Es ist bekannt, dass bestimmte substituierte Phenyluracile herbizide Eigenschaften aufweisen (vgl. EP-A-408382/US-A-5084084/US-A-5127935/US-A-5154755, EP-A-563384, EP-A-648749, US-A-4979982, US-A-5169430, WO-A-91/00278, WO-A-97/01541, WO-A-98/41093, WO-A-00/02866). Diese Verbindungen haben jedoch bisher keine nennenswerte Bedeutung erlangt.

Es wurden nun die neuen substituierten Phenyluracile der Formel (I) in welcher R'für Wasserstoff, Amino oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl steht, R' für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Alkoxy-carbonyl steht. fiir Wasserstoff, Halogen oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl steht.

R-1 für Wasserstoff, Nitro, Cyano, Alkoxy oder Halogen steht, R5 für Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder jeweils gegebenenfalls substitu- iertes Alkyl oder Alkoxy steht, und R6 für eine gegebenenfalls substituierte, über N gebundene stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung steht, -einschließlich aller möglichen tautomeren Formen der Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) und der möglichen Salze bzw. Säure-oder Basen- Addukte der Verbindungen der allgemeinen Formel (I)- gefunden.

In den Definitionen sind die Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl oder Alkandiyl -auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy-jeweils geradkettig oder verzweigt.

Bevorzugte Substituenten bzw. bevorzugte Bereiche der oben und nachstehend auf- geführten Formeln vorhandenen Reste werden im Folgenden definiert.

R'steht bevorzugt für Wasserstoff, Amino, gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder Cl-C-Alkoxy substituiertes Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoff- atomen oder jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen.

R2 steht bevorzugt für Cyano, Carboxy, Carbamoyl Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Halogen oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl oder Alkoxy-carbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

R3 steht bevorzugt für Wasserstoff. Halogen oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohtenstoffatomen. steht bevorzugt für Wasserstoff, Nitro, Cyano, C,-C4-Alkoxy oder Halogen. steht bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Halogen oder jeweils gegebenen- falls durch Halogen substituiertes Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen.

R6 steht bevorzugt für eine über N gebundene, gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Halogen, C,-C4- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Alkyl, Cyano-G,-C4-alkyl, Carboxy-C,-C4-alkyl, G,-C4-Halogenalkyl,? G,-G4-<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Alkoxy-C,-C4-alkyl, C,-C4-Alkoxy-carbonyl-C,-C4-alkyl, C,-C4-Alkylamino- carbonyl-C1-C4-alkyl, Di-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, C1-C4- Alkyl-carbonyl, C1-C4-Halogenalkyl-carbonyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl- carbonyl, C,-C,-Alkoxy, Cyano-C,-C4-alkoxy, C,-C4-Halogenalkoxy, C1-C4- Alkoxy-C,-C4-alkoxy, Carboxy-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-C1-C4- alkoxy, C,-C4-Alkylaminocarbonyl-C,-C4-alkoxy, Di- (C,-C4-alkyl)-amino- carbonyl-C1-C4-alkoxy, C1-C4-Alkoxy-carbonyl, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4- Alkinyloxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkylsulfinyl, C,-Cj-Halogenalkylsulfinyl, C,-C4-Alkylsulfonyl, C,-C4-Halogenalkyl- sulfonyl, C1-C4-Alkyl-carbonyl-amino, C1-C4-Alkoxy-carbonyl-amino, C1-C4- <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Alkyl-sulfonyl-amino, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Halogenalkenyl, C2-C4-Alkinyl,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> C,-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Halogenalkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, C2-C4- Alkenylthio, C2-C4-Halogenalkenylthio, C2-C4-Alkinylthio, C2-C4-Alkenyl- amino, C,-C,,-Alkinylamino, (jeweils gegebenenfalls durch Halogen substitu- iertes) C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkylthio, C3-C6- Cycloalkylamino, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4- alkyloxy, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkylthio, C3-C6-Cycloalkyl-C1-C4-alkyl- amino, (jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy substituiertes) Phenyl, Pyridyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino substituierte 4- bis 12-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte, monocyclische oder bicyclische heterocyclische Gruppierung, welche 1 bis 4 Heteroatome ausgewählt aus der folgenden Gruppe enthält : Stickstoffatome, Sauerstoffatome, Schwefelatome, -SO-Gruppen, -SO2- Gruppen,-CO-Gruppen und/oder-CS-Gruppen.

R'steht besonders bevorzugt fiir Wasserstoff, Amino, jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Propenyl, Butenyl, Propinyl oder Butinyl. steht besonders bevorzugt für Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl oder jeweils gegebenenfalls durch Cyano, Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl.

R steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl.

R4 steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methoxy, Ethoxy, Nitro, Cyano, Fluor, Chlor oder Brom.

R5 steht besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Fluor, Chlor, Brom oder jeweils gegebenenfalls durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Methoxy. Ethoxy, n-oder i-Propoxy.

R6 steht besonders bevorzugt fir eine iiber N gebundene gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino. Cyano. Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, Jod. Methyl. Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl.

Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-i-propyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxy-n-propyl, Carboxy-i-propyl, fluormethyl, Chlor- methyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri- <BR> <BR> chlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Fluordichlorethyl, Chlordifluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Di- chlordifluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-oder i- Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-oder i-Propoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonyl- methyl, n-oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy- carbonylethyl, n-oder i-Propoxycarbonylethyl, Methoxycarbonylpropyl, Ethoxycarbonylpropyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonyl- methyl, n-oder i-Propylaminocarbonylmethyl, Methylaminocarbonylethyl, Ethylaminocarbonylethyl, n-oder i-Propylaminocarbonylethyl, Dimethyl- aminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Acetyl, Propionyl, n- oder i-Butyroyl, Trifluoracetyl, Chloracetyl, Dichloracetyl, Trichloracetyl, Methoxyacetyl, Ethoxyacetyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Cyano- methoxy, Cyanoethoxy, Cyano-n-propoxy, Cyano-i-propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluordichlormethoxy, Chlordifluormeth- oxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Difluorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluor- ethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Fluordichlorethoxy, Chlordifluor- ethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n-oder i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-oder i-Propoxyethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n-oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methoxycarbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n-oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethyl- aminocarbonylmethoxy, n-oder i-Propylaminocarbonylmethoxy, Mcthyl- <BR> <BR> aminocarbonylethoxy, Ethylaminocarbonylethoxy, n-oder i-Propylamino- carbonylethoxy, Dimethylaminocarbonylmethoxy, Dimethylaminocarbonyl- ethoxy. Methoxycarbonyl. Eihoxycarbonyl. n-oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyioxy. Propinyloxy. Butinyloxy, Methytthio. Ethyithio. n- oder i-Propylthio. Difluormethylthio, Trifluoromethylthio, Fluordichlormethyl- tlilo, Chlordifluormethylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n- oder i-Propyl- sulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i- Propylsulfonyl, Trifluormethylsulfonyl, durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes) Acetylamino, Propionyl- amino, n-oder i-Butyroylamino, durch Methoxycarbonylamino, Ethoxy- carbonylamino, n-oder i-Propoxycarbonylamino, durch (jeweils gegebenen- falls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methylsulfonylamino, Ethyl- sulfonylamino, n-oder i-Propylsulfonylamino, durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclo- hexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Gyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexyl- methyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclo- pentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclo- butylmethylamino, Cyclopentylmethylamino, Cyclohexylmethylamino, oder durch (jeweils gegebenenfalls durch Nitro, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes) Phenyl, Pyridyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino substituierte, gesättigte oder unge- sättigt, monocyclische oder bicyclische, stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Isoxazolidinyl, Triazolyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl, oder für eine der nachstehenden Gruppierungen worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, und worin jeder Heterocyclus bevorzugt nur zwei Substituenten der Definition R7 und/oder R8 in beliebiger Kombination trägt, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R7 für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, n-oder i- Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i- Propylsulfonyl substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyh n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, n-, i-, s-oder t-Butoxy, Methyl- thio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, fiir Methylamino, Ethylamino, n-oder i-Propylamino, n-. i-, s-oder t-Butylamino Dimethylamino. Oiethylamino, Di-n-propylamino oder Di-i-propylamino, für jeweils gegebenefalls durch Fluor und/oder chlor sub- stituiertes Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Propenyl- oxy, Butenyloxy, Propenylthio, Butenylthio, Propenylamino oder Butenyl- amino. für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclo- butyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Gyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropylmethoxy, Cyclobutyl- methoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, Cyclopropylmethylthio, Cyclobutylmethylthio, Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclo- propylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino oder Cyclohexylmethylamino, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, und fcir Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n-oder i- Propyl, n-, i-oder s-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methyl- amino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl oder Propenyloxy, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyl- methyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder fir jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl n-oder i- Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy sub- stituiertes Phenyl oder Benzyl steht.

