NOVEL DIALKOXYNAPHTHO[2,3-C]FURAN-1(3H)-ONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING RESPIRATORY DISEASE OR SARS-COV-2 INFECTION DISEASE, COMPRISING SAME

Title:

NOVEL DIALKOXYNAPHTHO[2,3-C]FURAN-1(3H)-ONE DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR PREVENTING OR TREATING RESPIRATORY DISEASE OR SARS-COV-2 INFECTION DISEASE, COMPRISING SAME

Document Type and Number:

WIPO Patent Application WO/2022/208382

Kind Code:

Abstract:

The present invention provides a compound of chemical formula 1, a compound of chemical formula 3, compound [212], compound [224], or compound [228], a pharmaceutically acceptable salt thereof, a stereoisomer thereof, a hydrate thereof, or a solvate thereof, and a pharmaceutical composition comprising same. The pharmaceutical composition has excellent antiviral efficacy, thereby having a preventive or treatment effect on viral infectious disease such as SARS-CoV-2, and exhibits an inhibitory effect on IL-5 expression and thus has a preventive or treatment effect on respiratory disease or allergic disease.

Inventors:

LIM JAE KYUNG (KR)
CHOI JUNG UK (KR)
SHIN DONG HYUK (KR)
KIM YONG TAE (KR)
KIM SEUNG HWAN (KR)
KIM JUNG HWAN (KR)
KWON O JIN (KR)
JUNG JIN YONG (KR)
JEONG SEO HEE (KR)
HWANG YUN HA (KR)
JEONG DOC GYUN (KR)
YOUM JI HYUN (KR)
PARK WHUI JUNG (KR)

Application Number:

PCT/IB2022/052939

Publication Date:

October 06, 2022

Filing Date:

March 30, 2022

Export Citation:

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Assignee:

DONG WHA PHARM CO LTD (KR)

International Classes:

C07D307/92; A61K31/343; A61K31/5377; A61P11/00; A61P31/14; C07D401/04; C07D403/04; C07D413/04; C07D413/14; C07D495/04

Domestic Patent References:

WO2021037077A1	2021-03-04
WO2019182947A1	2019-09-26
WO2013019662A1	2013-02-07

Foreign References:

KR102174935B1	2020-11-05
KR20140096873A	2014-08-06

Attorney, Agent or Firm:

AHN, So Young (KR)

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Claims:

2022/208382 ?01/162022/052939

440

【청구의 범위】

【청구항 1] 하기 화학식 1의 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물 :

[화학식 1] 상기 화학식 1에서은 치환 또는 비치환된 0₆-0₁₂ 아릴렌기 또는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 €₂ - €12 헤테로아릴렌기 이며， m은 0 또는 1이고，

¾은 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 0₁-0₁₀ 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 0₂-0₂₀ 헤테로시클로알킬（여기서， 0₃-0₂₀ 시클로알킬 또는 0₂-0₂₀ 헤테로시클로알킬의 치환기는 각각 독립적으로 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다）， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 2022/208382 ?01/162022/052939

441 포함하는 치환 또는 비치환된 0₂-0₂₀ 헤테로아릴， - ■₄1¾，-01¾， =01財 또는는 할로겐인 경우 m은 1이고， 아릴이 퓨란 또는 티오펜이며 m이 0인 경우 퓨란 및 티오펜은 각각 독립적으로 적어도 하나의 수소가 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 ¾-¾₍₎헤테로아릴， 또는 _ =0)¾ (여기서，

¾ 는 수소， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 ¾-¾₍₎아릴 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이다)로 치환되고，

1½ 및 1¾은 각각 독립적으로 - ₍₎ 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고， 묘4 내지 묘7은 각각 독립적으로 수소， 할로겐， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬 (여기서， 알킬의 수소 중 적어도 하나 이상은 0 치환 또는 비치환된 厂 0시클로알킬， 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 0₂- 0헤테로시클로알킬， 치환 또는 비치환된 ¾_¾₍₎아릴， 치환 또는 비치환된 0₂- 헤테로아릴， -0(=0)0¾, 직쇄 또는 분지쇄 알큭시 또는 아민으로 치환될 수 있다)， 치환 또는 비치환된 시클로알킬 (여기서， 시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 2022/208382 ?01/162022/052939

442 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 (여기서， 헤테로시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 치환 또는 비치환된 (여기서， 아릴의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-¾₍₎헤테로아릴 또는 (=0)^이고，

¾는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고， ^는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시이고，

¾은 -0 =0)1¾이며 또는 01-0₂₀ 직쇄 또는 분지쇄 알큭시이며， 010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， 치환 또는 비치환된 0₃-0₂₀ 시클로알큭시이다.

【청구항 2] 제 1 항에 있어서， 은 하기 화학식 2로 표시되는 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 2022/208382 1^(:1^2022/052939

443 용매화물:

[화학식 2] 상기 화학식 2에서，

X_I 내지 표₄는 각각 독립적으로 01 또는 이며， ¾은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다.

【청구항 3] 제 2 항에 있어서， 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-8으로 표시되는 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물:

[화학식 2-1] [화학식 2-2] [화학식 2-3] 2022/208382

444 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-8에서， ¾은 상기 화학식 2에서 정의된 것과 동일하다. 2022/208382 ?01/162022/052939

445

【청구항 4] 제 1항에 있어서， ¾은 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 - ()직쇄 또는

¾ 은 -抑 ¾₃, -0(₂(여기서， X는 할로겐이다) -■₁₃, -0- 또는 - 이고，

I å₁, ¾ 및 는 각각 독립적으로 -0- 또는 - 이고，

1¾는 각각 독립적으로 수소， - ₍₎직쇄 또는 분지쇄 알킬 (여기서 ¾의 수소 중 하나 이상은 -에로 치환될 수 있고， ¾는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다)， 치환 또는 비치환된 0₆-[：₂₍₎아릴， 아민， -에 또는 - =0)0¾(¾는 수소 또는 - ₍₎직쇄 또는 분지쇄 알킬이다)이고，

¾₀은 수소， 직쇄 또는 분지쇄 알킬 (여기서， 알킬의 수소 중 하나 2022/208382 ?01/162022/052939

446 이상은 _예， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시 또는 치환 또는 비치환된 0₂-0₂₀ 헤테로시클로알킬로 치환될 수 있다）， _ =0）¾（¾는 _예， - 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， 치환 또는 비치환된 아민， 치환 또는 비치환된 ¾-¾（）헤테로시클로알킬이다） 또는 -0 =0）¾（¾는 - 직쇄 또는 분지쇄 알킬이며 -에로 치환될 수 있다）이고， ¾는 수소， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 아릴 또는 치환 또는 비치환된 아릴이다）이고，

¾₂는 각각 독립적으로 수소， 할로겐， ¾-［：«）직쇄 또는 분지쇄 알킬（여기서， 알킬의 수소 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 ¾-［：«）헤테로시클로알킬로 치환될 수 있다）， 치환 또는 비치환된 ¾_¾（）헤테로시클로알킬， 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， -0X3（여기서， V己 할로겐이다） 또는 -에이고，

¾3은 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 - （）직쇄 또는 분지쇄 알킬（여기서， 알킬의 수소 중 적어도 하나 이상은 _예， 치환 또는 비치환된 0₂- 0헤테로시클로알킬로 치환될 수 있고， ¾₃은 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다）， 치환 또는 비치환된 ¾-¾（）시클로알킬（여기서， 2022/208382 ?01/162022/052939

447 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 치환 치환 또는 비치환된 ¾_¾₍₎헤테로아릴 (여기서， 0₃- 헤테로아릴의 수소 중 하나 이상은 0₁-0₁₀ 알킬티오기 또는 할로겐으로 치환될 수 있다)， -에 또는 아민이고，

¾₄는 헤테로 원자로 및 0 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 0₂- 0₁₀ 헤테로시클로알킬이고，

¾₅는 각각 독립적으로 할로겐， - ₍₎직쇄 또는 분지쇄 알킬， ¾(여기서， X는 할로겐이다)， - ₍₎ 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， 알킬티오기 또는 아민이고，

I)는 0 이상 5 이하의 정수이고， 쇼는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-¾₍₎헤테로시클로알킬， 치환 또는 비치환된 ¾-¾₍₎아릴， 헤테로 원자로 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 0₂- 헤테로아릴이고 묘4 내지 1¾은 화학식 1에서 정의한 것과 동일하다. 2022/208382 1^(:1^2022/052939

448

【청구항 5] 2022/208382 ?01/162022/052939

453 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물.

【청구항 6] 제 1항에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 및 이의 용매화물: [001] (8)-6， 7 -디메톡시 -9-( (5 -메톡시 -1,2,3, 4 -테트라히드로나프탈렌 -2- 일)아미노)나프토 [2,3-(：]퓨란- 1(3 -온 2022/208382 ?01/162022/052939

454

[002] 9-（（23,610-2,6-디메틸모르폴리노）-6,7-디메톡시나프토[2,3-（:]퓨란-1（3}1）-온 [003] 9-（6， 7 -디히드로티에노 [3, 2-（:]피리딘- 5（4 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[004] 9-（3， 5 -디메틸피페리딘- 1 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（3 -온 [005] 6,7 -디메톡시- 9-（（2 -메톡시에틸）（메틸）아미노）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [006] 9-（（2-（디에틸아미노）에틸）아미노）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [007] -디메틸모르폴리노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 008 ] ， 6묘） -2， 6 -디메틸모르폴리노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[009] 6, 7 -디메톡시 -9-（6 -티오모르폴리노피리딘- 3 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온 [010] 6, 7 -디메톡시- 9-（6 -티오모르폴리노피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 [011] 9-（2-（디메틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（3 - 온

[012] 9-（2-（6,7 -디히드로티에노 [3,2- 피리딘-5（4}1）-일）피리미딘-5-일）-6,7- 2022/208382 ?01/162022/052939

455 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[013] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（2 -모르폴리노에톡시）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[014] 9-（2-（（3, 4 -디메틸페닐）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[015] 에틸 1-（5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）피페리딘- 3 -카르복실레이트

[016] 9-（2-（（3-（111-이미다졸- 1 -일）프로필）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[017] （10-6， 7 -디메톡시 -9-（2-（퀴누클리딘- 3 -일옥시）피리미딘- 5 -일）나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[018] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（（2 -메톡시에틸）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[019] （幻에틸 1-（5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4 - 일）피리미딘- 2 -일）피롤리딘- 2 -카복실레이트 2022/208382 ?01/162022/052939

456

[ 020 ] 9-（ 2-（벤조 [（1 ][ 1， 3 ]디옥솔- 5 -일옥시）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[021] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（나프탈렌 -1 -일옥시）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[022] （8）-6， 7 -디메톡시 -9-（2-（（5 -메톡시 _1， 2， 3， 4 -테트라히드로나프탈렌 -2- 일）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[ 023 ] 9-（ 2-（이소프로필（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[024] 9-（2-（）-2-（（2£， 610-2， 6 -디메틸모르폴린- 4 -카보닐）피롤리딘- 1- 일）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（해）-온

