Die Erfindung betrifft neue Verwendungen des cyclischen Acetals 2-(1,1,4- Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin sowie Mischungen, die diese Verbindung enthalten.

Verbindungen aus der Stoffklasse der Acetale sind zahlreich beschrieben und verfügen häufig über einen angenehmen Geruch, so dass sie unter anderem auch als Riechstoffe verwendet werden. Eine Übersicht über Riechstoffe mit Acetalstruktur wurde zum Beispiel von G. Buchbauer, C. Lux in Parfümerie und Kosmetik, 72,792 (1991) gegeben.

Die Verwendung von Acetalen mit 4,7-Dihydro-1,3-dioxepin-Struktur, resultierend aus der Umsetzung von Aldehyden oder Ketonen mit cis-2-Buten- 1,4-diol, als Riechstoffe ist relativ selten beschrieben. In US 3 822 2Θ1 wird das 2-(3-Pentyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin (Karotin) genannt, für das ein natürlicher, wurzelartiger, erdiger Geruch angegeben wird. In US 3 936 398 wird das 2-(3-Methyl-butyl)-2-methyl-4,7-dihydro-1,3-dioxepin (Ambersage) mit einem frischen Blumenduft mit Linalool- und Coriander-Charakter beschrieben. Neben der Verwendung in der Feinparfümerie wird für dieses Dioxepin auch der Einsatz zur Parfümierung von Seifen und Detergentien erwähnt.

In DE 195 32 318 wird neben anderen Verbindungen das 2-(1,1,4- Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin aufgeführt, für das eine frische, fruchtige und zugleich holzige Note angegeben wird. Erwähnt wird aber lediglich, dass diese Verbindung außer in der Feinparfümerie beispielsweise auch zur Parfümierung von Seifen, Reinigungs- und Waschmitteln oder Weichspülem dienen kann.

Gesucht werden - insbesondere für die Parfümierung von tensidhaltigen Formulierungen, wie zum Beispiel für Shampoos, Waschmittel oder Weichspüler - häufig Riechstoffmischungen mit einer besonders frisch-grünen Kopfnote, wobei diese gleichzeitig ein ausgeprägtes Blooming (Geruch aus einer wässrigen Tensidlösung) aufweisen sollen. Eine weitere wichtige anwendungstechnische Anforderung an Riechstoffmischungen für tensidhaltige Produkte ist deren Substantivität gegenüber dem bzw. Retention am Substrat, insbesondere Haaren oder textilen Fasern. Die Bedeutung der Substantivität und der Retention wird z.B. in EP 1 201 738 A1 ausführlich dargelegt, vgl. dort die Abschnitte [0004]-[0005]. Gesucht werden daher auch generell Riechstoffe mit hoher Substantivität und/oder Retention.

Ein erster Aspekt der vorliegenden Erfindung, der in engem Zusammenhang mit den vorgenannten allgemeinen Aufgaben steht, betrifft die Verwendung von 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin als Mittel zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft.

In der früheren DE 19532318 A1 findet sich kein Hinweis auf die besonders hohe und im Vergleich mit strukturell verwandten Substanzen überraschende Substantivität und Retention des 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro- 1,3-dioxepin, welche dafür verantwortlich ist, dass die erfindungsgemäße Verwendung zu hervorragenden Ergebnissen führt. Haare und textile Fasern, die mit 2-(1J1,4-TrimethyIpent-3-enyI)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin behandelt wurden, besitzen nämlich einen überraschend lange anhaltenden Irischen Duft, der auch einem Waschen (mit Wasser) besonders gut widersteht.

Diesen Erkenntnissen entsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin als Mittel zum Erhöhen der Substantivität und/oder Retention einer Riechstoffmischung (gegenüber bzw. auf Haaren bzw. textilen Fasern). Durch Zusatz von 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin zu einer vorgegebenen Riechstoffmischung nur geringer Substantivität und/oder Retention werden diese Eigenschaften in besonders vorteilhafter Weise verbessert. So lässt sich beispielsweise eine zwar frisch duftende, aber aufgrund nur mangelhafter Substantivität der enthaltenen Duftstoffe nicht zum Weitergeben eines Frischegeruchs an Wäsche (textile Fasern) oder Haare geeignete wässrige Waschlösung (bzw. ein entsprechendes Waschmittel oder Shampoo oder dergleichen) durch Zusatz von 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)- 4,7-dihydro-1]3-dioxepin in eine Lösung überführen, die einen Frischegeruch hervorragend weitergibt - und an den behandelten Substraten (Haare bzw. textile Fasern) haftet der Frischegeruch lange an.

Ein entsprechendes erfindungsgemäßes Verfahren zum Versehen von (a) Haaren oder (b) textilen Fasern mit einem frischen Duft umfasst die folgenden Schritte: Bereitstellen einer 2-(1 , 1 ^-Trimethylpent-S-enyO^y-dihydro-i ,3- dioxepin enthaltenden Mischung, - Applizieren der Mischung auf das Haar oder die textilen Fasern.

Eine für die erfindungsgemäßen Verwendungen bzw. die entsprechenden Verfahren besonders geeignete erfindungsgemäße Lösung umfasst: (a) Wasser, (b) 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin sowie (c) ein oder mehrere Tenside, wobei die Konzentration an 2~(1,1,4-Trimethylpent- 3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin in der Lösung im Bereich von 10"7-10'1 Gew.- % liegt. Weitere Riechstoffe und/oder sonstige übliche Zusatzstoffe können vorhanden sein.

Die bereits erwähnte DE 19532318 A1 gibt keine Hinweise zu den besonderen olfaktorischen Effekten des 2-(1,1)4-Trimethylpent-3-enyl)-4)7-dihydro-1,3- dioxepin im Zusammenhang mit wässrigen, tensidhaltigen Produkten.