R'steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino oder Methyl.

R2 steht ganz besonders bevorzugt für Cyano. Carboxy Carbamoyl Thio- carbamoyl für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substitu- iertes Methyl oder Ethyl, oder für Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl. RR steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor. steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor, Brom oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl oder Methoxy.

R6 steht ganz besonders bevorzugt für eine über N gebundene, gegebenenfalls durch Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Carboxy, Carbamoyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Cyanomethyl, Cyanoethyl, Cyano-n-propyl, Cyano-i-propyl, Carboxymethyl, Carboxyethyl, Carboxy-n-propyl, Carboxy-i-propyl, Fluormethyl, Chlor- methyl, Brommethyl, Difluormethyl, Dichlormethyl, Trifluormethyl, Tri- chlormethyl, Fluordichlormethyl, Chlordifluormethyl, Fluorethyl, Chlorethyl, Difluorethyl, Dichlorethyl, Chlorfluorethyl, Trifluorethyl, Trichlorethyl, Fluordichlorethyl, Chlordifluorethyl, Tetrafluorethyl, Chlortrifluorethyl, Di- chlordifluorethyl, Pentafluorethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, n-oder i- Propoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, n-oder i-Propoxyethyl, Methoxypropyl, Ethoxypropyl, Methoxycarbonylmethyl, Ethoxycarbonyl- methyl, n-oder i-Propoxycarbonylmethyl, Methoxycarbonylethyl, Ethoxy- carbonylethyl, n-oder i-Propoxycarbonylethyl, Methoxycarbonylpropyl, Ethoxycarbonylpropyl, Methylaminocarbonylmethyl, Ethylaminocarbonyl- methyl, n-oder i-Propylaminocarbonylmethyl, Methylaminocarbonylethyl, Ethylaminocarbonylethyl, n-oder i-Propylaminocarbonylethyl, Dimethyl- aminocarbonylmethyl, Dimethylaminocarbonylethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Cyanomethoxy, Cyanoethoxy, Cyano-n-propoxy. Cyano-i- propoxy, Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Fluoridchlor- methoxy, Chlordifluoromethoxy, Fluorethoxy, Chlorethoxy, Diflorethoxy, Dichlorethoxy, Chlorfluorethoxy, Trifluorethoxy, Trichlorethoxy, Fluor- dichlorethoxy, Chlordifluorethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxymethoxy, n- oder i-Propoxymethoxy, Methoxyethoxy, Ethoxyethoxy, n-oder i-Propoxy- ethoxy, Carboxymethoxy, Carboxyethoxy, Methoxycarbonylmethoxy, Ethoxycarbonylmethoxy, n-oder i-Propoxycarbonylmethoxy, Methoxy- carbonylethoxy, Ethoxycarbonylethoxy, n-oder i-Propoxycarbonylethoxy, Methylaminocarbonylmethoxy, Ethylaminocarbonylmethoxy, n-oder i- Propylaminocarbonylmethoxy, Methylaminocarbonylethoxy, Ethylamino- carbonylethoxy, n-oder i-Propylaminocarbonylethoxy, Dimethylamino- carbonylmethoxy, Dimethylaminocarbonylethoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxy- carbonyl, n-oder i-Propoxycarbonyl, Propenyloxy, Butenyloxy, Propinyloxy, Butinyloxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Fluordichlormethylthio, Chlordifluormethylthio, Methyl- sulfinyl, Ethylsulfinyl, n-oder i-Propylsulfinyl, Trifluormethylsulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Trifluormethylsul- fonyl, durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes) Acetylamino, Propionylamino, n-oder i-Butyroyl- amino, durch Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, n-oder i-Prop- oxycarbonylamino, durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n-oder i-Propyl- sulfonylamino, durch (jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes) Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- propyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy, Cyclohexyloxy, Cyclopropyl- thio, Cyclobutylthio, Cyclopentylthio, Cyclohexylthio, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Cyclopropylmethyl, <BR> <BR> Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl, Cyclohexylmethyl, Cyclopropyl- methoxy, Cyclobutylmethoxy, Cyclopentylmethoxy, Cyclohexylmethoxy, <BR> <BR> Cyclopropylmethyltllio, Cyclobutylmethylthio. Cyclopentylmethylthio, Cyclohexylmethylthio, Cyclopropylmethylamino, Cyclobutylmethylamino, Cyclopentylmethylamino, Cyclohexylmethylamino, oder durch (jeweils gege- bencnfatts durch Nitro. Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl, n- oder i- Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Trifluoromethyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i- Propoxy, Difluormethoxy oder Trifluormethoxy substituiertes) Phenyl, Pyridyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzyl- thio oder Benzylamino substituierte, gesättigte oder ungesättigte, mono- cyclische oder bicyclische, stickstoffhaltige heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolyl, Pyrrolidinyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, Isoxazolidinyl, Tri- azolyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl, oder für eine der nachstehenden Gruppierungen worin jeweils die gestrichelt gezeichnete Bindung eine Einfachbindung oder eine Doppelbindung ist, und worin jeder Heterocyclus bevorzugt nur zwei Substituenten der Definition R7 und/oder R8 in beliebiger Kombination trägt.

Q steht bevorzugt für Sauerstoff.

R7 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Fluor, Chlor, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy, Ethoxy, Methylthio oder Ethylthio substituiertes Methyl oder Ethyl, Methoxy, Ethoxy oder Methylthio, für Methylamino, Ethylamino, Di- methylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclo- pentyl, Cyclohexyl, Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyloxy oder Cyclohexyloxy, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Benzyl oder Benzyloxy.

R8 steht bevorzugt für Wasserstoff, Hydroxy, Amino, für jeweils gegebe- nenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substitu- iertes Methyl oder Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Methylamino, Ethylamino oder Dimethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl, Cyclopropylmethyl, Cyclobutylmethyl, Cyclopentylmethyl oder Cyclohexylmethyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl.

R2 steht am meisten bevorzugt fiir jeweils durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Methyl, Ethyl, oder für Methoxycarbony oder Ethoxy- carbonyl.

R. steht am meisten bevorzugt für Wasserstoff. Fluor. Chlor oder für ge- gebenenfalls durch Ftuor und/oder Chlor substituiertes Methyl.

R'steht am meisten bevorzugt für Cyano. Chtor oder Brom.

R6 steht am meisten bevorzugt für eine über N gebundene, gegebenenfalls durch Hydroxy, Amino, Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methylthio, Ethylthio, Methylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl substituierte heterocyclische Gruppierung aus der Reihe Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Piperidinyl, Morpholinyl, Thiomorpholinyl, Piperazinyl oder für eine der nachstehenden Gruppierungen R6 steht insbesondere bevorzugt für die Gruppierung Gegenstand der Erfindung sind vorzugsweise auch Natrium-, Kalium-, Magnesium-, Calcium-, Ammonium-, C1-C4-Alkyl-ammonium-, Di-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tri-(C1-C4-alkyl)-ammonium-, Tetra-(C1-C4-alkyl)-ammonium, Tri-(C1-C4-alkyl)- sulfonium-, C5- oder C6-Cycloalkyl-ammonium- und Di-(C1-C2-alkyl)-benzyl- ammonium-Salze von Verbindungen der Formel (1), in welcher', A2, R', R, R3, R4, R5 und R6 die oben angegebenen Bedeutungen haben, oder auch Komplexver- bindungen (Koordinationsverbindungen) dieser Verbindungen mit Metallen wie Kupfer, Eisen, Kobalt, Nickel.

Erfindungsgemäß bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (1), bei welchen eine Kombination der vorstehend als bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemäß besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchen eine Kombination der vorstehend als besonders bevorzugt aufgeführten Bedeutungenvorliegt.

