Mischungen hydrophober und hydrophiler ionischer Flüssigkeiten und ihre Verwendung in Flüssigkeitsringverdichtern

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft Mischungen umfassend wenigstens eine hydrophile und wenigstens eine hydrophobe ionische Flüssigkeit, ihre Verwendung als Betriebsflüssigkeit in Flüssigkeitsringverdichtern sowie entsprechende Verfahren. Ionische Flüssigkeiten zeichnen sich durch eine Reihe interessanter Eigenschaften aus. So haben sie beispielsweise einen äußerst geringen, kaum messbaren Dampfdruck, sind nicht entzündlich und verfügen über sehr gute Lösungseigenschaften für zahlreiche Substanzen. Darüber hinaus besitzen sie aufgrund ihres rein ionischen Aufbaus auch interessante elektrochemische Eigenschaften, wie die elektrische Leitfähig- keit, die häufig von einer hohen elektrochemischen Stabilität begleitet wird. Desweiteren lassen sich Eigenschaften wie der Schmelzpunkt oder die Löslichkeit in Wasser oder organischen Lösungsmitteln durch die Art des Kations oder des Anions oder durch strukturelle Variation bestimmter Klassen von Kationen oder Anionen, z. B. mittels Variation der Seitenketten, weitgehend frei bestimmen. Durch Einführen funktionel- ler Gruppen können ionische Flüssigkeiten auch als Säuren, Basen oder Liganden verwendet werden.

Die molekulare Vielfalt ionischer Flüssigkeiten ermöglicht Ihren Einsatz in einer Vielzahl technischer Anwendungsgebiete. Beispiele hierfür sind die Extraktion (z. B. Ge- winnung und Reinigung von technischen Gasen, Isolierung und Reinigung von Kohlenwasserstoffen in der Petrochemie und in der organischen Synthese oder die Entfernung toxischer Substanzen aus Abwässern), die Sorption, Trocknung, Reinigung und Speicherung von Gasen (z. B. in Sorptionsklimaanlagen), die Verwendung als Lösungsmittel (z. B. für die organische Synthese), die Immobilisierung von Katalysatoren und die Verwendung als Schmiermittel, Hydraulikfluid oder Antistatik-Additiv.

Diese Vielfalt spezieller technischer Anwendungsgebiete für ionische Flüssigkeiten ist verbunden mit einem steten Bedarf, die Eigenschaften der ionischen Flüssigkeiten an die speziellen Verwendungszwecke anzupassen.

Ein wichtiges technisches Gebiet betrifft das Verdichten und Evakuieren von Gasen. Hier haben Flüssigkeitsringverdichter einen breiten Einsatzbereich. So werden sie einerseits eingesetzt, um Gase zu komprimieren, andererseits können sie auch als Vakuumpumpe zur Evakuierung von Reaktoren, Behältern oder anderen Anlagenbautei- len eingesetzt werden. In einem Flüssigkeitsringverdichter ist ein Laufrad mit daran angesetzten Schaufeln exzentrisch in einem Gehäuse angeordnet. Im Gehäuse befindet sich eine Betriebsflüssigkeit, die durch Rotation des Laufrades aufgrund der auftretenden Zentrifugalkräfte an die Gehäusewand geschleudert wird. Auf diese Weise bildet die Betriebsflüssig- keit im Gehäuse einen umlaufenden Flüssigkeitsring, durch den Kammern gebildet werden, die jeweils durch zwei Schaufeln und den Flüssigkeitsring begrenzt werden. Aufgrund der exzentrischen Anordnung des Laufrades im Gehäuse nimmt die Größe der Kammern in Laufrichtung des Laufrades ab. Durch die Bildung des Flüssigkeitsringes entsteht in den Kammern ein Unterdruck. Durch diesen wird Gas angesaugt. Auf- grund der Rotation des Laufrades und der Verkleinerung der Kammern wird das angesaugte Gas komprimiert und auf der Druckseite aus dem Flüssigkeitsringverdichter ausgeschoben.

Ein solcher Flüssigkeitsringverdichter ist zum Beispiel aus Wilhelm R. A. Vauck, Grundoperationen chemischer Verfahrenstechnik, 1 1. überarbeitete und erweiterte Auflage, Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Stuttgart, 2000 bekannt.

Gängige Betriebsflüssigkeiten, die zum Betrieb des Flüssigkeitsringverdichters eingesetzt werden, sind zum Beispiel Wasser, organische Lösemittel oder Öle. Diese Be- triebsflüssigkeiten sind mit Nachteilen behaftet. So haben sie einen Dampfdruck, der zum einen die Grenze für den niedrigsten auf der Saugseite des Flüssigkeitsringverdichters zu erreichenden Druck darstellt und zudem bewirkt, dass verdampfte Betriebsflüssigkeit das verdichtete Gas verunreinigt und mit ihm aus dem Verdichter ausgetragen wird. Ein weiterer Nachteil ist die Neigung der genannten Betriebsflüssigkeiten zur Kavitation, speziell wenn sie flüssige oder gasförmige Verunreinigungen enthalten. Somit kann es zur Verschlechterung der Verdichterleistung, zur Geräuschbelästigung und sogar zur Beschädigung des Verdichters kommen. Unter Kavitation wird hier die Bildung und Auflösung von Hohlräumen in der Betriebsflüssigkeit eines Flüssigkeitsringsverdichters verstanden, wobei die Auflösung mit einer Blasenimplosion (mikrosko- pischer Dampfschlag) einhergehen kann. Die Hohlräume entstehen während der schnellen Bewegung des Laufrads in der Betriebsflüssigkeit in der Regel durch Ausgasen oder Ausdampfen von in der Betriebsflüssigkeit gelösten Gasen oder Flüssigkeiten, wie beispielsweise Wasser.

Aus der WO 2006/029884 ist die Verwendung von ionischen Flüssigkeiten als Betriebsflüssigkeit für Flüssigkeitsringverdichter bekannt. Da ionische Flüssigkeiten einen sehr geringen oder keinen messbaren Dampfdruck haben, können bei ihrem Einsatz in Flüssigkeitsringverdichtern niedrigere Drücke erzielt werden. Allerdings sind die in der WO 2006/029884 beschriebenen ionischen Flüssigkeiten nicht in der Lage, das Prob- lern der Kavitation in ausreichendem Maße zu beheben. Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es somit, ionische Flüssigkeiten oder Mischungen ionischer Flüssigkeiten bereitzustellen, die sich als Betriebsflüssigkeit für Flüssigkeitsringverdichter eignen und nicht die oben genannten Nachteile aufweisen. Sie sollen sich insbesondere auch zum Evakuieren von Gasen, wie Wasserdampf, eignen, die selbst die Kavitation fördern oder zum Evakuieren von Gasgemischen, die solche die Kavitation fördernden Komponenten enthalten. Eine weitere Aufgabe der Erfindung war die Bereitstellung entsprechender Verfahren und Verwendungen.

Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass Mischungen hydrophiler und hydro- phober ionischer Flüssigkeiten unter den üblichen Betriebsbedingungen von Flüssigkeitsringverdichtern in der Lage sind die Kavitation weitestgehend zu unterdrücken.

Ein erster Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Mischung ionischer Flüssigkeiten umfassend

- wenigstens eine ionische Flüssigkeit ILa, die bei 20 °C und 1013 mbar vollständig mit Wasser mischbar ist, und

wenigstens eine ionische Flüssigkeit ILb, die bei 20 °C und 1013 mbar eine Mischungslücke mit Wasser aufweist. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung bedeutet "vollständig mit Wasser mischbar", dass eine ionische Flüssigkeit IL unter Standardbedingungen, d.h. 20 °C und 1013 mbar, in jedem Verhältnis mit Wasser unter Ausbildung einer homogenen Flüssigkeit mischbar ist. Mit anderen Worten die Mischung weist über den ganzen Zusammensetzungsbereich von >0 % Wasser (bzw. <100% IL) bis <100 % Wasser (bzw. >0 % IL) keine Mischungslücke auf.

Folglich bedeutet "eine Mischungslücke mit Wasser aufweisen", dass der oben genannte Zusammensetzungsbereich der Mischung einer ionischen Flüssigkeit IL mit Wasser mindestens einen Abschnitt hat, in dem die eine homogene Phase in zwei oder mehr Phasen zerfallen ist.

Wie dem Fachmann unmittelbar ersichtlich, lassen sich demnach erfindungsgemäß geeignete ionische Flüssigkeiten ILa und ILb durch einfache, rasch durchzuführende Mischungsexperimente identifizieren.

Ionische Flüssigkeiten bezeichnen im Rahmen der vorliegenden Anmeldung organische Salze, die bereits bei Temperaturen unterhalb 180 °C flüssig sind. In der Regel liegen die Schmelzpunkte der ionischen Flüssigkeiten im Bereich von -50 °C bis 180 °C, vorzugsweise im Bereich von -20 °C bis 150 °C, insbesondere im Bereich von -10 °C bis 120 °C und speziell im Bereich von 0 °C bis 100 °C. In den ionischen Flüssigkeiten liegen Kationen sowie Anionen vor. Dabei kann innerhalb einer ionischen Flüssigkeit vom Kation ein Proton oder ein Alkylrest an das Anion übertragen werden, wodurch zwei neutrale Moleküle resultieren. In den erfindungsgemäß eingesetzten ionischen Flüssigkeiten kann also ein Gleichgewicht von Anionen, Kationen sowie daraus gebildeten neutralen Molekülen vorliegen.

Die erfindungsgemäß eingesetzten ionischen Flüssigkeiten ILa und ILb können sich im Kation, im Anion oder in beidem voneinander unterscheiden. Ganz allgemein können die ionischen Flüssigkeiten ILa und ILb nach Maßgabe ihrer Hydrophilie/Hydrophobie aus den im Folgenden genannten ausgewählt sein.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung umfasst der Ausdruck "Alkyl" geradkettiges oder verzweigtes Alkyl. Vorzugsweise handelt es sich um geradkettiges oder verzweigtes Ci-C3o-Alkyl, insbesondere um Ci-Cie-Alkyl und ganz besonders bevorzugt Ci-Ci ₂ -Alkyl. Beispiele für Alkylgruppen sind insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, Isopentyl, 1 -Methyl-butyl, tert.-Pentyl, Neopentyl, n-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1 -pentyl, 3-Methyl-1 -pentyl, 4-Methyl-1 -pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl- 3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1 -butyl, 2,3-Dimethyl-1 -butyl, 3,3-Dimethyl- 1 -butyl, 2-Ethyl-1 -butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, n-Heptyl, n-Octyl, 1 -Methylheptyl, 2-Etylhexyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl, 1 ,1 ,3,3-Tetramethylbutyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl, n-Dodecyl, n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Pentadecyl, n-Hexadecyl, n-Heptadecyl, n-Octadecyl und n-Eicosyl.

Der Ausdruck Alkyl umfasst auch Alkylreste, deren Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen, die vorzugsweise ausgewählt sind unter -O-, -S-, -NR ^a -, -PR ^a -, -SiR ^a R ^aa -, -OSi(R ^a )(R ^aa )-, -OSi(R ^a )(R ^aa )0-, -SO2-, -SO4- und/oder -OP(=0)(OR ^a )0- unterbrochen sein kann. R ^a steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Heta- ryl. R ^aa steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl oder Aryl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder zwei nicht benachbarte Heteroatome -O- unterbrochen sein können, sind die Folgenden:

Methoxymethyl, Diethoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Propoxyethyl, Diethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Octyloxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl,

3- Ethoxypropyl, 3-Propoxypropyl, 2-lsopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 3-Butoxypropyl,

4- Methoxybutyl, 4-Ethoxybutyl, 4-Propoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 3,6-Dioxa-heptyl (5-Methoxy-3-oxa-pentyl), 3,6-Dioxa-octyl (7-Methoxy-4-oxa-heptyl), 4,8-Dioxa-nonyl

(7-Methoxy-4-oxa-heptyl), 3,7-Dioxa-octyl, 3,7-Dioxa-nonyl, 4,7-Dioxa-octyl, 4,7-Dioxa- nonyl, 2- und 4-Butoxybutyl, 4,8-Dioxadecyl, 9-Ethoxy-5-oxa-nonyl. Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch drei oder mehr als drei nicht benachbarte Heteroatome -O- unterbrochen sein können, sind auch Oligo- und Polyoxyalkylene, d. h. Verbindungen mit Wiederholungseinheiten, die vorzugsweise aus- gewählt sind unter (CH ₂ CH ₂ 0)xi, (CH(CH ₃ )CH ₂ 0 und ((CH ₂ )40) _x3 , wobei x1 , x2 und x3 unabhängig voneinander für eine ganze Zahl von 3 bis 100, vorzugsweise 3 bis 80, stehen. Die Summe aus x1 , x2 und x3 steht für eine ganze Zahl von 3 bis 300, insbesondere 3 bis 100. In Polyoxyalkylenen, die zwei oder drei verschiedenartige Wiederholungseinheiten aufweisen, ist die Reihenfolge beliebig, d. h. es kann sich um statis- tisch verteilte, alternierende oder blockförmige Wiederholungseinheiten handeln. Beispiele hierfür sind 3,6,9-Trioxadecyl, 3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9-Trioxadodecyl, 4,8,12-Trioxatridecyl (11 -Methoxy-4 ,8-d ioxa-undecyl) , 4,8,12-Trioxatetradecyl , 14-Methoxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 5, 10,15-Trioxaheptadecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatetradecyl, 4,8, 12,16-Tetraoxaheptadecyl (15-Methoxy-4,8,12-trioxa- pentadecyl), 4,8,12,16-Tetraoxa-octadecyl und dergleichen.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere, z. B. 1 , 2, 3, 4 oder mehr als 4, nicht benachbarte Heteroatome -S- unterbrochen sein kann, sind die Folgenden:

Butylthiomethyl, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-Propylthioethyl, 2-Butylthioethyl,

2- Dodecylthioethyl, 3-Methylthiopropyl, 3-Ethylthiopropyl, 3-Propylthiopropyl,

3- Butylthiopropyl, 4-Methylthiobutyl, 4-Ethylthiobutyl, 4-Propylthiobutyl, 3,6-Dithia- heptyl, 3,6-Dithia-octyl, 4,8-Dithia-nonyl, 3,7-Dithia-octyl, 3,7-Di-thia-nonyl, 2- und 4-Butylthiobutyl, 4,8-Dithia-decyl, 3,6,9-Trithia-decyl, 3,6,9-Trithia-undecyl,

3,6,9-Trithia-dodecyl, 3,6,9,12-Tetrathia-tridecyl und 3,6,9,12-Tetrathia-tetradecyl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder zwei nicht benachbarte heteroatomhaltige Gruppen -NR ^a - unterbrochen sind, sind die Folgenden:

2-Monomethyl- und 2-Monoethylaminoethyl, 2-Dimethylaminoethyl, 3-Methylamino- propyl, 2- und 3-Dimethylaminopropyl, 3-Monoisopropylaminopropyl, 2- und

4- Monopropylaminobutyl, 2- und 4-Dimethylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 6-Dimethylaminohexyl, 6-Methyl-3,6-diazaheptyl, 3,6-Dimethyl-3,6-diazaheptyl, 3,6-Diazaoctyl und 3,6-Dimethyl-3,6-diazaoctyl.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch drei oder mehr als drei nicht benachbarte heteroatomhaltige Gruppen -NR ^a - unterbrochen sein können, sind auch Oligo- und Polyalkylenimine. Das zuvor für die Polyoxyalkylene Gesagte gilt analog für Polyalkylenimine, wobei das Sauerstoffatom jeweils durch eine Gruppe NR ^a ersetzt ist, worin R ^a vorzugsweise für Wasserstoff oder Ci -Alkyl steht. Beispiele hierfür sind 9-Methyl-3,6,9-triazadecyl, 3,6,9-Trimethyl-3,6,9-triazadecyl, 3,6,9-Triazaundecyl, 3,6,9-Trimethyl-3,6,9-triazaundecyl, 12-Methyl-3,6,9,12-tetraazatridecyl,

3,6,9,12-Tetramethyl-3,6,9,12-tetraazatridecyl und dergleichen.

