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Title:
N-PHENYL-METHANAMINE DERIVATIVE AND PEST CONTROL AGENT CONTAINING THE SAME
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/001784
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed is a novel pest control agent. Specifically disclosed is a pest control agent containing an N-phenyl-methanamine derivative represented by the formula (I) below or a salt thereof as an active ingredient. (In the formula, R1 represents an optionally substituted alkyl or the like; R2, R3, R4 and R6 independently represent a hydrogen atom, a halogen or an optionally substituted alkyl; R5 represents a haloalkyl or a halogen; R7 and R8 independently represent a hydrogen atom, a cyano, an alkyl or the like; R9 represents an alkyl,a cycloalkyl or the like; m represents a number of 0-1; and n represents a number of 0-4.)

Inventors:
MORITA MASAYUKI (JP)
YAMAMOTO KAZUHIRO (JP)
UEKI TOSHIHIKO (JP)
AZUMA KUMIKO (JP)
HAMAMOTO TAKU (JP)
Application Number:
PCT/JP2008/061359
Publication Date:
December 31, 2008
Filing Date:
June 20, 2008
Export Citation:
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Assignee:
ISHIHARA SANGYO KAISHA (JP)
MORITA MASAYUKI (JP)
YAMAMOTO KAZUHIRO (JP)
UEKI TOSHIHIKO (JP)
AZUMA KUMIKO (JP)
HAMAMOTO TAKU (JP)
International Classes:
C07D213/38; A01N43/40; A01N43/60; A01N43/80; A01P7/02; A01P7/04; C07D213/61; C07D213/64; C07D213/70; C07D213/89; C07D401/12; C07D401/14; C07D407/12; C07D409/12; C07D413/12; C07D417/12
Domestic Patent References:
WO2006113552A22006-10-26
WO2003050174A12003-06-19
Foreign References:
US20040224420A12004-11-11
JP2000226372A2000-08-15
JPH02191253A1990-07-27
JPH03193763A1991-08-23
JPS6013760A1985-01-24
US20040224420A12004-11-11
US20030008405A12003-01-09
Other References:
YAMAHARA R. ET AL.: "(Catecholato)iron(III) complexes with tetradentate tripodal ligands containing substituted phenol and pyridine units as structural and functional model complexes for the catechol-bound intermediate of intradiol-cleaving catechol dioxygenases", INORGANICA CHIMICA ACTA, vol. 300-302, 2000, pages 587 - 596, XP008126745
INORGANICA CHIMICA ACTA, vol. 300-302, 2000, pages 587 - 596
See also references of EP 2172456A4
Attorney, Agent or Firm:
SENMYO, Kenji et al. (SIA Kanda Square17, Kanda-konyach, Chiyoda-ku Tokyo, JP)
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Claims:
式(I):
〔式中、R 1 はR b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、イソニトリル、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、シクロアルキル、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、NR a R c 、OR a 、S(O) p R a 、COR a 、COOR a 又はCONR a R c であり;R 5 はハロアルキル又はハロゲンであり;R 7 及びR 8 は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、R 7 とR 8 が一緒になってハロゲンで置換されてもよいC 3-6 シクロアルキルを形成してもよく;R 9 はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、CONR a R c 、COR a 、NR a R c 、COOR a 又はOR a であり;R a 及びR c は各々独立に、水素原子、アルキル、ハロアルキル、複素環アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R b はハロゲン、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基、R d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオキサイド、R d で置換されてもよい複素環オキシ、R d で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、NR a R c 、NHCOOR a 、OR a 、COR a 、COOR a 又はS(O) p R a であり;R d はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、COR a 、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、COOR a 、OR a 又はSR a であり;mは0~1の整数であり;nは0~4の整数であり、pは0~2の整数であり、前述した各置換基中のNR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに5員又は6員の複素環を形成してもよく、但し、2-[ビス(2-ピリジニルメチル)アミノ]-4-クロロフェノール及び2-メトキシ-5-クロロフェニル-ビス(2-ピリジルメチル)アミンは除く〕で表されるN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩。
 R 1 がR b で置換されてもよいアルキルであり;R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、OR a 又はS(O) p R a であり;R 7 及びR 8 が各々独立に、水素原子又はアルキルであり、mが0であり、nが0であり、pが0である請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩。
 R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 の少なくとも一つがハロゲン又はシアノである請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩。
 式(I):
〔式中、R 1 はR b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ、イソニトリル、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、シクロアルキル、アリール、アルキルで置換されてもよい複素環基、NR a R c 、OR a 、S(O) p R a 、COR a 、COOR a 又はCONR a R c であり;R 5 はハロアルキル又はハロゲンであり;R 7 及びR 8 は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又はシクロアルキルであるか、R 7 とR 8 が一緒になってハロゲンで置換されてもよいC 3-6 シクロアルキルを形成してもよく;R 9 はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されてもよいアリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、CONR a R c 、COR a 、NR a R c 、COOR a 又はOR a であり;R a 及びR c は各々独立に、水素原子、アルキル、ハロアルキル、複素環アルキル、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R b はハロゲン、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基、R d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオキサイド、R d で置換されてもよい複素環オキシ、R d で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、NR a R c 、NHCOOR a 、OR a 、COR a 、COOR a 又はS(O) p R a であり;R d はアルキル、シクロアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル、シアノ、ニトロ、アリール、ハロゲンで置換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素環オキシ、COR a 、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキルアミノ、COOR a 、OR a 又はSR a であり;mは0~1の整数であり;nは0~4の整数であり、pは0~2の整数であり、前述した各置換基中のNR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子とともに5員又は6員の複素環を形成してもよく、但し、2-[ビス(2-ピリジニルメチル)アミノ]-4-クロロフェノール及び2-メトキシ-5-クロロフェニル-ビス(2-ピリジルメチル)アミンは除く〕で表されるN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩の製造方法であって、式(II):
(式中、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、m及びnは前述の通りである)で表される化合物と、式(III):R 1 -X
(式中、Xはハロゲンであり、R 1 は前述の通りである)で表される化合物を反応させることを特徴とする方法。
 請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩を有効成分として含有する有害生物防除剤。
 請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩を有効成分として含有する殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤。
 請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩を有効成分として含有する動物寄生生物防除剤。
 請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩の有効量を施用して有害生物を防除する方法。
 請求項1に記載のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩の有効量を動物寄生生物に作用させることを特徴とする動物寄生生物の防除方法。
Description:
N-フェニル-メタナミン誘導体及 これを含有する有害生物防除剤

 本発明は、新規なN-フェニル-メタナミン 導体又はその塩、及びこれを有効成分とし 含有する有害生物防除剤に関する。

 特許文献1~4及び非特許文献1には、一定の 化学構造を有するN-フェニル-メタナミン誘導 体が開示されている。しかしながら、これら には有害生物防除剤用途についての開示は一 切ない。また、特許文献1~3に記載の化合物と 、後記式(I)の化合物とは化学構造が異なり、 特許文献4には、後記式(I)の化合物について ら具体的に開示されていない。一方、非特 文献1の第588頁右欄には、2-[ビス(2-ピリジニ メチル)アミノ]-4-クロロフェノールが、同 献の第594頁右欄には、2-メトキシ-5-クロロフ ェニル-ビス(2-ピリジルメチル)アミンが各々 載されている。

米国公開特許公報 2004/0224420

米国公開特許公報 2003/0008405

国際公開公報 WO 2006/113552

国際公開公報 WO 2003/050174 Inorganica Chimica Acta(2000),300-302 第587-596頁

 長年にわたり、多数の有害生物防除剤が 用されているが、効力が不十分、有害生物 抵抗性を獲得しその使用が制限される等、 々の課題を有するものが少なくない。従っ 、かかる欠点の少ない新規な有害生物防除 、例えば、農園芸分野で問題となる各種有 生物や、動物に寄生する有害生物を防除で る有害生物防除剤の開発が望まれている。

 本発明者らは、より優れた有害生物防除剤 見出すべくN-フェニル-メタナミン誘導体に き種々検討した。その結果、新規なN-フェ ル-メタナミン誘導体が、低薬量で有害生物 対して極めて高い防除効果を有し、且つ、 物、有害生物の天敵或は哺乳動物に対する 全性を併せ持つことを見出し、本発明を完 した。
 すなわち本発明は、式(I):

〔式中、R 1 はR b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、イソニトリル、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、シクロアル キル、アリール、アルキルで置換されてもよ い複素環基、NR a R c 、OR a 、S(O) p R a 、COR a 、COOR a 又はCONR a R c であり;R 5 はハロアルキル又はハロゲンであり;R 7 及びR 8 は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル 、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又 はシクロアルキルであるか、R 7 とR 8 が一緒になってハロゲンで置換されてもよい C 3-6 シクロアルキルを形成してもよく;R 9 はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されても よいアリール、ハロゲンで置換されてもよい 複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素 環オキシ、CONR a R c 、COR a 、NR a R c 、COOR a 又はOR a であり;R a 及びR c は各々独立に、水素原子、アルキル、ハロア ルキル、複素環アルキル、アルコキシアルキ ル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、 R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R b はハロゲン、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基、R d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオ サイド、R d で置換されてもよい複素環オキシ、R d で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、NR a R c 、NHCOOR a 、OR a 、COR a 、COOR a 又はS(O) p R a であり;R d はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、アリール、ハロゲンで置 換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換さ れてもよい複素環オキシ、COR a 、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、COOR a 、OR a 又はSR a であり;mは0~1の整数であり;nは0~4の整数であ 、pは0~2の整数であり、前述した各置換基中 NR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子と ともに5員又は6員の複素環を形成してもよく 但し、2-[ビス(2-ピリジニルメチル)アミノ]-4 -クロロフェノール及び2-メトキシ-5-クロロフ ェニル-ビス(2-ピリジルメチル)アミンは除く で表されるN-フェニル-メタナミン誘導体又 その塩、及びこれを有効成分とする有害生 防除剤に関する。

 前記式(I)で表されるN-フェニル-メタナミ 誘導体を有効成分とする有害生物防除剤は 低薬量で有害生物に対して極めて高い防除 果を有する。

 式(I)中のハロゲン又は置換基としてのハロ ンとしては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素 各原子が挙げられる。置換基としてのハロ ンの数は1又は2以上であってよく、2以上の 合、各ハロゲンは同一であっても相異なっ いてもよい。また、ハロゲンの置換位置は ずれの位置でもよい。
 式(I)中のアルキル又はアルコキシ中のアル ル部分としては、直鎖状又は分枝状のいず でもよく、その具体例としては、メチル、 チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、t ert-ブチル、ペンチル、ヘキシルのようなC 1-6 のものなどが挙げられる。
 式(I)中のシクロアルキルとしては、例えば シクロプロピル、シクロブチル、シクロペ チル、シクロヘキシルのようなC 3-6 のシクロアルキルなどが挙げられる。

 式(I)中のアルケニルとしては、直鎖状又は 枝状のいずれでもよく、その具体例として 、ビニル、1-プロペニル、アリル、イソプ ペニル、1-ブテニル、1,3-ブタジエニル、1-ヘ キセニルのようなC 2-6 のものなどが挙げられる。
 式(I)中のアルキニルとしては、直鎖状又は 枝状のいずれでもよく、その具体例として 、エチニル、2-ブチニル、2-ペンチニル、3- チル-1-ブチニル、2-ペンテン-4-イニル、3-ヘ キシニルのようなC 2-6 のものなどが挙げられる。
 式(I)中のアリールとしては、例えばフェニ 、ナフチル等のC 6-10 のアリールが挙げられる。

