【명세서】

【발명의 명칭]

신규한 화합물， 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 【기술분야】

본 기재는 신규한 화합물， 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터에 관한 것이다.

【배경기술】

안료분산액의 안정한 분산상태 및 미세화를 용이하게 하기 위해, 합성을 통해 얻어진 안료를 솔트밀링 등의 공정을 통해， 일정한 크기의 입자 상태를 가지는 안료를 만들기 위해 여러 연구가 진행되고 있다. 또한， 안료의 경우， 입자 크기에서 비롯되는 휘도와 명암비의 한계가 존재하고， 이미지 센서용 컬러 촬상 소자의 경우에는 미세한 패턴 형성을 위해 더 작은 분산입도를 요구하기 때문에， 안료를 단독으로 사용하지 않고， 안료와 염료를 흔합한 하이브리드 형태의 착색제를 이용하여， 휘도， 명암비 등을 물성을 개선하고자 하는 연구도 진행되고 있다.

그러나 현재까지，종래 착색제 등과 비교하여， 내열성， 휘도 등의 물성 개선의 효과가 큰 착색제는 보고되고 있지 않다.

따라서， 감광성 수지 조성물의 제조에 사용되는 착색제로 적합한 화합물에 대한 연구가 필요한 실정이다.

【발명의 상세한 설명】

【기술적 과제】

일 구현예는 신규한 화합물을 제공하기 위한 것이다.

다른 일 구현예는 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공하기 위한 것이다.

또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공하기 위한 것이다.

【기술적 해결방법】

일 구현예는 양이온 및 음이온을 포함하고， 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. [화학식 1]

상기 화학식 1에서，

R ¹ 내지 R ⁴ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R ¹ 및 R ² 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기이고， 상기 R ³ 및 R ⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，

R ⁵ 및 R ⁶ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이되, 상기 R ⁵ 및 R ⁶ 중 어느 하나는 반드시 치환된 C3 내지 C20 알킬기이고，

R ⁷ 은 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,

X는 0， S또는 NR ⁸ (R ⁸ 은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이다.

상기 X는 0또는 S일 수 있다.

상기 R ¹ 및 R ² 중 어느 하나， 그리고 상기 R ³ 및 R ⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20사이클로알킬기일 수 있다.

상기 R ⁵ 및 R ⁶ 중 어느 하나는 반드시 ' C1내지 C10알킬기， C3내지 C12 사이클로알킬기 또는 ' C6내지 C12아릴기 ¹ 로 치환된 C3내지 C20알킬기일 수 있다.

^• 상기 양이온은 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 1-1]

(A : Adamant yl )

상기 화학식 1-1 내지 화학식 1—3에서，

R ¹ 및 R ⁴ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고，

R ⁵ 및 R ⁷ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，

a , R ^b , R ^c , R ^d 및 R ⁹ 내지 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이되， 상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고,

X는 0또는 S이다.

상기 양이온은 하기 화학식 la내지 화학식 3a중 어느 하나로 표시될 수 있다.

(A: Adamant yl )

상기 화학식 la 내지 화학식 3a에서,

R ¹ 및 R ⁴ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고， R ^a 내지 R ^d 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

R ^e 내지 R ^h 은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고， ᅳ

상기 R ^e 및 R ^f 중 적어도 하나는 할로겐 원자이고，

상기 R ^g 및 R ^h 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，

R ⁹ 내지 R ¹¹ 은 각각독립적으로 수소 원자， 치환또는 비치환된 C1내지

C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고，

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

X는 0또는 S이다.

상기 양이온은 하기 화학식 1-la 내지 화학식 l_3a 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 l-2a]

(A: Adamantyl )

상기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a에서,

R ¹ 및 R ⁴ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고，

R ^a 내지 R ^d 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

R ^e 및 R ^f 은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，

상기 R ^e 및 R ^f 중 적어도 하나는 할로겐 원자이고,

R ^g 는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,

R ^{9 '} 내지 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

X는 0또는 S이다.

상기 양이온은 하기 화학식 1-la- I 내지 화학식 l_3a- I 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

(A: Adamant yl )

상기 화학식 1-la- I 내지 화학식 l-3a_ I에서，

R ^a 내지 R ^d 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

R ^e 는 할로겐 원자이고，

R ^g 는 치환 또는 비치환돤 C1 내지 C20 알킬기이고，

R ⁹ 내지 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고'

X는 0또는 S이고，

R ^[ 내지 R ¹ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 할로겐 원자， 치환 또는 비치환된 CI 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있다.

상기 R ^e 는 예컨대 플루오로기 (F) 또는 클로로기 (C1 )일 수 있다.

상기 화합물은 하기 화학식 1-i 내지 화학식 1-v 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-v에서，

Y一는 음이온이고，

X는 0또는 S이다.

상기 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 A]

[화학식 D]

[화학식 E]

[화학식 F]

C10 ₄ — ^'

상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물은 400 nm 내지 500 rai의 파장범위에서 최대 투과도 (T _max )를 가질 수 있다. 다른 일 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.

상기 화학식 2에서，

R ²¹ 내지 R ²⁴ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기，치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되, 상기 R ²¹ 및 R ²² 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 상기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，

R ²⁵ 및 R ²⁶ 은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，

L ¹ 은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬렌기 , 에스테르 연결기， 우레탄 연결기 또는 이들의 조합이고，

X는 0， S 또는 NR ⁸ (R ⁸ 은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고，

Γ는 음이온이다.

상기 L ¹ 은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 하기 화학식 L-l로 표시되는 2가 연결기 또는 하기 화학식 L-2로 표시되는 2가 연결기일 수 있다.

[화학식 L-2]

.0、 »H

O O

상기 화학식 L-l 및 L-2에서，

L ^a 내지 L ^g 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.

상기 R ²¹ 및 R ²² 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.

상기 R ²¹ 및 R ²² 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.

[화학식 S]

상기 R _D 2 ² 5 ⁵ 는 F또는 CI로 치환된 C6내지 C20아릴기이고, 상기 1^은 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 2-i i ]

[화학식 2-v



상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi에서，

X는 0또는 S이고,

L ² 는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고

Γ는 음이온이다.

상기 Γ는 상기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 400 nm 내지 500 nm의 파장범위에서 최대 투과도 (T _max )를 가질 수 있다.

또 다른 일 구현예는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공한다.

[화학식 3]

상기 화학식 3에서，

R ³¹ 내지 R ³⁴ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C2Q알킬기，치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되, 상기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 상기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，

R ³⁵ 및 R ³⁶ 은 각각 독립적으로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，

L ³ 은 C6 내지 C20 방향족 3가 연결기， C3 내지 C20 헤테로 방향족 3가 연결기 또는하기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기이고，

(상기 화학식 L-3에서，

L ⁴ 는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다)

X는 0， S 또는 NR ⁸ (R ⁸ 은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고，

Γ는 음이온이다.

상기 L ³ 은 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 상기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기일 수 있다.

상기 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기는 하기 화학식

L-4로 표시될 수 있다.

상기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.

상기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지

C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.

[화학식 S]

상기 R ³⁵ 는 F또는 CI로 치환된 C6내지 C20아릴기이고， 상기 R ³⁶ 은 C1 내지 CIO 알킬기로 치환된 C1내지 C20 알킬기일 수 있다. 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-i 3-v중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 3ᅳ ii

[화학식 3-iii]

상기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v에서，

X는 0또는 S이고，

Γ는 음이온이다.

상기 Γ는 상기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있다.

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 400 nm 내지 500 nm의 파장범위에서 최대 투과도 (T _max )를 가질 수 있다.

또 다른 일 구현예는 전술한 화합물， 바인더 수지， 광중합성 화합물， 광중합 개시제 및 용매를 포함하는 감광성 수지 조성물을쎄공한다.

상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할수 있다. 또 다른 일 구현예는 상기 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조되는 컬러필터를 제공한다.

기타 본 발명의 측면들의 구체적인 사항은 이하의 상세한 설명에 포함되어 있다.

【유리한 효과】

일 구현예에 따른 화합물은 내열성 및 내광성이 뛰어나며， 상기 화합물을 포함하는 감광성 수지 조성물을 이용하면 휘도 및 내구성이 우수한 컬러필터의 제조가 가능하다.

【발명의 실시를 위한 최선의 형태】

이하, 본 발명의 구현예를 상세히 설명하기로 한다. 다만， 이는 예시로서 제시되는 것으로， 이에 의해 본 발명이 제한되지는 않으며 본 발명은 후술할 청구범위의 범주에 의해 정의될 뿐이다.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한， "치환" 내지 "치환된"이란， 본 발명의 작용기 중의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐 원자 (F , Br , C1또는 1 )， 히드록시기， 니트로기， 시아노기， 아미노기 (N¾ , H(R ²⁰⁰ ) 또는 N(R ²⁰¹ ) (R ²⁰² )이고， 여기서 R ²⁰⁰ , R ²⁰¹ 및 R ²⁰² 는 동일하거나서로 상이하며， 각각 독립적으로 C1내지 C10알킬기임)，아미디노기，하이드라진기，� �이드라존기 , 카르복실기 , C1내지 C20알킬기， C1내지 C20알케닐기， (： 1내지 C20알키닐기， C3 내지 C20 지환족 유기기， C6 내지 C20 아릴기， 및 C2 내지 C20 해테로고리기로 이루어진 군에서 선택.되는 1종 이상의 치환기로 치환된 것을 의미한다.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한， "알킬기 "란 C1 내지 C20 알킬기를 의미하고， 구체적으로는 C1 내지 C15 알킬기를 의미하고， "사이클로알킬기"란 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 의미하고， 구체적으로는 C3 내지 C18 사이클로알킬기를 의미하고, "알콕시기' '란 C1 내지 C20 알콕시기를 의미하고， 구체적으로는 C1 내지 C18 알콕시기를 의미하고， "아릴기 ¹ '란 C6 내지 C20 아릴기를 의미하고， 구체적으로는 C6 내지 C18 아릴기를 의미하고, "알케닐기"란 C2 내지 C20 알케닐기를 의미하고, 구체적으로는 C2 내지 C18 알케닐기를 의미하고， "알킬렌기"란 C1 내지 C20 알킬렌기를 의미하고， 구체적으로는 C1 내지 C18 알킬렌기를 의미하고，

"아릴 _' 렌기"란 C6 내지 C20 아릴렌기를 의미하고， 구체적으로는 C6 내지 C16 아릴렌기를 의미한다.

