OETTER GUENTER (DE)
OFTRING ALFRED (DE)
PERNER JOHANNES (DE)
BAUR RICHARD (DE)
SCHWENDEMANN VOLKER (DE)
AUS DEM KAHMEN MARTIN (DE)
REIF WOLFGANG (DE)
STRECKER BEATE (DE)
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OFTRING ALFRED (DE)
PERNER JOHANNES (DE)
BAUR RICHARD (DE)
SCHWENDEMANN VOLKER (DE)
KAHMEN MARTIN AUS DEM (DE)
REIF WOLFGANG (DE)
| EP0564402A1 | 1993-10-06 | |||
| US3180786A | 1965-04-27 | |||
| EP0161537A2 | 1985-11-21 | |||
| CH481633A | 1969-11-30 |
| 1. | Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxy laten der allgemeinen Formel I R1CONH(CH2)n0(AO)xR2 (I) in der R1 einen C5 bis C2ιAlkyl oder Alkenylrest bezeichnet, R2 eine Cι~ bis C4Alkylgruppe bedeutet, A für C2 bis C4Alkylen steht, n die Zahl. |
| 2. | oder. |
| 3. | ezeichnet und x einen Wert von 1 bis 6 hat, als nichtionische Tenside oder Emulgatoren in Wasch, Reinigungs oder Körperpflegemitteln, als oberflächenaktive Substanzen für industrielle Anwendungszwecke in der Galvano technik, in der photographischen Industrie, bei der Erdölför¬ derung, in der pharmazeutischen Industrie, bei der Pflanzen¬ ernährung und in Pflanzenschutzformulierungen sowie als ober¬ flächenaktive Substanzen bei der Herstellung von Emulsionen, Pigment und Kunststoffdispersionen. |
| 4. | 2 Verwendung von endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxy¬ laten I nach Anspruch 1, bei denen R1 einen C bis CigAlkyl oder Alkenylrest bezeichnet, R2 Methyl, Ethyl oder nButyl bedeutet, A für 1,2Ethylen steht, n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und x einen Wert von 2,2 bis 4,5 hat. |
| 5. | 3 Wasch, Reinigungs und Körperpflegemittel, enthaltend neben den üblichen Bestandteilen 0,1 bis 50 Gew.% endgruppenver¬ schlossene Fettsäureamidalkoxylate I gemäß Anspruch 1 oder 2 als nichtionische Tenside oder Emulgatoren. |
| 6. | Endgruppenverschlossene Fettsäureamidalkoxylate der allgemei¬ nen Formel Ia R1CONH(CH2)n0(AO)yR2 (Ia) in der R1 einen C5 bis C2ιAlkyl oder Alkenylrest bezeichnet, R2 eάne Ci bis C4Alkylgruppe bedeutet, A für C2 bis C4Alkylen steht, n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und y einen Wert von größer 2 bis 6 hat. |
| 7. | Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Fett¬ säureamidalkoxylaten Ia gemäß Anspruch 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Fettsäureester der allgemeinen Formel II RiCOOR3 (II) in der R3 für Cι~ bis CsAlkyl steht und R1 die oben genannte Bedeutung hat, mit Polyoxyalkylenaminen der allgemeinen For¬ mel III H2N(CH2)n0(AO)yR2 (III) in der R2' A, n und y die oben genannte Bedeutung haben, um¬ setzt. |
| 8. | Verfahren zur Herstellung von endgruppenverschlossenen Fett¬ säureamidalkoxylaten Ia gemäß Anspruch 4, dadurch gekenn¬ zeichnet, daß man Fettsäuren der allgemeinen Formel IV RiCOOH (IV) in der R1 die oben genannte Bedeutung hat, mit Polyoxyalky¬ lenaminen der allgemeinen Formel III H2N(CH2)n0(AO)yR2 (III) in der R2, A, n und y die oben genannte Bedeutung haben, um¬ setzt. |
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von endgruppen¬ verschlossenen Fettsäureamidalkoxylaten der allgemeinen Formel I
R 1 -CO-N---(C-- 2 ) n -0-(AO) x -R 2 (I)
in der
R 1 einen C 5 - bis C- 21 -Alkyl- oder -Alkenylrest bezeichnet,
R 2 eine Cι~ bis C 4 -Alkylgruppe bedeutet, A für C 2 - bis C 4 -Alkylen steht, n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und x einen Wert von 1 bis 6 hat,
als nichtionische Tenside oder Emulgatoren in Wasch-, Reinigungs- oder Körperpflegemitteln, als oberflächenaktive Sub¬ stanzen für industrielle Anwendungszwecke in der Galvanotechnik, in der photographischen Industrie, bei der Erdölförderung, in der pharmazeutischen Industrie, bei der Pflanzenernährung und in Pflanzenschutzformulierungen sowie als oberflächenaktive Substan- zen bei der Herstellung von Emulsionen, Pigment- und Kunststoff¬ dispersionen.
