Es ist bereits bekannt geworden, dass zahlreiche N- (5-Isothiazolyl)-amide bzw. N- (5- Thiadiazolyl)-amide insektizide und fungizide Eigenschaften besitzen (vgl. WO 97- 18 198, WO 97-26 251 und WO 95-31 448). Die Wirksamkeit dieser Stoffe ist gut, lässt aber bei niedrigen Aufwandmengen in manchen Fällen zu wünschen übrig.

Es wurden nun neue Oxim-Derivate der Formel in welcher A für Alkandiyl steht, R1 für jeweils gegebenenfalls substituiertes 1, 2-Thiazolyl, 1, 2, 4-Thiadiazolyl oder Pyridyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Aryl, gegebenenfalls substituiertes Aralkyl, gegebenenfalls substituiertes Arylcarbonyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl, gegebenenfalls substituiertes Heterocyclylalkyl oder gegebe- nenfalls substituiertes Heterocyclylcarbonyl steht und

R4 für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Alkoxy, Cyano oder Nitro steht.

Weiterhin wurde gefunden, dass sich Oxim-Derivate der Formel (I) herstellen lassen, indem man Carbonyl-Verbindungen der Formel in welcher A, R1, Rund R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Oxyaminen der Formel R3-o-NH2 (III), in welcher R3 die oben angegebene Bedeutung hat, oder deren Säure-Additionskomplexen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Säurebindemittels umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, dass die neuen Oxim-Derivate der Formel (I) sehr gut zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen und tierischen Schädlingen geeignet sind. Sie zeigen insbesondere eine starke fungizide und insektizide Wir- kung.

Überraschenderweise besitzen die erfindungsgemäßen Oxim-Derivate der Formel (I) eine wesentlich bessere fungizide und insektizide Wirksamkeit als die konstitutionell ähnlichsten, vorbekannten Stoffe gleicher Wirkungsrichtung.

Die erfindungsgemäßen Oxim-Derivate sind durch die Formel (I) allgemein definiert.

Sie können gegebenenfalls als Mischungen verschiedener möglicher isomerer For- men, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B. E-und Z-, sowie optischen Isome- ren, gegebenenfalls aber auch von Tautomeren vorliegen. Die Erfindung betrifft sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, und auch die optischen Isomeren, beliebige Mischungen dieser Isomeren, sowie auch die möglichen tautomeren Formen.

Bevorzugt sind Oxim-Derivate der Formel (I), in denen A für Alkandiyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, RI für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen substituiertes 1, 2-Thiazolyl, 1, 2, 4- Thiadiazolyl oder Pyridyl steht, R2 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder für gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden durch Halogen und/oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Aryl mit 6 bis 10 Kohlen- stoffatomen steht, R3 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxy- teil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen oder für Alkylcarbonyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen im Alkyl- teil steht, oder

für Aryl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen steht, wobei jeder dieser Reste ein- fach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Aralkyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil und 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen im Alkylteil steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils l bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und l bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder fiir Arylcarbonyl mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen im Arylteil steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substitu- iert sein kann durch Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder ver- zweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder

für Heterocyclyl mit 5 oder 6 Ring-Gliedern und l bis 3 Heteroatomen, wie Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel, steht, wobei diese Reste gegebenen- falls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kön- nen durch Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogen- alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Heterocyclylalkyl mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroatomen, wie Sauerstoff, Schwefel und/oder Stickstoff, und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils l bis 4 Kohlenstoffatomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Koh- lenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen, oder für Heterocyclylcarbonyl mit 5 oder 6 Ringgliedern und 1 bis 3 Heteroato- men, wie Sauerstoff, Stickstoff und/oder Schwefel, steht, wobei diese Reste gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Cyano, Nitro, jeweils geradkettiges oder ver- zweigtes Alkyl, Alkoxy oder Alkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy oder Halogenalkylthio mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen,

und R4 für Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.

Besonders bevorzugt sind Oxim-Derivate der Formel (I), in denen A für Methylen oder Ethandiyl steht, Ru four gegebenenfalls einfach zweifach zweifach Methyl, Methyl, Ethyl und/oder Chlor substituiertes 1, 2-Thiazolyl steht oder für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl oder Chlor substituiertes 1, 2, 4-Thiadiazolyl steht oder für gegebenenfalls ein- fach oder zweifach durch Methyl, Ethyl und/oder Chlor substituiertes Pyridyl steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder für gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden durch Methyl, Ethyl und/oder Chlor substituier- tes Phenyl steht, R3 für Wassersstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Allyl, Acetyl, Propionyl, Pivaloyl oder 3, 3-Dimethyl-butanoyl steht, oder für Phenyl, Benzyl, Benzoyl, Pyridyl, Pyridylmethyl oder Pyridylcarbonyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschie- den substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlor- methylthio und/oder Trifluormethylthio,

und R4 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Oxim-Derivate der Formel (I), in denen A für Methylen oder Ethandiyl steht, Rl für gegebenenfalls einfach oder zweifach druch Methyl, Ethyl und/oder Chlor substituiertes 1, 2-Thiazol-5-yl steht, oder für gegebenenfalls durch Methyl, Ethyl oder Chlor substituiertes 1, 2, 4-Thiadiazol-5-yl steht, oder für gegebe- nenfalls einfach oder zweifach durch Methyl, Ethyl und/oder Chlor substitu- iertes Pyridyl steht, R2 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Phenyl steht, R3 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, sek-Butyl, i-Butyl, tert-Butyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxymethyl, Allyl, Acetyl, Propionyl, Pivaloyl oder 3, 3,-Dimethylbutanoyl steht, oder für Phenyl, Ben- zyl, Benzoyl, Pyridyl, Pyridylmethyl oder Pyridylcarbonyl steht, wobei jeder dieser Reste einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluor- chlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Difluorchlormethylthio und/oder Trifluormethylthio, und R4 für Wasserstoff, Methyl oder Methoxy steht.

Die zuvor genannten Reste-Definitionen können untereinander in beliebiger Weise kombiniert werden. Außerdem können auch einzelne Bedeutungen entfallen.

