Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress

Beschreibung Die Erfindung betrifft substituierte Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diene, Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-ine, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und Cyano- heterocyclylpent-2-en-4-ine, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Es ist bekannt, dass bestimmte 5-(1 ,2-Epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpenta- 2,4-diensäuren und ihre Derivate Eigenschaften besitzen, die den Pflanzenwuchs beeinflussen (vgl. NL6811769). Der wuchsbeeinflussende Effekt bestimmter 1 ,2- Epoxyanaloga von Abscisinsäure auf Reissetzlinge wird außerdem in Agr. Biol. Chem. 1969, 33, 1357 und Agr. Biol. Chem. 1970, 34, 1393 beschrieben. Die Verwendung von substituierten 5-Cyclohex-2-en-1-yl-penta-2,4-dienyl- und 5-Cyclohex-2-en-1-yl- pent-2-en-4-inyl-olen, -thioethern und aminen als Inhibitoren der

Epoxycarotenoiddioxygenase und als Keimungsinhibitoren wird in US2010/0160166 beschrieben. Die Herstellung von bestimmten Abscisinsäurederivaten mit 3- Methylsubstituent in der 2,4-Pentadiensäureeinheit und ihre Verwendung zur

Beeinflussung der Keimung und des Pflanzenwuchses wird in US5518995 und

EP0371882 beschrieben. Es ist weiter bekannt, dass bestimmte Abscisinsäurederivate mit 3-Methylsubstituent zur Erhöhung der Toleranz von Pflanzen gegenüber niedrigen Temperaturen verwendet werden können (vgl. W094/15467). Die Erhöhung der Ausbeute an Sojabohnensamen durch Verwendung eines Gemisches aus

Abscisinsäure und einem geeigneten Dünger wird in US4581057 beschrieben.

Es ist ebenfalls bekannt, daß 5-(Cyclohex-2-en-1-yl)-3-methylpenta-2,4- diensäurederivate mit ungesättigten Substituenten an Position C6 der 5-Cyclohex-2- en-1-yl-Einheit den Wasserhaushalt und die Keimung von Pflanzen beeinflussen können (vgl. W097/23441). Weiterhin sind Trifluormethyl-, Alkyl- und Methoxymethyl- Substituenten an Position C6 der 5-Cyclohex-2-en-1-yl-Einheit in 5-(Cyclohex-2-en-1- yl)-3-methylpenta-2,4-diensäuren beschrieben (vgl. Biosci. Biotech. Biochem. 1994, 58, 707; Biosci. Biotech. Biochem. 1995, 59, 699; Phytochem. 1995, 38, 561 ; Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 275). Bicyclische Tetralon-basierte 3-Methylpenta-2,4- diensäurederivate sind in WO2005/108345 beschrieben. Es ist weiterhin bekannt, daß (2Z,4E)-5-[(1 S,6S)-1 -Hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]penta-2,4-diensäure und (2Z,4E)-5-[(1 R,6R)-1 -HydrOxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]penta-2,4-diensäure mit Cytochrom P707A interagieren (vgl. Current Med. Chem. 2010, 17, 3230).

Es ist außerdem bekannt, dass Abscisinsäure und ihre Derivate als pharmazeutische Wirkstoffe zur Regulierung des Calciumtransports eingesetzt werden können (vgl. EP240257). Es ist ebenfalls bekannt, daß bestimmte Cyanocyclopropyl-substituierte

Azolylmethylcarbinole (vgl. DE3839170) und Cyanocyclopropyl-substituierte

Aryltriazolylethanole (vgl. JP02286668) als agrochemische Wirkstoffe zur Bekämpfung von pathogenen Pilzen verwendet werden können. Weiterhin sind nur wenige

Cyanocycloalkyl-substituierte Alkenole vorbeschrieben wie beispielsweise 1-[(2E)-1- Hydroxy-1 ,3-diphenylprop-2-en-1-yl]cyclopentancarbonitril (in Dokl. Bolgarsk. Akad. Nauk 1971 , 24, 621 ) und 1-[(2E)-1-Hydroxy-3-phenylprop-2-en-1- yl]cyclohexancarbonitril (in J. Organomt. Chem. 1973, 57, C36-C38).

Von den erfindungsgemäßen Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-inen ist dagegen die Verwendung zur Steigerung der

Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des

Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags nicht beschrieben.

Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder

Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochem istry and Molecular Biology of Plante, S. 1102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].

In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenstress, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998,

Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und

Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291-296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und

Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).

Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).

Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier

beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser

Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].

Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder

Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO2000/28055; Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von

Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben

(Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11 : 113-117, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium- Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).

Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).

Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate

beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.

Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO2000/04173; WO2004/090140). Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können.

Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne

Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen, insbesondere eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach Cyano-cycloalkylpenta-2,4- diene, Cyano-cycloalkylpent-2-en-4-ine, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und Cyano-heterocyclylpent-2-en-4-ine der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,

wobei [X-Y] für die Gruppierungen

steht,

Q für die Gruppierungen

steht, wobei R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung [X-Y] steht,

R ¹ für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Arylalkyl, Heterocyclylalkyl, Halocycloalkyl, Cycloalkenyl,

Alkoxyalkoxyalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenylalkyl, Haloalkinyl,

Alkylsulfinylalkyl, AI kylsu Ifonylal kyl , Halocycloalkylalkyl Cycloal kylsulfinylal kyl , Cycloalkylsulfonylalkyl, Arylsulfinylalkyl, Arylsulfonylalkyl, Arylthioalkyl,

Cycloal kylthioal kyl, AI koxy haloalkyl, Haloalkoxy haloalkyl steht,

R ² für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Alkenyl, Alkinyl,

Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cycloal kylcarbonyl,

Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Aryloxyalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Cycloal koxycarbonyl,

Cycloal kylalkoxycarbonyl, Arylalkoxyalkyl, Arylalkyl, Alkoxyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Trialkylsilyl, AI kyl(Bis-alkyl)silyl, AI ky I ( Bis-a ry I )s i ly I , Aryl(Bis- alkyl)silyl, Cycloalkyl(Bis-alkyl)silyl, Halo(Bis-alkyl)silyl, Trialkylsilylalkoxyalkyl, Trialkylsilylalkyl, Alkinyloxycarbonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Alkylsulfonyl, Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl,

Cycloalkylsulfonyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Cycloalkyl, Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Arylalkyl, Alkylthio, Haloalkyl, Haloalkyloxy, Haloalkylthio, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl,

Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Alkenyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl,

Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Alkoxy haloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl stehen, R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl,

Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Haloalkoxy, Haloalkoxyalkyl,

Haloalkoxyhaloalkyl, Alkoxyhaloalkyl, AI kinyloxy haloalkyl, AI kenyloxy haloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Alkoxy, Hydroxy, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Trisalkylsilyloxy, Bis-Alkyl(alkyl)silyloxy, Alkyl(Bis-aryl)silyloxy, Aryl(Bis- alkyl)silyloxy, Cycloalkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Halo(Bis-alkyl)silyloxy,

Trialkylsilylalkoxyalkyloxy, Trialkylsilylalkyloxy, Alkylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfinyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfinyl, Arylsulfonyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl steht,

R ⁶ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ⁸ für Wasserstoff, Alkyl, Alkoxyalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Bis-Arylalkyl, Tris-Arylalkyl, Alkenyl, Cycloalkenylalkyl, Alkinylalkyl, Trial kylsilylal koxyal kyl , Alkoxyalkoxyalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkyl, Arylsulfonylalkyl, Trial kylsilyl, AI kyl-(bis-aryl)silyl , AI kyl-(bis-al kyl )silyl , Bis- Alkylaminoalkyl, Heterocyclylalkyl, Alkinyl, Cyanoalkyl, Heterocyclyl,

Cycloalkenyl steht,

R ⁹ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Alkinylalkyl, Haloalkyl, Alkinyl, Alkenyl, Cyanoalkyl, Cycloalkylalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkenylalkyloxycarbonyl,

Arylal kyloxycarbonyl , Cycloal koxycarbonyl , Cycloal kylal koxycarbonyl ,

Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl,

Cycloalkylsulfinyl, Alkoxycarbonylalkyl, Hydroxycarbonylalkyl,

Arylal koxycarbonylal kyl, Cycloal kylal koxycarbonylal kyl,

AI koxycarbonylcycloal kyl , Hydroxycarbonylcycloal kyl ,

Arylal koxycarbonylcycloal kyl , AI kenyloxycarbonylcycloal kyl ,

Aminocarbonylcycloalkyl, Alkylaminocarbonylcycloalkyl,

Cycloalkylaminocarbonylcycloalkyl, AI koxycarbonylcycloal kenyl,

Hydroxycarbonylcycloalkenyl, Bis-Alkylaminoalkyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl,

AI kenyloxycarbonylheterocyclyl , AI kenylal koxycarbonylheterocyclyl ,

Arylal koxycarbonylheterocyclyl , Cycloal koxycarbonyl heterocyclyl ,

Cycloalkylalkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis-Alkylaminocarbonylheterocyclyl,

Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Arylalkylaminocarbonylheterocyclyl, Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclylalkyl,

AI koxycarbonylheterocyclylal kyl , Hydroxycarbonylcycloal kylal kyl ,

AI koxycarbonylcycloal kylal kyl, Hydroxy, Alkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl,

Aryl, Cycloalkenyl, Cycloalkenylalkyl steht,

R ¹⁰ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Halogen, Halogenalkyl, Alkinyl, Alkenyl,

Cyanoalkyl, Arylalkyl, Heteroarylalkyl, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,

Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl,

Cycloalkylsulfinyl, Alkoxycarbonylalkyl steht, oder R ⁹ und R ¹⁰ mit dem Stickstoff an dem sie gebunden sind einen gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Alkoxy, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloal kylal koxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,

Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl,

Arylalkylaminocarbonyl, substitutierten drei bis achtgliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch O, S oder N unterbrochen ist, oder

R ⁹ und R ¹⁰ zusammen Bestandteil einer gegebenenfalls substituierten Sulfilimin- oder Amidingruppe sind oder ein Iminophosphoran bilden und

R ¹¹ für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Haloalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthioalkyl steht.

Die Verbindungen der Formel (I) können Salze bilden. Salzbildung kann durch

Einwirkung einer Base auf solche Verbindungen der Formel (I) erfolgen, die ein acides Wasserstoffatom tragen, z.B. im Falle dass R ¹ eine COOH-Gruppe oder eine

Sulfonamid-Gruppe -NHSO2- enthält. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine , wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin oder Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und

Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide

Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird, beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetallsalze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre (quaternäre) Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NRR'R"R"'] ⁺ , worin R bis R'" jeweils unabhängig voneinander einen organischen Rest, insbesondere AI kyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (C1-C4)- Trialkylsulfonium- und (Ci-C4)-Trialkylsulfoxoniumsalze.

Im Folgenden werden die erfindungsgemäßen und/oder erfindungsgemäß

verwendeten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und ihre Salze auch kurz als "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin [X-Y] für die Gruppierungen

steht,

für die Gruppierungen

steht, wobei R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung [X-Y] steht, R ¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₁₀ )- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Hydroxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )- Haloalkenyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halocycloalkyl, (C ₄ -C ₈ )- Cycloalkenyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-

(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkenyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkylsulfinyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylsulfonyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )- Halocycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfinyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkylsulfonyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Arylsulfinyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Arylsulfonyl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, Arylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-

(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl steht,

R ² für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylcarbonyl,

(C ₂ -C ₈ )-Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloxycarbonyl, Aryloxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )-al koxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-Bis-

[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-Bis(aryl)silyl, Aryl-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, Halo-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, Tris[ C( ₁ -C ₈ )- alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aminocarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylaminocarbonyl, Bis-[(C ₁ -C ₈ )-Alkyl]aminocarbonyl,

(C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylaminocarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylsulfonyl, (C ₁ -C ₈ )- Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfonyl steht, A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyloxy, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkylthio, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, stehen,

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )- Haloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Halogen, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkinyloxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )- Al kenyloxy-(Ci -Cs)-haloal kyl , (C ₁ -C ₈ )-Al kylth io, (C ₁ -C ₈ )-Haloal kylth io, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy, Hydroxy, (C ₁ -C ₈ )-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylcarbonyloxy, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyloxy, Bis[(C ₁ -C ₈ )-Alkyl]-[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyloxy, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-bis-arylsilyloxy, Aryl-bis- [(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyloxy, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyloxy, Halo-Bis- [(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyloxy, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyloxy, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyloxy, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl- (C ₁ -C ₈ )-alkyl steht,

R ⁶ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ⁸ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Bis-Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris-Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl- (C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tri-(C ₁ -C ₈ )-alkylsilyl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, Arylsulfonyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tri-(C ₁ -C ₈ )-alkylsilyl, (C ₁ -C ₈ )-Al kyl-(bis-aryl )silyl , (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-(bis-(C ₁ -C ₈ )-alkyl)silyl, Bis-(C ₁ -C ₈ )-alkylamino-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, Cyano-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heterocyclyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl steht,

R ⁹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, Halogen, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-

(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, Cyano-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylcarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-

Al kenyloxycarbonyl , (C ₂ -C ₈ )-Al kenyl-(C ₁ -C ₈ )-al kyloxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )- al kyloxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )- alkoxycarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfonyl,

(C ₁ -C ₈ )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfinyl, (C ₁ -C ₈ )-

Al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₈ )-al kyl , Hydroxycarbonyl-(C ₁ -C ₈ )-al kyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )- al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₈ )-al kyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )-al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₈ )- al kyl , (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl , Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₈ )- cycloal kyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )-al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl , (C ₂ -C ₈ )-

Al kenyloxycarbonyl -(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl , Am inocarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl ,

(C ₁ -C ₈ )-Al kylam inocarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl , (C ₃ -C ₈ )-

Cycloal kylam inocarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl , (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonyl-(C4-Ce)- cycloalkenyl, Hydroxycarbonyl-(C4-C8)-cycloalkenyl, Bis-(C ₁ -C ₈ )-AI kylam ino- (C ₁ -C ₈ )-al kyl , Hydroxycarbonylheterocyclyl , (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonylheterocyclyl , (C ₂ -C ₈ )-Al keny loxycarbony I heterocycly I , (C ₂ -C ₈ )-Al keny I -(C ₁ -C ₈ )- al koxycarbonylheterocyclyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )-al koxycarbonylheterocyclyl , (C ₃ -C ₈ )- Cycloal koxycarbonyl heterocyclyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )- al koxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis-(C ₁ -C ₈ )-Alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloall<ylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (C ₁ -C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )- Al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₈ )-cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )-al kyl , Hydroxy , (C ₁ -C ₈ )-Al koxy, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht, R ¹⁰ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, Halogen, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, Cyano-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylcarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfonyl, (C ₁ -C ₈ J-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kylsulfinyl , (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₈ )-al kyl steht,

R ⁹ und R ¹⁰ mit dem Stickstoff an dem sie gebunden sind einen gegebenenfalls durch Halogen, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy, (C ₁ -C ₈ )- Al koxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )- al koxycarbonyl, (C2-Ce)-Alkenyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl,

(C ₁ -C ₈ )-Al kylam inocarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kylam inocarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkylaminocarbonyl, substituierten drei bis achtgliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch O, S oder N unterbrochen ist, oder

R ⁹ und R ¹⁰ zusammen eine N-(Bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl)sulfanyliden-, N-(Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl)sulfanyliden-, N-(Bis-(C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl)sulfanyliden-, N-((C ₁ -C ₆ )-Alkyl- (C ₃ -C ₇ )-cycloalkyl)sulfanylidengruppe oder eine N,N-Di-(C ₁ -C ₆ )- alkylformylidengruppe bilden und R ¹¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin [X-Y] für die Gruppierungen

steht,

Q für die Gruppierungen

steht, wobei R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung [X-Y] steht,

R ¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₁₀ )- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₁ -C ₇ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl,

Heterocyclyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Halocycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )- Alkenyloxycarbonyl, Aryloxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₇ )- Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₇ )-al koxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₇ )- alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )- alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl-Bis- [(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl-Bis(aryl)silyl, Aryl-Bis[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl, (C ₃ -C ₇ )- Cycloalkyl-Bis[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl, Halo-Bis[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl, Tris[(C ₁ -C ₇ )- alkyl]silyl-(C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₇ )- Cycloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyloxy, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkylthio, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₇ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl stehen, R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₁ -C ₇ )- Haloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Halogen, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkoxy, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkinyloxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-

Alkenyloxy-(C ₁ -C ₇ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy, Hydroxy, (C ₁ -C ₇ )-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylcarbonyloxy, Tris[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyloxy, Bis[(C ₁ -C ₇ )-Alkyl]-[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyloxy, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl-bis-arylsilyloxy, Aryl-bis-

[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyloxy, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyloxy, Halo-Bis- [(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyloxy, Tris[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyloxy, Tris[(C ₁ -C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyloxy, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl- (C ₁ -C ₇ )-alkyl steht,

R ⁶ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R ⁸ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Bis-Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Tris-Aryl-(C ₁ -C ₇ )- alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl- (C ₁ -C ₇ )-alkyl, Tri-(C ₁ -C ₇ )-alkylsilyl-(C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₇ )-alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl,

Arylsulfonyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Tri-(C ₁ -C ₇ )-alkylsilyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl-(bis-aryl)silyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl-(bis-(C ₁ -C ₇ )-alkyl)silyl, Bis-(C ₁ -C ₇ )-alkylamino-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, Cyano-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heterocyclyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl steht, R ⁹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Halogen, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-

(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, Cyano-(C ₁ -C ₇ )- alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₇ )- alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylcarbonyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-

Al kenyloxycarbonyl , (C ₂ -C ₇ )-Al kenyl-(C ₁ -C ₇ )-al kyloxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₇ )- al kyloxycarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₇ )- alkoxycarbonyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl,

(C ₁ -C ₇ )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfinyl, (C ₁ -C ₇ )-

Al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₇ )-al kyl , Hydroxycarbonyl-(C ₁ -C ₇ )-al kyl , Aryl-(C ₁ -C ₇ )- alkoxycarbonyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₇ )-alkoxycarbonyl-(C ₁ -C ₇ )- al kyl , (C ₁ -C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl , Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₇ )- cycloal kyl , Aryl-(C ₁ -C ₇ )-al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl , (C ₂ -C ₇ )-

