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Patent Searching and Data


Title:
PLANT EXTRACT AND USE THEREOF
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2009/041640
Kind Code:
A1
Abstract:
Disclosed is a plant extract which contains an o-diphenol-type chlorogenic acid component at a high concentration. Also disclosed is a plant extract which contains substantially no feruloyl quinic acid component or caffeine component, and which has an excellent deodorant or anti-oxidative property. A plant extract which contains a chlorogenic acid component comprising o-diphenol-type chlorogenic acid, and which contains substantially no feruloyl quinic acid component or caffeine component has an excellent deodorant or anti-oxidative property.

Inventors:
TOYOHARA YOSHIKAZU
HIRAMOTO TADAHIRO
Application Number:
PCT/JP2008/067528
Publication Date:
April 02, 2009
Filing Date:
September 26, 2008
Export Citation:
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Assignee:
TAKASAGO PERFUMERY CO LTD (JP)
TOYOHARA YOSHIKAZU
HIRAMOTO TADAHIRO
International Classes:
A61K36/18; A61K8/368; A61K8/97; A61K31/191; A61P39/06; A61Q11/00; A61Q13/00; A61Q15/00; A61Q17/00; C07C67/56; C07C69/732; C09K15/08
Foreign References:
JP2006342145A2006-12-21
JP2007181406A2007-07-19
JPH09143465A1997-06-03
JPS63502434A1988-09-14
JP2006102477A2006-04-20
JP2003306417A2003-10-28
JP2006116433A2006-05-11
JPS5318772A1978-02-21
JPH04145049A1992-05-19
JPS5191368A1976-08-10
JP2006306799A2006-11-09
Other References:
IWAI, KAZUYA ET AL.: "In vitro antioxidative effects and tyrosinase inhibitory activities of seven hydroxycinnamoyl derivatives in green coffee beans", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 52, no. 15, pages 4893 - 4898, XP003006730
See also references of EP 2196208A4
MOREIRA DANIEL P ET AL.: "Contribution of chlorogenic acids to the iron-reducing activity of coffee beverages", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 53, 5 March 2005 (2005-03-05), pages 1399 - 1402
IWAI, KAZUYA ET AL.: "In vitro antioxidative effects and tyrosinase inhibitory activities of seven hydroxycinnamoyl derivatives in green coffee beans", JOURNAL OF AGRICULTURAL AND FOOD CHEMISTRY, vol. 52, no. 15, pages 4893 - 4898, XP003006730, DOI: doi:10.1021/jf040048m
Attorney, Agent or Firm:
OGURI, Shohei et al. (7-13 Nishi-Shimbashi 1-chome,Minato-k, Tokyo 03, JP)
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Claims:
 o-ジフェノールタイプのクロロゲン酸を含有し、実質的にフェルリルキナ酸を含有しないことを特徴とする植物抽出物。
 実質的にカフェインを含有しないことを特徴とする請求項1記載の植物抽出物。
 o-ジフェノールタイプのクロロゲン酸含量が、植物抽出物全量に対して、30質量%以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の植物抽出物。
 総ポリフェノール類含量が、植物抽出物全量に対して、40質量%以上であることを特徴とする請求項1~3のいずれか1項に記載の植物抽出物。
 生コーヒー豆、L値26以上の軽ローストコーヒー豆及び脱カフェイン処理したコーヒー豆からなる群より選ばれる一種又は二種以上のコーヒー豆から抽出された抽出物であることを特徴とする請求項1~4のいずれか1項に記載の植物抽出物。
 消臭性又は抗酸化性を有することを特徴とする請求項1~5のいずれか1項に記載の植物抽出物。
 請求項1~6のいずれか1項に記載の植物抽出物を含有することを特徴とするフレグランス製品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用品、及び医薬品からなる群より選ばれる製品。
 請求項1~6のいずれか1項に記載の植物抽出物を含有することを特徴とする消臭剤組成物又は抗酸化剤組成物。
 請求項8記載の消臭剤組成物又は抗酸化剤組成物を含有することを特徴とするフレグランス製品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用品、及び医薬品からなる群より選ばれる製品。
Description:
植物抽出物及びその用途

 本発明はクロロゲン酸組成物を構成する 分の一つであるo-ジフェノールタイプのク ロゲン酸を含有する植物抽出物に関する。 らに、o-ジフェノールタイプのクロロゲン酸 を多量に含み、実質的にフェルリルキナ酸を 含有しない植物抽出物に関し、また、o-ジフ ノールタイプのクロロゲン酸を多量に含み 実質的にフェルリルキナ酸及びカフェイン 含有しない植物抽出物に関する。さらに、 発明はそれら植物抽出物の用途に関する。

 近年、生活の多様化、生活程度の向上、意 の変化・向上などに伴い、身の周りの様々 点に注意が向けられるようになった。その つに、様々な悪臭の存在がある。その対象 なる悪臭成分の主要なものには、アンモニ 、尿素、インドール、スカトール、アミン などの含窒素化合物、メチルメルカプタン 硫化水素、ジメチルスルフィドなどの含硫 化合物、酪酸などの低級脂肪酸などがある
 それら悪臭を消去又は軽減するための工夫 、悪臭を消去又は軽減するために使用され 消臭剤について多数の報告がある。
 例えば、活性炭に悪臭をもたらす成分を吸 させ悪臭を消去又は軽減する方法が知られ いるが、その効果は十分とはいえない。ま 、多種類の化学物質を含む植物抽出液を消 剤とする報告がある。例えば、ツバキ科の 物抽出物やセリ科の植物抽出物を消臭剤と る報告もある(特許文献1、2)。これら消臭剤 は、環境に優しい消臭剤であるといえるが、 消臭効果の点では満足することができるとは いえない。

 一方、古くから油脂などの有機物が酸化 熱により変質され、本来有する性質が劣化 たり、又は失われてしまうことが知られて た。その点を解決するため、数多くの抗酸 剤が開発され、報告されている。例えば、 チル化ヒドロキシトルエン(BHT)、ブチルヒ ロキシアニソール(BHA)などの合成系抗酸化剤 は優れた抗酸化能を有するものとして広く使 用されている。しかしながら、BHT、BHAといっ た抗酸化剤は効果の点では有効であるが、こ れら化合物は安全性の面からいろいろな問題 が指摘されている。その点、アスコルビン酸 、トコフェロールなどの天然系抗酸化剤や、 竹からの抽出物(特許文献3)などの天然系抗酸 化剤は安全性の面では前記合成系抗酸化剤の ような問題点はないものの、今度はアスコル ビン酸は脂溶性物質に極めて溶けにくいなど の問題点が残り、トコフェロールは特有の嫌 臭と嫌味があるなどの問題点が残り、特許文 献3の技術では調製法が複雑であるとの問題 が残っている。

