PROCEDE DE DESINFECTION

ABREGE DE L'INVENTION

La présente invention a pour objet un composé de phosphonium de formule suivante :

dans laquelle :

- n est un nombre entier supérieur ou égal à 2 - x est compris entre 1 et n, et

- A , pour y compris entre 0 et n, désigne N ou P, mais au moins pour deux y, A désigne P.

La présente invention a encore pour objet une composition destinée à la désinfection de liquides et/ou surfaces ou à la conservation d'aliments ou boissons, et un procédé de désinfection de liquides et/ou surfaces.

ETAT DE LA TECHNIQUE

On connaît par le document EP0066544 un traitement d'eau au moyen d'un composé monophosphonium. Toutefois, on a remarqué que de tel composé ne permettait pas une destruction rapide de germes cibles et de germes banaux.

On connaît également par le document EP 0258737 une composition contenant un monoammonium et un monophosphonium, une telle composition présentant une activité supérieure à celle d'une composition contenant seulement un monoammonium pour détruire certains germes cibles .

Des tests ont montré que les monophosphoniums seuls ou en combinaison avec des monoammoniums n'avaient qu'une action limitée pour la destruction de germes cibles , de germes banaux et en particulier de germes stressés.

La présente invention vise à remédier à ce problème et a en particulier pour objet un nouveau composé de phosphonium qui, seul ou en combinaison avec des ions de métal ou avec des ammoniums, permet une destruction rapide de germes cibles , de germes banaux et de germes stressés.

DESCRIPTION DE L'INVENTION

La présente invention a pour objet un composé de phosphonium quaternaire répondant à la formule suivante :

dans laquelle :

- n est un nombre entier, ce nombre étant supérieur ou égal à 2 ;

- x est un nombre compris entre 1 et n ; ~ A pour y compris entre 0 et n désigne N ou P, avec la condition que le composé contient au moins deux phosphoniums et qu'au moins un phosphonium n'est pa_3 en bout de chaîne -(positions A _n 0 et An) ;'

- R ₀ et Rr qui peuvent être identiques ou différents désignent un radical hydrocarboné éventuellement insaturé et éventuellement substitué, ce radical contenant de 1 à 22 atomes de carbone et pouvant contenir un ou plusieurs groupes bigυanides ;

^R l,y ^R 2 v P ^our compris entre 0 et n désignent un groupe hydrocarboné éventuellement ramifié, insaturé et/ou substitué par un ou plusieurs halogènes ou par

un groupement hydrocarboné, hydroxyle et/ou carboxyle, R. et R pouvant contenir jusqu'à 22 atomes de

1 ,y ^ r" carbone ainsi qu'un ou plusieurs groupes biguanide, phosphonium et/ou ammonium ;

R_ , pour x compris entre 1 et n, désigne un groupe hydrocarboné éventuellement insaturé et/ou ramifié pouvant contenir jusqu'à 16 atomes de carbone ainsi qu'un ou plusieurs groupes biguanides, ou un groupe de formule :

- (CH ₂ ) _s -S-(CH ₂ ) _t -

- (CH ₂ ) _s -S-S-(CH ₂ ) _t -

- (CH_) -S 0-(CH_) - ou encore un groupe de formule -(CH ₂ ) _s -0-(CH ₂ ) -,

où s et t sont des nombres entiers , ces groupes étant éventuellement substitués par des groupements hydrocarbonés, hydroxyle et/ou carboxyle, R, pouvant être identique ou différent de R- -, et

et Y— désignent un anion. De préférence, l'anion est choisi parmi un atome d'halogène, un sulfate, phosphate, anion d'acide carboxylique.

De façon avantageuse, au moins un radical R _Q , R du composé suivant l'invention c référence de 12 à 16 atomes de carbone.

De préférence, le composé suivant l'invention contient au moins un nombre entier de groupe A désignant P qui est supérieur à n/2. Dans une forme de réalisation, pour y compris entre O et n, A désigne P.

De préférence, le poids moléculaire du composé suivant l'invention est compris entre 1000 et 50000, plus particulièrement entre 1000 et 5000.

