Verwendung substituierter 1 -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyciyiethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole als Wirkstoffe gegen abiotischen Pflanzenstress

Beschreibung Die Erfindung betrifft die Verwendung substituierter 1 -(Arylethinyl)-, 1 -

(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyciyiethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Es ist bekannt, dass bestimmte 5-(1 ,2-Epoxy-2,6,6-trimethylcyclohexyl)-3-methylpenta- 2,4-diensäuren und ihre Derivate Eigenschaften besitzen, die den Pflanzenwuchs beeinflussen (vgl. NL681 1769, DE1953152). Die Verwendung von 3-Methyl-5-(1 - hydroxy-2,2.6-trimethylcyclohexyl)-2-cis-4-trans-pentadiens� �uremethylester gegen Frostschäden bei japanischen Dattelpflaumbäumen, Trauben und Maulbeeren wird ebenfalls in DE1953152 beschrieben. Die Verwendung von substituierten 5-Cyclohex- 2-en-1 -yl-penta-2,4-dienyl- und 5-Cyclohex-2-en-1 -yl-pent-2-en-4-inyl-olen, -thioethern und aminen als Inhibitoren der Epoxycarotenoiddioxygenase und als

Keimungsinhibitoren wird in US2010/0160166 beschrieben. Es ist ebenfalls bekannt, daß (2Z,4E)-5-[(1 S,6S)-1-Hydroxy-2,2.6-trimethylcyclohexyl]penta-2,4-diensäu re und (2Z,4E)-5-[(1 R,6R)-1 -Hydroxy-2.2,6-trimethylcyclohexyl]penta-2,4-diensäure mit Cytochrom P707A interagieren (vgl. Current Med. Chem. 2010, 17, 3230).

Abscisinsäureanaloga, in denen die Rotation einer der beiden Doppelbindungen durch ein aromatisches System eingeschränkt ist, werden in Agric. & Biol. Chem. Jap. Soc. Bioscience, Biotechnol. Agrochem. 1986, 50, 1097 beschrieben.

Es ist ebenfalls bekannt, daß substituierte 1 -(Phenylethinyl)-cyclohexanole mit bestimmten Substituentengruppen in der meta-Position des Phenylrestes als

Wirkstoffe in der Augenheilkunde verwendet werden können (vgl. WO2009005794, WO2009058216). Weiterhin ist die Herstellung von bestimmten substituierten 1 - (Phenylethinyl)-bicycloalkanolen beschrieben, z. B. 5,5.6-Trimethyl-2- (phenylethinyl)bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol und 5,5,6-Trimethyl-2- (phenylethinyl)bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yiacetat (vgl. Zh. Org. Khim. 2007, 43, 679; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 182), 1 .7,7-Trimethyl-2-(phenylethinyl)-bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (vgl. Zh. Org. Khim. 2002, 38, 182; Zh. Org. Khim. 2005, 41 , 853; Zh. Obshchei Khim. 2004, 74, 965) und 1 ,3,3-Trimethyl-2-(phenylethinyl)-bicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (vgl. Compt. Rend. Acad. Sei 1968, 267, 91 1 ; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1316).

Von den erfindungsgemäßen substituierten l-(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen ist dagegen die Verwendung zur Steigerung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress, zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des

Pflanzenertrags nicht beschrieben.

Es ist bekannt, dass Pflanzen auf natürliche Stressbedingungen, wie beispielsweise Kälte, Hitze, Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder

Wassermangel), Verwundung, Pathogenbefall (Viren, Bakterien, Pilze, Insekten) etc. aber auch auf Herbizide mit spezifischen oder unspezifischen Abwehrmechanismen reagieren können [Pflanzenbiochemie, S. 393-462 , Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg, Berlin, Oxford, Hans W. Heidt, 1996.; Biochemistry and Molecular Biology of Piants, S. 1 102-1203, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000].

In Pflanzen sind zahlreiche Proteine und die sie codierenden Gene bekannt, die an Abwehrreaktionen gegen abioti sehen Stress (z.B. Kälte, Hitze, Trockstress, Salz, Überflutung) beteiligt sind. Diese gehören teilweise zu Signaltransduktionsketten (z.B. Transkriptionsfaktoren, Kinasen, Phosphatasen) oder bewirken eine physiologische Antwort der Pflanzenzelle (z.B. lonentransport, Entgiftung reaktiver Sauerstoff- Spezies). Zu den Signalkettengenen der abioti sehen Stressreaktion gehören u.a. Transkriptionsfaktoren der Klassen DREB und CBF (Jaglo-Ottosen et al., 1998, Science 280: 104-106). An der Reaktion auf Salzstress sind Phosphatasen vom Typ AT PK und MP2C beteiligt. Ferner wird bei Salzstress häufig die Biosynthese von Osmolyten wie Prolin oder Sucrose aktiviert. Beteiligt sind hier z.B. die Sucrose- Synthase und Prolin-Transporter (Hasegawa et al., 2000, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 51 : 463-499). Die Stressabwehr der Pflanzen gegen Kälte und Trockenheit benutzt z.T. die gleichen molekularen Mechanismen. Bekannt ist die Akkumulation von sogenannten Late Embryogenesis Abundant Proteins (LEA- Proteine), zu denen als wichtige Klasse die Dehydrine gehören (Ingram and Bartels, 1996, Annu Rev Plant Physiol Plant Mol Biol 47: 277-403, Close, 1997, Physiol Plant 100: 291 -296). Es handelt sich dabei um Chaperone, die Vesikel, Proteine und Membranstrukturen in gestressten Pflanzen stabilisieren (Bray, 1993, Plant Physiol 103: 1035-1040). Außerdem erfolgt häufig eine Induktion von Aldehyd- Deydrogenasen, welche die bei oxidativem Stress entstehenden reaktiven Sauerstoff- Spezies (ROS) entgiften (Kirch et al., 2005, Plant Mol Biol 57: 315-332).

Heat Shock Faktoren (HSF) und Heat Shock Proteine (HSP) werden bei Hitzestress aktiviert und spielen hier als Chaperone eine ähnliche Rolle wie die Dehydrine bei Kälte- und Trockenstress (Yu et al., 2005, Mol Cells 19: 328-333).

Eine Reihe von pflanzenendogenen Signalstoffen, die in die Stresstoleranz bzw. die Pathogenabwehr involviert sind, sind bereits bekannt. Zu nennen sind hier

beispielsweise Salicylsäure, Benzoesäure, Jasmonsäure oder Ethylen [Biochemistry and Molecular Biology of Plants, S. 850-929, American Society of Plant Physiologists, Rockville, Maryland, eds. Buchanan, Gruissem, Jones, 2000]. Einige dieser

Substanzen oder deren stabile synthetische Derivate und abgeleitete Strukturen sind auch bei externer Applikation auf Pflanzen oder Saatgutbeizung wirksam und aktivieren Abwehrreaktionen, die eine erhöhte Stress- bzw. Pathogentoleranz der Pflanze zur Folge haben [Sembdner, and Parthier, 1993, Ann. Rev. Plant Physiol. Plant Mol. Biol. 44: 569-589]. Es ist weiter bekannt, dass chemische Substanzen die Toleranz von Pflanzen gegen abioti sehen Stress erhöhen können. Derartige Substanzen werden dabei entweder durch Saatgut-Beizung, durch Blattspritzung oder durch Bodenbehandung appliziert. So wird eine Erhöhung der abioti sehen Stresstoleranz von Kulturpflanzen durch Behandlung mit Elicitoren der Systemic Acquired Resistance (SAR) oder

Abscisinsäure-Derivaten beschrieben (Schading and Wei, WO200028055; Churchill et al., 1998, Plant Growth Regul 25: 35-45). Desweiteren wurden Effekte von

Wachstumsregulatoren auf die Stresstoleranz von Kulturpflanzen beschrieben (Morrison and Andrews, 1992, J Plant Growth Regul 1 1 : 1 13-1 17, RD-259027). In diesem Zusammenhang ist ebenfalls bekannt, dass ein wachstumsregulierendes Naphthylsulfonamid (4-Brom-N-(pyridin-2-ylmethyl)naphthalin-1 -Sulfonamid) die Keimung von Pflanzensamen in der gleichen Weise wie Abscisinsäure beeinflusst (Park et al. Science 2009, 324, 1068-1071 ). Außerdem ist bekannt, dass ein weiteres Naphthylsulfonamid, N-(6-aminohexyl)-5-chlornaphthalin-1 -Sulfonamid, den Calcium- Spiegel in Pflanzen beeinflusst, die einem Kälteschock ausgesetzt wurden (Cholewa et al. Can. J. Botany 1997, 75, 375-382).

Auch bei Anwendung von Fungiziden, insbesondere aus der Gruppe der Strobilurine oder der Succinat Dehydrogenase Inhibitoren werden ähnliche Effekte beobachtet, die häufig auch mit einer Ertragssteigerung einhergehen (Draber et al., DE3534948, Bartlett et al., 2002, Pest Manag Sei 60: 309). Es ist ebenfalls bekannt, dass das Herbizid Glyphosat in niedriger Dosierung das Wachstum einiger Pflanzenarten stimuliert (Cedergreen, Env. Pollution 2008, 156, 1099). Bei osmotischem Stress ist eine Schutzwirkung durch Applikation von Osmolyten wie z.B. Glycinbetain oder deren biochemischen Vorstufen, z.B. Cholin-Derivate

beobachtet worden (Chen et al., 2000, Plant Cell Environ 23: 609-618, Bergmann et al., DE4103253). Auch die Wirkung von Antioxidantien wie z.B Naphtole und Xanthine zur Erhöhung der abiotischen Stresstoleranz in Pflanzen wurde bereits beschrieben (Bergmann et al., DD277832, Bergmann et al., DD277835). Die molekularen Ursachen der Anti-Stress-Wirkung dieser Substanzen sind jedoch weitgehend unbekannt.

Es ist weiter bekannt, dass die Toleranz von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress durch eine Modifikation der Aktivität von endogenen Poly-ADP-ribose Polymerasen (PA P) oder Poly-(ADP-ribose) glycohydrolasen (PARG) erhöht werden kann (de Block et al., The Plant Journal, 2004, 41 , 95; Levine et al., FEBS Lett. 1998, 440, 1 ; WO0004173; WO04090140).

Somit ist bekannt, dass Pflanzen über mehrere endogene Reaktionsmechanismen verfügen, die eine wirksame Abwehr gegenüber verschiedensten Schadorganismen und/oder natürlichem abiotischem Stress bewirken können.

Da sich die ökologischen und ökonomischen Anforderungen an moderne

Pflanzenbehandlungsmittel laufend erhöhen, beispielsweise was Toxizität, Selektivität, Aufwandmenge, Rückstandsbildung und günstige Herstellbarkeit angeht, besteht die ständige Aufgabe, neue Pflanzenbehandlungsmittel zu entwickeln, die zumindest in Teilbereichen Vorteile gegenüber den bekannten aufweisen. Daher bestand die Aufgabe der vorliegenden Erfindung darin, weitere Verbindungen bereitzustellen, die die Toleranz gegenüber abiotischem Stress in Pflanzen erhöhen, insbesondere eine Stärkung des Pflanzenwachstums bewirken und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags beitragen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist demnach die Verwendung substituierter 1 - (Arylethinyl)-, l -(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Erhöhung der Stresstoleranz in Pflanzen gegenüber abiotischem Stress und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags.

wobei

[X-Y] für die Gruppierungen

[X-Y] ¹ [X-Y] ² und [X-Y] steht,

Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

Q-1 Q-2 Q-3

Q-4 , Q-5 und Q-6 steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in der allgemeinen Formel (I) steht,

R ¹ für Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aikenyl, Aikinyl, Aikenylalkyl, Alkinylalkyl, Alkoxyalkyi, Hydroxyalkyl, Haioalkyl, Haloaikenyl, Haloalkinyl, Haloaikoxyalkyi, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,

R ² , R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Aryl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Aikenyl, Aikinyl, Aikenylalkyl, Alkinylalkyl, Alkoxyalkyi, Hydroxyalkyl, Haioalkyl, Haloaikenyl, Haloalkinyl, Haloaikoxyalkyi, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl stehen,

R ⁵ für Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Cycloalkyloxy, Alkenyloxy, Alkenylalkyloxy,

Alkoxyalkyloxy, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Allyloxycarbonyloxy,

Aryloxyalkyloxy, Arylalkyloxy, Alkoxyalkoxyalkyloxy, Alkylthioalkyloxy,

Trialkylsilyloxy, Alkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Alkyl(Bis-Aryl)silyloxy, Aryl(Bis- alkyl)silyloxy, Cycloalkyl(Bis-alkyl)silyloxy, Halo(Bis-alkyl)silyloxy,

Trialkylsilylalkoxyalkyloxy steht, für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Cycloalkenyl, Alkinyl, Arylalkinyl, Trialkylsilylalkinyl, Aryl, Arylalkyl, Arylalkoxy, Heteroaryl, Haloalkyl, Halocycloalkyl, Haloalkenyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, Cycloalkyloxy, Cycloalkylalkoxy, Alkenyloxy, Alkinylalkyloxy, Hydroxyalkyl, Alkoxyalkyl, Aryloxy alkyl,

Heteroaryloxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkoxycarbonylalkylthio, Arylthio, Cycloalkylthio, Heteroarylthio, Alkylthioalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino,

Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(Alkyl-)aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonylhaloalkylamino,

Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl,

Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl,

Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Alkylsulfinyl, Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Dialkylsulfonimidoyl, S-Alkylsulfonimidoyl,

Alkylsulfonylaminocarbonyl, Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl,

Arylalkylcarbonylamino, Cycloalkylalkylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, Alkoxyalkylcarbonylamino,

Hydroxyaikylcarbonylamino, Alkoxy carbonylaminoalkylcarbonylamino, Cyano, Cyanoalkyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxy carbonyl, Cycloalkoxycarbonyl,

Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,

Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Haloalkyloxycarbonyl,

Alkoxyalkoxycarbonyl, Alkenyloxyalkoxycarbonyl, Alkylaminoalkoxycarbonyl, Trisalkylsilyloxyalkoxycarbonyl, Bis- Alkylaminoalkoxycarbonyl,

Alkyl(alkyl)aminoalkoxycarbonyl, Cyanoalkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N- alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroarylalkoxycarbonyl,

Heterocyclylalkoxy carbonyl, Heterocyclyloxy carbonyl, Alkenylalkoxycarbonyl, Alkinylalkoxy carbonyl, Arylalkinyloxycarbonyl, Arylalkenyloxy carbonyl,

Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl,

Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl,

Heteroarylalkylaminocarbonyl, Cyanoalkylaminocarbonyl, Haloalkylaminocarbonyl, Alkinylalkylaminocarbonyl,

Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl, Cycloalkoxycarbonylalkyl,

Cycloalkylalkoxycarbonylalkyl, Alkenyloxycarbonylalkyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkylaminocarbonylalkyl, Aminocarbonylalkyl, Bisalkylaminocarbonylalkyl, Cycloalkylaminocarbonylalkyl, Arylalkylaminocarbonylalkyl,

Heteroarylalkylaminocarbonylalkyl, Cyanoalkylaminocarbonylalkyl,

Haloalkylaminocarbonylalkyl, Alkinylalkylaminocarbonylalkyl,

Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylaminocarbonylalkyl,

Arylalkoxycarbonylaminocarbonylalkyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Aminocarbonylalkylaminocarbonyl, Alkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonyl, Cycloalkylalkylaminocarbonylalkyl,

Cycloalkylalkylaminocarbonylalkylaminocarbonyl, Alkenylalkylaminocarbonyl, Alkenylaminocarbonylalkyl, Alkenylalkylaminocarbonylalkyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, Alkoxyiminomethyl, Alkylaminoiminomethyl,

Diaikylaminoiminomethyl, Cycioaikoxyiminomethyl, Cycloalkylalkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Arylalkoxyiminomethyl, Arylalkylaminoiminomethyl,

Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroarylalkyl, Heterocyclylalkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl,

Alkoxycarbonylheterocyclyl, Alkenyloxycarbonylheterocyclyl,

Alkenylalkoxycarbonylheterocyclyl, Arylalkoxycarbonylheterocyclyl,

Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, Cycloalkylalkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl,

Arylalkylaminocarbonylheterocyclyl, Alkenylaminocarbonylheterocyclyl,

Hydroxycarbonylheterocyclylalkyl, Alkoxycarbonylheterocyclylalkyl,

Hydroxycarbonylcycloalkylalkyl, Alkoxycarbonylcycloalkylalkyl,

Hydroxyaminocarbonyl, Alkoxyaminocarbonyl, Arylalkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, Cycloalkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyloxy, Alkenyloxycarbonyloxy,

Aminosulfonyl, Alkoxyalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylheterocyclyl-N- carbonyl, Alkoxycarbonylalkylheterocyclylidenaminocarbonyl,

Alkoxycarbonylheterocyclylidenalkylaminocarbonyl,

Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)aminocarbonyl,

Alkoxycarbonylcycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl sieht,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkenylalkyl, Alkoxyalkyl, Hydroxyalkyl, Haloalkyl, Haloalkenyi,

Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkoxy, Alkylthio, Aikylamino, Halogen, Amino, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Arylthio,

Cycloalkylthio, Heterocyclylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl,

Cycloalkylsulfinyl, Heterocyclylsulfinyl, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,

Heteroarylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Heterocyclylsulfonyl stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² nicht für Wasserstoff steht und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S

(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und

gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ^~ ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ^" ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R ³ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ^" ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ^" ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0)2 oder eine Gruppierung N-H, N ⁺ -R ³⁷ (-0 ^" ), N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Cycloalkyl, Cycloalkenyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkenylalkyl, Alkinylalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl,

Hydroxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkenyl, Haloalkinyl, Haloalkoxyalkyl,

Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Hydrothio, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Haloalkylthioalkyl, Alkylamino, Bisalkylamino, Alkenylamino, Cycloalkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino,

Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, Haloalkylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkylaminocarbonylamino, Alkyl(Alkyl-)aminocarbonylamino, Alkylsulfonylamino, Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Suifonylhaloalkylamino,

Aminoalkylsulfonyl, Aminohaloalkylsulfonyl, Alkylaminosulfonyl,

Bisalkylaminosulfonyl, Cycloalkylaminosulfonyl, Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Arylalkylaminosulfonyl,

Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyi, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, Aikoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl,

Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,

Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Heterocyclyl, Arylthio,

Cycloalkylthio, Heterocyclylthio, Alkylsulfinyl, Arylsulfinyl, Heteroarylsulfinyl, Cycloaikyisulfinyl, Heterocyclyisulfinyl, Heteroarylsulfonyl, Heterocyclyisulfonyl stehen,

A\ A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Hydroxycarbonyl, Aikoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl,

Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl,

Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht, R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkenylalkyl, Arylalkyl, Alkoxy, Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Hydroxy, Haloalkyl, Haloalkylthio stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0) ₂ , N-H, N ⁺ -CH ₃ (-0 ^" ), N-OCH ₃ , N-CH ₃ oder die

Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S- Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und

R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Haloalkoxyalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Hydroxy carbonyl, Alkoxycarbonyl,

Cycloalkoxycarbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Aryl oxy carbonyl,

Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxy carbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino,

Cycloalkylamino, Bis- Alkylamino stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogen,

Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Arylalkyl, Alkoxy,

Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Haloalkyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0) ₂ , N-H, N ⁺ -CH ₃ (-0 ), N-CH ₃ , N-OCH3 oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, R ²⁷ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Alkoxyhaloalkyl, Haloalkoxyhaloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Alkylthioalkyl, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis-Alkylamino steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl,

Halogen, Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkoxy,

Alkoxyalkoxy, Alkoxyalkyl, Haloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio stehen,

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), S=0, S(=0) ₂ , N-H, N ⁺ -CH ₃ (-0 ^" ), N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ³³ steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Haloalkoxy, Haloalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl, Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bisalkylaminocarbonyl, Alkyl(Alkyl)aminocarbonyl, Alkyl(Alkoxy)aminocarbonyl, Alkenylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl,

Arylalkylaminocarbonyl, Amino, Alkylamino, Cycloalkylamino, Bis-Alkylamino steht,

R ³⁷ für Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Alkoxy, Alkoxyalkyl, Aryloxyalkyl, Alkoxycarbonyl, Cycloalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonyl,

Alkenyloxycarbonyl, Alkinyloxycarbonyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können durch Anlagerung einer geeigneten anorganischen oder organischen Säure, wie beispielsweise Mineralsäuren, wie beispielsweise HCl, HBr, H2SO4, H3PO4 oder HNO3, oder organische Säuren, z. B. Carbonsäuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Salicylsäure oder Sulfonsäuren, wie zum Beispiel p-Toluolsulfonsäure, an eine basische Gruppe, wie z.B. Amino, Alkylamino, Dialkylamino, Piperidino, Morpholino oder Pyridino, Salze bilden. Diese Salze enthalten dann die konjugierte Base der Säure als Anion. Geeignete Substituenten, die in deprotonierter Form, wie z.B.

Sulfonsäuren oder Carbonsäuren, vorliegen, können innere Salze mit ihrerseits protonierbaren Gruppen, wie Aminogruppen bilden.

Im Folgenden werden die erfindungsgemäß verwendeten Verbindungen der Formel (I) und ihre Salze "Verbindungen der allgemeinen Formel (I)" bezeichnet.

Bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin [X-Y] für die Gruppierungen

[x-YF [χ-γρ _U nd [x-Y] ³ steht,

Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

Q-1 Q-2 Q-3

Q-4 ^Q -5 und Q-6 sieht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in der allgemeinen Formel (I) steht,

R ¹ für (Ci-Ce)-Alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl-(CrC ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-(Ci-C ₈ )-alkyl,

(Ci-C ₈ )-Alkoxy-(CrC ₈ )-alkyl. Hydroxy-(d-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-

Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(CrC ₈ )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl steht,

R ² , R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C ₈ )-Alkyl,

(C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl,

(C ₂ -C ₈ )-Alkenyl-(d-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (Ci-Cs)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl stehen,

R ⁵ für Hydroxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C ₈ )-Cycloalkyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl-(d-C ₈ )-alkyloxy, (CrC ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyloxy, (d-C ₈ )- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Cs)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (C ₂ -Cs)-

Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C8)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C8)-alkyloxy, (d-Cs)- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyloxy, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyloxy, Tris[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C8)-Alkyl-Bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C8)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C8)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-Ce)-alkyl]silyl-(Ci-Ce)- alkoxy-(Ci-C8)-alkyloxy, steht,

R ⁶ für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,

(Ci-C ₈ )-Alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkinyl, Aryl-(C2-C ₈ )-alkinyl, Tris[(Ci-C8)-alkyl]silyl-(C2-C ₈ )-alkinyl, Aryl, Aryl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(d-C ₈ )-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C ₈ )-Haloalkyl, (C ₃ -C ₈ )- Halocycloalkyl, (C2-C ₈ )-Haloalkenyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C ₈ )-Cycloalkyloxy, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(d-C ₈ )- aikoxy, (C ₂ -C ₈ )- (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl-(C ₂ -C ₈ )-alkyloxy, Hydroxy- (Ci-Cs)-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryioxy- (Ci-Cs)-alkyl, (d-C ₈ )-Alkylthio, (d-C ₈ )-Haloalkylthio, (d-C ₈ )-Alkoxycarbonyl- (Ci-Cs)-alkylthio, Arylthio, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (Ci-C ₈ )- Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkylamino, Bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]amino, (C ₂ -C ₈ )- Alkenylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylamino, (Ci-Cs)-Alkylcarbonylamino, (C3-C ₈ )- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C ₈ )-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C ₈ )-Alkyl[(d-C ₈ )- Alkyljaminocarbonylamino, (CrC ₈ )-Alkylsulfonylamino, (C3-C ₈ )- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C ₈ )-haloalkylamino, Amino-(Ci-C ₈ )-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C ₈ )- haloalkylsulfonyl, (CrC ₈ )-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkylaminosulfonyl, (Ci-Cs)-Alkylsulfonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C ₈ )- Alkylsulfinyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(d-C ₈ )- alkyljsulfonimidoyl, S-(Ci-C ₈ )-Alkylsulfonimidoyl, (Ci-C ₈ )- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-Cs)-alkylcarbonylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (CrC ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-C ₈ )-alkylcarbonylamino, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonylamino-(CrC ₈ )- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl, (C2-C ₈ )- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, (CrC ₈ )-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyloxy-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylamino-(CrC ₈ )-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C ₈ )- alkyl]silyloxy-(d-C ₈ )-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C ₈ )-Alkyl]amino-(CrC ₈ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkyl[(Ci-C ₈ )-alkyl]amino-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl,

Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(d-C8)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC8)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C8)- alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl-(CrC8)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C ₈ )- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C8)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cs)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC8)-Alkyl[(Ci-C8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C-8)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C8)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C8)-Alkinyl- (CrC8)-alkylaminocarbonyl , (CrC8)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC8)-alkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl-(CrC8)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl,

Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyL Aryl-(Ci-C8)-a!kylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, Cyano-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C8)- aikyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkyl, (C ₂ -C8)-Alkinyl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C ₈ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (CrC ₈ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkylaminocarbonyl,

(C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl, (C3-Cs)- Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )-Cyc!oalkyl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenyl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenylam!nocarbonyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C2-C ₈ )- Alkenyl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyi-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl, (C ₃ -C ₈ )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl, Aminoiminomethyl, (Ci-C8)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C8)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C8)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C8)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloaikyl-(Ci-C8)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(d-C8)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C-8)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Heterocycly!-(Ci-C ₈ )-alkyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl, (CrC8)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C8)- Aikenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C8)-Alkenyl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxycarbonylheierocyclyl, (C3-C-8)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-Cs)-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-C ₈ )- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C ₈ )-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminocarbonylheierocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C8)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-Cs)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C8)-cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbony!-(C3-C ₈ )-cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (Ci-Ce)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C ₈ )- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-Cs)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (CrC ₈ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C8)-a!kyl-heterocyclylidenaminoca rbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylheierocyclyliden-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl (d-Cs)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₈ )-Alkyl((Ci-C ₈ )-alkyl)aminocarbonyl _i (d-Cs)- Alkoxycarbonyl-(C3-C ₈ )-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl steht,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, (C ₃ -Cs)-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-A!kenyl, (C2-C ₈ )-Alkenyl-(Ci-C8)-a!kyl, (Ci-Cs)- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (CrC ₈ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )- Haloalkenyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyi, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy, (Ci-Cs)-Alkylthio, (Ci-C ₈ )- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ^{1 1} und R ¹² nicht für Wasserstoff steht und R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₈ )-Cycloalkenyl, (C -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl-(Ci-C ₈ )-alkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl- (d-C ₈ )-alkyl, Hydroxy, (d-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy, (d-C ₈ )- Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkoxy, (Ci-C ₈ )- Haloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, Hydrothio, (d-C ₈ )-Alkylthio, (d-C ₈ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )- alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, (d-C ₈ )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C ₈ )- alkyljamino, (C ₂ -C ₈ )-Alkenylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylamino, (d-C ₈ )- Alkylcarbonylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C ₈ )-Haloalkylcarbonylamino,

(Ci-Cs)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C ₈ )-Alkylaminocarbonylamino, (d-C ₈ )- Alkyl[(Ci-C ₈ )-Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-Cs)-Alkylsulfonylamino, (C3-C ₈ )- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-Cs)-haloalkylamino, Amino-(Ci-Ce)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C8)- haloalkylsulfonyl, (CrCeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminosulfonyl, (CrC8)-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminosulfonyl, (d-C8)-Alkylsulfonyl, (C3-C8)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (d-C8)-Alkoxycarbonyl, (Cs-CsJ-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkyl- (Ci-C8)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-G3)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C ₈ )- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC ₈ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkyl[(Ci-C ₈ )- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(CrC8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C ₈ )- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF ₃ , C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkinyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (d-Ce)- Haloalkoxy, (CrC ₈ )-Haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (d-C ₈ )-Alkoxy- (Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio, (Ci-C ₈ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-G3)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC ₈ )- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C8)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(CrC8)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C8)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C8)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC8)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₈ )- Alkenyl-(CrC ₈ )-alkyl, Aryl-(CrC ₈ )-alkyl, (d-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(CrC ₈ )-alkyl. Hydroxy, (d-C ₈ )-Haloalkyl, (d-C ₈ )- Haloalkylthio stehen, R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH ₃ , N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und

R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl, (C2-C ₈ )-Alkenyl, (d-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₈ )- Haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(CrC ₈ )-haloalkyl, (CrC ₈ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₈ )-haloalkyl, (d-C ₈ )-Alkylthio, (d-C ₈ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C ₈ )-Alkoxycarbonyl,

(C3-C ₈ )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₈ )-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC8)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(CrC8)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C ₈ )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (d-C8)-Alkylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₈ )-Alkyl]amino stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Halogen, (C3-C ₈ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )- alkyl, (d-C ₈ )-Haloalkyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH3 oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat, R ²⁷ für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CeJ-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (CrC ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryloxy-(CrC ₈ )-alkyl, (d-C ₈ )-Haloalkoxy, (d-C ₈ )-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkoxy- (d-C ₈ )-haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy-(CrC ₈ )-haloalkyl, (d-C ₈ )-Alkylthio,

(Ci-Cs)-Haloalkylthio, (Ci-C ₈ )-Alkylthio-(Ci-C ₈ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C ₈ )- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C ₈ )-alkoxycarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,

(Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₈ )- Alkyl[(Ci-C ₈ )-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkyl[(Ci-C ₈ )-Alkoxy]aminocarbonyl,

(C2-C ₈ )-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminocarbonyl,

Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cs)-Alkylamino, (C3-C ₈ )-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C ₈ )-Alkyl]amino steht, R ³⁰ , R ³ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₈ )-Alkyl, Halogen, (C:rC ₈ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C ₈ )-Alkenyl, (d-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(d-C ₈ )-alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(CrC ₈ )-alkyl, (Ci-Cs)-Haloalkyl, (Ci-C ₈ )-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio stehen, A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Halogen, (d-C ₈ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-C ₈ )- Cycloalkyl. (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (d-C ₈ )-Alkoxy, (Ci-C ₈ )-Alkoxy-(CrC ₈ )-alkyl,

Aryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )-Haloalkoxy, (d-C ₈ )-Haloalkyl, (d-C ₈ )-Alkylthio, (Ci-Cs)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C8)-alkoxycarbonyl, (C2-C8)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C8)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C ₈ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkyl[(Ci-C ₈ )-Alkyl]aminocarbonyl,

(Ci-C8)-Alkyl[(Ci-C ₈ )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₈ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₈ )- alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC ₈ )-Alkylamino, (C3-C8)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₈ )-Alkyl]amino steht, R ³⁷ für (CrC ₈ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₈ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₈ )-Alkenyl, (Ci-C ₈ )-Alkoxy, (d-C ₈ )-Alkoxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₈ )-alkyl, (Ci-C ₈ )- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₈ )- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(CrC ₈ )-alkoxycarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₈ )-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C ₈ )-Alkylcarbonyl,

(C3-C ₈ )-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.

Besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

[X-Y] für die Gruppierungen

[x-Y] ⁱ _{u nd} [χ-γρ _s teht, Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in der allgemeinen Formel (I) steht, R ¹ für (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-aikyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-(Ci-C ₇ )-alkyi, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(d-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(d-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyi, (C1-C7)- Alkylthio-(d-C ₇ )-alkyL (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl steht,

R ² , R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C ₇ )-Alkyl,

(C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy- (CrC ₇ )-alkyl, Hydroxy-(d-C ₇ )-alkyi, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haioalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haioalkinyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(CrC ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyi, (Ci-C ₇ )-Aikylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (CrC ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl stehen,

R ⁵ für Hydroxy, (d-C ₇ )-Alkoxy, Aryloxy, (C-3-C ₇ )-Cycloalkyloxy, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(CrC ₇ )-alkyioxy, (CrC ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyioxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyloxy, (C ₂ -C ₇ )- Aikenyioxycarbonyloxy, Aryioxy-(Ci-C ₇ )-aikyloxy, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkyioxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy-(CrC ₇ )-aikyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(CrC ₇ )-alkyioxy, Tris[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkyl-Bis[(CrC ₇ )-alkyl]siiyloxy, (d-C ₇ )-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C ₇ )— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C ₇ )- aikyijsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(Ci-C ₇ )- alkoxy-(d-C ₇ )-alkyloxy, steht,

R ⁶ für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Halogen,

(Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )- Alkinyl. Aryl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Tris[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(C ₂ -C ₇ )-alkinyl, Aryl, Aryl- (d-C ₇ )-alkyl, Aryl-(CrC ₇ )-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C3-C7)- Halocycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C ₇ )-Cycloalkyloxy, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )- alkoxy, (C ₂ -C ₇ )- (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-(C ₂ -C ₇ )-alkyloxy, Hydroxy- (d-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(d-C ₇ )-alkyl, Heteroaryloxy- (Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl- (d-C ₇ )-alkylthio, Arylthio, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (C1-C7)- Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl. (Ci-C ₇ )-Alkylamino, Bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]amino, (C2-C7)- Alkenylamino, (C:rC ₇ )-Cycloalkylamino, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C ₇ )-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C ₇ )- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)- haloalkylsulfonyl, (CrC7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-CycloalkylaminosulfonyL (CrC7)-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyi, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C ₇ )-Alkylsulfonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (C1-C7)- AlkylsulfinyL (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(Ci-C ₇ )- alkyljsulfonimidoyl, S-(CrC7)-Alkylsulfonimidoyl, (C1-C7)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (C3-C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-C7)-alkylcarbonylamino, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C7)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C-7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C ₂ -C7)-Alkenyloxy-(Ci-C ₇ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylamino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Tris[(d-C7)- alkyl]silyloxy-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C7)-Alkyl]amino-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-alkyl]amino-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl,

Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC7)- alkoxycarbonyl, HeterocyclyloxycarbonyL (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C7)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C7)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl , (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C;i-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl- (CrC7)-alkylaminocarbonyl, (CrC7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyL (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl,

Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(CrC7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyL Heteroaryl-(Ci-C ₇ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(CrC7)- alkyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C2-C ₇ )-Alkiny!-(Ci-C ₇ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (d-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkylaminocarbonyl.

(C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkylaminocarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C ₇ )-AlkylcarbonyL (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoiminomethyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkoxyiminomeihyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(CrC7)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-C7)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C7)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Heterocyciyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(d-C7)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-C7)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C7)-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C3-C ₇ )-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyi, (d-C7)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl-heterocyclylidenaminoca rbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(CrC7)-alkylaminocarb onyl (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-Alkyl((Ci-C7)-alkyl)aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C3-C7)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyi steht,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ^{1 1} und R ¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (CrC ₇ )-Alkoxy, (CrC ₇ )-Alkylthio, (C1-C7)- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ^{1 1} und R ¹² nicht für Wasserstoff steht und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S

(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und

gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden, R ¹ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R ⁷ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano, (CrC ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C7)-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(d-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(d-C ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Hydrothio, (d-C ₇ )-Alkylthio, (d-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )- alkyl, (CrC ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylamino, Bis-[(d-C ₇ )- alkyljamino, (C ₂ -C ₇ )-Alkenylamino, (C3-C ₇ )-Cycloalkylamino, (d-C ₇ )- Alkylcarbonylamino, (C3-C ₇ )-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C ₇ )-Haloalkylcarbonylamino,

(Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C ₇ )-Alkylsulfonylamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C ₇ )-haloalkylamino, Amino-(Ci-C ₇ )-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C ₇ )- haloalkylsulfonyl, (d-C ₇ )-Alkylaminosulfonyl, Bis[(d-C )-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkylaminosulfonyl, (d-C ₇ )-Alkylsulfonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl- (Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C ₂ -C )- Alkenylaminocarbonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC )-alkylaminocarbonyl stehen, A\ A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br, Ol, OOCF ₃ , C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (O-O)-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(d-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(d-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-O)-Alkoxy- (Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (d-C ₇ )-Haloalkylthio, (0-C ₇ )-Alkylthio-(0-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (O-O)- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(0-C ₇ )- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (O-O)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]aminocarbonyl, (0-C ₇ )-Alkyl[(0-C ₇ )- Alkyl]aminocarbonyl, (CrC ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )- Alkenyl-(C,-C ₇ )-alkyl, Aryl-(d-C ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy, (d-C ₇ )-Haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(d-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyl,

(C3-C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C )-Cycloalkyl-(CrC ₇ )-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC ₇ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(CrC ₇ )-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(CrC )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C ₇ )- alkylaminocarbonyl, Amino, (d-C ₇ )-Alkylamino, (C-3-C ₇ )-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₇ )-Alkyl]amino stehen, R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, Aryl-(d-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl stehen, A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (d-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl,

Aryloxy-(d-C ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy- (d-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (d-C ₇ )-Alkylthio,

(Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, (CrC ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C2-C-7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,

(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,

Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C7)-Alkyl]amino steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Halogen, (C-3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (CrC ₇ )-Haloalkylthio stehen,

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH3 oder die Gruppierung CHR ³³ steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C7)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (Ci-C7)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(CrC7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C-7)-Alkylamino, (C ₃ -C7)-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₇ )-Alkyl]amino steht,

R ³⁷ für (Ci-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkylcarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht. Ganz besonders bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

[X-Y] für die Gruppierungen

EX-Y] ¹ steht,

Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

Q-1 Q-2 Q-3

Q-4 , ^Q -5 und ^Q -6 steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in der allgemeinen Formel (I) steht,

R ¹ für (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

(Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-Cr _> )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haloalkenyl, (C2-C6)-Haloalkinyl steht,

R ² , R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod,

(CrC ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkinyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl stehen,

R ⁵ für Hydroxy, (Ci-Cc)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Aikoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-G3)- Cycloalkylcarbonyloxy, (CrC6)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C6)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyloxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, Tris[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(d-C6)— aikyljsüyioxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, Tns[(Ci-C ₆ )-alky!]siiyi-(Ci-C ₆ )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, steht,

R ⁶ für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Fluor, Chlor,

Brom, lod, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₄ -C ₆ )- Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Aryl-(C ₂ -Cö)-alkinyl, Tris[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl-(C2-C ₆ )- alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkoxy, Heteroaryl, (Ci-Ce)- Haloalkyl, (C3-C ₆ )-Halocycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C6)-Cycloalkyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C ₆ )-alkoxy, (C ₂ -C ₆ )- (C ₂ -C ₆ )-Alkenyloxy, (C2-C ₆ )-Alkinyl-(C2-C ₆ )-alkyloxy, Hydroxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(CrC ₆ )-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylthio, Aryithio, (Cs-CeJ-Cycloalkylthio, Heteroaryithio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylamino, Bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-Cc -Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (C3-C6)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrC6)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)- haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C ₆ )-Alkylsulfonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycioalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, (Ci-C ₆ )- Alkylsulfinyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N.S-Bis[(d-C ₆ )- alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-Cc _> )-Alkylsulfonimidoyl, (d-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (CrCeJ-alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Cö)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(Ci-C6)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-Ce)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl, (C3-Cr _> )-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Cr _> )-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr _> )-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-CeJ-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C ₆ )- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkylamino-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C6)- alkyl]silyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Co)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl,

Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-Ce)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(d-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (CrC6)-alkylaminocarbonyl, (CrCe Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,

(C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyi-(CrC6)-alkyl, Aminocarbonyl-(CrC6)-alkyl,

Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminocarbonyi-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-Ce)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, HydroxycarbonyKCrCe)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrC6)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl.

