Es ist bereits bekannt, daß bestimmte substituierte Benzoylisoxazole herbizide Eigen- schaften aufweisen (vgl. EP-A-418 175, EP-A-487 357, EP-A-527 036, EP-A- 527 037, EP-A-560 483, EP-A-609 797, EP-A-609 798, EP-A-636 622, US-A- 5 834 402, US-A-5 863 865, WO-A-96/26192, WO-A-97/27187, WO-A-97/43270, WO-A-99/03856). Die Wirkung dieser Verbindungen ist jedoch nicht in allen Be- langen zufriedenstellend.

Es wurden nun die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel (I), in welcher n für die Zahlen oder 3 steht, A für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) steht, RI für Wasserstoff oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Cycloalkyl steht, R2 für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl steht,

R3 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkyl- thio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkyl- aminosulfonyl steht, R4 Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, oder für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Alkylamino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl steht, und Z für eine gegebenenfalls substituierte 4-bis 12-gliedrige, gesättigte oder unge- sättigte, monocyclische oder bicyclische, heterocyclische Gruppierung steht, welche 1 bis 4 Heteroatome (bis zu 4 Stickstoffatome und gegebenenfalls -alternativ oder additiv-ein Sauerstoffatom oder ein Schwefelatom, oder eine SO-Gruppierung oder eine SO2-Gruppierung) enthält, und welche zu- sätzlich ein bis drei Oxo-Gruppen (C=O) und/oder Thioxo-Gruppen (C=S) als Bestandteile des Heterocyclus enthält, gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl- auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy-jeweils geradkettig oder ver- zweigt. n steht bevorzugt für die Zahlen 0,1 oder 2.

A steht bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Alkandiyl (Alkylen) mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

R1 steht bevorzugt für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-AlkylsulfinyloderC1-C4-Alkyl-C1-C4-Alkoxy,C1-C4-Alkylt hio, sulfonyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, für gegebenen- falls durch Cyano oder Halogen substituiertes Alkenyl mit 2 bis 6 Kohlen- stoffatomen, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C,-C4-Alkyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen.

R2 steht bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Halogen, für jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Halogen, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Cl- C4-Alkylsulfinyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkyl- carbonyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff- atomen, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl- thio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils l bis 6 Kohlenstoffatomen.

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Halogen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4- Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsufinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkyl- amino, Dialkylamino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen.

R4 steht bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Halogen, für durchHalogen,C1-C4-Alkoxy,C1-C4-gegebenenfalls Alkylthio, C 1-C4-Alkylsulfinyl oder C l-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, oder für Alkylamino, Dialkyl- amino oder Dialkylaminosulfonyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, und Z steht bevorzugt für eine der nachstehenden heterocyclischen Gruppierungen

worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, und jede heterocyclische Gruppierung vorzugsweise nur zwei Substituenten der Definition RS und/oder R6 trägt, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R5 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Halogen, für jeweils ge- gebenenfalls durch Cyano, Halogen, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, Cl-C4-Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl substituiertes Alkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlen- stoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl, Alkinyl, Alkenyloxy, Alkenylthio, Alkinylthio oder Alkenylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoff- atomen in den Alkenyl-bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenen- falls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyloxy, Cyclo- alkylthio, Cycloalkylamino, Cycloalkylalkyl, Cycloalkylalkoxy, Cycloalkylalkylthio oder Cycloalkylalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls

durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino steht, oder-für den Fall, daß zwei benachbarte Reste R5 und R5 sich an einer Doppelbindung befinden-auch zusammen mit dem benachbarten Rest R5 für eine Benzogruppierung steht, und R6 für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, Alkylidenamino mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylamino, Dialkyl- amino oder Alkanoylamino mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen sub- stituiertes Alkenyl, Alkinyl oder Alkenyloxy mit jeweils bis zu 6 Kohlenstoffatomen in den Alkenyl-bzw. Alkinylgruppen, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cycloalkyl, Cycloalkyl- alkyl oder Cycloalkylamino mit jeweils 3 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Cycloalkylgruppen und gegebenenfalls bis zu 3 Kohlenstoff- atomen im Alkylteil, oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht, oder zusammen mit einem benachbarten Rest R5 oder R6 für ge- gebenenfalls durch Halogen oder Cl-C4-Alkyl substituiertes Alkan- diyl mit 3 bis 5 Kohlenstoffatomen steht, wobei die einzelnen Reste R5 und R6 _ soweit mehrere davon an gleiche heterocyclische Gruppierungen gebunden sind, gleiche oder verschiedene Be- deutungen im Rahmen der obigen Definition haben können.

Q steht bevorzugt für Sauerstoff (O).

R5 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy,

n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl sub- stituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propyl- sulfonyl, für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-, i-, s-oder t-Butylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i- propylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyl- oxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenyl- amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl- methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino, für Pyrrolidino, Piperidino oder Morpholino, oder-für den Fall, daß zwei benachbarte Reste R 5 und R5 sich an einer Doppelbindung befinden-zusammen mit dem benachbarten Rest R auch fur eine Benzogruppierung.

R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl,

Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gege- benenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclo- hexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl, oder zusammen mit einem be- nachbarten Rest R5 oder R6 für jeweils gegebenenfalls durch Methyl und/oder Ethyl substituiertes Propan-1,3-diyl (Trimethylen) oder Butan-1,4- diyl (Tetramethylen).

A steht besonders bevorzugt für eine Einfachbindung, Methylen, Ethyliden (Ethan-1,1-diyl) oder Dimethylen (Ethan-1,2-diyl).

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl.

R2 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls

durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl.

R3 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenen- falls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylamino- sulfonyl.

R4 steht besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thio- carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy substituiertes Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i- Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, oder für Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino, Di- ethylamino, Dimethylaminosulfonyl oder Diethylaminosulfonyl.

Z steht besonders bevorzugt für die heterocyclischen Gruppierungen

R5 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluordichlormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Fluor-n-propyl, Fluor-i- propyl, Chlor-n-propyl, Chlor-i-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s- oder t-Butoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Tri- fluorethoxy, Trichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Chlordifluorethoxy, Fluor- dichlorethoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Fluorethylthio, Chlorethylthio, Difluorethylthio, Dichlorethylthio, Chlorfluorethylthio, Chlordifluorethylthio, Fluordichlorethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propyl- sulfonyl, Dimethylamino, Propenylthio, Butenylthio, Propinylthio, Butinyl- thio, Cyclopropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Phenyl oder Phenoxy.

R6 steht besonders bevorzugt für Amino, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Dimethylamino, Cyclo- propyl oder Cyclopropylmethyl, oder zusammen mit R5 für Propan-1,3-diyl (Trimethylen), Butan-1,4-diyl (Tetramethylen) oder Pentan-1,5-diyl (Penta- methylen).

A steht ganz besonders bevorzugt für eine Einfachbindung oder für Methylen.

RI steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, oder für gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl substituiertes Cyclopropyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, für jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl.

R3 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Methylthio- methyl, Methylsulfinylmethyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Di- fluormethoxy, Trifluormethoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxymethyl, Methylthiomethyl, Methylsulfinyl- methyl, Methylsulfonylmethyl, Methoxy, Ethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methoxy, Methylthio, Ethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methyl- sulfonyl, Ethylsulfonyl oder Dimethylaminosulfonyl.

A steht am meisten bevorzugt für Methylen.

R1 steht am meisten bevorzugt für Cyclopropyl.

R2 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Methoxycarbonyl oder Ethoxy- carbonyl.

R3 steht am meisten bevorzugt für Chlor, Brom, Cyano, Trifluormethyl oder Methylsulfonyl.

R4 steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff, Cyano, Chlor, Nitro, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy oder Methylsulfonyl.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Be- deutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß am meisten bevorzugt sind die Verbindungen der Formel (I), in welchen eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Aus den als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt angegebenen Bedeutungen sind die Verbindungen der allge- meinen Formel (IA) noch einmal besonders hervorzuheben,

in welchen n, A, Q, RI, R2, R3, R4, R5 und R6 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben, wobei die Verbindungen der Formel (IA), bei welchen A für Methylen steht, hierbei ganz besonders hervorzuheben sind.

Aus den als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt angegebenen Bedeutungen sind außerdem die Verbindungen der allgemeinen Formel (IB) noch einmal besonders hervorzuheben, in welchen n, A, Q, Rl, R2, R3, R4, R5 und R6 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben.

Aus den als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder als am meisten bevorzugt angegebenen Bedeutungen sind außerdem Verbindungen der all- gemeinen Formel (IC) noch einmal besonders hervorzuheben,

in welchen n, A, Q, R1, R2, R3, R4, R5 und R6 die vorausgehend angegebenen Bedeutungen haben.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Beispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind in den nachstehenden Gruppen aufgeführt.

Gruppe 1 R3, (R4) n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Tabelle an- gegebenen Bedeutungen : (Position-) R5R6R3(R4)n CF3CH3H- CF3CH3F- CF3CH3Cl- CF3CH3Br- CF3CH3I- CF3CH3NO2- CF3CH3CN- CF3CH3CH3- CF3CH3OCH3- CF3CH3CF3- CF3CH3OCHF2- CF3CH3OCF3- CF3CH3SO2CH3- OCH3CH3H- OCH3CH3F- OCH3CH3Cl- OCH3CH3Br- OCH3CH3I- OCH3CH3NO2- OCH3CH3CN- OCH3CH3CH3- OCH3CH3OCH3- OCH3CH3CF3- OCH3CH3OCHF2- OCH3CH3OCF3- OCH3CH3SO2CH3- SCH3CH3H- (Position-) R3 R6R5 SCH3CH3F- Cl CH3 SCH3CH3Br- SCH3CH3I- SCH3CH3NO2- SCH3CH3CN- SCH3CH3CH3- CH3OCH3SCH3 SCH3CH3CF3- CH3OCHF2SCH3 SCH3CH3OCF3- SCH3CH3SO2CH3- OC2H5CH3H- OC2H5CH3F- OC2H5CH3Cl- OC2H5CH3Br- OC2H5CH3I- OC2H5CH3NO2- OC2H5CH3CN- OC2H5CH3CH3- OC2H5CH3OCH3- OC2H5CH3CF3- OC2H5CH3OCHF2- CH3OCF3OC2H5 CH3SO2CH3OC2H5 N(CH3)2CH3H- CH3FN(CH3)2 Cl CH3 (Position-) R3 R 5 R 6 Br N (CH3) 2 CH3 CH3 N (CH3) 2 CH3 CN N (CH3) 2 CH3 CH3 N (CH3) 2 CH3 OCH3 N (CH3) 2 CH3 CF3 N (CH3) 2 CH3 OCHF2 N (CH3) 2 CH3 OCF3 N (CH3) 2 CH3 SO2CH3 N (CH3) 2 CH3 OCH3 n L i OCH3 Cl OCH3 Br OCH3 lez / OCH3 NO2-OCH3 A CN OCH3 CH3 OCH3/ OCH3 OCH3 (Position-) R3 (R4) n RS R6 CF3 OCH3 OCHF2 OCH3/t OCF3 OCH3 SO2CH3 OCH3/t H (3-) Cl CF3 CH3 F (3-) Cl CH3 CH3 Cl (3-) Cl OCH3 CH3 Br (3-) Cl Br Cl (3-) Cl CF3 CH3 N02 (3-) Cl CH3 CH3 Cl (3-) Cl SCH3 CH3 CH3 (3-) Cl Cl CH3 OCH3 (3-) Cl OCH3 CH3 CF3 (3-) Cl CF3 CH3 OCHF2 (3-) Cl CH3 CH3 OCF3 (3-) Cl CH3 CH3 S02CH3 (3-) Cl OCH3 CH3 Gruppe 2

R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 1 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 3

R5undR6habenhierbeibeispielhaftdiefürGruppe1angenegebenenBe -R3,(R4)n, deutungen.

