Aus der WO 96/26200 sind herbizide 2-Benzoylcyclohexan-1, 3-dione bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

DemgemäB wurden 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl)-substituierte Ben- zoylcyclohexenonderivate der Formel I worin A für Cl-C4-Alkandiyl, das einen, zwei oder drei unter Halogen oder Cl-C4-Alkyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; R1 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halo- genalkoxy, Halogen oder Nitro ; R2 für Cl-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halo- genalkoxy, Cl-C6-Alkylthio, Cl-C6-Halogenalkylthio, C1-C6-Alkylsulfinyl, C1-C6-Halogenalkylsulfinyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl, Cyano, Halo- gen oder Nitro ; R3 für Wasserstoff, Ci-C6-Alkyl oder Halogen ;

R4, Rs unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl ; oder R4, R5 gemeinsam für C1-C4-Alkandiyl stehen, das einen, zwei oder drei unter Halogen oder C1-C4-Alkyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; R6 für Hydroxy, Mercapto, Halogen, OR13, SOR14, SR13 oder So2R14 steht ; R7, R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkylthio oder Cl-C4-Alkoxycarbonyl stehen ; R8, R10 R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C1-C4-Al- kyl stehen ; R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Halogen, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halo- genalkyl, Di (C1-C6-alkoxy) methyl, (C1-C6-Alkoxy) (Cl-C6-alkyl- thio) methyl, Di (C1-C6-alkylthio) methyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkylthio, C1-C6-Halogenalkylthio, Cl-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Halogenalkoxycarbonyl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1, 3-Dithiolan-2-yl oder 1, 3-Dithian-2-yl steht, wobei die sechs letztgenannten Reste ein, zwei oder drei unter C1-C4-Alkyl ausgewählte Substituenten tragen konn- nen ; oder R7 und R8 oder R1l und R12 gemeinsam für C1-C5-Alkandiyl stehen, das einen, zwei oder drei unter Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ausgewählte Sub- stituenten tragen kann ; R8 und R9 oder R9 und R12 gemeinsam für eine chemische Bindung oder C1-C5-Alkandiyl stehen, das einen, zwei oder drei unter Halo- gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxy- carbonyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; oder R8 und R12 gemeinsam für C1-C4-Alkandiyl stehen, das einen, zwei oder drei unter Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxycar- bonyl ausgewählte Substituenten tragen kann ;

oder R9 und R10 gemeinsam für-O-(CH2) p-O-,-O-(CH2) p-S-,-S-(CH2) p-S- -0- (CH2) q- oder-S- (CH2) q- stehen, das einen, zwei oder drei unter Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; oder R9 und R10 gemeinsam für ein Sauerstoffatom stehen ; R13 für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-A1- kinyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C20-Alkylcarbonyl, C2-C20-Alkenyl- carbonyl, C2-C6-Alkinylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkinyloxycarbonyl, C1-C6-Al- kylthiocarbonyl, C1-C6-Alkylaminocarbonyl, C3-C6-Alkenylamino- carbonyl, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N, N-Di (C1-C6-alkyl) ami- nocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl) aminocarbonyl, N-(C1-C6-Alk- oxy)-N-(C1-C6-alkyl)aminocarbonyl, N, N-Di (C1-C6-alkyl) amino- thiocarbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-C1-C6-alkyl steht, wobei die genannten Alkyl-, Alkoxy-und Cycloalkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei unter Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, Di (Cl-C4-al- kyl) amino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylaminocarbonyl, N, N-Di-(C1-C4)-alkyl) aminocarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl ausge- wählte Substituenten tragen können ; Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Phe- nylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Phenoxythiocarbonyl, Heterocy- cyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C6-al- kyl, Heterocyclylcarbonyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Heterocy- clyloxythiocarbonyl, wobei der Phenyl-oder Heterocyclylrest der genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei unter Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halo- genalkoxy ausgewählte Substituenten tragen kann ; R14 für C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Halogenalkenyl, C3-C6-Al- kinyl oder C3-C6-Cycloalkyl steht, wobei die genannten Alkyl-, und Cycloalkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei unter Cyano, C1-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, Di (Cl-C4-alkyl) amino, C1-C4-Al- kylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylaminocarbonyl, N, N-Di-(C1-C4-alkyl) amino- carbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl ausgewählte Substituenten tra- gen können ;

Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-Cl-C6-alkyl, Hete- rocycyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl oder Heterocyclylcarbonyl- Cl-C6-alkyl, wobei der Phenyl-oder Heterocyclylrest der ge- nannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei unter Nitro, Cyano, Cl-C4-Al- kyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Halogenalkoxy ausgewählte Substituenten tragen kann ; p für 2, 3 oder 4 ; q für 1, 2, 3, 4 oder 5 steht ; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. AuBerdem wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren-oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische. Die Verbindungen der Formel I mit R6 = OH oder SH können auch als Tautomere zu der dargestellten Struktur oder als Tautomerengemische vorliegen.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im Allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti- gen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wobei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxy-C1-C4-alkyl, Hydroxy-C1-C4-alkoxy-Cl-C4-alkyl, Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Ammonium, Dimethylammonium, Diisopropyl- ammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, 2- (2-Hydroxy- eth-l-oxy) eth-1-ylammonium, Di (2-hydroxyeth-1-yl) ammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfon- iumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxonium- ionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Die für die Substituenten R1-Rl4 oder als Reste an Phenylringen genannten organischen Molekülteile stellen Sammelbegriffe für individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar.

Sämtliche Kohlenwasserstoffketten, also Alkyl-, Halogenalkyl-, Dialkoxymethyl-, Alkoxy-alkylthiomethyl-, Dialkylthiomethyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsul- finyl-, Halogenalkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfo- nyl-, Dialkylamino-, Alkylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Halogenal- koxycarbonyl-, Alkylthiocarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkyla- minocarbonyl-, Dialkylaminocarbonyl-, Dialkylaminothiocarbonyl, Alkoxyiminoalkyl, N-Alkoxy-N-alkylaminocarbonyl-, Phenylalkyl-, Heterocyclylalkyl-, Phenylcarbonylalkyl-, Heterocyclylcarbonylal- kyl-, Alkenylcarbonyl-, Alkenyloxycarbonyl-, Alkenylaminocarbo- nyl-, N-Alkenyl-N-alkylaminocarbonyl-, Alkinylcarbonyl-, Alkinyloxycarbonyl-, Alkinylaminocarbonyl-, N-Alkinyl-N-alkylami- nocarbonyl, Alkenyl-, Alinyl-, Halogenalkenyl-Teile können gerad- kettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen

halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise : -Cl-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C4-Alkylcarbonyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C4-alkyl, Hetero- cyclyl-C1-C4-alkyl und Heterocyclylcarbonyl-C1-C4-alkyl : z. B.

Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl ; -Cl-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von Ci-C6-Alkylcarbonyl-N- C3-C6-Alkenyl-N-Cl-C6-alkylaminocarbonyl, N-C3-C6-Alkinyl- N-Cl-C6-alkylaminocarbonyl, N-Cl-C6-Alkoxy-N-Cl-C6-alkylamino- carbonyl, C1-C6-Alkoxyimino-Cl-C6-alkyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C6-alkyl, Heterocyclyl-C1-C6-alkyl und Hete- rocyclylcarbonyl-C1-C6-alkyl : C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl- butyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethyl- butyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-3-methylpropyl ; - C1-C20-Alkyl als Alkylteil von Cl-C20-Alkylcarbonyl : C1-C6-Al- kyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Heptyl, Octyl, Pentadecyl oder Heptadecyl ; - C1-C4-Halogenalkyl : einen Cl-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Brommethyl, Iodmethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluor- methyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluor- propyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2, 3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3, 3, 3-Trifluorpropyl, 3, 3, 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3, 3, 3-Penta- fluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethyl,

1-(Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl ; Cl-C6-Halogenalkyl : Cl-C4-Halogenalkyl, wie voranstehend ge- nannt, sowie z. B. 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brompen- tyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhe- xyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl oder Dodecafluorhexyl ; Cl-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C4-Alkoxycarbonyl und C1-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkoxycarbonyl : z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methyl- propoxy und 1, 1-Dimethylethoxy ; Cl-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von Cl-C6-Alkoxycarbonyl, Di-(Cl-C6-Alkoxy) methyl, (Cl-C6-Alkoxy) (Cl-C6-alkylthio) me- thyl, N-(C1-C6-Alkoxy)-N-(Cl-C6-alkyl) aminocarbonyl und C1-C6-Alkoxyimino-Cl-C6-alkyl : C1-C4-Alkoxy, wie voranstehend genannt, sowie z. B. Pentoxy, 1-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1, 1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, 1-Ethylpropoxy, Hexoxy, 1-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1, 1-Dime- thylbutoxy, 1, 2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dime- thylbutoxy, 2, 3-Dimethylbutoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, 1-Ethyl- butoxy, 2-Ethylbutoxy, 1, 1, 2-Trimethylpropoxy, 1, 2, 2-Trime- thylpropoxy, l-Ethyl-l-methylpropoxy und l-Ethyl-2-methylpro- poxy ; C1-C4-Halogenalkoxy : einen C1-C4-Alkoxyrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2, 2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2, 2-Dich- lor-2-fluorethoxy, 2, 2, 2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpro- poxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpro- poxy, 3, 3, 3-Trichlorpropoxy, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1-(Chlorme- thyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbu- toxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluorbutoxy ; Cl-C6-Halogenalkoxy, sowie die Halogenalkoxyteile von Cl-C6-Halogenalkoxycarbonyl : C1-C4-Halogenalkoxy, wie voran- stehend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentoxy, 5-Chlorpentoxy, 5-Brompentoxy, 5-Iodpentoxy, Undecafluorpentoxy, 6-Fluorhe-