(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(d-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-Cc _> )-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-C6)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (d-CeJ-Alkylcarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C6)-A!kylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-Cö)-Cycloalkoxyiminomethyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-CG)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyi, (C2-C-6)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cc _> )-alkoxycarbonylheterocyclyl, (Cs-Ce)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)- a!koxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-Cö)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (CrC ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(CrC6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (Ci-C-6)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyloxy, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-heterocyclylidenaminoca rbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(CrC6)-alkylaminocarb onyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci-C6)-aikyl)aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyi steht,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (d-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )-Haioalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haioaikenyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl. (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (CrC ₇ )-Alkylthio, (CrC ₇ )-Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ² nicht für Wasserstoff steht und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S

(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und

gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H , N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkinyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haloalkenyl, (C2-C ₆ )-Haloalkinyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C ₆ )-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (Cs-Ce Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ca-Cr-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonyiamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (d-CeJ-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (d-Ce)- Alkyl[(Ci-Ce)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-Cc>)-Alkylsulfonylamino, (C3-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrC6)-haloalkylamino, Amino-(CrC6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-Ce)- haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C6)-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(CrC6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-Cc _> )-Alkylsulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyi, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (d-Cr-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-Cf,)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl-[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF ₃ , C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C6)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )- Haloalkoxy, (CrC ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy- (Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio,

(Ci-Ce)-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyi, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(d-C6)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyl-(CrC ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy, (CrC ₆ )-Haloalkyl, (d-C ₆ )- Haloalkylthio stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und

R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-Ce)-Alkenyl,

(Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )- Haloalkoxy, (Ci-Ce)-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy- (CrC ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio,

(Ci-Ce)-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-C ₆ )- Alkoxycarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkoxycarbonyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C-6)-alkoxycarbonyl, (Cz-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Co)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-Cc,)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-Ce)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-Cö)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyL Amino, (Ci-CeJ-Alkylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )- alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CeJ-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-Ce)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl. (Ci-C ₆ )-Alkoxy- (Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio,

(Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (CrC ₆ )- Alkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,

(CrC6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl,

Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff. (Ci-C ₆ )-Alkyl, Halogen, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio stehen, A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ³³ steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Halogen, (Ci-Ce)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C6)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (CrC6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (d-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (C ₃ -C6)-Cycloalkylamino, Bis- [(CrC ₆ )-Alkyl]amino steht,

R ³⁷ für (Ci-C ₆ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-Cr _> )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (d-Cö)-Alkylcarbonyl, (C3-Cr,)-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.

Im Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,

worin

[X-Y] für die Gruppierung

[x-Y] ¹ steht,

Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht,

R ⁵ für Hydroxy, (Ci-Ce)-Alkoxy, Aryloxy, (C3-Cr,)-Cycloalkyloxy, (C2-C6)-Alkenyloxy, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-CeJ-Alkoxycarbonyloxy, (Cz-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C6)-alkyloxy, Aryl-(d-C6)-alkyloxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, Ths[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkyl-Bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-Cr>)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyl-(Ci-C ₆ )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, steht,

R ⁶ für Nitro, Amino, Hydroxy, Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Fluor, Chlor, Brom, lod, (CrC ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₄ -C ₆ )- Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, Aryl-(C2-C ₆ )-alkinyl, Tris[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl-(C2-C ₆ )- alkinyl, Aryl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkoxy, Heteroaryl, (d-C ₆ )- Haloalkyl, (C ₃ -C ₆ )-Halocycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Haloalkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (d-Ce)- Haloalkoxy, Aryloxy, Heteroaryloxy, (C3-C-6)-Cycloalkyloxy, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C ₆ )-alkoxy, (C ₂ -C ₆ )- (C ₂ -C ₆ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-(C ₂ -C6)-alkyloxy, Hydroxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-Ce)-alkyl, Heteroaryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (CrC ₆ )-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylthio, Arylthio, (Ca-Ce Cycloalkylthio, Heteroarylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylamino, Bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]amino, (C2-C6)-Alkenylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (CrCeJ-Alkylcarbonylamino, (Ca-Ce Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (d-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrCc -haloalkylamino, Amino-(Ci-C6)-alkylsulfonyl, Amino-(CrC6)- haloalkylsulfonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-Cr -Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C ₆ )-Alkylsulfonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl. (Ci-C ₆ )- Alkylsulfinyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkylsulfinyl, Arylsulfinyl, N,S-Bis[(CrC ₆ )- alkyl]sulfonimidoyl, S-(Ci-C6)-Alkylsulfonimidoyl, (d-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Aryl- (Ci-C6)-alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)-alkylcarbonylamino, Hydroxy- (Ci-Cö)-alkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino-(CrC6)- alkylcarbonylamino, Cyano, Cyano-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr,)- Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(d-C6)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (d-CeJ-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxycarbonyl, (C2-C ₆ )-Alkenyloxy-(Ci-C ₆ )- alkoxycarbonyl, (Ci-Cö)-Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C6)- alkyl]silyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)- alkoxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Cö)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrC6)-alkoxycarbonyl,

Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(d-C6)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-Ce)- alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano- (CrCe alkylaminocarbonyl, (Ci-Cr -Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrCe AIkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (Ci-Ce)- Aikoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C ₃ -C6)-Cycloalky!-(Ci-C ₆ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-Cr _> )-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,

Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ca-Cr -Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C ₆ )-Ha!oa!kylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Ary!-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrCeJ-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl,

(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkylaminocarbonyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ca-CeV-CycloalkyKCrCe)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(d-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylcarbonyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, HydroxyiminomethyL

Aminoiminomethyl, (CrCeJ-Alkoxyiminomethyl, (CrCeJ-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyl, (C2-Ce)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heieroaryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heierocyclyl-(Ci-C ₆ )-alkyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl, (d-d -Alkoxycarbonylheterocyclyl, (d-d)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-d)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(CrC6)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (d-d)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-d.)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (Ci-d)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(d-d)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-d)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-d)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-d)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryi-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl, (d-C6)-Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (d-d)- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-d)-Alkoxycarbonyloxy, (d-d)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aminosulfonyl, (CrCeJ-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-heterocyclylidenaminoca rbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)-alkylaminocar bonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci-C6)-alkyl)aminocarbonyl, (Ci-d)- Alkoxycarbonyl-(di-d)-cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(CrC6)-alkylaminocarbonyl steht,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (d-d)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (d-d)- Alkinyl, (C2-C ₅ )-Alkenyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C2-C ₅ )-Alkinyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (C2-C5)- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₅ )-Haloalkinyl, (Ci-d)-Haloalkoxy-(Ci-d)-alkyl, (C1-C5)- Alkoxy-(Ci-C ₅ )-haloalkyl, (Ci-C ₅ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₅ )-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C ₅ )-Alkylthio, (d-C ₅ )-Haloalkylthio, (Ci-d)-Alkylthio-(Ci-d)-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylthio-(Ci-C ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C ₅ )-alkyl]amino, (C2-C5)-Alkenylamino, (C3-d)-Cycloalkylamino, (Ci-C5)-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Aryicarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C5)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C5)-Alkoxycarbonylamino, (CrCsJ-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-Cs)- Alkyljaminocarbonylamino, (Ci-Cr _> )-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (CrC5)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C5)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C5)- haloalkylsulfonyl, (Ci-Cr -Alkylaminosulfonyl, Bis[(CrC5)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-Cö)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Alkylsulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylsulfonyl, Arylsuifonyi, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce -Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (d-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr _> )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC5)-alkyl]aminocarbonyl, (d-C5)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC5)-Alkyl-[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Cs-Cr,)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkinyl, (CrC ₅ )-Haloalkyl, (C1-C5)- Haloalkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkylthio-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-Cr _> )- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl stehen, A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,

Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, Aryl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-Cr.)-alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxy, (C1-C5)- Haloalkyl, (Ci-C-5)-Haloalkylthio stehen, R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C13)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl,

(Ci-C ₅ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (Ci-C ₅ )-Alkylthio, (CrC ₅ )-Haloalkylthio, (Ci-C5)-Alkylthio-(CrC5)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-CsJ-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC5)-alkoxycarbonyl,

Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cr ₃ )-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-Cr _> )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C ₂ -C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Cs-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cr))-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(CrC5)-Alkyl]amino stehen, R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C-5)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-Cö)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, Aryl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Alkoxy, (CrC ₅ )-Haloalkyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Cs)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (d-C ₅ )-Alkoxy, (C1-C5)- Haloalkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (Ci-C ₅ )-Alkylthio, (Ci-C ₅ )-Haloalkylthio,

Hydroxycarbonyl, (Ci-Cs)-Alkoxycarbonyl, (C C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl- (d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-CsJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₅ )-Alkyl[(Ci-C ₅ )-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₅ )-Alkyl[(Ci-C ₅ )- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C5)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C5)-Alkyl]amino steht,

R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl. Heterocyclyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (C1-C5)- Haloalkyl, (CrC ₅ )-Alkylthio, (Ci-C ₅ )-Haloalkylthio stehen,

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Halogen, (Ci-CsJ-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (CrC ₅ )-Alkoxy, (Ci-C _r> )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (C1-C5)- Alkylthio, (Ci-C-5)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C-5)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl,

Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC5)-Aikylamino, (Ca-Cr,)- Cycloalkylamino, Bis-[(d-C5)-Alkyl]amino steht,

I m ganz Speziellen bevorzugt ist die erfindungsgemäße Verwendung von

Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,

worin [X-Y] für die Gruppierung

[x-ΥΓ sieht, für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

Q-1 Q-2 Q-3

Q-4 , Q-5 und ^Q -6 steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht,

R ⁵ für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Methylcarbonyloxy,

Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, i-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, sec-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-CI-Phenylcarbonyloxy, p- Methylphenylcarbonyloxy, p-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, p- Methoxyphenylcarbonyloxy, o-CI-Phenylcarbonyloxy, o- Methylphenylcarbonyloxy, o-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, o- Methoxyphenylcarbonyloxy, 2-Pyridylcarbonyloxy, 3-Pyridylcarbonyloxy, 4- Pyridylcarbonyloxy, 6-Trifluormethyl-3-Pyridylcarbonyloxy, 4-Chlor-3- Pyridylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,

Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,

Ethoxycarbonyloxy, Trimethylsilyloxy, Triethylsilyloxy, Triisopropylsilyloxy Dimethylphenylsilyloxy, tert.-Butyldimethylsilyloxy steht,

R ⁶ für Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Cyanomethyl, Trifluormethyl,

Pentafluorethyl, Difluormethyl, Nitro, Amino, Hydroxy, Hydroxymethyl,

Hydrothio, Thiocyanato, Isothiocyanato, Trifluormethylthio, Methylthio, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, tert.-Butyl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, iso-Propyloxy, n-Propyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, tert.-Butyloxy, n- Pentyloxy, Benzyloxy, p-Chlorbenzyloxy, p-Methoxybenzyloxy, p- Fluorbenzyloxy, p-Methylbenzyloxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, 2,2- Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, Phenoxy, p-Chlorphenoxy, p- Methylphenoxy, p-Fluorphenoxy, p-Methoxyphenoxy, p-Trifluormethylphenoxy, p-Trifluormethoxyphenoxy, m-Chlorphenoxy, m-Methylphenoxy, m- Fluorphenoxy, m-Methoxyphenoxy, m-Trifluormethylphenoxy, m- Trifluormethoxyphenoxy, o-Chlorphenoxy, o-Methylphenoxy, o-Fluorphenoxy, o- Methoxyphenoxy, o-Trifluormethylphenoxy, o-Trifluormethoxyphenoxy, 2,4- Dichlorphenoxy, 3.5-Dichlorphenoxy, 3.4-Dichlorphenoxy, 2,5-Dichlorphenoxy, Cyclopropylmethyloxy, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, sec- Butyloxycarbonyl, iso-Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, n- Pentyloxycarbonyl, neo-Pentyloxycarbonyl, n-Hexyloxycarbonyl,

Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p-Methoxybenzyloxycarbonyl, p- Fluorbenzyloxycarbonyl, p-Methylbenzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl,

Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Ethoxymethoxycarbonyl, Methoxy-n-propyloxycarbonyl, Ethoxy-n-propoxycarbonyl,

Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, (C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, 2,2,-Difluorethoxycarbonyl, 2.2.2-Trifluorethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n-Butylaminocarbonyl, iso- Butylaminocarbonyl, tert.-Butylaminocarbonyl, n-Pentylaminocarbonyl, neo- Pentylaminocarbonyl, iso-Pentylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Piperidinyl-N-carbonyl, Pyrrolidinyl-N-carbonyl, Cyanomethylaminocarbonyl, Cyanoethylaminocarbonyl,

Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Ethyl(methyl)aminocarbonyl, Diisopropylaminocarbonyl, Methoxyethylaminocarbonyl,

Ethoxyethylaminocarbonyi, (C2-C6)-alkinylaminocarbonyl, Methyisuifonylamino, Ethylsulfonylamino, iso-Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Phenylsulfonylamino, p-Chlorphenylsulfonylamino, o-Chlorphenylsulfonylamino, m-Chlorphenylsulfonylamino, p-Fluorphenylsulfonylamino, o- Fluorphenylsulfonylamino, m-Fluorphenylsulfonylamino, p- lodphenylsulfonylamino, o-lodphenylsulfonylamino, m- lodphenylsulfonylamino.p-Methoxyphenylsulfonylamino, o- Methoxyphenylsulfonylamino, m-Methoxyphenylsulfonylamino, p- Trifluormethylphenylsulfonylamino, o-Trifluormethylphenylsulfonylamino, m- Trifluormethylphenylsulfonylamino, p-Methylphenylsulfonylamino, o- Methylphenylsulfonylamino, m-Methylphenylsulfonylamino,

Methoxycarbonyiamino, Ethoxycarbonylamino, n-Propyloxycarbonylamino, iso- Propyloxycarbonylamino, tert.-Butyloxycarbonylamino, n- Butyloxycarbonylamino.Methylamino, Ethylamino, n-Propylamino, iso- Propylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino,

Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, iso- Propylcarbonylamino, n-Butylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.- Butylcarbonylamino, Cyclopropycarbonylamino, Phenylcarbonylamino, Formyl, Methylcarbonyloxy, Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, iso- Propylcarbonyloxy, n-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy,

Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy, Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl,

Ethylaminosulfonyl, n-Propylaminosulfonyl, iso-Propylaminosulfonyl, n- Butylaminosulfonyl, tert.-Butylaminosulfonyl, iso-Butylaminosulfonyl,

Cyclopropylaminosulfonyl, Hydroxyiminomethyl, Methoxyiminomethyl,

Ethoxyiminomethyl, n-Propyloxyiminomethyl, iso-Propyloxyiminomethyl, n- Butyloxyiminomethyl, iso-Butyloxyiminomethyl, tert.-Butyloxyiminomethyl, Cyclopropylmethoxyiminomethyl, (Ci-Cr _> )-Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N- carbonyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl-heterocyclylidenaminoc arbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)-alkylaminocar bonyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(d-C6)- Alkyl((Ci-C6)-alkyl)aminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl-(C:rC6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, (CrCe AIkoxycarbonyKCa-Ce)- cycloalkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl, (C3-C5)-Cycloalkyl-(d-C5)- alkoxycarbonyl, , (C2-C5)-Alkenyloxy-(CrC5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Alkylamino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-Crj)-alkyl]silyioxy-(Ci-C5)- alkoxy carbonyl, Bis[(Ci-C5)-Alkyl]amino-(Ci-Cr _> )-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-C5)-alkyl]amino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrCr _> )-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cr,)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkinyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C5)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-Cs)- alkenyloxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C5)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cf))-alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(CrC ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkoxycarbonyl-(CrC5)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cr,)-alkoxycarbonyl- (Ci-C ₅ )-alkyl, (C2-C ₅ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₅ )- alkoxycarbonyl-(d-C5)-alkyl, (Ci-Cs)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-Cr,)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl- (Ci-Cs)-alkyl, Heteroaryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Cyano- (Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (CrC5)-Haloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₅ )-alkyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC5)-alkyl, Aryl-(d-C5)- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-Crj)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl- (Ci-C5)-alkylaminocarbonyl,

(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C3-C5)- Cycloalkyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C3-C ₅ )-Cycloalky!-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)- alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl-(CrC5)-alkyl, (C2-C5)- Alkenyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Alkylcarbonyl, (C3-C5)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, (Ci-C5)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C5)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (CS-CG)- Cycloalkyl-(Ci-Cr»)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-Cr>)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C5)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Heteroaryl-(CrCr _> )-alkyl, Heterocyclyl-(Ci-C ₅ )-alkyl,

Hydroxycarbonylheterocyclyl, (CrC5)-Alkoxycarbonylheterocyclyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonylheterocyclyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonylheterocyclyl, (C3-C5)-Cycloalkyl-(Ci-Cr>)- alkoxycarbonylheterocyclyl, Aminocarbonylheterocyclyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonylheterocyclyl, Bis[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonylheterocyclyL (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonylheterocyclyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonylheterocyclyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonylheterocyclyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(CrCr _> )-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl-(C3-C5)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxyaminocarbonyl, Heterocyclyl steht,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso- Butyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Methoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl ,

Hydroxymethyl, Trifluormethoxy, Difiuormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3.3- Trifluorethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2,2-Difluorethyl, 3,3.3-Trifluorethyl, Hydrothio, Methylthio, Trifluormethylthio, Methylamino, Ethylamino,

Dimethylamino, Diethylamino, Allylamino, Cyclopropylamino, Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methylcarbonylamino,

Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, n- Butylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino,

Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino,

Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Trifluormethylcarbonylamino, Methoxycarbonylamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Cyclobutylsulfonylamino, Cyclopentylsulfonylamino, Cyclohexylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,

Hetarylsulfonylamino, Hydroxy carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, iso- Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl,

Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxy carbonyl, Aryloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p-methoxybenzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, (C2-Cs)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (CrCr,)-Alkyl[(Ci-C5)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl-[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Cc -Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkylaminocarbonyl stehen, A\ A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br. C-l, C-OCF ₃ , C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl,

Dimethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ^2Ü , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,

Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ² R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifiuormethoxy, Methylthio,

Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl,

Benzyloxycarbonyi, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl,

Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,

Difluormethyl, Trifiuormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyi, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylthio, Trifluormethylthio stehen,

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,

Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl,

Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten

Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der allgemeinen Formel (I) als auch entsprechend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangs- oder

Zwischenprodukte. Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen bevorzugten Bereichen beliebig kombiniert werden.

Im Wesentlichen sind die zuvor genannten substituierten 1 -(Aryiethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyciyiethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) ebenfalls noch nicht im Stand der Technik bekannt. Somit gelten als weiterer Teil der Erfindung 1 -(Aryiethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I), oder deren Salze

wori

[X-Y] für die Gruppierung

[x-YT steht,

Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

Q-1 Q-2 Q-3

Q-4 _i Q-5 _un d Q-6 steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in der allgemeinen Formel (I) steht,

R ¹ für (Ci-C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl. (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-(Ci-C ₇ )-alkyl,

(Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C,-C ₇ )-Haloalkyl, (C2-C7)- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (C1-C7)- Alkylthio-(d-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(CrC ₇ )-alkyl steht,

I ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C ₇ )-Alkyl,

(C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl-(CrC ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl-(Ci-C ₇ )-a!kyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy- (Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloa!kyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl stehen, für Hydroxy, (d-C ₇ )-Alkoxy, Aryloxy, (C3-C ₇ )-Cycloalkyloxy, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyloxy, (C1-C7)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (C3-C )- Cycloalkylcarbonyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxycarbonyloxy, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C ₇ )-alkyloxy, Aryl-(d-C ₇ )-alkyloxy, (d-C )- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy-(d-C ₇ )-alkyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(CrC ₇ )-alkyloxy, Tris[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkyl-Bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C ₇ )-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C ₇ )— alkyl]silyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C ₇ )- alkyl]silyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyl-(Ci-C ₇ )- alkoxy-(d-C ₇ )-alkyloxy, steht, für (Ci-C )-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylsulfonyl- aminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (C 1 -C ₇ )- AI koxyca rbony I , (C3-C ₇ )- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(CrC ₇ )-alkoxycarbonyl,

Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy- (Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyloxy-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C1-C7)- Alkylamino-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C ₇ )-alkyl]silyloxy-(Ci-C ₇ )- a I koxyca rbony I, Bis[(Ci-C ₇ )-Alkyl]amino-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (d-C ₇ )- Alkyl[(Ci-C ₇ )-alkyl]amino-(CrC ₇ )-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-C ₇ )- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(d-C )-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC ₇ )-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )- Alkinyl-(Ci-C-7)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C-7)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C-2-C-7)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (CrC7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C7)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)-alkoxycarbonyl- aminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkyi-(Ci-C7)- alkoxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl-(d-C7)-alkyl, Aryl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl-(CrC7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C7)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Cyano- (CrC7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (CrC7)-Haloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, (C2-C7)-Alkinyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl- aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(d-C7)- alkoxycarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(CrC7)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )-alkylaminocarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl- aminocarbonyl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenyl-(Ci-C7)- alkylaminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (C2-C7)- Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C7)-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylcarbonyl. (C3-C7)- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, (Ci-C7)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-C7)-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminoiminomethyl, (C ₃ -C7)-Cycloalkoxyiminomethyl, (C3-C7)- Cycloalkyl-(Ci-C7)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(d-C7)- alkoxyiminomethyL Aryl-(Ci-C7)-alkylaminoiminomethyL (C2-C7)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(CrC7)-alkyl, (CrC7)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C ₇ )-cycloalkyl-(Ci-C7)-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl-(C3-C ₇ )-cycloalkyl-(CrC ₇ )-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl,

(CrC ₇ )-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxyaminocarbonyl, (d-Ce)-

Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(CrC6)-Alkyl((Ci-C6)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbony!-(C3-Cö)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkyiaminocarbonyl steht,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff. (d-C ₇ )-Alkyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Aikenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Aikoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (C2-C7)-

Haloalkenyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C7)-Aikoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (CrC ₇ )-Aikoxy, (Ci-C ₇ )-Aikylthio, (C1-C7)- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ^{1 1} und R ¹² nicht für Wasserstoff steht und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S

(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und

gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R ³ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Nitro, Amino, Cyano. (Ci-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₇ )-Cycloalkenyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyl- (Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy, (C1-C7)- Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalkenyl, (C ₂ -C ₇ )-Haloalk!nyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(CrC ₇ )-haloalkyl, (CrC ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, Hydrothio, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (d-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₇ )-Alkyithio-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C ₇ )- alkyljamino, (C2-C ₇ )-Alkenylamino, (C3-C ₇ )-Cycloalkylamino, (C1-C7)- Alkylcarbonylamino, (C3-C ₇ )-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C ₇ )-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C )-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C7)-Alkylsulfonyiamino, (C3-C7)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C7)-haloalkylamino, Amino-(Ci-C7)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C7)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C7)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminosulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C7)-Alkylsulfonyl, (C3-C7)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl- (Ci-C7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)- Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkylaminocarbonyl stehen,

A\ A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (d-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (C2-C ₇ )-Alkinyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Haloalkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy- (Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (d-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₇ )-Alkylthio-(d-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkoxycarbonyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₇ )- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C2-C7)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C7)-

Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C ₇ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )- Alkyljaminocarbonyl, (CrC ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C ₇ )-Alkenyl, (C2-C7)- Alkenyl-(CrC ₇ )-alkyl, Aryl-(CrC ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(CrC ₇ )- alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(CrC ₇ )-alkyl, Hydroxy, (CrC ₇ )-Haloalkyl, (C1-C7)- Haloalkylthio stehen, und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (d-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(CrC ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Haloalkoxy, (C1-C7)- Haloalkyl, (CrC ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(CrC ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C-7)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C-7)-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkyl-(CrC7)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (CrC7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyi, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C-7)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkyiamino, Bis- [(Ci-C7)-Alkyl]amino stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C7)-Alkyl, Halogen, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, Aryl-(Ci-C ₇ )- alkyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )- alkyl, (CrC ₇ )-Haloalkyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Halogen, (Ci-C7)-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C7)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (CrC ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (CrC ₇ )-Alkoxy- (Ci-C ₇ )-haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy-(Ci-C7)-haloalkyl, (CrC ₇ )-Alkylthio,

(Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, (Ci-C7)-Alkylthio-(Ci-C ₇ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C7)-alkoxycarbonyl, (C2-C7)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C7)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl,

(Ci-C7)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C7)-alkyl]aminocarbonyl, (C1-C7)- Alkyl[(Ci-C7)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C7)-Alkyl[(Ci-C7)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C7)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C7)-Cycloalkylaminocarbonyl,

Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC7)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C7)-Alkylamino, (C3-C7)-Cycloalkylamino, Bis-[(d-C7)-Alkyl]amino steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-C ₇ )-Alkyl, Halogen, (C3-C7)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C7)-Alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C7)-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (d-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (d-C ₇ )-Haloalkylthio stehen,

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ³³ steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Halogen, (d-C ₇ )-Alkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C3-C ₇ )- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (Ci-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (Ci-C ₇ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₇ )-Haloalkyl, (Ci-C ₇ )-Alkylthio, (Ci-C ₇ )-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (d-C ₇ )-Alkoxycarbonyl, (C3-C7)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC ₇ )-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₇ )-Alkyl[(Ci-C ₇ )-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C ₇ )-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C )- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C ₇ )-Alkylamino, (C3-C ₇ )-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₇ )-Alkyl]amino steht,

R ³⁷ für (Ci-C/)-Alkyl. Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₃ -C ₇ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkenyl, (d-C ₇ )-Alkoxy, (Ci-C ₇ )-Alkoxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₇ )-alkyl, (C1-C7)- Alkoxycarbonyl, (C3-C ₇ )- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C ₇ )-alkoxycarbonyl, (C-2-C ₇ )-Alkenyloxycarbonyl, (C ₂ -C ₇ )-Alkinyloxycarbonyl, (d-C ₇ )-Alkylcarbonyl, (C3-C ₇ )-Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.

Bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), worin

[X-Y] für die Gruppierung

[x-YT steht, Q für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ ,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in der allgemeinen Formel (I) steht, für (Ci-C ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haloalkenyl, (C ₂ -C6)-Haloalkinyl steht, R ² , R ³ und R ⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, (d-CeJ-Alkyl, (Ca-Co)- Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -Cr _> )-Alkinyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy-(CrC ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl stehen, für Hydroxy, (Ci-Cej-Alkoxy, Aryloxy, (Ca-CeJ-Cycloalkyloxy, (C ₂ -C6)-Alkenyloxy, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Co)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-CeJ-Alkoxycarbonyloxy, (Cz-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(d-C6)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyloxy, (Ci-Ce)- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyloxy, Ths[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, Cycloalkyl-bis[(Ci-C6)- alkyljsilyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C ₆ )-aikyl]silyl-(Ci-C ₆ )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, sieht, für (d-Ce)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-G5)-

Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (C-3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-Cö)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino-(CrC6)-alkoxycarbonyl, T s[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy-(CrC6)- alkoxycarbonyl, Bis[(CrC6)-Alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (d-Cr,)- Alkyl[(Ci-C6)-alkyl]amino-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, (C2-C13)- Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-Cc _> )- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C6)- alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (CrC6)-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-Cr,)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(d-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,

Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C-6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (d-C6)-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (d-Cc -Alkylaminocarbonyl- (Ci-C6)-alkylaminocarbonyl.

(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alky!aminocarbonyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkyL (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-Cö)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylcarbonyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, (Ci-CeJ-Alkoxyiminomethyl, (CrCeJ-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(CrC6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C-6)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-CeJ-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (Ci-Co)-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-Cö)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl,

(Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N-carbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((d-C6)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl steht,

R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC ₆ )-Alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cyc!oalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(CrC ₆ )-alkyl, Hydroxy-(CrC ₆ )-aikyl, (CrC ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haloaikenyl, (Ci-C6)-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-aikyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C ₆ )- Alkylamino, Halogen, Amino stehen, wobei mindestens eine der Gruppen R ⁷ ,

R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ und R ¹² nicht für Wasserstoff steht und

R ³ und R ⁴ mit dem Atom, an das sie gebunden sind, eine exo-Alkylidengruppe oder einen vollständig gesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S

(Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 6-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁷ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹ und R ³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden, R ⁷ und R ¹¹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ³ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ⁷ und R ⁹ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls durch O (Sauerstoff), S (Schwefel) oder eine Gruppierung N-H, N-R ³⁷ unterbrochenen und gegebenenfalls weiter substituierten 3 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )- Alkinyl, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C6)-Alkinyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-Co)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl,

Hydroxy-(CrC ₆ )-alkyl, (Ci-Ce)-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (C ₂ -C ₆ )- Haloalkenyl, (C2-C ₆ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, Hydrothio,

(Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )- Haloalkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C ₆ )-alkyl]amino,

(C ₂ -C-6)-Alkenylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, (Ci-C6)-Alkylcarbonylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C6)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonylamino, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-Cö)- Alkyl]aminocarbonylamino, (Ci-C6)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)-

Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (d-Cr -haloalkylamino, Amino-(CrC6)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C6)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C6)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminosulfonyl, (CrC6)-Haloalkylaminosulfonyl, Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminosulfonyl, (CrCeJ-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkyl- (Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-Ce)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(d-C6)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)- Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br. C-l, C-OCF ₃ , C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (C2-C ₆ )-Alkinyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-Ce)-Alkoxy- (Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl,

(Ci-C ₆ )-Haloalkoxy-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (Ci-Ce)- Haloalkoxy-(Ci-C ₆ )-haloalkyl, (CrC ₆ )-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio, (Ci-C ₆ )- Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (d-CeJ-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)- Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl,

Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cr,)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cf,)- alkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ )2, N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht, R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl,

Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-Ce)-Alkenyl, Aryl-(d-C6)-alkyl, (Ci-Ce)-Alkoxy,

(Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-C ₆ )- Haloalkyl, (Ci-Cö)-Haloalkylthio stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden,

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH ₃ , N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und

R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-Co)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (Ci-Cr,)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-Cc,)-alkyl,

(Ci-C ₆ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio, (Ci-Ce)-Haloalkylthio,

(Ci-Cc _> )-Alkylthio-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cc _> )-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-Co)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(CrC6)-Alkyl]aminocarbonyl,

(CrC6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C6)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C6)-Alkyl]amino stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Ce)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-Ce-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C6)- Alkenyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy. (Ci-C ₆ )-Haloalkyl stehen, A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls

substituiertes Phenyi, Heteroaryi, Heterocyclyl, (C3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (CrC ₆ )-Alkoxy, (CrCö)-Haloalkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (CrC ₆ )-Alkylthio, (d-CeJ-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyi, (Ci-C-6)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr _> )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(CrC6)-alkyl]aminocarbonyl, (CrC6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(C i-CG)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-C-6)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₆ )-Alkyl]amino steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC ₆ )-Alkyl, Halogen, (C3-C6)-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryi, Heterocyclyl, (C2-Ce)-Alkenyl, (Ci-C ₆ )-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-Ce)-Alkylthio, (Ci-C ₆ )-Haloalkylthio stehen,

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH3 oder die Gruppierung CHR ³³ steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Ce)-Alkyl, gegebenenfalls

substituiertes Phenyi, Heteroaryi, Heterocyclyl, (C3-C-6)-Cycloalkyl, (C2-C6)- Alkenyl, (Ci-C6)-Alkoxy, (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, (Ci-Cr _> )-Haloalkoxy,

(Ci-C ₆ )-Haloalkyl, (Ci-C ₆ )-Alkylthio, (Ci-Cö)-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyi, (d-C6)-Alkoxycarbonyl, (C3-Cr _> )-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)- alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C6)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl[(Ci-C ₆ )-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₆ )-Alkyl[(Ci-C ₆ )- Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C ₃ -Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Amino, (CrC6)-Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C6)-Alkyl]amino steht, R ³⁷ für (Ci-Co)-Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl,

(C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )-Alkenyl, (Ci-Ce)-Alkoxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyl, Aryloxy-(Ci-C-6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C-6)- Alkinyloxycarbonyl, (Ci-Cö)-Alkylcarbonyl, (C3-Ce)-Cycloalkylcarbonyl,

Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl steht.

Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,

worin [X-Y] für die Gruppierung

[x-ΥΓ steht, für die Gruppierungen Q-1 bis Q-6

Q-1 Q-2 Q-3

Q-4 _; ^Q -5 und ^Q -6 steht, wobei R ¹³ , R ⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht,

R ⁵ für Hydroxy, (d-CeJ-Alkoxy, Aryioxy, (Ca-CeJ-Cycloalkyloxy, (C2-C-6)-Alkenyloxy, (C2-C ₆ )-Alkenyl-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C ₆ )-Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-Ce)- Alkylcarbonyloxy, Arylcarbonyloxy, Heteroarylcarbonyloxy, (Ca-Ce)- Cycloalkylcarbonyloxy, (d-Cr -Alkoxycarbonyloxy, (C2-Ce)- Alkenyloxycarbonyloxy, Aryloxy-(Ci-C6)-alkyloxy, Aryl-(Ci-C6)-alkyloxy, (d-Ce)- Alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkoxy-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, (Ci-C6)-Alkylthio-(Ci-C ₆ )-alkyloxy, Tris[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy, (Ci-C6)-Alkyl-Bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, (Ci-Ce)-Alkyl- bis(Aryl)silyloxy, Aryl-bis[(CrCc>)— alkyljsilyloxy, Cycloalkyl-bis[(d-C6)- alkyl]silyloxy, Halo-bis[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyloxy, Tris[(Ci-C ₆ )-alkyl]silyl-(Ci-C ₆ )- alkoxy-(Ci-C6)-alkyloxy, steht,

R ⁶ für (Ci-C6)-Alkylsulfonylaminocarbonyl, (Ca-Ce)-

Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cc)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkinyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Haloalkyloxycarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxy- (Ci-Ce)-alkoxycarbonyl, (C2-Cö)-Alkenyloxy-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkylamino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Ths[(Ci-C6)-alkyl]silyloxy-(CrC6)- alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C6)-Alkyl]amino-(CrQ;)-alkoxycarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(CrC6)-alkyl]amino-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Cyano-(CrCö)- alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-N-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C6)-Alkenyl-(CrC6)-alkoxycarbonyl, (C2-Ce)- Alkinyl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, Aryl-(C2-Ce)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-Cc -Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-Cc>)- alkyljaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkyl[(Ci-C6)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-Ce)- Alkyl[(Ci-C6)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl, (C Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Ce)-alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(CrC6)-alkylaminocarbonyl, Cyano-(d-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-Cc _> )-Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkinyl-(d-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cr,)- alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloaikyl-(Ci-C ₆ )-alkoxycarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl. (C ₂ -C ₆ )- Alkenyloxycarbonyl-(CrC6)-alkyl, Aryl-(Ci-Ce)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl,

Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl- (Ci-C ₆ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₆ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Heteroaryl-(CrC ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, Cyano-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)- alkyl, (Ci-C6)-Haioalkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₂ -C6)-Alkinyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Cö)-Alkoxycarbonylaminocarbonyl- (Ci-Cc _> )-alkyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-Ce)- Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (Ci-CeJ-Alkylaminocarbonyl- (CrCe alkylaminocarbonyL

(C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkylaminocarbonyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkylaminocarbonyl, (C ₃ -C6)-Cycloalkyl-(Ci-C ₆ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl, (C2-Cö)-Alkenyl-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (C2-C6)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-Cö)-alkyl, (C2-Ce)- Alkenyl-(Ci-C6)-alkylaminocarbonyl-(CrC6)-alkyi, (Ci-C6)-Alkylcarbonyl, (Ca-Cr,)- Cycioalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Hydroxyiminomethyl,

Aminoiminomethyl, (Ci-C6)-Alkoxyiminomethyl, (Ci-CeJ-Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C6)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)-Cycloalkoxyiminomethyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C6)-alkoximinomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(d-C6)- alkoxyiminomethyl, Aryl-(Ci-C6)-alkylaminoiminomethyl, (C2-C-6)- Alkenyloxyiminomethyl, Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxycarbonylheterocyclyl-(Ci-C6)-alkyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonylheterocyclyl- (CrC ₆ )-alkyl, Hydroxycarbonyl-(C ₃ -C6)-cycloalkyl-(Ci-C ₆ )-alkyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-(C3-C6)-cycloalkyl-(Ci-C6)-alkyl, Hydroxyaminocarbonyl,

(Ci-C6)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(CrC6)-alkoxyaminocarbonyl, (d-Ce)- Alkoxycarbonyl-heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-Cr _> )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-alkyl- heterocyclyiidenaminocarbonyl, (CrC6)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C6)-Alkyl((Ci-C-6)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C6)-Alkoxycarbonyl-(C3-C6)- cycloalkylidenaminocarbonyl, Heterocyclyl-N-carbonyL (Ci-C6)-Alkoxy-(Ci-C6)- alkylaminocarbonyl steht,

R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, (C ₃ -C ₆ )-Cycloalkyl, (C ₄ -C ₆ )-Cycloalkenyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (C2-C5)- Alkinyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C2-C ₅ )-Alkinyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Haloalkoxy, (CrC ₅ )-Haloalkyl, (C2-C5)- Haloalkenyl, (C ₂ -C ₅ )-Haloalkinyl, (Ci-C ₅ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C1-C5)- Alkoxy-(Ci-C ₅ )-haloalkyl, (Ci-C ₅ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₅ )-haloalkyl, Hydrothio, (CrC ₅ )-Alkylthio, (CrC ₅ )-Haloalkylthio, (Ci-Cr _> )-Alkylthio-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C1-C5)- Haloalkylthio-(CrC ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkylamino, Bis-[(Ci-C ₅ )-alkyl]amino, (C2-C5)-Alkenylamino, (Ca-Ce Cycloalkylamino, (Ci-Cr _> )-Alkylcarbonylamino, (C3-C6)-Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Heteroarylcarbonylamino, Formylamino, (Ci-C5)-Haloalkylcarbonylamino, (Ci-C5)-Alkoxycarbonylamino, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonylamino, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-Cs)- Alkyljaminocarbonylamino, (Ci-Cr>)-Alkylsulfonylamino, (Ca-Ce)- Cycloalkylsulfonylamino, Arylsulfonylamino, Hetarylsulfonylamino, Sulfonyl- (Ci-C5)-haloalkylamino, Amino-(CrC5)-alkylsulfonyl, Amino-(Ci-C5)- haloalkylsulfonyl, (Ci-C5)-Alkylaminosulfonyl, Bis[(Ci-Cr,)-alkyl]aminosulfonyl, (Ca-Ce Cycloalkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Haloalkylaminosulfonyl,

Heteroarylaminosulfonyl, Arylaminosulfonyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminosulfonyl, (Ci-C5)-Alkylsulfonyl, (C3-C6)-Cycloalkylsulfonyl, Arylsulfonyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr _> )-Alkoxycarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl- (Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(d-C5)- Alkyl]aminocarbonyl, (CrC5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl stehen, A\ A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH ₃ , C-F, C-Cl, C-Br, Ol, OOCF ₃ , C-OCH3, C-CF3, C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Cs-Ce)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkinyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (0-C ₅ )-Alkoxy- (Ci-O)-alkyl, Aryloxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (O-Oj)-Haloalkoxy- (Ci-Cr.)-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-haloalkyl, (Ci-C ₅ )-Haloalkoxy-(Ci-C ₅ )- haloalkyl, (Ci-C ₅ )-Alkylthio-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxycarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonyl, (O-OJ-Cycloalkoxycarbonyl, (O-O -CycloalkyKO-O)- alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(0-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (O-CsJ-Alkyl O-Cs)- Alkyljaminocarbonyl, (CrC5)-Alkyl[(Ci-Cr))-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH3, N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C3-C6)-Cycloalkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, Aryl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, Hydroxy, (C1-C5)- Haloalkyl, (Ci-CsJ-Haloalkylthio stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.

A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH3, N-CH ₃ oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und

R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (C1-C5)- Alkyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Ca-Ce)- Cycloalkyl, (C ₂ -C ₅ )-Alkenyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-C ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Haloalkoxy. (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (CrC ₅ )-Alkylthio, (Ci-C ₅ )-Haloalkylthio, (Ci-C5)-Alkylthio-(Ci-C5)-alkyl, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr>)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(d-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-CeJ-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Ca)-Alkylamino, (C3-C6)-Cycloalkylamino, Bis- [(d-Cr -Alkyljamino stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (Ci-Cs)-Alkyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-C5)- Alkenyl, Aryl-(CrC ₅ )-alkyl, (CrC ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH3 oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (Ci-Cs)-Alkyl, gegebenenfalls

substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C:3-C6)-Cycloalkyl, (C2-C5)- Alkenyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkoxy, (Ci-C ₅ )-Haloalkyl, (Ci-Cs)-Alkylthio, (CrCr _> )-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-Cr _> )-Alkoxycarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (d-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cr,)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis- [(Ci-C ₅ )-Alkyl]amino sieht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, (CrC ₅ )-Alkyl, Halogen, (Ca-CeJ-Cycloalkyl, Aryl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (C2-Cs)-Alkenyl, (CrC ₅ )-Alkoxy, (CrC ₅ )-Haloalkyl, (CrC ₅ )-Alkylthio, (Ci-C ₅ )-Haloalkylthio stehen.

