式(I)に含まれる、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ 、R ⁹ 又はR ¹⁰ について、以下に詳しく述べる。
 R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ 、R ⁹ 又はR ¹⁰ におけるアルキル又はアルキル部分は、直鎖 又は分枝状のいずれでもよく、その具体例と しては、メチル、エチル、n-プロピル、iso-プ ロピル、n-ブチル、iso-ブチル、sec-ブチル、te rt-ブチル、n-ペンチル、iso-ペンチル、ネオペ ンチル、tert-ペンチル、n-ヘキシル、iso-ヘキ� ��ル、n-ヘプチル、n-オクチル、n-ノニルのよ� ��なC _1-9 のものが挙げられる。
 R ¹ 、R ³ 又はR ⁵ におけるシクロアルキル又はシクロアルキル 部分としては、例えば、シクロプロピル、シ クロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシ ルのようなC _3-6 のものが挙げられる。
 R ³ 、R ⁵ 又はR ⁷ におけるアルケニル又はアルケニル部分は、 直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体 例としては、ビニル、1-プロペニル、2-プロ� �ニル、iso-プロペニル、アリル、1-ブテニル� �2-ブテニル、3-ブテニル、1,3-ブタジエニル、 2-ペンテニル、4-ペンテニル、2-ヘキセニル、 4-ヘキセニル、2-ヘプテニル、4-ヘプテニル、 2-オクテニル、6-オクテニル、2-ノネニルのよ うなC _2-9 のものが挙げられる。

 R ⁵ 又はR ⁷ におけるアルキニル又はアルキニル部分は、 直鎖又は分枝状のいずれでもよく、その具体 例としては、エチニル、プロパルギル、1-プ� ��ピニル、1-ペンチニル、3-ペンチニル、1-ヘ� ��チニル、1-ノニニルのようなC _2-9 のものが挙げられる。
 R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 、R ⁷ 、R ⁸ 、R ⁹ 又はR ¹⁰ におけるハロゲン又は置換基としてのハロゲ ンとしては、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素 の各原子が挙げられる。
 R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 、R ⁶ 又はR ⁷ における置換基としてのハロゲンの置換数は 、1又は2以上であってよく、2以上の場合、そ れらは同一でも相異なってもよい。又、ハロ ゲンの置換位置はいずれの位置でもよい。

 R ³ 、R ⁵ 又はR ⁷ における置換基としてのアルコキシ又はアル コキシ部分の置換数は、1又は2以上であって� ��く、2以上の場合、それらは同一でも相異な ってもよい。又、それらの置換位置はいずれ の位置でもよい。
 R ³ 又はR ⁷ における置換基としてのアリール又はアリー ル部分としては、フェニル、ナフチルなどが 挙げられる。アリール又はアリール部分の置 換数は、1又は2以上であってよく、2以上の場 合、それらは同一でも相異なってもよい。又 、それらの置換位置はいずれの位置でもよい 。

 R ³ のアリールアルキルを置換するR ⁸ の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の 場合、それらは同一でも相異なってもよい。 又、各置換基の置換位置はいずれの位置でも よい。
 R ⁷ のアリールアルキルを置換するR ¹⁰ の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の 場合、それらは同一でも相異なってもよい。 又、各置換基の置換位置はいずれの位置でも よい。

 R ⁵ の4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルを置換� �るR ⁹ の置換数は1又は2以上であってよく、2以上の 場合、それらは同一でも相異なってもよい。 又、各置換基の置換位置はいずれの位置でも よい。

 R ⁵ のアルコキシアルコキシは、アルコキシ基に 対して同一又は異なるアルコキシ部分が結合 していることを意味する。アルコキシ基を置 換するアルコキシ部分の置換位置はいずれの 位置でもよい。このことはハロアルコキシア ルコキシ、アルコキシハロアルコキシ、アル コキシアルコキシアルキル、アルキルチオア ルキルチオ、アルキルスルホニルアルキル、 アルコキシカルボニルアルキルなどについて も同様である。

 R ⁵ におけるヘテロシクリル部分としては、例え ば、O、S及びNから任意に選ばれる1種又は2種� ��上のヘテロ原子を1~4個含む5員環又は6員環� �ものであって、飽和のものでも不飽和のも� �でもよく、具体的には、オキソラニル、1,3-� ��オキソラニル、テトラヒドロフラニル、テ� ��ラヒドロ-2H-ピラニルなどが挙げられる。ま た、ヘテロシクリル部分の置換数は、1又は2� ��上であってよく、2以上の場合、それらは同 一でも相異なってもよい。ヘテロシクリル部 分の置換位置はいずれの位置でもよい。

 式(I)の除草性ベンゾイルピラゾール系化� ��物の塩としては、農業上許容されるもので� ��ればあらゆるものが含まれるが、例えば、� ��トリウム塩、カリウム塩のようなアルカリ� ��属塩;マグネシウム塩、カルシウム塩のよう なアルカリ土類金属塩;ジメチルアミン塩、� �リエチルアミン塩のようなアミン塩;塩酸塩� ��過塩素酸塩、硫酸塩、硝酸塩のような無機� ��塩;酢酸塩、メタンスルホン酸塩のような有 機酸塩などが挙げられる。

 化合物Aは、以下の反応[A]から[AG]及び通常� �塩の製造方法に従って製造することができ� �。
 式(I)中、Qが-C(O)SR ³ である化合物は新規であり、下記反応[A]に従 って製造することができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りであり、Zはハロゲンなどの脱� �基である。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下� ��行なうことができる。塩基としては無機塩� ��又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基� ��しては、例えば、水素化ナトリウム、水素� ��カリウムのようなアルカリ金属水素化物;水 酸化ナトリウム、水酸化カリウムのようなア ルカリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸� �リウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水� ��ナトリウム、炭酸水素カリウムのようなア� ��カリ金属炭酸水素塩;水酸化カルシウムのよ うなアルカリ土類金属水酸化物;炭酸カルシ� �ムのようなアルカリ土類金属炭酸塩などが� �げられる。有機塩基としては、例えば、ト� �エチルアミン、ジイソプロピルエチルアミ� �のような第三級アミン類;ピリジン、4-(ジメ� ��ルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙� �られる。塩基としては、これらの1種又は2種 以上を適宜選択、混合して使用することがで きる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記反応は、第4級アンモニウム塩などの相 間移動触媒の存在下、水と、上記溶媒中で水 に不溶の溶媒との二相系で反応させることも できる。