xoxy, 6-Chlorhexoxy, 5-Bromhexoxy, 6-Iodhexoxy oder Dodeca- fluorhexoxy ; C1-C4-Alkylthio : z. B. Methylthio, Ethylthio, Propylthio, 1-Methylethylthio, Butylthio, 1-Methylpropylthio, 2-Methyl- propylthio und 1, 1-Dimethylethylthio ; Cl-C6-Alkylthio, sowie die Alkylthioreste von (C1-C6-Alk- oxy) (C1-C6-alkylthio) methyl, Di-(C1-C6-alkylthio) methyl und Cl-C6-Alkylthiocarbonyl : Cl-C4-Alkylthio, wie voranstehend ge- nannt, sowie z. B. Pentylthio, 1-Methylbutylthio, 2-Methylbu- tylthio, 3-Methylbutylthio, 2, 2-Dimethylpropylthio, 1-Ethyl- propylthio, Hexylthio, 1, 1-Dimethylpropylthio, 1, 2-Dimethyl- propylthio, 1-Methylpentylthio, 2-Methylpentylthio, 3-Methyl- pentylthio, 4-Methylpentylthio, 1, 1-Dimethylbutylthio, 1, 2-Dimethylbutylthio, 1, 3-Dimethylbutylthio, 2, 2-Dimethylbu- tylthio, 2, 3-Dimethylbutylthio, 3, 3-Dimethylbutylthio, 1-Ethylbutylthio, 2-Ethylbutylthio, 1, 1, 2-Trimethylpropyl- thio, 1, 2, 2-Trimethylpropylthio, 1-Ethyl-1-methylpropylthio oder l-Ethyl-2-methylpropylthio ; Cl-C4-Halogenalkylthio : einen C1-C4-Alkylthiorest, wie voran- stehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluor- methylthio, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Chlordi- fluormethylthio, Bromdifluormethylthio, 2-Fluorethylthio, 2-Chlorethylthio, 2-Bromethylthio, 2-Iodethylthio, 2, 2-Di- fluorethylthio, 2, 2, 2-Trifluorethylthio, 2, 2, 2-Trichlore- thylthio, 2-Chlor-2-fluorethylthio, 2-Chlor-2, 2-difluor- ethylthio, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylthio, Pentafluorethylthio, 2-Fluorpropylthio, 3-Fluorpropylthio, 2-Chlorpropylthio, 3-Chlorpropylthio, 2-Brompropylthio, 3-Brompropylthio, 2, 2-Difluorpropylthio, 2, 3-Difluorpropylthio, 2, 3-Dichlorpro- pylthio, 3, 3, 3-Trifluorpropylthio, 3, 3, 3-Trichlorpropylthio, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropylthio, Heptafluorpropylthio, 1- (Flu- ormethyl)-2-fluorethylthio, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethylthio, 1- (Brommethyl)-2-bromethylthio, 4-Fluorbutylthio, 4-Chlorbu- tylthio, 4-Brombutylthio und Nonafluorbutylthio ; C1-C6-Halogenalkylthio : Cl-C4-Halogenalkylthio, wie voranste- hend genannt, sowie z. B. 5-Fluorpentylthio, 5-Chlorpentylt- hio, 5-Brompentylthio, 5-Iodpentylthio, Undecafluorpentylt- hio, 6-Fluorhexylthio, 6-Chlorhexylthio, 6-Bromhexylthio, 6-Iodhexylthio oder Dodecafluorhexylthio ;

Cl-C6-Alkylsulfinyl (Cl-C6-Alkyl-S (=O)-) : z. B. Methylsulfi- nyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfi- nyl, 1, l-Dimethylethylsulfiny, Pentylsulfinyl, 1-Methylbu- tylsulfinyl, 2-Methylbutylsulfinyl, 3-Methylbutylsulfinyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfinyl, 1-Ethylpropylsulfinyl, 1, 1-Dime- thylpropylsulfinyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfinyl, Hexylsulfi- nyl, 1-Methylpentylsulfinyl, 2-Methylpentylsulfinyl, 3-Me- thylpentylsulfinyl, 4-Methylpentylsulfinyl, l, l-Dimethylbu- tylsulfinyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 1, 3-Dimethylbutylsul- finyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfinyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfinyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfinyl, l-Ethylbutylsulfinyl, 2-Ethylbu- tylsulfinyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfinyl, 1, 2, 2-Trimethyl- propylsulfinyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfinyl oder 1-Ethyl-2-methylpropylsulfinyl ; Cl-C6-Halogenalkylsulfinyl : Cl-C6-Alkylsulfinylrest, wie vor- anstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluor- methylsulfinyl, Difluormethylsulfinyl, Trifluormethylsulfi- nyl, Chlordifluormethylsulfinyl, Bromdifluormethylsulfinyl, 2-Fluorethylsulfinyl, 2-Chlorethylsulfinyl, 2-Bromethylsulfi- nyl, 2-Iodethylsulfinyl, 2, 2-Difluorethylsulfinyl, 2, 2, 2-Tri- fluorethylsulfinyl, 2, 2, 2-Trichlorethylsulfinyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfinyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylsulfi- nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfinyl, Pentafluorethylsulfi- nyl, 2-Fluorpropylsulfinyl, 3-Fluorpropylsulfinyl, 2-Chlor- propylsulfinyl, 3-Chlorpropylsulfinyl, 2-Brompropylsulfinyl, 3-Brompropylsulfinyl, 2, 2-Difluorpropylsulfinyl, 2, 3-Difluor- propylsulfinyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfinyl, 3, 3, 3-Trifluorpro- pylsulfinyl, 3, 3, 3-Trichlorpropylsulfinyl, 2, 2, 3, 3, 3-Penta- fluorpropylsulfinyl, Heptafluorpropylsulfinyl, 1- (Fluorme- thyl)-2-fluorethylsulfinyl, 1-(Chlormethyl)-2-chlorethylsul- finyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethylsulfinyl, 4-Fluorbutylsulfi- nyl, 4-Chlorbutylsulfinyl, 4-Brombutylsulfinyl, Nonafluorbu- tylsulfinyl, 5-Fluorpentylsulfinyl, 5-Chlorpentylsulfinyl, 5-Brompentylsulfinyl, 5-Iodpentylsulfinyl, Undecafluorpentyl- sulfinyl, 6-Fluorhexylsulfinyl, 6-Chlorhexylsulfinyl, 6-Brom- hexylsulfinyl, 6-Iodhexylsulfinyl oder Dodecafluorhexylsulfi- nyl ; Cl-C4-Alkylsulfonyl (Cl-C4-Alkyl-S (=O) 2-), sowie die Alkylsul- fonylteile von Cl-C4-Alkylsulfonyloxy : z. B. Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl- sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1, 1-Dimethylethylsulfonyl ;

Cl-C6-Alkylsulfonyl : einen Cl-C4-Alkylsulfonylrest, wie voran- stehend genannt, sowie z. B. Pentylsulfonyl, 1-Methylbutyl- sulfonyl, 2-Methylbutylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 1, 1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 2, 2-Dimethylpropylsulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, Hexylsul- fonyl, 1-Methylpentylsulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, 1-Dimethyl- butylsulfonyl, 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutyl- sulfonyl, 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfo- nyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyl, l-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethylbutylsulfonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylsulfonyl, 1, 2, 2-Trimethylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl ; Cl-C6-Halogenalkylsulfonyl : einen Cl-C6-Alkylsulfonylrest, wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethylsulfo- nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethyl- sulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2, 2, 2-Trifluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethylsulfonyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl- sulfonyl, 2, 2, 2-Trichlorethylsulfonyl, Pentafluorethylsulfo- nyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlor- propylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropylsulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2, 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluor- propylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3, 3, 3-Trifluorpro- pylsulfonyl, 3, 3, 3-Trichlorpropylsulfonyl, 2, 2, 3, 3, 3-Penta- fluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, l- (Fluorme- thyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chlormethyl)-2- chlorethylsulfonyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluorbutylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfo- nyl, Nonafluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlor- pentylsulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluorhexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl oder Dodecafluorhexylsulfonyl ; Di- (Cl-C4-alkyl) amino, sowie die Dialkylaminoteile von Di- (Cl-C4-alkyl) aminocarbonyl : N, N-Dimethylamino, N, N-Diethyl- amino, N, N-Dipropylamino, N, N-Di- (l-methylethyl) amino, N, N-Dibutylamino, N, N-Di- (1-methylpropyl) amino, N, N-Di- (2-methylpropyl) amino, N, N-Di-(l, l-dimethyl- ethyl) amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpro- pyl) amino, N-(l, l-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-

