Eine Reihe von substituierten Aryloxyalkylaminotriazinen ist bereits aus der (Patent-)- Literatur bekannt (vgl. EP-273 328, EP-411 153/WO 90/09378). Diese Verbindun- gen haben jedoch bisher keine besondere Bedeutung erlangt.

Es wurden nun die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) inwelcher Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02, NH oder N (Alkyl) steht, R1 für Wasserstoff oder für gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht, R2 fUr Wasserstoff, flir Formyl oder fi : ir jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder Alkylaminocarbonyl steht, R3 fiir jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl steht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht, R5 für Wasserstoff oder Alkyl steht,

Ar für jeweils gegebenenfalls substituiertes Aryl oder Heteroaryl steht, und Z für Wasserstoff, Cyano, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkyl- sulfonyl, Alkenyl, Alkinyl oder Cycloalkyl steht, gefunden.

Man erhält die neuen substituierten 2,4-Diaminotriazine der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) Biguanide der allgemeinen Formel (II) inwelcher Q, RI, R2, R3, R4, R5 und Ar die oben angegebene Bedeutung haben, -und/oder Säureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (II)- mit Alkoxycarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (III) Z-CO-OR' (III) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat und

R'fùr Alkyl steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (b) substituierte Halogentriazine der allgemeinen Formel (IV) inwelcher Q, R3, R4, R5, Ar und Z die oben angegebene Bedeutung haben und X fi. ir Halogen steht, mit Stickstoffverbindungen der allgemeinen Formel (V) inwelcher RI und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man

(c) substituierte Aminotriazine der allgemeinen Formel (VI) inwelcher RI, R2 und Z die oben angegebene Bedeutung haben und Y1 für Halogen oder Alkoxy steht, mit substituierten Alkylaminen der allgemeinen Formel (VII) inwelcher Q, Ar, R3, R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt, oder wenn man (d) substituierte 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (Ia)

inwelcher Q, R1, R3, R4, R5, Ar und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit Alkylierungs-oder Acylierungsmitteln der allgemeinen Formel (VIII) Y2-R2(VIII) in welcher R2 mit Ausnahme von Wasserstoff die oben angegebene Bedeutung hat und Y2 flir Halogen,-0-R2 oder-0-CO-R2 steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels und gegebenenfalls in Gegen- wart eines Verdünnungsmittels umsetzt, und gegebenenfalls an den gemäß den unter (a), (b), (c) oder (d) beschriebenen Ver- fahren erhaltenen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im Rahmen der obigen Substituentendefinition weitere Umwandlungen nach üblichen Methoden durchführt.

Die neuen substituierten 2,4-Diamino-1,3,5-triazine der allgemeinen Formel (I) zeich- nen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.

Die erfindungsgemdf3en Verbindungen der allgemeinen Formez (1) enthalten minde- stens ein asymmetrisch substituiertes Kohlenstoffatom und können deshalb in ver- schiedenen enantiomeren (R-und S-konfigurierten Formen) bzw. diasteromeren For- men vorliegen. Die Erfindung betriffl sowohl die verschiedenen möglichen einzelnen

enantiomeren bzw. stereoisomeren Formen der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wie auch die Gemische dieser isomeren Verbindungen.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl-auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio - jeweils geradkettig oder verzweigt. Halogen steht im allgemeinen flir Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise flir Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere fL ! r Fluor oder Chlor.

Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise Verbindungen der Formel (I), in wel- cher Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel), SO, S02, NH oder N (C1-C4-Alkyl) steht, Ri finir Wasserstoff oder fi, ir gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R2 flir Wasserstoff, fL ! r Formyl oder fiir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C 1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy- carbonyl oder Alkylaminocarbonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen steht, R3 fiir gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alkoxy sub- stituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen oder fiir gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Koh- lenstoffatomensteht, R4 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R5 für Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, Ar flir jewelis gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl oder Heteroaryl steht,

wobei die möglichen Heteroarylgruppierungen vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind : Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, und wobei die möglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind : Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Halogen, jeweils ge- gebenenfalls durch Hydroxy, Cyano oder Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl, Alkylsulfonyl, Dialkylamino, Alkylcarbonylamino, Alkylsulfonyl- amino, Bis-alkylcarbonyl-amino, Bis-alkylsulfonyl-amino, N-Alkyl-N-alkyl- carbonyl-amino oder N-Alkyl-N-alkylsulfonyl-amino mit jeweils 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen in den Alkylgruppen, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy substiuiertes Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Methylendioxy oder Ethylen- dioxy, und z fL ! r Wasserstoff, Cyano, Halogen, finir jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-Alkyl-carbonyl, carbonyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl oder C 1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkyl- gruppen, fiir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C4-Alk- oxy substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-oder Alkinyl-gruppen, oder finir gegebenenfalls durch Cyano,

Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen steht.

Aus den vorausgehend als bevorzugt ("vorzugsweise") definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben : (A) die Verbindungen der Formel (I), in welcher Q, RI, R2, R3, R4, R5 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar für jeweils gegebenenfalls sub- stituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die voraus- gehend angegebene Bedeutung haben ; (B) die Verbindungen der Formel (I), in welcher Q, RI, R2, R3, R4, R5 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben und Ar fiir gegebenenfalls substituiertes Heterocyclyl steht, wobei die möglichen Heterocyclylgruppierungen und die mögli- chen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben.

Die Erfindung betrifft insbesondere Verbindungen der Formel (I), in welcher Q für O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder NH steht, Rl für Wasserstoff oder fiir jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R2 ffif Wasserstoff, fiir Formyl, oder flir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, Ace- tyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxyzarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-oder i- Propylaminocarbonylsteht, R3 ffir jewelis gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder ffir

jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substi- tuiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht, R4 für Wasserstoff oder Methyl steht, R5 flir Wasserstoff oder Methyl steht, Ar finir jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Naphthyl, Tetralinyl oder Heteroaryl steht, wobei die möglichen Heteroarylgruppierungen vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind : Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Thiazolyl, Benzthiazolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazolyl, Thiadiazolyl, Oxadiazolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Pyrrolyl, Pyridinyl, Pyrimidinyl, und wobei die moglichen Substituenten jeweils vorzugsweise aus folgender Gruppe ausgewählt sind : Hydroxy, Cyano, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Acetyl, Propionyl, n-oder i-Butyroyl, Methoxy- carbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Dimethylamino, Di- ethylamino, Acetylamino, Propionylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfo- nylamino, Bis-acetyl-amino, Bis-methylsulfonyl-amino, N-Methyl-N-acetyl- amino oder N-Methyl-N-methylsulfonylamino, jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substiuiertes

Phenyl oder Phenoxy, sowie jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methylendioxy oder Ethylendioxy, und Z für Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Hydroxy, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t- Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i- Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, fi, ir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methoxy oder Eth- oxy substituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl oder Butinyl, oder fiir jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl steht.

Aus den vorausgehend als insbesondere bevorzugt definierten Verbindungen der Formel (I) seien folgende Gruppen besonders herausgehoben : (A') die Verbindungen der Formel (I), in welcher RI, R2, R3, R4, R5 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, Q für O (Sauerstoff) steht und Ar ffir jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß die Substituenten des Kohlenstoffatoms, an das R3 gebunden ist, in R-Konfiguration angeordnet sind ; (B') die Verbindungen der Formel (I), in welcher RI, R2, R3, R4, R5 und Z die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, Q für O (Sauerstoff) steht und Ar flir jeweils gegebenenfalls substituiertes Phenyl oder Naphthyl steht, wobei die möglichen Substituenten die vorausgehend angegebene Bedeutung haben, mit der Maßgabe, daß

die Substituenten des Kohlenstoffatoms, an das R3 gebunden ist, in S-Konfiguration angeordnet sind.

Die oben aufgeflihrten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgefiihrten Reste- definitionen gelten sowohl finir die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend fiir die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Beispiele ffir die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) sind in den nach- stehenden Gruppen aufgeführt. Die allgemeinen Formeln stehen hierbei jeweils fiir die R-Enantiomeren, die S-Enantiomeren und die Racemate.