Al kenyloxycarbonyl -(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl , Am inocarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl ,

(C ₁ -C ₇ )-Al kylam inocarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl , (C ₃ -C ₇ )-

Cycloal kylam inocarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl , (C ₁ -C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(C ₄ -C ₇ )- cycloalkenyl, Hydroxycarbonyl-(C ₄ -C ₇ )-cycloalkenyl, Bis-(C ₁ -C ₇ )-Al kylam ino-

(C ₁ -C ₇ )-al kyl , Hydroxycarbonylheterocyclyl , (C ₁ -C ₇ )-Al koxycarbonylheterocyclyl ,

(C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(C ₁ -C ₇ )- al koxycarbonylheterocyclyl , Aryl-(C ₁ -C ₇ )-al koxycarbonylheterocyclyl , (C ₃ -C ₇ )-

Cycloal koxycarbonyl heterocyclyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₇ )- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C ₁ -C ₇ )-

Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis-(C ₁ -C ₇ )-Alkylaminocarbonylheterocyclyl,

(C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxycarbonylheterocyclyl-

(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloalkyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-

Al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloal kyl-(C ₁ -C ₇ )-al kyl , Hydroxy , (C ₁ -C ₇ )-Al koxy ,

Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,

R ¹⁰ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Halogen, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, Cyano-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylcarbonyl, (C ₁ -C ₇ )-Al koxycarbonyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfinyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxycarbonyl-(C ₁ -C ₇ )-alkyl steht, R ⁹ und R ¹⁰ mit dem Stickstoff an dem sie gebunden sind einen gegebenenfalls durch Halogen, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkoxy, (C ₁ -C ₇ )- Al koxycarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₇ )- alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C ₁ -C ₇ )-Al kylam inocarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal kylaminocarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₇ )- alkylaminocarbonyl, substituierten drei bis achtgliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch O, S oder N unterbrochen ist, oder R ⁹ und R ¹⁰ zusammen eine N-(Bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl)sulfanyliden-, N-(Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl)sulfanyliden-, N-(Bis-(C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl)sulfanyliden-, N-((C ₁ -C ₆ )-Alkyl- (C ₃ -C ₇ )-cycloalkyl)sulfanylidengruppe oder eine N,N-Di-(C ₁ -C ₆ )- alkylformylidengruppe bilden und R ¹¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₁ -C ₇ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₇ )- Alkoxy-(C ₁ -C ₇ )-alkyl, (C ₁ -C ₇ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₇ )-alkyl steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

[X-Y] für die Gruppierungen

steht,

Q für die Gruppierungen

steht, wobei R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ und R ¹¹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung [X-Y] steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1- Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1'-Bi(cycloprOpyl)-1-yl, 1 ,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, Z-MethyM .I'-b cyclopropyl^-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Allylcyclopropyl, 1- Vinylcyclobutyl, 1-Vinylcyclopropyl, 1-Ethylcyclopropyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1- Methyl-ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl- 1-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl,

3- Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1- butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3- butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1-propenyl, l ^-Dimethyl^-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, 1 -Ethyl-2- propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1- pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1- Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, l .l-Dimethyl-2-butenyl, l .l-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-l-butenyl, 1 ^-Dimethyl^-butenyl, 1 ^-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl^-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l-butenyl, 3,3-Dimethyl^-butenyl, 1-Ethyl-1- butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1-butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, l .l ^-Trimethyl^-propenyl, 1-Ethyl-1-methyl-2- propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und l-Ethyl^-methyl^-propenyl, Ethinyl,

1- Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1- Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, 1-Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1-butinyl, l .l-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-

2- propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1-Methyl-2- pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-

4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, l .l-Dimethyl-2-butinyl, l .l-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-

3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl _> 3,3-Dimethyl-l-butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1- Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Hydroxymethyl, Hydroxyethyl, Hydroxypropyl, Hydroxybutyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Difluormethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl,

Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl,

Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethy Ith io-n-propy I , Aryl- (C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Halocycloalkyl, 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1-Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1- Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4- Cyclohexadienyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl,

Methoxyethoxyethyl, Methoxymethoxyethyl, Ethoxy-n-propoxymethyl, Ethoxy-n- propoxyethyl, Ethoxyethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl steht, für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, D iethyl isopropylsilyl , Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso- Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,

Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl,

Methoxymethoxyethyl, Ethoxy-n-propoxymethyl, Ethoxy-n-propoxyethyl, Ethoxyethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Allyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n- Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n-Butylcarbonyl, n-Pentylcarbonyl, tert- Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo-Pentylcarbonyl, n- Hexylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propoxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso- Butyloxycarbonyl, tert-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Phenyloxycarbonyl, p-CI-Phenyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-CI-Benzyloxycarbonyl, p- Methoxybenzyloxycarbonyl , p-Methyl benzyloxycarbonyl ,

Cyclopropyloxycarbonyl , Cyclobutyloxycarbonyl , Cyclopentyloxycarbonyl , Cyclohexyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p- Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n- propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 steht, n für 0, 1 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl-cyclopropyl,

Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butyloxy, tert.-Butyloxy, iso- Butyloxy, n-Pentyloxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F- Benzyl, p-Methoxy benzyl, p-Methylbenzyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, n- Butylthio, n-Pentylthio, iso-Propylthio, iso-Butylthio, tert-Butylthio, n-Pentylthio, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,

Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl,

Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, , Vinyl, Prop-1-en-1-yl, But-1-en-1-yl, Allyl, 1- Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3- en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1 -en-1 -yl, But-3-en-1-yl, Pentenyl, 2-Methylpentenyl, Hexenyl, Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-prop-2-in-1- yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl, 2-Hexinyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl,

1-Methyl-but-3-in-1-yl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso- Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Methylthiomethyl, Heteroaryl- (C ₁ -C ₆ J-alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl stehen,

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ⁵ und R ⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, iso-Propyl, n-Pentyl, n-Hexyl, iso-Pentyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl,

Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1- Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.- butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl steht,

R ⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl,

(C ₁ -C ₆ )-Haloalkoxy, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkoxy- (C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkinyloxy-(C ₁ -C ₆ )- haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkenyloxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₆ )- Haloalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl,

Heteroaryl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy, Hydroxy, (C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylcarbonyloxy, Tris[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyloxy, Bis[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyloxy, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl- bis-arylsilyloxy, Aryl-bis-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyloxy, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₆ )- alkyl]silyloxy, Halo-Bis-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyloxy, Tris[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₆ )- alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyloxy, Tris[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyloxy, (C ₃ -C ₇ )- Cycloalkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl steht, R ⁶ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R ⁸ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Bis-Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tris-Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl- (C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tri-(C ₁ -C ₆ )-alkylsilyl-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl,

Arylsulfonyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tri-(C ₁ -C ₆ )-alkylsilyl, (C ₁ -C ₆ )-Al kyl-(bis-aryl )silyl , (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-(bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl)silyl, Bis-(C ₁ -C ₆ )-alkylamino-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Cyano-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl, gegebenenfalls weiter substituiertes Phenyl steht,

R ⁹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-

(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Cyano-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyloxycarbonyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )- al kyloxycarbonyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₆ )- alkoxycarbonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylsulfonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylsulfinyl, (C ₁ -C ₆ )- Al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₆ )-al kyl , Hydroxycarbonyl-(C ₁ -C ₆ )-al kyl , Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkoxycarbonyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₆ )-alkoxycarbonyl-(C ₁ -C ₆ )- al kyl , (C ₁ -C ₆ )-Al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl , Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₆ )- cycloal kyl , Aryl-(C ₁ -C ₆ )-al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl , (C ₂ -C ₆ )- Al kenyloxycarbonyl -(C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl , Am inocarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl , (C ₁ -C ₆ )-Al kylam inocarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl , (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkylaminocarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxycarbonyl-(C ₄ -C ₆ )- cycloalkenyl, Hydroxycarbonyl-(C4-C6)-cycloalkenyl, Bis-(C ₁ -C ₆ )-ΑΙ kylam ino- (C ₁ -C ₆ )-al kyl , Hydroxycarbonylheterocyclyl , (C ₁ -C ₆ )-Al koxycarbonylheterocyclyl , (C ₂ -C ₆ )-Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl-(C ₁ -C ₆ )- al koxycarbonylheterocyclyl , Aryl-(C ₁ -C ₆ )-al koxycarbonylheterocyclyl , (C ₃ -C ₆ )- Cycloal koxycarbonyl heterocyclyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₆ )- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis-(C ₁ -C ₆ )-Alkylaminocarbonylheterocyclyl, (Ca-Ce^Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxycarbonylhetenocyclyl- (C ₁ -C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloalkyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )- Al koxycarbonyl-(C ₃ -C ₆ )-cycloal kyl-(C ₁ -C ₆ )-al kyl , Hydroxy , (C ₁ -C ₆ )-Al koxy , Heterocyclyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl steht,

R ¹⁰ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, Halogen, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Cyano-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl,

Heteroaryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyl, (C ₁ -C ₆ )-Al koxycarbonyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylsulfonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylsulfinyl,

Arylsulfinyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kylsulfinyl , (C ₁ -C ₆ )-Al koxycarbonyl-(C ₁ -C ₆ )-al kyl steht,

R ⁹ und R ¹⁰ mit dem Stickstoff an dem sie gebunden sind einen gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, lod, (C ₁ -C ₆ J-Alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy,

(C ₁ -C ₆ )-ΑΙ koxycarbonyl , (C ₃ -C ₇ )-Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl- (C ₁ -C ₆ )-al koxycarbonyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyloxycarbonyl, Hydroxycarbonyl,

Aminocarbonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylaminocarbonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkylaminocarbonyl, substitutierten drei bis siebengliedrigen Ring bilden, der gegebenenfalls durch O, S oder N unterbrochen ist, oder

R ⁹ und R ¹⁰ zusammen für N-(Di-n-butyl-sulfanyliden), N-(Di-iso-propyl-sulfanyliden), N- (Di-n-propyl-sulfanyliden), N-(Di-n-pentyl-sulfanyliden), N-(Di-iso-butyl- sulfanyliden), N-(Cyclobutyl-iso-propyl-sulfanyliden), N-(n-Propyl-iso-propyl- sulfanyliden), N-(Cyclopropyl-iso-propyl-sulfanyliden), N-(lso-Butyl-iso-propyl- sulfanyliden), Ν,Ν-Dimethylformyliden stehen, R ¹¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl steht.

Im Speziellen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

[X-Y] für die Gruppierungen

steht,

für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 - Bi(cyclopropyl)-2-yl, Z-Methyl-1.1'-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl steht, R ² für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, D iethyl isopropylsilyl , Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, Allyl,

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo- Pen tylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl,

Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 steht, n für 0, 1 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl,

Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butyloxy, tert.-Butyloxy, iso-Butyloxy, n-Pentyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxy benzyl, p- Methylbenzyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, n-Butylthio, n-Pentylthio, iso- Propylthio, iso-Butylthio, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2 _> 2-Dichlor-2-fluororethyl _> 2- Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Trifluormethoxymethyl,

Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl,

Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2- Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Vinyl, Prop-1-en-1-yl, But-1- en-1-yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1- Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl- prop-2-in-1-yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxymethyl,

Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Methylthiomethyl stehen,

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, und Q für eine der in der folgenden Tabelle beschriebenen Gruppierungen Q-1.1 bis Q-3.55 steht

49

Im ganz Speziellen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

[X-Y] für die Gruppierungen

steht,

R ¹ für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-

Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 '-Bifcydopropyl^l-yl, 1 ,1'- Bi(cycloprOpyl)-2-yl, Z-MethyM .I'-b cyclopropyl^-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Methylcyclohexyl, 2-

Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl steht, R ² für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, Diethylisopropylsilyl, Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, Allyl,

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo- Pentylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl,

Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ¹ , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , stehen,

A ² für eine Gruppe CR ³ R ⁴ oder Sauerstoff steht, m für 0 steht, n für 0, 1 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Vinyl, Prop-1- en-1-yl, But-1-en-1-yl, Allyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,

Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methylthiomethyl stehen und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, und Q für eine der in der oben stehenden Tabelle beschriebenen Gruppierungen Q-1.1 bis Q-3.55 steht

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten

Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch

entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder

Zwischenprodukte.Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Ebenfalls noch nicht bekannt und somit weiterer Teil der Erfindung sind Verbindungen der Formel (II) oder deren Salze,

die als Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dienen, wobei

R ¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₈ )-alkyl, HydrOxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl. (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halocycloalkyl, (C4-Ce)-Cycloalkenyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-

Alkenyloxycarbonyl, Aryloxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )-al koxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-Bis- [(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-Bis(aryl)silyl, Aryl-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₃ -C ₈ )-

Cycloalkyl-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, Halo-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )- alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden seind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl,

(C ₁ -C ₈ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyloxy, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkylthio, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl stehen und R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), wobei

R ¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₆ )-alkyl, Hydroxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl,

(C ₁ -C ₆ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl, Aryloxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₆ )-

Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₆ )-al koxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-Bis- [(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-Bis(aryl)silyl, Aryl-Bis[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-Bis[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, Halo-Bis[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, Tris[(C ₁ -C ₆ )- alkyl]silyl-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyloxy, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkylthio, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl stehen und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), worin

R ¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1'-Bi(cycloprOpyl)-1-yl, 1 ,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, Z-Methyl-l .l'-b cyclopropyl^-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, D iethyl isopropylsilyl , Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, Allyl,

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo- Pen tylcarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl,

Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 steht, n für 0, 1 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butyloxy, tert.-Butyloxy, iso-Butyloxy, n-Pentyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p- Methylbenzyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, n-Butylthio, n-Pentylthio, iso- Propylthio, iso-Butylthio, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl,

Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2 _> 2-Dichlor-2-fluororethyl _> 2- Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Trifluormethoxymethyl,

Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl,

Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-

Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Vinyl, Prop-1-en-1-yl, But-1- en-1-yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1- Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl- prop-2-in-1-yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxymethyl,

Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Methylthiomethyl stehen und R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (II), worin

R ¹ für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-

Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-

Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, SpirO[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 '-Bifcydopropyl^l-yl, 1 ,1'- Bi(cycloprOpyl)-2-yl, Z-Methyl-1 ,1'-bi( dopropyl)-2-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, D iethyl isopropylsilyl , Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, Allyl,

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo- Pen tylcarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutyl carbonyl, Cyclopentyl carbonyl, Cyclohexyl carbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl,

Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ¹ , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , stehen, für eine Gruppe CR ³ R ⁴ oder Sauerstoff steht, m für 0 steht, n für 0, 1 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Vinyl, Prop-1- en-1-yl, But-1-en-1-yl, Allyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy methyl, Ethoxymethyl,

Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methylthiomethyl stehen und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden.

Weiterhin noch nicht bekannt und somit weiterer Teil der Erfindung sind Verbindungen der Formel (III) oder deren Salze,

die als Zwischenprodukte zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) dienen, wobei

R ¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₈ )-alkyl, Hydroxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Halocycloalkyl, (C4-C8)-Cycloalkenyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl steht,

R ² für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₈ )- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C ₁ -C ₈ )-Al koxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloxycarbonyl, Aryloxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₈ )-Cycloal kyl-(C ₁ -C ₈ )-al koxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₈ )- alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-Bis- [(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl-Bis(aryl)silyl, Aryl-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, Halo-Bis[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )- alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Tris[(C ₁ -C ₈ )-alkyl]silyl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C ₁ -C ₈ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Aryl-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkyloxy, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkylthio, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₈ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₈ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl stehen, R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden und

[M] für Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]stannyl, Tris-[(C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl]stannyl, Tris-KC ₁ -C ₆ )- Alkyl]germanyl, Tris-[(C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl]germanyl, Bis- (Cyclopentadienyl)zirconyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl)zirconyl, Bis-(Cyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-

Pentamethylcyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(Hydroxy)boryl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkoxy]- boryl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2- dioxaborolan-2-yl, Tetrakis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, 1 ,3,2- Dioxaborinan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl- 1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, 2,6,7- Trioxa-1 -Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-2,6,7-Trioxa-1 - Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]plumbanyl, Tris-[(C ₃ -C ₈ )- Cycloalkyl]plumbanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]plumbanyl, Tris-Aryl- plumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]-arylplumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]- alanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Cycloalkyl]-alanyl, Dichloralanyl, Chlormagnesyl,

Brommagnesyl, Chlorzinkyl, Chlorhydrargyl, Bromhydrargyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylhydrargyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylhydrargyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkyl-[bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-bis-(aryl)silyl, Aryl-bis-[(C ₁ -C ₆ )- alkyl)]silyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl steht.

Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III), wobei

R ¹ für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₆ )-alkyl, Hydroxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, Heterocyclyl -(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₈ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₈ )-Haloalkoxy-(C ₁ -C ₈ )-haloalkyl steht, R ² für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ J-Alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy- (C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylcarbonyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenylcarbonyl, Heterocyclylcarbonyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl, Aryloxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₆ )-

Cycloal koxycarbonyl , (C ₃ -C ₆ )-Cycloal l<yl-(C ₁ -C ₆ )-al koxycarbonyl , Aryl-(C ₁ -C ₆ )- alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tris[(Ci -C ₆ )-al kyl]sily I , (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-Bis- [(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-Bis(aryl)silyl, Aryl-Bis[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-Bis[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, Halo-Bis[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, Tris[(C ₁ -C ₆ )- alkyl]silyl-(C ₁ -C ₆ )-alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Tris[(C1-C6)-alkyl]silyl-(C1-C6)-alkyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 , 2 steht, n für 0, 1 , 2 steht,

R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy, Aryl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Aryl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkyloxy, (C ₁ -C ₆ )-Haloalkylthio,

(C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkylthio-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(C ₁ -C ₆ )- alkyl, Heterocyclyl-(C ₁ -C ₆ )-alkyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₁ -C ₆ )- Haloalkoxy-(C ₁ -C ₆ )-haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl stehen,

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden und [M] für Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]stannyl, Tris-[(C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl]stannyl, Tris-KC ₁ -C ₆ )- Alkyl]germanyl, Tris-[(C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl]germanyl, Bis- (Cyclopentadienyl)zirconyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl)zirconyl, Bis-(Cyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-

Pentamethylcyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(Hydroxy)boryl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkoxy]- boryl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2- dioxaborolan-2-yl, Tetrakis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, 1 ,3,2- Dioxaborinan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl- 1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, 2,6,7- Trioxa-1 -Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-2,6,7-Trioxa-1 - Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]plumbanyl, Tris-[(C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl]plumbanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]plumbanyl, Tris-Aryl- plumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]-arylplumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]- alanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Cycloalkyl]-alanyl, Dichloralanyl, Chlormagnesyl,

Brommagnesyl, Chlorzinkyl, Chlorhydrargyl, Bromhydrargyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylhydrargyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylhydrargyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl , (C ₁ -C ₆ )- Alkyl-[bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-bis-(aryl)silyl, Aryl-bis-[(C ₁ -C ₆ )- alkyl)]silyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III), wobei

R ¹ für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl,

Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 '-Bifcydopropyl^l-yl, 1 ,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, Z-Methyl-l .l'-b cyclopropyl^-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, D iethyl isopropylsilyl , Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, Allyl,

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo- Pen tylcarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl,

Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ¹ , A ² , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , Sauerstoff oder

Schwefel stehen, wobei jeweils maximal 2 Sauerstoff- oder 2 Schwefelatome in dem durch die Gruppen A ¹ , A ² , V, W und dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, gebildeten Ring vorhanden sind und wobei die

Sauerstoff- oder Schwefelatome jeweils nicht benachbart sind, m für 0, 1 steht, n für 0, 1 steht, R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, iso-Propoxy, n-Butyloxy, tert.-Butyloxy, iso-Butyloxy, n-Pentyloxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,

Heterocyclyl, Heteroaryl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p-Methoxybenzyl, p- Methylbenzyl, Methylthio, Ethylthio, n-Propylthio, n-Butylthio, n-Pentylthio, iso- Propyl thio, iso-Butylthio, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, Bromfluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl,

Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluororethyl, 2- Chlor-2,2-difluorethyl, Difluor-tert.-butyl, Trifluormethoxymethyl,

Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl,

Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2- Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-

Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Vinyl, Prop-1-en-1-yl, But-1- en-1-yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1- Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl- prop-2-in-1-yl, 2-Butinyl, 2-Pentinyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy methyl,

Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Methylthiomethyl stehen, R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden und

[M] für Trimethylstannyl, Triethylstannyl, Tris-(n-propyl)stannyl, Tris-(iso- propyl)stannyl, Tris-(n-butyl)stannyl, Tris-(sec-butyl)stannyl, Tris(tert-

Butyl)stannyl, Tris-(n-pentyl)stannyl, Tris-(n-hexyl)stannyl, für

Trimethylgermanyl, Triethylgermanyl, Tris-(n-propyl)germanyl, Tris-(iso- propyl)germanyl, Tris-(n-butyl)germanyl, Tris-(sec-butyl)germanyl, Tris(tert- Butyl)germanyl, Tris-(n-pentyl)germanyl, Tris-(n-hexyl)germanyl, tris- (cyclohexyl)stannyl, Tris-(cyclohexyl)germanyl, Bis-(Cyclopentadienyl)zirconyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl)zirconyl, Bis- (Cyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(Hydroxy)boryl, Bis-(methoxy)boryl, Bis-(ethoxy)boryl, Bis-(n- propyloxy)boryl, Bis-(iso-propyloxy)boryl, Bis-(n-butyloxy)boryl, Bis-(sec- butyloxy)boryl, Bis-(tert-butyloxy)boryl, Bis-(n-pentyloxy)boryl, Bis-(iso- pentyloxy)boryl, Bis-(neo-pentyloxy)boryl, Bis-(n-hexyloxy)boryl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl- 1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, Tetrakis- [(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, 1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )- Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, Tris- [(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, 2,6,7-Trioxa-1- Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-2,6,7-Trioxa-1 - Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]plumbanyl, Tris- (cycloalkyl)plumbanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]plumbanyl, Tris-Aryl- plumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]-arylplumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]- alanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Cycloalkyl]-alanyl, Dichloralanyl, Chlormagnesyl,

Brommagnesyl, Chlorzinkyl, Chlorhydrargyl, Bromhydrargyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylhydrargyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylhydrargyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkyl-[bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-bis-(aryl)silyl, Aryl-bis-[(C ₁ -C ₆ )- alkyl)]silyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (III), wobei

R ¹ für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methyl propyl, 2-

Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1- Ethylpropyl, n-Hexyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl propyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl, 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclo propyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent- 1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1-yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl, Bicyclo[1.1.1]pentan-1-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1.1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,

Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1-yl, Adamantan-2-yl, 1-Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, l .l'-BiicyclopropylJ-l-yl, 1 ,1'- Bi(cyclopropyl)-2-yl, Z-Methyl-l .l'-b cyclopropyl^-yl, 1-Cyanopropyl, 2- Cyanopropyl, 1-Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1- Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1-Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1-Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl steht,

R ² für Wasserstoff, tert.-Butyldimethylsilyl, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tri-(iso- Propyl)silyl, Tri-(n-Propyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, tert.-Butyldiphenylsilyl, D iethyl isopropylsilyl , Isopropyldimethylsilyl, tert.-Hexyldimethylsilyl, 2- (Trimethylsilyl)ethoxymethyl, 2-(Trimethylsilyl)ethyl, Methyl, Ethyl, Allyl,

Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, n-Propylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, tert-Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, iso-Pentylcarbonyl, neo- Pen tylcarbonyl , Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl,

Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl,

Heterocyclylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propoxycarbonyl, n- Butyloxycarbonyl, iso-Propoxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert- Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Benzyl, p-CI-Benzyl, p-F-Benzyl, p- Methoxybenzyl, p-Methylbenzyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl,

Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl steht,

A ¹ , V, W unabhängig voneinander für eine Gruppe CR ³ R ⁴ , stehen,

A ² für eine Gruppe CR ³ R ⁴ oder Sauerstoff steht, m für 0 steht, n für 0, 1 steht, R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heterocyclyl, Heteroaryl, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethyl, Vinyl, Prop-1- en-1-yl, But-1-en-1-yl, Allyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Trifluormethylthio, Methoxy methyl, Ethoxymethyl,

Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methylthiomethyl stehen,

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden und

[M] für Trimethylstannyl, Triethylstannyl, Tris-(n-propyl)stannyl, Tris-(iso- propyl)stannyl, Tris-(n-butyl)stannyl, Tris-(sec-butyl)stannyl, Tris(tert- Butyl)stannyl, Tris-(n-pentyl)stannyl, Tris-(n-hexyl)stannyl, für

Trimethylgermanyl, Triethylgermanyl, Tris-(n-propyl)germanyl, Tris-(iso- propyl)germanyl, Tris-(n-butyl)germanyl, Tris-(sec-butyl)germanyl, Tris(tert- Butyl)germanyl, Tris-(n-pentyl)germanyl, Tris-(n-hexyl)germanyl, tris- (cyclohexyl)stannyl, Tris-(cyclohexyl)germanyl, Bis-(Cyclopentadienyl)zirconyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl)zirconyl, Bis- (Cyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(1 ,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadienyl)hafnyl, Bis-(Hydroxy)boryl, Bis-(methoxy)boryl, Bis-(ethoxy)boryl, Bis-(n- propyloxy)boryl, Bis-(iso-propyloxy)boryl, Bis-(n-butyloxy)boryl, Bis-(sec- butyloxy)boryl, Bis-(tert-butyloxy)boryl, Bis-(n-pentyloxy)boryl, Bis-(iso- pentyloxy)boryl, Bis-(neo-pentyloxy)boryl, Bis-(n-hexyloxy)boryl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl- 1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, Tetrakis- [(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-dioxaborolan-2-yl, 1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )- Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, Tris- [(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]-1 ,3,2-Dioxaborinan-2-yl, 2,6,7-Trioxa-1 - Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, (C ₁ -C ₆ )-Alkyl-2,6,7-Trioxa-1 - Boranuidabicyclo[2.2.2]octanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]plumbanyl, Tris- (cycloalkyl)plumbanyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]plumbanyl, Tris-Aryl- plumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkylcarbonyloxy]-arylplumbanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Alkyl]- alanyl, Bis-[(C ₁ -C ₆ )-Cycloalkyl]-alanyl, Dichloralanyl, Chlormagnesyl,

Brommagnesyl, Chlorzinkyl, Chlorhydrargyl, Bromhydrargyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkylhydrargyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylhydrargyl, Tris-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )- Alkyl-[bis-(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl, (C ₁ -C ₆ )-Al kyl -bis-(aryl )silyl , Aryl-bis-[(C ₁ -C ₆ )- alkyl)]silyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-bis-[(C ₁ -C ₆ )-alkyl]silyl steht.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,

Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.

Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Alkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes

Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls

substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,

Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen. Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest. .Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.

Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1-Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6

Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie

beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1- oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;

2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;

2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1- oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2 _> 3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4 _> 5-Dihydnooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2 _> 5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2 _> 3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1- oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1- oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für

"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1- oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1- oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-

3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder

4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1- oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-l- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-l ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;

1.3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-l ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin- 3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder

4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-l ,3-oxazol-2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-l ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-l ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-

Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

3.4- Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-l ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-l ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-l ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder

5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-

Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder

5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1.4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H- 1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:

Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl,

Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl,

Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-al kylsilylal kinyl , Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,

Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino,

Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die

Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst. Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische

Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische

Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.

Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1-yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1-yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1-yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um anneliierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1-yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;

Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;

Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für

Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1-yl, I H-lndol-2-yl, I H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1-Benzofuran-2-yl, 1-Benzofuran-3-yl, 1-Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5-yl, l-Benzofuran-6-yl, l-Benzofuran-7-yl, 1-Benzothiophen-2-yl, 1-Benzothiophen-3-yl, 1- Benzothiophen-4-yl, 1-Benzothiophen-5-yl, 1-Benzothiophen-6-yl, 1-Benzothiophen-7- yl, I H-lndazol-1-yl, I H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, I H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl _> 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1-yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, I H-Benzimidazol-1-yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, I H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.

Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als„substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte

Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio,

Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. „Haloalkyl",„-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene

Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH ₂ CH ₂ CI, CH ₂ CH ₂ Br, CHCICH ₃ , CH ₂ CI, CH ₂ F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI ₃ , CCIF ₂ , CFCl ₂ ,CF ₂ CCIF ₂ , CF ₂ CCIFCF ₃ ;

Polyhaloalkyl wie z. B. CH ₂ CHFCI, CF ₂ CCIFH, CF ₂ CBrFH, CH ₂ CF ₃ ; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.

Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten

Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren

verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten

Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH ₃ , CH ₂ CH ₂ F, CH ₂ CH ₂ CF ₃ , CHF ₂ , CH ₂ F, CHFCF ₂ CF ₃ Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen

Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die

vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. Haloalkoxy ist z.B. OCF ₃ , OCHF ₂ , OCH ₂ F, OCF ₂ CF ₃ , OCH ₂ CF ₃ und OCH ₂ CH ₂ CI;

Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C4)-Alkyl" bedeutet eine

Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1-Propyl, 2-Propyl, 1-Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(C ₁ -C ₆ )-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen

Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung.

Der Begriff .Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offen kett ige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1-en-1-yl, But-1- en-1-yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, 1- Methyl-but-3-en-1-yl und 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl,

1- Methylprop-1-en-1-yl, 1-Methylprop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, But-2-en-1-yl, But-3-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1-Methyl-but-2-en-1-yl, Pentenyl,

2- Methylpentenyl oder Hexenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offen kett ige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1-in-1-yl. (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1-Methyl-prop-2-in-1-yl, 2-Butinyl,

2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1-yl, But-3-in-1-yl oder 1-Methyl-but-3-in-1-yl.

Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes und gegebenenfalls substituiertes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch

Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyl iden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise

Bicyclo[1.1.0]butan-1-yl, Bicyclo[1.1.0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-1-yl,

Bicyclo[2.1.0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1.0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1-yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C ₃ -C ₇ )- Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische

Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1-yl, Spiro[2.3]hex-1-yl,

Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.

„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1-Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1-Cyclohexenyl, 2- Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine

Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls

substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,

=C(CH ₃ )-CH3, =C(CH ₃ )-C2H ₅ oder =C(C2H ₅ )-C2H ₅ . Cycloalkyl iden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist.

Der Begriff„Stannyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zinn-Atom enthält;„Germanyl" steht analog für einen weiter substituierten Rest, der ein

Germanium-Atom enthält.„Zirconyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zirconium-Atom enthält.„Hafnyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Hafnium-Atom enthält.„Boryl",„Borolanyl" und„Borinanyl" steht für weiter substituierte und gegebenenfalls cyclische Gruppen, die jeweils ein Bor-Atom enthalten.

„Plumbanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Blei-Atom enthält.

„Hydrargyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Quecksilber-Atom enthält. „Alanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Aluminium-Atom enthält. „Magnesyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Magnesium-Atom enthält. „Zinkyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zink-Atom enthält.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur

Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.

Synthese von substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-inen, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-dienen und Cyano- heterocyclylpent-2-en-4-inen der allgemeinen Formel (I) .

Die erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diene, Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-ine, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und Cyano- heterocyclylpent-2-en-4-ine der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden. Der bekannte und strukturverwandte pflanzliche Naturstoff Abscisinsäure kann auf verschiedenen Syntheserouten erhalten werden (vgl. Hanson et al. J. Chem. Res . (S), 2003, 426; Constantino et al. J. Org. Chem. 1986, 51 , 253; Constantino et al. 1989, 54, 681 ; Marsh et al. Org. Biomol.

Chem. 2006, 4, 4186; WO94/15467). Einige der darin beschriebenen Verfahren zur Synthese des Abscisinsäuregrundgerüstes wurden optimiert und durch alternative Syntheseschritte ersetzt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Ketonen und

Alkinsäurederivaten aus. Als erstes Schlüsselintermediat für die Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein gegebenenfalls weiter substituiertes 1-(2-Hydroxybut-3-in-2-yl)cycloalkylcarbonitril der allgemeinen Formel (II) hergestellt.

Schema 1

Dies erfolgt durch Umsetzung eines entsprechenden Ketons mit einem

Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplex in einem geeigneten polar-aprotischen

Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) oder in zwei Schritten durch Umsetzung mit Trimethylsilylacetylen und LDA (Lithiumdiisopropylamid) in einem Temperaturbereich von -78 °C bis 0 °C in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B.

Tetrahydrofuran) und nachfolgende Abspaltung der Trimethylsilylgruppe mit Hilfe eines geeigneten Trialkylammoniumfluorids (z. B. Tetrabutylammoniumfluorid) in einem polar-aprotischen Lösungsmittel oder mit einer geeigneten Carbonatbase (z. B.

Kaliumcarbonat) in einem polar-protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol) (vgl. J. Chem. Res. (S) 2003, 426) zu einem entsprechend substituierten erfindungsgemäßen 1-(2-Hydroxybut-3-in-2-yl)cycloalkylcarbonitril der allgemeinen Formel II (Schema 1 ). A ¹ , A ² , V, W, m, n, und R ¹ haben im oben angegebenen Schema 1 die zuvor definierten Bedeutungen. Für R ² steht in Schema 1 beispielhaft ein Wasserstoffatom oder eine Triethylsilylgruppe. Die Herstellung der für die Umsetzungen in Schema 1 und 2 verwendeten Ketonedukte erfolgt über literaturbeschriebene Synthesewege (vgl. J. Org. Chem. 1992, 57, 436; Zh. Org. Khim. 1992, 28, 256).

Ausgehend von entsprechend substituierten 1-(2-Hydroxybut-3-in-2- yl)cycloalkylcarbonitrilen II können die erfindungsgemäßen substituierten Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-ine l(a) durch Übergangsmetall-katalysierte Kupplung mit geeigneten substituierten lodalkensäure- oder Alkinsäurederivaten (vgl. J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001 , 47; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872) unter Verwendung eines geeigneten Übergangsmetallkatalysatorsystems (z. B. Bis(Triphenylphosphin)palladiumdichlorid, Palladium(ll)acetat zusammen mit

Triphenylphosphin oder Bis-(Cycloacta-1 ,5-dienyl)lridiumchlorid in Kombination mit einem bidentaten Liganden, z.B. 2,2 ^' -Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 ^' -binaphthyl oder 1 ,4-bis-(diphenylphosphino)butan) und eines geeigneten Kupfer(l)halogenids (z. B. Kupfer(l)iodid) in einem geeigneten Lösungsmittelgemisch aus einem Amin und einem polar aprotischen Lösungsmittel (z. B. Diisopropylamin und Toluol oder Triethylamin und Tetrahydrofuran) hergestellt werden (Schema 2). A ¹ , A ² , V, W, R ¹ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ haben im folgenden Schema 2 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 2 Die entsprechenden (Z)-Iodalkensäurederivate sind beispielsweise durch Umsetzung eines terminalen Alkins mit Chlorameisensäureestern unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. n-Butyllithium) und anschließende Reaktion mit Natriumiodid herstellbar (vgl. J. Fluorine Chem. 1981 , 17, 249; Org. Lett. 2000, 2, 3407;

Tetrahedron Lett. 2008, 49, 794; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6729) (Schema 3).