Gruppe 4 R3, (R4) n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 1 angegebenen Be- deutungen und m steht für die Zahlen 0,1 oder 2.

Gruppe 5

R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 1 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 6 R3, (R4) n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 1 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 7

R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 1 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 8

R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 1 angegebenen Be- deutungen und m steht für die Zahlen 0,1 oder 2.

Gruppe 9 R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die in der nachstehenden Tabelle an- gegebenen Bedeutungen : (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) Cl CF3 CH3 Cl (2-) Cl SCH3 CH3 Cl (2-) Cl SC2H5 CH3 ci (2-) Cl SC3H7 CH Cl (2-) Cl SC3H7-i CH Cl (2-) Cl CH3 vs Cl (2-) Cl CH3 vs ci (2-) Cl CH3 vs Cl (2-) Cl CH3 s Cl (2-) Cl CH3 \S Cl (2-) Cl SCH=C=CH2 CH3 Cl (2-) Cl SCH2CN CH3 C1 (2-) Cl SCH2CH2CN CH3 Cl (2-) Cl OCH3 CH3 ci (2-) Cl OC2H5 CH3 Cl (2-) Cl OC3H7 CH3 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) Cl OC3H7-i CH3 Cl (2-) Cl OC4H9 CH3 Cl (2-) Cl OCH2CF3 CH3 ci (2-) Cl CH3 O Cl (2-) C1 OC6H5 CH3 Cl (2-) Cl H CH3 Cl (2-) Cl CH3 CH3 Cl (2-) Cl C2H5 CH3 Cl (2-) Cl C3H7 CH3 Cl (2-) Cl C3H7-i CH3 CI (2-) Cl C4H9 CH3 (2-) Cl C4Hg-i CH3 Cl (2-) Cl C4H9-s CH3 Cl (2-) Cl C4H9-t CH3 Cl (2-) Cl CH3 ci (2-) C1 A CH3 Cl (2-) Cl CH=CHCH3 CH3 Cl (2-) Cl CH3 Cl (2-) Cl !'CH Cl (2-) Cl (Position-) R3 (R4) n R5 R6 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 CH3 Cl (2-) ClOH3 , NJ ci (2-) Cl Cl CH3 Cl (2-) Cl Br CH3 S02CH3 (2-) Cl CF3 CH3 S02CH3 (2-) Cl SCH3 CH3 S02CH3 (2-) Cl SC2H5 CH3 S02CH3 (2-) Cl SC3H7 CH3 S02CH3 (2-) Cl SC3H7-i CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 SJ S02CH3 (2-) Cl lil CH3 vs S02CH3 (2-) Cl CH3 XS S02CH3 (2-) Cl CH3 Xi S02CH3 (2-) Cl CH3 vs S02CH3 (2-) Cl SCH=C=CH2 CH3 S02CH3 (2-) Cl SCH2CN CH3 S02CH3 (2-) Cl SCH2CH2CN CH3 (Position-) R3 (R4) n R5 R6 S02CH3 (2-) Cl OCH3 CH3 S02CH3 (2-) Cl OC2H5 CH3 S02CH3 (2-) Cl OC3H7 CH3 S02CH3 (2-) Cl OC3H7-i CH3 S02CH3 (2-) Cl OC4H9 CH3 S02CH3 (2-) Cl OCH2CF3 CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 O S02CH3 (2-) Cl OC6H5 CH3 S02CH3 (2-) Cl H CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 CH3 S02CH3 (2-) Cl C2H5 CH3 S02CH3 (2-) Cl C3H7 CH3 S02CH3 (2-) Cl C3H7-i CH3 S02CH3 (2-) Cl C4H9 CH3 S02CH3 (2-) Cl C4H9-i CH3 S02CH3 (2-) Cl C4H9-s CH3 S02CH3 (2-) Cl C4H9-t CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 S02CH3 (2-) Cl \/CH3 S02CH3 (2-) Cl CH=CHCH3 CH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 S02CH3 (2-) Cl !'CHs S02CH3 (2-) Cl S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 CH3 S02CH3 (2-) Cl ro CH3 , NJ /N S02CH3 (2-) Cl Cl CH3 S02CH3 (2-) Cl Br CH3 Cl (2-) S02CH3 CF3 CH3 Cl (2-) S02CH3 SCH3 CH3 Cl (2-) S02CH3 SC2H5 CH3 C1 (2-) SO2CH3 SC3H7 CH3 Cl (2-) SO2CH3 SC3H7-i CH3 Cl (2-) S02CH3 CH3 \S Cl (2-) S02CH3 CH3 vs CI (2-) S02CH3 CH3 XS cl (2-) S02CH3 CH3 s (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) S 02C H3 7 CH vs Cl (2-) S02CH3 SCH=C=CH2 CH3 ci (2-) S02CH3 SCH2CN CH3 Cl (2-) S02CH3 SCH2CH2CN CH3 Cl (2-) SO2CH3 OCH3 CH3 C1 (2-) S02CH3 OC2H5 CH3 Cl (2-) S02CH3 OC3H7 CH3 Cl (2-) S02CH3 OC3H7-i CH3 Cl (2-) S02CH3 OC4H9 CH3 Cl (2-) S02CH3 OCH2CF3 CH3 Cl (2-) S02CH3 7 CH3 \O Cl (2-) S02CH3 OC6H5 CH3 Cl (2-) S02CH3 H CH3 Cl (2-) SO2CH3 CH3 CH3 Cl (2-) S02CH3 C2H5 CH3 CI (2-) S02CH3 C3H7 CH3 Cl (2-) S02CH3 C3H7-i CH3 Cl (2-) S02CH3 C4H9 CH3 Cl (2-) S02CH3 C4H9-i CH3 Cl (2-) S02CH3 C4H9-s CH3 Cl (2-) S02CH3 C4H9-t CH3 Cl (2-) S02CH3 CH3 (Position-) R 3 (R 4). R5 R 6 Cl (2-) SO2CH3 CH3 Cl (2-) SO2CH3 CH=CHCH3 CH3 Cl (2-) S02CH3 CH3 Cl (2-) SO2CH3 Cl CH3 .. __ Cl (2-) SO2CH3 < CH3 I Cl (2-) SO2CH3 N (CH3) 2 CH3 Cl (2-) S02CH3'CH3 /NxJ Cl (2-) SO2CH3 Cl CH3 Cl (2-) SO2CH3 Br CH3 Cl (2-) Cl CF3 Cl (2-) Cl SCH3 Cl (2-) Cl SC2H5 Cl (2-) Cl SC3H7/t Cl (2-) Cl SC3H7-1 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) Cl \S Cl (2-) Cl \S Cl (2-) Cl \S Cl (2-) Cl vs Cl (2-) CI Xs- Cl (2-) Cl"/ e) : sCCl (2-) Cl SCH2CN Cl (2-) Cl SCH2CH2CN HCl (2-) Cl OCH3 Cl (2-) Cl OC2H5 cl (2-) ClOC3H7A (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) Cl OC3H7-i Cl (2-) Cl OC4H9 Cl (2-) Cl OCH2CF3 Cl (2-) Cl \o Cl (2-) Cl OC6H5 ci (2-) Cl H Cl (2-) Cl CH3 Cl (2-) C1 CZHS Cl (2-) Cl C3H7 Cl (2-) C1 C3H7-i Cl (2-) Cl C4H9 ci (2-) Cl C4H9-l (Position-) R3 (R4) n Rs R6 CI (2-) Cl C4H9-s Cl (2-) Cl C4H9-t Cl (2-) Cl Cl (2-) Cl Cl (2-) Cl CH=CHCH3 Cl (2-) Cl I Cl (2-) Cl C, I Cl (2-) Cl Cl (2-) Cl N (CH3) 2/ Cl (2-) Cl I--, N cl (2-) Cl Cl ci (2-) Cl Br (Position-) RS R6 S02CH3 (2-) Cl CF3 S02CH3 (2-) Cl SCH3 S02CH3 (2-) Cl SC2H5 S !'1 SCzHs <S02CH3 (2-) C1 S C3H7 S02CH3 (2-) Cl SC3H7-1 S02CH3 (2-) Cl \s S02CH3 (2-) Cl \s S02CH3 (2-) Cl S S02CH3 (2-) Cl s S02CH3 (2-) Cl __ b tUE St : w(Position-) R3 (R4) n Rs R6RS R6 S02CH3 (2-) Cl SCH2CN S02CH3 (2-) Cl SCH2CH2CN S02CH3 (2-) Cl OCH3 S02CH3 (2-) Cl OC2H5 S02CH3 (2-) Cl OC3H7/ S02CH3 (2-) Cl OC3H7-i S02CH3 (2-) Cl OC4H9/< S02CH3 (2-) Cl OCH2CF3 S02CH3 (2-) Cl \o S02CH3 (2-) Cl OC6H5 S02CH3 (2-) Cl H SO2CH3 (2-) C1 CH3 (Position-) R3 R6 S02CH3 (2-) Cl C2H5 S02CH3 (2-) Cl C3H7"/\ S02CH3 (2-) Cl C3H7-i S02CH3 (2-) Cl C4H9 S02CH3 (2-) Cl C4H9-i S02CH3 (2-) Cl C4H9-s S02CH3 (2-) Cl C4H9-t S02CH3 (2-) Cl S02CH3 (2-) Cl S02CH3 (2-) Cl CH=CHCH3 S02CH3 (2-) Cl S02CH3 (2-) Cl C, _ (Position-) R3 (R4) n Rs R6 S 02C H3 (2-) Cl S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl O /N J S02CH3 (2-) Cl ci SOzCHs (2-) Cl Br Cl (2-) SO2CH3 CF3 CI (2-) S02CH3 SCH3 Cl (2-) S02CH3 SC2H5 Cl (2-) S02CH3SC3HyA Cl (2-) S02CH3 SC3H7-1 Cl (2-) S02CH3 s Cl (2-) SOZCH3 "s (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) S02CH3 S Cl (2-) S02CH3 S Cl (2-) S02CH3 \S Cl (2-) SO2CH3 SCH=C=CH2/ Cl (2-) S02CH3 SCH2CN Cl (2-) S02CH3 SCH2CH2CN Cl (2-) S02CH3 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 OC2Hs A Cl (2-) S02CH3 OC3H7 Cl (2-) SO2CH3 OC3H7-i t \ Cl (2-) S02CH3 OC4H9 'Ci (2-) S02CH3OCH2CF3A (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) S02CH3 7 ci (2-) S02CH3 OC6H5 ci (2-) S 02C H3 H Cl (2-) S02CH3 CH3 C1 (2-) S02CH3 C2H5 Cl (2-) SO2CH3 C3H7 Cl (2-) S02CH3C3H7-iA' Cl (2-) S02CH3 C4H9 Cl (2-) SO2CH3 C4Hs-i Cl (2-) S02CH3 C4H9-s Cl (2-) S02CH3 C4H9-t ci (2-) S02CH3 i (Position-) ci R6 Cl (2-) SOTCH3 Cl (2-) S02CH3 CH=CHCH3 Cl (2-) S02CH3 Cl (2-) S02CH3 C1 (2-) S02CH3 Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 ru J N J Cl (2-) S 02C H3 C1 ß Cl (2-) S 02C H3 Br ci (2-) Cl CF3 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl SCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl SC2H5 N (CH3) 2 C1 (2-) Cl SC3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl SC3H7-i N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 \J (Position-) R3 (R4) n Rs R6 ci (2-) Cl N (CH3) 2 vs Ci (2-) Cl N (CH3) 2 S Cl (2-) Cl N (CH3) S ci (2-) Cl N (CH3) vs Cl (2-) Cl SCH=C=CH2 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl SCH2CN N (CH3) 2 Cl (2-) Cl SCH2CH2CN N (CH3) 2 Cl (2-) Cl OCH3 N (CH3) 2 C1 (2-) C1 O C2H5 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl OC3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) C1 OC3H7-i N (CH3) 2 Cl (2-) Cl OC4H9 N (CH3) 2 ci (2-) Cl OCH2CF3 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl 7 N (CH3) C1 (2-) Cl OC6H5 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl H N (CH3) 2 Cl (2-) Cl CH3 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl C2H5 N (CH3) 2 ci (2-) Cl C3H7 N (CH3) 2 (Position-) RS R6 Cl (2-) Cl C3H7-} N (CH3) 2 Cl (2-) Cl C4H9 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl C4H9 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl C4H9-s N (CH3) 2 Cl (2-) Cl C4H9-t N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl (CH3) 2 Cl (2-) Cl CH=CHCH3 N (CH3) 2 ci (2-) Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) Z