[025] 9-（2- 6（： -부톡시）피리미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[026] 6, 7 -디메톡시- 9-（2 -메톡시피리미딘- 5 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[027] 메틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）-1）-발리네이트

[028] 9-（2-（（2-（사이클로핵스- 1 -엔 -1 -일）에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6 , 7 - 2022/208382 ?01/162022/052939

457 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[029] （）-9-（5-（（2-（디메틸아미노）에틸리덴）아미노）피라진- 2 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[030] 9-（5 -아미노피라진- 2 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[031] 9-（5-（디메틸아미노）피라진- 2 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[032] 6, 7 -디메톡시 -9-（피라진- 2 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[033] ）-1-（5-（6 , 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일） -（2 -메톡시에틸） -메틸피롤리딘- 2 -카르복사미드

[034] 9-（111-인돌- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[035] 9-（6 -플루오로피리딘- 3 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[036] 2 -히드록시에틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）斗 -프롤리네이트

[037] 6 , 7 -디메톡시- 9-（ 2-（（ 2 -프로폭시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[038] 메틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4 - 2022/208382 ?01/162022/052939

458 일）피리미딘- 2 -일）斗 -프롤릴-!）-알라니에이트

[039] ）-1-（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일） -（（幻-1-（4 -플루오로페닐）에틸）피롤리딘- 2 -카르복사미드 [040] 6,7 -디메톡시- 9-（퀴녹살린- 6 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [041] ）-1-（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일） -（（5 -메틸퓨란- 2 -일）메틸）피롤리딘- 2 -카르복사미드 [042] 6, 7 -디메톡시 -9-（2-（（2 -프로폭시에틸）（프로필）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[043] 9-（디벤조 ]퓨란 -2 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3 ]퓨란- 1（예）-온

[044] 에틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）글리시네이트

[045] 에틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）斗 -프로글리시네이트

[046] 6, 7 -디메톡시- 9-（퀴놀린- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[047] 9-（ 2-（（（ ,打） -4 -히드록시사이클로핵실）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7 - 2022/208382 ?01/162022/052939

459 디메톡시나프토 [2,3 ]퓨란- 1（3 -온 카르복사미드

[04則 9-（2-（핵실（2-（핵실록시）에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[049] ）-1-（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）피롤리딘- 2 -카르복사미드

[ 050 ] 6， 7 -디메톡시- 9-（ 2-（（（ 5 -메틸퓨란- 2 -일）메틸）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[051] 6, 7 -디메톡시 -9-（2 -모르폴리노피리미딘- 5 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온 카르복사미드

[052] 9-（벤조퓨란- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（3 -온 카르복사미드 [053] 9-（5 -벤조티오펜- 2 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온 [ 054 ] , 6 -디메틸모르폴리노）에톡시）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[055] ）-9-（2-（（1-（4 -플루오로페닐）에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

460

[056] 9-（3 -아세틸- 2 -옥소- 크로멘- 6 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（3 - 온

[057] 9-（2-（3， 5 -디메틸피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[058] 9-（2-（（2-（디에틸아미노）에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3 ]퓨란- 1（3 -온 카르복사미드

[059] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（3 -메틸피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[060] 1-（5-（6, 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4 -일）피리미딘_

2 -일）피페리딘- 3 -카르복시산

[061] （5-（6, 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4 -일）피리미딘- 2- 일）- 프롤란

[ 062 -디메틸모르폴리노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[063] 6, 7 -디메톡시 -9-（2 -티오모르폴리노피리미딘- 5 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

461 온

[064] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（（2 -메틸부틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[065] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（메틸（2 -메틸부틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[066] 9-（2-（부틸（에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[067] 9-（2-（（사이클로프로필메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[068] 9-（2-（（사이클로프로필메틸）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[069] 9-（2-（사이클로프로필아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[070] 9-（2-（사이클로프로필（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

462

[071] 9-（2-（부틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[ 072 ] 9-（ 2-（비스（ 2 -메톡시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 -퓨란- 1（예）-온

[073] 9-（2-（디부틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[074] 9-（2-（디에틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[075] 9-（2-（에틸（이소프로필）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 -퓨란- 1（해）-온 염산염

[076] 9-（2-（부틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[077] 9-（2-（（2 -히드록시에틸）（프로필）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[ 078 ] 9-（ 2-（사이클로핵실（에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

463¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[ 079 ] 9-（ 2-（사이클로핵실（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[080] 9-（2-（3 -히드록시 페리딘- 1 -일피리미딘- 5 -일）- 6 ,7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[081] 9-（2-（에틸（2 -히드록시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[082] （10-9-（2-（2-（히드록시메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[083] （幻-9-（2-（2-（히드록시메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[084] 9-（2-（사이클로펜틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[ 085 ] 9-（ 2-（ ᅵ （ 2 -히드록시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（해）-온 염산염 2022/208382 ?01/162022/052939

464

[086] 9-（2-（디이소부틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[087] 9-（2-（디데실아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（3 - 온 염산염

[088] 6,7 -디메톡시- 9-（6 -메톡시벤조 [（!] [1 ,3]디옥솔- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_

1（해）_온

[089] 9-（ 2-（1， 4 -디옥사- 8 -아자스피로 [ 4.5 ]데칸- 8 -일）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[090] 메틸 1 （5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1 ,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）- 1메틸 글리시네이트 염산염

[091] 9-（2-（사이클로펜틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[ 092 ] 9-（ 2-（사이클로펜틸（에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 -퓨란- 1（해）-온 염산염

[093] 9-（2-（사이클로펜틸（프로필）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

465¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[094] 9-（2-（（2， 2 -디메톡시에틸）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[095] 9-（2-（디옥틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（3 - 온 염산염

[096] （8）-6， 7 -디메톡시 -9-（2-（（5 -메톡시 _1， 2， 3， 4 -테트라히드로나프탈렌 -2- 일）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 염산염 [097] ）-6,7 -디메톡시- 9-（2-（2-（메톡시메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[098] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）벤조 [（!] [1,3]디옥솔- 5 -일 이소프로필 카보네이트

[099] 사이클로핵실 （6-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4- 일）벤조 [（!] [1,3]디옥솔- 5 -일） 카보네이트

[ 100] 9-（2- 6（： -부틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（해）-온 염산염 2022/208382 ?01/162022/052939

466

[101] 9-（2-（（2-（사이클로핵- 1 -엔 -1 -일）에틸）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[102] （10-6， 7 -디메톡시 -9-（2-（2-（메톡시메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[103] 6， 7 -디메톡시 -9-（2-（메틸（（5 -메틸퓨란- 2 -일）메틸）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[ 104] 9-（2-（2-（히드록시메틸）피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[ 105] 9-（2-（（사이클로프로필메틸）（프로필）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[106] 9-（2-（에틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[107] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（4 -메틸피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ （해）-온 염산염

[108] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（메틸아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

467

[ 109] 9-（2-（（3， 4 -디메틸페닐）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[110] （10-6， 7 -디메톡시 -9-（2-（2-（피롤리딘- 1 -일메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[111] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（메틸（2 -모르폴리노에틸）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[112] 6, 7 -디메톡시 -9-（2-（메틸（3 -모르폴리노프로필）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 2염산염

[113] （10-9-（2-（2 -에틸피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[ 114] 6， 7 -디메톡시 _9-（2-（2 , 2,6, 6 -테트라메틸모르폴리노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[115] 6, 7 -디메톡시 -9-（2-（메틸（테트라히드로- 파이란- 4 -일）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[116] 6, 7 -디메톡시- 9-（2 -메틸퀴놀린- 6 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

468

[117] 9-（4 -히드록시퀴놀린- 6 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[118] 6, 7 -디메톡시 -9-（퀴놀린- 7 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[119] 6, 7 -디메톡시- 9-（5-（트리플루오로메틸）퀴놀린- 8 -일）나프토 [2, 3 ]퓨란_ 1（해）_온

[120] 6, 7 -디메톡시 -9-（3 -메틸퀴놀린- 6 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（3 -온

[ 121] 9-（6-（（2£， 610-2， 6 -디메틸모르폴리노）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[ 122] 9-（6-（4, 4 -디플루오로피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[123] 6, 7 -디메톡시- 9-（6-（피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 [ 124] 6， 7 -디메톡시 -9-（6 -모르폴리노피리딘- 3 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[125] 6, 7 -디메톡시 -9-（퀴놀린- 8 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[126] 6, 7 -디메톡시- 9-（6-（3 -메틸피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[127] 6, 7 -디메톡시- 9-（6-（3 -메틸피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 2022/208382 ?01/162022/052939

469

1（해）_온

[128] 6, 7 -디메톡시 -9-（피페라진- 1 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（3 -온 [ 129] 9-（4-（5 -브로모피리딘- 2 -일）피페라진- 1 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란_ 1（해）_온

[130] 9-（4-（6 -클로로- 2-（메틸티오）피리미딘- 4 -일）피레라진- 1 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 131] 9-（4-（5 -브로모피리미딘- 2 -일）피페라진- 1 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[132] 6, 7 -디메톡시 -9-（퀴놀린- 5 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[133] 6, 7 -디메톡시 -9-（3 -메톡시이소퀴놀린- 8 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[ 134] 9-（8 -플루오로- 2 -메틸퀴놀린- 4 -일）-6 , 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（3 -온

[135] 6, 7 -디메톡시- 9-（4-（피페라진- 1 -일）퀴놀린- 6 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[136] 6, 7 -디메톡시- 9-（2 -메틸- 8-（트리플루오로메틸）퀴놀린- 4 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[137] 9-（8 -플루오로퀴놀린- 4 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3 ]퓨란- 1（3 -온 2022/208382 ?01/162022/052939

470

[ 138] 9-（4 -클로로퀴놀린- 6 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（예）-온 [ 139] 9-（6， 8 -디플루오로- 2 -메틸퀴놀린- 4 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란_

1（해）_온

[140] 6,7 -디메톡시- 9-（8 -메톡시퀴놀린- 4 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[141] 6, 7 -디메톡시 -9-（7 -메톡시 -2 -메틸퀴놀린- 4 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[ 142] 9-（6-（4 -클로로피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란_

1（해）_온

[143] 6, 7 -디메톡시- 9-（4-（2 -모르폴리노에틸）피페라진- 1 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[144] 9-（4-（2 -히드록시에틸）피페라진- 1 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[ 146] 9-（4 -히드록시 -2， 8 -디메틸퀴놀린- 7 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란_

1（해）_온

[ 147] 9-（4 -히드록시 -2 -메틸퀴놀린- 6 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온 [14則 9-（6 -플루오로퀴놀린- 4 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（3 -온 2022/208382 ?01/162022/052939