Überraschenderweise wird in den erfindungsgemäßen Verwendungen, Verfahren und Lösungen aufgrund der Verwendung des 2-(1,1,4- "Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepins die Erzielung einer frisch- grünen Kopfnote, wobei auch interessante Chrysanthemen- und Grapefruit- Nuancen auftreten, nicht nur in Verbindung mit einer hohen Substantivität/Retention, sondern auch in Verbindung mit einem überraschenden Blooming (das ist der über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung wahrgenommene Geruch) erreicht. Diese Kombination gesuchter Eigenschaften ergab sich nicht aus dem Stand der Technik und insbesondere nicht aus der DE 195 32 318 Al Wie sich aus den Beispielen weiter unten im Detail ergibt, zeigen insbesondere die dem 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7- dihydro-1 ,3-dioxepin strukturell sehr ähnlichen Verbindungen aus der DE 195 32 318 (dortige Beispiele 3-5) ebenso wenig wie Ambersage oder 2-(1,1,4~ Trimethyl-3-pentenyl)-1,3-dioxan diese glückliche Kombination von Eigenschaften.

Dementsprechend betrifft ein weiterer Aspekt der Erfindung die Verwendung von 2-(1,1J4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3-dioxepin zum Erhöhen des über einer tensidhaltigen wässrigen Lösung (z.B. einer Waschlauge) wahrgenommenen Geruches (d.h. zum Erhöhen des Blooming).

Durch Verwendung des 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1J3- dioxepins lässt sich in der Regel bereits in geringer Dosierung in einer resultierenden Parfümkomposition die gewünschte frisch-grüne Kopfnote mit einem ausgeprägten Blooming und einer erhöhten Substantivität für wässrige, tensidhaltige Anwendungen erzielen.

Das 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4J7-dihydro-1,3-dioxepin kann in einer Vielzahl von Produkten verwendet werden. Der pH-Wert einer wässrigen, das erfindungsgemäß einzusetzende Acetal enthaltenden Formulierung ist insbesondere aus Stabilitätsgründen vorzugsweise nicht geringer als 6; bevorzugt ist ein pH > 8.

Beispiele für Riechstoffe, mit denen das 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7- dihydro-1,3-dioxepin vorteilhaft kombiniert werden kann^ finden sich z.B. in S. Arctander, Perfume and Flavor Materials, Vol. I und II, Montclair, N. J., 1969, Selbstverlag oder K. Bauer, D. Garbe und H. Surburg, Common Fragrance and Flavor Materials, 4rd. Ed., Wiley-VCH, Weinheim 2001.

Im Einzelnen seien genannt: Extrakte aus natürlichen Rohstoffen wie Etherische Öle, Concretes, Absolues, Resine, Resinoide, Balsame, Tinkturen wie z. B.

Ambratinktur; Amyrisöl; Angel icasamenöl; Angelicawurzelöl; Anisöl; Baldrianöl; Basilikumöl; Baummoos -Absolue; Bayöl; Beifußöl; Benzoeresin; Bergamotteöl; Bienenwachs-Absolue; Birkenteeröl; Bittermandelöl; Bohnenkrautöl; Buccoblätteröl; Cabreuvaöl; Cadeöl; Calmusöl; Campheröl; Canangaöl; Cardamomenöl; Cascarillaöl; Cassiaöl; Cassie-Absolue; Castoreum-absolue; Cedernblätteröl; Cedernholzöl; Cistusöl; Citronellöl; Citronenöl; Copaivabalsam ; Copaivabalsamöl; Corianderöl; Costuswurzelöl; Cuminöl; Cypressenöl; Davanaöl; Dillkrautöl; Dillsamenöl; Eau de brouts- Absolue; Eichenmoos-Absolue; Elemiöl; Estragonöl; Eucalyptus-citriodora-ÖI; Eucalyptusöl; Fenchelöl ; Fichtennadelöl; Galbanumöl; Galbanumresin; Geraniumöl; Grapefruitöl; Guajakholzöl; Gurjunbalsam; Gurjunbalsamöl; Helichrysum-Absolue; Helichrysumöl; Ingweröl; Iriswurzel-Absolue; Iriswurzelöl; Jasmin-Absolue; Kalmusöl; Kamillenöl blau; Kamillenöl römisch; Karottensamenöl; Kaskarillaöl; Kiefer nadelöl; Krauseminzöl; Kümmelöl; Labdanumöl; Labdanum-Absolue; Labdanumresin; Lavandin-Absolue; Lavandinöl; Lavendel-Absolue; Lavendelöl; Lemongrasöl; Liebstocköl; Limetteöl destilliert; Limβtteöl gepreßt; Linaloeöl; Litsea-cubeba-ÖI; Lorbeerblätteröl; Macisöl; Majoranöl; Mandarinenöl; Massoirindenöl; Mimosa- Absolue; Moschuskömeröl; Moschustinktur; Muskateller-Salbei-Öl; Muskatnußöl; Myrrhen-Absolue; Myrrhenöl; Myrtenöl; Nelkenblätteröl; Nelkenblütenöl; Neroliöl; Olibanum-Absolue; Olibanumöl; Opopanaxöl; Orangenblüten-Absolue; Orangenöl; Origanumöl; Palmarosaöl; Patchouliöl; Perillaöl; Perubalsamöl; Petersilienblätteröl; Petersiliensamenöl; Petitgrainöl; Pfefferminzöl; Pfefferöl; Pimentöl;. Pineöl; . _ Poleyöl; _ Rpsen-Absolue; Rosenholzöl; Rosenöl; Rosmarinöl; Salbeiöl dalmatinisch; Salbeiöl spanisch; Sandelholzöl; Selleriesamenöl; Spiklavendelöl; Sternanisöl; Styraxöl; Tagetesöl; Tannennadelöl; Tea-tree-ÖI; Terpentinöl; Thymianöl; Tolubalsam; Tonka-Absolue; Tuberosen-Absolue; Vanilleextrakt; Veilchenblätter-Absolue; Verbenaöl; Vetiveröl; Wacholderbeeröl; Weinhefenöl; Wermutöl; Wintergrünöl; Ylangöl; Ysopöl; Zibet-Absolue; Zimtblätteröl; Zimtrindenöl, sowie Fraktionen davon, bzw. daraus isolierten Inhaltsstoffen;

Einzel-Riechstoffe aus der Gruppe

der Kohlenwasserstoffe, wie z. B. 3-Caren; α- Pinen; ß-Pinen; α-Terpinen; γ- Terpinen; p-Cymol; Bisabolen; Camphen; Caryophyllen; Cedren; Farnesen; Limonen; Longifolen; Myrcen; Ocimen; Valencen; (E1Z)-1 ,3,5-Undecatrien; Styrol; Diphenylmethan;

der aliphatischen Alkohole wie z. B.

