Substituierte Pyrazolopyrimidine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schadpilzen sowie sie enthaltende Mittel

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Pyrazolopyrimidine der Formel I

in der die Substituenten folgende Bedeutung haben:

R ¹ Wasserstoff, Ci-Ci ₂ -Alkyl, Ci-Ci ₂ -Halogenalkyl, C ₂ -Ci ₂ -Alkenyl, C ₂ -Ci ₂ -Halogen- alkenyl, C ₂ -Ci ₂ -Alkinyl, C ₂ -Ci ₂ -Halogenalkinyl, C3-C ₈ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Halogen- cycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-Halogencycloalkenyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ - Halogenalkoxy, C ₂ -C8-Alkenyloxy, C ₂ -C8-Alkinyloxy, C3-C ₈ -Cycloalkoxy, NH ₂ ,

Ci-Cβ-Alkylamino, Di-d-Cs-alkylamino, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

R ² Z-Y-(CR ⁷ R ⁸ ) _P -(CR ⁵ R ⁶ ) _q -CR ³ R ⁴ -#, worin # die Verknüpfungsstelle mit dem Stickstoffatom ist und:

R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ - Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₂ -C ₈ -HaIo- genalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, C3-C6-

Halogencycloalkenyl, Phenyl, Naphthyl oder ein fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S,

R ⁵ kann auch mit R ³ oder R ⁷ zusammen mit den Atomen, an die diese Reste gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten R ^a tragen kann;

R ³ mit R ⁴ , R ⁵ mit R ⁶ , R ⁷ mit R ⁸ können jeweils gemeinsam auch zur Bildung von Carbonylgruppen Sauerstoff bedeuten und zur Bildung von Spirogruppen eine C ₂ -C6-Alkylen- oder Alkenylen-, Alkinylenkette bilden, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann;

R ¹ und R ³ können gemeinsam mit dem Stickstoffatom und dem Kohlenstoffatom, an die sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehn- gliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann;

R ¹ und R ³ bis R ⁸ können jeweils unabhängig eine, zwei, drei oder vier gleiche oder verschiedene Gruppen R ^a tragen:

R ^a Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Guanidino, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, d-Ce-Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₆ -Al kinyl, C ₂ -C6-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, Ci-Cδ-Alkoxy, Ci-Cδ-Halogenalkoxy, C ₂ -C6-Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6- Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C3-C6-Cycloalkoxy, C3-C6-CVCI0- alkenyloxy, Formyl, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , OC(O)OR ^π , Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-C ₆ -alkylamino, Car- bamoyl, C(O)NHR ^π , C(O)NR ^π ₂ , Thiocarbamoyl, C(S)NHR ^π , C(S)NR ^π ₂ , C(NR ^π )R ^π , C(NH)R ^π , Ci-C ₆ -Alkylen, Oxy-Ci-C ₄ -alkylen, Oxy-Ci-C ₃ -alkylen- oxy, CH=CH-CH=CH, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs- , sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S;

R ^π d-Cs-Alkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkenyl oder Phenyl;

wobei die aliphatischen, alicyclischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen R ^a und R ^π ihrerseits partiell oder vollständig halo- geniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen R ^b tragen können:

R ^b Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Mercapto, Amino, Carboxyl, Alkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Halogenalkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino, Formyl, Alkylcarbonyl, Alkylsulfo- nyl, Alkylsulfoxyl, Alkoxycarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonylo- xy, Aminocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkyl- aminocarbonyl, Alkylaminothiocarbonyl, Dialkylaminothiocarbonyl, wobei die Alkylgruppen in diesen Resten 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die genannten Alkenyl- oder Alkinylgruppen in diesen

Resten 2 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten; Cycloalkyl, Cycloalkoxy, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, wobei die cyclischen Systeme 3 bis 10 Ringglieder enthalten; Aryl, Aryloxy, Arylthio, Aryl-Ci-Cδ-alkoxy, Aryl-

Ci-Cβ-alkyl, Hetaryl, Hetaryloxy, Hetarylthio, wobei die Arylreste vorzugsweise 6 bis 10 Ringglieder, die Hetarylreste 5 oder 6 Ringglieder enthalten, wobei die cyclischen Systeme partiell oder vollständig ha- logeniert und/oder durch Alkyl- oder Halogenalkylgruppen substituiert sein können;

Y Sauerstoff oder Schwefel;

Z Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, C ₅ -C ₈ -Alkyl, d-Cβ-Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Al kenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C ₂ -Cs-Al kinyl, C2-C8-Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl,

C ₃ -C ₈ -Cycloalkenyl, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^A )NR ^A R ^B , C(NR ^A )R ^A , C(NR ^A )OR ^A , C(O)NR ^A R ^B , C(S)NR ^A R ^B , d-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci -C ₈ -Al kylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^A )NR ^A R ^B , C(S)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^A )NR ^A R ^B , C(NR ^A )-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^A )NR ^A R ^B , Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl- oder Ci-C ₄ -Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlenstoffketten durch eine oder mehrere Gruppen R ^b und/oder Sulfo (SO3H), NR ^A R ^B , Guanidino oder Amidino substituiert sein können;

R ^A , R ^B unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine der bei R ^π genannten Gruppen;

R ^A und R ^B können auch gemeinsam mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, oder R ^A und R ^π gemeinsam mit den Kohlenstoff- und Heteroato- men, über die sie gebunden sind, einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten, teilweise ungesättigten oder aromatischen Ring bilden, der neben Koh- lenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O,

N und S als Ringglied enthalten und/oder einen oder mehrere Substituen- ten R ^a tragen kann;

oder

Z kann auch mit R ⁶ oder R ⁸ einen fünf- oder sechsgliedrigen gesättigten oder teilweise ungesättigten Ring bilden, der neben Kohlenstoffatomen und Y ein oder zwei weitere Heteroatome aus der Gruppe N und S als Ringglied enthalten kann und/oder einen oder mehrere Substituenten R ^a tragen kann, wie oben definiert;

die Gruppe Z kann partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen R ^b tragen;

R ¹ und R ² können auch zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthal- ten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-(CR ⁵ R ⁶ ) _q -CR ³ R ⁴ -#, und # die Verknüpfungsstelle mit dem Heterocyclus ist und der Heterocyclus außerdem eine, zwei oder drei Gruppen R ^a tragen kann;

U Carboxyl, Formyl, Ci-C ₈ -Alkyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -

Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, Ca-Cs-Cycloalkenyl, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NR ^A R ^B , C(S)NR ^A R ^B , Ci-C ₈ -Alkylsulfinyl, Ci -C ₈ -Al kylthio, Ci-C ₈ -Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B ,

C(S)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B ,

C(NR ^π )-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Hete- roatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbo- nyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl- oder Ci-C ₄ -Alkylthiocarbonyl- gruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen R ^b tragen können;

V Wasserstoff oder eine der bei U genannten Gruppen;

p null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;

q null oder 1 ;

W ¹ , W ² jeweils unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Ci-C ₄ - Alkyl, C ₂ -C ₆ -Alkenyl, C ₂ -C ₆ -Al kinyl, Ci-C ₄ -Halogenalkyl, Hydroxy-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy-Ci-C ₄ -alkyl, C ₂ -C6-Halogenalkenyl, C ₂ -C6-Halogenalkinyl, C3-C6- Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, Ci-C ₄ -Alkoxy, Ci-C ₄ -Halogenalkoxy, CrC ₄ - Alkylthio, C 1 -C4-AI ky I s u If i n y I oder Ci-C ₄ -Alkylsulfonyl, Formyl, Thiocarbamoyl,

Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl, Ci-C ₄ -Alkoxycarbonyl, Ci-C ₄ -Alkylaminocarbonyl, CrC ₄ - Alkoxyiminocarbonyl, Hydroxyimino-Ci-C ₄ -alkyl, Ci-C ₄ -Alkoxyimino-Ci-C ₄ -alkyl, Hydroxyamidino, CR ¹⁰ R ¹¹ OR ¹² , C(R ¹³ )=NR ¹⁴ ;

R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl,

Ci-C ₈ -Alkoxy-Ci-C ₈ -alkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, Benzyl;

R ¹¹ und R ¹² können gemeinsam Oxy-Ci-Cs-alkylenoxy bedeuten, worin die Kohlenstoffkette durch eine bis drei Gruppen ausgewählt unter Methyl, Ethyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, Hydroxymethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl substituiert sein kann;

R ¹³ Wasserstoff oder d-Cβ-Alkyl;

R ¹⁴ d-Cs-Alkyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Phenyl, Phenylamino, wobei die Phenylgruppen durch eine bis fünf Gruppen R ^b substituiert sein können;

X Halogen, Cyano, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Halogenalkyl, CrC ₄ -AIkOXy oder C1-C4- Halogenalkoxy;

Het fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe

O, N und S, welcher durch L _m substituiert sein kann;

m null, 1 , 2, 3, 4 oder 5;

L Halogen, Hydroxy, Carboxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci -C ₈ -Al kyl,

Ci-Cs-Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-Cs- Alkoxy, Ci-Cs-Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6- Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci- C ₄ )-Alkylamino, Ci-C ₄ -Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O) _n -R, CrC ₆ -

Alkylcarbonyloxy, Ci-Cβ-Alkylsulfonyloxy, Ci-C8-Hydroxyimino-(Ci-C8)-alkyl, Ci-C8-Alkoxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2- Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C8)-alkyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, oder

ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, oder

zwei an benachbarte Ringkohlenstoffatome gebundene Reste L können auch gemeinsam 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy oder 1 ,2-Ethylendioxy bedeuten, wobei die vier zuletzt genannten Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

R Wasserstoff, Ci -C ₆ -Al kyl, Ci-C ₆ -Halogenalkyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, C ₂ -C ₄ -Alkenyl- oxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino; wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen R ^b substituiert sein können, wie oben definiert;

n null, 1 oder 2;

und deren Salze, insbesondere deren landwirtschaftlich annehmbare Salze.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Schadpilzen.

Aus WO 05/000851 sind 5-Halogen-7-amino-pyrazolopyrimidine allgemein bekannt, welche in 6-Stellung durch einen Heterocyclus substituiert sind. Diese Verbindungen sind zur Bekämpfung von Schadpilzen bekannt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen unterscheiden sich von den in der zitierten Schrift beschriebenen durch die Ausgestaltung der Gruppe R ² an der 7-Aminogruppe.

