Neue Verbindungen zur Bekämpfung von Arthropoden Einleitung

[0001] Die vorliegende Anmeldung betrifft neue Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, vor allem von Arthropoden und insbesondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden.

[0002] Es ist bekannt, daß bestimmte Halogen-substituierte Verbindungen insektizid wirksam sind (EP 1 911 751, WO2012/069366, WO2012/080376, WO2012/107434 und WO2012/175474).

[0003] WO 2011/113756 offenbart Triazol Derivate, die insektizidale Wirkung aufweisen.

[0004] Ferner ist bekannt, dass bestimmte Halogen-substituierte Verbindungen Cytokin-inhibitorische Aktivitäten aufweisen (WO 2000/07980).

[0005] Moderne Pflanzenschutzmittel müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rolle sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss. Ferner können Resistenzen auftreten. Aus all diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nie als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit gegenüber den bekannten Verbindungen zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte verbesserten Eigenschaften.

[0006] Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen bereitzustellen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter verschiedenen Aspekten verbreitert und/oder ihre Aktivität verbessert wird.

[0007] Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass bestimmte Halogen-substituierte Verbindungen sowie deren Salze biologische Eigenschaften aufweisen und sich insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen eignen, und deshalb besonders gut im agrochemischen Bereich und im Bereich der Tiergesundheit einsetzbar sind. [0008] Ähnliche Verbindungen sind bereits aus WO 2010/051926 bekannt geworden.

Zusammenfassung

[0009] Es wurden nun neue insektizid, akarizid und/oder parasitizid wirksame Verbindungen der allgemeine Formel (I) gefunden: für H, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7 Cycloalkyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aryl(Ci-C3)-alkyl, Heteroaryl(Ci-C3) alkyl steht, die Gruppierungen

A ₂ für CR ³ oder N,

A ₃ für CR ⁴ oder N,

A ₄ für CR ⁵ oder N ,

Bi für CR ⁶ oder N,

B ₂ für CR ⁷ oder N,

B ₃ für CR ⁸ oder N,

B ₄ für CR ⁹ oder N, und

B ₅ für CR ¹⁰ oder N stehen, wobei aber nicht mehr als drei der Gruppierungen Ai bis A ₄ für N und nicht mehr als drei der Gruppierungen Bi bis B5 für N stehen;

R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁹ und R ¹⁰ unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes CI-CÖ- Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, N-Ci-C6-Alkoxy- imino-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, N-Ci-Ce-

Alkylamino oder NN-Di-Ci-C6-alkylamino, stehen; wenn keine der Gruppierungen A2 und A3 für N steht, können R und R gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 N-Atome und/oder 0 oder 1 O-Atom und/oder 0 oder 1 S-Atom enthält, oder wenn keine der Gruppierungen Ai und A2 für N steht, können R ² und R ³ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 N- Atome enthält; R ⁸ für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, N-Ci-C6-Alkoxy-imino-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-Ce-Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, N-Ci-Ce-Alkylamino oder NN-Di-Ci-Ce-alkylamino, steht;

W für O oder S steht;

Q für H, Formyl, Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₅ -Heterocycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-Ce- Alkyl-Cs-Ce-cycloalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C ₆ -,Cio-,Ci ₄ -Aryl, Ci-C ₅ -Heteroaryl, C ₆ - ,Cio-,Ci4-Aryl-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₅ -Heteroaryl-Ci-C ₃ -alkyl, N-Ci-C ₄ -Alkylamino, N-C1-C4- Alkylcarbonylamino, oder NN-Di-Ci-C4-alkylamino steht; oder für einen gegebenenfalls mehrfach mit V substituierten, ungesättigten 6-gliedrigen Carbozyklus steht; oder für einen gegebenenfalls mehrfach mit V substituierten, ungesättigten 5- bzw. 6-gliedrigen, heterozyklischen Ring steht, wobei

V unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes C1-C6- Alkyl, Ci-C ₄ -Alkenyl, Ci-C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, N-Ci-Ce-Alkoxy-imino- Ci-C ₃ -alkyl, Ci-Ce-Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, oder NN-Di-(Ci- C6-alkyl)amino steht;

T für einen jeweils gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen Heteroaromaten enthaltend drei Heteroatome, bevorzugt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus N, O und S, steht;

unter der Bedingung, dass T nicht darstellt, wobei R ¹³ für H, Halogen, Ci-C ₄ -Alkyl, mit Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkyl oder Cyano steht; sowie Salze, N-Oxide und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I).

[0010] Eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), die durch Formel (Ia) beschrieben werden:

wonn

Di, D ₂ und D3 jeweils unabhängig voneinander für C-R ¹¹ oder ein Heteroatom stehen, bevorzugt für C- R ¹¹ oder ein Heteroatom ausgewählt aus N, O oder S; und

D ₄ für C oder für ein Heteroatom ausgewählt aus N steht (in anderen Worten, Für C oder N steht); wobei drei Gruppierungen ausgewählt aus Di, D ₂ , D3 und D ₄ für ein Heteroatom stehen;

R ¹¹ unabhängig für H, Halogen, Cyano, Nitro, Amino oder ein jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Ce-Alkyl, Ci-Ce-Alkyloxy, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, bevorzugt für H, steht für ein aromatisches System steht; und

R ¹ , Q, W, Ai, A2, A3, A4, Bi, B2, B3, B4, und B5 wie in Anspruch 1 beschrieben definiert sind, wobei maximal eine Gruppierung ausgewählt aus Ai, A2, A3, A4, für N steht und maximal eine Gruppierungausgewählt aus Bi, B2, B3, B4, und B5 für N steht.

[001 1 ] Eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen der Formel (I), die durch Verbindungen der Formel (Ie) beschrieben werden

(Ie) wobei R ¹ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , Q, A ₂ , Bi und B ₅ wie hierin beschrieben definiert sind.

[0012] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei R ¹¹ unabhängig voneinander für H steht.

[0013] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei R ⁶ , R ⁷ , R ⁹ und R ¹⁰ unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C i-Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, N- Alkoxyiminoalkyl, Ci-C4-Alkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, N-C1-C4- Alkylamino, NN-Di-Ci-C4-alkylamino stehen.

[0014] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei R ² , R ³ , R ⁴ , und R ⁵ unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, N-Ci- C ₄ -Alkoxyimino-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfanyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, N-C ₁ -C4- Alkylamino, oder NN-Di-Ci-C4-alkylamino stehen.

[0015] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei die Gruppierungen Ai bis A4 und Bi bis B5 für

A ₂ CR ³ oder N,

A ₃ CR ⁴ ,

Bi CR ⁶ oder N,

B ₂ C-H,

B ₃ CR ⁸ ,

B ₄ C-H und

B ₅ CR ¹⁰ oder N stehen.

[0016] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei R ¹ für H steht.

[0017] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei Q für mit Fluor substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl, gegebenenfalls mit Cyano oder Fluor substituiertes C3-C4-Cycloalkyl, C4-C6- Heterocycloalkyl, 1- Oxido-thietan-3-yl, l,l-Dioxido-thietan-3-yl, Benzyl, Pyridin-2-ylmethyl, Methylsulfonyl, oder 2-oxo- 2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl steht. [0018] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei Q für 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3- Trifluropropyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, 1 -Cyano-cyclopropyl, trans-2- Fluorcyclopropyl, oder cis-2-Fluorcyclopropyl, Oxetan-3-yl, Thietan-3-yl, l -Oxido-thietan-3-yl, 1 , 1 - Dioxido-thietan-3-yl, Benzyl, Pyridin-2-ylmethyl, Methylsulfonyl, oder 2-oxo-2-(2,2,2- trifluoroethylamino)ethyl steht.

[0019] Noch eine weitere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft Verbindungen gemäß den hierin beschriebenen Formeln, wobei R ⁸ für Halogen oder mit Halogen substituiertes Ci-C i-Alkyl wie z. B. perfluoriertes Methyl, perfluoriertes Ethyl oder perfluoriertes Propyl, steht. In einer Ausführungsform steht R ⁸ bevorzugt für perfluoriertes Propyl.

[0020] Ein weiterer Aspekt betrifft Insektizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt von mindestens einer Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben und einem Streckmittel und/oder einer oberflächenaktiven Substanz.

[0021 ] Ein weiterer Aspekt betrifft ein Verfahren zum Schutz von transgenem oder konventionellem Saatgut und der daraus entstehenden Pflanze vor dem Befall von Schädlingen, dadurch gekennzeichnet, dass das Saatgut mit mindestens einer Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben behandelt wird.

[0022] Noch ein weitere Aspekt betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) wie hierin beschrieben oder von einem Insektiziden Mittel wie hierin beschrieben zum Bekämpfen von Schädlingen. [0023] Ein weiterer Aspekt betrifft die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) wie hierin beschrieben in der Vektorkontrolle.

[0024] Noch ein weiterer Aspekt betrifft Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf das Saatgut aufgebracht ist. [0025] Entsprechend betrifft ein weiterer Aspekt ein Verfahren zum Aufbringen einer Umhüllung umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben oder zum Aufbringen einer Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben, die als Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung auf Saatgut aufgebracht wird, umfassend die Schritte, a) mischen von Samen mit einem Überzugsmaterial bestehend aus oder umfassend eine Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben, b) anreichern der erhaltenen übergezogenen Samenmasse, c) trocknen der erhaltenen angereicherten Samenmasse, d) entballen (dis- oder entagglomerieren) der erhaltenen getrockneten Samenmasse. [0026] Die hier beschriebenen Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die reinen Isomere als auch die Isomerengemische. [0027] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Metallkomplexe vorliegen.

Definitionen

[0028] Der Fachmann ist sich bewusst, dass, wenn nicht ausdrücklich angegeben, die Ausdrücke "ein", „eine" oder „eines" wie in dieser Anmeldung genutzt je nach Situation "ein/eine/eines (1)", "ein/eine/eines (1) oder mehr" oder "mindestens ein/eine/eines (1)" bedeuten kann. [0029] Dem Fachmann ist klar, dass in dieser Anmeldung genannte Beispiele nicht als beschränkend anzusehen sind sondern lediglich einige Ausführungsformen näher beschreiben.

[0030] Für alle hierin beschriebenen Strukturen wie cyclischen Systeme und Gruppen gilt, dass benachbarte Atome nicht -O-O- oder -O-S- sein dürfen.

[0031 ] Strukturen mit einer variablen Anzahl an möglichen Kohlenstoffatomen (C-Atomen) können in der vorliegenden Anmeldung als Cuntere Grenze C-Atome~Cobere Grenze C-Atome~ Strukturen (C _U G-C ₀ G-Strukturen) bezeichnet werden, um so näher bestimmt zu werden. Beispiel: eine Alkylgruppe kann aus 3 bis 10 C- Atomen bestehen und entspricht dann C3-Cio-Alkyl. Ringstrukturen aus C-Atomen und Heteroatomen können als „uG bis oG-gliedrige" Strukturen bezeichnet werden. Ein Beispiel einer 6-gliedrigen Ringstruktur ist Toluol (eine 6-gliedriges Ringstruktur, die mit einer Methylgruppe substituiert ist). [0032] Steht ein Sammelbegriff für einen Substituenten, z. B. C _U G-C ₀ G-Alkyl, am Ende eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. bei CuG-CoG-Cycloalkyl-C _U G-CoG-Alkyl, so kann der am Anfang stehende Bestandteil des zusammengesetzten Substituenten, z.B. das C _U G-C ₀ G-Cycloalkyl, ein- bzw. mehrfach, gleich oder verschieden und unabhängig voneinander mit dem letzten Substituenten, z. B. CuG-CoG-Alkyl, substituiert sein. Alle in dieser Anmeldung verwendeten Sammelbegriffe für chemische Gruppen, cyclische Systeme und cyclische Gruppen können durch den Zusatz „C _U G- COG" oder„uG bis oG-gliedrig(e)" näher bestimmt werden.

[0033] Die Definition für Sammelbegriffe solange nicht anders definiert gilt auch für diese Sammelbegriffe in zusammengesetzten Substituenten. Beispiel: Die Definition für C _U G-C ₀ G-Alkyl gilt auch für C _U G-C ₀ G-Alkyl als Bestandteil eines zusammengesetzten Substituenten wie z.B. C _U G-C ₀ G- Cycloalkyl-CuG-CoG-Alkyl.

[0034] Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen: [0035] Halogen bezieht sich auf die Elemente der 7. Hauptgruppe, bevorzugt Fluor, Chlor, Brom und Iod, mehr bevorzugt Fluor, Chlor und Brom und noch bevorzugter Fluor und Chlor.

[0036] Beispiele für Heteroatom sind N, O, S, P, B, Si. Bevorzugt bezieht sich der Begriff Heteroatom auf N, S und O. [0037] Erfindungsgemäß steht "Alkyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t-Butyl, Pentyl, 1- Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1 , 1 -Dimethylpropyl, 2,2- Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1,3-Dimethylbutyl, 1 ,4-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 1,1- Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1- Ethylbutyl und 2-Ethylbutyl. Ferner bevorzugt sind Alkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl oder t-Butyl. Die erfindungsgemäßen Alkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0038] Erfindungsgemäß steht "Alkenyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Doppelbindung, wie beispielsweise Vinyl, 2-Propenyl, 2- Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1- Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3 -Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 , 1 -dimethyl-3 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3 -butenyl, 1, 3 -Dimethy 1-2 -butenyl, 2,2-Dimethyl-3 -butenyl, 2,3- Dimethy 1-2 -butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3 -butenyl, 1 , 1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -methyl-2-propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2- propenyl. Ferner bevorzugt sind Alkenyle mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem 2- Propenyl, 2-Butenyl oder 1 -Methyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkenyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0039] Erfindungsgemäß steht "Alkinyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und mindestens einer Dreifachbindung wie beispielsweise 2-Propinyl, 2-Butinyl, 3- Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 , 1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4- Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, l,l-Dimethyl-3-butinyl, 1,2- Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2- propinyl und 2,5-Hexadiynyl. Femer bevorzugt sind Alkinyle mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen wie unter anderem Ethinyl, 2-Propinyl oder 2-Butinyl-2-propenyl. Die erfindungsgemäßen Alkinyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0040] Erfindungsgemäß steht "Cycloalkyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für mono-, bi- oder tricyclische Kohlenwasserstoffe, vorzugsweise mit 3 bis 10 Kohlenstoffen wie beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl, Cyclooctyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bicyclo[2.2.2]octyl oder Adamantyl. Femer bevorzugt sind Cycloalkyle mit 3, 4, 5, 6 oder 7 Kohlenstoffatomen, wie unter anderem Cyclopropyl oder Cyclobutyl. Die erfindungsgemäßen Cycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0041] Erfindungsgemäß steht "Alkylcycloalkyl" für mono-, bi- oder tricyclisches Alkylcycloalkyl, vorzugsweise mit 4 bis 10 oder 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylcyclopropyl, Ethylcyclopropyl, Isopropylcyclobutyl, 3-Methylcyclopentyl und 4-Methyl-cyclohexyl. Femer bevorzugt sind Alkylcycloalkyle mit 4, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen wie unter anderen Ethylcyclopropyl oder 4-Methyl-cyclohexyl. Die erfindungsgemäßen Alkylcycloalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. [0042] Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylalkyl" für mono, bi- oder tricyclisches Cycloalkylalkyl, vorzugsweise mit 4 bis 10 oder 4 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl und Cyclopentylethyl. Femer bevorzugt sind Cycloalkylalkyle mit 4, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen wie unter anderen Cyclopropylmethyl oder Cyclobutylmethyl. Die erfindungsgemäßen Cycloalkylalkyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0043] Erfindungsgemäß steht "Hydroxyalkyl" für geradkettigen oder verzweigten Alkohol, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol, Isobutanol, s-Butanol und t-Butanol. Femer bevorzugt sind

Hydroxyalkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Hydroxyalkylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein

[0044] Erfindungsgemäß steht "Alkoxy" für geradkettiges oder verzweigtes O-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, Isopropoxy, n-Butoxy, Isobutoxy, s-Butoxy und t-Butoxy. Femer bevorzugt sind Alkoxygruppen mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkoxygruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. [0045] Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfanyl" für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, s-Butylthio und t-Butylthio. Ferner bevorzugt sind

Alkylsulfanylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfanylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0046] Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfinyl" für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfinyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- Propylsulfinyl, Isopropylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, Isobutylsulfinyl, s-Butylsulfinyl und t-Butylsulfinyl. Ferner bevorzugt sind Alkylsulfinylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfinylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0047] Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n- Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, s-Butylsulfonyl und t- Butylsulfonyl. Ferner bevorzugt sind Alkylsulfanylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylsulfonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder

verschiedenen Resten substituiert sein.

[0048] Erfindungsgemäß steht "Alkylcarbonyl" für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl-C(=0), vorzugsweise mit 2 bis 7 Kohlenstoffatomen, wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, s-Butylcarbonyl und t-Butylcarbonyl. Ferner bevorzugt sind Alkylcarbonyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen. Die erfindungsgemäßen Alkylcarbonyle können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0049] Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylcarbonyl" für geradkettiges oder verzweigtes

Cycloalkylcarbonyl, vorzugsweise mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil, wie beispielsweise Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexyl-carbonyl, Cycloheptyl- carbonyl, Cyclooctylcarbonyl, Bicyclo[2.2.1]heptyl, Bycyclo[2.2.2]octylcarbonyl und

Adamantylcarbonyl. Ferner bevorzugt sind Cycloalkylcarbonyl mit 3, 5 oder 7 Kohlenstoffatomen im Cycloalkylteil. Die erfindungsgemäßen Cycloalkylcarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. [0050] Erfindungsgemäß steht "Alkoxycarbonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkoxycarbonyl, vorzugsweise mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, wie beispielsweise

Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, s-Butoxycarbonyl und t- Butoxycarbonyl. Die erfindungsgemäßen Alkoxycarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. [0051 ] Erfindungsgemäß steht "Alkylaminocarbonyl" für geradkettiges oder verzweigtes

Alkylaminocarbonyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie beispielsweise Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Proylaminocarbonyl, Isopropylaminocarbonyl, s-Butylaminocarbonyl und t-Butylaminocarbonyl. Die erfindungsgemäßen Alkylaminocarbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0052] Erfindungsgemäß steht "NN-Dialkylamino-carbonyl" für geradkettiges oder verzweigtes NN- Dialkylaminocarbonyl mit vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, wie beispielsweise NN-Dimethylamino-carbonyl, Ν.Ν-Diethylamino-carbonyl, NN-Di(n- propylamino)-carbonyl, NN-Di-(isopropylamino)-carbonyl und NN-Di-(s-butylamino)-carbonyl. Die erfindungsgemäßen NN-Dialkylamino-carbonylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0053] Erfindungsgemäß steht "Aryl" für ein mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, vorzugsweise Phenyl. Ferner steht Aryl auch für mehrcyclische

Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenyl, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Die erfindungsgemäßen Arylgruppen können mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein.

[0054] Beispiele substitutierter Aryle stellen die Arylalkyle dar, die gleichfalls mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten im Ci-C i-Alkyl- und/oder C6-Ci ₄ -Arylteil substituiert sein können. Beispiele solcher Arylalkyle sind unter anderem Benzyl und 1 -Phenylethyl.

[0055] Erfindungsgemäß steht "Heterocyclus", "heterocyclischer Ring" oder "heterocyclisches Ringsystem" für ein carbocyclisches Ringsystem mit mindestens einem Ring, in dem mindestens ein Kohlenstoffatom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P, B, Si, Se und der gesättigt, ungesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6 Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei

Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen. Die heterocyclischen Ringe enthalten gewöhnlicherweise nicht mehr als 4 Stickstoffatome, und/oder nicht mehr als 2 Sauerstoffatome und/oder nicht mehr als 2 Schwefelatome. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von

gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden erfindungsgemäß auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl oder l-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden erfindungsgemäß auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise l-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl.

[0056] Erfindungsgemäße Heterocyclylgruppen sind beispielsweise Piperidinyl, Piperazinyl,

Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Dihydropyranyl, Tetrahydropyranyl, Dioxanyl, Pyrrolinyl, Pyrrolidinyl, Imidazolinyl, Imidazolidinyl, Thiazolidinyl, Oxazolidinyl, Dioxolanyl, Dioxolyl, Pyrazolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl, Oxetanyl, Oxiranyl, Azetidinyl, Aziridinyl, Oxazetidinyl,

Oxaziridinyl, Oxazepanyl, Oxazinanyl, Azepanyl, Oxopyrrolidinyl, Dioxopyrrolidinyl, Oxomorpholinyl, Oxopiperazinyl und Oxepanyl.

[0057] Eine besondere Bedeutung kommt Heteroarylen, also heteroaromatischen Systemen zu.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck Heteroaryl für heteroaromatische Verbindungen, das heißt vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische Verbindungen, die unter die vorstehende Defmiton von Heterocyclen fallen. Vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 3, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen aus der oben genannten Gruppe. Erfindungsgemäße

Heteroaryle sind beispielsweise Furyl, Thienyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3- und 1 ,2,4-Triazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- und 1,2,5-Oxadiazolyl, Azepinyl, Pyrrolyl,

Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazinyl, 1,3,5-, 1,2,4- und 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1,2,6-Oxazinyl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4-Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Der Begriff „(gegebenenfalls) substituierte" Gruppen/Substituenten, wie ein substituierter Alkyl-, Alkenyl-, Alkinyl-, Alkoxy-, Alkylsulfanyl-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Phenyl-, Benzyl-, Heterocyclyl- und Heteroarylrest, bedeutet beispielsweise einen vom unsubstituierten Grundkörper abgeleiteten substituierten Rest, wobei die Substituenten beispielsweise ein (1) Substituent oder mehrere Substituenten, vorzugsweise 1, 2, 3, 4, 5, 6, oder 7, ausgewählt sind aus einer Gruppe bestehend aus Amino, Hydroxy, Halogen, Nitro, Cyano, Isocyano, Mercapto, Isothiocyanato, C1-C4- Carboxy, Carbonamid, SF5, Aminosulfonyl, Ci-C i-Alkyl, C3-C i-Cycloalkyl, C2-C i-Alkenyl, C3-C4- Cycloalkenyl, C2-C4-Alkinyl, N-Mono-Ci-C4-alkyl-amino, NN-Di-Ci-C4-alkylamino, N-C1-C4- Alkanoylamino, Ci-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C3-C4-Cycloalkoxy, C3-C4- Cycloalkenyloxy, Ci-C4-Alkoxycarbonyl, C2-C4- C2-C4-Alkenyloxycarbonyl, C2-C4- Alkinyloxycarbonyl, C6-,Cio-,Ci ₄ -Aryloxycarbonyl, Ci-C4-Alkanoyl, C ₂ -C4-Alkenylcarbonyl, C ₂ -C4- Alkinylcarbonyl, C6-,Cio-,Ci ₄ -Arylcarbonyl, Ci-C4-Alkylsulfanyl, C3-C4-Cycloalkylsulfanyl, C ₁ -C4- Alkylthio, C2-C4-Alkenylthio, C3-C4-Cycloalkenylthio, C2-C4-Alkinylthio, Ci-C4-Alkylsulfenyl und Ci-C4-Alkylsulfinyl, wobei beide Enantiomere der Ci-C4-Alkylsulfinylgruppe umfasst sind, C1-C4- Alkylsulfonyl, N-Mono-Ci-C4-alkyl-aminosulfonyl, NN-Di-Ci-C4-alkyl-aminosulfonyl, C ₁ -C4- Alkylphosphinyl, Ci-C4-Alkylphosphonyl, wobei für Ci-C4-Alkylphosphinyl bzw. C ₁ -C4- Alkylphosphonyl beide Enantiomere umfasst sind, N-Ci-C4-Alkyl-aminocarbonyl, N,N-Di-Ci-C4-alkyl- amino-carbonyl, N-Ci-C ₄ -Alkanoyl-amino-carbonyl, N-Ci-C ₄ -Alkanoyl-N-Ci-C ₄ -alkyl-aminocarbonyl, C6-,Cio-,Ci4-Aryl, C6-,Cio-,Ci4-Aryloxy, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio, C6-,Cio-,Ci4-Arylthio, CÖ-,CIO- ,Ci4-Arylamino, Benzylamino, Heterocyclyl und Trialkylsilyl, mit einer Doppelbindung verbundene Substituenten wie Ci-C ₄ -Alkyliden (z. B. Methyliden oder Ethyliden), eine Oxogruppe, eine Iminogruppe sowie einer substituierten Iminogruppe. Wenn zwei oder mehrere Reste einen oder mehrere Ringe bilden, so können diese carbocyclisch, heterocyclisch, gesättigt, teilgesättigt, ungesättigt, beispielsweise auch aromatisch und weiter substituiert sein.