Beispiele für Alkylreste, deren Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere, z. B. 1 oder 2 nicht benachbarte Gruppen -SO ₂ - unterbrochen sind, sind 2-Methylsulfonylethyl,

2- Ethylsulfonylethyl, 2-Propylsulfonylethyl, 2-lsopropylsulfonylethyl, 2-Buthylsulfonyl- ethyl, 2-Methylsulfonylpropyl, 3-Methylsulfonylpropyl, 2-Ethylsulfonylpropyl, 3-Ethyl- sulfonylpropyl, 2-Propylsulfonylpropyl, 3-Propylsulfonylpropyl, 2-Butylsulfonylpropyl,

3- Butylsulfonylpropyl, 2-Methylsulfonylbutyl, 4-Methylsulfonylbutyl, 2-Ethylsulfonylbutyl, 4-Ethylsulfonylbutyl, 2-Propylsulfonylbutyl, 4-Propylsulfonylbutyl und 4-Butylsulfonyl- butyl.

Der Ausdruck Alkyl umfasst auch substituierte Alkylreste. Substituierte Alkylgruppen können in Abhängigkeit von der Länge der Alkylkette einen oder mehrere (z. B. 1 , 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten aufweisen. Diese sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt unter Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Halogen, Hydroxy, SH, =0, =S, =NR ^a , COOH, Carboxylat, SO ₃ H, Sulfonat, NE ¹ E ² , Nitro und Cyano, wobei E ¹ und E ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Het- aryl stehen. Cycloalkyl-, Cycloalkyloxy, Polycycloalkyl-, Polycycloalkyloxy-, Heterocycloalkyl-, Aryl- und Hetarylsubstituenten der Alkylgruppen können ihrerseits unsubstitu- iert oder substituiert sein; geeignete Substituenten sind die nachfolgend für diese Gruppen genannten. Die vorstehenden Ausführungen zu Alkyl gelten prinzipiell auch für die Alkylteile in Al- koxy, Alkylamino, Dialkylamino, Alkylthio (Alkylsulfanyl), Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, etc.

Geeignete substituierte Alkylreste sind die Folgenden:

Alkyl, das durch Carboxy substituiert ist, wie z. B. Carboxymethyl, 2-Carboxyethyl,

3-Carboxypropyl, 4-Carboxybutyl, 5-Carboxypentyl, 6-Carboxyhexyl, 7-Carboxyheptyl, 8-Carboxyoctyl, 9-Carboxynonyl, 10-Carboxydecyl, 12-Carboxydodecyl und

14-Carboxytetradecyl;

Alkyl, das durch SO ₃ R substituiert ist, wobei R für H, ein Kationäquivalent oder einen Alkylrest steht. Beispiele für SO3R-substituiert.es Alkyl sind Sulfomethyl, 2-Sulfoethyl, 3- Sulfopropyl, 4-Sulfobutyl, 5-Sulfopentyl, 6-Sulfohexyl, 7-Sulfoheptyl, 8-Sulfooctyl, 9- Sulfononyl, 10-Sulfodecyl, 12-Sulfododecyl, 14-Sulfotetradecyl, Methylsulfomethyl, Mehtylsulfopropyl und Natriumsulfoethyl; wobei ein Kationäquivalent im Rahmen der Erfindung für ein einwertiges Kation oder den einer positiven Einfachladung entspre- chenden Anteil eines mehrwertigen Kations steht. Das Kation M+ dient lediglich als Gegenion zur Neutralisation der Sulfonatgruppe und kann im Prinzip beliebig gewählt werden. Vorzugsweise werden deshalb Alkalimetall-, insbesondere Na+, K+-, Li+- lonen oder Onium-Ionen, wie Ammonium-, Mono-, Di-, Tri-, Tetra-Alkyl-ammonium-, Phosphonium-, Tetra-Alkyl-phosphonium oder Tetra-Aryl-phosphonium-lonen verwendet.

Alkyl, das durch Carboxylat substituiert ist, wie z. B. für Alkoxycarbonylalkyl, z. B. Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Butoxycarbonylmethyl,

2-Methoxycarbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Methoxycarbonylpropyl,

2- Ethoxycarbonylpropyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)propyl, 2-(4-n-Butoxycarbonyl)propyl,

3- Methoxycarbonylpropyl, 3-Ethoxycarbonylpropyl, 3-(n-Butoxycarbonyl)propyl, 3-(4-n-Butoxycarbonyl)propyl, Aminocarbonylalkyl, z. B. Aminocarbonylmethyl, Amino- carbonylethyl, Aminocarbonylpropyl und dergleichen, Alkylaminocarbonylalkyl, wie Methylaminocarbonylmethyl, Methylaminocarbonylethyl, Ethylcarbonylmethyl, Ethyl- carbonylethyl und dergleichen, oder Dialkylaminocarbonylalkyl, wie Dimethylaminocar- bonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Dimethylcarbonylpropyl, Diethylaminocar- bonylmethyl, Diethylaminocarbonylethyl, Diethylcarbonylpropyl und dergleichen. Alkyl, das durch Hydroxy substituiert ist, wie z. B. 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 3-Hydroxybutyl, 4-Hydroxybutyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl, 6-Hydroxyhexyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 8-Hydroxy-4-oxa- octyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 1 1 -Hydroxy-4,8-dioxa- undecyl, 11 -Hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 14-Hydroxy-5,10-dioxa-tetradecyl, 15-Hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl und dergleichen.

Alkyl, das durch Amino substituiert ist, wie z. B. 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl und dergleichen.

Alkyl, das durch Cyano substituiert ist, wie z. B. 2-Cyanoethyl, 3-Cyanopropyl, 3-Cyanobutyl und 4-Cyanobutyl;

Alkyl, das durch Halogen, wie nachfolgend definiert, substituiert ist, wobei in der Al- kylgruppe die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig durch Halogenatome ersetzt sein können, wie Ci-Cie-Fluoralkyl, z. B. Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl,

Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Nonafluorisobu- tyl, Undecylfluorpentyl, Undecylfluorisopentyl und dergleichen, Ci-Cie-Chloralkyl, z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, 2-Chlorethyl, 2- und 3-Chlorpropyl, 2-, 3- und 4-Chlorbutyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-chlorethyl und dergleichen, Ci-Ci ₈ -Bromalkyl, z. B. Bromethyl, 2-Bromethyl, 2- und 3-Brompropyl und 2-, 3- und 4-Brombutyl und dergleichen Alkyl, das durch Nitro substituiert ist, wie z. B. 2-Nitroethyl, 2- und 3-Nitropropyl und 2-. 3- und 4-Nitrobutyl und dergleichen.

Alkyl, das durch Amino substituiert ist, wie z. B. 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl und dergleichen.

Alkyl, das durch Cycloalkyl substituiert ist, wie z. B. Cyclopentylmethyl,

2- Cyclopentylethyl, 3-Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl,

3- Cyclohexylpropyl und dergleichen.

Alkyl, das durch =0 (Oxogruppe) substituiert ist, wie z. B. 2-Oxopropyl, 2-Oxobutyl,

3- Oxobutyl, 1 -Methyl-2-oxopropyl, 2-Oxopentyl, 3-Oxopentyl, 1 -Methyl-2-oxobutyl,

1 - Methyl-3-oxobutyl, 2-Oxohexyl, 3-Oxohexyl, 4-Oxohexyl, 2-Oxoheptyl, 3-Oxoheptyl,

4- Oxoheptyl und dergleichen.

Alkyl, das durch =S (Thioxogruppe) substituiert ist, wie z. B. 2-Thioxopropyl,

2- Thioxobutyl, 3-Thioxobutyl, 1 -Methyl-2-thioxopropyl, 2-Thioxopentyl, 3-Thioxopentyl, 1 -Methyl-2-thioxobutyl, 1 -Methyl-3-thioxobutyl, 2-Thioxohexyl, 3-Thioxohexyl, 4-Thioxohexyl, 2-Thioxoheptyl, 3-Thioxoheptyl, 4-Thioxoheptyl und dergleichen.

Alkyl, das durch =NR ^a - substituiert ist, vorzugsweise solches, in denen R ^a für Wasserstoff oder Ci -Alkyl steht, wie z. B. 2-lminopropyl, 2-lminobutyl, 3-lminobutyl, 1 -Methyl-2-iminopropyl, 2-lminopentyl, 3-lminopentyl, 1 -Methyl-2-iminobutyl,

1 - Methyl-3-imino-butyl, 2-lminohexyl, 3-lminohexyl, 4-lminohexyl, 2-lminoheptyl, 3-lminoheptyl, 4-lminoheptyl, 2-Methyliminopropyl, 2-Methyliminobutyl,

3- Methyliminobutyl, 1-Methyl-2-methyliminopropyl, 2-Methyliminopentyl, 3-Methylimino- pentyl, 1 -Methyl-2-methyliminobutyl, 1 -Methyl-3-methyliminobutyl, 2-Methyliminohexyl,

3- Methyliminohexyl, 4-Methyliminohexyl, 2-Methyliminoheptyl, 3-Methyliminoheptyl,

4- Methyliminoheptyl, 2-Ethyliminopropyl, 2-Ethyliminobutyl, 3-Ethyliminobutyl, 1 - Methyl-2-ethyliminopropyl, 2-Ethyliminopentyl, 3-Ethyliminopentyl, 1 -Methyl-2- ethyliminobutyl, 1 -Methyl-3-ethyliminobutyl, 2-Ethyliminohexyl, 3-Ethyliminohexyl, 4- Ethyliminohexyl, 2-Ethyliminoheptyl, 3-Ethyliminoheptyl, 4-Ethyliminoheptyl, 2- Propyliminopropyl, 2-Propyliminobutyl, 3-Propyliminobutyl, 1 -Methyl-2- propyliminopropyl, 2-Propyliminopentyl, 3-Propyliminopentyl, 1 -Methyl- 2-propyliminobutyl, 1 -Methyl-3-propyliminobutyl, 2-Propyliminohexyl, 3-Propylimino- hexyl, 4-Propyliminohexyl, 2-Propyliminoheptyl, 3-Propyliminoheptyl, 4-Propylimino- heptyl und dergleichen.

Alkoxy steht für eine über ein Sauerstoffatom gebundene Alkylgruppe. Beispiele für Alkoxy sind: Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy,

2- Methylpropoxy, 1 ,1-Dimethylethoxy, n-Pentoxy, 1 -Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy,

3- Methylbutoxy, 1 ,1-Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 - Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Dimethylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1-Ethylbutoxy,

2- Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 -methyl- propoxy oder 1 -Ethyl-2-methylpropoxy, Hexoxy sowie R ^A 0-(CH2CH2CH2CH20) _n -

CH2CH2CH2CH2O- mit R ^A Wasserstoff oder Ci-C ₄ -Alkyl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n 0 bis 10, bevorzugt 0 bis 3.

Alkylthio (Alkylsulfanyl) steht für eine über ein Schwefelatom gebundene Alkylgruppe. Beispiele für Alkylthio sind Methylthio, Ethylthio, Propylthio, Butylthio, Pentylthio und Hexylthio.

Alkylsulfinyl für eine über eine S(=0)-Gruppe gebundene Alkylgruppe. Alkylsulfonyl steht für eine über eine S(=0)2-Gruppe gebundene Alkylgruppe.

Durch Aryl substituierte Alkylreste ("Arylalkyl") weisen wenigstens eine, wie nachfolgend definierte, unsubstituierte oder substituierte Arylgruppe auf. Geeignete Substi- tuenten an der Arylgruppe sind die nachfolgend genannten. Dabei kann die Alkylgrup- pe in "Arylalkyl" wenigstens einen weiteren Substituenten, wie vorstehend definiert, tragen und/oder durch eine oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome oder hetero- atomhaltige Gruppen, die ausgewählt sind unter -O-, -S-, -NR ^a -, und/oder -SO2- unterbrochen sein. Arylalkyl steht vorzugsweise für Phenyl-Ci-Cio-alkyl, besonders bevorzugt für Phenyl-Ci-C ₄ -alkyl, z. B. für Benzyl, 1 -Phenethyl, 2-Phenethyl, 1 -Phen- prop-1 -yl, 2-Phenprop-1 -yl, 3-Phenprop-1 -yl, 1 -Phenbut-1-yl, 2-Phenbut-1 -yl,

3- Phenbut-1 -yl, 4-Phenbut-1-yl, 1 -Phenbut-2-yl, 2-Phenbut-2-yl, 3-Phenbut-2-yl,

4- Phenbut-2-yl, 1 -(Phenmeth)-eth-1 -yl, 1-(Phenmethyl)-1 -(methyl)-eth-1 -yl oder -(Phenmethyl)-1 -(methyl)-prop-1-yl; vorzugsweise für Benzyl und 2-Phenethyl.

Der Ausdruck "Alkenyl" umfasst im Sinne der vorliegenden Erfindung geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen, die in Abhängigkeit von der Kettenlänge eine oder mehrere Doppelbindungen (z. B. 1 , 2, 3, 4 oder mehr als 4) tragen können. Bevorzugt sind C2-C18-, besonders bevorzugt C2-Ci2-Alkenylgruppen. Der Ausdruck "Alkenyl" umfasst auch substituierte Alkenylgruppen, welche einen oder mehrere (z. B. 1 , 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten tragen können. Geeignete Substituenten sind z. B. ausgewählt unter =0, =S, =NR ^a , Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Halogen, Hydroxy, SH, COOH, Carboxylat, SO ₃ H, Sulfonat, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, NE ³ E ⁴ , Nitro und Cyano, wobei E ³ und E ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen. Der Ausdruck "Alkenyl" umfasst auch Alkenylreste, deren Kohlenstoffkette durch eine oder mehrere nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen, die vorzugsweise ausgewählt sind unter -O-, -S-, -NR - und/oder -SO2-, unterbrochen sein kann.

Alkenyl steht dann beispielsweise für Ethenyl (Vinyl), 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl,

Penta-1 ,3-dien-1 -yl, Hexa-1 ,4-dien-1 -yl, Hexa-1 ,4-dien-3-yl, Hexa-1 ,4-dien-6-yl, Hexa-1 , 5-dien-1 -yl, Hexa-1 ,5-dien-3-yl, Hexa-1 ,5-dien-4-yl, Hepta-1 ,4-dien-1 -yl, Hepta-1 ,4-dien-3-yl, Hepta-1 ,4-dien-6-yl, Hepta-1 ,4-dien-7-yl, Hepta-1 ,5-dien-1 -yl, Hepta-1 ,5-dien-3-yl, Hepta-1 , 5-dien-4-yl, Hepta-1 ,5-dien-7-yl, Hepta-1 , 6-dien-1 -yl, Hepta-1 ,6-dien-3-yl, Hepta-1 , 6-dien-4-yl, Hepta-1 ,6-dien-5-yl, Hepta-1 , 6-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-1 -yl, Octa-1 ,4-dien-2-yl, Octa-1 ,4-dien-3-yl, Octa-1 ,4-dien-6-yl, Octa-1 ,4-dien-7-yl, Octa-1 , 5-dien-1 -yl, Octa-1 ,5-dien-3-yl, Octa-1 , 5-dien-4-yl, Octa-1 , 5-dien-7-yl, Octa-1 , 6-dien-1 -yl, Octa-1 ,6-dien-3-yl, Octa-1 , 6-dien-4-yl, Octa-1 , 6-dien-5-yl, Octa-1 , 6-dien-2-yl, Deca-1 ,4-dienyl, Deca-1 ,5-dienyl,

Deca-1 ,6-dienyl, Deca-1 ,7-dienyl, Deca-1 ,8-dienyl, Deca-2,5-dienyl, Deca-2,6-dienyl, Deca-2,7-dienyl, Deca-2,8-dienyl und dergleichen.

