PROCEDE DE DEFRISAGE DES FIBRES KERATINIQUES AVEC UN MOYEN DE CHAUFFAGE ET DES AGENTS DENATURANTS

L'invention a pour objet un procédé de défrisage des fibres kératiniques avec un moyen de chauffage et au moins deux agents dénaturants.

Le procédé de défrisage selon l'invention est réalisé sans utiliser d'agent réducteur, ni d'agent de lanthionisation. Il ne comprend aucune étape de réduction, ni de lanthionisation.

Par "fibres kératiniques", on entend, selon l'invention, des fibres d'origine humaine ou animale telles que les cheveux, les poils, les cils, la laine, l'angora, le cachemire ou la fourrure. Bien que l'invention ne soit pas limitée à des fibres kératiniques particulières, il sera néanmoins fait plus particulièrement référence aux cheveux.

Le terme "défrisage" englobe, selon l'invention, le défrisage, le lissage ou le décrêpage de cheveux caucasiens ou africains. Le terme « défriser » englobe, selon l'invention, défriser, lisser ou décrêper des cheveux caucasiens ou africains.

On entend par « agent dénaturant », un composé organique ou minéral possédant à la fois au moins un site donneur d'électrons à caractère basique ou nucléophile et au moins un site accepteur d'électrons à caractère acide ou électrophile, interagissant avec les liaisons faibles de la kératine. Selon l'invention, un agent dénaturant est un composé capable de diminuer le pouvoir rotatoire d'une protéine modèle telle que par exemple la bovine sérum albumine d'au moins 7° et/ou 5° à 579nm, les mesures étant effectuées après 3h d'incubation à 37°C, à l'aide d'un polarimètre, tel que décrit dans Biochemistry 2 (1), 47-57, 1963 :

- soit dans un tampon TRIS 0.05M pH 7,6 - soit dans une solution d'urée 5,45M lorsque la solubilité du composé est insuffisante dans le tampon TRIS 0.05M pH 7,6 .

Le composé est considéré comme agent dénaturant selon l'invention si la diminution du pouvoir rotatoire est d'au moins 7° dans le tampon TRIS 0.05M pH 7,6 et/ou d'au moins 5° dans la solution d'urée 5,45M. Par « liaisons faibles de la kératine », on entend l'ensemble des liaisons non covalentes telles que :

• les liaisons salines résultant d'interactions coulombiennes entre les groupes fonctionnels présents au niveau des chaînes latérales des acides aminés

• les liaisons hydrogènes qui s'établissent entre les acides aminés par l'intermédiaire notamment des atomes d'oxygène et d'hydrogène

• les liaisons hydrophobes qui résultent de la tendance des chaînes non polaires des acides aminés à s'associer pour minimiser les contacts avec l'eau

Par « moyen de chauffage», on entend tout moyen permettant de chauffer les fibres kératiniques à une température d'au moins 110°C tels que les fers chauffants, par exemple les fers plats ou ronds, les générateurs de micro-ondes, les sources de rayonnement infra-rouge.

Deux techniques sont utilisées pour obtenir une déformation permanente des cheveux. Elles sont basées sur une rupture des liaisons covalentes disulfures présentes dans la kératine (cystine) :

- la première consiste, dans un premier temps à réaliser cette ouverture des liaisons disulfures à l'aide d'une composition contenant un agent réducteur, puis après avoir, de préférence, rincé les cheveux, à reconstituer dans un second temps les dites liaisons disulfures en appliquant sur les cheveux préalablement mis sous tension par des bigoudis ou autres ou mis en forme ou lissés par d'autres moyens, une composition oxydante encore appelée fixateur, de façon à donner à la chevelure la forme recherchée. Cette technique permet indifféremment de réaliser, soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage.

La seconde consiste à effectuer une opération dite de lanthionisation, à l'aide d'une composition contenant une base appartenant à la famille des hydroxydes. Elle conduit à remplacer des liaisons disulfures (-CH2-S-S-CH2-) par des liaisons lanthionines (-CH2-S-CH2-). Cette opération de lanthionisation fait intervenir deux réactions chimiques consécutives :

• La première réaction consiste en une béta-élimination sur la cystine provoquée par un ion hydroxyde, conduisant à la rupture de cette liaison et à la formation de déhydro-alanine.

cystine déhydroalanine

• La deuxième réaction est une réaction de la déhydro-alanine avec un groupe thiol. En effet, la double-liaison de la déhydro-alanine formée est une double-liaison réactive. Elle peut réagir avec le groupe thiol du résidu cystéine qui a été libéré pour former une nouvelle liaison appelée pont ou liaison ou résidu lanthionine.

déhydroalanine lanthionine

Par rapport à la première technique mettant en œuvre un agent réducteur, cette technique de lanthionisation ne nécessite pas d'étape de fixation, puisque la formation des ponts lanthionine est irréversible. Elle s'effectue donc en une seule étape et permet indifféremment de réaliser soit l'ondulation des cheveux, soit leur défrisage ou leur décrêpage ou leur lissage. Cependant, elle est principalement utilisée pour le défrisage des cheveux naturellement crépus.

Pour la première technique, les compositions réductrices généralement utilisées pour la première étape d'une opération de permanente ou de défrisage contiennent à titre d'agent réducteur des thiols ou des sulfites ou des bisulfites. Ces agents sont généralement employés en milieu essentiellement aqueux à des concentrations comprises entre 0,5 et IM pour obtenir une bonne ouverture des liaisons disulfures. Parmi les thiols, ceux couramment utilisés sont l'acide thioglycolique, la cystéamine, le monothioglycolate de glycérol, l'acide thiolactique et la cystéine. L'acide thioglycolique est particulièrement

efficace pour réduire les liaisons disulfures de la kératine à pH alcalin, notamment sous forme de thioglycolate d'ammonium, et constitue le produit le plus utilisé en permanente (" hair waving "). On a toutefois constaté que l'acide thioglycolique doit être utilisé en milieu suffisamment basique (en pratique à pH compris entre 8,5 et 9,5) si on veut obtenir une frisure satisfaisante en intensité. Outre l'inconvénient de dégager une odeur désagréable nécessitant l'usage de parfums plus ou moins efficaces pour masquer les odeurs, l'utilisation d'un thiol à pH alcalin conduit également à des dégradations de la fibre et tout particulièrement à l'altération des colorations artificielles.

Les sulfites ou bisulfites sont principalement utilisés pour le défπsage. Ils possèdent des désavantages similaires aux thiols avec une efficacité moindre.

Les thiols et les sulfites (ou bisulfites) présentent en outre l'inconvénient d'avoir une mauvaise stabilité en solution aqueuse.

D'une façon générale, la durabilité des effets de déformations obtenus avec les thiols et les sulfites par réduction des disulfures puis fixation est jugée très inférieure à celle pouvant être obtenue par la technique de lanthionisation.

Pour la deuxième technique, les compositions généralement utilisées pour effectuer la lanthionisation contiennent à titre de base un hydroxyde tel que l'hydroxyde de sodium, l'hydroxyde de guanidinium et l'hydroxyde de lithium. Ces actifs de lanthionisation, permettant d'ouvrir les liaisons disulfures par un mécanisme de béta- élimination, sont généralement employés en émulsion eau-huile à des concentrations comprises entre 0,4 et 0,6M, en les laissant agir généralement 10 à 15 minutes à température ambiante. L'hydroxyde de sodium reste l'agent le plus utilisé. L'hydroxyde de guanidinium est maintenant le composé préféré pour de nombreuses compositions. Ces deux hydroxydes, de sodium et de guanidinium, sont les deux agents principaux utilisés pour le défrisage ou le décrêpage des cheveux naturellement crépus. Ils possèdent plusieurs avantages par rapport au thioglycolate d'ammonium et aux sulfites, en particulier une absence d'odeur désagréable, le fait qu'une seule étape de mise en œuvre est requise (durée du traitement plus courte), et une durabilité et une efficacité beaucoup plus importante de la déformation du cheveu.

Cependant, ces hydroxydes présentent l'inconvénient majeur d'être caustiques. Cette causticité affecte le cuir chevelu en provoquant des irritations parfois sévères. On peut y remédier partiellement par l'application préalable sur le scalp d'une crème

protectrice grasse souvent appelée " base " ou " crème base ", le mot " base " ici utilisé n'ayant pas la signification d'agent basique au sens chimique. Lorsque la crème protectrice est associée à l'hydroxyde en une seule composition, celle-ci est généralement appelée " no-base ", par opposition à l'appellation ci-dessus. Cette technologie " no- base " est préférée.

La causticité des hydroxydes affecte également l'état du cheveu en le rendant d'une part rêche au toucher et d'autre part beaucoup plus fragile, cette fragilité pouvant aller jusqu'à l'effritement voire la rupture ou même la dissolution des cheveux si le traitement est prolongé. Les hydroxydes provoquent dans certains cas également des décolorations de la couleur naturelle du cheveu.

Les formules contenant de l'hydroxyde de sodium sont généralement dénommées en anglais " lye relaxers" et celles n'en contenant pas sont dénommées " no-lye relaxers ".

