本願記載の一般式(1)、(3)、(6)~(11)又は(13)� ��表される化合物には、1個以上の不斉炭素原 子の存在に起因する光学活性体が存在するが 、本願記載の化合物は全ての光学活性体又は ラセミ体を包含する。

 本願記載の化合物のうちで、常法に従っ� ��酸付加塩にすることができるものは、例え� ��、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、よう� ��水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、� ��酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の� ��、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、� ��リフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンス� ��ホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホ� �酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリ� �ルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、シュウ� �、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息� �酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、� �ルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又� �グルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ� �の塩とすることができる。

 或いは、本願記載の化合物のうちで、常� ��に従って金属塩にすることができるものは� ��例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム� ��いったアルカリ金属の塩、カルシウム、バ� ��ウム、マグネシウムといったアルカリ土類� ��属の塩又はアルミニウムの塩とすることが� ��きる。

 或いは、本願記載の化合物のうちで、常� ��に従ってアミン塩にすることができるもの� ��、例えば、アンモニア、メチルアミン、エ� ��ルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン� ��ペンチルアミン、ベンジルアミン、アニリ� ��、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプ� ��ピルアミン、ジブチルアミン、ジペンチル� ��ミン、ピロリジン、ピペリジン、ピペラジ� ��、モルホリン、ジベンジルアミン、トリメ� ��ルアミン、トリエチルアミン、トリプロピ� ��アミン、トリブチルアミン、トリペンチル� ��ミン、トリベンジルアミンなどの塩とする� ��とができる。

 次に、本明細書において示した各置換基� ��具体例を以下に示す。ここで、n-はノルマ� �、i-はイソ、s-はセカンダリー及びt-はター� �ャリーを各々意味し、Phはフェニルを意味す る。

 本願記載の化合物におけるハロゲン原子� ��しては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子� ��びヨウ素原子が挙げられる。尚、本明細書� ��「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を� ��す。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルキルの表記は、炭素原子数がa~b個よりな る直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、 例えばメチル基、エチル基、n-プロピル基、i -プロピル基、n-ブチル基、i-ブチル基、s-ブ� �ル基、t-ブチル基、n-ペンチル基、1-メチル� �チル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル� ��、1-エチルプロピル基、1,1-ジメチルプロピ� ��基、1,2-ジメチルプロピル基、2,2-ジメチル� �ロピル基、n-ヘキシル基、1-メチルペンチル� ��、2-メチルペンチル基、1,1-ジメチルブチル� ��、1,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、オク チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基 、ドデシル基等が具体例として挙げられ、各 々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b シクロアルキルの表記は、炭素原子数がa~b個 よりなる環状の炭化水素基を表し、3員環か� �6員環までの単環又は複合環構造を形成する� ��とが出来る。また、各々の環は指定の炭素� ��子数の範囲でアルキル基によって任意に置� ��されていてもよい。例えばシクロプロピル� ��、1-メチルシクロプロピル基、2-メチルシク ロプロピル基、2,2-ジメチルシクロプロピル� �、2,2,3,3-テトラメチルシクロプロピル基、シ クロブチル基、シクロペンチル基、2-メチル� ��クロペンチル基、3-メチルシクロペンチル� �、シクロヘキシル基、2-メチルシクロヘキシ ル基、3-メチルシクロヘキシル基、4-メチル� �クロヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン-2-� ��ル基等が具体例として挙げられ、各々の指� ��の炭素原子数の範囲で選択される。

 本明細書における芳香族基の表記として� ��、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基� ��が具体例として挙げられる。

 本明細書におけるC _a ~C _b ハロアルキルの表記は、炭素原子に結合した 水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置 換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状 又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき 、2個以上のハロゲン原子によって置換され� �いる場合、それらのハロゲン原子は互いに� �一でも、または互いに相異なっていてもよ� �。例えばフルオロメチル基、クロロメチル� �、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフ� �オロメチル基、クロロフルオロメチル基、� �クロロメチル基、ブロモフルオロメチル基� �トリフルオロメチル基、クロロジフルオロ� �チル基、ジクロロフルオロメチル基、トリ� �ロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基� �ブロモクロロフルオロメチル基、ジブロモ� �ルオロメチル基、2-フルオロエチル基、2-ク� ��ロエチル基、2-ブロモエチル基、2,2-ジフル� ��ロエチル基、2-クロロ-2-フルオロエチル基� �2,2-ジクロロエチル基、2-ブロモ-2-フルオロ� �チル基、2,2,2-トリフルオロエチル基、2-クロ ロ-2,2-ジフルオロエチル基、2,2-ジクロロ-2-フ ルオロエチル基、2,2,2-トリクロロエチル基、 2-ブロモ-2,2-ジフルオロエチル基、2-ブロモ-2- クロロ-2-フルオロエチル基、2-ブロモ-2,2-ジ� �ロロエチル基、1,1,2,2-テトラフルオロエチル 基、ペンタフルオロエチル基、1-クロロ-1,2,2, 2-テトラフルオロエチル基、2-クロロ-1,1,2,2-� �トラフルオロエチル基、1,2-ジクロロ-1,2,2-ト リフルオロエチル基、2-ブロモ-1,1,2,2-テトラ� ��ルオロエチル基、2-フルオロプロピル基、2- クロロプロピル基、2-ブロモプロピル基、2-� �ロロ-2-フルオロプロピル基、2,3-ジクロロプ� ��ピル基、2-ブロモ-3-フルオロプロピル基、3- ブロモ-2-クロロプロピル基、2,3-ジブロモプ� �ピル基、3,3,3-トリフルオロプロピル基、3-ブ ロモ-3,3-ジフルオロプロピル基、2,2,3,3-テト� �フルオロプロピル基、2-クロロ-3,3,3-トリフ� �オロプロピル基、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプ� ��ピル基、1,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピル� ��、ヘプタフルオロプロピル基、2,3-ジクロロ -1,1,2,3,3-ペンタフルオロプロピル基、2-フル� �ロ-1-メチルエチル基、2-クロロ-1-メチルエチ ル基、2-ブロモ-1-メチルエチル基、2,2,2-トリ� ��ルオロ-1-(トリフルオロメチル)エチル基、1, 2,2,2-テトラフルオロ-1-(トリフルオロメチル)� ��チル基、2-フルオロブチル基、2-クロロブチ ル基、2,2,3,3,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2 ,3,4,4,4-ヘキサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4-ヘ キサフルオロブチル基、2,2,3,3,4,4,4-ヘプタフ� ��オロブチル基、1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロ ブチル基、ノナフルオロブチル基、4-クロロ- 1,1,2,2,3,3,4,4-オクタフルオロブチル基、2-フル オロ-2-メチルプロピル基、1,2,2,3,3,3-ヘキサフ ルオロ-1-(トリフルオロメチル)プロピル基、2 -クロロ-1,1-ジメチルエチル基、2-ブロモ-1,1-� �メチルエチル基、5-クロロ-2,2,3,4,4,5,5-ヘプタ フルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキ シル基等が具体例として挙げられ、各々の指 定の炭素原子数の範囲で選択される。

