PHENYLESSIGSÄUREDERIVATE, VERFAHREN UND ZWISCHENPRODUKTE ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS PESTIZIDE UND/ODER FUNGIZIDE.

5 Beschreibung

Die vorliegende Erf indung betriff t Phenylessigsäurederivate der Formel I

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in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung 20 haben:

X NOCH3, CHOCH3, CHCH3 und CHCH ₂ CH ₃ ;

Y NR ³ und 0; 25

R ^a , R ¹ Wasserstoff und Alkyl;

R ² Cyano, Nitro, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl und Alkoxy;

30 m 0, 1 oder 2, wobei die Reste R ² verschieden sein können, wenn m für 2 steht;

R ³ Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Cyano, Halogen, Alkyl, Halo¬ genalkyl, Cycloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino und 35 Dialkylamino;

A ein 5- oder 6-gliedriger heteroaromatischer Ring;

R ⁴ substituiertes Aryl; 40

R ⁵ Wasserstoff,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cycloal¬ kenyl, Heterocyclyl, Aryl und Hetaryl, 45 sowie deren Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung tierischer Schädlinge und Schadpilze.

Aus der Literatur sind Phenylessigsäurederivate zur Schädlings¬ bekämpfung bekannt [WO-A 95/18,789, WO-A 95/21,153, WO-A 95/21,154] .

Der vorliegenden Erfindung lagen neue Verbindungen mit verbes- serter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Phenylessigsäurederi¬ vate I gefunden. Außerdem wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung sowie sie enthaltende Mittel zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen und ihre Verwendung in diesem Sinne gefunden.

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen wegen nach an sich in der Literatur bekannten Verfahren erhältlich.

Grundsätzlich ist es bei der Synthese der Verbindungen I uner¬ heblich, ob zunächst die Gruppierung -C(X)-COYR ¹ oder die Grup¬ pierung -CH ₂ ON=C(R ³ )-C(AR )=NOR ⁵ aufgebaut wird.

Der Aufbau der Gruppierung -C(X)-COYR ^x ist beispielsweise aus der eingangs zitierten Literatur sowie aus EP-A 242 070, EP-A 254 426, EP-A 370 629, EP-A 422 597, EP-A 463 488, EP-A 472 300, EP-A 513 580, EP-A 656 352, EP-A 398 692 und PCT/EP 95/02,013 bekannt.

Die Art der Synthese der Gruppierung -CH ₂ ON=C(R ³ )-C(AR ⁴ )=NOR ⁵ richtet sich im wesentlichen nach der Art des Substituenten R ³ .

1. Für den Fall, daß R ³ nicht Halogen bedeutet, geht man beim Aufbau der Gruppierung -CH ₂ ON=C(R ³ )-C (AR ⁴ )=NOR ⁵ im allgemei¬ nen so vor, daß man ein Benzylderivat der Formel II mit einem Hydroxyimin der Formel III umsetzt.

L ¹ in der Formel II steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs¬ weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Natriumhydrid, Kaliumhydroxid, Kaliumcarbonat und Tri- ethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 370f und Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f beschriebenen Methoden.

Das benötigte Hydroxyimin III erhält man beispielsweise durch Umsetzung eines entsprechenden Dihydroxyimins IV mit einem nukleophil substituierten Reagens VI

IV VI III

L ² in der Formel VI steht für eine nukleophil austauschbare Abgangsgruppe, z.B. Halogen oder Sulfonatgruppen, vorzugs¬ weise Chlor, Brom, Iod, Mesylat, Tosylat oder Triflat.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base, z.B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, S. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, be- schriebenen Methoden.

1.1 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Dihydroxy- iminoderivat IV in ein entsprechendes Benzyloxim der Formel v umgesetzt wird, wobei v anschließend mit dem nukleophil 5 substituierten Reagens VI zu I umgesetzt wird.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem 0 inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base z.B. Kaliumcarbonat, Kaliumhydroxid, Natriumhydrid, Pyridin und Triethylamin gemäß den in Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f, S. 370f und S. 385f; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 180f und S. 217f; 5 Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f, beschriebenen Methoden.

1.2 Analog ist es ebenfalls möglich, das benötigte Hydroxyimin der Formel III aus einem Carbonylhydroxyimin VII durch Um¬ setzung mit einem Hydroxylamin IXa oder seinem Salz IXb her- _Q zustellen.

5

OR ⁵

Q ^ü in der Formel IXb steht für das Anion einer Säure , insbesondere einer anorganischen Säure , 2 . B . Halogenid wie

Chlorid.

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580; Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 369f und S. 385f beschriebenen Methoden.

1.3 Alternativ können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylderivat II zunächst mit dem Carbonyl- hydroxyiminoderivat VII in ein entsprechendes Benzyloxyimin der Formel VIII umgesetzt wird, wobei VIII anschließend mit dem Hydroxylamin IXa bzw. dessen Salz IXb zu I umgesetzt wird.

0=C YR1

(II) (VII)

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 369f; Houben-Weyl, Bd. 10/1, S. 1189f und

Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 73f oder EP-A 513 580 beschriebe¬ nen Methoden.

1.4 Eine weitere Möglichkeit zur Herstellung der Verbindungen I ist die Umsetzung des Benzylderivats II mit N-Hydroxyphthal- imid und nachfolgender Hydrazinolyse zum Benzylhydroxylamin Ha und die weitere Umsetzung von Ha mit einer Carbonylver- bindung X.

(Ha)

R ⁵ -ON=C(AR)-C(R ³ )=0 (Ha) (D (X)

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 463 488, DE-Anm. Nr. 42 28 867.3 beschriebenen Methoden.

Die benötigte CarbonylVerbindung X erhält man beispielsweise durch Umsetzung einer entsprechenden Hydroxyi inocarbonyl- Verbindung Vlla mit einem nukleophil substituierten Reagens VI

R5- 2 + HON=C(AR ⁴ )-C(R ³ )=0 ^- R ⁵ -ON=C(AR)-C(R ³ )=0

(VI) (Vlla) (X)

oder durch Umsetzung einer entsprechenden Dicarbonyl- verbindung XI mit einem Hydroxylamin IXa oder dessen Salz IXb

R -ONH ₂ (IXa) bzw. + 0=C(AR ⁴ )-C(R ³ )=0 R ⁵ -ON=C(AR )-C(R ³ )=0

R ⁴ -ONH ₃ ®ci ³ (XI) (X) (IXb)

Die Umsetzungen erfolgen in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel gemäß den in EP-A 513 580, Houben-Weyl, Bd. 10/4, S. 55f, S. 73f, S. 180f und S. 217f; Houben-Weyl, Bd. E 14b, S. 307f und 36 f, Houben-Weyl, Bd. E 5, S. 780f beschriebenen Methoden.

1.5 Entsprechend können die Verbindungen I auch dadurch erhalten werden, daß das Benzylhydroxylamin Ha zunächst mit dem Hydroxyiminoderivat Vlla in das entsprechende Benzyloxyimi- noderivat der Formel V umgesetzt wird, wobei V anschließend mit dem nukleophil substituierten Reagens VI wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird.

1.6 Analog können die Verbindungen I ebenfalls dadurch herge- stellt werden, daß das Benzylhydroxylamin Ha zunächst mit dem Dicarbonylderivat der Formel XI in das Benzyloxyi inode- rivat der Formel VIII überführt wird und VIII anschließend mit dem Hydroxyla in IXa oder dessen Salz IXb wie vorstehend beschrieben zu I umgesetzt wird.

2. Verbindungen I, in denen R ³ für ein Halogenatom steht, er¬ hält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der be- treffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden [vgl. Houben Weyl, Vol. E5, S. 631; J. Org. Chem. 3_6_, 233 (1977); J. Org. Chem. 7, 3245 (1992)] . Vorzugsweise werden die entsprechenden Umsetzungen zum Halo¬ genderivat auf den Stufen I und VIII vorgenommen.

3. Verbindungen I, in denen R ³ über ein O-, S- oder N-Atom an das Gerüst gebunden ist, erhält man aus den entsprechenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für ein Halogenatom steht, nach an sich bekannten Methoden [vgl. Houben Weyl, Vol. E5, S. 826f. und 1280f; J. Org. Chem. 3., 233 (1977);

J. Org. Chem. 46./ 3623 (1981)] . Vorzugsweise werden die ent¬ sprechenden Umsetzungen der Halogenderivate auf den Stufen I und VIII vorgenommen.