Dans des formes de réalisation de composés suivant l'invention, pour x compris entre 1 et n, R •-3, g Λ. désigne un groupe :

-(CH_) - avec w compris entre 1 et 16, ce groupe pouvant par exemple être un groupe -(CH_)_,- lorsque x est un nombre pair et un groupe -(CH_),- lorsque x est un nombre impair , ou inversement, ou

un des substituants ~ ^CH 2~ pouvant être en position ortho, meta ou para ; ou

(CH ) - CH - (CH ₂ ) ₍

dans laquelle D désigne un atome d'hydrogène, un radical C ₁ _. alkyle, un groupe hydroxyle, un groupe carboxyle ou un groupe acyloxy,

c et d sont des nombres entiers inférieurs à 5 dont l'un peut avoir une valeur égale à 0, tandis que la somme c + d est au moins égale à 1 et au maximum égale à 8,

le radical pouvant contenir au maximum deux doubles liaisons ; ou

La présente invention a également pour objet une composition destinée à la désinfection de liquides et/ou surfaces ou à la conservation d'aliments ou boissons, cette composition contenant au moins un composé suivant l'invention.

Dans des formes de réalisation préférées de compositions suivant l'invention, elle contient également

au moins un ion d'un métal choisi parmi le fer,, le cuivre, l'argent, le manganèse, l'or, le zinc ou un mélange de tels ions, et/ou

un ou plusieurs composés d'ammonium quaternaire de formule générale :

dans laquelle :

m est un nombre entier supérieur ou égal à

x est un nombre compris entre 1 et m :

E- et E _fi qui peuvent être identiques ou différents désignent un rad .1 hydrocarboné éventuellement insaturé et éventuellement substitué, ce radical contenant de 1 à 22 atomes de carbone, et

^E l_y ^E 2 v P ^our Y compris entre 0 et m désignent un groupe hydrocarboné éventuellement ramifié, insaturé et/ou substitué par un ou plusieurs halogènes ou par un

groupement hydrocarboné, ester ou acyloxy, hydroxyle, carboxyle, ammonium ou phosphonium.

El, ,y et E2_,y p *ouvant contenir jusqu à 22 atomes de carbone, El.. ,y et/ou E2-,,y p^ouvant être reliés resp ^v ectivement à El _n ,y+l. et/ou El, ,y- _Λ l et à E2-,,y+l, et/ou

^E 2,y-1 ^;

Y ^~ et Y- désignent un anion, de préférence un atome d'halogène, et

E., désigne un groupe hydrocarboné éventuellement insaturé et/ou ramifié pouvant contenir jusqu'à 10 atomes de carbone, ou

un groupe de formule

- (CH ₂ ) _s -0-(CH ₂ ) _t - " (CH ₂ ) _s -S-(CH ₂ ) _t - - (CH ₂ ) _s -S-S-(CH ₂ ) _t -

- (CH ₂ ) _s -S 0-(CH ₂ ) _t -

où s et t sont des nombres entiers, ces groupes étant éventuellement substitués . De préférence le poids moléculaire du composé d'ammonium est compris entre 1000 et 5000.

Dans une forme avantageuse de la composition suivant l'invention, au moins un radical E O _Λ ,' E6, , E_l. ,y ou E-, du composé d'ammonium quaternaire désigne un radical contenant de 10 à 22 atomes de carbone, de préférence de 12 à 16 atomes de carbone.

FEUIL

Dans des formes particulières de la composition suivant l'invention contenant un composé d'ammonium,

- ~' - E0 _n et E6, contiennent un même nombre d'atomes de carbone, par exemple 16 ;

- pour au moins un y compris entre 0 et m-1, E.. et

El,,y+,l et/ou E2,y et E2-,,y+,l sont reliés entre eux en

10 formant un groupe identique à E-. , , par exemple un groupe -(CH ₂ ) ₂ ~ ;

- E «-3, _r Λ pour x compris entre 1 et m désigne un groupe :

5 - (CH ₂ ) - avec w compris entre 1- et 10 ;

ou

5 substituants -CH_- pouvant être en position ortho, meta ou para ; ou

-(CH ₂ ) _c -CH-(CH ₂ ) _d - 0

5

dans laquelle D désigne un atome d'hydrogène ou un radical C.. . alkyle, hydroxyle, carboxyle ou acyloxy,

c et d sont des nombres entiers inférieurs à 5 dont l'un peut avoir une valeur égale à 0,tandis que la somme c+d est au moins égale à 1 et au maximum égale à 8,

le radical pouvant contenir au maximum deux doubles liaisons ; ou

A titre- d'exemple, E, et/ou E_ peuvent être un groupe alkyle inférieur, -CH_ ou -CH_-CH_OH.