Alternativ können die erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpent-2-en-4- ine l(a) auch durch Reaktion eines geeigneten substituierten Ketons mit

entsprechenden substituierten (Z)-Pent-2-en-4-insäurederivaten unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Lithiumdiisopropylamid oder n-Butyllithium) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) hergestellt werden (Schema 3). Die entsprechenden (Z)-Pent-2-en-4-insäurederivate sind durch

Übergangsmetall-katalysierte Kupplung eines Trialkylsilylalkins und eines (Z)- lodalkensäurederivates (vgl. J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001 , 47) unter Verwendung eines geeigneten Palladiumkatalysators (z. B. Bis(Triphenylphosphin)palladiumdichlorid) und eines geeigneten Kupfer(l)halogenids (z. B. Kupfer(l)iodid) in einem geeigneten Lösungsmittelgemisch aus einem Amin und einem polar aprotischen Lösungsmittel (z. B. Diisopropylamin und Toluol oder

Triethylamin und Tetrahydrofuran) sowie anschließende Behandlung mit einem geeigneten Tetraalkylammoniumfluorid zugänglich (Schema 3). Substituierte (Z)- lodalkensäureamide sind aus dem entsprechenden (Z)-Iodal kensäuren durch

Umsetzung mit Thionylchlorid und nachfolgende Zugabe der betreffenden

Aminokomponente oder durch EDC- und HOBt-vermittelte Kupplung mit der

Aminkomponente zugänglich (Schema 3). EDC steht dabei für 1-Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid und HOBt steht in diesem Zusammenhang für Hydroxybenzotriazol. R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ und R ¹⁰ haben im folgenden Schema 3 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 3

Die erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpent-2-en-4- incarbonsäureamide 1(b) sind daher über zwei mögliche Synthesewege zugänglich (Schema 4), a) die Überführung der erfindungsgemäßen substituierten Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-insäuren 1(a) durch Umsetzung mit Thionylchlorid und

nachfolgende Zugabe der betreffenden Aminokomponente oder durch EDC- und HOBt-vermittelte Kupplung der Aminkomponente oder b) die Übergangsmetall- katalysierte Kupplung eines entsprechend substituierten 1-(2-Hydroxybut-3-in-2- yl)cycloalkylcarbonitrils II und eines (Z)-Iodalkensäureamides (vgl. J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001 , 47) unter Verwendung eines geeigneten Palladiumkatalysators (z. B. Bis(Triphenylphosphin)palladiumdichlorid) und eines geeigneten Kupfer(l)halogenids (z. B. Kupfer(l)iodid) in einem geeigneten Lösungsmittelgemisch aus einem Amin und einem polar aprotischen Lösungsmittel (z. B. Diisopropylamin und Toluol oder Triethylamin und Tetrahydrofuran). A ¹ , A ² , V, W, R ¹ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ und R ¹⁰ sowie m und n haben im folgenden Schema 4 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 4

Die erfindungsgemäßen substituierten (E,Z)-konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4- diene 1(c) können durch Reduktion der Alkingruppe der erfindungsgemäßen

Verbindungen 1(a) unter Verwendung geeigneter Aluminiumhydridreagenzien (z. B. Natrium-bis-(2-methoxyethoxy)-aluminiumhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran) (vgl. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 4186; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 363-370; Tetrahedron 2003, 59, 9091-9100; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400-1412; Synthesis 1977, 561 ; Tetrahedron Letters 1992, 33, 3477 und Tetrahedron Letters 1974, 1593), unter Einsatz von Borhydridreagenzien (z. B. Natriumborhydrid) in einem geeigneten polar- protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol) (vgl. Org. Lett. 2004, 6, 1785), unter

Verwendung von Lithium gelöst in einem Gemisch aus Ethylamin und tert.-Butanol (z. B. Helvetica Chimica Acta 1986, 69, 368) oder unter Nutzung eines geeigneten Trialkoxysilans in Gegenwart eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators (z. B. Tris-(acetonitril)ruthenium-1 ,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadienylhexafluorOphosphat oder Tris-(acetonitril)ruthenium-cyclopentadienylhexafluorophosph at; vgl. J. Am.

Chem. Soc. 2002, 124, 7622; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17645) hergestellt werden (Schema 5). In Abhängigkeit von den Reaktionsbedingungen können bei den

Hydrierungen der Dreifachbindung als weitere Reaktionsprodukte auch die

entsprechenden erfindungsgemäßen (E,E)-konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4- diene l(d) erhalten werden. A ¹ , A ² , V, W, R ¹ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ sowie m und n haben im folgenden Schema 5 die zuvor definierten Bedeutungen.

Einen alternativen Zugang zu den erfindungsgemäßen substituierten (E,Z)- konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen l(c) bietet die Metall- oder

Halbmetallhydrid-vermittelte Überführung der oben beschriebenen substituierten 1-(2- Hydroxybut-3-in-2-yl)cycloalkylcarbonitrile in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran oder Dichlormethan) in entsprechende

substituierte 1 -[(3E)-2-Hydroxy-4-[M]-but-3-en-2-yl]cycloalkylcarbonitrile der

allgemeinen Formel III (vgl. Org. Lett. 2002, 4, 703; Angew. Int. Ed. 2006, 45, 2916), wobei [M] z. B. für eine weiter substituierte Metall- oder Halbmetallkomponente aus der Reihe Zinn, Germanium, Blei, Bor, Aluminium oder Zirconium steht (z. B. [M] = Tri-n- butylstannyl oder Bis-cyclopentadienylchlorzirconyl) (vgl. auch Org. Lett. 2010, 12, 1056; Org. Lett 2005, 7, 5191 , J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10961 ; Tetrahedron 1994, 50, 5189;Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1930). Die so erhaltenen

substituierten 1 -[(3E)-2-Hydroxy-4-[M]-but-3-en-2-yl]cycloalkylcarbonitrile können durch Kupplung mit einem entsprechenden substituierten (Z)- Halogenalkensäurederivat in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran oder Ν,Ν-Dimethylformamid) unter Verwendung von geeigneten

Übergangsmetallkatalysatoren (z. B. Bis-(triphenylphosphin)palladiumdicyanid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium oder Bis-(triphenylphosphin)palladiumdichlorid) zu den erfindungsgemäßen substituierten, (E,Z)-konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta- 2,4-dienen l(c) umgesetzt werden (Schema 6). A ¹ , A ² , V, W, [M], R ¹ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ sowie m und n haben im folgenden Schema 6 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 6

Die entsprechenden erfindungsgemäßen substituierten, (E,Z)-konfigurierten Cyano- cycloalkylpenta-2,4-diensäureamide l(e) sind durch Umsetzung erfindungsgemäßer Verbindungen l(c) mit Thionylchlorid und nachfolgende Zugabe der betreffenden Aminokomponente oder durch EDC- und HOBt-vermittelte Kupplung der

Aminkomponente herstellbar (Schema 7). A ¹ , A ² , V, W, [M], R ¹ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ und R ¹⁰ sowie m und n haben im folgenden Schema 7 die zuvor definierten

Bedeutungen.

Schema 7 Eine weitere Zugangsmöglichkeit zu den erfindungsgemäßen substituierten, (E,Z)- konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diensäureamiden l(e) bietet die Kupplung substituierter 1-[(3E)-2-Hydroxy-4-[M]-but-3-en-2-yl]cycloalkylcarbonitrile III, wobei [M] der vorgenannten Definition entspricht, mit einem entsprechenden substituierten (Z)- Halogenalkensäureamid in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran oder Ν,Ν-Dimethylformamid) unter Verwendung von geeigneten Übergangsmetall katalysatoren (z. B. Bis-(triphenylphosphin)palladiumdicyanid, Tetrakis(triphenylphosphin)palladium oder Bis-(triphenylphosphin)palladiumdichlorid) (Schema 7).

Die erfindungsgemäßen substituierten (E)-Cyano-cycloalkylpent-2-en-4- insäurederivate 1(f), ihre entsprechenden Amidanaloga 1(g) sowie die (E,E)- konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diensäurederivate l(d) und die analogen Amide l(h) können unter Verwendung der entsprechenden (E)- Halogenalkensäurederivate und Nutzung der oben beschriebenen Syntheseverfahren hergestellt werden (Schema 8). A ¹ , A ² , V, W, R ¹ , R ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ und R ¹⁰ sowie m und n haben im oben aufgeführten Schema 8 die zuvor definierten Bedeutungen.

Die Reduktion von erfindungsgemäßen substituierten (Z)-Cyano-cycloalkylpent-2-en-4- insäurederivaten l(a) zu den erfindungsgemäßen substituierten (Z,Z)-konfigurierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diensäurederivaten l(i) läßt sich in Gegenwart eines

Übergangsmetallkatalysators wie zum Beispiel Lindlars Katalysator mit Wasserstoff in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (wie z. B. n-Butanol) durchführen (vgl. Tetrahedron 1987, 43, 4107; Tetrahedron 1983, 39, 2315; J. Org. Synth. 1983, 48, 4436 und J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2735) (Schema 9). Die Herstellung von erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diensäurederivaten l(k) mit Substituenten R ¹¹ , bei denen R ¹¹ nicht für Wasserstoff steht, ist durch Umsetzung von erfindungsgemäßen substituierten 1-[(3E)-2-Hydroxy-4-[M]-but-3-en-2- yl]cycloalkylcarbonitrilen III mit einem entsprechenden substituierten

Vinyltrifluormethansulfonat in einem geeigneten Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran oder Ν,Ν-Dimethylformamid) unter Verwendung von geeigneten

Übergangsmetallkatalysatoren (z. B. Bis-(triphenylphosphin)palladiumdicyanid,

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium oder Bis-(triphenylphosphin)palladiumdichlorid) möglich. Im folgenden Schema 10 wird diese Reaktion am Beispiel der Umsetzung von von Methyl-(2Z)-2-methyl-3-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}but-2 -enoat gezeigt. A ¹ , A ² , V, W, [M], R ¹ , R ² und R ⁸ sowie m und n haben die zuvor definierten Bedeutungen und R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ stehen beispielhaft, aber nicht einschränkend, im folgenden Schema 10 für Wasserstoff und für R ¹¹ steht beispielhaft Methyl.

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formeln (I), (II) und (III) sind im Folgenden aufgeführt. Die

angegebenen Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1 bis 5 genannten Numerierungen. Die ¹ H-NMR-, ¹³ C-NMR- und ¹⁹ F-NMR- spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei ¹ H-NMR und 150 MHz bei ¹³ C- NMR und 375 MHz bei ¹⁹ F-NMR, Lösungsmittel CDCI ₃ , CD3OD oder d ₆ -DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH ₃ , Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH ₃ )2CH(CH ₃ )2, t-Bu = C(CH ₃ ) ₃ , n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl. Bei

Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben

Synthesebeispiele:

No. I.1-124: Ethyl-(2Z)-6-(1 -cyancyclopropyl)-3-cyclopropyl-6-hydroxy-7-methyloct-2- en-4-inoat

Ethyl-3-cyclopropylprop-2-inoat (2.00 g, 14.48 mmol) wurde in konz. Essigsäure (15 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (6.51 g, 43.43 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf

Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Ethyl-(2Z)-3-cyclopropyl-3-iodacrylat (3.01 g, 74 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (47 mg, 0.25 mmol) und

Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (129 mg, 0.18 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (6 ml) sowie Ethyl-(2Z)- 3-cyclopropyl-3-iodacrylat (326 mg, 1.23 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(3-hydroxy-4- methylpent-1-yn-3-yl)cyclopropancarbonitril (200 mg, 1.23 mmol) in abs. Toluol (9 ml) und von Diisopropylamin (0.34 ml, 2.45 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan- Gradienten) wurde Ethyl-(2Z)-6-(1 -cyancyclopropyl)-3-cyclopropyl-6-hydroxy-7- methyloct-2-en-4-inoat (190 mg, 47 % der Theorie) in Form eines farblosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.17 (s, 1 H), 4.17 (q, 2H), 2.46 (sept, 1 H), 2.01 (br. s, 1 H, OH), 1.68 (m, 1 H), 1.47 (m, 1 H), 1.39 (m, 1 H), 1.30 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.21 (m, 1 H), 1.12 (d, 3H), 1.09 (d, 3H), 0.87 (m, 4H).

No. I.1-157: (2Z)-6-(1 -Cyancyclopropyl)-N-cyclopropyl-3-ethyl-6-hydrOxy-7-methyloc t- 2-en-4-inamid

N-Cyclopropylpent-2-inamid (1 equiv) wurde in konz. Essigsäure (2 ml/mmol) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (3 equiv) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) (2Z)-N-Cyclopropyl-3-iodpent-2-enamid (77 % der Theorie) in Form eines wachsartigen Feststoffs erhalten werden. Kupfer(l)iodid (4 mg, 0.02 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (10 mg, 0.02 mmol) wurden unter Argon in einem gründlich ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit absolutiertem und über Molsieben gelagertem Toluol (3 ml) sowie (2Z)-N-Cyclopropyl- 3-iodpent-2-enamid (130 mg, 0.49 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(3-hydroxy-4- methylpent-1-yn-3-yl)cyclopropancarbonitril (80 mg, 0.49 mmol) in abs. N,N- Dimethylformamid (2 ml) und von Diisopropylamin (0.21 ml, 1.47 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 17 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde (2Z)-6-(1-Cyancyclopropyl)- N-cyclopropyl-3-ethyl-6-hydroxy-7-methyloct-2-en-4-inamid (132 mg, 89 % der Theorie) in Form eines wachsartigen Feststoffes isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.20 (br. m, 1 H, NH), 5.95 (s, 1 H), 2.82-2.70 (m, 2H), 2.46 (sept, 1 H), 2.27 (q, 2H), 1.41 (m, 1 H), 1.33 (m, 2H), 1.27 (m, 1 H), 1.15 (t, 3H), 1.13 (d, 3H), 1.11 (d, 3H), 0.82 (m, 2H), 0.57 (m, 2H).

No. I.1-236: Ethyl-(2Z)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-hydroxy-3-methyl-6-phenylhex-2-en-4- inoat

Kupfer(l)iodid (31 mg, 0.16 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (85 mg, 0.12 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (4 ml) sowie Ethyl-(2Z)-3-iodbut-2-enoat (195 mg, 0.81 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(1-HydrOxy-1-phenylprop-2-in-1-yl)cyclopropancarbonitril (160 mg, 0.81 mmol) in abs. Toluol (6 ml) und von Diisopropylamin (0.23 ml, 1.62 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Ethyl-(2Z)-6-(1- cyancyclopropyl)-6-hydroxy-3-methyl-6-phenylhex-2-en-4-inoat (320 mg, 42 % der Theorie) in Form eines farblosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.77 (m, 2H), 7.43-7.37 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H), 4.17 (q, 2H), 3.33 (br. s, 1 H, OH), 2.07 (s, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.39 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.27 (m, 1 H).

No. 1.1-503: Ethyl-(2Z)-6-(1 -ογ3ηοογοΙορΓοργΙ)-3-θίΙιγΙ-6-(4-ίΙυ οφήθηγΙ)-6-ήγόΓθχγήθχ- 2-en-4-inoat

Ethyl-3-ethylprop-2-inoat (700 mg, 5.55 mmol) wurde in konz. Essigsäure (7 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (2.49 g, 16.65 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter

vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Ethyl-(2Z)-3-ethyl- 3-iodacrylat (1000 mg, 67 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (4 mg, 0.02 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (12 mg, 0.02 mmol) wurden daraufhin unter Argon in einem gründlich ausgeheizten

Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (3 ml) sowie Ethyl-(2Z)-3-ethyl-3-iodacrylat (148 mg, 0.58 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-[1-(4-Fluorphenyl)-1-hydroxyprop-2-in-1- yl]cyclopropancarbonitril (125 mg, 0.58 mmol) in abs. Toluol (2 ml) und von

Diisopropylamin (0.24 ml, 1.74 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Ethyl-(2Z)-6-(1-cyanocyclopropyl)-3-ethyl-6-(4-fluorphenyl)- 6-hydroxyhex-2-en- 4-inoat (80 mg, 40 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCIa δ, ppm) 7.75 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 6.08 (s, 1 H), 4.20 (q, 2H), 3.42 (br. s, 1 H, OH), 2.35 (q, 2H), 1.56 (m, 2H), 1.31-1.27 (m, 5H), 1.17 (t, 3H).

No. I.1-606: 2-Methoxyethyl-(2Z)-6-(1 -cyanocyclopropyl)-3-ethyl-6-hydroxy-7- methyloct-2-en-4-inoat

2-Methoxyethylpent-2-inoat (1 equiv) wurde in konz. Essigsäure (1.5 ml/mmol) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (3 equiv) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) 2-Methoxyethyl-(2Z)-3-iodpent-2-enoat (69 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (6 mg, 0.03 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (15 mg, 0.02 mmol) wurden unter Argon in einem gründlich ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit absolutiertem und über Molsieben gelagertem Toluol (3 ml) sowie 2-Methoxyethyl-(2Z)-3-iodpent-2-enoat (209 mg, 0.74 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-3- yl)cyclopropancarbonitril (120 mg, 0.74 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von

Diisopropylamin (0.31 ml, 2.21 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde 2-Methoxyethyl-(2Z)-6-(1-cyanocyclopropyl)-3-ethyl-6-hydroxy -7-methyloct-2- en-4-inoat (176 mg, 75 % der Theorie) in Form eines farblosen, viskosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.04 (s, 1 H), 4.31 (m, 2H), 3.66 (m, 2H), 3.61 (br. s, 1 H, OH), 3.41 (s, 3H), 2.44 (sept, 1 H), 2.29 (q, 2H), 1.41 (m, 1 H), 1.32 (m, 1 H), 1.29 (m, 1 H), 1.20 (m, 1 H), 1.15 (t, 3H), 1.13 (d, 3H), 1.10 (d, 3H).

No. I.1 -708: Methyl-(2Z)-6-(1 -cyanocyclopropyl)-3,7-diethyl-6-hydroxynon-2-en-4-ynoat

Methyl-pent-2-inoat (14.48 mmol) wurde in konz. Essigsäure (15 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (43.43 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (ca. 3.0 g, 72 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (5 mg, 0.25 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (13 mg, 0.02 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (151 mg, 0.63 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(4- Ethyl 3-hydroxyhex-1-yn-3-yl)cyclopropancarbonitril (120 mg, 0.63 mmol) in abs.

Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.26 ml, 1.88 mmol). Das resultierende

Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-(2Z)-6-(1- cyanocyclopropyl)-3,7-diethyl-6-hydrOxynon-2-en-4-ynoat (149 mg, 78 % der Theorie) in Form eines farblosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.63 (br. s, 1 H, OH), 2.28 (q, 2H), 1.99 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.50-1.41 (m, 4H), 1.34 (m, 1 H), 1.24 (m, 1 H), 1.15 (t, 3H), 1.06 (t, 6H).

