BOJACK GUIDO (DE)
BRÜNJES MARCO (DE)
HELMKE HENDRIK (DE)
LEHR STEFAN (DE)
BRÜCHNER PETER (DE)
TIEBES JÖRG (DE)
MOSRIN MARC (DE)
DITTGEN JAN (DE)
SCHMUTZLER DIRK (DE)
DESBORDES PHILIPPE (FR)
| WO2013167651A1 | 2013-11-14 | |||
| WO2010078906A2 | 2010-07-15 |
| Patentansprüche BCS151027 1 . Substituierte Heteroarylcarbonsaurehydrazide der allgenneinen Formel (I) oder deren Salze, worin R1, R2 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR21R22, OR23, S(O)nR24, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio) Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-Cs)-haloalkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, (Ci-C8)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-Cs)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C -Cio)-Cycloalkenyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , (Ci-C8)-Haloalkylthio- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylcarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, COOR23, CONR21R22, COR23 , -C=NOR23, R21R22N-(Ci-C8)-alkyl, R23OOC-(Ci-C8)-alkyl, Aryl- (Ci-C8)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkinyl, Tris-[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C8) alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C8)-alkinyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (C2-C8)-al kinyl , Aryl-(C2-C8)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C8)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C8)-al kenyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(C2-C8)-al kenyl , (Ci -C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C8)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C8)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C8)-alkyl]silyl stehen, X1 , X2 und X3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R2 oder die Gruppierung N-R20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S- Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R2 in der Gruppierung C-R2 und R20 in der Gruppierung N-R20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben, W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, A1 , A2, A3, A4 und A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R7 in der Gruppierung C-R7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, R3 für (Ci-C8)-Alkyl, Cyano-(Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-C10)- Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)- Halocycloalkenyl, , Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)- alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, R21 R22N- (C1 -C8)-al kyl , (C1 -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al koxy-(Ci -C8)-al kyl steht, R4 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylamino- (Ci-Cs)-alkyl, Bis-[(Ci-C8)-alkyl]amino-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)- Cycloalkylamino-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkoxy-(Ci-C8)- alkyl, COR23, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci -C8)-al koxycarbonyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl , CONR21 R22, SO2R24, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Al koxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , Aryl-(Ci -C8)-al koxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Al kylsulfinyl- (Ci-Cs)-alkyl steht, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-C8)- Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8) Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C -Cio)- Cycloalkenyl, (C4-Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C8)-al kyl , (C1 -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (C 1 -C8)-Al ky Ith io-(C 1 -C8)-al ky I , (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, COOR23, CONR21 R22, Hydroxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C2-C8)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C8)-al kyl , (C2-C8)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C8)- alkyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl stehen, R3 und R4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfall durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, R1 und X1 , wenn X1 für eine Gruppe C-R2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, X1 und X2, wenn beide für eine Gruppe C-R2 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7 steht, wobei R8, R9, R10, R1 1, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 und R19 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A1, A2, A3, A4 und A5 steht, R8, R9, R10, R1 1, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)- Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)-Al koxy-(Ci -C8)-al kyl , (Ci -C8)-Al kylth io- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C8)-Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkylthio- (Ci-Cs)-alkyl, COOR23 stehen, R5 und R6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, R20 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-Cs)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkylcarbonyl, (C3-C8)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (Ci-C8)-Alkylsulfonyl, (Ci-C8)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, (Ci-Cs)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfinyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht R21 und R22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)- Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)- Haloalkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci -C8)-Al kylth io-(Ci -C8)-al kyl , (Ci-C8)- Haloalkylthio-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl- (Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, COR23, SO2R24, (Ci-C8)-Alkyl-HNO2S-, (C3-C8)-Cycloalkyl-HNO2S-, Heterocyclyl, (Ci-C8)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cs)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl stehen R23 für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)- Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkoxy- (Ci-C8)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C8)- alkyl, (C3-C8)-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkyl, (C -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)- al kyl , (Ci -Cs)-Al koxycarbonyl-(Ci -Cs)-al kyl , (C2-Cs)-Al kenyloxycarbonyl- (Ci -C8)-al kyl , Aryl-(Ci -Cs)-Al koxycarbonyl-(Ci -Cs)-al kyl , Hydroxycarbonyl- (Ci-C8)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C8)-alkyl steht und für Wasserstoff, (Ci-C8)-Alkyl, (C2-C8)-Alkenyl, (C2-C8)-Alkinyl, (Ci-C8)- Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C2-C8)-Haloalkenyl, (C2-C8)-Haloalkinyl, (C3-Cio)-Cycloalkyl, (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C4-Cio)-Cycloalkenyl, (C -Cio)-Halocycloalkenyl, (Ci-C8)-Alkoxy-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-Cs)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C8)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C8)-al kyl , (C3-C8)-Cycloal kyl-(Ci -C8)-al kyl , (C4-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C8)-alkyl, NR21R22 steht. Substituierte Heteroarylcarbonsäurehydrazide gemäß Anspruch 1 , wobei R1, R2 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR21R22, OR23, S(O)nR24, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)- Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C7)- Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl- (Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (Ci-C7)-Haloalkylthio- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, COOR23, CONR21R22, COR23 , -C=NOR23, R21R22N-(Ci-C7)-alkyl, R23OOC-(Ci-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkinyl, Tris-[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C7)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl-(C2-C7)-alkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (C2-C7)-al kinyl , Aryl-(C2-C7)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C7)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C7)-al kenyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(C2-C7)-al kenyl , (Ci -C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C7)- alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C7)-alkyl]silyl stehen, X1, X2 und X3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R2 oder die Gruppierung N-R20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S- Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R2 in der Gruppierung C-R2 und R20 in der Gruppierung N-R20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben, W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, A1, A2, A3, A4 und A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R7 in der Gruppierung C-R7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, R3 für (Ci-C7)-Alkyl, Cyano-(Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, (C -C7)- Halocycloalkenyl, , Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci -C7)-al kyl , (Ci -C7)-Al koxy-(Ci -C7)-al kyl , (Ci-C7)-Al kylth io-(Ci -C7)-al kyl , (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, R21R22N-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)-alkyl steht, R4 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Al kylth io-(Ci-C7)-al kyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylamino- (Ci-C7)-alkyl, Bis-[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkylamino-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkoxy-(Ci-C7)- alkyl, COR23, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci -C7)-al koxycarbonyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl , CONR21 R22, SO2R24, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Al koxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , Aryl-(Ci -C7)-al koxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylsulfinyl- (Ci-C7)-alkyl steht, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)- Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)- Cycloalkenyl, (C4-C7)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C7)-al kyl , (C1 -C7)-Al koxy-(Ci -C7)-al kyl , (C 1 -C7)-Al ky Ith io-(C 1 -C7)-al ky I , (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)- Haloalkylthio-(Ci-C7)-alkyl, COOR23, CONR21 R22, Hydroxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C7)- alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl- (Ci-C7)-alkyl stehen, R3 und R4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfall durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, R1 und X1 , wenn X1 für eine Gruppe C-R2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, X1 und X2, wenn beide für eine Gruppe C-R2 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7 Υ-5 steht, wobei R8, R9, R10, R1 1 , R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 und R19 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A1 , A2, A3, A4 und A5 steht, R8, R9, R10, R1 1 , R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)- Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci -C7)-al kyl , (C1 -C7)-Al koxy-(Ci -C7)-al kyl , (C1 -C7)-Al kylth io- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylthio- (Ci-C7)-alkyl, COOR23 stehen, R5 und R6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, R20 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)- Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C7)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfinyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht R21 und R22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)- Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, (C -C7)- Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Haloalkoxy- (Ci-C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al kylth io-(Ci -C7)-al kyl , (Ci-C7)-Haloalkylthio- (Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C4-C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, COR23, SO2R24, -(Ci-C7)-Alkyl- HNO2S-, (C3-C7)-Cycloalkyl-HNO2S-, Heterocyclyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl stehen R23 für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (C1-C7)- Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, (C -C7)- Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1 -C7)-Al koxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C7) alkyl, Aryl-(Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7) alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl steht und für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C2-C7)-Alkinyl, (Ci-C7)- Cyanoalkyl, (Ci-C7)-Haloalkyl, (C2-C7)-Haloalkenyl, (C2-C7)-Haloalkinyl, (C3-C7)-Cycloalkyl, (C3-C7)-Halocycloalkyl, (C -C7)-Cycloalkenyl, (C -C7)- Halocycloalkenyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci -C7)-alkyl , (C3-C7)-Cycloal kyl-(Ci -C7)-al kyl , (C -C7)- Cycloalkenyl-(Ci-C7)-alkyl, NR21R22 steht. Substituierte Heteroarylcarbonsäurehydrazide gemäß Anspruch 1 , wobei R1, R2 und R7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, NR21R22, OR23, S(O)nR24, Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Al kenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, (Ci-C6)- Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , (C -C6)-Cycloal kenyl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Haloalkylthio- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, COOR23, CONR21R22, COR23 , -C=NOR23, R21R22N-(Ci-C6)-alkyl, R23OOC-(Ci-C6)-alkyl, Aryl- (Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkinyl, Tris-[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C2-C6)- alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C2-C6)-alkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C2-C6)-al kinyl , Aryl-(C2-C6)-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C6)-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C6)-al kenyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(C2-C6)-al kenyl , (Ci -C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo stehen, X1, X2 und X3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R2 oder die Gruppierung N-R20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S- Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R2 in der Gruppierung C-R2 und R20 in der Gruppierung N-R20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben, W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, A1 , A2, A3, A4 und A5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R7 in der Gruppierung C-R7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, R3 für (Ci-C6)-Alkyl, Cyano-(Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)- Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, (C -C6)- Halocycloalkenyl, , Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-alkyl , (Ci-C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, R21 R22N-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht, R4 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C1-C6)- Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Al kylth io-(Ci-C6)-al kyl, (Ci-Ce)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino- (Ci-C6)-alkyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)- Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C6)- alkyl, COR23, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci -C6)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , CONR21R22, SO2R24, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Al koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Al kylsulfinyl- (Ci-Ce)-alkyl steht, R5 und R6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)- Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)- Cycloalkenyl, (C4-C6)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-al kyl , (C1 -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, COOR23, CONR21 R22, Hydroxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -Ce)- alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl stehen, R3 und R4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfall durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7-gliedrigen Ring bilden, R1 und X1, wenn X1 für eine Gruppe C-R2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, X1 und X2, wenn beide für eine Gruppe C-R2 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A1 und A2, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A2 und A3, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und A3 und A4, wenn beide für eine Gruppe C-R7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7 Y-1 Y-2 Y-3 Y-4 Y-5 steht, wobei R8, R9, R10, R1 1, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 und R19 jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A1, A2, A3, A4 und A5 steht, R8, R9, R10, R1 1, R12, R13, R14, R15, R16, R17, R18 und R19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl , Heteroaryl-(Ci -C6)-al kyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-al kyl , (Ci -C6)-Al koxy-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)- Haloalkylthio-(Ci-C6)-alkyl, COOR23 stehen, R5 und R6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, R20 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C6)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (C1-C6)- Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht R21 und R22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, (C -C6)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy- (Ci-C6)-alkyl, (Ci -C6)-Al kylth io-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Haloalkylthio- (Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, (C4-C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, COR23, SO2R24, -(Ci-C6)-Alkyl- HNO2S-, (C3-C6)-Cycloalkyl-HNO2S-, Heterocyclyl, (Ci-C6)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl- (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)- Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl stehen R23 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, (C -C6)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , (C -C6)-Cycloal kenyl-(Ci -C6)-alkyl , (C1 -C6)-Al koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6) alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6) alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht und R24 für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, (Ci-C6)- Cyanoalkyl, (Ci-C6)-Haloalkyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl, (C -C6)- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci -C6)-alkyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , (C -C6)- Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, NR21 R22 steht. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Toleranzerhöhung gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen. Behandlung von Pflanzen, umfassend die Applikation einer zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksamen, nicht-toxischen Menge einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3. Behandlung gemäß Anspruch 5, wobei die abiotischen Streßbedingungen einer oder mehrer Bedingungen ausgewählt aus der Gruppe von Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen entsprechen. Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit einem oder mehrer Wirkstoffen ausgewählt aud der Gruppe der Insektizide, Lockstoffe, Akarizide, Fungizide, Nematizide, Herbizide, wachstumsregulatorische Stoffe, Safener, die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe und Bakterizide. Verwendung einer oder mehrerer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen in Kombinationen mit Düngemitteln. Verwendung einer oder meherer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 zur Applikation auf gentechnisch veränderten Sorten, deren Saatgut, oder auf Anbauflächen auf denen diese Sorten wachsen. 10. Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge einer oder meherer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze. 1 1 . Verwendung von Sprühlösungen, die eine oder mehrere der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze enthalten, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. 12. Verfahren zur Erhöhung der Stresstoleranz bei Pflanzen ausgewählt aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, oder Bäumen, welches die Applikation einer ausreichenden, nicht-toxischen Menge einer oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3 oder deren Salze auf die Fläche, wo die entsprechende Wirkung gewünscht wird, umfasst, wobei die Applikation auf die Pflanzen, deren Saatgut oder auf die Fläche, auf der die Pflanzen wachsen, erfolgt. 13. Verfahren gemäß Anspruch 12, wobei die Widerstandsfähigkeit der so behandelten Pflanzen gegenüber abiotischem Stress gegenüber nicht behandelten Pflanzen unter ansonsten gleichen physiologischen Bedingungen um mindestens 3% erhöht ist. |
Beschreibung
Die Erfindung betrifft substituierte Heteroarylcarbonsaurehydrazide oder deren Salze und ihre Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Azinylcarboxamide, wie beispielsweise substituierte 4-(Trifluoromethyl)nicotinamide, Insektizide Eigenschaften besitzen (vgl. z. B. EP185256, WO2001/014373, WO2002/022583, JP07010841 , JP07025853, WO2005/1 13553). N-substituierte Azinylalkylazincarboxamide und ihre Insektizide Wirkung sind in DE102008041214 beschrieben, wobei als N-Substituenten der betreffenden Amide beispielsweise Alkyl-, Arylcarbonyl-, Alkylcarbonyl-,
Alkoxycarbonyl- und Arylsulfonylgruppen beschrieben werden, jedoch keine
Aminosubstituenten, die zu Hydrazidstrukturen führen. Es ist weiter bekannt, daß bestimmte N-Alkoxy-substituierte Heteroarylcarboxamide als Wirkstoffe zur Steigerung des Pflanzenertrags und zur Steigerung gegen abiotischen Pflanzenstress eingesetzt werden können (vgl. WO2013/167651 ).
Die Herstellung von acylierten Hydraziden durch Reduktion von Hydrazonen wird in Tetrahedron, 2003, 59, 773 sowie in IT2000/MI0292 beschrieben, während in J. Org. Chem. 1975, 40, 19 photochemische Reaktionen von Benzoyl- und Acetylhydraziden beschrieben werden. Die Umsetzung von 1 ,1 -Dibenzoyl-2,2-dimethylhydrazin mit Hydrid-Reagenzien ist aus J. Org. Chem. 1956, 21 , 1 177 bekannt, während die durch Raney Nickel vermittelte Hydrogenolyse der Stickstoff-Stickstoffbindung in
Acylhydrazinen in J. Org. Chem. 1957, 22, 148 beschrieben wird. 1 -Acyl- und 1 ,1 - Diacyl-2,2-dimethylhydrazine sind weiterhin aus Org. Preparations and Procedures 1970, 2, 275 bekannt. Ausgewählte substituierte cyclische Benzoylhydrazide werden im Rahmen von Studien zur Verwendung von RAMP- und SAMP-Hydrazonen in asymmetrischen organischen Synthesen beschrieben, z. B. in Turkish J Org. Chem. 2013, 37, 492-518, in Org. Lett.2001 , 3, 1575-1577 und in Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6709-4712. Es ist ebenfalls bekannt, daß spezielle hochsubstituierte Morpholin- basierte Hydrazide als Chemokinrezeptor-Modulatoren verwendet werden können (vgl. WO2008/1 12156).
Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte-, Hitze-, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder
Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].
In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abiotischen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockenheit, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abiotischen Stressreaktion gehören u.a.
Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ ATPK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 57: 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und
Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 700: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und
Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).
Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).
Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier
beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser
Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589].
Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abiotischen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder
Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO2000/28055; Abrams and Gusta, US5201931 ; Abrams et al, WO97/23441 , Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 11: 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2- ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ).
Weiterhin zeigt eine Naphthylsulfamidocarbonsäure (N-[(4-Brom-1 -naphthyl)sulfonyl]- 5-methoxynorvalin) eine Wirkungsweise in biochemischen Rezeptortests, die mit 4- Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid vergleichbar ist (Melcher et al. Nature Structural & Molecular Biology 2010, 17, 1 102-1 108). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 - sulfonamid, den Calcium-Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382). Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099).
Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate
beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphthole und
Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.
Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PARP) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41, 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO00/04173; WO2004/090140).
Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können. Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was deren Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge,
Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen
Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen weiter erhöhen, eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. In diesem Zusammenhang wird unter Toleranz gegenüber abiotischem Stress beispielsweise die Toleranz gegenüber Kälte-, Hitze-,
Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), Salzen und Überflutung verstanden. Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß substituierte
Heteroarylcarbonsäurehydrazide zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, sowie zur Steigerung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags verwendet werden können. Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind demnach substituierte
Heteroarylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze,
R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,
NR 21 R 22 , OR 23 , S(O) n R 24 , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )- Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )- Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, (C 3 -Cio)-Halocycloalkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl,
(C 4 -Cio)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-haloalkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-haloalkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci -C 8 )-Al kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , (Ci-C 8 )-Haloalkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylcarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 , COR 23 , -C=NOR 23 , R 21 R 22 N-(Ci-C 8 )-alkyl, R 23 OOC-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkinyl, Tris- [(Ci-C 8 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl, Bis-[(Ci-C 8 )-alkyl](aryl)silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C 8 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 8 )-alkinyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl-(C2-C 8 )-alkinyl, Aryl-
(C2-C 8 )-al kenyl , Heteroaryl-(C2-C 8 )-al kenyl , Heterocyclyl-(C2-C 8 )-al kenyl , (C 3 -C 8 )-Cycloal kyl-(C 2 -C 8 )-al kenyl , (Ci -C 8 )-Al koxy-(Ci -C 8 )-al koxy-(Ci -C 8 )-al kyl , (Ci-C 8 )-Alkylaminosulfonylannino, (C3-C 8 )-Cycloalkylaminosulfonylannino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C 8 )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C 8 )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C 8 )- alkyl]silyl stehen,
X 1 , X 2 und X 3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R 2 oder die
Gruppierung N-R 20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S-Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R 2 in der Gruppierung C-R 2 und R 20 in der Gruppierung N-R 20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben, W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R 7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R 7 in der Gruppierung C-R 7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden
Definition hat,
R 3 für (Ci-Cs)-Alkyl, Cyano-(Ci-C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Al kenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl,
(C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl, (C 4 -Cio)-Halocycloalkenyl, , Aryl,
Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- alkyl, (C1 -C 8 )-Al kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Haloalkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, R 21 R 22 N-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl steht,
R 4 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl,
(C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl, (C 4 -Cio)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- alkyl, (C1 -C 8 )-Al kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Haloalkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 8 )- alkyl]amino-(Ci-C 8 )-alkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkylamino-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-C 8 )-alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, COR 23 , (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 )- Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 8 )-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C 8 )-al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl, CONR 21 R 22 , SO 2 R 24 , Hydroxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl- (C1 -C 8 )-al kyl , (C 2 -C 8 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , (C 2 -C 8 )- Alkinyloxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )- alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylcarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Alkylsulfonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 8 )-alkyl steht,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, (C 3 -Cio)-Halocycloalkyl, (C-Cio)-Cycloalkenyl, (C-Cio)- Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C3-C 8 )-Cycloal kyl-(Ci -C 8 )-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C 8 )-al kyl ,
(Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Al kylth io-(Ci-C 8 )-al kyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 ,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 2 -C 8 )- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , (C 2 -C 8 )-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , Aryl- (Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )- al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C 8 )-al koxycarbonyl-(Ci-C 8 )-al kyl stehen , R 3 und R 4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R 1 und X 1 , wenn X 1 für eine Gruppe C-R 2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
X 1 und X 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 2 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 1 und A 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 2 und A 3 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und
A 3 und A 4 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7
steht, wobei R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 jeweils die
Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 steht,
R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- alkyl, (C1 -C 8 )-Al kylth io-(Ci -C 8 )-al kyl , (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )- Haloalkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, COOR 23 stehen,
R 5 und R 6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R 20 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (C1-C10)- Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl,
(C 4 -Cio)-Cycloalkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C 8 )- Al kylcarbonyl , Aryl-(Ci -C 8 )-Al kylcarbonyl , (C3-C 8 )-Cycloal kylcarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 8 )- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkoxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, (Ci-C 8 )-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C 8 )- Cycloalkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkylsulfinyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht
R 21 und R 22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-C 8 )-Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl (C3-Cio)-Halocycloalkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl, (C 4 -Cio)-Halocycloalkenyl,
(Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylthio- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C 8 )-Haloalkylthio-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )- haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )- Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 4 -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C 8 )-alkyl, COR 23 , SO 2 R 24 , (Ci-C 8 )-Alkyl-HNO 2 S-, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl-HNO 2 S-, Heterocyclyl, (Ci-C 8 )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C 8 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)- Al koxycarbonyl , (C 2 -C 8 )-Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 8 )-Al ki nyloxycarbonyl , Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl stehen R 23 für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-C 8 )- Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, (C 3 -Cio)-Halocycloalkyl, (C-Cio)-Cycloalkenyl, (C-Cio)- Halocycloalkenyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-haloalkyl Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C 3 -C 8 )-Cycloalkyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (C-Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxycarbonyl- (C1 -C 8 )-al kyl , (C 2 -C 8 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , Aryl-(Ci -C 8 )- Al koxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , Hydroxycarbonyl-(Ci -C 8 )-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci-C 8 )-alkyl steht und
R 24 für Wasserstoff, (Ci-C 8 )-Alkyl, (C 2 -C 8 )-Alkenyl, (C 2 -C 8 )-Alkinyl, (Ci-C 8 )- Cyanoalkyl, (Ci-Cio)-Haloalkyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 8 )-Haloalkinyl, (C 3 -Cio)-Cycloalkyl, (C 3 -Cio)-Halocycloalkyl, (C-Cio)-Cycloalkenyl, (C-Cio)- Halocycloalkenyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-alkyl, (Ci-C 8 )-Alkoxy-(Ci-C 8 )-haloalkyl Aryl, Aryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 8 )-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C 8 )-alkyl, (C3-C 8 )-Cycloalkyl-(Ci-C 8 )-alkyl, (C -Cio)-Cycloalkenyl-(Ci-C 8 )- alkyl, NR 21 R 22 steht.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO 4 , H 8 PO 4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B.
Sulfonsäuren, bestimmte Sulfonsäureamide oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.
Salzbildung kann auch durch Einwirkung einer Base auf Verbindungen der
allgemeinen Formel (I) erfolgen. Geeignete Basen sind beispielsweise organische Amine, wie Trialkylamine, Morpholin, Piperidin und Pyridin sowie Ammonium-, Alkalioder Erdalkalimetallhydroxide, -carbonate und -hydrogencarbonate, insbesondere Natrium- und Kaliumhydroxid, Natrium- und Kaliumcarbonat und Natrium- und
Kaliumhydrogencarbonat. Diese Salze sind Verbindungen, in denen der acide
Wasserstoff durch ein für die Landwirtschaft geeignetes Kation ersetzt wird,
beispielsweise Metallsalze, insbesondere Alkalimetall-salze oder Erdalkalimetallsalze, insbesondere Natrium- und Kaliumsalze, oder auch Ammoniumsalze, Salze mit organischen Aminen oder quartäre Ammoniumsalze, zum Beispiel mit Kationen der Formel [NR a R b R c R d ] + , worin R a bis R d jeweils unabhängig voneinander einen
organischen Rest, insbesondere Alkyl, Aryl, Aralkyl oder Alkylaryl darstellen. Infrage kommen auch Alkylsulfonium- und Alkylsulfoxoniumsalze, wie (Ci-C 4 )- Trialkylsulfonium- und (Ci-C 4 )-Trialkylsulfoxoniumsalze.
Die erfindungsgemäßen Heteroarylcarbonsäurehydrazide der Formel (I) können in Abhängigkeit von äußeren Bedingungen, wie pH-Wert, Lösungsmittel und Temperatur sowie X 1 , X 2 und X 3 in verschiedenen tautomeren Strukturen vorliegen, die alle von der allgemeinen Formel (I) umfasst sein sollen. Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.
Bevorzugter Erfindungsgegenstand sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,
NR 21 R 22 , OR 23 , S(O) n R 24 , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )- Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )- Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl,
(C -C 7 )-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-haloalkyl,
(Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-haloalkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 4 -C 7 )-Cycloalkenyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl,
(Ci-C 7 )-Haloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 , COR 23 , -C=NOR 23 , R 21 R 22 N-(Ci-C 7 )-alkyl, R 23 OOC-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkinyl, Tris- [(Ci-C 7 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl](aryl)silyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C 7 )-alkyl]silyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(C 2 -C 7 )-alkinyl, Aryl-
(C 2 -C 7 )-al kenyl , Heteroaryl-(C 2 -C 7 )-al kenyl , Heterocyclyl-(C 2 -C 7 )-al kenyl , (C 3 -C 7 )-Cycloal kyl-(C 2 -C 7 )-al kenyl , (Ci -C 7 )-Al koxy-(Ci -C 7 )-al koxy-(Ci -C 7 )-al kyl , (Ci-C 7 )-Alkylaminosulfonylamino, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylaminosulfonylamino, Diazo, Aryldiazo, Tris-[(Ci-C 7 )-alkyl]silyl, Bis-[(Ci-C 7 )-alkyl](aryl)silyl, Bis-aryl[(Ci-C 7 )- alkyl]silyl stehen,
X 1 , X 2 und X 3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R 2 oder die
Gruppierung N-R 20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S-Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R 2 in der Gruppierung C-R 2 und R 20 in der Gruppierung N-R 20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben, W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R 7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R 7 in der Gruppierung C-R 7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,
R 3 für (Ci-C 7 )-Alkyl, Cyano-(Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )- Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )- Halocycloalkyl, (C 4 -C 7 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 7 )-Halocycloalkenyl, , Aryl, Aryl- (Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 7 )-al ky I , (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )- Haloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, R 21 R 22 N-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )- alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl steht,
R 4 für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-
Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )- Halocycloalkyl, (C 4 -C 7 )-Cycloalkenyl, (C 4 -C 7 )-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl- (Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 7 )-al ky I , (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )- Haloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 7 )- alkyl]amino-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkylamino-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy- (Ci-C 7 )-alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, COR 23 , (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 )- Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 7 )-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C 7 )-al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl, CONR 21 R 22 , SO 2 R 24 , Hydroxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl- (Ci -C 7 )-al kyl , (C 2 -C 7 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (C 2 -C 7 )- Alkinyloxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )- alkoxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylcarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )- Alkylsulfonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfinyl-(Ci-C 7 )-alkyl steht, R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, (C2-C7)-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, (C -C 7 )- Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloal kyl-(Ci -C 7 )-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(Ci -C 7 )-a I ky I , (Ci-C 7 )-Haloalkoxy- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 ,
Hydroxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (Ci -C 7 )-Al koxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (C2-C7)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , (C2-C7)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C7)-al kyl , Aryl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl stehen,
R 3 und R 4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R 1 und X 1 , wenn X 1 für eine Gruppe C-R 2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
X 1 und X 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 2 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 1 und A 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A 2 und A 3 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und
A 3 und A 4 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7
steht, wobei R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 jeweils die
Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 steht, R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )- Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl- (Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )- alkyl, (C 1 -C 7 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 7 )-al ky I , (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-
Haloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, COOR 23 stehen, R 5 und R 6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
R 20 für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-
Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C -C 7 )- Cycloalkenyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C 7 )- Al kylcarbonyl , Aryl-(Ci -C 7 )-Al kylcarbonyl , (C3-C 7 )-Cycloal kylcarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 7 )- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )- alkoxycarbonyl, (C3-C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkoxycarbonyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfonyl, (Ci-C 7 )-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C 7 )- Cycloalkylsulfonyl, (Ci-C 7 )-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C3-C 7 )- Cycloalkylsulfinyl steht, n für 0, 1 oder 2 steht
R 21 und R 22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-Cyanoalkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, (C -C 7 )-Halocycloalkenyl, (Ci-C 7 )- Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkylthio-(Ci-C 7 )- alkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkylthio-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 4 -C 7 )-Cycloalkenyl-(Ci-C 7 )-alkyl, COR 23 , SO 2 R 24 , -(Ci-C 7 )-Alkyl- HNO 2 S-, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-HNO 2 S-, Heterocyclyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C 7 )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci -C 7 )-Al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C 7 )-Al koxycarbonyl , (C 2 -C 7 )- Al kenyloxycarbonyl , (C 2 -C 7 )-Al kinyloxycarbonyl , Heterocyclyl-(Ci -C 7 )-al kyl stehen
R 23 für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-
Cyanoalkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )- Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, (C -C 7 )- Halocycloalkenyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-haloalkyl Aryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl- (Ci -C 7 )-al kyl , (C -C 7 )-Cycloal kenyl-(Ci -C 7 )-al kyl , (Ci -C 7 )-Al koxycarbonyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C 7 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 7 )- Al koxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , Hydroxycarbonyl-(Ci -C 7 )-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci-C 7 )-alkyl steht und
R 24 für Wasserstoff, (Ci-C 7 )-Alkyl, (C 2 -C 7 )-Alkenyl, (C 2 -C 7 )-Alkinyl, (Ci-C 7 )-
Cyanoalkyl, (Ci-C 7 )-Haloalkyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 7 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 7 )- Cycloalkyl, (C 3 -C 7 )-Halocycloalkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl, (C -C 7 )- Halocycloalkenyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-alkyl, (Ci-C 7 )-Alkoxy-(Ci-C 7 )-haloalkyl Aryl, Aryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 7 )-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C 7 )-alkyl, (C 3 -C 7 )-Cycloalkyl-(Ci-C 7 )-alkyl, (C -C 7 )-Cycloalkenyl-(Ci-C 7 )- alkyl, NR 21 R 22 steht.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro,
NR 21 R 22 , OR 23 , S(O) n R 24 , Thiocyanato, Isothiocyanato, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )- Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C 2 -C 6 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 6 )- Haloalkinyl, (C 3 -C6)-Cycloalkyl, (C 3 -C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, (C 4 -C6)-Halocycloalkenyl, Pentafluorthio, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-haloalkyl,
(Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-haloalkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl- (Ci -C 6 )-al kyl , (Ci -C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al kyl , (Ci-C 6 )-Al kylth io-(Ci -C 6 )-al kyl ,
(Ci-C 6 )-Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkylcarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, COOR 23 CONR 21 R 22 , COR 23 , -C=NOR 23 , R 21 R 22 N-(Ci-C 6 )-alkyl, R 23 OOC-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkinyl, Tris- [(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C 2 -C 6 )-alkinyl, Bis-[(Ci-C6)-alkyl](aryl)silyl-(C 2 -C 6 )-alkinyl, Bis-aryl[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(C 2 -C 6 )-alkinyl, (C 3 -C6)-Cycloalkyl-(C 2 -C 6 )-alkinyl, Aryl (C 2 -C6)-al kenyl , Heteroaryl-(C 2 -C6)-al kenyl , Heterocyclyl-(C 2 -C6)-al kenyl , (C 3 -C 6 )-Cycloal kyl-(C 2 -C 6 )-al kenyl , (Ci -C 6 )-Al koxy-(Ci -C 6 )-al koxy-(Ci -C 6 )-al kyl , (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylannino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylannino, Diazo, Aryldiazo stehen,
X 1 , X 2 und X 3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R 2 oder die
Gruppierung N-R 20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S-Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R 2 in der Gruppierung C-R 2 und R 20 in der Gruppierung N-R 20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben,
W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R 7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R 7 in der Gruppierung C-R 7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat, R 3 für (Ci-C 6 )-Alkyl, Cyano-(Ci-C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )- Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 6 )- Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, (C 4 -C6)-Halocycloalkenyl, , Aryl, Aryl- (Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 1 -C 6 )-Al ky Ith io-(C 1 -C 6 )-al ky I , (Ci-C 6 )-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-
Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, R 21 R 22 N-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkoxy-(Ci-C 6 )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyl steht,
R 4 für Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )- Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C 3 -C 6 )-
Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, (C 4 -C6)-Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl- (Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )- alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl,
(Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )- Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(Ci-C 6 )-alkyl, Bis-[(Ci-C 6 )- alkyl]amino-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C6)-Cycloalkylamino-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, COR 23 , (Ci-C 6 )-Alkoxycarbonyl, (C 2 -C 6 )- Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, CONR 21 R 22 , SO2R 24 , Hydroxycarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkoxycarbonyl- (C1 -C 6 )-al kyl , (C 2 -C 6 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C 2 -C 6 )- Alkinyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )- Alkylsulfonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl-(Ci-C 6 )-alkyl steht,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, (C -C 6 )- Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci -C6)-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-al kyl , (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkoxy- (Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 ,
Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Aryl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)- al kyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-al koxycarbonyl-(Ci-C6)-al kyl stehen ,
R 3 und R 4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R 1 und X 1 , wenn X 1 für eine Gruppe C-R 2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, X 1 und X 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 2 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 1 und A 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 2 und A 3 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und
A 3 und A 4 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7
steht, wobei R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 jeweils die
Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 steht,
R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )- Alkinyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy (Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, COOR 23 stehen, und R 6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, für Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )- Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C -C 6 )- Cycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C1-C6)- Al kylcarbonyl , Aryl-(Ci -C6)-Al kylcarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kylcarbonyl ,
Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfonyl (Ci-C6)-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C3-C6)- Cycloalkylsulfinyl steht, für 0, 1 oder 2 steht und R 22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C2-C 6 )-Alkenyl, (C2-C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )-Cyanoalkyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, (C 4 -C6)-Halocycloalkenyl, (C1-C6)- Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C 6 ) alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylthio-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl- (Ci-C 6 )-alkyl, (C 4 -C 6 )-Cycloalkenyl-(Ci-C 6 )-alkyl, COR 23 , SO2R 24 , -(Ci-C 6 )-Alkyl- HNO2S-, (C3-C6)-Cycloalkyl-HNO 2 S-, Heterocyclyl, (Ci-C 6 )-Alkoxycarbonyl- (Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C 6 )-Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-
Al kenyloxycarbonyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl , Heterocyclyl-(Ci -C6)-al kyl stehen
R 23 für Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )- Cyanoalkyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 6 )-
Cycloalkyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, (C -C 6 )- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C 6 )-Cycloalkyl- (C1 -C 6 )-al kyl , (C -C 6 )-Cycloal kenyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (C1 -C 6 )-Al koxycarbonyl- (Ci-C 6 )-alkyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)-
Al koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Hydroxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht und
R 24 für Wasserstoff, (Ci-C 6 )-Alkyl, (C 2 -C 6 )-Alkenyl, (C 2 -C 6 )-Alkinyl, (Ci-C 6 )- Cyanoalkyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 6 )-
Cycloalkyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, (C -C 6 )- Halocycloalkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C 6 )-haloalkyl, Aryl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl- (Ci-C 6 )-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 6 )-alkyl, (C -C6)-Cycloalkenyl-(Ci-C 6 )- al kyl, NR 21 R 22 steht.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin
R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod,
Cyano, Nitro, NR 21 R 22 , OR 23 , S(O) n R 24 , Thiocyanato, Isothiocyanato, Methyl,
Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methyl propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 - Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 - Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3- Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2- Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trinnethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2- methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,
Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent 1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept- 1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 ' Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 -Methoxycyclohexyl, 2- Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl- 1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 - butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3 butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2- Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2- propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 - pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 - Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2- pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4- pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2- Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3- Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-l -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 - butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2- butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl,
1 - Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 - Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-
2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl- 4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4- Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-
3- butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 - Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Thfluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Thfluorethyl, Difluor-tert.-butyl,
Thfluormethoxymethyl, Thfluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Thfluorethoxymethyl, 2,2,2-Thfluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3- Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3- Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, Methoxymethoxymethyl,
Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Methoxymethoxyethyl, Ethoxy-n- propoxymethyl, Ethoxy-n-propoxyethyl, Ethoxyethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, Pentafluorthio, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylHeterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl- (Ci-C 6 )-alkyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 , COR 23 , -C=NOR 23 , R 21 R 22 N-(Ci-C 6 )-alkyl, R 23 OOC-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci -Ce)-al kinyl , Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkinyl,
Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tris-(iso- propyl)silylethinyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(C2-C6)-alkinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (C2-C6)-alkenyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonylannino, (C3-C6)-
Cycloalkylaminosulfonylannino, Diazo, Aryldiazo, Trimethylsilyl, Triethylsilyl, Tris- (iso-propyl)silyl, Diphenyl(methyl)silyl, Dimethyl(phenyl)silyl, Dimethyl(tert.- butyl)silyl, Diphenyl(tert.-butyl)silyl stehen, X 1 , X 2 und X 3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R 2 oder die
Gruppierung N-R 20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S-Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R 2 in der Gruppierung C-R 2 und R 20 in der Gruppierung N-R 20 jeweils gleiche oder verschiedene
Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben,
W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R 7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R 7 in der Gruppierung C-R 7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,
R 3 für Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-
Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methyl pentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-
Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trinnethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, T fluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Thfluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Thfluor-n-propyl, 4,4- Difluor-n-butyl, 4,4,4-Thfluor-n-butyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3- Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3- Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, Methoxymethoxymethyl,
Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Methoxymethoxyethyl, Ethoxy-n- propoxymethyl, Ethoxy-n-propoxyethyl, Ethoxyethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Methoxyethoxy-n-propyl, Ethoxyethoxy-n-propyl, Cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl,
Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan- 2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C 6 )-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C 6 )-alkyl, R 21 R 22 N-(Ci-C 6 )-alkyl steht, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trinnethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, T fluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl, 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 -Cyclopentenyl, 2- Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3- Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl,
Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl,
Methoxymethoxyethyl, Ethoxy-n-propoxymethyl, Ethoxy-n-propoxyethyl,
Ethoxyethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl, Methoxyethoxy-n-propyl,
Ethoxyethoxy-n-propyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl,
Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl,
Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C -C 6 )- Halocycloalkenyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, (Ci-C5)-Alkylamino-(Ci-C 5 )-alkyl, Bis-[(Ci-C5)-alkyl]amino-(Ci-C 5 )-alkyl, (C 3 -C 6 )-Cycloal kylam ino-(Ci -C 5 )-al kyl , (Ci -C 5 )-Al koxy-(Ci -C 5 )-al koxy-(Ci -C 5 )- alkyl, COR 23 , (Ci-C 5 )-Alkoxycarbonyl, (C2-C 6 )-Alkenyloxycarbonyl, (C 2 -C 6 )- AI kinyloxycarbonyl , Aryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl , Heteroaryl-(Ci -C5)- alkoxycarbonyl, (C 3 -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C 5 )-alkoxycarbonyl, CONR 21 R 22 , SO2R 24 , Hydroxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C6)- Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , (C2-C6)-Al kinyloxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl , Aryl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)- alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-CsJ-Alkylcarbonyl- (Ci-C 5 )-alkyl, (Ci-C5)-Alkylsulfonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (Ci-C5)-Alkylsulfinyl-(Ci-C 5 )- alkyl steht, R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 - Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methyl propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n- Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2- Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2- Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3- Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl propyl, 1 ,2,2- Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanonnethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 - propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 - Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 - butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2- butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl- 1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5- Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2- pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3- Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4- pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 - Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2- Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3- Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 -butenyl, 2,3- Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2- Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl,
1 - Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-
2- propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 - Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-
2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5- Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-
3- pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4- Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3- butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 - Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Thfluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl,
Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor- n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, (C -C 6 )- Halocycloalkenyl, Aryl, Aryl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,
Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 , Hydroxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (C1-C5)-
Al koxycarbonyl-(Ci -C 5 )-al kyl , (C 2 -C 6 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 5 )-al kyl , (C 2 -C 6 )- Alkinyloxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)- alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl stehen,
R 3 und R 4 mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen vollständig
gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch
Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3-7- gliedrigen Ring bilden,
R 1 und X 1 , wenn X 1 für eine Gruppe C-R 2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
X 1 und X 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 2 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 1 und A 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 2 und A 3 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und
A 3 und A 4 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7
steht, wobei R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 jeweils die
Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 steht,
R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.- Butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl,
1 - Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2- butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-
2- propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl,
Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl,
Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthionnethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, COOR 23 stehen, und R 6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2 butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3 butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl
1 - Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trinnethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso- Propyloxy, n-Butyloxy, tert.-Butyloxy, (Ci-C6)-Haloalkyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4- yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl,
Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl,
Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-
2- yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkylcarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl , (C3-C6)-Cycloal kyl-(Ci-Cs)-al koxycarbonyl , (Ci-C5)-Alkylsulfonyl, (Ci-CsJ-Haloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, (Ci-Cs)-Al kylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfinyl steht, für 0, 1 oder 2 steht R 22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, (Ci-C 6 )-Haloalkyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C 2 -C 6 )- Haloalkinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 - yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 - yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl,
Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Cyanocyclopropyl, 2- Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 1 -Cyanocyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 - Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 - Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, (C3-C6)-Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, (C 4 -C6)- Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Thfluormethoxymethyl, Thfluormethoxyethyl, Thfluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl,
Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Thfluorethoxynnethyl, 2,2,2-Thfluorethoxyethyl, 2,2,2-Thfluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl, Trifluormethylthiomethyl,
Thfluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C 5 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 5 )-alkyl, (C -C 6 )- Cycloalkenyl-(Ci-C 5 )-alkyl, COR 23 , SO 2 R 24 , -(Ci-C 6 )-Alkyl-HNO 2 S-, (C 3 -C 6 )- Cycloalkyl-HNO 2 S-, Heterocyclyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C 5 )-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkyl stehen für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2 butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3 butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl,
Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl,
Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1 -AI lyl cyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylnnethyl, Cyclobutylnnethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3-Difluor-n-propyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, 4,4-Difluor-n-butyl, 4,4,4-Trifluor-n-butyl, (C2-C 6 )-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C 3 -C 6 )- Halocycloalkyl, (C 4 -C6)-Cycloalkenyl, (C 4 -C6)-Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci -C 6 )-al kyl , (C -C 6 )-Cycloal kenyl-(Ci -C 6 )-al kyl , (Ci -C 6 )-Al koxycarbonyl- (Ci -C 6 )-al kyl , (C 2 -C 6 )-Al kenyloxycarbonyl-(Ci -C 6 )-al kyl , Aryl-(Ci -C 6 )- AI koxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Hydroxycarbonyl-(Ci -C6)-al kyl , Heterocyclyl , Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl steht und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Thmethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl,
Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl,
Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 2-Cyanocyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1 -AI lyl cyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylnnethyl, Cyclobutylnnethyl, Cyclopentyl methyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, (C2-C6)-Haloalkenyl, (C2-C 6 )-Haloalkinyl, (C3-C 6 )-Halocycloalkyl, (C -C 6 )-Cycloalkenyl, (C -C 6 )- Halocycloalkenyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxy methyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl- (Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (C 4 -C 6 )-Cycloalkenyl-(Ci-C 6 )-alkyl, NR 21 R 22 steht. Im Speziellen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (Iz) beschrieben werden,
(Ι ζ ) worin R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod,
Cyano, Nitro, NR 21 R 22 , OR 23 , S(O) n R 24 , Thiocyanato, Isothiocyanato, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methyl propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 - Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 - Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl,
Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 - propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2- Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl,
Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Difluor-tert.-butyl Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, 1 -Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, 1 - Cyclohexenyl, 2-Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, Methoxymethoxymethyl, Methoxyethoxymethyl, Methoxyethoxyethyl, Methoxymethoxyethyl, Ethoxy-n- propoxymethyl, Ethoxy-n-propoxyethyl, Ethoxyethoxymethyl, Ethoxyethoxyethyl Fluorethinyl, Chlorethinyl, Trifluormethylethinyl, Pentafluorthio, Aryl-(Ci-C6)- alkyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Methylcarbonylmethyl Methylcarbonylethyl, Methylcarbonyl-n-propyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 , COR 23 , - C=NOR 23 , R 21 R 22 N-(Ci-C 6 )-alkyl, R 23 OOC-(Ci-C 6 )-alkyl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkinyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkinyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkinyl, Trimethylsilylethinyl, Triethylsilylethinyl, Tris-(iso-propyl)silylethinyl, Cyclopropylethinyl, Cyclobutylethinyl, Cyclopentylethinyl, Cyclohexylethinyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyl, Heteroaryl-(C2-C6)-alkenyl, Heterocyclyl-(C2-C6)-alkenyl, (C1-C6)- Alkylaminosulfonylannino, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonylannino, Diazo,
Aryldiazo, Trimethylsilyl stehen,
X 1 , X 2 und X 3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R 2 oder die
Gruppierung N-R 20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S-Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R 2 in der Gruppierung C-R 2 und R 20 in der Gruppierung N-R 20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben,
W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R 7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R 7 in der Gruppierung C-R 7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden Definition hat,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 - Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n- Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2- Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 -Ethylpropyl, n-Hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl,
Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 - Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl- 1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2- Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2- Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl, Aryl-(Ci -C5)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci -C5)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci -C5)-alkyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl,
Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, 2,2- Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2-Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, COOR 23 , CONR 21 R 22 , Hydroxycarbonylmethyl, Hydroxycarbonylethyl, Hydroxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n- Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, tert.- Butyloxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n- Propyloxycarbonylethyl, iso-Propyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonylethyl Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, n-Propyloxycarbonyl-n- propyl, iso-Propyloxycarbonyl-n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl,
Allyloxycarbonylmethyl, Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Propargyloxycarbonylmethyl, Propargyloxycarbonylethyl, Propargyloxycarbonyl n-propyl, Phenylmethyloxycarbonylmethyl, Phenylmethyloxycarbonylethyl, Phenylmethyloxycarbonyl-n-propyl, Heteroaryl-(Ci -C5)-alkoxycarbonyl-(Ci -C5)- al kyl , Heterocyclyl-(Ci -Cs)-al koxycarbonyl-(Ci-Cs)-al kyl stehen , und X 1 , wenn X 1 für eine Gruppe C-R 2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig
ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und X 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 2 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, A 1 und A 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
A 2 und A 3 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und
A 3 und A 4 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie
gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-7
steht, wobei R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 jeweils die
Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6-gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 steht, R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 , R 14 , R 15 , R 16 , R 17 , R 18 und R 19 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.- Butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, Thfluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 1 ,1 -Difluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl- (Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, Methoxymethyl,
Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl,
Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl, Difluormethoxy-n-propyl, 2,2,2- Trifluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentaf I uorethoxymethyl , Pentaf I uorethoxyethyl , Pentafl uorethoxy-n-propyl , Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio- n-propyl, Trifluormethylthiomethyl, Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n- propyl, COOR 23 stehen, und R 6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2 butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3 butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3- Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3 Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, tert.-Butyloxy, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl,
Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,
Heteroaryl, Heterocyclyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, n- Butylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl,
Cyclohexylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl,
Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclobutylmethoxycarbonyl,
Cyclopentyl methoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, iso-Propylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, iso- Butylsulfonyl, tert.-Butylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl, Cyclohexylsulfonyl, Arylsulfonyl, Heteroarylsulfonyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n Propylsulfinyl, iso-Propylsulfinyl, n-Butylsulfinyl, iso-Butylsulfinyl, tert.- Butylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Cyclopropylsulfinyl, Cyclobutylsulfinyl, Cyclopentylsulfinyl, Cyclohexylsulfinyl steht, für 0, 1 oder 2 steht R 22 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für
Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2- Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methyl butyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2 butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3 butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 2,2-Difluormethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-Propyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl, Spiro[2.3]hex-4-yl, 3- Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1 ]hexyl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl, Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 - Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3- Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'- Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, 1 -Methylcyclobutyl, 2-Methylcyclobutyl, 3- Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3-Methoxycyclobutyl, 1 -Allylcyclopropyl, 1 -Vinylcyclobutyl, 1 -Vinylcyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 - Methylcyclohexyl, 2-Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 1 - Methoxycyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3-Methoxycyclohexyl, 4- Methoxycyclohexyl, Cyclopropylnnethyl, Cyclobutylnnethyl, Cyclopentylnnethyl, Cyclohexylmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso- Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, Trifluormethoxymethyl, Trifluormethoxyethyl, Trifluormethoxy-n-propyl, Difluormethoxymethyl, Difluormethoxyethyl,
Difluormethoxy-n-propyl, 2,2-Difluorethoxymethyl, 2,2-Difluorethoxyethyl, 2,2- Difluorethoxy-n-propyl, 2,2,2-Thfluorethoxymethyl, 2,2,2-Trifluorethoxyethyl, 2,2,2-Trifluorethoxy-n-propyl, Pentafluorethoxymethyl, Pentafluorethoxyethyl, Pentafluorethoxy-n-propyl, Methylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Methylthio-n-propyl, Ethylthio-n-propyl, Trifluormethylthiomethyl,
Trifluormethylthioethyl, Trifluormethylthio-n-propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C 5 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 5 )-alkyl, COR 23 , SO 2 R 24 , -(Ci-C 6 )-Alkyl-HNO 2 S-, (C 3 -C 6 )-Cycloalkyl-HNO 2 S-, Heterocyclyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl,
Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso- Propyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonylethyl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, n-Propyloxycarbonyl-n-propyl, iso-Propyloxycarbonyl- n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.Butyloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)- Alkoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Propargyloxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)- alkyl stehen für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Thmethylpropyl, 1 ,2,2-Thmethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylnnethyl, Cyclobutylnnethyl, Cyclopentylnnethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2- butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3- butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-l -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3- Methyl-1 -pentenyl, 4-Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2- pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2- Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4- pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 - Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,2- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3- Dimethyl-1 -butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3- Dimethyl-1 -butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl,
1 - Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 -butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2- Trinnethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4- Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 - butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2-propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3- Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 -Methyl-3-pentinyl, 1 - Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2- butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl, 1 - Ethyl-1 -methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, , Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2-Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclobutyl, 2- Methylcyclobutyl, 3-Methylcyclobutyl, 2-Cyanocyclobutyl, 3-Cyanocyclobutyl, 3- Methoxycyclobutyl, 1 -AI lyl cyclopropyl, 1 -Ethylcyclopropyl, 1 -Methylcyclohexyl,
2- Methylcyclohexyl, 3-Methylcyclohexyl, 2-Methoxycyclohexyl, 3- Methoxycyclohexyl, 4-Methoxycyclohexyl, Cyclopropylnnethyl, Cyclobutylnnethyl Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2- Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, Chlordifluormethyl,
Bromdifluormethyl, Dichlorfluormethyl, loddifluormethyl, Bromfluormethyl, 1 - Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2- Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso- Propyl, iso-Propoxymethyl, iso-Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl,
Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonylmethyl, n-Propyloxycarbonylmethyl, iso-Propyloxycarbonylmethyl, tert.-Butyloxycarbonylmethyl,
Methoxycarbonylethyl, Ethoxycarbonylethyl, n-Propyloxycarbonylethyl, iso- Propyloxycarbonylethyl, tert.-Butyloxycarbonylethyl, Methoxycarbonyl-n-propyl, Ethoxycarbonyl-n-propyl, n-Propyloxycarbonyl-n-propyl, iso-Propyloxycarbonyl- n-propyl, tert.-Butyloxycarbonyl-n-propyl, Allyloxycarbonylmethyl,
Allyloxycarbonylethyl, Allyloxycarbonyl-n-propyl, Aryl-(Ci-C6)-Alkoxycarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heterocyclyl, Heterocyclyl-(Ci-C6) alkyl steht und für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1 -Dimethylethyl, n-Pentyl, 1 -Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3- Methylbutyl, 1 ,1 -Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 2,2-Dimethylpropyl, 1 - Ethylpropyl, n-Hexyl, 1 -Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4- Methylpentyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Di-methylbutyl, 2,2- Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1 -Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropyl und 1 - Ethyl-2-methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-n-butyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl-ethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3- Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2-propenyl, 2- Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 -Methyl-1 - butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2 butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3 butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3- Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2- Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2-propinyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Adamantan-1 -yl, Adamantan-2-yl, 1 -Methylcyclopropyl, 2- Methylcyclopropyl, 2,2-Dimethylcyclopropyl, 2,3-Dimethylcyclopropyl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-2-yl, 2'-Methyl-1 ,1 '-bi(cyclopropyl)-2-yl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutyl methyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 1 ,1 ,2,2-Tetrafluorethyl, Heptafluorpropyl, Nonafluorbutyl, 1 -Fluorethyl, 2-Fluorethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, 2,2- Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 3,3,3-Trifluor-n-propyl, Difluor-tert.-butyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Ethoxyethyl, Methoxyethyl, Methoxy-n-propyl, Ethoxy-n-propyl, Methoxybutyl, Methoxy-iso-Propyl, iso-Propoxymethyl, iso- Propoxyethyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Aryl-(Ci-C6)-alkyl,
Heteroaryl, Heteroaryl-(Ci-C 6 )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C 6 )-alkyl, NR 21 R 22 steht. z Speziellen bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durchmeln (la) bis (ly) beschrieben werden,
worin R 1 , R 2 und R 7 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Thiocyanato, Isothiocyanato, Methoxy, Ethoxy, iso-Propyloxy, Methylsulfonyl, Hydrothio, Hydroxy, Amino, Imino, Diazo, Methyl, Ethyl, n- Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, tert.-Butyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methyl- ethenyl, Methoxymethyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Chlordifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, Trifluormethoxy, 2,2,2- Trifluorethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethylthio, Methylthio, Ethylthio, Phenyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, tert.Butyloxycarbonylamino,
Dimethylamino, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl stehen,
X 1 , X 2 und X 3 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O
(Sauerstoff), S (Schwefel), N (Stickstoff), die Gruppierung C-R 2 oder die
Gruppierung N-R 20 stehen, wobei jedoch in keinem Fall ein O- und S-Atom benachbart sind und wobei in keinem Fall jeweils mehr als ein O- oder S-Atom im gebildeten 5-gliedrigen Ring enthalten ist, und wobei R 2 in der Gruppierung C-R 2 und R 20 in der Gruppierung N-R 20 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben- oder nachstehenden Definitionen haben, W für O (Sauerstoff) oder S (Schwefel) steht,
A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N (Stickstoff) oder die Gruppierung C-R 7 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind, und wobei R 7 in der Gruppierung C-R 7 jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der oben stehenden
Definition hat,
R 5 und R 6 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -
Methylethyl, n-Butyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonylmethyl,
Ethoxycarbonylmethyl stehen,
R 1 und X 1 , wenn X 1 für eine Gruppe C-R 2 steht, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und X 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 2 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und A 2 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden, und A 3 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und und A 4 , wenn beide für eine Gruppe C-R 7 stehen, mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, teilgesättigten oder vollständig ungesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden,
Y für eine Bindung oder für die Gruppierungen Y-1 bis Y-2
Y-1 Y-2 steht, wobei R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 , R 13 jeweils die Bedeutung gemäß der
nachstehenden Definition haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zum 6- gliedrigen Ring mit den Gruppierungen A 1 , A 2 , A 3 , A 4 und A 5 steht und R 8 , R 9 , R 10 , R 1 1 , R 12 und R 13 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl stehen,
R 5 und R 6 mit dem Atom, an das sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten, oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5-7-gliedrigen Ring bilden und
R 20 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1 -Methylethyl, n-Butyl, 1 -Methylpropyl, 2-Methylpropyl, Cyclopropylmethyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Heterocyclyl, Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, iso-Propylcarbonyl, iso-Butylcarbonyl, tert.-Butylcarbonyl, Cyclopropylcarbonyl, Cyclobutylcarbonyl, Cyclopentylcarbonyl, Cyclohexylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl steht,
Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten
Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder
Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.
Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:
Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,
Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen. Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "AI kylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsulfonyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci- C6)-Alkylsulfonyl wie Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1 -Methylethyl- sulfonyl, Butylsulfonyl, 1 -Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethyl- ethylsulfonyl, Pentylsulfonyl, 1 -Methylbutylsulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methyl- butylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylpropylsulfonyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfonyl, 2,2-Dimethyl- propylsulfonyl, 1 -Ethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, 1 -Methylpentylsulfonyl, 2-Methyl- pentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1 ,1 -Dimethylbutyl- sulfonyl, 1 ,2-Dimethylbutylsulfonyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfonyl, 2,2-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2,3-Dimethylbutylsulfonyl, 3,3-Dimethylbutylsulfonyl, 1 -Ethylbutylsulfonyl, 2- Ethylbutylsulfonyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1 -Ethyl- 1 -methylpropylsulfonyl und 1 -Ethyl-2-methylpropylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes
Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls
substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,
Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.
Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkylthio, z.B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-C6)-Alkylthio wie Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1 -Methylethylthio, Butylthio, 1 -Methylpropylthio, 2-Methylpropylthio, 1 ,1 -Dimethylethyl- thio, Pentylthio, 1 -Methylbutylthio, 2-Methylbutylthio, 3-Methylbutylthio, 1 ,1 -Dimethyl- propylthio, 1 ,2-Dimethylpropylthio, 2,2-Dimethylpropylthio, 1 -Ethylpropylthio, Hexylthio,
1 - Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methylpentylthio, 4-Methylpentylthio, 1 ,1 -Di- methylbutylthio, 1 ,2-Dimethylbutylthio, 1 ,3-Dimethylbutylthio, 2,2-Dimethylbutylthio,
2,3-Dimethylbutylthio, 3,3-Dimethylbutylthio, 1 -Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1 ,1 ,2- Trimethylpropylthio, 1 ,2,2-Trimethylpropylthio, 1 -Ethyl-1 -methylpropylthio und 1 -Ethyl-
2- methylpropylthio. Alkenylthio bedeutet erfindungsgemäßt ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.
Alkylsulfinyl (Alkyl-S(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (Ci-C 6 )- oder (Ci-C 4 )-Al kylsulfinyl, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (C1- C6)-Alkylsulfinyl wie Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1 -Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1 -Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylethylsulfinyl, Pentylsulfinyl, 1 -Methylbutylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 1 ,1 - Dimethylpropylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylpropylsulfinyl, 2,2-Dimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl- propylsulfinyl, Hexylsulfinyl, 1 -Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Methyl- pentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, 1 ,1 -Dimethylbutylsulfinyl, 1 ,2-Dimethylbutyl- sulfinyl, 1 ,3-Dimethylbutylsulfinyl, 2,2-Dimethylbutylsulfinyl, 2,3-Dimethylbutylsulfinyl, 3,3-Dimethylbutylsulfinyl, 1 -Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbutylsulfinyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl- propylsulfinyl, 1 ,2,2-Trimethylpropylsulfinyl, 1 -Ethyl-1 -methylpropylsulfinyl und 1 -Ethyl- 2-methylpropylsulfinyl. Analog sind Alkenylsulfinyl und Alkinylsulfinyl, erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C 6 )- oder (C 2 -C )-Alkenylsulfinyl bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C 3 -C 4 )-Al kinylsulfinyl .
Analog sind Alkenylsulfonyl und Alkinylsulfonyl erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -S(=O)2- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2- C 6 )- oder (C 2 -C )-Alkenylsulfonyl bzw. (C3-C10)-, (C 3 -C 6 )- oder (C 3 -C )-Alkinylsulfonyl.
„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, z. B. (aber nicht beschränkt auf) (Ci-Ce)-Alkoxy wie Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1 -Methylethoxy, Butoxy, 1 -Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy, 1 ,1 -Dimethylethoxy, Pentoxy, 1 -Methyl- butoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methylbutoxy, 1 ,1 -Dimethylpropoxy, 1 ,2-Dimethylpropoxy, 2,2-Dimethylpropoxy, 1 -Ethylpropoxy, Hexoxy, 1 -Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3- Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1 ,1 -Dimethylbutoxy, 1 ,2-Dimethylbutoxy, 1 ,3-Di- methylbutoxy, 2,2-Dimethylbutoxy, 2,3-Dimethylbutoxy, 3,3-Dimethylbutoxy, 1 -Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1 ,1 ,2-Trimethylpropoxy, 1 ,2,2-Trimethylpropoxy, 1 -Ethyl-1 - methylpropoxy und l -Ethyl-2-methylpropoxy. Alkenyloxy bedeutet ein über ein
Sauerstoffatom gebundenen Alkenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein
Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenoxy bzw. (C3-C10)-, (Cs-Ce)- oder (C 3 -C )-Alkinoxy.
„Cycloalkyloxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkylrest und Cycloalkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest. „Alkylcarbonyl" (Alkyl-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, steht erfindungsgemäß für Alkylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonylgruppe. Analog stehen„Alkenylcarbonyl" und„Alkinylcarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenylcarbonyl bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkinylcarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonylgruppe. Alkoxycarbonyl (Alkyl-O-C(=O)-), soweit nicht an anderer Stelle anders definiert:
Alkylreste, die über -O-C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkoxycarbonyl. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkoxycarbonylgruppe.
Analog stehen„Alkenyloxycarbonyl" und„Alkinyloxycarbonyl", soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, erfindungsgemäß für Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über -O- C(=O)- an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenyloxy- carbonyl bzw. (C3-C10)-, (C3-C6)- oder (C3-C 4 )-Alkinyloxycarbonyl. Die Anzahl der C- Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alken- bzw.
Alkinyloxycarbonylgruppe.
Der Begriff„Alkylcarbonyloxy" (Alkyl-C(=O)-O-) steht erfindungsgemäß, soweit nicht an anderer Stelle anders definiert, für Alkylreste, die über eine Carbonyloxygruppe (- C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C1-C10)-, (C1-C6)- oder (Ci-C 4 )-Alkylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkylrest in der Alkylcarbonyloxygruppe.
Analog sind„Alkenylcarbonyloxy" und„Alkinylcarbonyloxy" erfindungsgemäß definiert als Alkenyl- bzw. Alkinylreste, die über (-C(=O)-O-) mit dem Sauerstoff an das Gerüst gebunden sind, wie (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkenylcarbonyloxy bzw. (C2-C10)-, (C2-C6)- oder (C2-C 4 )-Alkinylcarbonyloxy. Die Anzahl der C-Atome bezieht sich dabei auf den Alkenyl- bzw. Alkinylrest in der Alkenyl- bzw. Alkinylcarbonyloxygruppe. Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder
polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl. Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.
Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl,
Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [alkyl]silylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl,
Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,
Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,
Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy
Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen annelliert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1 -Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfasst, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6
Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie
beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder
3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder
4- Piperidinyl; 2,3,4,5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,6,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3,4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin- 1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2,3-Dihydrofuran-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydrofuran-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3,4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-
2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für
"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4,5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1 - oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2,3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder
4- yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5,6-
Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-
3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4,5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder
4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 - oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2,3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 ,2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;
1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin-
3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisoxazol-3- oder
4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4- Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder
5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2-
Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl;
3.4- Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;
2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder
4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder
5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder
3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder
4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-
1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6- Dihydro-4H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4,2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl;
1 ,4,2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4,2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder
6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3- Dihydro-7H-1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-
1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden
aufgeführt:
Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl,
Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl,
Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,
Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,
Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino,
Hydroxycarbonylalkylannino, Alkoxycarbonylalkylannino, Arylalkoxycarbonylalkylannino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.
Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.
Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.
Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die
Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(O)2 (auch kurz SO2) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.
Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische
Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische
Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.
Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2,4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 ,2,4-Triazol-4-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 ,3,4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2,3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 ,3,2-, 1 ,3,6- und 1 ,2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 ,3-Oxazol-4-yl, 1 ,3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 ,3-Thiazol-2-yl, 1 ,3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 ,2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Oxathazol-5-yl, 1 ,2,3,4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2,3,5- Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um annellierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;
Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 ,6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 ,8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;
Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1 -Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl, 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazol-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 ,3-Benzoxazol-6-yl, 1 ,3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 ,3-Benzthiazol-5-yl, 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 ,3-Benzthiazol-7-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl.
Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom. Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offenkettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist und im letzteren Falle als„substituiertes Alkyl" bezeichnet wird. Bevorzugte
Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio,
Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. Die Vorsilbe„Bis" schließt auch die Kombination unterschiedlicher Alkylreste ein, z. B. Methyl(Ethyl) oder
Ethyl(Methyl). „Haloalkyl",„-alkenyl" und„-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene
Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH 2 CH 2 CI, CH 2 CH 2 Br, CHCICH 3 , CH 2 CI, CH 2 F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI 3 , CCIF 2 , CFCI 2 ,CF 2 CCIF 2 , CF 2 CCIFCF 3 ;
Polyhaloalkyl wie z. B. CH 2 CHFCI, CF 2 CCIFH, CF 2 CBrFH, CH 2 CF 3 ; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.
Teilfluoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten
Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren
verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten
Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH 2 CH 2 F, CH 2 CH 2 CF 3 , CHF 2 , CH 2 F, CHFCF 2 CF 3
Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen
Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die
vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein. Haloalkoxy ist z.B. OCF 3 , OCHF 2 , OCH 2 F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI;
Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.
Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(Ci-C 4 )-Alkyl" bedeutet eine
Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4
Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl. Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-C6)-Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.
Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen
Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C-Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 ,3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1 -Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkylresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung.
Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 ,3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 ,2-Butadienyl und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z B. (aber nicht
beschränkt auf) (C2-C6)-Alkenyl wie Ethenyl, 1 -Propenyl, 2-Propenyl, 1 -Methylethenyl, 1 -Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1 -Methyl-1 -propenyl, 2-Methyl-1 -propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1 -Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1 - Methyl-1 -butenyl, 2-Methyl-1 -butenyl, 3-Methyl-1 -butenyl, 1 -Methyl-2-butenyl, 2- Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1 -Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3- Methyl-3-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 -propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1 -Ethyl-1 -propenyl, 1 -Ethyl-2-propenyl, 1 -Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4- Hexenyl, 5-Hexenyl, 1 -Methyl-1 -pentenyl, 2-Methyl-1 -pentenyl, 3-Methyl-1 -pentenyl, 4- Methyl-1 -pentenyl, 1 -Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4- Methyl-2-pentenyl, 1 -Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4- Methyl-3-pentenyl, 1 -Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4- Methyl-4-pentenyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1 - butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1 -butenyl, 1 ,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-1 - butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1 -butenyl, 3,3- Dimethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-1 -butenyl, 1 -Ethyl-2-butenyl, 1 -Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-1 - butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-1 - methyl-2-propenyl, 1 -Ethyl-2-methyl-1 -propenyl und 1 -Ethyl-2-methyl-2-propenyl. Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-C6)-Alkinyl bedeutet z.B. Ethinyl, 1 -Propinyl, 2-Propinyl, 1 -Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1 -Methyl-2- propinyl, 1 -Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1 -Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3- butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-2-propinyl, 1 -Ethyl-2- propinyl, 1 -Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2-pentinyl, 1 - Methyl-3-pentinyl, 1 -Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3- Methyl-1 -pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Me-"thyl-1 -pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1 ,1 - Di-methyl-2-butinyl, 1 ,1 -Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Di->methyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3- butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1 -Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1 -Ethyl-1 -methyl-2-propinyl.
Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl, das gegebenenfalls weiter substituiert ist, bevorzugt durch Wasserstoff, Alkyl, Alkoxy, Cyano, Nitro, Alkylthio, Haloalkylthio, Halogen, Alkenyl, Alkinyl,
Haloalkyl, AMino, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkocycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl . Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am
Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch mehrcyclische aliphatische Systeme umfasst, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[1 .1 .1 ]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl,
Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.1 .1]hexyl, Bicyclo[2.2.1]hept-2-yl,
Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.1 ]octan-2-yl, Bicyclo[3.2.2]nonan-2-yl, Adamantan- 1 -yl und Adamantan-2-yl, aber auch Systeme wie z. B. 1 ,1 '-Bi(cyclopropyl)-1 -yl, 1 ,1 '- Bi(cyclopropyl)-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine
Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.
Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische
Systeme umfasst, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,
Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl, Spiro[3.3]hept-1 -yl, Spiro[3.3]hept-2-yl.
„Cycloalkenyl" bedeutet ein carbocyclisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1 - Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-
Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 ,3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine
Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls
substituiertem Cycloalkenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.
Der Begriff„AI kyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Kohlenwasserstoffrests, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H-Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH2, =CH-CH3,
=C(CH 3 )-CH 3 , =C(CH 3 )-C 2 H 5 oder =C(C2H 5 )-C 2 H5. Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Wenn die Verbindungen durch Wasserstoffverschiebung Tautomere bilden können, welche strukturell formal nicht durch die Formel (I) erfasst würden, so sind diese Tautomere gleichwohl von der Definition der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) umfasst, sofern nicht ein bestimmtes Tautomer Gegenstand der
Betrachtung ist. So können beispielsweise viele Carbonylverbindungen sowohl in der Ketoform wie auch in der Enolform vorliegen, wobei beide Formen durch die Definition der Verbindung der Formel (I) umfasst werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur
Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische.
Synthese von substituierten Heteroarylcarbonsäurehydraziden:
Substituierte Heteroarylcarbonsaurehydrazide der allgemeinen Formel (I) können nach bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Tetrahedron 2003, 59, 7733; J.
Organomet. Chem. 2001 , 617; J. Org. Chem. 1962, 27, 2640; IT2000MI0292; J.
Heterocyclic Chem. 1981 , 18, 319). Verschiedene literaturbekannte Herstellungswege zum Aufbau der Kernstruktur wurden verwendet und teilweise optimiert (siehe Schema 1 ). Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele sind im nächsten Abschnitt aufgeführt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten zur Herstellung von substituierten Heteroarylcarbonsäurehydraziden gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder anhand von literaturbeschriebenen Syntheserouten leicht herstellbaren
Heteroarylcarbonsäuren und Heteroarylcarbonsäurechloriden aus. Die betreffende gegebenenfalls weiter substituierte Heteroarylcarbonsäure wird dabei mit Hilfe eines geeigneten Chlorierungsmittels (z. B. Oxalylchlorid oder Thionylchlorid) in einem aprotischen Lösemittel (z.B. Toluol) in das entsprechende
Heteroarylcarbonsäurechlorid überführt, falls dieses nicht kommerziell verfügbar ist, und dieses danach mit einem entsprechend 1 ,1 '-disubstituierten Hydrazin unter Verwendung einer geeigneten Base (z.B. Triethylamin (EtsN)), Di-iso-Propylethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. Tetrahydrofuran (THF) oder Dichlormethan (DCM)) zu einem Heteroarylcarbonsaurehydrazid (A) umgesetzt. Das gegebenenfalls weiter substituierte Heteroarylcarbonsaurehydrazid (A) kann auch über eine direkte, durch geeignete Reagenzien (z. B. 1 -Hydroxybenzotriazole (HOBt), N-(3- Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDC) oder 2,4,6-Tripropyl- 1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxid (T3P) zusammen mit einer geeigneten Base wie z.B. Triethylamin oder Di-iso-Propylethylamin) vermittelte Kupplung einer gegebenenfalls weiter substituierten Heteroarylcarbonsäure mit einem entsprechend 1 ,1 '-disubstituierten Hydrazin in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. Dichlormethan, Acetonitril oder Tetrahydrofuran) hergestellt werden. Im nächsten
Schritt wird das gegebenenfalls weiter substituierte Heteroarylcarbonsäurehydrazid (A) unter Verwendung eines entsprechend substituierten Arylalkylhalogenids oder
Heteroarylalkylhalogenids und einer geeigneten Base (z.B. Natriumhydrid oder
Triethylamin (EtsN)) in einem geeigneten Lösemittel (z.B. Tetrahydrofuran, N,N- Dimethylformamid (DMF) oder Dichlormethan) in ein substituiertes
Heteroarylcarbonsäurehydrazid (I) überführt (Schema 1 ). R 1 , R 3 , R 4 , R 5 und R 6 sowie A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , X 1 , X 2 , X 3 und Y haben die zuvor definierten Bedeutungen und W steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, im folgenden Schema 1 für Sauerstoff.