Weiterhin betrifft die Erfindung Wasch-, Reinigungs- und Körper¬ pflegemittel, die die Verbindungen I enthalten. Da ein Teil der Verbindungen I neue Stoffe darstellt, betrifft die Erfindung auch diese neuen Stoffe. Gegenstand der Erfindung ist weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser neuen Stoffe.
Wasch- und Reinigungsprozesse in Industrie, Gewerbebetrieben und Haushalt verlangen heutzutage immer mehr nach oberflächenaktiven Substanzen, welche sich vor allem durch gute Alkalistabilität, große Oberflächenspannungserniedrigung und gutes Netz- und Schäumvermögen auszeichnen, bei maschinell ablaufenden Reini¬ gungsprozessen sind besonders Schaumarmut und effektive Schaum- dämpfung gefragt. Weiterhin sollen diese oberflächenaktiven Sub¬ stanzen biologisch weitgehend abbaubar sein und kein gesundheits- gefährdendes Potential in sich bergen.
In der DE-A 24 23 893 (1) wird ein Enteisungs- und Vereisungs- Schutzmittel für Flugzeuge beschrieben, welches einen Zusatz einer wasserdispergierbaren Verbindung der Formel α
R-X- (CH 2 CH 2 0 ) n -Y (α)
in der R u.a. einen gegebenenfalls verzweigten Cι 2 - bis C 24 -Alkyl- rest, X u.a. die Gruppe -CO-NH-, n eine Zahl von 1 bis 30 und Y u.a. eine Cj . - bis C 2 o~Alkylgruppe bezeichnet, enthält. Ein weite¬ rer möglicher Zusatz für dieses Mittel ist eine wasserunlösliche Verbindung der Formel ß
R 4 -A-(CHR 1 CH 2 0)m-B (ß)
in der R 4 einen gegebenenfalls verzweigten und gegebenenfalls eine Hydroxylgruppe enthaltenden Cs _ bis C 24 -Alkylrest, A u.a. die Gruppe -CO-NH-, R 1 Wasserstoff oder Methyl, m eine Zahl von 1 bis 3 und B u.a. einen Cι~ bis Cs-Alkylrest bedeutet.
Aus der US-A 3 746 644 (2) sind Ölsäurederivate der Formel
C 17 H 34 -CO-NH- (CH 2 ) 3 -0-CH 2 CH 2 -0-CH 2 CH 3 und C 17 H 34 -CO-NH- (CH 2 ) 3 -O-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 2 -O-CH 2 CH 3
bekannt. Diese Verbindungen eignen sich als Schmiermittel, die hohen Drücken standhalten und basenstabil sind.
Die EP-B 211 493 (3) betrifft eine flüssige Reinigungsmittelzu- sammensetzung, welche eine Mischung aus einem ionischen Tensid und einem Polyalkoxy-nichtionischen Tensid der allgemeinen Formel RVEW umfaßt. Dabei steht R für einen (ar) aliphatischen Kohlenwas¬ serstoffanteil, V u.a. für die Gruppe -CO-NH-, E für Polyethoxy und/oder Polypropoxy (über den Alkoxylierungsgrad wird keine all- gemeine Aussage gemacht, in den Beispielen liegt er bei 14 oder 20) und W für eine nichtionische Endgruppe, z.B. OH oder CH 3 .
Die genannten Fettsäureamidalkoxylate des Standes der Technik er¬ weisen sich aber in ihren wasch- und reinigungstechnischen Eigen- Schäften immer noch als verbesserungsbedürftig. Aufgabe der vor¬ liegenden Erfindung war es daher, Tenside bzw. Emulgatoren für die Anwendung in Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemitteln mit verbessertem Eigenschaftsprofil bereitzustellen.
Demgemäß wurde die diesbezügliche Verwendung der eingangs defi¬ nierten endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylate I gefun¬ den.
