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Title:
SUBSTITUTED 3-PHENYL PYRAZOLES,
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/1998/038169
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to compounds (I) and the salts thereof, wherein {R?1�,R?2� = C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-halogen alkyl; R?3� = CN, halogen, C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-halogen alkyl; R?4� = halogen; R?5� = CN, halogen, C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-halogen alkyl, C�1?-C�4?-alkoxy, C�1?-C�4?-halogen alkoxy; R?6�,R?7� = H, C�1?-C�6?-alkyl, C�1?-C�6?-halogen alkyl, hydroxy-C�1?-C�4?-alkyl, cyano-C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-alkoxy-C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-halogen alkoxy-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�4?-alkenyloxy-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�4?-alkinyloxy-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�8?-cycloalkyloxy-C�1?-C�4?-alkyl, amino-C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-alkyl amino-C�1?-C�4?-alkyl, Di(C�1?-C�4?-alkyl)amino-C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-alkylthio-C�1?-C�4?-alkyl, C�1?-C�4?-halogenalkyl thio-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�4?-alkenylthio-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�4?-alkinylthio-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�6?-alkenyl, cyano-C�3?-C�6?-alkenyl, C�3?-C�6?-halogenalkenyl, C�3?-C�6?-alkinyl, cyano-C�3?-C�6?-alkinyl, C�3?-C�6?-halogenalkinyl, C�1?-C�4?-alkyl-carbonyl, C�1?-C�4?-halogenalkyl carbonyl, Di(C�1?-C�4?-alkyl)-aminocarbonyl, (C�1?-C�4?-alkoxy-C�1?-C�4?-alkyl)carbonyl, C�1?-C�4?-alkyl-SO�2?-,C�1?-C�4?-halogenalkyl-SO�2?-, (C�1?-C�4?-alkyl)carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, (C�1?-C�4?-halogenalkyl)carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, (C�3?-C�8?-cycloalkyl)carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, hydroxycarbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, optionally substituted (C�1?-C�4?-alkoxy)carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, (C�1?-C�4?-halogen-alkoxy)carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, (C�1?-C�4?-alkylthio)carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, H�2?NCO-C�1?-C�4?-alkyl, (C�1?-C�4?-alkylamino)-carbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, Di(C�1?-C�4?-alkyl)aminocarbonyl-C�1?-C�4?-alkyl, optionally substituted phenyl, phenyl-C�1?-C�4?-alkyl, C�3?-C�8?-cycloalkyl or C�3?-C�8?-cycloalkyl-C�1?-C�4?-alkyl, wherein all cycloalkyl rings can contain CO or CS}, excluded 2-chloro-5-(4-chloro-5-difluoromethoxy-1-methyl-1H-pyrazole-3-yl)-4-fluorobenzoic acid (methoxy) amide and 2,4-Di-chloro-5-(5-difluoromethoxy-4-fluro-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl), benzoic acid (methoxy) amide; and also relates to the use of (I) and the excluded compounds as herbicides.

Inventors:
ZAGAR CYRILL (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
MENGES MARKUS (DE)
MENKE OLAF (DE)
REINHARD ROBERT (DE)
SCHAEFER PETER (DE)
WESTPHALEN KARL-OTTO (DE)
MISSLITZ ULF (DE)
WALTER HELMUT (DE)
Application Number:
PCT/EP1998/000781
Publication Date:
September 03, 1998
Filing Date:
February 12, 1998
Export Citation:
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Assignee:
BASF AG (DE)
ZAGAR CYRILL (DE)
HAMPRECHT GERHARD (DE)
MENGES MARKUS (DE)
MENKE OLAF (DE)
REINHARD ROBERT (DE)
SCHAEFER PETER (DE)
WESTPHALEN KARL OTTO (DE)
MISSLITZ ULF (DE)
WALTER HELMUT (DE)
International Classes:
C07D231/18; C07D231/20; (IPC1-7): C07D231/20; A01N43/54; C07D231/18
Domestic Patent References:
WO1996040643A11996-12-19
WO1995032188A11995-11-30
Foreign References:
DE4424791A11996-01-18
DE4419517A11995-12-07
DE19524623A11997-01-09
EP0619946A11994-10-19
EP0443059A11991-08-28
Attorney, Agent or Firm:
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (Ludwigshafen, DE)
BASF AKTIENGESELLSCHAFT (Ludwigshafen, DE)
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Claims:
Patentansprüche
1. Substituierte 3Phenylpyrazole der Formel I in der die Variablen folgende Bedeutungen haben: R1, R2 unabhängig voneinander C1C4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl; R3 Cyano, Halogen, C1C4Alkyl oder C1C4Halogenalkyl; R4 Halogen; R5 Cyano, Halogen, C1C4Alkyl, C1C4Halogenalkyl, C1C4Alkoxy oder C1C4Halogenalkoxy; R6, R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1C6Alkyl, C1C6Halogenalkyl, Hydroxy C1C4alkyl, CyanoC1C4alkyl, C1C4AlkoxyC1C4alkyl, C1C4HalogenalkoxyC1C4alkyl, C3C4AlkenyloxyC1C4 alkyl, C3C4AlkinyloxyC1C4alkyl, C3C8Cycloalkyl oxyC1C4alkyl, AminoC1C4alkyl, C1C4Alkyl aminoC1C4alkyl, Di(C1C4alkyl)aminoC1C4alkyl, C1C4AlkylthioC1C4alkyl, C1C4Halogenalkyl thioC1C4alkyl, C3C4AlkenylthioC1C4alkyl, C3C4AlkinylthioC1C4alkyl, C3C6Alkenyl, CyanoC3C6alkenyl, C3C6Halogenalkenyl, C3C6Alkinyl, CyanoC3C6alkinyl, C3C6Halogenalkinyl, (ClC4Alkyl)carbonyl, (C1C4Halogenalkyl)carbonyl, Di(C1C4alkyl)aminocarbonyl, (C1C4AlkoxyC1C4alkyl) carbonyl, C1C4Alkylsulfonyl, C1C4Halogenalkylsulfonyl, (C1C4Alkyl)carbonylC1C4alkyl, (C1C4Halogenalkyl)carbonylC1C4alkyl, (C3C8Cyclo alkyl)carbonylC1C4alkyl, HydroxycarbonylC1C4alkyl, (C1C4Alkoxy)carbonylC1C4alkyl, das eine (C1C4Alkoxy)iminoGruppe tragen kann, (C1C4Halogenalkoxy) carbonylC1C4alkyl, (C1C4Alkyl thio)carbonylC1C4alkyl, AminocarbonylC1C4alkyl, (C1C4Alkylamino)carbonylC1C4alkyl, Di (C1C4alkyl) aminocarbonylC1C4alkyl, Phenyl, PhenylC1C4alkyl, C3C8Cycloalkyl oder C3C8Cyclo alkylC1C4alkyl, wobei alle Cycloalkylringe gewünschtenfalls ein Carbonyl oder Thiocarbonyl Ringglied enthalten können, und wobei jeder Phenyl oder Cycloalkylring unsubsti tuiert sein oder ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1C4Alkyl, C1C4Halogenalkyl, C1C4Alkoxy, ClC4Halogenalkoxy, C1C4Alkylthio, C1C4Halogenalkylthio, C1C4Alkyl sulfonyl, C1C4Halogenalkylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> (C1C4Alkoxy> carbonyl, (C1C4Alkyl)carbony1, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> (ClC4Halogenalkyl)carbonyl, (C1C4Alkyl)carbonyloxy, (C1C4Halogenalkyl)carbonyloxy und Di(C1C4alkyl)amino; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I, ausgenommen 2Chlor5 (4chlor5difluormethoxy1methyllH pyrazol3yl)4fluorbenzoesäure(methoxy)amid und 2,4Di <BR> <BR> <BR> chlor5 (5difluormethoxy4fluorlmethyllHpyrazol3yl) <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> benzoesäure (methoxy) amid.
2. Verwendung der substituierten 3Phenylpyrazole I' und ihrer landwirtschaftlich brauchbaren Salze wobei I' der Definition von I gemä Anspruch 1, jedoch ohne die Ausnahme bestimmung, entspricht als Herbizide.
3. Herbizides Mittel, enthaltend eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3Phenylpyrazols der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemä Anspruch 1, und mindestens einen flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einen ober flächenaktiven Stoff.
4. Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen Mitteln, dadurch gekennzeichnet, da man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3Phenylpyrazols der Formel I oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I, gemä Anspruch 1, mit mindestens einem flüssigen und/oder festen Trägerstoff sowie gewünschtenfalls mindestens einem ober flächenaktiven Stoff mischt.
5. Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs, dadurch gekennzeichnet, da man eine herbizid wirksame Menge mindestens eines substituierten 3Phenylpyrazols der Formel I' oder eines landwirtschaftlich brauchbaren Salzes von I' wobei I' der Definition von I gemä Anspruch 1, jedoch ohne die Ausnahmebestimmung, entspricht auf Pflanzen, deren Lebensraum oder auf Saatgut einwirken lä t.
Description:
Substituierte 3-Phenylpyrazole Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte 3-Phenyl- pyrazole der Formel I in der die Variablen folgende Bedeutungen haben: R1, R2 unabhängig voneinander C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl; R3 Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl; R4 Halogen; R5 Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy; R6, R7 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Hydroxy- C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4- alkyl, C3-C4-Alkinyloxy-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cycloalkyl- oxy-C1-C4-alkyl, Amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkyl - amino-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl- thio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkenylthio-C1-C4-alkyl, C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl, Cyano-C3-C6-alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cyano-C3-C6-alkinyl, C3-C6-Halogenalkinyl, (C1-C4-Alkyl) carbonyl, (C1-C4-Halogenalkyl) carbonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl) - carbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogenalkylsulfonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Halogenalkyl) - carbonyl-C1-C4-alkyl, (C3-C8-Cycloalkyl)carbonyl-C1-C4-alkyl, Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl- C1-C4-alkyl, das eine (C1-C4-Alkoxy)imino-Gruppe tragen kann, (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkyl- thio)carbonyl-C1-C4-alkyl, Aminocarbonyl-Cl-C4-alkyl,

(C1-C4-Alkylamino)carbonyl-C1-C4-alkyl, Di(Cl-C4-alkyl)amino- carbonyl-C1-C4-alkyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C3-C8-Cyclo- alkyl oder C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, wobei alle Cyclo- alkylringe gewünschtenfalls ein Carbonyl- oder Thio-carbonyl- Ringglied enthalten können, und wobei jeder Phenyl- oder Cycloalkylring unsubstituiert sein oder ein bis vier Substituenten tragen kann, jeweils ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Carboxy, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl, C1-C4-Halogen- alkylsulfonyl, (C1-C4-Alkoxy) carbonyl, (C1-C4-Alkyl) carbonyl, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl, (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy, (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy und Di(C1-C4-alkyl)amino; sowie die landwirtschaftlich brauchbaren Salze der Verbindungen I, ausgenommen 2-chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-l-methyl-lH pyrazol-3-yl)-4-fluorbenzoesäure(methoxy)amid und 2,4-Di- chlor-5- (5-difluormethoxy-4-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl) - benzoesäure(methoxy)amid.

Au erdem betrifft die Erfindung - herbizide Mittel, welche die Verbindungen I als wirksame Substanzen enthalten, - Verfahren zur Herstellung dieser herbiziden Mittel, - die Verwendung von Verbindungen I' als Herbizide sowie - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I', wobei I' der Definition von I, jedoch ohne die Ausnahmebestim- mung, entspricht.

Herbizid wirksame 3-Phenylpyrazole vom Typ der Verbindungen I wurden bisher insbesondere in der DE-A 195 24 623, EP-A 443 059, wo 95/32 188, WO 96/01 255, WO 96/15 115, WO 96/40 643 und der WO 97/02251 beschrieben.

2-Chlor-5- (4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-lH-pyrazol-3-yl)- 4-fluorbenzoesäure(methoxy)amid und 2,4-Dichlor-5-(5-difluor- methoxy-4-fluor-1-methyl-lH-pyrazol-3-yl)benzoesäure(methOx y)- amid sind bereits aus der älteren deutschen Patentanmeldung DE-A 19 631 008 bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bekannten Herbizide bezuglich der Schadpflanzen sind jedoch nicht immer völlig befriedigend.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es deshalb, neue herbizid wirksame Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich uner- wünschte Pflanzen besser als bisher bekämpfen lassen.

Demgemä wurden die vorliegenden substituierten 3-Phenylpyrazole der Formel I-sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Ferner wurde herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Au erdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträch- tigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkali- metalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangs- metalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C1-C4-Alkyl- substituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethyl- ammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(C1-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die für die Substituenten R1 bis R3 und R5 bis R8 oder als Reste an Phenyl- oder Cycloalkylringen genannten organischen Molekul- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkyl-

thio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl-, Cyanoalkyl-, Hydroxyalkyl-, Hydroxycarbonylalkyl-, Aminoalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Phenylalkyl-, Alkylcarbonyl-, Halogenalkyl- carbonyl-, Alkylcarbonyloxy-, Halogenalkylcarbonyloxy-, Alkoxy- carbonyl-, Halogenalkoxycarbonyl-, Alkylthiocarbonyl-, Alkyl- amino-, Alkenyl-, Halogenalkenyl-, Cyanoalkenyl-, Alkinyl-, Halogenalkinyl-, Cyanoalkinyl-, Alkenyloxy-, Alkinyloxy-, Alkenylthio- und Alkinylthio-Teile können geradkettig oder ver- zweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome.

Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Jod, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Ferner stehen beispielsweise: - C1-C4-Alkyl für: CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, l-Methylpropyl, CH2-CH(CH3)2 oder C(CH3)3, insbesondere für CH3 oder C2H5; - C1-C6-Alkyl für: C1-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, oder z.B. n-Pentyl, l-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, l-Ethylpropyl, n-Hexyl, l,l-Dimethyl- propyl, 1,2-Dimethylpropyl, l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, l,l-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, 2-Ethyl- butyl, 1, l,2-Trimethylpropyl, 1,2, 2-Trimethylpropyl, l-Ethyl- l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl, insbesondere für CH3, C2H5, n-Propyl, CH(CH3)2, n-Butyl, C(CH3)3, n-Pentyl oder n-Hexyl; - C1-C4-Halogenalkyl für: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. CH2C1, CH(Cl)2, C(Cl)3, CH2F, CHF2, CF3 CHFCl, CF(Cl)2, CF2Cl, CF2Br, l-Fluor- ethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, CH2-CH2F, CH2-CF3, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluor- ethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 1,2-Dichlorethyl, 2,2,2-Tri- chlorethyl, C2Fs, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluor- propyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Triflu- orpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, CH2-C2F5, CF2-C2F5, l-(Fluor- methyl)-2-fluorethyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, l-(Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl

oder n-C4F9, insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-Fluor- ethyl, 2-Chlorethyl, 1,2-Dichlorethyl, CH2-CF3 oder C2F5; C1-C6-Halogenalkyl für: C1-C6-Alkyl wie vorst@ehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor und/oder Brom substituiert ist, also z.B. einen der vorstehend genann- ten C1-C4-Halogenalkylreste, oder 5-Fluorpentyl, 5-Chlor- pentyl, 5-Brompentyl, 5-Iodpentyl, 5,5,5-Trichlorpentyl, n- C5F11, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl, 6,6,6-Trichlorhexyl oder n-C6F131 insbesondere für CH2F, CHF2, CF3, CH2C1, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl oder 2,2,2-Trifluor- ethyl; C3-Cg-Cycloalkyl für: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl oder Cyclooctyl, insbesondere für Cyclopentyl oder Cyclohexyl; C3-Cg-Cycloalkyl, das ein Carbonyl- oder Thiocarbonyl-Ring- glied enthält, für: z.B. Cyclobutanon-2-yl, Cyclobutanon- 3-yl, Cyclopentanon-2-yl, Cyclopentanon-3-yl, Cyclohexanon- 2-yl, Cyclohexanon-4-yl, Cycloheptanon-2-yl, Cyclooctanon- 2-yl, Cyclobutanthion-2-yl, Cyclobutanthion-3-yl, Cyclo- pentanthion-2-yl, Cyclopentanthion-3-yl, Cyclohexanthion- 2-yl, Cyclohexanthion-4-yl, Cycloheptanthion-2-yl oder Cyclooctanthion-2-yl; -C1-C4-Alkoxy für: OCH3, OC2H5, OCH2-C2Hs, OCH(CH3)2, n-Butoxy, l-Methylpropoxy, OCH2-CH(CH3)2 oder OC(CH3)3, insbesondere für OCH3, OC2H5, OCH(CH3)2 oder OC(CH3)3; -C1-C4-Halogenalkoxy für: C1-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/ oder Jod substituiert ist, also z.B. OCH2C1, OCH(C1)2, OC(C1)3, OCH2F, OCHF2, OCF3, OCHFC1, OCF(C1)2, OCF2C1, OCF2Br, l-Fluorethoxy, 2-Fluorethoxy, 2 -Bromethoxy, 2-Iodethoxy, OCH2-CH2F, OCH2-CF3, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-di- fluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 1,2-Dichlorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, OC2F5, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1- 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, l-(Chlormethyl)- 2-chlorethoxy, 1-(Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, ins- besondere für OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2C1, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 1,2-Dichlorethoxy, OCH2-CF3 oder OC2F5;

-C1-C4-Alkylthio für: SCH3, SC2H5, n-Propylthio, SCH(CH3)2, n-Butylthio, l-Methylpropylthio, SCH2-CH(CH3)2 oder SC(CH3)3, insbesondere für SCH3 oder SC2H5; -C1-C4-Halogenalkylthio für: C1-C4-Alkylthio wie vorstehend ge- nannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z.B. SCH2C1, SCH(Cl)2, SC(C1)3, SCH2F, SCHF2, SCF3, SCHFC1, SCF(C1)2, SCF2C1, SCF2Br, l-Fluorethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Brom- ethylthio, 2-Iodethylthio, SCH2-CH2F, SCH2-CF3, 1,2-Dichlor- ethylthio, 2,2,2-Trichlorethylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-Dichlor-2-fluorethylthio, SC2F5, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropyl- thio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2,2-Difluorpropylthio, 2,3-Difluorpropylthio, 2,3-Dichlor- propylthio, 3,3,3-Trifluorpropylthio, 3,3,3-Trichlorpropyl- thio, SCH2-C2F5, SCF2-C2F5, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethylthio, l-(Chlormethyl)-2-chlorethylthio, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl- thio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbutylthio, 4-Brombutylthio oder Nonafluorbutylthio, insbesondere für SCH2F, SCHF2, SCF3, SCH2C1, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 1,2-Dichlorethyl- thio, SCH2-CF3 oder SC2F5; Cyano-Cl-C4-alkyl für: z.B. CH2CN, l-Cyanoethyl, 2-Cyanoethyl, l-Cyanoprop-l-yl, 2-Cyanoprop-l-yl, 3-Cyanoprop-l-yl, l-Cyanobut-l-yl, 2-Cyanobut-l-yl, 3-Cyanobut-l-yl, 4-Cyano- but-l-yl, l-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 3-Cyanobut-2-yl, 4-Cyanobut-2-yl, l-(CH2CN)-eth-l-yl, 1-(CH2CN)-1-(CH3)-eth-1-yl oder 1-(CH2CN)-prop-1-yl, insbesondere für CH2CN oder 2-Cyanoethyl; -Hydroxy-C1-C4-alkyl für: z.B. CH2OH, l-Hydroxyethyl, 2-Hydroxyethyl, l-Hydroxyprop-l-yl, 2-Hydroxyprop-l-yl, 3-Hydroxyprop-l-yl, l-Hydroxybut-l-yl, 2-Hydroxybut-l-yl, 3-Hydroxybut-l-yl, 4-Hydroxybut-l-yl, l-Hydroxybut-2-yl, 2-Hydroxybut-2-yl, 3-Hydroxybut-2-yl, 4-Hydroxybut-2-yl, 1-(CH2OH)eth-1-yl, 1-(CH2OH)-1-(CH3)-eth-1-yl oder l-(CH2OH)prop-l-yl, insbesondere für CH2OH oder 2-Hydroxy- ethyl; -Hydroxycarbonyl-C1-C4-alkyl für: z.B. CH2COOH, l-(COOH)ethyl, 2-(COOH)ethyl, 1-(COOH)prop-1-yl, 2-(COOH)prop-1-yl, 3-(COOH)prop-1-yl, 1-(COOH)but-1-yl, 2-(COOH)but-1-yl, 3-(COOH)but-1-yl, 4-(COOH)but-1-yl, 1-(COOH)but-2-yl, 2-(COOH)but-2-yl, 3-(COOH)but-2-yl, 4-(COOH)but-2-yl, 1- (CH2COOH)eth-1-yl, l-(CH2COOH)-l-(CH3)-eth-l-yl oder