propylamino, N-Ethyl-N-(l-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethyl- amino, N-Ethyl-N-(l-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methyl- propyl) amino, N-Ethyl-N-(1,1-dimethylethyl) amino, N-(1-Me- thylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N-d-Methyl- propyl)-N-propylamino, N- (2-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (1, 1-Dimethyl ethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methyl- ethyl) amino, N-(1-Methylethyl)-N-(1-methylpropyl) amino, N-(1-Methylethyl)-N-(2-methylpropyl) amino, N-(1,1-Dimethyl- ethyl)-N- (l-methylethyl) amino, N-Butyl-N-(1-methylpro- pyl)-amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Bu- tyl-N-(l, l-dimethylethyl) amino, N-(l-Methylpropyl)-N-(2-me- thylpropyl)-amino, N-(l, l-Dimethylethyl)-N-(l-methylpropyl)- amino oder N-(1,1-Dimethylethyl)-N-(2-methylpropyl) amino ; Di- (Ci-Cg-alkyl) amino als Dialkylaminoteil von Di- (Cl-C6-al- kyl) aminocarbonyl und Di-(Cl-C6-alkyl) aminothiocarbonyl : N-Methyl-N-pentylamino oder N-Methyl-N-hexylamino ; (Cl-C4-Alkylamino) carbonyl : z. B. Methylaminocarbonyl, Ethyl- aminocarbonyl, Propylaminocarbonyl, 1-Methylethylaminocarbo- nyl, Butylaminocarbonyl, 1-Methylpropylaminocarbonyl, 2-Me- thylpropylaminocarbonyl oder 1, 1-Dimethylethylaminocarbonyl ; (Cl-C6-Alkylamino) carbonyl : (Cl-C4-Alkylamino) carbonyl, wie vorstehend genannt, sowie z. B. Pentylaminocarbonyl, 1-Me- thylbutylaminocarbonyl, 2-Methylbutylaminocarbonyl, 3-Methyl- butylaminocarbonyl, 2, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Ethyl- propylaminocarbonyl, Hexylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylpropyla- minocarbonyl, 1, 2-Dimethylpropylaminocarbonyl, 1-Methylpenty- laminocarbonyl, 2-Methylpentylaminocarbonyl, 3-Methylpentyla- minocarbonyl, 4-Methylpentylaminocarbonyl, 1, 1-Dimethylbuty- laminocarbonyl, 1, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 1, 3-Dimethyl- butylaminocarbonyl, 2, 2-Dimethylbutylaminocarbonyl, 2, 3-Dime- thylbutylaminocarbonyl, 3, 3-Dimethylbutylaminocarbonyl, l-Ethylbutylaminocarbonyl, 2-Ethylbutylaminocarbonyl, 1, 1, 2-Trimethylpropylaminocarbonyl, 1, 2, 2-Trimethylpropylami- nocarbonyl, l-Ethyl-l-methylpropylaminocarbonyl oder l-Ethyl-2-methylpropylaminocarbonyl ; C3-C6-Alkenyl, sowie die Alkenylteile von C3-C6-Alkenylcarbo- nyl, C3-C6-Alkenyloxycarbonyl, C3-C6-Alkenylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkenyl)-N-(Cl-C6-alkyl) aminocarbonyl : Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, l-Methylethenyl, Buten-1-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-y1, 2-Methyl- prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl- prop-2-en-1-yl, Penten-1-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Pen- ten-4-y-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl,

3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl- but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl- but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl- but-3-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl- prop-1-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl- prop-l-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-1-en-1-yl, Hex-2-en-1-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl- pent-1-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl- pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl- pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl- pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl- pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl- pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2, 2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3, 3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, l-Ethyl- but-1-en-1-yl, l-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl- but-3-en-1-yl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl-l-me- thyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl ; C2-C6-Alkenyl als Alkenylteil von C2-C6-Alkenylcarbonyl : C3-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl ; C2-C20-Alkenyl als Alkenylteil von C2-C20-Alkenylcarbonyl : C2-C6-Alkenyl, wie voranstehend genannt, sowie 8-Pentade- cen-l-yl, 8-Heptadecen-l-yl und 8, 11-Heptadecadien-l-yl ; C3-C6-Halogenalkenyl : einen C3-C6-Alkenylrest, wie voranste- hend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B.

2-Chlorallyl, 3-Chlorallyl, 2, 3-Dichlorallyl, 3, 3-Dichlor- allyl, 2, 3, 3-Trichlorallyl, 2, 3-Dichlorbut-2-enyl, 2-Bromal- lyl, 3-Bromallyl, 2, 3-Dibromallyl, 3, 3-Dibromallyl, 2, 3, 3-Tribromallyl oder 2, 3-Dibroribut-2-enyl ; C3-C6-Alkinyl, sowie die Alkinyltei. e von C3-C6-Alkinylcarbo- nyl, C3-C6-Alkinyloxycarbony, C3-C6-Alkinylaminocarbonyl, N-(C3-C6-Alkinyl)-N-(C1-C6-alkyl)-aminocarbonyl : z. B. Propar- gyl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, 3ut-2-in-1-yl,

Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl- but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-1-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl- pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl ; -C2-C6-Alkinyl als Alkinylteil von C2-C6-Alkinylcarbonyl ; C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl ; Cl-C4-Alkandiyl : z. B. Methandiyl, Ethan-1, 2-diyl, Pro- pan-1, 3-diyl oder Buta-1, 4-diyl ; -Cl-Cs-Alkandiyl : Cl-C4-Alkandiyl, wie voranstehend genannt, sowie Pentan-1, 5-diyl ; -C3-C6-Cycloalkyl, sowie die Cycloalkylteile von C3-C6-Cycloal- kylcarbonyl : z. B. Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl oder Cyclohexyl ; -Heterocyclyl, sowie Heterocyclylteile von Heterocyclylcarbo- nyl, Heterocyclyl-Cl-C6-alkyl, Heterocyclyloxycarbonyl, Hete- rocyclyloxythiocarbonyl, Heterocyclylcarbonyl-Cl-C6-alkyl : ein gesättigter, partiell gesättigter oder ungesättigter 5-oder 6-gliedriger heterocyclischer Ring, der ein bis vier gleiche oder verschiedene Heteroatome, ausgewählt aus folgen- der Gruppe : Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff, enthält, und über C oder N gebunden sein kann, also z. B. C-gebundene 5-gliedrige, gesättigte Ringe, wie : Tetrahydrofuran-2-yl, Tetrahydrofuran-3-yl, Tetrahydrothien-2-yl, Tetrahydrothien-3-yl, Tetrahydropyrrol-2-yl, Tetrahydropyrrol- 3-yl, Tetrahydropyrazol-3-yl, Tetrahydropyrazol-4-yl, Tetrahy- droisoxazol-3-yl, Tetrahydroisoxazol-4-yl, Tetrahydroisoxazol- 5-yl, 1, 2-Oxathiolan-3-yl, 1, 2-Oxathiolan-4-yl, 1, 2-Oxathiolan- 5-yl, Tetrahydroisothiazol-3-yl, Tetrahydroisothiazol-4-yl, Te- trahydroisothiazol-5-yl, 1, 2-Dithiolan-3-yl, 1, 2-Dithiolan- 4-yl, Tetrahydroimidazol-2-yl, Tetrahydroimidazol-4-yl, Tetrahy- drooxazol-2-yl, Tetrahydrooxazol-4-yl, Tetrahydrooxazol-5-yl, Te- trahydrothiazol-2-yl, Tetrahydrothiazol-4-yl, Tetrahydrothia- zol-5-yl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 1, 3-Dioxolan-4-yl, 1, 3-Oxathio- lan-2-yl, 1, 3-Oxathiolan-4-yl, 1, 3-Oxathiolan-5-yl, 1, 3-Dithio- lan-2-yl, 1, 3-Dithiolan-4-yl, 1, 3, 2-Dioxathiolan-4-yl ; C-gebundene, 5-gliedrige, partiell gesättigte Ringe, wie :

2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-3-yl, 2, 5-Dihydrofuran- 2-yl, 2, 5-Dihydrofuran-3-yl, 4, 5-Dihydrofuran-2-yl, 4, 5-Dihydro- furan-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2, 5-Di- hydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 4, 5-Dihydrothien-2-yl, 4, 5-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2, 3-Dihydro- lH-pyrrol-3-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyr- rol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrrol-2-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrrol-3-yl, 3, 4-Dihydro-2H-pyrrol-2-yl, 3, 4-Dihydro-2H-pyrrol-3-yl, 3, 4-Dihy- dro-5H-pyrrol-2-yl, 3, 4-Dihydro-5H-pyrrol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH- pyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydro-lH-pyra- zol-5-yl, 2, 5-Dihydro-1H-pyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyra- zol-4-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroi- soxazol-3-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol- 3-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4, 5-Di- hydroisothiazol-3-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydroiso- thiazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol- 3-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisothiazol-5-yl, #3-1, 2-Dithiol-3-yl, 03-1, 2-Dithiol-4-yl, A3-1, 2-Dithiol-5-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4, 5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-5-yl, 2, 3-Dihydro-lH-imidazol-2-yl, 2, 3-Dihydro-lH-imidazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxa- zol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 5-Di- hydrooxazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothia- zol-4-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydrothiazol-5-yl, 1, 3-Dioxol-2-yl, 1, 3-Dioxol-4-yl, 1, 3-Dithiol-2-yl, 1, 3-Di- thiol-4-yl, 1, 3-Oxathiol-2-yl, 1, 3-Oxathiol-4-yl, 1, 3-Oxa- thiol-5-yl, 1, 2, 3-A2-Oxadiazolin-4-yl, 1, 2, 3-A2-Oxadiazolin-5-yl, 1, 2, 4-A4-Oxadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-#4-Oxadiazolin-5-yl, 1, 2, 4-#2-Oxadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-#2-Oxadiazolin-5-yl, 1, 2, 4-#3-Oxadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-#3-Oxadiazolin-5-yl, 1, 3, 4-A2-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-#2-Oxadiazolin-5-yl, 1, 3, 4-#3-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-Oxadiazolin-2-yl, l, 2, 4-A4-Thia- diazolin-3-yl, 1, 2, 4-A4-Thiadiazolin-5-yl, 1, 2, 4-A3-Thiadiazo- lin-3-yl, 1, 2, 4-A3-Thiadiazolin-5-yl, 1, 2, 4-A2-Thiadiazolin-3-yl, 1, 2, 4-#2-Oxadiazolin-5-yl, 3, 4-A2-Thiadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-A2-Thiadiazolin-5-yl, 1, 3, 4-A3-Thiadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-Thiadiazolin-2-yl, 1, 2, 3-#2-Oxadiazolin-4-yl, 1, 2, 3-#2-Triazo- lin-5-yl, 1, 2, 4-A2-Triazolin-3-yl, 1, 2, 4-A2-Triazolin-5-yl, 1, 2, 4-A3-Triazolin-3-yl, 1, 2, 4-A3-Triazolin-5-yl, 1, 2, 4-A1-Triazo-