4. Verbindungen I, in denen R ³ über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, erhält man z.T. auch aus den entspre¬ chenden Vorstufen, in denen der betreffende Rest für eine Hydroxygruppe steht, nach an sich bekannten Methoden [vgl. Houben Weyl, Vol. E5, S. 826f; Aust. J. Chem. 21, 1341-9 (1974)] . Vorzugsweise werden die entsprechenden Umsetzungen der Halogenderivate auf den Stufen I und VIII vorgenommen.

5. Verbindungen I, in denen Y Sauerstoff bedeutet und R ³ nicht für Halogen steht, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Verbindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen

Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoesäure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbonsäuren XIV überführt, welche im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982)) in die α-Ketoester XV und anschließend in die Derivate I überführt werden (vgl. EP-A 348 766, DE-A 37 05 389, EP-A 178 826, DE-A 36 23 921) .

CN

Verbindungen I, in denen R ¹ Wasserstoff bedeutet, erhält man nach diesem Verfahren durch Verseifung der Ester XV und anschließende Umsetzung zu I.

Verbindungen I, in denen Y NR ^a bedeutet und R ³ nicht für Ha¬ logen steht, erhält man bevorzugt dadurch, daß man eine Ver¬ bindung X gemäß den in EP-A 493 711 beschriebenen Methoden mit einem Lacton XII zunächst in die entsprechende Benzoe- säure XIII überführt und XIII über die entsprechenden Halogenide in die Cyanocarbonsäuren XIV überführt, welche dann im Wege der Pinner-Reaktion (Angew. Chem. 94, 1 (1982) ) in die α-Ketoester XV überführt werden. Aus den Derivaten XV erhält man durch Amidierung die entsprechenden Carbonsäure- amide, die anschließend in die Verbindungen I überführt wer¬ den.

7. In Abwandlung des unter 6. beschriebenen Verfahrens kann man auch direkt aus den Carbonsäurehalogeniden durch Umsetzung mit Isocyanaten und anschließender Hydrolyse direkt die Ver¬ bindungen XVI erhalten, in denen R Wasserstoff bedeutet (EP-A 547 825) .

In einer weiteren Variante erhält man Verbindungen XVI da ^¬ durch, daß man eine ortho-Halogenverbindung nach Metal- lierung mit Oxalylchlorid in das entsprechende Ketosäure- chlorid überführt, welches anschließend mit einem Amin in das entsprechende Amid XVI überführt wird (vgl. J. Org. Chem. 46, 212 f (1981); DE-A 40 42 280; Houben Weyl, Bd. E5, S. 972 f) .

R ² m

R ⁵ -ON=C(AR)-C(R ³ )=NO-CH

C=0 o=c-cι

9. In einer weiteren Variante erhält man die Verbindungen I in denen Y NR ^a bedeutet, ausgehend von den Ketoestern XV, in¬ dem man zunächst die Ketofunktion derivatisiert und die so erhaltenen Derivate mit einem entsprechenden Amin in das Amid überführt (Houben-Weyl, Bd. E5, S. 941 f.)

Die Verbindungen II sind bekannt (EP-A 513 580, EP-A 477 631, EP-A 463 488, EP-A 585 751, EP-A 400 417, EP-A 251 082) oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden.

Besonders bevorzugte Zwischenprodukte zur Herstellung der Ver¬ bindungen I sind die Verbindungen III' lj ⁱ =C(R ³ ) in denen die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

U ¹ Sauerstoff oder NOH,

U ² Sauerstoff, NOH oder NOR ⁵ ,

wobei die Reste A, R ³ , R ⁴ und R ⁵ im allgemeinen und im besonderen die vorstehend gegebene Bedeutung haben.

Desweiteren werden zur Herstellung der Verbidungen I Zwischen¬ produkte der allgemeinen Formel V bevorzugt,

in denen U für Sauerstoff oder NOH steht und die Reste A, X, Y, R ¹ , R ² , R ³ und R ⁴ sowie der Index im allgemeinen und im besonde¬ ren die vorstehend gegebene Bedeutung haben.

Die Verbindungen I können bei der Herstellung aufgrund ihrer C=C und C=N Doppelbindungen als E/Z-Isomerengemische anfallen, die z.B. durch Kristallisation oder Chromatographie in üblicher Weise in die EinzelVerbindungen getrennt werden können.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im all- gemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z.B. unter Licht-, Säure- oder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Ent¬ sprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, bei- spielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz oder tierischen Schäd¬ ling erfolgen.

In Bezug auf die C=X Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit die E-Isomere der Verbindungen I bevorzugt (Konfigu¬ ration bezogen auf die -OCH ₃ bzw. die -CH ₃ Gruppe im Verhältnis zur (0=C)YR ¹ Gruppe).

In Bezug auf die -C(R ³ )=NOCH - Doppelbindung werden hinsichtlich ihrer Wirksamkeit im allgemeinen die eis-Isomere der Verbindun¬ gen I bevorzugt (Konfiguration bezogen auf den Rest R ³ im Ver¬ hältnis zur -OCH ₂ - Gruppe) .

Die Konfiguration der -C(AR )=NOR ⁵ Doppelbindung hat im allge¬ meinen einen geringen Einfluß auf die Wirksamkeit der Verbindun¬ gen. Sofern eine Beeinflussung der Wirksamkeit auftritt, sind üblicherweise die cis-Isomere (Konfiguration bezogen auf die Gruppe AR ⁴ im Verhältnis zu OR ⁵ ) bevorzugt.

Bei den eingangs angegebenen Definitionen der Verbindungen I wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Gruppen stehen:

Haloαen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4, 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Cι-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Me- thylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dime- thylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethyl- butyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethyl- propyl, 1,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl;

Alkylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder ver¬ zweigte Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt trägt;

Dialkylamino: eine Aminogruppe, welche zwei voneinander unabhän- gige, geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, trägt;

Alkylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkvisulfonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfonylgruppe (-S0 -) an das Gerüst gebunden sind;

Alkvisulfoxyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Sulfoxylgruppe (-S(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

ft ¹ Vγl?fflinocarbonyl; Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoff- atomen wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylaminothiocarbonyl: Alkylaminogruppen mit 1 bis 6 Kohlen¬ stoffatomen wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbo- nylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Dialkylaminothiocarbonyl: Dialkylaminogruppen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen pro Alkylrest wie vorstehend genannt, welche über eine Thiocarbonylgruppe (-CS-) an das Gerüst gebunden sind;

Hfllggepal yl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorste¬ hend genannt ersetzt sein können, z.B. Cι-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Di- fluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluorme- thyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Di- fluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor- 2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Ci-Cβ-Alkoxy wie Methyloxy, Ethyloxy, Propyloxy, 1-Methylethyl- oxy, Butyloxy, 1-Methyl-propyloxy, 2-Methylpropyloxy, 1,1-Dime- thylethyloxy, Pentyloxy, 1-Methylbutyloxy, 2-Methylbutyloxy, 3-Methylbutyloxy, 2,2-Di-methylpropyloxy, 1-Ethylpropyloxy, Hex- yloxy, 1, 1-Dimethylpropyloxy, 1, 2-Dimethylpropyloxy, 1-Methyl- pentyloxy, 2-Methylpentyloxy, 3-Methylpentyloxy, 4-Methylpentyl- oxy, 1, 1-Dimethylbutyloxy, 1,2-Dimethylbutyloxy, 1,3-Dimethyl- butyloxy, 2, 2-Dimethylbutyloxy, 2, 3-Dimethylbutyloxy, 3,3-Dime- thylbutyloxy, 1-Ethyl-butyloxy, 2-Ethylbutyloxy, 1,1,2-Trime-

thylpropyloxy, 1,2,2-Trimethylpropyloxy, l-Ethyl-l-methylpropyl oxy und l-Ethyl-2-methylpropyloxy;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, welche über eine Oxycarbonylgruppe (-0C(=0)-) an das Gerüst gebunden sind;

Haloσenalkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, und wobei diese Gruppen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 6 Kohlenstoffatomen wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind, z.B. Cι-C ₆ -Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methyl- ethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1, 1-Dimethylethylthio, Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methyl- butylthio, 3-Methylbutylthio, 2,2-Di-methylpropylthio, 1-Ethyl- propylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dimethyl- propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1,2-Dime- thylbutylthio, 1,3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbutylthio, 2, 3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1,2-Trimethylpropylthio, 1,2,2-Trimethylpro- pylthio, 1-Ethyl-l-methylpropylthio und l-Ethyl-2-methylpropyl- thio;