A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR ^3: steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, (d-CsJ-Alkyl, gegebenenfalls

substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, (Cs-CeJ-Cycloalkyl, (C2-C5)- Alkenyl, (CrC ₅ )-Alkoxy, (Ci-C ₅ )-Alkoxy-(Ci-Cr _> )-alkyl, (CrC ₅ )-Haloalkoxy,

(CrCr.)-Haloalkyl, (Ci-Cr.)-Alkylthio, (CrC ₅ )-Haloalkylthio, Hydroxycarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkoxycarbonyl, Aryl-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-Cr _> )-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₅ )-Alkyl[(Ci-C ₅ )-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C ₅ )-Alkyl[(Ci-C ₅ )- Alkoxyjaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (Ca-Ce)- Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrCr»)-alkylaminocarbonyl, Amino, (Ci-Cr,)-Alkylamino, (Ca-CeJ-Cycloalkylamino, Bis-[(Ci-C5)-Alkyl]amino steht.

Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel (I), die durch die Formeln (la) bis (lo) beschrieben werden,

worin

[X-Y] für die Gruppierung

steht, wobei R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ , R ¹⁶ , R ¹⁷ , R ¹⁸ , R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ , R ²⁴ , R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ , R ²⁹ , R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ sowie A ¹ bis A ⁹ jeweils die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definitionen haben und wobei der Pfeil für eine Bindung zur jeweiligen Gruppierung C-R ⁶ in den vorgenannten Formeln (la) bis (lo) steht, für Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, Methylcarbonyloxy,

Ethylcarbonyloxy, n-Propylcarbonyloxy, i-Propylcarbonyloxy, n- Butylcarbonyloxy, sec-Butylcarbonyloxy, tert.-Butylcarbonyloxy, n- Pentylcarbonyloxy, Phenylcarbonyloxy, p-CI-Phenylcarbonyloxy, p- Methylphenylcarbonyloxy, p-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, p- Methoxyphenylcarbonyloxy, o-CI-Phenylcarbonyloxy, o- Methylphenylcarbonyloxy, o-Trifluormethylphenylcarbonyloxy, o- Methoxyphenylcarbonyloxy, 2-Pyridylcarbonyloxy, 3-Pyridylcarbonyloxy, 4- Pyridylcarbonyloxy, 6-Trifluormethyl-3-Pyridylcarbonyloxy, 4-Chlor-3- Pyridylcarbonyloxy, Cyclopropylcarbonyloxy, Cyclobutylcarbonyloxy,

Cyclopentylcarbonyloxy, Cyclohexylcarbonyloxy, Methoxycarbonyloxy,

Ethoxycarbonyloxy, Trimethylsilyloxy, Triethylsilyloxy, Triisopropylsilyloxy Dirne thylphenylsilyloxy, tert.-Butyldimethylsilyloxy steht, für ethylsulfonylaminocarbonyl, Ethylsulfonylaminocarbonyl, n- Propylsulfonylaminocarbonyl, iso-Propylsulfonylaminocarbonyl,

Cyclopropylsulfonylaminocarbonyl, Cyclobutylsulfonylaminocarbonyl,

Cyclopentylsulfonylaminocarbonyl, Cyclohexylsulfonylaminocarbonyl,

Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, sec-Butyloxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, n-Pentyloxycarbonyl, neo-Pentyloxycarbonyl, n- Hexyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p- Methoxybenzyloxycarbonyl, p-Fluorbenzyloxycarbonyl, p- Methylbenzyloxycarbonyl, Methoxyethoxycarbonyl, Ethoxyethoxycarbonyl, Ethoxymethoxycarbonyl, ethoxy-n-propyloxycarbonyl, Ethoxy-n- propoxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl, Cyclobutyloxycarbonyl,

Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, (C2-C6)-alkinyloxycarbonyl, 2.2,-Difluorethoxycarbonyl, 2,2,2-Trifluorethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, n- Butylaminocarbonyl, iso-Butylaminocarbonyl, tert.-Butylaminocarbonyl, n- Pentylaminocarbonyl, neo-Pentylaminocarbonyl, iso-Pentylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl,

Cyclopentylaminocarbonyl, Cyclohexylaminocarbonyl, Piperidinyl-N-carbonyl, Pyrrolidinyl-N-carbonyl, Cyanomethylaminocarbonyi, Cyanoethylaminocarbonyl, Cyano-n-propylaminocarbonyl, Cyano-n-butylaminocarbonyl,

Dimethylaminocarbonyl, Diethylaminocarbonyl, Diisopropylaminocarbonyl, Methoxyethylaminocarbonyl, Ethoxyethylaminocarbonyl, Formyl,

Hydroxyiminomethyl, Methoxyiminomethyl, Ethoxyiminomethyl, n- Propyloxyiminomethyl, iso-Propyloxyiminomethyl, n-Butyloxyiminomethyl, iso- Butyloxyiminomethyl, tert.-Butyloxyiminomethyl,

Cyclopropylmethoxyiminomethyl, (C1-C5)- Alkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C5)- Cycloalkylsulfonylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, (d-C5)-Haloalkyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyloxy-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, (Ci-C ₅ )-Alkylamino-(Ci-C ₅ )-alkoxycarbonyl, Tris[(Ci-C ₅ )-alkyl]silyloxy-(Ci-Cr>)- alkoxycarbonyl, Bis[(Ci-C5)-Alkyl]amino-(CrC5)-alkoxycarbonyl, (C1-C5)- Alkyl[(Ci-C5)-alkyl]amino-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Cyano-(Ci-Cs)- alkoxycarbonyl, Heierocyclyl-N-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl, Heteroaryloxycarbonyl, Heteroaryl-(CrC5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyl-(CrC5)-alkoxycarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, (C2-C5)- Alkinyl-(d-C5)-alkoxycarbonyl, Aryl-(C2-C5)-alkinyloxycarbonyl, Aryi-(C2-Cs)- alkenyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(Ci-C5)-Alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(CrC5)- alkylaminocarbonyl, Heteroaryl-(Ci-Cr,)-alkylaminocarbonyl, (C1-C5)- Haloalkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkinyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkoxycarbonylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (Ci-C ₅ )-Alkoxycarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkoxycarbonyl-(CrC5)-alkyl, (C:rC6)-Cycloalkyl-(Ci-C5)-alkoxycarbonyl- (Ci-C ₅ )-alkyl, (C2-C ₅ )-Alkenyloxycarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, Aryl-(Ci-C ₅ )- alkoxycarbonyl-(d-C5)-alkyl, Aminosulfonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl- heterocyclyl-N-carbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(d-C8)-alkyl- heterocyclylidenaminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonylheterocyclyliden-(CrC8)- alkylaminocarbonyl (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(CrC8)-Alkyl((Ci-C8)- alkyl)aminocarbonyl, (Ci-C8)-Alkoxycarbonyl-(C3-C8)- cycloalkylidenaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl,

Aminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl-(Ci-Cr _> )-alkyl, (C3-Cr _> )-Cycloalkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Aryl-(CrC5)-alkylaminocarbonyl- (Ci-C5)-alkyl, Heteroaryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, Cyano- (Ci-C5)-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-Cr _> )-Haloalkylaminocarbonyl- (CrC ₅ )-alkyl, (C2-C ₅ )-Alkinyi-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C1-C5)- Alkoxycarbonylaminocarbonyl-(CrC5)-alkyl, Aryl-(Ci-Cr _> )- alkoxycarbonylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (Ci-C5)-Alkoxycarbonyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)- alkoxycarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, Aminocarbonyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkylaminocarbonyl-(Ci-Cr _> )-alkylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbony!-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyL (Cs-Ce)- Cycloalkyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₅ )- alkylaminocarbonyi-(Ci-C ₅ )-alkyl, (C3-C ₆ )-Cycloalkyl-(Ci-C ₅ )- alkylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenyl-(Ci-C5)- alkylaminocarbonyl, (C2-C5)-Alkenylaminocarbonyl-(Ci-C5)-alkyl, (C2-C5)- Alkenyl-(Ci-C ₅ )-alkylaminocarbonyl-(Ci-Cr.)-alkyl, (CrC ₅ )-Alkylcarbonyl, (C ₃ -C ₆ )- Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Formyl, Aminoiminomethyl, (C1-C5)- Alkylaminoiminomethyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminoiminomethyl, (C3-C6)- Cycloalkoxyiminomethyl, Aryloximinomethyl, Aryl-(C i-C5)-alkoxyiminomethyl,

Aryl-(Ci-C5)-alkylaminoiminomethyL (C2-C5)-Alkenyloxyiminomethyl,

Arylaminoiminomethyl, Arylsulfonylaminoiminomethyl, Hydroxyaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkoxyaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C6)-alkoxyaminocarbonyl steht, R ¹³ , R ¹⁴ , R ¹⁵ und R ¹⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Nitro, Amino, Cyano, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, sec-Butyl, iso- Butyl, tert. Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Hydroxy, Methoxy, Ethoxy, n- Propyloxy, iso-Propyloxy, n-Butyloxy, sec-Butyloxy, iso-Butyloxy, tert.-Butyloxy, Methoxyethoxy, Methoxymethoxy, Ethoxyethoxy, Ethoxymethoxy, Methoxy-n- propyloxy, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl,

Hydroxymethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 3,3,3- Trifluorethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, 2.2-Difluorethyl, 3.3,3-Trifluorethyl, Pentafluorethyl, Hydrothio, Methylthio, Trifluormethylthio, Methylamino,

Ethylamino, Dimethylamino, Diethylamino, Allylamino, Cyclopropylamino,

Cyclobutylamino, Cyclopentylamino, Cyclohexylamino, Methylcarbonylamino, Ethylcarbonylamino, n-Propylcarbonylamino, iso-Propylcarbonylamino, n- Butylcarbonylamino, iso-Butylcarbonylamino, tert.-Butylcarbonylamino,

Cyclopropylcarbonylamino, Cyclobutylcarbonylamino,

Cyclopentylcarbonylamino, Cyclohexylcarbonylamino, Arylcarbonylamino,

Heteroarylcarbonylamino, Trifiuormethylcarbonylamino, Methoxycarbonyiamino, Ethoxycarbonylamino, Methylsulfonylamino, Ethylsulfonylamino, n- Propylsulfonylamino, Cyclopropylsulfonylamino, Cyclobutylsulfonylamino, Cyclopentylsulfonylamino, Cyclohexylsulfonylamino, Arylsulfonylamino,

Hetarylsulfonylamino, Hydroxy carbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-

Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, n-Butyloxycarbonyl, iso- Butyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Cyclopropyloxycarbonyl,

Cyclobutyloxycarbonyl, Cyclopentyloxycarbonyl, Cyclohexyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Cyclohexylmethoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, p-Chlorbenzyloxycarbonyl, p- ethoxybenzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, (C2-C5)-Alkinyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, (C1-C5)- Alkylaminocarbonyl, Bis[(Ci-C5)-alkyl]aminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl[(d-C5)- Alkyljaminocarbonyl, (Ci-C5)-Alkyl-[(CrC5)-Alkoxy]aminocarbonyl, (C2-C5)- Alkenylaminocarbonyl, (C3-C6)-Cycloalkylaminocarbonyl, Arylaminocarbonyl, Aryl-(Ci-C5)-alkylaminocarbonyl stehen,

A ¹ , A ² , A ³ und A ⁴ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für N

(Stickstoff) oder die Gruppierungen C-H, C-CH3, C-F, C-Cl, C-Br, C-l, C-OCF3, C-OCH3, C-CF ₃ , C-CO2H, C-CO2CH3 stehen, wobei jedoch in keinem Fall mehr als zwei N-Atome benachbart sind,

R ¹⁷ und R ¹⁸ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, iso-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl,

Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Trifluormethyl, Difluormethyl, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, tert.- Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl , iso-Propylaminocarbonyl,

Dimethylaminocarbonyl, Allylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl, Cyclopentylaminocarbonyl,

Cyclohexylaminocarbonyl, Benzylaminocarbonyl stehen,

A ⁵ für S (Schwefel), O (Sauerstoff) oder die Gruppierungen N-H, N-CH ₃ , N-CH2CH3, N- CH(CH ₃ ) ₂ , N-C0 ₂ t-Bu, N-Aryl, N-Heteroaryl, N-Heterocyclyl steht,

R ¹⁹ , R ²⁰ , R ²³ und R ²⁴ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, iso- Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl,

Cyclohexyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,

R ¹⁹ und R ²³ mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen vollständig gesättigten oder teilgesättigten, gegebenenfalls weiter substituierten 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden. A ⁶ , A ⁷ gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-OCH ₃ , N-CH3 oder die Gruppierung CR ²¹ R ²² stehen, wobei jedoch in keinem Fall zwei N-, O- oder S-Atome benachbart sind, und wobei R ²¹ und R ²² in der Gruppierung CR ²¹ R ²² jeweils gleiche oder verschiedene

Bedeutungen gemäß der nachstehenden Definition haben und

R ²¹ und R ²² unabhängig voneinander für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethoxy, Methylthio,

Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n- Propyloxycarbonyl, iso-Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl,

Benzyloxycarbonyl, Cyclopropylmethoxycarbonyl, Allyloxycarbonyl,

Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl stehen,

R ²⁵ , R ²⁶ , R ²⁸ und R ²⁹ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, tert.-Butyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethyl stehen,

A ⁸ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH3, N-OCH3 oder die Gruppierung CHR ²⁷ steht und wobei R ²⁷ in der Gruppierung CHR ²⁷ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat,

R ²⁷ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,

Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n- Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht,

R ³⁰ , R ³¹ , R ³² , R ³⁴ , R ³⁵ und R ³⁶ unabhängig voneinander für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyclopropyl, gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Methoxy, Ethoxy, n-Propyloxy, iso-Propyloxy, Trifluormethyl, Difluormethyl, Methylthio, Trifluormethylthio stehen. A ⁹ für O (Sauerstoff), S (Schwefel), N-H, N-CH ₃ , N-OCH ₃ oder die Gruppierung CHR steht und wobei R ³³ in der Gruppierung CHR ³³ die Bedeutung gemäß der nachstehenden Definition hat und

R ³³ für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, lod, Methyl, Ethyl, is-Propyl, n-Propyl,

gegebenenfalls substituiertes Phenyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Cyclopropyl,

Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl,

Difluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Methylthio, Trifluormethylthio, Hydroxycarbonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, n-Propyloxycarbonyl, iso- Propyloxycarbonyl, tert.-Butyloxycarbonyl, Benzyloxycarbonyl, Allyloxycarbonyl, Aminocarbonyl, Methylaminocarbonyl, Ethylaminocarbonyl, n-

Propylaminocarbonyl, iso-Propylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyclopropylaminocarbonyl, Cyclobutylaminocarbonyl steht.

Im Hinblick auf die erfindungsgemäßen Verbindungen werden die vorstehend und weiter unten verwendeten Bezeichnungen erläutert. Diese sind dem Fachmann geläufig und haben insbesondere die im Folgenden erläuterten Bedeutungen:

Erfindungsgemäß steht "Arylsulfonyi" für gegebenenfalls substituiertes Phenylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes polycyclisches Arylsulfonyi, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Naphthyl-sulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-,

Alkylamino-, Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxy-gruppen.

Erfindungsgemäß steht "Cycloalkylsulfonyl" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für gegebenenfalls substituiertes Cycloalkylsulfonyl, vorzugsweise mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Cyclopropylsulfonyl, Cyclobutylsulfonyl, Cyclopentylsulfonyl oder Cyclohexylsulfonyl. Erfindungsgemäß steht "Alkylsuifonyi" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes Alkylsuifonyi, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen wie beispielsweise Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-Propylsulfonyl, Isopropylsulfonyl, n-Butylsulfonyl, Isobutylsulfonyl, sec- Butylsulfonyl und tert-Butylsulfonyl.

Erfindungsgemäß steht "Heteroarylsulfonyl" für gegebenenfalls substituiertes

Pyridylsulfonyl, Pyrimidinylsulfonyl, Pyrazinylsulfonyl oder gegebenenfalls

substituiertes polycyclisches Heteroarylsulfonyl, hier insbesondere gegebenenfalls substituiertes Chinolinylsulfonyl, beispielsweise substituiert durch Fluor, Chlor, Brom, lod, Cyano, Nitro, Alkyl-, Haloalkyl-, Haloalkoxy-, Amino-, Alkylamino-,

Alkylcarbonylamino-, Dialkylamino- oder Alkoxygruppen.

Erfindungsgemäß steht "Alkylthio" - in Alleinstellung oder als Bestandteil einer chemischen Gruppe - für geradkettiges oder verzweigtes S-Alkyl, vorzugsweise mit 1 bis 8, oder mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, wie beispielsweise Methylthio, Ethylthio, n- Propylthio, Isopropylthio, n-Butylthio, Isobutylthio, sec-Butylthio und tert-Butylthio. Alkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Aikenylrest, Alkinylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkyirest und Cycloalkenylthio bedeutet ein über ein Schwefelatom gebundenen Cycloalkenylrest.

„Alkoxy" bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkylrest, Alkenyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Aikenylrest, Alkinyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Alkinylrest, Cycloalkyloxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkyirest und Cycloaikenyioxy bedeutet ein über ein Sauerstoffatom gebundenen Cycloalkenylrest.

Der Begriff„Aryl" bedeutet ein gegebenenfalls substituiertes mono-, bi- oder polycyclisches aromatisches System mit vorzugsweise 6 bis 14, insbesondere 6 bis 10 Ring-C-Atomen, beispielsweise Phenyl, Naphthyl, Anthryl, Phenanthrenyl, und ähnliches, vorzugsweise Phenyl.

Vom Begriff„gegebenenfalls substituiertes Aryl" sind auch mehrcyclische Systeme, wie Tetrahydronaphtyl, Indenyl, Indanyl, Fluorenyl, Biphenylyl, umfasst, wobei die Bindungsstelle am aromatischen System ist. Von der Systematik her ist„Aryl" in der Regel auch von dem Begriff„gegebenenfalls substituiertes Phenyl" umfasst.

Bevorzugte Aryl-Substituenten sind hier zum Beispiel Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Cycloalkenyl, Halocycloalkyl, Alkenyl, Alkinyl, Aryl,

Arylalkyl, Arylalkenyl, Heteroaryl, Heteroarylalkyl, Heterocyclyl, Heterocyclylalkyl, Alkoxyalkyl, Alkylthio, Haloalkylthio, Haloalkyl, Alkoxy, Haloalkoxy, Cycloalkoxy, Cycloalkylalkoxy, Aryloxy, Heteroraryloxy, Alkoxyalkoxy, Alkinylalkoxy, Alkenyloxy, Bis- alkylaminoalkoxy, Tris-[alkyl]silyl, Bis-[alkyl]arylsilyl, Bis-[alkyl]alkylsilyl, Tris- [aikyljsilylalkinyl, Arylalkinyl, Heteroarylalkinyl, Alkylalkinyl, Cycloalkylalkinyl,

Haloalkylalkinyl, Heterocyclyl-N-alkoxy, Nitro, Cyano, Amino, Alkylamino, Bis- alkylamino, Alkylcarbonylamino, Cycloalkylcarbonylamino, Arylcarbonylamino, Alkoxycarbonylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Hydroxycarbonyl, Alkoxycarbonyl, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl,

Cycloalkylaminocarbonyl, Bis-Alkylaminocarbonyl, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy

Ein heterocyclischer Rest (Heterocyclyl) enthält mindestens einen heterocyclischen Ring (=carbocyclischer Ring, in dem mindestens ein C-Atom durch ein Heteroatom ersetzt ist, vorzugsweise durch ein Heteroatom aus der Gruppe N, O, S, P) der gesättigt, ungesättigt, teilgesättigt oder heteroaromatisch ist und dabei unsubstituiert oder substituiert sein kann, wobei die Bindungsstelle an einem Ringatom lokalisiert ist. Ist der Heterocyclylrest oder der heterocyclische Ring gegebenenfalls substituiert, kann er mit anderen carbocyclischen oder heterocyclischen Ringen anneliiert sein. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch mehrcyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 8-Aza-bicyclo[3.2.1 ]octanyl, 8-Aza- bicyclo[2.2.2]octanyl oder 1-Aza-bicyclo[2.2.1 ]heptyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Heterocyclyl werden auch spirocyclische Systeme umfaßt, wie beispielsweise 1 -Oxa-5-aza-spiro[2.3]hexyl. Wenn nicht anders definiert, enthält der heterocyclische Ring vorzugsweise 3 bis 9 Ringatome, insbesondere 3 bis 6

Ringatome, und ein oder mehrere, vorzugsweise 1 bis 4, insbesondere 1 , 2 oder 3 Heteroatome im heterocyclischen Ring, vorzugsweise aus der Gruppe N, O, und S, wobei jedoch nicht zwei Sauerstoffatome direkt benachbart sein sollen, wie

beispielsweise mit einem Heteroatom aus der Gruppe N, O und S 1 - oder 2- oder 3- Pyrrolidinyl, 3,4-Dihydro-2H-pyrrol-2- oder 3-yl, 2,3-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 H-pyrrol-1 - oder 2- oder 3-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Piperidinyl; 2.3,4.5-Tetrahydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3.4- Tetrahydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyridin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5- Dihydropyridin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl, 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Azepanyl; 2,3,4,5-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.3,6.7-Tetrahydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 3.4,5,6-Tetrahydro-2H- azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4.5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2.5-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 H-azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4-yl; 2,3-Dihydro-1 H-azepin-

1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3.4-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3,6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5.6-Dihydro-2H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-3H-azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 H-Azepin-1 - oder -2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 3H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4H-Azepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl, 2- oder 3-Oxolanyl (= 2- oder 3-Tetrahydrofuranyl); 2 , 3- Di hyd rof u ra n-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.5- Di hy d rof u ra n-2- oder 3-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxanyl (= 2- oder 3- oder 4-Tetrahydropyranyl); 3,4-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-pyran-2- oder 3-oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Pyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Pyran-2- oder 3- oder 4-yl, 2- oder 3- oder 4-Oxepanyl; 2.3,4.5-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7- yl; 2,3.4,7-Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7- Tetrahydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2.3-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4-yl; 2.5-Dihydrooxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; Oxepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl;

2- oder 3-Tetrahydrothiophenyl; 2,3-Dihydrothiophen-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5- Dihydrothiophen-2- oder 3-yl; Tetrahydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4- Dihydro-2H-thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-thiopyran-

2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-Thiopyran-2- oder 3- oder 4-yl. Bevorzugte 3-Ring und 4-Ring-Heterocyclen sind beispielsweise 1 - oder 2-Aziridinyl, Oxiranyl, Thiiranyl, 1 - oder 2- oder 3-Azetidinyl, 2- oder 3-Oxetanyl, 2- oder 3-Thietanyl, 1 ,3-Dioxetan-2-yl. Weitere Beispiele für

"Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit zwei Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 - oder 2- oder 3- oder 4-Pyrazolidinyl; 4.5-Dihydro-3H-pyrazol- 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 H- pyrazol-1- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.3-Dihydro-1 H-pyrazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 1 - oder 2- oder 3- oder 4- Imidazolidinyl; 2.3-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 2,5-Dihydro-1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro- 1 H-imidazol-1 - oder 2- oder 4- oder 5-yl; Hexahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,2.3,4-Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,5.6- Tetrahydropyridazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4,5,6-Tetrahydropyridazin-

3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 3.4-Dihydropyridazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydropyridazin-3- oder 4-yl; 1 ,6-Dihydropyriazin-1 - oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Hexahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 3- oder 4-yl; 1 ,4.5,6- Tetrahydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 .2,5,6-Tetrahydropyrimidin- 1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2,3,4-Tetrahydropyrimidin-1- oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,6-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl;

1 .2- Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrimidin-2- oder

4- oder 5-yl; 4,5-Dihydropyrimidin- 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dihydropyrimidin-1 - oder 2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1- oder 2- oder 3-Piperazinyl; 1 ,2,3,6-Tetrahydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2.3.4-Tetrahydropyrazin-1 - oder 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,2-Dihydropyrazin-1- oder 2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dihydropyrazin-1 - oder 2- oder 3-yl; 2.3-Dihydropyrazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,5-Dihydropyrazin-2- oder 3-yl; 1 ,3-Dioxolan-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Dioxol-2- oder 4-yl; 1 .3-Dioxan-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dioxin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4- Dioxan-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-dioxin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4-Dioxin-2- oder 3-yl; 1 ,2-Dithiolan-3- oder 4-yl; 3H-1 .2-Dithiol-3- oder 4- oder 5-yl;

1 .3- Dithiolan-2- oder 4-yl; 1 ,3-Dithiol-2- oder 4-yl; 1 ,2-Dithian-3- oder 4-yl; 3.4-Dihydro- 1 ,2-dithiin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-1 ,2-dithiin-3- oder 4-yl; 1 ,2-Dithiin- 3- oder 4-yl; 1 ,3-Dithian-2- oder 4- oder 5-yl; 4H-1 ,3-Dithiin-2- oder 4- oder 5- oder 6- yl; lsoxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydroisoxazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4.5-Dihydroisoxazol-3- oder

4- oder 5-yl; 1 ,3-Oxazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder

3- oder 4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,2-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3.4-

Dihydro-2H-1 ,2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 .2-oxazin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 .2-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder

5- oder 6-yl; 5.6-Dihydro-4H-1 ,2-oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,2-Oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,2-Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,2- Oxazin-3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 1 .3-Oxazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 .3- oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-4H-1 ,3-oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Oxazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; Morpholin-2- oder 3- oder 4-yl; 3,4-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6- yl; 2H-1 ,4-oxazin-2- oder 3- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,4-oxazin-2- oder 3-yl; 1 ,2- Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.3,4,5-Tetrahydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin- 2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 .2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6,7-Teirahydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5- Dihydro-1 ,2-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,2- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder

4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4.7-Dihydro-1 ,2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 .2-oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,2-Oxazepin-3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,3-Oxazepan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4, 5-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3.4.7-Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6.7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.5.6,7- Tetrahydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4.5.6.7-Tetrahydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3- oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder

5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,3-oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 .3-Oxazepin-2- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepan-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4, 5-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,4,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3,6,7-Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5,6.7- Tetrahydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5,6,7-Tetrahydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,5-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,5-Dihydro-1 ,4- oxazepin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 4,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder

3- oder 4- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-1 ,4-oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 1 ,4-Oxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; lsothiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2,3-Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.5-

Dihydroisothiazol-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydroisothiazol-3- oder 4- oder 5- yl; 1 ,3-Thiazolidin-2- oder 3- oder 4- oder 5-yl; 2.3-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 3- oder

4- oder 5-yl; 2,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 4,5-Dihydro-1 ,3-thiazol-2- oder 4- oder 5-yl; 1 ,3-Thiazinan-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,4-Dihydro-2H- 1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 3,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 3- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-2H-1 ,3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 5.6- Dihydro-4H-1 .3-thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 2H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 6H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder 5- oder 6-yl; 4H-1 ,3-Thiazin-2- oder 4- oder

5- oder 6-yl. Weitere Beispiele für "Heterocyclyl" sind ein partiell oder vollständig hydrierter heterocyclischer Rest mit 3 Heteroatomen aus der Gruppe N, O und S, wie beispielsweise 1 ,4.2-Dioxazolidin-2- oder 3- oder 5-yl; 1 ,4,2-Dioxazol-3- oder 5-yl; 1 ,4.2-Dioxazinan-2- oder -3- oder 5- oder 6-yl; 5,6-Dihydro-1 ,4.2-dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4.2-Dioxazin-3- oder 5- oder 6-yl; 1 ,4,2-Dioxazepan-2- oder 3- oder 5- oder

6- oder 7-yl; 6,7-Dihydro-5H-1 ,4.2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2.3- Dihydro-7H-1 ,4.2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 2,3-Dihydro-5H-

1 ,4,2-Dioxazepin-2- oder 3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 5H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl; 7H-1 ,4,2-Dioxazepin-3- oder 5- oder 6- oder 7-yl. Strukturbeispiele für gegebenenfalls weiter substituierte Heterocyclen sind auch im Folgenden aufgeführt:

Die oben aufgeführten Heterocyclen sind bevorzugt beispielsweise durch Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Haloalkyl, Hydroxy, Alkoxy, Cycloalkoxy, Aryloxy, Alkoxyalkyl,

Alkoxyalkoxy, Cycloalkyl, Halocycloalkyl, Aryl, Arylalkyl, Heteroaryl, Heterocyclyl, Alkenyl, Alkylcarbonyl, Cycloalkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Heteroarylcarbonyl,

Alkoxycarbonyl, Hydroxycarbonyl, Cycloalkoxy carbonyl, Cycloalkylalkoxycarbonyl, Alkoxy carbonylalkyl, Arylalkoxycarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkyl, Alkinyl, Alkinylalkyl, Alkylalkinyl, Tris-alkylsilylalkinyl, Nitro, Amino, Cyano, Haloalkoxy, Haloalkylthio, Alkylthio, Hydrothio, Hydroxyalkyl, Oxo, Heteroarylalkoxy, Arylalkoxy,

Heterocyclylalkoxy, Heterocyclylalkylthio, Heterocyclyloxy, Heterocyclylthio,

Heteroaryloxy, Bis-alkylamino, Alkylamino, Cycloalkylamino,

Hydroxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkylamino, Arylalkoxycarbonylalkylamino, Alkoxycarbonylalkyl(alkyl)amino, Aminocarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Bis- alkylaminocarbonyl, Cycloalkylaminocarbonyl, Hydroxycarbonylalkylaminocarbonyl, Alkoxycarbonylalkylaminocarbonyl, Arylalkoxycarbonylalkylaminocarbonyl substituiert.

Wenn ein Grundkörper "durch einen oder mehrere Reste" aus einer Aufzählung von Resten (= Gruppe) oder einer generisch definierten Gruppe von Resten substituiert ist, so schließt dies jeweils die gleichzeitige Substitution durch mehrere gleiche und/oder strukturell unterschiedliche Reste ein.

Handelt es sich es sich um einen teilweise oder vollständig gesättigten Stickstoff- Heterocyclus, so kann dieser sowohl über Kohlenstoff als auch über den Stickstoff mit dem Rest des Moleküls verknüpft sein.

Als Substituenten für einen substituierten heterocyclischen Rest kommen die weiter unten genannten Substituenten in Frage, zusätzlich auch Oxo und Thioxo. Die

Oxogruppe als Substituent an einem Ring-C-Atom bedeutet dann beispielsweise eine Carbonylgruppe im heterocyclischen Ring. Dadurch sind vorzugsweise auch Lactone und Lactame umfasst. Die Oxogruppe kann auch an den Heteroringatomen, die in verschiedenen Oxidationsstufen existieren können, z.B. bei N und S, auftreten und bilden dann beispielsweise die divalenten Gruppen N(O) , S(O) (auch kurz SO) und S(0)2 (auch kurz S02) im heterocyclischen Ring. Im Fall von -N(O)- und -S(O)- Gruppen sind jeweils beide Enantiomere umfasst.

Erfindungsgemäß steht der Ausdruck„Heteroaryl" für heteroaromatische

Verbindungen, d. h. vollständig ungesättigte aromatische heterocyclische

Verbindungen, vorzugsweise für 5- bis 7-gliedrige Ringe mit 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 gleichen oder verschiedenen Heteroatomen, vorzugsweise O, S oder N.

Erfindungsgemäße Heteroaryle sind beispielsweise 1 H-Pyrrol-1 -yl; 1 H-Pyrrol-2-yl; 1 H- Pyrrol-3-yl; Furan-2-yl; Furan-3-yl; Thien-2-yl; Thien-3-yl, 1 H-lmidazol-1 -yl; 1 H- lmidazol-2-yl; 1 H-lmidazol-4-yl; 1 H-lmidazol-5-yl; 1 H-Pyrazol-1 -yl; 1 H-Pyrazol-3-yl; 1 H- Pyrazol-4-yl; 1 H-Pyrazol-5-yi, 1 H-1 ,2,3-Triazol-1 -yl, 1 H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 , 2,3- Triazol-5-yl, 2H-1 ,2.3-Triazol-2-yl, 2H-1 ,2,3-Triazol-4-yl, 1 H-1 ,2.4-Triazol-1 -yl, 1 H- 1 ,2,4-Triazol-3-yl, 4H-1 .2,4-Triazol-4-yl, 1 .2,4-Oxadiazol-3-yl, 1 ,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1 .3.4-Oxadiazol-2-yl, 1 ,2.3-Oxadiazol-4-yl, 1 ,2.3-Oxadiazol-5-yl, 1 ,2,5-Oxadiazol-3-yl, Azepinyl, Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyrazin-2-yl, Pyrazin-3-yl, Pyrimidin-2- yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5-yl, Pyridazin-3-yl, Pyridazin-4-yl, 1 ,3,5-Triazin-2-yl, 1 ,2,4- Triazin-3-yl, 1 ,2,4-Triazin-5-yl, 1 ,2.4-Triazin-6-yl, 1 ,2,3-Triazin-4-yl, 1 ,2,3-Triazin-5-yl, 1 ,2,4-, 1 .3,2-, 1 ,3,6- und 1 .2,6-Oxazinyl, lsoxazol-3-yl, lsoxazol-4-yl, lsoxazol-5-yl, 1 ,3- Oxazol-2-yl, 1 .3-Oxazol-4-yl, 1 .3-Oxazol-5-yl, lsothiazol-3-yl, lsothiazol-4-yl, Isothiazol- 5-yl, 1 .3-Thiazol-2-yl, 1 .3-Thiazol-4-yl, 1 ,3-Thiazol-5-yl, Oxepinyl, Thiepinyl, 1 ,2,4- Triazolonyl und 1 .2,4-Diazepinyl, 2H-1 ,2,3,4-Tetrazol-5-yl, 1 H-1 ,2.3.4-Tetrazol-5-yl, 1 .2,3.4-Oxatriazol-5-yl, 1 ,2,3.4-Thiatriazol-5-yl, 1 ,2,3,5-Oxatriazol-4-yl, 1 ,2.3,5-

Thiatriazol-4-yl. Die erfindungsgemäßen Heteroarylgruppen können ferner mit einem oder mehreren, gleichen oder verschiedenen Resten substituiert sein. Sind zwei benachbarte Kohlenstoffatome Bestandteil eines weiteren aromatischen Rings, so handelt es sich um anneliierte heteroaromatische Systeme, wie benzokondensierte oder mehrfach annellierte Heteroaromaten. Bevorzugt sind beispielsweise Chinoline (z. B. Chinolin-2-yl, Chinolin-3-yl, Chinolin-4-yl, Chinolin-5-yl, Chinolin-6-yl, Chinolin-7- yl, Chinolin-8-yl); Isochinoline (z. B. lsochinolin-1 -yl, lsochinolin-3-yl, lsochinolin-4-yl, lsochinolin-5-yl, lsochinolin-6-yl, lsochinolin-7-yl, lsochinolin-8-yl); Chinoxalin;

Chinazolin; Cinnolin; 1 ,5-Naphthyridin; 1 .6-Naphthyridin; 1 ,7-Naphthyridin; 1 .8- Naphthyridin; 2,6-Naphthyridin; 2,7-Naphthyridin; Phthalazin; Pyridopyrazine;

Pyridopyrimidine; Pyridopyridazine; Pteridine; Pyrimidopyrimidine. Beispiele für Heteroaryl sind auch 5- oder 6-gliedrige benzokondensierte Ringe aus der Gruppe 1 H- lndol-1 -yl, 1 H-lndol-2-yl, 1 H-lndol-3-yl, 1 H-lndol-4-yl, 1 H-lndol-5-yl, 1 H-lndol-6-yl, 1 H- lndol-7-yl, 1 -Benzofuran-2-yl, 1 -Benzofuran-3-yl, 1 -Benzofuran-4-yl, 1-Benzofuran-5-yl, 1 -Benzofuran-6-yl, 1 -Benzofuran-7-yl, 1 -Benzothiophen-2-yl, 1 -Benzothiophen-3-yl, 1 - Benzothiophen-4-yl, 1 -Benzothiophen-5-yl, 1 -Benzothiophen-6-yl, 1 -Benzothiophen-7- yl, 1 H-lndazol-1 -yl, 1 H-lndazol-3-yl, 1 H-lndazol-4-yl, 1 H-lndazol-5-yl, 1 H-lndazol-6-yl, 1 H-lndazol-7-yl, 2H-lndazol-2-yl, 2H-lndazol-3-yl, 2H-lndazol-4-yl, 2H-lndazol-5-yl. 2H- lndazol-6-yl, 2H-lndazol-7-yl, 2H-lsoindol-2-yl, 2H-lsoindol-1 -yl, 2H-lsoindol-3-yl, 2H- lsoindol-4-yl, 2H-lsoindol-5-yl, 2H-lsoindol-6-yl; 2H-lsoindol-7-yl, 1 H-Benzimidazoi-1 -yl, 1 H-Benzimidazol-2-yl, 1 H-Benzimidazol-4-yl, 1 H-Benzimidazol-5-yl, 1 H-Benzimidazol- 6-yl, 1 H-Benzimidazol-7-yl, 1 ,3-Benzoxazol-2-yl, 1 ,3-Benzoxazol-4-yl, 1 ,3-Benzoxazol- 5-yl, 1 .3-Benzoxazol-6-yl, 1 .3-Benzoxazol-7-yl, 1 ,3-Benzthiazol-2-yl, 1 ,3-Benzthiazol-4- yl, 1 .3-Benzthiazol-5-yl. 1 ,3-Benzthiazol-6-yl, 1 .3-Benzthiazol-7-yl, 1 .2-Benzisoxazol-3- yl, 1 ,2-Benzisoxazol-4-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-5-yl, 1 ,2-Benzisoxazol-6-yl, 1 ,2- Benzisoxazol-7-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-3-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-4-yl, 1 ,2-Benzisothiazol- 5-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-6-yl, 1 ,2-Benzisothiazol-7-yl. Die Bezeichnung "Halogen" bedeutet beispielsweise Fluor, Chlor, Brom oder lod. Wird die Bezeichnung für einen Rest verwendet, dann bedeutet "Halogen" beispielsweise ein Fluor-, Chlor-, Brom- oder lodatom.

Erfindungsgemäß bedeutet„Alkyl" einen geradkettigen oder verzweigten offen kettigen, gesättigten Kohlenwasserstoffrest, der gegebenenfalls ein- oder mehrfach substituiert ist. Bevorzugte Substituenten sind Halogenatome, Alkoxy-, Haloalkoxy-, Cyano-, Alkylthio, Haloalkylthio-, Amino- oder Nitrogruppen, besonders bevorzugt sind

Methoxy, Methyl, Fluoralkyl, Cyano, Nitro, Fluor, Chlor, Brom oder lod. „Haloalkyl", ,,-alkenyl" und ,,-alkinyl" bedeuten durch gleiche oder verschiedene

Halogenatome, teilweise oder vollständig substituiertes Alkyl, Alkenyl bzw. Alkinyl, z.B. Monohaloalkyl (= Monohalogenalkyl) wie z. B. CH ₂ CH ₂ CI, CH ₂ CH ₂ Br, CHCICH ₃ , CH2CI, CH ₂ F; Perhaloalkyl wie z. B. CCI ₃ , CCIF ₂ , CFCI ₂ ,CF ₂ CCIF ₂ . CF ₂ CCIFCF ₃ ; Polyhaloalkyl wie z. B. CH2CHFCI, CF2CCIFH, CF ₂ CBrFH, CH2CF3; Der Begriff Perhaloalkyl umfasst dabei auch den Begriff Perfluoralkyl.

