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Title:
USE OF CYCLIC CARBONATES AS MOISTURISERS
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2000/015186
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to the use of cyclic carbonates of formula (I) wherein R?1¿ and R?3¿ represent, independently of each other, hydrogen, linear and branched alkyl radicals with 1 to 4 carbon atoms and R?2¿ represents a linear or branched alkyl radical with 1 to 4 carbon atoms or a CH¿2?-OR?3¿ group as moisturisers in cosmetic preparations. The use of glycerol carbonate is advantageous.

Inventors:
GASSENMEIER THOMAS OTTO (DE)
LOEHL THORSTEN (US)
ANSMANN ACHIM (DE)
KAHRE JOERG (DE)
FISCHER DETLEF (DE)
Application Number:
PCT/EP1999/006524
Publication Date:
March 23, 2000
Filing Date:
September 04, 1999
Export Citation:
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Assignee:
HENKEL KGAA (DE)
GASSENMEIER THOMAS OTTO (DE)
LOEHL THORSTEN (US)
ANSMANN ACHIM (DE)
KAHRE JOERG (DE)
FISCHER DETLEF (DE)
International Classes:
A61K8/00; A61K8/49; A61Q5/00; A61Q19/00; (IPC1-7): A61K7/48; A61K7/06
Domestic Patent References:
WO1998010742A11998-03-19
Foreign References:
US4801331A1989-01-31
US5540853A1996-07-30
EP0688561A11995-12-27
DE19756454C11999-06-17
Other References:
P. H. DUGARD ET AL: "A method of predicting percutaneous absorption rates from vehicle to vehicle: and experimental assessment", INTERNATIONAL JOURNAL OR PHARMACEUTICS, vol. 28, no. 2-3, 1986, pages 219 - 227, XP000874730
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Claims:
Patentansprüche
1. Verwendung von cyclischen Carbonaten der Formel (I), in der R'und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, lineare und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, oder eine CH2OR3Gruppe steht, als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungen.
2. Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Carbonate der Formel (I) einsetzt, in der R1 für einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 für eine CH2OHGruppe steht.
3. Verwendung Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man cyclische Carbonate der Formel (I) einsetzt, in der R1 für Wasserstoff und R2 für eine CH20HGruppe (Glycerincarbonat) steht.
4. Verwendung nach mindestens einen der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate als Feuchthaltemittel in Haarpflegemitteln einsetzt.
5. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate zusammen mit Ölkörpern und/oder Emulgatoren einsetzt.
6. Verwendung nach mindestens einem der Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man die cyclischen Carbonate in Mengen von 0,1 bis 25 Gew.% bezogen auf die Mittel einsetzt.
Description:
Verwendung von cyclischen Carbonaten als Feuchthaltemittel Gebiet der Erfindung Die Erfindung betriffl die Verwendung von cyclischen Carbonaten als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungen.

Stand der Technik Aus dem Stand der Technik sind Verbindungen bekannt, die über feuchtigkeitsspendendes Eigen- schaften verfügen, wie z. B. Glycerin, Sorbitol, Propylenglycol oder Dipropylenglykol. Trotz dieser Eigenschaften besteht weiterhin der Bedarf an Feuchthaltemitteln, die im Vergleich zu den bisher bekannten Verbindungen wirksamer sind, zusätzlich weniger Nachteile aufweisen und beispielsweise weniger klebrig sind, eine höhere Konsistenz aufweisen und dabei frei von unerwünschten Rückständen sind. Ziel ist es daher, Verbindungen zu finden, die neben den feuchtigkeitsspendenden Eigenschaften diese Nachteile beheben und ebenfalls eine Verbesserung der Verteilbarkeit und des Einziehvermögens beinhalten. Ein besonderes Interesse besteht an Substanzen, die längere Wirkungszeiten als die bereits bekannten Substanzen besitzen.

Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung hat darin bestanden, Feuchthaltemittel zu finden, die das oben beschriebene komplexe Anwendungsprofil erfüllen und dabei insbesondere über eine zusätzliche Langzeitwirkung verfügen.

Beschreibung der Erfindung Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von cyclischen Carbonaten der Formel (1), in der R'und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, lineare und verzweigte Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R2 für einen linearen oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder eine CH2-OR3-Gruppe steht, als Feuchthaltemittel in kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haut-und Haarpfiegemitteln.

Überraschenderweise wurde gefunden, daß cyclische Carbonate in kosmetischen Zubereitungen, insbesondere Hautpflegemittel ausgezeichnete feuchtigkeitsspendende Eigenschaften besitzen.

Ein weiterer Vorteil ist die langanhaltende Wirkung im Vergleich zu Pflegemittein die Glycerin enthalten. Bei physiologischem pH Wert von 7,4 wird in tieferen Hautschichten beispielsweise aus Glycerincarbonat Glycerin freigesetzt, so daß ein weiterer Vorteil in der Verwendung als"Prodrug" besteht. Darüber hinaus besitzen Hautpflegemittel mit cyclischen Carbonaten eine höhere Konsistenz, leichtere Verteilbarkeit, vorteilhaftere hautglättende Eigenschaften und ein schnelleres Einziehvermögen. Ebenso konnten weniger Rückstände und eine verminderte Klebrigkeit dieser Hautpflegemittel gefunden werden. Ein zusätzlicher Vorteil ist die Nutzung der feuchtigkeit- spendenden Eigenschaften von cyclischen Carbonaten im Haar, wodurch das Haar vor Fönhitze geschützt werden kann.