본 명세서에서 특별한 언급이 없는 한， " (메타)아크릴레이트 "는 "아크릴레이트 "와 "메타크릴레이트 ¹ ' 둘 다 가능함을 의미하며，

" (메타)아크릴산' '은 "아크릴산"과 "메타크릴산" 둘 다 가능함을 의미한다. 본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한, "조합 "이란 흔합 또는 공중합을 의미한다ᅳ 또한 "공중합' '이란 블록 공중합 내지 랜덤 공중합을 의미하고，

"공중합체"란 블록 공중합체 내지 랜덤 공중합체를 의미한다.

본 명세서 내 화학식에서 별도의 정의가 없는 한， 화학 결합이 그려져야 하는 위치에 화학결합이 그려져 있지 않은 경우는 상기 위치에 수소 원자가 결합되어 있음을 의미한다.

본 명세서에서 카도계 수지란， 하기 화학식 100-1 내지 화학식 100-11로 이루어진 군에서 선택된 하나 이상의 관능기가 수지 내 주골격 (backbone)에 포함되는 수지를 의미한다.

본 명세서에서 별도의 정의가 없는 한， 는 동일하거나 상이한 원자또는 화학식과 연결되는 부분을 의미한다.

일 구현예는 양이온 및 음이온을 포함하고， 상기 양이온은 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.

[화학식 1]

상기 화학식 1에서,

R ¹ 내지 R ⁴ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비.치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,

상기 R ¹ 및 R ² 중 어느 하나， 그리고 상기 R ³ 및 R ⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，

R ⁵ 및 R ⁶ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，

상기 R ⁵ 및 R ⁶ 중 어느 하나는 반드시 치환된 C3내지 C20알킬기이고， R ⁷ 은 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，

X는 0 , S 또는 NR ⁸ (R ⁸ 은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이다.

최근 고휘도 및 고명암비를 가지는 컬러필터의 청색 염료로서 트리아릴메탄 화합물을 이용한 연구가 많이 진행되고 있다. 상기 트리아릴메탄 염료는 420 nm내지 450 nm의 파장범위에서 높은 휘도를 가지는 장점이 있으나， 내열성， 내광성 등의 내구성이 좋지 않아 컬러필터 내 착색제로 사용하는 데 한계가 있었다.

그러나， 일 구현예에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물은 상기 R ¹ 및 R ² 중 어느 하나， 그리고 상기 R ³ 및 R ⁴ 중 어느 하나의 위치에 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 포함함으로써， 내열성이 개선될 수 있고， 상기 R ⁵ 및 R ⁶ 중 어느 하나의 위치에 반드시 치환된 C3 내지 C20 알킬기를 포함함으로써， 내광성이 개선될 수 있으므로， 상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온올 포함하는 화합물을 사용할 경우， 고휘도， 고명암비 뿐만 아니라 내열성 , 내광성 등의 내구성 또한 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.

또한,후술하는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물 또한 하기 R ²¹ 및 R ²² 중 어느 하나, 그리고 하기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나의 위치에 반드시 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기를 포함함으로써，내열성이 개선될 수 있고， 하기 R ²⁵ 및 R ²⁶ 중 어느 하나의 위치에 치환된 C1 내지 C20 알킬기 (예컨대， 치환된 C3 내지 C20 알킬기)를 포함함으로써， 내광성이 개선될 수 있으므로， 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 사용할 경우， 고휘도， 고명암비 뿐만 아니라 내열성， 내광성 등의 내구성 또한 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.

뿐만 아니라， 후술하는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물 또한 하기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나，그리고 하기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나의 위치에 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기를 포함함으로써, 내열성이 개선될 수 있고， 하기 R ³⁵ 및 R ³⁶ 중 어느 하나의 위치에 치환된 C1 내지 C20 알킬기 (예컨대， 치환된 C3 내지 C20 알킬기)를 포함함으로써， 내광성이 개선될 수 있으므로， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 사용할 경우， 고휘도, 고명암비 뿐만 아니라 내열성， 내광성 등의 내구성 또한 우수한 컬러필터를 제공할 수 있다.

예컨대， 상기 X는 0또는 S일 수 있다.

예컨대， 상기 R ¹ 및 R ² 중 어느 하나， 그리고 상기 R ³ 및 R ⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C5 내지 C20 사이클로알킬기일 수 있고， 상세하게는 치환 또는 비치환된 C5 내지 C12 사이클로알킬기일 수 있으며， 예컨대 치환 또는 비치환된 사이클로펜틸기, 치환 또는 비치환된 사이클로핵실기 또는 치환 또는 비치환된 아다만틸기일 수 있다.

상기 아다만틸기는 하기 화학식 Ad로 표시될 수 있다.

[화학식 Ad]

상기 R ⁵ 및 R ⁶ 중 어느 하나는 반드시 C1내지 C10알킬기， C3내지 C12 사이클로알킬기 또는 C6 내지 C12 아릴기로 치환된 C3 내지 C20 알킬기일 수 있고， 상세하게는 C1 내지 C4 알킬기로 치환된 C3 내지 C20 알킬기일 수 있으며， 예컨대 i so-프로필과 같은 2차 탄소이거나 tert-부틸과 같은 3차 탄소일 수 있다.

상기 양이온은 구체적으로 하기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 1-1]

(A: Adamantyl)

상기 화학식 1-1 내지 화학식 1-3에서，

R ¹ 및 R ⁴ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고,

R ⁵ 및 R ⁷ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고，

R ^a , R ^b , R ^c , R ^d , R ⁹ 내지 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 수소，치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고， X는 0또는 S이고，

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기일 수 있다.

상세하게는 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.

상기 양이온은 더욱 구체적으로, 하기 화학식 la 내지 화학식 3a 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

(A: Adamantyl ) 상기 화학식 la 내지 화학식 3a에서，

R ¹ 및 R ⁴ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는 치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고， R ^a 내지 R ^d 은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지

C10 알킬기이고

R ^e 내지 R ^h 은 각각 독립적으로 수소， 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，

상기 R ^e 및 R ^f 중 적어도 하나는 할로겐기이고，

상기 R ^g 및 R ^h 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，

R ⁹ 내지 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 수소， 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기， 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C12 아릴기이고，

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고， ^'

X는 0또는 S이다.

또한， 상기 양이온은 예컨대 하기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 l-2a]

(A: Adamantyl )

상기 화학식 1-la 내지 화학식 l-3a에서，

R ¹ 찢 R ⁴ 은 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기， 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기， 또는치환또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이고， R ^a 내지 R ^d 은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

R ^e 및 R ^f 은 각각 독립적으로 수소， 할로겐기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,

상기 R ^e 및 R ^f 중 적어도 하나는 할로겐기이고，

R ^g 는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고,

R ⁹ 내지 R ¹¹ 은 각각 독립적으로 수소，또는 치환또는 비치환된 C1내지

C10 알킬기이고，

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고，

X는 0또는 S이다.

특히， 상기 R ^e 및 R ^f 중 적어도 하나는 오르쏘 (ortho) 위치 또는 메타 (meta) 위치일 수 있고， 상세하게는 오르쏘 (ortho) 위치일 수 있으몌 더욱 상세하게는 하기 화학식 na- i 내지 화학식 Sa—i 중 어느 하나로 표시될 수 있다.

(A: Adamantyl )

상기 화학식 l-la- I 내지 화학식 1— 3a- I에서 ,

a 내지 R ^d 은 각각 독립적으로 수소 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고,

R ^e 는 할로겐기이고,

R ^g 는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，

R ⁹ 내지 R ^u 은 각각 독립적으로 수소，또는 치환또는 비치환된 C1내지 C10 알킬기이고,

상기 R ⁹ 내지 R ¹¹ 중 적어도 둘은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기이고， X는 0또는 S이고,

Ri 내지 R ¹ 은 각각 독립적으로 수소, 할로겐기， 치환또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기 ,치환또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기, 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기일 수 있고， 상세하게는 수소， 할로겐기， 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있으며, 더욱 —상세하게는 수소， 플루오로기， 클로로기 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기일 수 있다.

상기 R ^e 는 예컨대 플루오로기 또는 클로로기일 수 있다.

예컨대， 상기 화합물은 하기 화학식 1-i 내지 화학식 1-v 중 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

[화학식 1-iv

상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-v에서，

Y—는 음이온이고，

X는 0또는 S이다.

상기 Γ로 표시되는 음이온은 하기 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나일 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

[화학식 A]

[화학식 C] [화학식 D]

SiWi ₂ 0 ₄₀ ^4" [화학식 E]

CF ₃ S0 ₃ —

[화학식 F]

C10 ₄ ^"

다른 일 구현예는 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 제공한다.

상기 화학식 2에서，

R ²¹ 내지 R ²⁴ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기，치환또는 .비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기，치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R ²¹ 및 R ²² 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 상기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，

R ²⁵ 및 R ²⁶ 은 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 아릴기이고,

L ¹ 은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬렌기， 에스테르 연결기， 우레탄 연결기 또는 이들의 조합이고,

X는 0， S 또는 NR ⁸ (R ⁸ 은 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고,

Γ는 음이온이다.

상기 L ¹ 은 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬렌기， 하기 화학식 L-1로 표시되는 2가 연결기 또는 하기 화학식 L-2로 표시되는 2가 연결기일 수 있다.

[화학식

상기 화학식 L-1 및 L-2에서，

L ^a 내지 L ^g 는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다.

상기 R ²¹ 및 R ²² 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.

상기 R ²¹ 및 ！^ 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R ²³ 및 R ²⁴ 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고, 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다. 상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.

