Login| Sign Up| Help| Contact|

Patent Searching and Data


Title:
COMPOSITION COMPRISING HF AND 1,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE
Document Type and Number:
WIPO Patent Application WO/2014/147313
Kind Code:
A1
Abstract:
The invention relates to an azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, 1,3,3,3-tetrafluoropropene and one or more (hydro)halogen-carbon compounds comprising between 1 and 3 carbon atoms. The invention also relates to a preferred azeotropic or quasi-azeotropic composition comprising hydrogen fluoride, 1,3,3,3-tetrafluoropropene, and one or more compounds selected from among 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, 2,3,3,3- tetrafluoropropene, 3,3,3-trifluoropropene, 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,3,3-pentafluoropropane, 1,1,1,3,3-pentafluoropropene, 1,1,1,2,3- pentafluoropropene and 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

Inventors:
BONNET PHILIPPE (FR)
COLLIER BERTRAND (FR)
DEUR-BERT DOMINIQUE (FR)
WENDLINGER LAURENT (FR)
Application Number:
PCT/FR2014/050369
Publication Date:
September 25, 2014
Filing Date:
February 24, 2014
Export Citation:
Click for automatic bibliography generation   Help
Assignee:
ARKEMA FRANCE (FR)
International Classes:
C07C21/18; C09K5/04
Foreign References:
US20120056122A12012-03-08
EP2527313A12012-11-28
Other References:
None
Attorney, Agent or Firm:
DANG, Doris (FR)
Download PDF:
Claims:
- 79 -

REVENDICATIONS

1 . Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.

2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, et au moins un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3- trifluoro-1 -chloropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

4. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene est le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene.

5. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene est le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene.

6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition est hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.

7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene. - 80 -

8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, et du 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 1 à 95 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 5 % en poids de la somme des composés organiques.

13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 5 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 95 à 15 % en poids de la somme des composés organiques.

14. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le point d'ébullition de la dite composition est compris entre -20 °C et 80 °C, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 °C et 40 °C et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.

Description:
COMPOSITION COMPRENANT HF ET 1 ,3,3,3-TETRAFLUOROPROPENE

La présente invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi- azéotropiques comprenant du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et du fluorure d'hydrogène. Ces compositions peuvent provenir des compositions intermédiaires de la production de 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et sont généralement utiles dans des procédés de recyclage de fluorure d'hydrogène.

La fabrication du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HFO-1234ze, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HFO-1234ze implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, rendant la séparation par distillation simple, très difficile, voir impossible.

Les fluides à bases de 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ont trouvés de nombreuses applications dans des domaines industrielles variés, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.

Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement.

La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.

Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.

Un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique est un mélange azéotropique ou quasi-azéotropique dont le liquide condensé forme deux solutions non miscibles qui peuvent être facilement séparées, par exemple par décantation. Cette propriété est un avantage considérable pour la récupération d'HF.

L'expression « quasi-azéotropique » ou « quasi-hétéro-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropique ou strictement hétéro-azéotropique et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique ou hétéro-azéotropique. Un mélange est azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est égale à celle du liquide condensée.

Un mélange est considéré comme quasi-azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est substantiellement égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est substantiellement égale à celle du liquide condensée.

Une autre manière de caractériser un mélange comme quasi-azéotropique lorsque la différence de pression entre la pression au point de rosée et la pression au point de formation de bulles est faible, préférentiellement inférieure ou égale à 5 %, sur la base de la pression au point de formation de bulles.

Les compositions selon l'invention concernent notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :

HF : fluorure d'hydrogène

- HCC-40: chlorométhane, ou CH 3 CI

HCFC-1 15: chloropentafluoroéthane, ou C 2 F 5 CI

- HCFC-124: chlorotétrafluoroéthane, ou C 2 HF 4 CI

HFC-125: pentafluoroéthane, ou C 2 HF 5

- HCFC-133a: 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, ou C 2 H 2 F 3 CI

- HFC-134a: 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, ou C 2 H 2 F 4

- HCFC-142b: 1 -chloro-1 ,1 -difluoroéthane, ou C 2 H 3 F 2 CI

- HFC-143a : 1 ,1 ,1-trifluoroéthane, ou C 2 H 3 F 3

- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroéthane, ou C 2 H 4 F 2

- HFO-1 132 : 1 ,2-difluoroéthylène, ou C 2 H 2 F 2

- HFO-1 141 : fluoroéthylène, ou C 2 H 3 F

- HFO-1234yf : 2,3,3,3-tetrafluoropropene ou CH 2 =CF-CF 3

- HFC-245cb : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF 3 -CF 2 -CH 3