Hexanol; Octanol; 3-Octanol; 2,6-Dimethylheptanol; 2-Methyl-2-heptanol; 2- Methyl-2-octanol; (E)-2-Hexenol; (E)- und (Z)-3-Hexenol; 1-Octen-3-ol; Gemisch von SAδ.β.β-Pentamethyl-SAΦ-hepten^-ol und 3,5,6,6-Tetramethyl- 4-methyleneheptan-2-ol; (E,Z)-2,6-Nonadienol; 3,7-Dimethyl-7-methoxyoctan- 2-ol; 9-Decenol; 10-Undecenol; 4-Methyl-3-decen-5-ol;

der aliphatischen Aldehyde und deren Acetale wie z. B. Hexanal; Heptanal; Octanal; Nonanal; Decanal; Undecanal; Dodecanal; Tridecanal; 2-Methyloctanal; 2-Methylnonanal; (E)-2-Hexenal; (Z)-4-Heptenal; 2,6-Dimethyl-5-heptenal; 10-Undecenal; (E)-4-Decenal; 2-Dodecenal; 2,6,10- Trimethyl-5,9-undecadienal; Heptanaldiethylacetal; 1,1-Dimethoxy-2,2,5- trimethyl-4-hexen; Citronellyloxyacetaldehyd;

der aliphatischen Ketone und deren Oxime wie z. B.

2-Heptanon; 2-Octanon; 3-Octanon; 2-Nonanon; 5-Methyl-3-heptanon; 5- Methyl-3-heptanonoxim; 2,4,4J7-Tetramethyl-6-octen-3-on; 6~Methyl-5-hepten- 2-on;

der aliphatischen schwefelhaltigen Verbindungen wie z. B.; 3- Methylthiohexanol; 3-Methylthiohexylacetat; 3-Mercaptohexanol; 3- Mercaptohexylacetat; 3-Mercaptohexylbutyrat; 3-Acetylthiohexylacetat; 1- Menthen-8-thiol;

der aliphatischen Nitrile wie z.B.; 2-Nonensäurenitril; 2-Tridecensäurenitril; 2,12-Tridecadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl-2,6-octadiensäurenitril; 3,7-Dimethyl- 6-octensäurenitril;

der aliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. (E)- und (Z)-3- Hexenylformiat; Ethylacetoacetat; Isoamylacetat; Hexylacetat; 3,5,5- Trimethylhexylacetat; 3-Methyl-2-butenylacetat; (E)-2-Hexenylacetat; (E)- und (Z)-3-Hexenylacetat; Octylacetat; 3-Octylacetat; 1-Octen-3-ylacetat; Ethylbutyrat; Butylbutyrat, ; Isoamylbutyrat; Hexylbutyrat; (E)- und (Z)-3- Hexenylisobutyrat; Hexylcrotonat; Ethylisovalerianat; Ethyl-2-methylpentanoat; Ethylhexanoat; Allylhexanoat; Ethylheptanoat; AIIyI heptanoat; Ethyloctanoat; Ethyl-(E,Z)-2,4-decadienoat; Methyl-2-octinat; Methyl-2-noninat; Allyl-2- isoamyloxyacetat; Methyl-3,7-dimethyl-2,6-octadienoat;

der acyclischen Terpenalkohole wie z. B. Citronellol; Geraniol; Nerol; Linalool; Lavadulol; Nerolidol; Farnesol; Tetrahydrolinalool; Tetrahydrogeraniol; 2,6- Dimethyl-7-octen-2-ol; 2,6-Dimethyloctan-2-ol; 2-Methyl-6-methylen-7-octen-2- ol; 2,6-Dimethyl-5,7-octadien-2-ol; 2,6-Dimethyl-3,5-octadien-2-ol; 3,7- Dimethyl-4,6-octadien-3-ol; 3,7-DimethyM ,5,7-octatrien-3-ol 2,6-Dimethyl- 2,5,7-octatrien-i-ol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3- Methyl-2-butenoate;

der acyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Geranial; Neral; Citronellal; 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal; 7-Methoxy-3J7-dimethyloctanal; 2,6J10-Trimethyl-9-undecenal; Geranylaceton; sowie die Dimethyl- und Diethylacetale von Geranial, Neral, 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal;

der cyclischen Terpenalkohole wie z. B. Menthol; Isopulegol; alpha-Terpineol; Terpinenol-4; Menthan-8-ol; Menthan-1-ol; Menthan-7-ol; Borneol; Isobomeol; Linalooloxid; Nopol; Cedrol; Ambrinol; Vetiverol; Guajol; sowie deren Formiate, Acetate, Propionate, Isobutyrate, Butyrate, Isovalerianate, Pentanoate, Hexanoate, Crotonate, Tiglinate, 3-Methyl~2-butenoate;

der cyclischen Terpenaldehyde und -ketone wie z. B.; Menthon; Isomenthon ; 8-Mercaptomenthan-3-on ; Carvon; Campher; Fenchon; alpha-lonon; beta- lonon; alpha-n-Methylionon; beta-n-Methylionon; alpha-lsomethylionon; beta- Isomethylionon; alpha-lron; alpha-Damascon; beta-Damascon; beta- Damascenon; delta-Damascon; gamma-Damascon; 1-(2,4,4-Trimethyl-2- cyclohexen-1-yl)-2~buten-1-on ; I.S^jβJ.βa-Hexahydro-i.i.δ.δ-tetramethyl- 2H-2,4a-methanonaphthalen-8(5H)-on; Nootkaton ; Dihydronootkaton ; alpha- Sinensal ; beta-Sinensal ; Acetyliertes Cedernholzöl (Methylcedrylketon);