Les principales formules défrisantes dites " no-lye " mettent en œuvre l'hydroxyde de guanidinium. L'hydroxyde de guanidinium étant instable, celui-ci est généré extemporanément par le mélange de carbonate de guanidine et d'une source d'hydroxyde très peu soluble telle que l'hydroxyde de calcium. La réaction entre ces deux composés conduit à la formation d'hydroxyde de guanidinium et de carbonate de calcium qui précipite dans la composition. La présence de ce précipité rend le rinçage final des cheveux beaucoup plus difficile et laisse sur les cheveux et le scalp des particules minérales qui lui donnent un toucher rêche et une apparence inesthétique ressemblant aux pellicules. Le succès récent de l'hydroxyde de guanidinium (" no-lye ") face à l'hydroxyde de sodium (" lye ") semble provenir d'une meilleure efficacité de défrisage et d'une meilleure tolérance cutanée. Cependant ces technologies mettant en œuvre des bases de la famille des hydroxydes demeurent très agressives pour le cheveu et le cuir chevelu et demandent un contrôle très strict de la durée d'application pour éviter les irritations trop fortes et l'altération des cheveux pouvant aller jusqu'à la cassure. Cette agressivité provenant de la causticité des hydroxydes justifie que ces compositions pour la lanthionisation du cheveu ne soient pas utilisées pour la permanente (" hair waving ") mais réservées au défrisage (" hair straightening " ou " hair relaxing "). De plus, les hydroxydes sont connus pour être de bons agents d'hydrolyse des fonctions amides (cf par exemple March's Advanced Organic Chemistry, 5ed., Wiley Interscience, New York, " Hydrolysis of Amides " pages 474 et suivantes) qui conduisent donc à la rupture des liaisons peptidiques par attaque nucléophile directe. Il est ainsi

probable que les altérations constatées au niveau des cheveux et des matières kératiniques au sens large soient en grande partie dues à une hydrolyse partielle des liaisons amides de la kératine.

Il existe donc un réel besoin pour le défrisage de compositions nettement moins agressives pour le cheveu.

Diverses études ont été conduites en vue de remédier à la fois aux inconvénients des agents réducteurs (première technique) et/ou des hydroxydes (deuxième technique).

Ainsi pour remplacer l'acide thioglycolique, de nombreux agents réducteurs ont été proposés, mais l'acide thioglycolique sous sa forme de thioglycolate d'ammonium reste à la fois le composé de référence et le plus largement utilisé dans les formulations cosmétiques, aussi bien pour la mise en forme que pour le lissage.

II a également été proposé dans de très nombreux brevets d'associer des agents réducteurs habituels (thiols ou sulfites ou bisulfites) avec de l'urée ou des alkylurées pour diminuer l' irritation et les dommages causés aux cheveux aussi bien pour la mise en forme que pour le défrisage. On citera par exemple : la demande CA 1315204 qui décrit une composition contenant du thioglycolate d'ammonium (5,5-11,5%) et de l'urée ou une monoalkylurée (1-

3%) pour la mise en forme des cheveux,

- la demande US 3847165 qui décrit une composition contenant du thioglycolate d'ammonium (1,2-1,4M) et de l'urée (2,0-2,7M) pour la mise en forme des cheveux à un pH acide, - la demande NL 6410355 qui décrit une composition contenant un sulfite (0,8-

1,5M) et de l'urée (0,6-3,0M) pour la mise en forme et le défrisage des cheveux,

- la demande JP 2000/229819 qui décrit une composition contenant un sulfite ou bisulfite (0,5-15%), de l'urée (0,5-15%) et un alcool (éthanol et/ou isopropanol, 1-30%) pour la mise en forme et le défrisage des cheveux, II a également été proposé dans de très nombreux brevets d'associer des hydroxydes, servant d'actif de lanthionisation, avec certains additifs servant généralement à protéger les cheveux. On citera, à titre d'exemple:

- la demande WO2002/003937, qui décrit une composition contenant des monosaccharides en C3-C5,

- la demande WO2001/064171, qui décrit une composition contenant des agents complexants, - le brevet US5641477, qui décrit une composition contenant un hydrolysat d'amidon hydrogéné,

- la demande WO02085317, qui décrit une composition contenant des nucléophiles organiques qui réagissent lors de la deuxième étape avec la déhydro- alanine formée avec des hydroxydes, pour conduire à de nouveaux pontages.

Si toutes ces propositions conduisent à des améliorations plus ou moins marquées, elles ne permettent pas de diminuer de façon suffisante les dégâts liés à la causticité même des hydroxydes.

Comme indiqué précédemment, l'utilisation d'agents réducteurs conduit à une durabilité médiocre pour le défπsage ou le décrêpage et l'emploi d'hydroxydes, de part leur causticité, limite leur utilisation au domaine du défπsage.

L'utilisation du résorcinol à la concentration de 40% et à un pH de 7 pour défriser le cheveu a été rapportée par M. WONG et al. : M.WONG, G.VIS-SUREL,and J.EPPS J.

Soc. Cosmet. Chem. (1994), 45 , 347-352. Toutefois, les essais que nous avons réalisés dans ces conditions sur des cheveux africains naturellement frisés ne les défrisent pas mais conduisent , tout au plus, à une légère détente.

Après d'importantes études, on vient maintenant de découvrir, de façon tout à fait surprenante et inattendue, que l'on pouvait défriser durablement le cheveu en associant l'action d'au moins deux agents dénaturants et d'un moyen de chauffage à une température supérieure à 110 ⁰ C. On obtient ainsi d'excellents résultats en terme de défrisage, de propriétés cosmétiques des cheveux et d'intégrité de la fibre.

Sans être liée par la théorie, la Demanderesse pense qu'il existe une action conjointe, sur les fibres kératiniques, d'au moins deux agents dénaturants et d'un moyen de chauffage, qui permet de les défriser de façon efficace et durable.

La Demanderesse a trouvé qu'il était possible de remédier aux inconvénients de l'art antérieur et de remplir les objectifs précités en mettant en œuvre un procédé de défrisage des fibres kératiniques comprenant : une étape d'application sur les fibres kératiniques d'une composition de défrisage contenant au moins deux agents dénaturants, une étape d'élévation de la température des fibres kératiniques, à l'aide d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre 110 et 250°C. Avantageusement, les agents dénaturants sont de masse molaire supérieure à

18,1 g/mol, de préférence entre 40 et 600 g/mol.

De préférence, la composition de défrisage comprend une concentration globale en agents dénaturants comprise entre IM et 8M, plus avantageusement entre 2M et 8M desdits agents dénaturants ; ce qui correspond à une concentration pondérale comprise entre environ 6% et environ 80%, plus avantageusement entre environ 12% et environ

80%, par rapport au poids total de la composition, desdits agents dénaturants.

Avantageusement, on élève la température à l'aide du moyen de chauffage à une température comprise entre 120°C et 22O ⁰ C, plus avantageusement entre 140 ⁰ C et 220 ⁰ C. Selon un mode de réalisation, ladite composition est appliquée sur des fibres kératiniques humides.

On peut également avantageusement intercaler entre l'étape d'application de la composition et l'étape d'élévation de température, une étape destinée à éliminer l'excédant de la composition, par exemple au moyen d'une serviette. De préférence, les agents dénaturants sont choisis parmi les dénaturants de protéines tels que :

• les urées, ^m les guanidines,

" les dérivés d'α-hydroxyacides et les α-cétoacides, " les dérivés mono-, di-, tri- ou poly- hydroxylés aromatiques,

• les amides cycliques ou linéaires,

• Les tensioactifs ou détergents, notamment ceux à motifs sucres ou cholique ou déoxycholique ou polyéthylèneglycol, tels que les composés suivants :

L' acétobromo-alpha-D-glucose Le taurodeoxycholic acid sodium sait

L' N-octyl-beta-D-glucopyranoside

Le MEGA-8

Le N-hexyl-beta-D- glucopyranoside

Le N-heptyl-beta-D- thioglucopyranoside Le N-heptyl-beta-D- glucopyranoside

Le glycodeoxycholic acid sodium sait

Le sodium deoxycholate

Le sodium cholate

Le CHAPSO Le CHAPS

L' octaethylene glycol mono-N-dodecyl ether

Le N ₅ N', bis(3-D-gluconamidopropyl)cholamide

Le polyoxyéthylène (23) lauryl ether C12E23

Le nonaéthylèneglycol monododécyl éther Le cétrimide

Le décyl glucoside

Le décyl maltoside

Le N,N-bis(3-D-gluconamidopropyl)deoxycholamide

La digitonine Le dodecyl maltoside

Le dioctyl sodium sulfosuccinate

Le lauryldiméthylamine oxyde

L'octaéthylène glycol isotridécyl éther

L'acide glycocholique, sel de sodium Le sodium lauryl sulfate

L'octanoyl -N - méthylglucamide

Le nonanoyl -N - méthylglucamide

Le decanoyl -N - méthylglucamide

Le nonyl glucoside Le nonaethylene glycol octylphenyl ether

L'octyl thioglucoside

Le polyethylene polypropylene glycol

L'acide monosodium taurocholique

Le nonaéthylèneglycol octylphenol éther Le polyoxyéthylène sorbitan monolaurate

Le polyoxyéthylène sorbitan monooleate

Le N-octylsulfobetaine

Le N-decylsulfobetaine

Le N-dodecylsulfobetaine Le N-hexyldecylsulfobetaine .

" Les amidines, telles que le chlorhydrate d'acétamidine,

" les thiourées, les uréthanes, les alcools, les polyols, les oxydes d'aminés tel que le N-méthyl morpholine N-oxyde, les sels métalliques, les sulfamides, les acides carboxyliques et amino-acides, les hétérocycles azotés de la famille des imidazoles ou des triazoles tel que le chlorhydrate d'imidazole.

Avantageusement, lesagents dénaturants sont choisis parmi la famille des urées, guanidines, dérivés d'α-hydroxyacides ou de α-cétoacides, dérivés mono-, di-, tri- ou poly- hydroxylés aromatiques, ou amides cycliques ou linéaires.