 式(I)中の複素環基、複素環オキシ或いは 素環チオ中の複素環基部分としては、単環 複素環基の他、縮合複素環基が含まれる。 環式複素環基としては、例えばオキシラニ のような3員複素環基;フリル、テトラヒド フリル、チエニル、ピロリル、ピロリニル ピロリジニル、ジオキソラニル、オキサゾ ル、イソキサゾリル、ジヒドロイソキサゾ ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダ リル、イミダゾリニル、イミダゾリジニル ピラゾリル、ピラゾリニル、ピラゾリジニ 、トリアゾリル、オキサジアゾリル、チア アゾリル、テトラゾリル、1,3-ジオキソラニ 、1,3-オキサチオラニル、1,3-オキサチオラ ル-3-オキシドなどの5員複素環基;ピラニル、 ピリジル、ピペリジニル、ジオキサニル、オ キサジニル、モルホリニル、チアジニル、ピ リダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、ピ ペラジニル、トリアジニル、1,3-ジオキサニ 、テトラヒドロピラニル、2H-1,4-オキサチエ ル、1,3-ジチオラニルなどの6員複素環基が げられる。これら単環式複素環基の中では O、S及びNからなる群より選ばれた少なくと 1種の原子を1~4含有する5若しくは6員複素環 が望ましい。縮合複素環基としては、例え ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジ ドロベンゾフラニル、ジヒドロイソベンゾ ラニル、ベンゾチエニル、イソベンゾチエ ル、ジヒドロベンゾチエニル、ジヒドロイ ベンゾチエニル、テトラヒドロベンゾチエ ル、インドリル、イソインドリル、ベンゾ キサゾリル、ベンゾチアゾリル、インダゾ ル、ベンズイミダゾリル、ベンゾジオキソ ニル、ベンゾジオキサニル、クロメニル、 ロマニル、イソクロマニル、クロモニル、 ロマノニル、キノリル、イソキノリル、シ ノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、 ノキサリニル、インドリジニル、キノリジ ル、イミダゾピリジル、ナフチリジニル、 テリジニル、ジヒドロベンゾオキサジニル ジヒドロベンゾオキサゾリノニル、ジヒド ベンゾオキサジノニル、ベンゾチオキサニ 、イミダゾピリジニルなどが挙げられる。 れら縮合複素環基の中では、O、S及びNから る群より選ばれた少なくとも1種の原子を1~4 有する8~10員縮合複素環基が望ましい。

 式(I)中の各置換基に含まれるNR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子と ともに5員又は6員の複素環を形成してもよい この5員又は6員の複素環は、さらに、R a とR c が結合する窒素原子の他に、さらに1個以上 ヘテロ原子を包含しているものであっても い。このような複素環としては、ピロリジ ル、ピラゾリジニル、ピペラジニル、モル リニルなどが挙げられる。また、式(I)中のR 7 とR 8 が一緒になって形成するハロゲンで置換され てもよいC 3-6 シクロアルキルとしては、シクロプロピル、 シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ シルなどが挙げられる。

 前記式(I)で表されるN-フェニル-メタナミ 誘導体の塩としては、農業上許容されるも であればあらゆるものが含まれるが、例え 、ナトリウム塩、カリウム塩のようなアル リ金属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩の ようなアルカリ土類金属塩;ジメチルアンモ ウム塩、トリエチルアンモニウム塩のよう アンモニウム塩;塩酸塩、過塩素酸塩、硫酸 、硝酸塩のような無機酸塩;酢酸塩、メタン スルホン酸塩のような有機酸塩などが挙げら れる。

 前記式(I)で表されるN-フェニル-メタナミ 誘導体には、光学異性体、幾何異性体のよ な異性体が存在する場合があるが、本発明 は各異性体及び異性体混合物の双方が含ま る。本願明細書においては、特に言及しな 限り、異性体は混合物として記載する。尚 本発明には、当該技術分野における技術常 の範囲内において、前記したもの以外の各 異性体も含まれる。また、異性体の種類に っては、前記式(I)とは異なる化学構造とな 場合もあるが、当業者であればそれらが異 体の関係にあることが十分認識できる為、 発明の範囲内であることは明らかである。

 前記式(I)で表されるN-フェニル-メタナミン 導体又その塩は、以下の製法〔1〕~〔11〕並 びに通常の塩の製造方法に従って製造するこ とができる。
 製法〔1〕

 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、m及びnは前述の通りであり、Xはハロゲンで ある。
 製法〔1〕の反応は、塩基及び溶媒の存在下 で行うことができる。
 塩基としては、例えば水素化リチウム、水 化ナトリウム、水素化カリウムのようなア カリ金属の水素化物;水酸化ナトリウム、水 酸化カリウムのようなアルカリ金属の水酸化 物;リチウム、ナトリウム、カリウムのよう アルカリ金属;ナトリウムメトキシド、ナト ウムエトキシド、カリウム第3級ブトキシド のようなアルカリ金属アルコキシド;炭酸リ ウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ なアルカリ金属の炭酸塩;炭酸水素リチウム 炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムの うなアルカリ金属の炭酸水素塩;トリエチル アミン、ピリジンのような有機塩基;などを げることができる。塩基は、式(II)の化合物1 モルに対して1~3当量、望ましくは1~1.5当量使 できる。

 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であ ばいずれのものでもよく、例えばメタノー 、エタノール、プロパノール、ブタノール ようなアルコール類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;ペンタ 、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リ ロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化 素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテ 、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン ジオキサンのようなエーテル類;酢酸メチル 、酢酸エチルのようなエステル類;アセトニ リル、プロピオニトリルのようなニトリル ;N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト アミドのような酸アミド類;ジメチルスルホ シドのようなスルホキシド類;スルホランの うなスルホン類;ヘキサメチルホスホルアミ ドのようなリン酸アミド類;クロロホルム、 クロロメタン、四塩化炭素、1,2-ジクロロエ ンのようなハロゲン化炭化水素類;これらの 混合溶媒;などを挙げることができる。

 製法〔1〕の反応において、前記式(II)の化 物1モルに対して式(III)の化合物は、0.8~2モル の割合で使用することができる。
 製法〔1〕の反応は、通常0~100℃、望ましく 0~70℃の反応温度で行われる。反応時間は、 通常0.1~24時間、望ましくは0.1~5時間である。
 製法〔1〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔2〕

 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、m、n及びXは前述の通りである。
 製法〔2〕の反応は、塩基及び溶媒の存在下 で行うことができる。
 塩基としては、例えば前記製法〔1〕と同様 のものなどを挙げることができる。塩基は、 式(IV)の化合物1モルに対て1~3当量、望ましく 1~1.5当量使用できる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。

 製法〔2〕の反応に、前記式(IV)の化合物1モ に対して式(V)の化合物は、0.8~2モルの割合 使用することができる。
 製法〔2〕の反応は、通常0~100℃、望ましく 0~70℃の反応温度で行われる。反応時間は、 通常0.1~24時間、望ましくは0.1~5時間である。
 製法〔2〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔3〕

 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、m、n及びXは前述の通りである。
 製法〔3〕の反応は、溶媒の存在下で行うこ とができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。

 製法〔3〕の反応において、反応を効率的 に行うために、必要に応じ塩基の存在下で反 応を行うことができる。塩基としては、例え ば前記製法〔1〕と同様のものなどを挙げる とができる。

 製法〔3〕の反応において、前記式(VI)の化 物1モルに対して式(VII)の化合物は、0.8~5モル 、望ましくは1~2.5モルの割合で使用すること できる。
 製法〔3〕の反応は、通常0~150℃、望ましく 0~100℃の反応温度で行われる。反応時間は 通常0.5~100時間である。
 製法〔3〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔4〕

 R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、m、n及びXは前述の通りである。
 製法〔4〕の反応は、塩基及び溶媒の存在下 で行うことができる。
 塩基としては、例えば前記製法〔1〕と同様 のものなどを挙げることができる。塩基は、 式(VIII)の化合物1モルに対して1~3当量使用で る。式(II)の化合物を得るには、塩基を1~1.5 量使用するのが望ましく、式(XVII)の化合物 得るには、塩基を2~2.5当量使用するのが望ま しい。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。

 製法〔4〕の反応において、前記式(VIII)の化 合物1モルに対して式(V)の化合物は、0.8~2.5モ の割合で使用することができる。式(II)の化 合物を得るためには、式(V)の化合物を0.8~1.5 ル使用するのが望ましく、式(XVII)の化合物 得るためには、式(V)の化合物を2~2.5モル使用 するのが望ましい。
 製法〔4〕の反応は、通常0~100℃、望ましく 0~50℃の反応温度で行われる。反応時間は、 通常0.5~24時間である。
 製法〔4〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔5〕

 R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、m、n及びXは前述の通りである。
 製法〔5〕の反応は、溶媒の存在下で行うこ とができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。
 製法〔5〕の反応において、反応を効率的に 行うために、必要に応じ塩基の存在下で反応 を行うことができる。塩基としては、例えば 前記製法〔1〕と同様のものなどを挙げるこ ができる。

 製法〔5〕の反応において、前記式(VI)の化 物1モルに対して式(IX)の化合物は、0.8~5モル 望ましくは1~2.5モルの割合で使用すること できる。
 製法〔5〕の反応は、通常0~150℃、望ましく 0~100℃の反応温度で行われる。反応時間は 通常0.5~100時間である。
 製法〔5〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔6〕

 R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 9 、m及びnは前述の通りである。
 式(XI)の化合物は、式(VIII)の化合物と式(X)の 化合物とを溶媒中で縮合反応させることによ り製造することができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば、メタノー 、エタノール、プロパノール、ブタノール ようなアルコール類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;ペンタ 、ヘキサン、ヘプタン、石油エーテル、リ ロイン、石油ベンジンのような脂肪族炭化 素類;ジエチルエーテル、ジプロピルエーテ 、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン ジオキサンのようなエーテル類;酢酸メチル 、酢酸エチルのようなエステル類;N,N-ジメチ ホルムアミド、ジメチルアセトアミドのよ な酸アミド類;ジメチルスルホキシドのよう なスルホキシド類;スルホランのようなスル ン類;ヘキサメチルホスホルアミドのような ン酸アミド類;クロロホルム、ジクロロメタ ン、四塩化炭素、1,2-ジクロロエタンのよう ハロゲン化炭化水素類;これらの混合溶媒;な どを挙げることができる。

 縮合反応を効率的に行うために、必要に応 酸触媒を用いることができる。酸触媒とし は、例えば、塩酸、硫酸のような無機酸;酢 酸、カンファースルホン酸、p-トルエンスル ン酸、p-トルエンスルホン酸ピリジニウム ような有機酸;などを挙げることができる。
 縮合反応において、式(VIII)の化合物1モルに 対して式(X)の化合物は、1~2モル、望ましくは 1.2~1.5モルの割合で使用することができる。
 縮合反応は、通常0~150℃、望ましくは50~120 の反応温度で行われる。反応時間は、通常5~ 100時間である。