Der Ausdruck "Cycloalkyl" umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung unsubstitu- ierte als auch substituierte monocyclische gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit im Allgemeinen 3 bis 12 Kohlenstoffringgliedern, vorzugsweise C3-Ci2-Cycloalkylgruppen wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Cyclo- nonyl, Cyclodecyl, Cycloundecyl oder Cyclododecyl, insbesondere -Ci2-Cycloalkyl. Geeignete Substituenten sind in der Regel ausgewählt unter für Alkyl, den zuvor für die Alkylgruppen genannten Substituenten, Alkoxy sowie Alkylthio. Substituierte Cycloal- kylgruppen können einen oder mehrere (z. B. 1 , 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten aufweisen, wobei im Falle von Halogen der Cycloalkylrest partiell oder vollständig durch Halogen substituiert ist.

Beispiele für Cycloalkylgruppen sind Cyclopentyl, 2- und 3-Methylcyclopentyl, 2- und

3- Ethylcyclopentyl, Chlorpentyl, Dichlorpentyl, Dimethylcyclopentyl, Cyclohexyl, 2-, 3- und 4-Methylcyclohexyl, 2-, 3- und 4-Ethylcyclohexyl, 3- und 4-Propylcyclohexyl, 3- und 4-lsopropylcyclohexyl, 3- und 4-Butylcyclohexyl, 3- und 4-sec.-Butylcyclohexyl, 3- und

4- tert.-Butylcyclohexyl, Chlorhexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Methoxy- cyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butoxycyclohexyl, Methylthio- cyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Cycloheptyl, 2-, 3- und 4-Methylcyclo- heptyl, 2-, 3- und 4-Ethylcycloheptyl, 3- und 4-Propylcycloheptyl, 3- und 4-lsopropyl- cycloheptyl, 3- und 4-Butylcycloheptyl, 3- und 4-sec.-Butylcycloheptyl, 3- und 4-tert.- Butylcycloheptyl, Cyclooctyl, 2-, 3-, 4- und 5-Methylcyclooctyl, 2-, 3-, 4- und 5-Ethyl- cyclooctyl, 3-, 4- und 5-Propylcyclooctyl, partiell fluoriertes Cycloalkyl und perfluoriertes Cycloalkyl der Formel C mit n = 5 bis 12, 0 s a < n und b = 0 oder 1 , wobei im Fall a = 0 auch b = 0 ist und wobei n und a ganze Zahlen sind.

Cycloalkyloxy steht für eine über Sauerstoff gebundene Cycloalkylgruppe, wie vorste- hend definiert.

Der Ausdruck "Cycloalkenyl" umfasst unsubstituierte und substituierte, einfach oder zweifach ungesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 5, 3 bis 8, 3 bis 12, vorzugsweise 5 bis 12 Kohlenstoffringgliedern, wie Cyclopent-1 -en-1 -yl,

Cyclopent-2-en-1 -yl, Cyclopent-3-en-1 -yl, Cyclohex-1 -en-1 -yl, Cyclohex-2-en-1 -yl,

Cyclohex-3-en-1 -yl, Cyclohexa-2,5-dien-1 -yl und dergleichen. Geeignete Substituenten sind die zuvor für Cycloalkyl genannten.

Cycloalkenyloxy steht für eine über Sauerstoff gebundene Cycloalkenylgruppe, wie vorstehend definiert.

Der Ausdruck "Polycyclyl" umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung im weitesten Sinn Verbindungen, die wenigstens zwei Ringe enthalten, unabhängig davon, wie diese Ringe verknüpft sind. Hierbei kann es sich um carbocyclische und/oder hetero- cyclische Ringe handeln. Die Ringe können gesättigt oder ungesättigt sein. Die Ringe können über Einfach- oder Doppelbindung verknüpft ("mehrkernige Ringsysteme"), durch Anellierung verbunden ("kondensierte Ringsysteme") oder überbrückt ("überbrückte Ringsysteme", "Käfigverbindungen") sein. Bevorzugte polycyclische Verbindungen sind überbrückte Ringsysteme und kondensierte Ringsysteme. Kondensierte Ringsysteme können durch Anellierung verknüpfte (ankondensierte) aromatische, hy- droaromatische und cyclische Verbindungen sein. Kondensierte Ringsysteme bestehen aus zwei, drei oder mehr als drei Ringen. Je nach der Verknüpfungsart unterscheidet man bei kondensierten Ringsystemen zwischen einer ortho-Anellierung, d. h. jeder Ring hat mit jedem Nachbarring jeweils eine Kante bzw. zwei Atome gemeinsam, und einer peri-Anellierung, bei der ein Kohlenstoffatom mehr als zwei Ringen angehört. Bevorzugt unter den kondensierten Ringsystemen sind ortho-kondensierte Ringsysteme. Zu den überbrückten Ringsystemen zählen im Rahmen der vorliegenden Erfindung solche, die nicht zu den mehrkernigen Ringsystemen und nicht zu den kondensierten Ringsystemen zählen und bei denen mindestens zwei Ringatome zumindest zwei verschiedenen Ringen angehören. Bei den überbrückten Ringsystemen unterscheidet man je nach Anzahl der Ringöffnungsreaktionen, die formal erforderlich sind, um zu einer offenkettigen Verbindung zu gelangen, Bi-, Tri-, Tetracyclo- Verbindungen usw., die aus zwei, drei, vier usw. Ringen bestehen. Beispielsweise umfasst der Ausdruck "Bicycloalkyl" bicyclische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen wie Bicyclo[2.2.1 ]hept-1 -yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-7-yl, Bicyclo[2.2.2]oct-1 -yl, Bicyclo[2.2.2]oct-2-yl, Bicyclo[3.3.0]octyl, Bicyclo[4.4.0]decyl und dergleichen. Ein weiteres Beispiel ist der Ausdruck "Bicycloalkenyl", der einfach unge- sättigte, bicyclische Kohlenwasserstoffreste mit vorzugsweise 5 bis 10 C-Atomen um- fasst, wie Bicyclo[2.2.1]hept-2-en-1-yl.

Der Ausdruck "Aryl" umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung ein- oder mehr- kernige aromatische Kohlenwasserstoffreste, die unsubstituiert oder substituiert sein können. Aryl steht in der Regel für Kohlenwasserstoffreste mit 6 bis 10, bis 14, bis 18, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffringgliedern. Aryl steht vorzugsweise für unsubstitu- iertes oder substituiertes Phenyl, Naphthyl, Anthracenyl, Phenanthrenyl, Naphthacenyl, Chrysenyl, Pyrenyl, etc., und besonders bevorzugt für Phenyl oder Naphthyl. Substitu- ierte Aryle können in Abhängigkeit von der Anzahl und Größe ihrer Ringsysteme einen oder mehrere (z. B. 1 , 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5) Substituenten aufweisen. Diese sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt unter Alkyl, Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Halogen, Hydroxy, SH, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, COOH, Carboxylat, S0 ₃ H, Sulfonat, NE ⁵ E ⁶ , Nitro und Cyano, wobei E ⁵ und E ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder Hetaryl stehen. Besonders bevorzugt steht Aryl für Phenyl, das im Falle einer Substitution im Allgemeinen 1 , 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise 1 , 2 oder 3 Substituenten tragen kann. Aryl, das einen oder mehrere Reste trägt, steht beispielsweise für 2-, 3- und

4-Methylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2-, 3- und 4-Ethylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diethylphenyl, 2,4,6-Triethylphenyl, 2-, 3- und 4-Propylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dipropylphenyl, 2,4,6-Tripropylphenyl, 2-, 3- und 4-lsopropylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diisopropylphenyl, 2,4,6-Triisopropyl- phenyl, 2-, 3- und 4-Butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dibutylphenyl, 2,4,6-Tributyl- phenyl, 2-, 3- und 4-lsobutylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diisobutylphenyl, 2,4,6- Triisobutylphenyl, 2-, 3- und 4-sec-Butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Di-sec-butyl- phenyl, 2,4,6-Tri-sec-butylphenyl, 2-, 3- und 4-tert.-Butylphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Di-tert.-butylphenyl, 2,4,6-Tri-tert.-butylphenyl und 2-, 3-, 4-Dodecylphenyl; 2-, 3- und 4-Methoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,4,6-Trimethoxy- phenyl, 2-, 3- und 4-Ethoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diethoxyphenyl, 2,4,6-Tri- ethoxyphenyl, 2-, 3- und 4-Propoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dipropoxyphenyl, 2-,

3- und 4-lsopropoxyphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Diisopropoxyphenyl, 2-, 3- und

4- Butoxyphenyl, 2-, 3-, 4-Hexyloxyphenyl; 2-, 3-, 4-Chlorphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, 2-, 3-, 4-Fluorphenyl, 2,4-, 2,5-, 3,5- und 2,6-Difluor- phenyl, Trifluorphenyl, wie z. B. 2,4,6-Trifluorphenyl, Tetrafluorphenyl, Pentafluorphe- nyl, 2-, 3- und 4-Cyanophenyl; 2-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dinitrophenyl; 4-Dimethylaminophenyl; 4-Acetylphenyl;

Methoxyethylphenyl, Ethoxymethylphenyl; Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert.-Butylthiophenyl; Methylnaphthyl; Isopropylnaphthyl oder Ethoxynaphthyl. Beispiele für substituiertes Aryl, worin zwei Substituenten, die an benachbarte Kohlenstoffatome des Arylrings gebunden sind, einen kondensierten Ring oder kondensiertes Ringsystem bilden, sind Indenyl und Fluorenyl.

Der Ausdruck "Aryloxy" steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung für über ein Sau- erstoffatom gebundenes Aryl.

Der Ausdruck "Arylthio" steht im Rahmen der vorliegenden Erfindung für über ein Schwefelatom gebundenes Aryl. Der Ausdruck "Heterocycloalkyl" umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung nichtaromatische, ungesättigte oder vollständig gesättigte, cycloaliphatische Gruppen mit im Allgemeinen 5 bis 8 Ringatomen, vorzugsweise 5- oder 6 Ringatomen, in denen 1 , 2 oder 3 der Ringkohlenstoffatome durch Heteroatome, ausgewählt unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und einer Gruppe -NR ^a - ersetzt sind und das unsubstituiert ist oder mit einer oder mehreren, beispielsweise 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6, Ci-Cß-Alkylgruppen substituiert ist. Beispielhaft für solche heterocycloaliphatischen Gruppen seien Pyrroli- dinyl, Piperidinyl, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinyl, Imidazolidinyl, Pyrazolidinyl, Oxazoli- dinyl, Morpholidinyl, Thiazolidinyl, Isothiazolidinyl, Isoxazolidinyl, Piperazinyl, Tetra- hydrothienyl, Dihydrothienyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl, Tetrahydropyranyl, 1 ,2-Oxazolin-5-yl, 1 ,3-Oxazolin-2-yl und Dioxanyl genannt. Stickstoffhaltiges Heterocycloalkyl kann prinzipiell sowohl über ein Kohlenstoffatom als auch über ein Stickstoffatom gebunden sein.

Der Ausdruck "Heteroaryl (Hetaryl)" umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung unsubstituierte oder substituierte, heteroaromatische, ein- oder mehrkernige Gruppen, mit im Allgemeine 5 bis 14 Ringatomen, vorzugsweise 5 oder 6 Ringatomen, in denen 1 , 2 oder 3 der Ringkohlenstoffatome durch ein, zwei, drei oder vier Heteroatome, ausgewählt unter O, N, -NR ^a - und S ersetzt sind, wie Furyl, Thienyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Benzofuranyl, Benzthiazolyl, Benzimidazolyl, Pyridyl, Chinolinyl, Acridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Pyrrolyl, Imidazolyl, Pyrazolyl, Indolyl, Pu- rinyl, Indazolyl, Benzotriazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,3,4-Triazolyl und Carbazolyl, wobei diese heterocycloaromatischen Gruppen im Falle einer Substitution im Allgemeinen 1 , 2 oder 3 Substituenten, tragen können. Die Substituenten sind in der Regel ausgewählt unter CrC6-Alkyl, CrC6-Alkoxy, Hydroxy, Carboxy, Halogen und Cyano.

5- bis 7-gliedrige Stickstoff enthaltende Heterocycloalkyl- oder Heteroarylreste, die gegebenenfalls weitere Heteroatome enthalten, stehen beispielsweise für Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Triazolyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolinyl, Pyrazolidinyl, Imidazolinyl, Imidazolidinyl, Pyridinyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, Triazinyl, Piperidinyl, Piperazinyl, Oxazolyl, Isooxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Indolyl, Chinolinyl, Isochinolinyl oder Chi- naldinyl, das unsubstituiert oder substituiert, wie vorstehend genannt sein kann. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Carboxylat und Sulfonat stehen im Rahmen dieser Erfindung vorzugsweise für ein De- rivat einer Carbonsäurefunktion bzw. einer Sulfonsäurefunktion, insbesondere für ein Metallcarboxylat oder -sulfonat, eine Carbonsäureester- oder Sulfonsäureesterfunkti- on oder eine Carbonsäure- oder Sulfonsäureamidfunktion. Dazu zählen z. B. die Ester mit Ci -Alkanolen, wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, sec.-Butanol und tert.-Butanol.

Der Ausdruck "Acyl" steht im Sinne der vorliegenden Erfindung für Alkanoyl-, Hetaroyl- oder Aroylgruppen mit im Allgemeinen 1 bis 1 1 , vorzugsweise 2 bis 8 Kohlenstoffatomen, beispielsweise für die Formyl-, Acetyl-, Propanoyl-, Butanoyl-, Pentanoyl-, Hexa- noyl-, Heptanoyl-, 2-Ethylhexanoyl-, 2-Propylheptanoyl-, Benzoyl- oder Naphthoyl- Gruppe.

Die Reste E ¹ , E ² , E ³ und E ⁴ , sind unabhängig voneinander ausgewählt unter Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl und Hetaryl. Die Gruppen NE ¹ E ² und NE ³ E ⁴ stehen vorzugsweise für N,N-Dimethylamino, Ν,Ν-Diethylamino, N,N- Dipropylamino, Ν,Ν-Diisopropylamino, N,N-Di-n-butylamino, N,N-Di-tert.-butylamino, Ν,Ν-Dicyclohexylamino oder N,N-Diphenylamino.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Kationen von ILa und ILb aus derselben Gruppe von Kationen ausgewählt, während die Anionen von ILa und ILb jeweils aus verschiedenen, sich möglicherweise überschneidenden Gruppen von Anionen ausgewählt sind.

Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Kationen von ILa und ILb aus derselben Gruppe von Kationen ausgewählt, während die Anionen von ILa und ILb jeweils aus verschiedenen, sich nicht überschneidenden Gruppen von Anionen ausgewählt sind.

Als ILa bzw. ILb der erfindungsgemäßen Mischungen eignen sich prinzipiell alle ionischen Flüssigkeiten, sofern sich diese wie zuvor erläutert mit Wasser keine bzw. eine Mischungslücke aufweisen.

