Patentansprüche

1.

Verfahren zur Herstellung von Fluor enthaltenden Verbindungen, durch Umsetzung einer Verbindung, die gegen Fluor austauschbares Halogen enthält, mit einem Fluorid oder einem Gemisch von Fluoriden der allgemeinen Formel I MeF (I), worin Me für ein Erdalkalimetallion, NH +ion oder Alkalimetallion steht, in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei einer Temperatur von 40 bis 260°C, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Anwesenheit einer Verbindung oder eines Gemisches von Verbindungen der allgemeinen Formel (II) (A1A2) N + N(A7A8) P B" dl) (A^N ^ N^A6) worin A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind und für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Cycloalkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, für ein Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, ein Aralkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen, oder A1 A2, A3A4, A5A6, A7A8 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind und direkt oder über 0 oder NA9 miteinander zu einem Ring mit 3 bis 7 Ringgliedern verbunden sind, A9 für ein Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht und B" einen einwertigen Säurerest oder das Äquivalent eines mehrwertigen Säurerests bedeutet, durchführt.

2.

Verfahren nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, daß man als Verbindung, die gegen Fluor austauschbares Halogen enthält, eine am Kern einen gegen Fluor austauschbaren Chlor oder Bromsubstituenten besitzende aromatische Verbindung mit 0 bis 3 Stickstoffatome im Kern, die gegebenenfalls wenigstens einen weiteren, die nucleophile Substitution der aromatischen Verbindungen begünstigenden Substituenten aufweist, einsetzt.

3.

Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man eine am Kern einen gegen Fluor austauschbaren Chlor oder Bromsubstituenten besitzende aromatische Verbindung, die wenigstens einen weiteren Substituenten aus der Reihe F, CI, Br, J, NO2, CF3, CN, CHO, COF, COCI, SO2F, SO2CI, OCF3, SCF3, SOCF3, SO2CF3, COOR, CONRR', SO2R, COR oder OR oder einen Rest COOCO, CONRCO, der zwei orthoStellungen verknüpft, aufweist, wobei R und R' jeweils unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind, und für H, ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, ein Aryl mit 6 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Aralkyl mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen stehen und die Alkyle und Aralkyle gegebenenfalls einfach bis dreifach halogensubstituiert sind, einsetzt.

4.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man eine am Kern einen gegen Fluor austauschbaren Chlor¬ oder Bromsubstituenten besitzende aromatische Verbindung, die wenigstens ein gegen Fluor austauschbares Chlor oder Brom als weiteren Substituenten und gegebenenfalls wenigstens einen weiteren Substituenten aus der Reihe F, NO2 CF3, CN, CHO, COF, COCI, SO2F, SO2CI, OCF3, SCF3, SO2CF3, COOR, CONRR', SO2R, COR, OR, COOCO oder CONRCO besitzt, einsetzt.

5.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel (IM) worin W für N oder CR3, X für N oder CR4, Y für N oder CR5, Z für N oder CR6 steht, W, X und Y nicht zugleich N sind, R1, R2 R3, R4, R5, R6 gleich oder verschieden sind und H, F, CI, Br, J, NO2, CF3, CN, CHO, COF, COCI, SO2F, SO2CI, OCF3, SCF3, SO2CF3, COOR, CONRR', SO2R, COR, OR, einen Rest COOCO, CONRCO oder CR"=CR"CR"=CR", der zwei orthoStellungen verknüpft, bedeuten, R und R' die vorstehende Bedeutung besitzen und R" unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind und dieselbe Bedeutung wie R1 bis R6 haben, und wenigstens einer der Reste R1 bis R6 Chlor oder Brom, einsetzt.

6.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (IM), worin nur einer der Reste R1 bis R6 Chlor oder Brom ist, keiner der Reste W, X, Y, Z für ein Stickstoffatom steht und wenigstens einer der verbleibenden Reste aus der Gruppe R1 bis R6 NO2, CF3, CN, CHO, COF, COCI, SO2F, SO2CI, OCF3, SCF3, SO2CF3, COOR, COONRR', SO2R, COR, OR, COOCO, CONRCO oder CR"=CR" CR"=CR" ist, einsetzt.