Cl (2-) Cl N (CH3) 2 N (CH3) 2 Cl (2-) Cl N (CH3) 2 NJ Cl (2-) Cl Cl N (CH3) 2 Cl (2-) Cl Br N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl CF3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl SCH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl SC2H5 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl SC3H7 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl SC3H7-i N (CH3) 2 (Position-) R3 (R 4). R 5 R 6 n S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 S S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 vs S02CH3 (2-) Cl N (CH3) vs S02CH3 (2-) Cl N (CH3) VS S02CH3 (2-) Cl N (CH3) vs S02CH3 (2-) Cl SCH=C=CH2 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl SCH2CN N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl SCH2CH2CN N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl OCH3 N (CH3k S02CH3 (2-) Cl OC2Hs N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl OC3H7 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl OC3H7-i N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl OC4H9 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl OCH2CF3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl 7 N 0 S02CH3 (2-) Cl OC6H5 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl H N (CH3) 2 (Position-) R 3 (R 4). R 5 R 6 S02CH3 (2-) Cl CH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) C1 C2Hs N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl C3H7 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl C3H7-i N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl C4H9 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) ClC4H9-1N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl C4H9-s N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl C4H9-t N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 \f lS02CH3 (2-) Cl CH=CHCH3 N (CH3) 2 S 02C H3 (2-j C1 N (CH3k / S02CH3 (2-) Cl ci N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl N (CH3) 2 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) Cl (CH3) 2 /N J S02CH3 (2-) Cl C1 N (CH3k S02CH3 (2-) Cl Br N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 CF3 N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 SCH3 N (CH3) 2 (Position-) R rus n ci (2-) SO2CH3 SC2Hs N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 SC3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 SC3H7-i N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 \S ci (2-) S02CH3 N (CH3) 2 vs Cl (2-) SO2CH3 N (CH3k I Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 s Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 vs Cl (2-) S02CH3 SCH=C=CH2 N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 SCH2CN N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 SCH2CH2CN N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 OCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3OC2HsN (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 OC3H7 N (CH3) 2 ci (2-) S02CH3 OC3H7-1 N (CH3) 2 ci (2-)-S02CH3 OC4H9 N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 OCH2CF3 N (CH3) 2 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 ci (2-) S02CH3 N Cl (2-) S02CH3 OC6H5 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 H N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 CH3 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 C2H5 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 C3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) SO2CH3 C3H7-i N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 C4H9 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 C4H9-i N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 C4H9-s N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 C4H9-t N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 CH=CHCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 N (CH3) 2 ci (2-) SO2CH3 < N (CH3) Cl 2-SOZCH3 Cl (2-) SO2CH3 N (CH3) 2 C1 (2-) SO2CH3 N (CH3) 2 N (CH3) 2 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 C1 (2-) S02CH3N (CH3) 2 , NJ C1 (2-) SO2CH3 Cl N (CH3) 2 Cl (2-) S02CH3 Br N (CH3) 2 Cl (2-) Cl CH3 OCH3 Cl (2-) Cl C2H5 OCH3 Cl (2-) Cl C3H7 OCH3 Cl (2-) Cl SCH3 OCH Cl (2-) Cl SC2H5 OCH3 Cl (2-) Cl OCH3 OCH3 Cl (2-) Cl OC2H5 OCH CI (2-) Cl CH3 OC2H5 Cl (2-) Cl C2H5 OC2H Cl (2-) Cl C3H7 OC2H5 Cl (2-) Cl SCH3 OC2H5 ci (2-) Cl SC2H5 OC2H5 Cl (2-) Cl OCH3 OC2H5 Cl (2-) Cl OC2H5 OC2H5 Cl (2-) SO2CH3-CH3 OCH3 Cl (2-) S02CH3 C2H5 OCH3 Cl (2-) S02CH3 C3H7 OCH3 CI (2-) S02CH3 SCH3 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 SC2H5 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 OCH3 OCH3 Cl (2-) SO2CH3 OC2H5 OCH3 CI (2-) S02CH3 CH3 OC2H5 Cl (2-) S02CH3 C2H5 OC2H5 Cl (2-) S02CH3 C3H7 OC2H5 (Position-) R5R6R3(R4)n Cl (2-) OC2H5SCH3 Cl (2-) OC2H5SC2H5 Cl (2-) OC2H5OCH3 Cl (2-) OC2H5OC2H5 SO2CH3 (2-) OCH3Cl S02CH3 (2-) Cl Br OCH3 S02CH3 (2-) Cl CH3 OCH3 S02CH3 (2-) Cl C2H5 OCH3 SO2CH3 (2-) OCH3C3H7 S02CH3 (2-) Cl SCH3 OCH3 S02CH3 (2-) Cl SC2H5 OCH3 SO2CH3 (2-) OC2H5OCH3 SO2CH3 (2-) OC2H5OC2H5 S02CH3 (2-) Cl CH3 OC2H SO2CH3 (2-) OC2H5C2H5 SO2CH3 (2-) OC2H5C3H7 S02CH3 (2-) Cl SCH3 OC2H5 ClSC2H5OC2H5SO2CH3(2-) SO2CH3 (2-) OC2H5OCH3 CF3 (2-) CH3Br CF3 (2-) Cl SCH3 CH3 CF3 (2-) CH3OCH3 CF3 (2-) Cl N (CH3) 2 CH3 CF3 (2-) Cl CF3 CH3 CF3 (2-) CH3Br CF3 (2-) CH3SCH3 CF3 (2-) CH3OCH3 CF3 (2-) CH3N(CH3)2 (Position-) R5R6R3(R4)n NO2CF3CH3CF3(2-) CF3 (2-) CH3Br CF3 (2-) CH3SCH3 CF3 (2-) CH3OCH3 CF3 (2-) CH3 N (CH3) 2 CH3 CF3 (2-) CH3CF3 CF3 (2-) CH3Br CF3 (2-) CH3SCH3 CF3 (2-) CH3OCH3 CF3 (2-) OCH3 N (CH3) 2 CH3 CF3 (2-) CH3CF3 SO2CH3 (2-) CH3Br SO2CH3 (2-) CH3SCH3 SO2CH3 (2-) CH3OCH3 SO2CH3 (2-) CH3N(CH3)2 SO2CH3 (2-) CH3CF3 S02CH3 (2-) CF3 Br CH3 S02CH3 (2-) CF3 SCH3 CH3 S02CH3 (2-) CF3 OCH3 CH3 CF3N(CH3)2CH3SO2CH3(2-) S02CH3 (2-) CF3 CF3 CH3 SO2CH3BrCH3SO2CH3(2-) SO2CH3SCH3CH3SO2CH3(2-) SO2CH3OCH3CH3SO2CH3(2-) SO2CH3N(CH3)2CH3SO2CH3(2-) S02CH3 (2-) SO2CH3 CF3 CH3 CN (2-) Cl Br CH3 CN (2-) Cl SCH3 CH3 (Position-) R6(R4)nR5 CN (2-) Cl OCH3 CH3 CN (2-) Cl N (CH3) 2 CH3 CN (2-) Cl CF3 CH3 CN (2-) NO2 Br CH3 CN (2-) CH3SCH3 CN (2-) N02 OCH3 CH3 CN (2-) CH3N(CH3)2 CN (2-) NO2 CF3 CH3 CN (2-) CF3 Br CH3 CN (2-) CF3 SCH3 CH3 CN (2-) CF3 OCH3 CH3 CN (2-) CF3 N (CH3) 2 CH3 CN (2-) CF3 CF3 CH3 CN (2-) SO2CH3 Br CH3 CN (2-) CH3SCH3 CN (2-) CH3OCH3 CN (2-) CH3N(CH3)2 CN (2-) CH3CF3 Br (2-) NO2 Br CH3 Br (2-) CH3SCH3 Br (2-) CH3OCH3 Br (2-) N02 N (CH3) 2 CH3 Br (2-) NO2 CF3 CH3 Br (2-) CF3 Br CH3 Br (2-) CF3 SCH3 CH3 Br (2-) CF3 OCH3 CH3 Br (2-) CH3N(CH3)2 Br (2-) CF3 CF3 CH3 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Br (2-) S02CH3 Br CH3 Br (2-) S02CH3 SCH3 CH3 Br (2-) SO2CH3 OCH3 CH Br (2-) S02CH3 N (CH3) 2 CH3 Br (2-) SO2CH3 CF3 CH Br (2-) CH3 Br CH3 Br (2-) CH3 SCH3 CH3 Br (2-) CH OCH3 CH3 Br (2-) CH3 N (CH3) 2 CH3 Br (2-) CH3 CF3 CH3 Cl (2-) OCH3 CF3 CH3 Cl (2-) OCH3 SCH3 CH3 Cl (2-) OCH3 SC2H5 CH3 Cl (2-) OCH3 SC3H7 CH3 Cl (2-) OCH3 SC3H7-i CH3 Cl (2-) OCH3 CH3 vs Cl (2-) OCH3 CH3 vs Cl (2-) OCH3 CH3 \S S Cl (2-) OCH3 CH3 S (Position-) R3 (R4) n R5 R6 CI (2-) OCH3 CH3 S Cl (2-) OCH3 SCH=C=CH2 CH3 ci (2-) OCH3 SCH2CN CH3 ci (2-) OCH3 SCH2CH2CN CH3 C1 (2-) OCH3 OCH3 CH3 Cl (2-) OCH3 OC2H5 CH3 C1 (2-) OCH3 OC3H7 CH3 Cl (2-) OCH3 OC3H7-i CH Cl (2-) OCH3 OC4H9 CH3 Cl (2-) OCH3 OCH2CF3 CH3 Cl (2-) OCH3 CH3 .. Cl (2-) OCH3 OC6H5 CH Cl (2-) OCH3 H CH3 Cl (2-) OCH3 CH3 CH3 Cl (2-) OCH3 C2H5 CH3 CI (2-) OCH3 C3H7 CH3 Cl (2-) OCH3 C3H7-i CH3 Cl (2-) OCH3 C4H9 CH3 Cl (2-) OCH3 C4H9-i CH3 CI (2-) OCH3 C4H9-s CH3 Cl (2-) OCH3 C4H9-t CH3 Cl (2-) OCH3 S (Position-) R 3 (R 4). R5 R6 Cl (2-) OCH3 ß CH3 Cl (2-) OCH3 CH=CHCH3 CH3 Cl (2-) OCH3 < CH3 Cl (2-) OCH3 Cl (2-) OCH3 CH3 ci (2-) OCH3 N (CH3) 2 CH3 ci (2-) OCH3 r/\o CH3 , NJ Cl (2-) OCH3 Cl CH3 Cl (2-) OCH3 Br CH3 S02CH3 (2-) OCH3 CF3 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 SCH3 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 SC2H5 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 SC3H7 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 SC3H7-i CH3 S02CH3 (2-) OCH3 CH3 vs S02CH3 (2-) OCH3 CH3 vs (Position-) R3 (R4) n R5 R6 S02CH3 (2-) OCH3 CH3 \S S02CH3 (2-) OCH3 CH3 S S02CH3 (2-) OCH3 CH3 s S02CH3 (2-) OCH3 SCH=C=CH2 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 SCH2CN CH3 S02CH3 (2-) OCH3 SCH2CH2CN CH3 S02CH3 (2-) OCH3 OCH3 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 OC2H5 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 OC3H7 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 OC3H7-1 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 OC4H9 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 OCH2CF3 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 CH3 0 S02CH3 (2-) OCH3 OC6H5 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 H CH3 S02CH3 (2-) OCH3 CH3 CH3 S 02C H3 (2-) OCH3 C2H5 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 C3H7 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 C3H7-i CH3 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-1 CH3 (Position-) R3 R6 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-s CH3 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-t CH3 S02CH3 (2-) OCH3 > CH3 S02CH3 (2-) OCH3 A CH3 S02CH3 (2-) OCH3 CH=CHCH3 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 < CH3 I S02CH3 (2-) OCH3 Cl CH3 S02CH3 (2-) OCH3 < CH3 S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) 2 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 1/'CH3 , NJ S02CH3 (2-) OCH3 CI CH3 S02CH3 (2-) OCH3 Br CH3 Cl (2-) OCH3 CF3 fCl (2-) OCH3 SCH3 Cl (2-) OCH3SC2H, A (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) OCH3 SC3H7 Cl (2-) OCH3SC3H7-iA Cl (2-) OCH3 \S Cl (2-) OCH3 s Cl (2-) OCH3 "-S ci (2-) OCH3 S Cl (2-) OCH3 \S Cl (2-) OCH3 SCH=C=CH2 CI (2-) OCH3 SCH2CN Cl (2-) OCH3 SCH2CH2CN ci (2-) OCH3 OCH3 (Position-) R3 (R4) n Rs R6 Cl (2-) OCH3 OC2H5 ci (2-) OCH3 OC3H7/ ci (2-) OCH3 OC3H7-i Cl (2-) OCH3 OC4H9 Cl (2-) OCH3 OCH2CF3 Cl (2-) OCH3 Cl (2-) OCH3 OC6H5 Cl (2-) OCH3 H Cl (2-) OCH3 CH3 Cl (2-) OCH3 C2H5 Cl (2-) OCH3 C3H7 cl (2-) H) CxH-A (Position-) _ _ R 3 (R 4). R'R 6 CI (2-) OCH3 C4H9 Cl (2-) OCH3 C4H9-i Cl (2-) OCH3 C4H9-s Cl (2-) OCH3 C4H9-t CI (2-) OCH3 Cl (2-) OCH3 Cl (2-) OCH3 CH=CHCH3 Cl (2-) OCH3 cl (2-) OCH3 C, Cl (2-) OCH3 Ci (2-) OCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3O , NJ.. (Position-) R5 rob cl (2-) OCH3 C1 Cl (2-) OCH3 Br Cl (2-) OCH3 CF3 z O. t S H R t2) t t,/\S02CH3 (2-) OCH3 SCH3 S02CH3 (2-) OCH3 SC2H5 S02CH3 (2-) :, SC,"L S02CH3 (2-) OCH3 SC3H7-1 S02CH3 (2-) OCH3 S"' S02CH3 (2-) OCH3 ! A \S S02CH3 (2-) OCH3 S S02CH3 (2-) OCH3 s (Position-) Ran Rs S02CH3 (2-) OCH3 vs S02CH3 (2-) OCH3 SCH=C=CH2 S02CH3 (2-) OCH3 SCH2CN S02CH3 (2-) OCH3 SCH2CH2CN S. ! z 1 St H t, XS02CH3 (2-) OCH3 OCH3 S02CH3 (2-) OCH3 OC2H5 S02CH3 (2-) OCH3 OC3H7 SO2CH3 (2-) OCH3 OC3H7-i S02CH3 (2-) OCH3 OC4H9 S02CH3 (2-) OCH3 OCH2CF3 S02CH3 (2-) OCH3 SOZCH3 (2-) OCH3 OCH (Position-) RS R6 S02CH3 (2-) OCH3 H S02CH3 (2-) OCH3 CH3 S02CH3 (2-) OCH3 C2HS S02CH3 (2-) OCH3C3H77. S02CH3 (2-) OCH3 C3H7-i S02CH3 (2-) OCH3 C4H9 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-i S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-s S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-t S02CH3 (2-) OCH3 S02CH3 (2-) OCH3 S02CH3 (2-) OCH3 CH=CHCH3 S02CH3 (2-) OCH3 _ (Position-) _ R3 R6 S02CH3 (2-) OCH3 C CI S02CH3 (2-) OCH3 S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) z SO2CH3 (2-) OCH3 , NJ S02CH3 (2-) OCH3 Cl S02CH3 (2-) OCH3 Br Cl (2-) OCH3 CF3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 SCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 SC2H5 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 SC3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 SC3H7-i N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 4 N (CH3) 2 vs Cl (2-) OCH3 _ N (CH3) 2 ll Cl (2-) OCH3 N (CH3) 2 \S (Position-) R3 (R4) n R5 R6 Cl (2-) OCH3 N sJl ci (2-) OCH3 N (CH3) (CH3) vs Cl (2-) OCH3 SCH=C=CH2 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 SCH2CN N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 SCH2CH2CN N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 OCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 OC2H5 N (CH3) 2 ci (2-) OCH3 OC3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 OC3H7-i N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 OC4H9 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 OCH2CF3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 N 0 Cl (2-) OCH3 OC6H5 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 H N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 CH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 C2H5 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 C3H7 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3C3H7-iN (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 C4H9 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 C4H9-i N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 C4H9-s N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 C4H9-t N (CH3) 2 (Position-) RS R6 Cl (2-) OCH3/N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 N (CH3) 2 fLCl (2-) OCH3 CH=CHCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 ci N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 N (CH3) 2 N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 ° N (CH3) 2 "Ni Cl (2-) OCH3 Cl N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 Br N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 CF3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 SCH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 SC2H5 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 SC3H7 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 SC3H7-i N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) 2 s (Position-) R3 (R4) n R5 R6 S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) 2 vs S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) (CH3) \SJ S02CH3 (2-) OCH3 N S S02CH3 (2-) OCH3 7 N S S02CH3 (2-) OCH3 SCH=C=CH2 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 SCH2CN N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 SCH2CH2CN N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 OCH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 OC2H5 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 OC3H7 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 OC3H7-i N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 OC4H9 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 OCH2CF3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 V N S02CH3 (2-) OCH3 OC6H5 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 H N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 CH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 C2H5 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 C3H7 N (CH3) 2 (Position-) R3 (R4) n R5 R6 S 02C H3 (2-) OCH3 C3H7-i N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3C4H9N (CH3) 2 2k-fl3 (2-) OCH3 C4H9-1 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-s N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 C4H9-t N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 CH=CHCH3 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 ci N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 N (CH3) 2 N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 (CH3) 2 NJ S02CH3 (2-) OCH3 Cl N (CH3) 2 S02CH3 (2-) OCH3 Br N (CH3) 2 Cl (2-) OCH3 CH3 OCH3 Cl (2-) OCH3 C2H5 OCH3 Cl (2-) OCH3 C3H7 OCH3 Cl (2-) OCH3 SCH3 OCH3 Cl (2-) OCH3 SC2H5 OCH3 (Position-) R6(R4)nR5 Cl (2-) OCH3 OCH3 OCH3 Cl (2-) OCH3OCH2H5 Cl (2-) OC2H5CH3 OCH3C2H5OC2H5Cl(2-) Cl (2-) OC2H5C3H7 Cl (2-) OC2H5SCH3 Cl (2-) OC2H5SCH2H5 Cl (2-) OC2H5OCH3 Cl (2-) OC2H5OCH2H5 SO2CH3 (2-) OCH3Cl S02CH3 (2-) OCH3 Br OCH3 S02CH3 (2-) OCH3 CH3 OCH3 SO2CH3 (2-) OCH3C2H5 SO2CH3 (2-) OCH3C3H7 S02CH3 (2-) OCH3 SCH3 OCH3 S02CH3 (2-) OCH3 SC2H5 OCH3 SO2CH3 (2-) OC2H5OCH3 OCH3OC2H5OC2H5SO2CH3(2-) OCH3CH3OC2H5SO2CH3(2-) OCH3C2H5OC2H5SO2CH3(2-) OCH3C3H7OC2H5SO2CH3(2-) OCH3SCH3OC2H5SO2CH3(2-) OCH3SC2H5OC2H5SO2CH3(2-) OCH3OCH3OC2H5SO2CH3(2-)