Bevorzugt sind die ionischen Flüssigkeiten ILa und I Lb jedoch ausgewählt unter

(A) Salzen der allgemeinen Formel (I)

[A [ ^γ (I), wobei: m, n, p und q für 1 , 2, 3 oder 4 stehen und das Produkt aus p und m gleich dem Produkt aus q und n ist;

[A] ^mt für ein ein-, zwei-, drei- oder vierwertiges Kation steht, oder eine Kationverbindung steht, die zwei oder mehrere (z.B. 2, 3 oder 4) kationische Gruppen enthält, die vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Ammonium-Gruppen, Oxonium-Gruppen, Sulfonium-Gruppen und Phosphonium-Gruppen; und

[Y] ⁿ - für ein ein-, zwei-, drei- oder vierwertiges Anion oder für Gemische dieser Anionen steht; gemischten Salzen der allgemeinen Formeln (II)

[A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [Y] ⁿ - (ll.a), wobei n = 2 ist,

[A ¹ ] ⁺ [A ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [Y] ⁿ - (ll.b), wobei n = 3 ist,

[A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [A ⁴ ] ⁺ [Y] ⁿ - (ll.c), wobei n = 4 ist, und wobei [A ¹ ] ⁺ , [A ² ] ⁺ , [A ³ ] ⁺ und [A ⁴ ] ⁺ unabhängig voneinander aus den für [A] ⁺ genannten einwertigen Kationen ausgewählt sind und [Y] ⁿ - die unter (A) genannte Bedeutung besitzt; oder gemischten Salzen der allgemeinen Formeln (II!)

[A ¹ ] ²⁺ [Α ² ] ⁺ [Υ] ^η - (lll.a), wobei n = 3 ist,

[A ¹ ] ²⁺ [A ² ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [Υ]"· (lll.b), wobei n = 4 ist,

[A ] ²⁺ [A ] ²⁺ [Υ]"· (lll.c), wobei n = 4 ist,

[A ⁵ ] ³⁺ [A ] ⁺ [Y]"- (lll.d), wobei n = 4 ist,

[A ¹ ] ²⁺ [A ² ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [A ⁶ ] ⁺ [Y]"- (ill.e), wobei n = 5 ist

[A ¹ ] ²⁺ [A ⁴ ] ²⁺ [A ⁶ ] ⁺ [Y]"- (lll.f), wobei n = 5 ist,

[A ⁵ ] ³⁺ [A ² ] ⁺ [Α ³ ] ⁺ [ ^η - (lll.g), wobei n = 5 ist,

[A ⁷ ] ⁺ [Α ² ] ⁺ ΓΥ] ^η · (lll.h), wobei n = 5 ist, wobei [A ¹ ] ²⁺ , [A ] ⁺ , [A ³ ]*, [A ⁴ ] ²⁺ , [A ⁵ ] ³⁺ , [A ⁶ ] ⁺ und [A ⁷ ] ⁴⁺ unabhängig voneinander aus den für [A ] ^{m +} genannten Kationen ausgewählt sind und [Y] ⁿ - die unter (A) . genannte Bedeutung besitzt; oder

(D) gemischten Salzen der allgemeinen Formeln (IV) [A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [A ³ ] ⁺ [M ¹ ] ⁺ (IV. a), wobei n = 4 ist,

[A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [M ¹ ] ⁺ [M ² ]* (IV. b), wobei n = 4 ist,

[A ¹ ] ⁺ [M ] ⁺ [M ² ] ⁺ [M ³ ] (IV. c), wobei n = 4 ist,

[A ¹ ] ⁺ [A ² ] ⁺ [M ¹ ] ⁺ [Y] ⁿ - (IV. d), wobei n = 3 ist,

[A ¹ ] ⁺ [M ] ⁺ [M ² ] ⁺ [Y]"- (IV. e), wobei n = 3 ist,

[A ¹ ] ⁺ [M ] ⁺ [Y]"- (IV.f), wobei n ^: = 2 ist,

[A ¹ ] ⁺ [A ] ⁺ [M ⁴ ] ² - [Y]"- (IV. g), wobei n = 4 ist,

[A ¹ ] ⁺ [M ] ⁺ [M ⁴ ] ²⁺ [Y]"- (IV. h), wobei n = 4 ist,

[A ¹ ] ⁺ [M ⁵ ] ³⁺ [Y]"- (IV. i), wobei n = = 4 ist,

[A ¹ ] ⁺ [M ] ²⁺ [Y]"- (IV.j), wobei n = = 3 ist, und

wobei [A ¹ ] ⁺ , [A ² ] ⁺ und [A ³ ] ⁺ unabhängig voneinander aus den für [A] ⁺ genannten Kationen ausgewählt sind, [Y] ^n_ die unter (A) genannte Bedeutung besitzt und [M ¹ ] ⁺ , [M ² ] ^4" , [M ³ ] ⁺ einwertige Metallkationen, [M ⁴ ] ²⁺ zweiwertige Metallkationen und [M ⁵ ] ⁺ dreiwerti- ge Metallkationen bedeuten.

Bevorzugt sind Salze der Gruppen (A) und (B), besonders bevorzugt der Gruppe (A). In den Salzen der Gruppe (A) steht [A] ^m+ vorzugsweise für ein quartäres Ammonium- Kation, ein Oxonium-Kation, ein Sulfonium-Kation oder ein Phosphonium-Kation. Es versteht sich von selbst, dass dann m für 1 steht.

Bei den in den Formeln (lll.a) bis (I NJ) genannten Metallkationen [M ¹ ] ⁺ , [M ² ] ⁺ , [M ³ ] ⁺ , [M ⁴ ] ²⁺ und [M ⁵ ] ³⁺ handelt es sich im Allgemeinen um Metallkationen der 1., 2., 3., 4., 5., 6., 7., 8., 9., 10., 1 1., 12., 13. und 14. Gruppe des Periodensystems. Geeignete Metall- kationen sind beispielsweise Li ⁺ , Na ⁺ , K ⁺ , Cs ⁺ , Mg ²⁺ , Ca ⁺ , Ba ²⁺ , Sc ³⁺ , Ti ⁴⁺ , Zr ⁴ *, V ⁵⁺ , Cr ³⁺ , Fe ²⁺ , Fe ³⁺ , Co ²⁺ , Ni ²⁺ , Cu ²⁺ , Ag ⁺ , Zn ²⁺ und Al ³⁺ .

Geeignete Verbindungen, die sich zur Bildung des Kations [A] ⁺ von ionischen Flüssigkeiten eignen, sind z. B. in der DE 102 02 838 A1 beschrieben. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise wenigstens ein Heteroatom, wie z. B. 1 bis 10 Heteroatome, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Stickstoff-, Sauerstoff-, Phosphor- und Schwefelatomen. Bevorzugt sind Verbindungen, die wenigstens ein Stickstoffatom und gegebenenfalls zusätzlich wenigstens ein weiteres, von Stickstoff verschiedenes Heteroatom enthalten. Bevorzugt sind Verbindungen, die mindestens ein Stickstoffatom, be- sonders bevorzugt 1 bis 10 Stickstoffatome, insbesondere 1 bis 5 Stickstoffatome, ganz besonders bevorzugt 1 bis 3 Stickstoffatome und speziell 1 oder 2 Stickstoffatome enthalten. Die letztgenannten Stickstoffverbindungen können weitere Heteroatome wie Sauerstoff-, Schwefel- oder Phosphoratome enthalten.

Die positive Ladung eines Kations der ionischen Flüssigkeiten kann auf ein Atom im Molekül des Kations lokalisiert sein oder, entsprechend einer weiteren Möglichkeit, teilweise oder vollständig über das Molekül des Kations delokalisiert sein. Beispiels- weise ist ein Stickstoffatom ein geeigneter Träger der positiven Ladung im Kation der ionischen Flüssigkeiten. Für den Fall, dass das Stickstoffatom der Träger der positiven Ladung im Kation der ionischen Flüssigkeiten ist, kann bei der Synthese der ionischen Flüssigkeiten zunächst durch Quaternisierung am Stickstoffatom etwa eines Amins oder eines Stickstoff-Heterocyclus ein Kation erzeugt werden. Die Quaternisierung kann durch Protonierung des Stickstoffatoms erfolgen. Je nach verwendetem Protonie- rungsreagens werden Salze mit unterschiedlichen Anionen erhalten. In Fällen, in denen es nicht möglich ist, das gewünschte Anion bereits bei der Quaternisierung zu bilden, kann dies in einem weiteren Syntheseschritt erfolgen. Ausgehend beispielsweise von einem Ammoniumhalogenid kann das Halogenid mit einer Lewissäure umgesetzt werden, wobei aus Halogenid und Lewissäure ein komplexes Anion gebildet wird. Alternativ dazu ist der Austausch eines Halogenidions gegen das gewünschte Anion möglich. Dies kann durch Zugabe eines Metallsalzes unter Ausfällung des gebildeten Metallhalogenids, über einen Ionenaustauscher oder durch Verdrängung des Haloge- nidions durch eine starke Säure (unter Freisetzung der Halogenwasserstoffsäure) geschehen. Geeignete Verfahren sind beispielsweise in Angew. Chem. 2000, 112, S. 3926-3945 und der darin zitierten Literatur beschrieben.

Bevorzugt sind solche Verbindungen, die mindestens einen fünf- bis sechsgliedrigen Heterocyclus, insbesondere einen fünfgliedrigen Heterocyclus, enthalten, der mindestens ein Stickstoffatom sowie gegebenenfalls ein Sauerstoff- oder Schwefelatom aufweist, besonders bevorzugt sind solche Verbindungen, die mindestens einen fünf- bis sechsgliedrigen Heterocyclus enthalten, der ein, zwei oder drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder ein Sauerstoffatom aufweist, ganz besonders bevorzugt solche mit zwei Stickstoffatomen. Weiterhin bevorzugt sind aromatische Heterocyclen.

Besonders bevorzugte Verbindungen sind solche, die eine molare Masse von weniger als 1500 g/mol aufweisen, ganz besonders bevorzugt weniger als 1000 g/mol und insbesondere weniger 800 g/mol.

Bevorzugt weisen die ionischen Flüssigkeit ILa und ILb wenigstens ein Kation auf, das ausgewählt ist unter den Verbindungen der Formeln (IV.a) bis (IV. z),

(IV.a) (IV.b) (IV.c)

(IV.d) (IV.e) (IV.f)

(iv.g) (iv.g') (iv.h)

(IV.i) (IVJ) (iv.f)

(IV.k) (IV.I)

(IV.m) (IV.m') (IV.n)

(IV.n') (IV.o) (IV.o')

(IV.p) (IV.q) (IV.q')

(IV.q") (IV.r) (IV.r')

IV.r") (IV.s) (IV.t)

(IV.u) (IV.v) (IV.w)

(IV.x.1 ) (IV.x.2)

R

P— ^R - ^R

(IV.y) (IV.z) sowie Oligomeren, die diese Strukturen enthalten, worin R für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Polycyclyl, Heterocyclo- alkyl, Aryl oder Heteroaryl stehen;

Reste R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ und R ⁹ , die an ein Ringkohlenstoffatom gebunden sind, unabhängig voneinander für Wasserstoff, eine Sulfogruppe, COOH, Carbo- xylat, Sulfonat, Acyl, Alkoxycarbonyl, CO(NE ¹ E ² ), Cyano, Halogen, Hydroxyl, SH, Nitro, NE ³ E ⁴ , Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyl, Cycloalkenyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, He- terocycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl stehen, wobei E ¹ , E ² , E ³ und E ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen,

Reste R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ^s und R ⁹ , die an ein Ringheteroatom gebunden sind, für Wasserstoff, eine Sulfogruppe, NE ¹ E ² , Sulfonat, Alkyl, Alkoxy, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Polycyclyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl, stehen, wobei E und E ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen, oder zwei benachbarte Reste R ¹ bis R ⁹ auch zusammen mit den Ringatomen, an die sie gebunden sind, für wenigstens einen anellierten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann und wobei der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei zwei geminale Reste R bis R ⁹ auch gemeinsam für =0, =S oder =NR stehen können, wobei R für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heteroaryl steht, wobei in den Verbindungen der Formel (IV.x.1 ) R ¹ und R ³ oder R ³ und R ⁵ auch gemeinsam für den Bindungsanteil einer Doppelbindung zwischen den Ringatomen, die diese Reste tragen, stehen können, die Reste R, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ und R ⁹ alternativ für Alkandiyl, Cycloalkan- diyl, Alkendiyl und Cycloalkendiyl stehen können, die ein Kation einer der Formeln (IV.a) bis (IV.z) mit einem weiteren Kation einer der Formeln (IV. a) bis (IV.z) verknüpft; wobei diese Reste über ihre zweite Bindungsstelle zudem als Rest R, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ oder R ⁹ des besagten weiteren Kations fungieren; und wobei die genannten Reste Alkandiyl, Cycloalkandiyl, Alkendiyl und Cycloalkendiyl, entsprechend der vorhergehenden Definitionen für Alkyl und Alkenyl, verzweigt, substituiert und/oder durch wenigstens ein Heteroatom oder eine heteroatomhaltige Gruppe unterbrochen sein können; B in den Verbindungen der Formeln (IV.x.1 ) und (IV.x.2) zusammen mit der

C-N-Gruppe, an die es gebunden ist, einen 4- bis 12-gliedrigen, bevorzugt einen 4- bis 8-gliedrigen, gesättigten oder ungesättigten oder aromatischen Cyclus bil- det, der gegebenenfalls substituiert ist und/oder der gegebenenfalls weitere He- teroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann und/oder der weitere anellierte gesättigte, ungesättigte oder aromatische Carbocyclen oder Heterocyc- len umfassen kann. Bezüglich der allgemeinen Bedeutung der zuvor genannten Reste Carboxylat, Sulfo- nat, Acyl, Alkoxycarbonyl, Halogen, NE ¹ E ² , Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl- sulfonyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cycloalkenyl, Cycloalkenyloxy, Polycyclyl, Polycyclyloxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy oder Heteroaryl wird auf die eingangs gemachten Ausführungen im vollen Umfang Bezug genommen. Reste R bis R ⁹ , wel- che in den oben genannten Formeln (IV) an ein Kohlenstoffatom gebunden sind und ein Heteroatom oder eine heteroatomhaltige Gruppe aufweisen, können auch direkt über ein Heteroatom an das Kohlenstoffatom gebunden sein.