1-(CH2COOH)prop-l-y1, insbesondere für CH2COOH oder 2-Hydroxy- carbonylethyl; -Amino-C1-C4-alkyl für: z.B. CH2NH2, l-Aminoethyl, 2--Amino- ethyl, l-Aminoprop-l-yl, 2-Aminoprop-l-yl, 3-Aminoprop-l-yl, l-Aminobut-l-yl, 2-Aminobut-l-yl, 3-Aminobut-l-yl, 4-Amino- but-l-yl, l-Aminobut-2-yl, 2-Aminobut-2-yl, 3-Aminobut-2-yl, 4-Aminobut-2-yl, l-(CH2NH2)eth-l-yl, l-(CH2NH2)-1-(CH3)- eth-l-yl oder l-(CH2NH2)prop-l-yl, insbesondere für CH2NH2 oder 2-Aminoethyl; -Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl für: z.B. CH2CONH2, l-(CONH2)ethyl, 2-(CONH2)ethyl, 1-<CONH2)prop-1-yl, 2-(CONH2)prop-l-yl, 3-(CONH2)prop-l-yl, l-(CONH2)but-l-yl, 2-(CONH2)but-l-yl, 3-(CONH2)but-l-yl, 4-(CONH2)but-l-yl, l-(CONH2)but-2-yl, 2-(CONH2)but-2-yl, 3-(CONH2)but-2-yl, 4-(CONH2)but-2-yl, l-(CH2CONH2)eth-l-yl, 1-(CH2CONH2)-1-(CH3)-eth-l-yl oder l-(CH2CONH2)prop-l-yl, insbesondere für CH2CONH2 oder 2-Amino- carbonylethyl; -Phenyl-C1-C4-alkyl für: Benzyl, l-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, l-Phenylprop-l-yl, 2-Phenylprop-l-yl, 3-Phenylprop-l-yl, l-Phenylbut-l-yl, 2-Phenylbut-l-yl, 3-Phenylbut-l-yl, 4-Phenylbut-l-yl, l-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, l-(Benzyl)-eth-l-yl, l-(Benzyl)-l-(methyl)-eth-l-yl oder l-(Benzyl)-prop-l-yl, insbesondere für Benzyl oder 2-Phenylethyl; -C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl für: Cyclopropylmethyl, l-Cyclo- propyl-ethyl, 2-Cyclopropyl-ethyl, l-Cyclopropyl-prop-l-yl, 2-Cyclopropyl-prop-l-yl, 3-Cyclopropyl-prop-l-yl, l-Cyclo- propyl-but-l-yl, 2-Cyclopropyl-but-l-yl, 3-Cyclopropyl- but-l-yl, 4-Cyclopropyl-but-l-yl, l-Cyclopropyl-but-2-yl, 2-Cyclopropyl-but-2-yl, 3-Cyclopropyl-but-2-yl, 3-Cyclo- propyl-but-2-yl, 4-Cyclopropyl-but-2-yl, l-(Cyclopropyl- methyl)eth-l-yl, l-(Cyclopropylmethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclopropylmethyl)prop-l-yl, Cyclobutylmethyl, l-Cyclo- butyl-ethyl, 2-Cyclobutyl-ethyl, l-Cyclobutyl-prop-l-yl, 2-Cyclobutyl-prop-l-yl, 3-Cyclobutyl-prop-l-yl, l-Cyclobutyl- but-l-yl, 2-Cyclobutyl-but-l-yl, 3-Cyclobutyl-but-l-yl, 4-Cyclobutyl-but-l-yl, l-Cyclobutyl-but-2-yl, 2-Cyclobutyl- but-2-yl, 3-Cyclobutyl-but-2-yl, 3-Cyclobutyl-but-2-yl, 4-Cyclobutyl-but-2-yl, l-(Cyclobutylmethyl)eth-l-yl, l-(Cyclobutylmethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclobutylmethyl)- prop-l-yl, Cyclopentylmethyl, l-Cyclopentyl-ethyl, 2-Cyclo- pentyl-ethyl, l-Cyclopentyl-prop-l-yl, 2-Cyclopentyl-prop- l-yl, 3-Cyclopentyl-prop-l-yl, l-Cyclopentyl-but-l-yl,

2-Cyclopentyl-but-l-yl, 3-Cyclopentyl-but-l-yl, 4-Cyclo- pentyl-but-l-yl, l-Cyclopentyl-but-2-yl, 2-Cyclopentyl- but-2-yl, 3-Cyclopentyl-but-2-yl, 3-Cyclopentyl-but-2-yl, 4-Cyclopentyl-but-2-yl, l-(Cyclopentylmethyl)eth-l-yl, l-(Cyclopentylmethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclopentyl- methyl)prpp-l-yl, Cyclohexylmethyl, l-Cyclohexyl-ethyl, 2-Cyclohexyl-ethyl, l-Cyclohexyl-prop-l-yl, 2-Cyclohexyl- prop-l-yl, 3-Cyclohexyl-prop-l-yl, l-Cyclohexyl-but-1-yl, 2-Cyclohexyl-but-l-yl, 3-Cyclohexyl-but-l-yl, 4-Cyclohexyl- but-l-yl, l-Cyclohexyl-but-2-yl, 2-Cyclohexyl-but-2-yl, 3-Cyclohexyl-but-2-yl, 3-Cyclohexyl-but-2-yl, 4-Cyclohexyl- but-2-yl, l-(Cyclohexylmethyl)eth-l-yl, l-(Cyclohexylmethyl)- l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclohexylmethyl)prop-l-yl, Cycloheptyl- methyl, l-Cycloheptyl-ethyl, 2-Cycloheptyl-ethyl, l-Cyclo- heptyl-prop-l-yl, 2-Cycloheptyl-prop-l-yl, 3-Cycloheptyl- prop-l-yl, l-Cycloheptyl-but-l-yl, 2-Cycloheptyl-but-l-yl, 3-Cycloheptyl-but-l-yl, 4-Cycloheptyl-but-l-yl, l-Cyclo- heptyl-but-2-yl, 2-Cycloheptyl-but-2-yl, 3-Cycloheptyl- but-2-yl, 3-Cycloheptyl-but-2-yl, 4-Cycloheptyl-but-2-yl, l-(Cycloheptylmethyl)eth-l-yl, l-(Cycloheptylmethyl)-1- (CH3)-eth-l-yl, l-(Cycloheptylmethyl)prop-l-yl, Cyclooctyl- methyl, l-Cyclooctyl-ethyl, 2-Cyclooctyl-ethyl, l-Cyclooctyl- prop-l-yl, 2-Cyclooctyl-prop-l-yl, 3-Cyclooctyl-prop-l-yl, l-Cyclooctyl-but-l-yl, 2-Cyclooctyl-but-l-yl, 3-Cyclooctyl- but-l-yl, 4-Cyclooctyl-but-l-yl, l-Cyclooctyl-but-2-yl, 2-Cyclooctyl-but-2-yl, 3-Cyclooctyl-but-2-yl, 3-Cyclooctyl- but-2-yl, 4-Cyclooctyl-but-2-yl, l-(Cyclooctylmethyl)eth- l-yl, l-(Cyclooctylmethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl oder l-(Cyclo- octylmethyl)prop-l-yl, insbesondere für C3-C6 -Cycloalkyl- methyl; -C3-C8-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, das ein Carbonyl- oder Thio- carbonyl-Ringglied enthält, für: z.B. Cyclobutanon-2-yl- methyl, Cyclobutanon-3-ylmethyl, Cyclopentanon-2-ylmethyl, Cyclopentanon-3-ylmethyl, Cyclohexanon-2-ylmethyl, Cyclo- hexanon-4-ylmethyl, Cycloheptanon-2-ylmethyl, Cyclo- octanon-2-ylmethyl, Cyclobutanthion-2-ylmethyl, Cyclobutan- thion-3-ylmethyl, Cyclopentanthion-2-ylmethyl, Cyclopentan- thion-3-ylmethyl, Cyclohexanthion-2-ylmethyl, Cyclohexan- thion-4-ylmethyl, Cycloheptanthion-2-ylmethyl, Cyclooctan- thion-2-ylmethyl, 1- (Cyclobutanon-2-yl) ethyl, l-(Cyclo- butanon-3-yl)ethyl, 1- (Cyclopentanon-2-yl) ethyl, l-(Cyclo- pentanon-3-yl)ethyl, 1- (Cyclohexanon-2-yl) ethyl, l-(Cyclo- hexanon-4-yl)ethyl, 1- (Cycloheptanon-2-yl) ethyl, l-(Cyclo- octanon-2-yl)ethyl, 1- (Cyclobutanthion-2-yl)ethyl, l-(Cyclo- butanthion-3-yl) ethyl, 1- (Cyclopentanthion-2-yl) ethyl, l-(Cyclopentanthion-3-yl)ethyl, 1-(Cyclohexanthion-2-yl)-

ethyl, 1-(Cyclohexanthion-4-yl)ethyl, 1-(Cycloheptanthion- 2-yl)ethyl, 1-(Cyclooctanthion-2-yl)ethyl, 2-(Cyclobutanon- 2-yl)ethyl, 2-(Cyclobutanon-3-yl)ethyl, 2-Cyclopentanon-2- yl)ethyl, 2-(Cyclopentanon-3-yl)ethyl, 2-(Cyclohexanon-2-yl)- ethyl, 2-(Cyclohexanon-4-yl)ethyl, 2-(Cycloheptanon-2-yl)- ethyl, 2-(Cyclooctanon-2-yl)ethyl, 2-(Cyclobutanthion-2-yl)- ethyl, 2-(Cyclobutanthion-3-yl)ethyl, 2-(Cyclopentanthion- 2-yl) ethyl, 2-(Cyclopentanthion-3-yl)ethyl, 2-(Cyclohexan- thion-2-yl)ethyl, 2-(Cyclohexanthion-4-yl)ethyl, 2-(Cyclo- heptanthion-2-yl)ethyl, 2-(Cyclooctanthion-2-yl)ethyl, 3-(Cyclobutanon-2-yl)propyl, 3-(Cyclobutanon-3-yl)propyl, 3-(Cyclopentanon-2-yl)propyl, 3- (Cyclopentanon-3-yl)propyl, 3-(Cyclohexanon-2-yl)propyl, 3-(Cyclohexanon-4-yl)propyl, 3- (Cycloheptanon-2-yl)propyl, 3-(Cyclooctanon-2-yl)propyl, 3-(Cyclobutanthion-2-yl)propyl, 3-(Cyclobutanthion-3-yl)- propyl, 3- 3-(Cyclopentanthion-2-yl)propyl, 3-(Cyclopentan- thion-3-yl)propyl, 3-(Cyclohexanthion-2-yl)propyl, 3-(Cyclo- hexanthion-4-yl)propyl, 3-(Cycloheptanthion-2-yl)propyl, 3-(Cyclooctanthion-2-yl)propyl, 4-(Cyclobutanon-2-yl)butyl, 4-(Cyclobutanon-3-yl)butyl, 4- (Cyclopentanon-2-yl)butyl, 4- (Cyclopentanon-3-yl)butyl, 4-(Cyclohexanon-2-yl)butyl, 4-(Cyclohexanon-4-yl)butyl, 4- (Cycloheptanon-2-yl)butyl, 4-(Cyclooctanon-2-yl)butyl, 4-(Cyclobutanthion-2-yl)butyl, 4-(Cyclobutanthion-3-yl)butyl, 4-(Cyclopentanthion-2-yl)- butyl, 4-(Cyclopentanthion-3-yl)butyl, 4-(Cyclohexan- thion-2-yl)butyl, 4- 4-(Cyclohexanthion-4-yl)butyl, 4-(Cyclo- heptanthion-2-yl)butyl oder 4-(Cyclooctanthion-2-yl)butyl; -C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl sowie der Alkoxyalkyl-Teil von (C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl)carbonyl für: durch C1-C4-Alkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH20CH3, CH2OC2H5, CH2OCH2 - C2H5, CH2OCH (CH3)2, n-Butoxymethyl, (l-Methylpropoxy)methyl, (2-Methylpropoxy)methyl, CH2OC (CH3)3, 2 - (OCH3)ethyl, 2-(OC2H5)ethyl, 2-(n-Propoxy)ethyl, 2-(1-Methylethoxy)ethyl, 2-(n-Butoxy)ethyl, 2-(1-Methyl- propoxy)ethyl, 2-(2-Methylpropoxy)ethyl, 2-[1,1-Dimethyl- ethoxy]ethyl, 2-(OCH3)propyl, 2-(OC2Hs)propyl, 2-(n-Prop- oxy)propyl, 2-(1-Methylethoxy)propyl, 2-(n-Butoxy)propyl, 2-(1-Methylpropoxy)propyl, 2-(2-Methylpropoxy)propyl, 2-[1,1-Dimethylethoxy]propyl, 3-(OCH3)propyl, 3-(OC2H5)propyl, 3-(n-Propoxy)propyl, 3-(1-Methylethoxy)propyl, 3-(n-Butoxy) - propyl, 3- (l-Methylpropoxy) propyl, 3-(2-Methylpropoxy)propyl, 3-[1,1-Dimethylethoxy]propyl, 2-(OCH3)butyl, 2-(OC2H5)butyl, 2-(n-Propoxy)butyl, 2-(1-Methylethoxy)butyl, 2-(n-Butoxy) - butyl, 2-(1-Methylpropoxy)butyl, 2-(2-Methylpropoxy)butyl, 2-[1,1-Dimethylethoxy]butyl, 3- (OCH3)butyl, 3- (0C2H5)butyl, 3-(n-Propoxy)butyl, 3- (l-Methylethoxy)butyl, 3-(n-Butoxy)-

butyl, 3- (1-Methylpropoxy)butyl, 3-(2-Methylpropoxy)butyl, 3-[1,1-Dimethylethoxy]butyl, 4- (OCH3)butyl, 4-(OC2H5)butyl, 4-(n-Propoxy)butyl, 4- (1-Methylethoxy)butyl, 4- (n-Butoxy) - butyl, 4-(1-Methylpropoxy)butyl, 4-(2-Methylpropoxy)butyl oder 4-[l,l-Dimethylethoxy]butyl, insbesondere für Methoxy- methyl oder 2-Methoxyethyl; -C1-C4-Halogenalkoxy-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Halogenalkoxy wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für 2-(Difluormethoxy)ethyl, 2-(Trifluormethoxy)ethyl oder 2-(Pentafluorethoxy)ethyl; -C3-C-CycloalkyloxyC1-C4-alkyl für: Cyclopropyloxymethyl, l-Cyclopropyloxy-ethyl, 2-Cyclopropyloxy-ethyl, l-Cyclo- propyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclopropyloxy-prop-l-yl, 3-Cyclo- propyloxy-prop-1-yl, l-Cyclopropyloxy-but-l-yl, 2-Cyclo- propyloxy-but-l-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-l-yl, 4-Cyclopropyl- oxy-but-l-yl, l-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopropyloxy- but-2-yl, 3-Cyclopropyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopropyloxy-but- 2-yl, 4-Cyclopropyloxy-but-2-yl, l-(Cyclopropyloxymethyl)- eth-l-yl, l-(Cyclopropyloxymethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclopropylmethyloxy)prop-l-yl, Cyclobutyloxymethyl, l-Cyclobutyloxy-ethyl, 2-Cyclobutyloxy-ethyl, l-Cyclobutyl- oxy-prop-l-yl, 2-Cyclobutyloxy-prop-l-yl, 3-Cyclobutyloxy- prop-l-yl, l-Cyclobutyloxy-but-l-yl, 2-Cyclobutyloxy-but- l-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-l-yl, 4-Cyclobutyloxy-but-l-yl, l-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 2-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 3-Cyclo- butyloxy-but-2-yl, 3-Cyclobutyloxy-but-2-yl, 4-Cyclobutyloxy- but-2-yl, l-(Cyclobutyloxymethyl)eth-l-yl, l-(Cyclobutyloxy- methyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclobutyloxymethyl)prop-l-yl, Cyclopentyloxymethyl, l-Cyclopentyloxy-ethyl, 2-Cyclopentyl- oxy-ethyl, l-Cyclopentyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclopentyloxy-prop- l-yl, 3-Cyclopentyloxy-prop-l-yl, l-Cyclopentyloxy-but-l-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-l-yl, 3-Cyclopentyloxy-but-l-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-l-yl, l-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 2-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 3-Cyclopentyloxy-but-2-yl, 4-Cyclopentyloxy-but-2-yl, l-(Cyclopentyloxymethyl)eth-l-yl, l-(Cyclopentyloxymethyl)- l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclopentyloxymethyl)prop-l-yl, Cyclo- hexyloxymethyl, l-Cyclohexyloxy-ethyl, 2-Cyclohexyloxy-ethyl l-Cyclohexyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclohexyloxy-prop-l-yl, 3-Cyclohexyloxy-prop-l-yl, l-Cyclohexyloxy-but-l-yl, 2-Cyclo- hexyloxy-but-l-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-l-yl, 4-Cyclohexyloxy- but-l-yl, l-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 2-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 3-Cyclohexyloxy-but-2-yl, 4-Cyclo- hexyloxy-but-2-yl, l-(Cyclohexyloxymethyl)eth-l-yl, 1- (Cyclo- hexyloxymethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclohexyloxymethyl)-

prop-l-yl, Cycloheptyloxymethyl, l-Cycloheptyloxy-ethyl, 2-Cycloheptyloxy-ethyl, l-Cycloheptyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclo- heptyloxy-prop-l-yl, 3-Cycloheptyloxy-prop-l-yl, l-Cyclo- heptyloxy-but-l-yl, 2-Cycloheptyloxy-but-l-yl, 3-Cycloheptyl- oxy-but-l-yl, 4-Cycloheptyloxy-but-l-yl, l-Cycloheptyloxy- but-2-yl@ 2-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 3-Cycloheptyloxy- but-2-yl, 3-Cycloheptyloxy-but-2-yl, 4-Cycloheptyloxy- but-2-yl, l-(Cycloheptyloxymethyl)eth-l-yl, l-(Cycloheptyl- oxymethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cycloheptyloxymethyl)prop- l-yl, Cyclooctyloxymethyl, l-Cyclooctyloxy-ethyl, 2-Cyclo- octyloxy-ethyl, l-Cyclooctyloxy-prop-l-yl, 2-Cyclooctyloxy- prop-l-yl, 3-Cyclooctyloxy-prop-l-yl, 1-Cyclooctyloxy-but- l-yl, 2-Cyclooctyloxy-but-l-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-l-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-l-yl, l-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 2-Cyclo- octyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy-but-2-yl, 3-Cyclooctyloxy- but-2-yl, 4-Cyclooctyloxy-but-2-yl, l-(Cyclooctyloxymethyl)- eth-l-yl, l-(Cyclooctyloxymethyl)-l-(CH3)-eth-l-yl oder l-(Cyclooctyloxymethyl)prop-l-yl, insbesondere für C3-C6 -Cycloalkoxymethyl oder 2 - (C3-C6-Cycloalkoxy) ethyl; -C1-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2SCH3, CH2SC2H5, n-Propylthiomethyl, CH2SCH(CH3)2, n-Butyl - thiomethyl, (l-Methylpropylthio)methyl, (2-Methylpropylthio)- methyl, CH2SC (CH3) 3, 2-Methylthioethyl, 2-Ethylthioethyl, 2-(n-Propylthio)ethyl, 2-(1-Methylethylthio)ethyl, 2-(n-Butylthio)ethyl, 2-(1-Methylpropylthio)ethyl, 2-(2-Methylropylthio)ethyl, 2-(1,1-Dimethylethylthio)ethyl, 2-(SCH3)propyl, 3-(SCH3)propyl, 2-(SC2H5)propyl, 3-(SC2Hs)propyl, 3-(Propylthio)propyl, 3-(Butylthio)propyl, 4-(SCH3)butyl, 4- (SC2H5)butyl, 4- (n-Propylthio)butyl oder 4-(n-Butylthio)butyl, insbesondere für CH2SCH3 oder 2-(Methyl- thio)ethyl; C1-C4-Halogenalkylthio-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Halogen- alkylthio wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für 2-(Difluormethylthio)ethyl, 2- (SCF3)ethyl oder 2- (SC2F5)ethyl; -(C1-C4-Alkyl)carbonyl für: COCH3, COC2H5, COCH2-C2H5, COCH (CH3)2, n-Butylcarbonyl, COCH(CH3) - C2H5, COCH2-CH (CH3)2 oder COC(CH3)3, insbesondere für COCH3, COC2H5 oder COC(CH3)3; -(Ci-C-Halogenalkyl)carbonyl: (Cl-C4-Alkyl)carbonyl wie vor- stehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z.B.

