Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in

Nutzpflanzenkulturen.

WO 201 1/035874 A1 offenbart N-(1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl)benzamide und ihre

Verwendung als Herbizide. WO 2012/028579 A1 offenbart N-(Tetrazol-5-yl)- und N- (Triazol-5-yl)arylcarbonsäureamide und ihre Verwendung als Herbizide Die aus diesen Schriften bekannten Verbindungen zeigen jedoch keine oder häufig eine nicht ausreichende herbizide Wirksamkeit. Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung von weiteren herbizid wirksamen Verbindungen.

In WO 2010/132404 A1 wird die pharamakologisch wirksame Verbindung {[(5- Methoxy-2-{[5-(2,2,2-trifluorethyl)-1 ,3-oxazol-2-yl]carbamoyl}phenoxy)carbonyl] oxy}methyl-2,2-dimethylpropanoat beschrieben.

Unter den nachfolgenden CAS-Nummern sind jeweils die danach genannten

Verbindungen bekannt.

1 187436-88-9: Ethyl-4-methyl-2-({[2-methyl-6-(trifluormethyl)pyridin-3- yl]carbonyl}amino)-1 ,3-oxazol-5-carboxylat.

1090036-46-6: N-(4,5-Dimethyl-1 ,3-oxazol-2-yl)-2,4-dimethylbenzamid.

587008-52-4: 2,4-Dichlor-N-(4,5-diphenyl-1 ,3-oxazol-2-yl)benzamid.

Eine herbizide Wirkung der über ihre CAS-Nummern bekannten Verbindungen ist nicht offenbart.

Es wurde nun gefunden, dass N-(1 ,3-Oxazol-2-yl)-arylcarbonsäureamide, die im Arylcarbonsäureteil bestimmte Substituenten tragen, als Herbizide besonders gut geeignet sind. Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit N-(1 ,3-Oxazol-2-yl)- arylcarbonsäureamide der Formel (I) oder deren Salze

worin

A bedeutet N oder CY, R und R ^' bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C ₇ )-cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkenyloxy, (C2-C ₆ )-Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkinyloxy, (C2-C6)-Halogenalkinyl, Cyano-(Ci-C6)-Alkyl, Cyano, Nitro, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino, Benzoylamino, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, Benzoyl,

Methylcarbonyl, Piperidinylcarbonyl, Trifluormethylcarbonyl, Halogen, Amino,

Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methoxymethyl, oder jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl,

X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Formyl, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)NR ¹ OR ¹ , OR ² , OCOR ¹ , OSO ₂ R ² ,

S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , NR1R2, P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH ₂ P(O)(OR ⁵ ) ₂ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy

substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ ,

COOR ¹ ,OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ ,

CO(NOR ¹ )R ¹ , CHNOR ¹ , CH ₂ ONCR ³ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , OR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , NS(O)R ⁶ R ⁷ , S(O)R ⁸ NR ⁹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO2R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , N(R ¹ ) ₂ , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH ₂ P(O)(OR ⁵ ) ₂ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-Phenyl, (Ci-CeJ-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n - (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C )-alkyl und Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy,

Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)NR ¹ OR ¹ ,

OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ R ² , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei

Heterocyclyl 0 bis 2 Oxogruppen trägt, oder Z kann auch Wasserstoff bedeuten, falls Y für den Rest S(O) _n R ² steht,

V bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Halogenalkoxy, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl, Halogen, Nitro oder Cyano,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl-

Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ ' CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ ,

SCOR ⁴ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , COSR ⁴ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl oder Phenyl, R ⁵ bedeutet Methyl oder Ethyl,

R ⁶ und R ⁷ bedeuten unabhängig voneinander jeweils (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, R (O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ¹ O, (R ¹ ) ₂ N, R ² (O) _n S, R ¹ O(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S und R ¹ O-(Ci-C ₆ )- Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

oder

R ⁶ und R ⁷ bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe jeweils m Ringglieder aus der Gruppe bestehend aus N(R ¹ ), O und S(O) _n enthält, und wobei dieser Ring jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, R ¹ O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R , (R ¹ ) ₂ N, R ² (O) _n S, R ¹ O(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S und R ¹ O-(Ci-C ₆ )-Alkyl, substituiert ist, und wobei dieser Ring n Oxogruppen trägt,

R ⁸ bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R ¹ (O)C, R ¹ (R ¹ ON=)C, R ¹ O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ¹ (R )N(O)C, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, R ¹ O(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, R ¹ S(O)C, R , R ¹ (O)CO, R ² (O) ₂ SO, R ² O(O)CO, (R ¹ ) ₂ N(O)CO, (R ¹ ) ₂ N, R ¹ O(R ¹ )N, R ¹ (O)C(R ¹ )N, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N, R ² O(O)C(R ¹ )N, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N, R ¹ O(O) ₂ S(R ¹ )N,

(R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N, R ² (O) _n S, R ¹ C(O)S, R ¹ O(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S, R ¹ (O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, R ² O(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S und (R ⁵ O) ₂ (O)P substituiertes (Ci-C ₆ )- Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl oder (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl,

oder

jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R ¹ (O)C, R ¹ (R ¹ ON=)C,

R (O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ¹ (R )N(O)C, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, R ¹ O(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, R ¹ S(O)C, R , R ¹ (O)CO, R ² (O) ₂ SO, R ² O(O)CO, (R ¹ ) ₂ N(O)CO, (R ¹ ) ₂ N, R ¹ O(R ¹ )N, R ¹ (O)C(R ¹ )N, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N, R ² O(O)C(R ¹ )N, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N, R ¹ O(O) ₂ S(R ¹ )N, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N, R ² (O) _n S, R ¹ C(O)S, R ¹ O(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S,

R ¹ (O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, R ² O(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, (R ⁵ O) ₂ (O)P und R ¹ O- (Ci-C6)-Alkyl im cyclischen Teil substituiertes (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl,

Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl,

Heterocyclyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl-N(R ¹ )-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl- N(R ¹ )-(Ci-C ₆ )- alkyl, Heterocyclyl- N(R ¹ )-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl-S(O) _n -(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-S(O) _n - (Ci-C6)-alkyl oder Heterocyclyl-S(O) _n -(Ci-C6)-alkyl, und wobei Heterocyclyl n

Oxogruppen trägt,

R ⁹ bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹ (O)C, R ² O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ² S(O)C, (R ¹ ) ₂ N(S)C, R ¹ (R )N(O)C, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, R ¹ O, (R ¹ ) ₂ N, R ² (O) _n S, (R ² ) ₃ Si-(Ci-C ₆ )-Alkyl-(O)nS, R ¹ O(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S, R ¹ (O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, R ² O(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N(O) ₂ S, (R ⁵ O) ₂ (O)P, (R ² ) ₃ Si, R ¹ (O)C-(Ci -C ₆ )-Al kyl , R ¹ 0(O)C-(Ci -C ₆ )-Al kyl , (R ¹ ) ₂ N(O)C-(Ci -C ₆ )-Al kyl ,