Gruppe 1 Z hat hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Aufzählung angegeben Be- deutungen: Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlormethyl, Dichlormethyl, Chlorfluormethyl, Chlorbrommethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Bromdifluormethyl, Trichlormethyl, 1-Fluor- ethyl, 2-Fluor-ethyl, 1-Chlor-ethyl, 2-Chlor-ethyl, 1-Brom-ethyl, 1-Chlor-1-fluor- ethyl, I-Fluor-propyl, 2-Fluor-propyl, 3-Fluor-propyl, I-Chlor-propyl, 2-Chlor- propyl, 3-Chloro-propyl, 2-Fluoro-1-methyl-1-Fluoro-1-methyl-ethyl, ethyl, 1-Chloro-I-ethyl-propyl,1-1-Fluor-1-methyl-propyl, Fluor-I-ethyl-propyl, I-Fluor-2-methyl-propyl, I-Chlor-2-methyl-propyl, 2-Chlor-l- methyl-ethyl, I, I-Difluor-ethyl, 1,2-Difluor-ethyl, 1,1-Dichlor-ethyl, 2,2,2-Trifluor-

ethyl, 1,2,2,2-Tetrafluor-ethyl, Perfluorethyl, 1, 1-Difluor-propyl, 1, 1-Dichlor-propyl, Perfluorpropyl, 1-Fluor-butyl, 1-Chlor-butyl, Perfluorbutyl, Perfluorpentyl, Perfluor- <BR> <BR> <BR> <BR> hexyl, 1-Hydroxy-ethyl, 1-Hydroxy-1-methyl-ethyl, 1-Hydroxy-propyl, Methoxy- methyl, Ethoxymethyl, Dimethoxy-methyl, 1-Methoxyethyl, 2-Methoxy-ethyl, 1, 1-Di- methoxy-ethyl, l-Ethoxyethyl, 2-Ethoxy-ethyl, 2,2-Dimethoxy-ethyl, 2,2-Diethoxy- ethyl, 2-Ethoxy-1-methyl-ethyl,2-Methoxy-1-ethyl-ethyl, 2-Ethoxy-l-ethyl-ethyl, 2,2-Bis-methoxy-methyl, Methylthiomethyl, Ethylthiomethyl, l-Methylthio-ethyl, 2-Methylthioethyl, l-Ethylthio-ethyl, 2-Ethylthioethyl, Methyl- sulfinylmethyl, Ethylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Ethylsulfonylmethyl, Vinyl, l-Chlor-vinyl, 2-Chlor-vinyl, l-Fluor-vinyl, 2-Fluor-vinyl, 1-Brom-vinyl, 2-Brom- vinyl, 1,2-Dichlor-vinyl, 1,2-Dibrom-vinyl, 1,2-Difluor-vinyl, 2,2-Dichlor-vinyl, 2,2- Difluor-vinyl, 2,2-Dibrom-vinyl, 1-Chloro-2-fluor-vinyl, 1-Fluor-2-chlor-vinyl, 2- Brom-1-chlor-vinyl, 2-Brom-2-chlor-vinyl, 1-Fluor-2-brom- vinyl, Trifluorvinyl,Tribromvinyl,1-Fluor-2,2-Trichlorvinyl, dichlor-vinyl, 1-Chloro-2,2-1-Fluor-2,2-dibrom-vinyl, difluor-vinyl, I-Chlor-2,2-dibrom-vinyl, 1-Brom-2, 2-difluor-vinyl, 2-Fluor-1,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2-difluor-vinyl, 2-Brom-1,2- dichlor-vinyl, 2-Chlor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Fluor-1,2-dibrom-vinyl, 2-Brom-l-chlor-2- fluor-vinyl, 2-Methoxy-vinyl, 2-Ethoxyvinyl, Allyl, 2-Chlor-allyl, 3-Chlor-allyl, 3,3- Dichlor-allyl, Propen-1-yl, Propen-2-yl, I-Chlor-propen-l-yl, 1-Brom-propen-1-yl, 1- Fluor-propen-2-yl, 2-Methoxy-propen-1-1-Brom-propen-2-yl, yl, 2-Ethoxy-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-1-yl, 3,3,3-Trifluor-propen-2-yl, 1- Chlor-propen-2-yl, 1,2-Dichlor-propen-1-1-Brom-propen-2-yl, yl, 1,2-Dibrom-propen-1-yl, 1,2-Difluor-propen-l-yl, 1, 1-Dichlor-propen-2-yl, 1,1- Dibrom-propen-2-yl, 1-Chlor-1-Chloro-2-fluor-propen-1-yl, 2-brom-propen-1-yl, 1-1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, Chlor-3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Brom-3, 3,3-trifluor-propen-2-yl, 1-Fluor-3, 3,3- trichlor-propen-1-yl, 1,3, 3,3-Tetrafluor-propen-1-yl, 1,3,3,3-Tetrafluor-propen-2-yl, I-Brom-2-chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1,1,3,3,3-Pentafluor-propen-2-yl, 1,2,3,3, 3-Pentafluor-propen-1-yl, 1,1-Dichlor-3, 3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dichlor- 3,3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,1-Dibrom-3, 3,3-trifluor-propen-2-yl, 1,2-Dibrom-3,3,3- trifluor-propen-2-yl, 1-Chlor-2,3,3, 3-tetrafluor-1-propen-1-yl, 2-Methyl-propen-1-yl,

1-Fluor-2-methyl-1-Chlor-2-methyl-propen-1-yl,1-Brom-2-methy l-propen-1-yl, 1-Chlor-3,3,3-trifluor-2-propen-1-yl,1-Brom-2-methyl-3,3,3-t rifluor-propen-1-yl, 1-trifluormethyl-propen-1-yl,1-Brom-3,3,3-trifluor-2-trifluo rmethyl-propen-1-yl, Chlor-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2,3,3,3- <BR> <BR> <BR> tetrafluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-brom-3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Chlor-2-methyl- 3,3,3-trifluor-propen-1-yl, 1-Brom-2-fluor-propen-1-yl, 1-Buten-1-yl, 1-Buten-2-yl, 2-Buten-1-yl, 2-Buten-2-yl, 1-Fluor-1-1-Brom-1-buten-1-yl, buten-1-yl, 1-Chlor-1-buten-2-yl, 1-Fluor-1-buten-2-yl, 1-Brom-1-buten-2-yl, 1,2- Difluor-1-buten-1-yl, 1,2-Dichlor-1-buten-1-yl, 1,2-Dibrom-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- fluor-1-buten-1-yl, 3-Methyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, 1-Brom-2- chlor-1-buten-1-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-2-methyl- buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-trifluormethyl-2-buten-2-yl, 1-Chlor-2-methyl-3,3, 3-tri- fluor-propen-1-yl, 3-Chlor-2-buten-2-yl, 3-Brom-2-buten-2-yl, 3-Fluor-2-buten-2-yl, 1-Fluor-2-methyl-1-1-Chlor-2-methyl-1-buten-1-yl,1-Brom-2-me thyl-1-buten-1-yl, 1-Chlor-3-methyl-1-buten-1-yl,2-buten-1-yl,1-Fluor-3-methyl- 1-buten-1-yl, 1,1-Dichlor-1-buten-2-yl,1,1-Dibrom-Methoxy-1-buten-1-yl,2-E thoxy-1-buten-1-yl, 1-buten-2-yl, 1-Chlor-2-1-Chlor-2-fluor-1-buten-1-yl, brom-1-buten-1-yl, 1-Chlor-2-trifluormethyl-1-buten-1-yl, 1, I, 1-Trifluor-2-buten-2- yl, 4,4,4-Trifluor-2-buten-2-yl, 4,4,4-Trifluor-3-methyl-2-buten-2-yl, 1,1, 1-Trifluor-3- methyl-2-penten-2-yl, 1, 1,1-Trifluor-3-ethyl-2-penten-2-yl, 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2- buten-2-yl, 1-Fluor-2-1-Brom-2-ethyl-1-buten-1-yl, ethyl-I-buten-1-yl, 2-Penten-2-yl, 2-Penten-3-yl, 2-Chlor-2-penten-3-yl, 2-Brom-2- penten-3-yl, 2-Fluor-2-penten-3-yl, 3-Chlor-2-penten-2-yl, 3-Brom-2-penten-2-yl, 3- Fluor-2-penten-2-yl, 3-Trifluormethyl-2-penten-2-yl, 1, 1,1-Trifluor-2-penten-3-yl, 1, 1, 1-Trifluor-2-penten-2-yl, 1,1,1-Trifluor-3-methyl-2-penten-2-yl, 2-Methyl-2- penten-3-yl, 3-Methyl-2-penten-2-yl, 1, 1,1-Trifluor-2-trifluormethyl-2-penten-3-yl, 4- Methyl-3-hexen-3-yl, 4-Fluor-3-hexen-3-yl, 4-Chlor-3-hexen-3-yl, 4-Brom-3-hexen- 3-yl, 1,1,1-Trifluor-2-methyl-2-hexen-3-yl, 4-Ethyl-3-hexen-3-yl, Ethinyl, 2-Chlor- ethinyl, 2-Brom-ethinyl, Propin-1-yl, Propin-3-yl, 3,3,3-Trifluor-propin-l-yl, I-Butin- 3-Methyl-1-butin-1-yl,1-Pentin-1-yl,Cyclopropyl,1-Cyano-cycl o-1-yl,1-Butin-3-yl, propyl, I-Fluor-cyclopropyl, I-Chlor-cyclopropyl, 2-Cyano-cyclopropyl, 2-Fluor- cyclopropyl, 2-Chlor-cyclopropyl, 2,2-Difluor-cyclopropyl, 2,2-Dichlor-cyclopropyl, Cyclobutyl, 2,2-Difluor-cyclobutyl, 2,2,3-Trifluor-cyclobutyl, 2,2-Difluor-3-chlor- cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl.

