COLLIER BERTRAND (FR)
DEUR-BERT DOMINIQUE (FR)
WENDLINGER LAURENT (FR)
WO2009105517A2 | 2009-08-27 | |||
WO2009105521A1 | 2009-08-27 | |||
WO2009105521A1 | 2009-08-27 |
EP2976318A1 | 2016-01-27 | |||
EP2976317A1 | 2016-01-27 | |||
EP0940382B1 | 2003-01-22 | |||
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EP2976317A1 | 2016-01-27 | |||
EP0940382B1 | 2003-01-22 |
GEBREYOHANNES SOLOMON, YERRAMSETTY KRISHNA, NEELY BRIAN J., GASEM KHALED A.M.: "Improved QSPR generalized interaction parameters for the nonrandom two-liquid activity coefficient model", FLUID PHASE EQUILIBRIA, vol. 339, 1 February 2013 (2013-02-01), AMSTERDAM, NL, pages 20 - 30, XP093115990, ISSN: 0378-3812, DOI: 10.1016/j.fluid.2012.11.020
GEBREYOHANNES SOLOMON, NEELY BRIAN J., GASEM KHALED A. M.: "Generalized Nonrandom Two-Liquid (NRTL) Interaction Model Parameters for Predicting Liquid–Liquid Equilibrium Behavior", INDUSTRIAL & ENGINEERING CHEMISTRY RESEARCH, vol. 53, no. 31, 6 August 2014 (2014-08-06), pages 12445 - 12454, XP093115994, ISSN: 0888-5885, DOI: 10.1021/ie501699a
REVENDICATIONS 1 . Composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone. 2. Composition selon la revendication 1 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et au moins un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane. 3. Composition selon la revendication 1 ou 2 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene. 4. Composition selon la revendication 1 dans laquelle la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique. 5. Composition selon la revendication 1 ou la revendication 2 dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3- tetrafluoropropene. 6. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene. 7. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3- trifluoro-2-chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene. 8. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E- 3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi(s) le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3- tetrafluoropropene. 9. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. 10. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle elle comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et du 2,3,3,3-tetrafluoropropene. 1 1 . Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques. 12. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle la composition comprend de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 95 à 20 % en poids de la somme des composés organiques. 13. Composition selon l'une quelconque des revendications précédentes dans laquelle le point d'ébullition de la dite composition est compris entre -20 °C et 80 'C, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 °C et 40 °C et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue. |
La présente invention concerne des compositions azéotropiques ou quasi- azéotropiques comprenant du 3,3,3-trifluoropropene et du fluorure d'hydrogène. Ces compositions peuvent provenir des compositions intermédiaires de la production de 3,3,3-trifluoropropene et sont généralement utiles dans des procédés de recyclage de fluorure d'hydrogène.
La fabrication du 3,3,3-trifluoropropene s'accompagnant d'une multitude de sous-produits, ayant un point d'ébullition proche du HFO-1243zf, conduit à des étapes de purification assez complexes et coûteuses. La difficulté rencontrée au cours de la purification du HFO-1243zf implique généralement une perte conséquente en produit recherché. De plus, ces sous-produits peuvent former des compositions azéotropiques avec le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, rendant la séparation par distillation simple, très difficile, voir impossible.
Les fluides à bases de 3,3,3-trifluoropropene ont trouvés de nombreuses applications dans des domaines industrielles variés, notamment en tant que fluide de transfert de chaleur, propulseurs, agents moussants, agents gonflants, diélectriques gazeux, milieu de polymérisation ou monomère, fluides supports, agents pour abrasifs, agents de séchage et fluides pour unité de production d'énergie.
Une importance particulière est donnée aux fluides ayant un faible impact sur l'environnement.
La présente invention a pour objet une composition azéotropique ou quasi- azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) (hydro)halogénocarboné(s) comprenant entre 1 et 3 atome(s) de carbone.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition est hétéro- azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique.
Un mélange hétéro-azéotropique ou quasi-hétéro-azéotropique est un mélange azéotropique ou quasi-azéotropique dont le liquide condensé forme deux solutions non miscibles qui peuvent être facilement séparées, par exemple par décantation.
L'expression « quasi-azéotropique » ou « quasi-hétéro-azéotropique » a un sens large et est destinée à inclure les compositions qui sont strictement azéotropique ou strictement hétéro-azéotropique et celles qui se comportent comme un mélange azéotropique ou hétéro-azéotropique. Un mélange est azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est égale à celle du liquide condensée.
