【명세서】

【발명의 명칭】

유기 발광 소자

【기술분야】

본 명세서는 2014년 4월 4일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-

2014- 0040818호, 2015년 1월 23일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10-

2015- 0011540호 및 2015년 1월 23일에 한국특허청에 제출된 한국 특허 출원 제 10- 2015-0011559호의 출원일의 이익을 주장하며， 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.

본 명세서는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

【배경기술】

유기 발광 현상은 특정 유기 분자의 내부 프로세스에 의하여 전류가 가시광으로 전환되는 예의 하나이다. 유기 발광 현상의 원리는 다음과 같다.

애노드와 캐소드 사이에 유기물층을 위치시켰을 때 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 캐소드와 애노드로부터 각각 전자와 정공이 유기물층으로 주입된다. 유기물층으로 주입된 전자와 정공은 재결합하여 액시톤 (exc on)을 형성하고， 이 액시톤이 다시 바닥 상태로 떨어지면서 빛이 나게 된다. 이러한 원리를 이용하는 유기 발광 소자는 일반적으로 캐소드와 애노드 및 그 사이에 위치한 유기물층， 예컨대 정공주입층， 정공수송층， 발광층， 전자수송층을 포함하는 유기물층으로 구성될 수 있다.

유기 발광 소자에서 사용되는 물질로는 순수 유기 물질 또는 유기 물질과 금속이 착물을 이루는 착화합물이 대부분을 차지하고 있으며， 용도에 따라 정공주입 물질， 정공수송 물질， 발광 물질， 전자수송 물질， 전자주입 물질 등으로 구분될 수 있다. 여기서， 정공주입 물질이나 정공수송 물질로는 P-타입의 성질을 가지는 유기물질, 즉 쉽게 산화가 되고 산화시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 한편， 전자주입 물질이나 전자수송ᅳ물질로는 n-타입 성질을 가지는 유기 물질， 즉 쉽게 환원이 되고 환원시에 전기화학적으로 안정한 상태를 가지는 유기물이 주로 사용되고 있다. 발광층 물질로는 pᅳ타입 성질과 n-타입 성질을 동시에 가진 물질， 즉 산화와 환원 상태에서 모두 안정한 형태를 갖는 물질이 바람직하며， 엑시톤이 형성되었을 때 이를 빛으로 전환하는 발광 효율이 높은물질이 바람직하다.

당 기술분야에서는 높은 효율의 유기 발광 소자의 개발이 요구되고 있다.

[선행기술문헌]

[특허문헌]

한국 특허공개공보 2000-0051826

【발명의 상세한설명】

【기술적 과제】

본 명세서의 목적은 높은 발광 효율 및 /또는 낮은 구동전압을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.

【기술적 해결방법】 본 명세서는 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 발광층; 하기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고， 상기 캐 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층; 및 하기 화학식 3으로 표시되는 유도체를 포함하고， 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기 포함하는 유기 발광소자를 제공한다.

[화학식 1]

Ar3

화학식 1에 있어서，

Arl 내지 Ar3는 서로 상이하고，

Arl 및 Ar2는 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또Ζ 비치환된 헤테로고리기이며，

Ar3는 하기 화학식 2로 표시되고，

화학식 2에 있어서，

R1 내지 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치카물구소환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시똥바드비 -기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는졸을된와 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성하며，

L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 2가의 헤테로고리기이며，

1은 1 내자 5의 정수이고,

m은 1 내지 3의 정수이며，

n은 1 내지 4의 정수이고，

1， m 및 n 이 각각 2 이상의 정수인 경우， 2 이상의 괄호 내의 구조는 서로 동일하거나상이하며，

[화학식 3]

화학식 1 및 ₂ 에 있어서，

Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 아릴기； 또는 치환 또는 비치환된 해테로고리기이고,

L2는 직접결합; 또는 치환또는 비치환된 아릴렌기이며，

0는 0 내지 5의 정수이고，

0가 2 이상의 정수인 경우， 2 이상의 L2는 서로 같거나상이하며,

R5 내지 RU은 서로 같거나 상이하며， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리를 형성하고，

Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， Y1 및 Y2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.

【유리한 효과】

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 낮은 구동전압 및 /또는 높은 발광 효율을 제공한다.

【도면의 간단한 설명】

도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다. 도 2는 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자를 나타낸 도이다. 도 3은 화합물 1—6의 H0MCXAC3) 준위 측정 데미터 결과를 나타낸 도이다. 도 4는 화합물 1-8의 H0M0(AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다. 도 5는 화합물 1-30의 H0 XAC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다. 도 6은 화합물 1-138의 H0MC AC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다. 도 7은 화합물 2-5의 H0MCXAC3) 준위 측정 데이터 결과를 나타낸 도이다.

[부호의 설명]

101： 기판

201 : 애노드

301 : 정공 수송층

401： 발광층

501： 전자수송층

601： 캐소드

701： 억셉터층

【발명의 실시를 위한 최선의 형태】 이하， 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.

본 명세서에서 어떤 부재가 다른 부재 "상에' ¹ 위치하고 있다고 할 때， 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.

본 명세서에서 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때， 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소 ¾ 더 포함할수 있는 것올 의미한다.

본 명세서는 캐소드; 애노드; 상기 캐소드와 상기 애노드 사이에 구비된 발광층; 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고， 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물충; 및 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하고, 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 구비된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층， 전자주입층 또는 전자수송과 전자주입을 동시에 하는 층이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 전자수송층이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 정공수송층， 정공주입층 또는 정공수송과 정공주입을 동시에 하는 층이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 정공수송층이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 청색 형광 발광을 한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위는 6 eV 이상이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위는 6.0 eV 이상 7.0 eV 이하이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화학식 1로 표시되는 화합물과 같이 깊은 H0M0 에너지 준위를 갖는 경우에는 발광층으로부터 정공을 효과적으로 차단할 수 있어， 높은 발광 효율을 제공할 수 있으며， 소자의 안정성올 향상시켜 장수명의 소자를 제공할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 발광층은 호스트 및 도편트를 포함하고, 상기 호스트의 H0M0 에너지 준위와 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위의 차는 0.2 eV 이상이다. 상기와 같이， 발광층의 호스트 물질과 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 HOMO 에너지 준위의 차가 0.2 eV 이상인 경우， 발광층으로부터 더욱 효과적으로 정공을 차단할 수 있어 높은 발광 효율 및 장수명의 유기 발광 소자를 제공할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 발광층에 접하여 구비된다. 이 경우， 발광층의 호스트 화합물보다 더 깊은 H0M0 에너지 준위를 가짐으로써 정공의 차단을 효과적으로 할수있다.

본 명세서의 일 실시상태와 같이 , 청색 형광 발광을 하는 유기 발광 소자의 경우에는 호스트 재료로 안트라센 유도체를 주로 사용하며， 이 경우， 6 eV 미만의 H0M0 에너지 준위를 갖는다. 따라서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층올 캐소드와 발광층 사이에 구비하는 경우에는 전자의 이동과 함께 정공의 차단역할을 동시에 할 수 있다.

본 명세서에 있어서， 에너지 준위는 에너지의 크기를 의미하는 것이다. 따라서， 진공준위로부터 마이너스 (-) 방향으로 에너지 준위가 표시되는 경우에도， 에너지 준위는 해당 에너지 값의 절대값을 의미하는 것으로 해석된다. 예컨대， HOMO 에너지 준위란 진공준위로부터 최고 점유 분자 오비탈 (highest occupi ed molecular orbi tal )까지의 거리를 의미한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 HOMO 준위는 대기하 광전자 분광장치 (RIKEN KEIKI Co . , Ltd . 제조: AC3)를 이용하여 측정할 수 있다. 구체적으로 재료에 광을 조사하고， 그 때 전하 분리에 의해 생기는 전자량을 측정함으로써 상기 HOMO준위를 측정할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 삼중항 에너지는 2.2 eV 이상이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따라， 상기 다양한 범위의 삼중항 에너지를 갖는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 경우에는 유기 발광 소자에서 효과적으로 발광층의 삼중항 액시톤을 효과적으로 차단하여 높은 효율 및 /또는 장수명의 소자를 기대할 수 있다. ―

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 포함하고， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 삼중항 에너지는 상기 호스트의 삼중항 에너지보다 크다.