(R ¹ O)(R ¹ )N(O)C-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N(O)C-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ O(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C- (Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N(O)C-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ O-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ (O)CO-(Ci- C ₆ )-Alkyl, R ² (O) ₂ SO-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ² O(O)CO-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O)CO-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ (O)C(R ¹ )N-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N-(Ci-C ₆ )-Alkyl,

R ² O(O)C(R ¹ )N-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ O(O) ₂ S(R ¹ )N-(Ci-C ₆ )- Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S(R ¹ )N-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ² (O) _n S-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ O(O) ₂ S-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ (O)C(R ¹ )N(O) ₂ S-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ² O(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S-(Ci- C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ⁵ O) ₂ (O)P-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ² ) ₃ Si-(Ci- C ₆ )-Alkyl,

oder

jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R ¹ O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ¹ O, (R ¹ ) ₂ N, R ² (O) _n S, R (O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S und R ¹ O-(Ci-C ₆ )-Alkyl im cyclischen Teil substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci- C6)-alkyl oder Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, m bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, wobei die Verbindungen {[(5-Methoxy-2-{[5-(2,2,2-trifluorethyl)-1 ,3-oxazol-2- yl]carbamoyl}phenoxy)carbonyl]oxy}nnethyl-2,2-dinnethylpropa noat, Ethyl-4-methyl-2- ({[2-methyl-6-(trifluormethyl)pyridin-3-yl]carbonyl}amino)-1 ,3-oxazol-5-carboxylat, N-(4,5-Dimethyl-1 ,3-oxazol-2-yl)-2,4-dimethylbenzamid und 2,4-Dichlor-N-(4,5- diphenyl-1 ,3-oxazol-2-yl)benzamid ausgenommen sind.

In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen

Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl, Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann.

Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl. Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und

Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht

(Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden

Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder

Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A bedeutet N oder CY,

X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , OR ² , OCOR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ COR ¹ oder (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl- Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci- C6)-alkoxy, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Y bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₃ - C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3- C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , OR ¹ , COOR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (C1- C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder

Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C )-alkyl und

Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Z bedeutet Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, (Ci-CeJ-Alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , C(O)NR ¹ OR ¹ , OSO2R ² , S(O) _n R ² , SO2OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² ,

NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OSO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , 1 ,2,4- Triazol-1 -yl, oder

Z kann auch Wasserstoff bedeuten, falls Y für den Rest S(O) _n R ² steht,

V bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Halogenalkoxy, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-halogenalkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl, Halogen, Nitro oder Cyano,

R, R ^' bedeuten unabhängig voneinander jeweils Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)- cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Cyano- (Ci-C6)-Alkyl, Cyano, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino, Methoxymethyl, oder

jeweils durch s Reste aus der Gruppe Methyl, Ethyl, Methoxy, Trifluormethyl und Halogen substituiertes Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR ³ -Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci -C ₆ )-Al kyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl , (C ₃ - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1 -C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heteroaryl, (C1 -C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei diese Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , CO ₂ R ³ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl oder (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl,

R ⁶ und R ⁷ bedeuten unabhängig voneinander jeweils (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci- C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Nitro, Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹ O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ¹ O, (R ¹ ) ₂ N, R ² (O) _n S, und R ¹ O-(Ci-C6)-Alkyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n

Oxogruppen trägt, oder R ⁶ und R ⁷ bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 3- bis 8-gliedrigen ungesättigten, teilgesättigten oder gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe jeweils m Ringglieder aus der Gruppe bestehend aus N(R ¹ ), O und S(O) _n enthält, und wobei dieser Ring jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (C1-C-6)- Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹ O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ¹ O, (R ¹ ) ₂ N, R ² (O) _n S, R ¹ O(O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S und R ¹ O-(Ci-C6)-Alkyl, substituiert ist, und wobei dieser Ring n

Oxogruppen trägt, R ⁸ bedeutet jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R ¹ (O)C, R ¹ (R ¹ ON=)C, R ¹ O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N(O)C, R ¹ O, (R ¹ ) ₂ N, R ¹ (O)C(R ¹ )N, R ² (O) ₂ S(R ¹ )N, R ² O(O)C(R ¹ )N, (R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N, R ² (O) _n S, R (O) ₂ S, (R ¹ ) ₂ N(O) ₂ S, R ¹ (O)C(R ¹ )N(O) ₂ S, R ² O(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S und

(R ¹ ) ₂ N(O)C(R ¹ )N(O) ₂ S substituiertes (Ci-C ₆ )-Alkyl oder

jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, R ¹ O(O)C und (R ¹ ) ₂ N(O)C substituiertes (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl,

R ⁹ bedeutet Wasserstoff, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )-cycloalkyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C ₃ - C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, R ¹ (O)C, R ² O(O)C, (R ¹ ) ₂ N(O)C, R ² (O) ₂ S, R ¹ (O)C-(Ci-C ₆ )- Alkyl, R ¹ O(O)C-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N(O)C-(Ci-C ₆ )-Alkyl, R ¹ O-(Ci-C ₆ )-Alkyl, (R ¹ ) ₂ N-(Ci- C ₆ )-Alkyl oder R ² (O) _n S-(Ci-C ₆ )-Alkyl, m bedeutet 0, 1 oder 2, n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

A bedeutet N oder CY , X bedeutet Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, OR ² , S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letzt genannten Reste jeweils durch s Reste Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O) _n -(Ci- C6)-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei

Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Y Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, OR ¹ , S(O) _n R ² , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-

Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl- Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die letzten 6 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl und Cyanonnethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z bedeutet Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n R ² , 1 ,2,4-Triazol-1 -yl, oder Z kann auch Wasserstoff, bedeuten, falls Y für den Rest S(O) _n R ² steht,

V bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Halogenalkoxy, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-halogenalkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₄ )-alkyl, Halogen, Nitro oder Cyano,

R, R ^' bedeuten unabhängig von einander jeweils Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C3-C7)- cyclo-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl,(Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy, Cyano- (Ci-C6)-Alkyl, Cyano, Methylsulfenyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Acetylamino, Halogen, Amino, Methoxymethyl,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkyl- NR ³ -Heteroaryl oder (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei die 16 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, OR ³ , S(O) _n R ⁴ , N(R ³ ) ₂ , NR ³ OR ³ , COR ³ , OCOR ³ , NR ³ COR ³ , NR ³ SO ₂ R ⁴ , CO ₂ R ³ , CON(R ³ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C6)-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl oder (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, wobei diese drei vorstehend genannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen und OR ³ substituiert sind,