Cvclische Carbonate Cyclische Carbonate werden üblicherweise durch Umesterung von Dimethylcarbonat oder Diethylcarbonat mit Glycerin oder vicinalen Diolen, vorzugsweise 1,2-Diolen hergestellt. Typische Beispiele für geeignete cyclische Carbonate sind die Umesterungsprodukte der genannten niederen Dialkylcarbonate mit Ethylenglycol, 1,2-Pentandiol, 1,2-Hexandiol, 1, 2-Octandiol, 1,2- Decandiol, 1,2-Dodecandiol und 1,2-Hexadecandiol. Die genannten Diole werden in der Regel durch Ringöffnung der entsprechenden endständigen Olefinepoxide mit Wasser hergestellt ; analog können natürlich auch 1,2-DiolealsAusgangsstoffe dienen, die auf Basis von innenständigen Olefinepoxiden gewonnen werden. Aus anwendungstechnischer Sicht ist der Einsatz von Glycerincarbonat bevorzugt. Der Anteil der cyclischen Carbonate an den kosmetischen Mitteln kann 0,01 bis 50, vorzugsweise 0,1 bis 30 und insbesondere 5 bis 10 Gew.-% betragen.

Ölkörper Die cyclischen Carbonate können zusammen mit Ölkörpern eingesetzt werden. Als Ölkörper kommen beispielsweise Guerbetalkohole auf Basis von Fettalkoholen mit 6 bis 18, vorzugsweise 8 bis 10 Kohlenstoffatomen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von verzweigten Cs-C3-Carbonsauren mit linearen C6-C22-Fettalkoholen, Ester von linearen C6-C22-Fettsäuren mit verzweigten Alkoholen, insbesondere 2-Ethylhexanol, Ester von Hydroxycarbonsäuren mit linearen oder verzweigten C6-C22-Fettaikoholen, insbesondere Dioctyl Malate, Ester von linearen und/oder verzweigten Fettsäuren mit mehrwertigen Alkoholen (wie z. B.

Propylenglycol, Dimerdiol oder Trimertriol) und/oder Guerbetalkoholen, Triglyceride auf Basis C6- Cro-Fettsäuren, flüssige Mono-/Di-/Triglyceridmischungen auf Basis von C6-C1s-Fettsäuren, Ester von C6-C22-Fettalkoholen und/oder Guerbetalkoholen mit aromatischen Carbonsäuren, insbesondere Benzoesäure, Ester von C2-C2-Dicarbonsäuren mit linearen oder verzweigten Alkoholen mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Polyolen mit 2 bis 10 Kohlenstoffatomen und 2 bis 6 Hydroxylgruppen, pflanzliche Öle, verzweigte primäre Alkohole, substituierte Cyclohexane, lineare und verzweigte C6-C22-Fettalkoholcarbonate, Guerbetcarbonate, Ester der Benzoesäure mit linearen und/oder verzweigten C6-C22-Alkoholen (z. B. Finsolv0 TN), lineare oder verzweigte, symmetrische oder unsymmetrische Dialkylether mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen pro Alkylgruppe, Ringöffnungsprodukte von epoxidierten Fettsäureestern mit Polyolen, Siliconöle und/oder aliphatische bzw. naphthenische Kohlenwasserstoffe in Betracht.

Emulqatoren Die cyclischen Carbonate können zusammen mit Emulgatoren eingesetzt werden. Als Emulgatoren kommen beispielsweise nichtionogene Tenside aus mindestens einer der folgenden Gruppen in Frage : (1) Anlagerungsprodukte von 2 bis 30 Mol Ethylenoxid und/oder 0 bis 5 Mol Propylenoxid an lineare Fettalkohole mit 8 bis 22 C-Atomen, an Fettsäuren mit 12 bis 22 C-Atomen und an Alkylphenole mit 8 bis 15 C-Atomen in der Alkylgruppe ; (2) Ci2/i8-Fettsäuremono-und-diester von Anlagerungsprodukten von 1 bis 30 Mol Ethylenoxid an Glycerin ; (3) Glycerinmono-und-diester und Sorbitanmono-und-diester von gesättigten und ungesättigten Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und deren Ethylenoxid- anlagerungsprodukte ; (4) Alkylmono-und-oligoglycoside mit 8 bis 22 Kohlenstoffatomen im Alkylrest und deren ethoxylierte Analoga ; (5) Anlagerungsprodukte von 15 bis 60 Mol Ethylenoxid an Ricinusol undloder gehartetes Ricinusöl ; (6) Polyol-un insbesondere Polyglycerinester, wie z. B. Polyglycerinpolyricinoleat, Polyglycerinpoly-1 2-hydroxystearat oder Polyglycerindimerat. Ebenfalls geeignet sind Gemische von Verbindungen aus mehreren dieser Substanzklassen ; (7) Anlagerungsprodukte von 2 bis 15 Mol Ethylenoxid an Ricinusöl und/oder gehärtetes Ricinusöl ; (8) Partialester auf Basis linearer, verzweigter, ungesättigter bzw. gesättigter Cs/22-Fettsäuren, Ricinolsäure sowie 12-Hydroxystearinsäure und Glycerin, Polyglycerin, Pentaerythrit, Dipentaerythrit, Zuckeralkohole (z. B. Sorbit), Alkylglucoside (z. B. Methylglucosid, Butylglucosid, Lauryl-glucosid) sowie Polyglucoside (z. B. Cellulose) ; (9) Mono-, Di-und Trialkylphosphate sowie Mono-, Di-und/oder Tri-PEG-alkylphosphate und deren Salze ; (10) Wollwachsalkohole ; (11) Polysiloxan-Polyalkyl-Polyether-Copolymere bzw. entsprechende Derivate ; (12) Mischester aus Pentaerythrit, Fettsäuren, Citronensäure und Fettalkohol gemäß DE-PS 1165574 und/oder Mischester von Fettsäuren mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, Methylglucose und Polyolen, vorzugsweise Glycerin oder Polyglycerin sowie (13) Polyalkylenglycole.