Par "urée", utilisable à titre d'actif de défrisage, on entend tout dérivé comprenant dans sa formule chimique un groupe carbonyle simplement lié à 2 atomes d'azote. Ces urées sont plus particulièrement sélectionnées parmi les composés de formules générales (I) et (II) ci-dessous :

O

^R3 ^N^N- ^R1 (D

I I

R4 R2

dans laquelle :

Rl, R2, R3, R4 représentent, indépendamment :

(i) un atome d'hydrogène ou

(ii) un radical alkyle ou alcényl inférieur en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical choisi parmi : hydroxyle, amino, diméthylamino, carboxyle ou carboxamide ou-N-méthylcarboxamide

Lorsque Rl, R2 et R3 représentent un atome d'hydrogène, R4 peut également désigner un radical carboxamide ; méthoxy ; éthoxy ; 1 ,2,4-triazolyl ; cyclopentyl ; méthoxycarbonyle ; éthoxycarbonyle ; CO-CH=CH-COOH ; phényle éventuellement sustitué par un atome de chlore ou un radical hydroxyle ; benzyle ; ou 2,5-dioxo-4-imidazolidinyle, lorsque Rl et R3 représentent un atome d'hydrogène, R2 peut également représenter un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle et R4 un radical acétyle,

lorsque R1=R2=H, R3 et R4 peuvent également former, avec l'atome d'azote qui les porte, un cycle pipéridine ou 3-méthylpyrazole ou 3,5-diméthylpyrazole ou maléimide, et enfin, Rl et R2 ainsi que R3 et R4 peuvent également former, avec l'atome d'azote qui les porte, un cycle imidazole.

O

R5-N _N ,N-R6 (II)

A

dans laquelle :

R5 et R6 représentent, indépendamment l'un de l'autre, : (i) un atome d'hydrogène ou

(ii) un radical alkyle inférieur en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un radical choisi parmi : hydroxyle, amino, diméthylamino, carboxyle ou carboxamide, et

A représente les radicaux : CH2-CH2 ou CH=CH ou CH2-CO ou CO-NH ou CH=N ou CO-CO ou CHOH-CHOH ou (HOOC)CH-CH ou CHOH-CO ou CH2-CH2- CH2 ou CH2-NH-CO ou CH=C(CH3)-CO ou NH-CO-NH ou CH2-CH2-CO ou CH2- N(CH3)-CH2 ou NH-CH2-NH ou CO-CH(CH3)-CH2 ou CO-CH2-CO ou CO-NH-CO ou CO-CH(COOH)-CH2 ou CO-CH=C(COOH) ou C0-CH=C(CH3) ou CO- C(NH2)=CH ou C0-C(CH3)=N ou CO-CH=CH ou CO-CH=N ou CO-N=CH . Parmi les composés de formule (I), on peut notamment citer les composés préférés suivants : l'urée la méthylurée l'éthylurée - la propylurée l'isopropylurée la n-butylurée la sec-butylurée l'isobutylurée - la tert-butylurée

la cyclopentylurée

- la 1-éthoxyurée

- la 2-hydroxyéthylurée la N-(2-hydroxypropyl)urée - la N-(3-hydroxypropyl)urée

- la N-(2-diméthylaminopropyl)urée

- la N-(3-diméthylaminopropyl)urée

- la l-(3-hydroxyphényl)urée

- la benzylurée - le N-carbamoylmaléimide

- le biuret

- l'acide N-carbamoyl maléami que le 1 -pipéridinecarboxamide

- la 1 ,2,4-triazol-4-yl-urée - l'acide hydantoïque

- 1 ' allophanate de méthyle

- l'allophanate d'éthyle l'acétylurée la 2-hydroxyéthylèneurée - la 2-(hydroxyéthyl)éthylèneurée

- la N-allyl-N ' -éthylurée la diallylurée la 2-chloroéthylurée la N,N-diméthylurée - la N,N-diéthylurée

- la N,N-dipropylurée

- la 1-cyclopentyl-l-méthylurée la 1 ,3-diméthylurée la 1 ,3-diéthylurée - la l ,3-bis(2-hydroxyéthyl)urée

- la l ,3-bis(2-hydroxypropyl)urée

- la l ,3-bis(3-hydroxypropyl)urée la 1 ,3-dipropylurée

la l-éthyl-3-propylurée la l-sec-butyl-3-méthylylurée la l-isobutyl-3-méthylurée

- la l-cyclopentyl-3-méthylurée - la N-acétyl-N'-méthylurée la triméthylurée la l-butyl-3,3-diméthylurée

- la tétraméthylurée la benzylurée Parmi les composés de formule (II), on peut notamment citer les composés préférés suivants : l'acide parabanique

- le l,2-dihydro-3-H-l,2,4-triazol-2-one l'acide barbiturique - l'uracile le 1 -méthyl uracile le 3 -méthyl uracile le 5-méthyl uracile le 1,3-diméthyl uracile - le 5-aza uracile le 6-aza uracile

- le 5-fluoro uracile

- le 6-fluoro uracile

- le l,3-diméthyl-5-fluoro uracile - le 5-amino uracile le 6-amino uracile le 6-amino-l -méthyl uracile

- le 6-amino-l ,3-diméthyl uracile le 4-chloro uracile - le 5-chloro uracile le 5,6-dihydro uracile

- le 5,6-dihydro-5-méthyle uracile la 2-imidazolidone, hydrate

la l-méthyl-2-imidazolidinone la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone la 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-one

- la l-(2-hydroxyéthyl)-2-imidazolidinone - la l-(2-hydroxypropyl)-2-imidazolidinone la l-(3-hydroxypropyl)-2-imidazolidinone la 4,5-dihydroxy-l,3-diméthyl-imidazolidin-2-one

- la l,3-bis(2-hydroxyéthyl)-2-imidazolidinone l'acide 2-imidazolidone-4-carboxylique - le l-(2-aminoéthyl)-2-imidazole la 4-méthyl-l,2,4-triazoline-3,5-dione la 2,4-dihydroxy-6-méthylpyrimidine la l-amino-4,5-dihydro-lH-tétrazol-5-one l'hydantoïne - la 1 -méthyl hydantoïne la 5-méthyl hydantoïne

- la 5,5-diméthyl hydantoïne la 5-éthyl hydantoïne la 5-n-propyl hydantoïne - la 5-éthyl-5-méthyl hydantoïne

- la 5-hydroxy-5-méthyl hydantoïne la 5-hydroxyméthyl hydantoïne la 1 -allyl hydantoïne la 1 -amino hydantoïne - l'acide hydantoïne 5-acétique le 4-amino-l ,2,4-triazolone-3,5-dione l'hexahydro-1 ,2,4,5-tétrazine-3,6-dione le 5-méthyl- l ,3,5-triazinon-2-one

- la l-méthyl-tétrahydro-pyrimidin-2-one - Ia 2,4-dioxohexahydro-l,3,5-triazine l'urazole le 4-méthylurazole l'acide orotique

- l'acide dihydroxyorotique la 2,4,5-trihydroxypyrimidine la 2-hydroxy-4-méthylpyrimidine la 4,5-diamino-2,6-dihydroxypyrimidine - l'acide barbiturique

- l'acide 1,3-diméthylbarbiturique l'acide cyanurique la l-méthyl-hexahydropyrimidine-2,4-dione la l,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2-lH-pyrimidinone - la 5-(hydroxyméthyl — 2,4-(lH,3H)-pyrimidinedione l'acide 2,4-dihydroxypyrimidine-5-carboxylique

- la 6-azathymine

- la 5-méthyl-l,3,5-triazinan-2-one l'acide N-carbamoylmaléamique - l'alloxane, monohydrate

Parmi les composés de formule (I), on peut notamment citer les composés particulièrement préférés suivants : l'urée la méthylurée - l'éthylurée la propylurée la 1-éthoxyurée la 2-hydroxyéthylurée la N-(2-hydroxypropyl)urée - la N-(3-hydroxypropyl)urée la N-(2-diméthylaminopropyl)urée

- la N-(3-diméthylaminopropyl)urée la l-(3-hydroxyphényl)urée le N-carbamoylmaléimide - l'acide N-carbamoyl maléami que le 1 -pipéridinecarboxamide

- la l,2,4-triazol-4-yl-urée l'acide hydantoïque

l'acétylurée la 2-hydroxyéthylèneurée la 2-(hydroxyéthyl)éthylèneurée

- la N-allyl-N'-éthylurée - la diallylurée

- la 2-chloroéthylurée

- la N,N-diméthylurée

- la 1,3-diméthylurée

- la 1,3-diéthylurée - la l,3-bis(2-hydroxyéthyl)urée

- la 1,3-dipropylurée

- la l-éthyl-3-propylurée

- la N-acétyl-N'-méthylurée la benzylurée Parmi les composés de formule (II), on peut notamment citer les composés particulièrement préférés suivants :

- le l,2-dihydro-3-H-l,2,4-triazol-2-one l'uracile

- la 1 -méthyl-2-imidazolidinone - la l,3-diméthyl-2-imidazolidinone

- la 4,5-dihydroxy-imidazolidin-2-one

- la l-(2-hydroxyéthyl)-2-imidazolidinone

- la 4,5-dihydroxy-l,3-diméthyl-imidazolidin-2-one

- la l,3-bis(2-hydroxyéthyl)-2-imidazolidinone - l'acide 2-imidazolidone-4-carboxylique le 1 -(2-aminoéthyl)-2-imidazole

- l'hydantoïne

- la 5-hydroxyméthyl hydantoïne l'acide hydantoïne 5-acétique - l'urazole

- l'acide oro tique

- l'acide dihydroxyorotique la 2,4,5-trihydroxypyrimidine

la 4,5-diamino-2,6-dihydroxypyrimidine l'acide 2,4-dihydroxypyrimidine-5-carboxylique la 5-méthyl-l,3,5-triazinan-2-one

- la l,3-diméthyl-3,4,5,6-tétrahydro-2-lH-pyrimidinone - l'acide N-carbamoylmaléamique l'alloxane, monohydrate

Par "guanidine", utilisable à titre d'actif de défrisage, on entend tout dérivé comprenant dans sa formule chimique au moins un atome de carbone doublement lié à un atome d'azote et simplement lié à deux autres atomes d'azote. Ces guanidines sont plus particulièrement sélectionnées parmi les composés de formule générale (III) ci-dessous :

dans laquelle :