471

[149] 6,7 -디메톡시- 9-（8 -메톡시- 2 -메틸퀴놀린- 4 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[150] 6,7 -디메톡시- 9-（7 -메톡시퀴놀린- 4 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[151] ）-6,7 -디메톡시- 9-（2-（1 -페닐-크 -디히드로이소퀴놀린 -일ᅵ피리미딘- ¬일ᅵ나프토 ^- 퓨란 -온

[152] 6,7 -디메톡시- 9-（4-（피페라진- 1 -일）퀴놀린- 7 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [ 154] 9-（4 -히드록시 -8 -메틸퀴놀린- 7 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（예）-온

[155] 6,7 -디메톡시- 9-（6 -메톡시- 2 -메틸퀴놀린- 4 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[156] 9-（6-（6,7 -디히드로티엔 [3,2-c]피리딘-5（4H）-일）피리딘-3-일）-6,7- 디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-l（3H）-온

[157] 9-（ 4-（ 4， 6 -디메톡시피리미딘- 5 -일）페닐）- 6， 7 -디메톡시나프토 [ 2， 3-（： ]퓨란_ 1（해）_온

[ 158] 9-（2-（（2-（1， 3 -디옥소란- 2 -일）에틸）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[159] 6,7 -디메톡시- 9-（6-（4 -메틸피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란-

1（해）_온 2022/208382 ?01/162022/052939

472

[160] 9-（6-（디에틸아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [ 161] 9-（6-（（2-（1， 3 -디옥소란- 2 -일）에틸）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 162] 9-（6-（（2， 2 -디메톡시에틸）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[163] 9-（6-（디메틸아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [ 164] （8）-6， 7 -디메톡시 -9-（6-（（5 -메톡시 _1， 2， 3， 4 -테트라히드로나프탈렌 -2- 일）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[ 165] 9-（6-（4 -히드록시피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[166] 9-（ 6-（1， 4 -디옥사- 8 -아자스파이로 [ 4.5 ]데칸- 8 -일）피리딘- 3 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[167] 6,7 -디메톡시- 9-（6-（4 -메틸피페라진- 1 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[168] 6,7 -디메톡시- 9-（6-（（2 -메톡시에틸）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

473¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[ 171] 9-（6-（사이클로프로필（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[ 172] （8）-6， 7 -디메톡시 -9-（6-（（5 -메톡시 _1， 2， 3， 4 -테트라히드로나프탈렌 -2- 일）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[173] 6,7 -디메톡시- 9-（5-（2 -메톡시에톡시）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[174] 9-（6-（비 2 -메톡시에틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[ 175] 9-（6-（사이클로핵실（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[176] 6,7 -디메톡시- 9-（6-（메틸（2 -메틸부틸）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[ 177] 9-（6-（사이클로펜틸（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[178] 9-（6-（에틸（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）- 2022/208382 ?01/162022/052939

474 온

[179] 6 ， 7 -디메톡시 -9-（6-（메틸（（5 -메틸퓨란- 2 -일）메틸）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[180] 9-（6-（부틸（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[181] 9-（6-（이소부틸（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[ 182] 9-（6-（에틸（이소프로필）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란_ 1（해）_온

[ 183] 9-（6-（（사이클로프로필메틸）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 184] 9-（2 -클로로피리딘- 4 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（예）-온 [ 185] 9-（6 -클로로피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（예）-온 [ 186] 9-（2 -플루오로피리딘- 4 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（예）-온

[187] 9-（5-（2-（디메틸아미노）에톡시）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 2022/208382 ?01/162022/052939

475

1（해）_온

[ 188] 9-（6-（이소프로필（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란_ 1（해）_온

[189] 9-（6-（3,4 -디히드로이소퀴놀린- 2（1¾-일）피리딘- 3 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[191] 9-（6-（사이클로펜틸（에틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[192] 6， 7 -디메톡시- 9-（6-（메틸（（테트라히드로퓨란 -2 -일）메틸）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 193] 9-（6-（에틸（（테트라히드로퓨란 -2 -일）메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 194] 9-（6-（（2， 3 -디히드로- 111-인단- 2 -일）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[ 195] 9-（6-（（2， 3 -디히드로- 111-인단- 2 -일）（에틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

476

[196] 6， 7 -디메톡시 -9-（6-（메틸（2-（1 -메틸- 111-인돌- 3 -일）에틸）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[197] 9-（6-（에틸（2-（1 -에틸- 111-인돌- 3 -일）에틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[198] 6,7 -디메톡시- 9-（6-（메틸（티오펜- 2 -일메틸）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[199] 9-（6-（에틸（티오펜- 2 -일메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[200] 9-（5 -이소프로폭시피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[202] 6,7 -디메톡시- 9-（6-（3-細-톨일）피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[203] 6,7 -디메톡시- 9-（3-（모르폴리노메틸）-내_인돌- 6 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[205] 9-（2-（4-（디메틸아미노）피페리딘-1-일）피리미딘-5-일）-6,7_ 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

477

[206] 6, 7 -디메톡시 -9-（6-（메틸（1 -메틸-내_1 , 2 , 4 -트리아졸- 3 -일）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[207] 9-（6-（에틸（1 -에틸-내-1， 2 , 4 -트리아졸- 3 -일）아미노）피리딘- 3 -일）-6 , 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[208] 6, 7 -디메톡시- 9-（6-（메틸（2-（트리플루오로메틸）벤질）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[209] 9-（6-（에틸（2-（트리플루오로메틸）벤질）아미노）피리딘- 3 -일）-6 , 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[213] 9-（2-（（3, 4 -디메틸페닐）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[214] 6 , 7 -디메톡시 -9-（6-（메틸（5 -메틸- 1 , 3 , 4 -티아디아졸- 2 -일）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[215] 6, 7 -디메톡시 -9-（6-（메틸（1 -메틸- 5-（메틸티오）-내_1 , 2 , 4 -트리아졸- 3- 일）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3 ]퓨란- 1（예）-온

[216] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（메틸（3-（트리플루오로메틸）페닐）아미노）피리미딘- 5- 2022/208382 ?01/162022/052939

478 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[218] 4-（（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘- 2- 일）（메틸）아미노）벤조니트릴

[219] 6,7 -디메톡시- 9-（6 -모르폴리노피리다진- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[220] 6, 7 -디메톡시 -9-（6 -모르폴리노이미다조 [ 1 , 2 ]피리다진- 3 -일）나프토 [2 , 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[222] 6, 7 -디메톡시- 9-（6-（메틸（페닐）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[223] 9-（6-（3-（디메틸아미노）- 5-（메틸티오）-내-1,2,4 -트리아졸- 1 -일）피리딘- 3 -일）_ 6 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（3 -온

[225] 9-（6-（벤조 [（!]티아졸- 2 -일（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[226] 9-（ 6-（에틸（피리딘- 4 -일메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[229] 6, 7 -디메톡시- 9-（6-（메틸아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

479

[230] 1 （5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘- 2- 일）- 1메틸아세트아미드

[231] 6， 7 -디메톡시- 9-（6-（메틸（5 -메틸- 1， 3， 4 -옥사디아졸- 2 -일）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[232] 9-（6-（（2,4 -디메톡시벤질）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[233] 1 （5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘- 2- 일）- 1메틸피발아미드

[236] 1（4-（（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘_ 2 -일）（메틸）아미노）페닐）- 1메틸아세트아미드

[237] 3-（（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘- 2- 일）（메틸）아미노）벤조니트릴

[238] 9-（6-（4-（디메틸아미노）피페리딘- 1 -일）피리딘- 3 -일）_6,7 -디메톡시나프토 [2,3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[239] 9-（6-（（4 -머캅토페닐）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

480¬퓨란- 1（예）-온

[240] 6, 7 -디메톡시 -9-（6-（3-（트리플루오로메틸）- 5 6 -디히드로- [1,2,4]트리아졸로 [4,3 - 피라진- 7（8 -일）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（3 - 온

[241] 3-（（5-（6 , 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘- 2- 일）（메틸）아미노）- 1 -메틸- 111-피라졸- 4 -카보니트릴

[242] 6, 7 -디메톡시- 9-（4-（피페리딘- 1 -일）페닐）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[243] 6, 7 -디메톡시- 9-（3-（피페리딘- 1 -일）페닐）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[244] 6， 7 -디메톡시 -9-（3 -모르폴리노페닐）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[245] 6, 7 -디메톡시- 9-（4 -모르폴리노페닐）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[246] 6, 7 -디메톡시- 9-（4-（메틸아미노）페닐）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[247] 9-（4-（디메틸아미노）페닐）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[24則 9-（4-（에틸（메틸）아미노）페닐）- 6,7-디메톡시나프토[2,3-（：]퓨란-1（3}1）-온

[249] 9-（4-（디에틸아미노）페닐）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[250] 9-（4-（에틸아미노）페닐）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

481

[251] 6,7 -디메톡시- 9-（4-（피롤리딘- 1 -일）페닐）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[252] 6,7 -디메톡시- 9-（3-（피롤리딘- 1 -일）페닐）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[253] 9-（4-（에틸（2 -메톡시에틸）아미노）페닐）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[254] 9-（4-（에틸（피리딘- 3 -일메틸）아미노）페닐）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[255] 6,7 -디메톡시- 9-（4-（메틸（피리딘- 3 -일메틸）아미노）페닐）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[256] 6,7 -디메톡시- 9-（4-（（2 -메톡시에틸）（메틸）아미노）페닐）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[257] 6,7 -디메톡시- 9-（3-（메틸아미노）페닐）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [25則 9-（3-（에틸아미노）페닐）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[274] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）벤조 [（!] [1 ,3]디옥솔- 5 -일 아세테이트

[275] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 - 2022/208382 ?01/162022/052939

482 일）벤조［비［1，3］디옥솔- 5 -일 이소부트레이트

［276］ 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3 ］퓨란 -4- 일）벤조［비［1，3］디옥솔- 5 -일 피발레이트

【청구항 7］ 하기 화학식 3의 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물 :

［화학식 3］ 0₆-012 아릴렌기 또는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 €₂ - €12 헤테로아릴렌기이며， 다는 0 또는 1이고， 2022/208382 1^(:1^2022/052939

483

¾，은 각각 독립적으로 할로겐 , 치환 또는 비치환된 ¾ ₂₀ 아릴 （여기서 , 0₆- 20 아릴의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다）; - ■4¾，; -〔）¾，;

_ =0） 0（₃（여기서 V己 할로겐）; 0₂; 2

（여기서， / 의 수소 중 적어도 하나 이상은 할로겐으로 치환될 수 있다）이고， 은 0 이상 2 이하의 정수이고， 독립적으로 - （）직쇄 또는 분지쇄 알킬이고， 묘4， 내지 1¾，은 각각 독립적으로 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬 , 또는 - =0）1 '이고 ，는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 헤테로시클로알킬 또는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-¾（）헤테로아릴이고，

¾，은 수소， -0 =0）1¾，， -예（=0）（〔¾，）₂， -예（=0）（ 1¾，）（0¾，）， - 2022/208382 ?01/162022/052939

484 예（=0）（■!¾，）（¾，）, _예, ，또는 01-0₂₀ 직쇄 또는 분지쇄 알큭시이며，

1¾， 및 ¾，는 각각 독립적으로 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬（여기서， 알킬의 수소 중 적어도 하나 이상은 ¾-［：«）헤테로시클로알킬 또는 아민으로 치환될 수 있다）， ¾-［：«）헤테로시클로알킬， 치환 또는 비치환된 ¾-¾（）아릴 또는 치환 또는 비치환된 ¾-¾（）헤테로아릴이고， 2022/208382 1^(:1^2022/052939

485

【청구항 8] 제 7항에 있어서，山小은 하기 화학식 4로 표시되는 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염, 이의 입체 이성질체, 이의 수화물 또는 이의 용매화물:

[화학식 4] 상기 화학식 4에서，

¾， 내지 표₄^,는 각각 독립적으로 01 또는 이고， ¾， 및 !은 상기 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다.