Teilfiuoriertes Alkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der einfach oder mehrfach durch Fluor substituiert ist, wobei sich die entsprechenden Fluoratome als Substituenten an einem oder mehreren

verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten

Kohlenwasserstoffkette befinden können, wie z. B. CHFCH3, CH2CH2F, CH2CH2CF3, CHF ₂ , CH ₂ F, CHFCF2CF3

Teilfluoriertes Haloalkyl bedeutet einen geradkettigen oder verzweigten, gesättigten Kohlenwasserstoff, der durch verschiedenene Halogenatomen mit mindestens einem Fluoratom substituiert ist, wobei alle anderen gegebenenfalls vorhandenen

Halogenatome ausgewählt sind aus der Gruppe Fluor, Chlor oder Brom, lod. Die entsprechenden Halogenatome können sich dabei als Substituenten an einem oder mehreren verschiedenen Kohlenstoffatomen der geradkettigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffkette befinden. Teilfluoriertes Haloalkyl schließt auch die

vollständige Substitution der geradkettigen oder verzweigten Kette durch Halogen unter Beteiligung von mindestens einem Fluoratom ein.

Haloalkoxy ist z.B. OCF ₃ , OCHF ₂ , OCH ₂ F, OCF2CF3, OCH2CF3 und OCH2CH2CI; Entsprechendes gilt für Haloalkenyl und andere durch Halogen substituierten Reste.

Der hier beispielhaft genannte Ausdruck "(C1-C4)- Alkyl" bedeutet eine

Kurzschreibweise für geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit einem bis 4

Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome, d. h. umfasst die Reste Methyl, Ethyl, 1 -Propyl, 2-Propyl, 1 -Butyl, 2-Butyl, 2-Methylpropyl oder tert-Butyl Allgemeine Alkylreste mit einem größeren angegebenen Bereich von C-Atomen, z. B. "(Ci-Ce)- Alkyl", umfassen entsprechend auch geradkettige oder verzweigte Alkylreste mit einer größeren Zahl von C-Atomen, d. h. gemäß Beispiel auch die Alkylreste mit 5 und 6 C-Atomen.

Wenn nicht speziell angegeben, sind bei den Kohlenwasserstoffresten wie Alkyl-, Alkenyl- und Alkinylresten, auch in zusammengesetzten Resten, die niederen Kohlenstoffgerüste, z.B. mit 1 bis 6 C- Atomen bzw. bei ungesättigten Gruppen mit 2 bis 6 C-Atomen, bevorzugt. Alkylreste, auch in den zusammengesetzten Resten wie Alkoxy, Haloalkyl usw., bedeuten z.B. Methyl, Ethyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, t- oder 2-Butyl, Pentyle, Hexyle, wie n-Hexyl, i-Hexyl und 1 .3-Dimethylbutyl, Heptyle, wie n-Heptyl, 1-Methylhexyl und 1 ,4-Dimethylpentyl; Alkenyl- und Alkinylreste haben die Bedeutung der den Alkyiresten entsprechenden möglichen ungesättigten Reste, wobei mindestens eine Doppelbindung bzw. Dreifachbindung enthalten ist. Bevorzugt sind Reste mit einer Doppelbindung bzw. Dreifachbindung. Der Begriff„Alkenyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Doppelbindung ein, wie 1 .3- Butadienyl und 1 ,4-Pentadienyl, aber auch Allenyl- oder Kumulenyl-reste mit einer bzw. mehreren kumulierten Doppelbindungen, wie beispielsweise Allenyl (1 ,2- Propadienyl), 1 .2-Butadienyi und 1 ,2,3-Pentatrienyl. Alkenyl bedeutet z.B. Vinyl, welches ggf. durch weitere Alkylreste substituiert sein kann, z.B. Prop-1 -en-1-yl, But-1 - en-1 -yl, Allyl, 1-Methyl-prop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1-yl, 1 - Methyl-but-3-en-1-yl und 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-1 -en-1 -yl,

1 -Methylpro p-1 -en-1 -yl, 1 -Methylprop-2-en-1 -yl, 2-Methyl-prop-2-en-1 -yl, But-2-en-1 -yl, But-3-en-1 -yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl oder 1 -Methyl-but-2-en-1 -yl, Pentenyl,

2-Methylpentenyl oder Hexenyl.

Der Begriff„Alkinyl" schließt insbesondere auch geradkettige oder verzweigte offenkettige Kohlenwasserstoffreste mit mehr als einer Dreifachbindung oder auch mit einer oder mehreren Dreifachbindungen und einer oder mehreren Doppelbindungen ein, wie beispielsweise 1 ,3-Butatrienyl bzw. 3-Penten-1 -in-1 -yl. (C2-Ce)-Alkinyl bedeutet beispielsweise Ethinyl, Propargyl, 1 -Methyl-prop-2-in-1 -yl, 2-Butinyl,

2-Pentinyl oder 2-Hexinyl, vorzugsweise Propargyl, But-2-in-1 -yl, But-3-in-1 -yl oder 1 -Methyl-but-3-in-1 -yl. Der Begriff„Cycloalkyl" bedeutet ein carbocyclisches, gesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 3-8 Ring-C-Atomen, z.B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden cyclische Systeme mit Substituenten umfasst, wobei auch Substituenten mit einer

Doppelbindung am Cycloalkylrest, z. B. eine Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycloalkyl werden auch

mehrcyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Bicyclo[1 .1 .0]butan-1 - yl, Bicyclo[1 .1 .0]butan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-1 -yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-2-yl, Bicyclo[2.1 .0]pentan-5-yl, Bicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl (Norbornyl), Bicyclo[2.2.2]octan-2-yl, Adamantan-1 -yl und Adamantan-2-yl. Der Ausdruck "(C3-C7)-Cycloalkyl" bedeutet eine Kurzschreibweise für Cycloalkyl mit drei bis 7 Kohlenstoffatomen entsprechend der Bereichsangabe für C-Atome.

Im Falle von substituiertem Cycloalkyl werden auch spirocyclische aliphatische Systeme umfaßt, wie beispielsweise Spiro[2.2]pent-1 -yl, Spiro[2.3]hex-1 -yl,

Spiro[2.3]hex-4-yl, 3-Spiro[2.3]hex-5-yl.

„Cycioaikenyl" bedeutet ein carbocyciisches, nicht aromatisches, partiell ungesättigtes Ringsystem mit vorzugsweise 4-8 C-Atomen, z.B. 1 -Cyclobutenyl, 2-Cyclobutenyl, 1- Cyclopentenyl, 2-Cyclopentenyl, 3-Cyclopentenyl, oder 1 -Cyclohexenyl, 2-

Cyclohexenyl, 3-Cyclohexenyl, 1 .3-Cyclohexadienyl oder 1 ,4-Cyclohexadienyl, wobei auch Substituenten mit einer Doppelbindung am Cycloalkenylrest, z. B. eine

Alkylidengruppe wie Methyliden, umfasst sind. Im Falle von gegebenenfalls substituiertem Cycioaikenyl gelten die Erläuterungen für substituiertes Cycloalkyl entsprechend.

Der Begriff„Alkyliden", z. B. auch in der Form (Ci-Cio)-Alkyliden, bedeutet den Rest eines geradkettigen oder verzweigten offenkettigen Ko h I e n wa sse rstoff re sts , der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Als Bindungsstelle für Alkyliden kommen naturgemäß nur Positionen am Grundkörper in Frage, an denen zwei H -Atome durch die Doppelbindung ersetzt werden können; Reste sind z. B. =CH-CH3,

=C(CH ₃ )-CH ₃ , =C(CH ₃ )-C ₂ H5 oder =C(C2H ₅ )-C ₂ H5 Cycloalkyliden bedeutet ein carbocyclischer Rest, der über eine Zweifachbindung gebunden ist. Der Begriff„Stannyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zinn-Atom enthält;„Germanyl" steht analog für einen weiter substituierten Rest, der ein

Germanium-Atom enthält.„Zirconyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zirconium-Atom enthält.„Hafnyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Hafnium-Atom enthält.„Boryl",„Borolanyl" und„Borinanyl" steht für weiter substituierte und gegebenenfalls cyclische Gruppen, die jeweils ein Bor-Atom enthalten.

„Plumbanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Blei-Atom enthält.

„Hydra rgyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Quecksilber-Atom enthält. „Alanyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Aluminium-Atom enthält. „Magnesyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Magnesium-Atom enthält. „Zinkyl" steht für einen weiter substituierten Rest, der ein Zink- Atom enthält.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können je nach Art und Verknüpfung der Substituenten als Stereoisomere vorliegen. Die durch ihre spezifische Raumform definierten möglichen Stereoisomere, wie Enantiomere, Diastereomere, Z- und E- Isomere sind alle von der Formel (I) umfasst. Sind beispielsweise eine oder mehrere Alkenylgruppen vorhanden, so können Diastereomere (Z- und E-Isomere) auftreten. Sind beispielsweise ein oder mehrere asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, so können Enantiomere und Diastereomere auftreten. Stereoisomere lassen sich aus den bei der Herstellung anfallenden Gemischen nach üblichen Trennmethoden erhalten. Die chromatographische Trennung kann sowohl im analytischen Maßstab zur

Feststellung des Enantiomerenüberschusses bzw. des Diastereomerenüberschusses, wie auch im präparativen Maßstab zur Herstellung von Prüfmustern für die biologische Ausprüfung erfolgen. Ebenso können Stereoisomere durch Einsatz stereoselektiver Reaktionen unter Verwendung optisch aktiver Ausgangs- und/oder Hilfsstoffe selektiv hergestellt werden. Die Erfindung betrifft somit auch alle Stereoisomeren, die von der allgemeinen Formel (I) umfasst, jedoch nicht mit ihrer spezifischen Stereoform angegeben sind, sowie deren Gemische Synthese:

Die erfindungsgemäßen l -(Arylethinyl)-, l -(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) können ausgehend von bekannten Verfahren hergestellt werden (vgl. Qing et al. J. Fluorine Chem. 2000, 101 , 31 ; WO2009005794; Schmidt et al. Can. J. Chem. 1973, 51 , 3620; Zhu et al. Org. Lett. 201 1 , 13, 684; Zh. Org. Khim. 2007, 43, 679; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 202; Compt. Rend. Acad. Sc. 267, 1968, 91 1 ; Zh. Org. Khim. 2002, 38, 1316). Einige der darin beschriebenen Verfahren zur Synthese von Vinyl- und

Alkinylbicycloalkanolgrundgerüsten wurden optimiert und durch alternative Syntheseschritte ersetzt. Die eingesetzten und untersuchten Syntheserouten gehen dabei von kommerziell erhältlichen oder leicht herstellbaren Bicycloalkanonen, Heteroaryl- und Arylhalogeniden sowie Aryl-, Heteroaryl-, Heterocyclyl- und

Alkenyltriflaten aus. Als ein Schlüsselintermediat für die Synthese der

erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) wird ein entsprechend substituiertes und Ethinylbicycloalkanol hergestellt. Dazu wird ein entsprechend substituiertes Keton entweder direkt mit einem Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplex in einem geeigneten polar-aproti sehen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran) oder in zwei Schritten durch Umsetzung mit Trimethylsilylacetylen und LDA

(Lithiumdiisopropylamid) in einem Temperaturbereich von -78 °C bis 0 °C in einem geeigneten polar-aproti sehen Lösungsmittel (z. B. THF = Tetra hydrofu ran) und nachfolgende Abspaltung der Trimethylsilylgruppe mit Hilfe eines geeigneten

Trialkylammoniumfluorids (z. B. Tetrabutylammoniumfluorid = TBAF) in einem polar- aprotischen Lösungsmittel oder mit einer geeigneten Carbonatbase (z. B.

Kaliumcarbonat) in einem polar-proti sehen Lösungsmittel (z. B. Methanol) (vgl. J. Chem. Res. (S) 2003, 426) in das entsprechend substituierte Ethinylbicycloalkanol überführt werden (Schema 1 ). Ausgehend von den obenen beschrieben und entsprechend substituierten Ethinylcyclohexanolen können die erfindungsgemäßen substituierten 1 -(Arylethsnyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) durch Übergangsmetall-katalysierte Kupplung mit geeigneten substituierten Aryl-, Cycloalkenyl- und Heteroarylhalogeniden oder den entsprechenden Triflaten (vgl. J. Chem. Res. (S), 2003, 426; J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 2001 , 47; Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 872; Synlett 2010, 150; Org. Lett. 2008, 10, 1569; Helv. Chim. Acta 2009, 92, 826, Can. J. Chem. 1993, 71 , 983) unter Verwendung eines geeigneten Übergangsmetallkatalysatorsystems (z. B.

Bis(Triphenylphosphin)palladiumdichlorid, Palladium(ll)acetat zusammen mit

Triphenylphosphin oder Bis-(Cycloacta-1 .5-dienyl)lridiumchlorid in Kombination mit einem bidentaten Liganden, z.B. 2,2 ^' -Bis(diphenylphosphino)-1 ,1 ^' — binaphthyl oder 1 ,4-bis-(diphenylphosphino)butan) und eines geeigneten Kupfer(l)halogenids (z. B. Kupfer(l)iodid) in einem geeigneten Lösungsmittelgemisch aus einem Amin und einem polar aprotischen Lösungsmittel (z. B. Diisopropylamin und Toluol oder Triethylamin und Tetra hydrofu ran) hergestellt werden (Schema 1 ). R\ R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² und Q haben im folgenden Schema 1 die zuvor definierten Bedeutungen.

X = CI, Br, I, OTf

Schema 1 .

Alternativ können die erfindungsgemäßen substituierten 1 -(Arylethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) durch Indiumsalz vermittelte Addition (z. B. mit lndium(lll)trifluormethansulfonat, lndium(lll)bromid, lndium(lll)chlorid, Indium(lll)iodid) eines entsprechend substituierten Aryl-, Cycloalkenyl- oder Heteroarylalkins an ein entsprechend substituiertes Keton unter Verwendung einer geeigneten Aminbase (z. B. Diisopropylamin, Triethylamin, Diisopropylethylamin, Bis-cyclohexyl(methyl)amin, N-Methylpiperidin, 1 ,8-

Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dimethoxyethan = DME, Dichlormethan = DCM, Dichlorethan, Toluol,

Cyclohexan) hergestellt werden (Schema 2). R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² und Q haben im folgenden Schema 2 die zuvor definierten Bedeutungen. Das dabei verwendete weiter substituierte Aryl-, Cycloalkenyl- oder Heteroarylalkin kann ausgehend von den entsprechenden Triflaten durch eine Palladium-Katalysator vermittelte Kupplung mit Trimethylsilylacetylen hergestellt werden (vgl. Org. Lett. 2005, 7, 1363).

Schema 2. Die erfindungsgemäßen substituierten 1 -(Arylethinyl)-, l -(Heteroarylethinyl)-, 1- (Heterocyciylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) können durch Folgeraktionen in die entsprechenden Analoga (I.2) bis (I.4) überführt werden. Die Hydroxygruppe der betreffenden erfindungsgemäßen substituierten

Alkinylbicycloalkanole (1.1 ) kann durch Umsetzung mit einem geeigneten

Silyltrifluormethansulfonat-Reagenz (z. B. Triethylsilylmethansulfonat = TES-OTf) unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. 2,6-Lutidin) in einem geeigneten polar- aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan) in ein substituiertes 1 - Ethinylbicycloalkyloxy(alkyl)silan (I.2) überführt werden. Stellvertretend wird diese Umsetzung in Schema 3 unter Verwendung von Triethylsilyltrifluormethansulfonat beschrieben. Die Umsetzung eines erfindungsgemäßen substituierten

Alkinylbicycioaikanois (1.1 ) mit einem geeigneten Acylchlorid (exemplarisch in Schema 3 gezeigt durch die Reaktion mit Acetylchlorid) und einer geeigneten Aminbase (z. B. Triethylamin, Dimethylaminopyridin) in einem polar-aproti sehen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran oder Dichlormethan) liefert die substituierten erfindungsgemäßen Verbindungen (I.2).

Schema 3.

Durch Reaktion eines erfindungsgemäßen substituierten Alkinylbicycioaikanois (1.1 ) mit einem geeigneten Gold-Katalysator (z. B. Gold(lll)bromid, Gold(lll)chlorid,

Natriumtetrachloroaurat, Tetrachlorogoldsäure) und einem geeigneten nukleophilen Reaktionspartner (exemplarisch in Schema 3 gezeigt mit n-Butanol) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran, Dichlormethan) können die entsprechenden substituierten Alkoxythinylbicycloalkane (I.4) erhalten werden (vgl. auch J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14181 ). R\ R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , 9, R ¹⁰ , R ^{1 1} , R ¹² und Q haben in Schema 3 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 4.

Die erfindungsgemäßen substituierten (E)-konfigurierten 1 -Arylvinyl-, 1 - Heteroarylvinyl-, 1-Cycloalkenylvinylbicycloalkanole (I.5) können durch Reduktion der Aikingruppe der entsprechenden substituierten 1 -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole (1.1 ) unter

Verwendung geeigneter Aluminiumhydridreagenzien (z. B. Natrium-bis-(2- methoxyethoxy)-aluminiumhydrid oder Lithiumaluminiumhydrid) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetra hydrofu ran) (vgl. Org. Biomol. Chem.

2006, 4, 4186; Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 363-370; Tetrahedron 2003, 59, 9091 - 9100; Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 1400-1412; Synthesis 1977, 561 ; Tetrahedron Letters 1992, 33, 3477 und Tetrahedron Letters 1974, 1593), unter Einsatz von Borhydridreagenzien (z. B. Natriumborhydrid) in einem geeigneten polar-protischen Lösungsmittel (z. B. Methanol) (vgl. Org. Lett. 2004, 6, 1785), unter Verwendung von Lithium gelöst in einem Gemisch aus Ethylamin und tert.-Butanol (z. B. Helvetica Chimica Acta 1986, 69, 368) oder unter Nutzung eines geeigneten Trialkoxysilans in Gegenwart eines geeigneten Übergangsmetallkatalysators (z. B. Tris- (acetonitril)ruthenium-l ,2,3,4.5-pentamethylcyclopentadienylhexafluorophosphat oder Tris-(acetonitril)ruthenium-cyclopentadienylhexafluorophosph at; vgl. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7622; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17645) hergestellt werden (Schema 4). Eine weitere Variante zur Reduktion der Aikingruppe stellt die Umsetzung des betreffenden Alkins mit Zink in konz. Essigsäure oder mit Zink und einem passenden Ammoniumsalz in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan) dar (vgl. WO2006027243). In Abhängigkeit von den

Reaktionsbedingungen können bei den Hydrierungen der Dreifachbindung als weitere Reaktionsprodukte auch die entsprechenden erfindungsgemäßen (Z)-konfigurierten Analoga erhalten werden. R\ R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ^{1 1} , R ¹² und Q haben in Schema 4 die zuvor definierten Bedeutungen. Die Reduktion von

erfindungsgemäßen substituierten 1 -(ArySethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen (1.1 ) zu den erfindungsgemäßen substituierten (Z)-konfigurierten 1 -Arylvinyl-, 1 -Heteroarylvinyl-, 1 - Cycloalkenylvinylbicycloalkanolen (I.6) läßt sich in Gegenwart eines

Übergangsmetallkatalysators wie zum Beispiel Lindlars Katalysator mit Wasserstoff in einem geeigneten polar-apro tischen Lösungsmittel (wie z. B. n-Butanol) durchführen (vgl. Tetrahedron 1987, 43, 4107; Tetrahedron 1983, 39, 2315; J. Org. Synth. 1983, 48, 4436 und J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2735) (Schema 5). R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ , 7, R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² und Q haben in Schema 5 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 5.

Falls Re in den erfindungsgemäßen substituierten l -(Arylethinyl)-, 1- (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanolen (1.1 ) für eine Carboxyl- oder Formylgruppe steht, ergeben sich weitere Reaktionsmöglichkeiten. Die Carbonsäurefunktion kann mit Aminen oder Aminosäuren unter Verwendung von geeigneten Kupplungsreagenzien (z. B. 1 - Hydroxybenzotriazol = HOBt; 1 -Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimid = EDC; Dicyclohexylcarbodiimid = DCC; Benzotriazolyloxytrisfdimethylamino]-

10-phosphoniumhexafluorophosphat = BOP; 2-(1 H-benzotriazol-1-yL)-1 ,1 ,3,3- tetramethyluroniumhexafluorophosphat = HBTU; 2-(7-Aza-1 H-benzotriazole-1 -yl)- 1 ,1 ,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphat = HATU) und einer geeigneten Base (z. B. Triethylamin, Diisopropylethylamin) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Tetrahydrofuran, Dichlormethan) in ein entsprechendes erfindungsgemäßes Amid (I.7) überführt werden. Diese Umsetzung wird in Schema 6 exemplarisch am Beispiel von Glycin gezeigt. Die Formylfunktion kann mit einem gegebenenfalls weiter substituierten Hydroxylamin unter Verwendung einer geeigneten Base (z. B. Natriumacetat) in einem geeigneten polar-aprotischen Lösungsmittel (z. B. Dichlormethan, Tetrahydrofuran, Acetonitril) in entsprechendes erfindungsgemäßes Hydroxylamin (I.8) überführt werden. Diese Umsetzung wird in Schema 6

exemplarisch unter Verwendung von H3C-CH2-O-NH2 gezeigt. R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁷ , R ⁸ , R ⁹ , R ¹⁰ , R ¹¹ , R ¹² und Q haben im folgenden Schema 6 die zuvor definierten Bedeutungen.

Schema 6. Die oben beschriebenen bicyclischen Ketone können weitere Verbrückungen enthalten, so daß die in den obigen Schemata 1 bis 6 dargestellten Syntheseschritte auch auf tricyclische Ketone übertragbar sind. Beispielhaft wird dies im folgenden Schema 7 mit Hilfe der Umsetzung von Adamantanon beschrieben. R ⁵ und Q haben im folgenden Schema 7 die zuvor definierten Bedeutungen und OH steht beispielhaft für R ⁵ .

amine base

X = Cl, Br, I, OTf

Schema 7.

Ausgewählte detaillierte Synthesebeispiele für die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) sind im Folgenden aufgeführt. Die angegebenen

Beispielnummern entsprechen den in den nachstehenden Tabellen 1 bis XX genannten Numerierungen. Die H-NMR-, ¹³ C-NMR- und ⁹ F-NMR-spektroskopischen Daten, die für die in den nachfolgenden Abschnitten beschriebenen chemischen Beispiele angegeben sind, (400 MHz bei H-NMR und 150 MHz bei ¹³ C-NMR und 375 MHz bei ⁹ F-NMR, Lösungsmittel CDCh, CD ₃ OD oder d ₆ -DMSO, interner Standard: Tetramethylsilan δ = 0.00 ppm), wurden mit einem Gerät der Firma Bruker erhalten, und die bezeichneten Signale haben die nachfolgend aufgeführten Bedeutungen: br = breit(es); s = Singulett, d = Dublett, t = Triplett, dd = Doppeldublett, ddd = Dublett eines Doppeldubletts, m = Multiplett, q = Quartett, quint = Quintett, sext = Sextett, sept = Septett, dq = Doppelquartett, dt = Doppeltriplett. Bei Diastereomerengemischen werden entweder die jeweils signifikanten Signale beider Diastereomere oder das charakteristische Signal des Hauptdiastereomers angegeben. Die verwendeten Abkürzungen für chemische Gruppen haben die nachfolgenden Bedeutungen: Me = CH ₃ , Et = CH2CH3, t-Hex = C(CH ₃ ) ₂ CH(CH ₃ )2, t-Bu = C(CH ₃ ) ₃ , n-Bu = unverzweigtes Butyl, n-Pr = unverzweigtes Propyl, c-Hex = Cyclohexyl.

No. 1.1 -61 : 2-[(2-Hydroxy-1 ,3.3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzonitril

Fenchon (1500 mg, 9.85 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs.

Tetra hydrofu ran (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid- Ethylendiaminkomplexes (1474 mg, 12.81 mmol, 80% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (1400 mg, 76 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (6 mg, 0.03 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (18 mg, 0.3 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie 2- Cyanoiodbenzol (193 mg, 0.84 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei

Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 2-Ethinyl-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (150 mg, 0.84 mmol) in abs. Toluol (6 ml) und von Diisopropylamin (0.35 ml, 2.52 mmol). Das resultierende orangefarbene

Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde 2-[(2-Hydroxy-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzonitril (108 mg, 46 % der Theorie) in Form eines schwach gelblichen Feststoffes isoliert. Ή-NMR (400 MHz, CDC δ, ppm) 7.92 (d, 1 H), 7.59 (d, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 7.37 (t, 1 H), 2.02 (br. s, 1 H, OH), 1 .97 (m, 1 H), 1 .86 (m, 1 H), 1 .72 (m, 3H), 1 .42 (m, 1 H), 1 .21 (s. 3H), 1 .16 (s. 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.98 / 0.96 (s, 3H).

No. 1.1 -107: 2-[(2-Hydroxy-1 ,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure

Fenchon (1500 mg, 9.85 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs.

Tetra hydrofu ran (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid- Ethylendiaminkomplexes (1474 mg, 12.81 mmol, 80% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (10 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-1 ,3,3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (1400 mg, 76 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (29 mg, 0.15 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (81 mg, 0.12 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (12 ml) sowie Methyl-2- lodbenzoat (1027 mg, 3.84 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 1 -Ethinyl-2,2,6- trimethylcyclohexanol (685 mg, 3.84 mmol) in abs. Toluol (7 ml) und von

Diisopropylamin (1 .62 ml, 1 1 .53 mmol). Das resultierende orangefarbene

Reaktionsgemisch wurde 5 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(2-hydroxy-1 .3.3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (530 mg, 44 % der Theorie) in Form eines schwach gelblichen Feststoffes isoliert. Methyl-2-[(2-hydroxy-1 ,3.3- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (530 mg, 1 .69 mmol) wurde in Ethanol (4 ml) gelöst und mit Wasser (25 ml) sowie fein gepulvertem Natriumhydroxid (204 mg, 5.09 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 2 h lang unter Rückflußbedingungen gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt und mit verd. Salzsäure auf pH7 eingestellt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde 2-[(2- Hydroxy-1 ,3.3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure (460 mg, 91 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. H-NMR (400 MHz, CDC 6, ppm) 8.08 (d, 1 H), 7.57 (d, 1 H), 7.50 (dd, 1 H), 7.40 (dd, 1 H), 2.18 (br. s, 1 H, OH), 1 .99 (m, 1 H). 1 .88 (m, 1 H), 1 .77 (m, 1 H), 1 .74 (m, 1 H), 1 .44 (m, 1 H), 1 .28 (s, 3H), 1 .24 (s, 3H), 1 .20 (m, 1 H), 1 .17 (m, 1 H), 1 .03 (s, 3H).

No. 1.1 -132: 2-Methoxyethyl-2-[(2-hydroxy-1 ,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2- yl)ethinyl]benzoat

2-[(2-Hydroxy-1 ,3.3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoesäure (1 15 mg, 0.39 mmol), 1 -Hydroxy-1 H-benzotriazol (62 mg, 0.46 mmol) und 1 -Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (89 mg, 0.46 mmol) wurden in

Dichlormethan (6 ml) gelöst, 5 Minuten lang unter Argon gerührt und danach mit 2- Methoxyethanol (0.03 ml, 0.39 mmol) sowie Triethylamin (0.12 ml, 0.85 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan- Gradienten) wurde 2-Methoxyethyl-2-[(2-hydroxy-1 ,3,3-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2- yl)ethinyl]benzoat (94 mg, 68 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCb 6, ppm) 7.95 (d, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.44 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 4.50 (m, 2H), 3.77 (m, 2H), 3.42 (s, 3H), 3.18 (br. s, 1 H, OH), 2.04 (m, 1H), 1.86 (m, 1H), 1.78 (m, 2H), 1.43 (m, 1H), 1.24 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.18 (m, 1H), 1.13 (m, 1H), 1.02 (s, 3H).

No.1.1-181: Methyl-N-{2-[(2-hydroxy-1 ,3,3-trimeihylbicyclo[2.2.1]hepi-2- yl)ethinyl]benzoyl}alaninat

2-[(2-Hydroxy-1.3,3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2-yl)ethi nyl]benzoesäure (115 mg, 0.39 mmol), 1 -Hydroxy-1 H-benzotriazol (62 mg, 0.46 mmol) und 1-Ethyl-3-(3- dimethylaminopropyl)carbodiimid-Hydrochlorid (89 mg, 0.46 mmol) wurden in

Dichlormethan (6 ml) gelöst, 5 Minuten lang unter Argon gerührt und danach mit Methylalaninat (40 mg, 0.39 mmol) sowie Triethylamin (0.12 ml, 0.85 mmol) versetzt. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde 3 h lang bei einer Temperatur von 50 °C gerührt und nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan- Gradienten) wurde Methyl-N-{2-[(2-hydroxy-1.3.3-trimethylbicyclo[2.2.1]hept-2- yl)ethinyl]benzoyl}alaninat (105 mg, 71 % der Theorie) in Form eines farblosen

Feststoffes isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCh 6, ppm) 8.46 (br. m, 1H, NH), 8.15 (m, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.42 (m, 2H), 4.92 (m, 1 H), 3.82 / 3.80 (s, 3H), 3.69 / 3.67 (br. s, 1 H, OH), 2.08 (m, 1 H), 1.87 (m, 1 H), 1.78 (m, 2H), 1.56 /1.53 (d, 3H), 1.48 (m, 1 H), 1.28 / 1.26 (s, 3H), 1.23/ 1.22 (s, 3H), 1.19 (m, 1H), 1.17 (m, 1H), 1.06/ 1.03 (s, 3H).

No.1.18-1: Methyl-2-[(1-ethyl-2-hydroxybicyclo[2.2.1]hept-2-yl)ethinyl] cyclohept-1-en-1- carboxylat

Natriumhydrid (242 mg, 6.05 mmol, 60%ige Suspension) wurde in einem ausgeheizten Rundkolben mit abs. Diethylether (10 ml) unter Argon versetzt und nach 5 Minuten Rühren bei Raumtemperatur auf 0 °C eingekühlt. Danach erfolgte die Zugabe einer Lösung von Methylcycloheptanon-2-carboxylat (800 mg, 4.65 mmol) und nach weiteren 10 min bei 0 °C wurde Trifluormethansulfonsäureanhydrid langsam zugetropft (6.05 ml einer 1 M Lösung in Diethylether, 6.05 mmol). Das resultierende

Reaktionsgemisch wurde 1 h lang bei 0 °C gerührt und danach mit ges.

Ammoniumchloridlösung versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit

Diethylether extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über

Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vorsichtig unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl- 2-{[(trifluormethyl)sulfonyl]oxy}cyclohept-1 -en-1 -carboxylat (900 mg, 64 % der Theorie) als farblose Flüssigkeit erhalten. 1-Ethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-on (1000 mg, 7.24 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetra hydrofu ran (5 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (1962 mg, 9.41 mmol, 90% Gehalt) in abs. Tetra hydrofu ran (3 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch saulenchromatographische Reinigung des erhaltenen

Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-1 - ethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (700 mg, 56 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (19 mg, 0.09 mmol) und

Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (137 mg, 0.19 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Tetrahydrofuran (2 ml) sowie einer Lösung von 2-Ethinyl-1 -ethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (160 mg, 0.97 mmol) in abs. Tetra hydrofu ran (2 ml) und mit Diisopropylamin (0.27 ml, 1 .95 mmol) versetzt. Danach erfolgte die Zugabe einer Lösung von Methyl-2-{[(trifluormethyl)sulfonyl]oxy}cyclohept- 1 -en-1 -carboxylat (294 mg, 0.97 mmol) in abs. Tetra hydrofu ran (1 ml). Das

resultierende Reaktionsgemisch wurde 4 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(1 -ethyl-2- hydroxybicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]cyclohept-1 -en-1 -carboxylat

(214 mg, 69 % der Theorie) in Form eines farblosen Öls isoliert. ¹ H-NMR (400 MHz, CDCh 6, ppm) 3.75 (s, 3H), 2.55 (m, 2H), 2.51 (m, 2H), 2.16 (m, 1 H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .92 (br. s, 1 H, OH), 1 .77 (m, 4H), 1 .60-1 .52 (m, 7H), 1 .43 (m, 1 H), 1 .33 (m, 3H), 0.97 (t, 3H).

No. I.25-30: Methyl-2-[(2-hydroxy-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat

5,5.6-Trimethylbicycloheptan-2-on (1000 mg, 6.57 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetra hydrofu ran (4 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (925 mg, 8.54 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetra hydrofu ran (6 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (920 mg, 75 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (32 mg, 0.17 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (89 mg, 0.13 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie Methyl-2-iodbenzoat (220 mg, 0.84 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 2- Ethinyl-5,5,6-trimethylbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (150 mg, 0.84 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.24 ml, 1 .68 mmol). Das resultierende orangefarbene Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(2-hydroxy-5,5,6- trimethylbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (60 mg, 22 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. Ή-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.43 (dd, 1 H), 7.34 (dd, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.08-2.02 (m, 2 H), 1 .98 (br. s, 1 H, OH), 1 .92 (m, 1 H), 1 .88 (m, 2H), 1 .76 (m, 1 H), 1 .69 (m, 1 H), 1 .08 / 1 .02 (s, 3H), 0.92 / 0.90 (s, 3H), 0.88 / 0.86 (d, 3H).

No. I.27-30: Methyl-2-[(2-hydroxy-3-methylenbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat

3-Methylen-2-Norbornanon (1000 mg, 8.19 mmol) wurde in einem Rundkolben unter Argon in abs. Tetrahydrofuran (2 ml) gelöst und tropfenweise zu einer Lösung eines Lithiumacetylid-Ethylendiaminkomplexes (1 153 mg, 10.64 mmol, 85% Gehalt) in abs. Tetrahydrofuran (4 ml) gegeben. Die Reaktionslösung wurde nach erfolgter Zugabe 3 h lang bei Raumtemperatur gerührt, anschließend mit Wasser versetzt und unter vermindertem Druck eingeengt. Der verbleibende Rückstand wurde mit Wasser und Dichlormethan versetzt und die wässrige Phase mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (Gradient

Essigester/Heptan) wurde 2-Ethinyl-3-methylenbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (510 mg, 40 % der Theorie) als farbloser wachsartiger Feststoff isoliert. Anschließend wurden Kupfer(l)iodid (39 mg, 0.20 mmol) und Bis(triphenylphosphin)palladium(ll)chlorid (107 mg, 0.15 mmol) unter Argon in einem ausgeheizten Rundkolben vorgelegt und mit abs. Toluol (2 ml) sowie Methyl-2-iodbenzoat (265 mg, 1 .01 mmol) versetzt. Nach 10 Min Rühren bei Raumtemperatur erfolgte die tropfenweise Zugabe einer Lösung von 2- Ethinyl-3-methylenbicyclo[2.2.1 ]heptan-2-ol (150 mg, 1 .01 mmol) in abs. Toluol (3 ml) und von Diisopropylamin (0.28 ml, 2.02 mmol). Das resultierende orangefarbene Reaktionsgemisch wurde 2 h lang bei Raumtemperatur gerührt und danach mit Wasser versetzt. Die wässrige Phase wurde mehrfach mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wurden über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Durch abschließende

säulenchromatographische Reinigung des erhaltenen Rohproduktes (unter

Verwendung eines Essigester/Heptan-Gradienten) wurde Methyl-2-[(2-hydroxy-3- methylenbicyclo[2.2.1 ]hept-2-yl)ethinyl]benzoat (100 mg, 33 % der Theorie) in Form eines farblosen Feststoffes isoliert. H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.93 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.44 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 5.22 / 5.12 (s, 1 H), 5.05 / 5.01 (s, 1 H), 3.92 (s, 3H), 2.86 / 2.79 (m, 1 H), 2.65 / 2.53 (m, 1 H), 2.17 (br. s, 1 H, OH), 2.02 (m, 1 H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .84 (m, 1 H), 1 .77-1 .68 (m, 1 H), 1 .52 (m, 1 H), 1 .43 (m, 1 H).

In Analogie zu oben angeführten und in den nachstehenden Tabellen rezitierten Herstellungsbeispielen und unter Berücksichtigung der allgemeinen Angaben zur Herstellung von substituierten 1 -(Ar lethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen sowie deren Analoga der allgemeinen Formel (I) erhält man folgende in den Tabellen 1 bis 37 spezifisch genannten Verbindungen: Tabelle 1:

No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

1.1-101 OH C ₂ F ₅ H H H H

1.1-102 OH CHF ₂ H H H H

1.1-103 OH H H H H

OH

1.1-104 OH H H H H

!

/°

1.1-105 OH H H H H

I

\^,0

1.1-106 OH H H H H

1.1-107 OH X H H H H

OH

1.1-108 OH X F H H H

OH

1.1-109 OH H H

C X H F T OH

1.1-110 OH X H H F H

OH i.1-111 OH X H H H F

OH

1.1-112 OH X CH ₃ H H H er OH

1.1-113 OH H CH ₃ H H

O^OH i.1-114 OH H H CH ₃ H

CT X OH

1.1-115 OH H H H CH ₃

O X"^ OH No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

1.1-131 OH H H H H

1.1-132 OH H H H H

er o ^

1.1-133 OH H H H H

1.1-134 OH H H H H

er o i.1-135 OH H H H H

1.1-136 OH H H H H

1.1-137 OH H H H H

1.1-138 OH H H H H

1.1-139 OH H H H H

1.1-140 OH H H H H

1.1-141 OH H H H H

1.1-142 OH H H H H

F

1.1-143 OH F H H H cr^o-"

1.1-144 OH Cl H H H No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ¹⁴ R ¹⁵ _R 16

1.1-159 OH H H H H

1.1-160 OH H H H H

H

1.1-161 OH H H H H

1.1-162 OH H H H H

1.1-163 OH H H H H

1.1-164 OH H H H H

H

1.1-165 OH H H H H

I

1.1-166 OH H H H H

1.1-167 OH H H H H

1.1-168 OH O N \ H H H H H

1.1-169 OH H H H H

0

1.1-170 OH H H H H

' 0 No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

1.1-209 O ⁿ Pr H H H H

1.1-210 O ⁿ Pr H H CH ₃ H

1.1-211 0"Pr H H H CH ₃

1.1-212 O ⁿ Bu F H H H H

1.1-213 O ⁿ Bu CH ₃ H H H H

1.1-214 O ⁿ Bu OCH ₃ H H H H

1.1-215 O ⁿ Bu H H H H

1.1-216 O ⁿ Bu H H CH ₃ H

1.1-217 O ⁿ Bu H H H CH ₃

1.1-224 OSi(Et) ₃ F H H H H

1.1-225 OSi(Et) ₃ CH ₃ H H H H

1.1-226 OSi(Et) ₃ OCH3 H H H H

1.1-227 OSi(Et) ₃ H H H H

1.1-228 OSi(Et) ₃ H H CH ₃ H

1.1-229 OSi(Et) ₃ H H H CH ₃

1.1-230 OSiMe ₂ t-Bu F H H H H

1.1-231 OSiMe ₂ t-Bu CH ₃ H H H H

1.1-232 OSiMe ₂ t-Bu OCH3 H H H H

1.1-233 OSiMe ₂ t-Bu H H H H

1.1-234 OSi e ₂ t-Bu H H CH ₃ H

Tabelle 2:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁵ R ⁷ _R 18

I.3-23 OSi(Et) ₃ S H H

I.3-24 OSiMe ₂ t-Bu S H H

I.3-25 OAc s H H

Tabelle 4:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁶ A ⁷ _R 19 R ²⁰ R ²³ R ²⁴

1.4-1 OH CH ₂ CH ₂ H H H H

I.4-2 OH CH ₂ CH ₂ H H H H

I.4-3 OH CH ₂ 0 H H H H

I.4-4 OH CH ₂ 0 H H H H

I.4-5 OH CH ₂ s H H H H

I.4-6 OH CH ₂ s H H H H

I.4-7 OH CH ₂ H H H H

Tabelle 5:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁸ R ²⁵ R ²⁶ R ²⁸ R ²⁹

1.5-13 OAc CH ₂ H H H H

1.5-14 OAc CH ₂ H H H H

1.5-15 OSiEt ₃ CH ₂ H H H H

1.5-16 OSiEt ₃ CH ₂ H H H H

Tabelle 6:

No. R ⁵ R6 A ⁹ _R 31 R32 R ³⁴ _R 35

1.6-1 OH CH ₂ H H H H

I.6-2 OH CH ₂ H H H H

I.6-3 OH 0 H H H H

I.6-4 OH 0 H H H H

I.6-5 OH s H H H H

I.6-6 OH s H H H H No. R ⁵ R ⁶ A ⁹ R ³ R32 R34 _R 35

I.6-7 OH

o^o^ -X- H H H H

I.6-8 OH ^■ · · H H H H

I.6-9 OH CH ₂ H H H H

0 X^ OH .6-10 OH CH ₂ H H H H .6-1 1 OH CH ₂ H H H H .6-12 OH CH ₂ H H H H .6-13 OAc CH ₂ H H H H .6-14 OAc CH ₂ H H H H o^o^ .6-15 OSiEt;, CH ₂ H H H H .6-16 OSiEt ₃ CH ₂ H H H H o^o^

Tabelle 7:

No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

1.7-116 OH H H H H

1.7-117 OH F H H H

1.7-118 OH H F H H

1.7-119 OH H H F H

1.7-120 OH H H H F

1.7-121 OH CH ₃ H H H

1.7-122 OH H CH ₃ H H

1.7-123 OH H H CH ₃ H

1.7-124 OH H H H CH ₃

1.7-125 OH H H H H

1.7-126 OH H H H H

1.7-127 OH H H H H

CT 0 Ph

1.7-128 OH H H H H

1.7-129 OH H H H H

1.7-130 OH H H H H No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

1.7-131 OH H H H H

1.7-132 OH H H H H

er o ^

1.7-133 OH H H H H

1.7-134 OH H H H H

CT O \/ \^

1.7-1 35 OH H H H H

1.7-136 OH H H H H

1.7-137 OH H H H H

1.7-138 OH H H H H

1.7-139 OH H H H H

1.7-140 OH H H H H

1.7-141 OH H H H H

1.7-142 OH H H H H

F

1.7-143 OH F H H H

1.7-144 OH Cl H H H No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

1.7-159 OH H H H H

1.7-160 OH H H H H

H

1.7-161 OH H H H H

1.7-162 OH H H H H

H ^

1.7-163 OH H H H H

1.7-164 OH H H H H

H

1.7-165 OH H H H H

I

1.7-166 OH H H H H

1.7-167 OH H H H H

1.7-168 OH /\ _/ O.

