Die vorliegende Erfindung betrifft neue Carboxamide, mehrere Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen.

Es ist bereits bekannt, dass zahlreiche Carboxamide fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. WO 03/010149, WO 02/059086, EP-A 0 824 099, EP-A 0 737 682, EP-A 0 591 699, EP-A 0 589 301, EP-A 0 545 099, DE-A 24 09 011, DE-A 20 06 472, JP-A 2001-302605, JP-A 10-251240, JP-A 8-176112, JP- A 8-92223 und JP-A 53-72823). So sind bereits zahlreiche Alkylcarboxamide bekannt geworden, die im Alkylteil nicht substituiert sind, wie beispielsweise N-Allyl-N-[2-(1, 3-dimethylbutyl) phenyl]-1-me- thyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol4-carboxamid aus WO 02/059086, N- [2- (1, 3-Dimethylbutyl) phenyl] - 2, 4-dimethyl-1, 3-thiazol-5-carboxamid aus EP-A 0 824 099 und 5-Fluor-1, 3-dimethyl-N- [2- (1, 3,3-trime- thylbutyl) phenyl]-1H-pyrazol-4-carboxamid aus WO 03/010149. Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber in manchen Fällen, z. B. bei niedrigen Aufwandmengen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Carboxamide der Formel (I)

gefunden, in welcher R1 für Wasserstoff, Cl-C8-Alkyl, Cl-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4- alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenalkylsulfi- nyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und Bromatomen ; Formyl, Formyl-CI-C3-alkyl, (Cl-C3- Alkyl) carbonyl-Ci-C3-alkyl, (Ci-C3-Alkoxy) carbonyl-C1-C3-alkyl ; Halogen- (Cl-C3-alkyl) carbo- nyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen ; (C1-C8-Alkyl) carbonyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl, (C3-C8- Cycloalkyl) carbonyl ; (Cl-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C6-Halogenalkoxy)carbonyl, (Halo- gen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl) carbonyl, (C3-C8-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=O) C (=O) R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, W für Wasserstoff, Ci-Cs-Alkyl, Cl-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Halo- gencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen steht, R3 und R4 unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; C1-C8-Halogenalkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-Cs-Halogen-

cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-undloder Bromatomen stehen, R3 und R4 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenen- falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Ci-Cg-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl ; C1-C8-Halogenal- kyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen stehen, R5 und R6 außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen gegebenen- falls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder C1-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 bis 8 Ringatomen bilden, wobei der Hetero- cyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann, R7 für Wasserstoff oder C1-C6-Alkyl steht, M für einen jeweils einfach durch W substituierten Phenyl-, Pyridin-oder Pyrimidin-, Pyridazm oder Pyrazin-Ring oder für einen durch R8-A substituierten Thiazol-Ring steht, R8 für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Methyl, iso-Propyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, R8 au#erdem für Methoxy steht, Rus-A für Wasserstoff, Methyl, Methylthio oder Trifluormethyl steht, L1 für C1-C10-Alkylen (Alkandiyl) steht, Q für O, S, SO, SO2 oder NR9 steht, La für eine direkte Bindung, SiR10R11 oder CO steht, R für Wasserstoff, Cl-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, CI-C4-Alkoxy-Ci-C4-alkyl, Cl-C4-Alkylthio-Cl- C4-alkyl, C2-C8-Alkenyl, CZ-Cs-Alkinyl, CI-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6- Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, R9 für Wasserstoff, Cl-C8-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C2-C8- Alkenyl, C2-C8-Alkinyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C2-C6-Halogenalkinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, Wo und R"unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cl-C8-Alkyl, C1-C8-Alkoxy, C1-C4-Alkoxy-C1- C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl oder Cl-C6-Halogenalkyl stehen, A für den Rest der Formel (A1) (A1) steht, in welcher R'2 für Wasserstoff, Cyano, Halogen, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl- thio, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy oder C1-C4-Halo-

genalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, Aminocarbonyl oder Aminocar- bonyl-CI-C4-alkyl steht, R13 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-ALkylthio steht, Rl4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, Hydroxy-CI-C4-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C3-C6-Cyclo- alkyl, C,-C4-Alkylthio-CI-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Cl-C4 Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, oder Phenyl steht, oder A für den Rest der Formel (A2) (A2) steht, in welcher Ris und R16 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder CI-C4-Halo- genalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R17 für Halogen, Cyano oder Cl-C4-Alkyl, oder CI-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4-Halogen- alkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A3) (A3) steht, in welcher R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, Wo für Wasserstoff, Halogen, CI-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A4) (A4) steht, in welcher R21 für Wasserstoff, Halogen, Hydroxy, Cyano, Cl-C6-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, CI-C4- Halogenalkoxy oder Cl-C4-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A5)

(A5) steht, in welcher R22 für Halogen, Hydroxy, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkylthio oder Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen steht, R23 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Cl- C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halogenatomen, CI-Ca- Alkylsulphinyl oder Cl-C4-Alkylsulphonyl steht, oder A für den Rest der Formel (A6) (A6) steht, in welcher R24 für C1-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R25 für C1-C4-Alkyl steht, Q1 für S (Schwefel), SO, SO2 oder CH2 steht, p für 0, 1 oder 2, wobei R25 für identische oder verschiedene Reste steht, wenn p für 2 steht, oder A für den Rest der Formel (A7) (A7) steht, in welcher R26 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A8) (A8) steht, in welcher R27 für C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A9) (A9) steht, in welcher

W8 und R29 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Cl-C4-Alkyl oder Cl- C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen stehen, Wo für Wasserstoff, Halogen, Ci-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A10) (A10) steht, in welcher R31 und R32 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Amino, Nitro, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl having 1 bis 5 Halogenatomen stehen, R33 für Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (Al l) (A11) steht, in welcher R34 für Wasserstoff, Halogen, Amino, Cl-C4-Alkylamino, Di-(C1-C4-alkyl)amino, Cyano, C1-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R35 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A12) (A12) steht, in welcher R36 für Wasserstoff, Halogen, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di- (CI-C4-alkyl) amino, Cyano, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R37 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A13) (A13) steht, in welcher R38 für Halogen, C1-C4-Alkyl oder C-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder

A für den Rest der Formel (A14) (A14) steht, in welcher R39 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht, Ro für Halogen oder C1-C4-Alkyl steht, oder A für den Rest der Formel (A15) (A15) steht, in welcher R41 für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A16) (A16) steht, in welcher R42 für Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, oder A für den Rest der Formel (A17) (A17) steht, in welcher R43 für Halogen, Hydroxy, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cl-C4-Halogen- alkyl, Cl-C4-Halogenalkylthio oder Cl-C4-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A18) (A18) steht, in welcher e für Wasserstoff, Cyano, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenato- men, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Di (C1- C4-alkyl) aminosulfonyl, Cl-C6-Alkylcarbonyl oder jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Phenylsulfonyl oder Benzoyl steht,

R45 für Wasserstoff, Halogen, Cl-C4-Alkyl oder CI-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogen- atomen steht, R46 für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halogenatomen steht, R47 für Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Halo- genatomen steht, oder A für den Rest der Formel (A19) (A19) steht, in welcher R48 für Cl-C4-Alkyl steht, wobei R nicht für Alkoxy steht, wenn C für eine direkte Bindung steht.

Weiterhin wurde gefunden, dass man Carboxamide der Formel (I) erhält, indem man (a) Carbonsäure-Derivate der Formel (II) in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und X1 für Halogen oder Hydroxy steht, mit Anilin-Derivaten der Formel (III) in welcher R1, M, Q, L2 und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, L3 für Wasserstoff oder C1-C9-Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Konden- sationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (b) Carboxamide der Formel (IV)

in welcher M, Ll, Q und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einer Verbindung der Formel (V) in welcher L2 und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, Y für Halogen, Triflat (Trifluormethylsulfonyl), Mesylat (Methylsulfonyl) oder Tosylat (4-Methylphenylsulfonyl) steht, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder (c) Carboxamide der Formel (I-a) in welcher M, Ll, Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (VT) R1-A-X2 (VI) in welcher X für Chlor, Brom oder Iod steht, Rl-A für C1-C8-Alkyl, C1-C6-Alkylsulfinyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4- alkyl, C3-Cs-Cycloalkyl ; Cl-C6-Halogenalkyl, CI-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Halo- genalkylsulfinyl, CI-Cd-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-Cl-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl, C3-C8-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-CI-C3-alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy) car- bonyl-Cl-C3-alkyl ; Halogen-(C1-C3-alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, Halogen-(C1-C3-alk- oxy) carbonyl-Cs-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (CI-C8-Alkyl) carbonyl, (C1-C8-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) carbo- nyl, (C3-C8-Cycloalkyl) carbonyl ; (C1-C6-Halogenalkyl) carbonyl, (Cl-C6-Halogen- alkoxy) carbonyl, (Halogen-Cl-C4-alkoxy-CI-C4-alkyl) carbonyl, (C3-C8-Halogen- cycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder -C(=O) C (=O) R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6 steht, wobei R2, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Carboxamide der Formel (I) sehr gute mikrobizide Eigenschaften besitzen und zur Bekämpfung unerwünschter Mikroorganismen sowohl im Pflan-

zenschutz als auch im Materialschutz verwendbar sind.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener mög- licher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E-und Z-, threo-und erythro-, sowie optischen Isomeren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Es werden sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, wie auch die threo-und erythro-, sowie die optischen Isomeren, be- liebige Mischungen dieser Isomeren, sowie die möglichen tautomeren Formen beansprucht.

Die erfindungsgemäßen Carboxamide sind durch die Formel (I) allgemein definiert. Bevorzugte Restedefinitionen der vorstehenden und nachfolgend genannten Formeln sind im Folgenden angegeben. Diese Definitionen gelten für die Endprodukte der Formel (I) wie für alle Zwischen- produkte gleichermaßen. steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cl-C4-Alkylsulfmyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Cl- C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkylthio, Cl- C4-Halogenalkylsulfinyl, Cl-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-CI-C3-alkoxy-Ci-C3-alkyl, C3-Cs-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-undloder Bromatomen ; Formyl, Formyl-C1-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, (Cl-C3-Alkoxy) carbonyl-Cl-C3- alkyl ; Halogen- (CI-C3-alkyl) carbonyl-Cl-C3-alkyl, Halogen- (CI-C3-alkoxy) carbonyl-Cl-C3-al- kyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; (C1-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, (CI-C3-Alkoxy-Ci-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6- Cycloalkyl) carbonyl ; (Cl-C4 Halogenalkyl) carbonyl, (C1-C4-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-CI-C3-alkoxy-Cl-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=0) C (=O) R2, -CONR3R4 oder -CH2NR5R6.