der cyclischen Alkohole wie z.B. 4-tert.-Butylcyclohexanol; 3,3,5- Trimethylcyclohexanol; S-Isocamphylcyclohexanol; 2,6,9-Trimethyl-Z2,Z5,E9- cyclododecatrien-1 -ol; 2-lsobutyl-4-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol;

der cycloaliphatischen Alkohole wie z.B. alpha,3,3- Trimethylcyclohexylmethanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1- yl)butanol; 2-Methyl-4-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1-yl)-2-buten-1-ol; 2-Ethyl-4- (2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-2-buten-1 -ol; 3-Methyl-5-(2J2)3-trimethyl-3- cyclopent-1 -yl)-pentan-2-ol; 3-Methyl-5-(2,2,3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4- penten-2-ol; 3l3-Dimethyl-5-(2J2]3-trimethyl-3-cyclopent-1 -yl)-4-penten-2-ol; 1 - (2,2,6-Trimethylcyclohexyl)pentan-3-ol; 1-(2,2,6-Trimethylcyclohexyl)hexan-3- ol;

der cyclischen und cycloaliphatischen Ether wie z.B. Cineol; Cedrylmethylether; Cyclododecylmethylether; (Ethoxymethoxy)cyclododecan; alpha-Cedrenepoxid; 3a,6.β.θa-Tetramethyldodecahydronaphthoß, 1 -b]furan; 3a-Ethyl-6,6,9a-trimethyldodecahydronaphtho[2,1-b]furan; 1 ,5,9-Trimethyl-13- oxabicydo[10.1.0]trideca-4,8-dien; Rosenoxid; 2-(2,4-Dimethyl-3-cyclohexen- 1 -yl)-5-methyl-5-(1 -methylpropyl)-1 ,3-dioxan;

der cyclischen und makrocyclischen Ketone wie z.B.; 4-tert- Butylcyclohexanon; 2,2,5-Trimethyl-5-pentylcyclopentanon; 2- Heptylcyclopentanon; 2-Pentylcyclopentanon; 2-Hydroxy-3-methyl-2- cyclopenten-1-on; 3-Methyl-cis-2-penten-1-yl-2-cyclopenten-1-on; 3-Methyl-2- pentyl-2-cyclopenten-1 -on; S-Methyl^-cyclopentadecenon; 3-Methyl-5- cyclopentadecenon; 3-Methylcyclopentadecanon; 4-(1 -Ethoxyvinyl)-3,3,5,5- tetramethylcyclohexanon; 4-tert.-Pentylcyclohexanon; 5-Cyclohexadecen-1 -on; 6,7-Dihydro-1 , 1 ^.S.S-pentamethyl^CSHJ-indanon; 8-Cyclohexadecen-i -on; 9- Cycloheptadecen-1-on; Cyclopentadecanon; Cyclohexadecanon;

der cycloaliphatischen Aldehyde wie z.B.; 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 2-Methyl-4-(2J2,6-trimethyl-cyclohexen-1-yl)-2- butenal; 4-(4-Hydroxy-4-methylpentyl)-3-cyclohexencarbaldehyd; 4-(4-Methyl- 3-penten-1 -yO-S-cyclohexencarbaldehyd ;

der cycloaliphatischen Ketone wie z. B.;1-(3,3-Dimethylcyclohexyl)-4-penten-1- on; 1 -(5,5-DimethyM -cyclohexen-1 -yl)-4-penten-1 -on; 2,3,8,8-Tetramethyl- I^.SΛ.δ.βJ.δ-octahydro^-naphtalenylmethylketon; Methyl-2,6,10-trimethyl- 2,5,9-cyclododecatrienylketon; tert.-Butyl-(2]4-dimethyl-3-cyclohexen-1- yl)keton; der Ester cyclischer Alkohole wie z-B^-tert-Butylcyclohexylacetat; 4-tert- Butylcyclohexylacetat; 2-tert-Pentylcyclohexylacetat; 4-tert- Pentylcyclohexylacetat; Decahydro-2-naphthylacetat; 3-Pentyltetrahydro-2H- pyran-4-ylacetat; Derahydro-2,5,5,8a-tetrarnethyl-2-naphthylacetat; 4,7- Methano-SaAδ.βJJa-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylacetat; 4,7-Methano- 3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-5, bzw. 6-indenylpropionat; 4,7-Methano- SaAδ.δJJa-hexahydro-δ, bzw. 6-indenylisobutyrat; 4,7-Methanooctahydro-5, bzw. 6-indenylacetat;

der Ester cycloaliphatischer Carbonsäuren wie z. B.; Allyl-3- cyclohexylpropionat; Ällylcyclohexyloxyacetat; eis- und trans- Methyldihydrojasmonat; eis- und trans-Methyljasmonat; Methyl-2-hexyl-3- oxocyclopentancarboxylat; Ethyl^-ethyl-β.β-dimethyl^-cyclohexencarboxylat; Ethyl^.S.β.β-tetramethyl^-cyclohexencarboxylat; Ethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan- 2-acetat;

der araliphatischen Alkohole wie z.B. ; Benzylalkohol; 1-Phenylethylalkohol; 2- Phenylethylalkohol; 3-Phenylpropanol; 2-Phenylpropanol; 2-Phenoxyethanol; 2,2-Dimethyl-3-phenylpropanol; 2,2-Dimethyl-3-(3-methylphenyl)propanol; 1,1- Dimethyl-2-phenylethylalkohol; 1 , 1 -Dimethyl-3-phenylpropanol; 1 -Ethyl-1 - methyl-3-phenylpropanol; 2-Methyl-5-phenylpentanol; 3-Methyl-5- phenylpentanol; 3-Phenyl-2-propen-1-ol; 4-Methoxybenzylalkohol; 1-(4- lsopropylphenyl)ethanol;

