in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-c6-Alkinyl,-OR10,-OCOR10, -OSO2R10, -S(O)nR10, -SO2OR10, -SO2NR3R10, -NR10SO2R10 oder -NR10COR;

Q ein gegebenenfalls substituierter, in 2-Stellung ver- knüpfter Cyclohexan-1,3-dion-Ring; A eine Gruppe der Formel IIa, IIb oder III

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder Phenyl, wobei der genannte Alkyl und Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy,

Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4 - R7 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhangig voneinander für: Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, -OR10, S(O)nR10, OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 oder -0C0R10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4, R5 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10 stehen kann; R6, R7 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom einfach oder zweifach unterbro- chene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR1O stehen kann; n null, eins, zwei; R5, R6 können darüber hinaus, wenn sie an benachbarte Kohlen- stoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbro- chene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 für Wasserstoff stehen; R8, R9 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für:

Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Rlo-OR10-SR10, -NR8R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR8COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR8R10, C1-C4-Alkyliminooxy, Cl-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R8, R9 können darüber hinaus zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zwei- fach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-Cs-Alkenylen- kette bilden; R10 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR3R10, Cl-C4-Alkyliminooxy, Cl-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Au erdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der For- mel I und diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 278 742, EP-A 298 680, EP-A 320 864 und WO 96/14285 sind 2-Benzoylcyclohexan-1,3-dione bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemä wurden die 2-Benzoyl-cyclohexan-l,3-dione der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Au erdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Stereoisomere der Verbindungen der Formel I. Es werden sowohl reine Stereoisomere als auch Gemische hiervon umfa t.

Die Verbindungen der Formel I können ebenso je nach Substitu- tionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor.

Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer land- wirtschaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beein- trächtigen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschstenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl oder Hydroxy-Cl-C4-alkyl und/oder ein Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Ci-Cq-alkyl)-sulf onium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cl-C4-alkyl)-sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von Cl-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei die Variable Q einen in 2-Stellung ver- knüpften Cyclohexan-1,3-dionring der Formel IV darstellt, wobei IV auch stellvertretend für die tautomeren Formeln IV' und IV'' steht, wobei R11, R12, R14 und R16 für Wasserstoff odet Cl-C4-Alkyl stehen; R13 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C3-C4-Cycloalkyl steht, wobei die beiden letztgenannten Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cl-C4-Alkylthio oder Cl-C4-Alkoxy ; oder für Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydro- thiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan- 2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, l,3-Oxathiolan-2-yl, l,3-Oxa- thian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl oder l,3-Dithian-2-yl steht, wobei die 6 letztgenannten Reste durch ein bis drei Cl-C4-Alkylreste substituiert sein können; R15 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cl-C6-Alkoxycarbonyl steht; oder R13 und R16 gemeinsam eine z-Bindung oder einen drei- bis sechs- gliedrigen carbocyclischen Ring bilden; oder die CR13R14-Einheit durch c=o ersetzt sein kann.

Verfahren A: Umsetzungen von Cyclohexan-1,3-dion der Formel IV mit einer akti- vierten Carbonsäure Va oder einer Carbonsäure Vb, die vorzugs- weise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt VII und anschlie ende Umlagerung zu den erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I.

L1 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B. Brom, chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Carbonsäure kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäure - ester, 2-Pyridindisulfit/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschu der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aroma- tische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäure- ethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Carbonsäurehalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmä ig sein, bei Zugabe dieses Reakti- onspartners die Reaktionsmischung auf 0-10°C abzukühlen. Anschlie- end rührt man bei 20 - 1000C, vorzugsweise bei 25 - 500C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäureethylester.

Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungs- mittels wird der rohe Enolester der Formel VII vorzugsweise durch Chromatographie gereinigt. Es ist aber auch möglich, den rohen Enolester der Formel VII ohne weitere Reinigung zur Umlagerung einzusetzen.

Die Umlagerung der Enolester der Formel VII zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmä igerweise bei Temperaturen von 20 bis 40°C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart einer Cyanoverbindung.

Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemi- sche hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschu , bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonate verwendet.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid, Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin, Trimethylsilycyanid in Betracht. Sie werden üblicherweise in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethylsilylcyanid, z.B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugs- weise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Besonders bevorzugt werden Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, in Acetonitril oder Dioxan eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem orga- nischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-l0%iger Alkali- carbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat-, Kaliumcarbonatlösung ex- trahiert werden. Die wä rige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.

(Beispiele für die Darstellung von Estern von Hydroxypyrazolen und für die Umlagerung der Ester sind z.B. in EP-A 282 944 oder US 4 643 757 genannt).

Die Benzoesäuren der Formel V sind neu, wobei die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, Cz-Cs-Alkinyl, -OR10, -OCOR10, -OS02R10, S(O)nR10, -S02OR10, -S02NR3R10, -NR10S02R10 oder -NR10COR; A eine Gruppe der Formel IIIa, IIIb oder IV

in der die Variablen folgende Bedeutung haben: R3 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl oder Phenyl, wobei der genannte Alkyl und Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen kann: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -CO2R10, -COSR10, -CONR3R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4 - R7 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für: Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, -OR10, S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 oder-OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -COZR10, -COSR10, -CONR3R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl-

oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R4, R5 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-Cs-Alkylen-oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10, NNR3R10 oder NOR10 stehen kann; R6, R7 können zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom einfach oder zweifach unterbro- chene C2-C5-Alkylen-oder C2-Cs-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10, NNR3R10 stehen kann; n null, eins, zwei; R5, R6 können darüber hinaus, wenn sie an benachbarte Kohlen- stoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbro- chene C3-C4-Alkylen- oder C3-C4-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 für Wasserstoff stehen; R8, R9 können gleich oder verschieden sein und stehen unabhängig voneinander für: Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C4-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, Phenyl, Phe- nyl-C1-C6-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, <BR> <BR> -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -COZR1OI <BR> <BR> <BR> <BR> -COSR10,-CoNR3R1O, Cl-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können;

R8, R9 können darüber hinaus zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zwei- fach unterbrochene C2-C5-Alkylen-oder C2-Cs-Alkenylen- kette bilden; R10 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der fol- genden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -C02R101 -COSR10,-CoNR3R10, Cl-C4-Alkyliminooxy, Cl-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; R17 Hydroxy oder ein hydrolysierbarer Rest.

Beispiele für hydrolysierbare Reste sind Alkoxy-, Phenoxy-, Alkylthio-, Phenylthioreste, die substituiert sein können, Halogenide, Hetarylreste, die über Stickstoff gebunden sind, Amino-, Iminoreste, die substituiert sein können, etc.

Bevorzugt sind Benzoesäurehalogenide Va mit L = Halogen (A V mit R17 = Halogen), wobei die Variablen R1, R2, und A die unter Formel V genannte Be- deutung haben und L Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäuren der Formel Vb (# V mit R17 = Hydroxy),

wobei wobei die Variablen R1, R2, und A die unter Formel V ge- nannte Bedeutung haben.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäureester der Formel Vc (=A V mit R17 = Cl-C6-Alkoxy), wobei die Variablen R1, R2, und A die unter Formel V genannte Be- deutung haben und M Cl-C6-Alkoxy bedeutet.

Die Verbindungen der Formel Va (mit L = Halogen) können in Analo- gie zu literaturbekannten Methoden (vgl. L.G. Fieser, M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis", Bd. I, S. 767-769 (1967)) durch Umsetzung von Benzoesäuren der Formel Vb mit Halogenierungsrea- gentien wie Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Oxalylbromid dargestellt werden.

Die Benzoesäuren der Formel Vb können u.a. durch Verseifung der Benzoesäureester der Formel Vc (mit M = Cl-C6-Alkoxy) erhalten werden.

Die erfindungsgemä en Benzoesäureester der Formel Vc sind nach verschiedenen literaturbekannten Methoden (z.B. a. G. Dittus in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/3, Sauer- stoff-Verbindungen I, 4. Aufl., S. 493 ff., Georg Thieme Verlag, 1965; b. T. L. Gilchrist, Heterocyclenchemie, 2. Aufl., Verlag

Chemie, 1995) darstellbar, wie in den nachfolgenden Beispielen illustriert.

Verfahren A: Cyclisierung von 1,3-Halogenhydrinen der Formel VIIIa oder VIIIb unter alkalischen Reaktionsbedingungen zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb und L2 für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, vorzugsweise Iod, Brom oder Chlor steht.

Als Abspaltungsmittel werden vor allem Alkali- und Erdalkali- hydroxide, z.B. Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid oder organische Basen, z.B. Alkoholate, wie z.B. Natriummethanolat oder sekundäre Amine, wie z.B. Diethylamin verwendet.

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff kann bereits durch alka- lisch reagierende Salze, z.B. Kaliumfluorid erfolgen (E. Gryszkiewics-Trochimowski, O. Gryszkiewics-Trochimowski, Bulletin de la Societe Chimique de France, Memoires 123 (1953)).

Die Abspaltungsmittel können sowohl in Lösung als auch in Sub- stanz, vorzugsweise in Lösung, z.B. methanolische Natrium- methanolat-Lösung eingesetzt werden.

Die Durchführung der Cyclisierung erfolgt in indifferenten Lö- sungsmitteln, z.B. in Alkoholen, wie z.B. Methanol oder Ethanol.

Verfahren B: Photochemische Cycloadditionen von Aldehyden der Formel IX oder Ketonen der Formel X mit Olefinen XI, vorzugsweise mit Enolethern der Formel XI (mit R7 = OR10) zu den erfindungsgemä en Benzoe- säureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, R3, R10 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IIIa steht.

Die Durchführung der photochemischen Cycloaddition erfolgt in in- differenten Lösungsmitteln, die im eingesetzten Spektralbereich keine signifikante W-Absorption aufweisen. So können z.B. Aceto- nitril oder aliphatische oder aromatischen Kohlenwasserstoffe, wie z.B. n-Hexan oder Toluol.

Als Strahlungsquellen werden geeignete W-Strahler, bevorzugt Niederdruck- oder Mittel- bzw. Hochdruck-Quecksilber-Lampen ein- gesetzt (A.M. Braun, M.T. Maurette, E. Oliveros, Photochemical Technology, John Wiley & Sons Ltd. 1991). Niederdruck-Quecksil- ber-Lampen emittieren bei 189 und 253 nm, wobei die Emission bei 189 nm fast vollständig durch Sauerstoff, Wasser oder Lösungs- mittel absorbiert wird, so da Niederdruck-Quecksilber-Lampen praktisch eine monochromatische Strahlung bei 253 nm emittieren.

Mittel- bzw. Hochdruck-Quecksilber-Lampen werden bei Drücken zwi- schen 1 und 100 atm betrieben und emittieren je nach Druck und Temperatur in einem Wellenlängenbereich zwischen 200 und 600 nm, wobei Mitteldruck-Quecksilber-Lampen eine dominante Emissionsli- nie bei 366 nm und Hochdruck-Quecksilber-Lampen zwei dominante Emissionen bei 436 und 546 nm aufweisen.

Darüber hinaus können mit Metallsalzen, wie z.B. Thallium-, In- dium-, Natrium oder Galliumhalogenide dotierte Mittel- bzw. Hoch- druck-Quecksilber-Lampen eingesetzt werden. Die Dotierung bewirkt eine Modifikation des Emissionsspektrums der Mittel- bzw. Hoch- druck-Quecksilber-Lampen und führt zur Emission zusätzlicher für die jeweilige Dotierung charakteristischer Emissionslinien.

Zusätzlich können noch geeignete Filter eingesetzt werden, die nicht gewünschte Wellenlängenbereiche unterdrücken.

Geeignete Photoreaktoren sollten nicht im eingesetzten UV-Bereich absorbieren, sondern für die durch einen geeigneten UV-Strahler emittierten Wellenlängen transparent sein.

Dafur eignen sich insbesondere Borosilikat-Glas, z.B. Boro- silikat BK7 von Schott oder Corning 7740 von Pyrex oder Quartz- Glas, das im W-Bereich eine noch bessere Durchlässigkeit als Bo- rosilikat-Glas aufweist.

Bevorzugte Photoreaktoren sind Falling Film-Reaktoren.

Verfahren C: Intramolekulare Cyclisierung von -Halogenfettsäuren bzw. deren Alkalisalzen der Formel XIIa oder XIIb zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, vorzugsweise Iod, Brom oder Chlor steht.

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff aus -Halogenfettsäuren oder deren Salzen, wie z.B. den Natriumsalzen durch wä rige Lösungen von Alkalimetallsalzen, z.B. Natriumcarbonatlösung führt zur Bildung von -Lactonen (A. Einhorn, Chem. Ber. 16, 2208 (1883)).