 上記式(I-1)に含まれる下記式(III)

{式中、R ¹ はアルキル又はシクロアルキルであり、R ² は水素原子又はアルキルであり、R ⁴ はアルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロゲ ン;ニトロ;シアノ;アルキルチオ;アルキルス� �フィニル;又はアルキルスルホニルであり、R ^5-x は2以上のアルコキシで置換されたアルキル;2 以上のハロアルコキシで置換されたアルキル ;アルキル、シアノ、シアノアルキル、(アル� ��ルチオ)カルボニルアルキル、アルキル(チ� �カルボニル)アルキル、-C(O)OR ⁷ 及び-C(O)SR ⁷ から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換� �れてもよいアミノ(チオカルボニル)アルキル ;チオシアナトアルキル;2以上のアルコキシで 置換されたアルコキシ;2以上のハロアルコキ� ��で置換されたアルコキシ;アルコキシハロア ルコキシ;ハロアルコキシハロアルコキシ;2以 上のアルコキシで置換されたアルコキシアル キル;2以上のアルコキシで置換されたアルキ� ��チオ;2以上のハロアルコキシで置換された� �ルキルチオ;アルコキシハロアルキルチオ;ハ ロアルコキシハロアルキルチオ;アルキルチ� �アルキルチオ;ハロアルキルチオアルキルチ� ��;アルキルチオハロアルキルチオ;ハロアル� �ルチオハロアルキルチオ;アルキルチオアル� ��キシ;2以上のアルキルスルホニルで置換さ� �たアルキル;2以上のアルコキシカルボニルで 置換されたアルキル;2以上のアルコキシカル� ��ニルで置換されたアルコキシ;2以上のヘテ� �シクリルで置換されたアルキル;2以上のヘテ ロシクリルで置換されたアルコキシ;2以上の� ��テロシクリルアルコキシで置換されたアル� ��ル;-OC(O)SR ⁷ ;又はシアノ、シアノアルキル、(アルキルチ� ��)カルボニルアルキル、アルキル(チオカル� �ニル)アルキル、-C(O)OR ⁷ 及び-C(O)SR ⁷ から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換� �れてもよいアミノアルキルであり、R ⁶ はハロアルキル;ハロゲン;ニトロ;シアノ;ア� �キルチオ;アルキルスルフィニル;又はアルキ ルスルホニルであり、R ⁷ はアルキル;ハロアルキル;アルコキシアルキ� ��;アルケニル;ハロアルケニル;アルキニル;又 はR ¹⁰ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ¹⁰ はハロゲン;アルキル;又はアルコキシである} で表される除草性ベンゾイルピラゾール系化 合物又はその塩は、新規化合物である。

 式(I)中、Qが-C(O)SR ³ であり、R ³ がR ^3-a である化合物は、下記反応[B-1]に従って製造� ��ることができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りであり、R ^3-a はアルキル;シクロアルキル;ハロアルキル;ア ルコキシアルキル;アルコキシカルボニルア� �キル;アルケニル;又はR ⁸ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ⁸ は前述の通りである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下� ��行うことが出来る。塩基としては無機塩基� ��は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基と� ��ては、例えば、水素化ナトリウム、水素化� ��リウムのようなアルカリ金属水素化物;水酸 化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル カリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カ� �ウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素� ��トリウム、炭酸水素カリウムのようなアル� ��リ金属炭酸水素塩;水酸化カルシウムのよう なアルカリ土類金属水酸化物;炭酸カルシウ� �のようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙� �られる。有機塩基としては、例えば、トリ� �チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン� �ような第三級アミン類;ピリジン、4-(ジメチ� ��アミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げ� �れる。塩基としては、これらの1種又は2種以 上を適宜選択、混合して使用することができ る。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 式(I)中、Qが-C(O)SR ³ であり、R ³ がR ^3-b である化合物は、下記反応[B-2]に従って製造� ��ることができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りであり、R ^3-b はアルケニルである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては例えば� ��塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエ� ��ン、トリクロロエタンのようなハロゲン化� ��化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレンの ような芳香族炭化水素類;酢酸メチル、酢酸� �チル、酢酸プロピルのようなエステル類;ア� ��トニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジ メチルスルホキシド、スルホラン、ジメトキ シエタンのような非プロトン性極性溶媒;ジ� �チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ� �ランのようなエーテル類などが挙げられる� �溶媒としては、これらの1種又は2種以上を適 宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下� ��行うことが出来る。塩基としては無機塩基� ��は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基と� ��ては、例えば、水素化ナトリウム、水素化� ��リウムのようなアルカリ金属水素化物;水酸 化ナトリウム、水酸化カリウムのようなアル カリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭酸カ� �ウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素� ��トリウム、炭酸水素カリウムのようなアル� ��リ金属炭酸水素塩;水酸化カルシウムのよう なアルカリ土類金属水酸化物;炭酸カルシウ� �のようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙� �られる。有機塩基としては、例えば、トリ� �チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン� �ような第三級アミン類;ピリジン、4-(ジメチ� ��アミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げ� �れる。塩基としては、これらの1種又は2種以 上を適宜選択、混合して使用することができ る。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(IV-a)若しくは式(V-a)で表される化合� �、又はそれらの混合物は、下記反応[C-1]に従 って製造することができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下� ��行なうことができる。塩基としては、無機� ��基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩� ��としては、例えば、水素化ナトリウム、水� ��化カリウムのようなアルカリ金属水素化物; 水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような アルカリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭� �カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸� ��素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような� ��ルカリ金属炭酸水素塩;水酸化カルシウムの ようなアルカリ土類金属水酸化物;炭酸カル� �ウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩など� �挙げられる。有機塩基としては、例えば、� �リエチルアミン、ジイソプロピルエチルア� �ンのような第三級アミン類;ピリジン、4-(ジ� ��チルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが� �げられる。塩基としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択、混合して使用することが できる。