Gruppe 2

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 3 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 4 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 5 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 6

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 7 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen, Gruppe 8

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Grappe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 9

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe10 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe11 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 12 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 13 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 14 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe15 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 16 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 17 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe18 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 19 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 20 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 21 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 22 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 23 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 24 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 25 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 26 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 27 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunne 28 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 29 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Grupne 30 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 31 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 32 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 33 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 34 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 35 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 36 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 37 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 38 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 39 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 40 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 41 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Grut) pe 42 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 43 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 44 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 45 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 46 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 47 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 48 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 49 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 50 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 51 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 52 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Grupne 53 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 54 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 55 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 56 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Grunne 57 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 58 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 59 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 60 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 61 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 62 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 63 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 64 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 65 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 66 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 67 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 68 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 69 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 70

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 71 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 72 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe73 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

GruPPe 74

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 75 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 76 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 77 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 78

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 79 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 80 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 81 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe82

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 83 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 84 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 85 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 86

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 87 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 88 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 89 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe90

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 91 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe92 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Grunpe 93 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 94

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunpe 95 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunpe 96 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 97 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Grunne 98

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 99 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

GruPpe 100 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 101 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe102 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe103 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe104 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe105 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 106 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe107 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe108 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 109 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 110 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe111 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe112 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 113 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe114 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunne 115 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe116 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe117 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe118 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grupue 119 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 120 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 121 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 122 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe123 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 124 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe125 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 126 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 127 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe128 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 129 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe130 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe131 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 132 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 133 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 134 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe135 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 136 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe137 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 138 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 139 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 140 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe141 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 142 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe 143 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunne 144 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Gruppe145 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grui) ve 146 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunpe 147 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Grunne 148 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe149 Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe I angegebenen Bedeutungen.

Gruppe150

Z hat hierbei beispielhaft die oben in Gruppe 1 angegebenen Bedeutungen.

Verwendet man beispielsweise 1- (1-Benzyloxymethyl-propyl)-biguanid und Trifluor- essigsäuremethylester als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfin- dungsgemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 2-Chlor-4-(1-benzylthiomethyl-propylamino)-6-tri- fluormethyl-1,3,5-triazin und Ethylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktions- ablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-methoxy-6-trifluormethyl-1,3,5-triazin und 1-Benzyloxymethyl-propylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemd6en Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden: Verwendet man beispielsweise 2-Amino-4-(1-benzyloxymethyl-propylamino)-6-tri- fluormethyl-1,3,5-triazin und Acetylchlorid als Ausgangsstoffe, so kann der Re- aktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formel- schema skizziert werden :

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Biguanide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der Formel (II) haben Q, R1, R2, R3, R4, R5 und Ar vorzugs- weise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugs- weise bzw. als insbesondere bevorzugt finir Q, RI, R2, R3, R4, R5 und Ar angegeben wurden.

Geeignete Säureaddukte von Verbindungen der Formel (II) sind deren Additions- produkte mit Protonensäuren, wie z. B. mit Chlorwasserstoff (Hydrogenchlorid), Bromwasserstoff (Hydrogenbromid), Schwefelsäure, Methansulfonsäure, Benzol- sulfonsäure und p-Toluolsulfonsaure.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be- kannt ; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Biguanide der allgemeinen Formel (II), wenn man substituierte Alkylamine der allgemeinen Formel (VII)

inwelcher Q, R3, R4, R5 und Ardie oben angegebene Bedeutung haben, -und/oder Saureaddukte von Verbindungen der allgemeinen Formel (VII), wie z. B. die Hydrochloride- mit Cyanoguanidin ("Dicyandiamid") der Formel (IX) gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Hydrogenchlorid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. n-Decan oder 1,2-Dichlor-benzol, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200°C umsetzt (vgl. EP- 492 615, Herstellungsbeispiele).

Die hierfiir als Vorprodukte benötigten substituierten Alkylamine der allgemeinen Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren herge- stellt werden (vgl. J. Org. Chem. 34 (1969), 466-468 ; J. Heterocycl. Chem. 11 (1974), 985-989 ; Liebigs Ann. Chem. 1980,786-790 ; Can. J. Chem. 60 (1982), 1836- 1841 ; Tetrahedron 40 (1984), 1255-1268 ; J. Am. Chem. Soc. 109 (1987), 236-239 und 1798-1805 ; loc. cit. 110 (1988), 3862-3869 ; Tetrahedron Lett. 30 (1989), 731- 734 ; Tetrahedron : Asymmetry 3 (1992), 587-590 ; loc. cit. 7 (1996), 3397-3406 ; Tetrahedron Lett. 34 (1993), 2957-2960 ; Tetrahedron 51 (1995), 1709-1720 ; J. Org. Chem. 61 (1996), 7285-7290 ; Tetrahedron 52 (1996), 4199-4214 ; EP-192 060 ; EP- 199 845 ; WO 9213823 ; Herstellungsbeispiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Alkoxycarbonylverbindungen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der Formel (III) hat Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt fiir Z angegeben wurde ; R'steht vorzugsweise flir Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere ftir Methyl oder Ethyl.

Die Ausgangsstoffe der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Halogentriazine sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der Formel (IV) haben Q, R3, R4, R5, Ar und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemdf3en Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt fur Q, R3, R4, R5, Ar und Z angegeben wurden ; X steht vorzugsweise fi, ir Fluor oder Chlor, insbesondere fur Chlor.

Die Ausgangstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur be- kannt ; sie sind als neue Stoffe ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen substituierten Halogentriazine der allgemeinen Formel (IV), wenn man entsprechende Dihalogentriazine der allgemeinen Formel (X) in welcher

X und Z die oben angegebene Bedeutung haben und xl für Halogen steht, mit substituierten Alkylaminen der allgemeinen Formel (VII) inwelcher Q, R3, R4, R5 und Ardue oben angegebene Bedeutung haben, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Ethyldiisopropylamin, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydrofuran oder Dioxan, bei Temperaturen zwischen-50°C und +50°C umsetzt (vgl. die Her- stellungsbeispiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (b) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Stickstoffverbindungen sind durch die Formel (V) allgemein definiert. In der Formel (V) haben RI und R2 vor- zugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemdf3en Verbindungen der Formel (I) vor- zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt fiir R1 und R2 angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (V) sind bekannte Synthesechemikalien.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten Aminotriazine sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In der Formel (VI) haben Rl, R2 und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemdf3en Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt fiir RI, R2 und Z angegeben

wurden ; Y I steht vorzugsweise ffir Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy, insbesondere fiir Chlor oder Methoxy.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VI) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO 95/11237).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden substituierten Alkylamine sind durch die Formel (VII) allgemein definiert.