Erfindungsgemäß ganz besonders bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welchell eine Kombination der vorstehend als ganz besonders bevor- zugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt.

Erfindungsgemä# am meisten bevorzugt sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), bei welcher eine Kombination der vorstehend als am meisten bevorzugt aufgeführten Bedeutungen vorliegt, Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Reste- definitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (1) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs-oder Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevor- zugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Eine ganz besonders bevorzugte Gruppe sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher R'für Wasserstoff, Amino oder Methyl steht, Ruz finir Cyano oder Trifluoromethyl steht, R'fiir Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Methyl steht, R4 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht, Rus fur Cyano, Thiocarbamoyl, Chlor oder Brom steht, R6 für die nachstehende Gruppierung steht, Q für Sauerstoff steht, R7 für Wasserstoff, Chlor, Brom, Iod, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methoxy. Ethoxy. Methylthio. Ethylthio. MethylsLilfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl substituiertes Methyl Ethyl. n-oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethyl- sulfinyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, für methylamino, Ethyl- amino, n-oder i-Propylamino, Dimethylamino oder Diethylamino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Ethenyl, Propenyl, Ethinyl, Propinyl, Propenyloxy, Propenylthio oder Propenylamino, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor sub- stituiertes Cyclopropyl, oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl, Phenyloxy, Phenylthio, Phenylamino, Benzyl, Benzyloxy, Benzylthio oder Benzylamino steht, und R8 für Wasserstoff, Amino, für jeweils gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, für gegebenenfalls durch Fluor und/oder Chlor substituiertes Cyclopropyl, oder für je- weils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Methyl, Ethyl, Methoxy oder Ethoxy substituiertes Phenyl oder Benzyl steht.

Die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I) weisen interes- sante biologische Eigenschaften auf Sie zeichnen sich insbesondere durch starke herbizide Wirksamkeit aus.

Man erhält die neuen substituierten Phenyluracile der allgemeinen Formel (I), wenn man Halogenmethyl-phenyluracile der allgemeinen Formel (II) in welcher R', R2, R3, Ra und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und X für Halogen steht, mit Stickstoffheterocyclen der allgemeinen Formel (III) H-R6 (III) in welcher R6 die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Reaktionshilfsmittel und gege- benenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Verdünnungsmittel umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluss daran die so erhaltenen Verbindungen der allge- meinen Formel (I) auf übliche Weise-im allgemeinen durch elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen bzw. Oxidations-oder Reduktionsreaktionen bzw. Additionsreaktionen-im Rahmen der Substituentendefinition in andere Ver- bindungen der allgemeinen Formel (I) umwandelt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) gemäß obiger Definition umge- wandelt werden, beispielsweise durch Aminierung bzw. Alkylierung (z. B. R1: H # NH2. H # CH3), Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid (z. B. Ri : Br-> CN, CN # CSNH2, vgl. die Herstellungsbeispiele).

Verwendet man beispielsweise 2-Brommethyl-5-fluor-4-(3-methyl-2,6-dioxo-4-tri- fluormethyl-3,6-dihydro-1(2H)-pyrimidinyl)-benzonitril und Morpholin als Aus- gangsstoffe, so kann der Reaktionsablauf beim erfindungsgemäßen Verfahren durch das folgende Formelschema skizziert werden : Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) als Ausgangsstoffe zu verwendenden Halogenmethyl-phenyl- uracile sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (II) haben R', R2, R3, R4 und R5 vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Be- deutungen, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevor- zugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für R', R', R, R4, R5 und R5 angegeben worden sind ; X steht vorzugsweise für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Chlor oder Brom.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (II) sind noch nicht aus der Literatur be- kannt ; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Halogenmethyl-phenyluracile der allgemeinen Formel (II), wenn man Methylphenyluracile der allgemeinen Formel (IV) in welcher R', R2,R3,R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Halogenierungsmitteln, wie z. B. N-Brom-succinimid oder N-Chlor-succinimid, in Gegenwart von Reaktionshilfsmitteln, wie z. B. 2,2'-Azo-bis- (2-methyl-propion- säurenitril) alias 2,2'-Azoisobuttersäurenitril, und in Gegenwart von Verdünnungs- mitteln, wie z. B. Tetrachlormethan, bei Temperaturen zwischen 50°C und 100°C um- setzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Methylphenyluracile der allgemeinen Formel (IV) sind noch nicht aus der Literatur bekannt ; sie sind als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Man erhält die neuen Methylphenyluracile der allgemeinen Formel (IV), wenn man Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (V) in welcher Rl. R2 und R3 die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl (vorzugsweise G,-C-Alkyl, Phenyl oder Benzyl, insbesondere Methyl oder Ethyl) steht, mit Methylphenylisocyanaten der allgemeinen Formel (VI) in welcher R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, oder mit Methylphenylurethanen (Methylphenylcarbamaten) der allgemeinen Formel (VII) inwelcher R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben und R für Alkyl, Aryl oder Arylalkyl (vorzugsweise Cl-C-Alkyl, Phenyl oder Benzyl. insbesondere Methyl oder Ethyl) steht. gegebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshilfsmittels, wie z. B. Natriumhydrid. und gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittel, wie z.B. N.N-Dimethyl- formamid, bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C umsetzt, und gegebenenfalls im Anschluss daran die so erhaltenen Verbindungen der allge- meinen Formel (IV) auf übliche Weise-im allgemeinen durch elektrophile oder nucleophile Substitutionsreaktionen-im Rahmen der Substituentendefinition in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) umwandelt.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) können nach üblichen Methoden in andere Verbindungen der allgemeinen Formel (IV) gemäß obiger Definition umge- wandelt werden, beispielsweise durch Aminierung bzw. Alkylierung (z. B. R' : X NH2, H # CH3), Umsetzung mit Dicyan bzw. Hydrogensulfid (z. B. R5 : Br # CN, CN # CSNH2, vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Aminoalkensäureester der allgemeinen Formel (V) sind bekannt und/oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. J. Heterocycl. Chem. 9 (1972), 513-522).

Die weiter als Vorprodukte benötigten Methylphenylisocyanate der allgemeinen Formel (VI) bzw. die Methylphenylurethane der allgemeinen Formel (VII) sind mit Ausnahme der Verbindung 3-Methyl-4-brom-phenylisocyanat (vgl. GB-A-1503244) bzw. der Verbindungen N- (4-Brom-3-methyl-phenyl)-carbaminsäure-O-methylester und-O-ethylester (vgl. WO-A-96/19477) noch nicht aus der Literatur bekannt und sind unter Ausnahme der vorausgehend einzeln genannten Verbindungen (4-Brom-3- methyl-phenylisocyanat. N-(4-Brom-3-metllyl-phenyl)-carbaminsäure-O-metllylester und-O-cthylester) als neue Stoffe auch Gegenstand der vorliegenden Anmeldung.

Besonders bevorzugt werden hierbei die neuen Verbindungen 4-Brom-2-fluor-5- methyt-phenytisocyanat und 4-Cyano-2-fluor-5-methyl-plienylisocyanat sowie N- (4- <BR> <BR> <BR> <BR> Brom-2-tluor-5-methyl-phenyl)-carbaminaiure-0-methylester und-O-ethylester und N-(4-Cyano-2-fluoro-5-methyl-phenyl)-carbaminsäure-O-methyl ester und -O-ethyl- ester. Man erhält die Methylphenylisocyanate der allgemeinen Formel (VI), wenn man Toluidinderivate der allgemeinen Formel (VIII) in welcher W und 5 die oben angegebene Bedeutung haben, mit Phosgen in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Chlorbenzol, bei Temperaturen zwischen-20°C und +150°C umsetzt (vgl. auch EP-A-648749).

Man erhält die Methylphenylurethane der allgemeinen Formel (VII), wenn man Toluidinderivate der allgemeinen Formel (VIII) in welcher R4 und R5 die oben angegebene Bedeutung haben, mitChlorcarbonylverbindungen der allgemeinen Formel (IX) RO-CO-Cl (IX) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, gegebenenfalls in Gegenwart eines Säureakzeptors, wie z. B. Pyridin, und gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. Methylenchlorid, bei Tempe- raturen zwischen-20°C und +100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die als Vorprodukte benötigten Toluidinderivate der allgemeinen Formel (VIII) sind mit Ausnahme der Verbindungen 4-Amino-2-methyl-benzonitril (vgl. US-A- 4 191 775) und 4-Brom-3-methyl-anilin (vgl. WO-A-98/50358) noch nicht aus der Literatur bekannt und sind unter Ausnahme der Verbindungen 4-Amino-2-methyl- benzonitril und 4-Brom-3-methyl-anilin auch als neue Stoffe Gegenstand der vor- liegenden Anmeldung. Besonders bevorzugt werden hierbei die neuen Verbindungen 4-Brom-2-fluor-5-methyl-anilin und 4-Cyano-2-fluor-5-methyl-anilin (alias 4- Amino-5-fluor-2-methyl-benzonitril).