 上記反応の反応温度は、通常-10℃~150℃、反 応時間は、通常1分~48時間で行なうことがで� �る。
 上記式(IV-b)若しくは式(V-b)で表される化合� �、又はそれらの混合物は、下記反応[C-2]に従 って製造することができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下� ��行なうことができる。塩基としては、無機� ��基又は有機塩基のいずれでもよい。無機塩� ��としては、例えば、水素化ナトリウム、水� ��化カリウムのようなアルカリ金属水素化物; 水酸化ナトリウム、水酸化カリウムのような アルカリ金属水酸化物;炭酸ナトリウム、炭� �カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭酸� ��素ナトリウム、炭酸水素カリウムのような� ��ルカリ金属炭酸水素塩;水酸化カルシウムの ようなアルカリ土類金属水酸化物;炭酸カル� �ウムのようなアルカリ土類金属炭酸塩など� �挙げられる。有機塩基としては、例えば、� �リエチルアミン、ジイソプロピルエチルア� �ンのような第三級アミン類;ピリジン、4-(ジ� ��チルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが� �げられる。塩基としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択、混合して使用することが できる。

 上記反応の反応温度は、通常-10℃~150℃、反 応時間は、通常1分~48時間で行なうことがで� �る。
 式(I)中、Qが水素原子である化合物には新規 物が含まれ、下記反応[D]に従って製造するこ とができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りである。)
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��なうことができる。溶媒としては反応に不� ��性な溶媒であればいずれのものでもよく、� ��えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジク� ��ロエタン、トリクロロエタンのようなハロ� ��ン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシ レンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチル� �酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエステ� �類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミ ド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジ メトキシエタンのような非プロトン性極性溶 媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ� �ドロフランのようなエーテル類などが挙げ� �れる。溶媒としては、これらの1種又は2種以 上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下� ��行なうことができる。塩基としては、有機� ��基でも無機塩基でもいずれでもよい。有機� ��基としては、例えば、トリエチルアミン、� ��イソプロピルエチルアミンのような第三級� ��ミン類;ピリジン、4-(ジメチルアミノ)ピリ� �ン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無機塩� ��としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸� ��リウムのようなアルカリ金属炭酸塩;水酸化 ナトリウム、水酸化カリウムのようなアルカ リ金属水酸化物;シアン化ナトリウム、シア� �化カリウムなどのアルカリ金属シアン化物� �どが挙げられる。これら塩基類は、式(VII)の 化合物に対して0.01~100当量にて、これらの1種 又は2種以上を適宜選択、混合して使用する� �とができる。

 また上記反応では、必要に応じて触媒を添� ��することができる。触媒としては、アセト� ��シアノヒドリンを、式(VII)の化合物に対し� �0.01~10当量用いることが出来る。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(VII)で表される化合物は下記反応[E]� �従って製造することができる。

 (式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りである。また、式(VIII)で表され る化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸 塩、硝酸塩などが挙げられる。)

 上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在� ��に行なうことができる。溶媒としては反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて、塩基の存在� ��に行なうことができる。塩基としては、塩� ��としては無機塩基又は有機塩基のいずれで� ��よい。有機塩基としては、トリエチルアミ� ��、ジイソプロピルエチルアミンのような第� ��級アミン類;ピリジン、4-(ジメチルアミノ)� �リジン、2,6-ルチジンなどが挙げられる。無� ��塩基としては、例えば、炭酸ナトリウム、� ��酸カリウムのようなアルカリ金属炭酸塩;炭 酸カルシウム、炭酸マグネシウムのようなア ルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム� �炭酸水素カリウムなどのアルカリ金属炭酸� �素塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウムな� ��のアルカリ金属水酸化物などが挙げられる� ��これら塩基類は、式(IX)の化合物に対して1~1 00当量にて、これらの1種又は2種以上を適宜� �択、混合して使用することができる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(IX)で表される化合物は下記反応[F]に 従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りである。)
 上記反応において、ハロゲン化剤としては� ��例えばチオニルクロライド、オキザリルク� ��ライドなどが挙げられる。ハロゲン化剤は� ��式(X)で表される化合物に対して1~100当量反� �させることが出来る。

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて触媒を用いるこ� ��ができる。触媒としてはDMFなどが挙げられ� ��。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記方法の他、式(VII)で表される化合物は� �下記反応[G]に従って製造することができる� �

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りである。また、式(VIII)で表され る化合物の塩としては、例えば塩酸塩、硫酸 塩、硝酸塩などが挙げられる。)
 上記反応で用いる脱水剤としては、例えば� ��DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)や1-エ チル3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジ� �ミド塩酸塩などが挙げられる。

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に� ��なうことができる。塩基としては、トリエ� ��ルアミン、ジイソプロピルエチルアミンの� ��うな第三級アミン類;ピリジン、4-(ジメチル アミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙げら� ��る。これら塩基類は、式(X)で表される化合� ��に対して1~100当量にて、これらの1種又は2種 以上を適宜選択、混合して使用することがで きる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(X)で表される化合物は、下記反応[ H]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は前述の通りであり、Lはアルキルなどの保� �基である。)
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��うことができる。例えば、ベンゼン、トル� ��ン、キシレンのような芳香族炭化水素類;ア セトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、� �メチルスルホキシド、スルホラン、ジメト� �シエタンのような非プロトン性極性溶媒;ジ� ��チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ� ��ランのようなエーテル類;メタノールやエタ ノールなどのアルコール類;水などが挙げら� �る。溶媒としては、これらの1種又は2種以上 を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基または酸� ��存在下で行うことができる。塩基としては� ��無機塩基又は有機塩基のいずれでもよい。� ��機塩基としては、水酸化リチウム、水酸化� ��トリウムのようなアルカリ金属水酸化物;炭 酸カリウム、炭酸ナトリウムのようなアルカ リ金属炭酸塩;炭酸カルシウム、炭酸バリウ� �のようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙� �られる。有機塩基としては、例えば、トリ� �チルアミン、ジイソプロピルエチルアミン� �ような第三級アミン類などが挙げられる。� �としては、例えば、塩酸、硫酸、過塩素酸� �どが挙げられる。これら塩基類又は酸類は� �式(XI)で表される化合物に対して1~100当量に� �、これらの1種又は2種以上を適宜選択、混合 して使用することができる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-1 である式(XI-a-1)で表される化合物は、下記反� ��[I]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-1 はアルコキシ、ハロアルコキシ、アルコキシ アルコキシ、ハロアルコキシアルコキシ、ア ルコキシハロアルコキシ、ハロアルコキシハ ロアルコキシ、ヘテロシクリルオキシ、ヘテ ロシクリルアルコキシ、シクロアルキルオキ シ、-OC(O)SR ⁷ 、-OC(O)OR ⁷ 、アルキルチオアルコキシ、アルコキシカル ボニルアルコキシ、アルケニルオキシ又はア ルキニルオキシであり、R ^α はアルキル、ハロアルキル、アルコキシアル キル、ハロアルコキシアルキル、アルコキシ ハロアルキル、ハロアルコキシハロアルキル 、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルアルキル 、シクロアルキル、-C(O)SR ⁷ 、-C(O)OR ⁷ 、アルキルチオアルキル、アルコキシカルボ ニルアルキル、アルケニル又はアルキニルで ある。)