Un mélange est considéré comme quasi-azéotropique lorsque que la pression au point de rosée est substantiellement égale à celle au point de formation de bulle, ce qui signifie que la composition de vapeur est substantiellement égale à celle du liquide condensée.
Une autre manière de caractériser un mélange comme quasi-azéotropique lorsque la différence de pression entre la pression au point de rosée et la pression au point de formation de bulle est faible, préférentiellement inférieure ou égale à 5 %, sur la base de la pression au point de formation de bulle.
Les compositions selon l'invention concernent notamment les composés suivants dont les acronymes représentent :
HF : fluorure d'hydrogène
- HCC-40: chlorométhane, ou CH 3 CI
HCFC-1 15: chloropentafluoroéthane, ou C 2 F 5 CI
- HCFC-124: chlorotétrafluoroéthane, ou C 2 HF 4 CI
HFC-125: pentafluoroéthane, ou C 2 HF 5
- HCFC-133a: 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, ou C 2 H 2 F 3 CI
- HFC-134a: 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, ou C 2 H 2 F 4
- HCFC-142b: 1 -chloro-1 ,1 -difluoroéthane, ou C 2 H 3 F 2 CI
- HFC-143a : 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, ou C 2 H 3 F 3
- HFC-152a : 1 ,1 -difluoroéthane, ou C 2 H 4 F 2
- HFO-1 132 : 1 ,2-difluoroéthylène, ou C 2 H 2 F 2
- HFO-1 141 : fluoroéthylène, ou C 2 H 3 F
- HFO-1234yf : 2,3,3,3-tetrafluoropropene ou CH 2 =CF-CF 3
- HFC-245cb : 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane ou CF 3 -CF 2 -CH 3
- HFO-1234zeE : E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou E-CF 3 -CH=CHF
- HFO-1234zeZ : Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene ou Z-CF 3 -CH=CHF
- HFO-1243zf : 3,3,3-trifluoropropene ou CF 3 -CH=CH 2
- HCFO-1233xf : 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CF 3 -CCI=CH 2
- HCFO-1233zdE : E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou E-CF 3 -CH=CHCI
- HCFO-1233zdZ : Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene ou Z-CF 3 -CH=CHCI
- HFO-1225yeZ : Z-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou Z-CHF=CF-CF 3
- HFO-1225yeE : E-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropene ou E-CHF=CF-CF 3
- HFO-1225zc : 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropene ou CF 2 =CH-CF 3 - HFO-1 225yc : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropene ou CF 2 =CF-CF 2
- HCFC-1 214 : dichlorotetrafluoropropène, ou C 3 F 4 CI 2
- HCFO-1 21 5 : chloropentafluoropropène, ou C 3 F 5 CI
- HFO-1 21 6 : hexafluoropropène, ou C 3 F 6
- HCFO-1 223 : dichlorotrifluoropropène, ou C3HF3CI2
- HCFO-1224 : chlorotetrafluoropropène, ou C 3 HF 4 CI
- HCFO-1 232 : dichlorodifluoropropène, ou C3H 2 F 2 CI 2
- HCFO-1 233xc : 1 , 1 ,3-trifluoro-2-chloropropene ou CH 2 F-CCI=CF 2
- HCFO-1 233xe : 1 ,3,3-trifluoro-2-chloropropene ou CHF 2 -CCI=CHF - HCFO-1 233yb : 1 ,2,3-trifluoro-l -chloropropene ou CH 2 F-CF=CFCI
- HCFO-1 233yc : 1 , 1 ,2-trifluoro-3-chloropropene ou CH 2 CI-CF=CF 2
- HCFO-1 233yd : 2,3,3-trifluoro-l -chloropropene ou CHF 2 -CF=CHCI
- HCFO-1 233ye : 1 ,2,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CF=CHF