[0058] Die beispielhaft genannten Substituenten ("erste Substituentenebene") können, sofern sie kohlenwasserstoffhaltige Anteile enthalten, dort gegebenenfalls weiter substituiert sein ("zweite Substitutentenebene"), beispielsweise durch einen oder mehreren der Substituenten jeweils unabhängig voneinander ausgewählt aus Halogen, Hydroxy, Amino, Nitro, Cyano, Isocyano, Azido, Acylamino, einer Oxogruppe und einer Iminogruppe. Vorzugsweise werden vom Begriff "(gegebenenfalls) substituierter" Gruppe nur ein oder zwei Substitutentenebenen umfasst.

[0059] Die erfindungsgemäßen mit Halogen substituierten chemischen Gruppen (wie z. B. Alkyl oder Alkoxy) sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl mit Halogen substituiert. Solche Gruppen werden auch als Halogruppen bezeichnet (wie, Z. B. Haloalkyl). Bei mehrfacher Substitution mit Halogen, können die Halogenatome gleich oder verschieden sein und können alle an eines oder an mehrere Kohlenstoffatome gebunden sein. Dabei steht Halogen

insbesondere für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom und besonders bevorzugt für Fluor. Insbesondere sind mit Halogen substituierte Gruppen Monohalocycloalkyl wie 1 - Fluor-cyclopropyl, 2-Fluor-cyclopropyl oder 1 -Fluor-cyclobutyl, Monohaloalkyl wie 2-Chlor-ethyl, 2- Fluor-ethyl, 1 -Chlor-ethyl, 1 -Fluor- ethyl, Chlormethyl, oder Fluormethyl; Perhaloalkyl wie

Trichlormethyl oder Trifluormethyl oder CF ₂ CF3, Polyhaloalkyl wie Difluormethyl, 2-Fluor-2-Chlor- ethyl, Dichlormethyl, 1 , 1 ,2,2-Tetraflourethyl, oder 2,2,2-Trifluorethyl. Weitere Beispiele für

Halogenalkyle sind Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, Pentafluorethyl, 3,3,3-Trifluorpropyl und Pentafluor-t-butyl. Bevorzugt sind Halogenalkyle mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9, vorzugsweise 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen

Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor, Chlor oder Brom. Besonders bevorzugt sind

Halogenalkyle mit 1 oder 2 Kohlenstoffatomen und mit 1 bis 5 gleichen oder verschiedenen

Halogenatomen, die ausgewählt sind unter Fluor oder Chlor, wie unter anderen Difluormethyl,

Trifluormethyl oder 2,2-Difluorethyl. Weitere Beispiele für mit Halogen substituierten Verbindungen sind Haloalkoxy wie OCF ₃ , OCHF ₂ , OCH ₂ F, OCF2CF3, OCH2CF3, OCH ₂ CHF ₂ und 0CH ₂ CH ₂ C1, Halogenalkylsulfanyle wie Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Trichlormethylthio,

Chlordifluormethylthio, 1 -Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2,2-Difluorethylthio, 1 ,1 ,2,2-

Tetrafluorethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio oder 2-Chlor-l ,l ,2-trifluorethylthio, Halogenalkylsulfinyle wie Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Trichlormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 1 -Fluorethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethylsulfinyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfinyl und 2-Chlor- 1,1,2-trifluorethylsulfinyl, Halogenalkylsulfinyle wie

Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Trichlormethylsulfinyl, Chlordifluormethylsulfinyl, 1- Fluorethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2,2-Difluorethylsulfinyl, 1,1,2,2-Tetrafluorethylsulfinyl, 2,2,2- Trifluorethylsulfinyl und 2-Chlor- 1 , 1 ,2-trifluorethylsulfinyl, Halogenalkylsulfonylgrupen wie

Difluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Trichlormethylsulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, 1 - Fluorethylsulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 1 , 1 ,2,2-Tetrafluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl und 2-Chlor- 1 , 1 ,2-trifluorethylsulfonyl.

[0060] Bei Resten mit C-Atomen sind solche mit 1 bis 4 C-Atomen, insbesondere 1 oder 2 C-Atomen bevorzugt. Bevorzugt sind in der Regel Substituenten aus der Gruppe Halogen, z.B. Fluor und Chlor, (Ci-C i)Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl, (Ci-C i)Haloalkyl, vorzugsweise Trifluormethyl, (Ci-C i)Alkoxy, vorzugsweise Methoxy oder Ethoxy, (Ci-C4)Haloalkoxy, Nitro und Cyano. Besonders bevorzugt sind dabei die Substituenten Methyl, Methoxy, Fluor und Chlor.

[0061] Substituiertes Amino wie mono- oder disubstituiertes Amino bedeutet einen Rest aus der Gruppe der substituierten Aminoreste, welche beispielsweise durch einen bzw. zwei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Alkyl, Hydroxy, Amino, Alkoxy, Acyl und Aryl N-substituiert sind; vorzugsweise N-Mono- und NN-Dialkylamino, (z.B. Methylamino, Ethylamino, NN-Dimethylamino, NN-Diethylamino, NN-Di-n-propylamino, NN-Diisopropylamino oder NN-Dibutylamino), N-Mono- oder NN-Dialkoxyalkylaminogruppen (z.B. N-Methoxymethylamino, N-Methoxyethylamino, NN-Di- (methoxymethyl)-amino oder NN-Di-(methoxyethyl)-amino), N-Mono- und NN-Diarylamino, wie gegebenenfalls substituierte Aniline, Acylamino, NN-diacylamino, N-Alkyl-N-arylamino, N-Alkyl-N- acylamino sowie gesättigte N-Heterocyclen; dabei sind Alkylreste mit 1 bis 4 C-Atomen bevorzugt; Aryl ist dabei vorzugsweise Phenyl oder substituiertes Phenyl; für Acyl gilt dabei die weiter unten genannte Definition, vorzugsweise (Ci-C i)Alkanoyl. Entsprechenes gilt für substituiertes

Hydroxylamino oder Hydrazino.

[0062] Erfindungsgemäß umfasst der Begriff "cyclische Aminogruppen" heteroaromatische oder aliphatische Ringsysteme mit einem oder mehreren Stickstoffatomen. Die Heterocyclen sind gesättigt oder ungesättigt, bestehen aus einem oder mehreren, gegebenenfalls kondensierten Ringsystemen und beinhalten gegebenenfalls weitere Heteroatome, wie beispielsweise ein oder zwei Stickstoff-,

Sauerstoff- und/oder Schwefelatome. Ferner umfasst der Begriff auch solche Gruppen, die einen Spiroring oder verbrücktes Ringsystem aufweisen. Die Anzahl der Atome, die die cyclische

Aminogruppe bilden, ist beliebig und kann z.B. im Falle eines Einringsystems aus 3 bis 8 Ringatomen und im Falle eines Zweiringsystems aus 7 bis 11 Atomen bestehen.

[0063] Beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit einem Stickstoffatom als Heteroatom seien 1 - Azetidinyl, Pyrrolidino, 2-Pyrrolidin-l-yl, 1- Pyrrolyl, Piperidino, 1 ,4-Dihydropyrazin-l -yl, 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrazin-l -yl, 1 ,4-Dihydropyridin-l -yl, 1 ,2,5,6-Tetrahydropyridin-l -yl, Homopiperidinyl genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit zwei oder mehreren Stickstoffatomen als Heteroatome seien 1 -Imidazolidinyl, 1 -Imidazolyl, 1 -Pyrazolyl, 1 -Triazolyl, 1 -Tetrazolyl, 1 -Piperazinyl, 1 -Homopiperazinyl, 1 ,2-Dihydro-piperazin-l -yl, 1 ,2-Dihydro-pyrimidin-l -yl, Perhydropyrimidin-l -yl, 1 ,4-Diazacycloheptan-l -yl, genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit einem oder zwei Sauerstoffatomen und einem bis drei Stickstoffatomen als Heteroatome, wie beispielsweise Oxazolidin-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-2-yl, Isoxazol-2-yl, l ,2,3-Oxadiazin-2-yl, Morpholino, beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten monocyclischen Gruppen mit einem bis drei Stickstoffatomen und einem bis zwei Schwefelatomen als Heteroatome seien Thiazolidin-3-yl, Isothiazolin-2-yl, Thiomorpholino, oder Dioxothiomorpholino genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit gesättigten und ungesättigten kondensierten cyclischen Gruppen seien Indol-l -yl, 1 ,2-Dihydrobenzimidazol-l -yl, Perhydropyrrolo[l ,2-a]pyrazin-2-yl genannt; beispielhaft für cyclische Aminogruppen mit

spirocyclischen Gruppen sei das 2-Azaspiro[4,5]decan-2-yl genannt; beispielhaft für cyclische

Aminogruppen mit verbrückten heterocyclischen Gruppen sei das 2-Azabicyclo[2,2, l ]heptan-7-yl genannt.

[0064] Substituiertes Amino schließt auch quartäre Ammoniumverbindungen (Salze) mit vier organischen Substituenten am Stickstoffatom ein. [0065] Gegebenenfalls substituiertes Phenyl ist vorzugsweise Phenyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkoxy , Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ .

Halogenalkyl, Ci-C ₄ .Halogenalkoxy, Ci-C ₄ .Alkylsulfanyl, Ci-C ₄ .Halogenalkylsulfanyl, Cyano, Isocyano und Nitro substituiert ist, z.B. o-, m- und p-Tolyl, Dimethylphenyle, 2-, 3- und 4-Chlorphenyl, 2-, 3- und 4-Fluorphenyl, 2-, 3- und 4-Trifluormethyl- und -Trichlormethylphenyl, 2,4-, 3,5-, 2,5- und

2,3-Dichlorphenyl, o-, m- und p-Methoxyphenyl, 4-Heptafluorphenyl.

[0066] Gegebenenfalls substituiertes Cycloalkyl ist vorzugsweise Cycloalkyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkoxy , Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl und Ci-C ₄ -Halogenalkoxy substituiert ist, insbesondere durch einen oder zwei Ci-C ₄ -Alkylreste substituiert ist.

[0067] Gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl ist vorzugsweise Heterocyclyl, das unsubstituiert oder ein- oder mehrfach, vorzugsweise bis zu dreifach durch gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Ci-C ₄ -Alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkoxy , Ci-C ₄ -Alkoxy- Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, Nitro und Oxo substituiert ist, insbesondere ein- oder mehrfach durch Reste aus der Gruppe Halogen, C1-C4- Alkyl, Ci-C i-Alkoxy, C1-C4- Halogenalkyl und Oxo, ganz besonders durch einen oder zwei Ci-C i-Alkylreste substituiert ist.

[0068] Beispiele für Alkyl substituierte Heteroaryle sind Furylmethyl, Thienylmethyl, Pyrazolylmethyl, Imidazolylmethyl, 1,2,3- und 1 ,2,4-Triazolylmethyl, Isoxazolylmethyl, Thiazolylmethyl,

Isothiazolylmethyl, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- und 1,2,5-Oxadiazolylmethyl, Azepinylmethyl, Pyrrolylmethyl, Pyridylmethyl,, Pyridazinylmethyl, Pyrimidinylmethyl, Pyrazinylmethyl, 1,3,5-, 1,2,4- und 1,2,3- Triazinylmethyl, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinylmethyl, Oxepinylmethyl, Thiepinylmethyl und 1 ,2,4-Diazepinylmethyl.

[0069] Erfindungsgemäße Verbindungen können in bevorzugten Ausführungsformen vorkommen. Einzelne hierin beschriebene Ausführungsformen können dabei miteinander kombiniert werden. Nicht umfasst sind solche Kombinationen, die den Naturgesetzen widersprechen und die der Fachmann daher aufgrund seines Fachwissens ausgeschlossen hätte. Beispielsweise sind Ringstrukturen mit drei oder mehreren benachbarten O-Atomen ausgeschlossen.

Ausführungsformen der erfindungsgemäßen Verbindungen [0070] Dem Fachmann ist offenbar, dass alle Ausführungsformen alleine oder in Kombination vorliegen können.

[0071] Die Verbindungen der Formel (I), insbesondere Verbindungen der Formeln (Ia), (Ib), (Ic), (Id) und (Ie) können gegebenenfalls in Abhängigkeit der Art der Substituenten als Salze, Tautomere, geometrische und/oder optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in

unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen.

[0072] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls in verschiedenen polymorphen Formen oder als Mischung verschiedener polymorpher Formen vorliegen. Sowohl die reinen

Polymorphe als auch die Polymorphgemische sind Gegenstand der Erfindung und können

erfindungsgemäß verwendet werden.

[0073] Im folgenden werden Ausführungsformen der Verbindungen der Formel (I) näher beschrieben:

worin

R ¹ für H, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, C3-C7- Cycloalkyl, Ci-Cö-Alkylcarbonyl, Ci-C6-Alkoxycarbonyl, Aryl(Ci-C3)-alkyl, Heteroaryl(Ci-C3)- alkyl steht, die Gruppierungen

A ₂ für CR ³ oder N,

A ₃ für CR ⁴ oder N,

Bi für CR ⁶ oder N,

B ₂ für CR ⁷ oder N,

B ₃ für CR ⁸ oder N,

B ₄ für CR ⁹ oder N, und

B ₅ für CR ¹⁰ oder N stehen, wobei aber nicht mehr als drei der Gruppierungen Ai bis A4 für N und nicht mehr als drei der

Gruppierungen Bi bis B5 gleichzeitig für N stehen;

R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁹ und R ¹⁰ unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, N-Ci-C6-Alkoxy- imino-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfinyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, N-Ci-Ce- Alkylamino oder NN-Di-Ci-C6-alkylamino, stehen; wenn keine der Gruppierungen A ₂ und A3 für N steht, können R ³ und R ⁴ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 5- oder 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 N-Atome und/oder 0 oder 1 O-Atom und/oder 0 oder 1 S-Atom enthält, oder wenn keine der Gruppierungen Ai und A ₂ für N steht, können R ² und R ³ gemeinsam mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, einen 6-gliedrigen Ring bilden, der 0, 1 oder 2 N-

Atome enthält; für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, N-Ci-Cö-Alkoxy-imino-Ci-Cs-alkyl, Ci-Ce-Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, N-Ci-Ce- Alkylamino oder NN-Di-Ci-Ce-alkylamino, steht; W für O oder S steht; Q für H, Formyl, Hydroxy, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C6-Alkyl, C2-C6- Alkenyl, C ₂ -C6-Alkinyl, C ₃ -C6-Cycloalkyl, Ci-C ₅ -Heterocycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, Ci-Ce- Alkyl-C ₃ -C ₆ -cycloalkyl, Cs-Ce-Cycloalkyl-Ci-Ce-alkyl, C ₆ -,Cio-,Ci ₄ -Aryl, Ci-C ₅ -Heteroaryl, C ₆ - ,Cio-,Ci4-Aryl-Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₅ -Heteroaryl-Ci-C ₃ -alkyl, N-Ci-C ₄ -Alkylamino, N-C1-C4- Alkylcarbonylamino, oder NN-Di-Ci-C4-alkylamino steht; oder für einen gegebenenfalls mehrfach mit V substituierten, ungesättigten 6-gliedrigen Carbozyklus steht; oder für einen gegebenenfalls mehrfach mit V substituierten, ungesättigten 5- bzw. 6-gliedrigen, heterozyklischen Ring steht, wobei V unabhängig voneinander für Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes CI-CÖ- Alkyl, Ci-C ₄ -Alkenyl, Ci-C ₄ -Alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Ci-Ce-Alkoxy, N-Ci-Ce-Alkoxy-imino- Ci-C ₃ -alkyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfonyl, oder NN-Di-(Ci- C6-alkyl)amino steht;

T für einen jeweils gegebenenfalls substituierten 5-gliedrigen Heteroaromaten enthaltend drei Heteroatome, bevorzugt ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus N, O und S, steht, sowie Salze, N-Oxide und tautomere Formen der Verbindungen der Formel (I),

*

unter der Bedingung, dass T nicht darstellt, wobei R ¹³ für H, Halogen, Ci-C4-Alkyl, mit Halogen substituiertes Ci-Cö-Alkyl oder Cyano steht.

[0074] In einer bevorzugten Ausführungsform steht R ¹ in einer Verbindung der Formel (I) für H, jeweils gegebenenfalls substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, Isobutyl, s-Butyl, t- Butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, Isopropylcarbonyl, s-Butylcarbonyl, t-Butylcarbonyl, Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, Isopropoxycarbonyl, s-Butoxycarbonyl, t-Butoxycarbonyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, Benzyl, 4-Methoxybenzyl, Pyrid-2 -yl-methyl, Pyrid-3 -yl-methyl, Pyrid-4- yl-methyl, 4-Chlor-pyrid-3 -yl-methyl. In einer noch bevorzugteren Ausführungsform steht R ¹ für H.

[0075] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht W für O.

[0076] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht Q für H, jeweils gegebenenfalls substituiertes Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, 1,1-Dimethylethyl, 1 -Methylpropyl, n-Butyl, 2- Methylpropyl, 2-Methylbutyl, Hydroxymethyl, 2-Hydroxypropyl, Cyanomethyl, 2-Cyanoethyl, 2- Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 -Trifluormethylethyl, 2,2-Difluorpropyl, 3,3,3- Trifluropropyl, 2,2-Dimethyl-3-fluorpropyl, Cyclopropyl, 1 -Cyano-cyclopropyl, 1 -Methoxycarbonyl- cyclopropyl, 1 -(N-Methylcarbamoyl)cyclopropyl, 1 -(N-Cyclopropylcarbamoyl)cyclopropyl,

Cyclopropyl-methyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, 1 -Cyclopropylethyl, Bis(cyclopropyl)- methyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl-methyl, 2-Phenylcyclopropyl, 2,2-Dichlorcyclopropyl, trans-2- Chlorcyclopropyl, cis-2-Chlorcyclopropyl, 2,2-Difluorcyclopropyl, trans-2-Fluorcyclopropyl, cis-2- Fluorcyclopropyl, trans-4-Hydroxycyclohexyl, 4-Trifluormethylcyclohexyl, Prop-2-enyl, 2-Methylprop- 2-enyl, Prop-2-inyl, l,l-Dimethylbut-2-inyl, 3-Chlor-prop-2-enyl„ 3,3-Dichlor-prop-2-enyl, 3,3- Dichlor- l,l-dimethylprop-2-enyl, Phenyl, 2-Chlorphenyl, 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl, Oxetan-3-yl, Thietan-3-yl, l-Oxido-thietan-3-yl, l,l-Dioxido-thietan-3-yl, Isoxazol-3-ylmethyl, 2-oxo-2-(2,2,2- trifluoroethylamino)ethyl, l,2,4-Triazol-3-ylmethyl, 3-Methyloxetan-3-ylmethyl, Benzyl, 2,6- Difluorphenylmethyl, 3-Fluorphenylmethyl, 2-Fluorphenylmethyl, 2,5-Difluorphenylmethyl, 1- Phenylethyl, 4-Chlorphenylethyl, 2-Trifluormethylphenylethyl, 1 -Pyridin-2-ylethyl, Pyridin-2-ylmethyl, 5-Fluorpyridin-2-ylmethyl, (6-Chlor-pyridin-3-yl)methyl, Pyrimidin-2-ylmethyl, Methoxy, 2- Ethoxyethyl, 2-(Methylsulfanyl)ethyl, l-Methyl-2-(ethylsulfanyl)ethyl, 2-Methyl-l-(methyl- sulfanyl)propan-2-yl, Methoxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl, NH ₂ , N-Ethylamino, N-Allylamino, N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino; oder

Q für ein mit 0-4 Substituenten V substituiertes Phenyl, Naphthyl, Pyridazin, Pyrazin, Pyrimidin, Triazin, Pyridin, Pyrazol, Thiazol, Isothiazol, Oxazol, Isoxazol, Triazol, Imidazol, Furan, Thiophen, Pyrrol, Oxadiazol, Thiadiazol steht, wobei

V unabhängig voneinander für F, Cl, Br, I, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 1 -Chlor- 1,2,2,2-tetrafluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 1 , 1 -Difluorethyl, Pentafluorethyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-isopropyl, Nonafluor-n-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1- Methylethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor-difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Pentafluorethoxy, N- Methoxyiminomethyl, l-(N-Methoxyimino)-ethyl, Methylsulfanyl, Methylsulfonyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfanyl, N,N-Dimethylamino steht.

[0077] In einer mehr bevorzugten Ausführungsform steht Q für mit Fluor substituiertes Ci-C i-Alkyl wie 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3,3-Trifluropropyl; C3-C ₄ -Cycloalkyl wie Cyclopropyl oder Cyclobutyl; gegebenenfalls substituiertes C3-C4-Cycloalkyl wie 1 -Cyano-cyclopropyl, trans-2- Fluorcyclopropyl, oder cis-2-Fluorcyclopropyl; C4-C6- Heterocycloalkyl wie Oxetan-3-yl, Thietan-3-yl, l-Oxido-thietan-3-yl, oder l,l-Dioxido-thietan-3-yl; Benzyl; Pyridin-2-ylmethyl; Methylsulfonyl; oder 2-oxo-2-(2,2,2-trifluoroethylamino)ethyl steht. [0078] In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht Q für mit Fluor substituiertes C1-C3- Alkyl wie 2,2,2-trifluoroethyl oder 3,3,3-trifluoropropyl; Cyclopropyl; gegebenenfalls substituiertes Cyclopropyl wie 1 -Cyano-cyclopropyl oder 1 -Trifluoromethyl-cyclopropyl, thietan-3-yl; oder 2-oxo-2- (2,2,2-trifluoroethyl)aminoethyl. [0079] In einer bevorzugten Ausführungsform steht maximal eine (1) Gruppierung Ai bis A4 für N (in anderen Worten: ein (1) Ai bis A4 (bevorzugt A ₂ ) steht für N); oder kein (0) Ai bis A4 steht für N (in anderen Worten: Ai bis A4 stehen für CR ² , CR ³ , CR ⁴ , und CR ⁵ ).