Die Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder von Propylenoxid an Fettalkohole, Fettsäuren, Alkylphenole, Glycerinmono-und-diester sowie Sorbitanmono-und-diester von Fettsäuren oder an Ricins61 stellen bekannte, im Handel erhältliche Produkte dar. Es handelt sich dabei um Homologengemische, deren mittlerer Alkoxylierungsgrad dem Verhältnis der Stoffmengen von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid und Substrat, mit denen die Anlagerungsreaktion durchgeführt wird, entspricht. C, 2"8-Fettsäuremono-und-diester von Anlagerungsprodukten von Ethylenoxid an Glycerin sind aus DE-PS 20 24 051 als Rückfettungsmittel für kosmetische Zubereitungen bekannt.

C8"8-Alkylmono-und-oligoglycoside, ihre Herstellung und ihre Verwendung sind aus dem Stand der Technik bekannt. ihre Herstellung erfolgt insbesondere durch Umsetzung von Glucose oder Oligosacchariden mit primären Alkoholen mit 8 bis 18 C-Atomen. Bezüglich des Glycosidrestes gilt, daß sowohl Monoglycoside, bei denen ein cyclischer Zuckerrest glycosidisch an den Fettalkohol gebunden ist, als auch oligomere Glycoside mit einem Oligomerisationsgrad bis vorzugsweise etwa 8 geeignet sind. Der Oligomerisierungsgrad ist dabei ein statistischer Mittelwert, dem eine für solche technischen Produkte übliche Homologenverteilung zugrunde liegt.

Weiterhin können als Emulgatoren zwitterionische Tenside verwendet werden. Als zwitterionische Tenside werden solche oberflächenaktiven Verbindungen bezeichnet, die im Molekül mindestens eine quartäre Ammoniumgruppe und mindestens eine Carboxylat-und eine Sulfonatgruppe tragen.

Besonders geeignete zwitterionische Tenside sind die sogenannten Betaine wie die N-Alkyl-N, N- dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosalkyidimethylammoniumglycinat, N-Acyl- amino-propyl-N, N-dimethylammoniumglycinate, beispielsweise das Kokosacylaminopropyl- dimethylammoniumglycinat, und 2-Alkyl-3-carboxylmethyl-3-hydroxyethylimidazoline mit jeweils 8 bis 18 C-Atomen in der Alkyl-oder Acylgruppe sowie das Kokosacylaminoethylhydroxyethyl- carboxymethylglycinat. Besonders bevorzugt ist das unter der CTFA-Bezeichnung Cocamidopropyl Betaine bekannte Fettsäureamid-Derivat. Ebenfalls geeignete Emulgatoren sind ampholytische Tenside. Unter ampholytischen Tensiden werden solche oberflächenaktiven Verbindungen verstanden, die außer einer Cs"s-Alkyl-oder-Acylgruppe im Molekül mindestens eine freie Aminogruppe und mindestens eine-COOH-oder-SO3H-Gruppe enthalten und zur Ausbildung innerer Salze befähigt sind. Beispiele für geeignete ampho-lytische Tenside sind N-Alkylglycine, N- Alkylpropionsäuren, N-Alkylaminobuttersäuren, N-Alkyliminodipropionsäuren, N-Hydroxyethyl-N- alkylamidopropylglycine, N-Alkyltaurine, N-Alkylsarcosine, 2-Alkylaminopropionsäuren und Alkyl- aminoessigsäuren mit jeweils etwa 8 bis 18 C-Atomen in der Alkylgruppe. Besonders bevorzugte ampholytische Tenside sind das N-Kokosalkylaminopropionat, das Kokosacylaminoethyl- aminopropionat und das C, 2a-Acylsarcosin. Neben den ampholytischen kommen auch quartäre Emulgatoren in Betracht, wobei solche vom Typ der Esterquats, vorzugsweise methyl- quaternierte Difettsäuretriethanolaminester-Salze, besonders bevorzugt sind.

Gewerbiiche Anwendbarkeit Die erfindungsgemäß zu verwendenden cyclischen Carbonate, vorzugsweise Glycerincarbonat, zeichnen sich dadurch aus, daß sie in kosmetischen Zubereitungen, wie beispielsweise Haut-und Haarpflegemittel als Feuchthaltemittel eingesetzt werden können. In kosmetischen und pharmazeutischen Zubereitungen sind sie in der Regel in Mengen von 0,1 bis 25, vorzugsweise 0,5 bis 15 und insbesondere 2 bis 5 Gew.-% enthalten.

Kosmetische und/oder pharmazeutische Zubereitungen Die erfindungsgemäßen Zubereitungen, wie beispielsweise Haarshampoos, Haarlotionen, Schaumbäder, Cremes, Gele, Lotionen oder Salben, können ferner als weitere Hilfs-und Zusatzstoffe milde Tenside, Ölkörper, Emulgatoren, Überfettungsmittel, Periglanzwachse, Stabilisatoren, Konsistenzgeber, Verdickungsmittel, Polymere, Siliconverbindungen, biogene Wirk- stoffe, Deowirkstoffe, Antischuppenmittel, Filmbildner, Konservierungsmittel, Hydrotrope, Solubilisatoren, UV-Lichtschutzfaktoren, Antioxidantien, Insektenrepellentien, Selbstbräuner, Parfümöle, Farbstoffe und dergleichen enthalten.