 コーヒー豆抽出物には、消臭効果、抗酸化 果をはじめとして、これまでに種々の優れ 効果を有することが報告されており、それ の有効成分の1つと見なされているク口口ゲ ン酸類を含有する抽出物をコーヒー豆から得 る方法が従来から数多く報告されている。し かし、コーヒー豆からクロロゲン酸を抽出す ると、同時にカフェインも抽出されてしまう 。カフェインはヒトに対してよい影響を与え ないことが報告されているので、コーヒー豆 からの抽出物のカフェイン含有量を少なくす る技術が研究されてきた。  
 例えば、超臨界流体を使用してコーヒー豆 らクロロゲン酸を抽出する際にカフェイン 選択的に除去する技術が報告されている(特 許文献4)。この技術によりカフェインを選択 に除去することができるものの、臨界流体 使用してカフェインを抽出する装置が高額 あり、その装置の購入と管理・維持費用、 よび流体の購入費用と抽出時の操作費用な 非常にコストがかかるという不都合さがあ 。
 その点、合成吸着樹脂の使用によりコスト かからず、カフェインの選択除去もそれな に可能となった(特許文献5、6、7)が、カフ インの除去の程度が十分であるとはいえな 。

特開2006-102477号公報

特開2003-306417号公報

特開2006-116433号公報

特開昭53-18772号公報

特開平4-145049号公報

特開昭51-91368号公報

特開2006-306799号公報

 本発明者らは既に生コーヒー豆等を原料と る消臭性に優れた消臭剤について報告して るが(特開平10-212221号公報)、それ以来、さ に優れた効果をもたらす消臭剤を開発する く研究を重ねた結果、コーヒー豆等を原料 する抽出物に含まれる成分の中には消臭効 に良い影響を与えない物質が共存すると思 れる知見を得、消臭効果に良い影響を与え い物質を特定すべく種々工夫を重ねた。更 、本発明者らは、それらの研究の過程で、 臭効果に良い影響を与えない物質は同じく 酸化効果にも良い影響を与えないという知 も得た。
 そこで、本発明の課題は消臭性又は抗酸化 に優れた組成物を提供することにある。

 本発明者らは前記課題を解決するべく鋭 研究を重ねた結果、モノカフェオイルキナ 等のo-ジフェノールタイプのクロロゲン酸 を多量に含むクロロゲン酸組成物であって フェルリルキナ酸が実質的には存在しない 物抽出物は、消臭性又は抗酸化性に優れて るとの知見を得た。さらに、研究を進め、 ノカフェオイルキナ酸等のo-ジフェノールタ イプのクロロゲン酸を多量に含むクロロゲン 酸組成物であって、カフェイン含量が極めて 低い植物抽出物は、消臭性又は抗酸化性に優 れているとの知見を得た。本発明者らは、そ れら知見に基づきさらに研究を重ねついに本 発明を完成した。

 すなわち、本発明の要旨は下記の通りであ 。
[1]o-ジフェノールタイプのクロロゲン酸を含 し、実質的にフェルリルキナ酸を含有しな ことを特徴とする植物抽出物。
[2]実質的にカフェインを含有しないことを特 徴とする上記[1]に記載の植物抽出物。
[3]o-ジフェノールタイプのクロロゲン酸含量 、植物抽出物全量に対して、30質量%以上で ることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の 物抽出物。
[4]総ポリフェノール類含量が、植物抽出物全 量に対して、40質量%以上であることを特徴と する上記[1]~[3]のいずれか1に記載の植物抽出 。
[5]生コーヒー豆、L値26以上の軽ローストコー ヒー豆及び脱カフェイン処理したコーヒー豆 からなる群より選ばれる一種又は二種以上の コーヒー豆から抽出された抽出物であること を特徴とする上記[1]~[4]のいずれか1に記載の 物抽出物。
[6]消臭性又は抗酸化性を有することを特徴と する上記[1]~[5]のいずれか1に記載の植物抽出 。
[7]上記[1]~[6]のいずれか1に記載の植物抽出物 含有することを特徴とするフレグランス製 、トイレタリー製品、飲食品、口腔用品、 は医薬品から選ばれた製品。
[8]上記[1]~[6]のいずれか1に記載の植物抽出物 含有することを特徴とする消臭剤組成物又 抗酸化剤組成物。
[9]上記[8]記載の消臭剤組成物又は抗酸化剤組 成物を含有することを特徴とするフレグラン ス製品、トイレタリー製品、飲食品、口腔用 品、又は医薬品から選ばれた製品。

 本発明により、o-ジフェノールタイプの ロロゲン酸からなるクロロゲン酸類を含有 、実質的にフェルリルキナ酸を含有しない 物抽出物を提供できる。また、o-ジフェノー ルタイプのクロロゲン酸からなるクロロゲン 酸類を高濃度含有する植物抽出物を提供でき る。それら植物抽出物は消臭性又は抗酸化性 に優れている。そのうえ、本発明の植物抽出 物はカフェイン含量が少ないので、カフェイ ンのヒトに与える良くない影響を心配する必 要がない。本発明の植物抽出物は広い範囲の 製品に配合することができ、しかも優れた効 果を与えることができるので、極めて実用的 な発明である。

 すなわち、上記[1]に記載の発明は、o-ジ ェノールタイプのクロロゲン酸からなるク ロゲン酸類を含有し、実質的にフェルリル ナ酸を含有しないことを特徴とする植物抽 物である。ここで、実質的にフェルリルキ 酸を含有しないとは、現在の分析法ではフ ルリルキナ酸を検出することができないと う意味である。現在の分析法ではフェルリ キナ酸が植物抽出物中に0.3質量%含まれてい ばフェルリルキナ酸を検出することができ から、実質的にフェルリルキナ酸を含有し いとは、フェルリルキナ酸の含量は0.3質量% 未満ということでもある。上記[1]に記載の発 明は、o-ジフェノールタイプのクロロゲン酸 ら実質的になるクロロゲン酸類を含有し、 質的にフェルリルキナ酸を含有しないこと 特徴とする植物抽出物でもある。ここで、o -ジフェノールタイプのクロロゲン酸から実 的になるクロロゲン酸類とは、o-ジフェノー ルタイプのクロロゲン酸が大部分であるが、 フェルリルキナ酸以外の他のクロロゲン酸類 が少量含まれていてもよいクロロゲン酸類を 意味し、本発明の所期の目的を達成すること ができる限り前記他のクロロゲン酸類が少量 含まれていてもよいクロロゲン酸類を意味す る。