Statt mit Natriumcarbonat gelingt die Abspaltung von Halogen- wasserstoff häufig mit Silberoxid bzw. mit Silbersalzen.

Auf Grund der Labilität der -Lactone gegenüber wä rigen Alkali- halogeniden, ist es notwendig bei der Darstellung wasserlöslicher -Lactone in Gegenwart von Lösungsmitteln zu arbeiten, damit das entstandene -Lacton möglichst rasch aus der wä rigen Phase ent- fernt wird (Org. Reactions 8, 309 (1954)). Geeignete Lösungs- mittel sind z.B. Diethylether oder Chloroform.

Verfahren D: Cycloaddition von Aldehyden der Formel IX oder Ketonen der For- mel X mit Ketenen XIII zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, R3, R4, R5 und M die

unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht.

Ketene reagieren mit Carbonylverbindungen je nach Art des Kataly- sators und der Reaktionsbedingungen bei Temperaturen von 20 - i000C, bevorzugt bei Temperaturen von 40 - 800C unter Bildung von Enolacetaten oder von -Lactonen (z.B. H. Kröper in Houben- Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/2, Sauerstoffver- bindungen I, Teil 2, 4. Aufl., S. 511 ff., Georg Thieme Verlag, 1965). Werden basische Katalysatoren, wie z.B. tertiäre Amine oder Alkali- oder Erdalkalimetalle eingesetzt, erfolgt die Bildung von -Lactonen nach C-Acetylierung (J.A. Spence, E. F. De- gering, Chem. ABst. 43, 6654) (1949)). In Gegenwart spezieller Katalysatoren kondensieren sich Aldehyde oder Ketone schon bei niedrigeren Temperaturen von 0 - 100C mit dem einfachsten Keten unter Bildung von -Lactonen. Die Wahl des Katalysators ist von den einzelnen Carbonylverbindungen abhängig. Als Katalysatoren für aromatische Aldehyde können z.B. Borsäure, Triacetylborat, Zinkrhodanid und Zinkchlorid, Aluminiumchlorid, Queck- silber-(II)-chlorid, sowie aktivierte Tonerde und Siliciumdioxid verwendet werden.

Die Reaktion mu zur Erzielung hoher Ausbeuten in wasserfreiem Medium durchgeführt werden.

Als Lösungsmittel eignen sich Ether, z.B. Diethylether, Halogen- alkane, z.B. Methylenchlorid oder Chloroform, und wegen der Poly- merisationstendenz der -Lactone bevorzugt Ketone.

Verfahren E: Addition von Thiolesterenolaten XIV an Aldehyde der Formel IX oder Ketone der Formel X in Analogie zu literaturbekannten Ver- fahren (R. L. Danheiser, J. S. Nowick, Journal of Organic Chemistry 56, 1176 (1991)) zu den erfindungsgemä en Benzoesäure- estern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, R3, R4, R5 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht.

Die als Edukte eingesetzten Thioesterenolate XIV können in einer einfachen Einstufenreaktion aus Carbonsäurederivaten bereitge- stellt werden (z.B. T. Mukaiyama, T. Takeda, K. Atsumi, Chemistry Letters 1974, 187).

In Gegenwart von einem Equivalent einer Base, bevorzugt einer Li- thiumbase, wie z.B. Lithiumdiisopropylamid wird das entsprechende Enolat gebildet, das mit Aldehyden oder Ketonen die gewünschten Verbindungen der Formel Vc, insbesondere -Lactone bildet.

Verfahren F: Cyclisierung von 1,2-Halogenhydrinen der Formel XVa oder XVb unter alkalischen Reaktionsbedingungen zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IV und L2 für eine nucleophil verdrängbare Abgangs- gruppe, vorzugsweise Iod, Brom oder Chlor steht.

Anstelle der 1,2-Halogenhydrine können in Analogie auch deren Acetate als Ausgangsmaterial eingesetzt werden.

Den beschriebenen Methoden verwandt ist die Darstellung der erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc durch Abspal- tung von p-Toluolsulfonsäure aus 2-Hydroxy-toluolsulfonaten (z.B.

H. Ohle, L. v. Vargha, Chemische Berichte 62, 2440 (1929).

Als Abspaltungsmittel werden vor allem Alkali- und Erdalkali- hydroxide verwendet, seltener organische Basen, z.B. Alkoholate, sekundäre Amine oder Pyridin bzw. seine Homologen, wie z.B. Kol- lidin. Bevorzugte Alkali- und Erdalkalihydroxide sind z.B. Kali- umhydroxid, Natriumhydroxid oder Calciumhydroxid.

Die Abspaltung von Halogenwasserstoff erfolgt bisweilen schon durch alkalisch reagierende Salze, z.B. Kaliumcarbonat, Barium- carbonat oder Kaliumfluorid. Ferner ist die Verwendung von Alumi- naten, Silikaten und Zinkaten (z.B. J. D. Zech, Chemical Abstracts, 46, 8672 (1952)), Blei-(II)-oxid, Aluminiumoxid, Silbernitrat oder alkalischer Ionenaustauscher beschrieben.

Die Abspaltungsmittel können sowohl in Lösung als auch in Sub- stanz, teilweise in gepulverter Form, z.B. gepulvertes Kaliumhy- droxid verwendet werden.

Die Durchführung der Cyclisierung erfolgt in indifferenten L - sungsmitteln. Geeignet sind offenkettige oder cyclische Ether, z.B. Diethylether oder Dioxan oder aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Benzol oder Toluol.

Verfahren G: Epoxidierung von Olefinen der Formel XVI zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2 und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IV steht.

Die Epoxidierung wird in Analogie zu literaturbekannten Verfahren häufig mit Persäuren, z.B. Perbenzoesäure, Monoperphthalsäure, Perameisensäure, Peressigsäure, Trifluorperessigsäure oder Pro- pionpersäure (z.B. R. Criegee, Houben-Weyl,"Methoden der Organi- schen Chemie", Band VIII, Sauerstoff-Verbindungen iii, 4. Aufl., S. 40 ff., Georg Thieme Verlag, 1965), Wasserstoffperoxid oder tert.-Butylhydroperoxid in alkalischer Lösung, vorzugsweise in wä riger Natriumhydroxid-Lösung oder mit Dioxiranen, z.B. Di- methyldioxiran bzw. Derivaten, wie z.B. (Trifluormethyl)-methyl- dioxiran (W. Adam, A. K. Smerz, Bulletin des Societes Chimiques Belges 105, 581 (1996)) durchgeführt.

Die Durchführung der Epoxidierung mit Persäuren erfolgt in in- differenten Lösungsmitteln, z.B. Diethylether, Chloroform, Tetra- chlormethan, Ethylchlorid oder gelegentlich auch in Eisessig, während Dioxirane vorzugsweise in Aceton bzw. Derivaten, wie z.B.

(Trifluormethyl)-methylketon eingesetzt wird.

Die Persäure, Wasserstoffperoxid, tert.-Butylhydroperoxid oder das Dioxiran wird oft in geringem Überschu zur Reaktion ge- bracht, doch kann auch, wenn das Oxidationsmittel restlos ausge- nutzt werden soll, ein Überschu des Olefins zweckmä ig sein.

Verfahren H: Kondensation von Aldehyden der Formel IX mit a-Halogen-fettsäu- reestern XVII oder verwandten a-Halogenfettsäure-Derivaten, z.B. a-Halogen-fettsäureamide, -nitrile oder -ketone in Gegenwart al- kalischer Kondensationsmittel entsprechend literaturbekannter Verfahren (z.B. M. Ballester, Chemical Reviews 55, 283 (1955)) zu den erfindungsgemä en Benzoesäureestern der Formel Vc, in der die Variablen R1, R2, Rlo und M die unter Formel V genannte Bedeutung haben und A für eine Gruppe der Formel IV steht.

Als Kondensationsmittel eignen sich anorganische oder organische Katalysatoren, z.B. Natriumhydrid in Mineralöl, Lithiumhydrid, Tetraethylammoniumethylat, Natriumethanolat, Kalium-tert.-butylat oder Diisopropylmagnesiumbromid.

Die Durchführung erfolgt in indifferenten Lösungsmitteln, z.B. in Xylol, Diethylether, Methanol, Ethanol oder tert.-Butanol.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4 - R7 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Phenyl, -OR10, -S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 oder -OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, S(O)nR10, OS(O)nR101 -PO(OR10)2, -NR3R10,-Si -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR10, -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -C02R101 -COSR10, -CONR3R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4, R5 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen-oder C2-Cs-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10 steht;

und/oder R6, R7 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom einfach oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen-oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X für ein Sauerstoffatom oder für eine Gruppe CR3R10, NR10 oder NOR10 steht.

Weiterhin sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R5, R6 wenn sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbrochene C3-C4-Alkylen-oder C3-C4-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 für Wasser- stoff stehen.

Hervorzuheben sind desweiteren die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei A für eine Gruppe der Formel IVb steht und R8, R9 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -sR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, Phenyl, Phenyl-Cl-C6-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und Rlo der Reste -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R10, -OR10, -SR101 -NR3R10, =NOR10, -OCOR10, -SCOR10, -NR3COR10, -COZR1OI -COSR10, -CONR3R10, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6- alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryl- oxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits sub- stituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei A für eine Gruppe der Formel IVb steht und R8, R9 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen-oder C2-C5-Alkenylenkette

bilden.

Die für die Substituenten R1-R16 oder als Reste an Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoffket- ten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkyliminooxy-, Alkoxyamino-, Alkylsul- fonyl-, Halogenalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl-, Halogenalkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substi- tuenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils fur Fluor, chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise: -C1-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C4-Alkylcarbonyl : Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, l-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl ; -C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkoxy-Cl-C6- alkyl und C1-C6-Alkylcarbonyl : C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2 -Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl- butyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethyl- butyl, 2,3 -Dimethylbutyl, 3,3 -Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2 -Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1-Ethyl-3-methylpropyl; - C1-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2,2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor- 2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluor- ethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlor- propyl, 3-Chlorpropyl, 2, 3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluoropropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluor- methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brom-

methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl; -c1-c6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von C1-C6-Halogenalkylcarbonyl: C1-C4-Halogenalkyl wie voran- stehend genannt, sowie 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brom- pentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6 -Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl und Dodecafluorhexyl; C1-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C4-alkoxycarbonyl; Methoxy, Ethoxy, Propoxy, l-Methylethoxy, Butoxy, l-Methyl- propoxy, 2 -Methylpropoxy und 1,1 -Dimethylethoxy; C1-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alkoxy-Cl-C6- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxy- carbonyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl : C1-C4-Alkoxy wie voran- stehend genannt, sowie Pentoxy, l-Methylbutoxy, 2-Methyl- butoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1, l-Dimethylpropoxy, 1,2-Dimethyl- propoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, l-Ethylpropoxy, Hexoxy, l-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methyl- pentoxy, 1, l-Dimethylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, l-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Tri- methylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und 1-Ethyl-2-methylpropoxy; C1-C4-Halogenalkoxy : einen C1-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Brom- ethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluor- ethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Penta- fluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluor- propoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Tri- fluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluor- propoxy, Heptafluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluor- butoxy;

- C1-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S(=O)2-): Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl- sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1, 1-Dimethylethylsulfonyl ; - C1-C6-Alkylsulfonyl; C1-C4-Alkylsulfonyl wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2 Methyl butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylpropyl- sulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, 1, l-Dimethylpropylsulfonyl, 1,2-Dimethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, l-Dimethylbutylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> 1,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1,3 -Dimethylbutylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2,2-Dimethylbutylsulfonyl, 2,3 -Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 1-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethyl- butylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylsulfonyl, 1-Ethyl-1-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl; - C1-C6-Halogenalkylsulfonyl: einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also Fluor- methylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsul- fonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Brom- ethylsulfonyl, 2-lodethylsulfonyl, 2,2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl- sulfonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, Pentafluorethyl- sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2,2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1-(Choremethyl)-2-chlor- ethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbu- tylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, Nona- fluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentylsul- fonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhe- xylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl und Do- decafluorhexylsulfonyl; C1-C4-Alkyliminooxy Methyliminooxy, Ethyliminooxy, l-Propyl- iminooxy, 2-Propyliminooxy, l-Butyliminooxy und 2-Butyl- iminooxy;