La présente invention a encore pour objet :

- un procédé de désinfection de liquides dans lequel on ajoute à ces liquides au moins une composition suivant 1'invention ;

- un procédé de désinfection de surfaces infectées dans lequel on met ces surfaces en contact avec au moins une composition suivant l'invention ;

- un procédé de conservation de boissons dans lequel on ajoute auxdites boissons une composition suivant 1*invention, et

- un procédé de conservation d'aliments dans lequel on injecte dans lesdits aliments une composition suivant l'invention ou dans lequel on trempe lesdits aliments dans une composition suivant l'invention.

Exemples de préparation de composés

A. Préparation de composés intermédiaires.

Exemple Al

On a mélangé dans 5 ml de CH ₂ C1 _;? 3,62g de 1,6 bis (diphénylphosphine )hexane (excès de 100%) et 0,4g de 1,3 dibromopropane. Le rapport molaire phosphine/dibromure du mélange était donc d'environ 2. Après avoir agité le mélange pendant 5 minutes , on a évaporé le solvant et on a porté le mélange à 135"C sous atmosphère d'argon et sous agitation. On a arrêté la réaction après trois heures et après refroidissement, on a resolubilisê dans un peu de CH--CI2 le produit de la réaction. On a ensuite ajouté à la solution de 1'éther anhydre de manière à précipiter un produit qui par après a été filtré et séché sous vide. Le produit a enfin été purifié trois fois par solubilisation dans du benzène, précipitation par ajout d'éther anhydre et filtration.

On a ainsi obtenu avec un bon rendement un composé Al de formule : r ψ

T ^* : phényle

Exemples A2 à A6

En suivant une procédure similaire à celle décrite dans l'exemple Al mais en utilisant une quantité équimolaire d'un dibromure autre que le 1,3 dibromopropane on a préparé les composés A2 à A6.

Exemple

y

R - (CH ₂ ) ₆ - P f = phényle

r

Exemple A7

On a fait réagir 8,9g de dicyanamide de sodium avec 34,4g de 4 bromoaniline en milieu anhydre, sous atmosphère d'argon à 130°C pendant 24 heures.

Après avoir refroidi le mélange réactionnel on a ajouté 90,9g de 1-6 Bis (diphényl phosphine )hexane et on a maintenu le mélange à 140"C sous atmosphère d'argon et sous agitation pendant 15 heures.

Après refroidissement de ce mélange, on a ajouté 6 g d'HC1 sous forme d'une solution à 10%. On a ensuite extrait du mélange un produit A7 par ajout de benzène et cristallisation au moyen d'éther.

Le produit A7 que 1*on a obtenu avec un bon rendement répondait à la formule :

7 -fafe - r*~( ^~ AW-C - NH -C- Wtf-φ- ^" P - ( rl ₂ ) _ζ - ^"P

Y : phényle

D'autres produits intermédiaires ont été synthétisés de la manière décrite dans les exemples Al à

A7 si ce n'est que l'on a utilisé une quantité équimolaire de 1,3 bis (diphénylphosphine)propane à la place de 1,6 bis( iphénylphosphine)hexane.

Exemple A8

On a dissous dans du CH ₂ C1 ₂ 1,818g de 1,6bis(diphénylphosphine) hexane et 1,596g de 1 bromo 6 chlorohexane. On a ensuite évaporé le solvant et porté le mélange â 135°C sous atmosphère d'argon. On a maintenu le mélange à 135° C pendant 4 heures.

On a ainsi obtenu un produit de formule

(poids moléculaire 574,16g)

β . ^"

Y - phényle

Préparation de composé phosphonium suivant l'invention

Exemple Bl

On a mélangé 1 mole du produit Al avec 2 moles de bromohexedane à 145 ^C C sous atmosphère d'argon pendant 4 heures. Après avoir refroidi le mélange on a solubilisé ledit mélange dans du CH ₂ C1 ₂ et on a ajouté

de 1'éther anhydre pour cristalliser un produit que l'on a récupéré par filtration et que l'on a séché sous vide.