Rl, R2, R3, R4, R5 représentent; indépendamment, : (iii) un atome d'hydrogène ou

(iv) un radical alkyle ou alcényl inférieur en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou 2 radicaux choisi parmi : hydroxyle, amino, diméthylamino, méthoxy, éthoxy, carboxyle, carboxamide, N- méthylcarboxamide ou SO3H, lorsque Rl, R2 et R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène, R5 peut également désigner un radical acétyl ; chloroacétyl ; carboxamide ; méthoxy ; éthoxy ; 1 ,2,4-triazolyl ; cyclopentyl ; méthoxycarbonyle ; éthoxycarbonyle ; CO-CH=CH-COOH ; phényle éventuellement sustitué par un atome de chlore ou un radical hydroxyle ; benzyle ; thiazolidone ; benzimidazole ; benzoxazole ; benzothiazole ; ou C(=NH)-NR6R7 dans lequel R6 et R7 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène ou un radical alkyle inférieur en C1-C4, linéaire ou ramifié, éventuellement substitué par un ou 2 radicaux choisi parmi : hydroxyle, amino, diméthylamino, carboxyle ou carboxamide ; ou N- méthylcarboxamide ; ou encore un radical phényle,

lorsque R1=R2=R3=H, R4 et R5 peuvent également former, avec l'atome d'azote qui les porte, un cycle pyrrolidine, pipéridine, pyrazole ou 1,2,4- triazole éventuellement substitués par 1 ou 2 radicaux choisis pami : hydroxyle, amino ou carboxyle, • lorsque R1=R2=H, et R4=H ou méthyle, R3 et R5 peuvent également former ensemble un cycle à 5 chainons contenant éventuellement un groupe oxo, et leurs sels organiques ou minéraux

Parmi les composés de formule (III), on peut notamment citer les composés préférés suivants : la guanidine, chlorhydrate la guanidine, acétate

- la guanidine, sulfate - la guanidine, carbonate

- la guanidine, bicarbonate

- la guanidine, phosphate

- la guanidine, sulfamate

- Faminoguanidine - l' amino guanidine, chlorhydrate l'aminoguanidine, sulfate l'aminoguanidine, bicarbonate la 1,3-diaminoguanidine, chlorhydrate la 1 -acétyl guanidine - la chloroacétylguanidine, chlorhydrate la guanylurée la guanylurée, phosphate

- la phénylguanidine, carbonate la phénylguanidine, bicarbonate - la 1 -méthylguanidine, chlorhydrate la 1,1-diméthyl guanidine, chlorhydrate

- la 1 -éthylguanidine, chlorhydrate la 1 ,1-diéthyl guanidine, chlorhydrate

la créatine la créatine, monohydrate la créatinine, chlorhydrate

- l'agmatine - l'agmatine, sulfate l'acide guanidinoacétique

- l'acide guanidinosuccinique l'acide 3-guanidinopropionique l'acide 4-guanidinobutyrique - l'acide 5-guanidinovalérique l'acide beta-N-méthylguanidinopropionique l'acide N-méthylguanidinopropionique la N-(2-hydroxyéthyl)guanidine

- la N-(3-hydroxypropyl)guanidine - le biguani de, chlorhydrate le N-méthyl biguanide, chlorhydrate

- le N-éthyl biguanide, chlorhydrate

- le N-propyl biguanide, chlorhydrate le N-butylbiguanide, chlorhydrate - le 1,1 -diméthylbiguanide, chlorhydrate le 1 -phénylbiguanide

- la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, chlorhydrate

- la 2-tert-butyl-l , 1 ,3,3- tétraméthylguanidine, chlorhydrate la L-arginine - la D-arginine la DL-arginine l'acide arginique

- la N-amidino-N-(2,3-dihydroxypropyl)glycine la N-amidinotaurine - l'acide 2-imino-l-imidazolidineacétique la l -(2,2-diéthoxyéthyl)guanidine la lH-pyrazole-1-carboxamidine, chlorhydrate

- le 5-hydroxy-3-méthyl-l H-pyrazole-l-carboximidamide

le 3,5-diamino-lH-l,2,4-triazole-l-carboximidamide, chlorhydrate la 2-guanidone-4-thiazolidone

- le 2-guanidinobenzimidazole

- le 2-guanidinobenzoxazole - le 2-guanidinobenzothiazole la pyrrolidinoformamidine, chlorhydrate

Parmi les composés de formule (III), on peut notamment citer les composés particulièrement préférés suivants : - la guanidine, chlorhydrate la guanidine, acétate la guanidine, sulfate la guanidine, carbonate la guanidine, bicarbonate - la guanidine, phosphate la guanidine, sulfamate l'aminoguanidine, chlorhydrate l'aminoguanidine, sulfate l'aminoguanidine, bicarbonate - la 1,3-diaminoguanidine, chlorhydrate la guanylurée, phosphate

- la 1 -méthyl guanidine, chlorhydrate la 1 ,1-diméthylguanidine, chlorhydrate

- la 1 -éthylguanidine, chlorhydrate - la créatine, monohydrate la créatinine, chlorhydrate l'agmatine

- l'agmatine, sulfate l'acide guanidinoacétique - l'acide guanidinosuccinique l'acide 3-guanidinopropionique l'acide beta-N-méthylguanidinopropionique l'acide N-méthylguanidinopropionique

- la N-(2-hydroxyéthyl)guanidine la N-(3-hydroxypropyl)guanidine le biguanide, chlorhydrate

- le N-méthyl biguanide, chlorhydrate - le N-éthyl biguanide, chlorhydrate le 1,1-diméthylbiguanide, chlorhydrate

- la 1,1,3,3-tétraméthylguanidine, chlorhydrate la 2-tert-butyl-l, 1,3,3- tétraméthylguanidine, chlorhydrate

- la L-arginine - la DL-arginine

- l'acide arginique

- la N-amidino-N-(2,3-dihydroxypropyl)glycine

- la N-amidinotaurine

- 1 ' acide 2-imino- 1 -imidazolidineacétique - la lH-pyrazole-1-carboxamidine, chlorhydrate le 3,5-diamino-lH-l,2,4-triazole-l-carboximidamide, chlorhydrate

- la 2-guanidone-4-thiazolidone

Par dérivés d'α-hydroxyacides et de α-cétoacides, utilisable à titre d'actif de défπsage, on entend tout dérivé sélectionné parmi les composés de formules générales (IV) et (V) ci-dessous :

Rl représente H, OH, NH2, CH2-COOH, un radical alkyle Cl -C4 linéaire ou ramifié

R2 représente H, COOH, CHOH-COOH, CF3, CH=CH2, NHC0NH2, un radical alkyle C1-C8 linéaire ou ramifié ou cyclique éventuellement substitué par un radical choisi parmi OH, Cl, NH2, COOH, CF3 ou SCH3 ; un radical phényle ou benzyle éventuellement substitués par 1 radical OH ou OCH3 ;

ou encore le radical

Rl et R2 peuvent également former ensemble un radical oxo (=0) ou un cycle cyclopropyle ou cyclobutyle ou hydroxycyclobutyle ou cyclopentyle ou cyclohexyle avec l'atome de carbone qui les porte ou encore un radical

Lorsque RL = H, R2 peut également représenter le radical (CHOH)2CH2OH ou (CHOH)3CH2OH

R représente OH ou NR3R4 avec R3, R4 = H ou un radical alkyle C1-C4 linéaire ou ramifié éventuellement substitué par 1 ou 2 radicaux OH et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates.

A titre de composés de formule (FV) préférés, on peut citer :

L'acide glycolique L'acide oxalique

L'acide lactique

L'acide 1 - hydroxy-1- cyclopropane carboxylique

L'acide 2- hydroxy - 3 - buténoïque

L'acide 2- hydroxy isobutyrique L'acide 2-hydroxy-n-butyrique

L'isosérine

L'acide glycérique

L'acide 2- hydroxy -3 - méthyl butyrique

L'acide 2-hydroxy-2 -méthyl butyrique L'acide 2-hydroxyvalérique

L'acide 4-amino-2-hydroxybutyrique

L'acide 1 -hydroxycyclohexanecarboxylique

L'acide dihydroxyfumarique

L'acide citramalique

L'acide tartrique

L'acide citrique

L'acide 2- hydroxy-4-(méthylthio)butyrique

L'acide mandélique L'acide 2- hydroxy-3-méthyl valérique

La glyoxylurée

L'acide β-imidazole lactique

L'acide 2- trifluorométhyl-2-hydroxypropionique

L'acide hexahydromandélique L'acide 2-hydroxyoctanoïque

L'acide arabique

L'acide 3-phényllactique

L'hydroxyphényl glycine

L'acide 3 -hydroxy mandélique L' acide 4-hydroxy mandélique

L'acide 2-hydroxynonanoïque l'acide L - arginique

L'acide 3 -méthoxy mandélique

L'acide 4-méthoxy mandélique L'acide 3 -(4- hydroxyphényl ) lactique

L'acide tartronique

L'acide tartrique

L'acide β - chlorolactique

L' acide 1 -cyclopentanol- 1 -carboxylique L'acide 1 ,2-dihydroxycyclobutane carboxylique

L'acide 2-éthyl-2-hydroxy butyrique

L'acide α -hydroxyisocaproïque

L'acide α -hydroxycaproïque

L'acide 2- hydroxy-3,3-diméthylbutyrique L'acide malique

L'acide hydroxytartronique

L'acide gluconique

Le lactamide

Le N-méthyl-lactamide

Le N-éthyl-lactamide

Le N,N-diméthyl-lactamide

Le N- 2-hydroxyéthyl-lactamide et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates

Les composés de formule (IV) particulièrement préférés sont choisis parmi:

L'acide glycolique

L'acide oxalique

L'acide L lactique L'acide DL lactique

L'acide D lactique

L'acide malique

L'acide tartrique

L'acide DL — glycérique L'acide arabique

L'acide gluconique

L'acide hydroxytartronique

Le lactamide

Le N-méthyl-lactamide Le N-éthyl-lactamide

Le N- 2-hydroxyéthyl-lactamide

Définition des dérivés d'α-cétoacides de formule générale (V) :

R5 représente COOH, un radical alkyle linéaire ou ramifié en C1-C6 éventuellement substitué par un radical OH ou COOH ou Br ; un radical phényle ou benzyle éventuellement substitués par un radical OH ou COOH ; ou encore un radical indolyl ou

et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates.