발광층의 호스트 화합물의 삼중항 에너지보다 더 큰 삼중항 에너지를 갖는 경우， 발광층의 삼중항 액시톤을 효과적으로 차단할 수 있다. 구체적으로 일반적으로 사용하는 발광층의 안트라센 호스트 유도체들은 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지 준위를 가지며， 캐소드와 발광층 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 유기물층은 2.2 eV 이상의 삼중항 에너지 준위를 갖으므로， 삼중항 액시톤 차단효과가 높아 소자 효율이 향상될 수 있다. 이는 후술하는 비교예로서 제시된 안트라센 유도체인 하기 화합물 [ET-A] , [ET-B] , [ET-D] , 및 [ET-J] 모두 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지를 가지며， 이러한 낮은 삼중항 에너지를 갖는 화합물은 소자 효율이 낮은 것을 확인할 수 있다. 이는 2.2 eV 미만의 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 사용하는 경우， 삼중항-삼중항 소멸 (Tr iplet-Tr iplet Annihi lat ion: ΊΤΑ)의 효과를 감쇄시키기 때문이다.

본 명세서외 일 실시상태에 있어서， 상기 캐소드와 상기 발광층 사이에 복수개의 층이 구비되는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 상대적으로 발광층에 인접하여 구비된다. 이 경우, 삼중항 액시톤을 더욱 효과적으로 차단할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 삼중항 에너지 (Ε _τ )는 저온 광발광 (Low Temperature Photo luminescence)법을 이용하여 측정할 수 있다. ^ _dge 값을 측정하여 하기 환산식을 이용하여 삼중항 에너지를 구할수 있다.

E _T (eV) = 1239.85 I < _dge )

상기 환산식에 있어서, ' _dge "란， 종축에 인광 강도， 횡축에 파장을 취하여 인광 스펙트럼을 나타냈을 때에， 인광 스펙트럼의 단파장 측의 상승에 대하여 접선을 그어， 그 접선과 횡축의 교점의 파장치를 의미하며, 단위는 nm 이다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 삼중항 에너지 (Ε _τ )는 양자 화학 계산에 의해서도 구할 수 있다. 양자화학 계산은 미국 가우시안 (Gaussian)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행할 수 있다. 계산에 있어서는 밀도 범함수 이론 (DFT)을 이용하는데， 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론 (TD— DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구할수 있다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 있어서， 특정한 유기 화합물에서는 인광 스펙트럼이 관측되지 않는 경우가 있는데， 이러한 유기 화합물에서는 상기에 나타낸 바와 같이 양자 화학 계산을 이용하여 구한 삼중항 에너지 (Ε _τ )를 추정하여 사용할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물의 쌍극자 모멘트 (dipole moment )는 2 debye 이하이다. 바람직하게는 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물의 쌍극자 모멘트 (dipole moment )는 1 debye 이하이다.

본 명세서에서 쌍극자 모맨트 (dipole moment )는 극성의 정도를 나타내는 물리량으로서， 하기 수학식 1로 계산될 수 있다.

[

lar densi ty)를 계산으로 구하여， 쌍극자 ， 분자 밀도는 Hi rshfeld Charge Analysi s라는 방법을 사용하여 각 원자별 전하 (Charge) 및 쌍극자 (Dipole)를 구하고， 하기 식에 따라 계산하여 얻을 수 있으며， ^' 그 계산 결과를 상기 수학식 1에 넣어 구할수 있다.

— k) sphencally averaged ground- state amcmSc density promolecule dens!!y

^« p ir)： molecular density

^» p ₀ {r - Py: density of the free atom located

• W _a (r ：: weight function

상기의 쌍극자 모멘트 값의 범위를 갖는 화합물이 포함된 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자는 인접한 전자주입층 또는 정공주입충과 같은 유기물층으로부터 주입된 전자 또는 정공의 수송 능력이 향상된다. 따라서， 낮은 구동 전압 및 높은 발광 효율을 갖는 유기 발광 소자를 제공할 수 있다. 또한， 유기 발광 소자 내에서 분자의 배열이 우수하여， 치밀한 막을 제공한다. 따라서， 상기 전자수송물질을 포함하는 유기 발광 소자는 안정성이 우수하여， 장수명의 유기 발광 소자를 제공할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따라， 상기 쌍극자 모멘트의 값의 범위를 갖는 화합물이 포함된 유기물층에 전술한 η 형 도편트를 더 포함하는 경우에는 유기물층의 쌍극자 모멘트가 크게 증가하여, 캐소드로부터 들어오는 전자의 주입 및 수송 능력이 향상되어， 낮은 구동전압 및 /또는 높은 발광 효율의 유기 발광 소자를 제공할 수 있다.

따라서， 본 명세서의 일 실시상태에 따론 상기 쌍극자 모멘트의 값의 범위를 만족하고， 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 안정성과 효율이 높은 장수명의 유기 발광 소자를 제공할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 10 ^"6 cmVVs 이상이다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 0.1 내지 0.5의 MV/cm 전계 조건에서 1C ⁶ cm ² /Vs 이상이다. 또 다른 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 전자 이동도는 0. 1의 MV/cm 전계 조건에서 10— ⁶ cniWs 이상이다. 이 경우, 발광층 내에서 생성되는 액시톤의 수를 증가시켜 높은 효율을 기대할수 있다.

본 명세서에서 전자 이동도는 당업계에서 사용되는 방법으로 측정할 수 있다. 구체적으로 비행 시간법 (TOF ; Time of Fl ight ) 또는 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current ) 측정의 방법을 사용할 수 있으며 이에 한정하지 않는다.

구체적으로， 본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， IT0 기판 상에 바소페난트를린 (Bathophenanthrol ine)과 리튬 (2%)를 진공 중에서 가열하여 20 nm 두께로 증착한 후， 상기 화합물을 200 nm 증착하였다. 상기 층 위에 바소페난트를린 (Bathophenanthrol ine)과 리튬 (2¾)을 다시 진공 중에서 가열하여 다시 20 nm 두께로 증착한 후， 알루미늄 (aluminium)을 100 nm 이상 증착하예 샘플을 제조하였다. 상기 샘폴의 전압 (Vol tage) 에 대한 전류밀도 (current ly densi ty: mA/cm ² )를 측정하여， 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current )영역에서 전자 이동도를 계산할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 유리 전이온도는 80 ^° C 이상이다. 더욱 바람직하게는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 유리 전이온도는 100 ^° C이다. 일반적으로 정공 차단 물질로 알려진 Bphen의 경우에는 유리 전이온도가 70 "C 미만의 낮은 유리 전이 온도를 가져， 70 ^° C 이상의 환경에서는 적용할 수 없는 문제가 있다. 따라서， 상기의 범위의 유리 전이 온도를 갖는 화합물을 사용하는 경우에는 열적 안정성이 우수한유기 발광소자를 적용할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 n형 도편트를 더 포함한다.

구체적으로 본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층은 하기 화학식 10으로 표시되는 도편트를 더 포함한다. ^'

A는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기； 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기 ; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이고,

곡선은 M을 갖는 5원 또는 6원 고리를 형성하는데 필요한 결합 및 2 또는 3개의 원자를 나타내고， 상기 원자는 1 또는 2 이상의 A의 정의와 동일한 치환기로 치환또는 비치환되며，

M은 알칼리 금속 또는 알칼리 토금속이다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 10으로 표시되는 n형 도편트는 하기 화학식 10-1 또는 10-2로 표시된다.

화학식 10-1 및 10-2에 있어서,

M은 화학식 10에서 정의한 바와동일하고，

화학식 10 1 및 10-2는 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되거나, 인접하는 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.

는 n형

상기 구조는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 아루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.

본 명세서에서 n 도펀트는 호스트 물질을 n 반도체 특성을 갖도록 하는 물질을 의미한다. n 반도체 특성이란 LUMOUowest unoccupied molecular orbi tal )에너지 준위로 전자를 주입받거나 수송하는 특성 즉， 전자의 전도도가 큰 물질의 특성을 의미한다.

본 명세서에 있어서, 상기 n형 도펀트는 전자수송층 내에 알칼리 금속으로 대표되는 도너를 도핑함으로써 캐소드로부터의 전자의 추출올 용이하게 하기 위한 것으로서， 도너성 금속 화합물 및 도너성 금속 착체로 이루어진 군에서 선택된 1 이상을 포함할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 10으로 표시되는 유기 알칼리 금속 화합물 또는 유기 알칼리 토금속 화합물의 n형 도편트는 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층의 전체 중량을 기준으로 20 중량 % 내지 80 중량 %이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 n형 도편트는 1종 단독으로 사용할 수도 있고, 2종 이상을 조합하여 사용할수도 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 상기 발광층과 상기 캐소드 사이에 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 호스트 S 포함하고， n 형 도편트를 포함하는 전자수송층이 구비된다，

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 전술한 전자수송층과상기 발광층 사이에 정공 저지층올 더 포함할 수 있다.