 上記反応で用いる脱水剤としては、例えば� ��DCC(ジシクロヘキシルカルボジイミド)や1-エ チル3-(3-ジメチルアミノプロピル)-カルボジ� �ミド塩酸塩、ジエチルアゾジカルボキシレ� �トなどが挙げられる。
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��なうことができる。溶媒としては、反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジ� ��ロロエタン、トリクロロエタンのようなハ� ��ゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キ シレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メチ� �、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエス� �ル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムア ミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン、 ジメトキシエタンのような非プロトン性極性 溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テト� �ヒドロフランのようなエーテル類などが挙� �られる。溶媒としては、これらの1種又は2種 以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に� ��なうことができる。塩基としては、例えば� ��トリエチルアミン、ジイソプロピルエチル� ��ミンのような第三級アミン類;ピリジン、4-( ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなど� ��挙げられる。これら塩基類は、式(XII)で表� �れる化合物に対して1~100当量にて、これらの 1種又は2種以上を適宜選択、混合して使用す� ��ことができる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記方法の他、式(XI-a-1)で表される化合� �は、下記反応[J]に従って製造することもで� �る。

(式中、R ⁴ 、R ^5-a-1 、R ⁶ 、R ^α 及びLは前述の通りである。Xはハロゲン又は� ��タンスルホニルオキシ基などの脱離基を表� ��。)

 上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在� ��に行なうことができる。溶媒としては反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応で用いる塩基としては、無機塩� ��又は有機塩基のいずれでもよい。有機塩基� ��しては、例えば、トリエチルアミン、ジイ� ��プロピルエチルアミン、ピリジン、4-(ジメ� ��ルアミノ)ピリジン、2,6-ルチジンなどが挙� �られる。無機塩基としては、例えば、炭酸� �トリウム、炭酸カリウムのようなアルカリ� �属炭酸塩;水酸化ナトリウム、水酸化カリウ� ��のようなアルカリ金属水酸化物;水素化ナト リウム、水素化カリウムなどのアルカリ金属 水素化物などが挙げられる。これら塩基類は 、式(XII)の化合物に対して0.5~100当量にて、こ れらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して� ��用することができる。

 上記反応は、必要に応じて、触媒の存在下� ��行なうことができる。触媒としては、例え� ��、ヨウ化カリウム、ヨウ化テトラノルマル� ��チルアンモニウムなどが挙げられる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XII)で表される化合物は、下記反応[K ]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 上記反応で使用されるルイス酸としては、� ��えばBBr ₃ などが挙げられる。

 上記反応は、必要に応じて、溶媒の存在� ��に行なうことができる。溶媒としては反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類などが挙げられる。溶媒としては、� �れらの1種又は2種以上を適宜選択することが できる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XV)で表される化合物は、下記反応[L] に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 上記反応は必要に応じて溶媒の存在下に行� ��ことができる。例えば、溶媒としては、メ� ��ノールやエタノールなどのアルコール類;ベ ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族 炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸� �ロピルのようなエステル類;塩化メチレン、� ��ロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロ� ��タンのようなハロゲン化炭化水素類;アセト ニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド、ジメ� �ルスルホキシド、スルホラン、ジメトキシ� �タンのような非プロトン性極性溶媒などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。

 上記反応は、必要に応じて、酸の存在下に� ��応させることができる。上記反応に使用で� ��る酸としては、塩酸、硫酸などが挙げられ� ��。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-2 である化合物は以下の反応[M]に従って製造す ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-2 はアルキルチオカルボニルである。)
 上記反応は必要に応じて溶媒の存在下に行� ��ことができる。溶媒としては、反応に不活� ��な溶媒であればいずれのものでもよく、例� ��ば、ジエチルエーテル、ジオキサン、テト� ��ヒドロフランのようなエーテル類;ベンゼン 、トルエン、キシレンのような芳香族炭化水 素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピ� �のようなエステル類;塩化メチレン、クロロ� ��ルム、ジクロロエタン、トリクロロエタン� ��ようなハロゲン化炭化水素類などが挙げら� ��る。溶媒としては、これらの1種又は2種以� �を適宜選択することができる。

 上記反応においては、必要に応じて塩基� ��存在下に反応させることができる。塩基と� ��ては、無機塩基又は有機塩基のいずれでも� ��い。有機塩基としては、例えば、トリエチ� ��アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピ� ��ジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ル� �ジンなどが挙げられる。無機塩基としては� �例えば、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムな� �のアルカリ金属炭酸塩;水酸化ナトリウム、� ��酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物; 水素化ナトリウム、水素化カリウムなどのア ルカリ金属水素化物などが挙げられる。塩基 としては、これらの1種又は2種以上を適宜選� ��、混合して使用することができる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XVIII)で表される化合物は、下記反応 [N]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 この反応は、前述の反応[F]と同様に行うこ� ��ができる。
 上記式(XIX)で表される化合物は、下記反応[O ]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 上記反応における酸化剤としては、例えば� ��過マンガン酸カリウム、三酸化クロムなど� ��挙げられる。

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��なうことができる。溶媒としては、反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、アセトンやメチルエチルケトンな� ��のケトン類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸 プロピルのようなエステル類;ジエチルエー� �ル、ジオキサン、テトラヒドロフランのよ� �なエーテル類などが挙げられる。溶媒とし� �は、これらの1種又は2種以上を適宜選択する ことができる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XX)で表される化合物は、下記反応[P] に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 上記反応で用いる酸化剤としては、例えば� ��N-メチルモルホリンオキシドなどが挙げら� �る。

