Smektische flüssigkristalline Phasen

Die Erfindung betrifft die Verwendung von Trifluortoluol- derivaten der Formel I,

R ¹ -A ¹ -Z ¹ -(A ² -Z ² ) _n -(ö -CF,

worin R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH,-Gruppen durch -0-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -CH-Halogen-, -CH-CN- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,

A 1 und A2 j■ewei•ls unabhängig voneinander unsubstituier- tes oder ein- oder mehrfach durch Halogen, Nitril und/oder CH ₃ substituiertes 1,4-Pheny- len, worin auch eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sein können, trans-l,4-Cyclo- hexylen, worin auch eine oder zwei nicht benach¬ barte CH ₂ -Gruppen durch -0- und/oder -S- ersetzt sein können, oder l,4-Bicyclo(2,2,2)octylen,

Z 1 und Z2 jeweils unabhängi.g voneinander -C0-0-, -O-CO-,

-CH ₂ 0-, -OCH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ - oder eine Einfach- bindung und

n 0 oder 1

bedeutet, als Komponenten chiral getilteter smektischer Phasen, sowie smektische flüssigkristalline Phasen, insbesondere chirale getutete smektische Phasen, enthaltend Verbindungen der Formel I. Die Erfindung betrifft ferner neue Pyrimidin- und Pyridin-Verbin¬ dungen, neue Cyclohexanderivate und neue Dioxanderivate der Formel I.

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Chirale getutete smektische flüssigkristalline Phasen mit ferroelektrischen Eigenschaften können hergestellt werden, indem man Basis-Mischungen mit einer oder mehreren getuteten smektischen Phasen mit einem ge- eigneten chiralen Dotierstoff versetzt (L.A. Beresnev et al., Mol. Cryst. Liq. Cryst. 89, 327 (1982); H.R. Brand et al., J. Physique 44, (lett.), L-771 (1983). Solche Phasen können als Dielektrika für schnell schal¬ tende Displays verwendet werden, die auf dem von Clark und Lagerwall beschriebenen Prinzip der SSFLC-Techno¬ logie (N.A. Clark und S.T. Lagerwall, Appl. Phys. Lett. .36, 899 (1980); USP 4,367,924) auf der Basis der ferroelektrischen Eigenschaften der chiral getuteten Phase beruhen. In dieser Phase sind die langgestreckten Moleküle in Schichten angeordnet, wobei die Moleküle einen Tiltwinkel zur Schichtennormalen aufweisen. Beim Fortschreiten von Schicht zu Schicht ändert sich die Tiltrichtung um einen kleinen Winkel bezüglich einer senkrecht zu den Schichten stehenden Achse, so daß eine Helixstruktur ausgebildet wird. In Displays, die auf dem Prinzip der SSFLC-Technologie beruhen, sind die smektischen Schichten senkrecht zu den Platten der Zelle angeordnet. Die helixartige Anordnung der Tilt- richtungen der Moleküle wird durch einen sehr geringen Abstand der Platten (ca. 1-2 μm) unterdrückt. Dadurch werden die Längsachsen der Moleküle gezwungen, sich in einer Ebene parallel zu den Platten der Zelle anzuord¬ nen, wodurch zwei ausgezeichnete Tiltorientierungen entstehen. Durch Anlegen eines geeigneten elektrischen Wechselfeldes kann in der eine spontane Polarisation aufweisenden flüssigkristallinen Phase zwischen diesen beiden Zuständen hin- und hergeschaltet werden. Dieser Schaltvorgang ist wesentlich schneller als bei herkömm¬ lichen verdrillten Zellen (TN-LCD's), die auf nema- tischen Flüssigkristallen basieren.

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Ein großer Nachteil für viele Anwendungen der derzeit ver¬ fügbaren Materialien mit chiral getuteten smektischen Phasen (wie z.B. Sc*) ist, daß die für die gute Orientier- barkeit im Display erforderliche S.-Phase oberhalb der Sc*-Phase oft nicht oder nicht im gewünschten Temperatur¬ bereich auftritt.

Es wurde nun gefunden, daß die Verwendung von Verbin¬ dungen der Formel I als Komponenten chiral getilteter smektischer Mischungen die erwähnten Nachteile wesent- lieh vermindern kann. Die Verbindungen der Formel I sind somit als Komponenten chiral getilteter smektischer flüssigkristalliner Phasen vorzüglich geeignet. Insbe¬ sondere sind mit ihrer Hilfe chemisch besonders stabile chiral getutete smektische flüssigkristalline Phasen mit günstigen ferroelektrischen Phasenbereichen, insbe¬ sondere mit breiten Sc* Phasenbereichen, und für die Orientierung im Display günstigen S,-Phasen oberhalb der Sc-Phase, günstiger Pitchhöhe und für derartige Phasen hohen Werten für die spontane Polarisation her- stellbar. P ist die spontane Polarisation in nC/cm ² .

Gegenstand der Erfindung ist somit die Verwendung der Verbindungen der Formel I als Komponenten (chiral ge¬ tilteter) smektischer flüssigkristalliner Phasen. Ge¬ genstand der Erfindung sind ferner smektische flüssig- kristalline Phasen, insbesondere chirale getutete smektische Phasen, mit einem Gehalt an mindestens einer Verbindung der Formel I sowie Flüssigkristallanzeige¬ elemente, insbesondere elektrooptische Anzeigeelemente, die derartige Phasen enthalten. Gegenstand der Erfindung sind ferner neue Pyrimidin- und Pyridinverbindungen der

1 2 . . . Formel I, worin eine der Gruppen A und A Pyπmidm- oder Pyridin-2,5-diyl ist, sowie die Cyclohexanderivate der Formel II und die Dioxanderivate der Formel III.