Bilden zwei benachbarte Reste R bis R ⁹ zusammen mit den Ringatomen, an die sie gebunden sind, wenigstens einen anellierten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann und wobei der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert oder substituiert sein kann, so können diese Reste gemeinsam als anellierte Bausteine vor- zugsweise 1 ,3-Propylen, 1 ,4-Butylen, 1 ,5-Pentylen, 2-Oxa-1 ,3-propylen,

1 -Oxa-1 ,3-propylen, 2-Oxa-1 ,3-propylen, 1 -Oxa-1 ,3-propenylen, 3-Oxa-1 ,5-pentylen, 1 -Aza-1 ,3-propenylen, 1 -Ci-C4-Alkyl-1 -aza-1 ,3-propenylen, 1 ,4-Buta-1 ,3-dienylen, 1 -Aza-1 ,4-buta-1 ,3-dienylen oder 2-Aza-1 ,4-buta-1 ,3-dienylen bedeuten. Bevorzugt steht der Rest R für unsubstituiertes Ci- bis Cie-Alkyl wie Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1 -propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1 -Pentyl,

2- Pentyl, 3-Pentyl, 2-Methyl-1 -butyl, 3-Methyl-1 -butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl- 2-butyl, 2,2-Dimethyl-1 -propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl,

3- Methyl-1 -pentyl, 4-Methyl-1-pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl,

4- Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1-butyl, 2,3-Dimethyl-1 -butyl, 3,3-Dimethyl-1 -butyl, 2-Ethyl-1 -butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, 1 -Heptyl, 1 -Octyl, 1 -Nonyl, 1-Decyl, 1 -Undecyl, 1 -Dodecyl, 1 -Tetradecyl, 1-Hexadecyl und 1 -Octadecyl; ein- bis mehrfach mit Hydroxy, Halogen, Phenyl, Cyano, Ci -Alkoxycarbonyl und/oder SO ₃ H substituiertes Ci-Cie-Alkyl, speziell Hydroxy-Ci-Cie-alkyl, wie z. B. 2-Hydroxyethyl oder 6-Hydroxyhexyl; Phenyl-Ci-Cis-alkyl, wie z. B. Benzyl, 3-Phenylpropyl; Cyano-d-Cie-alkyl, wie z. B. 2-Cyanoethyl; Ci -Alkoxy- Ci-Cie-alkyl, wie z. B. 2-(Methoxycarbonyl)-ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)-ethyl oder

2- (n-Butoxy-carbonyl)-ethyl; CrCie-Fluoralkyl, wie Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluorbu- tyl, Nonafluorisobutyl, Undecylfluorpentyl, Undecylfluorisopentyl; Sulfo- Ci-Cis-alkyl, wie z. B. 3-Sulfopropyl;

Hydroxyethyloxyalkyl, Reste von Oligo- und Polyalkylenglycolen wie Polyethy- lenglycole und Polypropylenglycolen und deren Oligomere mit 2 bis 100 Einheiten und einem Wasserstoff oder einem Ci-Cs-Alkyl als Endgruppe, wie beispielsweise R ^A 0-(CHR ^B -CH ₂ -0) _n -CHR ^B -CH ₂ - mit R ^A und R ^B bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n bevorzugt 0 bis 3, insbesondere 3-Oxa-butyl,

3- Oxa-pentyl, 3,6-Dioxa-heptyl, 3,6-Dioxa-octyl, 3,6,9-Trioxa-decyl, 3,6,9-Trioxa- undecyl, 3,6,9,12-Tetraoxa-tridecyl und 3,6,9,12-Tetraoxa-tetradecyl; und

C2 -Alkenyl, wie Vinyl oder Propenyl.

Besonders bevorzugt steht der Rest R für lineares Cr bis Cis-Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 1 -Butyl, 1 -Pentyl, 1 -Hexyl, 1 -Heptyl, 1 -Octyl, 1 -Decyl, 1 -Dodecyl, 1 -Tetradecyl, 1 -Hexadecyl, 1 -Octadecyl, ganz besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, 1 -Butyl und 1-Octyl sowie für CH30-(CH ₂ CH20)„-CH ₂ CH2- und

CH ₃ CH ₂ 0-(CH ₂ CH ₂ 0) _m -CH ₂ CH ₂ - mit m gleich 0 bis 3.

Bevorzugt stehen die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für

Wasserstoff;

Halogen; eine funktionelle Gruppe ausgewählt unter Hydroxy, Alkoxy, Alkylthio, Carboxyl, -COOH, Sulfonat, Cyano, Acyl, Alkoxycarbonyl, NE ¹ E ² und Nitro, wobei E und E ² wie zuvor definiert sind;

Ci-Ci ₈ -Alkyl, das unsubstituiert ist, oder, wie eingangs definiert, substituiert ist und/oder, wie eingangs definiert, durch wenigstens ein Heteroatom oder eine he- teroatomhaltige Gruppe unterbrochen sein kann; C2-Ci8-Alkenyl, das unsubstituiert ist, oder, wie eingangs definiert, substituiert ist und/oder, wie eingangs definiert, durch wenigstens ein Heteroatom unterbrochen sein kann;

C6-Cio-Aryl, das unsubstituiert ist, oder, wie eingangs definiert, substituiert ist; -Ci ₂ -Cycloalkyl, das unsubstituiert ist, oder, wie eingangs definiert, substituiert ist;

Polycyclyl, das unsubstituiert ist, oder, wie eingangs definiert, substituiert ist; -Ci2-Cycloalkenyl, das unsubstituiert ist, oder, wie eingangs definiert, substituiert ist; - Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Ring neben Kohlenstoffringgliedern 1 , 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweist, die ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NR ^a , und das unsubstituiert ist oder, wie eingangs definiert, substituiert ist; - Heteroaryl mit 5 bis 10 Ringatomen, wobei der Ring neben Kohlenstoffringglie- dern 1 , 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweist, die ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NR ^a , und das unsubstituiert ist oder, wie eingangs definiert, substituiert ist. Es ist ebenfalls bevorzugt, dass zwei benachbarte Reste R ¹ bis R ⁹ auch zusammen mit den Ringatomen, an die sie gebunden sind, für wenigstens einen anellierten, gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann, die vor- zugsweise ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NR ^a , und wobei der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert ist oder substituiert sein kann, wobei die Substituenten vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Alkoxy, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Polycyclyl, Polycyclyioxy, Heterocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Aryl- thio, Heteroaryl Halogen, Hydroxy, SH, =0, =S, =NR ^a , COOH, Carboxylat, -S0 ₃ H, Sul- fonat, NE E ² , Nitro und Cyano, wobei E ¹ und E ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Heterocycloalkyl, Aryl oder Hetaryl stehen.

Wenn R ¹ bis R ⁹ für Alkoxy stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für Methoxy oder Ethoxy oder für R ^A 0-(CH ₂ CH2CH2CH20 -CH2CH2CH2CH ₂ 0- mit R ^A und R ^B bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n bevorzugt 0 bis 3. Wenn R ¹ bis R ⁹ für Acyl stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für Formyl und -Alkylcarbonyl, insbesondere Formyl oder Acetyl.

Wenn R ¹ bis R ⁹ für -Alkyl stehen, so stehen R bis R ⁹ vorzugsweise für unsubsti- tuiertes ₈ -Alkyl, wie Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl,

2- Methyl-1 -propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl), 1 -Pentyl, 2-Pentyl,

3- Pentyl, 2-Methyl-9-butyl, 3-Methyl-1 -butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl,

2.2- Dimethyl-1 -propyl, 1-Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl, 2-Methyl-1-pentyl, 3-Methyl-1 -pentyl,

4- Methyl-1 -pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl,

2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl, 2,2-Dimethyl-1 -butyl, 2,3-Dimethyl-1 -butyl,

3.3- Dimethyl-1 -butyl, 2-Ethyl-1 -butyl, 2,3-Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, Heptyl, Octyl, 2-Etylhexyl, 2,4,4-Trimethyl-pentyl, 1 , 1 ,3,3-Tetramethylbutyl, 1 -Nonyl, 1 -Decyl, 1 -Undecyl, 1 -Dodecyl, 1-Tridecyl, 1 -Tetradecyl, 1 -Pentadecyl, 1 -Hexadecyl,

1 - Heptadecyl, 1-Octadecyl;

-Halogenalkyl, speziell -Fluoralkyl, beispielsweise Trifluorm ethyl, Difluor- methyl, Fluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Heptafluorisopropyl, Nonafluor- butyl, Nonofluorisobutyl, Undecylfluorpentyl, Undecylisopentyl,

C12F25, speziell -Chloralkyl, wie Chlormethyl, 2-Chlorethyl, Trichlormethyl, 1 ,1-Dimethyl-2-chlorethyl;

Amino -alkyl, wie 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 3-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl,

-Alkylamino -alkyl, wie 2-Methylaminoethyl, 2-Methylaminopropyl, 3-Methylaminopropyl, 4-Methylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl;

Di -alkyl -alkyl, wie 2-Dimethylaminoethyl, 2-Dimethylaminopropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 4-Dimethylaminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl,

Cyano -alkyl, wie 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl,

-Alkoxy-CrCi8-alkyl, wie Methoxymethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 2-Methoxyisopropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl,

2- Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl, 6-Ethoxyhexyl, 2-lsopropoxyethyl, 2-Butoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 2-Octyloxyethyl, 5-Methoxy-3-oxa-pentyl,

8- Methoxy-3,6-dioxa-octyl, 7-Methoxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Methoxy-4,8-dioxa-undecyl,

9- Methoxy-5-oxa-nonyl, 9-Methoxy-5-oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-dioxa-tetradecyl,

5- Ethoxy-3-oxa-pentyl , 8-Ethoxy-3 ,6-d ioxa-octy I, 7-Ethoxy-4-oxa-heptyl ,

1 1 -Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 9-Ethoxy-5-oxa-nonyl oder

14-Ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 15-Methoxy-4,8, 12-trioxa-pentadecyl,

1 1 -Methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 11 -Ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl,

15-Ethoxy-4 ,8, 12-trioxa-pentadecyl ;

Di -alkoxy -alkyl), wie Diethoxymethyl oder Diethoxyethyl,

-Alkoxycarbonyl -alkyl, wie 2-(Methoxycarbonyl)-ethyl,

2-(Ethoxycarbonyl)-ethyl, 2-(n-Butoxycarbonyl)-ethyl,

Di -alkoxycarbonyl -alkyl, wie 1 ,2-Di-(methoxycarbonyl)-ethyl, Hydroxy-Ci-Ci8-alkyl, wie 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 5-Hydroxy-3-oxa-pentyl, 8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 11 -Hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl,

9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 14-Hydroxy-5,10-dioxa-tetradecyl;

CrC 2-Alkylsulfanyl-Ci-Ci8-alkyl, wie Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl,

C ₅ -Ci2-Cycloalkyl-Ci-Cis-alkyl, wie Cyclopentylmethyl, 2-Cyclopentylethyl,

3- Cyclopentylpropyl, Cyclohexylmethyl, 2-Cyclohexylethyl, 3-Cyclohexylpropyl, Phenyl-Ci-Ci8-alkyl, wobei der Phenylteil von Phenyl-Ci-Cie-alkyl unsubstituiert ist oder ein-, zwei-, drei- oder vierfach substituiert ist und die Substituenten unabhängig voneinander unter Ci -Alkyl, Halogen, Ci -Alkoxy und Nitro ausgewählt sind, wie Ben- zyl (Phenylmethyl), 1 -Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 3-Phenylpropyl, p-Tolylmethyl, 1 -(p-Butylphenyl)-ethyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlorbenzyl, p-Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, Phenyl-C(CH3)2-, 2,6-Dimethylphenylmethyl,

Diphenyl-Ci-Cie-alkyl, wie Diphenylmethyl (Benzhydryl);

Triphenyl-Ci-Ci8-alkyl, wie Triphenylmethyl;

Phenoxy-Ci-Ci8-alkyl, wie 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl,

4- Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl;

Phenylthio-Ci-CiB-alkyl, wie 2-Phenylthioethyl;

Wenn R ¹ bis R ⁹ für C2-Cis-Alkenyl stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für

C2 -Alkenyl, wie Vinyl, 2-Propenyl, 3-Butenyl, cis-2-Butenyl, trans-2-Butenyl oder C2-C e-Alkenyl, das teilweise oder vollständig durch Fluor substituiert ist. Wenn R ¹ bis R ⁹ für C6-Cio-Aryl stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für Phenyl oder Naphthyl, wobei Phenyl oder Naphthyl unsubstituiert ist oder ein-, zwei-, drei- oder vierfach substituiert ist, wobei die Substituenten unabhängig voneinander unter Halogen, Ci-Cis-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxy, Ci-C ₆ -Alkylsulfanyl, Ci-C ₆ -Alkoxy-Ci-C ₆ -alkyl, Ci-C6-Alkylcarbonyl, Amino, Ci-C6-Alkylamino, Di-(Ci-C6-Dialkyl)amino und Nitro aus- gewählt sind, wie Phenyl, Methylphenyl (Tolyl), Dimethylphenyl (Xylyl), wie z. B. 2,6-Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, wie z. B. 2,4,6-Trimethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, iso-Propylphenyl, tert.-Butylphenyl, Dodecylphenyl, Chlorphenyl, Di- chlorphenyl, Trichlorphenyl, Fluorphenyl, Difluorphenyl, Trifluorphenyl, Tetrafluorphe- nyl, Pentafluorphenyl, 2,6-Dichlo henyl, 4-Bromphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxy- phenyl, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2-Nitrophenyl, 4-Nitrophenyl, 2,4-Dinitrophenyl, 2,6-Dinitrophenyl, 4-Dimethylaminophenyl,

4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl, Ethoxymethylphenyl, Methylthiophenyl, Isopro- pylthiophenyl, tert.-Butylthiophenyl, α-Naphthyl, ß-Naphthyl, Methylnaphthyl, Isopropyl- naphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, oder partiell fluoriertes Phenyl oder perfluo- riertes Phenyl. Wenn R ¹ bis R ⁹ für -Ci2-Cycloalkyl stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für unsubstituiertes Cycloalkyl, wie Cyclopentyl oder Cyclohexyl;

Cö-Ci2-Cycloalkyl, das ein- oder zweifach substituiert ist, wobei die Substituenten unabhängig voneinander unter Ci-Cs-Alkyl, Ci -Alkoxy, Ci -Alkylsulfanyl oder Chlor ausgewählt sind, z. B. Butylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Dichlor- cyclopentyl;

-Ci ₂ -Cycloalkyl, das ganz oder vollständig fluoriert ist. Wenn R ¹ bis R ⁹ für Polycyclyl stehen, so stehen R bis R ⁹ vorzugsweise für

-Ci ₂ -Bicycloalkyl wie Norbornyl oder -Ci ₂ -Bicycloalkenyl, wie Norbornenyl.

Wenn R ¹ bis R ⁹ für -Ci ₂ -Cycloalkenyl stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für unsubstituiertes Cycloalkenyl, wie Cyclopent-2-en-1 -yl, Cyclopent-3-en-1-yl, Cyclohex- 2-en-1 -yl, Cyclohex-1 -en-1 -yl, Cyclohexa-2,5-dien-1 -yl oder partiell oder vollständig fluoriertes Cycloalkenyl.

Wenn R ¹ bis R ⁹ für Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringatomen stehen, so stehen R ¹ bis R ⁹ vorzugsweise für 1 ,3-Dioxolan-2-yl, 1 ,3-Dioxan-2-yl, 2-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl, 4-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl.

Wenn R ¹ bis R ⁹ für Heteroaryl stehen, so stehen R bis R ⁹ vorzugsweise für Furyl, Thienyl, Pyrryl, Pyridyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Benzimidazolyl, Benzthiazolyl. Im Falle einer Substitution trägt Hetaryl 1 , 2 oder 3 Substituenten, die unabhängig voneinander ausgewählt sind unter CrC6-Alkyl, CrC6-Alkoxy und Halogen, beispielsweise

Dimethylpyridyl, Methylchinolyl, Dimethylpyrryl, Methoxyfuryl, Dimethoxypyridyl oder Difluorpyridyl.

