Die vorliegende Erfindung liegt auf dem Gebiet der Duftspeicherstoffe, wie sie zum Beispiel auf dem Gebiet der Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetischen Mittel sowie Luftpflegemittel Einsatz finden. Die Erfindung betrifft spezielle Orthoameisensäureester, die als thermisch- und säurelabile Duftspeicherstoffe fungieren. Ferner betrifft die vorliegende Erfindung Wasch- und

Reinigungsmittel, kosmetische Mittel sowie Luftpflegemittel, welche solche

Orthoameisensäureester enthalten. Ferner betrifft sie ein Verfahren zur lang anhaltenden

Beduftung von Oberflächen und ebenso ein Verfahren zur lang anhaltenden Raumbeduftung.

Wasch- sowie Reinigungsmittel bzw. kosmetische Mittel enthalten zumeist Duftstoffe, die den Mitteln einen angenehmen Geruch verleihen. Hierbei wird der Geruch anderer Inhaltsstoffe durch die Duftstoffe maskiert, so dass beim Verbraucher ein angenehmer Geruchseindruck entsteht.

Insbesondere im Bereich Waschmittel zählen Duftstoffe zu den wichtigen Bestandteilen der Waschmittelzusammensetzung, da sowohl die feuchte und auch die trockene Wäsche einen angenehmen und frischen Duft aufweisen soll. Im Allgemeinen sind Duftstoffe leicht flüchtige Stoffe, so dass ein lang anhaltender Dufteffekt kaum zu realisieren ist. Insbesondere bei

Duftstoffen, die die frischen und leichten Noten des Parfüms darstellen und infolge ihres verhältnismäßigen hohen Dampfdrucks besonders schnell verdampfen, ist die gewünschte Langlebigkeit des Dufteindrucks kaum erreichbar. Duftspeicherstoff-Moleküle sind im Stand der Technik bekannt und stellen eine Möglichkeit dar, Duftstoffe verzögert freizusetzen. In

Abhängigkeit vom jeweiligen Duftspeicher-Molekül wird durch die Einwirkung von

elektromagnetischer Strahlung, Wärme oder mittels Reaktion mit chemischen Stoffen, wie Säure, der Bruch einer kovalenten Bindung im Duftspeicherstoff-Molekül induziert und ein Duftstoff freigesetzt. Jedoch ist die Duftintensität bei herkömmlichen Duftspeicher-Molekülen gering und der Dufteffekt lediglich von kurzer Dauer. Ferner ist mit diesen Speichermolekülen sowohl eine sofortige als auch eine verzögerte Freisetzung der Duftstoffe nicht möglich. Daher besteht ein Bedarf an Duftspeicher-Molekülen, die sowohl unmittelbar als auch verzögert über eine längere Zeitdauer Duftstoffe freisetzen können.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass bestimmte Orthoameisensäureester die gespeicherten Duftstoffe sowohl unmittelbar als auch verzögert freisetzen. Dieser Eigenschaft liegt die Tatsache zugrunde, dass diese Orthoameisensäureester sowohl thermisch als auch säurelabil sind. So wird unter Wärmeeinwirkung unmittelbar eine Freisetzung und unter Säureeinwirkung eine verzögerte Freisetzung der gespeicherten Duftstoffe bewirkt.

Eine unmittelbare, also eine zeitnahe, Freisetzung ist beispielweise vorteilhaft, wenn die erfindungsgemäße Verbindung auf ein Textil aufgebracht und dieses anschließend erwärmt wird, beispielsweise bei Waschvorgängen mit erhöhter Temperatur, beim Trocknen mit einem

Wäschetrockner oder beim Bügeln, da beim Verbraucher ein angenehmer Dufteindruck entsteht. Ferner ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung und die durch Wärmeeinwirkung induzierte unmittelbare Freisetzung des gespeicherten Duftstoffs auch beim Kochen, Braten oder Backen möglich.

Die verzögerte Freisetzung des Duftstoffs erfolgt durch Einwirkung von Lewis- und/oder Brönsted- Säuren. Dies geschieht beispielsweise, wenn die erfindungsgemäße Verbindung auf ein Textil aufgebracht ist und dieses in Kontakt mit der Haut gerät. Da die Haut einen leicht sauren pH-Wert aufweist, wird durch diesen Kontakt die Freisetzung bewirkt. Somit setzt die Verbindung nach der Erfindung über einen langen Zeitraum Duftstoffe frei und sorgt somit für einen lang anhaltenden Dufteffekt, insbesondere im Zusammenhang mit der Textilbehandlung.

Zum Beispiel konnte bei der Anwendung der Verbindung nach der Erfindung in einem

Wäschebehandlungsmittel, wie beispielsweise Waschmittel sowie Weichspüler, eine verbesserte Langzeitduftwirkung der behandelten Wäsche gefunden werden. Die erfindungsgemäßen Mittel ermöglichen es zudem, die Gesamtmenge an Duftstoff, welche im Mittel enthalten ist, zu reduzieren, und dennoch Geruchsvorteile auf den gewaschenen Textilien zu erzielen, insbesondere mit Blick auf das Frischeempfinden.

In einem ersten Aspekt, betrifft die Erfindung daher Verbindungen der Formel (I)

Formel (I) wobei

R und R ² jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus

einem linearen, aliphatischen, olefinischen oder offenkettigen organischen Rest mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2 bis 12 Kohlenstoffatomen, und 0 bis 10 Heteroatomen ausgewählt aus N, O, S und Si;

einem verzweigten oder cyclischen organischen Rest mit 3 bis 20 Kohlenstoffatomen, insbesondere 3 bis 12 Kohlenstoffatomen, und 0 bis 10 Heteroatomen ausgewählt aus N, O, S und Si; und einem aromatischen oder heteroaromatischen organischen Rest mit 4 bis 20

Kohlenstoffatomen, insbesondere 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, und 0 bis 10 Heteroatomen ausgewählt aus N, O, S und Si. ln einem weiteren Aspekt betrifft die vorliegende Erfindung ein Wasch- oder Reinigungsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I) wie hierin beschrieben.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches Mittel, das mindestens eine der hierin beschriebenen Verbindung der Formel (I) umfasst.

Ein noch weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Luftpflegemittel, das mindestens eine der erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) enthält.

Schließlich richtet sich die vorliegende Erfindung auch auf ein Verfahren zur lang anhaltenden Beduftung von Oberflächen.

„Mindestens ein", wie hierin verwendet, bezieht sich auf 1 oder mehr, beispielsweise 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 oder mehr. Im Zusammenhang mit Bestandteilen der hierin beschriebenen Verbindung bezieht sich diese Angabe nicht auf die absolute Menge an Molekülen sondern auf die Art des

Bestandteils.„Mindestens eine Verbindung der Formel (I)" bedeutet daher beispielsweise ein oder mehrere verschiedene Verbindungen der Formel (I), d.h. eine oder mehrere verschiedene Arten von Verbindungen. Zusammen mit Mengenangaben beziehen sich die Mengenangaben auf die Gesamtmenge der entsprechend bezeichneten Art von Bestandteil, wie bereits oben definiert.

In verschiedenen Ausführungsformen enthält R 1 , 2, 3 oder 4 Heteroatome ausgewählt aus O, S, N und Si, insbesondere mit der Maßgabe, dass der Rest R pro Heteroatom mindestens ein Kohlenstoffatom enthält.

In verschiedenen weiteren Ausführungsformen enthält auch der Rest R ² 1 , 2, 3 oder 4

Heteroatome ausgewählt aus O, S, N und Si, insbesondere mit der Maßgabe, dass der Rest R ² pro Heteroatom mindestens ein Kohlenstoffatom enthält.

In verschiedenen Ausführungsformen der Erfindung werden R und R ² unabhängig ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus substituiertem oder unsubstituiertem, linearem oder verzweigtem Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, linearem oder verzweigtem Heteroalkyl, Heteroalkenyl oder Heteroalkinyl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 12 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 12 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 12 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 12 Kohlenstoffatomen, und Heterocycloalkyl oder Heterocacloalkenyl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 12 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N.

„Alkyl" bezieht sich auf einen gesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoff einschließlich geradkettiger und verzweigtkettiger Gruppen. Vorzugsweise besitzt die Alkylgruppe 1 bis 10 Kohlenstoffatome (wenn ein numerischer Bereich z.B. "1 bis 10" hierin angegeben wird, ist gemeint, dass diese Gruppe, in diesem Fall die Alkylgruppe, 1 Kohlenstoffatom, 2

Kohlenstoffatome, 3 Kohlenstoffatome etc. bis zu einschließlich 10 Kohlenstoffatome besitzen kann). Insbesondere kann es sich bei dem Alkyl um ein mittleres Alkyl, das 1 bis 6

Kohlenstoffatome besitzt, oder ein Niederalkyl, das 1 bis 4 Kohlenstoffatome besitzt, z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, Butyl, iso-Butyl, tert-Butyl etc., handeln.

„Alkenyl" bezieht sich auf eine Alkylgruppe, wie hierin definiert, die aus mindestens zwei

Kohlenstoffatomen und mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung besteht, z. B. Ethenyl, Propenyl, Butenyl oder Pentenyl und deren strukturelle Isomere wie 1- oder 2-Propenyl, 1-, 2-, oder 3-Butenyl, etc.

„Alkinyl" bezieht sich auf eine Alkylgruppe, wie hierin definiert, die aus mindestens zwei

Kohlenstoffatomen und mindestens einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindung besteht, z. B. Ethinyl (Acetylen), Propinyl, Butinyl oder Petinyl und deren strukturelle Isomere wie oben beschrieben.