C3-C6-Alkenyl : Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, 1-Methyl- ethenyl, Buten-l-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, 1-Methyl- prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en- l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, Penten-l-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, 1-Methyl-but- l-en-l-yl, 2-Methyl-but-l-en-l-yl, 3 -Methyl-but- l-en-l-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl-but-3 -en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, l-Ethyl-prop-2-en-l-yl, Hex-l-en-l-yl, Hex-2-en-l-yl, Hex-3 -en-l-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, 1-Methyl-pent- l-en-l-yl, 2 -Methyl -pent-l-en-l-yl, 3-Methyl-pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, l-Methyl-pent-2-en-l-yl, 2-Methyl-pent-2-en-l-yl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yl, 4-Methyl-pent-2-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl-pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl-pent-4-en-l-yl, 1,1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, <BR> <BR> <BR> 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl- but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl- prop-l-en-l-yl und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl; C2-C6-Alkenyl : C3-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl; C3-C6-Alkinyl : Prop-l-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, But-l-in-l-yl, But-l-in-3 -yl, But-1-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-1-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-l-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-l-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-l-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl-pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl,

4-Methyl-pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl-pent-2-in-5-yl; C2-C6-Alkinyl : C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl: C3-C6-Cycloalkyl : Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; C4-C6-Cycloalkenyl : Cyclobuten-l-yl, Cyclobuten-3-yl, Cyclo- penten-l-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclopenten-4-yl, Cyclo- hexen-l-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl; Heterocyclyl, sowie die Heteroxyclylreste in Heterocyclyloxy: drei- bis siebengliedrige, gesättigte oder partiell ungesät- tigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauer- stoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, wie Oxiranyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2 -Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Iso- thiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxa- zolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, l,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, l,2,4-Oxa- diazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thia- diazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxa- diazolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrofuran-4-yl, 2,3-Dihydrofuran-5-yl, 2,5-Dihydro- furan-2-yl, 2,5-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydro- thien-5-yl, 2,5-Dihydrothien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-4-yl, 2,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Di- hydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4, 5-Dihydro- isoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4,5-Dihydro- isoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydro- isoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroxazol-5-yl, 2,3-Dihydroiso- thiazol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-dihydroiso- thiazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroiso- thiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-dihydroiso- thiazol-5-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol- 4-yl, 2,3-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl,

4,5-Dihydropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,5-Di- hydropyrazol-3-yl, 2,5-Dihydropyrazol-4-yl, 2,5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydrooxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydro- oxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2'3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol- 5-yl, 4'5-Dihydrothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4'5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Di- hydrothiazol-4-yl, 2'5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydro- imidazol-2-yl, 2,3 -Dihydroimidazol-4-yl, 2, 3-Dihydroimidazol- 5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Di- hydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetra- hydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro- triazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetra- hydropyranyl, 4 -Tetrahydropyranyl, 2 - Tetrahydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydrothiopyranyl, 1,3 -Di - oxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1,3-Thiazin- 2-yl, 4H-3,1-Benzothiazin-2-yl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydro- thien-2-yl, 2H-1,4-Benzothiazin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl, Hetaryl, sowie die Hetarylreste in Hetaryloxy: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefel- atom enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4 -Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4 -Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4,5-Tetrazin- 3-yl, sowie die entsprechenden benzokondensierten Derivate.

Alle Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe: Nitro, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl.

In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise folgende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination: R1 Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR5 oder -S(O)nR7; besonders bevorzugt Nitro, Halogen wie z.B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Halogenalkyl, -OR5 oder -SO2R7; R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR5 oder -S(O)nR7; besonders bevorzugt Wasserstoff, Nitro, Halogen wie z.B.

Fluor, Chlor oder Brom, Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, -OR5 oder -SO2R7; R4 - R7 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, Cs-C6-Cycloalkyl, Cs-C6-Cycloalkenyl, Phenyl, -OR10, -S(O)nR10, OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10, -Si(R10)3 oder -OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, S(O)nR10, -OS(O)nR10, -PO(OR10)2, -NR3R10,-Si -Si(R10)3, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Halo- gen, wie z. B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C4-Alkyl, -OSO2R10, -OPO3R10, -Si(CH3)3; R4, R5 bilden bevorzugt zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen-oder C2-Cs-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder NR10 steht; besonders bevorzugt bilden R4 und R5 eine Gruppe =X, wo- bei =X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht;

R6, R7 bilden bevorzugt zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder NR10 steht; besonders bevorzugt bilden R4 und R5 eine Gruppe =X, wo- bei =X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht; n zwei; R5, R6 bilden bevorzugt zusammen, wenn sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind, eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbrochene C3-C4-Alkylen-oder C3-C4-Alkenylenkette, wenn R4 und R7 für Wasserstoff stehen; R8, R9 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, Phenyl, Phe- nyl-C1-C4-alkyl und fünf- oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und Rlo der Reste -OR10, -SR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl; R10 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C2-C4-Alkenyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C4-alkyl, wobei der genannte Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl.

R11, R12, R14, R16 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; R13 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4-CycloalkYl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio; Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, l,3-Oxathiolan-2-yl, 3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl oder l,3-Dithiolan-2-yl, wobei die sechs

letztgenannten Gruppen jeweils einen bis drei C1-C4-Alkylreste tragen können; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Di(methoxy)methyl, Di(ethoxy)methyl, 2-Ethylthiopropyl, Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 5,5-Dimethyl-1-3-dioxan-2-yl, 1,3-Oxa- thiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 5,5-Dimethyl-1,3-dithian-2-yl oder 1-Methylthiocyclopropyl; R15 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Methoxycarbonyl.

Ebenso kann vorteilhaft in Betracht kommen, da R13 und R16 eine #-Bindung ausbilden, so da ein Doppelbindungssystem entsteht.

Die CR13R14-Einheit kann auch vorteilhaft durch C=O ersetzt werden.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, wobei R1 in Position 2 und R2 in Position 4 des Phenylringes gebunden sind.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung ha- ben, A fur eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4 - R7 Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Halogen, C1-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, Phenyl, -OR10, -SO2R10, -OSO2R10, PO3 (R10)2, -OPO3 (R10)2, -NR3R10 oder -OCOR10, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -SO2R10, -OSO2R10, -PO3(R10)2, -OPO3(R10)2, -NR3R10, -OCOR10 partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgen- den Gruppen tragen können:

Hydroxy, Amino, Cyano, R10, -OR10, -NR3R10' -OCOR10, -CO2R10, C1-Ce-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy und Benzyloxy, wobei die vier letztge- nannten Reste ihrerseits substituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Substituenten R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R4, R5 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom oder steht; und/oder R6, R7 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-C5-Alkylen- oder C2-C5-Alkenylenkette oder eine Gruppe =X bilden, wobei X vorzugsweise für ein Sauerstoffatom steht.

Weiterhin sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Ia au eror- dentlich bevorzugt, in der die Variablen R1, R2 und Q die oben ge- nannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IIIa oder IIIb steht und R5, R6 wenn sie an benachbarte Kohlenstoffatome gebunden sind zusammen eine gegebenenfalls durch ein Stickstoff- oder ein Sauerstoffatom unterbrochene C3-C4-Alkylen- oder C3-Cg-Alkenylenkette bilden, wenn R4 und R7 für Wasser- stoff stehen.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Variablen R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IVb steht und R8, R9 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C5-C6-Cycloalkenyl, C5-C6-Heterocyclyl, -OR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10, Phenyl, Phe- nyl-c1-c4-alkyl und fünf-oder sechsgliedriges Hetaryl, wobei die genannten Alkyl und Cycloalkylreste sowie R3 und R10 der Reste -OR10, -COR10, -COOR10, -CONR3R10 parti- ell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können:

Hydroxy, Amino, Cyano, R10, -OR10, -NR3R10, -OCOR10, -CO2R10, Cl-Co-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Phenyl, Benzyl, Phenoxy und Benzyloxy, wobei die vier letztge- nannten Reste ihrerseits substituiert sein können; bedeuten.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Variablen R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, A für eine Gruppe der Formel IVb steht und

R8, R9 zusammen eine gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom ein- oder zweifach unterbrochene C2-Cs-Alkylen-oder C2-C5-Alkenylenkette bilden.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen Ib der Tabellen 1 bis 36.