Alkenyl; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 oder 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -C ₆ ~Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pen- tenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-l-buten- yl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-propenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl, 1, 2-Dimethyl- 2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1, l-Di-methyl-3-butenyl, 1,2-Dimethyl-1-

butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, 1,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Di- methyl-1-butenyl, 1, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1, 3-Dimethyl-3-buten- yl, 2, 2-Dimethyl-3-butenyl, 2, 3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dime- thyl-2-butenyl, 2, 3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Eth yl-3-butenyl, 1, 1, 2-Trimethyl-2-propenyl, 1- Ethyl-l-methyl-2- propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2- propenyl;

Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstof atomen und einer Doppelbindung in einer belie¬ bigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Ge¬ rüst gebunden sind;

Alkenylthio; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer belie¬ bigen Position, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkenv. ^wino; eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor¬ stehend genannt trägt;

Alkenylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer be¬ liebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-C0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebi¬ gen Position, z.B. C -C ₆ -Alkinyl wie Ethinyl, 2-Propinyl, 2-Bu- tinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3- butinyl, 1,l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, 1-Methyl- 3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1,1-Dime- thyl-2-butinyl, 1, l-Dimethyl-3-butinyl, 1, 2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be- liebigen Position, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinylthio; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer be¬ liebigen Position, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Ge¬ rüst gebunden sind;

Alkinylamino: eine Aminogruppe, welche eine geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen wie vor¬ stehend genannt trägt;

Alkinylcarbonyl; geradkettige oder verzweigte Alkinylgruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Dreifachbindung in einer beliebigen Position, welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkyl; monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

Cycloalkoxy: monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlenstoff- ringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoff- atom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cycloa kylthio; monocyclische Alkylgruppen mit 3 bis 6 Kohlen- stoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Schwe- felatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkylamino: eine Aminogruppe, welche eine monocyclische Al- kylgruppe mit 3 bis 6 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend ge¬ nannt trägt;

Cycloalkenyl; monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlen¬ stoffringgliedern, z.B. Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cyclohepte- nyl und Cyclooctenyl;

Cvcloalkenyloxy: monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8

Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkenylthio; monocyclische Alkenylgruppen mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt, welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

Cvcloalkenylamino: eine Aminogruppe, welche eine monocyclische Alkenylgruppe mit 5 bis 8 Kohlenstoffringgliedern wie vorstehend genannt trägt;

Heterocvclvl. Heterocvclvloxv, Heterocvclvlthio bzw. Heterocvc- lylamino: drei- bis sechsgliedrige, gesättigte oder partiell un¬ gesättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Hereroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sau- erstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, und welche direkt bzw. (Heterocyclyloxy) über ein Sauerstoffatom, bzw. (Heterocy- clylthio) über ein Schwefelatom oder (Heterocyclylamino) über ein Stickstoffatom an das Gerüst gebunden sind, wie z.B. 2- Tetrahydrofuranyl, Oxiranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazoldinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothia- zolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazoli- dinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxa- zolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa- diazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4 -Thiadiazolidin- 3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2, -Triazolidin-3-yl, 1,3,4- Oxadiazolidin-2-yl, 1,3, 4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazoli- din-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-2-yl, 2,3-Dihydrofur-3-yl, 2,3-Dihydro- fur-4-yl, 2, 3-Dihydro-fur-5-yl, 2, 5-Dihydro-fur-2-yl, 2,5-Dihy- drofur-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2,3- Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyr- rol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5- Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydro- isoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisopyrazol- 3-yl, 2,3-Dihydroisopyrazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisopyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisopyrazol-4-yl, 4,5-Di- hydroisopyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisopyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydroi- sopyrazol-4-yl, 2, 5-Dihydroisopyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol- 3-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihy- drooxazol-3-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 5-Dihydrooxa- zol-5-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-2-yl, 2, -Dihydrothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-5-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydro- thiazol-4-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroi- midazol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol- 5-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5- Dihydroimidazol-5-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 2 , 5-Dihydroimi- dazol-4-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholi- nyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydro- pyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydro-

pyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2, 4-Tetrahydrotria- zin-3-yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahy- dropyranyl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 3, 4, 5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-l,3-Thiazin-2-yl, 4H-3, 1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo- 2,3, 4, 5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1, -Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4- Benzoxazin-3-yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl,

Aryl bzw. Aryloxy. Arylthio. Arylaroino, Arylcarbonyl und Aryl- sulfonyl; aromatische mono- oder polycyclische Kohlenwasser- Stoffreste welche direkt bzw. (Aryloxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Arylthio) ein Schwefelatom (-S-), (Arylamino) über ein Stickstoffatom oder (Arylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-CO-) oder (Arylsulfonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Ger st gebunden sind, z.B. Phenyl, Naphthyl und Phenanthre- nyl bzw. Phenyloxy, Naphthyloxy und Phenanthrenyloxy und die entsprechenden Carbonyl- und Sulfonylreste;

Hetaryl bzw. Hetaryloxy, Hetaryl hio. Hetarylamino. Hetarylcar- bonyl und Hetarylsulfonyl; aromatische mono- oder polycyclische Reste welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom enthalten können und welche direkt bzw. (Hetaryl- oxy) über ein Sauerstoffatom (-0-) oder (Hetarylthio) ein Schwe- felato (-S-), (Hetaryla ino) über ein Stickstoffatom oder (He- tarylcarbonyl) über eine Carbonylgruppe (-C0-) oder (Hetarylsul- fonyl) über eine Sulfonylgruppe (-S0 ₂ -) an das Gerüst gebunden sind, z.B.

- 5-σliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoff- atome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoff- atomen ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2, 4-Triazol-3-yl und 1, 3,4-Triazol-2-yl; - 5-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff oder ein Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Is- oxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Iso- thiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyra- zolyl, 2-0xazolyl, 4-Oxazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thi- azolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadi-

azol-3-yl, 1,2,4-0xadiazol-5-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4- Thiadiazol-5-yl, 1, 2, -Triazol-3-yl, 1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl und 1, 3,4-Triazol-2-yl;

- benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis drei Stickstoffatome oder ein Stickstoffatom und/oder ein Sau¬ erstoff- oder Schwefelatom: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstof¬ fringglieder oder ein Stickstoff- und ein benachbartes Kohlen¬ stoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien-l,4-diylgruppe ver- brückt sein können;

- über Stickstoff gebundenes 5-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome. oder über Stickstoff gebundenes benzokondensiertes 5-σliedriσes Heteroaryl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome: 5-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome bzw. ein bis drei Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, und in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder oder ein

Stickstoff- und ein benachbartes Kohlenstoffringglied durch eine Buta-1, 3-dien- 1, 4-diylgruppe verbrückt sein können, wo¬ bei diese Ringe über eines der Stickstoffringglieder an das Gerüst gebunden sind; - 6-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoff- atome als Ringglieder enthalten können, z.B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Py- rimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5- Triazin-2-yl, 1, 2,4-Triazin-3-yl und 1, 2,4, 5-Tetrazin-3-yl;

- benzokondensiertes 6-σliedriσes Heteroarvl. enthaltend ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen in welchen zwei benachbarte Kohlenstoffringglieder durch eine Buta-1,3-dien- 1, -diylgruppe verbrückt sein können, z.B. Chinolin, Isochino- lin, Chinazolin und Chinoxalin,

bzw. die entsprechenden Oxy-, Thio-, Amino, Carbonyl- oder Sul- fonylgruppen.

Die Angabe "partiell oder volls tändig halogeniert" soll zum Aus¬ druck bringen, daß in den derart charakterisierten Gruppen die Wasserstoffatome zum Teil oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können.