 本明細書におけるシアノ(C _a ~C _b )アルキルの表記は、炭素原子に結合した水� �原子が、シアノ基によって任意に置換され� �、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖状又は分� �鎖状のアルキル基を表し、例えばシアノメ� �ル基、1-シアノエチル基、2-シアノエチル基� ��2-シアノプロピル基、3-シアノプロピル基、 2-シアノブチル基等が具体例として挙げられ� ��各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され� ��。

 本明細書におけるC _a ~C _b ハロシクロアルキルの表記は、炭素原子に結 合した水素原子が、ハロゲン原子によって任 意に置換された、炭素原子数がa~b個よりなる 環状の炭化水素基を表し、3員環から6員環ま� ��の単環又は複合環構造を形成することが出� ��る。また、各々の環は指定の炭素原子数の� ��囲でアルキル基によって任意に置換されて� ��てもよく、ハロゲン原子による置換は環構� ��部分であっても、側鎖部分であっても、或� ��はそれらの両方であってもよく、さらに、2 個以上のハロゲン原子によって置換されてい る場合、それらのハロゲン原子は互いに同一 でも、または互いに相異なっていてもよい。 例えば2,2-ジフルオロシクロプロピル基、2,2-� ��クロロシクロプロピル基、2,2-ジブロモシク ロプロピル基、2,2-ジフルオロ-1-メチルシク� �プロピル基、2,2-ジクロロ-1-メチルシクロプ� ��ピル基、2,2-ジブロモ-1-メチルシクロプロピ ル基、2,2,3,3-テトラフルオロシクロブチル基� ��2-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、 3-(トリフルオロメチル)シクロヘキシル基、4- (トリフルオロメチル)シクロヘキシル基等が� ��体例として挙げられ、各々の指定の炭素原� ��数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルケニルの表記は、炭素原子数がa~b個より なる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1� �又は2個以上の二重結合を有する不飽和炭化� ��素基を表し、例えばビニル基、1-プロペニ� �基、2-プロペニル基、1-メチルエテニル基、2 -ブテニル基、1-メチル-2-プロペニル基、2-メ� ��ル-2-プロペニル基、2-ペンテニル基、2-メチ ル-2-ブテニル基、3-メチル-2-ブテニル基、2-� �チル-2-プロペニル基、1,1-ジメチル-2-プロペ� ��ル基、2-ヘキセニル基、2-メチル-2-ペンテニ ル基、2,4-ジメチル-2,6-ヘプタジエニル基、3,7 -ジメチル-2,6-オクタジエニル基等が具体例と して挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範 囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b ハロアルケニルの表記は、炭素原子に結合し た水素原子が、ハロゲン原子によって任意に 置換された、炭素原子数がa~b個よりなる直鎖 状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1個又は2個� ��上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を� ��す。このとき、2個以上のハロゲン原子によ って置換されている場合、それらのハロゲン 原子は互いに同一でも、または互いに相異な っていてもよい。例えば2,2-ジクロロビニル� �、2-フルオロ-2-プロペニル基、2-クロロ-2-プ� ��ペニル基、3-クロロ-2-プロペニル基、2-ブロ モ-2-プロペニル基、3-ブロモ-2-プロペニル基� ��3,3-ジフルオロ-2-プロペニル基、2,3-ジクロ� �-2-プロペニル基、3,3-ジクロロ-2-プロペニル� ��、2,3-ジブロモ-2-プロペニル基、2,3,3-トリフ ルオロ-2-プロペニル基、2,3,3-トリクロロ-2-プ ロペニル基、1-(トリフルオロメチル)エテニ� �基、3-クロロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-ブテ� ��ル基、4,4-ジフルオロ-3-ブテニル基、3,4,4-ト リフルオロ-3-ブテニル基、3-クロロ-4,4,4-トリ フルオロ-2-ブテニル基、3-ブロモ-2-メチル-2-� ��ロペニル基等が具体例として挙げられ、各� ��の指定の炭素原子数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルキニルの表記は、炭素原子数がa~b個より なる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に1� �又は2個以上の三重結合を有する不飽和炭化� ��素基を表し、例えばエチニル基、1-プロピ� �ル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、1-メ� �ル-2-プロピニル基、2-ペンチニル基、1-メチ� ��-2-ブチニル基、1,1-ジメチル-2-プロピニル基 、2-ヘキシニル基等が具体例として挙げられ� ��各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され� ��。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個より なる前記の意味であるアルキル-O-基を表し、 例えばメトキシ基、エトキシ基、n-プロピル� ��キシ基、i-プロピルオキシ基、n-ブチルオキ シ基、i-ブチルオキシ基、s-ブチルオキシ基� �t-ブチルオキシ基、n-ペンチルオキシ基、n-� �キシルオキシ基等が具体例として挙げられ� �各々の指定の炭素原子数の範囲で選択され� �。