본 명세서에서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나， 이에 한정되는 것은 아니다.

상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며， 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치 즉, 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며， 2 이상 치환되는 경우， 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.

본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 이미드기; 아미드기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나， 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기 "는 바이페닐기일 수 있다. 즉, 바이페닐기는 아릴기일 수도 있고， 2개의 페닐기가 연결된 치환기로 해석될 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 "치환 또는 비치환된' '은 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 히드특시기; 카보닐기; 에스테르기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 및 알킬아릴기로 이루어진 군에서 선택되는 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 것으로 해석될 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 "치환 또는 비치환된''이라는 표현은 중수소; 알킬기; 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환또는 비치환되는 것이 더욱 바람직하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 수소 원자는 중수소로 치환될 수 있다. 즉， 본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 1 이상의 중수소를 포함할 수 있다. 상기 중수소를 포함한다는 의미는 상기 헤테로환 화합물의 치환기 자체가 중수소일 수도 있으며, 상기 헤테로환화합물의 치환기가 증수소로 치환된 경우도 포함한다. 본 명세서에 있어서， 할로겐기는 불소， 염소， 브름 또는 요오드가 될 수 있다. 본 명세서에 있어서， 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알킬기의 탄소수는 1 내지 6이다. 알킬기의 구체적인 예로는 메틸， 에틸, 프로필， n-프로필， 이소프로필， 부틸， n-부틸， 이소부틸， tert-부틸， sec-부틸， 1-메틸-부틸， 1-에틸- 부틸， 펜틸， n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸， tert-펜틸, 핵실, n-핵실， 1-메틸펜틸， 2ᅳ메틸펜틸， 4-메틸 -2-펜틸, 3，3ᅳ디메틸부틸， 2-에틸부틸， 헵틸， nᅳ헵틸, 1- 메틸핵실， 시클로펜틸메틸, 시클로핵실메틸， 옥틸， n-옥틸， tertᅳ옥틸, 1-메틸헵틸， 2-에틸핵실ᅳ 2ᅳ프로필펜틸， n-노닐, 2，2-디메틸헵틸， 1-에틸-프로필， 1，1-디메틸- 프로필， 이소핵실， 2-메틸펜틸， 4-메틸핵실， 5-메틸핵실 등이 있으나， 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 3 내지 60인 것이 바람직하며， 일 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 30이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 시클로알킬기의 탄소수는 3 내지 6이다. 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸， 시클로펜틸， 3-메틸시클로펜틸， 2 , 3-디메틸시클로펜틸， 시클로핵실, 3-메틸시클로핵실, 4-메틸시클로핵실， 2，3- 디메.틸시클로핵실， 3 , 4, 5-트리메틸시클로핵실， 4-tert-부틸시클로핵실， 시클로헵틸， 시클로옥틸 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 상기 알콕시기는 직쇄， 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나， 탄소수 1 내지 20인 것이 바람직하다. 구체적으로， 메특시， 에특시， n-프로폭시, 이소프로폭시, i- 프로필옥시， n-부톡시， 이소부록시, tert-부록시， sec-부록시, _n -펜틸옥시， 네오펜틸옥시， 이소펜틸옥시， n-핵실옥시, 3，3-디메틸부틸옥시， 2-에틸부틸옥시, _n -옥틸옥시， _n -노닐옥시 , _n -데실옥시， 벤질옥시， P-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 40인 것이 바람직하다. 일 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 20이다. 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 10이다. 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 알케닐기의 탄소수는 2 내지 6이다. 구체적인 예로는 비닐， 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐， 2-부테닐， 3-부테닐, 1-펜테닐， 2-펜테닐， 3-펜테닐， 3- 메틸 -1-부테닐， 1 , 3ᅳ부타디에닐， 알릴， 1-페닐비닐 -1-일， 2—페닐비닐 -1-일， 2，2- 디페닐비닐 -1-일, 2-페닐 -2ᅳ (나프틸 -1-일)비닐 -1-일， 2 , 2-비스 (디페닐 -1-일)비닐-

1-일 , 스틸베닐기， 스티레닐기 등이 있으나 이들에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기， 트리에틸실릴기， t-부틸디메틸실릴기， 비닐디메틸실릴기， 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기， 디페닐실릴기， 페닐실릴기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 붕소기는 구체적으로 트리메틸붕소기， 트리에틸붕소기， _t -부틸디메틸붕소기， 트리페닐붕소기， 페닐붕소기 등이 있으나 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 있어서， 아릴기는 특별히 한정되지 않으나 탄소수 6 내지 60인 것이 바람직하며， 단환식 아릴기 또는 다환식 아릴기일 수 있다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 30이다. 일 실시상태에 따르면， 상기 아릴기의 탄소수는 6 내지 20이다. 상기 아릴기가 단환식 아릴기로는 페닐기， 바이페닐기, 터페닐기， 쿼터페닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 다환식 아릴기로는 나프틸기， 안트라세닐기， 페난트릴기， 파이레닐기, 페릴레닐기， 크라이세닐기， 플루오레닐기 등이 될 수 있으나， 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서, 플루오레닐기는 치환될 수 있고， 치환기 2개가 서로 결합하여 스피로 구조를 형성할수 있다.

플루오레닐기가 치환되는 경우,

될 수 있다. 다만， 이에 한정되는 것은 아니다.

본 명세서에 있어서， 헤테로고리기는 이종 원소로 0， Ν, S, Si 및 Se 중

1개 이상을 포함하는 헤테로고리기로서， 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수

2 내지 60인 것이 바람직하다. 해테로고리기의 예로는 티오펜기， 퓨란기， 피롤기， 이미다졸기， 티아졸기， 옥사졸기， 옥사디아졸기， 트리아졸기， 피리딜기, 비피리딜기， 피리미딜기， 트리아진기， 트리아졸기， 아크리딜기， 피리다진기， 피라지닐기, 퀴놀리닐기， 퀴나졸린기， 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미디닐기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀린기， 인돌기, 카바졸기， 벤즈옥사졸기， 벤즈이미다졸기, 벤조티아졸기, 벤조카바졸기, 벤조티오펜기， 디벤조티오펜기， 벤조퓨라닐기, 페난쓰를린기 (phenanthrol ine) , 티아졸릴기， 이소옥사졸릴기， 옥사디아졸릴기， 티아디아졸릴기， 벤조티아졸릴기， 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 헤테로 고리기는 단환 또는 다환일 수 있으며， 방향족， 지방족 또는 방향족과 지방족의 축합고리일 수 있다.

본 명세서에 있어서， 아릴옥시기, 아릴티옥시기， 아릴술폭시기 중의 아릴기는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.

븐 명세서에 있어서, 알킬티옥시기， 알킬술폭시기 중 알킬기는 전술한 알킬기에 관한 설명이 적용될 수 있다.

본 명세서에 있어서, 아릴렌기는 2가기인 것을 제외하고는 전술한 아릴기에 관한 설명이 적용될 수 있다.

본 명세서에 있어서， "인접한 ¹ ' 기는 해당 치환기가 치환된 원자와 직접 연결된 원자에 치환된 치환기ᅳ 해당 치환기와 입체구조적으로 가장 가깝게 위치한 치환기， 또는 해당 치환기가 치환된 원자에 치환된 다른 치환기를 의미할 수 있다. 예컨대， 벤젠고리에서 오쏘 (ortho)위치로 치환된 2개의 치환기 및 지방족 고리에서 동일 탄소에 치환된 2개의 치환기는 서로 "인접한 "기로 해석될 수 있다.

본 명세서에서 2 개의 인접한 탄화수소 또는 헤테로고리로 치환되거나 치환되지 않은 알킬렌 또는 탄화수소 또는 헤테로고리로 치환되거나 치환되지 않은 알케닐렌이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다. 본 명세서에 있어서， 인접하는 기가 서로 결합하여 형성된 고리는 단환 또는 다환일 수 있으며， 지방족， 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며， 탄화수소고리 또는 헤테로고리를 형성할 수 있다.