Les composés de formule (V) préférés sont choisis parmi: L' acide pyruvique

L'acide 2-cétobutyrique

L'acide β-hydroxypyruvique

L'acide 3-méthyl-2-oxobutyrique

L'acide 2-oxovalérique L'acide cétomalonique

L'acide 3-méthyl-2oxovalérique

L'acide triméthylpyruvique

L'acide oxolacétique

L'acide 2- cétoglutarique L' acide benzylformique

L'acide 2-oxooctanoïque

L'acide 2-oxoadipique

L'acide phénylpyruvique

L'acide bromopyruvique L'acide 2- cétopimélique

L'acide 4-hydroxyphénylpyruvique

L'acide 3-indoleglyoxalique

L'acide imidazolepyruvique, HCl

L'acide 2-céto L- gulonique L'acide 2-carboxy-α-oxobenzène acétique

L'acide indole-3 pyruvique

L'acide 2-cétoglutarique dihydrate

Le pyruvamide

Le N-méthyl- pyruvamide Le N-éthyl- pyruvamide

Le N,N-diméthyl-pyruvamide

Le N-2-hydoxyéthyl- pyruvamide et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates.

Les composés de formule (V) particulièrement préférés sont choisi parmi: L' acide pyruvique

L'acide 2-cétobutyrique

L'acide β-hydroxypyruvique

L'acide cétomalonique

L'acide oxolacétique L'acide 2- cétoglutarique

L'acide 2-céto L- gulonique

L'acide 2-cétoglutarique dihydrate

Le pyruvamide et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates Par dérivés aromatiques poly-hydroxylés, utilisable à titre d'actif de défrisage, on entend tout dérivé sélectionné parmi les composés de formule générale (VI) ci-dessous :

dans laquelle,

Rl, R2, R3, R4 représentent indépendamment l'un de l'autre :

H, F, Cl, Br, OH, OCH ₃ , OEt, CHO, COCH ₃ , COOH, CH ₂ NH ₂ , CH ₂ CH ₂ NH ₂ , CH ₂ OH, CH ₂ CH ₂ OH, CH ₂ COCH ₃ , CH ₂ COOH, CH ₂ CH ₂ COOH, CH ₂ CONH ₂ , CHOH-CH ₂ OH, -CH(NH ₂ )COOH,

NHCOCH ₃ , COCH ₂ CH ₃ , CONH ₂ Ou encore un radical alkyle en C1-C5 linéaire ou ramifié lorsque les 2 radicaux OH sont en position meta et que Rl , R2 et R3 représentent un atome d'hydrogène, R4, peut également représenter NH ₂ et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates

Les composés de formule (VI) préférés sont choisis parmi :

Le CATECHOL Le RESORCINOL

Le 4-METHYLCATECHOL

Le 3-METHYLCATECHOL

Le 2-METHYLRESORCINOL

Le 5-METHYLRESORCINOL

Le 4-METHYLRESORCINOL Le PYROGALLOL

Le 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE

Le PHLOROGLUCINOL

Le 3-FLUOROCATECHOL

Le 4-FLUOROCATECHOL Le 4-FLUORORESORCINOL

Le 2,3-DIHYDROXYBENZALDEHYDE

Le 3,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE

Le 2,4-DIHYDROXYBENZALDEHYDE

Le 3,5-DIHYDROXYBENZALDEHYDE Le 4-ETHYLCATECHOL

Le 4-ETHYLRESORCINOL

Le 2,5-DIMETHYLRESORCINOL

Le 4,5-DIMETHYLRESORCINOL

Le 2,4-DIMETHYL-l,3-BENZENEDIOL La 3,4-DIHYDROXYBENZYLAMINE

La 3,5-DIHYDROXYBENZYLAMINE

Le 3-METHOXYCATECHOL

Le 5-METHYLPYROGALLOL

Le 3,4-DIHYDROXYBENZYL ALCOHOL Le 5-METHOXYRESORCINOL

Le 2,4,6-TRIHYDROXYTOLUENE

L'ALCOOL 3,5-DIHYDROXYBENZYLIQUE

Le 2-METHOXYRESORCINOL

Le 5-METHYLPYROGALLOL Le 4-METHOXYRESORCINOL

Le 3, 5-DIH YDROXYTOLUENE MONOHYDRATE

Le 4-CHLOROCATECHOL

Le 3-CHLOROCATECHOL

Le 4-CHLORORESORCINOL Le 2-CHLORORESORCINOL

La 3',4'-DIHYDROXYACETOPHENONE

La 2',3'-DIHYDROXYACETOPHENONE

La 2',6'-DIHYDROXYACETOPHENONE

La 2',4'-DIHYDROXYACETOPHENONE La 3',5'-DIHYDROXYACETOPHENONE

Le 2,6-DIHYDROXY-4-METHYLBENZALDEHYDE

Le 3-ISOPROPYLCATECHOL

Le 4-ISOPROPYLCATECHOL

Le 4-PROPYLRESORCINOL Le 2,4-DIHYDROXY-l,3,5-TRIMETHYLBENZENE

Le 3,4-DIHYDROXYBENZAMIDE

Le 3,5-DIHYDROXYBENZAMIDE

Le 2,6-DIHYDROXYBENZAMIDE

Le 2,4-DIHYDROXYBENZAMIDE

La 3-HYDROXY-TYRAMINE L'ACIDE 2,3-DIHYDROXYBENZOïQUE L' ACIDE 3,4-DIHYDROXYBENZOïQUE L' ACIDE 2,4-DIHYDROXYBENZOïQUE L' ACIDE 2,6-DIHYDROXYBENZOïQUE L' ACIDE 3,5-DIHYDROXYBENZOïQUE Le 2,3,4-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE Le 2,4,6-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE Le 3,4,5-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE Le 2,4,5-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE Le 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHANOL Le 2,4,6-TRIHYDROXY-l,3-DIMETHYL BENZENE L'ALCOOL 2,6-DIHYDROXY-4-METHYLBENZYLIQUE Le 2-FLUORO-3,4-DIHYDROXY-BENZALDEHYDE Le 3,4-DIHYDROXY-6-FLUORO-BENZALDEHYDE Le 2-METHOXY-PHLOROGLUCINOL Le 3,5-DIHYDROXYANISOLE HYDRATE Le 4-AMINORESORCINOL , CHLORHYDRATE Le 2-AMINORESORCINOL , CHLORHYDRATE Le 5-AMINOBENZENE-l ,3-DIOL , CHLORHYDRATE Le PHLOROGLUCINOL DIHYDRATE La 3',4'-DIHYDROXYPROPIOPHENONE La 3,4-DIHYDROXYPHENYLACETONE La (2,3-DIHYDROXYPHENYL)ACETONE La 2',4'-DIHYDROXYPROPIOPHENONE

La 2',4'-DIHYDROXY-3'-METHYLACETOPHENONE La (2,4-DIHYDROXYPHENYL)ACETONE La (3,5-DIHYDROXYPHENYL)ACETONE La 2,6-DIHYDROXY-4'-METHYLACETOPHENONE Le 4-TERT-BUTYLCATECHOL Le 4-N-BUTYLRESORCINOL Le 2,4-DIETHYL-l,3-BENZENEDIOL Le 3, 4-DIH YDROXYPHENYLACETAMIDE Le 3-HYDROXYACETAMINOPHEN La 2',3',4'-TRIHYDROXYACETOPHENONE

L'ACIDE 3 ,4-DIHYDROXYPHEN YLACETIQUE Le 2,3-DIHYDROXY-4-METHOXYBENZALDEHYDE Le 3,4-DIHYDROXY-5-METHOXYBENZALDEHYDE Le 2',3',4'-TRIHYDROXYACETOPHENONE Le 2',4',6'-TRIHYDROXYACETOPHENONE

L'ACIDE 3, 5-DIHYDROXY-4-METHYLBENZOïQUE L'ACIDE 2,6-DIHYDROXY-4-METHYLBENZOïQUE L'ACIDE 2,4-DIHYDROXY-6-METHYLBENZOïQUE L'ACIDE 3,5-DIHYDROXYPHENYLACETIQUE Le 2-ETHYL-5-METHOXYBENZENE-1 ,3-DIOL Le 3,4,5-TRIHYDROXYBENZAMIDE L'ACIDE 4-AMINO-3,5-DIHYDROXYBENZOïQUE L'ACIDE 2,3,4-TRIHYDROXYBENZOïQUE L'ACIDE 2,3,4-TRIHYDROXYBENZOïQUE

