Die vorliegende Anmeldung betrifft die Verwendung substituierter Sulfonylamide zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Nematoden, ein Mittel enthaltend substituierte Sulfonylamide zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und eine agrochemische Formulierung enthaltend die substituierten Sulfonylamide. Ebenfalls betrifft die Er findung neue substituierte Sulfonylamide.

In der Literatur sind Sulfonylamide und deren Eignung als Wirkstoffe beispielsweise in den Patentanmel dungen WO 2005/099705, WO 2003/040107, WO 2014/077285 und WO 2014/023367 beschrieben.

Darüber hinaus ist z.B. aus den Dokumenten WO 2010/129500, WO 2012/054233, WO 2013/055584, WO 2014/109933, WO 2015/007668, WO 2015/011082, WO 2015/169776 und WO 2018/083288 be kannt, dass bestimmte Sulfonylamide als Nematizide verwendet werden können.

Aus der EP 2092824 sind zusätzlich auch Sulfonylamide bekannt, die als Insektizide verwendet werden können.

Moderne Nematizide und Insektizide müssen vielen Anforderungen genügen, beispielsweise in Bezug auf Höhe, Dauer und Breite ihrer Wirkung und möglichen Verwendung. Es spielen Fragen der Toxizität, der Nützling- und Bestäuberschonung, der Umwelteigenschaften, der Aufwandmengen, der Kombinierbarkeit mit anderen Wirkstoffen oder Formulierhilfsmitteln eine Rohe sowie die Frage des Aufwands, der für die Synthese eines Wirkstoffs betrieben werden muss, ferner können Resistenzen auftreten, um nur einige Paramenter zu nennen. Schon aus ah diesen Gründen kann die Suche nach neuen Pflanzenschutzmitteln nicht als abgeschlossen betrachtet werden und es besteht ständig Bedarf an neuen Verbindungen mit ge genüber den bekannten Verbindungen gleichwertigen oder zumindest in Bezug auf einzelne Aspekte ver besserten Eigenschaften.

Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, Verbindungen zur Verwendung zur Bekämpfung von tieri schen Schädlingen bereitzustehen, durch die das Spektrum der Schädlingsbekämpfungsmittel unter ver schiedenen Aspekten ergänzt wird.

Gelöst wird die Aufgabe, sowie weitere nicht explizit genannte Aufgaben, die aus den hierin diskutierten Zusammenhängen ableitbar oder erschließbar sind, durch die Verbindung der Formel (I)

(I), wobei (Ausgestaltung 1)

R ¹ und R ² jeweils unabhängig voneinander, ausgewählt sind aus, Chlor und Brom, wobei R ¹ und R ² nicht gleichzeitig für Chlor stehen, wobei D ein unsubstituierter oder mit einem oder mehreren Resten R ³ substituierter Phenyl-Rest ist, wobei der oder die Substituenten R ³ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:

Cyano, Halogen, Acetyl, ( CY G,) C y c 1 o a 1 k y 1 , ( CY G,) C y c 1 o a 1 k y 1 o x y , (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-Cs)Cycloal- kyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (G-GjAlkyl, (C i -G,) Halogcnal kyl , (G- GdCyanoalkyl, (G-G,)Hydroxyalkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (G-C ₆ )Alkoxycarbonyl-(G- Gdalkyl, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkyl, (C2-C6)Alkenyl, (C2-C6)Halogenalkenyl, (C2-C6)Cyanoalkenyl, (C2-C6)Alkinyl, (C2-C6)Halogenalkinyl, (C2-C6)Cyanoalkinyl, (G-CejAlkoxy, (G-CejHalogenalkoxy, ( C i -GjCyanoal koxy , (Ci-C ₆ )Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )alkoxy, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkoxy, (G-G,)A1- koxyimino, (Ci-C ₆ )Alkyl-(Ci-C ₆ )alkoxyimino, (Ci-C ₆ )Halogenalkyl-(Ci-C ₆ )alkoxyimino, (G-CejAl- kylthio, (G -G, ) Halogcnal ky Ith io, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkylthio, (Ci-C ₆ )Alkylthio-(Ci-C ₆ )alkyl, (G- CejAlkylsulfinyl, (Ci-C ₆ )Halogenalkylsulfinyl, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkylsulfinyl, (G-C ₆ )Alkylsulfi- nyl-(Ci-C ₆ )alkyl, ( G - G,) A 1 k y 1 s u 1 f n y 1 , ( G - G,) H a 1 o g c n a 1 k y 1 s u 1 f n y 1 , (G-C ₆ )Alkoxy-(G-C ₆ )alkylsul- fonyl, (Ci-C ₆ )Alkylsulfonyl-(Ci-C ₆ )alkyl, ( G - G,) A 1 k y 1 s u 1 f n y 1 o x y , (G-G,)Alkylcarbonyl, (G-CejHalo- genalkylcarbonyl, ( G - G,) A 1 k y 1 c a r b o n y 1 o x y , (C i -C ,) Al koxycarbonyl , (C i -C ,) Halogcnal koxycarbonyl , Aminocarbonyl, ( C i -C ,) A 1 ky 1 am inocarbony 1 , Di-(Ci-C ₆ )alkyl-aminocarbonyl, (C2-C6)Alkenylaminocar- bonyl, Di-(C2-C6)-alkenylaminocarbonyl, (C CxjCycloal kyl aminocarbonyl, ( C i - C ,) A 1 k y 1 s u 1 f n y 1 a m i n , (Ci-CejAlkylamino, Di-(Ci-C ₆ )Alkylamino, ( C; - ) C y c 1 o a 1 k y 1 a m i n o , (Ci-CejAlkylcarbonylamino, (1- Pyrazolyl)(Ci-C3)alkyl und/oder (Ci-C3)Alkoxypyrimidinyloxy.

In einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung (Ausgestaltung 2) steht D für einen unsubstituierten oder mit einem oder mehreren Resten R ³ substituierten Phenyl-Rest, wobei der oder die Substituenten R ³ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:

Cyano, Halogen, Acetyl, (C3-C6)Cycloalkyl, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-Cs)Cycloal- kyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (G-GjAlkyl, (C i -Cr,) Halogcnal kyl , (Ci- GjCyanoalkyl, ( C i - C ,) H y d r x y a 1 k y 1 , Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )Alkoxycarbonyl-(Ci- C _ö jalkyl, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkyl, (Ci-CejAlkoxy, (Ci-CejHalogenalkoxy, (Ci-CejCyanoalkoxy, (Ci- C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkoxy, (Ci-CejAlkoxyimino, (Ci-C ₆ )Alkyl-(Ci-C ₆ )alkoxyimino, (Ci-CejHalogenal- kyl-(Ci-C ₆ )alkoxyimino, (G-GjAlkylthio, (C i -Cr,) Halogcnal kylth io, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkylthio, (Ci-C ₆ )Alkylthio-(Ci-C ₆ )alkyl, (Ci-C ₆ )Alkylsulfinyl, (Ci-C ₆ )Halogenalkylsulfinyl, (Ci-Ce)Alkoxy-(Ci- C ₆ )alkylsulfinyl, (Ci-C ₆ )Alkylsulfinyl-(Ci-C ₆ )alkyl, (Ci-CejAlkylsulfonyl, (Ci-CejHalogenalkylsulfonyl, (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkylsulfonyl, (Ci-C ₆ )Alkylsulfonyl-(Ci-C ₆ )alkyl, ( C i -C _(t) A 1 ky 1 su Ifonyloxy , (Ci- C ₆ )AlkyIcarbonyI, (Ci-C ₆ )HaIogenaIkyIcarbonyI, (Ci-C ₆ )AIkyIcarbonyIoxy, (Ci-C ₆ )AIkoxycarbonyI, (Ci-C ₆ )HaIogenaIkoxycarbonyI, Aminocarbonyl, (Ci-C ₆ )AlkyIaminocarbonyI, Di-(Ci-C ₆ )alkyl-amino- carbonyl, (C2-C6)AlkenyIaminocarbonyI, (C3-C8)CycIoaIkyIaminocarbonyI, (Ci-C ₆ )AIkyIsuIfonyIamino, (Ci-C ₆ )AIkyIamino, Di-(Ci-C ₆ )AlkyIamino, (C3-C6)CycIoaIkyIamino, (Ci-C ₆ )AIkyIcarbonyIamino, und/oder (Ci-C3)AlkoxypyrimidinyIoxy.

In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung (Ausgestaltung 3) steht D für einen unsub stituierten oder mit einem oder mehreren Resten R ³ substituierten Phenyl-Rest, wobei der oder die Substituenten R ³ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus:

Halogen, (C3-C6)Cycloalkyloxy, (C3-C6)Cycloalkyl-(C3-Cs)Cycloalkyl, (Ci-C6)Alkyl-(C3-C6)cycloalkyl, Halogen(C3-C6)cycloalkyl, (CYG,) Alkyl, ( C i -G _>) H alogenal ky 1 , (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkyl, (Ci-C _ö jAl- koxy, (C i -C,) H alogenal k xy und (Ci-C ₆ )Alkoxy-(Ci-C ₆ )alkoxy.

In einer ganz besonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung (Ausgestaltung 4) steht D für einen unsubstituierten oder mit einem oder mehreren Resten R ³ substituierten Phenyl-Rest, wobei der oder die Substituenten R ³ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus: Halogen, (Ci-C4)Alkyl, (Ci-C4)Alkoxy und (Ci-C4)Halogenalkoxy.

In einer insbesonders bevorzugten Ausführungsform der Erfindung (Ausgestaltung 5) steht D für einen Rest der Formel (VI) bis (V7) weiterhin bevorzugt davon für einen Rest (VI), (V2), (V3), (V5) oder (V6).

In einer bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ergeben sich die Verbindungen der Formel (G) wobei R ¹ , R ² und R ³ die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und x für 0, 1 oder 2, bevorzugt für 1 oder 2 und besonders bevorzugt für 1 oder 2 steht.

In einer besonders bevorzugten Ausgestaltung der Erfindung ergeben sich die Verbindungen der Formel (1-1“) oder (1-2“) wobei R ¹ , R ² und R ³ die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung (1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben.

Ganz besonders bevorzugt sind dabei die Verbindungen der Formel (1-1 “).

Insbesondere sind die Reste R ¹ und R ² so gewählt, dass sich die Verbindungen der Formeln (Ia) bis (Ic), besonders bevorzugt (Ia‘) bis (Ic‘) und ganz besonders bevorzugt (I-la“) bis (I-lc“) oder (I-2a“) bis (I- 2c“) ergeben, wobei D bzw. R ³ die oben beschriebenen Bedeutungen, insbesondere die in Ausgestaltung

(1) oder Ausgestaltung (2) oder Ausgestaltung (3) oder Ausgestaltung (4) oder Ausgestaltung (5) beschriebenen Bedeutungen haben und x für 0, 1 oder 2, bevorzugt für 1 oder 2 und ganz besonders be vorzugt für 1 oder 2 steht:

(Ic‘)

(I-lc“) Insbesondere bevorzugt sind dabei die Verbindungen der Formeln (I-la“) bis (I-lc“). Insbesondere bevorzugt gilt für die Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ausgestaltungen 1 bis 5, sowie auch für die der speziellen Ausführungsformen der Formel (G), (1-1 “), (1-2“), (Ia) bis (Ic), (Ia‘) bis (Ic‘), (I-la“) bis (I-lc“) und (I-2a“) bis (I-2c“), dass R ³ jeweils unabhängig voneinander ausgewählt sind aus Halogen, (Ci-C3)Alkyl, (Ci-C3)Halogenalkyl, (Ci-C3)Alkoxy und (Ci-C3)Halogenalkoxy, her vorgehoben aus Halogen, (Ci-C3)Alkyl, (Ci-C3)Alkoxy und (Ci-C3)Halogenalkoxy. Weiterhin insbesondere bevorzugt gilt für die Verbindungen der Formel (I) gemäß den Ausgestaltungen 1 bis 5, dass die beiden Substituenten -CF3 und * am Cycloprolyrest in trans Stellung zueinander stehen, so dass sich ein Enantiomerengemisch der Verbindungen der Formeln (I-trans-1) und (I-trans-2) ergibt Weiterhin gilt diese insbesondere bevorzugte Ausgestaltung auch analog für die speziellen Ausführungs formen der Formeln (G), (1-1“), (1-2“), (Ia) bis (Ic), (Ia‘) bis (Ic‘), (I-la“) bis (I-lc“) und (I-2a“) bis (I- 2c“), so dass sich auch für diese Formeln jeweils das entsprechende Enantiomerengemisch der beiden mms-Isomere ergibt.

Im Folgenden umfasst der Begriff Formel (I) auch die speziellen Ausführungsformen der Formel (G), (I- 1“), (1-2“), (Ia) bis (Ic), (Ia‘) bis (Ic‘), (I-la“) bis (I-lc“) und (I-2a“) bis (I-2c“).

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung werden die Verbindungen der Formel (I) gemäß den vorstehend beschriebenen Ausgestaltungen und bevorzugten Ausführungsformen, zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insebsondere von von Nematoden, verwendet.

Gemäß einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung gemäß Formel (I) gemäß den vorstehend beschriebenen Ausgestaltungen und bevorzugten Ausführungs formen, zum Schutz des Vermehrungsmaterials von Pflanzen vorgesehen.

Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bevorzugt Nematoden, bei dem man wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (I) gemäß den vorstehend beschriebenen Ausgestaltungen und bevorzugten Ausführungsformen, oder ein erfindungsgemäßes Mittel auf die tierischen Schädlinge, bevorzugt Nematoden, und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt.

Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens ist vorgesehen, dass die chirurgische, thera peutische und diagnostische Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers ausgeschlossen ist.

Noch weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine agrochemische Formulierung enthaltend wenigstens eine Verbindung gemäß Formel (I) gemäß den vorstehend beschriebenen Ausgestaltungen und bevorzugten Ausführungsformen, in biologisch wirksamen Gehalten von zwischen 0,00000001 und 98 Gew.-%, bezo gen auf das Gewicht der agrochemischen Formulierung, sowie Streckmittel und/oder oberflächenaktive Stoffe.

Eine bevorzugte Asugestaltung der erfindungsgemäßen Formulierung enthält zusätzlich einen weiteren agrochemischen Wirkstoff.

Definitionsgemäß ist, sofern nichts anderes angegeben ist, Halogen ausgewählt aus der Reihe Fluor, Chlor, Brom und Iod, bevorzugt wiederum aus der Reihe Fluor, Chlor und Brom.

Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkyl“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkyl, im Rahmen der vor liegenden Erfindung ein Rest einer gesättigten, aliphatischen Kohlenwasserstoff gruppe mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen verstanden, die verzweigt oder unverzweigt sein kann. Beispiele für Ci-Ci2-Alkylreste sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Pentyl, iso-Pentyl, Neopentyl, tert.-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 1-Ethylpropyl, 1 ,2-Dimethylpropyl, Hexyl n- Heptyl, n-Octyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl und n-Dodecyl.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkenyl“, entweder in Alleinstel- lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- Ci2-Alkenylrest, welcher mindestens eine Doppelbindung aufweist, beispielsweise Vinyl, Allyl, 1-Prope- nyl, Isopropenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1,3-Butadienyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4- Pentenyl, 1,3-Pentadienyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenylund 1 ,4-Hexadienyl, verstanden.

Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff „Alkinyl“, entweder in Alleinstel lung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein linearer oder verzweigter C2- Ci2-Alkinylrest, welcher mindestens eine Dreifachbindung aufweist, beispielsweise Ethinyl, 1-Propinyl und Propargyl, verstanden. Der Alkinylrest kann dabei auch mindestens eine Doppelbindung aufweisen.

Sofern nicht an anderer Stehe anders definiert, wird unter dem Begriff „Cycloalkyl“, entweder in Allein- stellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, erfindungsgemäß ein C ; - CV C y c 1 o a 1 k y 1 r c s t ver standen, beispielsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cycloheptyl und Cyclooctyl, verstanden.

Unter dem Begriff „Alkoxy“, entweder in Alleinstellung oder aber in Kombination mit weiteren Begriffen, wie beispielsweise Halogenalkoxy, wird vorliegend ein Rest O-Alkyl verstanden, wobei der Begriff „Al kyl“ die oben stehende Bedeutung aufweist. Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Aryl“ erfindungsgemäß ein mono- , bi- oder tricyclischer Rest mit 6 bis 14 Kohlenstoff atomen, wobei mindestens ein Zyklus aromatisch ist verstanden.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Arylalkyl“ eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Aryl“ und „Alkyl“ verstanden, wobei der Rest im Allgemeinen über die Alkylgrupe gebunden wird.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, bedeutet „Hetaryl“ eine mono-, bi- oder tricyclische hete rocyclische Gruppe aus C- Atomen und mindestens einem Heteroatom, wobei mindestens ein Zyklus aro matisch ist. Bevorzugt enthält die Hetaryl-Gruppe 3, 4, 5, 6, 7 oder 8 C-Atome und ist ausgewählt aus der Reihe Furyl, Thiophennyl, Pyrrolyl, Pyrazolyl, Imidazolyl, 1,2,3-Triazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Oxazolyl, Is- oxazolyl, Thiazolyl, Isothiazolyl, 1,2,3-Oxadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,2,5-Oxadi- azolyl, 1,2,3-Thiadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,5-Thiadiazolyl, Pyridyl, Pyrimidi- nyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,3,5-Triazinyl, Benzofuryl, Benzisofuryl, Benzothienyl, Benzisothienyl, Indolyl, Isoindolyl, Indazolyl, Benzothiazolyl, Benzisothiazolyl, Benzo- xazolyl, Benzisoxazolyl, Benzimidazolyl, 2,1,3-Benzoxadiazole, Chinolinyl, Isochinolinyl, Cinnolinyl, Phthalazinyl, Chinazolinyl, Chinoxalinyl, Naphthyridinyl, Benzotriazinyl, Purinyl, Pteridinyl, Imidazo- pyridinyl und Indolizinyl.

Sofern nicht an anderer Stelle anders definiert, wird unter dem Begriff „Hetarylalkyl“ eine Kombination von erfindungsgemäß definierten Resten „Hetaryl“ und „Alkyl“ verstanden, wobei der Rest im Allgemei nen über die Alkylgrupe gebunden wird.

Durch Halogen substituierte Reste, z.B. Halogenalkyl (=Haloalkyl), sind einfach oder mehrfach bis zur maximal möglichen Substituentenzahl halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogena tome gleich oder verschieden sein.

Erläuterung der Verfahren und Zwischenprodukte

Beispielhaft und ergänzend wird die Herstellung von Verbindungen der Formel (I) in den folgenden For melschemata erläutert. An dieser Stelle sei auch auf die Herstellungsbeispiele verwiesen. Formelschema 1

(II)

(I)

Die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) erfolgt ganz allgemein entspre chend den Angaben in WO 2018/083288. Formelschema 1 beschreibt die Herstellung von erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel (I) ausge hend von Carbonsäuren der Formel (II) durch Umsetzung mit einem Kupplungsreagenz und Sulfonamiden der Formel (III), siehe dazu beispielsweise WO2012/80447, W02006/114313, W02015/11082, W02010/129500, US2008/227769 und W02009/67108

Die benötigten Sulfonamide sind bekannt oder lassen sich nach im Allgemeinen bekannten Methoden hersteilen. Dabei können die Sulfonamide aus den entsprechenden Sulfochloriden durch Umsetzung mit Ammoniak erhalten werden, siehe dazu WO2014/146490, Eur. J. Med. Chem. 2013, 62, 597-604; Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 7, 2459-2468.

Beispiele sind:

2-Chlorbenzolsulfonsäurechlorid: US5099025 2-Chlor-5-Methoxy-benzolsulfonamid: W02010/129500

2,5-Dichlorbenzolsulfonamid: Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 6(3), 495-504; 1979

2-Brom-5-Methoxy-benzolsulfonamid: Tetrahedron Letters, 58(48), 4559-4562; 2017

2-Chlor-5-(2,2-difluorethoxy)benzolsulfonamid wird nach im Allgemeinen bekannten Methoden aus 2- Chlor-5-Methoxy-benzolsulfonamid erhalten, indem zunächst der Methylether mit Bromtribromid in Dichlormethan zum Phenol gespalten wird und danach mit Difluoriodethan und Kaliumcarbonat in Ace ton alkyliert wird.

Die benötigten Carbonsäuren der Formel (II) werden entsprechend Formelschema 2 und 3 erhalten.

Siehe dazu auch die Her Stellbeispiele. Formelschema 2:

AND Enantiomer

AND Enantiomer

(llc) (Ha)

2-(Trifluormethyl)cyclopropanaminhydrochlorid (IV) ist erhältlich wie beschrieben in Synthesis (1), 119- 122, 2011; Synthesis 44(8), 1152-1154, 2012. Ethylaminocyanoacetat-tosylat ist kommerziell erhältlich, CAS-No 37842-58-3, für die Herstellung des Amins siehe beispielsweise W02008059368.

Formelschema 3:

Salze Die Verbindungen der Formel (I) können auch als Salze, insbesondere Säureadditionssalze und Metall salzkomplexe, vorliegen. Die Verbindungen der Formel (I) und deren Säureadditionssalze und Metallsalz komplexe besitzen gute Wirksamkeit, insbesondere zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen. Als geeignete Salze der Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können übliche nicht toxische Salze, d. h. Salze mit entsprechenden Basen und Salze mit zugesetzten Säuren genannt werden. Vorzugsweise sind Salze mit anorganischen Basen, wie Alkalimetallsalze, beispielsweise Natrium-, Kalium- oder Cäsium salze, Erdalkalimetallsalze, beispielsweise Calzium- oder Magnesiumsalze, Ammoniumsalze, Salze mit organischen Basen sowie mit anorganischen Aminen, beispielsweise Triethylammonium-, Dicyclohe- xylammonium-, N,N‘-Dibenzylethylendiammonium-, Pyridinium-, Picolinium- oder Ethanolammoni umsalze, Salze mit anorganischen Säuren, beispielsweise Hydrochloride, Hydrobromide, Dihydrosulfate, Trihydrosulfate, oder Phosphate, Salze mit organischen Carbonsäuren oder organischen Sulfosäure, bei spielsweise Formiate, Acetate, Trifluoracetate, Maleate, Tartrate, Methansulfonate, Benzolsulfonate oder para-Toluolsulfonate, Salze mit basischen Aminosäuren, beispielsweise Arginate, Aspartate oder Gluta mate und Ähnliches zu nennen.

Isomere

Die Verbindungen der Formel (I) können in Abhängigkeit von der Art der Substituenten als geometrische und/oder als optisch aktive Isomere oder entsprechende Isomerengemische in unterschiedlicher Zusam mensetzung vorliegen. Diese Stereoisomere sind beispielsweise Enantiomere, Diastereomere, Atropiso mere oder geometrische Isomere. Die Erfindung umfasst somit sowohl reine Stereoisomere als auch be liebige Gemische dieser Isomere.

Verfahren und Verwendungen

Die Erfindung betrifft auch Verfahren zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, bei denen man Ver bindungen der Formel (I) auf tierische Schädlinge und/oder ihren Lebensraum einwirken lässt. Bevorzugt wird die Bekämpfung der tierischen Schädlinge in der Land- und Forstwirtschaft und im Materialschutz durchgeführt. Hierunter vorzugsweise ausgeschlossen sind Verfahren zur chirurgischen oder therapeuti schen Behandlung des menschlichen oder tierischen Körpers und Diagnostizierverfahren, die am mensch lichen oder tierischen Körper vorgenommen werden.

Die Erfindung betrifft ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) als Schädlingsbekämp fungsmittel, insbesondere Pflanzenschutzmittel.

Im Rahmen der vorliegenden Anmeldung umfasst der Begriff Schädlingsbekämpfungsmittel jeweils im mer auch den Begriff Pflanzenschutzmittel.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich bei guter Pflanzenverträglichkeit, günstiger Warmblüterto xizität und guter Umweltverträglichkeit zum Schutz von Pflanzen und Pflanzenorganen vor biotischen und abiotischen Stressfaktoren, zur Steigerung der Ernteerträge, Verbesserung der Qualität des Erntegutes und zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen, insbesondere Insekten, Spinnentieren, Helminthen, ins besondere Nematoden, und Mollusken, die in der Landwirtschaft, im Gartenbau, bei der Tierzucht, in Aquakulturen, in Forsten, in Gärten und Freizeiteinrichtungen, im Vorrats- und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor Vorkommen.

Im Rahmen der vorliegenden Patentanmeldung ist der Begriff „Hygiene“ so zu verstehen, dass damit jegliche und alle Maßnahmen, Vorschriften und Verfahrensweisen gemeint sind, deren Ziel es ist, Krank heiten, insbesondere Infektionskrankheiten, zu verhindern, und die dazu dienen, die Gesundheit von Men schen und Tieren zu schützen und/oder die Umwelt zu schützen, und/oder die Sauberkeit aufrechterhalten. Erfindungsgemäß schließt dies insbesondere Maßnahmen zur Reinigung, Desinfektion und Sterilisation beispielsweise von Textilien oder harten Oberflächen, insbesondere Oberflächen aus Glas, Holz, Zement, Porzellan, Keramik, Kunststoff oder auch Metall(en) ein, um sicherzustellen, dass diese frei von Hygie neschädlingen und/oder ihren Ausscheidungen sind. Vorzugsweise ausgeschlossen vom Schutzbereich der Erfindung sind in dieser Hinsicht chirurgische oder therapeutische, auf den menschlichen Körper oder die Körper von Tieren anzuwendende Behandlungsvorschriften und diagnostische Vorschriften, die am menschlichen Körper oder den Körpern von Tieren durchgeführt werden.

Der Begriff „Hygienesektor“ deckt somit alle Gebiete, technischen Felder und industriellen Anwendungen ab, bei denen diese Hygienemaßnahmen, -Vorschriften und -Verfahrensweisen wichtig sind, zum Beispiel im Hinblick auf Hygiene in Küchen, Bäckereien, Flughäfen, Badezimmern, Schwimmbecken, Kaufhäu sern, Hotels, Krankenhäusern, Ställen, Tierhaltungen usw.

Der Begriff „Hygieneschädling“ ist daher so zu verstehen, dass damit ein oder mehrere Tierschädlinge gemeint sind, deren Gegenwart im Hygienesektor problematisch ist, insbesondere aus Gesundheitsgrün den. Es ist daher ein Hauptziel, das Vorhandensein von Hygieneschädlingen und/oder das Ausgesetztsein ihnen gegenüber im Hygienesektor zu vermeiden oder auf ein Mindestmaß zu begrenzen. Dies lässt sich insbesondere durch die Anwendung eines Pestizids erreichen, das sich sowohl zum Verhindern eines Be falls als auch zum Bewältigen eines bereits vorhandenen Befalls einsetzen lässt. Man kann auch Zuberei tungen verwenden, die eine Exposition gegenüber Schädlingen verhindern oder reduzieren. Hygiene schädlinge schließen zum Beispiel die unten erwähnten Organismen ein.

Der Begriff „Hygieneschutz“ deckt somit alle Handlungen ab, mit denen diese Hygienemaßnahmen, -Vor schriften und -Verfahrensweisen aufrechterhalten und/oder verbessert werden.