COCH(Cl)2, COC(Cl)3, COCH2F, COCHF2, COCF3, COCH2Cl, COCHFCl,

COCF(Cl) 2, COCF2Cl, COCF2Br, l-Fluorethylcarbonyl, COCH2-CH2F, COCH2-CHF2, COCH2-CF3, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl- carbonyl, 1, 2-Dichlorethylcarbonyl, COCH2-C (C1)3, COC2F5, <BR> <BR> <BR> 3-Chlorpropylcarbonyl, COCH2-C2F5, COCF2-C2F5, 1- l-(Fluor- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> methyl)-2-fluorethylcarbonyl, 1- (Chlormethyl) -2-chlorethyl- carbonyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyl, 4-Fluorbutyl- carbonyl, 4-Chlorbutylcarbonyl, 4-Brombutylcarbonyl oder Nonafluorbutylcarbonyl, insbesondere für COCH2F, COCHF2, COCF3, COCH2Cl, 2-Fluorethylcarbonyl, 2-Chlorethylcarbonyl, 1,2-Dichlorethylcarbonyl, COCH2-CF3 oder COC2F5; -(C1-C4-Alkyl) carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Alkyl)- carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2COCH3, CH2COC2H5 oder CH2COC(CH3)3; -(C1-C4-Halogenalkyl) carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2COCF3 oder CH2COCH2C1; -(C3-C8-Cycloalkyl) carbonyl-C1-C4-alkyl für: Cyclopropyl- CO-CH2-, l-(Cyclopropyl-CO-)ethyl, 2-(Cyclopropyl-CO-)ethyl, l-(Cyclopropyl-CO-)prop-l-yl, 2-(Cyclopropyl-CO-)prop-l-yl, 3-(Cyclopropyl-CO-)prop-l-yl, l-(Cyclopropyl-CO-)but-l-yl, 2-(Cyclopropyl-CO-)but-l-yl, 3-(Cyclopropyl-CO-)but-l-yl, 4-(Cyclopropyl-CO-)but-l-yl, l-(Cyclopropyl-CO-)but-2-yl, 2-(Cyclopropyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclopropyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclopropyl-CO-)but-2-yl, 4-(Cyclopropyl-CO-)but-2-yl, l-(Cyclopropyl-CO-CH2-)eth-l-yl, l-(Cyclopropyl-CO-CH2-)- l-(CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclopropyl-CO-CH2-)prop-l-yl, Cyclo- butyl-CO-CH2-, l-(Cyclobutyl-CO-)ethyl, 2-(Cyclobutyl-CO-)- ethyl, l-(Cyclobutyl-CO-)prop-l-yl, 2-(Cyclobutyl-CO-)prop- l-yl, 3-(Cyclobutyl-CO-)prop-l-yl, l-(Cyclobutyl-CO-)but- l-yl, 2-(Cyclobutyl-CO-)but-l-yl, 3-(Cyclobutyl-CO-)but-l-yl, 4-(Cyclobutyl-CO-)but-l-yl, l-(Cyclobutyl-CO-)but-2-yl, 2-(Cyclobutyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclobutyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclobutyl-CO-)but-2-yl, 4-(Cyclobutyl-CO-)but-2-yl, l-(Cyclobutyl-CO-CH2-)eth-l-yl, 1- (Cyclobutyl-CO-CH2-) -1- (CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclobutyl-CO-CH2-)prop-l-yl, Cyclopentyl- CO-CH2-, l-(Cyclopentyl-CO-)ethyl, 2-(Cyclopentyl-CO-)ethyl, l-(Cyclopentyl-CO-)prop-l-yl, 2-(Cyclopentyl-CO-)prop-l-yl, 3-(Cyclopentyl-CO-)prop-l-yl, l-(Cyclopentyl-CO-)but-l-yl, 2-(Cyclopentyl-CO-)but-l-yl, 3-(Cyclopentyl-CO-)but-l-yl, 4-(Cyclopentyl-CO-)but-l-yl, l-(Cyclopentyl-CO-)but-2-yl, 2-(Cyclopentyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclopentyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclopentyl-CO-)but-2-yl, 4-(Cyclopentyl-CO-)but-2-yl,

1-(Cyclopentyl-CO-CH2-)eth-1-yl, 1-(Cyclopentyl-CO-CH2-)-1- (CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclopentyl-CO-CH2-)prop-l-yl, Cyclohexyl- CO-CH2-, l-(Cyclohexyl-CO-)ethyl, 2-(Cyclohexyl-CO-)ethyl, 1-(Cyclohexyl-CO-)prop-1-yl, 2-(Cyclohexyl-CO-)prop-1-yl, 3-(Cyclohexyl-CO-)prop-l-yl, l-(Cyclohexyl-CO-)but-l-yl, 2-(Cyclohexyl-CO-)but-l-yl, 3-(Cyclohexyl-CO-)but-l-yl, 4-(Cyclohexyl-CO-)but-l-yl, l-(Cyclohexyl-CO-)but-2-yl, 2-(Cyclohexyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclohexyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclohexyl-CO-)but-2-yl, 4-(Cyclohexyl-CO-)but-2-yl, l-(Cyclohexyl-CO-CH2-)eth-l-yl, l-(Cyclohexyl-CO-CH2-)-l- (CH3)-eth-l-yl, l-(Cyclohexyl-CO-CH2-)prop-l-yl, Cycloheptyl- CO-CH2-, l-(Cycloheptyl-CO-)ethyl, 2-(Cycloheptyl-CO-)ethyl, l-(Cycloheptyl-CO-)prop-l-yl, 2-(Cycloheptyl-CO-)prop-l-yl, 3-(Cycloheptyl-CO-)prop-l-yl, l-(Cycloheptyl-CO-)but-l-yl, 2-(Cycloheptyl-CO-)but-l-yl, 3-(Cycloheptyl-CO-)but-l-yl, 4-(Cycloheptyl-CO-)but-l-yl, l-(Cycloheptyl-CO-)but-2-yl, 2-(Cycloheptyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cycloheptyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cycloheptyl-CO-)but-2-yl, 4-(Cycloheptyl-CO-)but-2-yl, 1-(Cycloheptyl-CO-CH2-)eth-1-yl, 1- (Cycloheptyl-CO-CH2-) -1- (CH3)-eth-l-yl, l-(Cycloheptyl-CO-CH2-)prop-l-yl, Cyclooctyl- CO-CH2-, l-(Cyclooctyl-CO-)ethyl, 2-(Cyclooctyl-CO-)ethyl, l-(Cyclooctyl-CO-)prop-l-yl, 2-(Cyclooctyl-CO-)prop-l-yl, 3-(Cyclooctyl-CO-)prop-l-yl, l-(Cyclooctyl-CO-)but-l-yl, 2-(Cyclooctyl-CO-)but-l-yl, 3-(Cyclooctyl-CO-)but-l-yl, 4-(Cyclooctyl-CO-)but-l-yl, l-(Cyclooctyl-CO-)but-2-yl, 2-(Cyclooctyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclooctyl-CO-)but-2-yl, 3-(Cyclooctyl-CO-)but-2-yl, 4-(Cyclooctyl-CO-)but-2-yl, 1-(Cyclooctyl-CO-CH2-)-eth-1-yl, 1-(Cyclooctyl-CO-CH2-)-1- (CH3)-eth-l-yl oder l-(Cyclooctyl-CO-CH2-)prop-l-yl, insbesondere für (C3-C6-Cycloalkyl)carbonylmethyl; -C1-C4 -Alkylcarbonyloxy für: O-COCH3, O-COC2Hs, O-COCH2-C2H5, O-COCH (CH3)2, n-Butylcarbonyloxy, l-Methylpropylcarbonyloxy, O-COCH2 -CH (CH3)2 oder O-COC(CH3)3, insbesondere für O-COCH3, O-COC2H5 oder O-COC(CH3)3; (C1-C4-Halogenalkyl)carbonyloxy für: (C1-C4-Alkyl)carbonyloxy wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z.B. für O-COCH2F, O-COCHF2, O-COCF3, O-COCH2Cl, O-COCH(C1)2, O-COC (Cl)3, O-COCHFC1, O-COCF(C1)2, O-COCF2Cl, O-COCF2Br, l-Fluorethylcarbonyloxy, O-COCH2-CH2F, O-COCH2 -CHF2, O-COCH2-CF3, 2-Chlor-2-fluorethylcarbonyloxy, 2-Chlor-2,2-difluorethylcarbonyloxy, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethylcarbonyloxy, 1,2-Dichlorethylcarbonyloxy, O-COCH2-C(C1)3, 0- COC2F5, 3-Chlorpropylcarbonyloxy, O-COCF2-C2F5, l-(Fluor- methyl)-2-fluorethylcarbonyloxy, 1- (Chlormethyl)-2-chlor-

ethylcarbonyloxy, l-(Brommethyl)-2-bromethylcarbonyloxy, 4-Fluorbutylcarbonyloxy, 4-Chlorbutylcarbonyloxy, 4-Brom- butylcarbonyloxy oder Nonafluorbutylcarbonyloxy, insbesondere für O-COCH2C1, O-COCH2F, O-COCHF2, O-COCF3, 2-Fluorethyl- carbonyloxy, 2-Chlorethylcarbonyloxy, 1,2-Dichlorethyl - carbonylpxy, O-COCH2-CF3 oder O-COC2F5; -(C1-C4-Alkoxy)carbonyl für: COOCH3, COOC2H5, n-Propoxy- carbonyl, COOCH (CH3)21 n-Butoxycarbonyl, l-(Methylpropoxy)- carbonyl, COOCH2-CH(CH3)2 oder COOC(CH3)3, insbesondere für COOCH31 COOC2H5 oder COOC (CH3) 3; (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Alkoxy) - carbonyl wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2COOCH3, CH2COOC2H5, CH2CH2COOCH3, CH2CH2COOC2H5, CH(CH3)COOCH3 oder CH (CH3) COOC2H5; (C1-C4-Halogenalkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl für: (C1-C4-Alkoxy) - carbonyl-C1-C4-alkyl wie vorstehend genannt, dessen Alkoxy- Teil partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z.B. CH2COOCH2CF3 oder CH(CH3)COOCH2CF3; (C1-C4-Alkylthio)carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (Ci-C-Alkyl- thio)carbonyl wie COSCH3, COSC2H5, COSCH2-C2H5, COSCH(CH3)21 n-Butylthiocarbonyl, l-Methylpropylthiocarbonyl, COSCH2-CH(CH3)2 oder COSC(CH3)3, insbesondere für COSCH3 oder COSC2H5, substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2COSCH3 oder CH2COSC2H5; -(C1-C4-Alkoxy)imino für: =N-OCH3, =N-OC2H5, =N-OCH2-C2H5, =N-OCH(CH3)2, n-Butoxyimino, 1 - (Methylpropoxy)imino, =N-OCH2-CH(CH3)2 oder =N-OC(CH3)3, insbesondere für =N-OCH3 oder =N-OC2H5; -Di(C1-C4-alkyl)amino fur: z.B. N(CH3)2, N(C2Hs)2, N,N-Dipropyl- amino, N,N-Di-(1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di-(l-methylpropyl)amino, N,N-Di-(2-methylpropyl)amino, N,N-Di-(l,l-dimethylethyl)amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N-(l-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N- methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N-(l-methyl- ethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N-(l-methyl- propyl)amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (l,l-dimethylethyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-(l-Methylpropyl)-N-propylamino,

N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino, N-(l,l-Dimethylethyl)-N- propylamino, N-Butyl-N-(l-methylethyl)amino, N-(l-Methyl- ethyl)-N-(l-methylpropyl)amino, N-(l-Methylethyl)-N-(2- methylpropyl)amino, N-(l,l-DimethyIethyl)-N-(l-methyl- ethyl)amino, N-Butyl-N-(l-methylpropyl)amino, N-Butyl- N-(2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)amino, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino, N-(l,l-Dimethyl- ethyl) -N- (l-methylpropyl amino oder N-(l,l-Dimethylethyl)- N-(2-methylpropyl)amino, insbesondere für N(CH3)2 oder N(C2H5)2; -Di (C1-C4-alkyl) amino-C1-C4-alkyl für: durch Di (C1-C4-alkyl) - amino - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2N (CH3)21 CH2N(C2H5)2, N,N-Dipropylaminomethyl, N,N-Di(l-methylethyl)aminomethyl, N,N-Dibutylaminomethyl, N,N-Di(l-methylpropyl)aminomethyl, N,N-Di(2-methylpropyl)- aminomethyl, N,N-Di(l,l-dimethylethyl)aminomethyl, N-Ethyl-N- methylaminomethyl, N-Methyl-N-propylaminomethyl, N-Methyl- N-(l-methylethyl)aminomethyl, N-Butyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N-(l-methylpropyl)aminomethyl, N-Methyl-N-(2-methyl- propyl) aminomethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylamino- methyl, N-Ethyl-N-propylaminomethyl, N-Ethyl-N-(l-methyl- ethyl) aminomethyl, N-Butyl-N-ethylaminomethyl, N-Ethyl-N- (l-methylpropyl)aminomethyl, N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)- aminomethyl, N-Ethyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminomethyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminomethyl, N-Butyl-N-propylamino- methyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl, N-(2-Methyl- propyl)-N-propylaminomethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-propyl- aminomethyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)aminomethyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminomethyl, N-(l-Methyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)- N-(l-methylethyl)aminomethyl, N-Butyl-N-(l-methylpropyl)- aminomethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)aminomethyl, N-Butyl- N-(l,l-dimethylethyl)aminomethyl, N-(l-Methylpropyl)-N-(2- methylpropyl)aminomethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(l-methyl- propyl) aminomethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-(2-methyl- propyl) aminomethyl, N, N-Dimethylaminoethyl, N,N-Diethylamino- ethyl, N,N-Di(n-propyl)aminoethyl, N,N-Di- (1-methylethyl) - aminoethyl, N, N-Dibutylaminoethyl, N, N-Di (l-methylpropyl) - aminoethyl, N,N-Di-(2-methylpropyl)aminoethyl, N,N-Di(l,l- dimethylethyl)aminoethyl, N-Ethyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N-propylaminoethyl, N-Methyl-N-(l-methylethyl)amino- ethyl, N-Butyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N-(l-methyl- propyl) aminoethyl, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)aminoethyl, N-(l,l-Dimethylethyl)-N-methylaminoethyl, N-Ethyl-N-propyl- aminoethyl, N-Ethyl-N-(l-methyl-ethyl)aminoethyl, N-Butyl- N-ethylaminoethyl, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl)aminoethyl,

N-Ethyl-N-(2-methylpropyl)aminoethyl, N-Ethyl-N-(l,l-di- methylethyl)aminoethyl, N-(l-Methylethyl)-N-propylaminoethyl, N-Butyl-N-propylaminoethyl, N-(l-Methylpropyl)-N-propylamino- ethyl, N-(2-Methylpropyl)-N-propylaminoethyl, N-(1;i-Di- methylethyl)-N-propylaminoethyl, N-Butyl-N-(l-methylethyl)- aminoethyl, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)aminoethyl, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethyl, N-(l,l-Di- methylethyl)-N-(1-methylethyl)aminoethyl, N-Butyl-N-(1- methylpropyl)aminoethyl, N-Butyl-N-(2-methylpropyl)amino- ethyl, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)aminoethyl, N-(l-Methyl- propyl)-N-(2-methyl-propyl)aminoethyl, N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(l-methylpropyl)aminoethyl oder N-(l,l-Dimethyl- ethyl)-N-(2-methylpropyl)aminoethyl, insbesondere für N,N-Di- methylaminoethyl oder N, N-Diethylaminoethyl; Di(Cl-C4-alkyl)aminocarbonyl für: einen über eine Carbonyl- Brücke gebundenen Di(C1-C4-alkyl)amino-Rest, wie vorstehend genannt; Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl für: durch Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl - wie vorstehend genannt - substituiertes C1-C4-Alkyl, also z.B. für CH2-CON(CH3)2, CH2-CON(C2H5)2, N,N-Dipropylamino- COCH2-, N,N-Di-(1-methylethyl)amino-COCH2-, N,N-Dibutylamino- COCH2-, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino-COCH2-, N,N-Di-(2-methyl- propyl) amino-COCH2-, N,N-Di-[l,l-dimethylethyl]amino-COCH2-, N-Ethyl-N-methylamino-COCH2-, N-Methyl-N-propylamino-COCH2-, N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino-COCH2-, N-Butyl-N-methyl- amino-COCH2-, N-Methyl-N- (l-methylpropyl) amino-COCH2-, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino-COCH2-, N- [1, 1-Dimethyl - ethyl]-N-methylamino-COCH2-, N-Ethyl-N-propylamino-COCH2-, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino-COCH2-, N-Butyl-N-ethylamino- COCH2-, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino-COCH2-, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl)amino-COCH2-, N-Ethyl-N-[l,l-dimethylethyl]- amino-COCH2-, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino-COCH2-, N-Butyl- N-propyl amino- COCH2 - N-(l-Methylpropyl)-N-propylamino-COCH2-, N-(2-Methylpropyl)-N-propylamino-COCH2-, N-[1,1-Dimethyl - ethyl]-N-propylamino-COCH2-, N-Butyl-N-(l-methylethyl)amino- COCH2-, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methylpropyl)amino-COCH2-, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)amino-COCH2-, N-[1,1-Dimethylethyl]-N-(1-methylethyl)amino-COCH2-, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino-COCH2-, N-Butyl-N-(2-methyl- propyl) amino-COCH2-, N-Butyl-N-[l,l-dimethylethyl]amino- COCH2-, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methylpropyl)amino-COCH2-, N-[1,1-Dimethylethyl]-N-(1-methylpropyl)amino-COCH2-, N-[l,l-Dimethylethyl]-N-(2-methylpropyl)amino-COCH2-, C2H4-CON(CH3)2, C2H4-CON(C2H5)2, N,N-Di(n-propyl)amino-COC2H4-,

N,N-Di-[1-methylethyl]amino-COC2H4-, N,N-Dibutylamino-COC2H4-, N,N-Di-(1-methylpropyl)amino-COC2H4-, N,N-Di(2-methylpropyl)- amino-COC2H4-, N,N-Di[l,l-dimethylethyl]amino-COC2H4-, N-Ethyl-N-methylamino-COC2H4-, N-Methyl-N-propylami-no-COC2H4- N-Methyl-N-(1-methylethyl)amino-COC2H4-, N-Butyl-N-methyl- amino-COC2H4-, N-Methyl-N-(1-methylpropyl)amino-COC2H4-, N-Methyl-N-(2-methylpropyl)amino-COC2H4-, N-[1,1-Dimethyl- ethyl]-N-methylamino-COC2H4-, N-Ethyl-N-propylamino-COC2H4-, N-Ethyl-N-(1-methylethyl)amino-COC2H4-, N-Butyl-N-ethylamino- COC2H4-, N-Ethyl-N-(1-methylpropyl)amino-COC2H4-, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl)amino-COC2H4-, N-Ethyl-N-[l,l-dimethylethyl]- amino-COC2H4-, N-(1-Methylethyl)-N-propylamino-COC2H4-, N-Butyl-N-propylamino-COC2H4-, N-(l-Methylpropyl)-N-propyl- amino-COC2H4 -, N- (2 -Methylpropyl) -N-propyl amino-COC2H4 -, N-[l,l-Dimethylethyl]-N-propylamino-COC2H4-, N-Butyl-N- (l-methylethyl)amino-COC2H4-, N-(l-Methylethyl)-N-(l-methyl- propyl) amino-COC2H4-, N-(l-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl)- amino-COC2H4-, N-[l,l-Dimethylethyl]-N-(l-methylethyl)amino- COC2H4-, N-Butyl-N-(1-methylpropyl)amino-COC2H4-, N-Butyl-N- (2-methylpropyl)amino-COC2H4-, N-Butyl-N-(l,l-dimethylethyl)- amino-COC2H4-, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-methyl-propyl)amino- COC2H4-, N-[l,l-Dimethylethyl]-N-(l-methylpropyl)amino-COC2H4- oder N-[1,1-Dimethylethyl]-N-(2-methylpropyl)amino-COC2H5-, insbesondere für CH2-CON(CH3)2, CH2-CON(C2H5)2, CH(CH3) -CON(CH3)2 oder CH(CH3)CON(C2Hs) 2; -C1-C4-Alkylamino-C1-C4-alkyl für: durch C1-C4-Alkylamino wie -NH-CH3, -NH-C2H5, -NH-(n-Propyl), -NH-CH(CH3)2, -NH-(n-Butyl), -NH-CH(CH3)-C2H5, -NH-CH2-CH(CH3)2 und -NH-C(CH3)3, vorzugsweise -NH-CH3 oder -NH-C2H5, substituier- tes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für CH2CH2-NH-CH3 oder CH2CH2 -NH-C2H5; (C1-C4-Alkylamino)carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Alkylamino)carbonyl wie -CONH-CH3, -CONH-C2H5, -CONH-(n-Propyl), -CONH-CH(CH3)21 -CONH-(n-Butyl), -CONH-(l-Methylpropyl), -CONH-CH2-CH(CH3)2 und -CONH-C(CH3)2, vorzugsweise -CONH-CH3 oder -CONH-C2H5, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für CH2-CONH-CH3, CH2-CONH-C2H5, CH(CH3)-CONH-CH3 oder CH(CH3)-CONH-C2H5; C3-C6-Alkenyl für: Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-1-yl, l-Methyl- ethenyl, n-Buten-l-yl, n-Buten-2-yl, n-Buten-3-yl, l-Methyl- prop-l-en-l-yl, 2-Methylprop-l-en-l-yl, l-Methylprop-2-en- l-yl, 2-Methylprop-2-en-1-yl, n-Penten-l-yl, n-Penten-2-yl, n-Penten-3-yl, n-Penten-4-yl, l-Methylbut-1-en-1-yl, 2-Methylbut-l-en-l-yl, 3-Methylbut-l-en-l-yl, l-Methylbut-