Schema 1 .
Substituierte Heteroarylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (I) können alternativ auch über die Reduktion von Hydrazonen (B) hergestellt werden, sofern der Rest R 6 für Wasserstoff steht. Im Verlauf dieser Synthesesequenz wird ein
entsprechend substituierter Aldehyd oder ein entsprechend substituiertes Keton mit einem entsprechend 1 ,1 '-disubstituierten Hydrazin zur Hydrazonzwischenstufe (B) umgesetzt, danach mit Hilfe eines geeigneten Reagens (z. B. Triethylsilan, BH3, Natnumcyanoborhydrid, Natriumborhydrid oder Wasserstoff auf Palladium/Kohle) in einem geeigneten Lösemittel in die entsprechende Hydrazinzwischenstufe (C) überführt, die im abschließenden Reaktionsschritt mit einem gegebenenfalls weiter substituierten Heteroarylcarbonsäurechlorid in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Tetrahydrofuran oder Dichlormethan in ein substituiertes
Heteroarylcarbonsäure-hydrazid (I) überführt wird (Schema 2). R 1 , R 3 , R 4 und R 5 sowie A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , X 1 , X 2 , X 3 und Y haben die zuvor definierten Bedeutungen und W steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, im unten aufgeführten Schema 2 für Sauerstoff.
Schema 2.
Am zweiten Hydrazidstickstoff (NR 3 R 4 ) unsymmetrisch substituierte Heteroaryl- carbonsäurehydrazide (I) können auch unter Verwendung von tert-Butyl-1 - methylhydrazincarboxylat hergestellt werden (Schema 3). Die betreffende
gegebenenfalls weiter substituierte Heteroarylcarbonsäure wird dabei mit Hilfe eines geeigneten Chlorierungsmittels (z. B. Oxalylchlorid oder Thionylchlorid) in einem aprotischen Lösemittel (z.B. Toluol) in das entsprechende
Heteroarylcarbonsäurechlorid überführt, falls dieses nicht kommerziell verfügbar ist, und dieses danach mit tert-Butyl-1 -methylhydrazincarboxylat unter Verwendung einer geeigneten Base (z.B. Triethylamin (EtsN)), Di-iso-Propylethylamin) in einem
geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B. Tetrahydrofuran (THF) oder
Dichlormethan (DCM)) zu dem Heteroarylcarbonsaurehydrazid (D) umgesetzt. Das gegebenenfalls weiter substituierte Heteroarylcarbonsaurehydrazid (D) kann auch über eine direkte, durch geeignete Reagenzien (z. B. 1 -Hydroxybenzotriazole (HOBt), N-(3- Dimethylaminopropyl)-N'-ethylcarbodiimid hydrochlorid (EDC) oder 2,4,6-Tripropyl- 1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinane-2,4,6-trioxid (T3P) zusammen mit einer geeigneten Base wie z.B. Triethylamin oder Di-iso-Propylethylamin) vermittelte Kupplung einer gegebenenfalls weiter substituierten Heteroarylcarbonsäure mit tert-Butyl-1 - methylhydrazincarboxylat in einem geeigneten polar-aprotischen Lösemittel (z.B.
Dichlormethan, Acetonitril oder Tetrahydrofuran) hergestellt werden. Im nächsten Schritt wird das gegebenenfalls weiter substituierte Heteroarylcarbonsäurehydrazid (D) unter Verwendung eines entsprechend substituierten Arylalkylhalogenids oder
Heteroarylalkylhalogenids und einer geeigneten Base (z.B. Natriumhydrid oder Triethylamin (EtsN)) in einem geeigneten Lösemittel (z.B. Tetra hydrofu ran, N,N- Dimethylformamid (DMF) oder Dichlormethan) in ein substituiertes
Heteroarylcarbonsaurehydrazid (If) überführt (Schema 3). Die tert. Butyloxycarbonyl- Schutzgruppe kann danach durch Behandlung des substituierten
Heteroarylcarbonsäurehydrazids (If) mit einer geeigneten Säure (z. B.
Trifluoressigsäure (TFA)) in einem polar-aprotischen Lösemittel (z. B. Dichlormethan) zum N-mono-substituierten Heteroarylcarbonsaurehydrazid (le) umgesetzt werden. Mit Hilfe eines geeigneten Alkylhalogenids (z. B. Ethyliodid im nachfolgenden Schema 3) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumhydrid oder Kaliumcarbonat) in einem geeigneten Lösemittel kann das betreffende N-mono-substituierte
Heteroarylcarbonsaurehydrazid (le) in ein erfindungsgemäßes gegebenenfalls weiter substituiertes Heteroarylcarbonsäurehydrazid, beispielhaft (Ib) im nachfolgenden Schema 3, mit unsymmetrischen Gruppen am zweiten Hydrazidstickstoff überführt werden. R 1 , R 5 und R 6 sowie A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 , X 1 , X 2 , X 3 und Y haben die zuvor definierten Bedeutungen, R 3 steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, im folgenden Schema 3 für Methyl und W steht beispielhaft, aber nicht einschränkend, für
Sauerstoff.
Schema 3. Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen
Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen A1 bis G7 genannten Numerierungen. Die 1 H-NMR-, 13 C-NMR- und 19 F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen
Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei 1 H-NMR und 150 MHz bei 13 C-NMR und 375 MHz bei 19 F-NMR, Lösungsmittel CDCI 3 , CD 3 OD oder de-DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben beispielsweise die nachfolgenden
Bedeutungen: Me = CH 3 , Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH 3 )2CH(CH 3 )2, t-Bu = C(CH 3 ) 3 , n- Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, i-Pr = verzweigtes Propyl, c-Pr = Cyclopropyl, c-Hex = Cyclohexyl. Synthesebeispiele:
No. A1 -44: N-(4-Brom-2-fluorbenzyl)-5-chlor-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol-4-carbohydrazid
5-Chlor-1 -methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (1000 mg, 4.38 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon und bei Raumtemperatur in abs. Dichlormethan (30 ml) gelöst und mit Oxalyichlorid (472 mg, 3.72 mmol) versetzt. Die resultierende Reaktionslösung wurde danach 2 h lang bei Raumtemperatur und 30 Minuten lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch eingeengt und mit wenig abs. Toluol co-evaporiert. Durch gründliches Entfernen von Lösemittelresten wurde 5-Chlor-1 - methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbonylchlorid (1080 mg, 4.37 mmol) erhalten, das danach ohne weitere Reinigung erneut in abs. Dichlormethan (10 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung von N,N-Dimethylhydrazin (263 mg, 4.37 mmol) sowie Triethylamin (0.73 ml, 5.25 mmol) in Dichlormethan (10 ml) unter Argon gegeben wurde. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Chlor-N',N',1 -trimethyl-3- (trifluormethyl)-l H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (1 160 mg, 98% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.68-6.50 (br. s, 1 H, NH), 3.91 (s, 3H), 2.70 (s, 6H). 5-Chlor-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H- pyrazol-4-carbohydrazid (200 mg, 0.74 mmol) wurde in abs. Tetra hydrofu ran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (33 mg, 0.81 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-Fluor-4-Brombenzylchlorid (165 mg, 0.74 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-(4- Brom-2-fluorbenzyl)-5-chlor-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4- carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (169 mg, 50% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.60-7.55 (m, 1 H), 7.37-7.32 (m, 2H), 5.07 (s, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.36 (s, 6H).
No. A2-35: N-[(3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl]-5-fluor-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)- 1 H-pyrazol-4-carbohydrazid
5-Fluor-1 -methyl-3-(trifluornnethyl)-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (1 .0 equiv) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon und bei Raumtemperatur in abs.
Dichlormethan (10 ml/mmol) gelöst und mit Oxalylchlorid (0.75 equiv) versetzt. Die resultierende Reaktionslösung wurde danach 2 h lang bei Raumtemperatur und 30 Minuten lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf
Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch eingeengt und mit wenig abs. Toluol co-evaporiert. Durch gründliches Entfernen von Lösemittel resten wurde 5-Fluor-1 - methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbonylchlorid erhalten, das danach ohne weitere Reinigung erneut in abs. Dichlormethan (10 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung von N,N-Dimethylhydrazin (1 equiv) sowie
Triethylamin (1 .3 equiv) in Dichlormethan (2 ml/mmol) unter Argon gegeben wurde. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Fluor-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4- carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden. 5-Fluor-N',N',1 - trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid (129 mg, 0.51 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit
Natriumhydrid (24 mg, 0.61 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-Chlormethyl-3,5-dichlorpyridin (99 mg, 0.51 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde zweieinhalb Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-[(3,5-Dichlorpyridin-2-yl)methyl]-5-fluor-N',N',1 - trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (132 mg, 63% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.55 (m, 1 H), 7.84 (m, 1 H), 5.27 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.51 (s, 6H).
No. A4-4: N-(2,3-Dichlorbenzyl)-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4- carbohydrazid
1 -Methyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (700 mg, 3.61 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (15 ml) gelöst und mit Triethylamin (1 .51 ml, 10.82 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von N,N- Dimethylhydrazin (0.33 ml, 4.33 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (3.22 ml, 5.41 mmol, 50% Lösung in
Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden
Rohproduktes konnte N',N',1 -Trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (430 mg, 50% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.96 (m, 1 H), 7.27 (m, 1 H), 6.69 (br. s, 1 H, NH), 3.96 (s, 3H), 2.68 (s, 6H). N',N',1 -Trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid (140 mg, 0.59 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) unter Argon gelöst und bei
Raumtemperatur mit Natriumhydrid (28 mg, 0.71 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2,3- Dichlorbenzylchlorid (1 16 mg, 0.59 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und
Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit
Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-(2,3- Dichlorbenzyl)-N',N',1 -trimethyl-3-(trifluormethyl)-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines farblosen zähen Öls isoliert werden (127 mg, 54% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (s, 1 H), 7.62 (m, 1 H), 7.55 (m, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 5.30 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.39 (s, 6H).
No. A6-21 : 5-Chlor-3-(difluormethyl)-N',N',1 -trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1 H- pyrazol-4-carbohydrazid
5-Chlor-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (700 mg, 2.38 mmol) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben unter Argon und bei Raumtemperatur in abs. Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Oxalylchlorid (257 mg, 2.02 mmol) sowie katalytischen Mengen Ν,Ν-Dimethylformamid versetzt. Die resultierende
Reaktionslösung wurde danach 3 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch eingeengt und mit wenig abs. Toluol co-evaporiert. Durch gründliches Entfernen von Lösemittel resten wurde 5-Chlor-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonylchlorid (743 mg, 2.38 mmol) erhalten, das danach ohne weitere Reinigung erneut in abs. Dichlormethan (10 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung von N,N- Dimethylhydrazin (0.18 ml, 2.38 mmol) sowie Triethylamin (0.40 ml, 2.85 mmol) in Dichlormethan (10 ml) unter Argon gegeben wurde. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 5- Chlor-3-(difluormethyl)-N',N',1 -trimethyl-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (541 mg, 90% der Theorie). 5-Chlor-3-
(difluormethyl)-N',N',1 -trimethyl-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid (212 mg, 0.84 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (37 mg, 0.92 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolylchlorid (107 mg, 0.84 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden lang unter
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Chlor-3-(difluormethyl)-N',N',1 -trimethyl-N- (pyridin-2-ylmethyl)-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (196 mg, 68% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.64 (m, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.63 (m, 1 H), 7.36 (m, 1 H), 7.15-6.88 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.1 1 (s, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.48 (s, 6H).
No. A7-4: N-(2,3-Dichlorbenzyl)-3-(difluormethyl)-1 -ethyl-5-fluor-N',N'-dimethyl-1 H- pyrazol-4-carbohydrazid
5-Fluor-3-(difluormethyl)-1 -ethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (300 mg, 1 .44 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (0.60 ml, 4.32 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von N,N- Dimethylhydrazin (0.13 ml, 1 .73 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (1 .29 ml, 2.16 mmol, 50% Lösung in Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden
Rohproduktes konnte 5-Fluor-3-(difluormethyl)-N',N'-dimethyl-1 -ethyl-1 H-pyrazol-4- carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (309 mg, 86% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.06-6.79 (br. t, 1 H, CHF 2 ) 6.78 (br. s, 1 H, NH), 4.15-4.10 (q, 2H), 2.69 (s, 6H), 1 .47 (t, 3H). 5-Fluor-3-(difluormethyl)-N',N'- dimethyl-1 -ethyl-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid (100 mg, 0.40 mmol) wurde in abs.
Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (19 mg, 0.48 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei
Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2,3-Dichlorbenzylchlorid (78 mg, 0.40 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. 3 Stunden lang unter
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-(2,3-Dichlorbenzyl)-3-(difluormethyl)-1 -ethyl-5- fluor-N',N'-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carbohydrazid in Form eines zähen Öls isoliert werden (72 mg, 44% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.63 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.28 (m, 1 H), 7.27-7.00 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.26 (s, 2H), 4.14-4.09 (q, 2H), 3.41 (s, 6H), 1 .45 (t, 3H).
No. A18-21 : 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-5-chlor-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 - yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid
5-Clor-3-(difluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (400 mg, 1 .90 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (0.79 ml, 5.69 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von
Pyrrolidin-1 -amin (197 mg, 2.28 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (1 .69 ml, 2.85 mmol, 50% Lösung in
Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt.
Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 5-Chlor 3-(difluormethyl)-1 -methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol- 4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (340 mg, 64% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.13-6.86 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 6.31 (br. s, 1 H, NH), 3.91 (s, 3H), 3.02 (m, 4H), 1 .92 (m, 4H). 5-Chlor 3-(difluormethyl)-1 -methyl- N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid (130 mg, 0.47 mmol) wurde in abs.
Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (41 mg, 1 .03 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei
Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolyichlorid (HCI-Salz, 77 mg, 0.47 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. zweieinhalb Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-5-chlor-N-(pyridin-2- ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (66 mg, 28% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.60 (m, 1 H), 7.68 (m, 1 H), 7.55 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.1 1 -6.83 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.22 (s, 2H), 4.21 -4.13 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.65-3.56 (m, 2H), 2.32-2.24 (m, 2H), 2.12-2.03 (m, 2H). No. A20-21 : 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-N-(pyndin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H- pyrazol-4-carboxamid
3-(Difluormethyl)-1 -nnethyl-1 H-pyrazol-4-carbonylchlorid (458 mg, 2.35 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung von Pyrrolidin-1 -amin (203 mg, 2.35 mmol) sowie Triethylamin (0.39 ml, 2.82 mmol) in Dichlormethan (10 ml) unter Argon gegeben wurde. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3- (Difluormethyl)-1 -methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (500 mg, 83% der Theorie). 3-(Difluormethyl)-1 - methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid (130 mg, 0.53 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (47 mg, 1 .17 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei
Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolylchlo d-Hydrochlorid (87 mg, 0.53 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde knapp 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(Difluormethyl)-1 -methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)- N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines zähen Öls isoliert werden (73 mg, 41 % der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.59 (m, 1 H), 7.69 (m, 1 H), 7.66 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.31 -7.27 (m, 1 H), 7.24-6.97 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.19 (s, 2H), 4.13-4.08 (m, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.70-3.62 (m, 2H), 2.28-2.21 (m, 2H), 2.10-2.03 (m, 2H).
No. A20-36: N-{[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]methyl}-3-(difluo rmethyl)-1 - methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid
3-(Difluormethyl)-1 -methyl-1 H-pyrazol-4-carbonylchlorid (458 mg, 2.35 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten
Lösung von Pyrrolidin-1 -amin (203 mg, 2.35 mmol) sowie Triethylamin (0.39 ml, 2.82 mmol) in Dichlormethan (10 ml) unter Argon gegeben wurde. Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3- (Difluormethyl)-1 -methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (500 mg, 83% der Theorie). 3-(Difluormethyl)-1 - methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid (100 mg, 0.41 mmol) wurde in abs. Aceton (15 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Kaliumcarbonat (1 13 mg, 0.82 mmol) sowie katalytischen mengen an Ν,Ν-Dimethylformamid versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolyichlorid (94 mg, 0.41 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde knapp 6 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-{[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]methyl}- 3-(difluormethyl)-1 -methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (83 mg, 46% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.78 (m, 1 H), 8.49 (m, 1 H), 8.05 (m, 1 H), 7.21 -6.94 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.45 (s, 2H), 4.75-4.70 (m, 2H), 4.21 -4.14 (m, 2H), 3.93 (s, 3H), 2.47-2.41 (m, 2H), 2.38-2.30 (m, 2H).
No. A24-21 : 3-(Difluormethyl)-1 -ethyl-5-fluor-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)- 1 H-pyrazol-4-carboxamid
5-Fluor-3-(difluormethyl)-1 -ethyl-1 H-pyrazol-4-carbonsäure (200 mg, 0.96 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (0.40 ml, 2.88 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von
Pyrrolidin-1 -amin (99 mg, 1 .15 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (0.86 ml, 1 .44 mmol, 50% Lösung in
Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(Difluormethyl)-1 -ethyl-5-fluor-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4- carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (309 mg, 86% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.08-6.94 (br. t, 1 H, CHF 2 ) 6.81 (br. s, 1 H, NH), 4.15-4.10 (q, 2H), 2.99 (m, 4H), 1 .90 (m, 4H), 1 .47 (t, 3H). 3-(Difluormethyl)- 1 -ethyl-5-fluor-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid (130 mg, 0.47 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit
Natriumhydrid (41 mg, 1 .02 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolylchlorid (HCI-Salz, 77 mg, 0.47 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3-(Difluormethyl)-1 -ethyl-5-fluor-N-(pyridin-2- ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid in Form eines farblosen
Feststoffs isoliert werden (86 mg, 49% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.60 (m, 1 H), 7.68 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.1 1 -6.83 (br. t, 1 H,
CHF 2 ), 5.19 (s, 2H), 4.17-4.05 (m, 4H), 3.65-3.58 (m, 2H), 2.28-2.22 (m, 2H), 2.09-2.04 (m, 2H), 1 .43 (t, 3H).
No. B3-61 : N-(2-Cyanobenzyl)-2-(difluormethyl)-N',N'-dimethylthiophen-3 - carbohydrazid
2-(Difluormethyl)thiophen-3-carbonsäure (600 mg, 3.37 mmol) wurde in abs.
Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (1 .41 ml, 10.10 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von N,N- Dimethylhydrazin (0.31 ml, 4.04 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (3.01 ml, 5.05 mmol, 50% Lösung in
Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 2-(Difluormethyl)-N',N'-dimethylthiophen-3-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (760 mg, 97% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.99 (m, 1 H), 7.27 (m, 1 H), 6.98-6.70 (br. t, 1 H, CHF 2 ) 6.56 (br. s, 1 H, NH), 2.66 (s, 6H). 2-(Difluormethyl)-N',N'-dimethylthiophen-3-carbohydrazid (130 mg, 0.59 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (28 mg, 0.71 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-
Chlormethylbenzonitril (89 mg, 0.59 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit
Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-(2- Cyanobenzyl)-2-(difluormethyl)-N',N'-dimethylthiophen-3-carb ohydrazid in Form eines zähen Öls isoliert werden (1 13 mg, 57% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.89 (m, 1 H), 7.76 (m, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.18 (m, 1 H), 6.92-6.64 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.16 (s, 2H), 2.50 (s, 6H).
No. C4-21 : 2-Methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)-3-furamid
2-Methyl-3-furoylchlorid (500 mg, 3.46 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer auf 0 °C eingekühlten Lösung von Pyrrolidin-1 -amin (298 mg, 3.46 mmol) sowie Triethylamin (0.58 ml, 4.15 mmol) in Dichlormethan (10 ml) unter Argon gegeben wurde. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 2-Methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-3- furamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (290 mg, 43% der Theorie). 2-Methyl-N-(pyrrolidin-1 -yl)-3-furamid (140 mg, 0.72 mmol) wurde in abs.
Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (63 mg, 1 .59 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei
Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolylchlo d-Hydrochlorid (1 18 mg, 0.72 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde knapp 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 2-Methyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 - yl)-3-furamid in Form eines zähen Öls isoliert werden (62 mg, 30% der Theorie). 1 H- NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.59 (m, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.14 (m, 1 H), 6.55 (m, 1 H), 5.22 (s, 2H), 4.13-4.08 (m, 2H), 3.73-3.67 (m, 2H), 2.42 (s, 3H), 2.29-2.22 (m, 2H), 2.09-2.02 (m, 2H).
No. D1 -21 : N',N',4-Trimethyl-2-(pyridin-3-yl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-1 ,3-thiazol-5- carbohydrazid
4-Methyl-2-(pyridin-3-yl)-1 ,3-thiazol-5-carbonsäure (700 mg, 3.18 mmol) wurde in abs. Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (1 .33 ml, 9.54 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von N,N-Dimethylhydrazin (0.29 ml, 3.81 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinan-2,4,6- trioxid (3.03 g, 4.76 mmol, 50% Lösung in Tetrahydrofuran). Das resultierende
Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N',N',4-Trimethyl-2-(pyridin-3-yl)- 1 ,3-thiazol-5-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (683 mg, 82% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 9.20 (m, 1 H), 8.68 (m, 1 H), 8.33- 8.29 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 6.25 (br. s, 1 H, NH), 2.88 (s, 3H), 2.66 (s, 6H). Ν',Ν',4- Trimethyl-2-(pyridin-3-yl)-1 ,3-thiazol-5-carbohydrazid (120 mg, 0.46 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit
Natriumhydrid (40 mg, 1 .01 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolylchlorid-Hydrochlorid (75 mg, 0.46 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. 3 Stunden lang unter
Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N',N',4-Trimethyl-2-(pyridin-3-yl)-N-(pyridin-2- ylmethyl)-1 ,3-thiazol-5-carbohydrazid in Form eines zähen Öls isoliert werden (92 mg, 57% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 9.12 (m, 1 H), 8.63 (m, 1 H), 8.23 (m, 1 H), 7.87 (m, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.69-7.65 (m, 1 H), 7.61 -7.58 (m, 1 H), 7.39-7.34 (m, 1 H), 5.22 (s, 2H), 3.50 (s, 6H), 2.77 (s, 3H).
No. E5-21 : 3,4-Dichlor-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 ,2-thiazol-5- carboxamid
3,4-Dichlorisothiazol-5-ylcarbonsäure (400 mg, 2.02 mmol) wurde in abs.
Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (0.85 ml, 6.06 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Pyrrolidin-1 -amin (209 mg, 2.42 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6-trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (1 .80 ml, 3.03 mmol, 50% Lösung in Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges. Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4-Dichlor-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 ,2- thiazol-5-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (520 mg, 92% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.75 (br. s, 1 H, NH), 3.38-3.28 (m, 2H), 2.73-2.64 (m, 2H), 2.03-1 .98 (m, 4H). 3,4-Dichlor-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 ,2-thiazol-5- carboxamid (120 mg, 0.45 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (40 mg, 1 .99 mmol, 60%ige
Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von Picolylchlorid (HCI-Salz, 74 mg, 0.45 mmol), und das resultierende
Reaktionsgemisch wurde ca. 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat- Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 3,4- Dichlor-N-(pyridin-2-ylmethyl)-N-(pyrrolidin-1 -yl)-1 ,2-thiazol-5-carboxamid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (1 12 mg, 69% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.62 (m, 1 H), 7.71 -7.67 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 5.15 (s, 2H), 4.18-4.13 (m, 2H), 3.71 -3.66 (m, 2H), 2.30-2.24 (m, 2H), 2.13-2.08 (m, 2H).
No. F2-1 : N-(2-Chlorbenzyl)-4-isopropyl-N',N'-dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5- carbohydrazid
4-lsopropyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carbonsäure (600 mg, 3.48 mmol) wurde in abs.
Dichlormethan (20 ml) gelöst und mit Triethylamin (1 .46 ml, 10.45 mmol) versetzt. Nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von N,N- Dimethylhydrazin (0.32 ml, 4.18 mmol) und von 2,4,6-Tripropyl-1 ,3,5,2,4,6- trioxatriphosphorinan-2,4,6-trioxid (3.1 1 ml, 5.23 mmol, 50% Lösung in
Tetrahydrofuran). Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 30 Minuten lang bei Raumtemperatur nachgerührt und danach mit Wasser, ges.
Natriumhydrogencarbonatlösung und Dichlormethan versetzt. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid in Form eines farblosen Feststoffs isoliert werden (190 mg, 25% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 6.53 (br. s, 1 H, NH), 4.29 (sept, 1 H), 2.68 (s, 6H), 1 .48 (d, 6H). 4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid (130 mg, 0.61 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (29 mg, 0.73 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-Chlorbenzylchlorid (98 mg, 0.61 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. 3 Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte N-(2-Chlorbenzyl)-4-isopropyl-N',N'-dimethyl- 1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid in Form eines zähen Öls isoliert werden (62 mg, 30% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 5.10 (s, 2H), 4.12-4.07 (sept, 1 H), 3.44 (s, 6H), 1 .48 (d, 6H).
No. F2-27: 4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-N-(pyrimidin-2-ylmethyl)-1 ,2,3-thiadiazol-5- carbohydrazid
4-lsopropyl-N N'-dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid (130 mg, 0.61 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (53 mg, 1 .34 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-Chlormethylpyrimidin (120 mg, 1 .20 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. zweieinhalb Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-N-(pyrimidin-2- ylmethyl)-1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid in Form eines zähen Öls isoliert werden (78 mg, 42% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.83 (m, 2H), 7.37 (m, 1 H), 5.18 (s, 2H), 4.07-4.01 (sept, 1 H), 3.61 (s, 6H), 1 .46 (d, 6H).
No. F2-61 : 4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-N-(2-cyanobenzyl)-1 ,2,3-thiadiazol-5- carbohydrazid
4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid (130 mg, 0.61 mmol) wurde in abs. Tetrahydrofuran (5 ml) unter Argon gelöst und bei Raumtemperatur mit Natriumhydrid (29 mg, 0.73 mmol, 60%ige Reinheit) versetzt. Nach 30 Minuten Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die Zugabe von 2-Cyanobenzylchlorid (92 mg, 0.61 mmol), und das resultierende Reaktionsgemisch wurde ca. zweieinhalb Stunden lang unter Rückflußbedingungen gerührt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden ges. Natriumhydrogencarbonat-Lösung, Wasser und Dichlormethan zugegeben. Die wäßrige Phase wurde mehrfach intensiv mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen wurden danach über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des resultierenden Rohproduktes konnte 4-lsopropyl-N',N'-dimethyl-N-(2-cyanobenzyl)- 1 ,2,3-thiadiazol-5-carbohydrazid in Form eines zähen Öls isoliert werden (30 mg, 15% der Theorie). 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.81 -7.77 (m, 2H), 7.65 (m, 1 H), 7.59 (m, 1 H), 5.12 (s, 2H), 4.08-4.02 (sept, 1 H), 3.50 (s, 6H), 1 .48 (d, 6H).
In Analogie zu den oben angeführten und an entsprechender Stelle rezitierten
Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierte Heteroarylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel (I) erhält man die nachfolgend genannten Verbindungen. In der nachfolgenden Tabelle 1 steht Y =„-" für eine direkte Bindung.
A1 . Verbindungen A1 -1 bis A1 -681 der allgemeinen Formel (Ia1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A1 -1 bis A1 -670) in der folgenden Tabelle 1 entsprechen.