Die Verbindungen der Formel (I) können vorzugsweise als Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt wer den. Sie sind gegen normal sensible und resistente Arten sowie gegen alle oder einzelne Entwicklungssta dien wirksam. Zu den oben erwähnten Schädlingen gehören:

Schädlinge aus dem Stamm der Arthropoda, insbesondere aus der Klasse der Arachnida z. B. Acarus spp„ z. B. Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp„ Aculus spp„ z. B. Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp„ Amphitetranychus viennensis, Argas spp„ Boophilus spp., Brevipalpus spp., z. B. Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., z. B. Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., z. B. Eutet- ranychus banksi, Eriophyes spp., z. B. Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., z. B. Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., z. B. Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oli- gonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., z. B. Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarso- nemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., z. B. Tarsonemus confusus, Tarso- nemus pallidus, Tetranychus spp., z. B. Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici; aus der Klasse der Chilopoda z. B. Geophilus spp., Scutigera spp.; aus der Ordnung oder der Klasse der Collembola z. B. Onychiurus armatus; Sminthurus viridis; aus der Klasse der Diplopoda z. B. Blaniulus guttulatus; aus der Klasse der Insecta, z. B. aus der Ordnung der Blattodea z. B. Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., z. B. Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa; aus der Ordnung der Coleoptera z. B. Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agrilus spp., z. B. Agrilus planipennis, Agrilus coxalis, Agrilus biline- atus, Agrilus anxius, Agriotes spp., z. B. Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., z. B. Anoplophora glabripennis, Anthonomus spp., z. B. Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., z. B. Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., z. B. Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., z. B. Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., z. B. Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., z. B. Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., z. B. Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cy- lindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dendroctonus spp., z. B. Dendroctonus ponderosae, Dermestes spp., Diabrotica spp., z. B. Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., z. B. Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., z. B. Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., z. B. Hypothenemus hampei, Hypothenemus obs- curus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Limo- nius ectypus, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Lu- peromorpha xanthodera, Lyctus spp., Megacyllene spp., z. B. Megacyllene robiniae, Megascelis spp., Melanotus spp., z. B. Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., z. B. Melo- lontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogale- rucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, O- tiorhynchus spp., z. B. Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Oti- orhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., z. B. Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., z. B. Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., z. B. Psylliodes affinis, Psylliodes chrysoce- phala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Scolytus spp., z. B. Scolytus multistriatus, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., z. B. Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., z. B. Sternechus palu- datus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., z. B. Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., z. B. Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., z. B. Zabrus tenebrioides; aus der Ordnung der Dermaptera z. B. Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia; aus der Ordnung der Diptera z. B. Aedes spp., z. B. Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., z. B. Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., z. B. Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., z. B. Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., z. B. Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropo- phaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., z. B. Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., z. B. Dasineura brassicae, Delia spp., z. B. Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Droso phila spp., z. B. Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., z. B. Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobren- sis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., z. B. Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., z. B. Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralau- terborniella subcincta, Pegomya oder Pegomyia spp., z. B. Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pego- mya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., z. B. Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., z. B. Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., z. B. Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda; aus der Ordnung der Hemiptera z. B. Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosipon spp., z. B. Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agono- scena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., z. B. Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., z. B. Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, A- phis spp., z. B. Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gos- sypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, A- phis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., z. B. Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Bo- reioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., z. B. Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Carneocephala fulgida, Ceratova- cuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita o- nukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus ficus, Ci- cadulina mbila, Coccomytilus halb, Coccus spp., z. B. Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., z. B. Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dys- micoccus spp., Empoasca spp., z. B. Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., z. B. Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiori- nia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Glycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinu losa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., z. B. Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., z. B. Lecanium corni (=Parthenole- canium corni), Lepidosaphes spp., z. B. Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., z. B. Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteies facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., z. B. Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae, Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., z. B. Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., z. B. Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., z. B. Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., z. B. Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., z. B. Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., z. B. Planococcus citri, Pro- sopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., z. B. Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus mariti- mus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., z. B. Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Ptero- malus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., z. B. Quadraspidiotus juglansregiae, Quad- raspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosi- phum spp., z. B. Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosi- phum rufiabdominale, Saissetia spp., z. B. Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Sais- setia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis, Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., z. B. Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., z. B. Trioza dio- spyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.; aus der Unterordnung der Heteroptera z. B. Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., z. B. Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Di- chelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., z. B. Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha ha- lys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occiden- talis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., z. B. Lygocoris pabulinus, Lygus spp., z. B. Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atra- tum, Nezara spp., z. B. Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezo- dorus spp., z. B. Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella sin- gularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.; aus der Ordnung der Hymenoptera z. B. Acromyrmex spp., Athalia spp., z. B. Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., z. B. Diprion similis, Hoplocampa spp., z. B. Hoplo- campa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., z. B. Sirex noctilio, Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., z. B. Vespa crabro, Wasman- nia auropunctata, Xeris spp. ; aus der Ordnung der Isopoda z. B. Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber; aus der Ordnung der Isoptera z. B. Coptotermes spp., z. B. Coptotermes formosanus, Cornitermes cumu- lans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odon- totermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., z. B. Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hespe- rus; aus der Ordnung der Lepidoptera z. B. Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., z. B. Adoxo- phyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., z. B. Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., z. B. Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., z. B. Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thur- beriella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpo- capsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., z. B. Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnapha- locerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copi- tarsia spp., Cydia spp., z. B. Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Dipa- ropsis spp., Diatraea saccharalis, Dioryctria spp., z. B. Dioryctria zimmermani, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., z. B. Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eu- docima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., z. B. Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Felda spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., z. B. Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., z. B. Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., z. B. Heliothis virescens , Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hypono- meuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., z. B. Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., z. B. Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., z. B. Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., z. B. Lymantria dispar, Lyonetia spp., z. B. Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Ma- mestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacel- lus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., z. B. Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., z. B. Pectinophora gossy- piella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., z. B. Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyl- lonorycter spp., z. B. Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., z. B. Pieris ra- pae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Po- desia spp., z. B. Podesia syringae, Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., z. B. Pseu- daletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., z. B. Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., z. B. Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., z. B. Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., z. B. Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., z. B. Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.; aus der Ordnung der Orthoptera oder Saltatoria z. B. Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., z. B. Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., z. B. Locusta migratoria, Melanoplus spp., z. B. Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria; aus der Ordnung der Phthiraptera z. B. Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.; aus der Ordnung der Psocoptera z. B. Lepinotus spp., Liposcelis spp.; aus der Ordnung der Siphonaptera z. B. Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., z. B. Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis; aus der Ordnung der Thysanoptera z. B. Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., z. B. Frankliniella fusca, Fran- kliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella wil- liamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., z. B. Thrips palmi, Thrips tabaci; aus der Ordnung der Zygentoma (= Thysanura), z. B. Ctenolepisma spp., Fepisma saccharina, Fepismodes inquilinus, Thermobia domestica; aus der Klasse der Symphyla z. B. Scutigerella spp., z. B. Scutigerella immaculata;

Schädlinge aus dem Stamm der Mollusca, z. B. aus der Klasse der Bivalvia, z. B. Dreissena spp.; sowie aus der Klasse der Gastropoda z. B. Arion spp., z. B. Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., z. B. Deroceras laeve, Galba spp., Fymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

Pflanzenschädlinge aus dem Stamm der Nematoda, d. h. pflanzenparasitäre Nematoden, insbesondere Aglenchus spp., z. B. Aglenchus agricola, Anguina spp., z. B. Anguina tritici, Aphelenchoides spp., z. B. Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., z. B. Belonolaimus gracilis, Be- lonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., z. B. Bursaphelenchus cocophi- lus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., z. B. Cacopaurus pestis, Criconemella spp., z. B. Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., z. B. Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., z. B. Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., z. B. Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., z. B. Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., z. B. Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., z. B. Longidorus africanus, Meloidogyne spp., z. B. Meloidogyne chitwoodi, Me- loidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neoty- lenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., z. B. Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., z. B. Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., z. B. Radopholus citrophilus, Radopholus si- milis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., z. B. Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., z. B. Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., z. B. Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., z. B. Xiphinema index.

Nematoden

Der Begriff „Nematoden“ umfasst im vorliegenden Zusammenhang alle Arten des Stammes Nematoda und hierbei insbesondere Arten, die Pflanzen oder Pilze (zum Beispiel Arten der Ordnung Aphelenchida, Meloidogyne, Tylenchida und andere) oder auch Menschen und Tiere (zum Beispiel Arten der Ordnungen Trichinellida, Tylenchida, Rhabditina und Spirurida) parasitieren und in bzw. an diesen Lebewesen Schä digungen verursachen, sowie andere parasitäre Helminthen.

Ein Nematizid im Pflanzenschutz, wie hier beschrieben, besitzt die Fähigkeit, Nematoden zu bekämpfen.

Der Begriff „Nematoden bekämpfen“ bedeutet das Abtöten der Nematoden oder das Verhindern oder Erschweren ihrer Entwicklung bzw. ihres Wachstums oder das Verhindern oder Erschweren ihres Ein dringens in oder ihres Saugens am pflanzlichen Gewebe.

Dabei wird die Wirksamkeit der Verbindungen durch einen Vergleich von Mortalitäten, Gallenbildung, Zystenbildung, Nematodendichte pro Bodenvolumen, Nematodendichte pro Wurzel, Anzahl von Nemato deneiern pro Bodenvolumen, Beweglichkeit der Nematoden zwischen einer mit der Verbindung der For mel (I) behandelten Pflanze, Pflanzenteil oder dem behandelten Boden und einer unbehandelten Pflanze, Pflanzenteil oder unbehandeltem Boden (100 %) ermittelt. Vorzugsweise wird eine Verringerung um 25- 50 % im Vergleich mit einer unbehandelten Pflanze, Pflanzenteil oder unbehandeltem Boden, besonders bevorzugt eine Verringerung um 51 - 79 % und ganz besonders bevorzugt das vollständige Ab töten oder die vollständige Verhinderung von Entwicklung und Wachstum der Nematoden durch eine Verringerung um 80 bis 100 % erreicht. Die Bekämpfung von Nematoden, wie hier beschrieben, beinhaltet ebenso die Bekämpfung der Nematoden-Vermehrung (Entwicklung von Zysten und/oder Eiern). Verbindungen der Formel (I) können ebenso verwendet werden, um die Pflanzen oder Tiere gesund zu erhalten und können kurativ, präventiv oder systemisch zur Nematoden-Bekämpfung eingesetzt werden.

Dem Fachmann sind Methoden bekannt, wie Mortalitäten, Gallenbildung, Zystenbildung, Nematoden dichte pro Bodenvolumen, Nematodendichte pro Wurzel, Anzahl von Nematodeneiern pro Bodenvolumen, Beweglichkeit der Nematoden bestimmt werden.

Die Verwendung einer Verbindung der Formel (I) kann die Pflanze gesund erhalten und beinhaltet ebenso eine Reduktion der von Nematoden hervorgerufenen Schäden sowie eine Erhöhung der Erntemenge.

Der Begriff „Nematoden” bezieht sich im vorliegenden Zusammenhang auf Pflanzennematoden, unter die man alle Nematoden zusammenfasst, die Pflanzen schädigen. Pflanzennematoden umfassen pflanzenpa rasitäre Nematoden und im Boden lebende Nematoden. Zu den pflanzenparasitären Nematoden zählen Ektoparasiten wie Xiphinema spp., Longidorus spp. und Trichodorus spp.; Halbparasiten wie Tylenchulus spp.; migratorische Endoparasiten wie Pratylenchus spp., Radopholus spp. und Scutellonema spp.; orts gebundene Parasiten wie Heterodera spp., Globodera spp. und Meloidogyne spp., sowie Stängel- und Blattendoparasiten wie Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp. und Hirschmaniella spp.. Besonders schäd liche wurzelparasitäre Bodennematoden sind zum Beispiel zystenbildende Nematoden der Gattungen He terodera oder Globodera, und/oder Wurzelgallennematoden der Gattung Meloidogyne. Schädliche Arten dieser Gattungen sind zum Beispiel Meloidogyne incognita, Heterodera glycines (Sojabohnenzystenne matode), Globodera pallida und Globodera rostochiensis (Gelbe Kartoffelzystennematode), wobei diese Arten wirksam mit den im vorliegenden Text beschriebenen Verbindungen bekämpft werden. Die Ver wendung der im vorliegenden Text beschriebenen Verbindungen ist jedoch keineswegs auf diese Gattun gen oder Arten beschränkt, sondern erstreckt sich in gleicher Weise auch auf andere Nematoden.

Zu den Pflanzennematoden zählen z. B. Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria und die Stängel- und Blattendoparasiten Aphelenchoides spp., Belonolaimus gra- cilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus und Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocrico- nema xenoplax) und Criconemella spp.,

Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum und Criconemoides spp., Dity lenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus sowie die Stängel- und Blattendop arasiten Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globo dera rostochiensis (Gelbe Kartoffelzystennematode), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera Virginia und die ortsgebundenen zystenbildenden Parasiten Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicoty- lenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus und Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemi- cycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (Sojabohnenzystennematode), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae und die ortsgebundenen zystenbildenden Parasiten Heterodera spp., Hirschmaniella gra- cilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata und die Stängel- und Blattendoparasiten Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Lon- gidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Lon- gidorus vineacola und die Ektoparasiten Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Melo idogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi und die ortsgebundenen Parasiten Meloidogyne spp., Meloi- nema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres und Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paraty- lenchus projectus und Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus allem, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Praty lenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae und die migratorischen Endoparasiten Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magni- dens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Rado- pholus similis, die migratorischen Endoparasiten Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis und Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macro- doratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis und Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum und die migratorischen Endoparasiten Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Tricho- dorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus und die Ektoparasiten Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus clarus, Tylen- chorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus ma- ximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris und Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans und die Halbparasiten Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index und die Ektoparasiten Xiphinema spp.

Zu den Nematoden, zu deren Bekämpfung eine Verbindung der Formel (I) eingesetzt werden kann, zählen Nematoden der Gattung Meloidogyne wie der Southern Root-Knot Nematode (Meloidogyne incognita), der Javanese Root-Knot Nematode (Meloidogyne javanica), der Northern Root-Knot Nematode (Melo idogyne hapla) und der Peanut Root-Knot Nematode (Meloidogyne arenaria); Nematoden der Gattung Ditylenchus wie das Kartoffelkrätzeälchen (Ditylenchus destructor) und das Stock- und Stängelälchen (Ditylenchus dipsaci); Nematoden der Gattung Pratylenchus wie der Cob Root-Lesion Nematode (Praty lenchus penetrans), der Chrysanthemum Root-Lesion Nematode (Pratylenchus fallax), der Kaffeewurzel nematode (Pratylenchus coffeae), der Teewurzelnematode (Pratylenchus loosi) und der Walnut Root- Lesion Nematode (Pratylenchus vulnus); Nematoden der Gattung Globodera wie der Gelbe Kartoffelzys tennematode (Globodera rostochiensis) und der Weiße Kartoffelzystennematode (Globodera pallida); Ne matoden der Gattung Heterodera wie der Sojabohnenzystennematode (Heterodera gly eines) und das Rü benzystenälchen (Heterodera schachtii); Nematoden der Gattung Aphelenchoides wie der Rice White-tip Nematode (Aphelenchoides besseyi), das Chrysanthemenälchen (Aphelenchoides ritzemabosi) und das Erdbeerälchen (Aphelenchoides fragariae); Nematoden der Gattung Aphelenchus wie der fungivore Ne matode (Aphelenchus avenae); Nematoden der Gattung Radopholus, wie der Burrowing-Nematode (Ra- dopholus similis); Nematoden der Gattung Tylenchulus wie der Orangenwurzelnematode (Tylenchulus semipenetrans); Nematoden der Gattung Rotylenchulus wie der reniforme Nematode (Rotylenchulus reniformis); in Bäumen lebende Nematoden, wie der Kiefernholznematode (Bursaphelenchus xylophilus) und der Red Ring Nematode (Bursaphelenchus cocophilus) und dergleichen.

Zu den Pflanzen, zu deren Schutz eine Verbindung der Formel (I) verwendet werden kann, zählen Pflan zen wie Getreide (zum Beispiel Reis, Gerste, Weizen, Roggen, Hafer, Mais, und dergleichen), Bohnen (Sojabohne, Adzukibohne, Bohne, Dicke Bohne, Erbsen, Erdnüsse und dergleichen), Obstbäume/Früchte (Äpfel, Zitrusarten, Birnen, Trauben, Pfirsiche japanische Aprikosen, Kirschen, Walnüsse, Mandeln, Ba nanen, Erdbeeren und dergleichen), Gemüsearten (Kohl, Tomate, Spinat, Brokkoli, Salat, Zwiebel, Röh renlauch, Paprika und dergleichen), Hackfrüchte (Karotte, Kartoffel, Süßkartoffel, Rettich, Lotuswurzel, Steckrübe und dergleichen), Pflanzen für industrielle Rohstoffe (Baumwolle, Hanf, Papiermaulbeere, Mit- sumata, Raps, Rübe, Hopfen, Zuckerrohr, Zuckerrübe, Olive, Gummi, Palmen, Kaffee, Tabak, Tee und dergleichen), Kürbisgewächse (Kürbis, Gurke, Wassermelone, Melone und dergleichen), Weidepflanzen (Knaulgras, Sorgum, Wiesenlieschgras, Klee, Luzerne und dergleichen), Rasengräser (Maskarenengras, Straußgras und dergleichen), Gewürzpflanzen usw. (Lavendel, Rosmarin, Thymian, Petersilie, Pfeffer, Ingwer und dergleichen) und Blumen (Chrysantheme, Rose, Orchidee und dergleichen).

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Kaffees, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne in- cognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp. sowie auch Meloidogyne paranaensis, Roty- lenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. und Scutellonema spp..

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Kartof fel, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Praty lenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci sowie von Pratylenchus allem, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Praty lenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicau- datus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodo- rus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Melo idogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae und Meloinema spp.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Tomate, insbesondere von Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incog- nita, Pratylenchus penetrans und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scri- bneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus und Rotylenchulus reniformis.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Gur kengewächsen, insbesondere von Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Me loidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis und Pratylenchus thornei.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Baum wolle, insbesondere von Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus und Rotylenchulus reniformis.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Maises, insbesondere von Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Be lonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloido gyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Me loidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punc- todera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Cricone- mella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylen chorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycli- ophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum und Subanguina radiciola.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Soja bohne, insbesondere von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Praty lenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus und auch Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Praty lenchus allem, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Me loidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus co lumbus, Hoplolaimus galeatus und Rotylenchulus reniformis. Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden des Tabaks, insbesondere von Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Praty lenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Pa- ratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Flelicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp. und Tetylenchus nicotianae.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Zitrus- gewächsen, insbesondere von Pratylenchus coffeae und auch Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vul nus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus , Melo idogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Flemicriconemoi- des, Radopholus similis und Radopholus citrophilus, Flemicycliophora arenaria, Flemicycliophora nudata und Tylenchulus semipenetrans.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Banane, insbesondere von Pratylenchus coffeae, Radopholus similis und auch Pratylenchus giibbicaudatus, Praty lenchus loosi, Meloidogyne spp., Flelicotylenchus multicinctus, Flelicotylenchus dihystera und Roty lenchulus spp..

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden der Ananas, insbesondere von Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis und auch Longidorus elongatus, Longidorus laevi- capitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Fleterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Floplolaimus californicus, Floplolaimus pararobustus, Floplolaimus indicus, Flelicotylenchus dihystera, Flelicotylenchus nannus, Flelicotylenchus multicinctus, Flelicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphi- caudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magni- dens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense und Criconemoides or- natum .

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Trauben, insbesondere von Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne ja vanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index und auch Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scrib- neri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei und Tylenchulus semipenet rans.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Baumkulturen - Kernobst, insbesondere von Pratylenchus penetrans und auch Pratylenchus vulnus, Lon- gidorus elongatus, Meloidogyne incognita und Meloidogyne hapla.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden von Baum kulturen - Steinfrüchten, insbesondere von Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax und von Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Be- lonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Ty- lenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum und Hoplolaimus galeatus.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich besonders für die Bekämpfung von Nematoden in Baum kulturen, Zuckerrohr und Reis, insbesondere von Trichodorus spp., Criconemella spp. und auch Praty lenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Flelicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., A- phelenchoides spp., Fleterodera spp, Xiphinema spp. und Cacopaurus pestis.

Die Verbindungen der Formel (I) können gegebenenfalls in bestimmten Konzentrationen bzw. Aufwand mengen auch als Flerbizide, Safener, Wachstumsregulatoren oder Mittel zur Verbesserung der Pflanzenei genschaften, als Mikrobizide oder Gametozide, beispielsweise als Fungizide, Antimykotika, Bakterizide, Virizide (einschließlich Mittel gegen Viroide) oder als Mittel gegen MLO (Mycoplasma-like-organism) und RLO (Rickettsia-like-organism) verwendet werden. Sie lassen sich gegebenenfalls auch als Zwi schen- oder Vorprodukte für die Synthese weiterer Wirkstoffe einsetzen.

F ormulierungen/Anwendungsformen

Die vorliegende Erfindung betrifft weiterhin Formulierungen, insbesondere Formulierungen zur Bekämp fung unerwünschter tierischer Schädlinge. Die Formulierung kann auf den tierischen Schädling und/oder in dessen Lebensraum angewendet werden.

Die erfindungsgemäße Formulierung kann dem Endanwender als anwendungsfertige „Anwendungsform“ bereitgestellt werden, d.h. die Formulierungen können direkt mittels eines geeigneten Geräts wie einem Sprüh- oder Stäubegerät auf die Pflanzen oder Samen aufgebracht werden. Alternativ dazu können die Formulierungen dem Endanwender in Form von vor der Anwendung vorzugsweise mit Wasser zu ver dünnenden Konzentraten bereitgestellt werden. Wenn nicht anders angegeben wird mit dem Ausdruck „Formulierung“ somit ein solches Konzentrat bezeichnet, während der Ausdruck „Anwendungsform“ eine für den Endanwender anwendungsfertige Lösung bezeichnet, d.h. gewöhnlich eine solche verdünnte For mulierung.

Die erfindungsgemäße Formulierung kann auf herkömmliche Weise hergesteht werden, zum Beispiel durch Mischen der erfindungsgemäßen Verbindung mit einem oder mehreren geeigneten Flilfsstoffen wie z.B. den hier offenbarten.

Die Formulierung umfasst mindestens eine erfindungsgemäße Verbindung und mindestens einen land wirtschaftlich brauchbaren Hilfsstoff, z.B. Träger und/oder Tensid(e).

Ein Träger ist eine feste oder flüssige, natürliche oder synthetische, organische oder anorganische Sub stanz, die im Allgemeinen inert ist. Der Träger verbessert im Allgemeinen das Ausbringen der Verbin dungen, zum Beispiel auf Pflanzen, Pflanzenteile oder Samen. Beispiele für geeignete feste Träger schlie ßen, wobei dies nicht einschränkend ist, Ammoniumsalze, insbesondere Ammoniumsulfate, Ammoni umphosphate und Ammoniumnitrate, gemahlenes natürliches Gestein, wie Kaoline, Tone, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit und Diatomeenerde, Kieselgel, und gemahlenes synthetisches Gestein, wie feinteiliges Siliciumdioxid, Aluminiumoxid und Silicate, ein. Beispiele für typische geeig nete feste Träger zur Herstellung von Granulaten schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, gebro chene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bimsstein, Sepiolith und Dolomit, syn thetische Granulate anorganischer und organischer Mehle und Granulate organischer Materialien wie Pa pier, Sägespäne, Kokosnussschalen, Maiskolben und Tabakstängel ein. Beispiele für geeignete flüssige Träger schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Wasser, organische Lösungsmittel und Kombinati onen davon ein. Beispiele für geeignete Lösungsmittel schließen polare und unpolare organische chemi sche Llüssigkeiten, zum Beispiel aus den Klassen der aromatischen und nichtaromatischen Kohlenwas serstoffe (wie Cyclohexan, Paraffine, Alkylbenzole, Xylol, Toluol, Tetrahydronaphthalin, Alkylnaphtha- line, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzole, Chlorethyl- ene oder Methylenchlorid), Alkohole und Polyole (die auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können, wie Ethanol, Propanol, Butanol, Benzylalkohol, Cyclohexanol oder Glykol), Ketone (wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon, Acetophenon oder Cyclohexanon), Ester (einschließlich Fette und Öle) und (Poly)ether, unsubstituierte und substituierte Amine, Amide (wie Dimethylformamid oder Fettsäureamide) und Ester davon, Lactame (wie N-Alkylpyrrolidone, insbesondere N-Methylpyrrolidon) und Lactone, Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsulfoxid), Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, Nitrile (Alkylnitrile wie Acetonitril, Propionnitril, Butyronitril, oder aromatische Nitrile wie Benzonitril), Kohlensäureester (cyclische Kohlensäureester wie Ethylencarbonat, Propylencarbonat, Butylencarbonat, oder Dialkylcarbonsäureester wie Dimethylcarbonat, Diethylcarbonat, Dipropylcarbonat, Dibutylcarbo- nat, Dioctylcarbonat) ein. Bei dem Träger kann es sich auch um ein verflüssigtes gasförmiges Streckmittel handeln, d.h. eine Flüssigkeit, die bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig ist, zum Beispiel Aerosoltreibmittel wie Halogenkohlenwasserstoffe, Butan, Propan, Stickstoff und Kohlendioxid.

Bevorzugte feste Träger sind aus Tonen, Talkum und Siliciumdioxid ausgewählt.

Bevorzugte flüssige Träger sind aus Wasser, Fettsäureamiden und Estern davon, aromatischen und nicht aromatischen Kohlenwasserstoffen, Lactamen, Lactonen, Kohlensäureestern, Ketonen, (Poly)ethern aus gewählt. Die Menge an Träger liegt typischerweise im Bereich von 1 bis 99,99 Gew.-%, vorzugsweise 5- 99,9 Gew.-%, besonders bevorzugt 10 bis 99,5 Gew.-% und am meisten bevorzugt 20 bis 99 Gew.-% der Formulierung.

Flüssige Träger sind typischerweise in einem Bereich von 20 bis 90 Gew.-%, zum Beispiel 30 bis 80 Gew.-% der Formulierung vorhanden.

Feste Träger sind typischerweise in einem Bereich von 0 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 45 Gew.-%, zum Beispiel 10 bis 30 Gew.-% der Formulierung vorhanden.

Umfasst die Formulierung zwei oder mehr Träger, so beziehen sich die umrissenen Bereiche auf die Ge samtmenge an Träger.

Bei dem Tensid kann es sich um ein ionisches (kationisches oder anionisches), amphoteres oder nichtio nisches Tensid wie ionische oder nichtionische Emulgatoren, Schaumbilder, Dispersionsmittel, Netzmit tel, Penetrationsförderer und beliebige Mischungen davon handeln. Beispiele für geeignete Tenside schlie ßen, wobei dies nicht einschränkend ist, Salze von Polyacrylsäure, ethoxylierte Poly(alpha-substitu- ierte)acrylatderivate, Salze von Lignosulfonsäure (wie Natriumlignosulfonat), Salze von Phenolsulfon säure oder Naphthalinsulfonsäure, Polykondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit oder ohne Alkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen (zum Beispiel Polyoxyethylenfettsäureester wie Rizinus- ölethoxylat, Polyoxyethylenfettalkoholether, zum Beispiel Alkylarylpolyglykolether), substituierte Phe nole (vorzugsweise Alkylphenole oder Arylphenole), Salze von Sulfobernsteinsäureestern, Taurinderivate (vorzugsweise Alkyltaurate), Phosphorsäureester von polyethoxylierten Alkoholen oder Phenolen, Fett säureester von Polyolen (wie Fettsäureester von Glycerin, Sorbit oder Saccharose), Sulfate (wie Alkylsul fate und Alkylethersulfate), Sulfonate, (zum Beispiel Alkylsulfonate, Arylsulfonate und Alkylbenzolsul- fonate), sulfonierte Polymere von Naphthalin/Formaldehyd, Phosphatester, Proteinhydrolysate, Lignosul- fitablaugen und Methylcellulose ein. Wird im vorliegenden Absatz auf Salze verwiesen, so bezieht sich dies vorzugsweise auf die betreffenden Alkali-, Erdalkali- und Ammoniumsalze.

Bevorzugte Tenside sind aus ethoxylierten Poly(alpha-substituierten)acrylatderivaten, Polykondensaten von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Alkoholen, Polyoxyethylenfettsäureestern, Alkylbenzolsul- fonaten, sulfonierten Polymeren von Naphthalin/Formaldehyd, Polyoxyethylenfettsäureestern wie Rizi- nusölethoxylat, Natriumlignosulfonat und Arylphenolethoxylat ausgewählt.

Die Menge an Tensid liegt typischerweise im Bereich von 5 bis 40 Gew.-%, zum Beispiel 10 bis 20 Gew.-%, der Formulierung.