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Die Verbindungen der Formel I können geradkettige oder verzweigte Flügelgruppen R haben. Verbindungen mit verzweigten Flügelgruppen können in Form des Racemates oder als optisch aktive Verbindungen eingesetzt werden. Achirale Basismischungen aus Verbindungen der Formel I und gegebenenfalls weiteren achiralen Komponenten können mit chiralen Verbindungen der Formel I oder auch mit anderen chiralen Verbindungen dotiert werden, um chiral getutete smektische Phasen zu erhalten.

Die Verbindungen der Formel I umfassen insbesondere Verbindungen der Teilformeln Ia bis Id:

Darunter sind diejenigen der Teilformel Ib und besonders bevorzugt (Phe bedeutet 1,4-Phenylen).

In den Verbindungen der vor- und nachstehenden Formeln bedeutet R vorzugsweise R-, R-0-, R-O-CO-, R-O-COO- oder R-CO-0-. R ist vorzugsweise eine geradkettige Alkylgruppe mit vorzugsweise 5 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht endständige CH ₂ -Gruppen durch -0-, -O-CO-, -CHCH ₃ -, -CHCN-, -CH-Halogen -CHCH ₃ >0- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können. R bedeutet beispielsweise bevorzugt Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, Nonyl, Decyl, Undecyl oder Dodecyl, ferner Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, 2-, 3- oder 4-0xapentyl, 2-, 3-, 4- oder 5-0xahexyl, 2-, 3-, 4-, 5- oder 6-0xaheptyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6- oder 7-0xaoctyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7- oder 8-0xanonyl, 2-, 3-, 4-, 5-, 6-, 7-, 8- oder 9-Oxadecyl, 1,3-Dioxabutyl (= Methoxymethoxy), 1,3-, 1,4- oder 2,4-Dioxapentyl, 1,3.-, 1,4-, 1,5-, 2,4-, 2,5- oder 3,5-Dioxahexyl, 1,3-, 1,4-, 1,5-, 1,6-, 2,4-, 2,5-, 2,6-, 3,5-, 3,6- oder 4,6-Dioxaheptyl, 1,4-Dioxaoctyl, 1,4,7-Trioxaoctyl, 1,4-Dioxanonyl, 1,4-Dioxadecyl.

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Verbindungen der Formel I sowie der vor- und nachstehenden Teilformein mit verzweigter Flügelgruppe R können gele¬ gentlich wegen einer besseren Löslichkeit in den üblichen flüssigkristallinen Basismaterialien von Bedeutung sein, insbesondere aber als chirale Dotierstoffe für chiral ge¬ tutete smektische Phasen, wenn sie optisch aktiv sind. Solche Verbindungen eignen sich jedoch auch als Komponenten nematischer flüssigkristalliner Phasen, insbesondere zur Vermeidung von reverse twist. Verzweigte Gruppen dieser Art enthalten in der Regel eine oder zwei Kettenverzweigungen. Vorzugsweise ist das asymmetrische Kohlenstoffatom mit zwei unterschiedlich substituierten C-Atomen, einem H-Atom und einem Substituenten ausgewählt aus der Gruppe Halogen (insbesondere F, Cl oder Br), Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 5 C-Atomen und CN verknüpft. Der optisch aktive orga- nische Rest R 1 bzw. R2 hat vorzugsweise die Formel,

*

-X-Q-CH-R

I Y

worin

X -CO-O-, -O-CO-, -O-CO-O-, -CO-, -0-, -S-, -CH=CH-, -CH=CH-COO- oder eine Einfachbindung,

Q Alkylen mit 1 bis 5 C-Atomen, worin auch eine nicht mit X verknüpfte CH ₂ ~Gruppe durch -0-, -CO-, -O-CO-, -CO-O- oder -CH=CH- ersetzt sein kann, oder eine Einfachbindung,

Y CN, Halogen, Methyl oder Methoxy, und

R eine von Y verschiedene Alkylgruppe mit 1 bis 18 C-Atomen, worin auch eine oder zwei nicht benach¬ barte CH ₂ -Gruppen durch -0-, -CO-, -O-CO-, -CO-0- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,

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bedeutet.

X ist vorzugsweise -0-, -CO-O-, -O-CO-, -CH=CH-COO-

(trans) oder eine Einfachbindung. Besonders bevorzugt sind -0-, -CO-O- und -0-C0-.

Q ist vorzugsweise -CH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ - oder eine Einfach¬ bindung, insbesondere bevorzugt eine Einfachbindung.

Y ist vorzugsweise CH ₃ , -CN oder Cl, insbesondere be¬ vorzugt -CN.

R ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 1 bis 10, insbesondere mit 1 bis 7, C-Atomen, worin gegebenen¬ falls eine CH ₂ ~Gruppe durch -0-, -O-CO- oder -CO-0- ersetzt sein kann.