【청구항 9] 제 8항에 있어서， 상기 화학식 4는 하기 화학식 4-1 내지 화학식 4-4로 2022/208382 ?01/162022/052939

486 표시되는 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물 :

[화학식 4-1] [화학식 4-2] 화학식 3에서 정의된 것과 동일하다.

【청구항 10】 2022/208382 ?01/162022/052939

487 제 7항에 있어서， ¾，은 할로겐， - ■4，¾，, _0¾，， _ =0）0（₃（여기서， V己 할로겐），

¾₂는 각각 독립적으로 직 쇄 또는 분지쇄 알킬， ¾（여기서， X는 할로겐 ） 또는 -에이고는 0 이상 5 이하의 정수이고， 쇼 '는 0₆-012 아릴 또는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 - 헤테로시클로알킬이고，

I 내지 화학식 3에서 정의한 것과 동일하다 .

【청구항 11】 2022/208382 1^(:1^2022/052939

2022/208382 ?01/162022/052939

489 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물.

【청구항 12】 제 7항에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 및 이의 용매화물: [145] 9-（4-（2 -히드록시에틸）피페라진- 1 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[ 153] 9-（8 -히드록시 -6-（트리플루오로메틸）나프탈렌 -2 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[ 169] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）벤조 [비[1，3]디옥솔- 5 -일 피콜산염

[170] 6,7 -디메톡시- 9-（1 -메틸- 1，2,3,4 -테트라히드로퀴놀린- 7 -일）나프토 [2,3 - ¬퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

490

[190] 6, 7 -디메톡시 -9-（2 -메틸- 1 ,2,3, 4 -테트라히드로이소퀴놀린- 7 -일）나프토 [2 , 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[201] 9-（6 -클로로- 5-（디메틸아미노）피리딘- 3 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란_

1（해）_온

[204] 9-（5-（111-벤조 [（!]이미다졸- 2 -일）-6 -메톡시피리딘- 3 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[210] 6, 7 -디메톡시 -9-（4-（2 , 2 2 -트리플루오로아세틸）페닐）나프토 [2 , 3 ]퓨란_ 1（해）_온

[211] ）-4 -벤질- 3-（5-（6 , 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4- 일）피리딘- 2 -일）옥사졸리딘- 2 -온

[217] 9-（4-（디메틸아미노）- 3 -니트로페닐）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 [221] 9-（2, 2 -디플루오로벤조 [（!] [1,3]디옥솔- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3 ]퓨란_ 1（해）_온

[227] 9-（4-（5 -브로모피리미딘- 2 -일）피페라진- 1 -일）-6 , 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 - ¬퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

491

[234] 6 -클로로- 1（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리딘- 2 -일）- 1메틸니코틴아미드

[235] 1 （5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 -일）피리딘- 2- 일） -메틸모르폴린- 4 -카르복사미드

[259] 4-（2,2 -디플루오로벤조 [비[1，3]디옥솔- 5 -일）- 6,7,9 -트리메톡시나프토 [2,3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[260] 4-（ 6-（1， 4 -디옥사- 8 -아자스파이로 [ 4.5 ]데칸- 8 -일）피리딘- 3 -일）- 6， 7， 9- 트리메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（3 -온

[261] 4-（6-（부틸（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）- 6,7,9 -트리메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[262] 4-（벤조 [비[1，3]디옥솔- 5 -일）- 6,7,9 -트리메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[263] 6,7,9 -트리메톡시- 4-（6-（메틸（3-（트리플루오로메틸）페닐）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[264] 3-（디메틸아미노）- 1-（5-（6， 7， 9 -트리메톡시 -1 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 -

（：]퓨란- 4 -일）피리딘- 2 -일）-111-피라졸- 4 -카보니트릴 2022/208382 ?01/162022/052939

492

[265] 6,7,9 -트리메톡시- 4-（6-（（2 -메톡시에틸）（메틸）아미노）피리딘- 3- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[266] （8）-6， 7， 9 -트리메톡시 _4-（6_（（5 -메톡시 _1， 2， 3， 4 -테트라히드로나프탈렌 -2- 일）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[267] 6,7,9 -트리메톡시- 4-（6 -모르폴리노피리딘- 3 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[268] 4-（6-（（2， 3 -디히드로- 111-인단- 2 -일）（메틸）아미노）피리딘- 3 -일）-6,7, 9 - 트리메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（3 -온

[269] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）벤조 [비[1，3]디옥솔- 5 -일 발리네이트 염산염

[270] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）벤조 [（!] [1,3]디옥솔- 5 -일 이소루시네이트

[271] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）벤조 [（!] [1,3]디옥솔- 5 -일 이소니코이네이트

[272] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4 - 일）벤조 [비[1，3]디옥솔- 5 -일 니코티네이트 2022/208382 ?01/162022/052939

493

[273] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3-（：］퓨란 -4- 일 )벤조 [(1] [1 3］디옥솔- 5 -일 프롤리네이트

[277] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3-（：］퓨란 -4- 일 )벤조 [(1] [1 3］디옥솔- 5 -일 디에틸 포스페이트

[278] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3-（：］퓨란 -4- 일 )벤조 [(1] [1 3］디옥솔- 5 -일 페닐 이소프로필포스포아미 데이트

[279] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3-（：］퓨란 -4- 일 )벤조 [(1] [1 3］디옥솔- 5 -일 페닐 （2 -모르폴리노에틸）포스포아미 데이트

[280] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3-（：］퓨란 -4- 일 )벤조 [(1] [1 3］디옥솔- 5 -일 1（2 -모르폴리노에틸）구 -페닐포스포아미 데이트

[281] 6-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토［2， 3-（：］퓨란 -4- 일 )벤조 [(1] [1 3］디옥솔- 5 -일 I이소프로필- 페닐포스포아미 데이트

【청구항 13】 하기 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 2022/208382 ?01/162022/052939

494 수화물 또는 이의 용매화물 :

[212] 1-（6 -히드록시벤조 [（!] [ 1， 3]디옥솔- 5 -일）-3-（히드록시메틸）-6， 7 -디메톡시 2 나프토에이트 나트륨（I）

[224] 1-（6 -히드록시벤조 [（!] [ 1， 3]디옥솔- 5 -일）-3-（히드록시메틸）-6， 7 -디메톡시 2 나프토일 클로라이드

[228] 1-（6 -히드록시벤조 [（!] [ 1， 3]디옥솔- 5 -일）-3-（히드록시메틸），-이소프로필- 6， 7 - 디메톡시 - 2 -나프타아미드

【청구항 14】 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 있어서， 상기 염은 약제학적으로 허용 가능한 유리산（奸66 £1（（1）에 의하여 생성된 산 부가염인 것을 특징으로 하는 것인 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물 .

【청구항 15】 제14항에 있어서， 상기 유리산은 구연산， 초산， 젖산， 주석산， 말레인산， 푸마르산， 포름산， 프로피온산， 옥살산， 트리프로오로아세트산， 벤조산， 글루콘산， 메탄설폰산， 글리콜산， 숙신산， 4 -톨루엔설폰산， 캠퍼설폰산， 글루탐산， 아스파르트산， 실리실산， 말론산， 말산， 벤젠설폰산， 염산， 브롬산， 질산， 황산 및 인산으로 이루어진 군으로부터 선택되는 것인， 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물 .

【청구항 16】 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 항바이러스용 약제학적 조성물 .

【청구항 17】 제16항에 있어서， 상기 조성물은 SARS-CoV-2, 인플루엔자 바이러스 (Influenza virus) , 뎅기열 바이러스 (Dengue virus) , 지카 바이러스 (Zika virus) 및 중증열성혈소판감소증꾸군 바이러스 (Severe fever with thrombocytopenia syndrome virus, SFTS)중 어느 하나 이상에 대한 항바이러스용 조성물인 것인， 약제학적 조성물.

【청구항 18】 제1항 내지 제13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 바이러스 감염 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물.

【청구항 19】 제18항에 있어서， 바이러스 감염 질환은 SARS-CoV-2감염 질환， 인플루엔자 바이러스 감염 질환， 뎅기열 바이러스 감염 질환. 지카 바이러스 감염 질환 및 중증열성혈소판감소증후군 바이러스 감염 질환 중 어느 하나 이상인 약제학적 조성물 . 2022/208382 ?01/162022/052939

497

【청구항 20] 제 19항에 있어서， 상기 3쇼1«-[：아2 감염 질환은 期 1)-19인 것인， 약제학적 조성물 .

【청구항 21】 제 18항에 있어서， 상기 인플루엔자 바이 러스， 뎅기열 바이러스， 지카 바이러스 및 중증열성혈소판감소증후군 바이러스 중 어느 하나 이상의 세포내 감염 및 증식을 억제하는 것인， 약제학적 조성물 .

【청구항 22] 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 .

【청구항 23] 2022/208382 ?01/162022/052939

498 제 22항에 있어서， 상기 호흡기 질환은 천식， 감기， 폐렴， 기관지염， 만성 폐쇄성 폐질환 및 비염으로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인， 약제학적 조성물 .

【청구항 24] 제 22항에 있어서， 상기 조성물은 인터루킨- 5의 발현을 억제하는 것인， 약제학적 조성물 .

【청구항 25] 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 유효성분으로 포함하는 알레르기성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 .

【청구항 26] 제 25항에 있어서 2022/208382 ?01/162022/052939

499 상기 알레르기성 질환은 비염， 천식， 아토피피부염， 알레르기성 결막염， 알레르기성 중이염， 알레르기성 장관염， 아나필락시스 및 두드러기로 이루어진 군에서 선택된 1종 이상인 것인， 약제학적 조성물.