 本明細書におけるC _a ~C _b ハロアルコキシの表記は、炭素原子数がa~b個 よりなる前記の意味であるハロアルキル-O-基 を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリ フルオロメトキシ基、クロロジフルオロメト キシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、2-フ� ��オロエトキシ基、2-クロロエトキシ基、2,2,2 -トリフルオロエトキシ基、1,1,2,2,-テトラフ� �オロエトキシ基、2-クロロ-1,1,2-トリフルオ� �エトキシ基、2-ブロモ-1,1,2-トリフルオロエ� �キシ基、ペンタフルオロエトキシ基、2,2-ジ� ��ロロ-1,1,2-トリフルオロエトキシ基、2,2,2-ト リクロロ-1,1-ジフルオロエトキシ基、2-ブロ� �-1,1,2,2-テトラフルオロエトキシ基、2,2,3,3-テ トラフルオロプロピルオキシ基、1,1,2,3,3,3-ヘ キサフルオロプロピルオキシ基、2,2,2-トリフ ルオロ-1-(トリフルオロメチル)エトキシ基、� ��プタフルオロプロピルオキシ基、2-ブロモ-1 ,1,2,3,3,3-ヘキサフルオロプロピルオキシ基等� ��具体例として挙げられ、各々の指定の炭素� ��子数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルキルスルホニルの表記は、炭素原子数が a~b個よりなる前記の意味であるアルキル-SO ₂ -基を表し、例えばメチルスルホニル基、エ� �ルスルホニル基、n-プロピルスルホニル基、 i-プロピルスルホニル基、n-ブチルスルホニ� �基、i-ブチルスルホニル基、s-ブチルスルホ� ��ル基、t-ブチルスルホニル基、n-ペンチルス ルホニル基、n-ヘキシルスルホニル基等が具� ��例として挙げられ、各々の指定の炭素原子� ��の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b ハロアルキルスルホニルの表記は、炭素原子 数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアル キル-SO ₂ -基を表し、例えばジフルオロメチルスルホ� �ル基、トリフルオロメチルスルホニル基、� �ロロジフルオロメチルスルホニル基、ブロ� �ジフルオロメチルスルホニル基、2,2,2-トリ� �ルオロエチルスルホニル基、1,1,2,2-テトラフ ルオロエチルスルホニル基、2-クロロ-1,1,2-ト リフルオロエチルスルホニル基、2-ブロモ-1,1 ,2,2-テトラフルオロエチルスルホニル基等が� ��体例として挙げられ、各々の指定の炭素原� ��数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルキルカルボニルの表記は、炭素原子数が a~b個よりなる前記の意味であるアルキル-C(O)- 基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル 基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル 基、イソバレリル基、2-メチルブタノイル基� ��ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノ� ��ル基等が具体例として挙げられ、各々の指� ��の炭素原子数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b ハロアルキルカルボニルの表記は、炭素原子 数がa~b個よりなる前記の意味であるハロアル キル-C(O)-基を表し、例えばフルオロアセチル 基、クロロアセチル基、ジフルオロアセチル 基、ジクロロアセチル基、トリフルオロアセ チル基、クロロジフルオロアセチル基、ブロ モジフルオロアセチル基、トリクロロアセチ ル基、ペンタフルオロプロピオニル基、ヘプ タフルオロブタノイル基、3-クロロ-2,2-ジメ� �ルプロパノイル基等が具体例として挙げら� �、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択さ� �る。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数 がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル-O- C(O)-基を表し、例えばメトキシカルボニル基� ��エトキシカルボニル基、 n-プロピルオキシ カルボニル基、i-プロピルオキシカルボニル� ��、n-ブトキシカルボニル基、i-ブトキシカル ボニル基、t-ブトキシカルボニル基等が具体� ��として挙げられ、各々の指定の炭素原子数� ��範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルキルチオカルボニルの表記は、炭素原子 数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキル -S-C(O)-基を表し、例えばメチルチオ-C(O)-基、� ��チルチオ-C(O)-基、n-プロピルチオ-C(O)-基、i- プロピルチオ-C(O)-基、n-ブチルチオ-C(O)-基、i -ブチルチオ-C(O)-基、t-ブチルチオ-C(O)-基等が 具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原 子数の範囲で選択される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルコキシチオカルボニルの表記は、炭素原 子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキ ル-O-C(S)-基を表し、例えばメトキシ-C(S)-基、� ��トキシ-C(S)-基、n-プロピルオキシ-C(S)-基、i- プロピルオキシ-C(S)-基等が具体例として挙げ られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルキルジチオカルボニルの表記は、炭素原 子数がa~b個よりなる前記の意味であるアルキ ル-S-C(S)-基を表し、例えばメチルチオ-C(S)-基� ��エチルチオ-C(S)-基、n-プロピルチオ-C(S)-基� �i-プロピルチオ-C(S)-基等が具体例として挙げ られ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択 される。