0 N \ H H H H

H

1.7-169 OH H H H H

0

1.7-170 OH H H H H

' 0 No. R ⁵ R ⁶ R ¹³ R ⁴ R ⁵ _R 16

I.7-209 O ⁿ Pr H H H H

1.7-210 O ⁿ Pr H H CH ₃ H

1.7-21 1 0"Pr H H H CH ₃

1.7-212 O ⁿ Bu F H H H H

1.7-213 O ⁿ Bu CH ₃ H H H H

1.7-214 O ⁿ Bu OCH ₃ H H H H

1.7-215 O ⁿ Bu H H H H

1.7-216 O ⁿ Bu H H CH ₃ H

1.7-217 O ⁿ Bu H H H CH ₃

I.7-224 OSi(Et) ₃ F H H H H

I.7-225 OSi(Et) ₃ CH ₃ H H H H

I.7-226 OSi(Et) ₃ OCH3 H H H H

I.7-227 OSi(Et) ₃ H H H H

I.7-228 OSi(Et) ₃ H H CH ₃ H

I.7-229 OSi(Et) ₃ H H H CH ₃

I.7-230 OSiMe ₂ t-Bu F H H H H

1.7-231 OSiMe ₂ t-Bu CH ₃ H H H H

I.7-232 OSiMe ₂ t-Bu OCH3 H H H H

I.7-233 OSiMe ₂ t-Bu H H H H

I.7-234 OSiMe ₂ t-Bu H H CH ₃ H

No. R ⁵ R ⁶ A ¹ A ² A ³ A ⁴

1.8-1 OH F N C-H C-H C-H

I.8-2 OH Cl N C-H C-H C-H

I.8-3 OH Br N C-H C-H C-H

I.8-4 OH I N C-H C-H C-H

I.8-5 OH CH ₃ N C-H C-H C-H

I.8-6 OH OCH3 N C-H C-H C-H

I.8-7 OH SCH ₃ N C-H C-H C-H

No. R ⁵ R ⁶ A ⁵ R ⁷ _R 18

I.9-8 OH S H H

I

I.9-9 OH S CH ₃ H

1.9-10 OH s CH ₃ CH ₃

1.9-1 1 OH s H CH ₃

1.9-12 OH 0 H H

1.9-13 OH 0 H H

1.9-14 OH 0 CH ₃ H

1.9-15 OH 0 H CH ₃

1.9-16 OH 0 H H

0 X^ OH

1.9-17 OH X s H H

OH

1.9-18 OH

0 X N-CH ₃ H H ^ OH

1.9-19 OH N-CH ₃ H H o^o-"

I.9-20 OH N-CH ₃ H H

O^o"^

1.9-21 OH N-CH ₃ CH ₃ H ο^ο-"

I.9-22 OH N-CH ₃ H CH ₃

0^0^ No. R ⁵ R ⁶ A ⁵ R ⁷ _R 18

I.9-23 OSi(Et) ₃ S H H

I.9-24 OSiMe ₂ t-Bu ₀ J ₀ / s H H

I.9-25 OAc s H H

Tabelle 10:

No. R ⁵ R6 A ⁶ A ⁷ R19 R ²⁰ R ²³ R ²⁴

1.10-1 OH CH ₂ CH ₂ H H H H

1.10-2 OH CH ₂ CH ₂ H H H H

1.10-3 OH CH ₂ 0 H H H H

1.10-4 OH CH ₂ 0 H H H H

1.10-5 OH CH ₂ s H H H H

1.10-6 OH CH ₂ s H H H H

1.10-7 OH CH ₂ ^• · · H H H H

Tabelle 11:

Tabelle 12:

No. R ⁵ R ⁶ Α ⁹ R ²⁵ R ²⁶ R ²⁸ R ²⁹

1.12-7 OH

o^o^ -X- H H H H

1.12-8 OH ^■ · · H H H H

1.12-9 OH CH ₂ H H H H

0 X^ OH

1.12-10 OH CH ₂ H H H H

1.12-1 1 OH CH ₂ H H H H ο^ο^

1.12-12 OH CH ₂ H H H H

1.12-13 OAc CH ₂ H H H H ο^ο^

1.12-14 OAc CH ₂ H H H H ο^ο^

1.12-15 OSiEis CH ₂ H H H H ο^ο^

1.12-16 OSiEt ₃ CH ₂ H H H H

Tabelle 13:

No. R ⁵ R ⁶ _R 13 R ⁴ _R 15 _R 16

1.13-101 OH C ₂ F ₅ H H H H

1.13-102 OH CHF ₂ H H H H

1.13-103 OH H H H H

OH

1.13-104 OH H H H H

I

/°

1.13-105 OH H H H H

I

1.13-106 OH H H H H

1.13-107 OH X H H H H

OH

1.13-108 OH X F H H H

0^ OH

1.13-109 OH X H F H H

OH

1.13-110 OH X H H F H

OH

1.13-111 OH X H H H F

OH

1.13-112 OH CH ₃ H H H o X^ OH

1.13-113 OH H CH ₃ H H

O^OH

1.13-114 OH H H CH ₃ H

O X"^ OH

1.13-115 OH X H H H CH ₃

OH

No. R ⁵ R ⁶ _R 13 R ⁴ _R 15 _R 16

1.13-159 OH H H H H

1.13-160 OH H H H H

H

1.13-161 OH H H H H

1.13-162 OH H H H H

1.13-163 OH H H H H

1.13-164 OH H H H H

H

1.13-165 OH H H H H

I

1.13-166 OH H H H H

1.13-167 OH H H H H

1.13-168 OH H H H H

0 N

H

1.13-169 OH H H H H

0

1.13-170 OH H H H H

' O No. R ⁵ R ⁶ _R 13 R ⁴ _R 15 _R 16

1.13-209 O ⁿ Pr H H H H

1.13-210 0"Pr ₀ Λ ₀ / H H CH ₃ H

1.13-21 1 O ⁿ Pr H H H CH ₃

1.13-212 O ⁿ Bu F H H H H

1.13-213 0"Bu CH ₃ H H H H i.13-214 O ⁿ Bu OCH ₃ H H H H

1.13-215 O ⁿ Bu H H H H

1.13-216 O ⁿ Bu H H CH ₃ H

1.13-217 O ⁿ Bu H H H CH ₃

1.13-224 OSi(Et) ₃ F H H H H

1.13-225 OSi(Et) ₃ CH ₃ H H H H

1.13-226 OSi(Et) ₃ OCH3 H H H H

1.13-227 OSi(Et) ₃ H H H H

1.13-228 OSi(Et) ₃ H H CH ₃ H

1.13-229 OSi(Et) ₃ H H H CH ₃

1.13-230 OSiMe ₂ t-Bu F H H H H

1.13-231 OSiMe ₂ t-Bu CH ₃ H H H H

1.13-232 OSiMe ₂ t-Bu OCH3 H H H H

1.13-233 OSiMe ₂ t-Bu H H H H

1.13-234 OSi e ₂ t-Bu H H CH ₃ H

0^0^

Tabelle 14:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁵ R ⁷ _R 18

1.15-23 OSi(Et) ₃ S H H

1.15-24 OSiMe ₂ t-Bu S H H

1.15-25 OAc s H H

0^0^

Tabelle 16:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁶ A ⁷ _R 19 R ²⁰ R ²³ R ²⁴

1.16-1 OH CH ₂ CH ₂ H H H H

1.16-2 OH CH ₂ CH ₂ H H H H

1.16-3 OH CH ₂ 0 H H H H

1.16-4 OH CH ₂ 0 H H H H

1.16-5 OH CH ₂ s H H H H

1.16-6 OH CH ₂ s H H H H

1.16-7 OH CH ₂ H H H H

1.16-8 OH CH ₂ H H H H

Tabelle 17:

Tabelle 18:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁹ _R 31 R32 R ³⁴ R35

1.18-1 OH CH ₂ H H H H

1.18-2 OH CH ₂ H H H H

1.18-3 OH 0 H H H H

1.18-4 OH 0 H H H H

1.18-5 OH S H H H H

1.18-6 OH s H H H H

0^0^ No. R ⁵ R ⁶ A ⁹ R ³ R32 R34 _R 35

1.18-7 OH

o^o^ -X- H H H H

1.18-8 OH ^■ · · H H H H

1.18-9 OH CH ₂ H H H H

0 X^ OH

1.18-10 OH CH ₂ H H H H

1.18-1 1 OH CH ₂ H H H H

1.18-12 OH CH ₂ H H H H o^o^ _h

1.18-13 OAc CH ₂ H H H H o^o^

1.18-14 OAc CH ₂ H H H H

1.18-15 OSiEi ₃ CH ₂ H H H H o^o^

1.18-16 OSiEia CH ₂ H H H H

Tabelle 20:

No. R ⁵ R ⁶ A ⁵ _R 17 _R 18

1.22-1 OH S H H

I.22-2 OH S H H i.22-3 OH S H H

O^H

I.22-4 OH s H H

I.22-5 OH s CH ₃ H

I.22-6 OH s CH ₃ CH ₃

I.22-7 OH s H CH ₃ Tabelle 23:

Tabelle 25:

Tabelle 27:

Tabelle 28: Tabelle 29:

Tabelle 33:

Tabelle 34:

Tabelle 35:

Tabelle 36:

Tabelle 37:

o. R ⁵ R ⁶ A ⁶ A ⁷ R ⁹ R ²⁰ R23 R ²⁴ -12 OH CH ₂ CH ₂ H H H H -13 OH

C X CH ₂ 0 H H H H T OH -14 OH X CH ₂ s H H H H

0^ OH

Spektroskopische Daten ausgewählter Tabellenbeispiele:

Beispiel No. 1.1 -1 :

1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.40 (m, 1 H), 7.29 (m, 1 H), 7.08 (m, 2H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .83 (m, 1 H), 1 .74 (br. s, 1 H, OH), 1 .71 (m, 2H), 1 .44 (m, 1 H), 1 .29 (s, 3H), 1 .22 (s, 3H), 1 .21 -1 .12 (m, 2H), 1 .03 (s, 3H).

Beispiel No. 1.1 -53:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.39 (m, 1 H), 7.18 (m, 2H), 7.1 1 (m, 1 H), 2.44 (s, 3H), 1 .99 (m, 1 H), 1 .82 (m, 1 H), 1 .73 (m, 2H), 1 .71 (br. s, 1 H, OH), 1 .44 (m, 1 H), 1 .28 (s, 3H), 1 .24 (s, 3H), 1 .20-1 .13 (m, 2H), 1 .02 (s, 3H).

Beispiel No. 1.1 -56:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.63 (m, 1 H), 7.58 (m, 1 H), 7.47 (m, 1 H), 7.38 (m, 1 H), 1 .98 (m, 1 H), 1 .88 (m, 2H), 1 .75 (br. s, 1 H, OH), 1 .72 (m, 2H), 1 .41 (m, 1 H), 1 .21 (s, 3H), 1 .17 (s, 3H), 1 .12 (m, 1 H), 0.96 (s, 3H).

Beispiel No. 1.1 -57:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.48 (m, 1 H), 7.31 (m, 1 H), 7.24 (m, 2H), 1 .97 (m, 1 H), 1 .83 (m, 1 H), 1 .77 (br. s, 1 H, OH), 1 .76 (m, 2H), 1 .46 (m, 1 H), 1 .27 (s, 3H), 1 .21

(s, 3H), 1 .21 -1 .14 (m, 2H), 1 .03 (s, 3H). Beispiel No.1.1-66:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.40 (m, 1 H), 7.20 (m, 2H), 7.11 (m, 1 H), 2.81 (q, 1 H), 1.99 (m, 1 H), 1.82 (m, 1 H), 1.73 (m, 2H), 1.71 (br. s, 1 H, OH), 1.42 (m, 1 H), 1.26

(s, 3H), 1.22 (t, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.19-1.12 (m, 2H), 1.03 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-67:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.41 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 7.11 (m, 1 H), 3.45 (sepi, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.82 (m, 1 H), 1.74 (m, 2H), 1.72 (br. s, 1 H, OH), 1.44 (m, 1 H), 1.28 (s, 3H), 1.27 (d, 3H), 1.23 (d, 3H), 1.21 (s.3H), 1.20-1.10 (m.2H), 1.03 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-70:

H-NMR (400 MHz, CDCh 6, ppm) 7.46 (m, 1H), 7.31 (m, 2H), 7.16 (m, 1H), 6.72-6.36 (t, 1 H), 1.92 (m, 1 H), 1.84 (m, 1 H), 1.76 (br. s, 1 H, OH), 1.72 (m, 2H), 1.42 (m, 1 H),

1.20 (s, 3H), 1.16 (s, 3H), 1.20-1.10 (m, 2H), 0.96 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-71:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 9.87 (s, 1 H), 7.92 (m, 1 H), 7.53 (m, 2H), 7.43 (m, 1 H), 2.77 (br. s, 1 H, OH), 1.97 (m, 1 H), 1.79 (m, 1 H), 1.73 (m, 1 H), 1.46 (m, 2H), 1.27 (s, 3H), 1.22 (s, 3H), 1.25-1.14 (m, 2H), 1.04 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-74:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.47 (m, 2H), 7.33 (m, 1H), 7.29 (m, 1H), 3.89 (s, 2H), 2.00 (m, 1 H), 1.87 (br. s, 1 H, OH), 1.79 (m, 1 H), 1.76 (m, 2H), 1.46 (m, 1 H), 1.28 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.22-1.15 (m, 2H), 1.03 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-75:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 8.52 (s, 1 H), 7.73 (m, 1 H), 7.60 (m, 1 H), 7.48-7.32 (m, 3H), 2.08 (m, 1H), 1.90 (br. m, 1H, OH), 1.80 (m, 1H), 1.77 (m, 1H), 1.48 (m, 2H), 1.28 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.26-1.15 (m, 2H), 1.08 (s, 3H). Beispiel No.1.1-77:

Isomer 1 - ¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 8.53 (s, 1 H), 7.88 (m, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.29 (m, 2H), 4.24 (q, 2H), 1.99 (m, 1H), 1.81 (m, 1H), 1.77 (br. s, 1H, OH), 1.73 (m, 2H), 1.43 (m, 1 H), 1.32 (t, 3H), 1.28 (s, 3H), 1.22 (s, 3H), 1.20-1.12 (m, 2H), 1.03 (s, 3H); Isomer 2 - 8.39 (m, 1 H), 7.85 (s, 1 H), 7.48 (m, 1 H), 7.32 (m, 2H), 4.27 (q, 2H), 1.93 (m, 1 H), 1.80 (m, 1 H), 1.74 (m, 2H), 1.69 (br. s, 1 H, OH), 1.40 (m, 1 H), 1.34 (t, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.21-1.12 (m, 2H), 1.17 (s,3H), 0.96 (s, 3H);

Beispiel No.1.1-79:

1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.48 (m, 1H), 7.31 (m, 1H).7.18 (m, 1H), 7.07 (d, 1 H), 2.33 (s, 3H), 1.98 (m, 1 H), 1.80 (br. s, 1 H, OH), 1.79-1.70 (m, 3H), 1.44 (m, 1 H), 1.26 (s, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.19-1.11 (m, 2H), 1.01 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-87:

1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 8.10 (d, 1H, NH), 7.35 (m.2H).7.30 (m, 2H), 6.94

(m, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.80 (m, 2H), 1.75 (m, 1 H), 1.70 (br. s, 1 H, OH), 1.52 (s, 9H), 1.48 (m, 1 H), 1.30 (s, 3H), 1.27 (s, 3H), 1.26-1.14 (m, 2H), 1.06 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-88:

1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.59 (d, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.33 (m, 1 H), 7.11 (m, 1H), 7.02 (br. s, 1H, NH), 3.02 (s, 3H), 1.99 (m, 1H), 1.86 (br. s, 1H, OH), 1.80 (m, 1H), 1.75 (m, 2H), 1.48 (m, 1H), 1.28 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.27-1.17 (m, 2H), 1.04 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-91:

1H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.58 (d, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.21 (m, 1H), 5.33 (br. s, 2H, NH), 2.37 (br. s, 1H, OH), 1.94 (m, 1H), 1.82 (m, 2H), 1.73 (m, 1H), 1.48 (m, 1H), 1.28 (s, 3H), 1.26 (s, 3H), 1.26-1.17 (m, 2H), 1.03 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-99:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.50 (m, 1 H), 7.45 (d, 1 H), 7.30 (m, 1 H), 7.12 (m,

2H), 6.95 (dd, 1H), 6.67 (d, 1H), 1.92 (m, 1H), 1.76 (m, 1H), 1.69 (m, 2H), 1.61 (br. s, 1 H, OH), 1.41 (m, 1 H), 1.18-1.04 (m, 2H), 1.11 (s, 3H), 1.06 (s, 3H), 0.94 (s, 3H). Beispiel No.1.1-116:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.44 (dd, 1 H), 7.33 (dd, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.00 (m, 1 H), 1.86 (m, 1 H), 1.72 (m, 2H), 1.42 (m, 1 H), 1.28 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.20-1.10 (m, 2H), 1.02 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-123:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.70 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.21 (m, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1.98 (m, 1H), 1.87 (m, 1H), 1.73 (m, 2H), 1.42 (m, 2H), 1.28 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.18 (m, 2H), 1.02 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-125:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.89 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.42 (t, 1 H), 7.32 (t, 1 H),

4.39 (q, 2H), 2.00 (m, 1H), 1.88 (m, 2H), 1.78-1.65 (m, 3H), 1.40 (m, 4H), 1.21 (s, 3H), 1.19 (s, 3H), 1.11 (m, 1H), 1.01 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-126:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.77 (d, 1 H), 7.49 (d, 1 H), 7.40 (t, 1 H), 7.30 (t, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.71 (m, 2H), 1.58 (m, 1 H), 1.41 (m, 1 H), 1.27 (s, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.17 (m, 2H), 1.01 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-127:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.93 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.44 (m, 2H), 7.40-7.32 (m, 5H), 5.37 (s, 2H), 1.99-1.90 (m, 1 H), 1.86 (m, 1 H), 1.76-1.58 (m, 3H), 1.45-1.39

(m, 1H), 1.22 (s, 3H), 1.19/ 1.16 (s, 3H), 1.18- 1.10 (m, 2H), 0.98/0.96 (s, 3H).

Beispiel No.1.1-129:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.90 (d, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 7.43 (m, 1 H), 7.33 (m, 1H), 4.30 (t, 2H), 2.09 (br. s, 1H, OH), 2.00 (m, 1H), 1.88 (m, 1H), 1.81-1.73 (m, 4H), 1.44 (m, 1H), 1.27 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.19 (m, 1H), 1.16 (m, 1H), 1.03 (t, 3H), 1.02 (s, 3H). Beispiel No.1.1-162:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 8.05 (m, 1 H), 7.62 (br. m, 1 H, NH), 7.49 (m, 1 H), 7.42 (m, 2H), 4.29 (m, 2H), 2.32 (t, 1H), 2.04 (br. s, 1H, OH), 2.00 (m, 1H), 1.82 (m,

1H), 1.81-1.73 (m, 2H), 1.48 (m, 1H), 1.29 (s, 3H), 1.24 (s, 3H), 1.21 (m, 1H), 1.19 (m, 1H), 1.04 (s, 3H).

Beispiel No. I.3-9:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.10 (s, 1H), 3.89 (s, 3H), 2.29 (s, 3H), 2.00 (m, 1 H), 1.88 (m, 1 H), 1.76 (m, 4H), 1.45 (m, 1 H), 1.30 (s, 3H), 1.23 (s, 3H), 1.04 (s, 3H).

Beispiel No. I.4-2:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 4.22 (q, 2H), 2.33 (m, 4H), 1.92 (m, 2H), 1.70 (m, 4H), 1.40 (m, 2H), 1.30 (t, 3H), 1.20 (s, 4H), 1.12 (d, 5H), 0.98 (d, 4H). Beispiel No. I.4-7:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 3.71 (s, 3H), 2.35 (m, 2H), 2.15 (m, 2H), 1.95 (m, 2H), 1.70 (m, 5H), 1.39 (t, 3H), 1.20 (s, 3H), 1.15 (s, 3H), 0.99 (s, 3H), 0.96 (m, 6H).

Beispiel No. I.5-2:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 4.23 (q, 2H), 2.71-2.61 (m, 4H), 1.93 (m, 3H), 1.80

(m, 1 H), 1.71 (m, 1 H), 1.40 (m, 1 H), 1.30 (t, 3H), 1.21 (s, 3H), 1.14 (m, 6H), 0.99 (s, 3H).

Beispiel No.1.7-116:

1H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.91 (dd, 1 H), 7.51 (m, 1 H), 7.46 (t, 1 H), 7.34 (t,

1H), 3.90 (s, 3H), 2.40 (s, 1H, OH), 2.30 (m, 1H), 2.00 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.52 (m, 1H), 1.20 (m, 1H), 1.10 (s, 3H), 1.02 (s, 3H), 0.90 (s, 3H).

Beispiel No.1.7-123:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.71 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.23 (s, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.30 (m, 1H), 2.00 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 2H), 1.55 (m, 2H), 1.20 (m, 1H), 1.11 (s, 3H), 1.02 (s, 3H), 0.90 (s, 3H). Beispiel No.1.9-2:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.43 (d, 1 H), 7.11 (d, 1 H), 3.89 (s, 3H), 2.34 (m, 1 H), 2.31 (m, 1 H), 2.06 (m, 1 H), 2.02 / 1.98 (br. s, 1 H, OH), 1.81 (m, 1 H), 1.73 (m, 1 H), 1.52 (m, 1H), 1.22 (m, 1H), 1.12 (s, 3H), 1.04/ 1.03 (s, 3H), 0.90/0.87 (s, 3H).

Beispiel No. I.9-9:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.10 (s, 1 H), 3.89 (s, 3H), 2.36 (m, 1 H), 2.28 (s,

3H), 2.21 (m, 1H), 1.98 (m, 3H), 1.52 (m, 3H), 1.12 (s, 3H), 1.04 (s, 3H), 0.90 (s, 3H). Beispiel No.1.11-2:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 4.22 (q, 2H), 2.68 (m, 4H), 2.28 (m, 1 H), 1.90 (m, 3H), 1.70 (m, 2H), 1.50 (m, 1H), 1.30 (t, 3H), 1.09 (s, 3H), 1.08-0.98-0.88 (s, 3H), 0.99 (s, 3H), 0.89 (s, 3H). Beispiel No.1.13-116:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.90 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.43/2.32 (m, 1H), 2.20/2.16 (m, 1H), 2.02 (m, 1H), 1.85/1.75 (m, 2H), 1.55 (m, 3H), 1.35 (m, 3H), 1.03/0.97 (m, 3H). Beispiel No.1.19-30:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.43 (t, 1 H), 7.33 (t, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.25 (m, 4H), 2.12 (m, 1H), 2.08 (m, 2H), 1.95 (m, 1H), 1.88-1.55 (m, 6H).

Beispiel No. I.20-2:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.41 (d, 1 H), 7.11 (d, 1 H), 3.89 (s, 3H), 2.25 (m,

4H), 2.09 (m, 2H), 1.83 (m, 2H), 1.80 (m, 2H), 1.72 (m, 2H), 1.60 (m, 2H).

Beispiel No.1.21-30:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.51 (d, 1H), 2.30 (m, 1H), 2.25 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 1.95 (m, 1H), 1.48- 1.30 (m, 6H). Beispiel No.1.21-33:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.72 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.50 (d, 1H), 2.37 (s, 3H), 2.27 (m, 2H), 2.13 (m, 1H), 2.04 (m, 1H), 1.48-1.30 (m,

6H).

Beispiel No. I.23-30:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.53 (d, 1 H), 7.45 (1, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.10-2.04 (m, 3H), 1.53 (m, 2H), 1.50 (m, 1H), 1.35 (m, 2H), 1.21 (m, 1H), 0.97/0.92 (m, 3H).

Beispiel No. I.25-33:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.73 (s, 1 H), 7.41 (d, 1 H), 7.22 (d, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.37 (s, 3H), 2.12-2.08 (m, 2H), 2.03 (m, 1H), 1.97 (m, 1H), 1.92 (m, 2H), 1.74 (m, 1H), 1.71 (m, 1 H), 1.07 / 1.01 (s, 3H), 0.92 / 0.90 (s, 3H), 0.89 / 0.87 (d, 3H).

Beispiel No. I.27-33:

H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.72 (s, 1 H), 7.40 (d, 1 H), 7.23 (m, 1 H), 5.20 (s, 1H), 5.03 (s, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.82 (d, 1H), 2.38 (s, 3H), 2.01 (m, 2H), 1.72 (m, 1H), 1.50 (m, 5H).

Beispiel No. I.29-26:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.90 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.44 (t, 1 H), 7.35 (m, 1H), 3.91 (s, 3H), 2.71 (m, 1H), 2.60 (m, 1H), 2.15 (m, 1H), 1.90 (m, 1H), 1.25 (m, 1H), 1.00 (m, 1H), 0.86 (m, 1H), 0.78 (m, 1H), 0.67 (m, 2H), 0.49 (m, 1H).

Beispiel No.1.31-26:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCb δ, ppm) 7.91 (s, 1 H), 7.51 (d, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 7.35 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.65 (m, 1H), 2.32 (m, 1H), 2.05 (d, 1H), 2.00 (d, 1H), 1.90 (m, 4H), 1.68 (m, 2H), 1.50 (s, 1H), 1.38 (dd, 1H), 1.29-1.13 (m, 3H). Beispiel No. 1.31 -29:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.73 (s. 1 H), 7.50 (d, 1 H), 7.23 (d, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.65 (m, 1 H), 2.38 (s, 3H), 2.30 (m, 2H), 2.19 (m, 2H), 2.10 (m, 1 H), 2.05 (m, 1 H), 2.00

(m, 1 H), 1 .69 (m, 3H), 1 .50 (s, 1 H), 1 .38 (m, 1 H), 1 .24 (m, 2H).

Beispiel No. I.33-26:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.52 (d, 1 H), 7.45 (t, 1 H), 7.34 (t, 1 H), 3.91 (s, 3H), 2.31 (m, 1 H), 2.00 (m, 1 H), 1 .80 (m, 1 H), 1 .53 (m, 3H), 1 .21 (m, 1 H), 1 .10 (s, 3H), 1 .02 (s, 3H), 0.90 (s, 3H), 1 .03/0.95/0.87 (s, 1 H).

Beispiel No. I.35-26:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.91 (d, 1 H), 7.56 (d, 1 H), 7.45 (dd, 1 H), 7.35 (dd, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.22 (s, 1 H), 1 .92 (m, 1 H), 1 .25 (s, 3H), 1 .20 (m, 2H), 1 .15 (d, 3H), 1 .09 (m, 4H), 1 .07 (m, 3H).

Beispiel No. 1.35-29:

¹ H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 7.71 (s, 1 H), 7.42 (d, 1 H), 7.22 (m, 1 H), 3.90 (s, 3H), 2.38 (s, 3H), 1 .98 (m, 3H), 1 .30 (m, 1 H), 1 .23 (m, 3H), 1 .14 (d, 3H), 1 .06 (m, 6H). Beispiel No. I.37-2:

H-NMR (400 MHz, CDCh δ, ppm) 4.21 (q, 2H), 2.38-2.20 (m, 5H), 1 .88 (m, 2H), 1 .48 (m, 2H), 1 .30 (t, 3H), 1 .15 (m, 2H), 1 .07 (m, 4H), 0.98 (s, 6H), 0.88 (s, 6H).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung mindestens einer Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus erfindungsgemäß

substituierten l -(Arylethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I), sowie von beliebigen Mischungen dieser erfindungsgemäßen substituierten l -(Arylethinyl)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, l -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I) mit weiteren agrochemischen Wirkstoffen, zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren, bevorzugt Trockenstress, sowie zur Stärkung des Pflanzenwachstums und/oder zur Erhöhung des Pflanzenertrags. Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer

Verbindung, ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus erfindungsgemäß

substituierten 1 -(Arylethinyi)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen, der allgemeinen Formel (I). Zu den dabei relativierbaren abiotischen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress (Stress verursacht durch Trockenheit und/oder Wassenmangel), osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von S ti ckstoff n ä h rstoff e n , beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen zählen.

In einer Ausführungsform kann beispielsweise vorgesehen sein, dass die

erfindungsgemäß vorgesehenen Verbindungen, d. h. die entsprechenden

substituierten 1 -(Arylethinyi)-, l-(Heteroarylethinyl)-, l-(Heterocyclylethinyl)- und 1 - (Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I), durch eine

Sprühapplikation auf entsprechende zu behandelnde Pflanzen oder Pflanzenteile aufgebracht werden. Die erfindungsgemäß vorgesehene Verwendung der

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze erfolgt vorzugsweise mit einer Dosierung zwischen 0,00005 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0,0001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.0005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0,001 und 0,25 kg/ha. Wenn im Rahmen der vorliegenden

Erfindung Abscisinsäure gleichzeitig mit substituierten 1 -(Arylethinyi)-, 1 - (Heteroarylethinyl)-, 1 -(Heterocyclylethinyl)- und 1 -(Cyloalkenylethinyl)- bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I), beispielsweise in Rahmen einer gemeinsamen Zubereitung oder Formulierung verwendet wird, so erfolgt die

Zumischung von Abscisinsäure dabei vorzugsweise in einer Dosierung zwischen 0.0001 und 3 kg/ha, besonders bevorzugt zwischen 0.001 und 2 kg/ha, insbesondere bevorzugt zwischen 0.005 und 1 kg/ha, im Speziellen bevorzugt zwischen 0.006 und 0.25 kg/ha.

Unter der Bezeichnung Resistenz bzw. Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung verschiedenartige Vorteile für Pflanzen verstanden. Solche vorteilhaften Eigenschaften äußern sich beispielsweise in den nachfolgend genannten verbesserten Pflanzencharakteristika: verbessertes Wurzelwachstum hinsichtlich Oberfläche und Tiefe, vermehrte Ausläuferbildung oder Bestockung, stärkere und produktivere Ausläufer und Bestockungstriebe,

Verbesserung des Sproßwachstums, erhöhte Standfestigkeit, vergrößerte

Sprossbasisdurchmesser, vergrößerte Blattfläche, höhere Erträge an Nähr- und Inhaltsstoffen, wie z.B. Kohlenhydrate, Fette, öle, Proteine, Vitamine, Mineralstoffe, ätherische öle, Farbstoffe, Fasern, bessere Faserqualität, früheres Blühen, gesteigerte Blütenanzahl, reduzierter Gehalt an toxischen Produkten wie Mycotoxine, reduzierter Gehalt an Rückständen oder unvorteilhaften Bestandteilen jeglicher Art oder bessere Verdaulichkeit, verbesserte Lagerstabilität des Erntegutes, verbesserter Toleranz gegenüber unvorteilhaften Temperaturen, verbesserter Toleranz gegenüber Dürre und Trockenheit, wie auch Sauerstoffmangel durch Wasserüberschuß, verbesserte Toleranz gegenüber erhöhten Salzgehalten in Böden und Wasser, gesteigerte

Toleranz gegenüber Ozonstress, verbesserte Verträglichkeit gegenüber Herbiziden und anderen Pflanzenbehandlungsmitteln, verbesserte Wasseraufnahme und

Photosyntheseleistung, vorteilhafte Pflanzeneigenschaften, wie beispielsweise Beschleunigung der Reifung, gleichmäßigere Abreife, größere Anziehungskraft für Nützlinge, verbesserte Bestäubung oder andere Vorteile, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.

Insbesondere zeigt die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Sprühapplikation auf Pflanzen und Pflanzenteilen die beschriebenen Vorteile. Kombinationen von den

erfindungsgemäßen substituierten l-(Arylethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, 1 -

(Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I) unter anderem mit Insektiziden, Lockstoffen, Akariziden, Fungiziden, Nematiziden, Herbiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Safenern, die

Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen und Bakteriziden können bei der Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten und/oder zur Steigerung des Pflanzenertrags im Rahmen der vorliegenden Erfindung ebenfalls Anwendung finden. Die kombinierte Verwendung von erfindungsgemäßen substituierten l-(Arylethinyl)-, l-(Heteroarylethinyl)-, 1 - (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanolen der allgemeinen Formel (I) mit gentechnisch veränderten Sorten in Bezug auf erhöhte abiotische Stresstoleranz ist darüber hinaus ebenfalls möglich.

Die weiter oben genannten verschiedenartigen Vorteile für Pflanzen lassen sich bekannterweise partiell zusammenfassen und mit allgemein gültigen Begriffen belegen. Soche Begriffe sind beispielsweise die nachfolgend aufgeführten

Bezeichnungen: phytotonischer Effekt, Widerstandsfähigkeit gegenüber

Stressfaktoren, weniger Pflanzenstress, Pflanzengesundheit, gesunde Pflanzen, Pflanzenfitness, („Plant Fitness"),„Plant Wellness",„Plant Concept",„Vigor Effect", „Stress Shield", Schutzschild,„Crop Health",„Crop Health Properties",„Crop Health Products",„Crop Health Management",„Crop Health Therapy",„Plant Health", Plant Health Properties", Plant Health Products",„Plant Health Management",„Plant Health Therapy", Grünungseffekt („Greening Effect" oder„Re-greening Effect"),„Freshness" oder andere Begriffe, die einem Fachmann durchaus bekannt sind.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einem guten Effekt auf die

Widerstandsfähigkeit gegenüber abiotischem Stress nicht beschränkend mindestens ein um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbessertes Auflaufen,

mindestens einen im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % gesteigerten Ertrag,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Wurzelentwicklung,

· mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % ansteigende Sproßgröße,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % vergrößerte Blattfläche,

mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Photosyntheseleistung und/oder mindestens eine um im Allgemeinen 3 %, insbesondere größer als 5 % besonders bevorzugt größer als 10 % verbesserte Blütenausbildung verstanden, wobei die Effekte einzeln oder aber in beliebiger Kombination von zwei oder mehreren Effekten auftreten können.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist eine Sprühlösung zur Behandlung von Pflanzen, enthaltend eine zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren wirksame Menge von mindestens einer

Verbindung aus der Gruppe der substituierten l -(Arylethinyl)-, 1 -(Heteroarylethinyl)-, 1- (Heterocyclylethinyl)- und 1-(Cyloalkenylethinyl)-bicycloalkanole der allgemeinen Formel (I). Die Sprühlösung kann andere übliche Bestandteile aufweisen, wie

Lösungsmittel, Formulierhilfsstoffe, insbesondere Wasser, enthalten. Weitere

Bestandteile können unter anderem agrochemische Wirkstoffe sein, welche unten noch weiter beschrieben werden.

Weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von

entsprechenden Sprühlösungen zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abioti sehen Stressfaktoren. Die nachfolgenden Ausführungen gelten sowohl für die erfindungsgemäße Verwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) an sich als auch für die entsprechenden Sprühlösungen. Erfindunsgemäß wurde darüber hinaus gefunden, dass die Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in Kombination mit mindestens einem Düngemittel wie weiter unten stehend definiert auf Pflanzen oder in deren Umgebung möglich ist. Düngemittel, die erfindungsgemäß zusammen mit den oben näher erläuterten erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) verwendet werden können, sind im Allgemeinen organische und anorganische Stickstoff-haltige

Verbindungen wie beispielsweise Harnstoffe, Harnstoff-Formaldehyd- Kondensationsprodukte, Aminosäuren, Ammoniumsalze und -nitrate, Kaliumsalze (bevorzugt Chloride, Sulfate, Nitrate), Phosphorsäuresalze und/oder Salze von

Phosphoriger Säure (bevorzugt Kaliumsalze und Ammoniumsalze). Insbesondere zu nennen sind in diesem Zusammenhang die NPK-Dünger, d.h. Düngemittel, die

Stickstoff, Phosphor und Kalium enthalten, Kalkammonsalpeter, d.h. Düngemittel, die noch Calcium enthalten, Ammonsulfatsalpeter (Allgemeine Formel (NH ₄ )2S0 ₄ NH4NO3), Ammonphosphat und Ammonsulfat. Diese Düngemittel sind dem Fachmann allgemein bekannt, siehe auch beispielsweise Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Edition, Vol. A 10, Seiten 323 bis 431 , Verlagsgesellschaft, Weinheim, 1987.

Die Düngemittel können auch Salze aus Mikronährstoffen (bevorzugt Calcium, Schwefel, Bor, Mangan, Magnesium, Eisen, Bor, Kupfer, Zink, Molybdän und Kobalt) und Phytohormonen (z. B. Vitamin B1 und Indol-(ll l)essigsäure) oder Gemische davon enthalten. Erfindungsgemäß eingesetzte Düngemittel können auch weitere Salze wie Monoammoniumphosphat (MAP), Diammoniumphosphat (DAP), Kaliumsulfat,

Kaliumchlorid, Magnesiumsulfat enthalten. Geeignete Mengen für die sekundären Nährstoffe oder Spurenelemente sind Mengen von 0.5 bis 5 Gew.-%, bezogen auf das gesamte Düngemittel. Weitere mögliche Inhaltsstoffe sind Pflanzenschutzmittel, Insektizide oder Fungizide, Wachstumsregulatoren oder Gemische davon. Hierzu folgen weiter unten weitergehende Ausführungen.