Die Wirkung der bekannten Verbindungen ist in vielen Fällen nicht zufriedenstellend. Davon ausgehend, liegt der vorliegenden Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen mit verbesserter Wirkung und/oder verbreitertem Wirkungsspektrum bereitzustellen.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Des Weiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel sowie Verfahren zur Bekämpfung von Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auf verschiedenen Wegen erhalten werden. Vorteilhaft werden sie durch Umsetzung von 7-Dihalogenpyrazolopyrimidinen der Formel Il mit Aminen der Formel IM, in der die Variablen wie für Formel I definiert sind, dargestellt.

Diese Umsetzung wird vorteilhaft bei 0 ⁰ C bis 70 ⁰ C, bevorzugt 10 ⁰ C bis 35 ⁰ C durchgeführt, vorzugsweise in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, wie Ether, z. B. Di-

oxan, Diethylether oder insbesondere Tetra hydrofu ran, halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Toluol [vgl. WO 05/000851].

Die Verwendung einer Base, wie tertiäre Amine, beispielsweise Triethylamin oder anorganische Amine, wie Kaliumcarbonat ist bevorzugt; auch überschüssiges Amin der Formel IM kann als Base dienen.

Durch Verwendung der aus der eingangs genannten Schrift bekannten 5,7-Dichlor- pyrazolopyrimidine sind so die 5-Chlorpyrazolopyrimidine der Formel I zugänglich. Sie stellen einen bevorzugten Gegenstand der Erfindung dar. Andere 5,7-Dihalogen- pyrazolopyrimidine sind analog der zitierten Literatur zugänglich.

Amine der Formeln IM sind in der Literatur bekannt, können anhand bekannter Metho- den hergestellt werden oder sind kommerziell erhältlich.

Verbindungen der Formel I, in der X Cyano, Alkoxy oder Halogenalkoxy bedeutet, können vorteilhaft aus der Umsetzung von Verbindungen I, in der X Halogen, bevorzugt Chlor bedeutet, mit Verbindungen M-X' (Formel IV) erhalten werden. Verbindungen IV stellen je nach der Bedeutung der einzuführenden Gruppe X' ein anorganisches Cya- nid, ein Alkoxylat oder ein Halogenalkoxylat dar. Die Umsetzung erfolgt vorteilhaft in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels. Das Kation M in Formel IV hat geringe Bedeutung; aus praktischen Gründen sind üblicherweise Ammonium-, Tetraalkylammoni- um- oder Alkali- oder Erdalkalimetallsalze bevorzugt.

I (X = Halogen) + M-X ¹ * ^■ I (X = X ¹ )

IV

üblicherweise liegt die Reaktionstemperatur bei 0 bis 120 ⁰ C, bevorzugt bei 10 bis 40 ⁰ C [vgl. J. Heterocycl. Chem., Bd.12, S. 861-863 (1975)].

Geeignete Lösungsmittel umfassen Ether, wie Dioxan, Diethylether und, bevorzugt Tetra hydrofu ran, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Dichlormethan und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol.

Verbindungen der Formel I, in denen X für CrC ₄ -AIkVl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht, können vorteilhaft durch folgenden Syntheseweg erhalten werden:

V

Die Umsetzung der 5-Alkyl-7-halogenopyrazolopyrimidine der Formel V, in der X ¹ für Ci-C4-Alkyl oder Ci-C4-Halogenalkyl steht, mit Aminen IM, erfolgt unter den weiter oben beschriebenen Bedingungen. Verbindungen der Formel V können gemäß WO 03/093271 hergestellt werden. Sie sind neu.

Verbindungen der Formel I, in der X Ci-C4-Alkyl bedeutet, können alternativ auch aus Verbindungen I, in der X Halogen, insbesondere Chlor, bedeutet und Malonaten der Formel VI hergestellt werden. In Formel VI bedeuten X" Wasserstoff oder Ci-C3-Alkyl und R Ci-C4-Alkyl. Sie werden zu Verbindungen der Formel VII umgesetzt und zu Verbindungen I decarboxyliert [vgl. US 5,994,360]. Die Verbindungen der Formel VII sind neu.

δ / H ⁺

VII *- I (X = C ₁ -C ₄ -AIkYl)

Die Malonate VI sind in der Literatur bekannt [J. Am. Chem. Soc, Bd. 64, 2714 (1942); J. Org. Chem., Bd. 39, 2172 (1974); HeIv. Chim. Acta, Bd. 61 , 1565 (1978)] oder können gemäß der zitierten Literatur hergestellt werden.

Die anschließende Verseifung des Esters VII erfolgt unter allgemein üblichen Bedingungen, in Abhängigkeit der verschiedenen Strukturelemente kann die alkalische oder die saure Verseifung der Verbindungen VII vorteilhaft sein. Unter den Bedingungen der Esterverseifung kann die Decarboxylierung zu I bereits ganz oder teilweise erfolgen.

Die Decarboxylierung erfolgt üblicherweise bei Temperaturen von 20 ⁰ C bis 180 ⁰ C, vorzugsweise 50 ⁰ C bis 120 ⁰ C, in einem inerten Lösungsmittel, gegebenenfalls in Gegenwart einer Säure.

Geeignete Säuren sind Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Ameisensäure, Essigsäure, p-Toluolsulfonsäure. Geeignete Lösungsmittel sind Wasser, aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Pentan, Hexan, Cyclohexan und Petrolether, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethylether, Diisopropyl- ether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Ketone wie Aceton, Methylethylketon, Diethylketon und tert.-Butyl- methylketon, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, n-Butanol und tert.-Butanol, sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid und Dimethylacetamid, be-

sonders bevorzugt wird die Reaktion in Salzsäure oder Essigsäure durchgeführt. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Verbindungen der Formel I, in denen X für CrC ₄ -AIkVl steht, können auch durch Kupp- lung von 5-Halogenpyrazolopyrimidinen der Formel I mit metallorganischen Reagenzien der Formel VIII erhalten werden. In einer Ausführungsform dieses Verfahrens erfolgt die Umsetzung unter übergangsmetallkatalyse, wie Ni- oder Pd-Katalyse.

1 (X = HaI) + M ^y (-X") _y - 1 (X = C ₁ -C ₄ -AIkYl)

VIII

In Formel VIII steht M für ein Metallion der Wertigkeit Y, wie beispielsweise B, Zn oder Sn und X" für CrC ₄ -AIkVl. Diese Reaktion kann beispielsweise analog folgender Methoden durchgeführt werden: J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 , 1 187 (1994), ebenda 1 , 2345 (1996); WO 99/41255; Aust. J. Chem., Bd. 43, 733 (1990); J. Org. Chem., Bd. 43, 358 (1978); J. Chem. Soc. Chem. Commun. 866 (1979); Tetrahedron Lett, Bd. 34, 8267 (1993); ebenda, Bd. 33, 413 (1992).

Die Verbindungen der Formel I können alternativ auch aus Hydroxy- oder Mercaptopy- razolopyrimidinen der Formel Ia hergestellt werden.

Dazu wird das 7-Hydroxy-, bzw. Mercaptoaminopyrazolopyrimidin der Formel Ia mit einem Alkylierungs- oder Acylierungsmittel Z-LG umgesetzt, wobei LG eine nucleophil abspaltbare Gruppe darstellt. üblicherweise werden Halogenide, insbesondere Chloride und Bromide, Carbonsäureanhydride, wie z. B. Acetanhydrid, oder Carbonsäurechloride, Carbonsäuren in Verbindung mit Kupplungsreagentien, wie beispielsweise Dicyclohexylcarbodiimid oder Säuren, wie beispielsweise HCl eingesetzt. Die für die Veretherung, bzw. Veresterung geeigneten Reaktionsbedingungen sind dem Fachmann allgemein bekannt [vgl.: Organikum, VEB Deutscher Verlag der Wissenschaften, Berlin (1981 )]. Die Verbindungen der Formel Ia sind z. T. aus den eingangs zitierten Dokumenten bekannt.

Die Reaktionsgemische werden in üblicher Weise aufgearbeitet, z. B. durch Mischen mit Wasser, Trennung der Phasen und gegebenenfalls chromatographische Reinigung der Rohprodukte. Die Zwischen- und Endprodukte fallen z. T. in Form farbloser oder schwach bräunlicher, zäher öle an, die unter vermindertem Druck und bei mäßig er-

höhter Temperatur von flüchtigen Anteilen befreit oder gereinigt werden. Sofern die Zwischen- und Endprodukte als Feststoffe erhalten werden, kann die Reinigung auch durch Umkristallisieren oder Digerieren erfolgen.

Sofern einzelne Verbindungen I nicht auf den voranstehend beschriebenen Wegen zugänglich sind, können sie durch Derivatisierung anderer Verbindungen I hergestellt werden.

Sofern bei der Synthese Isomerengemische anfallen, ist im allgemeinen jedoch eine Trennung nicht unbedingt erforderlich, da sich die einzelnen Isomere teilweise während der Aufbereitung für die Anwendung oder bei der Anwendung (z. B. unter Licht-, Säureoder Baseneinwirkung) ineinander umwandeln können. Entsprechende Umwandlungen können auch nach der Anwendung, beispielsweise bei der Behandlung von Pflanzen in der behandelten Pflanze oder im zu bekämpfenden Schadpilz erfolgen.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren- oder Diastereomeren- gemische vor. Gegenstände der Erfindungen sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische bzw. die erfindungsgemäße Verwendung der reinen Enantiomere oder Diastereomere der Verbindung I oder deren Gemischen. Geeignete Verbindungen der allgemeinen Formel I umfassen auch alle möglichen Stereoisomere (cis/trans-lsomere) und Gemische davon.

Als landwirtschaftlich annehmbare Salze kommen vor allem die Salze derjenigen Kati- onen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die fungizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kationen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier Ci -C ₄ -Al kylsub- stituenten und/oder einen Phenyl- oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzyl- ammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri(Ci-C4-alkyl)sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von annehmbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogenphosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Ci-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden

Anions, vorzugsweise der Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Als pharmazeutisch annehmbare Salze kommen vor allem physiologisch tolerierte SaI- ze der Verbindung I in Betracht, insbesondere die Säureadditionssalze mit physiologisch verträglichen Säuren. Beispiele für geeignete organische und anorganische Säuren sind Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, C1-C4- Alkylsulfonsäuren, wie Methansulfonsäure, aromatische Sulfonsäuren, wie Benzolsul- fonsäure und Toluolsulfonsäure, Oxalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Adipinsäure und Benzoesäure. Weitere geeignete Säuren sind beispielsweise in Fortschritte der Arzneimittelforschung, Band 10, Seiten 224 ff., Birkhäuser Verlag, Basel und Stuttgart, 1966 beschrieben, worauf hiermit in vollem Umfang Bezug genommen wird.