 縮合反応の諸条件は各々適宜相互に組み合 せることができる。また、これら反応諸条 の中には、通常範囲の反応条件と望ましい 囲の反応条件を有するものがあるが、これ も適宜相互に選択し、組み合わせることが きる。
 還元反応は、式(XI)の化合物と還元剤とを、 溶媒中で反応させることにより行うことがで きる。
 還元剤としては、例えば、水素化リチウム ルミニウム、水素化ホウ素ナトリウム、シ ン化水素化ホウ素ナトリウムのような金属 素化物;トリエチルシラン、トリクロロシラ ンのようなヒドロシラン類;などを挙げるこ ができる。また、接触還元や、Leuckart-Wallach 応においてギ酸アンモニウムを還元剤とし 用いる方法なども選択することができる。

 溶媒としては、反応に不活性な溶であれば ずれのものでもよく、例えば、前記縮合反 と同様のものなどを挙げることができる。
 還元反応は、通常0~100℃、望ましくは0~40℃ 温度で行われる。反応時間は、通常0.5~40時 程度である。
 還元反応の諸条件は各々適宜相互に組み合 せることができる。また、これら反応諸条 の中には、通常範囲の反応条件と望ましい 囲の反応条件を有するものがあるが、これ も適宜相互に選択し、組み合わせることが きる。
 前記製法〔4〕、製法〔5〕又は製法〔6〕に り製造できる式(II)の化合物には、新規化合 物が含まれ、有害生物防除活性を示すものが 含まれている。
 製法〔7〕

 R 10 及びR 11 は各々独立に、水素原子、アルキル、アルケ ニル、アルキニル、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基又はR d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオ サイドであり、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 9 、R d 、m、n及びXは前述の通りである。

 式(XIII)の化合物は、式(VIII)の化合物と式(XII )の化合物とを溶媒中で縮合反応させること より製造することができる。縮合反応は、 記製法〔6〕の縮合反応と同様に行うことが きる。
 還元反応は、前記製法〔6〕の還元反応と同 様に行うことができる。
 還元反応で得られた式(XIV)の化合物は、塩 及び溶媒の存在下で式(V)の化合物と反応さ て、式(XV)の化合物とすることができる。こ 反応は、前記製法〔2〕と同様に行うことが できる。
 製法〔8〕

 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前述の通りである。
 製法〔8〕の反応は、溶媒の存在下で行うこ とができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。
 製法〔8〕の反応において、反応を効率的に 行うために、必要に応じ塩基の存在下で反応 を行うことができる。塩基としては、例えば 前記製法〔1〕と同様のものなどを挙げるこ ができる。

 製法〔8〕の反応において、前記式(VIII)の化 合物1モルに対して式(III)の化合物は、0.8~5モ 、望ましくは1~2.5モルの割合で使用するこ ができる。
 製法〔8〕の反応は、通常0~150℃、望ましく 0~120℃の反応温度で行われる。反応時間は 通常0.5~100時間である。
 製法〔8〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔9〕

 R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 及びXは前述の通りである。
 製法〔9〕の反応は、溶媒の存在下で行うこ とができる。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。
 製法〔9〕の反応において、反応を効率的に 行うために、必要に応じ塩基の存在下で反応 を行うことができる。塩基としては、例えば 前記製法〔1〕と同様のものなどを挙げるこ ができる。

 製法〔9〕の反応において、前記式(VI)の化 物1モルに対して式(XVI)の化合物は、0.8~5モル 、望ましくは1~2.5モルの割合で使用すること できる。
 製法〔9〕の反応は、通常0~150℃、望ましく 0~100℃の反応温度で行われる。反応時間は 通常0.5~100時間である。
 製法〔9〕における反応諸条件は各々適宜相 互に組み合わせることができる。また、これ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条件 と望ましい範囲の反応条件を有するものがあ るが、これらも適宜相互に選択し、組み合わ せることができる。
 製法〔10〕

 R 2 、R 3 、R 5 、R 6 及びXは前述の通りである。
 製法〔10〕の反応は、溶媒の存在下で、ハ ゲン化剤を用いて行うことができる。
 ハロゲン化剤としては、例えば塩素、N-ク ロコハク酸イミドのような塩素化剤;臭素、N -ブロモコハク酸イミド、フェニルトリメチ アンモニウムトリブロミドのような臭素化 ;ヨウ素、N-ヨードコハク酸イミドのような ウ素化剤;などを挙げることができる。

 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であ ばいずれのものでもよく、例えばベンゼン トルエン、キシレン、クロロベンゼンのよ な芳香族炭化水素類;四塩化炭素、塩化メチ ル、クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロ ロエタン、トリクロロエタン、ヘキサン、シ クロヘキサンのような脂肪族炭化水素類;ジ キサン、テトラヒドロフラン、ジエチルエ テル、ジメトキシエタンのようなエーテル ;酢酸メチル、酢酸エチルのようなエステル ;ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメ チルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムアミ 、N-メチルピロリドン、ピリジンのような極 性非プロトン性溶媒;酢酸、プロピオン酸の うな有機酸;水;これらの混合溶媒;などを挙 ることができる。

 製法〔10〕の反応は、通常0~150℃、望ましく は20~100℃の反応温度で行われる。反応時間は 、通常0.5~24時間、望ましくは0.5~12時間である 。
 製法〔10〕における反応諸条件は各々適宜 互に組み合わせることができる。また、こ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条 と望ましい範囲の反応条件を有するものが るが、これらも適宜相互に選択し、組み合 せることができる。
 製法〔11〕

 R 2 、R 3 、R 5 、R 6 及びXは前述の通りである。
 製法〔11〕の反応は、溶媒の存在下でシア 化剤を用いて行うことができる。
 シアノ化剤としては、シアン化銅、シアン 亜鉛、シアン化ナトリウム、シアン化トリ チルシリル、シアン化トリブチルスズなど 挙げることができ、なかでもシアン化銅が ましい。
 溶媒としては、反応に不活性な溶媒であれ いずれのものでもよく、例えば前記製法〔1 〕と同様のものなどを挙げることができる。

 製法〔11〕の反応において、前記式(VIII-2)の 化合物1モルに対して、シアノ化剤は、0.8~5モ ル、望ましくは1~2.5モルの割合で使用するこ ができる。
 製法〔11〕の反応は、通常80~200℃、望まし は100~150℃の反応温度で行われる。反応時間 、通常1~24時間である。
 製法〔11〕における反応諸条件は各々適宜 互に組み合わせることができる。また、こ ら反応諸条件の中には、通常範囲の反応条 と望ましい範囲の反応条件を有するものが るが、これらも適宜相互に選択し、組み合 せることができる。

 本発明化合物を含有する有害生物防除剤 望ましい態様について以下に記述する。本 明化合物を含有する有害生物防除剤は、例 ば農園芸分野で問題となる各種有害生物の 除剤、即ち農園芸用有害生物防除剤や、動 に寄生する有害生物の防除剤、即ち動物寄 生物防除剤として特に有用である。また、 (II)の化合物も、農園芸分野で問題となる各 種有害生物や、動物に寄生する有害生物を防 除するための有害生物防除剤の有効成分とし て有用である。

 農園芸用有害生物防除剤としては、例え 、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺土壌害虫剤と て有用であるが、具体的には、ナミハダニ ニセナミハダニ、カンザワハダニ、ミカン ダニ、リンゴハダニ、チャノホコリダニ、 カンサビダニ、ネダニなどのような植物寄 性ダニ類;モモアカアブラムシ、ワタアブラ ムシのようなアブラムシ類;コナガ、ヨトウ シ、ハスモンヨトウ、コドリンガ、ボール ーム、タバコバッドワーム、マイマイガ、 ブノメイガ、チャノコカクモンハマキ、コ ラドハムシ、ウリハムシ、ボールウィービ 、ウンカ類、ヨコバイ類、カイガラムシ類 カメムシ類、コナジラミ類、アザミウマ類 バッタ類、ハナバエ類、コガネムシ類、タ ナヤガ、カブラヤガ、アリ類などのような 業害虫類;ネコブセンチュウ類、シストセン ュウ類、ネグサレセンチュウ類、イネシン レセンチュウ、イチゴメセンチュウ、マツ ザイセンチュウなどのような植物寄生性線 類;ナメクジ、マイマイなどのような腹足類 ;ダンゴムシ、ワラジムシのような等脚類な のような土壌害虫類;イエダニ、ゴキブリ類 イエバエ、アカイエカなどのような衛生害 類;バクガ、アズキゾウムシ、コクヌストモ ドキ、ゴミムシダマシ類などのような貯穀害 虫類;イガ、ヒメカツオブシムシなどのよう 衣類害虫類;シロアリ類などのような家屋害 類;ケナガコナダニ、コナヒョウダニ、ミナ ミツメダニなどのような屋内塵性ダニ類など の防除に有効である。本発明化合物を含有す る農園芸用有害生物防除剤は、植物寄生性ダ ニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類などの 防除に特に有効である。また、本発明化合物 を含有する農園芸用有害生物防除剤は、有機 リン剤、カーバメート剤、合成ピレスロイド 剤などの薬剤に対する各種抵抗性害虫の防除 にも有効である。さらに本発明化合物は、優 れた浸透移行性を有していることから、本発 明化合物を含有する農園芸用有害生物防除剤 を土壌に処理することによって土壌有害昆虫 類、ダニ類、線虫類、腹脚類、等脚類の防除 と同時に茎葉部の害虫類をも防除することが できる。

 本発明化合物を含有する有害生物防除剤 別の望ましい態様としては、前記した植物 生性ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫 、腹足類、土壌害虫類などを総合的に防除 る農園芸用有害生物防除剤が挙げられる。

 本発明化合物を含有する農園芸用有害生 防除剤は、通常該化合物と各種農業上の補 剤とを混合して粉剤、粒剤、顆粒水和剤、 和剤、水性懸濁剤、油性懸濁剤、水溶剤、 剤、液剤、ペースト剤、エアゾール剤、微 散布剤などの種々の形態に製剤して使用さ るが、本発明の目的に適合するかぎり、通 の当該分野で用いられているあらゆる製剤 態にすることができる。製剤に使用する補 剤としては、珪藻土、消石灰、炭酸カルシ ム、タルク、ホワイトカーボン、カオリン ベントナイト、カオリナイト及びセリサイ の混合物、クレー、炭酸ナトリウム、重曹 芒硝、ゼオライト、澱粉などの固型担体;水 、トルエン、キシレン、ソルベントナフサ、 ジオキサン、アセトン、イソホロン、メチル イソブチルケトン、クロロベンゼン、シクロ ヘキサン、ジメチルスルホキシド、N,N-ジメ ルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N- メチル-2-ピロリドン、アルコールなどの溶剤 ;脂肪酸塩、安息香酸塩、アルキルスルホコ ク酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポ カルボン酸塩、アルキル硫酸エステル塩、 ルキル硫酸塩、アルキルアリール硫酸塩、 ルキルジグリコールエーテル硫酸塩、アル ール硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸 、アルキルアリールスルホン酸塩、アリー スルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、ア キルジフェニルエーテルジスルホン酸塩、 リスチレンスルホン酸塩、アルキルリン酸 ステル塩、アルキルアリールリン酸塩、ス リルアリールリン酸塩、ポリオキシエチレ アルキルエーテル硫酸エステル塩、ポリオ シエチレンアルキルアリールエーテル硫酸 、ポリオキシエチレンアルキルアリールエ テル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレン ルキルエーテルリン酸塩、ポリオキシエチ ンアルキルアリールリン酸エステル塩、ナ タレンスルホン酸ホルマリン縮合物の塩の うな陰イオン系の界面活性剤や展着剤;ソル タン脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エ テル、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸ア コールポリグリコールエーテル、アセチレ グリコール、アセチレンアルコール、オキ アルキレンブロックポリマー、ポリオキシ チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ ンアルキルアリールエーテル、ポリオキシ チレンスチリルアリールエーテル、ポリオ シエチレングリコールアルキルエーテル、 リエチレングリコール、ポリオキシエチレ 脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソル タン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン リセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエチ ン硬化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂 酸エステルのような非イオン系の界面活性 や展着剤;オリーブ油、カポック油、ひまし 油、シュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウ モロコシ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、 大豆油、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パ ラフィンなどの植物油や鉱物油などが挙げら れる。これら補助剤の各成分は、本発明の目 的から逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を 宜選択して使用することができる。また、 記した補助剤以外にも当該分野で知られた のの中から適宜選んで使用することもでき 例えば、増量剤、増粘剤、沈降防止剤、凍 防止剤、分散安定剤、薬害軽減剤、防黴剤 ど通常使用される各種補助剤も使用するこ ができる。本発明化合物と各種補助剤との 合割合は0.001:99.999~95:5、望ましくは0.005:99.99 5~90:10である。これら製剤の実際の使用に際 ては、そのまま使用するか、又は水等の希 剤で所定濃度に希釈し、必要に応じて各種 着剤(界面活性剤、植物油、鉱物油など)を添 加して使用することができる。