R ³ bedeutet Wasserstoff oder (Ci-C ₆ )-Alkyl,

R ⁴ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl,

R ⁶ und R ⁷ bedeuten unabhängig voneinander jeweils Methyl, Ethyl oder n-Propyl, oder

R ⁶ und R ⁷ bilden gemeinsam mit dem Schwefel -Atom, an dem sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen gesättigten Ring, der außer den Kohlenstoffatomen und außer dem Schwefelatom der Sulfoximinogruppe m Sauerstoffatome enthält,

R ⁸ bedeutet Methyl, Ethyl oder n-Propyl,

R ⁹ bedeutet Wasserstoff oder Cyano, m bedeutet 0 oder 1 , n bedeutet 0, 1 oder 2, s bedeutet 0, 1 , 2 oder 3.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben. Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise nach der in Schema 1 angegebenen Methode durch basen katalysierte Umsetzung eines Benzoesäurechlorids (II) mit einem 2-Amino-1 ,3-oxazol (III) hergestellt werden:

Schema 1

Erfindungsgemäße Verbindungen können auch nach der in Schema 2 angegebenen Methode durch Umsetzung einer Benzoesäure der Formel (IV) mit einem 2-Amino-1 ,3- oxazol (III) hergestellt werden:

Schema 2

(III) (IV) (I)

Für die Aktivierung können wasserentziehende Reagenzien, die üblicherweise für Amidierungsreaktionen, wie z. B. 1 ,Γ-Carbonyldiimidazol (CDI), Dicyclohexyl- carbodiimid (DCC), 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinane 2,4,6-trioxide (T3P) etc. eingesetzt werden.

Es kann zweckmäßig sein, Reaktionsschritte in ihrer Reihenfolgezu ändern. So sind Benzoesäuren, die ein Sulfoxid tragen, nicht ohne weiteres in ihre Säurechloride zu überführen. Hier bietet sich an, zunächst auf Thioether-Stufe das Amid zu herzustellen und danach den Thioether zum Sulfoxid zu oxidieren.

Die Benzoesäurechloride der Formel (II) beziehungsweise die ihnen zugrunde liegenden Benzoesäuren (IV) sind grundsätzlich bekannt und können beispielsweise gemäß den in US 6,376,429 B1 , EP 1 585 742 A1 und EP 1 202 978 A1 beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Die 2-Amino-1 ,3-oxazole der Formel (III) sind entweder käuflich erhältlich oder können analog zu literaturbekannten Methoden hergestellt werden.

Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in

parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise

automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die

Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,

Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder

MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,

Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der

Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende

Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und

Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten

Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden. Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005.

Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten. Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) (und/oder deren Salze), im folgenden zusammen als„erfindungsgemäße Verbindungen" bezeichnet, weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfaßt.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße

Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle

Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll.

Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyl- octenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum. Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,

Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium. Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen

vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide

Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,

Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena,

Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen

erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen. Darüberhinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen (abhängig von ihrer jeweiligen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge) hervorragende

wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten

Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Desweiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere

Eigenschaften betreffen z. B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw.

gentechnisch resistent gemacht worden sind. Bevorzugt ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen oder deren Salze in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz-und Zierpflanzen, z. B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis, Maniok und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten. Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen

beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe

gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827, WO 91/19806),

transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ

Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate

(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,

transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit

Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die

Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924,

EP-A-0193259).

transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder

Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte

Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )

gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere

Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).

Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige Proteine produzieren („molecular pharming")

transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen

transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g.

neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking") Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ).

Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in

Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2 Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer

entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines

Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind.

Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem

Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den

Organellen der Pflanzenzellen stattfinden.

Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch

Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen

Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen

(HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind. Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber

Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie

Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen. Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen

Kulturpflanzen. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,

emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,

emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und

Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),

ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden

beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London.

Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise

beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid

Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt,

"Grenzflächenaktive Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind

beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine,

Fettalkoholpolyglykolethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate,

ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe

beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den

Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem

organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie

Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie

Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen

Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden.

Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von

Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand, Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden.

Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt. Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.

Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57. Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90, vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche

Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser

dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%. Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,

Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,

Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel. Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt.

Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha.

Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.

A. Chemische Beispiele

Synthese von 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-N-(1 ,3-oxazol-2-yl)-3-[(2,2,2- trifluorethoxy)methyl]benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 1 -334)

347 mg (1 ,0 mmol) 2-Chlor-4-(methylsulfonyl)-3-[(2,2,2-trifluorethoxy)

methyl]benzoesäure und 84 mg (1 ,0 mmol) 1 ,3-Oxazol-2-amin werden bei

Raumtemperatur (RT) in 7 ml Dichlormethan gelöst und mit 0,14 ml (1 ,0 mmol)

Triethylamin, 24 mg (0,20 mmol) DMAP und 955 mg (1 ,5 mmol) 2,4,6-Tripropyl- 1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid (50%ige Lösung in THF) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 20 h bei RT gerührt und anschließend zweimal mit jeweils 5 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Na2SO ₄ getrocknet und

eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (HPLC, Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 93 mg (20%).

Synthese von 2-Chlor-N-(4-methyl-1 ,3-oxazol-2-yl)-4-(methylsulfonyl)benzamid, (Tabellenbeispiel Nr. 7-13)

574 mg (2,0 mmol) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäure und 240 mg (1 ,0 mmol) 4- Methyl-1 ,3-oxazol-2-amin werden bei RT in 7 ml Dichlormethan gelöst und mit 0,34 ml (2,0 mmol) Triethylamin, 60 mg (0,49 mmol) DMAP und 2,335 g (4 mmol) 2,4,6- Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid (50%ige Lösung in THF) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 20 h bei RT gerührt und anschließend zweimal mit jeweils 5 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Na2SO ₄ getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (HPLC, Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 66 mg (7,3 %). Synthese von 2-Chlor-N-(4-phenyl-1 ,3-oxazol-2-yl)-4-(nnethylsulfonyl)benzannid, (Tabellenbeispiel Nr. 9-13)

293 mg (1 ,25 mmol) 2-Chlor-4-methylsulfonyl-benzoesäure und 200 mg (1 ,25 mmol) 4-Phenyl-1 ,3-oxazol-2-amin werden bei RT in 7 ml Dichlormethan gelöst und mit 0,17 ml (1 ,25 mmol) Triethylamin, 31 mg (0,25 mmol) DMAP und 1 ,19 g (1 ,88 mmol) 2,4,6- Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid (50%ige Lösung in THF) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 20 h bei RT gerührt und anschließend zweimal mit jeweils 5 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Na2SO ₄ getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (HPLC, Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 91 mg (17 %).