Man erhält die Toluidinderivate der allgemeinen Formel (VIII), wenn man Toluidine der allgemeinen Formel (X) inwelcher R'die oben angegebene Bedeutung hat, mit einem Bromierungsmittel. wie z. B. Benryl-trimethylammonium-tribromid. ge- gebenenfalls in Gegenwart eines Reaktionshitfsmitteis. wie z. B. Catciumcarbonat. gegebenefalls in Gegenwart, eines oder mehrerer Verdünnungsmittel, wie z.B. Di- chlormethan und Methanol, bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C umsetzt (vgl. die Herstellungsbeispiele), und gegebenenfalls die so erhaltenen 4-Brom-3-methyl- anilin-Derivate mit einem Cyanierungsmittel, wie z. B. Kupfer (l)-cyanid, gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels, wie z. B. N, N-Dimethyl-formamid, bei Temperaturen zwischen 120°C und 180°C umsetzt.

Die beim erfindungsgemäßen Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der all- gemeinen Formel (I) weiter als Ausgangsstoffe zu verwendenden Stickstoffhetero- cyclen sind durch die Formel (III) allgemein definiert. In der allgemeinen Formel (III) hat R6 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt, ganz besonders bevorzugt oder am meisten bevorzugt für W angegeben worden ist.

Die Verbindungen der Formel (IX) und (X) sind bekannte organische Chemikalien.

In der allgemeinen Formel (X) hat R4 vorzugsweise diejenige Bedeutung, die bereits oben in Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) als bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt für R4 angegeben worden ist.

Die Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel (III) sind bekannte organische Chemikalien.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel (1) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Reaktionshilfs- mittel durchgeführt. Als Reaktionshilfsmittel für das erfindungsgemäße Verfahren kommen im allgemeinen die üblichen anorganischen oder organischen Basen oder Säureakzeptoren in Betracht. Hierzu gehören vorzugswveise Alkalimetall-oder Erd- alkalimetall-,-acetate,-amide.-carbonate,-hydrogencarbonate, -hydride.-hydroxide <BR> <BR> <BR> oder-alkanolate. wie beispielsweise Natrium-, Kalium-ocier Calciun-acetat.

Lithium-, Natrium-, Kalium- oder Calcium-amid, Natrium-, Kalium- oder Caleium- carbonat, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrogencarbonat, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydrid, Lithium-, Natrium-, Kalium-oder Calcium-hydroxid, Natrium-oder Kalium--methanolat,-ethanolat,-n-oder-i-propanolat,-n-,-i-,- s- oder-t-butanolat ; weiterhin auch basische organische Stickstoffverbindungen, wie beispielsweise Trimethylamin, Triethylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Ethyl-di- isopropylamin, N, N-Dimethyl-cyclohexylamin, Dicyclohexylamin, Ethyl-dicyclo- hexylamin, N, N-Dimethyl-anilin, N, N-Dimethyl-benzylamin, Pyridin, 2-Methyl-, 3- Methyl-, 4-Methyl-, 2,4-Dimethyl-, 2,6-Dimethyl-, 3,4-Dimethyl-und 3,5-Dimethyl- pyridin, 5-Ethyl-2-methyl-pyridin, 4-Dimethylamino-pyridin, N-Methyl-piperidin, 1, 4-Diazabicyclo [2.2.2]-octan (DABCO), 1, 5-Diazabicyclo [4.3.0]-non-5-en (DBN), oder 1, 8-Diazabicyclo [5.4.0]-undec-7-en (DBU).

Als weitere Reaktionshilfsmittel fir das erfindungsgemäße Verfahren kommen auch Phasentransfer-Katalysatoren in Betracht. Als Beispiele fur solche Katalysatoren seien genannt : Tetrabutylammonium-bromid, Tetrabutylammonium-chlorid, Tetraoctylammonium- chlorid, Tetrabutylammonium-hydrogensulfat, Methyl-trioctylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-chlorid, Hexadecyl-trimethylammonium-bromid, Benzyl-trimethylammonium-chlorid, Benzyl-triethylammonium-chlorid, Benzyl-tri- methylammonium-hydroxid, Benzyl-triethylammonium-hydroxid, Benzyl-tributyl- ammonium-chlorid, Benzyl-tributylammonium-bromid, Tetrabutylphosphonium- bromid, Tetrabutylphosphonium-chlorid, Tributyl-hexadecylphosphonium-bromid, Butyl-triphenylphosphonium-chlorid, Ethyl-trioctylphosphonium-bromid, Tetra- phenylphosphonium-bromid.

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Forme ! (I) wird vorzugsweise unter Verwendung eines oder mehrerer Verdünnungs- mittel durchgeführt. Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsge- mä#en Verfahrens kommen neben Wasser vor allem inerte organischc LösungSmittel ill Betracht. Hierzu gehören insbesondere aliphatische, alicyclische oder aromatische, gegebenenfalls halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Benzin, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol, Petrolether, Hexan, Cyclohexan, Dichlor- methan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff ; Ether, wie Diethylether, Diisopropyl- ether, Dioxan, Tetrahydrofuran oder Ethylenglykoldimethyl-oder-diethylether ; Ketone, wie Aceton, Butanon oder Methyl-isobutyl-keton ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril oder Butyronitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethyl- acetamid, N-Methyl-formanilid, N-Methyl-pyrrolidon oder Hexamethylphosphor- säuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester, Sulfoxide, wie Dimethylsulfoxid, Alkohole, wie Methanol, Ethanol, n-oder i-Propanol, Ethylenglykolmonomethylether, Ethylenglykolmonoethylether, Diethylenglykol- monomethylether, Diethylenglykolmonoethylether, deren Gemische mit Wasser oder reines Wasser.

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 150°C, vorzugsweise zwischen 10°C und 120°C.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird im allgemeinen unter Normaldruck durchge- führt. Es ist jedoch auch möglich, das erfindungsgemäße Verfahren unter erhöhtem oder vermindertem Druck-im allgemeinen zwischen 0, 1 bar und 10 bar-durchzu- führen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Ausgangsstoffe im allgemeinen in angenähert äquimolaren Mengen eingesetzt. Es ist jedoch auch mög- lich, eine der Komponenten in einem größeren Überschuß zu verwenden. Die Um- setzung wird im allgemeinen in einem geeigneten Verdünnungsmittel in Gegenwart eines Rcaktionshilfsmittels durchgeführt und das Reaktionsgemisch wird im allge- meinen mehrere Stunden bei der erforderlichen Temperatur gerührt. Die Aufar- beitung wird nach üblichen Methoden durchgeführt (vgl. die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als Defoliants, Desiccants, Krautab- tötungsmittel und insbesondere als Unkrautvernichtungsmittel verwendet werden.

Unter Unkraut im weitesten Sinne sind alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten auf- wachsen, wo sie unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen Stoffe als totale oder selektive Herbizide wirken, hängt im wesentlichen von der angewendeten Menge ab.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können z. B. bei den folgenden Pflanzen ver- wendet werden : Dikotyle Unkräuter der Gattungen : Abutilon, Amaranthus, Ambrosia, Anoda, Anthemis, Aphanes, Atriplex, Bellis, Bidens, Capsella, Carduus, Cassia, Centaurea, Chenopodium, Girsium, Convolvulus, Datura, Desmodium, Emex, Erysimum, Euphorbia, Galeopsis, Galinsoga, Galium, Hibiscus, Ipomoea, Kochia, Lamium, Lepidium, Lindernia, Matricaria, Mentha, Mercurialis, Mullugo, Myosotis, Papaver, Pharbitis, Plantago, Polygonum, Portulaca, Ranunculus, Raphanus, Rorippa, Rotala, Rumex, Salsola, Senecio, Sesbania, Sida, Sinapis, Solanum, Sonchus, Sphenoclea, Stellaria, Taraxacum, Thlaspi, Trifolium, Urtica, Veronica, Viola, Xanthium.