Verwendet man 2- (3-Acetyl-phenyl)-N- (3-methyl-1, 2, 4-thiadiazol-5-yl)-acetamid und Methoxyamin-Hydrochlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfin- dungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht wer- den. CH, fH3 H3C N O C 0 Il H CH, + H3C-O-NH2 x HCI i ho ! H C I -HCI N/C\ X C% OCH3 N CH 2 Die bei der Durchfiihrung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Carbonyl-Verbindungen wind durch die Formel (II) allgemein definiert.

In dieser Formel haben A, R1, R2 und R4 vorzugsweise bzw. besonders bevorzugt diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diesen Index als bevorzugt bzw. besonders bevorzugt genannt wurden.

Die Carbonyl-Verbindungen der Formel (II) sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. DE-A 198 46 008). So erhält man Carbonyl- Verbindungen der Formel (II), wenn man Carbonsäurehalogenide der Formel

in welcher A, RI, R und R4 die oben angegebenen Bedeutungen haben und X für Halogen steht, mit Aminen der Formel RI-NH2 (V) l in welcher RI die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base, umsetzt.

Die zur Herstellung der Carbonyl-Verbindungen der Formel (II) als Ausgangsstoffe benötigten Carbonsäurehalogenide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel haben A und R2 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Stoffe der Formel (I) für diese Reste bzw. diesen Index als bevorzugt genannt wurden. X steht vorzugsweise für Chlor oder Brom.

Die Carbonsäurehalogenide der Formel (IV) sind bekannt oder können nach bekann- ten Methoden hergestellt werden (vgl. Bull. Soc. Chim. Belg. 70, (1961) 95 oder Bull. Soc. Chim. Fr. 1970, 4452-4456).

Die weiterhin zur Herstellung der Carbonyl-Verbindungen der Formel (II) als Aus- gangsstoffe benötigten Amine sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In dieser Formel (V) hat R1 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden.

Die Amine der Formel (V) sind bekannt oder können nach bekannten Methoden her- gestellt werden (vgl. z. B. DE-A 4 328 425, DE-A 2 249 162, WO 93-19 054, WO 94-21 617, J. Het. Chem. 26, 1575 (1989), Gazz. Chim. Ital. 107, 1 (1977), Chem.

Ber. 195, 57, EP-A 0 455 356 und Chem. Pharm. Bull. 45 (1997), 1027-1038).

Die weiterhin zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangs- stoffe benötigten Oxyamine sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In dieser Formel (III) hat R3 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits im Zusam- menhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) für diesen Rest als bevorzugt genannt wurden.

Die Oxyamine der Formel (III) und auch deren Säure-Additionskomplexe, wie Chlorwasserstoff-Additionskomplexe, sind bekannt oder lassen sich nach bekannten Methoden herstellen.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens alle inerten, organischen Solventien in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethyl- ether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetra- hydrofuran, 1, 2- Dimethoxyethan, 1, 2-Diethoxyethan oder Anisol ; Nitrile, wie Ace- tonitril, Propionitril, n-oder i-Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dime- thylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon

oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essig- säureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, n-, i-, sek-oder tert-Butanol, Ethandiol, Propan-1, 2-diol, Ethoxyethanol, Methoxyethanol, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, sowie auch deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Als Säurebindemittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfah- rens alle üblichen anorganischen und organischen Basen in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide, -alkoholate,-acetate,-carbonate oder-hydrogencarbonate, wie beispielsweise Natri- umhydrid, Natriumamid, Natrium-methylat, Natrium-ethylat, Kalium-tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumacetat, Kaliumacetat, Calciumacetat, Na- triumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat und Natriumhydrogencar- bonat, weiterhin Ammonium-Verbindungen, wie Ammoniumhydroxid, Ammonium- acetat und Ammoniumcarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethyl- amin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, N- Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylaminopyridin, Diazabicyclo- octan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicycloundecen (DBU) oder auch polymere Basen, wie basische Ionenaustauscher.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen von 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 80°C.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens arbeitet man im allgemei- nen unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, unter erhöhtem oder vermin- dertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man auf 1 Mol an Carbonyl-Verbindung der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 15 Mol, vorzugsweise 1

bis 8 Mol an Oxyamin der Formel (III) oder an dessen Säure-Additionskomplex ein.

Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden.

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und können zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein- setzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringe pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ; Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ;

Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzen- krankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-oder Puccinia-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüseanbau, wie beispiels- weise gegen Venturia-, Uncinula-und Podosphaera-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Emteertrages.

Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können gegebenenfalls in bestimmten Konzen- trationen und Aufwandmengen auch als Herbizide, zur Beeinflussung des Pflanzen- wachstums, sowie zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwischen-und Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kulturpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs-und Optimierungsmethoden oder durch biotechno- logische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispiel- haft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, bei- spielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, insbe- sondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Im Materialschutz lassen sich die erfindungsgemäßen Stoffe zum Schutz von techni- schen Materialien gegen Befall und Zerstörung durch unerwünschte Mikroorganis- men einsetzen.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nichtlebende Materialien zu verstehen, die für die Verwendung in der Technik zubereitet worden sind. Beispielsweise können technische Materialien, die durch erfindungsgemäße Wirkstoffe vor mikrobieller Veränderung oder Zerstörung geschützt werden sollen, Klebstoffe, Leime, Papier und Karton, Textilien, Leder, Holz, Anstrichmittel und Kunststoffartikel, Kühlschmierstoffe und andere Materialien sein, die von Mikro- organismen befallen oder zersetzt werden können. Im Rahmen der zu schützenden Materialien seien auch Teile von Produktionsanlagen, beispielsweise Kühlwasser- kreisläufe, genannt, die durch Vermehrung von Mikroorganismen beeinträchtigt werden können. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung seien als technische Materi- alien vorzugsweise Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Anstrich- mittel, Kühlschmiermittel und Wärmeübertragungsflüssigkeiten genannt, besonders bevorzugt Holz.