Synthese von 2-Chlor-N-(1 ,3-oxazol-2-yl)-6-(trifluormethyl)nicotinamid,

(Tabellenbeispiel Nr. 10-1 )

537 mg (2,38 mmol) 2-Chlor-6-(trifluormethyl)nicotinsäureund 200 mg (2,38 mmol) 1 ,3- Oxazol-2-amin werden bei RT in 7 ml Dichlormethan gelöst und mit 0,33 ml (2,38 mmol) Triethylamin, 58 mg (0,47 mmol) DMAP und 2,27 g (3,57 mmol) 2,4,6-Tripropyl- 1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphinan-2,4,6-trioxid (50%ige Lösung in THF) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 20 h bei RT gerührt und anschließend zweimal mit jeweils 5 ml Wasser gewaschen. Die organische Phase wird über Na2SO ₄ getrocknet und

eingedampft. Der Rückstand wird säulenchromatographisch (HPLC, Acetonitril / Wasser) gereinigt. Ausbeute 40 mg (5%).

Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Beispiele wurden analog oben genannten Methoden hergestellt beziehungsweise sind analog oben genannten Methoden erhältlich. Die in den nachfolgenden Tabellen aufgeführten Verbindungen sind ganz besonders bevorzugt.

Die verwendeten Abkürzungen und Bezeichnungen bedeuten: Et = Ethyl Me = Methyl n-Pr = n-Propyl c-Pr = cyclo-Propyl i-Pr = iso-Propyl Bn = Benzyl Ph = Phenyl Ac = Acetyl t-Bu = tertiär-Butyl

Sulfoximin 1 Sulfoximin 2 Sulfoximin 3 Sulfoximin 4 Sulfoximin 5

Tabelle 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R und R ^' für H, und A für C-Y steht.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-24 S0 ₂ Me H Br H

-25 S0 ₂ Me H SMe H

-26 S0 ₂ Me H SOMe H

-27 S0 ₂ Me H S0 ₂ Me H

-28 S0 ₂ Me H S0 ₂ Et H

-29 S0 ₂ Me H CF ₃ H

-30 S0 ₂ Et H Cl H

-31 S0 ₂ Et H Br H

-32 N0 ₂ H N0 ₂ H

-33 S0 ₂ Et H S0 ₂ Me H

-34 S0 ₂ Et H CF ₃ H

-35 CH ₂ S0 ₂ Me H Br H

-36 CH ₂ S0 ₂ Me H CF ₃ H 12.03 (s, 1 H), 7.95 - 7.86 (m,

4H), 7.17 (s, 1 H), 4.97 (s, 2H), 2.96 (s, 3H)

-37 N0 ₂ H F H

-38 N0 ₂ H Cl H

-39 N0 ₂ H Br H

-40 N0 ₂ H I H

-41 N0 ₂ H CN H

-42 N0 ₂ H S0 ₂ Me H

-43 N0 ₂ H S0 ₂ Et H

-44 N0 ₂ H CF ₃ H

-45 Me H F H

-46 Me H Cl H

-47 Me H Br H

-48 Me H I H

-49 Me H CN H

-50 Me H S0 ₂ Me H

-51 Me H S0 ₂ Et H

-52 Me H CF ₃ H

-53 Et H F H

-54 Et H Cl H

-55 Et H Br H

-56 Et H I H

-57 Et H CN H

-58 Et H S0 ₂ Me H

-59 Et H S0 ₂ Et H

-60 Et H CF ₃ H

-61 CF ₃ H N0 ₂ H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-99 Me 0(CH ₂ )2-NHC0 ₂ Me Cl H

-100 Me OCH ₂ -NHS0 ₂ cPr Cl H

-101 Me 0(CH ₂ )-5-2,4-dimethyl- Cl H

2,4-dihydro-3H-1 ,2,4- triazol-3-οη

-102 Me 0(CH ₂ )-3,5-dime-thyl- Cl H

1 ,2-oxazol-4-yl

-103 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ Br H

-104 Me 0(CH ₂ )-5-pyrrolidin-2- Br H

on

-105 Me Cl CF ₃ H

-106 Me Me S0 ₂ Me H

-107 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S0 ₂ Me H

3 yl

-108 Me 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S0 ₂ Et H

3 yl

-109 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Me H

dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl

-110 Me 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Et H

dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl

-111 Me NHCH ₂ C(0)NMe ₂ S0 ₂ Me H

-112 Me SMe Me H

-113 Me SOMe Me H

-114 Me S0 ₂ Me Me H

-115 Me SEt Me H

-116 Me SOEt Me H

-117 Me S0 ₂ Et Me H

-118 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe Me H

-119 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe Me H

-120 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Me H

-121 Me S0 ₂ cPr Me H

-122 Me OH S0 ₂ Me H

-123 Me OMe S0 ₂ Me H

-124 Me OMe S0 ₂ Et H

-125 Me OEt S0 ₂ Me H

-126 Me OEt S0 ₂ Et H

-127 Me OiPr S0 ₂ Me H

-128 Me OiPr S0 ₂ Et H

-129 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-130 Me 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-131 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-132 Me 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-133 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me H

-134 Me 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et H

-135 Me 0(CH ₂ ) ₂ NHS02Me S0 ₂ Me H

-136 Me 0(CH ₂ ) ₂ NHS02Me S0 ₂ Et H

-137 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Me H

-138 Me OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Et H

-139 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-140 Me [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-141 Me 0(CH ₂ ) ₂ -0(3,5-di- S0 ₂ Me H

m et hoxy py ri m id i η-2-yl

-142 Me Cl S0 ₂ Me H 8.01 (d, 1 H), 7.95 (s, 1 H), 7.70 (d,

1 H), 7.18 (d, 1 H), 3.42 (s, 3H), 2.42 (s, 1 H)

-143 Me SMe H H

-144 Me SOMe H H

-145 Me S0 ₂ Me H H

-146 Me SEt H H

-147 Me SOEt H H

-148 Me S0 ₂ Et H H

-149 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe H H

-150 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe H H

-151 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe H H

-152 Me SMe F H

-153 Me SOMe F H

-154 Me S0 ₂ Me F H

-155 Me SEt F H

-156 Me SOEt F H

-157 Me S0 ₂ Et F H

-158 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe F H

-159 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe F H

-160 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe F H

-161 Me SMe S0 ₂ Me H

-162 Me SOMe S0 ₂ Me H

-163 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Me H 8.23 (d, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.94

(s, 1 H), 7.19 (s, 1 H), 3.59 (s, 3H), 3.55 (s, 3H), 2.68 (s, 3H)-164 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Et H

-165 Me SEt S0 ₂ Me H

-166 Me SOEt S0 ₂ Me H

-167 Me S0 ₂ Et S0 ₂ Me H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-168 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-169 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-170 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S02Me H

-171 Me SMe CF ₃ H 11.76 (s, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.76

