WEUTHEN MANFRED (DE)
HEES UDO (DE)
WEUTHEN MANFRED (DE)
| FR2523962A1 | 1983-09-30 | |||
| JPH05221946A | 1993-08-31 | |||
| EP0550278A1 | 1993-07-07 |
| 1. | Verwendung von Gluconsäureamiden der Formel I CHOH CHOH CHOH CHOH CH20H (I) in der R^ und R^ unabhängig voneinander Wasserstoffe oder Methylgrup¬ pen bedeuten, n und m unabhängig voneinander Null oder ganze Zahlen von 1 bis 18 darstellen, R3 Wasserstoff, eine Methyl oder eine Ethyl gruppe darstellt und R4 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesättigte CöC22Alkylgruppe steht, als oberflächenaktive Sub¬ stanzen in Spül und Reinigungsmitteln zum Spülen und Reinigen harter Oberflächen. |
| 2. | Verwendung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel I n und m gleich Null sind, R3 für Wasserstoff und R4 für eine lineare oder verzweigte gesättigte oder ungesättigte Ci2Ci8Alkylgruppe steht. |
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Gluconsäureamiden als oberflächenaktive Substanzen in Reinigungs- und Spülmitteln zum Reinigen und Spülen harter Oberflächen.
Reinigungs- und Spülmittel bestehen meist aus wäßrigen Lösungen von syn¬ thetischen, anionischen und/oder nichtionischen Tensiden und üblichen Zu¬ satzstoffen. Reinigungsmittel werden besonders zum Reinigen harter Ober¬ flächen z. B. von Glas, lackierten und polierten Oberflächen, keramischen Materialien, PVC, Linoleum etc. verwendet. Ein weiteres wichtiges Anwen¬ dungsgebiet für Spülmittel ist das manuelle Spülen von Eß- und Kochge¬ schirr.
Als Aniontenside werden dabei üblicherweise Alkylbenzolsulfonate, α-Ole- finsulfonate, Fettalkylsulfate und Fettalkylethersulfate, eingesetzt.
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung einer bestimmten Klasse nichtionischer Tenside, der Gluconsäureamide, als oberflächenaktive Sub¬ stanzen in Reinigungs- und Spülmitteln zum Reinigen und Spülen harter Oberflächen. Gluconsäureamide sind zugänglich durch Umsetzung von Aminen mit Gluconsäurelacton oder anderen reaktiven Gluconsäurederivaten. Die Synthese ist z.B. in US 2,752,334 beschrieben. Diese Substanzen stellen Tenside auf Basis nachwachsender Rohstoffe dar.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von Gluconsäureamiden der For¬ mel I
CHOH
CHOH
C2HOH (I),
in der R* und R^ unabhängig voneinander Wasserstoffe oder Methylgruppen bedeuten, n und unabhängig voneinander Null oder ganze Zahlen von 1 bis 18 darstellen, R 3 Wasserstoff, eine Methyl- oder eine Ethylgruppe dar¬ stellt und R 4 für eine lineare oder verzweigte, gesättigte oder ungesät¬ tigte Cs-C22-Alkylgruppe steht, als oberflächenaktive Substanzen in Spül- und Reinigungsmitteln zum Spülen und Reinigen harter Oberflächen.
Der Rest R 4 in Formel (I) kann sich von linearen oder verzweigten, gesät¬ tigten oder ungesättigten Alkoholen mit 6 bis 22 Kohlenstoffatomen und 0, 1, 2 oder 3 Doppelbindungen ableiten. Typische Vertreter sind Capronalko- hol, Caprylalkohol, Caprinalkohol, Myristylalkohol , Laurylalkohol , Cetyl- alkohol, Palmitoleylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol , Elaidylalkohol, Petroselylalkohol, Linolylalkohol, Linolenylalkohol, Behenylalkohol oder Erucylalkohol.
Vorzugsweise besteht der Rest R 4 aus 12 bis 18 C-Atomen. R 3 steht vorzugs¬ weise für Wasserstoff und n und sind vorzugsweise Null. Soll jedoch eine bessere Wasserlöslichkeit der Gluconsäureamide erzielt werden, dann sind n und/oder m ungleich Null, vorzugsweise liegen dann ethoxylierte Produkte vor, d. h. R 1 und R^ sind jeweils Wasserstoffe.