R1 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Trifluormethoxymethyl ; Formyl,-CH2-CHO,- (CH2) 2-CHO,-CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2) 2-CO-CH (CH3) 2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH(CH3)2, - (CH2) 2-CO2CH3,- (CH2) 2-CO2CH2CH3,- (CH2) 2-CO2CH (CH3) 2,-CH2-CO-CF3,-CH2-CO-CC13, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3,

- CH2-CO2CH2CF3,-CH2-CO2CF2CF3,-CH2-CO2CH2CC13,-CH2-CO2CCI2CCl 3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3 ; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl ; Trifluorme- thylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder-C (=O) C (=O) R2,-CONR3R4 oder-CH2NRSRs. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxymethyl, Formyl,-CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2,-C (=0) CHO, - C(=O)C(=O)CH3, -C(=O)C(=O)CH2OCH3, -C(=O)CO2CH3, -C(=O)CO2CH2CH3. steht bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C3-Alkoxy-Ci-C3-alkyl, C3- C6-Cycloalkyl ; C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3- alkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, tert-Butoxy, Methoxymethyl, Cyclopropyl ; Trifluor- methyl, Trifluormethoxy.

R3 und R4 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, Cl-C3-Alkoxy-Cl- C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; C1-C4-Halogenalkyl, Halogen-Cl-C3-alkoxy-CI-C3-alkyl, C3-C6- Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder CI-C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR7 enthalten kann.

R3 und R4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl ; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.

R3 und R4 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 sub- stituiert sein kann.

R und R6 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R5 und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, bevorzugt einen gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen oder Cl- C4-Alkyl substituierten gesättigten Heterocyclus mit 5 oder 6 Ringatomen, wobei der Heterocyclus 1 oder 2 weitere, nicht benachbarte Heteroatome aus der Reihe Sauerstoff, Schwefel oder NR enthalten kann.

Rs und R6 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl ; Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Trifluormethoxymethyl.

Rs und R6 bilden außerdem gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, besonders bevorzugt einen gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Brom oder Methyl substituierten gesättigten Heterocyclus aus der Reihe Morpholin, Thiomorpholin oder Piperazin, wobei das Piperazin am zweiten Stickstoffatom durch R7 sub- stituiert sein kann R7 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert-Butyl.

M steht bevorzugt für einen der folgenden Cyclen M-1 M-2 M-3 M-4 M-5 M-6 M-12 M-13 M-14, wobei die mit,,*"markierte Bindung mit dem Amid verknüpft ist.

M steht besonders bevorzugt für einen Cyclus ausgewählt aus M-1, M-2, M-3, M-6, M-7, M-10 oder M-11.

M steht außerdem besonders bevorzugt für eine Cyclus ausgewählt aus M-1, M-2, M-3, M-4, M-5, M-6 oder M-10, M-l l.

M steht zanz besonders bevorzuRt für den Cyclus M-1.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-2.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-3.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-6.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-7.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-10.

M steht außerdem ganz besonders bevorzugt für den Heterocyclus M-11. e steht bevorzugt für Wasserstoff.

R8 steht für den Fall, dass M für M-1 steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor beson- ders bevorzugt in 4-, 5-oder 6-Position, ganz besonders bevorzugt in 4-oder 6-Position, ins- besondere in 4-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-1 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 4-oder 6-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-1 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position und außerdem besonders bevorzugt in 4-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-1 steht, außerdem bevorzugt für Methoxy, wobei Methoxy besonders bevorzugt in 4-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-1 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Trifluormethyl besonders bevorzugt in 4-oder 6-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Fluor, wobei Fluor besonders bevorzuRt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M4, M-5) steht. steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlor besonders bevorzugt in 6-Position (M-2, M-3) oder in 3-Position (M-4, M-5) steht.

R8 steht für den Fall, dass M für M-2, M-3, M-4 oder M-5 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 4-Position (M-2) oder in 3-Position (M-3, M-4, M-5) steht. steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-6 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem bevorzugt für Chlor, wobei Chlorbesondersbevorzu in5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht.

R8 steht für den Fall, dass M für M-7, M-8 oder M-9 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 5-Position (M-7, M-8) oder in 3-Position (M-9) steht. steht für den Fall, dass M für M-12 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 4-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-12 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 4-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-13 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

R steht für den Fall, dass M für M-13 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht. steht für den Fall, dass M für M-14 steht, außerdem bevorzugt für Methyl, wobei Methyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

R8 steht für den Fall, dass M für M-14 steht, außerdem bevorzugt für Trifluormethyl, wobei Tri- fluormethyl besonders bevorzugt in 3-Position steht.

R3~A steht bevorzugt für Wasserstoff.

R8-A steht außerdem bevorzugt für Methyl.

R8-A steht außerdem bevorzugt für Trifluormethyl.

L1 steht bevorzugt für C1-C6-Alkylen (Alkandiyl).

L'steht besonders bevorzugt für -CH2-, -CH (CH3)- oder -(CH2)2C(CH3)2-.

L1 steht außerdem besonders bevorzugt für -(CH2)2-.

Q steht bevorzugt für O.

Q steht außerdem bevorzugt für S.

Q steht außerdem bevorzugt für SO.

Q steht außerdem bevorzugt für SO2.

Q steht außerdem bevorzugt für NR9, besonders bevorzugt für NH.

L2 steht bevorzugt für eine direkte Bindung. steht außerdem bevorzugt für SiR10R11. steht außerdem bevorzugt für CO.

R steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkyl, Cl- C3-Alkylthio-Cl-C3-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl.

R steht außerdem bevorzugt für C1-C4-Halogenalkyl.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, sec-, iso- oder tert-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder iso-Propoxy, n-, sec-, iso-oder tert-Butoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthio- methyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl oder Cyclopropyl.

R steht außerdem besonders bevorzugt für 1-Methylbutyl, Ci-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-oder Bromatomen, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, iso-oder tert-Butyl, Methoxy, iso-Propoxy, iso-oder tert-Butoxy, Methoxymethyl. oder Methyl- thiomethyl.

R steht außerdem ganz besonders bevorzugt für sec-Butyl, 1-Methylbutyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, iso-oder tert-Butyl, Methoxy, iso-Propoxy, iso-oder tert-Butoxy.

R steht außerdem insbesondere bevorzugt für sec-Butyl oder l-Methylbutyl.

R9 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, Cl-C3-Alkoxy-Cl-C3-alkyl, Cl-C3-Alkylthio-Cl- C3-alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, sec-, iso- oder tert-Butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthio- methyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl oder Cyclopropyl.

R9 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, iso-oder tert-Butyl, Methoxymethyl oder Methylthiomethyl.

R9 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.

Rl° und R"stehen unabhängig voneinander bevorzugt für C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C3-Alkoxy- CI-C3-alkyl oder Cl-C3-Alkylthio-Cl-C3-alkyl.

R'° und R"stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl oder Ethylthioethyl.

Rl° und R"stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxy, Methoxymethyl oder Methylthiomethyl.

R'° und Roll stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Methyl.

A steht bevorzugt für einen der Reste Al, A2, A3, A4, A5, A6, A9, A10, Al 1, A12, A17 oder A18.

A steht besonders bevorzugt für einen der Reste

Al, A2, A4, A5, A6, A9, All, A16, A17, A18.

A ganz besonders bevorzugt für den Rest A1.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A2.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A4.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A5.

A außerdem gan besonders bevorzugt für den Rest A6.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A9.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest Al l.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A16.

A außerdem ganz besonders bevorzugt für den Rest A18.

Rl2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Cyclopropyl, CI-C2-Halogenalkyl, Cl-Cz-Halo- genalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Trifluormethylthio, Di- fluormethylthio, Aminocarbonyl, Aminocarbonylmethyl oder Aminocarbonylethyl.

Rl2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Dichlormethyl, Cyclopropyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethoxy, Trichlormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethylthio oder Difluormethylthio.

Rl2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, iso-Propyl, Monofluormethyl, Monofluorethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

Rl2 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder 1-Fluorethyl.

R13 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio.

Rl3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod oder Methyl.

Rl3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl.

Rl4 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl oder Phenyl.

Rl4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl oder Phenyl.

Rl4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Trifluormethyl oder Phenyl.

Rl4 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R15 und R16 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CI-Cz-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Rls und Rus stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R'S und Rl6 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.

Ws und RI6 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

R17 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, Cl-C2-Halogenalkyl oder Cl- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R17 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trichlormethoxy.

Rl7 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl oder Trifluormethoxy.

R17 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R18 und R19 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R18 und R19 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.

Rl8 und Rl9 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.

R18 und R19 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

Wo steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

Wo steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.

Wo steht ganz besonders bevorzugt für Methyl.

R21 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl- C2-Halogenalkyl, C1-C2-Halogenalkoxy oder Cl-C2-Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R21 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Difluormethyl, Trifluor-

methyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlor- methoxy, Trichlormethoxy, Trifluormethylthio, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio oder Trichlormethylthio.

R21 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Difluor- methyl, Trifluormethyl oder Trichlormethyl.

R21 steht insbesondere bevorzugt für Iod, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.

R22 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, CI-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Cl-C2-Halogenalkyl oder CI- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R22 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cyano, Methyl, Ethyl, n- Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethyl- thio, Trifluormethylthio, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Tri- chlormethoxy.

R22 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Di- fluormethyl oder Trichlormethyl.

Ra3 steht bevorzuRt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, C1-C2-Halogenalkyl oder Cl-C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Cl-C2-Alkylsulphinyl oder C1-C2-Alkylsulphonyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl, Trichlormethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethoxy, Difluor- methoxy, Difluorchlormethoxy, Trichlormethoxy, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.

R23 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Tri- chlormethyl, Methylsulphinyl oder Methylsulphonyl.

R23 steht insbesondere bevorzugt für Wasserstoff.

R24 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder CI-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R24 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluor- chlormethyl oder Trichlormethyl.

R25 steht bevorzugt für Methyl oder Ethyl.

R25 steht besonders bevorzugt für Methyl.