der Ester von araliphatischen Alkoholen und aliphatischen Carbonsäuren wie z.B.; Benzylacetat; Benzylpropionat; Benzylisobutyrat; Benzylisovalerianat; 2- Phenylethylacetat; 2-Phenylethylpropionat; 2-Phenylethylisobutyrat; 2- Phenylethylisovalerianat; 1-Phenylethylacetat; alpha- Trichlormethylbenzylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylacetat; alpha.alpha-Dimethylphenylethylbutyrat; Cinnamylacetat; 2- Phenoxyethylisobutyrat; 4-Methoxybenzylacetat; der araliphatischen Ether wie z.B. 2-Phenylethylmethylether; 2- Phenylethylisoamylether; 2-Phenylethyl-1 -ethoxyethylether; Phenylacetaldehyddimethylacetal; Phenylacetaldehyddiethylacetal; Hydratropaaldθhyddimethylacetal; Phenylacetaldehydglycerinacetal; 2,4,6- Trimethyl-4-phenyl-1 ,3-dioxane; 4l4a,5,9b-Tetrahydroindeno[1 ,2-d]-m-dioxin; 4J4a)5,9b-Tetrahydro-2,4-dimethylindeno[1,2-d]-m-dioxin;

der aromatischen und araliphatischen Aldehyde wie z. B. Benzaldehyd; Phenylacetaldehyd; 3-Phenylpropanal; Hydratropaaldehyd; 4- Methylbenzaldehyd; 4-Methyl phenylacetaldehyd; 3-(4-Ethylphenyl)-2,2- dimethylpropanal; 2-Methyl-3-(4-isopropylphenyl)propanal; 2-Methyl-3-(4-tert- butylphenyl)propanal; 3-(4-tert.-Butylphenyl)propanal; Zimtaldehyd; alpha- Butylzimtaldehyd; alpha-Amylzimtaldehyd; alpha-Hexylzimtaldehyd; 3-Methyl- 5-phenylpentanal; 4-Methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd; 4-Hydroxy-3-ethoxybenzaldehyd; 3,4-Methylendioxybenzaldehyd; 3,4- Dimethoxybenzaldehyd; 2-Methyl-3-(4-methoxyphenyl)propanal; 2-Methyl-3- (4-methylendioxyphenyl)propanal;

der aromatischen und araliphatischen Ketone wie z.B. Acetophenon; 4- Methylacetophenon; 4-Methoxyacetophenon; 4-tert.-Butyl-2,6- dimethylacetophenon; 4-Phenyl-2-butanon; 4-(4-Hydroxyphenyl)-2-butanon; 1- (2-NaphthaIenyI)ethanon; Benzophenon; 1,1,2,3,3,6-Hexamethyl-δ- indanylmethylketon; 6-tert.-Butyl-1 ,1-dimethyl-4-indanylmethylketon; 1-[2,3- dihydro-1 , 1 ,2,6-tetramethyl-3-(1 -methylethyl)-1 H-5-indenyl]ethanon; 5',6',7',S'- Tetrahydro-S'.δ'.δ'.e'.δ'.δ'-hexamethyl^-acetonaphthon;

der aromatischen und araliphatischen Carbonsäuren und deren Ester wie z.B. Benzoesäure; Phenylessigsäure; Methyl benzoat; Ethylbenzoat; Hexylbenzoat; Benzyl-benzoat; Methylphenylacetat; Ethylphenylacetat; Geranylphenylacetat; Phenylethyl-phenylacetat; Methylcinnmat; Ethylcinnamat; Benzylcinnamat; Phenylethylcinnamat; Cinnamylcinnamat; Allylphenoxyacetat; Methylsalicylat; Isoamylsalicylat; Hexylsalicylat; Cyclohexylsalicylat; Cis-3-Hexenylsalicylat; Benzylsalicylat; Phenylethylsalicylat; Methyl^^-dihydroxy-S.β- dimethylbenzoat; Ethyl-3-phenylglycidat; Ethyl-3-methyl-3-phenylglycidat;

der stickstoffhaltigen aromatischen Verbindungen wie z.B. 2,4,6-Trinitro-1,3- dimethyl-5-tert.-butylbenzol; 3,5-Dinitro-2,6-dimethyl-4-tert.-butylacetophenon; Zimtsäurenitril; 5-Phenyl-3-methyl-2-pentensäurenitril; 5-Phenyl-3- methylpentansäurenitril; Methylanthranilat; Methy-N-methylanthranilat; Schiffsche Basen von Methylanthranilat mit 7-Hydroxy-3,7-dimethyloctanal, 2- Methyl-3-(4-tert.-butylphenyl)propanal oder 2,4-Dimethyl-3- cyclohexencarbaldehyd; 6-lsopropylchinolin; 6-lsobutylchinolin; 6-seα- Butylchinolin; Indol; Skatol; 2-Methoxy-3-isopropylpyrazin; 2-lsobutyl-3- methoxypyrazin;

der Phenole, Phenylether und Phenylester wie z.B. Estragol; Anethol; Eugenol; Eugenylmethylether; Isoeugenol; Isoeugenylmethylether; Thymol; Carvacrol; Diphenylether; beta-Naphthylmethylether; beta-Naphthylethylether; beta- Naphthylisobutylether; 1,4-Dimethoxybenzol; Eugenylacetat; 2-Methoxy-4- methylphenol; 2-Ethoxy-5-(1 -propenyl)phenol; p-Kresylphenylacetat;

der heterocyclischen Verbindungen wie z.B. 2J5-Dimethyl-4-hydroxy-2H-furan- 3-on; 2-Ethyl-4-hydroxy-5-methyl-2H-furan-3-on; 3-Hydroxy-2-methyl-4H- pyran-4-on; 2-Ethyl-3-hydroxy-4H-pyran-4-on;