Die Angabe "subst tuiert" in Bezug auf die bei der Definition von R ⁴ genannten Reste soll zum Ausdruck bringen, daß die be¬ treffenden Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sind und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen: - Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Aminocarbo- nyl, Aminothiocarbonyl, - Cι-C ₆ -Alkyl, Ci-Cj-Halogenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylcarbonyl, Cι-C ₆ -Al- kylsulfonyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfoxyl, Cι-C ₆ -Alkoxy, Cj-C _ö -Haloge- nalkoxy, Ci-Cβ-Alkoxycarbonyl, Cι~C ₆ -Alkylthio, Ci-Cβ-Alkylami- no, Di-Ci-C _ö -alkylamino, Cι-C ₆ -Alkylaminocarbonyl, Di-Ci-Cβ-al- kylaminocarbonyl, Ci-C _ö -Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-C _δ -alky- laminothiocarbonyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C(=NOR ^b )-Z _n -R ^c oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Benzyl, Benzyloxy und Benzylthio; - C ₃ -Ce-Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocycly- loxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Cι-C -alkyl, Aryl-Cι-C ₄ - alkoxy, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio, wobei die cycli- sehen Gruppen ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Ami- nocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Halogen, Cι-C ₆ -Alkyl, Cι-C ₆ -Ha- logenalkyl, Cι-C ₆ -Alkylsulfonyl, Ci-Cβ-Alkylsulfoxyl, Cι-C ₆ -Al- koxy, Cι-C ₆ -Halogenalkoxy, Cι-C ₆ -Alkoxycarbonyl, Ci-Cg-Alkyl- thio, Ci-Ce-Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, Ci-Cβ-Alkylamino- carbonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminocarbonyl, Ci-C _δ -Alkylaminothiocar- bonyl, Di-Cι-C ₆ -alkylaminothiocarbonyl, C -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyloxy, C(=NOR ^b )-Z _n -R ^c , oder unsubstituiertes oder durch übliche Gruppen substituiertes Benzyl, Benzyloxy, Aryl, Aryloxy, Arylthio, Hetaryl, Hetaryloxy und Hetarylthio.

Die Angabe "durch übliche Gruppen substi tuiert" soll zum Aus¬ druck bringen, daß die betreffenden Reste partiell oder voll¬ ständig halogeniert sein können und/oder einen bis drei der fol¬ genden Substituenten tragen können: Cyano, Nitro, Hydroxy, Ami- no, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, C _! -C ₄ -Haloge- nalkoxy, Cι-C ₄ -Alkylthio, C ₁ -C ₄ -Alkylamino, Di-Cι-C -alkylamino, Cι-C ₄ -Alkylcarbonyl, Cι-C -Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy, Ben¬ zyl und Benzyloxy, und/oder ein an zwei benachbarte Atome gebun¬ denes C ₃ -C ₅ ~Alkylen, C ₂ -C -Alkylenoxy, Cι-C ₄ -Oxyalkylenoxy, und/ oder eine Gruppe C(=N0R ^b )-Z _n -R ^c .

Unter 5- oder 6-gliedrigen heteroaromatischen Ringen in der De¬ finition von A sind insbesondere die folgenden Gruppen A-l bis A-88 zu verstehen. In den mit * gekennzeichneten Positionen er- folgt die Bindungen an R ⁴ , die mit # gekennzeichneten Positionen markieren die Bindung zum Rest des Moleküls. Die Stickstoffatome

der 5-Ring-Heteoaromaten mit freien Valenzen können in dieser Position Wasserstoff oder Ci-Cβ-Alkyl tragen.

A-7 A-8 A-9 A-10 A-11 A-12

A-13 A-14 A-15 A-16 A-17 A-18

A-19 A-20 A-21 A-22 A-23 A-24 A-25

A-26 A-27 A-28 A-29 A-30 A-31

^* Y ₀ - ^N *^o- ^N #^o- ^N #^θ' ^N ^o- ^N ^o- ^N

A-32 A-33 A-34 A-35 A-36 A-37

N #. N N * N # _π N * N ,QJ. ⁽ [ . J» J, . J _* ET J

A-43 A-^4 A-45 A-46 A-47 A-48

A-49 A-50 A-51 A-52 A-53 A-54

A-55 A-56 A-67 A-58 A-59

A-60 A-61 A-62 A-63 A-64 A-€5

A-66 A-67 A-68 A-69 A-70 A-71 A-72

#

AY-78- A-79 - A-80 * A-Y81 » -VA-82 - A-83

A-84 A-β5 A-86 A-87 A-88

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für Sauerstoff und R ¹ für Methyl steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen

X N0CH ₃ und Y NR ^a bedeutet und R ^a für Wasserstoff oder Methyl steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen

X N0CH ₃ und Y NR ^a bedeutet und R ¹ für Wasserstoff oder Methyl steht.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH ₃ und Y NR ^a bedeutet und R ^a und R ¹ unabhängig voneinander Wasserstoff oder Methyl bedeuten.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen

X NOCH ₃ und Y NR ^a bedeutet und R ^a für Waserstoff und R ¹ für

Methyl steht.

Des weiteren bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, in denen X NOCH ₃ und Y NR ^a bedeutet und R ^a für Waserstoff und R ¹ für Wasserstoff steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X

CHCH ₃ und Y Sauerstoff bedeutet.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X CHCH ₂ CH ₃ und Y Sauerstoff bedeutet.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für NOCH ₃ und Y für 0 steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen X für CHOCH ₃ und Y für 0 steht.

Insbesondere werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in de¬ nen R ¹ für Methyl steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen Y für 0 und R ¹ für Wasserstoff steht.

Außerdem werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen m für 0 oder 1, insbesondere 0, steht.

Für den Fall, daß m für 1 steht werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R ² für Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl und Cι-C ₄ -Alkoxy, insbesondere Fluor, Chlor, Methyl und Methoxy, steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff, Hydroxy, Halo- gen, Cι-C ₄ -Alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkyl, C ₁ -C -Alkoxy, Cι-C ₄ -Alkylt- hio und C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, insbesondere Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Me¬ thoxy, Methylthio und Cyclopropyl .

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cχ-C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₄ -Alkylthio und C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, insbesondere Wasserstoff, Chlor, Methyl, Eth¬ yl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy, Methylthio und Cyclopropyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Wasser¬ stoff oder C ₁ -C ₄ -Alkyl, insbesondere Methyl, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für sub¬ stituiertes Phenyl steht.

Des weiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für durch übliche Gruppen substituiertes Phenyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Phenyl steht, welches mindestens einen der folgenden Substituen¬ ten trägt: Cyano, Nitro, Halogen, C ₁ -C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl und Cχ-C -Alkoxy, insbesondere Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Eth- yl, n-Propyl, iso-Propyl, Trifluormethyl, Methoxy und Ethoxy.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Phenyl steht, welches mindestens eine Trifluormethylgruppe trägt.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Phenyl steht, welches eine Gruppe C(=NOR ^b )-Z _n -R ^c trägt und zu¬ sätzlich einen bis drei der folgenden Substituenten tragen kann: Cyano, Nitro, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cχ-C ₄ -Halogenalkyl und Cι-C ₄ -Alkoxy.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-2, A-6, A-10, A-ll, A-12, A-17, A-18, A-20, A-21, A-27, A-29, A-33, A-35, A-39, A-43, A-44, A-45, A-46, A-49, A-50, A-51, A-52, A-55, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63, A-65, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 und A-83.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-2, A-20, A-21, A-39, A-55, A-59, A-67, A-68, A-69, A-71, A-72, A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 und A-83, insbesondere bevorzugt A-20.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-10, A-ll, A-12, A-27, A-29, A-43, A-44, A-45, A-46, A-63 und A-65, insbesondere bevorzugt A-44.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für einen der folgenden Reste steht: A-17, A-18, A-33, A-35, A-49, A-50, A-51, A-52, A-60, A-61 und A-62, insbesondere bevorzugt A-50.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-2, A-20, A-21 und A-39, besonders bevorzugt A-20, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-10, A-ll und A-12, besonders bevorzugt A-10, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A f r A-17 und A-18, besonders bevorzugt A-18, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-27, A-29, A-33 und A-35, besonders bevorzugt A-33 und A-35, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-43, A-44, A-45 und A-46, besonders bevorzugt A-44 und A-46, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-49, A-50, A-51 und A-52, besonders bevorzugt A-50 und A-52, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-55, A-59, A-60, A-61, A-62, A-63 und A-65, besonders bevorzugt A-60, A-62 und A-65, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-67, A-68, A-69, A-71 und A-72, besonders bevorzugt A-67 und A-68, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen A für A-76, A-78, A-79, A-80, A-81 und A-83, besonders bevorzugt A-79, steht.