In der Formel (VII) haben Q, R3, R4, R5 und Ar vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt flir Q, R3, R4, R5 und Ar angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Org. Chem. 34 (1969), 466- 468 ; J. Heterocycl. Chem. 11 (1974), 985-989 ; Liebigs Ann. Chem. 1980,786-790 ; Can. J. Chem. 60 (1982), 1836-1841 ; Tetrahedron 40 (1984), 1255-1268 ; J. Am Chem. Soc. 109 (1987), 236-239 ; loc. cit. 110 (1988), 3862-3869 ; Tetrahedron Lett.

30 (1989), 731-734 ; Tetrahedron : Asymmetry 3 (1992), 587-590 ; Tetrahedron Lett.

34 (1993), 2957-2960 ; EP-192 060 ; EP-199 845 ; WO 9213823 ; Herstellungsbei- spiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden substituierten 2,4-Diamino-1,3,5- triazine sind durch die Formel (Ia) allgemein definiert. In der Formel (Ia) haben Q, RI, R3, R4, R5, Ar und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vorzugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt fiir Q, RI, R3, R4, R5, Ar und Z angegeben wurden.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (Ia) sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung ; sie können nach den erfindungsgemdf3en Verfahren (a), (b) oder (c) hergestellt werden (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) weiter als Ausgangsstoffe zu ver- wendenden Alkylierungs-oder Acylierungs-mittel sind durch die Formel (VIII) all- gemein definiert. In der Formel (VIII) hat R2 mit Ausnahme von Wasserstoff vor- zugsweise bzw. insbesondere diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammen- hang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) vor- zugsweise bzw. als insbesondere bevorzugt für R2 angegeben wurde ; y2 steht vor- zugsweise für Fluor, Chlor, Brom, Methoxy, Ethoxy, Acetyloxy oder Propionyloxy, insbesondere flir Chlor, Methoxy oder Acetyloxy.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (VIII) sind bekannte Synthesechemi- kalien.

Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden gegebenenfalls unter Verwendung eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt.

Als Reaktionshilfsmittel fL ! r die Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im allgemeinen die iiblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erdalkalimetall--acetate, -amide,-carbonate,-hydrogencarbonate,-hydride,-hydroxide oder-alkanolate, wie beispielsweise Natrum-, Kalium-oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrum-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrum-, Kalium-oder Calcium-carbonat, Natrum-, Kalium- oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrum-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrum-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium- -methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-,-s-oder- t-butanolat ; weiter- hin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethyl- amin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-diisopropylamin, N, N-Di- methyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclohexylamin, N, N-Dimethyl- anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3-Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Di- methyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl-pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-

pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo [4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo [5,4, 0]- undec-7-en (DBU).

Als Reaktionshilfsmittel können gegebenenfalls auch Molekularsiebe eingesetzt wer- den.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Losungsmittel in Betracht. Hierzu gehoren insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, ge- gebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor- methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl- ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Methyl-isopropyl-keton oder Methyl-isobutyl-keton ; Nitrile, wie Aceto- nitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Di- methylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethyl- phosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid ; Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i- Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylen- glykolmonomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der DurchfLihrung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge- meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen-20°C und +300°C, vorzugsweise 10°Cund+250°C.zwischen- Die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) werden im allgemeinen unter Normaldruck durchgeffihrt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Ver- fahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar-durchzuftihren.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, jeweils eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden.

Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels durchgeflihrt und das Reaktionsgemisch wird im allgemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf- arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgefiihrt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen verwendet werden : Dikotvle Unkräuter der Gattungen : Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranun- culus, Taraxacum.

Dikotvle Kulturen der Gattungen : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattunven : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis,

Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, Apera.

Monokotvle Kulturen der Gattungen : Oryza, Zea, Tritium, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die Verbindungen eignen sich in Abhängigkeit von der Konzentration zur Total- unkrautbekampfung z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die Verbindungen zur Unkrautbe- kämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Ziergehölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nul3-, Banane-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanla- gen, auf Zier-und Sportrasen und Weideflächen und zur selektiven Unkraut- bekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) eignen sich insbesondere zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen Kulturen sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lots- liche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B. Alkyl- arylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Ole sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyaninfarb-

stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdan und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.

Fur die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromo- butide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cin- methylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di- thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf- uron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxaprop (- P-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flaza- sulfuron, Fluazifop (-P-butyl), Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumi- propyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flu- poxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (-methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen,

Haloxyfop (-ethoxyethyl), Haloxyfop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-me- thyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Metamitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Meto- sulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Piperophos, Pre- tilachlor, Primisulfuron (-methyl), Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyrimino- bac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalo- fop (-P-ethyl), Quizalofop (-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebu- tam, Tebuthiuron, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Tri- allate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin und Triflu- sulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insek- tiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzennährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lö- sungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden.

Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Spruhen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- flache, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemdf3en Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele: Beispiel 1

(Verfahren (a)) Eine Lösung von 1,08 g (20 mmol) Natriummethylat in 5 ml Methanol wird tropfen- weise unter Ruhren bei-10°C zu einer Mischung aus 3,18 g (10 mmol) 1- [1- (4-Fluor- benzyloxymethyl)-propyl-biguanid-Hydrochlorid (racemisch) und 2,8 g gepulvertem Molekularsieb (4 Å) in 10 ml Methanol gegeben. Danach werden tropfenweise 1, 14 ml (10 mmol) Propionsäureethylester hinzugegeben. Man läßt die Reaktions- mischung auf Raumtemperatur (ca. 20°C) kommen und rührt noch 15 Stunden weiter.

Dann wird von der ausgefallenen Mischung aus Feststoff und Molekularsieb abge- saugt, das Filtrat eingeengt und der Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen.

Nach Waschen mit Wasser, Trocknen tuber Natriumsulfat und Einengen im Wasser- strahlvakuum wird der Rückstand säulenchromatografisch aufgearbeitet (Kieselgel, Essigsäureethylester/Petrolether).

Man erhält 1,4 g (44% der Theorie) 2-Amino-4-ethyl-6- [I- (4-fluor-benzyloxymethyl)- propylamino]-1,3,5-triazin (Racemat) vom Schmelzpunkt 96°C.

Beispiel2 (Verfahren (d))

2-Amino-4- (l-fluor-I-methyl-ethyl)-6- [I- (2-methyl-benzyloxymethyl-propylamino]- 1,3,5-triazin (racemisch, 260 mg, 0,75 mmol) wird in Acetanhydrid (5 mt) flir I Stunde auf 100°C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird die Mi- schung mit Wasser (10 ml) versetzt, eine Stunde gerührt und das ausfallende Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhalt 140 mg (50 % der Theorie) 2-Acetylamino-4- (1-fluor-1-methyl-ethyl-6- [1-(2-methyl-benzyloxymethyl)-propylamino]-1, 3,5-triazin (Racemat) vom Schmelz- punkt 108°C.

Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der Formel (I) hergestellt wer- den.