der Lactone wie z.B. 1,4-Octanolid; 3-Methyl-1,4-octanolid; 1,4-Nonanolid; 1,4- Decanolid; 8-Decen-1 ,4-olid; 1 ,4-Undecanolid; 1,4-Dodecanolid; 1,5- Decanolid; 1 ,5-Dodecanolid; 1,15-Pentadecanolid; eis- und trans-11- Pentadecen-1,15-olid; eis- und trans-12-Pentadecen-1,15-olid; 1,16- Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa-1,16-hexadecanolid; 11-Oxa- 1 , 16-hexadecanoIid; 12-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-I.IS-tridecandioat; Cumarin; 2,3-Dihydrocumarin; Octahydrocumarin.; Bevorzugt bei der Herstellung von Parfümkompositionen sind Kombinationen mit anderen macrocyclischen Moschusriechstoffen wie z.B. 1,15- Pentadecanolid; eis- und trans-11-Pentadecen-1,15-olid; eis- und trans-12- Pentadecen-1,15-olid; 1,16-Hexadecanolid; 9-Hexadecen-1,16-olid; 10-Oxa- 1,16-hexadecanolid; 11-Oxa-1 ,16-hexadecanolid; 12-Oxa-1,16-hexadecanolid; Ethylen-1 , 12-dodecandioat; Ethylen-1 , 13-tridecandioat

In Parfümkompositionen beträgt die eingesetzte Menge des 2-(1,1,4- Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepins 0,05 bis 50 Gew.-%, vor¬ zugsweise 0,5 bis 20 %, bezogen auf die gesamte Parfümöl-Komposition.

Die das 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin enthaltenden Parfümöle können in konzentrierter Form, in Lösungen oder in den unten beschriebenen modifizierten Formen verwendet werden z.B. für die Parfümierung von (sauren), alkalischen und neutralen Reinigungsmitteln, wie z.B. pulver- und schaumförmigen Teppichreinigern, flüssigen Waschmitteln, pulverförmigen Waschmitteln, Wäschevorbehandlungsmitteln wie Bleichmittel, Einweichmittel und Fleckenentferner, Wäscheweichspülem, Waschseifen, Waschtabletten, sowie Körperpflegemitteln wie z.B. festen und flüssigen Seifen, Duschgelen, Shampoos, kosmetischen Emulsionen vom Öl-in-Wasser- , vom Wasser-in-ÖI- und vom Wasser-in-öl-in-Wasser-Typ Haarpflegeprodukten wie z.B. Haarsprays, Haargelen, festigenden Haarlotionen, Haarspülungen, permanenten und semipermanenten Haarfärbemitteln, Haarverformungsmitteln wie Kaltwellen und Haarglättungsmitteln, Haarwässern, Haarcremes und -lotionen.

Die das erfindungsgemäß zu verwendende Acetal enthaltenden Parfümöle können in flüssiger Form, unverdünnt oder mit einem Lösungsmittel verdünnt für Parfümierungen eingesetzt werden. Geeignete Lösungsmittel hierfür sind z.B. Ethanol, Isopropanol, Diethylenglycolmonoethylether, Glycerin, Propylenglycol, 1 ,2-Butylenglycol, Dipropylenglycol, Diethylphthalat, Triethyl- citrat, Isopropylmyristat usw.

Des Weiteren können die das erfindungsgemäß zu verwendende Acetal enthaltenden Parfümöle an einem Trägerstoff adsorbiert sein, der sowohl für eine feine Verteilung der Riechstoffe im Produkt als auch für eine kontrollierte Freisetzung bei der Anwendung sorgt. Derartige Träger können poröse anorganische Materialien wie Leichtsulfat, Kieselgele, Zeolithe, Gipse, Tone, Tongranulate, Gasbeton usw. oder organische Materialien wie Hölzer und Cellulose-basierende Stoffe sein.

Die das erfindungsgemäß zu verwendende Acetal enthaltenden Parfümöle können auch mikroverkapselt, sprühgetrocknet, als Einschluss-Komplexe oder als Extrusions-Produkte vorliegen und in dieser Form dem zu parfümierenden Produkt hinzugefügt werden.

Gegebenenfalls können die Eigenschaften der derart modifizierten Parfümöle durch sog. „Coaten" mit geeigneten Materialien im Hinblick auf eine gezieltere Duftfreisetzung weiter optimiert werden, wozu vorzugsweise wachsartige Kunststoffe wie z.B. Polyvinylalkohol verwendet werden.

Die Mikroverkapselung der Parfümöle kann beispielsweise durch das sogenannte Koazervationsverfahren mit Hilfe von Kapselmaterialien z.B. aus polyurethan-artigen Stoffen oder Weichgelatine, erfolgen. Die sprühgetrockneten Parfümöle können beispielsweise durch Sprühtrocknung einer das Parfümöl enthaltenden Emulsion bzw. Dispersion hergestellt werden, wobei als Trägerstoffe modifizierte Stärken, Proteine, Dextrine und pflanzliche Gummen verwendet werden können. Einschluss-Komplexe können z.B. durch Eintragen von Dispersionen von dem Parfümöl und Cyclodextrinen oder Harnstoffderivaten in ein geeignetes Lösungsmittel, z.B. Wasser, hergestellt werden. Extrusions-Produkte können durch Verschmelzen der Parfümöle mit einem geeigneten wachsartigen Stoff und durch Extrusion mit nachfolgender Erstarrung, ggf. in einem geeigneten Lösungsmittel, z.B. Isopropanol, erfolgen. Bevorzugte Produkte, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind (a) Parfümölmischungen für tensidhaltige Formulierungen, wie z.B. Reinigungsmittel, Waschmittel, Weichspüler sowie Körperpflegemittel sowie (b) die entsprechenden tensidhaltigen Formulierungen selbst.