Weitere Beispiele für geeignete Flilfsstoffe schließen wasserabweisende Substanzen, Trockenmittel, Bin demittel (Klebstoffe, Haftmittel, Fixiermittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische Polymere in Form von Pulvern, Granulaten oder Fatizes, wie Gummi arabicum, Polyvinylalkohol und Polyvinylacetat, natürliche Phospholipide wie Cephaline und Lecithine und synthetische Phospholipide, Polyvinylpyrrolidon und Tylose), Verdickungsmittel und sekundäre Verdickungsmittel (wie Cellulosee- ther, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone, z.B. die unter dem Namen Bentone erhältlichen Produkte, und feinteiliges Siliciumdioxid), Stabilisatoren (z.B. Kältestabilisatoren, Konservierungsstoffe (z.B. Dichlorophon, Benzylalkoholhemiformal, l,2-Benzisothiazolin-3-on, 2-Methyl-4-isothiazolin-3- on), Antioxidationsmittel, Lichtschutzmittel, insbesondere UV-Schutzmittel, und andere Mittel, die die chemische und/oder physikalische Stabilität verbessern), Farbstoffe oder Pigmente (wie anorganische Pig mente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid und Berliner Blau; organische Farbstoffe, z.B. Alizarin-, Azo- und Me- tallphthalocyaninfarbstoffe), Anti schaummittel (z.B. Siliconantischaummittel und Magnesiumstearat), Frostschutzmittel, Kleber, Gibberelline und Verarbeitungshilfsstoffe, Mineral- und Pflanzenöle, Duft stoffe, Wachse, Nährstoffe (einschließlich Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink), Schutzkolloide, thixotropische Substanzen, Penetriermittel, Sequestriermit tel und Komplexbildner ein.

Die Auswahl an Hilfsstoffen hängt von der vorgesehenen Anwendungsweise der erfindungsgemäßen Ver bindung und/oder von den physikalischen Eigenschaften der Verbindung(en) ab. Weiterhin können Hilfs stoffe so gewählt werden, dass sie den Formulierungen bzw. den daraus hergestellten Anwendungsformen bestimmte Eigenschaften (technische, physikalische und/oder biologische Eigenschaften) verleihen. Durch die Auswahl an Hilfsstoffen kann es möglich sein, die Formulierungen an bestimmte Bedürfnisse anzupassen.

Die Formulierung umfasst eine insektizid/akarizid/nematizid wirksame Menge der erfindungsgemäßen Verbindung(en). Der Begriff „wirksame Menge“ bezeichnet eine Menge, die zur Bekämpfung von Scha- dinsekten/-milben/-nematoden auf kultivierten Pflanzen oder beim Materialschutz ausreicht und die die behandelten Pflanzen nicht wesentlich schädigt. Eine solche Menge kann in einem weiten Bereich variie ren und hängt von verschiedenen Faktoren wie der zu bekämpfenden Insekten/-milben/-nematodenart, der behandelten kultivierten Pflanze bzw. dem behandelten Material, den Klimabedingungen und der jeweils eingesetzten erfindungsgemäßen Verbindung ab. Gewöhnlich enthält die erfindungsgemäße Formulie rung 0,01 bis 99 Gew.-%, vorzugsweise 0,05 bis 98 Gew.-%, besonders bevorzugt 0,1 bis 95 Gew.-%, noch mehr bevorzugt 0,5 bis 90 Gew.-%, am meisten bevorzugt 1 bis 80 Gew.-% der erfindungsgemäßen Verbindung. Es ist möglich, dass eine Formulierung zwei oder mehr erfindungsgemäße Verbindungen umfasst. In einem solchen Fall beziehen sich die umrissenen Bereiche auf die Gesamtmenge der Verbin dungen der vorliegenden Erfindung.

Die erfindungsgemäße Formulierung kann in einem beliebigen herkömmlichen Formulierungstyp vorhe gen, wie Lösungen (z.B. wässrige Lösungen), Emulsionen, Suspensionen auf Wasser- und Ölbasis, Pul vern (z.B. Spritzpulvern, löslichen Pulvern), Stäuben, Pasten, Granulaten (z.B. löslichen Granulaten, Streugranulaten), Suspoemulsionskonzentraten, mit der erfindungsgemäßen Verbindung imprägnierten natürlichen oder synthetischen Produkten, Düngemitteln und außerdem Mikroverkapselungen in polymeren Substanzen. Die erfindungsgemäße Verbindung kann in suspendierter, emulgierter oder gelös ter Form vorliegen. Beispiele für bestimmte geeignete Formulierungstypen sind Lösungen, wasserlösliche Konzentrate (z.B. SL, LS), Dispersionskonzentrate (DC), Suspensionen und Suspensionskonzentrate (z.B. SC, OD, OF, FS), Emulsionskonzentrate (z.B. EC), Emulsionen (z.B. EW, EO, ES, ME, SE), Kapseln (z.B. CS, ZC), Pasten, Pastillen, Spritzpulver oder Stäube (z.B. WP, SP, WS, DP, DS), Pressteile (z.B. BR, TB, DT), Granulate (z.B. WG, SG, GR, FG, GG, MG), insektizide Artikel (z.B. LN) sowie Gelfor mulierungen zur Behandlung von Pflanzenfortpflanzungsmaterial wie Samen (z.B. GW, GF). Diese und andere Formulierungstypen sind von der Food and Agriculture Organization of the United Natrons (FAO) definiert. Ein Überblick findet sich im „Catalogue of pesticide formulation types and international coding System“, Technical Monograph Nr. 2, 6. Aufl. Mai 2008, Croplife International.

Vorzugsweise liegt die erfindungsgemäße Formulierung in Form einer der folgenden Typen vor: EC, SC, FS, SE, OD, WG, WP, CS, besonders bevorzugt EC, SC, OD, WG, CS.

Weitere Details zu Beispielen für Formulierungstypen und ihre Herstellung finden sich unten. Sind zwei oder mehr erfindungsgemäße Verbindungen vorhanden, so bezieht sich die umrissene Menge an erfin dungsgemäßer Verbindung auf die Gesamtmenge der Verbindungen der vorliegenden Erfindung. Dies gilt umgekehrt auch für alle weiteren Komponenten der Formulierung, wenn zwei oder mehr Vertreter einer solchen Komponente, z.B. eines Netz- oder Bindemittels, vorliegen. i) Wasserlösliche Konzentrate (SL, LS)

10-60 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5-15 Gew.-% Tensid (z.B. Poly kondensate von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid mit Alkoholen) werden in einer solchen Menge Was ser und/oder wasserlöslichem Lösungsmittel (z.B. Alkohole wie Propylenglykol und Carbonaten wie Pro pylencarbonat) gelöst, so dass sich eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% ergibt. Vor der Anwendung wird das Konzentrat mit Wasser verdünnt. ii) Dispersionskonzentrate (DC)

5-25 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 1-10 Gew.-% Tensid und/oder Bin demittel (z.B. Polvinylpyrrolidon) werden in einer solchen Menge organischen Lösungsmittels (z.B. Cyc- lohexan) gelöst, das sich eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% ergibt. Das Verdünnen mit Wasser liefert eine Dispersion. iii) Emulsionskonzentrate (EC)

15-70 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 5-10 Gew.-% Tensid (z.B. eine Mi schung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Riziniusölethoxylat) werden in einer solchen Menge was serunlöslichem organischem Lösungsmittel (z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff oder Fettsäureamid) und, falls erforderlich, zusätzlichem wasserlöslichem Lösungsmittel gelöst, so dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine Emulsion. iv) Emulsionen (EW, EO, ES)

5-40 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und 1-10 Gew.-% Tensid (z.B. eine Mi schung von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Rizinusölethoxylat, oder Polykondensate von Ethylen oxid und/oder Propylenoxid mit oder ohne Alkoholen) werden in 20-40 Gew.-% wasserunlöslichem or ganischem Lösungsmittel (z.B. aromatischer Kohlenwasserstoff) gelöst. Die Mischung wird mittels einer Emulgiermaschine zu einer solchen Menge an Wasser gegeben, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Bei der erhaltenen Formulierung handelt es sich um eine homogene Emulsion. Vor der Anwendung kann die Emulsion weiter mit Wasser verdünnt werden. v) Suspensionen und Suspensionskonzentrate v-1) Auf Wasserbasis (SC, FS)

In einem geeigneten Mahlgerät, z. B. einer Kugelmühle, werden 20-60 Gew.-% mindestens einer erfin dungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 2-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat und Po- lyoxyethylenfettalkoholether), 0,1-2 Gew.-% Verdickungsmittel (z.B. Xanthan) und Wasser zu einer fei nen Wirkstoffsuspension zerkleinert. Das Wasser wird in einer solchen Menge zugegeben, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Suspension des Wirkstoffs. Für Formulierungen vom FS-Typ werden bis zu 40 Gew.-% Bindemittel (z.B. Polyvi nylalkohol) zugesetzt. v-2) Auf Ölbasis (OD, OF)

In einem geeigneten Mahlgerät, z.B. einer Kugelmühle, werden 20-60 Gew.-% mindestens einer erfin dungsgemäßen Verbindung unter Zugabe von 2-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat und Po- lyoxyethylenfettalkoholether), 0,1-2 Gew.-% Verdickungsmittel (z.B. modifizierter Ton, insbesondere Bentone, oder Siliciumdioxid) und einem organischen Träger zu einer feinen Wirkstoff-Öl-Suspension zerkleinert. Der organische Träger wird in einer solchen Menge zugefügt, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion des Wirkstoffs. vi) Wasserdispergierbare Granulate und wasserlösliche Granulate (WG, SG)

1-90 Gew.-%, vorzugsweise 20-80 Gew.-%, am meisten bevorzugt 50-80 Gew.-% mindestens einer er findungsgemäßen Verbindung werden unter Zugabe eines Tensids (z.B. Natriumlignosulfonat und Natri- umalkylnaphthylsulfonate) und gegebenenfalls Trägermaterial fein gemahlen und mittels typischer tech nischer Anwendungen wie z.B. Extrusion, Sprühtrocknung, Wirbelschichtgranulation in wasserdisper gierbare oder wasserlösliche Granulate überführt. Tensid und Trägermaterial werden in einer solchen Menge eingesetzt, dass man eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% erhält. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion bzw. Lösung des Wirkstoffs. vii) Wasserdispergierbare Pulver und wasserlösliche Pulver (WP, SP, WS)

50-80 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer Rotor-Stator-Mühle un ter Zugabe von 1-20 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat, Natriumalkylnaphthylsulfonate) und ei ner solchen Menge an festem Träger, z.B. Kieselgel, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, gemahlen. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Dispersion bzw. Lösung des Wirkstoffs. viii) Gel (GW, GF)

In einer Kugelmühle werden 5-25 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung unter Zu gabe von 3-10 Gew.-% Tensid (z.B. Natriumlignosulfonat), 1-5 Gew.-% Bindemittel (z.B. Carboxyme- thylcellulose) und einer solchen Menge an Wasser, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, zerkleinert. Hierdurch erhält man eine feine Suspension des Wirkstoffs. Durch Verdünnen mit Wasser erhält man eine stabile Suspension des Wirkstoffs. ix) Mikroemulsion (ME)

5-20 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden zu 5-30 Gew.-% organischer Lö sungsmittelmischung (z.B. Fettsäuredimethylamid und Cyclohexanon), 10-25 Gew.-% Tensidmischung (z.B. Polyoxyethylenfettalkoholether und Arylphenolethoxylat) und einer solchen Menge an Wasser, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt, gegeben. Diese Mischung wird 1 h gerührt, wodurch sich spontan eine thermodynamisch stabile Mikroemulsion bildet. x) Mikrokapseln (CS)

Eine Ölphase mit 5-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, 0-40 Gew.-% wasser unlöslichen organischen Lösungsmittels (z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff), 2-15 Gew.-% acryli- schen Monomeren (z.B. Methylmethacrylat, Methacrylsäure und einem Di- oder Triacrylat) werden in einer wässrigen Lösung eines Schutzkolloids (z.B. Polyvinylalkohol) dispergiert. Eine mit einem Radi kalstarter eingeleitete radikalische Polymerisation führt zur Bildung von Poly(methy)acrylatmikrokap- seln. Alternativ dazu wird eine 5-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung, 0- 40 Gew.-% wasserunlösliches organisches Lösungsmittel (z.B. aromatischen Kohlenwasserstoff) und ein Isocyanatmonomer (z.B. Diphenylmethen-4,4‘-diisocyanat) umfassende Ölphase in einer wässrigen Lö sung eines Schutzkolloids (z.B. Polyvinylakohol) dispergiert, dies führt zur Bildung von Polyharnstoff mikrokapseln. Gegebenenfalls kann man auch die Zugabe eines Polyamins (z.B. Hexamethylendiamin) anwenden, um die Bildung von Polyharnstoffmikrokapseln herbeizuführen. Die Monomere machen 1- 10 Gew.-% der gesamten CS -Formulierung aus. xi) Stäubepulver (DP, DS)

1-10 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und innig mit einer solchen Menge an festem Träger, z.B. feinteiligem Kaolin, gemischt, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. xii) Granulate (GR, FG)

0,5-30 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden fein gemahlen und mit einer solchen Menge an festem Träger (z.B. Silicat) assoziiert, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt. xiii) Ultra-Low-Volumen-Flüssigkeiten (UL)

1-50 Gew.-% mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung werden in einer solchen Menge an orga nischem Lösungsmittel, z.B. aromatischem Kohlenwasserstoff, gelöst, dass man auf eine Gesamtmenge von 100 Gew.-% kommt.

Die Formulierungstypen i) bis xiii) können weitere Hilfsstoffe wie 0,1-1 Gew.-% Konservierungsstoffe, 0,1-1 Gew.-% Antischaummittel, 0,1-1 Gew.-% Farbstoffe und/oder Pigmente und 5-10 Gew.-% Frost schutzmittel umfassen.

Mischungen

Die Verbindungen der Formel (I) können auch in Mischung mit einem oder mehreren geeigneten Fungi ziden, Bakteriziden, Akariziden, Molluskiziden, Nematiziden, Insektiziden, Mikrobiologika, Nützlingen, Herbiziden, Düngemitteln, Vogelrepellentien, Phytotonics, Sterilantien, Safenern, Semiochemicals und/o der Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu verbreitern, die Wirkdauer zu verlängern, die Wirkgeschwindigkeit zu steigern, Repellenz zu verhindern oder Resis tenzentwicklungen vorzubeugen. Des Weiteren können solche Wirkstoffkombinationen das Pflanzen wachstum und/oder die Toleranz gegenüber abiotischen Faktoren wie z. B. hohen oder niedrigen Tempe raturen, gegen Trockenheit oder gegen erhöhten Wasser- bzw. Bodensalzgehalt verbessern. Auch lässt sich das Blüh- und Fruchtverhalten verbessern, die Keimfähigkeit und Bewurzelung optimieren, die Ernte erleichtern und Ernteertrag steigern, die Reife beeinflussen, die Qualität und/oder der Ernährungswert der Ernteprodukte steigern, die Lagerfähigkeit verlängern und/oder die Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte ver bessern.

Weiterhin können die Verbindungen der Formel (I) in Mischung mit weiteren Wirkstoffen oder Semio chemicals, wie Lockstoffen und/oder Vogelrepellentien und/oder Pflanzenaktivatoren und/oder Wachs tumsregulatoren und/oder Düngemitteln vorliegen. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) zur Verbesserung der Pflanzeneigenschaften wie zum Beispiel Wuchs, Ertrag und Qualität des Erntegutes eingesetzt werden.

In einer besonderen erfindungsgemäßen Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) in For mulierungen bzw. in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit wei teren Verbindungen vor, vorzugsweise solchen wie nachstehend beschrieben.

Wenn eine der im Folgenden genannten Verbindungen in verschiedenen tautomeren Formen Vorkommen kann, sind auch diese Formen mit umfasst, auch wenn sie nicht in jedem Fall explizit genannt wurden. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

Insektizide/Akarizide/Nematizide

Die hier mit ihrem „Common Name“ genannten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im Pestizid handbuch („The Pesticide Manual“ 16th Ed„ British Crop Protection Council 2012) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z. B. http://www.alanwood.net/pesticides). Die Klassifizierung basiert auf dem zum Zeitpunkt der Einreichung dieser Patentanmeldung gültigen IRAC Mode of Action Classification Scheme.

(1) Acetylcholinesterase(AChE)-Inhibitoren, vorzugsweise Carbamate ausgewählt aus Alanycarb, Aldi- carb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanat, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Metolcarb, O- xamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thiodicarb, Thiofanox, Triazamat, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb, oder Organophosphate ausgewählt aus Acephat, Azamethiphos, Azinphos-ethyl, Azinphos-methyl, Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos-methyl, Coumaphos, Cyanophos, Deme- ton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP, Dicrotophos, Dimethoat, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazat, Heptenophos, Imicyafos, Isofenphos, Isopropyl-0-(methoxyaminothio-phosphoryl)salicylat, Isoxathion, Malathion, Mecarbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled, Omethoat, Oxydemeton-methyl, Pa- rathion-methyl, Phenthoat, Phorat, Phosalon, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos-methyl, Profenofos, Propetamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep, Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.

(2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker, vorzugsweise Cyclodien-organochlorine ausgewählt aus Chlordan und Endosulfan, oder Phenylpyrazole (Fiprole) ausgewählt aus Ethiprol und Fipronil.

(3) Natrium-Kanal-Modulatoren, vorzugsweise Pyrethroide ausgewählt aus Acrinathrin, Allethrin, d-cis- trans-Allethrin, d-trans-Allethrin, Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl-Isomer, Biores- methrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin, beta-Cyfluthrin, Cyhalothrin, lambda-Cyhalothrin, gamma-Cyhaloth- rin, Cypermethrin, alpha-Cypermethrin, beta-Cypermethrin, theta-Cypermethrin, zeta-Cypermethrin, Cyphenothrin [(lR)-trans-Isomer], Deltamethrin, Empenthrin [(EZ)-(lR)-Isomer], Esfenvalerat, Etofen- prox, Fenpropathrin, Fenvalerat, Flucythrinat, Flumethrin, tau-Fluvalinat, Halfenprox, Imiprothrin, Ka- dethrin, Momfluorothrin, Permethrin, Phenothrin [(lR)-trans-Isomer], Prallethrin, Pyrethrine (Py- rethrum), Resmethrin, Silafluofen, Tefluthrin, Tetramethrin, Tetramethrin [(lR)-Isomer], Tralomethrin und Transfluthrin, oder DDT oder Methoxychlor.

(4) Kompetitive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Ne- onicotinoide ausgewählt aus Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thi- acloprid und Thiamethoxam, oder Nicotin, oder Sulfoximine ausgewählt aus Sulfoxaflor, oder Butenolide ausgewählt aus Flupyradifuron, oder Mesoionics ausgewählt aus Triflumezopyrim.

(5) Allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR), vorzugsweise Spino- syne ausgewählt aus Spinetoram und Spinosad.

(6) Allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl), vorzugsweise Avermec- tine/Milbemycine ausgewählt aus Abamectin, Emamectin-benzoat, Lepimectin und Milbemectin.

(7) Juvenilhormon-Mimetika, vorzugsweise Juvenilhormon-Analoge ausgewählt aus Hydropren, Kinop- ren und Methopren, oder Fenoxycarb oder Pyriproxyfen.

(8) Verschiedene nicht spezifische (multi-site) Inhibitoren, vorzugsweise Alkylhalogenide ausgewählt aus Methylbromid und andere Alkylhalogenide, oder Chloropicrin oder Sulfurylfluorid oder Borax oder Brechweinstein oder Methylisocyanaterzeuger ausgewählt aus Diazomet und Metam.

(9) TRPV-Kanal-Modulatoren chordotonaler Organe, vorzugsweise Pyridinazomethane, ausgewählt aus Pymetrozin und Pyrifluquinazon oder Pyropene ausgewählt aus Afidopyropen.

(10) CHS1 betreffende Milbenwachstumsinhibitoren ausgewählt aus Clofentezin, Hexythiazox, Diflo- vidazin und Etoxazol.

(11) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran ausgewählt aus Bacillus thuringiensis Subspe zies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis Subspezies aizawai, Bacillus thuringiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thuringiensis Subspezies tenebrionis und B.t. -Pflanzenproteine ausgewählt aus CrylAb, CrylAc, CrylFa, CrylA.105, Cry2Ab, VIP3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb und Cry34Ab 1/35 Abi.

(12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, vorzugsweise ATP-Disruptoren ausgewählt aus Di- afenthiuron, oder Organozinnverbindungen ausgewählt aus Azocyclotin, Cyhexatin und Fenbutatin-oxid, oder Propargit oder Tetradifon.

(13) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Störung des Protonengradienten ausgewählt aus Chlorfenapyr, DNOC und Sulfluramid.

(14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals ausgewählt aus Bensultap, Cartap-hydrochlo- rid, Thiocyclam und Thiosultap-Natrium.

(15) CHS1 betreffende Inhibitoren der Chitinbiosynthese, vorzugsweise Benzoylharnstoffe, ausgewählt aus Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron, Hexaflumuron, Lufen- uron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.

(16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 ausgewählt aus Buprofezin.

(17) Häutungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d. h. Zweiflüglern) ausgewählt aus Cyromazin.

(18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten, vorzugsweise Diacylhydrazine, ausgewählt aus Chromafenozid, Hal- ofenozid, Methoxyfenozid und Tebufenozid.

(19) Oktopamin-Rezeptor- Agonisten ausgewählt aus Amitraz.

(20) Mitochondriale Komplex-III-Elektronentransportinhibitoren ausgewählt aus Hydramethylnon, Ace- quinocyl, Fluacrypyrim und Bifenazat.

(21) Mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, vorzugsweise METI- Akarizide und In sektizide ausgewählt aus Fenazaquin, Fenpyroximat, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufenpyrad und Tolfen- pyrad, oder Rotenon (Derris).

(22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals, vorzugsweise Oxadiazine ausgewählt aus Indo- xacarb oder Semicarbazone ausgewählt aus Metaflumizon.

(23) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, vorzugsweise Tetron- und Tetramsäurederivate ausge wählt aus Spirodiclofen, Spiromesifen, Spiropidion und Spirotetramat.

(24) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-IV-Elektronentransports, vorzugsweise Phosphide ausge wählt aus Aluminiumphosphid, Calciumphosphid, Phosphin und Zinkphosphid, oder Cyanide ausgewählt aus Calciumcyanid, Kaliumcyanid und Natriumcyanid.

(25) Inhibitoren des mitochondrialen Komplex-II-Elektronentransports, vorzugsweise beta-Ketonitrilde- rivate ausgewählt aus Cyenopyrafen und Cyflumetofen, oder Carboxanilide ausgewählt aus Pyflubumid.

(28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren, vorzugsweise Diamide ausgewählt aus Chlorantraniliprol, Cyantra- niliprol, Cyclaniliprol, Flubendiamid und Tetraniliprol.

(29) Modulatoren chordotonaler Organe (mit Undefinierter Zielstruktur) ausgewählt aus Flonicamid. (30) Allosterische Modulatoren des GABA-abhängigen Chloridkanals, vorzugsweise meto-Diamide aus gewählt aus Broflanilid oder Isoxazole ausgewählt aus Fluxametamid.

(31) Baculoviren, vorzugsweise Granuloviren (GVs) ausgewählt aus Cydia pomonella GV und Thaumato- tibia leucotreta (GV) oder Nukleopolyhedro viren (NPVs) ausgewählt aus Anticar sia gemmatalis MNPV und Helicoverpa armigera NPV.

(32) Allosterische Modulatoren (Stelle II) des nikotini sehen Acetylcholinrezeptors ausgewählt aus GS- omega/kappa-HXTX-Hv 1 a-Peptid.