 本明細書におけるC _a ~C _b アルコキシ(C _d ~C _e )アルキル、ヒドロキシ(C _d ~C _e )ハロアルキル、C _a ~C _b アルコキシ(C _d ~C _e )ハロアルキル又はC _a ~C _b ハロアルコキシ(C _d ~C _e )ハロアルキル等の表記は、それぞれ前記の� �味である任意のC _a ~C _b アルコキシ基、C _a ~C _b ハロアルコキシ基又は水酸基によって炭素原 子に結合した水素原子又はハロゲン原子が任 意に置換された炭素原子数がd~e個よりなる前 記の意味であるハロアルキル基を表し、例え ば2,2,2-トリフルオロ-1-ヒドロキシ-1-(トリフ� �オロメチル)エチル基、ジフルオロ(メトキシ )メチル基、2,2,2-トリフルオロ-1-メトキシ-1-(� ��リフルオロメチル)エチル基、ジフルオロ(2, 2,2-トリフルオロエトキシ)メチル基、2,2,2-ト� ��フルオロ-1-(2,2,2-トリフルオロエトキシ)-1-(� ��リフルオロメチル)エチル基、3-(1,2-ジクロ� �-1,2,2-トリフルオロエトキシ)-1,1,2,2,3,3-ヘキ� �フルオロプロピル基等が具体例として挙げ� �れ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択� �れる。

 本願記載の化合物において、Xで表される置 換基としては、好ましくはハロゲン原子、シ アノ、ニトロ、C ₁ ~C ₆ アルキル、C ₁ ~C ₆ ハロアルキル、ヒドロキシ(C ₁ ~C ₆ )ハロアルキル、シアノ(C ₁ ~C ₆ )アルキル、C ₁ ~C ₆ アルコキシ(C ₁ ~C ₆ )ハロアルキル、C ₁ ~C ₆ ハロアルコキシ(C ₁ ~C ₆ )ハロアルキル、C ₃ ~C ₈ ハロシクロアルキル、-OH、-OR ⁵ 、-NH ₂ 及び-N(R ⁷ )R ⁶ が挙げられ、より好ましくはフッ素原子、塩 素原子、臭素原子、ヨウ素原子、シアノ、メ チル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロ エチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ メトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、トリ フルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチ ルチオ及びブロモジフルオロメチルチオが挙 げられる。このときXで表される置換基の数� �表すmが2以上の整数を表すとき、各々のXは� �いに同一であっても又は互いに相異なって� �てもよい。
 本願記載の化合物において、Xで表される置 換基の数を表すmとしては、好ましくは1、2及 び3が挙げられる。
 本願記載の化合物において、Xで表される置 換基の位置としては、より好ましくはR ¹ が結合する炭素との結合位置に対して、メタ 位及びパラ位が挙げられる。

 本願記載の化合物において、R ¹ で表される置換基としては、好ましくはC ₁ ~C ₄ ハロアルキルが挙げられ、より好ましくはジ フルオロメチル、クロロジフルオロメチル、 ブロモジフルオロメチル及びトリフルオロメ チルが挙げられ、極めて好ましくはクロロジ フルオロメチル及びトリフルオロメチルが挙 げられる。

 本願記載の化合物において、R ² で表される置換基としては、好ましくはメチ ル、エチル、n‐プロピル、i‐プロピル、n‐ ブチル、i‐ブチル、t‐ブチル又はフェニル� ��挙げられ、より好ましくはメチル、エチル� ��びt‐ブチルが挙げられる。

 本願記載の化合物において、R ³ で表される置換基としては、好ましくはメチ ル、エチル、n‐プロピル、i‐プロピル、n‐ ブチル、i‐ブチル、t‐ブチル又はフェニル� ��挙げられ、より好ましくはメチル、エチル� ��びt‐ブチルが挙げられる。

 本願記載の化合物において、R ⁴ で表される置換基としては、好ましくはメチ ル、エチル、n‐プロピル、i‐プロピル、n‐ ブチル、i‐ブチル、t‐ブチル又はフェニル� ��挙げられ、より好ましくはメチル、エチル� ��びt‐ブチルが挙げられる。

 本願記載の化合物において、R ⁵ で表される置換基としては、好ましくはC ₁ ~C ₆ ハロアルキル及びC ₁ ~C ₆ ハロアルコキシ(C ₁ ~C ₆ )ハロアルキルが挙げられ、より好ましくは� �リフルオロメチル、ジフルオロメチルが挙� �られる。

