本発明の好ましい実施態様は以下のように� ��示される。
(式中、R、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁷ 及びnは前記に同じ。)

 即ち、一般式(II)で表されるアミノアルキ ルアルコールを含むアミノアルキルアルコー ル又はその塩と一般式(III)で表されるジチオ� ��ーボネートとを塩基の存在下、不活性溶媒� ��存在下又は不存在下に反応させることによ� ��、一般式(I)で表される目的のチオアルキル� ��ミンを含むチオアルキルアミン又はその塩� ��製造することができる。

 本反応で使用できる塩基としては、例え� ��トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル� ��ミン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセ� �(DBU)、ピリジン等の含窒素有機塩基類、例え ば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の炭酸塩 、例えば水素化リチウム、水素化ナトリウム 、水素化カリウム等のアルカリ金属水素化物 、例えばブチルリチウムなどの有機金属類、 例えば金属リチウム、金属ナトリウム、金属 カリウム等のアリカリ金属類、ナトリウムメ トキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム t-ブトキシド等のアルコラート類等を例示す� ��ことができるが、好ましくはアルコラート� ��であり、特に好ましくはナトリウムメチラ� ��ト又はナトリウムエチラートである。また� ��これらは2種以上を組み合わせて使用するこ ともできる。塩基の使用量は一般式(II)で表� �れるアミノアルコール類に対して約0.5~5倍モ ルの範囲で使用すればよく、好ましくは約1~3 倍モルの範囲である。

 本反応に使用できる不活性溶媒としては� ��本反応を著しく阻害しないものであればよ� ��、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒド� ��フラン、ジオキサン等の鎖状又は環状エー� ��ル類、例えばベンゼン、トルエン、キシレ� ��等の芳香族炭化水素類、例えばクロロベン� ��ン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化芳香� ��炭化水素類、例えばアセトニトリル等のニ� ��リル類、例えばN,N-ジメチルホルムアミド、 N,N-ジメチルアセトアミド等のアミド類、例� �ばメタノール、エタノール、プロパノール� �イソプロピルアルコール等のアルコール類� �1,3-ジメチル-2-イミダゾリノン等の不活性溶� ��を例示することができ、これらの不活性溶� ��は単独で又は2種以上混合して使用すること ができる。好ましい溶媒としては、アルコー ル類であり、特にメタノール、エタノールが 好ましい。

 反応温度は約0℃乃至使用する溶媒の沸点 の範囲で適宜選択すればよいが、好ましくは 約20℃~100℃の範囲である。反応時間は反応規 模、反応温度などにより変化し、一定ではな く約4~100時間の範囲で適宜選択すればよい。� ��た、本反応は当モル反応であるので、一般� ��(II)で表されるアミノアルキルアルコールを 含むアミノアルキルアルコール又はその塩と 一般式(III)で表されるジチオカーボネートを� ��モル使用すれば良いが、どちらかを過剰に� ��いることもできる。

 反応終了後は、例えば薄膜蒸留、減圧蒸� ��、水蒸気蒸留などの蒸留、例えばシリカゲ� ��クロマトグラフィーなどのクロマトグラフ� ��ー、溶媒抽出、洗浄、再結晶など周知の単� ��及び/又は精製方法により、一般式(I)で表さ れる目的のチオアルキルアミンを含むチオア ルキルアミン又はその塩を単離及び/又は精� �することができ、その物性に応じて、これ� �の単離及び/又は精製方法の中から最適な方� ��を選択するのが好ましい。

 本反応において、好ましいRとしてはメルカ プタンとして適度な求核性を有するものが好 ましく、例えば、C ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルキル基、シクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、ハロシクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、C ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、置換基を有してもよいフェニル 基、置換基を有してもよい複素環基、環上に 置換基を有してもよいフェニルC ₁ ~C ₆ アルキル基又は環上に置換基を有してもよい 複素環C ₁ ~C ₆ アルキル基が挙げられるが、特にC ₁ ~C ₆ アルキル基又は置換基を有してもよいフェニ ル基が好ましい。

 R ¹ は、本反応条件において影響を受けない置換 基であれば特に限定されないが、好ましくは 、水素原子、C ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルキル基、シクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、ハロシクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、C ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、置換基を有してもよいフェニル 基、置換基を有してもよい複素環基、環上に 置換基を有してもよいフェニルC ₁ ~C ₆ アルキル基又は環上に置換基を有してもよい 複素環C ₁ ~C ₆ アルキル基であり、特に好ましくは水素原子 又はC ₁ ~C ₆ アルキル基である。

 R ² 又はR ³ は、本反応条件において影響を受けない置換 基であれば特に限定されないが、好ましくは 、水素原子、C ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルキル基、シクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、ハロシクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、C ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、置換基を有してもよいフェニル 基、置換基を有してもよい複素環基、環上に 置換基を有してもよいフェニルC ₁ ~C ₆ アルキル基又は環上に置換基を有してもよい 複素環C ₁ ~C ₆ アルキル基であり、更にR ⁴ 及び/又はR ⁵ とお互いに結合して脂環式3~8員環、ベンゼン 環又は5~6員複素環を形成し、特に好ましくは 、水素原子、C ₁ ~C ₆ アルキル基、置換基を有してもよいフェニル 基又はR ⁴ 及びR ⁵ とお互いに結合したベンゼン環である。

 R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 及びR ⁷ は、本反応条件において影響を受けない置換 基であれば特に限定されないが、好ましくは 、同一または異なって水素原子、C ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルキル基、シクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、ハロシクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、C ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、置換基を有してもよいフェニル 基、置換基を有してもよい複素環基、環上に 置換基を有してもよいフェニルC ₁ ~C ₆ アルキル基又は環上に置換基を有してもよい 複素環C ₁ ~C ₆ アルキル基であり、特に好ましくは、水素原 子である。

 上記R、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ およびR ⁷ の定義中に記載された「置換基」は、化学中 間体に通常用いられうる置換基ならどのよう なものでもよく、具体的には例えば、アミノ 基、カルボキシル基、ハロゲン、スルホ基、 C ₁ ~C ₆ アルキル基、ハロC ₁ ~C ₄ アルキル基、シクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、ハロシクロC ₃ ~C ₆ アルキル基、C ₁ ~C ₄ アルコキシC ₁ ~C ₆ アルキル基、アリール基(例えばナフチル基� �フェニル基など)、複素環基(例えばチエニル 、フリル、ピリジル、チアゾリル等1~3のヘテ ロ原子を含有する5~6員環ヘテロ環基など)が� �示される。又、上記においてハロ又はハロ� �ンは例えばフッ素、塩素、臭素、沃素が挙� �られる。

 nとして好ましくは0乃至2の整数であり、特� ��好ましくは0又は1である。
また、nが0の場合、従来の製造方法では下記� ��示す異性体(I')が副生する場合もあるが、本 発明ではこの異性体が全く生成しない。

 塩としては例えば塩酸、硫酸などの無機酸� ��例えば酢酸、クエン酸などの有機酸、例え� ��ナトリウム、カリウムなどの無機塩基、又� ��例えばピリジンなどの有機塩基との塩が挙� ��られる。
なお、アミノアルキルアルコールアミン、ジ チオカルボネートおよびチオアルキルアミン のそれぞれの好ましい例が式(II)の化合物、� �(III)の化合物および式(I)の化合物である。又 、これらの式中、R、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ およびR ⁷ は任意の有機又は無機の基であってよい。