 上記[2]に記載の発明は、[1]に記載の発明 おいて、実質的にカフェインを含有しない とを特徴とする。実質的にカフェインを含 しないとは、上記フェルリルキナ酸と同様 ある。実質的にカフェインを含有しないと 、現在の分析法ではカフェインを検出する とができないという意味である。現在の分 法ではカフェインが植物抽出物中に0.1質量% 含まれていればカフェインを検出することが できるから、実質的にカフェインを含有しな いとは、カフェインの含量は0.1質量%未満と うことでもある。

 上記[3]に記載の発明は、上記[1]又は[2]に記 の発明において、o-ジフェノールタイプの ロロゲン酸含量が、植物抽出物全量に対し 、30質量%以上であることを特徴とする。上 [1]~[3]に記載の発明において、総ポリフェノ ル類含量が、植物抽出物全量に対して、40 量%以上であることを特徴とする発明が、上 [4]に記載の発明である。
 上記[5]に記載の発明は、上記[1]~[4]に記載の いずれかの植物抽出物が生コーヒー豆、L値26 以上の軽ローストコーヒー豆又は脱カフェイ ン処理したコーヒー豆から選ばれる一種又は 二種以上のコーヒー豆から抽出された抽出物 であることを特徴とする。

 上記[6]に記載の発明は、上記[1]~[5]に記載の いずれかの植物抽出物は消臭性又は抗酸化性 を有することを特徴とする。
 上記[7]に記載の発明は、上記[1]~[6]記載のい ずれかの植物抽出物を含有することを特徴と するフレグランス製品、トイレタリー製品、 飲食品、口腔用品、又は医薬品から選ばれた 製品についての発明である。
 上記[8]に記載の発明は、上記[1]~[6]に記載の いずれかの植物抽出物を含有することを特徴 とする消臭剤組成物又は抗酸化剤組成物につ いての発明である。
 上記[9]に記載の発明は、上記[8]に記載の消 剤組成物又は抗酸化剤組成物を含有するこ を特徴とするフレグランス製品、トイレタ ー製品、飲食品、口腔用品、又は医薬品か 選ばれた製品である。

 以下、本発明を詳細に説明する。
 本発明で規定するo-ジフェノールタイプの ロロゲン酸とは、o-ジフェノール構造を有す るクロロゲン酸を意味する。o-ジフェノール 造とはベンゼン環に直接水酸基が置換され おり、しかもその水酸基が隣接していると の構造を意味する。o-ジフェノールタイプ クロロゲン酸の具体例としては、3-カフェオ イルキナ酸(3-CQA)、4-カフェオイルキナ酸(4-CQA )及び5-カフェオイルキナ酸(5-CQA)等のモノカ ェオイルキナ酸;3,4-ジカフェオイルキナ酸(3, 4-CQA)、3,5-ジカフェオイルキナ酸(3,5-CQA)及び4, 5-ジカフェオイルキナ酸(4,5-CQA)等のジカフェ イルキナ酸等が挙げられる。
 なお、コーヒー豆中には、上記o-ジフェノ ルタイプのクロロゲン酸が含まれているほ 、フェルリルキナ酸も含まれる。モノフェ リルキナ酸には、3-フェルリルキナ酸(3-FQA) 4-フェルリルキナ酸(4-FQA)及び5-フェルリルキ ナ酸(5-FQA)等が知られている。本発明はこれ フェルリルキナ酸が実質的に排除されてい ことが一つの特徴である。 
 また、コーヒー豆中には、上記o-ジフェノ ルタイプのクロロゲン酸が含まれているほ 、カフェインが含まれる。本発明はカフェ ンが実質的に排除されていることが一つの 徴である。 
 なお、本発明では、植物の抽出操作に伴い 存する物質が存在してもよい。

 本発明の上記[3]で規定するo-ジフェノー タイプのクロロゲン酸類含量とは、上記モ カフェオイルキナ酸及びジカフェオイルキ 酸の含量をいう。前記o-ジフェノール型のク ロロゲン酸類含量が植物抽出物全量に対して 、30質量%以上である植物抽出物はとくに消臭 性又は抗酸化性に優れている。また、o-ジフ ノール型のクロロゲン酸類含量は植物抽出 全量に対して、30~50質量%であることがより ましい。

 本発明の上記[4]で規定するポリフェノー 類とは、フェノール性水酸基を二つ又は二 以上有する化合物を意味する。前記ポリフ ノールの配糖体も、本発明ではポリフェノ ル類に含ませる。本発明のポリフェノール としてはo-ジフェノール構造を有するポリ ェノール及びその配糖体が好ましい。植物 出物中に存在する前記ポリフェノール類の べての含量(以下、総ポリフェノール類含量 いうことがある)が植物抽出物全量に対して 、40質量%以上である植物抽出物はとくに消臭 性又は抗酸化性に優れている。また、総ポリ フェノール類含量は植物抽出物全量に対して 、40~55質量%であることがより好ましい。

 本発明の植物抽出物を調製するための植物 料はクロロゲン酸を含む植物であれば、と に制限されないが、クロロゲン酸を多量に む植物の方が好ましい。クロロゲン酸を多 に含む植物としては、コーヒー豆、苦丁茶( 葉)、マテ茶(葉)、ヒマワリ種子、蓬類などを 例示できるが、それらに限定されない。本発 明では、原料入手のし易さ等からとくにコー ヒー豆が好ましく、その中でも生コーヒー豆 、L値26以上の軽ロースト豆又は脱カフェイン 処理したコーヒー豆が好ましい。
 前記植物をそのまま抽出処理してもよいが 抽出処理の前に、植物を乾燥したり、粉砕 るなどの前処理を施し、その後に抽出処理 てもよい。

 本発明で原料として用いるコーヒー豆は の種類や産地に特に制限はなく、アラビカ 、ロブスタ種、リベリカ種等いずれのコー ー豆でもよく、さらにブラジル産、コロン ア産等いずれの産地のコーヒー豆も使用す ことができ、一種類の豆のみを単独で使用 ても、ブレンドした二種以上の豆を使用し も良い。また、通常、商品価値がないとし 廃棄処分されるような品質の悪いコーヒー または小粒のコーヒー豆であっても使用す ことができるので、コーヒー豆の有効利用 図ることができる。