 本願記載の化合物において、R ⁶ で表される置換基としては、好ましくはC ₁ ~C ₆ アルキル、C ₁ ~C ₆ アルキルカルボニル、C ₁ ~C ₆ ハロアルキルカルボニル及びC ₁ ~C ₆ アルコキシカルボニルが挙げられ、より好ま しくは、メチル、アセチル、プロピオニル、 トリフルオロアセチル、メトキシカルボニル 及びエトキシカルボニルが挙げられる。

 本願記載の化合物において、R ⁷ で表される置換基としては、好ましくは水素 原子及びメチルが挙げられる。

 本願記載の化合物において、R ⁸ で表される置換基としては、好ましくはC ₁ ~C ₄ アルキルが挙げられ、より好ましくはメチル 、エチル、n‐プロピル、i‐プロピル、n‐ブ チル、i‐ブチル、t‐ブチル又はフェニルが� ��げられ、極めて好ましくはメチル及びエチ� ��が挙げられる。

 本願記載の化合物において、硫黄原子上� ��酸素の数を表すrとしては、0、1及び2が挙げ られる。

 本発明の反応に使用できる溶媒としては� ��反応に不活性であれば特に制限はないが、� ��えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、ク� ��ロベンゼン、o‐ジクロロベンゼン又はメシ チレン等のハロゲン原子で置換されてもよい 芳香族炭化水素類、若しくはn‐ペンタン、n� ��ヘキサン、n‐ヘプタン、n‐オクタン、シ� �ロペンタン、シクロヘキサン、メチルシク� �ヘキサン、塩化メチレン又は1,2‐ジクロロ� �タン等のハロゲン原子で置換されてもよい� �肪族炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイ� �プロピルエーテル、シクロペンチルメチル� �ーテル、t‐ブチルメチルエーテル、ジメト� ��シエタン等のエーテル類、アセトニトリル� ��プロピオニトリル等のニトリル類、酢酸エ� ��ル、酢酸ブチル等のエステル類、メタノー� ��、エタノール等のアルコール類、トリエチ� ��アミン、トリブチルアミン、ピリジン等の� ��ミン類、ニトロメタン、ニトロエタン、N,N� ��ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ� ��ド、水、超臨界流体等が挙げられ、好まし� ��はトルエン、クロロベンゼン、n‐ヘキサン 、n‐ヘプタン、シクロヘキサン、塩化メチ� �ン、1,2‐ジクロロエタン、ジイソプロピル� �ーテル、シクロペンチルメチルエーテル、t� ��ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン� ��アセトニトリル、プロピオニトリル、酢酸� ��チル、メタノール、ニトロメタン、N,N‐ジ� ��チルホルムアミド又はジメチルスルホキシ� ��であり、特に好ましくは(1)からの(2)の製造� ��ついてはトルエンであり、(3)からの(1)の製� ��についてはトルエン、メタノール、N,N‐ジ� ��チルホルムアミド又はジメチルスルホキシ� ��であり、(4)と(5)とから(3)を製造する場合に� ��いてはトルエン、N,N‐ジメチルホルムアミ� ��又はジメチルスルホキシドであり、(4)と(5)� ��から1工程で(1)を製造する場合についてはト ルエン、メタノール、N,N‐ジメチルホルムア ミド又はジメチルスルホキシドである。これ らは単独で使用しても良いし、2種以上を混� �して使用しても良く、(12)と(5)とからの(13)の 製造についてはトルエン、クロロベンゼン、 n‐ヘキサン、n‐ヘプタン、シクロヘキサン� ��シクロペンチルメチルエーテル、t‐ブチル メチルエーテル又はジメトキシエタンであり 、(13)からの(2)の製造についてはトルエン、� �ロロベンゼン、n‐ヘキサン、n‐ヘプタン、 シクロヘキサン、シクロペンチルメチルエー テル、t‐ブチルメチルエーテル、ジメトキ� �エタン、アセトニトリル、メタノール又は� �タノールであり、(12)と(5)とから1工程で(2)を 製造する場合についてはトルエン、クロロベ ンゼン、n‐ヘキサン、n‐ヘプタン、シクロ� ��キサン、シクロペンチルメチルエーテル、t ‐ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン 、アセトニトリル、メタノール又はエタノー ルである。これらは単独で使用しても良いし 、2種以上を混合して使用しても良い。例え� �、トルエンとシクロペンチルメチルエーテ� �、t‐ブチルメチルエーテル又はジメトキシ� ��タンとの混合溶媒などが、-78℃のような極� ��温反応を避けるという点から好ましい。

 斯かる溶媒の使用量は特に限定されない� ��、芳香族ケトン化合物又は置換シリルエー� ��ル化合物、1-(置換フェニル)-1-置換アルコー ル化合物又は芳香族エステル化合物に対して 、通常0.01~50重量部、好ましくは0.05~25重量部� ��特に好ましくは0.1~10重量部である。