7.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (III), worin zwei oder mehrere der Reste R1 bis R6 Chlor oder Brom sind, die Reste W, X, Y, Z für 0 bis 3 Stickstoffatome stehen und die verbleibenden Reste aus der Gruppe R1 bis R6 alle Wasserstoff sein können, einsetzt.

8.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man als Fluorid der Formel (I) Lithiumfluorid, Natriumfluorid, Kaliumfluorid, Rubidiumfluorid, Cäsiumfluorid oder ein Gemisch derselben einsetzt.

9.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Fluorid der Formel (II): Äquivalent auszutauschendes Halogen im Verhältnis (0,5 bis 10):(1 ), insbesondere (0,8 bis 5): (1 ), bevorzugt (1 bis 2):(1 ) einsetzt.

10.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind und für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 4 bis 8 Kohlenstoffatomen, stehen, einsetzt.

11.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind und für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit 5 bis 6 Kohlenstoffatomen, stehen, einsetzt.

12.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 11 , dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1, A2, A3, A4, A5, A6, A7, A8 unabhängig voneinander, gleich oder verschieden sind und für ein geradkettiges oder verzweigtes Alkyl oder Alkenyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen stehen, einsetzt.

13.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1A2 = A3A4 oder A1A2 = A3A4 = A5A6 oder A1A2 =A3A4 = A5A6 = A7A8 ist, einsetzt.

14.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 13, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1 = A2 = A3 = A4 oder A1 = A2 = A3 = A4 = A5 = A6 oder A1 =A2 = A3 = A4 = A5 = A6 = A7 = A8 ist, einsetzt.

15.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1A2 oder A1A2 und A3A4 oder A1A2 und A3A4 und A5A6 oder A1A2 und A3A4 und A5A6 und A7A8 direkt oder über O oder NA9 miteinander zu einem gesättigten oder ungesättigten Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern verbunden sind, einsetzt.

16.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 6 und 15, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin A1A2 oder A1A2 und A3A4 oder A1A2 und A3A4 und A5A6 oder A1A2 und A3A4 und A5A6 und A7A8 zu einem Ring, der das NAtom, an dem die jeweiligen Reste A1 bis A8 sitzen, gegebenenfalls O oder NA9 und CH2Gruppen als Ringglieder umfaßt, verbunden sind, einsetzt.

17.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 16, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin B" für F", CI", Br", HF2", J", BF4", C6H5SO3", pCH3C6H4SO3", HSO4", PF6", CF3SO3" steht, einsetzt.

18.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 17, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel (II), worin B" für F", CI", Br", HF2", BF4" steht, einsetzt.

19.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß man die Verbindung der Formel (II) in einer Menge von 0,5 bis 35 Gew.%, bezogen auf die Verbindung, die gegen Fluor austauschbares Halogen enthält, einsetzt.

20.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 19, dadurch gekennzeichnet, daß man als Lösungsmittel ein dipolar aprotisches, ein aprotisches oder ein protisches Lösungsmittel einsetzt.

21.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß man als dipolar aprotisches Lösungsmittel Dimethylsulfoxid, Dimethylsulfon, Sulfolan, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1 ,3 Dimethylimidazolin2on, NMethylpyrrolidon, Hexamethylphosphorsäuretriamid, Acetonitril, Benzonitril oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel einsetzt.

22.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß man als aprotisches Lösungsmittel einen aromatischen Kohlenwasserstoff, einen chlorierten aromatischen Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel einsetzt.

23.

Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20 und 22, dadurch gekennzeichnet, daß man als aprotisches Lösungsmittel Benzol, Toluol, ortho, meta, paraXylol, technische Gemische isomerer Xylole, Ethylbenzol, Mesitylen, ortho, meta, paraChlortoluol, Chlorbenzol, ortho, meta, para Dichlorbenzol oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel einsetzt.

24.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 20, dadurch gekennzeichnet, daß man als protisches Lösungsmittel Methanol, Ethanol, Propanol, Isopropanol, Butanol, Isobutanol, Polyalkylenglykole mit Ethylen, Propylen oder ButylenEinheiten oder ein Gemisch dieser Lösungsmittel einsetzt.

25.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 24, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 60 bis 250°C durchführt.

26.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 25, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 90 bis 220°C durchführt.

27.	Verfahren nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 26, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei 120 bis 200°C durchführt.