- HFO-1234zeE : E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou E-CF 3 -CH=CHF

- HFO-1234zeZ : Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou Z-CF 3 -CH=CHF

- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF 3 -CH=CH 2

- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF 3 -CCI=CH 2

- HCFO-1233zdE : E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou E-CF 3 -CH=CHCI

- HCFO-1233zdZ : Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou Z-CF 3 -CH=CHCI

- HFO-1225yeZ : Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou Z-CHF=CF-CF 3

- HFO-1225yeE : E-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou E-CHF=CF-CF 3

- HFO-1225zc : 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF 2 =CH-CF 3 - HFO-1225yc : 1 , 1 ,2,3,3-pentafluoropropene ou CF 2 =CF-CF 2

- HCFC-1214 : dichlorotetrafluoropropène, ou C 3 F 4 CI 2

- HCFO-1215 : chloropentafluoropropène, ou C 3 F 5 CI

HFO-1216 : hexafluoropropène, ou C 3 F 6

- HCFO-1223 : dichlorotrifluoropropène, ou C3HF3CI2

- HCFO-1224 : chlorotetrafluoropropène, ou C 3 HF 4 CI

- HCFO-1232 : dichlorodifluoropropène, ou C 3 H 2 F 2 Cl2

- HCFO-1233xc : 1 , 1 ,3-trifluoro-2-chloropropene ou CH 2 F-CCI=CF 2

- HCFO-1233xe : 1 ,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CHF 2 -CCI=CHF - HCFO-1233yb : 1 ,2,3-trifluoro-1 -chloropropene ou CH 2 F-CF=CFCI

- HCFO-1233yc : 1 , 1 ,2-trifluoro-3-chloropropene ou CH 2 CI-CF=CF 2

- HCFO-1233yd : 2,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou CHF 2 -CF=CHCI

- HCFO-1233ye : 1 ,2,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CF=CHF

- HCFO-1233yf : 2,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF 2 -CF=CH 2 - HCFO-1233zb : 1 ,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF 2 -CH=CFCI

- HCFO-1233zc : 1 , 1 ,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CH=CF 2

- HCFO-1233ze : 1 ,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF 2 -CH=CHF

- HFO-1234yc : 1 , 1 ,2,3-tetrafluoropropene ou CF 2 =CF-CH 2 F

- HFO-1234ye : 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene ou CHF=CF-CHF 2 - HFO-1234zc : 1 , 1 ,3,3-tetrafluoropropene ou CF 2 =CH-CHF 2

- HCFO-1242 : chlorodifluoropropène, ou C 3 H 3 F 2 CI

- HFO-1243yc : 1 ,1 ,2-trifluoropropene ou CH 3 -CF=CF 2

- HFO-1243ye : 1 ,2,3-trifluoropropene ou CH 2 F-CF=CHF

- HFO-1243yf : 2,3,3-trifluoropropene ou CHF 2 -CF=CH 2

- HFO-1243zc : 1 , 1 ,3-trifluoropropene ou CH 2 F-CH=CF 2

- HFO-1243ze : 1 ,3,3-trifluoropropene ou CHF 2 -CH=CHF

- HCFO-1251 : chlorofluoropropène, ou C 3 H 4 FCI

HFO-1252 : difluoropropène, ou C 3 H 4 F 2

HFO-216 : hexafluoropropène, ou C 3 F 6 CI 2

- HCFO-2 7 : chloroheptafluoropropane, ou C 3 F 7 CI

- HFC-218 : octafluoropropane, ou C 3 F 8

- HCFC-225 : dichloropentafluoropropane, ou C 3 HF 5 CI 2

- HCFC-226 : chlorohexafluoropropane, ou C 3 HF 6 CI

HFC-227: heptafluoropropane, ou C 3 HF 7

- HCFC-234 : dichlorotétrafluoropropane, ou C 3 H 2 F 4 CI 2

- HCFC-235 : chloropentafluoropropane, ou C 3 H 2 F 5 CI HFC-236 : hexafluoropropane, ou C 3 H 2 F 6