[0080] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ² , R ³ , R ⁴ , und R ⁵ (wenn die entsprechende Gruppierung A für CR steht) in einer Verbindung der Formel (I) unabhängig

voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C4- Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, N-Ci-C4-Alkoxyimino-Ci-C4-alkyl, Ci-C4-Alkylsulfanyl, C1-C4- Alkylsulfmyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, N-Ci-C4-Alkylamino, oder NN-Di-Ci-C4-alkylamino.

[0081 ] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ² und R ⁵ unabhängig voneinander für H, Methyl, F und Cl. [0082] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für H, F, Cl, Br, I, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl,

Trifluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor- difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Pentafluorethoxy, N-Methoxyiminomethyl, l-(N-Methoxyimino)-ethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Methylsulfonyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl.

[0083] In einer bevorzugten Ausführungsform steht maximal eine (1) Gruppierung Bi bis B5 für N (in anderen Worten: ein (1) Bi bis B5 steht für N); oder kein (0) Bi bis B5 steht für N (in anderen Worten: Bi bis B ₅ stehen für CR ⁶ , CR ⁷ , CR ⁸ , CR ⁹ und CR ¹⁰ ). [0084] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ⁶ , R ⁷ , R ⁹ und R ¹⁰ (wenn die entsprechende Gruppierung B für CR steht) unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-C4-Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl, Ci-C4-Alkoxy, N- Alkoxyiminoalkyl, Ci-C4-Alkylsulfanyl, Ci-C4-Alkylsulfinyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, N-C1-C4- Alkylamino, N,N-Di-Ci-C4-alkylamino. [0085] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ⁶ , R ⁷ , R ⁹ und R ¹⁰ unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Fluormethyl, Difluormethyl,

Chlordifluormethyl, Trifluormethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor-difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Pentafluorethoxy, N-Methoxyiminomethyl, 1 -(N- Methoxyimino)-ethyl, Methylsulfanyl, Trifluormethylsulfanyl, Methylsulfonyl, Methylsulfmyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl.

[0086] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ⁶ und R ¹⁰ unabhängig voneinander für H, Halogen, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Chlordifluormethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, 1 -Methylethoxy, Difluormethoxy, Chlor-difluormethoxy, Dichlor- fluormethoxy,

Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Methylsulfanyl,

Trifluormethylsulfanyl, Methylsulfonyl, Methylsulfmyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl.

[0087] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ⁶ und R ¹⁰ für die hierin beschriebenen Substituenten, jedoch stehen R ⁶ und R ¹⁰ nicht gleichzeitig in einer Verbindung für H. Mit anderen

Worten, wenn R ⁶ in einer Verbindung für H steht, steht R ¹⁰ für einen der anderen hierin beschriebenen Substituenten und umgekehrt.

[0088] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ⁶ und R ¹⁰ jeweils für einen Substituenten ausgewählt aus Halogen (wie Cl oder F), Ci-C3-alkyl, halogeniertes Ci-C3-alkyl, C1-C3- alkoxy oder halogeniertes Ci-C3-alkoxy.

[0089] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen R ⁶ und R ¹⁰ jeweils für Halogen (wie Cl oder F), jeweils für Ci-C3-alkyl, oder jeweils für halogeniertes Ci-C3-alkyl wie z. B. perfluoriertes Ci- C3-alkyl (z. B. Perfluoropropyl).

R8 [0090] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R ⁸ in einer Verbindung der Formel (I) für Halogen, Cyano, Nitro, mit Halogen substituiertes Ci-C i-Alkyl, C3-C i-Cycloalkyl, Ci-C i-Alkoxy, N- Ci- C4-Alkoxyimino-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfanyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfmyl, Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, N-C ₁ -C4- Alkylamino, oder NN-Di-Ci-C ₄ -alkylamino.

[0091] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R ⁸ für Halogen oder mit Halogen substituiertes Ci-C ₄ -Alkyl wie Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Difluormethyl,

Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 1 -Chlor- 1,2,2,2- tetrafluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 1 , 1 -Difluorethyl, Pentafluorethyl,

Pentafluor-tert-butyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-isopropyl, Nonafluor-n-butyl, Nonafluor-sec- butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Fluormethoxy,

Difluormethoxy, Chlor-difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Pentafluorethoxy, N-Methoxyiminomethyl, l-(N-Methoxyimino)-ethyl, Methylsulfanyl, Methylsulfonyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfanyl, N,N-Dimethylamino.

[0092] In einer mehr bevorzugten Ausführungsform steht R ⁸ für Difluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 1 -Chlor- 1 ,2,2,2-tetrafluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor- 2,2-difluorethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, Pentafluorethyl, Pentafluor-tert-butyl, Heptafluor-n-propyl,

Heptafluor-isopropyl, Nonafluor-n-butyl, Nonafluor-sec-butyl, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor- difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfanyl, steht

[0093] In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht R ⁸ für perfluoriertes Ci-C3-Alkyl wie perfluoriertes n- bzw. i-Propyl (-C3F7), perfluoriertes Ethyl (C2F5) oder perfluoriertes Methyl (CF3), besonders bevorzugt perfluoriertes n- bzw. i-Propyl (-C3F7) oder perfluoriertes Methyl.

[0094] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform stehen die Gruppierungen Ai bis A4 und Bi bis B5 in Verbindungen der Formel (I) für

A ₂ CR ³ oder N,

A ₃ CR ⁴ ,

Bi CR ⁶ oder N,

B ₂ CR ⁷ ,

B ₃ CR ⁸ ,

B ₄ CR ⁹ und

B ₅ CR ¹⁰ oder N. [0095] In einer noch bevorzugteren Ausführungsform stehen die Gruppierungen Ai bis A4 und Bi bis B5 in Verbindungen der Formel (I) für

A ₂ CR ³ oder N,

A ₃ CR ⁴ ,

Bi CR ⁶ oder N,

B ₂ C-H,

B ₃ CR ⁸ , [0096] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht T für einen der nachfolgend aufgeführten 5-gliedrigen Heteroaromaten, wobei die Bindung zum C-Atom des (C-Bi-B5)-Ringsystems mit einer gestrichelten Bindung mit Sternchen und die Bindung zum C-Atom des (C-A1-A2-A3-C-A4)- Ringsystems mit einer gestrichelten Linie gekennzeichnet ist,

T6 T7 T17

T36 T37 T38 T39

T40

T41 T42 T43 T44

T48. wobei unabhängig für H, Halogen, Cyano, Nitro, Amino oder ein jeweils gegebenenfalls substituiertes Ci-Ce-Alkyl, Ci-C ₆ -Alkyloxy, Ci-C ₆ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₆ -Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-C6-Alkylsulfonyl, bevorzugt für H, steht; und n für die Werte 0 oder 1 steht; und R für H, Halogen, Cyano, Nitro, Amino oder ein gegebenenfalls substituiertes Ci-Cö-Alkyl, Ci-Ce- Alkyloxy, Ci-Ce-Alkylcarbonyl, Ci-Ce-Alkylsulfanyl, Ci-Ce-Alkylsulfmyl, Ci-Ce-Alkylsulfonyl, bevorzugt für H oder Methyl, steht.

[0097] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R ¹¹ für H, Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Methyl, Ethyl, 1 -Methylethyl, tert-Butyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methoxy, Ethoxy,

Trifluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl,

Trifluormethylcarbonyl, Methylsulfanyl, Methylsulfinyl, Methylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfanyl, oder Trilfuormethylsulfinyl.

[0098] In einer mehr bevorzugten Ausführungsform steht R ¹¹ für H, Methyl, Ethyl, 2-Methylethyl, 2,2- Dimethylethyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Nitro, Trifluormethyl, oder Amino. [0099] In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht T für einen der nachfolgend aufgeführten 5 gliedrigen Heteroaromaten, wobei die Bindung zum C-Atom des (C-Bi-B5)-Ringsystems mit einer gestrichelten Bindung mit Sternchen und die Bindung zum C-Atom des (C-A1-A2-A3-C-A4)- Ringsystems mit einer gestrichelten Linie gekennzeichnet ist,

T6 T7 T41 T42

T43 T44 T48 ,

wobei R ¹¹ und R ¹² wie hierin beschrieben definiert sind.

[0100] In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht T für einen der nachfolgend

aufgeführten 5 gliedrigen Heteroaromaten, wobei die Bindung zum C-Atom des (C-Bi-B5)-Ringsystems mit einer gestrichelten Bindung mit Sternchen und die Bindung zum C-Atom des (C-A1-A2-A3-C-A4)- Ringsystems mit einer gestrichelten Linie gekennzeichnet ist,

T48 ,

wobei R ¹¹ und R ¹² wie hierin beschrieben definiert sind.

[0101] In einer weiteren besonders bevorzugten Ausführungsform steht T für einen der nachfolgend aufgeführten 5 gliedrigen Heteroaromaten, wobei die Bindung zum C-Atom des (C-Bi-B5)-Ringsystems mit einer gestrichelten Bindung mit Sternchen und die Bindung zum C-Atom des (C-A1-A2-A3-C-A4)- Ringsystems mit einer gestrichelten Bindung gekennzeichnet ist,

T48,

wobei R ¹¹ wie hierin beschrieben definiert ist.

[0102] Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft zudem Verbindungen der Formel (Ia)

R ¹ , R ¹¹ , Q, W, Ai, A2, A3, A4, Bi, B2, B3, B4, und B5 wie hierin beschrieben definiert sind, wobei maximal eine Gruppierung ausgewählt aus Ai, A ₂ , A3, A4, für N steht und maximal eine Gruppierung ausgewählt aus Bi, B2, B3, B4, und B5 für N steht; und Di, D ₂ und D3 jeweils unabhängig voneinander für C-R ¹¹ oder ein Heteroatom stehen, bevorzugt für C- R ¹¹ oder ein Heteroatom ausgewählt aus N, O oder S; und

D ₄ für C oder für ein Heteroatom ausgewählt aus N steht; wobei drei Gruppierungen ausgewählt aus Di, D2, D3 und D4 für ein Heteroatom stehen; und ^' - · für ein aromatisches System steht.

[0103] Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft zudem Verbindungen der Formel (Ib)

worin

R ¹ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹¹ , Q, W, A ₂ , Bi und B ₅ wie hierin beschrieben definiert sind; Di, D ₂ und D3 jeweils unabhängig voneinander für C-R ¹¹ oder ein Heteroatom stehen, bevorzugt für C- R ¹¹ oder ein Heteroatom ausgewählt aus N, O oder S; und

D ₄ für C oder für ein Heteroatom ausgewählt aus N steht; wobei drei Gruppierungen ausgewählt aus Di, D ₂ , D3 und D ₄ für ein Heteroatom stehen; und . j für ein aromatisches System steht.

[0104] Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen der Formel (Ic)

worin R ¹ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , A ₂ , Q, Di, D ₂ , D ₃ und U wie hierin beschrieben definiert sind.

[0105] Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen der Formel (Id)

wobei R ¹ , R ⁸ , R ¹¹ , Q, W, Ai, A2, A3, A4, Bi, B2, B3, B4, und B5 wie hierin beschrieben definiert sind, wobei maximal eine Gruppierung ausgewählt aus Ai, A2, A3, A4, für N steht und maximal eine Gruppierung ausgewählt aus Bi, B2, B3, B4, und B5 für N steht.

[0106] Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen der Formel (Ie)

wobei R ¹ , R ² , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹¹ , Q, A ₂ , Bi und B ₅ wie hierin beschrieben definiert sind.

[0107] Eine besonders bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen der Formel (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id) oder (Ie) worin R ⁸ für Ci-C6-Alkyl, halogeniertes Ci-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, halogeniertes C3-C6-Cycloalkyl, Ci-C6-Alkoxy, halogeniertes Ci-C6-Alkoxy, N-Alkoxyiminoalkyl, halogeniertes Ci- C6-Alkylsulfanyl, halogeniertes Ci-C6-Alkylsulfinyl, halogeniertes Ci-C6-Alkylsulfonyl, N-Ci-Cö- Alkylamino, NN-Di-Ci-C4-Alkylamino, sowie für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano oder Nitro steht. Beispiele sind Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Difluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Brommethyl, 1 -Fluorethyl, 2- Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 1 -Chlor- 1,2,2,2-tetrafluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 1 , 1 -Difluorethyl, Pentafluorethyl Pentafluor-tert-butyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-isopropyl, Nonafluor-n-butyl, Nonafluor-sec-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1 -Methylethoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor- difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2- difluorethoxy, Pentafluorethoxy, N-Methoxyiminomethyl, l-(N-Methoxyimino)-ethyl, Methylsulfanyl, Methylsulfonyl, Methylsulfinyl, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfanyl, N,N-Dimethylamino. Mehr bevorzugt steht R ⁸ für halogeniertes Ci-C i-Alkyl wie Difluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 1 -Chlor- 1,2,2,2-tetrafluorethyl, 2,2,2- Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 1 , 1 -Difluorethyl, Pentafluorethyl Pentafluor-tert-butyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-isopropyl, Nonafluor-n-butyl, Nonafluor-sec-butyl; halogeniertes Ci- C4-Alkoxy wie Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor-difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Pentafluorethoxy; Trifluormethylsulfonyl; Trifluormethylsulfinyl; oder Trifluormethylsulfanyl steht. Noch mehr bevorzugt steht R ⁸ für Difluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Trifluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 1 ,2,2,2-Tetrafluorethyl, 1 -Chlor- 1,2,2,2- tetrafluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 1 , 1 -Difluorethyl, Pentafluorethyl Pentafluor-tert-butyl, Heptafluor-n-propyl, Heptafluor-isopropyl, Nonafluor-n-butyl, Nonafluor-sec- butyl, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Chlor-difluormethoxy, Dichlor-fluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, Pentafluorethoxy, Trifluormethylsulfonyl, Trifluormethylsulfinyl, oder Trifluormethylsulfanyl.

[0108] Besonders bevorzugt steht R ⁸ in Verbindungen der Formel (Ib) für perfluoriertes Ci-C3-Alkyl wie perfluoriertes Propyl (-C3F7), perfluoriertes Ethyl (C2F5) oder perfluoriertes Methyl (CF3), ganz besonders bevorzugt für perfluoriertes Propyl (-C3F7) oder perfluoriertes Methyl.

[0109] Erfindungsgemäß geeignete Salze der erfindungsgemäßen Verbindungen, beispielsweise Salze mit Basen oder Säureadditionssalze, sind alle üblichen nicht toxischen Salze, vorzugsweise landwirtschaftlich und/oder physiologisch annehmbare Salze. Bevorzugt werden Salze mit an- organischen Basen, wie beispielsweise Alkalimetallsalze (z.B. Natrium-, Kalium- oder Cäsiumsalze), Erdalkalimetallsalze (z.B. Calcium- oder Magnesiumsalze), Ammoniumsalze oder Salze mit organischen Basen, insbesondere mit organischen Aminen, wie beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohexylammonium-, NN-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanol- ammoniumsalze, Salze mit anorganischen Säuren (z.B. Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate), Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäuren (z.b. Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder 4- Toluolsulfonate). Bekannterweise können t-Amine, wie beispielsweise manche der erfindungsgemäßen Verbindungen, N-Oxide bilden, welche ebenfalls erfindungsgemäße Salze darstellen.

[0110] Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusammensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropisomere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit reine Stereoisomere als auch beliebige Gemische dieser Isomere.

[Ol l i] Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei dem man Verbindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeutischen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am menschlichen oder tierischen Körper vorgenommen werden. [0112] Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämpfungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.

[0113] Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel immer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel. [0114] Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblütertoxizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, Nematoden und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen. Sie können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

[0115] Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z.B. Acarus spp., z.B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., z.B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., z.B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z.B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z.B. Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., z.B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z.B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z.B. Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z.B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z.B. Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., z.B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z.B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z.B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z.B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z.B. aus der Ordnung der Blattodea z.B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z.B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z.B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Agelastica alni, Agriotes spp., z.B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., z.B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z.B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z.B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z.B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z.B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z.B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z.B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes,Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., z.B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epilachna spp., z.B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z.B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z.B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Lixus spp., Luperomorpha xanthodera, Luperodes spp., Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., z.B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z.B. Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., z.B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z.B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z.B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Sitophilus spp., z.B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z.B. Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z.B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z.B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z.B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Diptera z.B. Aedes spp., z.B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z.B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z.B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z.B. Bactrocera Cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z.B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici,Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z.B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z.B. Dasineura brassicae, Delia spp., z.B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., z.B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z.B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilla spp., z.B. Lucilla cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z.B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya spp., z.B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z.B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z.B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z.B. Tipula paludosa, Tipula simplex; aus der Ordnung der Heteroptera z.B. Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z.B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z.B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z.B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z.B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Monaionion atratum, Nezara spp., z.B. Nezara viridula, Oebalus spp., Piesma quadrata, Piezodorus spp., z.B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Homoptera z.B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z.B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z.B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z.B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., z.B. Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z.B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z.B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Carneocephala fülgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus ficus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., z.B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z.B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., z.B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca Solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z.B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z.B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z.B. Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., z.B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Macrosiphum spp., z.B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z.B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Nephotettix spp., z.B. Nephotettix cincticeps,, Nephotettix nigropictus, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z.B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z.B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Phenacoccus spp., z.B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z.B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z.B. Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z.B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z.B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z.B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., z.B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., z.B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z.B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporarioram, Trioza spp., z.B. Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z.B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z.B. Athalia rosae, Atta spp., Diprion spp., z.B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z.B. Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Monomorium pharaonis, Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Urocerus spp., Vespa spp., z.B. Vespa crabro, Xeris spp.; aus der Ordnung der Isopoda z.B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z.B. Coptotermes spp., z.B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Microtermes obesi, Odontotermes spp., Reticulitermes spp., z.B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus; aus der Ordnung der Lepidoptera z.B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z.B. Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z.B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z.B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z.B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Barathra brassicae, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z.B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choristoneura spp., Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., z.B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eidana saccharina, Ephestia spp., z.B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Etiella spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z.B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z.B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z.B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z.B. Heliothis virescens Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Laphygma spp., Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z.B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z.B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z.B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z.b. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z.B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z.B. Ostrinia nubilalis, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Panolis flammea, Parnara spp., Pectmophora spp., z.B. Pectmophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z.B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., z.B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z.B. Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z.B. Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z.B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z.B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z.B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z.b. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z.B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z.B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z.B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z.B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z.B. Melanoplus devastator, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z.B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z.B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z.B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z.B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z.B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z.B. Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z.B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z.B. Scutigerella spp., z.B. Scutigerella immaculata;

[0116] Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, insbesondere aus der Klasse der Bivalvia, z.B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z.B. Arion spp., z.B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z.B. Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

[0117] Tierparasiten aus den Stämmen der Plathelminthes und Nematoda, z.B. Ancylostoma spp., z.B. Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Ancylostoma braziliensis, Ascaris spp., Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium latum, Dracunculus medinensis, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Enterobius vermicularis, Faciola spp., Haemonchus spp., Heterakis spp., Hymenolepis nana, Hyostrongulus spp., Loa Loa, Nematodirus spp., Oesophagostomum spp., Opisthorchis spp., Onchocerca volvulus, Ostertagia spp., Paragonimus spp., Schistosomen spp., Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Stronyloides spp., Taenia saginata, Taenia solium, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichostrongulus spp., Trichuris trichuria, Wuchereria bancrofti;

[0118] Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d.h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z.B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z.B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z.B. Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z.B. Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z.B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z.B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z.B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z.B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z.B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z.B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z.B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z.B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z.B. Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z.B. Paratrichodorus minor, Pratylenchus spp., z.B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z.B. Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z.B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z.B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z.B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z.B. Xiphinema index;

[0119] Weiterhin lässt sich aus dem Unterreich der Protozoa die Ordnung der Coccidia z.B. Eimeria spp. bekämpfen.

[0120] Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwandmengen auch als Herbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma- like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen. [0121] Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen und daraus bereitete Anwendungsformen als Schädlingsbekämpfungsmittel wie z. B. Drench-, Drip- und Spritzbrühen, umfassend mindestens eine Verbindung der Formel (I). Gegebenenfalls enthalten die Anwendungsformen weitere Schädlingsbekämpfungsmittel und/oder die Wirkung verbessernde Adjuvantien wie Penetrationsförderer, z. B. vegetative Öle wie beispielsweise Rapsöl, Sonnenblumenöl, Mineralöle wie beispielsweise Paraffinöle, Alkylester vegetativer Fettsäuren wie beispielsweise Rapsöloder Sojaölmethylester oder Alkanol-alkoxylate und/oder Spreitmittel wie beispielsweise Alkylsiloxane und/oder Salze z.B. organische oder anorganische Ammonium- oder Phosphoniumsalze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat und/oder die Retention fördernde Mittel wie z. B. Dioctylsulfosuccinat oder Hydroxypropyl-guar Polymere und/oder Humectants wie z.B. Glycerin und/oder Dünger wie beispielsweise Ammonium-, Kalium- oder Phosphor-enthaltende Dünger.

[0122] Übliche Formulierungen sind beispielsweise wasserlösliche Flüssigkeiten (SL), Emulsionskonzentrate (EC), Emulsionen in Wasser (EW), Suspensionskonzentrate (SC, SE, FS, OD), in Wasser dispergierbare Granulate (WG), Granulate (GR) und Kapselkonzentrate (CS); diese und weitere mögliche Formuliertypen sind beispielsweise durch Crop Life International und in Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576 beschrieben. Gegebenenfalls enthalten die Formulierungen neben einem oder mehreren Verbindungen der Formel (I) weitere agrochemische Wirkstoffe.

[0123] Vorzugsweise handelt es sich um Formulierungen oder Anwendungsformen, welche Hilfsstoffe wie beispielsweise Streckmittel, Lösemittel, Spontanitätsförderer, Trägerstoffe, Emulgiermittel, Dispergiermittel, Frostschutzmittel, Biozide, Ver dicker und/oder weitere Hilfsstoffe wie beispielsweise Adjuvantien enthalten. Ein Adjuvant in diesem Kontext ist eine Komponente, die die biologische Wirkung der Formulierung verbessert, ohne dass die Komponente selbst eine biologische Wirkung hat. Beispiele für Adjuvantien sind Mittel, die die Retention, das Spreitverhalten, das Anhaften an der Blattoberfläche oder die Penetration fördern.

[0124] Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Verbindungen der Formel (I) mit Hilfsstoffen wie beispielsweise Streckmitteln, Lösemitteln und/oder festen Trägerstoffen und/oder weiteren Hilfsstoffen wie beispielsweise oberflächenaktive Stoffe. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.

[0125] Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, der Formulierung der Verbindungen der Formel (I) oder den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (wie z.B. gebrauchsfähigen Schädlingsbekämpfungsmitteln wie Spritzbrühen oder Saatgutbeizen) besondere Eigenschaften, wie bestimmte physikalische, technische und/oder biologische Eigenschaften zu verleihen.