Typische Beispiele für geeignete milde, d. h. besonders hautverträgliche Tenside sind Fettalkoholpolyglycolethersulfate, Monoglyceridsulfate, Mono-und/oder Dialkylsulfosuccinate, Fettsäureisethionate, Fettsäuresarcosinate, Fettsäuretauride, Fettsäureglutamate, Ethercarbon- säuren, Alkyloligoglucoside, Fettsäureglucamide, Alkylamidobetaine und/oder Proteinfettsäure- kondensate, letztere vorzugsweise auf Basis von Weizenproteinen.

Als Überfettungsmittel können Substanzen wie beispielsweise Lanolin und Lecithin sowie polyethoxylierte oder acylierte Lanolin-und Lecithinderivate, Polyolfettsäureester, Monoglyceride und Fettsäurealkanolamide verwendet werden, wobei die letzteren gleichzeitig als Schaum- stabilisatoren dienen.

AlsPerlglanzwachse kommen beispielsweise in Frage : Alkylenglycolester, speziell Ethylen- glycoldistearat ; Fettsäurealkanolamide, speziell Kokosfettsäurediethanolamid ; Partialglyceride, speziell Stearinsäuremonoglycerid ; Ester von mehrwertigen, gegebenenfalls hydroxysubstituierte Carbonsäuren mit Fettalkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen, speziell langkettige Ester der Weinsäure ; Fettstoffe, wie beispielsweise Fettalkohole, Fettketone, Fettaldehyde, Fettether und Fettcarbonate, die in Summe min-destens 24 Kohlenstoffatome aufweisen, speziell Lauron und Distearylether ; Fettsäuren wie Stearinsäure, Hydroxystearinsäure oder Behensäure, Ringöffnungsprodukte von Olefinepoxiden mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen mit Fettalkoholen mit 12 bis 22 Kohlenstoffatomen und/oder Polyolen mit 2 bis 15 Kohlenstoffatomen und 2 bis 10 Hydroxylgruppen sowie deren Mischungen.

Als Konsistenzgeber kommen in erster Linie Fettalkohole oder Hydroxyfettalkohole mit 12 bis 22 und vorzugsweise 16 bis 18 Kohlenstoffatomen und daneben Partialglyceride, Fettsäuren oder Hydroxyfettsäuren in Betracht. Bevorzugt ist eine Kombination dieser Stoffe mit Alkyloligoglucosiden und/oder Fettsäure-N-methylglucamiden gleicher Kettenlänge und/oder Polyglycerinpoly-12-hydroxystearaten. Geeignete Verdickungsmittel sind beispielsweise Polysac- charide, insbesondere Xanthan-Gum, Guar-Guar, Agar-Agar, Alginate und Tylosen, Carboxymethyl-cellulose und Hydroxyethylcellulose, ferner höhermolekulare Polyethylengly- colmono und-diester von Fettsäuren, Polyacrylate, (z. B. Carbopole0 von Goodrich oder Synthatene@ von Sigma), Polyacrylamide, Polyvinylalkohol und Polyvinylpyrrolidon, Tenside wie beispielsweise ethoxylierte Fettsäureglyceride, Ester von Fettsäuren mit Polyolen wie beispielsweise Pentaerythrit oder Trimethylolpropan, Fettalkoholethoxylate mit eingeengter Homologenverteilung oder Alkyloligoglucoside sowie Elektrolyte wie Kochsalz und Ammonium- chlorid.

Geeignete kationische Polymere sind beispielsweise kationische Cellulosederivate, wie z. B. eine quaternierte Hydroxyethylcellulose, die unter der Bezeichnung Polymer JR 400 (D von Amerchol erhältlich ist, kationische Stärke, Copolymere von Diallylammoniumsalzen und Acrylamiden, quaternierte VinylpyrrolidonNinyl-imidazol-Polymere, wie z. B. Luviquat@ (BASF), Kondensations- produkte von Polyglycolen und Aminen, quaternierte Kollagenpolypeptide, wie beispielsweise Lauryidimonium hydroxypropyl hydrolyzed collagen (Lamequat@L/Grünau), quaternierte Weizenpolypeptide, Polyethylenimin, kationische Siliconpolymere, wie z. B. Amidomethicone, Copolymere der Adipinsäure und Dimethylaminohydroxypropyldiethylentriamin (Cartaretine@/Sandoz), Copolymere der Acrylsäure mit Dimethyldiallylammoniumchlorid (Merquat@ 550/Chemviron), Polyaminopolyamide, wie z. B. beschrieben in der FR-A 2252840 sowie deren vernetzte wasserlöslichen Polymere, kationische Chitinderivate wie beispielsweise quaterniertes Chitosan, gegebenenfalls mikrokristallin verteilt, Kondensationsprodukte aus Dihalogenalkylen, wie z. B. Dibrombutan mit Bisdialkylaminen, wie z. B. Bis-Dimethylamino-1,3- propan, kationischer Guar-Gum, wie z. B. Jaguar@ CBS, Jaguar@ C-17, Jaguar@ C-16 der Firma Celanese, quaternierte Ammoniumsalz-Polymere, wie z. B. Mirapol0 A-15, Mirapol0 AD-1, Mirapole AZ-1 der Firma Miranol.

Als anionische, zwitterionische, amphotere und nichtionische Polymere kommen beispielsweise VinylacetaVCrotonsäure-Copolymere, Vinylpyrrolidon/Vinylacrylat-Copolymere, VinylacetatlButylmaleatl Isobornylacrylat-Copolymere, Methylvinylether/Maleinsäureanhydrid- Copolymere und deren Ester, unvernetzte und mit Polyolen vernetzte Polyacrylsäuren, Acrylamido- propyltrimethylammoniumchlorid/Acrylat-Copolymere, Octylacrylamid/MethylmethacrylaUtert. Butyla- minoethylmethacrylaV2-Hydroxypropylmethacrylat-Copolymere, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolid- on/Vinylacetat-Copolymere, Vinylpyrrolidon/DimethylaminoethylmethacrylatlVinylcaprolact am-Ter- polymere sowie gegebenenfalls derivatisierte Celluloseether und Silicone in Frage.

