Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von 2-Methyl-4-chlorphenoxy- propionsäureamide zum Schutz von Bauwerken, Baustoffen und Isoliermassen gegen Ein- und Durchwachsen von Wurzeln, wurzelfeste Bitumen-Mischungen, Dichtstoffe und Isolierungen sowie Antifouling-Ausrüstung.

Bei Baustoffen führt Wurzel durchwuchs zu unerwünschten Materialschäden. Be¬ sonders plastische Materialien, wie Dichtungsmassen, Dachbahnen, aber auch As- phalt können von Pflanzenwurzeln zerstört werden. Das Eindringen von Wurzeln in Dichtungen von Kanälen und Abwasserlei tungen, in Flachdachabdeckungen, in Bitumenisolierungen von Rohrleitungen, Brücken- und Wasserbauten sowie das Ein- und Durchwachsen von Wurzeln bei leichten Bitumen-Straßen sind allgemein bekannte Probleme. Undichtigkeiten, Korrosion, Schäden an Gebäuden, Straßen und Rohrleitungen können die Folge sein.

Der Zusatz von wurzelwidrigen Wirkstoffen zu Baustoffen ist bekannt und z.B. in F. Hegemann, Abiogene Bitumenadditive, Bitumen-Teere-Asphalte-Peche 24, 105 (1973) beschrieben.

Des weiteren ist bekannt, daß Herbizide wie z.B. 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und α-Naphthylessigsäure bzw. deren Salze, Ami¬ de oder Ester, z.B. Isooctylester oder Ester des l-Hydroxy-2-butoxyethans, ferner Phenyl-N-isopropylcarbaminat und p-Chlorphenyldimethylharnstoff als Durchwur¬ zelungsinhibitoren genutzt werden können (DE 1 108 833).

Auch sind Gemische von Kondensationsprodukten von Monochloressigsaure mit verschiedenen o-Chlorphenolen oder o-Chlorkresolen beschrieben, die diese Eigen¬ schaften haben sollen (s DE 1 109 294)

Schließlich ist bekannt, daß Amide von Di- und Polyaminen mit MCPP-Saure (2- Methyl-4-chlorphenoxypropionsaure) eine wurzelhemmende Wirkung haben (DE 1 196 115)

Es wurde nun überraschend gefunden, daß Amide der MCPP-Saure, die aus den Monoaminen der allgemeinen Formel (I)

R,

\ ^N (i)

R ₂

abgeleitet werden, in welche R ¹ , R ² , gleich oder verschieden sind und für

Wasserstoff oder geradkettiges Cι-C ₃₀ Alkyl, dessen verzweigten oder cyclischen Isomeren oder Phenyl stehen, eine sehr gute Wirkung als Durchwurzelungsin- hibitoren haben

Bevorzugt sind MCPP-Saureamide in denen

R ¹ für Me, Et, Pr, ^l Pr, ⁿ ''' ^{s l} -But, ^{n ι πeo t} -Pentyl, cyclo-Pentyl, cyclo-Hexyl, cyclo-Octyl, "-Hexyl, ⁿ -Heptyl, "-Octyl, 2-Ethylhexyl, ⁿ -Nonyl, "-Decyl, "-Undecyl, ⁿ -Dodecyl, cyclo-Decyl, "-Tetradecyl, "-Tridecyl, "-Pentadecyl, "-Pentadecyl, "-Hexadecyl, "-Heptadecyl, "-Octadecyl, "-Nonadecyl, "-Eicosyl, "-C ₂ -,, ⁿ -C ₂₄ oder ihren verzweigten Strukturisomere, oder für durch C,-C ₁₀ , Cl, Br, OH oder OMe substituiertes Phenyl oder Benzyl steht und

R ² für H oder für Me, Et, Pr, 'Pr, " ' ^-But, "'''"^-'-Pentyl, cyclo-Pentyl, cyclo- Hexyl, cyclo-Octyl, ⁿ -Hexyl, "-Heptyl, "-Octyl, 2-Ethylhexyl, "-Nonyl, ⁿ - Decyl, "-Undecyl, "-Dodecyl, cyclo-dodecyl, "-Tetradecyl, "-Tridecyl, "- Pentadecyl, "-Pentadecyl, "-Hexadecyl, "-Heptadecyl, "-Octadecyl, "-

Nonadecyl, "-Eicosyl, ⁿ -C ₂₂ , ⁿ -C ₂₄ oder ihren verzweigten Struktur! somere,

oder für durch C.-C, ₀ , Cl, Br, OH oder OMe substituiertes Benzyl oder Phenyl steht oder

R ¹ , R ² aus Aminen stammen, die sich aus nachwachsenden Rohstoffen herleiten und damit eine naturliche Isomeren- und Kettenlängenverteilung aufweisen, wie z.B. Fettamine, Kokusfettamin, Stearylamin, Oleylamin, Dehydro- abietylamin, Talgfettamin, Octylamin, Dodecylamin, Tetradeylamin, Hexa- deylamin, Octadecylamin, Distearylamin, Dicocosamin, Ditalgamin und ihre Mischungen.