On a ainsi obtenu un produit de formule Bl :

? y

Exemples B2 à B7

En applicant la méthode décrite dans l'exemple Bl mais en utilisant les composés A2 à A7 au lieu du composé Al, on a ainsi préparé les composés suivants.

Exemple B Composé A Produit obtenu

B2 A2 C ₁₆ H ₃ 3-R-(CH ₂ ) ₁₀ -R-C ₁₆ H ₃ 3 4Br ^"

B3 A3 C ₁₆ H ₃₃ -R-(CH ₂ ) ₂ -0-(CH ₂ ) ₂ -R-C ₁₆ H ₃₃ 4Br~

B4 A4 C ₁₆ H ₃₃ -R-(CH ₂ ) ₂ -S-S-(CH ₂ ) ₂ -R-C ₁₆ H ₃₃ 4Br ^"

B6 A6 16 ^H 33- ^R -<§ 5)- ^R - ^C 16 ^H 33 ^4Br"

B5 A5 C ₁₆ H ₃₃ -R-CH ₂ -<2>-CH ₂ -R-C ₁₆ H ₃₃ 4Br"

B7 A7 c _i6 H ₃₃ -R-<g)-NH-C-NH-C-NH-<^-R-C ₁₆ H ₃₃ 4Br ^"

NH NH

R f = phényle

De manière identique on a synthétisé d'autres composés suivant l'invention à partir des produits intermédiaires A préparés à partir de 1,3-bis(phénylphosphine)propane.

Exemple B8

On a fait réagir en milieu aqueux à 70°C pendant 20 heures 0,878g de produit A8 avec 0,527g de N,N,N',N' tétraméthyl 1,6 hexane diamine. On a ajouté 0,934g de 1 bromohexadecane au mélange et on a chauffé ce mélange pendant 12 heures à une température de 90°C. On a ainsi obtenu un produit B8 ayant un poids moléculaire moyen de 1322 de formule

<«. « ₃ Y Y e CH _Λ I i _* -ΛT- C _t U _t -N*- < fe / β*~ ^' «% _L- Y' „ _, --* ^~ * . ^t !i *

Y= phényle

De manière similaire on a ainsi préparé un produit B9 de formule

Oii «f» w _* Hn' - i ⁺ - At - iV*- c _t n - ^τ+ - ^c <"* ' * ' <<«* - ^{* c} '"k'" - « '33 , , ι I I

(degré de polymérisation moyen = 3 ) .

En utilisant la méthode décrite ci-dessus, mais en ajoutant 1,01g de tributyl(6 chlorohexyl ⁾ phos- phpnium au lieu de 1-bromohexadécane, on a préparé un composé B10 de formule

Après avoir préparé du 1,6 bis ⁽ diterbutyl- phosphine ₎ hexane à partir de dibutylchlorophosphine et _d es r _é actifs de Grignard et après avoir utilis ^é la méthode de synth _è se décrite ci-dessus , on a prépar ^é les composés Bll et B12 suivants ^:

( B12 )

Exemple B13

On a fait réagir 1,71g de composé A8 avec 1,08g de diméthylhexadécylamine en milieu aqueux à 95°C pendant 20 heures. On a ainsi obtenu une composition aqueuse contenant un composé de formule :

(B13) ^C ie ^H 33 ^c ιs &

Exemple B14

Après avoir dissous dans du CH ₂ C1 ₂ 0,91g de l,6bis(diphénylphosphino)hexane et 0,90g de 1,10 dibromodécane, on a évaporé le solvant à 80°C sous agitation. Après avoir chauffé le mélange restant à 145°C sous atmosphère d'argon pendant 3 heures, on a ajouté 0,525g de triphénylphosphine et on a maintenu le mélange à 145"C sous atmosphère d'argon pendant 2 heures. On a ensuite solubilisé le mélange dans du CH ₂ C1 ₂ et précipité au moyen d'éther un composé qui après lavage et séchage avait un poids moléculaire moyen de 2334g.