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden Sammelbegriffe verwendet, die allgemein repräsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und lod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen, z. B. Ci -C ₆ -Al kyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methylpropyl, 1 ,1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1 ,1-Dimethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1 ,1-Dimethylbutyl, 1 ,2-Dimethylbutyl, 1 ,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1 ,1 ,2-Trimethylpropyl, 1 ,2,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und 1 -Ethyl-2-methylpropyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 2, 4, 6, 8 oder 12 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können: insbesondere Ci-C2-Halogenalkyl wie Chlormethyl, Brommethyl, Dichlor- methyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Chlorethyl, 1-Bromethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluorethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2,2- difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder 1 ,1 ,1-Trifluorprop-2-yl;

Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position, z. B. C2-C6-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methylethenyl,

1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-1-propenyl, 2-Methyl-1-propenyl, 1 -Methyl-2- propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-1-butenyl, 2-Methyl-1-butenyl, 3-Methyl-1-butenyl, 1-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, 1-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-1-propenyl, 1 ,2-Dimethyl-2- propenyl, 1-Ethyl-1 propenyl, 1-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-1-pentenyl, 2-Methyl-1-pentenyl, 3-Methyl-1-pentenyl, 4-Methyl-1-pentenyl, 1-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, 1-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-thyl-3-pentenyl, 1-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl,

4-Methyl-4-pentenyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-1- butenyl, 1 ,2-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-1-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-2-butenyl, 1 ,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl- 1-butenyl, 2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3,3-Dimethyl-1-butenyl, 3,3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-1-butenyl, 1-Ethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl- 1-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1 ,1 ,2-Trimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-1- methyl-2-propenyl, 1-Ethyl-2-methyl-1-propenyl und 1-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

Halogenalkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste mit 2 bis 8 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Doppelbindungen in beliebiger Position (wie vorstehend genannt), wobei in diesen Gruppen die Wasserstoffatome teilweise oder vollständig gegen Halogenatome wie vorstehend genannt, insbesondere Fluor, Chlor und Brom, ersetzt sein können;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 2 bis 4, 6 oder 8 oder 12 Kohlenstoffatomen und einer oder zwei Dreifachbindungen in beliebiger Position, z. B. C ₂ -C ₆ -Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, 1-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, 1-Methyl-2-butinyl, 1 -Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-1 -butinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-propinyl, 1-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, 1 -Methyl-2- pentinyl, 1-Methyl-3-pentinyl, 1-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4- pentinyl, 3-Methyl-1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-1-pentinyl, 4-Methyl-2- pentinyl, 1 ,1-Dimethyl-2-butinyl, 1 ,1-Dimethyl-3-butinyl, 1 ,2-Dimethyl-3-butinyl, 2,2-Dimethyl-3-butinyl, 3,3-Dimethyl-1 -butinyl, 1-Ethyl-2-butinyl, 1 -Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und 1-Ethyl-1-methyl-2-propinyl;

Cycloalkyl: mono- oder bicyclische, gesättigte Kohlenwasserstoffgruppen mit 3 bis 6 oder 8 Kohlenstoffringgliedern, z. B. Ca-Cs-Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyc- lopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl;

fünf- oder sechsgliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Hetero- cyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S:

nicht-aromatisches gesättigtes oder teilweise ungesättigtes 5- oder 6-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoffoder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, z. B. 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetra- hydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-lsoxazolidinyl, 4-lsoxazolidinyl,

5-lsoxazolidinyl, 3-lsothiazolidinyl, 4-lsothiazolidinyl, 5-lsothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-lmidazolidinyl, 4-lmidazolidinyl, 2-Pyrrolin-2-yl, 2-Pyrrolin-3-yl, 3-Pyrrolin-2-yl, 3-Pyrrolin-3-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 1 ,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl,

4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Hexahydropyridazinyl, 4-Hexahydropyridazinyl, 2-Hexahydropyrimidinyl, 4-Hexahydropyrimidinyl, 5-Hexahydropyrimidinyl und 2-Piperazinyl;

- 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom: 5-Ring Heteroaryl- gruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Schwefel- oder Sauerstoffatom als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl,

5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-lmidazolyl, 4-lmidazolyl, und 1 ,3,4-Triazol-2-yl;

6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome: 6-Ring Heteroarylgruppen, welche neben Kohlenstoffatomen ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome als Ringglieder enthalten können, z. B. 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl und 2-Pyrazinyl;

Alkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 6 CH ₂ -Gruppen, z. B. CH2, CH2CH2, CH ₂ CH ₂ CH ₂ , CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂₁ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ und CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ ;

Oxyalkylen: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 4 CH ₂ -Gruppen, wobei eine Valenz über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH ₂ , OCH ₂ CH ₂ , OCH ₂ CH ₂ CH ₂ und OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ ;

Oxyalkylenoxy: divalente unverzweigte Ketten aus 1 bis 3 CH ₂ -Gruppen, wobei beide Valenzen über ein Sauerstoffatom an das Gerüst gebunden ist, z. B. OCH ₂ O, OCH ₂ CH ₂ O und OCH ₂ CH ₂ CH ₂ O;

In dem Umfang der vorliegenden Erfindung sind die (R)- und (S)-Isomere und die Ra- cemate von Verbindungen der Formel I eingeschlossen, die chirale Zentren aufweisen.

Die besonders bevorzugten Ausführungsformen der Zwischenprodukte in Bezug auf die Variablen entsprechen denen der Formel I.

Im Hinblick auf ihre bestimmungsgemäße Verwendung der Pyrazolopyrimidine der Formel I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar jeweils für sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt:

Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R ¹ Wasserstoff oder CrC ₄ -AIkVl bedeutet, wie Wasserstoff oder Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff.

Eine bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen R ¹ und R ² zusammen mit dem Stickstoffatom, an das sie gebunden sind, einen fünf-, sechs-, sieben, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten oder partiell ungesättigten Heterocyclus bilden, der neben Kohlenstoffatomen ein, zwei oder drei weitere Heteroatome aus der Gruppe O, N und S als Ringglied enthalten kann und welcher mindestens einen Substituenten enthält, der ausgewählt ist aus U-O-#, V-S-# und V-Y-CR ³ R ⁴ -#, wobei der Heterocyclus ein oder zwei Gruppen R ^a enthalten kann.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen U für Carboxyl, Formyl, C ₅ -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ -Halogenalkyl, C ₂ -C ₈ -Alkenyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkenyl, C ₂ -C ₈ -Al kinyl, C ₂ -C ₈ -Halogenalkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkenyl, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NR ^A R ^B , C(S)NR ^A R ^B , Ci-C ₈ -Alkylsulfinyl, Ci-C ₈ -Alkylthio, Ci-C ₈ -Alkyl- sulfonyl, C(O)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(S)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(NR ^π )-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl- oder Ci-C ₄ -Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, steht; wobei in der Gruppe U die Kohlenstoffketten eine, zwei oder drei Gruppen R ^b tragen können.

Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet U dabei nicht Ci-C ₈ -Alkyl. Gemäß einer weiteren Ausgestaltung dieser Ausführungsform bedeutet V nicht Ci-C ₈ -Alkyl. Insbesondere steht V für Wasserstoff.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen die Gruppe NR ¹ R ² für einen von Ethylglycinol, Leucinol, tert-Leucinol, Valinol, Norvalinol, Methioninol, Pheny- lalaninol, Lysinol, Argininol, Histidinol, Asparaginol, Glutaminol, Serinol, Isoleucinol, Cysteinol, Hydroxymethylpiperidin, Prolinol, cis-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, trans-2-Hydroxymethyl-4-methyl-piperidin, Cyclohexylglycinol, Cyclopentylglycinol, Bu- tylglycinol, Pentylglycinol, cis-2-Aminocyclohexanol, trans-2-Aminocyclohexanol, cis-2- Aminocyclopentanol, trans-2-Aminocyclopentanol, cis-1-Amino-2-hydroxyindane oder trans-1-Amino-2-hydroxyindan abgeleiteten Rest steht. Hierunter versteht man einen

Rest, der sich durch Entfernen eines Wasserstoffatoms der Aminogruppe in ß-Position zur OH-Gruppe ergibt.

Eine weitere bevorzugte Ausführungsform betrifft Verbindungen I, in denen R ² für Z-Y-(CR ⁷ R ⁸ ) _P -CR ⁵ R ⁶ -CR ³ R ⁴ -# steht, worin p null oder 1 ist.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R ³ geradkettiges oder verzweigtes Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl oder C3-C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Ci-Cβ-Alkyl oder C3-C6-Cycloalkyl, bevorzugt iso-Propyl, iso-Butyl, tert. Butyl, sec. Pen- tyl, Cyclopropyl oder Cyclopentyl, insbesondere tert. Butyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R ³ ungleich Wasserstoff oder Methyl ist.

In einer Ausgestaltung weist die Gruppe R ³ eine Verzweigung am α-Kohlenstoffatom auf.

In einer Ausgestaltung ist die Gruppe R ³ durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder For- myl, Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxythiocarbonyl oder Alkenyl, Alkinylgruppen oder C2-C5-Alkylen, wobei beide Valenzen an dasselbe Kohlenstoffatom gebunden sind. In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R ³ durch C3-C6-Cycloalkyl oder C ₃ -C ₈ - Cycloalkenyl substituiert.

In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R ³ durch C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , Carbamoyl, C(O)NHR ^π , C(O)NR ^π ₂ , Thiocarbamoyl, C(S)NHR ^π , C(S)NR ^π ₂ C(NR ^π )R ^π , C(NH)R ^π , C(O)SR ^π oder C(S)SR ^π substituiert.

In einer Ausgestaltung bedeutet R ^π Ci -C ₈ -Al kyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ - Cycloalkyl oder C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyl. Wenn Z für C(O)R ^π oder C(S)R ^π steht, so kann R ^π auch für Phenyl stehen, wobei R ^π partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen R ^b tragen kann.

R ^π bedeutet bevorzugt Ci-C ₈ -Alkyl oder C ₃ -C6-Cycloalkyl, welche Gruppen teilweise oder vollständig halogeniert sein können.

In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe R ³ durch einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedrigen gesättigten, partiell ungesättigten oder aromatischen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, substituiert.