L'ACIDE GALLIQUE

L 'ACIDE 2,4,6-TRIHYDROXYBENZOïQUE

Le 3,4-DIHYDROXYPHENYL GLYCOL

Le 1 ,2-DIHYDROXY-4,5-DIMETHOXYBENZENE Le 3,5-DIHYDROXYACETOPHENONE MONOHYDRATE

L'ACIDE 3,4-DIHYDROXYBENZOïQUE MONOHYDRATE

Le 3,4,5-TRIHYDROXYBENZALDEHYDE

Le HEXAHYDROXYBENZENE

Le 3,5-DIHYDROXYBENZYLAMINE CHLORHYDRATE Le 4,6-DIAMINORESORCINOL CHLORHYDRATE

Le 4,5-DICHLOROCATECHOL

Le 3,5-DICHLOROCATECHOL

Le 4,6-DICHLORORESORCINOL

Le 2',4'-DIHYDROXY-3 '-METH YLPROPIOPHENONE Le l-(3-ETHYL-2,6-DIHYDROXYPHENYL)ETHAN-l-ONE

L 'ACIDE 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)PROPIONIQUE

Le (2,3,4-TRIHYDROXYPHENYL)ACETONE

Le (2,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)ACETONE

Le (3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)ACETONE Le 2',6'-DIHYDROXY-4'-METHOXYACETOPHENONE

Le l-(2,6-DIHYDROXY-3-METHOXYPHENYL)ETHAN-l-ONE

L 'ACIDE 3-(2,4-DIHYDROXYPHENYL)PROPIONIQUE

L 'ACIDE 2,4-DIHYDROXY-3,6-DIMETHYLBENZOïQUE

Le (2,3 ,4-TRIHYDR0XYPHENYL)ACET0NE Le (2,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)ACETONE

Le (2,4,6-TRIHYDROXYPHENYL)ACETONE

Le (3,4,5-TRIHYDROXYPHENYL)ACETONE

L 'ACIDE 3,4-DIHYDROXYMANDELIQUE

L 'ACIDE 5-HYDROXYISOVANILLIQUE Le 3,4,5-TRIHYDROXYBENZAMIDE HYDRATE

Le 4-BROMOCATECHOL et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates Les composés de formule (VI) particulièrement préférés sont choisis parmi

Le RESORCINOL

Le 2-METHYLRESORCINOL

Le 5-METHYLRESORCINOL Le 4-METHYLRESORCINOL

Le PYROGALLOL

Le 1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE

Le 4-ETHYLRESORCINOL

Le 2,5-DIMETHYLRESORCINOL Le 4,5-DIMETHYLRESORCINOL

Le 2.4-DIMETHYL-1.3-BENZENEDIOL

La 3, 4-DIH YDROXYBENZYLAMINE

La 3,5-DIHYDROXYBENZYLAMINE

Le 5-METHYLPYROGALLOL

Le 3,4-DIHYDROXYBENZYL ALCOHOL

Le 5-METHOXYRESORCINOL

Le 2,4,6-TRIHYDROXYTOLUENE

Le 3,5-DIHYDROXYBENZYL ALCOHOL Le 2-METHOXYRESORCINOL

Le 5-METHYLPYROGALLOL

Le 4-METHOXYRESORCINOL

Le 3,5-DIHYDROXYTOLUENE MONOHYDRATE

Le 4-PROPYLRESORCINOL Le 2,4-DIHYDROXY-l,3,5-TRIMETHYLBENZENE

Le 3,4-DIHYDROXYBENZAMIDE

Le 3,5-DIHYDROXYBENZAMIDE

Le 2,6-DIHYDROXYBENZAMIDE

Le 2,4-DIHYDROXYBENZAMIDE La 3-HYDROXY-TYRAMINE

L'ACIDE 2,3-DIHYDROXYBENZOïQUE

L 'ACIDE 3,4-DIHYDROXYBENZOïQUE

L 'ACIDE 2,6-DIHYDROXYBENZOïQUE

L 'ACIDE 3,5-DIHYDROXYBENZOïQUE Le 2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHANOL

Le 2,4,6-TRIHYDROXY-l,3-DIMETHYL BENZENE

Le 2,6-DIHYDROXY-4-METHYLBENZYL ALCOHOL

Le 2-METHOXY-PHLOROGLUCINOL

Le 3, 5-DIHYDROXY ANISOLE HYDRATE Le 4-AMINORESORCINOL CHLORHYDRATE

Le 2-AMINORESORCINOL CHLORHYDRATE

Le 5-AMINOBENZENE-l,3-DIOL CHLORHYDRATE

Le PHLOROGLUCINOL DIHYDRATE

Le 2,4-DIETHYL-l,3-BENZENEDIOL Le 3,4-DIHYDROXYPHENYLACETAMIDE

L 'ACIDE 3, 4-DIH YDROXYPHENYLACETIQUE

L 'ACIDE 3,5-DIHYDROXY-4-METHYLBENZOïQUE

L 'ACIDE 2,6-DIHYDROXY-4-METHYLBENZOïQUE

L 'ACIDE 2,4-DIHYDROXY-6-METHYLBENZOïQUE L 'ACIDE 3, 5-DIH YDROXYPHENYLACETIQUE

Le 2-ETHYL-5-METHOXYBENZENE-l,3-DIOL

Le 3,4,5-TRIHYDROXYBENZAMIDE

L 'ACIDE 4-AMINO-3,5-DIHYDROXYBENZOïQUE

L 'ACIDE,3,4-TRIHYDROXYBENZOïQUE L 'ACIDE GALLIQUE

L 'ACIDE 2,4,6-TRIHYDROXYBENZOïQUE

Le DL-3,4-DIHYDROXYPHENYL GLYCOL

Le 1 ,2-DIHYDROXY-4,5-DIMETHOXYBENZENE

L'ACIDE 3,4-DIHYDROXYBENZOïQUE MONOHYDRATE Le HEXAHYDROXYBENZENE

Le 3,5-DIHYDROXYBENZYLAMINE CHLORHYDRATE

Le SODIUM GAMMA-RESORCYLATE

Le SODIUM BETA-RESORCYLATE

Le 4,6-DIAMINORESORCINOL CHLORHYDRATE

L 'ACIDE 3-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)PROPIONIQUE L 'ACIDE 2,4-DIHYDROXY-3,6-DIMETHYLBENZOïQUE L 'ACIDE DL-3,4-DIHYDROXYMANDELIQUE L 'ACIDE -HYDROXYISOVANILLIQUE L'ACIDE 3,4,5-TRIHYDROXYBENZAMIDE HYDRATE L 'ACIDE GALLIQUE MONOHYDRATE et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates

Par dérivés amides cycliques et linéaires, utilisable à titre d'actif de défrisage, on entend tout dérivé sélectionné parmi les composés de formules générales (VII) et (VIII) ci-dessous :

Avec

X= 0 à 3

Rl, R2, R3, R4, R5, R6 identiques ou différents, pouvant prendre la signification suivante : • H,

' F,

• alkyle linéaire ou ramifié Cl -C30, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, o éventuellement interrompu par -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, - C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(O)-, -OC(O)NR7-,-NR7C(O)O-, -

NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7SO2NR8-, -SO2NR7-,-OSO2-, - C(S)NR7-, -NR7C(S)-, o éventuellement substitué par -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -

0C(0)R7, -C(0)0R7, -C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,- NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -

SO2NR7R8, -OSO2R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

- -0R7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -0C(0)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, - NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8,

-NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8,

• un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes, éventuellement substitué,

• Rl , R2, R3, R4, R5, R6 pouvant 2 à 2 former avec les atomes de carbone auxquels ils sont rattachés un (hétéro)cycle de 3 à 7 atomes, éventuellement interrompu par O, S , N, -C(O)-, -C(O)O-, -C(0)NR7-.

" Rl R2, R3R4, R5R6 pouvant être 2 à 2 réunis pour former une fonction oxo. R7, R8, R9 identiques ou différents, pouvant prendre la signification suivante : " H, F, alkyle linéaire ou ramifié C1-C30, éventuellement substitué, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, " un des 20 amino-acides naturels N branché, C protégé par les groupements protecteurs classiques ou l'un des 20 amino-acides naturels C branché, N protégé par les groupements protecteurs classiques, ^a un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes. ainsi que leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et solvates.

Les composés de formule (VII) préférés sonr choisis parmi :

La 2-PYRROLIDONE

La 3-METHYL-2-PYRROLIDONE U ACIDE PYROGLUTAMIQUE

La 5-METHYL-2-PYRROLIDONE

Le SUCCINIMIDE

L'ALPHA-METHYL- ALPHA-PHENYLSUCCINIMIDE

Le PYROGLUTAMATE D'ETHYLE L' ACIDE 2-OXO-4-PHENYLPYRROLIDINE-3-CARBOXYLIQUE

Le PYRROLIDONYL-4-BUTYRAMIDE

La 5-(HYDROXYMETHYL)-2-PYRROLIDINONE

Le PYROGLUTAMATE DE METHYLE

Le 2-OXO-4-PHENYL-3-PYRROLIDINECARBOXYLATE D'ETHYLE La 4-HYDROXY-4-METHYLPYRROLIDIN-2-ONE

L'ACIDE 4-FLUORO-5-PYRROLIDONE-2-CARBOXYLIQUE

La 4,4-PENTAMETHYLENE-2-PYRROLIDINONE

L'Acide [(5-Oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino] -acétique

L'Acide 2-[(5-Oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propioniqu e La 5-METHOXY-2-PYRROLIDINONE

La 2-AZABICYCLO[2.2.1]HEPT-5-EN-3-ONE

Le 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE DE BUTYLE

Le 2-PYRROLIDONE-5-CARBOXYLATE D'OCTYLE

L'Acide 4-carbamoyl-2-[(5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-butyriq ue La 4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE

Le 5-Oxo-pyrrolidine-2-carboxylate de 2-dimethylamino-ethyle

L'Acide 3-(lH-Indol-3-yl)-2-[(5-oxo-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-p ropionique