Geeignete Siliconverbindungen sind beispielsweise Dimethylpolysiloxane, Methylphenylpolysilox- ane, cyclische Silicone sowie amino-, fettsäure-, alkohol-, polyether-, epoxy-, fluor-, glykosid- und/oder alkylmodifizierte Siliconverbindungen, die bei Raumtemperatur sowohl flüssig als auch harzförmig vorliegen können. Eine detaillierte Übersicht über geeignete flüchtige Silicone findet sich zudem von Todd et al. in Cosm. Toil. 91,27 (1976).

Typische Beispiele für Fette sind Glyceride, als Wachse kommen u. a. Bienenwachs, Carnaubawachs, Candelillawachs, Montanwachs, Paraffinwachs, hydriertes Ricinusöle, bei Raumtemperatur feste Fettsäureester oder Mikrowachse gegebenenfalls in Kombination mit hydrophilen Wachsen, z. B. Cetylstearylalkohol oder Partialglyceriden in Frage. Als Stabilisatoren können Metallsaize von Fettsäuren, wie z. B. Magnesium-, Aluminium-und/oder Zinkstearat bzw.- ricinoleat eingesetzt werden.

Unter biogenen Wirkstoffen sind beispielsweise Tocopherol, Tocopherolacetat, Tocopherolpalmitat, Ascorbinsäure, Desoxyribonucleinsäure, Retinol, Bisabolol, Allantoin, Phytantriol, Panthenol, AHA-Säuren, Aminosäuren, Ceramide, Pseudoceramide, essentielle Öle, Pflanzenextrakte und Vitaminkomplexe zu verstehen.

Als Deowirkstoffe kommen z. B. Antiperspirantien wie etwa Aluminiumchlorhydate in Frage.

Hierbei handelt es sich um farblose, hygroskopische Kristalle, die an der Luft leicht zerfließen und beim Eindampfen wäßriger Aluminiumchloridlösungen anfallen. Aluminiumchlorhydrat wird zur Herstellung von schweißhemmenden und desodorierenden Zubereitungen eingesetzt und wirkt wahrscheinlich über den partiellen Verschluß der Schweißdrüsen durch Eiweiß-und/oder Polysaccharidfällung vgi. J. Soc. Cosm. Chem. 24,281 (1973). Unter der Marke Locrono der Hoechst AG, Frankfurt/FRG, befindet beispielsweise sich ein Aluminiumchlorhydrat im Handel, das der Formel Ai2 (OH) 5CI *2,5 H20 entspricht und dessen Einsatz besonders bevorzugt ist vgl.

J. Pharm. Pharmacol. 26,531 (1975)]. Neben den Chlorhydraten können auch Aluminiumhydroxylactate sowie saure Aluminium/Zirkoniumsalze eingesetzt werden. Als weitere Deowirkstoffe können Esteraseinhibitoren zugesetzt werden. Hierbei handelt es sich vorzugsweise um Trialkylcitrate wie Trimethylcitrat, Tripropylcitrat, Triisopro-pylcitrat, Tributylcitrat und insbesondere Triethylcitrat (HydagenE CAT, Henkel KGaA, Düssel-dorf/FRG). Die Stoffe inhibieren die Enzymaktivität und reduzieren dadurch die Geruchsbildung. Wahrscheinlich wird dabei durch die Spaltung des Citronensäureesters die freie Säure freigesetzt, die den pH-Wert auf der Haut soweit absenkt, daß dadurch die Enzyme inhibiert werden. Weitere Stoffe, die als Esteraseinhibitoren in Betracht kommen, sind Dicarbonsäuren und deren Ester, wie beispielsweise Glutarsäure, Glutarsäuremonoethylester, Glutarsäurediethylester, Adipinsäure, Adipinsäuremono- ethylester, Adipinsäurediethylester, Malonsäure und Malonsäurediethylester, Hydroxycarbnonsäuren und deren Ester wie beispielsweise Citronensäure, Apfeisäure, Weinsäure oder Weinsäurediethylester. Antibakterielle Wirkstoffe, die die Keimflora beeinflussen und schweißzersetzende Bakterien abtöten bzw. in ihrem Wachstum hemmen, können ebenfalls in den Stiftzubereitungen enthalten sein. Beispiele hierfür sind Chitosan, Phenoxyethanol und Chlorhexidingluconat. Besonders wirkungsvoll hat sich auch 5-Chlor-2- (2, 4-dichlorphen-oxy)- phenol erwiesen, das unter der Marke Irgasan@ von der Ciba-Geigy, Basel/CH vertrieben wird.

Als Antischuppenmittel können Climbazol, Octopirox und Zinkpyrethion eingesetzt werden. Ge- bräuchliche Filmbiidner sind beispielsweise Chitosan, mikrokristallines Chitosan, quatemiertes Chitosan, Polyvinylpyrrolidon, Vinylpyrrolidon-Vinylacetat-Copolymerisate, Polymere der Acrylsäurereihe, quatemäre Cellulose-Derivate, Kollagen, Hyaluronsäure bzw. deren Salze und ähnliche Verbindungen. Als Quellmittel für wäßrige Phasen können Montmorillonite, Clay Mineralstoffe, Pemulen sowie alkylmodifizierte Carbopoltypen (Goodrich) dienen. Weitere geeignete Polymere bzw. Quellmittel können der Ubersicht von R. Lochhead in Cosm. Toil. 108,95 (1993) entnommen werden.