- HCFC-243 : dichlorotrifluoropropane, ou C3H3F3CI2

- HCFC-244 : chlorotétrafluoropropane, ou C 3 H 3 F4CI

- HCFC-244bb : 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane ou CF 3 -CFCI-CH 3 - HFC-245fa : 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF 3 -CH 2 -CHF 2

- HFC-245ea : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane ou CHF 2 -CHF-CHF 2

- HFC-245eb : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF 3 -CHF-CH 2 F

- HFC-245ca : 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane ou CHF 2 -CF 2 -CH 2 F

HCFC-253 : chlorotrifluoropropane, ou C 3 H4F 3 CI

- HFC-254 : tétrafluoropropane, ou C 3 H4F4

- HCFC-262 : Chlorodifluoropropane, ou C 3 H 5 F 2 CI

HFC-263 : trifluoropropane, ou C 3 H 5 F 3

- Trifluoropropyne : CF 3 -C≡CH La composition selon l'invention peut éventuellement être un mélange d'un ou de plusieurs azéotrope et/ou hétéro-azéotrope de systèmes ternaires, quaternaires, pentanaires, système à six composés, système à sept composés, système à huit composés ou supérieur.

Le composé 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene comprend soit le composé E-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene soit le composé Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene soit le mélange des composés E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene.

Selon un mode de réalisation de l'invention le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene est le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene.

Selon un mode de mise en œuvre de l'invention le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene est le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene.

Le(s) composé(s) à 1 et/ou 2 atome(s) de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le chlorométhane, le chloropentafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2-tétrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,2,2-trifluoroéthane, le 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2-difluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,1 ,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2- trifluoroéthane, le 1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,2-difluoroéthylène et le fluoroéthylène.

Le(s) composé(s) ayant 3 atomes de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,3-dichloro- 1 ,1 ,2,2,3, 3-hexafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 2,2- dichloro-1 ,1 ,1 ,3, 3, 3-hexafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 2-chloro-1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane, le dichloropentafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 2,3- dichloro-1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le 1,2-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3- pentafluoropropane, le 1,1-dichloro-1,2,2,3,3-pentafluoropropane, le 1,2-dichloro- 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,3,3-pentafluoropropane, le 1,1- dichloro-1 ,2,3,3, 3-pentafluoropropane, chlorohexafluoropropane, le 2-chloro- 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 3-chloro-1,1,1,2,2,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1 ,1 ,2,2,3, 3-hexafluoropropane, le 2-chloro-1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 1,1,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3,3- Heptafluoropropane, dichlorotétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3,3- tétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1-dichloro-2,2,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1-dichloro-1 ,2,2,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1-dichloro-1 ,3,3,3- tétrafluoropropane, le 1,1-dichloro-2,3,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,3,3-tétrafluoropropane le chloropentafluoropropane, le 1-chloro-1, 2, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro- 1,1, 1,2, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro-1 ,1 ,2,2, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro-1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropane, le 1-chloro- 1 ,1 ,2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro-1,1,1,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1 ,1 ,2, 3, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,1, 2, 3-pentafluoropropane, le 1,1,1,2,2,3- hexafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 1,1,1,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 ,2,2, 3, 3-hexafluoropropane, le dichlorotrifluoropropane, le 1 ,1-dichloro-3,3,3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1,1-dichloro-1,3,3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1,1-dichloro-2,3,3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1,1-dichloro-1,2,3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2- trifluoropropane, le 1,1-dichloro-2,2,3-trifluoropropane, le 1,1-dichloro-1,2,2- trifluoropropane, le 2, 3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1,2-dichloro-1,2,3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3- trifluoropropane, le 2,2-dichloro-3,3,3-trifluoropropane, le chlorotétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,2,3,3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 3-chloro- 1 ,1 ,2,2-tétrafluoropropane, le 1-chloro-1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1-chloro-1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 2-chloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,1,3- tétrafluoropropane, le 3-chloro-1,1,2,3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,1,2- tétrafluoropropane, le 1-chloro-1,1,2,3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,1,3- tétrafluoropropane, le 1-chloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane, le 1,1,2,3,3- pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le chlorotrifluoropropane, le 2- chloro-1,2,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1,1,2-trifluoropropane, le 1-chloro-2,2,3- trifluoropropane, le 1-chloro-1,2,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1,1,2-trifluoropropane, le

1- chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1-chloro-1,1,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,3,3- trifluoropropane, le 3-chloro-1, 1,1 -trifluoropropane, le 1-chloro-1,1,3-trifluoropropane, le

2- chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1,1,2,3-tétrafluoropropane, le

1.1.1.2- tétrafluoropropane, le 1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1,1,3,3- tétrafluoropropaneje chlorodifluoropropane, le 1-chloro-2,2-difluoropropane, le 3- chloro-1,1 -difluoropropane, le 1-chloro-1,3-difluoropropane, le 1-chloro-1,1- difluoropropane, le 1-chloro-2,3-difluoropropane, le 1-chloro-1,2-difluoropropane, le 2- chloro-1,3-difluoropropane, le 2-chloro-1,1 -difluoropropane, le 2-chloro-1,2- difluoropropane, le trifluoropropane, le 1,1,1 -trifluoropropane, le 1,1,3-trifluoropropane, le 1 ,2,3-trifluoropropane, le 1,1,2-trifluoropropane, le 1 ,2,2-trifluoropropane, le dichlorotetrafluoropropène le 1,2-dichloro-1,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1,1-dichloro- 2,3,3,3tetrafluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3,3tetrafluoropropène, le 2,3-dichloro-

1.1.3.3- tetrafluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2,3tetrafluoropropène, le chloropentafluoropropène, le 1-chloropentafluoropropène, le 2- chloropentafluoropropène, le 3-chloropentafluoropropène, le hexafluoropropène, dichlorotrifluoropropène, le 1 ,1-dichloro-3,3,3-trifluoropropène, le 1,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, le 1,3-dichloro-2,3,3- trifluoropropène, le 1,2-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropène, le 1 ,1-dichloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1,3-dichloro-1,2,3- trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,1,2-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,2,3- trifluoropropène, le 1,3-dichloro-1,3,3-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1,1,3- trifluoropropèneje 1-chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1-chloro-1 ,3,3,3- tetrafluoropropène, le 2-chloro-1,3,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3,3- tetrafluoropropène, le 3-chloro-1,1,3,3-tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,3,3- tetrafluoropropène, le 1-chloro-1,2,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2,3- tetrafluoropropène, le 1 ,2,3,3, 3-pentafluoropropène, le 1,1,3,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropène, le dichlorodifluoropropène, le 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro- 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 3,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 3, 3-dichloro-1 ,1 - difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le chlorotrifluoropropene, le 2-chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropène, le 2- chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2- trifluoropropène, le 1 -chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene le 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene, le chlorodifluoropropene, le 3- chloro-3,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 - difluoropropène, le 2-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2-chloro-3,3-difluoropropène, le 1 - chloro-1 ,2-difluoropropène, le 1 -chloro-2,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,2- difluoropropène, le 3-chloro-2,3-difluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3-difluoropropène, le 3- chloro-1 ,1 -difluoropropène, le 1 -chloro-3,3-difluoropropène, le trifluoropropene, le

1 .1 .2- trifluoropropene, le 1 ,2,3-trifluoropropene, le 2,3,3-trifluoropropene, le 1 ,1 ,3- trifluoropropene, le 1 ,3,3-trifluoropropene, le chlorofluoropropène, le 1 -chloro-3- fluoropropène, le 1 -chloro-1 -fluoropropène, le 1 -chloro-2-fluoropropène, le 2-chloro-1 - fluoropropène, le 2-chloro-3-fluoropropène, le 3-chloro-2-fluoropropène, le 3-chloro-1 - fluoropropène, le 3-chloro-3-fluoropropène, le difluoropropène, le 1 ,2-difluoropropène, le 2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,3-difluoropropène, le 3,3- difluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le E- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le

3.3.3- trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le Z-3,3,3-trifluoro- 1 -chloropropene et le trifluoropropyne.

De préférence, les compositions ternaires constituées essentiellement de HF- HFO-1234ze-HFC-245fa et HF-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ sont exclues de la présente invention.

La présente invention a également pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3- tetrafluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, le trifluoropropyne, 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

La présente invention a en outre pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3- tetrafluoropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, le 3,3,3- trifluoropropene, le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 1,1,1,2,2-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E- 3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2- tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1,3,3,3-tetrafluoropropene, du 3,3,3-trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1-chloropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3- pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1,3,3,3-tetrafluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1- chloropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3- pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2- tetrafluoropropane.