Q1 steht bevorzugt für S (Schwefel), SO2 oder CH2. steht besonders bevorzugt für S (Schwefel) oder CHa.

Q'steht ganz besonders bevorzugt für S (Schwefel). p steht bevorzugt für 0 oder 1. p steht besonders bevorzugt für 0.

Ra6 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R26 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.

R26 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R27 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R27 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl.

R27 steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlor- methyl.

R28 und R29 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methyl, Ethyl oder CrCrHalogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R28 und R29 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlor- methyl.

R28 und R29 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R28 und R29 stehen insbesondere bevorzugt jeweils für Wasserstoff.

R3° steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl oder C1-C2- Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R30 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

wo steht ganz besonders bevorzuB für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluor- methyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

Ro steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R3'und R32 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Nitro, Methyl, Ethyl oder CI-C2-Halogenälkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R31 und R32 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Nitro, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Tri- chlormethyl.

R3'und R32 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R31 und R32 stehen insbesondere bevorzu jeweils für Wasserstoff.

R33 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, R33 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluorme- thyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R33 steht insbesondere bevorzugt für Methyl.

R34 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Cl-C4-Alkylamino, Di (CI-C4- alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis. 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R34 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R34 steht sanz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R34 steht insbesondere bevorzugt für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.

R3s steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R3s steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R35 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluor- methyl oder Trichlormethyl. steht steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.

R36 steht Bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, C1-C4-Alkylamino, Di (CI-C4- alkyl) amino, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R36 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R36 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R36 steht insbesondere bevorzug@ für Amino, Methylamino, Dimethylamino, Methyl oder Trifluormethyl.

R37 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R37 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R37 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R37 steht insbesondere bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl oder Difluormethyl.

R38 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R33 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R38 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R39 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl.

R39 steht besonders bevorzugt für Methyl.

R40 steht bevorzuRt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl, steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor oder Methyl.

41steht bevorzugt für Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlor- methyl oder Trichlormethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R41 steht für Methyl oder Trifluormethyl.

R42 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder C1-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R42 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Trifluormethyl.

4 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, Cl-C4-Alkyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Cl-C2-Halogenalkyl oder Cl- C2-Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R43 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n- Butyl, iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R43 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl.

R44 steht bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen, Cl-C2-Alkoxy-Cl-Cz-alkyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Methylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Hydroxymethyl oder Hydroxyethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Methyl oder Methoxymethyl.

R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder CI-Cz-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-undloder Bromatomen. steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl Trifluormethyl, Difluormethyl oder Trichlormethyl. steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl. steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Methyl, Ethyl, iso-Propyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen.

R46 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Difluorchlormethyl oder Trichlormethyl.

R46 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Difluormethyl oder Trifluormethyl.

R47 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder Cl-C2-Halogenalkyl mit 1 bis 5 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen.

R47 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl oder Trifluormethyl.

R47 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff.

R48 steht bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-Propyl oder iso-Propyl.

R48 steht besonders bevorzugt Methyl oder Ethyl.

Bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten bevorzugten Bedeutungen haben.

Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen der Formel (I), in welcher alle Reste jeweils die oben genannten besonders bevorzugten Bedeutungen haben.

Bevorzugt und jeweils als Teilmenge der oben genannten Verbindungen der Formel (1) zu verstehen sind folgende Gruppen von neuen Carboxamiden : Gruppe 1 : Carboxamide der Formel (I-a) in welcher M, L', Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Gruppe 2 : Carboxamide der Formel (I-b) in welcher R'-A, M, L', Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

R'-A steht bevorzugt für CI-C6-Alkyl, Cl-C4-Alkylsulfinyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Cl-C3-Alkoxy-Cl- C3-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl ; Cl-C4-Halogenalkyl, CI-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Halogenal- kylsulfinyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, Halogen-C1-C3-alkoxy-C1-C3-alkyl, C3-C8-Halogen- cycloalkyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; Formyl, Formyl-CI-C3- alkyl, (C1-C3-Alkyl)carbonyl-C1-C3-alkyl, (C1-C3-Alkoxy)carbonyl-C1-C3-alkyl ; Halogen-(C1- C3-alkyl) carbonyl-CI-C3-alkyl, Halogen-(Cs-C3-alkoxy) carbonyl-Cl-C3-alkyl mit jeweils 1 bis 13 Fluor-, Chlor- und/oder Bromatomen ; (Cl-C6-Alkyl) carbonyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, (C,-C3-Alkoxy-CI-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6- Cycloalkyl) carbonyl ; (Cl-C4-Halogenalkyl) carbonyl, (CI-C4-Halogenalkoxy) carbonyl, (Halo- gen-Ci-C3-alkoxy-Cl-C3-alkyl) carbonyl, (C3-C6-Halogencycloalkyl) carbonyl mit jeweils 1 bis 9 Fluor-, Chlor-und/oder Bromatomen ; oder-C (=O) C (=0) R2,-CONR3R4 oder -CH2NR5R6.

R1-A steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n-oder iso-Propyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butyl, Pentyl oder Hexyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder iso-Propylsulfinyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder iso-Propylsulfonyl, n-, iso-, sec-oder tert-Butylsulfonyl, Methoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Cyclopropyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Trifluorethyl, Difluormethylthio, Di- fluorchlormethylthio, Trifluormethylthio, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Tri- fluormethoxymethyl ; Formyl, -CH2-CHO, -(CH2)2-CHO, -CH2-CO-CH3, -CH2-CO-CH2CH3, -CH2-CO-CH (CH3) 2, -(CH2)2-CO-CH3, -(CH2)2-CO-CH2CH3, -(CH2)2-CO-CH (CH3) 2, -CH2-CO2CH3, -CH2-CO2CH2CH3, -CH2-CO2CH (CH3) 2,- (CH2) 2-CO2CH3, -(CH2)2-CO2CH2CH3, -(CH2)2-CO2CH(CH3)2, -CH2-CO-CF3, -CH2-CO-CCl3, -CH2-CO-CH2CF3, -CH2-CO-CH2CCl3, -(CH2)2-CO-CH2CF3, -(CH2)2-CO-CH2CCl3, -CH2-CO2CH2CF3, -CH2-CO2CF2CF3, -CH2-CO2CH2CCl3, -CH2-CO2CCl2CCl3, -(CH2)2-CO2CH2CF3, -(CH2)2-CO2CF2CF3, -(CH2)2-CO2CH2CCl3, -(CH2)2-CO2CCl2CCl3; Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert-Butoxycarbonyl, Cyclopropylcarbonyl ; Trifluorme- thylcarbonyl, Trifluormethoxycarbonyl, oder-C (=O) C (=O) R2,-CONR3R4 oder-CH2NR5R6.

R'-A steht ganz besonders bevorzugt für Methyl, Methoxymethyl, Formyl,-CH2-CHO, -(CH2) 2-CHO,-CH2-CO-CH3,-CH2-CO-CH2CH3,-CH2-CO-CH (CH3) 2,-C (=O) CHO, -C(=O) C (=O) CH3, -C (=O) C (=O) CH2OCH3,-C (=O) CO2CH3, -C (=O) CO2CH2CH3.

Gruppe 3 : Carboxamide der Formel (I-c)

in welcher Rl, R8, Ll, Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-c), in welcher R'für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-c), in welcher W für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-c), in welcher Rl und R8 jeweils für Wasserstoff stehen.

Gruppe 4 : Carboxamide der Formel (I-d) in welcher R1, R8, L', Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-d), in welcher Rl für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-d), in welcher R8 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-d), in welcher R1 und R8 jeweils für Wasserstoff stehen.

Gruppe 5 : Carboxamide der Formel (I-e) in welcher R1, R8, L1, Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-e), in welcher R'für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (1-e), in welcher R8 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-e), in welcher R1 und R8 jeweils für Wasserstoff stehen.

Gruppe 6 : Carboxamide der Formel (I-f) in welcher R1, R8, L', Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-f), in welcher R'für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-f), in welcher R8 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-f), in welcher R1 und R8 jeweils für Wasserstoff stehen.

Gruppe 7 : Carboxamide der Formel (I-g)

in welcher Rl, R8, L', Q, L2, R und A die oben angegebenen Bedeutungen haben.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-g), in welcher Rl für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-g), in welcher R8 für Wasserstoff steht.

Bevorzugt sind Carboxamide der Formel (I-g), in welcher Rl und Rjeweils für Wasserstoff stehen.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel @ (und ebenso der Gruppen 1 bis 7), in welcher für Wasserstoff steht.

Hervorgehoben sind Verbindungen der Formel (I) (und ebenso der Gruppen 1 bis 7), in welcher für Formyl steht.

Hervorgehoben sind außerdem Verbindungen der Formel (1) (und ebenso der Gruppen 1 bis 7), in welcher R'für-C (=0) C (=O) W steht, wobei W die oben angegebenen Bedeutungen hat.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbin- dung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Ebenfalls können doppelt gebundene Kohlenwasserstoffreste wie Alkylen (Alkandiyl) soweit mög- lich jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. So schließt die Definition Dialkylamino auch eine unsymmetrisch durch Alkyl substituierte Aminogruppe wie z. B.

Methyl-ethylamino ein.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert.

Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom und Iod, insbesondere für Fluor, Chlor und Brom.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restedefinitionen bzw.

Erläuterungen können zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor-und Zwischenprodukte entsprechend.

Insbesondere können die in den Gruppen 1 bis 6 genannten Verbindungen sowohl mit den allgemei- nen wie auch mit bevorzugten, besonders bevorzugten usw. Bedeutungen kombiniert werden, wobei auch hier jeweils alle Kombinationen zwischen den Vorzugsbereichen möglich sind.

Beschreibung der erfindungsgemäßen Verfahren zum Herstellen der Hexvlcarboxanilide der Formel (I) sowie der Zwischenprodukte Verfahren (a) Verwendet man 2-Trifluormethylbenzoesäurechlorid und {2- [1- (Isopropylsulfonyl) ethyl] phenyl} - amin als Ausgangsstoffe, so kann das erfindungsgemäße Verfahren (a) durch das folgende Formel- schema veranschaulicht werden : 0 1 0 1 H N Base 1 T"'l--" i"1 + H C 12-HCI CF3 H3C SO2 3 HC CH3 3c CH3 Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Carbon- säure-Derivate sind durch die Formel al) allgemein definiert. In dieser Formel (II) hat A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) als bevor- zugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für A angegeben wurden. Xl steht bevor- zugt für Chlor, Brom oder Hydroxy.

