Beschreibung

Die Erfindung betrifft das technische Gebiet der Herbizide, insbesondere das der Herbizide zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern und Ungräsern in

Nutzpflanzenkulturen.

Aus WO2013/050421 A1 sind Pyridazinone als Herbizide beschrieben. Allerdings zeigen diese Wirkstoffe nicht immer eine ausreichende Wirkung gegen Schadpflanzen und/oder sie sind zum Teil nicht ausreichend verträglich mit einigen wichtigen

Kulturpflanzen, wie Getreidearten, Mais und Reis.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, alternative herbizid wirksame Wirkstoffe bereitzustellen. Diese Aufgabe wird durch die nachfolgend beschriebenen

erfindungsgemäßen Pyridazinon-derivate gelöst.

Ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind somit Pyridazinon-derivate der Formel (I) oder deren Salze

worin

Q bedeutet Q ¹ oder Q ²

Q ¹ Q ²

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci- C6>-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Tetrahydropyran-2-yl oder durch s Reste R ⁴ sustituiertes Benzyl,

R ² bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Hydroxy, Nitro, Amino,(Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (Ci-Ce)-alkyl- (C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl-(Ci -C ₆ )-al kyl , Halogen-(C3-C ₆ )-cycloal kyl-(Ci -C ₆ )- alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n , Halogen-(Ci-Ce)- alkyl-S(O) _n , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n -(Ci-C ₃ )-alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl-S(O) _n -(Ci-C ₃ )- alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino oder (Ci-C6)-Dialkylamino,

R ³ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkylcarbonyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxycarbonyl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-S(O) _n , (Ci-C6)-Alkyl-S-carbonyl, Arycarbonyl oder Aryl S(O) _n bedeutet, wobei die zwei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste R ⁴ substituiert sind,

R ⁴ bedeutet Halogen, (Ci-C )-Alkyl, Halogen-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C )-Alkoxy,

X ¹ bedeutet N oder CZ ¹ ,

X ² bedeutet N oder CW,

X ³ bedeutet N oder CR ⁵ ,

X ⁴ bedeutet N oder CY ² , Y ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, OCOOR ⁶ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , OR ⁶ , OCOR ⁶ , OSO2R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO2OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , CH ₂ P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Aryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (C1-C6)- Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-Ce)- alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Y ² bedeutet Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkenyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C ₃ - C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ¹ , COOR ¹ , OCOOR ¹ , NR ¹ COOR ¹ , C(O)N(R ¹ ) ₂ , NR ¹ C(O)N(R ¹ ) ₂ , OC(O)N(R ¹ ) ₂ , CO(NOR ¹ )R ¹ , NR ¹ SO ₂ R ² , NR ¹ COR ¹ , OR ¹ , OSO ₂ R ² , S(O) _n R ² , SO ₂ OR ¹ , SO ₂ N(R ¹ ) ₂ (Ci-C ₆ )-Alkyl- S(O) _n R ² , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO2R ² , (Ci-C ₆ )- Alkyl-CO ₂ R ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CN, (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ¹ ) ₂ , (C1- C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ¹ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ COR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ² , N(R ¹ ) ₂ , P(O)(OR ⁵ ) ₂ , CH ₂ P(O)(OR ⁵ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Phenyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-Heterocyclyl, Phenyl, Heteroaryl oder Heterocyclyl, wobei die sechs

letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C )-alkyl und

Cyanomethyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z ¹ bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (Ci-C6)-alkyl-(C3-C ₆ )- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ⁶ , COOR ⁶ , OR ⁶ , OCOOR ⁶ , NR ⁶ COOR ⁶ , C(O)N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ C(O)N(R ⁶ ) ₂ ,

OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , C(O)NR ⁶ OR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , S(O) _n R ⁷ , SO ₂ OR ⁶ , SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ⁷ , N(R ⁶ ) ₂ , P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n

Oxogruppen trägt, Z ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl, (Ci-C6)-alkyl-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen- (C ₃ -C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ⁶ , COOR ⁶ , OR ⁶ , OCOOR ⁶ , NR ⁶ COOR ⁶ ,

C(O)N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ C(O)N(R ⁶ ) ₂ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , C(O)NR ⁶ OR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , S(O) _n R ⁷ , SO ₂ OR ⁶ , SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ SO ₂ R ⁷ , N(R ⁶ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n

Oxogruppen trägt,

W bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C ₄ )-Alkoxy oder (Ci-C ₄ )-Haloalkoxy, oder

Z ¹ oder Z ² und W bilden gemeinsam mit den beiden Kohlenstoffatomen, an denen sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen Ring bestehend aus t

Kohlenstoffatomen und p Heteroatomen aus der Gruppe bestehend aus N, O und S, wobei dieser Ring durch q Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Halogen-(Ci-C6)-alkoxy und (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl substituiert ist, R ⁵ bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C )-Alkyl, Halogen-(Ci-C )-alkyl oder (Ci- C )-Alkoxy, R ⁶ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁸ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁸ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ⁸ , S(O) _n R ⁹ , N(R ⁸ ) ₂ , NR ⁸ OR ⁸ , COR ⁸ , OCOR ⁸ , SCOR ⁹ , NR ⁸ COR ⁸ , NR ⁸ SO2R ⁹ , CO ₂ R ⁸ , COSR ⁹ , CON(R ⁸ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ⁷ bedeutet (Ci -C ₆ )-Al kyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl , (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei diese 17 Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ⁸ , S(O) _n R ⁹ , N(R ⁸ ) ₂ , NR ⁸ OR ⁸ , COR ⁸ , OCOR ⁸ , SCOR ⁹ , NR ⁸ COR ⁸ , NR ⁸ SO ₂ R ⁹ , CO ₂ R ⁸ , COSR ⁹ , CON(R ⁸ ) ₂ und (Ci-C )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ⁸ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl oder Phenyl,

R ⁹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl, (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl oder Phenyl,

R ¹⁰ bedeutet (Ci-C ₄ )-Al kyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, q bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, t bedeutet e 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6.

In der Formel (I) und allen nachfolgenden Formeln können Alkylreste mit mehr als zwei Kohlenstoffatomen geradkettig oder verzweigt sein. Alkylreste bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl. Analog bedeutet AI kenyl z.B. Allyl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl,

2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-en-1 -yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl. Alkinyl bedeutet z.B. Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl, 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Die Mehrfachbindung kann sich jeweils in beliebiger Position des ungesättigten Rests befinden. Cycloalkyl bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit drei bis sechs C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Analog bedeutet Cycloalkenyl eine monocyclische Alkenylgruppe mit drei bis sechs Kohlenstoffringgliedern, z.B. Cyclopropenyl, Cyclobutenyl,

Cyclopentenyl und Cyclohexenyl, wobei sich die Doppelbindung an beliebiger Position befinden kann.

Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder lod.