lin-2-yl, 1, 2, 4-Triazolin-3-yl, 3H-1, 2, 4-Dithiazol-5-yl, 2H-1, 3, 4-Dithiazol-5-yl, 2H-1, 3, 4-Oxathiazol-5-yl ; C-gebundene, 5-gliedrige, ungesättigte Ringe, wie : 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, Pyrrol-2-yl, Pyrrol-3-yl, Pyrazol-3-yl, Pyrazol-4-yl, Isoxazol-3-yl, Isoxazol-4-yl, Isoxa- zol-5-yl, Isothiazol-3-yl, Isothiazol-4-yl, Isothiazol-5-yl, Imi- dazol-2-yl, Imidazol-4-yl, Oxazol-2-yl, Oxazol-4-yl, Oxazol- 5-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-4-yl, Thiazol-5-yl, 1, 2, 3-Oxadiazol- 4-yl, 1, 2, 3-Oxadiazol-5-yl, 1, 2, 4-Oxadiazol-3-yl, 1, 2, 4,-Oxadia- zol-5-yl, 1, 3, 4-Oxadiazol-2-yl, 1, 2, 3-Thiadiazol-4-yl, 1, 2, 3-Thiadiazol-5-yl, 1, 2, 4-Thiadiazol-3-yl, 1, 2, 4-Thiadiazol- 5-yl, 1, 3, 4-Thiadiazolyl-2-yl, 1, 2, 3-Triazol-4-yl, 1, 2, 4-Tria- zol-3-yl, Tetrazol-5-yl ; C-gebundene, 6-gliedrige, gesättigte Ringe, wie : Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydropyran- 4-yl, Piperidin-2-yl, Piperidin-3-yl, Piperidin-4-yl, Tetrahydro- thiopyran-2-yl, Tetrahydrothiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran- 4-yl, 1, 3-Dioxan-2-yl, 1, 3-Dioxan-4-yl, 1, 3-Dioxan-5-yl, 1, 4-Dio- xan-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 1, 3-Dithian-4-yl, 1, 3-Dithian- 5-yl, 1, 4-Dithian-2-yl, 1, 3-Oxathian-2-yl, 1, 3-Oxathian-4-yl, 1, 3-Oxathian-5-yl, 1, 3-Oxathian-6-yl, 1, 4-Oxathian-2-yl, 1, 4-Oxa- thian-3-yl, 1, 2-Dithian-3-yl, 1, 2-Dithian-4-yl, Hexahydropyrimi- din-2-yl, Hexahydropyrimidin-4-yl, Hexahydropyrimidin-5-yl, Hexa- hydropyrazin-2-yl, Hexahydropyridazin-3-yl, Hexahydropyrida- zin-4-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3- oxazin-4-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin- 6-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-5-yl, Tetrahydro-1, 3-thiazin-6-yl, Tetra- hydro-1, 4-thiazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-3-yl, Tetrahydro- 1, 4-oxazin-2-yl, Tetrahydro-1, 4-oxazin-3-yl, Tetrahydro-1, 2- oxazin-3-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-4-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin- 5-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-6-yl ; C-gebundene, 6-gliedrige, partiell gesättigte Ringe, wie : 2H-3, 4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-5-yl, 2H-3, 4-Dihy- dropyran-4-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran- 2-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-6-yl, 2H-3, 4-Dihydrothiopyran-5-yl, 2H-3, 4-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-3-yl, 2H-3, 4-Dihydropyran-2-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-6-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-5-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-4-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-3-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-2-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-2-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-3-yl, 2H-5, 6-Dihy- dropyran-4-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran-5-yl, 2H-5, 6-Dihydropyran- 6-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-2-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-3-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-4-yl, 2H-5, 6-Dihydrothiopyran-5-yl,

2H-5, 6-Dihydrothiopy-an-6-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropy-idin-3-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin- 4-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin-5-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin- 6-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridin-2-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridin- 3-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridin-4-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridin- 5-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridin-6-yl, 4H-Pyran-2-yl, 4H-Pyran- 3-yl-, 4H-Pyran-4-yl, 4H-Thiopyran-2-yl, 4H-Thiopyran-3-yl, 4H- Thiopyran-4-yl, 1, 4-Dihydropyridin-2-yl, 1, 4-Dihydropyridin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridin-4-yl, 2H-Pyran-2-yl, 2H-Pyran-3-yl, 2H-Pyran- 4-yl, 2H-Pyran-5-yl, 2H-Pyran-6-yl, 2H-Thiopyran-2-yl, 2H-Thiopy- ran-3-yl, 2H-Thiopyran-4-yl, 2H-Thiopyran-5-yl, 2H-Thiopyran- 6-yl, 1, 2-Dihydropyridin-2-yl, 1, 2-Dihydropyridin-3-yl, 1, 2-Dihy- dropyridin-4-yl, 1, 2-Dihydropyridin-5-yl, 1, 2-Dihydropyridin- 6-yl, 3, 4-Dihydropyridin-2-yl, 3, 4-Dihydropyridin-3-yl, 3, 4-Dihy- dropyridin-4-yl, 3, 4-Dihydropyridin-5-yl, 3, 4-Dihydropyridin- 6-yl, 2, 5-Dihydropyridin-2-yl, 2, 5-Dihydropyridin-3-yl, 2, 5-Dihy- dropyridin-4-yl, 2, 5-Dihydropyridin-5-yl, 2, 5-Dihydropyridin- 6-yl, 2, 3-Dihydropyridin-2-yl, 2, 3-Dihydropyridin-3-yl, 2, 3-Dihy- dropyridin-4-yl, 2, 3-Dihydropyridin-5-yl, 2, 3-Dihydropyridin- 6-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-3-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin- 4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-5-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin- 6-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-3-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2- thiazin-4-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-5-yl, 2H-5, 6-Dihydro- 1, 2-thiazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 2-oxazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 2-oxazin-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-3-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 2-thiazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihy- dro-1, 2-thiazin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-3-yl, 2H-3, 6-Di- hydro-1, 2-oxazin-4-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-oxazin-5-yl, 2H-3, 6-Di- hydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-3-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-4-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-5-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-6-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-oxazin- 3-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-oxazin-4-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2- oxazin-5-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-oxazin-6-yl, 2H-3, 4-Dihydro- 1, 2-thiazin-3-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-thiazin-4-yl, 2H-3, 4-Dihy- dro-1, 2-thiazin-5-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-thiazin-6-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridazin-3-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridazin- 4-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyridazin-5-yl, 2, 3, 4, 5-Tetrahydropyrida- zin-6-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropy- ridazin-4-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-3-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahy- dropyridazin-4-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin- 5-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-6-yl, 1, 2, 3, 6-Tetrahydropyrida- zin-3-yl, 1, 2, 3, 6-Tetrahydropyridazin-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 3-oxazin-2-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 3-oxa : in-4-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 3-oxazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 3-oxa : : in-6-yl, 4H-5, 6-Dihydro- 1, 3-thiazin-2-yl, 4H-5, 6-Dihydro-1, 3-th : azin-4-yl, 4H-5, 6-Dihy- dro-1, 3-thiazin-5-yl, 4H-5, 6-Dihydro-l, ; l-thiazin-6-yl,

3, 4, 5-6-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin- 4-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin-5-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimi- din-6-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrazin-2-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyra- zin-5-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin-2-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropy- rimidin-4-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin- 5-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin-6-yl, 2, 3-Dihydro-1, 4-thiazin- 2-yl, 2, 3-Dihydro-1, 4-thiazin-3-yl, 2, 3-Dihydro-1, 4-thiazin-5-yl, 2, 3-Dihydro-1, 4-thiazin-6-yl, 2H-1, 2-Oxazin-3-yl, 2H-1, 2-Oxazin- 4-yl, 2H-1, 2-Oxazin-5-yl, 2H-1, 2-Oxazin-6-yl, 2H-1, 2-Thiazin- 3-yl, 2H-1, 2-Thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Thiazin-5-yl, 2H-1, 2-Thiazin- 6-yl, 4H-1, 2-Oxazin-3-yl, 4H-1, 2-Oxazin-4-yl, 4H-1, 2-Oxazin-5-yl, 4H-1, 2-Oxazin-6-yl, 4H-1, 2-Thiazin-3-yl, 4H-1, 2-Thiazin-4-yl, 4H-1, 2-Thiazin-5-yl, 4H-1, 2-Thiazin-6-yl, 6H-1, 2-Oxazin-3-yl, 6H-1, 2-Oxazin-4-yl, 6H-1, 2-Oxazin-5-yl, 6H-1, 2-Oxazin-6-yl, 6H-1, 2-Thiazin-3-yl, 6H-1, 2-Thiazin-4-yl, 6H-1, 2-Thiazin-5-yl, 6H-1, 2-Thiazin-6-yl, 2H-1, 3-Oxazin-2-yl, 2H-1, 3-Oxazin-4-yl, 2H-1, 3-Oxazin-5-yl, 2H-1, 3-Oxazin-6-yl, 2H-1, 3-Thiazin-2-yl, 2H-1, 3-Thiazin-4-yl, 2H-1, 3-Thiazin-5-yl, 2H-1, 3-Thiazin- 6-yl, 4H-1, 3-Oxazin-2-yl, 4H-1, 3-Oxazin-4-yl, 4H-1, 3-Oxazin- 5-yl, 4H-1, 3-Oxazin-6-yl, 4H-1, 3-Thiazin-2-yl, 4H-1, 3-Thiazin- 4-yl, 4H-1, 3-Thiazin-5-yl, 4H-1, 3-Thiazin-6-yl, 6H-1, 3-Oxazin- 2-yl, 6H-1, 3-Oxazin-4-yl, oH-1, 3-Oxazin-5-yl, 6H-1, 3-Oxazin-6-yl, 6H-1, 3-Thiazin-2-yl, 6H-1, 3-Oxazin-4-yl, 6H-1, 3-Oxazin-5-yl, 6H-1, 3-Thiazin-6-yl, 2H-1, 4-Oxazin-2-yl, 2H-1, 4-Oxazin-3-yl, 2H-1, 4-Oxazin-5-yl, 2H-1, 4-Oxazin-6-yl, 2H-1, 4-Thiazin-2-yl, 2H-1, 4-Thiazin-3-yl, 2H-1, 4-Thiazin-5-yl, 2H-1, 4-Thiazin-6-yl, 4H-1, 4-Oxazin-2-yl, 4H-1, 4-Oxazin-3-yl, 4H-1, 4-Thiazin-2-yl, 4H-1, 4-Thiazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-3-yl, 1, 4-Dihydropyri- dazin-4-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-5-yl, 1, 4-Dihydropyridazin- 6-yl, 1, 4-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-2-yl, 1, 2-Dihy- dropyrazin-3-yl, 1, 2-Dihydropyrazin-5-yl, 1, 2-Dihydropyrazin- 6-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-2--yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-5-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-6-yl, 3, 4-Dihy- dropyrimidin-2-yl, 3, 4-Dihydropyrimidin-4-yl, 3, 4-Dihydropyrimi- din-5-yl oder 3, 4-Dihydropyrimidin-6-yl ; C-gebundene, 6-gliedrige, ungesättigte Ringe, wie : Pyridin-2-yl, Pyridin-3-yl, Pyridin-4-yl, Pyridazin-3-yl, Pyrida- zin-4-yl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, Pyrimidin-5- yl, Pyrazin-2-yl, 1, 3, 5-Triazin-2-yl, 1, 2, 4-Triazin-3-yl, 1, 2, 4-Triazin-5-yl, 1, 2, 4-Triazin-6-yl, 1, 2, 4, 5-Tetrazin-3-yl ; N-gebundene, 5-gliedrige, gesättigte Ringe, wie : Tetrahydropyrrol-1-yl, Tetrahydropyrazol-1-yl, Tetrahydroisoxa- zol-2-yl, Tetrahydroisothiazol-2-yl, Tetrahydroimidazol- 1-yl, Tetrahydrooxazol-3-yl, Tetrahydrothiazol-3-yl ;