 本発明化合物を含有する農園芸用有害生 防除剤の施用は、気象条件、製剤形態、施 時期、施用場所、病害虫の種類や発生状況 どの相違により一概に規定できないが、一 に0.05~800000ppm、望ましくは0.5~500000ppmの有効 分濃度で行ない、その単位面積あたりの施 量は、1ヘクタール当り本発明化合物が0.05~5 0000g、望ましくは1~30000gである。また、本発 化合物を含有する有害生物防除剤の別の望 しい態様である農園芸用の有害生物防除剤 施用は、前記有害生物防除剤の施用に準じ 行われる。本発明には、このような施用方 による有害生物の防除方法、特に植物寄生 ダニ類、農業害虫類、植物寄生性線虫類の 除方法も含まれる。

 本発明化合物を含有する農園芸用有害生 防除剤の種々の製剤、又はその希釈物の施 は、通常一般に行なわれている施用方法す わち、散布(例えば散布、噴霧、ミスティン グ、アトマイジング、散粒、水面施用等)、 壌施用(混入、灌注等)、表面施用(塗布、粉 、被覆等)、浸漬毒餌等により行うことがで る。また、家畜に対して前記有効成分を飼 に混合して与え、その排泄物での有害虫、 に有害昆虫の発生及び生育を阻害すること 可能である。またいわゆる超高濃度少量散 法(ultra low volume)により施用することもで る。この方法においては、活性成分を100%含 することが可能である。

 また、本発明化合物を含有する農園芸用 害生物防除剤は、他の農薬、肥料、薬害軽 剤などと混用或は併用することができ、こ 場合に一層優れた効果、作用性を示すこと ある。他の農薬としては、除草剤、殺虫剤 殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、殺菌 、抗ウィルス剤、誘引剤、抗生物質、植物 ルモン、植物成長調整剤などが挙げられる 特に、本発明化合物と他の農薬の有効成分 合物の1種又は2種以上とを混用或は併用し 混合有害生物防除組成物は、適用範囲、薬 処理の時期、防除活性等を好ましい方向へ 良することが可能である。尚、本発明化合 と他の農薬の有効成分化合物は各々別々に 剤したものを散布時に混合して使用しても 両者を一緒に製剤して使用してもよい。本 明には、このような混合有害生物防除組成 も含まれる。

 本発明化合物と他の農薬の有効成分化合 との混合比は、気象条件、製剤形態、施用 期、施用場所、病害虫の種類や発生状況な の相違により一概に規定できないが、一般 1:300~300:1、望ましくは1:100~100:1である。また 、施用適量は1ヘクタール当りの総有効成分 合物量として0.1~50000g、望ましくは1~30000gで る。本発明には、このような混合有害生物 除組成物の施用方法による有害生物の防除 法も含まれる。

 上記他の農薬中の、殺虫剤、殺ダニ剤、 線虫剤或いは殺土壌害虫剤の有効成分化合 (一般名;申請中のものも含む)としては、例 ばプロフェノホス(profenofos)、ジクロルボス( dichlorvos)、フェナミホス(fenamiphos)、フェニト チオン(fenitrothion)、EPN、ダイアジノン(diazino n)、クロルピリホスメチル(chlorpyrifos-methyl)、 セフェート(acephate)、プロチオホス(prothiofos) 、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスホカルブ(p hosphocarb)、カズサホス(cadusafos)、ジスルホト (disulfoton)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、デメ トン-S-メチル(demeton-S-methyl)、ジメトエート(di methoate)、メタミドホス(methamidophos)、イミシア ホス(imicyafos)、イソキサチオン(isoxathion)、イ フェンホス(isofenphos)、エチオン(ethion)、エ リムホス(etrimfos)、キナルホス(quinalphos)、ジ チルビンホス(dimethylvinphos)、スルプロホス(s ulprofos)、チオメトン(thiometon)、バミドチオン( vamidothion)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリダフ ェンチオン(pyridaphenthion)、ピリミホスメチル( pirimiphos-methyl)、プロパホス(propaphos)、ホサロ (phosalone)、ホルモチオン(formothion)、マラチ ン(malathion)、テトラクロルビンホス(tetrachlovi nphos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、 アノホス(cyanophos)、トリクロルホン(trichlorfo n)、メチダチオン(methidathion)、フェントエー (phenthoate)、ESP、アジンホスメチル(azinphos-meth yl)、フェンチオン(fenthion)、ヘプテノホス(hept enophos)、メトキシクロル(methoxychlor)、パラチ ン(paration)、モノクロトホス(monocrotophos)、パ チオン-メチル(parathion-methyl)、テルブホス(te rbufos)、ホスファミドン(phospamidon)、ホスメッ (phosmet)、ホレート(phorate)のような有機リン エステル系化合物;

 カルバリル(carbaryl)、プロポキスル(propoxur) アルジカルブ(aldicarb)、カルボフラン(carbofura n)、チオジカルブ(thiodicarb)、メソミル(methomyl) 、オキサミル(oxamyl)、エチオフェンカルブ(eth iofencarb)、ピリミカルブ(pirimicarb)、フェノブ ルブ(fenobucarb)、カルボスルファン(carbosulfan) ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンダイオカル ブ(bendiocarb)、フラチオカルブ(furathiocab)、イ プロカルブ(isoprocarb)、メトルカルブ(metolcarb) 、キシリルカルブ(xylylcarb)、XMC、フェノチオ ルブ(fenothiocarb)のようなカーバメート系化 物;
 カルタップ(cartap)、チオシクラム(thiocyclam) ベンスルタップ(bensultap)、チオスルタップナ トリウム(thiosultap-sodium)のようなネライスト シン誘導体;
 ジコホル(dicofol)、テトラジホン(tetradifon)、 ンドスルファン(endosulfan)、ジエノクロル(die nochlor)、ディルドリン(dieldrin)のような有機塩 素系化合物;
 酸化フェンブタスズ(fenbutatin Oxide)、シヘキ サチン(cyhexatin)のような有機金属系化合物;

 フェンバレレート(fenvalerate)、ペルメトリン (permethrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デル メトリン(deltamethrin)、シハロトリン(cyhalothri n)、テフルトリン(tefluthrin)、エトフェンプロ クス(ethofenprox)、フェンプロパトリン(fenpropa thrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、シフルトリ ン(cyfluthrin)、フルシトリネート(flucythrinate)、 フルバリネート(fluvalinate)、シクロプロトリ (cycloprothrin)、ラムダシハロトリン(lambda-cyhalo thrin)、ピレスリン(pyrethrins)、エスフェンバレ レート(esfenvalerate)、テトラメスリン(tetramethri n)、レスメスリン(resmethrin)、プロトリフェン ト(protrifenbute)、ゼータシペルメトリン(zeta-c ypermethrin)、アクリナトリン(acrinathrin)、アル ァシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アレスリ ン(allethrin)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothr in)、シータシペルメトリン(theta-cypermethrin)、 ウフルバリネート(tau-fluvalinate)、トラロメ リン(tralomethrin)、プロフルスリン(profluthrin) ベータシペルメトリン(beta-cypermethrin)、ベー シフルトリン(beta-cyfluthrin)、メトフルトリ (metofluthrin)、フルメトリン(flumethrin)、フェノ トリン(phenothrin)のようなピレスロイド系化合 物;
 ジフルベンズロン(diflubenzuron)、クロルフル ズロン(chlorfluazuron)、テフルベンズロン(teflu benzuron)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、ル ェヌロン(Lufenuron)、ノバルロン(Novaluron)、ト リフルムロン(triflumuron)、ヘキサフルムロン(h exaflumuron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ビス リフルロン(bistrifluron)、フルアズロン(fluazur on)のようなベンゾイルウレア系化合物;
 メトプレン(methoprene)、ピリプロキシフェン( pyriproxyfen)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、ジ フェノラン(diofenolan)のような幼若ホルモン 化合物;
 ピリダベン(pyridaben)のようなピリダジノン 化合物;

 フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フィプ ニル(fipronil)、テブフェンピラド(tebufenpyrad) エチプロール(ethiprole)、トルフェンピラド(t olfenpyrad)、アセトプロール(acetoprole)、ピラフ プロール(pyrafluprole)、ピリプロール(pyriprole) のようなピラゾール系化合物;
 イミダクロプリド(imidacloprid)、ニテンピラ (nitenpyram)、アセタミプリド(acetamiprid)、チア ロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiameth oxam)、クロチアニジン(clothianidin)、ジノテフ ン(dinotefuran)、ニチアジン(nithiazine)などのネ ニコチノイド;
 テブフェノジド(tebufenozide)、メトキシフェ ジド(methoxyfenozide)、クロマフェノジド(chromafe nozide)、ハロフェノジド(halofenozide)などのヒド ラジン系化合物;

 その他の化合物として、フロニカミド(flo nicamid)、ブプロフェジン(buprofezin)、ヘキシチ ゾクス(hexythiazox)、アミトラズ(amitraz)、クロ ルジメホルム(chlordimeform)、シラフルオフェン (silafluofen)、トリアザメイト(triazamate)、ピメ ロジン(pymetrozine)、ピリミジフェン(pyrimidifen) 、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、インドキサ ルブ(indoxacarb)、アセキノシル(acequinocyl)、エ トキサゾール(etoxazole)、シロマジン(cyromazine) 1,3-ジクロロプロペン(1,3-dichloropropene)、ジア フェンチウロン(diafenthiuron)、ベンクロチアズ (benclothiaz)、フルフェンリム(flufenerim)、ピリ リル(pyridalyl)、スピロジクロフェン(Spirodiclof en)、ビフェナゼート(bifenazate)、スピロメシフ ェン(spiromesifen)、スピロテトラマット(spirotetr amat)、プロパルギット(propargite)、クロフェン ジン(clofentezine)、フルアクリピリム(fluacrypyr im)、メタフルミゾン(metaflumizone)、フルベンジ アミド(flubendiamide)、クロルアントラニルプロ ール(chlorantraniliprole)、シフルメトフェン(cyflu metofen)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ピリ ルキナゾン(pyrifluquinazone)、フェナザキン(fena zaquin)、ピリダベン(pyridaben)、アミドフルメッ ト(amidoflumet)、クロロベンゾエート(chlorobenzoat e)、スルフルアミド(sulfluramid)、ヒドラメチル ノン(hydramethylnon)、メタアルデヒド(metaldehyde) リアノジン(ryanodine)のような化合物などが げられる。