Gruppe 10 R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 11 R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 12

R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen und m steht für die Zahlen 0,1 oder 2.

Gruppe 13 R3, (R 4),, R5-and R6haben hierbel beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 14 R3, (R4)n, RS und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 15 R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen.

Gruppe 16

R3, (R4)n, R5 und R6 haben hierbei beispielhaft die für Gruppe 9 angegebenen Be- deutungen und m steht für die Zahlen 0,1 oder 2.

Die neuen substituierten Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (I) zeichnen sich durch starke und selektive herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (I), wenn man (a) Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (II) in welcher n, A, R', R', R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen steht, mit Heterocyclen der allgemeinen Formel (III) H-Z (III)

in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man -für den Fall, daß R'für Wasserstoff steht- (b) Benzoylketone der allgemeinen Formel (IV) in welcher n, A, Rl, R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Orthoameisensäuretrialkylester oder einem N, N-Dimethyl-formamid-di- alkylacetal und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man -für den Fall, daß R2 für gegebenenfalls substituiertes Alkoxycarbonyl steht- (c) Benzoylketone der allgemeinen Formel (IV)

in welcher n, A, R', R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Cyanoameisensäurealkylester und anschließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon, oder mit einem Chlor-hydroximino-essigsäurealkylester gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, oder wenn man -für den Fall das R2 für Alkylthio steht- (d) Benzoylketone der allgemeinen Formel (IV) in welcher n, A, R', R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben,

mit Carbondisulfid (Schwefelkohlenstoff) und mit einem Alkylierungsmittel und an- schließend mit Hydroxylamin oder einem Säureaddukt hiervon gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluß daran an den gemäß Verfahren (a) bis (d) erhaltenen Verbindungen der Formel (I) im Rahmen der Substituentendefinition auf übliche Weise elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen bzw. Oxidations-oder Reduktionsreaktionen durchführt.

Die Verbindungen der Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbin- dungen der Formel (I) gemäß obiger Definition umgewandelt werden, beispielsweise durch nucleophile Substitution (z. B. R5 : Cl # OC2H5, SCH3) oder durch Oxidation (z. B. R5 : CH2SCH3 CH2S (O) CH3).

Bei der Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in ge- wissem Umfang auch Verbindungen der allgemeinen Formel (IE) entstehen in welcher n, A, R', R2, R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben.

Auch die Verbindungen der allgemeinen Formel (IE) sind als neue Stoffe Gegen- stand der vorliegenden Anmeldung.

Verwendet man beispielsweise (3-Chlormethyl-4-trifluormethyl-phenyl)- (3,5-di- methyl-isoxazol-4-yl)-methanon und 4-Methyl-5-trifluormethyl-2,4-dihydro-3H- 1,2,4-triazol-3-on als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungs- gemäßen Verfahren (a) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 1- [2-Chlor-3- (3,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro- [1,2,4- triazol-1-yl-methyl)-phenyl]-pentan-1,3-dion, N, N-Dimethyl-formamid-diethylacetal und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfin- dungsgemäßen Verfahren (b) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 1- [2-Chlor-3- (4-ethoxy-3-ethyl-5-oxo-4,5-dihydro- Cyanoameisen- säure-ethylester und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (c) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Verwendet man beispielsweise 1- [2-Chlor-3- (4-methyl-3-methylthio-5-oxo-4, 5-dihy- dro-1,2,4-triazol-1-yl-methyl)-phenyl]-3-cyclopropyl-propan- 1,3-dion, Carbondisul- fid, Methylbromid und Hydroxylamin als Ausgangsstoffe, so kann der Reaktionsab- lauf beim erfindungsgemäßen Verfahren (d) durch das folgende Formelschema skizziert werden :

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoylisoxazole sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben n, A, Rl, R2, R3 und R4 vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zu- sammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allge- meinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für n, A, Rl, R2, R3 und R4 angegeben worden sind ; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind mit Ausnahme von 4- (2-Brom- methyl-benzoyl)-5-cyclopropyl-isoxazol-3-carbonsäure-ethyle ster (vgl. WO-A- 95/31446) noch nicht aus der Literatur bekannt ; sie sind unter Ausnahme von 4- (2- Brommethyl-benzoyl)-5-cyclopropyl-isoxazol-3-carbonsäure-et hylester als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (II), wenn man Benzoylisoxazole der allgemeinen Formel (V) in welcher n, A, R', R2, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben, mit einem Seitenketten-Halogenierungmittel, wie z. B. N-Brom-succinimid oder N- Chlor-succinimid, im UV-Licht oder in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. 2,2'-Azo-bis-isobuttersäurenitril, in Gegenwart eines Verdünnungsmittel, wie

z. B. Tetrachlormethan, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl.

WO-A-95/31446 ; Herstellungsbeispiele).

Die Vorprodukte der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. WO-A-95/31446 ; Herstellungsbei- spiele).

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren (a) zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Heterocyclen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat Z vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Be- schreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als be- vorzugt für Z angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Die bei den erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c) und (d) zur Herstellung von Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Benzoyl- ketone sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (IV) haben n, A, Rl, R3, R4 und Z vorzugsweise diejenigen Bedeutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für n, A, R', R3, R4 und Z ange- geben worden sind.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt ; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Benzoylketone der allgemeinen Formel (IV), wenn man Ketone der allgemeinen Formel (VI)

in welcher Rl die oben angegebene Bedeutung hat, mit Benzoesäurederivaten der allgemeinen Formel (VII) in welcher n, A, R3, R4 und Z die oben angegebene Bedeutung haben, und Y für Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom) oder für gegebenenfalls substituiertes Alkoxy (insbesondere Methoxy, Ethoxy oder Ethoxyethoxy) steht, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriumhydrid, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Tetrahydro- furan, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbei- spiele).

Die als Vorprodukte benötigten Benzoesäurederivate der allgemeinen Formel (VII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. DE-A-38 39 480, DE-A-42 39 296, EP-A-597 360, EP-A-609 734, DE-A- 43 03 676, EP-A-617 026, DE-A-44 05 614, US-A-5 378 681). Man erhält die Benzoesäurederivate der allgemeinen Formel (VII), wenn man Halogen (alkyl) benzoesäurederivate der allgemeinen Formel (VIII),

in welcher n, A, R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen (insbesondere Fluor, Chlor oder Brom) steht, und yl für gegebenenfalls substituiertes Alkoxy (insbesondere Methoxy, Ethoxy oder Ethoxyethoxy) steht, mit Verbindungen der allgemeinen Formel (III), H-Z (III) in welcher Z die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittel, wie z. B. Natriumhydrid, Triethylamin oder Kaliumcarbonat, und gegebenenfalls in Gegenwart eines Ver- dünnungsmittels, wie z. B. Aceton, Acetonitril, N, N-Dimethyl-formamid oder N, N- Dimethyl-acetamid, bei Temperaturen zwischen 50°C und 200°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Halogen (alkyl) benzoesäurederivate der Formel (VIII) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. EP-A-90 369, EP-A-93 488, EP-A-399 732, EP-A-480 641, EP-A- 609 798, EP-A-763 524, DE-A-21 26 720, WO-A-93/03722, WO-A-97/38977, US-A-39 78 127, US-A-48 37 333).

Das erfindungsgemäße Verfahren (b) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird unter Verwendung von Orthoameisensäureestem oder N, N-Dimethyl-form- amid-acetalen durchgeführt. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise Alkyl- gruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Bei- spiele seien Orthoameisensäure-trimethylester, Orthoameisensäure-triethylester, N, N-Dimethyl-formamid-dimethylacetal und N, N-Dimethyl-formamid-diethylacetal genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren (c) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird unter Verwendung von Cyanoameisensäurealkylestern oder Chlor-hy- droximino-essigsäurealkylestern durchgeführt. Diese Verbindungen enthalten vor- zugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele seien Cyanoameisensäure-methylester, Cyanoameisensäure- ethylester, Chlor-hydroximino-essigsäure-methylester und Chlor-hydroximino-essig- säure-ethylester genannt.

Das erfindungsgemäße Verfahren (d) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wird unter Verwendung von (Carbondisulfid und) Alkylierungsmitteln durchge- führt. Diese Verbindungen enthalten vorzugsweise Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen, insbesondere Methyl oder Ethyl. Als Beispiele seien Methylchlorid, Methylbromid, Methyliodid, Dimethylsulfat, Ethylchlorid, Ethylbromid, Ethyliodid und Diethylsulfat genannt.

Die erfindungsgemäßen Verfahren (b), (c) und-gegebenenfalls- (d) zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) werden unter Verwendung von Hydroxylamin oder

einem Säureaddukt hiervon durchgeführt. Als bevorzugtes Säureaddukt sei Hydroxylamin-Hydrochlorid genannt.

Die erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allge- meinen Formel (I) werden vorzugsweise unter Verwendung von Verdünnungsmitteln durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung der erfindungsgemäßen Ver- fahren (a), (b), (c) und (d) kommen neben Wasser vor allem inerte organische Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldi- methyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl- keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Di- methylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl- pyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylen- glykolmonoethylether, Diethylenglykolmonomethylether, Diethylenglykolmono- ethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Als Reaktionshilfsmittel für die erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugsweise Alkalimetall-oder Erd- alkalimetall--acetate,-amide,-carbonate,-hydrogencarbonate,- hydride,-hydroxide oder-alkanolate, wie beispielsweise Natrium-, Kalium-oder Calcium-acetat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium-oder Calcium- carbonat, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrum-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium--methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-,- s- oder-t-butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie

beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo- hexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl- und 3,5-Dimethyl- pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1,4-Diazabicyclo [2,2,2]-octan (DABCO), 1,5-Diazabicyclo [4,3,0]-non-5-en (DBN), oder 1,8-Diazabicyclo [5,4,0]-undec-7-en (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren (a), (b), (c) und (d) in einem größeren Bereich variiert werden. Im allge- meinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Die erfindungsgemäßen Verfahren werden im allgemeinen unter Normaldruck durch- geführt. Es ist jedoch auch möglich, die erfindungsgemäßen Verfahren unter er- höhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0,1 bar und 10 bar- durchzuführen.

Zur Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahren werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch möglich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Umsetzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegen- wart eines Reaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im all- gemeinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Auf- arbeitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbei- spiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf-

wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Sinapis, Lepidium, Galium, Stellaria, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Rotala, Lindernia, Lamium, Veronica, Abutilon, Emex, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea, Trifolium, Ranunculus, Taraxacum.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Gossypium, Glycine, Beta, Daucus, Phaseolus, Pisum, Solanum, Linum, Ipomoea, Vicia, Nicotiana, Lycopersicon, Arachis, Brassica, Lactuca, Cucumis, Cucurbita.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Echinochloa, Setaria, Panicum, Digitaria, Phleum, Poa, Festuca, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Avena, Cyperus, Sorghum, Agropyron, Cynodon, Monochoria, Fimbristylis, Sagittaria, Eleocharis, Scirpus, Paspalum, Ischaemum, Sphenoclea, Dactyloctenium, Agrostis, Alopecurus, ^Pipera, Aegilops, Phalaris.

Monokotyle Kulturen der Gattungen : Oryza, Zea, Triticum, Hordeum, Avena, Secale, Sorghum, Panicum, Saccharum, Ananas, Asparagus, Allium.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon- zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs- gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge- hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weide- flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotylen Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- prägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter--Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugen- den Mitteln.

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie

Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, z. B.

Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizari-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden zur Unkrautbekämpfung Verwendung finden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulfuron (-methyl), Bentazon, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cinidon (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop (-propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyra- sulfuron (-methyl), Cloransulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2,4-D, 2,4-DB, 2,4-DP, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimethametryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Di- thiopyr, Diuron, Dymron, Epoprodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulf- uron (-methyl), Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid, Fenoxa- prop (-P-ethyl), Flamprop (-isopropyl), Flamprop (-isopropyl-L), Flamprop (-methyl), Flazasulfuron, Fluazifop (-P-butyl), Fluazolate, Flucarbazone, Flufenacet, Flumet- sulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluometuron, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyrsulfuron (- methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fomesafen, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropylammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl), Haloxy-

fop (-P-methyl), Hexazinone, Imazamethabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, Iodosulfuron, Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyri- fop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, MCPP, Mefenacet, Mesotrione, Meta- mitron, Metazachlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha- ) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxy- fluorfen, Paraquat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pentoxazone, Phenmedipham, Picolinafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Procarbazone, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propyzamide, Pro- sulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyraz- oxyfen, Pyribenzoxim, Pynbuticarb, Pyridate, Pyriminobac (-methyl), Pyrithio- bac (-sodium), Quinchlorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl), Quizalofop (-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthi- uron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazo- pyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thiobencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Tri- flusulfuron, Tritosulfuron.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstruktur-verbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor. Herstellungsbeispiele : Beispiel 1

(Verfahren (a)) Eine Lösung von 1,20 g (33% ig, d. h. 2,8 mMol) 4- (3-Brommethyl-5-trifluormethyl- benzoyl)-5-cyclopropyl-isoxazol-3-carbonsäure-methylester in 10 ml N, N-Dimethyl- formamid wird bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 0,44 g (2,8 mMol) 4-triazol-3-on, 84 mg (2,8 mMol) Natriumhydrid (75% ig) und 20 ml N ; N-Dimethyl-formamid tropfen- weise gegeben und die Reaktionsmischung wird 30 Minuten bei Raumtemperatur ge- rührt. Anschließend wird die Mischung mit gesättigter wässriger Natriumchlorid- Lösung auf etwa das doppelte Volumen verdünnt und zweimal mit Essigsäureethyl- ester extrahiert. Die vereinigten organischen Extraktionslösungen werden mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum ein- geengt und der Rückstand durch Säulenchromatografie (Kieselgel, Hexan/Essig- säureethylester, Vol. : 7/3) gereinigt.

Man erhält 0,45 g (96 % der Theorie bezogen auf 33% iges Edukt) (5-Cyclopropyl-3- methoxycarbonyl-isoxazol-4-yl)-[2-(4-ethoxy-3-ethyl-5-oxo-4, 5-dihydro-[1,2,4]- triazol-1-yl-methyl)-4-trifluormethyl-phenyl]-methanon als amorphes Produkt.

LogP (bei pH=2,3 bestimmt) : 3,56.

Beispiel 2

(Verfahren (b)) Eine Mischung aus 1,5 g (36 mMol) 1-Cyclopropyl-3-[2-(4-methyl-3-methylthio-5- 4]-triazol-1-yl-methyl)-4-trifluormethyl-phenyl]-propan-1,3- dion, 0,56 g (46 mMol) N, N-Dimethyl-formamid-dimethylacetal und 15 ml Toluol wird 60 Minuten bei 90°C gerührt. Dann wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt, der Rückstand in 15 ml Ethanol aufgenommen und nach Zugabe von 0,25 g (36 mMol) Hydroxylamin-Hydrochlorid zwei Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt.

Nach Einengen im Wasserstrahlvakuum wird der Rückstand mit Methylen- chlorid/Wasser geschüttelt, die organische Phase abgetrennt, mit gesättigter wässri- ger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert.

Das Filtrat wird im Wasserstrahlvakuum eingeengt und der Rückstand durch Säulen- chromatografie (Kieselgel, Essigsäureethylester/Hexan, Vol. : 1/1) gereinigt.

Man erhält 0,20 g (13 % der Theorie) (5-Cyclopropyl-isoxazol-4-yl)- [2- (4-methyl-3- methylthio-5-oxo-4,5-dlhydro- [l, 2,4]-triazol-1-yl-methyl)-4-trifluormethyl-phenyl]- methanon als amorphes Produkt.

LogP (bei pH=2,3 bestimmt) : 2,94.

Analog zu den Beispielen 1 und 2 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung der erfindungsgemäßen Herstellungsverfahren können beispielsweise auch die in den nachstehenden Tabellen 1 und 1 a aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I)-bzw. der Formeln (IA), (IB), (IC) oder (ID)-hergestellt werden.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formeln (I) bzw. (IA), (IB), (IC) (Position) (Formel) Bsp.-A Q RI R2 R3 (R4) n R5 R6 Physikal. Nr. Daten 3 CH2 0 CH3 Br-OC2H5 CH3 (IA) ß 0nz0 logP = 3, 15) 4 CH2 0 CH3 Br-C2H5 Oc2H5 (IA) logP = 3, 36 b 5 CH2 O l l H3 Br CF3 CH3 (IA) O \/O ß OO logP = 350 a) 6 CHZ OH3 CF3 OCZHS CH3 (IA) O v0 logP = 3, 32 a 7 CH2 O l l H3 CF3 SCH3 CH3 (IA) ß oo logP = 3 22 a) I 8 CH2 O l H Cl (2) Cl CF3 CH3 (IB) 'H-NMR (DMSO-D6, 6) : 8,7 ppm 9 CH2 0 H F SCH3 CH3 (IA) 'H-NMR (CDC13,5) : 8,3 ppm (Position) (Formel) Bsp.-A Q RI R2 R3 (R4) n Rs R6 Physikal. Nr. Daten 10 CH2 O l H Cl (2) OCH3 CF3 CH3 (IB) 'H-NMR (DMSO-D6, 6) : 8,6 ppm I I CH2 0 H ci 'H-NMR (DMSO-D6, b) : 8,7 ppm 12 CH2 O l H Cl 'H-NMR (DMSO-D6, 6) : 8,7 ppm 13 CH2 O H CF3 OCH3 CH3 (IA) Tabelle 1a : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) bzw. (ID) Bsp.-Rl R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4)-A-Z Daten ID-1 H (2) (4) (3) logo = 2,48 a' ci ci 0 t oat U ID-2 l H (2) (4) (3) logp OCH Cl ° NN- u ID-3 H (2) (4) (3) A C ! Ci R N\-- U ID-4 H (2) (4) (3) t OCH3 Cl N) XH -NN- u ID-5 H (2) (4) (3) A C ! Cl P NN ID-6 H (2) (4) (3) C I ° A Cl CI jj V ID-7 H (2) (4) (3) A C ! Cl /--NN- J Bsp ~ Rl R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4)-A-Z Daten ID-8 H (2) (4) (3) A Cl Cl jj N N C4H9-s u ID-9 H (2) (4) (3) A CI Cl jj N N C4Hg-t U ID-10 H (2) (4) (3) A OCH3 C ! H /\N N, CH3 ID-11 H (2) (4) (3) ß Cl SO2CH ^NNCH3 U ID-12 H (2) (4) (3) ß Cl SO2CH3) 4 NN ID-13 H (2) (4) (3) SO2CH3 Cl N/\NCH3 U ID-14 H (2) (4) (3) SO2CH3 Cl °II NN L ID-15 H (2) (4) (3) Cl CF3 0 /--NN-s Bsp. ~ Rl R2 (Position) (Position) (Position) Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten ID-16 H (2) (4) (3) A CF3 N N"CH3 N ID-17 H (2) (4) (3) NOZ CF3 0 N<NCH3 U ID-18 l H NOZ CF3 °II NNiCH3 ID-19 l H OCH3 CF3 0 N<N CH3 u ID-20 H (2) (4) (3) OCH3 CF3 H N/\NiCH3 ID-21 H (2) (4) (3) Cl CN NX : CH3 N/\NCH3 \/ ID-22 H (2) (4) (3) A Cl CN g X ID-23 H (2) (4) (3) ß OCH3 CN) t N<N CH3 vv Bsp.-R'R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten ID-24 H (2) (4) (3) OCH3 CN ° N kj Cl F ° N/\NCH3 zu NN- 7 ID-26 H (2) (4) (3) C1 F ° N/\NiCH3 ID-27 H H (2) 0 A o A u U ID-28 H H (2) 0 NN ID-29 H (4) (2) I o N N'CH3 c ID-30 H (4) (2) A f o ZA F n NN ID-31 H (4) (2) Cul ° ZA ci u V 2Bsp.-R'R (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten ID-32 H (4) (2) A ci g /\N N, CH3 kj ID-33 H (4) (2) A F. NN- U ID-34 H (4) (2) cl ° ZA Li. N N C2H5 ID-35 H (4) (2) Brun CH3 ^NNCH3 y ID-36 H (4) (2) I o Z\ 1 ! ! / ID-37 H (4) (2) NOZ o ^NNCH3 ID-38 H (4) (2) A CN H CN//--N N-CH, / ID-39 H (4) (2) Caf3 0 N/\NCH3 Bsp.-R'R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4)-A-Z Daten ID-40 H (4) (2) ß SO2CH3 X NuN CH3 U ID-41 H (4) (2) Oc3 0 NNCH3 U ID-42 H (4) (2) Oc3 0 N/\NCH3 U ID-43 H (4) (2) ß OCHF N N CH3 ID-44 H (4) (2) ZA scH, 3 SCH3 CH3 NN ID-45 H (4) (2) ß SOCH N<NCH3 \ ID-46 l l H3 (2) (4) (3) ß oxo Cl Cl N<N CH3 U ID-47 CH3 (2) (4) (3) ß oo OCH3 CI N<N CH3 Bsp.-Rl R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R 3 (R 4) n-A-Z Daten ID-48 ICH3 (2) (4) (3) ß\/O Cl Cl N NCH3 LJ ID-49 C H. 3 (2) (4) (3) 0 oo OCH3 Cl /\NJ0NsCH3 ID-50 SCH3 (2) (4) (3) A Cl Cl ß U V In-51 SCH3 (2) (4) (3) OCH3 c 1 0 NuN CH3 ID-52 SCH3 (2) (4) (3) A Cl Cl P N ID-53 SCH3 (2) (4) (3) OCH3 Cl ° N ID-54 H (2) (4) (3) C1 C1 ° /\NJtNoC2Hs Bsp-Rl R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4)-A-Z Daten ID-55 H (2) (4) (3) A OCH3 Cl o /\N NoC2Hs ID-56 H (2) 74)' (3) A ci ci H ci ci U ID-57 H (2) (4) (3) ß OCH3 Cl JX /\N N, C3H7-i L ID-58 H (4) (2) Caf3 0 NNiCH3 ID-59 H (4) (2) Caf3 0 ZA CFs n V U ID-60 H (4) (2) Caf3 0 ZA 03 u /\ N NoC2Hs ID-61 H (2) (4) ci Cl Cl N O (3) \-i ID-62 H (2) (4) Jt ß OCH3 Cl NLO (3)-i Bsp.-Rl R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4)-A-Z Daten ID-63 H (2) (4) (3) ci ci U ID-64 H (2) (4) (3) A OCH3 Cl A /\N N ID-65 H (2) (4) (3) X < ci Cl Cl. < ID-66 H (2) (4) (3) A OCH. Cl H N-N- / ID-67 H (2) (4) (3) A NO2 SO2CH3 Jk N N C2Hs I \/ ID-68 H (2) (4) (3) A NO2 SO2CH3 X NN ID-69 H (2) (4) (3) ß Cl SO2CH3 JX N N \ ID-70 H (2) (4) (3) A NOz SOzCH3 r NN'' 7 Bsp.-R'R 2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten ID-71 H (2) (4) (3) ß NO2 CF3 Jt -N kj ID-72 H (2) (4) (3) ß NO2 CF3 N N4 NN- \y ID-73 H (2) (4) (3) ß NO2 CF3 N N4 NN- U ID-74 H (2) (4) (3) ß Cl SO2CH3) t N NC4H9-t U ID-75 H (2) (4) (3) A NO2 SO2CH3 X N NC4H9-t J BD-76' H (2) (4) (3) ß NO2 CF N NC4H9-t \J ID-77 H (2) (4) (3) ß Cl SO2CH3 < /\N NoC4Hg-t ID-78 H (2) (4) (3) N N02 S02CH3 0 N N'IC, H,-t Bsp.-Rl R2 (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R3 (R4)"-A-Z Daten ID-79 H (2) (4) (3) 0 A N02 CF3 R U

Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1% wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-ent- sprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Aussanssstoffe der Formel (II) : Beispiel (11-1)

Eine Mischung aus 3,0 g (8,5 mMol) 5-Cyclopropyl-4- (2-methyl-4-trifluormethyl- benzoyl)-isoxazol-4-carbonsäure-methylester, 1,5 g (8,5 mMol) N-Brom-succinimid, 0,15 g 2,2'-Azo-bis-isobuttersäurenitril und 45 ml Tetrachlormethan wird zwei Stunden unter Rückfluß erhitzt und nach Abkühlen filtriert. Das Filtrat wird mit Methylenchlorid auf etwa das doppelte Volumen verdünnt, mit 20% iger wässriger Natriumhydrogensulfit-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und fil- triert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig ab- destilliert.