【청구항 27] 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 이를 필요로 하는 대상체에게 투여함을 포함하는 바이러스 감염 질환을 예방 또는 치료하는 방법 .

【청구항 28] 바이러스 감염 질환의 예방 또는 치료를 위한， 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도. 2022/208382 ?01/162022/052939

500

【청구항 29] 바이러스 감염 질환의 예방 또는 치료용 약제의 제조를 위한， 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도.

【청구항 30] 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 이를 필요로 하는 대상체에게 투여함을 포함하는 호흡기 질환을 예방 또는 치료하는 방법 .

【청구항 31】 호흡기 질환의 예방 또는 치료를 위한， 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도. 2022/208382 ?01/162022/052939

501

【청구항 32] 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 약제의 제조를 위한， 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도.

【청구항 33】 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 이를 필요로 하는 대상체에게 투여함을 포함하는 알레르기성 질환을 예방 또는 치료하는 방법 .

【청구항 34] 알레르기성 질환의 예방 또는 치료를 위한， 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도. 2022/208382 ?01/162022/052939

502

【청구항 35] 알레르기성 질환의 예방 또는 치료용 약제의 제조를 위한， 제 1항 내지 제 13항 중 어느 한 항에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물의 용도.

Description:

2022/208382 1^(:1^2022/052939 i

【명세세

【발명의 명칭】 신규한 디알큭시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)_온 유도체 및 이를 포함하는 호흡기 질환 또는 SARS-CoV-2감염 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물 【기술분야】 본 발명은 신규한 디알콕시나프토[2,3-c]퓨란-1(3H)_온 유도체,및 이를 포함하는 약제학적 조성물에 관한 것이다.

【배경기술】 쥐꼬리망초과(Acanthaceae)의 쥐꼬리망초속(Justicia genus)은 약 600개의 종으로 이루어져 있다.대표적인 쥐꼬리망초속 식물로는 Justicia procumbens， Justicia pectoralis, Justicia gendarussa, Justicia anselliana,및 Justicia adhatoda등이 있다. 이 중 쥐꼬리 procimbens)는 한해살이풀로서 Justicidin A (9-(1,3-benzodioxo1-5-y1)-4,6,7-trimethoxy-3^ benzo[f][2]benzofuran-l-one), Justicidin B (4-(1,3-benzodioxo1-5-y1)-6,7- dimethoxy-1 benzo[f][2]benzofuran-3-one)등을 유효성분으로 포함하고 있으며 2022/208382 1^(:1^2022/052939

2 한국, 일본, 중국, 인도 등에서 서식한다. 기존 알레르기 질환 치료제로는 면역반응을 억제시키는 스테로이드제가 있으나, 비 선택적 면역 억제로 인한 여러 부작용으로 국소적 사용 또는 일시적 사용으로 제한되어 있다. 항류코트리엔제와 항히스타민제등은 가장 많이 사용되고 있는 알레르기 질환 치료제이지만, 알레르기 유발 기작 중 하위단계에서 조절하기 때문에 일시적 증상 개선효과라는 한계를 가지고 있다. 특히 , 천식 치료에 있어서 항류코트리엔제의 경우 톱입성스테로이드제 (Inhaler Cort icosteroid; ICS)보다 약효가 좋지 않기 때문에 흡입형제제를 사용하지 못하는 환자이거나 ICS에 부작용을 나타내는 환자, 알레르기 비염을 동반한 천식환자에만 국한되어 사용되고 있다 (Workshop report , global strategy for asthma management and prevent ion (updated 2017) . The GINA reports are avai lable on www.ginasthma.org. ) . 그 이외에 중증도 천식 치료제로 사용되고 있는 항 IgE 항체 치료제 (Omal izumab)가 있으며 , 최근에 항 IL-5 항체 치료제들 (Mepol izumab, Resl izumab)이 개발되고 있지만, 비용이 고가이고 중증도 천식환자의 국한된 개선효과를 보이기 때문에 알레르기 질환에 효과적인 새로운 개념의 치료제 개발이 필요한 2022/208382 1^(:1^2022/052939

J, Garin M. Phase 3 study of reslizumab in patients with poorly controlled asthma: Effects across a broad range of eosinophil counts. Chest . 2016,

150(4)： 799-810, Djukanovic R, Wilson SJ, Kraft M, Jarjour NN, Steel M, Chung

KF, Bao ff, Fowler-Taylor A, Matthews J, Busse WW, Hoigate ST, Fahy JV. Effects of treatment with anti-immunoglobulin E antibody omalizumab on airway inflammation in allergic asthma. Am J Respir Crit Care Med. 2004 Sep

15:170(6):583-93).

SARS-CoV-2(Severe acute respiratory syndrome coronavirus 2)는 2019년에 처음 알려진 급성 중증 호흡기 질환 코로나바이러스 2로써 양성 방향의 단일 사슬 RNA 바이러스(positive-sense single-stranded RNA virus)로 분류된다. 이 바이러스에 의해 감염된 질환을 코로나바이러스감염증-19(Coronavirus disease 2019)로 명명하였으며, 줄여서 C0VID-19라고 부르고 있다. 세계보건기구(World Health Organization, WHO)에서는 코로나바이러스 대유행 (Coronavirus pandemic)을 공식 발표하였으며, 2020년 11월 현재 대한민국의 감염자수는 27,000명을 넘어서고 있으며 ,전세계 약 4,740만명이 감염된 것으로 조사되고 있으며 ,계속 확산되고 있는 추세이다. 현재 (：( 11)-19의 치료제로 공식화된 것은 에볼라 바이러스 치료제인 렘데시비르 (Remdesivir)가 유일하나 그 효과에 대하여 의문이 제기되고 있는 상황이고 대체요법으로 혈장치료제 등이 사용되고 있다. 또한 인간면역결핍 바이러스 (Human Immunodef iciency Virus, HIV) 치료제인 칼레트라 (Kaletra, 주성분: Lopinavir) 등이 C0VID-19에 대한 임상 시험을 수행하고 있다. 이에 SARS-CoV-2 치료제의 개발이 절실한 실정이다.

【발명의 상세한 설명】

【기술적 과제】 본 발명의 일 목적은 6,7-디알큭시나프토[2,3-(:]퓨란-1(3}1)-온 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체， 이의 수화물 또는 이의 용매화물을 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 6,7 -디알큭시나프토 [2,3-c]퓨란 -1(3H)_온 화합물을 포함하는 약제학적 조성물을 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 6,7 -디알큭시나프토 [2,3-c]퓨란 -1(3H)_온 화합물을 포함하는 항 바이러스용 약제학적 조성물을 제공하는 것이다. 2022/208382 ?01/162022/052939

5 또한， 본 발명의 일 목적은 6,7 -디알큭시나프토［2,3-（:］퓨란- 1（예）-온 화합물을 포함하는 3쇼1«-에2 감염 질환， 인플루엔자 바이러스 감염 질환， 뎅기열 바이러스 감염 질환. 지카 바이러스 감염 질환 및 중증열성혈소판감소증후군 바이러스 감염 질환 중 어느 하나 이상의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 6,7 -디알큭시나프토［2,3-（:］퓨란- 1（예）-온 화합물을 포함하는 호흡기 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 6,7 -디알큭시나프토［2,3-（:］퓨란- 1（예）-온 화합물을 포함하는 알레르기성 질환의 예방 또는 치료용 약제학적 조성물을 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 6,7 -디알큭시나프토［2,3-（:］퓨란- 1（예）-온 화합물을 이를 필요로 하는 대상체에게 투여함을 포함하는， 바이러스 감염 질환; 호흡기 질환; 또는 알레르기성 질환을 예방 또는 치료하는 방법을 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 바이러스 감염 질환; 호흡기 질환; 또는 2022/208382 ?01/162022/052939

6 알레르기성 질환의 예방 또는 치료를 위한， 6,7 -디알큭시나프토［2,3-（:］퓨란- 1（예）- 온 화합물의 용도를 제공하는 것이다. 또한， 본 발명의 일 목적은 바이러스 감염 질환; 호흡기 질환; 또는 알레르기성 질환의 예방 또는 치료용 약제의 제조를 위한， 6， 7 -디알큭시나프토［2,3-퓨란- 1（311）-온 화합물의 용도를 제공하는 것이다.

【기술적 해결방법】 이하 본 명세서에서， ”치환 또는 비치환된"은 할로겐， 히드록시（-에）， - =0犯， 알큭시， 아민， 알킬， 알케닐， 시클로알킬 ， 시클로알케닐， 헤테로시클로알킬， 헤테로시클로알케닐， 아릴， 헤테로아릴 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환되는 것을 의미하는 것일 수 있다. 본 명세서에서， _ =0犯의 묘은 수소， 알킬， 히드록시， 알큭시， 아민， 알킬， 알케닐， 시클로알킬， 시클로알케닐， 헤테로시클로알킬， 헤테로시클로알케닐， 아릴 또는 헤테로아릴일 수 있다. - =0犯의 묘은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 본 명세서에서 할로겐은 01 , 또는 I일 수 있다. 예를 들어， 할로겐은

? 또는 ［：1일 수 있다. 2022/208382 ?01/162022/052939

7 본 명세서에서 알큭시는 직쇄 또는 분지쇄 알큭시일 수 있다. 알큭시는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 예를 들어， 알큭시는 치환 또는 비치환된 01-020 직쇄 또는 분지쇄 알큭시일 수 있다. 01-0 ₂₀ 직쇄 또는 분지쇄 알큭시는 01-015, 01-010, 01- 직쇄 또는 분지쇄 알큭시를 포함하는 것일 수 있다. 여기서， 알큭시에 포함된 알킬기는 후술할 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에서 "및/또는"은 복수 개의 구성에서 도출 가능한 모든 조합을 지칭하는 용어로 사용된다. 본 명세서에서 아민은， ¾， 알킬아민， 시클로알킬아민， 시클로알케닐아민， 헤테로시클로알킬아민， 아릴아민 및/또는 헤테로아릴아민을 포함하는 것일 수 있다. 본 명세서에서 질소에 하나의 알킬만 치환되어 있고， 알킬과 상이한 다른 치환기（예를 들어， 페닐기）가 더 치환되어 있는 아민도 알킬아민인 것으로 정의된다. 예를 들어， 본 명세서에서 메틸페닐아민은 알킬아민으로 해석될 수도 있고 아릴아민으로 해석될 수도 있다. 알킬아민， 시클로알킬아민， 시클로알케닐아민， 헤테로시클로알킬아민， 아릴아민， 헤테로아릴아민에서 알킬， 시클로알킬， 시클로알케닐， 헤테로시클로알킬， 2022/208382 ?01/162022/052939