 上記反応で用いる溶媒としては、反応に不� ��性な溶媒であればいずれのものでもよく、� ��えば、アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-3 で表される化合物は下記反応[Q]に従って製造 することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-3 はアルキルスルホニルアルキルである。)

 上記反応で使用する酸化剤としては、例え� ��、過酸化水素、過酢酸、メタクロロ過安息� ��酸などが挙げられる。
 上記反応で使用する溶媒としては、反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジ� ��ロロエタン、トリクロロエタンのようなハ� ��ゲン化炭化水素類;アセトン、ジメチルエチ ルケトンなどのケトン類;ジエチルエーテル� �ジオキサン、テトラヒドロフランのような� �ーテル類;酢酸などが挙げられる。溶媒とし� ��は、これらの1種又は2種以上を適宜選択す� �ことができる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XXII)で表される化合物は、下記反応[ R]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 上記反応で使用する溶媒としては、反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、塩化メチレン、クロロホルム、ジ� ��ロロエタン、トリクロロエタンのようなハ� ��ゲン化炭化水素類;アセトン、ジメチルエチ ルケトンなどのケトン類;ジエチルエーテル� �ジオキサン、テトラヒドロフランのような� �ーテル類;酢酸;水;N,N-ジメチルホルムアミド� ��ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメ� ��キシエタンなどが挙げられる。溶媒として� ��、これらの1種又は2種以上を適宜選択する� �とができる。

 上記反応においては、必要に応じて、塩� ��の存在下に反応を行うことができる。塩基� ��しては無機塩基又は有機塩基のいずれでも� ��い。有機塩基としては、例えば、トリエチ� ��アミン、ジイソプロピルエチルアミン、ピ� ��ジン、4-(ジメチルアミノ)ピリジン、2,6-ル� �ジンなどが挙げられる。無機塩基としては� �炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのようなア� �カリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸� ��素カリウムのようなアルカリ金属炭酸水素� ��;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウムのよう なアルカリ土類金属炭酸塩;水酸化ナトリウ� �などのアルカリ金属水酸化物;水素化ナトリ� ��ム、水素化カリウムなどのアルカリ金属水� ��化物などが挙げられる。塩基としては、こ� ��らの1種又は2種以上を適宜選択、混合して� �用することができる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-4 である化合物は、下記反応[S]に従って製造す ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-4 はシアノである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;アセトン、ジメチルエ チルケトンなどのケトン類;ジエチルエーテ� �、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう� �エーテル類;ピリジンなどが挙げられる。溶� ��としては、これらの1種又は2種以上を適宜� �択することができる。

 上記反応においては、必要に応じて塩基の� ��在下に反応させることができる。塩基とし� ��は、例えば、トリエチルアミン、N,N-ジメチ ルアミノピリジン、ジイソプロピルアミノピ リジンなどが挙げられる。塩基としては、こ れらの1種又は2種以上を適宜選択、混合して� ��用することができる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XXIV)で表される化合物は下記反応[T]� ��従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)

 上記反応に使用する溶媒としては反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、メタノール、エタノールなどのア� ��コール類;塩化メチレン、クロロホルム、ジ クロロエタン、トリクロロエタンのようなハ ロゲン化炭化水素類;アセトン、ジメチルエ� �ルケトンなどのケトン類;ジエチルエーテル� ��ジオキサン、テトラヒドロフランのような� ��ーテル類などが挙げられる。溶媒としては� ��これらの1種又は2種以上を適宜選択するこ� �ができる。

 上記反応においては、必要に応じて酸又は� ��基の存在下に反応させることができる。酸� ��しては例えば、パラトルエンスルホン酸な� ��が挙げられる。塩基としては例えば、酢酸� ��トリウムなどが挙げられる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-5 で表される化合物は下記反応[U]に従って製造 することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-5 はシアノアルキルである。)
 この反応は、前述の反応[S]と同様に行うこ� ��ができる。
 上記式(XXV)で表される化合物は、下記反応[V ]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りである。)
 この反応は、前述の反応[T]と同様に行うこ� ��ができる。
 上記式(XXVI)で表される化合物は、下記反応[ W]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、Aはアルキルであ� ��。)
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��なうことができる。溶媒としては、反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、水;メタノール、エタノールのよう なアルコール類;ジエチルエーテル、ジオキ� �ン、テトラヒドロフランのようなエーテル� �などが挙げられる。溶媒としては、これら� �1種又は2種以上を適宜選択することができる 。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XXVII)で表される化合物は、下記反応 [X]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 、L及びAは前述の通りである。)
 上記反応で使用するアルコール類としては� ��メタノールやエタノールなどが挙げられる� ��また、酸としては、例えば、塩酸やトルエ� ��スルホン酸などが挙げられる。

 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。
 上記式(XXVIII)で表される化合物は、下記反� �[Y]に従って製造することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、Tはハロゲンであ� ��。Phはフェニルを、Meはメチルを各々表す。 )

 上記反応で使用する溶媒としては、反応に� ��活性な溶媒であればいずれのものでもよく� ��例えば、ジエチルエーテル、ジオキサン、� ��トラヒドロフランのようなエーテル類;ベン ゼン、トルエン、キシレンのような芳香族炭 化水素類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホル� ��アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラ� ��、ジメトキシエタンのような非プロトン性� ��性溶媒などが挙げられる。
 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で� ��うことができる。塩基としては、水素化ナ� ��リウム(NaH);ノルマルブチルリチウムなどの� ��ルカリリチウム試薬;ナトリウムアミド(NaNH ₂ )のような金属アミドなどが挙げられる。