Bevorzugte verzweigte Reste sind Isopropyl, 2-Butyl

(= 1-Methylpropyl), Isobutyl (= 2-Methylpropyl, Isobutyl (= 2-Methylpropyl), 2-Methylbutyl, Isopentyl (= 3-Methyl- butyl), 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 2-Ethylhexyl, 2-Propylpentyl, 2-0ctyl, 3,7-Dimethyloctyl, Isopropoxy, 2-Methylpropoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 2-Ethylhexoxy, 1-Methylhexoxy, 1-Methylheptoxy, 2-Oxa-3-methylbutyl,

3-Oxa-4-methylpentyl, 2-Octyloxy, 3,7-Dimethyloctyloxy, 2-Chlorpropionyloxy, 2-Chlor-3-methylbutyryloxy, 2-Chlor- 4-methylvaleryloxy, 2-Chlor-3-methylvaleryloxy, 2-Methyl- 3-oxa-pentyl, 2-Methyl-3-oxa-hexyl.

Im Falle n = 1 bedeutet vorzugsweise eine der Gruppen

Z 1 und Z2 eine Ei.nfachbindung. A1 und A2 si.nd vorzugsweise

1,4-Phenylen, trans-l,4-Cyclohexylen oder Pyrimidin-2,5- diyl. Die Verbindungen der Formel I enthalten vorzugsweise nicht mehr als eine 1,4-Phenylengruppe, worin eine oder mehrere CH-Gruppen durch N ersetzt sind.

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Unter den Verbindungen der Formel I sowie der vor- und nachstehenden Teilformein sind diejenigen bevorzugt, in denen mindestens einer der darin enthaltenen Reste eine der angegebenen bevorzugten Bedeutungen hat.

Die Verbindungen der Formel I werden nach an sich be¬ kannten Methoden hergestellt, wie sie in der Literatur (z. B. in den Standardwerken wie Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten Gebrauch machen.

Die AusgangsStoffe können gewünschtenfalls auch in situ gebildet werden, derart, daß man sie aus dem Reaktions- gemisch nicht isoliert, sondern sofort weiter zu den Verbindungen der Formel I umsetzt.

Die Verbindungen der Formel I sind teilweise bekannt (z. B. DE-OS 29 37 911, DD 144409) und teilweise neu.

Besonders bevorzugt sind die neuen Verbindungen der

1 2 . . . Formel I, worin eine der Gruppen A und A Pyrimidm-

2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl ist und im Falle n = 1 und A ¹ = Pyrimidin-2,5-diyl Z ² -CH ₂ 0-, -OCH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ ~ oder eine Einfachbindung bedeutet. Besonders bevorzugt sind die neuen Verbindungen der Teilformeln Ib und Ic

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worin

A Pyrimidin-2,5-diyl oder Pyridin-2,5-diyl

2

A 1,4-Phenylen,

Phe 1,4-Phenylen,

Z ¹ und Z ² jeweils -CH ₂ 0-, -OCH ₂ -, -CH ₂ CH ₂ - oder eine Einfachbindung bedeuten, und

R die bei Formel I angegebenen Bedeutung hat.

In diesen bevorzugten Pyridin- und Pyrimidinverbindungen bedeutet eine der Gruppen Z 1 und Z2 vorzugsweise -CH ₂ 0-, -OCH ₂ - oder -CH ₂ CH ₂ - und die andere Gruppe eine Einfach¬ bindung. Ebenfalls bevorzugt sind Pyridin- und Pyrimidin- Verbindungen, worin Z 1 und Z2 Em. fachbm. dungen si.nd. R1 ist vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 2 bis 12 C-

Atomen, insbesondere mit 3 bis 10 C-Atomen.

Ferner bevorzugt sind die neuen Cyclohexanderivate der Formel II

worin

R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -O-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -CH-Halogen-, -CH-CN- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können,

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Z 1 und Z2 jeweils unabhängi■g voneinander -CO-O-, -O-CO-,

-CH ₂ 0-, -OCH-,- oder -CH ₂ CH ₂ , eine der Gruppen

Z und Z auch eine Einfachbindung,

n 0 oder 1

bedeutet, mit der Maßgabe, daß im Falle n = 1 und Z =

Einfachbindung Z 2 -CO-O-, -CH ₂ 0-, -OCH ₂ - oder -CH ₂ CH ₂ bedeutet.

R ist hier vorzugsweise geradkettiges Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen. Im Falle n = 0 ist Z vorzugsweise -COO-, -CH CH ₉ - oder eine Einfachbindung. In Falle n = 1 ist vorzugswei .se ei.ne der Gruppen Z1 und Z2 eine Einfach- bmdung und die andere Gruppe Z 1 oder Z2 ist -CH ₂ CH ₂ - oder -COO-, vorzugsweise -CH ₂ CH ₂ ~. Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilformeln Ha bis Hg:

R- ^ H -CH ₂ CH ₂ - H O /-CF ₃ I IC

R- H cH ₂ CH ₂ - θ -CF ₃ Ild

R l ^1J - H J - ( H VcOO-/ 0 cF ₃ I lf

Weiterhin bevorzugt sind die neuen Dioxanderivate der Formel III

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worin

R Alkyl mit 1 bis 12 C-Atomen bedeutet, worin auch eine oder mehrere nicht benachbarte CH ₂ -Gruppen durch -0-, -CO-, -O-CO-, -CO-O-, -O-CO-O-, -CH-Halogen-, -CH-CN- und/oder -CH=CH- ersetzt sein können.

Vorzugsweise ist hier R geradkettiges Alkyl mit 2 bis 7 C-Atomen.