 本発明で用いるL値はコーヒー の焙煎の 度を表す指標として知られており、コーヒ  焙煎豆の粉砕物の明度を色差計で測定し 値である。色素表示方法(JIS Z 8730)による「 L値」は明度であり、黒をL値0で、白をL値100 表す。コーヒー焙煎豆をL値で示す場合、L価 の測定条件によりL価の値は多少変動するこ が知られている。通常の飲用に用いるコー ー焙煎豆のL値は、日本では通常、L値が26-30 焙煎豆を浅炒り焙煎豆、L値が18-26の焙煎豆 中炒り焙煎豆、L値が14-18の焙煎豆を深炒り 煎豆と呼ばれる。本発明では、軽ロースト 焙煎豆を用いると好ましい結果をもたすこ ができる。これは、浅炒り焙煎豆を用いる 好ましい結果をもたすことができるという 味でもある。

 本発明において「脱カフェインしたコーヒ 豆」とは、一般的には、従来法により生コ ヒー豆からカフェインを抽出除去する処理 施したコーヒー豆を意味する。コーヒー豆 ら脱カフェイン処理する方法として、水、 チレンクロライドまたは超臨界二酸化炭素 溶媒として生コーヒー豆からカフェインを 出する方法が挙げられる。本発明において 、上記「脱カフェインしたコーヒー豆」を 浅炒りに焙煎した豆も、「脱カフェインし コーヒー豆」に含まれるものとする。なお コーヒー豆の極浅炒りとは、当業者が通常 用する焙煎機を用いて、焙煎時間3分未満で 焙煎処理することを意味する。
 本発明の「脱カフェインしたコーヒー豆」 しては、カフェイン除去処理したコーヒー であれば、特に限定されることなく使用す ことができる。カフェインをより多く除去 たコーヒー豆を用いれば、それだけ本法に るカフェイン除去の作業効率が高まり好ま い。

 本発明の植物抽出物は、消臭性又は抗酸化 を有することが一つの特徴である。
 本発明の植物抽出物を調製するための好ま い方法としては、例えば、前記植物原料を 水または含水水混和性有機溶媒を用いて抽 処理し、次いでその抽出液を合成樹脂系吸 剤で処理する方法が挙げられる。
 前記抽出溶媒としての水混和性有機溶媒は メタノール、エタノール、2-プロパノール の低級アルコールやアセトン、メチルエチ ケトン等のケトン類が好ましいが、それら 限定されない。前記抽出溶媒としての含水 混和性有機溶媒は、水90%以下と前記水混和 有機溶媒10%以上との混合物(容積比)を用いる ことが好ましい。本発明では特に10~80容量%の エタノール含有水溶液が好ましく、さらには 20~60容量%のエタノール含有水溶液が好ましい 。
 抽出時間等の抽出条件は、用いる植物原料 種類、性状、用いる抽出溶媒などにより大 く変動するので、それらの要因により最適 抽出条件とすればよいのであって、一概に 定することができない。なお、抽出時の温 は特に制限されないが、用いる溶媒の還流 度程度とすることが有利である。また、抽 時間も一概に規定することができないが、 えば1時間程度以上が好ましい。

 前記合成樹脂系吸着剤としては、芳香族 樹脂、メタクリル酸エステル系樹脂、アク ロニトリル脂肪族系樹脂等の樹脂系吸着剤 使用できる。その中でもスチレン-ジビニル ベンゼン系合成樹脂等の芳香族系樹脂の吸着 剤が好ましく、特に無置換基型のスチレン- ビニルベンゼン系合成樹脂等の芳香族系樹 が好ましい。好ましい合成樹脂系吸着剤は 販されており、容易に入手することができ 。例えばダイヤイオンHP-10、HP-20、HP-21、HP-30 、HP-40、SP-205、SP-206、SP-207、SP-800、SP-850、SP-8 75(商品名、三菱化学株式会社製)、アンバー イトXAD-2、XAD-4、XAD-16、XAD-2000(商品名、ロー ・アンド・ハース社製)を挙げることができ る。

 本発明では、前記溶媒抽出液を合成樹脂系 着剤と接触処理することが重要であり、前 溶媒抽出液から溶媒を大部分留去し、水で 釈した後、合成樹脂系吸着剤と接触処理す ことが有利である。前記溶媒を大部分留去 るとは、溶媒抽出液から、その抽出液に含 れる溶媒のほとんどを留去することを示す 、溶媒を留去した後の液の比重が1.06以上で あるときを意味する。
 その溶媒をほとんど留去した後の水で希釈 る程度はBrix値が約3~50となる程度がよく、 らには3~20程度となるとより好ましく、さら は5~10程度となるとより良い結果が得られる 。なお、前記Brix値とは、糖度計(屈折計)を用 いて測定したときの測定表示値の目盛をいう 。糖度計は光の屈折現象を利用する分析機器 のひとつであり、光の屈折現象を応用して水 溶液中の可溶性固形分を示したものである。 従って、ある水溶液のBrix値が10であるとは、 その水溶液の水溶性固形分濃度は10%となる。
 接触処理方法としては、前記合成樹脂系吸 剤をカラムに詰め、前記溶媒抽出液を当該 ラムに注ぎこむカラム法を用いると好まし 結果が得られる。

 前記溶媒抽出液を合成樹脂系吸着剤と接 処理する条件は、用いる植物原料の種類、 状、用いる溶媒抽出液の種類、性状などに り変動するので、それらの要因により最適 抽出条件とすればよいのであって、一概に 定することができないが、例えばカラム法 採用する場合には、次のような接触処理条 から選ぶことができる。接触処理温度は60 以下、カラムに詰める吸着剤の量は溶媒抽 液の固形分の3倍(質量)以上、溶媒抽出液の ラム内を通過する速度を意味する空間速度(S V値)は2以下とする接触処理条件が挙げられる 。さらに、本発明においては、採用する抽出 条件によっては、カラム処理の回数を2回以 とすること、あるいは接触処理後の合成樹 を水洗する(例えば樹脂量の1~3倍容量程度)こ と等も、例えばo-ジフェノールを効率よく回 できる等、品質的により優れたものを得る とができ、有効である。

 本発明は上記植物抽出物を含有することを 徴とする消臭剤組成物又は抗酸化剤組成物 もある。また、本発明は上記クロロゲン酸 含む消臭剤組成物又は抗酸化剤組成物でも る。その組成物において、o-ジフェノール イプのクロロゲン酸は消臭機能あるいは抗 化機能を果たす有効成分として存在する。
 上記消臭剤組成物又は抗酸化剤組成物には 所期の目的を損なわない限り、公知の植物 出物を含んでいてもよい。 