2-en-l-yl, 2-Methylbut-2-en-1-yl, 3-Methylbut-2-en-1-yl, l-Methylbut-3-en-1-yl, 2-Methylbut-3-en-l-yl, 3-Methyl- but-3-en-l-yl, l,l-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- prop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethylprop- l-en-2-yl, l-Ethylprop-2-en-1-yl, n-Hex-l-en-l-yl, n-Hex- 2-en-1-y-1, n-Hex-3-en-1-yl, n-Hex-4-en-l-yl, n-Hex-5-en-1-yl, l-Methylpent-l-en-l-yl, 2-Methylpent-l-en-l-yl, 3-Methyl- pent-l-en-l-yl, 4-Methylpent-l-en-l-yl, l-Methylpent-2- en-l-yl, 2-Methylpent-2-en-l-yl, 3-Methylpent-2-en-1-yl, 4-Methylpent-2-en-1-yl, 1-Methylpent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-1-yl, 3-Methylpent-3-en-l-yl, 4-Methylpent-3- en-l-yl, l-Methylpent-4-en-1-yl, 2-Methylpent-4-en-1-yl, 3-Methylpent-4-en-l-yl, 4-Methylpent-4-en-l-yl, l,l-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but- l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-3- en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en- l-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethylbut-l-en-l-yl, l-Ethyl- but-2-en-l-yl, 1-Ethylbut-3-en-1-yl, 2-Ethylbut-l-en-l-yl, 2-Ethylbut-2-en-1-yl, 2-Ethylbut-3-en-l-yl, 1, 1,2-Trimethyl- prop-2-en-l-yl, 1-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl-2- methyl-prop-l-en-1-yl oder l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-l-yl, insbesondere für Allyl oder 2-Buten-l-yl; C3-C6-Halogenalkenyl für: C3-C6-Alkenyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z.B. für 2-Chlor- allyl, 3-Chlorallyl, 2,3-Dichlorallyl, 3,3-Dichlorallyl, 2,3,3-Trichlorallyl, 2,3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromallyl, 3-Bromallyl, 2,3-Dibromallyl, 3,3-Dibromallyl, 2,3,3-Tribrom- allyl oder 2,3-Dibrombut-2-enyl, insbesondere für 2-Chlor- allyl, 3-Chlorallyl oder 3,3-Dichlorallyl; Cyano-C3-C6-alkenyl für: z.B. 2-Cyanoallyl, 3-Cyanoallyl, 4-Cyanobut-2-enyl, 4-Cyanobut-3-enyl oder 5-Cyanopent-4-enyl, insbesondere für 3-Cyanoallyl oder 4-Cyanobut-2-enyl, C3-C6-Alkinyl für: Prop-l-in-l-yl, Propargyl, n-But-l-in-l-yl, n-But-l-in-3-yl, n-But-l-in-4-yl, n-But-2-in-l-yl, n-Pent-l- in-l-yl, n-Pent-l-in-3-yl, n-Pent-l-in-4-yl, n-Pent-l-in- 5-yl, n-Pent-2-in-l-yl, n-Pent-2-in-4-yl, n-Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, n-Hex-l-in- l-yl, n-Hex-l-in-3-yl, n-Hex-l-in-4-yl, n-Hex-l-in-5-yl, n-Hex-l-in-6-yl, n-Hex-2-in-1-yl, n-Hex-2-in-4-yl, n-Hex-2- in-5-yl, n-Hex-2-in-6-yl, n-Hex-3-in-l-yl, n-Hex-3-in-2-yl,

3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl-pent-l-in- l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl, insbesondere für Propargyl; C3-C6-Ha-logenalkinyl für: C3-C6-Alkinyl wie vorstehend genannt, das partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Jod substituiert ist, also z.B. für l,l-Di- fluorprop-2-in-1-yl, 4-Fluorbut-2-in-1-yl, 4-Chlorbut-2-in- l-yl, l,l-Difluorbut-2-in-l-yl, 5-Fluorpent-3-in-1-yl oder 6-Fluorhex-4-in-1-yl, insbesondere für 4 -Fluorbut-2 -in-1-yl; Cyano-C3-C6-alkinyl für: z.B. 3-Cyanopropargyl, 4-Cyano- but-2 -in-l-yl, 5-Cyanopent-3-in-l -yl und 6-Cyanohex-4-in- l-yl; -C3-C4-Alkenyloxy-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenyloxy wie Allyloxy, But-l-en-3-yloxy, But-l-en-4-yloxy, But-2-en-l-yl- oxy, l-Methylprop-2-enyloxy und 2-Methylprop-2-enyloxy, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allyloxy- methyl, 2-Allyloxyethyl oder But-l-en-4-yloxymethyl, ins- besondere für 2-Allyloxyethyl; -C3-C4 -Alkinyloxy-C1 -C4 -alkyl für: durch C3-C4-Alkinyloxy wie Propargyloxy, But-l-in-3-yloxy, But-l-in-4-yloxy, But-2- in-1- yloxy, l-Methylprop-2-inyloxy und 2-Methylprop-2-inyloxy, vorzugsweise Propargyloxy, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargyloxymethyl oder 2-Propargyloxy- ethyl, insbesondere für 2-Propargyloxyethyl; C3-C4-Alkenylthio-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkenylthio wie Allylthio, But-l-en-3-ylthio, But-l-en-4-ylthio, But-2-en-l- ylthio, l-Methylprop-2-enylthio und 2-Methylprop-2-enylthio, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Allylthio- methyl, 2-Allylthioethyl oder But-l-en-4-ylthiomethyl, ins- besondere fur 2-(Allylthio)ethyl; -C3-C4-Alkinylthio-C1-C4-alkyl für: durch C3-C4-Alkinylthio wie Propargylthio, But-l-in-3-ylthio, But-l-in-4-ylthio, But-2-in-1-ylthio, 1-Methylprop-2-inylthio und 2-Methyl- prop-2-inylthio, vorzugsweise Propargylthio, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für Propargylthiomethyl oder 2-Propargylthioethyl, insbesondere für 2-(Propargylthio) - ethyl.

Alle Phenyl- oder Cycloalkylringe sind vorzugsweise unsubsti- tuiert oder tragen einen Substituenten.

Im Hinblick auf die Verwendung der substituierten 3-Phenyl- pyrazole I/I' als Herbizide sind diejenigen Verbindungen I/I' bevorzugt, bei denen die Variablen folgende Bedeutungen haben, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination: R1 C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl; R2 C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Difluormethyl; R3 Cyano, Halogen oder C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Halogen; besonders bevorzugt ist Chlor; R4 Fluor oder Chlor, insbesondere Fluor; R5 Halogen oder C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere Chlor, Brom oder Trifluormethyl; besonders bevorzugt ist Chlor; R6, R7 unabhängig voneinander C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3 - C6 -Alkenyl, C3 - C6 - Halogenalkenyl, C3 - C6 -Alkinyl, (C1-C4-Alkyl) carbonyl, Di(C1-C4-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl, das eine (C1-C4-Alkoxy)imino-Gruppe tragen kann, Phenyl oder Benzyl, insbesondere C1-C6-Alkyl, C1-C4 -Alkoxy-C1-C4-alkyl, C3-C6 -Alkenyl, C3-C6-Alkinyl oder (C1-C4-Alkoxy)carbonyl- C1-C4-alkyl.

Ganz besonders bevorzugt sind die substituierten 3-Phenylpyrazole der Formeln Ia (R1 = Methyl, R2 = Difluormethyl, R3 und R5 = Chlor) und Ib (R1 = Methyl, R2 = Difluormethyl, R3 = Fluor, R5 = Chlor), insbesondere die in der folgenden Tabelle 1 aufge- führten Verbindungen Ia.l bis Ia.1453 sowie die Verbindungen Ib.l bis Ib.1453, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ia.l bis Ia.1453 lediglich dadurch unterscheiden, da R3 für Fluor steht:

Tabelle 1 Nr. R4 R6 R7 Ia.1 F H H Ia.2 Cl H H Ia.3 F CH3 H Ia.4 Cl CH3 H Ia.5 F C2H5 H Ia.6 Cl C2H5 H Ia.7 F n-C3H7 H Ia.8 Cl n-C3H7 H Ia.9 F CH(CH3)2 H Ia.10 Cl CH(CH3)2 H Ia.ll F n-C4H9 H Ia.12 Cl n-C4H9 H Ia.13 F s-C4H9 H Ia.14 Cl s-C4H9 H Ia.15 F CH2-CH(CH3)2 H Ia.16 Cl CH2-CH(CH3)2 H Ia.17 F C(CH3)3 H Ia.18 Cl C(CH3)3 H Ia.19 F n-C5H11 H Ia.20 Cl n-C5H11 H Ia.21 F n-C6H13 H Ia.22 Cl n-C6H13 H Ia.23 F H CH2-CH2-CH(CH3)2 Ia.24 Cl H CH2-CH2-CH(CH3)2 Ia.25 F CH3 CH3 Ia.26 Cl CH3 CH3 Ia.27 F C2H5 CH3 Ia.28 Cl C2H5 CH3 Ia.29 F n-C3H7 CH3 Ia.30 Cl n-C3H7 CH3 Ia.31 F CH(CH3)2 CH3

Nr. R4 R6 R7 Ia.32 Cl CH(CH3)2 CH3 Ia.33 F n-C4H9 CH3 Ia.34 Cl n-C4H9 CH3 Ia.35 F s-C4H9 CH3 Ia.36 Cl s-C4H9 CH3 Ia.37 F CH2-CH(CH3)2 CH3 Ia.38 Cl CH2-CH(CH3)2 CH3 Ia.39 F C(CH3)3 CH3 Ia.40 Cl C(CH3)3 CH3 Ia.41 F n-C5H11 CH3 Ia.42 Cl n-C5H11 CH3 Ia.43 F n-C6H13 CH3 Ia.44 Cl n-C6H13 CH3 Ia.45 F H C2H5 Ia.46 Cl H C2H5 Ia.47 F CH3 C2H5 Ia.48 Cl CH3 C2H5 Ia.49 F C2H5 C2H5 Ia.50 Cl C2H5 C2H5 Ia.5l F n-C3H7 C2H5 Ia.52 Cl n-C3H7 C2H5 Ia.53 F CH(CH3)2 C2H5 Ia.54 Cl CH(CH3)2 C2H5 Ia.55 F n-C4Hg C2H5 Ia.56 Cl n-C4H9 C2H5 Ia.57 F s-C4H9 C2H5 Ia.58 Cl s-C4H9 C2H5 Ia.59 F CH2-CH(CH3)2 C2H5 Ia.60 Cl CH2-CH(CH3)2 C2H5 Ia.61 F C(CH3)3 C2H5 Ia.62 Cl C(CH3)3 C2H5 Ia.63 F n-C5H11 C2H5 Ia.64 Cl n-C5H11 C2H5 Ia.65 F n-C6H13 C2H5 Ia.66 Cl n-C6H13 C2H5 Ia.67 F H n-C3H7 Ia.68 Cl H n-C3H7 Ia.69 F CH3 n-C3H7 Ia.70 Cl CH3 n-C3H7

Nr. R4 R6 R7 Ia.71 F C2H5 n-C3H7 Ia.72 Cl C2H5 n-C3H7 Ia.73 F n-C3H7 n-C3H7 Ia.74 Cl n-C3H7 n-C3H7 Ia.75 F CH(CH3)2 n-C3H7 Ia.76 Cl CH(CH3)2 n-C3H7 Ia.77 F n-C4H9 n-C3H7 Ia.78 Cl n-C4H9 n-C3H7 Ia.79 F s-C4H9 n-C3H7 Ia.80 Cl s-C4H9 n-C3H7 Ia.81 F CH2-CH(CH3)2 n-C3H7 Ia.82 Cl CH2-CH(CH3)2 n-C3H7 Ia.83 F C(CH3)3 n-C3H7 Ia.84 Cl C(CH3)3 n-C3H7 Ia.85 F n-C5H11 n-C3H7 Ia.86 Cl n-C5H11 n-C3H7 Ia.87 F n-C6H13 n-C3H7 Ia.88 Cl n-C6H13 n-C3H7 Ia.89 F H CH(CH3)2 Ia.90 Cl H CH(CH3)2 Ia.91 F CH3 CH(CH3)2 Ia.92 Cl CH3 CH(CH3)2 Ia.93 F C2H5 CH(CH3)2 Ia.94 Cl C2H5 CH(CH3)2 Ia.95 F n-C3H7 CH(CH3)2 Ia.96 Cl n-C3H7 CH(CH3)2 Ia.97 F CH(CH3)2 CH(CH3)2 Ia.98 Cl CH(CH3)2 CH(CH3)2 Ia.99 F n-C4H9 CH(CH3)2 Ia.100 Cl n-C4Hg CH(CH3)2 Ia.101 F s-C4H9 CH(CH3)2 Ia.102 Cl s-C4H9 CH(CH3)2 Ia.103 F CH2-CH(CH3)2 CH(CH3)2 Ia.104 Cl CH2-CH(CH3)2 CH(CH3)2 Ia.105 F C(CH3)3 CH(CH3)2 Ia.106 Cl C(CH3)3 CH(CH3)2 Ia.107 F n-C5H11 CH(CH3)2 Ia.108 Cl n-C5H11 CH(CH3)2 Ia.109 F n-C6H13 CH(CH3)2

Nr. R4 R6 R7 Ia.110 Cl n-C6H13 CH(CH3)2 Ia.lll F H n-C4H9 Ia.112 Cl H n-C4H9 Ia.113 F - CH3 n-C4H9 Ia.114 Cl CH3 n-C4Hg Ia.115 F C2H5 n-C4H9 Ia.116 Cl C2H5 n-C4Hg Ia.117 F n-C3H7 n-C4Hg Ia.118 Cl n-C3H7 n-C4H9 Ia.119 F CH(CH3)2 n-C4H9 Ia.120 Cl CH(CH3)2 n-C4H9 Ia.121 F n-C4Hg n-C4Hg Ia.122 Cl n-C4H9 n-C4H9 Ia.123 F s-C4Hg n-C4Hg Ia.124 Cl s-C4H9 n-C4H9 Ia.125 F CH2-CH(CH3)2 n-C4Hg Ia.126 Cl CH2-CH(CH3)2 n-C4H9 Ia.127 F C(CH3)3 n-C4H9 Ia.128 Cl C(CH3)3 n-C4H9 Ia.129 F n-C5H11 n-C4H9 Ia.130 Cl n-C5H11 n-C4H9 Ia.131 F n-C6H13 n-C4H9 Ia.132 Cl n-C6H13 n-C4Hg Ia.133 F H s-C4H9 Ia.134 Cl H s-C4Hg Ia.135 F CH3 s-C4H9 Ia.136 Cl CH3 s-C4H9 Ia.137 F C2H5 s-C4H9 Ia.138 Cl C2H5 s-C4H9 Ia.139 F n-C3H7 s-C4H9 Ia.140 Cl n-C3H7 s-C4H9 Ia.141 F CH(CH3)2 s-C4H9 Ia.142 Cl CH(CH3)2 s-C4Hg Ia.143 F n-C4H9 s-C4H9 Ia.144 Cl n-C4H9 s-C4H9 Ia.145 F s-C4H9 s-C4H9 Ia.146 Cl S-C4Hg s-C4H9 Ia.147 F CH2-CH(CH3)2 s-C4H9 Ia.148 Cl CH2-CH(CH3)2 s-C4H9

Nr. R4 R6 R7 Ia.149 F C(CH3)3 s-C4H9 Ia.150 Cl C(CH3)3 s-C4H9 Ia.151 F n-C5H11 s-C4H9 Ia.152 Cl n-C5H11 s-C4H9 Ia.153 F n-C6H13 s-C4H9 Ia.154 Cl n-C6H13 s-C4H9 Ia.155 F H CH2-CH(CH3)2 Ia.156 Cl H CH2-CH(CH3)2 Ia.157 F CH3 CH2-CH(CH3)2 Ia.158 Cl CH3 CH2-CH(CH3)2 Ia.159 F C2H5 CH2-CH(CH3)2 Ia.160 Cl C2H5 CH2-CH(CH3)2 Ia.161 F n-C3H7 CH2-CH(CH3)2 Ia.162 Cl n-C3H7 CH2-CH(CH3)2 Ia.163 F CH(CH3)2 CH2-CH(CH3)2 Ia.164 Cl CH(CH3)2 CH2-CH(CH3)2 Ia.165 F n-C4H9 CH2-CH(CH3)2 Ia.166 Cl n-C4H9 CH2-CH(CH3)2 Ia.167 F s-C4H9 CH2-CH(CH3)2 Ia.168 Cl s-C4H9 CH2-CH(CH3)2 Ia.169 F CH2-CH(CH3)2 CH2-CH(CH3)2 Ia.170 Cl CH2-CH(CH3)2 CH2-CH(CH3)2 Ia.171 F C(CH3)3 CH2-CH(CH3)2 Ia.172 Cl C(CH3)3 CH2-CH(CH3)2 Ia.173 F n-C5H11 CH2-CH(CH3)2 Ia.174 Cl n-C5H11 CH2-CH(CH3)2 Ia.175 F n-C6H13 CH2-CH(CH3)2 Ia.176 Cl n-C6H13 CH2-CH(CH3)2 Ia.177 F H C (CH3) Ia.178 Cl H C (CH3) Ia.179 F CH3 C (CH3) Ia.180 Cl CH3 C (CH3) Ia.181 F C2H5 C (CH3) Ia.182 Cl C2H5 C (CH3) Ia.183 F n-C3H7 C(CH3) Ia.184 Cl n-C3H7 C(CH3) Ia.185 F CH(CH3)2 C(CH3) Ia.186 Cl CH(CH3)2 C(CH3) Ia.187 F n-C4Hs C(CH3)

Nr. R4 R6 R7 Ia.188 Cl n-C4H9 C(CH3) Ia.189 F s-C4Hs C(CH3) Ia.190 Cl s-C4H9 C(CH3) Ia.191 F - CH2-CH(CH3)2 C(CH3) Ia.192 Cl CH2-CH(CH3)2 C(CH3) Ia.193 F C(CH3)3 C(CH3) Ia.194 Cl C(CH3)3 C(CH3) Ia.195 F n-C5H11 C(CH3) Ia.196 Cl n-C5H11 C(CH3) Ia.197 F n-C6H13 C(CH3) Ia.198 Cl n-C6H13 C(CH3) Ia.199 F H n-C5H11 Ia.200 Cl H n-C5H11 Ia.201 F CH3 n-C5H11 Ia.202 Cl CH3 n-C5H11 Ia.203 F ~ C2H5 n-C5H11 Ia.204 Cl C2H5 n-C5H11 Ia.205 F n-C3H7 n-C5H11 Ia.206 Cl n-C3H7 n-C5H11 Ia.207 F CH(CH3)2 n-C5H11 Ia.208 ~ Cl CH(CH3)2 n-C5H11 Ia.209 F n-C4Hg n-C5H11 Ia.210 Cl n-C4Hg n-C5H11 Ia.211 F s-C4H9 n-C5H11 Ia.212 Cl s-C4H9 n-C5H11 Ia.213 F CH2-CH(CH3)2 n-C5H11 Ia.214 Cl CH2-CH(CH3)2 n-C5H11 Ia.215 F C(CH3)3 n-C5H11 Ia.216 Cl C(CH3)3 n-C5H11 Ia.217 F n-C5H11 n-C5H11 Ia.218 Cl n-C5H11 n-C5H11 Ia.219 F n-C6H13 n-C5H11 Ia.220 Cl n-C6H13 n-C5H11 Ia.221 F H n-C6H13 Ia.222 Cl H n-C6H13 Ia.223 F CH3 n-C6H13 Ia.224 Cl CH3 n-C6H13 Ia.225 F C2H5 n-C6H13 Ia.226 Cl C2H5 n-C6H13