Tabelle A Nr. R3 R4 R5 R6 R7 1 H OH H H H 2 H OH -CH3 H H 3 H OH -C2H5 H H 4 H OH -C3H7 H H 5 H OH -C4H9 H H 6 H OH -CH=CH2 H H 7 H OH -CH2CH=CH2 H H 8 H OH -CH2CH=CHPh H H 9 H OH -CH2CH=CHCH3 H H 10 H OH -C#CH H H 11 H OH -C#CCH3 H H 12 H OH -C#CPh H H 13 H OH Ph H H 14 H OH -CH2Ph H H 15 H OH Cyclopropyl H H 16 H OH Cyclobutyl H H 17 H OH Cyclopentyl H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 18 H OH Cyclohexyl H H 19 H OH OH H H 20 H OH -OCH3 H H 21 H OH -OC2H5 H H 22 H OH -OC3H7 H H 23 H OH -OC4H9 H H 24 H OH -OCH2CH=CH2 H H 25 H OH -OPh H H 26 H OH -OCH2Ph H H 27 H OH -OCyclopropyl H H 28 H OH -OCyclobutyl H H 29 H OH -OCyclopentyl H H 30 H OH -OCYclohexyl H H 31 H OH SH H H 32 H OH -SCH3 H H 33 H OH -SC2H5 H H 34 H OH -SC3H7 H H 35 H OH -SC4H9 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 36 H OH -SCH2CH=CH2 H H 37 H OH -SPh H H 38 H OH -SCH2Ph H H 39 H OH -SCylopropyl H H 40 H OH -SCyclobutyl H H 41 H OH -SCyclopentyl H H 42 H OH -SCyclohexyl H H 43 H OH NH2 H H 44 H OH -NHCH3 H H 45 H OH -NHC2H5 H H 46 H OH -NHC3H7 H H 47 H OH -NHC4H9 H H 48 H OH -NHCH2CH=CH2 H H 49 H OH -NHPh H H 50 H OH -NHCH2Ph H H 51 H OH -NHCyclopropyl H H 52 H OH -NHCyclobutyl H H 53 H OH -NHCyclopentyl H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 54 H OH -NHCyclohexyl H H 55 H OH -N(CH3)2 H H 56 H OH -N(cH3)(C2H5) H H 57 H OH -N(C2H5)2 H H 58 H OH -N(CH3)(C3H7) H H 59 H OH -N(CH3)C4H9 H H 60 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 61 H OH -N(CH3)Ph H H 62 H OH -N(C2H5)Ph H H 63 H OH -N(Ph)2 H H 64 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) H H 65 H OH -N(CH2)Ph)2 H H 66 H OH -N(CH3)(CH2Ph) H H 67 H OH -N(CH3)Cyclopropyl H H 68 H OH -N(CH3)Cyclobutyl H H 69 H OH -N(CH3)Cyclopentyl H H 70 H OH -N(CH3)Cyclohexyl H H 71 H OSi(CH3)3 H H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 72 H -OSi(CH3)3 -CH3 H H 73 H -OSi(CH3)3 -C2H5 H H 74 H -OSi(CH3)3 -C3H7 H H 75 H -OSi(CH3)3 -C4H9 H H 76 H -OSi(CH3)3 -CH=CH2 H H 77 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CH2 H H 78 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHPh H H 79 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHCH3 H H 80 H -OSi(CH3)3 -C=CH H H 81 H -OSi(CH3)3 -C=CCH3 H H 82 H -OSi(CH3)3 -C#CPh H H 83 H -OSi(CH3)3 Ph H H 84 H -OSi(CH3)3 -CH2Ph H H 85 H -OSi(CH3)3 Cyclopropyl H H 86 H -OSi(CH3)3 Cyclobutyl H H 87 H -OSi(CH3)3 Cyclopentyl H H 88 H -OSi(CH3)3 Cyclohexyl H H 89 H -OSi(CH3)3 OH H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 90 H -OSi(CH3)3 -OCH3 H H 91 H -OSi(CH3)3 -OC2H4 H H 92 H -OSi(CH3)3 -OC3H7 H H 93 H -OSi(CH3)3 -OC4H9 H H 94 H -OSi(CH3)3 -OCH2CH=CH2 H H 95 H -OSi(CH3)3 -OPh H H 96 H -OSi(CH3)3 -OCH2Ph H H 97 H -OSi(CH3)3 -OCyclopropyl H H 98 H -OSi(CH3)3 -OCyclobutyl H H 99 H -OSi(CH3)3 -OCyclopentyl H H 100 H -OSi(CH3)3 -OCyclohexyl H H 101 H -OSi(CH3)3 SH H H 102 H -OSi(CH3)3 -SCH3 H H 103 H -OSi(CH3)3 -SC2H5 H H 104 H -OSi(CH3)3 -SC3H7 H H 105 H -OSi(CH3)3 -SC4H9 H H 106 H -OSi(CH3)3 -SCH2CH=CH2 H H 107 H -OSi(CH3)3 -SPh H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 108 H -OSi(CH3)3 -SCH2Ph H H 109 H -OSi(CH3)3 -SCyclopropyl H H 110 H -OSi(CH3)3 -SCyclobutyl H H 111 H -OSi(CH3)3 -SCyclopentyl H H 112 H -OSi(CH3)3 -SCyclohexyl H H 113 H -OSi(CH3)3 NH2 H H 114 H -OSi(CH3)3 -NHCH3 H H 115 H -OSi(CH3)3 -NHC2H5 H H 116 H -OSi(CH3)3 -NHC3H7 H H 117 H -OSi(CH3)3 -NHC4H9 H H 118 H -OSi(CH3)3 -NHCH2CH=CH2 H H 119 H -OSi(CH3)3 -NHPh H H 120 H -OSi(CH3)3 -NHCH2Ph H H 121 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopropyl H H 122 H -OSi(CH3)3 -NHCyclobutyl H H 123 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopentyl H H 124 H -OSi(CH3)3 -NHCyclohexyl H H 125 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)2 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 126 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C2H5) H H 127 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)2 H H 128 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C3H7) H H 129 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)C4H9 H H 130 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 131 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Ph H H 132 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)Ph H H 133 H -OSi(CH3)3 -N(Ph)2 H H 134 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)(CH2Ph) H H 135 H -OSi(CH3)3 -N(CH2Ph)2 H H 136 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2Ph) H H 137 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopropyl H H 138 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclobutyl H H 139 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopentyl H H 140 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclohexyl H H 141 H -OCH3 H H H 142 H -OCH3 -CH3 H H 143 H -OCH3 -C2H5 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 144 H -OCH3 -C3H7 H H 145 H -OCH3 -C4H9 H H 146 H -OCH3 -CH=CH2 H H 147 H -OCH3 -CH2CH=CH2 H H 148 H -OCH3 -CH2CH=CHPh H H 149 H -OCH3 -CH2CH=CHCH3 H H 150 H -OCH3 -C=CH H H 151 H -OCH3 -C=CCH3 H H 152 H -OCH3 -C=CPh H H 153 H -OCH3 Ph H H 154 H -OCH3 -CH2Ph H H 155 H -OCH3 Cyclopropyl H H 156 H -OCH3 Cyclobutyl H H 157 H -OCH3 Cyclopentyl H H 158 H -OCH3 Cyclohexyl H H 159 H -OCH3 OH H H 160 H -OCH3 -OCH3 H H 161 H -OCH3 -OC2H5 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 162 H -OCH3 -OC3H7 H H 163 H -OCH3 -OC4H9 H H 164 H -OCH3 -OCH2CH=CH2 H H 165 H -OCH3 -OPh H H 166 H -OCH3 -OCH2Ph H H 167 H -OCH3 -OCyclopropyl H H 168 H -OCH3 -OCyclobutyl H H 169 H -OCH3 -OCyclopentyl H H 170 H -OCH3 -OCyclohexyl H H 171 H -OCH3 SH H H 172 H -OCH3 -SCH3 H H 173 H -OCH3 -SC2H5 H H 174 H -OCH3 -SC3H7 H H 175 H -OCH3 -SC4H9 H H 176 H -OCH3 -SCH2CH=CH2 H H 177 H -OCH3 -SPh H H 178 H -OCH3 -SCH2Ph H H 178 H -OCH3 -SCyclopropyl H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 180 H -OCH3 -SCyctobutyl H H 181 H -OCH3 -SCyclopentyl H H 182 H -OCH3 -SCyclohexyl H H 183 H -OCH3 NH2 H H 184 H -OCH3 -NHCH3 H H 185 H -OCH3 -NHC2H5 H H 186 H -OCH3 -NHC3H87 H H 187 H -OCH3 -NHC4H9 H H 188 H -OCH3 -NHCH2CH=CH2 H H 189 H -OCH3 -NHPh H H 190 H -OCH3 -NHCH2Ph H H 191 H -OCH3 -NHCyclopropyl H H 192 H -OCH3 -NHCyclobutyl H H 193 H -OCH3 -NHCyclopentyl H H 194 H -OCH3 -NHCyclohexyl H H 195 H -OCH3 -N(CH3)2 H H 196 H -OCH3 -N(CH3)(C2H5) H H 197 H -OCH3 -N(C2H5)2 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 198 H -OCH3 -N(CH3)(C3H7) H H 199 H -OCH3 -N(CH3)C4H9 H H 200 H -OCH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 201 H -OCH3 -N(CH3)Ph H H 202 H -OCH3 -N(C2H5)Ph H H 203 H -OCH3 -N(Ph)2 H H 204 H -OCH3 -N(C2H5)(CH2Ph) H H 205 H -OCH3 -N(CH2Ph)2 H H 206 H -OCH3 -N(CH3)(CH2Ph) H H 207 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopropyl H H 208 H -OCH3 -N(CH3)Cyclobutyl H H 209 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopentyl H H 210 H -OCH3 -N(CH3)Cyclohexyl H H 211 H -OSO2CH3 H H H 212 H -OSO2CH3 -CH3 H H 213 H -OSO2CH3 -C2H5 H H 214 H -OSO2CH3 -C3H7 H H 215 H -OSO2CH3 -C4H9 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 216 H -OSO2CH3 -CH=CH2 H H 217 H -OSO2CH3 -CH2CH=CH2 H H 218 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHPh H H 219 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHCH3 H H 220 H -OSO2CH3 -C=CH H H 221 H -OSO2CH3 -C=CCH3 H H 222 H -OSO2CH3 -C=CPh H H 223 H -OSO2CH3 Ph H H 224 H -OSO2CH3 -CH2Ph H H 225 H -OSO2CH3 Cyclopropyl H H 226 H -OSO2CH3 Cyclobutyl H H 227 H -OSO2CH3 Cyclopentyl H H 228 H -OSO2CH3 Cyclohexyl H H 229 H -OSO2CH3 OH H H 230 H -OSO2CH3 -OCH3 H H 231 H -OSO2CH3 -OC2H5 H H 232 H -OSO2CH3 -OC3H7 H H 233 H -OSO2CH3 -OC4H9 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 234 H -OSO2CH3 -OCH2CH=CH2 H H 235 H -OSO2CH3 -OPh H H 236 H -OSO2CH3 -OCH2Ph H H 237 H -OSO2CH3 -OCyclopropyl H H 238 H -OSO2CH3 -OCyclobutyl H H 239 H -OSO2CH3 -OCyclopentyl H H 240 H -OSO2CH3 -OCylclohexyl H H 241 H -OSO2CH3 SH H H 242 H -OSO2CH3 -SCH3 H H 243 H -OSO2CH3 -SC2H5 H H 244 H -OSO2CH3 -SC3H7 H H 245 H -OSO2CH3 -SC4H9 H H 246 H -OSO2CH3 -SCH2CH=CH2 H H 247 H -OSO2CH3 -SPh H H 248 H -OSO2CH3 -SCH2Ph H H 249 H -OSO2CH3 -SCyclopropyl H H 250 H -OSO2CH3 -SCyclobutyl H H 251 H -OSO2CH3 -SCyclopentyl H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 252 H -OSO2CH3 -SCyclohexyl H H 253 H -OSO2CH3 -NH2 H H 254 H -OSO2CH3 -NHCH3 H H 255 H -OSO2CH3 -NHC2H5 H H 256 H -OSO2CH3 -NHC3H7 H H 257 H -OSO2CH3 -NHC4H9 H H 258 H -OSO2CH3 -NHCH2CH=CH2 H H 259 H -OSO2CH3 -NHPh H H 260 H -OSO2CH3 -NHCH2Ph H H 261 H -OSO2CH3 -NHCyclopropyl H H 262 H -OSO2CH3 -NHCyclobutyl H H 263 H -OSO2CH3 -NHCyclopentyl H H 264 H -OSO2CH3 -NHCylclohexyl H H 265 H -OSO2CH3 -N(CH3)2 H H 266 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C2H5) H H 267 H -OSO2CH3 -N(C2H5)2 H H 268 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C3H7) H H 269 H -OSO2CH3 -N(CH3)C4H9 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 270 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 271 H -OSO2CH3 -N(CH3)Ph H H 272 H -OSO2CH3 -N(C2H5)Ph H H 273 H -OSO2CH3 -N(Ph)2 H H 274 H -OSO2CH3 -N(C2H5)(CH2Ph) H H 275 H -OSO2CH3 -N(CH2Ph)2 H H 276 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2Ph) H H 277 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopropyl H H 278 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclobutyl H H 279 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopentyl H H 280 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclohexyl H H 281 -CH3 OH H H H 282 -CH3 OH -CH3 H H 283 -CH3 OH -C2H5 H H 284 -CH3 OH -C3H7 H H 285 -CH3 OH -C4H9 H H 286 -CH3 OH -CH=CH2 H H 287 -CH3 OH -CH2CH=CH2 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 288 -CH3 OH -CH2CH=CHPh H H 289 -CH3 OH -CH2CH=CHCH3 H H 290 -CH3 OH -C#CH H H 291 -CH3 OH -C#CCH3 H H 292 -CH3 OH -C#CPh H H 293 -CH3 OH Ph H H 294 -CH3 OH -CH3Ph H H 295 -CH3 OH Cyclopropyl H H 296 -CH3 OH Cyclobutyl H H 297 -CH3 OH Cyclopentyl H H 298 -CH3 OH Cyclohexyl H H 299 -CH3 OH OH H H 300 -CH3 OH -OCH3 H H 301 -CH3 OH -OC2H5 H H 302 -CH3 OH -OC3H7 H H 303 -CH3 OH -OC4H9 H H 304 -CH3 OH -OCH2CH=CH2 H H 305 -CH3 OH -OPh H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 306 -CH3 OH -OCH2Ph H H 307 -CH3 OH -OCyclopropyl H H 308 -CH3 OH -OCyclobutyl H H 309 -CH3 OH -OCyclopentyl H H 310 -CH3 OH -OCyclohexyl H H 311 -CH3 OH SH H H 312 -CH3 OH -SCH3 H H 313 -CH3 OH -SC2H5 H H 314 -CH3 OH -SC3H7 H H 315 -CH3 OH -SC4H9 H H 316 -CH3 OH -SCH2CH=CH2 H H 317 -CH3 OH -SPh H H 318 -CH3 OH -SCH2Ph H H 319 -CH3 OH -SCyclopropyl H H 320 -CH3 OH -SCyclobutyl H H 321 -CH3 OH -SCyclopentyl H H 322 -CH3 OH -SCyclohexyl H H 323 -CH3 OH NH2 H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 324 -CH3 OH -NHCH3 H H 325 -CH3 OH -NHC2H5 H H 326 -CH3 OH -NHC3H7 H H 327 -CH3 OH -NHC4H9 H H 328 -CH3 OH -NHCH2CH=CH2 H H 329 -CH3 OH -NHPh H H 330 -CH3 OH -NHCH2Ph H H 331 -CH3 OH -NHCyclopropyl H H 332 -CH3 OH -NHCyclobutyl H H 333 -CH3 OH -NHCyclopentyl H H 334 -CH3 OH -NHCyclohexyl H H 335 -CH3 OH -N(CH3)2 H H 336 -CH3 OH -N(CH3)(C2H5) H H 337 -CH3 OH -N(C2H5)2 H H 338 -CH3 OH -N(CH3)(C3H7) H H 339 -CH3 OH -N(CH3)C4H9 H H 340 -CH3 OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) H H 341 -CH3 OH -N(CH3)Ph H H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 342 -CH3 OH -N(C2H5)Ph H H 343 -CH3 OH -N(Ph)2 H H 344 -CH3 OH -N(C2H5)(CH2Ph) H H 345 -CH3 OH -N(CH2Ph)2 H H 346 -CH3 OH -N(CH3)(CH2Ph) H H 347 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopropyl H H 348 -CH3 OH -N(CH3)Cyclobutyl H H 349 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopentyl H H 350 -CH3 OH -N(CH3)Cyclohexyl H H 351 H OH H -CH3 H 352 H OH -CH3 -CH3 H 353 H OH -C2H5 -CH3 H 354 H OH -C3H7 -CH3 H 355 H OH -C4H9 -CH3 H 356 H OH -CH=CH2 -CH3 H 357 H OH -CH2CH=CH2 -CH3 H 358 H OH -CH2CH=CHPh -CH3 H 359 H OH -CH2CH=CHCH3 -CH3 H 360 H OH -C#CH -CH3 H 361 H OH -C#CCH3 -CH3 H 362 H OH -C#CPh -CH3 H 363 H OH Ph -CH3 H 364 H OH -CH2Ph -CH3 H 365 H OH Cyclopropyl -CH3 H 366 H OH Cyclobutyl -CH3 H 367 H OH Cyclopentyl -CH3 H 368 H OH Cyclohexyl -CH3 H 369 H OH OH -CH3 H 370 H OH -OCH3 -CH3 H 371 H OH -OC2H5 -CH3 H 372 H OH -OC3H7 -CH3 H 373 H OH -OC4H9 -CH3 H 374 H OH -OCH2CH=CH2 -CH3 H 375 H OH -OPh -CH3 H 376 H OH -OCH2Ph -CH3 H 377 H OH -OCyclopropyl -CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 378 H OH -OCyclobutyl -CH3 H 379 H OH -OCyclopentyl -CH3 H 380 H OH -OCyclohexyl -CH3 H 381 H OH SH -CH3 H 382 H OH -SCH3 -CH3 H 383 H OH -SC2H5 -CH3 H 384 H OH -SC3H7 -CH3 H 385 H OH -SC4H9 -CH3 H 386 H OH -SCH2CH=CH2 -CH3 H 387 H OH -SPh -CH3 H 388 H OH -SCH2Ph -CH3 H 389 H OH -SCyclopropyl -CH3 H 390 H OH -SCyclobutyl -CH3 H 391 H OH -SCyclopentyl -CH3 H 392 H OH -Scyclohexyl -CH3 H 393 H OH NH2 -CH3 H 394 H OH -NHCH3 -CH3 H 395 H OH -NHC2H5 -CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 396 H OH -NHC3H7 -CH3 H 397 H OH -NHC4H9 -CH3 H 398 H OH -NHCH2CH=CH2 -CH3 H 399 H OH -NHPh -CH3 H 400 H OH -NHCH2Ph -CH3 H 401 H OH -NHCyclopropyl -CH3 H 402 H OH -NHCyclobutyl -CH3 H 403 H OH -NHCyclopentyl -CH3 H 404 H OH -NHCyclohexyl -CH3 H 405 H OH -N(CH3)2 -CH3 H 406 H OH -N(CH3)(C2H5) -CH3 H 407 H OH -N(C2H5)2 -CH3 H 408 H OH -N(CH3)(C3H7) -CH3 H 409 H OH -N(CH3)C4H9 -CH3 H 410 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) -CH3 H 411 H OH -N(CH3)Ph -CH3 H 412 H OH -N(C2H5)Ph -CH3 H 413 H OH -N(Ph)2 -CH3 H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 414 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) -CH3 H 415 H OH -N(CH2Ph)2 -CH3 H 416 H OH -N(CH3)(CH2Ph) -CH3 H 417 H OH -N(CH3)Cyclopropyl -CH3 H 418 H OH -N(CH3)Cyclobutyl -CH3 H 419 H OH -N(CH3)Cyclopentyl -CH3 H 420 H OH -N(CH3)Cyclohexyl -CH3 H 421 H OH H Ph H 422 H OH -CH3 Ph H 423 H OH -C2H5 Ph H 424 H OH -C3H7 Ph H 425 H OH -C4H9 Ph H 426 H OH -CH=CH2 Ph H 427 H OH -CH2CH=CH2 Ph H 428 H OH -CH2CH=CHPh Ph H 429 H OH -CH2CH=CHCH3 Ph H 430 H OH -C#CH Ph H 431 H OH -C#CCH3 Ph H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 432 H OH -C#CPh Ph H 433 H OH Ph Ph H 434 H OH -CH2Ph Ph H 435 H OH Cyclopropyl Ph H 436 H OH Cyclobutyl Ph H 437 H OH Cyclopentyl Ph H 438 H OH Cyclohexyl Ph H 439 H OH OH Ph H 440 H OH -OCH3 Ph H 441 H OH -OC2H5 Ph H 442 H OH -OC3H7 Ph H 443 H OH -OC4H9 Ph H 444 H OH -OCH2CH=CH2 Ph H 445 H OH -OPh Ph H 446 H OH -OCH2Ph Ph H 447 H OH -OCyclopropyl Ph H 448 H OH -OCyclobutyl Ph H 449 H OH -OCyclopentyl Ph H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 450 H OH -OCyclohexyl Ph H 451 H OH SH Ph H 452 H OH -SCH3 Ph H 453 H OH -SC2H5 Ph H 454 H OH -SC3H7 Ph H 455 H OH -SC4H9 Ph H 456 H OH -SCH2CH=CH2 Ph H 457 H OH -SPh Ph H 458 H OH -SCH2Ph Ph H 459 H OH -SCyclopropyl Ph H 460 H OH -SCyclobutyl Ph H 461 H OH -SCyclopentyl Ph H 462 H OH -SCyclohexyl Ph H 463 H OH NH2 Ph H 464 H OH -NHCH3 Ph H 465 H OH -NHC2H5 Ph H 466 H OH -NHC3H7 Ph H 467 H OH -NHC4H9 Ph H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 468 H OH -NHCH2CH=CH2 Ph H 469 H OH -NHPh Ph H 470 H OH -NHCH2Ph Ph H 471 H OH -NHCyclopropyl Ph h 472 H OH -NHCyclobutyl Ph H 473 H OH -NHCyclopentyL Ph H 474 H OH -NHCyclohexyl Ph H 475 H OH -N(CH3)2 Ph H 476 H OH -N(CH3)(C2H5) Ph H 477 H OH -N(C2H5)2 Ph H 478 H OH -N(CH3)(C3H7) Ph H 479 H OH -N(CH3)C4H9 Ph H 480 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) Ph H 481 H OH -N(CH3)Ph Ph H 482 H OH -N(C2H5)Ph Ph H 483 H OH -N(Ph)2 Ph H 484 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) Ph H 485 H OH -N(CH2Ph)2 Ph H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 486 H OH -N(CH3)(CH2Ph) Ph H 487 H OH -N(CH3)Cyclopropyl Ph H 488 H OH -N(CH3)Cyclobutyl Ph H 489 H OH -N(CH3)Cyclopentyl Ph H 490 H OH -N(CH3)Cyclohexyl Ph H 491 H H -OCH2CH2- H 492 CH3 H -OCH2CH2- H 493 H H -CH2CH2O- H 494 CH3 H -CH2CH2O- H 495 H H -OCH=CH- H 496 CH3 H -OCH=CH- H 497 H H -CH=CHO- H 498 CH3 H -CH=CHO- H 499 H H -OCH2CH2CH2- H 500 CH3 H -OCH2CH2CH2- H 501 H H -CH2CH2CH2O- H 502 CH3 H -CH2CH2CH2O- H 503 H H -NHCH2CH2- H Nr. R3 R4 R5 R6 R7 504 CH3 H -NHCH2CH2- H 505 H H -CH2CH2NH- H 506 CH3 H -CH2CH2NH- H 507 H H -NHCH=CH- H 508 CH3 H -NHCH=CH- H 509 H H -CH=CHNH- H 510 CH3 H -CH=CHNH- H 511 H H -NHCH2CH2CH2- H 512 CH3 H -NHCH2CH2CH2- H 513 H H -CH2CH2CH2NH- H 514 CH3 H -CH2CH2CH2NH- H