(33) Weitere Wirkstoffe ausgewählt aus Acynonapyr, Afoxolaner, Azadirachtin, Benclothiaz, Benzoxi- mat, Benzpyrimoxan, Bromopropylat, Chinomethionat, Chloroprallethrin, Cryolit, Cyclobutrifluram oder Cyclobutrifen (CAS 1460292-16-3), Cycloxaprid, Cyetpyrafen, Cyhalodiamid, Dicloromezotiaz, Dicofol, Dimpropyridaz, epsilon-Metofluthrin, epsilon-Momfluthrin, Flometoquin, Fluazaindolizin, Fluensulfon, Flufenerim, Flufenoxystrobin, Flufiprol, Fluhexafon, Fluopyram, Flupyrimin, Fluralaner, Fufenozid, Fu- pentiofenox (CAS 1472050-04-6), Guadipyr, Heptafluthrin, Imidaclothiz, Iprodion, Isocycloseram, kappa-Bifenthrin, kappa-Tefluthrin, Lotilaner, Meperfluthrin, Oxazosulfyl, Paichongding, Pyridalyl, Py- rifluquinazon, Pyriminostrobin, Spirobudiclofen, Tetramethylfluthrin, Tetrachlorantraniliprol, Tigolaner, Tioxazafen, Thiofluoximat, Iodmethan, Triflupentoxide (CAS 1472050-04-6); des Weiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), sowie folgende Verbindungen: l-{2-Fluor-4-me- thyl-5-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfinyl]phenyl}-3-(trifluormet hyl)-lH-l,2,4-triazol-5-amin (bekannt aus W02006/043635) (CAS 885026-50-6), { l’-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2-en-l-yl]-5-fluorspiro[ind ol- 3,4'-piperidin]-l(2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon (bekannt aus W02003/106457) (CAS 637360- 23-7), 2-Chlor-N-[2- { 1 -[(2E)-3-(4-chlorphenyl)prop-2-en- 1 -yl]piperidin-4-yl } -4-(trifluormethyl)phe- nyl]isonicotinamid (bekannt aus W02006/003494) (CAS 872999-66-1), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)- 4-hydroxy-8-methoxy-l,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO 2010052161) (CAS 1225292- 17-0), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-2-oxo-l,8-diazaspir o[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus EP 2647626) (CAS 1440516-42-6), 4-(But-2-in-l-yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-l-yl)-5- fluorpyrimidin (bekannt aus W02004/099160) (CAS 792914-58-0), PF1364 (bekannt aus JP2010/018586) (CAS 1204776-60-2) , (3E)-3- [ 1 - [(6-Chlor-3-pyridyl)methyl] -2-pyridyliden] -1,1,1 -trif- luorpropan-2-on (bekannt aus WO2013/144213) (CAS 1461743-15-6), N-[3-(Benzylcarbamoyl)-4-chlor- phenyl]-l-methyl-3-(pentafluorethyl)-4-(trifluormethyl)-lH-p yrazol-5-carboxamid (bekannt aus W02010/051926) (CAS 1226889-14-0), 5-Brom-4-chlor-N-[4-chlor-2-methyl-6-(methylcarbamoyl)phe- nyl]-2-(3-chlor-2-pyridyl)pyrazol-3-carboxamid (bekannt aus CN103232431) (CAS 1449220-44-3), 4-[5- (3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-isoxazo lyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3- thietanyl)benzamid, 4-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl)-3-is oxazolyl]-2-methyl-N- (trans-l-oxido-3-thietanyl)benzamid und 4-[(5S)-5-(3,5-Dichlorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluormethyl) - 3-isoxazolyl]-2-methyl-N-(cis-l-oxido-3-thietanyl)benzamid (bekannt aus WO 2013/050317 Al) (CAS 1332628-83-7), N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3, 3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid, (+)-N-|3-Chlor- 1 -(3-pyridinyl)- 1 H-pyrazol-4-yl ]-N-cthyl-3-| (3,3,3- trifluorpropyl)sulfinyl]propanamid und (-)-N-[3-Chlor-l-(3-pyridinyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3- [(3,3,3-trifluorpropyl)sulfmyl]propanamid (bekannt aus WO 2013/162715 A2, WO 2013/162716 A2, US 2014/0213448 Al) (CAS 1477923-37-7), 5-[[(2E)-3-Chlor-2-propen-l-yl]amino]-l-[2,6-dichlor-4-(trif - luormethyl)phenyl]-4-[(trifluormethyl)sulfinyl]-lH-pyrazol-3 -carbonitrile (bekannt aus CN 101337937 A) (CAS 1105672-77-2), 3-Brom-N-[4-chlor-2-methyl-6-[(methylamino)thioxomethyl]phen yl]-l-(3- chlor-2-pyridinyl)-lH-pyrazol-5-carboxamid, (Liudaibenjiaxuanan, bekannt aus CN 103109816 A) (CAS 1232543-85-9); N-[4-Chlor-2-[[(l,l-dimethylethyl)amino]carbonyl]-6-methylph enyl]-l-(3-chlor-2-pyri- dinyl)-3-(fluormethoxy)-lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2012/034403 Al) (CAS 1268277- 22-0), N-[2-(5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-yl)-4-chlor-6-methylphenyl] -3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)- lH-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus WO 2011/085575 Al) (CAS 1233882-22-8), 4-[3-[2,6-Dichlor- 4-[(3,3-dichlor-2-propen-l-yl)oxy]phenoxy]propoxy]-2-methoxy -6-(trifluormethyl)pyrimidin (bekannt aus CN 101337940 A) (CAS 1108184-52-6); (2E)- und 2(Z)-2-[2-(4-Cyanophenyl)-l-[3-(trifluorme- thyl)phenyl]ethyliden]-N-[4-(difluormethoxy)phenyl]hydrazinc arboxamid (bekannt aus CN 101715774 A) (CAS 1232543-85-9); Cyclopropancarbonsäure-3-(2,2-dichlorethenyl)-2,2-dimethyl- 4-(lH-benzim- idazol-2-yl)phenylester (bekannt aus CN 103524422 A) (CAS 1542271-46-4); (4aS)-7-Chlor-2,5- dihydro-2- [[(methoxycarbonyl) [4- [(trifluormethyl)thio]phenyl] amino] carbonyl]indeno[ 1 ,2-e] [ 1 ,3 ,4] o- xadiazin-4a(3H)-carbonsäuremethylester (bekannt aus CN 102391261 A) (CAS 1370358-69-2); 6-Des- oxy-3-0-ethyl-2,4-di-0-methyl-l-[N-[4-[l-[4-(l,l,2,2,2-penta fluorethoxy)phenyl]-lH-l,2,4-triazol-3- yl]phenyl]carbamat]-a-L-mannopyranose (bekannt aus US 2014/0275503 Al) (CAS 1181213-14-8); 8- (2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluor methylpyridazin-3-yl)-3- azabicyclo[3.2.1]octan (CAS 1253850-56-4), (8-anti)-8-(2-Cyclopropylmethoxy-4-trifluormethylphen- oxy)-3-(6-trifluormethylpyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]o ctan (CAS 933798-27-7), (8-syn)-8-(2-Cyc- lopropylmethoxy-4-trifluormethylphenoxy)-3-(6-trifluormethyl pyridazin-3-yl)-3-azabicyclo[3.2.1]octan (bekannt aus WO 2007040280 Al, WO 2007040282 Al) (CAS 934001-66-8), N-[3-Chlor-l-(3-pyridi- nyl)-lH-pyrazol-4-yl]-N-ethyl-3-[(3,3,3-trifluorpropyl)thio] -propanamid (bekannt aus WO 2015/058021 Al, WO 2015/058028 Al) (CAS 1477919-27-9) und N-[4-(Aminothioxomethyl)-2-methyl-6-[(methyla- mino)carbonyl]phenyl]-3-brom-l-(3-chlor-2-pyridinyl)- l//-pyrazol-5-carboxamid (bekannt aus CN 103265527 A) (CAS 1452877-50-7), 5-(l,3-Dioxan-2-yl)-4-[[4-(trifluormethyl)phenyl]methoxy]-py rimi- din (bekannt aus WO 2013/115391 Al) (CAS 1449021-97-9), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-me- thoxy-l-methyl-l,8-diazaspiro[4.5]decan-2,4-dion (bekannt aus WO 2014/187846 Al) (CAS 1638765- 58-8), 3-(4-Chlor-2,6-dimethylphenyl)-8-methoxy-l-methyl-2-oxo-l,8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-car- bonsäureethylester (bekannt aus WO 2010/066780 Al, WO 2011151146 Al) (CAS 1229023-00-0), 4- [(5S)-5-(3,5-Dichlor-4-fluorphenyl)-4,5-dihydro-5-(trifluorm ethyl)-3-isoxazolyl]-/V-[(47?)-2-ethyl-3- oxo-4-isoxazolidinyl]-2-methyl-benzamid (bekannt aus WO 2011/067272, W02013/050302) (CAS 1309959-62-3).

Fungizide Die hier mit ihrem “Common Name” spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im “Pes- ticide Manual” (16. Aufl. British Crop Protection Council) beschrieben oder im Internet recherchierbar (beispielsweise: www.alanwood.net/pesticides) beschrieben.

Alle genannten Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden. Alle ge nannten fungiziden Mischungspartner der Klassen (1) bis (15) können gegebenenfalls tautomere Formen einschließen.

1) Inhibitoren der Ergosterolbiosynthese, zum Beispiel (1.001) Cyproconazol, (1.002) Difenoconazol, (1.003) epoxiconazol, (1.004) fenhexamid, (1.005) fenpropidin, (1.006) fenpropimorph, (1.007) fenpy- razamin, (1.008) fluquinconazol, (1.009) flutriafol, (1.010) imazalil, (1.011) imazalilsulfat, (1.012) ipco- nazol, (1.013) metconazol, (1.014) myclobutanil, (1.015) paclobutrazol, (1.016) prochloraz, (1.017) propi- conazol, (1.018) prothioconazol, (1.019) Pyrisoxazol, (1.020) spiroxamin, (1.021) tebuconazol, (1.022) tetraconazol, (1.023) triadimenol, (1.024) tridemorph, (1.025) triticonazol, (1.026) (lR,2S,5S)-5-(4-chlor- benzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl- 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, ( 1.027) (IS ,2R,5R)-5- (4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-l,2,4-triazol -l-ylmethyl)cyclopentanol, (1.028) (2R)-2- ( 1 -chlorcyclopropyl)-4- [( lR)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.029) (2R)-

2-( 1 -chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.030) (2R)-2- [4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.031 ) (2S)-2-( 1 -chlorcyclopropyl)-4- [( 1 R)-2,2-dichlorcy clopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol,

( 1.032) (2S)-2-( 1 -chlorcyclopropyl)-4- [( 1 S)-2,2-dichlorcyclopropyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2- ol, ( 1.033) (2S)-2- [4-(4-chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.034) (R)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.035) (S)-[3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxa zol-4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.036) [3-(4-chlor-2-fluorphenyl)-5-(2,4-difluorphenyl)-l,2-oxazol- 4-yl](pyridin-3-yl)methanol, (1.037) 1 -({ (2R,4S)-2-[2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl Jmethyl)- 1H- 1 ,2,4-tria zol, (1.038) l-({ (2S ,4S)-2- [2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] -4-methyl- 1 ,3-dioxolan-2-yl } methyl)- 1 H-

1.2.4-triazol, (1.039) l-{[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methy l}-lH-l,2,4-triazol- 5-ylthiocyanat, (1.040) l-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]methyl}-lH-

1.2.4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.041) l-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2- yl]methyl}-lH-l,2,4-triazol-5-ylthiocyanat, (1.042) 2-[(2R,4R,5R)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy- 2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-t hion, (1.043) 2-[(2R,4R,5S)-l-(2,4-dichlor- phenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H -l,2,4-triazol-3-thion, (1.044) 2-

[(2R,4S,5R)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimeth ylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-

3-thion, (1.045) 2-[(2R,4S,5S)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethy lheptan-4-yl]-2,4- dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.046) 2-[(2S,4R,5R)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trime- thylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.047) 2-[(2S,4R,5S)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5- hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-tri azol-3-thion, (1.048) 2-[(2S,4S,5R)-l-(2,4- dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-yl]-2,4-dih ydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.049) 2- [(2S,4S,5S)-l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylh eptan-4-yl]-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol- 3-thion, (1.050) 2-[l-(2,4-dichlorphenyl)-5-hydroxy-2,6,6-trimethylheptan-4-y l]-2,4-dihydro-3H-l,2,4- triazol-3-thion, ( 1.051 ) 2- [2-chlor-4-(2,4-dichlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, ( 1.052) 2- [2-chlor-4-(4-chlorphenoxy)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.053) 2- [4-(4-chlor- phenoxy)-2-(trifluormethyl)phenyl] - 1 -( 1 H- 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)butan-2-ol, ( 1.054) 2- [4-(4-chlorphenoxy)-

2-(trifluormethyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)pentan -2-ol, (1.055) Mefentrifluconazol, (1.056) 2- {[3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl} -2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.057) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]methyl}-2,4-dihydro-3H-

1.2.4-triazol-3-thion, (1.058) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran -2-yl]me- thyl}-2,4-dihydro-3H-l,2,4-triazol-3-thion, (1.059) 5-(4-chlorbenzyl)-2-(chlormethyl)-2-methyl-l-(lH-

1.2.4-triazol- 1 -ylmethyl)cyclopentanol, ( 1.060) 5-(allylsulfanyl)- 1 - { [3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluor- phenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1 H- 1 ,2,4-triazol, ( 1.061 ) 5-(allylsulfanyl)- 1 - { [rel(2R,3R)-3-(2-chlorphe- nyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl } - 1H- 1 ,2,4-triazol, ( 1.062) 5-(allylsulfanyl)- 1 - { [rel(2R,3S)-

3-(2-chlorphenyl)-2-(2,4-difluorphenyl)oxiran-2-yl]methyl }-lH-l,2,4-triazol, (1.063) N'-(2,5-dimethyl-

4- { [3-( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl] sulfanyl }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.064) N'-

(2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,2-trifluorethoxy)phenyl]sulfanyl }phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.065) N'-(2,5-dimethyl-4-{[3-(2,2,3,3-tetrafluorpropoxy)phenyl]sul fanyl}phenyl)-N-ethyl-N-methyli- midoformamid, (1.066) N'-(2 , 5 -dimethyl-4- { [3 -(pentafluorethoxy)phenyl] sulfanyl } phenyl) -N -ethyl-N - methylimidoformamid, (1.067) N'-(2,5-dimethyl-4- { 3- [( 1 , 1 ,2,2-tetrafluorethyl)sulfanyl]phenoxy }phe- nyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.068) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(2,2,2-trifluorethyl)sulfanyl]phe- noxy } phenyl) -N -ethyl-N -methylimidoformamid, ( 1.069) N'-(2 ,5 -dimethyl-4- { 3-[(2,2,3,3 -tetrafluorpro- pyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.070) N'-(2,5-dimethyl-4-{3-[(penta- fluorethyl)sulfanyl]phenoxy}phenyl)-N-ethyl-N-methylimidofor mamid, (1.071) N'-(2,5-dimethyl-4-phe- noxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.072) N'-(4-{ [3-(difluormethoxy)phenyl]sulfanyl}-

2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.073) N'-(4-{3-[(difluormethyl)sulfanyl]phen- oxy}-2,5-dimethylphenyl)-N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.074) N'-[5-brom-6-(2,3-dihydro-lH-in- den-2-yloxy)-2-methylpyridin-3-yl]-N-ethyl-N-methylimidoform amid, (1.075) N'-{4-[(4,5-dichlor-l,3- thiazol-2-yl)oxy]-2,5-dimethylphenyl}-N-ethyl-N-methylimidof ormamid, (1.076) N'-{5-brom-6-[(lR)- 1 -(3,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.077) N'- { 5- brom-6-[( 1S)-1 -(3,5-difluorphenyl)ethoxy] -2-methylpyridin-3-yl } -N-ethyl-N-methylimidoformamid, (1.078) N'-{5-brom-6-[(cis-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyridi n-3-yl}-N-ethyl-N-methylimido- formamid, (1.079) N'-{5-brom-6-[(trans-4-isopropylcyclohexyl)oxy]-2-methylpyri din-3-yl}-N-ethyl-N- methylimidoformamid, (1.080) N'-{5-brom-6-[l-(3,5-difluorphenyl)ethoxy]-2-methylpyridin-3 -yl}-N- ethyl-N-methylimidoformamid, (1.081) Ipfentrifluconazol, (1.082) 2-[4-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluorme- thyl)phenyl]-l-(lH-l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.083) 2-[6-(4-Bromphenoxy)-2-(trifluormethyl)-3- pyridyl] - 1 -( 1 ,2,4-triazol- 1 -yl)propan-2-ol, (1.084) 2- [6-(4-Chlorphenoxy)-2-(trifluormethyl)-3-pyridyl] - l-(l,2,4-triazol-l-yl)propan-2-ol, (1.085) 3-[2-(l-Chlorcyclopropyl)-3-(3-chlor-2-fluorphenyl)-2- hydroxy-propyl]imidazol-4-carbonitril und (1.086) 4-[[6-[rac-(2R)-2-(2,4-Difluorphenyl)-l,l-difluor-2- hydroxy-3-(5-thioxo-4H-l,2,4-triazol-l-yl)propyl]-3-pyridyl] oxy]benzonitril.

2) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex I oder II, zum Beispiel (2.001) benzovindiflupyr, (2.002) bixafen, (2.003) boscalid, (2.004) carboxin, (2.005) fluopyram, (2.006) flutolanil, (2.007) fluxapyroxad, (2.008) furametpyr, (2.009) Isofetamid, (2.010) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1R,4S,9S), (2.011) isopyrazam (anti-epimeres enantiomer 1S,4R,9R), (2.012) isopyrazam (anti-epimeres racemat 1RS,4SR,9SR), (2.013) isopyrazam (Mischung von syn-epimerem racemat 1RS,4SR,9RS und anti-epi- merem racemat 1RS,4SR,9SR), (2.014) isopyrazam (syn-epimeres enantiomer 1R,4S,9R), (2.015) isopy razam (syn-epimeres enantiomer 1S,4R,9S), (2.016) isopyrazam (syn-epimeres racemat 1RS,4SR,9RS), (2.017) penflufen, (2.018) penthiopyrad, (2.019) pydiflumetofen, (2.020) Pyraziflumid, (2.021) sedaxan, (2.022) l,3-dimethyl-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden-4-yl)-l H-pyrazol-4-carboxamid, (2.023)

1.3-Dimethyl-N-[(3R)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden -4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.024)

1.3-dimethyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-inden -4-yl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.025) 1- methyl-3-(trifluormethyl)-N-[2'-(trifluormethyl)biphenyl-2-y l]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.026) 2- fluor-6-(trifluormethyl)-N-(l,l,3-trimethyl-2,3-dihydro-lH-i nden-4-yl)benzamid, (2.027) 3-(difluorme- thyl) - 1 -methyl-N-( 1 , 1 ,3 -trimethyl-2 ,3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl) - 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.028) Inpyr- fluxam, (2.029) 3-(Difluormethyl)-l-methyl-N-[(3S)-l,l,3-trimethyl-2,3-dihyd ro-lH-inden-4-yl]-lH-py- razol-4-carboxamid, (2.030) Fluindapyr, (2.031) 3-(Difluormethyl)-N-[(3R)-7-fluor-l,l,3-trimethyl-2,3- dihydro-lH-inden-4-yl]-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.032) 3-(Difluormethyl)-N-[(3S)-7-fluor- 1,1,3 -trimethyl-2 , 3 -dihydro- 1 H-inden-4-yl] - 1 -methyl- 1 H-pyrazol-4-carboxamid, (2.033) 5,8 -Difluor-N - [2-(2-fluor-4-{[4-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenyl)et hyl]chinazolin-4-amin, (2.034) N-(2-Cyclo- pentyl-5-fluorbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluo r-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.035) N-(2-tert.-Butyl-5-methylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormet hyl)-5-fluor-l-methyl-lH-py- razol-4-carboxamid, (2.036) N-(2-tert.-butylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fl uor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.037) N-(5-chlor-2-ethylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5- fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.038) N-(5-Chlor-2-isopropylbenzyl)-N-cyclopropyl-3-(difluor- methyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.039) N-[(1R, 4S)-9-(dichlormethylen)-l, 2,3,4- tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalin-5-yl] -3-(difluormethyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.040) N-[( 1 S,4R)-9-(Dichlormethylen)- 1 ,2,3,4-tetrahydro- 1 ,4-methanonaphthalin-5-yl] -3-(difluormethyl)- 1 - methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.041) N-[l-(2,4-Dichlorphenyl)-l-methoxypropan-2-yl]-3-(difluor- methyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.042) N-[2-Chlor-6-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopro- pyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxam id, (2.043) N-[3-Chlor-2-fluor-6-(triflu- ormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-m ethyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.044) N-[5-Chlor-2-(trifluormethyl)benzyl]-N-cyclopropyl-3-(difluo rmethyl)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-4- carboxamid, (2.045) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-N-[5-methyl -2-(trifluorme- thyl)benzyl]-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.046) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-fluor-6- isopropylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.047) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor- N-(2-isopropyl-5-methylbenzyl)-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxa mid, (2.048) N-Cyclopropyl-3-(difluor- methyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carbothioamid, (2.049) N-Cyclopropyl-

3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(2-isopropylbenzyl)-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.050) N-Cyclop- ropyl-3-(difluormethyl)-5-fluor-N-(5-fluor-2-isopropylbenzyl )-l-methyl-lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.051) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-4,5-dimethylbenzy l)-5-fluor-l-methyl-lH-pyrazol-

4-carboxamid, (2.052) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-fluorbenzyl)-5- fluor-l-methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.053) N-Cyclopropyl-3-(difluormethyl)-N-(2-ethyl-5-methylbenzyl)-5 - fluor-1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.054) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-5-fluorbenzyl)-3- (difluormethyl)-5-fluor- 1 -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.055) N-Cyclopropyl-N-(2-cyclopropyl-

5-methylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l -methyl- lH-pyrazol-4-carboxamid, (2.056) N-Cyclopropyl- N-(2-cyclopropylbenzyl)-3-(difluormethyl)-5-fluor-l-methyl-l H-pyrazol-4-carboxamid, (2.057) Pyra- propoyn.

3) Inhibitoren der Atmungskette an Komplex III, zum Beispiel (3.001) ametoctradin, (3.002) amisulbrom,

(3.003) azoxystrobin, (3.004) coumethoxystrobin, (3.005) coumoxystrobin, (3.006) cyazofamid, (3.007) dimoxystrobin, (3.008) enoxastrobin, (3.009) famoxadon, (3.010) fenamidon, (3.011) flufenoxystrobin, (3.012) fluoxastrobin, (3.013) kresoxim-methyl, (3.014) metominostrobin, (3.015) orysastrobin, (3.016) picoxystrobin, (3.017) pyraclostrobin, (3.018) pyrametostrobin, (3.019) pyraoxystrobin, (3.020) trif- loxystrobin, (3.021 ) (2E)-2- {2-[({[(lE)-l-(3-{ [(E)- 1 -fluor-2-phenylvinyl]oxy }phenyl)ethyli- den] amino }oxy)methyl] phenyl } -2-(methoxyimino)-N-methylacetamid, (3.022) (2E,3Z)-5- { [1 -(4-chlor- phenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino)-N,3-dimethylpe nt-3-enamid, (3.023) (2R)-2-{2-[(2,5- dimethylphenoxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.024) (2S)-2-{2-[(2,5-dimethylphen- oxy)methyl]phenyl}-2-methoxy-N-methylacetamid, (3.025) Fenpicoxamid, (3.026) Mandestrobin, (3.027) N-(3-ethyl-3,5,5-trimethylcyclohexyl)-3-formamido-2-hydroxyb enzamid, (3.028) (2E,3Z)-5-{ [1- (4-chlor-2-fluorphenyl)-lH-pyrazol-3-yl]oxy}-2-(methoxyimino )-N,3-dimethylpent-3-enamid, (3.029) { 5 - [3 -(2 ,4-Dimethylphenyl) - 1 H-pyrazol- 1 -yl] -2-methylbenzyl } carbamidsäuremethylester , (3.030)

Metyltetraprol, (3.031) Florylpicoxamid.

4) Inhibitoren von Mitose und Zellteilung, zum Beispiel (4.001) carbendazim, (4.002) diethofencarb, (4.003) ethaboxam, (4.004) fluopicolid, (4.005) pencycuron, (4.006) thiabendazol, (4.007) thiophanat- methyl, (4.008) zoxamid, (4.009) 3-chlor-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methyl-5-phenylpyridazin, (4.010) 3- chlor-5-(4-chlorphenyl)-4-(2,6-difluorphenyl)-6-methylpyrida zin, (4.011) 3-chlor-5-(6-chlorpyridin-3- yl)-6-methyl-4-(2,4,6-trifluorphenyl)pyridazin, (4.012) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)- l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.013) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-brom-6-fluorphenyl)-l,3-di- methyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.014) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-bromphenyl)-l,3-dimethyl-lH-py - razol-5-amin, (4.015) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimet hyl-lH-pyrazol-5- amin, (4.016) 4-(2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-p yrazol-5-amin, (4.017) 4- (2-brom-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyr azol-5-amin, (4.018) 4-(2-chlor-4-fluor- phenyl)-N-(2,6-difluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin , (4.019) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2- chlor-6-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.020) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-chlorphe- nyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.021) 4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-N-(2-fluorphenyl)-l,3-dime- thyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.022) 4-(4-chlorphenyl)-5-(2,6-difluorphenyl)-3,6-dimethylpyridazi n, (4.023) N-(2-brom-6-fluorphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimet hyl-lH-pyrazol-5-amin, (4.024) N-(2- bromphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazo l-5-amin, (4.025) N-(4-chlor-2,6-diflu- orphenyl)-4-(2-chlor-4-fluorphenyl)-l,3-dimethyl-lH-pyrazol- 5-amin.

5) Verbindungen, die an mehreren Stellen wirken können („Multisite Action“), zum Beispiel (5.001) Bordeaux-Mischung, (5.002) captafol, (5.003) captan, (5.004) chlorthalonil, (5.005) Kupferhydroxid, (5.006) Kupfernaphthenat, (5.007) Kupferoxid, (5.008) Kupferoxychlorid, (5.009) Kupfer(2+)-sulfat, (5.010) dithianon, (5.011) dodin, (5.012) folpet, (5.013) mancozeb, (5.014) maneb, (5.015) metiram, (5.016) metiram-Zink, (5.017) oxin-Kupfer, (5.018) propineb, (5.019) Schwefel und Schwefelzubereitun gen einschließlich calciumpolysulfid, (5.020) thiram, (5.021) zineb, (5.022) ziram, (5.023) 6-ethyl-5,7- dioxo-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3',4':5,6][l,4]dithiino[2,3-c][ l,2]thiazol-3-carbonsäurenitril.

6) Verbindungen, die dazu in der Lage sind, Abwehrreaktionen des Wirtes zu induzieren, zum Beispiel (6.001) Acibenzolar-S-methyl, (6.002) Isotianil, (6.003) Probenazol, (6.004) Tiadinil.

7) Inhibitoren von Aminosäure- und/oder Proteinbiosynthese, zum Beispiel (7.001) Cyprodinil, (7.002) Kasugamycin, (7.003) Kasugamycinhydrochlorid-hydrat, (7.004) Oxytetracyclin, (7.005) Pyrimethanil, (7.006) 3-(5-Fluor-3,3,4,4-tetramethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)c hinolin.

8) Inhibitoren der ATP-Produktion, zum Beispiel (8.001) Silthiofam.

9) Inhibitoren der Zellwandsynthese, zum Beispiel (9.001) benthiavalicarb, (9.002) dimethomorph, (9.003) flumorph, (9.004) iprovalicarb, (9.005) mandipropamid, (9.006) pyrimorph, (9.007) valifenalat, (9.008) (2E)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morp holin-4-yl)prop-2-en-l-on, (9.009) (2Z)-3-(4-tert.-butylphenyl)-3-(2-chlorpyridin-4-yl)-l-(morp holin-4-yl)prop-2-en-l-on.

10) Inhibitoren der Lipid- und Membransynthese, zum Beispiel (10.001) Propamocarb, (10.002) Propa- mocarb-hydrochlorid, (10.003) Tolclofos-methyl.

11) Inhibitoren der Melaninbiosynthese, zum Beispiel (11.001) Tricyclazol, (11.002) {3-Methyl-l-[(4- methylbenzoyl)amino]butan-2-yl}carbamidsäure-2,2,2-trifluor ethylester.

12) Inhibitoren der Nukleinsäuresynthese, zum Beispiel (12.001) Benalaxyl, (12.002) Benalaxyl-M (Ki- ralaxyl), (12.003) Metalaxyl, (12.004) Metalaxyl-M (Mefenoxam).

13) Inhibitoren der Signalübertragung, zum Beispiel (13.001) Fludioxonil, (13.002) Iprodion, (13.003) Procymidon, (13.004) Proquinazid, (13.005) Quinoxyfen, (13.006) Vinclozolin. 14) Verbindungen, die als Entkoppler wirken können, zum Beispiel (14.001) Fluazinam, (14.002) Me- ptyldinocap.