Nr. R4 R6 # R7 Ia.227 F n-C3H7 | n-C6H13 Ia.228 Cl n-C3H7 n-C6H13 Ia.229 F CH(CH3)2 n-C6H13 Ia.230 Cl CH(CH3)2 n-C6H13 Ia.231 F n-C4H9 n-C6H13 Ia.232 Cl n-C4Hg n-C6H13 Ia.233 F s-C4H9 n-C6H13 Ia.234 Cl s-C4H9 n-C6H13 Ia.235 F CH2-CH(CH3)2 n-c6Hl3 Ia.236 Cl CH2-CH(CH3)2 n-C6H13 Ia.237 F C(CH3)3 n-C6H13 Ia.238 Cl C(CH3)3 n-C6Hl3 Ia.239 F n-C5H11 n-C6H13 Ia.240 Cl n-C5H11 n-C6H13 Ia.241 F n-C6H13 n-C6H13 Ia.242 Cl n-C6H13 n-C6H13 Ia.243 F CH2-CH2Cl H Ia.244 C1 CH2-CH2Cl H Ia.245 F CH2-CH2Cl CH3 Ia.246 Cl CH2-CH2Cl CH3 Ia.247 F CH2-CH2Cl C2H5 Ia.248 Cl CH2-CH2Cl C2H5 Ia.249 F CH2-CH2Cl n-C3H7 Ia.250 Cl CH2-CH2Cl n-C3H7 Ia.251 F CH2-CH2Cl n-C4Hg Ia.252 Cl CH2-CH2Cl n-C4Hg Ia.253 F CH2-CH2C1 CH2-CH=CH2 Ia.254 Cl CH2-CH2Cl CH2-CH=CH2 Ia.255 F CH2-CF3 H Ia.256 Cl CH2-CF3 H Ia.257 F CH2-CF3 CH3 Ia.258 Cl CH2-CF3 CH3 Ia.259 F CH2-CF3 C2H5 Ia.260 Cl CH2-CF3 C2H5 Ia.261 F CH2-CF3 n-C3H7 Ia.262 Cl CH2-CF3 n-C3H7 Ia.263 F CH2-CF3 n-C4Hg Ia.264 Cl CH2-CF3 n-C4Hg Ia.265 F CH2-CF3 CH2-CH=CH2

Nr. R4 R6 R7 Ia.266 C1 CH2-CF3 CH2-CH=CH2 Ia.267 F CH2-CH2OH H Ia.268 C1 CH2-CH2OH H Ia.269 F CH2-CH2OH CH3 Ia.270 Cl CH2-CH2OH CH3 Ia.271 F CH2-CH2OH C2H5 Ia.272 C1 CH2-CH2OH C2H5 Ia.273 F CH2-CH2OH ~ n-C3H7 Ia.274 C1 CH2-CH2OH n-C3H7 Ia.275 F CH2-CH2OH n-C4H9 Ia.276 Cl CH2-CH2OH n-C4H9 Ia.277 F CH2-CH2OH CH2-CH=CH2 Ia.278 Cl CH2-CH2OH CH2-CH=CH2 Ia.279 F CH2-CH(CH3)-OH H Ia.280 C1 CH2-CH(CH3)-OH H Ia.281 F CH2-CH(CH3)-OH CH3 Ia.282 C1 CH2-CH(CH3)-OH CH3 Ia.283 F CH2-CH(CH3)-OH C2H5 Ia.284 Cl CH2-CH(CH3)-OH C2H5 Ia.285 F CH2-CH(CH3)-OH n-C3H7 Ia.286 C1 CH2-CH(CH3)-OH n-C3H7 Ia.287 F CH2-CH(CH3)-OH n-C4Hg Ia.288 Cl CH2-CH(CH3)-OH n-C4Hg Ia.289 F CH2-CH(CH3)-OH CH2-CH=CH2 Ia.290 Cl CH2-CH(CH3)-OH CH2-CH=CH2 Ia.291 F CH2-CH2-CN H Ia.292 Cl CH2-CH2-CN H Ia.293 F CH2-CH2-CN CH3 Ia.294 Cl CH2-CH2-CN CH3 Ia.295 F CH2-CH2-CN C2H5 Ia.296 Cl CH2-CH2-CN C2H5 Ia.297 F CH2-CH2-CN n-C3H7 Ia.298 Cl CH2-CH2-CN n-C3H7 Ia.299 F CH2-CH2-CN n-C4H9 Ia.300 Cl CH2-CH2-CN n-C4Hg Ia.301 F CH2-CH2-CN CH2-CH=CH2 Ia.302 Cl CH2-CH2-CN CH2-CH=CH2 Ia.303 F CH2-OCH3 H Ia.304 Cl CH2-OCH3 H

Nr. R4 R6 R7 Ia.305 F CH2-OCH3 CH3 Ia.306 C1 CH2-OCH3 CH3 Ia.307 F CH2-OCH3 C2H5 Ia.308 Cl CH2-OCH3 C2H5 Ia.309 F CH2-OCH3 n-C3H7 Ia.310 Cl CH2-OCH3 n-C3H7 Ia.311 F CH2-OCH3 n-C4H9 Ia.312 Cl CH2 -OCH3 n-C4H9 Ia.313 F CH2-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.314 Cl CH2-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.315 F CH2-CH2-OCH3 H Ia.316 Cl CH2-CH2-OCH3 H Ia.317 F CH2-CH2-OCH3 CH3 Ia.318 Cl CH2-CH2-OCH3 CH3 Ia.319 F CH2-CH2-OCH3 C2H5 Ia.320 Cl CH2-CH2-OCH3 C2H5 Ia.321 F CH2-CH2-OCH3 n-C3H7 Ia.322 Cl CH2-CH2-OCH3 n-C3H7 Ia.323 F CH2-CH2-OCH3 n-C4H9 Ia.324 Cl CH2-CH2-OCH3 n-C4Hg Ia.325 F CH2-CH2-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.326 Cl CH2-CH2-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.327 F CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 H Ia.328 Cl CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 H Via.329 F CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 CH3 Ia.330 Cl CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 CH3 Ia.331 F CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 C2H5 Ia.332 Cl CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 C2H5 Ia.333 F CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 n-C3H7 Ia.334 Cl CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 n-C3H7 Ia.335 F CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 | n-C4Hg Ia.336 Cl CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 n-C4Hg Via.337 F CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 CH2 -CH=CH2 Via.338 Cl CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Ia.339 F CH2-CH2-O-Cyclopentyl H Ia.340 Cl CH2-CH2-O-Cyclopentyl H Ia.341 F CH2-CH2-O-Cyclopentyl CH3 Ia.342 Cl CH2-CH2-O-Cyclopentyl CH3 Ia.343 F CH2-CH2-O-Cyclopentyl C2H5

Nr. R4 R6 R7 Ia.344 Cl CH2-CH2-O-Cyclopentyl C2H5 Ia.345 F CH2-CH2-O-Cyclopentyl n-C3H7 Ia.346 Cl CH2-CH2-O-Cyclopentyl n-C3H7 Ia.347 F CH2-CH2-O-Cyclopentyl n-C4H9 Ia.348 C1 CH2-CH2-O-Cyclopentyl n-C4H9 Ia.349 F CH2-CH2-O-Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.350 C1 CH2-CH2-O-Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.351 F CH2-CH2-N(CH3)2 H Ia.352 C1 CH2-CH2-N(CH3)2 H Ia.353 F CH2-CH2-N(CH3)2 CH3 Ia.354 C1 CH2-CH2-N(CH3)2 CH3 Ia.355 F CH2-CH2-N(CH3)2 C2H5 Ia.356 Cl CH2-CH2-N(CH3)2 C2H5 Ia.357 F CH2-CH2-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.358 Cl CH2-CH2-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.359 F CH2-CH2-N(CH3)2 n-C4Hg Ia.360 Cl CH2-CH2-N(CH3)2 n-C4H9 Ia.361 F CH2-CH2-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.362 Cl CH2-CH2-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.363 F CH2-CH2-SCH3 H Ia.364 Cl CH2-CH2-SCH3 H Ia.365 F CH2-CH2-SCH3 CH3 Ia.366 Cl CH2-CH2-SCH3 CH3 Ia.367 F CH2-CH2-SCH3 C2H5 Ia.368 Cl CH2-CH2-SCH3 C2H5 Ia.369 F CH2-CH2-SCH3 n-C3H7 Ia.370 Cl CH2-CH2-SCH3 n-C3H7 Ia.371 F CH2-CH2-SCH3 n-C4Hg Ia.372 Cl CH2-CH2-SCH3 n-C4H9 Ia.373 F CH2-CH2-SCH3 CH2-CH=CH2 Ia.374 Cl CH2-CH2-SCH3 CH2-CH=CH2 Ia.375 F CH2-CH=CH2 H Ia.376 Cl CH2-CH=CH2 H Ia.377 F CH2-CH=CH2 CH3 Ia.378 Cl CH2-CH=CH2 CH3 Ia.379 F CH2-CH=CH2 C2H5 Ia.380 Cl CH2-CH=CH2 C2H5 Ia.381 F CH2-CH=CH2 n-C3H7 Ia.382 Cl CH2-CH=CH2 n-C3H7

Nr. R4 R6 R7 Ia.383 F CH2-CH=CH2 n-C4Hg Ia.384 Cl CH2-CH=CH2 n-C4H9 Ia.385 F CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Ia.386 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Ia.387 F CH2-CH=CH-CH3 H Ia.388 Cl CH2-CH=CH-CH3 H Ia.389 F CH2-CH=CH-CH3 CH3 Ia.390 Cl CH2-CH=CH-CH3 CH3 Ia.391 F CH2-CH=CH-CH3 C2H5 Ia.392 Cl CH2-CH=CH-CH3 C2H5 Ia.393 F CH2-CH=CH-CH3 n-C3H7 Ia.394 Cl CH2-CH=CH-CH3 n-C3H7 Ia.395 F CH2-CH=CH-CH3 n-C4Hg Ia.396 Cl CH2-CH=CH-CH3 n-C4H9 Ia.397 F CH2-CH=CH-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.398 Cl CH2-CH=CH-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.399 F CH2-CH=CH-C1 H Ia.400 Cl CH2-CH=CH-C1 H Ia.401 F CH2-CH=CH-Cl CH3 Ia.402 Cl CH2-CH=CH-C1 CH3 Ia.403 F CH2-CH=CH-Cl C2H5 Ia.404 Cl CH2-CH=CH-Cl C2H5 Ia.405 F CH2-CH=CH-Cl n-C3H7 Ia.406 Cl CH2-CH=CH-Cl n-C3H7 Ia.407 F CH2-CH=CH-Cl n-C4Hg Ia.408 Cl CH2-CH=CH-C1 n-C4Hg Ia.409 F CH2-CH=CH-Cl CH2-CH=CH2 Ia.410 Cl CH2-CH=CH-C1 CH2-CH=CH2 Ia.411 F CH2-C#CH H Ia.412 Cl CH2-C#CH H Ia.413 F CH2-C#CH CH3 Ia.414 Cl CH2-C#CH CH3 Ia.415 F CH2-C#CH C2H5 Ia.416 Cl CH2-C=-CH zu CH C2H5 Ia.417 F CH2-C#CH n-C3H7 Ia.418 Cl CH2-C#CH n-C3H7 Ia.419 F CH2-C#CH n-C4Hg Ia.420 Cl CH2-Ca CH n-C4Hg Ia.421 F CH2-C#CH CH2-CH=CH2

Nr. R4 R6 R7 Ia.422 Cl CH2-C#CH CH2-CH=CH2 Ia.423 F CO-CH3 H Ia.424 Cl CO-CH3 H Ia.425 F CO-CH3 CH3 Ia.426 Cl CO-CH3 CH3 Ia.427 F CO-CH3 C2H5 Ia.428 Cl CO-CH3 C2H5 Ia.429 F CO-CH3 n-C3H7 Ia.430 Cl CO-CH3 n-C3H7 Ia.431 F CO-CH3 n-C4H9 Ia.432 Cl CO-CH3 n-C4H9 Ia.433 F CO-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.434 Cl CO-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.435 F CO-C2H5 H Ia.436 Cl CO-C2H5 H Ia.437 F CO-C2H5 CH3 Ia.438 Cl CO-C2H5 CH3 Ia.439 F CO-C2H5 C2H5 Ia.440 Cl CO-C2H5 ~ C2H5 Ia.441 F CO-C2H5 n-C3H7 Ia.442 Cl CO-C2H n-C3H7 Ia.443 F CO-C2H5 n-C4Hg Ia.444 Cl CO-C2H5 n-C4H9 Ia.445 F CO-C2H5 CH2-CH=CH2 Ia.446 Cl CO-C2H5 CH2-CH=CH2 Ia.447 F CO-CH2-C1 H Ia.448 Cl CO-CH2-Cl H Ia.449 F CO-CH2-C1 CH3 Ia.450 Cl CO-CH2-Cl CH3 Ia.451 F CO-CH2-Cl C2H5 Ia.452 Cl CO-CH2-Cl C2H5 Ia.453 F CO-CH2-C1 n-C3H7 Ia.454 Cl CO-CH2-C1 n-C3H7 Ia.455 F CO-CH2-Cl n-C4Hs Ia.456 Cl CO-CH2-Cl n-C4H9 Ia. 457 F CO-CH2-C1 CH2-CH=CH2 Ia.458 Cl CO-CH2-Cl CH2-CH=CH2 Ia.459 F CO-CF3 H Ia.460 Cl CO-CF3 H

Nr. R4 R6 R7 Ia.461 F CO-CF3 CH3 Ia.462 Cl CO-CF3 CH3 Ia.463 F CO-CF3 C2H5 Ia.464 Cl CO-CF3 C2H5 Ia.465 F CO-CF3 n-C3H7 Ia.466 Cl CO-CF3 n-C3H7 Ia.467 F CO-CF3 ~ n-C4H9 Ia.468 Cl CO-CF3 n-C4Hs Ia.469 F CO-CF3 CH2-CH=CH2 Ia.470 Cl CO-CF3 CH2-CH=CH2 Ia.471 F CO-N(CH3)2 H Ia.472 Cl CO-N(CH3)2 H Ia.473 F CO-N(CH3)2 CH3 Ia.474 Cl CO-N(CH3)2 CH3 Ia.475 F CO-N(CH3)2 C2H5 Ia.476 Cl CO-N(CH3)2 C2H5 Ia.477 F CO-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.478 Cl CO-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.479 F CO-N(CH3)2 n-C4H9 Ia.480 Cl CO-N(CH3)2 n-C4Hg Ia.481 F CO-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.482 Cl CO-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.483 F CH2-CH2-OCH3 CH2-C#CH Ia.484 Cl CH2-CH2-OCH3 CH2-C#CH Ia.485 F CH2-CO-OCH3 CH2-C#CH Ia.486 Cl CH2-CO-OCH3 CH2-C#CH Ia.487 F CH2-Phenyl CH2-C#CH Ia.488 Cl CH2-Phenyl CH2-C#CH Ia.489 F CH2-CH2-OCH3 CH2-Phenyl Ia.490 Cl CH2-CH2-OCH3 CH2 -Phenyl Ia.491 F CH2-CO-OCH3 CH2-Phenyl Ia.492 Cl CH2-CO-OCH3 CH2-Phenyl Ia.493 F CH2-Phenyl CH2-Phenyl Ia.494 Cl CH2-Phenyl CH2-Phenyl Ia.495 F S02-CH3 H Ia.496 Cl S02-CH3 H Ia.497 F SO2-CH3 CH3 Ia.498 Cl SO2-CH3 CH3 Ia.499 F S02-CH3 C2H5

Nr. R4 R6 R7 Ia.500 Cl SO2-CH3 C2H5 Ia.501 F SO2-CH3 n-C3H7 Ia.502 Cl SO2-CH3 n-C3H7 Ia.503 F SO2-CH3 n-C4Hg Ia.504 Cl SO2-CH3 n-C4Hg Ia.505 F S02-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.506 Cl S02-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.507 F CH2-CO-CH3 H Ia.508 Cl CH2-CO-CH3 H Ia.509 F CH2-CO-CH3 CH3 Ia.510 Cl CH2-CO-CH3 CH3 Ia.511 F CH2-CO-CH3 C2H5 Ia.512 Cl CH2-CO-CH3 C2H5 Ia.513 F CH2-CO-CH3 n-C3H7 Ia.514 Cl CH2-CO-CH3 n-C3H7 Ia.515 F CH2-CO-CH3 n-C4H9 Ia.516 Cl CH2-CO-CH3 n-C4H9 Ia.517 F CH2-CO-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.518 Cl CH2-CO-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.519 F CH2-CO-C2H5 H Ia.520 Cl CH2-CO-C2Hs H Ia.521 F CH2-CO-C2H5 CH3 Ia.522 Cl CH2-CO-C2H5 CH3 Ia.523 F CH2-CO-C2H5 C2H5 Ia.524 Cl CH2-CO-C2H5 C2H5 Ia.525 F CH2-CO-C2H5 n-C3H7 Ia.526 Cl CH2-CO-C2H5 n-C3H7 Ia.527 F CH2-CO-C2H5 n-C4Hg Ia.528 Cl CH2-CO-C2H5 n-C4H9 Ia.529 F CH2-CO-C2H5 CH2-CH=CH2 Ia.530 Cl CH2-CO-C2H5 CH2-CH=CH2 Ia.531 F CH2-CO-CH2-Cl @ H Ia.532 Cl CH2-CO-CH2-Cl H Ia.533 F CH2-CO-CH2-C1 CH3 Ia.534 Cl CH2-CO-CH2-Cl CH3 Ia.535 F CH2-CO-CH2-Cl C2H5 Ia.536 Cl CH2-CO-CH2-Cl C2H5 Ia.537 F CH2-CO-CH2-Cl n-C3H7 Ia.538 Cl CH2-CO-CH2-C1 n-C3H7

Nr. R4 R6 - R7 Ia.539 F CH2-CO-CH2-Cl n-C4Hg Ia.540 Cl CH2-CO-CH2-Cl n-C4Hg Ia.541 F CH2-CO-CH2-C1 CH2-CH=CH2 Ia.542 Cl CH2-CO-CH2-Cl CH2-CH=CH2 Ia.543 F CH2-CO-CF3 H Ia.544 Cl CH2-CO-CF3 H Ia.545 F CH2-CO-CF3 CH3 Ia.546 Cl CH2-CO-CF3 CH3 Ia.547 F CH2-CO-CF3 C2H5 Ia.548 Cl CH2-CO-CF3 C2H5 Via.549 F CH2-CO-CF3 n-C3H7 Ia.550 Cl CH2-CO-CF3 n-C3H7 Ia.551 F CH2-CO-CF3 n-C4Hg Ia.552 Cl CH2-CO-CF3 n-C4Hg Via.553 F CH2-CO-CF3 CH2-CH=CH2 Ia.554 Cl CH2-CO-CF3 CH2-CH=CH2 Ia.555 F CH2-CO-Cyclopropyl H Ia.556 Cl CH2-CO-Cyclopropyl H Ia.557 F CH2-CO-Cyclopropyl CH3 Ia.558 Cl CH2-CO-Cyclopropyl CH3 Ia.559 F CH2-CO-Cyclopropyl C2H5 Ia.560 Cl CH2-CO-Cyclopropyl C2H5 Ia.561 F CH2-CO-Cyclopropyl n-C3H7 Ia.562 Cl CH2-CO-Cyclopropyl n-C3H7 Ia.563 F CH2-CO-Cyclopropyl n-C4H9 Ia.564 Cl CH2-CO-Cyclopropyl n-C4H9 Via.565 F CH2-CO-Cyclopropyl CH2-CH=CH2 Ia.566 Cl CH2-CO-Cyclopropyl CH2-CH=CH2 Ia.567 F CH2-CO-Cyclobutyl H Ia.568 Cl CH2-CO-Cyclobutyl H Ia.569 F CH2-CO-Cyclobutyl CH3 Ia.570 Cl CH2-CO-Cyclobutyl CH3 Ia.571 F CH2-CO-Cyclobutyl C2H5 Ia.572 Cl CH2-CO-Cyclobutyl C2H5 Ia.573 F CH2-CO-Cyclobutyl n-C3H7 Ia.574 Cl CH2-CO-Cyclobutyl n-C3H7 Ia.575 F CH2-CO-Cyclobutyl n-C4Hg Ia.576 Cl CH2-CO-Cyclobutyl n-C4Hg Ia.577 F CH2-CO-Cyclobutyl CH2-CH=CH2