본 명세서에 있어서, 인접하는 기와 서로 결합하여 고리를 형성한다는 의미는 인접하는 기와 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 지방족 탄화수소고리; 치환 또는 비치환된 방향족 탄화수소고리 ; 치환 또는 비치환된 지방족 헤테로고리 ; 치환 또는 비치환된 방향족 헤테로고리; 또는 이들의 축합고리를 형성하는 것을 의미한다.

상기 탄화수소고리는 상기 1가기가 아닌 것을 제외하고， 상기 시클로알킬기 또는 아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다. 상기 헤테로고리는 지방족， 방향족 또는 지방족과 방향족의 축합고리일 수 있으며， 1가기가 아닌 것올 제외하고, 상기 헤테로고리기의 예시 중에서 선택될 수 있다.

본 명세서에서 "스피로 결합 " 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여, 2 개의 고리 화합물이 하나의 원자를 통하여 연결되는 구조를 의미할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-A로 표시될 수 있다.

상기 화학식 1-A에 있어서,

Arl, Ar2, LI, R1 내지 R4, 1 , m 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.

유기 발광 소자에 사용되는 유기물의 중요한 특성 중 하 비정질 (amorphous) 증착막 형성이 필요하다는 점이다. 높은 결정성을 가 유기물은 증착시 막특성이 불균일하게 증착되어， 소자 구동시 구동전압 상 크며 소자 수명이 낮아져 소자 열화가 빠르게 일어나는 단점이 있다. 이 단점을 보완하기 위해 비정질 막형성이 필요하다. 지승나러 이에， 본 발명자들은 트리아진 유도체 구조에 있어 비대칭성올 가지는는는한이 물질일수록 결정성이 나타나지 않는 것을 확인하였다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 트리아진의 치환기인 Arl 내지 Ar3가 서로 상이하디ᅳ . 이 경우， 헤테로환 화합물은 트리아진의 치환기가 서로 비대칭하여, 비정질 증착막 형성이 가능하고, 낮은 구동 전압 및 장 수명의 소자를 제공할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 화학식 1은 하기 화학식 1-A-1 내지 1-A-4중 어느 하나로 표시될 수 있다.

[화학식 1-A-1]

상기 화학식 1-A-l 내지 l-A-4에 있어서,

Arl, Ar2, LI, Rl 내지 R4, 1， m 및 n의 정의는 화학식 1에서 정의한 바와 동일하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은상기 화학식 1-A-1로 표시된다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 상기 화학식 1-A-2로 표시된다.

또 다른 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 상기 화학식 1-A-4로 표시된다.

본 명세서의 전자수송층으로서 작용하는 헤테로환 화합물은 발광 효을 및 수명면에서 상기 화학식 1-A— 4로 표시되는 화합물이 바람직하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-B로 표시된다.

[화학식 1-B]

와동일하고， xl은 1 내지 5의 정수이며，

x2는 1 내지 4의 정수이고，

xl 및 x2가 2 아상의 정수인 경우， 2 이상의 괄호내의 구조는 서로 동일하거나 상이하며，

XI 및 X2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나， 인접하는 2 이상의 기는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-B-1로 표시된다.

는 화학식 1-B에서 정의한 바와 동일하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 XI은 수소이다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 X2는수소이다.

본 명세서의 일 실시상태와 같이 Arl 또는 Ar2가 바이페닐기를 포함하는 경우， 소자의 수명면에서 우수한 효과가 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환또는 비치환된 1환 내지 4환의 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 증수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기; 히드톡시기; 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기; 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기; 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아르알킬기; 아르알케닐기; 알킬아릴기; 알킬아민기; 아랄킬아민기; 해테로아릴아민기; 아릴아민기; 아릴포스핀기; 및 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 중수소, 알킬기 및 아릴기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기이고， Arl 및 Ar2 중 적어도 하나는 중수소로 치환또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 중수소로 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 치환또는 비치환된 플루오레닐기 ; 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기; 플루오레닐기; 또는 헤테로아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 치환 또는 비치환된 크라이세닐기; 또는 치환또는 비치환된 헤테로아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， Arl 및 Ar2는 서로 상이하: i 독립적으로 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 1 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 1 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치 비치환된 페난트릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2는 서로 상이하 ΰ 1， 각각 독립적으로 페닐기; 나프틸기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 페난트릴기; 크라이세닐기 ; 또는 해테로아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다. 환

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기 각또 또는 페난트릴기이다. 된는각된 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환또는 비치환된 페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환 t:느 비치환된 바이페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl은 치환 또느 비치환된 나프틸기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 치환 느 비치환된 페난트릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl이 치환 또는 비치환된 페닐기인 경우， Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환된 페닐기이다

본 명세서의 일 실시상태에 따르면 Arl이 페닐기인 경우， Ar2는 바이페닐기; 터페닐기; 페닐기로 치환된 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 페난트릴기; 또는 나프틸기로 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Ario 치환 또는 비치환된 바이페닐기인 경우， Ar2는 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 바이페닐기인 경우， Ar2는 터페닐기; 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 나프틸기; 페닐기로 치환된 나프틸기; 또는 페난트릴기이다. '

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 치환 또는 비치환된 나프틸기인 경우， Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 페난트릴기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 나프틸기인 경우， Ar2는 바이페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 바이페닐기; 페닐기로 치환된 페난트릴기; 페난트릴기; 쿼터페닐기 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.

명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl이 치환 또는 비치환된 페난트릴기인 경우, Ar2는 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl이 페난트릴기인 경우， Ar2는 바이페닐기; 페난트릴기로 치환된 페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 또는 페닐기로 치환된 터페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Ar2는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 치환 또는 비치환된 터페닐기; 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Ar2는 페닐기; 바이페닐기; 터페닐기; 쿼터페닐기; 나프틸기; 또는페난트릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl 및 Ar2 중 적어도 하나는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, Arl은 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이고, Ar2는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 쿼터페닐기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 나프틸기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 페난트릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， Arl은 페닐기이고， Ar2는 바이페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Arl 및 Ar2는 서로 상이하고， 각각 독립적으로 페닐기; 바이페닐기; 나프틸기; 페난트레닐기; 터페닐기; 나프틸기로 치환된 페닐기; 또는 터페닐기로 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 탄소수 1 내지 30의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1은 수소; 탄소수 1 내지 6의 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기이거나 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 증수소; 탄소수 1 내지 6의 알킬기; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이거나, 인접하는 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환돤 헤테로고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소; 중수소; 또는 알킬기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R1은 수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 R1은 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 인접하는 R1은 서로 결합하여 치환또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 인접하는 R1은 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 중수소; 할로겐기; 니트릴기; 니트로기 ; 히드록시기; 치환 또는 비치환된 알킬기 ; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬티옥시기; 치환 또는 비치환된 아릴티옥시기; 치환 또는 비치환된 알킬술폭시기; 치환 또는 비치환된 아릴술폭시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아릴기； 0 및 S 원자 중 1개 이상을 포함하는 치환 또는 비치환된 단환 또는 2환의 헤테로고리기; 치환 또는 비치환된 피를기; 치환 또는 비치환된 이미다졸기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 피리딜기; 치환 또는 비치환된 비피리딜기; 치환 또는 비치환된 피리미딜기; 치환 또는 비치환된 트리아졸기; 치환 또는 비치환된 아크리딜기; 치환 또는 비치환된 피리다진기; 치환 또는 비치환된 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 퀴놀리닐기; 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기; 치환 또는 비치환된 퀴녹살리닐기; 치환 또는 비치환된 프탈라지닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피리미디닐기; 치환 또는 비치환된 피리도 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 피라지노 피라지닐기; 치환 또는 비치환된 이소퀴늘린기; 치환 또는 비치환된 인돌기; 치환 또는 비치환된 벤조이미다졸기; 또는 치환 또는 비치환된 페난쓰를린 7l (phenanthro l i ne) 이거나， 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나 인접하는 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 치환 또는

1 내지 20의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 해테로고라기이거나， 2 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 중수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 치환또는 비치환된 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는 수소; 중수소; 또는 페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는수소; 또는 중수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R2는수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R2는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 R2는 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 R2는 서로 결합하여 치환또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성한다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 2 이상의 인접하는 R2는 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 벤젠고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 2 이상의 인접하는 R2는 서로 결합하여 벤젠고리를 형성한다.