Häufig steht R ^a für Halogen, Cyano, Nitro, Hydroxy, Carboxyl, Ci-Cβ-Alkyl, Ci-Cδ-Halo- genalkyl, C2-C ₈ -Alkenyl, C2-C ₈ -Halogenalkenyl, C2-C6-AI kinyl, C2-C6-Halogenalkinyl,

C3-C ₆ -Cycloalkyl, C3-C ₈ -Cycloalkenyl, Ci-C ₆ -Alkoxy, Ci-C ₆ -Halogenalkoxy, C ₂ -C ₆ - Alkenyloxy, C3-C6-Halogenalkenyloxy, C3-C6-Alkinyloxy, C3-C6-Halogenalkinyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkenyloxy, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , OC(O)OR ^π , Ci-Ce-Alkylthio, Ci-C ₆ -Alkylamino, Di-Ci-C ₆ -alkylamino, C(O)NHR ^π , C(O)NR ^π ₂ , Ci-C ₆ -Alkylen, Oxy-Ci-C ₄ -alkylen, Oxy-Ci-C ₃ -alkylenoxy, wobei divalente Gruppen an das selbe Atom oder an benachbarte Atome gebunden sein können, Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S; wobei die aliphatischen, alicyc- lischen oder aromatischen Gruppen in den vorgenannten Gruppen R ^a und R ^π ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein und/oder eine, zwei oder drei Gruppen R ^b tragen können und R ^π für Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Al kenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder C ₃ -C6-Cycloalkenyl steht.

Wenn R ³ durch R ^a substituiert ist, so kann R ^a auch die folgenden Bedeutungen aufweisen: Amino, Formyl, Carbamoyl, Thiocarbamoyl, C(S)NHR ^π , C(S)NR ^π ₂ , C(NH)R ^π oder C(NR ^π )R ^π , wobei R ^π für Ci-C ₈ -Alkyl, C ₃ -C ₈ -Al kenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder C ₃ -C6-Cycloalkenyl steht.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen R ⁴ Wasserstoff, geradket- tiges oder verzweigtes Ci-C ₈ -Alkyl oder C ₃ -C6-Cycloalkyl bedeutet, insbesondere Wasserstoff, Ci-Cβ-Alkyl oder C ₃ -C6-Cycloalkyl, bevorzugt Wasserstoff, iso-Propyl, tert. Bu- tyl. Sofern R ⁴ eine Alkylgruppe ist, hat R ⁴ bevorzugt dieselbe Bedeutung wie R ³ .

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R ³ und R ⁴ gemeinsam eine C ₃ -C6-Alkylen-, insbesondere eine C ₃ -C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R ³ mit R ⁴ eine C2-C5-Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenkette, die durch ein, zwei oder drei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sein kann.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R ³ und R ⁴ ge- meinsam eine C ₃ -C6-Alkylen-, insbesondere eine C ₃ -C4-Alkylengruppe, wobei die Kohlenstoffketten durch ein oder zwei Heteroatome aus der Gruppe O, N und S unterbrochen sind und durch über Heteroatome gebundene Gruppen substituiert sein können, wie Halogen, Alkoxy, Alkylthio, Amino, Alkylamino, Dialkylamino oder Alkoxycarbonyl.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeuten R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ jeweils Wasserstoff oder Ci-C ₄ -AIkVl, bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl, insbesondere Wasserstoff. Die Substitution der Gruppen R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ kann entsprechend der Gruppe R ³ erfolgen.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R ³ und R ⁵ gemeinsam eine C3-C6-Alkylen-, C3-C6-Oxyalkylen- oder Ca-Cs-Oxyalkylenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkylengruppe.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bilden R ⁵ und R ⁶ und/oder R ⁷ und R ⁸ jeweils gemeinsam eine C3-C6-Alkyen-, C3-C6-Oxyalkyen- oder C2-C5- Oxyalkyenoxy-, insbesondere eine C3-C4-Alkyengruppe.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index q den Wert null.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index q 1 ist.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen der Index p null oder 1 , insbesondere null ist.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stehen R ⁵ und R ⁶ bevorzugt für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I ist R ⁷ ungleich Wasserstoff und R ⁸ steht für Wasserstoff, sofern der Index p den Wert null hat.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I hat der Index p den Wert null oder 1 und der Index q den Wert 1.

In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I bedeutet Y Sauerstoff.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen der Formel I stellt Z eine monovalente Gruppe dar.

Häufig steht Z in Formel I für Wasserstoff, Carboxyl, Formyl, Cs-Cs-Alkyl, Ci-Cs- Halogenalkyl, C2-C8-Alkenyl, C2-C8-Halogenalkenyl, C2-C8-Alkinyl, C2-C8-Halogen- alkinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₈ -Cycloalkenyl, C(O)R ^π , C(O)OR ^π , C(S)OR ^π , C(O)SR ^π , C(S)SR ^π , C(NR ^A )SR ^π , C(S)R ^π , C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(NR ^π )R ^A , C(NR ^π )OR ^A , C(O)NR ^A R ^B , C(S)NR ^A R ^B , d-Cβ-Alkylsulfinyl, Ci -C ₈ -Al kylthio, d-Cβ-Alkylsulfonyl, C(O)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(S)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , C(NR ^π )-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B , Phenyl, Naphthyl, fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C ₄ -Alkylcarbonyl- oder Ci-C ₄ -Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist; wobei in der Gruppe Z die Kohlen-

stoffketten durch eine oder mehrere Gruppen R ^b substituiert sein können. In dieser Ausgestaltung bedeuten R ^A und R ^B unabhängig voneinander Wasserstoff, C2-Alkenyl, C ₂ -Alkinyl, Ci -C ₈ -Al kyl, C ₃ -C ₈ -Alkenyl, C ₃ -C ₈ -Al kinyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl oder C ₃ -C ₆ - Cycloalkenyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Ci-C4-Alkylcarbonyl steht, insbesondere Acetyl, n-Propan-1-on, 2-Methylpropan-1-on oder Butan-1-on.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Carboxyl oder For- myl steht.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Carboxyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Formyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Cs-Cs-Alkyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Ci-C ₈ -Halogenalkyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C ₈ -Alkenyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C ₈ -Halogenalkenyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C ₈ -Alkinyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C2-C ₈ -Halogenalkinyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C ₃ -C6-Cycloalkyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C ₃ -C ₈ -Cycloalkenyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)R ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)OR ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)OR ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)SR ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)SR ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR ^A )SR ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)R ^π bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR ^π )NR ^A R ^B bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR ^π )R ^A bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR ^π )OR ^A bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)NR ^A R ^B bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)NR ^A R ^B bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylsulfinyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylthio bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z d-Cs-Alkylsulfonyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(O)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(S)-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z C(NR ^π )-Ci-C ₄ -alkylen-NR ^A C(NR ^π )NR ^A R ^B bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Phenyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Naphthyl bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z einen fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigten, partiell ungesättigten oder aromati-

sehen Heterocyclus, enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, welcher direkt oder über eine Carbonyl-, Thiocarbonyl-, Ci-C ₄ -AIkVl- carbonyl- oder Ci-C4-Alkylthiocarbonylgruppe gebunden ist, bedeutet.

Die vorgenannten Gruppen Z können durch eine oder mehrere Gruppen R ^b substituiert sein.

Eine bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z Wasserstoff, Ci-Cβ- Halogenalkyl, Ci-Cδ-Alkylcarbonyl, Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Ci-Cδ-Alkyl- aminocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkylaminocarbonyl, Ci-C6-Alkylthiocarbonyl, Ci-Cβ-

Alkoxythiocarbonyl, Aminothiocarbonyl, Ci-Cδ-Alkylaminothiocarbonyl, Di-Ci-Cδ-alkyl- aminothiocarbonyl oder Heterocyclylcarbonyl bedeutet, worin Heterocyclyl ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, partiell ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus ist, der ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Grup- pe O, N und S enthält, bedeutet.

Eine weitere bevorzugte Ausfürhungsform betrifft Verbindungen I, in denen Z für Ci-Cβ- Alkylcarbonyl oder für Ci-Cδ-Alkoxycarbonyl, insbesondere für Ci-C4-Alkylcarbonyl o- der steht. Eine weitere besonders bevorzugte Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Z für Wasserstoff steht.

In einer weiteren Ausgestaltung ist die Gruppe Z durch eine, zwei, drei oder vier Gruppen R ^b , wie Halogen, oder basische oder saure Gruppen, wie NR ^A R ^B , Guanidino (Gua- ninyl), Amidino (Amidyl), Hydroxy, Carboxyl oder Sulfo (SO3H) substituiert.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere Chlor bedeutet.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen X Cyano, Alkyl oder AIk- oxy, insbesondere Cyano, Methyl oder Methoxy bedeutet. In einer Ausführungsform steht X für Ci-C3-Alkyl, insbesondere Methyl, Ethyl oder n-Propyl, speziell Methyl.

Eine Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Het für ein nicht-aromatisches gesättigte oder teilweise ungesättigtes 5- oder ö-gliedriges Heterocyclyl, enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein oder zwei Sauerstoff- und/oder Schwefelatome, steht.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Het für ein 5-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis vier Stickstoffatome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, steht.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in denen Het für ein 6-gliedriges Heteroaryl, enthaltend ein bis drei bzw. ein bis vier Stickstoffatome, steht.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Pyridyl steht, das in 2-, 3- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis vierfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Me- thoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Meth- oximinoethyl und/oder Trifluormethyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Pyrimidyl steht, das in 2- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximino- ethyl und/oder Trifluormethyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Thienyl steht, das in 2- oder 3-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methoximino- ethyl und/oder Trifluormethyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Thiazolyl steht, das in 2-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Methox- iminoethyl und/oder Trifluormethyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Imidazolyl steht, das in 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach oder zweifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Metho- ximinoethyl und/oder Trifluormethyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Pyrazolyl steht, das in 3-, 4- oder 5-Stellung verknüpft ist und einfach bis dreifach, gleichartig oder verschieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Me- thoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Metho- ximinoethyl und/oder Trifluormethyl.

Eine weitere Ausgestaltung betrifft Verbindungen I, in der Het für Oxazolyl steht, das in 2-, 3- oder 4-Stellung verknüpft ist und einfach oder zweifach, gleichartig oder ver- schieden substituiert sein kann durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Methoxy, Methylthio, Hydroximinomethyl, Hydroximinoethyl, Methoximinomethyl, Me- thoximinoethyl und/oder Trifluormethyl.

In einer bevorzugten Ausgestaltung der Verbindungen I steht mindestens eine Gruppe L orthoständig zu der Verknüpfungsstelle mit dem Pyrazolopyrimidingerüst, insbesondere Chlor, Fluor oder Methyl.