Heterocyclyl bedeutet einen gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heterocyclyl für Piperidinyl, Pyrrolidinyl, Tetrahydrofuranyl, Dihydrofuranyl und Oxetanyl, Heteroaryl bedeutet einen aromatischen cyclischen Rest, der 3 bis 6 Ringatome enthält, von denen 1 bis 4 aus der Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel stammen, und der zusätzlich durch einen Benzoring annelliert sein kann. Beispielsweise steht Heteroaryl für Benzimidazol-2-yl, Furanyl, Imidazolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Oxazolyl, Pyrazinyl, Pyrimidinyl, Pyridazinyl, Pyridinyl, Benzisoxazolyl, Thiazolyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Thiophenyl, 1 ,2,3-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,5- Oxadiazolyl, 1 ,3,4-Oxadiazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,3-Triazolyl, 1 ,2,5-Triazolyl, 1 ,3,4- Triazolyl, 1 ,2,4-Triazolyl, 1 ,2,4-Thiadiazolyl, 1 ,3,4-Thiadiazolyl, 1 ,2,3-Thiadiazolyl, 1 ,2,5-Thiadiazolyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazolyl, 1 ,2,3,4-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,5-Oxatriazolyl, 1 ,2,3,4-Thiatriazolyl und 1 ,2,3,5-Thiatriazolyl.

Ist eine Gruppe mehrfach durch Reste substituiert, so ist darunter zu verstehen, daß diese Gruppe durch ein oder mehrere gleiche oder verschiedene der genannten Reste substituiert ist.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und

Diastereomere auftreten. Ebenso treten Stereoisomere auf, wenn n für 1 steht

(Sulfoxide). Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden

Gemischen nach üblichen Trennmethoden, beispielsweise durch chromatographische Trennverfahren, erhalten. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder

Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft auch alle Stereoisomeren und deren Gemische, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht spezifisch definiert sind.

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch

Einwirkung einer Base auf Verbindungen der Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkali- oder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate

und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind

Verbindungen, in denen der acide Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall- salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NR ^a R ^b R ^c R ^d ] ⁺ , worin R ^a bis R ^d jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci- C ₄ )-Trialkylsulfonium- und (Ci-C ₄ )-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q bedeutet Q ¹ oder Q ² ,

R ¹ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci- C ₆ )-alkyl oder (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl,

R ² bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl oder(Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n ,

R ³ bedeutet Wasserstoff,

R ⁴ bedeutet Halogen, (Ci-C )-Alkyl, Halogen-(Ci-C )-alkyl, (Ci-C )-Alkoxy, X ¹ bedeutet N oder CZ ¹ , X ² bedeutet N oder CW, X ³ bedeutet N oder CH, X ⁴ bedeutet N oder CY ² ,

Y ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, OCOOR ⁶ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , OR ⁶ , OCOR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO2OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , CH ₂ P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Aryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-Ce)- alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Y ² bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyl, Halogen-(C2-C ₆ )-alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C3-C ₆ )-alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Halogen-(C3- C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, OCOOR ⁶ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , OR ⁶ , OCOR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , CH ₂ P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-Aryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die drei letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Cyano, Nitro, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z ¹ bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, Halogen-(C3-C ₆ )-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ⁶ , COOR ⁶ , OCOOR ⁶ , NR ⁶ COOR ⁶ , C(O)N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ C(O)N(R ⁶ ) ₂ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , C(O)NR ⁶ OR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , S(O) _n R ⁷ , SO ₂ OR ⁶ , SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ SO ₂ R ⁷ , N(R ⁶ ) ₂ , P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy oder Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei

Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ⁶ , COOR ⁶ , OCOOR ⁶ , NR ⁶ COOR ⁶ , C(O)N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ C(O)N(R ⁶ ) ₂ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , C(O)NR ⁶ OR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , S(O) _n R ⁷ , SO ₂ OR ⁶ , SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ⁷ , N(R ⁶ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die letzten drei Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C ₆ )-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, W bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C )-Alkyl, (Ci-C )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C )-Alkoxy oder (Ci-C )-Haloalkoxy,

R ⁶ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁸ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁸ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ⁸ , S(O) _n R ⁹ , N(R ⁸ ) ₂ , NR ⁸ OR ⁸ , COR ⁸ , OCOR ⁸ , SCOR ⁹ , NR ⁸ COR ⁸ , NR ⁸ SO2R ⁹ , CO ₂ R ⁸ , COSR ⁹ , CON(R ⁸ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R ⁷ bedeutet (Ci -C ₆ )-Al kyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl , (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci- C6)-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei diese 17 Reste durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ⁸ , S(O) _n R ⁹ , N(R ⁸ ) ₂ , NR ⁸ OR ⁸ , COR ⁸ , OCOR ⁸ , SCOR ⁹ , NR ⁸ COR ⁸ , NR ⁸ SO ₂ R ⁹ , CO ₂ R ⁸ , COSR ⁹ , CON(R ⁸ ) ₂ und (Ci-C )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R ⁸ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl oder Phenyl,

R ⁹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl oder Phenyl,

R ¹⁰ bedeutet (Ci-C ₄ )-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0, 1 , 2 oder 3,

q bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, t bedeutet e 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

Q bedeutet Q ¹ oder Q ² ,

R ¹ bedeutet (Ci-C )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₃ )-alkyl, (C ₂ -C )-Alkenyl, Propargyl, Cyclopropyl oder Cyclopropylmethyl,

R ² bedeutet Wasserstoff, Halogen oder (Ci-C6)-Alkyl,

R ³ bedeutet Wasserstoff,

X ¹ bedeutet N oder CZ ¹ , X ² bedeutet N oder CW,

X ³ bedeutet N oder CH, bedeutet N oder CY ² , Y ¹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, OR ⁶ , S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O) _n -(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, Y ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, OR ⁶ , S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heterocyclyl, wobei die beiden letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen-(Ci-C6)-alkyl, S(O) _n -(Ci-C6)-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z ¹ bedeutet Wasserstoff, Halogen, Cyano, Rhodano, Nitro, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ - C ₆ )-alkinyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C6)-cycloalkyl, (Cs-CeJ-CycloalkyKCi-Ce)- alkyl, Halogen-(C ₃ -C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, COR ⁶ , COOR ⁶ , OCOOR ⁶ , NR ⁶ COOR ⁶ , C(O)N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ C(O)N(R ⁶ ) ₂ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , C(O)NR ⁶ OR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , S(O) _n R ⁷ , SO ₂ OR ⁶ , SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- NR ¹ SO ₂ R ⁷ , N(R ⁶ ) ₂ , P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die 3 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )- Alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy und Halogen-(Ci-C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei

Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

Z ² bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )- alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Halogen-(C ₂ -C ₆ )-alkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen-(C ₃ -C ₆ )- cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Halogen-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, COR ⁶ , COOR ⁶ , OCOOR ⁶ , NR ⁶ COOR ⁶ , C(O)N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ C(O)N(R ⁶ ) ₂ , OC(O)N(R ⁶ ) ₂ , C(O)NR ⁶ OR ⁶ , OSO ₂ R ⁷ , S(O) _n R ⁷ , SO ₂ OR ⁶ , SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , NR ⁶ SO ₂ R ⁷ , NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )- Alkyl-S(O) _n R ⁷ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OCOR ¹ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-OSO ₂ R ⁷ , (Ci- C ₆ )-Alkyl-CO ₂ R ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-SO ₂ OR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-CON(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl- SO ₂ N(R ⁶ ) ₂ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁶ COR ⁶ , (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ¹ SO ₂ R ⁷ , N(R ⁶ ) ₂ , P(O)(OR ¹⁰ ) ₂ , Heteroaryl, Heterocyclyl oder Phenyl, wobei die 3 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Halogen, Nitro, Cyano, (Ci-C6)-Alkyl, Halogen- (Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, S(O) _n -(Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy und Halogen-(Ci- C6)-alkoxy substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

