2-( ( DIHYDR0)PYRAZ0LYL-3 ' -0XYMETHYLEN)-ANI LIDE ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL UND FUNGIZIDE

Beschreibung

Die vorliegende Erfindung betrifft 2- [ (Dihydro ) pyrazolyl-3 ' -oxy- methylen] -anilide der Formel I

in der ... für eine Einfach- oder Doppelbindung steht und die Indices und die Substituenten die folgende Bedeutung haben:

n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R ¹ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;

m 0, 1 oder 2, wobei die Substituenten R ² verschieden sein kön¬ nen, wenn m größer als 1 ist;

X eine direkte Bindung, O oder NR ^a ;

R ⁵ Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cyclo¬ alkenyl;

R Nitro, Cyano, Halogen,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder

für den Fall, daß n für 2 steht zusätzlich eine an zwei be¬ nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohlenstoffatome, 2 bis 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;

R ² Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C^-Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C_]-Alkoxy, Cι-C ₄ -Alkylthio oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl;

R ³ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesät¬ tigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauer¬ stoff, Schwefel und Stickstoff, oder

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniger aromatischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring- glieder enthalten kann;

R ^Δ Wasserstoff, ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo¬ alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;

R ⁵ Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Cycloalkenyl, oder

für den Fall, daß X für NR ^a steht, zusätzlich Wasserstoff.

Außerdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung dieser Verbindungen, sie enthaltende Mittel sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen oder Schadpilzen.

Aus der WO-A 93/15,046 sind 2- [Pyrazolyl-4-oxymethylen]-anilide zur Bekämpfung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen be¬ kannt.

Der vorliegenden Erfindung lagen Verbindungen mit verbesserter Wirkung als Aufgabe zugrunde.

Demgemäß wurden die eingangs definierten Verbindungen gefunden. Desweiteren wurden Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Her¬ stellung, sie enthaltende Mischungen sowie Verfahren zur Bekämp- fung von tierischen Schädlingen und Schadpilzen unter Verwendung der Verbindungen I gefunden.'

Die Verbindungen I sind auf verschiedenen Wegen erhältlich.

Man erhält diejenigen Verbindungen I, in denen R ⁴ Wasserstoff be¬ deutet, und X für eine direkte Bindung oder Sauerstoff steht, beispielsweise dadurch, daß man ein Benzylderivat der Formel II in Gegenwart einer Base mit einem 3-Hydroxy(dihydro)pyrazol der Formel III in das entsprechende 2-[ (Dihydro)pyrazolyl-3-oxy- methylen]-nitrobenzol der Formel IV überführt, IV anschließend

zum N-Hydroxylanilin der Formel Va reduziert und Va mit einer Carbonylverbindung der Formel VI in I umwandelt .

IV

Va

Va

L ¹ in der Formel II und L ² in der Formel VI bedeuten jeweils eine nucleophil austauschbare Gruppe, beispielsweise Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod), oder ein Alkyl oder Arylsulfonat (z.B. Me-

thyisulfonat, Trifluormethylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Me- thylphenylsulfonat) .

Die Veretherung der Verbindungen II und III wird üblicherweise bei Temperaturen von 0°C bis 80°C, vorzugsweise 20°C bis 60°C, durchgeführt.

Geeignete Lösungsmittel sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, o-, m- und p-Xylol, halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, Chloroform und Chlorbenzol, Ether wie Diethyl¬ ether, Diisopropylether, tert.-Butylmethylether, Dioxan, Anisol und Tetrahydrofuran, Nitrile wie Acetonitril und Propionitril, Alkohole wie Methanol, Ethanol, n-Propanol, i-Propanol, n-Butanol und tert .-Butanol, Ketone wie Aceton und Methylethylketon sowie Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, 1, 3-Dimethylimidazolidin-2-on und 1, 2-Dimethyltetra- hydro-2 (IH)-pyrimidin, vorzugsweise Methylenchlorid, Aceton, Toluol, Methyl-tert.-butylether und Dimethylformamid. Es können auch Gemische der genannten Lösungsmittel verwendet werden.

Als Basen kommen allgemein anorganische Verbindungen wie Alkali¬ metall- und Erdalkalimetallhydroxide (z.B. Lithiumhydroxid, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid und Calziumhydroxid) , Alkalime¬ tall- und Erdalkalimetalloxide (z.B. Lithiumoxid, Natriumoxid, Calziumoxid und Magnesiumoxid) , Alkalimetall- und Erdalkali¬ metallhydride (z.B. Lithiumhydrid, Natriumhydrid, Kaliumhydrid und Calziumhydrid) , Alkalimetallamide (z.B. Lithiumamid, Natrium- amid und Kaliumamid) , Alkalimetall- und Erdalkalimetallcarbonate (z.B. Lithiumcarbonat und Calziumcarbonat) sowie Alkalimetall- hycrogencarbonate (z.B. Natriumhydrogencarbonat) , metall¬ organische Verbindungen, insbesondere Alkalimetallalkyle (z.B. wie Methyllithium, Butyllithium und Phenyllithium) , Alkyl- magnesiumhalogenide (z.B. Methylmagnesiumchlorid) sowie Alkalime¬ tall- und Erdalkalimetallalkoholate (z.B. Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kaliumethanolat, Kalium-tert ,-Butanolat und Dimethoxymagnesium) , außerdem organische Basen, z.B. tertiäre Amme wie Trimethylamin, Triethylamin, Tri-isopropylethylamin und N-Methylpiperidin, Pyridin, substituierte Pyridine wie Collidin, Lutidin und 4-Dimethylaminopyridin sowie bicyclische Amine in Be- tracht.

Besonders bevorzugt werden Natriumhydroxid, Kaliumcarbonat und Kaiium-tert.-butanolat.

Die Basen werden im allgemeinen äquimolar, im Überschuß oder ge¬ gebenenfalls als Lösungsmittel verwendet.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, eine katalytische Menge eines Kronenethers (z.B. 18-Krone-6 oder 15-Krone-5) zuzu¬ setzen.

Die Umsetzung kann auch in Zweiphasensystemen bestehend aus einer Lösung von Alkali- oder Erdalkalihydroxiden oder -carbonaten in Wasser und einer organischen Phase (z.B. aromatische und/oder halogenierte Kohlenwasserstoffe) durchgeführt werden. Als Phasen- transferkatalysatoren kommen hierbei beispielsweise Ammoniumhalo- genide und -tetrafluoroborate (z.B. Benzyltriethylammonium- chlorid, Benzyltributylammoniumbromid, Tetrabutylammoniumchlorid, Hexadecyltrimethylammoniumbromid oder Terabutylammoniumtetrafluo- roborat) sowie Phosphoniumhalogenide (z.B. Tetrabutylphosphoni- umchlorid und Tetraphenylphosphoniumbromid) in Betracht.

Es kann für die Umsetzung vorteilhaft sein, zunächst das 3-Hydroxy(dihydro)pyrazol mit der Base in das entsprechende Hy- droxylat umzusetzen, welches dann mit dem Benzylderivat umgesetzt wird.

Die für die Herstellung der Verbindungen I benötigten Ausgangs¬ stoffe II sind aus EP-A 513 580 bekannt oder können nach den dort beschriebenen Methoden hergestellt werden [Synthesis 1991. 181; Anal. Chim. Acta 1__, 295 (1986); EP-A 336 567] .

3-Hydroxypyrazole lila und 3-Hydroxydihydropyrazole Illb sind ebenfalls aus der Literatur bekannt oder können nach den dort be¬ schriebenen Methoden hergestellt werden [lila: J. Heterocycl. Chem. __, 49 (1993), Chem. Ber. 1_1, 1318 (1974), Chem. Pharm. Bull. 11, 1389 (1971), Tetrahedron Lett. H, 875 (1970)Chem. Her- terocycl. Comp. _, 527 (1969), Chem. Ber. l_2 , 3260 (1969), Chem. Ber. ___, 261 (1976), J. Org. Chem. 21, 1538 (1966), Tetrahedron __, 607 (1987); Illb: J. Med. Chem. 19, 715 (1976)] .

Besonders vorteilhaft erhält man die 3-Hydroxypyrazole lila nach dem in der früheren Anmeldung DE Anm. Nr. 4 15 484.4 beschriebe¬ nen Verfahren.

Die Reduktion der Nitroverbindungen IV zu den entsprechenden N-Hydroxyanilinen Va erfolgt analog zu literaturbekannten Metho¬ den beispielsweise mit Metallen wie Zink [vgl. Ann. Chem. 316, 278 (1901)] oder mit Wasserstoff (vgl. EP-A 085 890) .

Die Umsetzung der N-Hydroxyaniline Va mit den Carbonyl- Verbindungen VI erfolgt unter alkalischen Bedingungen gemäß den vorstehend für die Umsetzung der Verbindungen II mit den 3-Hydroxy(dihydro)pyrazolen III. beschriebenen Bedingungen. Ins-

besondere wird die Umsetzung bei Temperaturen von -10°C bis 30°C durchgeführt. Die bevorzugten Lösungsmittel sind Methylenchlorid, Toluol, tert .-Butylmethylether oder Essigsäureethylester. Die be¬ vorzugten Basen sind Natriumhydrogencarbonat, Kaliumcarbonat oder wäßrige Natriumhydroxid Lösung.

Außerdem erhält man die Verbindungen der Formel I, in denen X für eine direkte Bindung oder Sauerstoff steht, beispielsweise dadurch, daß man ein Benzylderivat der Formel Ha zunächst zum entsprechenden Hydroxyanilin der Formel Vb reduziert, Vb mit einer Carbonylverbindung der Formel VI in das entsprechende Anilid der Formel VII überführt, VII anschließend mit einer Ver¬ bindung VIII in das Amid der Formel IX überführt, IX anschließend in das entsprechende Benzylhalogenid X überführt und X in Gegen- wart einer Base mit einem 3-Hydroxy (dihydro)pyrazol III in I um¬ wandelt .

Vb VI VII

HO-N-CO-X-R ⁵ R ⁴ 0-N-CO-X-R ⁵

VII VIII IX

R ⁴ 0-N-CO-X-R ⁵ R ⁴ 0-N-CO-X-R ⁵

IX

X III

In der Formel X bedeutet Hai ein Halogenatom , insbesondere Chlor oder Brom.

L ³ in der Formel VIII bedeutet eine nucleophil austauschbare Gruppe, beispielsweise Halogen (z.B. Chlor, Brom und lod), oder ein Alkyl- oder Arylsulfonat (z.B. Methylsulfonat, Trifluor- methylsulfonat, Phenylsulfonat und 4-Methylphenylsulfonat) und R ⁴ steht nicht für Wasserstoff.

Die Umsetzungen erfolgen analog den vorstehend ausgeführten Ver- fahren.

Die Halogenierung der Verbindungen IX erfolgt radikalisch, wobei als Halogenierungsmittel beispielsweise N-Chlor- oder N-Bromsuc- ciπimid, elementare Halogene (z.B. Chlor oder Brom) oder Thionyl- chiorid, Sulfurylchlorid, Phosphortri- oder Phosphorpentachlorid und ähnliche Verbindungen eingesetzt werden können. Üblicherweise verwendet man zusätzlich einen Radikalstarter (z.B. Azobisiso- butyronitril) oder man führt die Umsetzung unter Bestrahlung (mit UV-Licht) durch. Die Halogenierung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem üblichen organischen Verdünnungsmittel.