Exemple B15

De façon identique à l'exemple B13 mais en ajoutant 0,405g de tributylphosphine au lieu de triphé- nylphosphine on a préparé une composition B14 contenant entre autres un composé de formule :*,

Y y W

- . _% .- p ⁺ - c^ _t - - c _Λ - τ> ⁺ - c _eHa .~ p ⁺

» I - ^« *« _* - *•*>

I

% Y τ Vs

f s Dhénvle

Exemple B16

On a dissous 0,774g de 1,6 bis(diphénylphos- phino)hexane et 0,633g de 1 bromo 10 chloro décane dans du CH ₂ C1_. Après avoir évaporé le solvant sous agitation à 80 "C , on a porté le mélange à 145 ^β C sous atmosphère d'argon. On a maintenu le mélange à cette température pendant 3 heures et on a ensuite fait réagir en milieu aqueux le mélange réactionnel avec 0,972g de N,N,N',N',N" pentaméthyl bis (hexaméthylène) triamine à 90 ^β C pendant 20 heures. Enfin on a ajouté 1,325 g de diméthyl hexadécyl 6-chlorohexyl ammonium et on a porté le mélange à 90 ^β C pendant 20 heures. On a ainsi obtenu un produit répondant à la formule :

^• aζ ^~ 1l.

/

6 β ^'

avec

^C 16^33

Y = phényle I

CH _j - Kj ⁺ - CH _. -

T -- C _î6 /τ ₃₃ - 2o

Exemple B 17

On a dissous dans du CH_C1 ₂ 0,698g de l,6bis(diphénylphosphino)hexane et 0,294g de 1 bromo 10 chlorodécane.Après évaporâtion à 80°C et sous agitation du solvant, on a maintenu le mélange sous atmosphère d'argon à 140 ^β C pendant 4 heures. On a ensuite ajouté 0,469g de 1 bromo hexadécane avant de maintenir le mélange à 145°C sous atmosphère d'argon pendant 4 heures. Enfin en milieu aqueux on a fait réagir le mélange réactionnel précité avec 0,133g de N,N,N',N* tétraméthyl 1,6 hexane diamine à 90°C pendant 20 heures. Après purification du mélange sur charbon de bois on a obtenu un composé de formule :

.<r ^H .33

<%

f - phényle

Exemple B18

On a dissous dans du CH ₂ C1 ₂ 0,909g de 1,6bis(diphénylphosphino)hexane et 0,525g et 1,_10 di¬ bromodécane. Après évaporâtion du solvant à 80 ^β C et sous agitation, le mélange a été maintenu à 145 ^β C sous atmosphère d'argon pendant 20 heures. On a ensuite ajouté 0,153g de 1 bromohexadecane et on a chauffé le mélange à 145°C pendant 5 heures. Après solubilisation du produit de la réaction dans du CH ₂ C1 ₂ , on a précipité un produit par ajout d"éther anhydre que l'on a séché sous vide. Le produit ainsi obtenu avait la formule

ⁿ moyen = 7

La synthèse de certains réactifs utilisés pour la préparation de composés suivant l'invention est donnée ci-après :

* Préparation de

CH. CH.

N - (CH ₂ ) ₃ - N - (CH ₂ ) ₃ - N

CH. CH. CH.

On a ajouté à 276,18g d'acide formique sous agitation et placé dans un bain de glace, 52,49g de triamine (NH ₂ - (CH ₂ ) ₃ - NH - (CH ₂ ) ₃ - NH ₂ ) (sous forme de goutte-à-goutte).

Après trois heures de réaction à 110°C on ajouté 400g d'une solution de formol diluée à 30%. On a laissé le mélange réagir à 110"C pendant 16 heures.

Après refroidissement du mélange réactionnel, on a ajouté 270g de NaOH (solution à 50%) et on a extrait la triamine méthylée au moyen d'éther isopropylique et distillation sous vide.

On a ainsi recueilli 48g de produit.

Préparation de

C(CH ₃ ) ₃ C(CH ₃ ) ₃

(CH ₂ ) ₆ - P

^C(CH 3 ⁾ 3 ^C(CH 3 ⁾ 3

On a dissous 0,1 mole de 1,6 dibromohexane dans de l'éther anhydre. On a mélangé dans un ballon une quantité d'éther anhydre, du magnésium et une trace d'iode. Le mélange a été agité sous reflux et placé sous atmosphère d'argon. On a ensuite ajouté goutte-â- goutte à ce mélange la solution de dibromure et on a chauffé légèrement le mélange de manière à assurer la réaction en particulier lors de l'ajout des premières gouttes de dibromure.