W bedeutet Wasserstoff, Halogen, (Ci-C ₄ )-Alkyl,

R ⁶ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (Ci-C ₆ )-Halogenalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ - C ₆ )-Halogenalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Halogenalkinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (C3-C ₆ )-Halogencycloalkyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Phenyl, Phenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl, (Ci-Ce)-Alkyl- Heteroaryl, Heterocycl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )- Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁸ -Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-NR ⁸ -Heterocyclyl wobei die 21 letztgenannten Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ⁸ , S(O) _n R ⁹ , N(R ⁸ ) ₂ , NR ⁸ OR ⁸ , COR ⁸ , OCOR ⁸ , SCOR ⁹ , NR ⁸ COR ⁸ , NR ⁸ SO2R ⁹ , CO ₂ R ⁸ , COSR ⁹ , CON(R ⁸ ) ₂ und (Ci-C ₄ )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )- alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt,

R ⁷ bedeutet (Ci -C ₆ )-Al kyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kenyl , (C ₂ -C ₆ )-Al kinyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl , (C ₃ - C ₆ )-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkyl-O-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

Phenyl, Phenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci- C ₆ )-Alkyl-Heterocyclyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heteroaryl, (Ci-C ₆ )-Alkyl-O-Heterocyclyl, (Ci- C6)-Alkyl-NR ³ -Heteroaryl, (Ci-C6)-Alkyl-NR ³ -Heterocyclyl, wobei diese 17 Reste jeweils durch s Reste aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Halogen, Nitro, Rhodano, OR ⁸ , S(O) _n R ⁹ , N(R ⁸ ) ₂ , NR ⁸ OR ⁸ , COR ⁸ , OCOR ⁸ , SCOR ⁹ , NR ⁸ COR ⁸ , NR ⁸ SO ₂ R ⁹ , CO ₂ R ⁸ , COSR ⁹ , CON(R ⁸ ) ₂ und (Ci-C )-Alkoxy-(C ₂ -C ₆ )-alkoxycarbonyl substituiert sind, und wobei Heterocyclyl n Oxogruppen trägt, R ⁸ bedeutet Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl oder Phenyl,

R ⁹ bedeutet (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl oder Phenyl,

R ¹⁰ bedeutet (Ci-C ₄ )-Alkyl, n bedeutet 0, 1 oder 2, p bedeutet 0, 1 , 2 oder 3, q bedeutet 0, 1 , 2, 3 oder 4, s bedeutet 0, 1 , 2, 3, 4 oder 5, t bedeutet e 1 , 2, 3, 4, 5 oder 6.

In allen nachfolgend genannten Formeln haben die Substituenten und Symbole, sofern nicht anders definiert, dieselbe Bedeutung wie unter Formel (I) beschrieben.

Erfindungsgemäße Verbindungen können beispielsweise gemäß Schema 1 analog den in WO2013/050421 A1 genannten Methoden hergestellt werden.

Schema 1

(II (III) (I)

Die Azin-2-on-6-halogenide (III) können z.B. nach Schema 2 hergestellt werden:

Die Azin-2-on-6-halogenide (III) können z.B. nach Schema 2 hergestellt werden: Schema 2

O

Kollektionen aus Verbindungen der Formel (I) und/oder deren Salzen, die nach den oben genannten Reaktionen synthetisiert werden können, können auch in

parallelisierter Weise hergestellt werden, wobei dies in manueller, teilweise

automatisierter oder vollständig automatisierter Weise geschehen kann. Dabei ist es beispielsweise möglich, die Reaktionsdurchführung, die Aufarbeitung oder die

Reinigung der Produkte bzw. Zwischenstufen zu automatisieren. Insgesamt wird hierunter eine Vorgehensweise verstanden, wie sie beispielsweise durch D. Tiebes in Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley 1999, auf den Seiten 1 bis 34 beschrieben ist.

Zur parallelisierten Reaktionsdurchführung und Aufarbeitung können eine Reihe von im Handel erhältlichen Geräten verwendet werden, beispielsweise Calpyso- Reaktionsblöcke (Caylpso reaction blocks) der Firma Barnstead International,

Dubuque, Iowa 52004-0797, USA oder Reaktionsstationen (reaction stations) der Firma Radleys, Shirehill, Saffron Waiden, Essex, CB 1 1 3AZ, England oder

MultiPROBE Automated Workstations der Firma Perkin Elmar, Waltham,

Massachusetts 02451 , USA. Für die parallelisierte Aufreinigung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen beziehungsweise von bei der Herstellung anfallenden Zwischenprodukten stehen unter anderem Chromatographieapparaturen zur Verfügung, beispielsweise der Firma ISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USA. Die aufgeführten Apparaturen führen zu einer modularen Vorgehensweise, bei der die einzelnen Arbeitsschritte automatisiert sind, zwischen den Arbeitsschritten jedoch manuelle Operationen durchgeführt werden müssen. Dies kann durch den Einsatz von teilweise oder vollständig integrierten Automationssystemen umgangen werden, bei denen die jeweiligen Automationsmodule beispielsweise durch Roboter bedient werden. Derartige Automationssysteme können zum Beispiel von der Firma Caliper, Hopkinton, MA 01748, USA bezogen werden.

Die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte kann durch den Einsatz von Polymer-supported reagents/Scavanger-Harze unterstützt werden. In der

Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in ChemFiles, Vol. 4, No. 1 , Polymer-Supported Scavengers and Reagents for Solution- Phase Synthesis (Sigma-Aldrich). Neben den hier beschriebenen Methoden kann die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und deren Salzen vollständig oder partiell durch Festphasen unterstützte Methoden erfolgen. Zu diesem Zweck werden einzelne Zwischenstufen oder alle Zwischenstufen der Synthese oder einer für die entsprechende

Vorgehensweise angepassten Synthese an ein Syntheseharz gebunden. Festphasen- unterstützte Synthesemethoden sind in der Fachliteratur hinreichend beschrieben, z.B. Barry A. Bunin in "The Combinatorial Index", Verlag Academic Press, 1998 und

Combinatorial Chemistry - Synthesis, Analysis, Screening (Herausgeber Günther Jung), Verlag Wiley, 1999. Die Verwendung von Festphasen- unterstützten