Die Düngemittel können beispielsweise in Form von Pulvern, Granulaten, Phils oder Kompaktaten eingesetzt werden. Die Düngemittel können jedoch auch in flüssiger Form, gelöst in einem wässrigen Medium, eingesetzt werden. In diesem Fall kann auch verdünnter wässriger Ammoniak als Stickstoffdüngemittel eingesetzt werden. Weitere mögliche Inhaltsstoffe für Düngemittel sind beispielsweise in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 5. Auflage, 1987, Band A 10, Seiten 363 bis 401 , DE-A 41 28 828, DE-A 19 05 834 und DE-A 196 31 764 beschrieben. Die allgemeine Zusammensetzung der Düngemittel, bei welchen es sich im Rahmen der vorliegenden Erfindung um Einzelnährstoff- und/oder Mehrnährstoffdünger handeln kann, beispielsweise aus Stickstoff, Kalium oder Phosphor, kann innerhalb eines breiten Bereichs variieren. Im Allgemeinen ist ein Gehalt von 1 bis 30 Gew.-% Stickstoff (bevorzugt 5 bis 20 Gew.-%), von 1 bis 20 Gew.-% Kalium (bevorzugt 3 bis 15 Gew.- %) und ein Gehalt von 1 bis 20 Gew.-% Phosphor (bevorzugt 3 bis 10 Gew.-%) vorteilhaft. Der Gehalt von Mikroelementen ist üblicherweise im ppm-Bereich, bevorzugt im Bereich von von 1 bis 1000 ppm.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung können das Düngemittel sowie eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) zeitgleich verabreicht werden. Es ist jedoch auch möglich, zunächst das Düngemittel und dann eine oder mehrere erfindungsgemäße Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder zunächst eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und dann das Düngemittel anzuwenden. Bei nicht zeitgleicher Anwendung einer oder mehrerer Verbindungen der allgemeinen Formel (I) und des Düngemittels erfolgt im Rahmen der vorliegenden Erfindung jedoch die Anwendung in funktionellem Zusammenhang, insbesondere innerhalb eines Zeitraums von im Allgemeinen 24 Stunden, bevorzugt 18 Stunden, besonders bevorzugt 12 Stunden, speziell 6 Stunden, noch spezieller 4 Stunden, noch weiter spezieller innerhalb 2 Stunden. In ganz besonderen

Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung erfolgt die Anwendung einer oder mehrerer erfindungsgemäßer Verbindungen der Formel (I) und des Düngemittels in einem zeitlichen Rahmen von weniger als 1 Stunden, vorzugsweise weniger als 30 Minuten, besonders bevorzugt weniger als 15 Minuten. Bevorzugt ist die Verwendung von Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auf Pflanzen aus der Gruppe der Nutzpflanzen, Zierpflanzen, Rasenarten, allgemein genutzte Bäume, die in öffentlichen und privaten Bereichen als Zierpflanzen

Verwendungen finden, und Forstbestand. Der Forstbestand umfasst Bäume für die Herstellung von Holz, Zellstoff, Papier und Produkten die aus Teilen der Bäume hergestellt werden. Der Begriff Nutzpflanzen, wie hier verwendet, bezeichnet

Kulturpflanzen, die als Pflanzen für die Gewinnung von Nahrungsmitteln, Futtermitteln, Treibstoffe oder für technische Zwecke eingesetzt werden.

Zu den Nutzpflanzen zählen z. B. folgende Pflanzenarten: Triticale, Durum

(Hartweizen), Turf, Reben, Getreide, beispielsweise Weizen, Gerste, Roggen, Hafer, Reis, Mais und Hirse; Rüben, beispielsweise Zuckerrüben und Futterrüben; Früchte, beispielsweise Kernobst, Steinobst und Beerenobst, beispielsweise Äpfel, Birnen, Pflaumen, Pfirsiche, Mandeln, Kirschen und Beeren, z. B. Erdbeeren, Himbeeren, Brombeeren; Hülsenfrüchte, beispielsweise Bohnen, Linsen, Erbsen und Sojabohnen; Ölkulturen, beispielsweise Raps, Senf, Mohn, Oliven, Sonnenblumen, Kokos,

Castorölpflanzen, Kakaobohnen und Erdnüsse; Gurkengewächse, beispielsweise Kürbis, Gurken und Melonen; Fasergewächse, beispielsweise Baumwolle, Flachs, Hanf und Jute; Citrusfrüchte, beispielsweise Orangen, Zitronen, Pampelmusen und Mandarinen; Gemüsesorten, beispielsweise Spinat, (Kopf)-Salat, Spargel, Kohlarten, Möhren, Zwiebeln, Tomaten, Kartoffeln und Paprika; Lorbeergewächse, beispielsweise Avocado, Cinnamomum, Kampfer, oder ebenso Pflanzen wie Tabak, Nüsse, Kaffee, Aubergine, Zuckerrohr, Tee, Pfeffer, Weinreben, Hopfen, Bananen,

Naturkautschukgewächse sowie Zierpflanzen, beispielsweise Blumen, Sträucher, Laubbäume und Nadelbäume wie Koniferen. Diese Aufzählung stellt keine Limitierung dar.

Als besonders geeignete Zielkulturen für die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens sind folgende Pflanzen anzusehen: Hafer, Roggen, Triticale, Durum, Baumwolle, Aubergine, Turf, Kernobst, Steinobst, Beerenobst, Mais, Weizen, Gerste, Gurke, Tabak, Reben, Reis, Getreide, Birne, Pfeffer, Bohnen, Sojabohnen, Raps, Tomate, Paprika, Melonen, Kohl, Kartoffel und Apfel.

Als Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, seien beispielhaft genannt: Abies sp., Eucalyptus sp., Picea sp., Pinus sp., Aesculus sp., Platanus sp., Tilia sp., Acer sp., Tsuga sp., Fraxinus sp., Sorbus sp., Betula sp., Crataegus sp., Ulmus sp., Quercus sp., Fagus sp., Salix sp., Populus sp..

Als bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Aesculus: A. hippocastanum, A. pariflora, A. carnea; aus der Baumart Platanus: P. aceriflora, P. occidentalis, P. racemosa; aus der Baumart Picea: P. abies; aus der Baumart Pinus:

P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. elliottii, P. montecola, P.

albicaulis, P. resinosa, P. palustris, P. taeda, P. flexilis, P. jeffregi, P. baksiana, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus, E. camadentis, E.

nitens, E. obliqua, E. regnans, E. pilularus.

Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Aus der Baumart Pinus: P. radiate, P. ponderosa, P. contorta, P. sylvestre, P. strobes; aus der Baumart Eucalyptus: E. grandis, E. globulus und E. camadentis. Als besonders bevorzugte Bäume, die entsprechend dem erfindungsgemäßen

Verfahren verbessert werden können, können genannt werden: Rosskastanie, Platanengewächs, Linde und Ahornbaum. Die vorliegende Erfindung kann auch an beliebigen Rasenarten („turfgrasses") durchgeführt werden, einschließlich„cool season turfgrasses" und„warm season turfgrasses". Beispiele für Rasenarten für die kalte Jahreszeit sind Blaugräser („blue grasses"; Poa spp.), wie„Kentucky bluegrass" (Poa pratensis L),„rough bluegrass" (Poa trivialis L),„Canada bluegrass" (Poa compressa L),„annual bluegrass" (Poa annua L),„upland bluegrass" (Poa glaucantha Gaudin),„wood bluegrass" (Poa nemoralis L.) und„bulbous bluegrass" (Poa bulbosa L); Straussgräser („Bentgrass", Agrostis spp.), wie„creeping bentgrass" (Agrostis palustris Huds.),„coloniai bentgrass" (Agrostis tenuis Sibth.),„velvet bentgrass" (Agrostis canina L),„South German Mixed Bentgrass" (Agrostis spp. einschließlich Agrostis tenius Sibth., Agrostis canina L, und Agrostis palustris Huds.), und„redtop" (Agrostis alba L);

Schwingel („Fescues", Festucu spp.), wie„red fescue" (Festuca rubra L. spp. rubra), „creeping fescue" (Festuca rubra L),„chewings fescue" (Festuca rubra commutata Gaud.),„sheep fescue" (Festuca ovina L),„hard fescue" (Festuca longifolia Thuill.), „hair fescue" (Festucu capillata Lam.),„tall fescue" (Festuca arundinacea Schreb.) und „meadow fescue" (Festuca elanor L.);

Lolch („ryegrasses", Lolium spp.), wie„annual ryegrass" (Lolium multifiorum Lam.), „perennial ryegrass" (Lolium perenne L.) und„italian ryegrass" (Lolium multifiorum Lam.); und Weizengräser ("wheatgrasses", Agropyron spp..), wie "fairway wheatgrass" (Agropyron cristatum (L.) Gaertn.),„crested wheatgrass" (Agropyron desertorum (Fisch.) Schult.) und "western wheatgrass" (Agropyron smithii Rydb.).

Beispiele für weitere "cool season turfgrasses" sind "beachgrass" (Ammophila breviligulata Fern.), "smooth bromegrass" (Bromus inermis Leyss.), Schilf ("cattails") wie "Timothy" (Phleum pratense L.), "sand cattail" (Phleum subulatum L.), "orchardgrass" (Dactylis glomerata L), "weeping alkaligrass" (Puccinellia distans (L.) Pari.) und "crested dog's-tail" (Cynosurus cristatus L.).

Beispiele für "warm season turfgrasses" sind„Bermudagrass" (Cynodon spp. L. C. Rieh), "zoysiagrass" (Zoysia spp. Willd.),„St. Augustine grass" (Stenotaphrum secundatum Walt Kuntze),„centipedegrass" (Eremochloa ophiuroides Munro Hack.), „carpetgrass" (Axonopus affinis Chase),„Bahia grass" (Paspalum notatum Flügge), „Kikuyugrass" (Pennisetum clandestinum Höchst, ex Chiov.),„buffalo grass" (Buchloe daetyloids (Nutt.) Engelm.), "Blue gramma" (Bouteloua gracilis (H.B.K.) Lag. ex Griffiths),„seashore paspalum" (Paspalum vaginatum Swartz) und„sideoats grama" (Bouteloua curtipendula (Michx. Torr.). "Cool season turfgrasses" sind für die erfindungsgemäße Verwendung im Allgemeinen bevorzugt. Besonders bevorzugt sind Blaugras, Straussgras und„redtop", Schwingel und Lolch. Straussgras ist

insbesondere bevorzugt.

Besonders bevorzugt werden mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) Pflanzen der jeweils handelsüblichen oder in Gebrauch befindlichen Pflanzensorten behandelt. Unter Pflanzensorten versteht man Pflanzen mit neuen Eigenschaften ("Traits"), die sowohl durch konventionelle Züchtung, durch M utagenese oder mit Hilfe rekombinanter DNA-Techniken, gezüchtet worden sind. Kulturpflanzen können demnach Pflanzen sein, die durch konventionelle Züchtungsund Optimierungsmethoden oder durch biotechnologische und gentechnologische Methoden oder Kombinationen dieser Methoden erhalten werden können, einschließlich der transgenen Pflanzen und einschließlich der durch Sortenschutzrechte schützbaren oder nicht schützbaren Pflanzensorten.

Das erfindungsgemäße Behandlungsverfahren kann somit auch für die Behandlung von genetisch modifizierten Organismen (GMOs), z. B. Pflanzen oder Samen, verwendet werden. Genetisch modifizierte Pflanzen (oder transgene Pflanzen) sind Pflanzen, bei denen ein heteroioges Gen stabil in das Genom integriert worden ist. Der Begriff "heteroioges Gen" bedeutet im wesentlichen ein Gen, das außerhalb der Pflanze bereitgestellt oder assembliert wird und das bei Einführung in das

Zellkerngenom, das Chloroplastengenom oder das Hypochondriengenom der transformierten Pflanze dadurch neue oder verbesserte agronomische oder sonstige Eigenschaften verleiht, dass es ein interessierendes Protein oder Polypeptid exprimiert oder dasses ein anderes Gen, das in der Pflanze vorliegt bzw. andere Gene, die in der Pflanze vorliegen, herunterreguliert oder abschaltet (zum Beispiel mittels Antisense- Technologie, Co-suppressionstechnologie oder NAi-Technologie [RNA Interference]). Ein heterologes Gen, das im Genom vorliegt, wird ebenfalls als Transgen bezeichnet. Ein Transgen, das durch sein spezifisches Vorliegen im Pflanzengenom definiert ist, wird als Transformations- bzw. transgenes Event bezeichnet.

Zu Pflanzen und Pflanzensorten, die vorzugsweise mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden, zählen alle Pflanzen, die über Erbgut verfügen, das diesen Pflanzen besonders vorteilhafte, nützliche Merkmale verleiht (egal, ob dies durch Züchtung und/oder Biotechnologie erzielt wurde).

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die gegen einen oder mehrere abiotische Streßfaktoren resistent sind. Zu den abioti sehen Streßbedingungen können zum Beispiel Hitze, Dürre, Kälte- und Trockenstress,, osmotischer Streß, Staunässe, erhöhter Bodensalzgehalt, erhöhtes Ausgesetztsein an Mineralien, Ozonbedingungen, Starklichtbedingungen, beschränkte Verfügbarkeit von Stickstoffnährstoffen, beschränkte Verfügbarkeit von Phosphornährstoffen oder Vermeidung von Schatten zählen.

Pflanzen und Pflanzensorten, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind solche Pflanzen, die durch erhöhte Ertragseigenschaften gekennzeichnet sind. Ein erhöhter Ertrag kann bei diesen Pflanzen z. B. auf verbesserter Pflanzenphysiologie, verbessertem

Pflanzenwuchs und verbesserter Pflanzenentwicklung, wie

Wasserverwertungseffizienz, Wasserhalteeffizienz, verbesserter Stickstoffverwertung, erhöhter Kohlenstoffassimilation, verbesserter Photosynthese, verstärkter Keimkraft und beschleunigter Abreife beruhen. Der Ertrag kann weiterhin durch eine verbesserte Pfianzenarchitektur (unter Streß- und nicht-Streß-Bedingungen) beeinflußt werden, darunter frühe Blüte, Kontrolle der Blüte für die Produktion von Hybridsaatgut,

Keimpflanzenwüchsigkeit, Pflanzengröße, Internodienzahl und -abstand,

Wurzelwachstum, Samengröße, Fruchtgröße, Schotengröße, Schoten- oder Ährenzahl, Anzahl der Samen pro Schote oder Ähre, Samenmasse, verstärkte

Samenfüllung, verringerter Samenausfall, verringertes Schotenplatzen sowie

Standfestigkeit. Zu weiteren Ertragsmerkmalen zählen Samenzusammensetzung wie Kohlenhydratgehalt, Proteingehalt, ölgehalt und ölzusammensetzung, Nährwert, Verringerung der nährwidrigen Verbindungen, verbesserte Verarbeitbarkeit und verbesserte Lagerfähigkeit.

Pflanzen, die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Hybridpflanzen, die bereits die

Eigenschaften der Heterosis bzw. des Hybrideffekts exprimieren, was im allgemeinen zu höherem Ertrag, höherer Wüchsigkeit, besserer Gesundheit und besserer

Resistenz gegen biotische und abiotische Streßfaktoren führt. Solche Pflanzen werden typischerweise dadurch erzeugt, dass man eine ingezüchtete pollensterile Elternlinie (den weiblichen Kreuzungspartner) mit einer anderen ingezüchteten pollenfertilen Elternlinie (dem männlichen Kreuzungspartner) kreuzt. Das Hybridsaatgut wird typischerweise von den pollensterilen Pflanzen geerntet und an Vermehrer verkauft. Pollensterile Pflanzen können manchmal (z. B. beim Mais) durch Entfahnen (d. h. mechanischem Entfernen der männlichen Geschlechtsorgane bzw. der männlichen Blüten), produziert werden; es ist jedoch üblicher, dass die Pollensterilität auf genetischen Determinanten im Pflanzengenom beruht. In diesem Fall, insbesondere dann, wenn es sich bei dem gewünschten Produkt, da man von den Hybridpflanzen ernten will, um die Samen handelt, ist es üblicherweise günstig, sicherzustellen, dass die Pollenfertilität in Hybridpflanzen, die die für die Pollensterilität verantwortlichen genetischen Determinanten enthalten, völlig restoriert wird. Dies kann erreicht werden, indem sichergestellt wird, dass die männlichen Kreuzungspartner entsprechende Fertilitätsrestorergene besitzen, die in der Lage sind, die Pollenfertilität in

Hybridpflanzen, die die genetischen Determinanten, die für die Pollensterilität verantwortlich sind, enthalten, zu restorieren. Genetische Determinanten für

Pollensterilität können im Cytoplasma lokalisiert sein. Beispiele für cytoplasmatische Pollensterilität (CMS) wurden zum Beispiel für Brassica-Arten beschrieben

(WO 92/005251 . WO 95/009910, WO 98/27806, WO 05/002324, WO 06/021972 und US 6,229,072). Genetische Determinanten für Pollensterilität können jedoch auch im Zellkerngenom lokalisiert sein. Pollensterile Pflanzen können auch mit Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie Gentechnik, erhalten werden. Ein besonders günstiges Mittel zur Erzeugung von pollensterilen Pflanzen ist in WO 89/10396 beschrieben, wobei zum Beispiel eine Ribonuklease wie eine Barnase selektiv in den Tapetumzellen in den Staubblättern exprimiert wird. Die Fertilität kann dann durch Expression eines Ribonukleasehemmers wie Barstar in den Tapetumzellen restoriert werden (z. B. WO 91 /002069).

Pflanzen oder Pflanzensorten (die mit Methoden der Pflanzenbiotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten werden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind

herbizidtolerante Pflanzen, d. h. Pflanzen, die gegenüber einem oder mehreren vorgegebenen Herbiziden tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können entweder durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Herbizidtoleranz verleiht, erhalten werden. Herbizidtolerante Pflanzen sind zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen, d. h.

Pflanzen, die gegenüber dem Herbizid Glyphosate oder dessen Salzen tolerant gemacht worden sind. So können zum Beispiel glyphosatetolerante Pflanzen durch Transformation der Pflanze mit einem Gen, das für das Enzym 5-Enolpyruvylshikimat- 3-phosphatsynthase (EPSPS) kodiert, erhalten werden. Beispiele für solche EPSPS- Gene sind das AroA-Gen (Mutante CT7) des Bakterium Salmonella typhimurium (Comai et al., Science (1983), 221 , 370-371 ), das CP4-Gen des Bakteriums

Agrobacterium sp. (Barry et al., Curr. Topics Plant Physiol. (1992), 7, 139-145), die Gene, die für eine EPSPS aus der Petunie (Shah et al., Science (1986), 233, 478- 481 ), für eine EPSPS aus der Tomate (Gasser et al., J. Biol. Chem. (1988), 263, 4280- 4289) oder für eine EPSPS aus Eieusine (WO 01/66704) kodieren. Es kann sich auch um eine mutierte EPSPS handeln, wie sie zum Beispiel in EP-A 0837944,

WO 00/066746, WO 00/066747 oder WO 02/026995 beschrieben ist.

Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-Oxidoreduktase-Enzym, wie es in US

5,776,760 und US 5,463,175 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man ein Gen exprimiert, das für ein Glyphosate-acetyltransferase-Enzym, wie es in z. B. WO 02/036782, WO 03/092360, WO 05/012515 und WO 07/024782 beschrieben ist, kodiert. Glyphosatetolerante Pflanzen können auch dadurch erhalten werden, dass man Pflanzen, die natürlich vorkommende Mutationen der oben erwähnten Gene, wie sie zum Beispiel in WO 01/024615 oder WO 03/013226 beschrieben sind, enthalten, selektiert.

Sonstige herbizidresistente Pflanzen sind zum Beispiel Pflanzen, die gegenüber Herbiziden, die das Enzym Glutaminsynthase hemmen, wie Bialaphos, Phosphinotricin oder Glufosinate, tolerant gemacht worden sind. Solche Pflanzen können dadurch erhalten werden, dass man ein Enzym exprimiert, das das Herbizid oder eine Mutante des Enzyms Glutaminsynthase, das gegenüber Hemmung resistent ist, entgiftet. Solch ein wirksames entgiftendes Enzym ist zum Beispiel ein Enzym, das für ein

Phosphinotricin-acetyltransferase kodiert (wie zum Beispiel das bar- oder pat-Protein aus Streptomyces-Arten). Pflanzen, die eine exogene Phosphinotricin- acetyltransferase exprimieren, sind zum Beispiel in US 5,561 ,236; US 5,648,477;

US 5.646.024; US 5,273,894; US 5,637,489; US 5.276.268; US 5,739.082; US

5.908,810 und US 7,1 12,665 beschrieben.

Weitere herbizidtolerante Pflanzen sind auch Pflanzen, die gegenüber den Herbiziden, die das Enzym Hydroxyphenylpyruvatdioxygenase (HPPD) hemmen, tolerant gemacht worden sind. Bei den Hydroxyphenylpyruvatdioxygenasen handelt es sich um Enzyme, die die Reaktion, in der para-Hydroxyphenylpyruvat (HPP) zu Homogentisat umgesetzt wird, katalysieren. Pflanzen, die gegenüber HPPD-Hemmern tolerant sind, können mit einem Gen, das für ein natürlich vorkommendes resistentes HPPD-Enzym kodiert, oder einem Gen, das für ein mutiertes HPPD-Enzym gemäß WO 96/038567,

WO 99/024585 und WO 99/024586 kodiert, transformiert werden. Eine Toleranz gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch erzielt werden, dass man Pflanzen mit Genen transformiert, die für gewisse Enzyme kodieren, die die Bildung von

Homogentisat trotz Hemmung des nativen HPPD-Enzyms durch den HPPD-Hemmer ermöglichen. Solche Pflanzen und Gene sind in WO 99/034008 und WO 2002/36787 beschrieben. Die Toleranz von Pflanzen gegenüber HPPD-Hemmern kann auch dadurch verbessert werden, dass man Pflanzen zusätzlich zu einem Gen, das für ein HPPD-tolerantes Enzym kodiert, mit einem Gen transformiert, das für ein

Prephenatdehydrogenase-Enzym kodiert, wie dies in WO 2004/024928 beschrieben ist. Weitere herbizidresistente Pflanzen sind Pflanzen, die gegenüber Acetolactatsynthase (ALS)-Hemmern tolerant gemacht worden sind. Zu bekannten ALS-Hemmern zählen zum Beispiel Sulfonylharnstoff, Imidazolinon, Triazolopyrimidine,

Pyrimidinyloxy(thio)benzoate und/oder Sulfonylaminocarbonyltriazolinon-Herbizide. Es ist bekannt, dass verschiedene Mutationen im Enzym ALS (auch als

Acetohydroxysäure-Synthase, AHAS, bekannt) eine Toleranz gegenüber

unterschiedlichen Herbiziden bzw. Gruppen von Herbiziden verleihen, wie dies zum Beispiel bei Tranel und Wright, Weed Science (2002), 50, 700-712, jedoch auch in US 5.605.01 1 , US 5,378,824, US 5.141 ,870 und US 5.013,659, beschrieben ist. Die Herstellung von sulfonylharnstofftoleranten Pflanzen und imidazolinontoleranten Pflanzen ist in US 5,605,01 1 ; US 5,013,659; US 5.141 ,870; US 5,767.361 ; US

5,731 ,180; US 5,304,732; US 4.761 ,373; US 5.331 ,107; US 5.928,937; und US 5.378.824; sowie in der internationalen Veröffentlichung WO 96/033270 beschrieben. Weitere imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z. B. WO 2004/040012, WO 2004/106529, WO 2005/020673, WO 2005/093093, WO 2006/007373, WO

2006/015376, WO 2006/024351 und WO 2006/060634 beschrieben. Weitere

Sulfonylharnstoff- und imidazolinontolerante Pflanzen sind auch in z.B. WO

2007/024782 beschrieben. Weitere Pflanzen, die gegenüber ALS-Inhibitoren, insbesondere gegenüber

Imidazolinonen, Sulfonylharnstoffen und/oder Sulfamoylcarbonyltriazolinonen tolerant sind, können durch induzierte Mutagenese, Selektion in Zellkulturen in Gegenwart des Herbizids oder durch Mutationszüchtung erhalten werden, wie dies zum Beispiel für die Sojabohne in US 5,084,082, für Reis in WO 97/41218, für die Zuckerrübe in US 5.773,702 und WO 99/057965, für Salat in US 5,198,599 oder für die Sonnenblume in WO 2001/065922 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind

insektenresistente transgene Pflanzen, d.h. Pflanzen, die gegen Befall mit gewissen Zielinsekten resistent gemacht wurden. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Insektenresistenz verleiht, erhalten werden. Der Begriff "insektenresistente transgene Pflanze" umfaßt im vorliegenden

Zusammenhang jegliche Pflanze, die mindestens ein Transgen enthält, das eine Kodiersequenz umfaßt, die für folgendes kodiert:

1 ) ein Insektizides Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Insektiziden Teil davon, wie die Insektiziden Kristallproteine, die von Crickmore et al., Microbiology and Molecular Biology Reviews (1998), 62, 807-813, zusammengestellt wurden, von Crickmore et al. (2005) in der Bacillus thuringiensis-Toxinnomenklatur aktualisiert (online bei:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/), oder Insektizide Teile davon, z.B. Proteine der Cry-Proteinklassen Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 F, Cry2Ab, Cry3Ae oder Cry3Bb oder insektizide Teile davon; oder 2) ein Kristallprotein aus Bacillus thuringiensis oder einen Teil davon, der in

Gegenwart eines zweiten, anderen Kristallproteins als Bacillus thuringiensis oder eines Teils davon insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Kristallproteinen Cy34 und Cy35 besteht ( oellenbeck et al., Nat. Biotechnol. (2001 ), 19, 668-72; Schnepf et al., Applied Environm. Microb. (2006), 71 , 1765-1774); oder

3) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von zwei unterschiedlichen Insektiziden Kristallproteinen aus Bacillus thuringiensis umfaßt, wie zum Beispiel ein Hybrid aus den Proteinen von 1 ) oben oder ein Hybrid aus den Proteinen von 2) oben, z. B. das Protein Cry1 A.105, das von dem Mais-Event MON98034 produziert wird (WO

2007/027777); oder

4) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,

insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Kionierung oder Transformation induziert wurden, wie das Protein Cry3Bb1 in Mais-Events MON863 oder MON88017 oder das Protein Cry3A im Mais-Event MIR 604; oder 5) ein Insektizides sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus oder einen Insektiziden Teil davon, wie die vegetativ wirkenden

insektentoxischen Proteine (vegetative insecticidal proteins, VIP), die unter folgendem Link angeführt sind, z. B. Proteine der Proteinklasse VIP3Aa:

http://www.lifesci.sussex.ac.uk/Home/Neil_Crickmore/Bt/vi p.html oder

6) ein sezerniertes Protein aus Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus, das in Gegenwart eines zweiten sezernierten Proteins aus Bacillus thuringiensis oder B. cereus insektizid wirkt, wie das binäre Toxin, das aus den Proteinen VIP1A und VIP2A besteht (WO 94/21795); oder

7) ein Insektizides Hybridprotein, das Teile von verschiedenen sezernierten Proteinen von Bacillus thuringiensis oder Bacillus cereus umfaßt, wie ein Hybrid der Proteine von 1 ) oder ein Hybrid der Proteine von 2) oben; oder

8) ein Protein gemäß einem der Punkte 1 ) bis 3) oben, in dem einige,

insbesondere 1 bis 10, Aminosäuren durch eine andere Aminosäure ersetzt wurden, um eine höhere Insektizide Wirksamkeit gegenüber einer Zielinsektenart zu erzielen und/oder um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern und/oder wegen Veränderungen, die in die Kodier- DNA während der Klonierung oder Transformation induziert wurden (wobei die Kodierung für ein Insektizides Protein erhalten bleibt), wie das Protein VIP3Aa im Baumwoll-Event COT 102.

Natürlich zählt zu den insektenresistenten transgenen Pflanzen im vorliegenden Zusammenhang auch jegliche Pflanze, die eine Kombination von Genen umfaßt, die für die Proteine von einer der oben genannten Klassen 1 bis 8 kodieren. In einer Ausführungsform enthält eine insektenresistente Pflanze mehr als ein Transgen, das für ein Protein nach einer der oben genannten 1 bis 8 kodiert, um das Spektrum der entsprechenden Zielinsektenarten zu erweitern oder um die Entwicklung einer Resistenz der Insekten gegen die Pflanzen dadurch hinauszuzögern, dass man verschiedene Proteine einsetzt, die für dieselbe Zielinsektenart insektizid sind, jedoch eine unterschiedliche Wirkungsweise, wie Bindung an unterschiedliche

Rezeptorbindungsstellen im Insekt, aufweisen. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind gegenüber abioti sehen Streßfaktoren tolerant. Solche Pflanzen können durch genetische

Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solch eine Streßresistenz verleiht, erhalten werden. Zu besonders nützlichen Pflanzen mit Streßtoleranz zählen folgende: a. Pflanzen, die ein Transgen enthalten, das die Expression und/oder Aktivität des Gens für die Poly(ADP-ribose)polymerase (PA P) in den Pflanzenzellen oder

Pflanzen zu reduzieren vermag, wie dies in WO 2000/004173 oder EP 04077984.5 oder EP 06009836.5 beschrieben ist. b. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das die

Expression und/oder Aktivität der für PARG kodierenden Gene der Pflanzen oder Pflanzenzellen zu reduzieren vermag, wie dies z.B. in WO 2004/090140 beschrieben ist; c. Pflanzen, die ein streßtoleranzförderndes Transgen enthalten, das für ein in Pflanzen funktionelles Enzym des Nicotinamidadenindinukleotid-Salvage-

Biosynthesewegs kodiert, darunter Nicotinamidase,

Nicotinatphosphoribosyltransferase, Nicotinsäuremononukleotid-adenyltransferase, Nicotinamidadenindinukleotidsynthetase oder Nicotinamidphosphoribosyl-transferase, wie dies z. B. in EP 04077624.7 oder WO 2006/133827 oder PCT/EP07/002433 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, weisen eine veränderte Menge, Qualität und/oder Lagerfähigkeit des Ernteprodukts und/oder veränderte Eigenschaften von bestimmten Bestandteilen des Ernteprodukts auf, wie zum Beispiel: 1 ) Transgene Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, die bezüglich ihrer chemisch-physikalischen Eigenschaften, insbesondere des Amylosegehalts oder des Amylose/Amylopektin-Verhältnisses, des Verzweigungsgrads, der

durchschnittlichen Kettenlänge, der Verteilung der Seitenketten, des

Viskositätsverhaltens, der Gelfestigkeit, der Stärkekorngröße und/oder

Stärkekornmorphologie im Vergleich mit der synthetisierten Stärke in

Wildtyppflanzenzellen oder -pflanzen verändert ist, so dass sich diese modifizierte Stärke besser für bestimmte Anwendungen eignet. Diese transgenen Pflanzen, die eine modifizierte Stärke synthetisieren, sind zum Beispiel in EP 0571427, WO

95/004826, EP 0719338, WO 96/15248, WO 96/19581 , WO 96/27674, WO 97/1 1 188, WO 97/26362, WO 97/32985, WO 97/42328, WO 97/44472, WO 97/45545, WO 98/27212, WO 98/40503, WO 99/58688. WO 99/58690, WO 99/58654, WO

2000/008184. WO 2000/008185, WO 2000/28052, WO 2000/77229, WO 2001/12782, WO 2001 /12826, WO 2002/101059, WO 2003/071860, WO 2004/056999, WO

2005/030942, WO 2005/030941 , WO 2005/095632, WO 2005/095617, WO

2005/095619, WO 2005/095618, WO 2005/123927, WO 2006/018319, WO

2006/103107, WO 2006/108702, WO 2007/009823, WO 2000/22140, WO

2006/063862, WO 2006/072603, WO 2002/034923, EP 06090134.5, EP 06090228.5, EP 06090227.7, EP 07090007.1 , EP 07090009.7, WO 2001 /14569, WO 2002/79410, WO 2003/33540, WO 2004/078983, WO 2001/19975, WO 95/26407, WO 96/34968, WO 98/20145, WO 99/12950, WO 99/66050, WO 99/53072, US 6,734.341 , WO 2000/1 1 192, WO 98/22604, WO 98/32326, WO 2001/98509, WO 2001 /98509, WO 2005/002359, US 5,824,790, US 6,013.861 , WO 94/004693, WO 94/009144, WO 94/1 1520, WO 95/35026 bzw. WO 97/20936 beschrieben.

2) Transgene Pflanzen, die Nichtstärkekohlenhydratpolymere synthetisieren, oder Nichtstärkekohlenhydratpolymere, deren Eigenschaften im Vergleich zu

Wildtyppflanzen ohne genetische Modifikation verändert sind. Beispiele sind Pflanzen, die Polyfructose, insbesondere des Inuiin- und Levantyps, produzieren, wie dies in EP 0663956, WO 96/001904, Wo 96/021023, WO 98/039460 und WO 99/024593 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO

95/031553, US 2002/031826, US 6,284.479, US 5,712,107, WO 97/047806, WO 97/047807, WO 97/047808 und WO 2000/14249 beschrieben ist, Pflanzen, die alpha- 1 ,6-verzweigte alpha-1 ,4-Glucane produzieren, wie dies in WO 2000/73422 beschrieben ist, und Pflanzen, die Alternan produzieren, wie dies in WO 2000/047727, EP 06077301 .7, US 5.908,975 und EP 0728213 beschrieben ist.

3) Transgene Pflanzen, die Hyaluronan produzieren, wie dies zum Beispiel in WO 06/032538, WO 2007/039314, WO 2007/039315, WO 2007/039316, JP 2006/304779 und WO 2005/012529 beschrieben ist.

Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Baumwollpfianzen mit veränderten Fasereigenschaften. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten Fasereigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von

Cellulosesynthasegenen enthalten, wie dies in WO 98/000549 beschrieben ist, b) Pflanzen wie Baumwollpflanzen, die eine veränderte Form von rsw2- oder rsw3- homologen Nukleinsäuren enthalten, wie dies in WO 2004/053219 beschrieben ist; c) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosephosphatsynthase, wie dies in WO 2001/017333 beschrieben ist; d) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit einer erhöhten Expression der

Saccharosesynthase, wie dies in WO 02/45485 beschrieben ist; e) Pflanzen wie Baumwollpflanzen bei denen der Zeitpunkt der Durchlaßsteuerung der Plasmodesmen an der Basis der Faserzelle verändert ist, z. B. durch

Herunterregulieren der faserselektiven ß-1 ,3-Glucanase, wie dies in WO 2005/017157 beschrieben ist; f) Pflanzen wie Baumwollpflanzen mit Fasern mit veränderter Reaktivität, z. B. durch Expression des N-Acetylglucosamintransferasegens, darunter auch nodC, und von Chitinsynthasegenen, wie dies in WO 2006/136351 beschrieben ist. Pflanzen oder Pflanzensorten (die nach Methoden der pflanzlichen Biotechnologie, wie der Gentechnik, erhalten wurden), die ebenfalls mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen wie Raps oder verwandte Brassica-Pflanzen mit veränderten Eigenschaften der ölzusammensetzung. Solche Pflanzen können durch genetische Transformation oder durch Selektion von Pflanzen, die eine Mutation enthalten, die solche veränderten öleigenschaften verleiht, erhalten werden; dazu zählen: a) Pflanzen wie Rapspflanzen, die öl mit einem hohen ölsäuregehalt produzieren, wie dies zum Beispiel in US 5,969,169, US 5.840,946 oder US 6,323,392 oder US 6.063, 947 beschrieben ist; b) Pflanzen wie Rapspflanzen, die öl mit einem niedrigen Linolensäuregehalt produzieren, wie dies in US 6,270828, US 6.169,190 oder US 5.965,755 beschrieben ist. c) Pflanzen wie Rapspflanzen, die öl mit einem niedrigen gesättigten

Fettsäuregehalt produzieren, wie dies z. B. in US 5,434.283 beschrieben ist.

Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind Pflanzen, die Transformations-Events, oder eine Kombination von Transformations-Events, enthalten und die zum Beispiel in den Dateien von verschiedenen nationalen oder regionalen Behörden angeführt sind. Besonders nützliche transgene Pflanzen, die mit den erfindungsgemäßen

Verbindungen der allgemeinen Formel (I) behandelt werden können, sind beispielhaft Pflanzen mit einem oder mehreren Genen, die für ein oder mehrere Toxine kodieren, sind die transgenen Pflanzen, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: YIELD GARD® (zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohnen), KnockOut® (zum Beispiel Mais), BiteGard® (zum Beispiel Mais), BT-Xtra® (zum Beispiel Mais), StarLink® (zum Beispiel Mais), Bollgard® (Baumwolle), Nucotn® (Baumwolle), Nucotn 33B® (Baumwolle), NatureGard® (zum Beispiel Mais),

Protecta® und NewLeaf® (Kartoffel). Herbizidtolerante Pflanzen, die zu erwähnen sind, sind zum Beispiel Maissorten, Baumwollsorten und Sojabohnensorten, die unter den folgenden Handelsbezeichnungen angeboten werden: Roundup Ready®

(Glyphosatetoleranz, zum Beispiel Mais, Baumwolle, Sojabohne), Liberty Link® (Phosphinotricintoleranz, zum Beispiel Raps), IMI® (Imidazolinontoleranz) und SCS® (Sylfonylharnstofftoleranz), zum Beispiel Mais. Zu den herbizidresistenten Pflanzen (traditionell auf Herbizidtoleranz gezüchtete Pflanzen), die zu erwähnen sind, zählen die unter der Bezeichnung Clearfield® angebotenen Sorten (zum Beispiel Mais).

Die erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der Formel (I) können in übliche Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Spritzpulver, wasser- und ölbasierte Suspensionen, Pulver, Stäubemittel, Pasten, lösliche Pulver, lösliche Granulate, Streugranulate, Suspensions-Emulsions-Konzentrate, Wirkstoff- imprägnierte Naturstoffe, Wirkstoff-imprägnierte synthetische Stoffe, Düngemittel sowie Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen. Im Rahmen der vorliegenden Erfindung ist es insbesondere bevorzugt, wenn die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in der Form einer Sprühformulieruing verwendet werden.

Die vorliegende Erfindung betrifft daher darüber hinaus auch eine Sprühformulierung zur Steigerung der Widerstandsfähigkeit von Pflanzen gegenüber abiotischem Stress. Im Folgenden wird eine Sprühformulierung näher beschrieben:

Die Formulierungen zur Sprühapplikation werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgmeinen Formel (I) mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Weitere übliche Zusatzstoffe, wie zum Beispiel übliche Streckmittel sowie Lösungsoder Verdünnungsmittel, Farbstoffe, Netzmittel, Dispergiermittel, Emulgatoren, Entschäumer, Konservierungsmittel, sekundäre Verdickungsmittel, Kleber, Gibberelline und auch Wasser, können gegebenenfalls auch verwendet werden. Die Herstellung der Formulierungen erfolgt entweder in geeigneten Anlagen oder auch vor oder während der Anwendung. Als Hilfsstoffe können solche Stoffe Verwendung finden, die geeignet sind, dem Mittel selbst oder und/oder davon abgeleitete Zubereitungen (z.B. Spritzbrühen) besondere Eigenschaften zu verleihen, wie bestimmte technische Eigenschaften und/oder auch besondere biologische Eigenschaften. Als typische Hilfsmittel kommen in Frage:

Streckmittel, Lösemittel und Trägerstoffe.

Als Streckmittel eignen sich z.B. Wasser, polare und unpolare organische chemische Flüssigkeiten z.B. aus den Klassen der aromatischen und nicht-aromatischen

Kohlenwasserstoffe (wie Paraffine, Alkylbenzole, Alkylnaphthaline, Chlorbenzole), der Alkohole und Polyole (die ggf. auch substituiert, verethert und/oder verestert sein können), der Ketone (wie Aceton, Cyclohexanon), Ester (auch Fette und öle) und (Poly-)Ether, der einfachen und substituierten Amine, Amide, Lactame (wie N- Alkylpyrrolidone) und Lactone, der Sulfone und Sulfoxide (wie Dimethylsysulfoxid).

Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z.B. auch organische Lösemittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösemittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten und chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionen, mineralische und pflanzliche öle, Alkohole, wie Butanol oder Glykol sowie deren Ether und Ester, Ketone wie Aceton, Methylethyl- keton, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylsulfoxid, sowie Wasser.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z.B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo- und Metallphthalocyanin- farb Stoffe und Spurennährstoffe wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden. Als Netzmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen, die Benetzung fördernden Stoffe in Frage. Vorzugsweise verwendbar sind Alkylnaphthalin-Sulfonate, wie Diisopropyl- oder Diisobutylnaphthalin-Sulfonate.