 上記反応の反応温度は、通常-80℃~150℃、反 応時間は、通常1分~48時間で行なうことがで� �る。
 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-6 である化合物は、下記反応[Z]に従って製造す ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-6 はアルコキシアルコキシアルキルである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、メタノール、エタノールのよう� ��アルコール類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢 酸プロピルのようなエステル類;ジエチルエ� �テル、ジオキサン、テトラヒドロフランの� �うなエーテル類;アセトニトリル、N,N-ジメチ ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ス ルホラン、ジメトキシエタンのような非プロ トン性極性溶媒などが挙げられる。溶媒とし ては、これらの1種又は2種以上を適宜選択す� ��ことができる。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に� ��なうことができる。塩基としては、水素化� ��トリウム、水素化カリウムなどのアルカリ� ��属水素化物などが挙げられる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-7 である化合物は、下記反応[AA]に従って合成� �ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-7 はアルキルチオ、アルコキシアルキルチオ、 ハロアルコキシアルキルチオ、アルコキシハ ロアルキルチオ、ハロアルコキシハロアルキ ルチオ、アルキルチオアルキルチオ、ハロア ルキルチオアルキルチオ、アルキルチオハロ アルキルチオ又はハロアルキルチオハロアル キルチオである。)

 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下� ��行なうことができる。溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、メタノール、エタノールのよう� ��アルコール類;ジエチルエーテル、ジオキサ ン、テトラヒドロフランのようなエーテル類 ;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルムアミド� ��ジメチルスルホキシド、スルホラン、ジメ� ��キシエタンのような非プロトン性極性溶媒; 水などが挙げられる。溶媒としては、これら の1種又は2種以上を適宜選択することができ� ��。

 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下に� ��なうことができる。塩基としては、水素化� ��トリウム、水素化カリウムなどのアルカリ� ��属水素化物;水酸化ナトリウムや水酸化カリ ウムのようなアルカリ金属水酸化物;水酸化� �ルシウムなどのアルカリ土類金属水酸化物� �どが挙げられる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~250℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-8 である化合物は、下記反応[AB]に従って合成� �ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-8 は酸素原子を2つ含むヘテロシクリルアルキ� �である。)
 上記反応に使用される溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、塩化メチレン、クロロホルム、� ��クロロエタン、トリクロロエタンのような� ��ロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、 キシレンのような芳香族炭化水素類;酢酸メ� �ル、酢酸エチル、酢酸プロピルのようなエ� �テル類;アセトニトリル、N,N-ジメチルホルム アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン 、ジメトキシエタンのような非プロトン性極 性溶媒;ジエチルエーテル、ジオキサン、テ� �ラヒドロフランのようなエーテル類などが� �げられる。溶媒としては、これらの1種又は2 種以上を適宜選択することができる。
 上記反応に使用される酸触媒としては、p-� �ルエンスルホン酸、ピリジウムp-トルエンス ルホネートなどが挙げられる。
 上記反応では、必要に応じ、反応によって� ��じる水分を溶媒と共沸させるか、又は乾燥� ��を用いて、水分を除去することが好ましい� ��
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 式(I)中、Qが水素原子であり、R ⁵ がR ^5-a-9 である化合物は、下記反応[AC]に従って合成� �ることができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 及びR ⁶ は前述の通りであり、R ^5-a-9 はチオシアナトアルキルである。)
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��なうことができる。上記反応に使用される� ��媒としては、反応に不活性な溶媒であれば� ��ずれのものでもよく、例えば、塩化メチレ� ��、クロロホルム、ジクロロエタン、トリク� ��ロエタンのようなハロゲン化炭化水素類;ベ ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族 炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸� �ロピルのようなエステル類;アセトニトリル� ��N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ キシド、スルホラン、ジメトキシエタンのよ うな非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテ� �、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう� �エーテル類;メタノール、エタノール、プロ� ��ノールなどのアルコール類などが挙げられ� ��。溶媒としては、これらの1種又は2種以上� �適宜選択することができる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-10 である化合物は、下記反応[AD]に従って合成� �ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ^5-a-5 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-10 はアルキル、シアノ、シアノアルキル、(ア� �キルチオ)カルボニルアルキル、アルキル(チ オカルボニル)アルキル、-C(O)OR ⁷ 及び-C(O)SR ⁷ から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換� �れてもよいアミノ(チオカルボニル)アルキル である。)
 上記反応に使用される溶媒としては、反応� ��不活性な溶媒であればいずれのものでもよ� ��、例えば、メタノール、エタノール、プロ� ��ノールなどのアルコール類:塩化メチレン、 クロロホルム、ジクロロエタン、トリクロロ エタンのようなハロゲン化炭化水素類;ベン� �ン、トルエン、キシレンのような芳香族炭� �水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロ� ��ルのようなエステル類;アセトニトリル、N,N -ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ� �ド、スルホラン、ジメトキシエタンのよう� �非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、� ��オキサン、テトラヒドロフランのようなエ� ��テル類などが挙げられる。溶媒としては、� ��れらの1種又は2種以上を適宜選択すること� �できる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~250℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-11 である化合物は、下記反応[AE]に従って合成� �ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-11 はアルキル、シアノ、シアノアルキル、(ア� �キルチオ)カルボニルアルキル、アルキル(チ オカルボニル)アルキル、-C(O)OR ⁷ 及び-C(O)SR ⁷ から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換� �れてもよいアミノアルキルである。)
 即ち、式(XI-a-11)で表される化合物は、アル� ��ル、シアノ、シアノアルキル、(アルキルチ オ)カルボニルアルキル、アルキル(チオカル� ��ニル)アルキル、-C(O)OR ⁷ 及び-C(O)SR ⁷ から選ばれる少なくとも1つの置換基で置換� �れてもよいアミン又はアンモニアと、式(XXII I)で表される化合物とを反応させることによ� ��製造することができる。
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下に� ��なうことができる。上記反応に使用される� ��媒としては、反応に不活性な溶媒であれば� ��ずれのものでもよく、例えば、塩化メチレ� ��、クロロホルム、ジクロロエタン、トリク� ��ロエタンのようなハロゲン化炭化水素類;ベ ンゼン、トルエン、キシレンのような芳香族 炭化水素類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸� �ロピルのようなエステル類;アセトニトリル� ��N,N-ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホ キシド、スルホラン、ジメトキシエタンのよ うな非プロトン性極性溶媒;ジエチルエーテ� �、ジオキサン、テトラヒドロフランのよう� �エーテル類などが挙げられる。溶媒として� �、これらの1種又は2種以上を適宜選択するこ とができる。
 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で� ��うことができる。塩基としては、無機塩基� ��は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基と� ��ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ� ��なアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム 、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭 酸水素塩;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ� �のようなアルカリ土類金属炭酸塩;水素化ナ� ��リウム(NaH);ノルマルブチルリチウムなどの� ��ルカリリチウム試薬;ナトリウムアミド(NaNH ₂ )のような金属アミドなどが挙げられる。有� �塩基としては、トリエチルアミン、N,N-ジメ� ��ルアミノピリジン、ジイソプロピルアミノ� ��リジン、DBU(ジアザビシクロウンデセン)の� �うなアミン類などが挙げられる。
 上記反応は、必要に応じて触媒の存在下に� ��応を行うことができる。触媒としては、例� ��ば、TBAI(ヨウ化ターシャリーブチルアンモ� �ウム)などが挙げられる。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-12 である化合物は、下記反応[AF-1]に従って合成 することができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 、R ^5-a-11 及びLは前述の通りであり、R ^5-a-12 はR ^5-a-11 のアミノ部分にアルキル又はシアノアルキル が置換したものである。)
 上記反応は、必要に応じて溶媒の存在下で� ��うことができる。溶媒としては、反応に不� ��性な溶媒であればいずれのものでもよく、� ��えば、メタノール、エタノール、プロパノ� ��ルなどのアルコール類:塩化メチレン、クロ ロホルム、ジクロロエタン、トリクロロエタ ンのようなハロゲン化炭化水素類;ベンゼン� �トルエン、キシレンのような芳香族炭化水� �類;酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル� ��ようなエステル類;アセトニトリル、N,N-ジ� �チルホルムアミド、ジメチルスルホキシド� �スルホラン、ジメトキシエタンのような非� �ロトン性極性溶媒;ジエチルエーテル、ジオ� ��サン、テトラヒドロフランのようなエーテ� ��類などが挙げられる。溶媒としては、これ� ��の1種又は2種以上を適宜選択することがで� �る。
 上記反応は、必要に応じて塩基の存在下で� ��うことができる。塩基としては、無機塩基� ��は有機塩基のいずれでもよい。無機塩基と� ��ては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムのよ� ��なアルカリ金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム 、炭酸水素カリウムのようなアルカリ金属炭 酸水素塩;炭酸カルシウム、炭酸マグネシウ� �のようなアルカリ土類金属炭酸塩などが挙� �られる。有機塩基としては、トリエチルア� �ン、N,N-ジメチルアミノピリジン、ジイソプ� ��ピルアミノピリジン、DBU(ジアザビシクロウ ンデセン)のようなアミン類などが挙げられ� �。
 上記反応の反応温度は、通常0℃~150℃、反� �時間は、通常1分~48時間で行なうことができ� ��。