[0126] Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid).

[0127] Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösemittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im Wesentlichen infrage: Aromaten wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasser-stoffe wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid sowie Wasser.

[0128] Grundsätzlich können alle geeigneten Lösemittel verwendet werden. Geeignete Lösemittel sind beispielsweise aromatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Chlorbenzol, Chlorethylen, oder Methylen- chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie z.B. Cyclohexan, Paraffine, Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole wie z.B. Methanol, Ethanol, iso-Propanol, Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösemittel wie Dimethylsulfoxid sowie Wasser.

[0129] Grundsätzlich können alle geeigneten Trägerstoffe eingesetzt werden. Als Trägerstoffe kommen insbesondere infrage: z.B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehl, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und natürliche oder synthetische Silikate, Harze, Wachse und /oder feste Düngemittel. Mischungen solcher Trägerstoffe können ebenfalls verwendet werden. Als Trägerstoffe für Granulate kommen infrage: z.B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Papier, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel.

[0130] Auch verflüssigte gasförmige Streckmittel oder Lösemittel können eingesetzt werden. Insbesondere eignen sich solche Streckmittel oder Trägerstoffe, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z.B. Aerosol-Treibgase wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.

[0131] Beispiele für Emulgier- und/oder Schaum erzeugende Mittel, Dispergiermittel oder Benetzungsmittel mit ionischen oder nicht-ionischen Eigenschaften oder Mischungen dieser oberflächenaktiven Stoffe sind Salze von Polyacrylsäure, Salze von Lignosulphonsäure, Salze von Phenolsulphonsäure oder Naphthalinsulphonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid mit Fettalkoholen oder mit Fettsäuren oder mit Fettaminen, mit substituierten Phenolen (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulphobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenole, Fettsäureester von Polyolen und Derivate der Verbindungen enthaltend Sulphate, Sulphonate und Phosphate, z.B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate, Eiweißhydrolysate, Lignin- Sulfitablaugen und Methylcellulose. Die Anwesenheit einer oberflächenaktiven Substanz ist vorteilhaft, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) und/oder einer der inerten Trägerstoffe nicht in Wasser löslich ist und wenn die Anwendung in Wasser erfolgt. [0132] Als weitere Hilfsstoffe können in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferrocyanblau und organische Farbstoffe wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyaninfarbstoffe und Nähr- und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink vorhanden sein. [0133] Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Konservierungsmittel, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Weiterhin enthalten sein können schaumerzeugende Mittel oder Entschäumer.

[0134] Ferner können die Formulierungen und daraus abgeleiteten Anwendungsformen als zusätzliche Hilfsstoffe auch Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere enthalten wie Gummiarabikum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat sowie natürliche Phospholipide wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Hilfsstoffe können mineralische und vegetabile Öle sein.

[0135] Gegebenenfalls können noch weitere Hilfsstoffe in den Formulierungen und den daraus abgeleiteten Anwendungsformen enthalten sein. Solche Zusatzstoffe sind beispielsweise Duftstoffe, schützende Kolloide, Bindemittel, Klebstoffe, Verdicker, thixotrope Stoffe, Penetrationsförderer, Retentionsförderer, Stabilisatoren, Sequestiermittel, Komplexbildner, Humectans, Spreitmittel. Im Allgemeinen können die Verbindungen der Formel (I) mit jedem festen oder flüssigen Zusatzstoff, welches für Formulierungszwecke gewöhnlich verwendet wird, kombiniert werden. [0136] Als Retentionsförderer kommen alle diejenigen Substanzen in Betracht, die die dynamische Oberflächenspannung verringern wie beispielsweise Dioctylsulfosuccinat oder die die Visko-Elastizität erhöhen wie beispielsweise Hydroxypropyl-guar Polymere.

[0137] Als Penetrationsförderer kommen im vorliegenden Zusammenhang alle diejenigen Substanzen in Betracht, die üblicherweise eingesetzt werden, um das Eindringen von agrochemischen Wirkstoffen in Pflanzen zu verbessern. Penetrationsförderer werden in diesem Zusammenhang dadurch definiert, dass sie aus der (in der Regel wässerigen) Applikationsbrühe und/oder aus dem Spritzbelag in die Kutikula der Pflanze eindringen und dadurch die Stoffbeweglichkeit (Mobilität) der Wirkstoffe in der Kutikula erhöhen können. Die in der Literatur (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152) beschriebene Methode kann zur Bestimmung dieser Eigenschaft eingesetzt werden. Beispielhaft werden genannt Alkoholalkoxylate wie beispielsweise Kokosfettethoxylat (10) oder Isotridecylethoxylat (12), Fettsäureester wie beispielsweise Rapsöl- oder Sojaölmethylester, Fettamine Alkoxylate wie beispielsweise Tallowamine-ethoxylat (15) oder Ammonium- und/oder Phosphonium-Salze wie beispielsweise Ammoniumsulfat oder Diammonium-hydrogenphosphat. [0138] Die Formulierungen enthalten bevorzugt zwischen 0,00000001 und 98 Gew.- % der Verbindung der Formel (I), besonders bevorzugt zwischen 0,01 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), ganz besonders bevorzugt zwischen 0,5 und 90 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), bezogen auf das Gewicht der Formulierung.

[0139] Der Gehalt an der Verbindung der Formel (I) in den aus den Formulierungen bereiteten Anwendungsformen (insbesondere Schädlingsbekämpfungsmittel) kann in weiten Bereichen variieren. Die Konzentration der Verbindung der Formel (I) in den Anwendungsformen kann üblicherweise zwischen 0,00000001 und 95 Gew.-% der Verbindung der Formel (I), vorzugsweise zwischen 0,00001 und 1 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Anwendungsform, liegen. Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepaßten üblichen Weise. [0140] Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbizide, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/oder Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z.B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. Desweiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzenwachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Temperaturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteerträge steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder den Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte verbessern.

[0141] Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semiochemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachstumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) in Mischungen mit Mitteln zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden.

[0142] In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in Formulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit weiteren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.

[0143] Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen vorkommen kann sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden.

Insektizide / Akarizide / Nematizide

[0144] Die hier mit ihrem„common name" genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizidhandbuch („The Pesticide Manual" 16th Ed., British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb oder organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion, Parathion-methyl, Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion. (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Cyclodien-organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan oder Phenylpyrazole (Fiprole), z.B. Ethiprole und Fipronil.

(3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin, d-cis-trans Allethrin, d-trans Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin S-cyclopentenyl Isomer, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-

Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhalothrin, Cypermethrin, alpha- Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(1R)- trans-Isomere], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomere), Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, tau-Fluvalinate, Halfenprox, Imiprothrin, Kadethrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer), Prallethrin, Pyrethrine (pyrethrum),

Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere)], Tralomethrin und Transfluthrin oder DDT oder Methoxychlor.

(4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B.

Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid und Thiamethoxam oder Nikotin oder Sulfoxaflor.

(5) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor (nAChR) allosterische Aktivatoren, wie beispielsweise Spinosine, z.B. Spinetoram und Spinosad.

(6) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B. Abamectin,

Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin. (7) Juvenilhormon-Imitatoren, wie beispielsweise Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene und Methoprene oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen.

(8) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Alkylhalide, z.B. Methylbromid und andere Alkylhalide; oderChloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein. (9) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine oder Flonicamid.

(10) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Hexythiazox und Diflovidazin oder Etoxazole.

(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, z.B. Bacillus thuringiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und BT Pflanzenproteine: Cryl Ab, Cryl Ac, CrylFa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Abl . (12) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid oder Propargite oder Tetradifon.

(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Protongradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.

(14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap- hydrochlorid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.

(15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.

(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Bupro fezin.

(17) Häutungsstörende Wirkstoffe, (insbesondere bei Dipteren, d.h.Zweiflüglern) wie beispielsweise Cyromazine.

(18) Ecdyson-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.

(19) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.

(20) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon oder Acequinocyl oder Fluacrypyrim.

(21) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfenpyrad oder Rotenone (Derris).

(22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb oder Metaflumizone.

(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetron- und Tetramsäurederivate, z.B. Spirodiclofen, Spiromesifen und Spirotetramat.

Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid oder Cyanid.

(25) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen und Cyflumetofen. (28) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z.B. Chlorantraniliprole, Cyantraniliprole und Flubendiamide, weitere Wirkstoffe wie beispielsweise Afidopyropen, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoximate, Bifenazate, Bromopropylate, Chinomethionat, Cryolite, Dicofol, Diflovidazin, Fluensulfone, Flometoquin, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprole, Fluopyram, Flupyradifurone, Fufenozide, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodione, Meperfluthrin, Paichongding, Pyflubumide, Pyrifluquinazon, Pyriminostrobin, Tetramethylfluthrin und lodmethan; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) , sowie folgende Verbindungen: 3 - Brom-N- {2-brom-4-chlor-6-[(l -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-l -(3-chlorpyridin-2-yl)-lH- pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) und l - {2-Fluor-4-methyl-5-[(2,2,2- trifluorethyl)sulfinyl]phenyl} -3-(trifluormethyl)- 1 H- 1 ,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus

WO2006/043635), {l'-[(2E)-3-(4-Chlo^henyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[indol -3,4'-piperidin]-l(2H)- yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus WO2003/106457), 2-Chlor-N-[2- {l-[(2E)-3-(4- chlo^henyl)prop-2-en-l-yl]piperidin-4-yl}-4-(trifluormethyl) phenyl]isonicotinamid (bekannt aus WO2006/003494), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4. 5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009/049851), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspiro[4.5]de c-3-en-

4- yl-ethylcarbonat (bekannt aus WO2009/049851), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-

5- fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004/099160), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3-chlorphenyl)pyrimidin (bekannt aus WO2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N- {2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005/085216), 4- {5-[3-Chlor-5- (trifluormethyl)phenyl]-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl} -N- {2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}-l -naphthamid (bekannt aus WO2009/002809), Methyl-2-[2-({[3-brom-l -(3- chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)-5-chlor-3 -methylbenzoyl]-2- methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l -(3-chlorpyridin-2- yl)- 1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl} amino)-5-cyan-3-methylbenzoyl] -2-ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-y l]carbonyl}amino)-5- cyan-3-methylbenzoyl]-2-methylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), Methyl-2-[3,5- dibrom-2-( { [3 -brom- 1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl} amino)benzoyl]-2- ethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2005/085216), l-(3-Chlorpyridin-2-yl)-N-[4-cyan-2-methyl-

6- (methylcarbamoyl)phenyl]-3- {[5-(trifluormethyl)-2H-tetrazol-2-yl]methyl} -lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2010/069502), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl] -3-brom- l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN102057925), 3-Chlor-N-(2- cyanpropan-2-yl)-N- [4-( 1 , 1,1,2,3 ,3 ,3 -heptafluorpropan-2-yl)-2-methylphenyl]phthalamid (bekannt aus WO2012/034472), 8-Chlor-N-[(2-chlor-5-methoxyphenyl)sulfonyl]-6-(trifluormet hyl)imidazo[l,2- a]pyridin-2-carboxamid (bekannt aus WO2010/129500), 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)- 4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-(l-oxidothietan-3-yl )benzamid (bekannt aus

WO2009/080250), 4-[5-(3,5-Dichlo^henyl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-l,2-o xazol-3-yl]-2-methyl- N-(l-oxidothietan-3-yl)benzamid (bekannt aus WO2012/029672), l-[(2-Chlor-l,3-thiazol-5-yl)methyl]- 4-oxo-3-phenyl-4H-pyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium-2-olat (bekannt aus WO2009/099929), l-[(6- Chlorpyridin-3 -yl)methyl] -4-oxo-3 -phenyl-4H- pyrido[l,2-a]pyrimidin-l-ium-2-olat (bekannt aus WO2009/099929), (5S,8R)-l-[(6-Chlorpyridin-3- yl)methyl]-9-nitro-2,3,5,6,7,8-hexahydro-lH-5,8-epoxyimidazo [l,2-a]azepin (bekannt aus

WO2010/069266), (2E)- 1 - [(6-Chlorpyridin-3 -yl)methyl] -N'-nitro-2-pentylidenhydrazincarboximidamid (bekannt aus WO2010/060231), 4-(3- {2,6-Dichlor-4-[(3,3-dichlorprop-2-en-l- yl)oxy]phenoxy}propoxy)-2-methoxy-6-(trifluormethyl)pyrimidi n (bekannt aus CN101337940), N-[2- (tert-Butylcarbamoyl)-4-chlor-6-methylphenyl] - 1 -(3 -chlorpyridin-2-yl)-3 -(fluormethoxy)- 1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2008/134969).

Fungizide

[0145] Die hier mit ihrem "common name" spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt, beispielsweise beschrieben im "Pesticide Manual" oder im Internet (beispielsweise: http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Inhibitoren der Ergosterol-Biosynthese, wie beispielsweise (1.1) Aldimorph, (1.2) Azaconazol, (1.3) Bitertanol, (1.4) Bromuconazol, (1.5) Cyproconazol, (1.6) Diclobutrazol, (1.7) Difenoconazol, (1.8) Diniconazol, (1.9) Diniconazol-M, (1.10) Dodemorph, (1.11) Dodemorph Acetat, (1.12) Epoxiconazol, (1 - 13) Etaconazol, (1.14) Fenarimol, (1.15) Fenbuconazol, (1.16) Fenhexamid, (1.17) Fenpropidin, (1.18) Fenpropimorph, (1.19) Fluquinconazol, (1.20) Flurprimidol, (1.21) Flusilazol, (1.22) Flutriafol, (1.23) Furconazol, (1.24) Furconazol-Cis, (1.25) Hexaconazol, (1.26) Imazalil, (1.27) Imazalil Sulfat, (1.28) Imibenconazol, (1.29) Ipconazol, (1.30) Metconazol, (1.31) Myclobutanil, (1.32) Naftifin, (1.33) Nuarimol, (1.34) Oxpoconazol, (1.35) Paclobutrazol, (1.36) Pefurazoat, (1.37) Penconazol, (1.38) Piperalin, (1.39) Prochloraz, (1.40) Propiconazol, (1.41) Prothioconazol, (1.42) Pyributicarb, (1.43) Pyrifenox, (1.44) Quinconazol, (1.45) Simeconazol, (1.46) Spiroxamin, (1.47) Tebuconazol, (1.48) Terbinafin, (1.49) Tetraconazol, (1.50) Triadimefon, (1.51) Triadimenol, (1.52) Tridemorph, (1.53) Triflumizol, (1.54) Triforin, (1.55) Triticonazol, (1.56) Uniconazol, (1.57) Uniconazol-p, (1.58) Viniconazol, (1.59) Voriconazol, (1.60) l-(4-Chlorphenyl)-2-(lH-l,2,4-triazol-l -yl)cycloheptanol, (1.61) Methyl-l-(2,2-dimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-l-yl)-lH-imidazo l-5-carboxylat, (1.62) N'- {5- (Difluormethyl)-2-methyl-4-[3-(trimethylsilyl)propoxy]phenyl }-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.63) N-Ethyl-N-methyl-N'- {2-methyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-

(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und (1 -64) 0-[l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3- dimethylbutan-2-yl] - 1 H-imidazol- 1 -carbothioat, (1.65) Pyrisoxazole. (2) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren), wie beispielsweise (2.1) Bixafen, (2.2) Boscalid, (2.3) Carboxin, (2.4) Diflumetorim, (2.5) Fenfüram, (2.6) Fluopyram, (2.7) Flutolanil, (2.8) Fluxapyroxad, (2.9) Furametpyr, (2.10) Furmecyclox, (2.11) Isopyrazam Mischung des syn-epimeren Razemates 1RS,4SR,9RS und des anti-empimeren Razemates 1RS,4SR,9SR, (2.12) Isopyrazam (anti- epimeres Razemat ), (2.13) Isopyrazam (anti-epimeres Enantiomer 1R,4S,9S), (2.14) Isopyrazam (anti- epimeres Enantiomer 1 S,4R,9R), (2.15) Isopyrazam (syn-epimeres Razemat 1RS,4SR,9RS), (2.16) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1R,4S,9R), (2.17) Isopyrazam (syn-epimeres Enantiomer 1 S,4R,9S), (2.18) Mepronil, (2.19) Oxycarboxin, (2.20) Penflufen, (2.21) Penthiopyrad, (2.22) Sedaxane, (2.23) Thifluzamid, (2.24) l-Methyl-N-[2-(l ,l,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-3- (trifluormethyl)-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.25) 3 -(Difluormethyl)- l-methyl-N-[2-( 1 ,1, 2,2- tetrafluorethoxy)phenyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.26) 3-(Difluormethyl)-N-[4-fluor-2-(l, 1,2,3,3, 3- hexafluorpropoxy)phenyl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.27) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l- methoxypropan-2-yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.28) 5,8-Difluor-N-[2- (2-fluor-4- {[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)ethyl]quinazolin -4-amin, (2.29) Benzovindiflupyr, (2.30) N-[(l S,4R)-9-(Dichlormethylen)-l,2,3,4-tetrahydro-l,4-methanonaph thalen-5- yl]-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid und (2.31) N-[(lR,4S)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalen-5-yl] -3 -(difluormethyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.32) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.33) l,3,5-Trimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.34) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (2.35) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihy dro-lH- inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.36) 1 -Methyl-3 -(trifluormethyl)-N- [(3 S)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 - dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.37) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3S)-l,l,3- trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.38) 3 -(Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (2.39) 1,3,5-Trimethyl-N- [(3R)- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.40) 1 ,3,5-Trimethyl-N- [(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl]-lH-pyrazol- 4-carboxamid, (2.41) Benodanil, (2.42) 2- Chlor-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridine-3-carboxam id, (2.43) Isofetamid

(3) Inhibitoren der Respiration (Atmungsketten-Inhibitoren) am Komplex III der Atumungskette, wie beispielsweise (3.1) Ametoctradin, (3.2) Amisulbrom, (3.3) Azoxystrobin, (3.4) Cyazofamid, (3.5)

Coumethoxystrobin, (3.6) Coumoxystrobin, (3.5) Dimoxystrobin, (3.8) Enestroburin, (3.9) Famoxadon, (3.10) Fenamidon, (3.11) Flufenoxystrobin, (3.12) Fluoxastrobin, (3.13) Kresoxim-Methyl, (3.14) Metominostrobin, (3.15) Orysastrobin, (3.16) Picoxystrobin, (3.17) Pyraclostrobin, (3.18) Pyrametostrobin, (3.19) Pyraoxystrobin, (3.20) Pyribencarb, (3.21) Triclopyricarb, (3.22) Trifloxystrobin, (3.23) (2E)-2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phen yl)-2- (methoxyimino)-N-methylethanamid, (3.24) (2E)-2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-(2- { [( {(1 E)- 1 -[3 - (trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl)eth anamid, (3.25) (2E)-2-(Methoxyimino)- N-methyl-2- {2- [(E)-( { 1 - [3 -(trifluormethyl)phenyl] ethoxy } imino)methyl]phenyl} ethanamid, (3.26) (2E)-2- {2- [( { [( 1 E)- 1 -(3 - { [(E)- 1 -Fluor-2- phenylethenyl]oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}- 2-(methoxyimino)-N- methylethanamid, (3.27) (2E)-2- {2-[({[(2E,3E)-4-(2,6-Dichlorphenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methyleth anamid, (3.28) 2-Chlor-N-(l ,l,3- trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, (3.29) 5-Methoxy-2-methyl-4-(2- {[( {(1E)- 1 - [3 -(trifluormethyl)phenyl] ethyliden} amino)oxy]methyl} phenyl)-2,4-dihydro-3H- 1 ,2,4-triazol-3 -on, (3.30) Methyl-(2E)-2- {2-[({cyclopropyl[(4-methox

methoxyprop-2-enoat, (3.31) N-(3-Ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2- hydroxybenzamid, (3.32) 2- {2-[(2,5-Dimethylphenoxy)methyl]phenyl} -2-methoxy-N-methylacetamid,

(4) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, wie beispielsweise (4.1) Benomyl, (4.2) Carbendazim, (4.3) Chlorfenazol, (4.4) Diethofencarb, (4.5) Ethaboxam, (4.6) Fluopicolid, (4.7) Fuberidazol, (4.8) Pencycuron, (4.9) Thiabendazol, (4.10) Thiophanat-Methyl, (4.11) Thiophanat, (4.12) Zoxamid, (4.13) 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-l -yl)-6-(2,4,6-trifluo^henyl)[l,2,4]triazolo[l,5-a]pyrimidin und (4.14) 3- Chlor-5-(6-chlorpyridin-3-yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphen yl)pyridazin.

(5) Verbindungen mit Multisite- Aktivität, wie beispielsweise (5.1) Bordeauxmischung, (5.2) Captafol, (5.3) Captan, (5.4) Chlorthalonil, (5.5) Kupferzubereitungen wie Kupferhydroxid, (5.6) Kupfernaphthenat, (5.7) Kupferoxid, (5.8) Kupferoxychlorid, (5.9) Kupfersulfat, (5.10) Diehlo fluanid, (5.11) Dithianon, (5.12) Dodine, (5.13) Dodine freie Base, (5.14) Ferbam, (5.15) Fluorfolpet, (5.16) Folpet, (5.17) Guazatin, (5.18) Guazatinacetat, (5.19) Iminoctadin, (5.20) Iminoctadinalbesilat, (5.21) Iminoctadintriacetat, (5.22) Mankupfer, (5.23) Mancozeb, (5.24) Maneb, (5.25) Metiram, (5.26) Zinkmetiram, (5.27) Kupfer-Oxin, (5.28) Propamidin, (5.29) Propineb, (5.30) Schwefel und Schwefelzubereitungen wie beispielsweise Calciumpolysulfid, (5.31) Thiram, (5.32) Tolylfluanid, (5.33) Zineb, (5.34) Ziram und (5,35) Anilazin. (6) Resistenzinduktoren, wie beispielsweise (6.1) Acibenzolar-S-Methyl, (6.2) Isotianil, (6.3) Probenazol, (6.4) Tiadinil und (6.5) Laminarin.

(7) Inhibitoren der Aminosäure- und Protein-Biosynthese, wie beispielsweise (7.1) , (7.2) Blasticidin-S, (7.3) Cyprodinil, (7.4) Kasugamycin, (7.5) Kasugamycin Hydrochlorid Hydrat, (7.6) Mepanipyrim, (7.7) Pyrimethanil, (7.8) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)c hinolin und (7.9) Oxytetracyclin und (7.10) Streptomycin.

(8) Inhibitoren der ATP Produktion, wie beispielsweise (8.1) Fentin Acetat, (8.2) Fentin Chlorid, (8.3) Fentin Hydroxid und (8.4) Silthiofam.