Es seien beispielsweise Mikroorganismen der folgenden Gattungen genannt : Alternaria, wie Alternaria tenuis, Aspergillus, wie Aspergillus niger, Chaetomium, wie Chaetomium globosum, Coniophora, wie Coniophora puetana, Lentinus, wie Lentinus tigrinus, Penicillium, wie Penicillium versicolor, Aureobasidium, wie Aureobasidium pullulans, Sclerophoma, wie Sclerophoma pityophila, Trichoderma, wie Trichoderma viride, Escherichia, wie Escherichia coli, Pseudomonas, wie Pseudomonas aeruginosa,

Staphylococcus, wie Staphylococcus aureus.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, ins- besondere von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Gartenbau, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor bzw. im veterinärmedizinischen Bereich vorkommen. Die Stoffe sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen Schädlinge in allen oder einzelnen Ent- wicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten tierischen Schädlingen gehören : Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgare, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spec.

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B. Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaea maderae, Blattella germanica, Acheta domesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus differentialis, Schistocerca gregaria.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B. Reticulitermes spp..

Aus der Ordnung der Anoplura z. B. Pediculus humanus corporis, Haematopinus spp., Linognathus spp.

Aus der Ordnung der Mallophaga z. B. Trichodectes spp., Damalinea spp.

Aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Hercinothrips femoralis, Thrips tabaci.

Aus der Ordnung der Heteroptera z. B. Eurygaster spp., Dysdercus intermedius, Piesma quadrata, Cimex lectularius, Rhodnius prolixus, Triatoma spp.

Aus der Ordnung der Homoptera z. B. Aleurodes brassicae, Bemisia tabaci, Trialeuro- des vaporariorum, Aphis gossypii, Brevicoryne brassicae, Cryptomyzus ribis, Aphis fabae, Aphis pomi, Eriosoma lanigerum, Hyalopterus arundinis, Phylloxera vastatrix, Pemphigus spp., Macrosiphum avenae, Myzus spp., Phorodon humuli, Rhopalo- siphum padi, Empoasca spp., Euscelis bilobatus, Nephotettix cincticeps, Lecanium corni, Saissetia oleae, Laodelphax striatellus, Nilaparvata lugens, Aonidiella aurantii, Aspidiotus hederae, Pseudococcus spp., Psylla spp.

Aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Pectinophora gossypiella, Bupalus piniarius, Cheimatobia brumata, Lithocolletis blancardella, Hyponomeuta padella, Plutella maculipennis, Malacosoma neustria, Euproctis chrysorrhoea, Lymantria spp., Bucculatrix thurberiella, Phyllocnistis citrella, Agrotis spp., Euxoa spp., Feltia spp., Earias insulana, Heliothis spp., Spodoptera exigua, Mamestra brassicae, Panolis flammea, Spodoptera litura, Spodoptera spp., Trichoplusia ni, Carpocapsa pomo- nella, Pieris spp., Chilo spp., Pyrausta nubilalis, Ephestia kuehniella, Galleria mellonella, Tineola bisselliella, Tinea pellionella, Hofmannophila pseudospretella, Cacoecia podana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Clysia ambiguella, Homona magnanima, Tortrix viridana.

Aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Anobium punctatum, Rhizopertha dominica, Bruchidius obtectus, Acanthoscelides obtectus, Hylotrupes bajulus, Agelastica alni, Leptinotarsa decemlineata, Phaedon cochleariae, Diabrotica spp., Psylliodes chrysocephala, Epilachna varivestis, Atomaria spp., Oryzaephilus surinamensis, Anthonomus spp., Sitophilus spp., Otiorrhynchus sulcatus, Cosmopolites sordidus, Ceuthorrhynchus assimilis, Hypera postica, Dermestes spp., Trogoderma spp., Anthrenus spp., Attagenus spp., Lyctus spp., Meligethes aeneus, Ptinus spp., Niptus hololeucus, Gibbium psylloides, Tribolium spp., Tenebrio molitor, Agriotes spp.,

Conoderus spp., Melolontha melolontha, Amphimallon solstitialis, Costelytra zealandica.

Aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Diprion spp., Hoplocampa spp., Lasius spp., Monomorium pharaonis, Vespa spp.

Aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., Anopheles spp., Culex spp., Drosophila melanogaster, Musca spp., Fannia spp., Calliphora erythrocephala, Lucilia spp., Chrysomyia spp., Cuterebra spp., Gastrophilus spp., Hyppobosca spp., Stomoxys spp., Oestrus spp., Hypoderma spp., Tabanus spp., Tannia spp., Bibio hortulanus, Oscinella frit, Phorbia spp., Pegomyia hyoscyami, Ceratitis capitata, Dacus oleae, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Xenopsylla cheopis, Ceratophyllus spp.

Aus der Ordnung der Arachnida z. B. Scorpio maurus, Latrodectus mactans.

Aus der Ordnung der Acarina z. B. Acarus siro, Argas spp., Ornithodoros spp., Dermanyssus gallinae, Eriophyes ribis, Phyllocoptruta oleivora, Boophilus spp., Rhipicephalus spp., Amblyomma spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Sarcoptes spp., Tarsonemus spp., Bryobia praetiosa, Panonychus spp., Tetranychus spp.

Zu den pflanzenparasitären Nematoden gehören z. B. Pratylenchus spp., Radopholus similis, Ditylenchus dipsaci, Tylenchulus semipenetrans, Heterodera spp., Globodera spp., Meloidogyne spp., Aphelenchoides spp., Longidorus spp., Xiphinema spp., Trichodorus spp.

Die erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe lassen sich mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Milben, wie gegen die Bohnenspinnmil- be (Tetranychus urticae), oder zur Bekämpfung von pflanzenschädigenden Insekten,

wie gegen die Larven des Meerrettichblattkäfers (Phaedon cochleariae), sowie der grünen Pfirsichblattlaus (Mycus persicae) einsetzen.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) auch sehr gute antimykotische Wirkungen auf. Sie besitzen ein sehr breites antimyko- tisches Wirkungsspektrum, insbesondere gegen Dermatophyten und Sprosspilze, Schimmel und diphasische Pilze (z. B. gegen Candida-Spezies wie Candida albicans, Candida glabrata) wie Epidermophyton floccosum, Aspergillus-Spezies wie Aspergillus niger und Aspergillus fumigatus, Trichophyton-Spezies wie Trichophyton mentagrophytes, Microsporon-Spezies, wie Microsporon canis und audouinii. Die Aufzählung dieser Pilze stellt keinesfalls eine Beschränkung des erfassbaren mykotischen Spektrums dar, sondern hat nur erläuternden Charakter.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck- mittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, alipha- tische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungs-

mittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol- Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Diato- meenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminium- oxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnussschalen, Mais- kolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaumerzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure- ester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B. Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei syner- gistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirksamkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Stoffe in Frage : Fungizide : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloro- picrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Carpropamid, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Dietho- fencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol, Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon, Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl-Natrium,

Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Fenhexamid, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Isovaledione, Iprovalicarb, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin, Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Quinoxyfen, Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Spiroxamine, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thicyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Trifloxystrobin,

Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-Dimethylethyl)-ß- (2-phenoxyethyl)-1 H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, α-(2,4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl-1H-1, 2, 4-triazol-1-ethanol, a-(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-1 H-l, 2, 4-triazol-1-ethanol, α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl ]-methylen]-1H-1, 2, 4- triazol-1-ethanol, (5RS, 6RS)-6-Hydroxy-2, 2, 7, 7-tetramethyl-5-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-a- (Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-ethanon-O- (phenylmethyl)-oxim, 1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2, 5-dion, 1- (3, 5-Dichlorphenyl)-3- (2-propenyl)-2, 5-pyrrolidindion, 1- [(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1-[[2-(2,4-dichlorphenyl)-1,3-dioxolan-2-yl]-methyl]-1H-imid azol, 1- [ [2- (4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1, 2, 4-triazol, 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxyl]-phenyl]-ethenyl]-1H-i midazol, 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2\', 6\'-Dibrom-2-methyl-4\'-trifluormethoxy-4\'-trifluor-methyl- 1, 3-thiazol-5-carboxanilid, 2, 6-Dichlor-5- (methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2, 6-Dichlor-N- (4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2, 6-Dichlor-N-[[4-(trfluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2- (2, 3, 3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2-[(l-Methylethyl)-sulfonyl]-5-(trichlormethyl)-1, 3, 4-thiadiazol,



2-[[6-DeOxy-4-0-(4-0-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopy ranosyl]-amino]-4- methoxy-1 H-pyrrolo [2, 3-d] pynmidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan,

2-Brom-2-(brommethyl)-pentandinitril,



2-Chlor-N-(2, 3-dihydro-1, 1, 3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid,





2-Chlor-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol (OPP), 3, 4-Dichlor-1- [4- (difluormethoxy)-phenyl]-1 H-pyrrol-2, 5-dion, 3, 5-Dichlor-N- [cyan [ (1-methyl-2-propynyl)-oxy]-methyl]-benzamid, 3- (1, 1-Dimethylpropyl-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitril, 3- [2- (4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl]-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N, N-dimethyl-5- (4-methylphenyl)-1H-imidazol-1-sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo [1, 5-a] quinazolin-5 (4H)-on,



8-Hydroxychinolinsulfat,





9H-Xanthen-9-carbonsäure-2-[(phenylamino)-carbonyl]-hydrazi d, bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-t hiophendicarboxylat, cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- ( 1 H-1, 2, 4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, cis-4- [3- [4- ( 1, 1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl]-2, 6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid, Ethyl- [ (4-chlorphenyl)-azo]-cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1- (2, 3-dihydro-2, 2-dimethyl-1H-inden-1-yl)-1h-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N- (chloracetyl)-N- (2, 6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-furanyl)-acetamid, N- (2, 6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N- (tetrahydro-2-oxo-3-thienyl)-acetamid, N- (2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N- (4-Cyclohexylphenyl)-1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (4-Hexylphenyl)-1, 4, 5, 6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N- (6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N- [2, 2, 2-Trichlor-1-[(chloracetyl)-amino]-ethyl]-benzamid, N- [3-Chlor-4, 5-bis- (2-propinyloxy)-phenyl]-N\'-methoxy-methanimidamid,

N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz,





O, O-Diethyl-[2-(dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidot hioat,




O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioatg, S-Methyl-1, 2, 3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro [2H]-1-Benzopyran-2, 1\' (3\'H)-isobenzofuran]-3\'-on, Bakterizide : Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtilis, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Bensultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Butocarboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloethocarb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine,

Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfen- valerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate, Fipronil, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfenprox, Furathio- carb, Granuloseviren Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Kernpolyederviren Lambda-cyhalothrin, Lufenuron Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen,

Quinalphos, Ribavirin Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiacloprid, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii YI 5302 Zeta-cypermethrin, Zolaprofos (1R-cis)-[5-(Phenylmethyl)-3-furanyl]-methyl-3-[(dihydro-2-o xo-3 (2H)- furanyliden)-methyl]-2, 2-dimethylcyclopropancarboxylat (3-Phenoxyphenyl)-methyl-2, 2, 3, 3-tetramethylcyclopropanecarboxylat 1-[(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl] tetrahydro-3, 5-dimethyl-N-nitro-1, 3, 5-triazin-2 (lH)- imin 2- (2-Chlor-6-fluorphenyl)-4- [4- (1, 1-dimethylethyl) phenyl]-4, 5-dihydro-oxazol 2- (Acetlyoxy)-3-dodecyl-1, 4-naphthalindion 2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-ben zamid


2-Chlor-N- [ [ [4- (2, 2-dichlor-l, 1-difluorethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-benzamid 3-Methylphenyl-propylcarbamat 4- [4- (4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl]-1-fluor-2-phenoxy-benzol 4-Chlor-2- (1, 1-dimethylethyl)-5- [ [2- (2, 6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl] thio]- 3 (2H)-pyridazinon 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl) methoxy]-3 (2H)- pyridazinon 4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl)methoxy]-2-(3, 4-dichlorphenyl)-3 (2H)-pyridazinon

Bacillus thuringiensis strain EG-2348 Benzoesäure [2-benzoyl-1- (1, 1-dimethylethyl)-hydrazid Butansäure 2, 2-dimethyl-3-(2, 4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro [4. 5] dec-3-en-4-yl- ester [3-[(6-Chlor-3-pyridinyl) methyl]-2-thiazolidinyliden]-cyanamid Dihydro-2- (nitromethylen)-2H-1, 3-thiazine-3 (4H)-carboxaldehyd Ethyl- [2- [ [ 1, 6-dihydro-6-oxo-1- (phenylmethyl)-4-pyridazinyl] oxy] ethyl]-carbamat N- (3, 4, 4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin N- (4-Chlorphenyl)-3- [4- (difluormethoxy) phenyl]-4, 5-dihydro-4-phenyl-1 H-pyrazol-



1-carboxamid






N-[(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl]-N\'-methyl-N"-nitro-guanidin N-Methyl-N\'- (1-methyl-2-propenyl)-1, 2-hydrazindicarbothioamid N-Methyl-N\'-2-propenyl-1, 2-hydrazindicarbothioamid O, O-Diethyl- [2- (dipropylamino)-2-oxoethyl]-ethylphosphoramidothioat Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz- pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Verspritzen, Versprühen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoff- zubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden.

Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10. 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1. 000 g/ha.

Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0, 001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0, 01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens liegen die Auf- wandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0, 1 und 10. 000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5. 000 g/ha.

Die zum Schutz technischer Materialien verwendeten Mittel enthalten die Wirkstoffe im allgemeinen in einer Menge von 1 bis 95 %, bevorzugt von 10 bis 75 %.

Die Anwendungskonzentrationen der erfindungsgemäßen Wirkstoffe richten sich nach der Art und dem Vorkommen der zu bekämpfenden Mikroorganismen sowie nach der Zusammensetzung des zu schützenden Materials. Die optimale Einsatzmen- ge kann durch Testreihen ermittelt werden. Im allgemeinen liegen die Anwendungs- konzentrationen im Bereich von 0, 001 bis 5 Gew.-%, vorzugsweise von 0, 05 bis 1, 0 Gew.-%, bezogen auf das zu schützende Material.

Die Wirksamkeit und das Wirkungsspektrum der erfindungsgemäß im Material- schutz zu verwendenden Wirkstoffe bzw. der daraus herstellbaren Mittel, Konzen- trate oder ganz allgemein Formulierungen kann erhöht werden, wenn gegebenenfalls weitere antimikrobiell wirksame Verbindungen, Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Insektizide oder andere Wirkstoffe zur Vergrößerung des Wirkungsspektrums oder Erzielung besonderer Effekte wie z. B. dem zusätzlichen Schutz vor Insekten zuge- setzt werden. Diese Mischungen können ein breiteres Wirkungsspektrum besitzen als die erfindungsgemäßen Verbindungen.

Auch beim Einsatz gegen tierische Schädlinge können die erfindungsgemäßen Stoffe in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen berei- teten Anwendungsformen in Mischung mit Synergisten vorliegen. Synergisten sind Verbindungen, durch die die Wirkung der Wirkstoffe gesteigert wird, ohne dass der zugesetzte Synergist selbst aktiv wirksam sein muss.

Der Wirkstoffgehalt der aus den handelsüblichen Formulierungen bereiteten Anwen- dungsformen kann in weiten Bereichen variieren. Die Wirkstoffkonzentration der Anwendungsformen kann von 0, 0000001 bis zu 95 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, 0001 und 1 Gew.-% liegen.

Die Anwendung geschieht in einer den Anwendungsformen angepassten üblichen Weise.

Bei der Anwendung gegen Hygiene-und Vorratsschädlinge zeichnet sich der Wirk- stoff durch eine hervorragende Residualwirkung auf Hilz und Ton sowie durch eine gute Alkalistabilität auf gekälkten Unterlagen aus.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkom- mende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflan- zen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetic Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflan- zen"oder"Pflanzenteile"wurde oben erläutert.

Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstumsbe- dingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die erfin- dungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wir- kungsspektrums und oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß ver- wendbaren Stoffe und Mittel, besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen-

über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinaus- gehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gentechnolo- gisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material enthalten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht. Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegen- über hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Emährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikro- bielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kul- turpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrau- ben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervor- gehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thurin- giensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), CryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CryIF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen

gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kom- binationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARDEZ (z. B. Mais, Baum- wolle, Soja), KnockOutg (z. B. Mais), StarLink (z. B. Mais), Bollard@ (Baum- wolle), NucotonW (Baumwolle) und NewLeaf (g) (Kartoffel) vertrieben werden. Als Beispiele für Herbizid tolerante Pflanzen seien Maissorten, Baumwollsorten und Sojasorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready ( (Toleranz gegen Glyphosate z. B. Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link ( (Toleranz gegen Phosphinotricin, z. B. Raps), IMI (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS (S (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z. B. Mais) vertrieben werden. Als herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfieldg vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt. Selbst- verständlich gelten diese Aussagen auch für in der Zukunft entwickelte bzw. zukünf- tig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben an- gegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Beson- ders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Herstellung und Verwendung von erfindungsgemäßen Stoffen werden durch die fol- genden Beispiele veranschaulicht.

Herstellunesbeispiele

Beispiel l 413 mg (0, 0015 Mol) 2- (3-Acetylphenyl)-N- (3-methyl-1, 2, 4-thiadiazol-5-yl)-acet- amid, 251 mg (0, 003 Mol) Methoxyamin Hydrochlorid und 300 mg eines basischen Ionenaustauschers in 20 ml Ethanol werden 18 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.

Danach wird das Reaktionsgemisch filtriert und das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wird mit Diethylether verrührt. Das dabei anfallende Festprodukt wird abgesaugt, mit Diethylether gewaschen und getrocknet.

Man erhält 279 mg (99 % der Theorie) 2- {3-[(lZ)-N-methoxyethanimidoyl]- phenyl}-N- (3-methyl-l, 2, 4-thiadiazol-5-yl)-acetamid.

HPLC : logP = 2, 25 Nach den zuvor angegebenen Methoden werden auch die in der folgenden Tabelle 1 aufgeführten Oxim-Derivate der Formeln (I-a) oder (I-b) hergestellt.