Dikotyle Kulturen der Gattungen : Arachis, Beta, Brassica, Cucumis, Cucurbita, Helianthus, Daucus, Glycine, Gossypium, Ipomoea, Lactuca, Linum, Lycopersicon, Nicotiana, Phaseolus, Pisum, Solanum, Vicia.

Monokotyle Unkräuter der Gattungen : Aegilops, Agropyron, Agrostis, Alopecurus, Apera, Avena, Brachiaria, Bromus, Cenchrus, Commelina, Cynodon, Cyperus, Dactyloctenium, Digitaria, Echinochloa, Eleocharis, Eleusine, Eragrostis, Eriochloa, Festuca, Fimbristylis, I-leteranthera Imperata, Ischaemum, Leptochloa, Lolium, Monoclioria, Panicum, Paspalum, Phalaris, Phleum, Poa, Rottboellia, Sagittaria, Scirpus, Setaria, Sorghum.

Monokotyle Kulturen der Gattungen: Allium, Ananas, Asparagus, Avena, Hordeum, Oryza, Panicum, Saccharum, Seeale, Sorghum, Triticale, Triticum, Zea.

Die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe ist jedoch keineswegs auf diese Gattungen beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Pflanzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich in Abhängigkeit von der Kon- zentration zur Totalunkrautbekämpfung, z. B. auf Industrie-und Gleisanlagen und auf Wegen und Plätzen mit und ohne Baumbewuchs. Ebenso können die erfindungs- gemäßen Wirkstoffe zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, z. B. Forst, Zierge- hölz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Ölpalm-, Kakao-, Beerenfrucht-und Hopfenanlagen, auf Zier-und Sportrasen und Weide- flächen sowie zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) zeigen starke herbizide Wirk- samkeit und ein breites Wirkungsspektrum bei Anwendung auf dem Boden und auf oberirdische Pflanzenteile. Sie eignen sich in gewissem Umfang auch zur selektiven Bekämpfung von monokotylen und dikotyle Unkräutern in monokotylen und di- kotylen Kulturen, sowohl im Vorauflauf-als auch im Nachauflauf-Verfahren.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in bestimmten Konzentrationen bzw.

Aufwandmengen auch zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und pilzlichen oder bakteriellen Pflanzenkrankheiten verwendet werden. Sie lassen sich gegebenen- falls auch als Zwischen-oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe ein- setzen.

Erfindungsgemä# können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hierbei alle Pflanzen und Pflanzenpopulationen verstanden, wie er- wünsche und unerwünschte Wildpflanzen oder Kutturpffanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch koiiveiitioiielle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch bio- technologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und ein- schließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdischen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen, wie Sproß, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stengel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehört auch Erntegut sowie vegetatives und generatives Vermehrungs- material, beispielsweise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Wirk- stoffen erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Tauchen, Sprühen, Verdampfen, Vernebeln, Streuen, Aufstreichen und bei Vermehrungsmaterial, ins- besondere bei Samen, weiterhin durch ein-oder mehrschichtiges Umhüllen.

Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, Granulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff-im- prägnierte Natur-und synthetische Stoffe sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Ver- mischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaum- erzeugenden Mitteln.

Im l alle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkyl- naphthatinc. chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche Ole, Alkohole ? wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. Ammoniumsalze und natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Mont- morillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate, als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und organischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokosnußschalen, Maiskolben und Tabakstengeln ; als Emulgier-und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyethylen-Fettalkohol- Ether, z. B. Alkylarylpolyglykolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate ; als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfit- ablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose. natürliche und synthetische pulvrige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospho- lipide, wie Kephalin und Lecithine und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid. Titanoxid. Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metnllplithalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan. Bor. Kupfer. Kobalt Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0, 1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0, 5 und 90 %.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Herbiziden und/oder mit Stoffen, welche die Kulturpflanzen-Verträglichkeit verbessern ("Safenern") zur Unkrautbekämpfung ver- wendet werden, wobei Fertigformulierungen oder Tankmischungen möglich sind. Es sind also auch Mischungen mit Unkrautbekämpfungsmitteln möglich, welche ein oder mehrere bekannte Herbizide und einen Safener enthalten.

Für die Mischungen kommen bekannte Herbizide infrage, beispielsweise Acetochlor, Acifluorfen (-sodium), Aclonifen, Alachlor, Alloxydim (-sodium), Ametryne, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Beflubutamid, Benazolin (-ethyl), Benfuresate, Bensulf- uron (-methyl), Bentazon, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzoylprop (-ethyl), Bialaphos, Bifenox, Bispyribac (-sodium), Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Butachlor, Butafenacil (-allyl), Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Caloxydim, Carbetamide, Carfentrazone (-ethyl), Chlomethoxyfen, Chloramben, Chloridazon, Chlorimuron (-ethyl), Chlornitrofen, Chlorsulfuron, Chlortoluron, Cini- don (-ethyl), Cinmethylin, Cinosulfuron, Clefoxydim, Clethodim, Clodinafop (- propargyl), Clomazone, Clomeprop, Clopyralid, Clopyrasulfuron (-methyl), Cloran- sulam (-methyl), Cumyluron, Cyanazine, Cybutryne, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim, Cyhalofop (-butyl), 2, 4-D, 2,4-DB, Desmedipham, Diallate, Dicamba, Dichlorprop (-P), Diclofop (-methyl), Diclosulam, Diethatyl (-ethyl), Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dimetha- metryn, Dimethenamid, Dimexyflam, Dinitramine, Diphenamid, Diquat, Dithiopyr, Diuron, Dymron, Epropodan, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Llliametsulfuron (- methyl) Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxysulfuron, Etobenzanid Fenoxaprop (-P- ethyl) Fentrazamide, Flamprop (-isopropyl-isopropyl-L-methyl) Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop (-P-butyl), Fluzaolate, Flucarbazone (-sodium), Flufenacet, Flumetsulam, Flumiclorac (-pentyl), Flumioxazin, Flumipropyn, Flumetsulam, Fluo- meturon, Fluorochloridone, Fluoroglycofen (-ethyl), Flupoxam, Flupropacil, Flurpyr- sulfuron (-methyl,-sodium), Flurenol (-butyl), Fluridone, Fluroxypyr (-butoxy- propyl,-meptyl), Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet (-methyl), Fluthiamide, Fome- safen, Foramsulfuron, Glufosinate (-ammonium), Glyphosate (-isopropyl- ammonium), Halosafen, Haloxyfop (-ethoxyethyl,-P-methyl), Hexazinone, Imaza- methabenz (-methyl), Imazamethapyr, Imazamox, Imazapic, Imazapyr, Imazaquin, Imazethapyr, Imazosulfuron, lodosulfuron (-methyl,-sodium), Ioxynil, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben, Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, Lactofen, Lenacil, Linuron, MCPA, Mecoprop, Mefenacet, Mesotrione, Metamitron, Metaza- chlor, Methabenzthiazuron, Metobenzuron, Metobromuron, (alpha-) Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron (-methyl), Molinate, Monolinuron, Naproanilide, Napropamide, Neburon, Nicosulfuron, Norflurazon, Orbencarb, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Para- quat, Pelargonsäure, Pendimethalin, Pendralin, Pentoxazone, Phenmedipham, Pico- linafen, Piperophos, Pretilachlor, Primisulfuron (-methyl), Profluazol, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propisochlor, Propoxycarbazone (-sodium), Propyzamide, Prosulfocarb, Prosulfuron, Pyraflufen (-ethyl), Pyrazogyl, Pyrazolate, Pyrazosulfuron (-ethyl), Pyrazoxyfen, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridate, Pyri- datol, Pyriftalid, Pyriminobac (-methyl), Pyrithiobac (-sodium), Quinchlorac, Quin- merac, Quinoclamine, Quizalofop (-P-ethyl,-P-tefuryl), Rimsulfuron, Sethoxydim, Simazine, Simetryn, Sulcotrione, Sulfentrazone, Sulfometuron (-methyl), Sulfosate, Sulfosulfuron, Tebutam, Tebuthiuron, Tepraloxydim, Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazopyr, Thidiazimin, Thifensulfuron (-methyl), Thio- bencarb, Tiocarbazil, Tralkoxydim, Triallate, Triasulfuron, Tribenuron (-methyl), Triclopyr, Tridiphane, Trifluralin, Trifloxysulfuron, Triflusulfuron (-methyl), Trito- sulfuron.