Häufig steht L für Halogen, Hydroxy, Cyanato (OCN), Cyano, Nitro, Ci -C ₈ -Al kyl, Ci-C ₈ - Halogenalkyl, C2-Cio-Alkenyl, C2-Cio-Halogenalkenyl, C2-Cio-Alkinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C3-C6-Halogencycloalkyl, C3-C6-Cycloalkenyl, Ci-C ₈ -Alkoxy, Ci-C ₈ -Halogenalkoxy, C2-Cio-Alkenyloxy, C2-Cio-Alkinyloxy, C3-C6-Cycloalkyloxy, C3-C6-Cycloalkenyloxy, Amino, Ci-C4-Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino, Ci-C4-Alkylcarbonylamino, C(O)-R, C(S)-R, S(O) _n -R; Ci-Cβ-Alkoxyimino-(Ci-Cβ)-alkyl, C ₂ -Cio-Alkenyloxyimino-(Ci-C ₈ )- alkyl, C2-Cio-Alkinyloxyimino-(Ci-C ₈ )-alkyl, C2-Cio-Alkinylcarbonyl, C3-C6-Cycloalkyl- carbonyl, oder ein fünf-, sechs-, sieben-, acht-, neun- oder zehngliedriger gesättigter, teilweise ungesättigter oder aromatischer Heterocyclus enthaltend ein, zwei, drei oder vier Heteroatome aus der Gruppe O, N und S, wobei R für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C2-Halogenalkyl, Ci-C4-Alkoxy, C2-C4-Alkenyloxy, C2-C4-Alkinyloxy, Amino, C1-C4- Alkylamino, Di-(Ci-C4)-Alkylamino steht, und wobei die Gruppen R durch eine, zwei oder drei gleiche oder verschiedene Gruppen R ^b substituiert sein können.

Der Index m steht bevorzugt für 1 bis 4, wobei die Gruppen L gleichartig oder ver- schieden sein können. Dabei kommen insbesondere Bedeutungen für L in Frage:

Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl;

- jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenal- kylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen;

- jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 1 1 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl.Alkylsulfonyloxy, Hydroximi-noalkyl oder Alkox- iminoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen;

Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen,

in 2,3-Position verknüpftes 1 ,3-Propandiyl, 1 ,4-Butandiyl, Methylendioxy (-0-CH ₂ -O-) oder 1 ,2-Ethylendioxy (-0-CH ₂ -CH ₂ -O-), wobei diese Reste einfach oder mehrfach, gleichartig oder verschieden substituiert sein können durch HaIo- gen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen.

Häufig steht die durch L _m substituierte Gruppe Het für eine der Folgenden: 6-Chlor- pyrid-2-yl, 6-Fluor-pyrid-2-yl, 6-Methyl-pyrid-2-yl, 6-Trifluormethyl-pyrid-2-yl, 5-Chlor- pyrimid-4-yl, 5-Fluor-pyrimid-4-yl, 5-Methyl-pyrimid-4-yl, 5-Trifluormethyl-pyrimid-4- yl,Thien-3-yl, 2-Chlor-thien-3-yl, 2-Fluor-thien-3-yl, 2-Methyl-thien-3-yl, 2-Trifluormethyl- thien-3-yl, 2,5-Dichlor-thien-3-yl, 2,5-Difluor-thien-3-yl, 2,5-Dimethyl-thien-3-yl.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W ¹ für Wasserstoff, Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere für Wasserstoff.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W ² bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Formyl, Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 Fluor, Chlor und/oder Bromatomen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, Thiocarbamoyl, Alkoxycarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil, Alkylcarbonyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, Hydroxyamidino, Hydroximinoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil oder für Alkoxyiminoalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkoxyteil und 1 bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil.

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W ² für CR ¹⁰ R ¹¹ OR ¹² .

In einer weiteren Ausgestaltung der Verbindungen I steht W ² für C(R ¹³ )=NR ¹⁴ .

In einer weiteren bevorzugten Ausgestaltung steht W ² für Wasserstoff oder Cyano.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.1A:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ die für L genannten Bedeutungen aufweist.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 B:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ die für L genannten Bedeutungen aufweist.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 C:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ und L ² die für L genannten Bedeutungen aufweisen.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel 1.1 D:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben und L ¹ und L ² die für L in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2A,

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ die für L genannten Bedeutungen aufweist.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2B,

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ die für L genannten Bedeutungen aufweist.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2C,

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ und L ² die für L genannten Bedeutungen aufweisen.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.2D,

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ¹ , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ und L ² die für L genannten Bedeutungen aufweisen.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3A:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ die für L genannten Bedeutungen aufweist.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3B:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ die für L genannten Bedeutungen aufweist.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3C:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ und L ² die für L genannten Bedeutungen aufweisen.

Eine weitere Ausführungsform der Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I.3D:

in der die Variablen W ¹ , W ² , X, R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , Y und Z wie voranstehend definiert sind und L ¹ und L ² die für L genannten Bedeutungen aufweisen.

Insbesondere sind im Hinblick auf ihre Verwendung die in den folgenden Tabellen zusammengestellten Verbindungen I bevorzugt. Die in den Tabellen für einen Substituen- ten genannten Gruppen stellen außerdem für sich betrachtet, unabhängig von der

Kombination, in der sie genannt sind, eine besonders bevorzugte Ausgestaltung des betreffenden Substituenten dar.

Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen auch die ent- sprechenden Verbindungen I, in denen X Cyano bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.

Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen X Methyl bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.

Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen X Methoxy bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.

Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen und den entsprechenden 5-Cyano, 5-Methyl und 5-Methoxy Verbindungen stellen auch die entsprechenden Verbindungen I, in denen Y Schwefel bedeutet, bevorzugte Gegenstände dar.

Neben den in den Tabellen 1 bis 224 genannten Verbindungen stellen insbesondere auch die Verbindungen der allgemeinen Formel I.3A, I.3B, I.3C und I.3D, worin X Chlor, W ¹ , W ² , R ⁴ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten, die Kombination von Y und Z für eine Verbindung jeweils eine der Zeilen 1 bis 173 der Tabelle A entspricht und worin L ¹ und L ² eine der in den Tabellen 5 bis 16 angegebenen Bedeutungen aufweisen, bevor- zugte Ausführungsformen dar.

Tabelle 1

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 2

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 4

Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵

und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 5 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 6 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 7 Verbindungen der Formel IB, in denen X Chlor, L ¹ Methyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 8 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 9 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 10 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 1 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 12 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 13

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle n

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 15

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 16

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 17

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 18

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 19

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 20

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 21

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl und W ¹ , W ² ,

R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 22 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 23 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 24 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 25 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 26 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 27 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 28 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 29 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 30

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 31

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 32

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff und W ¹ , W ² , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 33

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 34

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 35

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 36

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 37

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 38

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵

und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 39 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Methyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 40 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 41 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 42 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 43 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 44 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 45 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 46 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 47

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 48

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 49

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 50

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 51

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 52

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 53

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 54

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 55

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff und R ¹

Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 56 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 57 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 58 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 59 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 60 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 61 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 62 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 63 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 64

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff und R ¹ Methyl, W ¹ , W ² , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 65

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 66

Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 67

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 68

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 69

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 70

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 71

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 72

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶

Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 73 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 74 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 75 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 76 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 77 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 78 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 79 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 80 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 81

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 82

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶

Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 83

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 84

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶

Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 85

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 86

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 87

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 88

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ ,

R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 89

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ ,

R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 90 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 91 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 92 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 93 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 94 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 95 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 96 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Cyano bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 97 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 98

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 99

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 100

Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 101

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 102

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 103

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 104

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 105

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 106

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶

Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 107 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 108 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 109 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 10 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 11 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 12 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 13 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 14 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 15

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 16

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶

Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine

Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 17

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 18

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 1 19

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 120

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ ,

R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 121

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ ,

R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 122

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 123

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ ,

R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 124 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 125 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 126 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 127 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 128 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 129 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Formyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 130 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 131 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 132

Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 133

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 134

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 135

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 136

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 137

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 138

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 139

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 140

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶

Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 141 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 142 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 143 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 144 Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 145 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 146 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 147 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 148 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 149

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 150

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 151

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 152

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ ,

R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 153

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ ,

R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und

Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 154

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 155

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ ,

R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 156

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 157

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ ,

R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 158 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 159 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 160 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Chlor bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 161 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 162 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 163 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 164 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 165 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 166

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 167

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 168

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 169

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 170

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 171

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 172

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 173

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 174

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵

und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 175 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 176 Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 177 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 178 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 179 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 180 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 181 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 182 Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 183

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 184

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 185

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 186

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 187

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 188

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ ,

Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 189

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 190

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 191

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ ,

R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 192 Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² Hydroxymethyl bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 193 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 194 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 195 Verbindungen der Formel I.1A, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 196 Verbindungen der Formel 1.1 A, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 197 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 198 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 199 Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 200

Verbindungen der Formel 1.1 B, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 201

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 202

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 203

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 204

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 205

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 206

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 207

Verbindungen der Formel I.1C, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 208

Verbindungen der Formel 1.1 C, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ ,

R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination

von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 209

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 210

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 211

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 212

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 213

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 214

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 215

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 216

Verbindungen der Formel 1.1 D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ und R ⁶ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 217

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 218

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Chlor, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 219

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Chlor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 220

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Methyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 221

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ und L ² Trifluormethyl, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 222

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Fluor, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 223

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Methyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspricht.

Tabelle 224

Verbindungen der Formel I.2D, in denen X Chlor, L ¹ Trifluormethyl, L ² Wasserstoff, W ¹ , R ¹ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ und R ⁸ Wasserstoff und W ² N-Hydroxyamidino bedeuten und die Kombination von R ³ , R ⁴ , Y und Z für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- spricht.

Tabelle A

C-C ₃ H ₅ : Cyclopropyl C-C ₅ H ₉ : Cyclopentyl

Die Verbindungen I eignen sich als Fungizide. Sie zeichnen sich aus durch eine her- vorragende Wirksamkeit gegen ein breites Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Oomyceten und Basidiomyceten, insbesondere aus der Klasse der Oomyceten. Sie sind zum Teil systemisch wirksam und können im Pflanzenschutz als Blatt-, Beiz- und Bodenfungizide eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Gras, Bananen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuckerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gurken, Bohnen, Tomaten, Kartoffeln und Kürbissen, sowie an den Samen dieser Pflanzen.