„Heteroalkyl",„Heteroalkenyl" und„Heteroalkinyl", wie hierin verwendet, bezieht sich auf Alkyl-, Alkenyl- bzw. Alkinylgruppen wie oben definiert, in denen 1 oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, insbesondere ausgewählt aus O, S, N und Si, ersetzt sind, z.B. Ethoxyethyl, Ethoxyethenyl, Isopentoxypropyl etc.

Eine„Cycloalkyl"-Gruppe bezieht sich auf monocyclische oder polycyclische (mehrere Ringe, die gemeinsame Kohlenstoffatome besitzen) Gruppen, insbesondere aus 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, in dem der Ring kein vollständiges konjugiertes pi-Elektronensystem besitzt, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclobutenyl, Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, etc. Beispiele von Cycloalkylgruppen sind Cyclopropan, Cyclobutan, Cyclopentan, Cyclopenten, Cyclohexan, Adamantan, Cyclohexadien, Cycloheptan und Cycloheptatrien.

„Aryl" bezieht sich auf monocyclische oder polycyclische (d.h. Ringe, die benachbarte

Kohlenstoffatompaare gemeinsam haben) Gruppen, aus insbesondere 6 bis 14 Kohlenstoffringatomen die ein vollständiges konjugiertes pi-Elektronensystem besitzen. Beispiele für Arylgruppen sind Phenyl, Naphthalinyl und Anthracenyl.

Eine„Heteroaryl"-Gruppe bezieht sich auf einen monocyclischen oder polycyclische (d.h. Ringe, die sich ein benachbartes Ringatompaar teilen) aromatischen Ring, aus insbesondere 5 bis 10 Ringatomen, wobei ein, zwei, drei oder vier Ringatome Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind und der Rest Kohlenstoff ist. Beispiele für Heteroarylgruppen sind Pyridyl, Pyrrolyl, Furyl, Thienyl, Imidazolyl, Oxazolyl, Isoxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Triazinyl, 1 ,2,3- Triazinyl, Benzofuryl, Isobenzofuryl, Benzothienyl, Benzotriazolyl, Isobenzothienyl, Indolyl, Isoindolyl, 3H-lndolyl, Benzimidazolyl, Benzothiazolyl, Benzoxazolyl, Chinolizinyl, Chinazolinyl, Pthalazinyl, Chinoxalinyl, Cinnolinyl, Napthyridinyl, Chinolyl, Isochinolyl, Tetrazolyl, 5,6,7,8- Tetrahydrochinolyl, 5, 6, 7, 8-Tetrahydroisochinolyl, Purinyl, Pteridinyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, Carbazolyl, Xanthenyl oder Benzochinolyl.

Eine„Heterocycloalkyl"-Gruppe bezieht sich auf einen monocyclischen oder fusionierten Ring aus 5 bis 10 Ringatomen, der ein, zwei oder drei Heteroatome enthält, die aus N, O und S ausgewählt werden, der Rest der Ringatome Kohlenstoff ist. Eine„Heterocycloalkenyl"-Gruppe enthält zusätzlich ein oder mehrere Doppelbindungen. Der Ring hat jedoch kein vollständiges konjugiertes pi-Elektronensystem. Beispiele für heteroalicyclische Gruppen sind Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Morpholin, Imidazolidin, Tetrahydropyridazin, Tetrahydrofuran, Thiomorpholin, Tetrahydropyridin, und ähnliche.

„Substituiert", wie hierin im Zusammenhang mit den erfindungsgemäßen Substituenten und Resten verwendet, bedeutet, dass in der entsprechenden Gruppe ein oder mehrere H-Atome ersetzt sind durch andere funktionelle Gruppen, wobei diese insbesondere ausgewählt werden aus solchen, die ein oder mehrere Heteroatome enthalten. In verschiedenen Ausführungsformen werden die Substituenten ausgewählt aus =0, =S, -OH, -SH, -NH ₂ -NO2, -CN, -F, -Cl, -Br, C1-10 Alkyl, C2-10 Alkenyl, C2-10 Alkinyl, C3-8 Cycloalkyl, Ce-uAryl, einem 5 bis 10 gliedrigen Heteroarylring in dem 1 bis 4 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind, und einem 5 bis 10 gliedrigen heteroalicyclischen Ring in dem 1 bis 3 Ringatome unabhängig Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel sind.

In verschiedenen Ausführungsformen enthält R mindestens eine Carbonylgruppe (-C(=0)-), eine aromatische oder heteroaromatische Gruppe, wobei letztere substituiert sein können,

insbesondere in alpha- oder beta-Position zum Sauerstoffatom der Orthoesterfunktion. In verschiedenen Ausführungsformen ist R daher ein Rest der Formel -C(0)-R ³ , -CH2-C(0)-R ³ , - Aryl, -Heteroaryl, CH2-Aryl oder CH2-Heteroaryl, wobei R ³ ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, substituiertem oder unsubstituiertem, linearem oder verzweigtem Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem, linearem oder verzweigtem Heteroalkyl, Heteroalkenyl oder Heteroalkinyl mit bis zu 20, vorzugsweise bis 10 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4

Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, substituiertem oder unsubstituiertem Aryl mit bis zu 20, vorzugsweise 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, substituiertem oder unsubstituiertem Heteroaryl mit bis zu 20, vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl mit bis zu 20, vorzugsweise 5 bis 10 Kohlenstoffatomen, und Heterocycloalkyl oder Heterocacloalkenyl mit bis zu 20, vorzugsweise 4 bis 10 Kohlenstoffatomen, und 1 bis 6, vorzugsweise 1 bis 4 Heteroatomen ausgewählt aus O, S und N.

In verschiedenen Ausführungsformen ist R ein substituiertes oder unsubstituiertes, lineares oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 5, besonders bevorzugt mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, und am bevorzugtesten Methyl oder Ethyl. In verschiedenen weiteren Ausführungsformen ist R ein Rest der Formel -C(0)-R ³ und R ³ ist ein substituiertes oder unsubstituiertes, lineares oder verzweigtes Alkyl mit bis 5 und bevorzugt bis 3 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt Methyl.

In verschiedenen Ausführungsformen hat R ein Molekulargewicht von bis zu 300 g/mol, insbesondere < 250 g/mol.

In verschiedenen Ausführungsformen der Verbindung der Formel (I) ist R ² ein organischer Rest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und/oder enthält mindestens ein, bevorzugt mindestens 2, weiter bevorzugt mindestens 3 Heteroatome ausgewählt aus N, O, S, Si, F, Cl und Br, und/oder enthält mindestens eine cyclische Gruppe und/oder enthält mindestens eine Carbonylgruppe (-C(=0)-. In bevorzugten Ausführungsformen ist R ² ein organischer Rest mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen und enthält mindestens eine Carbonylgruppe (-C(=0)- und optional mindestens ein weiteres

Heteroatom ausgewählt aus N, O und S, insbesondere O. Besonders bevorzugt ist R ² ein Rest der Formel C1-10 Alkyl-0-(CH2) _P -C(0)0-(CH2) _q -, wobei p und q unabhängig 0 oder eine ganze Zahl von 1 bis 6 sind. In verschiedenen Ausführungsformen hat auch R ² ein Molekulargewicht von bis zu 300 g/mol, insbesondere < 250 g/mol.

Der Rest R ² der Formel (I) ist insbesondere ein von einem Duftstoffalken abgeleiteter Rest und der Rest R kann insbesondere ein von einem Duftstoffalkohol abgeleiteter Rest sein.„Abgeleiteter Rest", wie in diesem Zusammenhang verwendet, bezieht sich beispielsweise auf den Rest R ² der entsteht, wenn die ungesättigte Gruppe eines Duftstoffalkens an die Orthoameisensäure bzw. einen Orthoameisensäureester addiert wird und die beiden Kohlenstoffatome der Doppelbindung die Ringatome 4 und 5 des 1 ,3-Dioxolanrings der Formel (I) bilden. Für den Fall, dass das Duftstoffalken Allylisoamylglycolat ((CH ₃ )2CH-CH2-CH2-0-CH2-C(0)0-CH2-CH=CH ₂ ) ist, wäre der Rest R ² somit ((CH ₃ )2CH-CH2-CH2-0-CH2-C(0)0-CH ₂ -.

Bei Einwirkung einer Brönsted- und/oder einer Lewissäure zersetzt sich die Verbindung der Formel (I) in den Alkohol R -OH, der ein Duftalkohol sein kann, bzw. die Carbonsäure R ³ -COOH, CO2 sowie das Duftstoffalken. Erfindungsgemäß können alle im Stand der Technik bekannten und für diesen Zweck geeigneten Duftstoffalkene oder Duftstoffalkohole verwendet werden.

Eine„Bröndsted-Säure", wie hierin verwendet, ist eine Verbindung, die ein oder mehrere Protonen (H ⁺ ) abgibt und auf einen Reaktionspartner, die sogenannte„Brönsted-Base" überträgt. Gemäß der Erfindung kann jede herkömmliche Brönsted-Säure, die für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet ist, verwendet werden. Hierzu zählen beispielsweise sowohl schwache als auch starke Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Phosphorsäure oder Mischungen der vorgenannten.

Eine„Lewis-Säure", wie hierhin verwendet, ist ein elektrophiler Elektronenpaarakzeptor. Gemäß der Erfindung kann jede herkömmliche Lewis-Säure, die für den erfindungsgemäßen Zweck geeignet ist, verwendet werden. Hierzu zählen beispielsweise einige Metall-Kationen aber auch im Allgemeinen Verbindungen mit unvollständigem oder instabilem Elektronenoktett.