Tabelle 1
No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
1 H H - C-Cl C-H C-H C-H C-H
2 H H - C-H C-Cl C-H C-H C-H
3 H H - C-H C-H C-Cl C-H C-H
4 H H - C-Cl C-Cl C-H C-H C-H
5 H H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
6 H H - C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
7 H H - C-Cl C-H C-H C-H C-Cl
8 H H - C-H C-Cl C-Cl C-H C-H
9 H H - C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
10 H H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-Cl
1 1 H H - C-F C-H C-H C-H C-H 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
H H - C-H C-F C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-F C-H C-H
H H - C-F C-F C-H C-H C-H
H H - C-F C-H C-F C-H C-H
H H - C-F C-H C-H C-F C-H
H H - C-F C-H C-H C-H C-F
H H - C-H C-F C-F C-H C-H
H H - C-H C-F C-H C-F C-H
H H - C-F C-H C-F C-H C-F
H H - N C-H C-H C-H C-H
H H - C-H N C-H C-H C-H
H H - C-H C-H N C-H C-H
H H - N N C-H C-H C-H
H H - N C-H N C-H C-H
H H - N C-H C-H N C-H
H H - N C-H C-H C-H N
H H - C-H N N C-H C-H
H H - C-H N C-H N C-H
H H - N C-OCHs C-H C-OCHs N
H H - N C-Cl C-H C-H C-H
H H - N C-H C-Cl C-H C-H
H H - N C-H C-H C-Cl C-H
H H - N C-H C-H C-H C-Cl
H H - N C-H C-Cl C-H C-Cl
H H - N C-H C-CF 3 C-H C-Cl
H H - N C-H C-CH 3 C-OCHs C-CH 3
H H - N C-H C-H C-H C-CH 3
H H - N C-H C-H C-CH 3 C-H
H H - N C-H C-H C-Cl C-Cl
H H - C-Br C-H C-H C-H C-H
H H - C-H C-Br C-H C-H C-H 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
H H - C-H C-H C-Br C-H C-H
H H - C-F C-H C-Br C-H C-H
H H - C-Cl C-H C-Br C-H C-H
H H - C-Br C-H C-F C-H C-H
H H - C-Br C-H C-Cl C-H C-H
H H - C-H C-Cl C-Br C-H C-H
H H - C-H C-Br C-Cl C-H C-H
H H - C-H N C-H C-Br C-H
H H - C-l C-H C-H C-H C-H
H H - C-H C-l C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-l C-H C-H
H H - C-F C-H C-l C-H C-H
H H - C-F C-H C-Cl C-H C-H
H H - C-F C-H C-H C-Cl C-H
H H - C-H C-F C-Cl C-H C-H
H H - C-H C-Cl C-F C-H C-H
H H - C-F C-H C-H C-H C-Cl
H H - C-H C-F C-H C-Cl C-H
H H - C-CN C-H C-H C-H C-H
H H - C-H C-CN C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-CN C-H C-H
H H - C-Cl C-H C-CN C-H C-H
H H - C-H C-Cl C-H C-CN C-H
H H - C-OEt C-H C-H C-H C-H
H H - C-H C-OEt C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-OEt C-H C-H
H H - C-Cl C-H C-OEt C-H C-H
H H - C-H C-Cl C-H C-OEt C-H
H H - C-CH 3 C-H C-H C-H C-H
H H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-CH 3 C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
74 H H - C-CHs C-CHs C-H C-H C-H
75 H H - C-CHs C-H C-CHs C-H C-H
76 H H - C-CHs C-H C-H C-CHs C-H
77 H H - C-CHs C-H C-H C-H C-CHs
78 H H - C-H C-CHs C-CHs C-H C-H
79 H H - C-H C-CHs C-H C-CHs C-H
80 H H - C-CHs C-H C-CHs C-H C-CHs
81 H H - C-CFs C-H C-H C-H C-H
82 H H - C-H C-CFs C-H C-H C-H
83 H H - C-H C-H C-CFs C-H C-H
84 H H - C-CFs C-Cl C-H C-H C-H
85 H H - C-CFs C-H C-CFs C-H C-H
86 H H - C-Cl C-H C-H C-CFs C-H
87 H H - C-Cl C-H C-H C-H C-CFs
88 H H - C-H C-CFs C-CFs C-H C-H
89 H H - C-H C-CFs C-H C-CFs C-H
90 H H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-CFs
91 H H - C-Cl C-H C-CFs C-H C-H
92 H H - C-CFs C-H C-Cl C-H C-H
93 H H - C-H C-Cl C-CFs C-H C-H
94 H H - C-H N C-Cl C-H C-H
95 H H - C-H N C-F C-H C-H
96 H H - C-H N C-CFs C-H C-H
96 H H - C-H N C- H C-CFs C-H
97 H H - C-Cl N C-H C-H C-H
98 H H - C-H N C-H C-Cl C-H
99 H H - C-Cl N C-Cl C-H C-H
100 H H - C-Cl N C-H C-H C-Cl
101 H H - C-OCHs C-H C-H C-H C-H
102 H H - C-H C-OCHs C-H C-H C-H
103 H H - C-H C-H C-OCHs C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
104 H H - C-OCHs C-OCHs C-H C-H C-H
105 H H - C-OCHs C-H C-OCHs C-H C-H
106 H H - C-OCHs C-H C-H C-OCHs C-H
107 H H - C-OCHs C-H C-H C-H C-Cl
108 H H - C-H C-OCHs C-OCHs C-H C-H
109 H H - C-H C-OCHs C-H C-OCHs C-H
1 10 H H - C-H C-OCHs C-OCHs C-OCHs C-H
101 H H - C-SCHs C-H C-H C-H C-H
102 H H - C-H C-SCHs C-H C-H C-H
103 H H - C-H C-H C-SCHs C-H C-H
104 H H - C-SCFs C-H C-H C-H C-H
105 H H - C-H C-SCFs C-H C-H C-H
106 H H - C-H C-H C-SCFs C-H C-H
107 H H - C-OCFs C-H C-H C-H C-H
108 H H - C-H C-OCFs C-H C-H C-H
109 H H - C-H C-H C-OCFs C-H C-H
1 10 H H - C-NO 2 C-H C-H C-H C-H
1 1 1 H H - C-H C-NO2 C-H C-H C-H
1 12 H H - C-H C-H C-NO2 C-H C-H
1 13 H H - C-Cl C-H C-NO2 C-H C-H
1 14 H H - C-Cl C-H C-OCHs C-H C-H
1 15 H H - C-H C-Cl C-OCHs C-H C-H
1 16 H H - C-SCN C-H C-H C-H C-H
1 17 H H - C-H C-SCN C-H C-H C-H
1 18 H H - C-H C-H C-SCN C-H C-H
1 19 H H - C-H N C-CHs C-H C-H
120 H H - C-H N C-OCH C-H C-H
121 H H - N C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
170 CH 3 H - C-CN C-H C-H C-H C-H
171 CHs H - C-H C-H C-l C-H C-H
172 CHs H - C-H C-H C-OCHs C-H C-H
173 CHs H - C-H C-H C-CFs C-H C-H
174 CHs H - C-H C-H C-CHs C-H C-H
175 CHs H - C-H C-H C-CN C-H C-H
176 CHs H - C-H C-H C-SCFs C-H C-H
177 CHs H - C-H C-H C-OCFs C-H C-H
178 CHs H - C-H C-H C-OEt C-H C-H
179 CHs H - C-H C-H C-t-Bu C-H C-H
180 CHs H - C-F C-H C-Br C-H C-H
181 CHs H - N C-H C-H C-H C-H
182 CHs H - N C-Cl C-H C-H C-H
183 CHs H - N C-H C-Cl C-H C-H
184 CHs H - N C-H C-H C-H C-Cl
185 CHs H - C-H N C-H C-H C-H
186 CHs H - C-H N C-Cl C-H C-H
187 CHs H - C-H C-H N C-H C-H
188 CHs H - N C-H C-H C-H N
189 CHs H - N C-H C-H N C-H
190 CHs H - C-Cl C-H N C-H C-H
191 CHs H - C-H C-l C-H C-H C-H
192 CHs H - C-H C-OCHs C-H C-H C-H
193 CHs H - C-H C-CFs C-H C-H C-H
194 CHs H - C-H C-CHs C-H C-H C-H
195 CHs H - C-H C-CN C-H C-H C-H
196 CHs H - C-H C-CHs C-H C-H C-H
197 CHs H - C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
198 CHs H - C-H C-SCFs C-H C-H C-H
199 CHs H - C-H C-OCFs C-H C-H C-H
200 CHs H - C-H C-OEt C-H C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
201 Et H - C-H C-H C-H C-H C-H
202 Et H - C-Cl C-H C-H C-H C-H
203 Et H - C-H C-Cl C-H C-H C-H
204 Et H - C-H C-H C-Cl C-H C-H
205 Et H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
206 Et H - C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
207 Et H - C-F C-H C-H C-H C-H
208 Et H - C-H C-F C-H C-H C-H
209 Et H - C-H C-H C-F C-H C-H
210 Et H - C-F C-H C-F C-H C-H
21 1 Et H - C-H C-F C-H C-F C-H
212 Et H - C-F C-H C-H C-H C-F
213 Et H - C-Br C-H C-H C-H C-H
214 Et H - C-H C-Br C-H C-H C-H
215 Et H - C-H C-H C-Br C-H C-H
216 Et H - C-l C-H C-H C-H C-H
217 Et H - C-OCHs C-H C-H C-H C-H
218 Et H - C-CF 3 C-H C-H C-H C-H
219 Et H - C-CH 3 C-H C-H C-H C-H
220 Et H - C-CN C-H C-H C-H C-H
221 Et H - C-H C-H C-l C-H C-H
222 Et H - C-H C-H C-OCHs C-H C-H
223 Et H - C-H C-H C-CF 3 C-H C-H
224 Et H - C-H C-H C-CH 3 C-H C-H
225 Et H - C-H C-H C-CN C-H C-H
226 Et H - C-H C-H C-SCFs C-H C-H
227 Et H - C-H C-H C-OCFs C-H C-H
228 Et H - C-H C-H C-OEt C-H C-H
229 Et H - C-H C-H C-t-Bu C-H C-H
230 Et H - C-F C-H C-Br C-H C-H
231 Et H - N C-H C-H C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
232 Et H - N C-Cl C-H C-H C-H
233 Et H - N C-H C-Cl C-H C-H
234 Et H - N C-H C-H C-H C-Cl
235 Et H - C-H N C-H C-H C-H
236 Et H - C-H N C-Cl C-H C-H
237 Et H - C-H C-H N C-H C-H
238 Et H - N C-H C-H C-H N
239 Et H - N C-H C-H N C-H
240 Et H - C-Cl C-H N C-H C-H
241 Et H - C-H C-l C-H C-H C-H
242 Et H - C-H C-OCHs C-H C-H C-H
243 Et H - C-H C-CF 3 C-H C-H C-H
244 Et H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H
245 Et H - C-H C-CN C-H C-H C-H
246 Et H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H
247 Et H - C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
248 Et H - C-H C-SCFs C-H C-H C-H
249 Et H - C-H C-OCFs C-H C-H C-H
250 Et H - C-H C-OEt C-H C-H C-H
251 i-Pr H - C-H C-H C-H C-H C-H
252 i-Pr H - C-Cl C-H C-H C-H C-H
253 i-Pr H - C-H C-Cl C-H C-H C-H
254 i-Pr H - C-H C-H C-Cl C-H C-H
255 i-Pr H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
256 i-Pr H - C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
257 i-Pr H - C-F C-H C-H C-H C-H
258 i-Pr H - C-H C-F C-H C-H C-H
259 i-Pr H - C-H C-H C-F C-H C-H
260 i-Pr H - C-F C-H C-F C-H C-H
261 i-Pr H - C-H C-F C-H C-F C-H
262 i-Pr H - C-F C-H C-H C-H C-F No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
263 i-Pr H - C-Br C-H C-H C-H C-H
264 i-Pr H - C-H C-Br C-H C-H C-H
265 i-Pr H - C-H C-H C-Br C-H C-H
266 i-Pr H - C-l C-H C-H C-H C-H
267 i-Pr H - C-OCHs C-H C-H C-H C-H
268 i-Pr H - C-CF 3 C-H C-H C-H C-H
269 i-Pr H - C-CHs C-H C-H C-H C-H
270 i-Pr H - C-CN C-H C-H C-H C-H
271 i-Pr H - C-H C-H C-l C-H C-H
272 i-Pr H - C-H C-H C-OCHs C-H C-H
273 i-Pr H - C-H C-H C-CF 3 C-H C-H
274 i-Pr H - C-H C-H C-CH 3 C-H C-H
275 i-Pr H - C-H C-H C-CN C-H C-H
276 i-Pr H - C-H C-H C-SCFs C-H C-H
277 i-Pr H - C-H C-H C-OCFs C-H C-H
278 i-Pr H - C-H C-H C-OEt C-H C-H
279 i-Pr H - C-H C-H C-t-Bu C-H C-H
280 i-Pr H - C-F C-H C-Br C-H C-H
281 i-Pr H - N C-H C-H C-H C-H
282 i-Pr H - N C-Cl C-H C-H C-H
283 i-Pr H - N C-H C-Cl C-H C-H
284 i-Pr H - N C-H C-H C-H C-Cl
285 i-Pr H - C-H N C-H C-H C-H
286 i-Pr H - C-H N C-Cl C-H C-H
287 i-Pr H - C-H C-H N C-H C-H
288 i-Pr H - N C-H C-H C-H N
289 i-Pr H - N C-H C-H N C-H
290 i-Pr H - C-Cl C-H N C-H C-H
291 i-Pr H - C-H C-l C-H C-H C-H
292 i-Pr H - C-H C-OCHs C-H C-H C-H
293 i-Pr H - C-H C-CF 3 C-H C-H C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 i-Pr H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H i-Pr H - C-H C-CN C-H C-H C-H i-Pr H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H i-Pr H - C-H C-Cl C-H C-Cl C-H i-Pr H - C-H C-SCF 3 C-H C-H C-H i-Pr H - C-H C-OCF 3 C-H C-H C-H i-Pr H - C-H C-OEt C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-Cl C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-Cl C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-Cl C-H C-H c-Pr H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-H c-Pr H - C-Cl C-H C-H C-Cl C-H c-Pr H - C-F C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-F C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-F C-H C-H c-Pr H - C-F C-H C-F C-H C-H c-Pr H - C-H C-F C-H C-F C-H c-Pr H - C-F C-H C-H C-H C-F c-Pr H - C-Br C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-Br C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-Br C-H C-H c-Pr H - C-l C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-OCHs C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-CF 3 C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-CH 3 C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-CN C-H C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-l C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-OCH 3 C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-CF 3 C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-CH 3 C-H C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5 c-Pr H - C-H C-H C-CN C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-SCFs C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-OCFs C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-OEt C-H C-H c-Pr H - C-H C-H C-t-Bu C-H C-H c-Pr H - C-F C-H C-Br C-H C-H c-Pr H - N C-H C-H C-H C-H c-Pr H - N C-Cl C-H C-H C-H c-Pr H - N C-H C-Cl C-H C-H c-Pr H - N C-H C-H C-H C-Cl c-Pr H - C-H N C-H C-H C-H c-Pr H - C-H N C-Cl C-H C-H c-Pr H - C-H C-H N C-H C-H c-Pr H - N C-H C-H C-H N c-Pr H - N C-H C-H N C-H c-Pr H - C-Cl C-H N C-H C-H c-Pr H - C-H C-l C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-OCHs C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-CF 3 C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-CN C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-CH 3 C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-Cl C-H C-Cl C-H c-Pr H - C-H C-SCFs C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-OCFs C-H C-H C-H c-Pr H - C-H C-OEt C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-Cl C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
CH 3 H CH 2 C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
CH 3 H CH 2 C-F C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-F C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-F C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-F C-H C-F C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-F C-H C-F C-H
CH 3 H CH 2 C-F C-H C-H C-H C-F
CH 3 H CH 2 C-Br C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-Br C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-Br C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-l C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-OCHs C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-CF 3 C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-CH 3 C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-CN C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-l C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-OCHs C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-CF 3 C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-CH 3 C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-CN C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-SCFs C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-OCFs C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-OEt C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H C-H C-t-Bu C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-F C-H C-Br C-H C-H
CH 3 H CH 2 N C-H C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 N C-Cl C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 N C-H C-Cl C-H C-H
CH 3 H CH 2 N C-H C-H C-H C-Cl
CH 3 H CH 2 C-H N C-H C-H C-H
CH 3 H CH 2 C-H N C-Cl C-H C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
CH 3 H CH 2 C-H C-H N C-H C-H
CHs H CH 2 N C-H C-H C-H N
CHs H CH 2 N C-H C-H N C-H
CHs H CH 2 C-Cl C-H N C-H C-H
CHs H CH 2 C-H C-l C-H C-H C-H
CHs H CH 2 C-H C-OCHs C-H C-H C-H
CHs H CH 2 C-H C-CFs C-H C-H C-H
CHs H CH 2 C-H C-CN C-H C-H C-H
CHs H CH 2 C-CHs C-H C-H C-H C-CHs
CHs H CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-Cl
CHs H CH 2 C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
CHs H CH 2 C-H C-SCFs C-H C-H C-H
CHs H CH 2 C-H C-OCFs C-H C-H C-H
CHs H CH 2 C-H C-OEt C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-H C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-H C-Cl C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-F C-H C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-F C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-H C-F C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-F C-H C-F C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-F C-H C-F C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-F C-H C-H C-H C-F
CHs H CH 2 CH 2 C-Br C-H C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-Br C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-H C-H C-Br C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-l C-H C-H C-H C-H
CHs H CH 2 CH 2 C-OCHs C-H C-H C-H C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
CH 3 H CH2CH2 C-CFs C-H C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-CHs C-H C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-CN C-H C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-l C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-OCHs C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-CFs C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-CHs C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-CN C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-SCFs C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-OCFs C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-OEt C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H C-t-Bu C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-F C-H C-Br C-H C-H
CHs H CH2CH2 N C-H C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 N C-Cl C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 N C-H C-Cl C-H C-H
CHs H CH2CH2 N C-H C-H C-H C-Cl
CHs H CH2CH2 C-H N C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H N C-Cl C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-H N C-H C-H
CHs H CH2CH2 N C-H C-H C-H N
CHs H CH2CH2 N C-H C-H N C-H
CHs H CH2CH2 C-Cl C-H N C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-l C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-OCHs C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-CFs C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-CN C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-CHs C-H C-H C-H C-CHs
CHs H CH2CH2 C-Cl C-H C-H C-H C-Cl
CHs H CH2CH2 C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-SCFs C-H C-H C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
CH 3 H CH2CH2 C-H C-OCFs C-H C-H C-H
CHs H CH2CH2 C-H C-OEt C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-Cl C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-Cl C-H C-H
H H CH2CH2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
H H CH2CH2 C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
H H CH2CH2 C-F C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-F C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-F C-H C-H
H H CH2CH2 C-F C-H C-F C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-F C-H C-F C-H
H H CH2CH2 C-F C-H C-H C-H C-F
H H CH2CH2 C-Br C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-Br C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-Br C-H C-H
H H CH2CH2 C-l C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-OCHs C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-CFs C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-CHs C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-CN C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-l C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-OCHs C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-CFs C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-CHs C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-CN C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-SCFs C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-OCFs C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-OEt C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H C-t-Bu C-H C-H 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
H H CH2CH2 C-F C-H C-Br C-H C-H
H H CH2CH2 N C-H C-H C-H C-H
H H CH2CH2 N C-Cl C-H C-H C-H
H H CH2CH2 N C-H C-Cl C-H C-H
H H CH2CH2 N C-H C-H C-H C-Cl
H H CH2CH2 C-H N C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H N C-Cl C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-H N C-H C-H
H H CH2CH2 N C-H C-H C-H N
H H CH2CH2 N C-H C-H N C-H
H H CH2CH2 C-Cl C-H N C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-l C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-OCHs C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-CFs C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-CN C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-CHs C-H C-H C-H C-CHs
H H CH2CH2 C-Cl C-H C-H C-H C-Cl
H H CH2CH2 C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
H H CH2CH2 C-H C-SCFs C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-OCFs C-H C-H C-H
H H CH2CH2 C-H C-OEt C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-OH C-H C-H
H H - C-H C-OH C-OCHs C-Cl C-HH 3 CHs - C-H C-H C-H C-H C-H
H H - C-H C-H C-NMe 2 C-H C-H
H H - C-H C-CHs C-OCHs C-H C-H
H H - C-H C-Cl C-OCHs C-H C-H
H H - N C-H C-CHs N C-H
H H - N C-H C-Cl N C-H R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-H C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-Cl C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-F C-H C-H C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-F C-H C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-F C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Cl
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-Br C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-l C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-OCH3 C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-H C-CN C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-Cl C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-F C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-F C-H C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-F C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-Cl
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-Br C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-l C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-OCH3 C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-H C-CN C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
CO 2 Et H CH 2 N C-H C-H C-H C-H
CO2CH3 H CH 2 N C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et H - N C-H C-H C-H C-H
CO2CH3 H - N C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et H CH 2 C-H N C-H C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
0
584 _rS H CH 2 C-H C-H C-Br C-H C-H
0
585 _rS H CH 2 C-H C-H C-l C-H C-H
0
586 _rS H CH 2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
0
587 H CH 2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H o
588 6 H - C-H C-H C-H C-H C-H o
589 . 6 H - C-H C-H C-Cl C-H C-H o
590 . 6 H - C-H C-H C-Br C-H C-H o
591 6 H - C-H C-H C-l C-H C-H o
592 . 6 H - C-H C-Cl C-H C-H C-H o
593 6 H - C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
C-
607 H H - C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et
C-
608 H H - C-H C-H C-H C-H
CO 2 Et
609 H H - C-CO 2 H C-H C-H C-H C-H
610 H H - C-H C-CO 2 H C-H C-H C-H
61 1 H H CH 2 C-H C-H C-H C-H C-H
612 H H CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-H
613 H H CH 2 C-H C-Cl C-H C-H C-H
614 H H CH 2 C-H C-H C-Cl C-H C-H
615 H H CH 2 C-Cl C-H C-Cl C-H C-H
616 H H CH 2 C-Cl C-H C-H C-Cl C-H
617 H H CH 2 C-F C-H C-H C-H C-H
618 H H CH 2 C-H C-F C-H C-H C-H
619 H H CH 2 C-H C-H C-F C-H C-H
620 H H CH 2 C-F C-H C-F C-H C-H
621 H H CH 2 C-H C-F C-H C-F C-H
622 H H CH 2 C-F C-H C-H C-H C-F
623 H H CH 2 C-Br C-H C-H C-H C-H
624 H H CH 2 C-H C-Br C-H C-H C-H
625 H H CH 2 C-H C-H C-Br C-H C-H
626 H H CH 2 C-l C-H C-H C-H C-H
627 H H CH 2 C-OCHs C-H C-H C-H C-H
628 H H CH 2 C-CF 3 C-H C-H C-H C-H
629 H H CH 2 C-CH 3 C-H C-H C-H C-H
630 H H CH 2 C-CN C-H C-H C-H C-H
631 H H CH 2 C-H C-H C-l C-H C-H
632 H H CH 2 C-H C-H C-OCHs C-H C-H
633 H H CH 2 C-H C-H C-CF 3 C-H C-H
634 H H CH 2 C-H C-H C-CH 3 C-H C-H
635 H H CH 2 C-H C-H C-CN C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
636 H H CH 2 C-H C-H C-SCFs C-H C-H
637 H H CH 2 C-H C-H C-OCFs C-H C-H
638 H H CH 2 C-H C-H C-OEt C-H C-H
639 H H CH 2 C-H C-H C-t-Bu C-H C-H
640 H H CH 2 C-F C-H C-Br C-H C-H
641 H H CH 2 N C-H C-H C-H C-H
642 H H CH 2 N C-Cl C-H C-H C-H
643 H H CH 2 N C-H C-Cl C-H C-H
644 H H CH 2 N C-H C-H C-H C-Cl
645 H H CH 2 C-H N C-H C-H C-H
646 H H CH 2 C-H N C-Cl C-H C-H
647 H H CH 2 C-H C-H N C-H C-H
648 H H CH 2 N C-H C-H C-H N
649 H H CH 2 N C-H C-H N C-H
650 H H CH 2 C-Cl C-H N C-H C-H
651 H H CH 2 C-H C-l C-H C-H C-H
652 H H CH 2 C-H C-OCHs C-H C-H C-H
653 H H CH 2 C-H C-CF 3 C-H C-H C-H
654 H H CH 2 C-H C-CN C-H C-H C-H
655 H H CH 2 C-CH 3 C-H C-H C-H C-CHs
656 H H CH 2 C-Cl C-H C-H C-H C-Cl
657 H H CH 2 C-H C-Cl C-H C-Cl C-H
658 H H CH 2 C-H C-SCFs C-H C-H C-H
659 H H CH 2 C-H C-OCFs C-H C-H C-H
660 H H CH 2 C-H C-OEt C-H C-H C-H
661 H H CH 2 C-H C-OCHs C-OCHs C-OCHs C-H
662 H H CH 2 C-H C-OCHs C-OCHs C-H C-H
663 H H CH 2 C-H C-CH 3 C-CHs C-H C-H
664 H H CH 2 C-CH 3 C-H C-CHs C-H C-H
665 H H CH 2 C-CH 3 C-H C-CHs C-H C-CHs
666 H H CH 2 C-Et C-H C-CHs C-H C-H No. R 5 R 6 Y A 1 A 2 A 3 A 4 A 5
667 H H CH 2 C-NO 2 C-H C-H C-H C-H
668 H H CH 2 C-H C-NO 2 C-H C-H C-H
669 H H CH 2 C-H C-H C-NO 2 C-H C-H
670 H H CH 2 C-H C-H C-H
671 H H - C-CHF 2 C-H C-H C-H C-H
672 H H - C-H C-CHF 2 C-H C-H C-H
673 H H - C-H C-H C-CHF 2 C-H C-H
674 H H - C-CH 3 C-CH 3 C-CH 3 C-CH 3 C-CH 3
675 H H - C-F C-F C-F C-F C-F
C-
676 H H - C-H C-H C-H C-H
OCHF 2
C-
677 H H - C-H C-H C-H C-H
OCHF 2
C-
678 H H - C-H C-H C-H C-H
OCHF 2
679 H H - C-CN N C-H C-H C-H
680 H H - C-Cl C-Cl C-CF 3 C-Cl C-Cl
681 H H - C-H N C-Cl C-H C-Cl
A2. Verbindungen A2-1 bis A2-681 der allgemeinen Formel (Ia2), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A2-1 bis A2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ia2)
A3. Verbindungen A3-1 bis A3-681 der allgemeinen Formel (Ia3), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A3-1 bis A3-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A4. Verbindungen A4-1 bis A4-681681 der allgemeinen Formel (Ia4), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A4-1 bis A4-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A5. Verbindungen A5-1 bis A5-681 der allgemeinen Formel (Ia5), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A5-1 bis A5-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A6. Verbindungen A6-1 bis A6-681 der allgemeinen Formel (Ia6), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A6-1 bis A6-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ia6)
A7. Verbindungen A7-1 bis A7-681 der allgemeinen Formel (Ia7), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A7-1 bis A7-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A8. Verbindungen A8-1 bis A8-681 der allgemeinen Formel (Ia8), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A8-1 bis A8-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A9. Verbindungen A9-1 bis A9-681 der allgemeinen Formel (Ia9), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A9-1 bis A9-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A10. Verbindungen A10-1 bis A10-681 der allgemeinen Formel (Ia10), worin R 5 , R 6 , Y A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A10-1 bis A10-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ia10)
A1 1 . Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -681 der allgemeinen Formel (Ia1 1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A1 1 -1 bis A1 1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A12. Verbindungen A12-1 bis A12-681 der allgemeinen Formel (If1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A12-1 bis A12-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A13. Verbindungen A13-1 bis A13-681 der allgemeinen Formel (If2), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A13-1 bis A13-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A14. Verbindungen A14-1 bis A14-681 der allgemeinen Formel (If3), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A14-1 bis A14-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A15. Verbindungen A15-1 bis A15-681 der allgemeinen Formel (lo1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A15-1 bis A15-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A16. Verbindungen A16-1 bis A16-681 der allgemeinen Formel (lo2), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A16-1 bis A16-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A17. Verbindungen A17-1 bis A17-681 der allgemeinen Formel (lo3), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A17-1 bis A17-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(lo3)
A18. Verbindungen A18-1 bis A18-681 der allgemeinen Formel (lo4), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A18-1 bis A18-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A19. Verbindungen A19-1 bis A19-681 der allgemeinen Formel (lo5), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A19-1 bis A19-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A20. Verbindungen A20-1 bis A20-681 der allgemeinen Formel (lo6), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A20-1 bis A20-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A21 . Verbindungen A21 -1 bis A21 -681 der allgemeinen Formel (Ie1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A21 -1 bis A21 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ie1 )
A22. Verbindungen A22-1 bis A22-681 der allgemeinen Formel (Ie2), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A22-1 bis A22-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A23. Verbindungen A23-1 bis A23-681 der allgemeinen Formel (Ie3), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A23-1 bis A23-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
A24. Verbindungen A24-1 bis A24-681 der allgemeinen Formel (lo7), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen A24-1 bis A24-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
B1 . Verbindungen B1 -1 bis B1 -681 der allgemeinen Formel (Ia1 1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen B1 -1 bis B1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ia11 )
B2. Verbindungen B2-1 bis B2-681 der allgemeinen Formel (Ia12), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen B2-1 bis B2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
B3. Verbindungen B3-1 bis B3-681 der allgemeinen Formel (Ia13), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen B3-1 bis B3-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
B4. Verbindungen B4-1 bis B4-681 der allgemeinen Formel (Ia14), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen B4-1 bis B4-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
B5. Verbindungen B5-1 bis B5-681 der allgemeinen Formel (lo8), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen B5-1 bis B5-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(lo8)
C1 . Verbindungen C1 -1 bis C1 -681 der allgemeinen Formel (Ia15), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen C1 -1 bis C1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
C2. Verbindungen C2-1 bis C2-681 der allgemeinen Formel (Ia16), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen C2-1 bis C2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
C3. Verbindungen C3-1 bis C3-681 der allgemeinen Formel (Ia17), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen C3-1 bis C3-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
C4. Verbindungen C4-1 bis C4-681 der allgemeinen Formel (lo9), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen C4-1 bis C4-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(lo9)
C5. Verbindungen C5-1 bis C5-681 der allgemeinen Formel (Ia18), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen C5-1 bis C5-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
D1 . Verbindungen D1 -1 bis D1 -681 der allgemeinen Formel (Ia19), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
D2. Verbindungen D2-1 bis D2-681 der allgemeinen Formel (Io10), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen D1 -1 bis D1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
D3. Verbindungen D3-1 bis D3-681 der allgemeinen Formel (Ia20), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen D3-1 bis D3-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
D4. Verbindungen D4-1 bis D4-681 der allgemeinen Formel (Ia21 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen D4-1 bis D4-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
D5. Verbindungen D5-1 bis D5-681 der allgemeinen Formel (Ia22), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen D5-1 bis D5-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
D6. Verbindungen D6-1 bis D6-681 der allgemeinen Formel (Ia23), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen D6-1 bis D6-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
E1 . Verbindungen E1 -1 bis E1 -681 der allgemeinen Formel (Ia24), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen E1 -1 bis E1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
E2. Verbindungen E2-1 bis E2-681 der allgemeinen Formel (Id1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen E2-1 bis E2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
E3. Verbindungen E3-1 bis E3-681 der allgemeinen Formel (If4), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen E3-1 bis E3-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
E4. Verbindungen E4-1 bis E4-681 der allgemeinen Formel (Ie4), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen E4-1 bis E4-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ie4)
E5. Verbindungen E5-1 bis E5-681 der allgemeinen Formel (lo1 1 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen E5-1 bis E5-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
F1 . Verbindungen F1 -1 bis F1 -681 der allgemeinen Formel (Ia25), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen F1 -1 bis F1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
F2. Verbindungen F2-1 bis F2-681 der allgemeinen Formel (Ia26), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen F2-1 bis F2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G1 . Verbindungen G1 -1 bis G1 -681 der allgemeinen Formel (Ia27), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G1 -1 bis G1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(Ia27)
G2. Verbindungen G2-1 bis G2-681 der allgemeinen Formel (Ia28), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G2-1 bis G2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G3. Verbindungen G3-1 bis G3-681 der allgemeinen Formel (If5), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G3-1 bis G3-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G4. Verbindungen G4-1 bis G4-681 der allgemeinen Formel (Ie5), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G4-1 bis G4-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G5. Verbindungen G5-1 bis G5-681 der allgemeinen Formel (lo12), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G5-1 bis G5-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(lo12)
G6. Verbindungen G6-1 bis G6-681 der allgemeinen Formel (lo13), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G6-1 bis G6-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G7. Verbindungen G7-1 bis G7-681 der allgemeinen Formel (Ia29), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G7-1 bis G7-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G8. Verbindungen G8-1 bis G8-681 der allgemeinen Formel (Ia30), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G8-1 bis G8-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G9. Verbindungen G9-1 bis G9-681 der allgemeinen Formel (lo14), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G9-1 bis G9-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(lo14)
G10. Verbindungen G10-1 bis G10-681 der allgemeinen Formel (Ia31 ), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G10- 1 bis G10-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
G1 1 . Verbindungen G1 1 -1 bis G1 1 -681 der allgemeinen Formel (Ia32), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen G1 1 - 1 bis G1 1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
H1 . Verbindungen H1 -1 bis H1 -681 der allgemeinen Formel (Ia33), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen H1 -1 bis H1 -681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
H2. Verbindungen H2-1 bis H2-681 der allgemeinen Formel (lo15), worin R 5 , R 6 , Y, A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , A 5 den Definitionen (Nos 1 bis 681 ; entsprechend Verbindungen H2-1 bis H2-681 ) in der oben stehenden Tabelle 1 entsprechen.
(lo15)
Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:
Die nachfolgend aufgeführten spektroskopischen Daten ausgewählter
Tabellenbeispiele wurden über klassische 1 H-NMR-lnterpretation oder über
NMR-Peak-Listenverfahren ausgewertet. a) klassische 1 H-NMR-lnterpretation Beispiel No. A2-4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.69 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.28-7.24 (m, 1 H), 5.26 (s, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.41 (s, 6H).
Beispiel No. A2-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.91 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.65 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 5.25 (s, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.45 (s, 6H).
Beispiel No. A4-1 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.71 -7.66 (m, 2H), 7.45 (m, 1 H), 7.39-7.35 (m, 1 H), 7.32-7.27 (m, 1 H), 5.24 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.38 (s, 6H).
Beispiel No. A4-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.84 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 7.65-7.60 (m, 1 H), 7.56-7.52 (m, 1 H), 5.29 (s, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.43 (s, 6H).
Beispiel No. A7-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.84 (m, 1 H), 7.76 (m, 1 H), 7.65 (m, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.25-6.96 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.24 (s, 2H), 4.1 1 (m, 2H), 3.45 (s, 6H), 1 .47 (t, 3H). Beispiel No. A8-1 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.72 (s, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 7.36-7.18 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 7.30 (m, 1 H), 5.24 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.39 (s, 6H). Beispiel No. A8-4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.71 (s, 1 H), 7.56 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.36-7.18 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 7.23 (m, 1 H), 5.31 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.39 (s, 6H). Beispiel No. A8-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.63 (m, 1 H), 7.72 (m, 1 H), 7.68 (s, 1 H), 7.57 (m, 1 H), 7.34 (m, 1 H), 7.28-7.10 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.10 (s, 2H), 3.90 (s, 3H), 3.45 (s, 6H).
Beispiel No. A8-40:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (m, 1 H), 7.72 (s, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.48-7.21 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.35 (s, 2H), 3.91 (s, 3H), 3.56 (s, 6H).
Beispiel No. A8-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.76-7.71 (m, 3H), 7.62 (m, 1 H), 7.55 (m, 1 H), 7.32- 7.13 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.30 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.43 (s, 6H).
Beispiel No. A15-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (m, 1 H), 7.71 -7.67 (m, 1 H), 7.63-7.60 (m, 1 H), 7.28 (m, 1 H), 5.21 (s, 2H), 4.20-4.15 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.60-3.54 (m, 2H), 2.31 - 2.26 (m, 2H), 2.09-2.04 (m, 2H).
Beispiel No. A15-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.86 (m, 1 H), 7.72 (m, 2H), 7.64-7.59 (m, 1 H), 7.53- 7.49 (m, 1 H), 5.37 (s, 2H), 4.22-4.17 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.47-3.39 (m, 2H), 2.37- 2.29 (m, 2H), 2.16-2.09 (m, 2H).
Beispiel No. A16-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (m, 1 H), 7.70-7.65 (m, 2H), 7.62 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 5.21 (s, 2H), 4.20-4.15 (m, 2H), 3.72 (s, 3H), 3.60-3.54 (m, 2H), 2.32-2.25 (m, 2H), 2.09-2.03 (m, 2H). Beispiel No. A16-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.78-7.75 (m, 1 H), 7.72-7.67 (m, 2H), 7.58-7.54 (m, 1 H), 7.51 -7.46 (m, 1 H), 5.37 (s, 2H), 4.23-4.16 (m, 2H), 3.74 (s, 3H), 3.48-3.42 (m, 2H), 2.31 -2.26 (m, 2H), 2.15-2.10 (m, 2H).
Beispiel No. A17-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.58 (m, 1 H), 7.68-7.63 (m, 2H), 7.57 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 5.22 (s, 2H), 4.17-4.12 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 3.66-3.59 (m, 2H), 2.31 -2.22 (m, 2H), 2.08-2.02 (m, 2H).
Beispiel No. A17-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.77 (m, 1 H), 7.71 (m, 2H), 7.59-7.55 (m, 1 H), 7.52- 7.48 (m, 1 H), 5.38 (s, 2H), 4.22-4.15 (m, 2H), 3.89 (s, 3H), 3.48-3.42 (m, 2H), 2.31 - 2.26 (m, 2H), 2.15-2.10 (m, 2H).
Beispiel No. A18-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.78-7.76 (m, 1 H), 7.73-7.70 (m, 1 H), 7.61 -7.57 (m, 1 H), 7.53-7.49 (m, 1 H), 7.21 -6.94 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.39 (s, 2H), 4.23-4.18 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 3.49-3.42 (m, 2H), 2.38-2.28 (m, 2H), 2.18-2.1 1 (m, 2H).
Beispiel No. A19-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.7 (m, 1 H), 7.71 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.19-6.92 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.37 (s, 2H), 4.18-4.1 1 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 3.51 - 3.43 (m, 2H), 2.35-2.28 (m, 2H), 2.19-2.10 (m, 2H).
Beispiel No. A20-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.74-7.66 (m, 3H), 7.58-7.48 (m, 2H), 7.31 -7.04 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.37 (s, 2H), 4.19-4.13 (m, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.51 -3.44 (m, 2H), 2.31 - 2.24 (m, 2H), 2.16-2.08 (m, 2H). Beispiel No. A24-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.77 (m, 1 H), 7.72 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.52 (m, 1 H), 7.19-6.92 (br. t, 1 H, CHF 2 ), 5.37 (s, 2H), 4.19-4.08 (m, 4H), 3.51 -3.43 (m, 2H), 2.35-2.28 (m, 2H), 2.19-2.10 (m, 2H), 1 .46 (t, 3H). Beispiel No. B3-4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.68 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.28 (m, 1H), 7.18 (m, 1H), 6.93-6.64 (br. t, 1H, CHF 2 ), 5.20 (s, 2H), 3.46 (s, 6H).
Beispiel No. B3-40:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (d, 1H), 7.52-7.48 (m, 2H), 7.17 (m, 1H), 6.91- 6.63 (br. t, 1H, CHF 2 ), 5.31 (s, 2H), 3.60 (s, 6H). Beispiel No. B3-61:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (m, 1 H), 7.76-7.72 (m, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.47 (m, 1H), 7.37 (m, 1H), 7.16 (m, 1H), 6.91-6.63 (br. t, 1H, CHF 2 ), 5.03 (s, 2H), 3.48 (s, 6H). Beispiel No. B4-1:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.71 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.37 (m, 1 H), 7.32 (m, 1H), 7.28 (m, 1H), 6.96 (m, 1H), 5.28 (s, 2H), 3.41 (s, 6H), 3.21 (q, 2H), 1.32 (t, 3H).
Beispiel No. B4-21:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (m, 1 H), 7.73-7.70 (m, 1 H), 7.67-7.64 (m, 1 H), 7.36-7.31 (m, 1H), 7.18 (d, 1H), 6.93 (d, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.47 (s, 6H), 3.10 (q, 2H), 1.27 (t, 3H).
Beispiel No. B4-61:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.64 (m, 1 H), 7.74-7.65 (m, 2H), 7.35-7.31 (m, 1 H), 7.18 (d, 1H), 6.92 (d, 1H), 5.15 (s, 2H), 3.47 (s, 6H), 3.11 (q, 2H), 1.25 (t, 3H).
Beispiel No. B5-61:
1 H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.80 (m, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.61-7.56 (m, 1H), 7.52- 7.48 (m, 1 H), 7.28 (m, 1 H), 6.96 (m, 1 H), 5.43 (s, 2H), 4.28-4.20 (m, 2H), 3.53-3.44 (m, 2H), 3.16 (q, 2H), 2.37-2.28 (m, 2H), 2.19-2.12 (m, 2H), 1.27 (t, 3H). Beispiel No. D1-1:
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 9.14 (m, 1 H), 8.63 (m, 1 H), 8.25 (m, 1 H), 7.72 (m, 1H), 7.49 (m, 1H), 7.42-7.31 (m, 3H), 5.19 (s, 2H), 3.45 (s, 6H), 2.78 (s, 3H). Beispiel No. D1-4:
1 H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.13 (m, 1H), 8.63 (m, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.66 (m, 1H), 7.58 (m, 1H), 7.37-7.34 (m, 1H), 7.31-7.28 (m, 1H), 5.25 (s, 2H), 3.46 (s, 6H), 2.78 (s, 3H). Beispiel No. D1 -35:
1 H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.12 (m, 1H), 8.62 (m, 1H), 8.56 (d, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.87 (d, 1H), 7.37-7.33 (m, 1H), 5.23 (s, 2H), 3.57 (s, 6H), 2.77 (s, 3H).