Der Rest R 1 bezeichnet C 5 - bis C 2 ι-Alkyl oder -Alkenyl, vorzugs- weise C 7 - bis C- 19 -Alkyl oder -Alkenyl, insbesondere C 9 - bis
Cχ 7 -Alkyl oder -Alkenyl. R 1 steht vorzugsweise für den Rest einer langkettigen Carbonsäure, insbesondere einer natürlich vorkommen-
den Fettsäure wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure oder Ölsäure oder einer synthetisch nach der Oxo- oder der Ziegler-Methode hergestellten Carbonsäure. Es kön¬ nen auch Gemische verschiedener Reste R 1 auftreten.
Der Rest R 2 bedeutet Cχ~ bis C 4 -Alkyl wie Methyl, Ethyl, n-Propyl, iso-Propyl, n-Butyl, iso-Butyl, sec.-Butyl oder tert.-Butyl, be¬ vorzugt werden hiervon Methyl, Ethyl und n-Butyl.
Die Variable A steht insbesondere für 1,2-Alkylengruppen, hierbei bezeichnet A vor allem 1,2-Ethylen, daneben aber auch 1, 2-Propylen, 1,2-Butylen oder 2,3-Butylen.
Der Alkoxylierungsgrad x hat einen Wert von 1 bis 6, vorzugsweise von 2,2 bis 4,5, insbesondere von 2,5 bis 4, wobei x einen stati¬ stischen Durchschnittswert, d.h. das Häufigkeitsmaximum einer Verteilungskurve, darstellen kann.
In einer besonders bevorzugten Ausführungsform setzt man endgrup- penverschlossene Fettsäureamidalkoxylate I ein, bei denen
R 1 einen C 7 - bis Ci 9 -Alkyl- oder -Alkenylrest bezeichnet,
R 2 Methyl, Ethyl oder n-Butyl bedeutet,
A für 1,2-Ethylen steht, n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und x einen Wert von 2,2 bis 4,5 hat.
Die Verbindungen I sind geeignet als nichtionische Tenside in fe¬ sten oder flüssigen Reinigungsmitteln für Industrie, Gaststätten- gewerbe und Haushalt, insbesondere zur Reinigung harter Oberflä¬ chen, beispielsweise aus Glas, Porzellan, Keramik oder Metall, so in Handgeschirrspülmitteln. Weiterhin eignen sich die Verbindungen I auch gut für maschinell ablaufende Reinigungspro¬ zesse in der Metall-, Papier-, Textil- oder Nahrungsmittelindu- strie, beispielsweise für die industrielle Flaschenwäsche oder für die maschinelle Geschirreinigung.
Für die Reinigung von Flaschen in der Getränkeindustrie werden hochalkalische Reiniger eingesetzt. Das Alkali löst, neutrali- siert bzw. verseift Getränkereste und Rückstände und führt den Etikettenleim in eine stark schäumende wasserlösliche Form über. All diese Prozesse laufen bei hoher Mechanik ab und begünstigen somit die ohnehin große Schaumeignung von Stärke und Zuckerabbau¬ produkten.
Eine andere Anwendung betrifft die industriellen Reinigungspro¬ zesse in der Metallindustrie. Auch hier wird mit hohem Druck eine sehr gut netzende alkalische wäßrige Lösung als Reinigungsmedium zum Entfernen von Zieh- und Walzfetten bzw. carboxylgruppenhalti- gen organischen Korrosionsinhibitoren eingesetzt. Hier sollen die erfindungsgemäß verwendeten Tenside nicht nur die Netzeigenschaf¬ ten verbessern, sondern insbesondere zur Schaumdämpfung von z.B. anionischen Tensiden vom Typ der Alkylbenzolsulfonate bzw. ande¬ rer Sulfonsäuregruppen- und Carboxylgruppen-haltiger Tenside bei- tragen.
Die Verbindungen I eignen sich ebenfalls in hervorragender Weise als nichtionische Tenside in festen oder flüssigen Textilwasch- mittelzusammensetzungen. Hierbei können in Kombination mit übli- chen anionischen und/oder nichtionischen Tensiden vorteilhafte synergistische Effekte erzielt werden.
Die Verbindungen I können weiterhin mit gutem Erfolg in der Kos¬ metik als Emulgatoren in Körperpflegemitteln wie Hautcremes, Lo- tionen, Gelen, Hautölen oder Haarschampoos eingesetzt werden.