Die Verbindungen der Formeln II und III eignen sich nicht nur als Dotierstoffe für ferroelektrische flüssigkristal¬ line Phasen, sondern sind insbesondere auch vorzügliche Konponenten nematischer flüssigkristalliner Phasen.

Die erfindungsgemäßen nematischen flüssigkristallinen Phasen sind ebenfalls Gegenstand der Erfindung und be- stehen aus 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 12 Komponenten, darunter mindestens einer Verbindung der Formel II und/ oder III. Die anderen Bestandteile werden vorzugsweise ausgewählt aus den nematischen oder nematogenen Sub¬ stanzen, insbesondere den bekannten Substanzen, aus den Klassen der Azoxybenzole, Benzylidenaniline, Biphenyle, Terphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylbenzoate, Cyclohexan- carbonsäurephenyl- oder cyclohexylester, Phenylcyclohe- xane, Phenylbicyclohexane, Cyclohexylbiphenyle, Cyclo- hexylcyclohexane, Cyclohexylnaphthaline, 1,4-Bis-cyclo- hexylbenzole, 4,4'-Bis-cyclohexylbiphenyle, Phenyl- oder Cyclohexylpyrimidine, Phenyl- oder Cyclohexyldioxane, Phenyl- oder Cyclohexyl-l,3-dithiane, l-Phenyl-2-cyclo- hexylethane, gegebenenfalls hologenierten Stilbene, Benzylphenylether, Tolane und substituierten Zimtsäuren.

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Die wichtigsten als Bestandteile derartiger flüssigkri¬ stalliner Phasen in Frage kommenden Verbindungen lassen sich durch die Formel II ¹ charakterisieren,

R'-L-G-E-R" II ^»

worin L und E je ein carbo- oder heterocyclisches Ring¬ system aus der aus 1,4-disubstituierten Benzol und Cyclo- hexanringen, 4,4 ^l -disubstituierten Biphenyl-, Phenylcyclo- hexan- und Cyclohexylcyclohexansystemen, 2,5-disubsti- tuierten Pyrimidin- und 1,3-Dioxanringen, 2,6-disubsti- tuiertem Naphthalin, Di- und Tetrahydronaphthalin,

Chinazolin und Tetrahydrochinazolin gebildeten Gruppe,

CH=CH- -N(0 )=N-

CH=CY- -CH=N( 0 ) -

C≡C- -CH ₂ -CH ₂ -

CO-0- -CH ₂ -0-

CO-S- -CH ₂ -S-

CH=N- -COO-Phe-COO

oder eine C-C-Einfachbindung, Y Halogen, vorzugsweise Chlor, oder CN, und R' und R" Alkyl, Alkenyl, Alkoxy, Oxaalkyl, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyloxy mit bis zu 18, vorzugsweise bis zu 8 Kohlenstoffatomen, oder einer dieser Reste auch CN, NC, NCS, N0 ₂ , CH ₃ , F, Cl oder Br bedeuten.

Bei den meisten dieser Verbindungen sind R' und R" von- einander verschieden, wobei einer dieser Reste meist eine Alkyl- oder Alkoxygruppe ist. Aber auch andere Varianten der vorgesehenen Substituenten sind gebräuchlich. Viele solcher Substanzen oder auch Gemische davon sind im Handel erhältlich. Alle diese Substanzen sind nach literaturbe- kannten Methoden herstellbar.

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Die erfindungsgemäßen Phasen enthalten etwa 0,1 bis 99, vorzugsweise 10 bis 95 %, einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II und/oder III.

Diese nematischen Phasen zeichnen sich durch günstige Phasenbereiche, niedrige Viskosität, niedrige optische Anisotropie und günstige Schwellenspannungen aus.

Die erfindungsgemäßen chiralen getuteten smektischen Phasen enthalten vorzugsweise mindestens zwei, insbeson¬ dere mindestens drei Verbindungen. Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße chiral getiltete smektische flüssig¬ kristalline Phasen, deren achirale Basismischung neben mindestens einer Verbindung der Formel I mindestens eine andere Komponente mit negativer oder betragsmäßig kleiner positiver dielektrischer Anisotropie enthält. Diese wei- teren Komponente(n) der chiralen Basismischung können 1 bis 50 %, vorzugsweise 10 bis 25 %, der Basismischung ausmachen. Als weitere Komponenten mit betragsmäßig kleiner positiver oder negativer dielektrischer Anisotro¬ pie eignen sich Verbindungen der Teilformeln Va bis Vp:

(F )n

R ⁴ --(( θ 0 V > - < 00 V >-cCOOXX-- ( HH V *-lR- Ve

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R ⁴ -/H VCOX- O V O -R ⁵ Vg

R ⁴ - (VV ZH COO- /HV-R ⁵ Vi

⁵ . ^« -0-0-.' Vj

(F)n

^{R4_ "} ( ^"OCH2" ( ^"R5 Vm

R ⁴ - O >- o Vxco-( H VR ⁵ Vp

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R 4 und R5 sind jeweils vorzugsweise geradkettiges Alkyl,

Alkoxy, Alkanoyloxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 3 bis 12 C-Atomen. X ist vorzugsweise O. n ist 0 oder 1.

Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Teilfor- mein Va, Vb, Vd und Vf, worin 4 und R5 jeweils gerad¬ kettiges Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 5 bis 10 C-Atomen bedeutet.