Tabelle 1 : Beispiele flir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R l RZ Rj R4 R5 Ar Q Z Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 3 H H CH3 H H \ O CH2CH3 Fp. : 104°C (Racemat) 4 H H CH3 H H I w O CHFCH3 Fp. : 105°C (Racemat) 5 H H CH3 H H i w O C (CH3) 2F Fp. : 114°C (Racemat) 6 H H C2H5 H H I w O CHCH Fp. : 95°C (Racemat) 7 H H C2H5 H H \3 O CHFCH3 Fp. : 98 °C (Racemat) 8 H H C2H5 H H \ O C (CH3) 2F Fp. : 114°C (Racemat) 9 H H C2n5 H H 93 O CH2CH3 Fp. : 118°C (Racemat) 10 H H C2Hs H H O CHFCH3 Fp. : 126°C (Racemat) 11 H H C2H5 H H I w O C (CH3) 2F Fp. : 115°C ci (Racemat) 12 H H C2H5 H H o¢yCI o CH2CH3 Fp. : 89°C (Racemat) 13 H H C2H5 H H vCI o CHFCH3 Fp. : 104°C i (Racemat) 14 H H C2Hs H H I w (CH3) 2F Fp. : 104°C (Racemat) 15 H H C2H5 H H O CH2CH3 Fp. : 105°C (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele flir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ri R)-R3 R4 R-) Ar Q z Physikat. Nr. Daten und stereochem. Angaben 16 H H C2H5 H H I CHFCH3 Fp. : 100°C ci (Racemat) 17 H H C2H5 H H I (CH3) 2F Fp. : 102°C ci (Racemat) 11 H H C2H5 H H I Fp. : 102°C (Racemat) 19 H H C2H5 H H \ O CHFCH3 Fp. : 104°C (Racemat) 20 H H C2H5 H H I w O C (CH3) 2F Fp. : 106°C (Racemat) 21 H H C2H5 H H X 3, CFE O CH2CH3 Fp. : 99°C (Racemat) 22 H H C2H5 H H C>CFb O CHFCH3 Fp. : 102 °C (Racemat) 23 H H C2H5 H H cl3 0 C (CH3) 2F Fp. : 107°C (Racemat) 24 H H C2H5 H H I w O CH2CH3 Fp. : 94°C (Racemat) 25 H H C2H5 H H I Fp. : 96°C (Racemat) 26 H H C2H5 H H O C (CH3) 2F Fp. : 116°C (Racemat) 27 H H C2Hs H H < O CH2CH3 Fp. : 113°C ci ci (Racemat) 28 H H C2Hs H H Aft O CHFCH3 Fp. : 103°C ci ci (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele flir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ri R2 R3 R4 R5 Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 29 H H C2H5 H H I (CH3) 2F Fp. : 112'C (Racemat) 30 H H C2H5 H H", (rocH3 0 CH2CH3 Fp. : 92°C (Racemat) 31 H H C2H5 H H ol3OC O CHFCH3 Fp : 95°C i (Racemat) 32 H H C2H5 H H ¢ OCF3 O C (CH3) 2F Fp. : 98° i (Racemat) 33 H H C2H5 H H CH3 0 CH2CH3 Fp. : 129°C (Racemat) 34 H H C2H5 H H >XCcFb O CHFCH3 Fp. : 134°C (Racemat) 35 H H C2H5 H H 23, cH3 O C (CH3) 2F Fp. : 143°C (Racemat) 36 H H C2H5 H H \C1 O CHoCH3 Fp. : 92°C F (Racemat) 37 H H C2H5 H H 91 O CHFCH3 Fp : 104°C F (Racemat) 38 H H C2H5 H H 23 O C (CH3) 2F Fp. : 113°C F (Racemat) 39 H H C2H5 H H Fp. : 98°C F (Racemat) 40 H H C2H5 H H I w O C (CH3) 2F Fp : 99°C F F (Racemat) 41 H H C2H5 H H I p CHCH3 Fp. : 86°C ci (Racemat) Tabelle 1 (Forsetzung : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R I Rj Rj R Rt Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 42 H H C2r'5 H H otCI O CHFCH3 Fp. : 85°C (Racemat) 43 H H C2H5 H H ci 0 C (CH3) 2F Fp. : 97°C ci (Racemat) 44 H H C2H5 H H zozo CH2CH3 Fp. : 84°C (Racemat) 45 H H C2H5 H H O CHFCH3 Fp. : 1 O 1 °C (Racemat) 46 H H C2H5 H H O C (CH3) 2F Fp. : 89°C (Racemat) 47 H H C2H5 H H " O CH2CH3 (amorph) I (Racemat) HC CH 48 H H C2H5 H H O CHFCH3 Fp. : 60°C I (Racemat) N, c cH, 49 H H C2H5 H H O C (CH3) 2F Fp. : 63°C I (Racemat) H, c cH, 50 H H C2H5 CH2CH3 (amorph) (Racemat) 51 H H C2H5 H H'¢) 3 O CHFCH3 Fp. : 86°C (Racemat) 52 H H C2H5 H H X 13 o C (CH3) 2F Fp. : 91°C (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur dite Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R R3 R R Ar Q Z Physikat. Nr. Daten und stereochem. Angaben 53 H H C2r'5 H H uF) 3 O CH2CH3 (amorph) (Racemat) 54 H H C2H5 H H XF\ [3 ° CHFCH3 Fp. : 85°C F (Racemat) 55 H H C2H5 H H XF) 3 O C (CH3) 2F Fp. : 116°C (Racemat) 56 H H C2H5 H H 33 O CH2CH3 Fp. : 83°C F, c (Racemat) 57 H H C2H5 H H O CHFCH3 Fp. : 117°C FISC (Racemat) 58 H H C2Hs H H O C (CH3) 2F Fp. : 131°C F, c (Racemat) 59 H H C2H5 H H S m O CHCH3 Fp. : 78°C (Racemat) 60 H H C2H5 H H S ci p CHFCH3 Fp. : 105°C (Racemat) 61 H H C2H5 H H s ci 0 C (CH3) 2F Fp. : 94°C (Racemat) 62 H H C2H5 H H \ S (amorph) (Racemat) 63 H H C2H5 H H. < O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 64 H H C2H5 H H O C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 5 H H C2H5 0 CH,) CH3 Fp. : 83°C (Racemat) Tabelle I (Fortsetzunz) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R RZ R3 R R Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 66 H H C2H5 H H O CHFCH3 Fp. : 86°C (Racemat) 67 H H H5 H H ß O C (CH3) 2F Fp. : 94°C (Racemat) 68 H H C2H5 H H wYCI O CH2CH3 N 69 H H C2H5 H H s ci 0 CHFCH3 -\0/- 70 H H C2H5 H H wYCI O C (CH3) 2F N 71 H H C2H5 H H ~t) O CH2CH3 N 72 H H C2H5 H H zozo CHFCH3 N 73 H H C2Hs H H s 0 C (CH3) 2F -\0/ 74 H H C2H5 H H O CHoCH3 Fp. : 96 °C NC (Racemat) 75 H H C2Hs H H 33 O CHFCH3 Fp. : 106°C NC (Racemat) (Racemat) 76 H H C2Hs H H < O C (CH3) 2F Fp. : 119°C NC (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R R R R R Ar Q z Physikat. Nr. Daten und stereochem. Angaben 77 H COCH3 CH3 H H O CH2CH3 78 H COCH3 CH3 H H I 79 H COCH3 CH3 H H \ C O C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 80 H COCH3 C2H5 H H I 81 H COCH3 C2H5 H H \ 3 O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 82 H COCH3 C2H5 H H 4 O QCH3) 2P 83 H COCH3 C2H5 H H < O CH2CH3 _ Cl 84 H COCH3 C2H5 H H n O CHFCH3 Cl 85 H COCH3 C2H5 H H 4 O C (CH3) 2F Fp. : l02°C (Racemat) 86 H COCH3 C2H5 H H CCI O CH2CH3 (amorph) (Racemat) 87 H COCH3 C2H5 H H X CI O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 88 H COCH3 C2H5 H H) 3oCI O C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 89 H COCH3 C2H5 H H I w O CHZCH3 (amorph) m (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R1 R2 Rj R'. Rt Ar Q Z Physikal. Nr. Daten und stereochem. An aben 90 H COCH3 C2H5 H H zozo CHFCH3 Fp. : 104°C (Racemat) 91 H COCH3 C2H5 H H < o C (CH3) 2F ci 92 H COCH3 C2H5 H H B O CH2CH3 H,c 93 H COCH3 C2H5 H H I CHFCH3 H,C _ 94 H COCH3 C2H5 H H I CH2CH3 i 95 H COCH3 C2H5 H H I i 96 H COCH3 C2H5 H H w" O C (CH3) 2F = 97 H COCH3 C2H5 H H I CH3 Fp : 85°C CH, (Racemat) 98 H COCH3 C2H5 H H I w O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 99 H COCH3 C2H5 H H < O C (CH3) 2F wCH,. 