- HCFO-1233yf : 2,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF 2 -CF=CH 2 - HCFO-1 233zb : 1 ,3,3-trif luoro-1 -chloropropene ou CHF 2 -CH=CFCI
- HCFO-1 233zc : 1 , 1 ,3-trifluoro-3-chloropropene ou CHCIF-CH=CF 2
- HCFO-1 233ze : 1 ,3,3-trifluoro-3-chloropropene ou CCIF 2 -CH=CHF
HFO-1 234yc 1 ,1 ,2,3-tetrafluoropropene ou CF 2 =CF-CH 2 F HFO-1 234ye 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene ou CHF=CF-CHF 2 HFO-1 234zc 1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropene ou CF 2 =CH-CHF 2
- HCFO-1 242 : chlorodifluoropropène, ou C 3 H 3 F 2 CI
- HFO-1243yc : 1 ,1 ,2-trifluoropropene ou CH 3 -CF=CF 2
- HFO-1 243ye : 1 ,2,3-trifluoropropene ou CH 2 F-CF=CHF
- HFO-1 243yf : 2,3,3-trifluoropropene ou CHF 2 -CF=CH 2
- HFO-1 243zc : 1 ,1 ,3-trifluoropropene ou CH 2 F-CH=CF 2
- HFO-1 243ze : 1 ,3,3-trifluoropropene ou CHF 2 -CH=CHF
- HCFO-1 251 : chlorofluoropropène, ou C 3 H 4 FCI
- HFO-1 252 : difluoropropène, ou C 3 H 4 F 2
- HFO-216 : hexafluoropropène, ou C 3 F 6 CI 2
- HCFO-217 : chloroheptafluoropropane, ou C 3 F 7 CI
- HFC-218 : octafluoropropane, ou C 3 F 8
- HCFC-225 : dichloropentafluoropropane, ou C 3 HF 5 CI 2
- HCFC-226 : chlorohexafluoropropane, ou C 3 HF 6 CI
- HFC-227: heptafluoropropane, ou C 3 HF 7
- HCFC-234 : dichlorotétrafluoropropane, ou C 3 H 2 F 4 CI 2
- HCFC-235 : chloropentafluoropropane, ou C 3 H 2 F 5 CI HFC-236 : hexafluoropropane, ou C 3 H 2 F 6
HCFC-243 : dichlorotrifluoropropane, ou C 3 H 3 F 3 CI 2
HCFC-244 : chlorotétrafluoropropane, ou C 3 H 3 F 4 CI
- HCFC-244bb : 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane ou CF 3 -CFCI-CH 3 - HFC-245fa : 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane ou CF 3 -CH 2 -CHF 2
- HFC-245ea : 1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane ou CHF 2 -CHF-CHF 2
- HFC-245eb : 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane ou CF 3 -CHF-CH 2 F
- HFC-245ca : 1 ,1 ,2,2,3-pentafluoropropane ou CHF 2 -CF 2 -CH 2 F
HCFC-253 : chlorotrifluoropropane, ou C 3 H 4 F 3 CI
- HFC-254 : tétrafluoropropane, ou C 3 H 4 F 4
- HCFC-262 : Chlorodifluoropropane, ou C 3 H 5 F 2 CI
HFC-263 : trifluoropropane, ou C 3 H 5 F 3
- Trifluoropropyne : CF 3 -C≡CH La composition selon l'invention peut éventuellement être un mélange d'un ou de plusieurs azéotropes et/ou hétéro-azéotropes de systèmes ternaires, quaternaires, pentanaires, système à six composés, système à sept composés, système à huit composés ou supérieur.
Le(s) composé(s) à 1 et/ou 2 atome(s) de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le chlorométhane, le chloropentafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 , 1 ,2,2-tétrafluoroéthane, le pentafluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,2,2-trifluoroéthane, le 1 -chloro-2,2,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoroéthane, le 1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoroéthane, le 1 -chloro-1 ,2-difluoroéthane, le 1 - chloro-1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,1 ,2-trifluoroéthane, le 1 ,1 ,1 -trifluoroéthane, le 1 ,1 ,2- trifluoroéthane, le 1 ,1 -difluoroéthane, le 1 ,2-difluoroéthylène et le fluoroéthylène.