Die Verbindungen der Teilformeln Vc, Vh und Vi eignen sich als Zusätze zur Schmelzpunkterniedrigung und werden normalerweise den Basismischungen mit nicht mehr als 5 %, vorzugsweise 1 bis 3 %, zugesetzt. R 4 und R5 bedeuten in den Verbindungen der Teilformeln Vc, Vh und Vi vorzugs¬ weise geradkettiges Alkyl mit 2 bis 7, vorzugsweise 3 bis 5, C-Atomen. Eine weitere zur Schmelzpunktsernied- rigung in den erfindungsgemäßen Phasen geeignete Verbin¬ dungsklasse ist diejenige der Formel

worin R 4 und R5 die für Vc, Vh und Vi angegebene bevor¬ zugte Bedeutung haben.

Als weitere Komponenten mit negativer dielektrischer Anisotropie eignen sich weiterhin Verbindungen enthal¬ tend das Strukturelement B oder C.

CN Cl

I I -CH ₂ -CH- -CH-

B C

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Bevorzugte Verbindungen dieser Art entsprechen den For¬ meln VIb und VIc:

R ^, -Q ¹ -CH -CH-Q ² -R' ^» VIb

² I CN

R'-Q ³ -Q ⁴ -R' ' ' vic

R' und R' ' bedeuten jeweils vorzugsweise geradkettige

Alkyl- oder Alkoxy-Gruppen mit jeweils 2 bis 10 C- Atomen. Q 1 und Q2 bedeuten jeweils 1,4-Phenylen, trans- 1,4-Cyclohexylen, 4,4'-Biphenylyl, 4-(trans-4-Cyclo- hexyl)-phenyl, trans,trans-4,4'-Bicyclohexyl oder eine der Gruppen 1 und 2 auch eine Einfachbmdung.

Q 3 und 4 bedeuten j.ewei.ls 1,4-Phenylen, 4,4'-Biphenylyl oder trans-l,4-Cyclohexylen. Eine der Gruppen Q 3 und Q4 kann auch 1,4-Phenylen bedeuten, worin mindestens eine

CH-Gruppe durch N ersetzt ist. R* ' ' ist ein optisch aktiver Rest mit einem asymmetrischen Kohlenstoffatom

Cl CH, CN

I * | * ^J | * der Struktur -CH-, -CH- oder -CH-. Besonders bevorzugte Ver¬ bindungen der Formel VIc sind diejenigen der Formel VIc':

Alkyl-]-0-)- -0- .'" VIc' n

worin A 1,4-Phenylen oder trans-l,4-Cyclohexylen und n 0 oder 1 bedeutet.

Die Herstellung der erfindungsgemäßen Phasen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel werden die Kompo- nenten ineinander gelöst, zweckmäßig bei erhöhter Tem¬ peratur.

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Durch geeignete Zusätze können die flüssigkristallinen Phasen nach der Erfindung so modifiziert werden, daß sie in allen bisher bekannt gewordenen Arten von Flüssig¬ kristallanzeigeelementen verwendet werden können.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Vor- und nachstehend bedeuten Prozentangaben Gewichtsprozent; alle Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben. Es bedeuten ferner: K: Kristallin-fester Zustand, S: smektische Phase (der Index kennzeichnet den Phasentyp), N: nematischer Zu¬ stand, Ch: cholesterische Phase, I: isotrope Phase. Die zwischen zwei Symbolen stehende Zahl gibt die Um¬ wandlungstemperatur in Grad Celsius an. "Übliche Auf¬ arbeitung" bedeutet: man gibt Wasser hinzu, extrahiert mit Methylenchlorid, trennt ab, trocknet die organische

Phase, dampft ein und reinigt das Produkt durch Kristalli¬ sation und/oder Chromatographie.

Beispiel 1

Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus

7 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether), 9 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-hexylbenzyl- ether), 3 % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether),

5 % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-heptylbenzyl- ether), 25 % 2-p-Nonyloxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 30 % r-l-Cyan-cis-4-(4'-0ctyloxybiphenyl-4-yl)-l-butyl- cyclohexan,

3 % optisch aktives p-[5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenoxy- methyl]-benzoesäure-(2-octylester)

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12 % optisch aktives R-4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl- 2-chlorpropionat und 6 % p-[5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenoxymethyl]-trifluor- toluol

5 zeigt K 15° Sc* 83° S _A * 87° Ch 98° I, eine spontane Pola¬ risation von 12,4 nC/cm ² und einen Tiltwinkel von 26° bei jeweils 20 °C.

Beispiel 2

Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus

0 7 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether), 9 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-hexylbenzyl- ether), 3 % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- 5 ether),

5 % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-heptylbenzyl- ether), 20 % 2-p-Nonyloxyphenyl-5-nonylpyrimidin,

5 % 2-p-Octyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin,

20 15 % r-l-Cyan-cis-4-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-l-butyl- cyclohexan, 15 % r-l-Cyan-cis-4-(4'-octylbiphenyl-4-yl)-l-pentyl- cyclohexan, 3 % optisch aktives p-[5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenoxy- 25 methyl]-benzoesäure-(2-octylester)

12 % optisch aktives R-4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl- 2-chlorpropionat und

6 % p-[5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenoxymethyl]-trifluor- toluol

30 zeigt K 0° Sc* 72° S * 83° Ch 92° I und eine spontane Polarisation von 10,5 nC/cm ² bei 20 °C.