Le 5-Pyridin-3-yl-pyrrolidin-2-one

La 2-AZABICYCLO[2.2.1 ]HEPTAN-3-ONE Le 2-[3-(METHOXYMETHYL)-5-OXO-2-PYRROLIDINYL]ACETATE DE

METHYLE

La 4-PHENYL-2-PYRROLIDINONE

La 4-SPIRO-[3-(2-PYRROLIDINONE)]PIPERIDINE

La (4-[3-(CYCLOPENTYLOXY)-4-METHOXYPHENYL]PYRROLIDIN-2-ONE L'Acide 2-Amino-5-oxo-5-(5-oxo-pyrrolidin-2-yl)-pentanoique

L'ACIDE 2-(2,5-DIOXO-PYRROLIDIN-S-YLSULFANYL)-NICOTINIQUE

La 3 -HYDROXY NORCOTININE

La 3-BENZYL-5-HYDROXYMETHYLPYRROLIDIN-2-ONE

Le 4-METHYLPYROGLUTAMATE D'ETHYLE

Le 4-ETHYLPYROGLUTAMATE D'ETHYLE

Le 4-ISOPROPYLPYROGLUTAMATE D'ETHYLE

Le 4-BENZYLPYROGLUTAMATE D'ETHYLE

La 3-ETHYL-5-HYDROXYMETHYLPYRROLIDIN-2-ONE La 5-HYDROXYMETHYL-3-METHYLPYRROLIDIN-2-ONE

L'ACIDE 5-OXO-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIQUE

La 5-HYDROXYMETHYL-S-ISOPROPYLPYRROLIDIN^-ONE

La 5-Hydroxymethyl-pyrrolidin-2-one

La 5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE Le 2-OXO-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLATE D'ETHYLE

La 3-HYDROXY-PYRROLIDIN-2-ONE

La 3-ETHYL-4-METHYLPYRROLINE-2-ONE

La 3,4-(l ,3-PROPANEDIYL)-2-PYRROLIDINONE

Le DELTA-VALEROLACTAME La 3-CARBETHOXY-2-PIPERIDONE

Le GLUTARIMIDE

Le 3,3-DIMETHYLGLUTARIMIDE

Le 3-ETHYL-3-METHYLGLUTARIMIDE

La 6-METHYL-2-PIPERIDONE La 3-METHYLPIPERIDIN-2-ONE

Le D-MANNONO-D-LACTAME

Le N-(2-AMINOETHYL)-2-OXOPIPERIDINE-3-CARBOXAMIDE

Le 4-PHENYL-DELTA- VALEROLACTAME

Le 3-AMINO-4-PHENYL-DELTA-VALEROLACTAME Le 4-METHYL-3-PHENYL-DELTA-VALEROLACTAME

Le 3-METHYL-S-PHENYL-DELTA-VALEROLACTAME

L'ACIDE 3-(2-ISOPROPOXYCARBONYL-ETHYL)-O-OXO-PIPERIDINE-S-

CARBOXYLIQUE

L'ACIDE 3-(2-BENZYLCARBAMOYL-ETHYL)-6-OXO-PIPERIDINE-3- CARBOXYLIQUE

Le 2-Oxo-piperidine-3-carboxylate de methyle

L'ACIDE 3,4,5-TRIHYDROXY-O-OXO^-PIPERIDINECARBOXYLIQUE

L'ACIDE 2-PIPERIDINONE-6-CARBOXYLIQUE

La 5-Hydroxy-piperidin-2-one Le 5-METHYL-2-OXO-3-PIPERIDINECARBOXYLATE D'ETHYLE

L'ACIDE 6-OXO-PIPERIDINE-2-CARBOXYLIQUE

La 4-HYDROXY-PIPERIDIN-2-ONE

La 2-AZETIDIN0NE

L'EPSILON-CAPROLACTAME et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et/ou solvates.

Les composés de formule (VII) particulièrement préférés sont choisis parmi : La 2-PYRROLIDONE L'ACIDE PYROGLUTAMIQUE La 3-METHYL-2-PYRROLIDONE La 5-METHYL-2-PYRROLIDONE La 5-(HYDROXYMETHYL)-2-PYRROLIDINONE L'ACIDE 5-OXO-PYRROLIDINE-3-CARBOXYLIQUE

La 5-AMINOMETHYL-PYRROLIDIN-2-ONE

La 4-HYDROXY-2-PYRROLIDINONE et leurs stéréoisomères et sels organiques ou minéraux et/ou solvates.

Définition des amides linéaires de formule générale (VIII)

Avec X= 0 ou 1

Si X=O

R2 pouvant prendre la signification suivante :

• H - F, Cl

" un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

- -OR7, -SR7, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, -OC(O)NR7R8, -SO2NR7R8, -C(S)NR7R8, R3 pouvant prendre la signification suivante : " H, sauf si R2 est la 3-pyridine

" alkyle linéaire ou ramifié C1C30, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, o éventuellement interrompu par -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, - C(O)O-, -C(O)NR7-, -NR7C(O)-, -OC(O)NR7-,-NR7C(O)O-, -

NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7SO2NR8-, -SO2NR7-,-OSO2-,- C(S)NR7-, -NR7C(S)-, o éventuellement substitué par :

• F, Cl " -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, -

C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)OR8, - NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -OSO2R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8

• un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

R7, R8, R9 identiques ou différents, pouvant prendre la signification suivante :

- H, ^m alkyle linéaire ou ramifié Cl -C30, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, " un des 20 amino-acides naturels N branché, C protégé par les groupements protecteurs classiques ou l'un des 20 amino-acides naturels C branché, N protégé par les groupements protecteurs classiques, " un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

Si X=I

Rl pouvant prendre la signification suivante :

" alkylène linéaire ou ramifié C1-C30, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, o éventuellement interrompu par -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, -

C(O)O-, -C(0)NR7-, -NR7C(O)-, -OC(O)NR7-,-NR7C(O)O-, - NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7SO2NR8-, -SO2NR7-,-OSO2-, - C(S)NR7-, -NR7C(S)-, o éventuellement substitué par : - F, Cl

• -0R7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, - C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)OR8, - NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -OSO2R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8, " un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes, à l'exception de substituants hydroxy ou oxo en position alpha de la fonction amide R2 pouvant prendre la signification suivante :

• H " F, Cl

• un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, éventuellement substitué, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

- -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, -C(O)NR7R8, - NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)OR8, -NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8

R3 pouvant prendre la signification suivante :

- H,

" alkyle linéaire ou ramifié Cl C30, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations, o éventuellement interrompu par -O-, -S-, -NR7-, -C(O)-, -OC(O)-, -

C(O)O-, -C(O)NR7-, -NR7C(O)-, -OC(O)NR7-,-NR7C(O)O-, - NR7C(O)NR8-, -NR7SO2-, -NR7SO2NR8-, -SO2NR7-,-OSO2-,- C(S)NR7-, -NR7C(S)-, o éventuellement substitué par : - F, Cl

• -OR7, -SR7, -NR7R8, -C(O)R7, -OC(O)R7, -C(O)OR7, - C(O)NR7R8, -NR7C(O)R8, -OC(O)NR7R8,-NR7C(O)OR8, - NR7C(O)NR8R9, -NR7SO2R8, -NR7SO2NR8R9, -SO2NR7R8, -OSO2R7, -C(S)NR7R8, -NR7C(S)R8 " un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

R7, R8, R9 identiques ou différents, pouvant prendre la signification suivante : ' H, ^a alkyle linéaire ou ramifié C 1 -C30, pouvant comporter une ou plusieurs insaturations,

• un des 20 amino-acides naturels N branché, C protégé par les groupements protecteurs classiques ou l'un des 20 amino-acides naturels C branché, N protégé par les groupements protecteurs classiques,

" un cycle aromatique ou non, hétérocyclique ou non, pouvant comporter 3 à 10 atomes,

Si R2(Rl)x représente un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acide gras, ce radical alkyle comprend moins de 16 atomes de carbone.

Ainsi que leurs stéréoisomères et leurs sels organiques ou minéraux et solvates.

De préférence, si R2(Rl)x représente un radical alkyle saturé ou insaturé dérivé d'acide gras, ce radical alkyle comprend moins de 9 atomes de carbone.

Les composés de formule (VIII) préférés sont choisis parmi :