Die Verbindungen I, in denen R - nicht Wasserstoff bedeutet, erhält man außerdem dadurch, daß man eine entsprechende Verbindung der Formel I, in der R ⁴ Wasserstof bedeutet, mit einer Verbindung der Formel VIII umsetzt.

I (R ⁴ * H )

Die Umsetzung erfolgt in an sich bekannter Weise in einem inerten organischen Lösungsmittel in Gegenwart einer Base bei Temperatu¬ ren von 0°C bis 50°C.

Als Basen dienen insbesondere Natriumhydrogencarbonat, Kalium¬ carbonat, Natriumhydroxid und wäßrige Natriumhydroxid Lösungen.

Als Lösungsmittel finden insbesondere Aceton, Dimethylformamid, Toluol, tert.-Butylmethylether, Essigsäureethylester und Methanol Verwendung.

Die Verbindungen der Formel I, in denen X für NR ^a steht, erhält man vorteilhaft dadurch, daß man ein Benzylanilid der Formel IXa in das entsprechende Benzylhalogenid der Formel Xa überführt, Xa in Gegenwart einer Base mit einem 3-Hydroxy (dihydro)pyrazol der Formel III in eine Verbindung der Formel. I.A überführt und I.A anschließend mit einem primären oder sekundären Amin der Formel XI zu I umsetzt.

IXa Xa

I.A

A in der Formel Vlla steht für Alkyl (insbesondere Ci-C _ß -Alkyl) oder Phenyl; Hai in der Formel Villa steht für Halogen (ins¬ besondere Chlor und Brom) .

Die Umsetzungen von IXa nach Xa und von Xa nach I.A erfolgen im allgemeinen und im besonderen unter den vorstehend beschriebenen Bedingeungen.

Die Umsetzung der Verbindungen I.A mit den primären oder sekundä¬ ren Aminen der Formel XIa bzw. Xlb erfolgt bei Temperaturen von 0°C bis 100°C in einem inerten Lösungsmittel oder in einem Lösungsmittelgemisch.

Als Lösungsmittel eignen sich insbesondere Wasser, tert.-Butylme- thylether und Toluol oder deren Gemische. Es kann vorteilhaft sein, zur Verbesserung der Löslichkeit der Edukte zusätzlich eines der folgenden Lösungsmittel (als Lösungsvermittler) zuzu¬ setzen: Tetrahydrofuran, Methanol, Dimethylformamid und Ethylen- glycolether.

Die Amine XIa bzw. Xlb werden üblicherweise in einem Überschuß bis zu 100% bezogen auf die Verbindungen X eingesetzt oder können als Lösungsmittel verwendet werden. Es kann im Hinblick auf die Ausbeute vorteilhaft sein, die Umsetzung unter Druck durchzufüh¬ ren.

Die Herstellung der Verbindungen I erfolgt über Zwischenprodukte der Formel XII

in der die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung ha¬ ben:

n 0, 1, 2, 3 oder 4, wobei die Substituenten R ¹ verschieden sein können, wenn n größer als 1 ist;

R ¹ Nitro, Cyano, Halogen,

ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkenyloxy, Alkinyloxy oder

für den Fall, daß n für 2 steht zusätzlich eine an zwei be- nachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe.3 oder 4 Kohlenstoffatome, 1 bis 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauerstoff- und/oder Schwefelatome enthält, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann;

Y N0 ₂ , NHOH- oder NHOR ⁴

R^ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Cyclo- alkenyl, Alkylcarbonyl oder Alkoxycarbonyl;

Z Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Cyano, Nitro, Halogen, Ci-C _ß -Alkylsulfonyl, ggf. subst. Arylsulfonyl oder eine Gruppe Z ^a

m 0, 1 oder 2, wobei die Substituenten R ² verschieden sein können, wenn m größer als 1 ist;

R ² Nitro, Cyano, Halogen, Ci-C^-Alkyl, Ci-C^-Halogenalkyl, Ci-Cή-Alkoxy, Cι-C_ι-Alkylthio oder Ci-C^-Alkoxycarbonyl;

R ³ ggf. subst. Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach unge¬ sättigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, oder

ein ggf. subst. ein- oder zweikerniger aromatischer Rest, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauer-

Stoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder enthalten kann.

Insbesondere sind bei der Herstellung Zwischenprodukte der For- mel XII bevorzugt, in denen Y für NHOH und Z für die Gruppe Z ^a steht.

Außerdem sind bei der Herstellung Zwischenprodukte der Formel IX bevorzugt, in denen Y für N0 ₂ und Z für die Gruppe Z ^a steht.

Im Hinblick auf die Herstellung der Verbindungen I, in denen X für NR ^a steht werden Zwischenprodukte der allgemeinen Formel XIII

R ⁴ O-N-C0-OA

bevorzugt, wobei die Substituenten R ¹ und R ⁴ sowie der Index n die eingangs gegebene Bedeutung haben und die Substituenten W und A die folgende Bedeutung haben:

W Wasserstoff, Halogen oder Z ^a , und A Alkyl oder Phenyl.

Insbesondere sind hierbei Verbindungen XIII bevorzugt, bei denen der Substituenten W für Wasserstoff, Chlor, Brom oder Z ^a steht .

Außerdem sind solche Verbindungen XIII bevorzugt, bei denen der Substituent A für Cι-C ₆ -Alkyl steht.

Insbesondere sind auch solche Verbindungen XIII besonders bevor- zugt, in denen der Substituent A für Phenyl steht.

Gleichermaßen bevorzugt sind solche Verbindungen XIII, in denen R ⁴ für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl steht.

Daneben werden Verbindungen XIII bevorzugt, in denen n für 0 oder 1 steht .

Besonders bevorzugt sind solche Verbindungen XIII, in denen die Substituenten und der Index die folgende Bedeutung haben:

n 0,

W Wasserstoff, Chlor, Brom oder Z ^a ,

R ⁴ Wasserstoff, Methyl oder Ethyl und A Phenyl.

Die Verbindungen I können saure oder basische Zentren enthalten und dementsprechend Säureadditionsprodukte oder Basenadditions¬ produkte oder Salze bilden.

Säuren für Säureadditionsprodukte sind u.a. Mineralsäuren (z.B. Halogenwasserstoffsäuren wie Chlorwasserstoff- und Bromwasser- stoffsäure, Phosphorsäure, Schweferlsäure, Salpetersäure) , or- gansiche Säuren (z.B. Ameisensäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malon- säure, Milchsäure, Äpfelsäure, Bernseinsäure, Weinsäure, Zitro¬ nensäure, Salizylsäure, p-Toluolsulfonsäure, Dodecylbenzolsulfon- säure) oder andere protonenacide Verbindugnen (z.B. Saccharin) . Basen für Basenadditionsprodukte sind u.a. Oxide, Hydroxide,

Carbonate oder Hydrogencarbonate von Alkalimetallen oder Erdal¬ kalimetallen (z.B. Kalium- oder Natriumhydroxyd oder -carbonat) oder Ammoniumverbindungen (z.B. Ammoniumhydroxyd) .

Bei den in den vorstehenden Formeln angegebenen Definitionen der Symbole wurden z.T. Sammelbegriffe verwendet, die allgemein re¬ präsentativ für die folgenden Substituenten stehen:

Halogen: Fluor, Chlor, Brom und Jod;

Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasser¬ stoffreste mit 1 bis 4 oder 10 Kohlenstoffatomen, z.B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methyl-propyl, 2-Methyl- propyl und 1, 1-Dimethylethyl;

Halogenalkyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), wobei diese in Gruppen.teilweise oder vollständig die Wasserstoffatome durch Halogenatome wie vorstehend genannt ersetzt sein können, z.B. Ci-C ₂ -Halogenalkyl wie Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 1-Fluorethyl, 2-Fluor- ethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluor- ethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl und Pentafluorethyl;

Alkylcarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen, ins¬ besondere mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend ge¬ nannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst ge- bunden sind;

Alkoxy: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 oder 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkoxycarbonyl: geradkettige oder verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über eine Carbonylgruppe (-CO-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkylthio: geradkettige oder verzweigte Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Schwefelatom (-S-) an das Gerüst gebunden sind;

ggf. subst. Alkyl: gesättigte, geradkettige oder verzweigte Koh¬ lenwasserstoffreste, insbesondere mit 1 bis 10 Kohlenstoff- atomen, z.B. C_-C ₆ -Alkyl wie Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl, 1, 1-Dimethylethyl, Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Di-methylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl,

2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethyl- butyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1,2-Trimethylpropyl, 1,2,2-Trimethyl- propyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-2-methylpropyl;

ggf. subst. Alkenyl: ungesättigte, geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffreste, insbesondere mit 2 bis 10 Kohlenstoff¬ atomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -Cg-Alkenyl wie Ethenyl, 1-Propenyl, 2-Propenyl, 1-Methyl- ethenyl, 1-Butenyl, 2-Butenyl, 3-Butenyl, 1-Methyl-l-propenyl, 2-Methyl-l-propenyl, l-Methyl-2-propenyl, 2-Methyl-2-propenyl, 1-Pentenyl, 2-Pentenyl, 3-Pentenyl, 4-Pentenyl, 1-Methyl-l-butenyl, 2-Methyl-l-butenyl, 3-Methyl-l-butenyl, l-Methyl-2-butenyl, 2-Methyl-2-butenyl, 3-Methyl-2-butenyl, l-Methyl-3-butenyl, 2-Methyl-3-butenyl, 3-Methyl-3-butenyl, 1, l-Dimethyl-2-proρenyl, 1,2-Dimethyl-l-propenyl,

1, 2-Dimethyl-2-propenyl, 1-Ethyl-l-propenyl, l-Ethyl-2-propenyl, 1-Hexenyl, 2-Hexenyl, 3-Hexenyl, 4-Hexenyl, 5-Hexenyl, 1-Methyl-l-pentenyl, 2-Methyl-l-pentenyl, 3-Methyl-l-pentenyl, 4-Methyl-l-pentenyl, l-Methyl-2-pentenyl, 2-Methyl-2-pentenyl, 3-Methyl-2-pentenyl, 4-Methyl-2-pentenyl, l-Methyl-3-pentenyl, 2-Methyl-3-pentenyl, 3-Methyl-3-pentenyl, 4-Methyl-3-pentenyl, l-Methyl-4-pentenyl, 2-Methyl-4-pentenyl, 3-Methyl-4-pentenyl, 4-Methyl-4-pentenyl, 1, l-Dimethyl-2-butenyl, 1,1-Di-me- thyl-3-butenyl, 1, 2-Dimethyl-l-butenyl, 1, 2-Dimethyl-2-butenyl, l,2-Dimethyl-3-butenyl, 1,3-Dimethyl-l-butenyl, l,3-Dimethyl-2-butenyl, 1,3-Dimethyl-3-butenyl, 2,2-Dimethyl-3-butenyl, 2,3-Dimethyl-l-butenyl,