 本発明が規定する植物抽出物、上記クロロ ン酸あるいは植物抽出物を含有する消臭剤 成物又は抗酸化剤組成物にフレーバーある はフレグランスを添加することができる。
 フレーバーとしては、エステル類、アルコ ル類、アルデヒド類、ケトン類、アセター 類、フェノール類、エーテル類、ラクトン 、フラン類、炭化水素類、酸類などの合成 料、および、天然香料などが挙げられる。
 フレグランスとしては、炭化水素類、アル ール類、フェノール類、アルデヒド類及び/ 又はアセタール類、ケトン類及び/又はケタ ル類、エーテル類、合成ムスク類、酸類、 クトン類、エステル類、含ハロゲン化合物 などの合成香料、および天然香料などが挙 られる。
 さらに、上記フレーバーあるいはフレグラ スの他に、「日本における食品香料化合物 使用実態調査」(平成12年度 厚生科学研究 告書;日本香料工業会 平成13年3月発行)、「 成香料 化学と商品知識」(1996年3月6日発行 印藤元一著 化学工業日報社)、「Perfume and  Flavor Chemicals(Aroma Chemicals)1,2」(Steffen Arctender (1969)などに記載の香料を使用することができ る。
 これらのフレーバーあるいはフレグランス 、1種および2種以上を混合して使用しても い。
 これらは市販のものを使用することもでき 。また単品は、合成品を使用してもよいし 植物などの天然起源から調製してもよい。 油、レジノイド、バルサム、アブソリュー 、コンクリート、チンキなどは、公知の方 で調製することもできる。
 香料の配合量は、上記植物抽出物全量ある はクロロゲン酸組成物全量に対して10,000~0.0 001質量倍とすることが有利である。

 本発明にかかる植物抽出物又はクロロゲ 酸組成物は、そのまま用いることも出来る 、食品等にそのまま直接添加することもで る。また適当な液体担体(例えば、エタノー ル、エタノール水溶液、ベンジルアルコール 、中鎖脂肪酸トリグリセリド(MCT)等)に溶解す るか、もしくは分散させ、あるいは適当な粉 体担体(例えば、多糖類、加工澱粉、活性炭 シリカゲル等)と混合するかもしくはこれに 着させることも可能である。また場合によ ては、乳化剤、分散剤、懸濁剤、展着剤、 透剤、湿潤剤、又は安定剤を添加し、乳剤 水和剤、粉剤、又は錠剤などに製剤化する とも可能である。

 さらに、本発明の植物抽出物又は組成物に 種配合剤を添加してもよい。それら添加剤 しては、増量剤、抗酸化剤、色素、防腐剤 は抗菌剤、消臭剤、吸湿剤、界面活性剤、 形剤、pH調整剤、甘味料、乳成分、酸味料 栄養強化剤などの配合剤を単独あるいは2種 上を組み合わせて配合することも可能であ 。
 上記配合剤の配合量は、本発明の目的を達 できる量であれば、とくに限定されない。

 増量剤としては、糖類、多糖類、加工澱粉 カゼイン、ゼラチン、カルボキシメチルセ ロース(CMC)、レシチン等が使用できる。
 抗酸化剤としては、ブチルヒドロキシトル ン、ブチルヒドロキシアニソール、クエン 、ビオフラボ酸、グルタチオン、セレン、 コペン、ビタミンA、ビタミンE、ビタミンC の他、ピロロピロール誘導体や各種植物か の抽出物から得られる遊離基スカベンジャ (free radical scavengers)、スーパーオキサイド ィスムターゼやグルタチオンペルオキシダ ゼなどの抗酸化特性を有する酵素等が使用 きる。

 色素としては、染料、レーキ、有機顔料 どの有機合成色素(タール色素)、天然色素 どが知られており、具体的には、ハイビス ス色素、ハクルベリー色素、プラム色素、 リ色素、デュベリー色素、ブドウ果汁色素 ブラックベリー色素、ブルーベリー色素、 ルベリー色素、モレロチェリー色素、レッ カーラント色素、ローガンベリー色素、パ リカ粉末、麦芽エキス、ルチン、フラボノ ド、アカキャベツ色素、アカダイコン色素 アズキ色素、ウコン色素、オリーブ茶、カ ベリー色素、クロレラ末、サフラン色素、 ソ色素、ストロベリー色素、チコリ色素、 カンナッツ色素、ベニコウジ色素、ベニバ 色素、ムラサキイモ色素、ラック色素、ス ルリナ色素、タマネギ色素、タマリンド色 、トウガラシ色素、クチナシ色素、シコン 素、シタン色素、オキアミ色素、オレンジ 素、ニンジンカロテン、カルメル、二酸化 タン、鉄クロロフィリンナトリウム、リボ ラビン、ノルビキシンカリウム、ノルビキ ンナトリウム、アラマンス、エリスロシン ニューコクシン、フロキシンB、ローズベン ル、アシッドレッド、クートラジン、サン ットエロー、ファストグリーン、プリリア トブルー、インジゴカルミン、レーキレッ C、リソールレッド、ローダミン、フロキシ ン、インジゴ、ポンソー、オレンジI、スダ ブルー、マイカ、タルク、炭酸カルシウム カオリン、無水ケイ酸、酸化アルミニウム ベンガラ、酸化鉄、群青、カーボンブラッ 、二酸化チタン、酸化亜鉛、雲母、オキシ 化ビスマス、窒化ホウ素、フォトクロミッ 顔料、微粒子複合粉体(ハイブリットファイ パウダー)、合成マイカ等が使用できる。

 防腐剤又は抗菌剤としては、安息香酸、 息香酸ナトリウム、パラヒドロキシ安息香 イソプロピル、パラヒドロキシ安息香酸イ ブチル、パラヒドロキシ安息香酸エチル、 ラヒドロキシ安息香酸メチル、パラヒドロ シ安息香酸ブチル、パラヒドロキシ安息香 プロピル、亜硫酸ナトリウム、次亜硫酸ナ リウム、ピロ亜硫酸カリウム、ソルビン酸 ソルビン酸カリウム、デヒドロ酢酸ナトリ ム、ツヤプリシン、ウド抽出物、エゴノキ 出物、カワラヨモギ抽出物、ウーロン茶抽 物、しらこたん白抽出物、酵素分解ハトム 抽ペクチン分解物、キトサン、リゾチーム ε-ポリリジン等が使用で出物、茶カテキン 、リンゴポリフェノール、等が使用できる

 消臭剤としては、たとえば、化学反応作 による消臭剤(酸性剤、アルカリ性剤、酸化 剤、還元剤など)、付加・縮合作用による消 剤(付加剤:(メタ)アクリル酸エステル、マレ ン酸エステルなど、縮合剤:グリオキシザー ルなど)、吸着作用による消臭剤(中性活性炭 活性炭と化学反応剤との混合物、繊維化炭 吸着剤、ゼオライト、活性白土などの多孔 の吸着剤など)、酵素作用による消臭剤、ポ リフェノール系消臭剤(柿ポリフェノール、 カテキン、ローズマリー抽出物、ウーロン 抽出物、ヨモギ抽出物、ウラジロガシ葉抽 物、米糠・大豆焙煎抽出物など)、サイクロ キストリン、シャンピニオンエキス、ルイ ス抽出物、鉄クロロフィンナトリウム等が げられる。