Für die Mischungen kommen weiterhin bekannte Safener in Frage. beispielsweise AD-67, BAS-145138, Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, 2, 4-D, DKA- 24, Dichlormid, Dymron, Fenclorim, Fenchlorazol (-ethyl), Flurazole, Fluxofenim, Furilazole, Isoxadifen (-ethyl), MCPA, Mecoprop (-P), Mefenpyr (-diethyl), MG- 191, Oxabetrinil, PPG-1292, R-29148.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Schutzstoffen gegen Vogelfraß, Pflanzen- nährstoffen und Bodenstrukturverbesserungsmitteln ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus durch weiteres Verdünnen bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Pulver, Pasten und Granulate angewandt werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gießen, Spritzen, Sprühen, Streuen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können sowohl vor als auch nach dem Auflaufen der Pflanzen appliziert werden. Sie können auch vor der Saat in den Boden einge- arbeitet werden.

Die angewandte Wirkstoffmenge kann in einem größeren Bereich schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art des gewünschten Effektes ab. Im allgemeinen liegen die Aufwandmengen zwischen 1 g und 10 kg Wirkstoff pro Hektar Boden- fläche, vorzugsweise zwischen 5 g und 5 kg pro ha.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vor- kommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden, wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltenen Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff"Teile"bzw."Teile von Pflanzen" oder "Pflanzenteile" wurde oben erläutert. Besonders bevorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten ver- steht man Pflanzen mit bestimmten Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch kon- ventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Techniken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Bio-und Genotypen sein.

Je nach Pflanzenarten bzw. Pflanzensorten, deren Standort und Wachstums- bedingungen (Böden, Klima, Vegetationsperiode, Ernährung) können durch die er- findungsgemäße Behandlung auch überadditive ("synergistische") Effekte auftreten. So sind beispielsweise erniedrigte Aufwandmengen und/oder Erweiterungen des Wirkungsspektrums und/oder eine Verstärkung der Wirkung der erfindungsgemäß verwendbaren Stoffe und Mittel-auch in Kombination mit anderen agrochemischen Wirkstoffen-, besseres Pflanzenwachstum der Kulturpflanzen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz der Kulturpflanzen gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität und/oder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte, höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte möglich, die über die eigentlich zu erwartenden Effekte hinausgehen.

Zu den bevorzugten erfindungsgemäß zu behandelnden transgenen (gen- technologisch erhaltenen) Pflanzen bzw. Pflanzensorten gehören alle Pflanzen, die durch die gentechnologische Modifikation genetisches Material erhielten, welches diesen Pflanzen besondere vorteilhafte wertvolle Eigenschaften ("Traits") verleiht.

Beispiele für solche Eigenschaften sind besseres Pflanzenwachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegen Trockenheit oder gegen Wasser-bzw. Bodensalzgehalt, erhöhte Bliihleistung, erleichterte Ernte. Beschleunigung der Reife, höhere Ernteerträge, höhere Qualität undlcoder höherer Ernährungswert der Ernteprodukte. höhere Lagerfähigkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte. Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen tierische und mikrobielle Schädlinge, wie gegenüber Insekten, Milben, pflanzenpathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren sowie eine erhöhte Toleranz der Pflanzen gegen bestimmte herbizide Wirkstoffe. Als Beispiele transgener Pflanzen werden die wichtigen Kulturpflanzen, wie Getreide (Weizen, Reis), Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle, Raps sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchten und Weintrauben) erwähnt, wobei Mais, Soja, Kartoffel, Baumwolle und Raps besonders hervorgehoben werden. Als Eigenschaften ("Traits") werden besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr der Pflanzen gegen Insekten durch in den Pflanzen entstehende Toxine, insbesondere solche, die durch das genetische Material aus Bacillus Thuringiensis (z. B. durch die Gene CryIA (a), CryIA (b), GryIA (c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb und CrylF sowie deren Kombinationen) in den Pflanzen erzeugt werden (im folgenden"Bt Pflanzen"). Als Eigenschaften ("Traits") werden auch besonders hervorgehoben die erhöhte Abwehr von Pflanzen gegen Pilze, Bakterien und Viren durch Systemische Akquirierte Resistenz (SAR), Systemin, Phytoalexine, Elicitoren sowie Resistenzgene und entsprechend exprimierte Proteine und Toxine. Als Eigenschaften ("Traits") werden weiterhin besonders hervorgehoben die erhöhte Toleranz der Pflanzen gegenüber bestimmten herbiziden Wirkstoffen, beispielsweise Imidazolinonen, Sul- fonylhamstoffen, Glyphosate oder Phosphinotricin (z. B."PAT"-Gen). Die jeweils die gewünschten Eigenschaften ("Traits") verleihenden Gene können auch in Kombinationen miteinander in den transgenen Pflanzen vorkommen. Als Beispiele für"Bt Pflanzen"seien Maissorten, Baumwollsorten, Sojasorten und Kartoffelsorten genannt, die unter den Handelsbezeichnungen YIELD GARID%) (z. B. Mais, Baum- wolle, Soja) ? KnockOutS (z. B. Mais), StarLinkg (z. B. Mais), Bollard0 (Baumwolle), NucotnCO (Baumwolle) und NewLeafQ (Kartoffel) vertrieben werden.

Als Beispiele für Herbizid tolerate Pflanzen seien Maissorten. Baumwollsorten und Sojasorten genannt. die unter den Handelsbezeichnungen Roundup Ready@ (Toleranz gegen Glyphosate z. BS Mais, Baumwolle, Soja), Liberty Link# (Toleranz gegen Phosphinotricin. z. B. Raps). IMI# (Toleranz gegen Imidazolinone) und STS# (Toleranz gegen Sulfonylharnstoffe z.B. Mais) vertrieben werden. Als Herbizid resistente (konventionell auf Herbizid-Toleranz gezüchtete) Pflanzen seien auch die unter der Bezeichnung Clearfield (V vertriebenen Sorten (z. B. Mais) erwähnt.

Selbstverständlich gelten diese Aussagen auch ur in der Zukunft entwickelte bzw. zukünftig auf den Markt kommende Pflanzensorten mit diesen oder zukünftig entwickelten genetischen Eigenschaften ("Traits").

Die aufgeführten Pflanzen können besonders vorteilhaft erfindungsgemäß mit den Verbindungen der allgemeinen Formel I bzw. den erfindungsgemäßen Wirkstoff- mischungen behandelt werden, wobei zusätzlich der guten Bekämpfung der Unkraut- pflanzen die obengenannten synergistischen Effekte mit den transgenen Pflanzen oder Pflanzensorten auftreten. Die bei den Wirkstoffen bzw. Mischungen oben angegebenen Vorzugsbereiche gelten auch für die Behandlung dieser Pflanzen. Besonders hervorgehoben sei die Pflanzenbehandlung mit den im vorliegenden Text speziell aufgeführten Verbindungen bzw. Mischungen.

Die Herstellung und die Verwendung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe geht aus den nachfolgenden Beispielen hervor : Herstellungsbeispiele : Beispiel 1 Eine Mischung aus 1, 20 g (1, 63 mMol) 2-Brommethyl-5-fluor-4- (3-methyl-2, 6- dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-1 (2H)-pyrimidinyl)-benzonitril, 0,15 g (1, 54 mMol) 4-Methyl-2, 4-dihydro-3H-1, 2, 4-triazol-3-on, 0,45 g (3,25 mMol) Kaliumcarbonat und 50 ml Acetonitril wird 18 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Anschließend wird unter vermindertem Druck am Rotationsverdampfer ein- geengt, der Rückstand in IN-Salzsäure aufgenommen und mit Essigsäureethylester extrahiert. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand säulenchromato- grafisch-Kieselgel, l. Fraktion mit Methylenchlorid, 2. Fraktion mit Essigsäureethyl- ester, 3. Fraktion mit Methanol-gereinigt, wobei aus der 3. Fraktion das Produkt durch Einengen isoliert wird.