(9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, wie beispielsweise (9.1) Benthiavalicarb, (9.2) Dimethomorph, (9.3) Flumorph, (9.4) Iprovalicarb, (9.5) Mandipropamid, (9.6) Polyoxins, (9.7) Polyoxorim, (9.8) Validamycin A, (9.9) Valifenalat und (9.10) Polyoxin B. (10) Inhibitoren der Lipid- und Membran-Synthese, wie beispielsweise (10.1) Biphenyl, (10.2) Chlorneb, (10.3) Dicloran, (10.4) Edifenphos, (10.5) Etridiazol, (10.6) Iodocarb, (10.7) Iprobenfos, (10.8) Isoprothiolan, (10.9) Propamocarb, (10.10) Propamocarb Hydrochlorid, (10.11) Prothiocarb,, (10.12) Pyrazophos, (10.13) Quintozen, (10.14) Tecnazene und (10.15) Tolclofos-Methyl. (11) Inhibitoren der Melanin-Biosynthese, wie beispielsweise (11.1) Carpropamid, (11.2) Diclocymet, (11.3) Fenoxanil, (11.4) Fthalid, (11.5) Pyroquilon, (11.6) Tricyclazol, und (11.7) 2,2,2-Trifluorethyl {3- methyl-l-[(4-methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamat.

(12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, wie beispielsweise (12.1) Benalaxyl, (12.2) Benalaxyl-M (Kiralaxyl), (12.3) Bupirimat, (12.4) Clozylacon, (12.5) Dimethirimol, (12.6) Ethirimol, (12.7) Furalaxyl, (12.8) Hymexazol, (12.9) Metalaxyl, (12.10) Metalaxyl-M (Mefenoxam), (12.11) Ofurace, (12.12) Oxadixyl, (12.13) Oxolinsäure und (12.14) Octhilinon.

(13) Inhibitoren der Signaltransduktion, wie beispielsweise (13.1) Chlozolinat, (13.2) Fenpiclonil, (13.3) Fludioxonil, (13.4) Iprodion, (13.5) Procymidon, (13.6) Quinoxyfen, (13.7) Vinclozolin und (13.8) Proquinazid. (14) Entkoppler, wie beispielsweise (14.1) Binapacryl, (14.2) Dinocap, (14.3) Ferimzon, (14.4) Fluazinam und (14.5) Meptyldinocap.

(15) Weitere Verbindungen, wie beispielsweise (15.1) Benthiazol, (15.2) Bethoxazin, (15.3)

Capsimycin, (15.4) Carvon, (15.5) Chinomethionat, (15.6) Pyriofenon (Chlazafenon), (15.7) Cufraneb, (15.8) Cyflufenamid, (15.9) Cymoxanil, (15.10) Cyprosulfamid, (15.11) Dazomet, (15.12) Debacarb, (15.13) Dichlorphen, (15.14) Diclomezin, (15.15) Difenzoquat, (15.16) Difenzoquat Methylsulphat,

(15.17) Diphenylamin, (15.18) Ecomat, (15.19) Fenpyrazamin, (15.20) Flumetover, (15.21) Fluorimid, (15.22) Flusulfamid, (15.23) Flutianil, (15.24) Fosetyl-Aluminium, (15.25) Fosetyl-Calcium, (15.26) Fosetyl-Natrium, (15.27) Hexachlorbenzol, (15.28) Irumamycin, (15.29) Methasulfocarb, (15.30) Methylisothiocyanat, (15.31) Metrafenon, (15.32) Mildiomycin, (15.33) Natamycin, (15.34) Nickel Dimethyldithiocarbamat, (15.35) Nitrothal-Isopropyl, (15.36) Octhilinone, (15.37) Oxamocarb, (15.38) Oxyfenthiin, (15.39) Pentachlorphenol und dessen Salze, (15.40) Phenothrin, (15.41) Phosphorsäure und deren Salze, (15.42) Propamocarb-Fosetylat, (15.43) Propanosin-Natrium, (15.44) Pyrimorph, (15.45) (2E)-3-(4-Tert-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morph olin-4-yl)prop-2-en-l-on, (15.46) (2Z)-3- (4-Tert-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morpholin-4- yl)prop-2-en-l-on, (15.47) Pyrrolnitrin, (15.48) Tebufloquin, (15.49) Tecloftalam, (15.50) Tolnifanide, (15.51) Triazoxid, (15.52) Trichlamid, (15.53) Zarilamid, (15.54) (3S,6S,7R,8R)-8-Benzyl-3-[( {3-[(isobutyryloxy)methoxy]-4- methoxypyridin-2-yl}carbonyl)amino]-6-methyl-4,9-dioxo-l,5-d ioxonan-7-yl 2-methylpropanoat, (15.55) l-(4- {4-[(5R)-5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]- l,3-thiazol-2-yl}piperidin-l - yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.56) l-(4- {4-[(5S)-5-(2,6- Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl }piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3- (trifluormethyl)-l H-pyrazol- l-yl]ethanon, (15.57) l-(4- {4-[5-(2,6-Difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2- oxazol-3 -yl] - 1 ,3 -thiazol-2-yl} piperidin- 1 -yl)-2- [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] ethanon, (15.58) l-(4-Methoxyphenoxy)-3,3-dimethylbutan-2-yl lH-imidazole-l-carboxylat, (15.59) 2,3,5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)pyridin, (15.60) 2,3-Dibutyl-6-chlorthieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-on, (15.61) 2,6-Dimethyl-lH,5H-[l,4]dithiino[2,3-c:5,6-c^ (15.62) 2-[5-

Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4^

thiazol-2-yl}piperidin-l -yl)ethanon, (15.63) 2-[5-Methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-(4- {4- [(5S)-5-phenyl-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thiazol-2-yl }piperidin-l-yl)ethanon, (15.64) 2-[5- Methyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl]- 1 - {4- [4-(5-phenyl-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl)- 1 ,3-thiazol- 2-yl]piperidin-l-yl} ethanon, (15.65) 2-Butoxy-6-iodo-3-propyl-4H-chromen-4-on, (15.66) 2-Chlor-5-[2- chlor-l-(2,6-difluor-4-methoxyphenyl)-4-methyl-lH-imidazol-5 -yl]pyridin, (15.67) 2-Phenylphenol und Salze, (15.68) 3-(4,4,5-Trifluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)c hinolin, (15.69) 3,4,5- Trichlorpyridine-2,6-dicarbonitril, (15.70) 3-Chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6- methylpyridazin, (15.71) 4-(4-Chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazi n, (15.72) 5- Amino-l,3,4-thiadiazole-2-thiol, (15.73) 5-Chlor-N'-phenyl-N'-(prop-2-yn-l-yl)thiophene-2- sulfonohydrazid, (15.74) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.75) 5-Fluor-2-[(4- methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.76) 5-Methyl-6-octyl[l ,2,4]triazolo[l ,5-a]pyrimidin-7-amin, (15.77) Ethyl (2Z)-3-amino-2-cyano-3-phenylacrylat, (15.78) N'-(4- {[3-(4-Chlorbenzyl)-l,2,4- thiadiazol-5-yl]oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimi doformamid, (15.79) N-(4- Chlorbenzyl)-3-[3-methoxy-4-(prop-2-yn-l-yloxy)phenyl]propan amid, (15.80) N-[(4-

Chlorphenyl)(cyano)methyl] -3 - [3 -methoxy-4-(prop-2-yn- 1 -yloxy)phenyl]propanamid, ( 15.81 ) N- [(5- Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl]-2,4-dichlornicotinamid, (15.82) N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2- yl)ethyl]-2,4-dichlornicotinamid, (15.83) N-[l-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)ethyl]-2-fluor-4- iodonicotinamid, (15.84) N- {(E)-[(Cyclopropylmethoxy)imino] [6-(difluormethoxy)-2,3- difluorphenyl]methyl}-2-phenylacetamid, (15.85) N- {(Z)-[(Cyclopropylmethoxy)imino][6-

(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl} -2-phenylacetamid, (15.86) N'- {4-[(3-Tert-butyl-4-cyano- l,2-thiazol-5-yl)oxy]-2-chlor-5-methylphenyl}-N-ethyl-N-meth ylimidoformamid, (15.87) N-Methyl-2- ( 1 - { [5-methyl-3 -(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N-( 1 ,2,3 ,4- tetrahydronaphthalen- 1 -yl)- 1 ,3 -thiazole-4-carboxamid, (15.88) N-Methyl-2-( 1 - { [5-methyl-3 - (trifluormethyl)- 1 H-pyrazol- 1 -yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [( 1 R)- 1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl] -1,3- thiazole-4-carboxamid, (15.89) N-Methyl-2-(l- {[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol-l- yl] acetyl} piperidin-4-yl)-N- [(1S)-1 ,2,3 ,4-tetrahydronaphthalen- 1 -yl] - 1 ,3 -thiazole-4-carboxamid, (15.90) Pentyl {6- [( { [( 1 -methyl- 1 H-tetrazol-5 -yl)(phenyl)methylene] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl} carbamat, (15.91) Phenazine-1 -carbonsäure, (15.92) Chinolin-8-ol, (15.93) Chinolin-8-ol sulfate (2: 1), (15.94) Tert-butyl {6- [( { [( 1 -methyl- 1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylene] amino } oxy)methyl]pyridin-2- yl}carbamat, (15.95) l-Methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2 -yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.96) N-(4'-Chlorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH-pyra zol-4-carboxamid, (15.97) N-(2',4'-Dichlorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-l-methyl-lH -pyrazol-4-carboxamid, (15.98) 3- (Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(trifluormethyl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, ( 15.99) N- (2',5'-Difluorbiphenyl-2-yl)-l-methyl-3-(trifluormethyl)-lH- pyrazol-4-carboxamid, (15.100) 3- (Difluormethyl)- 1 -methyl-N- [4'-(prop- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.101) 5- Fluor- 1 ,3 -dimethyl-N- [4'-(prop- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.102) 2-Chlor- N-[4'-(prop-l -yn-1 -yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (15.103) 3-(Difluormethyl)-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l - yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.104) N- [4'-(3 ,3 -dimethylbut- 1 -yn- 1 - yl)biphenyl-2-yl]-5-fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxam id, (15.105) 3-(Difluormethyl)-N-(4'- ethynylbiphenyl-2-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.106) N-(4'-Ethynylbiphenyl-2-yl)-5- fluor-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.107) 2-Chlor-N-(4'-ethynylbiphenyl-2-yl)nicotinamid, (15.108) 2-Chlor-N-[4'-(3,3-dimethylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2-yl]nicot inamid, (15.109) 4-

(Difluormethyl)-2-methyl-N-[4'-(trifluormethyl)biphenyl-2 -yl]-l ,3-thiazole-5-carboxamid, (15.110) 5- Fluor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 ,3 -dimethyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.111) 2-Chlor-N- [4'-(3 -hydroxy-3 -methylbut- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl]nicotinamid, (15.112) 3- (Difluormethyl)-N- [4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -yn- 1 -yl)biphenyl-2-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (15.113) 5-Fluor-N-[4'-(3-methoxy-3-methylbut-l-yn-l-yl)biphenyl-2-yl ]-l,3-dimethyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.114) 2-Chlor-N-[4'-(3 -methoxy-3 -methylbut- 1 -yn-1 -yl)biphenyl-2- yl]nicotinamid, (15.115) (5-Brom-2-methoxy-4-methylpyridin-3-yl)(2,3,4-trimethoxy-6- methylphenyl)methanon, (15.116) N-[2-(4- {[3-(4-Chlorphenyl)prop-2-yn-l-yl]oxy}-3- methoxyphenyl)ethyl]-N2-(methylsulfonyl)valinamid, (15.117) 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butansäure, (15.118) But-3-yn-l-yl {6-[({[(Z)-(l-methyl-lH-tetrazol-5- yl)(phenyl)methylene]amino}oxy)methyl]pyridin-2-yl}carbamat, (15.119) 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2- ol (Tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.120) Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoat,

(15.121) l,3-Dimethyl-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-lH-pyrazol-4-carbo xamid,

( 15.122) 1 ,3 -Dimethyl-N- [(3R)- 1 , 1 ,3 -trimethyl-2,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.123) l,3-Dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4- yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid,

(15.124) [3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol- 4-yl](pyridin-3-yl)methanol,

(15.125) (S)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol,

(15.126) (R)-[3-(4-Chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol,

(15.127) 2- {[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-thion, (15.128) l- {[3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol-5-yl thiocyanat, (15.129) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} - lH-l,2,4-triazol, (15.130) 2-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-y l]-2,4-dihydro- 3H-l,2,4-triazol-3 -thion, (15.131) 2- {[rel(2R,3S)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2 - yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (15.132) 2- {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3 -thion, (15.133) l- {[rel(2R,3S)-3-(2- Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} - 1 H- 1 ,2,4-triazol-5-yl thiocyanat, (15.134) 1 - {[rel(2R,3R)-3-(2-Chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2 -yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-yl thiocyanat, (15.135) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2 - yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol, (15.136) 5-(Allylsulfanyl)-l- {[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4- difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -lH-l,2,4-triazol, (15.137) 2-[(2S,4S,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tri azol-3-thion, (15.138) 2-[(2R,4S,5S)-l- (2,4-Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4 -dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thi

(15.139) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H- l,2,4-triazol-3-thion, (15.140) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4- yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (15.141) 2-[(2S,4S,5R)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-t hion, (15.142) 2-[(2R,4S,5R)-l-(2,4- Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihy dro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (15.143) 2- [(2R,4R,5S)-l-(2,4-Dichlo^henyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylhe ptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,^ 3-thion, (15.144) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-Dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (15.145) 2-Fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l ,l,3-trimethyl-2,3-dihydro- lH-inden-4-yl)benzamid, (15.146) 2-(6-Benzylpyridin-2-yl)quinazolin, (15.147) 2-[6-(3-Fluor-4- methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]quinazolin, (15.148) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4- dihydroisochinolm-l -yl)chinolin, (15.149) Abscisinsäure, (15.150) 3-(Difluormethyl)-N-methoxy-l- methyl-N-[l-(2,4,6-trichlorphenyl)propan-2-yl]-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.151) N'-[5-Brom-6-(2,3- dihydro-lH-inden-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-me thylimidoformamid, (15.152) N'- {5- Brom-6-[l-(3,5-difluo^henyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3-yl}-N- ethyl-N-methylimidoform

(15.153) N'- {5-Brom-6-[(lR)-l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin -3-yl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (15.154) N'- {5-Brom-6-[(lS)-l -(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3- yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.155) N'- {5-Brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2- methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.156) N'- {5-Brom-6-[(trans-4- isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridin-3-yl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.157) N- Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.158) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fl uor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.159) N-(2-Tert-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-flu or-l-methyl-lH- pyrazol-4-carboxamid, (15.160) N-(5-Chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor-l- methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.161) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3 - (difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.162) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)- N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.163) N-Cyclopropyl-3 -

(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.164) N- Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3-(difluormethyl )-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.165) N-(2-Cyclopentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormeth yl)-5-fluor-l - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.166) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6- isopropylbenzyl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.167) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-N-(2- ethyl-5-methylbenzyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.168) N-Cyclopropyl-3- (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l-met hyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.169) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-methylbenzyl)-3-(difluormet hyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.170) N-(2-Tert-butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormeth yl)-5-fluor-l - methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.171) N- [5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl] -N-cyclopropyl-3 - (difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.172) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)- 5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl-2-(trifluormethyl)benzyl]-lH-py razol-4-carboxamid, (15.173) N-[2- Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormeth yl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (15.174) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-5- fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.175) N-Cyclopropyl-3 -(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5- dimethylbenzyl)-5-fluor- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.176) N-Cyclopropyl-3 - (difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (15.177) 3- (Difluormethyl)-N-(7-fluor- 1 , 1 ,3-trimethyl-2,3-dihydro- 1 H-inden-4-yl)- 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4- carboxamid, (15.178) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydr o-lH-inden-4-yl]-l- methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (15.179) 3-(Difluormethyl)-N-[(3S)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (15.180) N'-(2,5-Dimethyl-4- phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.181) N'- {4-[(4,5-Dichlor-l,3-thiazol-2-yl)oxy]- 2,5-dimethylphenyl} -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (15.182) N-(4-Chlor-2,6-difluorphenyl)-4-(2- chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin. Alle genannten Mischpartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungspartner [0146] Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.

[0147] Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenextrakte, und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte. [0148] Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbesiedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.

[0149] Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Bacillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814), und Stamm QST2808 (Accession No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD-1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis , insbesondere B. thuringiensis subspecies israelensis (serotype H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder 5. thuringiensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS- 1857 (SD-1372), oder 5. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Streptomyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).

[0150] Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind: Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ehemals bekannt als Verticillium lecanii), insbesondereStamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowia fructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (heu: Isaria fumosorosea) , insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbesondere P. lilacinus Stamm 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma harzianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952). [0151] Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granulosevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spodoptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera littoralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.

[0152] Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant' Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzenorganen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:

Agrobacterium spp., Azorhizobium cauUnodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolü, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp.. Safener als Mischpartner

[0153] Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamide, Dichlormid, Fenchlorazole (-ethyl), Fenclorim, Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalic anhydride, Oxabetrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benz amid (CAS 129531-12-0), 4-(Dichloroacetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decane der (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl- 3-(dechloroacetyl)-l,3-oxazolidine (CAS 52836-31-4).

Planzen und Pflanzenteile

[0154] Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

[0155] Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

[0156] Wie bereits oben erwähnt können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff„Teile" bzw.„Teile von Pflanzen" oder„Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken gezüchtet worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.

Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse

[0157] Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser- bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben, Schnecken, bewirkt z.B. durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z.B. durch die Gene CrylA(a), CrylA(b), CrylA(c), CryllA, CrylllA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden, ferner eine erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen pflanzenpathogene Pilze, Bakterien und/oder Viren, bewirkt z.B. durch Systemisch Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine, sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z.B. "PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Weizen, Reis, Kartoffel, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehrfähigkeit der Pflanzen gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden und Schnecken.

Pflanzenschutz - Behandlungsarten

[0158] Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z.B. durch Tauchen, (Ver-) Spritzen, (Ver-)Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, (Ver-) Streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Verbindungen der Formel (I) nach dem Ultra-Low- Volume- Verfahren auszubringen oder die Anwendungsform oder die Verbindung der Formel (I) selbst in den Boden zu injizieren.

[0159] Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d.h. Verbindungen der Formel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwandmenge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.

[0160] Bei systemisch wirksamen Verbindungen gelangen die Verbindungen der Formel (I) auch über das Wurzelwerk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Formel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d.h. der Standort der Pflanze (z.B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Form der Verbindungen der Formel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d.h. die Verbindungen der Formel (I) werden in fester Form, (z.B. in Form eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Formel (I) in einer festen Anwendungsform (z.B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein. Saatgutbehandlung

[0161] Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Behandlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin erstrebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Behandlung von Saatgut auch die intrinsischen Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsresistenter bzw. - toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.

[0162] Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbindungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wird.

[0163] Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behandlung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlingen.

[0164] Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde. Bei Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saatgut enthalten sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und Mischungspartner als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufgebracht sind. [0165] Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating - Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.

[0166] Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine der Verbindungen der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behandlung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.

[0167] Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.

[0168] Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transgenem Saatgut eingesetzt werden können.

[0169] Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Mitteln der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.

[0170] Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baum-wolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z.B. Zuckerrübe und Futterrübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps und Reis zu. [0171] Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbindung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit insbesondere Insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikro- Organismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von trans-genem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thuringiensis stammt.

[0172] Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflanze getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hülle, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeitsgehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z.B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming.

[0173] Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschädigt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

[0174] Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fachmann bekannt. [0175] Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Formulierungen.

[0176] Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, indem man Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

[0177] Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farbstoffe.

[0178] Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutyl-naphthalin-Sulfonate.

[0179] Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor- zugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid-Propylenoxid Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri- stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat- Formaldehydkondensate.

[0180] Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

[0181] Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

[0182] Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein- setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

[0183] Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

[0184] Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline AI, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be-sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).

[0185] Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zubereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, sowie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut transgener Pflanzen eingesetzt werden.

[0186] Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder daraus hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichem oder kontinuierlichem Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.

[0187] Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) liegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut.

Verwendung Animal Health

[0188] Im Bereich Tiergesundheit, d.h. auf dem veterinärmedizinischen Gebiet, wirken die Wirkstoffe gemäß der vorliegenden Erfindung gegen tierische Parasiten, insbesondere Ektoparasiten oder, in einer weiteren Ausführungsform auch Endoparasiten. Der Begriff Endoparasiten schließt insbesondere Helminthen wie Cestoden, Nematoden oder Trematoden, und Protozoen wie Kokzidien ein. Ektoparasiten sind typischerweise und vorzugsweise Arthropoden, insbesondere Insekten wie Fliegen (stechend und leckend), parasitische Fliegenlarven, Läuse, Haarlinge, Federlinge, Flöhe und dergleichen; oder Akariden wie Zecken, zum Beispiel Schildzecken oder Lederzecken, oder Milben wie Räudemilben, Laufmilben, Federmilben und dergleichen sowie aquatische Ektoparasiten wie Copepoden.

[0189] Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhaltung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftreten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam.

[0190] Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; Fische und Krustentiere, z.B. in der Aquakultur und auch Insekten wie Bienen.

[0191] Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chinchillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel, Reptilien, Amphibien und Aquariumfische.

[0192] Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere verabreicht.

[0193] Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel und insbesondere Geflügel, verabreicht.

[0194] Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krankheit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und dergleichen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung ermöglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.

[0195] In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen", dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert werden kann. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbindung der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermehrung verhindern kann.

[0196] Zu diesen Parasiten gehören: Aus der Ordnung der Anoplurida z.B. Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phthirus spp., Solenopotes spp.; spezielle Beispiele sind: Linognathus setosus, Linognathus vituli, Linognathus ovillus, Linognathus oviformis, Linognathus pedalis, Linognathus stenopsis, Haematopinus asini macrocephalus, Haematopinus eurysternus, Haematopinus suis, Pediculus humanus capitis, Pediculus humanus corporis, Phylloera vastatrix, Phthirus pubis, Solenopotes capillatus;

Aus der Ordnung der Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina z.B. Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; spezielle Beispiele sind: Bovicola bovis, Bovicola ovis, Bovicola limbata, Damalina bovis, Trichodectes canis, Felicola subrostratus, Bovicola caprae, Lepikentron ovis, Werneckiella equi;

Aus der Ordnung der Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina z.B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilla spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; spezielle Beispiele sind: Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes taeniorhynchus, Anopheles gambiae, Anopheles maculipennis, Calliphora erythrocephala, Chrysozona pluvialis, Culex quinquefasciatus, Culex pipiens, Culex tarsalis, Fannia canicularis, Sarcophaga carnaria, Stomoxys calcitrans, Tipula paludosa, Lucilla cuprina, Lucilla sericata, Simulium reptans, Phlebotomus papatasi, Phlebotomus longipalpis, Odagmia ornata, Wilhelmia equina, Boophthora erythrocephala, Tabanus bromius, Tabanus spodopterus, Tabanus atratus, Tabanus sudeticus, Hybomitra ciurea, Chrysops caecutiens, Chrysops relictus, Haematopota pluvialis, Haematopota italica, Musca autumnalis, Musca domestica, Haematobia irritans irritans, Haematobia irritans exigua, Haematobia Stimulans, Hydrotaea irritans, Hydrotaea albipuncta, Chrysomya chloropyga, Chrysomya bezziana, Oestrus ovis, Hypoderma bovis, Hypoderma lineatum, Przhevalskiana silenus, Dermatobia hominis, Melophagus ovinus, Lipoptena capreoli, Lipoptena cervi, Hippobosca variegata, Hippobosca equina, Gasterophilus intestinalis, Gasterophilus haemorroidalis, Gasterophilus inermis, Gasterophilus nasalis, Gasterophilus nigricornis, Gasterophilus pecorum, Braula coeca; Aus der Ordnung der Siphonapterida z.B. Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.; spezielle Beispiele sind: Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

Aus der Ordnung der Heteropterida z.B. Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.