Bei den verzweigten Strukturisomeren sind auch solche Alkylreste bevorzugt, die mittels der Grubert-Reaktion hergestellt werden können, wie z B. 2-Hexyldecanol

(Isofol 16), 2-Butyloctanol (Isofol 12), 2-Decyltetradecanol (Isofol 24), 2- Octyl dodecanol (Isofo 20) sowie andere Isofole (Firma Condea, Brunsbüttel) von 10 bis 30 oder deren Gemische, die in einem nachgeschalteten Reaktionsschritt Aminir werden

Besonders bevorzugt unter diesen Amiden sind solche der Amine der Formel (I) in welcher

R ¹ für "-Decyl, "-Dodecyl, "-Tridecyl-, "-Tetradecyl- oder ihren verzweigten Strukturisomeren und

R ² für H steht

oder die oben genannte Amide, die sich aus Nachwachsenden Rohstoffen z B

Kokesfettamin herleiten

Erfindungsgemaß finden alle MCPP-Saureamid-Isomere und racemische sowie op¬ tisch aktive MCPP-Saureamide Verwendung Die Amide können einzeln oder in Kombination miteinander verwendet werden. Zur wurzelfesten Ausrüstung werden die Amide dabei direkt in Form von Losungen oder sonstigen Zubereitungen wie z.B. mit Bitumen, Teerpechen den Baustoffen oder Isolierungsmassen vermischt Dichtmassen werden beispielhaft und vorzugsweise z B in der WO 92/10537 be¬ schrieben Dies gilt auch für Bitumenemulsionen, in denen die beanspruchten Ami¬ de vorzugsweise eingesetzt werden Ahnliches gilt auch für entsprechende Amide, abgeleitet von 2,4-Dichlorphenoxyessigsaure

Die üblichen Einsatzkonzentrationen der MCPP-Saureamide liegen bei 0,2 bis 5 Gew -%, auf Bitumen bezogen

Die Amide sind nach bekannten Methoden herstellbar (s z B Organikum, Deutscher Verlag der Wissenschaften 1990) und in der Regel durch Destillation, Rektifikation, Kristallisation, Zonenschmelzen oder Kugel röhr destillation rein zu erhalten Können die Amide nicht mehr destilliert werden, sind sie durch Chro¬ matographie an Kieselgel zu reinigen Die reinen Amide enthalten weniger als 0,8 % MCPP-Saure, technische Qualitäten weniger als 2 % MCPP-Saure

Die folgenden Amide wurden nach DIN 4062 auf ihre Schutzwirkung gegen Durchwurzelung geprüft Auch wurde ihr Leaching- Verhalten aus Bitumen studiert Letzteres gibt Auskunft über den Zeitraum, über den die Verbindung in Bitumen aktiv vorhanden ist (Test 0,8 % Wirkstoff a i , bez auf Bitumengewicht, 280 cm ² Kontaktfläche, 1 1 Wasser, 25°C, Wasserwechsel alle 4 Wochen, analysiert wird MCPP-Saure in mg/1)

R Prüfung auf Wurzelfestigkeit 12-Wochen-Wässerung nach DIN 4062 (Leaching- Verhalten)

> 0,8 % kein Durchwuchs ∑ 3,5 mg/1 MCPP

-NH-"C ₁₂ H ₂₅ > 0,8 % kein Durchwuchs ∑ < 2 mg/1 MCPP

-NH-Cocosfett > 0,8 % kein Durchwuchs - (Cocosfettamin)

Vergleichsversuch > 0,8 % kein Durchwuchs ∑ < 13,5 mg/1 MCPP -O-(CH ₂ CH ₂ -O) _Q -

Vergleichsversuch > 0,8 % Durchwuchs

(Absetzbeispiel)

-NH-C ₆ H _]2 -NH-

Vergleichsversuch > 0,8 % Durchwuchs (Absetzbeispiel)

-NH -C.H — N 1 -C-H^NH-

Q = 1 bis 10, mittleres Molekulargewicht - 200

Somit sind nach DIN 4062 Amide aus Monoaminen der Formel (I) den Di- und

Triamiden deutlich überlegen, stehen aber den Estern von Polyalkoholen in ihrer Wirkung um nichts nach, und sind aufgrund ihrer chemisch physikalischen Eigenschaften im Gegensatz zu den Polyglykoldiol-diestern technisch leichter zu handhaben. Da di e beanspruchten Ami de zudem in Bezug auf ihr Molekulargewicht weniger MCPP-Säure als die Diester enthalten, sind sie diesen in ihrer Wirkung pro Säuregruppe überlegen. Diese Überlegenheit drückt sich auch deutlich in der gefunden freien MCPP-Säure im Leaching-Test aus.