In verschiedenen Ausführungsformen wird das Duftstoffalken oder der Duftstoffalkohol, der sich durch Spaltung der Verbindung der Formel (I) ergibt, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Acetovanillon, Allylamylglycolat, Allylisoamylglycolat, alpha-Amylcinammylalkohol, Anisylalkohol, Benzoin, Benzylalkohol, Benzylsalicylat, 1 -Butanol, Butyllactat, 2-t-Butyl-5-methylphenol, 2-t-Butyl-

6- methylphenol, Carvacrol, Carveol, 4-Carvomenthenol, Cedrol, Cetylalkohol, Cinnamicalkohol, Citronellol, o-Cresol, m-Cresol, p-Cresol, Crotylalkohol, Decahydro-2-naphthol, 1-Decanol, 1- Decen-3-ol, 9-Decen-1 -ol, Diethylmalat, Diethyltartrat, Dihydrocarveol, Dihydromyrcenol, 2,6- Diisopropylphenol, Dimethiconecopolyol, 2,6-Dimethoxyphenol, 1 ,1-Dimethoxy-3,7-dimethyloctan-

7- ol, 2,6-Dimethyl-4-heptanol, 2,6-Dimethylheptan-2-ol, 6,8-Dimethyl-2-nonanol, 3,7-Dimethyl-2,6- octadien-1-ol, 3,7-Dimethyl-1 ,6-octadien-3-ol, 3,7-Dimethyl-1-octanol, 3,7-Dimethyl-3-octanol, 3,7- Dimethyl-6-octen-1 -ol, 3,7-Dimethyl-7-octen-1-ol, Dimetol, 2-Ethylfenchol, 4-Ethylguaiacol, 2-Ethyl-

1 - hexanol, Ethyl 2-hydroxybenzoat, Ethyl 3-hydroxybutyrat, 3-Ethyl-2-hydroxy-2-cyclopenten-1 -on, Ethyl-2-hydroxycaproat, Ethyl 3-hydroxyhexanoat, Ethyllactat, Ethylmaltol, p-Ethylphenol,

Ethylsalicylat, Eugenol, Farnesol, Fenchylalkohol, Geraniol, Glucosepentaacetat, Glycerol, Glycerylmonostearat, Guaiacol, 1-Heptanol, 2-Heptanol, 3-Heptanol, cis-4-Heptenol, cis-3- Heptenol, n-Hexanol, 2-Hexanol, 3-Hexanol, cis-2-Hexenol, cis-3-Hexenol, trans-3-Hexenol, 4- Hexenol, cis-3-Hexenylhydro-cinnamylalkohol, 2-Hydroxybenzoat, 2-Hydroxyacetophenon, 4- Hydroxybenzylalkohol, 3-Hydroxy-2-butanon, Hydroxycitronellal, 4-(4-Hydroxy-3-methoxyphenyl)-

2- butanon, 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-on, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, 2-Hydroxy- 3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenon, Delta-Isoascorbic acid, Isoborneol, Isoeugenol, Isophytol, Isopropylalkohol, p-lsopropylbenzylalkohol, 4-lsopropylcylcohexanol, 3-lsopropylphenol, 4- Isopropylphenol, 2-lsopropylphenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Linalool, Maltol, Menthol, 4- Methoxybenzylalkohol, 2-Methoxy-4-methylphenol, 2-Methoxy-4-propylphenol, 2-Methoxy-4- vinylphenol, α-Methylbenzylalkohol, 2-Methylbutanol, 3-Methyl-2-butanol, 3-Methyl-2-buten-1-ol, 2- Methyl-3-buten-2-ol, Methyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoat, 4-Methyl-2,6-dimethoxyphenol, Methyl N-3,7-dimethyl-7-hydroxyoctylideneanthranilat, Methyl-3-hydroxyhexanoat, 6-Methyl-5- hepten-2-ol, 2-Methylpentanol, 3-Methyl-3-pentanol, 2-Methyl-4-phenylbutan-2-ol, 2-Methyl-3- phenylpropan-2-ol, Methylsalicylat, 3-Methyl-5-(2,2,3,-trimethyl-3-cyclopenten-1-yl)-4-penten-2- ol, 2-Methyl-2-vinyl-5-(1-hydroxy-1-methyl ethyl)-3,4-dihydrofuran, Myrtenol, Neohesperidin dihydrochalcon, Neomenthol, Nerol, Nerolidol, trans-2-cis-6-Nonadienol, 1 ,3-Nonanediolacetat, Nonadyl, 2-Nonanol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1 -ol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 2-Octanol, 3- Octanol, cis-3-Octen-1-ol, cis-2-Octen-1-ol, trans-2-Octen-1-ol, cis-6-Octen-1-ol, cis-Octen-1-ol, 1- Octen-3-ol, Oleylalkohol, Patchoulialkohol, 3-Pentanol, n-Pentanol, 2-Pentanol, 1-Penten-1-ol, cis- 2-Penten-1-ol, Perillylalkohol, 2-Phenoxyethanol-arabinogalactan, Beta-Phenethylalkohol, Phenethylsalicylat, Phenol, Phenylacetaldehydglycerylacetal, 3-Phenyl-1-pentanol, 5-Phenyl-1- pentanol, 1-Phenyl-1-pentanol, 1-Phenyl-2-pentanol, 1-Phenyl-3-methyl-1-pentanol, Phytol, Pinacol, Polyalkylenglycol, Polysorbat 20, Polysorbat 60, Polysorbat 80, Prenol, n-Propanol, Propenylguaethol, Propyleneglycol, 2-Propylphenol, 4-Propylphenol, Resorcinol, Retinol,

Salicylaldehyd, Sorbitan monostearat, Sorbitol, Stearylalkohol, Syringealdehyd, alpha-Terpineol, Tetrahydrogeraniol, Tetrahydrolinalool, Tetrahydromyrcenol, Thymol, Triethylcitrat, 1 ,2,6- Trihydroxyhexan, ρ-α,α-Trimethylbenzylalkohol, 2-(5,5,6-Trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2- ylcyclohexanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclopentenyl)-3-methylpentan-2-ol, 3,7,-1 1 -Trimethyl-2, 6, 10- dodecatrien-1-ol, 3J,1 1 -Trimethyl-1 ,6,10-dodecatrien-3-ol, 3,5,5-Trimethyl-1 -hexanol, 10- Undecen-1-ol, Undecylalkohol, Vanillin, o-Vanillin, Vanillylbutylether, 4-Vinylphenol, 2,5-Xylenol, 2,6-Xylenol, 3,5-Xylenol, 2,4-Xylenol, Xylose, 5-(2-Methylpropyl)-1-methyl-1 -cyclohexen, 1- Methyliden-3-(2-methylpropyl)cyclohexan und Myrcen.

Ganz allgemein kann die erfindungsgemäße Verbindung der Formel (I) beispielsweise verwendet werden, um die folgenden Duftstoffalkohole und -phenole freizusetzen:

Amylalkohol; Hexylalkohol; 2-Hexylalkohol; Heptylalkohol; Octylalkohol; Nonylalkohol;

Decylalkohol; Undecylalkohol; Laurylalkohol; Myristinalkohol; 3-Methyl-but-2-en-1 -ol; 3-Methyl-1- pentanol; cis-3-Hexenol; cis-4-Hexenol; 3,5,5-Trimethyl-hexanol; 3,4,5,6,6-pentamethylheptan-2-ol; Citronellol; Geraniol; Oct-1-en-3-ol; 2,5J-Trimethyl-octan-3-ol; 2-cis-3,7-Dimethyl-2,6-octadien-1- ol; 6-Ethyl-3-methyl-5-octen-1-ol; 3,7-Dimethyl-oct-3,6-dienol; 3,7-Dimethyloctanol; 7-methoxy-3,7- dimethyl-octan-2-ol; cis-6-Nonenol; 5-Ethyl-2-nonanol; 6,8-Dimethyl-2-nonanol; 2,2,8-Trimethyl-7 (8) -nonen-3-ol; Nona-2,6-dien-1-ol; 4-Methyl-3-decen-5-ol; Dec-9-en-1-ol; Benzylalkohol; 2- methyl-undecanol; 10-Undecen-1-ol; 1-Phenyl-ethanol; 2-Phenyl-ethanol; 2-Methyl-3-phenyl-3- propenol; 2-Phenyl-propanol; 3-Phenyl-propanol; 4-Phenyl-2-butanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 2-Methyl-4-phenyl-pentanol; 3-Methyl-5-phenyl-pentanol; 2-(2-Methylphenyl) ethanol; 4-(1- methylethyl) -benzol; Methanol; 4- (4-Hydroxyphenyl) -butan-2-οη; 2-Phenoxyethanol; 4- (1- methylethyl) -2-hydroxy-1-methyl benzol; 2-Methoxy-4-methyl-phenol; 4-Methyl-phenol;

Anisalkohol; p-Tolyl Alkohol; Zimtalkohol; Vanillin; Ethylvanillin; Eugenol; Isoeugenol; Thymol; Anethol; Decahydro 2-naphthol; Borneol; Cedrenol; Farnesol; Fenchylalkohol; Menthol; 3,7, 1 1- Trimethyl-2,6,10-dodecatrien-1-ol; Alpha-lonol; Tetra-ionol; 2- (1 ,1-Dimethylethyl) -cyclohexanol; 3- (1 ,1-Dimethylethyl) -cyclohexanol; 4-(1 ,1-Dimethylethyl)-cyclohexanol; 4-lsopropyl cyclohexanol; 6,6-Dimethyl-bicyclo [3.3.1 ] hept-2-en-2-ethanol; 6,6-Dimethyl-bicyclo [3.1.1 ] hept-2-en-methanol; p-Menth-8-en-3-ol; 3,3,5-trimethyl-cyclohexanol; 2,4,6-Trimethyl-3-cyclohexenyl-methanol; 4-(1 - methylethyl) cyclohexan-methanol; 4- (1 , 1-Dimethylethyl) -cyclohexanol; 2-(1 ,1-Dimethylethyl)- cyclohexanol; 2,2,6-Trimethyl-alpha-propyl Cyclohexan Propanol, 5-(2,2,3-Trimethyl-3-cyclo- pentenyl)-3-methylpentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)pent-4-en-2-ol ; 2- Ethyl-4-(2,2,3-trimethylcyclopentyl-3-enyl)but-2-en-1-ol; 4-(5,5,6-trimethylbicyclo [2.2.1 ] hept-2- yl)Cyclohexanol; 2-(2-Methylpropyl)-4-hydroxy-4-methyl-tetrahydropyran; 2-Cyclohexyl-propanol; 2- (1 ,1-Dimethylethyl) -4-methyl-cyclohexanol; 1 -(2-tert-Butyl-cyclohexyloxy)-2-butanol; 1 -(4- Isopropyl-cyclohexyl) ethanol; 1 -(4-Hydroxyphenyl)-butan-3-on; 2,6-Dimethyl-oct-7-en-2-ol; 2,6- Dimethyl-heptan-2-ol; 3,7-Dimethyl-octa-1 ,6-dien-3-ol.