2,3-Dimethyl-2-butenyl, 2,3-Dimethyl-3-butenyl, 3, 3-Dimethyl-l-butenyl, 3, 3-Dimethyl-2-butenyl, 1-Ethyl-l-butenyl, l-Ethyl-2-butenyl, l-Ethyl-3-butenyl, 2-Ethyl-l-butenyl, 2-Ethyl-2-butenyl, 2-Ethyl-3-butenyl, 1, 1, 2-Trimethyl-2-propenyl, l-Ethyl-l-methyl-2-propenyl, l-Ethyl-2-methyl-l-propenyl und l-Ethyl-2-methyl-2-propenyl;

ggf. subst. Alkenyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkenyl- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt), welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

Alkinyl: geradkettige oder verzweigte Kohlenwasserstoffgruppen, insbesondere mit 2 bis 20 Kohlenstoffatomen und einer Dreifach¬ bindung in einer beliebigen Position, z.B. C ₂ -C ₆ ~Alkinyl wie Ethinyl, 1-Propinyl, 2-Propinyl, 1-Butinyl, 2-Butinyl, 3-Butinyl, l-Methyl-2-propinyl, 1-Pentinyl, 2-Pentinyl, 3-Pentinyl, 4-Pentinyl, l-Methyl-2-butinyl, l-Methyl-3-butinyl, 2-Methyl-3-butinyl, 3-Methyl-l-butinyl, 1, l-Dimethyl-2-propinyl, l-Ethyl-2-propinyl, 1-Hexinyl, 2-Hexinyl, 3-Hexinyl, 4-Hexinyl, 5-Hexinyl, l-Methyl-2-pentinyl, l-Methyl-3-pentinyl, l-Methyl-4-pentinyl, 2-Methyl-3-pentinyl, 2-Methyl-4-pentinyl, 3-Methyl- 1-pentinyl, 3-Methyl-4-pentinyl, 4-Methyl-l-pentinyl, 4-Methyl-2-pentinyl, 1, l-Dimethyl-2-butinyl, 1,1-Di-me- thyl-3-butinyl, 1, 2-Dimethyl-3-butinyl, 2, 2-Dimethyl-3-butinyl, 3, 3-Dimethyl-l-butinyl, l-Ethyl-2-butinyl, l-Ethyl-3-butinyl, 2-Ethyl-3-butinyl und l-Ethyl-l-methyl-2-propinyl;

ggf. subst. Alkinyloxy: geradkettige oder verzweigte Alkinyl- gruppen mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen (wie vorstehend genannt) , welche über ein Sauerstoffatom (-0-) an das Gerüst gebunden sind;

ggf. subst. Cycloalkyl: mono- oder bicyclische Kohlenwaserstof- freste mit 3 bis 10 Kohlenstoffatomen, z.B. C ₃ -Cio-(Bi) cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Cyclo- heptyl, Bornanyl, Norbornanyl, Dicyclohexyl, Bicyclo[3, 3, 0]octyl, Bicyclo [3,2, 1] octyl, Bicyclo [2,2,2]octyl oder Bicyclo[3,3,1]nonyl;

ggf. subst. Cycloalkenyl: mono- oder bicyclische Kohlenwaserstof- freste mit 5 bis 10 Kohlenstoffatomen und einer Doppelbindung in einer beliebigen Ringposition, z.B. C ₅ -C ₁₀ - (Bi)cycloalkenyl wie Cyclopentenyl, Cyclohexenyl, Cycloheptenyl, Bornenyl, Norborne- nyl, Dicyclohexenyl und Bicyclo [3,3, 0]octenyl;

eine an zwei benachbarte Ringatome gebundene ggf. subst. Brücke, welche drei bis vier Glieder aus der Gruppe 3 oder 4 Kohenstoffa- tome, 1 bis 3 Kohlenstoffatome und 1 oder 2 Stickstoff-, Sauer-

stcff- und/oder Schwefelatome, wobei diese Brücke gemeinsam mit dem Ring an den sie gebunden ist einen partiell ungesättigten oder aromatischen Rest bilden kann: Brücken, die mit dem Ring, an den sie gebunden sind beispielsweise eines der folgenden Systeme bilden: Chinolinyl, Benzofuranyl und Naphthyl;

ein ggf. subst. gesättigter oder ein- oder zweifach ungesättigter Ring, welcher neben Kohlenstoffatomen ein bis drei der folgenden Heteroatome als Ringglieder enthalten kann: Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff, beispielsweise Carbocyclen wie Cyclopropyl, Cyciopentyl, Cyclohexyl, Cyclopent-2-enyl, Cyclohex-2-enyl, 5- bis 6-gliedrige, gesättigte oder ungesättigte Heterocyclen, ent¬ haltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff¬ oder Schwefelatom wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl,

3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazoli- di yl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidi- nyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-0xazo- lidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thia- zolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1, 2, -Oxadiazolidin-3-yl, 1, 2, 4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thia- diazolidin-3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazolidin-5-yl, 1, 2, 4-Triazoli- dir.-3-yl, 1, 3, 4-Oxadiazolidin-2-yl, 1, 3, 4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3, 4-Triazolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-2-yl, 2, 3-Dihydrofur-3-yl, 2, -Dihydrofur-2-yl, 2, 4-Dihydrofur-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2, 4-Dihydrothien-2-yl, 2,4-Dihydro- th en-3-yl, 2, 3-Pyrrolin-2-yl, 2, 3-Pyrrolin-3-yl, 2,4-Pyrro- lir.-2-yl, 2, 4-Pyrrolin-3-yl, 2,3-Isoxazolin-3-yl, 3,4-Isoxazo- lir.-3-yl, 4, 5-Isoxazolin-3-yl, 2, 3-Isoxazolin-4-yl, 3,4-Isoxazo- lir.-4-yl, 4, 5-Isoxazolin-4-yl, 2, 3-Isoxazolin-5-yl, 3,4-Isoxazo- lir.-5-yl, 4, 5-Isoxazolin-5-yl, 2, 3-Isothiazolin-3-yl, 3,4-Iso- thiazolin-3-yl, 4, 5-Isothiazolin-3-yl, 2,3-Isothiazolin-4-yl, 3, -Isothiazolin-4-yl, 4, 5-Isothiazolin-4-yl, 2,3-Isothia- zclin-5-yl, 3, 4-Isothiazolin-5-yl, 4, 5-Isothiazolin-5-yl, 2,3-Di- hydropyrazol-1-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-2-yl, 2, 3-Dihydropyra- zol-3-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-5-yl, 3, -Dihydropyrazol-l-yl, 3, 4-Dihydropyrazol-3-yl, 3, 4-Dihydropy- razol-4-yl, 3, -Dihydropyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-l-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropy- razol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-3-yl,

2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 3, -Dihydrooxa- zcl-2-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-4-yl, 3,4-Di- hydrooxazol-5-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-2-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-3-yl, 3, 4-Dihydrooxazol-4-yl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-?iperidinyl, 1,3-Dioxan-5-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy- dropyranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Te- trahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimi-

dinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Te- trahydro-triazin-2-yl und 1,2, 4-Tetrahydrotriazin-3-yl, vorzugs¬ weise 2-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 1, 3, 4-Oxazolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-Isoxazolin-3-yl, 3-Piperidinyl,

1, 3-Dioxan-5-yl, 4-Piperidinyl, 2-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahy- dropyranyl;

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ringsy- stem, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothia- zolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-0xazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazo- lyl, 4-Imidazolyl, 1,2, 4-0xadiazol-3-yl, 1,2, 4-0xadiazol-5-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1,2, 4-Thiadiazol-5-yl, 1,2, 5-Triazol-3-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 1, 2, 3-Triazol-5-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 5-Te- trazolyl, 1, 2, 3, -Thiatriazol-5-yl und 1,2, 3, 4-Oxatriazol-5-yl, insbesondere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, 1,3, 4-Oxadiazol-2-yl und 1, 3, 4-Thiadiazol-2-yl;

sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl, 1, 2, -Triazin- 3-yl und 1, 2, 4, 5-Tetrazin-3-yl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyri- dinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl und 4-Pyridazinyl.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylgruppen soll zum Ausdruck bringen, daß diese Gruppen par¬ tiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasser- stcffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, insbesondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis drei, insbesondere einen, der folgenden Reste tragen können:

Ci-Cg-Alkoxy, Ci-C _δ -Halogenalkoxy, C _: -C ₆ -Alkylthio, Ci-C _δ Halogen- alkylthio, Ci-C _ß -Alkylamino, Di-Ci-Cg-alkylamino, C2-Cg-Alkenyl- oxy, C ₂ -C ₆ -Halogenalkenyloxy, C ₂ -Cg-Alkinyloxy, C ₂ -C ₆ -Halogen- alkinyloxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyloxy, C ₃ ~C ₆ -Cyclo- alkenyl, C3-C6-Cycloalkenyloxy,

oder ein ggf. subst. ein- oder zweikerniges aromatisches Ring¬ system, welches neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoff¬ atome oder ein oder zwei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ring¬ glieder enthalten kann (wie vorstehend genannt) , welches direkt oder über ein Sauerstoffatom (-0-) , ein Schwefelatom (-S-) oder eine Aminogruppe (-NR ^a -) an den Substituenten gebunden sein kann, d.h. Arylreste wie Phenyl und Naphthyl, vorzugsweise Phenyl oder 1- oder 2-Naphthyl, und Hetarylreste, beispielsweise 5-Ring

Heteroaromaten enthaltend ein bis drei Stickstoffatome und/oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom wie 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thi- enyl, 3-Thienyl, 1-Pyrrolyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazo- lyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 1-Pyrazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazo- lyl, 2-Oxazolyl, 4-0xazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazo- lyl, 5-Thiazolyl, 1-Imidazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1, 2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-5-yl, 1,2, 4-Thiadia- zol-3-yl, l,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2, 5-Triazol-3-yl, 1,2,3-Tria- zol-4-yl, 1, 2, 3-Triazol-5-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 5-Tetrazolyl, 1, 2, 3, 4-Thiatriazol-5-yl und 1, 2,3, 4-Oxatriazol-5-yl, insbeson¬ dere 3-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 4-Oxazolyl, 4-Thiazolyl, 1, 3, 4-0xadiazol-2-yl und 1, 3, -Thiadiazol-2-yl;

Sechsring Heteroaromaten enthaltend ein bis vier Stickstoffatome als Heteroatome wie 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Py- ridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimi- dinyl, 2-Pyrazinyl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl, 1,2, 4-Triazin-3-yl und 1, 2, 4, 5-Tetrazin-3-yl, insbesondere 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl und 4-Py- ridazinyl.

Der Zusatz "ggf. subst" in Bezug auf die cyclischen (gesättigten, ungesättigtem oder aromatischen) Gruppen soll zum Ausdruck brin- gen, daß diese Gruppen partiell oder vollständig halogeniert sein können (d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können teilweise oder vollständig durch gleiche oder verschiedene Halogenatome wie vorstehend genannt (vorzugsweise Fluor, Chlor und Brom, ins¬ besondere Fluor und Chlor) ersetzt sein können und/oder einen bis drei, der folgenden Reste tragen können:

Die bei den Resten genannten ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein, d.h. die Wasserstoffatome dieser Gruppen können partiell oder vollständig durch Halogenatome wie Fluor, Chlor, Brom und Jod, vorzugsweise Fluor und Chlor ersetzt sein.