15) Weitere Fungizide ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus (15.001) Abscisinsäure, (15.002) bent- hiazol, (15.003) bethoxazin, (15.004) capsimycin, (15.005) carvon, (15.006) chinomethionat, (15.007) cufraneb, (15.008) cyflufenamid, (15.009) cymoxanil, (15.010) cyprosulfamid, (15.011) flutianil, (15.012) fosetyl-Aluminium, (15.013) fosetyl-Calcium, (15.014) fosetyl-Natrium, (15.015) Methylisothi- ocyanat, (15.016) metrafenon, (15.017) mildiomycin, (15.018) natamycin, (15.019) nickeldimethyldithi- ocarbamat, (15.020) nitrothal-isopropyl, (15.021) oxamocarb, (15.022) Oxathiapiprolin, (15.023) oxyfent- hiin, (15.024) Pentachlorphenol und Salze, (15.025) phosphorige Säure und deren Salze, (15.026) Propa- mocarb-fosetylat, (15.027) Pyriofenon (chlazafenon), (15.028) tebufloquin, (15.029) tecloftalam, (15.030) tolnifanid, (15.031) l-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3 -yl]-l,3-thiazol-2- yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(trifluormethyl)-lH-pyrazol -l-yl]ethanon, (15.032) l-(4-{4-[(5S)-5-

(2,6-difluorphenyl)-4,5-dihydro-l,2-oxazol-3-yl]-l,3-thia zol-2-yl}piperidin-l-yl)-2-[5-methyl-3-(triflu- ormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]ethanon, (15.033) 2-(6-benzylpyridin-2-yl)chinazolin, (15.034) Dipymetitron, (15.035) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2-(pr op-2-in-l-yloxy)phenyl]-4,5- dihydro-l,2-oxazol-3-yl}-l,3-thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]eth anon, (15.036) 2-[3,5-bis(difluormethyl)- IH-pyrazol- 1 -yl]-l-[4-(4- { 5-[2-chlor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3- thiazol-2-yl)piperidin-l-yl]ethanon, (15.037) 2-[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazol-l-yl]-l-[4-(4-{5-[2- fluor-6-(prop-2-in- 1 -yloxy)phenyl]-4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-3-yl } - 1 ,3-thiazol-2-yl)piperidin- 1 -yl] - ethanon, (15.038) 2-[6-(3-fluor-4-methoxyphenyl)-5-methylpyridin-2-yl]chinazol in, (15.039) Methansul- fonsäure-2-{(5R)-3-[2-(l-{[3,5-bis(difluormethyl)-lH-pyrazo l-l-yl]acetyl}piperidin-4-yl)-l,3-thiazol-4- yl]-4,5-dihydro-l,2-oxazol-5-yl}-3-chlorphenylester, (15.040) Methansulfonsäure-2-{(5S)-3-[2-(l-{[3,5- bis(difluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yljacetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenylester, (15.041) Ipflufenoquin, (15.042) 2-{2-Fluor-6-[(8-fluor-2-methylchinolin-3- yl)oxy]phenyl}propan-2-ol, (15.043) Fluoxapiprolin, (15.044) Methansulfonsäure-2-{3-[2-(l-{[3,5- bis(difluormethyl)- lH-pyrazol- 1 -yljacetyl }piperidin-4-yl)- 1 ,3-thiazol-4-yl] -4,5-dihydro- 1 ,2-oxazol-5- yl}-3-chlorphenylester, (15.044) Fluoxapiprolin, (15.045) 2-Phenylphenol und Salze, (15.046) 3-(4,4,5- Trifluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)chinolin, (15.047) Quinofumelin, (15.048) 4-Amino- 5-fluorpyrimidin-2-ol (tautomere Form: 4-Amino-5-fluorpyrimidin-2(lH)-on), (15.049) 4-Oxo-4-[(2- phenylethyl)amino]butansäure, (15.050) 5-Amino-l,3,4-thiadiazol-2-thiol, (15.051) 5-Chlor-N'-phenyl- N'-(prop-2-in-l-yl)thiophen-2-sulfonohydrazid, (15.052) 5-Fluor-2-[(4-fluorbenzyl)oxy]pyrimidin-4-a- min, (15.053) 5-Fluor-2-[(4-methylbenzyl)oxy]pyrimidin-4-amin, (15.054) 9-Fluor-2,2-dimethyl-5-(chi- nolin-3-yl)-2,3-dihydro-l,4-benzoxazepin, (15.055) {6-[({[(Z)-(l-Methyl-lH-tetrazol-5-yl)(phenyl)me- thylen] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamidsäurebut-3-in- 1 -ylester, ( 15.056) (2Z)-3- Amino-2- cyano-3-phenylacrylsäureethylester, (15.057) Phenazin- 1 -carbonsäure, (15.058) 3,4,5-Trihydroxybenzo- esäurepropylester, (15.059) Chinolin-8-ol, (15.060) Chinolin- 8 -olsulfat (2:1), (15.061) {6-[({[(l-Methyl- 1 H-tetrazol-5-yl)(phenyl)methylen] amino } oxy)methyl]pyridin-2-yl } carbamidsäure-tert. -butylester , ( 15.062) 5-Fluor-4-imino-3-methyl- 1 - [(4-methylphenyl)sulfonyl] -3 ,4-dihydropyrimidin-2( 1 H)-on,

(15.063) Aminopyrifen, (15.064) (N'-[2-Chlor-4-(2-fluorphenoxy)-5-methylphenyl]-N-ethyl-N-me thyli- midoformamid), (15.065) (N'-(2-Chlor-5-methyl-4-phenoxyphenyl)-N-ethyl-N-methylimido formamid), (15.066) (2-{2-[(7,8-Difluor-2-methylchinolin-3-yl)oxy]-6-fluorphenyl }propan-2-ol), (15.067) (5-Brom- l-(5,6-dimethylpyridin-3-yl)-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochin olin), (15.068) (3-(4,4-Difluor-5,5-dime- thyl-4,5-dihydrothieno[2,3-c]pyridin-7-yl)chinolin), (15.069) (l-(4,5-Dimethyl-lH-benzimidazol-l-yl)-

4.4-difluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin), (15.070) 8-Fluor-3-(5-fluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydro- isochinolin- 1 -yl)chinolon, ( 15.071 ) 8-Fluor-3-(5-fluor-3 ,3 ,4,4-tetramethyl-3 ,4-dihydroisochinolin- 1 - yl)chinolon, (15.072) 3-(4,4-Difluor-3,3-dimethyl-3,4-dihydroisochinolin-l-yl)-8-f luorchinolin, (15 073)

(N-Methyl-N-phenyl-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3-yl]benzamid), (15.074) (Methyl{4-[5-(trif- luormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl}carbamat), (15.075) (N-{4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadia- zol-3-yl]benzyl}cyclopropancarboxamid), (15.076) N-Methyl-4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yljbenzamid, (15.077) N-[(E)-Methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadi azol-3- yljbenzamid, (15.078) N-[(Z)-Methoxyiminomethyl]-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadi azol-3- yljbenzamid, (15.079) N-[4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-cyclop ropancarboxamid, (15.080) N-(2-Fluorphenyl)-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl ]benzamid, (15.081) 2,2-Difluor- N-methyl-2-[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-c>xadiazol-3-yl]p henyl]-acetamid, (15.082) N-Allyl-N-[[4-[5-

(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]aceta mid, (15.083) N-[(E)-N-Methoxy-C-methyl- carbonimidoyl]-4-(5-(tifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]-be nzamid, (15.084) N-[(Z)-N-Methoxy-C- methyl-carbonimidoyl]-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3-yl]benzamid, (15.085) N-Allyl-N-[[4-[5- (tifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]-methyl]propanam id, (15.086) 4,4-Dimethyl-l-[[4-[5-(trif- luormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2- on, (15.087) N-Methyl-4-[5-(trifluorme- thyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzencarbothioamid, (15.088) 5-Methyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-o- xadiazol-3-yl]phenyl]methyl]pyrrolidin-2-on, (15.089) N-((2,3-Difluor-4-[5-(tifluormethyl)-l,2,4-o- xadiazol-3-yl Iphcnyl ]mcthyl ]-3,3,3-ti ifluoi-pi panamid, (15.090) 1 -Methoxy- 1 -mcthyl-3-| |4-|5-(triflu- ormethyl } - 1 ,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, ( 15.091) 1,1 -Diethyl-3-[[4-[5-(trifluormethyl } -

1.2.4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.092) N-[[4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl]propanamid, (15.093) N-Methoxy-N-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe - nyl]methyl]cyclopropancarboxamid, (15.094) l-Methoxy-3-methyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-o- xadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.095) N- Methoxy- N- 114- |5-(ti ifluormcthyl)- 1 ,2,4-oxadiazol- 3-yl]phenyl]methyl)cyclopropancarboxamid, (15.096) N,2-Dimethoxy-N-[[4-[5-(trifluormethyl}-l,2,4- oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]propanamid, (15.097) N-Ethyl-2-methyl-N-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4- oxadiazol-3-yl)phenyl]methyl]propanamid, (15.098) l-Methoxy-3-methyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)- l,2,4-oxadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.099) 1 ,3- Di methoxy- 1 -| |4-|5-(trifluormcthyl )- 1 ,2,4- - xadiazol-3 -yl] phenyl] methyl] harnstoff , (15.100) 3 -Ethyl- 1 -methoxy- 1 - [ [4- [5 -(trifluormethyl) - 1 ,2 ,4-o- xadiazol-3-yl]phenyl]methyl]harnstoff, (15.101) l-[[4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl]methyl]piperidin-2-on, (15.102) 4,4-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl] phe- nyl]methyl]isooxazolidin-3-on, (15.103) 5,5-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.104) 3,3-Dimethyl-l-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3- yl]phenyl]methyl]piperidin-2-on, (15.105) l-[[3-Fluor-4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]phe- nyl]methyl]azepan-2-on, (15.106) 4,4-Dimethyl-2-[[4-(5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl] phe- nyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.107) 5,5-Dimethyl-2-[[4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl] phe- nyl]methyl]isoxazolidin-3-on, (15.108) (l-{4-[5-(Trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol-3-yl]benzyl}-lH-py - razol-4-yl)essigsäureethylester, ( 15.109) N,N-Dimethyl- 1 - { 4-[5-(trifluormethyl)- 1 ,2,4-oxadiazol-3- yl]benzyl}-lH-l,2,4-triazol-3-amin und (15.110) N-{2,3-Difluor-4-[5-(trifluormethyl)-l,2,4-oxadiazol- 3 -yl] benzyl } butanamid.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel als Mischungskomponenten

Die Verbindungen der Formel (I) können mit biologischen Schädlingsbekämpfungsmitteln kombiniert werden.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen insbesondere Bakterien, Pilze, Hefen, Pflanzenex trakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte.

Biologische Schädlingsbekämpfungsmittel umfassen Bakterien wie sporenbildende Bakterien, wurzelbe siedelnde Bakterien und Bakterien, die als biologische Insektizide, Fungizide oder Nematizide wirken.

Beispiele für solche Bakterien, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Bacillus amyloliquefaciens, Stamm FZB42 (DSM 231179), oder Bacillus cereus, insbesondere B. cereus Stamm CNCM 1-1562 oder Bacillus firmus, Stamm 1-1582 (Accession number CNCM 1-1582) oder Ba cillus pumilus, insbesondere Stamm GB34 (Accession No. ATCC 700814) und Stamm QST2808 (Acces sion No. NRRL B-30087), oder Bacillus subtilis, insbesondere Stamm GB03 (Accession No. ATCC SD- 1397), oder Bacillus subtilis Stamm QST713 (Accession No. NRRL B-21661) oder Bacillus subtilis Stamm OST 30002 (Accession No. NRRL B-50421), Bacillus thuringiensis , insbesondere B. thuringiensis Subspezies israelensis (Serotyp H-14), Stamm AM65-52 (Accession No. ATCC 1276), oder B. thurin giensis subsp. aizawai, insbesondere Stamm ABTS-1857 (SD-1372), oder B. thuringiensis subsp. kurstaki Stamm HD-1, oder B. thuringiensis subsp. tenebrionis Stamm NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp. (Rotylenchulus reniformis nematode)-PR3 (Accession Number ATCC SD-5834), Strepto- rnyces microflavus Stamm AQ6121 (= QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus Stamm AQ 6047 (Acession Number NRRL 30232).

Beispiele für Pilze und Hefen, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Beauveria bassiana, insbesondere Stamm ATCC 74040, Coniothyrium minitans, insbesondere Stamm CON/M/91-8 (Accession No. DSM-9660), Lecanicillium spp., insbesondere Stamm HRO LEC 12, Le- canicillium lecanii (ehemals bekannt als Verticillium lecanii ), insbesondere Stamm KV01, Metarhizium anisopliae, insbesondere Stamm F52 (DSM3884/ ATCC 90448), Metschnikowiafructicola, insbesondere Stamm NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (neu: Isaria fumosorosea), insbesondere Stamm IFPC 200613, oder Stamm Apopka 97 (Accesion No. ATCC 20874), Paecilomyces lilacinus, insbeson dere P. lilacinus Stamm 251 (AGAF 89/030550), Talaromyces flavus, insbesondere Stamm VI 17b, Trichoderma atroviride, insbesondere Stamm SCI (Accession Number CBS 122089), Trichoderma har- zianum, insbesondere T. harzianum rifai T39. (Accession Number CNCM 1-952).

Beispiele für Viren, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel eingesetzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Adoxophyes orana (Apfelschalenwickler) Granulosevirus (GV), Cydia pomonella (Apfelwickler) Granu- losevirus (GV), Helicoverpa armigera (Baumwollkapselwurm) Nuklear Polyhedrosis Virus (NPV), Spo- doptera exigua (Zuckerrübeneule) mNPV, Spodoptera frugiperda (Heerwurm) mNPV, Spodoptera litto- ralis (Afrikanischer Baumwollwurm) NPV.

Es sind auch Bakterien und Pilze umfasst, die als ,Inokulant‘ Pflanzen oder Pflanzenteilen oder Pflanzen organen beigegeben werden und durch ihre besonderen Eigenschaften das Pflanzenwachstum und die Pflanzengesundheit fördern. Als Beispiele sind genannt:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., insbesondere Burkholderia cepacia (ehemals bekannt als Pseudomonas cepacici), Gigaspora spp., oder Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Pa- raglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., insbesondere Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Scleroderma spp., Suillus spp., Streptomyces spp..

Beispiele für Pflanzenextrakte und solche Produkte, die von Mikroorganismen gebildet wurden inklusive Proteine und sekundäre Stoffwechselprodukte, die als biologische Schädlingsbekämpfungsmittel einge setzt werden bzw. verwendet werden können, sind:

Allium sativum, Artemisia absinthium, Azadirachtin, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angula- tus, Chenopodium anthelminticum, Chitin, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense, For tune Aza, Fungastop, Heads Up (Chenopodium quinoa-Saponinextrakt), Pyrethrum/Pyrethrine, Quassia amara, Quercus, Quillaja, Regalia, „Requiem ™ Insecticide“, Rotenon, Ryania/Ryanodine, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, Thymol, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, Brassicacaeen-Extrakt, insbesondere Raps- oder Senfpulver, sowie bioinsektizide/akari- zide Wirkstoffe erhalten aus Olivenöl, insbesondere ungesättigte Fett-/Carbonsäuren mit Carbonketten längen C16-C20 als Wirkstoffe wie beispielsweise enthalten im Produkt mit dem Handelsnamen FLiP- PER®. Safener als Mischungskomponenten

Die Verbindungen der Formel (I) können mit Safenern kombiniert werden, wie zum Beispiel Benoxacor, Cloquintocet (-mexyl), Cyometrinil, Cyprosulfamid, Dichlormid, Fenchlorazol (-ethyl), Fenclorim, Flu- razol, Fluxofenim, Furilazol, Isoxadifen (-ethyl), Mefenpyr (-diethyl), Naphthalsäureanhydrid, Oxab- etrinil, 2-Methoxy-N-({4-[(methylcarbamoyl)amino]phenyl}sulfonyl)benz amid (CAS 129531-12-0), 4- (Dichloracetyl)-l-oxa-4-azaspiro[4.5]decan (CAS 71526-07-3), 2,2,5-Trimethyl-3-(dichloracetyl)-l,3-o- xazolidin (CAS 52836-31-4).

Pflanzen und Pflanzenteile

Erfindungsgemäß können alle Pflanzen und Pflanzenteile behandelt werden. Unter Pflanzen werden hier bei alle Pflanzen und Pflanzenteile verstanden wie erwünschte und unerwünschte Wildpflanzen oder Kul turpflanzen (einschließlich natürlich vorkommender Kulturpflanzen), beispielsweise Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Soja, Kartoffel, Zuckerrüben, Zuckerrohr, Tomaten, Pap rika, Gurke, Melone, Möhre, Wassermelone, Zwiebel, Salat, Spinat, Porree, Bohnen, Brassica oleracea (z. B. Kohl) und andere Gemüsesorten, Baumwolle, Tabak, Raps, sowie Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfel, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben). Kulturpflanzen können Pflanzen sein, die durch konven tionelle Züchtungs- und Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzens orten. Unter Pflanzen sollen alle Entwicklungsstadien wie Saatgut, Stecklinge, junge (unausgereifte) Pflanzen bis hin zu ausgereiften Pflanzen verstanden werden. Unter Pflanzenteilen sollen alle oberirdi schen und unterirdischen Teile und Organe der Pflanzen wie Spross, Blatt, Blüte und Wurzel verstanden werden, wobei beispielhaft Blätter, Nadeln, Stängel, Stämme, Blüten, Fruchtkörper, Früchte und Samen sowie Wurzeln, Knollen und Rhizome aufgeführt werden. Zu den Pflanzenteilen gehören auch geerntete Pflanzen oder geerntete Pflanzenteile sowie vegetatives und generatives Vermehrungsmaterial, beispiels weise Stecklinge, Knollen, Rhizome, Ableger und Samen.

Die erfindungsgemäße Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung der Verbindungen auf die Umgebung, den Eebensraum oder den Eagerraum nach den üblichen Behandlungsmethoden, z. B. durch Eintauchen, Spritzen, Verdampfen, Ver nebeln, Streuen, Aufstreichen, Injizieren und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiter hin durch ein- oder mehrschichtiges Umhüllen.

Wie bereits oben erwähnt, können erfindungsgemäß alle Pflanzen und deren Teile behandelt werden. In einer bevorzugten Ausführungsform werden wild vorkommende oder durch konventionelle biologische Zuchtmethoden wie Kreuzung oder Protoplastenfusion erhaltene Pflanzenarten und Pflanzensorten sowie deren Teile behandelt. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform werden transgene Pflanzen und Pflanzensorten, die durch gentechnologische Methoden gegebenenfalls in Kombination mit konventionellen Methoden erhalten wurden (Genetically Modified Organisms) und deren Teile behandelt. Der Begriff „Teile“ bzw. „Teile von Pflanzen“ oder „Pflanzenteile“ wurde oben erläutert. Besonders be vorzugt werden erfindungsgemäß Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften („Traits“), die durch konventionelle Züchtung, durch Mutagenese oder durch rekombinante DNA-Tech- niken erhalten worden sind. Dies können Sorten, Rassen, Bio- und Genotypen sein.

Transgene Pflanze, Saatgutbehandlung und Integrationsereignisse

Erfindungsgemäß können die Verbindungen der Formel (I) vorteilhaft zum Behandeln von transgenen Pflanzen, Pflanzenkultivaren oder Pflanzenteilen eingesetzt werden, die genetisches Material erhalten ha ben, das diesen Pflanzen, Pflanzenkultivaren bzw. Pflanzenteilen vorteilhafte und/oder brauchbare Eigen schaften (Traits) verleiht. Es wird daher in Betracht gezogen, die vorliegende Erfindung mit einem oder mehreren rekombinanten Traits oder transgenen Events oder einer Kombination davon zu kombinieren. Für die Zwecke der vorliegenden Anmeldung kommt es durch Insertion eines spezifischen rekombinanten DNA-Moleküls in eine spezifische Position (locus) im Chromosom des Pflanzengenoms zu einem trans genen Event. Durch die Insertion wird eine neue DNA-Sequenz geschaffen, die als „Event“ bezeichnet wird, und die durch das insertierte rekombinante DNA-Molekül und eine gewisse Menge genomischer DNA unmittelbar benachbart zur insertierten DNA/die insertierte DNA an beiden Enden flankierend ge kennzeichnet ist. Solche Traits bzw. transgenen Events schließen, wobei dies nicht einschränkend ist, Resistenz gegenüber Schädlingen, Wasserausnutzungseffizienz, Ertragsleistung, Dürretoleranz, Samen qualität, verbesserte Nährstoffqualität, Hybridsamenproduktion und Herbizidtoleranz ein, wobei der Trait in Bezug auf eine Pflanze, der ein solcher Trait bzw. ein solches transgenes Event fehlt, gemessen wird. Konkrete Beispiele für solche vorteilhaften und/oder brauchbaren Eigenschaften (Traits) sind besseres Pflanzenwachstum, Lebenskraft, Stresstoleranz, Standfähigkeit, Resistenz gegenüber Lagern, Nährstoff aufnahme, Pflanzenernährung und/oder Ertrag, insbesondere verbessertes Wachstum, erhöhte Toleranz gegenüber hohen oder niedrigen Temperaturen, erhöhte Toleranz gegenüber Dürre oder Wasser- oder Bo densalzgehalt, erhöhte Blühleistung, erleichterte Ernte, Beschleunigung der Reife, höhere Erträge, höhere Qualität und/oder höherer Nährwert der Ernteprodukte, bessere Haltbarkeit und/oder Bearbeitbarkeit der Ernteprodukte und erhöhte Resistenz bzw. Toleranz gegenüber tierischen und mikrobiellen Schädlingen wie gegen Insekten, Spinnentiere, Nematoden, Milben und Schnecken.

Von den für Proteine, die Resistenz- oder Toleranzeigenschaften gegenüber solchen tierischen und mik robiellen Schädlingen, insbesondere Insekten, verleihen, codierenden DNA-Sequenzen soll insbesondere das genetische Material von Bacillus thuringiensis erwähnt werden, das für die Bt-Proteine codiert, die in der Literatur ausführlich beschrieben und dem Fachmann gut bekannt sind. Erwähnt werden sollen auch von Bakterien wie Photorhabdus (W097/17432 und WO98/08932) extrahierte Proteine. Insbesondere sollen Bt-Cry- oder VIP-Proteine Erwähnung finden, die CrylA-, CrylAb-, CrylAc-, CryllA-, CrylllA-, CryIIIB2-, Cry9c-, Cry2Ab-, Cry3Bb- und CrylF-Proteine oder toxische Fragmente davon einschließen, und außerdem Hybride oder Kombinationen davon, insbesondere das CrylF-Protein oder von einem CrylF-Protein abgeleitete Hybride (z.B. Hybrid-CrylA-CrylF-Proteine oder toxische Fragmente davon), die Proteine vom CrylA-Typ oder toxische Fragmente davon, vorzugsweise das CrylAc-Protein oder vom CrylAc-Protein abgeleitete Hybride (z.B. Hybrid-CrylAb-CrylAc-Proteine) oder das CrylAb- oder Bt2-Protein oder toxische Fragmente davon, die Cry2Ae-, Cry2Af- oder Cry2Ag-Proteine oder toxische Fragmente davon, das CrylA.105-Protein oder ein toxisches Fragment davon, das VIP3Aal9-Protein, das VIP3Aa20-Protein, die VIP3A-Proteine, die bei den COT202- oder COT203-Baumwoll-Events produ ziert werden, das VIP3Aa-Protein oder ein toxisches Fragment davon, wie in Estruch et al. (1996), Proc Natl Acad Sei US A. 28;93(ll):5389-94 beschrieben, die wie in WO2001/47952 beschriebenen Cry-Pro- teine, die insektiziden Proteine aus Xenorhabdus (wie in WO98/50427 beschrieben), Serratia (insbeson dere aus S. entomophila ) oder Strängen der Photorhabdus- Art, wie Tc-Proteine aus Photorhabdus, wie in WO98/08932 beschrieben. Dies schließt auch alle Varianten bzw. Mutanten eines dieser Proteine ein, die sich in einigen Aminosäuren (1-10, vorzugsweise 1-5) von beliebigen der oben angeführten Sequenzen, insbesondere der Sequenz ihres toxischen Fragments, unterscheiden, oder die an ein Transitpeptid wie ein Plastidtransitpeptid oder ein anderes Protein oder Peptid fusioniert sind, ein.

Ein anderes und besonders hervorgehobenes Beispiel für solche Eigenschaften ist eine verliehene Tole ranz gegenüber einem oder mehreren Herbiziden, zum Beispiel Imidazolinonen, Sulphonylharnstoffen, Glyphosat oder Phospinothricin. Von den für Proteine, die den transformierten Pflanzenzellen und Pflan zen Toleranzeigenschaften gegenüber bestimmten Herbiziden verleihen, codierenden DNA-Sequenzen sollte insbesondere das bar- bzw. PAT-Gen oder das Streptomyces-coelicolor-Gen, das in WO2009/152359 beschrieben ist und das Toleranz gegenüber Glufonsinatherbiziden verleiht, ein Gen, das für eine geeignete EPSPS (5-Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase) codiert, die Toleranz gegen über Herbiziden mit EPSPS als Target, insbesondere Herbiziden wie Glyphosat und dessen Salzen, ver leiht, ein für Glyphosat-N-Acetyltransferase codierendes Gen oder ein für Glyphosatoxoreduktase codie rendes Gen erwähnt werden. Weitere geeignete Herbizidtoleranz-Traits schließen mindestens einen ALS (Acetolactatsynthase) -Inhibitor (z.B. W02007/024782), ein mutiertes Arabidopsis ALS/AHAS-Gen (z.B. US -Patentschrift 6,855,533), für 2,4-D-Monooxygenasen codierende Gene, die Toleranz gegenüber 2,4-D (2,4-Dichlorphenoxyessigsäure) verleihen, und für Dicamba-Monooxygenasen codierende Gene, die Toleranz gegenüber Dicamba (3,6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure) verleihen, ein.

Weitere und besonders hervorgehobene Beispiele für solche Eigenschaften sind eine erhöhte Resistenz gegenüber phytopathogenen Pilzen, Bakterien und/oder Viren, die zum Beispiel auf systemische erwor bene Resistenz (Systemic Acquired Resistance, SAR) zurückgeht, Systemin, Phytoalexine, Elizitoren und außerdem Resistenzgene und die entsprechend exprimierten Proteine und Toxine.