In einer weiteren Ausführungsform ist die erfindungsgemäße Verbindung eine Verbindung gemäß der folgenden Formel (II)

Formel (II)

Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich stabil in die üblichen Wasch- oder

Reinigungsmittelmatrices, in Kosmetika und bestehende Riechstoffkompositionen einarbeiten. Sie ermöglichen eine sofortige aber auch eine verzögerte Freisetzung der gespeicherten

Duftstoffalkohole und -alkene. Ein bevorzugter Duftstoff ist Allylisoamylglycolat. Diese Duftstoffe verleihen üblichen Wasch- oder Reinigungsmitteln sowie Kosmetika einen besonders lange anhaltenden Frischeeindruck. Insbesondere das getrocknete, gewaschene Textil profitiert von der guten Langzeitfrischeduftwirkung. Die langsame Freisetzung des gespeicherten Riechstoffes erfolgt durch Einwirkung von Brönsted- und/oder Lewis-Säuren. Vorteilhaft ist die Einwirkung von Brönsted -Säuren.

Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Wasch- oder Reinigungsmittel, vorzugsweise ein Waschmittel, Weichspüler oder Waschhilfsmittel, enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel (I). In verschiedenen Ausführungsformen ist besagte Verbindung in Mengen zwischen 0,0001 und 5 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 4 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,005 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten. Geeignete Reinigungsmittel sind z.B. Reinigungsmittel für harte Oberflächen, wie vorzugsweise Geschirrspülmittel. Ebenso kann es sich um

Reinigungsmittel wie z.B. Haushaltsreiniger, Allzweckreiniger, Fensterreiniger, Fußbodenreiniger usw. handeln. Vorzugsweise kann es sich um ein Produkt zur Reinigung von WC-Becken und Urinalen handeln, vorteilhafterweise um einen Spülreiniger zum Einhängen in das WC-Becken.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung enthält das erfindungsgemäße Waschoder Reinigungsmittel mindestens ein Tensid, ausgewählt aus anionischen, kationischen, nichtionischen, zwitterionischen, amphoteren Tensiden oder Mischungen daraus.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das erfindungsgemäße Mittel in fester oder flüssiger Form vor.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein kosmetisches Mittel, enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß der Formel (I), welches die Verbindung vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, vorteilhafterweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, weiter vorteilhaft zwischen 0,005 und 3 Gew.-%, insbesondere zwischen 0,01 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das gesamte Mittel, enthält.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Luftpflegemittel (z.B. Raumlufterfrischer,

Raumdeodorant, Raumspray usw.), enthaltend mindestens eine Verbindung gemäß der Formel (I), wobei die Verbindung der Formel (I) vorzugsweise in Mengen zwischen 0,0001 und 50 Gew.-%, bevorzugter zwischen 0,001 und 5 Gew.-%, noch bevorzugter zwischen 0,01 und 3 Gew.-%, am meisten bevorzugt zwischen 0,1 und 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Mittels, enthalten ist.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung sind in einem

erfindungsgemäßen Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder

Luftpflegemittel) zusätzliche Duftstoffe enthalten, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe umfassend Duftstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs, bevorzugt leichter flüchtige Duftstoffe, höhersiedende Duftstoffe, feste Duftstoffe und/oder haftfeste Duftstoffe.

Haftfeste Riechstoffe, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung mit Vorteil einsetzbar sind, sind beispielsweise etherische Öle wie Angelikawurzelöl, Anisöl, Arnikablütenöl, Basilikumöl, Bayöl, Bergamottöl, Champacablütenöl, Edeltannenöl, Edeltannenzapfenöl, Elemiöl, Eukalyptusöl, Fenchelöl, Fichtennandelöl, Galbanumöl, Geraniumöl, Gingergrasöl, Guajakholzöl, Gurjunbalsamöl, Helichrysumöl, Ho-Öl, Ingweröl, Irisöl, Kajeputöl, Kalmusöl, Kamillenöl,

Kampferöl, Kanagaöl, Kardamomenöl, Kassiaöl, Kiefernnadelöl, Kopaivabalsamöl, Korianderöl, Krauseminzeöl, Kümmelöl, Kuminöl, Lavendelöl, Lemongrasöl, Limetteöl, Mandarinenöl,

Melissenöl, Moschuskörneröl, Myrrhenöl, Nelkenöl, Neroliöl, Niaouliöl, Olibanumöl, Orangenöl, Origanumöl, Palmarosaöl, Patschuliöl, Perubalsamöl, Petitgrainöl, Pfefferöl, Pfefferminzöl, Pimentöl, Pine-Öl, Rosenöl, Rosmarinöl, Sandelholzöl, Sellerieöl, Spiköl, Sternanisöl, Terpentinöl, Thujaöl, Thymianöl, Verbenaöl, Vetiveröl, Wacholderbeeröl, Wermutöl, Wintergrünöl, Ylang-Ylang- Öl, Ysop-Öl, Zimtöl, Zimtblätteröl, Zitronellöl, Zitronenöl sowie Zypressenöl.

Aber auch höhersiedende bzw. feste Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprungs können im Rahmen der vorliegenden Erfindung als haftfeste Riechstoffe bzw. Riechstoffgemische, also Duftstoffe eingesetzt werden. Zu diesen Verbindungen zählen die nachfolgend genannten Verbindungen sowie Mischungen aus diesen: Ambrettolid, alpha-Amylzimtaldehyd, Anethol, Anisaldehyd, Anisalkohol, Anisol, Anthranilsäuremethylester, Acetophenon, Benzylaceton, Benzaldehyd, Benzoesäureethylester, Benzophenon, Benzylalkohol, Benzylacetat, Benzylbenzoat, Benzylformiat, Benzylvalerianat, Borneol, Bornylacetat, alpha-Bromstyrol, n-Decylaldehyd, n- Dodecylaldehyd, Eugenol, Eugenolmethylether, Eukalyptol, Farnesol, Fenchon, Fenchylacetat, Geranylacetat, Geranylformiat, Heliotropin, Heptincarbonsäuremethylester, Heptaldehyd,

Hydrochinondimethylether, Hydroxyzimtaldehyd, Hydroxyzimtalkohol, Indol, Iron, Isoeugenol, Isoeugenolmethylether, Isosafrol, Jasmon, Kampfer, Karvakrol, Karvon, p-Kresol-methylether, Cumarin, p-Methoxyacetophenon, Methyl-n-amylketon, Methylanthranilsäuremethylester, p- Methylacetophenon, Methylchavikol, p-Methylchinolin, Methyl-beta-naphthylketon, Methyl-n- nonylacetaldehyd, Methyl-n-nonylketon, Muskon, beta-Naphtholethylether, beta- Naphtholmethylether, Nerol, Nitrobenzol, n-Nonylaldehyd, Nonylakohol, n-Octylaldehyd, p-Oxy- Acetophenon, Pentadekanolid, beta-Phenylethylalkohol, Phenylacetaldehyd-Dimethylacetal, Phenylessigsäure, Pulegon, Safrol, Salicylsäureisoamylester, Salicylsäuremethylester,

Salicylsäurehexylester, Salicylsäurecyclohexylester, Santalol, Skatol, Terpineol, Thymen, Thymol, gamma-Undecalacton, Vanillin, Veratrumaldehyd, Zimtaldehyd, Zimatalkohol, Zimtsäure,

Zimtsäureethylester, Zimtsäurebenzylester. Zu den leichter flüchtigen Duftstoffen zählen insbesondere die niedriger siedenden Riechstoffe natürlichen oder synthetischen Ursprung, die allein oder in Mischungen eingesetzt werden können. Beispiele für leichter flüchtige Duftstoffe sind Alkylisothiocyanate (Alkylsenföle), Butandion, Limonen, Linalool, Linaylacetat und -Propionat, Menthol, Menthon, Methyl-n-heptenon, Phellandren, Phenylacetaldehyd, Terpinylacetat, Zitral, Zitronellal.

Nach einer weiteren bevorzugten Ausführungsform weist das erfindungsgemäße Mittel (d.h.

Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel, oder Luftpflegemittel), wenigstens eine, vorzugsweise mehrere, aktive Komponenten auf, insbesondere wasch-, pflege-, reinigungsaktive und/oder kosmetische Komponenten, vorteilhafterweise ausgewählt aus der Gruppe umfassend anionische Tenside, kationische Tenside, amphotere Tenside, nichtionische Tenside,

Acidifizierungsmittel, Alkalisierungsmittel, Anti-Knitter-Verbindungen, antibakterielle Stoffe, Antioxidantien, Antiredepositionsmittel, Antistatika, Buildersubstanzen, Bleichmittel,

Bleichaktivatoren, Bleichstabilisatoren, Bleichkatalysatoren, Bügelhilfsmittel, Cobuilder, Duftstoffe, Einlaufverhinderer, Elektrolyte, Enzyme, Farbschutzstoffe, Färbemittel, Farbstoffe,

Farbübertragungsinhibitoren, Fluoreszenzmittel, Fungizide, Germizide, geruchskomplexierende Substanzen, Hilfsmittel, Hydrotrope, Klarspüler, Komplexbildner, Konservierungsmittel,

Korrosionsinhibitoren, wassermischbare organische Lösungsmittel, optische Aufheller, Parfüme, Parfümträger, Perlglanzgeber, pH-Stellmittel, Phobier- und Imprägniermittel, Polymere, Quell- und Schiebefestmittel, Schauminhibitoren, Schichtsilikate, schmutzabweisende Stoffe,

Silberschutzmittel, Silikonöle, Soil-release-Wirkstoffe, UV-Schutz-Substanzen,

Viskositätsregulatoren, Verdickungsmittel, Verfärbungsinhibitoren, Vergrauungsinhibitoren, Vitamine und/oder Weichspüler. Im Sinne dieser Erfindung beziehen sich Mengenangaben in Gew.-%, wenn nicht anders angegeben, auf das Gesamtgewicht des erfindungsgemäßen Mittels.

Die Mengen der einzelnen Inhaltsstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Luftpflegemittel) orientieren sich jeweils am

Einsatzzweck der betreffenden Mittel und der Fachmann ist mit den Größenordnungen der einzusetzenden Mengen der Inhaltsstoffe grundsätzlich vertraut oder kann diese der zugehörigen Fachliteratur entnehmen. Je nach Einsatzzweck der erfindungsgemäßen Mittel wird man beispielsweise den Tensidgehalt höher oder niedriger wählen. Üblicherweise kann z.B. der Tensidgehalt von Waschmitteln zwischen 10 und 50 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 12,5 und 30 Gew.-% und insbesondere zwischen 15 und 25 Gew.-% betragen, während z.B.

Reinigungsmittel für das maschinelle Geschirrspülen z.B. zwischen 0,1 und 10 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 7,5 Gew.-% und insbesondere zwischen 1 und 5 Gew.-% Tenside enthalten können.

Die erfindungsgemäßen Mittel (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Luftpflegemittel) können Tenside enthalten, wobei bevorzugt anionische Tenside, nichtionische Tenside und deren Gemische, aber auch kationische Tenside in Frage kommen. Geeignete nichtionische Tenside sind insbesondere Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsprodukte von Alkylglykosiden und/oder linearen oder verzweigten Alkoholen mit jeweils 12 bis

18 Kohlenstoffatomen im Alkylteil und 3 bis 20, vorzugsweise 4 bis 10 Alkylethergruppen.

Weiterhin sind entsprechende Ethoxylierungs- und/oder Propoxylierungsprodukte von N- Alkylaminen, vicinalen Diolen, Fettsäureestern und Fettsäu reamiden, die hinsichtlich des Alkylteils den genannten langkettigen Alkoholderivaten entsprechen, sowie von Alkylphenolen mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen im Alkylrest brauchbar.

Geeignete anionische Tenside sind insbesondere Seifen und solche, die Sulfat- oder Sulfonat- Gruppen mit bevorzugt Alkaliionen als Kationen enthalten. Verwendbare Seifen sind bevorzugt die Alkalisalze der gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen.

Derartige Fettsäuren können auch in nicht vollständig neutralisierter Form eingesetzt werden. Zu den brauchbaren Tensiden des Sulfat-Typs gehören die Salze der Schwefelsäurehalbester von Fettalkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und die Sulfatierungsprodukte der genannten nichtionischen Tenside mit niedrigem Ethoxylierungsgrad. Zu den verwendbaren Tensiden vom Sulfonat-Typ gehören lineare Alkylbenzolsulfonate mit 9 bis 14 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkansulfonate mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen, sowie Olefinsulfonate mit 12 bis

18 Kohlenstoffatomen, die bei der Umsetzung entsprechender Monoolefine mit Schwefeltrioxid entstehen, sowie alpha-Sulfofettsäureester, die bei der Sulfonierung von Fettsäuremethyl- oder - ethylestern entstehen.

Kationische Tenside werden vorzugsweise unter den Esterquats und/oder den quaternären Ammoniumverbindungen (QAV) gemäß der allgemeinen Formel (R ^l )(R")(R ^m )(R ^lv )N ⁺ X ^" ausgewählt, in der R' bis R ^IV für gleiche oder verschiedene Ci-22-Alkylreste, C7-28-Arylalkylreste oder heterozyklische Reste stehen, wobei zwei oder im Falle einer aromatischen Einbindung wie im Pyridin sogar drei Reste gemeinsam mit dem Stickstoffatom den Heterozyklus, z.B. eine

Pyridinium- oder Imidazoliniumverbindung, bilden, und X ^" für Halogenidionen, Sulfationen, Hydroxidionen oder ähnliche Anionen steht. QAV sind durch Umsetzung tertiärer Amine mit Alkylierungsmitteln, wie z.B. Methylchlorid, Benzylchlorid, Dimethylsulfat, Dodecylbromid, aber auch Ethylenoxid herstellbar. Die Alkylierung von tertiären Aminen mit einem langen Alkyl-Rest und zwei Methyl-Gruppen gelingt besonders leicht, auch die Quaternierung von tertiären Aminen mit zwei langen Resten und einer Methyl-Gruppe kann mit Hilfe von Methylchlorid unter milden Bedingungen durchgeführt werden. Amine, die über drei lange Alkyl-Reste oder Hydroxy- substituierte Alkyl-Reste verfügen, sind wenig reaktiv und werden z.B. mit Dimethylsulfat quaterniert. In Frage kommende QAV sind beispielweise Benzalkoniumchlorid (N Alkyl-N,N dimethyl-benzylammoniumchlorid), Benzalkon B (m,p-Dichlorbenzyldimethyl-Ci2- alkylammoniumchlorid, Benzoxoniumchlorid (Benzyl-dodecyl-bis-(2-hydroxyethyl)- ammoniumchlorid), Cetrimoniumbromid (N-Hexadecyl-N,N-trimethyl-ammoniumbromid),

Benzetoniumchlorid (N,N Dimethyl-N [2-[2-[p-( 1 , 1 ,3, 3-tetramethylbutyl)phenoxy]-ethoxy]-ethyl]- benzyl-ammoniumchlorid), Dialkyldimethylammoniumchloride wie Di-n-decyl-dimethyl- ammoniumchlorid, Didecyldimethylammonium-bromid, Dioctyl-dimethyl-ammoniumchlorid, 1- Cetylpyridiniumchlorid und Thiazoliniodid sowie deren Mischungen. Bevorzugte QAV sind die Benzalkoniumchloride mit C8-C22-Alkylresten, insbesondere Ci2-Ci4-Alkyl-benzyl- dimethylammoniumchlorid.

Bevorzugte Esterquats sind Methyl-N-(2-hydroxyethyl)-N,N-di(talgacyl-oxyethyl)ammonium- metho- sulfat, Bis-(palmitoyl)-ethyl-hydroxyethyl-methyl-ammonium-methosulf at oder Methyl-N,N-bis(acyl- oxyethyl)-N-(2-hydroxyethyl)ammonium-methosulfat. Handelsübliche Beispiele sind die von der Firma Stepan unter dem Warenzeichen Stepantex ^® vertriebenen

Methylhydroxyalkyldialkoyloxyalkylammoniummethosulfate oder die unter dem Handelsnamen Dehyquart bekannten Produkte der Firma BASF SE beziehungsweise die unter der Bezeichnung Rewoquat bekannten Produkte des Herstellers Evonik.

Tenside sind in den erfindungsgemäßen Mitteln (d.h. Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Luftpflegemittel) in Mengenanteilen von vorzugsweise 5 Gew.-% bis 50 Gew.-%, insbesondere von 8 Gew.-% bis 30 Gew.-%, enthalten. Insbesondere in Wäsche- Nachbehandlungsmitteln werden vorzugsweise bis zu 30 Gew.-%, insbesondere 5 Gew.-% bis 15 Gew.-% Tenside, unter diesen bevorzugt wenigstens anteilsweise kationische Tenside, eingesetzt.

Ein erfindungsgemäßes Mittel, insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel, enthält vorzugsweise mindestens einen wasserlöslichen und/oder wasserunlöslichen, organischen und/oder

anorganischen Builder. Zu den wasserlöslichen organischen Buildersubstanzen gehören

Polycarbonsäuren, insbesondere Citronensäure und Zuckersäuren, monomere und polymere Aminopolycarbonsäuren, insbesondere Methylglycindiessigsäure, Nitrilotriessigsäure und

Ethylendiamintetraessigsäure sowie Polyasparaginsäure, Polyphosphonsäuren, insbesondere Aminotris(methylenphosphonsäure), Ethylendiamintetrakis(methylenphosphonsäure) und 1- Hydroxyethan-1 ,1 -diphosphonsäure, polymere Hydroxyverbindungen wie Dextrin sowie polymere (Poly-)carbonsäuren, polymere Acrylsäuren, Methacrylsäuren, Maleinsäuren und Mischpolymere aus diesen, die auch geringe Anteile polymerisierbarer Substanzen ohne Carbonsäurefunktionalität einpolymerisiert enthalten können. Geeignete, wenn auch weniger bevorzugte Verbindungen dieser Klasse sind Copolymere der Acrylsäure oder Methacrylsäure mit Vinylethern, wie

Vinylmethylethern, Vinylester, Ethylen, Propylen und Styrol, in denen der Anteil der Säure mindestens 50 Gew.-% beträgt. Die organischen Buildersubstanzen können, insbesondere zur Herstellung flüssiger Mittel, in Form wässriger Lösungen, vorzugsweise in Form 30- bis 50- gewichtsprozentiger wässriger Lösungen eingesetzt werden. Alle genannten Säuren werden in der Regel in Form ihrer wasserlöslichen Salze, insbesondere ihre Alkalisalze, eingesetzt.