Nr. R4 R6 R7 Ia.578 Cl CH2-CO-Cyclobutyl CH2-CH=CH2 Ia.579 F CH2-CO-Cyclopentyl H Ia.580 C1 CH2-CO-Cyclopentyl H Ia.581 F CH2-CO-Cyclopentyl CH3 Ia.582 Cl CH2-CO-Cyclopentyl CH3 Ia.583 F CH2-CO-Cyclopentyl C2H5 Ia.584 C1 CH2-CO-Cyclopentyl C2H5 Ia.585 F CH2-CO-Cyclopentyl n-C3H7 Ia.586 C1 CH2-CO-Cyclopentyl n-C3H7 Ia.587 F CH2-CO-Cyclopentyl n-C4Hg Ia.588 Cl CH2-CO-Cyclopentyl n-C4Hs Ia.589 F CH2-CO-Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.590 Cl CH2-CO-Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.591 F CH2-CO-Cyclohexyl H Ia.592 Cl CH2-CO-Cyclohexyl H Ia.593 F CH2-CO-Cyclohexyl CH3 Ia.594 Cl CH2-CO-Cyclohexyl CH3 Ia.595 F CH2-CO-Cyclohexyl C2H5 Ia.596 Cl CH2-CO-Cyclohexyl C2H5 Ia.587 F CH2-CO-Cyclohexyl n-C3H7 Ia.598 Cl CH2-CO-Cyclohexyl n-C3H7 Ia.599 F CH2-CO-Cyclohexyl n-C4H9 Ia.600 Cl CH2-CO-Cyclohexyl n-C4H9 Ia.601 F CH2-CO-Cyclohexyl CH2-CH=CH2 Ia.602 Cl CH2-CO-Cyclohexyl CH2-CH=CH2 Ia.603 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 H Ia.604 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 H Ia.605 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 CH3 Ia.606 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 CH3 Ia.607 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 C2H5 Ia.608 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 C2H5 Ia.609 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.610 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.611 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.612 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 n-C4Hg Ia.613 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.614 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.615 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 H Ia.616 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 H

Nr. R4 R6 R7 Ia.617 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 CH3 Ia.618 C1 CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 CH3 Ia.619 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 C2H5 Ia.620 Cl @ CH2-C(=N-OCH3) -CO-OC2H5 C2H5 Ia.621 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.622 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.623 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.624 Cl CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.625 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.626 C1 CH2-C(=N-OCH3)-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.627 F CH2-COOH H Ia.628 Cl CH2-COOH H Ia.629 F CH2-COOH CH3 Ia.630 C1 CH2-COOH CH3 Ia.631 F CH2-COOH C2H5 Ia.632 Cl CH2-COOH C2H5 Ia.633 F CH2-COOH n-C3H7 Ia.634 Cl CH2-COOH n-C3H7 Ia.635 F CH2-COOH n-C4H9 Ia.636 Cl CH2-COOH n-C4H9 Ia.637 F CH2-COOH CH2-CH=CH2 Ia.638 Cl CH2-COOH CH2-CH=CH2 Ia.639 F CH2-CH2-COOH H Ia.640 Cl CH2-CH2-COOH H Ia.641 F CH2-CH2-COOH | CH3 Ia.642 Cl CH2-CH2.COOH CH3 Ia.643 F CH2-CH2-COOH C2H5 Ia.644 Cl CH2-CH2-COOH C2H5 Ia.645 F CH2-CH2-COOH ~ n-C3H7 Ia.646 Cl CH2-CH2-COOH n-C3H7 Ia.647 F CH2-CH2-COOH n-C4Hg Ia.648 Cl CH2-CH2-COOH n-C4Hg Via.649 F CH2-CH2-COOH CH2-CH=CH2 Ia.650 Cl CH2-CH2-COOH CH2-CH=CH2 Ia.651 F CH(CH3)-COOH H Ia.652 Cl CH(CH3)-COOH H Ia.653 F CH(CH3)-COOH CH3 Ia.654 Cl CH(CH3)-COOH CH3 Ia.655 F CH(CH3)-COOH C2H5

Nr. R4 R6 R7 Ia.656 Cl CH(CH3)-COOH C2H5 Ia.657 F | CH(CH3)-COOH n-C3H7 Ia.658 Cl CH(CH3)-COOH n-C3H7 Ia.659 F CH(CH3)-COOH n-C4H9 Ia.660 Cl CH(CH3)-COOH n-C4H9 Ia.661 @ | F CH(CH3)-COOH CH2-CH=CH2 Ia.662 Cl CH(CH3)-COOH CH2-CH=CH2 Ia.663 F CH(C2H5)-COOH H Ia.664 Cl CH(C2H5)-COOH H Ia.665 F CH(C2H5)-COOH CH3 Ia.666 Cl CH(C2H5)-COOH CH3 Ia.667 F CH(C2H5)-COOH C2H5 Ia.668 Cl CH(C2H5)-COOH C2H5 Ia.669 F CH(C2H5)-COOH n-C3H7 Ia.670 Cl CH(C2H5)-COOH n-C3H7 Ia.671 F CH(C2H5)-COOH n-C4H9 Ia.672 Cl CH(C2H5)-COOH n-C4H9 Ia.673 F CH(C2H5)-COOH CH2-CH=CH2 Ia.674 Cl CH(C2H5)-COOH CH2-CH=CH2 Ia.675 F CH2-CO-OCH3 H Ia.676 Cl CH2-CO-OCH3 H Ia.677 F CH2-CO-OCH3 CH3 Ia.678 Cl CH2-CO-OCH3 CH3 Ia.679 F CH2-CO-OCH3 C2H5 Ia.680 Cl CH2-CO-OCH3 C2H5 Ia.681 F CH2-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.682 Cl CH2-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.683 F CH2-CO-OCH3 n-C4Hs Ia.684 Cl CH2-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.685 F CH2-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.686 Cl CH2-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.687 F CH2-CH2-CO-OCH3 H Ia.688 Cl CH2-CH2-CO-OCH3 H Ia.689 F CH2-CH2-CO-OCH3 CH3 Ia.690 Cl CH2-CH2-CO-OCH3 CH3 Ia.691 F CH2-CH2-CO-OCH3 C2H5 Ia.692 Cl CH2-CH2-CO-OCH3 C2H5 Ia.693 F CH2-CH2-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.694 Cl CH2-CH2-CO-OCH3 n-C3H7

Nr. R4 R6 R7 Ia.695 F CH2-CH2-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.696 C1 CH2-CH2-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.697 F CH2-CH2-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.698 Cl CH2-CH2-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.699 F | CH(CH3)-CO-OCH3 H Ia.700 Cl CH(CH3)-CO-OCH3 H Ia.701 F | CH(CH3)-CO-OCH3 CH3 Ia.702 Cl CH(CH3)-CO-OCH3 CH3 Ia.703 P | CH(CH3)-CO-OCH3 C2H5 Ia.704 Cl CH(CH3)-CO-OCH3 C2H5 Ia.705 F CH(CH3)-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.706 C1 CH(CH3)-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.707 F CH(CH3)-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.708 Cl CH(CH3)-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.709 F CH(CH3)-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.710 Cl CH(CH3)-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.711 F CH(C2H5)-CO-OCH3 H Ia.712 Cl CH(C2H5)-CO-OCH3 H Ia.713 F CH(C2H5)-CO-OCH3 CH3 Ia.714 Cl CH(C2H5)-CO-OCH3 CH3 Ia.715 F CH(C2H5)-CO-OCH3 C2H5 Ia.716 Cl CH(C2Hs)-CO-OCH3 C2H5 Ia.717 F CH(C2H5)-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.718 Cl CH(C2H5)-CO-OCH3 n-C3H7 Ia.719 F CH(C2H5)-CO-OCH3 n-C4H9 Ia.720 Cl CH(C2H5)-CO-OCH3 n-C4H9 Via.721 F CH(C2H5)-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.722 Cl CH(C2H5)-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 Ia.723 F CH2-CO-OC2H5 H Ia.724 Cl CH2-CO-OC2H5 H Ia.725 F CH2-CO-OC2H5 CH3 Ia.726 Cl CH2-CO-OC2H5 CH3 Via.727 F CH2-CO-OC2H5 C2H5 Ia.728 Cl CH2-CO-OC2H5 C2H5 Ia.729 F CH2-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.730 Cl CH2-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.731 F CH2-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.732 Cl CH2-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.733 F CH2-CO-OC2H5 ~~~ CH2-CH=CH2

Nr. R4 R6 R7 Ia.734 C1 CH2-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.735 F CH2-CH2-CO-OC2H5 H Ia.736 Cl CH2-CH2-CO-0C2H5 H Ia.737 F CH2-CH2-CO-OC2H5 CH3 Ia.738 C1 CH2-CH2-CO-OC2HS CH3 Ia.739 F CH2-CH2-CO-0C2H5 C2H5 Ia.740 C1 CH2-CH2-CO-OC2H5 C2H5 Ia.741 F CH2-CH2-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.742 C1 CH2-CH2-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.743 F CH2-CH2-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.744 Cl CH2-CH2-CO-OC2H5 n-C4Hg Ia.745 F CH2-CH2-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.746 Cl CH2-CH2-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.747 F CH(CH3)-CO-OC2H5 H Ia.748 Cl CH(CH3)-CO-OC2H5 H Ia.749 F CH(CH3)-CO-OC2H5 CH3 Ia.750 Cl CH(CH3)-CO-OC2H5 CH3 Ia.751 F CH(CH3)-CO-OC2H5 C2H5 Ia.752 Cl CH(CH3)-CO-OC2H5 C2H5 Ia.753 F CH(CH3)-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.754 Cl CH(CH3)-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.755 F CH(CH3)-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.756 C1 CH(CH3)-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.757 F CH(CH3)-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.758 Cl CH(CH3)-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.759 F CH(C2H5)-CO-OC2H5 H Ia.760 C1 CH(C2H5)-CO-OC2H5 H Ia.761 F CH(C2H5)-CO-OC2H5 CH3 Ia.762 Cl CH(C2H5)-CO-OC2H5 CH3 Ia.763 F CH(C2H5)-CO-OC2H5 C2H5 Ia.764 Cl CH(C2H5)-CO-OC2H5 C2H5 Ia.765 F CH(C2H5)-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.766 Cl CH(C2H5)-CO-OC2H5 n-C3H7 Ia.767 F CH(C2H5)-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.768 Cl CH(C2H5)-CO-OC2H5 n-C4H9 Ia.769 F CH(C2H5)-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.770 Cl CH(C2H5)-CO-OC2H5 CH2-CH=CH2 Ia.771 F CH2-CO-OC(CH3)3 H Ia.772 Cl CH2-CO-OC(CH3)3 H

Nr. R4 R6 R7 Ia.773 F CH2-CO-OC(CH3)3 G'H3 Ia.774 C1 CH2-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.775 F CH2-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.776 C1 CH2-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.777 F CH2-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.778 Cl CH2-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.779 F CH2-CO-OC(CH3)3 n-C4H9 Ia.780 C1 CH2-CO-OC(CH3)3 n-C4H9 Ia.781 F CH2-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.782 Cl CH2-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.783 F CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 H Ia.784 Cl CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 H Ia.785 F CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.786 Cl CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.787 F CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.788 Cl CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.789 F CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.790 Cl CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.791 F CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 n-C4Hg Ia.792 Cl CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 n-C4H9 Ia.793 F CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.794 Cl CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.795 F CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 H Ia.796 Cl CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 H Ia.797 F CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.798 Cl CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.799 F CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.800 Cl CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.801 F CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.802 Cl CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.803 F CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 n-C4Hg Ia.804 C1 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 n-C4Hg Ia.805 F CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.806 C1 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.807 F CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 H Ia.808 Cl CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 H Ia.809 F CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.810 Cl CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 CH3 Ia.811 F CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 C2H5

Nr. R4 R6 R7 Ia.812 Cl CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 C2H5 Ia.813 F CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.814 Cl CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 n-C3H7 Ia.815 F CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 n-C4H9 Ia.816 Cl CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 n-C4H9 Ia.817 F CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.818 Cl CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 CH2-CH=CH2 Ia.819 F CH2-CO-SCH3 H Ia.820 Cl CH2-CO-SCH3 H Ia.821 F CH2-CO-SCH3 CH3 Ia.822 Cl CH2-CO-SCH3 CH3 Ia.823 F CH2-CO-SCH3 C2H5 Ia.824 Cl CH2-CO-SCH3 C2H5 Ia.825 F CH2-CO-SCH3 n-C3H7 Ia.826 Cl CH2-CO-SCH3 n-C3H7 Ia.827 F CH2-CO-SCH3 n-C4H9 Ia.828 Cl CH2-CO-SCH3 n-C4H9 Ia.829 F CH2-CO-SCH3 CH2-CH=CH2 Ia.830 Cl CH2-CO-SCH3 CH2-CH=CH2 Ia.831 F CH2-CO-NH2 H Ia.832 Cl CH2-CO-NH2 H Ia.833 F CH2-CO-NH2 CH3 Ia.834 Cl CH2-CO-NH2 CH3 Ia.835 F CH2-CO-NH2 C2H5 Ia.836 Cl CH2-CO-NH2 C2H5 Ia.837 F CH2-CO-NH2 n-C3H7 Ia.838 Cl CH2-CO-NH2 n-C3H7 Ia.839 F CH2-CO-NH2 n-C4Hg Ia.840 Cl CH2-CO-NH2 n-C4H9 Ia.841 F CH2-CO-NH2 CH2-CH=CH2 Ia.842 Cl CH2-CO-NH2 CH2-CH=CH2 Ia.843 F CH(CH3)-CO-NH2 H Ia.844 Cl CH(CH3)-CO-NH2 H Ia.845 F CH(CH3)-CO-NH2 CH3 Ia.846 Cl CH(CH3)-CO-NH2 CH3 Ia.847 F CH(CH3)-CO-NH2 C2H5 Ia.848 Cl CH(CH3)-CO-NH2 C2H5 Ia.849 F CH(CH3)-CO-NH2 n-C3H7 Ia.850 Cl CH(CH3)-CO-NH2 n-C3H7

Nr. R4 R6 R7 Ia.851 F CH(CH3)-CO-NH2 n-C4H9 Ia.852 Cl CH(CH3)-CO-NH2 n-C4Hg Ia.853 F CH(CH3)-CO-NH2 CH2-CH=CH2 Ia.854 Cl CH(CH3)-CO-NH2 CH2-CH=CH2 Ia.855 F CH2-CO-NH-CH3 H Ia.856 Cl CH2-CO-NH-CH3 H Ia.857 F CH2-CO-NH-CH3 CH3 Ia.858 Cl CH2-CO-NH-CH3 CH3 Ia.859 F CH2-CO-NH-CH3 C2H5 Ia.860 Cl CH2-CO-NH-CH3 C2H5 Via.861 F CH2-CO-NH-CH3 n-C3H7 Ia.862 Cl CH2-CO-NH-CH3 n-C3H7 Ia.863 F CH2-CO-NH-CH3 n-C4H9 Via.864 Cl CH2-CO-NH-CH3 n-C4Hg Ia.865 F CH2-CO-NH-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.866 Cl CH2-CO-NH-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.867 F CH(CH3)-CO-NH-CH3 H Ia.868 Cl CH(CH3)-CO-NH-CH3 H Ia.869 F CH(CH3)-CO-NH-CH3 CH3 Ia.870 Cl CH(CH3)-CO-NH-CH3 CH3 Ia.871 F CH(CH3)-CO-NH-CH3 C2H5 Ia.872 Cl CH(CH3)-CO-NH-CH3 C2H5 Ia.873 F CH(CH3)-CO-NH-CH3 n-C3H7 Via.874 Cl CH(CH3)-CO-NH-CH3 n-C3H7 Via.875 F CH(CH3)-CO-NH-CH3 n-C4Hg Ia.876 Cl CH(CH3)-CO-NH-CH3 n-C4Hg Ia.877 F CH(CH3)-CO-NH-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.878 Cl CH(CH3)-CO-NH-CH3 CH2-CH=CH2 Ia.879 F CH2-CO-N(CH3)2 H Ia.880 Cl CH2-CO-N(CH3)2 H Ia.881 F CH2-CO-N(CH3)2 CH3 Ia.882 Cl CH2-CO-N(CH3)2 CH3 Ia.883 F CH2-CO-N(CH3)2 C2H5 Ia.884 Cl CH2-CO-N(CH3)2 C2H5 Ia.885 F CH2-CO-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.886 Cl CH2-CO-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.887 F CH2-CO-N(CH3)2 n-C4H9 Ia.888 Cl CH2-CO-N(CH3)2 n-C4Hg Ia.889 F CH2-CO-N(CH3)2 CH2-CH=CH2

Nr. R4 R6 R7 Ia.890 Cl CH2-CO-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.891 F CH(CH3)-CO-N(CH3)2 H Ia.892 Cl CH(CH3)-CO-N(CH3)2 H Ia.893 F -0 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 CH3 Ia.894 C1 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 CH3 Ia.895 F CH(CH3)-CO-N(CH3)2 C2H5 Ia.896 Cl CH(CH3)-CO-N(CH3)2 C2H5 Ia.897 F CH(CH3)-CO-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.898 C1 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 n-C3H7 Ia.899 F CH(CH3)-CO-N(CH3)2 n-C4H9 Ia.900 C1 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 n-C4H9 Ia.901 F CH(CH3)-CO-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.902 Cl CH(CH3)-CO-N(CH3)2 CH2-CH=CH2 Ia.903 F Cyclopentyl H Ia.904 Cl Cyclopentyl H Ia.905 F Cyclopentyl CH3 Ia.906 Cl Cyclopentyl CH3 Ia.907 F Cyclopentyl C2H5 Ia.908 Cl Cyclopentyl C2H5 Ia.909 F Cyclopentyl n-C3H7 Ia.910 Cl Cyclopentyl n-C3H7 Ia.911 F Cyclopentyl n-C4H9 Ia.912 Cl Cyclopentyl n-C4Hg Ia.913 F Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.914 Cl Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.915 F Cyclohexyl H Ia.916 Cl Cyclohexyl H Ia.917 F Cyclohexyl CH3 Ia.918 Cl Cyclohexyl CH3 Ia.919 F Cyclohexyl C2H5 Ia.920 Cl Cyclohexyl C2H5 Ia.921 F Cyclohexyl n-C3H7 Ia.922 Cl Cyclohexyl - n-C3H7 Ia.923 F Cyclohexyl n-C4H9 Ia.924 Cl Cyclohexyl n-C4H9 Ia.925 F Cyclohexyl CH2-CH=CH2 Ia.926 Cl Cyclohexyl CH2-CH=CH2 Ia.927 F Phenyl H Ia.928 Cl Phenyl ~~ H

Nr. R4 R6 R7 Ia.929 F Phenyl CH3 Ia.930 Cl Phenyl CH3 Ia.931 F Phenyl C2H5 Ia.932 Cl Phenyl C2H5 Ia.933 F Phenyl n-C3H7 Ia.934 Cl Phenyl n-C3H7 Ia.935 F Phenyl n-C4H9 Ia.936 Cl Phenyl n-C4H9 Ia.937 F Phenyl CH2-CH=CH2 Ia.938 Cl Phenyl CH2-CH=CH2 Ia.939 F CH2-Cyclopentyl H Ia.940 Cl CH2-Cyclopentyl H Ia.941 F CH2-Cyclopentyl CH3 Ia.942 Cl CH2-Cyclopentyl CH3 Ia.943 F CH2-Cyclopentyl C2H5 Ia.944 Cl CH2-Cyclopentyl C2H5 Ia.945 F CH2-Cyclopentyl n-C3H7 Ia.946 Cl CH2-Cyclopentyl n-C3H7 Ia.947 F CH2-Cyclopentyl n-C4H9 Ia.948 Cl CH2-Cyclopentyl n-C4H9 Ia.949 F CH2-Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.950 Cl CH2-Cyclopentyl CH2-CH=CH2 Ia.951 F CH2-Cyclohexyl H Ia.952 Cl CH2-Cyclohexyl H Ia.953 F CH2-Cyclohexyl CH3 Ia.954 Cl CH2-Cyclohexyl CH3 Ia.955 F CH2-Cyclohexyl C2H5 Ia.956 Cl CH2-Cyclohexyl C2H5 Ia.957 F CH2-Cyclohexyl n-C3H7 Ia.958 Cl CH2-Cyclohexyl n-C3H7 Ia.959 F CH2-Cyclohexyl n-C4Hg Ia.960 Cl CH2-Cyclohexyl n-C4Hg Ia.961 F CH2-Cyclohexyl CH2-CH=CH2 Ia.962 Cl CH2-Cyclohexyl CH2-CH=CH2 Ia.963 F CH2-Phenyl H Ia.964 Cl CH2-Phenyl H Ia.965 F CH2-Phenyl CH3 Ia.966 Cl CH2-Phenyl CH3 Ia.967 F CH2-Phenyl C2H5