(d, 1 H), 7.66 (d, 1 H), 7.16 (s, 1 H), 2.67 (s, 3H), 2.31 (s, 3H)-172 Me SOMe CF ₃ H 11.88 (s, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.83

(d, 1 H), 7.79 (d, 1 H), 7.17 (s, 1 H), 3.04 (s, 3H), 2.83 (s, 3H)-173 Me S0 ₂ Me CF ₃ H

-174 Me SEt CF ₃ H

-175 Me SOEt CF ₃ H

-176 Me S0 ₂ Et CF ₃ H

-177 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-178 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-179 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-180 Me SMe Br H

-181 Me SOMe Br H

-182 Me S0 ₂ Me Br H

-183 Me SEt Br H

-184 Me SOEt Br H

-185 Me S0 ₂ Et Br H

-186 Me SMe I H

-187 Me SOMe I H

-188 Me S0 ₂ Me I H

-189 Me SEt I H

-190 Me SOEt I H

-191 Me S0 ₂ Et I H

-192 Me SMe Cl H

-193 Me SOMe Cl H

-194 Me S0 ₂ Me Cl H

-195 Me SEt Cl H

-196 Me SOEt Cl H

-197 Me S0 ₂ Et Cl H

-198 Me S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-199 Me SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-200 Me S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-201 CH ₂ SMe OMe S0 ₂ Me H

-202 CH ₂ OMe OMe S0 ₂ Me H

-203 CH ₂ 0(CH ₂ )2 NH(CH ₂ ) ₂ OEt S0 ₂ Me H

OMe Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-204 CH ₂ 0(CH ₂ )2 NH(CH ₂ ) ₃ OEt S0 ₂ Me H

OMe

-205 CH ₂ 0(CH ₂ )3 OMe S0 ₂ Me H

OMe

-206 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

OMe

-207 CH ₂ 0(CH ₂ ) ₂ NH(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

OMe

-208 Et SMe Cl H

-209 Et SOMe Cl H

-210 Et S0 ₂ Me Cl H

-211 Et SMe CF ₃ H

-212 Et SOMe CF ₃ H

-213 Et S0 ₂ Me CF ₃ H

-214 Et F S0 ₂ Me H

-215 Et NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-216 iPr SMe CF ₃ H

-217 iPr SOMe CF ₃ H

-218 iPr S0 ₂ Me CF ₃ H

-219 cPr SMe CF ₃ H

-220 cPr SOMe CF ₃ H

-221 cPr S0 ₂ Me CF ₃ H

-222 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe F H

-223 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe F H

-224 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ F H

-225 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- F H

methoxy

-226 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-227 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe Cl H

-228 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ Cl H

-229 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- Cl H

methoxy

-230 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br H

-231 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe Br H

-232 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ Br H

-233 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- Br H

methoxy

-234 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe I H

-235 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe I H

-236 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ I H

-237 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- I H

methoxy Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-238 CF ₃ F S0 ₂ Me H

-239 CF ₃ F S0 ₂ Et H

-240 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-241 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-242 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-243 CF ₃ 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-244 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ S0 ₂ Me H

-245 CF ₃ OCH ₂ CONMe ₂ S0 ₂ Et H

-246 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-247 CF ₃ [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-248 F SMe CF ₃ H

-249 F SOMe CF ₃ H

-250 Cl Me S0 ₂ Et H 11.92 (s, 1 H), 8.07 (d, 1 H), 8.02

(s, 1 H), 7.69 (d, 1 H), 7.15 (s, 1 H), 3.39 (q, 2H), 2.71 (s, 3H), 1.11 (t, 3H)

-251 Cl OCH ₂ CHCH ₂ Cl H

-252 Cl OCH ₂ CHF ₂ Cl H -253 Cl 0(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-254 Cl OCH ₂ CONMe ₂ Cl H 11.88 (s, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 7.69

(d, 1 H), 7.58 (d, 1 H), 7.15 (s, 1 H), 4.73 (s, 2H), 3.01 (s, 3H), 2.87 (s, 3H)

-255 Cl 0(CH ₂ )-5-pyrrolidin-2- Cl H

on

-256 Cl SMe H H

-257 Cl SOMe H H

-258 Cl S0 ₂ Me H H

-259 Cl SEt H H

-260 Cl SOEt H H

-261 Cl S0 ₂ Et H H

-262 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe H H

-263 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe H H

-264 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe H H

-265 Cl SMe Me H

-266 Cl SOMe Me H

-267 Cl S0 ₂ Me Me H

-268 Cl SEt Me H

-269 Cl SOEt Me H

-270 Cl S0 ₂ Et Me H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-271 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe Me H

-272 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe Me H

-273 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Me H

-274 Cl SMe F H

-275 Cl SOMe F H

-276 Cl S0 ₂ Me F H

-277 Cl SEt F H

-278 Cl SOEt F H

-279 Cl S0 ₂ Et F H

-280 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe F H

-281 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe F H

-282 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe F H

-283 Cl SMe S0 ₂ Me H 12.02 (s, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.93

(s, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.17 (s, 1 H), 3.57 (s, 3H), 2.52 (s, 3H)-284 Cl SOMe S0 ₂ Me H 8.22 (d, 1 H), 8.10 (d, 1 H), 7.95 (s,

1 H), 7.19 (s, 1 H), 3.54 (s, 3H), 2.50 (s, 3H)

-285 Cl S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-286 Cl S0 ₂ Me S0 ₂ Et H

-287 Cl SEt S0 ₂ Me H

-288 Cl SOEt S0 ₂ Me H

-289 Cl S0 ₂ Et S0 ₂ Me H

-290 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-291 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-292 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S02Me H

-293 Cl SMe CF ₃ H 12.01 (bs, 1 H), 7.92 (s, 1 H), 7.89

(d, 1 H), 7.86 (d, 1 H), 7.18 (s, 1 H), 2.09 (s, 3H)

-294 Cl SOMe CF ₃ H 12.12 (bs, 1 H), 8.01-7.92 (m, 3H),

7.18 (s, 1 H), 2.50 (s, 3H)-295 Cl S0 ₂ Me CF ₃ H 12.20 (bs, 1 H), 8.16-8.11 (m,

2H),7.96 (s, 1 H), 3.52 (s, 3H),-296 Cl SEt CF ₃ H

-297 Cl SOEt CF ₃ H

-298 Cl S0 ₂ Et CF ₃ H

-299 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-300 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-301 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-302 Cl SMe Br H

-303 Cl SOMe Br H

-304 Cl S0 ₂ Me Br H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-305 Cl SEt Br H