Besonders brauchbare transgene Events in transgenen Pflanzen oder Pflanzenkultivaren, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden können, schließen Event 531/ PV-GHBK04 (Baumwolle, Insekten bekämpfung, beschrieben in W02002/040677), Event 1143-14A (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02006/128569); Event 1143-51B (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02006/128570); Event 1445 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, nicht hin terlegt, beschrieben in US-A 2002-120964 oder W02002/034946); Event 17053 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-9843, beschrieben in WO2010/117737); Event 17314 (Reis, Herbizidtoleranz, hinter legt als PTA-9844, beschrieben in WO2010/117735); Event 281-24-236 (Baumwolle, Insektenbekämp fung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-6233, beschrieben in W02005/103266 oder US-A 2005- 216969); Event 3006-210-23 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA- 6233, beschrieben in US-A 2007-143876 oder W02005/103266); Event 3272 (Mais, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als PTA-9972, beschrieben in W02006/098952 oder US-A 2006-230473); Event 33391 (Wei zen, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-2347, beschrieben in W02002/027004), Event 40416 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-11508, beschrieben in WO 11/075593); Event 43A47 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 11509, beschrieben in WO2011/075595); Event 5307 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-9561, beschrieben in W02010/077816); Event ASR-368 (Bentgras, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4816, beschrieben in US-A 2006-162007 oder W02004/053062); Event B16 (Mais, Herbi zidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2003-126634); Event BPS-CV127- 9 (Sojabohne, Her bizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB Nr. 41603, beschrieben in W02010/080829); Event BLR1 (Raps, Restauration von Pollensterilität, hinterlegt als NCIMB 41193, beschrieben in W02005/074671), Event CE43-67B (Baumwolle, Insektenbekämpfung, hinterlegt als DSM ACC2724, beschrieben in US-A 2009- 217423 oder WO2006/128573); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, be schrieben in US-A 2010- 0024077); Event CE44-69D (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128571); Event CE46-02A (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128572); Event COT102 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, be schrieben in US-A 2006-130175 oder W02004/039986); Event COT202 (Baumwolle, Insektenbekämp fung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2007-067868 oder W02005/054479); Event COT203 (Baum wolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02005/054480); ); Event DAS21606-3 / 1606 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11028, beschrieben in WO2012/033794), Event DAS40278 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-10244, beschrieben in WO2011/022469); Event DAS-44406-6 / pDAB8264.44.06.1 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11336, be schrieben in WO2012/075426), Event DAS-14536-7 /pDAB8291.45.36.2 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11335, beschrieben in WO2012/075429), Event DAS-59122-7 (Mais, Insektenbe kämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA 11384, beschrieben in US-A 2006-070139); Event DAS-59132 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02009/100188); Event DAS68416 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-10442, be schrieben in WO2011/066384 oder WO2011/066360); Event DP-098140-6 (Mais, Herbizidtoleranz, hin terlegt als ATCC PTA-8296, beschrieben in US-A 2009- 137395 oder WO 08/112019); Event DP- 305423-1 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008-312082 oder W02008/054747); Event DP-32138-1 (Mais, Hybridisierungssystem, hinterlegt als ATCC PTA-9158, beschrieben in US-A 2009-0210970 oder W02009/103049); Event DP-356043-5 (Sojabohne, Herbizid toleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8287, beschrieben in US-A 2010-0184079 oder W02008/002872); Event EE-I (Aubergine, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO 07/091277); Event Fil 17 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209031, beschrieben in US-A 2006-059581 oder WO 98/044140); Event FG72 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11041, beschrieben in WO2011/063413), Event GA21 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209033, beschrieben in US- A 2005-086719 oder WO 98/044140); Event GG25 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209032, beschrieben in US-A 2005-188434 oder W098/044140); Event GHB119 (Baumwolle, Insektenbekämp fung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8398, beschrieben in W02008/151780); Event GHB614 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6878, beschrieben in US-A 2010- 050282 oder W02007/017186); Event GJ11 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 209030, be schrieben in US-A 2005-188434 oder W098/044140); Event GM RZ13 (Zuckerrübe, Virusresistenz, hin terlegt als NCIMB-41601, beschrieben in WO2010/076212); Event H7-1 (Zuckerrübe, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41158 oder NCIMB 41159, beschrieben in US-A 2004-172669 oder WO 2004/074492); Event JOPLIN1 (Weizen, Krankheitstoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008- 064032); Event LL27 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB41658, beschrieben in W02006/108674 oder US-A 2008-320616); Event LL55 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als NCIMB 41660, beschrieben in WO 2006/108675 oder US-A 2008-196127); Event LLcotton25 (Baum wolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3343, beschrieben in W02003/013224 oder US- A 2003-097687); Event LLRICE06 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 203353, beschrieben in US 6,468,747 oder W02000/026345); Event LLRice62 ( Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC 203352, beschrieben in W02000/026345), Event LLRICE601 (Reis, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA- 2600, beschrieben in US-A 2008-2289060 oder W02000/026356); Event LY038 (Mais, Qualitätsmerk mal, hinterlegt als ATCC PTA-5623, beschrieben in US-A 2007-028322 oder W02005/061720); Event MIR162 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als PTA-8166, beschrieben in US-A 2009-300784 oder W02007/142840); Event MIR604 (Mais, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2008-167456 oder W02005/103301); Event MON15985 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-2516, beschrieben in US-A 2004-250317 oder W02002/100163); Event MON810 (Mais, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2002-102582); Event MON863 (Mais, Insek tenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA-2605, beschrieben in W02004/011601 oder US-A 2006- 095986); Event MON87427 (Mais, Bestäubungskontrolle, hinterlegt als ATCC PTA-7899, beschrieben in WO2011/062904); Event MON87460 (Mais, Stresstoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8910, beschrie ben in W02009/111263 oder US-A 2011-0138504); Event MON87701 (Sojabohne, Insektenbekämp fung, hinterlegt als ATCC PTA- 8194, beschrieben in US-A 2009-130071 oder W02009/064652); Event MON87705 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9241, beschrie ben in US-A 2010-0080887 oder W02010/037016); Event MON87708 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-9670, beschrieben in WO2011/034704); Event MON87712 (Sojabohne, Ertrag, hinterlegt als PTA-10296, beschrieben in WO2012/051199), Event MON87754 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA-9385, beschrieben in WO2010/024976); Event MON87769 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, hinterlegt als ATCC PTA- 8911, beschrieben in US-A 2011-0067141 oder W02009/102873); Event MON88017 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-5582, beschrieben in US-A 2008-028482 oder W02005/059103); Event MON88913 (Baum wolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-4854, beschrieben in W02004/072235 oder US-A 2006-059590); Event MON88302 (Raps, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-10955, beschrieben in WO2011/153186), Event MON88701 (Baumwolle, Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11754, beschrie ben in WO2012/134808), Event MON89034 (Mais, Insektenbekämpfung, hinterlegt als ATCC PTA- 7455, beschrieben in WO 07/140256 oder US-A 2008-260932); Event MON89788 (Sojabohne, Herbizid toleranz, hinterlegt als ATCC PTA-6708, beschrieben in US-A 2006-282915 oder W02006/130436); Event MSI 1 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-850 oder PTA- 2485, beschrieben in WO2001/031042); Event MS8 (Raps, Bestäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hin terlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in W02001/041558 oder US-A 2003-188347); Event NK603 (Mais, Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-2478, beschrieben in US-A 2007-292854); Event PE- 7 (Reis, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in W02008/114282); Event RF3 (Raps, Be stäubungskontrolle - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-730, beschrieben in W02001/041558 oder US-A 2003-188347); Event RT73 (Raps, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02002/036831 oder US-A 2008-070260); Event SYHT0H2 / SYN-000H2-5 (Sojabohne, Herbizidtole ranz, hinterlegt als PTA-11226, beschrieben in WO2012/082548), Event T227-1 (Zuckerrübe, Herbizid toleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in W02002/44407 oder US-A 2009-265817); Event T25 (Mais, Herbizidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2001-029014 oder W02001/051654); Event T304-40 (Baumwolle, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-8171, beschrie ben in US-A 2010-077501 oder W02008/122406); Event T342-142 (Baumwolle, Insektenbekämpfung, nicht hinterlegt, beschrieben in WO2006/128568); Event TC1507 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbi zidtoleranz, nicht hinterlegt, beschrieben in US-A 2005-039226 oder W02004/099447); Event VIP1034 (Mais, Insektenbekämpfung - Herbizidtoleranz, hinterlegt als ATCC PTA-3925, beschrieben in W02003/052073), Event 32316 (Mais, Insektenbekämpfung-Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11507, beschrieben in WO2011/084632), Event 4114 (Mais, Insektenbekämpfung-Herbizidtoleranz, hinterlegt als PTA-11506, beschrieben in W02011/084621), Event EE-GM3 / FG72 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11041) gegebenenfalls gestapelt mit Event EE-GM1/LL27 oder Event EE- GM2/LL55 (WO2011/063413A2), Event DAS-68416-4 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zu gangsnr. PTA-10442, W02011/066360A1), Event DAS-68416-4 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC- Zugangsnr. PTA-10442, WO2011/066384A1), Event DP-040416-8 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11508, WO2011/075593A1), Event DP-043A47-3 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11509, WO2011/075595A1), Event DP- 004114-3 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11506, WO2011/084621 Al), Event DP-032316-8 (Mais, Insektenbekämpfung, ATCC- Zugangsnr. PTA-11507, WO2011/084632A1), Event MON-88302-9 (Raps, Herbizidtoleranz, ATCC-Zu gangsnr. PTA-10955, WO2011/153186A1), Event DAS-21606-3 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC- Zugangsnr. PTA-11028, WO2012/033794A2), Event MON-87712-4 (Sojabohne, Qualitätsmerkmal, ATCC-Zugangsnr. PTA-10296, WO2012/051199A2), Event DAS-44406-6 (Sojabohne, gestapelte Her bizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11336, WO2012/075426A1), Event DAS-14536-7 (Sojabohne, ge stapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11335, WO2012/075429A1), Event SYN-000H2-5 (Sojabohne, Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11226, WO2012/082548A2), Event DP-061061- 7 (Raps, Herbizidtoleranz, keine Hinterlegungsnr. verfügbar, W02012071039A1), Event DP-073496-4 (Raps, Herbizidtoleranz, keine Hinterlegungsnr. verfügbar, US2012131692), Event 8264.44.06.1 (Soja bohne, gestapelte Herbizidtoleranz, Zugangsnr. PTA-11336, WO2012075426A2), Event 8291.45.36.2 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, Zugangsnr. PTA-11335, WO2012075429A2), Event SYHT0H2 (Sojabohne, ATCC-Zugangsnr. PTA-11226, WO2012/082548A2), Event MON88701 (Baumwolle, ATCC-Zugangsnr. PTA-11754, WO2012/134808A1), Event KK179-2 (Luzerne, ATCC-Zugangsnr. PTA-11833, W02013/003558A1), Event pDAB8264.42.32.1 (Sojabohne, gestapelte Herbizidtoleranz, ATCC-Zugangsnr. PTA-11993, WO2013/010094 Al), Event MZDT09Y (Mais, ATCC-Zugangsnr. PTA- 13025, WO2013/012775 Al) ein.

Weiterhin wird eine solche Liste transgener Events vom United States Department of Agriculture’s (USDA) Animal and Plant Health Inspection Service (APHIS) bereitgestellt und findet sich auf deren Webseite auf dem World Wide Web bei aphis.usda.gov. Für die vorliegende Anmeldung ist der Status dieser Liste, wie er am Anmeldetag der vorliegenden Anmeldung war, von Relevanz.

Die Gene/Events, die die betreffenden gewünschten Merkmale verleihen, können in den transgenen Pflan zen auch in Kombinationen miteinander vorliegen. Beispiele für transgene Pflanzen, die erwähnt werden können, sind wichtige Kulturpflanzen wie Getreide (Weizen, Reis, Triticale, Gerste, Roggen, Hafer), Mais, Sojabohnen, Kartoffeln, Zuckerrübe, Zuckerrohr, Tomaten, Erbsen und andere Arten von Gemüse, Baumwolle, Tabak, Raps und außerdem Obstpflanzen (mit den Früchten Äpfeln, Birnen, Zitrusfrüchte und Weintrauben), wobei Mais, Sojabohnen, Weizen, Reis, Kartoffeln, Baumwolle, Zuckerrohr, Tabak und Raps besonders hervorgehoben sind. Traits, die besonders hervorgehoben werden, sind die erhöhte Resistenz der Pflanzen gegenüber Insekten, Spinnentieren, Nematoden und Schnecken sowie die erhöhte Resistenz der Pflanzen gegenüber einem oder mehreren Herbiziden.

Im Handel erhältliche Beispiele für solche Pflanzen, Pflanzenteile oder Pflanzensamen, die vorzugsweise erfindungsgemäß behandelt werden können, schließen im Handel erhältliche Produkte wie Pflanzensamen ein, die unter den GENUITY®-, DROUGHTGARD®-, SMARTSTAX®-, RIB COMPLETE®-, ROUNDUP READY®-, VT DOUBLE PRO®-, VT TRIPLE PRO®-, BOLLGARD II®-, ROUNDUP READY 2 YIELD®-, YIELDGARD®-, ROUNDUP READY® 2 XTEN ^D ™-, INTACTA RR2 PRO®-, VISTIVE GOLD®- und/oder XTENDFLEX™-Handelsnamen verkauft bzw. vertrieben werden.

Pflanzenschutz - Behandlungsarten

Die Behandlung der Pflanzen und Pflanzenteile mit den Verbindungen der Formel (I) erfolgt direkt oder durch Einwirkung auf deren Umgebung, Lebensraum oder Lagerraum nach den üblichen Behandlungs methoden, z. B. durch Tauchen, Spritzen, Sprühen, Berieseln, Verdampfen, Zerstäuben, Vernebeln, Ver streuen, Verschäumen, Bestreichen, Verstreichen, Injizieren, Gießen (drenchen), Tröpfchenbewässerung und bei Vermehrungsmaterial, insbesondere bei Saatgut, weiterhin durch Trockenbeizen, Nassbeizen, Schlämmbeizen, Inkrustieren, ein- oder mehrschichtiges Umhüllen, usw. Es ist ferner möglich, die Ver bindungen der Lormel (I) nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Anwendungs form oder die Verbindung der Lormel (I) selbst in den Boden zu injizieren.

Eine bevorzugte direkte Behandlung der Pflanzen ist die Blattapplikation, d. h. die Verbindungen der Lormel (I) werden auf das Blattwerk aufgebracht, wobei die Behandlungsfrequenz und die Aufwand menge auf den Befallsdruck des jeweiligen Schädlings abgestimmt sein sollte.

Bei systemisch wirksamen Wirkstoffen gelangen die Verbindungen der Lormel (I) auch über das Wurzel werk in die Pflanzen. Die Behandlung der Pflanzen erfolgt dann durch Einwirkung der Verbindungen der Lormel (I) auf den Lebensraum der Pflanze. Das kann beispielsweise durch Drenchen, Einmischen in den Boden oder die Nährlösung sein, d. h. der Standort der Pflanze (z. B. Boden oder hydroponische Systeme) wird mit einer flüssigen Lorm der Verbindungen der Lormel (I) getränkt, oder durch die Bodenapplikation, d. h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Lormel (I) werden in fester Lorm (z. B. in Lorm eines Granulats) in den Standort der Pflanzen eingebracht, oder durch Tropfapplikation (oftmals auch als "Che- migation" bezeichnet), d.h. die erfindungsgemäßen Verbindungen der Lormel (I) werden mittels Oberflä chen- oder Untergrund-Tropfrohren über bestimmte Zeiträume zusammen mit variierenden Mengen an Wasser an definierten Stellen in der Nähe der Pflanzen eingebracht. Bei Wasserreiskulturen kann das auch durch Zudosieren der Verbindung der Lormel (I) in einer festen Anwendungsform (z. B. als Granulat) in ein überflutetes Reisfeld sein.

Digitale Technologien

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können in Kombination mit z.B. in Computerprogrammen für orts spezifisches Kulturpflanzenmanagement eingebetteten Modellen, Satelliten-Ackerbau, Präzisionsacker bau bzw. Präzisionslandwirtschaft eingesetzt werden. Solche Modelle unterstützen das ortsspezifische Management landwirtschaftlicher Anlagen mit Daten aus verschiedenen Quellen wie Böden, Wetter, Kul turpflanzen (z.B. Typ, Wachstumsstadium, Pflanzengesundheit), Unkräuter (z.B. Typ, Wachstumssta dium), Krankheiten, Schädlingen, Nährstoffen, Wasser, Leuchtigkeit, Biomasse, Satellitendaten, Ertrag usw., mit dem Ziel, Rentabilität, Nachhaltigkeit und Umweltschutz zu optimieren. Insbesondere können solche Modelle helfen, agronomische Entscheidungen zu optimieren, die Präzision von Pestizidanwen dungen zu steuern und die durchgeführten Arbeiten aufzuzeichnen.

Beispielsweise kann man die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß einem entsprechenden Anwen- dungsprotokoll auf eine Kulturpflanze aufbringen, wenn das Modell das Auftreten eines Schädlings mo duliert und berechnet, dass eine Schwelle erreicht wurde, bei der es empfohlen wird, die erfindungsgemäße Verbindung auf die Kulturpflanze aufzubringen.

Im Handel erhältliche Systeme, die agronomische Modelle einschließen, sind z.B. FieldScriptsTM von The Climate Corporation, XarvioTM von BASF, AGLogicTM von John Deere usw.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können außerdem in Kombination mit smartem Sprühgerät wie z.B. Gerät zum punktuellen Sprühen oder Präzisionssprühen, das an einem Farmvehikel wie einem Trak tor, einem Roboter, einem Helikopter, einem Flugzeug, einem unbemannten Luftfahrzeug (Unmanned Aerial Vehicle, UAV) wie einer Drohne an - bzw. untergebracht ist, eingesetzt werden. Solches Gerät umfasst gewöhnlich Input-Sensoren (wie z.B. eine Kamera) und eine Bearbeitungseinheit, die für die Analyse der Input-Daten und die Bereitstellung einer Entscheidung, die auf der Analyse der Input-Daten basiert, zur Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindung auf den Kulturpflanzen (beziehungsweise den Unkräutern) in spezifischer und präziser Weise konfiguriert ist. Der Einsatz solcher smarten Sprüh geräte erfordert gewöhnlich Positionssysteme (z.B. GPS -Empfänger), mit denen die aufgenommenen Da ten lokalisiert und Farmvehikel gesteuert bzw. kontrolliert werden, geografische Informationssysteme (GIS), mit denen die Informationen auf verständlichen Karten dargestellt werden, und entsprechende Farmvehikel zum Durchführen der erforderlichen landwirtschaftlichen Maßnahme wie dem Sprühen.

Bei einem Beispiel können Schädlinge aus von einer Kamera aufgenommenen Bildern nachgewiesen wer den. Bei einem Beispiel können die Schädlinge auf Basis dieser Bilder identifiziert und/oder klassifiziert werden. Bei einer solchen Identifikation und/oder Klassifikation kann man sich Algorithmen zur Bildver arbeitung bedienen. Solche Algorithmen zur Bildverarbeitung können Algorithmen zum maschinellen Lernen wie künstliche neuronale Netze, Entscheidungsbäume, und Künstliche-Intelligenz-Algorithmen nutzen. Auf diese Weise ist es möglich, die hier beschriebenen Verbindungen nur dort anzuwenden, wo sie benötigt werden.

Saatgutbehandlung

Die Bekämpfung von tierischen Schädlingen durch die Behandlung des Saatguts von Pflanzen ist seit langem bekannt und ist Gegenstand ständiger Verbesserungen. Dennoch ergeben sich bei der Be-handlung von Saatgut eine Reihe von Problemen, die nicht immer zufriedenstellend gelöst werden können. So ist es erstrebenswert, Verfahren zum Schutz des Saatguts und der keimenden Pflanze zu entwickeln, die das zusätzliche Ausbringen von Schädlingsbekämpfungsmitteln bei der Lagerung, nach der Saat oder nach dem Auflaufen der Pflanzen überflüssig machen oder zumindest deutlich verringern. Es ist weiterhin er strebenswert, die Menge des eingesetzten Wirkstoffs dahingehend zu optimieren, dass das Saatgut und die keimende Pflanze vor dem Befall durch tierische Schädlinge bestmöglich geschützt werden, ohne jedoch die Pflanze selbst durch den eingesetzten Wirkstoff zu schädigen. Insbesondere sollten Verfahren zur Be handlung von Saatgut auch die intrinsischen insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften schädlingsre- sistenter bzw. -toleranter transgener Pflanzen einbeziehen, um einen optimalen Schutz des Saatguts und auch der keimenden Pflanze bei einem minimalen Aufwand an Schädlingsbekämpfungsmitteln zu erreichen.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich daher insbesondere auch auf ein Verfahren zum Schutz von Saat gut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen, indem das Saatgut mit einer der Verbin dungen der Formel (I) behandelt wird. Das erfindungsgemäße Verfahren zum Schutz von Saatgut und keimenden Pflanzen vor dem Befall von Schädlingen umfasst ferner ein Verfahren, in dem das Saatgut gleichzeitig in einem Vorgang oder sequentiell mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungs komponente behandelt wird. Es umfasst ferner auch ein Verfahren, in dem das Saatgut zu unterschiedli chen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wird.

Die Erfindung bezieht sich ebenfalls auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) zur Behand lung von Saatgut zum Schutz des Saatguts und der daraus entstehenden Pflanze vor tierischen Schädlin gen.

Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches zum Schutz vor tierischen Schädlingen mit einer erfindungsgemäßen Verbindung der Formel (I) behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, welches zur gleichen Zeit mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskompo nente behandelt wurde. Die Erfindung bezieht sich weiterhin auf Saatgut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskomponente behandelt wurde. Bei Saat gut, welches zu unterschiedlichen Zeiten mit einer Verbindung der Formel (I) und einer Mischungskom ponente behandelt wurde, können die einzelnen Substanzen in unterschiedlichen Schichten auf dem Saat gut vorhanden sein. Dabei können die Schichten, die eine Verbindung der Formel (I) und Mischungskom ponenten enthalten, gegebenenfalls durch eine Zwischenschicht getrennt sein. Die Erfindung bezieht sich auch auf Saatgut, bei dem eine Verbindung der Formel (I) und eine Mischungskomponente als Bestandteil einer Umhüllung oder als weitere Schicht oder weitere Schichten zusätzlich zu einer Umhüllung aufge bracht sind.

Des Weiteren bezieht sich die Erfindung auf Saatgut, welches nach der Behandlung mit einer Verbindung der Formel (I) einem Filmcoating- Verfahren unterzogen wird, um Staubabrieb am Saatgut zu vermeiden.

Einer der auftretenden Vorteile, wenn eine Verbindung der Formel (I) systemisch wirkt, ist es, dass die Behandlung des Saatguts nicht nur das Saatgut selbst, sondern auch die daraus hervorgehenden Pflanzen nach dem Auflaufen vor tierischen Schädlingen schützt. Auf diese Weise kann die unmittelbare Behand lung der Kultur zum Zeitpunkt der Aussaat oder kurz danach entfallen.

Ein weiterer Vorteil ist darin zu sehen, dass durch die Behandlung des Saatguts mit einer Verbindung der Formel (I) Keimung und Auflauf des behandelten Saatguts gefördert werden können.

Ebenso ist es als vorteilhaft anzusehen, dass Verbindungen der Formel (I) insbesondere auch bei transge- nem Saatgut eingesetzt werden können. Verbindungen der Formel (I) können ferner in Kombination mit Zusammensetzungen oder Verbindungen der Signaltechnologie eingesetzt werden, wodurch eine bessere Besiedlung mit Symbionten, wie zum Beispiel Rhizobien, Mycorrhiza und/oder endophytischen Bakterien oder Pilzen, stattfindet und/oder es zu einer optimierten Stickstofffixierung kommt.

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von Saatgut jeglicher Pflanzensorte, die in der Landwirtschaft, im Gewächshaus, in Forsten oder im Gartenbau eingesetzt wird. Insbesondere handelt es sich dabei um Saatgut von Getreide (z. B. Weizen, Gerste, Roggen, Hirse und Hafer), Mais, Baumwolle, Soja, Reis, Kartoffeln, Sonnenblume, Kaffee, Tabak, Canola, Raps, Rübe (z. B. Zuckerrübe und Futter rübe), Erdnuss, Gemüse (z. B. Tomate, Gurke, Bohne, Kohlgewächse, Zwiebeln und Salat), Obstpflanzen, Rasen und Zierpflanzen. Besondere Bedeutung kommt der Behandlung des Saatguts von Getreide (wie Weizen, Gerste, Roggen und Hafer), Mais, Soja, Baumwolle, Canola, Raps, Gemüse und Reis zu.

Wie vorstehend bereits erwähnt, kommt auch der Behandlung von transgenem Saatgut mit einer Verbin dung der Formel (I) eine besondere Bedeutung zu. Dabei handelt es sich um das Saatgut von Pflanzen, die in der Regel zumindest ein heterologes Gen enthalten, das die Expression eines Polypeptids mit ins besondere insektiziden bzw. nematiziden Eigenschaften steuert. Die heterologen Gene in transgenem Saatgut können dabei aus Mikroorganismen wie Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Tricho- derma, Clavibacter, Glomus oder Gliocladium stammen. Die vorliegende Erfindung eignet sich besonders für die Behandlung von transgenem Saatgut, das zumindest ein heterologes Gen enthält, das aus Bacillus sp. stammt. Besonders bevorzugt handelt es sich dabei um ein heterologes Gen, das aus Bacillus thurin- giensis stammt.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird die Verbindung der Formel (I) auf das Saatgut aufgebracht. Vorzugsweise wird das Saatgut in einem Zustand behandelt, in dem es so stabil ist, dass keine Schäden bei der Behandlung auftreten. Im Allgemeinen kann die Behandlung des Saatguts zu jedem Zeitpunkt zwischen der Ernte und der Aussaat erfolgen. Üblicherweise wird Saatgut verwendet, das von der Pflan e getrennt und von Kolben, Schalen, Stängeln, Hüllen, Wolle oder Fruchtfleisch befreit wurde. So kann zum Beispiel Saatgut verwendet werden, das geerntet, gereinigt und bis zu einem lagerfähigen Feuchtigkeits gehalt getrocknet wurde. Alternativ kann auch Saatgut verwendet werden, das nach dem Trocknen z. B. mit Wasser behandelt und dann erneut getrocknet wurde, zum Beispiel Priming. Im Fall von Reis-Saatgut ist es auch möglich, Saatgut zu verwenden, das getränkt wurde, zum Beispiel in Wasser bis zu einem bestimmten Stadium des Reisembryos („Pigeon Breast Stage“), wodurch die Keimung und ein einheitli cheres Auflaufen stimuliert wird.

Im Allgemeinen muss bei der Behandlung des Saatguts darauf geachtet werden, dass die Menge der auf das Saatgut aufgebrachten Verbindung der Formel (I) und/oder weiterer Zusatzstoffe so gewählt wird, dass die Keimung des Saatguts nicht beeinträchtigt bzw. die daraus hervorgehende Pflanze nicht geschä digt wird. Dies ist vor allem bei Wirkstoffen zu beachten, die in bestimmten Aufwandmengen phytotoxische Effekte zeigen können.

Die Verbindungen der Formel (I) werden in der Regel in Form einer geeigneten Formulierung auf das Saatgut aufgebracht. Geeignete Formulierungen und Verfahren für die Saatgutbehandlung sind dem Fach mann bekannt.

Die Verbindungen der Formel (I) können in die üblichen Beizmittel-Formulierungen überführt werden, wie Fösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Slurries oder andere Hüllmassen für Saatgut, sowie UFV-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergesteht, indem man die Verbindungen der Formel (I) mit üblichen Zusatzstoffen vermischt, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Fösungs- oder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservie rungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser.

Als Farbstoffe, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön nen, kommen alle für derartige Zwecke üblichen Farbstoffe in Betracht. Dabei sind sowohl in Wasser wenig lösliche Pigmente als auch in Wasser lösliche Farbstoffe verwendbar. Als Beispiele genannt seien die unter den Bezeichnungen Rhodamin B, C.I. Pigment Red 112 und C.I. Solvent Red 1 bekannten Farb stoffe.

Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein kön nen, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalinsulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalinsulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-For- mulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üb lichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vor-zugsweise ver wendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder an ionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tri-stryrylphenolpolyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind ins besondere Figninsulfonate, Polyacrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle zur For mulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugs weise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magnesiumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkoholhemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formu-lierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln ein-setzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulosederivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Po- lyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose.

Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline Al, A3 (= Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, be sonders bevorzugt verwendet man die Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler „Chemie der Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel“, Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401- 412).

Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen können entweder direkt oder nach vor herigem Verdünnen mit Wasser zur Behandlung von Saatgut der verschiedensten Art eingesetzt werden. So lassen sich die Konzentrate oder die daraus durch Verdünnen mit Wasser erhältlichen Zu-bereitungen einsetzen zur Beizung des Saatgutes von Getreide, wie Weizen, Gerste, Roggen, Hafer und Triticale, so wie des Saatgutes von Mais, Reis, Raps, Erbsen, Bohnen, Baumwolle, Sonnenblumen, Soja und Rüben oder auch von Gemüsesaatgut der verschiedensten Natur. Die erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel- Formulierungen oder deren verdünnte Anwendungsformen können auch zum Beizen von Saatgut trans- gener Pflanzen eingesetzt werden.

Zur Behandlung von Saatgut mit den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen oder den daraus durch Zugabe von Wasser hergestellten Anwendungsformen kommen alle üblicherweise für die Beizung einsetzbaren Mischgeräte in Betracht. Im Einzelnen geht man bei der Beizung so vor, dass man das Saatgut in einen Mischer im diskontinuierlichen oder kontinuierlichen Betrieb gibt, die jeweils gewünschte Menge an Beizmittel-Formulierungen entweder als solche oder nach vorherigem Verdünnen mit Wasser hinzufügt und bis zur gleichmäßigen Verteilung der Formulierung auf dem Saatgut mischt. Gegebenenfalls schließt sich ein Trocknungsvorgang an.

Die Aufwandmenge an den erfindungsgemäß verwendbaren Beizmittel-Formulierungen kann inner-halb eines größeren Bereiches variiert werden. Sie richtet sich nach dem jeweiligen Gehalt der Verbindungen der Formel (I) in den Formulierungen und nach dem Saatgut. Die Aufwandmengen bei der Verbindung der Formel (I) hegen im Allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 15 g pro Kilogramm Saatgut. Tiergesundheit

Auf dem Gebiet der Tiergesundheit, d. h. dem Gebiet der Tiermedizin, sind die Verbindungen der Formel (I) gegen Tierparasiten, insbesondere Ektoparasiten oder Endoparasiten, wirksam. Der Begriff Endopara- sit umfasst insbesondere Helminthen und Protozoen wie Kokzidien. Ektoparasiten sind typischerweise und bevorzugt Arthropoden, insbesondere Insekten oder Akariden.

Auf dem Gebiet der Tiermedizin eignen sich die Verbindungen der Formel (I), die eine günstige Toxizität gegenüber Warmblütern aufweisen, für die Bekämpfung von Parasiten, die in der Tierzucht und Tierhal tung bei Nutztieren, Zuchttieren, Zootieren, Laboratoriumstieren, Versuchstieren und Haustieren auftre- ten. Sie sind gegen alle oder einzelne Entwicklungsstadien der Parasiten wirksam.

Zu den landwirtschaftlichen Nutztieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Schafe, Ziegen, Pferde, Esel, Kamele, Büffel, Kaninchen, Rentiere, Damhirsche und insbesondere Rinder und Schweine; oder Geflügel wie Truthähne, Enten, Gänse und insbesondere Hühner; oder Fische oder Krustentiere, z. B. in der Aqua kultur, oder gegebenenfalls Insekten wie Bienen.

Zu den Haustieren zählen zum Beispiel Säugetiere wie Hamster, Meerschweinchen, Ratten, Mäuse, Chin chillas, Frettchen und insbesondere Hunde, Katzen, Stubenvögel; Reptilien, Amphibien oder Aquarium fische.

Gemäß einer bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Säugetiere ver abreicht.

Gemäß einer weiteren bestimmten Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) an Vögel, nämlich Stubenvögel oder insbesondere Geflügel, verabreicht.