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Beispiel 3

Eine flüssigkristalline Phase bestehend aus

7 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether), 9 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-hexylbenzyl- ether), ³ % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether), ⁵ % P-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-heptylbenzyl- ether),

20 % 2-p-Nonyloxyphenyl-5-nonylpyrimidin,

5 % 2-p-Octyloxyphenyl-5-heptylpyrimidin,

15 % r-l-Cyan-cis-4-(4'-octyloxybiphenyl-4-yl)-l-butyl- cyclohexan, 15 % r-l-Cyan-cis-4-(4'-heptylbiphenyl-4-yl)-l-hexyl- cyclohexan, 15 % optisch aktives R-4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-

2-chlorpropionat und

6 % p-[5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenoxymethyl]-trifluor- toluol

zeigt K 0° Sc* 73° S _A * 78° Ch 92° I, eine spontane Polari¬ sation von 12,3 nC/cm ² und einen Tiltwinkel von 30° jeweils bei 20 °C.

Beispiel 4

Zu einer Lösung von 0,03 m p-(Trifluormethyl)-phenol in 50 ml Pyridin tropft man bei 0-5° unter Rühren 0,03 m 4-(4-Propylphenyl)-benzoesäurechlorid, rührt noch 20 h bei Raumtemperatur und arbeitet wie üblich auf. Man erhält 4-(4-Propylphenyl)-benzoesäure-(p-trifluormethylester) .

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Analog werden hergestellt:

p-(trans-4-Propylcyclohexyl)-benzoesäure-(p-trifluor- methylester) p-(trans-4-Butylcyclohexyl)-benzoesäure-(p-trifluor- methylester) p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoesäure-(p-trifluor- methylester) p-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-benzoesäure-(p-trifluor- methylester) p-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-benzoesäure-(p-trifluor- methylester) p-(trans-4-Nonylcyclohexyl)-benzoesäure-(p-trifluor- methylester)

p-Propylbenzoesäure-(p-trifluormethylester) p-Butylbenzoesäure-(p-trifluormethylester) p-Pentylbenzoesäure-(p-trifluormethylester) p-Hexylbenzoesäure-(p-trifluormethylester) p-Heptylbenzoesäure-(p-trifluormethylester) p-Nonylbenzoesäure-(p-trifluormethylester)

Beispiel 5

Zu einer Lösung von 0,01 m 2-p-Hydroxyphenyl-5-nonylpy- rimidin in 20 ml Pyridin tropft man bei 0-5° unter Rühren 0,01 m p-(Trifluormethyl)-benzoesäurechlorid, rührt 20 h bei Raumtemperatur und arbeitet wie üblich auf. Man erhält p-(Trifluormethyl)-benzoesäure-p-(5-nonylpyrimidin- 2-yl)-phenylester.

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Analog werden hergestellt:

p-(Trifluormethyl)-benzoesäure-p-(5-octylpyrimidin-2-yl) - phenylester p-(Trifluormethyl)-benzoesäure-p-(5-heptylpyrimidin-2-yl)- phenylester p-(Trifluormethyl)-benzoesäure-p-(5-hexylpyrimidin-2-yl)- phenylester p-(Trifluormethyl)-benzoesäure-p-(5-pentylpyrimidin-2-yl)- phenylester

Beispiel 6

Ein Gemisch von 0,03 m p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzyl- bromid (erhältlich aus p-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-benzoe¬ säure), 0,03 m p-(Trifluormethyl)-phenol, 0,03 m Kalium- carbonat und 40 ml DMF werden unter Luftausschluß und unter Rühren auf 120° erwärmt und nach dem Abkühlen wie üblich aufgearbeitet. Man erhält p-(Trifluormethyl)-phenyl- p-( rans-4-pentylcyclohexyl)-benzylether.

Analog werden hergestellt:

p-(Trifluormethyl)-phenyl-p-(trans-4-hexylcyclohexyl)- benzylether p-(Trifluormethyl)-phenyl-p-(trans-4-heptylcyclohexyl)- benzylether p-(Trifluormethyl)-phenyl-p-(trans-4-octylcyclohexyl)- benzylether p-(Trifluormethyl)-phenyl-p-(trans-4-nonylcyclohexyl)- benzylether

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Beispiel 7

Analog Beispiel 6 erhält man aus p-(Trifluormethyl)- benzylbromid (erhältlich aus p-(Trifluormethyl)-benzyl- alkohol und HBr), 2-p-Hydroxyphenyl-5-nonylpyrimidin, ^K 2 ^C0 3 ^{und DMF} p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-p- (trifluormethyl)-benzylether.

Analog werden hergestellt:

p-(5-Octylpyrimidin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether

(S)-p-[5-(6- ethyloctyl)-pyrimidin-2-yl]-phenyl-p- (trifluormethyl)-benzylether

p-(5-Octylpyridin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Heptylpyridin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Hexylpyridin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Pentylpyridin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Butylpyridin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether p-(5-Propylpyridin-2-yl)-phenyl-p-(trifluormethyl)- benzylether

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Beispiel 8

In einem Autoklaven werden 0,1 m p-[2-(p-Pentylphenyl)- ethyl]-benzoesäure (erhältlich durch Hydrolyse des ent¬ sprechenden Benzonitrils) und 0,4 m SF ₄ 7 h bei 130° geschüttelt. Das Reaktionsgemisch wird über Kieselgel chromatographiert. Man erhält p-[2-(p-Pentylphenyl)- ethyl]-trifluormethylbenzol.