Synthesemethoden erlaubt eine Reihe von literaturbekannten Protokollen, die wiederum manuell oder automatisiert ausgeführt werden können. Die Reaktionen können beispielsweise mittels IRORI-Technologie in Mikroreaktoren (microreactors) der Firma Nexus Biosystems, 12140 Community Road, Poway, CA92064, USA durchgeführt werden. Sowohl an fester als auch in flüssiger Phase kann die Durchführung einzelner oder mehrerer Syntheseschritte durch den Einsatz der Mikrowellen-Technologie unterstützt werden. In der Fachliteratur sind eine Reihe von Versuchsprotokollen beschrieben, beispielsweise in Microwaves in Organic and Medicinal Chemistry (Herausgeber C. O. Kappe und a. Stadler), Verlag Wiley, 2005. Die Herstellung gemäß der hier beschriebenen Verfahren liefert Verbindungen der Formel (I) und deren Salze in Form von Substanzkollektionen, die Bibliotheken genannt werden. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Bibliotheken, die mindestens zwei Verbindungen der Formel (I) und deren Salzen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen eine ausgezeichnete herbizide

Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum wirtschaftlich wichtiger mono- und dikotyler annueller Schadpflanzen auf. Auch schwer bekämpfbare perennierende

Schadpflanzen, die aus Rhizomen, Wurzelstöcken oder anderen Dauerorganen austreiben, werden durch die Wirkstoffe gut erfasst.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschten Pflanzen oder zur Wachstumsregulierung von Pflanzen, vorzugsweise in Pflanzenkulturen, worin eine oder mehrere erfindungsgemäße

Verbindung(en) auf die Pflanzen (z.B. Schadpflanzen wie mono- oder dikotyle

Unkräuter oder unerwünschte Kulturpflanzen), das Saatgut (z.B. Körner, Samen oder vegetative Vermehrungsorgane wie Knollen oder Sprossteile mit Knospen) oder die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen (z.B. die Anbaufläche), ausgebracht werden. Dabei können die erfindungsgemäßen Verbindungen z.B. im Vorsaat- (ggf. auch durch Einarbeitung in den Boden), Vorauflauf- oder Nachauflaufverfahren ausgebracht werden. Im Einzelnen seien beispielhaft einige Vertreter der mono- und dikotylen Unkrautflora genannt, die durch die die erfindungsgemäßen Verbindungen kontrolliert werden können, ohne dass durch die Nennung eine Beschränkung auf bestimmte Arten erfolgen soll. Monokotyle Schadpflanzen der Gattungen: Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, Heteranthera, Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monochoria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria und Sorghum.

Dikotyle Unkräuter der Gattungen: Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Artemisia, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Cirsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum,

Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola und Xanthium.

Werden die erfindungsgemäßen Verbindungen vor dem Keimen auf die Erdoberfläche appliziert, so wird entweder das Auflaufen der Unkrautkeimlinge vollständig verhindert oder die Unkräuter wachsen bis zum Keimblattstadium heran, stellen jedoch dann ihr Wachstum ein und sterben schließlich nach Ablauf von drei bis vier Wochen

vollkommen ab.

Bei Applikation der Wirkstoffe auf die grünen Pflanzenteile im Nachauflaufverfahren tritt nach der Behandlung Wachstumsstop ein und die Schadpflanzen bleiben in dem zum Applikationszeitpunkt vorhandenen Wachstumsstadium stehen oder sterben nach einer gewissen Zeit ganz ab, so dass auf diese Weise eine für die Kulturpflanzen schädliche Unkrautkonkurrenz sehr früh und nachhaltig beseitigt wird.

Obgleich die erfindungsgemäßen Verbindungen eine ausgezeichnete herbizide Aktivität gegenüber mono- und dikotylen Unkräutern aufweisen, werden Kulturpflanzen wirtschaftlich bedeutender Kulturen z.B. dikotyler Kulturen der Gattungen Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium,

Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Miscanthus, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia, oder monokotyler Kulturen der Gattungen Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea, insbesondere Zea und Triticum, abhängig von der Struktur der jeweiligen erfindungsgemäßen Verbindung und deren Aufwandmenge nur unwesentlich oder gar nicht geschädigt. Die vorliegenden Verbindungen eignen sich aus diesen Gründen sehr gut zur selektiven Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs in

Pflanzenkulturen wie landwirtschaftlichen Nutzpflanzungen oder Zierpflanzungen.

Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Verbindungen, abhängig von ihrer jeweiligen chemischen Struktur und der ausgebrachten Aufwandmenge,

hervorragende wachstumsregulatorische Eigenschaften bei Kulturpflanzen auf. Sie greifen regulierend in den pflanzeneigenen Stoffwechsel ein und können damit zur gezielten Beeinflussung von Pflanzeninhaltsstoffen und zur Ernteerleichterung wie z.B. durch Auslösen von Desikkation und Wuchsstauchung eingesetzt werden. Des

Weiteren eignen sie sich auch zur generellen Steuerung und Hemmung von

unerwünschtem vegetativen Wachstum, ohne dabei die Pflanzen abzutöten. Eine Hemmung des vegetativen Wachstums spielt bei vielen mono- und dikotylen Kulturen eine große Rolle, da beispielsweise die Lagerbildung hierdurch verringert oder völlig verhindert werden kann.

Aufgrund ihrer herbiziden und pflanzenwachstumsregulatorischen Eigenschaften können die Wirkstoffe auch zur Bekämpfung von Schadpflanzen in Kulturen von gentechnisch oder durch konventionelle Mutagenese veränderten Pflanzen eingesetzt werden. Die transgenen Pflanzen zeichnen sich in der Regel durch besondere vorteilhafte Eigenschaften aus, beispielsweise durch Resistenzen gegenüber bestimmten Pestiziden, vor allem bestimmten Herbiziden, Resistenzen gegenüber Pflanzenkrankheiten oder Erregern von Pflanzenkrankheiten wie bestimmten Insekten oder Mikroorganismen wie Pilzen, Bakterien oder Viren. Andere besondere

Eigenschaften betreffen z.B. das Erntegut hinsichtlich Menge, Qualität, Lagerfähigkeit, Zusammensetzung und spezieller Inhaltsstoffe. So sind transgene Pflanzen mit erhöhtem Stärkegehalt oder veränderter Qualität der Stärke oder solche mit anderer Fettsäurezusammensetzung des Ernteguts bekannt.

Bevorzugt bezüglich transgener Kulturen ist die Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen in wirtschaftlich bedeutenden transgenen Kulturen von Nutz- und Zierpflanzen, z.B. von Getreide wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Hirse, Reis und Mais oder auch Kulturen von Zuckerrübe, Baumwolle, Soja, Raps, Kartoffel, Maniok, Tomate, Erbse und anderen Gemüsesorten.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide in

Nutzpflanzenkulturen eingesetzt werden, welche gegenüber den phytotoxischen Wirkungen der Herbizide resistent sind bzw. gentechnisch resistent gemacht worden sind. Herkömmliche Wege zur Herstellung neuer Pflanzen, die im Vergleich zu bisher vorkommenden Pflanzen modifizierte Eigenschaften aufweisen, bestehen beispielsweise in klassischen Züchtungsverfahren und der Erzeugung von Mutanten. Alternativ können neue Pflanzen mit veränderten Eigenschaften mit Hilfe

gentechnischer Verfahren erzeugt werden (siehe z. B. EP-A-0221044, EP-A-0131624). Beschrieben wurden beispielsweise in mehreren Fällen

- gentechnische Veränderungen von Kulturpflanzen zwecks Modifikation der in den Pflanzen synthetisierten Stärke (z. B. WO 92/1 1376, WO 92/14827,