Als Dispergiermittel und/oder Emulgatoren, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen nichtionischen, anionischen und kationischen Dispergiermittel in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind nichtionische oder anionische Dispergiermittel oder Gemische von nichtionischen oder anionischen Dispergiermitteln. Als geeignete nichtionische Dispergiermittel sind insbesondere Ethylenoxid- Propylenoxid-Blockpolymere, Alkylphenolpolyglykolether sowie Tristryrylphenol- polyglykolether und deren phosphatierte oder sulfatierte Derivate zu nennen. Geeignete anionische Dispergiermittel sind insbesondere Ligninsulfonate, Poly- acrylsäuresalze und Arylsulfonat-Formaldehydkondensate.

Als Entschäumer können in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen alle zur Formulierung von agrochemischen Wirkstoffen üblichen schaumhemmenden Stoffe enthalten sein. Vorzugsweise verwendbar sind Silikonentschäumer und Magne- siumstearat.

Als Konservierungsmittel können in den erfindungsgemäß verwendbaren

Formulierungen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe vorhanden sein. Beispielhaft genannt seien Dichlorophen und Benzylalkohol- hemiformal.

Als sekundäre Verdickungsmittel, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle für derartige Zwecke in agrochemischen Mitteln einsetzbaren Stoffe in Frage. Vorzugsweise in Betracht kommen Cellulose- derivate, Acrylsäurederivate, Xanthan, modifizierte Tone und hochdisperse Kieselsäure.

Als Kleber, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen alle üblichen in Beizmitteln einsetzbaren Bindemittel in Frage. Vorzugsweise genannt seien Polyvinylpyrrolidon, Polyvinylacetat, Polyvinylalkohol und Tylose. Als Gibberelline, die in den erfindungsgemäß verwendbaren Formulierungen enthalten sein können, kommen vorzugsweise die Gibberelline A1 , A3 (=

Gibberellinsäure), A4 und A7 infrage, besonders bevorzugt verwendet man die

Gibberellinsäure. Die Gibberelline sind bekannt (vgl. R. Wegler„Chemie der

Pflanzenschutz- und Schädlingsbekämpfungsmittel", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, S. 401 -412).

Weitere Additive können Duftstoffe, mineralische oder vegetabilische gegebenenfalls modifizierte öle, Wachse und Nährstoffe (auch Spurennährstoffe), wie Salze von

Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink sein. Weiterhin enthalten sein können Stabilisatoren wie Kältestabilisatoren, Oxidationsschutzmittel, Lichtschutzmittel oder andere die chemische und / oder physikalische Stabilität verbessernde Mittel. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0.01 und 98 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %, der Verbindung der allgemeinen Formel (I).

Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel (I) können in handelsüblichen Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten Anwendungsformen in Mischung mit anderen Wirkstoffen wie Insektiziden,

Lockstoffen, Sterilantien, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, wachstumsregulierenden Stoffen, Herbiziden, Safenern, Düngemitteln oder

Semiochemicals vorliegen. Ferner lässt sich die beschriebene positive Wirkung der Verbindungen der Formel (I) auf die pflanzeneigenen Abwehrkräfte durch eine zusätzliche Behandlung mit insektziden, fungiziden oder bakteriziden Wirkstoffen unterstützen.

Bevorzugte Zeitpunkte für die Applikation der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze zur Steigerung der

Resistenz gegenüber abiotischem Stress sind Boden-, Stamm- und/oder

Blattbehandlungen mit den zugelassenen Aufwandmengen. Die erfindungsgemäß zu verwendenden Wirkstoffe der allgemeinen Formel (I) oder deren Salze können im Allgemeinen darüber hinaus in ihren handelsüblichen

Formulierungen sowie in den aus diesen Formulierungen bereiteten

Anwendungsformen in Mischungen mit anderen Wirkstoffen, wie Insektiziden,

Lockstoffen, Sterilantien, Akariziden, Nematiziden, Fungiziden, Bakteriziden, wachstumsregulierenden Stoffen, die Pflanzenreife beeinflussenden Stoffen, Safenern oder Herbiziden vorliegen. Besonders günstige Mischpartner sind beispielsweise die nachfolgend gruppenweise genannten Wirkstoffe der verschiedenen Klassen, ohne dass durch deren Reihenfolge eine Präferenz gesetzt wird:

Fungizide:

F1 ) Inhibitoren der Nucleinsäure Synthese, z. B. Benalaxyl, Benalaxyl-M, Bupirimat, Chiralaxyl, Clozylacon, Dimethirimol, Ethirimol, Furalaxyl, Hymexazol, Metalaxyl, Metalaxyl-M, Ofurace, Oxadixyl, Oxolinsäure;

F2) Inhibitoren der Mitose und Zellteilung, z. B. Benomyl, Carbendazim, Diethofencarb, Fuberidazole, Fluopicolid, Pencycuron, Thiabendazol, Thiophanat-methyl, Zoxamid und Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2,4,6- Trifluorphenyl [1 ,2,4]triazolo[1 ,5- a]pyrimidin;

F3) Inhibitoren der Atmungskette Komplex I / II, z. B. Difiumetorim, Bixafen, Boscalid, Carboxin, Diflumethorim Fenfuram, Fluopyram, Flutolanil, Furametpyr, Mepronil, Oxycarboxin, Penflufen, Penthiopyrad, Thifluzamid, N-[2-(1 ,3-Dimethylbutyl)phenyl]-5- fluor-1 ,3-dimethyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, Isopyrazam, Sedaxan, 3-(Difluormethyl)- 1 -methyl-N-(3',4'.5'-trifluorbiphenyl-2-yl)-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3-(Difluormethyl)-1- methyl-N-[2-(1 ,1 ,2,2-tetrafluorethoxy)phenyl]-1 H-pyrazol-4-carboxamid, 3- (Difluormethyl)-N-[4-fluoro-2-(1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluorpropoxy)phenyl]-1 -methyl-1 H- pyrazol-4-carboxamid, N-[1 -(2,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxypropan-2-yl]-3- (difluormethyl)-l -methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid und entsprechende Salze;

F4) Inhibitoren der Atmungskette Komplex III, z. B.Amisulbrom, Azoxystrobin,

Cyazofamid, Dimoxystrobin, Enestrobin, Famoxadon, Fenamidon, Fluoxastrobin, Kresoximmethyl, Metominostrobin, Orysastrobin, Pyraclostrobin, Pyribencarb,

Picoxystrobin, Trifioxystrobin, (2E)-2-(2-{[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5- fluorpyrimidin-4-yl]oxy}phenyl)-2-(methoxyimino)-N-methyleth anamid, (2E)-2- (Ethoxyimino)-N-methyl-2-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluoromethyl)- phenyl]ethyliden}amino)oxy]methy!}phenyl)ethanamid und entsprechende Salze, (2E)- 2-(Methoxyimino)-N-methyl-2-{2-[(E)-({1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethoxy}- imino)methyl]phenyl}ethanamid, (2E)-2-{2-[({[(1 E)-1 -(3-{[(E)-1 -Fluor-2-phenylethenyl]- oxy}phenyl)ethyliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimin o)-N-methylethanamid, (2E)-2-{2-[({[(2E,3E)-4-(2.6-Dichlorophenyl)but-3-en-2- yliden]amino}oxy)methyl]phenyl}-2-(methoxyimino)-N-methyleth anarnid, 2-Chlor-N- (1 ,1 ,3-trimethyl-2.3-dihydro-1 H-inden-4-yl)pyridin-3-carboxamid, 5-Methoxy-2-methyl- 4-(2-{[({(1 E)-1 -[3-(trifluormethyl)phenyl]ethyliden}amino)oxy]methyl}phenyl )-2,4- dihydro-3H-1 ,2,4-triazol-3-on, 2-Methyl-{2-[({cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)- imino]methyl}sulfanyl)methyl]phenyl}-3-methoxyacrylat, N-(3-Ethyl-3,5.5- trimethylcyclohexyl)-3-(formylamino)-2-hydroxybenzamid und entsprechende Salze;

F5) Entkoppler, z. B. Dinocap, Fluazinam;

F6) Inhibitoren der ATP Produktion, z. B. Fentinacetat, Fentinchlorid, Fentinhydroxid, Silthiofam

F7) Inhibitoren der Aminosäure- und Proteinbiosynthese, z.B. Andoprim, Blasticidin-S, Cyprodinil, Kasugamycin, Kasugamycinhydrochlorid Hydrat, Mepanipyrim,

Pyrimethanil

F8) Inhibitoren der Signal-Transduktion, z. B. Fenpiclonil, Fludioxonil, Quinoxyfen

F9) Inhibitoren der Fett- und Membran Synthese, z. B. Chlozolinat, Iprodion,

Procymidon, Vinclozolin, Ampropylfos, Kalium-Ampropylfos, Edifenphos, Iprobenfos (IBP), Isoprothiolan, Pyrazophos, Tolclofos-methyl, Biphenyl, lodocarb, Propamocarb, Propamocarb hydrochlorid

F10) Inhibitoren der Ergosterol Biosynthese, z. B. Fenhexamid, Azaconazol, Bitertanol, Bromuconazol, Diclobutrazol, Difenoconazol, Diniconazol, Diniconazol-M, Etaconazol, Fenbuconazol, Fluquinconazol, Flusilazol, Flutriafol, Furconazol, Furconazol-cis, Hexaconazol, Imibenconazol, Ipconazol, Metconazol, Myclobutanil, Paclobutrazol, Penconazol, Propiconazol, Prothioconazol, Simeconazol, Spiroxamin, Tebuconazol, Triadimefon, Triadimenol, Triticonazol, Uniconazol, Voriconazol, Imazalil,

Imazalilsulfat, Oxpoconazol, Fenarimol, Flurprimidol, Nuarimol, Pyrifenox, Triforin, Pefurazoat, Prochloraz, Triflumizol, Viniconazol, Aldimorph, Dodemorph,

Dodemorphacetat, Fenpropimorph, Tridemorph, Fenpropidin, Naftifin, Pyributicarb, Terbinafin, 1 -(4-Chlorophenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)cycloheptanol, Methyl-1 -(2.2- dimethyl-2.3-dihydro-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, N'-{5-(Difluormethyl)-2- methyl-4-[3-(trimethyl-silyl)propox N-Ethyl- N-methyl-N'-{2-meihyl-5-(trifluormethyl)-4-[3-

(trimethylsilyl)propoxy]phenyl}imidoformamid und 0-{1 -[(4-Methoxy-phenoxy)methyl]-

2,2-dimeihylpropyl}-1 H-imidazol-1 -carbothioat; F1 1 ) Inhibitoren der Zellwand Synthese, z. B. Benthiavalicarb, Bialaphos,

Dimethomorph, Flumorph, Iprovalicarb, Polyoxins, Polyoxorim, Validamycin A

F12) Inhibitoren der Melanin Biosynthese, z. B. Capropamid, Diclocymet, Fenoxanil, Phtalid, Pyroquilon, Tricyclazol

F13) Resistenzinduktion, z. B. Acibenzolar-S-methyl, Probenazol, Tiadinil

F14) Multisite, z. B. Captafol, Captan, Chlorothalonii, Kupfersalze wie: Kupferhydroxid, Kupfernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bordeaux Mischung, Dichlofluanid, Dithianon, Dodin, Dodin freie Base, Ferbam, Folpet, Fluorofolpet, Guazatin, Guazatinacetat, Iminoctadin, Iminoctadinalbesilat, Iminoctadintriacetat, Mankupfer, Mancozeb, Maneb, Metiram, Metiram Zink, Propineb, Schwefel und Schwefelpräparate enthaltend Calciumpolysulphid, Thiram, Tolylfluanid, Zineb, Ziram

F15) Unbekannter Mechanismus, z. B. Amibromdol, Benthiazol, Bethoxazin,

Capsimycin, Carvon, Chinomethionat, Chloropicrin, Cufraneb, Cyfiufenamid,

Cymoxanil, Dazomet, Debacarb, Diclomezine, Dichlorophen, Dicloran, Difenzoquat, Difenzoquat Methylsulphat, Diphenylamin, Ethaboxam, Ferimzon, flumetover, Flusulfamid, Fluopicolid, Fluoroimid, Fosatyl-Al, Hexachlorobenzol, 8-Hydroxy- chinolinsulfat, Iprodione, Irumamycin, Isotianil, Methasulphocarb, etrafenon, Methyl Isothiocyanat, Mildiomycin, Natamycin, Nickel dimethyldithiocarbamat, Nitrothal- isopropyl, Octhilinon, Oxamocarb, Oxyfenthiin, Pentachlorophenol und Salze, 2- Phenylphenol und Salze, Piperalin, Propanosin -Natrium, Proquinazid, Pyrrolnitrin, Quintozen, Tecloftalam, Tecnazen, Triazoxid, Trichlamid, Zarilamid und 2,3.5,6- Tetrachlor-4-(methylsulfonyl)-pyridin, N-(4-Chlor-2-nitrophenyl)-N-ethyl-4-methyl- benzenesulfonamid, 2-Amino-4-methyl-N-phenyl-5-thiazolecarboxamid, 2-Chlor-N- (2,3-dihydro-1 ,1 ,3-trimethyl-1 H-inden-4-yl)-3-pyridincarboxamid, 3-[5-(4-Chlorphenyl)- 2,3-dimethylisoxazolidin-3-yl]pyridin, cis-1 -(4-Chlorphenyl)-2-(1 H-1 ,2,4-triazol-1 -yl)- cycloheptanol, 2,4-Dihydro-5-methoxy-2-methyl-4-[[[[1 -[3-(trifluoromethyl)-phenyl]- ethyliden]-amino]-oxy]-methyl]-phenyl]-3H-1 ,2.3-triazol-3-on (185336-79-2), Methyl 1 - (2,3-dihydro-2.2-dimethyl-1 H-inden-1 -yl)-1 H-imidazole-5-carboxylat, 3,4.5-Trichlor-2,6- pyridindicarbonitril, Methyl 2-[[[cyclopropyl[(4-methoxyphenyl)

imino]methyl]thio]methyl]-. alpha. -(methoxymethylen)- benzacetat, 4-Chlor-alpha- propinyloxy-N-[2-[3-methoxy-4-(2-propinyloxy)phenyl]ethyl]-b enzacetamide, (2S)-N-[2- [4-[[3-(4-chlorophenyl)-2-propinyl]oxy]-3-methoxyphenyl]ethy l]-3-methyl-2-[(methyl- sulfonyl)amino]-butanamid, 5-Chlor-7-(4-methylpiperidin-1-yl)-6-(2.4,6-trifluorophenyl) - [1 ,2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin, 5-Chlor-6-(2,4.6-trifluorophenyl)-N-[(1 R)-1 .2.2-trimethyl- propyl][1 .2,4]triazolo[1 .5-a]pyrimidin-7-amin, 5-Chlor-N-[(1 R)-1 ,2-dimethylpropyl]-6- (2,4,6-trifluorophenyl) [1 .2,4]triazolo[1 ,5-a]pyrimidin-7-amine, N-[1 -(5-Brom-3-chloro- pyhdin-2-yl)ethyl]-2,4-dichloronicotinamid, N-(5-Brom-3-chlorpyridin-2-yl)methyl-2.4- dichlornicotinamid, 2-Butoxy-6-iod-3-propyl-benzopyranon-4-on, N-{(Z)-[(cyclopropyl- methoxy) imino][6-(difluormethoxy)-2,3-difluorphenyl]methyl}-2-benzac etamid, N-(3- Ethyl-3,5,5-trimethyl-cyclohexyl)-3-formylamino-2-hydroxy-be nzamid, 2-[[[[1 -[3(1 Fluor- 2-phenylethyl)oxy] phenyl] ethyliden]amino]oxy]methyl]-alpha-(methoxyimino)-N- methyl-alphaE-benzacetamid, N-{2-[3-Chlor-5-(trifluormethyl)pyridin-2-yl]ethyl}-2- (trifluoromethyl)benzamid, N-(3'.4'-dichlor-5-fluorbiphenyl-2-yl)-3-(difluormethyl)-1 - methyl-1 H-pyrazol-4-carboxamid, N-(6-Methoxy-3-pyridinyl)-cyclopropan carboxamid, 1 -[(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl-1 H-imidazol-1 -carbonsäure, 0-[1 - [(4-Methoxyphenoxy)methyl]-2,2-dimethylpropyl]-1 H-imidazol-1 - carbothioic acid, 2-(2- {[6-(3-Chlor-2-methylphenoxy)-5-fluorpyrirnidin-4-yl]oxy}phe nyl)-2-(methoxyimino)-N- methylacetamid Bakterizide:

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-Dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhiiinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin, Tecloftalam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide / Akarizide / Nematizide: 11 ) Acetylcholinesterase (AChE) Inhibitoren, wie beispielsweise Carbamate, z.B.

Alanycarb, Aldicarb, Bendiocarb, Benfuracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carb- aryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiofencarb, Fenobucarb, Formetanate, Furathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, etolcarb, Oxamyl, Pirimicarb, Propoxur, Thio- dicarb, Thiofanox, Triazamate, Trimethacarb, XMC und Xylylcarb; oder

Organophosphate, z.B. Acephate, Azamethiphos, Azinphos (-methyl, -ethyl),

Cadusafos, Chlorethoxyfos, Chlorfenvinphos, Chlormephos, Chlorpyrifos (-methyl), Coumaphos, Cyanophos, Demeton-S-methyl, Diazinon, Dichlorvos/DDVP,

Dicrotophos, Dimethoate, Dimethylvinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Ethoprophos, Famphur, Fenamiphos, Fenitrothion, Fenthion, Fosthiazate, Heptenophos, Isofenphos, Isopropyl O(methoxyaminothio-phosphoryl) salicylat, Isoxathion, Malathion, Me- carbam, Methamidophos, Methidathion, Mevinphos, Monocrotophos, Naled,

Omethoate, Oxydemeton-methyl, Parathion (-methyl), Phenthoate, Phorate,

Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimiphos (-methyl), Profenofos, Pro- petamphos, Prothiofos, Pyraclofos, Pyridaphenthion, Quinalphos, Sulfotep,

Tebupirimfos, Temephos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Thiometon, Triazophos, Triclorfon und Vamidothion.

12) GABA-gesteuerte Chlorid-Kanal-Antagonisten, wie beispielsweise Organochlorine, z.B. Chlordane und Endosulfan (alpha-); oder Fiprole (Phenylpyrazole), z.B. Ethiprole, Fipronil, Pyrafluprole und Pyriprole.

13) Natrium-Kanal-Modulatoren / Spannungsabhängige Natrium-Kanal-Blocker, wie beispielsweise Pyrethroide, z.B. Acrinathrin, Allethrin (d-cis-trans, d-trans), Bifenthrin, Bioallethrin, Bioallethrin-S-cyclopentenyl, Bioresmethrin, Cycloprothrin, Cyfluthrin (beta-), Cyhalothrin (gamma-, lambda-), Cypermethrin (alpha-, beta-, theta-, zeta-), Cy- phenothrin [(1 R)-irans-lsomere], Deltamethrin, Dimefluthrin, Empenthrin [(EZ)-(1 R)- Isomere], Esfenvalerate, Etofenprox, Fenpropathrin, Fenvalerate, Flucythrinate, Flu- methrin, Fluvalinate (tau-), Halfenprox, Imiprothrin, etofluthrin, Permethrin, Pheno- thrin [(I R)-trans-lsomer], Prallethrin, Profi uthrin, Pyrethrine (pyrethrum), Resmethrin, RU 1 5525, Silafluofen, Teil uthrin, Tetra methrin [(1 R)- Isomere], Tralomethrin,

Transfluthrin und ZXI 8901 ; oder_DDT; oder Methoxychlor.

14) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Agonisten, wie beispielsweise Neonikotinoide, z.B. Acetamiprid, Clothianidin, Dinotefuran, Imidacloprid, Nitenpyram, Thiacloprid,

Thiamethoxam; oder Nikotin.

15) Allosterische Acetylcholin-Rezeptor-Modulatoren (Agonisten), wie beispielsweise Spinosyne, z.B. Spinetoram und Spinosad.

16) Chlorid-Kanal-Aktivatoren, wie beispielsweise Avermectine/Milbemycine, z.B.

Abamectin, Emamectin, Emamectin-benzoate, Lepimectin und Milbemectin.

17) Juvenilhormon-Analoge, z.B. Hydroprene, Kinoprene, Methoprene; oder

Fenoxycarb; Pyriproxyfen.

18) Wirkstoffe mit unbekannten oder nicht spezifischen Wirkmechanismen, wie beispielsweise Begasungsmittel, z. B. Methyibromid und andere Alkylhalogenide; oder Chloropicrin; Sulfurylfluorid; Borax; Brechweinstein.

19) Selektive Fraßhemmer, z.B. Pymetrozine; oder Flonicamid.

110) Milbenwachstumsinhibitoren, z.B. Clofentezine, Diflovidazin, Hexythiazox, Etoxazole.

11 1 ) Mikrobielle Disruptoren der Insektendarmmembran, wie beispielsweise Bacillus thunngiensis Subspezies israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thunngiensis Subspezies aizawai, Bacillus thunngiensis Subspezies kurstaki, Bacillus thunngiensis Subspezies tenebrionis, und BT-Pflanzen-Proteine, z.B. Cry1 Ab, Cry1 Ac, Cry1 Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1 .

112) Inhibitoren der oxidativen Phosphorylierung, ATP-Disruptoren, wie beispielsweise Diafenthiuron; oder Organozinnverbindungen, z.B. Azocyclotin, Cyhexatin, Fenbutatin oxide; oder Propargite; Tetradifon.

113) Entkoppler der oxidativen Phoshorylierung durch Unterbrechung des H-Proton- gradienten, wie beispielsweise Chlorfenapyr und DNOC.

114) Nikotinerge Acetylcholin-Rezeptor-Antagonisten, wie beispielsweise Bensultap, Cartap (-Hydrochlorid), Thiocyclam, und Thiosultap (-sodium).

115) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 0, wie beispielsweise Benzoylharnstoffe, z.B. Bistrifluron, Chlorfluazuron, Diflubenzuron, Flucycloxuron, Flufenoxuron,

Hexafiumuron, Lufenuron, Novaluron, Noviflumuron, Teflubenzuron und Triflumuron.

116) Inhibitoren der Chitinbiosynthese, Typ 1 , wie beispielsweise Buprofezin. 117) Häutungsstörende Wirkstoffe, wie beispielsweise Cyromazine.

118) Ecdysonagonisten/-disruptoren, wie beispielsweise Diacylhydrazine, z.B.

Chromafenozide, Halofenozide, Methoxyfenozide und Tebufenozide. 119) Oktopaminerge Agonisten, wie beispielsweise Amitraz.

I20) Komplex-Ii I-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Hydramethylnon; Acequinocyl; Fluacrypyrim. 121 ) Komplex-I-Elektronentransportinhibitoren, beispielsweise aus der Gruppe der METI-Akarizide, z.B. Fenazaquin, Fenpyroximate, Pyrimidifen, Pyridaben, Tebufen- pyrad, Tolfenpyrad; oder Rotenone (Derris).

I22) Spannungsabhängige Natriumkanal-Blocker, z.B. Indoxacarb; Metaflumizone. 123) Inhibitoren der Acetyl-CoA-Carboxylase, wie beispielsweise Tetronsäure-Derivate, z.B. Spirodiclofen und Spiromesifen; oder Tetramsäure-Derivate, z.B. Spirotetramat. 124) Komplex-IV-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Phosphine, z.B. Aluminiumphosphid, Kalziumphosphid, Phosphin, Zinkphosphid; oder Cyanid.

125) Komplex-Il-Elektronentransportinhibitoren, wie beispielsweise Cyenopyrafen. I26) Ry a n od i n reze pto r- Eff e kto re n , wie beispielsweise Diamide, z.B. Flubendiamide, Chiorantraniiiprole (Rynaxypyr), Cyantraniliprole (Cyazypyr) sowie 3-Brom-N-{2-brom- 4-chlor-6-[(1 -cyclopropylethyl)carbamoyl]phenyl}-1 -(3-chlorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5- carboxamid (bekannt aus WO2005/077934) oder Methyl-2-[3.5-dibrom-2-({[3-brom-1 - (3-chSorpyridin-2-yl)-1 H-pyrazol-5-yl]carbonyl}amino)benzoyl]-1 ,2- dimethylhydrazincarboxy-lat (bekannt aus WO2007/043677).

Weitere Wirkstoffe mit unbekanntem Wirkmechanismus, wie beispielsweise

Azadirachtin, Amidoflumet, Benzoximate, Bifenazate, Chinomethionat, Cryolite, Cyflumetofen, Dicofol, 5-chloro-2-[(3,4,4-trifluorobut-3-en-1 -yl)sulfonyl]-1 ,3-thiazol, Flu- fenerim, Pyridalyl und Pyrifluquinazon; desweiteren Präparate auf Basis von Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo) sowie folgende bekannte wirksame Verbindungen 4- {[(6-Brompyrid-3-yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-o n (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Fluorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan- 2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(2-Chlor-1 .3-thiazol-5-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6-Chlorpyrid-3- yl)methyl](2-fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15644), 4-{[(6- Chlorpyrid-3-yl)methyl](2,2-difluorethyl)amino}furan-2(5H)-o n (bekannt aus WO

2007/1 15644), 4-{[(6-Chlor-5-fluorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2( 5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15643), 4-{[(5,6-Dichlorpyrid-3-yl)methyl](2- fluorethyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO 2007/1 15646), 4-{[(6-Chlor-5- fluorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus WO

2007/1 15643), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](cyclopropyl)amino}furan-2(5H) -on

(bekannt aus EP0539588), 4-{[(6-Chlorpyrid-3-yl)methyl](methyl)amino}furan-2(5H)-on (bekannt aus EP0539588), [1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido-A ⁴ - sulfanylidencyanamid (bekannt aus WO 2007/149134) und seine Diastereomere {[(1 f?)-1 -(6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido- . ⁶ -sulfanyliden}cyanamid und {[(1 S)-1 - (6-Chlorpyridin-3-yl)ethyl](methyl)oxido- . ⁶ -sulfanyliden}cyanamid (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134) sowie Sulfoxaflor (ebenfalls bekannt aus WO 2007/149134), 1 - [2-fluoro-4-methyl-5-[(2 _! 2,2-t fluoroethyl)sulfinyl]phenyl]-3-(trifluoromethyl)-1 H-1 ,2,4- Triazol-5-amine (bekannt aus WO 2006/043635), [(3S,4aR,12R,12aS,12ßS)-3- [(Cyclopropylcarbonyl)oxy]-6,12-dihydroxy-4,12b-dimethyl-1 1-oxo-9-(pyridin-3-yl)- 1 ,3,4,4a,5.6,6a, 12.12a,12ß-decahydro-2H,1 1 H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromen-4- yl]methylcyclopropancarboxylat (bekannt aus WO 2006/129714), 2-Cyano-3- (difluormethoxy)-N,N-dimethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/056433), 2- Cyano-3-(difluormethoxy)-N-methylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2006/100288), 2-Cyano-3-(difluormethoxy)-N-ethylbenzolsulfonamid (bekannt aus WO2005/035486), 4-(Difluormethoxy)-N-ethyl-N-methyl-1 ,2-benzothiazol-3-amin-1 ,1 -dioxid (bekannt aus WO2007/057407), N-[1 -(2.3-Dimethylphenyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)ethyl]-4.5-dihyd ro- 1 ,3-thiazol-2-amin (bekannt aus WO2008/104503), {1 '-[(2E)-3-(4-Chlorphenyl)prop-2- en-1 -yl]-5-fluorspiro[indol-3,4'-piperidin]-1 (2H)-yl}(2-chlorpyridin-4-yl)methanon

(bekannt aus WO2003106457), 3-(2,5-Dimethylphenyl)-4-hydroxy-8-methoxy-1 .8- diazaspiro[4.5]dec-3-en-2-on (bekannt aus WO2009049851 ), 3-(2,5-Dimethylphenyl)- 8-methoxy-2-oxo-1 ,8-diazaspiro[4.5]dec-3-en-4-yl-ethylcarbonat (bekannt aus

WO2009049851 ), 4-(But-2-in-1 -yloxy)-6-(3,5-dimethylpiperidin-1 -yl)-5-fluorpyrimidin (bekannt aus WO2004099160), (2,2,3,3.4,4.5,5-Octafluorpentyl)(3,3.3- trifluorpropyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), (2.2.3,3.4,4.5.5- Octafluorpentyl)(3.3.4.4,4-pentafluorbutyl)malononitril (bekannt aus WO2005063094), 8-[2-(Cyclopropylmethoxy)-4-(trifluormethyl)phenoxy]-3-[6-(t rifluormethyl)pyridazin-3- yl]-3-azabicyclo[3.2.1 ]octan (bekannt aus WO2007040280 / 282), 2-Ethy!-7-methoxy-3- methyl-6-[(2,2.3,3-tetrafluor-2,3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-yl- methylcarbonat (bekannt aus JP20081 10953), 2-Ethyl-7-methoxy-3-methyl-6-[(2.2.3.3- tetrafluor-2.3-dihydro-1 ,4-benzodioxin-6-yl)oxy]chinolin-4-ylacetat (bekannt aus JP20081 10953), PF1364 (Chemical Abstracts Nr 1204776-60-2, bekannt aus

JP2010018586), 5-[5-(3,5-Dichlorphenyl)-5-(trifluormethyl)-4.5-dihydro-1 .2-oxazol-3- yl]-2-(1 H-1 ,2.4-triazol-1 -yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 5-[5-(2- Chlorpyridin-4-yl)-5-(trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 .2-oxazol-3-yl]-2-(1 H-1 ,2,4-triazoM - yl)benzonitril (bekannt aus WO2007075459), 4-[5-(3.5-Dichlorphenyl)-5- (trifluormethyl)-4,5-dihydro-1 ,2-oxazol-3-yl]-2-methyl-N-{2-oxo-2-[(2,2,2- trifluorethyl)amino]ethyl}benzamid (bekannt aus WO2005085216).

Safener sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus:

Verbindungen der Formel (S1 ), wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

ΠΑ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;

RA ¹ ist Halogen, (CrC ₄ )Alkyl, (d-C ₄ )Alkoxy, Nitro oder (d-C ₄ )Haloalkyl;

WA ist ein unsubstituierter oder substituierter divalenter heterocyclischer Rest aus der Gruppe der teilungesättigten oder aromatischen Fünfring-Heterocyclen mit 1 bis 3 Heteroringatomen aus der Gruppe N und O, wobei mindestens ein N-Atom und höchstens ein O-Atom im Ring enthalten ist, vorzugsweise ein Rest aus der Gruppe

ITIA ist 0 oder 1 ;

RA ² ist ORA ³ , SRA ³ oder N RA ³ RA ⁴ oder ein gesättigter oder ungesättigter 3- bis 7- gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonylgruppe in (S1 ) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORA ³ , N H RA ⁴ oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORA ³ ; RA ³ ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C- Atomen;

RA ⁴ ist Wasserstoff, (Ci-C6)Alkyl, (Ci-Cr Alkoxy oder substituiertes oder

unsubstituiertes Phenyl;

R _A ⁵ ist H, (Ci-C ₈ )Alkyl, (CrC ₈ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy(Ci-C ₈ )Alkyl, Cyano oder COORA ⁹ , worin R _A ⁹ Wasserstoff, (Ci-C ₈ )Alkyl, (Ci-Cs)Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy- (Ci-C ₄ )alkyl, (CrC ₆ )Hydroxyalkyl, (C ₃ -Ci ₂ )Cycloalkyl oder Tri-(Ci-C ₄ )-alkyl-silyl ist; RA ⁶ , RA ⁷ , RA ⁸ sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (Ci-C ₈ )Alkyl, (Ci-C ₈ )Haloalkyl, (C ₃ - Ci2)Cycloalkyl oder substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl; vorzugsweise:

a) Verbindungen vom Typ der Dichlorphenylpyrazolin-3-carbonsäure (S1 ^a ), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl- 2- pyrazolin-3-carbonsäure, 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-(ethoxycarbonyl)-5-methyl-2- pyrazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 ) ("Mefenpyr-diethyl"), und verwandte Verbindungen, wie sie in der WO-A-91 /07874 beschrieben sind;

b) Derivate der Dichlorphenylpyrazolcarbonsäure (S1 ^b ), vorzugsweise Verbindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-methyl-pyrazol-3-carbonsäureethylest er (S1 -2), 1 -(2,4-Di-chlorphenyl)-5-isopropyl-pyrazol-3-carbonsäureethy lester (S1 -3),

1 -(2,4-Dichlor-phenyl)-5-(1 .1 -dimethyl-ethyl)pyrazol-3-carbonsäureethyl-ester (S1 -4) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-333 131 und EP-A-269 806

beschrieben sind;

c) Derivate der 1 ,5-Diphenylpyrazol-3-carbonsäure (S1 ^C ), vorzugsweise Ver- bindungen wie 1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäureethyleste r (S1 -5), 1 -(2-Chlorphenyl)-5-phenylpyrazol-3-carbonsäuremethylester (S1 -6) und verwandte Verbindungen wie sie beispielsweise in der EP-A-268554 beschrieben sind;

d) Verbindungen vom Typ der Triazolcarbonsäuren (S1 ^d ), vorzugsweise

Verbindungen wie Fenchlorazol(-ethylester), d.h.

1 -(2,4-Dichlorphenyl)-5-trichlormethyl-(1 H)-1 ,2,4-triazol-3-carbonsäureethylester (S1 -7). und verwandte Verbindungen wie sie in EP-A-174 562 und EP-A-346 620 beschrieben sind;

e) Verbindungen vom Typ der 5-Benzyl- oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure oder der 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäure (S1 ^e ), vorzugsweise Ver- bindungen wie 5-(2,4-Dichlorbenzyl)-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -8) oder 5-Phenyl-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -9) und verwandte Verbindungen, wie sie in WO-A-91 /08202 beschrieben sind, bzw. 5,5-Diphenyl-2-isoxazolin-3- carbonsäure (S1 -1 0) oder 5,5-Diphenyi-2-isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -1 1 ) ("Isoxadifen-ethyl") oder -n-propylester (S1 -12) oder der 5-(4-Fluorphenyi)-5-phenyi-2- isoxazolin-3-carbonsäureethylester (S1 -13), wie sie in der Patentanmeldung

WO-A-95/07897 beschrieben sind.

S2) Chinolinderivate der Formel (S2),

wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben:

RB ¹ ist Halogen, (CrC ₄ )Alkyl, (d-C ₄ )Alkoxy, Nitro oder (Ci-C )Haloalkyl;

ΠΒ ist eine natürliche Zahl von 0 bis 5, vorzugsweise 0 bis 3;

R _B ² ist OR _B ³ , SR _b ³ oder N R _B ³ RB ⁴ oder ein gesättigter

oder ungesättigter 3- bis 7-gliedriger Heterocyclus mit mindestens einem N-Atom und bis zu 3 Heteroatomen, vorzugsweise aus der Gruppe O und S, der über das N-Atom mit der Carbonyigruppe in (S2) verbunden ist und unsubstituiert oder durch Reste aus der Gruppe (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy oder gegebenenfalls substituiertes Phenyl substituiert ist, vorzugsweise ein Rest der Formel ORB ³ , N H RB ⁴ oder N(CH3)2, insbesondere der Formel ORB ³ ;

RB ³ ist Wasserstoff oder ein unsubstituierter oder substituierter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise mit insgesamt 1 bis 18 C-Atomen;

RB ⁴ ist Wasserstoff, (Ci-CeJAlkyl, (Ci-Cr,)Alkoxy oder substituiertes oder

unsubstituiertes Phenyl;

TB ist eine (Ci oder C2)-Alkandiylkette, die unsubstituiert oder mit einem oder zwei (Ci-C ₄ )Alkylresten oder mit [(Ci-C3)-Alkoxy]-carbonyl substituiert ist; vorzugsweise: a) Verbindungen vom Typ der 8-Chinolinoxyessigsäure (S2 ^a ), vorzugsweise (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 -methylhexyl)ester ("Cloquintocet-mexyl") (S2-1 ), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-(1 ,3-dimethyl-but-1-yl)ester (S2-2),

(5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-4-allyloxy-butylester (S2-3), (5-Chlor-8-chinolin- oxy)essigsäure-1 -allyloxy-prop-2-ylester (S2-4), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure- ethylester (S2-5), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäuremethylester (S2-6), (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäureallylester (S2-7), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-(2- propyliden-iminoxy)-1 -ethylester (S2-8), (5-Chlor-8-chinolinoxy)essigsäure-2-oxo-prop- 1 -ylester (S2-9) und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-86 750, EP-A-94 349 und EP-A-191 736 oder EP-A-0 492 366 beschrieben sind, sowie (5-Chlor-8- chinolinoxy)essigsäure (S2-10), deren Hydrate und Salze, beispielsweise deren Lithium-, Natrium- Kalium-, Kalzium-, Magnesium-, Aluminium-, Eisen-, Ammonium-, quartäre Ammonium-, Sulfonium-, oder Phosphoniumsalze wie sie in der WO-A- 2002/34048 beschrieben sind;

b) Verbindungen vom Typ der (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure (S2 ^b ), vorzugsweise Verbindungen wie (5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäurediethylester, (5-Chlor- 8-chinolinoxy)malonsäurediallylester,

(5-Chlor-8-chinolinoxy)malonsäure-methyl-ethylester und verwandte Verbindungen, wie sie in EP-A-0 582 198 beschrieben sind.

S3) Verbindungen der Formel (S3)

wobei die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: Rc ¹ ist (Ci-C ₄ )Alkyl, (d-C ₄ )Haloalkyl, (C ₂ -C ₄ )Alkenyl, (C ₂ -C ₄ )Haloalkenyl,

(C3-C7)Cycloalkyl, vorzugsweise Dichlormethyl;

Rc ² , Rc ³ sind gleich oder verschieden Wasserstoff, (d-C ₄ )Alkyl, (C2-C ₄ )Alkenyl, (C ₂ -C ₄ )Alkinyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (C ₂ -C ₄ )Haloalkenyl, (Ci-C ₄ )Alkylcarbamoyl- (Ci-C ₄ )alkyl, (C ₂ -C ₄ )Alkenylcarbamoyl-(CrC ₄ )alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy-(Ci-C ₄ )alkyl, Dioxolanyl-(Ci-C ₄ )alkyl, Thiazolyl, Furyl, Furylalkyl, Thienyl, Piperidyl, substituiertes oder unsubstituiertes Phenyl, oder Rc ² und Rc ³ bilden zusammen einen substituierten oder unsubstituierten heterocyclischen Ring, vorzugsweise einen Oxazolidin-,

Thiazolidin-, Piperidin-, Morpholin-, Hexahydropyrimidin- oder Benzoxazinring;

vorzugsweise: Wirkstoffe vom Typ der Dichloracetamide, die häufig als

Vorauflaufsafener (bodenwirksame Safener) angewendet werden, wie z. B.

"Dichiormid" (N.N-Diallyl-2,2-dichloracetamid) (S3-1 ), "R-29148" (3-Dichloracetyl-2,2,5- trimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-2), "R-28725" (3-Dichloracetyl-2,2,- dimethyl-1 ,3-oxazolidin) der Firma Stauffer (S3-3), "Benoxacor" (4-Dichloracetyl-3,4- dihydro-3-methyl-2H-1 .4-benzoxazin) (S3-4), "PPG-1292" (N-Allyl-N-[(1 ,3-dioxolan-2- yl)-methyl]-dichloracetamid) der Firma PPG Industries (S3-5), "DKA-24" (N-Allyl-N- [(allylaminocarbonyl)methyl]-dichloracetamid) der Firma Sagro-Chem (S3-6), "AD-67" oder "MON 4660" (3-Dichloracetyl-1-oxa-3-aza-spiro[4.5]decan) der Firma Nitrokemia bzw. Monsanto (S3-7), "TI-35" (1 -Dichloracetyl-azepan) der Firma TRI-Chemical RT (S3-8), "Diclonon" (Dicyclonon) oder "BAS145138" oder "LAB145138" (S3-9) ((RS)-1 - Dichloracetyl-3,3,8a-trimethylperhydropyrrolo[1 ,2-a]pyrimidin-6-on) der Firma BASF, "Furilazol" oder "MON 13900" ((RS)-3-Dichloracetyl-5-(2-furyl)-2,2-dimethyloxazolidin) (S3-10); sowie dessen (R)-Isomer (S3-1 1 ).