Organische Buildersubstanzen können, falls gewünscht, in Mengen bis zu 40 Gew.-%, insbesondere bis zu 25 Gew.-% und vorzugsweise von 1 Gew.-% bis 8 Gew.-% enthalten sein. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in pastenförmigen oder flüssigen, insbesondere wasserhaltigen, erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt. Erfindungsgemäße

Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, können gegebenenfalls auch frei von organischem Builder sein.

Als wasserlösliche anorganische Buildermaterialien kommen insbesondere Alkalisilikate und Polyphosphate, vorzugsweise Natriumtriphosphat, in Betracht. Als wasserunlösliche,

wasserdispergierbare anorganische Buildermaterialien können insbesondere kristalline oder amorphe Alkalialumo-silikate, falls gewünscht, in Mengen von bis zu 50 Gew.-%, vorzugsweise nicht über 40 Gew.-% und in flüssigen Mitteln insbesondere von 1 Gew.-% bis 5 Gew.-%, eingesetzt werden. Unter diesen sind die kristallinen Natriumalumosilikate in Waschmittelqualität, insbesondere Zeolith A, P und gegebenenfalls X, bevorzugt. Mengen nahe der genannten Obergrenze werden vorzugsweise in festen, teilchenförmigen Mitteln eingesetzt. Geeignete Alumosilikate weisen insbesondere keine Teilchen mit einer Korngröße über 30 μιη auf und bestehen vorzugsweise zu wenigstens 80 Gew.-% aus Teilchen mit einer Größe unter 10 μιη.

Geeignete Substitute beziehungsweise Teilsubstitute für das genannte Alumosilikat sind kristalline Alkalisilikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können. Die in den erfindungsgemäßen Mitteln als Gerüststoffe brauchbaren Alkalisilikate weisen vorzugsweise ein molares Verhältnis von Alkalioxid zu S1O2 unter 0,95, insbesondere von 1 :1 ,1 bis 1 :12 auf und können amorph oder kristallin vorliegen. Bevorzugte Alkalisilikate sind die Natriumsilikate, insbesondere die amorphen Natriumsilikate, mit einem molaren Verhältnis Na20:Si02 von 1 :2 bis 12,8. Als kristalline Silikate, die allein oder im Gemisch mit amorphen Silikaten vorliegen können, werden vorzugsweise kristalline Schichtsilikate der allgemeinen Formel Na2Six02x+i · y H2O eingesetzt, in der x, das sogenannte Modul, eine Zahl von 1 ,9 bis 4 und y eine Zahl von 0 bis 20 ist und bevorzugte Werte für x 2, 3 oder 4 sind. Bevorzugte kristalline Schichtsilikate sind solche, bei denen x in der genannten allgemeinen Formel die Werte 2 oder 3 annimmt. Insbesondere sind sowohl beta- als auch delta-Natriumdisilikate (Na2Si20s · y H2O) bevorzugt. Auch aus amorphen Alkalisilikaten hergestellte, praktisch wasserfreie kristalline Alkalisilikate der obengenannten allgemeinen Formel, in der x eine Zahl von 1 ,9 bis 2,1 bedeutet, können in erfindungsgemäßen Mitteln eingesetzt werden. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform erfindungsgemäßer Mittel wird ein kristallines Natriumschichtsilikat mit einem Modul von 2 bis 3 eingesetzt, wie es aus Sand und Soda hergestellt werden kann. Kristalline Natriumsilikate mit einem Modul im Bereich von 1 ,9 bis 3,5 werden in einer weiteren bevorzugten Ausführungsform erfindungsgemäßer Mittel eingesetzt. Falls als zusätzliche Buildersubstanz auch Alkalialumosilikat, insbesondere Zeolith, vorhanden ist, beträgt das Gewichtsverhältnis Alumosilikat zu Silikat, jeweils bezogen auf wasserfreie Aktivsubstanzen, vorzugsweise 1 : 10 bis 10:1. In Mitteln, die sowohl amorphe als auch kristalline Alkalisilikate enthalten, beträgt das Gewichtsverhältnis von amorphem Alkalisilikat zu kristallinem Alkalisilikat vorzugsweise 1 :2 bis 2: 1 und insbesondere 1 : 1 bis 2:1 .

Buildersubstanzen sind, falls gewünscht, in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen bis zu 60 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 40 Gew.-%, enthalten.

Erfindungsgemäße Wäschenachbehandlungsmittel, wie z.B. Weichspüler, sind vorzugsweise frei von anorganischem Builder.

Als geeignete Persauerstoffverbindungen kommen insbesondere organische Persäuren beziehungsweise persaure Salze organischer Säuren, wie Phthalimidopercapronsäure,

Perbenzoesäure oder Salze der Diperdodecandisäure, Wasserstoffperoxid und unter den Anwendungsbedingungen Wasserstoffperoxid abgebende anorganische Salze, wie Perborat, Percarbonat und/oder Persilikat, in Betracht. Sofern feste Persauerstoffverbindungen eingesetzt werden sollen, können diese in Form von Pulvern oder Granulaten verwendet werden, die auch in im Prinzip bekannter Weise umhüllt sein können. Besonders bevorzugt wird Alkalipercarbonat, Alkaliperborat-Monohydrat oder insbesondere in flüssigen Mitteln Wasserstoffperoxid in Form wässriger Lösungen, die 3 Gew.-% bis 10 Gew.-% Wasserstoffperoxid enthalten, ggf. eingesetzt. Falls ein erfindungsgemäßes Mittel Bleichmittel, wie vorzugsweise Persauerstoffverbindungen, enthält, sind diese in Mengen von vorzugsweise bis zu 50 Gew.-%, insbesondere von 5 Gew.-% bis 30 Gew.-%, vorhanden. Der Zusatz geringer Mengen bekannter Bleichmittelstabilisatoren wie beispielsweise von Phosphonaten, Boraten bzw. Metaboraten und Metasilikaten sowie

Magnesiumsalzen wie Magnesiumsulfat kann zweckdienlich sein.

Als Bleichaktivatoren können Verbindungen, die unter Perhydrolysebedingungen aliphatische Peroxocarbonsäuren mit vorzugsweise 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, insbesondere 2 bis

4 Kohlenstoffatomen, und/oder gegebenenfalls substituierte Perbenzoesäure ergeben, eingesetzt werden. Geeignet sind Substanzen, die O- und/oder N-Acylgruppen der genannten C-Atomzahl und/oder gegebenenfalls substituierte Benzoylgruppen tragen. Bevorzugt sind mehrfach acylierte Alkylendiamine, insbesondere Tetraacetylethylendiamin (TAED), acylierte Triazinderivate, insbesondere 1 ,5-Diacetyl-2,4-dioxo-hexahydro-1 ,3,5-triazin (DADHT), acylierte Glykolurile, insbesondere Tetraacetylglykoluril (TAGU), N-Acylimide, insbesondere N-Nonanoylsuccinimid (NOSI), acylierte Phenolsulfonate, insbesondere n-Nonanoyl- oder Isononanoyloxybenzolsulfonat (n- bzw. iso-NOBS), Carbonsäureanhydride, insbesondere Phthalsäureanhydrid, acylierte mehrwertige Alkohole, insbesondere Triacetin, Ethylenglykoldiacetat, 2,5-Diacetoxy-2,5- dihydrofuran und Enolester sowie acetyliertes Sorbitol und Mannitol beziehungsweise deren Mischungen (SORMAN), acylierte Zuckerderivate, insbesondere Pentaacetylglukose (PAG), Pentaacetylfruktose, Tetraacetylxylose und Octaacetyllactose sowie acetyliertes, gegebenenfalls N-alkyliertes Glucamin und Gluconolacton, und/oder N-acylierte Lactame, beispielsweise N- Benzoylcaprolactam. Hydrophil substituierte Acylacetale und Acyllactame werden ebenfalls bevorzugt eingesetzt. Auch Kombinationen konventioneller Bleichaktivatoren können eingesetzt werden. Derartige Bleichaktivatoren können im üblichen Mengenbereich, vorzugsweise in Mengen von 1 Gew.-% bis 10 Gew.-%, insbesondere 2 Gew.-% bis 8 Gew.-%, bezogen auf gesamtes Mittel, enthalten sein.

Zusätzlich zu den oben aufgeführten konventionellen Bleichaktivatoren oder an deren Stelle können auch Sulfonimine und/oder bleichverstärkende Übergangsmetallsalze beziehungsweise Übergangsmetallkomplexe als sogenannte Bleichkatalysatoren enthalten sein.

Als in den Mitteln verwendbare Enzyme kommen solche aus der Klasse der Proteasen, Cutinasen, Amylasen, Pullulanasen, Hemicellulasen, Cellulasen, Lipasen, Oxidasen und Peroxidasen sowie deren Gemische in Frage. Besonders geeignet sind aus Pilzen oder Bakterien, wie Bacillus subtilis, Bacillus licheniformis, Streptomyces griseus, Humicola lanuginosa, Humicola insolens,

Pseudomonas pseudoalcaligenes oder Pseudomonas cepacia gewonnene enzymatische

Wirkstoffe. Die gegebenenfalls verwendeten Enzyme können an Trägerstoffen adsorbiert und/oder in Hüllsubstanzen eingebettet sein, um sie gegen vorzeitige Inaktivierung zu schützen. Sie sind, falls gewünscht, in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen nicht über 5 Gew.-%, insbesondere von 0,2 Gew.-% bis 2 Gew.-%, enthalten.