8 아릴 및 헤테로아릴은 후술할 알킬， 시클로알킬， 시클로알케닐， 헤테로시클로알킬， 아릴 및 헤테로아릴에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에서 알킬은 직쇄 또는 분지쇄 알킬일 수 있으며， 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 알킬은 01-0 ₂₀ 알킬일 수 있다. -¾ ₍₎ 알킬은 01-015, 01-010, 01-0 _8, 01-0 ₅ 및 01-0 ₃ 알킬을 포함할 수 있다. 알킬의 예로는 메틸， 에틸， 11-프로필， 이소프로필， 11-부틸，卜부틸， 2 - 에틸부틸， 3， 3 -디메틸부틸， 11-펜틸，卜펜틸， 네오펜틸， 시클로펜틸， 1 -메틸펜틸， 3 -메틸펜틸， 2 -에틸펜틸， 4 -메틸- 2 -펜틸， 11-핵실， 1 - 메틸핵실， 2 -에틸핵실， 2 -부틸핵실， 시클로핵실， 4 -메틸시클로핵실， 4-1- 부틸시클로핵실， 11-헵틸， 1 -메틸헵틸， 2,2 -디메틸헵틸， 2 -에틸헵틸， 2 -부틸헵틸， 11- 옥틸， 옥틸， 2 -에틸옥틸， 2 -부틸옥틸， 2 -핵실옥틸， 3 ,7 -디메틸옥틸， 시클로옥틸， 11-노닐， 11-데실， 아다만틸， 2 -에틸데실， 2 -부틸데실， 2 -핵실데실， 2 -옥틸데실， 11- 운데실， 11-도데실， 2 -에틸도데실， 2 -부틸도데실， 2 -핵실도데실， 2 -옥틸도데실， 11- 트리데실， 11-테트라데실， 11-펜타데실， 11-핵사데실， 2 -에틸핵사데실， 2 -부틸핵사데실， 2 -핵실핵사데실， 2 -옥틸핵사데실， -헵타데실， 2022/208382 ?01/162022/052939

2 -에틸이코실， 2 -부틸이코실， 2 -핵실이코실， 2 -옥틸이코실， 헨이코실， 도코실， 트리코실， 테트라코실， 펜타코실， 핵사코실， 헵타코실， 옥타코실， 11- 노나코실， 및 11-트리아콘틸 등을 들 수 있지만， 실시 예가 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 알케닐은 하나 이상의 탄소-탄소 이중결합을 포함하는 것을 제외하고 전술한 알킬에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에서 시클로알킬은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 시클로알킬은 0 ₃-0 ₂₀ 시클로알킬일 수 있다. 0 ₃-0 ₂₀ 시클로알킬은 0 ₃-015, 0 ₃-010 및/또는 0 ₃-0 ₅ 시클로알킬을 포함할 수 있다. 본 명세서에서， 시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 시클로알킬의 예로는， 시클로프로필， 시클로부틸， 시클로펜틸， 시클로핵실 및/또는 시클로헵틸 등을 들 수 있으나， 실시 예가 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 헤테로시클로알킬은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 헤테로시클로알킬은 단환일 수 있고， 바이시클릭比比（：1八:）알킬 또는 스피로알킬일 수도 있다 . 헤테로시클로알킬이 바이시클릭알킬 또는 스피로알킬인 경우 두 개의 2022/208382 ?01/162022/052939

10 고리 중 하나의 고리만 헤테로 원자를 포함하는 것일 수 있으며， 두 개의 고리 모두에 헤테로 원자가 포함될 수 있다. 헤테로시클로알킬은 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로시클로알킬일 수 있다. 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로시클로알킬은 0 ₂-0 ₁₅, 0 ₂-0 ₁₀ 및 0 ₂-0 ₅ 헤테로시클로알킬을 포함할 수 있다. 본 명세서에서， 헤테로시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 본 명세서에서 헤테로시클로알킬은 ， 0， 및 8 중 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 고리 내에 포함할 수 있다. 예를 들어， 본 명세서에서 헤테로시클로알킬은 0 및 £ 중 선택되는 1종 이상 또는 2종 이상의 헤테로 원자를 고리 내에 포함할 수 있으며， 예를 들어 을 헤테로 원자로 고리 내에 포함할 수 있다. 헤테로시클로알킬이 두 개 이상의 헤테로 원자를 고리 내에 포함하는 경우 헤테로 원자는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 헤테로시클로알킬의 예로는， 피롤리딘， 테트라하이드로퓨란， 테트라하이드로티오펜， 피페리딘， 테트라하이드로피란， 테트라하이드로티오피란， 피페라진， 모르폴린， 티오모르폴린 및 퀴누클리딘 등을 들 수 있으나， 실시 예가 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서 헤테로시클로알케닐은 고리 내에 하나 이상의 탄소-탄소 2022/208382 ?01/162022/052939

11 이중결합을 포함하는 것을 제외하고 전술한 헤테로시클로알킬에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에서 아릴은 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 아릴은 0 ₆-0 ₂₀ 아릴일 수 있다. 0 ₆-0 ₂₀ 아릴은 0 ₆-015, 0 ₆-010 및/또는 0 ₆-0 ₈ 아릴을 포함할 수 있다. 본 명세서에서， 아릴의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성하는 것일 수 있다. 본 명세서에서， ”인접하는 기와 결합하여 고리를 형성 ”한다는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리， 또는 치환 또는 비치환된 헤테로 고리를 형성하는 것을 의미할 수 있다. 탄화수소 고리는 지방족 탄화수소 고리 및 방향족 탄화수소 고리를 포함한다. 헤테로 고리는 지방족 헤테로 고리 및 방향족 헤테로 고리를 포함한다. 탄화수소 고리 및 헤테로 고리는 단환 또는 다환일 수 있다. 또한， 인접하는 기와 결합하여 형성된 고리는 바이시클릭 고리（브릿지 구조 포함） 및/또는 스피로 고리를 형성하는 것일 수도 있다. 하기에， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 알큭시기가 치환된 벤젠 고리를 형성한 시클로핵산기， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 티오펜 고리를 형성한 2022/208382 ?01/162022/052939

12 피페리딘기， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 스피로고리기를 형성한 피페리딘기， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 브릿지 구조를 형성한 피페리딘기（퀴누클리딘）， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 벤젠 고리를 형성한 시클로핵산기， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 벤젠 고리를 형성한 시클로핵산기， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 벤젠 고리가 치환된 벤젠 고리를 형성한 시클로핵산기， 치환기가 인접하는 기와 결합하여 치환된 헤테로아릴을 형성한 헤테로시클로핵산기 및 치환기가 인접하는 기와 결합하여 메틸기가 치환된 테트라히드로아이소퀴놀린기를 예시적으로 기재하였다 . 아릴기의 예로는 페닐， 나프틸， 플루오레닐， 안트라세닐， 페난트릴， 바이페닐， 터페닐， 쿼터페닐， 퀸크페닐， 섹시페닐， 트리페닐에닐， 피 레닐， 벤조 플루오란테닐 및 크리세닐 등을 들 수 있지만， 실시 예가 이에 한정되는 것은 2022/208382 ?01/162022/052939

13 아니다. 본 명세서에서， - 는 연결되는 부위를 의미한다. 본 명세서에서 헤테로아릴기는 치환 또는 비치환된 것일 수 있다. 헤테로아릴기는 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로아릴기일 수 있다 . 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로아릴기는 0 ₂-015, 02- 010, 02-08 , 03-020 , 03-015, 03 ^~010 및 /또는 03 ^~08 헤테로아릴기를 포함할 수 있다 . 본 명세서에서 헤테로아릴기는 0, I ³ 및 8 중 선택되는 하나 이상의 헤테로 원자를 고리 내에 포함할 수 있다. 예를 들어， 본 명세서에서 헤테로아릴기는 0 및 £ 중 선택되는 1종 이상의 헤테로 원자를 포함할 수 있으며， 예를 들어 을 헤테로 원자로 포함할 수 있다. 헤테로아릴기가 두 개 이상의 헤테로 원자를 고리 내에 포함하는 경우 헤테로 원자는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 예를 들어， 본 명세서에서 헤테로아릴기는 헤테로 원자로 을 포함하는 0 ₂-0 ₁₅, 0 ₂-0 ₁₀, 0 ₂-0 ₈, 03 ^_020 , 03-015, 03-010 또는 03-08 헤테로아릴기일 수 있다 . 헤테로아릴기의 예로는 벤조이미다졸릴， 벤조퓨라닐， 퀴놀릴， 나프토퀴논일， 벤조디옥사졸릴， 퀴녹살릴， 벤조 티오페닐， 테트라티에노피리딜， 피페리딜， 피페리돈 에틸케탈， 테트라히드로나프탈렌닐， 모르폴리닐， 피페라지닐， 피롤리디닐， 2022/208382 ?01/162022/052939

14 티오페닐， 티오몰포리닐， 퓨라닐 ， 이미다졸닐， 피라졸닐， 피리미디닐 디벤조퓨란닐， 퀴누클리딘닐， 인돌릴， 아자인돌릴， 퀴나졸린닐， 나프토피리딘닐， 퓨린닐， 이소인돌릴， 벤조디옥시닐， 디히드로벤조디옥시닐， 벤조티아졸리닐， 테트라하이드로아이소인돌릴， 크로메닐， 벤조티오페닐， 벤즈트리아졸릴， 벤족사디아졸릴， 인다졸릴， 이소퀴놀린닐 ， 인돌린닐， 아자인돌린닐， 피리미도피리디닐， 피리도피리미디닐， 이미다조피리디닐， 디히드로이미다조피리미디닐， 퓨로피리디닐 및 인소인돌리닐 등을 들 수 있지만， 실시 예가 이에 한정되는 것은 아니다. 본 명세서에서， 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에서， 헤테로아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 헤테로아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다. 본 명세서에서 화합물은 약제학적으로 허용가능한 염뿐만 아니라， 통상의 방법에 의해 제조될 수 있는 모든 염， 입체 이성질체， 수화물 및 용매화물을 모두 포함한다 2022/208382 ?01/162022/052939

15 본 명세서에서 '수화물 ’은 일 실시예에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용가능한 염 또는 이의 입체 이성질체와 물이 비공유적 분자간 힘으로 결합되어 있는 것으로， 화학양론적 또는 비화학양론적의 양의 물을 포함하는 것일 수 있다. 구체적으로는， 상기 수화물은 활성성분 1 몰을 기준으로 물을 약 0.25몰 내지 약 10몰 비로 포함할 수 있으며， 보다 구체적으로는 약 0.5몰， 약 1몰， 약 1.5몰， 약 2몰， 약 2.5몰， 약 3몰， 약 5몰 등을 포함할 수 있다. 본 명세서에서 '용매화물 ’은 일 실시예에 따른 화합물， 이의 약제학적으로 허용가능한 염 또는 이의 입체 이성질체와 물이 아닌 용매가 분자간 힘으로 결합되어 있는 것으로， 화학양론적 또는 비화학양론적 양의 용매를 포함할 수 있다. 구체적으로는， 상기 용매화물은 활성성분 1 몰을 기준으로 용매분자를 약 0.25몰 내지 약 10몰 비로 포함할 수 있으며， 보다 구체적으로는 약 0.5몰， 약 1몰， 약 1.5몰， 약 2몰， 약 2.5몰， 약 3몰， 약 5몰 등으로 포함할 수 있다. 본 발명의 일 실시예에 따르면， 하기 화학식 1의 6， 7 -디알큭시나프토［2,3-퓨란- 1（예）-온 화합물， 이의 약제학적으로 허용 가능한 염， 이의 입체 이성질체 이의 수화물 또는 이의 용매화물이 제공될 수 있다. 화학식 1의 6, 7 - 2022/208382 ?01/162022/052939

16 디알큭시나프토［2,3-（:］퓨란- 1（예）-온 화합물은 6,7 -디메톡시나프토［2,3-（:］퓨란_ 1（예）-온 화합물일 수 있다.