Diese ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können neben den bezeichneten Halogenatomen ein bis drei der folgenden Substituenten tragen:

Nitro;

Cyano, Thiocyanato;

Alkyl, besonders Ci-Cβ-Alkyl wie vorstehend genannt, vorzugsweise Methyl, Ethyl, 1-Methylethyl, 1, 1-Dimethylethyl, Butyl, Hexyl, insbesondere Methyl und 1-Methylethyl;

C:-__.-Halogenalkyl, wie vorstehend genannt, vorzugsweise Trichlor- methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl und Pentafluorethyl;

Cϊ--_-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Ethoxy, 1-Methylethoxy und 1, 1-Dimethylethoxy, insbesondere Methoxy;

Ci-C^-Halogenalkoxy, besonders Cι-C ₂ -Halogenalkoxy, vorzugsweise Difluormethyloxy, Trifluormethyloxy und 2,2, 2-Trifluorethyloxy, insbesondere Difluormethyloxy;

Cι-C_.-Alkylthio, vorzugsweise Methylthio und 1-Methylethylthio, insbesondere Methylthio;

C -C_.-Alkylamino wie Methylamino, Ethylamino, Propylamino, 1-Methylethylamino, Butylamino, 1-Methylpropylamino, 2-Methyl- prcpylamino und 1, 1-Dimethylethylamino, vorzugsweise Methylamino und 1, 1-Dimethylethylamino, insbesondere Methylamino,

Di-C-_-C_]-alkylamino wie N,N-Dimethylamino, N,N-Diethylamino, N,:;-Dipropylamino, N,N-Di- (1-methylethyl)amino, N,N-Dibutylamino, N,N-Di- (1-methylpropyl)amino, N,N-Di- (2-methylpropyl)amino, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl- N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-methyl- amino, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)amino, N-Methyl-N- (2-methyl- propyl)amino, N- (1,1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-pro- pylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl)amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Zthyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino,

N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl)amino, N- (1-Methylethyl)-N-propyl- amino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (2-Methylpropyl) -N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-propyl¬ amino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl)- N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-Methylethyl) -N- (2-methylpropyl)- amino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl) amino, N-Bu¬ tyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl)amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl)amino, N- (1-Methylpropyl)- N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N- (1-methyl- propyl)amino und N-(1, 1-Dimethylethyl) -N- (2-methylpropyl)amino, vorzugsweise N,N-Dimethylamino und N,N-Diethylamino, insbesondere N,N-Dimethylamino;

Ci-Ce-Alkylcarbonyl wie Methylcarbonyl, Ethylcarbonyl, Propyl- carbonyl, 1-Methylethyl-carbonyl, Butylcarbonyl, 1-Methylpropyl- carbonyl, 2-Methylpropylcarbonyl, 1, 1-Dimethylethylcarbonyl, Pentylcarbonyl, 1-Methylbutylcarbonyl, 2-Methylbutylcarbonyl, 3-Methylbutylcarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl, 1,2-Dimethyl- propylcarbonyl, 2, 2-Dimethylpropylcarbonyl, 1-Ethylpropyl- carbonyl, Hexylcarbonyl, 1-Methylpentylcarbonyl, 2-Methylρentyl- carbonyl, 3-Methylpentylcarbonyl, 4-Methylpentylcarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylcarbonyl, 1,2-Dimethylbutylcarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 2,2-Dimethylbutylcarbonyl, 2, 3-Dimethylbutylcarbonyl, 3,3-Dimethylbutylcarbonyl, 1-Ethyl- butylcarbonyl, 2-Ethylbutylcarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl- carbonyl, 1, 2, 2-Trimethylpropylcarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl- carbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonyl, vorzugsweise Methyl¬ carbonyl, Ethylcarbonyl und 1, 1-Dimethylcarbonyl, insbesondere Ethylcarbonyl;

C-_-Ce~Alkoxycarbonyl wie Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propyl- oxycarbonyl, 1-Methyl-ethoxycarbonyl, Butyloxycarbonyl, 1-Methyl- propyloxycarbonyl, 2-Methylpropyloxycarbonyl, 1, 1-Dimethylethoxy- carbonyl, Pentyloxycarbonyl, 1-Methylbutyloxycarbonyl, 2-Methyl- butyloxycarbonyl, 3-Methylbutyloxycarbonyl, 2, 2-Dimethylpropyl- oxycarbonyl, 1-Ethylpropyloxycarbonyl, Hexyloxycarbonyl, 1,1-Di- methylpropoxycarbonyl, 1,2-Dimethylpropyloxycarbonyl, 1-Methyl- pentyloxycarbonyl, 2-Methylpentyloxycarbonyl, 3-Methylpentyloxy- carbonyl, 4-Methylpentyloxycarbonyl, 1, 1-Dimethylbutyloxycarbo- nyi, 1,2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1, 3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2, 2-Dimethylbutyloxycarbonyl, 2,3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 3, 3-Dimethylbutyloxycarbonyl, 1-Ethylbutyloxycarbonyl, 2-Ethyl- butyloxycarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyloxycarbonyl, 1,2,2-Tri- methylpropyloxycarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropyloxycarbonyl und l-Ethyl-2-methylpropyloxycarbonyl, vorzugsweise Methoxycarbonyl,

Ethoxycarbonyl und 1, 1-Dimethylethoxycarbonyl, insbesondere Ethoxycarbonyl;

Ci-Cg-Alkylaminocarbonyl wie Methylaminocarbonyl, Ethylamino- carbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbonyl, Butyl- aminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Methylpropylamino- carbonyl, 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl, Pentylaminocarbonyl, 1-Methylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl, 2,2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethylpro- pylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropylaminocar- bonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpentylaminocarbo- nyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentylaminocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1,2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 3, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1,1,2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1,2, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl-l-methylpropylamino- carbonyl und l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl, vorzugsweise Methylamincarbonyl und Ethylamincarbonyl, insbesondere Methyl¬ aminocarbonyl;

Di-C -C ₆ -alkylaminocarbonyl, besonders Di-Cι-C ₄ -alkylaminocarbonyl wie N,N-Dimethylaminocarbonyl, N,N-Diethylaminocarbonyl, N,N-Di- propylaminocarbonyl, N,N-Di- (1-methylethyl)aminocarbonyl, N,N-Di- butylaminocarbonyl, N,N-Di-(1-methylpropyl)aminocarbonyl, N,N-Di- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N,N-Di- (1, 1-dimethylethyl)-amino¬ carbonyl, N-Ethyl-N-methylaminocarbonyl, N-Methyl-N-propylamino- carbonyl, N-Methyl-N- (1-methylethyl) aminocarbonyl, N-Butyl-N- methylaminocarbonyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl)aminocarbonyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl)aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)- N-methylaminocarbonyl, N-Ethyl-N-propylaminocarbonyl, N-Ethyl- N- (1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N-ethylaminocarbonyl, N- Ethyl-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (2-methyl- propyl)aminocarbonyl, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N-propylaminocarbonyl, N-Butyl-N-propylamino¬ carbonyl, N- (1-Methylpropyl) -N-propylaminocarbonyl, N- (2-Methyl- propyl)-N-propylaminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl) -N-propyl¬ aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylethyl)aminocarbonyl, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl, N- (1-Methyl- ethyl) -N- (2-methylpropyl)aminocarbonyl, N- (1, 1-Di-methylethyl)- N- (1-methylethyl)aminocarbonyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) amino¬ carbonyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, N-Butyl- N- (1,1-dimethylethyl)aminocarbonyl, N- (1-Methylpropyl)- N- (2-methyl-propyl)aminocarbonyl, N- (1, 1-Dimethylethyl)- N- (1-methylpropyl) aminocarbonyl und N- (1, 1-Dimethylethyl) - N- (2-methylpropyl) aminocarbonyl, vorzugsweise N,N-Dimethylamino-

carbonyl und N,N-Diethylamincarbonyl, insbesondere N,N-Dimethyl- aminocarbonyl;

Ci-Cg-Alkylcarboxyl wie Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl, Propylcar- boxyl, 1-Methylethyl-carboxyl, Butylcarboxyl, 1-Methylpropylcar- boxyl, 2-Methylpropylcarboxyl, 1, 1-Dimethylethylcarboxyl, Pentyl- carboxyl, 1-Methylbutylcarboxyl, 2-Methylbutylcarboxyl, 3-Methyl- butylcarboxyl, 1, 1-Dimethylpropylcarboxyl, 1,2-Dimethylpropylcar- boxyl, 2,2-Dimethylpropylcarboxyl, 1-Ethylpropylcarboxyl, Hexyl- carboxyl, 1-Methylpentylcarboxyl, 2-Methylpentylcarboxyl, 3-Me- thylpentylcarboxyl, 4-Methylpentylcarboxyl, 1, 1-Dimethylbutylcar- boxyl, 1,2-Dimethylbutylcarboxyl, 1, 3-Dimethylbutylcarboxyl, 2, 2-Dimethylbutylcarboxyl, 2, 3-Dimethylbutylcarboxyl, 3,3-Dime- thylbutylcarboxyl, 1-Ethylbutylcarboxyl, 2-Ethylbutylcarboxyl, 1,1, 2-Trimethylpropylcarboxyl, 1,2,2-Trimethylpropylcarboxyl, 1-Ethyl-l-methylpropylcarboxyl und l-Ethyl-2-methylpropylcarbo- xyl, vorzugsweise Methylcarboxyl, Ethylcarboxyl und 1, 1-Dimethyl- ethylcarbonyl, insbesondere Methylcarboxyl und 1, 1-Dimethylethyl- carboxyl;

C- _L -C ₆ -Alkylcarbonylamino wie Methylcarbonylamino, Ethylcarbonyl- amino, Propylcarbonylamino, 1-Methylethylcarbonylamino, Butylcar- bonylamino, 1-Methylpropylcarbonylamino, 2-Methylpropylcarbonyl- amino, 1, 1-Dimethylethylcarbonylamino, Pentylcarbonylamino, 1-Me- thylbutylcarbonylamino, 2-Methylbutylcarbonylamino, 3-Methylbu- tyicarbonylamino, 2, 2-Dimethylpropylcarbonylamino, 1-Ethylpropyl- carbonylamino, Hexylcarbonylamino, 1, 1-Dimethylpropylcarbonyl- amino, 1, 2-Dimethylpropylcarbonylamino, 1-Methylpentylcarbonyl- amino, 2-Methylpentylcarbonylamino, 3-Methylpentylcarbonylamino, 4-Methylpentylcarbonylamino, 1, 1-Dimethylbutylcarbonylamino, 1, 2-Dimethylbutylcarbonylamino, 1, 3-Dimethylbutylcarbonylamino, 2, 2-Dimethylbutylcarbonylamino, 2, 3-Dimethylbutylcarbonylamino, 3, 3-Dimethylbutylcarbonylamino, 1-Ethylbutylcarbonylamino, 2-Ethylbutylcarbonylamino, 1,1,2-Trimethylpropylcarbonylamino, 1,2, 2-Trimethylpropylcarbonylamino, 1-Ethyl-l-methylpropylcarbo- nylamino und l-Ethyl-2-methylpropylcarbonylamino, vorzugsweise Methylcarbonylamino und Ethylcarbonylamino, insbesondere Ethyl- carbonylamino;