상기 R ²⁵ 는 F또는 C1로 치환된 C6내지 C20아릴기이고， 상기 R ²⁶ 은 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

예컨대， 상기 R ²⁶ 은 C1내지 C4알킬기로 치환된 C3내지 C20 알킬기일 수 있으며， 예컨대 i so-프로필과 같은 2차 탄소이거나 tert-부틸과 같은 3차 탄소일 수 있다.

상기 화학식 2로 표시되는 화합물은 하기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi 중 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

[화학식 2-i i

[화학식 2-v]

40

상기 화학식 2-i 내지 화학식 2-vi에서,

X는 0또는 S이고，

L ² 는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이고,

Γ는 음이온이다.

상기 Y—는 전술한 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

또 다른 일 구현예는 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 제공한다.

[화학식 3]

상기 화학식 3에서,

R ³¹ 내지 R ³⁴ 은 각각 독립적으로 수소 원자， 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬기 ,치환 또는 비치환된 C3내지 C20사이클로알킬기 ,치환또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기 또는 치환 또는 비치환된 C2 내지 C20 헤테로아릴기이되， 상기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나는 반드시 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 상기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나는 반드시 치환또는 비치환된 C3 내지 C20사이클로알킬기이고，

R ³⁵ 및 R ³⁶ 은 각각 독립적으로 치환된 C1 내지 C20 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고,

L ³ 은 C6 내지 C20 방향족 3가 연결기， C3 내지 C20 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 하기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기이고，

-3]

(상기 화학식 L-3에서，

L ⁴ 는 치환또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬렌기이다)

X는 0 , S 또는 NR ⁸ (R ⁸ 은 수소 원자, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C10 알킬기 또는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기임)이고， ^는 음이온이다.

상기 L ³ 은 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기 또는 상기 화학식 L-3으로 표시되는 3가 연결기일 수 있다.

상기 C3 내지 C10 함질소 헤테로 방향족 3가 연결기는 하기 화학식

L-4로 표시될 수 있다.

상기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나는 치환 또는 비치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고， 상기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나는 치환또는 비치환된 C3내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 사이클로펜틸기 또는 사이클로핵실기일 수 있다.

상기 R ³¹ 및 R ³² 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기이고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기이고, 상기 R ³³ 및 R ³⁴ 중 어느 하나는 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기아고， 나머지 하나는 치환 또는 비치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

상기 할로겐 원자로 치환된 C3 내지 C20 사이클로알킬기는 하기 화학식 S로 표시될 수 있다.

내지 CIO 알킬기로 치환된 C1 내지 C20 알킬기일 수 있다.

상기 R ³⁵ 는 F또는 C1로 치환된 C6내지 C20아릴기이고， 상기 R ³⁶ 은 C1 내지 C10 알킬기로 치환된 C6 내지 C20 아릴기일 수 있다.

예컨대， 상기 R ³⁶ 은 C1내지 C4알킬기로 치환된 C3내지 C20 알킬기일 수 있으며， 예컨대 iso-프로필과 같은 2차 탄소이거나 tert-부틸과 같은 3차 탄소일 수 있다.

상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v중 어느 하나로 표시될 수 있으나, 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

[화학식 3-i i ]

[화학식 3— iii]

상기 화학식 3-i 내지 화학식 3-v에서，

X는 0또는 S이고，

Γ는 음이온이다.

상기 Γ는 전술한 화학식 A 내지 화학식 F로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나로 표시될 수 있으나， 반드시 이에 한정되는 것은 아니다.

일 구현예에 따른 화합물은 상기 화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하거나， 상기 화학식 2 또는 화학식 3으로 표시됨으로써， 착색제로 사용 시 휘도나 명암비 등의 색특성이 우수한 디스플레이 소자의 제조가 가능하다. 예컨대,상기 화합물은 착색제， 예컨대 염료, 예컨대 청색 염료， 예컨대 600 nm 내지 700 nm의 파장범위， 예컨대 610 nm 내지 680 nra의 파장범위， 예컨대 610 nm 내지 650 nm의 파장범위에서 최대 흡광도 _max )를 가지는 염료일 수 있다. 예컨대, 상기 화합물은 400 nm 내지 450 nm의 파장범위， 예컨대 420 nm 내지 450 nm의 파장범위, 예컨대 430 nm 내지 450 nm의 파장범위에서 ？ 를 가지는 염료일 수 있다. T _max 는 최대 투과도를 의미한다.

일반적으로， 염료는 컬러필터 내에 사용되는 구성성분 중 가장 고가의 구성성분이다. 그러므로， 원하는 효과， 예컨대 고휘도나 고명암비 등을 달성하기 위해서는 고가의 염료를 더 많이 사용해야 하기 때문에 생산 단가가 상승할 수 밖에 없었다. 그러나， 일 구현예에 따른 화합물을 컬러필터 내 염료로 사용하는 경우, 적은 양으로도 고휘도, 고명암비 등의 우수한 색특성을 달성할 수 있어 생산 단가의 절감이 가능하다.

다른 일 구현예에 따르면 , 상기 일 구현예에 따른 화합물 (화학식 1로 표시되는 양이온 및 음이온을 포함하는 화합물， 화학식 2로 표시되는 화합물. 및 /또는 화학식 3으로 표시되는 화합물)을 포함하는 감광성 수지 조성물을 제공한다.

예컨대， 상기 감광성 수지 조성물은 전술한 화합물， 바인더 수지， 광중합성 화합물， 광중합 개시제 및 용매를 포함할 수 있다.

예컨대， 상기 감광성 수지 조성물은 안료를 더 포함할 수도 있다. 상기 일 구현예에 따른 화합물은 감광성 수지 조성물 내에서 착색게， 예컨대 염료, 예컨대 청색 염료로서의 역할을 하여, 우수한 색특성을 발현할 수 있다.

일 구현예에 따른 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대해 1 중량 %내지 10 중량 %， 상세하게는 1 중량 %내지 8 중량 %， 더욱 상세하게는 1 중량 % 내지 5 중량 %， 예컨대 3 중량 % 내지 5 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 범위로 일 구현예에 따른 화합물이 포함될 경우 색재현율 및 명암비가 우수해진다. ^'

상기 안료는 청색 안료， 황색 안료， 녹색 안료， 적색 안료， 바이을렛 안료 또는 이들의 조합 등을 포함할 수 있으나 이에 한정되는 것은 아니다. 예컨대 상기 안료는 안료분산액의 형태로 상기 감광성 수지 조성물에 포함될 수 있다.

상기 안료분산액은 고형분의 안료， 용제 및 상기 용제 내에 상기 안료를 균일하게 분산시키기 위한 분산제를 포함할수 있다.

상기 고형분의 안료는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량 % 내지 20 중량 %， 예컨대 8중량 %내지 20중량 %， 예컨대 15중량 %내지 20중량 예컨대 8중량 %내지 15중량 ¾>， 예컨대 10중량 %내지 20중량 ¾>, 예컨대 10중량 ¾>내지 15 중량 %로 포함될 수 있다.

상기 분산제로는 비이온성 분산제， 음이온성 분산제， 양이온성 분산제 등을 사용할 수 있다. 상기 분산제의 구체적인 예로는， 폴리알킬렌글리콜 및 이의 에스테르， 폴리옥시알킬렌, 다가알코올 에스테르 알킬렌 옥사이드 부가물， 알코올알킬렌 옥사이드 부가물， 술폰산 에스테르， 술폰산 염， 카르복실산 에스테르， 카르복실산 염， 알킬아미드 알킬렌 옥사이드 부가물， 알킬 아민 등을 들 수 있으며, 이들을 단독으로 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.

상기 분산제의 시판되는 제품을 예로 들면， BYK社의 DISPERBYK- 101，

DISPERBYK-130, DISPERBYK- 140, DISPERBYK- 160, DISPERBYK- 161, DISPERBYK- 162, DISPERBYK- 163, DISPERBYK- 164, DISPERBYK- 165, DISPERBYK- 166, DISPERBYK- 170, DISPERBYK- 171, DISPERBYK- 182, DISPERBYK-2000, DISPERBYK-2001 등; EFKA 케미칼社의 EFKA-47, EFKA-47EA, EFKA-48, EFKA-49, EFKA-100, EFKA-400, EFKA-450등; Zeneka社의 Solsperse 5000， Solsperse 12000, Solsperse 13240, Solsperse 13940, Solsperse 17000, Solsperse 20000， Solsperse24000GR, _, Solsperse 27000， Solsperse 28000등; 또는 Ajinomoto社의 PB711, PB821 등이 있다.

상기 분산제는 안료분산액 총량에 대하여 1 중량 % 내지 20 중량 %로 포함될 수 있다. 분산제가 상기 범위 내로 포함될 경우， 적절한 점도를 유지할 수 있어 감광성 수지 조성물의 분산성이 우수하며, 이로 인해 제품 적용 시 광학적， 물리적 및 화학적 품질을 유지할 수 있다.

상기 안료분산액을 형성하는 용제로는 에틸렌글리콜 아세테이트， 에틸셀로솔브， 프로필렌글리콜 모노메틸에테르아세테이트， 에틸락테이트， 폴리에틸렌글리콜， 사이클로핵사논， 프로필렌글리콜 메틸에테르 등을 사용할 수 있다.

상기 안료분산액은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 5 중량 ¾>. 내지 30 중량 %， 예컨대 10 증량 % 내지 25 중량 %로 포함될 수 있다. 상기 안료분산액이 상기 범위 내로 포함될 경우， 공정마진 확보에 유리하고, 색재현율 및 명암비가우수해진다.

상기 바인더 수지는 아크릴계 바인더 수지, 카도계 바인더 수지 또는 이들의 조합일 수 있다.

상기 아크릴계 바인더 수지는 게 1 에틸렌성 불포화 단량체 및 이와 공중합 가능한 제 2 에틸렌성 불포화 단량체의 공중합체로， 하나 이상의 아크릴계 반복단위를 포함하는 수지일 수 있다.