Tabelle 1 : Bsp. A T logo Fp. (°C) : For- Nr. mel 2-CH2-H 5-CH3 4-Nitrobenzyl 3, 07 I-a N-S N-S 3-CH2-H3C o *-CH3 Benzyl 3, 2 I-a N-S N-S 4-CH2--CH3 3, 4-Dichlor- 2, 29 185-I-a * benzoyl 187 N-S 5-CH2-Cl-CH3 Pivaloyl 3, 36 110 I-a H 3c N-S 6-CH2-Cl-CH3 4-Chlorben-3, 88 193 I-a H zoyl N-S Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp. A R1 R2 R3 logP Fp. (°C) : For- Nr. mel 7-CH2--CH3 4-Nitrobenzoyl 3, 35 184-I-a H ß _* 185 N-S 8-CH2-Cl-CH3 4-Trifluor-4, 01 198 I-a * methylbenzoyl N-S -CH2--CH3 2, 6-Dichlor-4- 4, 18 I-a H * trifluormethyl- N-S phenyl 10-CH2-l I-CH3 4-Cyano-2, 5- 3, 94 168 I-a * difluorphenyl N-S 11-CH2-Cl-CH3-H 2, 06 190-I-a H * 193 N-S 12-CH2-CI-CH3 3, 3- 3, 72 108 I-a H3 Dimethylbu- N-S tanoyl 13-CH2-Cl-CH3 2, 4-Dichlor- 4, 2 170 I-a * benzoyl N-S Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp. A R1 R2 R3 logP Fp. (°C) : For- Nr. mel 14-CH2--CH3 3, 5-Dichlor- 4, 52 158 I-a C * benzoyl N-S 15-CH2-C-CH3 3-3, 85 171 I-a * Chlorbenzoyl N-S 16-CH2-H3C_/\ I*-CH3 t-Butyl 3, 46 I-b \' 7 N-S 17-CH2-H3C/\'*-CH3 Benzyl 3, 29 I-b N-S N-S 18-CH2-H3C_/\'*-CH3-H 1, 57 I-b 7 N-S 19-CH2-H3C_/\'*-CH3-C2H5 2, 63 I-b N-S 20-CH2-H3C_/\'*-CH3 Allyl 2, 75 I-b 3 N-S 21-CH2-H3C_/\'*-CH3 4-TrifluQrme-3, 83 I-b \ thylbenzyl 22-CH2-H3C_/\ _*-CH3 * 2, 76 I-b N-S N-S J er N Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp. A RI R2 R3 logp Fp. (\'C) : For- Nr. mel 23-CH2-H 3c N-CH3 2, 4-Dichlor-4, 3 I-b \ 24-CH2-H3C/\'*-CH3 2, 6-Dichlor- 3, 87 I-b \ benzyl 25-CH2-N-CH3 Benzyl 3, 63 I-b Y N-S 26-CH2-H3C _/\ *-CH3 4-Trifluorme-4, 18 I-b ^ N S 27-CH2-H3C/* CH3 \ * 3, 1 I-b \ Cri N 28-CH2-N CH3 2, 4-Dichlor- 4, 66 I-b Ljr * 3 benzyl 29-CH2- < CH3 t-Butyl 3, 88 1-b Hic N-S 3 0-CH2-NS-CH3 2, 6-Dlchlor-4, 23 I-b N-S" 31-CH2-l l-CH3 Allyl 3, 48 I-b H. Ck N-S 32-CH2-CI-CH3 2, 6-Dichlor-4, 62 I-b H3C * benzyl N-S Tabelle 1 (Fortsetzung) | Bsp. A RI R2 R3 logP Fp. (°C) : For- Nr. mel 33-CH2--CH3 2, 4-Dichlor- 5, 051-b * benzyl N-S 34-CH2-C t-Butyl 4, 3 I-b H, C N-S 35-CH2-CI-CH3 4-Trifluorme-4, 44 I-b * thylbenzyl N-S 36-CH2-.-CH3 3, 44 I-b 3 C I \/ce N-S 37-CH2--CH3 Benzyl 3, 99 I-b H, C N-S 38-CH2-C4-CH3-CH3 2, 96 I-b f-IsC . * N-S 39-CH2-C-CH3-C2H5 3, 37 I-b H, C N-S NS 40-CH2--CH3-H 2, 09 I-b H. Cy N-S Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp. A RI R2 R3 logP Fp. (°C) : For- Nr. mel 41-CH2-H3^/N\\/*-CH3-CH3 2, 6 I-b N-S 42-CH2-H3C < t-CH3-C2Hs 2, 99 I-b N-S 43-CH2-NS-CH3-H 1, 87 I-b N-S 44-CH2--CH3-C2H5 2, 51 I-a ci J N 45-CH2--CH3 6-Chlor-3-2, 6 I-a pyridylmethyl H 3c N N 46-CH2-*-CH3 t-Butyl 3, 52 I-a ci H3c N N 47-CH2-*-CH3 Allyl 2, 62 I-a HJC, ci H 3C N 48-CH2-*-CH3 i-Butyl 3, 43 I-a ci H 3c N Tabelle 1 (Fortsetzung) Bsp. A RI R2 R3 logP Fp. (°C) : For- Nr. mel 49-CH2--CH3 Cyclopentyl 3, 56 I-a ci ! 5 H3c I N 50-CH2-*-CH3 4-Trifluor-3, 82 La CI methylbenzyl Hic N Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0, 1 % wässrige Phosphorsäure). Herstellung von Vorprodukten der Formel (II) Beispiel 51

In ein Gemisch aus 4, 6 g (40 mmol) 5-Amino-3-methyl-1, 2, 4-thiadiazol und 12, 8 g (162 mmol) Pyridin in 50 ml Dichlormethan werden unter Rühren bei Raumtempe- ratur 7, 9 g (40 mmol) 3-Acetyl-phenylessigsäurechlorid in 20 ml Dichlormethan gegeben. Das Reaktionsgemisch wird 16 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, dann mit 20 mg 4-Dimethylaminopyridin versetzt und weitere 24 Stunden bei Raumtem- peratur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird danach mit IN-Salzsäure gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch Ver- rühren des erhaltenen Rückstandes mit Diethylether werden 5, 5 g (50 % der Theorie) 2- (3-Acetylphenyl)-N- (3-methyl-1, 2, 4-thiadiazol-5-yl)-acetamid in Form eines Fest- stoffes isoliert.