N-gebundene, 5-gliedrige, partiell gesättigte Ringe, wie : 2, 3-Dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrrol-1-yl, 4, 5-D. ihy- dro-lH-pyrazol-1-yl, 2, 5-Dihydro-lH-pyrazol-l-yl, 2, 3-Dihydro-lH- pyrazol-1-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-2-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-2-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-2-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol- 2-yl, 4, 5-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2, 5-Dihydro-lH-imidazol-1-yl, 2, 3-Dihydro-1H-imidazol-1-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-3-yl, 2, 3-Dihy- drothiazol-3-yl, 1, 2, 4-t4-Oxadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-A2-Oxadiazo- lin-4-yl, 1, 2, 4-A3-Oxadiazolin-2-yl, 1, 3, 4-A2-Oxadiazolin- 4-yl, 1, 2, 4-A5-Thiadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-A3-Thiadiazolin-2-yl, 1, 2, 4-A2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 3, 4-A2-Thiadiazolin-4-yl, 1, 2, 3-A2-Triazolin-1-yl, 1, 2, 4-A2-Triazolin-1-yl, 1, 2, 4-A-Triazo- lin-4-yl, 1, 2, 4-A3-Triazolin-l-yl, 1, 2, 4-Al-Triazolin-4-yl ; N-gebundene, 5-gliedrige, ungesättigte Ringe, wie : Pyrrol-1-yl, Pyrazol-1-yl, Imidazol-1-yl, 1, 2, 3-Triazol-l-yl, 1, 2, 4-Triazol-1-yl, Tetrazol-1-yl ; N-gebundene, 6-gliedrige, gesättigte Ringe, wie : Piperidin-1-yl, Hexahydropyrimidin-1-yl, Hexahydropyrazin-1-yl, Hexahydropyridazin-l-yl, Tetrahydro-1, 3-oxazin-3-yl, Tetrahydro- 1, 3-thiazin-3-yl, Tetrahydro-1, 4-thiazin-4-yl, Tetrahydro-1, 4- oxazin-4-yl, Tetrahydro-1, 2-oxazin-2-yl ; sowie N-gebundene, 6-gliedrige, partiell gesättigte Ringe, wie : 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyridin-l-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridin-l-yl, 1, 4-Dihydropyridin-l-yl, 1, 2-Dihydropyridin-l-yl, 2H-5, 6-Dihydro- 1, 2-oxazin-2-yl, 2H-5, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-2-yl, 2H-3, 6-Dihydro- 1, 2-oxazin-2-yl, 2H-3, 6-Dihydro-1, 2-thiazin-2-yl, 2H-3, 4-Dihydro- 1, 2-oxazin-2-yl, 2H-3, 4-Dihydro-1, 2-thiazin-2-yl, 2, 3, 4, 5-Tetra- hydropyridazin-2-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-l-yl, 1, 2, 5, 6-Tetrahydropyridazin-2-yl, 1, 2, 3, 6-Tetrahydropyridazin- 1-yl, 3, 4, 5, 6-Tetrahydropyrimidin-3-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyra- zin-1-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropyrimidin-1-yl, 1, 2, 3, 4-Tetrahydropy- rimidin-3-yl, 2, 3-Dihdro-1, 4-thiazin-4-yl, 2H-1, 2-Oxazin- 2-yl, 2H-1, 2-Thiazin-2-yl, 4H-1, 4-Oxazin-4-yl, 4H-1, 4-Thiazin- 4-yl, 1, 4-Dihydropyridazin-1-yl, 1, 4-Dihydropyrazin-l-yl, 1, 2-Di- hydropyrazin-1-yl, 1, 4-Dihydropyrimidin-1-yl oder 3, 4-Dihydropy- rimidin-3-yl ; wobei gegebenenfalls der Schwefel der genannten Heterocyclen zu S=O oder S (=0) 2 oxidiert sein kann und wobei mit einem ankondensierten Phenylring oder mit einem C3-C6-Carboxyclus oder mit einem weiteren 5-bis 6-gliedrigen He- terocyclus ein bicyclisches Ringsystem ausgebildet werden kann.

Die Phenylringe bzw. Heterocyclylreste sind vorzugsweise unsub- stituiert oder tragen ein, zwei oder drei Halogenatome und/oder eine Nitrogruppe, eine Cyanogruppe, eine oder zwei Methyl-, Tri- fluormethyl-, Methoxy-oder Trifluormethoxygruppen.

In der Formel I steht (stehen) vorzugsweise A für Methandiyl, Propan-1, 3-diyl oder Butan-1, 4-diyl, das je- weils ein, zwei oder drei unter Halogen oder Cl-C4-Alkyl aus- gewählte Substituenten tragen kann ; insbesondere Methandiyl, das mit Vorteil unsubstituiert ist ; R1 für C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkoxy oder Halo- gen ; insbesondere Cl-C4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl oder i-Propyl ; Halogen, vorzugsweise Fluor, Chlor oder Brom ; besonders bevorzugt Methyl oder Chlor ; am stärksten bevorzugt Methyl ; R2 für C1-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, Halogen oder Ni- tro ; insbesondere Cl-C4-Halogenalkyl, vorzugsweise Difluormethyl oder Trifluormethyl ; Cl-C4-Alkylsulfonyl, vorzugsweise Methyl- sulfonyl oder Ethylsulfonyl ; oder Halogen, vorzugsweise Fluor oder Chlor ; besonders bevorzugt Cl-C4-Alkylsulfonyl, wobei Methylsulfonyl am stärksten bevorzugt ist ; R3 für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder Halogen ; insbesondere Wasserstoff, Chlor oder Methyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff ; R4 für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; insbesondere für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlormethyl oder Brommethyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff oder Methyl ; R5 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl ; insbesondere für Wasserstoff oder Methyl ; besonders bevorzugt Wasserstoff ; oder

R4, R5 gemeinsam für eine C1-C4-Alkandiylgruppe stehen ; insbesondere für eine Methandiylgruppe steht ; R6 für Hydroxy, OR13, SR13, SOR14 oder SOzRl ; insbesondere für Hydroxy, OR13 oder SR13; besonders bevorzugt Hydroxy ; R7, R11 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkylthio ; insbesondere Wasserstoff, Methyl oder Methylthio ; besonders bevorzugt Wasserstoff ; R8, R10, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl ; R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cl-C6-Alkyl oder Di (Cl-C6-alk- oxy) methyl ; insbesondere Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ; oder R7 und R8 oder R8 und R9 oder R9 und R12 oder R3 und R12 oder R und R12 gemeinsam für C1-C5-Alkandiyl, das einen, zwei oder drei unter Halogen, Cyano, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl oder Cl-C4-Alkoxycarbonyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; oder R9 und R10 gemeinsam für ein Sauerstoffatom ; R13 für C1-C6-Alkyl, Cl-C20-Alkylcarbonyl, vorzugsweise Cl-C6-Al- kylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylthiocarbonyl, wobei die genannten Alkyl-und Alkoxyreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder einen, zwei oder drei unter Cyano, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl ausge- wählte Substituenten tragen können ; Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C4-alkyl, Phe- nylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- cycl-C1-C4-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C4-alkyl, Heterocy- clyloxycarbonyl, wobei der Phenyl-oder Heterocyclylrest der genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei unter Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halo- genalkoxy ausgewählten Substituenten tragen kann.

R14 Cl-C6-Alkyl, das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei unter Cyano, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C6-Cycloalkyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C4-alkyl, Hete- rocyclyl, Heterocyclyl-C1-C4-alkyl oder Heterocyclyl-carbo- nyl-Cl-C4-alkyl, wobei der Phenyl-oder Heterocyclylrest der genannten Reste partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen, zwei oder drei unter Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halo- genalkoxy ausgewählte Substituenten tragen kann.

Besonders bevorzugt sind 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl) substi- tuierte Benzoylcyclohexanonderivate der Formel I, worin A für Me- thandiyl steht.

Besonders bevorzugt sind 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl) substi- tuierte Benzoylcyclohexanonderivate der Formel I, worin R1 für Cl-C4-Alkyl oder Halogen ; R2 für C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl oder Halogen ; R3 für Wasserstoff ; R4 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; R5 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl stehen.