Man erhält 0,32 g (46 % der Theorie) 5-Fluor-4- 3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluor- methyl-3, 6-dihydro-1 (2H)-pyrimidinyl)-2-[(4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4- triazol-1-yl)-methyl]-benzonitri l.<BR> <BR> <P>1H-NMR (DMSO-D6, #): 6.57 ppm.

Analog zu Beispiel 1 sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des er- findungsgemäßen Herstellungsverfahrens können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 1 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (I) her- gestellt werden.

Tabelle 1 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (I) Bsp.-Physikal. Nr. R'R R3 RA 6 Daten 2 CH3 CF3 H H Br N'No9zCH3'H-NMR XNs (DMSO-D6, 0 CH3 b) : 4,89 ppm 3 CH3 CF3 H F Br N'NoX CH3'H-NMR (DMSO-D6, 0 CH, 5) : 488ppm 4 CH3 CF3 H F CN-N IN CH,'I-l-NMR (DMSO-D, o c I ! S) : 5,02 ppm '5'CH'CF, T !'F'B-NscH, Fp. : t53°C N _ CM3 I 6 CI-I3 Cr I-I F Br NNoc3 Iw p. : 1$1 aC -N \ 0 CH Bsp.-Physikal. Nr. R'R'Daten 7 CH3 CF3 H F Br > NcH3) 2 logP = 2, 33" o CH3 0 CH, 8 CH3 CF3 H F Br NzN\9 sr logP = 2, 50 a) SN\ O CH3 J 9 CH3 CF3 H F Br \N/+N logP=2 98a) O4\CF3 10 CH3 CF3 H F Br H logP = 2, 61 a) CF3 ONo H 11 CH3 CF3 H F CN NzNtCH3 logP = 1, 55 a) N xi 12 CH3 CF3 H F CN NoNotN (c93) 2 I H-NMR \ (DMSO-D 0 go, b) : 5, 00 ppm 13 CH3 CF3 H F CN NoN> SCH3 logP = 2 ? 251l) /fun O CH3 _ __. _. N N N 10 C H3 15 CH3 CF3 H F CN N-9tOCH3 logP = I 94 a) N 0 CH 16 Cl-lS Cl73 H F Cl N'> CH3 logl'= 1 99 N 0 CH2 XI Bsp.-Physikal. Nr. Rl R2 Rl R Rs R6 Daten 17 CH3 CF3 H F Cl °t logP = 2,23 //////JJJ---N CH, 18 C Ii CF3 H F Cl b logP = 2, 69 N -\ ° > V 19 CH, CF3 H F Cl oAcHa logP = 2 49 a) zon 0 CH N 20 NH2 CF3 H F Br-N N CH 3 nez 0 chu CJ \C. H3 N 21 NH2 GF3 H F CN. . cH N CN O CN3 2 NHz CF3 H F Gl -\ zon 0CL3 3 N 22 NH2 CF3 H F Cl oX q -N\ 0 CH O CH3 23 NH2 CF3 H F Br o>cH5CH3 N\ 0CH3 26 Fl F Br N OCH3 N O CH3 27 NH, CF I-I F Br. N ocH -Ny 0 cl, O CHa 0 CH Bsp.-Physikal. Nr. R'R-'Daten 28 NH2 CF3 H F Cl oANcH°CH3 zu 29 NH2 CF3 H F Br oCHN (cH3) 2 zon 0J 30 Nli2 CF3 H F CN--N (CH 3) 2 N\ 0 CH3 il 31 NHZ CF3 H F Gl N NtcH > su zon -N) N-CH 3 zizi wN/\NCH3 U 33 CH CF3 H F CN o wN/\NCH3 3 GH Cr3 H F C1 0 , '34'ÖH'CF'H'F'c ! o -NNH, 35 CH3 CF3 H F Br 0 \NNCHa 36 CHU CF3 F CN N N' N'k N"CH 3 37 I H CF', f-I F CI o lu i N'N I I kj Bsp.-Physikal. Nr. R'R'R'Daten 38 CH3 CF3 H F Br 0 . N) 39 GH3 CF3 H F CN 0 6 40 CH3 CF3 H F Cl o 6 41 CH3 CF3 H F Br o Nt0) H F CN o.. 42 CH3 CF3 H F C ! o X 43 CH3 CFß H F Cl \ Jt 44 Ci-l, CF3 H F Br N\ 44 CF13 CF3 H F Br 45 CF13 CF3 H F CN w NV ____. _ __. N 47 CH Cl 3 H 1 Br " 6'CPL,'CF'H'F'0 '47'CH'CF'H1""Br\ Bsp.-Physikal. Nr. R'R2 R3 R R5 R6 Daten 48 CH3 CF3 H F CN LJ 49 CH3 CF3 H F Cl wN 50 CH3 CF3 H F Br N Un 0 CH3 51 CH3 CF H F CN wN ZON CH3 52 CH3 CF3 H F Cl N CH3 53 CH3 CF3 H F Br N 0 0 54 CH, CFj H F CN \Nt) 0 55 CH3 CF3 H F Cl \Nt o 56 CH3 CF3 H F Br N Fp. : 110°C i vs s vs 0 5S Cl-lX Cl 1l 1 Cl = Bsp.-Physikal. Nr. R'R'R'R''R$ R'Daten 59 CH3 CF3 1-1 F Br r ko CH3 60 CH3 CF3 H F CN N CH3 0 cl3 CHg 61 CH3 CF3 H F Cl \NCCH3 CHUG CH3 62 CH3 GF3 H F Br H X C H 7 -\ 0 CH, 6 CH3 CF3 H F CN 0 --N CH3 i O CH3 I 64 | CH3 CFS H F Cl o ---N CH3 -\ 0 CHg 65 CH3 Cf" -I F"Br nez 0-' '66'CH'CFT ! 1"'CN./\ '''J O 66 Cl-13 Cl ; 3 H F CN N/> < òJ O ,, I Bsp.-Physikal. Nr. R'R2 R3 R4 Rf R6 Daten 68 GH CF3 H F Br o- Ä CH, N buCH3 O 69 CH3 CF H F CN o N-_H3 N 0 cl3 O 70 CH3 CF3 H F Cl Ä CH. NzJ9CH3 0 CH3 O 71 CH3 CF3 H F Br N Fp. : 254°C N y 0 H 5 2 72 CH3 CF3 H F Br \Na On H3c,, Nio UH3 73 CH3 CF3 H F Br \NtNX N N C, i F I3r I 0 logo 3, 09 \ N_ N I w N 75 Cl N N N 0 N CF3 CHUG Die Bestimmung der in Tabelle 1 angegebenen logP-Werte erfolgte gemäß EEC- Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromato- graphy) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

(a) Eluenten für die Bestimmung im sauren Bereich : 0,1 % wässrige Phosphor- säure, Acetonitril ; linearer Gradient von 10 % Acetonitril bis 90 % Acetonitril -entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit a) markiert.

(b) Eluenten für die Bestimmung im neutralen Bereich : 0,01-molare wässrige Phosphatpuffer-Lösung, Acetonitril ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90 % Acetonitril-entsprechende Messergebnisse sind in Tabelle 1 mit b) markiert.

Die Eichung erfolgte mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt. Ausgangsstoffe der Formel (II) : Beispiel (II-1) Eine Mischung aus 0,80 g (2,44 mMol) 5-Fluor-2-methyl-4-(3-methyl-2, 6-dioxo-4- trifluormethyl-3, 6-dihydro-1 (2H)-pyrimidinyl)-benzonitril, 0,52 g (2, 93 mMol) N- Brom-succinimid, 0,10 g 2,2-Azodiisobuttersäurenitril und 50 ml Tetrachlormethan wird 18 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und nach Abkühlen auf Raum- temperatur in einem Scheidetrichter auf 5 %ige wässrige Natriumhydrogencarbonat- Lösung gegeben. Die wässrige Phase wird abgetrennt und zweimal mit Methylen- chlorid geschüttelt. Die organischen Phasen werden vereinigt, mit Natriumsulfat ge- trocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungsmittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 1, 20 g (68 % der Theorie bei einem Gehalt von 56 %) 2-Brommethyl-5- fluor-4- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-1 (2H)-pyrimidinyl)-benzo- nitril.