Aus der Ordnung der Blattarida z.B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Blattela germanica, Supella spp. (z.B. Suppella longipalpa); Aus der Unterklasse der Acari (Acarina) und den Ordnungen der Meta- und Mesostigmata z.B. Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Dermanyssus spp., Rhipicephalus spp. (der ursprünglichen Gattung der Mehrwirtszecken), Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; spezielle Beispiele sind: Argas persicus, Argas reflexus, Ornithodorus moubata, Otobius megnini, Rhipicephalus (Boophilus) microplus, Rhipicephalus (Boophilus) decoloratus, Rhipicephalus (Boophilus) annulatus, Rhipicephalus (Boophilus) calceratus, Hyalomma anatolicum, Hyalomma aegypticum, Hyalomma marginatum, Hyalomma transiens, Rhipicephalus evertsi, Ixodes ricinus, Ixodes hexagonus, Ixodes canisuga, Ixodes pilosus, Ixodes rubicundus, Ixodes scapularis, Ixodes holocyclus, Haemaphysalis concinna, Haemaphysalis punctata, Haemaphysalis cinnabarina, Haemaphysalis otophila, Haemaphysalis leachi, Haemaphysalis longicorni, Dermacentor marginatus, Dermacentor reticulatus, Dermacentor pictus, Dermacentor albipictus, Dermacentor andersoni, Dermacentor variabilis, Hyalomma mauritanicum, Rhipicephalus sanguineus, Rhipicephalus bursa, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus capensis, Rhipicephalus turanicus, Rhipicephalus zambeziensis, Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Amblyomma maculatum, Amblyomma hebraeum, Amblyomma cajennense, Dermanyssus gallinae, Ornithonyssus bursa, Ornithonyssus sylviarum, Varroa jacobsoni;

Aus der Ordnung der Actinedida (Prostigmata) und Acaridida (Astigmata) z.B. Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Listrophorus spp., Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.; spezielle Beispiele sind: Cheyletiella yasguri, Cheyletiella blakei, Demodex canis, Demodex bovis, Demodex ovis, Demodex caprae, Demodex equi, Demodex caballi, Demodex suis, Neotrombicula autumnalis, Neotrombicula desaleri, Neoschöngastia xerothermobia, Trombicula akamushi, Otodectes cynotis, Notoedres cati, Sarcoptis canis, Sarcoptes bovis, Sarcoptes ovis, Sarcoptes rupicaprae (=S. caprae), Sarcoptes equi, Sarcoptes suis, Psoroptes ovis, Psoroptes cuniculi, Psoroptes equi, Chorioptes bovis, Psoergates ovis, Pneumonyssoidic mange, Pneumonyssoides caninum, Acarapis woodi.

Aus Unterklasse der Copepoden mit der Ordnung der Siphonostomatoida insbesondere die Gattungen Lepeophtheirus und Caligus, beispielhaft und besonders bevorzugt seien die Arten Lepeophtheirus salmonis, Caligus elongatus und Caligus clemensi genannt

[0197] Im Allgemeinen können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe, wenn sie für die Behandlung von Tieren eingesetzt werden, direkt angewendet werden. Vorzugsweise werden sie als pharmazeutische Zusammensetzungen angewendet, die im Stand der Technik bekannte pharmazeutisch unbedenkliche Exzipienten und/oder Hilfsstoffe enthalten können. [0198] Die Anwendung (= Verabreichung) der Wirkstoffe im Bereich Tiergesundheit und in der Tierhaltung erfolgt in bekannter Weise durch enterale Verabreichung in Form von beispielsweise Tabletten, Kapseln, Tränken, Drenchen, Granulaten, Pasten, Boli, des feed-through- Verfahrens, von Zäpfchen, durch parenterale Verabreichung, wie zum Beispiel durch Injektionen (intramuskulär, subkutan, intravenös, intraperitoneal u.a.), Implantate, durch nasale Applikation, durch dermale Applikation in Form beispielsweise des Tauchens oder Badens (Dippen), Sprühens (Spray), Aufgießens (Pour-on und Spot-on), des Waschens, des Einpuderns sowie mit Hilfe von wirkstoffhaltigen Formkörpern, wie Halsbändern, Ohrmarken, Schwanzmarken, Gliedmaßenbändern, Halftern, Markierungsvorrichtungen usw. Die Wirkstoffe können als Shampoo oder als geeignete, in Aerosolen oder drucklosen Sprays, z.B. Pumpsprays und Zerstäubersprays, anwendbare, Formulierungen formuliert werden.

[0199] Bei der Anwendung für Nutztiere, Geflügel, Haustiere etc. kann man die erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Formulierungen (beispielsweise Pulver, Spritzpulver [wettable powders, "WP"], Emulsionen, Emulsionskonzentrate [emulsifiable concentrates ,"EC"], fließfähige Mittel, homogene Lösungen und Suspensionskonzentrate [suspension concentrates, "SC"]), die die Wirkstoffe in einer Menge von 1 bis 80 Gew.-% enthalten, direkt oder nach Verdünnung (z.B. 100- bis 10 OOOfacher Verdünnung) anwenden oder sie als chemisches Bad verwenden.

[0200] Beim Einsatz im Bereich Tiergesundheit können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zur Erweiterung des Wirkspektrums in Kombination mit geeigneten Synergisten, Repellentien oder anderen Wirkstoffen wie beispielsweise Akariziden, Insektiziden, Anthelmintika, Mitteln gegen Protozoen, verwendet werden. Potentielle Mischpartner für erfindungsgemäße Verbindungen der Formel (I) können bei Anwendungen in der Tiergesundheit eine oder mehrere Verbindungen der Gruppen (In-1) bis (In-25) sein.

(In-1) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z. B. Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Bendiocarb, Carbaryl, Methomyl, Promacyl und Propoxur genannt; oder Organophosphate, z. B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl), Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, De- meton-S -methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O-(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (- methyl), Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Azamethiphos, Chlorfenvinphos, Chlorpyrifos, Coumaphos, Cythioate, Diazinon (Dimpylate), Dichlorvos (DDVP), Dicrotophos, Dimethoate, Ethion (Diethion), Famphur (Famophos), Fenitrothion, Fenthion (MPP), Heptenophos, Malathion, Naled, Phosmet (PMP, Phtalofos) Phoxim, Propetamphos, Temephos, Tetrachlorvinphos (CVMP) und Triclorfon/Metrifonate genannt.

(In-2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal- Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z. B. Bromocyclene, Chlordane und Endosulfan (alpha-), Heptachlor, Lindan, und Toxaphene; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Endosulfan (alpha-) und Lindan genannt; oder

Fiprole (Phenylpyrazole), z. B. Acetoprole, Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole, Rizazole; besonders, bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Fipronil und Pyriprole genannt; oder

Arylisoxazoline, Arylpyrroline, Arylpyrrolidine z. B. Fluralaner (bekannt aus WO2009/2024541, Bsp . 11-1 ; aber auch Verbindungen aus WO2012007426, WO2012042006, WO2012042007, WO2012107533, WO2012120135, WO2012165186, WO2012155676, WO2012017359, WO2012127347, WO2012038851, WO2012120399, WO2012156400, WO2012163959, WO2011161130, WO2011073444, WO2011092287, WO2011075591, WO2011157748, WO 2007/075459, WO 2007/125984, WO 2005/085216, WO 2009/002809), Afoxolaner (z.B. in WO2011149749) und strukturell verwandte Arylpyrroline (bekannt z.B. aus WO2009/072621, WO 2010020522, WO 2009112275, WO 2009097992, WO 2009072621, JP 2008133273, JP 2007091708), oder Arylpyrrolidine (z.B. in WO2012004326, WO2012035011, WO2012045700,WO 2010090344, WO 2010043315, WO 2008128711, JP 2008110971), und Verbindungen aus der Gruppe der sogenannten Metadiamide (bekannt z.B. aus WO2012020483, WO2012020484, WO2012077221, WO2012069366, WO2012175474, WO2011095462, WO2011113756, WO2011093415, WO2005073165) besonders bevorzugt sei hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Afoxolaner und Fluaralaner genannt.

(In-3) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z. B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S- cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cyphenothrin [(lR)-irani'-Isomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(£ ^" )-(lR)-Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, Metofluthrin, Permethrin, Phenothrin [(1R)- trans-Isomer], Prallethrin, Profluthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 15525, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin [(1R)- Isomere], Tralomethrin, Transfluthrin und ZXI 8901 ; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten die Typ I Pyrethroide Allethrin, Bioallethrin, Permethrin, Phenothrin, Resmethrin, Tetramethrin und die Typ II Pyrethroide (Alphacyanopyrethroide) Alpha-cypermethrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (lambda-), Cypermethrin (alpha-, zeta-), Deltamethrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flumethrin, Fluvalinate (tau-), und die esterfreien Pyrethroide Etofenprox und Silafluofen genannt; oder Organochlorverbmdungen z. B. DDT; oder Methoxychlor. Wirkstoffe aus dieser Klasse eignen sich ganz besonders als Mischpartner da sie eine längeranhaltende Kontakt-repellierende Wirkung haben und somit das Wirkspektrum um diese Komponente erweitern.

(In-4) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z. B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Imidaclothiz, Nitenpyram, Thiacloprid, Thiamethoxam; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, und Thiacloprid genannt; oder Nikotin. (In-5) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z. B. Spinetoram und Spinosad; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Spinosad und Spinetoram genannt.

(In-6) Chlorid-Kanal- Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z. B. Abamectin, Doramectin, Emamectin-benzoate, Eprinomectin, Ivermectin, Latidectin, Lepimectin, Milbemycin oxime, Milbemectin, Moxidectin, und Selamectin; Indolterpenoide wie z.B. Nodulisporinsäurederivate insbesondere Nodulisporinsäure A; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Doramectin, Eprinomectin, Ivermectin, Milbemycin oxime, Moxidectin, Selamectin und Nodulisporinsäure A genannt.

(In-7) Juvenilhormon-Analoge, z. B. Hydroprene (S-), Kinoprene, Methoprene (S-); oder Fenoxycarb; Pyriproxyfen; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Methoprene (S-) und Pyriproxyfen genannt.

(In-8) Milbenwachstumsinhibitoren, z. B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole; besonders bevorzugt sei hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Etoxazole genannt.

(In-9) Slo-1 - und Latrophilin-Rezeptor Agonisten, wie beispielsweise zyklische Depsipeptide, z. B. Emodepsid sowie seine Ausgangsverbindung PF1022A (bekannt aus EP 382173, Compound I); besonders bevorzugt sei hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Emodepsid genannt.

(In- 10) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron. (In-12) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor- Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hy- drochlorid), Thiocylam, und Thiosultap (-sodium).

(In- 13) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z. B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Diflubenzuron, Fluazuron, Lufenuron und Triflumuron genannt.

(In- 14) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1, wie beispielsweise Bupro fezin.

(In- 15) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine und Dicyclanil; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Cyromazin und Dicyclanil genannt. (In-16) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z. B. Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide.

(In- 17) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz, Cymiazole, Chlordimeform und Demiditraz; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Amitraz, Cymiazole und Demiditraz genannt. (In- 18) Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim.

(In- 19) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise aus der Gruppe der METI- Akarizide, z. B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad, Tolfenpyrad; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Fenpyroximate, Pyrimidifen und Tolfenpyrad genannt;

(In-20) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, wie beispielsweise Indoxacarb und Metaflumizone; besonders bevorzugt seien hier für Anwendungen gegen Ektoparasiten Indoxacarb und Metaflumizone genannt.

(In-21) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z. B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z. B. Spirotetramat.

(In-22) Komplex-II-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen.

(In-23) Ryanodinrezeptor-Effektoren, wie beispielsweise Diamide, z. B. Flubendiamide, Chlorantraniliprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N- {2-brom-4-chlor-6-[(l- cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl} - 1 -(3-chlorpyridin-2-yl)- 1 H-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3,5-dibrom-2-({[3-brom-l-(3-chlorpyridin-2-yl)-lH- pyrazol-5- yl]carbonyl}amino)benzoyl]-l,2-dimethylhydrazincarboxylat (bekannt aus WO2007/043677). (In-24) Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofol, Fluensulfone (5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-l -yl)sulfonyl]-l ,3-thiazole), Flufenerim, Pyridalyl und Pyri- fluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie fol- gende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino} furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4- {[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)- amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4- {[(2-Chlor-l ,3-thiazol-5-yl)methyl](2-fluor- ethyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4- {[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2-fluor- ethyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/ 1 15644), 4- {[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2- difluorethyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4- {[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3- yl)methyl](methyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4- {[(5,6-Dichlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15646), 4- {[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4- {[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), 4- {[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino} furan-2(5H)-on (bekannt aus EP-A-0 539 588), [(6-Chlorpyri- din-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134), [l -(6-Chlor- pyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134), [(6- Trifluormethylpyridin-3-yl)methyl](methyl)oxido-λ ⁴ -sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/095229), Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), l l -(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)- 12-hydroxy-l ,4-dioxa-9-azadispiro[4.2.4.2]tetradec-l l -en-10-οη (bekannt aus WO 2006/089633), 3-(4'- Fluor-2,4-dimethylbiphenyl-3-yl)-4-hydroxy-8-oxa-l -azaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2008/06791 1), l -[2-fluoro-4-methyl-5-[(2,2,2-trifluoroethyl)sulfmyl]phenyl] -3-(trifluoromethyl)- lH-l ,2,4-Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/ 043635), [(3S,4aR, 12R, 12aS, 12bS)-3- [(Cyclopropylcarbonyl)oxy] -6, 12-dihydroxy-4, 12b-dimethyl- 1 1 -oxo-9-(pyridin-3 -yl)- 1 ,3 ,4,4a,5,6,6a, 12, 12a, 12b-decahydro-2H, 1 1 H-benzo [fjpyrano [4,3 -b]chromen-4-yl]methylcyclo- propancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3-(difluoromethoxy)-N-ethyl- benzenesulfonamide (bekannt aus WO 2005/035486), N-[l -(2,3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethyl- phenyl)ethyl]-4,5-dihydro-2-thiazolamine (bekannt aus WO 2008/104503); Penigequinolone A (bekannt aus EP 2248422 (Compound I) und WO 2009/060015 (Compound No. 1 1). (In-25) Als geeignete Synergisten bei Verwendung mit Ektoparasitiziden seien hier MGK264 (N- Octylbicycloheptencarboxamid), Piperonylbutoxid (PBO) und Verbutin genannt; besonders bevorzugt seien hier Piperonylbutoxid und MGK264 genannt.

[0201 ] Zusätzlich zu diesen Gruppen können in Mischungen oder in Kombinationsanwendung auch Kurzzeitrepellentien verwendet werden. Beispiele sind DEET (N,N-diethyl-3-methylbenzamide), icaridin (1 -Piperidine carboxylic acid), (I S, 20S)-2-methylpiperidinyl-3-cyclohexene-l -carboxamide (SS220), indalone (butyl 3,4-dihydro-2, 2-dimethyl-4-oxo-2H-pyran-6-carboxylate), dihydronepetalactones, nootkatone, IR3535 (3-[N-butyl-N-acetyl]-aminopropionic acid ethyl ester), 2- Ethylhexane-l,3-diol, (lR,2R,5R)-2-(2-Hydroxypropan-2-yl)-5-methyl-cyclohexan-l -ol, Dimethyl benzene-l,2-dicarboxylate, Dodecanoic acid, Undecan-2-one, N,N-Diethyl-2-phenyl-acetamide und aetherische Öle oder andere Pflanzeninhaltsstofef mit bekannter repellierender Wirkung wie z.B. Borneol, Callicarpenal, 1,8-Cineol (eucalyptol), Carvacrol, b-Citronellol, a-Copaene, Coumarin (oder seine synthetischen Derviate bekannt aus US20120329832), Beim Einsatz gegen Ectoparasiten besonders bevorzugt sind icaridin, indalone und IR3535 (3-[N-butyl-N-acetyl]-aminopropionic acid ethyl ester)

[0202] Von den vorstehend genannten Gruppen (In-1) bis (In-25) sind die folgenden Gruppen als Mischpartner bevorzugt: (In-2), (In-3), (In-4), (In-5), (In-6), (In-17), (In-25). [0203] Besonders bevorzugte Beispiele für insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen, Synergisten oder Repellentien als Mischpartner der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind Afoxolaner, Allethrin, Amitraz, Bioallethrin, Chlothianidin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (lambda-), Cymiazole, Cypermethrin (alpha-, zeta-), Cyphenothrin, Deltamethrin, Demiditraz, Dinotefuran, Doramectin, Eprinomectin, Etofenprox, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flucythrinate, Flumethrin, Fluralaner, Fluvalinate (tau-), Icaridin, Imidacloprid, Ivermectin, MGK264, Milbemycin oxime, Moxidectin, Nitenpyram, Permethrin, Phenothrin, Piperonylbutoxid, Pyriprole, Resmethrin, Selamectin, Silafluofen, Spinetoram, Spinosad, Tetramethrin, Thiacloprid.

Vektorkontrolle

[0204] Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorkontrolle eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnide, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder mechanisch (z.B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einem Wirt, oder nach Injektion (z.B. Malaria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden. [0205] Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:

1) Mücken

- Anopheles: Malaria, Filariose;

- Culex: Japanische Encephalitis, Filariasis, weitere virale Erkrankungen, Übertragung von Würmern; - Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, Filariasis, weitere virale Erkrankungen;

- Simulien: Übertragung von Würmern insbesondere Onchocerca volvulus; 2) Läuse: Hautinfektionen, Fleckfieber (epidemic typhus);

3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber;

4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;

5) Milben: Acariose, Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, virale Hirnhaut-entzündung (FSME), Krim-Kongo-Fieber, Borreliose;

6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoenzephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis).

[0206] Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten wie Aphiden, Fliegen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.

[0207] Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z.B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können. [0208] Eine Vektorkontrolle ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenzbrechend sind.

[0209] Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten bzw. vor Krankheitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorliegenden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorkontrolle, z.B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorratsund Materialschutz.

Schutz von technischen Materialen

[0210] Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z.B. aus der Ordnung Coleoptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.

[0211] Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verstehen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbeitungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt. [0212] In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.

[0213] In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d.h., es kann ohne weitere Änderungen auf das entsprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder als Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.

[0214] Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Bewuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Verbindung kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstoffen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.

Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor

[0215] Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen vorkommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Hilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushaltsinsektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Arten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.

[0216] Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Heteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda.

[0217] Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z.B. Pump- und Zerstäubersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen. Herstellungs Verfahren

[0218] Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen, dem Fachmann bekannten Methoden hergestellt werden.

[0219] Die Verbindungen der Struktur (I-T48) können nach dem im Reaktionsschema 1 angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Reaktionsschema 1

[0220] Die Reste A1-A4, B1-B5, Alkyl, Q, R ¹ und R ¹¹ haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X steht für Cl, Br, I. U steht für Amino, Br, I oder Triflat. [0221] Ausgangsverbindungen der Struktur (A-1) (z.B. EP 1 253 128, S. 8-10) und (A-5) sind bekannt und teilweise käuflich oder können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden. Stufe 1 Azid

[0222] Stufe 1 des Darstellungsverfahrens der erfindungsgemäßen Verbindungen (I-T48)

(A-l) (A-2) [0223] Verbindungen der allgemeinen Struktur (A-2) können in Analogie zu literaturbekannten Methoden aus den Ausgangsmaterialien der Struktur (A-l) hergestellt werden. Die Reste A ₁ -A4 und Alkyl haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Ausgangsverbindungen der Struktur (A-l) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Als Beispiele seien genannt: 5- Amino-2-chlor-benzoesäuremethylester, 5-Amino-2-brom-benzoesäureethylester, 5-Amino-2-chlor-3- fluor-benzoesäuremethylester, 5-Amino-2-chlor-nicotinsäureethylester. Sie können z.B. nach den in WO2011/128251, S. 180; US2010/297073, S. 20; Winn, Martin; De, Biswanath; Zydowsky, Thomas M.; Altenbach, Robert J.; Basha, Fatima Z.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 36 (1993), S. 2676- 2688 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Die Herstellung der noch unbekannten Verbindungen (A-2) kann in Analogie zu den bekannten Verfahren zur Herstellung von Arylaziden aus Anilinen erfolgen (C. Grundmann in HoubenWeyl, Bd. X/3, S. 801-802, Georg Thieme Verlag Stuttgart 1965)).

[0224] Alternativ können Verbindungen der allgemeinen Struktur (A-2) in Analogie zu literaturbekannten Methoden aus den Ausgangsmaterialien der Struktur (A-l) hergestellt werden. Die Reste A ₁ -A4 und Alkyl haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Ausgangsverbindungen der Struktur (A-l) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Als Beispiele seien genannt: 5-Iod-2-chlor-benzoesäuremethylester, 5-Brom-2-chlor-benzoesäuremethylester, 5-Brom-2- chlor-3-fluor-benzoesäuremethylester, 5-Iod-2-chlor-nicotinsäureethylester. Sie können z.B. nach den in US5250548, Example 208C; Winn, Martin; De, Biswanath; Zydowsky, Thomas M.; Altenbach, Robert J.; Basha, Fatima Z.; et al. Journal of Medicinal Chemistry, 36 (1993), S. 2676-2688 beschriebenen Methoden hergestellt werden. kyl

(A-1) (A-2)

[0225] Weiterhin kann die Herstellung von Verbindungen (A-2) in Analogie zu den bekannten Verfahren zur Herstellung von Arylaziden aus Arylhalogeniden erfolgen (z.B. WO 2010/8831 , Seite 52). Stufe 2 Acetylen

Stufe 2: Herstellung der Ausgangsverbindungen der Struktur A6

(A-5) (A-7) (A-6)

[0226] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (A-6) wurden in Analogie zu literaturbekannten Methoden (Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Society Reviews (201 1), 40(10), 5084-5121 , Chinchilla, Rafael; Najera, Carmen, Chemical Reviews (Washington, DC, United States) (2007), 107(3), 874-922) aus den Ausgangsmaterialien der Struktur (A-7) unter Katalyse mittels Übergangsmetall Katalysatoren mit Palladium und Kupfer hergestellt.

[0227] Die Reste B 1-B5, R ⁶ und U haben die oben beschriebenen Bedeutungen. U steht z.B. für Brom, Iod oder Triflat.