Analog werden hergestellt:

p-[2-(p-Hexylphenyl)-ethyl]-trifluormethylbenzol p-[2-(p-Heptylphenyl)-ethyl]-trifluormethylbenzol p-[2-(p-Octylphenyl)-ethyl]-trifluormethylbenzol p-[2-(p-Nonylphenyl)-ethyl]-trifluormethylbenzol p-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-trifluormethylbenzol, F. 87° p-(5-Pentylpyrimidin-2-yl)-trifluormethylbenzol, F. 50° p-[p-(5-Propylpyrimidin-2-yl)-phenyl]-trifluormethyl- benzol, F. 172° p-(5-Propylpyridin-2-yl)-trifluormethylbenzol p-(5-Pentylpyridin-2-yl)-trifluormethylbenzol p-(5-Heptylpyridin-2-yl)-trifluormethylbenzol

Beispiel 9

Eine Lösung von 1,9 g l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclo- hexyl)-cyclohexyl]-2-(p-trifluortolyl)-ethen (erhältlich durch Heck-Kopplung von trans-4-(trans-4-Propylcyclo- hexyl)-l-vinylcyclohexan mit p-Bromtrifluortoluol) in 50 ml Tetrahydrofuran wird an 1 g Pd/C (5 %) bei Raum¬ temperatur hydriert. Nach üblicher Aufarbeitung erhält man l-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-trifluortolyl)-ethan, F. 50°, K. 117°.

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Analog werden hergestellt:

1-[trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-trifluortolyl)ethan

1-[trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- 5 (p-trifluortolyl)ethan

1-[trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-trifluortolyl)ethan

1-[trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-trifluortolyl)ethan 0 l-[trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-cyclohexyl]-2- (p-trifluortolyl)ethan

1-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-2-(p-trifluortolyl)-ethan 1-(trans-4-Propylcyclohexyl)-2-(p-trifluortolyl)-ethan l-(trans-4-Butylcyclohexyl)-2-(p-trifluortolyl)-ettιan 5 1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-2-(p-trifluortolyl)-ethan 1-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-2-(p-trifluortolyl)-ethan 1-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-2-(p-trifluortolyl)-ethan

Beispiel 10

Zu einer aus 115 g p-Bromtrifluortoluol und 13 g Magne- 0 siumspänen in 400 ml Diethylether bereiteten Grignard-

Lösung wird unter Rühren und Kühlen im Lauf einer Stunde eine Lösung von 65 g 4-n-Pentylcyclohexanon in 200 ml Diethylether getropft. Das Reaktionsgemisch wird noch eine Stunde zum Sieden erhitzt und dann in eine Lösung 5 von 50 ml konzentrierter Salzsäure in 1 1 Eiswasser ge¬ gossen. Die Etherphase wird abgetrennt und die wäßrige Phase noch zweimal mit je 100 ml Diethylether ausgeschüt¬ telt. Die vereinigten Etherphasen werden mit 5%iger wäßriger Natriumhydrogencarbonatlosung neutral gewaschen, 30 über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rück¬ stand wird einer Trennung über eine mit Kieselgel ge¬ füllten Säule unterzogen. Das mit Petroläther (Siede-

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bereich 40-60°) eluierte 4-n-Pentyl-cyclohexanol wird in 1 1 Ethanol gelöst und in Gegenwart von 75 g feuchtem Raney-Nickel bei Raumtemperatur und Normaldruck 72 Stunden hydriert. Nach Abfiltrieren des Katalysators und Abdestillieren des Ethanols wird der Rückstand wie üblich aufgearbeitet und chromatographisch aufgereinigt. Man erhält p(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-trifluortoluol, F. 10°, K.-60°.

Analog werden hergestellt:

p-(-trans-4-Ethylcyclohexyl)-trifluortoluol p-(-trans-4-Propylcyclohexyl)-trifluortoluol p-(-trans-4-Butylcyclohexyl)-trifluortoluol p-(-trans-4-Hexylcyclohexyl)-trifluortoluol p-(-trans-4-Heptylcyclohexyl)-trifluortoluol

p-(trans-4-[2-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexyl)-trifluotoluol p-(trans-4-[2-(trans-4-Propylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexyl)-trifluotoluol p-(trans-4-[2-(trans-4-Butylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexyl)-trifluotoluol p-(trans-4-[2-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexyl)-trifluotoluol p-(trans-4-[2-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexyl)-trifluotoluol p-(trans-4-[2-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-ethyl]- cyclohexyl)-trifluotoluol

Beispiel 11

Zu einer siedender Lösung von 16,2 g p-Trifluormethyl- phenol und 10 ml Pyridin in 120 ml Toluol wird im Lauf von zwei Stunden unter Rühren eine Lösung von 29,3 g trans-4-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-cyclohexancarbon-

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säurechlorid in 120 ml Toluol zugetropft. Das Reaktions¬ gemisch wird weitere 3 Stunden unter Rückfluß gekocht und dann eingedampft. Der Rückstand wird wie üblich aufgearbeitet. Man erhält trans-4-(trans-4-n-Pentyl- cyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- phenylester.