Cs-C _T -Cycloalkyl wie Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclo- hexyl und Cycloheptyl, vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl, insbesondere Cyclopropyl;

C ₃ -C7-Cycloalkoxy wie Cyclopropyloxy, Cyclobutyloxy, Cyclopentyl- oxy, Cyclohexyloxy und Cycloheptyloxy, vorzugsweise Cyclopentyl- oxy und Cyclohexyloxy, insbesondere Cyclohexyloxy;

C ₃ -C7-Cycloalkylthio wie Cyclopropylthio, Cyclobutylthio, Cyclo- pentylthio, Cyclohexylthio und Cycloheptylthio, vorzugsweise Cyclohexylthio;

C ₃ -C—Cycloalkylamino wie Cyclopropylamino, Cyclobutyla ino,

Cyclopentylamino, Cyclohexylamino und Cycloheptylamino, vorzugs¬ weise Cyclopropylamino und Cyclohexylamino, insbesondere Cyclo¬ propylamino;

Die ein- oder zweikernigen aromatischen oder heteroaromatischen Systeme können neben den vorstehend genannten Substituenten auch einen Rest -CR ^f =N0R" tragen, wobei die Reste R' und R" für die folgenden Gruppen stehen:

R' Wasserstoff, Cyano, Alkyl (vorzugsweise C:-C ₆ ~Alkyl, ins¬ besondere Cι-C ₄ -Alkyl) , Haloalkyl (vorzugsweise Cχ-C-1-Halo- alkyl, insbesondere Cj _. -C ₂ -Haloalkyl) , Alkenyl (vorzugsweise C ₂ ~C ₆ -Alkenyl, insbesondere C ₂ ~C ₄ -Alkenyl) , Haloalkenyl (vor¬ zugsweise C ₂ -C ₆ ~Haloalkenyl, insbesondere C ₂ -C ₄ -Haloalkenyl) , Alkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ ~Alkinyl, insbesondere

C ₂ -C_]-Alkinyl) , Haloalkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, insbesondere C ₂ ~C ₄ -Haloalkinyl) und Cycloalkyl (vorzugsweise C ₃ -C«-Cycloalkyl, insbesondere C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) ;

R" Alkyl (vorzugsweise Cχ-C ₆ -Alkyl, insbesondere Ci-Cd-Alkyl) , Haloalkyl (vorzugsweise Ci-C^-Haloalkyl, insbesondere C:-C ₂ -Haloalkyl) , Alkenyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ ~Alkenyl, ins¬ besondere C ₂ -Cι-Alkenyl) , Haloalkenyl (vorzugsweise C ₂ -C6-Ha- loalkenyl, insbesondere C ₂ -C.]-Haloalkenyl) , Alkinyl (vorzugs- weise C ₂ -Cg-Alkinyl, insbesondere C ₂ -C_]-Alkinyl) , Haloalkinyl (vorzugsweise C ₂ -C ₆ -Haloalkinyl, insbesondere C ₂ ~C ₄ -Haloal i- nyl) und Cycloalkyl (vorzugsweise C ₃ -C ₈ -Cycloalkyl, ins¬ besondere C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl) .

Im Hinblick auf ihre biologische Wirkung sind Verbindungen I be¬ vorzugt, in denen — für eine Doppelbindung steht.

Desweiteren sind Verbindungen I bevorzugt, in denen in der . für eine Einfachbindung steht .

Gleichermaßen sind Verbindungen I bevorzugt, in denen n für 0 oder 1, insbesondere für 0, steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ¹ für Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cj _. -C ₂ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy oder Cι~C ₂ -Halogen- alkoxy steht.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen m 0 oder 1 be¬ deutet .

Gleichermaßen werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ² Nitro, Halogen, Cι-C ₄ -Alkyl, Cι-C ₄ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy oder C-_-C_;-Alkoxycarbonyl steht.

Desweiteren werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Cι-__-Alkyl oder C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für einen ggf. subst. ein- oder zweikernigen aromatischen Rest steht, wel¬ cher neben Kohlenstoffatomen ein bis vier Stickstoffatome oder eir. oder zwei Stickstroffatome und ein Sauerstoff- oder Schwefel- atom oder ein Sauerstoff- oder Schwefelatom als Ringglieder ent¬ halten kann.

Insbesondere werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ³ für Phenyl oder Benzyl steht, wobei der Phenylrest partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder

ein bis drei der folgenden Reste: Cyano, Nitro, Cι-C ₆ -Alkyl, Ci-Cς-Halogenalkyl, Cι~C ₄ -Alkoxy, C]-C ₄ -Halogenalkoxy, Cι-C ₄ -Alkoxy-Cι-C -alkyl, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, C_-C -Alkyl- carbonyl, Cι-C -Alkoxycarbonyl, Phenyl, Phenoxy und Phe- nyl-Cχ-C ₄ ~alkoxy, wobei die Phenylringe ihrerseits partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen können: Cyano, Nitro, Ci-C^-Alkyl, Cι-C ₂ -Halogenalkyl, Ci~C ₄ -Alkoxy, Cι-C ₂ -Halogen- alkoxy, C ₃ -C ₆ -Cycloalkyl, Cι-C ₄ -Alkylcarbonyl oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl, und/oder eine Gruppe CR'=NOR", in der R' Wasserstoff oder Cι-C ₄ -Alkyl bedeutet und R" für Ci-Cβ-Alkyl steht, und/oder zwei benachbarte C-Atome des Phenylrings über eine Oxy-Cι-C ₃ -alkoxy-Brücke oder eine Oxy-C -C ₃ -halogenalkoxy- Brücke

tragen kann.

Außerdem werden Verbindungen I insbesondere bevorzugt, in denen R ³ für Pyridyl oder Pyrimidyl steht, wobei der Pyridylring partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder ein bis drei der folgenden Reste tragen kann: Cyano, Nitro, Cι~C -Alkyl, C:-C ₂ -Halogenalkyl, Cι-C ₄ -Alkoxy, Cχ-C ₂ -Halogenalkoxy, C3-C6-C clo- alkyl, Cι-C ₄ -Alkylcarbonyl oder Cι-C ₄ -Alkoxycarbonyl.

Daneben werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff, Cι-C -Alk l oder Cχ-C ₂ -Halogenalkyl steht.

Außerdem werden Verbindungen I bevorzugt, in denen R ⁵ X für Methyl, Ethyl, Methoxy oder Methylamino steht.

Beispiele für insbesondere bevorzugte Verbindungen I sind in den Tabellen zusammengestellt.

Tabelle 1

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 2

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet und R ^X _P für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 3

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 4

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 5

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht Tabelle 6

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 7

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 8

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 9

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor be¬ deutet und R _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 10

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor be¬ deutet und R _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 11

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor be- deutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 12

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 13

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Wasserstoff be¬ deutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A ent- spricht

Tabelle 14

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Wasserstoff be¬ deutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A ent¬ spricht

Tabelle 15

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Wasserstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 16

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Wasser- stcff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 17

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasser- Stoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 18

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasser¬ stoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 19

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Was¬ serstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Ta- belle A entspricht

Tabelle 20

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Methyl steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasserstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 21

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ⁵ X Methyl be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ¹ , RY, R ^z , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 22

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ⁵ X Ethyl bedeu- tet und die Kombination der Substituenten R ¹ , RY, R ^z , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 23

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ⁵ X Methoxy be¬ deutet und die Kombination der Substituenten R ¹ , RY, R ^z , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B entspricht

Tabelle 24

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.4, in denen R ⁵ X Methylamino und bedeutet und die Kombination der Substituenten R ¹ , RY, R ^z , R ³ und R ⁴ für eine Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle B ent¬ spricht

Tabelle 25

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 26

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 27

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet und R ^X _P für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 28

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser- Stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 29

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet und R ^X _P für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 30

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 31

Verbindungen der allgemeinen Formel I.l, in denen R ⁴ für Wasser- Stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 32

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.2, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 33

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 34

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 35

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 36

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, RY Wasserstoff bedeutet, R ^z Chlor bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 37

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, RY Methyl ^' bedeutet, R ^z Wasser- stoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 38

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Wasser¬ stoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 39

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Wasser¬ stoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 40

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser- stcff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, RY Methyl bedeutet, R ^z Was¬ serstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Ta¬ belle A entspricht

Tabelle 41

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methyl bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasserstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 42

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Ethyl bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasserstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 43

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methoxy bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasserstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle 44

Verbindungen der allgemeinen Formel 1.3, in denen R ⁴ für Wasser¬ stoff steht, R ⁵ X Methylamino bedeutet, RY Trifluormethyl bedeutet, R ^z Wasserstoff bedeutet und R ^x _p für eine Verbindung einer Zeile der Tabelle A entspricht

Tabelle A

Tabelle B

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I eignen sich zur Bekämpfung von Schadpilzen und von tierischen Schädlingen aus der Klasse der Insekten, Spinnentiere und Nematoden. Sie können im Pflanzenschutz sowie auf dem Hygiene-, Vorratsschutz- und Veteri- närsektor als Fungizide und Schädlingsbekämpfungsmittel einge¬ setzt werden.

Zu den schädlichen Insekten gehören:

aus der Ordnung der Schmetterlinge (Lepidoptera) beispielsweise Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama ar- gillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autogra- pha gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fu- miferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cy- dia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoeci- lia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Gra- phclitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Helio- this zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscel- laria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blan- cardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dis- par, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Mala- cosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis hepa- rana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia inciudens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodop-

tera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthe- don myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Tri- choplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, ferner Galleria mellonella und Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;

aus der Ordnung der Käfer (Coleoptera) beispielsweise Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomo- rum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cas- sida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis,

Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicor- nis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna va- rivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylo- bius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typogra- phus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus coir-iunis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp. , Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intrica- tus, Sitona lineatus, ferner Bruchus rufimanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Ory- zaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;

aus der Ordnung der Zweiflügler (Diptera) beispielsweise Anastre- pha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cu- curbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, De- lia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sa- tivae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hyoscyami, Phorbia antiqua, Phorbia bras¬ sicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomo- nella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, ferner Aedes aegypti, Aeαes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chryso- mya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Cuiex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glcssina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia se- ricata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;

aus der Ordnung der Thripse (Thysanoptera) beispielsweise Fran¬ kliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tri- tici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;

aus der Ordnung der Hautflügler (Hymenoptera) beispielsweise Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplo- campa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Irido- myrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, So- lenopsis invicta, Solenopsis richteri;

aus der Ordnung der Wanzen (Heteroptera) beispielsweise Acroster- num hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Eu- schistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma qua- drata, Solubea insularis, Thyanta perditor;

aus der Ordnung der Pflanzensauger (Homoptera) beispielsweise Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gos- sypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycau- dus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fa- bae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum ave- nae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzus persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phoro- dor. humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Sais- setia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sito- bion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeuro- des abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;

aus der Ordnung der Termiten (Isoptera) beispielsweise Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odon- totermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;

aus der Ordnung der Geradflügler (Orthoptera) beispielsweise Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivitta- tus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schi¬ stocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus marocca- nus, Schistocerca gregaria, ferner Acheta domestica, Blatta ori- entalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;

aus der Ordnung der Arachnoidea beispielsweise phytophage Milben wie Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechten- dali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetra- nychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranchus pacificus, Tetranychus urticae, Zecken wie Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus deco- loratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, Ixodes ricinus, Ixodes rubicundus, Ornithodorus ou- bata, Otobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus und Rhipice- phalus evertsi sowie tierparasitische Milben wie Dermanyssus gal- linae, Psoroptes ovis und Sarcoptes scabiei;

aus der Klasse der Nematoden beispielsweise Wurzelgallennemato- den, z.B. Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, zystenbildende Nematoden, z.B. Globodera pallida, Glo- bodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, He- terodera schachtii, migratorische Endoparasiten und semi-endopa- rasitische Nematoden, z.B. Heliocotylenchus multicinctus, Hir- schmanniella oryzae, Hoplolaimus spp, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, Stock- und Blattnematoden z.B. Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylen- chus dipsaci, Virusvektoren, z .B. ^■ Longidorus spp, Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema me- diterraneum.