Fp. 91-98°C HPLC : log P (pH 2, 3) = 1, 56 Beispiel 52

Zu einer Lösung von 1, 566 g (10 mmol) 3-Chlor-2-ethyl-4-pyridinamin und 1, 782 g (lOmmol) 3-Acetyl-phenylessigsäure in 50 ml Dichlorethan gibt man 3, 661 g (11 mmol) Benzotriazol-1-yloxytris (dimethylamino) phosphoniumchlorid und 1, 5g Triethylamin und rührt 16 Stunden bei 80°C. Die Reaktionslösung wird nachfolgend zuerst mit 1N-HCl und dann mit 5 % iger wässriger Natriumhydrogencarbonatlösung gewaschen, anschließend über Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit 5 %iger wässriger Natriumhydrogen- carbonatlösung verrührt und das dabei anfallende Festprodukt abgesaugt. Dieses wird nun mit n-Hexan/Essigsäureethylester an Kieselgel chromatographiert. Man erhält 1, 6 g (47, 5 % der Theorie) an 2- (3-Acetylphenyl)-N- (3-chlor-2-ethyl-4-pyridinyl)- acetamid.

HPLC : log P (pH 2, 3) = 1, 33

Verwendungsbeispiele Beispiel A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24, 5 Gewichtsteile Aceton 24, 5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator 1, 0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Apfel- mehltauerregers Podosphaera leucotricha inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufge- stellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle A Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungs- an Wirkstoff in grad in % g/ha Bekannt aus WO 97-18198 : H3c N S 100 15 Bu N H 0 ion-0 ZOZO O N", s Nez N N H 0 S O S H3C 100 7 0 H N s S \'N CN Tabelle A (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs Wirkstoff in g/ha grad in % 100 23 zu H N 0 s \N N O- O Bekannt aus WO 97-18198 : Chug1000 S4NXS S 0 H O CN H 0 3YS XS 100 O S O CON CN CN Tabelle A (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs Wirkstoff in g/ha grad in % Bekannt aus WO 97-26251 : 100 0 0 H N s S N S . 0 100 1 zu N 0 --N s ZON CN CI CH 100 0 3 NEC s N N CH3 Erfindungsgemäß : S NH 1 OO 1 OO CH 3 N ZUR S /"CL, ZON H3C O CH3 CH3 29 Tabelle A (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs Wirkstoff in g/ha grad in % H3c cl N CH3 100 100 o Cl3 (39) F F F 100 98 H3c cl cl , p/ , t "- (35) ci (35 98 ce 100 98 u\' O H3c ci N S I N \ I i O H CH3 H3C CI N 0 H3c CH3 100 100 S N O_ \ Cl WNJa tN=59 100 98 (34)

Beispiel B Uncinula-Test (Rebe)/protektiv Lösungsmittel : 24, 5 Gewichtsteile Aceton 24, 5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator 1, 0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Unci- nula necator inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70% aufgestellt.

14 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle B Uncinula-Test (Rebe)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % Erfindungsgemäß : CH 100 100 N"sINH 0 ZON H C I CH CH2 H3c (29) HIC CL CH, S N i O H CH3 (39) F F F F 100 100 H 3c ci CI 1 O N S 1 N I i O H CH3 (35) H3C CI W N Beispiel C Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 24, 5 Gewichtsteile Aceton 24, 5 Gewichtsteile Dimethylacetamid Emulgator 1, 0 Gewichtsteile Alkyl-Aryl-Polyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirkstoffzu- bereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wässrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann 1 Tag bei ca.

20°C und 100% relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubations-kabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90% aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100% bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle C Venturia-Test (Apfel)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs- Wirkstoff in g/ha grad in % Bekannt aus WO 97-18198 : H3C/S 100 30 bu Mezzo N + N-0 O Chug1000 N", s Nc N H 0 nu H O S H3C 100 23 zu H N 0 S \'N CN Tabelle C (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs- Wirkstoff in g/ha grad in % 100 24 H 4 H N 0 s WL N\'S/NO~ O c\sH3 100 0 Cg0S o cl CON H 93 CN H3C/S 100 0 H N H O CN Tabelle C (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs- Wirkstoff in g/ha grad in % Bekannt aus WO 97-26251 : 100 58 0 H N O \/ N N+ 0 0 100 53 0 100 53 N ZON S\ CN N CRI CH3 100 20 N N 0 N Cl 3 CH3 Tabelle C (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs- Wirkstoff in g/ha grad in % Erfindungsgemäß : 100 94 CH3 /N Zon zu N,, o CH3 6y, HIC Hic (29) Hic 100 92 Cri 0 cl3 N N, (39) Tabelle C (Fortsetzung) Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungs- Wirkstoff in g/ha grad in % 100 81 Cl cul CI O// NEZ I \ I N S H U O CH3 (36) \'hic100100 CRI O I H3C \ j O CH3 H H CH3 H CH3 CH,"\' (34)

Beispiel D Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0, 6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recondita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle D Puccina-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % Bekannt aus WO 97-18198 CH3 250 14 s ZON 0 N /O / ( O- +o- Bekannt aus WO 97-26251 CI Hic 250 0 zu N/, 0,--\/" N H CH3 N \/CH3 250 0 O H\, S N Tabelle D (Fortsetzung) - Holz s N\ F Nez Ç 250 ° F CL. \' CH3 S NvS N=/250 25 N H 0 0 O CH3 Erfindungsgemäß : 250 100 H3c H CH3 N--s 0 N 0 O CH3 (41) CH3 H w N 250 100 0 1 CHUG N-S 0 (42) Tabelle D (Fortsetzung) H C H H3C N _ o 250 100 CL (27) HIC \'N _N H3C N 1. s N JL 250 100 CH3 CH3 H3c ci CH3 CI 250 100 C. H 3c ci (38) H H i CH3 HgC Q S N v v 1% O H CH3 H 3 (39) H3C CI 250 100 CH3 CHg (31)