Die Carbonsäure-Derivate der Formel (In sind größtenteils bekannt und/oder lassen sich nach be- kannten Verfahren herstellen (vgl. WO 93/11117, EP-A 0545099, EP-A 0589301 und EP-A 0589313).

Die zur Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe weiterhin benötig- ten Anilin-Derivate sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (BÖ) haben Rl, M, Q, L2 und R bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutun- gen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt an- gegeben wurden. L3 steht bevorzugt für Wasserstoff oder Cl-Cs-Alkyl, besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Methyl.

Die Anilin-Derivate der Formel (III) sind neu.

Anilin-Derivate der Formel (III-a) in welcher Rl-A, M, Q, L2, R und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, werden erhalten, indem man (d) Anilin-Derivate der Formel (III-b)

in welcher M, Q, L2, R und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (VI) R1-A (VI) (VI) in welcher Rl-A und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Anilin-Derivate der Formel (III-b) werden erhalten, indem man (e) eine Nitro-Verbindung der Formel (VU) in welcher M, Q, L2, R und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Metalls und eines Reduktionsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Reaktionshilfs- nüttels umsetzt.

Die zur Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (e) als Ausgangsstoffe benötigten Nitro- Verbindungen sind durch die Formel (VII) allgemein definiert. In dieser Formel (VII) haben M, Q, L2, R und L3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Be- deutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindun- gen der Formel (1) bzw. der Formel (III) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders be- vorzugt für diese Reste angegeben wurden.

Nitro-Verbindungen der Formel (VD) werden erhalten, indem man eine Nitro-Verbindung der Formel (VDI)

in welcher M und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, X für Chlor, Brom oder Iod steht, mit einer Verbindung der Formel (IX) in welcher Q, L2 und R die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) als Ausgangsstoffe benötigten Nitro- Verbindungen sind durch die Formel (VIH) allgemein definiert. In dieser Formel (VIll) haben M und L3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) bzw. der Formel (m) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden. X steht bevorzugt für Chlor.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) weiterhin als Ausgangsstoffe benötig- ten Verbindungen sind durch die Formel (IX) allgemein definiert. In dieser Formel (IX) haben Q, L2 und R bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) bzw. der Formel (hui) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.

Verbindungen der Formel (IX) sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden.

Nitro-Verbindungen der Formel (VII-a) in welcher M, L2, R und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, n für 1 oder 2 steht, werden erhalten, indem man (g) eine Nitro-Verbindung der Formel (VII-b)

in welcher M, L2, R und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Oxidationsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines weiteren Reaktionshilfsmittels umsetzt.

Nitro-Verbindungen der Formel (VII-c) in welcher M, L2, R und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, L4 für Cl-C9-Alkyl, bevorzugt für C1-C5-Alkyl, besonders bevorzugt für Methyl steht, werden erhalten, indem man (h) eine Nitro-Verbindung der Formel (VII-d) in welcher M, L2, R und n die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit Halogeniden der Formel (X) L,-x, (X) in welcher L4 und X2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart einer Base und in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Halogenide der Formel (X) sind bekannt.

Die Verbindungen der Formeln (VII-a), (VII-b), (VII-c) und (VII-d) sind Untergruppen der Nitro- Verbindungen der Formel (VI und werden von der allgemeinen Beschreibung dieser Verbindungen umfasst. Die bevorzugten, besonders bevorzugten usw. Definitionen gelten hier entsprechend. Nitro-Verbindungen der Formel (Vm) werden erhalten, indem man (j) Hydroxy-Derivate der Formel (XI)

in welcher M und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators halogeniert.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) als Ausgangsstoffe benötigten Hydroxy-Derivate sind durch die Formel (XI) allgemein definiert. In dieser Formel (XI) haben M und L3 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) bzw. der Formel aH) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste angegeben wurden.

Hydroxy-Derivate der Formel (XI) werden erhalten, indem man (k) acylierte Aromaten der Formel (XII) in welcher M und L3 die oben angegebenen Bedeutungen haben, in Gegenwart eines Reduktionsmittels sowie gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdün- nungsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Anilin-Derivate der Formel (IM) können auch in Analogie zu bekannten Verfahren erhalten werden (vgl. EP-A 0 737 682).

Verfahren (b) Verwendet man N-[2-(Hydroxymethyl) phenyl]-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol4-carboxamid und 2-Iodpropan als Ausgangsstoffe, so kann das erfindungsgemäße Verfahren (b) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden :

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Carbox- amide sind durch die Formel M allgemein definiert. In dieser Formel (IV) haben M, Ll, Q und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel ffl als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für A angegeben wurden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) weiterhin als Ausgangsstoffe benötig- ten Verbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) haben Lz und R bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (X) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für A angegeben wurden. Y steht bevorzugt für Chlor, Brom, Iod, Triflat (Trifluormethylsulfonyl), Mesylat (Methylsulfonyl) oder Tosylat (4-Methylphenylsulfonyl), besonders bevorzugt für Brom, Iod oder Triflat (Trifluorme- thylsulfonyl).

Verbindungen der Formel (V) sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden.

Carboxamide der Formel (IV) sind neu. Sie werden erhalten, indem man (m) Carbonsäure-Derivate der Formel (H) in welcher A die oben angegebenen Bedeutungen hat und Xl für Halogen oder Hydroxy steht, mit Anilin-Derivaten der Formel CUll) in welcher M, L'und Q die oben angegebenen Bedeutungen haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, gegebenenfalls in Gegenwart eines Konden- sationsmittels, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (m) als Ausgangsstoffe benötigten Carbon- säure-Derivate der Formel (In sind bereits in Zusammenhang mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) beschrieben worden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (m) als Ausgangsstoffe weiterhin benötig- ten Anilin-Derivate sind durch die Formel ffl allgemein definiert. In dieser Formel (XIW haben M, Ll und Q bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutun- gen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt an- gegeben wurden.

Anilin-Derivate der Formel (XHI) sind bekannt oder können nach bekannten Verfahren erhalten werden.

Verfahren (c) Verwendet man 3-(Difluormethyl)-N-{2-[(isopropylthio) methyl] phenyl}-1-methyl-lH-pyrazol4- carboxamid und Ethyl-chlor (oxo) acetat als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsge- mäßen Verfahrens (c) durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden : Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Hexyl- carboxanilide sind durch die Formel (I-a) allgemein definiert. In dieser Formel (I-a) haben M, L', Q, L2, R und A bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diese Reste an- gegeben wurden.

Die Hexylcarboxanilide der Formel (I-a) sind ebenfalls erfindungsgemäße Verbindungen und Gegen- stand dieser Anmeldung. Sie können nach dem erfindungsgemäßen Verfahren (a) erhalten werden (mit R'= Wasserstoff).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten Halogenide sind durch die Formel (VD allgemein definiert. In dieser Formel (VT) hat R'- bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammen-

hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1-b) als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diesen Rest angegeben wurden. x2 steht bevor- zugt für Chlor oder Brom.

Halogenide der Formel (VT) sind bekannt.

Reaktionsbedingungen Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (m) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyc- lische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B.

Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Tri- chlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N- Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexame- thylphosphorsäuretriamid.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (m) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide, -amide,-alkoholate,-acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natrium- amid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbo- nat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBIJ).

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (m) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Amidie- rungsreaktionen verwendbaren Kondensationsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Säurehaloge- nidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphor- oxychlorid, Oxalylchlorid oder Thionylchlorid ; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethylester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid ; Carbodiimide, wie N, N'-Dicyclohexylcarbodiimid (DCC) oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N. N'-Carbonyldiimidazol,

2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1, 2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlorkohlenstoff oder Brom-tripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (m) werden gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysa- tors durchgeführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, 1 Hydroxy benzotriazol oder Dimethylformamid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a) und (m) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro mol des Carbonsäure-Derivates der Formel (II) im Allgemeinen 0,2 bis 5 mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 mol an Anilin-Derivat der Formel (m) ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (m) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (IV) setzt man pro mol des Carbonsäure-Derivates der Formel (II) im Allgemeinen 0,2 bis 5 mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 mol an Anilin-Derivat der Formel (Xm) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c), (d) und (h) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphati- sche, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasser- stoffe, wie z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlor- ethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl- tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c), (d) und (h) werden in Gegenwart einer Base durchgeführt.

Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vor- zugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate,-acetate,- car- bonate oder-hydrogencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium- ethylat, Kalium-tert. -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumace- tat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhy- drogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trime-

thylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c), (d) und (h) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 150°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 110°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (0 setzt man pro Mol des Carboxamids der Formel (TV) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vor- zugsweise 0,5 bis 2 Mol an einer Verbindung der Formel (V) ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Hexylcarboxanilids der Formel (I-a) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (VT) ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (d) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (fll-a) setzt man pro Mol des Anilin-Derivates der Formel (III-b) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (VT) ein.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (h) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (VII-c) setzt man pro Mol einer Nitro-Verbindung der Formel (VII-d) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol an Halogenid der Formel (X) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t- butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol ; Amide, wie N, N-DimethylformLamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Me- thylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder iso-Propanol, n-, iso-, sec-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethy- lenglykolmonoethylether, Triethylenglykol, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) wird in Gegenwart eines Metalls durchgeführt. Als solche kom-

men vorzugsweise Übergangsmetalle, wie beispielsweise Palladium, Platin, Rhodium, Nickel (Ra- ney-Nickel), Eisen, Cobalt, Ruthenium, Iridium, Zink, oder Osmium infrage. Die Metalle können gegebenenfalls an Trägermaterialien, wie z. B. Kohle, Harze, Zeolithe, Alkali-oder Erdalkalisulfate gebunden sein.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) wird in Gegenwart eines Reduktionsmittels durchgeführt. Als solche kommen vorzugsweise elementarer Wasserstoff, Formiatsalze, vorzugsweise Alkaliformiat- salze, wie z. B. Natriumformiat, aber auch Ammoniumformiat oder auch Metallhydride bzw. kom- plexe Metallhydride, wie z. B. Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid infrage.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) kann in Gegenwart von Säuren durchgeführt werden. Als solche kommen vorzugsweise organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Ascorbinsäure, aber auch Mineralsäuren, wie z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure infrage.