상기 제 1 에틸렌성 불포화 단량체는 하나 이상의 카르복시기를 함유하는 에틸렌성 블포화 단량체이며， 이의 구체적인 예로는 아크릴산， 메타크릴산, 말레산， 이타콘산, 푸마르산, 또는 이들의 조합을 들 수 있다. 상기 게 1 에틸렌성 불포화 단량체는 상기 아크릴계 바인더 수지 총량에 대하여 5 중량 %내지 50 중량 %， 예컨대 10 중량 %내지 40 중량 %로 포함될 수 있다.

상기 제 2 에틸렌성 불포화 단량체는 스티렌， a -메틸스티렌， 비닐를루엔， 비닐벤질메틸에테르 등의 방향족 비닐 화합물; 메틸 (메타)아크릴레이트， 에틸 (메타)아크릴레이트， 부틸 (메타)아크릴레이트， 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트， 2-히드록시 부틸 (메타)아크릴레이트， 벤질 (메타)아크릴레이트， 사이클로핵실 (메타)아크릴레이트， 페닐 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 에스테르 화합물; 2-아미노에틸 (메타)아크릴레이트， 2-디메틸아미노에틸 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 아미노 알킬 에스테르 화합물; 초산비닐， 안식향산 비닐 등의 카르복시산 비닐 에스테르 화합물; 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등의 불포화 카르복시산 글리시딜 에스테르 화합물; (메타)아크릴로니트릴 등의 시안화 비닐 화합물; (메타)아크릴아미드 등의 불포화 아미드 화합물; 등을 들 수 있으며， 이들을 단독으로 또는 둘 이상 흔합하여 사용할 수 있다.

상기 아크릴계 바인더 수지의 구체적인 예로는 폴리벤질메타크릴레이트 공중합체, (메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 공중합체 (메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 /스티렌 공중합체， (메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 /2-히드록시에틸메타크릴레이트

공중합체，

(메타)아크릴산 /벤질메타크릴레이트 /스티렌 /2-히드록시에틸메타크릴레이트 공중합체 등을 들 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니며， 이들을 단독 또는 2종 이상을 배합하여 사용할 수도 있다. .

상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 3,000 g/mol 내지

150,000 g/mol, 예컨대 5,000 g/mol 내지 50,000 g/mol, 예컨대 20,000 g/mol 내지 30,000 g/mol 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우， 상기 감광성 수지 ^' 조성물의 물리적 및 화학적 물성이 우수하고 점도가 적절하며， 컬러필터 제조 시 기판과의 밀착성이 우수하다.

상기 아크릴계 바인더 수지의 산가는 15 mgK0H/g 내지 60 mgKOH/g, 예컨대 20 mgK0H/g 내지 50 mgK0H/g 일 수 있다. 상기 아크릴계 바인더 수지의 산가가 상기 범위 내일 경우 픽셀 패턴의 해상도가우수하다.

상기 카도계 바인더 수지는 하기 화학식 100으로 표시되는 반복단위를 포함할 수 있다.

상기 화학식 100에서，

R ¹⁰¹ 및 R ¹⁰² 는 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 (메타)아크릴로일옥시알킬기이고， R ¹⁰³ 및 R ¹⁰⁴ 는 각각 독립적으로 수소원자， 할로겐 원자 또는 치환또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기이고，

Z ¹ 은 단일결합， 0， CO , S0 ₂ , C ¹⁵ R ¹⁶ , SiR ¹⁷ R ¹⁸ (여기서， R ¹⁵ 내지 R ¹⁸ 은 각각 독립적으로 수소원자 또는 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20 알킬기임) 또는 하기 화학식 100-1 내지 화학식 100-11로 표시되는 연결기 중 어느 하나이고,

[화학식 100-1]

(상기 화학식 100-5에서，

R ^x 는 수소원자， 에틸기， C ₂ H ₄ C1 , C ₂ H ₄ 0H , CH ₂ CH=CH ₂ 또는 페닐기이다. ) [화학식 100-6]

Z ² 는 산이무수물 잔기이고，

ml 및 m2는 각각 독립적으로 0 내지 4의 정수이다. 상기 카도계 바인더 수지는 양 말단 중 적어도 하나에 101로 표시되는 관능기를 포함할 수 있다.

[화학식 21]

상기 화학식 1이에서，

Z ³ 은 하기 화학식 101-1 내지 화학식 101-7로 표시될 수 있다.

1-1]

(상기 화학식 101-1에서， R ^w 및 R ^y 는 각각 독립적으로, 수소원자， 치환 또 비치환된 C1 내지 C20 알킬기， 에스테르기 또는 에테르기이다. )

01-2]

0 3]

-4]

(상기 화학식 101-5에서， R ^z 는 0， S , NH, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C20알킬렌기, C1내지 C20알킬아민기 또는 C2내지 C20알케닐아민기이다. ) 상기 카도계 바인더 수지는 예컨대，

9，9-비스 (4-옥시라닐메톡시페닐)플루오렌 등의 플루오렌 함유 화합물; 벤젠테트라카르복실산디무수물, 나프탈렌테트라카르복실산디무수물， 비페닐테트라카르복실산디무수물， 벤조페논테트라카르복실산디무수물， 피로멜리틱디무수물， 사이클로부탄테트라카르복실산디무수물， 페릴렌테트라카르복실산디무수물，

테트라히드로푸란테트라카르복실산디무수 물, 테트라하이드로프탈산무수물 등의 무수물 합물; 에틸렌글리콜， 프로필렌글리콜， 폴리에틸렌글리콜 등의 글리콜 화합물; 메탄올， 에탄올, 프로판올， n-부탄올， 사이클로핵산올， 벤질알코을 등의 알코올 화합물; 프로필렌글리콜메틸에틸아세테이트 ^' ， N-메틸피를리돈 등의 용매류 화합물; 트리페닐포스핀 등의 인 화합물; 및 테트라메틸암모늄클로라이드， 테트라에틸암모늄브로마이드， 벤질디에틸아민， 트리에틸아민， 트리부틸아민， 벤질트리에틸암모늄클로라이드 등의 아민 또는 암모늄염 화합물 중에서 둘 이상을 흔합하여 제조할 수 있다.

상기 카도계 바인더 수지를 전술한 아크릴계 바인더 수지와 함께 사용할 경우， 밀착력이 우수하고， 고해상도 및 고휘도 특성을 가지는 감광성 수지 조성물을 얻을 수 있다.

상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량은 500 g/mol 내지 50 , 000 g/mol , 예컨대 3 , 000 g/mol 내지 30 , 000 g/mol 일 수 있다. 상기 카도계 바인더 수지의 중량평균 분자량이 상기 범위 내일 경우 컬러필터 제조 시 잔사없이 패턴 형성이 잘 되며, 현상 시 막 두께의 손실이 없고， 양호한 패턴을 얻을 수 있다.

상기 카도계 바인더 수,지는 100 mgKOH/g 내지 140 mgKOH/g의 산가를 가질 수 있다.

상기 바인더 수지는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량 % 내지 30 중량 %， 예컨대 1 중량 % 내지 15 중량 %로 포함될 수 있다. 바인더 수지가 상기 범위 내로 포함될 경우， 컬러필터 제조 시 현상성이 우수하며 가교성이 개선되어 우수한 표면 평활도를 얻을 수 있다.

상기 광중합성 화합물은 적어도 1개의 에틸렌성 불포화 이중결합을 가지는 (메타)아크릴산의 일관능 또는 다관능 에스테르가사용될 수 있다. 광중합성 화합물은 상기 에틸렌성 불포화 이중결합을 가짐으로써， 패턴 형성 공정에서 노광시 층분한 중합을 일으킴으로써 내열성， 내광성 및 내화학성이 우수한 패턴을 형성할 수 있다.

광중합성 화합물의 구체적인 예로는， 에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 디에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 트리에틸렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 프로필렌 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 네오펜틸 글리콜 디 (메타)아크릴레이트， 1 ,4-부탄디올 디 (메타)아크릴레이트 1 , 6-핵산디올 디 (메타)아크릴레이트， 비스페놀 A 디 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 디 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 트리 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 테트라 (메타)아크릴레이트， 펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 디 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 트리 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 펜타 (메타)아크릴레이트， 디펜타에리트리를 핵사 (메타)아크릴레이트， 비스페놀 A 에폭시 (메타)아크릴레이트， 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 (메타)아크릴레이트， 트리메틸올 프로판 트리 (메타)아크릴레이트， 트리스 (메타)아크릴로일옥시에틸 포스페이트， 노볼락에폭시 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있다.

광중합성 화합물의 시판되는 제품을 예로 들면 다음과 같다. 상기 (메타)아크릴산의 일관능 에스테르의 예로는， 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-101®, 동 M-111®, 동 M-114® 등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD TC-110S®, 동 TC-120S® 등; 오사카 유끼 가가꾸 고교 (주)社의 V-158®, V-2311® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 이관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-210® , 동 M-240®, 동 M-6200®등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD HDDA®， 동 HX-220® , 동 R-604® 등; 오사카유끼 가가꾸 고교 (주)社의 V-260®, V-312® , V-335 HP® 등을 들 수 있다. 상기 (메타)아크릴산의 삼관능 에스테르의 예로는, 도아 고세이 가가꾸 고교 (주)社의 아로닉스 M-309®, 동 M-400®, 동 M-405® , 동 M-450®, 동 M—710®, 동 M-8030®, 동 M-8060® 등; 니흔 가야꾸 (주)社의 KAYARAD TMPTA® , 동 DPCA-20®, 동 -30® 동 -60®, 동 -120®등; 오사카 유끼 가야꾸 고교 (주)社의 V-295®, 동 -300®, 동 -360®, 동 -GPT®, 동 -3PA®, 동 -400® 등을 들 수 있다. 상기 제품을 단독 사용 또는 2종 이상 함께 사용할 수 있다.

상기 광중합성 화합물은 보다 우수한 현상성을 부여하기 위하여 산무수물로 처리하여 사용할 수도 있다.