100 H COCH3 C2H5 H H UnCI O CH2CH3 I I 101 H COCH3 C2H5 H H O CHFCH3 Fp. : 128°C Cl Cl (Racemat) 102 H COCH3 C2H5 H H O C (CH3) 2F Cl Cl Tabelle I (Fortsetzung) : Beispiele ffir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ri R)-R3 R4 R-) Ar Q z Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 103 H COCH3 C2H5 H H 3, 0CH, O CH2CH3 (amorph) (Racemat) 104 H COCH3 C2H5 H H I CHFCH3 (amorph) (Racemat) 105 H COCH3 C2H5 H H OCH3 0 C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 106 H COCH3 C2H5 H H "s O CHZCH3 c 107 H COCH3 C2H5 H H DCH, O CHFCH3 _ H3C 108 H COCH3 C2H5 H H vCH3 O C (CH3) 2F H, c 109 H COCH3 C2H5 H H I w O CH2CH3 (amorph) (Racemat) 110 H COCH3 C2H5 H H < O CHFCH3 F I 111 H COCH3 C2H5 H H \ (t o C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 112 H COCH3 C2H5 H H I w O CH2CH3 (amorph) (Racemat) 113 H COCH3 C2H5 H H w O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 114 H COCH3 C2H5 H H I w O C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 115 H COCH3 C2H5 H H vCI o CH2CH3 Fp. : 84DC ci (Racemat) Tabelle I (Fortsetzunz) : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ri R2, R3 R4 Rb Ar Q Z Physikal Nr. Daten und stereochem. Aneaben 116 H COCH3 C2H5 H H I w'O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 117 H COCH3 C2H5 H H X CI o C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 118 H COCH3 C2H5 H H zozo CH2CH3 Fp. : 123°C (Racemat) 119 H COCH3 C2H5 H H' O CHFCH3 1 1 120 H COCH3 C2H5 H H o C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 121 H COCH3 C2H5 H H O CH2CH3 I H, c cH, 122 H COCH3 CoH5 H H O CHFCH3 HC I CH 123 H COCH3 C2H5 H H " O C (CH3) 2F w I H, c cH, 124 H COCH3 C2H5 H H X o 4 O tCH2CHs 125 H COCH3 C2H5 H H 0 CH, ? CH3 126 H COCH3 C2H5 H H Xtz 13 O C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R R Rs R4 R Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 127 H COCH3 C2H5 H H ottGo¢) O CH2CH3 (amorph) F (Racemat) 128 H COCH3 C2H5 H H CF) 3 O CHFCH3 (amorph) F (Racemat) 129 H COCH3 C2H5 H H í 0 ! o C (CH3) 2F F 130 H COCH3 C2H5 H H I (amorph) F, c (Racemat) 131 H COCH3 C2H5 H H O CHFCH3 (amorph) _ F, C (Racemat) 132 H COCH3 C2H5 H H X o C (CH3) 2F F3C' 133 H COCH3 C2H5 H H ci 0 CH2CH3 134 H COCH3 C2H5 H H s ci 0 CHFCH3 Fp. : 83°C (Racemat) 135 H COCH3 C2H5 H H CI o C (CH3) 2F 136 H COCH3 C2H5 H H ß O CHz 137 H COCH3 C2H5 H H 9 O CHFCH3 138 H COCH3 C2H5 H H o C (CH3) 2F (amorph) (Racemat) 139 H COCH3 C2H5 H H \ S Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fiir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ri R2 R-i R- Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 140 H COCH3 C2H5 H H \ S 141 H COCH3 C2H5 H H O ClClIs) 2 r 142 H COCH3 C2H5 H H s ci 0 CH2CH3 N 143 H COCH3 C2H5 H H ci O CHFCH3 N 144 H COCH3 C2H5 H Hci O C (CH3)F 145 H COCH3 C2H5 H H zozo CH2CH3 N 146 H COCH3 C2H5 H H zozo CHFCH3 N 147 H COCH3 C2H5 H H O CSCH) 2P 148 H COCH3 C,) H5 H I CH2CH3 NC 149 H COCH3 C2H5 H H NCo 0 CHFCH3 NC 150 H COCH3 C2H5 H H o C (CH3) 2F Fp. : 131°C NC (Racemat) 151 H COC2H5 CH3 H H 4 O CH2CH3 152 H COCHS CH3 H H I w O CHFCH3 153 H COC2H5 CH3 H H I (Racemat) 154 H COC2H5 C2H5 H H I w O CH2CH3 (amorph) (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R R R R R Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem, Anaaben 155 H COC2H5 C2H5 H H, w O CHFCH3 i 156 H COC2H5 C2H5 H H 3 O C (CH3) 2F i 157 H COCHS C2H5 H H I (amorph) (Racemat) 158 H COC2Hs CoHs H H 33 O CHFCH3 ct 159 H COC2H5 C2Hs H H 33 O C (CH3) 2F c, 160 H COC2H5 C2Hs H H f w (amorph) (Racemat) 161 H COCHS C2H5 H H I w I- 162 H COCH C2H5 H H I p C (CH3) 2F i 163 H COCH C2H5 H H I w O CH2CH ; (amorph) ci (Racemat) 164 H COCH C2H5 H H I (amorph) cl (Racemat) 165 H COC2Hs C2Hs H H O C (CH ;) 2F Cl 166 H COC2HS C2H5 H H O CHsCH3 H,C _ 167 H COCHS C2H5 H H' O CHFCH3 H, c Tabette 1 (Fortsetzun Beispiele fiir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R l RZ Rj R4 R5 Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 169 H COC2H5 C2H5 H H I w O C (CH3) 2F H, c 169 H COC2H5 C2H5 H H I w" O CH2CH3 (amorph) (Racemat) 170 H COC2H5 C2H5 H H X 3CH3 O CHFCH3 171 H COC2H5 CHS H H I p C (CH3) 2F i 172 H COC2H5 C2H5 H H I CH2CH3 CH3 173 H COC2H5 C2H5 H H I w O CHFCH3 (amorph) (Racemat) 174 H COC2H5 C2Hs H H Xl O C (CH3) 2F wCH, _ 175 H COC2H5 C,) H5 H I CH3 CI4CI 176 H COC2H5 C-) H5 H D O CHFCH3 ci ci 177 H COC2H5 C2H5 H H < O C (CH3) 2F cl cl 178 H COC2H5 C2Hs H H ICH3 0 CH2CH3 (amorph) (Racemat) 179 H COC2H5 C-) H5 H H 0 CHYCri3 180 H COC2H5 C--) H5 0 C (CH3) 2F Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R RG Rs R4 R5 Ar Q z Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 181 H COC2H5 C2H5 H H I CH2CH3 H, c IS2 H XC2H5 C2H5 H H s" O CHFCH3 113 H COC2H5 C2H5 H H Ar 3 o C (CH3) 2F H3c 184 H COCHS C2H5 H H I F 185 COC2H5 C2H5 H H I w O CHFCH3 H 186 H COC2H5 CZH$ H H I w O C (CH3) 2F I H F 187 H COC2H5 C2H5 H H w O CH2CH3 F 188 H COC2Hs C2Hs H H D\aF O CHFCH3 F 189 H COC2Hs C2Hs H H I (CH3) 2F F 190 H COC2H5 C2H5 H H \¢cl O CH2CH3 < ci 191 H COC2Hs C2Hs H H I w CHFCH3 < 192 H COCHS CHS H H I w O C (CH3) ZF ce 193 H COC2H5 C2H5 H H CH3 I Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R1 RL Rs R4 R Ar « Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. Angaben 194 H COC2H5 C2Hs H H O CHFCH3 m 195 H COC2H5 C2H5 H H O C (CH3) 2F n3 196 H COCHS C2H5 H H CH, O CH2CH3 CC<CH,. _ 197 H COC2H5 C2Hs H H ß O CHFCH3 CC CH, 198 H COC2H5 C2Hs H H 1 O C (CH3) 2F s HsC I 199 H COC2Hs C2Hs H H 3'° 3 O CH2CH3 200 H COC2H5 C2Hs H H W Gxj3 o CHFCH3. 