Daneben werden Verbindungen der Formel I bevorzugt, in denen R ⁵ Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cε-Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ - alkyl, C ₁ -C ₄ -Halogenalkoxy-Cι-C ₄ -alkyl, Cyano-Cι-C ₄ -alkyl, Amino-Cι-C ₄ -alkyl, Cι-C ₄ -Alkylamino-C ₁ -C ₄ -alkyl, Di-Cι-C ₄ -alkyl- amino-Cι-C ₄ -alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl-Cι-C ₄ -alkyl und C ₃ -C ₆ -Cyclo- alkyl bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff, C ₁ -C ₄ -Alkyl und Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C ₄ -alkyl, insbesondere Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl und Methoxyethyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für einen der folgenden Substituenten steht: Wasserstoff und Cι-C ₄ -Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl, n-Propyl und iso-Propyl, besonders bevorzugt Methyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ C ₃ -C ₆ ~Alke- nyl und C ₃ -C ₆ -Halogenalkenyl bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Allyl steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für trans-3-Chlor-prop-2-enyl steht.

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ C ₃ -C ₆ -Alkinyl und C ₃ -C ₆ -Halogenalkinyl bedeutet.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ für Propar- gyl steht.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0 ) , in denen R ⁴ für 2-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der Formel 1 .2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung j eweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3 Verbindungen der Formel 1 .3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 6

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 7

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 8

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 10

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 11

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 4-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 12

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Fluor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 14

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 15

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 16

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 17

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 20

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Di-

fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2, 5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 25

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 27

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 28

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 32

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 35

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 37

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 39

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 44

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 45

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 46

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 47

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^s für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 48

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Chlor- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 49

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3-Di-

chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 50

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 51

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 52

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 53

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 55

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 56

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 57

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 58

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 59

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 60

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 61

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,6-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 62

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 63

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 64

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 65

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 66

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 67

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 68

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 69

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 70

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 71

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 72

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 73

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,4-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 74

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,4-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 75

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3,4-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 76

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,4-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 77

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,5-Tri-

chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^s für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 78

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 79

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 80

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 81

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 82

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 83

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 84

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 85

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 86

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 87

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 88

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 89

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 90

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 91

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 92

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 93

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 94

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 95

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 96

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 97

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 98

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 99

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 100

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Brom-phe¬ nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 101

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 102

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 103

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 104

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 105

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Brom-phe-

nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 106

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 107

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 108

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Brom-phe- nyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 109

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dibrom- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 110

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dibrom- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 111

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dibrom- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 112

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dibrom- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 113

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0) , in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 114

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A

und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 115

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 116

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 117

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 118

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 119

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 120

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für

2-Brom-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 121

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für

2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 122

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für

2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 123

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für

2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 124

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 125

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für

3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 126

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für

3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 127

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für

3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 128

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0), in denen R ⁴ für

3-Fluor-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 129

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für

3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 130

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für

3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 131

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für

3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^s für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 132

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für

3-Chlor-5-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 133

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 134

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für

2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 135

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für

2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 136

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für

2-Chlor-4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 137

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 138

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 139

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 140

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 141

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 142

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 143

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 144

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 145

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 146

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 147

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano-

phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 148

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 149

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 150

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 151

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 152

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Cyano-4- Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 153

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 154

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 155

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 156

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 157

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 158

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 159

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0), in denen R ⁴ für 4-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 160

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Nitro- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 161

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 162

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 163

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 164

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0), in denen R ⁴ für 2-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 165

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 166

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0), in denen R ⁴ für 3-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 167

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 168

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 169

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 170

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 171

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 172

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 173

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 174

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 175

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3-Dime-

thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 176

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 177

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 178

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 179

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 180

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 181

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 182

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 183

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 184

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für

eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 185

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 186

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,6-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 187

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 188

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,6-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 189

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 190

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 191

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 192

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 193

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 194

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^B für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 195

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 196

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 197

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 198

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 199

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 200

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4,6-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 201

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 202

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 203

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri-

methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 204

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 205

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 206

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 207

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 208

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 209

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 210

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 211

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A

und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 212

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 213

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 214

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 215

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 216

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Me- thyl-4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 217

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 218

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^s für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 219

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 5-Me-

thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 220

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-3-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 221

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 222

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 223

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 224

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 5-Me- thyl-2-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 225

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 226

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 227

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 228

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-5-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 229

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Cyano-4-

Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 230

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 231

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 232

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Cyano-4- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 233

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Cyano-2- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 234

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano-2-

Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 235

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano-2-

Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 236

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Cyano-2- Methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 237

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Ethyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 238

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Ethyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 239

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Ethyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 240

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Ethyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 241

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 242

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 243

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 244

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 245

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Phenyl-

phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 246

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 247

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0), in denen R ⁴ für 3-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 248

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 249

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 250

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 251

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0), in denen R ⁴ für 4-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 252

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Phenyl- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 253

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 254

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 255

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^s für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 256

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 257

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 258

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 259

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 260

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 261

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 262

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 263

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 264

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Trifluor- ethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 265

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 266

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 267

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 268

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Di- (trifluormethyl)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 269

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor-4-

Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 270

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Chlor-4-

Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 271

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor-4-

Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 272

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor-4-

Trifluormethyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 273

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 274

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 275

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 276

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 277

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 278

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 279

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 280

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 281

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 282

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 283

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 284

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 285

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 286

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 287

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^s für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 288

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 289

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 290

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4-Dime-

thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 291

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 292

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 293

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0), in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 294

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 295

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 296

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 297

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 298

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 299

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 300

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,5-Dime- thoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 301

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 302

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- ethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 303

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 304

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4,5-Tri- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 305

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 306

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 307

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Me- thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 308

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2-Me-

thyl-4-Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 309

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 310

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 311

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 312

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Chlor-4- Methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 313

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 314

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 315

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 316

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Trifluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 317

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 318

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 319

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 320

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 321

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 322

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 323

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 324

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 325

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Difluor- ethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 326

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 327

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 328

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Difluor- methoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 329

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4- (1,1, 2,2-

Tetrafluorethoxy) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ ,

A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 330

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4- (1,1, 2,2-

Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ ,

A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 331

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4- (1,1, 2,2-

Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ ,

A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 332

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4- (1,1, 2,2-

Tetrafluorethoxy)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ ,

A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 333

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Fluor-4- difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 334

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0), in denen R ⁴ für 2-Fluor-4- difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 335

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Fluor-4- difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 336

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Fluor-4- difluormethoxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 337

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Ethoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 338

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Ethoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 339

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Ethoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 340

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Ethoxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 341

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 342

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 343

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 344

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-iso-Pro- pyloxy-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 345

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 346

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 347

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 348

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 349

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 350

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 351

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 352

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methoxy- carbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 353

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-tert.-Bu-

tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ^B für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 354

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-tert. -Bu- tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 355

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-tert.-Bu¬ tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 356

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-tert.-Bu- tyloxycarbonyl-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 357

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3- (0-CH -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 358

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2,3- (0-CH ₂ -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 359

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0) , in denen R ⁴ für 2,3- (0-CH ₂ -0) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 360

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2,3- (0-CH ₂ -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 361

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH ₂ -0) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 362

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH ₂ -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 363

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH ₂ -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 364

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3,4- (O-CH ₂ -0) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 365

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH ₂ CH -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 366

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH ₂ CH ₂ -0)-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 367

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0), in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH CH ₂ -0) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 368

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3,4- (0-CH ₂ CH ₂ -0) -phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 369

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0), in denen R ⁴ für 2-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 370

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 371

Verbindungen der Formel 1.3 ( = 0), in denen R ⁴ für 2-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 372

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 373

Verbindungen der Formel 1.1 ( = 0), in denen R ⁴ für 3-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 374

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 375

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 376

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0) , in denen R ⁴ für 3-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 377

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 378

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 379

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 380

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Amino- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 381

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 382

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 383

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 384

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 2-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 385

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 386

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 387

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 388

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 389

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methyl-

amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 390

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 391

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 392

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 393

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 394

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 395

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 396

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 2-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 397

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 398

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 3-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵

CT/EP96/05247

72 für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 399

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 400

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 3-Dimethyl- a ino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 401

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 402

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 403

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Dimethyl- a ino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 404

Verbindungen der Formel 1.4 ( = 0), in denen R ⁴ für 4-Dimethyl- amino-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 405

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Hydroxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 406

Verbindungen der Formel 1.2 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Hydroxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 407

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Hydroxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 408

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Hydroxy- phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 409

Verbindungen der Formel 1.1 (m = 0), in denen R ⁴ für 4-Methyl- thio-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 410