[0228] Ausgangsverbindungen der Struktur (A-5) sind bekannt und teilweise käuflich oder können nach literaturbekannten Methoden hergestellt werden oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Als Beispiele seien 2-Brom-l ,3-dichlor-5-[l ,2,2,2-tetrafluor-l -(trifluormethyl)ethyl]benzol, 2- Brom-l ,3-dimethyl-5-[l ,2,2,2-tetrafluor-l -(trifluormethyl)ethyl]benzol, 2-Brom-l -ethyl-3-methyl-5- [l ,2,2,2-tetrafluor-l -(trifluormethyl)ethyl]benzol, 2-Brom-l -chlor-5-[l ,2,2,2-tetrafluor-l - (trifluormethyl)ethyl] -3 -(trifluormethyl)benzol, 2-Brom- 1 -methyl-5- [ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -

(trifluormethyl)ethyl]-3-(trifluormethyl)benzol, 2-Brom-l -chlor-5-[l ,2,2,2-tetrafluor- l - (trifluormethyl)ethyl] -3 -(trifluormethoxy)benzol, 2-Brom- 1 -methyl-5- [ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -

(trifluormethyl)ethyl]-3-( trifluormethoxy)benzol genannt. Sie können z.B. nach den in EP1253128, Seiten 8-10 beschriebenen Methoden hergestellt werden.

[0229] Ausgangsverbindungen der Struktur (A-7) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Für den Fall R ^U =H kann in diesem Verfahren eine Schutzgruppe statt R ¹¹ verwendet werden. Geeignete Schutzgruppen sind zum Beispiel Trimethylsilyl, Triethylsilyl und Dimethyl- hydroxymethyl. Weitere geeignete Schutzgruppen und Methoden zum Einbringen und Abspalten sind in der Literatur beschrieben [siehe Auflistungen in Greene's protective groups in organic synthesis, 4. Edition, P. G. M. Wuts, T. W. Greene, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, New Jersey, 2007, Seite 927- 933.]

Stufe 3 Ringschluss

(A-2) (A-6) (A-3)

[0230] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (A-3) wurden hergestellt indem man die Azide der Struktur (A-2) mit Acetylenen der Struktur (A-6) umsetzt.

[0231] Die Reste A1-A4, B1-B5, R ¹¹ und Alkyl haben die oben beschriebenen Bedeutungen. [0232] Die Herstellung der Verbindungen der Strukturen (A-2) und (A-6) ist weiter oben beschrieben. Als Beispiele für Verbindungen der Struktur (A-2) seien genannt: 5-Azido-2-chlor- benzoesäuremethylester, 5-Azido-2-brom-benzoesäureethylester, 5-Azido-2-chlor-3-fluor- benzoesäuremethylester, 5-Azido-2-chlor-nicotinsäureethylester. Als Beispiele der Verbindungen der Struktur (Z6) seien genannt: 2-Ethinyl-l,3-dichlor-5-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethy l)ethyl]benzol, 2-Ethinyl- 1 ,3-dimethyl-5- [1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluormethyl)ethyl]benzol, 2-Ethinyl- 1 -ethyl-3 -methyl- 5-[l,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]benzol, 2-Ethinyl-l-chlor-5-[l ,2,2,2-tetrafluor-l- (trifluormethyl)ethyl] -3 -(trifluormethyl)benzol, 2-Ethinyl- 1 -methyl-5- [ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -

(trifluormethyl)ethyl] -3 -(trifluormethyl)benzol, 2-Ethinyl- 1 -chlor-5- [ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -

(trifluormethyl)ethyl] -3 -(trifluormethoxy)benzol, 2-Ethinyl- 1 -methyl-5- [ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 - (trifluormethyl)ethyl]-3-( trifluormethoxy)benzol. Die Reaktion wird unter den in der Literatur beschriebenen Bedingungen durchgeführt z.B. WO2010008831, S. 52.; WO2012175474, S. 118.

Stufen 4, 5 Verseifung, Amidierung

(A-3) (A-4) I-T48

[0233] Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I-T48) können in Analogie zu literaturbekannten Peptidkupplungsmethoden aus den Ausgangsmaterialien (A-4) und (A-8) hergestellt werden [WO2010-051926; WO2010-133312]. Verbindungen der allgemeinen Struktur (A-4) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren durch Esterspaltung aus Verbindungen der allgemeinen Struktur Z3 herstellen [WO2010-051926; WO2010-133312]. Die Reste AI -A4, B1-B5, Alkyl, Q, Rl und Rl 1 haben die oben beschriebenen Bedeutungen.

[0234] Die Verbindungen der Struktur (I-T6) können nach dem im

[0235] Reaktionsschema 2 angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Reaktionsschema 2

[0236] Die Reste A1-A4, B1-B5, Alkyl, Q, R ¹ und R ¹¹ haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X steht für Cl, Br, I oder Triflat. Ausgangsverbindungen der Struktur (B-l) und (B-5) sind bekannt ((B-l) z.B. WO 2012/175474, Seite 117-118, (B-5) z.B. US 5,739,083 Seite 10, US 2003/187233A1, Seite 6) oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Verbindungen der allgemeinen Struktur (B2) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Ringschlussmethoden aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-l) hergesteilen (z.B. WO 2013072825A1, S. 40). Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-3) können in Analogie zu literaturbekannten Kupplungsmethoden aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-2) und der allgemeinen Struktur (B-5) hergestellt werden (z.B. Ueda, Satoshi; Su, Mingjuan; Buchwald, Stephen L. Angewandte Chemie, International Edition, 50 (2011) 8944-8947; Yan, Wuming; Wang, Qiaoyi; Petersen, Jeffrey L.; Shi, Xiaodong; Lin, Quan; Li, Minyong Chemistry-A European Journal, 17 (201 1) 5011-5018;). Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-4) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren durch Esterspaltung aus Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-3) herstellen (WO 2010/051926; WO 2010/133312). Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I-T6) können in Analogie zu literaturbekannten Peptidkupplungsmethoden aus den Ausgangsmaterialien (B-4) und (B-6) hergestellt werden (WO 2010/051926; WO 2010/133312).

[0237] Die Verbindungen der Struktur (I-T7) können nach dem im Reaktionsschema 3 angegebenen Verfahren hergestellt werden. Reaktions hema 3

[0238] Die Reste A1-A4, B1-B5, Alkyl, Q, R ¹ und R ¹¹ haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X steht für Cl, Br, I oder Triflat. Die Synthese der Ausgangsverbindungen der allgemeinen Struktur (C-l) ist weiter oben beschrieben. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Struktur (C-5) sind bekannt (z.B. WO2004/99146), S. 68-69) oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Verbindungen der allgemeinen Struktur (C-2) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Ringschlussmethoden aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (C-l) hergesteilen (z.B. WO 2013/072825, S. 40). Verbindungen der allgemeinen Struktur (C-3) können in Analogie zu literaturbekannten Kupplungsmethoden aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (C-2) und der allgemeinen Struktur (C-5) hergestellt werden (z.B. Ueda, Satoshi; Su, Mingjuan; Buchwald, Stephen L. Angewandte Chemie, International Edition, 50 (2011) 8944-8947; Yan, Wuming; Wang, Qiaoyi; Petersen, Jeffrey L.; Shi, Xiaodong; Lin, Quan; Li, Minyong Chemistry-A European Journal, 17 (2011) 5011-5018;). Verbindungen der allgemeinen Struktur (C-4) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren durch Esterspaltung aus Verbindungen der allgemeinen Struktur (C-3) herstellen (WO 2010/051926; WO 2010/133312). Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I-T7) können in Analogie zu literaturbekannten Peptidkupplungsmethoden aus den Ausgangsmaterialien (C-4) und (C-6) hergestellt werden (WO 2010/051926; WO 2010/133312).

[0239] Die Verbindungen der Struktur (I-T41), (I-T42) und (I-T43) können nach dem im Reaktionsschema 4 angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Reaktionsschema 4

[0240] Die Reste A1-A4, B1-B5, Alkyl, Q, R ¹ und R ¹² haben die oben beschriebenen Bedeutungen. X steht für Cl, Br, I oder Triflat. Ausgangsverbindungen der Struktur (D-l) und (D-5) sind bekannt ((D-l) z.B. US 2012/0302610, S. 55; (D-5) z.B. BE 639732, S. 3) oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Verbindungen der allgemeinen Struktur (D-2) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (D-l) hergesteilen (z.B. WO 2008/71404, S. 31, Example 5d). Verbindungen der allgemeinen Struktur (D-4) können in Analogie zu literaturbekannten Kupplungsmethoden aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (D-2) und der allgemeinen Struktur (D-5) über das Zwischenprodukt (D-3) hergestellt werden. Das Verfahren kann dabei als Eintopf Reaktion geführt werden (z.B. EP 1 405 636, S. 37, Example 36). Die Verbindungen der allgemeinen Strukturen (D-7), (D-8) und (D-9) lassen sich aus Verbindungen der allgemeine Struktur (D-4) durch Alkylierung erhalten. Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-4) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren durch Esterspaltung aus Verbindungen der allgemeinen Struktur (B-3) herstellen (WO 2010/051926; WO 2010/133312). Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I-T41), (I-T42) und (I-T43) können in Analogie zu literaturbekannten Verfahren zur Esterspaltung (WO 2010/051926; WO 2010/133312) und anschliessende Anwendung von literaturbekannten Peptidkupplungsmethoden aus den Ausgangsmaterialien (D-7), (D-8) und (D-9) hergestellt werden (WO 2010/051926; WO 2010/133312).

[0241] Die Verbindungen der Struktur (I-T44) können nach dem im Reaktionsschema 5 angegebenen Verfahren hergestellt werden.

Reaktionsschema 5

[0242] Die Reste A1-A4, B1-B5, Alkyl, Q, R ¹ und R ¹¹ haben die oben beschriebenen Bedeutungen. Ausgangsverbindungen der allgemeinen Struktur (E-1) sind bekannt (z.B. EP 1 719 767 S. 41 , Verbindung 73) oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Die Ausgangsverbindungen der allgemeinen Struktur (E-7) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden hergestellt werden. Als Beispiele seien [2,6-Dichlor-4-(trifluormethyl)phenyl]hydrazin, [3-Chlor-5-(trifluormethyl)-2- pyridyl]hydrazin, [2,6-Dichlor-4-[l ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluormethyl)ethyl]phenyl]hydrazin, [2,6- Dimethyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor-l -(trifluormethyl)ethyl]phenyl]hydrazin, [2-Methyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluormethyl)ethyl] -6-(trifluormethyl)phenyl]hydrazin, [2-Chlor-4- [ 1 ,2,2,2-tetrafluor- 1 -

(trifluormethyl)ethyl]-6-(trifluormethyl)phenyl]hydrazin. Sie können z.B. nach den in US2003187233, Seite 13 beschriebenen Methoden hergestellt werden. Verbindungen der allgemeinen Struktur (E-2) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (E-l) hergesteilen (z.B. WO 2008/71404, S. 31, Example 5d; US 2008/0280869, S. 101 [0775]). Verbindungen der allgemeinen Struktur (E-3) können in Analogie zu literaturbekannten Verfahren aus den Verbindungen der allgemeinen Struktur (E-2) und der allgemeinen Struktur (E-7) hergestellt werden (z.B. US 2008/0280869, S. 101 [0776]). Verbindungen der allgemeinen Strukture (E-4) können in Analogie zu literaturbekannten Ringschluss Verfahren aus den Verbindungen (E-3) und literaturbekannten Carbonsäuren hergestellt werden (z.B. US 2008/0280869, S. 101 [0777]). Verbindungen der allgemeinen Struktur (E-5) lassen sich in Analogie zu literaturbekannten Verfahren durch Esterspaltung aus Verbindungen der allgemeinen Struktur (E-4) herstellen (WO 2010/051926; WO 2010/133312). Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Struktur (I-T44) können in Analogie zu literaturbekannten Peptidkupplungsmethoden aus den Ausgangsmaterialien (E-5) und (E-6) hergestellt werden (WO 2010/051926; WO 2010/133312).

[0243] Eine besonders bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen der Formel (Id)

worin

Q für Cyclopropyl, 1 -Cyano-Cyclopropyl, fluoriertes Ci-C i-Alkyl (wie CH2CF3), oder Thietanyl (wie Thienthan-3-yl) steht;

R ¹ für H steht;

R ¹¹ für H steht;

A ¹ und A ⁴ jeweils für C-H steht;

A ² für C-H oder N steht;

A ³ für C-Cl, C-F, C-I oder C-Br, bevorzugt C-Cl steht;

W für O steht;

R ⁸ für fluoriertes Ci-C/i-Alkyl, bevorzugt für perfluoriertes Ci-C i-Alkyl wie perfluoriertes Propyl, besonders bevorzugt perfluoriertes iso-Propyl (1-C3F7) steht;

B2 und B4 jeweils für C-H steht;

B ¹ für C-(Ci-C ₄ -Alkyl), C-F, C-Cl, C-I oder C-Br, bevorzugt C-CH ₃ oder C-Cl steht; und

B ⁵ für C-(Ci-C ₄ -Alkyl), C-F, C-Cl, C-I oder C-Br, bevorzugt C-CH ₃ oder C-Cl steht. Besonders bevorzugten stehen Bl und B5 jeweils für C-(C1-C4-Alkyl) oder jeweils für C-F, oder jeweils für C-Cl, oder jeweils für C-I oder oder jeweils für C-Br, ganz besonderws bevorzugt jeweils für C-CH3 oder jeweils für C-Cl. Experimenteller Teil

Darstellungsverfahren I-T48-1

Beispiel I-T48-1:

[0244] 1,46 g (7,31 mmol) 5-Amino-2-chlor-benzoesäureethylester wurden in 15ml Aceton gelöst, auf 0°C gekühlt und 2,5 ml konzentrierte Salzsäure zugetropft. Anschließend wurde bei 0°C eine Lösung von 555 mg (8.04 mmol) Natriumnitrit in 3ml H ₂ O zugetropft. Es wurde 10 Minuten bei 0°C nachgerührt, dann eine Lösung aus 408 mg (4,97 mmol) Natriumacetat in 5ml Wasser bei einer Temperatur unterhalb von 5°C zugefügt und anschliessend eine Lösung von 475 mg (7,31 mmol) Natriumazid in 3ml Wasser zugetropft. Die Kühlung wurde dann entfernt und bis zum Ende der Gasentwicklung gerührt. Zur Aufarbeitung wurde der Ansatz auf Wasser gegossen und mit Essigester extrahiert. Der Extrakt wurde mit Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum bei einer Badtemperatur von 30 °C eingedampft. Es wurden 2,23 g 5-Azido-2-chlor- benzoesäureethylester erhalten, der noch etwas Essigester enthielt.

[0245] 2,3 g (6,51 mmol) 2-Brom-l,3-dimethyl-5-[l ,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]benzol wurden mit 1,037 g (10,5 mmol) Ethinyltrimethylsilan, 35 mg (0,15 mmol) Palladium(II)acetat und 68 mg (0,26 mmol) Triphenylphosphin in 17 ml trockenem Triethylamin zusammengegeben und unter Argon über Nacht zum Rückfluss erhitzt. Zur Aufarbeitung wurde das überschüssige Triethylamin im Vakuum am Rotationsverdampfer bei einer Badtemperatur von 30 °C entfernt, der Rückstand mit 40 ml gesättigter wässriger Natriumhydrogencarbonat Lösung versetzt und die Mischung dreimal mit je 24 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten Extrakte wurden mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Zum Rückstand wurden 18 ml Tetrahydrofuran und 2,3 ml (2,3 mmol) einer 1 M Lösung von Tetrabutylammoniumfluorid in Tetrahydrofuran gegeben. Es wurde 15 Minuten bei Raumtemperatur gerührt, dann über eine mit Kieselgel gefüllt Nutsche abgesaugt und mit Essigester nachgewaschen. Das Filtrat wurde im Vakuum am Rotationsverdampfer bei einer Badtemperatur von 30 °C eingedampft. Der Rückstand wurde dann über 40 g Kieselgel mit Cyclohexan/Essigester 90: 10 (v/v) als Laufmittel chromatographiert. Es wurden 667 mg 2-Ethinyl-l,3-dimethyl-5-[l ,2,2,2-tetrafluor- 1 -(trifluormethyl)ethyl]benzol erhalten.

[0246] 400 mg (1,77 mmol) 5-Azido-2-chloro-benzoesäureethylester wurden in einem Gemisch aus 5 ml Wasser und 5 ml tert. Butanol vorgelegt. Anschliessend wurden 529 mg (1,77 mmol) 2-Ethinyl-l,3- dimethyl-5-[l ,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]benzol, 105 mg (0,53 mmol) Natriumascorbatlösung und 13 mg (0,053 mmol) Kupfer(II)sulfat Pentahydrat zugegeben. Der Ansatz wurde drei Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 10 ml Wasser verdünnt und mit Dichlormethan extrahiert. Der Extrakt wurde mit Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum am Rotationsverdampfer entfernt. Der Rückstand wurde dann zur Reinigung über eine Kartusche mit 40 g Kieselgel und einem Lösungsmittelgradienten in Cyclohexan/Essigester von 90: 10 (v/v) nach 70:30 (v/v) chromatographiert. Es wurden 280 mg 2-Chloro-5-[4-[2,6-dimethyl-4-[l , 2,2,2- tetrafluoro- 1 -(trifluoromethyl)ethyl]phenyl]triazol- 1 -yl]benzoesäureethylester erhalten.

[0247] 345 mg (0,659 mmol) 2-Chlor-5-[4-[2,6-dimethyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor-l- (trifluormethyl)ethyl]phenyl]triazol-l-yl]benzoesäuremethyl ester wurden in 35 ml Methanol vorgelegt und 0,79 ml (0,79 mmol) IM Natronlauge zugegeben. Die Mischung wurde 3 Stunden zum Rückfluss erhitzt. Danach wurde eingedampft und der Rückstand zwischen verdünnter Salzsäure und Essigester verteilt. Die organische Phase wurde abgetrennt und die wässrige Phase noch zweimal mit Essigester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit gesättigter wässrige Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und am Rotationsverdampfer im Vakuum eingedampft. Als Rückstand wurden 350 mg 2-Chlor-5-[4-[2,6-dimethyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor-l-

(trifluormethyl)ethyl]phenyl]triazol- 1 -yl]benzoesäure erhalten.

[0248] 350 mg (0,76 mmol) 2-Chlor-5-[4-[2,6-dimethyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor-l- (trifluormethyl)ethyl]phenyl]triazol-l-yl]benzoesäure wurden in 4,2 ml Toluol gelöst und 420 mg (3,53 mmol) Thionylchlorid zugegeben. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden zum Rückfluss erhitzt und dann im Vakuum am Rotationsverdampfer eingedampft. Als Rückstand ergaben sich 350 mg 2-Chlor-5- [4-[2,6-dimethyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]triazol-l -yl]benzoylchlorid.

[0249] 150 mg (0,292 mmol) 2-Chlor-5-[4-[2,6-dimethyl-4-[l ,2,2,2-tetrafluor-l- (trifluormethyl)ethyl]phenyl]triazol-l-yl]benzoylchlorid wurden in 1,5 ml Dichlormethan gelöst und zu einer Lösung von 42 mg (0,729 mmOl) Cyclopropylamin in 1,5 ml Dichlormethan bei 0 °C zugetropft. Die Reaktionsmischung wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann auf eine wässrige 5%ige Natriumdihydrogenphosphatlösung gegossen. Die organische Phase wurde abgetrennt, einmal mit gesättigter wässriger Kochsalzlösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wurde durch Chromatographie an 15 g Kieselgel mit einem Gradienten in Cyclohexan/Essigester von 90: 10 auf 50:50 (v/v) gereinigt. Als Rückstand wurden 115 mg 2-Chlor-N- cyclopropyl-5-[4-[2,6-dimethyl-4-[l ,2,2,2 etrafluor-l-(trifluormethyl)ethyl]phenyl]triazol-l- yljbenzamide erhalten (Verbindung I-T48-1).

HPLC-MS ^a) : logP = 4,19, Masse (m/z) = 535 [M+H]+.

'H-NMR (400 MHz, ds-Acetonitril): δ = 8,39 (s, 1 H), 7,92-7,95 (m, 2 H), 7,66 (d, Jl=8,5 Hz, 1H), 7,48 (s, 1 H), 7,07 (s (breit), 1 H (N-H)), 2,84-2,87 (m, 1H), 2,25 (s, 6 H), 0,76-0,8 (m, 2 H), 0,61-0,62 (m, 2 H). [0250] Analog den Vorschriften des Beispiels I-T48-1 wurden hergestellt:

Beispiel I-T48-2:

HPLC-MS ^a) : logP = 4,10, Masse (m/z) = 560 [M+H]+.

'H-NMR (400 MHz, ds-Acetonitril): δ = 8,40 (s, 1 H), 7,98-8,01 (m, 2 H), 7,80 (s (breit), 1 H (N-H)), 7,70 (d, Jl=8,7 Hz, 1H), 7,48 (s, 1 H), 2,25 (m, 1H), 1,55-1,60 (m, 2 H), 1,35-1,38 (m, 2 H).

B ₂ und B ₄ = C-H, W = O

' Retentionszeit gemessen mit: Instrument: Micromass Quattro Premier mit Waters UPLC Acquity; Säule: Thermo Hypersil GOLD 1.9 μ 50 x 1 mm; Eluen

A: 1 1 Wasser + 0.5 ml 50%ige Ameisensäure, Eluent B: 1 1 Acetonitril + 0.5 ml 50%ige Ameisensäure; Gradient: 0.0 min 97% A— >· 0.5 min 97%> A— >· 3.2 min 5% A -> 4.0 min 5% A Ofen: 50°C; Fluss: 0.3 ml/min; UV-Detektion: 210 nm.

^1} Bei der angegebenen Masse handelt es sich um den Peak des Isotopenmusters des [M+H] ⁺ Ions mit der höchsten Intensität; falls das [M-H] ^" Ion detektiert wurde, ist die Massenangabe mit ² gekennzeichnet.

²⁾ Bei der angegebenen Masse handelt es sich um den Peak des Isotopenmusters des [M-H] ^" Ions mit der höchsten Intensität. ^a) Anmerkung zur Bestimmung der logP-Werte und Massendetektion: Die Bestimmung der angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Direktive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C18).Agilent 1100 LC-System; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 microm; Eluent A: Acetonitril (0,1 % Ameisensäure); Eluent B: Wasser (0,09 % Ameisensäure); linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 95 % Acetonitril in 4,25 min, dann 95% Acetonitril für weitere 1,25 min; Ofentemperatur 55 °C; Fluß:2,0 mL/min. Die Massendetektion erfolgt über ein Agilent MSD-System.

NMR-Daten ausgewählter Beispiele [0251] Die 1H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet.

[0252] Die Peakliste eines Beispieles hat daher die Form: [0253] δι (Intensität^; 82 (Intensität2); ; δ; (Intensität^; ; δ _η (Intensität _n )

[0254] Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. [0255] Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1H-NMR- Spektren benutzen wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, besondern im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht.

[0256] Die Listen der 1H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1H-NMR- Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-Interpretation aufgeführt werden. [0257] Darüber hinaus können sie wie klassische 1H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

[0258] Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von IH-NMR-Peaks die gewöhnlichen Lösungsmitte Ipeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-D6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen.

[0259] Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90 %).

[0260] Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrucken" zu erkennen.

[0261] Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD- Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1H-NMR- Interpretation.