WO 91/19806),

transgene Kulturpflanzen, welche gegen bestimmte Herbizide vom Typ

Glufosinate (vgl. z. B. EP-A-0242236, EP-A-242246) oder Glyphosate

(WO 92/00377) oder der Sulfonylharnstoffe (EP-A-0257993, US-A-5013659) resistent sind,

transgene Kulturpflanzen, beispielsweise Baumwolle, mit der Fähigkeit

Bacillus thuringiensis-Toxine (Bt-Toxine) zu produzieren, welche die

Pflanzen gegen bestimmte Schädlinge resistent machen (EP-A-0142924, EP-A-0193259).

transgene Kulturpflanzen mit modifizierter Fettsäurezusammensetzung (WO 91/13972).

gentechnisch veränderte Kulturpflanzen mit neuen Inhalts- oder

Sekundärstoffen z. B. neuen Phytoalexinen, die eine erhöhte

Krankheitsresistenz verursachen (EPA 309862, EPA0464461 )

gentechnisch veränderte Pflanzen mit reduzierter Photorespiration, die höhere

Erträge und höhere Stresstoleranz aufweisen (EPA 0305398).

Transgene Kulturpflanzen, die pharmazeutisch oder diagnostisch wichtige

Proteine produzieren („molecular pharming")

- transgene Kulturpflanzen, die sich durch höhere Erträge oder bessere Qualität auszeichnen

transgene Kulturpflanzen die sich durch eine Kombinationen z. B. der o. g.

neuen Eigenschaften auszeichnen („gene stacking") Zahlreiche molekularbiologische Techniken, mit denen neue transgene Pflanzen mit veränderten Eigenschaften hergestellt werden können, sind im Prinzip bekannt, siehe z. B. I. Potrykus und G. Spangenberg (eds.) Gene Transfer to Plants, Springer Lab Manual (1995), Springer Verlag Berlin, Heidelberg, oder Christou, "Trends in Plant Science" 1 (1996) 423-431 ). Für derartige gentechnische Manipulationen können Nucleinsäuremoleküle in

Plasmide eingebracht werden, die eine Mutagenese oder eine Sequenzveränderung durch Rekombination von DNA-Sequenzen erlauben. Mit Hilfe von Standardverfahren können z. B. Basenaustausche vorgenommen, Teilsequenzen entfernt oder natürliche oder synthetische Sequenzen hinzugefügt werden. Für die Verbindung der DNA- Fragmente untereinander können an die Fragmente Adaptoren oder Linker angesetzt werden, siehe z. B. Sambrook et al., 1989, Molecular Cloning, A Laboratory Manual, 2. Aufl. Cold Spring Harbor Laboratory Press, Cold Spring Harbor, NY, oder Winnacker "Gene und Klone", VCH Weinheim 2. Auflage 1996

Die Herstellung von Pflanzenzellen mit einer verringerten Aktivität eines Genprodukts kann beispielsweise erzielt werden durch die Expression mindestens einer

entsprechenden antisense-RNA, einer sense-RNA zur Erzielung eines

Cosuppressionseffekt.es oder die Expression mindestens eines entsprechend konstruierten Ribozyms, das spezifisch Transkripte des obengenannten Genprodukts spaltet. Hierzu können zum einen DNA-Moleküle verwendet werden, die die gesamte codierende Sequenz eines Genprodukts einschließlich eventuell vorhandener flankierender Sequenzen umfassen, als auch DNA-Moleküle, die nur Teile der codierenden Sequenz umfassen, wobei diese Teile lang genug sein müssen, um in den Zellen einen antisense-Effekt zu bewirken. Möglich ist auch die Verwendung von DNA-Sequenzen, die einen hohen Grad an Homologie zu den codiereden Sequenzen eines Genprodukts aufweisen, aber nicht vollkommen identisch sind. Bei der Expression von Nucleinsäuremolekülen in Pflanzen kann das synthetisierte Protein in jedem beliebigen Kompartiment der pflanzlichen Zelle lokalisiert sein. Um aber die Lokalisation in einem bestimmten Kompartiment zu erreichen, kann z. B. die codierende Region mit DNA-Sequenzen verknüpft werden, die die Lokalisierung in einem bestimmten Kompartiment gewährleisten. Derartige Sequenzen sind dem Fachmann bekannt (siehe beispielsweise Braun et al., EMBO J. 1 1 (1992), 3219-3227, Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sei. USA 85 (1988), 846-850, Sonnewald et al., Plant J. 1 (1991 ), 95-106). Die Expression der Nukleinsäuremoleküle kann auch in den

Organellen der Pflanzenzellen stattfinden. Die transgenen Pflanzenzellen können nach bekannten Techniken zu ganzen Pflanzen regeneriert werden. Bei den transgenen Pflanzen kann es sich prinzipiell um Pflanzen jeder beliebigen Pflanzenspezies handeln, d.h., sowohl monokotyle als auch dikotyle Pflanzen.

So sind transgene Pflanzen erhältlich, die veränderte Eigenschaften durch

Überexpression, Suppression oder Inhibierung homologer (= natürlicher) Gene oder Gensequenzen oder Expression heterologer (= fremder) Gene oder Gensequenzen aufweisen.

Vorzugsweise können die erfindungsgemäßen Verbindungen in transgenen Kulturen eingesetzt werden, welche gegen Wuchsstoffe, wie z. B. Dicamba oder gegen

Herbizide, die essentielle Pflanzenenzyme, z. B. Acetolactatsynthasen (ALS), EPSP Synthasen, Glutaminsynthasen (GS) oder Hydroxyphenylpyruvat Dioxygenasen (HPPD) hemmen, respektive gegen Herbizide aus der Gruppe der Sulfonylharnstoffe, der Glyphosate, Glufosinate oder Benzoylisoxazole und analogen Wirkstoffe, resistent sind.

Bei der Anwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe in transgenen Kulturen treten neben den in anderen Kulturen zu beobachtenden Wirkungen gegenüber

Schadpflanzen oftmals Wirkungen auf, die für die Applikation in der jeweiligen transgenen Kultur spezifisch sind, beispielsweise ein verändertes oder speziell erweitertes Unkrautspektrum, das bekämpft werden kann, veränderte

Aufwandmengen, die für die Applikation eingesetzt werden können, vorzugsweise gute Kombinierbarkeit mit den Herbiziden, gegenüber denen die transgene Kultur resistent ist, sowie Beeinflussung von Wuchs und Ertrag der transgenen Kulturpflanzen.