Beispiel E Pyricularia-Test (Reis)/protektiv Lösungsmittel : 49 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 1 Tag nach der Behandlung werden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert und verbleiben dann 24h bei 100% relativer Luftfeuchte und 26°C. An- schließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 80 % relativer Luft- feuchtigkeit und einer Temperatur von 26°C aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle E Pyricularia-Test (Reis)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % Erfindungsgemäß : WN Beispiel F Erysiphe-Test (Gerste)/Resistenzinduktion Lösungsmittel : 50 Gewichtsteile N, N-Dimethylformamid Emulgator : 1, 17 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf resistenzinduzierende Wirksamkeit bespritzt man junge Getreidepflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. 4 Tage nach der Behandlung werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 70 % relativer Luftfeuchtigkeit und einer Temperatur von 18°C aufgestellt.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, dass kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle F Erysiphe-Test (Gerste)/Resistenzinduktion Wirkstoff Aufwandmenge an Wirkungsgrad Wirkstoff in g/ha in % Erfindungsgemäß : H3c 750 90 zu H O-N N ci 0- H3C 0 S, H C CH3 N CH3 Cl, CH3 ! ! -N 750 95 "N N 750 95 "=" (25) cl, N (25) Cl3 N H N \--N H C 7S 9S 3-N F F F F (26) CH, N N H 2 750 95 wax nez 0 N. CI 5) hic O-N N CI O-N N Cul CI N CH3 15

Beispiel Phaedon-Larven-Test Lösungsmittel : 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Larven des Meerrettichkäfers (Phaedon cochleariae) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Käferlarven abgetötet wurden ; 0% bedeutet, dass keine Käferlarven abge- tötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgen- den Tabelle hervor.

Tabelle G Phaedon-Larven-Test Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d Erfindungsgemäß : 1000 100 N ci S-\ O N N-OH (11) N ci s 0 N N tBu 1000 100 N-O 0 ozon N ci s 0 1000 100 N ZU Po tabu Tabelle G (Fortsetzung) Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d CF3 N ci ci N/CIO CI \ S 1000 100 N N-O CI H Erfindungsgemäß : 1000 100 ci XN N/tBu H H (12) ci 1000 100 \OH H (40) ce 1000 100 Sl N 0 H (38) ce 1000 100 N I \ I N (39) (39) Tabelle G (Fortsetzung) Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d ci IOOO lO0 H (34) \' (34)

Beispiel H Spodoptera frugiperda-Test Lösungsmittel : 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Kohlblätter (Brassica oleracea) werden durch Tauchen in die Wirkstoffzubereitung der gewünschten Konzentration behandelt und mit Raupen des Heerwurms (Spo- doptera frugiperda) besetzt, solange die Blätter noch feucht sind.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Raupen abgetötet wurden ; 0% bedeutet, dass keine Raupen abgetötet wur- den.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgen- den Tabelle hervor.

Tabelle H Spodoptera frugiperda-Test Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d Erfindungsgemäß : N 1000 100 zu S O H H N-OH N CRI x N 1000 100 H zozo tBu (5) tBu CF3 N ci ci I S N-0 Cl N N-O CI H / No 0 s N tBu H (12) Tabelle H (Fortsetzung) Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d Erfindungsgemäß : cl H v 3 rNNoJ 1000 100 \ v Y O (39) 1000 100 S N \ O H (34)

Beispiel I Myzus-Test Lösungsmittel : 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und der angege- benen Menge Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit emulgatorhaltigem Wasser auf die gewünschten Konzentrationen.

Keimlinge der Dicken Bohne (Vicia faba), welche mit der Grünen Pfirsichblattlaus (Myzus persicae) befallen sind, werden in eine Wirkstoffzubereitung der gewünsch- ten Konzentration getaucht und in eine Plastikdose gelegt.

Nach der gewünschten Zeit wird die Abtötung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass alle Tiere abgetötet wurden ; 0% bedeutet, dass keine Tiere abgetötet wurden.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgen- den Tabelle hervor.

Tabelle I Myzus-Test Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d Erfindungsgemäß : ci N 0 %/No/1000 90 NS N H (38)

Beispiel K Meloidogyne-Test Lösungsmittel : 30 Gewichtsteile Dimethylformamid Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, Meloidogyne incognita-Ei-Larvensuspen- sion und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.

Nach der gewünschten Zeit wird die nematizide Wirkung an Hand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100%, dass keine Gallen gefunden wurden ; 0% bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandel- ten Kontrolle entspricht.

Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentrationen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgen- den Tabelle hervor.

Tabelle K Meloidogyne-Test Wirkstoff Wirkstoffkonzen-Abtötungsgrad tration in % in ppm nach 7d Erfindungsgemäß : CUL 0 20 95 S N \ O H N W < Nso j 20 95 (38) ci 20 95 N (39)

Beispiel L Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 10 Gewichtsteile N-Methyl-pyrrolidon Emulgator : 0, 6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Sporensuspension von Leptosphaeria nodorum besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Wirkstoffe, Aufwandmengen und Versuchsergebnisse gehen aus der folgenden Tabelle hervor.

Tabelle L Leptosphaeria nodorum-Test (Weizen)/protektiv Wirkstoff Aufwandmenge Wirkungsgrad an Wirkstoff in in % g/ha Bekannt aus WO 97-18198 H3c 0 250 0 Cl I I H ci H C\'H °/\ N-o ZON / Bekannt aus WO 97-26251 ci 250 0 Hic zozo s s yj/ N J\N 0 Tabelle L (Fortsetzung) N N ci yea 250 0 CRI Erfindungsgemäß : H 3c H CH3 (41) N--s0 N 0 (42) (41) CH3 H 3con 250 83 N. S 0 O\ cl, (42) C2 (42) cl3 N_S HsC N H Po C ! zu 27 Tabelle L (Fortsetzung) CH3 N 250 75 Zu 0 O p CH3 H, C !"CH, Hic (29) H3C N N N,, 0 CH3 250 83 H CH3 CH3 (38) H3C Cl 250 83 1 o J H3 NS 1 N \ I i O H CH3 (39) 250 83 H3C Cl N N. S 1 N \ I NOCHz H CH3 (31) Tabelle L (Fortsetzung) n : c 250 83 l-N NSNH 0 1 CHUS ZON 1 CH3 (19) Ci cri IN_S HsC i 0-3 XgNs CI 250 75 0 (23)