Besonders bevorzugt sind weiterhin 3- (4, 5-Dihydroisoxa- zol-3-yl) substituierte Benzoylcyclohexanonderivate der Formel I, worin R7 und Rll unabhängig voneinander für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkylthio ; R8, R10, R12 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Methyl stehen und R9 für Wasserstoff, Hydroxy, C1-C6-Alkyl oder Di (Cl-C6-alkoxy) me- thyl steht ; oder R7 und R8 oder R8 und R9 oder R9 und R12 oder R8 und R12 oder Rll und R12 gemeinsam für Cl-Cs-Alkandiyl stehen, das einen, zwei oder drei unter Halogen, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenal-

kyl oder Cl-C4-Alkoxycarbonyl ausgewählte Substituenten tragen kann ; oder R9 und R10 gemeinsam für ein Sauerstoffatom stehen.

Besonders bevorzugt sind weiterhin 3- (4, 5-Dihydroisoxa- zol-3-yl) substituierte Benzoylcyclohexanonderivate der Formel I, worin R6 für Hydroxy, OR13 oder SR13 ; und R13 für Cl-C6-Alkyl, Cl-C20-Alkylcarbonyl, Cl-C6-Alkoxycarbonyl, Cl-C6-Alkylthiocarbonyl, wobei die Alkyl-und Alkoxyreste par- tiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder ei- nen, zwei oder drei unter Cyano, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl oder C3-C6-Cy- cloalkyl ausgewählte Substituenten tragen können ; Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, Phenylcarbonyl-C1-C4-alkyl, Phe- nylcarbonyl, Phenoxycarbonyl, Heterocyclyl, Heterocy- clyl-C1-C4-alkyl, Heterocyclylcarbonyl-C1-C4-alkyl, Heterocy- clyloxycarbonyl steht, wobei der Phenyl-oder Heterocyclyl- rest der genannten Reste partiell oder vollständig haloge- niert sein kann und/oder einen, zwei oder drei unter Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder Cl-C4-Halogenalkoxy ausgewählten Substituenten tragen kann.

Heterocyclyl steht dabei vorzugsweise für einen C-gebundenen 5-gliedrigen ungesättigten Ring oder einen C-gebundenen 6-gliedrigen ungesättigten Ring, insbesondere Pyridin-2-yl oder Pyridin-3-yl.

Außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ial (-I mit A = Methandiyl, R3, R7-R12 = H ; R6 = OH), insbesondere die Verbindungen Ial. l bis Ia1. 70 der Tabelle 1, wobei die Definitio- nen der Reste A, R1 bis R8 nicht nur in Kombination miteinander, sondern auch jeweils für sich allein betrachtet für die erfin- dungsgemäßen Verbindungen eine besondere Bedeutung haben.

Tabelle 1 : Nr. R1 R2 R4 R5 Ial. 1 Cl SO2CH3 H H Ial. 2 Cl SO2CH3 CH3 H Ial. 3 Cl SO2CH3 CH3 CH3 Ial. 4 Cl SO2CH3 CH2CH3 H Ial. 5 Cl SO2CH3 CH2Cl H Ial. 6 Cl SO2CH3 CH2F H Ial. 7 Cl SO2CH3 CH2Br H Ial. 8 Cl SO2CH3 CF3 H Ial. 9 Cl SO2CH3 CHClCH3 H Ial. 10 Cl SO2CH3 CHFCH3 H Ial. 11 Cl SO2CH3 CH2 Ial. 12 CH3 SO2CH3 H H Ial. 13 CH3 S02CH3 CH3 H Ial. 14 CH3 S02CH3 CH3 CH3 Ial. 15 CH3 S02CH3 CH2CH3 H Ial. 16 CH3 SO2CH3 CH2Cl H Ial. 17 CH3 SO2CH3 CH2F H Ial. 18 CH3 SO2CH3 CH2Br H Ial. 19 CH3 SO2CH3 CF3 H Ial. 20 CH3 SO2CH3 CHClCH3 H Ial. 21 CH3 SO2CH3 CHFCH3 H Ial. 22 CH3 SO2CH3 CH2 Ial. 23 C1 CF3 H H Ial. 24 Cl CF3 CH3 H Ial. 25 Cl CF3 CH3 CH3 Ial. 26 Cl CF3 CH2CH3 H Ia1.27 Cl CF3 CH2Cl H Ia1.28 Cl CF3 CH2F H Ial. 29 C1 CF3 CH2Br Ia1.30 Cl CF3 CF3 H Ia1.31 Cl CF3 CHClCH3 H

Nr. R1 R2 R4 R5 Ial. 32 C1 CF3 CHFCH3 H Ial. 33 C1 CF3 CH2 Ial. 34 CH3 CF3 H Ial. 35 CH3 CF3 CH3 H Ial. 36 CH3 CF3 CH3 CH3 Ial. 37 CH3 CF3 CH2CH3 H Ial. 38 CH3 CF3 CH2Cl H Ial. 39 CH3 CF3 CH2F H Ial. 40 CH3 CF3 CH2Br H Ial. 41 CH3 CF3 CF3 H Ial. 42 CH3 CF3 CHC1CH3 H Ial. 43 CH3 CF3 CHFCH3 H Ial. 44 CH3 CF3 CH2 Ial. 45 CH2CH3 SO2CH3 H H Ial. 46 CH2CH3 SO2CH3 CH3 H Ial. 47 CH2CH3 S02CH3 CH3 CH3 Ial. 48 CH2CH3 S02CH3 CH2CH3 H Ial. 49 CH2CH3 SO2CH3 CH2Cl H Ial. 50 CH2CH3 SO2CH3 CH2F H Ial. 51 CH2CH3 SO2CH3 CH2Br H Ial. 52 CH2CH3 SO2CH3 CH3 H Ial. 53 CH2CH3 SO2CH3 CHClCH3 H Ial. 54 CH2CH3 SO2CH3 CHFCH3 H Ial. 55 CH2CH3 S02CH3 CH2 Ial. 56 CH3 SO2CH2CH3 H H Ial. 57 CH3 SO2CH2CH3 CH3 H Ial. 58 CH3 SO2CH2CH3 CH3 CH3 Ial. 59 CH3 SO2CH2CH3 CH2CH3 H Ia1.60 CH3 SO2CH2CH3 CH2Cl H Ial. 61CH3S02CH2CH3CHFH Ial. 62 CH3 SO2CH2CH3 CH2Br H Ial. 63 CH3 SO2CH2CH3 CF3 H Ia1.64 CH3 SO2CH2CH3 CHClCH3 H Ial. 65 CH3 SO2CH2CH3 CHFCH3 H Ial. 66 CH3 SO2CH2CH3 CH2 Ial. 67 Cl SO2CH2CH3 H H Ia1.68 Cl SO2CH2CH3 CH3 H Ial. 69 Cl SO2CH2CH3 CH3 CH3 Ial. 70 Cl SO2CH2CH3 CH2CH3 H

Nr. I RI R4 R5 Ial. 71 Cl SO2CH2CH3 CH2Cl H Ial. 72 C1 SO2CH2CH3 CH2F H Ial. 73 Cl SO2CH2CH3 CH2Br H Ial. 74 Cl SO2CH2CH3 CF3 H Ial. 75 Cl SO2CH2CH3 CHClCH3 H Ial. 76 C1 SO2CH2CH3 CHFCH3 Ial. 77 Cl SO2CH2CH3 CH2 Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia2, insbesondere die Verbindungen Ia2. 1 bis Ia2. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R9 für Methyl steht.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia3, insbesondere die Verbindungen Ia3. 1 bis Ia3. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. 1 bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R9 und RIO für Methyl stehen.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia4, insbesondere die Verbindungen Ia4. 1 bis Ia4. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R7 und RII für Methyl stehen.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel IaS, insbesondere die Verbindungen Ia5. 1 bis Ia5. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R7 für Methylthio und R8 für Methyl stehen.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia6, insbesondere die Verbindungen Ia6. 1 bis Ia6. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R7 und R8 gemeinsam für Pentan-1, 5-diyl stehen.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia7, insbesondere die Verbindungen Ia7. 1 bis Ia7. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R8 und R12 gemeinsam für Ethan-1, 2-diyl stehen.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der For- mel Ia8, insbesondere die Verbindungen Ia8. 1 bis Ia8. 77, die sich von den entsprechenden Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch un- terscheiden, dass R7, R8, Rll und R12 für Methyl und R9 und RIO ge- meinsam für ein Sauerstoffatom stehen.

Ebenso außerordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia9, insbesondere die Verbindungen Ia9. 1 bis Ia9. 77, die sich von den Verbindungen Ial. l bis Ial. 77 dadurch unterscheiden, dass R9 für Hydroxy steht.

3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl)-substituierte Benzoylcyclohexenonde- rivate der Formel I sind auf verschiedene Art und Weise erhält- lich, beispielsweise nach folgenden Verfahren : Verbindungen der Formel I, worin R6 für OH steht, erhält man z. B. dadurch, dass man Verbindungen der Formel II mit einem Benzoesäu- rederivat der Formel III umsetzt und zu Benzoylderivaten der For- mel I umlagert : Verfahren A : Verbindungen der Formel I, worin R6 für OH steht, erhält man z. B. dadurch, dass man Verbindungen der Formel II mit einem Benzoesäu- rederivat der Formel III umsetzt und zu Benzoylderivaten der For- mel I umlagert :

Ll steht für Hydroxy oder eine nucleophil verdrängbare Abgangs- gruppe, wie Halogen z. B. Brom, Chlor, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z. B. Acetat, Trifluoracetat etc.

Ein aktiviertes Benzoesäure-Derivat III (mit Ll * OH) kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Benzoyihalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenyl- phosphan/Azodicarbonsäureester, 2-Pyridindisulfid/Triphenylphosp- han, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschuss der Hilfsbase z. B. 1, 2 bis 1, 5 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vorteil- haft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäureethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Benzoylhalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmäßig sein, bei Zugabe dieses Reak- tionspartners die Reaktionsmischung auf 0-10 °C abzukühlen. An- schließend rührt man bei 20-100 °C, vorzugsweise bei 25-50 °C, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegos- sen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether, Dimethoxyethan und Essigsäureethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels kann der rohe Ester I'ohne weitere Reinigung zur Umlagerung eingesetzt werden.

Die Umlagerung der Ester I* zu den Verbindungen der Formel I er- folgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen von 20 bis 40 °C in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls mit Hilfe einer Cyanoverbindung als Katalysator.