Beispiel No. D1-40:
1H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.13 (m, 1H), 8.62 (m, 1H), 8.48 (d, 1H), 8.24 (m, 1H), 7.52 (d, 1H), 7.37-7.33 (m, 1H), 5.30 (s, 2H), 3.62 (s, 6H), 2.76 (s, 3H).
Beispiel No. D1-61:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.11 (m, 1 H), 8.66 (m, 1 H), 8.62 (m, 1 H), 8.23 (m, 1 H), 7.75-7.72 (m, 1 H), 7.66 (m, 1 H), 7.37-7.32 (m, 2H), 5.08 (s, 2H), 3.50 (s, 6H), 2.74 (s, 3H).
Beispiel No. D1-94:
1 H-NMR(400MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.13 (m, 1H), 8.64 (m, 1H), 8.47 (m, 1H), 8.23 (m, 1 H), 7.90-7.86 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.36 (m, 1 H), 4.93 (s, 2H), 3.44 (s, 6H), 2.76 (s, 3H).
Beispiel No. D2-21:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 9.11 (m, 1 H), 8.61 (m, 2H), 8.21 (m, 1 H), 7.70-7.66 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.35-7.31 (m, 2H), 5.21 (s, 2H), 4.20-4.13 (m, 2H), 3.77-3.68 (m, 2H), 2.71 (s, 3H), 2.33-2.25 (m, 2H), 2.14-2.08 (m, 2H). Beispiel No. D2-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 9.12 (m, 1 H), 8.63 (m, 2H), 8.23 (m, 1 H), 7.75-7.71 (m, 2H), 7.61 (m, 1 H), 7.53 (m, 1 H), 7.36 (m, 1 H), 5.38 (s, 2H), 4.25-4.18 (m, 2H), 3.54-3.48 (m, 2H), 2.76 (s, 3H), 2.35-2.28 (m, 2H), 2.20-2.13 (m, 2H).
Beispiel No. D6-1 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.70 (m, 1 H), 7.49 (m, 1 H), 7.43-7.35 (m, 1 H), 5.07 (s, 2H), 3.42 (s, 6H).
Beispiel No. D6-3:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.42 (m, 4H), 4.81 (s, 2H), 3.35 (s, 6H). Beispiel No. D6-1 1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.59-7.55 (m, 1 H), 7.50-7.45 (m, 1 H), 7.25-7.21 (m, 1 H), 7.19-7.14 (m, 1 H), 4.93 (s, 2H), 3.39 (s, 6H).
Beispiel No. D6-15:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.63-7.57 (m, 1 H), 6.99-6.89 (m, 2H), 4.89 (s, 2H), 3.39 (s, 6H).
Beispiel No. E1 -1 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.73 (m, 1 H), 7.50 (m, 1 H), 7.42 (m, 1 H), 7.35 (m, 1 H), 5.08 (s, 2H), 3.45 (s, 6H).
Beispiel No. E1 -3:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.45 (d, 2H), 7.42 (d, 2H), 4.83 (s, 2H), 3.38 (s, 6H). Beispiel No. E1 -4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 5.14 (s, 2H), 3.47 (s, 6H). Beispiel No. E1 -21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.65 (m, 1 H), 7.77-7.73 (m, 1 H), 7.67-7.64 (m, 1 H), 7.39-7.36 (m, 1 H), 4.98 (s, 2H), 3.49 (s, 6H).
Beispiel No. E1 -35:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (m, 1 H), 7.87 (m, 1 H), 5.13 (s, 2H), 3.58 (s, 6H). Beispiel No. E1 -61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.89 (m, 1 H), 7.78 (m, 1 H), 7.69 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 5.10 (s, 2H), 3.51 (s, 6H).
Beispiel No. E1 -94:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.46 (m, 1 H), 7.92 (m, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 4.83 (s, 2H), 3.45 (s, 6H).
Beispiel No. E1 -351 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.53 (m, 2H), 7.48-7.44 (m, 3H), 4.98 (m, 1 H), 3.43 (s, 3H), 3.22 (s, 3H), 2.60-2.53 (m, 1 H), 2.30-2.20 (m, 1 H), 0.78 (m, 3H).
Beispiel No. E1 -454:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.30 (m, 2H), 7.13 (d, 2H), 3.64-3.58 (m, 2H), 3.41 (s, 6H), 2.72-2.68 (m, 2H), 2.18-2.15 (m, 2H).
Beispiel No. E1 -612:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.38 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.27-7.22 (m, 2H), 3.83- 3.79 (m, 2H), 3.53 (s, 6H), 3.32-3.28 (m, 2H). Beispiel No. E2-13:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.49 (m, 2H), 7.03 (m, 2H), 4.64 (s, 2H), 3.02-2.95 (m, 2H), 2.89-2.83 (m, 2H), 0.92 (t, 6H). Beispiel No. E2-61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 7.86 (m, 1 H), 7.75 (m, 1 H), 7.63-7.60 (m, 1 H), 7.57- 7.52 (m, 1 H), 5.21 (s, 2H), 4.03-3.98 (m, 2H), 3.62-3.57 (m, 2H), 1 .40 (t, 6H).
Beispiel No. E3-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (m, 1 H), 7.72-7.66 (m, 1 H), 7.54 (m, 1 H), 7.22 (m, 1 H), 5.23 (d, 1 H), 4.67 (d, 1 H), 3.10 (s, 3H), 1 .36 (s, 9H). Beispiel No. E4-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.52 (m, 1 H), 7.73-7.68 (m, 1 H), 7.40 (m, 1 H), 7.25- 7.22 (m, 1 H), 5.49 (m, 1 H), 5.24-4.58 (m, 2H), 2.78 (d, 3H).
Beispiel No. E5-61 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.76-7.70 (m, 2H), 7.64-7.60 (m, 1 H), 7.57-7.52 (m, 1 H), 5.33 (s, 2H), 4.23-4.17 (m, 2H), 3.53-3.47 (m, 2H), 2.33-2.28 (m, 2H), 2.19-2.15 (m, 2H).
Beispiel No. F1 -1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.67-7.63 (m, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.42 (m, 1 H), 7.34 (m, 1 H), 5.10 (s, 2H), 3.44 (s, 6H), 2.93 (s, 3H).
Beispiel No. F1 -4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.60 (m, 2H), 7.29 (m, 1 H), 5.16 (s, 2H), 3.45 (s, 6H), 2.92 (s, 3H).
Beispiel No. F1 -21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (m, 1 H), 7.75-7.72 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.39- 7.35 (m, 1 H), 5.00 (s, 2H), 3.49 (s, 6H), 2.89 (s, 3H).
Beispiel No. F1 -35:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (m, 1 H), 7.87 (m, 1 H), 5.14 (s, 2H), 3.56 (s, 6H), 2.91 (s, 3H). Beispiel No. F1 -40:
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.47 (d, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 5.23 (s, 2H), 3.60 (s, 6H), 2.91 (s, 3H).
Beispiel No. F1 -61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.80-7.77 (m, 2H), 7.67-7.64 (m, 1 H), 7.62-7.59 (m, 1 H), 5.12 (s, 2H), 3.50 (s, 6H), 2.92 (s, 3H). Beispiel No. F1 -94:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.45 (m, 1 H), 7.85 (m, 1 H), 7.42 (m, 1 H), 4.85 (s, 2H), 3.43 (s, 6H), 2.91 (s, 3H).
Beispiel No. F2-4:
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 7.60 (m, 2H), 7.28 (m, 1 H), 5.16 (s, 2H), 4.1 1 -4.05 (m, 1 H), 3.45 (s, 6H), 1 .48 (d, 6H).
Beispiel No. F2-21 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.66 (m, 1 H), 7.75-7.71 (m, 1 H), 7.61 (m, 1 H), 7.39- 7.36 (m, 1 H), 5.00 (s, 2H), 4.06-4.00 (m, 1 H), 3.49 (s, 6H), 1 .46 (d, 6H).
Beispiel No. F2-35:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.55 (d, 1 H), 7.87 (d, 1 H), 5.13 (s, 2H), 4.08-4.03 (sept, 1 H), 3.57 (s, 6H), 1 .47 (d, 6H).
Beispiel No. F2-40:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.47 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 5.22 (s, 2H), 4.08-4.03 (sept, 1 H), 3.61 (s, 6H), 1 .47 (d, 6H). Beispiel No. F2-94:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.44 (m, 1 H), 7.85 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 4.85 (s, 2H), 4.08-4.03 (m, 1 H), 3.43 (s, 6H), 1 .48 (d, 6H). Beispiel No. H1 -1 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm) 8.97 (s, 1 H), 7.67 (m, 1 H), 7.50 (m, 1 H), 7.41 (m, 1 H), 7.32 (m, 1 H), 5.29 (s, 2H), 3.49 (s, 6H).
Beispiel No. H1 -3:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.94 (s, 1 H), 7.45-7.39 (m, 4H), 5.02 (s, 2H), 3.42 (s, 6H). Beispiel No. H1 -4:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.96 (s, 1 H), 7.62-7.55 (m, 2H), 7.25 (m, 1 H), 5.35 (s, 2H), 3.50 (s, 6H).
Beispiel No. H1 -1 1 :
1H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.96 (s, 1 H), 7.57-7.53 (m, 1 H), 7.48-7.44 (m, 1 H), 7.22-7.15 (m, 2H), 5.15 (s, 2H), 3.46 (s, 6H).
Beispiel No. H1 -15:
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.94 (s, 1 H), 7.59-7.54 (m, 1 H), 6.95-6.90 (m, 2H), 5.1 1 (s, 2H), 3.45 (s, 6H).
Beispiel No. H1 -61 :
1 H-NMR (400 MHz, CDCI3 δ, ppm) 8.95 (s, 1 H), 7.82-7.76 (m, 2H), 7.65-7.61 (m, 1 H), 7.59-7.54 (m, 1 H), 5.32 (s, 2H), 3.54 (s, 6H). b) NMR-Peak-Listenverfahren:
Die 1 H-NMR-Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 1 H-NMR-Peaklisten notiert. Zu jedem Signalpeak wird erst der δ-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufgeführt. Die δ-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare von verschiedenen Signalpeaks werden durch Semikolons voneinander getrennt aufgelistet. Die Peakliste eines entsprechenden Beispieles hat daher die Form: δι (Intensität^; δ2 (lntensität.2); ; δ, (Intensität, ) ; ; δ η (Intensität) Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einem gedruckten Beispiel eines NMR-Spektrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der
Signalintensitäten. Bei breiten Signalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden. Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 1 H-NMR-Spektren benutzten wir Tetramethylsilan und/oder die chemische Verschiebung des
Lösungsmittels, besonders im Falle von Spektren, die in DMSO gemessen werden. Daher kann in NMR-Peaklisten der Tetramethylsilan-Peak vorkommen, muss es aber nicht. Die Listen der 1 H-NMR-Peaks sind ähnlich den klassischen 1 H-NMR-Ausdrucken und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei einer klassischen NMR-
Interpretation aufgeführt werden. Darüber hinaus können sie wie klassische 1 H-NMR- Ausdrucke Lösungsmittelsignale, Signale von Stereoisomeren der Zielverbindungen, die ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen. Bei der Angabe von Verbindungssignalen im Delta-Bereich von Lösungsmitteln und/oder Wasser sind in unseren Listen von 1 H-NMR-Peaks die gewöhnlichen
Lösungsmittelpeaks, zum Beispiel Peaks von DMSO in DMSO-d6 und der Peak von Wasser, gezeigt, die gewöhnlich im Durchschnitt eine hohe Intensität aufweisen. Die Peaks von Stereoisomeren der Targetverbindungen und/oder Peaks von
Verunreinigungen haben gewöhnlich im Durchschnitt eine geringere Intensität als die Peaks der Zielverbindungen (zum Beispiel mit einer Reinheit von >90%). Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige
Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion unseres Herstellungsverfahrens anhand von "Nebenprodukt-Fingerabdrücken" zu erkennen.
Einem Experten, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren
(MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen isolieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Isolierung wäre ähnlich dem betreffenden Peak-Picking bei der klassischen 1 H-NMR-lnterpretation.
Beispiel No. A1 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,782(0,9);7,777(0,9);7,763(1 ,0);7,758(1 ,0);7,474(0,7);7,471 (0,9);7,454(1 ,1 );7,451 (1 ,3) ;7,402(0,5);7,398(0,6);7,384(1 ,1 );7,379(1 ,0);7,364(0,7);7,359(0,6);7,345(0,8);7,341 (0,8 );7,326(1 ,1 );7,323(1 ,1 );7,262(29,2);5,300(0,8);5,243(5,0);3,860(8,2);3,391 (16,0);1 ,584( 2,4);0,000(8,2)
Beispiel No. A1 -15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,941 (6,9);7,586(0,5);7,579(0,9);7,563(0,9);7,559(0,6);7,543(0,5) ;7,270(13,2);6,954(0, 7);6,949(0,7);6,942(0,9);6,934(1 ,3);6,928(0,8);6,922(1 ,3);6,917(1 ,1 );6,902(0,7);5,303(6 ,9);5,1 14(4,5);3,455(15,4);3,452(16,0);2,047(0,6);1 ,709(0,7);0,000(5,0)
Beispiel No. A1 -21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,637(1 ,0);8,635(1 ,2);8,633(1 ,3);8,630(1 ,1 );8,625(1 ,1 );8,621 (1 ,5);8,618(1 ,0);7,739(1 ,4) ;7,735(1 ,5);7,722(3,2);7,718(3,6);7,715(2,0);7,520(0,6);7,354(1 ,0);7,349(1 ,0);7,342(1 ,0 );7,337(1 ,7);7,332(0,9);7,325(0,8);7,320(0,9);7,261 (98,6);6,997(0,6);5,125(6,5);3,834(1 3,2);3,458(16,0);2,045(1 ,9);1 ,574(1 ,4);1 ,259(1 ,0);0,008(0,9);0,000(29,8);-0,009(0,8) Beispiel No. A1 -37: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,289(1 ,8);7,262(60,2);5,127(2,5);3,853(6,9);3,789(16,0);3,466(7,5) ;2,460(8,4);2,300(6 ,6);0,008(0,5);0,000(16,2)
Beispiel No. A2-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,746(1 ,1 );7,742(1 ,2);7,728(1 ,3);7,723(1 ,3);7,520(1 ,0);7,471 (1 ,2);7,467(1 ,4);7,451 (1 ,8) ;7,447(2,0);7,400(0,8);7,395(0,9);7,381 (1 ,5);7,377(1 ,4);7,362(1 ,0);7,357(0,9);7,339(1 ,2 );7,335(1 ,2);7,320(1 ,6);7,317(1 ,6);7,301 (0,7);7,298(0,6);7,2734(0,6);7,2726(0,6);7,272( 0,7);7,271 (0,7);7,270(0,8);7,2694(1 ,0);7,2687(1 ,1 );7,268(1 ,2);7,267(1 ,5);7,266(1 ,9);7,2 654(2,4);7,2646(3,1 );7,261 (178,4);7,2573(4,4);7,2565(2,8);7,256(1 ,6);7,255(1 ,2);7,254 (0,9);7,253(0,8);7,2524(0,6);7,2516(0,5);7,251 (0,5);6,997(0,9);5,300(2,0);5,197(5,2);3, 766(8,2);3,765(8,3);3,394(16,0);1 ,552(8,5);0,008(1 ,8);0,006(0,6);0,0054(0,7);0,0046(0, 9);0,004(1 ,1 );0,002(2,9);0,000(60,8);-0,003(3,1 );-0,004(1 ,1 );-0,005(0,7);-0,006(0,6);- 0,007(0,5);-0,009(1 ,8) Beispiel No. A2-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,629(2,3);8,617(2,3);7,752(0,8);7,729(2,0);7,714(1 ,8);7,689(2,2);7,671 (1 ,1 );7,520(3,4) ;7,349(1 ,4);7,336(1 ,8);7,318(1 ,2);7,287(0,6);7,285(0,6);7,278(1 ,2);7,2773(1 ,2);7,2765( 1 ,2);7,276(1 ,4);7,275(1 ,4);7,274(1 ,6);7,2734(1 ,6);7,2725(1 ,9);7,272(2,2);7,271 (2,6);7,2 70(3,0);7,2693(3,6);7,2685(4,0);7,268(4,7);7,267(5,5);7,266( 6,7);7,265(8,3);7,261 (630, 4);7,2564(9,7);7,2556(6,2);7,255(3,9);7,254(2,9);7,253(2,3); 7,2523(1 ,9);7,2515(1 ,6);7, 251 (1 ,5);7,250(1 ,5);7,249(1 ,4);7,2483(1 ,4);7,2475(1 ,1 );7,247(1 ,0);7,246(0,9);7,245(0,8 );7,2444(0,7);7,2435(0,6);7,243(0,6);7,242(0,6);7,241 (0,6);7,2404(0,6);7,2395(0,6);7,2 39(0,7);7,238(0,6);7,2332(0,7);7,2325(0,6);7,21 1 (0,8);6,997(3,3);5,300(2,1 );5,089(5,1 ); 3,739(16,0);3,649(0,7);3,450(13,3);2,092(3,4);1 ,552(6,4);1 ,329(0,6);1 ,255(1 ,9);0,880(0 ,6);0,146(0,6);0,008(6,1 );0,000(220,5);-0,009(5,9);-0,150(0,6)
Beispiel No. A2-37: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,281 (1 ,8);7,268(0,5);7,267(0,8);7,262(62,4);5,098(1 ,5);3,787(16,0);3,758(4,2);3,757(4 ,3);3,459(4,4);2,452(8,2);2,296(6,5);0,008(0,6);0,000(20,3); -0,009(0,5)
Beispiel No. A2-44: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,550(0,9);7,529(1 ,8);7,519(1 ,5);7,510(1 ,3);7,367(1 ,3);7,361 (1 ,9);7,349(1 ,6);7,344(3,0) ;7,325(1 ,9);7,320(1 ,4);7,260(257,6);7,255(0,8);7,254(0,6);6,996(1 ,4);5,300(6,8);5,019( 4,9);3,759(8,8);3,757(8,8);3,364(16,0);3,362(16,0);1 , 545(21 , 7);0,010(0,6);0,009(0,7);0, 008(3,1 );0,0063(1 ,2);0,0055(1 ,3);0,005(1 ,6);0,004(2,0);0,003(3,0);0,002(4,8);0,000(89, 4);-0,003(4,0);-0,0035(2,6);-0,0044(1 ,4);-0,005(0,8);-0,006(0,6);-0,007(0,6);-0,009(2,4). Beispiel No. A4-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,629(1 ,5);8,626(1 ,7);8,624(1 ,8);8,622(1 ,6);8,617(1 ,6);8,614(1 ,7);8,612(1 ,7);8,610(1 ,5) ;7,732(0,8);7,728(0,9);7,713(2,1 );7,708(2,1 );7,694(1 ,6);7,689(1 ,6);7,652(2,4);7,649(3,7 );7,647(2,7);7,633(1 ,6);7,630(2,1 );7,627(1 ,4);7,521 (0,6);7,343(1 ,3);7,340(1 ,4);7,331 (1 , 4);7,328(1 ,4);7,324(1 ,4);7,321 (1 ,2);7,312(1 ,3);7,309(1 ,2);7,263(1 13,4);6,999(0,6);5,30 0(4,9);5,127(7,4);3,873(16,0);3,447(1 1 ,9);1 ,619(0,7);1 ,259(0,9);1 ,255(0,9);0,008(1 ,0);0 ,000(32,9);-0,009(1 ,0)
Beispiel No. A4-37: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,282(2,0);7,264(31 ,9);5,300(5,2);5,132(3,1 );3,895(6,9);3,781 (16,0);3,453(5,9);2,446(8 ,5);2,295(7,5);0,000(9,9)
Beispiel No. A4-44: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,663(1 ,0);7,521 (1 ,1 );7,494(1 ,4);7,474(2,8);7,454(1 ,5);7,340(4,8);7,319(4,3);7,262(192 ,5);7,212(0,5);6,998(1 ,1 );5,300(16,0);5,070(4,9);4,131 (0,7);4,1 13(0,7);3,884(1 1 ,0);3,35 1 (13,5);2,045(4,1 );1 ,594(1 ,9);1 ,277(1 ,1 );1 ,259(2,6);1 ,241 (1 ,1 );0,936(0,7);0,008(1 ,6);0, 000(57,1 );-0,009(1 , 7) Beispiel No. A5-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,681 (1 ,1 );7,666(1 ,3);7,662(1 ,3);7,520(0,9);7,484(0,6);7,479(1 ,6);7,476(1 ,9);7,469(0,6) ;7,459(2,7);7,456(2,5);7,405(1 ,2);7,401 (1 ,3);7,392(0,8);7,387(1 ,8);7,382(1 ,8);7,367(1 ,1 );7,362(1 ,0);7,332(1 ,3);7,328(1 ,4);7,313(2,0);7,309(2,3);7,294(0,9);7,290(2,4);7,284(0, 6);7,281 (1 ,4);7,278(0,5);7,275(1 ,4);7,274(0,8);7,273(0,7);7,272(0,7);7,271 (0,8);7,270(0 ,9);7,269(1 ,0);7,267(3,1 );7,265(2,8);7,261 (170,7);7,171 (2,1 );7,035(1 ,1 );6,997(0,9);5,30 0(1 ,7);5,180(4,9);4,710(4,9);3,879(0,8);3,777(9,4);3,776(10,2); 3,401 (16,0);1 ,565(8,1 );1 ,432(1 ,0);1 ,256(3,0);1 ,222(1 ,0);0,880(0,9);0,875(0,6);0,853(0,7);0,069(3,4);0,008(1 ,6); 0,000(58,9);-0,009(1 ,6) Beispiel No. A5-1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,587(0,6);7,583(0,7);7,568(1 ,2);7,564(1 ,3);7,550(0,8);7,545(0,7);7,521 (0,6);7,473(0,6) ;7,463(0,6);7,459(1 ,1 );7,454(0,9);7,445(0,8);7,443(0,8);7,438(1 ,2);7,433(0,8);7,424(0,7 );7,420(0,7);7,292(1 ,4);7,262(1 1 1 ,7);7,221 (1 ,2);7,218(1 ,4);7,202(2,0);7,199(2,3);7,183( 1 ,0);7,180(1 ,2);7,175(1 ,5);7,172(1 ,3);7,156(3,3);7,150(1 ,9);7,147(1 ,3);7,129(1 ,1 );7,126 (1 ,0);7,020(1 ,4);6,998(0,6);5,300(3,4);5,1 19(0,5);5,037(4,6);4,386(1 ,3);4,368(1 ,3);4,07 4(0,7);3,872(0,9);3,770(9,3);3,768(10,0);3,687(2,6);3,377(16 ,0);1 , 581 (3,7);1 , 348(1 ,3);1 ,330(2,5);1 ,312(1 ,4);1 ,256(6,4);1 ,242(1 ,4);1 ,227(0,9);1 ,222(2,6);1 ,164(0,6);0,897(0,7); 0,880(1 ,7);0,874(1 ,3);0,870(1 ,1 );0,863(1 ,1 );0,857(1 ,2);0,853(1 ,4);0,836(1 ,0);0,069(1 ,6) ;0,008(1 ,1 );0,000(39,8);-0,009(1 ,2)
Beispiel No. A5-13: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,607(0,6);7,602(1 ,1 );7,586(1 ,1 );7,581 (0,6);7,565(0,5);7,341 (0,5);7,325(0,5);7,278(1 ,5) ;7,264(25,2);7,142(2,9);7,006(1 ,5);6,954(0,5);6,952(0,6);6,939(0,8);6,932(1 ,1 );6,923(0, 9);6,917(0,8);6,913(0,6);6,91 1 (0,7);6,902(1 ,0);6,898(1 ,0);6,892(0,7);6,877(0,8);6,870(0 ,6);6,809(0,5);4,994(4,4);4,400(2,2);4,398(2,2);3,765(7,2);3 ,764(7,7);3,371 (15,4);3,369 (16,0);2,955(0,7);2,884(0,6);2,882(0,6);1 ,258(1 ,0);1 ,256(1 ,0);0,000(10,0) Beispiel No. A5-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,640(1 ,2);8,638(1 ,3);8,636(1 ,4);8,633(1 ,2);8,628(1 ,2);8,626(1 ,3);8,623(1 ,3);8,621 (1 ,1 ) ;7,747(0,8);7,742(0,8);7,727(1 ,8);7,723(1 ,8);7,708(1 ,2);7,704(1 ,3);7,633(1 ,6);7,614(1 ,1 );7,359(1 ,2);7,356(1 ,2);7,347(1 ,2);7,344(1 ,2);7,340(1 ,2);7,337(1 ,1 );7,328(1 ,1 );7,325(1 , 0);7,263(76,2);7,210(1 ,4);7,073(3,1 );6,937(1 ,5);5,058(5,5);3,755(7,9);3,754(8,4);3,752( 7,8);3,460(16,0);1 ,603(0,9);1 ,254(0,6);0,008(0,7);0,000(20,6);-0,009(0,6)
Beispiel No. A5-30: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,264(14,6);7,222(0,6);6,054(2,1 );5,300(0,7);4,978(1 ,7);3,943(16,0);3,760(1 ,9);3,759(2 ,0);3,757(2,0);3,609(5,0);0,000(4,2)
Beispiel No. A5-37: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,282(3,3);7,519(2,0);7,309(1 ,3);7,261 (356,9);7,21 1 (3,4);6,997(2,0);5,083(1 ,0);3,788(1 6,0);3,765(6,8);3,473(2,9);2,685(0,7);2,449(1 1 ,2);2,350(0,7);2,299(1 1 ,7);2,266(0,7);1 ,5 53(5,7);1 ,432(1 ,7);1 ,257(1 ,2);1 ,222(0,6);0,008(3,4);0,000(106,9);-0,009(3,2);- 0,050(0,9)
Beispiel No. A5-44: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,521 (0,7);7,496(0,6);7,476(1 ,5);7,456(1 ,1 );7,362(1 ,7);7,358(6,8);7,337(2,3);7,335(3,8) ;7,330(1 ,8);7,310(0,5);7,308(0,9);7,307(1 ,1 );7,305(1 ,0);7,303(0,7);7,299(0,8);7,296(0,8 );7,289(0,6);7,288(0,5);7,286(0,7);7,282(0,5);7,277(1 ,7);7,2734(0,8);7,2726(0,8);7,272( 0,7);7,271 (0,9);7,270(1 ,0);7,2694(1 ,0);7,2685(1 ,1 );7,268(1 ,4);7,262(127,8);7,141 (2,9); 7,004(1 ,4);6,998(0,8);5,300(7,5);4,995(4,7);4,584(2,1 );4,581 (2,0);4,363(0,8);4,345(0,7) ;4,060(0,6);3,869(1 ,0);3,766(1 1 ,3);3,687(1 ,6);3,374(16,0);1 ,580(4,1 );1 ,432(0,9);1 ,348( 0,7);1 ,330(1 ,4);1 ,313(0,8);1 ,256(3,0);1 ,222(1 ,7);0,880(0,9);0,874(0,6);0,853(0,7);0,069 (2,0);0,008(1 ,2);0,000(43,8);-0,009(1 ,2)
Beispiel No. A6-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,666(1 ,0);7,662(1 ,0);7,647(1 ,2);7,643(1 ,1 );7,482(0,9);7,479(1 ,0);7,462(1 ,4);7,459(1 ,5) ;7,405(0,7);7,401 (0,8);7,387(1 ,2);7,382(1 ,1 );7,367(0,8);7,362(0,7);7,329(0,9);7,325(0,9 );7,310(1 ,3);7,307(1 ,2);7,291 (1 ,8);7,288(0,6);7,263(28,3);7,155(2,7);7,018(1 ,4);5,300(5 ,0);5,241 (5,1 );3,879(10,0);3,400(16,0);2,045(0,6);0,000(10,2) Beispiel No. A6-44: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,489(1 ,0);7,469(1 ,9);7,449(1 ,0);7,362(1 ,2);7,358(3,2);7,336(4,9);7,263(73,2);7,257(2, 1 );7,120(3,9);6,984(1 ,9);5,300(10,3);5,067(4,8);3,870(16,0);3,372(14,4);2,069(0,9 );2,0 45(2,2);1 ,277(0,7);1 ,259(1 ,4);1 ,241 (0,6);0,008(0,8);0,002(1 ,1 );0,000(24,7);-0,009(0,7)
Beispiel No. A7-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,694(0,7);7,690(0,8);7,675(0,9);7,670(0,9);7,479(0,7);7,475 (0,8);7,459(1 ,1 );7,455(1 ,2) ;7,405(0,6);7,401 (0,6);7,387(1 ,0);7,382(1 ,0);7,367(0,7);7,362(0,6);7,338(0,8);7,334(0,8 );7,319(1 ,0);7,315(1 ,0);7,300(0,5);7,296(1 ,2);7,264(21 ,6);7,160(2,0);7,024(1 ,0);5,300(2 ,5);5,185(4,4);4,123(1 ,3);4,105(1 ,3);3,402(16,0);1 ,619(0,8);1 ,468(2,7);1 ,450(6,0);1 ,432 (2,7);0,000(7,4)
Beispiel No. A7-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,641 (1 ,0);8,639(1 ,0);8,636(1 ,1 );8,634(1 ,0);8,629(1 ,0);8,626(1 ,1 );8,624(1 ,0);8,622(0,9) ;7,752(0,6);7,748(0,6);7,733(1 ,5);7,728(1 ,5);7,714(1 ,0);7,709(1 ,0);7,640(1 ,4);7,620(1 ,0 );7,360(1 ,0);7,357(1 ,0);7,348(1 ,0);7,344(0,9);7,341 (0,9);7,338(0,8);7,329(0,8);7,326(0, 8);7,271 (0,5);7,270(0,6);7,269(0,7);7,268(0,9);7,262(69,7);7,195(1 ,2);7,058(2,7);6,922(
1 .3) ;5,061 (5,1 );4,120(0,6);4,102(1 ,9);4,084(1 ,9);4,065(0,6);3,470(2,7);3,459(16,0);1 ,59 5(1 ,2);1 ,451 (4,0);1 ,432(8,8);1 ,414(4,0);0,008(0,8);0,000(25,0);-0,009(0,7)
Beispiel No. A8-35: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,588(1 ,4);8,583(1 ,4);8,029(1 ,5);8,023(1 ,4);7,619(0,7);7,615(1 ,2);7,612(0,6);7,551 (0,8) ;7,414(1 ,6);7,277(0,8);5,096(4,7);3,832(5,7);3,448(16,0);2,134(12,0) ;1 ,964(2,3);1 ,958(
3.4) ;1 ,952(15,1 );1 ,946(26,3);1 ,940(34,4);1 ,933(23,7);1 ,927(12,2);1 ,921 (0,4);0,000(0,8)
Beispiel No. A8-36: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,887(1 ,0);8,884(1 ,0);8,257(1 ,0);8,253(0,9);7,61 1 (0,9);7,608(1 ,4);7,510(0,8);7,373(1 ,7) ;7,237(0,8);5,179(4,4);4,086(0,5);4,068(1 ,4);4,050(1 ,5);4,032(0,5);3,828(6,2);3,510(16, 0);2,144(4,0);1 ,972(6,4);1 ,964(0,8);1 ,958(1 ,2);1 ,952(5,1 );1 ,946(8,9);1 ,940(1 1 ,6);1 ,934( 8,0);1 ,927(4,1 );1 ,222(1 ,8);1 ,204(3,5);1 ,186(1 ,8)
Beispiel No. A12-1 : 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,826(1 ,6);7,547(0,7);7,490(2,4);7,486(2,6);7,474(3,3);7,391 (0,9);7,380(2,3);7,376(2,8) ;7,372(4,0);7,367(2,1 );7,364(2,7);7,361 (2,5);7,352(0,8);7,265(0,5);4,928(0,5);4,819(0,6 );4,002(0,4);3,932(16,0);3,917(0,8);3,908(0,4);3,378(18,5);3 ,373(24,4);3,369(23,9);3,3 64(40,1 );3,361 (34,2);3,358(48,4);3,355(65,3);3,054(1 ,9);2,624(0,4);2,530(0,7);2,527(0, 7);2,515(47,8);2,512(66,8);2,509(49,4);2,396(0,4);1 ,495(0,4);1 ,362(0,8);1 ,267(0,4);1 ,2 36(0,4);0,993(5,6);0,008(0,3)
Beispiel No. A12-5: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,833(1 ,3);7,663(2,9);7,577(0,7);7,475(1 ,9);7,462(1 ,4);7,258(0,4);4,993(0,4);4,975(0,5) ;4,733(0,5);4,713(0,4);4,001 (0,4);3,931 (16,0);3,917(0,6);3,909(0,3);3,395(2,4);3,372(1 3,5);3,363(19,6);3,357(18,7);3,354(25,1 );3,352(26,5);3,332(0,6);3,1 12(1 ,7);2,899(0,4); 2,530(0,4);2,527(0,4);2,515(34,1 );2,512(46,3);2,509(34,1 );1 ,508(1 ,6);1 ,493(0,4);1 ,350( 0,8);1 ,307(0,5);1 ,295(0,4);0,981 (5,1 );0,008(0,4)
Beispiel No. A12-612: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,832(1 ,5);7,472(1 ,9);7,459(2,2);7,427(1 ,8);7,415(2,1 );7,400(0,6);7,385(0,8);7,336(1 ,1 ) ;7,324(2,1 );7,307(2,4);7,294(2,6);7,282(1 ,2);7,247(0,4);7,236(0,4);3,980(0,4);3,938(16, 0);3,917(1 ,7);3,909(1 ,0);3,822(1 ,0);3,650(0,8);3,644(0,8);3,370(29,3);3,366(27,4);3,36 1 (52,1 );3,357(44,2);3,355(38,7);3,353(40,8);3,120(0,5);3,096(1 ,0);3,082(1 ,2);3,070(1 ,0 );3,047(13,3);3,030(2,0);3,006(0,6);2,899(0,9);2,739(0,8);2, 624(0,4);2,620(0,4);2,533(0 ,6);2,530(0,8);2,527(0,8);2,515(65,4);2,512(89,3);2,509(65,0 );2,396(0,5);1 ,462(0,3);1 ,3 94(2,1 );1 ,305(0,5);1 ,265(0,6);1 ,199(8,4);0,008(0,6)
Beispiel No. A12-615: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,961 (0,6);7,837(1 ,2);7,629(2,4);7,488(0,4);7,471 (2,0);7,457(2,9);7,418(1 ,7);7,405(1 ,2) ;7,276(0,5);7,187(0,3);3,936(16,0);3,917(0,6);3,908(0,6);3,8 99(0,4);3,845(0,4);3,838(0, 6);3,824(1 ,0);3,816(0,8);3,809(0,7);3,800(0,6);3,651 (0,6);3,638(0,8);3,626(0,8);3,616(0 ,7);3,601 (0,4);3,379(9,5);3,373(24,4);3,371 (26,0);3,364(37,6);3,359(74,0);3,106(0,4);3, 059(13,2);3,032(1 ,2);3,025(1 ,2);3,017(1 ,2);3,009(1 ,2);2,994(0,5);2,985(0,4);2,899(3,3); 2,739(3,0);2,623(0,3);2,530(0,4);2,515(38,0);2,512(52,3);2,5 09(39,0);1 , 388(1 ,7);1 ,349( 0,8);1 ,323(0,7);1 ,270(0,4);1 ,264(0,5);1 ,190(6,7);1 ,135(0,5);1 ,083(0,4)
Beispiel No. A13-1 : 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,51 1 (1 ,7);7,490(3,1 );7,483(3,3);7,468(4,3);7,396(2,0);7,379(7,3);7,370(6,8);7,3 61 (5,4) ;7,344(1 ,2);7,154(0,6);7,021 (1 ,1 );6,886(0,6);4,901 (1 ,1 );4,867(1 ,3);4,791 (0,7);4,754(0,5 );3,773(16,0);3,309(24,7);2,864(2,4);2,690(2,5);2,675(1 ,5);2,670(1 ,5);2,641 (0,9);2,551 ( 0,5);2,547(0,5);2,510(24,6);2,505(47,4);2,501 (63,1 );2,496(47,0);2,492(24,9);2,332(0,4) ;2,328(0,5);2,323(0,4);1 ,381 (2,0);1 ,285(7,0);1 ,237(2,5);1 ,136(7,2);0,000(2,6)