On a placé le ballon dans un bain de glace et on a ajouté peu par peu dans le ballon 0,2 mole de di(tertbutyl)chlorophosphine. Après cet ajout, on a chauffé le mélange sous agitation et sous atmosphère d'argon pendant 16 heures. On a ensuite versé le mélange réactionnel dans de l'eau distillée pour récupérer par décantation une fraction étherée à

laquelle on a ajouté du K_CO-, anhydre. Après filtration au moyen de verre- fritte, on a évaporé 1'éther de la solution au moyen de vapeur et on a éliminé l'éther résiduel en mettant la solution sous vide. Enfin on a purifié le produit par cristallisation dans de l'éthanol.

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EXEMPLES D'UTILISATION

Pour effectuer ces essais, on a utilisé la méthode bien connue de dilutions successives dans des tubes à essais et ensemencement sur un milieu de culture tryptone-glucose-extract agar et en utilisant un polyphosphate comme neutralisant.

Les essais de désinfection d'eau dont il est question ci-après ont été effectués dans de l'eau de ville ayant une dureté d'environ 35°f, préalablement filtrée sur un filtre millipore de 0,22 μ, après t ois repiquages successifs de chacune des souches sur ώi milieu gélose nutrive (OXOID CM3) sauf p'ôUi. ' '1er" Pseudomonas Stutzeri où le milieu consistait en uwe solution aqueuse de 250 ml contenant lg/1 de tryptone et 8,5g de NaCl.

Pour la désinfection d'un milieu aqueux on utilise avantageusement au moins un composé de phosphonium suivant l'invention à raison de 0,05 à 5 parties par million de parties du milieu aqueux â désinfecter. On peut également ajouter au milieu à désinfecter de 0,5 à 100 ppm d'un composé d'ammonium tel que décrit dans les documents O-87/02221, O-90/09405, US 4217914 et GB 2160538, de 0,1 â 1,5 ppm d'ions de cuivre, et de 1 à 50 ppb, plus particulièrement de 1 à 10 ppb d'ions d'argent.

L'action du composé suivant l'invention est illustrée par les essais comparatifs suivants, basés sur la vitesse de destructions de divers micro-organismes choisis à titre d'exemples non limitatifs parmi les microorganismes infestant couramment les eaux de piscines de natation.

Les mesures de vitesses de destruction des germes de microorganismes ont été effectuées , dans les exemples illustratifs suivants selon la méthode AOAC (American Officiai Analytical Chemist, 1980, pages 58 à 68) modifiée comme suit : incorporation directe dans le milieu de culture d'une quantité de l'échantillon non dilué, utilisation de produit neutralisant dans le premier tube de dilution de l'échantillon bactérien, dilutions de l'échantillon effectuées selon des facteurs de 10 en 10 jusqu'au facteur 100 000 immédiatement après la prise d'échantillon.

... m ^> u _Λ ^{« »} ' . -PU ilthHiljjit»!*.

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Exemple 1

Souche bactérienne : Escherichia Coli (ATCC 11229) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35 ⁶ f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 p

(°f = "français)

6 Concentration initiale en germes: 1,2 10 germes/ml

Exemple 2

Souche bactérienne : Salmonella choleraesius subsp. choleraesius (LMG 326 - Rijksuniversiteit GENT*)

Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ

Concentration initiale en germes :

5 9 10 germes/ml

* LMG Culture Collection Laboratorium voor Microbiologie KL Ledeganckstraat 35 B - 9000 GENT (BELGIUM)

Exemple 3

Souche bactérienne : Staphylococcus Aureus (ATCC 6538) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ Concentration initiale en germes :

2 10 germes/ml

Exemple 4

Souche bactérienne : Pseudomonas stutzeri

(germes isolés d'une piscine et identifiés par le laboratoire SIMON, 10 Vieux Chemin du Poète, Bierges , Belgique ) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ Concentration initiale en germes :

2 10 germes/ml

FEUILLE DE REMP

33

Exemple 5

Souche bactérienne : Proteus Vulgaris

(ATCC 13315) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ Concentration initiale en germes :

1,9 10 germes/ml t't. f

Vitesse de destruction des germets b• *ac it_ér-1i IeUns». 1

% de bactéries testantes ^{* *} "f

Quantité et nature des après û temps "té contact ' ^l \ ingrédients ajoutés de x minutes < f _t -j 1

2 ppm de composé n. . ,.** Ov l-S _ *w phosphonium B2 +

1 ppm Cu + 10 ppb Ag 0 , 0000 I

. . ..