Unter UV-Lichtschutzfaktoren sind beispielsweise bei Raumtemperatur fiüssig oder kristallin vorliegende organische Substanzen (Lichtschutzfilter) zu verstehen, die in der Lage sind, ultraviolette Strahlen zu absorbieren und die aufgenommene Energie in Form längerwelliger Strahlung, z. B. Wärme wieder abzugeben. UVB-Filter können öllöslich oder wasserlöslich sein. Als öllösliche Substanzen sind z. B. zu nennen : 3-Benzylidencampher bzw. 3-Benzylidennorcampher und dessen Derivate, z. B. 3- (4- Methylben-zyliden) campher wie in der EP-B1 0693471 beschrieben ; 4-Aminobenzoesäurederivate, vorzugsweise 4- (Dimethylamino) benzoesäure-2-ethylhexylester, 4-(Dimethylamino) benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino) benzoesäureamylester(Dimethylamino) benzoesäure-2-octylester und 4-(Dimethylamino) benzoesäureamylester ; 'Ester der Zimtsäure, vorzugsweise 4-Methoxyzimtsäure-2-ethylhexylester, 4-Methoxyzimt- säure-propylester, 4-Methoxyzimtsäureisoamylester2-Cyano-3,3-phenylzimtsäure- 2-ethylhexyl- ester (Oc-tocrylene) ; 'Ester der Salicylsäure, vorzugsweise Salicylsäure-2-ethylhexylester, Salicylsäure-4- isopropylbenzylester, Salicylsäurehomomenthylester ; Derivate des Benzophenons, vorzugsweise 2-Hydroxy-4-methoxybenzophenon, 2-Hydroxy-4- meth-oxy-4'-methylbenzophenon, 2,2'-Dihydroxy-4-methoxybenzophenon ; Ester der Benzalmalonsäure, vorzugsweise 4-Methoxybenzmalonsäuredi-2-ethylhexylester ; Triazinderivate, wie z. B. 2,4,6-Trianilino- (p-carbo-2'-ethyl-1'-hexyloxy)-1, 3,5-triazin und Octyl Triazon, wie in der EP-A1 0818450 beschrieben ; Propan-1,3-dione, wie z. B. 1- (4-tert. Butylphenyl)-3- (4'methoxyphenyl) propan-1, 3-dion ; Ketotricyclo (5.2.1.0) decan-Derivate, wie in der EP-B1 0694521 beschrieben.

Als wasserlösliche Substanzen kommen in Frage : . 2-Phenylbenzimidazol-5-sulfonsäure und deren Alkali-, Erdalkali-, Ammonium-, Alkylammonium-, Alkanolammonium-und Glucammoniumsalze ; Sulfonsäurederivate von Benzophenonen, vorzugsweise 2-Hydroxy4-methoxybenzophenon- 5-sul-fonsäure und ihre Salze ; 'Su Sulfonsäurederivate des 3-Benzylidencamphers, wie z. B. 4- (2-Oxo-3-bomylidenmethyl) benzolsulfonsäure und 2-Methyl-5- (2-oxo-3-bornyliden) sulfonsäure und deren Salze.

Als typische UV-A-Filter kommen insbesondere Derivate des Benzoylmethans in Frage, wie beispielsweise 1- (4'-tert. Butylphenyl)-3- (4'-methoxyphenyl) propan-1,3-dion, 4-tert.-Butyl-4'- methoxydibenzoylmethan (Parsol 1789), oder 1-Phenyl-3- (4'-isopropylphenyl)-propan-1, 3-dion. Die UV-A und UV-B-Filter können selbstverständlich auch in Mischungen eingesetzt werden. Neben den genannten ! ös ! ichen Stoffen kommen für diesen Zweck auch unlösiiche Lichtschutzpigmente, nämlich feindisperse Metalloxide bzw. Salze in Frage. Beispiele für geeignete Metalloxide sind insbesondere Zinkoxid und Titandioxid und daneben Oxide des Eisens, Zirkoniums, Siliciums, Mangans, Aluminiums und Cers sowie deren Gemische. Als Salze können Silicate (Talk), Bariumsulfat oder Zinkstearat eingesetzt werden. Die Oxide und Salze werden in Form der Pigmente für hautpfiegende und hautschützende Emulsionen und dekorative Kosmetik verwendet.

Die Partiel sollten dabei einen mittleren Durchmesser von weniger als 100 nm, vorzugsweise zwischen 5 und 50 nm und insbesondere zwischen 15 und 30 nm aufweisen. Sie können eine sphärische Form aufweisen, es können jedoch auch solche Partiel zum Einsatz kommen, die eine ellipsoide oder in sonstiger Weise von der sphärischen Gestalt abweichende Form besitzen. In Sonnenschutzmitteln werden bevorzugt sogenannte Mikro-oder Nanopigmente eingesetzt.

Vorzugsweise wird mikronisiertes Zinkoxid verwendet.

Weitere geeignete UV-Lichtschutzfilter sind der Übersicht von P. Finkel in SÖFW-Journal 122,543 (1996) zu entnehmen.

Neben den beiden vorgenannten Gruppen primärer Lichtschutzstoffe können auch sekundäre Lichtschutzmittel vom Typ der Antioxidantien eingesetzt werden, die die photochemische Reaktionskette unterbrechen, welche ausgelöst wird, wenn UV-Strahlung in die Haut eindringt.

Typische Beispiele hierfür sind Aminosäuren (z. B. Glycin, Histidin, Tyrosin, Tryptophan) und deren Derivate, Imidazole (z. B. Urocaninsäure) und deren Derivate, Peptide wie D, L-Carnosin, D- Carnosin, L-Carnosin und deren Derivate (z. B. Anserin), Carotinoide, Carotine (z. B. a-Carotin, ß- Carotin, Lycopin) und deren Derivate, Chlorogensäure und deren Derivate, Liponsäure und deren Derivate (z. B. Dihydroliponsäure), Aurothioglucose, Propylthiouracil und andere Thiole (z. B.