Als Lösungsmittel können z. B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan,. Dioxan, Essigsäureethylester, Dimethoxyethan, Tetrahydrofuran, Toluol oder Gemische hiervon verwendet werden.

Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine, wie Triethylamin, Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschuss, bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonate verwendet, vorzugsweise in doppelt äquimolaren Verhältnis in Bezug auf den Ester.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid, Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin, Trimethylsilycyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl- silylcyanid, z. B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z. B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 % ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organischen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, Essigsäure- ethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5-10 % iger Alkalicarbonatlösung, z. B. Natriumcarbonat-, Kaliumcarbonatlö- sung extrahiert werden. Die wässrige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylen- chlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und ein- geengt. (Beispiele cyanidkatalysierter Umlagerung von Enolestern der Cyclohexan-1, 3-dione finden sich z. B. in der EP-A 186 118 oder der US 4, 780, 127.).

Die Cyclohexenone der Formel II sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden (z. B. EP-A 71707, EP-A 142 741, EP-A 243 313, US 4, 249, 937, WO 92/13821).

Die Verbindungen der Formel III (mit Ll = OH) sind z. B. wie folgt erhältlich :

R4 R1 R4 R1 N. OAw R3 R3 R *R2 *R2 V R3 R3 IV R4 D pl 0/a 1-0 CO HO 5 [Katalysator] vi R2 R3 R4 0 ru 0 Base HO I W \ R5 / R2 III mit L1 = Hydroxy R3 L2 steht für eine Abgangsgruppe wie Halogen, z. B. Chlor, Brom oder Iod, oder Sulfonat wie Mesylat oder Triflat ; bevorzugt sind Brom oder Triflat.

X steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom.

Die Umwandlung von Oximen der Formel IV in die 4, 5-Dihydroisoxa- zol-3-yl-benzolderivate V kann in an sich bekannter Weise über die Zwischenstufe der Hydroxamsäurechloride erfolgen. Aus letzte- ren werden in situ Nitriloxide erzeugt, die mit Alkenen zu den gewünschten Produkten abreagieren (vgl. z. B. Chem. Ber. 106, 3258-3274 (1973)). So wird das Oxim IV z. B. mit Natriumhypochlo- rit oxidiert und mit einem Allylhalogenid, z. B. Allylchlorid, in einem inerten Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, Chloroform, Te- trahydrofuran, Diethylether, Dioxan oder Acetonitril zum 4, 5-Di- hydroisoxazol-3-yl-benzolderivat V umgesetzt.

Dieses wird dann in Gegenwart eines Katalysators sowie einer Base mit Kohlenmonoxid und Wasser zu VI umgesetzt.

Als Katalysatoren eignen sich insbesondere Palladiumligandkom- plexe, in denen das Palladium in der Oxidationsstufe 0 vorliegt, metallisches Palladium, das gegebenenfalls auf einen Träger auf- gezogen wurde, und vorzugsweise Palladium (II) salze. Die Umsetzung

mit Palladium (II) salzen und metallischem Palladium wird vorzugs- weise in Gegenwart t von Komplexliganden durchgeführt.

Als Palladium (0) ligandkomplex kommt beispielsweise Tetrakis (tri- phenylphosphan) palladium in Frage.

Metallisches Palladium ist vorzugsweise auf einen inerten Träger wie beispielsweise Aktivkohle, Siliciumdioxid, Aluminiumoxid, Bariumsulfat oder Calciumcarbonat aufgezogen. Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart von Komplexliganden wie beispielsweise Triphenylphosphan durchgeführt.

Als Palladium (II) salze eigenen sich beispielsweise Palladiumace- tat und Palladiumchlorid. Bevorzugt wird in Gegenwart von Kom- plexliganden wie beispielsweise Triphenylphosphan gearbeitet.

Geeignete Komplexliganden für die Palladiumligandkomplexe, bzw. in deren Gegenwart die Umsetzung mit metallischem Palladium oder Palladium (II) salzen vorzugsweise ausgeführt wird, sind tertiäre Phosphane, deren Struktur durch folgende Formeln wiedergegeben wird : wobei z die Zahlen 1 bis 4 bedeutet und die Reste Ra bis Rg für Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, Aryl-Cl-C2-alkyl oder vorzugsweise Aryl stehen. Aryl steht beispielsweise für Naphthyl und gegebe- nenfalls substituiertes Phenyl wie beispielsweise 2-Tolyl und insbesondere für unsubstituiertes Phenyl.

Die Herstellung der komplexen Palladiumsalze kann in an sich be- kannter Weise ausgehend von kommerziell erhältlichen Palladium- salzen, wie Palladiumchlorid oder Palladiumacetat und den ent- sprechenden Phosphanen wie z. B. Triphenylphosphan oder 1, 2-Bis (diphenylphosphano) ethan erfolgen. Ein GroBteil der komplexierten Palladiumsalze ist auch kommerziell erhältlich. Be- vorzugte Palladiumsalze sind [ (R) (+) 2, 2'-Bis (diphenylphos- phano)-1, 1'-binaphthyl] palladium (II) chlorid, Bis (triphenylphos- phan) palladium (II) acetat und insbesondere Bis (triphenylphos- phan) palladium (II) chlorid.

Der Palladiumkatalysator wird in der Regel in einer Konzentration von 0, 05 bis 5 Mol-%, bevorzugt 1-3 Mol-%, eingesetzt.

Als Basen kommen tertiäre Amine, wie beispielsweise N-Methylpipe- ridin, Ethyldiisopropylamin, 1, 8-Bisdimethylaminonaphthalin oder insbesondere Triethylamin in Betracht. Ebenso eigenen sich Alkalicarbonat, wie Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat. Aber auch Gemische von Kaliumcarbonat und Triethylamin sind geeignet.

In der Regel werden 2 bis 4 Molãquivalente, insbesondere 2 Mol- äquivalente, des Alkalicarbonats, sowie 1 bis 4 Moläquivalente, insbesondere 2 Moläquivalente des tertiären Amins bezogen auf V eingesetzt.

Als Lösungsmittel können Nitrile, wie Benzonitril und Acetoni- tril, aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Amide wie Dime- thylformamid, Dimethylacetamid, Tetra-Cl-C4-alkylharnstoffe oder N-Methylpyrrolidon und vorzugsweise Ether wie Tetrahydrofuran, Methyl-tert.-butylether dienen. Insbesondere werden Ether, wie 1, 4-Dioxan und Dimethoxyethan als Lösungsmittel bevorzugt.

Der Ringschluss der Verbindung VI zum Cyclopropanring erfolgt un- ter Anwendung starker Basen, wie Alkalimetallalkoxiden, z. B. Ka- lium-tert-butylat, vorzugsweise in polaren aprotischen Lösungs- mitteln, wie Dimethylsulfoxid.

Der Ringschluss zum Cyclopropanring kann auch auf der Stufe der Verbindung V erfolgen, wobei die Verbindung VII erhalten wird, die in Analogie mit Kohlenmonoxid und Wasser in Gegenwart eines Katalysators und Base zu III mit L1 = Hydroxy weiter umgesetzt werden kann.

Ebenso ist es möglich, die Verbindungen der Formel III mit L1 = Hydroxy zu erhalten, indem man ein Oxim der Formel VIII in das entsprechende Hydroxamsäurehalogenid, insbesondere Hydroxamsäu- rechlorid, überführt, in situ ein Nitriloxid erzeugt und dieses mit einem Alken umsetzt (vgl. z. B. Chem. Ber. 106, 3258-3274 (1973)). Anschließend wird der Ester unter an sich bekannten Be- dingungen verseift zu den Verbindungen der Formel III mit L1 = Hy- droxy.

R4 RI R4 RI N'0 A R5/A/X L \- \ X zu // R2 R2 R3 R3 VIII IX R4 ir R4 XFz HOJX X Je rc I/R HO 5 HO 5 , R2 wR2 R3 R3 III mit Ll = Hydroxy VI L3 steht für einen Cl-C6-Alkoxy-Rest und X für Halogen, vorzugs- weise Chlor oder Brom.

Verfahren B : Alternativ können die Verbindungen der Formel I mit R6 = OH wie folgt hergestellt werden. 0 R4 R4 R12 O R1 N A w R12 0 R1 N. 0 I X A R11 \ R5 R11 ( R10/R10/ R2 Base OH R2 9 R8 R7 R3 R9 Rg R R3 X mi t R6 = OH Geeignete Basen und Lösungsmittel sind die voranstehend für den Ringschluss genannten.

Verfahren C :

Verbindungen der Formel I mit R6 = OR13 bzw. SR13 werden durch Um- setzung von Verbindungen der Formel I mit R6 = Hydroxy bzw. Mer- capto mit Alkylierungsmitteln, Carbamoylierungsmitteln bzw. Acy- lierungsmitteln L4-R13 (XI) erhalten.

I mit R6 = OH, SH XI I mit R6 = oRl3 SR13 L4 steht für eine nucleophil verdrängbare Abgangsgruppe, wie Halo- gen, z. B. Brom oder Chlor, Acyloxy, z. B. Acetyloxy, Ethyl- carbonyloxy, oder Alkylsulfonyloxy, z. B. Methylsulfonyloxy oder Trifluormethylsulfonyloxy ; Die Verbindungen der Formel XI können direkt eingesetzt werden, wie z. B. im Fall der Carbonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride oder in situ erzeugt werden (z. B. mittels Dicyclohexylcarbonyl- diimid, Carbonyldiimidazol etc.).

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Ver- hältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuss einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschuss der Hilfsbase, z. B. 1, 5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf I (mit R6 = OH), kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aromatische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z. B.

Natriumcarbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbo- nate, wie Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkalimetallalkoholate, wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Kalium-tert-butylat oder Alkalimetallhydride, z. B. Natrium- hydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin und Pyridin.