Le(s) composé(s) ayant 3 atomes de carbone peut/peuvent être notamment choisi(s) parmi le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3,3- hexafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3,3-hexafluoropropane, le 2,2-dichloro- 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 2- chloro-1 ,1 ,1 ,2,3,3,3-heptafluoropropane, octafluoropropane, le dichloropentafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 2,3- dichloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,2,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,2-dichloro- 1 ,1 ,3,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 - dichloro-1 ,2,3,3,3-pentafluoropropane, chlorohexafluoropropane, le 2-chloro- 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1-chloro- 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropane, 1 ,1 ,2,2,3,3,3-heptafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3,3- Heptafluoropropane, dichlorotétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,2-tétrafluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,2,2,3- tétrafluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1,3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropane, le 1,3-dichloro-1,1,3,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-1 ,3,3,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-2, 3, 3, 3-tétrafluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2,3- tétrafluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 3,3-tétrafluoropropane le chloropentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2,3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,1,2,3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2, 2, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3, 3, 3-pentafluoropropane, le 1-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2-chloro- 1,1, 2, 3, 3-pentafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropane,le 1,1,1 ,2,2,3- hexafluoropropane, le 1,1,1,2,3,3-hexafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3,3-hexafluoropropane, le 1,1,2,2,3,3-hexafluoropropane, le dichlorotrifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 3, 3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-2, 3, 3- trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1, 1 -dichloro-1, 2, 3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1,1,1- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,2- trifluoropropane, le 1 ,1 -dichloro-2, 2, 3-trifluoropropane, le 1,1 -dichloro-1, 2, 2- trifluoropropane, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropane, le 1 ,2-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 2,2-dichloro-1,1,3- trifluoropropane, le 2, 2-dichloro-3, 3, 3-trifluoropropane, le chlorotétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 2, 3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tétrafluoropropane, le 3-chloro- 1,1,2,2-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2, 2, 3-tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 2-chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le 2-chloro-1 ,1,1,3- tétrafluoropropane, le 3-chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1, 1,2, 3-tétrafluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 ,3- tétrafluoropropane, le 1 -chloro-1, 1,3, 3-tétrafluoropropane, le pentafluoropropane, le 1,1, 2, 2, 3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,2, 3, 3-pentafluoropropane, le 1,1,1,2,3- pentafluoropropane, le 1,1, 1,3, 3-pentafluoropropane, le chlorotrifluoropropane, le 2- chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 -chloro-2,2,3- trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,2,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le
1 - chloro-1 ,2,3-trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,3,3- trifluoropropane, le 3-chloro-1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le
2- chloro-1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 ,1 ,2,2- tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,2,3-tétrafluoropropane, le
1 .1 .1 .2- tétrafluoropropane, le 1 ,2,2,3-tétrafluoropropane, le 1 ,1 ,3,3- tétrafluoropropaneje chlorodifluoropropane, le 1 -chloro-2,2-difluoropropane, le 3- chloro-1 ,1 -difluoropropane, le 1 -chloro-1 , 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 ,1 - difluoropropane, le 1 -chloro-2, 3-difluoropropane, le 1 -chloro-1 , 2-difluoropropane, le 2- chloro-1 , 3-difluoropropane, le 2-chloro-1 ,1 -difluoropropane, le 2-chloro-1 ,2- difluoropropane, le trifluoropropane, le 1 ,1 ,1 -trifluoropropane, le 1 ,1 ,3-trifluoropropane, le 1 ,2,3-trifluoropropane, le 1 ,1 ,2-trifluoropropane, le 1 ,2,2-trifluoropropane, le dichlorotetrafluoropropène le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 ,1 -dichloro- 2,3,3,3tetrafluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3,3tetrafluoropropène, le 2,3-dichloro-
1 .1 .3.3- tetrafluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2,3tetrafluoropropène, le chloropentafluoropropène, le 1 -chloropentafluoropropène, le 2- chloropentafluoropropène, le 3-chloropentafluoropropène, le hexafluoropropène, dichlorotrifluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3,3-trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3,3- trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3,3- trifluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 2,3-dichloro-1 ,1 ,3- trifluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,2-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2,3- trifluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 ,3- trifluoropropèneje 1 -chloro-2,3,3,3-tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 , 3,3, 3- tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,3,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3,3- tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,3,3-tetrafluoropropène, le 2-chloro-1 ,1 ,3,3- tetrafluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3,3-tetrafluoropropène, le 3-chloro-1 ,1 ,2,3- tetrafluoropropène, le 1 ,2,3,3, 3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,3,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 , 2, 3, 3-pentafluoropropène, le dichlorodifluoropropène, le 