Die Gluconsäureamide der Formel I sind in den Reinigungs- und Spülmitteln in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, ent¬ halten. Vorzugsweise sind zusätzlich Aniontenside enthalten, z. B. CQ- Ciβ-Alkylsulfate, Cs-Ciß-Alkylethersulfate, Cs-Cis-Alkansulfonate, Cg- Ciβ-α-Olef nsulfonate, sulfonierte Cs-Cis-Fettsäuren, Cι-C4-Alkylester, C -Ciß-Alkylbenzolsulfonate, Sulfonbernsteinsäuremono- und -di-Cι-Ci2- Alkylester, Cs-Cis-Alkylpolyglykolethercarboxylate, Cβ-Ciβ-N-Acyltauride, Cß-Ciß-N-Sarkosinate oder Cß-Cis-Alkylisethionate, die ebenfalls in einer Menge von 0,1 bis 50 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten sein können. Für alle Aniontenside gilt, daß sie im allgemeinen in Form ihrer Ammonium-, Alkanolam onium-, Alkali- oder Magnesiumsalze vorliegen.
Auch weitere nichtionische Tenside können in einer Menge von 0,1 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Mittel, enthalten sein. Als nichtionische Tenside eignen sich z. B. Alkyl- oder Alkenyloligoglycoside der Formel R 5 0-[Z] x , in der R5 für einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 - 22 C-Atomen, Z für einen Zuckerrest mit 5 oder 6 C-Atomen, insbesondere einen Glucose- rest, und x für Zahlen von 1 - 10 steht, Cß-Ciß-Fettsäuremono- und -di- Cι-C4-Alkanolamide, Cs-Ciß-Fettsäureglucamide, Anlagerungsprodukte von Ethylenoxid und/oder Propylenoxid an Cs-Ciß-Fettalkohole und an Mono- und Di-C8-Ci8-Fettsäureglyceride.
In weiteren Ausführungsformen können die erfindungsgemäßen Reinigungsmit¬ tel zusätzliche oberflächenaktive Substanzen, z. B. Betaintenside oder Fettaminoxide enthalten. Fakultativ können weiterhin die in flüssigen Rei¬ nigungsmitteln für harte Oberflächen, z.B. Allzweckreinigern und manuellen Geschirrspülmitteln, enthaltenen üblichen Hilfsstoffe enthalten sein; bei diesen Stoffen handelt es sich um Builder, z. B. Glutarsäure, Bernstein¬ säure, Adipinsäure, Weinsäure, Benzolhexacarbonsäure, Gluconsäure, Tri- natriu citrat; Lösungsmittel, wie z.B. Ethanol; Hydrotrope, z. B. Cu ol- sulfonat, Octylsulfat, Butylglucosid, Butylenglykol; Reinigungsverstärker; Viskositätsregler, z.B. synthetische Polymere wie Polyacrylate; pH-Regula¬ toren, z.B. Citronensäure, Triethanolamin oder NaOH; Konservierungsmittel, z.B. Glutaraldehyd; Färb- und Duftstoffe sowie Trübungsmittel oder auch Hautschutzmittel wie sie in EP-A-522 756 beschrieben sind.
Die folgenden Beispiele sollen den Gegenstand näher erläutern, ohne ihn jedoch hierauf zu beschränken.
Der pH-Wert der Reinigungsmittelformulierungen kann über einen weiteren Bereich variiert werden, da die Gluconsäureamide über einen weiteren Be¬ reich hydrolysestabil sind, bevorzugt ist jedoch ein pH-Bereich von 5,5 bis 9,5.
B e i s p i e l e
Herstellung der Gluconsäureamide gemäß US 2,752,334
Anwendunqsbeispiele;
Alle Formulierungen können neben den aufgeführten Bestandteilen die in Allzweckreinigern üblicherweise eingesetzten Komponenten wie Builder, Par¬ füm, Farbstoffe oder Verdickungsmittel bzw. die in manuellen Geschirrspül¬ mitteln üblicherweise eingesetzten Komponenten wie Parfümstoffe, Farbstof¬ fe, Trübungsmittel, Verdickungsmittel oder Hautschutzkomponenten enthal¬ ten. Der pH-Wert der Formulierungen liegt im allgemeinen zwischen 5,5 und 9,5, pH-Werte außerhalb dieses Bereiches sind jedoch ebenfalls möglich.