Verbindungen der Formel 1.2 ( = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methyl- thio-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 411

Verbindungen der Formel 1.3 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methyl- thio-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 412

Verbindungen der Formel 1.4 (m = 0) , in denen R ⁴ für 4-Methyl- thio-phenyl steht und die Kombination der Reste R ³ , A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 413

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 414

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 415

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 416

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle B entspricht

Tabelle 417

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 418

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 419

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 420

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 421

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 422

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 423

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für -Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 424

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina-

tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 425

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 426

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 427

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 428

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 429

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 430

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 431

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 432

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 433

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _ra für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 434

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 435

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 436

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 3-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 437

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 438

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 439

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 440

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 441

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 442

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 443

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 444

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 445

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 446

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 447

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile

der Tabelle B entspricht

Tabelle 448

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 449

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 450

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 451

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 452

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 453

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 454

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 455

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination

der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 456

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 457

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 458

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 459

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 460

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² m für 6-Chlor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 461

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 462

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 463

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle B entspricht

Tabelle 464

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 465

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 466

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 467

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 468

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 469

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 470

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für -Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 471

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina ^¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 472

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R^ für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für -Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 473

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 474

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 475

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 476

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 477

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 478

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle B entspricht

Tabelle 479

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 480

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 481

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 482

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 483

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 484

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Methyl steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 485

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 486

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R _m für 6-Fluor steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination

der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 487

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 488

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 489

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _ro für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 490

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 491

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, -Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 492

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 493

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 494

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 495

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 496

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 497

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 498

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 499

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 500

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 501

Verbindungen der Formel 1.1, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 502

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 503

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 504

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 505

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 506

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 507

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 508

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 6-Fluor steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 509

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der

Tabelle B entspricht

Tabelle 510

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 511

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _rn für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 512

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _π , für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Chlor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 513

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 514

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, -Dichlor-phenyl steht und die Kombi ^¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 515

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2, 4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 516

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 2,4-Dichlor-phenyl steht und die Kombi¬ nation der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 517

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina-

tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 518

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für -Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 519

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 520

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für -Methyl-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 521

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 522

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 523

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 524

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Fluor-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 525

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³

Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 526

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 527

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 528

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Brom-phenyl steht und die Kombination der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 529

Verbindungen der Formel I.l, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für -Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 530

Verbindungen der Formel 1.2, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 531

Verbindungen der Formel 1.3, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 532

Verbindungen der Formel 1.4, in denen R ² _m für 4-Methoxy steht, R ³ Methyl bedeutet, R ⁴ für 4-Methoxy-phenyl steht und die Kombina¬ tion der Reste A und R ⁵ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle A

90

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c-C ₃ H ₅ = Cyclopropyl

Tabelle B

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Tabelle B (Forts. )

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide.

Die Verbindungen I zeichnen sich durch eine hervorragende Wirk¬ samkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pil- zen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten, aus. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt- und Bodenfungizide ein¬ gesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuk- kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrank¬ heiten: Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide, Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbisgewächsen, Podosphaera leucotricha an Äpfeln, Uncinula necator an Reben, Puccinia-Arten an Getreide, Rhizoctonia-Arten an Baumwolle, Reis und Rasen, Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr, Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, Helminthosporium-Arten an Getrei¬ de, Septoria nodorum an Weizen, Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Zierpflanzen und Reben, Cereospora arachi- dicola an Erdnüssen, Pseudocercosporella herpotrichoides an Wei¬ zen, Gerste, Pyricularia oryzae an Reis, Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten, Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen, Plasmopara viticola an Reben, Alterna- ria-Arten an Gemüse und Obst.

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Materialschutz (z.B. Holz, Papier, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Sie können in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleich¬ mäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindungen gewährlei¬ sten. Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt,

z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/ oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emul¬ giermitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Verdünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden können. Als Hilfsstoffe kom¬ men dafür im wesentlichen in Betracht: Lösungsmittel wie Aroma- ten (z.B. Xylol), chlorierte Aro aten (z.B. Chlorbenzole), Pa¬ raffine (z.B. Erdölfraktionen), Alkohole (z.B. Methanol, Buta- nol) , Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B.Ethanolamin, Dime- thylformamid) und Wasser; Trägerstoffe wie natürliche Gesteins¬ mehle (z.B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emul¬ giermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfo- nate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methyl- cellulose.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirk¬ stoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoff engen von 0,001 bis 0,1 g, vorzugsweise 0,01 bis 0,05 g je Kilogramm Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. Übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Qubikmeter behandelten Materials.

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z.B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungi¬ ziden oder auch mit Düngemitteln.

Beim Vermischen mit Fungiziden erhält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemä¬ ßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridi ethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdi- thiocarbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethy- lendia in-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammo- niak-Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoni¬ ak-Komplex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink- (N,N ^; -propylenbis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis- (thio- carbamoyl)disulfid;

Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methylheptyl) -phenylcrotonat, 2- sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-3, 3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl- 4,6-dinitrophenyl-isopropylcarbonat, 5-Nitro-isophthalsäure-di- isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-ace- tat, 2, 4-Dichlor-6- (o-chloranilino)-s-triazin, 0,0-Diethyl- phthalimidophosphonothioat, 5-Amino-l- [bis- (di ethylamino) -phos- phinyl] -3-phenyl-l, 2,4- triazol, 2,3-Dicyano-l,4-dithioanthra- chinon, 2-Thio-l, 3-dithiolo[4, 5-b] chinoxalin, 1-(Butylcarbamo- yl)-2-benzimidazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonyla- mino-benzimidazol, 2- (Furyl-(2) ) -benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4) )-benzimidazol, N- (1, 1, 2,2-Tetrachlorethylthio) -tetrahydro- phthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trich- lormethylthio-phthalimid,

N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N' -dimethyl-N-phenyl-schwefelsäure- diamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2,3-thiadiazol, 2-Rhodanme- thylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2,5-dimethoxybenzol, 4- (2- Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio- 1-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2,3-Dihydro- 5-carboxanilido-6-methyl-l,4-oxathiin, 2,3-Dihydro-5-carboxani- lido-6-methyl-l,4-oxathiin-4, 4-dioxid, 2-Methyl-5, 6-dihydro-4H- pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2,4, 5-Trimethyl-furan- 3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäurecyclohexyl- amid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dimethyl-furan-3-carbonsäure- amid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod-benzoesäure-anilid, N- Formyl-N-morpholin-2,2,2-trichlorethylacetal, Piperazin-1,4- diylbis- (1- (2,2, 2-trichlor-ethyl) -formamid, 1- (3,4-Dichloranili- no)-1-formylamino-2,2, 2-trichlorethan, 2,6-Dimethyl-N-tridecyl- morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cyclododecyl-morpho- lin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl) -2-methylpro- pyl] -cis-2, 6-dimethyl-morpholin, N- [3- (p-tert.-Butylphenyl)-2- methylpropyl] -piperidin, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl) -4-ethyl-l,3- dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazol, 1- [2- (2, -Dichlorphe- nyl)-4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1,2,4-triazol, N- (n- Propyl) -N- (2,4, 6-trichlorphenoxyethyl)-N'-imidazol-yl-harnstoff,

1- (4-Chlorphenoxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-1, 2, 4-triazol-l-yl)-2-bu- tanon, 1-(4-Chlorphenoxy)-3, 3-dimethyl-l- (1H-1,2,4-triazol-l- yl)-2-butanol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlorphenyl) -5-pyrimidin- methanol, 5-Butyl-2-dimethylamino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyridinmethanol, 1,2-Bis- (3-ethoxycarbo- nyl-2-thioureido)-benzol, 1, 2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioure- ido) -benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat, 3- [3- (3,5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl) -2-hydroxyethyl] -glutarimid, Hexa- chlorbenzol, DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl) -N-furoyl (2) -ala- ninat, DL-N- (2,6-Dimethyl-phenyl)-N- (2' -methoxyacetyl) -alanin- methyl- ester, N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N-chloracetyl-D,L-2-amino- butyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl)-N- (phenylacetyl) -alanin- methylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlorphenyl)-2, 4-dioxo- 1, 3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlorphenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl] - 1,3-oxazolidin- 2,4-dion, 3- (3,5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcar- bamoylhydantoin, N- (3, 5-Dichlorphenyl) -1,2-dimethylcyclopropan- 1,2-dicarbonsäureimid, 2-Cyano- [N- (ethylaminocarbonyl) -2-meth- oximino] -acetamid, 1- [2- (2,4-Dichlorphenyl)-pentyl] -1H-1,2,4- triazol, 2,4-Difluor-α- (1H-1, 2, 4-triazolyl-l-methyl)-benzhydry- lalkohol, N- (3-Chlor-2,6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-tri- fluormethyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl)-me- thylsilyl) - ethyl) -1H-1, 2, 4-triazol.