Die folgenden Tabellen 1 - 36 basieren auf den 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1,3-dionen der Formel Ib Tabelle 1: Verbindungen 1.1-1.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 2: Verbindungen 2.1-2.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R131 R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 3: Verbindungen 3.1-3.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 4: Verbindungen 4.1-4.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 chlor, R11, R12, R13, Rl4 R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 5: Verbindungen 5.1-5.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, Rl4 R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 6: Verbindungen 6.1-6.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet

und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 7: Verbindungen 7.1-7.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 8: Verbindungen 8.1-8.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 9: Verbindungen 9.1-9.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 10: Verbindungen 10.1-10.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeu- tet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 11: Verbindungen 11.1-11.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 12: Verbindungen 12.1-12.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 13 : Verbindungen 13.1-13.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 14: Verbindungen 14.1-14.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 15: Verbindungen 15.1-15.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 16: Verbindungen 16.1-16.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeu- tet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 17: Verbindungen 17.1-17.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 18: Verbindungen 18.1-18.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 19: Verbindungen 19.1-19.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 20: Verbindungen 20.1-20.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 21: Verbindungen 21.1-21.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Ein heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für

jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 22: Verbindungen 22.1-22.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 chlor, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 23: Verbindungen 23.1-23.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 24: Verbindungen 24.1-24.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 25: Verbindungen 25.1-25.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet, die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 26: Verbindungen 26.1-26.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, Rll, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 27: Verbindungen 27.1-27.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl be- deutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 28: Verbindungen 28.1-28.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet

und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 29: Verbindungen 29.1-29.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, Rl3 R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 30: Verbindungen 30.1-30.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl be- deutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 31: Verbindungen 31.1-31.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 32: Verbindungen 32.1-32.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 33: Verbindungen 33.1-33.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 34: Verbindungen 34.1-34.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 chlor, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zu- sammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 35: Verbindungen 35.1-35.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 36: Verbindungen 36.1-36.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 fur jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle B Nr. R3 R4 R5 1 H OH H 2 H OH -CH3 3 H OH -C2H5 4 H OH -C3H7 5 H OH -C4H9 6 H OH -CH=CH2 7 H OH -CH2CH=CH2 8 H OH -CH2CH=CHPh 9 H OH -CH2CH=CHCH3 10 H OH -C#CH 11 H OH -C#CCH3 12 H OH -C#CPh 13 H OH Ph 14 H OH -CH2Ph 15 H OH Cyclopropyl 16 H OH Cyclobutyl 17 H OH Cyclopentyl Nr. R3 R4 R5 18 H OH Cyclohexyl 19 H OH OH 20 H OH -OCH3 21 H OH -OC2H5 22 H OH -OC3H7 23 H OH -OC4H9 24 H OH -OCH2CH=CH2 25 H OH -OPh 26 H OH -OCH2Ph 27 H OH -OCyclopropyl 28 H OH -OCyclobutyl 29 H OH -OCyclopentyl 30 H OH -OCyclohexyl 31 H OH SH 32 H OH -SCH3 33 H OH -SC2H5 34 H OH -SC3H7 35 H OH -SC4H9 Nr. R3 R4 R5 36 H OH -SCH2CH=CH2 37 H OH -SPh 38 H OH -SCH2Ph 39 H OH -SCyclopropyl 40 H OH -SCyclobutyl 41 H OH -SCyclopentyl 42 H OH -SCyclohexyl 43 H OH NH2 44 H OH -NHCH3 45 H OH -NHC2H5 46 H OH -NHC3H7 47 H OH -NHC4H9 48 H OH -NHCH2CH=CH2 49 H OH -NHPh 50 H OH -NHCH2Ph 51 H OH -NHCyclopropyl 52 H OH -NHCyclobutyl 53 H OH -NHCyclopentyl Nr. R3 R4 R5 54 H OH -NHCyclohexyl 55 H OH -N(CH3)2 56 H OH -N(CH3)(C2H5) 57 H OH -N(C2H5)2 58 H OH -N(CH3)(C3H7) 59 H OH -N(CH3)C4H9 60 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 61 H OH -N(CH3)Ph 62 H OH -N(C2H5)Ph 63 H OH -N(Ph)2 64 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) 65 H OH -N(CH2Ph)2 66 H OH -N(CH3)(CH2Ph) 67 H OH -N(CH3)Cyclopropyl 68 H OH -N(CH3)Cyclobutyl 69 H OH -N(CH3)Cyclopentyl 70 H OH -N(CH3)Cyclohexyl 71 H -OSi(CH3)3 H Nr. R3 R4 R5 72 H -OSi(CH3)3 -CH3 73 H -OSi(CH3)3 -C2H5 74 H -OSi(CH3)3 -C3H7 75 H -OSi(CH3)3 -C4H9 76 H -OSi(CH3)3 -CH=CH2 77 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CH2 78 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHPh 79 H -OSi(CH3)3 -CH2CH=CHCH3 80 H -OSi(CH3)3 -C#CH 81 H -OSi(CH3)3 -C#CCH3 82 H -OSi(CH3)3 -C#CPh 83 H -OSi(CH3)3 Ph 84 H -OSi(CH3)3 -CH2Ph 85 H -OSi(CH3)3 Cyclopropyl 86 H -OSi(CH3)3 Cyclobutyl 87 H -OSi(CH3)3 Cyclopentyl 88 H -OSi(CH3)3 Cyclohexyl 89 H -OSi(CH3)3 OH Nr. R3 R4 R5 90 H -OSi(CH3)3 -OCH3 91 H -OSi(CH3)3 -OC2H5 92 H -OSi(CH3)3 -OC3H7 93 H -OSi(CH3)3 -OC4H9 94 H -OSi(CH3)3 -OCH2CH=CH2 95 H -OSi(CH3)3 -OPh 96 H -OSi(CH3)3 -OCH2Ph 97 H -OSi(CH3)3 -OCyclopropyl 98 H -OSi(CH3)3 -OCyclobutyl 99 H -OSi(CH3)3 -OCyclopentyl 100 H -OSi(CH3)3 -OCyclohexyl 101 H -OSi(CH3)3 SH 102 H -OSi(CH3)3 -SCH3 103 H -OSi(CH3)3 -SC2H5 104 H -OSi(CH3)3 -SC3H7 105 H -OSi(CH3)3 -SC4H9 106 H -OSi(CH3)3 -SCH2CH=CH2 107 H -OSi(CH3)3 -SPh Nr. R3 R4 R5 108 H -OSi(CH3)3 -SCH2Ph 109 H -OSi(CH3)3 -SCyclopropyl 110 H -OSi(CH3)3 -SCyclobutyl 111 H -OSi(CH3)3 -SCyclopentyl 112 H -OSi(CH3)3 -SCyclohexyl 113 H -OSi(CH3)3 NH2 114 H -OSi(CH3)3 -NHCH3 115 H -OSi(CH3)3 -NHC2H5 116 H -OSi(CH3)3 -NHC3H7 117 H -OSi(CH3)3 -NHC4H9 118 H -OSi(CH3)3 -NHCH2CH=CH2 119 H -OSi(CH3)3 -NHPh 120 H -OSi(CH3)3 -NHCH2Ph 121 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopropyl 122 H -OSi(CH3)3 -NHCyclobutyl 123 H -OSi(CH3)3 -NHCyclopentyl 124 H -OSi(CH3)3 -NHCYclohexyl 125 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)2 Nr. R3 R4 R5 126 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C2H5) 127 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)2 128 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(C3H7) 129 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)C4H9 130 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) 131 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Ph 132 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)Ph 133 H -OSi(CH3)3 -N(Ph)2 134 H -OSi(CH3)3 -N(C2H5)(CH2Ph) 135 H -OSi(CH3)3 -N(CH2Ph)2 136 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)(CH2Ph) 137 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopropyl 138 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclobutyl 139 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclopentyl 140 H -OSi(CH3)3 -N(CH3)Cyclohexyl 141 H -OCH3 H 142 H -OCH3 -CH3 143 H -OCH3 -C2H5 Nr. R3 R4 R5 144 H -OCH3 -C3H7 145 H -OCH3 -C4H9 146 H -OCH3 -CH=CH2 147 H -OCH3 -CH2CH=CH2 148 H -OCH3 -CH2CH=CHPh 149 H -OCH3 -CH2CH=CHCH3 150 H -OCH3 -C#CH 151 H -OCH3 -C#CCH3 152 H -OCH3 -C#CPh 153 H -OCH3 Ph 154 H -OCH3 -CH2Ph 155 H -OCH3 Cyclopropyl 156 H -OCH3 Cyclobutyl 157 H -OCH3 Cyclopentyl 158 H -OCH3 Cyclohexyl 159 H -OCH3 OH 160 H -OCH3 -OCH3 161 H -OCH3 -OC2H5 Nr. R3 R4 R5 162 H -OCH3 -OC3H7 163 H -OCH3 -OC4H9 164 H -OCH3 -OCH2CH=CH2 165 H -OCH3 -OPh 166 H -OCH3 -OCH2Ph 167 H -OCH3 -OCyclopropyl 168 H -OCH3 -OCyclobutyl 169 H -OCH3 -OCyclopentyl 170 H -OCH3 -OCyclohexyl 171 H -OCH3 SH 172 H -OCH3 -SCH3 173 H -OCH3 -SC2H5 174 H -OCH3 -SC3H7 175 H -OCH3 -SC4H9 176 H -OCH3 -SCH2CH=CH2 177 H -OCH3 -SPh 178 H -OCH3 -SCH2Ph 179 H -OCH3 -SCyclopropyl Nr. R3 R4 R5 180 H -OCH3 -SCyclobutyl 181 H -OCH3 -SCyclopentyl 182 H -OCH3 -SCyclohexyl 183 H -OCH3 NH2 184 H -OCH3 -NHCH3 185 H -OCH3 -NHC2H5 186 H -OCH3 -NHC3H7 187 H -OCH3 -NHC4H9 188 H -OCH3 -NHCH2CH=CH2 189 H -OCH3 -NHPh 190 H -OCH3 -NHCH2Ph 191 H -OCH3 -NHCyclopropyl 192 H -OCH3 -NHCyclobutyl 193 H -OCH3 -NHCyclopentyl 194 H -OCH3 -NHCyclohexyl 195 H -OCH3 -N(CH3)2 196 H -OCH3 -N(CH3)(C2H5) 197 H -OCH3 -N(C2H5)2 Nr. R3 R4 R5 198 H -OCH3 -N(CH3)(C3H7) 199 H -OCH3 -N(CH3)C4H9 200 H -OCH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) 201 H -OCH3 -N(CH3)Ph 202 H -OCH3 -N(C2H5)Ph 203 H -OCH3 -N(Ph)2 204 H -OCH3 -N(C2H5)(CH2Ph) 205 H -OCH3 -N(CH2Ph)2 206 H -OCH3 -N(CH3)(CH2Ph) 207 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopropyl 208 H -OCH3 -N(CH3)Cyclobutyl 209 H -OCH3 -N(CH3)Cyclopentyl 210 H -OCH3 -N(CH3)Cyclohexyl 211 H -OSO2CH3 H 212 H -OSO2CH3 -CH3 213 H -OSO2CH3 -C2H5 214 H -OSO2CH3 -C3H7 215 H -OSO2CH3 -C4H9 Nr. R3 R4 R5 216 H -OSO2CH3 -CH=CH2 217 H -OSO2CH3 -CH2CH=CH2 218 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHPh 219 H -OSO2CH3 -CH2CH=CHCH3 220 H -OSO2CH3 -C#CH 221 H -OSO2CH3 -C#CCH3 222 H -OSO2CH3 -C#CPh 223 H -OSO2CH3 Ph 224 H -OSO2CH3 -CH2Ph 225 H -OSO2CH3 Cyclopropyl 226 H -OSO2CH3 Cyclobutyl 227 H -OSO2CH3 Cyclopentyl 228 H -OSO2CH3 Cyclohexyl 229 H -OSO2CH3 OH 230 H -OSO2CH3 -OCH3 231 H -OSO2CH3 -OC2H5 232 H -OSO2CH3 -OC3H7 233 H -OSO2CH3 -OC4H9 Nr. R3 R4 R5 234 H -OSO2CH3 -OCH2CH=CH2 235 H -OSO2CH3 -OPh 236 H -OSO2CH3 -OCH2Ph 237 H -OSO2CH3 -OCyclopropyl 238 H -OSO2CH3 -OCyclobutyl 239 H -OSO2CH3 -OCyclopentyl 240 H -OSO2CH3 -OCyclohexyl 241 H -OSO2CH3 SH 242 H -OSO2CH3 -SCH3 243 H -OSO2CH3 -SC2H5 244 H -OSO2CH3 -SC3H7 245 H -OSO2CH3 -SC4H9 246 H -OSO2CH3 -SCH2CH=CH2 247 H -OSO2CH3 -SPh 248 H -OSO2CH3 -SCH2Ph 249 H -OSO2CH3 -SCyclopropyl 250 H -OSO2CH3 -SCyclobutyl 251 H -OSO2CH3 -SCyclopentyl Nr. R3 R4 R5 252 H -OSO2CH3 -SCyclohexyl 253 H -OSO2CH3 NH2 254 H -OSO2CH3 -NHCH3 255 H -OSO2CH3 -NHC2H5 256 H -OSO2CH3 -NHC3H7 257 H -OSO2CH3-OSO2CH3 -NHC4H9 258 H -OSO2CH3 -NHCH2CH=CH2 259 H -OSO2CH3 -NHPh 260 H -OSO2CH3 -NHCH2Ph 261 H -OSO2CH3 -NHCyclopropyl 262 H -OSO2CH3 -NHCyclobutyl 263 H -OSO2CH3 -NHCyclopentyl 264 H -OSO2CH3 -NHCyclohexyl 265 H -OSO2CH3 -N(CH3)2 266 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C2H5) 267 H -OSO2CH3 -N(C2H5)2 268 H -OSO2CH3 -N(CH3)(C3H7) 269 H -OSO2CH3 -N(CH3)C4H9 Nr. R3 R4 R5 270 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2CH=CH2) 271 H -OSO2CH3 -N(CH3)Ph 272 H -OSO2CH3 -N(C2H5)Ph 273 H -OSO2CH3 -N(Ph)2 274 H -OSO2CH3 -N(C2H5)(CH2Ph) 275 H -OSO2CH3 -N(CH2Ph)2 276 H -OSO2CH3 -N(CH3)(CH2Ph) 277 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopropyl 278 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclobutyl 279 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclopentyl 280 H -OSO2CH3 -N(CH3)Cyclohexyl 281 -CH3 OH H 282 -CH3 OH -CH3 283 -CH3 OH -C2H5 284 -CH3 OH -C3H7 285 -CH3 OH -C4H9 286 -CH3 OH -CH=CH2 287 -CH3 OH -CH2CH=CH2 Nr. R3 R4 R5 288 -CH3 OH -CH2CH=CHPh 289 -CH3 OH -CH2CH=CHCH3 290 -CH3 OH -C#CH 291 -CH3 OH -C#CCH3 292 -CH3 OH -C#CPh 293 -CH3 OH Ph 294 -CH3 OH -CH2Ph 295 -CH3 OH Cyclopropyl 296 -CH3 OH Cyclobutyl 297 -CH3 OH Cyclopentyl 298 -CH3 OH Cyclohexyl 299 -CH3 OH OH 300 -CH3 OH -OCH3 301 -CH3 OH -OC2H5 302 -CH3 OH -OC3H7 303 -CH3 OH -OC4H9 304 -CH3 OH -OCH2CH=CH2 305 -CH3 OH -OPh Nr. R3 R4 R5 306 -CH3 OH -OCH2Ph 307 -CH3 OH -OCyclopropyl 308 -CH3 OH -OCyclobutyl 309 -CH3 OH -OCyclopentyl 310 -CH3 OH -OCyclohexyl 311 -CH3 OH SH 312 -CH3 OH -SCH3 313 -CH3 OH -SC2H5 314 -CH3 OH -SC3H7 315 -CH3 OH -SC4H9 316 -CH3 OH -SCH2CH=CH2 317 -CH3 OH -SPh 318 -CH3 OH -SCH2Ph 319 -CH3 OH -SCyclopropyl 320 -CH3 OH -SCyclobutyl 321 -CH3 OH -SCyclopentyl 322 -CH3 OH -SCyclohexyl 323 -CH3 OH NH2 Nr. R3 R4 R5 324 -CH3 OH -NHCH3 325 -CH3 OH -NHC2H5 326 -CH3 OH -NHC3H7 327 -CH3 OH -NHC4H9 328 -CH3 OH -NHCH2CH=CH2 329 -CH3 OH -NHPh 330 -CH3 OH -NHCH2Ph 331 -CH3 OH -NHCyclopropyl 332 -CH3 OH -NHCyclobutyl 333 -CH3 OH -NHCyclopentyl 334 -CH3 OH -NHCyclohexyl 335 -CH3 OH -N(CH3)2 336 -CH3 OH -N(CH3)(C2H5) 337 -CH3 OH -N(C2H5)2 338 -CH3 OH -N(CH3)(C3H7) 339 -CH3 OH -N(CH3)C4H9 340 -CH3 OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 341 -CH3 OH -N(CH2)Ph Nr. R3 R4 R5 342 -CH3 OH -N(C2H5)Ph 343 -CH3 OH -N(Ph)2 344 -CH3 OH -N(C2H5)(CH2Ph) 345 -CH3 OH -N(CH2Ph)2 346 -CH3 OH -N(CH3)(CH2Ph) 347 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopropyl 348 -CH3 OH -N(CH3)Cyclobutyl 349 -CH3 OH -N(CH3)Cyclopentyl 350 -CH3 OH -N(CH3)Cyclohexyl 351 H OH H 352 H OH -CH3 353 H OH -C2H5 354 H OH -C3H7 355 H OH -C4H9 356 H OH -CH=CH2 357 H OH -CH2CH=CH2 358 H OH -CH2CH=CHPh 359 H OH -CH2CH=CHCH3 Nr. R3 R4 R5 360 H OH -C#CH 361 H OH -C#CCH3 362 H OH -C#CPh 363 H OH Ph 364 H OH -CH2Ph 365 H OH Cyclopropyl 366 H OH CYclobutyl 367 H OH Cyclopentyl 368 H OH Cyclohexyl 369 H OH OH 370 H OH -OCH3 371 H OH -OC2H5 372 H OH -OC3H7 373 H OH -OC4H9 374 H OH -OCH2CH=CH2 375 H OH -OPh 376 H OH -OCH2Ph 377 H OH -OCyclopropyl Nr. R3 R4 R5 378 H OH -OCyclobutyl 379 H OH -OCyclopentyl 380 H OH -OCyclohexyl 381 H OH SH 382 H OH -SCH3 383 H OH -SC2H5 384 H OH -SC3H7 385 H OH -SC4H9 386 H OH -SCH2CH=CH2 387 H OH -SPh 388 H OH -SCH2Ph 389 H OH -SCyclopropyl 390 H OH -SCyclobutyl 391 H OH -SCyclopentyl 392 H OH -SCyclohexyl 393 H OH NH2 394 H OH -NHCH3 395 H OH -NHC2H5 Nr. R3 R4 R5 396 H OH -NHC3H7 397 H OH -NHC4H9 398 H OH -NHCH2CH=CH2 399 H OH -NHPh 400 H OH -NHCH2Ph 401 H OH -NHCyclopropyl 402 H OH -NHCyclobutyl 403 H OH -NHCyclopentyl 404 H OH -NHCyclohexyl 405 H OH -N(CH3)2 406 H OH -N(CH3)(C2H5) 407 H OH -N(C2H5)2 408 H OH -N(CH3)(C3H7) 409 H OH -N(CH3)C4H9 410 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 411 H OH -N(CH3)Ph 412 H OH -N(C2H5)Ph 413 H OH -N(Ph)2 Nr. R3 R4 R5 414 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) 415 H OH -N(CH2Ph)2 416 H OH -N(CH3)(CH2Ph) 417 H OH -N(CH3)Cyclopropyl 418 H OH -N(CH3)Cyclobutyl 419 H OH -N(CH3)Cyclopentyl 420 H OH -N(CH3)Cyclohexyl 421 H OH H 422 H OH -CH3 423 H OH -C2H5 424 H OH -C3H7 425 H OH -C4H9 426 H OH -CH=CH2 427 H OH -CH2CH=CH2 428 H OH -CH2CH=CHPh 429 H OH -CH2CH=CHCH3 430 H OH -C#CH 431 H OH -C#CCH3 Nr. R3 R4 R5 432 H OH -C#CPh 433 H OH Ph 434 H OH -CH2Ph 435 H OH Cyclopropyl 436 H OH Cyclobutyl 437 H OH Cyclopentyl 438 H OH Cyclohexyl 439 H OH OH 440 H OH -OCH3 441 H OH -OC2H5 442 H OH -OC3H7 443 H OH -OC4H9 444 H OH -OCH2CH=CH2 445 H OH -OPh 446 H OH -OCH2Ph 447 H OH -OCyclopropyl 448 H OH -OCyclobutyl 449 H OH -OCyclopentyl Nr. R3 R4 R5 450 H OH -OCyclohexyl 451 H OH SH 452 H OH -SCH3 453 H OH -SC2H5 454 H OH -SC3H7 455 H OH -SC4H9 456 H OH -SCH2CH=CH2 457 H OH -SPh 458 H OH -SCH2Ph 459 H OH -SCyclopropyl 460 H OH -SCyclobutyl 461 H OH -SCyclopentyl 462 H OH -SCyclohexyl 463 H OH NH2 464 H OH -NHCH3 465 H OH -NHC2H5 466 H OH -NHC3H7 467 H OH -NHC4H9 Nr. R3 R4 R5 468 H OH -NHCH2CH=CH2 469 H OH -NHPh 470 H OH -NHCH2Ph 471 H OH -NHCyclopropyl 472 H OH -NHCyclobutyl 473 H OH -NHCyclopentyl 474 H OH -NHCyclohexyl 475 H OH -N(CH3)2 476 H OH -N(CH3)(C2H5) 477 H OH -N(C2H5)2 478 H OH -N(CH3)(C3H7) 479 H OH -N(CH3)C4H9 480 H OH -N(CH3)(CH2CH=CH2) 481 H OH -N(CH3)Ph 482 H OH -N(C2H5)Ph 483 H OH -N(Ph)2 484 H OH -N(C2H5)(CH2Ph) 485 H OH -N(CH2Ph)2 Nr. R3 R4 R5 486 H OH -N(CH3)(CH2Ph) 487 H OH -N(CH3)Cyclopropyl 488 H OH -N(CH3)Cyclobutyl 489 H OH -N(CH3)Cyclopentyl 490 H OH -N(CH3)Cyclohexyl 491 H H -OCH2CH2- 492 CH3 H -OCH2CH2- 493 H H -CH2CH2O- 494 CH3 H -CH2CH2O- 495 H H -OCH=CH- 496 CH3 H -OCH=CH- 497 H H -CH=CHO- 498 CH3 H -CH=CHO- 499 H H -OCH2CH2CH2- 500 CH3 H -OCH2CH2CH2- 501 H H -CH2CH2CH2O- 502 CH3 H -CH2CH2CH2O- 503 H H -NHCH2CH2- Nr. R3 R4 R5 504 CH3 H -NHCH2CH2- 505 H H -CH2CH2NH- 506 CH3 H -CH2CH2NH- 507 H H -NHCH=CH- 508 CH3 H -NHCH=CH- 509 H H -CH=CHNH- 510 CH3 H -CH=CHNH- 511 H H -NHCH2CH2CH2- 512 CH3 H -NHCH2CH2CH2- 513 H H -CH2CH2CH2NH- 514 CH3 H -CH2CH2CH2NH-