No. I.1-828: Methyl-(2Z)-6-(1-cyanocyclopropyl)- 6-cyclopentyl-3-ethyl-6-hydroxyhex-2- en-4-inoat

Methyl-pent-2-inoat (14.48 mmol) wurde in konz. Essigsäure (15 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (43.43 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (ca. 3.0 g, 72 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (4 mg, 0.21 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (11 mg, 0.02 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (127 mg, 0.53 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(1- Cyclopentyl-1-hydroxyprop-2-in-1-yl)cyclopropancarbonitril (100 mg, 0.53 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.22 ml, 1.58 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-(2Z)-6-(1- cyanocyclopropyl)- 6-cyclopentyl-3-ethyl-6-hydroxyhex-2-en-4-inoat (128 mg, 80 % der Theorie) in Form eines farblosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.70 (m, 1 H), 2.64 (br. s, 1 H, OH), 2.29 (q, 2H), 1.94 (m, 2H), 1.72-1 ,58 (m, 6H), 1.48-1.41 (m, 2H), 1.28 (m, 1 H), 1.21 (m, 1 H), 1.14 (t, 3H).

No. I.2-101 : (2Z,4E)-6-(1-Cyancyclopropyl)-3-ethyl-6-hydroxy-7-methylocta -2,4- diensäure

Pent-2-incarbonsäure (1500 mg, 15.2 mmol) wurde in konz. Essigsäure (15 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (6876 mg, 45.8 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte (2Z)-3-lodpent-2- ensäure (2100 mg, 58 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffs erhalten werden. 1 -[(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1 -(tributylstannyl)pent-1-en-3- yl]cyclopropancarbonitril (390 mg, 0.86 mmol) und (2Z)-3-lodpent-2-ensäure (194 mg, 0.86 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. N,N- Dimethylformamid (4 ml) gelöst, mit Dichlorbis(acetonitril)palladium(ll) (7 mg, 0.03 mmol) und Kupfer(l)iodid (131 mg, 0.80 mmol) versetzt und 8 h lang bei

Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von wäßriger Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte (2Z,4E)-6-(1 -Cyancyclopropyl)-3-ethyl-6-hydroxy- 7-methylocta-2,4-diensäure (83 mg, 37 % der Theorie) in Form eines farblosen viskosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 1 H), 6.28 (d, 1 H), 5.81 (s, 1 H), 2.97 (br. s, 1 H, OH), 2.89 (br. s, 1 H, OH), (s, 3H), 2.43 (q, 2H), 2.38 (sept, 1 H), 1.33 (m, 1 H) 1.21 (m, 1 H), 1.18 (t, 3H), 1.09 (d, 3H), 1.05 (m, 1 H), 0.97 (d, 3H).

No. 1.2-120: Methyl-(2E,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-hydroxy-7-methyl-3-(trifluor- methyl)octa-2,4-dienoat

Methyl-4,4,4-trifluorbut-2-inoat (500 mg, 3.01 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (1353 mg, 9.03 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-4,4,4- trifluor-3-iodbut-2-enoat (380 mg, 43 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1 -[(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1 -(tributylstannyl)pent-l -en-3- yl]cyclopropancarbonitril (300 mg, 0.66 mmol) und Methyl-(2Z)-4,4,4-trifluor-3-iodbut-2- enoat (185 mg, 0.66 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. N,N-Dimethylformamid (20 ml) gelöst, mit Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (76 mg, 0.07 mmol) und Kupfer(l)iodid (94 mg, 0.49 mmol) versetzt und 16 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von wäßriger Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2E,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-hydroxy- 7-methyl-3-(trifluor-methyl)octa-2,4-dienoat (53 mg, 25 % der Theorie) in Form eines farblosen viskosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.44 (d, 1 H), 6.36 (d, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 3.80 (s, 3H), 2.42 (sept, 1 H), 1.63 (br. s, 1 H, OH), 1.27 (m, 1 H) 1.22 (m, 1 H), 1.12 (m, 1 H), 1.05 (d, 3H), 0.99 (m, 1 H), 0.97 (d, 3H).

No. I.2-136: Ethyl-(2Z,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,4- dienoat

Ethyl-2-butinoat (3.00 g, 26.76 mmol) wurde in konz. Essigsäure (25 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (12.03 g, 80.27 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter

vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Ethyl-(2Z)-3-iodbut- 2-enoat (5.58 g, 79 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1- [(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1 -en-3-yl]cyclopropancarbonitril (160 mg, 0.35 mmol) und Ethyl-(2Z)-3-iodbut-2-enoat (85 mg, 0.35 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) gelöst, mit Dichlorbis(acetonitril)palladium(ll) (5 mg, 0.02 mmol) versetzt und 4 h lang bei

Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Diethylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Ethyl-(2Z,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-hydroxy-3,7-dimethylocta-2,4-dienoat (30 mg, 29 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.77 (d, 1 H), 6.25 (d, 1 H), 5.74 (s, 1 H), 4.29 (q, 2H), 2.39 (sept, 1 H), 2.22 (br. s, 1 H, OH), 2.04 (s, 3H), 1.34 (m, 1 H), 1.29 (t, 3H), 1.20 (m, 1 H), 1.06 (d, 3H), 1.03 (m, 1 H), 0.97 (m, 1 H), 0.93 (d, 3H).

No. I.2-534: Methyl-(2E,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-cyclopropyl-6-hydroxy-3- (trifluormethyl)hexa-2,4-dienoat

Methyl-4,4,4-trifluorbut-2-inoat (500 mg, 3.01 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (1353 mg, 9.03 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-4,4,4- trifluor-3-iodbut-2-enoat (380 mg, 43 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1-[(2E)-1-Cyclopropyl-1-hydroxy-3-(tributylstannyl)prop-2-en -1- yl]cyclopropancarbonitril (200 mg, 0.44 mmol) und Methyl-(2Z)-4,4,4-trifluor-3-iodbut-2- enoat (124 mg, 0.44 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. N,N-Dimethylformamid (5 ml) gelöst, mit Dichlor-bis(acetonitril)palladium(ll) (4 mg, 0.01 mmol) und Kupfer(l)iodid (67 mg, 0.35 mmol) versetzt und 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von wäßriger Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2E,4E)-6-(1-cyancyclopropyl)-6- cyclopropyl-6-hydroxy-3-(trifluormethyl)hexa-2 _> 4-dienoat (79 mg, 57 % der Theorie) in Form eines farblosen viskosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.56 (d, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 6.27 (d, 1 H), 3.80 (s, 3H), 1.63 (br. s, 1 H, OH), 1.32- 1.24 (m, 4H) 1.22-1.13 (m, 3H), 0.51 (m, 2H).

No. 1.2-579: Methyl-(2Z,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6-cyclohexyl-3-ethyl-6-hydroxyhexa- 2,4-dienoat

Methyl-pent-2-inoat (14.48 mmol) wurde in konz. Essigsäure (15 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (43.43 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (ca. 3.0 g, 72 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1-[(2E)-1-Cyclohexyl-1- hydroxy-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-yl]cycloprOpancarboni tril (Bsp. No. III.1-66, 450 mg, 0.91 mmol) und Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (219 mg, 0.91 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. N,N-Dimethylformamid (5 ml) gelöst, mit Dichlor-bis(acetonitril)palladium(ll) (7 mg, 0.03 mmol) und Kupfer(l)iodid (139 mg, 0.73 mmol) versetzt und 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von wäßriger Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z,4E)-6- (1-cyancyclopropyl)-6-cyclohexyl-3-ethyl-6-hydroxyhexa-2,4-d ienoat (105 mg, 36 % der Theorie) in Form eines farblosen viskosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCIa δ, ppm) 7.66 (d, 1 H), 6.26 (d, 1 H), 5.73 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.43 (m, 2H), 2.08-1.97 (m, 2H),1.81 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 1.64 (br. s, 1 H, OH), 1.39-1.26 (m, 4H), 1.19 (m, 1 H), 1.16 (t, 3H), 1.09 (m, 1 H), 1.02-0.93 (m, 3H).

No. I.2-585: Methyl-(2E,4E)-6-(1 -cyanocyclopropyl)-7-ethyl-6-hydroxy-3- (trifluormethyl)nona-2,4-dienoat

Methyl-4,4,4-trifluorbut-2-inoat (500 mg, 3.01 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (1353 mg, 9.03 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-4,4,4- trifluor-3-iodbut-2-enoat (380 mg, 43 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1 -[(1 E)-4-Ethyl-3-hydroxy-1 -(tributylstannyl)hex-l -en-3- yl]cyclopropancarbonitril (325 mg, 0.67 mmol) und Methyl-(2Z)-4,4,4-trifluor-3-iodbut-2- enoat (189 mg, 0.67 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. N,N-Dimethylformamid (5 ml) gelöst, mit Dichlor-bis(acetonitril)palladium(ll) (5 mg, 0.02 mmol) und Kupfer(l)iodid (103 mg, 0.54 mmol) versetzt und 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von wäßriger Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2E,4E)-6-(1 -cyanocyclopropyl)-7-ethyl-6- hydroxy-3-(trifluormethyl)nona-2,4-dienoat (88 mg, 38 % der Theorie) in Form eines farblosen viskosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (d, 1 H), 6.35 (d, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 3.80 (s, 3H), 1.93 (m, 1 H),1.78 (m, 1 H), 1.64 (m, 1 H), 1.59 (br. s, 1 H, OH), 1.38 (m, 1 H), 1.32-1.22 (m, 4H) 1.13 (m, 1 H), 1.06 (t, 3H), 0.99 (t, 3H). No. 1.2-618: Ethyl-(2E,4E)-6-(1-cyanocyclopropyl)-6-cyclopentyl-6-hydroxy -3- (trifluormethyl)hexa-2,4-dienoat

Ethyl-4,4,4-trifluorbut-2-inoat (500 mg, 3.01 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (1353 mg, 9.03 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Ethyl-(2Z)-4,4,4- trifluor-3-iodbut-2-enoat (380 mg, 45 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1 -[(2E)-1 -Cyclopentyl-1 -hydroxy-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1 - yl]cyclopropancarbonitril (350 mg, 0.73 mmol) und Ethyl-(2Z)-4,4,4-trifluor-3-iodbut-2- enoat (214 mg, 0.73 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. N,N-Dimethylformamid (4 ml) gelöst, mit Dichlor-bis(acetonitril)palladium(ll) (6 mg, 0.02 mmol) und Kupfer(l)iodid (111 mg, 0.58 mmol) versetzt und 12 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von wäßriger Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Ethyl-(2E,4E)-6-(1 -cyancyclopropyl)-6- cyclopentyl-6-hydroxy-3-(trifluormethyl)hexa-2,4-dienoat (84 mg, 32 % der Theorie) in Form eines farblosen viskosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.49 (d, 1 H), 6.41 (d, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 4.26 (q, 2H), 2.69-2.63 (m, 1 H), 1.95-1.88 (m, 1 H), 1.68-1.60 (m, 4H), 1.58 (br. s, 1 H, OH), 1.48-1.26 (m, 6H) 1.19 (m, 1 H), 1.12 (m, 1 H), 1.03 (m, 1 H).

No. I.3-32: Methyl-(2Z)-6-(1-cyanocyclobutyl)- 6-hydroxy-7-methyl-3-trifluormethyloct- 2-en-4-inoat

Methyl-4,4,4-trifluorbut-2-inoat (500 mg, 3.01 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (1353 mg, 9.03 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-4,4,4- trifluor-3-iodbut-2-enoat (380 mg, 43 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (6 mg, 0.03 mmol) und

Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (18 mg, 0.03 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (6 ml) sowie Methyl- (2Z)-4,4,4-trifluor-3-iodbut-2-enoat (237 mg, 0.85 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(3- hydroxy-4-methylpent-1-yn-3-yl)cyclobutancarbonitril (150 mg, 0.85 mmol) in abs. Toluol (7 ml) und von Diisopropylamin (0.36 ml, 2.54 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-(2Z)-6-(1- cyancyclobutyl)- 6-hydroxy-7-methyl-3-trifluormethyloct-2-en-4-inoat (147 mg, 53 % der Theorie) in Form eines farblosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.71 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 2.79-2.68 (m, 2H), 2.47 (br. s, 1 H, OH), 2.41 (m, 4H), 2.32 (m, 2H), 1.94 (m, 1 H), 1.13 (d, 3H), 1.03 (d, 3H).

No. I.3-44: Methyl-(2Z)-6-(1 -cyancyclobutyl)-3-ethyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-en-4- inoat

Methyl-pent-2-inoat (14.48 mmol) wurde in konz. Essigsäure (15 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (43.43 mmol) versetzt und 3 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes

(Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (ca. 3.0 g, 72 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. Kupfer(l)iodid (4 mg, 0.23 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (12 mg, 0.02 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (3 ml) sowie Methyl-(2Z)-3-iodopent-2-enoat (136 mg, 0.57 mmol) versetzt. Nach 10 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1-(1- Hydroxy-1-phenylprop-2-in-1-yl)cyclobutancarbonitril (120 mg, 0.57 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.24 ml, 1.70 mmol). Das resultierende

Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-(2Z)-6-(1-cyano- cyclobutyl)-3-ethyl-6-hydroxy-6-phenylhex-2-en-4-inoat (128 mg, 80 % der Theorie) in Form eines farblosen Öles isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.76 (m, 2H), 7.42-7.37 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.34 (br. s, 1 H, OH), 2.88-2.75 (m, 2H), 2.42-2.38 (q, 2H), 2.34-2.25 (m, 2H), 2.23-2.14 (m, 1 H), 1.95-1.88 (m, 1 H), 1.21 (t, 3H). No. I.4-32: Methyl-(2E,4E)-6-(1-cyanocyclobutyl)-6-hydroxy-7-methyl-3- (trifluormethyl)octa-2,4-dienoat

Methyl-4,4,4-trifluorbut-2-inoat (500 mg, 3.01 mmol) wurde in konz. Essigsäure (6 ml) gelöst, mit fein gepulvertem Natriumiodid (1353 mg, 9.03 mmol) versetzt und 4 h lang bei einer Temperatur von 110 °C gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Methyltertiärbutylether (MTBE) und gesättigter

Natriumthiosulfatlösung. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit MTBE extrahiert und die vereinigten organischen Phasen über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert sowie unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2Z)-4,4,4- trifluor-3-iodbut-2-enoat (380 mg, 43 % der Theorie) in Form eines viskosen Öls erhalten werden. 1-[(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3- yl]cyclobutancarbonitril (300 mg, 0.64 mmol) und Methyl-(2Z)-4,4,4-trifluor-3-iodbut-2- enoat (179 mg, 0.64 mmol) wurden unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben in abs. Ν,Ν-Dimethylformamid (5 ml) gelöst, mit Dichlorbis(acetonitril)palladium(ll) (5 mg, 0.02 mmol) und Kupfer(l)iodid (98 mg, 0.51 mmol) versetzt und 12 h lang bei

Raumtemperatur gerührt. Nach der Zugabe von Kaliumfluorid-Lösung wurde das Reaktionsgemisch weiter 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt. Die wässrige Phase wurde anschließend mehrfach gründlich mit Diethylether extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte Methyl-(2E,4E)-6-(1 -cyancyclobutyl)-6-hydroxy-7-methyl-3-(trifluormethyl)octa-2 ,4- dienoat (46 mg, 21 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H- NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.53 (d, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 6.30 (d, 1 H), 3.80 (s, 3H), 2.65 (m, 1 H), 2.40 (m, 1 H), 2.29 (m, 2H), 2.11 (m, 1 H), 1.80 (m, 1 H), 1.73 (br. s, 1 H, OH), 1.30 (m, 1 H), 0.94 (d, 3H), 0.91 (d, 3H).

No. 11.1-2: 1 -(3-hydroxy-4-methylpent-1 -yn-3-yl)cyclopropancarbonitril

1-lsobutyrylcyclopropancarbonitril (4.00 g, 29.16 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (120 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (4.11 g, 37.91 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (80 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende

Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(3-Hydroxy-4-methylpent-1 -yn-3-yl)cyclopropancarbonitril (2.59 g, 54 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.48 (s, 1 H), 2.41 (sept, 1 H), 2.19 (br. s, 1 H, OH), 1.34-1.28 (m, 3H), 1.21 (m, 1 H), 1.12 (d, 3H), 1.09 (d, 3H).

No. 11.1-3: 1 -(1 -Hydroxy-1 -phenylprop-2-in-1 -yl)cyclopropancarbonitril

1-Benzoylcyclopropancarbonitril (4.00 g, 23.37 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (160 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (3.29 g, 37.37 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (80 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende

Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(1 -Hydroxy-1 -phenylprop-2-in-1 -yl)cyclopropancarbonitril (3.16 g, 69 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (m, 2H), 7.41 (m, 2H), 7.29 (m, 1 H), 2.78 (s, 1 H), 2.62 (br. s, 1 H, OH), 1.51 (m, 1 H), 1.39 (m, 1 H), 1.28 (m, 2H); ¹³ C-NMR (150 MHz, CDCI3 δ, ppm) 140.1 , 129.0, 128.5, 127.2, 125.8, 122.3, 120.9, 86.1 , 76.8, 72.0, 22.8, 13.2, 12.7.