Besonders bevorzugt stehen die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für

Wasserstoff; unverzweigtes oder verzweigtes, unsubstituiertes oder ein bis mehrfach mit Hy- droxy, Halogen, Phenyl, Cyano, d-C6-Alkoxycarbonyl und/oder Sulfogruppe substituiertes Ci-Ci8-Alkyl, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl,

1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methyl-1-propyl (Isobutyl), 2-Methyl-2-propyl (tert.-Butyl),

1 - Pentyl, 2-Pentyl, 3-Pentyl, 2-Methyl-1 -butyl, 3-Methyl-1 -butyl, 2-Methyl-2-butyl, 3-Methyl-2-butyl, 2,2-Dimethyl-1 -propyl, 1 -Hexyl, 2-Hexyl, 3-Hexyl,

2- Methyl-1 -pentyl, 3-Methyl-1 -pentyl, 4-Methyl-1 -pentyl, 2-Methyl-2-pentyl, 3-Methyl-2-pentyl, 4-Methyl-2-pentyl, 2-Methyl-3-pentyl, 3-Methyl-3-pentyl,

2.2- Dimethyl-1 -butyl, 2,3-Dimethyl-1 -butyl, 3,3-Dimethyl-1 -butyl, 2-Ethyl-1 -butyl,

2.3- Dimethyl-2-butyl, 3,3-Dimethyl-2-butyl, 1 -Heptyl, 1 -Octyl, 1-Nonyl, 1 -Decyl, 1 - Undecyl, 1 -Dodecyl, 1 -Tetradecyl, 1 -Hexadecyl, 1 -Octadecyl, 2-Hydroxyethyl, Benzyl, 3-Phenyl-propyl, 2-Cyanoethyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbo- nylmethyl, n-Butoxycarbonylmethyl, tert-Butoxycarbonylmethyl,

2- (Methoxycarbonyl)-ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)-ethyl, 2-(n-Butoxy-carbonyl)-ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Fluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl,

Heptafluorisopropyl, Nonafluorbutyl, Nonafluorisobutyl, Undecylfluorpentyl, Undecylfluorisopentyl, 6-Hydroxyhexyl und 3-Sulfopropyl;

Hydroxyethyloxyalkyl, Reste von Oligo- und Polyalkylenglycolen wie Polyethy- lenglycole und Polypropylenglycolen und deren Oligomere mit 2 bis 100 Einheiten und einem Wasserstoff oder einem Ci-Cs-Alkyl als Endgruppe, wie beispielsweise R ^A 0-(CHR ^B -CH ₂ -0) _n -CHR ^B -CH ₂ - oder

R ^A 0-(CH ₂ CH2CH2CH20 -CH2CH2CH2CH ₂ 0- mit R ^A und R ^B bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und n bevorzugt 0 bis 3, insbesondere 3-Oxabutyl, 3-Oxapentyl, 3,6-Dioxaheptyl, 3,6-Dioxaoctyl, 3,6,9-Trioxadecyl,

3,6,9-Trioxaundecyl, 3,6,9,12-Tetraoxatridecyl und 3,6,9, 12-Tetraoxatetradecyl;

C ₂ -C4-Alkenyl wie Vinyl und Allyl; und - N,N-Di-Ci-Ce-alkylamino, wie beispielsweise Ν,Ν-Dimethylamino und

N,N-Diethylamino.

Ganz besonders bevorzugt stehen die Reste R ¹ bis R ⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff; Ci-Ci ₈ -Alkyl, wie Methyl, Ethyl, 1 -Butyl, 1 -Pentyl, 1-Hexyl, 1 -Heptyl, 1 -Octyl; Phenyl; 2-Hydroxyethyl; 2-Cyanoethyl; 2-(Alkoxycarbonyl)ethyl, wie

2-(Methoxycarbonyl)ethyl, 2-(Ethoxycarbonyl)ethyl oder 2-(n-Butoxycarbonyl)ethyl; N,N-(Ci-C4-Dialkyl)amino, wie Ν,Ν-Dimethylamino oder Ν,Ν-Diethylamino; Chlor sowie für Reste von Oligoalkylenglycol, wie CH30-(CH ₂ CH ₂ 0) _n -CH ₂ CH ₂ - oder

CH ₃ CH ₂ 0-(CH ₂ CH ₂ 0) _n -CH ₂ CH ₂ - mit n gleich 0 bis 3.

Ganz besonders bevorzugt setzt man als Pyridiniumionen (IVa) solche ein, bei denen einer der Reste R ¹ bis R ⁵ Methyl, Ethyl oder Chlor ist und die verbleibenden Reste R ¹ bis R ⁵ Wasserstoff sind;

R ³ Dimethylamino ist und die verbleibenden Reste R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ Wasserstoff sind;

alle Reste R ¹ bis R ⁵ Wasserstoff sind;

R ² Carboxy oder Carboxamid ist und die verbleibenden Reste R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ Wasserstoff sind; oder R und R ² oder R ² und R ³ 1 ,4-Buta-1 ,3-dienylen ist und die verbleibenden Reste R ¹ , R ² , R ⁴ und R ⁵ Wasserstoff sind; und insbesondere solche, bei denen

R bis R ⁵ Wasserstoff sind; oder

einer der Reste R ¹ bis R ⁵ Methyl oder Ethyl ist und die verbleibenden Reste R bis R ⁵ Wasserstoff sind.

Besonders bevorzugte Pyridiniumionen (IVa) sind Pyridinium, 2-Methylpyridinium, 2-Ethylpyridinium, 5-Ethyl-2-methylpyridinium und 2-Methyl-3-ethylpyridinium sowie 1 -Methylpyridinium, 1 -Ethylpyridinium, 1 -(1 -Butyl)-pyridinium, 1 -(1 -Hexyl)-pyridinium, 1 -(1 -Octyl)-pyridinium, 1 -(1 -Hexyl)-pyridinium, 1 -(1-Octyl)-pyridinium,

1 -(1 -Dodecyl)-pyridinium, 1 -(1 -Tetradecyl)-pyridinium, t-(1 -Hexadecyl)-pyridinium, 1 ,2-Dimethylpyridinium, 1-Ethyl-2-methylpyridinium, 1 -(1 -Butyl)-2-methylpyridinium, 1 -(1 -Hexyl)-2-methylpyridinium, 1 -(1 -Octyl)-2-methylpyridinium,

1 -(1 -Dodecyl)-2-methylpyridinium, 1 -(1 -Tetradecyl)-2-methylpyridinium,

1 -(1 -Hexadecyl)-2-methylpyridinium, 1 -Methyl-2-ethylpyridinium, 1 ,2-Diethylpyridinium, 1 -(1 -Butyl)-2-ethylpyridinium, 1 -(1 -Hexyl)-2-ethylpyridinium,

1 -(1 -Octyl)-2-ethylpyridinium, 1-(1-Dodecyl)-2-ethylpyridinium,

9-(1 -Tetradecyl)-2-ethylpyridinium, 1 -(1 -Hexadecyl)-2-ethylpyridinium,

1 ,2-Dimethyl-5-ethyl-pyridinium, 1 ,5-Diethyl-2-methyl-pyridinium,

1 -(1 -Butyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Hexyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium und 1 -(1 -Octyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Dodecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium, 1 -(1 -Tetradecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium und

1 -(1 -Hexadecyl)-2-methyl-3-ethyl-pyridinium. Besonders bevorzugt setzt man als Pyridaziniumionen (IVb) solche ein, bei denen die Reste R bis R ⁴ für Wasserstoff stehen, oder

einer der Reste R ¹ bis R ⁴ für Methyl oder Ethyl steht und die verbleibenden Reste R bis R ⁴ für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Pyrimidiniumionen (IVc) solche ein, bei denen R ¹ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind, oder

R ¹ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R ² und R ⁴ für Methyl stehen und R ³ für Wasserstoff steht.

Besonders bevorzugt setzt man als Pyraziniumionen (IVd) solche ein, bei denen R ¹ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind, oder

R ¹ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R ² und R ⁴ für Methyl stehen und R ³ für Wasserstoff steht, oder

R ¹ bis R ⁴ für Methyl stehen oder

R ¹ bis R ⁴ für Wasserstoff stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Imidazoliumionen (IVe) solche ein, bei denen R ¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 1 -Butyl, 1 -Pentyl, 1 -Hexyl, 1 -Octyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl steht und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen.

Besonders geeignete Imidazoliumionen (IVe) sind 1-Methylimidazolium,

1 -Ethylimidazolium, 1 -(1 -Propyl)-imidazolium, 1 -(l-Allyl)-imidazolium,

1 -(1 -Butyl)-imidazolium, 1-(1-Octyl)-imidazolium, 1-(1 -Dodecyl)-imidazolium,

1 -(1 -Tetradecyl)-imidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-imidazolium, 1 ,3-Dimethylimidazolium,

1.3- Diethylimidazolium, 1 -Ethyl-3-methylimidazolium, 1 -(1 -Butyl)-3-methylimidazolium, 1 -(1 -Butyl)-3-ethylimidazolium, 1 -(1 -Hexyl)-3-methyl-imidazolium,

1 -(1 -Hexyl)-3-ethylimidazolium, 1 -(1 -Hexyl)-3-butyl-imidazolium,

1 -(1 -Octyl)-3-methylimidazolium, 1 -(1 -Octyl)-3-ethylimidazolium,

1 -(1 -Octyl)-3-butylimidazolium, 1-(1-Dodecyl)-3-methylimidazolium,

1 -(1 -Dodecyl)-3-ethylimidazolium, 1 -(1 -Dodecyl)-3-butylimidazolium,

1 -(1 -Dodecyl)-3-octylimidazolium, 1 -(1 -Tetradecyl)-3-methylimidazolium,

1 -(1 -Tetradecyl)-3-ethylimidazolium, 1 -(1 -Tetradecyl)-3-butylimidazolium,

1 -(1 -Tetradecyl)-3-octylimidazolium, 1-(1-Hexadecyl)-3-methylimidazolium,

1 -(1 -Hexadecyl)-3-ethylimidazolium, 1 -(1 -Hexadecyl)-3-butylimidazolium,

1 -(1 -Hexadecyl)-3-octylimidazolium, 1 ,2-Dimethylimidazolium,

1.2.3- Trimethylimidazolium, 1 -Ethyl-2,3-dimethylimidazolium,

1 -(1 -Butyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1 -(1 -Hexyl)-2,3-dimethyl-imidazolium,

1 -(1 -Octyl)-2,3-dimethylimidazolium, 1 ,4-Dimethylimidazolium,

1.3.4- Trimethylimidazolium, 1 ,4-Dimethyl-3-ethylimidazolium,

1.4- Dimethyl-3-octylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethylimidazolium,

1 ,3,4,5-Tetramethylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethyl-3-ethylimidazolium,

1.4.5- Trimethyl-3-butylimidazolium, 1 ,4,5-Trimethyl-3-octylimidazolium,

1 -Prop-1 -en-3-yl-3-methylimidazolium und 1 -Prop-1 -en-3-yl-3-butylimidazolium.

Besonders bevorzugt setzt man als Pyrazoliumionen (IVf), (IVg) bzw. (IVg') solche ein, bei denen R ¹ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht und R ² bis R ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Besonders bevorzugt setzt man als Pyrazoliumionen (IVh) solche ein, bei denen R ¹ bis R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen. Besonders bevorzugte Pyrazoliumionen sind 1 ,4-Dimethylpyrazolium und

1 ,2,4-Trimethylpyrazolium genannt. Besonders bevorzugt setzt man beim erfindungsgemäßen Verfahren als

1 -Pyrazoliniumionen (IVi) solche ein, bei denen R ¹ bis R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als 2-Pyrazoliniumionen (IVj) bzw. (IVj') solche ein, bei denen R ¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und R ² bis R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Besonders bevorzugt setzt man als 3-Pyrazoliniumionen (IVk) bzw. (IVk ¹ ) solche ein, bei denen R ¹ und R ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phe- nyl stehen und R ³ bis R ⁶ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl sind.

Besonders bevorzugt setzt man als Imidazoliniumionen (IV I) solche ein, bei denen R ¹ und R ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 1 -Butyl, 1 - Hexyl oder Phenyl stehen und R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen und R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Imidazoliniumionen (IVm) bzw. (IVm') solche ein, bei denen R und R ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 1 -Butyl oder 1 -Hexyl stehen und R ³ bis R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Imidazoliniumionen (IVn) bzw. (IVn ¹ ) solche ein, bei denen R ¹ bis R ³ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen und R ⁴ bis R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Thiazoliumionen (IVo) bzw. (IVo') sowie als Oxazo- liumionen (IVp) solche ein, bei denen R für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und R ² und R ³ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man beim als 1 ,2,4-Triazoliumionen (IVq), (IVq') bzw. (IVq") solche ein, bei denen R und R ² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, E- thyl oder Phenyl stehen und R ³ für Wasserstoff, Methyl oder Phenyl steht. Besonders bevorzugt setzt man als 1 ,2,3-Triazoliumionen (IVr), (IVr') bzw. (IVr") solche ein, bei denen R für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht, R ² und R ³ unabhängig von- einander für Wasserstoff oder Methyl stehen, oder R ² und R ³ zusammen für 1 ,4-Buta- 1 ,3-dienylen stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Pyrrolidiniumionen (IVs) solche ein, bei denen R ¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht und R ² bis R ⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Imidazolidiniumionen (IVt) solche ein, bei denen R ¹ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 1 -Butyl, 1 - Hexyl oder Phenyl stehen und R ² , R ³ und R ⁵ bis R ⁸ unabhängig für Wasserstoff oder Methyl stehen.

Besonders bevorzugt setzt man als Ammoniumionen (IVu) solche ein, bei denen R ¹ bis R ³ unabhängig voneinander für Ci-Ci8-Alkyl stehen, oder

R ¹ und R ² zusammen für 1 ,5-Pentylen oder 3-Oxa-1 ,5-pentylen stehen und R ³ ausgewählt ist unter Ci-C-ie-Alkyl, 2-Hydroxyethyl oder 2-Cyanoethyl.

Beispiele für die tertiären Amine, von denen sich die quartären Ammoniumionen der allgemeinen Formel (IVu) durch Quaternisierung mit dem genannten Rest R ableiten, sind Diethyl-n-butylamin, Diethyl-tert-butylamin, Diethyl-n-pentylamin, Diethylhexyl- amin, Diethyloctylamin, Diethyl-(2-ethylhexyl)-amin, Di-n-propylbutylamin,

Di-n-propyl-n-pentylamin, Di-n-propylhexylamin, Di-n-propyloctylamin,

Di-n-propyl-(2-ethylhexyl)-amin, Di-isopropylethylamin, Di-iso-propyl-n-propylamin, Di-isopropyl-butylamin, Di-isopropylpentylamin, Di-iso-propylhexylamin,

Di-isopropyloctylamin, Di-iso-propyl-(2-ethylhexyl)-amin, Di-n-butylethylamin,

Di-n-butyl-n-propylamin, Di-n-butyl-n-pentylamin, Di-n-butylhexylamin, Di-n-butyl- octylamin, Di-n-butyl-(2-ethylhexyl)-amin, N-n-Butylpyrrolidin, N-sec-Butylpyrrodidin, N-tert-Butylpyrrolidin, N-n-Pentylpyrrolidin, Ν,Ν-Dimethylcyclohexylamin, N,N-Diethyl- cyclohexylamin, N,N-Di-n-butylcyclohexylamin, N-n-Propylpiperidin, N-iso-Propyl- piperidin, N-n-Butyl-piperidin, N-sec-Butylpiperidin, N-tert-Butylpiperidin, N-n-Pentyl- piperidin, N-n-Butylmorpholin, N-sec-Butylmo holin, N-tert-Butylmorpholin, N-n-Pentyl- morpholin, N-Benzyl-N-ethylanilin, N-Benzyl-N-n-propylanilin, N-Benzyl-N-iso-propyl- anilin, N-Benzyl-N-n-butylanilin, N,N-Dimethyl-p-toluidin, N,N-Diethyl-p-toluidin, N,N-Di-n-butyl-p-toluidin, Diethylbenzylamin, Di-n-propylbenzylamin, Di-n-butylbenzyl- amin, Diethylphenylamin, Di-n-Propylphenylamin und Di-n-Butylphenylamin.