Die folgenden Tabellen 37 bis 72 basieren auf den 2-Benzoyl-cy- clohexan-1,3-dionen der Formel Ic Tabelle 37: Verbindungen 37.1-37.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 38: Verbindungen 38.1-38.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 39: Verbindungen 39.1-39.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 40: Verbindungen 40.1-40.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 41: Verbindungen 41.1-41.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 42: Verbindungen 42.1-42.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet

und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 43: Verbindungen 43.1-43.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 44: Verbindungen 44.1-44.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 und R2 chlor, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 45: Verbindungen 45.1-45.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12 R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 46: Verbindungen 46.1-46.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeu- tet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 47: Verbindungen 47.1-47.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 48: Verbindungen 48.1-48.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 49: Verbindungen 49.1-49.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 50: Verbindungen 50.1-50.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 51: Verbindungen 51.1-51.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 52: Verbindungen 52.1-52.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeu- tet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 53: Verbindungen 53.1-53.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 54: Verbindungen 54.1-54.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 55: Verbindungen 55.1-55.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 56: Verbindungen 56.1-56.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12 R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 57: Verbindungen 57.1-57.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für

jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 58: Verbindungen 58.1-58.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 chlor, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspre- chen.

Tabelle 59: Verbindungen 59.1-59.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe c=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 fur jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 60: Verbindungen 60.1-60.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 61: Verbindungen 61.1-61.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet, die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 62: Verbindungen 62.1-62.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 und R2 chlor, Rll R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 63: Verbindungen 63.1-63.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl be- deutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 64: Verbindungen 64.1-64.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet

und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 65: Verbindungen 65.1-65.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 66: Verbindungen 66.1-66.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl be- deutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 67: Verbindungen 67.1-67.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 68: Verbindungen 68.1-68.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent- sprechen.

Tabelle 69: Verbindungen 69.1-69.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Chlor, R2 Tri-- fluormethyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 70: Verbindungen 70.1-70.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zu- sammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 fur jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle 71: Verbindungen 71.1-71.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 fur jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle B entsprechen.

Tabelle 72: Verbindungen 72.1-72.514 Verbindungen der allgemeinen Formel Ic, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entsprechen.

Tabelle C Nr. R3 R8 R9 1 H H H 2 H CH3 H 3 H C2H5 H 4 H C3H7 H 5 H C4H9 H 6 H CH (CH3)2 H 7 H cy-C3H5 H 8 H cy-C4H7 H 9 H cy-C5H9 H 10 H cy-C6-Hll H 11 H C6H5 H 12 H CH2-C6H5 H 13 H 2-Furyl H 14 H 3-Furyl H 15 H 2-Thienyl H 16 H 3-Thienyl H 17 H 2-Dioxanyl H 18 H CHO H 19 H COCH3 H 20 H COOCH3 H 21 H COOC2Hs H 22 H OCH3 H 23 H CN H 24 H SCH3 H 25 H COCF3 H 26 H COC6H5 H 27 H CH = NOCH3 H 28 H CH= NOC2H5 H 29 H (CH3) =NOCH3 H 30 H CH3 CH3 31 H c2H5 CH3 32 H C3H7 CH3 33 H C4H9 CH3 34 H CHO CH3 35 H COCH3 CH3 36 H COOCH3 CH3 37 H OCH3 CH3

Nr. R3 R8 R9 38 H C6H5 CH3 39 H CH2-CHO H 40 H COOCH2C6H5 H 41 C1 CH3 H 42 CH3 CH3 H 43 C2H5 CH3 H 44 CF3 CH3 45 OCH3 CH3 H 46 OC2H5 CH3 H 47 CH2-C#CH CH3 H 48 CH2-CH=CH2 CH3 H 49 Cl CH3 H 50 CH3 CH3 H 51 CF3 CH3 H 52 OCH3 CH3 H 53 OC2H5 CH3 H 54 CH2-CH=CH2 CH3 H 55 CH2-C#CH CH3 H 56 H CH3 Ph 57 H C2H5 Ph 58 H c3H7 Ph 59 H C4H9 Ph 60 H CHO Ph 61 H COCH3 Ph 62 H COOCH3 Ph 63 H OCH3 Ph 64 H C6H5 Ph 65 H CH = NOCH3 Ph 66 H C(CH3) = NOCH3 Ph 67 CH3 2-C1-C6H4 H 68 CH3 3-Br-C6H4 H 69 CH3 4-F-C6H4 H 70 CH3 2,4-Cl2-C6H3 H 71 CH3 2-NO2-C6H4 H 72 CH3 3-CN-C6H4 H 73 CH3 4-Me-C6H4 H 74 CH3 2-OMe-C6H4 H 75 CH3 3-CF3-C6H4 H 76 CH3 4-OCF3-C6H4 H Nr. R3 R8 R9 77 CH3 2-Me-C6H4 H 78 CH3 3-Me-C6H4 79 CH3 2-SMe-C6H4 H 80 CH3 3-COOMe-C6H4 H 81 CH3 4-CF3-C6H4 H 82 CH3 2-CF3-C6H4 H 83 CH3 3-OMe-C6H4 H 84 CH3 4-OMe-C6H4 H 85 H 2-Furyl CH3 86 H 3-Furyl CH3 87 H 2-Thienyl CH3 88 H 3-Thienyl CH3 89 H 2 - Pyridyl CH3 90 H 3-Pyridyl CH3 91 H 4-Pyridyl CH3 92 H 2-Thiazolyl CH3 93 H 4-Thiazolyl CH3 94 H 5-Thiazolyl CH3 95 H 2 - Pyrrolyl CH3 96 H 3-Pyrrolyl CH3 97 H 4-Pyrrolyl CH3 98 H 3 - Isoxazolyl CH3 99 H 4-Isoxazolyl CH3 100 H 5-Isoxazolyl CH3 101 H 2-Oxazolyl CH3 102 H 4-Oxazolyl CH3

Die folgenden Tabellen 73-108 basieren auf den 2-Benzoyl-cyclo- hexan-1,3-dionen der Formel Id Tabelle 73: Verbindungen 73.1-73.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 74: Verbindungen 74.1-74.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 75: Verbindungen 75.1-75.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 76: Verbindungen 76.1-76.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 77: Verbindungen 77.1-77.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R14, R15 und R16 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 78: Verbindungen 78.1-78.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, Rl4 R15 und R16 Wasserstoff bedeutet

und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 79: Verbindungen 79.1-79.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 fur jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 80: Verbindungen 80.1-80.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 81: Verbindungen 81.1-81.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 82: Verbindungen 82.1-82.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeu- tet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 83: Verbindungen 83.1-83.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 84: Verbindungen 84.1-84.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Wasserstoff, R13 und R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 85: Verbindungen 85.1-85.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 86: Verbindungen 86.1-86.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bisR7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 87: Verbindungen 87.1-87.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 88: Verbindungen 88.1-88.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeu- tet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 89: Verbindungen 89.1-89.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 90: Verbindungen 90.1-90.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13 und R14 Wasserstoff, R15 und R16 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 91: Verbindungen 91.1-91.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 fur jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 92: Verbindungen 92.1-92.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 93: Verbindungen 93.1-93.102 Verbindungen der allgemeinen Formel id, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für

jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprechen.