Das erfindungsgemäße Verfahren (e) kann in Gegenwart von Basen durchgeführt werden. Als solche kommen vorzugsweise organische Basen, wie z. B. Pyridin, aber auch wässrige Lösungen von Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxiden, wie z. B. Natriumhydroxid oder Bariumhydroxid infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von-80°C bis 300°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 200°C.

Bei der Verwendung von elementarem Wasserstoff wird das erfindungsgemäße Verfahren (e) unter einem Wasserstoffdruck zwischen 0,5 and 200 bar, bevorzugt zwischen 1 und 100 bar durchgeführt.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (e) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (m-b) setzt man pro Mol einer Nitro-Verbindung der Formel (VI im Allgemeinen 0,8 bis 1000 Mol, vorzugsweise 1 bis 500 Mol an Reduktionsmittel (Ammoniumformiat, Hydrid etc.) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (f) kommen alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclo- hexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N-Dime-

thylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethyl- phosphorsäuretriamid.

Das erfindungsgemäße Verfahren (f) wird in Gegenwart einer Base durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkali- metall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate,-acetate,- carbonate oder-hydro- gencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium- tert. -butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoniumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Na- triumhydrogencarbonat oder Caesiumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethyl- amin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N- Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (f) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 20°C bis 150°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (f) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (Vif) setzt man pro Mol einer Nitro-Verbindung der Formel (VUS) im Allgemeinen 0,2 bis 5 Mol, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol einer Verbindung der Formel (IX) ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2-Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl- formanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Sulfoxide, wie Dimethyl- sulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan.

Das erfindungsgemäße Verfahren (g) wird in Gegenwart eines Oxidationsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle organischen und anorganischen Oxidationsmittel infrage, vorzugsweise elemen- tarer Sauerstoff, Ozon, Peroxide, wie z. B. Wasserstoffperoxid, m-Chlorperbenzoesäure, Benzoyl- peroxid, tert. -Butylperoxid ; Chlorlauge (Natriumhypochlorid) ; Chromsalze wie z. B. Chrom (Vn-oxid,

Chromsäure, Natriumdichromat, Pyridiniumchlorochromat ; Mangansalze, wie zB. Kaliumperman- ganat, Braunstein ; Selendioxid ; Iodate und Periodate ; Kaliumperoxodisulfat.

Das erfindungsgemäße Verfahren (g) kann in Gegenwart von Säuren durchgeführt werden. Als sol- che kommen vorzugsweise organische Säuren, wie z. B. Ameisensäure, Essigsäure, Ascorbinsäure, aber auch Mineralsäuren, wie z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure infrage.

Das erfindungsgemäße Verfahren (g) kann in Gegenwart von Basen durchgeführt werden. Als solche kommen vorzugsweise organische Basen, wie z. B. Pyridin, aber auch wässrige Lösungen von Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxiden, wie z. B. Natriumhydroxid oder Bariumhydroxid infrage.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) in einem größeren Bereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von-80°C bis 300°C, vorzugsweise bei Temperaturen von-20°C bis 100°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (g) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (V-a) setzt man pro Mol einer Nitro-Verbindung der Formel (VII-b) im Allgemeinen 0,6 bis 10 Mol, vorzugsweise 0,8 bis 5 Mol an Oxidationsmittel ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chlor- benzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N- Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexame- thylphosphorsäuretriamid.

Das erfindungsgemäße Verfahren (j) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigneten Säure- akzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen infrage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide, -alkoholate,-acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie z. B. Natriumhydrid, Natriumamid, Na- trium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Ammoni- umhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Ammoniumacetat, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat, Natriumhydrogencarbonat oder Ammoniumcarbonat, so-

wie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N- Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU).

Das erfindungsgemäße Verfahren (j) wird in Gegenwart eines geeigneten Halogenierungsmittels durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Halogenierungsreaktionen ver- wendbaren Halogenierungsmittel infrage. Beispielhaft genannt seien Halogenidbildner wie Phosgen, Phosphortribromid, Phosphortrichlorid, Phosphorpentachlorid, Phosphoroxychlorid, Oxalylchlorid oder Thionylchlorid ; Anhydridbildner wie Chlorameisensäureethylester, Chlorameisensäuremethyl- ester, Chlorameisensäureisopropylester, Chlorameisensäureisobutylester oder Methansulfonylchlorid ; oder andere übliche Kondensationsmittel, wie Phosphorpentoxid, Polyphosphorsäure, N, N'-Carbonyl- diimidazol, 2-Ethoxy-N-ethoxycarbonyl-1, 2-dihydrochinolin (EEDQ), Triphenylphosphin/Tetrachlor- kohlenstoff oder Brom-tripyrrolidinophosphonium-hexafluorophosphat.

Das erfindungsgemäße Verfahren (j) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durch- geführt. Beispielsweise genannt seien 4-Dimethylaminopyridin, l-Hydroxy-benzotriazol oder Dime- thylformamid.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 150°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (j) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (VIH) setzt man pro mol eines Hydroxy-Derivates der Formel (XI) im Allgemeinen 0,2 bis 10 mol, vorzugsweise 0,5 bis 5 mol an Halogenierungsmittel ein.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfmdungsgemäßen Verfahrens (k) kommen alle in- erten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methyl- cyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie z. B. Chlor- benzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlor- ethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-tert-butylether, Methyl-tert-Amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1, 2-Dimethoxyethan, 1,2-Diethoxyethan oder Anisol oder Amide, wie N, N- Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexame- thylphosphorsäuretriamid ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, iso-Propanol.

Das erfindungsgemäße Verfahren (k) wird in Gegenwart eines geeigneten Reduktionsmittels durch- geführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Reduktionsmittel infrage.

Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride, wie z. B. Natriumhydrid, oder komplexe Hydride, wie z. B. Lithiumaluminiumhydrid, Natriumborhydrid, Natriumcyanobor- hydrid, Diisobutylaluminiumhydrid, Boran, Diboran oder Borankomplexe, wie z. B. Boran-Pyridin, Silane, wie z. B. Triethylsilan, Metalle, wie z. B. Natrium, Lithium, Zink, Eisen, oder Wasserstoff.

Das erfindungsgemäße Verfahren (k) wird gegebenenfalls in Gegenwart einer geeigneten Säure oder Lewissäure durchgeführt. Als solche kommen alle üblicherweise für derartige Säure/Lewissäure ver- mittelten Reduktionen verwendbaren Säuren/Lewissäuren infrage. Beispielhaft genannt seien Salzsäure, Essigsäure, Trifluoressigsäure, Bortrifluorid oder komplexe Bortrifluoride, wie z. B. Bortri- fluoridetherat, Aluminiumtrichlorid, Certrichlorid, anorganische oder organische Titanverbindungen, wie z. B. Titantetrachlorid, Titantetraisopropylat.

Das erfindungsgemäße Verfahren (k) wird gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators durch- geführt. Beispielsweise genannt seien Metalle oder Metallsalze, insbesondere Übergangsmetalle oder deren Salze, wie z. B. Platin, Palladium, Nickel (Raney-Nickel), Iridium, Rhodium, Osmium, Eisen, Ruthenium, Cobalt. Diese Metalle bzw. Metallsalze können gegebenenfalls auch an Harze oder Oberflächen bzw. Trägermaterialien (z. B. Kohle) gebunden oder aufgetragen sein.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C bis 200°C, vorzugsweise bei Temperaturen von 0°C bis 150°C.

Bei der Verwendung von Wasserstoff als Reduktionsmittel kann das erfindungsgemäße Verfahren (k) in einem größeren Druckbereich variiert werden. Im Allgemeinen arbeitet man bei Drücken von 1 bar bis 300 bar, vorzugsweise bei 1 bar bis 100 bar.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (k) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (XI) setzt man pro mol eines acylierten Aromaten der Formel (XE) im Allgemeinen 0,2 bis 10 mol, vorzugsweise 0,5 bis 5 mol an Reduktionsmittel ein.

Wenn nicht anders angegeben, werden alle erfindungsgemäßen Verfahren im Allgemeinen unter Normaldruck durchgeführt. Es ist jedoch auch möglich, unter erhöhtem oder vermindertem Druck- im Allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-zu arbeiten.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae einsetzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ;

Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides, Rhizoctonia-Arten, wie beispielsweise Rhizoctonia solani.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe weisen auch eine starke stärkende Wirkung in Pflanzen auf. Sie eignen sich daher zur Mobilisierung pflanzeneigener Abwehrkräfte gegen Befall durch unerwünschte Mikroorganismen.

Unter pflanzenstärkenden (resistenzinduzierenden) Stoffen sind im vorliegenden Zusammenhang solche Substanzen zu verstehen, die in der Lage sind, das Abwehrsystem von Pflanzen so zu stimulie- ren, dass die behandelten Pflanzen bei nachfolgender Inokulation mit unerwünschten Mikro- organismen weitgehende Resistenz gegen diese Mikroorganismen entfalten.

Unter unerwünschten Mikroorganismen sind im vorliegenden Fall phytopathogene Pilze, Bakterien und Viren zu verstehen. Die erfindungsgemäßen Stoffe können also eingesetzt werden, um Pflanzen innerhalb eines gewissen Zeitraumes nach der Behandlung gegen den Befall durch die genannten Schaderreger zu schützen. Der Zeitraum, innerhalb dessen Schutz herbeigeführt wird, erstreckt sich im allgemeinen von 1 bis 10 Tage, vorzugsweise 1 bis 7 Tage nach der Behandlung der Pflanzen mit den Wirkstoffen.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz- und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Puccinia-Arten und von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispielsweise gegen Botrytis-, Venturia-oder Alternaria-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind

außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wild- pflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflan- zen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sorten- schutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirkstoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Be- handlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganismen einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro- organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasserkreisläufe, genannt, die durch Ver-

mehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfin- dung seien als technische Materialien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrichmittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Als Mikroorganismen, die einen Abbau oder eine Veränderung der technischen Materialien bewirken können, seien beispielsweise Bakterien, Pilze, Hefen, Algen und Schleimorganismen genannt.