-306 Cl SOEt Br H

-307 Cl S0 ₂ Et Br H

-308 Cl SMe I H

-309 Cl SOMe I H

-310 Cl S0 ₂ Me I H

-311 Cl SEt I H

-312 Cl SOEt I H

-313 Cl S0 ₂ Et I H

-314 Cl SMe Cl H

-315 Cl SOMe Cl H

-316 Cl S0 ₂ Me Cl H

-317 Cl SEt Cl H

-318 Cl SOEt Cl H

-319 Cl S0 ₂ Et Cl H

-320 Cl S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-321 Cl SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-322 Cl S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-323 Cl F SMe H

-324 Cl Cl S0 ₂ Me H

-325 Cl COOMe S0 ₂ Me H

-326 Cl CONMe ₂ S0 ₂ Me H

-327 Cl CONMe(OMe) S0 ₂ Me H

-328 Cl CH ₂ OMe S0 ₂ Me H

-329 Cl CH ₂ OMe S0 ₂ Et H

-330 Cl CH ₂ OEt S0 ₂ Me H

-331 Cl CH ₂ OEt S0 ₂ Et H

-332 Cl CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe S0 ₂ Me H

-333 Cl CH ₂ OCH ₂ CHF ₂ S0 ₂ Me H

-334 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ S0 ₂ Me H 12.05 (bs, 1 H), 8.06 (d, 1 H),

7.94-7.89 (m, 2H), 7.18 (s, 1 H), 5.24 (s, 2H), 4.28 (q, 2H), 3.35 (s, 3H)

-335 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₃ S0 ₂ Et H

-336 Cl CH ₂ OCH ₂ CF ₂ CHF ₂ S0 ₂ Me H

-337 Cl CH ₂ OcPentyl S0 ₂ Me H

-338 Cl CH ₂ PO(OMe) ₂ S0 ₂ Me H

-339 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- SMe H

3 yl

-340 Cl 4,5-dihydro-1 ,2-oxazol- S0 ₂ Me H

3 yl Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-371 Cl OCH ₂ (CO)NMe ₂ S0 ₂ Et H

-372 Br OMe Br H

-373 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe Br H

-374 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-375 Br 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-376 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-377 Br 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-378 Br 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me H

-379 Br 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et H

-380 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-381 Br [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-382 I 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-383 I 0(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Et H

-384 I 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Me H

-385 I 0(CH ₂ ) ₃ OMe S0 ₂ Et H

-386 I 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Me H

-387 I 0(CH ₂ ) ₄ OMe S0 ₂ Et H

-388 [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Me H

methoxy

-389 I [1 ,4]dioxan-2-yl- S0 ₂ Et H

methoxy

-390 OMe SMe CF ₃ H

-391 OMe SOMe CF ₃ H

-392 OMe S0 ₂ Me CF ₃ H

-393 OMe SEt CF ₃ H

-394 OMe SOEt CF ₃ H

-395 OMe S0 ₂ Et CF ₃ H

-396 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-397 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-398 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-399 OMe SMe CHF ₂ H

-400 OMe SOMe CHF ₂ H

-401 OMe S0 ₂ Me CHF ₂ H

-402 OMe SEt CHF ₂ H

-403 OMe SOEt CHF ₂ H

-404 OMe S0 ₂ Et CHF ₂ H

-405 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂ H

-406 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂ H

-407 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂ H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-408 OMe SMe Cl H

-409 OMe SOMe Cl H

-410 OMe S0 ₂ Me Cl H

-411 OMe SEt Cl H

-412 OMe SOEt Cl H

-413 OMe S02Et Cl H

-414 OMe S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-415 OMe SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-416 OMe S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-417 OEt SMe CF ₃ H

-418 OEt SOMe CF ₃ H

-419 OEt S0 ₂ Me CF ₃ H

-420 OEt SEt CF ₃ H

-421 OEt SOEt CF ₃ H

-422 OEt S0 ₂ Et CF ₃ H

-423 OEt S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-424 OEt SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-425 OEt S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-426 OEt SMe CHF ₂ H

-427 OEt SOMe CHF ₂ H

-428 OEt S0 ₂ Me CHF ₂ H

-429 OEt SEt CHF ₂ H

-430 OEt SOEt CHF ₂ H

-431 OEt S0 ₂ Et CHF ₂ H

-432 OEt S(CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂ H

-433 OEt SO(CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂ H

-434 OEt S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CHF ₂ H

-435 OEt SMe Cl H

-436 OEt SOMe Cl H

-437 OEt S0 ₂ Me Cl H

-438 OEt SEt Cl H

-439 OEt SOEt Cl H

-440 OEt S02Et Cl H

-441 OEt S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-442 OEt SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-443 OEt S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-444 0(CH ₂ )c-Pr SMe CF ₃ H

-445 0(CH ₂ )c-Pr SOMe CF ₃ H

-446 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ Me CF ₃ H

-447 0(CH ₂ )c-Pr SEt CF ₃ H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)-448 0(CH ₂ )c-Pr SOEt CF ₃ H

-449 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ Et CF ₃ H

-450 0(CH ₂ )c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-451 0(CH ₂ )c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-452 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe CF ₃ H

-453 0(CH ₂ )c-Pr SMe Cl H

-454 0(CH ₂ )c-Pr SOMe Cl H

-455 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ Me Cl H

-456 0(CH ₂ )c-Pr SEt Cl H

-457 0(CH ₂ )c-Pr SOEt Cl H

-458 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ Et Cl H

-459 0(CH ₂ )c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-460 0(CH ₂ )c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-461 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe Cl H

-462 0(CH ₂ )c-Pr SMe S0 ₂ Me H

-463 0(CH ₂ )c-Pr SOMe S0 ₂ Me H

-464 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ Me S0 ₂ Me H

-465 0(CH ₂ )c-Pr SEt S0 ₂ Me H

-466 0(CH ₂ )c-Pr SOEt S0 ₂ Me H

-467 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ Et S0 ₂ Me H

-468 0(CH ₂ )c-Pr S(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-469 0(CH ₂ )c-Pr SO(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-470 0(CH ₂ )c-Pr S0 ₂ (CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-471 S0 ₂ Me F CF ₃ H

-472 S0 ₂ Me NH ₂ CF ₃ H

-473 S0 ₂ Me NHEt Cl H

-474 SMe SEt F H

-475 SMe SMe F H

-476 Me NH ₂ Cl H

-477 Me NHMe Cl H

-478 Me NMe ₂ Cl H

-479 Me pyrazol-1-yl Cl H

-480 Me NH ₂ Br H

-481 Me NHMe Br H

-482 Me NMe ₂ Br H

-483 Me NH ₂ S0 ₂ Me H

-484 Me NHMe S0 ₂ Me H

-485 Me NMe ₂ S0 ₂ Me H

-486 Me NH(CH ₂ ) ₂ OMe S0 ₂ Me H

-487 Me morpholin-4-yl S0 ₂ Me H Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-528 Cl Sulfoximin 3 Cl H