상기 광중합성 화합물은 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 1 중량 % 내지 15 중량 %, 예컨대 5 중량 % 내지 10 중량 %로 포함될. 수 있다. 광중합성 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우， 패턴 형성 공정에서 노광시 경화가 충분히 일어나 신뢰성이 우수하며， 알칼리 현상액에의 현상성이 우수하다.

상기 광중합 개시제는 감광성 수지 조성물에 일반적으로 사용되는 개시제로서， 예를 들어 아세토페논계 화합물， 벤조페논계 화합물, 티오크산톤계 화합물， 벤조인계 화합물， 트리아진계 화합물, 옥심계 화합물 또는 이들의 조합을 사용할 수 있다. _,

상기 아세토페논계 화합물의 예로는， 2 2'-디에록시 아세토페논， 2 2'-디부특시 아세토페논， 2-히드록시 -2-메틸프로피오페논， p-t-부틸트리클로로 아세토페논, p-t-부틸디클로로 아세토페논， 4-클로로 아세토페논， 2 2'-디클로로 -4-페녹시 아세토페논， 2-메틸 -l-(4- (메틸티오)페닐 )-2-모폴리노프로판 -1-온，

2-벤질 -2-디메틸아미노 -1-(4-모폴리노페닐) -부탄 -1-온 등을 들 수 있다. 상기 벤조페논계 화합물의 예로는， 벤조페논， 벤조일 안식향산， 벤조일 안식향산 메틸， 4-페닐 벤조페논, 히드록시 벤조페논， 아크릴화 벤조페논， 4，4'-비스 (디메틸 아미노)벤조페논， 4，4'-비스 (디에틸아미노)벤조페논， 4, 4'-디메틸아미노벤조페논， 4，4'-디클로로벤조페논,

3，3'-디메틸 -2-메록시벤조페논 등을 들 수 있다.

상기 티오크산톤계 화합물의 예로는, 티오크산톤， 2-메틸티오크산톤， 이소프로필 티오크산톤, 2 ,4-디에틸 티오크산톤， 2， 4-디이소프로필 티오크산톤， 2-클로로티오크산톤 등을 들 수 있다.

상기 벤조인계 화합물의 예로는, 벤조인, 벤조인 메틸 에테르， 벤조인 에틸 에테르， 벤조인 이소프로필 에테르， 벤조인 이소부틸 에테르, 벤질디메틸케탈등을 들 수 있다.

상기 트리아진계 화합물의 예로는， 2 ,4, 6-트리클로로 -S-트리아진， 2-페닐 4，6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진， 2-(3'，

4'-디메특시스티릴) -4,6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진，

2ᅳ (4 -메록시나프틸 )-4， 6-비스 (트리클로로메틸 >— s-트리아진 ,

2-(p-메특시페닐) -4 ,6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진，

2-(p-를릴) -4,6-비스 (트리클로로 메틸)—s-트리아진, 2-비페닐 4,6-비스 (트리클로로 메틸) -S-트리아진， 비스 (트리클로로메틸) -6-스티릴 -S-트리아진，

2- (나프토 -1-일)ᅳ 4， 6-비스 (트리클로로메틸) -S-트리아진，

2ᅳ (4—메록시나프토 -1-일) -4， 6-비스 (트리클로로메틸 )-s-트리아진，

2-4-비스 (트리클로로메틸) -6-피페로닐 -S-트리아진，

2-4-비스 (트리클로로메틸)— 6-(4-메록시스티릴) -S-트리아진 등을 들 수 있다.

상기 옥심계 화합물의 예로는, 0-아실옥심계 화합물， 2-(o-벤조일옥심) -1-[4- (페닐티오)페닐] -1,2—옥탄디온,

1一(0-아세틸옥심 )-1_[9-에틸 -6-(2-메틸벤조일 )-9H-카르바졸 -3-일 ]에탄온， 0-에록시카르보닐 - _α -옥시아미노— 1-페닐프로판 -1-온 등을 사용할 수 있다. 상기 0-아실옥심계 화합물의 구체적인 예로는， 1，2-옥탄디온， 2-디메틸아미노— 2-(4-메틸벤질) -1-(4-모르폴린 -4-일-페닐 ) -부탄 -1-온，

1- (4-페닐술파닐페닐) -부탄 -1， 2-디온 2-옥심 -0—벤조에이트，

1-(4-페닐술파닐페닐 ) -옥탄 -1， 2-디온 2-옥심 -0-벤조에이트，

1-(4-페닐술파닐페닐) -옥탄—1-온옥심 -0-아세테이트，

1-(4-페닐술파닐페닐) -부탄 -1-온옥심 -0-아세테이트 등을 들 수 있다.

상기 광중합 개시제는 상기 화합물 이외에도 카바졸계 화합물, 디케톤류 화합물， 술포늄 보레이트계 화합물， 디아조계 화합물， 이미다졸계 화합물， 비이미다졸계 화합물， 플루오렌계 화합물 등을 사용할 수 있다. 상기 광중합 개시제는 빛을 흡수하여 들뜬 상태가 된 후 그 에너지를 전달함으로써 화학반웅을 일으키는 광 증감제와 함께 사용될 수도 있다. 상기 광 증감제의 예로는， 테트라에틸렌글리콜 비스 -3-머캡토 프로피오네이트， 펜타에리트리를 테트라키스 -3-머캡토 프로피오네이트， 디펜타에리트리를 테트라키.스 -3-머캡토 프로피오네이트 등을 들 수 밌다. 상기 광중합 개시제는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 0.01 중량 ¾> 내지 10 중량 % , 예컨대 0. 1 중량 % 내지 5 중량 %로 포함될 수 있다. 광중합 개시제가 상기 범위 내로 포함될 경우， 패턴 형성 공정에서 노광 시 경화가 층분히 일어나 우수한 신뢰성을 얻을 수 있으며， 패턴의 내열성， 내광성 및 내화학성이 우수하고， 해상도 및 밀착성 또한 우수하며， 미반웅 개시제로 인한 투과율의 저하를 막을 수 있다.

상기 용매는 일 구현예에 따른 화합물， 상기 안료, 상기 바인더 수지， 상기 광중합성 화합물 및 상기 광중합 개시제와의 상용성을 가지되 반웅하지 않는 물질들이 사용될 수 있다.

상기 용매의 예로는， 메탄올， 에탄올 등의 알코올류; 디클로로에틸 에테르， _η -부틸 에테르， 디이소아밀 에테르， 메틸페닐 에테르， 테트라히드로퓨란 등의 에테르류; 에틸렌 글리콜 모노메틸에테르， 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 메틸 셀로솔브 아세테이트， 에틸 셀로솔브 아세테이트， 디에틸 샐로솔브 아세테이트 등의 셀로솔브 아세테이트류; 메틸에틸 카르비를， 디에틸 카르비를， 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르， 디에틸렌 글리콜 모노에틸에테르， 디에틸렌 글리콜 디메틸에테르, 디에틸렌 글리콜 메틸에틸에테르, 디에틸렌 글리콜 디에틸에테르 등의 카르비를류; 프로필렌 글리콜 메틸에테르 아세테이트, 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 를루엔， 크실렌 등의 방향족 탄화수소류; 메틸에틸케톤， 사이클로핵사논， 4-히드록시 -4-메틸 -2-펜타논， 메틸 -n-프로필케톤, 메틸 -n-부틸케톤, 메틸 -n-아밀케톤， 2-헵타논 등의 케톤류; 초산 에틸， 초산 -n-부틸, 초산 이소부틸 등의 포화 지방족 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 젖산 메틸， 젖산 에틸 등의 젖산 에스테르류; 옥시 초산 메틸， 옥시 초산 에틸, 옥시 초산 부틸 등의 옥시 초산 알킬 에스테르류; 메록시 초산 메틸， 메특시 초산 에틸， 메톡시 초산 부틸， 에록시 초산 메틸， 에록시 초산 에틸 등의 알콕시 초산 알킬 에스테르류; 3-옥시 프로피온산 메틸， 3-옥시 프로피온산 에틸 등의 3-옥시 프로피온산 알킬에스테르류; 3-메록시 프로피온산 메틸， 3-메록시 프로피온산 에틸， 3-에특시 프로피은산 에틸， 3-에록시 프로피온산 메틸 등의 3-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 프로피온산 메틸, 2-옥시 프로피온산 에틸， 2-옥시 프로피은산 프로필 등의 2-옥시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-메록시 프로피온산 메틸， 2-메특시 프로피온산 에틸， 2—에특시 프로피온산 에틸， 2-에록시 프로피온산 메틸 등의 2-알콕시 프로피온산 알킬 에스테르류; 2-옥시 -2-메틸 프로피은산 메틸，

2-옥시 -2-메틸 프로피온산 에틸 등의 2-옥시 -2-메틸 프로피온산 에스테르류 2-메록시 - ₂ ᅳ메틸 프로피온산 메틸， ₂ _에특시 _ ₂ _메틸 프로피온산 에틸 등의

2-알콕시 -2—메틸 프로피온산 알킬류의 모노옥시 모노카르복실산 알킬 에스테르류; 2-히드록시 프로피온산 에틸， 2-히드록시 -2-메틸 프로피온산 에틸， 히드록시 초산 에틸, 2-히드록시 -3-메틸 부탄산 메틸 등의 에스테르류; 피루빈산 에틸 등의 케톤산 에스테르류 등이 있으며， 또한， N-메틸포름아미드， Ν ,Ν-디메틸포름아미드， Ν-메틸포름아닐라드，

Ν-메틸아세트아미드, Ν ,Ν-디메틸아세트아미드， Ν-메틸피를리돈， 디메틸술폭시드， 벤질에틸에테르， 디핵실에테르， 아세틸아세톤， 이소포론， 카프론산， 카프릴산， 1-옥탄올， 1-노난올， 벤질알코올， 초산 벤질， 안식향산 에틸， 옥살산 디에틸， 말레인산 디에틸， _γ -부티로락톤， 탄산 에틸렌， 탄산 프로필렌， 페닐 셀로솔브 아세테이트 등의 고비점 용매를 들 수 있다.