또 다른 실시상태에 있어서, 상기 R1은 수소; 또는 인접하는 기가 서로 결합하여， 벤젠고리를 형성한다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 R2는 수소이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 할로겐기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 직쇄 알킬기; 탄소수 1 내지 40의 치환 보는 비치환된 직쇄 알콕시기; 탄소수 1 내지 40의 치환 또는 비치환된 _ᅩ 직쇄 티오알콕시기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 모노 또는 폴리 시클로알킬기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 알케닐기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 알콕시기; 탄소수 3 내지 40의 치환 또는 비치환된 분지형 티오알콕시기; 고리원 6 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴기; 고리원 5 내지 40의 치환 또는 비치환된 헤테로고리기; 고리원 5 내지 40의 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 또는 고리원 5 내지 40의 치환 또는 비치환된 해테로아릴옥시기이거나ᅳ 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기이거나, 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소고리를 형성하거나， 동알 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R3 및 R4는 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로고리기인 것이 더 바람작하다. 문헌 (J . AM. CHEM . S0C . 2003， 125， 3710-3711) 에 의하면 디치환된 플루오레닐기 (d i subst i tuted f luorenyl group)가 스피로비풀루오레닐기 (spi robi f luorenyl group) 보다 전자 이동도가 높은 것을 확인할 수 있다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 후술하는 비교예에 사용한 화학식 [ET-J ] 또는 화학식 [ET-K]보다 전자 수송이 보다 효율적으로 일어나므로 높은 효율을 보여주며， 또한 수명도 향상됨을 확인할수 있었다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기 ; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 알킬기; 탄소수 6 내지 20의 치환 또는 비치환된 아릴기 ; 또는 치환또는 비치환된 헤테로고리기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기 ; 탄소수 6 내지 20의 아릴기 ; 또는 헤테로고리기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 알킬기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나, R3 및 R4가 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 메틸기; 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 나프틸기이거나， R3 및 R4가 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， R3 및 R4는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 메틸기; 비치환된 페닐기; 메틸기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 나프틸기이거나, R3 및 R4가 서로 결합하여 5원 지방족 고리를 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R3 및 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 알킬기; 또는 아릴기이다.

또 다른 실시상태에 있어서， 상기 R3 및 R4는 메틸기; 또는 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나， 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나， 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 스파로 결합을 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, R1 내지 R4는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 아릴기이거나， 인접하는 2이상의 치환기가 서로 결합하여 치환 또는 비치환된 탄화수소 고리를 형성하거나， 동일 탄소 내의 치환기가 서로 결합하여 치환또는 비치환된 스피로 결합을 형성한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 아릴렌기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 직접결합; 또는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 L1은 직접결합; 또는 하기 구조들에서 선택된 어느 하나일 수 있다.

상기 구조들은 중수소; 니트로기; 히드록시기 카보닐기; 에스테르기; 이미드기; 아미노기; 포스핀옥사이드기; 알콕시기 아릴옥시기; 알킬티옥시기; 아릴티옥시기; 알킬술폭시기; 아릴술폭시기; 실릴기 붕소기; 알킬기; 시클로알킬기; 알케닐기; 아릴기; 아민기; 아릴포스핀기; 또는 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1개 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 L1은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기; 또는 치환또는 비치환된 페난트레닐렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 이은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 치환 또는 비치환된 나프탈렌기 ; 또는 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， L1은 직접결합이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페닐렌기이다. 또 다른 실시상태에 있어서， 상기 L1은 페닐렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 L1은 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기이다.

하나의 실시상태에 있어서， 상가 L1은 바이페닐릴렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 L1은 나프탈렌기이다.

본 명세서의 일 실 있어서, 상기 L1은 치환 또는 비치환된 페난트레닐렌기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 페난트레닐렌기이다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 직접결합; 페닐렌기; 또는 나프탈렌기이다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 L1은 1 이상의 중수소로 치환 또는 비치환된다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 2는 하기 구조 중 어느 하나로

아미드기; 히드톡시기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기 ; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환 될 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar3는 하기 구조 중에서 선택될 수 있다

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물은 하기 화학식 1-1 내지 1-627 및 2-1 내지 2-363 중 어느 하나로 표시된다.

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C.ZC00/ST0ZaM/X3d

C.ZC00/ST0ZaM/X3d

991

C.ZC00/ST0ZaM/X3d Z9T

C.ZC00/ST0ZaM/X3d 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공이동도는 5 X 10 ^"6 cmVVs 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공 이동도는 0. 1 내지 0.5의 MV/cm 의 전계 (Electr i c Field) 조건에서 5 X 1오 ⁶ cmVVs 이상이다. 또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공 이동도는 0.1의 MV/cm 의 전계 (Electr i c Field) 조건에서 5 X 10一 ⁶ cmVVs 이상이다. 다른 실시상태에 있어서 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 정공이동도는 10— ⁶ cmWs 이상이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 정공이동도가 0.1 내지 0.5의 MV/cm 의 전계 (Electr ic Field) 조건에서 5 X 10 ^'6 cmWs 이상으로， 종래의 정공수송물질보다 정공이동도가 빠르다. 따라서， 발광층 내에서 생성되는 액시톤의 수를 증가시켜 높은 효율을 기대할 수 있으나， 캐소드 쪽으로 정공 누수를 유발할 수 있다. 다만， 본 명세서의 일 실시상태에 따라 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하는 유기물층을 발광층과 캐소드 사이에 구비하는 경우， 화학식 3에 의하여 누수되는 정공뿐만 아니라， 생성된 액시톤을 효과적으로 발광층 내에 가둘 수 있고， 액시톤， 즉, 정공-전자쌍의 화학적 공격으로부터 안정한 형태를 유지할 수 있기 때문에 효율뿐만 아니라 수명을 극대화할 수 있다는 장점이 있다.

본 명세서에서 정공 이동도는 당업계에서 사용되는 방법으로 측정할 수 있다. 구체적으로 비행 시간법 (TOF; Time of Fl ight ) 또는 공간 전하 제한된 전류 (SCLC ; Space Charge Limi ted Current ) 측정의 방법을 사용할 수 있으며 이에 한정하지 않는다. 본 명세서에서 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current )를 측정하기 위하여 물질의 막 두께를 100 nm이상으로 하여 정공이동도를 측정할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물의 비행 시간법 (TOF; Time of Fl ight )으로 측정한 정공이동도는 5 X 10— ⁶ cmVVs 이상이다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， ΙΊΌ 기판 상에 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 20 : 1 중량비로 진공 중에서 가열하여 10 nm 두깨로 증착한 후， 상기 화학식 3으로 표시되는 정공수송물질을 200 nm 증착한 후， 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물과 상기 화학식 4로 표시되는 화합물을 20 : 1 증량비로 10 nm 두께로 증착한 후， 알루미늄 (aluminium)을 100 nm 이상 증착하여, 샘풀올 제조하였다. 상기 샘플의 전압 (Vol tage)에 대한 전류밀도 (current ly densi ty: mA/cm ² )를 측정하여, 공간 전하 제한된 전류 (SCLC; Space Charge Limi ted Current )영역에서 정공이동도를 계산할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면ᅳ 상기 화학식 3에 있어서, 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 단환또는 다환의 해테로아릴기이다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 치환 또는 비치환된 페닐기； 치환 또는 비치환된 바이페닐기 ; 또는 치환 또는 비치환된 풀루오레닐기이다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Ar4 및 Ar5는 서로 같거나 상이하며， 페닐기; 페닐기로 치환된 페닐기; 피리딘기로 치환된 페닐기; 바이페닐기; 또는 메탈가로 치환된 플루오레닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 바이페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 페닐기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 아릴기로 치환된 페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 페닐기로 치환된 페닐기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar4는 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 해테로고리기로 치환된 페닐기이다.

또 다른 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 함질소 헤테로고리기로 치환돤 페닐기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 피리딘기로 치환된 페닐기이다.

서꾀 일 실시상태에 있어서， 상기 피리딘기로 치환된 페닐기는

\^/ᅳ _ 이다.

또 다른 실시상태에 있어서 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다ᅳ

또 다른 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 바이페닐기이다

세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 바이페닐기 또는 이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 치환 또는 비치환된 플루오레닐기이다.

또 다른 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 알킬기로 치환된 풀루오레닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 Ar4는 메틸기로 치환된 플루오레닐기이다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 페닐기; 또는 치환또는 비치환된 바이페닐기이다.

하나의 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 치환또는 비치환된 페닐기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 Ar5는 페닐기이다.

또 다른 실사상태에 있어서， 상기 Ar5는 치환 또는 비치환된 바이페닐기이다.