Die Verbindungen I eignen sich generell als oberflächenaktive Substanzen für industrielle Anwendungszwecke und weisen somit eine Vielzahl von weiteren technischen Anwendungsmöglichkeiten auf. Mögliche Einsatzgebiete sind hier die Galvanotechnik, die photographische Industrie, die Erdölförderung, die pharmazeuti¬ sche Industrie, die Pflanzenernährung und der Pflanzenschutz; die Verbindung I eignen sich allgemein für WirkstoffZubereitungen aus hydrophoben und hydrophilen Komponenten.
Auch bei der Herstellung von Emulsionen, Pigment- und Kunststoff¬ dispersionen können die Verbindungen I mit gutem Erfolg als Emul¬ gatoren oder Stabilisatoren eingesetzt werden.
Weiterhin sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung Wasch-, Reinigungs- und Körperpflegemittel, die neben den hierfür übli¬ chen Bestandteilen 0,1 bis 50 Gew.-%, vorzugsweise 1 bis 30 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmenge der Zubereitung, einer oder mehrerer Verbindungen I enthalten. Die Bestandteile und die Zusammensetzung derartiger Wasch-, Reinigungs- und Körperpflege¬ mittel sind dem Fachmann bekannt und brauchen deshalb hier nicht näher erläutert zu werden.
Die endgruppenverschlossenen Fettsäureamidalkoxylate I sind ver- seifungsstabil in alkalischem und in schwach saurem Medium und zeichnen sich durch ihre guten Anwendungseigenschaften wie effi ¬ ziente Erniedrigung der Oberflächenspannung, gutes Netzvermögen,
gutes Schaumvermögen bei einem Teil der Verbindungen I und Schaumarmut und gute Schaumdämpfung bei einem anderen Teil der Verbindungen I, gute Hartwasserbeständigkeit sowie gutes Wasch¬ vermögen bei gleichzeitiger biologischer Abbaubarkeit und toxiko- logischer Unbedenklichkeit aus.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch endgruppenver- schlossene Fettsäureamidalkoxylate der allgemeinen Formel Ia
R 1 -CO-NH-(CH 2 ) n -0-(AO) y -R 2 (Ia)
in der
R 1 einen C5- bis C 2 i~Alkyl- oder -Alkenylrest bezeichnet, R 2 eine Cι~ bis C 4 -Alkylgruppe bedeutet,
A für C 2 - bis C 4 -Alkylen steht, n die Zahl 2 oder 3 bezeichnet und y einen Wert von größer 2 bis 6, vorzugsweise von 2,2 bis 4,5, insbesondere von 2,5 bis 4, hat.
Die Verbindungen Ia und auch die Verbindungen I lassen sich in vorteilhafter Weise dadurch herstellen, daß man Fettsäureester der allgemeinen Formel II
R i -CO-O-R 3 (II)
in der R 3 für Cι~ bis Cs-Alkyl, insbesondere Cι~ bis C 4 -Alkyl, steht und R 1 die oben genannte Bedeutung hat, mit Polyoxyalkylen- aminen der allgemeinen Formel III
H 2 N-(CH 2 ) n -0-(AO)y-R 2 (III)
in der R 2 , A, n und y die oben genannte Bedeutung haben, umsetzt. Dabei werden meist basische Katalysatoren, vorzugsweise Alkali- metallalkoholate, mit eingesetzt.
Die Verbindungen Ia lassen sich auch in vorteilhafter Weise da¬ durch herstellen, daß man Fettsäuren der allgemeinen Formel IV
R i -COOH (IV)
in der R 1 die oben genannte Bedeutung hat, mit den Polyoxyalky- lenaminen III umsetzt. Dabei werden meist saure Katalysatoren, vorzugsweise Mineralsäuren wie Salzsäure, Schwefelsäure oder Phosphorsäure, Carbonsäuren wie Ameisensäure oder Essigsäure oder
Sulfonsäuren, die auch Tensideigenschaften aufweisen können, wie p-Toluolsulfonsäure oder Dodecylbenzolsulfonsäure, eingesetzt.
Zur Herstellung der entsprechenden Verbindungen I setzt man mit Polyoxyalkylenaminen der allgemeinen Formel
H 2 N-(CH 2 ) n -0-(AO) x -R 2
um.
HerStellungsbeispiele
Beispiel 1
In einem Glasreaktor wurden 102,5 g (0,5 mol) n-Butyltriglykol- amin der Formel
H 2 N-(CH 2 CH 2 0) 3 -C 4 H 9
vorgelegt und auf 100°C erwärmt. Unter Rühren wurden innerhalb von 20 Minuten 110 g (0,5 mol) Dodecansäuremethylester zugetropft. Man heizte die Reaktionsmischung auf 120°C auf und tropfte bei dieser Temperatur langsam 13,5 g (entsprechend 0,075 mol NaOCH 3 ) einer Natriummethanolat-Lösung (30 gew.-%ig in Methanol) zu und ließ 15 Minuten bei 120°C rühren. Anschließend wurde durch Anlegen eines Vakuums der Druck langsam auf 80-100 mbar gesenkt. Nach 3 Stunden Rühren bei 120°C und 80-100 mbar wurden weitere 4,5 g der Natriummethanolat-Lösung zugegeben und die Reaktionsmischung wurde noch zwei Stunden bei 120°C und 80-100 mbar nachgerührt. Die Vollständigkeit des Umsatzes wurde durch Infrarot-Spektroskopie überprüft.
Man erhielt als Austrag 201 g eines hellbraunen, bei Raumtempera¬ tur wachsähnlichen Feststoffes.
Beispiel 2
Die Umsetzung wurde in Analogie zu Beispiel 1 ausgehend von 103,5 g (0,5 mol) Methyltetraglykolamin der Formel
H 2 N-(CH 2 CH 2 0) 4 -CH 3
und 110 g (0,5 mol) Dodecansäuremethylester durchgeführt.
Man erhielt als Austrag 198 g eines hellbraunen, bei Raumtempera¬ tur wachsähnlichen Produktes.
Beispiel 3 '
Die Umsetzung wurde in Analogie zu Beispiel 1 ausgehend von 110,5 g (0,5 mol) Ethyltetraglykolamin der Formel 5
H 2 N-(CH 2 CH 2 0) 4 -C 2 H 5
und 110 g (0,5 mol) Dodecansäuremethylester durchgeführt.
10 Man erhielt als Austrag 200 g eines hellbraunen, bei Raumtempera¬ tur wachsähnlichen Produktes.
Beispiel 4
15 Die Umsetzung wurde in Analogie zu Beispiel 1 ausgehend von 81,5 g (0,5 mol) Methyltriglykolamin der Formel
H2N-(CH 2 CH 2 0)3-CH3
20 und 110 g (0,5 mol) Dodecansäuremethylester durchgeführt.
Man erhielt als Austrag 175 g eines hellbraunen, bei Raumtempera¬ tur wachsähnlichen Produktes.
25 Beispiel 5
Die Umsetzung wurde in Analogie zu Beispiel 1 ausgehend von 88,5 g (0,5 mol) Ethyltriglykolamin der Formel
30 H 2 N-(CH 2 CH 2 θ) 3 -C 2 H 5
und 110 g (0,5 mol) Dodecansäuremethylester durchgeführt.
Man erhielt als Austrag 184 g eines hellbraunen, bei Raumtempera- 35 tur wachsähnlichen Produktes.
Beispiel 6
Die Umsetzung wurde in Analogie zu Beispiel 1 ausgehend von 40 110,9 g (0,5 mol) Ethyltetraglykolamin der Formel
H 2 N-(CH 2 CH 2 θ) 4 -C 2 H 5
und 114,0 g (0,5 mol) eines handelsüblichen Gemisches von gesät- 45 tigten C-β- bis Cis-Fettsäuremethylestern durchgeführt.
Man erhielt als Austrag 189 g eines hellbraunen, bei Raumtempera¬ tur wachsähnlichen Produktes.
Beispiel 7
Die Umsetzung wurde in Analogie zu Beispiel 1 ausgehend von 73,2 g (0,4 mol) eines Polyoxyalkylenamins der Formel
H 2 N-(CH 2 ) 3 -0-(CH 2 CH 2 0) 2 ~CH 3
und 89,8 g (0,4 mol) Dodecansäuremethylester durchgeführt.
Man erhielt als Austrag 152 g eines hellbraunen, bei Raumtempera¬ tur wachsähnlichen Produktes.
Beispiel 8
In einem Glasreaktor wurden 51,8 g (0,25 mol) Methyltetraglykol- amin der Formel
H 2 N-(CH 2 CH 2 0) 4 -CH 3
vorgelegt und auf 100°C erwärmt. Unter Rühren wurden innerhalb von 20 Minuten 51,8 g (0,25 mol) Kokosfettsäure (Edenor® K8-18 der Fa. Henkel) zugegeben. Danach heizte man die Reaktionsmischung auf 120°C auf, fügte bei dieser Temperatur langsam 1,0 g (0,003 mol) Dodecylbenzolsulfonsäure zu und erwärmte auf 180°C. Nach 3stündigem Rühren bei 180°C destillierte man restliches Reak¬ tionswasser bei 80 bis 100 mbar ab. Danach war durch Infrarot- Spektroskopie keine Carbonsäure mehr im Reaktionsgemisch nach¬ weisbar. Der Reaktorinhalt wurde bei 80 bis 100°C abgelassen.