> ι<« > « I

Exemple 6

Souche bactérienne : Escherichia Coli (ATCC11229 ) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ Concentration initiale en germes :

1 10 germes / ml

10

1.5

20

25

30

35

Exemple 7

Souche : Candida albicans (ATCC 2091) Milieu aqueux eau de ville (dureté : 35 ^c f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ

Concentration initiale en germes

5 3 10 germes/ml

37

Exemple 8

Souche : Saccharomyces cerevisea (IHEM 2180*) Milieu aqueux eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ Concentration initiale en germes :

45.000 germes / ml

*IHEM Culture Collection Rue J. Wystman, 14 1050 BRUXELLES.

Exemple 9

Souche bactérienne : Klebsiella pneumoniae (ATCC 13883) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ Concentration initiale en germes :

150.000 germes / ml

EMPLACEMENT

Exemple 10

Souche bactérienne : Acinetobacter calcoaceticus lwoffi (souche isolée et déterminée par le laboratoire SIMON) Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ

Concentration initiale en germes

4 27 10 germes / ml

Exemple 11

Souche bactérienne : Streptococcus faecalis (ATCC 6569)

Milieu aqueux : eau de ville (dureté : 35°f) filtrée sur filtre Millipore 0,45 μ

Concentration initiale en germes :

4 34 10 germes / ml

Dans le cas où la composition ou le procédé suivant l'invention sont appliqués à la désinfection d'eau, on utilise, de préférence, au moins une composi¬ tion suivant l'invention, à raison de 0,5 à 1000 parties par million (ppm) du milieu aqueux à désinfecter. Quant aux ions des métaux, tels que le cuivre et I argent, qui peuvent être produits au sein de ce milieu aqueux par électrolyse ou par addition à celui-ci de sels hydro- solubles de ces métaux, tels que sulfate, chlorure, nitrate, etc., ils sont utilisés, de préférence, à des concentrations de 0,5 à 5 ppm pour les ions de cuivre et de 1 à 50 ppb (parties par milliard), plus particulière¬ ment de 1 à 10 ppb pour les ions d'argent.

Lorsqu'on doit désinfecter des surfaces, la composition suivant l'invention est projetée ou pulvérisée sur lesdites surfaces.

Il va de soi que, pour désinfecter des surfaces, il est également possible de, tremper les surfaces à désinfecter dans un bain.

La composition suivant l'invention est également utile pour la conservation d'aliments ou de boissons puisqu'elle permet une destruction rapide des germes au moyen de très faibles quantités et qu'elle reste efficace pendant une longue période de temps.

La composition suivant l'invention peut, vu la faible quantité nécessaire pour obtenir la destruction rapide des germes, être utilisée dans la conservation de boissons, d'aliments, etc.

La composition suivant l'invention peut ainsi être ajoutée pendant l'étape de cuisson de confitures, peut être injectée dans des aliments. On peut également imprégner ou imbiber des aliments d'une composition suivant l'invention en trempant lesdits aliments dans un bain contenant ladite composition ou en pulvérisant sur lesdits aliments ladite composition.

De façon avantageuse, la composition suivant l'invention peut être utilisée pour le dégraissage et la stérilisation de la laine.

Les composés suivant l'invention peuvent être utilisés dans des savons, dentifrices, shampooings, pansements médicaux, pour la conservation d'aiguilles de seringues, de verres de contact, pour la stérilisation d'enzymes extraits de bactéries sans risque de dénatura- tion, pour la protection du bois, pour la conservation d'hydrocarbures, pétrole, papiers, cotons, pour la destruction de bactéries -suifato-réductrices , pour des traitements agricoles, antifongiques, pour le traitement d'huile de coupe, dans des peintures, en tant que dispersant, adoucissant, agent antistatique, émulsifiant, additif anti-corrosion, fongicide, algicide, bactéricide, catalyseur, fluidifiant, etc.