Vorzugsweise wirken die erfindungsgemäßen Wirkstoffe gegen Pilze, insbesondere Schimmelpilze, holzverfärbende und holzzerstörende Pilze (Basidiomyceten) sowie gegen Schleimorganismen und Algen.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Altemaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium glaucum, Polyporus, wie Polyporus versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Be- nutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungs-

mittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im Wesentlichen infrage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlen- wasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasser- stoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten ge- meint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen infrage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen infrage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Bims, Marmor, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen infrage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylaryl- polyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Disper- giermittel kommen infrage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthe- tische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholipide, wie Kephalin und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der

Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen infrage : Fungizide : 2-Phenylphenol ; 8-Hydroxychinolinsulfat ; Acibenzolar-S-methyl ; Aldimorph ; Amidoflumet ; Ampro- pylfos ; Ampropylfos-potassium ; Andoprim ; Anilazine ; Azaconazole ; Azoxystrobin ; Benalaxyl ; Bena- laxyl-M ; Benodanil ; Benomyl ; Benthiavalicarb-isopropyl ; Benzamacril ; Benzamacril-isobutyl ; Bilana- fos ; Binapacryl ; Biphenyl ; Bitertanol ; Blasticidin-S ; Bromuconazole ; Bupirimate ; Buthiobate ; Butyl- amin ; Calcium polysulfide ; Capsimycin ; Captafol ; Captan ; Carbendazim ; Carboxin ; Carpropamid ; Car- vone ; Chinomethionat ; Chlobenthiazone ; Chlorfenazole ; Chloroneb ; Chlorothalonil ; Chlozolinate ; Clo- zylacon ; Cyazofamid ; Cyfluienamid ; Cymoxanil ; Cyproconazole ; Cyprodinil ; Cyprofuram ; Dagger G ; Debacarb ; Dichlofluanid ; Dichlone ; Dichlorophen ; Diclocymet ; Diclomezine ; Dicloran ; Diethofencarb ; Difenoconazole ; Diflumetorim; Dimethirimol ; Dimethomorph ; Dimoxystrobin ; Diniconazole ; Dinicon- azole-M ; Dinocap ; Diphenylamine ; Dipyrithione ; Ditalimfos ; Dithianon ; Dodine ; Drazoxolon ; Edifen- phos ; Epoxiconazole ; Ethaboxam; Ethirimol ; Etridiazole ; Famoxadone ; Fenamidone ; Fenapanil ; Fenari- mol ; Fenbuconazole ; Fenfuram ; Fenhexamid ; Fenitropan ; Fenoxanil ; Fenpiclonil ; Fenpropidin ; Fenpro- pimorph ; Ferbam ; Fluazinam ; Flubenzimine ; Fludioxonil ; Flumetover ; Flumorph ; Fluoromide ; Fluoxa- strobin ; Fluquinconazole ; Flurprimidol ; Flusilazole ; Flusulfamide ; Flutolanil ; Flutriafol ; Folpet ; Fosetyl- Al ; Fosetyl-sodium ; Fuberidazole ; Furalaxyl ; Furametpyr ; Furcarbanil ; Furmecyclox ; Guazatine ; Hexa- chlorobenzene ; Hexaconazole ; Hymexazol ; Imazalil ; Imibenconazole ; Iminoctadine triacetate ; Iminocta- dine tris (albesiate) l ; Iodocarb ; Ipconazole ; Iprobenfos ; Iprodione ; Iprovalicarb ; Irumamycin ; Isoprothio- lane ; Isovaledione ; Kasugamycin ; Kresoxim-methyl ; Mancozeb ; Maneb ; Meferimzone ; Mepanipyrim ; Mepronil ; Metalaxyl ; Metalaxyl-M ; Metconazole ; Methasulfocarb ; Methfuroxam ; Metiram ; Metomino- strobin ; Metsulfovax ; Mildiomycin ; Myclobutanil ; Myclozolin ; Natamycin ; Nicobifen ; Nitrothal-iso- propyl ; Noviflumuron ; Nuarimol ; Ofurace ; Orysastrobin ; Oxadixyl ; Oxolinic acid ; Oxpoconazole ; Oxy- carboxin ; Oxyfenthiin ; Paclobutrazol ; Pefurazoate ; Penconazole ; Pencycuron ; Phosdiphen ; Phthalide ; Picoxystrobin ; Piperalin ; Polyoxins ; Polyoxorim ; Probenazole ; Prochloraz ; Procymidone ; Propamocarb ; Propanosine-sodium ; Propiconazole ; Propineb ; Proquinazid ; Prothioconazole ; Pyraclostrobin ; Pyrazo- phos ; Pyrifenox ; Pyrimethanil ; Pyroquilon ; Pyroxyfur ; Pyrrolnitrine ; Quinconazole ; Quinoxyfen ; Quin- tozene ; Simeconazole ; Spiroxaniine ; Sulfur ; Tebuconazole ; Tecloftalam ; Tecnazene ; Tetcyclacis ; Tetra- conazole ; Thiabendazole ; Thicyofen ; Thifluzamide ; Thiophanate-methyl ; Thiram ; Tioxymid ; Tolclofos- methyl ; Tolylfluanid ; Triadimefon ; Triadimenol ; Triazbutil ; Triazoxide ; Tricyclamide ; Tricyclazole ; Tridemorph ; Trifloxystrobin ; Triflumizole ; Triforine ; Triticonazole ; Uniconazole ; Validamycin A ; Vin- clozolin ; Zineb ; Ziram ; Zoxamide ; (2S)-N-[2-[4-[[3-(4-Chlorphenyl)-2-propinyl] oxy] -3-methoxyphe- nyl] ethyl]-3-methyl-2-[(methylsulfonyl)amino]-butanamid ; 1-(1-Naphthalenyl)-lH-pyrrol-2, 5-dion ; 2,3, 5, 6-Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin ; 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolcarboxamid ; 2-

Chlor-N-(2, 3Zihydro-1, ln3-trimethyl-lH-inderl4-yl)-3-pyridincarboxamide ; 3,4, 5-Trichlor-2, 6-pyndin- dicarbonitril ; Actinovate ; cis-1-(4-Chlorphenyl)-2-(1H-1, 2, 4-triazol-l-yl)-cycloheptanol ; Methyl 1- (2, 3- dihydro-2, 2-dimethyl-lH-inden-1-yl)-1H-imidazol-5-carboxylat ; Monokaliumcarbonat ; N-(6-Methoxy- 3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid ; N-Butyl-8-(1, 1 ditnethylethyl)-l-oxaspiro [4. 5] decan-3-amin ; Na- triumtetrathiocarbonat ; sowie Kupfersalze und-zubereitungen, wie Bordeaux mixture ; Kupferhydroxid ; Kupfernaphthenat ; Kupferoxychlorid ; Kupfersulfat ; Cufraneb ; Kupferoxid ; Mancopper ; Oxine-copper.

Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : 1. Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren 1.1 Carbamate (z. B. Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Allyxycarb, Aminocarb, Azamethiphos, Bendiocarb, Benfuracarb, Bufencarb, Butacarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Chloethocarb, Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Dimetilan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Fenothiocarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Metam-sodium, Methiocarb, Methyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Promecarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC, Xylylcarb) 1.2 Organophosphate (z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Bromophos-ethyl, Bromfenvinfos (-methyl), Butathiofos, Cadusafos, Carbophenothion, Chlorethoxyfos, Chlorfen- vinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl/-ethyl), Coumaphos, Cyanofenphos, Cyanophos, Chlorfenvinphos, Demeton-S-methyl, Demeton-S-methylsulphon, Dialifos, Diazinon, Dichlofenthion, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Dioxabenzofos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Etrimfos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fensulfothion, Fenthion, Flupy- razofos, Fonofos, Formothion, Fosmethilan, Fosthiazate, Heptenophos, Iodofenphos, Iprobenfos, Isazofos, Isofenphos, Isopropyl 0-salicylate, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methacrifos, Metha- midophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Para- thion (-methyl/-ethyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phosphocarb, Phoxim, Pirimiphos (-methyl/-ethyl), Profenofos, Propaphos, Propetamphos, Prothiofos, Prothoate, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Pyridathion, Quinalphos, Sebufos, Sulfotep, Sulprofos, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon, Vamidothion) 2. Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker 2.1 Pyrethroide (z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Beta-Cyfluthrin, Bifenthrin, Bio- allethrin, Bioallethrin-S-cyclopentyl-isomer, Bioethanomethrin, Biopermethrin, Bioresmethrin, Chlo-

vaporthrin, Cis-Cypermethrin, Cis-Resmethrin, Cis-Permethrin, Clocythrin, Cycloprothrin, Cyflu- thrin, Cyhalothrin, Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin, DDT, Deltamethrm, Em- penthrin (lR-isomer), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenfluthrin, Fenpropathrin, Fenpyrithrin, Fen- valerate, Flubrocythrinate, Flucythrinate, Flufenprox, Flumethrin, Fluvalinate, Fubfenprox, Gamma- Cyhalothrin, Imiprothrin, Kadethrin, Lambda-Cyhalothrin, Metofluthrin, Permethrin (cis-, trans-), Phenothrin (IR-trans isomer), Prallethrin, Profluthrin, Protrifenbute, Pyresmethrin, Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tau-Fluvalinate, Tefluthrin, Terallethrin, Tetramethrin (lR-isomer), Tralome- thrin, Transfluthrin, ZXI 8901, Pyrethrins (pyrethrum)) 2.2 Oxadiazine (z. B. Indoxacarb) 3. Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten/-Antagonisten 3.1 Chloronicotinyle/Neonicotinoide (z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, hnidacloprid, Ni- tenpyram, Nithiazine, Thiacloprid, Thiamethoxam) 3.2 Nicotine, Bensultap, Cartap 4. Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren 4.1 Spinosyne (z. B. Spinosad) 5. GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten 5.1 Cyclodiene Organochlorine (z. B. Camphechlor, Chlordane, Endosulfan, Gamma-HCH, HCH, Heptachlor, Lindane, Methoxychlor 5.2 Fiprole (z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Vaniliprole) 6. Chlorid-Kanal-Aktivatoren 6.1 Mectine (z. B. Abamectin, Avermectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Ivermectin, Milbe- mectin, Milbemycin) 7. Juvenilhormon-Mimetika (z. B. Diofenolan, Epofenonane, Fenoxycarb, Hydroprene, Kinoprene, Methoprene, Pyriproxifen, Triprene) 8. Ecdysonagonisten/disruptoren 8.1 Diacylhydrazine (z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide, Tebufenozide) 9. Inhibitoren der Chitinbiosynthese 9.1 Benzoylharnstoffe (z. B. Bistrifluron, Chlofluazuron, Diflubenzuron, Fluazuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Penfluron, Teflubenzuron, Tri- flumuron) 9.2 Buprofezin 9.3 Cyromazine 10. Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren 10.1 Diafenthiuron 10.2 Organotine (z. B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin-oxide)

11. Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten 11. 1 Pyrrole (z. B. Chlorfenapyr) 11.2 Dinitrophenole (z. B. Binapacyrl, Dinobuton, Dinocap, DNOC) 12. Seite-I-Elektronentransportinhibitoren 12.1 METI's (z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad) 12.2 Hydramethylnone 12.3 Dicofol 13. Seite-II-Elektronentransportinhibitoren 13.1 Rotenone 14. Seite-III-Elektronentransportinhibitoren 14. 1 Acequinocyl, Fluacrypyrim 15. Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran Bacillus thuringiensis-Stämme 16. Inhibitoren der Fettsynthese 16.1 Tetronsäuren (z. B. Spirodiclofen, Spiromesifen) 16.2 Tetramsäuren [z. B. 3-(2, 5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azasp*of4. 5] dec-3-en4-yl ethyl carbonate (alias : Carbonic acid, 3-(2, 5-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4. 5] dec-3-en-4- yl ethyl ester, CAS-Reg.-No. : 382608-10-8) and Carbonic acid, cis-3- (2, 5-dimethylphenyl)-8- methoxy-2-oxo-1-azaspiro [4. 5]dec-3-en-4-yl ethyl ester (CAS-Reg.-No. : 203313-25-1)] 17. Carboxamide (z. B. Flonicamid) 18. OktopaminergeAgonisten (z. B. Amitraz) 19. Inhibitoren der Magnesium-stimulierten ATP ase (z. B. Propargite) 20. Phthalamide (z. B. N2- [l, l-Dimethyl-2- (methylsulfonyl) ethyl]-3-iod-N'- [2-methyl-4- [1, 2,2, 2-tetrafluor-1-(trifluor- methyl) ethyl] phenyl]-1, 2-benzenedicarboxamide (CAS-Reg.-No. : 272451-65-7), Flubendiamide) 21. Nereistoxin-Analoge (z. B. Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiosultap-sodium) 22. Biologika, Hormone oder Pheromone (z B. Azadirachtin, Bacillus spec., Beauveria spec., Codlemone, Metarrhizium spec., Paecilomyces spec., Thuringiensin, Verticillium spec. ) 23. Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen 23.1 Begasmigsnuttel (z. B. Aluminium phosphide, Methyl bromide, Sulfuryl fluoride) 23.2 Selektive Praßhemmer (z. B. Cryolite, Flonicamid, Pymetrozine)

23.3 Milbenwachstumsinhibitoren (zB. Clofentezine, Etoxazole, Hexythiazox) 23.4 Amidoflumet, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Buprofezin, Chinomethi- onat, Chlordimeform, Chlorobenzilate, Chloropicrin, Clothiazoben, Cycloprene, Cyflumetofen, Di- cyclanil, Fenoxacrim, Fentrifanil, Flubenzimine, Flufenerim, Flutenzin, Gossyplure, Hydramethyl- none, Japonilure, Metoxadiazone, Petroleum, Piperonyl butoxide, Potassium oleate, Pyrafluprole, Pyridalyl, Pyriprole, Sulfluramid, Tetradifon, Tetrasul, Triarathene, Verbutin, femer die Verbindung 3-Methyl-phenyl-propylcarbamat (Tsumacide Z), die Verbindung 3- Chlor-3- pyridinyl)-8- (2, 2,2-trifluorethyl)-8-azabicyclo [3.2. 1] octan-3-carbonitril (CAS-Reg.-Nr. 185982-80-3) und das entsprechende 3-endo-Isomere (CAS-Reg.-Nr. 185984-60-5) (vgl. WO 96/37494, WO 98/25923), sowie Präparate, welche insektizid wirksame Pflanzenextrakte, Nematoden, Pilze oder Viren enthalten.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren, Safener bzw. Semiochemicals ist möglich.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (1) auch sehr gute antimy- kotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimykotisches Wirkungsspektrum, insbeson- dere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida- Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) sowie Epidermophyton floccosum, Aspergillus- Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwen- dungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwandmengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflan- zenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an

Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden.

In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biolo- gische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflan- zensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflanzen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfmdungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Ge- brauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfindungsgemäße Behandlung auch über- additive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erin- dungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lager- fähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigen- schaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trocken- heit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleuni-

gung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Erntepro- dukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders her- vorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirk- stoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Wie- zen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften (Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA,, CrynIA, Cry2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im Folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirk- stoffen, z. B. Imidazolinonen, Sulfonylhamstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"- Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kom- binationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeich- nungen YIELD GARDE (z. B. Mais, Baumwolle, Soja), KnockOut (z. B. Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollard (D (Baumwolle), Nucoton (Baumwolle) und NewLeaf (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready (Toleranz gegen Glypho- sate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link@ (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI (D (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS. (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung ClearfieldX) vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbstverständ- lich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kom- mende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoffmischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die

Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den folgenden Beispielen hervor.

Herstellungsbeispiele Herstellung von Verbindung Nr. 40

Zu einer Lösung bestehend aus 0,27 g (1,5 mmol) 2- [1- (Isopropylamino) ethyl] anilin (-4) und 0, 42 ml (3,0 mmol) Triethylamin in 5 ml Dichlormethan wird eine Lösung bestehend aus 0,27 g (1, 5mmol) 5-Fluor-1, 3-dimethyl-lH-pyrazol4-carbonsäurechlorid in 10ml Dichlormethan zuge- tropft. Die Reaktionsmischung wird 2 Stunden bei 50°C und anschließend 16 h bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wird die Reaktionsmischung auf Wasser gegeben, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum aufkonzentriert. Säulenchromatographie (Hexan/Aceton 4 : 1) liefert 0,27 g (56 % der Theorie) 5-Fluor-N- {2- [1- (isopropylamino) ethyl] phe- nyl}-1, 3-dimethyl-1H pyrazol-4-carboxamid [log P (pH 2,3) = 0, 58].

Herstellung von Verbindung Nr. 60 Bei Raumtemperatur werden 156,0 mg (3,9 mmol) 60% iges Natriumhyrid in Öl zu einer Lösung bestehend aus 897,8 mg (3,0 mmol) N- [2- (Hydroxymethyl) phenyl]-1-methyl-3- (trifluormethyl)-1H- pyrazol4-carboxamid (IV-1) in 2 ml Dimethylformamid gegeben. Nach 30 Minuten werden 0,6 ml (6,0 mmol) 2-Iodpropan zugegeben. Die Reaktionsmischung wird 6 Stunden bei 100°C und 16 Stun- den bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit 1 ml Methanol versetzt, auf Wasser gege- ben, mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase über Magnesiumsulfat getrocknet, vom Trockenmittel abfiltriert und im Vakuum aufkonzentriert. Säulenchromatographie (Cyclohexan/Es- sigsäureethylester 3 : 1) liefert 100,0 mg (9,7 % der Theorie) an N- [2- (Isopropoxymethyl) phenyl]-1- methyl-3-(trifluorrnethyl)-lH-pyrazol4-carboxamid [logP {pH 2,3) = 2, 85].

Analog Beispiel I und 2, sowie entsprechend den Angaben in der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellverfahren (a) bis (m) wurden auch die in der nachstehenden Tabelle 1 genannten Verbindungen der Formel Q) erhalten : Tabelle 1 a) Die mit# *"markierte Bindung ist mit dem Amid verknüpft. Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel Beispiel (III-1)

44 g (0, 188 : mol) 1- [1- (Isopropylthio) ethyl] -2-nitrobenzol (V-1) werden in 250 ml Ethanol gelöst, mit 3 g Raney-Nickel versetzt und im Autoklav bei Raumtemperatur 6 Stunden mit 3 bar Wasserstoff hydriert. Nach 6 Stunden werden erneut 3 g Raney-Nickel hinzugegeben und weitere 16 Stunden bei Raumtemperatur mit 3 bar Wasserstoff hydriert. Zur Aufarbeitung wird vom Katalysator abfiltriert und das Lösungsmittel in Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, Hexan/Methyl-tert-butylether 3 : 1). Man erhält 32 g (Gehalt 97,3 %, HPLC, 84, 4 % der Theorie) an 2-[1-(Isopropylthio)ethyl]anilin in Form eines gelben Öls [logP (pH 2,3) = 2, 45].

Beispiel (ton-2)

In einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer und Thermometer werden 16,2 g (60,5 mmol) 1-[1-(Iso- propylsulfonyl) ethyl] -2-nitrobenzol (V-4) in 160 ml Methanol vorgelegt, unter Rühren mit 160 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und bei 20-40°C portionsweise 31,5 g Zinnpulver (265,2 mmol) zu- gegeben. Die Mischung wird bei 40°C ca. 1 Stunde nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird abgekühlt, filtriert und mit 1575 ml einer eisgekühlten 10% igen Natronlauge verrührt. Man extrahiert zweimal mit Dichlormethan, trocknet über Natriumsulfat und zieht das Lösungsmittel im Vakuum ab. Man erhält 13,3 g (Gehalt 95, 8 %, HPLC, 92,6 % der Theorie) an 2-[1-(Isopropylsulfonyl) ethyl] anilin [logP (pH 2, 3) = 1, 28].

Beispiel (du-3)

In einem 500 ml Dreihalskolben mit Rührer und Thermometer werden 11,8 g (55,6 mmol) 1-[1-(Iso- propylthio) methyl]-2-nitrobenzol (VII-2) in 150 ml Methanol vorgelegt, unter Rühren mit 150 ml konzentrierter Salzsäure versetzt und bei 20-40°C portionsweise 17,6 g Zinnpulver (148, 5 mmol) zu-

gegeben. Die Mischung wird bei 40°C für ca. 1 Stunde nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird abge- kühlt, filtriert und mit 1300 ml einer eisgekühlten 10% igen Natronlauge verrührt. Man extrahiert zweimal mit Dichlormethan, trocknet über Natriumsulfat und verdampft das Lösungsmittel im Vakuum. Das Rohprodukt wird mit Hexan/Methyl-tert-butylether 3 : 1 an Kieselgel gereinigt. Man erhält 4,6 g (Gehalt 94,6 %, HPLC, 43,2 % der Theorie) an 2-[(Isopropylthio) methyl] anilin im Form eines gelben Öls [logP (pH 2,3) = 1, 94].