 吸湿剤としては、塩化カルシウム、高吸 性高分子等が挙げられる。

 界面活性剤としては、ノニオンタイプ、 にポリオキシエチレンアルキルエーテルや 肪酸アルキロールアミド、又はアシルグル ミン酸の界面活性剤を1種または2種以上組 合わせて用いることが好ましい。ポリオキ エチレンアルキルエーテルの例としては、 リオキシエチレンステアリル、ポリオキシ チレン硬化ひまし油などがあげられる。脂 酸アルキロールアミドの例としては、ヤシ 脂肪酸ジエタノールアミドがあげられる。 シルグルタミン酸タイプとしては、炭素数12 ~18の飽和及び不飽和脂肪酸、これらの混合物 であるヤシ油脂肪酸、硬化ヤシ油脂肪酸、パ ーム油脂肪酸、硬化パーム油脂肪酸、牛脂脂 肪酸、硬化牛脂脂肪酸などのグルタミン酸エ ステルが挙げられ、具体的には、N-ヤシ油脂 酸アシル-L-グルタミン酸トリエタノールア ン、ラウロイル-L-グルタミン酸トリエタノ ルアミン、N-ヤシ油脂肪酸アシル-L-グルタ ン酸ナトリウム、N-ラウロイル-L-グルタミン 酸ナトリウム、N-ミリストイル-L-グルタミン ナトリウム、N-ヤシ油脂肪酸・硬化牛脂脂 酸アシル-L-グルタミン酸ナトリウム、N-ヤシ 油脂肪酸アシル-L-グルタミン酸カリウム等が 使用できる。

 賦形剤としては、アラビアガム、デキス リン等が使用できる。

 pH調整剤としては、アジピン酸、クエン (無水)、グルコノデルタラクトン、グルコン 酸カリウム、コハク酸、コハク酸二ナトリウ ム、酢酸ナトリウム(無水)、L-酒石酸、L-酒石 酸水素カリウム、L-酒石酸ナトリウム、炭酸 素ナトリウム、炭酸ナトリウム(無水)、乳 、氷酢酸、フマル酸、DL-リンゴ酸、リン酸 リン酸水二素カリウム、リン酸水素二ナト ウム(無水)、リン酸二水素ナトリウム(無水) クエン酸(結晶)、クエン酸三ナトリウム、 ルコン酸、グルコン酸ナトリウム、コハク 一ナトリウム、酢酸ナトリウム(結晶)、DL-酒 石酸、DL-酒石酸水素カリウム、DL-酒石酸ナト リウム、炭酸カリウム(無水)、炭酸ナトリウ (結晶)、二酸化炭素、乳酸ナトリウム、ピ リン酸二水素二ナトリウム、フマル酸一ナ リウム、DL-リンゴ酸ナトリウム、リン酸水 二カリウム、リン酸水素二ナトリウム(結晶) 、リン酸二水素ナトリウム(結晶)、イタコン 、α-ケトグルタル酸(抽出物)、フィチン酸 が使用できる。

 甘味料としては、砂糖、果糖、乳糖、蔗 、ブドウ糖、パラチノース、麦芽糖、トレ ロース、ソルビトール、エリスリトール、 ルチトール、還元パラチノース、キシリト ル、ラクチトール、水飴、オリゴ糖、アス ルテーム、スクラロース、アセチルファムK 、サッカリン、ステビア、ネオテーム、アリ テーム、ソーマチン、ネオヘスペリジンジヒ ドロカルコン、甘草等が使用できる。

 酸味料としては、酢酸、乳酸、クエン酸 が使用できる。

 乳成分としては、生乳、牛乳、全粉乳、 脂粉乳、生クリーム等が使用できる。

 栄養強化剤としては、ビタミン、各種ア ノ酸、ミネラルカルシウム類、鉄類、亜鉛 、銅類等のミネラル等が使用できる。

 本発明の植物抽出物又は組成物を添加配 することができる対象としては、本発明の 物抽出物又は組成物の特性を発揮できるか りどのようなものにも配合することが出来 。具体的に説明すると、例えばフレグラン 製品、トイレタリー製品、基礎化粧品、頭 化粧品、浴用剤、ボディケア製品、洗剤、 上げ剤、芳香消臭剤、飲食品、口腔用品、 薬品などが挙げられるが、これに限定され ものではない。

 すなわち、本発明は上記に記載の植物抽 物、消臭剤組成物、または抗酸化剤組成物 含有するフレグランス製品、トイレタリー 品、飲食品、口腔用品、および医薬品にも する。また、本発明は上記に記載の植物抽 物を、フレグランス製品、トイレタリー製 、飲食品、口腔用品、および医薬品から選 れた製品に添加することを特徴とする、消 方法または抗酸化方法にも関する。

 フレグランス製品としては、香水、オード ワレ、オーデコロン、シャワーコロンなど 挙げることが出来る。
 基礎化粧品としては、スキンクリーム、ク ンジングクリーム、化粧水、アフターシェ ブローション、ファンデーション、口紅、 ルカムパウダーなどを挙げることが出来る
 頭髪化粧品としては、シャンプー、リンス コンディショナー、リンスインシャンプー トリートメントなどの洗髪製剤、ポマード ヘアトニック、ヘアリキッド、ヘアジェル どの整髪剤、育毛剤、染髪剤、コールドウ ーブ剤などを挙げることが出来る。

 トイレタリー製品としては化粧石鹸、浴用 鹸、透明石鹸などを挙げることが出来る。
 洗剤としては、衣類用粉末洗剤、衣類用液 洗剤、柔軟仕上げ剤、台所用洗剤、トイレ 洗剤、浴室用洗剤、ガラスクリーナー、カ 取剤などが挙げられる。
 浴用剤としては粉末入浴剤、固形入浴剤、 形発泡入浴剤、バスオイル、バブルバスな を上げることができる。
 芳香消臭剤としては、ゲル状芳香消臭剤、 ストタイプ芳香消臭剤、含浸型エアゾール 香消臭剤等が挙げられる。

 飲食品としては、例えば果汁飲料、無果 飲料、茶系飲料、乳酸飲料、粉末飲料など 飲料、アイスクリーム、シャーベット、氷 等の冷菓類、プリン、ゼリー、ババロア、 ーグルトなどのデザート類、生乳、牛乳、 粉乳、脱脂粉乳、生クリーム、濃縮乳、脱 乳、部分脱脂乳、練乳等の乳製品、クッキ 、チョコレート、ガム、キャンデー等の製 、水産練り製品などが挙げられる。