Gegenstand der Erfindung ist deshalb auch die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen als Herbizide zur Bekämpfung von Schadpflanzen in transgenen Kulturpflanzen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Form von Spritzpulvern,

emulgierbaren Konzentraten, versprühbaren Lösungen, Stäubemitteln oder Granulaten in den üblichen Zubereitungen angewendet werden. Gegenstand der Erfindung sind deshalb auch herbizide und pflanzenwachstumsregulierende Mittel, welche die erfindungsgemäßen Verbindungen enthalten.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedene Art formuliert werden, je nachdem welche biologischen und/oder chemisch-physikalischen Parameter vorgegeben sind. Als Formulierungsmöglichkeiten kommen beispielsweise in Frage: Spritzpulver (WP), wasserlösliche Pulver (SP), wasserlösliche Konzentrate,

emulgierbare Konzentrate (EC), Emulsionen (EW), wie Öl-in-Wasser- und

Wasser-in-ÖI-Emulsionen, versprühbare Lösungen, Suspensionskonzentrate (SC), Dispersionen auf Öl- oder Wasserbasis, ölmischbare Lösungen, Kapselsuspensionen (CS), Stäubemittel (DP), Beizmittel, Granulate für die Streu- und Bodenapplikation, Granulate (GR) in Form von Mikro-, Sprüh-, Aufzugs- und Adsorptionsgranulaten, wasserdispergierbare Granulate (WG), wasserlösliche Granulate (SG),

ULV-Formulierungen, Mikrokapseln und Wachse.

Diese einzelnen Formulierungstypen sind im Prinzip bekannt und werden

beispielsweise beschrieben in: Winnacker-Küchler, "Chemische Technologie",

Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986, Wade van Valkenburg, "Pesticide Formulations", Marcel Dekker, N.Y., 1973, K. Martens, "Spray Drying" Handbook, 3rd Ed. 1979, G. Goodwin Ltd. London. Die notwendigen Formulierungshilfsmittel wie Inertmaterialien, Tenside, Lösungsmittel und weitere Zusatzstoffe sind ebenfalls bekannt und werden beispielsweise

beschrieben in: Watkins, "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 2nd Ed., Darland Books, Caldwell N.J., H.v. Olphen, "Introduction to Clay Colloid

Chemistry", 2nd Ed., J. Wiley & Sons, N.Y., C. Marsden, "Solvents Guide", 2nd Ed., Interscience, N.Y. 1963, McCutcheon's "Detergents and Emulsifiers Annual", MC Publ. Corp., Ridgewood N.J., Sisley and Wood, "Encyclopedia of Surface Active Agents", Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964, Schönfeldt, "Grenzflächenaktive

Äthylenoxidaddukte", Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976, Winnacker-Küchler,

"Chemische Technologie", Band 7, C. Hanser Verlag München, 4. Aufl. 1986.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen Pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix. Geeignete Safener sind beispielsweise Mefenpyr-diethyl, Cyprosulfamid, Isoxadifen-ethyl, Cloquintocet-mexyl und Dichlormid.

Spritzpulver sind in Wasser gleichmäßig dispergierbare Präparate, die neben dem Wirkstoff außer einem Verdünnungs- oder Inertstoff noch Tenside ionischer und/oder nichtionischer Art (Netzmittel, Dispergiermittel), z.B. polyoxyethylierte Alkylphenole, polyoxethylierte Fettalkohole, polyoxethylierte Fettamine, Fettalkoholpolyglykol- ethersulfate, Alkansulfonate, Alkylbenzolsulfonate, ligninsulfonsaures Natrium, 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium, dibutylnaphthalin-sulfonsaures Natrium oder auch oleoylmethyltaurinsaures Natrium enthalten. Zur Herstellung der Spritzpulver werden die herbiziden Wirkstoffe beispielsweise in üblichen Apparaturen wie Hammermühlen, Gebläsemühlen und Luftstrahlmühlen feingemahlen und gleichzeitig oder anschließend mit den Formulierungshilfsmitteln vermischt. Emulgierbare Konzentrate werden durch Auflösen des Wirkstoffes in einem

organischen Lösungsmittel z.B. Butanol, Cyclohexanon, Dimethylformamid, Xylol oder auch höhersiedenden Aromaten oder Kohlenwasserstoffen oder Mischungen der organischen Lösungsmittel unter Zusatz von einem oder mehreren Tensiden ionischer und/oder nichtionischer Art (Emulgatoren) hergestellt. Als Emulgatoren können beispielsweise verwendet werden: Alkylarylsulfonsaure Calzium-Salze wie

Ca-Dodecylbenzolsulfonat oder nichtionische Emulgatoren wie

Fettsäurepolyglykolester, Alkylarylpolyglykolether, Fettalkoholpolyglykolether,

Propylenoxid-Ethylenoxid-Kondensationsprodukte, Alkylpolyether, Sorbitanester wie z.B. Sorbitanfettsäureester oder Polyoxethylensorbitanester wie z.B.

Polyoxyethylensorbitanfettsäureester.

Stäubemittel erhält man durch Vermählen des Wirkstoffes mit fein verteilten festen Stoffen, z.B. Talkum, natürlichen Tonen, wie Kaolin, Bentonit und Pyrophyllit, oder Diatomeenerde.

Suspensionskonzentrate können auf Wasser- oder Ölbasis sein. Sie können beispielsweise durch Naß-Vermahlung mittels handelsüblicher Perlmühlen und gegebenenfalls Zusatz von Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen

Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, hergestellt werden. Emulsionen, z.B. ÖI-in-Wasser-Emulsionen (EW), lassen sich beispielsweise mittels Rührern, Kolloidmühlen und/oder statischen Mischern unter Verwendung von wäßrigen organischen Lösungsmitteln und gegebenenfalls Tensiden, wie sie z.B. oben bei den anderen Formulierungstypen bereits aufgeführt sind, herstellen.

Granulate können entweder durch Verdüsen des Wirkstoffes auf adsorptionsfähiges, granuliertes Inertmaterial hergestellt werden oder durch Aufbringen von

Wirkstoffkonzentraten mittels Klebemitteln, z.B. Polyvinylalkohol, polyacrylsaurem Natrium oder auch Mineralölen, auf die Oberfläche von Trägerstoffen wie Sand,

Kaolinite oder von granuliertem Inertmaterial. Auch können geeignete Wirkstoffe in der für die Herstellung von Düngemittelgranulaten üblichen Weise - gewünschtenfalls in Mischung mit Düngemitteln - granuliert werden. Wasserdispergierbare Granulate werden in der Regel nach den üblichen Verfahren wie Sprühtrocknung, Wirbelbett-Granulierung, Teller-Granulierung, Mischung mit Hochgeschwindigkeitsmischern und Extrusion ohne festes Inertmaterial hergestellt.

Zur Herstellung von Teller-, Fließbett-, Extruder- und Sprühgranulate siehe z.B.

Verfahren in "Spray-Drying Handbook" 3rd ed. 1979, G. Goodwin Ltd., London, J.E. Browning, "Agglomeration", Chemical and Engineering 1967, Seiten 147 ff, "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 5th Ed., McGraw-Hill, New York 1973, S. 8-57.

Für weitere Einzelheiten zur Formulierung von Pflanzenschutzmitteln siehe z.B. G.C. Klingman, "Weed Control as a Science", John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961 , Seiten 81 -96 und J.D. Freyer, S.A. Evans, "Weed Control Handbook", 5th Ed., Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, Seiten 101 -103.

Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0.1 bis 99 Gew.-%, insbesondere 0.1 bis 95 Gew.-%, erfindungsgemäße Verbindungen.