Die Verbindungen I können als solche, in Form ihrer Formulierun¬ gen oder den daraus bereiteten Anwendungsformen, z.B. in Form von direkt versprühbaren Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Disper¬ sionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streu- mittein, Granulaten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Ver¬ streuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen rich¬ ten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirk¬ stoffe gewährleisten.

Als Fungizide sind die Verbindungen der Formel I z.T. systemisch wirksam. Sie können als Blatt- und Bodenfungizide gegen ein brei¬ tes Spektrum von pflanzenpathogenen Pilzen, insbesondere aus der Klasse der Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten und Basidiomyceten eingesetzt werden.

Besondere Bedeutung haben sie für die Bekämpfung einer Vielzahl von Pilzen an verschiedenen Kulturpflanzen wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Reis, Mais, Rasen, Baumwolle, Soja, Kaffee, Zuk- kerrohr, Wein, Obst- und Zierpflanzen und Gemüsepflanzen wie Gur- ken, Bohnen und Kürbisgewächsen, sowie an den Samen dieser Pflan¬ zen.

Speziell eignen sich die Verbindungen I zur Bekämpfung folgender Pflanzenkrankheiten:

* Erysiphe graminis (echter Mehltau) in Getreide,

* Erysiphe cichoracearum und Sphaerotheca fuliginea an Kürbis¬ gewächsen,

* Podosphaera leucotricha an Äpfeln, * Uncinula necator an Reben,

* Puccinia-Arten an Getreide,

* Rhizoctonia-Arten an Baumwolle und Rasen,

* Ustilago-Arten an Getreide und Zuckerrohr,

* Venturia inaequalis (Schorf) an Äpfeln, * Helminthosporium-Arten an Getreide,

* Septoria nodorum an Weizen,

* Botrytis cinerea (Grauschimmel) an Erdbeeren, Reben,

* Cercospora arachidicola an Erdnüssen,

* Pseudocercosporella herpotrichoides an Weizen, Gerste, * Pyricularia oryzae an Reis,

* Phytophthora infestans an Kartoffeln und Tomaten,

* Fusarium- und Verticillium-Arten an verschiedenen Pflanzen,

* Plasmopara viticola an Reben,

* Alternaria-Arten an Gemüse und Obst .

Die neuen Verbindungen können auch im Materialschutz z.B. zum Schutz von Holz, Papier und Textilien eingesetzt werden, z.B. ge¬ gen Paecilomyces variotii.

Sie können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Stäube, Pulver, Pasten oder Granulate. Die Anwendungformen richten sich dabei nach dem jewei¬ ligen Verwendungszweck; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der Wirkstoffe gewährleisten.

Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Verstrecken des Wirkstoffs mit Lösungsmitteln und/oder Trägerstoffen, gewünschtenfalls unter Verwendung von Emulgier¬ mitteln und Dispergiermitteln, wobei im Falle von Wasser als Ver- dünnungsmittel auch andere organische Lösungsmittel als Hilfs- lösungsmittel verwendet werden können.

Als Hilfsstoffe kommen dafür im wesentlichen in Betracht:

Lösungsmittel wie Aromaten (z.B. Xylol), chlorierte Aromaten (z.B. Chlorbenzole), Paraffine (z.B. Erdölfraktionen), Alko- hole (z.B. Methanol, Butanol), Ketone (z.B. Cyclohexanon) , Amine (z.B. Ethanolamin, Dimethylformamid) und Wasser;

Trägerstoffe wie natürliche Gesteinsmehle (z.B. Kaoline, Ton ^¬ erden, Talkum, Kreide) und synthetische Gesteinsmehle (z.B. hochdisperse Kieselsäure, Silikate) ;

Emulgiermittel wie nichtionogene und anionische Emulgatoren (z.B. Polyoxyethylen-Fettalkohol-Ether, Alkylsulfonate und Arylsulfonate) und Dispergiermittel wie Ligninsulfit-Ablaugen und Methyl- cellulose.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen, sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati¬ onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenol-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylen, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbit¬ ester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Dispersionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur

Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substrate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell

Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge¬ stellt werden.

Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesium¬ sulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe. Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zu¬ bereitungen können in größeren Bereichen variiert werden.

Ganz allgemein enthalten die Mittel zwischen 0,0001 und 95 Gew.-% Wirkstoff.

Formulierungen mit mehr als 95 Gew.-% Wirkstoff können mit gutem Erfolg im Ultra-Low-VolumeVerfahren (ULV) ausgebracht werden, wo- bei sogar der Wirksoff ohne Zusätze verwendet werden kann.

Für die Anwendung als Fungizide empfehlen sich Konzentrationen zwischen 0,01 und 95 Gew.%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gew.%, Wirkstoff. Für die Anwendung als Insektizide kommen Formu- lierungen mit 0,0001 bis 10 Gew.%, vorzugsweise 0,01 bis 1 Gew.% Wirkstoff, in Betracht.

Die Wirkstoffe werden normalerweise in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) einge- setzt.

Beispiele für solche Zubereitungen sind:

I. eine Lösung aus 90 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I und 10 Gew.-Teilen N-Methyl-α-pyrrolidon, die zur Anwendung in Form kleinster Tropfen geeignet ist;

II. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I in einer Mischung aus 80 Gew.-Teilen alky- liertem Benzol, 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoetha- nolamid, 5 Gew.Teilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure, 5 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylen oxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Ver- teilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Disper¬ sion.

III. eine Lösung von 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen

Verbindung I in einer Mischung aus 40 Gew.-Teilen Cyclo- hexanon, 30 Gew.-Teilen Isobutanol, 20 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Iso- octylphenol und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dis¬ persion.

IV. eine wäßrige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, in einer Mischung aus 25 Gew.-Teilen Cyclohexanon, 65 Gew.-Teilen einer Mineralöl¬ fraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gew.-Teilen des Anlagerungsproduktes von 40 mol Ethylenoxid an 1 mol Ricinusöl; durch feines Verteilen der Formulierung in Wasser erhält man eine Dispersion.

V. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus

20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 3 Gew.-Teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphta- lin-α-sulfonsäure, 17 Gew.-Teilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge und 60 Gew.- Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel; durch feines Ver¬ teilen der Mischung in Wasser erhält man eine Spritz- brühe;

VI. eine innige Mischung aus 3 Gew.-Teilen einer erfindungs¬ gemäßen Verbindung I und 97 Gew.-Teilen feinteiligem Kao¬ lin; dieses Stäubemittel enthält 3 Gew.-% Wirkstoff;

VII. eine innige Mischung aus 30 Gew.-Teilen einer erfindungs¬ gemäßen Verbindung I, 92 Gew.-Teilen pulverförmigem Kieselsäuregel und 8 Gew.Teilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dieses Kieselsäuregels gesprüht wurde; diese Aufbereitung gibt dem Wirkstoff eine gute Haftfähigkeit;

VIII. eine stabile wäßrige Dispersion aus 40 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 10 Gew.-Teilen des Natriumsalzes eines Phenosulfonsäure-harnstoff-form- aldehyd-Kondensates, 2 Gew.-Teilen Kieselgel und 48 Gew.- Teilen Wasser, die weiter verdünnt werden kann;

IX. eine stabile ölige Dispersion aus 20 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 2 Gew.-Teilen des Calciumsalzes der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gew.-Teilen Fettalkohol-polyglykol-ether, 2 Gew.-Teilen des Natrium¬ salzes eines Phenolsulfonsäure-harnstoff-formaldehyd-Kon-

densates und 68 Gew.-Teilen eines paraffinischen Mineral¬ öls;

X. eine in einer Hammermühle vermahlene Mischung aus 10 Gew.-Teilen einer erfindungsgemäßen Verbindung I, 4 Gew.-

Teilen des Natriumsalzes der Diisobutyl- naphthalin-α-sulfonsäure, 20 Gew.-Teilen des Natrium¬ salzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfitablauge, 38 Gew.-Teilen Kieselsäuregel und 38 Gew.-Teilen Kaolin. Durch feines Verteilen der Mischung in 10 000 Gew.-Teilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.% des Wirkstoffs enthält.

Die Verbindungen I werden angewendet, indem man die Pilze oder die vor Pilzbefall zu schützenden Saatgüter, Pflanzen, Materia¬ lien oder den Erdboden mit einer fungizid wirksamen Menge der Wirkstoffe behandelt.

Die Anwendung erfolgt vor oder nach der Infektion der Materia- lien, Pflanzen oder Samen durch die Pilze.

Die Aufwandmengen liegen je nach Art des gewünschten Effektes zwischen 0,02 und 3 kg Wirkstoff pro ha, vorzugsweise bei 0,1 bis 1 kg/ha.

Bei der Saatgutbehandlung werden im allgemeinen Wirkstoffmengen von 0,001 bis 50 g, vorzugsweise 0,01 bis 10 g je Kilogramm Saat¬ gut benötigt .

Die Aufwandmenge an Wirkstoff für die Bekämpfung von Schädlingen beträgt unter Freilandbedingungen 0,02 bis 10, vorzugsweise 0,1 bis 2,0 kg/ha Wirkstoff.

Die Verbindungen I, allein oder in Kombination mit Herbiziden oder Fungiziden, können auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmit¬ teln gemischt gemeinsam ausgebracht werden, beispielsweise mit Wachstumsregulatoren oder mit Mitteln zur Bekämpfung von Schäd¬ lingen oder Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Düngemitteln oder mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe- bur.g von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden.

Die Pflanzenschutz- und Düngemittel können zu den erfindungs¬ gemäßen Mitteln im Gewichtsverhältnis 1:10 bis 10:1 zugesetzt werden, gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) . Beim Vermischen mit Fungiziden oder Insektiziden er-

hält man dabei in vielen Fällen eine Vergrößerung des fungiziden Wirkungsspektrums.