Beispiel No. A13-5: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,961 (0,5);7,709(0,4);7,675(4,8);7,566(1 ,1 );7,529(0,5);7,486(3,5);7,483(3,5);7,473(2,7) ;7,133(0,4);7,044(0,6);7,006(0,6);6,958(0,4);6,240(0,7);4,91 3(0,8);4,862(0,4);4,839(1 ,0 );4,800(0,8);4,777(0,4);3,810(2,1 );3,781 (16,0);3,368(29,8);3,364(34,7);3,359(52,7);3,3 55(76,0);3,332(1 ,5);2,954(3,0);2,899(3,0);2,841 (0,4);2,804(0,4);2,748(2,4);2,739(3,2);2 ,71 1 (0,4);2,624(0,4);2,529(0,8);2,515(52,6);2,512(72,2);2,509(53 ,2);2,396(0,4);1 ,508(4 ,5);1 ,445(0,4);1 ,378(1 ,7);1 ,351 (2,0);1 ,306(1 ,0);1 ,273(6,2);1 ,236(0,9);1 ,1 10(8,5);0,007( 0,4) Beispiel No. A13-612: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,475(1 ,6);7,463(1 ,8);7,421 (1 ,8);7,41 1 (2,1 );7,387(0,6);7,360(0,6);7,352(0,7);7,338(0,8) ;7,328(1 ,6);7,313(2,2);7,297(1 ,7);7,288(1 ,3);7,050(0,5);6,961 (0,7);6,870(0,3);6,242(0,6 );3,917(0,5);3,893(1 ,0);3,885(0,7);3,878(0,7);3,870(0,5);3,787(16,0);3,762(0,6); 3,705(0 ,4);3,691 (0,5);3,666(0,5);3,599(0,5);3,583(0,8);3,575(0,7);3,571 (0,8);3,563(0,7);3,560( 0,7);3,549(0,5);3,427(0,3);3,420(0,4);3,413(0,4);3,409(0,5); 3,393(2,0);3,371 (1004,2);3, 337(0,5);3,326(0,4);3,131 (0,3);3,1 1 1 (0,7);3,095(1 ,0);3,083(0,7);3,070(0,4);3,060(0,8);3 ,036(1 ,9);3,027(4,1 );3,002(0,4);2,940(0,7);2,921 (0,4);2,900(2,1 );2,889(5,4);2,740(0,7); 2,624(0,6);2,534(1 ,2);2,530(1 ,3);2,528(1 ,3);2,516(104,9);2,513(143,8);2,510(105,2);2, 477(0,3);2,397(0,8);1 ,466(0,8);1 ,445(0,5);1 ,428(0,4);1 ,397(8,7);1 ,377(1 ,2);1 ,306(6,9);1 ,243(0,8);0,862(0,4);0,008(0,5)
Beispiel No. A13-615: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,961 (0,4);7,632(2,7);7,588(0,9);7,468(1 ,6);7,454(2,5);7,419(1 ,9);7,406(1 ,5);7,393(1 ,5) ;7,044(0,5);6,957(0,7);6,244(0,5);3,888(0,8);3,786(16,0);3,7 56(0,6);3,698(0,5);3,662(0, 5);3,651 (0,4);3,577(0,7);3,382(17,7);3,376(23,7);3,366(41 ,5);3,364(20,5);3,360(24,8);3 ,357(40,9);3,353(36,2);3,094(0,9);3,080(1 ,1 );3,021 (4,3);2,970(0,9);2,922(5,7);2,899(3, 0);2,739(2,5);2,623(0,3);2,515(45,7);2,512(61 ,9);2,509(46,2);2,396(0,4);1 ,462(0,9);1 ,4 45(0,6);1 ,424(0,8);1 ,389(8,8);1 ,348(2,2);1 ,299(6,6);0,007(0,4) Beispiel No. A14-1 : 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,519(0,5);7,512(0,7);7,504(0,9);7,469(0,8);7,456(0,9);7,404 (1 ,3);7,397(1 ,6);7,393(1 ,7) ;7,385(1 ,3);7,382(1 ,3);7,370(1 ,1 );7,358(0,7);7,076(0,6);6,987(0,3);4,810(0,8);4,787(1 ,3 );4,713(1 ,1 );4,689(0,7);3,925(5,6);3,915(0,9);3,882(3,8);3,378(9,3);3,3 73(8,9);3,366(17 ,2);3,361 (12,9);3,358(19,0);3,354(25,9);2,899(1 ,0);2,792(5,9);2,739(0,9);2,662(1 ,2);2,5 18(9,5);2,515(21 ,2);2,512(29,6);2,509(21 ,6);2,506(10,1 );1 ,512(0,4);1 ,396(2,1 );1 ,297(5, 2);1 , 237(16,0) Beispiel No. A14-5: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
17,528(0,6);13,061 (0,7);1 1 ,206(0,7);7,701 (1 ,0);7,659(1 ,5);7,533(1 ,2);7,512(1 ,1 );7,488( 1 ,0);7,475(1 ,2);7,425(1 ,3);7,41 1 (1 ,3);7,079(0,8);4,801 (0,8);4,778(1 ,4);4,686(1 ,3);4,663 (0,9);3,923(6,2);3,912(1 ,3);3,898(0,8);3,889(1 ,2);3,881 (3,6);3,461 (0,9);3,365(173,7);3, 362(167,0);3,356(223,6);3,355(242,3);3,351 (291 ,3);3,332(1 ,5);2,900(0,8);2,839(5,5);2, 755(0,8);2,740(1 ,8);2,726(0,7);2,623(3,2);2,530(5,6);2,526(6,1 );2,515(395,2);2,512(54 0,5);2,509(394,0);2,454(0,8);2,414(0,7);2,396(3,1 );1 ,509(3,5);1 ,377(1 ,9);1 ,358(0,7);1 ,2 78(4,7);1 ,242(0,9);1 ,223(16,0);0,009(3,9)
Beispiel No. A14-612: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,400(0,8);7,397(0,6);7,389(0,9);7,385(0,9);7,337(0,6);7, 333(0,7);7,322(0,9);7,290(0,5) ;7,281 (0,9);7,278(0,9);7,275(1 ,0);7,270(1 ,4);7,266(0,8);7,263(0,8);7,259(0,7);7,121 (0,3 );7,032(0,8);6,943(0,4);3,888(5,9);3,883(2,5);3,581 (0,7);3,568(0,9);3,553(0,7);3,370(7, 6);3,365(8,8);3,361 (1 1 ,4);3,358(13,1 );3,354(19,2);3,1 1 1 (0,5);3,038(5,8);3,019(0,7);3,0 1 1 (0,7);3,004(0,5);2,999(0,5);2,899(1 ,1 );2,739(0,6);2,518(7,8);2,515(17,5);2,512(24,7); 2,509(18,2);2,506(8,5);1 ,479(1 ,3);1 ,426(16,0);1 ,404(0,4);1 ,380(0,5);1 ,343(1 ,1 );1 ,323(0 .6)
Beispiel No. A14-615: 1 H-NMR (600 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,961 (0,4);7,635(0,4);7,566(1 ,5);7,477(0,3);7,375(3,4);7,120(0,4);7,031 (0,8);6,942(0,4) ;3,909(0,3);3,885(6,0);3,880(2,8);3,579(0,4);3,575(0,6);3,56 8(0,7);3,560(0,7);3,552(0,5 );3,548(0,5);3,367(8,4);3,361 (10,7);3,358(14,9);3,356(14,6);3,353(22,3);3,099(0,6);3,0 29(5,7);3,014(0,9);3,001 (1 ,2);2,987(0,7);2,931 (0,5);2,899(2,9);2,739(2,4);2,530(0,3);2, 527(0,4);2,518(10,2);2,515(22,4);2,512(31 ,1 );2,509(22,4);2,506(10,0);1 ,473(1 ,3);1 ,419 (16,0);1 ,403(0,5);1 ,389(0,4);1 ,338(1 ,2);1 ,223(0,5)
Beispiel No. A19-13: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,544(0,9);7,528(1 ,1 );7,522(2,3);7,506(1 ,9);7,501 (1 ,5);7,485(1 ,3);7,263(90,9);7,208(3, 1 );7,071 (6,7);6,999(0,5);6,935(3,5);6,904(0,9);6,902(0,8);6,898(1 ,2);6,896(1 ,3);6,882(2 ,5);6,877(5,0);6,860(1 ,6);6,856(5,8);6,850(1 ,3);6,834(1 ,7);6,828(1 ,2);5,156(8,7);5,154( 8,7);4,154(1 ,3);4,145(1 ,4);4,131 (1 ,9);4,121 (1 ,4);4,1 12(1 ,4);3,861 (0,8);3,759(14,9);3,75 7(16,0);3,364(0,8);3,360(0,8);3,343(1 ,9);3,330(1 ,7);3,321 (1 ,5);3,316(1 ,8);3,301 (0,8);3, 294(0,8);2,956(1 ,2);2,884(1 ,1 );2,883(1 ,0);2,309(0,7);2,302(1 ,1 );2,295(1 ,1 );2,286(1 ,8);2 ,274(1 ,7);2,269(2,0);2,256(1 ,1 );2,088(0,7);2,075(1 ,3);2,071 (1 ,7);2,063(1 ,5);2,054(2,6); 2,051 (2,4);2,044(2,3);2,036(1 ,4);1 ,600(3,5);1 ,285(0,6);1 ,259(0,8);0,008(1 ,1 );0,000(35, 0);-0,009(1 ,0) Beispiel No. A19-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,019(0,8);7,755(2,1 );7,735(2,7);7,728(2,3);7,725(2,3);7,708(2,6);7,705(2,6);7,6 15(1 ,2) ;7,61 1 (1 ,2);7,596(2,5);7,592(2,3);7,576(1 ,5);7,573(1 ,3);7,534(1 ,8);7,532(1 ,8);7,520(1 ,4
0,5);7,274(0,6);7,2734(0,7);7,2726(0,7);7,272(0,8);7,271 (0,9);7,270(1 ,1 );7,2694(1 ,3);7, 2686(1 ,4);7,268(1 ,5);7,267(1 ,8);7,266(2,4);7,2654(2,9);7,2645(4,1 );7,261 (179,9);7,257 (2,0);7,2564(1 ,2);7,2555(1 ,0);7,255(0,8);7,254(0,5);7,21 1 (1 ,6);7,190(1 ,4);7,053(3,0);6, 997(1 ,0);6,916(1 ,5);5,363(9,9);4,172(1 ,6);4,149(1 ,4);4,131 (0,9);4,1 13(0,8);3,765(16,0); 3,465(1 ,5);3,440(1 ,5);2,9564(8,5);2,9557(8,7);2,885(7,5);2,883(7,6);2,299(1 ,7);2,282(1 ,7);2,170(0,7);2,129(2,5);2,1 1 1 (1 ,1 );2,080(3,4);2,044(3,6);1 ,568(6,1 );1 ,277(1 ,1 );1 ,259( 2,3);1 ,241 (1 ,1 );0,008(2,2);0,000(82,7);-0,009(2,3);-0,050(0,6)
Beispiel No. A20-94: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,520(3,6);8,439(2,6);8,433(2,7);7,774(1 ,7);7,768(1 ,7);7,754(1 ,9);7,747(1 ,9);7,519(0,7) ;7,454(3,1 );7,433(2,7);7,260(125,3);7,184(1 ,8);7,049(4,0);6,996(0,7);6,914(2,0);5,246( 8,5);4,814(1 ,0);4,801 (1 ,3);4,788(1 ,2);3,955(0,7);3,934(16,0);3,726(0,6);3,710(1 ,2);3,69 5(1 ,2);3,680(1 ,2);3,665(0,6);2,463(0,6);2,448(1 ,2);2,428(1 ,3);2,416(0,9);2,271 (0,5);2,2 52(1 ,0);2,245(1 ,1 );2,232(1 ,6);2,224(1 ,0);2,217(0,8);1 ,333(0,7);1 ,285(1 ,1 );1 ,256(1 ,7);0, 008(1 ,5);0,000(53,8);-0,009(2,3) Beispiel No. A21 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
8,501 (1 ,8);7,485(2,0);7,480(1 ,4);7,475(1 ,3);7,468(1 ,9);7,462(3,0);7,343(0,8);7,330(3,4) ;7,325(5,4);7,316(7,3);7,307(5,0);7,302(2,8);7,289(0,7);7,28 3(0,3);7,233(2,0);7,224(1 ,7 );7,216(1 ,2);7,210(1 ,4);7,186(0,7);5,105(1 ,0);5,094(1 ,0);4,838(7,7);3,937(16,0);3,335(2 6,6);2,51 1 (7,3);2,505(20,6);2,503(20,0);2,498(12,9);2,491 (14,3);0,000(2,3)
Beispiel No. A21 -5: 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
8,492(1 ,6);7,644(3,7);7,639(4,0);7,446(0,6);7,430(2,3);7,425(2,2);7 ,409(2,8);7,404(2,8) ;7,310(1 ,3);7,254(2,9);7,233(2,3);7,174(0,6);5,144(0,9);5,133(0,9);4 ,805(7,3);3,933(16, 0);3,329(21 ,3);2,524(0,5);2,51 1 (1 1 ,1 );2,506(22,9);2,502(32,1 );2,498(31 ,5);2,484(1 1 ,2); 0,000(6,0)
Beispiel No. A22-1 : 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,497(1 ,7);7,478(2,0);7,372(0,9);7,359(2,9);7,353(3,8);7,344(7,8);7 ,337(4,9);7,328(3,4) ;7,315(1 ,6);7,308(4,1 );7,300(2,7);7,290(1 ,7);7,284(1 ,8);7,139(2,6);7,003(5,8);6,868(3,0 );5,080(1 ,3);5,069(1 ,3);4,853(5,4);3,791 (16,0);3,318(136,7);3,268(0,7);2,682(0,5);2,67 8(0,7);2,673(0,6);2,531 (3,4);2,517(44,6);2,513(90,9);2,508(124,3);2,504(90,3);2,499 (4 5,6);2,423(10,9);2,410(1 1 ,1 );2,345(0,5);2,340(0,7);2,335(0,9);2,331 (0,7)
Beispiel No. A22-5: 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,650(3,2);7,458(2,9);7,453(2,8);7,437(4,0);7,432(4,0);7,331 (4,5);7,310(3,3);7,128(2,7) ;6,993(5,9);6,858(3,0);5,1 14(1 ,3);5,102(1 ,3);4,820(5,6);3,782(16,0);3,336(40,7);2,891 ( 0,5);2,732(0,4);2,512(7,5);2,508(15,6);2,503(20,9);2,498(15, 3);2,494(7,5);2,41 1 (9,3);2, 398(9,3);0,000(3,8)
Beispiel No. A23-1 : 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,505(1 ,8);7,485(2,3);7,400(1 ,1 );7,383(4,5);7,369(3,5);7,358(2,7);7,352(2,8);7,340(2,3) ;7,334(2,1 );7,323(1 ,2);7,130(2,8);6,994(5,6);6,858(2,6);5,057(0,7);5,043(1 ,9);5,030(1 ,9 );5,017(0,7);4,871 (9,1 );4,617(0,6);3,874(16,0);3,331 (56,2);2,890(0,9);2,731 (0,8);2,524( 0,6);2,51 1 (13,7);2,506(28,3);2,502(37,7);2,497(27,8);2,493(13,7);2,332 (8,5);2,319(8,3) ;0,000(7,2) Beispiel No. A23-5: 1 H-NMR (400 MHz, de-DMSO δ, ppm)
7,952(0,4);7,665(3,4);7,485(1 ,5);7,464(2,6);7,413(3,5);7,393(2,2);7,1 17(1 ,5);6,981 (3,1 ) ;6,845(1 ,5);5,069(1 ,9);5,055(1 ,9);5,043(0,7);4,846(8,0);4,596(0,5);3,870(16,0);3,328(2 0,7);2,890(2,8);2,731 (2,5);2,506(23,5);2,502(31 ,2);2,498(24,4);2,326(7,6);2,313(7,3);0, 000(4,9)
Beispiel No. A24-40: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,430(6,7);8,417(6,8);7,521 (0,6);7,464(6,7);7,452(6,4);7,289(2,2);7,271 (0,5);7,270(0,6) ;7,2693(0,7);7,2685(0,8);7,268(1 ,0);7,267(1 ,2);7,266(1 ,6);7,262(96,6);7,258(1 ,4);7,257 (1 ,1 );7,2562(0,8);7,2555(0,7);7,255(0,5);7,212(0,9);7,153(4,7);7 ,016(2,3);6,998(0,6);5, 494(16,0);4,370(0,9);4,361 (0,9);4,349(1 ,3);4,338(1 ,0);4,328(1 ,0);3,856(0,5);3,755(10,3 );3,753(1 1 ,3);3,628(0,6);3,623(0,7);3,607(1 ,4);3,602(1 ,1 );3,591 (1 ,2);3,585(1 ,1 );3,578(1 ,4);3,563(0,7);3,557(0,6);2,956(1 ,1 );2,885(0,9);2,883(1 ,0);2,287(0,7);2,280(0,7);2,273(
1 .3) ;2,259(1 ,2);2,255(1 ,5);2,242(0,8);2,074(2,6);1 ,981 (1 ,1 );1 ,964(1 ,8);1 ,961 (1 ,8);1 ,954 (1 ,2);1 ,946(1 ,0);0,008(1 ,1 );0,003(0,5);0,002(1 ,1 );0,000(41 ,4);-0,005(1 ,0);-0,006(0,8);-
0,007(0,7);-0,008(1 ,4)
Beispiel No. A24-679: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,728(4,3);8,724(4,4);8,716(4,6);8,712(4,4);8,095(3,3);8,091 (3,4);8,074(3,6);8,070(3,4) ;7,522(3,9);7,519(2,6);7,51 1 (3,8);7,502(3,6);7,490(3,6);7,31 1 (0,9);7,305(0,6);7,299(0,5 );7,298(0,5);7,292(1 ,1 );7,291 (0,8);7,2884(0,7);7,2876(0,7);7,287(0,7);7,286(0,7);7,285 2(0,7);7,2845(0,8);7,284(0,8);7,283(0,8);7,282(0,9);7,2813(0 ,8);7,2805(0,8);7,280(0,9); 7,279(1 ,0);7,278(0,9);7,2773(0,9);7,2765(0,9);7,276(1 ,1 );7,275(1 ,2);7,274(1 ,3);7,2733(
1 .4) ;7,2725(1 ,5);7,272(1 ,7);7,271 (2,0);7,270(2,3);7,2693(2,7);7,2686(3,2);7,268(3,3);7, 267(3,8);7,266(4,4);7,2653(5,5);7,2645(6,8);7,264(9,0);7,260 (391 ,9);7,257(8,1 );7,2563
(5,4);7,2555(4,1 );7,255(3,6);7,254(3,0);7,253(2,5);7,2523(1 ,7);7,2515(1 ,5);7,251 (1 ,4);7 ,250(1 ,2);7,249(1 ,0);7,2483(0,9);7,2475(0,7);7,247(0,6);7,246(0,6);7,245(0,5) ;7,210(3, 2);7,170(3,2);7,033(6,9);6,996(2,2);6,896(3,5);5,408(10,1 );5,381 (1 ,6);4,171 (1 ,9);4,149( 1 ,3);3,867(0,6);3,762(16,0);3,540(1 ,0);3,518(2,1 );3,503(1 ,6);3,491 (2,0);3,477(1 ,1 );2,95 6(1 ,6);2,885(1 ,5);2,883(1 ,3);2,326(2,0);2,312(1 ,9);2,306(1 ,8);2,296(1 ,1 );2,214(0,8);2,1 97(1 ,6);2,177(2,4);2,170(1 ,7);2,162(1 ,3);2,134(0,6);2,090(4,3);2,044(0,8);1 ,549(9,3);1 , 259(0,9);0,921 (0,7);0,01 1 (0,5);0,010(0,7);0,008(5,2);0,007(1 ,3);0,006(1 ,4);0,005(1 ,7);0 ,004(2,2);0,000(175,5);-0,006(2,2);-0,007(2,0);-0,009(5,0);- 0,050(1 ,4) Beispiel No. B1 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,768(0,7);7,763(0,7);7,749(0,8);7,744(0,8);7,582(0,9);7,579 (1 ,0);7,573(1 ,0);7,570(0,9) ;7,472(0,6);7,469(0,7);7,453(0,9);7,449(1 ,0);7,375(0,9);7,371 (0,8);7,356(0,6);7,351 (0,5 );7,333(0,7);7,329(0,7);7,314(0,9);7,310(0,9);7,264(9,1 );7,259(1 ,2);7,249(1 ,2);7,246(1 , 2);7,019(1 ,3);7,010(1 ,3);7,006(1 ,2);6,997(1 ,1 );5,297(2,6);5,174(4,4);3,449(16,0);2,043( 1 ,3);1 ,432(0,6);1 ,258(1 ,3);1 ,217(1 ,1 );0,000(2,9)
Beispiel No. B1 -61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,922(1 ,3);7,903(1 ,5);7,759(1 ,3);7,757(1 ,4);7,740(1 ,6);7,737(1 ,7);7,666(0,9);7,662(0,9) ;7,647(1 ,9);7,643(1 ,7);7,627(1 ,2);7,623(1 ,1 );7,591 (0,9);7,586(0,9);7,574(1 ,5);7,571 (1 ,5 );7,555(2,0);7,551 (2,0);7,535(0,8);7,532(0,8);7,275(1 ,3);7,272(1 ,4);7,264(28,9);7,025(2 ,4);7,016(2,4);7,013(2,3);7,004(2,1 );5,299(6,8);5,215(4,3);4,130(0,7);4,1 12(0,7);3,514( 16,0);2,044(3,5);1 ,276(1 ,0);1 ,259(2,0);1 ,241 (0,9);0,000(9,9)
Beispiel No. B1 -122: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,355(1 ,1 );8,334(1 ,2);8,103(0,9);8,081 (1 ,0);7,965(1 ,2);7,962(1 ,3);7,955(1 ,3);7,952(1 ,3) ;7,932(0,8);7,91 1 (1 ,0);7,856(0,6);7,853(0,6);7,839(0,8);7,835(1 ,1 );7,831 (0,6);7,818(0,7 );7,814(0,6);7,803(1 ,6);7,782(1 ,5);7,709(0,8);7,706(0,8);7,691 (0,8);7,688(1 ,4);7,685(0, 9);7,671 (0,6);7,668(0,5);7,651 (1 ,4);7,648(1 ,4);7,638(1 ,5);7,636(1 ,4);7,606(0,9);7,603(0 ,9);7,593(0,9);7,591 (0,9);7,519(1 ,6);7,294(2,0);7,260(304,4);7,228(1 ,1 );7,162(1 ,5);7,15 2(1 ,5);7,150(1 ,6);7,140(1 ,4);7,136(0,7);7,126(0,6);7,123(0,7);7,1 13(0,6);6,996(1 ,7);5,6 10(4,3);3,981 (16,0);3,314(1 ,9);0,034(0,7);0,008(3,1 );0,000(105,9);-0,009(3,2) Beispiel No. B2-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,810(0,9);7,807(0,9);7,802(0,9);7,799(0,9);7,699(0,7);7,694 (0,7);7,680(0,8);7,675(0,8) ;7,477(0,6);7,474(0,7);7,466(1 ,2);7,464(1 ,2);7,457(1 ,0);7,454(2,3);7,451 (1 ,4);7,374(0,8 );7,370(0,8);7,354(0,6);7,350(0,5);7,322(0,6);7,319(0,7);7,3 03(0,9);7,300(0,9);7,264(9, 1 );7,226(1 ,2);7,218(1 ,3);7,213(1 ,2);7,206(1 ,1 );5,298(1 ,5);5,236(4,4);3,434(16,0);0,000( 3,2)
Beispiel No. B2-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,646(1 ,6);8,644(1 ,8);8,642(1 ,8);8,639(1 ,7);8,634(1 ,7);8,632(1 ,8);8,630(1 ,8);8,627(1 ,6) ;7,830(1 ,1 );7,754(0,9);7,749(0,9);7,735(2,2);7,730(2,2);7,716(1 ,9);7,71 1 (1 ,8);7,683(2,1 );7,664(1 ,1 );7,441 (2,4);7,438(2,4);7,429(2,7);7,426(2,6);7,363(1 ,5);7,360(1 ,5);7,351 (1 , 5);7,348(1 ,6);7,345(1 ,5);7,341 (1 ,4);7,332(1 ,3);7,329(1 ,3);7,265(39,1 );7,222(2,9);7,215( 2,9);7,210(2,6);7,202(2,5);5,299(7,6);5,181 (5,5);3,531 (16,0);1 ,286(0,7);0,000(13,7)
Beispiel No. B2-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,829(0,7);7,827(0,7);7,809(0,8);7,807(0,9);7,796(0,8);7,793 (0,9);7,788(0,9);7,785(0,8) ;7,759(0,7);7,757(0,7);7,740(0,8);7,737(0,8);7,627(1 ,0);7,623(0,9);7,607(0,7);7,604(0,6 );7,566(0,8);7,563(0,8);7,547(1 ,1 );7,544(1 ,1 );7,437(1 ,3);7,434(1 ,3);7,424(1 ,4);7,421 (1 , 4);7,263(14,4);7,226(1 ,5);7,219(1 ,4);7,214(1 ,3);7,206(1 ,3);5,299(3,5);5,281 (3,9);3,482( 16,0);0,000(5,2)
Beispiel No. B2-122: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,188(2,8);8,167(3,0);8,101 (2,2);8,099(2,2);8,080(2,5);8,077(2,5);7,864(1 ,9);7,860(2,0) ;7,840(2,4);7,784(2,5);7,780(2,4);7,766(2,4);7,762(3,4);7,75 8(4,7);7,745(2,0);7,741 (1 ,9 );7,736(3,6);7,625(1 ,9);7,622(2,0);7,608(1 ,7);7,605(3,1 );7,602(1 ,8);7,587(1 ,4);7,585(1 , 4);7,520(1 ,1 );7,438(2,0);7,436(2,0);7,426(2,2);7,423(2,1 );7,274(0,5);7,273(0,6);7,271 (0 ,9);7,270(0,9);7,269(1 ,3);7,268(1 ,4);7,261 (193,0);7,214(3,2);7,207(3,2);7,202(2,9);7,19 4(2,8);6,997(1 ,1 );5,304(5,8);5,299(5,2);3,563(16,0);1 ,589(1 ,9);1 ,371 (2,0);1 ,333(0,6);1 , 286(3,1 );1 ,256(1 ,6);0,008(2,1 );0,007(0,7);0,006(0,8);0,005(0,9);0,004(1 ,2);0,000(68,0); -0,007(0,7);-0,009(2,0)
Beispiel No. C1 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,656(0,7);7,651 (0,7);7,637(0,8);7,632(0,8);7,476(0,6);7,472(0,7);7,456(0,9) ;7,452(1 ,0) ;7,409(1 ,3);7,407(1 ,4);7,405(1 ,4);7,402(1 ,4);7,388(0,5);7,374(0,9);7,370(0,8);7,355(0,6 );7,350(0,5);7,327(0,7);7,323(0,7);7,308(0,9);7,304(0,9);7,2 67(10,2);6,941 (1 ,2);6,939(1 ,2);6,933(1 ,2);6,931 (1 ,2);6,420(1 ,3);6,416(1 ,3);6,412(1 ,3);6,407(1 ,3);5,317(4,4);5,299( 3,1 );3,447(16,0);2,044(0,8);1 ,259(1 ,2);1 ,219(0,6);0,071 (2,2);0,000(3,5) Beispiel No. C1 -21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,714(0,6);8,712(0,7);8,709(0,7);8,707(0,6);8,699(0,7);8,697 (0,7);7,889(1 ,0);7,884(1 ,0) ;7,869(0,6);7,865(0,6);7,769(1 ,1 );7,750(0,8);7,605(1 ,5);7,603(1 ,6);7,601 (1 ,6);7,599(1 ,5 );7,520(0,6);7,506(0,6);7,503(0,6);7,494(0,6);7,491 (0,6);7,486(0,6);7,484(0,5);7,474(0, 5);7,373(1 ,4);7,371 (1 ,4);7,364(1 ,4);7,362(1 ,4);7,272(0,6);7,271 (0,6);7,2704(0,7);7,269 7(0,8);7,268(1 ,0);7,267(1 ,2);7,261 (91 ,5);6,565(1 ,4);6,561 (1 ,4);6,556(1 ,4);6,552(1 ,3);5, 401 (4,2);3,905(16,0);3,102(1 ,1 );0,008(1 ,0);0,000(32,0);-0,009(0,9) Beispiel No. C1 -61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,809(0,7);7,807(0,8);7,790(0,9);7,788(0,9);7,752(0,8);7,749 (0,8);7,732(0,9);7,730(1 ,0) ;7,648(0,5);7,645(0,6);7,629(1 ,1 );7,625(1 ,0);7,610(0,7);7,606(0,6);7,562(0,8);7,558(0,9 );7,543(1 ,2);7,539(1 ,2);7,523(0,6);7,404(1 ,5);7,401 (1 ,6);7,399(1 ,7);7,397(1 ,5);7,264(22 ,5);6,944(0,9);6,942(0,9);6,935(0,9);6,934(0,9);6,424(1 ,7);6,419(1 ,7);6,415(1 ,6);6,41 1 ( 1 ,6);5,369(4,0);5,300(2,4);3,501 (16,0);2,044(2,1 );1 ,277(0,6);1 ,259(1 ,2);1 ,241 (0,6);0,00 0(7,8)
Beispiel No. C2-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,831 (1 ,0);7,829(1 ,1 );7,827(1 ,1 );7,825(1 ,0);7,680(0,7);7,676(0,7);7,661 (0,9);7,657(0,8) ;7,477(0,7);7,473(0,7);7,457(1 ,0);7,454(1 ,1 );7,396(0,5);7,392(0,6);7,378(0,9);7,373(0,9 );7,357(1 ,6);7,352(2,6);7,348(1 ,4);7,328(0,7);7,324(0,7);7,309(0,9);7,305(0,9);7,267(7, 8);6,676(1 ,3);6,674(1 ,4);6,671 (1 ,4);6,670(1 ,3);5,299(3,8);5,226(4,5);3,417(16,0);0,000( 2,9) Beispiel No. C2-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,662(2,3);8,659(2,7);8,658(2,7);8,656(2,4);8,650(2,3);8,647 (3,1 );8,643(2,2);8,020(1 ,4) ;7,799(0,8);7,794(0,9);7,779(2,5);7,775(2,5);7,761 (3,2);7,757(4,2);7,735(0,9);7,524(0,6 );7,403(1 ,9);7,398(1 ,9);7,391 (2,2);7,384(5,5);7,380(7,8);7,375(4,5);7,369(2,2);7,364(0, 7);7,277(0,5);7,276(0,6);7,2753(0,6);7,2745(0,6);7,274(0,7); 7,272(1 ,0);7,265(88,8);7,0 01 (0,5);6,748(3,3);5,300(16,0);3,660(12,3);2,778(0,6);1 ,450(0,6);1 ,441 (0,6);1 ,371 (2,2); 1 ,333(0,5);1 ,286(3,2);1 ,256(1 ,9);0,008(0,9);0,000(32,1 );-0,009(0,9)
Beispiel No. C2-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,81 1 (1 ,8);7,809(1 ,6);7,807(1 ,3);7,805(1 ,2);7,794(0,9);7,792(0,9);7,760(0,7);7,757(0,7) ;7,740(0,8);7,737(0,8);7,637(1 ,0);7,633(0,9);7,617(0,6);7,613(0,5);7,572(0,7);7,569(0,8 );7,553(1 ,1 );7,550(1 ,0);7,354(1 ,4);7,349(2,3);7,345(1 ,4);7,266(9,6);6,649(1 ,4);6,647(1 , 5);6,644(1 ,4);6,642(1 ,3);5,300(4,2);5,263(4,0);3,464(16,0);0,000(3,4) Beispiel No. C3-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,678(0,7);7,674(0,7);7,659(0,8);7,655(0,8);7,473(0,6);7,469 (0,7);7,453(0,9);7,450(0,9) ;7,386(0,5);7,372(0,8);7,367(0,8);7,352(0,6);7,347(0,5);7,32 0(0,6);7,317(0,7);7,301 (0,8 );7,298(0,8);7,263(10,0);7,179(1 ,4);7,174(1 ,5);6,591 (1 ,3);6,590(1 ,2);6,5862(1 ,3);6,585 5(1 ,2);5,297(1 ,0);5,238(4,2);3,404(16,0);2,530(9,0);0,000(4,2)
Beispiel No. C3-4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,610(1 ,0);7,606(1 ,1 );7,590(1 ,1 );7,586(1 ,2);7,560(1 ,2);7,556(1 ,1 );7,540(1 ,5);7,536(1 ,2) ;7,261 (21 ,8);7,243(2,1 );7,223(1 ,1 );7,178(1 ,9);7,173(2,0);6,574(1 ,3);6,569(1 ,3);5,31 1 (4, 9);5,298(1 ,0);3,41 1 (16,0);2,521 (1 1 ,7);0,000(8,9)
Beispiel No. C3-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,640(0,6);8,637(0,6);8,635(0,7);8,633(0,6);8,627(0,6);8,625 (0,7);8,623(0,6);8,621 (0,6) ;7,717(1 ,0);7,712(1 ,0);7,698(0,7);7,693(0,7);7,633(0,7);7,630(1 ,2);7,627(0,7);7,61 1 (0,8 );7,346(0,6);7,343(0,6);7,334(0,6);7,331 (0,6);7,327(0,6);7,324(0,6);7,315(0,6);7,312(0, 6);7,262(19,5);7,157(1 ,6);7,152(1 ,7);6,545(1 ,3);6,540(1 ,3);5,120(4,7);3,457(16,0);2,45 3(10,2);0,000(8,8)
Beispiel No. C3-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,815(0,6);7,813(0,7);7,795(0,8);7,793(0,8);7,756(0,6);7, 755(0,6);7,753(0,7);7,752(0,6) ;7,736(0,8);7,733(0,8);7,632(1 ,0);7,628(0,9);7,612(0,6);7,609(0,5);7,567(0,8);7,563(0,8 );7,547(1 ,1 );7,544(1 ,0);7,262(15,8);7,176(1 ,6);7,171 (1 ,6);6,5592(1 ,3);6,5586(1 ,4);6,55 5(1 ,3);6,554(1 ,3);5,298(2,4);5,291 (3,7);3,450(16,0);2,503(9,7);0,000(7,1 ) Beispiel No. C4-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,752(1 ,1 );7,750(1 ,1 );7,732(1 ,4);7,730(1 ,4);7,717(1 ,0);7,714(1 ,2);7,698(1 ,3);7,695(1 ,4) ;7,602(0,8);7,598(0,8);7,583(1 ,6);7,579(1 ,5);7,563(1 ,0);7,560(0,9);7,518(1 ,2);7,515(1 ,2 );7,499(1 ,7);7,496(1 ,7);7,480(0,7);7,477(0,6);7,261 (32,7);7,173(2,6);7,169(2,7);6,579(2 ,1 );6,574(2,1 );5,402(4,7);5,298(4,3);4,201 (0,5);4,191 (0,6);4,179(0,8);4,168(0,6);4,157( 0,6);3,494(1 ,0);3,487(0,7);3,479(0,7);3,472(0,7);3,466(0,9);2,492(16,0); 2,302(0,9);2,29 8(0,6);2,290(0,8);2,284(0,8);2,273(0,5);2,138(0,5);2,134(0,7 );2,126(0,6);2,1 14(1 ,1 );2,1 06(0,7);2,099(0,6);0,000(13,6) Beispiel No. D6-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,705(0,7);7,700(0,7);7,686(0,8);7,681 (0,8);7,496(0,6);7,492(0,7);7,476(0,9);7,472(1 ,1 ) ;7,432(0,5);7,428(0,6);7,414(0,9);7,409(0,8);7,394(0,6);7,38 9(0,5);7,371 (0,7);7,367(0,7 );7,352(0,9);7,348(0,9);7,267(8,9);5,303(6,2);5,067(4,5);3,4 21 (16,0);2,047(0,6);0,000(3 ,8)
Beispiel No. D6-3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,417(21 , 0);7,266(12,1 );5,302(3,2);4,807(5,2);3,352(16,0);2,047(0,6);1 , 610(1 ,0);0,000( 5,3)
Beispiel No. D6-4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,645(0,9);7,641 (1 ,0);7,625(1 ,0);7,621 (1 ,1 );7,601 (1 ,2);7,597(1 ,1 );7,581 (1 ,4);7,577(1 ,1 ) ;7,320(1 ,3);7,300(1 ,8);7,280(1 ,0);7,266(14,1 );5,302(4,0);5,132(4,6);3,432(16,0);2,047( 0,6);0,000(5,7)
Beispiel No. D6-1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,595(0,5);7,590(0,6);7,576(1 ,1 );7,572(1 ,2);7,557(0,6);7,553(0,7);7,483(0,8);7,481 (0,6) ;7,478(0,5);7,476(0,5);7,469(0,6);7,467(0,5);7,465(0,6);7,46 2(0,8);7,266(20,5);7,255(0, 9);7,252(1 ,0);7,236(1 ,6);7,233(1 ,7);7,217(0,8);7,214(0,8);7,191 (0,8);7,188(0,7);7,170(0 ,7);7,166(1 ,1 );7,163(0,8);7,144(0,7);7,142(0,6);5,302(4,0);4,934(4,6);3,3 92(15,4);3,389 (16,0);1 ,608(3,2);0,000(8,5)
Beispiel No. D6-15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,625(0,6);7,609(0,6);7,604(1 ,1 );7,588(1 ,1 );7,583(0,6);7,567(0,6);7,270(12,1 );6,985(0, 5);6,983(0,8);6,979(0,6);6,977(0,9);6,947(0,7);6,940(0,5);6, 925(0,8);6,921 (0,9);6,915(0 ,6);6,900(0,7);6,894(0,6);5,304(4,9);4,891 (4,3);4,889(4,3);4,131 (0,6);4,1 13(0,6);3,391 ( 15,7);3,388(16,0);2,047(3,0);1 ,655(1 ,4);1 ,278(0,9);1 ,260(1 ,9);1 ,243(0,9);0,000(5,0)
Beispiel No. D6-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,650(0,5);8,647(0,6);8,645(0,6);8,643(0,5);8,638(0,5);8, 635(0,6);8,633(0,6);7,766(0,9) ;7,761 (0,9);7,746(0,6);7,742(0,6);7,645(0,6);7,643(1 ,0);7,640(0,6);7,623(0,7);7,383(0,5 );7,380(0,5);7,370(0,5);7,367(0,5);7,364(0,5);7,263(25,0);4, 970(4,2);3,460(16,0);0,000( 10,3) Beispiel No. D6-36: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,840(0,8);8,838(0,9);8,835(0,9);8,833(0,8);8,084(0,9);8,083 (0,9);8,079(0,9);8,078(0,9) ;7,263(17,1 );5,300(0,9);5,193(3,8);3,615(16,0);2,085(0,8);0,000(7,3)
Beispiel No. D6-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
7,855(0,6);7,853(0,6);7,835(0,8);7,833(0,8);7,789(0,6);7,786 (0,7);7,785(0,6);7,770(0,8) ;7,767(0,8);7,699(1 ,0);7,696(0,9);7,680(0,6);7,676(0,5);7,621 (0,8);7,618(0,8);7,602(1 ,1 );7,599(1 ,1 );7,264(20,6);5,094(4,0);3,479(16,0);1 ,584(1 ,0);0,000(7,9)
Beispiel No. D6-94: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,455(1 ,1 );8,449(1 ,1 );7,886(0,8);7,880(0,8);7,866(0,9);7,859(0,9);7,432(1 ,2);7,412(1 ,1 ) ;7,410(1 ,1 );7,262(36,2);5,300(0,5);4,809(4,1 );3,458(13,9);3,415(16,0);2,045(0,6);1 ,564 (1 ,3);1 ,259(0,6);0,000(15,5)
Beispiel No. E1 -2: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,526(1 ,2);7,522(0,9);7,474(0,6);7,463(0,6);7,457(0,8);7,452(0,6);7 ,393(2,2);7,386(0,7) ;7,376(0,9);7,261 (60,0);7,210(0,6);4,808(4,5);3,409(16,0);1 ,546(1 ,0);0,008(0,8);0,000( 26,0);-0,009(1 ,1 )
Beispiel No. G1 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,759(0,7);7,755(0,7);7,740(0,8);7,736(0,8);7,486(0,6);7,483 (0,7);7,466(0,9);7,463(1 ,0) ;7,418(0,6);7,404(0,9);7,399(0,8);7,384(0,6);7,380(0,6);7,36 6(0,7);7,362(0,7);7,347(0,9 );7,343(0,9);7,266(10,5);5,302(1 ,4);5,099(4,4);3,447(16,0);0,000(4,5)
Beispiel No. G1 -2: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,529(0,6);7,525(1 ,3);7,520(0,8);7,462(0,6);7,447(0,6);7,443(1 ,0);7,438(0,7);7,403(0,9) ;7,399(1 ,4);7,395(0,6);7,389(1 ,3);7,388(1 ,3);7,370(1 ,1 );7,369(1 ,1 );7,266(14,4);5,302(0, 9);4,829(4,3);4,694(0,9);3,397(16,0);0,000(5,9)
Beispiel No. G1 -3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,456(1 ,0);7,441 (0,7);7,435(3,6);7,430(0,7);7,423(0,9);7,418(4,0);7,412(0,7) ;7,398(0,7) ;7,396(1 ,0);7,2683(0,5);7,2675(0,6);7,267(0,7);7,266(0,9);7,265(1 ,2);7,264(1 ,7);7,261 ( 64,1 );7,258(0,8);5,300(1 ,1 );4,848(4,2);4,687(0,7);3,377(16,0);1 ,254(0,8);0,008(0,7);0,0 02(0,9);0,000(27,2);-0,003(1 ,4);-0,0035(0,9);-0,0043(0,5);-0,009(0,9)