Selon un mode de mise en oeuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1,3,3,3-tetrafluoropropene, du E-3,3,3-trifluoro-1- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de mise en oeuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, de la trifluoropropyne et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2-tetrafluoropropane.

Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 1,1,1,3,3-pentafluoropropène et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1,1,1,3,3- pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2- tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et éventuellement ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1,1,1,3,3- pentafluoropropane, le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1,3,3,3-tetrafluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1- chloropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,3,3- pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1,1,1,2- tetrafluoropropane.

Selon un mode de mise en œuvre selon l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 1,3,3,3-tetrafluoropropene, du E-3,3,3-trifluoro-1- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3- trifluoropropene, le 1,1,1,2,2-pentafluoropropane le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropène, le 1,1,1,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.

Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 1,3,3,3-tetrafluoropropene, du 3,3,3- trifluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le

1.1.1.2.2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, le

1.1.1.3.3- pentafluoropropène, le 1,1,1,3,3-pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane. Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, du 1 ,1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 , 1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 , 1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 , 1 , 1 ,2- tetrafluoropropane.

Quelque soit le mode de mise en œuvre, la composition comprend de préférence de 1 à 95 %, et avantageusement de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 5 %, et avantageusement de 20 à 95% en poids de la somme des composés organiques, plus particulièrement la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques (HFO-1234ze et les composés (hydro)halogénocarbonés).

Quelque soit le mode de réalisation, le point d'ébullition de la composition selon l'invention est compris entre -20 °C et 80 °C, et à une pression comprise entre 0, 1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 °C et 40 °C et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.

La demanderesse a découvert que les compositions selon l'invention présentent des propriétés intéressantes en particulier pour le recyclage de l'HF à l'étape réactionnelle. Ainsi, la phase condensée de ces compositions, éventuellement lorsqu'elles sont soumises à une étape de distillation et/ou une étape de séparation liquide/liquide, telle que par décantation, forment deux phases liquides non miscibles.

A titre d'exemple, pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et un composé choisi parmi le 1 ,1 , 1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, l'apparition d'un hétéro- azéotrope caractérisé par deux phases liquides, l'une riche en HF et l'autre appauvrie en HF dépend de la quantité d'HF dans la composition. Ces plages de décantation en fonction de la teneur en H F dans les compositions ont été caractérisées pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C.

De même, les plages de décantation pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et un composé choisi parmi le trifluoropropyne, le 1 , 1 , 1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 , 1 , 1 ,3,3-pentafluoropropène, le Z- 1 ,1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 , 1 , 1 ,2-tetrafluoropropane sont caractérisées par une phase appauvrie en HF et une phase enrichie en HF pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. La demanderesse a observé le même phénomène pour des compositions de fluorure d'hydrogène, 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene comprenant plusieurs composés choisis parmi le 1 ,1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3- trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 , 1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 , 1 , 1 ,3,3-pentafluoropropène, le

I , 1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro, 1 , 1 , 1 ,2-tetrafluoropropane.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et

I I , 6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de H FO-1234zeE et de HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de H FC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233xf et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233xf et HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233zdE et HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233zdE et HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233zdE et HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233zdE et HCFO-1233xf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf et H FO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf et HFO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf et HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf et HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233xf et HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233xf et HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFC-245cb et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de H FO-1234zeZ, H FC-245cb et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFC-1234zeE, HFO-1234zeZ et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFO-1234zeZ et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de H FO-1234zeE, HFO-1243zf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFO-1243zf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de H FO-1234zeZ, HFO-1243zf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFO-1243zf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFC-245cb et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFC-245cb et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFC-245cb et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFC-245cb et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFO-1243zf et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, HFO-1243zf et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HFO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HFO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf et de HFO- 1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf et de HFO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de H FO-1234zeZ, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf, de H FO-1234zeZ et de H FO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf, de HFO-1234zeZ et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb, HFO-1234zeZ et de HCFO- 1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb, HFO-1234zeZ et de HCFO- 1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb, HFO-1243zf et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, HFC-245cb, HFO-1243zf et de HCFO- 1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFO-1243zf, de HCFO-1233zdE et de HFO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFO-1243zf, de HCFO-1233zdE et de HFO-1234zeZ, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. ()