2,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 2,3-dichloro- 1 ,1 -difluoropropène, le 1 ,2-dichloro-3,3-difluoropropène, le 2, 3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,2- difluoropropène, le 3,3-dichloro-2,3-difluoropropène, le 1 ,1 -dichloro-3,3 difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-1 ,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,1 difluoropropène, le 1 ,3-dichloro-3,3-difluoropropène, le 3,3-dichloro-1 ,3- difluoropropène, le chlorotrifluoropropene, le 2-chloro-1 , 1 ,3-trifluoropropène, le 2- chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 , 1 ,2- trifluoropropène, le 1 -chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,2,3-trifluoropropène, le 3-chloro-2,3,3-trifluoropropène, le 1 -chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 3-chloro-1 , 1 ,3- trifluoropropène, le 3-chloro-1 ,3,3-trifluoropropène, le 1 , 1 ,2,3-tetrafluoropropene le 1 ,2,3,3-tetrafluoropropene, le 1 , 1 ,3,3-tetrafluoropropene, le chlorodifluoropropene, le 3- chloro-3,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2-chloro-1 , 1 - difluoropropène, le 2-chloro-1 ,3-difluoropropène, le 2-chloro-3,3-difluoropropène, le 1 - chloro-1 , 2-difluoropropène, le 1 -chloro-2,3-difluoropropène, le 3-chloro-1 ,2- difluoropropène, le 3-chloro-2,3-difluoropropène, le 1 -chloro-1 , 3-difluoropropène, le 3- chloro-1 , 1 -difluoropropène, le 1 -chloro-3, 3-difluoropropène, le trifluoropropene, le 1 , 1 ,2-trifluoropropene, le 1 ,2,3-trifluoropropene, le 2,3,3-trifluoropropene, le 1 , 1 ,3- trifluoropropene, le 1 ,3,3-trifluoropropene, le chlorofluoropropène, le 1 -chloro-3- fluoropropène, le 1 -chloro-1 -fluoropropène, le 1 -chloro-2-fluoropropène, le 2-chloro-1 - fluoropropène, le 2-chloro-3-fluoropropène, le 3-chloro-2-fluoropropène, le 3-chloro-1 - fluoropropène, le 3-chloro-3-fluoropropène, le difluoropropène, le 1 , 2-difluoropropène, le 2, 3-difluoropropène, le 1 , 1 -difluoropropène, le 1 ,3-difluoropropène, le 3,3- difluoropropène, le 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane, le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z- 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le Z-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene trifluoropropyne.
La présente invention a également pour objet une composition azéotropique ou quasi-azéotropique comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, et un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 , 1 , 1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 , 1 , 1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 , 1 , 1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro, 1 , 1 , 1 ,2-tetrafluoropropane.
La présente invention a en outre pour objet une composition comprenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et au moins un ou plusieurs composé(s) organique(s) choisi parmi le E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le Z-1 ,3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane et le 2,3,3,3-tetrafluoropropene.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 , 1 , 1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,3,3,3- tetrafluoropropene, le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le trifluoropropyne, 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, de la trifluoropropyne et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et éventuellement le 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et du 2-chloro-1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le Z-1 , 3,3,3- tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 - chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du Z-1 ,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene, le E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de mise en œuvre, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 3,3,3-trifluoro-2- chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le E- 3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene, le 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane, le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de réalisation de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du E-3, 3, 3-trifluoro-1 -chloropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Selon un autre mode de réalisation, la composition selon l'invention comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 1 ,1 ,1 ,2,2-pentafluoropropane et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi le 2,3,3,3- tetrafluoropropene, la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3- pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2- tetrafluoropropane.
Selon un mode de mise en œuvre de l'invention, la composition comprend du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene, du 2,3,3,3-tetrafluoropropene et éventuellement un ou plusieurs composé(s) choisi(s) parmi la trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le 1 ,1 ,1 ,2,3- pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane.
Quelque soit le mode de mise en œuvre, la composition comprend de préférence de 1 à 95 %, et avantageusement de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 5 %, et avantageusement de 20 à 95% en poids de la somme des composés organiques, plus particulièrement la composition comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène et de 99 à 15 % en poids de la somme des composés organiques (HFO-1243zf et les composés (hydro)halogénocarbonés).
Quelque soit le mode de réalisation, le point d'ébullition de la composition selon l'invention est compris entre -20 'Ό et 80 'Ό, et à une pression comprise entre 0,1 et 44 bars absolue, préférentiellement compris entre 0 'Ό et 40 'Ό et préférentiellement à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue, avantageusement entre 0,9 et 12,5 bars absolue.
La demanderesse a découvert que les compositions selon l'invention présentent des propriétés intéressantes en particulier pour le recyclage de l'HF à l'étape réactionnelle. Ainsi, la phase condensée de ces compositions, éventuellement lorsqu'elles sont soumises à une étape de distillation et/ou une étape de séparation liquide/liquide, telle que par décantation, forment deux phases liquides non miscibles.