Bevorzugte tertiäre Amine (IVu) sind Di-iso-propylethylamin, Diethyl-tert-butylamin, Di-iso-propylbutylamin, Di-n-butyl-n-pentylamin, N,N-Di-n-butylcyclohexylamin sowie tertiäre Amine aus Pentylisomeren. Besonders bevorzugte tertiäre Amine sind Di-n-butyl-n-pentylamin und tertiäre Amine aus Pentylisomeren. Ein weiteres bevorzugtes tertiäres Amin, das drei identische Reste aufweist, ist Triallylamin. Besonders bevorzugt setzt man als Guanidiniumionen (IVv) solche ein, bei denen R ¹ bis R ⁵ für Methyl stehen. Als ganz besonders bevorzugtes Guanidiniumion (IVv) sei genannt N,N,N',N',N",N"-Hexamethylguanidinium

Besonders bevorzugt setzt man als Choliniumionen (IVw) solche ein, bei denen R ¹ und R ² unabhängig voneinander für Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder 1 -Octyl stehen und

R ³ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -S0 ₂ OH oder -PO(OH) ₂ steht, oder

R ¹ für Methyl, Ethyl, 1-Butyl oder 1 -Octyl steht, R ² eine -CH ₂ -CH ₂ -OR ⁴ -Gruppe ist und

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -SO ₂ OH oder -PO(OH)2 stehen, oder

R ¹ für -CH ₂ -CH ₂ -OR ⁴ -Gruppe steht, R ² für -CH ₂ -CH ₂ -OR ⁵ -Gruppe steht, und R ³ bis R ⁵ unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, -S0 ₂ OH oder -PO(OH) ₂ stehen.

Besonders bevorzugte Choliniumionen (IVw) sind solche, bei denen R ³ ausgewählt ist aus Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Acetyl, 5-Methoxy-3-oxa-pentyl,

8- Methoxy-3,6-dioxa-octyl, 1 1 -Methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Methoxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Methoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl,

9- Methoxy-5-oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Ethoxy-3-oxa-pentyl,

8- Ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 11 -Ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Ethoxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl,

9- Ethoxy-5-oxa-nonyl oder 14-Ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl.

Besonders bevorzugt sind die Kationen (IV.x.1 ) ausgewählt unter Kationen von 1 ,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-en (DBN) und 1 ,8-Diazabicyclo[5.4.0]-undec-7-en (DBU).

Besonders bevorzugt setzt man als Phosphoniumionen (IVy) solche ein, bei denen R ¹ bis R ³ unabhängig voneinander für Ci-Cie-Alkyl, insbesondere Butyl, Isobutyl, 1 -Hexyl oder 1 -Octyl, oder Phenyl, das unsubstituiert ist oder 1 , 2, 3, 4 oder 5 Substi- tuenten trägt, die unabhängig voneinander unter Ci-Cie-Alkyl, Carboxylat, Sulfonat, COOH und SO ₃ H ausgewählt sind

Besonders bevorzugt setzt man als Sulfoniumionen (IVz) solche ein, bei denen R ¹ und R ² unabhängig voneinander für C-rC-ie-Alkyl, insbesondere Butyl, Isobutyl, 1 -Hexyl oder 1 -Octyl, stehen.

Unter den vorstehend genannten heterocyclischen Kationen sind die Imidazoliumionen, Imidazoliniumionen, Pyridiniumionen, Pyrazoliniumionen und Pyrazoliumionen bevor- zugt. Besonders bevorzugt sind die Imidazoliumionen sowie Kationen von DBU- und DBN.

Gemäß einer Ausführungsform der Erfindung sind die Kationen der ionischen Flüssig- keiten ILa und ILb ausgewählt unter Pyridiniumionen der Formel (IV. a), Imidazoliumionen der Formel (IV.e), Pyrazoliumionen der Formeln (IV.f), (IV. g), (IV.g') und (IV.h) sowie Ammoniumionen der Formeln (IV.u) ) und (IV.w).

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Kationen der ionischen Flüssigkeiten ILa und ILb ausgewählt unter Pyridiniumionen der Formel (IV. a), Imidazoliumionen der Formel (IV.e), Pyrazoliumionen der Formel (IV.f) und Ammoniumionen der Formel (IV.u), wobei die Reste R, R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ und R ⁵ unabhängig voneinander vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl oder Aryl stehen. Gemäß einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind die Kationen der ionischen Flüssigkeiten ILa und ILb ausgewählt unter Imidazoliumionen der Formel (IV.e) und Ammoniumionen der Formel (IV.u), wobei Reste R, R ¹ , R ² und R ³ , die an ein Stickstoffatom gebunden sind, unabhängig voneinander für CrC ₆ -Alkyl stehen und die Reste R ² , R ³ und R ⁴ , die an ein Kohlenstoffatom gebunden sind, für Was- serstoff stehen.

Das Anion [Y] ⁿ - der ionischen Flüssigkeiten ILa und ILb ist beispielsweise ausgewählt aus:

der Gruppe der Halogenide, Pseudohalogenide sowie halogen- und pseudohalogen- haltigen Verbindungen der Formeln:

F-, Cl-, Br-, I-, BF ₄ ^" , PF ₆ \ CF3SO3-, (CF ₃ S0 ₃ ) ₂ N-, (NC) ₂ N-, CF3CO2-, CCI3CO2-, CN ^" , SCN-, OCN-; der Gruppe der Sulfate, Sulfite und Sulfonate der allgemeinen Formeln:

SO4 ² -, HSO4-, S0 ₃ ² -, HS0 ₃ -, R ^c OS0 ₃ -, R ^c S0 ₃ -;

der Gruppe der Phosphate der allgemeinen Formeln:

PO4 ³ -, HPO4 ² -, H ₂ P0 ₄ ^" , R ^c P0 ₄ ^2" , HR ^c P0 ₄ ^" , R ^c R ^d P0 ₄ -;

der Gruppe der Phosphonate und Phosphinate der allgemeinen Formeln:

R ^c HP0 ₃ -,R ^c R ^d P0 ₂ -, R ^c R ^d P0 ₃ -;

der Gruppe der Phosphite der allgemeinen Formeln:

P0 ₃ ³ -, HP0 ₃ ² -, H ₂ P0 ₃ -, R ^C PQ ₃ ² -, R ^c HP0 ₃ \ R ^c R ^d P0 ₃ -; der Gruppe der Phosphonite und Phosphinite der allgemeinen Formeln: R ^c R ^d P0 ₂ -, R ^c HP0 ₂ -, R ^c R ^d PO-, R ^C HPC-;

der Gruppe der Carboxylate der allgemeinen Formel:

R ^c COO-;

Anionen von Hydroxycarbonsäuren und Zuckersäuren;

Saccharinate (Salze des o-Benzoesäuresulfimids);

der Gruppe der Borate der allgemeinen Formeln:

BO3 ³ -, HBO3 ² -, H2BO3-, R ^c R ^d B0 ₃ -, R ^c HB0 ₃ -, R ^c B0 ₃ ^2" , B(OR ^c )(OR ^d )(OR ^e )(OR*)-, B(HS0 ₄ ) ₄ -, B(R ^c S0 ₄ ) ₄ -;

der Gruppe der Boronate der allgemeinen Formeln:

R ^c B0 ₂ ² , R ^c R BC-;

der Gruppe der Carbonate und Kohlensäureester der allgemeinen Formeln:

HCO3-, CO3 ² -, R ^c C0 ₃ -;

der Gruppe der Silikate und Kieselsäuresäureester der allgemeinen Formeln:

Si0 ⁴ \ HSi0 ³ \ H ₂ Si0 ² -, H ₃ Si0 ^" , R ^c Si0 ^3" , R ^c R ^d Si0 ² \ R ^c R ^d R ^e Si0 -, HR ^c Si0 ^2" , H ₂ R ^c Si0 ₄ ^" , HR ^c R Si0 ₄ -;

der Gruppe der Alkyl- bzw. Arylsilanolate der allgemeinen Formeln:

R ^c Si0 ₃ ³ -, R ^c R ^d Si0 ₂ ² -, R ^c R ^d R ^e SiO ^" , R ^c R ^d R ^e Si0 ₃ -, R ^c R ^d R ^e Si0 ₂ -, R ^c R ^d Si0 ₃ ² -;

der Gruppe der Carbonsäureimide, Bis(sulfonyl)imide und Sulfonylimide der allgemeinen Formeln:

der Gruppe der Methide der allgemeinen Formel:

der Gruppe der Alkoxide und Aryloxide der allgemeinen Formel RO ^_ ; der Gruppe der Hydrogensulfide, Polysulfide, Hydrogenpolysulfide und

Thiolate der allgemeinen Formeln:

HS-, [S _v ] ² ", [HSv]", [R ^C S]-, wobei v eine ganze positive Zahl von 2 bis 10 ist.

Die Rest R ^c , R ^d , R ^e und R ^f stehen vorzugsweise unabhängig voneinander für

Wasserstoff;

Alkyl, vorzugsweise d-C3o-Alkyl, besonders bevorzugt Ci-C-is-Alkyl, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist, und/oder, wie eingangs definiert, durch wenigstens ein Heteroatom oder heteroatomhaltige Gruppe unterbrochen sein kann;

Aryl, vorzugsweise Ce-Cw-Aryl, besonders bevorzugt Ce-Cio-Aryl, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist;

Cycloalkyl, vorzugsweise C5-Ci2-Cycloalkyl, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist;

Heterocycloalkyl, vorzugsweise Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Ring neben Kohlenstoffringatomen 1 , 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweist, das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist;

Heteroaryl, vorzugsweise Heteroaryl mit 5 bis 10 Ringatomen, wobei der Ring neben Kohlenstoffringatomen 1 , 2 oder 3 Heteroatome oder heteroatomhaltige

Gruppen aufweist, die ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NR ^a , das unsubstituiert ist, oder wie eingangs definiert, substituiert ist; wobei in Anionen, die mehrere Reste R ^c bis R ^f aufweisen, auch jeweils zwei die- ser Reste zusammen mit dem Teil des Anions, an das sie gebunden sind, für wenigstens einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NR ^a , und wobei der Ring oder das Ringsystem unsubsti- tuiert ist oder substituierten sein kann.

Bezüglich geeigneter und bevorzugter Ci-C3o-Alkyle, insbesondere d-Ci8-Alkyle, Ce-C -Aryle, insbesondere Cs-Cio-Aryle, C ₅ -Ci2-Cycloalkyle, Heterocycloalkyle mit 5 oder 6 Ringatomen und Heteroaryle mit 5 oder 6 Ringatomen wird auf die eingangs gemachten Ausführungen Bezug genommen. Bezüglich geeigneter und bevorzugter Substituenten an Ci-C ₃ o-Alkyl, speziell Ci-Cie-Alkyl, C ₆ -Ci2-Aryl, C ₅ -Ci2-Cycloalkyl, Heterocycloalkyl mit 5 oder 6 Ringatomen und Heteroaryl mit 5 oder 6 Ringatomen wird ebenfalls auf die eingangs gemachten Ausführungen zu Substituenten Bezug genommen. Wenn wenigstens einer der Reste R ^c bis R ^f für gegebenenfalls substituiertes

Ci-Cie-Alkyl steht, so steht er vorzugsweise für Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, 2-Ethylhexyl, 2,4,4-Tri- methylpentyl, Decyl, Dodecyl, Tetradecyl, Hexadecyl, Octadecyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,1 ,3,3-Tetramethylbutyl, Benzyl, 1 -Phenylethyl, α,α-Dimethyl- benzyl, Benzhydryl, p-Tolylmethyl, 1 -(p-Butylphenyl)-ethyl, p-Chlorbenzyl, 2,4-Dichlor- benzyl, p-Methoxybenzyl, m-Ethoxybenzyl, 2-Cyanoethyl, 2-Cyanopropyl, 2-Methoxy- carbonylethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Butoxycarbonylpropyl, 1 ,2-Di-(methoxy- carbonyl)-ethyl, 2-Methoxyethyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Butoxyethyl, Diethoxymethyl, Dietho- xyethyl, 1 ,3-Dioxolan-2-yl, 1 ,3-Dioxan-2-yl, 2-Methyl-1 ,3-dioxolan-2-yl, 4-Methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl, 2-lsopropoxyethyl, 2-Butoxypropyl, 2-Octyloxyethyl, Chlormethyl, Trichlormethyl, perfluoriertes Ci-Cio-Alkyl, für das Trifluormethyl ein Beispiel ist, 1 ,1-Dimethyl-2-chlorethyl, 2-Methoxyisopropyl, 2-Ethoxyethyl, Butylthiomethyl, 2-Dodecylthioethyl, 2-Phenylthioethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Hydroxyethyl,

2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 4-Hydroxybutyl, 6-Hydroxyhexyl, 2-Aminoethyl, 2-Aminopropyl, 4-Aminobutyl, 6-Aminohexyl, 2-Methylaminoethyl,

2-Methylaminopropyl, 3-Methylaminopropyl, 4-Methylaminobutyl, 6-Methylaminohexyl, 2-Dimethylaminoethyl, 2-Dimethylaminopropyl, 3-Dimethylaminopropyl, 4-Dimethyl- aminobutyl, 6-Dimethylaminohexyl, 2-Hydroxy-2,2-dimethylethyl, 2-Phenoxyethyl, 2-Phenoxypropyl, 3-Phenoxypropyl, 4-Phenoxybutyl, 6-Phenoxyhexyl, 2-Methoxyethyl, 2-Methoxypropyl, 3-Methoxypropyl, 4-Methoxybutyl, 6-Methoxyhexyl, 2-Ethoxyethyl, 2-Ethoxypropyl, 3-Ethoxypropyl, 4-Ethoxybutyl oder 6-Ethoxyhexyl.

Wenn wenigstens einer der Reste R ^c bis R ^f für durch ein oder mehrere nichtbenachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen unterbrochenes

CrCi8-Alkyl steht, so steht er vorzugsweise für 5-Hydroxy-3-oxapentyl,

8-Hydroxy-3,6-dioxa-octyl, 11 -Hydroxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Hydroxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Hydroxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Hydroxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl, 9-Hydroxy-5-oxa-nonyl, 14-Hydroxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Methoxy-3-oxa-pentyl,

8- Methoxy-3,6-dioxa-octyl, 1 1 -Methoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Methoxy-4-oxa-heptyl, 1 1 -Methoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Methoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl,

9- Methoxy-5-oxa-nonyl, 14-Methoxy-5,10-oxa-tetradecyl, 5-Ethoxy-3-oxa-pentyl, 8-Ethoxy-3,6-dioxa-octyl, 11 -Ethoxy-3,6,9-trioxa-undecyl, 7-Ethoxy-4-oxa-heptyl,

1 1 -Ethoxy-4,8-dioxa-undecyl, 15-Ethoxy-4,8,12-trioxa-pentadecyl,

9-Ethoxy-5-oxa-nonyl oder 14-Ethoxy-5,10-oxa-tetradecyl.

Bilden zwei Reste R ^c bis R ^f einen Ring, so können diese Reste gemeinsam beispiels- weise einen anellierten Baustein 1 ,3-Propylen, 1 ,4-Butylen, 2-Oxa-1 ,3-propylen,

1 -Oxa-1 ,3-propylen, 2-Oxa-1 ,3-propenylen, 1 -Aza-1 ,3-propenylen, 1 -Alkyl-1 -aza-

1.3- propenylen, 1 ,4-Buta-1 ,3-dienylen, 1 -Aza-1 ,4-buta-1 ,3-dienylen oder 2-Aza-

1.4- buta-1 ,3-dienylen bilden. Die Anzahl der nicht-benachbarten Heteroatome oder heteroatomhaltigen Gruppen der Reste R ^c bis R ^f ist grundsätzlich nicht kritisch und wird in der Regel nur durch die Größe des jeweiligen Rests oder Ringbausteins beschränkt. In der Regel beträgt sie nicht mehr als 5 in dem jeweiligen Rest, bevorzugt nicht mehr als 4 oder ganz besonders bevorzugt nicht mehr als 3. Weiterhin befinden sich zwischen zwei Heteroatomen in der Regel mindestens ein, bevorzugt mindestens zwei Kohlenstoffatome.

Substituierte und unsubstituierte Iminogruppen können beispielsweise Imino-, Methyl- imino-, iso-Propylimino, n-Butylimino oder tert-Butylimino sein.