Beispiel (tir) In einem Autoklav wird eine Lösung von 5 g N- [1- (2-Nitrophenyl) ethyl] propan-2-amin (VII-5) (24 mmol) im 30 ml Methanol mit 0,5 g Raney-Nickel versetzt und 5 Stunden bei 50°C und 50 bar Wasserstoff hydriert. Zur Aufarbeitung wird abgekühlt, der Katalysator abfiltriert und das Lösungs- mittel im Vakuum entfernt. Man erhält 2,8 g (Gehalt 98, 1 %, 64,2 % der Theorie) an 2- [1- (Isopropyl- amino) ethyl] anilin [logP (pH 2,3) = 0,05].

Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel (fiv) Beispiel (IV-1) Bei Raumtemperatur wird eine Lösung bestehend aus 34,5 g (0,16 Mol) 1-Methyl-3-trifluoromethyl- 1H-pyrazol-4-carbonsäurechlorid in 50 ml Tetrahydrofuran zu einer Lösung bestehend aus 20,0 g (0,16 Mol) (2-Amino-phenyl)-methanol und 36 ml (0,26 Mol) Triethylamin in 250 ml Tetrahydro- furan getropft. Nach Abklingen der exothermen Wärmetönung wird für 6 Stunden rückflussiert und weitere 48 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Reaktionsmischung wird auf ca. 250 ml Wasser gegeben, mit Essigsäureethylester extrahiert, mit 2 N Salzsäure gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum aufkonzentriert. Säulenchromatographie (Gradient Cyclohexan/Essig- säureethylester) liefert 33,8 g (69 % der Theorie) an N-[2-Hydroxymethyl)phenyl]-methyl-3- (trifluormethyl)-1H-pyrazol-4-carboxamid [logP (pH 2,3) = 1, 55]. Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel (VII) Beispiel out-1)

In einem 1 Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Thermometer werden 34,8 g (0,354 mol) Natrium-2-propanthiolat in 450 ml Acetonitril vorgelegt und bei einer Temperatur von 30-40°C 63 g 1-(1-Chlorethyl)-2-nitrobenzol (VE-l) (Gehalt 99,4 %, 0,337 mol) in 20 ml Aceto- nitril gelöst zugetropft. Die Suspension wird noch 16 Stunden bei 40°C nachgerührt, abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen. Der verbleibende Rückstand wird in Dichlormethan aufge- nommen, gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, Hexan/Aceton 29 : 1). Man erhält 48 g (Gehalt 98,8 %, HPLC, 62,4 % der Theorie) an 1- [1- (Isopropylthio) ethyl] -2-nitrobenzol in Form eines gelben Öls [logP (pH 2, 3) = 3,89].

Beispiel (vit-2) In einem 250 ml Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Thermometer werden 10,3 g (0,105 mol) Natrium-2-propanthiolat in 75 ml Acetonitril vorgelegt und unter Kühlung bei 30-40°C eine Lösung von 17,2 g (0,1 mol) 2-Nitrobenzylchlorid in 20 ml Acetonitril zugetropft. Die Suspen- sion wird 16 Stunden bei 40-50 °C nachgerührt. Zur Vervollständigung der Umsetzung werden noch 6 g Natrium-2-propanthiolat (0,061 mol) zugesetzt und weitere 24 Stunden bei 40-50°C gerührt. Zur Aufarbeitung wird abgekühlt und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird in Methyl-tert-butylether aufgenommen, gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das Natrium- sulfat wird abfiltriert und die Lösung im Vakuum eingeengt. Das Rohprodukt wird säulenchromato- graphisch gereinigt (Kieselgel, Cyclohexan/Essigsäureethylester 50 : 1). Man erhält 11,8 g (Gehalt 92%, HPLC, 51,2 % der Theorie) an l- [l- (Isopropylthio) methyl] -2-nitrobenzol in Form eines braunen Öls [logP (pH 2,3) = 3,28].

Beispiel (V-3 !

In einem 1 Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Thermometer werden 32,8 g 1-[1-(Iso- propylthio) methyl]-2-nitrobenzol (V-2) (0,155 mol) in 465 ml Dichlormethan vorgelegt und unter Rühren nacheinander 14,3 g Ameisensäure (0,31 mol) und 1,6 g Ammoniummolybdat zugegeben. Unter schnellem Rühren werden bei Raumtemperatur 45,3 g (0,466 mol) 35% ige wässrige Wasser- stoffperoxidlösung zugetropft. Die Mischung wird 16 Stunden nachgerührt. Zur Aufarbeitung wird die organische Phase abgetrennt, jeweils einmal mit verdünnter Natriumhydrogensulfit-Lösung und mit Wasser gewaschen und die organische Lösung über Natriumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand mit Diethylether verrührt, das ausgefallene Produkt abgesaugt und getrocknet. Man erhält 30,5 g (Gehalt 99 %, HPLC, 80 % der Theorie) an 1-[(Isopro- pylsulfonyl) methyl]-2-nitrobenzol in Form eines gelben Feststoffes [logP (pH 2,3) = 1, 63].

Beispiel (V-4 ! In einem 1 Liter-Dreihalskolben mit Rührer und Thermometer werden 18,9 g (77,7 mmol) 1- [ (Isopro- pylsulfonyl) methyl]-2-nitrobenzol (VII-3) in 390 ml Acetonitril vorgelegt und nacheinander 90,1 g (652 rnmol) Kaliumcarbonat, 0,26 g 18-Krone-6 und 12,1 g (85, 5 mmol) Iodmethan zugegeben. Man rührt 4 Stunden unter Rückfluss, setzt dann noch 2,5 g Iodmethan (17,6 mmol) nach und rührt weitere 4 Stunden unter Rückfluss. Zur Aufarbeitung wird abgekühlt und im Vakuum eingeengt. Der Rück- stand wird in Essigsäureethylester aufgenommen, mit Wasser gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Nach dem Abziehen des Lösungsmittels wird das Rohprodukt säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, Hexan/Aceton 7 : 3). Man erhält 16,2 g (Gehalt 96,1 %, HPLC, 77,9 % der Theorie) an l-[l-asopropylsulfonyl) ethyl]-2-nitrobenzol [logP (pH 2,3) = 1, 99].

Beispiel (vit-5)

In einem Autoklav werden 13,8 g 1-(1-Chlorethyl)-2-nitrobenzol (RtE-l) (98,3% ig, 73,1 mmol) und 43,2 g Isopropylamin (731 mmol) 24 Stunden bei 60°C und Eigendruck gerührt. Nach dem Abkühlen des Reaktionsgemisches wird das überschüssige Isopropylamin im Vakuum entfernt und das Rohpro- dukt mit Cyclohexan/Essigsäureethylester 4 : 1 an Kieselgel gereinigt. Man erhält 5 g (Gehalt 94,4 %, 31 % der Theorie) an N- [1- (2-Nitrophenyl) ethyl] propan-2-amin in Form eines Öls [logP (pH 2,3) = 0,55].

Herstellung der Ausgangsstoffe der Formel (VIM Beispiel (VE-1 ! In einem 6 Liter-Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter und Thermometer werden 311 g 1-(2-Ni- trophenyl) ethanol (XI-1) (Gehalt 95,8 %, 1,78 mol) in 3000 ml Dimethylformamid gelöst. Unter Rühren werden in einer Portion 921,4 g (7,13 mol) Diisopropylethylamin zugegeben, 5 Minuten gerührt und bei guter Kühlung in einem Temperaturbereich zwischen 20 und 35°C 612,5 g (5,35 mol) Methansulfonsäurechlorid zugetropft. Nach Abklingen der Reaktion wird noch 90 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, unter Vakuum das Lösungsmittel entfernt, in Essigsäureethylester aufgenommen, 3 mal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Das Rohprodukt wird säulenchromatographisch gereinigt (Kieselgel, Hexan/Aceton 9 : 1). Man erhält 219 g (Gehalt 100 %, HPLC, 66, 2 % der Theorie) an 1- (1- Chlorethyl) -2-nitrobenzol in Form eines bräunlichen Öls [logP (pH 2,3) = 2, 87].

Herstellung der Aussanssstoffe der Formel (XIl Beispiel (XI-1) In einem 6-Liter Dreihalskolben mit Rührer, Tropftrichter, Thermometer und Blasenzähler werden 320 g (1,938 mol) 2-Nitroacetophenon in 3200 ml Methanol vorgelegt und unter schwacher Kühlung bei 30-40°C eine Lösung von 73,3 g (1, 938 mol) Natriumborhydrid in 288 ml Wasser zugetropft.

Nach Abklingen der Reaktion wird noch 16 Stunden bei Raumtemperatur nachgerührt. Zur Aufarbei- tung wird mit verdünnter Salzsäure neutralisiert und das Lösungsmittel am Rotationsverdampfer ab-

gezogen. Der verbliebene Rückstand wird mit Dichlormethan aufgenommen, mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Man erhält 311 g (Gehalt 95,1 %, HPLC, 91,3 % der Theorie) von 1- (2-Nitrophenyl) ethanol [logP (pH 2,3) = 1,49] in Form eines hellen Öls.

Die Bestimmung der angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18).

Temperatur : 43°C.

Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich (pH 2,3) : 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Aceto- nitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen), deren LogP-Werte bekannt sind (Bestimmung der LogP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca.

70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in %

Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca.

90 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle B Venturia-Test (Apfel) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in %

Beispiel C Botrytis-Test (Bohne)/protektiv Lösungsmittel : 24,5 Gewichtsteile Aceton 24,5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden auf jedes Blatt 2 kleine mit Botrytis cinerea bewachsene Agarstückchen aufgelegt. Die inokulierten Pflanzen werden in einer abgedunkelten Kammer bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt.

2 Tage nach der Inokulation wird die Größe der Befallsflecken auf den Blättern ausgewertet. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle C Botrytis-Test (Bohne)/protekliv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in %

Beispiel D Puccinia-Test (Weizen) /protektiv Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle D Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in % Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in %

Beispiel E Alternaria-Test (Tomate)/protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Tomatenpflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Alternaria solani inokuliert und stehen dann 24 h bei 100 % relativer Feuchte und 20°C. Anschließend stehen die Pflanzen bei 96 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 20°C.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Tabelle E Alternaria-Test (Tomate) /protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad Erfindungsgemäß an Wirkstoff in g/ha in %