A titre d'exemple, pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et un composé choisi parmi le 1 ,1 ,1 ,2,2- pentafluoropropane, le 2,3,3,3-tetrafluoropropene, le 3,3,3-trifluoro-2-chloropropene, le 1 ,3,3,3-tetrafluoropropene, le E-3,3,3-trifluoro-1 -chloropropene, l'apparition d'un hétéro-azéotrope caractérisé par deux phases liquides, l'une riche en HF et l'autre appauvrie en HF dépend de la quantité d'HF dans la composition. Ces plages de décantation en fonction de la teneur en HF dans les compositions ont été caractérisées pour au moins des isothermes à 0 'Ό, 25 °C et 40 °C.
De même, les plages de décantation pour les composés ternaires contenant du fluorure d'hydrogène, du 3,3,3-trifluoropropene et un composé choisi parmi le trifluoropropyne, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropane, le 1 ,1 ,1 ,3,3-pentafluoropropène, le Z-
I , 1 ,1 ,2,3-pentafluoropropène et le 2-chloro,1 ,1 ,1 ,2-tetrafluoropropane sont caractérisées par une phase appauvrie en HF et une phase enrichie en HF pour au moins des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1243zf et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et 1 1 ,6 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1243zf et de HFC-245cb, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,9 et
I I , 6 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de 1 à 85 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 99 à 15 % en poids de la somme de HFO-1243zf, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 ^ à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.
Une composition azéotropique ou quasi-azéotropique préférée selon l'invention comprend de préférence de 5 à 80 % en poids de fluorure d'hydrogène, et de 95 à 20 % en poids de la somme de HFO-1243zf, de HCFC-244bb, de HFC-245fa, de trifluoropropyne, de HFO-1225yeZ et de HFO-1225zc, le point d'ébullition de cette composition préférée est compris entre 0 et 40 °C à une pression comprise entre 0,7 et 18 bars absolue.
Les caractéristiques de pression des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 ont été calculées pour une isotherme à 25 'Ό.
Les exemples 2, 5, 8, 1 1 , 14, 17 et 20 représentent les plages de température d'ébullition et de pression des mélanges et les exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 représentent les plages de décantation des mélanges des exemples 1 , 4, 7, 10, 13, 16 et 19 en fonction du pourcentage massique d'HF caractérisées pour des isothermes à 0 °C, 25 °C et 40 °C. Les plages de décantations des exemples 3, 6, 9, 12, 15, 18 et 21 sont calculées pour des mélanges de composés organiques ayant des teneurs equimassiques. A titre d'exemple, pour un mélange ternaire, un mélange à 50 % en poids de chacun des deux composés organiques est considéré ; pour un mélange pentanaire, un mélange à 25% en poids de chacun des quatre composés organiques est considéré, la fraction massique d'HF variant de 0 à 1 . Ces calculs sont réalisés à l'équilibre liquide-vapeur, dans des conditions azéotropiques.
Exemple 1 : Mélanges ternaires, isotherme à 25 °C
H F - HFO-1234yf- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1243zf HF - HCFO-1233zdE - HFO-1243z
HF - HFO-1234zeE - HFO-1243z1 HF - h FO-1234zeZ - HFO-1243zf Exemple 2 : Plage de température et de pression de mélanges ternaires
Exemple 3 : Plage de décantation de mélanges ternaires
Exemple 4 : Mélanges quaternaires, isotherme à 25 °C
HF-HCFO-1233xf-H r O-1243zf-H FC-245cb
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1243zf
H F - H FC-245cb - HCFO-1233zdE - H FO- 1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
5
HF - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
H F - H FO- 1234yf - H FO- 1243zf - H FC-245cb HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
H F - H FC-245cb - H FO- 1234zeZ - H FO- 1243zf
Exemple 5 : Plage de température et de pression de mélanges quaternaires
Enveloppe de points d'ebullition
Quaternaire Température Pression
<C bar abs
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO- 0à40 -1.2 à -10.1
1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO- 0à40 -2.5 à -11.6
1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO- 0à40 -1.3 à -11.3
1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.0 à -9.9
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - 0à40 -1.2 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.1 à -9.9
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - 0à40 -3.0 à -11.6
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.3 à -11.3
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.1 à -10.1
HFO-1243zf
H F - H FC-245cb - H FO- 1234zeE - H FO- 0à40 -2.5 à -10.3
1243zf
H F - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO- 0à40 -1.3 à -10.1
1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - 0à40 -1.1 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.0 à -9.9
HFO-1243zf
H F - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.3 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.2 à -11.3
HFO-1243zf
Exemple 6 : Plage de décantation de mélanges quaternaires
Plages de décantation
Pourcentage massiqu e d'HF
Quaternaire Isotherme Isotherme Isotherme
0 < € 25 °C 40 < €
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - 5-75 5-70 15-60
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO- 5-75 15-70 45-70