Speziell eignen sie sich zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

Alternaria Arten an Gemüse, Raps, Zuckerrüben und Obst und Reis (z. B. A. solani oder A. alternata an Kartoffel und anderen Pflanzen),

Aphanomyces Arten an Zuckerrüben und Gemüse,

Bipolaris- und Drechslera Arten an Mais, Getreide, Reis und Rasen (z. B. D. teres an Gerste, D. tritici-repentis an Weizen),

Blumeria graminis (Echter Mehltau) an Getreide,

Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Gemüse, Blumen und Weinreben,

Bremia lactucae an Salat, - Cercospora Arten an Mais, Sojabohnen, Reis und Zuckerrüben (z. B. C. beticu- Ia an Zuckerrüben),

Cochliobolus Arten an Mais, Getreide, Reis (z. B. Cochliobolus sativus an Getreide, Cochliobolus miyabeanus an Reis),

Colletotricum Arten an Sojabohnen, Baumwolle und anderen Pflanzen (z. B. C. acutatum an verschiedenen Pflanzen),

Exserohilum Arten an Mais,

Erysiphe cichoracearumund Sphaerotheca fuliginea an Gurkengewächsen,

Fusarium und Verticillium Arten (z. B. V. dahliae) an verschiedenen Pflanzen (z. B. F. graminearum an Weizen), - Gaeumanomyces graminis an Getreide,

Gibberella Arten an Getreide und Reis (z. B. Gibberella fujikuroi an Reis),

Grainstaining complex an Reis,

Helminthosporium Arten (z. B. H. graminicola) an Mais und Reis,

Michrodochium nivale an Getreide, - Mycosphaerella Arten an Getreide, Bananen und Erdnüssen (M. graminicola an Weizen, M. fijiesis an Banane),

Phakopsara pachyrhizi und Phakopsara meibomiae an Sojabohnen,

Phomopsis Arten an Sojabohnen, Sonnenblumen und Weinreben (P. viticola an Weinreben, P. helianthii an Sonnenblumen), - Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,

Plasmopara viticola an Weinreben,

Podosphaera leucotricha an Apfel,

Pseudocercosporella herpotrichoides an Getreide,

Pseudoperonospora Arten an Hopfen und Gurkengewächsen (z. B. P. cubenis an Gurke),

Puccinia Arten an Getreide, Mais und Spargel (P. triticina und P. striformis an Weizen, P. asparagi an Spargel),

Pyrenophora Arten an Getreide,

Pyricularia oryzae, Corticium sasakii, Sarocladium oryzae, S.attenuatum, Entyloma oryzae an Reis,

Pyricularia grisea an Rasen und Getreide,

Pythium spp. an Rasen, Reis, Mais, Baumwolle, Raps, Sonnenblumen, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,

Rhizoctonia-Arten (z. B. R. solani) an Baumwolle, Reis, Kartoffeln, Rasen, Mais, Raps, Kartoffeln, Zuckerrüben, Gemüse und anderen Pflanzen,

Sclerotinia Arten (z. B. S. sclerotiorum) an Raps, Sonnenblumen und anderen Pflanzen, - Septoria tritici und Stagonospora nodorum an Weizen,

Erysiphe (syn. Uncinulanecator) an Weinrebe,

Setospaeria Arten an Mais und Rasen,

Sphacelotheca reilinia an Mais,

Thievaliopsis Arten an Sojabohnen und Baumwolle, - Tilletia Arten an Getreide,

Ustilago Arten an Getreide, Mais und Zuckerrübe und

Venturia Arten (Schorf) an Apfel und Birne (z. B. V. inaequalis an Apfel).

Die Verbindungen I eignen sich außerdem zur Bekämpfung von Schadpilzen im Mate- rialschutz (z. B. Holz, Papier, Dispersionen für den Anstrich, Fasern bzw. Gewebe) und im Vorratsschutz. Im Holzschutz finden insbesondere folgende Schadpilze Beachtung: Ascomyceten wie Ophiostoma spp., Ceratocystis spp., Aureobasidium pullulans, ScIe- rophoma spp., Chaetomium spp., Humicola spp., Petriella spp., Trichurus spp.; Basidi- omyceten wie Coniophora spp., Coriolus spp., Gloeophyllum spp., Lentinus spp., Pleu- rotus spp., Poria spp., Serpula spp. und Tyromyces spp., Deuteromyceten wie Aspergillus spp., Cladosporium spp., Penicillium spp., Trichoderma spp., Alternaria spp., Paecilomyces spp. und Zygomyceten wie Mucor spp., darüber hinaus im Materialschutz folgende Hefepilze: Candida spp. und Saccharomyces cerevisae.

Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung die pharmazeutische Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) und/oder der pharmazeutisch annehmbaren Salze davon, insbesondere deren Verwendung zur Behandlung von Tumoren bei Säugetieren wie zum Beispiel bei Menschen.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Pflanzen, Saatgüter, Materialien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt. Die Anwendung kann sowohl vor als auch nach der Infektion der Materialien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze erfolgen.

Die fungiziden Mittel enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.-% Wirkstoff.

Die Aufwandmengen liegen bei der Anwendung im Pflanzenschutz je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,01 und 2,0 kg Wirkstoff pro ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 1 bis 1000 g/100 kg, vorzugsweise 5 bis 100 g/100 kg Saatgut benötigt.

Bei der Anwendung im Material- bzw. Vorratsschutz richtet sich die Aufwandmenge an Wirkstoff nach der Art des Einsatzgebietes und des gewünschten Effekts. übliche Aufwandmengen sind im Materialschutz beispielsweise 0,001 g bis 2 kg, vorzugsweise 0,005 g bis 1 kg Wirkstoff pro Kubikmeter behandelten Materials.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit und günstiger Warmblütertoxizität zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen.

Sie können vorzugsweise als Pflanzenschutzmittel eingesetzt werden. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören :

Aus der Ordnung der Isopoda z. B. Oniscus asellus, Armadillidium vulgäre, Porcellio scaber.

Aus der Ordnung der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus.

Aus der Ordnung der Chilopoda z. B. Geophilus carpophagus, Scutigera spp..

Aus der Ordnung der Symphyla z. B. Scutigerella immaculata.

Aus der Ordnung der Thysanura z. B.Lepisma saccharina.

Aus der Ordnung der Collembola z. B. Onychiurus armatus.

Aus der Ordnung der Orthoptera z. B. Achetadomesticus, Gryllotalpa spp., Locusta migratoria migratorioides, Melanoplus spp., Schistocercagregaria.

Aus der Ordnung der Blattaria z. B. Blatta orientalis, Periplaneta americana, Leuco- phaeamaderae, Blattella germanica.

Aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Forficula auricularia.

Aus der Ordnung der Isoptera z. B.Reticulitermes spp..

Die Verbindungen der Formel I können in verschiedenen Kristallmodifikationen vorliegen, die sich in der biologischen Wirksamkeit unterscheiden können. Sie sind ebenfalls Gegenstand der vorliegenden Erfindung.

Die Verbindungen I können in die üblichen Formulierungen überführt werden, z. B. Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten und Granulate. Die

Anwendungsform richtet sich nach dem jeweiligen Verwendungszweck; sie soll in jedem Fall eine feine und gleichmäßige Verteilung der erfindungsgemäßen Verbindung gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgiermitteln und Dispergiermitteln. Als Lösungsmittel / Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:

- Wasser, aromatische Lösungsmittel (z. B. Solvesso Produkte, XyIoI), Paraffine

(z. B. Erdölfraktionen), Alkohole (z. B. Methanol, Butanol, Pentanol, Benzylalkohol), Ketone (z. B. Cyclohexanon, gamma-Butryolacton), Pyrrolidone (NMP, NOP), Ace- tate (Glykoldiacetat), Glykole, Dimethylfettsäureamide, Fettsäuren und Fettsäureester. Grundsätzlich können auch Lösungsmittelgemische verwendet werden,

- Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z. B. Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z. B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate); Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z. B. Polyoxyethy- len-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsul- fonsäure, Naphthalinsulfonsäure, Phenolsulfonsäure, Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Alkylarylsulfonate, Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Fettsäuren und sulfa- tierte Fettalkoholglykolether zum Einsatz, ferner Kondensationsprodukte von sulfonier- tem Naphthalin und Naphthalinderivaten mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphtalinsulfonsäure mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctylphenol, Octylphenol, Nonylphenol, Alkylphe- nolpolyglykolether, Tributylphenylpolyglykolether, Tristearylphenylpolyglykolether, Al- kyl-arylpolyetheralkohole, Alkohol- und Fettalkoholethylenoxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether, ethoxyliertes Polyoxypropylen, Lauryl- alkoholpoly-glykoletheracetal, Sorbitester, Ligninsulfitablaugen und Methylcellulose in Betracht.

Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten oder öldis- persionen kommen Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Toluol, XyIoI, Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, Me- thanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Isophoron, stark polare Lösungsmittel, z. B. Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon oder Wasser in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate, können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind z. B. Mineralerden, wie Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie z. B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Ge- treidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nussschalenmehl, Cellulosepulver und andere feste Trägerstoffe.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,01 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,1 und 90 Gew.-% des Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95% bis 100 % (nach NMR- Spektrum) eingesetzt.

Beispiele für Formulierungen sind: 1. Produkte zur Verdünnung in Wasser

A Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)

10 Gew.-Teile Wirkstoff werden mit 90 Gew.-Teilen Wasser oder einem wasserlöslichen Lösungsmittel gelöst. Alternativ werden Netzmittel oder andere Hilfsmittel zugefügt. Bei der Verdünnung in Wasser löst sich der Wirkstoff. Man erhält auf diese Weise eine Formulierung mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

B Dispergierbare Konzentrate (DC)

20 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 70 Gew.-Teilen Cyclohexanon unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen eines Dispergiermittels z. B. Polyvinylpyrrolidon gelöst. Bei Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Dispersion. Der Wirkstoffgehalt beträgt 20 Gew.-%

C Emulgierbare Konzentrate (EC)

15 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 75 Gew.-Teilen XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat 15 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

D Emulsionen (EW, EO, ES)

25 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 35 Gew.-Teile XyIoI unter Zusatz von Ca- Dodecylbenzolsulfonat und Ricinusölethoxylat (jeweils 5 Gew.-Teile) gelöst. Diese Mi- schung wird mittels einer Emulgiermaschine (z. B. Ultraturax) in 30 Gew.Teile Wasser gegeben und zu einer homogenen Emulsion gebracht. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine Emulsion. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 25 Gew.-%.

E Suspensionen (SC, OD, FS)

20 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 10 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln und 70 Gew.-Teilen Wasser oder einem organischen Lösungsmittel in einer Rührwerkskugelmühle zu einer feinen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt in der Formulierung beträgt 20 Gew.-% .

F Wasserdispergierbare und wasserlösliche Granulate (WG, SG) 50 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 50 Gew-Teilen Dispergier- und Netzmitteln fein gemahlen und mittels technischer Geräte (z. B. Extrusion, Sprühturm, Wirbelschicht) als wasserdispergierbare oder wasserlösliche Granulate hergestellt. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Die Formulierung hat einen Wirkstoffgehalt von 50 Gew.-%.

G Wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WP, SP, SS, WS)

75 Gew.-Teile Wirkstoff werden unter Zusatz von 25 Gew.-Teilen Dispergier- und Netzmitteln sowie Kieselsäuregel in einer Rotor-Strator Mühle vermählen. Bei der Verdünnung in Wasser ergibt sich eine stabile Dispersion oder Lösung des Wirkstoffs. Der Wirkstoffgehalt der Formulierung beträgt 75 Gew.-%.

H Gelformulierungen

In einer Kugelmühle werden 20 Gew.-Teile Wirkstoff, 10 Gew.-Teile Dispergiermittel, 1 Gew.-Teil Geliermittel und 70 Gew.-Teile Wasser oder eines organischen Lösungsmittels zu einer feinen Suspension vermählen. Bei der Verdünnung mit Wasser ergibt sich eine stabile Suspension mit 20 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

2. Produkte für die Direktapplikation

I Stäube (DP, DS) 5 Gew.-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 95 Gew.-Teilen feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält dadurch ein Stäubemittel mit 5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

J Granulate (GR, FG, GG, MG)

0,5 Gew-Teile Wirkstoff werden fein gemahlen und mit 99,5 Gewichtsteilen Trägerstof- fe verbunden. Gängige Verfahren sind dabei die Extrusion, die Sprühtrocknung oder die Wirbelschicht. Man erhält dadurch ein Granulat für die Direktapplikation mit 0,5 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

K ULV- Lösungen (UL) 10 Gew.-Teile Wirkstoff werden in 90 Gew.-Teilen eines organischen Lösungsmittel z. B. XyIoI gelöst. Dadurch erhält man ein Produkt für die Direktapplikation mit 10 Gew.-% Wirkstoffgehalt.

Für die Saatgutbehandlung werden üblicherweise wasserlösliche Konzentrate (LS), Suspensionen (FS), Stäube (DS), wasserdispergierbare und wasserlösliche Pulver (WS, SS), Emulsionen (ES), emulgierbare Konzentrate (EC) und Gelformulierungen (GF) verwendet. Diese Formulierungen können auf das Saatgut unverdünnt oder, be- vorzugt, verdünnt angewendet werden. Die Anwendung kann vor der Aussaat erfolgen.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z. B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulver, öldispersionen) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder öldispersionen können die Substanzen als solche oder in einem öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell

Lösungsmittel oder öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise zwischen 0,01 und 1 %.

Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren (ULV) verwendet werden, wobei es möglich ist, Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff oder sogar den Wirkstoff ohne Zusätze auszubringen.

Zu den Wirkstoffen können öle verschiedenen Typs, Netzmittel, Adjuvante, Herbizide, Fungizide, andere Schädlingsbekämpfungsmittel, Bakterizide, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix), zugesetzt werden. Diese Mittel können zu den erfindungsgemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1 :100 bis 100:1 , bevorzugt 1 :10 bis 10:1 zugemischt werden.

Als Adjuvante in diesem Sinne kommen insbesondere in Frage: organisch modifizierte Polysiloxane, z. B. Break Thru S 240 ^® ; Alkoholalkoxylate, z. B. Atplus 245 ^® , Atplus MBA 1303 ^® , Plurafac LF 300 ^® und Lutensol ON 30 ^® ; EO-PO-Blockpolymerisate, z. B. Pluronic RPE 2035 ^® und Genapol B ^® ; Alkoholethoxylate, z. B. Lutensol XP 80 ^® ; und Natriumdioctylsulfosuccinat, z. B. Leophen RA ^® .

Die erfindungsgemäßen Mittel können in der Anwendungsform als Fungizide auch zusammen mit anderen Wirkstoffen vorliegen, der z. B. mit Herbiziden, Insektiziden, Wachstumsregulatoren, Fungiziden oder auch mit Düngemitteln. Beim Vermischen der Verbindungen (I) bzw. der sie enthaltenden Mittel mit einem oder mehreren weiteren Wirkstoffen, insbesondere Fungiziden, kann beispielsweise in vielen Fällen das Wirkungsspektrum verbreitert werden oder Resistenzentwicklungen vorgebeugt werden. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungsgemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Strobilurine

Azoxystrobin, Dimoxystrobin, Enestroburin, Fluoxastrobin, Kresoxim-methyl, Metomi- nostrobin, Picoxystrobin, Pyraclostrobin, Trifloxystrobin, Orysastrobin, (2-Chlor-5-[1-(3- methyl-benzyloxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäuremethyles ter, (2-Chlor-5-[1-(6- methyl-pyridin-2-ylmethoxyimino)-ethyl]-benzyl)-carbaminsäu remethyl ester, 2-(ortho- (2,5-Dimethylphenyl-oxymethylen)phenyl)-3-methoxy-acrylsäur emethylester;

Carbonsäureamide

- Carbonsäureanilide: Benalaxyl, Benodanil, Boscalid, Carboxin, Mepronil, Fenfuram, Fenhexamid, Flutolanil, Furametpyr, Metalaxyl, Ofurace, Oxadixyl, Oxycarboxin, Penthiopyrad, Thifluzamide, Tiadinil, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-brom-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbonsäure- (4'-trifluormethyl-biphenyl-2-yl)-amid, 4-Difluormethyl-2-methyl-thiazol-5-carbon- säure-(4'-chlor-3'-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3-Difluormethyl-1-methyl-pyrazol-4-car- bonsäure-(3',4'-dichlor-4-fluor-biphenyl-2-yl)-amid, 3,4-Dichlor-isothiazol-5-carbon- säure-(2-cyano-phenyl)-amid;

- Carbonsäuremorpholide: Dimethomorph, Flumorph; - Benzoesäureamide: Flumetover, Fluopicolide (Picobenzamid), Zoxamide;

- Sonstige Carbonsäureamide: Carpropamid, Diclocymet, Mandipropamid, N-(2-(4-[3- (4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl)-ethyl)-2- methansulfonylamino- 3-methyl-butyramid, N-(2-(4-[3-(4-Chlor-phenyl)-prop-2-inyloxy]-3-methoxy-phenyl )- ethyl)-2-ethansulfonylamino-3-methyl-butyramid;

Azole

- Triazole: Bitertanol, Bromuconazole, Cyproconazole, Difenoconazole, Diniconazole, Enilconazole, Epoxiconazole, Fenbuconazole, Flusilazole, Fluquinconazole, Flutria- fol, Hexaconazol, Imibenconazole, Ipconazole, Metconazol, Myclobutanil, Pencona- zole, Propiconazole, Prothioconazole, Simeconazole, Tebuconazole, Tetracona- zole, Triadimenol, Triadimefon, Triticonazole;

- Imidazole: Cyazofamid, Imazalil, Pefurazoate, Prochloraz, Triflumizole;

- Benzimidazole: Benomyl, Carbendazim, Fuberidazole, Thiabendazole;

- Sonstige: Ethaboxam, Etridiazole, Hymexazole;

Stickstoffhaltige Heterocyclylverbindungen

- Pyridine: Fluazinam, Pyrifenox, 3-[5-(4-Chlor-phenyl)-2,3-dimethyl-isoxazolidin-3-yl]- pyridin;

- Pyrimidine: Bupirimate, Cyprodinil, Ferimzone, Fenarimol, Mepanipyrim, Nuarimol, Pyrimethanil;

- Piperazine: Triforine;

- Pyrrole: Fludioxonil, Fenpiclonil; - Morpholine: Aldimorph, Dodemorph, Fenpropimorph, Tridemorph;

- Dicarboximide: Iprodione, Procymidone, Vinclozolin;

- sonstige: Acibenzolar-S-methyl, Anilazin, Captan, Captafol, Dazomet, Diclomezine, Fenoxanil, Folpet, Fenpropidin, Famoxadone, Fenamidone, Octhilinone, Probena- zole, Proquinazid, Pyroquilon, Quinoxyfen, Tricyclazole, 5-Chlor-7-(4-methyl-piperi- din-1 -yl)-6-(2,4,6-trifluor-phenyl)-[1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 2-Butoxy-6-iodo-3- propyl-chromen-4-on, 3-(3-Brom-6-fluoro-2-methyl-indol-1 -sulfonyl)-[1 ,2,4]triazol-1 - sulfonsäuredimethylamid;

Carbamate und Dithiocarbamate - Dithiocarbamate: Ferbam, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metam, Propineb, Thiram, Zineb, Ziram;

- Carbamate: Diethofencarb, Flubenthiavalicarb, Iprovalicarb, Propamocarb, 3-(4-Chlor-phenyl)-3-(2-isopropoxycarbonylamino-3-methyl-but yrylamino)-propion- säuremethylester, N-(1 -(1 -(4-cyanophenyl)ethansulfonyl)-but-2-yl) carbaminsäure- (4-fluorphenyl)ester;

Sonstige Fungizide

- Guanidine: Dodine, Iminoctadine, Guazatine;

- Antibiotika: Kasugamycin, Polyoxine, Streptomycin, Validamycin A; - Organometallverbindungen: Fentin Salze;

- Schwefelhaltige Heterocyclylverbindungen: Isoprothiolane, Dithianon;

- Organophosphorverbindungen: Edifenphos, Fosetyl, Fosetyl-aluminium, Iprobenfos, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Phosphorige Säure und ihre Salze;

- Organochlorverbindungen: Thiophanate Methyl, Chlorothalonil, Dichlofluanid, To- lylfluanid, Flusulfamide, Phthalide, Hexachlorbenzene, Pencycuron, Quintozene;

- Nitrophenylderivate: Binapacryl, Dinocap, Dinobuton;

- Anorganische Wirkstoffe: Bordeaux Brühe, Kupferacetat, Kupferhydroxid, Kupfer- oxychlorid, basisches Kupfersulfat, Schwefel;

- Sonstige: Spiroxamine, Cyflufenamid, Cymoxanil, Metrafenone.

Synthesebeispiele:

Die in den folgenden Synthesebeispielen angegebenen Vorschriften können unter entsprechender Abwandlung der Ausgangsverbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen der Formel I bzw. der Vorstufen davon benutzt:

Alle Produkte wurden durch kombinierte HPLC/Massenspektrometrie charakterisiert. Für die HPLC wurde eine analytische RP-18 Säule (Chromolith Speed ROD der Fa. Merck KGaA, Deutschland) verwendet, die bei 40 °C betrieben wurde. Als Eluent diente Acetonitril mit 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäure und 0,1 Vol.-% Trifluoressigsäu- re/Wasser-Gemisch (das Verhältnis Trifluoressigsäure/Wasser wurde innerhalb 5 min von 5:95 bis 95:5 geändert). Die Massenspektrometrie wurde mittels eines Quadrupol- Massenspektrometers mit Elektrospray-Ionisation bei 80V im Positiv-Modus durchgeführt.