Man erhält 2,5 g (68 % der Theorie) 5-Cyclopropyl-4- (2-brommethyl-4-trifluor- methyl-benzoyl)-isoxazol-4-carbonsäure-methylester als amorphes Produkt, welches ohne Reinigung weiter umgesetzt werden kann.

Analog Beispiel (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der Formel (II) hergestellt werden.

Tabelle 2 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. Rl R2 R3 (R4) A-X Daten II-2 l lCH3 B4)-t2II-3 i H3 o \/o Br CHZBr II-4 l l H3 ß oo CH3 CH2Br Ici-4 o \/o CH3 CHZBr IT-5 CH3 t OO OCH3 CH2Br II-6H3 (4) (2) ß OO SCH3 CH2Br ici-7 O \/O SCH3 CHZBr Il-8 A oo SO2CH3 CH2Br 11-9 CH3 (4) (2) t ono SO2N (CH3) 2 CH2Br II-10 SCH3 (4) (2) CF3 CH2Br Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. R'R2 R3 (R4) A-X Daten CH, (4) (2) o \/o ß oo OCHF2 CH2Br 11-12 cl3 ß 0nz0 OCF3 CH2Br 11-13 ci3 A ono NO2 CH2Br 11-14 CH3 (4) (2) (3) 1 0 T 0 ci ci CH2Br II-15 H (4) (2) (3) ß Cl Cl CH2Br II-16 C2H5 (4) (2) (3) Tu ci ci CH2Br II-17 CzHs H (3) Ouzo 'CHZBr I II-18 H H (3) CH2Br II-19 H (4) (2) (3) t Cl OCH3 CH2Br 11-20 H (4) (3) (2) CH3 OCH3 CH2Br II-21 H (4) (3) (2) CN OCH3 CH2Br Bsp.- (Position) (Position) (Position) Physikal. Nr. Rl R2 R3 (R4) A-X Daten II-22 (4) (3) (2) SO2CH3 CH20CH CH2Br 3 11-23 H (4) (3) (2) CF3 CH2OCH CH2Br 3 11-24 H (4) (2) (3) /\ F Cl CH2Br Ausgangsstoffe der Formel (IV) : Beispiel (IV-1)

Eine Mischung aus 0,94 g (11 mMol) Cyclopropyl-methyl-keton, 0,35 g (11 mMol) Natriumhydrid (75% ig) und 15 ml Tetrahydrofuran wird 30 Minuten bei 20°C gerührt. Dann wird tropfenweise eine Lösung von 2,0 g (5,5 mMol) 4-Methyl-5- methylthio-2-(2-methoxycarbonyl-5-trifluormethyl-benzyl)-2,4 -dihydro-3H-1,2,4-tri- azol-3-on in 8 ml Tetrahydrofuran dazu gegeben und nach Zugabe von 0,2 g Di- benzo-18-Krone-6 wird die Reaktionsmischung 60 Minuten unter Rückfluß erhitzt.

Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit 100 ml Essigsäureethylester verdünnt, mit gesättigter wässriger Ammoniumchlorid-Lösung geschüttelt, mit Natriumsulfat getrocknet und über Kieselgel filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel im Wasserstrahlvakuum sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 1,5 g (66 % der Theorie) 1-Cyclopropyl-3-[4-methyl-3-methylthio-5-oxo- 4]-triazol-1-yl-methyl)-phenyl]-propan-1,3-dion als amorphes Pro- dukt, welches ohne Reinigung weiter umgesetzt werden kann. Ausgangsstoffe der Formel (VII) : Beispiel (VII-1)

10 g (49 mMol) 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesäure werden in 150 ml Ethanol gelöst und mit 1 ml konz. Schwefelsäure versetzt. Nach 24 Stunden Erhitzen unter Rückfluß wird die Lösung eingeengt, in Methylenchlorid aufgenommen und mit ge- sättigter wäßriger Natriumhydrogencarbonat-Lösung extrahiert. Die Methylen- chlorid-Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und im Wasserstrahlvakuum eingeengt.

Man erhält 9 g (80 % der Theorie) 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesäure-ethylester als amorphen Rückstand.

Stufe 2

9 g (39 mMol) 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesäure-ethylester werden in 200 ml Tetrachlormethan gelöst und mit 7 g (39 mMol) N-Brom-succinimid und 0.1 g Di- benzoylperoxid versetzt. Nach 6 Stunden Erhitzen unter Rückfluß wird das abge- schiedene Succinimid abfiltriert und das Filtrat im Wasserstrahlvakuum eingeengt.

Man erhält 12 g eines amorphen Rückstandes, der neben 2-Brommethyl-4-trifluor- methyl-benzoesäure-ethylester noch 17 % 2,2-Dibrommethyl-4-trifluormethyl- benzoesäure-ethylester und 12 % 2-Methyl-4-trifluormethyl-benzoesäure-ethylester enthält.

Stufe 3 4 g 2-Brommethyi-4-trifluormethyl-benzoesäure-ethylester (ca. 70% ig) und 2.28 g (12,8 mMol) 5-Brom-4-methyl-2, 4-dihydro-3H-1, 2,4-triazol-3-on werden in 150 ml Acetonitril gelöst, mit 5.3 g (38,4 mMol) Kaliumcarbonat versetzt und unter kräfti- gem Rühren 2 Stunden zum Rückfluß erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird in Wasser aufgenommen und mit Methylenchlorid mehrfach extrahiert. Die gesammelten Methylenchlorid-Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, im Wasserstrahl- vakuum eingeengt und chromatographiert.

Man erhält 2 g (38 % der Theorie) 5-Brom-4-methyl-2- (2-ethoxycarbonyl-5-trifluor- methyl-benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on als amorphes Produkt.

'H-NMR (CDC13, b) : 5,46 ppm.

Beispiel (VII-2) 6,7 g (40 mMol) 4-Methyl-5-trifluormethyl-2, 4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on werden in 150 ml Acetonitril vorgelegt und mit 11 g (80 mMol) Kaliumcarbonat ver- rührt. Nach Erwärmen der Mischung auf 50°C wird dann eine Lösung von 13,1 g (44 mMol) 3-Brommethyl-2, 4-dichlor-benzoesäure-methylester in 20 ml Acetonitril unter Rühren tropfenweise dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird noch 15 Stunden unter Rühren zum Rückfluß erhitzt. Anschließend wird im Wasserstrahl- vakuum eingeengt, der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen, mit IN-Salz- säure gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Petrolether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 14,9 g (97 % der Theorie) 4-Methyl-5-trifluormethyl-2-(2, 6-dichlor-3- methoxycarbonyl-benzyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-on vom Schmelzpunkt 109°C.

Analog zu den Beispielen (VII-1) und (VII-2) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 3 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (VII) hergestellt werden.