 医薬品としては、錠剤、液状の薬、カプセ タイプの薬、顆粒状の薬などがあげられる
 口腔用品としては洗口剤、歯磨き粉、オー ルケア用ガム、オーラルケア用キャンデー が挙げられる。

 本発明の植物抽出物又はクロロゲン酸組 物の各種香粧品類、飲食品、口腔用品、医 品に添加配合する量は、対象物などにより 幅に異なるものであるが、通常対象物に対 て0.000001質量%~50質量%とすることが好ましく 、0.00001質量%~10質量%とすることがより好まし い。

 本発明は次のような発明でもある。
(1)クロロゲン酸を含む植物を水または含水水 混和性有機溶媒を用いて抽出処理する工程、 前記抽出処理物を合成樹脂系吸着剤と接触処 理する工程、及び前記接触処理する工程によ り得られた合成樹脂系吸着剤非吸着液を濃縮 する工程を少なくとも有することを特徴とす るo-ジフェノールタイプのクロロゲン酸から るクロロゲン酸類を含有し、実質的にフェ リルキナ酸及びカフェインを含有しない植 抽出物の製造方法。
(2)抽出処理物を合成樹脂系吸着剤と接触処理 する工程が、カラム法を用いて抽出処理物を 合成樹脂系吸着剤と接触処理する工程である 上記(1)の植物抽出物の製造方法。
(3)抽出処理する工程により得た抽出物から抽 出溶媒を除去する工程及び前記溶媒除去物を 再度溶媒で希釈する工程をさらに有すること を特徴とする上記(2)の植物抽出物の製造方法 。
(4)溶媒除去物の比重が1.06以上であり、その 媒除去物をブリックス(Brix)値が3-50まで溶媒 希釈する上記(2)又は(3)の植物抽出物の製造 法。
(5)カラム法を用いて抽出処理物を合成樹脂系 吸着剤と接触処理する工程において、接触処 理温度は60℃以下、カラムに詰める吸着剤の は溶媒抽出液の固形分の3倍(質量)以上、溶 抽出液のカラム内を通過する空間速度(SV値) は2以下である上記(2)~(4)記載のいずれかの植 抽出物の製造方法。

 以下、実施例に基づき本発明を具体的に説 するが、本発明はこれら実施例に限定され い。
 なお、カフェオイルキナ酸類の測定法、フ ルリルキナ酸の測定法、カフェインの測定 、総ポリフェノール類の測定法は次のとお である。
 カフェオイルキナ酸類含量の測定法
 高速液体クロマトグラフィー法(HPLC法)によ た。
 カラム: Cosmosil5C18AR-II(4.6×150mm、ナカライテ スク社製)
 溶媒: Aアセトニトリル、 B 0.01Mリン酸水 液
 流速: 0.8ml/分
 分析所要時間: 30分間
 0乃至15分間: A9%、B91%の混合溶媒を使用(ア ソクラテック)
 15乃至30分間: AとBとの和が100%であり、Aを9 至100%、Bを91ないし0%に勾配をもたせる(グラ ジエント)
 測定波長: 325nm
 使用出器: 紫外線吸光光度計(Agilent 社製)

 フェルリルキナ酸の測定法
 Analyst、109、263-266、1984の方法に従い、高速 体クロマトグラフィー法(HPLC法)によった。
 具体的には下記条件のとおりである。
 カラム: Spherisorb-ODS2(4.6×250mm、ウォーター 社製)
 溶媒: A メタノール、 B 0.01Mクエン酸緩衝 液(pH 2.5)
 流速: 1ml/min
 分析所要時間: 45分間
 0乃至45分間: AとBとの和が100%であり、Aを20 至70%、Bを80乃至30%に
勾配をもたせる(グラジエント)
 測定波長: 325nm
 使用出器: 紫外線吸光光度計 ( Agilent 社 )
カフェインの測定法
 高速液体クロマトグラフィー法(HPLC法)によ 。大部分カフェオイルキナ酸類含量の測定 と同じである。ただし、測定波長が280nmで る。

 総ポリフェノール類の測定法、
 吸光度法による。使用波長は765nm。
具体的方法
 試験管にサンプル水溶液(濃度は2μg/μL)100μL 、水7.5mL、フェノール試薬(酸度1.8N、ナカラ テスク社製)の2倍希釈水溶液300μLを加え攪拌 後、さらに、20%炭酸ナトリウム水溶液1mL及び 水1.1mL加え、攪拌する。室温下1時間放置後、 765nmでの吸光度から、検量線(5-クロロゲン酸( 東京化成社製)を使用して作製)により、総ポ フェノール類の量を知る。

 実施例1 コーヒー生豆からo-ジフェノール イプのクロロゲン酸からなるクロロゲン酸 含有植物抽出物の調製
 1a(コーヒー生豆抽出液の調製)
 コーヒー生豆(インドネシア産ロブスタ種) 粉砕物900gに、その粉砕物に対して約6倍質量 の60%含水アルコールを加えて2時間リフラッ ス抽出した。抽出液のろ過液をエバボレー ーにより乾固濃縮した後、水を加えてBrix.値 が5のコーヒー生豆抽出液3370gを得た。ここで 、Brix.値はデジタル糖度計 PR-1(株式会社 ア ゴ製)を使用して測定した(以下、同様)。

 1b(コーヒー生豆抽出物の接触処理)
 上記抽出液を、その抽出液中の固形分に対 て5倍質量(680g)の合成吸着樹脂(ダイヤイオ HP20:三菱化学社製)を詰めたカラムにて、SV値 =1で接触処理し、カラムからの樹脂非吸着液 容器に受け取った。次いで、樹脂の3倍容量 の水をカラムに注ぎ、カラムからの樹脂非吸 着液を容器に受け取った。容器内の樹脂非吸 着液を集め(6370g)、Brix.値が5まで濃縮した。
 樹脂の3倍容量の80%エタノール(2700g)をSV値=1. 5でカラムに通液し、樹脂を洗浄した。次い 、水洗してエタノールを除去後、この洗浄 た樹脂カラムに先の濃縮液を同様にもう一 接触処理した。樹脂非吸着液を集め(5790g)、 剤を留去し、o-ジフェノールタイプのクロ ゲン酸からなるクロロゲン酸類含有植物抽 物71gを得た(収率:対生豆7.9%)。
 その植物抽出物のカフェオイルキナ酸類(CQA s)、フェルリルキナ酸類(FQAs)、総ポリフェノ ル類、及びカフェインの含有量を測定した その測定結果を表1に示した。