Man erhielt als Austrag 94,8 g eines bei Raumtemperatur wachsänh- lichen Feststoffes.
Anwendungsbeispiele
Der Trübungspunkt wurde gemäß DIN 53917 bestimmt.
Die Prüfung des Schäumvermögens erfolgte gemäß DIN 53902 bei 40°C mit 2 g/1 PrüfSubstanz und einer Wasserhärte von 1,78 mmol Ca/1 (~ 10° dH) . Dabei wurde das Schaumvolumen in ml 30 sec nach Been¬ digung der Schaumerzeugung bestimmt.
Zur weiteren Charakterisierung wurde das Netzvermögen durch Tau¬ chen eines Baumwollgewebes in die zu untersuchende Tensidlösung gemäß DIN 53901 geprüft. Die Messung wurde mit 2 g/1 PrüfSubstanz
und 2 g/1 Natriumcarbonat in destilliertem Wasser bei 20° und 70°C durchgeführt. Dabei wurde die Zeit in sec gemessen, nach der das Gewebe seinen durch die eingeschlossene Luft verursachten Auf¬ trieb verliert und zu sinken beginnt. Je kürzer die Zeitspanne, desto besser ist das Netzvermögen.
Die Messung der Oberflächenspannung erfolgte gemäß DIN 53914 bei 20°C mit 0,1 g/1 PrüfSubstanz. Dabei wurde die Kraft in mN/m ge¬ messen, welche notwendig ist, um einen horizontal aufgehängten Ring oder Bügel aus der Flüssigkeitsoberfläche herauszuziehen.
Das Schaumdämpfungsverhalten wurde in der Geschirrspülmaschine durch den sogenannten "Ei-Test" geprüft. Hierbei wurde durch mag¬ netische Induktionsmessung in einem handelsüblichen Haushalts-Ge- schirrspülautomaten mit Hilfe eines Zählwerkes die Zahl der Um¬ drehungen eines Sprüharmes bestimmt. Durch Schaumbildung, die be¬ sonders bei Anwesenheit von Proteinen (Eiweiß) auftritt, wird die Umdrehungszahl des Sprüharms vermindert. Die Umdrehungszahl stellt somit wegen der verringerten Rückstoßkraft ein Maß für die Tauglichkeit von Tensiden in Reinigungsgeräten mit hoher Mechanik dar. Die Testzeit betrug 12 Minuten, wobei die durchschnittliche Umdrehungszahl aus der Gesamtumdrehungszahl berechnet wurde. Der Waschvorgang wurde bei Raumtemperatur begonnen, nach etwa 10 Mi¬ nuten betrug die Temperatur des Spülwassers 60°C.
Die nachfolgende Tabelle zeigt die Ergebnisse der Messungen.
Als Vergleichssubstanz dienten nichtionische Tenside gemäß (3) der Formel
Cu/Ci 3 -Alkyl-CO-NH- (CH 2 CH 2 0) 20 "W
mit W = OH (Beispiel A) , CH (Beispiel B) oder n-C 4 H 9 (Bei¬ spiel C) .
Wie den Beispielen zu entnehmen ist, zeigen die erfindungsgemäßen Substanzen deutlich günstigere Eigenschaften als die Vergleichs¬ substanzen.
Die Beispiele 2 und 4 zeigen Produkte, wie sie in Textilwaschmit- teln oder Handgeschirrspülmitteln eingesetzt werden können. Ge- genüber den Vergleichen A und B zeigen die erfindungsgemäßen Sub¬ stanzen eine deutlich bessere Erniedrigung der Oberflächenspan¬ nung und ein deutlich besseres Netzvermögen.
Die Beispiele 1, 3, 5, 6 und 7 zeigen Substanzen, wie sie für technische Reiniger (maschinelle Reinigungsoperationen) geeignet sind. Neben ihrer Schaumarmut zeigen diese Substanzen eine höhere Erniedrigung der Oberflächenspannung, ein besseres Netzvermögen und besonders wichtig eine deutlich bessere Schaumdämpfung im Ge¬ schirrspülmaschinentest als beispielsweise Vergleichsubstanz C.