Tabelle 3 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (VII) Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-3 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 229°C O logP = 2, 27) N N CH3 NEZ N4SCH3 VII-4 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 120°C logP = 2,38 au -NN-CH, NEZ OCH VII-5 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 127°C 0 logP=2,55 a) N b VII-6 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 121 °C O logP = 2,04 au --NN-CH, NEC OCH, Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-7 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 68°C logo = 2,73 a) N\ N CH3 NEC OC3H7-i VII-8 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 129°C logP = 2,72 a) N OCH2CF3 NEC OCH2CF3 VII-9 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 164°C O logP=2, 18) N/\NCH3 N-= Br VII-10 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 158°C logP = 1,55 a) N\ N CH3 N H VII-11 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 106°C O logP = 2, 16) \ xNCH3 NEZ Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-12 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 126°C 0 logP = 2, 11 -NN-CH, NEC N(CH3) 2 VII-13 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 146°C logo = 1,65 a NNCH3 N =-C CH3 VII-14 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 178°C O logP = 1, 86) /,/--N N N- VII-15 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 97°C logP = 2,36 a) . N= OCH3 VII-16 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 99°C 0 logP=2, 73") N N= OC, H, Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-17 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 56°C 0 logP = 3, 08 a) hA \ OC3H7-i VII-18 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 102°C 0 logP = 3,05 a) .- N OCH2CF3 VII-19 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 131°C logP = 2,70 a) N4SCH3 NEC SCH3 VII-20 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 135°C logo = 1,97 a) N4CH3 N= CH 3 VII-21 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 143°C logP = 2,42 a) NN'" NEC N (CH3) 2 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-22 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 85°C logP = 2, 58 a> X-NN-OC N C2H5 VII-23 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 logP = 1, 98 a) 0 N/\NCH3 VII-24 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 lOg = 2, 073 0 N/'NCH3 LJ VII-25 (2-) Cl (4-) Cl (3-) OCH3 Fp. : 157°C 0 logP = 2,94 so-C Zon VII-26 (4-) CF3 (2-) OC2Hs IH-NMR O (CDCl3, 6 N\ N CH3 5, 53 ppm. NEZ N<SO2CH3 VII-27 (4-) NO2 (3-) OC2H5'H-NMR 0 (CDC13, S) : N\ NzCH3 5, 48 ppm. N CF3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-28 (4-) NO2 (3-) OC2H5 lH-NMR 0 (CDCl3, b) : N 5, 30 ppm. N VII-29 (4-) (3-) OC2H5'H-NMR SO2CH3 O (CDCl3, b) : N N CH3 5,61 ppm. N CF3 VII-30 (4-) Cl (3-) OC2Hs lH-NMR O (CDCl3, b) N N CH3 5,08 ppm. N CH3 VII-31 (4-) Cl (3-) OC2H5'H-NMR O (CDCl3, b N N CH3 5,17 ppm. N CF3 VII-32 (4-) Cl (3-) OC2H5 lH-NMR 0 (CDCl3, 5) : 5, 00 ppm N N- Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-33 (4-) 0 OC2H5 logp = 1,53 a) SOZCH3N 94 t zw z o"0t X (2-) 0 VII-34 (4-) Br (2-) OC2H5 logP = 3,24 au 0 JJ NEZ C2H5 VII-35 (4-) Br (2-) OC2H5 logP 3, 40 a) 0 NNCH3 \ CF3 VII-36 (4-) F3 0 N-CH3 NNCH3 Br Nez 0 X-NN-CH, N NNCH3 N SCH3 VII-38 (4-) Br3- oc2Hs ngP = 2, 06 a 0 -NN-CH, N= CH3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-39 (4-) Br (3-) OC2H5 logp = 2,64 a) 0 N N ~ C 3 \ Br Br VII-40 (4-) Br (3-) OC2H5 logP = 3,23 a) 0 N) N--CH3 N CF3 VII-41 (4-) Br (3-) OC2H5 logp = 3 02 a) O N\ N4 N VII-42 (4-) Cl- (2-) OC2H5 logP = 3,23 a) O OC2Hs nec OCH VII-43 (4-) Cl (2-) OC2H5 logp = 3 31 a) 0 NNCH3 NEC CF3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-44 (4-) Cl (2-) OC2H5 logP = 3, 14 a 0 U N C2H5 VII-45 (4-) NO OC2 Hs O 0 Nez OCH VII-46 (4-) CF3- (2-) OC2H5 l° ! 0 N/\NCH3 NEZ SCH3 VII-47 (4-) CF3 (2-) OC2H lngP = 3, 4s a' 0 NN'" NEC OC, H, VII-48 (4-) CF3 (2-) O OC2H5 logP = 3, 38 a) 0 U NEC C ? Da Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-49 (4-) CF3 N) 0N CH3 0 -NN-CH, NEC SCH3 VII-50 (4-) CF3- (2-) OC3H7 logP = 3 91 au 0 //--N NEZ OC, H, VII-51 (4-) OCH3 ~ (2-) OC2H5 0 N N CH3 N Br VII-52 (4-) OCH3 2- OC2H5 0 Ji NEZ C2H5 VII-53 (4-) CF3 (2-) OC2H5'H-NMR O (CDCl3, a) : N N CH3 5,37 ppm. N OC, H, Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-54 (4-) CF3 (2-) OC2H5'H-NMR O (CDCI3, a) : /NN- 5,37 ppm. N OCH3 VII-55 (2-) OC2H5 0 N\ N CH3 NEC N = (OC2H5 VII-56 ~ (2-) OC2H5'H-NMR O (CDCl3, a) : XNN-3 5,37 ppm. N OCH3 VII-5 7- (2-) OC2H5 l H-NMR 0 (CDC13, 8) : NNCzHS 5, 40 ppm. N = (sC2HsN C2H5 VII-58 4-) Br (2-) OC2H5 logP = 2,95 a) 0 XNN-CH, N OCH Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-59 (4-) Br (2-) OC2H5'H-NMR (Cl3, 8) : N N CH3 5, 31 ppm. N OCH3 VII-60 (4-) Br0OC2H logP = 2,44 a) zon (2-) 0 VII-61 (4-) F (2-) OC2H5'H-NMR O (CDCI3, â) : N\ N CH3 5, 35 ppm. N OC2H5 VII-62 (4-) F (2-) OC2H5'H-NMR O (CDCI3, a) : N\ N CH3 5, 53 ppm. N CF3 VII-63 (4-) F (2-) OC2Hs'H-NMR O X (CDCI3, â) : N N OC2Hs 5,40 ppm. N C, H, VII-64 (4-) F (2-) OC2H5 IH-NMR O o (CDC13, ã) : //---N) = CH3 5, 36 ppm. N =-C OCH3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n-A-Z Y Daten VII-65 (4-) Br ~ (2-) OC2H5 logP = 3,34 a) 0 N N CH3 N= Oc3H7-i VII-66 (4-) Br (2-) OC2H5 logP = 3 38 a) 0 NCH3 NEZ Oc3H7-n VII-67 (4-) Br ~ (2-) OC2H5 logp = 3 31 a) 0 X-NN-CH, NEC OCH2CF3 VII-68 (4-) Br (2-) O OC2H5 logP = 2, 16 a) 0 U bd VII-69 (4-) Br (2-) O OC2H5 logP = 2 41 a) 0 0 N- Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-70 (4-) CF3) OC2 logP=3,51 a) 0 -NN-CH, N= OC, H,-i VII-71 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logP-3,54 a) 0 -NN-CH, NEC OC3H7-n VII-72 (4-) Br 0 OC2H5 logp = 2,36 a) Ll N (2-) \~ VII-73 (4-) Br (2-) OC2H5 logp = 2, 88 0 ZOZO NEZ CH3 VII-74 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logP = 2,68 a) 0 -NN-CH, ZON H VII-75 (4-) Br (2OCzH, logP = 2,80 a) 0 /--N-N-CH, NEZ Br Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-76 (4-) CF3 OCH3 0 NN'" OCH OCH3 VII-77 (4-) CF3 CH2OCHa 0 NN'" NEC CHzOCH VII-78 (4-) CF3 N N CH 0 0 NEZ CH20CH CHOCH O //"--N N=- Br VII-80 (4-) Br (2-) OCZHS logP = 2, 86 a 0 -NN-CH, N SCH3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-81 (4-) Cl (2-) O OC2H5 logP = 2,83 a) 0 N\ N CH3 NEC SCH3 VII-82 (4-) Br (2-) OC2H5 logP = 2,60 a) 0 N\ N CH3 NEZ N(CH3) 2 VII-83 (4-) CF3 (2-) OC2Hs'H-NMR 0 (CDCI3,5) : N N C2Hs 5,36 ppm. \ N=C OC. Hs VII-84 (4-) CF3 (2-) OC2H5'H-NMR 0 (CDC13, 8) : N N C2Hs 5,37 ppm. N= OCH3 VII-85 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logP = 2,79 a) 0 N\ N CH3 NEZ N(CH3) 2 VII-86 (4-) CF3 (2-) O OC2H5 logP = 3,67 a) 0 -N \SO2 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-87 (4-) CF3 (2-) OC2Hs logP = 3,80 0 0 14 ho 0 VII-88 (3-) CH3 ~ (2-) OC2Hs logP = 2, 54 a) 0 ^N/\NCH3 N OCH VII-89 (4-) ~ (2-) OC2Hs logP= 1, 82) S02CH3 0 /--NN- N= SCH3 VII-90 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logP = 2,93 a) 0 NN c CL, CF3 VII-91 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logP 3, 08 O N N N OCH3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten VII-92 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logP = 3, 04 a 0 ZOZO N= CH3 VII-93 (4-) CF3 (2-) C Hf F3 0 -NN-CH, NEZ OCH2CF3 VII-94 (4-) F (2-) OC2H5 logp 2, 21 0 X-NN-CH, N= N(CH,), VII-95 (4-) F N N CH 0 -NN-CH, NEC OCgHn VII-96 (4-) F (2-) OC2H5 locp 2, 05 0 XNN-CH, N-_- CH20CH Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII-97 (4-) F ~ (2-) OC2H5 logP = 2,50 au 0 N N NEC OCH3 VII-98 (4-) F (2-) OC2H5 logP = 2, 89 a O N N4 N OC, H, VII-99 (4-) CF3 (2-) OC2H5 logp = 2 91 a) 0 CH3 ZON NX 3 N- CH3 VII- (4-) Cl (2-) OC2H5'H-NMR 100 O (CDCl3, a) : N N--CH3 5,39 ppm. N CH3 VII- (4-) Cl (2-) OC2H5 IH-NMR 101 O (CDC13, a) : -N N-CH3 5,50 ppm. N CF3 Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)n-A-Z Y Daten VII- (4-) Cl (2-) OC2H5'H-NMR 102 O (CDCI3, a N\ = CH3 5,49 ppm. NEC SO2CH3 VII- (4-) CF3 (2-) OC2H5 lH-NMR 103 0 (CDCI3, 5) : \ N CH3 5,29 ppm. NEZ CH3 VII- (4-) CFs) OC2H5'H-NMR 104 0 (CDC13, 8) : N\ N CH3 5,53 ppm. NEC CF3 VII- (4-) CF3 (2-) OC2Hs lH-NMR 105 t (CDCl3, a N\ N4 5, 34 ppm. N VII- (4-) (2-) OC2H5'H-NMR 106 S02CH3 O (CDCI3, a N 5, 39 ppm. N Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII- (4-) (2-) OC2H5'H-NMR 107 S02CH3 O (CDCl3, â N\ N CH3 5, 43 ppm. N CH3 VII- (4-) (2-) OC2H5'H-NMR 108 S02CH3 O (CDCI3, a N N CH3 5,40 ppm. N N(CH3) 2 VII- (4-) (2-) OC2H5'H-NMR 109 S02CH3 O (CDCI3, â N N CH3 5, 38 ppm. N OC, H, VII- (4-) Br (2-) OC2H5'H-NMR 1 10 o (CDC13, a N N~CH3 49 ppm. N CF3 VII- OC2Hs'H-NMR 111 (CDCl3, b) : /N N 5, 3 ppm. N Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4)"-A-Z Y Daten VII- (2-) OC2H5 IH-NMR 112 t (CDCl3, a) : N\ N CH3 5,44 ppm. NEC SCH3 VII- (4-) CF3 (2-) OC2H5 logp = 2,58 a) 113 0 N N CH3 N H3C O VII- (4-) (2-) OCH3 logp= 1 53 a) 114 S02CH3 O NNCH3 \ SCH3 SCH3 VII- (4-)- (2-) OCH3 logp1 59 a) 115 S02CH3 O N--CH3 N OCH VII- (4-) I (2-) OCH3 logP = 2,68 a) 116 0 N-CH3 , Oc2H5 OCzHS Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Daten Vil- (4-) CF3 (2-) OCH3 logP = 2, 74 au 117 0 A NEC OCZHS OC, H, 118 0 0 N SCH3 SCHg VII- (4-) CF3 r N CH 119 0 NCH3 N =-C Br vii- (2-) OCH3Fp. : 106°C V 11 (4 2 L120 0 NCH3 N- H3C O VII- (4-) CF3) t OCH3 logP = 3,37 7 121-N0 (2-) (2-) 122 0 -N \sou/ /soj\ Bsp.- (Position-) (Position-) (Position-) Physikal. Nr. R3 (R4) n-A-Z Y Daten VII- (4-) CF3 (2) OCH3 logP = 3,26 a) 123 O ZON I N N/ VII- (4-) Cl (2-) OCH3 (3) OCH3'H-NMR 124 0 (DMSO-D6, N N CH3 a) : 4,44 ppm. VII- (4-) Cl (2-) OCH3 (3-) OCH3 IH-NMR 125 O (DMSO-D6, /\NJ4N, S) : 4,66 ppm. VII- (4-) Cl (2-) OCH3 (3-) OCH3'H-NMR 126 0 (DMSO-D6, N N OC2Hs â) : 4,95 ppm. N4 N C2Hs

Die Bestimmung der in Tabelle 3 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1 % wässrige Phosphorsäure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entspre- chende Messergebnisse sind in Tabelle 3 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 3 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.

Anwendungsbeispiele : BeisipelA Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach ca. 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, daß die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils ge- wünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 3 und 4 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais, starke Wirkung gegen Unkräuter.

BeispielB Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5-15 cm haben so, daß die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächen- einheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, daß in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 3 und 4 bei guter Verträglichkeit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.