1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-55
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - * *
5-65
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 5-75 5-70 15-65
HFO-1243zf
H F - HFC-245cb - HFO-1234zeE - *
5-75 15-65
HFO-1243zf
H F - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - 5-75 10-70 20-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - 5-75 5-70 10-55
HFO-1243zf
H F - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - *
5-70 10-60
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - *
5-75 10-65
HFO-1243zf
Exemple 7 : Mélanges pentanaires, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF- HCFO-1233xf -HFO-1234zeE-H r O-1234zeZ- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234yf - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1243zf
H F - H FO- 1234yf - H FC-245cb - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1243z
HF -HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
H F -HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
Exemple 8 : Plage de température et de pression de mélanges pentanaires
Enveloppe de points d'ebullition
Système à 5 composés Température Pression
°C bar abs
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE 0à40 -1.0 à -10.0
-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - 0à40 -1.0 à -10.2
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.1 à -10.1
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234yf - 0à40 -1.2 à -11.4
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE 0à40 -1.2 à -11.4
-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ 0à40 -1.2 à -11.2
-HFO-1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO- 0à40 -1.0 - 11.2
1233zdE-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -10.1
1234zeE-HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 0à40 -1.0 à -9.9
1234zeZ- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.0 à -10.1
1234zeZ- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ 0à40 -1.3 à -11.4
-HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - HCFO- 0à40 -1.0 à -11.4
1233zdE-HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO- 0à40 -1.1 à -11.2
1233zdE-HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - 0à40 -2.5 à -11.6
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ- 0à40 -1.3 à -10.3
HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - 0à40 -1.1 à -11.4
HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE 0à40 -1.1 à -10.2
-HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ 0à40 -1.0 à -10.1
-HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - 0à40 -1.2 à -10.2
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 0à40 -1.0 à -10.1
1234zeZ- HFO-1243zf Exemple 9 : Plage de décantation de mélanges pentanaires
Plages de décantation
Pourcentage massiq ue d'HF
Système à 5 composés Isotherme Isotherme Isotherme
0 < € 25 °C 40 < €
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO- 5-75 5-70 5-65
1233zdE - HFO-1243zf
*
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO- 10-75 10-65
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO- 5-75 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
*
H F - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234yf - 5-75 10-70
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf *
- HFO- 5-70 10-60
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO- 5-75 10-65 20-40
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - ■ HCFO- 5-75 5-65 15-45
1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 5-75 5-65 15-45
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO- 5-75 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE - HFO- 5-75 10-65 15-40
1234zeZ - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeE *
- HFO- 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - *
HCFO- 5-70 10-60
1233zdE - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO- 5-75 10-65 15-45
1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE *
5-75 15-65
- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ- *
5-75 10-70
HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - *
HCFO- 5-75 10-70
1233zdE - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE *
- HFO- 5-75 10-65
1234zeE - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO- 5-75 5-70 10-60
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE *
- HFO- 5-75 10-65
1234zeZ - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO- 5-75 5-65 15-50
1234zeZ - HFO-1243zf Exemple 10 : Systèmes à six composés, isotherme à 25 °C
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE- HFO-1243zf HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeE - H FO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF- HCFO-1233xf-HFO- 234yf - HFO-1234zeE - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF-HCFO- 233xf - HFO-1234yf - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
HF- HCFO-1 233xf ■ -HFC-245cb- - HFO-1234zeE-HC FO-1233zdE- ■ HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
H F - HCFO-1233xf - HFO-1234zeE- HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFO- 234yf - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFO-1243zf
H F - HFO-1234yf - HFC-245cb - HFO-1 234zeE - HC r O-1233zdE- HFO-1243zf
HF- HFO-1234yf- -HFC-245cb- ■ HFO-1234zeZ - HC r O-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFO-1234yf- HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE- HFO-1243zf