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1234zeE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1234zeE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HFO-1234zeZ, et de HCFO-1233zdE le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HFO- 1234zeZ, et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HFO-1234zeZ, et de HFO-1243zf le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HFO- 1234zeZ, et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE, et de HFO-1243zf le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE, et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE, et de HFO-1243zf le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE, et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HCFO-1233xf, de H FO-1234zeZ, de HCFO-1233zdE, et de HFO-1243zf le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95% à 25 % en poids de la somme de H FO-1234zeE, de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233xf, de HCFO-1233zdE, et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HFO-1234zeE et de HFO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HFO-1234zeE et de H FO-1243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HFO-1234zeZ, de HCFO-1233zdE et de HF01243zf, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245cb, de HCFO-1233xf, de HFO- 1234zeZ, et de HCFO-1233zdE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245fa, de HCFC-244bb, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeE, de HFC-245fa, de HCFC-244bb, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245fa, de HCFC-244bb, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 75 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 25 % en poids de la somme de HFO-1234zeZ, de HFC-245fa, de HCFC-244bb, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf, de HCFC-244bb et de HFO-1234zeE le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO- 1233zdE, de HCFO-1233xf, de HCFC-244bb et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf, de trifluoropropyne et de HFO-1234zeE le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO- 1233zdE, de HCFO-1233xf, de trifluoropropyne et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 18 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf, de HFC-245fa et de HFO-1234zeE le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO- 1233zdE, de HCFO-1233xf, de H FC-245fa et de H FO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf, de HFO-1225yeZ et de HFO-1234zeE le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO- 1233zdE, de HCFO-1233xf, de H FO-1225yeZ et de H FO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf, de HFO-1225zc et de HFO-1234zeE le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO- 1233zdE, de HCFO-1233xf, de HFO-1225zc et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO-1233zdE, de HCFO-1233xf, de HFO-1225zc, de trifluoropropyne, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de HFO-1225yeZ, de HFO-1243zf et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18,0 bars absolue.

Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1234yf, de HFO-1234zeZ, de HFC-245cb, de HCFO- 1233zdE, de HCFO-1233xf, de HFO-1225zc, de trifluoropropyne, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de H FO-1225yeZ, de HFO-1243zf et de HFO-1234zeE, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18,0 bars absolue.

Les caractéristiques de pression des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 ont été calculées pour une isotherme à 25 °C.

Les exemples 2, 5, 8, 1 1 , 14, 17 et 20 représentent les plages de température d'ébullition et de pression des mélanges et les exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 représentent les plages de décantation des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 en fonction du pourcentage massique d'HF caractérisées pour des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. Les plages de décantations des exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 sont calculées pour des mélanges de composés organiques ayant des teneurs equimassiques. A titre d'exemple, pour un mélange ternaire, un mélange à 50 % en poids de chacun des deux composés organiques est considéré ; pour un mélange pentanaire, un mélange à 25% en poids de chacun des quatre composés organiques est considéré, la fraction massique d'HF variant de 0 à 1. Ces calculs sont réalisés à l'équilibre liquide-vapeur, dans des conditions azéotropiques.

V)

Φ

σ> c

•Φ

Φ

Q.

E

x LU 1 b a r

1 b a r

| b a r

Exemple 2 : Plage de température et de pression de mélanges ternaires

Exemple 3 : Plage de décantation de mélanges ternaires

Exemple 4 : Mélanges quaternaires, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFC-245cb

HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ

m

c

m

o

m

m

>

O

m

m I

m

CD

r- m

r

CD

HF - HFO-1234yf- HFO-1234zeE - HCFC-244bb

Exemple 5 : Plage de température et de pression de mélanges quaternaires

Exemple 6 : Plage de décantation de mélanges quaternaires

HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO-1234yf

MF - HFO-1234 f- HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ

Exemple 8 : Plage de température et de pression de mélanges pentanaires

Exemple 9 : Plage de décantation de mélanges pentanaires

Exemple 10 : Systèmes à six composés, isotherme à 25 °C

HF - HCFO-1233xf- HFO-1234 f- HFC-245cb - HFO-1234zeE- HFO-1234zeZ

Exemple 13 : Systèmes à sept composés, isotherme à 25 °C

Exemple 16 : Systèmes à 8 composés

Exemple 19 : Systèmes à 13 composés

HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-

Exemple 20 : Plage de température et de pression de système à 13 composés

Exemple 21 : Plages de décantation de système à 13 composés