 本発明の反応に使用できる触媒としては、� ��えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム� ��水酸化バリウム、水酸化カルシウム、炭酸� ��リウム、炭酸ナトリウム、炭酸バリウム、� ��酸カルシウム、炭酸水素カリウム、炭酸水� ��ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウ� ��、酢酸リチウム、燐酸カリウム、燐酸水素� ��カリウム、燐酸二水素カリウム、ナトリウ� ��メトキシド、カリウム‐t‐ブトキシド、シ ンコニジン、トリメチルアミン‐N‐オキシ� �、トリ‐t‐ブチルホスフィン、トリ‐n‐ブ チルホスフィン、テトラ‐n‐ブチルアンモ� �ウムクロリド、テトラ‐n‐ブチルアンモニ� ��ムブロミド、酢酸 テトラ‐n‐ブチルアン� ��ニウム、硫酸水素 テトラ‐n‐ブチルアン� ��ニウム、塩酸、臭化水素酸、硫酸、硝酸、� ��酸、p-トルエンスルホン酸、蟻酸又は酢酸� �挙げられ、好ましくは炭酸カリウム、炭酸� �トリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム� �酢酸リチウム、燐酸カリウム、燐酸水素ジ� �リウム、燐酸二水素カリウム、テトラ‐n‐� ��チルアンモニウムクロリド、テトラ‐n‐ブ チルアンモニウムブロミド、酢酸 テトラ‐n ‐ブチルアンモニウム、塩酸、硫酸又は酢酸 である。これらは単独で使用しても良いし、 2種以上を混合して使用しても良い。

 斯かる触媒の使用量は特に限定されない� ��、例えば、(3)からの(1)の製造の場合のよう� ��、加水分解触媒として使用する場合につい� ��は置換シリルエーテル化合物1重量部に対し て、通常0.1~10重量部であり、例えば、(4)と(5) とからの(3)の製造の場合のように、付加反応 触媒として使用する場合については芳香族ア ルデヒド化合物1モルに対して、通常0.001~1倍� ��ル、好ましくは0.005~0.5倍モル、特に好まし� ��は0.005~0.1倍モルである。

 本発明の反応に使用できる酸化触媒とし� ��は、例えば、2,2,6,6‐テトラメチルピペリジ ン‐1‐オキシル、4‐ヒドロキシ‐2,2,6,6‐テ トラメチルピペリジン‐1‐オキシル、4‐メ� ��キシ‐2,2,6,6‐テトラメチルピペリジン‐1� �オキシル、4‐アセタミド‐2,2,6,6‐テトラメ チルピペリジン‐1‐オキシル、2‐アザアダ� ��ンタン‐N‐オキシル、1‐メチル‐2‐アザ� ��ダマンタン‐N‐オキシル、1,3‐ジメチル‐ 2‐アザアダマンタン‐N‐オキシル等が挙げ� ��れ、好ましくは、例えば2,2,6,6‐テトラメチ ルピペリジン‐1‐オキシル、2‐アザアダマ� ��タン‐N‐オキシルである。

 斯かる酸化触媒の使用量は特に限定され� ��いが、1-(置換フェニル)-1-置換アルコール化 合物1モルまたは1重量部に対して、通常0~0.1� �モル、好ましくは0.00005~0.05倍モルである。

 本発明の反応に使用できる添加物として� ��テトラ‐n‐ブチルアンモニウムフルオリド 、テトラ‐n‐ブチルアンモニウムクロリド� �テトラ‐n‐ブチルアンモニウムブロミド、� ��酸 テトラ‐n‐ブチルアンモニウム、硫酸� ��素 テトラ‐n‐ブチルアンモニウム、水酸� ��ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリ� ��ム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、� ��酸水素カリウム、臭化ナトリウム、臭化カ� ��ウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム� ��炭酸バリウム、炭酸カルシウム、酢酸ナト� ��ウム、酢酸カリウム、酢酸リチウム、燐酸� ��リウム、燐酸水素ジカリウム、燐酸二水素� ��リウム、ナトリウムメトキシド、カリウム� ��t‐ブトキシド、塩酸、トリメチルアミン、 トリエチルアミン、トリ-n-ブチルアミン、シ ンコニジン、トリメチルアミン‐N‐オキシ� �、トリ‐t‐ブチルホスフィン、トリ‐n‐ブ チルホスフィン、又はフッ化セシウムが挙げ られ、好ましくは、例えばテトラ‐n‐ブチ� �アンモニウムクロリド、テトラ‐n‐ブチル� ��ンモニウムブロミド、硫酸水素 テトラ‐n� ��ブチルアンモニウム、炭酸カリウム、炭酸� ��素ナトリウム、臭化ナトリウム、臭化カリ� ��ム、炭酸ナトリウム、酢酸ナトリウム、酢� ��カリウム、酢酸リチウム、燐酸カリウム、� ��酸水素ジカリウム、燐酸二水素カリウム、� ��酸、トリメチルアミン、トリエチルアミン� ��トリ-n-ブチルアミン、テトラ‐n‐ブチルア ンモニウムフルオリド、酢酸 テトラ‐n‐ブ チルアンモニウム又はフッ化セシウムである 。これらは単独で使用しても良いし、2種以� �を混合して使用しても良い。(12)と(5)とから� ��(13)の製造に用いる添加物としては、上記の 添加物のうち、例えば、テトラ‐n‐ブチル� �ンモニウムフルオリドまたはフッ化セシウ� �が特に好ましい。