Durch Verwendung der Verbindungen der Formel (I) für die Bekämpfung von Tierparasiten sollen Krank heit, Todesfälle und Leistungsminderungen (bei Fleisch, Milch, Wolle, Häuten, Eiern, Honig und derglei chen) verringert bzw. vorgebeugt werden, so dass eine wirtschaftlichere und einfachere Tierhaltung er möglicht wird und ein besseres Wohlbefinden der Tiere erzielbar ist.

In Bezug auf das Gebiet der Tiergesundheit bedeutet der Begriff "Bekämpfung" oder "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass durch die Verbindungen der Formel (I) wirksam das Auftreten des jeweiligen Parasiten in einem Tier, das mit solchen Parasiten in einem harmlosen Ausmaß infiziert ist, reduziert wird. Genauer gesagt bedeutet "bekämpfen" im vorliegenden Zusammenhang, dass die Verbin dungen der Formel (I) den jeweiligen Parasiten abtöten, sein Wachstum verhindern oder seine Vermeh rung verhindern.

Zu den Arthropoden zählen beispielsweise, ohne hierauf beschränkt zu sein, aus der Ordnung Anoplurida zum Beispiel Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; aus der Ordnung Mallophagida und den Unterordnungen Amblycerina und Ischnocerina, zum Beispiel Bovicola spp., Damalina spp., Felicola spp.; Lepikentron spp., Menopon spp., Trichodectes spp., Tri- menopon spp., Trinoton spp., Werneckiella spp; aus der Ordnung Diptera und den Unterordnungen Nematocerina und Brachycerina, zum Beispiel Aedes spp., Anopheles spp., Atylotus spp., Braula spp., Calliphora spp., Chrysomyia spp., Chrysops spp., Culex spp., Culicoides spp., Eusimulium spp., Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematobia spp., Haematopota spp., Hippobosca spp., Hybomitra spp., Hydrotaea spp., Hypoderma spp., Lipoptena spp., Lucilia spp., Lutzomyia spp., Melophagus spp., Morellia spp., Musca spp., Odagmia spp., Oestrus spp., Philipomyia spp., Phlebotomus spp., Rhinoestrus spp., Sarcophaga spp., Simulium spp., Stomoxys spp., Tabanus spp., Tipula spp., Wilhelmia spp., Wohlfahrtia spp.; aus der Ordnung Siphonapterida, zum Beispiel Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., Pulex spp., Tunga spp., Xenopsylla spp.; aus der Ordnung Heteropterida, zum Beispiel Cimex spp., Panstrongylus spp., Rhodnius spp., Triatoma spp.; sowie Lästlinge und Hygieneschädlinge aus der Ordnung Blattarida.

Weiterhin sind bei den Arthropoden beispielhaft, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Akari zu nennen:

Aus der Unterklasse Akari (Acarina) und der Ordnung Metastigmata, zum Beispiel aus der Familie Ar- gasidae, wie Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., aus der Familie Ixodidae, wie Amblyomma spp., Dermacentor spp., Haemaphysalis spp., Hyalomma spp., Ixodes spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp., Rhipicephalus spp. (die ursprüngliche Gattung der mehrwirtigen Zecken); aus der Ordnung Mesos tigmata, wie Dermanyssus spp., Ornithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Sternostoma spp., Tropilaelaps spp., Varroa spp.; aus der Ordnung Actinedida (Prostigmata), zum Beispiel Acarapis spp., Cheyletiella spp., Demodex spp., Fistrophorus spp., Myobia spp., Neotrombicula spp., Ornithocheyletia spp., Psorergates spp., Trombicula spp.; und aus der Ordung der Acaridida (Astigmata), zum Beispiel Acarus spp., Caloglyphus spp., Chorioptes spp., Cytodites spp., Hypodectes spp., Knemidocoptes spp., Faminosioptes spp., Notoedres spp., Otodectes spp., Psoroptes spp., Pterolichus spp., Sarcoptes spp., Tri- xacarus spp., Tyrophagus spp.

Zu Beispielen für parasitäre Protozoen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:

Mastigophora (Flagellata), wie:

Metamonada: aus der Ordnung Diplomonadida zum Beispiel Giardia spp., Spironucleus spp. Parabasala: aus der Ordnung Trichomonadida zum Beispiel Histomonas spp., Pentatrichomonas spp., Tet- ratrichomonas spp., Trichomonas spp., Tritrichomonas spp.

Euglenozoa: aus der Ordnung Trypanosomatida zum Beispiel Leishmania spp., Trypanosoma spp.

Sarcomastigophora (Rhizopoda), wie Entamoebidae, zum Beispiel Entamoeba spp., Centramoebidae, zum Beispiel Acanthamoeba sp., Euamoebidae, z. B. Hartmanella sp.

Alveolata wie Apicomplexa (Sporozoa): z. B. Cryptosporidium spp.; aus der Ordnung Eimeriida zum Beispiel Besnoitia spp., Cystoisospora spp., Eimeria spp., Hammondia spp., Isospora spp., Neospora spp., Sarcocystis spp., Toxoplasma spp.; aus der Ordnung Adeleida z. B. Hepatozoon spp., Klossiella spp.; aus der Ordnung Haemosporida z. B. Leucocytozoon spp., Plasmodium spp.; aus der Ordnung Piroplasmida z. B. Babesia spp., Ciliophora spp., Echinozoon spp., Theileria spp.; aus der Ordnung Vesibuliferida z. B. Balantidium spp., Buxtonella spp.

Microspora wie Encephalitozoon spp., Enterocytozoon spp., Globidium spp., Nosema spp., und außerdem z. B. Myxozoa spp.

Zu den für Menschen oder Tiere pathogenen Helminthen zählen zum Beispiel Acanthocephala, Nemato den, Pentastoma und Platyhelminthen (z.B. Monogenea, Cestodes und Trematodes).

Zu beispielhaften Helminthen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein:

Monogenea: z. B.: Dactylogyrus spp., Gyrodactylus spp., Microbothrium spp., Polystoma spp., Troglece- phalus spp.;

Cestodes: aus der Ordnung Pseudophyllidea zum Beispiel: Bothridium spp., Diphyllobothrium spp., Dip- logonoporus spp. Ichthyobothrium spp., Ligula spp., Schistocephalus spp., Spirometra spp.

Aus der Ordnung Cyclophyllida zum Beispiel: Andyra spp., Anoplocephala spp., Avitellina spp., Bertiella spp., Cittotaenia spp., Davainea spp., Diorchis spp., Diplopylidium spp., Dipylidium spp., Echinococcus spp., Echinocotyle spp., Echinolepis spp., Hydatigera spp., Hymenolepis spp., Joyeuxiella spp., Me- socestoides spp., Moniezia spp., Paranoplocephala spp., Raillietina spp., Stilesia spp., Taenia spp., Thy- saniezia spp., Thysanosoma spp.

Trematodes: aus der Klasse Digenea zum Beispiel: Austrobilharzia spp., Brachylaima spp., Calicophoron spp., Catatropis spp., Clonorchis spp. Collyriclum spp., Cotylophoron spp., Cyclocoelum spp., Dicrocoelium spp., Diplostomum spp., Echinochasmus spp., Echinoparyphium spp., Echinostoma spp., Eurytrema spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Gigantobilharzia spp., Gigantocotyle spp., Heterophyes spp., Hypoderaeum spp., Leucochloridium spp., Metagonimus spp., Metorchis spp., Nanophyetus spp., Notocotylus spp., Opisthorchis spp., Ornithobilharzia spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Plagiorchis spp., Posthodiplostomum spp., Prosthogonimus spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Troglotema spp., Typhlocoelum spp.

Nematoden: aus der Ordnung Trichinellida zum Beispiel: Capillaria spp., Eucoleus spp., Paracapillaria spp., Trichinella spp., Trichomosoides spp., Trichuris spp.

Aus der Ordnung Tylenchida zum Beispiel: Micronema spp., Parastrangyloides spp., Strongyloides spp.

Aus der Ordnung Rhabditina zum Beispiel: Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp., Angiostrongylus spp., Bronchonema spp., Bunostomum spp., Chabertia spp., Cooperia spp., Coope- rioides spp., Crenosoma spp., Cyathostomum spp., Cyclococercus spp., Cyclodontostomum spp., Cy- licocyclus spp., Cylicostephanus spp., Cylindropharynx spp., Cystocaulus spp., Dictyocaulus spp., Elaphostongylus spp., Filaroides spp., Globocephalus spp., Graphidium spp., Gyalocephalus spp., Hae- monchus spp., Heligmosomoides spp., Hyostrongylus spp., Marshallagia spp., Metastrongylus spp., Muel- lerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Neostrongylus spp., Nippostrongylus spp., Obeliscoides spp., Oesophagodontus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp.; Ornithostrongylus spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Paracooperia spp., Paracrenosoma spp., Parafilaroides spp., Parelaphostrongylus spp., Pneumocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Poteriostomum spp., Protostrongylus spp., Spicocaulus spp., Stephanurus spp., Strongylus spp., Syngamus spp., Teladorsagia spp., Trichonema spp., Trichostrongylus spp., Triodontophorus spp., Troglostrongylus spp., Uncinaria spp.

Aus der Ordnung Spirurida zum Beispiel: Acanthocheilonema spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Ascaris spp., Ascarops spp., Aspiculuris spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., Cercopithifilaria spp., Crassicauda spp., Dipetalonema spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp.; Draschia spp., Enterobius spp., Filaria spp., Gnathostoma spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Heterakis spp.; Litomosoides spp., Loa spp., On- chocerca spp., Oxyuris spp., Parabronema spp., Parafilaria spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Physa- loptera spp., Probstmayria spp., Pseudofilaria spp., Setaria spp., Skjrabinema spp., Spirocerca spp., Ste- phanofilaria spp., Strongyluris spp., Syphacia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Wu- chereria spp.

Acanthocephala: aus der Ordnung Oligacanthorhynchida z.B: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; aus der Ordnung Moniliformida zum Beispiel: Moniliformis spp.,

Aus der Ordnung Polymorphida zum Beispiel: Filicollis spp.; aus der Ordnung Echinorhynchida zum Beispiel Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.

Pentastoma: aus der Ordnung Porocephalida zum Beispiel Linguatula spp.

Auf dem Gebiet der Tiermedizin und der Tierhaltung erfolgt die Verabreichung der Verbindungen der Formel (I) nach allgemein fachbekannten Verfahren, wie enteral, parenteral, dermal oder nasal in Form von geeigneten Präparaten. Die Verabreichung kann prophylaktisch; metaphylaktisch oder therapeutisch erfolgen.

So bezieht sich eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Arzneimittel.

Ein weiterer Aspekt bezieht sich auf die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiendopara- sitikum.

Ein weiterer spezieller Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antihelmin- thikum, insbesondere zur Verwendung als Nematizid, Platymelminthizid, Acanthocephalizid oder Pen- tastomizid.

Ein weiterer spezieller Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiprotozo- ikum.

Ein weiterer Aspekt betrifft die Verbindungen der Formel (I) zur Verwendung als Antiektoparasitikum, insbesondere ein Arthropodizid, ganz besonders ein Insektizid oder ein Akarizid.

Weitere Aspekte der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen, die eine wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel (I) und mindestens einen der folgenden umfassen: einen phar mazeutisch unbedenklichen Exzipienten (z.B. feste oder flüssige Verdünnungsmittel), ein pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel (z.B. Tenside), insbesondere einen herkömmlicherweise in veterinärmedizini schen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder ein herkömm- licherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendetes pharmazeutisch unbedenkliches Hilfsmittel.

Ein verwandter Aspekt der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer wie hier beschriebenen ve terinärmedizinischen Formulierung, welches den Schritt des Mischens mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit pharmazeutisch unbedenklichen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln, insbesondere mit her- kömmlicherweise in veterinärmedizinischen Formulierungen verwendeten pharmazeutisch unbedenkli chen Exzipienten und/oder Hilfsmitteln umfasst.

Ein anderer spezieller Aspekt der Erfindung sind veterinärmedizinische Formulierungen ausgewählt aus der Gruppe ektoparasitizider und endoparasitizider Formulierungen, insbesondere ausgewählt aus der Gruppe anthelmintischer, antiprotozolischer und arthropodizider Formulierungen, ganz besonders ausge wählt aus der Gruppe nematizider, platyhelminthizider, acanthocephalizider, pentastomizider, insektizider und akkarizider Formulierungen, gemäß den erwähnten Aspekten, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.

Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wirksamen Menge einer Verbindung der Formel (I) bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.

Ein anderer Aspekt bezieht sich auf ein Verfahren zur Behandlung einer parasitischen Infektion, insbe sondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, durch Anwendung einer wie hier definierten veterinärmedizinischen Formulierung bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier, das dessen bedarf.

Ein anderer Aspekt bezieht sich auf die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) bei der Behandlung einer Parasiteninfektion, insbesondere einer Infektion durch einen Parasiten ausgewählt aus der Gruppe der hier erwähnten Ektoparasiten und Endoparasiten, bei einem Tier, insbesondere einem nichthumanen Tier.

Im vorliegenden tiergesundheitlichen oder veterinärmedizinischen Zusammenhang schließt der Begriff „Behandlung“ die prophylaktische, die metaphylaktische und die therapeutische Behandlung ein.

Bei einer bestimmten Ausführungsform werden hiermit Mischungen mindestens einer Verbindung der Formel (I) mit anderen Wirkstoffen, insbesondere mit Endo- und Ektoparasitiziden, für das veterinärme dizinische Gebiet bereitgesteht.

Auf dem Gebiet der Tiergesundheit bedeutet „Mischung“ nicht nur, dass zwei (oder mehr) verschiedene Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden und entsprechend zusammen angewen det werden, sondern bezieht sich auch auf Produkte, die für jeden Wirkstoff getrennte Formulierungen umfassen. Dementsprechend können, wenn mehr als zwei Wirkstoffe angewendet werden sollen, alle Wirkstoffe in einer gemeinsamen Formulierung formuliert werden oder alle Wirkstoffe in getrennten For mulierungen formuliert werden; ebenfalls denkbar sind gemischte Formen, bei denen einige der Wirk stoffe gemeinsam formuliert und einige der Wirkstoffe getrennt formuliert sind. Getrennte Formulierun gen erlauben die getrennte oder aufeinanderfolgende Anwendung der in Rede stehenden Wirkstoffe.

Die hier mit ihrem „Common Name“ spezifizierten Wirkstoffe sind bekannt und beispielsweise im „Pes- ticide Manual“ (siehe oben) beschrieben oder im Internet recherchierbar (z.B. http://www.alan- wood.net/pesticides).

Beispielhafte Wirkstoffe aus der Gruppe der Ektoparasitizide als Mischungspartner schließen, ohne dass dies eine Einschränkung darstellen soll, die oben ausführlich aufgelisteten Insektizide und Akarizide ein. Weitere verwendbare Wirkstoffe sind unten gemäß der oben erwähnten Klassifikation, die auf dem aktu ellen IRAC Mode of Action Classification Scheme beruht, aufgeführt: (1) Acetylcholinesterase (AChE)- Inhibitoren; (2) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Blocker; (3) Natrium-Kanal-Modulatoren; (4) kompeti tive Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (5) allosterische Modulatoren des nicotinischen Acetylcholin-Rezeptors (nAChR); (6) allosterische Modulatoren des Glutamat-abhängigen Chloridkanals (GluCl); (7) Juvenilhormon-Mimetika; (8) verschiedene nichtspezifische (Multi-Site) Inhibitoren; (9) Modulatoren Chordotonaler Organe; (10) Milbenwachstumsinhibitoren; (12) Inhibitoren der mitochondrialen ATP-Synthase, wie ATP-Disruptoren; (13) Entkoppler der oxidativen Phosphorylie rung durch Störung des Protonengradienten; (14) Blocker des nicotinischen Acetylcholinrezeptorkanals; (15) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0; (16) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1; (17) Häu- tungsdisruptor (insbesondere bei Dipteren, d.h. Zweiflüglern); (18) Ecdyson-Rezeptor- Agonisten; (19) Octopamin-Rezeptor- Agonisten; (21) mitochondriale Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren; (25) mitochondriale KompIex-II-EIektronentransportinhibitoren; (20) mitochondriale KompIex-III-EIektro- nentransportinhibitoren; (22) Blocker des spannungsabhängigen Natriumkanals; (23) Inhibitoren der Ace- tyl-CoA-Carboxylase; (28) Ryanodinrezeptor-Modulatoren; (30) allosterische Modulatoren des GABA- abhängigen Chlorid-Kanals.

Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, z. B. Fentrifanil, Fenoxacrim, Cyclopren, Chlorobenzilat, Chlordimeform, Flubenzimin, Dicyclanil, Amidoflumet, Quinomethionat, Triarathen, Clothiazoben, Tetrasul, Kaliumoleat, Petroleum, Metoxadiazon, Gossyplur, Flutenzin, Brom- propylat, Cryolit;

Verbindungen aus anderen Klassen, z.B. Butacarb, Dimetilan, Cloethocarb, Phosphocarb, Pirimiphos(- ethyl), Parathion(-ethyl), Methacrifos, Isopropyl-o-salicylat, Trichlorfon, Tigolaner, Sulprofos, Propa- phos, Sebufos, Pyridathion, Prothoat, Dichlofenthion, Demeton-S-methylsuIfon, Isazofos, Cyanofenphos, Dialifos, Carbophenothion, Autathiofos, Aromfenvinfos(-methyl), Azinphos(-ethyl), ChIorpyrifos(- ethyl), Fosmethilan, Iodofenphos, Dioxabenzofos, Formothion, Fonofos, Flupyrazofos, Fensulfothion, Et- rimfos;

Organochlorverbindungen, z. B. Camphechlor, Findan, Heptachlor; oder Phenylpyrazole, z. B. Acetoprol, Pyrafluprol, Pyriprol, Vaniliprol, Sisapronil; oder Isoxazoline, z. B. Sarolaner, Afoxolaner, Fotilaner, FIu- ralaner;

Pyrethroide, z. B. (eis-, trans-)Metofluthrin, Profluthrin, Flufenprox, Flubrocythrinat, Fubfenprox, Fen- fluthrin, Protrifenbut, Pyresmethrin, RU15525, Terallethrin, cis-Resmethrin, Heptafluthrin, Bioethanome- thrin, Biopermethrin, Fenpyrithrin, cis-Cypermethrin, cis-Permethrin, Clocythrin, Cyhalothrin (lambda-), Chlovaporthrin, oder halogenierte Kohlenwasserstoffverbindungen (HCHs),

Neonicotinoide, z. B. Nithiazin

Dicloromezotiaz, Triflumezopyrim makrocyclische Factone, z. B. Nemadectin, Ivermectin, Fatidectin, Moxidectin, Selamectin, Eprinomec- tin, Doramectin, Emamectinbenzoat; Milbemycinoxim

Tripren, Epofenonan, Diofenolan; Biologicals, Hormone oder Pheromone, zum Beispiel natürliche Produkte, z.B. Thuringiensin, Codlemon oder Neem-Komponenten

Dinitrophenole, z. B. Dinocap, Dinobuton, Binapacryl;

Benzoylharnstoffe, z. B. Fluazuron, Penfluron,

Amidinderivate, z. B. Chlormebuform, Cymiazol, Demiditraz

Bienenstockvarroa- Akarizide, zum Beispiel organische Säuren, z.B. Ameisensäure, Oxalsäure.

Zu beispielhaften Wirkstoffen aus der Gruppe der Endoparasitizide, als Mischungspartner, zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, anthelmintische Wirkstoffe und antiprotozoische Wirkstoffe.

Zu den anthelmintischen Wirkstoffen zählen, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden nematiziden, trematiziden und/oder cestoziden Wirkstoffe: aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Eprinomectin, Abamectin, Nemadectin, Moxidectin, Doramectin, Selamectin, Lepimectin, Latidectin, Milbemectin, Ivermectin, Emamectin, Mil- bemycin; aus der Klasse der Benzimidazole und Probenzimidazole zum Beispiel: Oxibendazol, Mebendazol, Tric- labendazol, Thiophanat, Parbendazol, Oxfendazol, Netobimin, Fenbendazol, Febantel, Thiabendazol, Cyclobendazol, Cambendazol, Albendazol-sulfoxid, Albendazol, Flubendazol; aus der Klasse der Depsipeptide, vorzugsweise cyclischen Depsipetide, insbesondere 24-gliedrigen cycli schen Depsipeptide, zum Beispiel: Emodepsid, PF1022A; aus der Klasse der Tetrahydropyrimidine zum Beispiel: Morantel, Pyrantel, Oxantel; aus der Klasse der Imidazothiazole zum Beispiel: Butamisol, Levamisol, Tetramisol; aus der Klasse der Aminophenylamidine zum Beispiel: Amidantel, deacyliertes Amidantel (dAMD), Tri- bendimidin; aus der Klasse der Aminoacetonitrile zum Beispiel: Monepantel; aus der Klasse der Paraherquamide zum Beispiel: Paraherquamid, Derquantel; aus der Klasse der Salicylanilide zum Beispiel: Tribromsalan, Bromoxanid, Brotianid, Clioxanid, Closan tel, Niclosamid, Oxyclozanid, Rafoxanid; aus der Klasse der substituierten Phenole zum Beispiel: Nitroxynil, Bithionol, Disophenol, Hexachloro- phen, Niclofolan, Meniclopholan; aus der Klasse der Organophosphate zum Beispiel: Trichlorfon, Naphthalofos, Dichlorvos/DDVP, Crufo- mat, Coumaphos, Haloxon; aus der Klasse der Piperazinone/Chinoline zum Beispiel: Praziquantel, Epsiprantel; aus der Klasse der Piperazine zum Beispiel: Piperazin, Hydroxyzin; aus der Klasse der Tetracycline zum Beispiel: Tetracyclin, Chlorotetracyclin, Doxycyclin, Oxytetracyclin, Rolitetracyclin; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Bunamidin, Niridazol, Resorantel, Omphalotin, Oltipraz, Nit- roscanat, Nitroxynil, Oxamniquin, Mirasan, Miraeil, Lucanthon, Hycanthon, Hetolin, Emetin, Diethyl- carbamazin, Dichlorophen, Diamfenetid, Clonazepam, Bephenium, Amoscanat, Clorsulon.

Antiprotozoische Wirkstoffe, darunter, ohne hierauf beschränkt zu sein, die folgenden Wirkstoffe: aus der Klasse der Triazine zum Beispiel: Diclazuril, Ponazuril, Letrazuril, Toltrazuril; aus der Klasse Polyletherionophor zum Beispiel: Monensin, Salinomycin, Maduramicin, Narasin; aus der Klasse der makrocyclischen Lactone zum Beispiel: Milbemycin, Erythromycin; aus der Klasse der Chinolone zum Beispiel: Enrofloxacin, Pradofloxacin; aus der Klasse der Chinine zum Beispiel: Chloroquin; aus der Klasse der Pyrimidine zum Beispiel: Pyrimethamin; aus der Klasse der Sulfonamide zum Beispiel: Sulfachinoxalin, Trimethoprim, Sulfaclozin; aus der Klasse der Thiamine zum Beispiel: Amprolium; aus der Klasse der Lincosamide zum Beispiel: Clindamycin; aus der Klasse der Carbanilide zum Beispiel: Imidocarb; aus der Klasse der Nitrofurane zum Beispiel: Nifurtimox; aus der Klasse der Chinazolinonalkaloide zum Beispiel: Halofuginon; aus diversen anderen Klassen zum Beispiel: Oxamniquin, Paromomycin; aus der Klasse der Vakzine oder Antigene aus Mikroorganismen zum Beispiel: Babesia canis rossi, Eime- ria tenella, Eimeria praecox, Eimeria necatrix, Eimeria mitis, Eimeria maxima, Eimeria brunetti, Eimeria acervulina, Babesia canis vogeli, Leishmania infantum, Babesia canis canis, Dictyocaulus viviparus. Alle genannten Mischungspartner können außerdem, wenn sie auf Grund ihrer funktionellen Gruppen dazu imstande sind, gegebenenfalls mit geeigneten Basen oder Säuren Salze bilden.

V ektorbekämpfung

Die Verbindungen der Formel (I) können auch in der Vektorbekämpfung eingesetzt werden. Ein Vektor im Sinne der vorliegenden Erfindung ist ein Arthropode, insbesondere ein Insekt oder Arachnid, der in der Lage ist, Krankheitserreger wie z. B. Viren, Würmer, Einzeller und Bakterien aus einem Reservoir (Pflanze, Tier, Mensch, etc.) auf einen Wirt zu übertragen. Die Krankheitserreger können entweder me chanisch (z. B. Trachoma durch nicht-stechende Fliegen) auf einen Wirt, oder nach Injektion (z. B. Ma laria-Parasiten durch Mücken) in einen Wirt übertragen werden.

Beispiele für Vektoren und die von ihnen übertragenen Krankheiten bzw. Krankheitserreger sind:

1) Mücken

- Anopheles: Malaria, Filariose;

- Culex: Japanische Encephalitis, weitere virale Erkrankungen, Filariasis, Übertragung von anderen Wür mern;

- Aedes: Gelbfieber, Dengue-Fieber, weitere virale Erkrankungen, Filariasis;

- Simulien: Übertragung von Würmern, insbesondere Onchocerca volvulus;

- Psychodidae: Übertragung von Leishmaniose

2) Läuse: Hautinfektionen, epidemisches Fleckfieber;

3) Flöhe: Pest, endemisches Fleckfieber, Bandwürmer;

4) Fliegen: Schlafkrankheit (Trypanosomiasis); Cholera, weitere bakterielle Erkrankungen;

5) Milben: Acariose, epidemisches Fleckfieber, Rickettsipocken, Tularämie, Saint-Louis-Enzephalitis, Frühsommer-Meningoenzephalitis (FSME), hämorrhagisches Krim- Kongo-Fieber, Borreliose;

6) Zecken: Borelliosen wie Borrelia bungdorferi sensu lato., Borrelia duttoni, Frühsommer-Meningoen- zephalitis, Q-Fieber (Coxiella burnetii), Babesien (Babesia canis canis), Ehrlichiose.

Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten, zum Beispiel Aphiden, Flie gen, Zikaden oder Thripse, die Pflanzenviren auf Pflanzen übertragen können. Weitere Vektoren, die Pflanzenviren übertragen können, sind Spinnmilben, Läuse, Käfer und Nematoden.

Weitere Beispiele für Vektoren im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Insekten und Arachniden wie Mücken, insbesondere der Gattungen Aedes, Anopheles, z. B. A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, A. dirus (Malaria) und Culex, Psychodide wie Phlebotomus, Lutzomyia, Läuse, Flöhe, Fliegen, Milben und Zecken, die Krankheitserreger auf Tiere und/oder Menschen übertragen können.

Eine Vektorbekämpfung ist auch möglich, wenn die Verbindungen der Formel (I) Resistenz-brechend sind.

Verbindungen der Formel (I) sind zur Verwendung in der Prävention von Krankheiten und/oder Krank heitserregern, die durch Vektoren übertragen werden, geeignet. Somit ist ein weiterer Aspekt der vorlie genden Erfindung die Verwendung von Verbindungen der Formel (I) zur Vektorbekämpfung, z. B. in der Landwirtschaft, im Gartenbau, in Gärten und Freizeiteinrichtungen sowie im Vorrats- und Materialschutz.

Schutz von technischen Materialen

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zum Schutz von technischen Materialien gegen Befall oder Zerstörung durch Insekten, z. B. aus den Ordnungen Coleoptera, Flymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Psocoptera und Zygentoma.

Unter technischen Materialien sind im vorliegenden Zusammenhang nicht lebende Materialien zu verste hen, wie vorzugsweise Kunststoffe, Klebstoffe, Leime, Papiere und Kartone, Leder, Holz, Holzverarbei tungsprodukte und Anstrichmittel. Die Anwendung der Erfindung zum Schutz von Holz ist besonders bevorzugt.