Beispiel No. G8-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,430(2,3);8,425(2,3);7,724(0,6);7,720(0,6);7,705(0,8);7, 700(0,7);7,589(2,8);7,585(2,7) ;7,494(0,6);7,491 (0,6);7,474(0,9);7,471 (0,9);7,421 (0,5);7,417(0,5);7,403(0,9);7,398(0,8 );7,383(0,6);7,378(0,5);7,350(0,6);7,346(0,7);7,331 (0,8);7,328(0,8);7,267(10,8);5,302(2 ,0);5,122(4,2);3,459(16,0);0,000(4,6) Beispiel No. G8-3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,423(2,1 );8,419(2,1 );7,570(2,5);7,566(2,5);7,446(0,7);7,431 (0,6);7,424(3,6);7,421 (0,9) ;7,415(1 ,0);7,412(3,9);7,405(0,6);7,391 (0,6);7,390(0,8);7,268(7,7);5,302(3,5);4,857(4,4 );3,387(16,0);0,000(3,1 ) Beispiel No. G8-4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,430(2,3);8,426(2,4);7,662(0,9);7,658(1 ,0);7,642(1 ,0);7,638(1 ,1 );7,589(1 ,2);7,585(3,1 ) ;7,581 (2,1 );7,569(1 ,3);7,565(1 ,1 );7,294(1 ,2);7,274(1 ,9);7,266(1 1 ,2);7,255(1 ,0);5,302(2, 1 );5,182(4,5);3,471 (16,0);0,000(4,7) Beispiel No. G8-1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,421 (3,7);8,417(3,8);7,61 1 (0,6);7,607(0,6);7,592(1 ,1 );7,588(1 ,2);7,577(4,2);7,573(4,6) ;7,569(0,8);7,473(0,8);7,471 (0,6);7,468(0,5);7,459(0,5);7,457(0,5);7,455(0,6);7,452(0,8 );7,267(15,8);7,235(0,9);7,232(1 ,0);7,216(1 ,5);7,213(1 ,7);7,197(0,7);7,194(0,8);7,189(0 ,8);7,187(0,7);7,169(0,7);7,165(1 ,1 );7,162(0,7);7,143(0,7);7,141 (0,6);5,302(0,5);4,990( 4,5);4,989(4,5);3,429(15,8);3,427(16,0);0,000(6,6)
Beispiel No. G8-15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,420(3,7);8,416(3,8);7,622(0,6);7,617(1 ,1 );7,601 (1 ,1 );7,596(0,6);7,580(0,6);7,567(4,4) ;7,562(4,3);7,269(12,3);6,971 (0,5);6,957(0,7);6,951 (1 ,0);6,943(0,8);6,938(0,7);6,931 (0, 5);6,930(0,6);6,922(0,8);6,918(0,8);6,912(0,6);6,897(0,7);6, 890(0,5);5,302(14,3);4,940( 4,2);4,938(4,2);3,427(15,8);3,425(16,0);2,046(0,7);0,000(4,4 ) Beispiel No. G8-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,648(0,5);8,646(0,6);8,644(0,5);8,639(0,5);8,636(0,6);8,634 (0,6);8,407(2,0);8,402(2,0) ;7,741 (0,9);7,736(0,9);7,722(0,6);7,717(0,6);7,651 (0,6);7,648(1 ,0);7,645(0,7);7,629(0,7 );7,559(2,0);7,555(1 ,9);7,372(0,5);7,369(0,5);7,360(0,5);7,357(0,5);7,353(0,5);7 ,266(9, 6);5,300(0,8);5,023(4,4);3,495(16,0);0,000(4,0)
Beispiel No. G8-36: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,838(1 ,2);8,835(1 ,1 );8,403(2,0);8,399(1 ,9);8,091 (1 ,2);8,087(1 ,1 );7,565(1 ,4);7,561 (1 ,3) ;7,262(31 ,4);5,262(4,3);3,646(16,0);1 ,573(1 ,6);0,000(13,4);-0,009(0,6)
Beispiel No. G8-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,431 (2,2);8,427(2,1 );7,866(0,7);7,848(0,8);7,784(0,6);7,781 (0,7);7,765(0,8);7,762(0,8) ;7,666(0,9);7,662(0,8);7,647(0,6);7,643(0,5);7,604(0,7);7,60 1 (0,7);7,589(2,0);7,585(2,9 );7,582(1 ,1 );7,263(42,1 );5,302(2,8);5,138(4,2);3,518(16,0);1 ,580(5,3);0,000(15,0)
Beispiel No. G8-94: 1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm)
8,447(1 ,2);8,442(1 ,2);8,425(2,5);8,421 (2,5);7,915(0,9);7,909(0,9);7,895(0,9);7,888(0,9) ;7,572(1 ,1 );7,568(1 ,1 );7,520(0,6);7,41 1 (1 ,4);7,410(1 ,3);7,390(1 ,2);7,389(1 ,2);7,2704(0, 6);7,2697(0,7);7,269(0,6);7,268(0,9);7,267(1 ,0);7,2664(1 ,3);7,2656(1 ,5);7,265(2,0);7,2 64(2,6);7,261 (1 13,6);7,258(2,0);7,257(1 ,1 );7,256(0,8);7,255(0,6);7,21 1 (1 ,0);6,997(0,6); 4,869(3,5);3,453(16,0);2,708(0,6);1 ,558(2,7);0,008(1 ,4);0,005(0,5);0,004(0,7);0,003(1 , 0);0,002(1 ,8);0,000(47,4);-0,003(2,4);-0,004(0,9);-0,005(0,7);-0,006(0 ,6);-0,008(1 ,4)
Beispiel No. G9-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,430(7,2);8,426(7,1 );7,598(3,9);7,594(3,8);7,586(2,5);7,582(2,5);7,567(2,7);7,5 63(2,7) ;7,462(2,2);7,459(2,3);7,442(3,3);7,439(3,3);7,376(1 ,8);7,371 (1 ,8);7,357(2,9);7,353(2,6 );7,337(1 ,9);7,333(1 ,7);7,282(2,2);7,279(2,3);7,273(0,6);7,272(0,7);7,268(21 ,1 );7,266(1 ,1 );7,263(3,0);7,260(2,9);7,245(1 ,3);7,241 (1 ,3);5,321 (16,0);5,299(1 ,4);4,239(1 ,0);4,230 (1 ,1 );4,218(1 ,5);4,206(1 ,2);4,196(1 ,1 );3,463(0,7);3,457(0,8);3,448(0,8);3,441 (1 ,8);3,43 5(1 ,3);3,427(1 ,5);3,420(1 ,4);3,413(1 ,7);3,407(0,7);3,398(0,8);3,392(0,7);2,310(0,6);2,3 03(0,9);2,296(0,9);2,289(1 ,6);2,287(1 ,5);2,283(1 ,2);2,275(1 ,4);2,270(1 ,7);2,265(1 ,0);2, 258(1 ,0);2,248(0,6);2,080(0,6);2,067(1 ,0);2,062(1 ,4);2,055(1 ,2);2,045(2,2);2,042(2,1 );2 ,035(1 ,4);2,027(1 ,2);0,000(9,6) Beispiel No. G9-3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,422(5,5);8,418(5,5);7,576(4,0);7,573(3,8);7,343(44,8);7,29 3(0,5);7,262(56,2);5,053(1 6,0);4,165(1 ,2);4,156(1 ,4);4,144(1 ,9);4,131 (1 ,6);4,122(1 ,3);3,376(0,8);3,371 (0,9);3,355 (2,0);3,349(1 ,5);3,341 (1 ,8);3,333(1 ,5);3,327(1 ,9);3,312(0,9);3,306(0,8);2,317(0,7);2,31 0(1 ,1 );2,304(1 ,1 );2,297(1 ,8);2,283(1 ,7);2,277(2,1 );2,265(1 ,2);2,257(0,8);2,085(0,9);2,0 52(0,6);2,045(1 ,2);2,034(1 ,6);2,026(1 ,5);2,017(2,4);2,007(1 ,7);1 ,999(1 ,3);1 ,601 (2,9);1 , 255(2,8);1 ,241 (0,6);0,008(0,7);0,000(23,3);-0,009(0,9) Beispiel No. G9-4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,430(7,5);8,426(7,6);7,592(5,5);7,587(5,4);7,545(2,9);7,541 (3,9);7,525(3,4);7,521 (6,9) ;7,516(2,7);7,501 (3,9);7,497(2,7);7,270(0,5);7,264(44,7);7,224(3,8);7,214(0,5 );7,205(6, 4);7,185(3,1 );5,372(16,0);5,300(3,3);4,246(1 ,1 );4,237(1 ,1 );4,225(1 ,6);4,213(1 ,2);4,204( 1 ,1 );3,468(0,7);3,462(0,8);3,453(0,8);3,447(1 ,8);3,440(1 ,3);3,432(1 ,4);3,425(1 ,4);3,419 (1 ,7);3,403(0,8);3,397(0,7);2,323(0,6);2,316(0,9);2,309(0,9);2 ,300(1 ,6);2,297(1 ,2);2,28 8(1 ,4);2,284(1 ,7);2,271 (1 ,0);2,261 (0,6);2,104(0,6);2,091 (1 ,0);2,087(1 ,4);2,079(1 ,2);2,0 76(1 ,4);2,069(2,1 );2,066(2,1 );2,059(1 ,4);2,052(1 ,2);2,045(0,9);1 ,635(1 ,2);0,008(0,6);0, 000(19,4);-0,009(0,5) Beispiel No. G9-1 1 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,419(12,8);8,415(12,7);7,582(7,7);7,578(7,5);7,491 (1 ,9);7,486(2,4);7,471 (3,7);7,467(4 ,3);7,452(2,1 );7,448(2,3);7,433(1 ,3);7,428(1 ,2);7,419(1 ,5);7,414(2,6);7,410(1 ,7);7,407( 1 ,7);7,400(2,0);7,399(1 ,9);7,396(2,0);7,394(2,9);7,389(1 ,6);7,380(1 ,7);7,375(1 ,5);7,265 (62,7);7,215(0,5);7,151 (2,5);7,149(5,0);7,146(4,0);7,143(2,6);7,132(4,8);7,130(6,2) ;7,1 26(3,1 );7,121 (3,7);7,1 18(2,5);7,1 13(2,8);7,1 10(2,6);7,100(2,5);7,097(2,0);5,299(4,2);5, 192(16,0);5,190(15,9);4,203(1 ,9);4,195(2,1 );4,182(2,9);4,170(2,3);4,160(2,0);4,130(0,7 );4,1 12(0,6);3,445(1 ,2);3,440(1 ,3);3,424(2,9);3,418(2,2);3,410(2,7);3,403(2,2);3,397(2, 8);3,382(1 ,2);3,375(1 ,2);2,313(1 ,1 );2,306(1 ,6);2,299(1 ,7);2,292(2,8);2,286(2,3);2,278(2 ,6);2,273(3,1 );2,261 (1 ,8);2,253(1 ,2);2,085(1 ,1 );2,072(1 ,9);2,067(2,6);2,060(2,4);2,050( 3,8);2,047(3,9);2,045(5,0);2,040(2,7);2,032(2,1 );2,025(1 ,2);2,016(0,5);2,012(0,6);1 ,671 (2,1 );1 ,277(0,9);1 ,259(2,0);1 ,241 (0,9);0,008(0,8);0,000(26,2);-0,009(0,8) Beispiel No. G9-15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,419(12,4);8,415(12,4);7,572(16,0);7,568(15,1 );7,491 (1 ,5);7,475(1 ,7);7,470(2,7);7,45 4(2,9);7,448(1 ,5);7,437(0,5);7,432(1 ,2);7,2724(0,6);7,2716(0,7);7,265(62,0);6,902(1 ,3); 6,896(2,3);6,893(1 ,2);6,889(2,1 );6,887(2,0);6,882(1 ,6);6,875(3,7);6,869(5,6);6,862(1 ,4) ;6,854(1 ,7);6,849(4,5);6,842(1 ,0);5,300(8,2);5,149(12,8);5,146(12,6);4,187(1 ,5);4,182( 1 ,7);4,173(1 ,9);4,161 (2,6);4,148(2,1 );4,139(1 ,8);3,436(1 ,1 );3,432(1 ,1 );3,415(2,5);3,410 (1 ,8);3,401 (2,3);3,394(1 ,8);3,388(2,4);3,372(1 ,0);3,367(1 ,0);2,322(0,9);2,316(1 ,4);2,30 9(1 ,5);2,302(2,4);2,296(1 ,9);2,288(2,2);2,282(2,6);2,271 (1 ,6);2,263(1 ,0);2,109(0,9);2,0 96(1 ,6);2,091 (2,2);2,084(2,0);2,072(3,8);2,064(2,3);2,056(1 ,8);2,049(1 ,0);2,045(0,5);2, 036(0,5);1 ,671 (0,8);1 ,254(0,6);0,008(0,8);0,000(26,3);-0,009(0,8)
Beispiel No. G9-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,609(1 ,8);8,607(2,0);8,605(2,0);8,602(1 ,8);8,597(1 ,8);8,595(2,0);8,593(2,0);8,590(1 ,8) ;8,397(7,5);8,393(7,4);7,674(1 ,4);7,670(1 ,5);7,655(3,2);7,651 (3,1 );7,636(2,1 );7,631 (2,0 );7,551 (9,2);7,547(8,9);7,510(2,1 );7,507(3,5);7,505(2,2);7,490(1 ,7);7,488(2,8);7,485(1 , 7);7,323(1 ,9);7,320(1 ,9);7,31 1 (1 ,9);7,308(1 ,9);7,304(1 ,8);7,301 (1 ,7);7,292(1 ,7);7,289(1 ,7);7,270(0,6);7,265(40,1 );5,299(0,7);5,180(16,0);4,162(0,7);4,159(0,8);4,155(0,9);4, 15 2(0,9);4,148(1 ,0);4,145(1 ,2);4,137(1 ,2);4,131 (1 ,7);4,126(1 ,2);4,1 19(1 ,4);4,1 16(1 , 1 );4,1 1 1 (1 ,0);4,108(1 ,0);4,105(0,9);4,101 (0,8);3,742(0,8);3,736(0,9);3,728(0,8);3,722(1 ,9);3, 715(1 ,2);3,713(1 ,1 );3,707(1 ,7);3,701 (1 ,1 );3,699(1 ,1 );3,692(1 ,7);3,686(0,8);3,678(0,7);3 ,672(0,7);2,288(0,9);2,282(1 ,0);2,273(1 ,5);2,268(1 ,2);2,261 (1 ,5);2,258(1 ,2);2,254(1 ,6); 2,243(1 ,0);2,234(0,7);2,097(0,6);2,093(1 ,0);2,090(1 ,2);2,087(1 ,2);2,084(1 ,7);2,078(1 ,2) ;2,073(1 ,7);2,070(1 ,9);2,062(1 ,3);2,053(1 ,0);2,047(0,7);2,044(0,8);1 ,691 (1 ,0);1 ,258(0,9 );1 ,255(0,9);0,008(0,5);0,000(16,9)
Beispiel No. G9-36: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,660(2,2);8,657(2,2);8,491 (5,7);8,486(5,8);7,959(6,7);7,955(6,5);7,920(2,4);7,919(2,5) ;7,915(2,5);7,914(2,3);7,527(1 ,1 );7,268(201 ,9);7,218(1 ,3);7,004(1 ,1 );4,936(7,1 );3,289( 0,9);3,284(1 ,0);3,278(0,8);3,268(1 ,6);3,254(1 ,0);3,247(1 ,0);3,242(1 ,1 );2,847(0,6);2,830 (1 ,6);2,807(1 ,7);2,792(0,6);2,786(0,7);2,584(0,6);2,579(0,9);2,575(0,7);2 ,101 (1 ,5);2,08 8(1 ,1 );2,083(1 ,4);2,071 (0,8);1 ,924(1 ,0);1 ,906(1 ,8);1 ,898(1 ,1 );1 ,891 (0,8);1 ,718(14,2);1 , 333(0,5);1 ,290(1 ,1 );1 ,285(1 ,5);1 ,255(16,0);1 ,105(0,6);0,888(1 ,0);0,880(1 ,7);0,863(1 ,0); 0,853(1 ,0);0,836(0,9);0,008(2,0);0,000(83,9);-0,009(2,8);-0,050(0,6 ) Beispiel No. G9-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,433(9,7);8,429(9,9);7,745(2,5);7,742(2,4);7,741 (2,3);7,727(3,7);7,722(3,1 );7,699(2,3) ;7,696(2,8);7,679(2,9);7,677(3,2);7,598(10,7);7,594(10,9);7, 591 (2,3);7,576(4,0);7,571 ( 3,6);7,557(3,1 );7,552(2,5);7,547(3,5);7,543(3,7);7,528(4,2);7,524(3,7);7,5 20(1 ,5);7,509 (1 ,5);7,505(1 ,3);7,262(229,6);7,212(1 ,9);6,998(1 ,2);5,354(16,0);5,300(0,6);4,226(1 ,3);4 ,217(1 ,5);4,204(2,0);4,193(1 ,6);4,183(1 ,4);3,547(0,9);3,541 (0,9);3,532(1 ,0);3,525(2,2); 3,519(1 ,5);3,51 1 (1 ,7);3,504(1 ,7);3,497(2,1 );3,482(1 ,0);3,476(0,9);2,337(0,7);2,331 (1 ,1 ) ;2,323(1 ,2);2,314(2,1 );2,302(1 ,9);2,296(1 ,9);2,285(1 ,2);2,188(0,8);2,171 (1 ,6);2,164(1 ,5 );2,151 (2,6);2,144(1 ,7);2,136(1 ,3);2,090(1 ,7);2,045(0,8);1 ,593(1 ,2);1 ,284(0,6);1 ,254(2, 4);0,008(2,6);0,000(98,4);-0,009(2,7);-0,050(0,8)
Beispiel No. G9-94: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,423(8,4);8,419(8,6);8,376(4,5);8,371 (4,7);7,744(3,3);7,737(3,3);7,723(3,6);7,717(3,6) ;7,569(9,9);7,564(9,9);7,334(5,0);7,333(4,9);7,314(4,5);7,31 3(4,5);7,266(38,2);5,300(3, 6);5,102(16,0);4,186(1 ,3);4,180(1 ,5);4,172(1 ,8);4,159(2,4);4,147(1 ,9);4,137(1 ,6);3,405( 1 ,0);3,399(1 ,1 );3,390(1 ,1 );3,384(2,5);3,377(1 ,8);3,370(2,2);3,362(1 ,8);3,356(2,4);3,349 (1 ,1 );3,341 (1 ,1 );3,335(1 ,0);2,354(0,8);2,347(1 ,3);2,340(1 ,3);2,333(2,1 );2,327(1 ,8);2,31 9(2,0);2,314(2,4);2,302(1 ,4);2,294(1 ,0);2,129(0,7);2,1 16(1 ,4);2,1 1 1 (1 ,8);2,104(1 ,8);2,0 91 (2,8);2,084(2,0);2,076(1 ,5);1 ,656(1 ,7);1 ,255(0,9);0,008(0,5);0,000(16,3);-0,009(0,6)
Beispiel No. G10-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
7,717(0,8);7,712(0,8);7,698(0,9);7,693(0,9);7,482(0,7);7,478 (0,8);7,462(1 ,9);7,459(2,3) ;7,442(1 ,7);7,440(1 ,6);7,439(1 ,4);7,412(0,5);7,408(0,6);7,396(0,8);7,393(1 ,7);7,389(1 ,1 );7,375(2,4);7,371 (1 ,1 );7,360(0,6);7,357(1 ,1 );7,351 (0,9);7,347(0,8);7,340(0,5);7,336(1 , 0);7,332(1 ,4);7,328(1 ,0);7,318(0,9);7,261 (13,3);6,986(5,2);5,394(4,8);5,296(1 ,9);5,095( 4,6);3,432(16,0);0,000(5,9)
Beispiel No. G10-3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm)
7,461 (0,9);7,457(1 ,2);7,440(1 ,9);7,439(1 ,8);7,437(1 ,6);7,432(0,6);7,41 1 (5,2);7,405(5,5) ;7,396(0,9);7,393(1 ,1 );7,388(0,5);7,385(0,5);7,383(0,6);7,380(0,6);7,375(2,2);7,3 71 (0,9 );7,360(0,7);7,357(1 ,2);7,337(0,9);7,319(0,9);7,261 (15,4);6,969(5,3);5,390(5,1 );5,297(2 ,0);4,830(4,7);3,361 (16,0);2,075(0,7);0,000(6,6) Beispiel No. G10-4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,653(0,8);7,650(0,9);7,634(1 ,0);7,630(1 ,0);7,580(1 ,0);7,576(0,9);7,560(1 ,2);7,556(1 ,0) ;7,461 (0,9);7,457(1 ,3);7,440(1 ,9);7,439(1 ,9);7,396(0,7);7,393(1 ,1 );7,375(2,3);7,371 (1 ,0 );7,360(0,7);7,357(1 ,2);7,341 (0,6);7,337(1 ,0);7,334(0,5);7,319(1 ,0);7,295(1 ,0);7,275(1 , 6);7,261 (17,7);7,256(0,8);6,982(2,3);5,391 (5,5);5,297(0,8);5,154(5,2);3,444(16,0);2,06 5(0,9);2,044(0,6);1 ,258(0,6);0,000(7,5)
Beispiel No. G10-1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,603(0,6);7,599(0,6);7,584(1 ,2);7,580(1 ,2);7,566(0,7);7,561 (0,7);7,463(1 ,0);7,460(1 ,8) ;7,456(2,2);7,450(1 ,1 );7,443(2,2);7,439(3,2);7,438(3,1 );7,429(0,8);7,425(0,5);7,394(1 ,1 );7,391 (1 ,6);7,386(0,6);7,373(3,4);7,369(1 ,5);7,358(1 ,0);7,355(1 ,8);7,338(0,8);7,334(1 , 4);7,331 (0,8);7,317(1 ,4);7,261 (20,4);7,235(1 ,0);7,232(1 ,0);7,216(1 ,6);7,213(1 ,7);7,197( 0,8);7,194(0,8);7,177(0,8);7,174(0,8);7,156(0,8);7,152(1 ,1 );7,149(0,8);7,131 (0,7);7,128 (0,7);6,977(9,3);5,389(7,8);5,297(1 ,1 );4,963(4,8);3,403(15,9);3,401 (16,0);2,069(1 ,0);0, 000(8,6)
Beispiel No. G10-15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,631 (0,6);7,615(0,6);7,610(1 ,1 );7,594(1 ,1 );7,588(0,6);7,572(0,6);7,459(1 ,3);7,455(1 ,8) ;7,450(0,6);7,439(2,8);7,437(2,6);7,435(2,3);7,396(1 ,1 );7,392(1 ,6);7,387(0,6);7,379(0,7 );7,374(3,4);7,370(1 ,4);7,360(0,9);7,356(1 ,8);7,340(0,8);7,336(1 ,4);7,333(0,7);7,319(1 , 4);7,261 (24,4);6,974(0,5);6,972(0,6);6,965(9,5);6,959(0,9);6,953(1 ,0);6,931 (1 ,2);6,924( 0,5);6,909(0,8);6,905(0,9);6,899(0,6);6,884(0,7);6,877(0,6); 5,387(7,9);5,297(2,1 );4,913
(4.4) ;3,401 (15,9);3,399(16,0);2,073(1 ,5);2,044(1 ,0);1 ,258(0,8);0,000(10,3)
Beispiel No. G10-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,639(0,6);8,637(0,6);8,635(0,6);8,633(0,6);8,627(0,6);8,625 (0,6);8,623(0,6);8,620(0,6) ;7,742(1 ,0);7,738(0,9);7,723(0,7);7,719(0,6);7,643(0,7);7,640(1 ,1 );7,638(0,7);7,624(0,5 );7,621 (0,8);7,454(0,7);7,450(1 ,0);7,437(0,7);7,434(1 ,5);7,432(1 ,4);7,431 (1 ,3);7,392(0, 6);7,389(0,9);7,371 (1 ,9);7,367(0,9);7,365(0,7);7,362(0,6);7,356(0,6);7,353(1 ,5);7,346(0 ,6);7,343(0,6);7,334(1 ,2);7,331 (0,8);7,315(0,7);7,261 (17,5);6,955(5,3);5,381 (4,2);4,998
(4.5) ;3,468(16,0);1 ,624(1 ,9);0,000(7,6) Beispiel No. G10-36: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,667(0,7);8,664(0,7);7,919(0,7);7,918(0,8);7,914(0,7);7,913 (0,7);7,465(0,5);7,461 (0,7) ;7,444(1 ,1 );7,442(1 ,0);7,441 (0,9);7,397(0,7);7,379(1 ,4);7,375(0,6);7,361 (0,7);7,352(4,8 );7,341 (0,6);7,323(0,6);7,265(0,8);7,259(83,1 );7,256(1 ,1 );7,255(0,7);5,392(3,1 );4,932(2 ,0);2,690(14,6);1 ,537(16,0);0,008(1 ,0);0,002(1 ,2);0,000(35,1 );-0,009(1 ,0)
Beispiel No. G10-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,862(0,7);7,860(0,7);7,842(0,9);7,840(0,9);7,769(0,7);7,766 (0,7);7,750(0,9);7,747(0,9) ;7,670(1 ,0);7,666(0,9);7,650(0,6);7,646(0,5);7,594(0,8);7,591 (0,8);7,575(1 ,1 );7,572(1 ,1 );7,461 (0,8);7,457(1 ,1 );7,444(0,8);7,441 (1 ,7);7,439(1 ,6);7,437(1 ,4);7,398(0,7);7,394(1 , 0);7,377(2,1 );7,373(0,8);7,362(0,6);7,359(1 ,1 );7,339(0,9);7,322(0,8);7,261 (14,1 );6,981 ( 5,7);5,390(4,8);5,297(3,0);5,1 15(4,1 );3,490(16,0);2,070(0,7);2,043(0,6);0,000(6,1 )
Beispiel No. G10-94: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,423(1 ,4);8,417(1 ,4);7,902(0,9);7,896(0,9);7,882(0,9);7,875(0,9);7,461 (0,9);7,457(1 ,3) ;7,440(1 ,9);7,439(1 ,8);7,407(1 ,5);7,399(0,8);7,395(1 ,1 );7,390(0,5);7,387(1 ,5);7,378(2,3 );7,374(1 ,0);7,363(0,7);7,360(1 ,2);7,344(0,5);7,340(1 ,0);7,337(0,5);7,323(0,9);7,265(10 ,5);6,957(5,4);5,386(5,4);4,830(4,3);4,748(5,1 );3,416(16,0);1 ,707(1 ,6);0,000(4,1 ) Beispiel No. G1 1 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,738(0,8);7,734(0,7);7,719(0,9);7,715(0,8);7,481 (0,7);7,477(0,8);7,466(0,9);7,461 (1 ,8) ;7,457(1 ,5);7,449(0,8);7,447(1 ,1 );7,446(1 ,6);7,444(1 ,5);7,442(1 ,3);7,410(0,6);7,406(0,6 );7,393(0,8);7,391 (1 ,6);7,387(1 ,1 );7,372(2,5);7,369(1 ,1 );7,358(0,6);7,354(1 ,1 );7,350(0, 9);7,346(0,8);7,332(1 ,2);7,328(1 ,4);7,312(1 ,0);7,31 1 (1 ,0);7,260(20,8);5,426(4,3);5,297( 0,7);5,124(4,3);3,437(15,5);2,350(16,0);2,043(0,9);1 ,588(0,5);1 ,258(0,7);0,000(8,6)
Beispiel No. G1 1 -3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,464(0,8);7,460(1 ,2);7,443(1 ,8);7,441 (2,2);7,435(0,6);7,425(0,7);7,419(3,9);7,415(0,9) ;7,409(1 ,1 );7,405(4,3);7,399(0,7);7,393(0,7);7,389(1 ,5);7,385(1 ,0);7,383(1 ,1 );7,372(2,1 );7,368(0,9);7,357(0,6);7,354(1 ,1 );7,329(0,8);7,31 1 (0,9);7,261 (15,6);5,422(4,3);5,296(3 ,1 );4,857(4,4);3,363(16,0);2,336(15,4);2,043(0,9);1 ,258(0,7);0,000(6,7) Beispiel No. G1 1 -4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,675(1 ,0);7,671 (1 ,1 );7,656(1 ,1 );7,652(1 ,1 );7,577(1 ,2);7,573(1 ,2);7,557(1 ,5);7,553(1 ,3) ;7,464(0,9);7,460(1 ,2);7,447(0,8);7,445(1 ,2);7,444(1 ,8);7,442(1 ,7);7,440(1 ,5);7,393(0,7 );7,390(1 ,1 );7,372(2,2);7,368(1 ,0);7,357(0,6);7,354(1 ,1 );7,330(0,9);7,31 1 (0,9);7,294(1 , 6);7,274(2,1 );7,261 (1 1 ,3);7,254(1 ,1 );5,423(4,7);5,295(4,8);5,178(4,6);3,445(16,0);2,34 2(16,0);0,000(4,9)
Beispiel No. G1 1 -1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,604(0,7);7,599(0,8);7,463(1 ,0);7,461 (1 ,3);7,459(1 ,6);7,455(0,7);7,442(2,0);7,441 (2,2) ;7,391 (0,7);7,388(1 ,1 );7,371 (2,2);7,367(0,9);7,355(0,6);7,352(1 ,1 );7,327(0,9);7,309(0,9 );7,260(18,8);7,234(0,6);7,231 (0,7);7,215(1 ,0);7,212(1 ,1 );7,193(0,5);7,176(0,5);7,151 (0 ,7);7,148(0,5);5,422(4,6);4,992(2,9);3,406(9,7);3,404(9,9);2 ,341 (16,0);1 , 586(1 ,9);0,000 (8,2) Beispiel No. G1 1 -15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,631 (0,7);7,615(0,7);7,462(0,9);7,459(1 ,2);7,443(1 ,2);7,442(1 ,8);7,440(1 ,7);7,438(1 ,4) ;7,392(0,7);7,389(1 ,1 );7,371 (2,2);7,367(0,9);7,356(0,6);7,353(1 ,1 );7,329(0,8);7,31 1 (0,9 );7,261 (20,6);6,951 (0,6);6,929(0,7);6,903(0,5);5,419(4,5);5,297(0,8);4,940(2,6) ;4,939(2 ,6);3,404(9,9);3,401 (9,8);2,341 (0,8);2,330(16,0);1 ,590(2,9);0,000(9,0)
Beispiel No. G1 1 -21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,639(0,6);8,637(0,6);8,635(0,7);8,632(0,6);8,627(0,6);8,625 (0,6);8,623(0,6);8,620(0,6) ;7,742(0,9);7,738(0,9);7,723(0,7);7,719(0,7);7,668(0,7);7,66 5(1 ,1 );7,663(0,7);7,646(0,7 );7,456(0,7);7,452(1 ,0);7,436(1 ,5);7,434(1 ,5);7,432(1 ,3);7,389(0,6);7,385(1 ,0);7,368(1 , 9);7,364(1 ,4);7,361 (0,7);7,352(1 ,0);7,349(1 ,5);7,345(0,7);7,342(0,6);7,333(0,6);7,330(0 ,8);7,325(0,8);7,307(0,8);7,262(12,7);5,41 1 (4,0);5,018(4,5);3,476(16,0);3,468(0,6);2,30 7(14,1 );2,080(0,9);2,043(0,6);1 ,258(0,6);0,000(5,3)
Beispiel No. G1 1 -36: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,836(0,9);8,834(1 ,0);8,831 (1 ,0);8,829(0,9);8,068(1 ,0);8,067(1 ,0);8,063(1 ,0);8,062(0,9) ;7,452(0,8);7,449(1 ,1 );7,435(0,7);7,432(1 ,6);7,430(1 ,5);7,428(1 ,3);7,386(0,7);7,383(1 ,0 );7,365(2,0);7,361 (0,9);7,350(0,6);7,347(1 ,0);7,323(0,8);7,305(0,8);7,265(0,6);7,264(0, 8);7,260(36,2);5,410(4,1 );5,266(3,9);3,628(16,0);2,318(14,7);2,083(0,6);1 ,256(0,6);0,0 02(0,6);0,000(15,9)
Beispiel No. G1 1 -61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
7,892(0,7);7,890(0,8);7,872(0,9);7,870(0,9);7,766(0,7);7, 763(0,8);7,746(0,9);7,744(0,9) ;7,685(0,5);7,669(1 ,0);7,666(0,9);7,650(0,7);7,646(0,6);7,590(0,8);7,587(0,8);7 ,571 (1 ,1 );7,568(1 ,1 );7,464(0,8);7,460(1 ,2);7,444(1 ,7);7,442(1 ,6);7,440(1 ,4);7,395(0,7);7,392(1 , 0);7,374(2,1 );7,370(0,9);7,359(0,6);7,356(1 ,1 );7,332(0,8);7,314(0,9);7,261 (14,0);5,422( 4,5);5,297(1 ,3);5,145(4,1 );3,490(16,0);2,334(15,5);1 ,607(0,6);0,000(5,7)
Beispiel No. G1 1 -94: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,423(1 ,1 );8,422(1 ,2);8,417(1 ,2);8,416(1 ,2);7,926(0,9);7,920(0,9);7,905(1 ,0);7,899(1 ,0) ;7,464(0,8);7,461 (1 ,2);7,447(0,8);7,445(1 ,1 );7,444(1 ,7);7,442(1 ,6);7,440(1 ,4);7,406(1 ,4 );7,405(1 ,4);7,396(0,7);7,393(1 ,1 );7,386(1 ,4);7,384(1 ,4);7,375(2,1 );7,371 (0,9);7,360(0, 6);7,357(1 ,0);7,333(0,8);7,315(0,8);7,262(17,1 );5,419(4,3);5,298(1 ,4);4,863(3,8);3,421 ( 15,9);2,322(16,0);2,072(0,6);2,044(1 ,9);1 ,276(0,6);1 ,258(1 ,5);1 ,240(0,6);0,000(7,7)
Beispiel No. H1 -1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,974(4,3);7,669(0,7);7,665(0,7);7,650(0,8);7,646(0,8);7,504 (0,6);7,501 (0,7);7,484(1 ,0) ;7,480(1 ,0);7,420(0,5);7,416(0,5);7,402(0,8);7,397(0,8);7,382(0,6);7 ,377(0,5);7,337(0,7 );7,334(0,7);7,318(0,9);7,315(0,9);7,266(13,9);5,302(1 ,2);5,288(4,4);3,488(16,0);0,000( 5,8)
Beispiel No. H1 -3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,943(4,5);7,445(0,8);7,429(0,6);7,423(3,7);7,419(0,9);7, 414(0,9);7,410(3,9);7,404(0,6) ;7,390(0,6);7,388(0,8);7,270(7,5);5,301 (5,0);5,018(4,5);3,420(16,0);2,045(1 ,6);1 ,259(1 , 0);0,000(3,1 )
Beispiel No. H1 -4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,958(4,6);7,61 1 (0,8);7,607(1 ,0);7,591 (0,9);7,587(1 ,4);7,586(1 ,5);7,582(0,9);7,565(1 ,4) ;7,561 (0,9);7,277(1 ,2);7,268(10,6);7,257(1 ,7);7,238(0,9);5,348(4,7);5,303(4,2);3,497(1 6,0);2,047(0,5);0,000(4,5) Beispiel No. H1 -1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,960(8,9);7,575(0,5);7,571 (0,6);7,556(1 ,1 );7,552(1 ,2);7,537(0,6);7,533(0,7);7,473(0,8) ;7,471 (0,6);7,468(0,5);7,466(0,5);7,459(0,6);7,457(0,6);7,454(0,6) ;7,452(0,8);7,438(0,5 );7,269(16,8);7,224(0,9);7,222(1 ,1 );7,206(1 ,5);7,203(2,0);7,196(0,9);7,187(0,7);7,184(0 ,9);7,176(0,8);7,172(1 ,1 );7,169(0,8);7,151 (0,7);7,148(0,6);5,303(4,0);5,150(4,7);5,148( 4,6);3,461 (15,9);3,458(16,0);1 ,724(0,6);0,000(7,1 )
Beispiel No. H1 -21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,922(4,0);8,657(0,6);8,655(0,6);8,653(0,5);8,647(0,5);8,645 (0,6);8,643(0,6);7,725(0,9) ;7,721 (0,9);7,706(0,6);7,701 (0,6);7,621 (0,6);7,618(1 ,0);7,616(0,6);7,599(0,7);7,365(0,5 );7,362(0,5);7,353(0,5);7,350(0,5);7,346(0,5);7,271 (7,4);5,301 (2,4);5,177(4,5);3,539(16 ,0);0,000(3,0)
Beispiel No. H1 -36: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,956(4,5);8,856(0,9);8,853(0,9);8,851 (0,8);8,078(0,9);8,074(0,9);7,261 (47,6);5,453(3, 6);3,668(16,0);2,090(1 ,0);1 ,256(0,8);0,921 (0,6);0,008(0,6);0,000(21 ,0);-0,009(0,6)
Beispiel No. H1 -61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm)
8,952(4,5);7,817(0,6);7,814(0,7);7,797(0,8);7,795(0,8);7,783 (0,7);7,780(0,7);7,764(0,8) ;7,761 (0,8);7,636(1 ,0);7,632(0,9);7,617(0,7);7,613(0,6);7,590(0,8);7,587(0,8);7 ,571 (1 ,0 );7,568(1 ,0);7,268(1 1 ,2);5,320(4,0);5,303(2,0);3,543(16,0);0,000(4,3)
Beispiel No. H1 -94: 1 H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm)
8,926(4,3);8,461 (1 ,2);8,455(1 ,2);7,888(0,8);7,882(0,8);7,868(0,9);7,861 (0,8);7,390(1 ,3) ;7,369(1 ,2);7,264(22,9);5,301 (1 ,7);5,046(4,1 );3,475(16,0);1 ,622(0,6);1 ,284(0,6);1 ,256( 0,7);0,000(9,7)
Beispiel No. H2-1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,937(14,9);7,606(2,4);7,602(2,4);7,587(2,7);7,583(2,7);7,46 3(2,2);7,460(2,4);7,443(3, 3);7,440(3,3);7,371 (1 ,8);7,367(1 ,9);7,352(2,8);7,348(2,6);7,332(2,0);7,328(1 ,8);7,276(2 ,4);7,273(2,6);7,267(35,6);7,257(3,0);7,254(2,9);7,238(1 ,4);7,235(1 ,3);5,377(16,0);5,30 0(5,0);4,326(1 ,1 );4,317(1 ,2);4,305(1 ,6);4,293(1 ,2);4,283(1 ,1 );3,534(0,7);3,527(0,8);3,5 18(0,8);3,512(1 ,9);3,505(1 ,3);3,497(1 ,5);3,490(1 ,4);3,484(1 ,8);3,478(0,7);3,468(0,8);3, 462(0,8);2,338(0,6);2,331 (0,9);2,324(0,9);2,317(1 ,6);2,31 1 (1 ,2);2,303(1 ,5);2,298(1 ,8);2 ,293(1 ,0);2,286(1 ,0);2,276(0,7);2,095(0,6);2,082(1 ,0);2,078(1 ,4);2,070(1 ,3);2,061 (2,2); 2,058(2,1 );2,050(1 ,5);2,044(1 ,2);2,043(1 ,2);0,000(15,9) Beispiel No. H2-3: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,895(16,0);7,378(2,0);7,376(1 ,5);7,371 (1 ,0);7,362(1 ,8);7,356(12,4);7,352(3,6);7,349(3 ,7);7,346(13,5);7,339(1 ,8);7,330(1 ,2);7,326(1 ,6);7,324(2,2);7,265(47,0);5,300(4,3);5,1 1 3(13,9);4,248(0,8);4,243(1 ,0);4,234(1 ,2);4,221 (1 ,5);4,209(1 ,3);4,199(1 ,0);3,456(0,7);3, 450(0,7);3,441 (0,7);3,435(1 ,8);3,428(1 ,1 );3,421 (1 ,5);3,413(1 ,2);3,406(1 ,7);3,400(0,7);3 ,391 (0,7);3,385(0,7);2,345(0,5);2,338(0,9);2,331 (0,9);2,324(1 ,5);2,320(1 ,2);2,318(1 ,2); 2,310(1 ,3);2,305(1 ,7);2,299(0,9);2,293(0,9);2,284(0,6);2,055(0,9);2,050(1 ,3);2,045(1 ,2) ;2,042(1 ,2);2,033(1 ,8);2,030(1 ,9);2,022(1 ,4);2,015(1 ,0);2,008(0,7);1 ,259(0,6);0,008(0,5 );0,002(0,7);0,000(19,3);-0,003(1 ,0);-0,009(0,6) Beispiel No. H2-4: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,921 (15,1 );7,549(2,0);7,545(4,0);7,539(4,5);7,535(2,4);7,529(2,3);7,5 25(4,6);7,519(5, 4);7,515(2,2);7,270(23,7);7,218(3,8);7,198(5,1 );7,178(3,0);5,427(15,9);5,301 (16,0);4,3 30(1 ,1 );4,322(1 ,2);4,309(1 ,7);4,297(1 ,4);4,288(1 ,2);3,534(0,7);3,528(0,8);3,519(0,8);3, 513(1 ,8);3,506(1 ,3);3,498(1 ,5);3,491 (1 ,4);3,485(1 ,8);3,479(0,7);3,469(0,8);3,463(0,8);2 ,349(0,6);2,343(0,9);2,335(0,9);2,328(1 ,6);2,323(1 ,3);2,314(1 ,5);2,310(1 ,8);2,297(1 ,0); 2,288(0,7);2,120(0,6);2,107(1 ,0);2,102(1 ,4);2,095(1 ,2);2,085(2,2);2,082(2,2);2,075(1 ,5) ;2,067(1 ,3);2,063(1 ,9);2,045(2,0);1 ,277(0,6);1 ,259(1 ,3);1 ,241 (0,6);0,000(9,5)
Beispiel No. H2-1 1 : 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,908(16,0);7,506(0,9);7,503(1 ,0);7,488(1 ,8);7,484(2,1 );7,469(1 ,0);7,465(1 ,2);7,423(0, 7);7,419(0,7);7,410(0,8);7,405(1 ,5);7,402(1 ,1 );7,400(1 ,0);7,398(0,9);7,391 (1 ,1 );7,389(1 ,0);7,384(1 ,4);7,379(0,9);7,370(1 ,0);7,366(0,8);7,271 (22,1 );7,139(3,0);7,120(4,8);7,1 18 (4,5);7,102(1 ,4);7,099(1 ,7);7,096(1 ,5);7,094(1 ,0);5,301 (13,2);5,249(8,4);5,247(8,4);4,2 83(0,9);4,279(1 ,0);4,270(1 ,2);4,257(1 ,6);4,245(1 ,3);4,235(1 ,1 );3,528(0,6);3,524(0,6);3, 507(1 ,6);3,501 (1 ,1 );3,493(1 ,4);3,486(1 ,1 );3,480(1 ,5);3,463(0,7);3,458(0,7);2,342(0,5);2 ,335(0,9);2,328(0,9);2,321 (1 ,5);2,315(1 ,2);2,307(1 ,4);2,302(1 ,7);2,297(1 ,0);2,290(1 ,0); 2,281 (0,6);2,106(0,5);2,092(1 ,0);2,088(1 ,3);2,080(1 ,2);2,077(1 ,1 );2,070(1 ,9);2,068(1 ,9) ;2,060(1 ,4);2,052(1 ,1 );2,045(1 ,1 );1 ,259(0,5);0,000(9,1 ) Beispiel No. H2-15: 1 H-NMR (400 MHz, CDCIs δ, ppm)