 (13)からの(2)の製造に用いる添加物としては 、例えば、塩酸、トリメチルアミン、トリエ チルアミン又はトリ-n-ブチルアミンが好まし い。
 斯かる添加物の使用量は特に限定されない� ��、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、臭� ��ナトリウム及び臭化カリウム以外の添加物� ��ついては、1-(置換フェニル)-1-置換アルコー ル化合物1モルまたは1重量部に対して、ある� ��は芳香族エステル化合物1モルに対して、通 常0.00001~0.1倍モル、好ましくは0.00005~0.05倍モ� ��であり、臭化ナトリウム及び臭化カリウム� ��ついては、1-(置換フェニル)-1-置換アルコー ル化合物1モルに対して、通常0.01~0.5倍モル、 好ましくは0.05~0.3倍モルであり、炭酸カリウ� ��及び炭酸水素ナトリウムは、固体状態で使� ��しても良いが、1~15重量%の水溶液として0.5~5 重量部であるのが好ましい。

 本発明の反応に使用できる酸化剤としては� ��例えば、過塩素酸又はその塩、塩素酸又は� ��の塩、亜塩素酸又はその塩、次亜塩素酸又� ��その塩、臭素酸又はその塩、亜臭素酸又は� ��の塩、次亜臭素酸又はその塩、過よう素酸� ��はその塩が挙げられ、塩としては、例えば� ��アルカリ金属(リチウム、ナトリウムおよび カリウム)又はアルカリ土類金属(カルシウム� ��よびマグネシウム)が挙げられ、好ましくは 過塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウム 、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウ ム、臭素酸ナトリウム、亜臭素酸ナトリウム 、次亜臭素酸ナトリウム又は次亜臭素酸カリ ウムが挙げられ、特に好ましくは次亜塩素酸 ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素 酸カルシウム又は次亜臭素酸ナトリウムであ る。これらは単独で使用しても良いし、2種� �上を混合して使用しても良い。
 斯かる酸化剤の使用量は特に限定されない� ��、1-(置換フェニル)-1-置換アルコール化合物 1モルに対して、通常1~2倍モル、好ましくは1~ 1.5倍モルである。
 斯かる酸化剤は、所定の量を含有する水溶� ��の形で使用するのが好ましい。

 本発明の反応に使用できる水に可溶な有機� ��媒としては、例えば、ジメチルスルホキシ� ��、スルホラン、N,N‐ジメチルホルムアミド� ��N,N‐ジメチルアセトアミド、N‐メチル‐2� �ピロリドン、N,N’‐ジメチルエチレン尿素� �ヘキサメチルリン酸トリアミド、アセトニ� �リル、プロピオニトリル、メタノール又は� �タノール等が挙げられ、好ましくはジメチ� �スルホキシド、N,N‐ジメチルホルムアミド� �はメタノールである。これらは単独で使用� �ても良いし、2種以上を混合して使用しても� ��い。
 斯かる水に可溶な有機溶媒の使用量として� ��、芳香族アルデヒド化合物1重量部に対して 、通常0.01~10重量部、好ましくは0.01~5重量部� �特に好ましくは0.1~4重量部である。

 本発明の反応に使用できる水に不溶な有� ��溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエ� ��、キシレン、クロロベンゼン、o‐ジクロロ ベンゼン又はメシチレン等のハロゲン原子で 置換されてもよい芳香族炭化水素類、若しく はn‐ペンタン、n‐ヘキサン、n‐ヘプタン、 n‐オクタン、シクロペンタン、シクロヘキ� �ン、メチルシクロヘキサン、塩化メチレン� �は1,2‐ジクロロエタン等のハロゲン原子で� �換されてもよい脂肪族炭化水素類が挙げら� �、好ましくはトルエン、クロロベンゼン、n� ��ヘキサン、n‐ヘプタン、シクロヘキサン、 塩化メチレン又は1,2‐ジクロロエタンである 。これらは単独で使用しても良いし、2種以� �を混合して使用しても良い。

 本発明の反応に使用できる酸としては、� ��ッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、よう化水� ��酸等のハロゲン化水素酸、硝酸、硫酸、燐� ��、塩素酸、過塩素酸等の無機酸、メタンス� ��ホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロ� ��タンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-� �ルエンスルホン酸等のスルホン酸、蟻酸、� �酸等の有機酸等が挙げられる。

 本発明の反応に使用できるフッ素源とし� ��は、例えばテトラブチルアンモニウムフル� ��リド等が挙げられる。

 本発明に係る反応のスキームを以下に示す� ��

 本発明の実施に当たっての出発原料となる� ��(4)で表される芳香族アルデヒド化合物は市� ��されているか、公知の方法で製造すること� ��できる。
 本発明の実施に当たっての出発原料となる� ��(5)で表される置換ケイ素化合物は市販され� ��いるか、公知の方法で製造することができ� ��。
 本発明の実施に当たっての出発原料となる� ��(12)で表される芳香族エステル化合物は市販 されているか、公知の方法で製造することが できる。

 本発明に係る反応を実施するには、例え� ��、反応器に式(1)で表される1-(置換フェニル) -1-置換アルコール化合物と、トルエンに代表 される溶媒、2,2,6,6‐テトラメチルピペリジ� �‐1‐オキシルや2-アザアダマンタン-N-オキ� �ルに代表される酸化触媒、炭酸水素ナトリ� �ム又はその水溶液や臭化カリウムに代表さ� �る添加物、次亜塩素酸ナトリウムに代表さ� �る酸化剤を仕込み、撹拌下、通常-20~120℃、� ��ましくは-10~60℃、特に好ましくは-5~10℃で� �通常1分~24時間、好ましくは10分~10時間程度� �応させれば良い。