Die Mittel können ggf. als optische Aufheller beispielsweise Derivate der

Diaminostilbendisulfonsäure beziehungsweise deren Alkalimetallsalze enthalten. Geeignet sind zum Beispiel Salze der 4,4'-Bis(2-anilino-4-morpholino-1 ,3,5-triazinyl-6-amino)stilben-2,2'- disulfonsäure oder gleichartig aufgebaute Verbindungen, die anstelle der Morpholino-Gruppe eine Diethanolaminogruppe, eine Methylaminogruppe, eine Anilinogruppe oder eine 2- Methoxyethylaminogruppe tragen.

Zu den geeigneten Schauminhibitoren gehören beispielsweise Organopolysiloxane und deren Gemische mit mikrofeiner, gegebenenfalls silanierter Kieselsäure sowie Paraffinwachse und deren Gemische mit silanierter Kieselsäure oder Bisfettsäurealkylendiamiden. Mit Vorteilen werden auch Gemische aus verschiedenen Schaum-inhibitoren verwendet, zum Beispiel solche aus Silikonen, Paraffinen oder Wachsen. Vorzugsweise sind die Schauminhibitoren, insbesondere Silikon- und/oder Paraffin-haltige Schauminhibitoren, an eine granuläre, in Wasser lösliche

beziehungsweise dispergierbare Trägersubstanz gebunden. Insbesondere sind dabei Mischungen aus Paraffinwachsen und Bistearylethylendiamiden bevorzugt.

Zusätzlich können die Mittel auch Komponenten enthalten, welche die Öl- und

Fettauswaschbarkeit aus Textilien positiv beeinflussen, sogenannte soil release-Wirkstoffe. Dieser Effekt wird besonders deutlich, wenn ein Textil verschmutzt wird, das bereits vorher mehrfach mit einem erfindungsgemäßen Mittel, das diese öl- und fettlösende Komponente enthält, gewaschen wurde. Zu den bevorzugten öl- und fettlösenden Komponenten zählen beispielsweise nichtionische Celluloseether wie Methylcellulose und Methylhydroxypropylcellulose mit einem Anteil an Methoxyl-Gruppen von 15 bis 30 Gew.-% und an Hydroxypropoxyl-Gruppen von 1 bis 15 Gew.-%, jeweils bezogen auf den nichtionischen Celluloseether, sowie die aus dem Stand der Technik bekannten Polymere der Phthalsäure und/oder der Terephthalsäure bzw. von deren Derivaten mit monomeren und/oder polymeren Diolen, insbesondere Polymere aus Ethylenterephthalaten und/oder Polyethylenglykolterephthalaten oder anionisch und/oder nichtionisch modifizierten Derivaten von diesen.

Die Mittel können auch Farbübertragungsinhibitoren, vorzugsweise in Mengen von 0, 1 Gew.-% bis 2 Gew.-%, insbesondere 0, 1 Gew.-% bis 1 Gew.-%, enthalten, die in einer bevorzugten

Ausgestaltung der Erfindung Polymere aus Vinylpyrrolidon, Vinylimidazol, Vinylpyridin-N-Oxid oder Copolymere aus diesen sind.

Vergrauungsinhibitoren haben die Aufgabe, den von der Textilfaser abgelösten Schmutz in der Flotte suspendiert zu halten. Hierzu sind wasserlösliche Kolloide meist organischer Natur geeignet, beispielsweise Stärke, Leim, Gelatine, Salze von Ethercarbonsäuren oder Ethersulfonsäuren der Stärke oder der Cellulose oder Salze von sauren Schwefelsäureestern der Cellulose oder der Stärke. Auch wasserlösliche, saure Gruppen enthaltende Polyamide sind für diesen Zweck geeignet. Weiterhin lassen sich andere als die obengenannten Stärkederivate verwenden, zum Beispiel Aldehydstärken. Bevorzugt können Celluloseether, wie Carboxymethylcellulose (Na-Salz), Methylcellulose, Hydroxyalkylcellulose und Mischether, wie Methylhydroxyethylcellulose,

Methylhydroxypropylcellulose, Methylcarboxymethylcellulose und deren Gemische, beispielsweise in Mengen von 0,1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Mittel, eingesetzt werden.

Zu den in den erfindungsgemäßen Mitteln, insbesondere wenn sie in flüssiger oder pastöser Form vorliegen, verwendbaren organischen Lösungsmitteln gehören Alkohole mit 1 bis 4

Kohlenstoffatomen, insbesondere Methanol, Ethanol, Isopropanol und tert.-Butanol, Diole mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Ethylenglykol und Propylenglykol, sowie deren Gemische und die aus den genannten Verbindungsklassen ableitbaren Ether. Derartige wassermischbare Lösungsmittel sind in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise in Mengen von nicht über 30 Gew.-%, insbesondere von 6 Gew.-% bis 20 Gew.-%, vorhanden.

Zur Einstellung eines gewünschten, sich durch die Mischung der übrigen Komponenten nicht von selbst ergebenden pH-Werts können die erfindungsgemäßen Mittel System- und

umweltverträgliche Säuren, insbesondere Citronensäure, Essigsäure, Weinsäure, Apfelsäure, Milchsäure, Glykolsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure und/oder Adipinsäure, aber auch

Mineralsäuren, insbesondere Schwefelsäure, oder Basen, insbesondere Ammonium- oder Alkalihydroxide, enthalten. Derartige pH-Regulatoren sind optional in den erfindungsgemäßen Mitteln vorzugsweise nicht über 20 Gew.-%, insbesondere von 1 ,2 Gew.-% bis 17 Gew.-%, enthalten.

Die Herstellung fester erfindungsgemäßer Mittel (d.h. insbesondere Wasch- oder Reinigungsmittel) bereitet keine Schwierigkeiten und kann im Prinzip bekannter Weise, zum Beispiel durch

Sprühtrocknen oder Granulation, erfolgen, wobei optionale Persauerstoffverbindung und optionaler Bleichkatalysator gegebenenfalls später zugesetzt werden. Zur Herstellung erfindungsgemäßer Mittel mit erhöhtem Schüttgewicht, insbesondere im Bereich von 650 g/L bis 950 g/L, ist ein einen Extrusionsschritt aufweisendes Verfahren bevorzugt. Die Herstellung flüssiger erfindungsgemäßer Mittel bereitet ebenfalls keine Schwierigkeiten und kann ebenfalls in bekannter Weise erfolgen.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) wird im Beispielteil exemplarisch anhand der Herstellung eines Citronellol- und Geraniol-enthaltenden

Duftspeicherstoffes beschrieben. Über diese prinzipielle Syntheseroute sind auch die anderen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und insbesondere die Verbindungen der Formeln (II) bis (XIII) darstellbar.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform kann die erfindungsgemäße Lehre dazu eingesetzt werden, den Parfümanteil in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln signifikant

herabzusetzen. Dadurch ist es möglich, parfümierte Produkte auch für solche besonders empfindlichen Konsumenten anzubieten, die normal parfümierte Produkte aufgrund spezieller Unverträglichkeiten und Irritationen nur eingeschränkt oder gar nicht verwenden können.

In verschiedenen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung liegen die Wasch- oder

Reinigungsmittel in flüssiger oder in fester Form vor.

Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes festes, insbesondere pulverförmiges Waschmittel kann neben der erfindungsgemäßen Verbindung insbesondere noch Komponenten enthalten, die z.B.

ausgewählt sind aus den folgenden:

- Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von

vorzugsweise 5 bis 30 Gew.-%

- Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid,

Fettsäureglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5 bis 15 Gew.-% - Gerüststoffe, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumeitrat, in Mengen von z.B. 0 bis

70 Gew.-%, vorteilhafterweise 5 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 55 Gew.-%, insbesondere 15 bis 40 Gew.-%,

- Alkalien, wie z.B. Natriumcarbonat, in Mengen von z.B. 0 bis 35 Gew.-% vorteilhafterweise 1 bis 30 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 25 Gew.-%, insbesondere 5 bis 20 Gew.-%,

- Bleichmittel, wie z.B. Natriumperborat, Natriumpercarbonat, in Mengen von z.B. 0 bis

30 Gew.-% vorteilhafterweise 5 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 10 bis 20 Gew.-%,

- Korrosionsinhibitoren, z.B. Natriumsilicat, in Mengen von z.B. 0 bis 10 Gew.-%,

vorteilhafterweise 1 bis 6 Gew.-%, vorzugsweise 2 bis 5 Gew.-%, insbesondere 3 bis 4 Gew.-%,

- Stabilisatoren, z.B. Phosphonate, vorteilhafterweise 0 bis 1 Gew.-%,

- Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine vorteilhafterweise 0 bis 4 Gew.-%,

vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%, insbesondere 0,2 bis 1 Gew.-%,

- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, vorteilhafterweise 0 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 0,8 Gew.-%,

- Vergrauungsinhibitor, z.B. Carboxymethylcellulose, vorteilhafterweise 0 bis 1 Gew.-%,

- Verfärbungsinhibitor, z.B. Polyvinylpyrrolidon-Derivate, vorzugsweise 0 bis 2 Gew.-%,

- Stellmittel, z.B. Natriumsulfat, vorteilhafterweise 0 bis 20 Gew.-%,

- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, vorteilhafterweise 0 bis 0,4 Gew.-%, insbesondere 0, 1 bis 0,3 Gew.-%,

- ggf. weitere Duftstoffe

- ggf. Wasser

- ggf. Seife

- ggf. Bleichaktivatoren

- ggf. Cellulosederivate

- ggf. Schmutzabweiser,

Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.