No. II.1 -5: 1 -(1 -Cyclopropyl-1 -hydroxyprop-2-in-1 -yl)cyclopropancarbonitril

1 -(Cyclopropylcarbonyl)cyclopropancar onitril (9.0 g, 66.59 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (70 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (8.86 g, 86.56 mmol, 90% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(1 -Cyclopropyl-1 -hydroxyprop-2- in-1-yl)cyclopropancarbonitril (0.77 g, 7 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 2.46 (s, 1 H), 2.15 (br. s, 1 H, OH), 1.57 (m, 1 H), 1.47-1.34 (m, 2H), 1.28-1.23 (m, 2H), 0.75-0.55 (m, 4H). No. II.1-7: 1-[1-(4-Fluo henyl)-1-hydroxyprop-2-in-1-yl]cyclopropancarbonitril

1-(4-Fluorbenzoyl)cyclopropancarbonitril (7.00 g, 37.00 mmol) wurde in einem

Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (40 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (4.92 g, 48.10 mmol, 90% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (20 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1-[1-(4-Fluorphenyl)-1- hydroxyprop-2-in-1-yl]cyclopropancarbonitril (0.84 g, 11 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.69 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 2.79 (s, 1 H), 2.62 (br. s, 1 H, OH), 1.51 (m, 1 H), 1.39 (m, 1 H), 1.28 (m, 2H).

No. II.1-81 : 1-(1-Cyclopentyl-1-hydroxyprop-2-in-1-yl)cyclopropancarbonit ril

1-(Cyclopentylcarbonyl)cyclopropancarbonitril (9,00 g, 55,14 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (6,59 g, 71 ,68 mmol) in abs. Tetrahydrofuran (40 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende

Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1-(1-Cyclopentyl-1-hydroxyprop-2-in-1- yl)cyclopropancarbonitril (2.55 g, 25 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. ¹ H- NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.65 (m, 1 H), 2.47 (s, 1 H), 2.18 (br. s, 1 H, OH), 1.97- 1.85 (m, 2H), 1.73-1.59 (m, 4H), 1.45-1.39 (m, 1 H), 1.37-1.33 (m, 2H), 1.30-1.26 (m, 2H), 1.22-1.19 (m, 1 H). No. 11.1-84: 1 -(4-Ethyl 3-hydroxyhex-1-yn-3-yl)cyclopropancarbonitril

1-(2-ethylbutanoyl)cyclopropancarbonitril (14.00 g, 84.73 mmol) wurde in einem

Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (10.14 g, 110.15 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (40 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(4-Ethyl 3-hydroxyhex-1-yn-3- yl)cyclopropancarbonitril (6.15 g, 38 % der Theorie) als farbloser Feststoff isoliert. ¹ H- NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 2.31 (s, 1 H), 2.02 (br. s, 1 H, OH), 1.77 (m, 1 H), 1.67 (m, 1 H), 1.58 (m, 1 H), 1.33 (m, 1 H), 1.25 (m, 1 H), 1.19 (m, 2H), 1.08 (m, 2H), 0.89 (m, 6H).

No. II.2-2: 1 -(3-Hydroxy-4-methylpent-1 -yn-3-yl)cyclobutancarbonitril

1-lsobutyrylcyclobutancarbonitril (9.00 g, 60.0 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (7.92 g, 77.0 mmol, 90% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (20 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende

Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(3-Hydroxy-4-methylpent-1 -yn-3-yl)cyclobutancarbonitril (2.50 g, 24 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCIa δ, ppm) 2.70 (m, 2H), 2.64 (s, 1 H), 2.36 (m, 2H), 2.24 (m, 2H), 2.12 (br. s, 1 H, OH), 1.08 (d, 3H), 0.98 (d, 3H).

No. II.2-3: 1 -(1 -Hydroxy-1 -phenylprop-2-in-1 -yl)cyclobutancarbonitril

1-Benzoylcyclobutancarbonitril (10.00 g, 53.99 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (50 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (7.18 g, 70.19 mmol, 90% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (20 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende

Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 1 -(1 -Hydroxy-1 -phenylprop-2-in-1 -yl)cyclobutancarbonitril (740 mg, 6 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 2H), 7.42-7.37 (m, 3H), 2.83 (br. s, 1 H, OH), 2.80-2.65 (m, 2H), 2.62 (s, 1 H), 2.36-2.15 (m, 4H), 1.91 -1.84 (m, 2H). No. 111.1-2: 1-[(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3- yl]cyclopropancarbonitril

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (198 mg, 0.17 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (20 ml) sowie 1-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-3-yl)cyclopropancarbonitril (560 mg, 3.41 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von

Tributylzinnhydrid (1.10 ml, 4.12 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte 1- [(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1 -(tributylstannyl)pent-l -en-3-yl]cyclopropancarbonitril (0.38 g, 24 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCIa δ, ppm) 6.18 (d, 1 H), 6.03 (d, 1 H), 2.32 (sept, 1 H), 1.53-1.45 (m, 6H), 1.35-1.29 (m, 6H), 1.28 (m, 1 H), 1.14 (m, 1 H), 1.03 (d, 3H), 0.94-0.88 (m, 18H), 0.72 (m, 2H).

No. III.1 -5: 1 -[(2E)-1 -Cyclopropyl-1 -hydroxy-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1 - yl]cyclopropancarbonitril

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (107 mg, 0.09 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (10 ml) sowie 1-(1 -Cyclopropyl-1 -hydrOxyprop-2-in-1-yl)cyclopropancarbonitril (370 mg, 2.29 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Tributylzinnhydrid (0.74 ml, 2.75 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur und 30 Minuten bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden

Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte 1 -[(2E)-1 -Cyclopropyl-1 -hydroxy- 3-(tributylstannyl)prop-2-en-1-yl]cyclopropancarbonitril (202 mg, 19 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.33 (d, 1 H), 6.00 (d, 1 H), 1.56 (br. s, 1 H, OH), 1.53-1.45 (m, 7H), 1.35-1.28 (m, 6H), 1.24 (m, 1 H), 1.17-1.08 (m, 2H), 1.03 (m, 1 H), 0.96-0.86 (m, 15H), 0.57 (m, 1 H), 0.47 (m, 2H), 0.41 (m, 1 H).

No. III.1 -76: 1 -[(2E)-1 -Cyclopentyl-1 -hydroxy-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1 - yl]cyclopropancarbonitril

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (464 mg, 0.40 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (30 ml) sowie 1-(1-Cycloentyl-1-hydroxyprop-2-in-1-yl)cyclopropancarbonitr il (1900 mg, 10.04 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von

Tributylzinnhydrid (3.24 ml, 12.05 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte 1- [(2E)-1 -Cyclopentyl-1 -hydrOxy-3-(tributylstannyl)prop-2-en-1 -yl]cyclopropancarbonitril (1650 mg, 34 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.19 (d, 1 H), 6.13 (d, 1 H), 2.63-2.57 (m, 1 H), 1.88-1.80 (br. s, 1 H, OH), 1.73-1.58 (m, 4H), 1.56-1.47 (m, 8H), 1.37-1.27 (m, 8H), 1.26 (m, 1 H), 1.13 (m, 1 H), 1.05-0.98 (m, 2H), 0.94-0.86 (m, 15H).

No. 111.1-67: 1-[(1 E)-4-Ethyl-3-hydroxy-1-(tributylstannyl)hex-1-en-3- yl]cyclopropancarbonitril

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (242 mg, 0.21 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (20 ml) sowie 1 -(4-Ethyl 3-hydroxyhex-1-yn-3-yl)cyclopropancarbonitril (1.00 g, 5.23 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von

Tributylzinnhydrid (1.69 ml, 6.27 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur und 30 Minuten bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden

Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte 1 -[(1 E)-4-Ethyl-3-hydroxy-1 -

(tributylstannyl)hex-1-en-3-yl]cyclopropancarbonitril (1.34 g, 53 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.16 (d, 1 H), 6.07 (d, 1 H), 1.83 (m, 1 H), 1.74 (m, 1 H), 1.60 (m, 1 H), 1.53 (br. s, 1 H, OH), 1.52-1.46 (m, 4H), 1.37-1.29 (m, 9H), 1.25 (m, 1 H), 1.18 (m, 1 H), 1.08-0.95 (m, 7H), 0.93-0.87 (m, 16H), 0.82 (m, 1 H).

No. III.2-2: 1-[(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1-(tributylstannyl)pent-1-en-3- yl]cyclobutancarbonitril

Tetrakis(triphenylphosphin)palladium(0) (261 mg, 0.23 mmol) wurde unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (20 ml) sowie 1-(3-hydroxy-4-methylpent-1-yn-3-yl)cyclobutancarbonitril (1000 mg, 5.64 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von

Tributylzinnhydrid (1.82 ml, 6.77 mmol). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach gründlich mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes (Essigester/Heptan-Gradient) konnte 1- [(1 E)-3-Hydroxy-4-methyl-1 -(tributylstannyl)pent-l -en-3-yl]cyclobutancarbonitril (1.40 g, 53 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls erhalten werden. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.23 (d, 1 H), 5.98 (d, 1 H), 2.78 (m, 1 H), 2.30 (m, 1 H), 2.22 (m, 3H), 2.02 (m, 1 H), 1.77 (m, 1 H), 1.67 (br. s, 1 H, OH), 1.53-1.45 (m, 6H), 1.35-1.27 (m, 6H), 0.96-0.85 (m, 21 H).

In Analogie zu oben angeführten und in den nachstehenden Tabellen rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen, Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-inen, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-dienen und Cyano- heterocyclylpent-2-en-4-inen der allgemeinen Formel (I) und der Verbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) erhält man folgende in den Tabellen 1 bis 8 spezifisch genannten Verbindungen: Tabelle 1:

5 Tabelle 2:

Tabelle 3:

5 Tabelle 4:

Tabelle 5:

Tabelle 6:

Tabelle 7:

Tabelle 8:

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele: Beispiel No. 1.1-36:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 4.19 (q, 2H), 2.87 (br. s, 1 H, OH), 2.02 (s, 3H), 1.80 (s, 3H), 1.44 (m, 1 H), 1.34 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.23 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-102:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.72 (br. s, 1 H, OH), 2.47 (sept, 1 H), 2.30 (q, 2H), 1.44 (m, 1 H), 1.42 (m, 1 H), 1.30 (m, 1 H), 1.22 (m, 1 H), 1.17- 1.12 (m, 9H).

Beispiel No. 1.1-103:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 4.19 (q, 2H), 2.68 (br. s, 1 H, OH), 2.48 (sept, 1 H), 2.29 (q, 2H), 1.45 (m, 1 H), 1.43 (m, 1 H), 1.32 (m, 1 H), 1.29 (t, 3H), 1.22 (m, 1 H), 1.16-1.11 (m, 9H).

Beispiel No. 1.1-120:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (s, 1 H), 3.82 (s, 3H), 2.55 (br. s, 1 H, OH), 2.51 (sept, 1 H), 1.41 (m, 2H), 1.38 (m, 1 H), 1.27 (m, 1 H), 1.18 (d, 3H), 1.13 (d, 3H). Beispiel No. 1.1-135:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.66 (br. s, 1 H, OH), 2.46 (sept, 1 H), 2.03 (s, 3H), 1.44 (m, 1 H), 1.42 (m, 1 H), 1.33 (m, 1 H), 1.21 (m, 1 H), 1.13 (d, 3H), 1.11 (d, 3H). Beispiel No. 1.1-136:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 4.18 (q, 2H), 2.68 (br. s, 1 H, OH), 2.48 (sept, 1 H), 2.02 (s, 3H), 1.43 (m, 2H), 1.31 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.21 (m, 1 H), 1.14 (d, 3H), 1.12 (d, 3H). Beispiel No. 1.1-158:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 5.95 (s, 1 H), 5.82 (br. s, 1 H, NH), 4.12 (m, 1 H), 2.88 (br.s, 1 H, OH), 2.46 (sept, 1 H), 2.27 (br. q, 2H), 1.42 (m, 1 H), 1.33 (m, 1 H), 1.26 (m, 2H), 1.18 (d, 6H), 1.14 (d, 3H), 1.13 (t, 3H), 1.11 (d, 3H). Beispiel No. 1.1-202:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.76 (m, 2H), 7.43-7.35 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 3.35 (br. s, 1 H, OH), 2.34 (q, 2H), 1.60 (m, 1 H), 1.57 (m, 1 H), 1.28 (m, 2H), 1.18 (t, 3H). Beispiel No. 1.1-203:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.75 (m, 2H), 7.42-7.34 (m, 3H), 6.07 (s, 1 H), 4.20 (q, 2H), 3.55 (br. s, 1 H, OH), 2.34 (q, 2H), 1.62 (m, 1 H), 1.56 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.26 (m, 2H), 1.18 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-220:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.44-7.37 (m, 3H), 6.71 (s, 1 H), 3.83 (s, 2H), 3.09 (br. s, 1 H, OH), 1.61 (m, 1 H), 1.50 (m, 1 H), 1.32 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-502:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.75 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 6.09 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.42 (br. s, 1 H, OH), 2.35 (q, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.56 (m, 1 H), 1.29 (m, 2H), 1.17 (t, 3H). Beispiel No. 1.1-520:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.12 (m, 2H), 6.73 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 3.12 (br. s, 1 H, OH), 1.60 (m, 1 H), 1.49 (m, 1 H), 1.33 (m, 1 H), 1.31 (m, 1 H).

Beispiel No. 1.1-557:

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.55 (br. m, 1 H, NH), 7.11 (m, 2H), 7.03 (s, 1 H), 2.94 (m, 1 H), 2.49 (q, 2H), 2.28 (br.s, 1 H, OH), 1.48 (m, 2H), 1.42 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 1.27 (t, 3H), 1.12 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-558:

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 6.23 (s, 1 H), 5.53 (br. m, 1 H, NH), 4.18 (m, 1 H), 2.63 (q, 2H), 2.37 (br.s, 1 H, OH), 1.43 (m, 2H), 1.38 (m, 2H), 1.20 (d, 3H), 1.18 (d, 3H), 1.13 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-605:

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (s, 1 H), 4.08 (t, 2H), 2.75 (br. s, 1 H, OH), 2.47 (sept, 1 H), 2.30 (q, 2H), 1.68 (sext, 2H), 1.45 (m, 2H), 1.43 (m, 1 H), 1.31 (m, 1 H), 1.17-1.11 (m, 9H), 0.95 (t, 3H) Beispiel No. 1.1-608:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.68 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 2.52 (br. s, 1 H, OH), 2.48 (sept, 1 H), 1.71 (sext, 2H), 1.41 (m, 2H), 1.38 (m, 1 H), 1.27 (m, 1 H), 1.16 (d, 3H), 1.13 (d, 3H), 0.97 (t, 3H)

Beispiel No. 1.1-609:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.75 (m, 2H), 7.43-7.36 (m, 3H), 6.08 (s, 1 H), 4.09 (t, 2H), 3.42 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (q, 2H), 1.68 (sext, 2H), 1.61 (m, 1 H), 1.57 (m, 1 H), 1.27 (m, 2H), 1.18 (t, 3H), 0.96 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-610:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 3H), 6.06 (s, 1 H), 4.58 (br. s, 1 H, OH), 4.29 (m, 2H), 3.63 (m, 1 H), 3.58 (m, 1 H), 3.31 (s, 3H), 2.39 (q, 2H), 1.53 (m, 1 H), 1.44 (m, 1 H), 1.24 (m, 2H), 1.20 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-613:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.75 (m, 2H), 7.09 (m, 2H), 6.09 (s, 1 H), 4.09 (t, 2H), 3.49 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (q, 2H), 1.68 (sext, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.54 (m, 1 H), 1.29 (m, 2H), 1.18 (t, 3H), 0.97 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-614:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.72 (m, 2H), 7.10 (m, 2H), 6.07 (s, 1 H), 4.61 (br. s, 1 H, OH), 4.30 (m, 2H), 3.67-3.60 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.38 (q, 2H), 1.53 (m, 1 H), 1.44 (m, 1 H), 1.25 (m, 2H), 1.20 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-616:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.11 (m, 2H), 6.73 (s, 1 H), 4.18 (t, 2H), 3.12 (br. s, 1 H, OH), 1.70 (sext, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.49 (m, 1 H), 1.32 (m, 2H), 0.96 (t, 3H). Beispiel No. 1.1-618:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 2.73 (br. s, 1 H, OH), 2.29 (q, 2H), 1.53 (m, 1 H), 1.46 (m, 1 H), 1.36 (m, 1 H), 1.24 (m, 2H), 1.14 (t, 3H), 0.79 (m, 1 H), 0.72 (m, 2H), 0.62 (m, 1 H).

Beispiel No. 1.1-632:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.66 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 3.51 (br. s, 1 H, OH), 1.58 (m, 1 H), 1.46 (m, 1 H), 1.33-1.25 (m, 3H), 0.81-0.73 (m, 2H), 0.71-0.63 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-648:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.05 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.07 (m, 1 H), 2.78 (br. s, 1 H, OH), 2.33 (q, 2H), 2.24 (m, 1 H), 2.13-2.05 (m, 3H), 1.93 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.42 (m, 1 H), 1.34 (m, 1 H), 1.21 (m,5 H). Beispiel No. 1.1-662:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.69 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 3.10 (m, 1 H), 2.53 (br. s, 1 H, OH), 2.28 (m, 1 H), 2.13-2.06 (m, 3H), 1.95 (m, 1 H), 1.41 (m, 1 H), 1.30 (m, 1 H), 1.24-1.18 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-678:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.68 (br. s, 1 H, OH), 2.31 (q, 2H), 2.11 (m, 2H), 2.02 (m, 1 H), 1.82 (m, 2H), 1.72 (m, 1 H), 1.45-1.38 (m, 3H), 1.32-1.28 (m, 3H), 1.22-1.16 (m, 4H), 1.14 (t, 3H). Beispiel No. 1.1-692:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.66 (s, 1 H), 3.82 (s, 3H), 2.54 (br. s, 1 H, OH), 2.17 (m, 1 H), 2.10 (m, 1 H), 2.02 (m, 1 H), 1.83 (m, 2H), 1.72 (m, 1 H), 1.41 -1.34 (m, 6H), 1.32-1.22 (m, 1 H), 1.18-1.11 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-702:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 4.18 (q, 2H), 2.69 (br. s, 1 H, OH), 2.10 (m, 2H), 2.02 (s, 3H), 1.98 (m, 1 H), 1.82 (m, 2H), 1.71 (m, 1 H), 1.42 (m, 2H), 1.38 (m, 1 H), 1.32-1.26 (m, 2H), 1.29 (t, 3H), 1.21-1.14 (m, 4H). Beispiel No. 1.1-711 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.02 (s, 1 H), 4.31 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.58 (br. s, 1 H, OH), 3.41 (s, 1 H), 2.28 (q, 2H), 1.97 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.51 -1.42 (m, 3H), 1.38-1.29 (m, 2H), 1.21 (m, 1 H), 1.14 (t, 3H), 1.04 (m, 6H).