In Spritzpulvern beträgt die Wirkstoffkonzentration z.B. etwa 10 bis 90 Gew.-%, der Rest zu 100 Gew.-% besteht aus üblichen Formulierungsbestandteilen. Bei

emulgierbaren Konzentraten kann die Wirkstoffkonzentration etwa 1 bis 90,

vorzugsweise 5 bis 80 Gew.-% betragen. Staubförmige Formulierungen enthalten 1 bis 30 Gew.-% Wirkstoff, vorzugsweise meistens 5 bis 20 Gew.-% an Wirkstoff, versprühbare Lösungen enthalten etwa 0.05 bis 80, vorzugsweise 2 bis 50 Gew.-% Wirkstoff. Bei wasserdispergierbaren Granulaten hängt der Wirkstoffgehalt zum Teil davon ab, ob die wirksame Verbindung flüssig oder fest vorliegt und welche

Granulierhilfsmittel, Füllstoffe usw. verwendet werden. Bei den in Wasser

dispergierbaren Granulaten liegt der Gehalt an Wirkstoff beispielsweise zwischen 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 10 und 80 Gew.-%.

Daneben enthalten die genannten Wirkstofformulierungen gegebenenfalls die jeweils üblichen Haft-, Netz-, Dispergier-, Emulgier-, Penetrations-, Konservierungs-,

Frostschutz- und Lösungsmittel, Füll-, Träger- und Farbstoffe, Entschäumer,

Verdunstungshemmer und den pH-Wert und die Viskosität beeinflussende Mittel.

Auf der Basis dieser Formulierungen lassen sich auch Kombinationen mit anderen pestizid wirksamen Stoffen, wie z.B. Insektiziden, Akariziden, Herbiziden, Fungiziden, sowie mit Safenern, Düngemitteln und/oder Wachstumsregulatoren herstellen, z.B. in Form einer Fertigformulierung oder als Tankmix.

Zur Anwendung werden die in handelsüblicher Form vorliegenden Formulierungen gegebenenfalls in üblicher Weise verdünnt z.B. bei Spritzpulvern, emulgierbaren Konzentraten, Dispersionen und wasserdispergierbaren Granulaten mittels Wasser. Staubförmige Zubereitungen, Boden- bzw. Streugranulate sowie versprühbare

Lösungen werden vor der Anwendung üblicherweise nicht mehr mit weiteren inerten Stoffen verdünnt. Mit den äußeren Bedingungen wie Temperatur, Feuchtigkeit, der Art des verwendeten Herbizids, u.a. variiert die erforderliche Aufwandmenge der Verbindungen der Formel (I). Sie kann innerhalb weiter Grenzen schwanken, z.B. zwischen 0,001 und 1 ,0 kg/ha oder mehr Aktivsubstanz, vorzugsweise liegt sie jedoch zwischen 0,005 und 750 g/ha. Die nachstehenden Beispiele erläutern die Erfindung.

A. Chemische Beispiele

1 . Synthese von 4-Hydroxy-2-methyl-5-(1 -methyl-3-(trifluormethyl)pyrid-2-on-6-yl) pyridazin-3-οη (Tabellenbeispiel Nr. 1 -4) Eine Mischung aus 1 .75 g (10 nnnnol) 5-Chlor-4-methoxy-2-methyl-pyhdazin-3-on, 5.08 g (20 nnnnol) Bis(pinacolato)diboran, 0.45 g (1 .6 nnnnol) T cyclohexylphosphin, 1 .47 g (15 nnnnol) Kaliumacetat und 0.37 g (0.4 nnnnol) Ths(dibenzylidenaceton)dipalladium unter Argen in 50 ml Dioxan 30 min unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen auf 40°C werden 4.52 g (20 mmol) 2-Brom-5-trifluormethyl-pyridin, 6.08 g (40 mmol)

Cäsiumfluorid und 0,59 g (.08 mmol) PdC dppf zugegeben und anschließend wieder 3.5 h unter Rückfluß erhitzt. Nach Abkühlen wird über Kieselgur abgesaugt, mit Essigester gewaschen, das Filtrat eingeengt und der Rückstand direkt

säulenchromatographisch mit Heptan/Essigester gereinigt. Es werden 1 .6 g (28% Ausbeute) 4-Methoxy-2-methyl-5-(5-(trifluormethyl)pyrid-2-yl)pyrida-zi n-3-on erhalten. ¹ H-NMR (CDCIs): 8.98 (s,1 H), 8.39 (s,1 H), 8.14 (d,1 H), 8.02 (dq,1 H), 4.28 (s,3H), 3.83 (s,3H).

Eine Mischung von 2.53 g (4.44 mmol) 4-Methoxy-2-methyl-5-(5-(trifluormethyl)pyrid-2- yl)pyridazin-3-on und 1 .46 g (12.2 mmol) H2O2-Harnstoff in 20 ml Dichlorethan werden bei >5°C mit 1 .72 ml (13.8 mmol) Trifluoressigsäureanhydrid versetzt und dann 2h bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird mit Wasser und 1 M Natriumbisulfitlösung gewaschen, die organische Phase getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand 4-Methoxy-2-methyl-5-(5-(trifluormethyl)pyridin-1 -oxid-2- yl)pyridazin-3-on wird ohne weitere Reinigung in die nächste Stufe eingesetzt (1 .25 g, 94% Ausbeute).

¹ H-NMR (CDCIs): 8.58 (s,1 H), 7.88 (s,1 H), 7.55 (d,1 H), 7.50 (d,1 H), 4.24 (s,3H), 3.81 (s,3H). 4-Methoxy-2-methyl-5-(5-(trifluormethyl)pyridin-1 -oxid-2-yl)pyridazin-3-on (4.15 mmol, roh) in 15 ml DMF werden mit 5.9 ml (42 mmol) Trifluoressigsäureanhydrid versetzt und 3h bei 90°C gerührt. Die Mischung wird dann auf Eiswasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mehrmals mit Wasser und ges.

Kochsalzlösung gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum entfernt. Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Heptan/Essigester gereinigt. Es werden 0.41 g (33% Ausbeute) 4-Methoxy-2-methyl-5-(3-(trifluormethyl)pyrid-2-on-6- yl)pyridazin-3-on erhalten.

¹ H-NMR (CDCIs): 10.5 (brs,1 H), 7.86 (d,1 H), 7.84 (s,1 H), 6.52 (d,1 H), 4.42 (s,3H), 3.81 (s,3H). 0.38 g (1 .28 mmol) 4-Methoxy-2-methyl-5-(3-(trifluormethyl)pynd-2-on-6-yl)pynda zin-3- on und 0.22 g (1 .6 mmol) Kaliumcarbonat in 5 ml DMF werden bei <5°C mit 0.19 g (1 .5 mmol) Dimethylsulfat versetzt. Man lässt auf Raumtemperatur kommen und versetzt nach 6 h die Mischung mit Wasser und Essigester. Die organische Phase wird mehrmals mit 2N Salzsäure, dann mit ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung und mit Kochsalzlösung gewaschen. Nach Trocknen und Einengen wird der Rückstand säulenchromatographisch mit Heptan/Essigester gereinigt.