201 H COC2H5 C2H5 H H °3 ° C (CH3) 2F 202 I- COCZHS C2H5 H H aF) 3 ° CH2CH3 F 203 H COC2H5 C2H5 H H XF) 3 O CHFCH3 F 204 H COC2H5 C2H5 H H aF\ O C (CH3) 2F F Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fUr die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R R R R4 Ruz Ar Q Physikal. Nr. Daten und stereochem. AnlJaben 205 H COC2H5 C2H5 H H FCX O CH2CH3 FOC 206 H COC2H5 C2H5 H H f _ 207 H COCHS C2H5 H H FCX O C (CH3) 2F FOC 208 H COC,) H5 C2H5 H H < Cl o CHoCH3 (amorph) \/ (Racemat) 209 H COC2H5 C2H5 H H eCI o CHFCH3 210 H COC2H5 C2H5 H H S ci p C (CH3) 2F 211 H COC2H5 C2H5 H H O CH2CH3 212 H COC2H5 C2H5 H H \ S CHFCH3 213 H COCHS CHS H H O C (CH3) 2F 214 H COC2H5 C2H5 H H ß O CH2CH3 215 H COC2H5 C2H5 H H O CHFCH3 216 H COC2H5 C2H5 H H o C (CH3) 2F 217 H COC2H5 C2H5 H H X tCI o CHoCH3 N 218 H COC2Ht C2Hs H H-5 O CHFCH3 219 H COC2H5 C2H5 H H O C (CH3) 2F Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Ri R R R R'Ar Q Z Physikal. Nr. Daten und stereochem. _ Angaben 220 H COC2Hs C2Hs H H O CHZCH3 221 H COC2H5 C2H5 H H O CHFCI-i3 N 222 H COC2H5 C2H5 H H XN) O C (CH3) 2F --N 223 H COC2H5 C2H5 H H O CHoCH3 NC 224 H COC2Hs C2Hs H H I NC 225 H COC2H5 C2H5 H H 23 O C (CH3) 2F _ NC 226 H H CH3 H H CH 0 CF3 H 3C 227 H H CH3 H H 3 S C (CH3) 2F nu : 1.5635 (Racemat) 228 H H CH3 H H 3 S°2 C (CH3) 2F Fp. : 67'C (Racemat) 229 H H C2Hs H H 3 5 C (CH3) 2F Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R2 R3 R4 R5 Ar Q Z Physikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 230 H H C2H5 H H Cl ° C2Hs Fp. : 69°C Racemat F 231 H H C2H5 H H Cl O CHFCH3 (amorph) (Racemat) F 232 H H C2H5 H H Cl O CF (CH3) 2 (amorph) (Racemat) F 233 H H C2H5 H H \1t wH ° C2Hs Fp. : 84°C O F (Racemat) 234 H H C2H5 H H > XF o CHFCH3 (amorph) O F (Racemat) 235 H H C2H5 H H I °F O CF (CH3) 2 Fp. : 99°C O F (Racemat) 236 H H C2H5 H H F3 O CF (CH3) 2 Fp. : 61°C (Racemat) CF3 237 H H C2H5 H H O C2H5 Fp. : 87°C ll J (S- Enantiomer) Tabelle 1 (Fortsetzunz) : Beispiele flir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R2 R3 R4 R5 Ar Q Z Physikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 238 H H C2H5 H H \t1 O CHFCH3 fi. : 98*C (S- Enantiomer) 239 H H C2H5 H H zozo CF (CH3) 2 Fp. : B9Ur / (S- Enantiomer) 240 H H C2H5 H H Cl ° C2Hs Fp. : 111°C Enantiomer) 241 H H C2H5 H H Cl O CHFCH3 Fp. : 99°C _ Enantiomer) ci CI 242 H H C2H5 H H Cl O CF (CH3) 2 Fp. : 117°C Enantiomer) CL 243 H H C2H5 H H ci 0 CF (CH3) 2 Fp. : 80°C (Racemat) CH 3 244 H H C2H5 H H \~ ° C2Hs Fp. : 64°C I/ (Racemat) CH3 Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R2 R3 R4 R5 Ar Q Z Physikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 245 H H C2H5 H H Cl O CF (CH3) 2 Fp. : 85°C CH3 (Racemat) 246 H H C2H5 H H Cl O CHFCH3 Fp. : 112°C CH3 (Racemat) 247 H H C2H5 H H Cl ° C2Hs Fp. : 118°C CH 3 (Racemat) 248 H H CH3 H H zozo CF (CH3) 2 Fp. : 84°C (S- Enantiomer) 249 H H CH3 H H O C2H5 Fp. : 61°C Enantiomer) 250 H H CH3 H H zozo CF (CH3) 2 Fp. : 82°C ( Enantiomer) 251 H H CH3 H H O C2H Fp. : 73°C (R- Enantiomer) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele flir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R2 R3 R4 R5 Ar Q Z Phvsikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 252 H H C2H5 H H ci 0 CF (CH3) 2 Fp. : 96°C CF 3 (Racemat) CF3 253 H H C2H5 H H ci 0 CHFCH3 Fp. : 96°C (Racemat) _ _ CF3 254 H H C2H5 H H zozo CF (CH3) 2 (amorph) 11 1 (S- Enantiomer) 255 H H C2H5 H H O CHFCH Fp. : 97°C (S- Enantiomer) 256 H H CH3 H H Cl O CF (CH3) 2 Fp. : 95°C (Racemat) 257 H H CH3 H H Cl O CHFCH3 Fp. : 92°C (Racemat) 258 H H CH3 H H ci 0 CH3 (amorph) (Racemat) OH Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-R1 R2 R3 R4 R5 Ar Q Physikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 259 H H CH3 H H F O CHFCH3 Fp. : 93°C (Racemat) 260 H H CH3 H H F O CF (CH3) 2 Fp. : i 13°C (Racemat) 261 H H CH3 H H F 0 CH 3 (amorph) /_OHematl 262 H H C2H5 H H CH 3 0 CF (CH3) 2 Fp. : 98°C (Racemat) _ OCH3 263 H H CH3 H H Cl O CF (CH3) 2 Fp. : 107°C (Racemat) 264 H H C2H5 H H CIeH3 O CF (CH3) 2 Fp. : 100°C I O (Racemat) OCH3 OCH3 Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R2 R3 R4 R5 Ar Q Z Physikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 265 H H C2H5 H H zozo CF (CH3) 2 Fp. : 117°C (Racemat) 266 H H C2H5 H H zozo CHFCH3 Fp. : 103°C (Racemat) 267 H H C2H5 H H \~O O CF (CH3) 2 Fp. : 128°C Riz (Racemat) 0 268 H H C2H5 H H \~O O CHFCH3 Fp. : 97°C (Racemat) 0 269 H H C2H5 H H 0 0 3 Fp. : 106°C oH (Racemat) 270 H H C2H5 H H F ° CF2CI Fp. : 100°c (Racemat) 271 H H C2H5 H H F O CHFCF3 Fp. : 117°C (Racemat) Tabelle 1 (Fortsetzung) : Beispiele fur die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-RI R2 R3 R4 R5 Ar Q z Physikal. Daten Nr. und stereo- chem. Angaben 272 H H C2H5 H H F 0 CHC12 Fp. : 87°C (Racemat) Ausgangsstoffe der Formel (In : Beispiel(II-1)