Beispiel No. 1.1-722:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.65 (s, 1 H), 3.82 (s, 3H), 2.49 (br. s, 1 H, OH), 2.03 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.51 (m, 1 H), 1.45-1.38 (m, 4H), 1.27 (m, 1 H), 1.05 (m, 6H).

Beispiel No. 1.1-723:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.65 (s, 1 H), 4.28 (q, 2H), 2.51 (br. s, 1 H, OH), 2.03 (m, 1 H), 1.87 (m, 1 H), 1.76 (m, 1 H), 1.51 -1.38 (m, 4H), 1.33 (t, 3H), 1.27 (m, 2H), 1.06 (m, 6H).

Beispiel No. 1.1-732:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.01 (s, 1 H), 4.18 (q, 2H), 2.65 (br. s, 1 H, OH), 2.03 (s, 3H), 1.99 (m, 1 H), 1.87 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.53-1.39 (m, 4H), 1.33 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.22 (m, 1 H), 1.04 (m, 6H).

Beispiel No. 1.1-738:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.74 (br. s, 1 H, OH), 2.34 (q, 2H), 2.08 (m, 4H), 1.97 (m, 4H), 1.94 (m, 1 H), 1.72 (m, 6H), 1.55 (m, 1 H), 1.38 (m, 1 H), 1.29-1.20 (m, 2H), 1.19 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-752:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 2.45 (br. s, 1 H, OH), 2.09 (m, 4H), 1.97 (m, 4H), 1.72 (m, 7H), 1.58 (m, 1 H), 1.42 (m, 1 H), 1.33-1.22 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-753:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.67 (s, 1 H), 4.29 (q, 2H), 2.50 (br. s, 1 H, OH), 2.09 (m, 3H), 1.98 (m, 5H), 1.92 (m, 1 H), 1.71 (m, 6H), 1.58 (m, 1 H), 1.33 (m, 4H), 1.25- 1.20 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-762:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 4.18 (q, 2H), 2.80 (br. s, 1 H, OH), 2.07 (m, 4H), 1.98 (m, 4H), 1.71 (m, 6H), 1.68 (m, 1 H), 1.55 (m, 1 H), 1.38 (m, 1 H), 1.27 1, 3H), 1.21 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-768:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.56 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.07 (m, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.58 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (q, 2H), 1.61-1.55 (m, 2H), 1.31-1.27 (m, 2H), 1.19 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-771 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.45-7.37 (m, 2H), 7.06 (m, 1 H), 6.07 (s, 1 H), 4.71 (br. s, 1 H, OH), 4.30 (t, 2H), 3.65-3.58 (m, 2H), 3.33 (s, 3H), 2.39 (q, 2H), 1.54 (m, 1 H), 1.47 (m, 1 H), 1.28-1.25 (m, 2H), 1.21 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-782:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.55 (m, 1 H), 7.47-7.39 (m, 2H), 7.11-7.07 (m, 1 H), 6.73 (s, 1 H), 3.84 (s, 3H), 3.19 (br. s, 1 H, OH), 1.60 (m, 1 H), 1.52 (m, 1 H), 1.36-1.30 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-783:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.54 (m, 1 H), 7.46-7.39 (m, 2H), 7.10-7.06 (m, 1 H), 6.73 (s, 1 H), 4.20 (q, 2H), 3.19 (br. s, 1 H, OH), 1.60-1.53 (m, 2H), 1.31-1.24 (m, 5H). Beispiel No. 1.1-792:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.56 (m, 1 H), 7.46 (m, 1 H), 7.39 (m, 1 H), 7.09-7.05 (m, 1 H), 6.09 (s, 1 H), 4.20 (q, 2H), 3.57 (br. s, 1 H, OH), 2.07 (s, 3H), 1.59 (m, 2H), 1.30-1.25 (m, 5H). Beispiel No. 1.1-798:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.64 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.06 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.18 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (s, 3H), 2.32 (q, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.54 (m, 1 H), 1.29-1.25 (m, 2H), 1.16 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-801 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.05 (s, 1 H), ), 4.48 (br. s, 1 H, OH), 4.29 (m, 2H), 3.67-3.57 (m, 2H), 3.32 (s, 3H), 2.40-2.34 (m, 5H), 1.53 (m, 1 H), 1.44 (m, 1 H), 1.24 (m, 2H), 1.20 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-812:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61 (d, 2H), 7.24 (d, 2H), 6.71 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 2.93 (br. s, 1 H, OH), 2.38 (s, 3H), 1.58 (m, 1 H), 1.46 (m, 1 H), 1.33-1.28 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-813:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.61 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.70 (s, 1 H), 4.29 (q, 2H), 2.99 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (s, 3H), 1.58 (m, 1 H), 1.44 (m, 1 H), 1.34-1.27 (m, 5H).

Beispiel No. 1.1-822:

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 6.06 (s, 1 H), 4.19 (q, 2H), 3.28 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (s, 3H), 1.57 (m, 1 H), 1.54 (m, 1 H), 1.29-1.22 (m, 5H).

Beispiel No. 1.1-831 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 4.31 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.59 (br. s, 1 H, OH), 3.41 (s, 3H), 2.72-2.66 (m, 1 H), 2.28 (q, 2H), 1.96-1.89 (m, 2H), 1.72-1.56 (m, 6H), 1.42 (m, 1 H), 1.32 (m, 1 H), 1.25-1.18 (m, 2H), 1.14 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-842:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.66 (s, 1 H), 3.82 (s, 3H), 2.73 (m, 1 H), 2.50 (br. s, 1 H, OH), 1.98-1.91 (m, 2H), 1.73-1.60 (m, 6H), 1.46-1.30 (m, 3H), 1.28-1.24 (m, 1 H). Beispiel No. 1.1-851 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.03 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.71 (m, 1 H), 2.58 (br. s, 1 H, OH), 2.02 (s, 3H), 1.97-1.90 (m, 2H), 1.72-1.59 (m, 6H), 1.47-1.41 (m, 2H), 1.28 (m, 1 H), 1.21 (m, 1 H).

Beispiel No. 1.1-858:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.70 (br. s, 1 H, OH), 2.33 (q, 2H), 1.59-1.55 (m, 1 H), 1.43-1.39 (m, 1 H), 1.25 (s, 9H), 1.23 (m, 2H). Beispiel No. 1.1-872:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.67 (s, 1 H), 3.83 (s, 3H), 2.47 (br. s, 1 H, OH), 1.59-1.56 (m, 1 H), 1.41-1.32 (m, 2H), 1.25 (s, 9H), 1.23 (m, 1 H).

Beispiel No. 1.1-881 :

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.04 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.72 (br. s, 1 H, OH), 2.05 (s, 3H), 1.59-1.55 (m, 1 H), 1.43-1.40 (m, 1 H), 1.25 (s, 9H), 1.23 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-887:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.66 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 2.50 (br. s, 1 H, OH), 2.03 (m, 1 H), 1.85 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.72 (sext, 2H), 1.49-1.37 (m, 4H), 1.27 (m, 2H), 1.05 (m, 6H), 0.98 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-888:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.62 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.71 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 3.07 (br. s, 1 H, OH), 2.37 (s, 3H), 1.73-1.67 (m, 2H), 1.59 (m, 1 H), 1.47 (m, 1 H), 1.32- 1.27 (m, 2H), 0.96 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-889:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.68 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 2.49 (br. s, 1 H, OH), 1.73- 1.67 (m, 2H), 1.59 (m, 1 H), 1.39-1.30 (m, 2H), 1.26 (s, 9H), 1.24 (m, 1 H), 0.97 (t, 3H). Beispiel No. 1.1-890:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.67 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 2.72 (m, 1 H), 2.49 (br. s, 1 H, OH), 1.98-1.90 (m, 2H), 1.74-1.60 (m, 8H), 1.46-1.38 (m, 2H), 1.32 (m, 1 H), 1.24 (m, 1 H), 0.97 (t, 3H).

Beispiel No. 1.1-892:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.71 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 6.09 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 3.24 (br. s, 1 H, OH), 2.36 (q, 2H), 1.59-1.55 (m, 2H), 1.32-1.26 (m, 2H), 1.16 (t, 3H). Beispiel No. 1.1-906:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 6.73 (s, 1 H), 3.83 (s, 2H), 2.98 (br. s, 1 H, OH), 1.59 (m, 1 H), 1.47 (m, 1 H), 1.34-1.28 (m, 2H).

Beispiel No. 1.1-916:

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.71 (d, 2H), 7.40 (d, 2H), 6.09 (s, 1 H), 4.19 (q, 2H), 3.25 (br. s, 1 H, OH), 2.05 (s, 3H), 1.59-1.55 (m, 2H), 1.32-1.24 (m, 5H).

Beispiel No. 1.1-921 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 2H), 7.41 (d, 2H), 6.73 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 3.05 (br. s, 1 H, OH), 1.73-1.66 (m, 2H), 1.59 (m, 1 H), 1.49 (m, 1 H), 1.34-1.28 (m, 2H), 0.97 (t, 3H).

Beispiel No. 1.2-102:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 1 H), 6.26 (d, 1 H), 5.74 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.94 (br. s, 1 H, OH), 2.41 (q, 2H), 2.37 (sept, 1 H), 1.34 (m, 1 H), 1.19 (m, 1 H), 1.14 (t, 3H), 1.07 (d, 3H), 1.03 (m, 1 H), 0.96 (m, 1 H), 0.92 (d, 3H).

Beispiel No. 1.2-130:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 1 H), 6.23 (d, 1 H), 5.75 (s, 1 H), 4.17 (q, 2H), 2.95 (m, 1 H), 2.39 (sept, 1 H), 1.94 (m, 2H), 1.73 (m, 1 H), 1.68 (m, 2H), 1.63 (br. s, 1 H, OH), 1.51 (m, 2H), 1.44 (m, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.20 (m, 1 H), 1.07 (d, 3H), 1.05 (m, 1 H), 0.98 (m, 1 H), 0.93 (d, 3H). Beispiel No. 1.2-134:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.73 (d, 1 H), 6.29 (d, 1 H), 5.77 (s, 1 H), 2.38 (sept, 1 H), 2.08 (s, 3H), 1.68 (br. s, 1 H, OH), 1.33 (m, 1 H), 1.22 (m, 1 H), 1.07 (d, 3H), 1.03 (m, 1 H), 0.96 (m, 1 H), 0.93 (d, 3H).

Beispiel No. I.2-507:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.68 (d, 1 H), 6.25 (d, 1 H), 5.74 (s, 1 H), 4.09 (t, 2H), 2.42 (q, 2H), 2.38 (sept, 1 H), 1.68 (sext, 2H), 1.58 (br. s, 1 H, OH), 1.39 (m, 1 H), 1.34 (m, 1 H), 1.20 (m, 1 H), 1.16 (t, 3H), 1.06 (d, 3H), 1.02 (m, 1 H), 0.97 (d, 3H), 0.93 (t, 3H).

Beispiel No. 1.2-581 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.44 (d, 1 H), 6.36 (d, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 3.79 (s, 3H),

2.08- 1.99 (m, 2H), 1.88-1.75 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 1.62 (br. s, 1 H, OH), 1.39-1.28 (m, 4H), 1.25-1.18 (m, 2H), 1.09 (m, 1 H), 1.05-0.92 (m, 2H).

Beispiel No. I.2-582:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (d, 1 H), 6.34 (d, 1 H), 6.30 (s, 1 H), 4.15 (t, 2H),

2.09- 1.98 (m, 2H), 1.87-1.76 (m, 3H), 1.72 (sext, 2H), 1.64 (br. s, 1 H, OH), 1.39-1.28 (m, 3H), 1.25-1.17 (m, 2H), 1.08 (m, 3H), 0.98 (t, 3H), 0.94 (m, 2H).

Beispiel No. I.2-583:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (d, 1 H), 6.24 (d, 1 H), 5.73 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.41 (q, 2H), 1.89 (m, 1 H),1.79 (m, 1 H), 1.63 (m, 1 H), 1.59 (br. s, 1 H, OH), 1.41 -1.32 (m, 3H), 1.31 -1.22 (m, 3H) 1.13 (t, 3H), 1.04 (t, 3H), 0.97 (t, 3H).

Beispiel No. I.2-586:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.46 (d, 1 H), 6.34 (d, 1 H), 6.31 (s, 1 H), 4.17 (t, 2H), 1.91 (m, 1 H),1.78 (m, 1 H), 1.70 (sext, 2H), 1.61 (m, 1 H), 1.59 (br. s, 1 H, OH), 1.37 (m, 1 H), 1.33-1.22 (m, 4H) 1.12 (m, 1 H), 1.03 (t, 3H), 1.00-0.91 (m, 6H). Beispiel No. 1.2-591 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.94 (d, 1 H), 7.46 (d, 2H), 7.21 (d, 2H), 6.54 (d, 1 H), 5.78 (s, 1 H), 3.71 (s, 3H), 2.45 (q, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.15 (br. s, 1 H, OH), 1.42- 1.38 (m, 1 H), 1.34-1.21 (m, 3H), 1.17 (t, 3H).

Beispiel No. I.2-593:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 1 H), 7.44 (d, 2H), 7.23 (d, 2H), 6.69 (d, 1 H), 6.37 (s, 1 H), 3.79 (s, 3H), 2.36 (s, 3H), 2.12 (br. s, 1 H, OH), 1.42-1.37 (m, 1 H), 1.36-1.26 (m, 2H), 1.23-1.18 (m, 1 H).

Beispiel No. I.2-599:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (d, 1 H), 6.32 (d, 1 H), 5.74 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.65-2.58 (m, 1 H), 2.44-2.38 (q, 2H), 1.92-1.85 (m, 1 H), 1.72-1.55 (m, 8H), 1.35-1.28 (m, 2H) 1.14 (t, 3H), 1.02 (m, 2H).

Beispiel No. 1.2-601 :

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.47 (d, 1 H), 6.42 (d, 1 H), 6.32 (s, 1 H), 3.80 (s, 3H), 2.70-2.63 (m, 1 H), 1.95-1.88 (m, 1 H), 1.81 -1.73 (m, 1 ), 1.68-1.58 (m, 4H), 1.52 (br. s, 1 H, OH), 1.47-1.38 (m, 2H), 1.29 (m, 1 H) 1.18 (m, 1 H), 1.10 (m, 1 H), 1.02 (m, 2H).

Beispiel No. I.2-603:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (d, 1 H), 6.64 (d, 1 H), 5.76 (s, 1 H), 3.71 (s, 3H), 2.46 (q, 2H), 1.61 (br. s, 1 H, OH), 1.44-1.39 (m, 1 H), 1.31-1.27 (m, 1 H), 1.15 (s, 9H), 1.12-1.08 (m, 1 H), 0.97-0.93 (m, 1 H).

Beispiel No. I.2-605:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.48 (d, 1 H), 6.72 (d, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 3.80 (s, 3H), 1.67 (m, 1 H), 1.62 (br. s, 1 H, OH), 1.40-1.26 (m, 2H), 1.16 (s, 9H), 1.12-1.04 (m, 1 H). Beispiel No. 1.2-615:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.76 (d, 1 H), 6.23 (d, 1 H), 5.74 (s, 1 H), 4.17 (q, 2H), 2.03 (s, 3H), 1.86 (m, 1 H),1.80 (m, 1 H), 1.63 (m, 1 H), 1.59 (br. s, 1 H, OH), 1.41 - 1.33 (m, 3H), 1.32-1.21 (m, 6H) 1.04 (t, 3H), 0.96 (t, 3H). Beispiel No. 1.2-616:

7.75 (d, 1 H), 6.24 (d, 1 H), 5.73 (s, 1 H), 4.17 (q, 2H), 2.04 (s, 3H), 2.03-1.95 (m, 2H),1.80 (m, 2H), 1.71 (m, 2H), 1.62 (br. s, 1 H, OH), 1.42-1.30 (m, 4H), 1.28 (t, 3H), 1.20-1.16 (171, 1 H), 1.14-1.08 (m, 1 H), 1.04-0.92 (m, 3H).

Beispiel No. 1.2-617:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 8.04 (d, 1 H), 7.46 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 6.51 (d, 1 H), 5.79 (s, 1 H), 4.17 (q, 2H), 2.36 (s, 3H), 2.12 (br. s, 1 H, OH), 2.07 (s, 3H), 1.41- 1.37 (m, 1 H), 1.35-1.22 (m, 6H).

Beispiel No. 1.2-619:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.81 (d, 1 H), 6.61 (d, 1 H), 5.76 (s, 1 H), 4.16 (q, 2H), 2.07 (s, 3H), 1.62 (br. s, 1 H, OH), 1.42-1.35 (m, 2H), 1.29 (t, 3H), 1.15 (s, 9H), 1.10 (m, 1 H), 0.97-0.92 (m, 1 H).

Beispiel No. I.2-620:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.48 (d, 1 H), 6.71 (d, 1 H), 6.33 (s, 1 H), 4.26 (q, 2H), 1.63 (br. s, 1 H, OH), 1.39-1.24 (m, 5H), 1.15 (s, 9H), 1.12-1.04 (m, 2H).

Beispiel No. I.3-23:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.07 (s, 1 H), 3.73 (s, 3H), 2.83-2.71 (m, 2H), 2.63 (br. s, 1 H, OH), 2.41-2.25 (m, 6H), 1.92 (m, 1 H), 1.19 (t, 3H), 1.11 (d, 3H), 1.04 (d, 3H).