Bevorzugte funktionelle Gruppen der Reste R ^c bis R ^f sind Carboxy, Carboxamid, Hy- droxy, Di -Alkyl)-amino, -Alkyloxycarbonyl, Cyano oder -Alkoxy. Von Alkyl verschiedene Reste R ^c bis R ^f können zudem ein- oder mehrfach durch

Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec-Butyl oder tert-Butyl, substituiert sein.

Wenn wenigstens einer der Reste R ^c bis R ^f für gegebenenfalls substituiertes

-Aryl steht, so steht er vorzugsweise für Phenyl, Methylphenyl (Tolyl), Xylyl, -Naphthyl, ß-Naphthyl, Chlorphenyl, Dichlorphenyl, Trichlorphenyl, Difluorphenyl, Dimethylphenyl, Trimethylphenyl, Ethylphenyl, Diethylphenyl, iso-Propylphenyl, tert.-Butylphenyl, Dodecylphenyl, Methoxyphenyl, Dimethoxyphenyl, Ethoxyphenyl, Hexyloxyphenyl, Methylnaphthyl, Isopropylnaphthyl, Chlornaphthyl, Ethoxynaphthyl, 2,6-Dimethylphenyl, 2,4,6-Trimethylphenyl, 2,6-Dimethoxyphenyl, 2,6-Dichlorphenyl, 4-Bromphenyl, 2- oder 4-Nitrophenyl, 2,4- oder 2,6-Dinitrophenyl, 4-Dimethylamino- phenyl, 4-Acetylphenyl, Methoxyethylphenyl oder Ethoxymethylphenyl.

Wenn wenigstens einer der Reste R ^c bis R ^f für gegebenenfalls substituiertes

-Cycloalkyl steht, so steht er vorzugsweise für Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- octyl, Cyclododecyl, Methylcyclopentyl, Dimethylcyclopentyl, Methylcyclohexyl, Dimethylcyclohexyl, Diethylcyclohexyl, Butylcyclohexyl, Methoxycyclohexyl, Dimethoxycyclohexyl, Diethoxycyclohexyl, Butylthiocyclohexyl, Chlorcyclohexyl, Dichlorcyclohexyl, Dichlorcyclopentyl sowie ein gesättigtes oder ungesättigtes bicycli- sches System wie Norbornyl oder Norbornenyl.

Wenn wenigstens einer der Reste R ^c bis R ^f für einen gegebenenfalls substituierten fünf- oder sechsgliedrigen Heterocyclus steht, so steht er vorzugsweise für Furyl, Thie- nyl, Pyryl, Pyridyl, Indolyl, Benzoxazolyl, Dioxolyl, Dioxyl, Benzimidazolyl, Benzthiazo- lyl, Dimethylpyridyl, Methylchinolyl, Dimethylpyryl, Methoxifuryl, Dimethoxipyridyl, Di- flourpyridyl, Methylthiophenyl, Isopropylthiophenyl oder tert-Butylthiophenyl.

Wenn in Anionen, die mehrere Reste R ^c bis R ^f aufweisen, auch jeweils zwei dieser Reste zusammen mit dem Teil des Anions, an das sie gebunden sind, für wenigstens einen gesättigten, ungesättigten oder aromatischen Ring oder ein Ringsystem mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen können, wobei der Ring oder das Ringsystem 1 bis 5 nicht benachbarte Heteroatome oder heteroatomhaltige Gruppen aufweisen kann, die vorzugsweise ausgewählt sind unter Sauerstoff, Stickstoff, Schwefel und NR ^a , so ist der Ring oder das Ringsystem unsubstituiert oder trägt 1 , 2, 3, 4, 5 oder mehr als 5 Substituenten. Die Substituenten sind vorzugsweise unabhängig voneinander ausgewählt sind unter Alkyl, Alkoxy, Alkylsulfanyl, Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Polycyclyl, Hete- rocycloalkyl, Aryl, Aryloxy, Arylthio und Heteroaryl.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Anion der wenigstens ei- nen hydrophilen ionischen Flüssigkeit ILa ausgewählt unter:

F-, Cr, Br-, I-, BF ₄ -, PF ₆ -, (NC) ₂ N-, CF ₃ C0 ₂ -, CCI ₃ C0 ₂ -, CN-, SCN- und OCN-; Sulfaten, Sulfiten und Sulfonaten der allgemeinen Formeln SO4 ^2" , HSO4 ^" , SO3 ^2" , HSO3-, ROSO3- und R ^c S0 ₃ -;

Phosphaten der allgemeinen Formeln P0 ³ ", HP0 ₄ ² ", H2PO4-, R ^c P0 ₄ ² ", HR ^c P0 ₄ und R ^c R ^d PCv;

Phosphonaten und Phosphinaten der allgemeinen Formeln R ^c HP03",R ^c R ^d P0 ₂ " und R ^c R ^d P0 ₃ -;

Phosphiten der allgemeinen Formeln P0 ₃ ^3- , ΗΡ0 ₃ ^2" , H ₂ P0 ₃ -, R ^c P0 ₃ ² -, R ^c HP0 ₃ - und R ^c R ^d P0 ₃ -;

- Phosphoniten und Phosphiniten der allgemeinen Formeln R ^c R ^d P0 ₂ ^" , R ^c HP0 ₂ ^" , R ^c R ^d PO- und R ^c HPO ^" ;

Carboxylaten der allgemeinen Formel R ^c COO ^_ ;

Anionen von H yd roxycarbon säuren und Zuckersäuren;

Carbonaten und Kohlensäureestern der allgemeinen Formeln HC0 ₃ -, CO ₃ ^2" und R ^c C0 ₃ -;

wobei die Reste R ^c , R ^d , R ^e und R ^f die zuvor genannten Bedeutungen haben. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Anion der wenigstens einen hydrophilen ionischen Flüssigkeit ILa ausgewählt unter:

F-, Cl-, Br-, I-, BF ₄ -, PF ₆ ", (NC) ₂ N-, SCN", OCN-;

Sulfaten und Sulfonaten der allgemeinen Formeln R ^c OS03 ^" und ^C S03 ^_ ;

- Phosphaten der allgemeinen Formeln R ^c P0 ² -, HR ^c P0 ₄ - und R ^c R ^d P0 ₄ -;

Carboxylaten der allgemeinen Formel R ^c COO ^_ ;

Carbonaten und Kohlensäureester der allgemeinen Formeln HCO3 ^" , CO3 ^2" und R ^c C0 ₃ -;

wobei die Reste R ^c und R ^d die zuvor genannten Bedeutungen haben.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Anion der wenigstens einen hydrophilen ionischen Flüssigkeit ILa ausgewählt unter:

R ^c OS0 ₃ -, R ^c S0 ₃ - und R ^C COO;

wobei R ^c für Wasserstoff, Ci-C ₄ -Alkyl oder für C3-C ₇ -Cylcoalkyl steht.

In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Anion der wenigstens einen hydrophoben ionischen Flüssigkeit ILb ausgewählt unter: den Carboxylaten der allgemeinen Formel R ^c1 COO-, wobei R ^c1 für Cs -Alkyl steht; den Sulfaten und Sulfonaten der allgemeinen Formeln R ^c2 OS03 ^" und R ^c2 S03 ^" , den Phosphaten der allgemeinen Formeln R ^c2 P0 ₄ ² -, HR ^c2 P0 - und R ^c2 R ^d P0 ₄ , sowie den Carbonaten der allgemeinen Formel R ^c2 CÜ3 ^" , wobei R ^c2 für perfluoriertes C-i-Cio-Alkyl und R ^d2 für perfluoriertes CrCio-Alkyl oder C ₅ -C ₂ 6-Alkyl steht; den Bis(sulfonyl)imiden und Sulfonylimiden der allgemeinen Formeln:

O. ,0 O. ,0

\ _

" N

R ^d3 - _S R- o o wobei die Reste R ^c3 und R ^d3 unabhängig voneinander für Fluor, Cs -Alkyl oder perfluoriertes Ci-Cio-Alkyl stehen; oder zusammengenommen für gegebenenfalls perfluoriertes Ci-C ₄ -Alkandiyl (Alkylen) stehen.

In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist das Anion der wenigstens einen hydrophoben ionischen Flüssigkeit ILb ausgewählt sind unter:

In der ionischen Flüssigkeit liegen Kationen sowie Anionen vor. Innerhalb der ionischen Flüssigkeit wird vom Kation ein Proton oder ein Alkylrest an das Anion übertragen. Hierdurch entstehen zwei neutrale Moleküle. Es liegt also ein Gleichgewicht vor, in welchem Anionen, Kationen und die zwei daraus gebildeten neutralen Moleküle vorliegen.

In der Regel liegen die Anteile der wenigstens einen ionischen Flüssigkeit ILa und der wenigstens einen ionischen Flüssigkeit ILB jeweils im Bereich von 0,1 bis 99,9 Gew.- %, bevorzugt jeweils im Bereich von 1 bis 99 Gew.-% und insbesondere jeweils im Bereich von 4 bis 96 Gew.-% bezüglich des Gesamtgewichts der erfindungsgemäßen Mischung ionischer Flüssigkeiten. Die zuvor genannten Anteile bezeichnen, wenn mehr als eine ionische Flüssigkeit ILa bzw. mehr als eine ionische Flüssigkeit ILb ver- wendet werden, jeweils die Summe der Anteile aller ionischen Flüssigkeiten ILa bzw. aller ionischen Flüssigkeiten ILb.

Die ionischen Flüssigkeiten ILa und ILb der Mischungen der Erfindung sind vorteilhafterweise unter Anwendungsbedingungen vollständig miteinander mischbar, d. h. durch Vermischen der ionischen Flüssigkeit(en) ILa mit der ionischen Flüssigkeit(en) ILb entsteht eine homogene Flüssigkeit.

Im Allgemeinen liegt die Viskosität der erfindungsgemäßen Mischungen aus wenigstens einer hydrophilen ionischen Flüssigkeit ILa und wenigstens einer hydrophoben ionischen Flüssigkeit bei Temperaturen von 20 bis 100 °C im Bereich von 1 bis 1000 mPa-s, bevorzugt im Bereich von 10 bis 200 mPa-s und insbesondere bevorzugt im Bereich von 50 bis 150 mPa s.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft die Verwendung von erfindungsgemä- ßen Mischungen ionischer Flüssigkeiten ILa und ILb als Betriebsflüssigkeit zum Erzeugen des Flüssigkeitsrings in einem Flüssigkeitsringverdichter.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung betrifft ein Verfahren zum Betrieb eines Flüssigkeitsringverdichters, bei dem eine erfindungsgemäße Mischung ionischer Flüssig- keiten ILa und ILb als Betriebsflüssigkeit eingesetzt wird, wobei ein solches Verfahren vorzugsweise zur Erzeugung eines Vakuums von unter 20 mbar Verwendung findet. Das Verfahren der Erfindung zum Betrieb eines Flüssigkeitsringverdichters betrifft insbesondere einen Flüssigkeitsringverdichter mit einem in einem Verdichtergehäuse exzentrisch aufgenommenen Laufrad, wobei dem Flüssigkeitsringverdichter auf einer Saugseite Gas zugeführt wird und auf einer Druckseite Gas abgeführt wird, wobei das Verfahren folgenden Schritte umfasst:

Erzeugen eines Flüssigkeitsrings an der Innenseite des Verdichtergehäuses durch Rotation eines exzentrisch im Gehäuse angeordneten Laufrades, - Ansaugen von Gas in Kammern, die zwischen Schaufeln des Laufrades und dem Flüssigkeitsring ausgebildet werden,

Komprimieren des Gases in den Kammern, welche sich aufgrund der Rotation und der exzentrischen Anordnung des Laufrades von der Saugseite zur Druck- seite hin verkleinern, und

Ausschieben des komprimierten Gases auf der Druckseite.

Bei dem Einsatz als Betriebsflüssigkeit in Flüssigkeitsringverdichtern zur Vakuumer- zeugung zeichnen sich die erfinderischen Mischungen ionischer Flüssigkeiten gegenüber konventionellen Betriebsflüssigkeiten vor allem dadurch aus, dass sie die Kavitation weitestgehend unterdrücken. Sie ermöglichen daher insbesondere auch das Evakuieren von Gasen, die kavitationsfördernde Komponenten, wie etwa Wasser, enthalten, ohne dass es zu Kavitationsphänomenen wie merklichem Leistungsabfall des Ver- dichters und damit einhergehender Verschlechterung des Vakuums, oder zur Lärmbelästigung und Beschädigung des Verdichters kommt. Im Gegensatz zu den üblichen Betriebsflüssigkeiten leidet daher auch die Leistungsfähigkeit der erfindungsgemäßen Mischungen ionischer Flüssigkeiten kaum wenn sie zum Evakuieren von beispielsweise mit Wasser belasteten Gasen eingesetzt werden. Sie müssen daher auch sehr viel seltener ersetzt, wiederaufgearbeitet und/oder entsorgt werden. Insgesamt führen die Mischungen ionischer Flüssigkeiten der Erfindung demnach zu geringerem Wartungsaufwand und zu gesteigerter und konstanterer Leistung von Flüssigkeitsringverdichtern. Die vorliegende Erfindung wird im Folgenden anhand nicht einschränkender Beispiele näher erläutert.

Beispiele

Beispiel 1 :

Der Wassergehalt einer Mischung aus 15 g 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumacetat (EMIM Acetat) und 5 g 1-(1-Propyl)-3-methylimidazolium-bis(trifluorsulfonyl)imid (PMI M TFSI) (Gewichtsverhältnis 75:25) wurde durch Zugabe von Wasser auf einen Wert von 1 ,1 Gew.-% eingestellt. Die Mischung wurde 5 Stunden in einem Vakuum von 5 mbar gerührt. Danach wurde ein unveränderter Wassergehalt von 1 ,1 Gew.-% gemessen. Beispiel 2:

Der Wassergehalt einer Mischung aus 9,5 g 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumacetat (EMIM Acetat) und 0,5 g 1 -(1 -Propyl)-3-methylimidazolium-bis(trifluorsulfonyl)imid (PMIM TFSI) (Gewichtsverhältnis 95:5) wurde durch Zugabe von Wasser auf einen Wert von

1.0 Gew.-% eingestellt. Die Mischung wurde 5 Stunden in einem Vakuum von 5 mbar gerührt. Danach wurde ein unveränderter Wassergehalt von 1 ,0 Gew.-% gemessen.

Beispiel 3:

Der Wassergehalt einer Mischung aus 9,5 g 1 -Ethyl-3-methylimidazoliumacetat (EMIM Acetat) und 0,5 g 1 -(1 -Propyl)-3-methylimidazolium-bis(trifluorsulfonyl)imid (PMIM TFSI) (Gewichtsverhältnis 95:5) wurde durch Zugabe von Wasser auf einen Wert von

1.1 Gew.-% eingestellt. Die Mischung wurde 5 Stunden in einem Vakuum von 5 mbar gerührt. Danach wurde ein unveränderter Wassergehalt von 1 ,1 Gew.-% gemessen.

Die Beispiele 1 bis 3 zeigen, dass kleinere Mengen Wasser den erfindungsgemäßen Mischungen ionischer Flüssigkeiten, selbst wenn man sie über mehrere Stunden einem sehr niedrigen Vakuum von 5 mbar ausgesetzt, nicht entzogen werden können. Demnach werden unter den Betriebsbedingungen von Flüssigkeitsringverdichtern die in den als Betriebsflüssigkeit eingesetzten Mischungen der Erfindung möglicherweise enthaltenen wässrigen Verunreinigungen nicht durch Verdampfen freigesetzt. Die er- findungsgemäßen Mischungen unterdrücken daher die Kavitation sogar wenn sie, beispielsweise durch den fortgesetzten Einsatz zur Evakuierung wasserdampfhaltiger Gase, mit größeren Mengen Wasser verunreinigt sind.