이들 중 좋게는 상용성 및 반웅성을 고려하여， 사이클로핵사논 등의 케톤류; 에틸렌 글리콜 모노에틸에테르 등의 글리콜 에테르류; 에틸 셀로솔브 아세테이트 등의 에틸렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류; 2-히드록시 프로피온산 에틸 등의 에스테르류; 디에틸렌 글리콜 모노메틸에테르 등의 카르비를류; 프로필렌 글리콜 모노메틸에테르 아세테이트， 프로필렌 글리콜 프로필에테르 아세테이트 등의 프로필렌 글리콜 알킬에테르 아세테이트류가사용될 수 있다.

상기 용매는 상기 감광성 수지 조성물 총량에 대하여 잔부량， 예컨대 30 중량 %내지 90중량 %로 포함될 수 있다. 용매가상기 범위 내로 포함될 경우 상기 감광성 수지 조성물이 적절한 점도를 가짐에 따라 컬러필터 제조 、시 공정성이 우수하다.

다른 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물은 기판과의 밀착성 등을 개선하기 위해 에폭시 화합물을 더 포함할 수 있다.

상기 에폭시 화합물의 예로는， 페놀 노볼락 에폭시 화합물, 테트라메틸 비페닐 에폭시 화합물， 비스페놀 Α형 에폭시 화합물， 지환족 에폭시화합물 또는 이들의 조합을 들 수 있다.

상기 에폭시 화합물은 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 20중량부， 예컨대 0. 1중량부 내지 10중량부로 포함될 수 있다. 에폭시 화합물이 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성, 저장성 등이 우수하다.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 기판과의 접착성을 향상시키기 위해 카르복실기， 메타크릴로일기， 이소시아네이트기， 에폭시기 등의 반웅성 치환기를 갖는 실란 커플링제를 더 포함할 수 있다.

상기 실란 커플링제의 예로는, 트리메특시실릴 벤조산， 메타크릴 옥시프로필 트리메특시실란， 비닐 트리아세특시실란, 비닐 트리메특시실란， 이소시아네이트 프로필 트리에록시실란， 글리시독시 프로필 트리메특시실란， β -(3 , 4-에폭시사이클로핵실)에틸트리메톡시실란 등을 들 수 있으며， 이들을 단독 또는 2종 이상 흔합하여 사용할 수 있다.

상기 실란 커플링제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 실란 커플링제가 상기 범위 내로 포함될 경우 밀착성， 저장성 등이 우수하다.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 필요에 따라 코팅성 향상 및 결점 생성 방지 효과를 위해 계면 활성제를 더 포함할 수 있다.

상기 계면활성제의 예로는, BM Chemi e社의 BM-1000 ^® , BM-1100 ^® 등; 다이 닛폰 잉키 가가꾸 고교 (주)社의 메카 팩 F 142D ^® ,동 F 172 ^® ,동 F 173 ^® 동 F 183 ^® 등; 스미토모 스리엠 (주)社의 프로라드 FC-135 ^® , 동 FC-170C ^® , 동 FC-430 ^® ,동 FC-431 ^® 등; 아사히 그라스 (주)社의 사프론 S-112 ^® ,동 S—113 ^® , 동 S-131 ^® , 동 S-141 ^® , 동 S-145 ^® 등; 도레이 실리콘 (주)社의 SH-28PA ^® , 동 -190 ^® ，동 -193 ^® ， SZ-6032 ^® , SF-8428 ^® 등의 명칭으로 시판된고 있는 불소계 계면활성제를 사용할 수 있다.

상기 계면활성제는 감광성 수지 조성물 100 중량부에 대하여 0.001 중량부 내지 5 중량부로 사용될 수 있다. ᅳ 계면활성제가 상기 범위 내로 포함될 경우 코팅 균일성이 확보되고， 얼룩이 발생하지 않으며， 유리 기판에 대한 습윤성 (wet t ing)이 우수하다.

또한 상기 감광성 수지 조성물은 물성을 저해하지 않는 범위 내에서 산화방지제， 안정제 등의 기타 첨가제가 일정량 첨가될 수도 있다.

또 다른 일 구현예에 따르면， 상기 일 구현예에 따른 감광성 수지 조성물을 이용하여 제조된 컬러필터를 제공한다.

상기 컬러필터 내 패턴 형성 공정은 다음과 같다.

상기 감광성 수지 조성물을 지지 기판상에 스핀 코팅， 슬릿 코팅， 잉크젯 프린팅 등으로 도포하는 공정; 상기 도포된 감광성 수지 조성물을 건조하여 감광성 수지 조성물 막을 형성하는 공정 ; 상기 감광성 수지 조성물 막을 노광하는 공정; 상기 노광된 감광성 수지 조성물 막을 알칼라 수용액으로 현상하여 감광성 수지막을 제조하는 공정; 및 상기 감광성 수지막을 가열 처리하는 공정을 포함한다 . 상기 공정 상의 조건 등에 대하여는 당해 분야에서 널리 알려진 사항이므로， 본 명세서에서 자세한 설명은 생략하기로 한다.

【발명 위한 형태】 합성예 1: 화학식 P-1로 표시되는 화합물의 합성

1. 게 1 단계: 중간체 1의 합성

등근바닥 플라스크에 NaBH ₄ (3.8g, O.lmol)을 넣고 여기에 1,2-dichloroethane 100g을 첨가한 후 0 ^° C로 낮추어 교반하였다. 여기에 acetic acid (21.6g, 0.36mol)을 첨가한 후 실온으로 온도를 서서히 올리며 2시간 동안 교반한 후 cyclohexanone(8.8g, 0.09 mol)을 적가하였다. 반웅물을 실온에서 1시간 교반시킨 다음 aniline(7.9g, 0.85 mol)을 첨가한 후 실온에서 overnight 하였다. 반웅이 종결되면 Dichloromethane을 이용하여 추출하고 증류수와 10% NaCl 수용액을 이용하여 세정하였다. MgS0 ₄ 를 이용하여 수분을 제거하고 필터한 다음 건조시켜 중간체 1 (14.5g, 97%의 수율)을 합성하였다.

2. 제 2 단계: 중간체 2의 합성

질소분위기 하에서 4,4'-dichlorobenz이 Dhenone(10g, 39.8隱01)， Pd ₂ (dba) ₃ (220mg, 0.002 mol%), XPhos(230mg, 0.005mol%) 및 sodium t-butoxide(11.48g, 119.5隱 ol)을 등근바닥 플라스크에 넣은 후， 여기에 toluene 50g을 첨가하고， 실온에서 10분간 교반시킨 후， 여기에 상기 중간체 1 (14g, 79.6隱 ₀ 1)을 첨가하였다. 반웅물의 온도를 80 ^° C로 서서히 올리면서 2시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결되면 반웅물의 온도를 실온으로 낮춘 뒤, 여기에 isopropanol 50g을 첨가한 후 교반시켰다. 필터를 이용해 침전물을 걸러내고， 물로 세정한 다음， 이를 acetoni tr i le에 첨가하여 80 ^° C로 30분간 교반시켰다.실온으로 온도를 낮춘 뒤， 침전물을 필터한 후 건조시켜， 중간체 2 (27.3g, 65%의 수율)을 합성하였다.

[중간체 2]

3. 게 3 단계-제 6 단계: 중간체 3 내지 중간체 6의 합성

(1) 제 3 단계 : 중간체 3의 합성

등근바닥 플라스크에 sodium ethoxide(34.2g, 0.503mol )과 ethanol 250g을 넣은 후， 실온에서 30분간 교반시킨 후， 여기에 ethyl cyanoacetate (45.5g, 0.402mol )을 반웅물에 서서히 첨가한 다음， 실온에서 30분간 교반시켰다. 0-tolyl i sothiocyanate (50g, 0.335mol )을 반웅물에 서서히 적하한 후 온도를 80 ^° C로 올려 3시간 동안 교반시켰다. 반웅이 종결되면 온도를 낮춘 후, 용매를 제거한 다음, 이를 di chloromethane을 이용해 추출하고， 1OT HC1과 물로 각각 세정한다.유기용매를 제거한 후 생성된 고체 화합물에 MeOH 200g을 첨가해， 0 ^° C에서 30분간 교반한 후 이를 필터하여，

¾證 (solvent: CDC1 ₃ ): 11.5(bs, IH), 7.36— 7.22(m, 4H), 4.61(s, IH) , 4.29(q 2H), 1.37(t, 3H). ^'

GC-MS: 262 m/z.

(2) 제 4 단계 : 중간체 4의 합성

등근바닥 플라스크에 NaOH(45.7g, 1.14mol)과 물 240g을 넣은 후 0 ^° C에서 30분간 교반한 다음 중간체 3 (30g, 0.114mol)을 첨가한 후， 반웅물을 80 ^° C로 온도를 올려 3시간 동안 교반시켰다. 반웅이 종결되면 온도를 0 ^° C로 낮춘 후 cone. HC1을 이용해 반웅물을 산성화 (acidify)시킨다 (pH: 약 6). 생성된 침전물을 필터를 통해 걸러내고 물로 세정한후 건조시켜， 중간체 4 (19.7g, 90%의 수율)을 합성하였다.

Ή NMR (solvent: CDC1 ₃ ): 9.24(bs, IH) , 7.43-7.28(m, 4H), 4.08(s, 2H) . GC-MS: 190 m/z.

(3) 제 5 단계 : 중간체 5의 합성

등근바닥 플라스크에 K0H(8.71g, 0.155mol)과 MeOH 200g을 넣고 실온에서 30분간 교반한 후， 여기에 중간체 4 (20.5g, 0.108mol)과 2'-chlorophenacyl bromide (26.6g, 0.11½ol)을 각각 첨가한 후， 실온에서 2시간 동안 교반시켰다. 반웅이 종결되면 물 200g을 첨가하고, 실온에서 1시간 교반시킨 후， 생성된 침전물을 필터를 통해 걸러내고 MeOH로 세정 후 건조시켜, 중간체 5 (29.8g, 89%의 수율)을 합성하였다.