8,893(16,0);7,513(1 ,3);7,497(1 ,6);7,493(2,3);7,477(2,3);7,470(1 ,3);7,454(1 ,2);7,266(45 ,1 );6,899(1 ,3);6,892(1 ,8);6,877(2,8);6,871 (3,8);6,866(1 ,6);6,857(3,0);6,855(3,0);6,850( 3,0);6,845(1 ,5);6,837(1 ,5);6,829(0,8);5,301 (4,1 );5,208(10,8);5,206(10,5);4,256(1 ,5);4,2 48(1 ,7);4,235(2,3);4,222(1 ,8);4,213(1 ,5);3,519(1 ,0);3,514(1 ,0);3,498(2,2);3,492(1 ,7);3, 484(2,0);3,477(1 ,6);3,470(2,1 );3,454(0,9);3,450(0,9);2,352(0,8);2,345(1 ,3);2,338(1 ,3);2 ,331 (2,2);2,317(2,0);2,31 1 (2,3);2,300(1 ,4);2,292(0,9);2,130(0,8);2,1 17(1 ,5);2,1 13(1 ,9); 2,105(1 ,8);2,093(2,7);2,085(2,0);2,077(1 ,5);2,072(1 ,6);1 ,670(1 ,4);1 ,255(1 ,2);0,008(0,6) ;0,000(19,3);-0,009(0,6)
Beispiel No. H2-21 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,854(14,9);8,607(1 ,8);8,605(2,0);8,603(2,0);8,600(1 ,9);8,595(1 ,9);8,593(2,0);8,591 (2, 0);8,588(1 ,8);7,663(1 ,5);7,658(1 ,5);7,643(3,3);7,639(3,2);7,624(2,2);7,620(2,1 );7,529(2 ,2);7,526(3,7);7,524(2,3);7,510(1 ,7);7,507(2,7);7,504(1 ,6);7,312(2,0);7,309(1 ,9);7,299( 1 ,9);7,296(1 ,9);7,293(1 ,9);7,290(1 ,7);7,280(1 ,9);7,277(1 ,8);7,266(40,9);5,300(1 ,0);5,24 2(16,0);4,235(0,7);4,231 (0,8);4,227(0,9);4,224(0,9);4,217(1 ,2);4,209(1 ,2);4,204(1 ,7);4, 198(1 ,2);4,191 (1 ,4);4,183(0,9);4,180(1 ,0);4,177(0,9);4,173(0,9);3,840(0,8);3,834(0,9);3 ,825(0,8);3,819(1 ,9);3,813(1 ,2);3,810(1 ,0);3,804(1 ,7);3,799(1 ,1 );3,796(1 ,1 );3,790(1 ,7); 3,784(0,8);3,775(0,7);3,769(0,8);2,315(0,9);2,308(1 ,1 );2,301 (1 ,5);2,295(1 ,3);2,287(1 ,5) ;2,281 (1 ,7);2,277(1 ,0);2,270(1 ,0);2,261 (0,7);2,1 17(0,6);2,1 13(1 ,0);2,1 10(1 ,2);2,106(1 ,1 );2,102(1 ,2);2,098(1 ,2);2,092(1 ,7);2,090(1 ,9);2,081 (1 ,4);2,072(1 ,0);2,066(0,7);2,044(0, 6);1 ,692(1 ,8);1 ,259(0,7);1 ,256(0,6);0,008(0,5);0,000(17,4) Beispiel No. H2-36: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
9,135(0,6);8,921 (16,0);8,803(2,7);8,802(3,0);8,798(2,9);8,797(2,6);7,991 (3,0);7,989(3, 1 );7,986(3,0);7,984(2,8);7,271 (0,5);7,270(0,6);7,2694(0,8);7,2685(1 ,0);7,265(52,9);5,5 34(13,8);5,300(2,5);4,478(0,8);4,473(1 ,0);4,464(1 ,2);4,451 (1 ,6);4,446(1 ,2);4,439(1 ,3);4 ,429(1 ,1 );4,425(0,9);3,844(0,7);3,838(0,7);3,829(0,8);3,823(1 ,8);3,817(1 ,1 );3,809(1 ,6); 3,800(1 ,1 );3,794(1 ,6);3,788(0,7);3,779(0,7);3,773(0,7);2,362(0,5);2,355(0,9);2 ,348(0,9) ;2,340(1 ,6);2,335(1 ,2);2,327(1 ,4);2,321 (1 ,7);2,316(0,9);2,309(1 ,0);2,301 (0,6);2,076(0,9 );2,070(1 ,3);2,064(1 ,2);2,052(1 ,9);2,044(1 ,5);2,038(1 ,1 );2,036(1 ,1 );2,029(0,7);1 ,952(0, 5);1 ,255(1 ,5);0,008(0,6);0,000(24,2);-0,009(0,7) Beispiel No. H2-61 : 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,906(1 1 ,8);7,741 (2,9);7,737(2,7);7,723(6,4);7,703(3,5);7,581 (1 ,3);7,578(1 ,5);7,563(3, 5);7,558(3,1 );7,544(2,7);7,539(2,6);7,535(3,1 );7,531 (2,9);7,516(3,4);7,513(3,1 );7,497(1 ,2);7,310(0,5);7,262(106,0);7,212(0,6);6,998(0,6);5,410(16,0 );5,300(2,8);4,302(1 ,8);4,2 93(2,0);4,281 (2,8);4,269(2,1 );4,259(1 ,9);3,623(1 ,2);3,602(2,7);3,588(2,4);3,580(2,2);3, 574(2,5);3,559(1 ,3);2,360(1 ,4);2,345(2,7);2,331 (2,5);2,326(2,6);2,315(1 ,6);2,213(1 ,0);2 ,195(2,1 );2,176(3,3);2,169(2,1 );2,160(1 ,7);2,089(0,8);2,045(0,6);1 ,572(7,3);1 ,255(1 ,0); 0,000(43,3);-0,008(2,0)
Beispiel No. H2-94: 1 H-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm)
8,884(16,0);8,396(3,3);8,395(3,4);8,390(3,4);7,768(2,7);7,76 2(2,6);7,747(2,9);7,741 (2, 9);7,325(3,9);7,324(3,9);7,305(3,5);7,303(3,3);7,273(0,5);7, 272(0,7);7,271 (0,9);7,268(3 4,9);7,265(0,5);5,301 (6,6);5,166(1 1 ,6);4,259(0,9);4,254(1 ,0);4,246(1 ,2);4,233(1 ,6);4,22 8(1 ,2);4,220(1 ,3);4,210(1 ,0);4,207(0,9);3,492(0,7);3,486(0,8);3,477(0,8);3,471 (1 ,8);3,4 65(1 ,2);3,457(1 ,6);3,449(1 ,2);3,442(1 ,7);3,436(0,7);3,428(0,7);3,421 (0,7);2,384(0,5);2, 377(0,9);2,370(0,9);2,363(1 ,5);2,357(1 ,3);2,349(1 ,4);2,343(1 ,7);2,338(0,9);2,332(1 ,0);2 ,323(0,6);2,152(0,5);2,139(1 ,0);2,135(1 ,3);2,127(1 ,2);2,124(1 ,1 );2,1 14(1 ,9);2,107(1 ,4); 2,099(1 ,0);2,092(0,6);1 ,680(1 ,8);1 ,255(0,5);0,000(14,3)
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus substituierten Heteroarylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten
Heteroarylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (I) mit weiteren
agrochemischen Wirkstoffen wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus den erfindungsgemäß substituierten Heteroarylcarbonsäurehydraziden, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassermangel), osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von
Phosphornährstoffen zählen. In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die
erfindungsgemäßen Verbindungen, d. h. die entsprechenden erfindungsgemäß substituierten Heteroarylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (I), durch eine Sprühapplikation auf entsprechend zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0,0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestückung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,
Verbesserung des Sprosswachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte
Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, Öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische Öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuss, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte
Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und
Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Insbesondere zeigt die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäß substituierten Heteroarylcarbonsäurehydraziden der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.
Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten
Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber
Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die
Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,
mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag, mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sprossgröße,
· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,
mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer
Verbindung aus der Gruppe der erfindungsgemäß substituierten
Heteroarylcarbonsäurehydrazide der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.
Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von
entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die Verwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige
Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd- Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von
Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die
Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH 4 )2SO 4
NH 4 NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.
Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium,
Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(lll)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,
Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0,5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, wie beispielsweise Fungizide, Insektizide, Herbizide, Pflanzenwachstumsregulatoren oder Safener, oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende
Ausführungen.
Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Prills oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's
Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann,
beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des
Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten.
Bevorzugt ist die Verwendung erfindungsgemäßer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet
Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden. Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum (Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,
Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,
Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher,
Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.
Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum,
Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel. Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp.. Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P. albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.
nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen
Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie,
Platanengewächs, Linde und Ahornbaum.
Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„colonial bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);
Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.);
Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multiflorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).
Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L), "sand cattail" (Phleum subulatum L),
"orchardgrass" (Dactylis glomerata L.), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L).
Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist
insbesondere bevorzugt.
Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heterologes Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heterologes Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das
Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder RNAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.
Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Stressfaktoren resistent sind. Zu den abiotischen Stressbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Stress, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.
Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie
Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pflanzenarchitektur (unter Stress- und nicht-Stress-Bedingungen) beeinflusst werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,
Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,
Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder
Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte
Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie
Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, Ölgehalt und Ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.
Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die
Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer
Resistenz gegen biotische und abiotische Stressfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das
Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die
Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in Hybhdpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für
Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben (WO 92/005251 , WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91/002069). Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind
herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden.
Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.
Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums
Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eleusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944, WO 00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US 5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase- Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO
07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO
03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.
Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein
Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477; US 5,646,024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5,276,268; US 5,739,082; US 5,908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.
Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567, WO
99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein Prephenatdehydrogenase- Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist.
Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,
Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als
Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber
unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5,605,01 1 , US 5,378,824, US 5,141 ,870 und US 5,013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5,141 ,870; US 5,767,361 ; US
5,731 ,180; US 5,304,732; US 4,761 ,373; US 5,331 ,107; US 5,928,937; und US
5,378,824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO
2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere
Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO
2007/024782 beschrieben.
Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber
Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5,773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind
insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden.
Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfasst im vorliegenden
Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfasst, die für folgendes kodiert:
1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen CrylAb, CrylAc, Cryl F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder Insektizide Teile davon; oder
2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht (Moellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder
3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfasst, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO
2007/027777); oder 4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige, insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder
5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden
insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:
http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vi p.html oder 6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder 7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten
Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfasst, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder
8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,
insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.
Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfasst, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer
Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche
Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abiotischen Stressfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische
Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Stressresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Stresstoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PARP) in den Pflanzenzellen oder
Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06109836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das die
Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein stresstoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage- Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,
Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel:
1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der
durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des
Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder
Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in
Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO
95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688, WO 99/58690, WO 99/58654, WO
2000/008184, WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001/12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860,
WO 2004/056999, WO 2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632,
WO 2005/095617, WO 2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927,
WO 2006/018319, WO 2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823,
WO 2000/22140, WO 2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923,
EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001/14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983,
WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950,
WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734,341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604,
WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001/98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013,861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben. 2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu
Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inulin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, WO 96/021023, WO 98/039460 und
WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 95/031553, US 2002/031826, US 6,284,479, US 5,712,107,
WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5,908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.
3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316,
JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von
Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der
Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der
Durchlasssteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in
WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist.
Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der
Ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem hohen Ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5,840,946 oder
US 6,323,392 oder US 6,063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6,169,190 oder US 5,965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die Öl mit einem niedrigen gesättigten
Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434,283 beschrieben ist.
Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais),
Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready®
(Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) können in übliche
Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben: Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also
Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber,
Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung.
Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:
Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe. Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen
Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und Öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N-
Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).
Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methyl isobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie
Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.
Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.
Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.
Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate. Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat. Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren
Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal. Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kiesel- säure.
Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage.
Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=
Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die
Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der
Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).
Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte Öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel.
Die Formulierungen enthalten im Allgemeinen zwischen 0,01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in
handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,
Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder
Semiochemicals vorliegen. Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen. Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder
Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in
Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden, Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen.
Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken. Biologische Beispiele:
In vivo-Analysen
Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfaser- oder
Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.
Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen
Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Die Holzfasertöpfe wurden dazu in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und ist daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst in Prozent. Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen nach folgender Formel ermittelt:
S
WG: Wirkungsgrad (Efficacy)
Sl s : Schadintensität der gestressten Kontrollpflanzen
S : Schadintensität der mit Testverbindung behandelten, gestressten Pflanzen Bei den in unten stehenden Tabellen A-1 bis A-3 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte aus mindestens einem Versuch mit mindestens zwei Replikaten.
Gemessen wurden die.Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter Trockenstress auf verschiedene Kulturpflanzen
Tabelle A-1
Tabelle A-2
WG [%]
No. Substanz Dosierung Einheit
(ZEAMX)
1 A5-30 25 g/ha > 5 %
2 A6-21 250 g/ha > 5 %
3 B2-1 25 g/ha > 5 %
4 B2-21 250 g/ha > 5 %
5 B2-61 250 g/ha > 5 %
6 C1 -61 250 g/ha > 5 %
Tabelle A-3
/n vivo-Analysen - Teil B
Sannen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Plastiktöpfen in sandigem Lehmboden ausgesät, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der Versuchspflanzen erfolgt im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen wurden zunächst als benetzbare Pulver (WP) formuliert oder in einem Lösungsmittelgemisch gelöst. Die weitere Verdünnung erfolgte mit Wasser unter Zusatz von 0,2% Netzmittel (z.B. Agrotin). Die fertige
Spritzbrühe wurde mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die Stressbehandlung der Pflanzen. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:
„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei ~ 26-30°C
„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei ~ 18-20°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der gestressten Kontrollpflanzen. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 4-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im
Gewächshaus gehalten wurden. Die Dauer der Erholungsphase richtete sich
hauptsächlich danach, wann die Versuchspflanzen einen Zustand erreicht hatten, der eine visuelle Bonitur potenzieller Effekte ermöglichte, und war daher variabel.
Wenn dieser Zeitpunkt erreicht war, wurde das Erscheinungsbild der mit
Testsubstanzen behandelten Pflanzen im Vergleich zu den gestressten
Kontrollpflanzen nach folgenden Kategorien erfasst: kein positiver Effekt
leicht positiver Effekt
deutlich positiver Effekt
stark positiver Effekt
Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.
Bei den in den unten stehenden Tabellen B-1 und B-2 angegebenen Werten handelt es sich um Mittelwerte der Ergebnisse aus mindestens drei Replikaten.
Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter
Trockenstress gemäß nachstehender Tabellen B-1 und B-2:
Tabelle B-1
Effekt
No. Substanz Dosierung Einheit
(BRSNS)
1 A1 -15 25 g/ha ++
2 A2-61 25 g/ha ++
3 A13-1 250 g/ha ++
4 A20-1 250 g/ha + A22-1 250 g/ha +
A24-40 250 g/ha +
B3-40 250 g/ha +
D1-1 25 g/ha +
D2-21 25 g/ha +
D6-1 25 g/ha +
D6-4 25 g/ha +
D6-11 250 g/ha +
D6-61 250 g/ha +
E1-4 250 g/ha +
E2-61 250 g/ha +
F1-4 250 g/ha +
F1-94 250 g/ha +
F2-4 250 g/ha +
F2-40 250 g/ha +
F2-61 250 g/ha +
G1-2 25 g/ha +
G8-1 250 g/ha +
G8-11 25 g/ha +
G8-94 25 g/ha +
G9-4 250 g/ha ++
G9-11 250 g/ha +
G9-21 250 g/ha ++
G9-36 250 g/ha ++
G10-4 250 g/ha +
G 10-94 250 g/ha ++
G11-4 250 g/ha ++
G11-94 250 g/ha +
H1-3 25 g/ha +
H1-11 250 g/ha +
H1-21 25 g/ha +
H2-4 250 g/ha + 37 H2-1 1 25 g/ha +
38 H2-36 250 g/ha ++
39 H2-94 250 g/ha +
Tabelle B-2
Effekt
No. Substanz Dosierung Einheit
(TRZAS)
1 A1 -15 25 g/ha +
2 A2-61 25 g/ha +
3 A4-4 25 g/ha +
4 A4-61 25 g/ha +
5 A7-61 250 g/ha ++
6 A8-1 25 g/ha +
7 A13-5 25 g/ha +
8 A14-1 25 g/ha +
9 A14-615 25 g/ha +
10 A18-61 25 g/ha +
1 1 A20-61 250 g/ha +
12 A22-1 250 g/ha +
13 A24-40 250 g/ha +
14 A24-679 250 g/ha +
15 B3-21 25 g/ha +
16 B3-61 250 g/ha +
17 B4-1 25 g/ha +
18 B4-21 25 g/ha +
19 B4-61 25 g/ha +
20 C3-61 250 g/ha +
21 D1 -1 250 g/ha +
22 D1 -4 250 g/ha +
23 D1 -61 25 g/ha +
24 D2-61 25 g/ha +
25 D6-4 25 g/ha + D6-11 25 g/ha +
D6-21 250 g/ha +
D6-36 250 g/ha +
D6-61 25 g/ha +
D6-94 250 g/ha +
E1-1 250 g/ha +
E1-3 250 g/ha +
E1-61 250 g/ha +
E1-94 25 g/ha +
E1-351 25 g/ha +
E5-61 25 g/ha +
F1-4 250 g/ha +
F1-61 250 g/ha +
F2-1 250 g/ha +
F2-61 250 g/ha +
F2-94 25 g/ha +
G1-1 25 g/ha +
G8-1 250 g/ha +
G8-21 250 g/ha +
G8-36 250 g/ha ++
G8-94 25 g/ha ++
G9-4 25 g/ha ++
G9-11 250 g/ha +
G9-15 250 g/ha +
G9-21 250 g/ha +
G9-36 25 g/ha +
G9-94 250 g/ha ++
G10-11 250 g/ha +
G10-21 25 g/ha +
G 10-36 250 g/ha ++
G10-61 250 g/ha +
G 10-94 25 g/ha + 58 G11-4 250 g/ha +
59 G11-36 250 g/ha ++
60 G11-94 250 g/ha +
61 H1-3 25 g/ha +
62 H1-11 250 g/ha +
63 H2-1 250 g/ha +
64 H2-3 250 g/ha +
65 H2-4 250 g/ha +
66 H2-11 250 g/ha +
67 H2-15 25 g/ha ++
68 H2-61 250 g/ha +
69 H2-94 250 g/ha +
In den zuvorgenannten Tabellen bedeuten:
BRSNS = Brassica napus
ZEAMX = Zea mays
TRZAS = Triticum aestivunn