Die tensidhaltigen Formulierungen, die im Rahmen der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, umfassen allgemein Substanzen aus der Klasse der anionischen Tenside, wie zum Beispiel Carboxylate, Sulfate, Sulfonate und Phosphate, der kationischen Tenside, wie zum Beispiel quartäre Ammoniumsalze, der amphoteren Tenside, wie zum Beispiel Betaine, und der nichtionischen Tenside, wie zum Beispiel Ethoxylate und Propoxylate.

Unter den anionischen Tensiden sind die Sulfate und Sulfonate bevorzugt. Bei den Sulfaten sind solche mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen und einem Ethoxylierungsgrad von 1 bis maximal 5 bevorzugt. Insbesondere bevorzugt ist Natriumlaurylethersuifat, vorzugsweise mit einem mittleren Ethoxylierungsgrad von 2 bis 4.

Unter den Sulfonaten sind insbesondere die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate mit durchschnittlich ca. 12 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette, wobei diese aus homologen Resten mit 10 bis 14 Kohlenstoffatomen bestehen („Dodecylbenzolsulfonat"), bevorzugt.

Aus der Gruppe der nichtionischen Tenside sind die ethoxylierten Fettalkohole, die durch Ethoxylierung von Alkoholen mit 12 bis 18 Kohlenstoffatomen erhalten werden (Fettalkoholethoxylate mit 12 bis 18 C-Atomen), bevorzugt. Der Ethoxylierungsgrad kann dabei in weiten Grenzen variieren, besonders bevorzugt sind jedoch Produkte mit einem durchschnittlichen Ethoxylierungsgrad von 5 bis 10, insbesondere von 7 Mol addiertem Ethylenoxid pro Mol Fettalkohol. Unter den Betainen sind insbesondere solche vom Säureamidtyp mit der aufgeführten Struktur bevorzugt.

Ein bevorzugter Rest RC=O ist dabei der Schnitt aus den Fettsäuren des Kokosöls, in dem die Laurylsäure mit 45-50% der Hauptbestandteil ist.

In Kombination mit ausgewählten Tensiden sind die günstigen Eigenschaften des 2-(1,1J4-Trimethylpent-3-enyl)-4J7-dihydro-1,3-dioxepin überraschend stark ausgeprägt. Eine entsprechende erfindungsgemäße Tensidformulierung (erfindungsgemäße Mischung) umfasst 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4l7- dihydro-1,3-dioxepin und ein oder mehrere Tenside, die ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus:

- Lineare Alkylbenzolsulfonate (insbesondere die oben genannten, wie z.B. die linearen Natriumalkylbenzolsulfonate),

Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen (insbesondere die oben genannten, also z.B. die mit dem oben als bevorzugt gekennzeichneten Ethoxylierungsgrad),

- Laurylethersulfate (insbesondere die oben genannten, also z.B. das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und

Betaine (insbesondere die oben genannten, also z.B. Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur).

Lineare Alkylbenzolsulfonate und Fettalkoholethoxylate mit 12-18 C-Atomen werden dabei vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Vollwaschmittelpulvern. Ebenso werden Laurylethersulfate (insbesondere das oben genannte Natriumlaurylethersulfat) und Betaine (insbesondere Betaine vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) vorzugsweise nebeneinander eingesetzt, insbesondere in Feinwaschmitteln, Shampoos und Duschgelen.

Die Konzentration der oberflächenaktiven Stoffe in den erfindungsgemäßen Tensidformulierungen ist in der Regel unkritisch. Bevorzugte Konzentrationen sind abhängig vom Typ des Tensids und der jeweiligen Anwendung. Sie können zum Beispiel in speziellen Bleichprodukten kleiner 1 Gew.-%, in Seifen oder Waschpulver aber größer 99 Gew.-% sein.

Für bestimmte Anwendungsgebiete sind in erfindungsgemäßen Tensidformulierungen bestimmte Kombinationen und Konzentrationen bevorzugt. So sind erfindungsgemäße Mischungen (Waschmittelformulierungen) bevorzugt, in denen der Anteil an linearen Alkylbenzolsulfonaten im Bereich von 7 - 10 Gew.-% und/oder der Anteil an Fettalkoholethoxylaten mit 12-18 C-Atomen im Bereich von 3 - 6 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung. Zudem sind erfindungsgemäße Mischungen (Formulierungen für Feinwaschmittel, Shampoos und Duschgele) bevorzugt, in denen der Anteil an Natriumlaurylethersulfat im Bereich von 7 - 13 Gew.-% und/oder der Anteil an Betain (insbesondere Betain vom Säureamidtyp mit der oben aufgeführten Struktur) im Bereich von 1 - 3 Gew.-% liegt, jeweils bezogen auf die Gesamtmasse der Mischung.

Bei Anwendung erfindungsgemäßer Tensidformulierungen ist die Substantivität des 2-(1,1)4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin auf Haaren und textilen Fasern derart ausgeprägt, dass der Eindruck entsteht, dass die vorhandenen Tenside das 2-(1J1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro- 1,3-dioxepin zwar zunächst in die wässrige Phase hineinbringen, diese Verbindung jedoch in Gegenwart von Haaren oder textilen Fasern aus der wässrigen Phase heraus- und auf die Haare bzw. die textile Faser gedrängt wird. Eine wissenschaftliche Erklärung für diese Beobachtung gibt es jedoch derzeit nicht.

Die das 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin enthaltenden Mischungen zeigen eine überraschend erhöhte Substantivität bzw. Retention gegenüber Haar, Wolle, Baumwolle sowie anderen Textilfasern.

Die folgenden Beispiele dienen der Erläuterung der Erfindung:

Beispiele

Vorbemerkung: Die Eigenschaften „Substantivität" und „Blooming" wurden in den nachfolgenden Beispielen durch ein Experten-Panel (8-12 Personen) evaluiert.