［화학식 1］ 은 아릴렌기 또는 헤테로아릴렌기일 수 있다. :은 _［： ₁₂ 아릴렌기 또는 0 ₆-0 ₂₀ 헤테로아릴렌기일 수 있다. 예를 들어， :은 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 0 ₂- 2헤테로아릴렌기일 수 있다. m은 0 또는 1일 수 있다.

¾은 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 0 ₁-0 ₁₀ 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로시클로알킬（여기서， 0 ₃-0 ₂₀ 시클로알킬 또는 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로시클로알킬의 치환기는 각각 독립적으로 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다）， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로아릴， - !¾， _01¾， - 대財 또는 2022/208382 1^(:1^2022/052939

17 있다.는 할로겐인 경우 m은 1일 수 있다. 아릴이 퓨란 또는 티오펜이며 m이 0인 경우 퓨란 및 티오펜은 각각 독립적으로 적어도 하나의 수소가 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎ 헤테로아릴， 또는 _ =0)1¾1 (여기서， 는 수소， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎ 아릴 또는 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎ 헤테로아릴이다)로 치환될 수 있다.

1¾ 및 1¾은 각각 독립적으로 ^-^0 직쇄 또는 분지쇄 알킬일 수 있다. ¾ 및 ¾ 은 예를 들어 - 직쇄 또는 분지쇄 알킬， - 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 에틸기 또는 메틸기일 수 있다. 묘4 내지 묘7은 각각 독립적으로 수소， 할로겐， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬 (여기서， 알킬의 수소 중 적어도 하나 이상은 0 치환 또는 비치환된 厂 0시클로알킬， 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 0 ₂- 0헤테로시클로알킬， 치환 또는 비치환된 ¾_¾ ₍₎아릴， 치환 또는 비치환된 0 ₂- 헤테로아릴， -0(=0)0¾, 직쇄 또는 분지쇄 알큭시 또는 아민으로 치환될 수 있다) 2022/208382 ?01/162022/052939

18 치환 또는 비치환된 시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 (여기서， 헤테로시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 치환 또는 비치환된 (여기서， 아릴의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎헤테로아릴 또는 (=0)^일 수 있다. 묘4 또는 1¾가 01-010 직쇄 또는 분지쇄알킬이고， 여기서 알킬의 수소 중 하나 이상의 수소가 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎헤테로시클로알킬로 치환된 것일 경우， 치환 또는 비치환된 치환 또는 비치환된 모르폴린， 치환 또는 비치환된 디옥소란， 또는 치환 또는 비치환된 테트라하이드로퓨란일 수 있다. 010 직쇄 또는 분지쇄알킬이고， 여기서 알킬의 수소 중 하나 이상의 수소가 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎헤테로아릴로 치환된 것일 경우， 치환 또는 비치환된 아릴은 치환 또는 비치환된 퓨란， 치환 또는 비치환된 인돌， 치환 또는 비치환된 티오펜 또는 치환 또는 비치환된 피리딘일 수 있다. 2022/208382 ?01/162022/052939

19 묘4 또는 1¾가 치환 또는 비치환된 ¾_¾ ₍₎아릴일 경우 아릴의 수소 중 적어도 하나 이상은 0 ₁-0 ₁₀, 0 ₁-0 ₅ 또는 -¾의 직쇄 또는 분지쇄 알킬， -□¾， - ^ _예 또는대 ₃)［：(=0)(01 ₃)로 치환될 수 있다. 묘4 또는 1¾가 치환 또는 비치환된 경우， 치환 또는 비치환된 헤테로아릴은 치환 또는 비치환된 피라졸， 치환 또는 비치환된 옥사디아졸， 치환 또는 비치환된 벤조티아졸， 치환 또는 비치환된 트리아졸， 또는 치환 또는 비치환된 티아디아졸일 수 있고， 헤테로아릴의 수소 중 적어도 하나 이상은 0 ₁-0 ₁₀, 0 ₁-0 ₅ 또는 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 알킬티오기， 또는 - 으로 치환될 수 있다.

¾는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬이고， ^는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬 또는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시일 수 있다.

¾은 -0 =0)1¾ 또는 01-0 ₂₀ 직쇄 또는 분지쇄 알큭시이며， 010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， 치환 또는 비치환된 0 ₃-0 ₂₀ 시클로알큭시일 수 있다.은 치환 또는 비치환된 ¾- ₂ 아릴렌기， 또는 헤테로 원자로 을 고리 2022/208382 ?01/162022/052939

20 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-［： ₁₂헤테로아릴렌일 수 있다 . 화학식 2로 표시될 수 있다 .

［화학식 2］ 상기 화학식 2에서，

X _I 내지 표 ₄는 각각 독립적으로 01 또는 이며， ¾은 상기 화학식 1에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 상기 화학식 2는 하기 화학식 2-1 내지 화학식 2-8으로 표시될 수 있다 .

［화학식 2-1］［화학식 2-2］［화학식 2-3］

［화학식 2-4］［화학식 2-5］［화학식 2-6］ 2022/208382 ?01/162022/052939

21 상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-8에서， ¾은 상기 화학식 1 또는 2에서 정의된 것과 동일할 수 있다.상기 화학식 2-1 내지 화학식 2-8에서， ¾은 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 ^-^ ₀ 직쇄 또는 분지쇄 알킬， ■ ₄¾， -0¾， =抑財， 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎헤테로아릴， 또는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-［：« ₎헤테로시클로알킬일 수 있다. 묘4 내지 묘7은 화학식 1에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 0 ₂ - 0헤테로시클로알킬은 하나의 을 고리 내에 포함하고， 0 및 £ 중 선택되는 하나 또는 하나 이상의 헤테로 원자를 고리 내에 더 포함할 수 있다. 2022/208382 1^（:1^2022/052939

¾은 수소 , 할로겐 , 치환 또는 비치환된 - 。직쇄 또는 분지쇄 알킬

¾은 -抑 ¾ ₃, -0( ₂(여기서， 표는 할로겐)， -· ₁₃， -0- 또는 - 일 수 있다. - 0( ₂에서 X는 01, 먀 또는 I 중 적어도 하나일 수 있고， 표는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며， V 예를들어 일 수 있다.

I 1八， ¾ 및 는 각각독립적으로 -0-또는 - 일 수 있다.

1¾는 각각 독립적으로 수소， - ₍₎직쇄 또는 분지쇄 알킬 (여기서 ¾의 수소 중 하나 이상은 -에로 치환될 수 있고， ¾는 인접한 기와 결합하여 치환 또는 2022/208382 1^(:1^2022/052939

23 비치환된 고리를 형성할 수 있다)， 치환 또는 비치환된 0 ₆-［： ₂₍₎아릴， 아민， -에 또는

- =0)0¾(¾는 수소 또는 ¾-［：« ₎직쇄 또는 분지쇄 알킬이다)일 수 있다. 예를 들면

¾ 가 인접한 기와 결합하여 형성한 치환 또는 비치환된 고리가 포함된

¾0은 수소， ^-^0 직쇄 또는 분지쇄 알킬 (여기서， 알킬의 수소 중 하나 이상은 _예 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시 또는 치환 또는 비치환된 0 ₂-0 ₂₀ 헤테로시클로알킬로 치환될 수 있다)， _ =0)¾(¾는 -예， - 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， 치환 또는 비치환된 아민， 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎ 헤테로시클로알킬이다) 또는 -0 =0)¾(¾는 - ₀직쇄 또는 분지쇄 알킬이며 -에로 치환될 수 있다) 일 수 있다. (여기서， ¾는 수소， 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎ 아릴 또는 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎ 헤테로아릴이다)일 수 있다.

¾， 및 ¾가 치환된 기일 경우 예를 들어， 히드록시기， 아민기， 할로겐 2022/208382 ?01/162022/052939

24 알킬기 ， 시클로알킬기， 헤테로시클로알킬기， 아릴기， 헤테로아릴기， -0（=0）¾ 또는 （여기서， ¾는 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬， 치환 또는 비치환된 0 ₆- 아릴 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴이고， ¾는 0 ₁-0 ₁₀ 직쇄 또는 분지쇄 알킬이다）

¾ ₂는 각각 독립적으로 수소， 할로겐， ¾-［：«）직쇄 또는 분지쇄 알킬（여기서， 알킬의 수소 중 하나 이상은 치환 또는 비치환된 ¾-［：«）헤테로시클로알킬로 치환될 수 있다）， 치환 또는 비치환된 ¾_¾（）헤테로시클로알킬， 직 쇄 또는 분지쇄 알큭시 ， ¾（여기서， V 할로겐이다） 또는 -에일 수 있다. 상기 치환 또는 비치환된 모르폴린일 수 있다. ¾에서 V己 이 , ¾ 또는 I 중 적어도 하나일 수 있고 ， 표는 서로 동일하거나 상이할 수 있으며， 표는 예를들어 일 수 있다.

¾3은 수소， 할로겐， 치환 또는 비치환된 01-010 직쇄 또는 분지쇄 알킬（여기서， 알킬의 수소 중 적어도 하나 이상은 _예， 치환 또는 비치환된 0 ₂- 0헤테로시클로알킬로 치환될 수 있고， ¾ ₃은 인접한 기와 결합하여 치환 또는 비치환된 고리를 형성할 수 있다）， 치환 또는 비치환된 （여기서， 2022/208382 ?01/162022/052939

25 시클로알킬의 치환기는 인접한 기와 결합하여 고리를 형성할 수 있다)， 치환 또는 비치환된 0 ₆-0 ₂₀ 아릴， 치환 또는 비치환된 ¾_¾ ₍₎헤테로아릴 (여기서， 0 ₃- 헤테로아릴의 수소 중 하나 이상은 0 ₁-0 ₁₀ 알킬티오기 또는 할로겐으로 치환될 수 있다)， -에 또는 아민 일 수 있다.