Tabelle 94: Verbindungen 94.1-94.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entspre- chen.

Tabelle 95: Verbindungen 95.1-95.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12 R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 96: Verbindungen 96.1-96.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R15 und R16 Methyl bedeutet, die CR13R14-Ein- heit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprechen.

Tabelle 97: Verbindungen 97.1-97.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methylsulfonyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet, die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 98: Verbindungen 98.1-98.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 99: Verbindungen 99.1-99.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl be- deutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 100: Verbindungen 100.1-100.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet

und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 101: Verbindungen 101.1-101.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12 Rl32 R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl bedeutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen Tabelle 102: Verbindungen 102.1-102.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R13, R15 und R16 Wasserstoff, R14 Methyl be- deutet und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 103: Verbindungen 103.1-103.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 104: Verbindungen 104.1-104.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 und R2 Chlor, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C ent- sprechen.

Tabelle 105: Verbindungen 105.1-105.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 106: Verbindungen 106.1-106.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zu- sammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Tabelle 107: Verbindungen 107.1-107.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3

bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle C entsprechen.

Tabelle 108: Verbindungen 108.1-108.102 Verbindungen der allgemeinen Formel Id, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R11, R12, R14 und R15 Wasserstoff bedeutet, R13 und R16 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten R3 bis R7 für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle C entsprechen.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschlie lich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauf lauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie- en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein- ste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Rero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z .B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die sub- stituierten 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.

Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl - arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn- stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 90 % bis 100 % (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemä en Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: I 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 110.1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen-

oxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 110. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlagerung- sproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirk- stoffs enthält.

III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 110. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingie- en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 110.1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin- sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts- teilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.- des Wirkstoffs enthält.

V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 110.1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.- des Wirkstoffs enthält.

VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 110.1 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII 1 Gewichtsteil der Verbindung 110.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichts- teilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII1 Gewichtsteil der Verbindung 110.1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen WettolS EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man erhält ein stabi- les Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die substituierten 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1,3-dione I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemein- sam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspart- ner 1,2,4-Thiadiazole, 1, 3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphor- säure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Arylo- xyalkansäure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1, 3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ke- tone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline.

Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.)

Nachfolgend sind die Synthesen einiger Ausgangsstoffe aufgeführt: 2, 4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäure (Verbindung 5.03) Stufe a: 2, 4-Dichlor-3-(3'-trimethylsilyl- oxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäuremethylester (Ver- bindung 5.01) Eine Lösung aus 10 g (0,043 M) 2,4-Dichlor-3-formyl-ben- zoesäuremethylester und 8,4 g (0,065 M) 2-Trimethylsily- loxy-propen in 1,0 1 n-Hexan wurde 24 h bei Raumtempera- tur mit einem UV-Strahler (Heraeus, TQ 150W) bestrahlt.

Anschlie end wurde das Lösungsmittel im Vakuum ab- destilliert und der Rückstand an 100 g Kieselgel (0,04 - 0,06 mm) mit Gemischen aus Cyclohexan und Essig- säureethylester 100 : 1 bis 5 : 1 (v/v) gereinigt. Man erhält 6,8 g 2,4-Dichlor-3-(3'-trimethylsilyl- oxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäuremethylester.

1H-NMR (CDC13) 6 [ppm] : 1,3 (t, 3H), 3,9 (dd, 3H), 4,6 (m, 2H), 6,4 (d, 1H), 7,0 (s, 1H), 7,3 (m, 2H) Stufe b: 2,4-Dichlor-2-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoe- säuremethylester (Verbindung 5.02) Eine Lösung aus 14 g (0,039 M) 2,4-Dichlor-3-<3'-tri- methylsilyloxy-3' -methyl-2' -oxetanyl) -benzoesäuremethyl- ester und 14 g Ionenaustauscher (Dowex 50 WX2, Serva) wurde in 100 ml Methanol 12 h bei Raumtemperatur gerührt.

Anschlie end wurde das Lösungsmittel im Vakuum ab- destilliert und der Rückstand an 100 g Kieselgel (0,04 - 0,06 mm) mit Gemischen aus Cyclohexan und Essig- säureethylester 100 : 1 bis 2 : 1 (v/v) gereinigt. Man erhält 6,1 g 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2-'- oxetanyl)-benzoesäuremethylester.

1H-NMR (CDCl3) 8 [ppm]: 1,7 (s, 3H), 3,9 (s, 3H), 4,6 (d, 1H), 4,8 (d, 1H), 6,3 (s, 1H), 7,4 (d, 1H), 7,6 (d, 1H) alternativ: Stufe c: 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoe- säuremethylester (Verbindung 5.02) Eine Lösung aus 1 g (0,003 M) 2,4-Dichlor-3-<3'-tri- methylsilyloxy-3' -methyl-2' -oxetanyl) -benzoesäuremethyl- ester und 5 ml 10 %iger methanolischer Lösung von Chlor- wasserstoff wurde in 30 ml Methanol 12 h bei Raumtempera-

tur gerührt. Anschlie end wurde das Lösungsmittel im Va- kuum abdestilliert und der Rückstand in Diethylether auf- genommen. Diese etherische Lösung wurde mit Wasser neu- tral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Man erhält 0,7 g 2, 4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxethanyl)- benzoesäuremethylester.

1H-NMR (CDCl3) 3 [ppm] : 1,7 (s, 3H), 3,9 (s, 3H), 4,6 (d, 1H), 4,8 (d, 1H), 6,3 (s, 1H), 7,4 (d, 1H), 7,6 (d, 1H) Stufe d: 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3' -methyl-2'-oxetanyl) -benzoe- säure (Verbindung 5.03) Eine Lösung aus 4,9 g (0,013 M) 2, 4-Dichlor-3-(3'-hydroxy-3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoe- säuremethylester und 0,5 g (0,020 M) Lithiumhydroxid wurde in einem Gemisch aus 20 ml Tetrahydrofuran und 20 ml Wasser 12 h bei 0°C gerührt. Anschlie end wurde die Lösung mit 10 iger wä riger Salzsäure auf pH 1-2 einge- stellt und mit Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden anschlie end mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum ab- destilliert. Man erhält 3,5 g 2,4-Dichlor-3-<3'-hydroxy- 3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäure.

1H-NMR (CDC13) 6 [ppm] : 2,5 (s, 3H), 4,7 (d, 1H), 4,9 (d, 1H), 6,4 (s, 1H), 7,4 (d, 1H), 7,7 (d, 1H), 8,6 (breites s, 1H) In der nachfolgenden Tabelle 109 sind neben den voranstehenden Verbindungen weitere Benzoesäurederivate der Formel Vd aufge- führt, die in analoger Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind.

Tabelle 109:

Nr. R1 R2 R4 R5 R6 R7 R17 INMR [ppm] 109.1 Cl Cl -C(CH3)3 -OSi(CH3)3 H H -OCH3 0,1 (s, 9H), 1,2 (s, 12H), 4,0 (s, 3H), 4,7 (d, 1H), 5,1 (d, 1H), 6,5 (s, 1H), 7,4 (d, 1H), 7,6 (d, 1H) 109.2 Cl Cl -C(CH3)3 -OH H H -OCH3 1,2 (s, 12H), 4,0 (s, 3H), 4,6 (d, 1H), 5,1 (d, 1H), 6,4 (s, 1H), 7,3 (d, 1H), 7,6 (d, IH) 109.3 Cl Cl -C(CH3)3 -OH H H -OH 0,9 (s, 12H), 4,5 (d, 1H), 4,7 (d, 1H), 6,4 (s, 1H), 7,2 (d, 1H), 7,5 (d, 1H) 109.4 Cl Cl H -CH2CH2O- H OCH3 2,3 (m, 2H), 3,6 (m, 2H), 3,9 (s, 3H), 4,4 (d, 1H), 5,2 (m, 1H), 5,4 (m, 1H), 6,1 (d, 1H), 7,3 (d, 1H), 7,6 (d, 1H) 109.5 Cl Cl H -CH2CH2O- H OH 109.6 Cl Cl H -CH2CH2CH2O- H -OCH3 1,6 (m, 2H), 2,2 (m, 2H), 3,8 (m, H), 3,9 (s, 3H), 4,9 (m, 1H), 6,1 (d, 1H), 7,3 (d, 1H), 7,5 (d, 1H) 109.7 Cl Cl H -CH2CH2CH2O- H OH Herstellung der Endprodukte 4-(2',4'-Dichlor-3'-(3''-hydroxy-3''-methyl-2''-oxetanyl-ben - zoyl)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion (Verbindung 110.1) Eine Lösung aus 0.8 g (0.003 M) 2,4-Dichlor-3-(3'-hydroxy- 3'-methyl-2'-oxetanyl)-benzoesäure, 0,4 g (0,003 M) 5,5-Di- methyl-1,3-cyclohexandion und 0,7 g (0.003 M) Dicyclohexylcarbo- diimid in 40 ml trockenem Acetonitril wurde 12 h bei Raumtempera- tur gerührt. Anschlie end wurde der Niederschlag abfiltriert und das Filtrat in wä riger Kaliumcarbonat-Lösung auf genommen. Nach Extraktion der wä rigen Phase mit Essigsäureethylester wurde mit 10 %iger wä riger Salzsäure ein pH-Wert von 2 eingestellt und nochmals mit Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten or- ganischen Phasen wurden mit Wasserneutral gewaschen, mit Natrium- sulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel im Vakuum ab- destilliert. Der Rückstand wurde an 50 g Kieselgel (0,04 - 0,06 mm) mit Gemischen aus Dichlormethan und Methanol 100 : 1 bis 10 : 1 (v/v) gereinigt. Man erhält 0,2 g 4-(2',4'-Dichlor-3'-(3''-hydroxy-3''-methyl-2''-oxetanyl-ben - zoyl)-5,5-dimethyl-1,3-cyclohexandion.

Tabelle 110 Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R11 R12 R13 R14 R15 R16 Smp. 1H-NMR [°C] (CDCl3) # [ppm] 110.1 Cl Cl H CH3 OH H H H H CH3 CH3 H H 1,0 (s, 6H), 2,2 (m, 2H), 2,4 (m, 2H), 3,4 (s, 3H), 4,8 (m, 2H), 6,2 (d, 1H), 6,9 (d, 1H), 7,3 (m, 3H) 110.2 Cl Cl H CH3 OH H H H H H H CH3 CH3 96 / 110.3 Cl Cl H CH3 OH H H CH3 H =O CH3 CH3 154 / 110.4 Cl Cl H CH3 OH H H H H H H H H 166 / 110.5 Cl Cl H C(CH3)3 OH H H H H CH3 CH3 H H 148 / 110.6 Cl Cl H C(CH3)3 OH H H CH3 CH3 = O CH3 CH3 102 / 110.7 Cl Cl H H-OCH2CH2CH2- H H H CH3 CH3 H H 60 /

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der substituierten 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1'3-dione der Formel I lie sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefä e dienten Plastiktopfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di- rekt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt. Die Aufwandmenge fur die Nachauflaufbehandlung betrug 0.5 bzw. 0.25 kg/ha a. S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 250C bzw. 20 - 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: Lateinischer Deutscher Name Englischer Name Abkürzungen Name Echinochloa Hühnerhirse barnyardgrass ECHCG crus-galli Setaria viridis Grüne green foxtail SETVI Borstenhirse Chenopodium al- Wei er Gänsefu lambsquarters CHEAL bum (goosefoot) Polygonum persi- Flohknöterich ladythumb POLPE caria Solanum nigrum Schwarzer black SOLNI Nachtschatten nigthshade Tabelle 111 Herbizide Aktivität bei Nachauflaufanwendung im Gewächshaus Bsp-Nr. 110.1 Aufwandmenge 0,5 0,25 (kg/ha a.S.) Tes tplfanzen ECHCG 90 90 SETVI 90 80 CHEAL 98 98 POLPE 95 95 SOLNI 100 95