In einer weiteren Ausführungsform werden die Verbindungen der Formel (I) zusammen mit mindestens einem weiteren Insektizid und/oder mindestens einem Fungizid eingesetzt.

In einer weiteren Ausführungsform liegen die Verbindungen der Formel (I) als ein anwendungsfertiges (ready-to-use) Schädlingsbekämpfungsmittel vor, d. h., sie können ohne weitere Änderungen auf das ent sprechende Material aufgebracht werden. Als weitere Insektizide oder Fungizide kommen insbesondere die oben genannten in Frage.

Überraschenderweise wurde auch gefunden, dass die Verbindungen der Formel (I) zum Schutz vor Be wuchs von Gegenständen, insbesondere von Schiffskörpern, Sieben, Netzen, Bauwerken, Kaianlagen und Signalanlagen, welche mit See- oder Brackwasser in Kontakt kommen, verwendet werden können. Gleichfalls können die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombinationen mit anderen Wirkstof fen als Antifouling-Mittel eingesetzt werden.

Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygienesektor

Die Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen auf dem Hygi enesektor. Insbesondere kann die Erfindung im Haushalts-, Hygiene- und Vorratsschutz verwendet werden, vor allem zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren, Zecken und Milben, die in geschlossenen Räumen, wie beispielsweise Wohnungen, Fabrikhallen, Büros, Fahrzeugkabinen, Tierzuchtanlagen Vor kommen. Zur Bekämpfung der tierischen Schädlinge werden die Verbindungen der Formel (I) allein oder in Kombination mit anderen Wirk- und/oder Fiilfsstoffen verwendet. Bevorzugt werden sie in Haushalts- insektizid-Produkten verwendet. Die Verbindungen der Formel (I) sind gegen sensible und resistente Ar ten sowie gegen alle Entwicklungsstadien wirksam.

Zu diesen Schädlingen gehören beispielsweise Schädlinge aus der Klasse Arachnida, aus den Ordnungen Scorpiones, Araneae und Opiliones, aus den Klassen Chilopoda und Diplopoda, aus der Klasse Insecta die Ordnung Blattodea, aus den Ordnungen Coleoptera, Dermaptera, Diptera, Fieteroptera, Hymenoptera, Isoptera, Lepidoptera, Phthiraptera, Psocoptera, Saltatoria oder Orthoptera, Siphonaptera und Zygentoma und aus der Klasse Malacostraca die Ordnung Isopoda.

Die Anwendung erfolgt beispielsweise in Aerosolen, drucklosen Sprühmitteln, z. B. Pump- und Zerstäu bersprays, Nebelautomaten, Foggern, Schäumen, Gelen, Verdampferprodukten mit Verdampferplättchen aus Cellulose oder Kunststoff, Flüssigverdampfern, Gel- und Membranverdampfern, propellergetriebenen Verdampfern, energielosen bzw. passiven Verdampfungssystemen, Mottenpapieren, Mottensäckchen und Mottengelen, als Granulate oder Stäube, in Streuködern oder Köderstationen.

Herstellungsbeispiele

Die folgenden Herstellungs- und Verwendungsbeispiele illustrieren die Erfindung, ohne sie zu beschrän ken.

Analytische Bestimmungen

Die nachstehend beschriebenen Durchführungen der analytischen Bestimmungen beziehen sich auf alle Angaben im gesamten Dokument, sofern die Durchführung der jeweiligen analytischen Bestimmung an der jeweiligen Textstelle nicht gesondert beschrieben ist.

Massenspektrometrie

Die Bestimmung von [M+H] ⁺ oder M mittels LC-MS unter sauren chromatographischen Bedingungen wurde mit 1 ml Ameisensäure pro Liter Acetonitril und 0,9 ml Ameisensäure pro Liter Millipore -Wasser als Eluenten durchgeführt. Es wurde die Säule Zorbax Eclipse Plus CI 8 50 mm * 2,1 mm, verwendet, bei einer Temperatur des Säulenofens von 55°C.

Instrumente:

LC-MS3: Waters UPLC mit SQD2 Massenspektrometer und SampIeManager Probenwechsler. Linearer Gradient 0,0 bis 1,70 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 1,70 bis 2,40 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 0,85 ml/min.

LC-MS6 und LC-MS7: Agilent 1290 LC, Agilent MSD, HTS PAL Probenwechsler. Linearer Gradient 0,0 bis 1,80 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 1,80 bis 2,50 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 1 ,0 ml/min.

Die Bestimmung von [M+Fl] ⁺ mittels LC-MS unter neutralen chromatographischen Bedingungen wurde mit Acetonitril und Millipore-Wasser mit 79 mg/1 Ammoniumcarbonat als Eluenten durchgeführt.

Instrumente:

LC-MS4: Waters IClass Acquity mit QDA Massenspektrometer und FTN Probenwechsler (Säule Waters Acquity 1,7 pm 50 mm * 2,1 mm, Ofentemperatur 45°C). Linearer Gradient 0,0 bis 2,10 Minuten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 2,10 bis 3,00 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 0,7 ml/min.

LC-MS5: Agilent 1100 LC System mit MSD Massenspektrometer und F1TS PAL Probenwechsler (Säule: Zorbax XDB C18 1,8 pm 50 mm * 4,6 mm, Ofentemperatur 55°C). Linearer Gradient 0,0 bis 4,25 Minu ten von 10 % Acetonitril zu 95 % Acetonitril, von 4,25 bis 5,80 Minuten konstant 95 % Acetonitril, Fluss 2,0 ml/min.

Die Retentionzeit-Indizes wurden in allen Fällen gemäß einer homologen Serie von geradkettigen Alkan- 2-onen mit 3 bis 16 Kohlenstoffen bestimmt, wobei der Index des ersten Alkanons auf 300, der des letzten auf 1600 gesetzt und zwischen den Werten aufeinanderfolgender Alkanone linear interpoliert wurde.

Die Messungen der ¹ H-NMR Spektren wurden mit einem Bruker Avance III 400 MHz Spektrometer, ausgestattet mit einem 1,7 mm TCI Probenkopf, mit Tetramethylsilan als Standard (0,00 ppm) durchge führt und die Messungen wurden aufgezeichnet in der Regel von Lösungen in den Lösungsmitteln CD ₃ CN, CDCL oder d ₆ -DMSO. Alternativ wurde ein Bruker Avance III 600 MHz Spektrometer ausge stattet mit einem 5 mm CPNMP Probenkopf oder ein Bruker Avance NEO 600 MHz Spektrometer aus gestattet mit einem 5 mm TCI Probenkopf für die Messungen verwendet. In der Regel wurden die Mes sungen bei einer Probenkopftemperatur von 298 K durchgeführt. Sofern andere Messtemperaturen ver wendet wurden, wird dies gesondert vermerkt.

NMR-Peaklisten-Verfahren

Die 'H-NMR- Daten ausgewählter Beispiele werden in Form von 'H-NMR-Pcaklistcn dargestellt. Zu je dem Signalpeak wird erst der d-Wert in ppm und dann die Signalintensität in runden Klammern aufge führt. Die d-Wert - Signalintensitäts- Zahlenpaare werden durch Semikolons voneinander getrennt aufge listet.

Die Peakliste eines Beispiels hat daher die Form: di (Intensitäti); 82 (Intensität 2); . ; d, (Intensitäti); . ; d _h (Intensität _n )

Die Intensität scharfer Signale korreliert mit der Höhe der Signale in einer gedruckten Darstellung eines ¹ H-NMR-Spcktrums in cm und zeigt die wirklichen Verhältnisse der Signalintensitäten. Bei breiten Sig nalen können mehrere Peaks oder die Mitte des Signals und ihre relative Intensität im Vergleich zum intensivsten Signal im Spektrum gezeigt werden.

Zur Kalibrierung der chemischen Verschiebung von 'H-NMR-Spektren wird Tetramethylsilan genutzt oder die chemische Verschiebung des Lösungsmittels, falls die Probe kein Tetramethylsilan enthält. Daher können die 'H-NMR-Pcaklistcn unter Umständen den Tetramethylsilan-Peak enthalten.

Die Listen der 'H- NMR- Peaks sind äquivalent zu den klassischen ¹ H-NMR-Darstellungen und enthalten somit gewöhnlich alle Peaks, die bei klassischen ¹ H-N R-Intcrprctationcn ebenso aufgeführt werden.

Darüber hinaus können sie wie klassische 'H-NMR-Darstellungen Lösungsmittelsignale, Signale von Ste reoisomeren der Verbindungen, die gegebenenfalls Gegenstand der Erfindung sind, und/oder Peaks von Verunreinigungen zeigen.

Ή-NMR-Lösungsmittelsignale, das Tetramethylsilan-Signal und das Wassersignal im jeweiligen Lö sungsmittel sind von der relativen Intensitätskalibrierung ausgenommen, weil die dafür angegebenen In tensitätswerte sehr hoch sein können.

Die Peaks von Stereoisomeren der erfindungsgemäßen Verbindungen und/oder Peaks von Verunreinigun gen haben gewöhnlich eine geringere Intensität als die Peaks der erfindungsgemäßen Verbindungen (zum Beispiel bei einer Reinheit von >90%).

Solche Stereoisomere und/oder Verunreinigungen können typisch für das jeweilige Herstellungsverfahren sein. Ihre Peaks können somit dabei helfen, die Reproduktion eines Herstellungsverfahrens anhand von “Nebenprodukt-Fingerabdrücken” zu erkennen.

Ein Experte, der die Peaks der Zielverbindungen mit bekannten Verfahren (MestreC, ACD-Simulation, aber auch mit empirisch ausgewerteten Erwartungswerten) berechnet, kann je nach Bedarf die Peaks der Zielverbindungen identifizieren, wobei gegebenenfalls zusätzliche Intensitätsfilter eingesetzt werden. Diese Identifizierung ist äquivalent zur betreffenden Peak-Auflistung bei der klassischen 'H-NMR-Inter- pretation.

Das benutzte Lösungsmittel kann aus der JCAMP-Datei mit dem Parameter „solvent“ ausgelesen werden, die Messfrequenz des Spektrometers mit „observe frequency“ und das Spektrometermodell mit „spectro- meter/data System“.

¹³ C-NMR-Daten werden analog zu den Ή-NMR Daten als Peaklisten aus breitbandentkoppelten ¹³ C- NMR-Spektren angegeben. ¹³ C-NMR-Lösungsmittelsignale und Tetramethylsilan sind aus der relativen Intensitätskalibrierung herausgenommen, weil diese Signale sehr hohe Intensitätswerte haben können.

Weitere Details zu NMR-Daten-Beschreibung mit Peaklisten können entnommen werden aus: “Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications” in der Research Disclosure Database Number 564025. logP- Werte

Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC Directive 79/831 Annex V.A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (CI 8) mit Hilfe folgender Methoden:

^[a] Der logP Wert wird durch LC-UV Messung im sauren Bereich bestimmt, mit 0,9 ml/1 Ameisensäure in Wasser und 1,0 ml/1 Ameisensäure in Acetonitril als Eluenten (linearer Gradient von 10% Acetonitrile bis 95% Acetonitril).

^[b] Der logP Wert wird durch LC-UV Messung im neutralen Bereich bestimmt, mit 0,001 molarer Ammo niumacetatlösung in Wasser und Acetonitril als Eluenten (linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 95% Acetonitril).

Die Kalibrierung wurde mit geradkettigen Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoffatomen) mit bekannten logP Werten durchgeführt. Die Werte zwischen aufeinanderfolgender Alkanonen werden durch lineare Regression bestimmt.

Herstellung von Ethyl-5-amino-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol- 4-carboxylat

AND Enantiomer

Zu einer Mischung von 30g (97,7mmol) Ethylaminocyanoaeetat-tosylat und 15g (101 mmol) Triethylort- hoformiat in 500ml Acetonitril wurden 11g (109mmol) Triethylamin gegeben und die Mischung für 1h unter Rückfluß erhitzt. Nach Zugabe von 16,2g (100mrnol) 2-Trifluormethyl)cyclopropanamin- hydroch- lorid und weiteren 11g (109mmol) Triethylamin wurde die Mischung lh bei Rückfluß erhitzt, danach unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit Wasser (200ml) versetzt. Die ungelösten Bestandteile wurden abfiltriert und aus Hexan-MTBE (7:3) umkristallisiert. Ausbeute 12g (45,6mmol, 45%). Herstellung von Ethyl-5-amino-2-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-i midazol-4-car- boxylat

12g (45,6mmol) Ethyl-5-amino-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol- 4-carboxylat aus der vor- hergehenden Stufe wurden in 200ml Acetonitril gelöst und mit 9,3g (54,6mmol) Kupfer(II)chlorid-dihyd- rat versetzt und die Mischung 72h bei Rückfluß erhitzt, danach unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit aq. Kaliumcarbonat versetzt. Die Mischung wurde dreimal mit je 300ml Dichlor methan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und unter verminder tem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde aus Hexan-Ethylacetat (9:1) umkristallisiert. Ausbeute 7,5g (25,2 mmol, 55%).

Herstellung von Ethyl-5-brom-2-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-im idazol-4-car- boxylat

AND Enantiomer

2,08g (20mmol) tert.-Butylnitrit wurden zu einer gerührten Mischung von 5g (17mmol) Ethyl-5-amino- 2-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cy clopropyl] -lH-imidazol-4-carboxylat aus der vorhergehenden Stufe und

2,89g (20mmol) Kupfer(I)bromid in 100ml Acetonitril getropft. Nach 3h wurde unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit aq. Kaliumcarbonat versetzt. Die Mischung wurde dreimal mit je 300ml Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, das ergab 4,25g (11 ,8mmol, 70%). Herstellung von 5-Brom-2-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol -4-carbonsäure AND Enantiomer

2,0g (5 ,5mmol) Ethyl-5-brom-2-chlor- 1 - [2-(trifluormethyl)cyclopropyl] - 1 H-imidazol-4-carboxylat aus der vorhergehenden Stufe und 0,46g (1 Immol) Lithiumhydroxid wurden in einer Mischung von 50ml THF und 20ml Wasser gerührt. Nach ld wurde die Mischung unter vermindertem Druck eingedamft, mit 50ml Wasser verrührt und filtriert. Das Filtrat wurde mit HCl konz bis pH=3-4 angesäuert, der entstandene Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Das ergab 1,58g 5-Brom-2-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopro- pyl] - 1 H-imidazol-4-carbonsäure (86%) .

Ή NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) d 12.83 (s, 1H), 3.78 (dt, /= 8.3, 4.4 Hz, 1H), 2.79 (dtd, /= 10.4, 6.9, 3.6 Hz, 1H), E73 (m, 2H). LCMS (API-ES Pos, M+H) 332,9

LCMS (API-ES Neg, M-H) 330,7

Herstellung von 5-Brom-2-chlor-N-[(2-methylphenyl)sulfonyl]-l-[2-(trifluorme thyl)cyclopropyl]- lH-imidazol-4-carboxamid

AND Enantiomer 100mg (0,3mmol) 5-Brom-2-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol -4-carbonsäure aus der vorhergehenden Stufe wurden in 5ml Dichlormethan mit 110mg (0,9mmol) 4-Dimethylaminopyridin und 51 mg(0,3mmol) l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-hydrochlorid versetzt und nach 20 min Rühren mit 88mg (0,39mmol) 2-Chlor-5-methoxybenzolsulfonamid versetzt. Die Mischung wurde weiter gerührt. Am nächsten Tag wurde mit HCl IM versetzt, die Mischung dreimal mit Dichlormethan extra- hiert, die vereinigten organischen Phasen mit Na^SCh getrocknet und unter vermindertem Druck einge dampft. Der Rückstand wurde mit RP-Chromatographie (RP-18, Acetonitril-Wasser, 0,1% HCOOH) ge reinigt. Ausbeute 67,2mg (46%).

LC-MS (API, ESI-Pos, M+l): 487,8 Herstellung von Ethyl-5-amino-2-brom-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-im idazol-4-car- boxylat

AND Enantiomer

Zu einer Lösung von 5,1g (19mmol) Ethyl-5-amino-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol- 4- carboxylat (siehe oben) in 100ml Acetonitril wurden 5,2g(23mmol) Kupfer(II)Bromid gegeben. Die Mi schung wurde 72h unter Rückfluß erhitzt, danach unter vermindertem Druck eingedampft und der Rück stand mit aq. Kaliumcarbonat versetzt. Die Mischung wurde dreimal mit je 100ml Dichlormethan extra hiert, die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde aus Hexan-Ethylacetat (4:1) umkristallisiert. Ausbeute 4,3g (65%). Herstellung von Ethyl-2,5-dibrom-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidaz ol-4-carboxylat

AND Enantiomer

1,36g (13,2mmol) tert.-Butylnitrit wurden zu einer gerührten Mischung von 4,3g (ll,4mmol) Ethyl-5- amino-2-brom-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol-4 -carboxylat aus der vorhergehenden Stufe und l,9g(13,2mmol) Kupfer(I)bromid in 100ml Acetonitril getropft. Nach 3h wurde unter vermin- dertem Druck eingedampft und der Rückstand mit aq. Kaliumcarbonat versetzt. Die Mischung wurde dreimal mit je 150ml Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, das ergab 3,1g (67%).

Herstellung von 2,5-Dibrom-l-[(lS,2S)-2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imid azol-4-carbonsäure

AND Enantiomer 3,1g (7,3mmol) Ethyl-2,5-dibrom-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidaz ol-4-carboxylat aus der vorhergehenden Stufe und 0,6g (14,2mmol) Lithiumhydroxid wurden in einer Mischung von 50ml THF und 20ml Wasser gerührt. Nach ld wurde die Mischung unter vermindertem Druck eingedamft, mit 50ml Wasser verrührt und filtriert. Das Filtrat wurde mit HCl konz bis pH=3-4 angesäuert, der entstandene Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Das ergab 2,25g (84%).

Ή NMR (400 MHz, DMSO-d ₆ ) d 12.82 (s, 1H), 3.79 (dt, /= 8.3, 4.4 Hz, 1H), 2.80 (dtd, /= 10.4, 6.9, 3.5 Hz, 1H), 1.73 (m, 2H).

LCMS (API-ES Pos, M+H) 378,8

LCMS (API-ES Neg, M-H) 376,8 Herstellung von 2,5-Dibrom-N-[(2-chlor-5-methoxyphenyl)sulfonyl]-l-[2-(trifl uormethyl)cyclopro- pyl] - lH-imidazol-4-carboxamid

AND Enantiomer

150mg (0,39mmol) 2,5-Dibrom- 1 -[( 1 S,2S)-2-(trifluormethyl)cyclopropyl] - lH-imidazol-4-carbonsäure aus der vorhergehenden Stufe wurden in 5ml Dichlormethan mit 145mg (l,19mmol) 4-Dimethylamino- pyridin und 228mg(l,19mmol) l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-hydrochlorid versetzt und nach 20 min Rühren mit 88mg (0,39mmol) 2-Chlor-5-methoxybenzolsulfonamid versetzt. Die Mi schung wurde weiter gerührt. Am nächsten Tag wurde mit HCl IM versetzt, die Mischung dreimal mit Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Na2S04 getrocknet und unter vermin dertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde mit RP-Chromatographie (RP-18, Acetonitril-Wasser, 0,1% HCOOH) gereinigt. Ausbeute 86,5mg (37%).

LC-MS (API, ESI-Pos, M+l): 581,7

Herstellung von Ethyl-5-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol- 4-carboxylat nantiomer

5,64g (55mmol) tert.-Butylnitrit wurden zu einer gerührten Mischung von 12g (45,6mmol) Ethyl-5- amino-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol-4-carbox ylat (s.o.) und 5,42g(55mmol) Kup- fer(I)chlorid in 50ml Acetonitril getropft. Nach 3h wurde unter vermindertem Druck eingedampft und der Rückstand mit aq. Kaliumcarbonat versetzt. Die Mischung wurde dreimal mit je 100ml Dichlormethan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Natriumsulfat getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, chromatographische Reinigung ergab 3,2g (25%).

Herstellung von Ethyl-5-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol- 4-carboxylat

AND Enantiomer Zu einer Lösung von Lithiumdiisopropylamid in THF (hergestellt aus O,81g(8mmol) Diisopropylamin und 3,2ml(8mmol) n-Butyllithium 2,5M ) wurden 2g (7,08mmol) Ethyl-5-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyc- lopropyl]-lH-imidazol-4-carboxylat aus der vorhergehenden Stufe als Lösung in THF bei C02-Badküh- lung getropft. Nach lh versetzte man mit 2,58g(10mmol) l,2-Dibromo-l,l,2,2-tetrafluoroethan tropfen weise und ließ auf Raumtemperatur auftauen. Die Mischung wurde mit MTBE verdünnt und mit aq. NH4C1 versetzt.Die organische Phase wurde mit aq. NaCl gewaschen, mit Na2S04 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft, chromatographische Reinigung ergab 0,21g (8%).

Herstellung von 2-Brom-5-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol -4-carbonsäure

AND Enantiomer 0,3g (0,83mmol) Ethyl-5-chlor-l-[2-(trifluormethyl)cyclopropyl]-lH-imidazol- 4-carboxylat aus der vor hergehenden Stufe und 0,07g (l,67mmol) Lithiumhydroxid wurden in einer Mischung von 20ml THF und 10ml Wasser gerührt. Die Mischung wurde unter vermindertem Druck eingedampft, mit 40ml Wasser verrührt und filtriert. Das Filtrat wurde mit HCl konz bis pH=3-4 angesäuert, der entstandene Niederschlag abfiltriert und getrocknet. Das ergab 0,19g (68%).

1H-NMR (400 MHz, DMSO-D ₆ , ppm): d 12.82 (br.s, 1H), 3.76 (s, 1H), 2.79 (s, 1H), 1.71 (t, 2H)

LC-MS (API, ESI-Pos, M+l): 335,0

Herstellung von 2-Brom-5-chlor-N-[(2-chlor-5-methoxyphenyl)sulfonyl]-l-[2-(t rifluormethyl)cy- clopropyl]-lH-imidazol-4-carboxamid

180mg (0,54mmol) 2-Brom-5-chlor- 1 - [( 1 S ,2S)-2-(trifluormethyl)cy clopropyl] - 1 H-imidazol-4-carbon- säure aus der vorhergehenden Stufe wurden in 50ml Dichlormethan mit 198mg (l,62mmol) 4-Dimethyl- aminopyridin und 310mg (l,62mmol) l-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid-hydrochlorid 221mg (0,54mmol) 2-Chlor-5-methoxybenzolsulfonamid versetzt. Die Mischung wurde weiter gerührt. Nach drei Tagen wurde mit aq. NaCl und aq. Zitronensäure versetzt, die Mischung zweimal mit Dichlor methan extrahiert, die vereinigten organischen Phasen mit Na2S04 getrocknet und unter vermindertem Druck eingedampft. Der Rückstand wurde mit RP-Chromatographie (RP-18, Acetonitril-Wasser, 0,1% HCOOH) gereinigt. Ausbeute 188mg (63%).

LC-MS (HCOOH, ESI-Pos, M+l): 537,9 Tabelle 1 führt in Folgenden weitere Verbindungen der Formel (I) auf, die analog zu den oben aufgeführten Beispielen hergestellt wurden. Die Synthese der Säurevorstufen erfolgte entweder wie oben beschrieben.

Anwendungsbeispiele

Meloidogyne incognita- Test

Lösungsmittel: 125,0 Gewichtsteile Aceton Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Kon zentration.

Gefäße werden mit Sand, Wirkstofflösung, einer Ei-Larven-Suspension des südlichen Wurzelgallenäl chens (Meloidogyne incognita) und Salatsamen gefüllt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen ent- wickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.

Nach 14 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 4 ppm: 1-01, 1-02, 1-03, 1-04, 1-05, 1-06, 1-07, 1-08, 1-09, 1-10, 1-11, 1-12, 1- 13. Meloidogvne incognita -Test

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 2,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, wobei das Erdvolumen in das gedrencht wird, mitberücksichtigt werden muss. Es ist darauf zu achten, dass in der Erde eine Konzentration von 20 ppm Emulgator nicht überschritten wird. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit Wasser verdünnt.

Mit Erde (lehmiger Sand) gefüllte Töpfe werden mit der Wirkstofflösung angegossen. Eine Ei-Larven- Suspension des südlichen Wurzelgallenälchens ( Meloidogyne incognita) wird hinzugegeben, die Erdober fläche mit Salatsamen bestreut und mit Quarzsand abgedeckt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.

Nach 21 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 1 ppm: 1-01, 1-02, 1-03, 1-04, 1-05, 1-06, 1-07, 1-08, 1-09.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 80 % bei einer Aufwandmenge von 1 ppm: 1-13.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 0,25 ppm: 1-03,1-04, 1-05, 1-06, 1-07, 1-08, 1-09.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 97 % bei einer Aufwandmenge von 0,25 ppm: 1-01.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 0,25 ppm: 1-02.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 100 % bei einer Aufwandmenge von 0,125 ppm: 1-05, 1-06, 1-07, 1-10, 1-12.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 98 % bei einer Aufwandmenge von 0,125 ppm: 1-11.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele Wirkung von 90 % bei einer Aufwandmenge von 0,125 ppm: 1-01, 1-02, 1-03, 1-04, 1-09. Absetzbeispiele:

Meloidogyne incognita -Test (MELGIN)

Lösungsmittel: 7 Gewichtsteile Dimethylformamid

Emulgator: 2,5 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration, wobei das Erdvolumen, in das gedrencht wird, mitberücksichtigt werden muss. Es ist darauf zu achten, dass in der Erde eine Konzentration von 20 ppm Emulgator nicht überschrit ten wird. Zur Herstellung weiterer Testkonzentrationen wird mit Wasser verdünnt. Mit Erde (lehmiger Sand) gefüllte Töpfe werden mit der Wirkstofflösung angegossen. Eine Ei-Larven- Suspension des südlichen Wurzelgallenälchens ( Meloidogyne incognita ) wird hinzugegeben, die Erdober fläche mit Salatsamen bestreut und mit Quarzsand abgedeckt. Die Salatsamen keimen und die Pflänzchen entwickeln sich. An den Wurzeln entwickeln sich die Gallen.

Nach 21 Tagen wird die nematizide Wirkung anhand der Gallenbildung in % bestimmt. Dabei bedeutet 100 %, dass keine Gallen gefunden wurden; 0 % bedeutet, dass die Zahl der Gallen an den behandelten

Pflanzen der der unbehandelten Kontrolle entspricht.

Bei diesem Test zeigen z. B. die folgenden Verbindungen der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksam keit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle 2

Tabelle 2: Heterodera pallida - Bodenmischversuch (HETDPA)

Lösungsmittel: 4 Gewichtsteile Aceton

Emulgator: 1 Gewichtsteil Alkylarylpolyglykolether

Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration. Diese Wirkstoffzubereitung wird mit Erde (lehmiger Sand) vermischt. Die angegebene Konzentration bezieht sich auf die Wirkstoffmenge pro Volumeneinheit Boden (ppm = mg/1).

In 500ml dieser Wirkstofferde werden 40 Zysten der weißen Kartoffelnematode ( Heterodera pallida, 250- 275 Larven/Zyste) gegeben und vermischt. Das Gemisch wird in Töpfe gefüllt und mit jeweils einem eine Woche alten Kartoffelkeimling ( Solanum tuberosum ) bepflanzt.

Nach sechs Wochen werden die Kartoffelwurzeln auf Zysten untersucht und die durchschnittliche Anzahl pro Topf wird als Wirkungsgrad nach der Abbott-Formel berechnet:

Anzahl in B nach Behandlung

Wirkungsgrad % = (1 ) x 100

Anzahl in K nach Behandlung

B = behandelte Pflanzen K = unbehandelte Kontrollpflanzen Bei diesem Test zeigt z. B. die folgende Verbindung der Herstellungsbeispiele überlegene Wirksamkeit gegenüber dem Stand der Technik: siehe Tabelle 3

Tabelle 3

**Mittelwert aus 3 Versuchsergebnissen