 更に、Bacillus thuringienses aizawai、Bacillus t huringienses kurstaki、Bacillus thuringienses israelensi s、Bacillus thuringienses japonensis、Bacillus thuringi enses tenebrionis又はBacillus thuringiensesが生成す 結晶タンパク毒素、昆虫病原ウイルス剤、 虫病原糸状菌剤、線虫病原糸状菌剤などの うな微生物農薬;アベルメクチン(avermectin)、 エマメクチンベンゾエート(emamectin-Benzoate)、 ルベメクチン(milbemectin)、スピノサッド(spino sad)、イベルメクチン(ivermectin)、レピメクチ (lepimectin)、スピネトラム(spinetoram)、アバメ チン(abamectin)、エマメクチン(emamectin)のよう 抗生物質或いはその半合成物質;アザディラ クチン(azadirachtin)、ロテノン(rotenone)のような 天然物;ディート(deet)のような忌避剤などが げられる。

 上記他の農薬中の、殺菌性有効成分化合物( 一般名;申請中のものも含む、又は日本植物 疫協会供試試験コード)としては、例えば、 パニピリム(mepanipyrim)、ピリメサニル(pyrimeth anil)、シプロジニル(cyprodinil)のようなアニリ ピリミジン系化合物;
 フルアジナム(fluazinam)のようなピリジナミ 系化合物;
 トリアジメホン(triadimefon)、ビテルタノール (bitertanol)、トリフルミゾール(triflumizole)、エ コナゾール(etaconazole)、プロピコナゾール(pr opiconazole)、ペンコナゾール(penconazole)、フル ラゾール(flusilazole)、マイクロブタニル(myclob utanil)、シプロコナゾール(cyproconazole)、テブ ナゾール(tebuconazole)、ヘキサコナゾール(hexac onazole)、ファーコナゾールシス(furconazole‐cis) 、プロクロラズ(prochloraz)、メトコナゾール(me tconazole)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、 トラコナゾール(tetraconazole)、オキスポコナ ールフマル酸塩(oxpoconazole fumarate)、シプコ ゾール(sipconazole)、プロチオコナゾール(prothi oconazole)、トリアジメノール(triadimenol)、フル リアフオール(Flutriafol)、ジフェノコナゾー (Difenoconazole)、フルキンコナゾール(fluquincona zole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、ブロ コナゾール(bromuconazole)、ジニコナゾール(din iconazole)、トリシクラゾール(tricyclazole)、プロ ベナゾール(probenazole)、シメコナゾール(simecon azole)、ペフラゾエート(pefurazoate)、イプコナ ール(ipconazole)、イミベンコナゾール(imibencona zole)のようなアゾール系化合物;

 キノメチオネート(quinomethionate)のようなキ キサリン系化合物;
 マンネブ(maneb)、ジネブ(zineb)、マンゼブ(manc ozeb)、ポリカーバメート(polycarbamate)、メチラ (metiram)、プロピネブ(propineb)、チラム(thiram) ようなジチオカーバメート系化合物;
 フサライド(fthalide)、クロロタロニル(chloroth alonil)、キントゼン(quintozene)のような有機塩 系化合物;
 ベノミル(benomyl)、チオファネートメチル(thi ophanate‐Methyl)、カーベンダジム(carbendazim)、 アベンダゾール(thiabendazole)、フベリアゾー (fuberiazole)、シアゾファミド(cyazofamid)のよう イミダゾール系化合物;
 シモキサニル(cymoxanil)のようなシアノアセ アミド系化合物;
 メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル-M(metal axyl-M)、メフェノキサム(mefenoxam)、オキサジキ シル(oxadixyl)、オフレース(ofurace)、ベナラキ ル(benalaxyl)、ベナラキシル-M(benalaxyl-M、別名 ララキシル(kiralaxyl、chiralaxyl))、フララキシ ル(furalaxyl)、シプロフラム(cyprofuram)のような ェニルアミド系化合物;

 ジクロフルアニド(dichlofluanid)のようなスル ェン酸系化合物;
 水酸化第二銅(cupric hydroxide)、有機銅(oxine C opper)のような銅系化合物;
 ヒメキサゾール(hymexazol)のようなイソキサ ール系化合物;
 ホセチルアルミニウム(fosetyl‐Al)、トルコ スメチル(tolcofos‐methyl)、S-ベンジル O,O-ジ ソプロピルホスホロチオエート、O-エチル S ,S-ジフェニルホスホロジチオエート、アルミ ニウムエチルハイドロゲンホスホネート、エ ジフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprob enfos)のような有機リン系化合物;
 キャプタン(captan)、キャプタホル(captafol)、 ォルペット(folpet)のようなN-ハロゲノチオア ルキル系化合物;
 プロシミドン(procymidone)、イプロジオン(iprod ione)、ビンクロゾリン(vinclozolin)のようなジカ ルボキシイミド系化合物;

 フルトラニル(flutolanil)、メプロニル(mepronil) 、ゾキサミド(zoxamid)、チアジニル(tiadinil)の うなベンズアニリド系化合物;
 カルボキシン(carboxin)、オキシカルボキシン (oxycarboxin)、チフルザミド(thifluzamide)、ペンチ オピラド(penthiopyrad)、ボスカリド(boscalid)、イ ソチアニル(isothianil)、ビキサフェン(bixafen)の ようなアニリド系化合物;
 トリホリン(triforine)のようなピペラジン系 合物;
 ピリフェノックス(pyrifenox)のようなピリジ 系化合物;
 フェナリモル(fenarimol)、フルトリアフォル(f lutriafol)のようなカルビノール系化合物;
 フェンプロピディン(fenpropidine)のようなピ リジン系化合物;
 フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモ フ(tridemorph)のようなモルフォリン系化合物;

 フェンチンヒドロキシド(fentin hydroxide)、フ ェンチンアセテート(fentin acetate)のような有 スズ系化合物;
 ペンシキュロン(pencycuron)のような尿素系化 物;
 ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorp h)のようなシンナミック酸系化合物;
 ジエトフェンカルブ(diethofencarb)のようなフ ニルカーバメート系化合物;
 フルジオキソニル(fludioxonil)、フェンピクロ ニル(fenpiclonil)のようなシアノピロール系化 物;
 アゾキシストロビン(azoxystrobin)、クレソキ ムメチル(kresoxim‐Methyl)、メトミノフェン(met ominofen)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobi n)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、オリザ トロビン(oryzastrobin)、ジモキシストロビン(d imoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin) フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、フルア リピリム(fluacrypyrin)のようなストロビルリ 系化合物;

 ファモキサドン(famoxadone)のようなオキサゾ ジノン系化合物;
 エタボキサム(ethaboxam)のようなチアゾール ルボキサミド系化合物;
 シルチオファム(silthiopham)のようなシリルア ミド系化合物;
 イプロバリカルブ(iprovalicarb)、ベンチアバ カルブ-イソプロピル(benthiavalicarb-isopropyl)の うなアミノアシッドアミドカーバメート系 合物;
 フェナミドン(fenamidone)のようなイミダゾリ ン系化合物;
 フェンヘキサミド(fenhexamid)のようなハイド キシアニリド系化合物;
 フルスルファミド(flusulfamide)のようなベン ンスルホンアミド系化合物;
 シフルフェナミド(cyflufenamid)のようなオキ ムエーテル系化合物;
 フェノキサニル(fenoxanil)のようなフェノキ アミド系化合物;
 バリダマイシン(validamycin)、カスガマイシン (kasugamycin)、ポリオキシン(polyoxins)のような抗 生物質;
 イミノクタジン(iminoctadine)のようなグアニ ン系化合物;

 また、その他の化合物として、イソプロチ ラン(isoprothiolane)、ピロキロン(pyroquilon)、ジ クロメジン(diclomezine)、キノキシフェン(quinoxy fen)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochlo ride)、スピロキサミン(spiroxamine)、クロルピク リン(chloropicrin)、ダゾメット(dazomet)、メタム トリウム塩(metam‐sodium)、ニコビフェン(nicob ifen)、メトラフェノン(metrafenone)、UBF-307、ジ ロシメット(diclocymet)、プロキンアジド(proquin azid)、アミスルブロム(amisulbrom)、ピリベンカ ブ(pyribencarb
)、マンジプロパミド(mandipropamid)、フルオピ リド(fluopicolide) 、カルプロパミド(carpropamid) 、メプチルジノカップ(meptyldinocap)、フルオピ ラム(fluopyram)、BCF051、BCM061、BCM062などが挙げ れる。

 その他、本発明化合物と混用或いは併用 ることが可能な農薬としては、例えは、Farm  Chemicals Handbook(2002年版)に記載されているよ うな除草剤の有効成分化合物、特に土壌処理 型のものなどがある。

 動物寄生生物防除剤としては、例えば、宿 動物の体表(背、腋下、下腹部、内股部など )に寄生する外部寄生生物や、宿主動物の体 (胃、腸管、肺、心臓、肝臓、血管、皮下、 ンパ組織など)に寄生する内部寄生生物の防 除に有効であるが、なかでも、外部寄生生物 の防除に有効である。
 外部寄生生物としては、例えば、動物寄生 のダニやノミなどが挙げられる。これらの 類は非常に多く、全てを列記することが困 であるので、その一例を挙げる。

 動物寄生性のダニとしては、例えばオウシ ダニ( Boophilus   microplus )、クリイロコイタマダニ( Rhipicephalus   sanguineus )、フタトゲチマダニ( Haemaphysalis   longicornis )、キチマダニ( Haemaphysalis   flava )、ツリガネチマダニ( Haemaphysalis   campanulata )、イスカチマダニ( Haemaphysalis   concinna )、ヤマトチマダニ( Haemaphysalis   japonica )、ヒゲナガチマダニ( Haemaphysalis   kitaokai )、イヤスチマダニ( Haemaphysalis   ias )、ヤマトマダニ( Ixodes   ovatus )、タネガタマダニ( Ixodes   nipponensis )、シュルツェマダニ( Ixodes   persulcatus )、タカサゴキララマダニ( Amblyomma   testudinarium )、オオトゲチマダニ( Haemaphysalis   megaspinosa )、アミノカクマダニ( Dermacentor   reticulatus )、タイワンカクマダニ( Dermacentor   taiwanesis )のようなマダニ類;ワクモ( Dermanyssus   gallinae );トリサシダニ( Ornithonyssus   sylviarum )、ミナミトリサシダニ( Ornithonyssus   bursa )のようなトリサシダニ類;ナンヨウツツガム ( Eutrombicula   wichmanni )、アカツツガムシ( Leptotrombidium   akamushi )、フトゲツツガムシ( Leptotrombidium   pallidum )、フジツツガムシ( Leptotrombidium   fuji )、トサツツガムシ( Leptotrombidium   tosa )、ヨーロッパアキダニ( Neotrombicula   autumnalis )、アメリカツツガムシ( Eutrombicula   alfreddugesi )、ミヤガワタマツツガムシ( Helenicula   miyagawai )のようなツツガムシ類;イヌツメダニ( Cheyletiella   yasguri )、ウサギツメダニ( Cheyletiella   parasitivorax )、ネコツメダニ( Cheyletiella   blakei )のようなツメダニ類;ウサギキュウセンダニ( Psoroptes   cuniculi )、ウシショクヒダニ( Chorioptes   bovis )、イヌミミヒゼンダニ( Otodectes   cynotis )、ヒゼンダニ( Sarcoptes   scabiei )、ネコショウセンコウヒゼンダニ( Notoedres   cati )のようなヒゼンダニ類;イヌニキビダニ( Demodex   canis )のようなニキビダニ類などが挙げられる。 かでも、本発明化合物を含有する動物寄生 物防除剤は、マダニ類などの防除に特に有 である。