또 다른 실시상태에 있어서, 상기 Ar5는 바이페닐기이다. 본 명세서의 일 실시상태에 따르면、, 상기 화학식 3에

단서직 있어서， 상기 L2는 직접결합본보또보또보또본또또환」」」로쇄 ; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴렌기이다. ^'

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 L2는 직접결합; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환또는 다환의 아릴렌기이다.

또 하나의 실시상태에 있어서, 상기 L2는 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐릴렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 ( 2) ₀ 은 직접결합; 치환 또는 비치환된 페닐렌기; 치환 또는 비치환된 바이페닐렌기; 또는 치환 또는 비치환된 나프탈렌기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면， 상기 화학식 3에 있어서， 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하며ᅳ 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군으로부터 선택된다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하며， 각각 독립적으로 수소; 중수소; 치환 또는 비치환돤 탄소수 1 내지 10의 직쇄 또는 분지쇄꾀 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 10의 단환 또는 다환의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 10의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기로 이루어진 군^로부터 선택된다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 단환또는 다환의 아릴기이다.

또 다른 실시상태에 따르면 상기 R5 내지 R11은 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 수소; 또는 치환또는 비치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R5은 수소이다.

다른 실시상태에 있어서, 상기 R6는 수소이다.

명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R7은 수소이다.

명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 R8은 수소이다.

명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 R9는 수소이다.

다른 실시상태에 있어서 상기 R9는 치환 ^는 비치환된 탄소수 6 내지

30의 또는 다환의 아릴기이다.

하나의 실시상태에 있어서， 상기 R9는 치환또는 비치환된 페닐기이다. 다른 실시상태에 있어서， 상기 R9는 페닐기이다.

명세서의 일 실시상태에 았어서， 상기 R10는 수소이다.

하나의 실시상태에 있어서， 상기 R11은 수소이다.

명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3에 있어서, 상기 ΥΓ및

Υ2는 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 20의 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 20의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 20의 단환 또는 다환의 해테로아릴기이거나， Y1 및 Υ2는 서로 결합하여， 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Y1 및 Υ2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 15의 직쇄 또는 분지쇄의 알킬기; 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 15의 단환 또는 다환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 탄소수 2 내지 15의 단환 또는 다환의 헤테로아릴기이거나, Y1 및 Y2는 서로 결합하여， 치환 또는 비치환된 방향족 고리를 형성한다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 또는 치환 또는 비치환된 페닐기이거나， 서로 결합하여， 치환 또는 비치환된 플루오렌구조를 형성한다.

본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면， 상기 Y1 및 Y2는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 메틸기; 또는 페닐기이거나， 서로 결합하여 풀루오렌구조를 형성한다.

본 명세서의 하나의 실시상태에 따르면 상기 Y1 및 Y2가 서로 결합하여 플루오렌구조를 형성하는 경우에는 상기 화학식 3 증 Y1 및 Y2를 포함하는 플루오레닐기는 스피로바이플루오렌구조일 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 따르면 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물은 하기 화학식 3-1 내지 3-22중 어느 하나로 표시된다.

화학식 3-17 화학식 3-18

화 ^' 학식 .3 20

회 ·학식 Ίί-sa ^' .3-22

본 명세서의 하나의 실시상태에 있어서, 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층 사이에 하기 화 는 억셉터층을 더 포함한다.

화학식 4에 있어서，

A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고， 각각 독립적으로 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 아릴기; 또는 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환되는 헤테로고리기이다. ᅳ ——

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 억셉터충은 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 더 포함한다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료는 상기 억솁터층의 전체 증량을 기준으로 1 중량 ¾내지 30 중량 ¾>이다. 본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 억셉터층은 전자 주입층으로 작용할 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 발광층과 상기 애노드 사이에 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 정공수송층이 구비되고， 상기 정공수송층과 상기 애노드 사이에 상기 화학식 4로 표시되는 억솁터 재료 및 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 억셉터층이 구비될 수 있다. 본 명세서에서 상기 억셉터층은 정공 주입층으로 작용할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 억셉터 재료를 포함하지 않는 정공수송층은 발광층과 접하여 구비된다.

또 하나의 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 전술한 정공수송층과 상기 발광층사이에 전자저지층을 더 포함할수 있다.

또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따라 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층에 , 전술한 억셉터 재료를 포함하는 경우에 애노드로부터 정공의 주입이 원활하다. 이는 억셉터 재료의 도핑으로 인하여 애노드의 페르미 에너지 준위 (Ferrai Energy Level )과 정공 수송층의 페르미 에너지 준위의 차가 0.2 eV이내로 조절되면서 정공의 주입 능력이 향상되기 때문이다. 상기 정공 주입 능력의 향상으로 많은 정공이 애노드로부터 발광층으로 수송되어 유기 발광 소자의 구동 전압을 낮추몌 소자의 효율을 증대시킬 수 있다.

^' 본 명세서의 일 실시상태에 있아서, 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 유기물층은 플루오렌기를 함유하고 있어， 분자의 평면성이 상대적으로 높기 때문에 정공 이동도가 높다. 따라서， 상기 화학식 4로 표시되는 억솁터 재료와 상효 작용이 우수하여， 캐리어의 발생이 증가한다. 따라서, 발광층에 많은 정공을수송하여 주입할수 있는 효과가 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 상기 애노드와 상기 발광층 사이에 2층 이상의 정공수송층을 포함할 수 있다. 이 경우， 2 층 이상의 정공수송층 중 1층 이상은 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함한다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 2층 이상의 정공수송층의 재료는 서로 동일하거나상이하다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자가 2층 이상의 정공수송층을 포함하는 경우， 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 정공수송층은 발광층과 인접하여 구비된다.

또한, 상기 2층 이상와 정공수송층은 모두 상기 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함할 수 있으며, 상기 카바졸 유도체를 제외한 나머지 재료는 서로 동일하거나상이할수 있다.

본 명세서에서 "인접''이란， 상대적으로 가깝게 배치된 것을 의미한다. 이 때, 물리적으로 접하는 경우를 포함할 수 있고， 인접한 유기물 층 사이에 추가의 유기물층이 구비된 경우도 포함할수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 A1 내지 A3는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로, 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 피라진기; 피리미딘기; 퀴놀린기; 또는 이소퀴놀린기이며,

상기 페닐기; 나프틸기; 피리딘기; 피라진기; 피리미딘기; 퀴놀린기; 및 이소퀴놀린기는 시아노기， 할로겐기 및 할로 알킬기로 이루어진 군에서 선택되는 1 또는 2 이상의 치환기로 치환 또는 비치환될 수 있다. 상기 Al 내지 A3가 사아노기， 할로겐기 및 할로알킬기로 이루어진 군의 전자 흡인성 기를 포함하여， 억셉터의 효과를더 높일 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， A1 내지 A3는 서로 같거나 상이하고， 각각 독립적으로 불소 및 시아노기로 치환된 페닐기이다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서，. 상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료는 하기 화학식 4-1로 표시된다.

본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자는 캐소드와 발광층 사이에 전술한 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물을 포함하고， 애노드와 발광층 사이에 전술한 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체를 포함하는 것을 제외하고는 당 기술 분야에서 알려져 있는재료와 방법으로 제조될 수 있다.

예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 애노드, 유기물층 및 캐소드를 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법 (sputter ing)이나 전자빔 증발법 (e-beam evaporat ion)과 같은 PVD(physical Vapor Deposi t ion)방법을 이용하여， 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 애노드를 형성하고， 그 위에 정공 주입층， 정공 수송층， 전자차단층， 발광층， 전자수송층 및 전자주입층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 캐소드로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 캐소드 물질부터 유기물층， 애노드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 이와 같은 방법 외에도， 기판 상에 애노드 물질부터 유기물층, 캐소드 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광소자를 만들 수 있다.

본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 1층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다.

본 명세서의 일 실시상태에 있어서， 상기 유기 발광 소자는 정공 주입층， 정공 수송층， 전자수송층， 전자주입층， 전자차단층 및 정공 차단층으로 이루어진 군에서 선택되는 1층 또는 2 층 이상을 더 포함할수 있다.

예컨대， 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것도 같은 구조를 가질 수 있으나， 이에만 한정되는 것은 아니다.

도 1에는 기판 (101) 위에 애노드 (201) , 정공 수송층 (301) , 발광층 (401)， 전자수송층 (501) 및 캐소드 (601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 전자수송층 (501)에는 화학식 1로 표시되는 해테로환 화합물이 포함되고， 상기 정공수송층 (301)에는 화학식 3으호 표시되는 카바졸 유도체가포함된다.