Die folgende Liste von Fungiziden, mit denen die erfindungs- gemäßen Verbindungen gemeinsam angewendet werden können, soll die Kombinationsmöglichkeiten erläutern, nicht aber einschränken:

Schwefel, Dithiocarbamate und deren Derivate, wie Ferridimethyl- dithiocarbamat, Zinkdimethyldithiocarbamat, Zinkethylenbisdithio- carbamat, Manganethylenbisdithiocarbamat, Mangan-Zink-ethylendia- min-bis-dithiocarbamat, Tetramethylthiuramdisulfide, Ammoniak- Komplex von Zink- (N,N-ethylen-bis-dithiocarbamat) , Ammoniak-Kom¬ plex von Zink- (N,N'-propylen-bis-dithiocarbamat) , Zink-(N,N'- prcpylen-bis-dithiocarbamat) , N,N'-Polypropylen-bis- (thio- carbamoyl) -disulfid; Nitroderivate, wie Dinitro- (1-methyl- heptyl)-phenylcrotonat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitro- phenyl-3, 3-dimethylacrylat, 2-sec-Butyl-4, 6-dinitrophenyl-isopro- pylcarbonat, 5-Nitro-isophthals°ure-di-isopropylester;

heterocyclische Substanzen, wie 2-Heptadecyl-2-imidazolin-acetat, 2, -Dichlor-6- (o-chloranilino)-s-triazin, 0,O-Diethyl-phthalimi- dophosphonothioat, 5-Amino-l-ß- [bis- (dimethylamino)-phosphi- nyi; -3-phenyl-l, 2, 4-triazol, 2,3-Dicyano-l, 4-dithioanthrachinon, 2-Thio-l,3-dithiolo-ß- [4, 5-b] chinoxalin, 1- (Butylcarbamoyl)-2-ben- ziir.idazol-carbaminsäuremethylester, 2-Methoxycarbonylamino-benzi- midazol, 2- (Furyl- (2) )-benzimidazol, 2- (Thiazolyl- (4) ) -benz- imidazol, N- (1, 1,2, 2-Tetrachlorethylthio) -tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio-tetrahydrophthalimid, N-Trichlormethylthio- pht alimid, N-Dichlorfluormethylthio-N' ,N' -dimethyl-N-phenyl- schwefelsäurediamid, 5-Ethoxy-3-trichlormethyl-l,2, 3-thiadiazol, 2-Rhodanmethylthiobenzthiazol, 1,4-Dichlor-2, 5-dimethoxybenzol, 4- (2-Chlorphenylhydrazono) -3-methyl-5-isoxazolon, Pyridin-2-thio-l-oxid, 8-Hydroxychinolin bzw. dessen Kupfersalz, 2, 3-Dihydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, -oxathiin, 2, 3-Di- hydro-5-carboxanilido-6-methyl-l, -oxathiin-4, 4-dioxid,

2-Methyl-5, 6-dihydro-4H-pyran-3-carbonsäure-anilid, 2-Methyl-fu- rar.-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 4, 5-Trimethyl-furan-3-carbonsäureanilid, 2, 5-Dimethyl-fu- rar.-3-carbonsäurecyclohexylamid, N-Cyclohexyl-N-methoxy-2, 5-dime- thyl-furan-3-carbonsäureamid, 2-Methyl-benzoesäure-anilid, 2-Iod- ber.zoesäure-anilid, N-Formyl-N-morpholin-2,2, 2-trichlorethylace- tal, Piperazin-1, 4-diylbis-(1- (2,2,2-trichlor-ethyl)-formamid, 1- (3, 4-Dichloranilino)-1-formylamino-2,2,2-trichlorethan, 2, 6-Di- methyl-N-tridecyl-morpholin bzw. dessen Salze, 2, 6-Dimethyl-N-cy- clcdedecyl-morpholin bzw. dessen Salze, N- [3- (p-tert .-Butylphe- nyl) -2-methylpropyl] -cis-2, 6-dimethylmorpholin, N- [3- (p-tert .-Bu- tylphenyl) -2-methylpropyl]-piperidin, 1- [2- (2, 4-Dichlor-

phenyl)-4-ethyl-l, 3-dioxolan-2-yl-ethyl] -1H-1, 2, -triazol 1- [2- (2, 4-Dichlorphenyl) -4-n-propyl-l, 3-dioxolan-2-yl- ethyl] -1H-1, 2, 4-triazol, N- (n-Propyl)-N- (2,4, 6-trichlorphenoxye- thyl)-N' -imidazol-yl-harnstoff, 1-(4-Chlorphen- oxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-1, 2, 4-triazol-l-yl)-2-butanon, 1- (4-Chlorphenoxy) -3,3-dimethyl-l- (1H-1, 2, 4-tri- azoi-1-yl) -2-butanol, α- (2-Chlorphenyl) -α- (4-chlor- phenyl) -5-pyrimidin-methanol, 5-Butyl-2-dimethyl- amino-4-hydroxy-6-methyl-pyrimidin, Bis- (p-chlorphenyl)-3-pyri- dinmethanol, 1,2-Bis- (3-ethoxycarbonyl-2-thioureido) -benzol, 1, 2-Bis- (3-methoxycarbonyl-2-thioureido)-benzol,

sowie verschiedene Fungizide, wie Dodecylguanidinacetat,

3- [3- (3, 5-Dimethyl-2-oxycyclohexyl)-2-hydroxyethyl]-glutarimid, Hexachlorbenzol, DL-Methyl-N- (2, 6-dimethyl-phenyl)-N-fu- royl (2)-alaninat, DL-N-(2, 6-Dimethyl-phenyl) -N- (2'-methoxyace- tyl) -alanin-methylester, N-(2, 6-Dimethylphenyl) -N-chloracetyl- D,L-2-aminobutyrolacton, DL-N- (2, 6-Dimethylphenyl) -N- (phenylace- tyl)-alaninmethylester, 5-Methyl-5-vinyl-3- (3, 5-dichlor- phenyl)-2, 4-dioxo-l, 3-oxazolidin, 3- [3, 5-Dichlor- phenyl (-5-methyl-5-methoxymethyl]-1, 3-oxazolidin-2,4-dion,

3- (3, 5-Dichlorphenyl)-1-isopropylcarbamoylhydantoin,

N-(3, 5-Dichlorphenyl)-1,2-dimethylcyclopropan-l, 2-dicarbonsäure- imid, 2-Cyano- [N-(ethylaminocarbonyl)-2-methoximino] -acetamid, l-[2-(2,4-Dichlorphenyl)-pentyl]-lH-l,2,4-triazol, 2,4-Di- fluor-α- (1H-1,2,4-triazolyl-l-methyl)-benzhydrylalkohol, N- (3-Chlor-2, 6-dinitro-4-trifluormethyl-phenyl)-5-trifluor- methyl-3-chlor-2-aminopyridin, 1- ( (bis- (4-Fluorphenyl) -methylsi- lyl) -methyl) -1H-1,2, 4-triazol.

Synthesebeispiele

Die in den nachstehenden Synthesebeispielen wiedergegebenen Vor¬ schriften wurden unter entsprechender Abwandlung der Ausgangs- Verbindungen zur Gewinnung weiterer Verbindungen I benutzt. Die so erhaltenen Verbindungen sind in der anschließenden Tabelle mit physikalischen Daten aufgeführt.

1. N- (2- (N' -(p-Methylphenyl)-4' -chlor-pyrazolyl-3'-oxy- methyl) -phenyl)-N-methoxy-carbaminsäuremethylester (Tabelle, Nr. 19)

Eine Mischung von 1,7 g (Reinheit ca. 75 %ig, = 4,6 mmol) N- (2-Brommethylphenyl) -N-methoxy-carbaminsäuremethylester (WO 93/15046), l g (4,8 mmol) N- (p-Methylphe¬ nyl) -4-chlor-3-hydroxypyrazol und 1 g (7,2 mmol) K ₂ C0 ₃ in 15 ml Dimethylformamid wird über Nacht bei Raumtemperatur ge-

rührt. Anschließend verdünnt man die Reaktionsmischung mit Wasser und extrahiert die wäßrige Phase dreimal mit Methyl-t- butylether. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser extrahiert, über MgSθ getrocknet und eingeengt. Dann wird der Rückstand mit Methylenchlorid über A1 ₂ 0 ₃ und an¬ schließend mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen über Kieselgel chromatographiert. Man erhält 1,4 g (68 %) der Titel¬ verbindung als hellgelbes Öl.

^: H-NMR(CDC1 ₃ ; δ in ppm) : 7,75 (s, IH, Pyrazolyl) ; 7,70 (m, IH, Phenyl); 7,5 (m, 5H, Phenyl); 7,2 (d, 2H, Phenyl); 5,4 (s, 2H, OCH ); 3,75, 3,8 (2s, je 3H, 2 x OCH ₃ ) ; 2,35 (s, 3H, CH ₃ )

2. N-Methyl-N'-methoxy-N' - (2- ( (N"-pyrazinyl) -pyrazolyl-3"-oxy- methyl) -phenyl) -harnstoff (Tabelle, Nr. 32)

a) N-Hydroxy-N- (2-methylphenyl) -carbaminsäurephenylester

Eine Mischung von 350 g (Reinheit ca. 80%ig; 2,3 mol; hergestellt analog Bamberger et al., Anm. Chem. 316

(1901), 278) N-(2-Methylphenyl)-hydroxylamin und 286,8 g (3,4 mol) NaHC0 ₃ in 700 ml CH ₂ C1 ₂ wird bei ca. -10°C unter kräftigem Rühren mit 447 g (2,85 mol) Phenylchlorformiat versetzt. Man rührt ca. eine Stunde bei -10°C und tropft anschließend 600 ml Wasser hinzu, wobei sich die

Temperatur der Reaktionsmischung auf 5-10°C erhöht und eine starke Gasentwicklung eintritt. Dann wird die wä߬ rige Phase abgetrennt und noch einmal mit CH ₂ C1 ₂ extra¬ hiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Was- ser extrahiert, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der

Rückstand kristallisiert und wird mit Cyclohexan aus¬ gerührt. Man erhält 407 g (72 %) der Titelverbindung als farblosen Festkörper.

¹ H-NMR(CDC1 ₃ ; δ in ppm) : 8,6 (s, breit, IH, OH); 7,0-7,4 (m, 9H, Phenyl), 2, 4 (s,3H,CH ₃ )

b) N-Methoxy-N-(2-methylphenyl) -carbaminsäurephenylester

Eine Mischung von 407 g (1,6 mol) N-Hydroxy-N- (2-methyl- phenyl) -carbaminsäurephenylester (Beispiel 2a) und 277 g (2,0 mol) K ₂ C0 ₃ in 700 ml CH ₂ C1 ₂ wird tropfenweise mit 211 g (1,67 mol) Dimethylsulfat versetzt. Dabei erwärmt sich die Reaktionsmischung auf ca. 40°C. Man rührt über Nacht bei Raumtemperatur und filtriert anschließend die Reaktionsmischung über Kieselgur. Das Filtrat wird mit NH ₃ -Lsg. und Wasser gewaschen, über MgS0 ₄ getrocknet und

eingeengt. Der Rückstand kristallisiert und wird mit Hexan ausgerührt. Man erhält 324 g (75 %) der Titel¬ verbindung als farblosen Festkörper.