 ノミとしては、例えば、ノミ目( Siphonaptera )に属する外部寄生性無翅昆虫、より具体的 は、ヒトノミ科( Pulicidae )、ナガノミ科( Ceratephyllus )などに属するノミ類が挙げられる。ヒトノ 科に属するノミ類としては、例えば、イヌ ミ( Ctenocephalides   canis )、ネコノミ( Ctenocephalides   felis )、ヒトノミ( Pulex   irritans )、ニワトリフトノミ( Echidnophaga   gallinacea )、ケオプスネズミノミ( Xenopsylla   cheopis )、メクラネズミノミ( Leptopsylla   segnis )、ヨーロッパネズミノミ( Nosopsyllus   fasciatus )、ヤマトネズミノミ( Monopsyllus   anisus )などが挙げられる。なかでも、本発明化合 を含有する動物寄生生物防除剤は、ヒトノ 科に属するノミ類、特にイヌノミ、ネコノ などの防除に有効である。

 その他の外部寄生生物としては、例えば ウシジラミ、ウマジラミ、ヒツジジラミ、 シホソジラミ、アタマジラミのようなシラ 類;イヌハジラミのようなハジラミ類;ウシ ブ、ウアイヌカカ、ツメトゲブユのような 血性双翅目害虫などが挙げられる。また、 部寄生生物としては、例えば、肺虫、ベン ュウ、結節状ウオーム、胃内寄生虫、回虫 糸状虫類のような線虫類;マンソン裂頭条虫 広節裂頭条虫、瓜実条虫、多頭条虫、単包 虫、多包条虫のような条虫類;日本住血吸虫 、肝蛭のような吸虫類;コクシジウム、マラ ア原虫、腸内肉胞子虫、トキソプラズマ、 リプトスポリジウムのような原生動物など 挙げられる。

 宿主動物としては、種々の愛玩動物、家 、家禽などが挙げられ、より具体的には、 ヌ、ネコ、マウス、ラット、ハムスター、 ルモット、リス、ウサギ、フェレット、鳥( 例えば、ハト、オウム、九官鳥、文鳥、イン コ、ジュウシマツ、カナリアなど)、ウシ、 マ、ブタ、ヒツジ、アヒル、ニワトリなど 挙げられる。なかでも、本発明化合物を含 する動物寄生生物防除剤は、愛玩動物又は 畜に寄生する有害生物、特に外部寄生生物 防除に有効である。愛玩動物又は家畜の中 はイヌ、ネコ、ウシ又はウマに特に有効で る。

 本発明化合物を動物寄生生物防除剤とし 使用する際、そのまま使用してもよく、ま 、適当な補助剤と共に粉剤、粒剤、錠剤、 剤、カプセル剤、液状剤、乳剤、水生懸濁 、油性懸濁剤などの種々の形態に製剤して 用することもできる。尚、前記製剤形態以 にも、本発明の目的に適合するかぎり、通 の当該分野で用いられているあらゆる製剤 態にすることができる。製剤に使用する補 剤としては、前記した農園芸用有害生物防 剤の製剤用補助剤として例示した陰イオン の界面活性剤や非イオン系の界面活性剤;セ チルトリメチルアンモニウムブロミドのよう な陽イオン系の界面活性剤;水、アセトン、 セトニトリル、モノメチルアセトアミド、 メチルアセトアミド、N,N-ジメチルホルムア ド、2-ピロリドン、N-メチル-2-ピロリドン、 ケロシン、トリアセチン、メタノール、エタ ノール、イソプロパノール、ベンジルアルコ ール、エチレングリコール、プロピレングリ コール、ポリエチレングリコール、液体ポリ オキシエチレングリコール、ブチルジグリコ ール、エチレングリコールモノメチルエーテ ル、エチレングリコールモノエチルエーテル 、ジエチレングリコールモノエチルエーテル 、ジエチレングリコールノルマルブチルエー テル、ジプロピレングリコールモノメチルエ ーテル、ジプロピレングリコールノルマルブ チルエーテルのような溶剤;ブチルヒドロキ アニソール、ブチルヒドロキシトルエン、 スコルビン酸、メタ亜硫酸水素ナトリウム プロピル没食子酸塩、チオ硫酸ナトリウム ような酸化防止剤;ポリビニルピロリドン、 リビニルアルコール、酢酸ビニルとビニル ロリドンのコポリマーのような被膜形成剤; 前記した農園芸用有害生物防除剤の製剤用補 助剤として例示した植物油や鉱物油;乳糖、 糖、ブドウ糖、澱粉、麦粉、コーン粉、大 油粕、脱脂米糠、炭酸カルシウム、その他 販の飼料原料のような担体などが挙げられ 。これら補助剤の各成分は、本発明の目的 ら逸脱しないかぎり、1種又は2種以上を適宜 選択して使用することができる。また、前記 した補助剤以外にも当該分野で知られたもの の中から適宜選択して使用することもでき、 更には、前記した農園芸分野で使用される各 種補助剤などから適宜選択して使用すること もできる。

 本発明化合物と各種補助剤との配合割合 、通常0.1:99.9~90:10程度である。これら製剤 実際の使用に際しては、そのまま使用する 、又は水等の希釈剤で所定濃度に希釈し、 要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油 鉱物油など)を添加して使用することができ る。

 宿主動物への本発明化合物の投与は、経 又は非経口によって行われる。経口投与法 しては、例えば本発明化合物を含有する錠 、液状剤、カプセル剤、ウエハース、ビス ット、ミンチ肉、その他の飼料等を投与す 方法などが挙げられる。非経口投与方法と ては、例えば本発明化合物を適当な製剤に 製した上で、静注投与、筋肉内投与、皮内 与、皮下投与等により体内に取り込ませる 法;スポットオン(spot-on)処理、ポワオン(pour- on)処理、スプレー処理等により体表面に投与 する方法;宿主動物の皮下に本発明化合物を 有する樹脂片等を埋め込む方法などが挙げ れる。

 宿主動物への本発明化合物の投与量は、 与方法、投与目的、疾病症状等によって異 るが、通常、宿主動物の体重1Kgに対して0.01 mg~100g、望ましくは0.1mg~10gの割合で投与する が適当である。

 本発明には、前記したような投与方法又は 与量による有害生物の防除方法、特に外部 生生物又は内部寄生生物の防除方法も含ま る。
 また、本発明においては、前述のようにし 動物寄生性の有害生物を防除することによ 、それらに起因する宿主動物の各種疾患を 防又は治療できる場合がある。このように 本発明には、本発明化合物を有効成分とし 含有する寄生生物起因動物疾患の予防又は 療剤並びに、寄生生物起因動物疾患を予防 は治療する方法も含まれる。

 本発明化合物を動物寄生生物防除剤とし 使用する際、補助剤と共に各種ビタミン類 ミネラル類、アミノ酸類、栄養剤、酵素製 、解熱剤、鎮静剤、消炎剤、殺菌剤、着色 、芳香剤、保存剤等と混用又は併用するこ ができる。また、必要に応じて他の各種動 薬や農薬、例えば駆虫剤、抗コクシジウム 、殺虫剤、殺ダニ剤、殺ノミ剤、殺線虫剤 殺菌剤、抗菌剤などと混用又は併用するこ ができ、この場合に一層優れた効果を示す ともある。本発明には、前記したような各 成分を混用又は併用した混合有害生物防除 成物が含まれ、また、それを使用した有害 物の防除方法、特に外部寄生生物又は内部 生生物の防除方法も含まれる。

 本発明の有害生物防除剤の有効成分として ましい化合物の態様のいくつかを以下に示 。但し、本発明はこれらに限定されるもの はない。
(1)R 1 がR b で置換されてもよいアルキルであり;R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、OR a 又はS(O) p R a であり;R 7 及びR 8 が各々独立に、水素原子又はアルキルであり 、mが0であり、nが0であり、pが0である前記式 (I)のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩 。
(2)R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 の少なくとも一つがハロゲン又はシアノであ る前記式(I)のN-フェニル-メタナミン誘導体又 はその塩。
(3)R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 の少なくとも一つがハロゲンであるか又はR 3 及びR 4 の少なくとも一つがシアノである前記(1)のN- ェニル-メタナミン誘導体又はその塩。

(4)R 2 及びR 6 が各々独立に、水素原子、ハロゲン又はOR a である前記(1)のN-フェニル-メタナミン誘導体 又はその塩。
(5)R 2 及びR 6 が共に水素原子である前記(1)のN-フェニル-メ タナミン誘導体又はその塩。
(6)R 5 がハロアルキルである前記式(I)のN-フェニル- メタナミン誘導体又はその塩。
(7)R 5 がトリフルオロメチル、トリクロロメチル、 クロロジフルオロメチル、ジフルオロメチル 、パーフルオロエチル、パーフルオロイソプ ロピル又はパーフルオロ-tert-ブチルである前 記(6)のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその 塩。
(8)式(I):

〔式中、R 1 はR b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R 2 及びR 6 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、OR a 、SR a 、NR a R c 、COOR a 又はCOR a であり;R 3 及びR 4 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、イソニトリル、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、シクロアルキ ル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア ルキルで置換されてもよい複素環基、NR a R c 、OR a 、S(O) p R a 、COR a 、COOR a 又はCONR a R c であり;R 5 はハロアルキル又はハロゲンであり;R 7 及びR 8 は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル 、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又 はシクロアルキルであるか、R 7 とR 8 が一緒になってハロゲンで置換されてもよい C 3-6 シクロアルキルを形成してもよく;R 9 はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されても よいアリール、ハロゲンで置換されてもよい 複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素 環オキシ、CONR a R c 、COR c 、NR a R c 、COOR c 又はOR a であり;R a は水素原子、アルキル、アルコキシアルキル 、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環 アルキルであり;R b はハロゲン、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基、R d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオ サイド、R d で置換されてもよい複素環オキシ、R d で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、NR a R c 、NHCOOR a 、OR a 、COR c 、COOR c 又はS(O) p R a であり;R c は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R d はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、アリール、ハロゲンで置 換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換さ れてもよい複素環オキシ、COR a 、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、COOR a 、OR a 又はSR a であり;mは0~1の整数であり;nは0~4の整数であ 、pは0~2の整数であり、前述した各置換基中 NR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子と ともに5員又は6員の複素環を形成してもよく 但し、2-[ビス(2-ピリジニルメチル)アミノ]-4 -クロロフェノール及び2-メトキシ-5-クロロフ ェニル-ビス(2-ピリジルメチル)アミンは除く で表されるN-フェニル-メタナミン誘導体又 その塩。
(9)R 1 がR b で置換されてもよいアルキルであり;R 2 及びR 6 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、アルキ ル又はOR a であり;R 3 及びR 4 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、OR a 又はS(O) p R a であり;R 7 及びR 8 が各々独立に、水素原子又はアルキルであり 、mが0であり、nが0であり、pが0である前記(8) のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩。
(10)式(II):