도 2에는 기판 (101) 위에 애노드 (201)， 억 터층 (701)， 정공 수송층 (301)， 발광층 (401) , 전자수송층 (501) 및 캐소드 (601)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 도 1에서 상기 전자수송층 (501)에는 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 포함되고， 상기 정공수송층 (301)에는 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체가 포함되몌 상기 억셉터층 (701)에는 상기 화학식 4로 표시되는 억셉터 재료가포함될 수 있다.

상기 도 1 및 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며， 다른 유기물층을 더 포함할수 있다.

상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우， 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.

상기 애노드 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도특 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐， 크름， 구리， 아연， 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물， 인듐주석 산화물 ( ΠΌ) , 인듐아연 산화물 ( IZ0)과 같은 금속 산화물; Ζη0:Α1 또는 SN¾ ： Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리 (3ᅳ 메틸티오펜)， 폴리 [3，4- (에틸렌 -1 , 2-디옥시)티오펜 KPED0T) , 폴 ^' 리피를 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다. 상기 캐소드 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘， 칼슘， 나트륨， 칼륨， 티타늄， 인듐, 이트륨， 리튬， 가돌리늄, 알루미늄， 은， 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 Li¾/Al과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로， 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고， 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며， 또한， 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 H0M0(highest occupied molecular orbi tal )가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린 (porphyr in) , 올리고티오펜， 아릴아민 계열의 유기물, 핵사니트릴핵사아자트리페닐렌 계열의 유기물， 퀴나크리돈 (quinacr idone)계열의 유기물， 페릴렌 (perylene) 계열의 유기물， 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나， 이들에만 한정 되는 것은 아니다.

상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로， 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자， 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 발광 물질로는 정공 수송층과 전자수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서， 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8ᅳ히드록시- 퀴놀린 알루미늄 착물 (Al ) ; 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴 (diraer i zed styryl ) 화합물; BAlq ; 1으히드록시벤조 퀴놀린 -금속 화합물; 벤족사졸， 벤즈티아졸 및 벤즈이미다졸 계열의 화합물; 폴리 (P-페닐렌비닐렌) (PPV) 계열의 고분자; 스피로 (spi ro) 화합물; 폴리풀루오렌， 루브렌 등이 있으나， 이들에만 한정되는 것은 아니다.

상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로환 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체， 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체， 펜타센 유도체， 페난트렌 화합물, 풀루오란텐 화합물 등이 있고， 헤테로환 함유 화합물로는 카바졸 유도체， 디벤조퓨란 유도체， 래더형 퓨란 화합물， 피리미딘 유도체 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.

상기 형광 발광층은 호스트 물질로 디스티릴아릴렌 (di styryl arylene ; DSA) , 디스티릴아릴렌 유도체， 디스티릴벤젠 (distyrylbenzene ; DSB) , 디스티릴벤젠 유도체， DPVBi (4, 4 ^, -bi s(2 , 2 ' -diphenyl vinyl ) -1， l ' -biphenyl )， DPVBi 유도체, 스피로 -DPVBi 및 스피로 -6P로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.

상기 형광 발광층은 도편트 물질로 스티릴아민 (styrylaniine)계, 페릴렌 (pherylene)계 및 DSBP(di styrylbiphenyl )계로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상이 선택된다.

상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로， 전자를 수송하는 능력을 갖고， 음극으로부터의 전자주입 효과， 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며， 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고， 또한， 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논， 안트라퀴노다이메탄ᅳ 다이페노퀴논， 티오피란 다이옥사이드， 옥사졸, 옥사다이아졸， 트리아졸, 이미다졸， 페릴렌테트라카복실산， 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체， 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.

상기 금속 착체 화합물로서는 8—하이드록시퀴놀리나토 리튬， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)아연， 비스 (8-하이드록시퀴놀리나토)구리， 비스 (8- 하이드록시퀴놀리나토)망간， 트라스 (8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스 (2- 메틸 -8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄， 트리스 (8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨， 비스 (1으하이드톡시벤조 [h]퀴놀리나토)베릴륨， 비스 ( 10- 하이드특시벤조 [h]퀴놀리나토)아연, 비스 (2—쩨틸 -8-퀴놀리나토)클로로갈륨ᅳ 비스 ( 2ᅳ메틸 -8ᅳ퀴놀리나토 ) ( 0-크레졸라토)갈륨， 비스 ( 2-메틸 -8-퀴놀리나토) ( 1- 나프를라토)알루미늄, 비스 (2-메틸 -8ᅳ쥐놀리나토) (2-나프를라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. , 상기 정공 차단층은 정공꾀 음극 도달을 저지하는 층으로, 일반적으로 정공주입층과 동일한 조건으로 형성될 수 있다. 구체적으로 옥사디아졸 유도체나 트리아졸 유도체， 페난트를린 유도체， BCP, 알루미늄 착물 (aluminum complex) 등이 있으나， 이에 한정되지 않는다.

본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형， 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.

또한， 본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 하부 전극이 애노드이고 상부전극이 캐소드인 정구조 (normal type)일 수 있고， 하부전극이 캐소드이고 상부전극이 애노드인 역구조 ( inverted type)일 수도 있다. 본 명세서의 일 실시상태에 따른 구초는 유기 태양 전지， 유기 감광체, 유기 트랜지스터 등을 비롯한 유기 전자 소자에서도 유기 발광 소자에 적용되는 것과 유사한 원리로 작용할 수 있다.

【발명의 실시를 위한 형태】

이하， 본 명세서를 구체적으로

설명하기로 한다. 그러나， 본 명세서에

변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가

것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의

가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.

[실시예 1]

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물 및 하기 화학식 ET-B, ET-J로 표시되는 화합물의 HOMO 에너지 준위 및 삼중항 에너지 (Ε _τ ) 값을 하기 표 1에 나타내었다.

분광장치 (RIKEN

또한, 상기 삼중항 에너지 (Ε _τ )는 미국 가우시안 (Gauss i an)사 제조의 양자 화학 계산 프로그램 가우시안 03을 이용하여 수행하였으며， 밀도 범함수 이론 (DFT)올 이용하여， 범함수로서 B3LYP, 기저함수로서 6-31G*를 이용하여 최적화한 구조에 대해서 시간 의존 밀도 범함수 이론 (TD-DFT)에 의해 삼중항 에너지의 계산치를 구하였다.

【표 1]

1-160 6.37 2.79

1-170 6.36 2.64

1-198 6.30 2.46

1-237 6.28 2.46

1-279 6.31 2.46

1-341 6.27 2.43

1-345 6.20 2.43

1-482 6.31 2.46

2-5 6.22 2.62 ^'

2-6 6.25 2.70

2-38 6.30 2.70

2-70 6.22 2.46

2-90 6.20 2.46

2-113 6.25 2.44

2-141 6.15 2.43

2-178 6.20 2.43

2-269 6.13 2.44 .

2-353 6.15 2.44

ET-B ： 5.81 1.67

ET-J 5.84 1.68

[실시예 2]

본 명세서의 일 실시상태에 따른 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물의 쌍극자모멘트의 값을 표 2에 나타내었다.

【표 2】

ITO( indium t in oxide)가 500A의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때， 세제로는 피셔사 (Fischer Co . ) 제품을 사용하였으며， 증류수로는 밀리포어사 (Mi l l ipore Co . ) 제품의 필터 (Fi l ter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. IT0를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후， 이소프로필알콜， 아세톤， 메탄을의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰 -다. 또한， 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.

상기와 같이 준비된 ITO 투명 전극 위에 상기 화학식 3ᅳ3 및 화학식 4-1을 98 :2의 중량비로 100A의 두깨로 열 진공증착하여 정공 주입층을 형성하였다. 상기 정공 주입층 위에 상기 화학식 3ᅳ3올 1300A의 두께로 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.

이어서， 상기 정공 수송층 위에 막 두께 350A으로 하기 화합물 [BH]와 [BD]를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.

상기 발광층 위에 상기 화학식 1-6의 화합물 및 하기 화합물 [LiQ] 를 1:1 중량비로 진공증착하여 350A의 두께로 전자수송층을 형성하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 10A 두께로 리튬 플루라이드 (LiF)와 Ι,ΟΟΟΑ 두께로 알루미늄올 증착하여 음극을 형성하였다.

상기의 과정에서 유가물의 증착속도는 0.4 ~ 0.9 A/sec를 유지하였고， 음극의 리튬플루오라이드는 0.3 A/sec, 알루미늄은 2 A/sec의 증착 속도를 유지하였으며， 증착시 진공도는 1 X 10— ⁷ 5 X 10— ⁸ torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.