Thioredoxin, Glutathion, Cystein, Cystin, Cystamin und deren Glycosyl-, N-Acetyl-, Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Amyl-, Butyl-und Lauryl-, Palmitoyl-, Oleyl-, y-Linoleyl-, Cholesteryl-und Glycerylester) sowie deren Salze, Dilaurylthiodipropionat, Distearyl-thiodipropionat, Thiodipropionsäure und deren Derivate (Ester, Ether, Peptide, Lipide, Nukleotide, Nuk-leoside und Salze) sowie Sulfoximinverbindungen (z. B. Buthioninsulfoximine, Homocysteinsuifoximin, Butioninsulfone, Penta-, Hexa-, Heptathioninsulfoximin) in sehr geringen verträglichen Dosierungen (z. B. pmol bis moi/kg), ferner (Metall)-Chelatoren (z. B. a-Hydroxyfettsäuren, Palmitinsäure, Phytinsäure, Lactoferrin), a-Hydroxysäuren (z. B. Citronensäure, Milchsäure, Apfelsäure), Huminsäure, Gallensäure, Gallenextrakte, Bilirubin, Biliverdin, EDTA, EGTA und deren Derivate, ungesättigte Fettsäuren und deren Derivate (z. B. y-Linolensäure, Linolsäure, Ölsäure), Folsäure und deren Derivate, Ubichinon und Ubichinol und deren Derivate, Vitamin C und Derivate (z. B.

Ascorbylpalmitat, Mg-Ascorbylphosphat, Ascorbylacetat), Tocopherole und Derivate (z. B. Vitamin- E-acetat), Vitamin A und Derivate (Vitamin-A-palmitat) sowie Koniferylbenzoat des Benzoeharzes, Rutinsäure und deren Derivate, a-Glycosylrutin, Ferulasäure, Furfurylidenglucitol, Carnosin, Butylhydroxytoluol, Butylhydroxy-anisol, Nordihydroguajakharzsäure, Nordihydroguajaretsäure, Trihydroxybutyrophenon, Harnsäure und deren Derivate, Mannose und deren Derivate, Superoxid- Dismutase, Zink und dessen Derivate (z. B. ZnO, ZnSO4) Selen und dessen Derivate (z. B. Selen- Methionin), Stilbene und deren Derivate (z. B. Stilbenoxid, trans-Stilbenoxid) und die erfindungsgemäß geeigneten Derivate (Salze, Ester, Ether, Zucker, Nukleotide, Nukleoside, Peptide und Lipide) dieser genannten Wirkstoffe.

Zur Verbesserung des Fließverhaltens können ferner Hydrotrope, wie beispielsweise Ethanol, Isopropylalkohol, oder Polyole eingesetzt werden. Polyole, die hier in Betracht kommen, besitzen vorzugsweise 2 bis 15 Kohlenstoffatome und mindestens zwei Hydroxylgruppen. Typische Beispiele sind : Glycerin ; Alkylenglycole, wie beispielsweise Ethylenglycol, Diethylenglycol, Propylenglycol, Butylenglycol, Hexylenglycol sowie Polyethylenglycole mit einem durchschnittlichen Molekulargewicht von 100 bis 1. 000 Dalton ; technische Oligoglyceringemische mit einem Eigenkondensationsgrad von 1,5 bis 10 wie etwa technische Diglyceringemische mit einem Diglyceringehalt von 40 bis 50 Gew.-% ; Methyolverbindungen, wie insbesondere Trimethylolethan, Trimethylolpropan, Trimethylolbutan, Pentaerythrit und Dipentaerythrit ; Niedrigalkylglucoside, insbesondere solche mit 1 bis 8 Kohlenstoffen im Alkylrest, wie beispiels- weise Methyl-und Butylglucosid ; Zuckeralkohole mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Sorbit oder Mannit, Zucker mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Glucose oder Saccharose ; Aminozucker, wie beispielsweise Glucamin.

Als Konservierungsmittel eignen sich beispielsweise Phenoxyethanol, Formaldehydlösung, Para- bene, Pentandiol oder Sorbinsäure sowie die in Anlage 6, Teil A und B der Kosmetikverordnung aufgeführten weiteren Stoffklassen. Als Insekten-Repellentien kommen N, N-Diethyl-m-touluamid, 1,2-Pentandiol oder Insect repellent 3535 in Frage, als Selbstbräuner eignet sich Dihydroxyaceton.

Als Parfümö ! e seien genannt Gemische aus natürlichen und synthetischen Riechstoffen.