 例えば、反応器に式(3)で表される置換シ� ��ルエーテル化合物と、トルエン、N,N‐ジメ� ��ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、� ��タノールに代表される溶媒、塩酸に代表さ� ��る酸および/またはフッ素源とを仕込み、蒸 留水を添加してまたは添加しないで撹拌下、 通常0~120℃、好ましくは10~80℃で、通常10分~96 時間、好ましくは30分~72時間程度反応させれ� ��良い。

 例えば、反応器に式(4)で表される芳香族� ��ルデヒド化合物と式(5)で表される置換ケイ� ��化合物、トルエン、N,N‐ジメチルホルムア� ��ド、ジメチルスルホキシドに代表される溶� ��、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、テトラ� ��n‐ブチルアンモニウムブロミド、酢酸 テ� ��ラ‐n‐ブチルアンモニウムに代表される触 媒とを仕込み、撹拌下、通常-20~120℃、好ま� �くは-10~60℃で、通常1分~96時間、好ましくは1 5分~72時間程度反応させれば良い。

 例えば、反応器に式(4)で表される芳香族� ��ルデヒド化合物と式(5)で表される置換ケイ� ��化合物、トルエン、N,N‐ジメチルホルムア� ��ド、ジメチルスルホキシドに代表される溶� ��、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、テトラ� ��n‐ブチルアンモニウムブロミド、酢酸 テ� ��ラ‐n‐ブチルアンモニウムに代表される触 媒とを仕込み、撹拌下、通常-20~120℃、好ま� �くは-10~60℃で、通常1分~96時間、好ましくは1 5分~72時間程度反応させ、得られた反応溶液� �メタノールに代表される溶媒を追加又は追� �せずに、塩酸に代表される添加物を追加し� �撹拌下、通常0~120℃、好ましくは10~80℃で、� ��常10分~96時間、好ましくは30分~72時間程度反 応させれば良い。

 例えば、反応器に式(4)で表される芳香族� ��ルデヒド化合物と式(5)で表される置換ケイ� ��化合物、トルエン、N,N‐ジメチルホルムア� ��ド、ジメチルスルホキシドに代表される溶� ��、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、テトラ� ��n‐ブチルアンモニウムブロミド、酢酸 テ� ��ラ‐n‐ブチルアンモニウムに代表される触 媒とを仕込み、撹拌下、通常-20~120℃、好ま� �くは-10~60℃で、通常1分~96時間、好ましくは1 5分~72時間程度反応させ、得られた反応溶液� �水を添加してまたは添加せずに、他の有機� �媒、好ましくはメタノールに代表される前� �の水に可溶な有機溶媒を添加してまたは添� �せずに、塩酸に代表される酸および/または� ��ッ素源を追加し、撹拌下、通常0~120℃、好� �しくは10~80℃で、通常10分~96時間、好ましく� ��30分~72時間程度反応させ、反応溶液に対し� �抽出操作を行い式(1)で表される化合物を含� �する溶液を得て、さらに2,2,6,6‐テトラメチ� ��ピペリジン‐1‐オキシルや2-アザアダマン� ��ン-N-オキシルに代表される酸化触媒、炭酸� ��素ナトリウム又はその水溶液や臭化カリウ� ��に代表される添加物、次亜塩素酸ナトリウ� ��に代表される酸化剤を仕込み、撹拌下、通� ��-20~120℃、好ましくは-10~60℃、特に好ましく は-5~10℃で、通常1分~24時間、好ましくは10分~ 10時間程度反応させれば良い。

 例えば、反応器に式(12)で表される安息香 酸エステル化合物と、トルエンに代表される 溶媒、式(5)で表される置換ケイ素化合物を仕 込み、撹拌下、通常-50~120℃、好ましくは-30~6 0℃、特に好ましくは-20~10℃で、触媒を溶液� �は固体の状態で添加し、反応させれば良い� �

 例えば、反応器に式(3)で表される置換シ� ��ルエーテル化合物と、トルエン、N,N‐ジメ� ��ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、� ��タノールに代表される溶媒、塩酸、トリエ� ��ルアミン、トリ-n-ブチルアミンに代表され� ��添加物とを仕込み、撹拌下、通常0~120℃、� �ましくは10~80℃で、反応させれば良い。

 例えば、反応器に式(12)で表される安息香 酸エステル化合物と、トルエンに代表される 溶媒、式(5)で表される置換ケイ素化合物を仕 込み、撹拌下、通常-50~120℃、好ましくは-30~6 0℃、特に好ましくは-20~10℃で、触媒を溶液� �は固体の状態で添加し、反応させた後に、� �を加え、アセトニトリルに代表される極性� �ある溶媒を加えてシリルエーテルを切断す� �ば良い。

 次に、本発明の工程Cの出発物質として用い ることのできる式(1)で表される1-(置換フェニ ル)-1-置換アルコール化合物の具体例及び工� �Bの出発原料として用いることの出来る式(3)� ��表される置換シリルエーテル化合物の具体� ��を示すが、本発明はこれらのみに限定され� ��ものではない。
 尚、Meとの記載はメチル基を表す。

 次に、本発明の新規な製造中間体である式( 6)~(8)で表される1-(置換フェニル)-2,2,2-トリフ� ��オロエタノール化合物の具体例及び式(9)~(11 )で表される置換トリメチルシリルエーテル� �合物の具体例を示すが、本発明はこれらの� �に限定されるものではない。
 尚、Meとの記載はメチル基を表す。