'H-NMR (DMSO-D6, 8) : 4,68 ppm.

Analog zu Beispielen (II-1) können beispielsweise auch die in der nachstehenden Tabelle 2 aufgeführten Verbindungen der allgemeinen Formel (11) hergestellt werden.

Tabelle 2 : Beispiele für die Verbindungen der Formel (II) Bsp.-Physikal. Nr. R1 R2 R3 R4 R5 X Daten II-2 CH3 CF3 H F Br Br'H-NMR (DMSO-D6, b) : 4, 75 ppm II-3 CH3 CF3 H F BR Cl II-4 CH3 CF3 H F CN Cl II-5 CH3 CF3 H H CN Cl II-6 CH3 CF3 H Cl Cl Cl II-7 CH3 CF3 H H CN Br II-8 CH3 CF3 Cl F CN Br II-9 CH3 CF3 CH3 F CN Br Ausgangsstoffe der Formel (IV) : Beispiel (IV-1) 2,5 g Natriumhydrid werden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) unter Rühren zu einer Mischung aus 14, 5 g (78 mMol) 3-Amino-4,4,4-trifluor-crotonsäure-ethylester und 200 ml N-Methyl-pyrrolidon gegeben und die Mischung wird 15 Minuten bei Raum- temperatur gerührt. Dann werden 14, 3 g (52 mMol) N-(4-Brom-2-fluor-5-methyl- phenyl)-O-ethyl-carbamidsaureester dazu gegeben und die Reaktionsmischung wird 8 Stunden unter Rückfluss zum Sieden erhitzt und anschließend noch 12 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Die Mischung wird dann auf 300 ml IN-Salzsäure ge- gossen und das kristallin angefallene Produkt wird durch Absaugen isoliert.

Man erhält 14, 7 g (77 % der Theorie) 3- (4-Brom-2-fluor-5-methyl-phenyl)-6-trifluor- methyl-2,4(1 H, 3H)-pyrimidindion vom Schmelzpunkt 1 86°C.

Beispiel (IV-2) (Folgeumsetzung) Eine Mischung aus 19,4 g (53 mMol) 3- (4-Brom-2-fluor-5-methyl-phenyl)-6- trifluormethyl-2, 4 (1H, 3H)-pyrimidindion, 8,0 g (63 mMol) Dimethylsulfat, 11,0 g (79 mMol) Kaliumcarbonat und 100 ml Aceton wird 15 Stunden unter Rühren zum Rückfluss erhitzt. Anschließend wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand in Essigsäureethylester aufgenommen und mit IN-Salzsäure gewaschen.

Die wässrige Phase wird wiederum mit Essigsäureethylester extrahiert. Die ver- einigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat ge- trocknet und über Kieselgel abgesaugt. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand säulenchromatografisch-Kieselgel, Chloroform/Essig- säureethylester (Vol. : 2 : 1)-gereinigt.

Man erhält 10,0 g (50 % der Theorie) 3-(4-Brom-2-Eluor-5-methyl-phenyl)-1-methyl- 6-trifluormethyl-2, 4 (1H,3H)-pyrimidindion.

'H-NMR (DMSO-D6, 8) : 6,56 ppm.

Beispiel (IV-3) (Fo) geumsetzung) 2. 10 g (5,5 mMol) 3-(4-Brom-2-fluor-5-methyl-phenyl)-1-methyl-6-trifluormethyl - 2,4(1H,3H)-pyrimidindion werden in 5 ml N, N-Dimethyl-formamid vorgelegt und unter Argon 30 Minuten auf 160°C am Wasserabscheider erhitzt. Bei ca. 70°C werden dann 0. 57 g (6. 3 mMol) Kupler (I)-cyanid dazu gegeben und die Reaktions- mischung wird 5 Stunden bei 150°C und weitere 18 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Anschließend wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand mit 1,34 g Eisen (111)-chlorid und 50 ml Wasser versetzt. Nach Ansäuern mit IN-Salzsäure wird die Mischung 30 Minuten bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird mit Essigsäureethylester extrahiert, die organische Phase mit Wasser und mit gesättigter wässriger Natriumchlorid-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat ge- trocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, der Rückstand mit Diethylether digeriert und das kristallin angefallene Produkt durch Absaugen isoliert.

Man erhält 1, 08 g (60 % der Theorie) 5-Eluor-2-methyl-4-(3-methyl-2, 6-dioxo-4-tri- fluormethyl-3, 6-dihydro-1 (2H)-pyrimidinyl)-benzonitril vom Schmelzpunkt 186°C.

'H-NMR (DMSO-D6, 5) : 6,60 ppm. Ausgangsstoffe der Formel (VII) : Beispiel (VII-1) Eine Mischung aus 15,0 g (74 mMol) 4-Brom-2-fluor-5-methyl-anilin, 9,5 g (88 mMol) Chlorameisensäure-ethylester, 11,6 g Pyridin und 500 ml Methylen- chlorid wird 2 Stunden bei Raumtemperatur (ca. 20°C) gerührt. Nach Zugabe von weiteren 0,5 ml (Chlorameisensäure-ethylester wird das Rühren der Mischung eine weitere Stunde fortgesetzt. Anschließend wird die Mischung mit IN-Salzsäure ge- waschen, mit Natriumsulfat getrocknet und filtriert. Vom Filtrat wird das Lösungs- mittel unter vermindertem Druck sorgfältig abdestilliert.

Man erhält 14,4 g (70 % der Theorie) N- (4-Brom-2-fluor-5-methyl-phenyl)-O-ethyl- carbamidsäureester als öligen Rückstand.

'H-NMR (DMSO-D6, 5) : 7, 61 + 7,62 ppm (d). Ausgangsstoffe der Formel (VIII) : Beispiel (VIII-1) 13,5 g (108 mMol) 2-Fluor-5-methyl-anilin werden in einer Mischung aus 1 Liter Methylenchlorid und 400 ml Methanol vorgelegt und unter Rühren nach einander mit 20 g Calciumcarbonat (Pulver)-portionsweise-und einer Lösung von 44, 6 g (110 mMol) Benzyl-trimethylammonium-tribromid in 250 ml Methylen- chloridlMethanol (Vol. : 5 : 2)-tropfenweise-versetzt. Das Rühren der Mischung wird fortgesetzt, bis die orange Färbung verschwunden ist. Anschließend wird filtriert, das Filtrat unter vermindertem Druck am Rotationsverdampfer eingeengt, der Rückstand mit 200 ml Wasser versetzt und mehrfach mit Methyl-t-butylether ex- trahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Magnesiumsulfat getrocknet und filtriert. Das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt und der Rückstand mit Cyclohexan zur Kristallisation gebracht.

Man erhält 12,0 g (55 % der Theorie) 4-Brom-2-fluor-5-methyl-anilin vom Schmelz- punkt 57°C.

Anwendungsbeispiele : Beispiel A Pre-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : I Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät. Nach 24 Stunden wird der Boden so mit der Wirkstoffzubereitung besprüht, dass die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge pro Flächeneinheit ausgebracht wird. Die Wirkstoffkonzentration in der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 Liter Wasser pro Hektar die jeweils gewünschte Wirkstoffmenge ausgebracht wird.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle. Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100% = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß I-lerstellLliigsbeispiel 3,4,6.7,8,9,12, 13, 16,17.18 und 19 bei zum Teil guter Verträglichkeit gegen- tiber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais. sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.

Beispiel B Post-emergence-Test Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Testpflanzen, welche eine Höhe von 5 bis 15 cm haben so, dass die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden. Die Konzentration der Spritzbrühe wird so gewählt, dass in 1000 1 Wasser/ha die jeweils gewünschten Wirkstoffmengen ausgebracht werden.

Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bonitiert in % Schädigung im Vergleich zur Entwicklung der unbehandelten Kontrolle.

Es bedeuten : 0 % = keine Wirkung (wie unbehandelte Kontrolle) 100 % = totale Vernichtung In diesem Test zeigen beispielsweise die Verbindungen gemäß Herstellungsbeispiel 2, 3, 4. 5, 6,7,8.9,10,11,12,13,16,17,18 und 19 bei teilweise guter Verträglich- keit gegenüber Kulturpflanzen, wie z. B. Mais und Weizen, sehr starke Wirkung gegen Unkräuter.