HF - HFC-245cb - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HCFO-1233zdE - HFO-1243zf
Exemple 11 : Plage de température et de pression de systèmes à 6 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 6 composés Température Pression
<C bar abs
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-
0à40 -1.0 à -11.6 1234zeE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-
0à40 -1.0 à -11.6 1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-
0à40 -0.9 à-11.6 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-
0à40 -1.0 à-11.6 H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE-
0à40 -0.9 à-11.6 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeZ-
0à40 -0.9 à-11.6 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-
0à40 -1.0 à -10.3 1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-
0à40 -0.9 à -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-
0à40 -1.0 à -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-
0à40 -0.9 -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-
0à40 -1.2 à -11.6 1234zeZ-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HCFO-
0à40 -1.0 à -11.7 1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-HCFO-
0à40 -0.9 à-11.6 1233zdE-HFO-1243zf
H F-H FO- 1234yf-H FO- 1234ze E-H FO- 1234zeZ-
0à40 -0.9 à-11.6 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-
0à40 -0.9 à -10.3 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf Exemple 12 : Plage de décantation de systèmes à 6 composés
Plages de décant ation Pourcentage massiq ue d'HF
Système à 6 composés Isotherme Isotherme Isotherme
0°C 25 < C 40 °C
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb- *
5-75 10-65
H FO- 1234zeE-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-
5-75 10-70 15-50 H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-
5-75 5-70 15-55 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE- *
5-70 10-65
H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeE- *
5-70 10-75
HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFO-1234zeZ-
5-75 5-70 10-55 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-
5-75 10-70 15-45 H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeE-
5-75 5-70 15-50 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-
5-75 5-70 10-65 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234zeE-HFO-
5-75 5-65 10-55 1234zeZ-HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE- *
5-75 10-65
H FO- 1234zeZ-H FO- 1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeE- *
5-75 10-65
HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO-1234zeZ-
5-75 10-70 15-55 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
H F-H FO- 1234yf-H FO- 1234ze E-H FO- 1234zeZ- *
5-70 10-65
HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
HF-HFC-245cb-HFO-1234zeE-HFO-1234zeZ-
5-75 5-70 15-50 HCFO-1233zdE-HFO-1243zf
Exemple 13 : Systèmes à sept composés, isotherme à 25 °C
HF - HCFO-1233xf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HFC-245cb -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ -
HFO-1243zf
HF - HCFO-1233xf - HFO-1234yf - HCFO-1233zdE -HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ
- HFO-1243zf
HF - HFF-1243zf - HCFC-244bb- HFC-245fa - Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ-
Exemple 14 : Plage de température et de pression de système à 7 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 7 composés Temp. Pression
< C bar abs
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO- -1.0 à
0à40
1233zdE-HFO-1234zeE-HFO-1243zf -11.6
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO- -0.9 à
0à40
1233zdE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.5
HF-HCFO-1233xf-HFO-1234yf-HFC-245cb-HFO- -1.1 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.6
H F-HCFO-1233xf-H FO-1234yf-HCFO- 1233zdE-H FO- -0.9 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.5
HF-HCFO-1233xf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO- -0.9 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -10.3
HF-HFO-1234yf-HFC-245cb-HCFO-1233zdE-HFO- -1.0 à
0à40
1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf -11.6
HF - HFF-1243zf - HCFC-244bb- HFC-245fa - -0.7 à
0à40
Trifluoropropyne- HFO-1225yeZ- HFO-1225zc -17.5 Exemple 15 : Plage de décantation de système à 7 composés
Exemple 16 : Systèmes à 8 composés
Exemple 17 : Plage de température et de pression de système à 8 composés
Enveloppe de points d'ébullition
Système à 8 composés Température Pression
°C bar abs
H F-HCFO-1233xf-H FO-1234yf-H FC-245cb-HCFO-1233zd E-H FO-
0 à 40 -1 .0 -1 1 .5 1234zeE-HFO-1234zeZ-HFO-1243zf Exemple 18 : Plages de décantation de système à 8 composés
Exemple 19 : Systèmes à 13 composés HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO-1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf - HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ -
Exemple 20 : Plage de température et de pression de système à 13 composés
Exemple 21 : Plages de décantation de système à 13 composés
Plages de décantation Pourcentage massique d'H F
Système à 13 composés Température
0 °C 25 °C 40 °C
HF - HFO-1234yf - HFC-245cb - HCFO-1233xf - HCFO- 1233zdE - HFO-1234zeE - HFO-1234zeZ - HFC-1243zf -
5-75% 10-70% 15-60% HCFC-244bb - TFP - HFC-245fa - HFO-1225yeZ - H FO- 1225zc