Beispiel 1 : 5-Chlor-6-(3,5-dichlorpyridin-2-yl)-7-[(1 S)-(I -hydroxymethyl-2,2-dimethyl-propylamino)]- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril

1.1 2-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-malonsäurediethylester

Man löste Natriumethanolat (68,0 g, 999 mmol) in 460 ml Ethanol, gab Ethylmalonat (171 ,5 g, 1070 mmol) zu und erwärmte das Gemisch auf 50 °C. Man rührte die resultierende orangefarbene Lösung 15 min bei dieser Temperatur gerührt, engte danach ein und co-evaporierte einmal mit trockenem Tetrahydrofuran. Der erhaltene Rückstand wurde in 300 ml Dimethylformamid aufgenommen und unter Stickstoffatmosphäre in einen Dreihalskolben mit Magnetrührer, Rückflusskühler und Tropftrichter überführt. Zu dieser Lösung wurde tropfenweise 2,3,5-Trichlorpyridin (25,0 g, 195 mmol), gelöst in 80 ml Dimethylformamid zugegeben. Nach beendeter Zugabe wurde auf 100 °C erwärmt und weitere 72 h bei dieser Temperatur gerührt, bis die Reaktionskontrolle den vollständigen Umsatz zeigte. Das Lösungsmittel wurde entfernt und der Rückstand säulenchromatographisch (Kieselgel, Hepan/Essigester) aufgereinigt.

¹ H-NMR (CDCI ₃ ): 8,46 (1 H), 7,74 (1 H), 5,25 (1 H), 4,32-4,27 (4H), 1 ,30-1 ,27 (6H).

1.2 6-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-5,7-dihydroxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril

2-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-malonsäurediethylester aus 1.1 (18g, 58,8 mmol) und

5-Amino-1 H-pyrazol-4-carbonitril (6,35 g, 58,8 mmol) wurden mit 100 ml Tributylamin versetzt und in einer Dean-Stark-Apparatur unter Schutzgasatmosphäre bei 180 °C 14 h gerührt. Das erhaltene Reaktionsprodukt wurde im nächsten Reaktionsschritt ohne weitere Aufreinigung eingesetzt.

1.3 5,7-Dichlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril

6-(3,5-Dichlor-pyridin-2-yl)-5,7-dihydroxy-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril aus 1.2 (24,0 g, 75 mmol) und PCIs (15,6 g, 751 mmol) wurden in einem Dreihalskolben vorgelegt und unter Schutzgas mit POCb (35 ml) versetzt. Das Reaktionsgemisch wurde unter Rühren 14 h auf 100 °C erhitzt. Nach dieser Zeit wurde abgekühlt und danach wurde das überschüssige POCb abdestilliert und der Rückstand in Dichlormethan aufgenommen. Nach säulenchromatographischer Aufreinigung (Kieselgel, 25 % Essigester in Heptan) erhielt man 0,93 g (2,59 mmol, eines farblosen Feststoffes. ¹ H-NMR (CDCI ₃ ): 8,67 (1 H), 8,54 (1 H), 7,99 (1 H).

1.4 5-Chlor-6-(3,5-dichlorpyridin-2-yl)-7-[(1 S)-(I -hydroxymethyl-2,2-dimethyl- propylamino)]-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril

5,7-Dichlor-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril aus 1.3 (100 mg, 0,28 mmol) und Triethylamin (28 mg, 0,28 mmol) wurden in 5 ml Dichlor- methan gelöst. Zu diesem Gemisch wurde L-tert-Leucinol (36 mg, 0,31 mmol) hinzugegeben und die erhaltene Mischung 14 h bei Raumtemperatur gerührt. Danach wurde wässrig aufgearbeitet, zweimal mit Dichlormethan extrahiert und die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen über Magnesiumsulfat wurde das Lösungsmittel abdestilliert und der so erhaltene Rückstand säulenchroma- tographisch (Kieselgel, Cyclohexan/Essigester = 2:1 ) aufgereinigt. Man erhielt 92 mg (0,21 mmol, 75 %) des Produktes in Form eines farblosen Feststoffes. HPLC-MS: 3,65 min [439 + H]

Beispiel 2 Isobuttersäure 2-(S)-[5-chlor-3-cyano-6-(3,5-dichlor-pyridin-2-yl)-pyrazolo [1 ,5-a]pyri- midin-7-ylamino]-3-methyl-butylester

5-Chlor-6-(3,5-dichlorpyridin-2-yl)-7-[(1 S)-(I -hydroxymethyl-2-methyl-propylamino)]- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril (Verbindung aus Beispiel 6) (100 mg, 0,23 mmol), das in analoger Weise zu Beispiel 1 hergestellt wurde, wurde in 5 ml Dichlormethan zusammen mit Triethylamin (48 mg) gelöst und mit einem Kristall Dimethylaminopyridin versetzt. Anschließend wurde Isobuttersäureanhydrid (92 mg, 0,59 mmol) zugegeben und bei Raumtemperatur 14 h nachgerührt. Nach dieser Zeit wurde mit Wasser gewaschen, die organische Phase getrocknet und eingeengt. Man erhielt 1 16 mg der Ziel- Verbindung (0,23 mmol, 99 %) in Form eines farblosen Feststoffes. HPLC-MS: 4,00 min [495 + H]

Beispiel 3

5-Chlor-6-(2,5-dichlor-thien-3-yl)-7-(1-(S)-hydroxymethyl -2-methyl-propylamino)- pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril

5,7-Dichlor-6-(2,5-dichlor-thien-3-yl)-pyrazolo[1 ,5-a]pyrimidin-3-carbonitril (500 mg, 1 ,37 mmol, erhältlich nach WO 94/20501 ) wurde zusammen mit Triethylamin (139 mg,

1 ,37 mmol) in 3 ml Dichlormethan gelöst und L-Valinol (156 mg, 1 ,51 mmol) hinzugegeben. Die Mischung wurde bei Raumtemperatur über Nacht gerührt, dann mit Wasser versetzt und die wässrige Phase mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abdestilliert. Man erhielt nach säulenchromatographischer Aufreinigung (Kieselgel, Essigester/Cyclohexan) das Produkt als Gemisch von zwei Rotameren in Form eines farblosen öles.

¹ H-NMR (CDCI ₃ ): 8,20 und 8,10 (1 H), 7,05 (1 H), 7,00 und 6,80 (1 H), 3,70-3,65 (2H), 3,15 (1 H), 1 ,95-1 ,85 (1 H), 0,95-0,72 (6H).

In analoger Weise können die in Tabelle I angegebenen Verbindungen I hergestellt werden.

Tabelle I

^* (S)-Konfiguration

Beispiele für die Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch die folgenden Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als eine Stammlösung aufbereitet mit 25 mg Wirkstoff, welcher mit einem Gemisch aus Aceton und/oder Dimethylsulfoxid (DMSO) und dem Emulgator Wettol® EM 31 (Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy- lierter Alkylphenole) im Volumen-Verhältnis Lösungsmittel-Emulgator von 99 zu 1 ad 10 ml aufgefüllt wurde. Anschließend wurde ad 100 ml mit Wasser aufgefüllt. Diese Stammlösung wurde mit dem beschriebenen Lösungsmittel-Emulgator-Wasser Ge- misch zu der unten angegeben Wirkstoffkonzentration verdünnt.

Anwendungsbeispiel 1 : Kurative Wirksamkeit gegen Weizenbraunrost verursacht durch Puccinia recondita

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen der Sorte "Kanzler" wurden mit einer Sporensuspension des Braunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Danach wurden die Töpfe für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) und 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Die infizierten Pflanzen wurden am nächsten Tag mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Die Suspension oder Emulsion wurde wie oben beschrieben hergestellt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern ermittelt.

Anwendungsbeispiel 2 Wirksamkeit gegen die Netzfleckenkrankheit der Gerste verursacht durch Pyrenophora teres bei 1 Tag protektiver Anwendung (Pyrnte P1)

Blätter von in Töpfen gewachsenen Gerstenkeimlingen wurden mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 24

Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Versuchspflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension von Pyrenophora [syn. Drechslera] teres, dem Erreger der Netzfleckenkrankheit inokuliert. Anschließend wurden die Versuchspflanzen im Gewächshaus bei Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 95 bis 100 % relativer Luftfeuchtigkeit aufgestellt. Nach 6 Tagen wurde das Ausmaß der Krankheitsentwicklung visuell in % Befall der gesamten Blattfläche ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm Wirkstoff aus dem Beispiel 1 beziehungsweise 4 behandelten Pflanzen maximal einen Befall von 7 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 3 - Protektive Wirksamkeit gegen Puccinia recondita an Weizen (Weizenbraunrost) (Puccrt P1)

Blätter von in Töpfen gewachsenen Weizensämlingen wurden mit einer wässrigen Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. Am nächsten Tag wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporensuspension des Weizenbraunrostes (Puccinia recondita) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen für 24 Stunden in eine Kammer mit hoher Luftfeuchtigkeit (90 bis 95 %) bei 20 bis 22 °C gestellt. Während dieser Zeit keimten die Sporen aus und die Keimschläuche drangen in das Blattgewebe ein. Am folgenden Tag wurden die Versuchspflanzen ins Gewächshaus zurückgestellt und bei Temperaturen zwischen 20

und 22 °C und 65 bis 70 % relativer Luftfeuchte für weitere 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Rostpilzentwicklung auf den Blättern visuell ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm Wirkstoff aus dem Beispiel 5 behandelten Pflanzen maximal einen Befall von 10 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.

Anwendungsbeispiel 4 - Wirksamkeit gegen Mehltau an Gurkenblättern verursacht durch Sphaerotheca fuliginea bei protektiver Anwendung (Sphrfu P1)

Blätter von in Töpfen gewachsenen Gurkenkeimlingen wurden im Keimblattstadium mit wässriger Suspension in der unten angegebenen Wirkstoffkonzentration bis zur Tropfnässe besprüht. 20 Stunden nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen mit einer wässrigen Sporensuspension des Gurkenmehltaus (Sphaerotheca fuliginea) inokuliert. Anschließend wurden die Pflanzen im Gewächshaus bei

Temperaturen zwischen 20 und 24 °C und 60 bis 80 % relativer Luftfeuchtigkeit für 7 Tage kultiviert. Dann wurde das Ausmaß der Mehltauentwicklung visuell in %-Befall der Keimblattfläche ermittelt.

In diesem Test zeigten die mit 250 ppm Wirkstoff aus den Beispielen 1 , 2, 4 beziehungsweise 5 behandelten Pflanzen maximal einen Befall von 7 %, während die unbehandelten Pflanzen zu 90 % befallen waren.