2,52 g (30 mmol) Cyanoguanidin und 7,01 g (30 mmol) 2-Amino-1- (4-fluor-benzyl- oxy)-butan-Hydrochlorid (racemisch) werden in einem Morse innig verrieben und dann bei 160°C 30 Minuten zusammengeschmolzen. Während des Abkühlens wird die Mischung mit 30 ml Methanol versetzt. Die erhaltene Lösung von 1- [I- (4-Fluor- benzyloxymethyl)-propyl]-biguanid-Hydrochlorid wird gemäß Beispiel 1 umgesetzt.

Analog Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Ver- bindungen der Formel (II) hergestellt werden.

Tabelle 2 : Beispiele fiir die Verbindungen der Formel (II) -RI und R2 stehen in allen Fällen für H (Wasserstoff).

-Es handelt sich jeweils um die Hydrochloride. Bsp.-R3 R4 R5 Ar Q Physikal. Daten Nr. und stereochem. gaben 11-2 CH3 H H I w O (amorph) (Racemat) Ici-3 CH2CH3 H H I w O (amorph) (Racemat) 11-4 CH2CH3 H H I w O (amorph) ci (Racemat) 11-5 CH2CH3 H H ci 0 (amorph) (Racemat) Ici-6 CH2CH3 H H I w O (amorph) ci (Racemat) Ici-7 CH2CH3 H H I w O (amorph) H3C (Racemat) 11-8 CH2CH3 H H cl3 0 (amorph) (Racemat) Ici-9 CH2CH3 H H o (amorph) (Racemat) II-10 CHZCH3 H H'I w O (amorph) Cl Cl (Racemat) Il-11 CH2CH3 H H oc 0 (amorph) i (Racemat) Il-12 CH2CH3 H H 33CH3 O (amorph) H, c (Racemat) Il-13 CH2CH3 H H I w O (amorph) F (Racemat) Tabelle 2 (Fortsetzung) : Beispiele fiir die Verbindungen der Formel (II) -RI und R2 stehen in allen Fällen für H (Wasserstoff).

-Es handelt sich jeweils um die Hydrochloride. Bsp.-R3 R4 Rt Ar Q Physikal. Daten Nr. und stereochem. Angaben Ici-14 CH2CH3 H H < O (amorph) ci (Racemat) 11 15 CH2CH3 H H O (amorph) (Racemat) Ici-16 CH2CH3 H H CH3 O (amorph) (Racemat) H3c CH3 Ici-17 CH2CH3 H H < C} O (amorph) (Racemat) 11-18 CH2CH3 H H wF) 3 ° (amorph) i F i (Racemat) Ici-19 CH2CH3 H H O (amorph) F3C (Racemat) II-20 CH2CH3 H H < O (amorph) (Racemat) il-21 CH2CH3 H H O (amorph) (Racemat) Ici-22 CH2CH3 H H 9 O (amorph) (Racemat) II-23 CH2CH3 H H-5 O Il 24 CH2CH3 H H 0 il-25 CH2CH3 H H O (amorph) NC (Racemat) Ausgangsstoffe der Formel (VII): Beispiel(VII-1)

Suie 1 Eine Lösung von 7,5 mi (80 mmol) 2-Amino-l-butanol in 90 ml Tetrahydrofuran wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) portionsweise mit 2,4 g (80 mmol) Natriumhydrid (80% ig) versetzt und anschließend 30 Minuten unter Rückfluß erhitzt. Nach dem Abkühlen werden 10,3 g (71 mmol) 4-Fluor-benzylchlorid hinzugegeben und die Mischung wird 2 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Nach erneutem Abkühlen wird soviel Wasser hinzugesetzt, bis sich das ausgefallene Salz gelöst hat und aus der Mischung wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum abdestilliert. Der Rock- stand wird auf 1N-Salzsäure gegeben und zweimal mit Dichlormethan extrahiert. Die Dichlormethan-Phase wird mit Wasser rückextrahiert. Dann wird die wässrige Phase mit konz. Natronlauge auf pH 10 eingestellt und dreimal mit Dichlormethan extra- hiert. Die organische Extraktionslösung wird tuber Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig ab- destilliert.

Man erhält 13,4 g (96 % der Theorie) 2-Amino-1- (4-fluor-benzyloxy)-butan als öligen Rückstand.

Stufe 2 13,4 g (68 mmol) 2-Amino-1- (4-fluorbenzyloxy) butan werden in 40 ml Methanol c, el6st und mit 7,7 g (68 mmol) konz. Salzsäure versetzt. Man entfernt das Lösungs- mittel im Wasserstrahlvakuum, versetzt den Rückstand mit 20 ml Toluol und engt wiederum im Wasserstrahlvakuum ein.

Man erhält 14,9 g (94% der Theorie) 2-Amino-1- (4-fluor-benzyloxy)-butan-Hydro- chlorid als weißen Feststoff.

Analog Beispiel (VII-I) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeflihrten Verbindungen der Formel (VII) hergestellt werden. Tabelle 3 : Beispiele finir die Verbindungen der Formel (VII) -Es handelt sich jeweils um die Hydrochloride Bsp.-R3 R4 Rt Ar Q Physikal. Daten Nr. und stereochem. Angaben VII-2 CH2CH3 H H O Fp. : 141 °C (Racemat) VII-3 CH2CH3 H H \ O Fp. : 97°C (Racemat) VII-4 CH2CH3 H H I w O Fp. : 112°C (Racemat) VII-5 CH2CH3 H H c 3 0 Fp : 101 °C (Racemat) VII-6 CH2CH3 H H I w O Fp. : 115°C CH3 (Racemat) VII-7 CH2CH3 H H oc3 0 Fp. : 103°C (Racemat) VII-8 CH2CH3 H H 33CH3 O Fp. : 113°C H3c (Racemat) VII-9 CH2CH3 H H O Fp. : 129°C (Racemat) Tabelle 3 (Fortsetzung) : Beispiele flir die Verbindungen der Formel (VII) -Es handelt sich jeweils um die Hydrochloride Bsp.-k3 R R5 Ar Q Physikal. Daten Nr. und stereochem. Angaben VII-10 CH2CH3 H H ci 0 Fp. : 145°C ci (Racemat) VII-11 CH2CH3 H H zozo Fp. : 150°C (Racemat) VII-12 CH2CH3 H H t O Fp. : 78°C (Racemat) _ Vol-13 CH2CH3 H H ) 3 O Fp. : 66°C I I (Racemat) Vol-14 CH2CH3 H H vF\l3 O Fp. : 125°C F (Racemat) VII-15 CH2CH3 H H I w O Fp. : 84°C F3Cw (Racemat) VII-16 CH2CH3 H H cl 0 Fp. : 63°C (Racemat) VII-17 CH2CH3 H H < O Fp. : 58°C (Racemat) VII-18 CH2CH3 H H ß O Fp. : 72°C (Racemat) VII-19 CHZCH3 H H cl 0 VII-20 CH2CH3 H H zozo N VII-21 CH2CH3 H H I w O Fp. : 93°C Nc (Racemat) Tabelle 3 : Beispiele ffir die Verbindungen der Formel (VII) --Es handelt sich dieHydrochlorideum Bsp.-R'R R'Ar Q Physikal. Daten Nr. und stereochem. Angaben VII-22 CH2CH3 H H Cl O / 77b VII-23 CH2CH3 H H CF3 0 CE3 VII-24 CE 1Z H H wo F O IH O F o H

Anwendungsbeispiele: BeispielA Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmdf3igen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden mit der Wirkstoffzubereitung so gespritzt, dal3 die jeweils ge- wünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzen- tration der spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils ge- wünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0% = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) totaleVernichtung100%= In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 8 und 14 bei teilweise guter Vertraglichkeit gegenuber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle A ;"ai."= VJirksto.

Tabelle A : Pre emergence-Test (Gewächshaus) Wirkstoff gemäß Auf-Alope-Se-Abu-Ama-Galium Sinapis Hestellungsbeispiel-Nr. wand-curus taria tilon ran- menge thus (g ai. ha) H O \ X Y Xf X 1000 100 100 100 100 100 100 J 3 CL3 (8) Tabelle A (Fortsetzung) : Wirkstoff gemäß Auf-Mais Alope-Abu-Ama-Sinapis Herstellungsbeispiel-Nr. wand-curus tilon ranthus menge (gai./ha) H sI Y Cl NITN 1000 10 95 95 100 90 H F/$CH, CH3 (14)

BeispielB Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : I Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmdi3igen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Losungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Hoche von 5 bis 15 cm haben so, dal3 die jeweils gewunschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewahlt, daf3 in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewunschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 8 und 14 starke Wirkung gegen Unkräuter (vgl. Tabelle B).

Tabelle B : Post emergence-Test/Gewächshaus Wirkstoff gemäß Auf-Alope-Abu-Ama-Galium Sinapis Herstellungsbeispiel-Nr. wand-curus tilon ranthus menge (g ai./lia) H HzN II \YNO \ N/N (, 1000 95 100 100 90 100 HIC F CH3 CH3 H HZN\/'N\ ^ o CI 1000 100 100 100 95 100 Y H cJ 3 F CHU CH5