ⁱ H-N R f CDCls ; δ in ppm) : 7 , 1 - 7 , 6 (m, 9H , Phenyl ) ; 3 , 8

( s , 3H , 0CH ₃ ) ; 2 , 4 ( s , 3H, CH ₃ )

c) N-Methoxy-N- (2-brommethylphenyl) -carbaminsäurephenylester

Eine Mischung von 324 g (1,3 mol) N-Methoxy-N- (2-methyl- phenyl) -carbaminsäurephenylester (Beispiel 2b), 258 g (1,45 mol) N-Bromsuccinimid und 1 g Azoisobutyrodinitril in 1 1 CCI ₄ wird ca. 6 Stunden mit einer 300 W UV-Lampe bestrahlt, wodurch die Reaktionsmischung zum Sieden er- hitzt wird. Anschließend gibt man 13 g N-Bromsuccinimid hinzu und bestrahlt weitere 8 Stunden. Dann kühlt man auf Raumtemperatur und filtriert das ausgefallene Succinimid ab. Anschließend wird die organische Phase mit Wasser ex¬ trahiert, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rück- stand kristallisiert und wird mit Cyclohexan ausgerührt. Man erhält 300 g (68 %) der Tielverbindung als beigen Festkörper.

^: H-NMR(CDC1 ₃ ; δ in ppm): 7,0 - 7,6 (m, 9H, Phenyl);4, 65 (s,2H,CH ₂ -Br) ; 3,9 (s, 3H, 0CH ₃ )

d) N-Methoxy-N- (2- ( (N'-pyrazinyl) -pyrazolyl-3' -oxy- methyl) -phenyl) -carbaminsäurephenylester

Eine Mischung von 3,1 g (9,2 mmol) N-Methoxy-N- (2-bromme- thylphenyl) -carbaminsäurephenylester (Beispiel 2c), 1,5 g (9,2 mmol) N-Pyrazinyl-3-hydroxypyrazol und 2 g (14,5 mmol) K ₂ C0 ₃ in 10 ml DMF wird über Nacht bei Raum¬ temperatur gerührt. Anschließend wird die Reaktionsmi- schung mit Wasser verdünnt und dreimal mit Methyl-t-bu- tylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Wasser extrahiert, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt . Der Rückstand wird säulenchromatographisch mit Cyclohexan/Essigester-Gemischen gereinigt. Man erhält 2,4 g (63 %) der Titelverbindung als gelbes Öl.

^' -H-NMR(CDC1 ₃ ; δ in ppm) : 9,15 (d, IH, Pyrazolyl) ; 8,3 (m, 3H, Pyrazinyl); 7,7 (m, IH, Phenyl); 7,1-7,6 (m, 8H, Phenyl); 6,0 (d, IH, Pyrazolyl); 5,5 (s, 2H, OCH ₂ ) ; 3,85 (s, 3H, OCH ₃ )

e ) N-Methyl-N' -methoxy-N' - (2 - ( (N"-pyrazinyl) -pyra-zo- lyl-3"-oxymethyl) -phenyl) -harnstof f

Eine Mischung von 1,9 g (4,6 mmol) N-Methoxy-N-(2-( (N'- pyrazinyl)-pyrazolyl-3'-oxymethyl) -phenyl)-carbaminsäure¬ phenylester (Beispiel 2d) und 15 ml wäßriger Methylamin- Lösung (40 %ig) wird über Nacht bei Raumtemperatur ge¬ rührt. Anschließend gibt man Wasser hinzu und extrahiert die wäßrige Phase zweimal mit Methylenchlorid. Die ver- einigten organischen Phasen werden mit Wasser gewaschen, über MgS0 ₄ getrocknet und eingeengt. Der Rückstand kri¬ stallisiert und wird mit Cyclohexan ausgerührt. Man er¬ hält 0,9 g (55 %) der Titelverbindung als beigen Festkör¬ per.

¹ H-NMR(CDC1 ₃ ; δ in ppm): 9,15 (d, IH, Pyrazolyl); 8,3 (m, 3H, Pyrazinyl); 7,6 (m, IH, Phenyl); 7,35 (m, 3H, Phenyl); 6,0 (m, 2H, NH, Pyrazinyl); 5,45 (s, 2H, OCH ); 3,7 (s, 3H, 0CH ₃ ) ; 2,9 (d, 3H, NCH ₃ )

Tabelle:

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Beispiele zur Wirkung gegen Schadpilze

Die fungizide Wirkung der Verbindungen der Formel I ließ sich durch folgende Versuche zeigen:

Die Wirkstoffe wurden als 20 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclohexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxylierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufberei¬ tet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Wasser verdünnt .

Wirksamkeit gegen Puccinia recondita

Blätter von Weizensämlingen (Sorte "Kanzler") wurden mit Sporen des Braunrosts (Puccinia recondita) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden 24 h bei 20-22°C und einer relativen Luftfeuchtig- keit von 90-95% inkubiert und anschließend mit der wäßrigen Wirk- stoffaufbereitung (63 ppm Wirkstoff) behandelt. Nach weiteren 8 Tagen bei 20-22°C und 65-70% relativer Luftfeuchtigkeit wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt . Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 2-6, 8, 11-15, 18-20, 22, 23 und 26-29 behandelten Pflanzen einen Befall von 5% und weniger, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Beispiel Nr. 8) behan- delten Pflanzen zu 25% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

In einem entsprechenden Versuch zeigten die mit 250 ppm der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 1 behandelten Pflanzen einen Be- fall von 3% während Pflanzen, die mit 250 ppm einer aus WO-A

93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Nr. 21) behandelt wa¬ ren ebenso wie die unbehandelten Pflanzen zu 70% befallen waren.

In einem entsprechenden Versuch zeigten die mit 250 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1-8, 10-16, 18-20, 22, 23,

27-30, 34, 36-38, 41, 47 und 51-56 behandelten Pflanzen einen Be¬ fall von 15% und weniger während Pflanzen, die mit 250 ppm einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Nr. 21) be¬ handelt waren ebenso wie die unbehandelten Pflanzen zu 70% befal- len waren.

Wirksamkeit gegen Plasmopara viticola

Topfreben (Sorte: "Müller Thurgau") wurden mit der Wirkstoffauf- bereitung tropfnaß gespritzt. Nach 8 Tagen wurden die Pflanzen mit einer Zoosporenaufschwemmung des Pilzes Plasmopara viticola besprüht und 5 Tage bei 20-30 °C bei hoher Luftfeuchtigkeit be¬ wahrt. Vor der Beurteilung wurden die Pflanzen danach für 16h bei hoher Luftfeuchtigkeit bewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit den erfindungsgemäßen Verbindungen 1-3, 5, 6, 13, 15 und 29 behandelten Pflanzen einen Befall von 10% und weniger, während die mit einer aus WO-A 39/15,046 bekann¬ ten Verbindung (Tabelle 7, Beispiel Nr. 8) behandelten Pflanzen zu 25% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

Wirksamkeit gegen Botrytis cinerea (Grauschimmel)

Paprikasämlinge (Sorte: "Neusiedler Ideal Elite") mit 4-5 Blät¬ tern wurden mit der Wirkstoffaufbereitung (Aufwandmenge: 500 ppm) tropfnaß gespritzt. Nach dem Abtrocknen wurden die Pflanzen mit einer Konidienaufschwemmung des Pilzes Botrytis cinerea besprüht und 5 Tage bei 22-24 °C bei hoher Luftfeuchtigkeit bewahrt. Die Auswertung erfolgte visuell.

In diesem Test zeigten die mit der erfindungsgemäßen Verbindung 1 behandelten Pflanzen keinen Befall, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Beispiel Nr. 21) behandelten Pflanzen zu 70% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 80% befallen.

Wirksamkeit gegen Erysiphe graminis var. tritici

Blätter von Weizenkeimlingen (Sorte "Frühgold") wurden zunächst mit der wäßrigen Aufbereitung (Aufwandmenge 250 ppm) der Wirk¬ stoffe behandelt. Nach ca. 24 h wurden die Pflanzen mit Sporen des Weizenmehltaus (Erysiphe graminis var. tritici) bestäubt. Die so behandelten Pflanzen wurden anschließend für 7 Tage bei 20-22°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 75-80% inkubiert. An¬ schließend wurde das Ausmaß der Pilzentwicklung ermittlelt.

In diesem Test zeigten die mit der erfindungsgemäßen Verbindung

Nr. 1 behandelten Pflanzen keinen Befall, während die mit einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Nr. 21) be-

handelten Pflanzen zu 25% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

In einem entsprechenden Versuch die mit 250 ppm der erfindungs- 5 gemäßen Verbindungen Nr. 1-7, 10, 13, 14, 18-20, 27-29, 34, 36, 41, 50 und 56 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weni¬ ger während Pflanzen, die mit 250 ppm einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Nr. 21) behandelt waren zu 25% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

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In einem entsprechenden Versuch zeigten die mit 63 ppm der erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1-7, 10, 13, 14, 18-20, 27-29, 34, 36, 41, 50 und 56 behandelten Pflanzen einen Befall von 15% und weniger während Pflanzen, die mit 250 ppm einer aus WO-A

15 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Nr. 21) behandelt wa¬ ren zu 40% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 70% befallen.

In einem entsprechenden Versuch zeigten die mit 16 ppm der 20 erfindungsgemäßen Verbindungen Nr. 1-7, 10, 13, 14, 18-20, 27-29, 34, 36, 41, 50 und 56 behandelten Pflanzen einen Befall von 25% und weniger während Pflanzen, die mit 250 ppm einer aus WO-A 93/15,046 bekannten Verbindung (Tabelle 7, Nr. 21) behandelt wa¬ ren zu 65% befallen waren. Die unbehandelten Pflanzen waren zu 25 70% befallen.

Beispiele zur Wirkung gegen tierische Schädlinge

Die Wirkung der Verbindungen der allgemeinen Formel I gegen tie- 30 rische Schädlinge ließ sich durch folgende Versuche zeigen: Die Wirkstoffe wurden a) als 0,1 %-ige Lösung in Aceton oder b) als 10 %-ige Emulsion in einem Gemisch aus 70 Gew.-% Cyclo- hexanon, 20 Gew.-% Nekanil® LN (Lutensol® AP6, Netzmittel

35 mit Emulgier- und Dispergierwirkung auf der Basis ethoxy¬ lierter Alkylphenole) und 10 Gew.-% Emulphor® EL (Emulan® EL, Emulgator auf der Basis ethoxylierter Fettalkohole) aufbereitet und entsprechend der gewünschten Konzentration mit Aceton im Fall von a) bzw. mit Wasser im Fall von b) verdünnt.

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Nach Abschluß der Versuche wurde die jeweils niedrigste Konzen¬ tration ermittelt, bei der die Verbindungen im Vergleich zu unbe¬ handelten Kontrollversuchen noch eine 80 - 100 %-ige Hemmung bzw. Mortalität hervorriefen (Wirkschwelle bzw. Minimalkonzentration) ,

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