¾ ₄는 헤테로 원자로 및 0 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 0 ₂ - 0 헤테로시클로알킬일 수 있다. 예를들어 있다.

¾5는 각각 독립적으로 할로겐， - ₍₎직쇄 또는 분지쇄 알킬， ¾， 0 ₁-0 ₁₀ 직쇄 또는 분지쇄 알큭시， 알킬티오기 또는 아민일 수 있다. 여기서， X는 할로겐이고， 예를 들어， 할로겐은 일 수 있다. I ₎는 0 이상 7 이하， 0 이상 5 이하， 0 이상 4이하 또는 0 이상 3 이하의 정수일 수 있다. 쇼는 헤테로 원자로 0 및 £ 중 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 ¾-¾ ₍₎헤테로시클로알킬， 치환 또는 비치환된 아릴 ， 헤테로 원자로 적어도 하나 이상을 고리 내에 포함하는 치환 또는 비치환된 0 ₂ -

。20 헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어 . 쇼는 헤테로 원자로 을 포함하는 02 ^_010 , 02 - 2022/208382 1^(:1^2022/052939

26 7 또는 0 ₂-0 ₅ 헤테로아릴일 수 있다. 예를 들어 , 쇼는 피롤, 피리딘 , 피리미딘 피란- 2 -온 또는 퓨란일 수 있다. 묘4 내지 1¾은 화학식 1에서 정의한 것과 동일할 수 있다. 2022/208382 1^(:1^2022/052939

31 상기 화학식 1로 표시되는 화합물은 하기 화합물들로 이루어진 화합물군으로부터 선택되는 어느 하나인 것일 수 있다.

[001] )-6, 7 -디메톡시- 9-((5 -메톡시- 1,2, 3, 4 -테트라히드로나프탈렌 -2 - 2022/208382 ?01/162022/052939

32 일）아미노）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（3 -온

[002] 9-（（23,610-2,6-디메틸모르폴리노）-6,7-디메톡 시나프토[2,3-（:]퓨란-1（3}1）-온 [003] 9-（6， 7 -디히드로티에노 [3, 2-（:]피리딘- 5（4 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[ 008 ] ， 6묘） -2， 6 -디메틸모르폴리노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[012] 9-（2-（6,7 -디히드로티에노 [3,2-c]피리딘-5（4H）-일）피리미딘-5-일）-6,7- 디메톡시나프토[2,3-c]퓨란-l（3H）-온

[013] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（2 -모르폴리노에톡시）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[014] 9-（2-（（3, 4 -디메틸페닐）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[015] 에틸 1-（5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）피페리딘- 3 -카르복실레이트

[016] 9-（2-（（3-（111-이미다졸- 1 -일）프로필）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[017] （10-6， 7 -디메톡시 -9-（2-（퀴누클리딘- 3 -일옥시）피리미딘- 5 -일）나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[018] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（（2 -메톡시에틸）（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[019] （幻에틸 1-（5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4 - 2022/208382 ?01/162022/052939

34 일）피리미딘- 2 -일）피롤리딘- 2 -카복실레이트

[ 020 ] 9-（ 2-（벤조 [（1 ][ 1， 3 ]디옥솔- 5 -일옥시）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[021] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（나프탈렌 -1 -일옥시）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[ 023 ] 9-（ 2-（이소프로필（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[024] 9-（2-（）-2-（（2£， 610-2， 6 -디메틸모르폴린- 4 -카보닐）피롤리딘- 1- 일）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（해）-온

[025] 9-（2- 6（： -부톡시）피리미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[026] 6, 7 -디메톡시- 9-（2 -메톡시피리미딘- 5 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[027] 메틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4 - 일）피리미딘- 2 -일）-1）-발리네이트 2022/208382 ?01/162022/052939

[028] 9-（2-（（2-（사이클로핵스- 1 -엔 -1 -일）에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[029] （）-9-（5-（（2-（디메틸아미노）에틸리덴）� �미노）피라진- 2 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[030] 9-（5 -아미노피라진- 2 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[031] 9-（5-（디메틸아미노）피라진- 2 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온

[032] 6, 7 -디메톡시 -9-（피라진- 2 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온

[033] ）-1-（5-（6 , 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일） -（2 -메톡시에틸） -메틸피롤리딘- 2 -카르복사미드

[034] 9-（111-인돌- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[035] 9-（6 -플루오로피리딘- 3 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온

[036] 2 -히드록시에틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）斗 -프롤리네이트

[037] 6 , 7 -디메톡시- 9-（ 2-（（ 2 -프로폭시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

[038] 메틸 （5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）斗 -프롤릴-!）-알라니에이트

[039] ）-1-（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일） -（（幻-1-（4 -플루오로페닐）에틸）피롤리딘- 2 -카르복사미드 [040] 6,7 -디메톡시- 9-（퀴녹살린- 6 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（예）-온 [041] ）-1-（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일） -（（5 -메틸퓨란- 2 -일）메틸）피롤리딘- 2 -카르복사미드 [042] 6, 7 -디메톡시 -9-（2-（（2 -프로폭시에틸）（프로필）아미노）피리미� �- 5- 일）나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[043] 9-（디벤조 ]퓨란 -2 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3 ]퓨란- 1（예）-온

[044] 에틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）글리시네이트

[045] 에틸 （5-（6, 7 -디메톡시- 3 -옥소- 1,3 -디히드로나프토 [2, 3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）斗 -프로글리시네이트

[046] 6, 7 -디메톡시- 9-（퀴놀린- 3 -일）나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

[047] 9-（ 2-（（（，打） -4 -히드록시사이클로핵실）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[04則 9-（2-（핵실（2-（핵실록시）에틸）아미노） 피리미딘- 5 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[049] ）-1-（5-（6， 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2， 3 ]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）피롤리딘- 2 -카르복사미드

[ 050 ] 6， 7 -디메톡시- 9-（ 2-（（（ 5 -메틸퓨란- 2 -일）메틸）아미노）피리미딘- 5- 일）나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[051] 6, 7 -디메톡시 -9-（2 -모르폴리노피리미딘- 5 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온 [052] 9-（벤조퓨란- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）-온 [053] 9-（5 -벤조티오펜- 2 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（예）-온 [ 054 ] , 6 -디메틸모르폴리노）에톡시）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[055] ）-9-（2-（（1-（4 -플루오로페닐）에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

[056] 9-（3 -아세틸- 2 -옥소- 크로멘- 6 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 ]퓨란- 1（3 - 온

[057] 9-（2-（3， 5 -디메틸피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온

[058] 9-（2-（（2-（디에틸아미노）에틸）아미노） 피리미딘- 5 -일）- 6,7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[059] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（3 -메틸피페리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[060] 1-（5-（6, 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4 -일）피리미딘_

2 -일）피페리딘- 3 -카르복시산

[061] （5-（6, 7 -디메톡시 -3 -옥소- 1， 3 -디히드로나프토 [2 , 3 ]퓨란 -4 -일）피리미딘- 2- 일）- 프롤란

[ 062 -디메틸모르폴리노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7- 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온

[063] 6, 7 -디메톡시 -9-（2 -티오모르폴리노피리미딘- 5 -일）나프토 [2 , 3 ]퓨란- 1（3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

39 온

[064] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（（2 -메틸부틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[065] 6,7 -디메톡시- 9-（2-（메틸（2 -메틸부틸）아미노）피리미딘- 5 -일）나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[066] 9-（2-（부틸（에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[067] 9-（2-（（사이클로프로필메틸）아미노）피� �미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[068] 9-（2-（（사이클로프로필메틸）（메틸）아� �노）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[069] 9-（2-（사이클로프로필아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（예）-온

[070] 9-（2-（사이클로프로필（메틸）아미노）피� �미딘- 5 -일）-6， 7 -디메톡시나프토 [2， 3 - ¬퓨란- 1（예）-온 2022/208382 ?01/162022/052939

[071] 9-（2-（부틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）_온

[ 072 ] 9-（ 2-（비스（ 2 -메톡시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 -퓨란- 1（예）-온

[073] 9-（2-（디부틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[074] 9-（2-（디에틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란- 1（예）- 온

[075] 9-（2-（에틸（이소프로필）아미노）피리미� �- 5 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2 , 3 -퓨란- 1（해）-온 염산염

[076] 9-（2-（부틸（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[077] 9-（2-（（2 -히드록시에틸）（프로필）아미노）피리미� �- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[ 078 ] 9-（ 2-（사이클로핵실（에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

41 ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[ 079 ] 9-（ 2-（사이클로핵실（메틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[080] 9-（2-（3 -히드록시 페리딘- 1 -일피리미딘- 5 -일）- 6 ,7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[081] 9-（2-（에틸（2 -히드록시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[082] （10-9-（2-（2-（히드록시메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[083] （幻-9-（2-（2-（히드록시메틸）피롤리딘- 1 -일）피리미딘- 5 -일）-6， 7 - 디메톡시나프토 [2, 3-（:]퓨란- 1（예）-온 염산염

[084] 9-（2-（사이클로펜틸（메틸）아미노）피리� �딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2,3- ¬퓨란- 1（해）-온 염산염

[ 085 ] 9-（ 2-（ ᅵ （ 2 -히드록시에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6 , 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - ¬퓨란- 1（해）-온 염산염 2022/208382 ?01/162022/052939

[086] 9-（2-（디이소부틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[087] 9-（2-（디데실아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란- 1（3 - 온 염산염

[088] 6,7 -디메톡시- 9-（6 -메톡시벤조 [（!] [1 ,3]디옥솔- 5 -일）나프토 [2,3-（：]퓨란_

1（해）_온

[089] 9-（ 2-（1， 4 -디옥사- 8 -아자스피로 [ 4.5 ]데칸- 8 -일）피리미딘- 5 -일）- 6， 7- 디메톡시나프토 [2,3-（:]퓨란- 1（예）-온

[090] 메틸 1 （5-（6,7 -디메톡시- 3 -옥소- 1 ,3 -디히드로나프토 [2,3-（：]퓨란 -4- 일）피리미딘- 2 -일）- 1메틸 글리시네이트 염산염

[091] 9-（2-（사이클로펜틸아미노）피리미딘- 5 -일）- 6,7 -디메톡시나프토 [2,3-（：]퓨란_ 1（해）-온 염산염

[ 092 ] 9-（ 2-（사이클로펜틸（에틸）아미노）피리미딘- 5 -일）- 6， 7 -디메톡시나프토 [2, 3 -퓨란- 1（해）-온 염산염

[093] 9-（2-（사이클로펜틸（프로필）아미노）피� �미딘- 5 -일）- 6, 7 -디메톡시나프토 [2, 3 - 2022/208382 ?01/162022/052939

43 ¬퓨란- 1（해）-온 염산염