£11

C.ZC00/ST0ZaM/X3d

[실시예 1-2]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-8]을 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-3]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-30]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-4]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-56]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-5]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-102]를 사용한 것올 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-6]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-116]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과동일한방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-7]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-138]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-8]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1 7이를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-9]

상기 [실시예 1ᅳ 1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-198]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-10]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-23기를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다. [실시예 1-11]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-341]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-12]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-482]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-13]

상기 [실시예 1ᅳ1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-126]를 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-14]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-6]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-15]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-38]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-16]

상기 [실시예 1ᅳ1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-9이를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-17]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2-113]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.,

[실시예 1-18]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2ᅳ 141]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-19]

상기 [실시예 1ᅳ1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 2ᅳ 269]를 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-20]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-4이을， [화학식 3ᅳ3] 대신 [화학식 3-6]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-21]

상기 [실시예 1-20]의 [화학식 1-40] 대신 [화학식 1-160]을 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-20]와동일한방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-22]

상기 [실시예 1-2이의 [화학식 1ᅳ40] 대신 [화학식 1-345]을 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-2이와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-23]

상기 [실시예 1-2이의 [화학식 1-40] 대신 [화학식 2-5]을 사용한 것을 제외하고， [실시예 1-20]와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-24]

상기 [실시예 1-2이의 [화학식 대신 [화학식 2-353]올 사용한 것을 제외하고, [실시예 1-20]와동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-25] 상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-22]올, [화학식 3-3] 대신 [화학식 3ᅳ12]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-26]

상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 [화학식 1-92]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-27]

상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 [화학식 1-279]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-28]

상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 [화학식 2-7이을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-29]

상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1ᅳ22] 대신 [화학식 2-178]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-30]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1ᅳ 6] 대신 [화학식 1ᅳ53]을 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[실시예 1-31]

상기 [실시예 l-ϋ의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-54]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[실시예 1-32]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 [화학식 1-55]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-1]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1ᅳ1]과동일한 방법으로유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-2]

상기 [실시예 1ᅳ 2]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-2]과동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-3]

상기 [실시예 1-4]의 [화학식 3ᅳ 3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-4]와동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-4]

상기 [실시예 1-12]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [ΝΡΒ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-12]와동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-5]

상기 [실시예 1-18]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [TCTA]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-18]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-6]

상기 [실시예 1-22]의 [화학식 3-6] 대신 상기 화학식 [TCTA]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-22]와동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-7]

상기 [실시예 1-28]의 [화학식 3ᅳ12] 대신 상기 화학식 [TCTA]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-28]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다. [비교예 1-8]

상기 [실시예 1-9]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [TCTA]를사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-9]와 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-9]

상기 [실시예 1ᅳ6]의 [화학식 3ᅳ 3] 대신 상기 화학식 [HT-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-6]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-10]

상기 [실시예 1ᅳ8]의 [화학식 3-3] 대신 상기 화학식 [HT-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1ᅳ 8]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-11]

상기 [실시예 1-26]의 [화학식 3ᅳ3] 대신 상기 화학식 [HT-A]를 사용한 것올 제외하고는 [실시예 1-26]과 동일한방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-12]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-A]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-13]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-B]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-14]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-C]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-15]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1ᅳ6] 대신 상기 화학식 [ET-D]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-16]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상가 화학식 [ET-E]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-17]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [ET-F]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-18]

상기 [실시예 1ᅳ2이의 [화학식 1-40] 대신 상기 화학식 [ET-G]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-20]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-19]

상기 [실시예 1-20]의 [화학식 1-40] 대신 상기 화학식 [ET-H]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1ᅳ 20]과 동일한방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-20]

상기 [실시예 1-2이의 [화학식 1-40] 대신 상기 화학식 [ET-I ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-20]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-21]

상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 상기 화학식 [ET-J]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-22] 상기 [실시예 1-25]의 [화학식 1-22] 대신 상기 화학식 [ET-K]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-25]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

[비교예 1-23]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [Alq ₃ ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.

[비교예 1-24]

상기 [실시예 1-1]의 [화학식 1-6] 대신 상기 화학식 [TPBI ]를 사용한 것을 제외하고는 [실시예 1-1]과 동일한 방법으로 유기 발광소자를 제작하였다.

전술한 방법으로 제조한 유기 발광 소자를 10 mA/cm ² 의 전류밀도에서 구동전압과 발광 효율을 측정하였고， 20 mA/cm ² 의 전류밀도에서 초기 휘도 대비 90%가 되는 시간 (T90)을 측정하였다. 그 결과를 하기 표 3에 나타내었다.

할 ^것 수을이

이를 아용한 유기 발광 소자의 경우， Arl 내지 A3 중 적어도 2 c 동일한 대칭성을 가지는 트리아진 화합물을 전자주입 및 전자수송을 동시에 있는 유기층에 사용한 경우보다 높은 효율， 낮은 구동전압 및 장수명을 갖는 확인할수 있다.

특히， 본 발명에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 열적 안정성이 우수하고， 6.0 eV 이상의 깊은 H0M0 준위， 높은 삼중항 에너지 (Ε _τ ) , 및 정공 안정성을 가져 우수한 특성올 나타내었다. 전자 주입 및 전자수송을 동시에 할 수 있는 유기층에 사용할 경우， n-형 도편트를 섞어 사용 가능하다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 낮은 구동전압 및 높은 효율을 가지며， 화합물의 정공 안정성에 의하여 소자의 안정성을 향상 시킬 수 있다.

표 1의 결과로， 상기 화학식 [ET-B] 및 [ET-J ]로 표시되는 화합물 모두 1.9 eV 미만의 삼중항 에너지를 갖는 것을 확인할 수 있고, 표 3의 실시예 및 비교예의 결과로 2.2 eV 미만의 낮은 삼증항 에너지를 갖는 화합물은 소자 효율이 낮은 것을 확인할 수 있다: 이와 같은 결과는 2.2 eV 미만의 삼중항 에너지를 갖는 화합물을 사용하는 경우, 삼중항삼증항 소멸 (Tr iplet-Tr ipl et Annihi lat ion : TTA)의 효과가 감쇄되기 때문이다.

또한， 상기 화학식 [ET-B] 및 [ET-J]로 표시되는 화합물의 경우 HOMO 준위가 6 eV 미만인 것을 표 1을 통하여 확인할 수 있으며， 표 3의 소자 평가의 결과로 상기 화합물을 포함하는 경우， 짧은 수명을 갖는 것올 확인할 수 있다. 상기와 같은 결과는 HOMO 에너지 준위가 6 eV 미만인 화합물을 포함하는 유기 발광 소자는 발광층으로부터 전달되는 정공 차단 효과가 감쇄되기 때문에 나타난다.

상기 삼중항 에너지 및 HOMO 에너지 준위 값의 범위는 특히， 안트라센을 포함하는 화합물 에서 확인할 수 있으며 , [ET-A] , [ET-B] , [ET-D] , 및 [ET-J]를 적용한 비교예에서 이에 대한 효과를 확인할 수 있다.

따라서， 본원 발명의 일 실시상태에 따른 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이고， HOMO 에너지 준위가 6 eV 이상이고， 삼중항 에너지가 2.2 eV인 것이 소자의 구동전압， 효율 및 /또는 수명 면에서 더욱 바람직하다.

또한， 문헌 (J . AM. CHEM. S0C. 2003 , 125 , 3710-3711) 에 의하면 디치환된 플루오레닐기 (disubst i tuted f luorenyl group)가 스피로비플루오레닐기 (spirobi f luorenyl group) 보다 전자 이동도가 높은 것을 확인할 수 있다. 이에 따른 화학식 1로 표시되는 화합물은 비교예에 사용한 화학식 [ET-J ] 또는 화학식 [ET-K]보다 전자 수송이 보다 효율적으로 일어나므로 높은 효율을 보여주며， 또한수명도 향상됨을 확인할수 았었다.

또한， 상기 비교예 1-1 내지 1-24와 실시예 1-1 내지 1—32의 결과를 비교하면， 화학식 1로 표시되는 헤테로환 화합물이 캐소드와 발광층 사이에 구비되고., 화학식 3으로 표시되는 카바졸 유도체가 애노드와 발광층 사이에 구비된 유기 발광 소자는 낮은 구동 전압， 높은 발광 효율 및 /또는 장수명의 유기 발광 소자를 제공할 수 있음을 확인할수 있다.