[0262] Weitere Details zu 1H-NMR-Peaklisten können der Research Disclosure Database Numb 564025 entnommen werden.

Beispiel I-T48-1 : ¹ H-NMR (601,6 MHz, CD3CN):

δ= 8,385 (4,8); 7,953 (1,8); 7,949 (3,5); 7,946 (2,6); 7,941 (0,9); 7,931 (2,1); 7,927 (1,5); 7,668 (2,6); 7,654 (2,4); 7,480 (4,8); 7,073 (0,4); 2,873 (0,6); 2,867 (0,8); 2,861 (1,3); 2,855 (1,2); 2,849 (0,8); 2,843 (0,6); 2,259 (1,1); 2,252 (25,5); 2,181 (4,9); 2,178 (5,6); 2,176 (6,0); 2,173 (5,5); 2,169 (5,9); 2,166 (5,2); 1,966 (0,4); 1,958 (1,2); 1,954(1,4); 1,950 (8,0); 1,946 (14,0); 1,942 (20,3); 1,938 (13,5); 1,934(6,7); 1,436 (16,0); 0,798 (0,6); 0,789 (1,8); 0,786 (2,4); 0,778 (2,5); 0,774 (1,9); 0,766 (0,8); 0,623 (0,8); 0,615 (1,9); 0,612 (2,0); 0,608 (1,8);

0,605 (1,9); 0,597 (0,6); 0,005 (0,9); 0,000 (29,6); -0,006 (1,0)

Beispiel I-T48-2: ¹ H-NMR (601,6 MHz, CD3CN):

δ= 19,952 (0,5); 8,399 (16,0); 8,018 (6,1); 8,014 (8,7); 8,001 (5,2); 7,997 (3,2); 7,987 (5,3); 7,982 (4,1); 7,801 (1,4); 7,706 (8,0); 7,691 (7,2); 7,482 (14,5); 2,359 (0,5); 2,254 (72,9); 2,195 (45,7); 2,188 (56,7); 2,185 (44,6); 2,184 (48,4); 2,181 (81,2); 2,179 (45,4); 2,146 (0,4); 2,053 (0,5); 1,973 (0,6); 1,967 (1,9); 1,959 (5,1); 1,954 (6,1); 1,951 (32,7); 1,946 (56,6); 1,942 (82,3); 1,938 (55,6); 1,934 (28,0); 1,828 (0,5); 1,603

(3.4) ; 1,594 (8,8); 1,589 (8,7); 1,580 (4,2); 1,553 (0,5); 1,436 (4,8); 1,406 (0,4); 1,379 (4,3); 1,370 (8,5); 1,365 (9,1); 1,356 (3,4); 0,097 (0,4); 0,005 (3,1); 0,000 (96,9); -0,006 (3,8); -0,101 (0,3)

Beispiel I-T48-3: ¹ H-NMR (400,0 MHz, CD3CN):

δ= 8,579 (0,5); 8,565 (10,6); 7,956 (3,8); 7,949 (12,6); 7,928 (4,6); 7,922 (3,1); 7,843 (16,0); 7,687 (0,6); 7,680 (5,0); 7,678 (5,1); 7,658

(4.5) ; 7,065 (1,5); 5,448 (0,5); 2,890 (0,4); 2,880 (1,2); 2,871 (1,8); 2,862 (2,6); 2,853 (2,7); 2,844 (1,8); 2,835 (1,2); 2,825 (0,4); 2,164 (50,1); 2,114 (0,4); 2,108 (0,4); 1,965 (1,9); 1,959 (4,9); 1,953 (25,6); 1,947 (46,9); 1,941 (63,2); 1,935 (44,3); 1,929 (23,2); 1,769 (0,4); 1,436 (6,1); 1,269 (0,5); 0,806 (1,4); 0,793 (4,4); 0,788 (5,9); 0,775 (6,1); 0,770 (4,5); 0,758 (2,0); 0,630 (1,9); 0,618 (5,3); 0,613 (5,7); 0,609

(5,1); 0,603 (4,8); 0,591 (1,4); 0,146 (0,4); 0,008 (2,9); 0,000 (83,6); -0,008 (4,3); -0,150 (0,4)

Beispiel I-T48-4: ¹ H-NMR (400,0 MHz, CD3CN):

δ= 8,577 (10,6); 8,018 (4,6); 8,011 (7,8); 8,003 (5,0); 7,996 (2,5); 7,982 (4,3); 7,975 (3,3); 7,844 (16,0); 7,770 (1,5); 7,714 (6,3); 7,693 (5,5); 5,448 (3,8); 2,786 (0,4); 2,164 (35,0); 2,109 (0,4); 1,972 (1,1); 1,965 (1,6); 1,959 (4,0); 1,953 (18,9); 1,947 (34,5); 1,941 (46,5); 1,935 (33,9); 1,929 (18,8); 1,607 (2,8); 1,592 (7,7); 1,585 (7,9); 1,572 (4,1); 1,532 (0,5); 1,436 (2,3); 1,426 (0,6); 1,386 (3,9); 1,372 (8,0); 1,365 (8,3);

1,350 (3,1); 1,268 (0,7); 1,221 (0,3); 1,204 (0,5); 0,008 (2,7); 0,000 (55,8)

Beispiel I-T48-5: ¹ H-NMR (400,0 MHz, CD3CN): δ= 8,403 (13,3); 8,014 (4,7); 8,013 (4,7); 8,008 (10,2); 8,005 (9,1); 7,982 (4,5); 7,977 (3,7); 7,726 (6,7); 7,705 (5,8); 7,526 (2,1); 7,482 (16,0); 5,449 (3,6); 5,448 (3,7); 4,161 (1,5); 4,144 (2,0); 4,137 (4,8); 4,121 (5,0); 4,114 (5,4); 4,097 (4,7); 4,091 (2,5); 4,074 (1,6); 3,361 (0,9); 2,463 (1,0); 2,460 (0,9); 2,437 (0,7); 2,415 (0,5); 2,257 (68,9); 2,160 (226,0); 2,122 (1,2); 2,115 (1,3); 2,109 (1,5); 2,103 (1,1); 2,097 (1,0); 1,964(7,3); 1,954(68,1); 1,953 (72,5); 1,948 (129,1); 1,947 (130,5); 1,942 (179,5); 1,940(173,6); 1,936(143,6); 1,930 (84,2); 1,781 (0,5); 1,775 (0,8); 1,769 (1,1); 1,764 (0,9); 1,758 (0,5); 1,438 (0,5); 1,270 (0,7); 0,237 (0,7); 0,147 (1,0); 0,001 (192,8); 0,000 (199,3); -0,149

01)

Beispiel I-T48-6: ¹ H-NMR (400,0 MHz, CD3CN):

δ= 8,396 (8,2); 7,997 (3,5); 7,991 (5,1); 7,971 (3,0); 7,965 (1,8); 7,950 (3,2); 7,943 (2,5); 7,696 (4,6); 7,674 (3,9); 7,621 (0,7); 7,481 (7,6); 5,448 (3,3); 5,342 (1,0); 5,320 (2,0); 5,300 (2,0); 5,279 (1,1); 4,086 (1,0); 4,068 (3,0); 4,050 (3,1); 4,032 (1,0); 3,554 (2,8); 3,550 (1,7); 3,530 (5,0); 3,511 (2,0); 3,508 (3,6); 3,379 (3,7); 3,375 (2,2); 3,359 (5,1); 3,355 (4,7); 3,338 (1,5); 3,335 (2,7); 2,463 (0,4); 2,257 (41,9); 2,163 (53,8); 2,114 (0,4); 2,108 (0,5); 2,101 (0,4); 2,095 (0,4); 1,972 (13,7); 1,964 (2,6); 1,958 (5,9); 1,953 (33,4); 1,946 (60,6); 1,940 (81,8); 1,934 (56,5); 1,928 (29,3); 1,775 (0,3); 1,769 (0,5); 1,763 (0,3); 1,437 (16,0); 1,221 (3,7); 1,204 (7,4); 1,186 (3,7); 0,146 (0,5); 0,008 (4,0); 0,000 (121,2); -0,009 (4,7); -0,150 (0,5)

Beispiel I T487: ¹ H-NMR (400,1 MHz, de-DMSO):

δ= 9,15 (0,1263); 9,14 (0,1329); 9,11 (0,2764); 9,06 (0,0239); 8,81 (0,0568); 8,80 (0,0599); 8,54 (0,1355); 8,53 (0,1358); 7,50 (0,1932); 2,88 (0,0228); 2,87 (0,0370); 2,86 (0,0399); 2,85 (0,0258); 2,84 (0,0210); 2,54 (0,8060); 2,29 (0,0342); 2,27 (0,9003); 0,78 (0,0248); 0,76 (0,0685); 0,76 (0,1051); 0,75 (0,0970); 0,74 (0,0893); 0,73 (0,0376); 0,59 (0,0320); 0,58 (0,0869); 0,58 (0,0960); 0,57 (0,0860); 0,57

(0,0899); 0,55 (0,0315); 0,14 (0,0869); 0,12 (0,2710); 0,01 (0,0294); 0,01 (0,0232); -0,01 (0,0366); -0,01 (0,0457); -0,01 (0,0193).

Beispiel I T487: ¹ H-NMR (400,1 MHz, de-DMSO):

δ= 9,72 (0,0420); 9,19 (0,0433); 9,18 (0,0454); 9,12 (0,0877); 8,65 (0,0445); 8,65 (0,0452); 7,50 (0,0653); 2,54 (0,8050); 2,27 (0,3018); 1,64 (0,0353); 1,63 (0,0413); 1,33 (0,0350); 1,33 (0,0419); 0,13 (0,0233); 0,12 (0,0656); 0,01 (0,0310); 0,00 (1,0000); -0,01 (0,0534).

Biologische Beispiele

Boophilus microplus - Injektionstest (BBOMI Inj)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0263] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration.

[0264] Ι μΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt. [0265] Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.

[0266] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 4μg/Tier: I-T48-1, 1-T48-2

Ctenocephalides felis - Oraltest (CTECFE)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0267] Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentration.

[0268] Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe {Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut- Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann. [0269] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde.

[0270] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: I-T48-1, 1-T48-2. Lucilla cuprina - Test (LUCICU)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0271] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. [0272] Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege {Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält.

[0273] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. [0274] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20ppm: I-T48-1, 1-T48-2.

Musca domestica-Test (MUSCDO)

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid [0275] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

[0276] Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt. [0277] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Fliegen abgetötet wurden oder knockdown Verhalten zeigten; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde oder knockdown Verhalten zeigte.

[0278] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 1 OOppm. [0279] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 20ppm: I-T48-1, 1-T48-2.

Herstellung der Wirkstofflösungen und Beschichtung von Teströhrchen für Kontakttests

[0280] Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschliessend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem „Rock'n'Roller" (Model L202, Labinco; 2 h Schaukelrotation bei 30 rpm im Abzug) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines Glasröhrchens ( 25 ml Rollrandfläschchen (Fisher Scientific, Order No. 320 55 60). Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm ² Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm ² erreicht.

Ctenocephalides felis - in-vitro Kontakttests mit Flöhen (CTECFE)

[0281] Es werden Herstellungsbeispiele der erfindungsgemäßen Halogen-substitutierten- Verbindungen der Formel (I) gegen ektoparasitische Insekten (hier Katzenflöhe) auf ihre Kontaktwirkung geprüft. Dazu werden Rollrandgläschen mit 250 μΐ einer Acetonlösung des Wirkstoffes wie oben beschrieben beschichtet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 Flöhe besetzt (adulte Ctenocephalides felis), mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit (Knockdown und Mortaliltät) sowie die Mortalität bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen gelten als tot bzw. knock-down (angeschlagen).

[0282] Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Mortalität dass alle Flöhe abgetötet wurden, 100% Wirkung bedeutet das alle Flähe angeschlagen (Knock-down) oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden. [0283] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 1 μg/cm ² : 1-T48-1, 1-T48-2.

Ctenocephalides felis - in-vitro Kontakttests mit adulten Katzenflöhen

[0284] Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm ² Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm ² erreicht.

[0285] Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Katzenflöhen {Ctenocephalides felis) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Gläschen aufrecht gestellt und die Flöhe auf den Boden des Gläschens geklopft. Flöhe, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich unkoordiniert bewegen, gelten als tot bzw. angeschlagen.

[0286] Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Ctenocephalides felis, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Flöhe angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Flöhe geschädigt wurden.

[0287] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² : 1-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4.

Rhipicephalus sanguineus - in-vitro Kontakttests mit der braunen Hundezecke (RHIPSA) [0288] Es werden Herstellungsbeispiele der erfindungsgemäßen Halogen-substitutierten- Verbindungen der Formel (I) gegen ektoparasitische Spinnentiere (hier braune Hundezecken) auf ihre Kontaktwirkung geprüft. Dazu werden Rollrandgläschen mit 250 μΐ einer Acetonlösung des Wirkstoffes wie oben beschrieben beschichtet. Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 Zecken besetzt (adulte Rhipicephalus sanguineus), mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend im Dunkeln bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit (Knockdown und Mortaliltät) sowie die Mortalität bestimmt. Hierzu werden die Zecken auf den Boden des Gläschens geklopft und auf einer Wärmeplatte bei 45-50°C maximal 5 min inkubiert. Zecken die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich so unkoordiniert bewegen, dass sie nichtgezielt der Wärme durch nach oben klettern ausweichen können gelten als tot bzw. knock-down (angeschlagen).

[0289] Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Rhipicephlaus sanguineus, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² 80% Wirkung erzielt wurde.

[0290] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 1 μg/cm ² : 1-48-2. [0291] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 1 μg/cm ² : 1-T48-1.

Rhipicephalus sanguineus - in-vitro Kontakttests mit Adulten der braunen Hundezecke

[0292] Für die Beschichtung der Teströhrchen werden zunächst 9 mg Wirkstoff in 1 ml Aceton p.a. gelöst und anschließend mit Aceton p.a. auf die gewünschte Konzentration verdünnt. 250 μΐ der Lösung werden durch Drehen und Kippen auf einem Rotationsschüttler (2 h Schaukelrotation bei 30 rpm) homogen auf den Innenwänden und dem Boden eines 25ml Glasröhrchens verteilt. Bei 900 ppm Wirkstofflösung und 44,7 cm ² Innenoberfläche wird bei homogener Verteilung eine Flächendosis von 5 μg/cm ² erreicht.

[0293] Nach Abdampfen des Lösungsmittels werden die Gläschen mit 5-10 adulten Hundezecken {Rhipicephalus sanguineus) besetzt, mit einem gelochten Kunststoffdeckel verschlossen und liegend im Dunkeln bei Raumtemperatur und Umgebungsfeuchte inkubiert. Nach 48 h wird die Wirksamkeit bestimmt. Hierzu werden die Zecken auf den Boden des Gläschens geklopft und auf einer Wärmeplatte bei 45-50°C maximal 5 min. inkubiert. Zecken, die unbeweglich auf dem Boden verbleiben oder sich so unkoordiniert bewegen, dass sie nicht gezielt der Wärme durch nach oben klettern ausweichen können, gelten als tot bzw. angeschlagen. [0294] Eine Substanz zeigt gute Wirkung gegen Rhipicephalus sanguineus, wenn in diesem Test bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² mindestens 80% Wirkung erzielt wurde. Dabei bedeutet 100% Wirkung, dass alle Zecken angeschlagen oder tot waren. 0% Wirkung bedeutet, dass keine Zecken geschädigt wurden.

[0295] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² : 1-T48-1, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-7

[0296] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 80% bei einer Aufwandmenge von 5 μg/cm ² : 1-T48-2

Amblvomma hebaraeum -Test

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid [0297] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

[0298] Zeckennymphen (Ambfyomma hebraeum) werden in perforierte Plastikbecher gesetzt und in der gewünschten Konzentration eine Minute getaucht. Die Zecken werden auf Filterpapier in eine Petrischale überführt und in einem Klimaschrank gelagert. [0299] Nach 42 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Zecken abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Zecken abgetötet wurde.

[0300] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-1, 1-T48-7, 1-T48-8

[0301] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-3 Boophilus microplus - Diptest

Testtiere: Rinderzecken (Boophilus microplus) Stamm Parkhurst, SP-resistent

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0302] 10 mg Wirkstoff werden in 0,5 ml Dimethylsulfoxid gelöst. Zwecks Herstellung einer geeigneten Formulierung verdünnt man die Wirkstofflösung mit Wasser auf die jeweils gewünschte Konzentration.

[0303] Diese Wirkstoffzubereitung wird in Röhrchen pipettiert. 8-10 gesogene, adulte, weibliche Rinderzecken (Boophilus microplus) werden in ein weiteres Röhrchen mit Löchern überführt. Das Röhrchen wird in die Wirkstoffzubereitung getaucht wobei alle Zecken vollständig benetzt werden. Nach Ablaufen der Flüssigkeit werden die Zecken auf Filterscheiben in Kunststoffschalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.

[0304] Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.

[0305] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-1. I-T48-7. 1-T48-8

[0306] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 90% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-3 Boophilus microplus -Injektionstest

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0307] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Lösungsmittel auf die gewünschte Konzentration. [0308] Ι μΐ der Wirkstofflösung wird in das Abdomen von 5 vollgesogenen, adulten, weiblichen Rinderzecken (Boophilus microplus) injiziert. Die Tiere werden in Schalen überführt und in einem klimatisierten Raum aufbewahrt.

[0309] Die Wirkungskontrolle erfolgt nach 7 Tagen auf Ablage fertiler Eier. Eier, deren Fertilität nicht äußerlich sichtbar ist, werden bis zum Larvenschlupf nach etwa 42 Tagen im Klimaschrank aufbewahrt. Eine Wirkung von 100 % bedeutet, dass keine der Zecken fertile Eier gelegt hat, 0% bedeutet, dass alle Eier fertil sind.

[0310] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 20μg/Tier: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48- 5, 1-T48-6, 1-T48-7, 1-T48-8

Ctenocephalides felis - Oraltest

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0311 ] Zwecks Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid. Durch Verdünnen mit citriertem Rinderblut erhält man die gewünschte Konzentration.

[0312] Ca. 20 nüchterne adulte Katzenflöhe {Ctenocephalides felis) werden in eine Kammer eingesetzt, die oben und unten mit Gaze verschlossen ist. Auf die Kammer wird ein Metallzylinder gestellt, dessen Unterseite mit Parafilm verschlossen ist. Der Zylinder enthält die Blut- Wirkstoffzubereitung, die von den Flöhen durch die Parafilmmembran aufgenommen werden kann.

[0313] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Flöhe abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keiner der Flöhe abgetötet wurde.

[0314] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-5, I-T48-6, 1-T48-7, 1-T48-8

Lucilla cuprina - Test

Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0315] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. [0316] Ca. 20 LI -Larven der Australischen Schafgoldfliege {Lucilla cuprina) werden in ein Testgefäß überführt, welches gehacktes Pferdefleisch und die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration enthält.

[0317] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Larven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Larven abgetötet wurden. [0318] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-5, I-T48-6, 1-T48-7

Musca domestica-Test Lösungsmittel: Dimethylsulfoxid

[0319] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 10 mg Wirkstoff mit 0,5 ml Dimethylsulfoxid und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

[0320] Gefäße, die einen Schwamm enthalten, der mit Zuckerlösung und der Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt wurde, werden mit 10 adulten Stubenfliegen (Musca domestica) besetzt.

[0321] Nach 2 Tagen wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Fliegen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine der Fliegen abgetötet wurde.

[0322] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von lOOppm: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-5, I-T48-6, 1-T48-7

Myzus persicae - Sprühtest

Lösungsmittel: 78 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether [0323] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

[0324] Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis), die von allen Stadien der Grünen Pfirsichblattlaus {Myzus persicae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

[0325] Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Blattläuse abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Blattläuse abgetötet wurden.

[0326] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: I-T48-7, 1-T48-8 [0327] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: I-T48-1, 1-T48-2

Phaedon cochleariae - Sprühtest

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

[0328] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

[0329] Chinakohlblattscheiben (Brassica pekinensis) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt.

[0330] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass alle Käferlarven abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Käferlarven abgetötet wurden.

[0331] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: I-T48-7, 1-T48-8

[0332] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-5, 1-T48-6 Spodoptera frugiperda - Sprühtest

Lösungsmittel: 78,0 Gewichtsteile Aceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: Alkylarylpolyglykolether

[0333] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt.

[0334] Maisblattscheiben (Zea mays) werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt und nach dem Abtrocknen mit Raupen des Heerwurms {Spodoptera frugiperda) besetzt. [0335] Nach 7 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Raupen abgetötet wurden; 0 % bedeutet, dass keine Raupe abgetötet wurde.

[0336] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: I-T48-7, 1-T48-8 [0337] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-5, 1-T48-6

Tetranychus urticae - Sprühtest, OP-resistent

Lösungsmittel: 78,0 GewichtsteileAceton

1,5 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator : Alkylarylpolyglykolether

[0338] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Gewichtsteilen Lösungsmittel und füllt mit Wasser, welches eine Emulgatorkonzentration von 1000 ppm enthält, bis zum Erreichen der gewünschten Konzentration auf. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit emulgatorhaltigem Wasser verdünnt. [0339] Bohnenblattscheiben (Phaseolus vulgaris), die von allen Stadien der Gemeinen Spinnmilbe (Tetranychus urticae) befallen sind, werden mit einer Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration gespritzt.

[0340] Nach 6 Tagen wird die Wirkung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %>, dass alle Spinnmilben abgetötet wurden; 0 %> bedeutet, dass keine Spinnmilben abgetötet wurden. [0341] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100%) bei einer Aufwandmenge von 500g/ha: I-T48-7, 1-T48-8

[0342] Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele eine Wirkung von 100% bei einer Aufwandmenge von 100g/ha: I-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-3, 1-T48-4, 1-T48-6

Anopheles Test (ANPHFU Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton + 2000ppm Rapsölmethylester (RME)

[0343] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff im Lösungsmittel (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Anopheles funestus Stamm FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.

[0344]

[0345] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.

[0346] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90-100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m ² : 1-T48-1

[0347] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90-100%) bei einer Aufwandmenge von 20mg/m ² : 1-T48-4 Aedes Test (AEDSAE Oberflächenbehandlung)

Lösungsmittel: Aceton + 2000ppm Rapsölmethylester (RME)

[0348] Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung löst man den Wirkstoff im Lösungsmittel (2mg/ml). Die Wirkstoffzubereitung wird auf eine lasierte Kachel pipettiert und nach Abtrocknen werden adulte Mücken der Spezies Aedes aegypti Stamm MONHEIM auf die behandelte Kachel gesetzt. Die Expositionszeit beträgt 30 Minuten.

[0349] 24 Stunden nach Kontakt zur behandelten Oberfläche wird die Mortalität in %> bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Mücken abgetötet wurden; 0% bedeutet, dass keine Mücken abgetötet wurden.

[0350] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90-100% bei einer Aufwandmenge von 100mg/m ² : 1-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-4 [0351] Bei diesem Test zeigen z.B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90-100% bei einer Aufwandmenge von 20mg/m ² : 1-T48-1, 1-T48-2, 1-T48-4