S4) N-Acylsulfonamide der Formel (S4) und ihre Salze,

worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: X _D ist CH oder N;

RD ¹ ist CO-N R _D ⁵ RD ⁶ oder N HCO-RD ⁷ ;

RD ² ist Halogen, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (d-C ₄ )Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C ₄ )Alkyl,

(Ci-C ₄ )Alkoxy, (d-C ₄ )Alkylsulfonyl, (Ci-C ₄ )Alkoxycarbonyl oder (d-C ₄ )Alkylcarbonyl; RD ³ ist Wasserstoff, (Ci-C ₄ )Alkyl, (C ₂ -C ₄ )Alkenyl oder (C ₂ -C ₄ )Alkinyl; RD ⁴ ist Halogen, Nitro, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkoxy,

(C ₃ -C ₆ )Cycloalkyl, Phenyl, (d-C ₄ )Alkoxy, Cyano, (Ci-C ₄ )Alkylthio, (Ci-C ₄ )Alkylsulfinyl, (d-C ₄ )Alkylsulfonyl, (Ci-C ₄ )Alkoxycarbonyl oder (Ci-C ₄ )Alkylcarbonyl;

RD ⁵ ist Wasserstoff, (Ci-C ₆ )Alkyl, (C ₃ -C ₆ )Cycloalkyl, (C ₂ -C ₆ )Alkenyl, (C ₂ -C ₆ )Alkinyl, (Cs-CeJCycloalkenyl, Phenyl oder 3- bis 6-gliedriges Heterocyclyl enthaltend VD Heteroatome aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel, wobei die sieben letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (d-Cr Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy, (Ci-C ₂ )Alkylsulfinyl, (Ci-C ₂ )Alkylsulfonyl, (C ₃ -C ₆ )Cycloalkyl, (d- C ₄ )Alkoxycarbonyl, (Ci-C ₄ )Alkylcarbonyl und Phenyl und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C ₄ ) Alkyl und (Ci-C )Haloalkyl substituiert sind;

RD ⁶ ist Wasserstoff, (Ci-C-6)Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl oder (C2-Ce)Alkinyl, wobei die drei letztgenannten Reste durch VD Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, (Ci-C ₄ )Alkyl, (d-C ₄ )Alkoxy und (Ci-C ₄ )Alkylthio substituiert sind, oder

RD ⁵ und RD ⁶ gemeinsam mit dem dem sie tragenden Stickstoffatom einen Pyrrolidinyl- oder Piperidinyl-Rest bilden;

RD ⁷ ist Wasserstoff, (Ci-C ₄ )Alkylamino, Di-(d-C ₄ )alkylamino, (Ci-Cc)Alkyl,

(Ca-CeJCycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci-C6)Haloalkoxy und (Ci-C ₄ )Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C ₄ )Alkyl und (Ci-C ₄ )Haloalkyl substituiert sind;

n _D ist O, 1 oder 2;

VD ist 0. 1 , 2 oder 3; davon bevorzugt sind Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfonamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4 ^a ), die z. B. bekannt sind aus WO-A-97/45016

worin

RD ⁷ (Ci-Cc)Alkyl, (C3-Cr,)Cycloalkyl, wobei die 2 letztgenannten Reste durch VD Substituenten aus der Gruppe Halogen, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci-Ce)Haloalkoxy und (d- C ₄ )Alkylthio und im Falle cyclischer Reste auch (Ci-C ₄ )Alkyl und (Ci-C ₄ )Haloalkyl substituiert sind;

RD ⁴ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (CrC ₄ )Alkoxy, CF _3;

mo 1 oder 2;

VD ist 0, 1 , 2 oder 3 bedeutet; sowie Acylsulfamoyibenzoesaureamide, z.B. der nachfolgenden Formel (S4 ^b ), die z.B. bekannt sind aus WO- A-99/ 16744,

z.B. solche worin

RD ⁵ = Cyclopropyl und (RD ⁴ ) = 2-OMe ist ("Cyprosulfamide", S4-1 ),

RD ⁵ = Cyclopropyl und (RD ⁴ ) = 5-CI-2-OMe ist (S4-2),

RD ⁵ = Ethyl und (RD ⁴ ) = 2-OMe ist (S4-3),

RD ⁵ = Isopropyl und (RD ⁴ ) = 5-CI-2-OMe ist (S4-4) und

R _D ⁵ = Isopropyl und (RD ⁴ ) = 2-OMe ist (S4-5). sowie Verbindungen vom Typ der N-Acylsulfamoylphenylharnstoffe der Formel (S4 ^C ), die z.B. bekannt sind aus der EP-A-365484,

worin

RD ⁸ und RD ⁹ unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cs)Alkyl, (C3-Cs)Cycl

(C ₃ -C ₆ )Alkenyl, (C ₃ -C ₆ )Alkinyl,

RD ⁴ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, CF ₃

mo 1 oder 2 bedeutet; beispielsweise

1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-methylharnstoff,

1 -[4-(N-2-Methoxybenzoylsulfamoyl)phenyl]-3,3-dimethylharnsto ff.

1 -[4-(N-4,5-Dimethylbenzoylsulfamoyl)phenyl]-3-rriethylharnst off.

55) Wirkstoffe aus der Klasse der Hydroxyaromaten und der aromatisch- aliphatischen Carbonsäurederivate (S5), z.B. 3,4,5-Triacetoxybenzoesäureethylester, 3.5-Di-methoxy-4-hydroxybenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 4- Hydroxysalicylsäure, 4-Fluorsalicyclsäure, 2-Hydroxyzimtsäure, 2,4-Dichlorzimtsäure, wie sie in der WO-A-2004/084631 , WO-A-2005/015994, WO-A-2005/016001 beschrieben sind.

56) Wirkstoffe aus der Klasse der 1 ,2-Dihydrochinoxalin-2-one (S6), z.B.

1 - ethyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxalin-2-on, 1-Methyl-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro- chinoxalin-2-thion, 1 -(2-Aminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydro-chinoxalin-2-on-hydro- chlorid, 1-(2-Methylsulfonylaminoethyl)-3-(2-thienyl)-1 ,2-dihydrochinoxa-lin-2-on, wie sie in der WO-A-2005/1 12630 beschrieben sind.

57) Verbindungen der Formel (S7),wie sie in der WO-A-1998/38856 beschrieben

sind worin die Symbole und Indizes folgende Bedeutungen haben: RE ² sind unabhängig voneinander Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy,

(CrC ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkylamino, Di-(d-C ₄ )Alkylamino, Nitro;

A _E ist COORE ³ oder COSRE ⁴

RE ³ , RE ⁴ sind unabhängig voneinander Wasserstoff, (d-C ₄ )Alkyl, (C2-Ce)Alkenyl, (C2-C ₄ )Alkinyl, Cyanoalkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, Phenyl, Nitrophenyl, Benzyl, Halobenzyl, Pyridinylalkyl und Alkylammonium, ist 0 oder 1

E ³ sind unabhängig voneinander 0, 1 oder 2, vorzugsweise Diphenyimethoxyessigsaure, Diphenylmethoxyessigsäureethylester, Diphenyl-methoxyessigsäuremethylester (CAS-Reg.Nr. 41858-19-9) (S7-1 ).

S8) Verbindungen der Formel (S8),wie sie in der WO-A-98/27049 beschrieben sind

Worin

nF für den Fall, dass ist, eine ganze Zahl von 0 bis 4 und

für den Fall, dass XF=CH ist, eine ganze Zahl von 0 bis 5 ,

RF ¹ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci-C ₄ )Haloalkoxy, Nitro, (Ci-C ₄ )Alkylthio, (Ci-C ₄ )-Alkylsulfonyl, (Ci-C ₄ )Alkoxycarbonyl, ggf. substituiertes. Phenyl, ggf. substituiertes Phenoxy,

RF ² Wasserstoff oder (Ci-C ₄ )Alkyl

RF ³ Wasserstoff, (CrC ₈ )Alkyl, (C ₂ -C ₄ )Alkenyl, (C ₂ -C ₄ )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist; bedeuten, oder deren Salze, vorzugsweise Verbindungen worin X _F CH,

nF eine ganze Zahl von 0 bis 2 ,

RF ¹ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl. (d-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (d-C ₄ )Haloalkoxy, RF ² Wasserstoff oder (Ci-C ₄ )Alkyl,

RF ³ Wasserstoff, (Ci-C ₈ )Alkyl, (C ₂ -C ₄ )Alkenyl, (C ₂ -C ₄ )Alkinyl, oder Aryl, wobei jeder der vorgenannten C-haltigen Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere, vorzugsweise bis zu drei gleiche oder verschiedene Reste aus der Gruppe, bestehend aus Halogen und Alkoxy substituiert ist, bedeuten,

oder deren Salze. S9) Wirkstoffe aus der Klasse der 3-(5-Tetrazolylcarbonyl)-2-chinolone (S9), z.B. 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -ethyl-3-(5-tetrazolylcarbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr.

219479-18-2), 1 ,2-Dihydro-4-hydroxy-1 -methyl-3-(5-tetrazolyl-carbonyl)-2-chinolon (CAS-Reg.Nr. 95855-00-8), wie sie in der WO-A-1999/000020 beschrieben sind. S10) Verbindungen der Formeln (S10 ^a ) oder (S10 )

wie sie in der WO-A-2007/023719 und WO-A-2007/023764 beschrieben sind

(S10 ^a ) (S10 ^b )

worin

RG ¹ Halogen, (Ci-C ₄ )Alkyl, Methoxy, Nitro, Cyano, CF ₃ , OCF ₃

YG, ZGunabhängig voneinander O oder S,

ηβ eine ganze Zahl von 0 bis 4,

RG ² (Ci-Ci ₆ )Alkyl, (C ₂ -C ₆ )Alkenyl, (C3-C ₆ )Cycloalkyl, Aryl; Benzyl, Halogenbenzyl, RG ³ Wasserstoff oder (Ci-Ce)Alkyl bedeutet.

S1 1 ) Wirkstoffe vom Typ der Oxyimino-Verbindungen (S1 1 ), die als Saatbeizmittel bekannt sind, wie z. B. "Oxabetrinil" ((Z)-1 .3-Dioxolan-2-ylmethoxyimino- (phenyl)acetonitril) (S1 1 -1 ), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, "Fluxofenim" (1 -(4-Chlorphenyl)-2,2,2-trifluor-1 -ethanon-0- (1 .3-dioxolan-2-ylmethyl)-oxim) (S1 1 -2), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist, und "Cyometrinil" oder "CGA-43089" ((Z)- Cyanomethoxyimino(phenyl)acetonitril) (S1 1 -3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Metolachlor bekannt ist. S12) Wirkstoffe aus der Klasse der Isothiochromanone (S12), wie z.B. Methyl-[(3- oxo-1 H-2-benzothiopyran-4(3H)-yliden)methoxy]acetat (CAS-Reg.Nr. 205121 -04-6) (S12-1 ) und verwandte Verbindungen aus WO-A-1998/13361 . S13) Eine oder mehrere Verbindungen aus Gruppe (S13): "Naphthalic anhydrid" (1 ,8-Naphthalindicarbonsäureanhydrid) (S13-1 ), das als Saatbeiz-Safener für Mais gegen Schäden von Thiocarbamatherbiziden bekannt ist, "Fenclorim" (4,6-Dichlor-2- phenylpyrimidin) (S13-2), das als Safener für Pretiiachlor in gesätem Reis bekannt ist, "Flurazole" (Benzyl-2-chlor-4-trifluormethyl-1 ,3-thiazol-5-carboxylat) (S13-3), das als Saatbeiz-Safener für Hirse gegen Schäden von Alachlor und Metolachlor bekannt ist, "CL 304415" (CAS-Reg.Nr. 31541 -57-8) (4-Carboxy-3.4-dihydro-2H-1-benzopyran-4- essigsäure) (S13-4) der Firma American Cyanamid, das als Safener für Mais gegen Schäden von Imidazolinonen bekannt ist, "MG 191 " (CAS-Reg.Nr. 96420-72-3) (2- Dichlormethyl-2-methyl-1 ,3-dioxolan) (S13-5) der Firma Nitrokemia, das als Safener für Mais bekannt ist, "MG-838" (CAS-Reg.Nr. 133993-74-5) (2-propenyl 1-oxa-4- azaspiro[4.5]decan-4-carbodithioat) (S13-6) der Firma Nitrokemia, "Disulfoton" (0,0- Diethyl S-2-ethylthioethyl phosphordithioat) (S13-7), "Dietholate" (0,0-Diethyl-O- phenylphosphorothioat) (S13-8), "Mephenate" (4-Chlorphenyl-methylcarbamat) (S13-9).

514) Wirkstoffe, die neben einer herbiziden Wirkung gegen Schadpflanzen auch Safenerwirkung an Kulturpflanzen wie Reis aufweisen, wie z. B.

"Dimepiperate" oder "MY-93" (S-1 -Methyl-1 -phenylethyl-piperidin-1 -carbothioat), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Molinate bekannt ist, "Daimuron" oder "SK 23" (1 -(1 -Methyl-1 -phenylethyl)-3-p-tolyl-harnstoff), das als Safener für Reis gegen Schäden des Herbizids Imazosulfuron bekannt ist, "Cumyluron" = "JC-940" (3- (2-Chlorphenylmethyl)-1 -(1 -methyl-1 -phenyl-ethyl)harnstoff, siehe JP-A-60087254), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist,

"Methoxyphenon" oder "NK 049" (3,3'-Dimethyl-4-methoxy-benzophenon), das als Safener für Reis gegen Schäden einiger Herbizide bekannt ist, "CSB" (1 -Brom-4-

(chlormethylsulfonyl)benzol) von Kumiai, (CAS-Reg.Nr. 54091 -06-4), das als Safener gegen Schäden einiger Herbizide in Reis bekannt ist.

515) Verbindungen der Formel (S15) oder deren Tautomere wie sie in der WO-A-2008/131861 und WO-A-2008/131860 beschrieben sind

worin

RH ¹ einen (d-CeJHaloalkylrest bedeutet und

RH ² Wasserstoff oder Halogen bedeutet und

RH ³ , RH ⁴ unabhängig voneinander Wasserstoff, (Ci-Cir,)Alkyl, (C2-Cir,)Alkenyl oder (C2-Ci6)Alkinyl, wobei jeder der letztgenannten 3 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (CrC ₄ )Haloalkoxy, (Ci-C ₄ )Alkylthio, (Ci-C ₄ )Alkylamino, Di[(d-C ₄ )alkyl]-amino,

[(Ci-C ₄ )Alkoxy]-carbonyl, [(Ci-C ₄ )Haloalkoxy]-carbonyl, (C ₃ -C ₆ )Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, oder (C3- Ce)Cycloalkyl, (C ₄ -C6)Cycloalkenyl, (Ca-CeJCycloalkyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, oder (C ₄ -C6)Cycloalkenyl, das an einer Seite des Rings mit einem 4 bis 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten carbocyclischen Ring kondensiert ist, wobei jeder der letztgenannten 4 Reste unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Hydroxy, Cyano, (C1 -C4)Alkyl, (C1 -C4)Haloalkyl, (C1 -C4)Alkoxy, (C1 -C4)Haloalkoxy, (C1 -C4)Alkylthio, (C1 -C4)Alkylamino, Di[(C1 - C4)alkyl]-amino, [(C1 -C4)Alkoxy]-carbonyl, [(C1 -C4)Haloalkoxy]-carbonyl,

(C3-C6)Cycloalkyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, Phenyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, und Heterocyclyl, das unsubstituiert oder substituiert ist, substituiert ist, bedeutet oder

RH ³ (Ci-C ₄ )-Alkoxy, (C ₂ -C ₄ )Alkenyloxy, (C ₂ -C ₆ )Alkinyloxy oder (C ₂ -C ₄ )Haloalkoxy bedeutet und

RH ⁴ Wasserstoff oder (Ci-C ₄ )-Alkyl bedeutet oder RH ³ und RH ⁴ zusammen mit dem direkt gebundenen N-Atom einen vier- bis

achtgliedrigen

heterocyclischen Ring, der neben dem N-Atom auch weitere Heteroringatome, vorzugsweise bis zu zwei weitere Heteroringatome aus der Gruppe N, O und S enthalten kann und der unsubstituiert oder durch einen oder mehrere Reste aus der Gruppe Halogen, Cyano, Nitro. (CrC ₄ )Alkyl, (Ci-C ₄ )Haloalkyl, (Ci-C ₄ )Alkoxy, (Ci- C ₄ )Haloalkoxy und (d-C ₄ )Alkylthio substituiert ist, bedeutet.

S16) Wirkstoffe, die vorrangig als Herbizide eingesetzt werden, jedoch auch

Safenerwirkung auf Kulturpflanzen aufweisen, z.B. (2,4-Dichlorphenoxy)essigsäure (2,4-D), (4-Chlorphenoxy)essigsäure, (R,S)-2-(4-Chlor-o-tolyloxy)propionsäure

(Mecoprop), 4-(2,4-Dichlorphenoxy)buttersäure (2,4-DB), (4-Chlor-o-tolyloxy)- essigsäure (MCPA), 4-(4-Chlor-o-tolyloxy)buttersäure, 4-(4-Chlorphenoxy)- buttersäure, 3.6-Dichlor-2-methoxybenzoesäure (Dicamba), 1 -(Ethoxycarbonyl)ethyl- 3,6-dichlor-2-methoxybenzoat (Lactidichlor-ethyl).

Pflanzenreife beeinflussende Stoffe:

Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in

Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise 1 -Aminocyclopropan-1 -carboxylatsynthase, 1 -aminocyclopropane-1 -carboxylatoxidase und den Ethylenrezeptoren, z. B. ETR1 , ETR2, ERS1 , ERS2 oder EIN4, beruhen, einsetzbar, wie sie z. B. in Biotechn. Adv. 2006, 24, 357-367; Bot. Bull. Acad. Sin. 199, 40, 1 -7 oder Plant Growth Reg. 1993, 1 3, 41 -46 und dort zitierter Literatur beschrieben sind.

Als bekannte die Pflanzenreife beeinflussende Stoffe, die mit den Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der

International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche

Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere

Anwendungsformen genannt: Rhizobitoxin, 2-Amino-ethoxy-vinylglycin (AVG), Methoxyvinylglycin (MVG),

Vinylglycin, Aminooxyessigsäure, Sinefungin, S-Adenosylhomocystein, 2-Keto-4- Methylthiobutyrat, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(methoxy)-2-oxoethyles ter, (lsopropyliden)-aminooxyessigsäure-2-(hexyloxy)-2-oxoethyle ster, (Cyclohexylidene)- aminooxyessigsäure-2-(isopropyloxy)-2-oxoethylester, Putrescin, Spermidin, Spermin, 1 ,8-Diamino-4-aminoethyloctan, L-Canalin, Daminozid, 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäure-methylester, N- ethyl-1 -aminocyclopropyl-1 -carbonsäure, 1- Aminocyclopropyl-1 -carbonsäureamid, Substituierte 1 -Aminocyclopropyl-1 - carbonsäurederivate wie sie in DE3335514, EP30287, DE2906507 oder US5123951 beschrieben werden, 1 -Aminocyclopropyl-1 -hydroxamsäure, 1 -Methylcyclopropen, 3- Methylcyclopropen, 1 -Ethylcyclopropen, 1 -n-Propylcyclopropen, 1-Cyclopropenyl- Methanol, Carvon, Eugenol, Natriumcycloprop-1 -en-1 -ylacetat, Natriumcycloprop-2-en- 1 -ylacetat, Natrium-3-(cycloprop-2-en-1 -yl)propanoat, Natrium-3-(cycloprop-1-en-1- yl)propanoat, Jasmonsäure, Jasmonsäuremethylester, Jasmonsäureethylester.

Pflanzengesundheit und Keimung beeinflussende Stoffe:

Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in

Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die die Pflanzengesundheit beeinflussen, einsetzbar (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet und umfassen stets sämtliche Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere): Sarcosin, Phenylalanin, Tryptophan, N'-

Methyl-1-phenyl-1 -N,N-diethylaminomethanesulfonamid, Apio-galacturonane wie sie in WO2010017956 beschrieben werden, 4-Oxo-4-[(2-phenylethyl)amino]butansäure, 4- {[2-(1 H-lndol-3-yl)ethyl]amino}-4-oxobutansäure, 4-[(3-Methylpyridin-2-yl)amino]-4- oxobutansäure, Allantoin, 5-Aminolevulinsäure, (2S,3R)-2-(3.4-Dihydroxyphenyl)-3,4- dihydro-2H-chromen-3,5.7-triol und strukturell verwandte Catechine wie sie in

WO2010122956 beschrieben werden, 2-Hydroxy-4-(methylsulfanyl)butansäure, (3E,3aR,8ßS)-3-({[(2R)-4-Methyl-5-oxo-2.5-dihydrofuran-2-yl ]oxy}methylen)-3,3a,4,8ß- tetrahydro-2H-indeno[1 ,2-b]furan-2-on und analoge Lactone wie sie in EP2248421 beschrieben werden, Abscisinsäure, (2Z.4E)-5-[6-Ethinyl-1 -hydroxy-2,6-dimethyl-4- oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2,4-diensäure, Methyl-(2Z,4E)-5-[6-ethinyl-1- hydroxy-2.6-dimethyl-4-oxocyclohex-2-en-1 -yl]-3-methylpenta-2.4-dienoat, 4- Phenylbuttersäure, Natrium-4-phenylbutanoat, Kalium-4-phenylbutanoat. Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren:

Als Kombinationspartner für die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) in

Mischungsformulierungen oder im Tank-Mix sind beispielsweise bekannte Wirkstoffe, die auf einer Inhibition von beispielsweise Acetolactat-Synthase, Acetyl-CoA- Carboxylase, Cellulose-Synthase, Enolpyruvylshikimat-3-phosphat-Synthase,

Glutamin-Synthetase, p-Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase, Phytoendesaturase, Photosystem I, Photosystem II, Protoporphyrinogen-Oxidase beruhen, einsetzbar, wie sie z.B. aus Weed Research 26 (1986) 441 -445 oder "The Pesticide Manual", 14th edition, The British Crop Protection Council and the Royal Soc. of Chemistry, 2006 sowie der entsprechenden 15ten Ausgabe und dort zitierter Literatur beschrieben sind.

Als bekannte Herbizide oder Pflanzenwachstumsregulatoren, die mit Verbindungen der allgemeinen Formel (I) kombiniert werden können, sind z.B. folgende Wirkstoffe zu nennen (die Verbindungen sind entweder mit dem "common name" nach der

International Organization for Standardization (ISO) oder mit dem chemischen Namen oder mit der Codenummer bezeichnet) und umfassen stets sämtliche

Anwendungsformen wie Säuren, Salze, Ester und Isomere wie Stereoisomere und optische Isomere. Dabei sind beispielhaft eine und zum Teil auch mehrere

Anwendungsformen genannt:

Acetochlor, Acibenzolar, Acibenzolar-S-methyl, Acifluorfen, Acifiuorfen-sodium, Aclonifen, Alachlor, Allidochlor, Alloxydim, Alloxydim-sodium, Ametryn, Amicarbazone, Amidochlor, Amidosulfuron, Aminocyclopyrachlor, Aminopyralid, Amitrole,

Ammoniumsulfamat, Ancymidol, Anilofos, Asulam, Atrazine, Azafenidin, Azimsulfuron, Aziprotryn, Beflubutamid, Benazolin, Benazolin-ethyl, Bencarbazone, Benfluralin,

Benfuresate, Bensulide, Bensulfuron, Bensulfuron-methyl, Bentazone, Benzfendizone, Benzobicyclon, Benzofenap, Benzofluor, Benzoylprop, Bicyclopyrone, Bifenox, Bilanafos, Bilanafos-natrium, Bispyribac, Bispyribac-natrium, Bromacil, Bromobutide, Bromofenoxim, Bromoxynil, Bromuron, Buminafos, Busoxinone, Butachlor, Butafenacil, Butamifos, Butenachlor, Butralin, Butroxydim, Butylate, Cafenstrole, Carbetamide, Carfentrazone, Carfentrazone-ethyl, Chlomethoxyfen, Chloramben, Chlorazifop, Chlorazifop-butyl, Chlorbromuron, Chlorbufam, Chlorfenac, Chlorfenac- natrium, Chlorfenprop, Chlorflurenol, Chlorflurenol-methyl, Chloridazon, Chlorimuron, Chlorimuron-ethyl, Chlormequat-chlorid, Chlornitrofen, Chlorophthalim, Chlorthal- dimethyl, Chlorotoluron, Chlorsulfuron, Cinidon, Cinidon-ethyl, Cinmethylin,

Cinosulfuron, Clethodim, Clodinafop, Clodinafop-propargyl, Clofencet, Clomazone, Clomeprop, Cloprop, Clopyralid, Cloransulam, Cloransulam-methyl, Cumyluron, Cyanamide, Cyanazine, Cyclanilide, Cycloate, Cyclosulfamuron, Cycloxydim,

Cycluron, Cyhalofop, Cyhalofop-butyl, Cyperquat, Cyprazine, Cyprazole, 2,4-D, 2,4- DB, Daimuron/Dymron, Dalapon, Daminozid, Dazomet, n-Decanol, Desmedipham, Desmetryn, Detosyl-Pyrazolate (DTP), Diallate, Dicamba, Dichlobenil, Dichlorprop, Dichlorprop-P, Diclofop, Diclofop-methyl, Diclofop-P-methyl, Diclosulam, Diethatyl, Diethatyl-ethyl, Difenoxuron, Difenzoquat, Diflufenican, Diflufenzopyr, Diflufenzopyr- natrium, Dimefuron, Dikegulac-sodium, Dimefuron, Dimepiperate, Dimethachlor, Dirne thametryn, Dimethenamid, Dimethenamid-P, Dimethipin, Dimetrasulfuron, Dinitramine, Dinoseb, Dinoterb, Diphenamid, Dipropetryn, Diquat, Diquat-dibromide, Dithiopyr, Diuron, DNOC, Eglinazine-ethyl, Endothal, EPTC, Esprocarb, Ethalfluralin, Ethametsulfuron, Ethametsulfuron-methyl, Ethephon, Ethidimuron, Ethiozin,

Ethofumesate, Ethoxyfen, Ethoxyfen-ethyl, Ethoxysuifuron, Etobenzanid, F-5331 , d.h. N-[2-Chlor-4-fluor-5-[4-(3-fluorpropyl)-4.5-dihydro-5-oxo-1 H-tetrazol-1-yl]-phenyl]- ethansulfonamid, F-7967, d. h. 3-[7-Chlor-5-fluor-2-(trifluormethyl)-1 H-benzimidazol-4- yl]-1 -methyl-6-(trifluormethyl)pyrimidin-2,4(1 H,3H)-dion, Fenoprop, Fenoxaprop, Fenoxaprop-P, Fenoxaprop-ethyl, Fenoxaprop-P-ethyl, Fenoxasulfone, Fentrazamide, Fenuron, Flamprop, Flampro p-M-isopropyl, Flamprop-M-methyl, Flazasulfuron, Florasulam, Fluazifop, Fluazifop-P, Fluazifop-butyl, Fluazifop-P-butyl, Fluazolate, Flucarbazone, Flucarbazone-sodium, Flucetosulfuron, Fluchloralin, Flufenacet (Thiafluamide), Flufenpyr, Flufenpyr-ethyl, Flumetralin, Flumetsulam, Flumiclorac, Flumiclorac-pentyl, Flumioxazin, Flumipropyn, Fluometuron, Fluorodifen,

Fluoroglycofen, Fluoroglycofen-ethyl, Flupoxam, Flupropacil, Flupropanate,

Flupyrsulfuron, Flupyrsulfuron-methyl-sodium, Flurenol, Flurenol-butyl, Fluridone, Flurochloridone, Fluroxypyr, Fluroxypyr-meptyl, Flurprimidol, Flurtamone, Fluthiacet, Fluthiacet-methyl, Fluthiamide, Fomesafen, Foramsulfuron, Forchlorfenuron,

Fosamine, Furyloxyfen, Gibberellinsäure, Glufosinate, Glufosinate-ammonium, Glufosinate-P, Glufosinate-P-ammonium, Glufosinate-P-natrium, Glyphosate,

Glyphosate-isopropyiammonium, H-9201 , d. h. 0-(2.4-Dimethyl-6-nitrophenyl)-0-ethyl- isopropylphosphoramidothioat, Halosafen, Halosulfuron, Halosulfuron-methyl,

Haloxyfop, Haloxyfop-P, Haloxyfop-ethoxyethyl, Haloxyfop-P-ethoxyethyl, Haloxyfop- methyl, Haloxyfop-P-methyl, Hexazinone, HW-02, d. h. 1 -(Dimethoxyphosphoryl)- ethyl(2,4-dichlorphenoxy)acetat, Imazamethabenz, Imazamethabenz-methyl,

Imazamox, Imazamox-ammonium, Imazapic, Imazapyr, Imazapyr- isopropylammonium, Imazaquin, Imazaquin-ammonium, Imazethapyr, Imazethapyr- ammonium, Imazosulfuron, Inabenfide, Indanofan, Indaziflam, Indolessigsäure (IAA), 4-lndol-3-ylbuttersäure (IBA), lodosulfuron, lodosulfuron-methyl-natrium, loxynil, Ipfencarbazone, Isocarbamid, Isopropalin, Isoproturon, Isouron, Isoxaben,

Isoxachlortole, Isoxaflutole, Isoxapyrifop, KUH-043, d. h. 3-({[5-(Difluormethyl)-1 - methyl-3-(trifluormeihyl)-1 H-pyrazol-4-yl]methyl}sulfonyl)-5,5-dimethyl-4,5-dihydro-1 .2- oxazol, Karbutilate, Ketospiradox, Lactofen, Lenacil, Linuron, Maleinsäurehydrazid, MCPA, MCPB, MCPB-methyl, -ethyl und -natrium, Mecoprop, Mecoprop-natrium,

Mecoprop-butotyi, Mecoprop-P-butotyl, Mecoprop-P-dimethylammonium, Mecoprop-P- 2-ethylhexyl, Mecoprop-P-kalium, Mefenacet, Mefluidide, Mepiquat-chlorid,

Mesosulfuron, Mesosulfuron-methyl, Mesotrione, Methabenzthiazuron, Metam, Metamifop, Metamitron, Metazachlor, Metazasulfuron, Methazole, Methiopyrsulfuron, Methiozolin, Methoxyphenone, Methyldymron, 1 -Methylcyclopropen,

Methylisothiocyanat, Metobenzuron, Metobromuron, Metolachlor, S-Metolachlor, Metosulam, Metoxuron, Metribuzin, Metsulfuron, Metsulfuron-methyl, Molinate, Monalide, Monocarbamide, Monocarbamide-dihydrogensulfat, Monolinuron,

Monosulfuron, Monosulfuron-ester, Monuron, MT-128, d. h. 6-Chlor-N-[(2E)-3- chlorprop-2-en-1-yl]-5-methyl-N-phenylpyridazin-3-amin, MT-5950, d. h. N-[3-Chlor-4- (1 -methylethyl)-phenyl]-2-methylpentanamid, NGGC-01 1 , Naproanilide, Napropamide, Naptalam, NC-310, d.h. 4-(2,4-Dichlorobenzoyl)-1 -methyl-5-benzyloxypyrazole, Neburon, Nicosulfuron, Nipyraclofen, Nitralin, Nitrofen, Nitrophenolat-natrium

(Isomerengemisch), Nitrofluorfen, Nonansäure, Norflurazon, Orbencarb,

Orthosulfamuron, Oryzalin, Oxadiargyl, Oxadiazon, Oxasulfuron, Oxaziclomefone, Oxyfluorfen, Paclobutrazol, Paraquat, Paraquat-dichlorid, Pelargonsäure

(Nonansäure), Pendimethalin, Pendralin, Penoxsulam, Pentanochlor, Pentoxazone, Perfluidone, Pethoxamid, Phenisopham, Phenmedipham, Phenmedipham-ethyl, Picloram, Picolinafen, Pinoxaden, Piperophos, Pirifenop, Pirifenop-butyl, Pretilachlor, Primisulfuron, Primisulfuron-methyl, Probenazole, Profluazol, Procyazine, Prodiamine, Prifluraline, Profoxydim, Prohexadione, Prohexadione-calcium, Prohydrojasmone, Prometon, Prometryn, Propachlor, Propanil, Propaquizafop, Propazine, Propham, Propisochlor, Propoxycarbazone, Propoxycarbazone-natrium, Propyrisulfuron,

Propyzamide, Prosulfaiin, Prosulfocarb, Prosulfuron, Prynachlor, Pyraclonil, Pyraflufen, Pyraflufen-ethyl, Pyrasulfotole, Pyrazolynate (Pyrazolate), Pyrazosulfuron,

Pyrazosulfuron-ethyl, Pyrazoxyfen, Pyribambenz, Pyribambenz-isopropyl,

Pyribambenz-propyl, Pyribenzoxim, Pyributicarb, Pyridafol, Pyridate, Pyriftalid,

Pyriminobac, Pyriminobac-methyl, Pyrimisulfan, Pyrithiobac, Pyrithiobac-natrium, Pyroxasulfone, Pyroxsulam, Quinclorac, Quinmerac, Quinoclamine, Quizalofop,

Quizalofop-ethyl, Quizalofop-P, Quizalofop-P-ethyl, Quizalofop-P-tefuryl, Rimsulfuron, Saflufenacii, Secbumeton, Sethoxydim, Siduron, Simazine, Simetryn, SN-106279, d. h. Methyl-(2R)-2-({7-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-naph thyl}oxy)-propanoat, Sulcotrione, Sulfallate (CDEC), Sulfentrazone, Sulfometuron, Sulfometuron-methyl, Suifosate (Glyphosate-trimesium), Suifosuifuron, SYN-523, SYP-249, d. h. 1-Ethoxy-3- methyl-1 -oxobut-3-en-2-yl-5-[2-chlor-4-(trifluormethyl)phenoxy]-2-ni trobenzoat, SYP- 300, d. h. 1 -[7-Fluor-3-oxo-4-(prop-2-in-1 -yl)-3,4-dihydro-2H-1 ,4-benzoxazin-6-yl]-3- propyl-2-thioxoimidazolidin-4,5-dion, Tebutam, Tebuthiuron, Tecnazene, Tefuryltrione, Tembotrione, Tepraloxydim, Terbacil, Terbucarb, Terbuchlor, Terbumeton,

Terbuthylazine, Terbutryn, Thenylchlor, Thiafluamide, Thiazafluron, Thiazopyr,

Thidiazimin, Thidiazuron, Thiencarbazone, Thiencarbazone-methyl, Thifensulfuron, Thifensulfuron-methyl, Thiobencarb, Thiocarbazil, Topramezone, Tralkoxydim,

Triallate, Triasulfuron, Triaziflam, Triazofenamide, Tribenuron, Tribenuron-methyl, Trichloressigsäure (TCA), Triclopyr, Tridiphane, Trietazine, Trifloxysulfuron,

Trifloxysulfuron-natrium, Trifluralin, Triflusulfuron, Triflusulfuron-methyl, Trimeturon, Trinexapac, Trinexapac-ethyl, Tritosulfuron, Tsitodef, Uniconazole, Uniconazole-P, Vernolate, ZJ-0862, d. h. 3.4-Dichlor-N-{2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2- yl)oxy]benzyl}anilin, sowie die folgenden Verbindungen:

Die Erfindung soll durch die nachfolgenden biologischen Beispiele veranschaulicht werden, ohne sie jedoch darauf einzuschränken.

Biologische Beispiele:

Samen von mono- bzw. dikotylen Kulturpflanzen wurden in Holzfasertöpfen in sandigem Lehmboden ausgelegt, mit Erde oder Sand abgedeckt und im Gewächshaus unter guten Wachstumsbedingungen angezogen. Die Behandlung der

Versuchspflanzen erfolgte im frühen Laubblattstadium (BBCH10 - BBCH13). Zur Gewährleistung einer uniformen Wasserversorgung vor Stressbeginn wurden die bepflanzten Töpfe vor Substanzapplikation durch Anstaubewässerung mit Wasser versorgt. Die in Form von benetzbaren Pulvern (WP) formulierten erfindungsgemässen Verbindungen wurden als wässrige Suspension mit einer Wasseraufwandmenge von umgerechnet 600 l/ha unter Zusatz von 0.2% Netzmittel (z.B. Ag rotin) auf die grünen Pflanzenteile gesprüht. Unmittelbar nach Substanzapplikation erfolgte die

Stressbehandlung der Pflanzen. Dazu wurden die Töpfe in Plastikeinsätze transferiert, um anschliessendes, zu schnelles Abtrocknen zu verhindern. Der Trockenstress wurde durch langsames Abtrocknen unter folgenden Bedingungen induziert:

„Tag": 14 Stunden beleuchtet bei 26°C

„Nacht": 10 Stunden ohne Beleuchtung bei 18°C. Die Dauer der jeweiligen Stressphasen richtete sich hauptsächlich nach dem Zustand der unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen und variierte somit von Kultur zu Kultur. Sie wurde (durch Wiederbewässerung und. Transfer in ein Gewächshaus mit guten Wachstumsbedingungen) beendet, sobald irreversible Schäden an den unbehandelten, gestressten Kontrollpflanzen zu beobachten waren. Bei dikotylen Kulturen wie beispielsweise Raps und Soja variierte die Dauer der

Trockenstressphase zwischen 3 und 6 Tagen, bei monokotylen Kulturen wie beispielweise Weizen, Gerste oder Mais zwischen 6 und 1 1 Tagen. Nach Beendigung der Stressphase folgte eine ca. 5-7 tägige Erholungsphase, während der die Pflanzen abermals unter guten Wachstumsbedingungen im

Gewächshaus gehalten wurden.

Um auszuschliessen, dass die beobachteten Effekte von der ggf. fungiziden oder Insektiziden Wirkung der Testverbindungen beeinflusst wurden, wurde zudem darauf geachtet, dass die Versuche ohne Pilzinfektion oder Insektenbefall abliefen.

Nach Beendigung der Erholungsphase wurden die Schadintensitäten visuell im Vergleich zu unbehandelten, ungestressten Kontrollen gleichen Alters bonitiert. Die Erfassung der Schadintensität erfolgte zunächst prozentual (100% = Pflanzen sind abgestorben, 0 % = wie Kontrollpflanzen). Aus diesen Werten wurde sodann der Wirkungsgrad der Testverbindungen (= prozentuale Reduktion der Schadintensität durch Substanzapplikation) nach folgender Formel ermittelt:

WG: Wirkungsgrad (%)

SWug: Schadwert der unbehandelten, gestressten Kontrolle

SWbg: Schadwert der mit Testverbindung behandelten Pflanzen

In jedem Versuch wurden pro Kultur und Dosierung 3 Töpfe behandelt und ausgewertet, bei den resultierenden Wirkungsgraden handelte es sich also um Mittelwerte. Die in den unten stehenden Tabellen A-1 bis A-3 angegebenen Werte sind wiederum Mittelwerte aus ein bis drei unabhängigen Versuchen.

Wirkungen ausgewählter Verbindungen der allgemeinen Formel (I) unter

Trockenstress:

Tabelle A-1

Tabelle A-2

Tabelle A-3

In den zuvor genannten Tabellen bedeuten: BRSNS = Brassica napus

TRZAS = Triticum aestivum

ZEAMX = Zea mays

Ähnliche Ergebnisse konnten auch noch mit weiteren Verbindungen der allgemeinen Formel (I) auch bei Applikation auf andere Pflanzenarten erzielt werden.