Analog werden hergestellt:

trans-4-(trans-4-Ethylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure- p-trifluormethylphenylester trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure- p-trifluormethylphenylester trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure- p-trifluormethylphenylester trans-4-(trans-4-Hexylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure- p-trifluormethylphenylester trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-cyclohexancarbonsäure- p-trifluormethylphenylester

trans-4-Ethylcyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- phenylester 0 trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- phenylester trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- phenylester trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- 5 phenylester trans-4-Hexylcyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- phenylester trans-4-Heptylcyclohexancarbonsäure-p-trifluo_πnethyl- phenylester

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Beispiel 12

Eine nematische flüssigkristalline Phase bestehend aus

30 % trans-4-Pentylcyclohexyl-trifluortoluol 12 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan 12 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan 10 % trans-l-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan 10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl

5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und

6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4 ^! -(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl

zeigt einen Klärpunkt von 70°, eine optische Anisotropie von 0,098 und eine Viskosität von 14 m Pa.s bei 20°.

Beispiel 13

Man stellt eine nematische flüssigkristalline Phase her bestehend aus

30 % 1-[trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexyl]- 2-(p-trifluortolyl)-ethan 12 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan 12 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan 10 % trans-l-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan 10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl,

5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und

6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl.

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Beispiel 14

Eine nematische flüssigkristalline Phase bestehend aus

15 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan 15 % trans-l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-methoxycyclohexan 10 % trans-l-(trans-4-Propylcyclohexyl)-4-propoxycyclohexan 10 % trans-1-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4-methoxycyclohexan 10 % trans-l-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4-ethoxycyclohexan 10 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-trifluormethylphenylester 10 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-trifluormethylphenylester 10 % trans-4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-trifluormethylphenylester und 10 % trans-4-(trans-4-Heptylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-trifluormethylphenylester

zeigt einen Klärpunkt von 72°, eine optische Anisotropie von 0,086 und eine Viskosität von 18 mPa.s bei 20°.

Beispiel 15

Eine nematische flüssigkristalline Phase bestehend aus

20 % trans-4-Pentylcyclohexancarbonsäure-p-trifluormethyl- phenylester 10 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-p-methoxyphenyl- ester 10 % trans-4-Propylcyclohexancarbonsäure-p-ethoxyphenyl- ester

10 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-p-methoxyphenyl- ester 10 % trans-4-Butylcyclohexancarbonsäure-p-ethoxyphenyl- ester

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10 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-propylpheny1ester

10 % trans-4-(trans-4-Propylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-pentylphenylester 10 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbon¬ säure-p-pentylphenylester und

10 % trans-4-(trans-4-Butylcyclohexyl)-cyclohexancarbon- säure-p-propylphenylester

zeigt einen Klärpunkt von 85°, eine optische Anisotropie von 0,094 und eine Viskosität von 14 Pa.s bei 20°.

Beispiel 16

Eine ferroelektrische flüssigkristalline Phase bestehend aus

7 % p-{5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether),

9 % p-(5-Heptylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-hexylbenzyl- ether), 3 % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-pentylbenzyl- ether), 5 % p-(5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenyl-(p-heptylbenzyl- ether), 28 % 2-p-Nonyloxyphenyl-5-nonylpyrimidin, 30 % r-l-Cyan-cis-4-(4'-0ctyloxybiphenyl-4-yl)-l-butyl- cyclohexan, 3 % optisch aktives p-[5-Nonylpyrimidin-2-yl)-phenoxy- methyl]-benzoesäure-(2-octyles er) 12 % optisch aktives R-4-(5-Hexylpyrimidin-2-yl)-phenyl- 2-chlorpropionat und 3 % p-(trans-4-n-Pentylcyclohexyl)-trifluortoluol

zeigt eine breite S.-Phase.

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Beispiel 17

Ein äquimolares Gemisch von p-Trifluormethylbenzaldehyd und 2-Pentylpropan-l,3-diol in Toluol wird unter Katalyse von p-Toluolsulfonsäure an Wasserabscheider gekocht. Nach beendeter Wasserabscheidung und üblicher Aufarbeitung erhält man p-(trans-5-n-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-trifluor¬ toluol, F. 44,3°, Δε = +12,9

Analog werden hergestellt:

p-(trans-5-Ethyl-l,3-dioxan-2-yl)-trifluortoluol p-(trans-5-Propyl-l,3-dioxan-2-yl)-trifluortoluol, F.57,0°, Δε = +15,8 p-(trans-5-Butyl-l,3-dioxan-2-yl)-trifluortoluol p-(trans-5-Heptyl-l,3-dioxan-2-yl)-trifluortoluol

Beispiel 18

Man stellt eine nematische flüssigkristalline Phase her bestehend aus

30 % p-(trans-5-n-Pentyl-l,3-dioxan-2-yl)-trifluortoluol, 12 % trans-l-p-Methoxyphenyl-4-propylcyclohexan 12 % trans-l-p-Ethoxyphenyl-4-propylcyclohexan 10 % trans-l-p-Butoxyphenyl-4-propylcyclohexan

10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl 10 % 4-Ethyl-4'-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-propylcyclohexyl)-biphenyl, 5 % 4,4'-Bis-(trans-4-pentylcyclohexyl)-biphenyl und 6 % 4-(trans-4-Pentylcyclohexyl)-4'-(trans-4-propyl- cyclohexyl)-biphenyl.