Beispiel No. I.3-33:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.71 (s, 1 H), 4.29 (q, 2H), 2.80-2.68 (m, 2H), 2.44 (br. s, 1 H, OH), 2.40 (m, 4H), 2.30 (m, 2H), 1.95 (m, 1 H), 1.33 (t, 3H), 1.13 (d, 3H), 1.02 (d, 3H). Beispiel No. I.3-39:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 6.07 (s, 1 H), 4.19 (q, 2H), 2.81-2.72 (m, 2H), 2.77 (br. s, 1 H, OH), 2.41-2.25 (m, 4H), 2.08 (s, 3H), 1.92 (m, 1 H), 1.28 (t, 3H), 1.10 (d, 3H), 1.03 (d, 3H).

Beispiel No. I.3-53:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 2H), 7.42-7.36 (m, 3H), 6.73 (s, 1 H), 3.83 (q, 2H), 3.04 (br. s, 1 H, OH), 2.87-2.772 (m, 2H), 2.35-2.27 (m, 2H), 2.25-2.17 (m, 1 H), 1.97-1.89 (m, 1 H).

Beispiel No. I.3-60:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.75 (m, 2H), 7.41-7.34 (m, 3H), 6.10 (s, 1 H), 4.20 (q, 2H), 3.29 (br. s, 1 H, OH), 2.85-2.76 (m, 2H), 2.32-2.25 (m, 2H), 2.23-2.14 (m, 1 H), 2.10 (s, 3H), 1.96-1.88 (m, 1 H), 1.27 (t, 3H).

Beispiel No. 1.3-128:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.07 (s, 1 H), 4.32 (m, 2H), 3.67 (m, 2H), 3.40 (s, 3H), 3.61 (br. s, 1 H, OH), 2.80-2.66 (m, 2H), 2.40-2.24 (m, 6H), 1.90 (m, 1 H), 1.20 (t, 3H), 1.08 (d, 3H), 1.02 (d, 3H).

Beispiel No. 1.3-132:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.72 (s, 1 H), 4.18 (t, 2H), 2.81-2.69 (m, 2H), 2.43 (br. s, 1 H, OH), 2.42-2.34 (m, 4H), 2.32 (m, 2H), 1.97-1.92 (m, 1 H), 1.71 (sext, 2H), 1.12 (d, 3H), 1.02 (d, 3H), 0.97 (t, 3H).

Beispiel No. I.4-23:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.76 (d, 1 H), 6.09 (d, 1 H), 5.73 (s, 1 H), 3.72 (s, 3H), 2.73 (m, 1 H), 2.41 (m, 1 H), 2.38 (m, 2H), 2.29-2.18 (m, 3H), 2.03 (m, 1 H), 1.82 (br. s, 1 H, OH), 1.80 (m, 1 H), 1.12 (t, 3H), 0.94 (d, 3H), 0.89 (d, 3H). Beispiel No. I.4-39:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 7.86 (d, 1 H), 6.07 (d, 1 H), 5.73 (s, 1 H), 4.19 (q, 2H), 2.73 (m, 1 H), 2.41 (m, 1 H), 2.29-2.18 (m, 3H), 2.02 (s, 3H), 1.83 (br. s, 1 H, OH), 1.79 (m, 1 H), 1.68 (m, 1 H), 1.29 (t, 3H), 0.94 (d, 3H), 0.89 (d, 3H).

Beispiel No. 11.1-8:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.51 (m, 1 H), 7.42-7.38 (m, 2H), 7.11-7.07 (m, 1 H), 2.79 (s, 1 H), 2.73 (br. s, 1 H, OH), 1.52 (m, 1 H), 1.45-1.37 (m, 1 H), 1.32-1.27 (m, 2H). Beispiel No. 11.1-9:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.66 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 2.79 (s, 1 H), 2.66 (br. s, 1 H, OH), 1.50 (m, 1 H), 1.40 (m, 1 H), 1.32-1.25 (m, 2H).

Beispiel No. 11.1-11 :

1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.60 (d, 2H), 7.22 (d, 2H), 2.76 (s, 1 H), 2.58 (br. s, 1 H, OH), 2.38 (s, 3H), 1.50 (m, 1 H), 1.38 (m, 1 H), 1.28 (m, 2H).

Beispiel No. 11.1-79:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 2.77 (s, 1 H), 2.64 (br. s, 1 H, OH), 1.48 (m, 1 H), 1.35 (m, 1 H), 1.28 (m, 2H).

Beispiel No. 11.1-80:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 3.04 (m, 1 H), 2.77 (s, 1 H), 2.21 (m, 1 H), 2.09 (br. s, 1 H, OH), 2.07 (m, 2H), 1.93 (m, 1 H), 1.78 (m, 1 H), 1.31 (m, 1 H), 1.24-1.15 (m, 4H).

Beispiel No. 11.1-82:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 2.48 (m, 1 H), 2.18 (br. s, 1 H, OH), 2.11-1.94 (m, 3H), 1.86-1.78 (m, 2H), 1.74-1.68 (m, 1 H), 1.42-1.23 (m, 5H), 1.21 -1.08 (m, 4H). Beispiel No. 11.1-83:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 3.38 (m, 1 H), 3.29 (m,1 H), 2.82 (m, 1 H), 2.56 (br. s, 1 H, OH), 2.11 -2.03 (m, 4H), 2.01 -1.78 (m, 3H), 1.87 (m, 1 H), 1.83 (m, 1 H), 1.76-1.65 (m, 4H), 1.48-1.43 (m, 2H), 1.31-1.16 (m, 2H). Beispiel No. 11.1-85:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI ₃ δ, ppm) 2.56 (s, 1 H), 2.04 (br. s, 1 H, OH), 1.54-1.47 (m, 2H), 1.33-1.25 (m, 2H), 1.24 (s, 9H).

Beispiel No. II 1.1 -3:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.71 (m, 2H), 7.57 (m, 1 H), 7.39 (m, 2H), 6.57 (d, 1 H), 6.18 (d, 1 H), 2.08 (br. s, 1 H. OH), 1.48 (m, 2H), 1.41-1.36 (m, 12H), 1.31-1.19 (m, 15H), 1.09 (m, 2H).

Beispiel No. III.1-66:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.03 (d, 1 H), 5.93 (d, 1 H), 1.83 (m, 2H), 1.68 (m, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.42 (br. s, 1 H, OH), 1.41-1.32 (m, 4H), 1.22-1.13 (m, 9H), 1.09 (m, 1 H), 1.04-0.99 (m, 2H), 0.95 (m, 1 H), 0.88 (m, 2H), 0.82-0.73 (m, 17H), 0.69 (m, 1 H).

Beispiel No. II 1.1 -73:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (d, 2H), 7.19 (d, 2H), 6.46 (d, 1 H), 6.35 (d, 1 H), 2.35 (s, 3H), 2.01 (br. s, 1 H, OH), 1.52 (m, 2H), 1.37-1.20 (m, 12H), 0.96-0.84 (m, 15H), 0.74 (m, 2H).

Beispiel No. II 1.1 -75:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 6.48 (d, 1 H), 6.14 (d, 1 H), 1.58 (br. s, 1 H, OH), 1.52 (m, 2H), 1.37-1.20 (m, 12H), 1.11 (s, 9H), 0.96-0.84 (m, 15H), 0.74 (m, 2H). Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano-cycloalkylpent-2-en-4-inen der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser

erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diene, Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-ine, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und Cyano- heterocyclylpent-2-en-4-ine der allgemeinen Formel (I) mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des

Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer

Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den erfindungsgemäß substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano-cycloalkylpent-2-en-4- inen, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen

Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Streß,

Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von

Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.

In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die

erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden

erfindungsgemäß substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-diene, Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-ine, Cyano-heterocyclylpenta-2,4-diene und Cyano- heterocyclylpent-2-en-4-ine der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha,

insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden Erfindung

Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano-cycloalkylpent-2-en-4-inen der allgemeinen Formel (I), beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0.0001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0.001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0.006 und 0.25 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,

Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte

Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte

Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte

Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und

Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise

Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind. Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano- cycloalkylpent-2-en-4-inen der allgemeinen Formel (I) unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden,

wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und/oder zur Steigerung des Pflanzenertrags im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten Cyano-cycloalkylpenta-2,4-dienen und Cyano-cycloalkylpent-2-en-4-inen der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich. Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten

Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber

Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die

Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend · mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %

besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,

mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,

· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 %

besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer

Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten Cyano- cycloalkylpenta-2,4-diene, Cyano-cycloalkylpent-2-en-4-ine, Cyano-heterocyclylpenta- 2,4-diene und Cyano-heterocyclylpent-2-en-4-ine der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel,

Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von

entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer

erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen.

Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist.

Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige

Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd- Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von

Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die

Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH ₄ ) ₂ SO ₄

NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.

Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,

Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,

Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen. Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's

Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,

beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen

Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.

Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen

Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet

Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden .

Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum

(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,

Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,

Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.

Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.

Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..

Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.

albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.

nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.

Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen

Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen

Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie,

Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.

Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);

Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L);

Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).

Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).

Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affin is Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex

Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist

insbesondere bevorzugt.

Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungsund Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das

Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.

Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen

Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem

Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie

Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,

Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,

Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte

Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie

Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.

Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die

Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer

Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in

Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für

Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO2005/002324, WO2006/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91 /002069).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind

herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden. Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.

Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums

Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO2001/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 00/066746, WO2000/066747 oder WO2002/026995 beschrieben ist.

Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US

5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO2002/036782,

WO2003/092360, WO2005/012515 und WO2007/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO2001 /024615 oder WO2003/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert. Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber

Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein

Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,112,665 beschrieben.

Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist. Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,

Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als

Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber

unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,011 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,011 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US

5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US 5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinon tolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO

2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere

Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO

2007/024782 beschrieben. Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber

Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind

insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:

1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in

Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder

3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO

2007/027777); oder

4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,

insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden

insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:

http://wwwJifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vip .html oder

6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1 A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder

7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder

8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,

insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.

Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche

Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische

Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder

Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die

Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-

Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,

Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der

durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seiten ketten, des

Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder

Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in

Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO

95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/11188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO

2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO

2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO

2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO

2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO

2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001 /19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/11192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/11520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.

2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu

Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO

95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301.7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.

3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von

Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosesynthase, wie dies in WO 2002/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch

Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der

Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten

Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais),

Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready®

(Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und öl basierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:

Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:

Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.

Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen

Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren

Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=

Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die

Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der

Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401-412).

Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von

Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in

handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,

Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder

Semiochemicals vorliegen. Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.

Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der

Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder

Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in

Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen.

Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen und biochemischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.

Biologische Beispiele: In vivo-Analysen - TeilA:

Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der

Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.

Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen

Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die

Stressbehandlung der Pflanzen. Die Holzfasertöpfe wurden dazu in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:

„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26°C

„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18°C.

Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.

Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tag ige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im

Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich

hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel.

Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schad Intensität erfolgte zunächst in Prozent. Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen nach folgender Formel ermittelt:

WG : Wirkungsgrad (Efficacy) = Reduktion der Schad Intensität durch Behandlung mit Testsubstanz

Sl _s : Schad Intensität der gestressten Kontrollpflanzen

Sl _t : Schadintensität der mit Testverbindung behandelten Pflanzen

Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen. Bei den in unten stehenden Tabellen A-1 bis A-3 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte aus mindestens einem Versuch mit mindestens zwei Replikaten.

Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter

Trockenstress:

Tabelle A-1

Tabelle A-2

Tabelle A-3

In vivo-Analysen

Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen

Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die

Stressbehandlung der Pflanzen.

Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:

„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C

„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.

Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.

Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im

Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel. Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten

Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: 0 kein positiver Effekt

10 leicht positiver Effekt

20 deutlich positiver Effekt

30 stark positiver Effekt Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von einer ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen. Pro Substanz und Dosierung wurden jeweils 2-3 Töpfe behandelt und ausgewertet. Die jeweiligen Wirkungsbereiche sind in den unten stehenden Tabellen B-1 bis B-3 angegeben.

Tabelle B-1

Tabelle B-2

Tabelle B-3

In vivo-Analysen - Teil C:

Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastik- oder

Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die

Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.

Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Die Holzfasertöpfe wurden dazu in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern.

Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:

„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C

„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C.

Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren.

Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tag ige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im

Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel.

Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit

Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten

Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: 0 kein positiver Effekt

10 leicht positiver Effekt

20 deutlich positiver Effekt

30 stark positiver Effekt

Pro Substanz und Dosierung wurden jeweils 3-4 Töpfe behandelt und ausgewertet. Die jeweiligen Wirkungsbereiche sind in den unten stehenden Tabellen C-1 und C-2 angegeben. Tabelle C-1

Tabelle C-2

In den zuvor genannten Tabellen bedeuten:

BRSNS = Brassica napus

TRZAS = Triticum aestivum

ZEAMX = Zea mays

In vitro-Analysen:

Effekte des Phytohormons Abscisinsäure (ABA) auf das Verhalten von Pflanzen unter abiotischem Stress und der Wirkmechanismus von ABA sind in der Literatur beschrieben (vgl. Abrams et al, W097/23441 , Cutler, Park et al. Science, 2009, 324, 1068; Grill et al. Science, 2009, 324, 1064; Tanokura et al. Biophysics, 2011 , 7, 123; Schroeder et al. Plant J. 2010, 61 , 290). Daher kann man mit Hilfe eines geeigneten in vitro-Testsystems eine Korrelation zwischen der Wirkung von ABA und der

Stressantwort einer Pflanze unter abiotischem Stress ableiten. Unter Wassermangel (Trockenstress) bilden Pflanzen das Phytohormon Abscisinsäure (ABA). Dieses bindet mit einem Co-Regulator (Regulatory Component of ABA-Receptor = RCAR nach Grill et al. Science, 2009, 324, 1064 oder PYR/PYL nach Cutler et al. Science, 2009, 324, 1068) an eine Phosphatase (z.B. ABU , eine Typ 2C Proteinphosphatase, auch als PP2C abgekürzt) und hemmt diese in ihrer Aktivität. In der Folge wird eine

„downstream" Kinase (z.B. SnRK2) nicht mehr dephosphoryliert. Diese somit aktive Kinase schaltet über Phosphorylierung von Transkriptionsfaktoren (z.B. AREB/ABF, vgl. Yoshida et al., Plant J. 2010, 61 , 672) ein genetisches Schutzprogramm zur Erhöhung der Trockenstresstoleranz an.

In dem im Folgenden beschriebenen Assay wird die Hemmung der Phosphatase ABU über den Co-Regulator RCAR11/PYR1 aus Arabidopsis thaliana genutzt. Für die Aktivitätsbestimmung wurde die Dephosphorylierung von 4- Methylumbelliferylphosphat (MUP) bei 460nm gemessen. Der in vitro-Assay wurde in Greiner 384-well PS-Mikroplatten F-well durchgeführt unter Verwendung von zwei Kontrollen, a) Dimethylsulfoxid (DMSO) 0.5% (f.c.) sowie b) 5 μΜ (f.c.) Abscisinsäure (ABA). Der hier beschriebene Assay wurde im Allgemeinen mit

Substratkonzentrationen der entsprechenden chemischen Testsubstanzen in einem Konzentrationsbereich von 0.1 μΜ bis 100 μΜ in einer Lösung aus DMSO und Wasser durchgeführt. Die so erhaltene Substanzlösung wurde gegebenenfalls mit Esterase aus Schweineleber (EC 3.1.1.1 ) 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und 30 Min lang bei 4000rpm zentrifugiert. In jede Kavität der Mikroplatte wurde ein Gesamtvolumen von 45 μL· gegeben, das sich wie folgt zusammensetzte:

1 ) 5μΙ_ Substanzlösung, d.h. a) DMSO 5% oder b) Abscisinsäurelösung oder c) die entsprechende Beispielverbindung der allgemeinen Formel (I) gelöst in 5% DMSO.

2) 20μΙ_ Enzympuffermix, der sich aus a) 40 Vol% Enzympuffer (10 ml_ enthalten zu gleichen Volumenanteilen 500 mM Tris-HCI pH8, 500 mM NaCI, 3.33 mM MnCI ₂ , 40 mM Dithiothreitol (DTT)), b) 4 Vol% AB I1 -Verdünnung

(Proteinstammlösung wurde so verdünnt, daß nach Zugabe eine

Endkonzentration im Assay von 0.15 μg AB I1/well entsteht), c) 4 Vol%

RCAR11 -Verdünnung (Enzymstock wurde so verdünnt, daß bei Zugabe der Verdünnung in den Enzympuffermix eine Endkonzentration im Assay von 0.30 μg Enzym/well entsteht), d) 5 Vol% Tween20 (1 %), e) 47 Vol% H ₂ O bi-dest zusammensetzt.

3) 20μΙ_ Substratmix, der sich aus a) 10 Vol% 500 mM Tris-HCI pH8, b) 10 Vol% 500 mM NaCI, c) 10 Vol% 3.33 mM MnCI ₂ , d) 5 Vol% 25 mM MUP, 5 Vol% Tween20 (1 %), 60 Vol% H ₂ O bi-dest zusammensetzt

Enzympuffermix und Substratmix wurden 5 Minuten vor der Zugabe angesetzt und auf eine Temperatur von 35 °C erwärmt. Nach vollständigem Pipettieren aller Lösungen und vollständiger Durchmischung wurde die Platte 20 Minuten lang bei 35 °C inkubiert. Abschließend erfolgte eine relative Fluoreszenzmessung bei 35 °C mit einem

Mikroplatten-Lesegerät„POLARstar Optima" der Firma BMG Labtech unter

Verwendung eines Anregungsfilters 340/10 nm und einem Emmissionsfilter von 460 nm. Die Wirkstärke der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird in der nachfolgenden Tabelle unter Verwendung von Abscisinsäure (No. 64) als

Vergleichssubstanz nach folgender Einteilung angegeben: ++++ (Inhibition ≥ 90 %), +++ (90 % > Inhibition ≥ 70%), ++ (70 % > Inhibition≥ 50%), + (50 % > Inhibition ≥ 30%)..

Effekte ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) im oben

beschriebenen in vitro-Assay bei einer Konzentration von 5mM der betreffenden Substanz der allgemeinen Formel (I) in einer Lösung aus DMSO und Wasser:

Tabelle B-1

Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.