Nr. R4 R6 R7 Ia.968 C1 CH2-Phenyl C2H5 Ia.969 F CH2-Phenyl n-C3H7 Ia.970 C1 CH2-Phenyl n-C3H7 Ia.971 F CH2-Phenyl n-C4H9 Ia.972 Cl CH2-Phenyl n-C4H9 Ia.973 F CH2-Phenyl CH2-CH=CH2 Ia.974 Cl CH2-Phenyl CH2-CH=CH2 Ia.975 F H CH2-CH2-Cl Ia.976 C1 H CH2-CH2-Cl Ia.977 F CH3 CH2-CH2-Cl Ia.978 C1 CH3 CH2-CH2-C1 Ia.979 F C2H5 CH2-CH2-C1 Ia.980 Cl C2H5 CH2-CH2-C1 Ia.981 F n-C3H7 CH2-CH2-C1 Ia.982 C1 n-C3H7 CH2-CH2-Cl Ia.983 F n-C4H9 ~ CH2-CH2-C1 Ia.984 Cl n-C4H9 CH2-CH2-Cl Ia.985 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-C1 Ia.986 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-C1 Ia.987 F H CH2 -CF3 Ia.988 Cl H CH2-CF3 Ia.989 F CH3 CH2-CF3 Ia.990 Cl CH3 CH2-CF3 Ia.991 F C2H5 CH2-CF3 Ia.992 Cl C2H5 CH2-CF3 Ia.993 F n-C3H7 CH2-CF3 Ia.994 Cl n-C3H7 CH2-CF3 Ia.995 F n-C4H9 CH2-CF3 Ia.996 Cl n-C4Hg CH2-CF3 Ia.997 F CH2-CH=CH2 CH2-CF3 Ia.998 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CF3 Ia.999 F H CH2-CH2-OH Ia.1000 Cl H CH2-CH2-OH Ia.1001 F CH3 CH2-CH2-OH Ia.1002 Cl CH3 CH2-CH2-OH Ia.1003 F C2H5 CH2-CH2-OH Ia.1004 Cl C2H5 CH2-CH2-OH Ia.1005 F n-C3H7 CH2-CH2-OH Ia.1006 Cl n-C3H7 CH2-CH2-OH

Nr. R4 R6 Ia.1007 F n-C4Hg CH2-CH2-OH Ia.1008 C1 n-C4H9 CH2-CH2-OH Ia.1009 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OH Ia.1010 C1 @ CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OH Ia.1011 F H CH2-CH(CH3)-OH Ia.1012 C1 H CH2-CH(CH3)-OH Ia.1013 F CH3 CH2-CH (CH3) -OH Ia.1014 Cl CH3 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1015 F C2H5 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1016 Cl C2H5 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1017 F n-C3H7 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1018 Cl n-C3H7 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1019 F n-C4Hg CH2-CH(CH3)-OH Ia.1020 C1 n-C4H9 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1021 F CH2-CH=CH2 CH2-CH(CH3)-OH Ia.1022 F H CH2-CH2-CN Ia.1023 Cl H CH2-CH2-CN Ia.1024 F CH3 @ CH2-CH2-CN Ia.1025 C1 CH3 CH2 -CH2-CN Ia.1026 F C2H5 CH2-CH2-CN Ia.1027 C1 C2H5 CH2-CH2-CN Ia.1028 F n-C3H7 CH2-CH2-CN Ia.1029 Cl n-C3H7 CH2-CH2-CN Ia.1030 F n-C4H9 CH2-CH2-CN Ia.1031 C1 n-C4H9 @ CH2-CH2-CN Ia.1032 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CN Ia.1033 C1 CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CN Ia.1034 F H CH2-OCH3 Ia.1035 Cl H CH2-OCH3 Ia.1036 F CH3 CH2-OCH3 Ia.1037 Cl CH3 CH2-OCH3 Ia.1038 F C2H5 CH2-OCH3 Ia.1039 Cl C2H5 CH2-OCH3 Ia.1040 F n-C3H7 CH2-OCH3 Ia.1041 Cl n-C3H7 CH2-OCH3 Ia.1042 F n-C4H9 CH2-OCH3 Ia.1043 Cl n-C4H9 CH2-OCH3 Ia.1044 F CH2-CH=CH2 CH2-OCH3 Ia.1045 Cl CH2-CH=CH2 ~ CH2-OCH3

Nr. R4 R6 R7 Ia.1046 F H CH2-CH2-OCH3 Ia.1047 Cl H CH2-CH2-OCH3 Ia.1048 F CH3 CH2-CH2-OCH3 Ia.1049 Cl CH3 CH2-CH2-OCH3 Ia.1050 F C2H5 CH2-CH2-OCH3 Ia.1051 C1 C2H5 CH2-CH2-OCH3 Ia.1052 F n-C3H7 CH2-CH2-OCH3 Ia.1053 Cl n-C3H7 CH2-CH2-OCH3 Ia.1054 F n-C4H9 CH2-CH2-OCH3 Ia. 1055 C1 n-C4H9 CH2-CH2-OCH3 Ia.1056 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OCH3 Ia.1057 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OCH3 Ia.1058 F H CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1059 Cl H CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1060 F CH3 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1061 Cl CH3 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1062 F C2H5 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1063 Cl C2H5 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1064 F n-C3H7 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1065 Cl n-C3H7 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1066 F n-C4H9 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia. 1067 Cl n-C4H9 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia. 1068 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia. 1069 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-OCH2-CH=CH2 Ia.1070 F H CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1071 Cl H CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1072 F CH3 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1073 Cl CH3 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1074 F C2H5 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1075 Cl C2H5 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia. 1076 F n-C3H7 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1077 Cl n-C3H7 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1078 F n-C4H9 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1079 Cl n-C4H9 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1080 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1081 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-O-Cyclopentyl Ia.1082 F H CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1083 Cl H CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1084 F CH3 CH2-CH2-N(CH3)2 2

Nr. R4 R6 R7 Ia.1085 Cl CH3 CH2-CH2-N(CH3) 2 Ia.1086 F C2H5 CH2-CH2-N (CH3) 2 Ia.1087 Cl C2H5 CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1088 F n-C3H7 CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1089 Cl n-C3H7 CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1090 F n-C4H9 CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1091 Cl n-C4Hg CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1092 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1093 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-N(CH3)2 Ia.1094 F H CH2-CH2-SCH3 Ia.1095 Cl H CH2-CH2-SCH3 Ia.1096 F CH3 CH2-CH2-SCH3 Ia.1097 Cl CH3 CH2-CH2-SCH3 Ia.1098 F C2H5 CH2-CH2-SCH3 Ia.1099 Cl C2H5 CH2-CH2-SCH3 Ia.1100 F n-C3H7 CH2-CH2-SCH3 Ia.1101 Cl n-C3H7 ~ CH2-CH2-SCH3 Ia.1102 F n-C4H9 CH2-CH2-SCH3 Ia.1103 Cl n-C4Hg CH2-CH2-SCH3 Ia.1104 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-SCH3 Ia.1105 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-SCH3 Ia.1106 F H CH2-CH=CH2 Ia.1107 Cl H CH2-CH=CH2 Ia.1108 F CH3 CH2-CH=CH2 Ia.1109 Cl CH3 CH2-CH=CH2 Ia.1110 F C2H5 CH2-CH=CH2 Ia.1111 Cl C2H5 CH2-CH=CH2 Ia.1112 F n-C3H7 CH2-CH=CH2 Ia.1113 Cl ~ n-C3H7 CH2-CH=CH2 Ia.1114 F ~ n-C4Hg CH2-CH=CH2 Ia.1115 Cl n-C4H9 CH2-CH=CH2 Ia.1116 F CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Ia.1117 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 Ia.1118 F H CH2-CH=CH-CH3 Ia.1119 Cl H CH2-CH=CH-CH3 Ia.1120 F CH3 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1121 Cl CH3 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1122 F C2H5 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1123 Cl C2H5 CH2-CH=CH-CH3

Nr. R4 R6 R7 Ia.1124 F n-C3H7 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1125 Cl n-C3H7 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1126 F n-C4Hg CH2-CH=CH-CH3 Ia.1127 Cl - n-C4H9 @ CH2-CH=CH-CH3 Ia.1128 F CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1129 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH-CH3 Ia.1130 F H CH2 -CH=CH-Cl Ia.1131 Cl H CH2-CH=CH-Cl Ia.1132 F CH3 CH2-CH=CH-Cl Ia.1133 Cl CH3 CH2-CH=CH-Cl Ia.1134 F C2H5 CH2-CH=CH-Cl Ia.1135 Cl C2H5 CH2-CH=CH-Cl Ia.1136 F n-C3H7 CH2-CH=CH-Cl Ia.1137 Cl n-C3H7 CH2-CH=CH-Cl Ia.1138 F n-C4Hg @ CH2-CH=CH-Cl Ia.1139 Cl n-C4Hg CH2-CH=CH-Cl Ia.1140 F CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH-Cl Ia.1141 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH-C1 Ia.1142 F H CH2-C3CH Ia.1143 Cl H CH2-C#CH Ia.1144 F CH3 CH2-C#CH Ia.1145 Cl CH3 CH2-C=CH Ia.1146 F C2H5 CH2-C#CH Ia.1147 Cl C2H5 CH2-C#CH Ia.1148 F n-C3H7 CH2-C#CH Ia.1149 Cl n-C3H7 CH2-C#CH Ia.1150 F n-C4H9 CH2-C#CH Ia.1151 Cl n-C4H9 CH2-C#CH Ia.1152 F CH2-CH=CH2 CH2-C#CH Ia.1153 Cl CH2-CH=CH2 CH2-C#CH Ia.1154 F H CH2-COOH Ia.1155 Cl H CH2-COOH Ia.1156 F CH3 CH2-COOH Ia.1157 Cl CH3 CH2-COOH Ia.1158 F C2H5 CH2-COOH Ia.1159 Cl C2H5 CH2-COOH Ia.1160 F n-C3H7 CH2-COOH Ia.1161 Cl n-C3H7 CH2-COOH Ia.1162 F n-C4Hg CH2-COOH

Nr. R4 R6 R7 Ia.1163 C1 n-C4H9 CH2-COOH Ia.1164 F CH2-CH=CH2 CH2-COOH Ia.1165 Cl CH2-CH=CH2 CH2-COOH Ia.1166 F - H CH2-CH2-COOH Ia.1167 C1 H CH2-CH2-COOH Ia.1168 F CH3 CH2-CH2-COOH Ia.1169 Cl CH3 CH2-CH2-COOH Ia.1170 F C2H5 CH2-CH2-COOH Ia.1171 Cl C2H5 CH2-CH2-COOH Ia.1172 F n-C3H7 CH2-CH2-COOH Ia.1173 Cl n-C3H7 CH2-CH2-COOH Ia.1174 F n-C4H9 CH2-CH2-COOH Ia.1175 Cl n-C4H9 CH2-CH2-COOH Ia.1176 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-COOH Ia.1177 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-COOH Ia.1178 F H CH (CH3) -COOH Ia.1179 C1 H CH(CH3)-COOH Ia.1180 F CH3 CH(CH3)-COOH Ia.1181 Cl CH3 CH(CH3)-COOH Ia.1182 F C2H5 CH(CH3)-COOH Ia.1183 C1 C2H5 CH(CH3)-COOH Ia.1184 F n-C3H7 CH(CH3)-COOH Ia.1185 Cl n-C3H7 CH(CH3)-COOH Ia.1186 F n-C4Hg CH(CH3)-COOH Ia.1187 Cl n-C4H9 CH(CH3)-COOH Ia.1188 F CH2-CH=CH2 CH(CH3)-COOH Ia.1189 Cl CH2-CH=CH2 CH(CH3)-COOH Ia.1190 F H CH(C2H5)-COOH Ia.1191 Cl H CH(C2H5)-COOH Ia.1192 F CH3 CH (C2H5) -COOH Ia.1193 C1 CH3 CH(C2H5)-COOH Ia.1194 F C2H5 CH(C2H5)-COOH Ia.1195 Cl C2H5 CH(C2H5)-COOH Ia.1196 F n-C3H7 CH(C2H5)-COOH Ia.1197 Cl n-C3H7 CH(C2H5)-COOH Ia.1198 F n-C4H9 CH(C2H5)-COOH Ia.1199 Cl n-C4Hg CH(C2H5)-COOH Ia.1200 F CH2-CH=CH2 CH(C2H5) -COOH Ia.1201 Cl CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-COOH

Nr . R4 . @ R7 Ia.1202 F H CH2-CO-OCH3 Ia.1203 Cl H CH2-CO-OCH3 Ia.1204 F CH3 CH2-CO-OCH3 Ia.1205 Cl - CH3 CH2-CO-OCH3 Ia.1206 F CH2 CH2-CO-OCH3 Ia.1207 Cl C2H5 CH2-CO-OCH3 Ia.1208 F n-C3H7 CH2-CO-OCH3 Ia.1209 Cl n-C3H7 CH2-CO-OCH3 Ia.1210 F n-C4H9 CH2-CO-OCH3 Ia.1211 Cl n-C4H9 CH2-CO-OCH3 Ia.1212 F CH2-CH=CH2 CH2-CO-OCH3 Ia.1213 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CO-OCH3 Ia.1214 F H CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1215 Cl H CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1216 F CH3 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1217 Cl CH3 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1218 F C2H5 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1219 Cl C2H5 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1220 F n-C3H7 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1221 Cl n-C3H7 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1222 F n-C4H9 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1223 Cl n-C4H9 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1224 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1225 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CO-OCH3 Ia.1226 F H CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1227 Cl H CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1228 F CH3 CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1229 Cl CH3 CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1230 F C2H5 CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1231 Cl C2H5 CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1232 F n-C3H7 CH (CH3) -CO-OCH3 Ia.1233 Cl n-C3H7 CH(CH3)-CO-OCH3 Ia.1234 F n-C4Hg CH(CH3)-CO-OCH3 Ia.1235 Cl n-C4Hs CH(CH3)-CO-OCH3 Ia.1236 F CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-OCH3 Ia.1237 Cl CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-OCH3 Ia.1238 F H CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1239 Cl H CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1240 F CH3 CH(C2H5) -CO-OCH3

Nr. R4 R6 R7 Ia.1241 Cl CH3 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1242 F C2H5 CH(C2H5) -CO-OCH3 Ia.1243 Cl C2H5 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1244 F - n-C3H7 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1245 Cl n-C3H7 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1246 F n-C4H9 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1247 Cl n-C4H9 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1248 F CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1249 Cl CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-CO-OCH3 Ia.1250 F H CH2-CO-OC2H5 Ia.1251 Cl H CH2-CO-OC2H5 Ia.1252 F CH3 CH2-CO-OC2H5 Ia.1253 Cl CH3 CH2-CO-OC2H5 Ia.1254 F C2H5 CH2-CO-OC2H5 Ia.1255 Cl C2H5 CH2-CO-OC2H5 Ia.1256 F n-C3H7 CH2-CO-OC2H5 Ia.1257 Cl n-C3H7 CH2-CO-OC2H5 Ia.1258 F n-C4H9 CH2-CO-OC2H5 Ia.1259 Cl n-C4H9 CH2-CO-OC2H5 Ia.1260 F CH2-CH=CH2 CH2-CO-OC2H5 Ia.1261 C1 CH2-CH=CH2 CH2-CO-OC2H5 Ia.1262 F H CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1263 Cl H CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1264 F CH3 CH2-CH2-CO-OC2Hs Ia.1265 Cl CH3 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1266 F C2H5 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1267 Cl C2H5 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1268 F n-C3H7 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1269 Cl n-C3H7 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1270 F n-C4H9 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1271 Cl n-C4Hg CH2-CH2-CO-OC2Hs Ia.1272 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CO-OC2Hs Ia.1273 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CO-OC2H5 Ia.1274 F H CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1275 Cl H CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1276 F CH3 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1277 Cl CH3 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1278 F C2H5 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1279 Cl C2H5 CH(CH3)-CO-OC2H5

Nr. R4 R6 R7 Ia.1280 F n-C3H7 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1281 Cl n-C3H7 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1282 F n-C4H9 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1283 Cl n-C4H9 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1284 F CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-OC2H5 Via.1285 Cl CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-OC2H5 Ia.1286 F H CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1287 C1 H CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1288 F CH3 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1289 C1 CH3 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1290 F C2H5 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1291 C1 C2H5 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Via.1292 F n-C3H7 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1293 Cl n-C3H7 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Via.1294 F n-C4H9 CH(C2H5) -CO-0C2H5 Ia.1295 C1 n-C4H9 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia. 1296 F CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1297 Cl CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-CO-OC2H5 Ia.1298 F H CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1299 Cl H CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1300 F CH3 CH2-CO-OC (CH3)3 Ia.1301 Cl CH3 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1302 F C2H5 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1303 Cl C2H5 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1304 F n-C3H7 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1305 Cl n-C3H7 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1306 F n-C4H9 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1307 Cl n-C4Hs CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1308 F CH2-CH=CH2 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1309 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1310 F H CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1311 Cl H CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1312 F CH3 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1313 Cl CH3 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1314 F C2H5 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1315 Cl C2H5 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1316 F n-C3H7 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1317 Cl n-C3H7 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1318 F n-C4H9 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3

Nr. R4 R6 R7 Ia.1319 C1 n-C4H9 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1320 F CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1321 C1 CH2-CH=CH2 CH2-CH2-CO-OC(CH3)3 Ia.1322 F - H CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1323 Cl H CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1324 F CH3 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1325 C1 CH3 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1326 F C2H5 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1327 Cl C2H5 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1328 F n-C3H7 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1329 Cl n-C3H7 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1330 F n-C4H9 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1331 Cl n-C4H9 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1332 F CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1333 Cl CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-OC(CH3)3 Ia.1334 F H CH(C2H5) -CO-OC(CH3)3 Ia.1335 Cl H CH(C2H5) -CO-OC(CH3)3 Ia.1336 F CH3 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1337 Cl CH3 CH(C2H5) -CO-OC(CH3)3 Ia.1338 F C2H5 CH(C2H5) -CO-OC(CH3)3 Ia.1339 Cl C2H5 CH(C2H5) -CO-OC(CH3)3 Ia.1340 F n-C3H7 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1341 Cl n-C3H7 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1342 F n-C4H9 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1343 Cl n-C4H9 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1344 F CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1345 Cl CH2-CH=CH2 CH(C2H5)-CO-OC(CH3)3 Ia.1346 F H CH2-CO-SCH3 Ia.1347 Cl H CH2-CO-SCH3 Ia.1348 F CH3 CH2-CO-SCH3 Ia.1349 Cl CH3 CH2-CO-SCH3 Ia.1350 F C2H5 CH2-CO-SCH3 Ia.1351 Cl C2H5 CH2-CO-SCH3 Ia.1352 F n-C3H7 CH2-CO-SCH3 Ia.1353 Cl n-C3H7 CH2-CO-SCH3 Ia.1354 F n-C4Hg CH2-CO-SCH3 Ia.1355 Cl n-C4Hg CH2-CO-SCH3 Via.1356 F CH2-CH=CH2 CH2-CO-SCH3 Ia.1357 Cl CH2-CH=CH2 CH2-CO-SCH3

Nr. R4 R6 | R7 Ia.1358 F H CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1359 Cl H CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1360 F CH3 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1361 Cl - CH3 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1362 F C2H5 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1363 Cl C2H5 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1364 F n-C3H7 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1365 C1 n-C3H7 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1366 F n-C4Hg CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1367 C1 n-C4H9 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1368 F CH2-CH=CH2 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1369 C1 CH2-CH=CH2 CH2-CO-N(CH3)2 Ia.1370 F H CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1371 C1 H CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1372 F CH3 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1373 Cl CH3 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1374 F C2H5 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1375 Cl C2H5 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1376 F n-C3H7 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1377 Cl n-C3H7 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1378 F n-C4Hg CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1379 Cl n-C4H9 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1380 F CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1381 Cl CH2-CH=CH2 CH(CH3)-CO-N(CH3)2 Ia.1382 F H Cyclopentyl Ia.1383 Cl H Cyclopentyl Ia.1384 F CH3 Cyclopentyl Ia.1385 Cl CH3 Cyclopentyl Ia.1386 F C2H5 Cyclopentyl Ia.1387 Cl C2H5 Cyclopentyl Ia.1388 F n-C3H7 Cyclopentyl Ia.1389 Cl n-C3H7 Cyclopentyl Ia.1390 F F n-C4H9 Cyclopentyl Ia.1391 Cl n-C4H9 Cyclopentyl Ia.1392 F CH2-CH=CH2 Cyclopentyl Ia.1393 Cl CH2-CH=CH2 Cyclopentyl Ia.1394 F H Cyclohexyl Ia.1395 Cl H Cyclohexyl Ia.1396 F CH3 Cyclohexyl