[중간체 5]

¾ NMR (solvent: CDC1 ₃ ): 7.46-7.40(m, 3H), 7.33-7.24(m, 4H), 7.12(t, IH) 6.64(bs, IH), 6.46(s, IH), 2.34(t, 3H)

GC-MS: 324 m/z.

(4) 제 6 단계 : 중간체 6의 합성

등근바닥플라스크에 K0H(10.4g, 0.185mol)과 acetone 170g, 물 80g을 넣고 실온에서 교반시킨 후 여기에 중간체 5 (30g, 92.4 隱 ol)과 2-iodopropane(31.5g, 0.185mol)을 각각 첨가한 후, 60 ^° C에서 12시간 동안 ^' 교반하였다. 반웅이 종결되면 증류를 통해 acetone을 제거하고, dichloromethane을 이용해 추출하고， 10% HC1 및 sat. sodium thiosulfate를 이용해 세정한다. 유기용매를 제거한 후 Ethyl acetate/Hexnae을 이용하여 침전시켜， 중간체 6 (19g, 56%의 수율)을 합성하였다.

[중간체 6]

¾ NMR (solvent: CDC1 ₃ ): 7.42-7.40(m, IH), 7.34-7.20 (m, 7H), 6.27(s, IH) 4.72-4.63(m, IH), 2.28(s, 3H), 1.28(d, 6H)

GC-MS: 366 m/z.

4. 게 7 단계: 화학식 P-l로 표시되는 화합물의 합성

질소 하에서 둥근바닥 플라스크에 중간체 2 (1.50g, 2.83匪01) 및 중간체 6 (l.Og, 2.83隱01)을 넣은 후， toluene 7.5g과 P0C13(2.6g, 17.0醒 ol)을 첨가한 후, 은도를 서서히 1KTC로 올리며 5시간 동안 교반하였다. 반웅이 총결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤， methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고, 10% NaCl , 물 그리고 10% HC1로 각각 세정하였다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤, Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide(1.2g, 4.2隱 ₀ 1)을 첨가하고， 여기에 DMSO 10g을 넣고 30분간실온에서 교반시켰다 (anion exchange process) . 상기 반웅물을 물에 dropping 시켜 침전을 형성시키고， 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후， 여기에 활성탄 3g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고， 여액은 증류를 통해 제거한 후 건조시켜, 화학식 P-1로 표시되는 최종 화합물 (2.69g, 82%의 수율)을 얻었다.

Ή NMR (solvent: CDC1 ₃ ): 7.54-7.34(m, 10H), 7.23-7.18(m, 4H) , 7.09-7.03(m, 8H), 6.42(d, 4H), 4.69-4.50(m, 1H) , 4.00(m, 2H) , 2.31(s, 3H)， 1.96-1.80(m, 8H), 1.68-1.36(m, 8H), 1.25-1.08(m, 10H)

LC-Mass: 877 m/z (LOMS가 + mode인 경우 양이온의 분자량만 검출됨 ) 합성예 2: 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성

(1) 중간체 5-1의 합성

중간체 5의 합성에서， 중간체 4 (20.5g, 0.108mol )2 ¹ -chlorophenacy 1 bromide 대신에 2'-f luorophenacyl bromide (14.4g, 66醒 ol)를 사용한 것을 제외하고는 상기 중간체 5의 합성법과 동일하게 하여, 중간체 5-1 (16. lg, 83%의 수율)을 합성하였다.

[중간체 5-1]

(2) 중간체 6-1의 합성

중간체 6의 합성에서， 중간체 5 및 2-iodopropane 대신에 중간체 5-1(16. lg, 52腿 ol) 및 1,6-Diiodohexane (8.5g, 25隱 ol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 중간체 6의 합성법과 동일하게 하여， 중간체 6-1 (13.2g, 중간체 5-1 대비 38%의 수율)을 합성하였다.

(3) 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성

질소 하에서 등근바닥 플라스크에 중간체 2 (l.Og, 1.89睡 ol) 및 중간체 6-1 (0.66g, 0.94隱 ol)을 넣은 후， toluene 5g과 P0Cl ₃ (1.7g, 11.3匪 ol)을 첨가한 후ᅳ 온도를 서서히 1KTC로 올리며 5시간 동안 교반하였다. 반웅이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤， methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고， 10% NaCl , 물 및 10% HC1로 각각 세정하였다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤， Lithium bis(trifuloromethane)sulfon imide(0.8g, 2.8隱 ₀ 1)올 첨가하고， 여기에 DMSO 7g을 넣고 30분간 실온에서 교반시켰다 (anion exchange process) . 상기 반웅물을 물에 dropping시켜 침전을 형성시키고， 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후， 여기에 활성탄 2g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고， 여액은 증류를 통해 제거한 ^건조시켜， 하기 화학식 P-2로 표시되는 화합물 (1.3g, 중간체 6-1 대비 6 의 수율)을 얻었다.

¾ NMR (solvent: CDC1 ₃ ): 7.50-7.03(m, 44H), 6.42(m, 8H), 4.13-3.99(m, 6H) , 3.70(m, 2H), 2.30(s, 6H), 2.04-0.84(m, 48H)

LC-Mass： 861 m/z (실제 양이온의 분자량은 1722이나 2가여서 절반으로 검출됨) 합성예 3: 화학식 P-3로 표시되는 화합물의 합성 .

(1) 중간체 6-2의 합성

중간체 6의 합성에서， 중간체 5(15g, 46隱 ol)와 2-iodopropane 대신에 2-iodoethanol (10.3g, 60mmol)을 사용한 것을 제외하고는 상기 중간체 6의 합성법과 동일하게 하여， 중간체 6-2 (15. lg, 89%의 수율)를 합성하였다.

(2) 중간체 7의 합성

질소 하에서 등근바학 폴라스크에 cyanuric chloride (0.36g, 1.9醒 ₀ 1)와 methylene chloride (lOmL)를 넣고 -5°C로 냉각 후 저온을 유지하면서 5mL의 methylene chloride/물 (4:1 v/v) 흔합용매에 녹인 중간체 6-2 (2.8g, 7.6mmol)와 NaOH(0.3g, 7.6画 ₀ 1)을 천천히 넣는다. 1시간 가량 반웅 후 온도를 서서히 을려 하루동안 환류한다. 넁각 후 유기층을 물로 세정 후 용매를 제거하여 하기 중간체 7 (1.37g, cyaniric chloride 대비 61%의 수율)을 합성하였다.

(3) 화학식 P-3로 표시되는 화합물의 합성 ^' 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성에서， 중간체 6-1 대신에 중간체 7(0.71g, 0.6隱 ₀ 1)을 사용한 것을 제외하고는 상기 화학식 P-2로 표시되는 화합물의 합성법과 동일하게 하여， 하기 화학식 P-3로 표시되는 화합물 (1.2g, 중간체 7 대비 56%의 수율)을 얻었다.

[화학식 P-3]

¾證 (solvent: CDC1 ₃ ): 7.52-7.33(m, 30H) , 7.21-7.03(m, 36H), 6.46(m, 12H) , 4.46-4. _. 22 (m, 12H), 4.06-3.99(m, 6H), 2.32(s, 9H), 1.96-0.89 (m, 60H)

LC-Mass: 905 m/z 비교합성예 1: 화학식 A-l로 표시되는 화합물의 합성

(1) 4，4'-디클로로벤조페논 [도쿄카세이 (주)사 제조] (10 g, 90 mmol)의 Ν,Ν-디메틸포름아미드 (100 mi) 용액을 빙욕에서 넁각시키고， 수소화나트륨 (60%, 4.3 g, 90 隱 ol)을 첨가하여 잠시 교반한 후， N-에틸아닐린 [도코카세이 (주)사 제조] (6.5 g, 30画 ol)를 조금씩 첨가하였다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후, 물을 첨가하여 디클로로메탄 추출을 행하고， 실리카겔 칼럼 크로마토그래피로 정제하여 하기 화학식 BP2로 표시되는 화합물 (3.1 g, 수율 24%)을 얻었다.

(2) 이하의 반웅은 질소 분위기아래에서 수행하였다. 넁각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에 티오시안산 칼륨 32.2부 및 아세톤 160.0부를 투입한 후， 실은 하에서 30 분 교반했다. 이어서 2—플루오로안식향산 클로라이드 (도코 화성 (주) 사제) 50.0부를 10분 동안 적하하였다. 적하 종료 후， 실온 하에서 2 시간 교반했다. 이어서 반웅 흔합물을 넁각한 후， N-에틸 -0-를루이딘 (도코 화성 (주)사제) 40.5부를 적하하였다. 적하 종료 후， 실온 하에서 30 분 동안 교반하였다. 이어서 반웅 흔합물을 넁각한 후， 30% 수산화나트륨 수용액 34.2부를 적하하였다. 적하 종료 후,실온 하에서 30분 동안 교반하였다. 이어서 실온 하에서 클로로 초산 31 .3부를 적하하였다. 적하 종료 후， 가열 환류하면서 7 시간 동안 교반하였다. 이어서 반웅 흔합물을 실온까지 냉각한 후, 반웅 용액을 ^' 수듯물 120.0부 안에 따른 후， 를루엔 200부를 더해 30 분 동안 교반하였다. 그 다음에 교반을 정지하고 30분 방치하여， 유기층과 물 층으로 분리하였다. 상기 물 층을 분액 조작으로 폐기한 후, 유기층을 염산 200부로 세척하고, 이어서 수듯물 200부로 세척하고， 마지막에 포화 식염수 200부에서 세척하고 여과해 건조된 유기층을 얻었다. 얻어진 유기층을 증발기 (evaporator )로 용매 증발 제거하여 담황색 액체를 얻었다. 얻어진 담황색 액체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 정제한 담황색 액체를 감압 하 60 ^° C에서 표시되는 화합물을 49.9부 (수율 51%) 얻었다.