CQAs: 3-CQA、4-CQA、5-CQA、3,4-CQA、3,5-CQA、4,5-CQA 合計量(以下、同様)
FQAs: 3-FQA、4-FQA、5-FQAの合計量(以下、同様)
フェルリルキナ酸類は検出限界外(0.3質量%未 )であり、カフェインは検出限界外であった (0.1質量%未満であった)。

試験法1 消臭活性試験(1)
 5-CQA(東京化成社製)、フェルラ酸(東京化成 製)及びフェルリルキナ酸各々(2mg)にポリフ ノール酸化酵素としてチロシナーゼ(SIGMA社 、1mg)又はラッカーゼ(天野エンザイム社製、 1mg)を加えて溶解した後、悪臭物質としてメ ルメルカプタンナトリウム(東京化成社製、1 5%水溶液)を(2μL)加えて密栓し、室温で10分間 拌した。ガス検知管(ガステック社 #71H)に ヘッドスペース部のメチルメルカプタン量 測定し以下の数式に従って消臭率を算出し 。
 その結果を表2に示した。なお、CQA又はFQA各 々(2mg)及びポリフェノール酸化酵素を加えな 系をコントロール区とした。
 消臭率 (%) = 100 - (サンプル区のメチルメ ルカプタン濃度/コントロール区のメチルメ カプタン濃度)×100

 なお、前記フェルリルキナ酸は、Analyst、 109、263-266、1984 の方法に従い、コーヒー生 から調製した。コーヒー生豆(1kg)からフェル リルキナ酸類(4.2g)を得た。

 消臭活性試験(2)
 上記実施例1aのコーヒー生豆抽出液(以下、 ーヒー生豆抽出液ということがある)、及び 上記1bのコーヒー生豆抽出物の接触処理物(以 下、接触処理物ということがある)のそれぞ について、消臭活性試験を行った。
 すなわち、上記実施例1aコーヒー生豆抽出 、及び1b接触処理物各々を、総ポリフェノー ル含量が2mgとなるように量り取り、ラッカー ゼ(天野エンザイム社製、1mg)を加えて溶解し 後、悪臭物質としてメチルメルカプタンナ リウム(東京化成社製、15%水溶液)を(2μL)加 、これ以降は上記試験法1と同様に操作して 消臭活性試験を行った。
 測定結果を表3に示した。なお、各抽出物及 びラッカーゼを加えない系をコントロール区 とした。

試験法2 抗酸化活性試験
 抗酸化活性は、DPPH ( 1,1-diphenyl-2-picrylhydrazy l)( 東京化成社製 ) ラジカルをどの程度消 できるか、ということを吸光光度法 ( 520nm ) で評価した。具体的な方法は、下記抗酸 活性測定法のとおりである。
 ラジカル消去能の基準として、代表的な抗 化物質であるα-トコフェロールの側鎖をは して水溶性としたTrolox(218940050:ACROS ORGANICS 製)を用いた。Trolox 濃度と吸光度の検量線 作成し(y = -0.2099 x + 0.4179)、各サンプルの 抗酸化活性を Trolox相当量に換算して評価し 。評価結果表4に示した。表中のサンプルと しての 5-CQAは 東京化成社製、フェルラ酸は 東京化成社製である。

(抗酸化活性測定法)
サンプルのDPPHラジカル消去能測定法
 DPPH の1mM エタノール溶液を調製する( 39.4m g/100ml )。DPPH は溶解後、速やかに実験に使 する(用時調製)。
 各サンプルを 50%v/vエタノールに溶解し 100 mg/l溶液を調製する。
試験管に上記サンプル溶液4ml、及びDPPH溶液1m lを加え、撹拌し、30分間静置後、波長520nmの 光度を測定する。
 サンプルの吸光度を検量線にあてはめ、Trol ox相当量 ( mol ) を算出する。

 実施例2 軽ローストコーヒー豆からo-ジフ ノールタイプのクロロゲン酸からなるクロ ゲン酸類含有植物抽出物の調製
1a(軽ローストコーヒー豆抽出液の調製)
 コーヒー生豆(インドネシア産ロブスタ種) L値が30まで軽くローストし、この焙煎豆の 砕物500gに、その粉砕物に対して約6倍質量の 50%含水アルコールを加えて2時間リフラック 抽出した。抽出液のろ過液をエバボレータ により乾固濃縮した後、水を加えてBrix.値が 5のコーヒー生豆抽出液1900gを得た。

 1b(軽ローストコーヒー豆抽出物の接触処理)
 上記抽出液を、その抽出液中の固形分に対 て5倍質量(380g)の合成吸着樹脂(ダイヤイオ HP20:三菱化学社製)を詰めたカラムにて、SV値 =1で接触処理し、カラムからの樹脂非吸着液 容器に受け取った。次いで、樹脂の3倍容量 の水をカラムに注ぎ、カラムからの樹脂非吸 着液を容器に受け取った。容器内の樹脂非吸 着液を集め(3600g)、Brix.値が5まで濃縮した。
 樹脂の3倍容量の80%エタノール(1500g)をSV値=2 カラムに通液し、樹脂を洗浄した。次いで 水洗してエタノールを除去後、この洗浄し 樹脂カラムに先の濃縮液を同様にもう一度 触処理した。樹脂非吸着液を集め(2980g)、溶 剤を留去し、o-ジフェノールタイプのクロロ ン酸からなるクロロゲン酸類含有植物抽出 38gを得た(収率:対生豆7.6%)。
 その植物抽出物のカフェオイルキナ酸類(CQA s)、フェルリルキナ酸類(FQAs)、総ポリフェノ ル類、及びカフェインの含有量を測定した その測定結果を表5に示した。

 本発明を詳細にまた特定の実施態様を参 して説明したが、本発明の精神と範囲を逸 することなく様々な変更や修正を加えるこ ができることは当業者にとって明らかであ 。本出願は2007年9月26日出願の日本特許出願 (特願2007-249759)、に基づくものであり、その 容はここに参照として取り込まれる。

 本発明により、o-ジフェノールタイプの ロロゲン酸からなるクロロゲン酸類を含有 、実質的にフェルリルキナ酸を含有しない 物抽出物を提供できる。また、o-ジフェノー ルタイプのクロロゲン酸からなるクロロゲン 酸類を高濃度含有する植物抽出物を提供でき る。それら植物抽出物は消臭性又は抗酸化性 に優れている。そのうえ、本発明の植物抽出 物はカフェイン含量が少ないので、カフェイ ンのヒトに与える良くない影響を心配する必 要がない。本発明の植物抽出物は広い範囲の 製品に配合することができ、しかも優れた効 果を与えることができるので、極めて実用的 な発明である。