In einer anderen bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegt das Mittel in flüssiger Form vor, vorzugsweise in Gelform. Bevorzugte flüssige Wasch- oder Reinigungsmittel sowie Kosmetika haben Wassergehalte von z.B. 10 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 20 bis 80 Gew.-% und insbesondere 30 bis 70 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel. Im Falle von flüssigen

Konzentraten kann der Wassergehalt auch besonders gering sein, z.B. < 30 Gew.-%,

vorzugsweise < 20 Gew.-%, insbesondere < 15 Gew.-% betragen, Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Die flüssigen Mittel können auch nichtwässrige Lösungsmittel enthalten.

Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssiges, insbesondere gelformiges Waschmittel kann neben der erfindungsgemäßen Verbindung insbesondere noch Komponenten enthalten, die z.B.

ausgewählt sind aus den folgenden: - Aniontenside, wie vorzugsweise Alkylbenzolsulfonat, Alkylsulfat, z.B. in Mengen von vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%

- Nichtionische Tenside, wie vorzugsweise Fettalkoholpolyglycolether, Alkylpolyglucosid,

Fettsäureglucamid z.B. in Mengen von vorzugsweise 0,5 bis 25 Gew.-%

- Gerüststoffe, wie z.B. Zeolith, Polycarboxylat, Natriumeitrat, vorteilhafterweise 0 bis 15 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 10 Gew.-%, insbesondere 0, 1 bis 5 Gew.-%,

- Schauminhibitor, z.B. Seife, Siliconöle, Paraffine, in Mengen von z.B. 0 bis 10 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 2 Gew.-%, insbesondere 1 bis 3 Gew.-%,

- Enzyme, z.B. Proteasen, Amylasen, Cellulasen, Lipasen, in Mengen von z.B. 0 bis 3 Gew.-%, vorteilhafterweise 0,1 bis 2 Gew.-%, vorzugsweise 0,2 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,3 bis 0,8 Gew.-%,

- Optische Aufheller, z.B. Stilben-Derivat, Biphenyl-Derivat, in Mengen von z.B. 0 bis 1 Gew.-%, vorteilhafterweise 0, 1 bis 0,3 Gew.-%, insbesondere 0,1 bis 0,4 Gew.-%,

- ggf. weitere Duftstoffe

- ggf. Stabilisatoren,

- Wasser

- ggf. Seife, in Mengen von z.B. 0 bis 25 Gew.-%, vorteilhafterweise 1 bis 20 Gew.-%,

vorzugsweise 2 bis 15 Gew.-%, insbesondere 5 bis 10 Gew.-%,

- ggf. Lösungsmittel (vorzugsweise Alkohole), vorteilhafterweise 0 bis 25 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 20 Gew.-%, insbesondere 2 bis 15 Gew.-%,

Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel.

Ein bevorzugter erfindungsgemäßer flüssiger Weichspüler kann neben dem erfindungsgemäßen Keton insbesondere noch Komponenten enthalten, die ausgewählt sind aus den folgenden:

Kationische Tenside, wie insbesondere Esterquats, z.B. in Mengen von 5 bis 30 Gew.-%, Cotenside, wie z.B. Glycerolmonostearat, Stearinsäure, Fettalkohole,

Fettalkoholethoxylate, z.B. in Mengen von 0 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise 0, 1 bis

4 Gew.-%,

Emulgatoren, wie z.B. Fettaminethoxylate, z.B. in Mengen von 0 bis 4 Gew.-%, vorzugsweise 0,1 bis 3 Gew.-%,

ggf. weitere Duftstoffe

Farbstoffe, vorzugsweise im ppm-Bereich

Stabilisatoren, vorzugsweise im ppm-Bereich

Lösemittel, wie z.B. Wasser, in Mengen von vorzugsweise 60 bis 90 Gew.-%,

Gew.-% jeweils bezogen auf das gesamte Mittel. Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Beduftung von Oberflächen, wobei ein erfindungsgemäße Verbindung gemäß Formel (I) oder ein erfindungsgemäßes Wasch- oder Reinigungsmittel, kosmetisches Mittel oder Luftpflegemittel auf die zu beduftende Oberfläche (z.B. Textil, Geschirr, Fußboden) aufgebracht wird und die Verbindung oder das Mittel anschließend (i) auf eine Temperatur von 20 °C bis 250 °C, vorzugsweise von 20 °C bis 90 °C, erwärmt wird, und/oder (ii) mit einer Lewis-Säure und/oder Brönsted-Säure, vorzugsweise mit einer Brönsted- Säure, in Kontakt gebracht wird.

Erfindungsgemäß ist für die Säure induzierte Freisetzung der gespeicherten Duftstoffe

insbesondere der saure Schutzmantel (Hydrolipidmantel) der Haut geeignet, welcher hauptsächlich durch Absonderungen der Haut, wie Schweiß und Fettsäuren, gebildet wird und einen pH-Wert von etwa 4 bis 7 auf der Haut einstellt. Dieser Schutzmantel bewirkt eine verzögerte Freisetzung der Duftstoffe wie hierin beschrieben, beispielsweise wenn die Verbindung der Formel (I) aufgebracht ist auf einem Textil, das mit besagtem Schutzmantel in Kontakt gebracht wird.

Alle Ausführungsformen, die hierin im Zusammenhang mit den Verbindungen der Formel (I) beschrieben worden sind, sind in gleicher weise auch auf die beschriebenen Mittel, Verfahren und Verwendungen anwendbar und umgekehrt. Weitere Ausführungsformen finden sich in den folgenden Beispielen, die Erfindung ist allerdings nicht auf diese beschränkt.

Beispiele

Beispiel 1 : 1-(4-ethoxy-1 ,3-dioxolan-2-yl)-3-(3-methylbutoxy)propan-2-on

5.0 g (22.7 mmol) 2,3-Dihydroxypropyl-2-(isopentyloxy) acetat wurden zusammen mit 4.4 g (29.5 mmol) Orthoameisensäuretriethylester in einem 100 mL Rundkolben vorgelegt. Als Katalysator wurden 2 Tropfen Essigsäure hinzugegeben. Anschließend wurde die Lösung auf 100 °C erhitzt und der frei werdende Alkohol abdestilliert. Der Rückstand wurde mit

Natriumhydrogencarbonat und Diethylether extrahiert, mit wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt.

Ausbeute: 5 g (19.09 mmol), 80 %)

Das Rohprodukt wird durch eine Kugelrohrdestillation gereinigt (Sdp. 135 °C, 1 x 10 ^~3 bar).

Alternativ kann das Produkt durch Säulenchromatographie an Kieselgel erhalten werden (n- Hexan : Ethylacetat = 1.2, Rf = 0.74).

Ή-NMR (600 MHz, CDCIs): d = 0.91 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 1.23 (t, J = 7.1 Hz, 3H), 1.48-1.56 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 1.62-1.79 (m, 1 H), 3.53-3.63 (m, 4H), 3.81 (dddd, J = 5.1 , 6.8, 8.1 , 8.1 Hz), 4.1 1 (s, 2H), 4.13-4.57 (m, 4H), 5.83 und 5.85 (s und s, 1 H). 3C-NMR (150 MHz, CDC ): d = 15.0 (CH ₃ ), 22.4 (2 x CH ₃ ), 24.5 (CH), 38.0 (CH ₂ ), 59.0 und 59.1 (CH ₂ ), 63.8 und 64.5 (CH ₂ ), 64.8 und 64.8 (CH ₂ ), 67.4 und 67.6 (CH ₂ ), 69.0 und 69.1 (CH ₂ ), 72.6 und 73.3 (CH), 1 14.7 und 1 15.0 (CH), 170.1 (Cquart).

ESI-HR: berechnet [Ci ₃ H ₂₄ Na0 ₆ ⁺ ] = 299.1465, gemessen: [Ci ₃ H ₂₄ Na0 ₆ ⁺ ] = 299.1466

Elementaranalyse: berechnet für Ci ₃ H ₂ 4Na06 (276.3 g/mol): C= 56.51 %, H = 8.75 %, gemessen: C = 56.36 %, H = 8.47 %. 2-[3-(3-methylbutoxy)-2-oxopropyl]-1 ,3-Dioxolan-4-yl acetat

5 g (18.09 mmol) 1-(4-ethoxy-1 ,3-dioxolan-2-yl)-3-(3-methylbutoxy)propan-2-on wurden mit 1 ,85 g Essigsäureanhydrid und 832 mg Ameisensäure vier Stunden im Mikrowellenreaktor auf 60 °C erwärmt H-NMR (600 MHz, CDCIs): d = 0.91 (d, J = 6.7 Hz, 6H), 1.48-1.56 (q, J = 6.8 Hz, 2H), 1 .62-1.79 (m, 1 H), 2.22 (s, 3H), 3.63 (t, J = 7.1 Hz, 2H), 4.1 1 (s, 2H), 4.13-4.57 (m, 5H), 6.88 und 6.89 (s und s, 1 H).

Freisetzung von Allylisoamylglycolat

Das 2-[3-(3-methylbutoxy)-2-oxopropyl]-1 ,3-Dioxolan-4-yl acetat wurde nicht isoliert, sondern in CDC gelöst, wobei als interner Standard 1 ,4-Dibrombenzol zugegeben wurde. Anschließend wurde in der Mikrowelle auf 150 °C erhitzt.

Dabei zeigten sich nach 8 min die olefinischen Signale des Allylisoamyglycolats.