Nr. R4 R6 R7 Ia.1397 Cl CH3 Cyclohexyl Ia.1398 F C2H5 Cyclohexyl Ia.1399 C1 C2H5 Cyclohexyl Ia.1400 F n-C3H7 Cyclohexyl Ia.1401 C1 n-C3H7 Cyclohexyl Ia.1402 F n-C4H9 Cyclohexyl Ia.1403 Cl n-C4Hs Cyclohexyl Ia.1404 F CH2-CH=CH2 Cyclohexyl Ia.1405 Cl CH2-CH=CH2 @ Cyclohexyl Ia.1406 F H Phenyl Ia.1407 Cl H Phenyl Ia.1408 F CH3 Phenyl Ia.1409 Cl CH3 Phenyl Ia.1410 F C2H5 Phenyl Ia.1411 Cl C2H5 Phenyl Ia.1412 F n-C3H7 Phenyl Ia.1413 Cl n-C3H7 Phenyl Ia.1414 F n-C4H9 Phenyl Ia.1415 Cl n-C4H9 Phenyl Ia.1416 F CH2-CH=CH2 Phenyl Ia.1417 Cl CH2-CH=CH2 Phenyl Ia.1418 F H CH2 -Cyclopentyl Ia.1419 Cl H CH2-Cyclopentyl Ia.1420 F CH3 CH2-Cyclopentyl Ia.1421 Cl CH3 CH2-Cyclopentyl Ia.1422 F C2H5 CH2-Cyclopentyl Ia.1423 Cl C2H5 CH2-Cyclopentyl Ia.1424 F n-C3H7 CH2-Cyclopentyl Ia.1425 Cl n-C3H7 CH2-Cyclopentyl Ia.1426 F n-C4H9 CH2-Cyclopentyl Ia.1427 Cl n-C4Hg CH2-Cyclopentyl Ia.1428 F CH2-CH=CH2 CH2-Cyclopentyl Ia.1429 Cl CH2-CH=CH2 CH2-Cyclopentyl Ia.1430 F H CH2-Cyclohexyl Ia.1431 Cl H CH2-Cyclohexyl Ia.1432 F CH3 CH2-Cyclohexyl Ia.1433 Cl CH3 CH2-Cyclohexyl Ia.1434 F C2H5 CH2-Cyclohexyl Ia.1435 Cl C2H5 CH2-Cyclohexyl

Nr. R4 R6 R7 Ia.1436 F n-C3H7 CH2-Cyclohexyl Ia.1437 Cl n-C3H7 CH2-Cyclohexyl Ia.1438 F n-C4H9 CH2-Cyclohexyl Ia.1439 Cl - n-C4Hg CH2-Cyclohexyl Ia.1440 F CH2-CH=CH2 CH2-Cyclohexyl Ia.1441 Cl CH2-CH=CH2 CH2-Cyclohexyl Ia.1442 F H CH2 -Phenyl Ia.1443 Cl H CH2-Phenyl Ia.1444 F CH3 CH2-Phenyl Ia.1445 Cl CH3 CH2-Phenyl Ia.1446 F C2H5 CH2-Phenyl Ia.1447 Cl C2H5 CH2-Phenyl Ia.1448 F n-C3H7 CH2-Phenyl Ia.1449 Cl n-C3H7 CH2-Phenyl Ia.1450 F n-C4Hg CH2-Phenyl Ia.1451 Cl n-C4H9 CH2-Phenyl Ia.1452 F CH2-CH=CH2 CH2-Phenyl Ia.1453 Cl CH2-CH=CH2 CH2-Phenyl

Die substituierten 3-Phenylpyrazole der Formel I sind auf ver- schiedene Weise erhältlich, insbesondere nach einem der folgenden Verfahren: A) Umsetzunginer 3-Pyrazolylbenzoesäure II mit einem Oxy- amin IV {siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. E5, Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1985, S. 587 ff. und 114 off.): R4 +@;%,/ R5 R < / OH II R2- o /N N' O R1 1) Überführung in das Säurechlorid / R6 R6 oder + HN IV 1 OR7 2) + HN \ \ | r (Kupplungsreagenz) OR7 (Base) 1 Die Überführung von II in I kann auf zweierlei Arten erfolgen: Eine Ausführungsform besteht darin, aus II zuerst das ent- prechende Säurechlorid herzustellen und dieses anschlie end in Gegenwart einer Base - z.B. einem Amin wie Triethylamin oder Pyridin, einem Alkalimetallcarbonat wie Kaliumcarbonat, einem Alkalimetallhydrid wie Natriumhydrid oder einem Alkali- metallhydroxid wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid - mit einem Oxyamin IV umzusetzen.

Geeignete Chlorierungsmittel sind beispielsweise Phosgen, Oxalylchlorid, Phosphoroxychlorid und Thionylchlorid.

Die Chlorierung erfolgt in der Regel in einem inerten organi- schen Lösungsmittel, wobei z.B. aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan und Toluol, Halogenkohlen- wasserstoffe wie Dichlormethan, Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran, sowie aprotische Lösungsmittel wie Dimethyl- formamid und Acetonitril in Betracht kommen.

Für die Umsetzung des Säurechlorids mit IV sind die genannten Solventien im allgemeinen ebenfalls geeignet, sowie deren Mischungen mit Wasser.

Eine zweite Ausführungsform besteht darin, II direkt mit dem Oxyamin I-V in einem der vorstehend genannten organischen Lö- sungsmitteln umzusetzen. Vorzugsweise arbeitet man hierbei in Gegenwart eines Kupplungsreagenzes wie Carbonyldiimidazol und Dicyclohexylcarbodiimid.

B) Alkylierung oder Acylierung eines substituierten 3-Phenyl- pyrazols der Formel I, wobei R6 für Wasserstoff steht (siehe z.B. Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Bd. E5, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart 1985, S. 1148): R4 R5 1 L-R6 (R6f H) I H) // IlC I (R6 = H} o I {R6# H) + R2-0c N (Base) R1 oR7 III L steht für eine übliche Abgangsgruppe wie Halogen, Methyl- sulfonyloxy, Trifluormethylsulfonyloxy und p-Toluylsulfonyl - oxy.

Vorzugsweise arbeitet man in Gegenwart einer Base, z.B. einem Amin wie Triethylamin und Pyridin, einem Alkalimetallcarbonyl wie Kaliumcarbonat, einem Alkalimetallhydrid wie Natrium- hydrid oder einem Alkalimetallhydroxid wie Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid.

Als Lösungsmittel eignen sich beispielsweise aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie n-Hexan und Toluol, Halogenkohlenwasserstoffe wie Dichlormethan, Ether wie Diethylether und Tetrahydrofuran, aprotische Lösungsmittel wie Dimethylformamid und Acetonitril sowie Mischungen der genannten Solventien.

Bei der Reaktion kann als Nebenprodukt das Isomer III ent- stehen; es ist auf übliche Weise, z.B. mittels Extraktion, Kristallisation, Destillation oder Chromatographie, abtrenn- bar.

Alle genannten Reaktionen werden bei Temperaturen zwischen dem Schmelz- und Siedepunkt des Lösungsmittels, insbesondere bei 0 bis 1000C, durchgeführt. Die Reaktionspartner werden dabei vor- zugsweise in ca. äquimolaren Mengen oder-in einem Überschu bis etwa zur zehnfachen molaren Menge, bezogen auf die Menge an Carbonsäure II, deren Säurechlorid oder an I {R6 = H), eingesetzt.

Sofern nicht anders angegeben werden alle vorstehend beschriebe- nen Verfahren zweckmä igerweise bei Atmosphärendruck oder unter dem Eigendruck des jeweiligen Reaktionsgemisches vorgenommen.

Normalerweise sind die substituierten 3-Phenylpyrazole I nach einem der vorstehend genannten Syntheseverfahren herstellbar.

Aus wirtschaftlichen oder verfahrenstechnischen Gründen kann es jedoch zweckmä iger sein, einige Verbindungen I aus ähnlichen 3-Phenylpyrazolen, die sich jedoch insbesondere in der Bedeutung des Restes R6 oder R7 unterscheiden, herzustellen, und zwar auf an sich bekannte Weise, z.B. durch Alkylierung, Acetalhydrolyse, Acetalisierung, Amidierung, Esterhydrolyse, Kondensationsreak- tion, Oxidation, Peterson-Olefinierung, Reduktion, Veretherung, Veresterung oder Wittig-Reaktion.

Die für die einzelnen Verfahren angegebenen Ausgangsverbindungen sind entweder bekannt oder auf an sich bekannte Weise oder in Analogie zu einem der beschriebenen Verfahren erhältlich.

Die Aufarbeitung der Reaktionsgemische erfolgt in der Regel nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch Verdünnen der Reaktionslösung mit Wasser und anschlie ender Isolierung des Produktes mittels Filtration, Kristallisation oder Lösungsmittelextraktion, oder durch Entfernen des Lösungsmittels, Verteilen des Rückstandes in einem Gemisch aus Wasser und einem geeigneten organischen Lösungsmittel und Aufarbeiten der organischen Phase auf das Produkt hin.

Die substituierten 3-Phenylpyrazole I können bei der Herstellung als Isomerengemische anfallen, die jedoch gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromato- graphie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weit- gehend reinen Isomeren getrennt werden können. Reine optisch aktive Isomere lassen sich vorteilhaft aus entsprechenden optisch aktiven Ausgangsprodukten herstellen.

Landwirtschftlich brauchbare Salze der Verbindungen I können durch Reaktion mit einer Base des entprechenden Kations, vorzugs- weise einem Alkalimetallhydroxid oder -hydrid, oder durch Reak-

tion mit einer Säure des entprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Salze von I, deren Metallion kein Alkalimetallion ist, können auch durch Umfalzen des entsprechenden Alkalimetallsalzes in üb- licher Weise hergestellt werden, ebenso Ammonium-, Phosphonium-, Sulfonium- und Sulfoxoniumsalze mittels Ammoniak, Phosphonium-, Sulfonium- oder Sulfoxoniumhydroxiden.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung uner- wunschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa , Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschlie lich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granu- laten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewähr- leisten.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die substituierten 3-Phenylpyrazole I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder

Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen- oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkohoipolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht. - Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Spektrum) ein- gesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her- stellung solcher Zubereitungen: I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.25 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. Ia.27 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gie en und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.677 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.27 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-a-sulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natrium- salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut ver- mischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.45 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk- stoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. Ia.47 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile olige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. Ia.379 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. Ia.385 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl; BASF AG) be- steht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauf lauf- oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff 1 betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die substituierten 3-Phenylpyrazole I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums- regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thia- diazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkan- säuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzo- thiadiazinone, 2 - (Hetaroyl/Aroyl) -1, 3-cyclohexandione, Hetero- aryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracet- anilide, Cyclohexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropion- säure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyl- uracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydro- phthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- und Hetero- aryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, bei-

spielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 <BR> <BR> <BR> 2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-lH-pyrazol-3-yl )-4- fluorbenzoesäure(ethoxy)amid (Nr. Ia.45) Zu einer Lösung von 10 g (27 mmol) 2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- methoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl) -4-fluorbenzoesäurechlorid in 150 ml Toluol wurden 37 g (0,27 mol) Kaliumcarbonat gegeben und anschlie end 16 g (54 mmol) einer 25 %igen wä rigen Ethoxyamin- Hydrochlorid-Lösung getropft. Nach 5 Std. Rühren bei 450C ver- dünnte man die Reaktionsmischung mit 0,5 1 Wasser. Dann wurde die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wä riger Kochsalz- lösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und schlie lich eingeengt. Ausbeute: 10,4 g.

Beispiel 2 <BR> <BR> 2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-lH-pyrazol-3-yl )-4- fluorbenzoesäuremethyl(methoxy)amid (Nr. Ia.25) Zu einer Lösung von 1 g (2,6 mmol) 2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- <BR> <BR> <BR> methOxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluorbenzoesäure(methox y)amid in 50 ml Aceton wurden 0,43 g (3,1 mmol) Kaliumcarbonat und 0,39 g (3,1 mmol) Dimethylsulfat gegeben. Nach 3 Tagen engte man ein. Der Rückstand wurde mit Wasser versetzt, wonach man zweimal mit Ethylacetat extrahierte. Die vereinigten organischen Phasen wurden mit Wasser und gesättigter wä riger Kochsalzlösung gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet und schlie lich ein- geengt. Die Reinigung des Rohproduktes erfolgte mittels Säulen- chromatographie an Kieselgel (Eluens: Hexan/Ethylacetat = 2:1).

Ausbeute: 0,5 g.

Beispiel 3 N-Acetyl- (2-chlor-5- (4-chlor-5-difluormethoxy-1-methyl-lH-pyr- azol-3-yl) -4-fluorbenzoesäure)methoxyamid (Nr. Ia.425) Zu einer Lösung von 1 g (2,6 mmol) 2-Chlor-5-(4-chlor-5-difluor- <BR> <BR> <BR> methoxy-l-methyl-lH-pyrazol-3-yl)-4-fluorbenzoesäure(methox y)amid in 46 ml Dichlormethan wurden nacheinander 0,26 g (2,6 mmol) Triethylamin und 0,23 g (2,9 mmol) Acetylchlorid getropft. Nach 16 Std. Rühren versetzte man die Reaktionsmischung mit Wasser.

Anschlie end wurde die organische Phase abgetrennt, uber Magnesiumsulfat getrocknet und schlie lich eingeengt. Die Reinigung des Rohprodukts erfolgte mittels Kieselgelchromato- graphie (Eluens: Hexan/Ethylacetat = 1:2). Ausbeute: 0,5 g.

In der folgenden Tabelle 2 sind neben den vorstehend beschriebe- nen Wirkstoffen noch weitere substituierte 3-Phenylpyrazole I aufgeführt, die auf analoge Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind: Tabelle 2 Nr. R4 R6 R7 Smp./1H-NMR [ppm]/MS [m/z] Ia25 F CH3 CH3 3,37 (s,3H), 3,52 (s,3H), 3,84 (s,3H), 6,70 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,58 (d,1H) Ia.26 Cl CH3 CH3 112-1140C Ia.27 F C2H5 CH3 1,34 (m,3H), 3,49 (s,3H), 3,84 (m,5H), 6,71 (t,1H), 7,27 (d,1H), 7,57 (d,1H), Ia.45 F H C2H5 92-94°C Ia47 F CH3 C2H5 0,96 (m,3H), 3,40 (s,3H), 3,75 (m,2H), 3,84 (s,3H), 6,72 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,59 (d,1H) Ia49 F C2H5 C2H5 0,92 (s,3H), 1,33 (s,3H), 3,60-3,90 (m,7H), 6,72 (t,lH), 7,28 (d,1H), 7,56 (d,1H) Ia317 F CH2-CH2-OCH3 CH3 3,37 (s,3H), 3,454,00 (m,7H), 3,83 (s,3H), 6,73 (t,1H), 7,27 (d,1H), 7,60 (d,1H) Ia.377 F CH2-CH=CH2 CH3 3,52 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,40 (s,2H), 5,28 (d,1H), 5,37 (d,1H), 5,95 (m,1H), 6,71 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,58 (d,1H)

Nr. R4 R6 R7 Smp./1H-NMR [ppm]/MS [m/z] Ia.379 F CH2-CH=CH2 C2H5 0,92 (m,3H), 3,75 (m,2H), 3,84 (s,3H), 4,41 (s,2H), 5,28 (d,1H), 5,37 (d,1H), 5,95 (m,1H), 6,72 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,59 (d,1H) Ia.385 F CH2-CH=CH2 CH2-CH=CH2 3,84 (s,3H), 4,18 (s,2H), 4,41 (s,2H), 5,10-5,40 (m,4H), 5,55 (m,1H) 5,95 (m,1H), 6,70 (t,1H), 7,27 (d,1H), 7,57 (d,1H) Ia.425 F CO-CH3 CH3 2,50 (s,3H), 3,80 (s,3H), 3,84 (s,3H), 6,71 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,62 (d,1H) Ia.427 F CO-CH3 C2H5 1,15 (t,3H), 2,48 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,03 (q,2H), 6,71 (t,1H), 7,29 (d,1H), 7,60 (d,1H) Ia.433 F CO-CH3 CH2-CH=CH2 2,50 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,47 (d,2H), 5,15-5,25 (m,2H), 5,80 (m,1H), 6,71 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,60 (d,1H) Ia.473 F CO-N(CH3)2 CH3 3,08 (s,6H), 3,81 (s,3H), 3,84 (s,3H), 6,71 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,66 (d,1H) Ia.483 F CH2-CH2-OCH3 CH2-C#CH 2,52 (s,1H, 3,26 (s,3H), 3,68 (s,2H), 3,83 (s,3H), 4,03 (s,2H), 4,40 (s,2H), 6,70 (t,1H), 7,26 (d,1H), 7,63 (d,1H) Ia.487 F CH2-Phenyl CH2-C#CH 2,51 (s,1H), 3,82 (s,3H), 4,22 (s,2H), 5,02 (s,2H), 6,69 (t,1H), 7,20-7,45 (m,6H), 7,57 (d,1H) Ia.493 F CH2-Phenyl CH2-Phenyl 3,81 (s,3H), 4,58 (s,2H), 4,95 (s,2H), 6,68 (t,1H), 6,70-7,60 (m,12H) Ia.605 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 CH3 3,51 (s,3H), 3,84 (s,3H), 3,89 (s,3H), 4,12 (s,3H), 4,92 (s,2H), 6,70 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,57 (d,1H) Ia.607 F CH2-C(=N-OCH3)-CO-OCH3 C2H5 0,89 (m,3H), 3,77 (m,2H), 3,85 (s,3H), 3,90 (s,3H), 4,13 (s,3H), 4,94 (s,2H), 6,71 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,58 (d,1H)

Nr. R4 R6 R7 Smp./1H-NMR [ppm]/MS [m/z] Ia.677 F CH2-CO-OCH3 CH3 3,54 (s,3H), 3,81 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,54 (s,2H), 6,71 (t,1H), 7,30 (d,1H), 7,70 (d,1H) Ia.679 F CH2-CO-OCH3 C2H5 0,95 (m,3H), 3,81 (m,5H), 3,85 (s,3H), 4.55 (s,2H), 6,72 (t,1H), 7,29 (d,1H), 7,72 (d,1H) Ia.685 F CH2-CO-OCH3 CH2-CH=CH2 3,86 (s,3H), 3,87 (s,3H), 4,39 (d,2H), 4,40 (s,2H), 5,29 (d,1H), 5,39 (d,1H), 5,95 (m,1H), 6,71 (t,1H), 7,31 (d,1H), 7,94 (d,1H) Ia.701 F CH(CH3)-CO-OCH3 CH3 1,65 (d,3H), 3,54 (s,3H), 3,79 (s,3H), 3,85 (s,3H), 5,16 (m,1H), 6,72 (t,1H), 7,30 (d,1H), 7,68 (d,1H) Ia.725 F CH2-CO-OC2H5 CH3 1,28 (t,3H), 3,55 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,28 (q,2H), 4,52 (s,2H), 6,71 (t,1H), 7,31 (d,1H), 7,71 (d,1H) Ia.773 F CH2-CO-OC(CH3)3 CH3 1,49 (s,9H), 3,53 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,43 (s,2H), 6,72 (t,1H), 7,29 (d,1H), 7,72 (d,1H) Ia.1106 F H CH2-CH=CH2 98°C Ia.1108 F CH3 CH2-CH=CH2 3,39 (s,3H), 3,85 (s,3H), 4,16 (m,2H), 5,20 (m,2H), 5,62 (m,1H), 6,70 (t,1H), 7,26 (d,1H), 7,58 (d,1H) Ia.1144 F CH3 CH2-C#CH 2,58 (s,1H), 3,42 (s,3H), 3,82 (s,3H), 4,35 (s,2H), 6,70 (t,1H), 7,28 (d,1H), 7,60 (d,1H) Ia.1204 F CH3 CH2-CO-OCH3 3,41 (s,3H), 3,75 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,50 (s,2H), 6,70 (t,1H), 7,27 (d,1H), 7,57 (d,1H) Ia.1252 F CH3 CH2-CO-OC2H5 1,28 (t,3H), 3,40 (s,3H), 3,84 (s,3H), 4,21 (q,2H), 4,45 (s,2H), 6,70 (t,1H), 7,29 (d,1H), 7,58 (d,1H)

Nr. R4 R6 @ R7 Smp./lH-NMR [ppm]/MS [mlz] In 1442 F H CH2-Phenyl 3,81 (s,3H), 5,07 (s,2H), 6,71 (t,lH),- 7,20-7,50 (m,6H), 7,77 (d,lH), 8,70 (s,1H) Ia.1444 F CH3 CH2-Phenyl 3,10 und 3,40 (2s, zusam- men 3H), 3,84 (s,3H), 4,65 und 5,10 (2s, zusammen 2H), 6,70 (t>1H), 6,90-7,30 (m, 6H), 7,52 (d,1H) 1H-NMR-Daten für die ebenfalls hergestellte Verbindung Nr. Ib.26 (R3 = F; R4 = C1; R6,R7 = CH3): 3,36 (s,3H), 3,50 (s,3H), 3,79 (s,3H), 6,68 (t,lH), 7,52 (s,lH), 7,56 (s,lH), Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der substituierten 3-Phenylpyrazole I lie sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefä e dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 7,8 g/ha a.S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 250C bzw. 20 bis 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen

gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen: Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Amaranthus retroflexus Zurückgekrtimmter Fuchsschwanz redroot pigweed Chenopodium album Wei er Gänsefu tambsquarters Galium aparine Klettenlabkraut catchwced bedstraw Sinapis alba Wei er Senf white mustard Solanum nigrum Schwarzer Nachtschatten black nightshade Veronica spec. Ehrenpreisarten speedwell Bei einer Aufwandmenge von 7,8 g/ha a.S. zeigte die Verbindung Nr. Ia.677 im Nachauflaufverfahren eine sehr gute herbizide Wirkung gegen die o.g. breitblättrigen Pflanzen.