Strobilurine wie Methyl-E-methoxyimino-[α- (o-tolyloxy) -o-to- lyl] -acetat, Methyl-E-2- {2-[6- (2-cyanophenoxy) -pyrimidin-4-yl- oxy] -phenyl}-3-methoxyacrylat, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2-phen- oxyphenyl) ] -acetamid, Methyl-E-methoxyimino- [α- (2, 5-dimethyl- phenoxy) -o-tolyl] -acetamid.

Anilinopyrimidine wie N- (4,6-Dimethylpyrimidin-2-yl) -anilin, N- [4-Methyl-6- (1-propinyl)-pyrimidin-2-yl] -anilin, N- (4-Methyl- 6-cyclopropyl-pyrimidin-2-yl)-anilin.

Phenylpyrrole wie 4- (2,2-Difluor-1, 3-benzodioxol-4-yl) -pyrrol-3- carbonitril.

Zimtsäureamide wie 3-(4-Chlorphenyl) -3- (3, 4-dimethoxyphenyl) - acrylsäuremorpholid.

Die Verbindungen der Formel I sind außerdem geeignet, Schädlinge aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden wirksam zu bekämpfen. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygi- ene-, Vorratsschutz- und Veterinärsektor als Schädlingsbekämp¬ fungsmittel eingesetzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören aus der Ordnung der Schmet¬ terlinge (Lepidoptera) beispielsweise Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gem atalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Bupalus piniarius, Cacoecia muri- nana, Capua reticulana, Cheimatobia brumata, Choristoneura fumi- ferana, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cydia po- monella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea gran- diosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Evetria bouliana, Feltia subterranea, Galleria mel- lonella, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta alinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera coffeella, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Peridroma saucia, Phalera bucephala, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis ei- trella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Plutella xylo- stella, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipal- pula absoluta, Sitotroga cerealella, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Zei- raphera canadensis.

Aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agrilus sinuatus, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Amphimallus sol- stitialis, Anisandrus dispar, Anthonomus grandis, Anthonomus po- morum, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Blitophaga un- data, Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Bycti- scus betulae, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorr- hynchus assimilis, Ceuthorrhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus com- munis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oule a oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhyn- chus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllotreta chrysocephala, Phyllophaga sp., Phyllopertha horticola, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Sitona lineatus, Sito- philus granaria.

Aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Aedes aegypti, Aedes vexans, Anastrepha ludens, Anopheles maculipen- nis, Ceratitis capitata, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivo- rax, Chrysomya macellaria, Contarinia sorghicola, Cordylobia an- thropophaga, Culex pipiens, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasi- neura brassicae, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis,

Glossina orsitans, Hae atobia irritans, Haplodiplosis eques- tris, Hylemyia platura, Hypoderma lineata, Liriomyza sativae,

Liriomyza trifolii, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Lycoria peetoralis, Mayetiola destructor, Musca domes- tica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Oscinella frit, Pegomya hysoeya i, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarc- tata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tabanus bovinus,

Tipula oleracea, Tipula paludosa.

Aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci .

Aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Ho- plocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Monomoriurn pharaonis, Solenopsis geminata, Solenopsis invieta.

Aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acro- sternum hilare, Blissus leueopterus, Cyrtopeltis notatus, Dys- dercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integri- ceps, Euschistus i pictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor.

Aus der Ordnung der Pflanzensauger (Ho optera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Adelges laricis, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis pomi, Aphis sambuci, Brachycaudus cardui,

Brevicoryne brassicae, Cerosipha gossypii, Dreyfusia nordmannia- nae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Dysaulacorthum pseudo- solani, E poasca fabae, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphor- biae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nilaparvata lugens, Pemphigus bursarius, Perkinsiella saccharieida, Phorodon humuli, Psylla mali, Psylla piri, Rhopalomyzus ascalonicus, Rhopalosiphum mai- dis, Sappaphis mala, Sappaphis mali, Schizaphis graminum, Schi- zoneura lanuginosa, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii.

Aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Caloter- mes flavicollis, Leucotermes flavipes, Reticulitermes lucifugus,

Termes natalensis.

Aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Forfi- cula auricularia, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexi- canus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Periplaneta americana, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Tachycines asy- namorus.

Aus der Klasse der Arachnoidea beispielsweise Spinnentiere (Aca- rina) wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas per- sicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus mi- croplus, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Dermacentor silvarum, Eotetranychus carpini, Eriophyes sheldoni, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus mou- bata, Otobius megnini, Paratetranyehus pilosus, Dermanyssus gal- linae, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Pso- roptes ovis, Rhipicephalus appendiculatus, Rhipicephalus ever- tsi, Sarcoptes scabiei, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus paeificus, Tetranychus telarius, Tetrany- chus urticae.

Aus der Klasse der Ne atoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Zysten bildende Nematoden, z.B. Globodera rostochien- sis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schach- tii, Heterodera trifolii, Stock- und Blattälchen, z.B. Belono- laimus longicaudatus, Ditylenchus destructor, Ditylenchus dip- saci, Heliocotylenchus multicinetus, Longidorus elongatus, Rado- pholus similis, Rotylenchus robustus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus elaytoni, Tylenchorhynchus dubius, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus curvitatus, Pra¬ tylenchus goodeyi.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dis¬ persionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch versprühen, Vernebeln, Verstäu¬ ben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungs- formen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie soll-

ten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfin¬ dungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die Wirkstoff onzentrationen in den anwendungsfertigen Zuberei- tungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1%.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low- olume- Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formu¬ lierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirk¬ stoff ohne Zusätze auszubringen.

Die Aufwandmenge an Wirkstoff zur Bekämpfung von Schädlingen be¬ trägt unter Freilandbedingungen 0,1 bis 2,0, vorzugsweise 0,2 bis 1,0 kg/ha.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von mitt¬ lerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylier- te Naphthaline oder deren Derivate, Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclo- hexanon, Chlorbenzol, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Wasser, in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pas¬ ten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, Öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsio¬ nen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-,

Haft-, Dispergier- oder Emulgiermitttel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoni¬ umsalze von Ligninsulfonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsul- fonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Al- kylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate und Fettsäuren sowie deren Alkali- und Erdalkalisalze, Salze von sulfatierte Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem

Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensati¬ onsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethylenoctylphenolether, ethoxy¬ liertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphenol- polyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylarylpoly- etheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid-Kon- densate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, eth¬ oxyliertes Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Be- tracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge¬ meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirk¬ stoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) einge- setzt.

Beispiele für Formulierungen sind:

I. 5 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man er¬ hält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 5 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 30 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit einer Mischung aus 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kiesel- säuregel und8 Gew.-Teilen Paraffinöl, das auf die Oberflä¬ che dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffs mit guter Haftfähigkeit (Wirkstoffgehalt 23 Gew.-%).

III. 10 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 90 Gew.-Teilen Xylol, 6 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an lMol Ölsäure-N-monoethanolamid, 2 Gew.-Tei- len Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 2 Gew.-

Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 9 Gew.-%) .

IV. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 60 Gew.-Teilen Cyclohexanon,

30 Gew.-Teilen Isobutanol, 5 Gew.-Teilen des Anlagerung¬ sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol

und 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht (Wirkstoffgehalt 16 Gew.-%) .

V. 80 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- alpha-sulfonsäure, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 7 Gew.-Tei¬ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen (Wirkstoffgehalt 80 Gew.-%).

VI. Man vermischt 90 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbin¬ dung mit 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon und erhält eine Lösung, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist (Wirkstoffgehalt 90 Gew.-%).

VII. 20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 30Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungs- Produktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen¬ oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gew.-Teilen Wasser erhält maneine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VIII.20 Gew.-Teile einer erfindungsgemäßen Verbindung werden mit 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gew.-Tei¬ len pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, I prägnierungs- und Homogengranula¬ te, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z.B. Mineralerden, wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kao- lin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolo¬ mit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Am¬ moniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Pro¬ dukte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Zu den Wirkstoffen können Öle verschiedenen Typs, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, ge¬ gebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) , zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugemischt werden.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor- Schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in den anschließenden Tabellen mit physikalischen Angaben aufgeführt.