Natürliche Riechstoffe sind Extrakte von Blüten (Lilie, Lavendel, Rosen, Jasmin, Neroli, Ylang- Ylang), Stengeln und Blättern (Geranium, Patchouli, Petitgrain), Früchten (Anis, Koriander, Kümmel, Wacholder), Fruchtschalen (Bergamotte, Zitrone, Orangen), Wurzeln (Macis, Angelica, Sellerie, Kardamon, Costus, Iris, Calmus), Hölzern (Pinien-, Sandel-, Guajak-, Zedern-, Rosenholz), Krautern und Gräsern (Estragon, Lemongras, Salbei, Thymian), Nadeln und Zweigen (Fichte, Tanne, Kiefer, Latschen), Harzen und Balsamen (Galbanum, Elemi, Benzoe, Myrrhe, Olibanum, Opoponax). Weiterhin kommen tierische Rohstoffe in Frage, wie beispielsweise Zibet und Castoreum. Typische synthetische Riechstoffverbindungen sind Produkte vom Typ der Ester, Ether, Aldehyde, Ketone, Alkohole und Kohlenwasserstoffe. Riechstoffverbindungen vom Typ der Ester sind z. B. Benzylacetat, Phenoxy-ethylisobutyrat, p-tert.-Butylcyclohexylacetat, Linalylacetat, Dimethylbenzylcarbinylacetat, Phenylethyl-acetat, Linalylbenzoat, Benzylformiat, Ethylmethyl- phenylglycinat, Allylcyclohexylpropionat, Styrallylpro-pionat und Benzylsalicylat. Zu den Ethern zählen beispielsweise Benzylethylether, zu den Aldehyden z. B. die linearen Alkanale mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen, Citral, Citronellal, Citronellyloxyacetaldehyd, Cyclamenaldehyd, Hydroxycitronellal, Lilial und Bourgeonal, zu den Ketonen z. B. die Jonone, <-lso-methylionon und Methylcedrylketon, zu den Alkoholen Anethol, Citronellol, Eugenol, Isoeugenol, Geraniol, Linalool, Phenylethylalkohol und Terpinol, zu den Kohlenwasserstoffen gehören hauptsächlich die Terpene und Balsame. Bevorzugt werden jedoch Mischungen verschiedener Riechstoffe verwendet, die gemeinsam eine ansprechende Duftnote erzeugen. Auch ätherische Ole geringerer Flüchtigkeit, die meist als Aromakomponenten verwendet werden, eignen sich als Parfümöle, z. B. Salbeiöl, Kamillenöl, Nelkenöl, Melissenöl, Minzenöl, Zimtblätteröl, Lindenblütenöl, Wacholderbeerenöl, Vetiveröl, Olibanöl, Galbanumöl, Labolanumöl und Lavandinöl. Vorzugsweise werden Bergamotteöl, Dihydro-myrcenol, Lilial, Lyral, Citronellol, Phenylethylalkohol, a-Hexylzimtaldehyd, Geraniol, Benzylaceton, Cyclamenaldehyd, Linalool, Boisambrene Forte, Ambroxan, Indol, Hedione, Sandelice, Citronenöl, Mandarinenöl, Orangenöl, Allylamylglycolat, Cyclovertal, Lavandinöl, Muskateller Salbeiöl, 3-Damas-cone, Geraniumöl Bourbon, Cyclohexylsalicylat, Vertofix Coeur, Iso-E-Super, Fixolide NP, Evernyl, Iraldein gamma, Phenylessigsäure, Geranylacetat, Benzylacetat, Rosenoxid, Romilllat, Irotyl und Floramat allein oder in Mischungen, eingesetzt.

Als Farbstoffe können die für kosmetische Zwecke geeigneten und zugelassenen Substanzen verwendet werden, wie sie beispielsweise in der Publikation"Kosmetische Färbemittel"der Farbstoffkommission der Deutschen Forschungsgemeinschaft, Verlag Chemie, Weinheim, 1984, S. 81-106 zusammengestellt sind. Diese Farbstoffe werden üblicherweise in Konzentratio- nen von 0,001 bis 0,1 Gew.-%, bezogen auf die gesamte Mischung, eingesetzt.

Der Gesamtanteil der Hilfs-und Zusatzstoffe kann 1 bis 50, vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-%- bezogen auf die Mittel-betragen. Die Herstellung der Mittel kann durch übliche Kalt-oder Heißprozesse erfolgen ; vorzugsweise arbeitet man nach der Phaseninversionstemperatur- Methode.

Beispiele Beispiele 1 und 2, Versuchsbeispiele 1 bis 4. In einem Probandentest wurde der Feuchtigkeitszustand der Haut vor (V1) und in 30 min Abständen nach Anwendung einer Creme (2 mg/cm2 ; 23°C ; 10 min Einklimatisierungszeit ; 30% relative Feuchte) mit (Beispiele 1,2) und ohne (Versuchsbeispiele V2 bis V4) Glycerincarbonat mittels Corneometer (CM 820 PC, Courage und Khazaka, Köln) untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 und 2 zusammengefaßt.

Die Ergebnisse zeigen, daß die Emulsionen mit Glycerincarbonat über den gesamten Meßzeitraum deutlich höhere Hauffeuchtigkeitswerte aufweisen. Zusätzlich konnte eine längere Wirksamkeit (+) einer Creme mit Glycerincarbonat im Vergleich zum Placebo (-) und der Creme mit Glycerin (-) gefunden werden.

Tabelle 1 Anwendungstechnische Ergebnisse (Mengenangaben als Gew.-% Aktivsubstanz) ZusammensetzungV1V2V3V41(2 G!ycery)Stereate-27 Ceteary)Atcoho!-4,!-4, 0 Capryiic/CapncTr!g!ycende-5,!g!ycende-5, 0 Petroiatum-17,1 PEG-20 Gtycery)Stearate-47 Dimethicone-03 G!ycer!n5.020.0 Glycerin Carbonate - - - - 5,0 20,0 Aqua, Konservierung ad 100 Tabelle 2 Anwendungstechnische Ergebnisse (Hautfeuchtigkeitsstatus), Differenz der Corneometerwerte Haut behandelt-unbehandelt) Feuchtigkeitszustand nach (min) V1V2V3V412 0000000 30 1, 2 15, 6 16, 0 24, 0 28, 7 40,4 601,112,515,920.826,938,4 120 0, 8 10, 3 15, 4 17, 6 25, 25 32,8 180 0,8 7,8 11,7 11,5 30,04 300 0,8 5,4 9,9 19,65 26,64 Wirksamkeit++