In den Beispielen bedeuten:
NRE: Narrow ränge ethoxylate (Ethoxylat mit eingeengter
Homologenverteilung) Hostapur SAS 60: Ci3-Ci8-sec-Alkansulfonsäure, Na-Salz der Fa. Hoechst PEG 400: Polyethylenglykol , MG = 400.000 PEG 200: Polyethylenglykol, MG = 200.000 E0: Ethylenoxid
PO: Propylenoxid
APG 225: Cs/io-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1,6 DP: mittlerer Oligomerisierungsgrad bei Alkylpoly- bzw. oligoglycosiden
Verwendung der erfindungsgemäßen Reinigungsmittel als Handgeschirrspülmit- tel
Beispiel 1:
20 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz 10 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz
4 % Gluconsäure-Ci2/i4-amid
2 % Kokosfettsäurea idopropylbetain 9 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 2:
20 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz 10 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz
5 % Gluconsäure-Ci2/i4-amid 2 % Lauryldimethylaminoxid
7 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 3:
18 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz
8 % Ci2/i4-Fettsäuremethylestersulfonat-Na-Salz 8 % Gluconsäurekokosamid
2 % Lauryldimethylaminoxid
7 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 4:
20 % Ci2-Alkylbenzolsulfonat-Mg-Salz
8 % Ci2/14-Fettalkoholsulfat-Mg-Salz
6 % Gluconsäure-Ci2/i6-2E0-amid
2 % Lauryldimethylaminoxid 5 % Ethanol
3 % Cumolsulfonat
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 5:
12 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz
4 % Cχ2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz 2 % Gluconsäure-Ci2-amid
2 % Ci2/l4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.4
3 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 6:
12 % Cχ2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz
3 % Gluconsäure-Cs/io-aroid
2 % Ci2/i4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.4
4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 7:
13 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz
3 % Gluconsäurekokos-3E0-amid
3 % Ci2/i4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.4 3 % Ethanol
3 % PEG 400
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 8:
12 % Ci2/i8-Fettalkohol-(3E0)-ether-sulfat-Na-Salz
4 % Ci2/18- etta1konolsulfat 2 % Gluconsäure-Ci2/i4-amid
2 % Kokosfettsäuremoπoalkanolamid
2 % 1,2-Propylenglykol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 9:
15 % Ci2-Alkylbenzolsulfonat-Mg-Salz
3 % Gluconsäure-Ci2/l4 _ 'f e ' tts äureamid
5 % Na-Sulfobernsteinsäurediisooctylester
3 % Ethanol 2 % PEG 600
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 10:
15 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Mg-Salz 1,5 % Gluconsäure-Ci2/i4-amid 2 % Kokosfettsäureamidopropylbetain Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 11;
15 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Mg-Salz 1,5 % Gluconsäure-N-Ci2/i4-N-methylamid 1,5 % Laurylfettsäure-N-methylglucamid
2 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 12:
15 % Ci2/i4-Fettalkoholether-(3E0)-sulfat-Na-Salz (NRE-Ethoxylat)
4 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz
3 % Gluconsäuredecylaήiid
4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Bei spiel 13:
12 % Ci2/i4-Fettalkoholether-(2-5E0)-sulfat-Na-Salz (NRE-Ethoxylat) 4 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz 3 % Gluconsäurelaurylamid
3 % Ci2/i4-Alkylpolyxylosid mit einem DP von 1.4
4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 14:
10 % Ci2/i4-Fettalkoholether-(3E0)-sulfat-Na-Salz 4 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz 2 % Gluconsäurekokosa id