Beispiel 1: Synthese von (E,E,E)-2- [ [ [ [2- (1- (4-Chlorphenyl) -py- razol-4-yl) -2- (methoxyimino)-1- (methyl) ethyliden] - amino]oxy] ethyl] -α- (methoxyimino)-phenylessig- säure-methylester

Eine Lösung aus 2,7 g (9,23 m ol) E,E-l- (1-(4-Chlorphenyl)pyra- zol-4-yl)-l-methoxyimino)-propan-2-on-2-oxim in 20 ml N,N-Dime- thylformamid wurde mit 1,7 g 30%-iger Natriummethylat Lösung (in Methanol) versetzt und 15 min bei Raumtemperatur (ca. 25°C) ge¬ rührt.

Nach Zugabe von 2,7 g (1 eq.) 2-Brommethyl-α-methoxyimino-phe- nylessigsäure-methylester in 20 ml N,N-Dimethylformamid wurde eine weitere Stunde bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wurde anschließend auf Eiswasser gegeben und mit Pentan ver¬ setzt, wobei das Produkt als Feststoff ausfiel. Der Feststoff wurde isoliert und durch Verrühren mit Methanol gereinigt. Man erhielt 4,2 g (91%) der Titelverbindung (Fp. : 146-149°C) .

^X H-NMR (d ₆ -DMSO; δ in ppm) : 2,07 (s,3H); 3,71 (s,3H) ; 3,87 (s,3H); 4,02 (s,3H); 5,06 (s,2H); 7,27 (m, 1H) ; 7,43 (m,3H); 7,57 (d,2H); 7,68 (d,2H); 8,01 (s,lH); 8,56 (s, 1H)

Beispiel 2 Synthese von (E,E,E) -2- [ [ [ [2- (1- (4-Chlorphenyl) -py- razol-4-yl) -2- (methoxyimino)-1- (methyl) ethyliden] - amino]oxy]methyl] -α- (methoxyimino)-phenylessig- säure-monomethylamid

Eine Lösung aus 1,6 g (3,2 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1 in 50 ml Tetrahydrofuran wurde mit 2,5 g 40%-iger Monomethylamin Lösung (in Wasser) versetzt und für 24 Stunden bei Raumtempera¬ tur (ca. 25°C) gerührt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde mit Wasser versetzt und mit tert.-Buthyl ethylether extrahiert. Die organische Phase wurde isoliert, gewaschen, getrocknet und bei vermindertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde mit Methanol verrührt, wobei das Produkt kristallisierte. Man erhielt 1,3 g (82%) der Titelverbindung (Fp. : 100-103°C) .

^X H-NMR (d ₆ -DMSO; δ in ppm) : 2,09 (s,3H); 2,66 (d,3H) ; 3,81 (s,3H); 4,01 (s,3H); 5,05 (s,2H); 7,17 ( , 1H) ; 7,36

<m,3H); 7,54 (d,2H); 7,65 (d,2H); 8,03 (s,lH); 8,21 (m,lH) ; 8,52 (s,lH)

Beispiel 3: Synthese von (E,E,E)-2- [ [ [ [2- (1- (4-Chlorphenyl) -py- razol-4-yl) -2- (methoxyimino)-1- (methyl) ethyliden] - amino]oxy]methyl] -α- (methoxyimino)-phenylessig- säure-amid

Eine Mischung aus 1,6 g (3,2 mmol) der Verbindung aus Beispiel 1, 20 ml Methanol, 30 ml Tetrahydrofuran und 20 ml 25%-iger Am¬ moniak Lösung (in Wasser) wurde für 3 Tage bei Raumtemperatur (ca. 25°C) gerührt. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser gegeben und mit Dichlormethan extrahiert. Die organi¬ sche Phase wurde isoliert, gewaschen, getrocknet und bei vermin-

dertem Druck eingeengt. Der erhaltene Rückstand wurde säulen- chromatographisch (Kieselgel; n-Hexan/tert.-Butylmethylether 1:1) gereinigt. Man erhielt 1,0 g (82%) der Titelverbindung (Fp. : 164-167°C> .

ⁱ H-NMR (d ₆ -DMSO; δ in ppm) : 2,12 (s,3H) ; 3,82 (s,3H); 4,02

(s,3H) ; 5,06 (s,2H) ; 7,20 (m, 1H) ; 7,36-7,68 (m,9H); 8,06

(s,lH) ; 8,54 (s,lH)

Tabelle

o=c- -YR ¹

10

15

20

25

30

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

_ ₅ Die fungizide Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 20%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6,

40 Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufber¬ eitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt. 5

A) Wirksamkeit gegen Weizenmehltau

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizenkeimlingen der Sorte "Frühgold" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 %

Emulgiermittel angesetzt wurde, besprüht und 24 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages mit Sporen des Weizenmehl- taus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die Ver¬ suchspflanzen wurden anschließend im Gewächshaus bei Tempe- raturen zwischen 20 und 22°C und 75 bis 80 % relativer Luft¬ feuchtigkeit aufgestellt. Nach 7 Tagen wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blatt- fläche ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm der Verbindungen Nr. 1.2, 1.4, 1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 1.20, 1.22 und 1.32 be¬ handelten Plfanzen 0 bis 15 % Befall, während die unbe- handelten Pflanzen zu 75 % befallen waren.

B) Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola

Blätter von Topfreben der Sorte "Müller-Thurgau" wurden mit wäßriger Spritzbrühe, die mit einer Stammlösung aus 10 % Wirkstoff, 63 % Cyclohexanon und 27 % Emulgiermittel ange¬ setzt wurde, besprüht. Um die Dauerwirkung der Substanzen beurteilen zu können, wurden die Pflanzen nach dem Antrock¬ nen des Spritzbelages für 7 Tage im Gewächshaus aufgeteilt. Erst dann wurden die Blätter mit einer wäßrigen Zoosporen- aufschwemmung von Plasmopara viticola inokuliert. Danach wurden die Reben zunächst für 48 Stunden in einer wasser¬ dampfgesättigten Kammer bei 24°C und anschließend für 5 Tage im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 30°C aufge¬ stellt. Nach dieser Zeit wurden die Pflanzen zur Beschleuni- gung des Sporangienträgerausbruchs abermals für 16 Stunden in eine feuchte Kammer gestellt. Dann wurde das Ausmaß der Befallsentwicklung auf den Blattunterseiten visuell ermit¬ telt.

In diesem Test zeigten die mit 63 ppm der Verbindungen Nr.

1.5, 1.6, 1.7, 1.8, 1.9, 1.10, 1.11, 1.12, 1.13, 1.14, 1.15, 1.16, 1.17, 1.18, 1.19, 1.22, 1.23, 1.24 und 1.32 behandel¬ ten Pflanzen 0 bis 15 % Befall, während die unbehandelten Pflanzen zu 70 % befallen waren.

Beispiele für die Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tierische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden a. als 0,1%-ige Lösung in Aceton oder b. als 10%-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo¬ hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy¬ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a. bzw. mit Wasser im Fall von b. verdünnt.

Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Kon¬ zentration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollversuchen noch eine 80 bis 100%-ige Hem- mung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkon- zentration) .

Wirkung gegen Tetranychus urticae (Bohnenspinnmilbe) , Kontakt¬ wirkung, Spritzversuch

Getopfte Buschbohnen mit einem voll ausgebildeten Blattpaar, wurden in der Spritzkabine mit der wäßrigen Wirkstofflösung tropfnaß gespritzt. Die Pflanzen wurden dazu über eine Lauf¬ schiene auf den Drehteller der Spritzkabine geführt und mit 3 unterschiedlich ausgerichteten Düsen bei Ausbringung von 30 cm ³ Wirkstofflösung allseitig besprüht. Der Spritzvorgang dauerte ca. 20 Sekunden. Die Pflanzen wiesen einen starken Milbenbefall und reichlich Eiablage auf.

Die Wirkung wurde nach 5 Tagen mittels Binokular bonitiert. Da¬ bei wurde festgestellt, ob alle Stadien gleichmäßig erfaßt sind. Die Pflanzen standen während dieser Zeit unter normalen Gewächs- hausbedingungen.

In diesem Versuch zeigte die Substanz 1.17 aus der Tabelle eine Wirkschwelle von 200 ppm.