Als Lösungsmittel konmen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2 Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z. B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethyl- ether, Methyl-tert.-hutyaether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemi- sche hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 °C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Als Carbamoylierungsmittel können auch Isocyanate der Formel O=C=NRl3a zum Einsatz gelangen, worin Rl3a für Cl-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl steht.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

Verfahren D : Verbindungen der Formel I mit R6 = Halogen werden durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R6 = Hydroxy mit einem Haloge- nierungsmittel erhalten (Hal steht für Halogen). 4 R12 O R1 N' R R12 O O R1 N. R4 I A I A Rll R5 RII R5 10 I I 10 R 2 \ OH R2 R Hal R9 RB R3 R9 R8 R7 R3 R7 Halogenierungsmittel R I mit R6 = OH I mit R6 = Halogen Als Halogenierungsmittel eignen sich beispielsweise Phosgen, Di- phosgen, Triphosgen, Thionylchlorid, Oxalylchlorid, Phosphor- oxychlorid, Phosphorpentachlorid, Mesylchlorid, Chlormethylen- N, N-dimethylammoniumchlorid, Oxalylbromid, Phosphoroxybromid etc.

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Ver- hältnis eingesetzt. Es kann auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschuss einzusetzen.

Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, polare aprotische

Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethyl- sulfoxid oder Gemische hiervon in Betracht. Es ist auch möglich, die Reaktion in Substanz durchzuführen.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 OC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

Verfahren E : Weiterhin können Verbindungen der Formel I mit R° = Mercapto, OR13 oder SR13 durch Umsetzung von Verbindungen der Formel I mit R6 = Halogen mit Verbindungen der Formel XII, gegebenenfalls in Gegen- wart einer Base oder unter vorangegangener Salzbildung, erhalten werden.

I mit R6 = Hal XII I mit R6 = SH, OR13 oder SR13 Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Ver- hältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente imüberschuss einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es auch von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegenwart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Base werden dabei zweckmäßigerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschuss an Base, von z. B. 1, 5 bis 3 Moläquivalente, bezo- gen auf I mit R6 = Hal, kann unter Umständen von Vorteil sein.

Als Basen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, aro- matische Amine, wie Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z. B. Natri- umcarbonat oder Kaliumcarbonat, Alkalimetallhydrogencarbonate, wie Natriumhydrogencarbonat oder Kaliumhydrogencarbonat, Alkali- metallalkoholate, wie Natriummethanolat, Natriumethanolat, Ka- lium-tert-butanolat oder Alkalimetallhydride, wie z. B. Natrium-

hydrid. Bevorzugt verwendet man Natriumhydrid oder Kalium-tert- butanolat.

Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethy- lether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, po- lare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid oder Gemische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 °C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

Verfahren F : Die Verbindungen der Formel I mit R6 = SoR14 oder SO2R14 können auch Umsetzung der Verbindungen der Formel I mit R6 = SR14 mit ei- nem Oxidationsmittel erhalten werden. 4 R12 0 0 R1 N, R12 0 0 Rl N'0 N-R12 0 Rl N 'A A A 10 / gRl4 R2 10 Rz SOR14 R8 R3 Oxidationsmittel R9 R8 R7 SO2Rl4R3 I mit R6 = SR14 I mit R6 = SoRl4, SO2R14 Als Oxidationsmittel kommen beispielsweise m-Chlorperbenzoesaure, Peroxyessigsäure, Trifluorperoxyessigsaure, Wasserstoffperoxid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators, wie Wolframat, in Betracht.

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel in äquimolarem Ver- hältnis eingesetzt. Es kann von Vorteil sein, die eine oder an- dere Komponente im Überschuss einzusetzen.

Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z. B. Toluol, Xylol oder Chlorbenzol, Ether, wie Diethy- lether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran oder Dioxan, po- lare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril oder Dimethylfor-

mamid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Gemische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 °C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise zum Produkt hin erfolgen.

Herstellbeispiele : 2- [2-Methyl-3- (2-oxa-3-aza-bi- cyclo [3. 1. 0] hex-3-en-4-yl) 4-methylsulfonylbenzoyl]-1-hy- droxy-4, 6-dimethylcyclohex-l-en-3-on (Verbindung 2. 3) Zu einer Lösung von 0, 36 g (0, 8 mmol) 2- [2-Methyl-3- (5-chlorme- thyl-4, 5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoyl]-1-hy- droxy-4, 6-dimethylcyclohex-1-en-3-on in 4 ml Dimethylsulfoxid wurden bei Raumtemperatur 0, 27 g (2, 4 mmol) Kalium-tert-butanolat gegeben und 12 Stunden gerührt. Das Reaktionsgemisch wurde an- schlieBend in 300 ml 3 % ige Salzsäure eingetragen. Nach Extrak- tion mit Essigsäureethylester wurden die vereinigten organischen Phasen mit Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Man erhielt 0, 21 g (63 % d. Th.) der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 90 bis 96 °C. 1H-NMR (b in ppm) : 8 = 1, 0-1, 6 (m, 10H), 2, 18 (s, 3H), 2, 4-2, 5 (m, 2H), 2, 77 (m, 1H), 3, 20 (s, 3H), 5, 18 (s, 1H), 7, 31 (d, 1H), 8, 02 (d, 1H).

In Tabelle 2 sind Verbindungen der Formel I aufgeführt, die in analoger Weise hergestellt wurden oder herstellbar sind.

Tablelle 2 : Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R12 physikali- sche Daten Fp [°C] 2.1 CH3 SO2CH3 H H H OH H H CH3 CH3 H H 102 2.2 CH3 SO2CH3 H H H OH H 1) H H H 1) 121-128 2.3 CH3 SO2CH3 H H H OH CH3 H H H CH3 H 90-96 2.4 CH3 SO2CH3 H H H OH CH3 CH3 =O CH3 CH3 88-94 2.5 CH3 SO2CH3 H H H OH CH3S CH3 H H H H 100-106 2.6 CH3 SO2CH3 H H H OH - (CH2)5 - H H H H 84-90 2.7 Cl SO2CH3 H H H OH H H CH3 CH3 H H 101-105 2.8 CH3 SO2CH3 H H H OH H H CH3 CH3 H H 112-120 2.9 CH3 SO2CH3 H CH3 H OH CH3 CH3 =O CH3 CH3 106-114 2.10 CH3 SO2CH3 H CH3 CH3 OH H 1) H H H 1) 112-118 Nr. R1 R2 R3 R4 R5 R6 R7 R8 R9 R10 R11 R12 physikali- sche Daten Fp [°C] 2.11 CH3 SO2CH3 H CH3 H OH H 1) H H H 1) 170-176 2.22 CH3 SO2CH3 H CH3 H OH CH3 H H H CH2 H 98-112 2.23 CH3 SO2CH3 H H CH3 OH H H CH3 CH3 H H 120-127 2.24 CH3 SO2CH3 H CH3 H OH CH3 CH3 H H H H 120-130 1) R8 und R12 gemeinsam = -CH2CH2-

Die 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl)-substituierten Benzoylcyclohexe- nonderivate der Formel I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die Verbindungen der For- mel I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen.

In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennens- wert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen der Formel I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen der Formel I auch in Kul- turen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Verbindungen der Formel I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen

oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäube- mitteln, Streumitteln oder Granulaten durch Versprühen, Verne- beln, Verstäuben, Verstreuen oder GieBen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge mindestens einer Verbindung der Formel I oder eines landwirt- schaftlich brauchbaren Salzes von I und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsmittel.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine, wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl)-substituierten Benzoylcyclohexenon- derivate als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Ö1 bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe (Adjuvantien) kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B.

Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether-und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Poly- oxyethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-oder

Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-(; ulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogen- granulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Träger- stoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden, wie Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalk- stein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunst- stoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreide- mehl, Baumrinden-, Holz-und Nussschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Verbindungen der Formel I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Im Allgemeinen enthalten die Formulierungen etwa von 0, 001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0, 01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die folgenden Formulierungsbeispiele verdeutlichen die Her- stellung solcher Zubereitungen : I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Was- ser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. 2. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylencxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des knlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein-

gießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2. 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 °C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wässrige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2. 1 werden mit 3 Gewichtsteilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtha- linsulfonsäure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts- teilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0, 1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2. 1 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirk- stoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 2. 1 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. 2. 1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil des Wirkstoffs Nr. 2. 1 wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl) besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Verbindungen der Formel I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen.

Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträg- lich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so ge- spritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Verbindung der Formel I betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0, 001 bis 3, 0, vorzugsweise 0, 01 bis 1, 0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl)-sub- stituierten Benzoylcyclohexenonderivate der Formel I mit zahlrei- chen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothia- diazinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl)-1, 3- cyclohexandione, Heteroaryl- Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracet- anilide, Cyclohexenonoximetherderivate, Diazine, Dichlorpropion- säure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyl- uracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydro- phthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy-und Hetero- aryloxyphenoxypropionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenylpropionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarbcxamide und Uracile in Betracht.

AuBerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen der Formel I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von

Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der 3- (4, 5-Dihydroisoxazol-3-yl)-substi- tuierten Benzoylcyclohexenonderivate der Formel I lieD sich durch die folgenden Gewächshausversuche zeigen : Als KulturgefäBe dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3, 0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein ver- teilender Düsen aufgebracht. Die GefäBe wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen GefäBen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die VersuchsgefäBe verpflanzt.

Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 0, 25 bzw.

0, 125 kg/ha a. S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 bis 25 °C bzw. 20 bis 35 °C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewertet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstorung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.

Die in den Gewächshatsversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten 2usammen : Lateinischer Name reutscher Name Englischer Name Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf velvet leaf Avena fatua Flughafer wild oat Brachiaria plantaginea alexandergrass Chenopodium album Weißer GänsefuB lambsquaters Echinochloa crus galli Hühnerhirse barnyardgrass Polygonum persicaria Flohknöterichladysthumb Bei Aufwandmengen von 0, 25 bzw. 0, 125 kg/ha zeigte die Verbindung Nr. 2. 1 (Tabelle 2) im Nachauflauf eine sehr gute Wirkung gegen oben genannte unerwünschte Pflanzen.