〔式中、R 2 、R 3 、R 4 及びR 6 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、イソニトリル、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、シクロアル キル、アリール、アルキルで置換されてもよ い複素環基、NR a R c 、OR a 、S(O) p R a 、COR a 、COOR a 又はCONR a R c であり;R 5 はハロアルキル又はハロゲンであり;R 7 及びR 8 は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル 、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又 はシクロアルキルであるか、R 7 とR 8 が一緒になってハロゲンで置換されてもよい C 3-6 シクロアルキルを形成してもよく;R 9 はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されても よいアリール、ハロゲンで置換されてもよい 複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素 環オキシ、CONR a R c 、COR a 、NR a R c 、COOR a 又はOR a であり;R a 及びR c は各々独立に、水素原子、アルキル、ハロア ルキル、複素環アルキル、アルコキシアルキ ル、ヒドロキシアルキル、シクロアルキル、 R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R b はハロゲン、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基、R d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオ サイド、R d で置換されてもよい複素環オキシ、R d で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、NR a R c 、NHCOOR a 、OR a 、COR a 、COOR a 又はS(O) p R a であり;R d はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、アリール、ハロゲンで置 換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換さ れてもよい複素環オキシ、COR a 、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、COOR a 、OR a 又はSR a であり;mは0~1の整数であり;nは0~4の整数であ 、pは0~2の整数であり、前述した各置換基中 NR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子と ともに5員又は6員の複素環を形成してもよい で表されるN-フェニル-メタナミン誘導体又 その塩。

(11)R 2 及びR 6 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、アルキ ル又はOR a であり;R 3 及びR 4 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、OR a 又はS(O) p R a であり;R 7 及びR 8 が各々独立に、水素原子又はアルキルであり 、mが0であり、nが0であり、pが0である前記(10 )のN-フェニル-メタナミン誘導体又はその塩
(12)R 3 及びR 4 が各々独立に、水素原子、ハロゲン、ニトロ 、R b で置換されてもよいアルキル、OR a 又はS(O) p R a である前記(11)のN-フェニル-メタナミン誘導 又はその塩。
(13)式(II):

〔式中、R 2 及びR 6 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、R b で置換されてもよいアルケニル、R b で置換されてもよいアルキニル、OR a 、SR a 、NR a R c 、COOR a 又はCOR a であり;R 3 及びR 4 は各々独立に、水素原子、ハロゲン、シアノ 、イソニトリル、ニトロ、R b で置換されてもよいアルキル、シクロアルキ ル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア ルキルで置換されてもよい複素環基、NR a R c 、OR a 、S(O) p R a 、COR a 、COOR a 又はCONR a R c であり;R 5 はハロアルキル又はハロゲンであり;R 7 及びR 8 は各々独立に、水素原子、シアノ、アルキル 、アルケニル、アルキニル、ハロアルキル又 はシクロアルキルであるか、R 7 とR 8 が一緒になってハロゲンで置換されてもよい C 3-6 シクロアルキルを形成してもよく;R 9 はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、ハロゲンで置換されても よいアリール、ハロゲンで置換されてもよい 複素環基、ハロゲンで置換されてもよい複素 環オキシ、CONR a R c 、COR c 、NR a R c 、COOR c 又はOR a であり;R a は水素原子、アルキル、アルコキシアルキル 、シクロアルキル、ハロアルキル又は複素環 アルキルであり;R b はハロゲン、R d で置換されてもよいアリール、R d で置換されてもよい複素環基、R d で置換されてもよい窒素含有複素環基のNオ サイド、R d で置換されてもよい複素環オキシ、R d で置換されてもよい複素環チオ、シアノ、NR a R c 、NHCOOR a 、OR a 、COR c 、COOR c 又はS(O) p R a であり;R c は水素原子、アルキル、シクロアルキル、ア ルコキシアルキル、ヒドロキシアルキル、R d で置換されてもよいアリール又はR d で置換されてもよい複素環基であり;R d はアルキル、シクロアルキル、アルコキシア ルキル、アルコキシアルコキシアルキル、ヒ ドロキシアルキル、ハロゲン、ハロアルキル 、シアノ、ニトロ、アリール、ハロゲンで置 換されてもよい複素環基、ハロゲンで置換さ れてもよい複素環オキシ、COR a 、アミノ、モノアルキルアミノ、ジアルキル アミノ、COOR a 、OR a 又はSR a であり;mは0~1の整数であり;nは0~4の整数であ 、pは0~2の整数であり、前述した各置換基中 NR a R c 部分は、R a とR c が一緒になって、両者が結合する窒素原子と ともに5員又は6員の複素環を形成してもよい で表されるN-フェニル-メタナミン誘導体又 その塩。

 次に、前記式(I)のN-フェニル-メタナミン誘 体又はその塩の有効量を施用して有害生物 防除する方法において、望ましい態様のい つかを以下に示す。但し、本発明はこれら 限定されるものではない。
(1)前記式(I)のN-フェニル-メタナミン誘導体又 はその塩の有効量を動物寄生生物に作用させ ることを特徴とする動物寄生生物の防除方法 。
(2)動物寄生生物が、宿主動物の外部寄生生物 である前記(1)に記載の方法。
(3)宿主動物の外部寄生生物が動物寄生性のダ ニ又はノミである前記(2)に記載の方法。
(4)動物寄生性のダニが、マダニ類、トリサシ ダニ類、ツツガムシ類、ツメダニ類、ヒゼン ダニ類又はニキビダニ類である前記(3)に記載 の方法。
(5)動物寄生性のダニが、マダニ類である前記 (3)に記載の方法。
(6)ノミが、ヒトノミ科又はナガノミ科に属す るノミ類である前記(3)に記載の方法。
(7)ヒトノミ科に属するノミ類が、イヌノミ、 ネコノミ、ヒトノミ、ニワトリフトノミ、ケ オプスネズミノミ、メクラネズミノミ、ヨー ロッパネズミノミ又はヤマトネズミノミであ る前記(6)に記載の方法。
(8)ヒトノミ科に属するノミ類が、イヌノミ又 はネコノミである前記(6)に記載の方法。
(9)宿主動物の外部寄生生物がシラミ類、ハジ ラミ類又は吸血性双翅目害虫である前記(2)に 記載の方法。
(10)宿主動物が、愛玩動物、家畜又は家禽で る前記(2)に記載の方法。

 次に本発明の実施例を記載するが、本発 はこれらに限定されるものではない。まず 本発明化合物の合成例を記載する。

合成例1 N-(4-クロロ-3,5-ビス(トリフルオロメ ル)フェニル)- N-(2-ピリジニルメチル)-2-ピ ジンメタナミン(化合物No.27)の合成
(1)3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニリン1.0g 3mLのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、N- ロロコハク酸イミド640mgを加え、約50℃で約1 時間反応させた後、放冷した。反応液に水を 加えて攪拌した後、酢酸エチルで抽出して得 た粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ フィー(溶離液:n-ヘキサン/酢酸エチル=4/1)で 製し、120mgの4-クロロ-3,5-ビス(トリフルオロ チル)アニリンを得た。

 (2)4-クロロ-3,5-ビス(トリフルオロメチル) ニリン120mgを2mLのN,N-ジメチルホルムアミド 溶解し、2-ブロモメチルピリジン臭化水素 塩240mg、次いで水素化ナトリウム80mgを加え 室温で約1時間反応させた。反応液に水を加 て攪拌した後、酢酸エチルで抽出して得た 生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフ ー(溶離液:酢酸エチル)で精製し、120mgの目 物(融点61℃)を得た。

合成例2 N-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメ ル)フェニル)-N-(2-ピリジニルメチル)アミノ 酸 t-ブチルエステル(化合物No.57)の合成
(1)4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニ リン500mgを3mLのN,N-ジメチルホルムアミドに溶 解し、ブロモ酢酸 t-ブチルエステル320mg、次 いで炭酸カリウム230mgを加え、約100℃で一夜 応させた後、放冷した。反応液に水を加え 攪拌した後、酢酸エチルで抽出して得た粗 成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ (溶離液:n-ヘキサン/クロロホルム=2/3)で精製 し、110mgのN-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロ チル)フェニル)アミノ酢酸 t-ブチルエステ を得た。

(2)N-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル) フェニル)アミノ酢酸 t-ブチルエステル110mg 2mLのN,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、2- ロモメチルピリジン臭化水素酸塩80mg、次い 水素化ナトリウム25mgを加え、約60℃で約45 間反応させた後、放冷した。反応液に水を えて攪拌した後、酢酸エチルで抽出して得 粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラ ィー(溶離液:n-ヘキサン/酢酸エチル=3/7)で精 し、60mgの目的物(融点77-78℃)を得た。

合成例3 N-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメ ル)フェニル)-N-(3-ピリジニルメチル)-2-ピリ ンメタナミン(化合物No.36)の合成
(1)4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニ リン1.2gを10mLのトルエンに溶解し、2-ピリジ カルボキシアルデヒド500mg、次いでp-トルエ スルホン酸ピリジニウムを触媒量加え、約1 00℃で一夜反応させた後、放冷した。反応液 水素化ホウ素ナトリウム180mg、エタノール10 mLを加えて室温で約1時間反応させた後、水、 塩化アンモニウムを適量加えて攪拌した。酢 酸エチルで抽出して得た粗生成物をシリカゲ ルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n-ヘキ ン/酢酸エチル=2/3)で精製し、1.08gのN-(4-ブロ -3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-2- リジンメタナミン(化合物No.II-19)を得た。

(2)N-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル) フェニル)-2-ピリジンメタナミン100mgを1.5mLのN ,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、3-ブロモ チルピリジン臭化水素酸塩80mg、次いで水素 化ナトリウム25mgを加え、約60℃で約30分間反 させた後、放冷した。反応液に水を加えて 拌した後、酢酸エチルで抽出して得た粗生 物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー( 溶離液:酢酸エチル/メタノール=95/5)で精製し 90mgの目的物(油状物)を得た。

合成例4 N-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメ ル)フェニル)-N-(チオフェン-3-イルメチル)-2- ピリジンメタナミン(化合物No.55)の合成
(1)4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)アニ リン300mgを2mLのトルエンに溶解し、3-チオフ ンカルボキシアルデヒド130mg、次いでp-トル ンスルホン酸ピリジニウムを触媒量加え、 100℃で一夜反応させた後、放冷した。反応 に水素化ホウ素ナトリウム50mg、エタノール 2mLを加えて室温で約2時間反応させた後、水 塩化アンモニウムを適量加えて攪拌した。 酸エチルで抽出して得た粗生成物をシリカ ルカラムクロマトグラフィー(溶離液:n-ヘキ ン/酢酸エチル=2/1)で精製し、340mgのN-(4-ブロ モ-3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル)-3- オフェンメタナミン(融点 78-79℃)を得た。

(2)N-(4-ブロモ-3,5-ビス(トリフルオロメチル) フェニル)-3-チオフェンメタナミン230mgを3mLの N,N-ジメチルホルムアミドに溶解し、2-ブロモ メチルピリジン臭化水素酸塩170mg、次いで水 化ナトリウム55mgを加え、約50℃で約30分間 応させた後、放冷した。反応液に水を加え 攪拌した後、酢酸エチルで抽出して得た粗 成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ (溶離液:n-ヘキサン/酢酸エチル=2/3)で精製し 270mgの目的物(融点 58-59℃)を得た。