Für die Bestimmung der Substantivität wurde unparfümierte Weichspülermasse, Shampoomasse oder Waschpulver mit 2-(1,1 ,4- Trimethylpent-3-enyl)-4,7-dihydro-1,3-dioxepin beziehungsweise mit den als Vergleich herangezogenen Substanzen in üblicher Konzentration parfümiert. Für die geruchliche Beurteilung wurde eine 7-Punkte Skala genutzt, in der von 0 (ohne Geruch) bis 6 (sehr starker Geruch) bewertet wird.

Für die Beurteilung des Bloomings wurde eine schwach tensidhaltige wässrige Lösung mit 0,1% 2-(1,1,4-Trimethylpent-3-enyl)-4l7-dihydro-1,3-dioxepin beziehungsweise mit den als Vergleich herangezogenen Substanzen versetzt. Die Bewertung erfolgte auf einer 9-Punkte Skala, wobei 1 schwach und 9 sehr stark bedeuten.

Bestimmung der Substantivität (Beispiele 1-3)

Beispiel 1 Shampoo

Der zu evaluierende Riechstoff wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,6 Gew. -% in eine unparfümierte Shampoo-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Natriumlaurylethersulfat 12% (z.B. Texapon NSO, Fa. Cognis Deutschland GmbH) Cocamidopropylbetain 2% (z.B. Dehyton K, Fa. Cognis Deutschland GmbH) Natriumchlorid 1,4% Zitronensäure 1,3% Phenoxyethanol, Methyl-, Ethyl-, Butyl-, 0,5% und Propyl- paraben Wasser 82,8%

Hieraus werden 100 ml_ einer 20 Gew. %-igen wässrigen Shampoo-Lösung (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) hergestellt. In dieser Shampoo-Lösung werden 2 Haarsträhnchen gemeinsam für 2 Minuten gewaschen und anschließend 20 Sekunden unter fließendem handwarmen Wasser gespült. Eine Haarsträhne wird nass in Aluminiumfolie eingepackt und die zweite Haarsträhne mit einem Fön getrocknet. Beide Haarsträhnen werden von einem Panel geruchlich beurteilt. Beispiel 2 Weichspüler

Der zu evaluierende Riechstoff wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,5 Gew.-% in eine unparfümierte Weichspüler-Grundmasse folgender Zusammensetzung eingearbeitet: Quarternäres Ammoniummethosulfat (Esterquat), ca. 90% 5,5% (z.B. Rewoquat WE 18, Fa. Witco Surfactants GmbH) Alkyldimethylbenzylammoniumchlorid, ca. 50% 0,2% (z.B. Preventol R50, Fa. Bayer AG) Farblösung, ca. 1% 0,3% Wasser 94,0%

Zwei Stofflappen werden mit 370 g einer 1%-igen wässrigen Weichspülerlauge (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) in einer Linetest-Maschine im Weichspülprogramm 30 Minuten bei 200C gespült. Die Lappen werden ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wird nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend werden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.

Beispiel 3 Waschpulver

Der zu evaluierende Riechstoff wird als 50 Gew.%-ige Lösung in Diethylphthalat in einer Dosierung von 0,4 Gew.-% in eine unparfümierte Waschpulver-Grundmasse der folgenden Rezeptur eingearbeitet: Lineares Na-Alkylbenzolsulfonat 8,8 % Ethoxylierter Fettalkohol C12-18 (7 EO) 4,7 % Na-Seife 3,2 % Entschäumer DOW CORNING(R) 2-4248S POWDERED ANTIFOAM1 Silikonöl auf Zeolith als Trägermaterial 3,9 % Zeolith 4A 28,3 % Na-Karbonat 11,6 % NA-SaIz eines Copolymers aus Acryl- und Maleinsäure (Sokalan CP5) 2,4 % Na-Silikat 3,0 % Carboxymethylzellulose 1 ,2 % Dequest 2066 2,8 % ([[(Phosphonomethyl)imino]bis[(ethylennitrilo)bis (methylen)]]tetrakis-phosphonsäure, Natriumsalz) Optischer Aufheller 0,2 %

Na-Sulfat 6,5 %

Protease 0,4 %

Natriumperborattetrahydrat 22,0 %

TAED 1,0 %

Zwei Stofflappen werden mit 370 g einer 1%-igen wässrigen Waschpulverlauge (als Beispiel einer erfindungsgemäßen Lösung) in einer Linetest-Maschine im Hauptwaschgang 45 Minuten bei 600C gewaschen. Die Lappen werden zunächst 5 Minuten mit kaltem Wasser gespült, ausgewrungen und anschließend 20 Sekunden geschleudert. Ein Lappen wird nass eingeschweißt, und einer zum Trocknen aufgehängt. Anschließend werden beide Lappen durch ein Panel geruchlich beurteilt.

Bestimmung des Bloomiπα (Beispiel 4) Beispiel 4

0,1 g Riechstoff werden mit 2 g eines Neutraltensids (Cremofor C0445) vermischt. Diese Mischung wird mit 98 g Wasser verdünnt. Der Geruch dieser Lösung wird aus einem offenen 250 ml_ Becherglas durch ein Panel auf einer Skala von 1-9 beurteilt. Als Referenzmaterial werden Decanol = 4 und Hyacinthen Body = 7 herangezogen.

Riechstoffkom Positionen Beispiel 5: Riechstoffkomposition, besonders geeignet für einen Einsatz in Shampoos, bestehend aus:

Ein Haarwaschtest wurde, wie in Beispiel 1 angegeben, durchgeführt, wobei für die Parfümierung des Shampoos die Riechstoffmischung I beziehungsweise Riechstoffmischung Il verwendet wurde.

Neben der verbesserten Substantivität wurde bei den mit der Riechstoffmischung Il (erfindungsgemäß, d.h. mit 2-(1,1,4-Trimethylpent-3- enyl)-4,7-dihydro-1 ,3-dioxepin) gewaschenen Haarsträhnen auch eine deutlich frischere grün-blumige Kopfnote festgestellt, die auch durch Chrysanthemen- und Grapefruitaspekte gekennzeichnet war.