-529 Cl Sulfoximin 4 Cl H

-530 Cl Sulfoximin 5 Cl H

-531 Cl Sulfoximin 3 OMe H

-532 Cl Sulfoximin 4 OMe H

-533 Cl Sulfoximin 5 OMe H

-534 Cl Sulfoximin 3 COOMe H

-535 Cl Sulfoximin 4 COOMe H

-536 Cl Sulfoximin 5 COOMe H

-537 OMe Sulfoximin 3 OMe H

-538 OMe Sulfoximin 4 OMe H

-539 OMe Sulfoximin 5 OMe H

-540 Me Sulfoximin 1 CF ₃ H

-541 Me Sulfoximin 2 CF ₃ H

-542 Me Sulfoximin 1 S0 ₂ Me H

-543 Me Sulfoximin 2 S0 ₂ Me H

-544 Me Sulfoximin 1 Cl H

-545 Me Sulfoximin 2 Cl H

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Methyl und R ^' für Wasserstoff, A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-173 Me S0 ₂ Me CF ₃ H 11.82 (s, 1 H), 8.00 (d, 1 H), 7.93 (d,

1 H), 7.63 (s, 1 H), 3.41 (s, 3H), 2.70 (s, 3H), 2.07 (s, 3H) Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Ethyl und R ^' für Wasserstoff, A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Phenyl und R ^' für Wasserstoff, A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Tabelle 5: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für

Benzyl und R ^' für Wasserstoff, A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)

5-163 Me S0 ₂ Me S0 ₂ Me H 1 1.81 (s, 1 H), 8.19 (d, 1 H), 7.97 (d,

1 H), 7.34-7.25 (m, 5H), 6.66 (s, 1 H), 4.02 (s, 2H), 3.58 (s, 3H), 3.54 (s, 3H), 2.66 (s, 3H)

5-173 Me S0 ₂ Me CF ₃ H 1 1.79 (bs, 1 H), 8.01 (d, 1 H), 7.97 (d,

1 H), 7.34-7.25 (m, 5H), 6.64 (s, 1 H), 4.02 (s, 2H), 3.39 (s, 3H), 2.71 (s, 3H) Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Trifluormethyl und R ^' für Wasserstoff, A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Wasserstoff und R ^' für Methyl, A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

M

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz) -13 Cl H S0 ₂ Me H 1 1.89 (s, 1 H), 8.1 1 (s, 1 H), 7.99

(d, 1 H), 7.88 (d, 1 H), 7.61 (d, 1 H) 3.33 (s, 3H), 2.07 (s, 3H)

-334 Cl CH2OCH2CF3 S0 ₂ Me H 12.94 (s, 1 H), 8.09 (d, 1 H), 7.88 (d,

1 H), 7.62 (s, 1 H), 5.24 (s, 2H), 4.28 (q, 2H), 3.36 (s, 3H), 2.08 (s, 3H) Tabelle 8: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Wasserstoff, R ^' für Trifluormethyl und A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

Nr. X Y Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)

8-13 Cl H S0 ₂ Me H 12.52 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.13 (d, 1H),

8.01 (d, 1H), 7.95 (d, 1H) 3.33 (s, 3H)

8-29 CF ₃ H S0 ₂ Me H 12.65 (s, 1H), 8.75 (s, 1H), 8.37-8.22 (m,

2H), 8.08 (d, 1H), 3.34 (s, 3H)

8-32 NO2 H NO2 H 12.75 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.81-8.65 (m,

2H), 8.13 (d, 1H),

8-37 NO2 H F H 12.79 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.80-8.67 (m,

2H), 8.13 (d, 1H),

8-38 NO2 H Cl H 12.51 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.31 (d, 1H),

8.01 (dd, 1H), 7.87 (d, 1H)

8-39 NO2 H Br H 12.50 (s, 1H), 8.71 (s, 1H), 8.41 (d, 1H),

8.14 (dd, 1H), 7.78 (d, 1H)

8-42 NO2 H S0 ₂ Me H 12.67 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.66 (d, 1H),

8.44 (dd, 1H), 8.12(d, 1H), 3.42 (s, 3H)

8-44 NO2 H CF ₃ H 12.62 (s, 1H), 8.72 (s, 1H), 8.55 (s, 1H),

7.33 (d, 1H), 8.06 (d, 1H)

8-172 Me SOMe CF ₃ H 13.38 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 7.87-7.82 (m,

2H), 3.06 (s, 3H), 2.83 (s, 3H)

8-173 Me S0 ₂ Me CF ₃ H 12.43 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.03 (d, 1H),

7.98 (d, 1H), 3.42 (s, 3H), 2.72 (s, 3H)

8-249 F SOMe CF ₃ H

8-334 Cl CH2OCH2CF3 S0 ₂ Me H 12.60 (s, 1H), 8.74 (s, 1H), 8.11 (d, 1H),

7.95 (d, 1H), 5.25 (s, 2H), 4.30 (q, 2H), 3.36 (s, 3H)

8-343 Cl 5-cyanomethyl- 4,5- S0 ₂ Et H 12.60 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.11 (d, 1H), dihydro-1 ,2-oxazol-3 8.07 (d, 1H), 5.19 (m, 1H), 3.66-3.54 (m, yi 1H), 3.25-3.49 (m, 5H), 3.17 (dd, 1H), 3.09- 2.95 (m,2H), 1.15 (t, 3H)

8-348 Cl CH2OCH2- S0 ₂ Me 12.54 (s, 1H), 8.73 (s, 1H), 8.00 (d,1H), tetra hyd rof u ran-2-y I 7.89 (d, 1H), 5.08 (s, 2H), 3.97 (m, 1H),

3.70 (dd, 1H), 3.65-3.51 (m, 3H), 3.40 (s, 3H), 1.93-1.70 (m, 3H), 1.58-1.49 (m, 1H). Tabelle 9: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R für Wasserstoff, R ^' für Phenyl und A für C-Y steht, und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

P

Tabelle 10: Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin A für

N steht.