合成例5 N-(4-シアノ-3,5-ビス(トリフルオロメ ル)フェニル)-N-(2-ピリジニルメチル)-2-ピリ ンメタナミン(化合物No.65)の合成
(1)3,5-ビス(トリフルオロメチル)-4-ブロモアニ リン1.0gをヘキサメチルリン酸トリアミド3ml 溶解し、シアン化銅730mgを加え、マイクロウ ェーブ照射下、140℃で8時間反応させた。放 後、反応液に水及び酢酸エチルを加え不溶 固形物をセライトにより除去した。有機層 分離し、水層をさらに酢酸エチルで2回抽出 た。有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後 無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下溶 を留去した。残渣をシリカゲルカラムクロ トグラフィー(溶離液:n-ヘキサン/酢酸エチ =5/2)で精製し、550mgの3,5-ビス(トリフルオロ チル)-4-シアノアニリンを白色個体として得 。

(2)3,5-ビス(トリフルオロメチル)-4-シアノア ニリン280mg及び(2-ブロモメチル)ピリジン臭化 水素酸塩700mgをジメチルスルホキシド10mlに溶 解し、10M水酸化ナトリウム水溶液0.56mlを滴下 して、室温で1時間反応させた。反応液に飽 塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチ で2回抽出し、飽和食塩水で洗浄後、無水硫 マグネシウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去 た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ ィー(溶離液:酢酸エチル/メタノール=10/1)で 製し、290mgの目的物(融点 122℃)を白色個体 して得た。

 次に、本発明化合物の代表例を第1表に挙げ る。これら化合物は、前記合成例或は前記し た本発明化合物の種々の製造方法に基づいて 合成することができる。また、前記式(II)で される化合物の代表例を第2表に挙げる。こ ら化合物は、前記した製法〔4〕、製法〔5 又は製法〔6〕に基づいて合成することがで る。式(II)の化合物は、本発明化合物の製造 用中間体であり、また、これら化合物には、 有害生物防除活性を示すものが含まれている 。
 第1表及び第2表中、No.は化合物No.を示し、Me はメチル、Etはエチル、Bu(t)はターシャリー チルを各々示す。一方、物性として示した 度は融点であり、oilは油状物を示す。物性 油状物のものについては、 1 H-NMRを第3表及び第4表に示した。

 次に試験例を記載する。
試験例1 モモアカアブラムシに対する効果試 験    
 ダイコン葉を水の入った試験管に挿し、そ 葉上にモモアカアブラムシ1齢幼虫を約20頭 飼した。翌日、ダイコン葉上に寄生してい 幼虫数を数えた後、寄生したダイコン葉を 発明化合物の濃度が800ppmとなるように調整 た薬液に約10秒間浸漬処理した。薬液が風 した後に、25℃の照明付恒温室内に放置した 。処理5日後にモモアカアブラムシの生死を 定し、下記の計算式により死虫率を求めた 尚、離脱虫及び異常虫は死亡虫とみなした 前記化合物No.8、14、16~22、24、27~31、33~38、40 41、43、44、45、48、49、53、56、61~70、87及びII -5を供試したところ、全ての化合物が90%以上 死虫率を示した。
 死虫率(%)=(1-(生存虫数/処理虫数))×100

試験例2 ハスモンヨトウに対する効果試験
 本発明化合物の濃度が800ppmとなるよう調製 た薬液に、キャベツの葉片を約10秒間浸漬 、風乾した。直径9cmのペトリ皿に湿った濾 を敷き、その上に風乾したキャベツの葉片 置いた。そこへ、2~3令のハスモンヨトウ幼 10頭を放ち、ふたをして25℃の照明付恒温室 に放置した。放虫後5日目に生死を判定し、 下記計算式により死虫率を求めた。尚、異常 虫は死亡とみなした。前記化合物No.3、8、9、 16~25、27~31、33~38、40、41、43~46、48、49、50、53 56、61、62、64~70及び87を供試したところ、全 ての化合物が90%以上の死虫率を示した。
 死虫率(%)=(死虫数/放虫数)×100

試験例3 ナミハダニ殺成虫試験
 本発明化合物の濃度が800ppmとなるよう調製 た薬液を準備した。インゲンマメの初生葉1 枚のみを残してポット(直径8cm、高さ7cm)に移 し、これにナミハダニの成虫20頭を放虫し 。このものをインゲン葉とともに前記薬液 浸漬し、風乾後25℃の照明付恒温室内に放置 した。処理後2日目又は3日目に生死を判定し 下記計算式により殺成虫率を求めた。尚、 脱した成虫及び異常虫は死亡とみなした。 記化合物No.1、2、3、8、9、16~22、24、26~31、33 ~41、43、44、45、48、49、50、52、53、56、61~70、I I-1及びII-17を供試したところ、全ての化合物 90%以上の殺成虫率を示した。
殺成虫率(%)=(死亡したハダニ数/処理したハダ ニ数)×100

試験例4 フタトゲチマダニに対する薬効試験
 9cm径シャーレ内面に、本発明化合物のアセ ン溶液1ml(濃度:10μg/ml)をマイクロピペット 滴下処理する。シャーレ内面が乾燥した後 60~180匹の幼ダニを入れ、ポリエチレンシー で被って輪ゴムで密封する。薬剤接触後の 転(ノックダウン)ダニ数を観察すると、本発 明化合物は大部分のフタトゲチマダニを横転 させる。

試験例5 フタトゲチマダニに対するイヌを用 いた薬効試験
 フタトゲチマダニの若ダニ50頭をイヌ(ビー ル、8ヶ月齢)の耳介に放ち、人工寄生させ 。寄生2日後に定着したダニを計数した後、 背部に製剤化した本発明化合物を10mg/kgの用 量でスポットオンする。薬剤投与後5日目ま 観察を行い、寄生数、落下数及び落下した タトゲチマダニの生死を観察する。尚、イ はケージに入れて個別に飼育し、水道水を 由に摂取させ、イヌ用飼料の所定量を1日1回 与える。その結果、本発明化合物は、寄生さ せたフタトゲチマダニを落下又は致死させる 。

試験例6 ネコノミに対するイヌを用いた薬効 試験
 羽化後3日以内のネコノミ未吸血成虫100頭を イヌ(ビーグル、8ヶ月齢)の背部被毛上に放ち 人工寄生させ、頸背部に製剤化した本発明化 合物を10mg/kgの用量でスポットオンする。薬 投与後3日目にノミ取り櫛を用いてネコノミ 回収し、その定着数を調べる。尚、イヌは ージに入れて個別に飼育し、水道水を自由 摂取させ、イヌ用飼料の所定量を1日1回与 る。その結果、本発明化合物は、ネコノミ 定着を抑制する。

試験例7 フタトゲチマダニに対する薬効試験
 9cm径シャーレ内面に、化合物No.40のアセト 溶液1ml(濃度:10μg/ml、1μg/ml、0.1μg/ml)をマイ ロピペットで滴下処理した。シャーレ内面 乾燥した後、100匹の幼ダニ(フタトゲチマダ )を入れ、ポリエチレンシートで被って輪ゴ ムで密封した。その後観察時以外は、シャー レを25℃恒温、相対湿度100%、恒暗条件下で静 置した。観察は幼ダニをシャーレに入れてか ら一定時間経過毎(5、10、20、30、60、120、180 び240分後)に行い、薬剤接触後の横転(ノック ダウン)幼ダニ数を記録した。対照区として アセトン1mlを滴下したシャーレに、幼ダニ 入れて同様に観察した。以上の操作を2回繰 返した。
 各観察時における横転ダニ数から生存率を め、下記アボットの補正式によって補正死 率を算出した。次いでプロビット・時間直 を引き、半数致死時間(KT50値)を求めた。試 結果を第5表に示した。
補正死亡率(%)=[(対照区の生存率-処理区の生 率)/対照区の生存率]×100

試験例8 ネコノミに対する薬効試験
 本発明化合物を処理した濾紙を入れたバイ ル瓶に供試ノミ成虫を約25匹入れる。成虫 入れてから24、48及び72時間後にノミの生死 判定する。本発明化合物は、大部分のノミ 死亡させる。

 次に製剤例を記載する。
製剤例1
(1)本発明化合物 20重量部
(2)クレー 70重量部
(3)ホワイトカーボン 5重量部
(4)ポリカルボン酸ナトリウム 3重量部
(5)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム  2重量部
以上のものを均一に混合して水和剤とする。
製剤例2
(1)本発明化合物 5重量部
(2)タルク 60重量部
(3)炭酸カルシウム 34.5重量部
(4)流動パラフィン 0.5重量部
以上のものを均一に混合して粉剤とする。
製剤例3
(1)本発明化合物 20重量部
(2)N,N-ジメチルアセトアミド 20重量部
(3)ポリオキシエチレントリスチリルフェニル エーテル 10重量部
(4)ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 2 重量部
(5)キシレン 48重量部
以上のものを均一に混合、溶解して乳剤とす る。

製剤例4
(1)クレー 68重量部
(2)リグニンスルホン酸ナトリウム 2重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルアリールサル フェート 5重量部
(4)ホワイトカーボン 25重量部
以上の各成分の混合物と、本発明化合物とを 4:1の重量割合で混合し、水和剤とする。
製剤例5
(1)本発明化合物 50重量部
(2)アルキルナフタレンスルホン酸ナトリウム ホルムアルデヒド縮合物 2重量部
(3)シリコーンオイル 0.2重量部
(4)水 47.8重量部
以上のものを均一に混合、粉砕した原液に更 に
(5)ポリカルボン酸ナトリウム 5重量部
(6)無水硫酸ナトリウム 42.8重量部
を加え均一に混合、造粒、乾燥して顆粒水和 剤とする。

製剤例6
(1)本発明化合物 5重量部
(2)ポリオキシエチレンオクチルフェニルエー テル 1重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン 酸エステル 0.1重量部
(4)粒状炭酸カルシウム 93.9重量部
(1)~(3)を予め均一に混合し、適量のアセトン 希釈した後、(4)に吹付け、アセトンを除去 て粒剤とする。
製剤例7
(1)本発明化合物 2.5重量部
(2)N,N-ジメチルアセトアミド 2.5重量部
(3)大豆油 95.0重量部
以上のものを均一に混合、溶解して微量散布 剤(ultra low volume formulation)とする。

製剤例8
(1)本発明化合物 40重量部
(2)ポリオキシエチレントリスチリルフェニル エーテルリン酸カリウム 4重量部
(3)シリコーンオイル 0.2重量部
(4)キサンタンガム 0.1重量部
(5)エチレングリコール 5重量部
(6)水 50.7重量部
以上のものを均一に混合、粉砕して水性懸濁 剤とする。
製剤例9
(1)本発明化合物 10重量部
(2)ジエチレングリコールモノエチルエーテル  80重量部
(3)ポリオキシエチレンアルキルエーテル 10 量部
以上の成分を均一に混合し、水溶性液剤とす る。

 本発明の新規なN-フェニル-メタナミン誘導 は、低薬量で有害生物に対して極めて高い 除効果を有し、且つ、作物、有害生物の天 或は哺乳動物に対する安全性を併せ持つの 有用である。
 
 なお、2007年6月22日に出願された日本特許出 願2007-165618号の明細書、特許請求の範囲、及 要約書の全内容をここに引用し、本発明の 細書の開示として、取り入れるものである