L'ACETAMIDE La N-METHYLACETAMIDE

Le PROPIONAMIDE

Le N-ETHYLACETAMIDE

Le N-METHYLPROPIONAMIDE

Le N-BUTYRAMIDE Le N-(HYDROXYMETHYL)ACETAMIDE

Le METHOXYACETAMIDE

L' HYDRACRYLAMIDE

Le 2-MERCAPTOACETAMIDE

L' ACETOACETAMIDE Le N-(N-PROPYL)ACETAMIDE

Le N-ETHYLPROPIONAMIDE

Le VALERAMIDE

Le MALONAMIDE

Le N-ACETYLETHYLENEDIAMINE Le 2-AMINO-N-ETHYL-ACETAMIDE

Le N-ACETYLETHANOLAMINE

Le 3-CHLOROPROPIONAMIDE

LA GLYCINAMIDE

Le N-(CYCLOPROPYLMETHYL)ACETAMIDE Le N-METHYLACETOACETAMIDE

Le 1 -ACETAMIDO-ACETONE

Le N-METHYLVALERAMIDE

Le N-BUTYLACETAMIDE

L'HEXANAMIDE Le N-ACETYLGLYCINAMIDE

Le SUCCINAMIDE

Le N-ETHYL-2-METHYLAMINO-ACETAMIDE

La N-ACETYLGLYCINE

L'ACIDE SUCCINAMIQUE Le METHYL CARBAMOYLACETATE

Le N-(2-HYDROXYETHYL)PROPIONAMIDE

Le Nl -(3-HYDROXYPROPYL)ACETAMIDE

Le 5-HYDROXYV ALERAMIDE

Le 3-AMINO-3-THIOXOPROP ANAMIDE

Le O-(2-HYDROXYETHYL)-GLYCOLAMIDE

Le -3,4-DIHYDROXYBUTYRAMIDE

Le N-(2-CHLOROETHYL)ACETAMIDE

Le N-(3-METHYLBUTYL)ACETAMIDE L' ACIDE N-METHYLSUCCINAMIQUE

L'ETHYL CARBAMOYLACETATE

La GLYCYLGLYCINE

L'ASPARAGINE

Le 2-AMINO-N-(2-METHOXY-ETHYL)-ACETAMIDE L'ACIDE 2-(2-AMINO-2-OXOETHOXY) ACETIQUE

Le 2-PHENYLACETAMIDE

La PYRIDINE-2-ACETAMIDE

La PYRIDINE-4-ACETAMIDE

Le METHYLSULFONYLACETAMIDE Le 4-AMIN0BUTYRAMIDE

Le 5-ACETAMIN0METHYLTETRAZ0LE

Le THIOPHENE-2-ACETAMIDE

Le 4-THIAZOLEACETAMIDE

Le 1 -AMINO CYCLOPENTANACETAMIDE Le 2-PIPERAZIN- 1 -YL-ACETAMIDE

Le N-OCTANAMIDE

La N,N'-DIACETYLETHYLENEDIAMINE

L'ADIP AMIDE

Le 2-MORPHOLINOACETAMIDE L'ETHYL ACETAMIDOACETATE

L'acide 4-ACETAMIDOBUTYRIQUE

Le 2-(ACETYLAMINO)ETHYL ACETATE

Le N-(2-HYDROXYETHYL)ACETOACETAMIDE

LTSOPROPYL CARBAMOYLACETATE L'acide 2-AMINO-N-METHYL-SUCCINAMIQUE

La GLUTAMINE

Le N-(2-METHOXY-ETHYL)-2-METHYLAMINO-ACETAMIDE

Le N-METHYL-2-PHENYLACETAMIDE

Le N-BENZYLACETAMIDE Le N-PROPYLPYRROLIDINE-2-CARBOXAMIDE

La N-(TERT-BUTYL)-l,2,3,4-TETRAHYDROISOQUINOLINE-3-CARBOXAMIDE

Le N-N-BUTYLPROPIONAMIDE

Le N1,3,3-TRIMETHYLBUTANAMIDE

La N-ALPHA-ACETYL-L-LYSINE-N-METHYLAMIDE La L-PROLINE N-OCTYLAMIDE ainsi que leurs stéréoisomères et leurs sels organiques ou minéraux et solvates.

Ainsi que les amino-acides et dérivés suivants :

AC-ALA-NHME AC-BETA-ALA-OH AC-BETA-ALA-OME AC-GLY-NHME

AC-HIS-NHME

AC-ILE-NHME

AC-LEU-GLY-OH

AC-LEU-NHME AC-LYS-NHME

AC-PHE-NHME

AC-SER-GLY-OH

AC-VAL-NHME

H-BETA-ALA-GLY-OH H-BETA-ALA-NH2

H-GLY-BETA-ALA-OH

H-GLY-NHME

H-PRO-ALA-OH

H-PRO-ALA-OH H-PRO-BETA-ALA-OH

H-PR0-GLY-NH2

H-PRO-GLY-OH

H-PRO-GLY-OH

H-PRO-ILE-OH H-PRO-LEU-OH

H-PR0-NHCH3

H-PRO-NHET

H-PRO-SER-OH

H-PRO-VAL-OH H-PRO-VAL-OH

SAR-GLY-OH

SAR-NH2 ainsi que leurs stéréoisomères et leurs sels organiques ou minéraux et solvates. Les composés de formule (VIII) particulièrement préférés sont choisis parmi:

LA GLYCINAMIDE

L'acétamide

Le N-méthyl-acétamide

Le N-éthyl-acétamide Le propionamide

Le N-éthyl-propionamide

Ainsi que leurs stéréoisomères et leurs sels organiques ou minéraux et solvates.

Dans les compositions selon l'invention destinées à un processus de défrisage, décrêpage ou lissage des cheveux, le mélange en toutes proportions d'au moins deux agents dénaturants tels que définis précédemment est avantageusement présent à une concentration molaire globale comprise entre IM et 8M, plus avantageusement, à une concentration comprise entre 2M et 8M.

Dans le procédé selon l'invention et dans le kit, le pH des compositions est, de préférence, inférieur à 9, et plus préférentiellement inférieur à 7.

Les compositions selon l'invention se présentent soit sous la forme d'une solution aqueuse, soit sous forme d'une crème épaissie de façon à maintenir les cheveux aussi raides que possible. On réalise ces crèmes, sous forme d'émulsions « lourdes ».

Dans le but d'améliorer les propriétés cosmétiques des fibres kératiniques ou encore d'atténuer ou d'éviter leur dégradation, la composition utilisée selon l'invention peut également comprendre un ou plusieurs actifs cosmétiques supplémentaires.

Généralement, le ou lesdits actifs cosmétiques supplémentaires représentent de 0,01 à

30%, de préférence de 0,1 à 10%, en poids du poids total de la composition cosmétique.

Généralement, la composition appliquée sur les fibres kératiniques est appliquée à hauteur de 0,05 à 20 g, de préférence de 0,1 à 10 g de composition par gramme de fibre kératinique sèche.

Après application de la composition, et avant l'élévation de la température des fibres kératiniques au moyen d'un moyen de chauffage, on peut laisser poser ladite composition, généralement pendant 30 secondes à 60 minutes, de préférence 5 à 45 minutes.

Le procédé selon l'invention comprend, après l'étape d'application de la composition, une étape d'élévation de la température des fibres kératiniques, au moyen d'un moyen de chauffage, à une température comprise entre HO ⁰ C et 250 ⁰ C.

Avantageusement, on utilise un fer comme moyen de chauffage. Au sens de la présente invention, on entend par « fer » un dispositif de chauffage des fibres kératiniques mettant en contact lesdites fibres et le dispositif de chauffage, l'extrémité du fer venant en contact avec les cheveux présente généralement deux surfaces planes. Ces deux surfaces planes peuvent être métalliques. Elles peuvent être lisses ou crantées.

A titre d'exemple de fers utilisables dans le procédé selon l'invention, on peut citer tous types de fer plats et, en particulier, de manière non limitative, ceux décrits dans les brevets US 5 957 140, et US 5 046 516.

L'application du fer peut être effectuée par touches séparées successives de quelques secondes, ou par déplacement ou glissement progressif le long des mèches.

De préférence, l'application du fer dans le procédé selon l'invention se fait en mouvement continu de la racine à la pointe, en un ou plusieurs passages.

Le procédé selon l'invention peut également comprendre une étape supplémentaire de pré-séchage partiel des fibres kératiniques avant l'étape d'élévation de la température, de manière à éviter d'importants dégagements de vapeurs qui pourraient brûler les mains du coiffeur et le cuir chevelu de la personne. Cette étape de 5 pré-séchage peut se faire par exemple au moyen d'un séchoir, d'un casque, ou bien encore par séchage libre.

L'invention concerne notamment des procédés dans lesquels la composition comprend au moins une des associations suivantes :

-au moins un agent dénaturant est une guanidine répondant à la formule (III) et au 10 moins un agent dénaturant répond à la formule (V) .

- au moins un agent dénaturant est une urée répondant à la formule (I) et au moins un agent dénaturant répond à la formule (III).

- au moins un agent dénaturant est une urée répondant à la formule (I) et au moins un agent dénaturant répond à la formule (V).

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L'invention concerne aussi un kit comprenant au moins :

-un moyen de chauffage procurant une température comprise entre 110 et 250°C.

- une composition de défrisage contenant au moins deux agents dénaturants. Ainsi qu'un kit comprenant au moins :

20 -un moyen de chauffage procurant une température comprise entre 110 et 250°C.

- une première composition de défrisage contenant au moins un agent dénaturant

- une deuxième composition de défrisage contenant au moins un agent dénaturant

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L'invention pourra être mieux comprise à l'aide des exemples non limitatifs qui suivent et qui constituent des modes de réalisation préférentiels des compositions selon l'invention.

Les compositions pouvant être appliquées en mélange (voir exemple 1 et 2) ou 30 de façon successive (voir exemple 3)

EXEMPLE 1 :

On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant un mélange de chlorhydrate de guanidine à une concentration de 2M et d'acide pyruvique à une concentration de 2M , dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 15 minutes à une température de 4O ⁰ C puis on essuie rapidement les cheveux avec une serviette.

On procède ensuite à un lissage mèche à mèche de la chevelure à l'aide d'un fer plat chauffé à 180°C pendant 10 à 15 secondes. Les cheveux sont défrisés efficacement et doux au toucher.

EXEMPLE 2:

On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant un mélange de chlorhydrate de guanidine à une concentration de 4M et d'urée à une concentration de 4M

, dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 15 minutes à une température de 40°C puis on essuie rapidement les cheveux avec une serviette.

On procède ensuite à un lissage mèche à mèche de la chevelure à l'aide d'un fer plat chauffé à 180 ⁰ C pendant 10 à 15 secondes. Les cheveux sont défrisés efficacement et doux au toucher.

EXEMPLE 3:

On réalise une composition de défrisage simplifiée contenant l'urée à une concentration de 2M dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur des cheveux africains naturellement frisés pendant 15 minutes à une température de 40 ⁰ C puis on essuie rapidement les cheveux avec une serviette. On réalise une deuxième composition de défrisage simplifiée contenant l'acide pyruvique à une concentration de 2M , dans l'eau, en tant qu'actif de défrisage. On applique cette composition sur les mêmes cheveux pendant 15 minutes à une température de 40 ⁰ C puis on essuie rapidement les cheveux avec une serviette. On procède ensuite à un lissage mèche à mèche de la chevelure à l'aide d'un fer plat chauffé à 180 ⁰ C pendant 10 à 15 secondes. Les cheveux sont défrisés efficacement et doux au toucher.