Fraktion A 0.26 g (65% Ausbeute) 4-Methoxy-2-methyl-5-(2-methoxy-3- (trifluormethyl)pyridin-6-yl)pyridazin-3-on

1 H-NMR (CDCIs): 8.42 (s,1 H), 7.94 (d,1 H), 7.75 (d,1 H), 4.28 (s,3H), 4.09 (s,3H), 3.82 (s,3H).

Fraktion B 0.06 g (14% Ausbeute) 4-Methoxy-2-methyl-5-(1 -methyl-3- (trifluormethyl)pyrid-2-on-6-yl)pyridazin-3-on

¹ H-NMR (CDCIs): 7.76 (d,1 H), 7.55 (s,1 H), 6.13 (d,1 H), 4.29 (s,3H), 3.84 (s,3H), 3.43 (s,3H).

50 mg (0.16 mmol) 4-Methoxy-2-methyl-5-(1 -methyl-3-(trifluormethyl)pyrid-2-on-6- yl)pyridazin-3-on in 1 ml Morpholin werden 1 h bei 100°C erhitzt. Anschließend wird mit Essigester aufgenommen und die Mischung mehrmals mit 2N Salzsäure und ges. Kochsalzlösung gewaschen. Nach Trocknen und Einengen erhält man die gewünschte Verbindung 4-Hydroxy-2-methyl-5-(1 -methyl-3-(trifluormethyl)pyrid-2-on-6-yl)pyridazin- 3-on. Ausbeute 50 mg (quant.).

Die in nachfolgender Tabelle aufgeführten Beispiele sind ganz besonders bevorzugt.

Die verwendeten Abkürzungen bedeuten:

Me = Methyl Et = Ethyl Ph = Phenyl cPr = cyclo-Propyl Erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin Q für Q ¹ steht worin R ² und R ³ jeweils für Wassserstoff steht, und X ¹ CZ ¹ , X ² CW und X ³ CH bedeuten.

Nr. R ¹ Y Z ¹ W Physikalische Daten

( H-NMR, DMSO-d ₆ , 400 MHz)-26 Me MeOCH ₂ CH ₂ Br H

-27 Me allyl Br H

-28 Me propargyl Br H

-29 Me benzyl Br H

-30 Me Tetrahydrofuran Br H

-2-ylmethyl

-31 Me Thiophen-2- Br H

ylmethyl

-32 Et Me CF ₃ H

-33 allyl Me CF ₃ H

-34 propargyl Me CF ₃ H

-35 cPr Me CF ₃ H

-36 MeOCH ₂ Me CF ₃ H

-37 Et Et CF ₃ H

-38 Et Me Br H

-39 allyl Me Br H

-40 propargyl Me Br H

-41 cPr Me Br H

-42 MeOCH ₂ Me Br H

-43 Et Et Br H

Formulierungsbeispiele

Ein Stäubemittel wird erhalten, indem man 10 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze und 90 Gew.-Teile Talkum als Inertstoff mischt und in einer Schlagmühle zerkleinert.

Ein in Wasser leicht dispergierbares, benetzbares Pulver wird erhalten, indem man 25 Gewichtsteile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 64 Gew.-Teile kaolinhaltigen Quarz als Inertstoff, 10 Gewichtsteile

ligninsulfonsaures Kalium und 1 Gew.-Teil oleoylmethyltaurinsaures Natrium als Netz- und Dispergiermittel mischt und in einer Stiftmühle mahlt. c) Ein in Wasser leicht dispergierbares Dispersionskonzentrat wird erhalten, indem man 20 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze mit 6 Gew.-Teilen Alkylphenolpolyglykolether (©Triton X 207), 3 Gew.-Teilen Isotridecanolpolyglykolether (8 EO) und 71 Gew.-Teilen paraffinischem

Mineralöl (Siedebereich z.B. ca. 255 bis über 277 C) mischt und in einer Reibkugelmühle auf eine Feinheit von unter 5 Mikron vermahlt.

Ein emulgierbares Konzentrat wird erhalten aus 15 Gew.-Teilen einer

Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze, 75 Gew.-Teilen Cyclohexanon als Lösungsmittel und 10 Gew.-Teilen oxethyliertes Nonylphenol als Emulgator. e) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird erhalten indem man

75 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

10 Gew.-Teile ligninsulfonsaures Calcium,

5 Gew.-Teile Natriumlaurylsulfat,

3 Gew.-Teile Polyvinylalkohol und

7 Gew.-Teile Kaolin

mischt, auf einer Stiftmühle mahlt und das Pulver in einem Wirbelbett durch

Aufsprühen von Wasser als Granulierflüssigkeit granuliert. f) Ein in Wasser dispergierbares Granulat wird auch erhalten, indem man

25 Gew.-Teile einer Verbindung der Formel (I) und/oder deren Salze,

5 Gew.-Teile 2,2'-dinaphthylmethan-6,6'-disulfonsaures Natrium

2 Gew.-Teile oleoylmethyltaurinsaures Natrium,

1 Gew.-Teil Polyvinylalkohol,

17 Gew.-Teile Calciumcarbonat und

50 Gew.-Teile Wasser

auf einer Kolloidmühle homogenisiert und vorzerkleinert, anschließend auf einer

Perlmühle mahlt und die so erhaltene Suspension in einem Sprühturm mittels einer Einstoffdüse zerstäubt und trocknet.

C. Biologische Beispiele

1 . Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Vorauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandiger Lehmerde ausgelegt und mit Erde abgedeckt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die Oberfläche der Abdeckerde appliziert. Nach der Behandlung werden die Töpfe im Gewächshaus aufgestellt und unter guten

Wachstumsbedingungen für die Testpflanzen gehalten. Die visuelle Bonitur der Schäden an den Versuchspflanzen erfolgt nach einer Versuchszeit von 3 Wochen im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigt beispielsweise die Verbindung Nr. 1 -4 bei einer Aufwandmenge von 320 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Cyperus esculentus, Abutilon theophrasti, Amaranthus retroflexus, Ipomoea purpurea, Stellaria media, Viola tricolor und Veronica persica. 2. Herbizide Wirkung gegen Schadpflanzen im Nachauflauf

Samen von mono- bzw. dikotylen Unkraut- bzw. Kulturpflanzen werden in

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. 2 bis 3 Wochen nach der Aussaat werden die Versuchspflanzen im Einblattstadium behandelt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) oder als Emulsionskonzentrate (EC) formulierten erfindungsgemäßen Verbindungen werden dann als wäßrige Suspension bzw.

Emulsion mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 bis 800 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Nach ca. 3 Wochen Standzeit der Versuchspflanzen im Gewächshaus unter optimalen

Wachstumsbedingungen wird die Wirkung der Präparate visuell im Vergleich zu unbehandelten Kontrollen bonitiert (herbizide Wirkung in Prozent (%): 100% Wirkung = Pflanzen sind abgestorben, 0 % Wirkung = wie Kontrollpflanzen). Dabei zeigt beispielsweise die Verbindung Nr. 1 -4 bei einer Aufwandmenge von 80 g/ha eine mindestens 80%-ige Wirkung gegen Abutilon theophrasti, Ipomoea purpurea, Stellaria media, Viola tricolor und Veronica persica.