Nr. R R ^' X Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)

10-1 H H Cl CF ₃ H 8.34 (d, 1 H), 7.71 (d, 1 H), 7.41 (s,

1 H), 6.92 (s, 1 H)

10-2 H H Me CF ₃ H 8.22 (d, 1 H), 7.94 (s, 1 H), 7.86 (d,

1 H), 7.18 (s, 1 H, 2.65 (s, 3H))

10-3 H H CH ₂ OMe CF ₃ H

10-4 H H (1 , 1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl Nr. R R ^' X Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)0-5 H H CH ₂ OCH2CH ₂ OMe CF ₃ H

0-6 H H

0-7 H Me Cl CF ₃ H

0-8 H Me Me CF ₃ H

0-9 H Me CH ₂ OMe CF ₃ H

0-10 H Me (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-11 H Me CH ₂ OCH2CH ₂ OMe CF ₃ H

0-12 H Me

0-13 H Et Cl CF ₃ H

0-14 H Et Me CF ₃ H

0-15 H Et CH ₂ OMe CF ₃ H

0-16 H Et (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-17 H Et CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-18 H Et

0-19 H CF ₃ Cl CF ₃ H

0-20 H CF ₃ Me CF ₃ H

0-21 H CF ₃ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-22 H CF ₃ (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-23 H CF ₃ CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-24 H CF ₃

0-25 H Ph Cl CF ₃ H 9.32 (bs, 1 H), 8.43 (d, 1 H), 7.88- 7.69 (m, 3H), 7.51-7.47 (m, 3H), 6.90 (s, 1 H)

0-26 H Ph Me CF ₃ H

0-27 H Ph CH ₂ OMe CF ₃ H

0-28 H Ph (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-29 H Ph CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-30 H Ph

0-31 Me H Cl CF ₃ H

0-32 Me H Me CF ₃ H

0-33 Me H CH ₂ OMe CF ₃ H

0-34 Me H (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-35 Me H CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H Nr. R R ^' X Z V Physikalische Daten

(Ή-NMR, DMSO-de, 400 MHz)0-36 Me H

0-37 Et H Cl CF ₃ H

0-38 Et H Me CF ₃ H

0-39 Et H CH ₂ OMe CF ₃ H

0-40 Et H (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-41 Et H CH ₂ OCH2CH ₂ OMe CF ₃ H

0-42 Et H

0-43 CF ₃ H Cl CF ₃ H

0-44 CF ₃ H Me CF ₃ H

0-45 CF ₃ H CH ₂ OMe CF ₃ H

0-46 CF ₃ H (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-47 CF ₃ H CH ₂ OCH2CH ₂ OMe CF ₃ H

0-48 CF ₃ H

0-49 Ph H Cl CF ₃ H

0-50 Ph H Me CF ₃ H

0-51 Ph H CH ₂ OMe CF ₃ H

0-52 Ph H (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-53 Ph H CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-54 Ph H

0-55 Me Me Cl CF ₃ H 8.48 (d, 1 H), 7.64 (d, 1 H), 2.22 (s,

3H), 2.12 (s, 3H)

0-56 Me Me Me CF ₃ H

0-57 Me Me CH ₂ OMe CF ₃ H

0-58 Me Me (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-59 Me Me CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-60 Me Me

0-61 Ph Ph Cl CF ₃ H

0-62 Ph Ph Me CF ₃ H

0-63 Ph Ph CH ₂ OMe CF ₃ H

0-64 Ph Ph (1 ,1-dioxido-1 ,2- CF ₃ H

thiadiazolidin-1-yl)- methyl

0-65 Ph Ph CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe CF ₃ H

0-66 Ph Ph Tabelle 1 1 : Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin R und R ^' für Methyl stehen und A für C-Y steht und V, X, Y sowie Z die in Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen haben.

B. Formulierungsbeispiele a) Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert. b) Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile

ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. ) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen

Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem

Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

) Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer

Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator.

) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man

75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,

5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,

3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und

7 Gew.-Teile Kaolin

mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert.

Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium

2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,

1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,

17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und

50 Gew.-Teile Wasser

auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet. C. Biologische Beispiele

1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten

Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der

Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigen beispielsweise die Verbindungen Nr. 1 -163, 1 -171 , 1 -172, 1 -283, 1 -284, 1 -294, 1 -295, 1 -334, 10-001 und 1 1 -343 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen gegen Veronica persica.

2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im

Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen

Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigt beispielsweise die Verbindung Nr. 1 -163, 1 -171 , 1 -172, 1 -173, 1 -254, 1 -283, 1 -284, 1 - 293, 1 -294 und 1 -334 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti und Amaranthus retroflexus. 3. Vergleichsversuche

In den nachfolgenden Tabellen werden die Eigenschaften von erfindungsgemaßen mit den strukturell nächstliegenden und aus WO 2012/028579 A1 bekannten

Verbindungen verglichen. Diese Versuche wurden unten den unter Punkt 1 und 2 genannten Bedingungen im Vor- und Nachauflauf durchgeführt. Dabei wurde die herbizide Wirkung gegen unterschiedliche Schadpflanzen ebenso wie die Schädigung von einigen bedeutenden Kulturpflanzen bei verschiedenen Dosierungen verglichen.

Die hier verwendeten Abkürzungen bedeuten:

Schadpflanzen

ABUTH Abutilon theophrasti ALOMY Alopecurus myosuroides

AMARE Amaranthus retroflexus AVEFA Avena fatua

CYPES Cyperus serotinus ECHCG Echinochloa crus galli

LOLMU Lolium multiflorum MATIN Matricaria inodora

PHBPU Pharbitis purpureum POLCO Polygonum convolvulus

SETVI Setaria viridis STEME Stellaria media

VERPE Veronica persica

Kulturpflanzen

BRSNW Brassica napus (Raps) ORYZA Oryza sativa (Reis)

ZEAMX Zea mays (Mais) TRZAS Triticum aestivum (W

3a. Tabellen A bis L: Wirkung im Vorauflauf

Tabelle A: Dosierung 80/ha, Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle B: Dosierung 80/ha, Schädigung von Kulturpflanzen Tabelle C: Dosierung 320/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen

Tabelle D: Dosierung 320/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen und

Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle E: Dosierung 320/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen und Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle F: Dosierung 320/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen Tabelle G: Dosierung 320/ha, Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle H: Dosierung 80/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen Tabelle I: Schädigung von ORYZA bei verschiedenen Dosierungen

Tabelle J: herbizide Wirkung gegen AVEFA bei verschiedenen Dosierungen Tabelle K: herbizide Wirkung gegen AVEFA bei verschiedenen Dosierungen

Tabelle L: herbizide Wirkung gegen AVEFA bei verschiedenen Dosierungen 3b. Tabellen M bis X: Wirkung im Nachauflauf

Tabelle M: Dosierung 80/ha, Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle N: Dosierung 80/ha, Schädigung von Kulturpflanzen Tabelle O: Dosierung 20/ha, Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle P: Dosierung 80/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen Tabelle Q: Dosierung 80/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen und Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle R: Dosierung 20/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen Tabelle S: Dosierung 20/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen und Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle T: Dosierung 5/ha, herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen Tabelle U: Dosierung 80 g/ha, Schädigung von Kulturpflanzen

Tabelle V: Schädigung von BRSNW bei verschiedenen Dosierungen Tabelle W: Schädigung von BRSNW bei verschiedenen Dosierungen

Tabelle X: Schädigung von BRSNW bei verschiedenen Dosierungen