2 % Ci2/14-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 2 % Kokosfettsäuretaurid-Na-Salz 4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 15:
12 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz 4 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Na-Salz 2 % Gluconsäure-C8/i8-3E0-amid 2 % Ci2/i4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 2 % Kokosfettsäureamidopropylbetain 4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 16:
12 % Ci2/i4-Fettalkoholether(3E0)sulfat-Na-Salz 6 % Kokosfettsäuremonoglycerid + 10 E0 2 % Gluconsäure-Ci2-amid
2 % Ci2/i4~Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 17:
12 % Ci2/l4-0xoalkoholether-(2E0)-sulfat-Na-Salz 6 % Kokosfettsäuremonoglycerid + 10 E0 2 % Gluconsäurekokosamid
2 % Ci2/i4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 4 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 18:
14 % Ci2/i4-Fettalkoholether(2,5E0)sulfat-Na-Salz (NRE) 6 % Cιo/14-Fettalkohol + 8 E0
2 % Gluconsäure-Ci2/i4-amid
3 % Ci2/14-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 1,5 % Amidoethyl-N-2-hydroxyethylglycinat
6 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 19:
14 % Ci2/i4-Fettalkoholether-(l,2E0)-sulfat-Na-Salz (NRE) 6 % Cιo/14-Fettalkohol + 1,2 PO + 8 E0
2 % Gluconsäure-Cιo/i2- am id
3 % Ci2/i4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 1,5 % Amidoethyl-N-2-hydroxyethylglycinat
6 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Beispiel 20:
29 % Ci2/i4-Fettalkoholether-(l,2E0)-sulfat-Mg-Salz (NRE) 10 % Ci2/i4-Fettalkoholsulfat-Mg-Salz 10 % Cιo/14-Fettalkohol + 1,2 PO + 8 E0
% Gluconsäure-Ci6/i8-3E0-amid % Ci2/14-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 % C4-Alkylpolyglucosid mit einem DP von 1.5 % PEG 200 % Ethanol
Rest auf 100 % Wasser
Verwendung der erfindungsgemäßen Reinigungsmittel als Allzweck- und Haus¬ haltsreiniger:
Beispiel 21:
45,0 Gew.-% APG 225
13,0 Gew.-% Ci2-Fettsäuremethylester + 13 EO
3,0 Gew.-% Gluconsäure-Cö/io-amid
5,0 Gew.-% Palmkernfettsäure
1,0 Gew.-% Zitronensäure
10,0 Gew.-% Cumolsulfonat
X Gew.-% Kalilauge zur Einstellung des pH-Wertes des Fertig¬ produktes auf pH 8 ad 100,0 Gew.-% Wasser, Färb- und Duftstoffe
Beispiel 22:
2,0 Gew.-% APG 225
0,5 Gew.-% Butylpolyglucosid
0,5 Gew.-% Gluconsäure-C8/io-amid + 1,7 E0
1,0 Gew.-% Palmkernfettsäure
2,0 Gew.-% Dicarbonsäuregemisch (Glutar-, Adipin- und Bernstein säure) 0,05 Gew.-% Polyethylenoxid, MG 600000 2,0 Gew.-% Butylglykol X Gew.-% Natronlauge zur Einstellung auf pH 8 ad 100,0 Gew.-% Wasser, Färb- und Duftstoffe, Konservierungsmittel
Beispiel 23:
0,6 Gew.-% CiQ-Alkylpolyglucosid
0,05 Gew.-% Gluconsäure-C8/io-l ι 7EO-amid
0,001 Gew.-% Kokosfettsäure
9,0 Gew.-% Ethanol
X Gew.-% Ammoniak zur Einstellung auf pH 8,5 ad 100,0 Gew.- Wasser
Beispiel 24:
12 Gew.-% Cio-Alkylpolyglucosid
6 Gew.-% Cs/iO-Fettalkohol + 4 EO
1 Gew.-% Gluconsäure-Ci2/l4+6E0-amid
2 Gew.-% Ci2/i4-Fettalkoholsulfat 5 Gew.-% Ethanol
X Gew.-% Natronlauge zur Einstellung auf pH 7-7,5 ad 100,0 Gew.-% Wasser
Beispiel 25:
12 Gew.-% Cio-Alkylpolyxylosid
8 Gew.-% Cχ2-Fettalkohol + 6 E0
1 Gew.-% Gluconsäure-Ci2/14 + 6E0-amid
5 Gew.-% Ethanol
X Gew.-% Kalilauge zur Einstellung auf pH 7-7,5 ad 100,0 Gew.-% Wasser
Beispiel 26:
10 Gew.-% Cs/io-Alkylpolyglucosid
6 Gew.-% Ci2-Fettsäuremethylester + 15 E0
2 Gew.-% Gluconsäure-C8/ιo + 2EO-amid
2 Gew.-% Hostapur SAS 60
3 Gew.-% Cumolsulfonat 1,5 Gew.-% Kokosfettsäure 5 Gew.-% Ethanol
X Gew.-% NaOH zur Einstellung auf pH 7-7,5 ad 100,0 Gew.-% Wasser
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