(3) 이하의 반응은， 질소 분위기 하에서 행하였다. 냉각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에 화학식 (B-I-7)로 표시되는 화합물 7.6부， 화학식 BP2로 표시되는 화합물 10.0부 및 를루엔 20.0부를 투입한 후， 계속해서, 옥시염화인 11.4부를 첨가하여 95 ^° C ~ 100 ^° C에서 3시간 동안 교반하였다. 계속해서， 반응 흔합물을 실온으로 넁각시킨 후， 이소프로판올 170.0부로 희석하였다. 계속해서， 희석한 반웅 용액을 포화 식염수 300.0부 중에 부은 후, 를루엔 100부를 첨가하여 30분간 교반하였다. 이어서 교반을 정지하고， 30분간 방치했을 때， 유기층과 수층으로 분리되었다. 수층을 분액 조작으로 폐기한 후, 유기층을 포화 식염수 300부로 세정하였다. 유기층에 적당량의 황산나트륨을 첨가하여 30분간 교반한후， 여과하여 건조된 유기층을 얻었다. 얻어진 유기층을 증발기로 용매증류 제거하여 청보라색 고체를 얻었다. 얻어진 청보라색 고체를 칼럼 크로마토그래피로 정제하였다. 정제한 청보라색 고체를 감압 하에 60 ^° C에서 건조시키고， 하기 화학식 A-I I-16으로 다.

LC— Mass : 715.3 m/z

(4) 이하의 반웅은， 질소 분위기 하에서 행하였다. 넁각관 및 교반 장치를 구비한 플라스크에 화학식 (A-I I-16)으로 표시되는 화합물 10.0부， 비스 (트리플루오로메탄술포닐)이미드리륨 [도코카세이 (주)사 제조] 5.0부 및

Ν,Ν-디메틸포름아미드 30.0부를 투입한 후， 40 ^° C에서 3시간 동안 교반하였다. 계속해서， 반웅 흔합물을 실온으로 넁각시킨 후， 수듯물 500.0부에 1시간 동안 교반하면서 적하하면， 암청색 현탁액을 얻을 수 있었다. 얻어진 현탁액을 여과하면, 청녹색 고체를 얻을 수 있었다. 청녹색 고체를 감압 하에 60 ^° C에서 더 건조시키고， 염료로서, 하기 화학식 A-1로 표시되는 화합물을 11.9부 (수율 90%)를 얻었다.

[화학식 A-1]

비교합성예 2: 화학식 A-2로 표시되는 화합물의 합성

질소 하에서 등근바닥 플라스크에 상기 BP2로 표시되는 화합물 (1.03g 2.45匪 ol) 및 상기 중간체 6(0.90g, 2.45隱01)을 넣은 후 toluene 5.2g과 P0Cl ₃ (1.50g, 9.8隱01)을 첨가한 후 온도를 서서히 110 ^° C로 올리며 5시간 교반한다. 반웅이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고 10% NaCl, 물 그리고 10% HC1로 각각 세정한다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤 Lithium bis(tr i fuloromethane)sul fon imide(1.2g, 4.2隱 ₀ 1)을 첨가하고 여기에 DMSO 10g을 넣고 30분간 실온에서 교반시킨다 (anion exchange process) . 상기 반웅물을 물에 dropping 시켜 침전을 형성시키고 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후 여기에 활성탄 3g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고 여액은 증류를 통해 제거한후 건조시켜 하기 A-2로 표시되는 화합물 (2.01g, 79%)을 얻었다. ¾丽 (solvent: CDC1 ₃ ): 7.58-7.40(m, 11H), 7.22-7.03 (m, 11H) , 6.45(d, 4H), 4.53-4.44(m, 1H), 4.09(q, 4H), 2.31(s, 3H), 1.39(t, 6H), 1.18(d, 12H) LC-MS: 1049 m/z.

[화학식 A-2]

반웅이 종결되면 증류를 통해 acetone을 제거하고, dichloromethane을 이용해 추출하고， 10% HC1 및 sat. sodium thiosul fate를 이용해 세정한다. 유기용매를 제거한후 Ethyl acetate/Hexnae을 이용하여 침전시켜， 중간체 8 (26g, 80%의 수율)을 합성하였다.

¾丽 (solvent: CDC1 ₃ ): 7.45-7.26(m, 8H)， 6.28(s, 1H), 3.94(q, 2H), 2.28(s 3H), 1.34(t, 3H)

GC-MS: 352 m/z.

(2) 화학식 A-3으로 표시되는 화합물의 합성

질소 하에서 등근바닥 플라스크에 상기 중간체 2(1.29g, 2.45mmol) 및 상기 중간체 8(0.86g, 2.45隱 ₀ 1)을 넣은 후 toluene 6.5g과 POCl ₃ (1.50g 9.8隱01)을 첨가한 후 온도를 서서히 110 ^° C로 올리며 5시간 교반한다. 반웅이 종결되면 실온으로 온도를 낮춘 뒤 methyl ethyl ketone(MEK)로 추출하고 10% NaCl, 물 그리고 10% HC1로 각각 세정한다. 유기층을 제거하고 건조시킨 뒤 Lithium bis(tr ifuloromethane)sulfon imide(1.2g, 4.2画이)을 첨가하고 여기에 DMSO 10g을 넣고 30분간 실온에서 교반시킨다 (anion exchange process). 상기 반웅물을 물에 dropping 시켜 침전을 형성시키고 이를 필터를 통해 분리하여 얻어낸다. 필터를 통해 얻어낸 고체 화합물을 acetonitrile 40g에 녹인 후 여기에 활성탄 3g을 넣어 30분간 교반시킨다. 필터를 통해 활성탄을 제거하고 여액은 증류를 통해 제거한 후 건조시켜 A-3으로 표시되는 화합물 (2.41g, 86%)을 얻었다.

¾賺 (solvent: CDC1 ₃ ): 7.54-7.34(m, 10H), 7.23-7.18(m, 4H) , 7.09-7.03 (m, 8H), 6.43(d, 4H), 4.11(q, 2H)， 4.00(t, 4H), 2.33(s, 3H) , 1.96— 1.80 (m, 8H), 1.68-1.36(m, 8H), 1.20-1.08(m, 7H)

LC-Mass: 863 m/z

(실시예)

감광성 수지 조성물 제조

하기 표 1에 기재된 조성으로, 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 감광성 수지 조성물을 제조하였다. 구체적으로， 용매에 광중합 개시제를 용해시킨 후 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에, 바인더 수지 및 광중합성 단량체를 첨가하고， 2시간 동안 상온에서 교반하였다. 여기에， 염료를 첨가 (경우에 따라서는 안료분산액을 첨가)한후 1시간 동안 상온에서 교반하고， 기타 첨가제 (계면활성제)를 첨가하고 1시간 동안 상온에서 교반하였다. 상기 용액에 대하여 3회에 걸친 여과를 행하여 불순물을 제거하여 감광성 수지 조성물을 제조하였다. [표 1]

(단위 : 중량 %)

바인더 수지

아크릴계 바인더 수지 (메타크릴산 /벤질메타크릴레이트 = 15/85 (w/w) 중량평균 분자량 = 22 , 000g/mol , 산가 = 100 mgKOH/g)

착색제

(염료 P-1) 화학식 P-1로 표시되는 화합물

(염료 P-2) 화학식 P-2로 표시되는 화합물

(염료 P-3) 화학식 P-3으로 표시되는 화합물 - (염료 A-1) 화학식 A-1로 표시되는 화합물

(염료 A-2) 화학식 A-2로 표시되는 화합물 (염료 A-3) 화학식 A-3으로 표시되는 화합물

광중합성 화합물.

디펜타에리트리를핵사아크릴레이트 (DPHA)

광중합 개시제

옥심계 개시제 (BASF社， OXE-01)

용매

프로필렌 글리콜 모노메틸 에테르 아세테이트 (PGMEA)

기타 첨가제

불소계 계면활성제 (DIC社， F-554( 10% 회석액 사용) )

(평가)

평가 1: 휘도 및 내열성 평가

코팅 기기 (Mikasa社， Opt icoat MS-A150)를 사용하여 상기 실시예 1 내지 실시예 3 및 비교예 1 내지 비교예 3에서 얻어진 감광성 수지 조성물마다 일정 두께를 나타낼 수 있는 rpm으로 코팅을 진행한 후 90 ^° C 열판 (hot-plate)에서 사전 굽기 (PSB전)를 진행하였다. 이후，노광기 (Ushio社， HB-50110M)에서 50mJ/cm ² 의 노광 조건으로 전면노광을 진행하고， 오븐 조건으로 230 ^° C에서 30분간 굽기 (PSB 후)를 진행하여， 박막 시편 제작을 완료하였다. 오본굽기 전후로 MCPD 3000 장비를 이용하여 색좌표 및 휘도 (Y)를 측정하여 그 결과를 하기 표 2에 나타내었고， 상기 색좌표 값의 PSB 전후 변경값을 기준으로 deKE*) 값을 계산하여 내열성을 평가하였으며， 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다. 평가 2: 내광성 평가

내광 특성 측정을 위하여, 상기 평가 1의 박막 시편을 xenon lamp

(0.68W 세기)로 60 ^° C에서 2시간 노광을 진행한 후， MCPD 3000 장비를 이용하여 색좌표를 측정하고, 상기 색좌표 값의 PSB 전후 변경값을기준으로 deKE* ) 값으로 환산하여 내광성을 평가하였으며， 그 결과를 하기 표 2에 나타내었다. [표 2]

[표 3]

상기 표 2 및 표 3을 통하여， 상기 실시예 1 내지 실시예 3에 따른 감광성 수지 조성물은 비교예 1 내지 비교예 3에 따른 감광성 수지 조성물보다 내열성 및 내광 특성이 우수함을 확인할 수 있다. 이상 본 발명에 대하여 설명하였지만， 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고， 특허청구범위와 발명의 상세한 설명 및 첨부한 도면의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고， 이 또한 본 발명의 범위에 속하는 것은 당연하다.