 式(I)中、Qが-C(O)SR ³ であり、R ⁵ がR ^5-a-13 である化合物は、下記反応[AF-2]に従って合成 することができる。

(式中、R ¹ 、R ² 、R ⁴ 、R ⁶ 、R ^5-a-11 及びZは前述の通りであり、R ^5-a-13 はR ^5-a-11 のアミノ部分に(アルキルチオ)カルボニルが� ��換したものである。)
 この反応は、前述の反応[A]と同様に行うこ� ��ができる。

 上記式(XI)で表される化合物のうち、R ⁵ がR ^5-a-14 である化合物は、下記反応[AG]に従って合成� �ることができる。

(式中、R ⁴ 、R ⁶ 、L、T及びPhは前述の通りであり、R ^5-a-14 はシアノアルケニルである。)
 この反応は、前述の反応[Y]と同様に行うこ� ��ができる。

 本発明における他の除草性化合物としては� ��例えば以下のもの(一般名:一部ISO申請中を� �む、又は試験コード)が挙げられ、これらの1 種又は2種以上を適宜選択することができる� �また、特に記載がない場合であってもこれ� �化合物に塩、アルキルエステル、水和物、� �なる結晶形態、各種構造異性体などが存在� �る場合は、当然それらも含まれる。
 (1)2,4-D、2,4-Dブトチル(2,4-D-butotyl)、2,4-Dブチ� ��(2,4-D-butyl)、2,4-Dジメチルアンモニウム(2,4-D- dimethylammonimum)、2,4-Dジオールアミン(2,4-D-diolam ine)、2,4-Dエチル(2,4-D-ethyl)、2,4-D-2-エチルヘキ シル(2,4-D-2-ethylhexyl)、2,4-Dイソブチル(2,4-D-isob utyl)、2,4-Dイソオクチル(2,4-D-isoctyl)、2,4-Dイソ プロピル(2,4-D-isopropyl)、2,4-Dイソプロピルア� �モニウム(2,4-D-isopropylammonium)、2,4-Dナトリウ� �(2,4-D-sodium)、2,4-Dイソプロパノールアンモニ� ��ム(2,4-D-isopropanolammonium)、2,4-Dトロールアミ� �(2,4-D-trolamine)、2,4-DB、2,4-DBブチル(2,4-DB-butyl)� ��2,4-DBジメチルアンモニウム(2,4-DB-dimethylammoni um)、2,4-DBイソオクチル(2,4-DB-isoctyl)、2,4-DBカ� �ウム(2,4-DB-potassium)、2,4-DBナトリウム(2,4-DB-sod ium)、ジクロロプロップ(dichlorprop)、ジクロロ� ��ロップブトチル(dichlorprop-butotyl)、ジクロロ� ��ロップジメチルアンモニウム(dichlorprop-dimeth ylammonium)、ジクロロプロップイソオクチル(dic hlorprop-isoctyl)、ジクロロプロップカリウム(dic hlorprop-potassium)、ジクロロプロップ-P(dichlorprop -P)、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモニウ� ��(dichlorprop-P-dimethylammonium)、ジクロロプロッ� �-Pカリウム(dichlorprop-P-potassium)、ジクロロプ� �ップ-Pナトリウム(dichlorprop-P-sodium)、MCPA、MCPA ブトチル(MCPA-butotyl)、MCPAジメチルアンモニウ ム(MCPA-dimethylammonium)、MCPA-2-エチルヘキシル(MC PA-2-ethylhexyl)、MCPAカリウム(MCPA-potassium)、MCPA� �トリウム(MCPA-sodium)、MCPAチオエチル(MCPA-thioet hyl)、MCPB、MCPBエチル(MCPB-ethyl)、MCPBナトリウ� �(MCPB-sodium)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロ ップブトチル(mecoprop-butotyl)、メコプロップナ トリウム(mecoprop-sodium)、メコプロップ-P(mecopro p-P)、メコプロップ-Pブトチル(mecoprop-P-butotyl)� ��メコプロップ-Pジメチルアンモニウム(mecopro p-P-dimethylammonium)、メコプロップ-P-2-エチルヘ� ��シル(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、メコプロップ-Pカ� ��ウム(mecoprop-P-potassium)、ナプロアニリド(napro anilide)、クロメプロップ(clomeprop)のようなフ� �ノキシ系;2,3,6-TBA、ジカンバ(dicamba)、ジカン� ��ブトチル(dicamba-butotyl)、ジカンバジグリコ� �ルアミン(dicamba-diglycolamine)、ジカンバジメチ ルアンモニウム(dicamba-dimethylammonium)、ジカン� ��ジオールアミン(dicamba-diolamine)、ジカンバイ ソプロピルアンモニウム(dicamba-isopropylammonium) 、ジカンバカリウム(dicamba-potassium)、ジカン� �ナトリウム(dicamba-sodium)、ジクロベニル(dichlo benil)、ピクロラム(picloram)、ピクロラムジメ� �ルアンモニウム(picloram-dimethylammonium)、ピク� �ラムイソオクチル(picloram-isoctyl)、ピクロラ� �カリウム(picloram-potassium)、ピクロラムトリイ ソプロパノールアンモニウム(picloram-triisopropa nolammonium)、ピクロラムトリイソプロピルアン モニウム(picloram-triisopropylammonium)、ピクロラ� �トロールアミン(picloram-trolamine)、トリクロピ ル(triclopyr)、トリクロピルブトチル(triclopyr-bu totyl)、トリクロピルトリエチルアンモニウム (triclopyr-triethylammonium)、クロピラリド(clopyralid )、クロピラリドオールアミン(clopyralid-olamine) 、クロピラリドカリウム(clopyralid-potassium)、� �ロピラリドトリイソプロパノールアンモニ� �ム(clopyralid-triisopropanolammonium)、アミノピラリ ド(aminopyralid)のような芳香族カルボン酸系;そ の他ナプタラム(naptalam)、ナプタラムナトリ� �ム(naptalam-sodium)、ベナゾリン(benazolin)、ベナ� ��リンエチル(benazolin-ethyl)、キンクロラック(q uinclorac)、キンメラック(quinmerac)、ダイフルフ ェンゾピル(diflufenzopyr)、ダイフルフェンゾピ ルナトリウム(diflufenzopyr-sodium)、フルオキシ� �ル(fluroxypyr)、フルオキシピル-2-ブトキシ-1-� �チルエチル(fluroxypyr-2-butoxy-1-methylethyl)、フル オキシピルメプチル(fluroxypyr-meptyl)、クロロ� �ルレノール(chlorflurenol)、クロロフルレノー� �メチル(chlorflurenol-methyl)などのように植物の� ��ルモン作用を攪乱することで除草効力を示� ��とされているもの。

 (2)クロロトルロン(chlorotoluron)、ジウロン( diuron)、フルオメツロン(fluometuron)、リニュロ� ��(linuron)、イソプロチュロン(isoproturon)、メト ベンズロン(metobenzuron)、テブチウロン(tebuthiur on)、ジメフロン(dimefuron)、イソウロン(isouron)� ��カルブチレート(karbutilate)、メタベンズチア ズロン(methabenzthiazuron)、メトクスロン(metoxuron )、モノリニュロン(monolinuron)、ネブロン(neburo n)、シデュロン(siduron)、ターブメトン(terbumeto n)、トリエタジン(trietazine)のような尿素系;シ マジン(simazine)、アトラジン(atrazine)、アトラ� ��ン(atratone)、シメトリン(simetryn)、プロメト� �ン(prometryn)、ジメタメトリン(dimethametryn)、ヘ キサジノン(hexazinone)、メトリブジン(metribuzin) 、ターブチラジン(terbuthylazine)、シアナジン(c yanazine)、アメトリン(ametryn)、シブトリン(cybut ryne)、トリアジフラム(triaziflam)、ターブトリ� ��(terbutryn)、プロパジン(propazine)、メタミトロ ン(metamitron)、プロメトン(prometon)のようなト� �アジン系;ブロマシル(bromacil)、ブロマシルリ チウム(bromacyl-lithium)、レナシル(lenacil)、ター バシル(terbacil)のようなウラシル系;プロパニ� ��(propanil)、シプロミッド(cypromid)のようなア� �リド系;スエップ(swep)、デスメディファム(des medipham)、フェンメディファム(phenmedipham)のよ� ��なカーバメート系;ブロモキシニル(bromoxynil) 、ブロモキシニルオクタノエート(bromoxynil-oct anoate)、ブロモキシニルヘプタノエート(bromoxy nil-heptanoate)、アイオキシニル(ioxynil)、アイオ キシニルオクタノエート(ioxynil-octanoate)、ア� �オキシニルカリウム(ioxynil-potassium)、アイオ� ��シニルナトリウム(ioxynil-sodium)のようなヒド ロキシベンゾニトリル系;その他ピリデート(p yridate)、ベンタゾン(bentazone)、ベンタゾンナ� �リウム(bentazone-sodium)、アミカルバゾン(amicarb azone)、メタゾール(methazole)、ペンタノクロー� ��(pentanochlor)などのように植物の光合成を阻� �することで除草効力を示すとされているも� �。

 (3)それ自身が植物体中でフリーラジカル� ��なり、活性酸素を生成させて速効的な除草� ��力を示すとされているパラコート(paraquat)、 ジクワット(diquat)のような4級アンモニウム塩 系。

 (4)ニトロフェン(nitrofen)、クロメトキシフ ェン(chlomethoxyfen)、ビフェノックス(bifenox)、� �シフルオルフェン(acifluorfen)、アシフルオル� ��ェンナトリウム(acifluorfen-sodium)、ホメサフ� �ン(fomesafen)、ホメサフェンナトリウム(fomesafe n-sodium)、オキシフルオルフェン(oxyfluorfen)、� �クトフェン(lactofen)、アクロニフェン(aclonifen )、エトキシフェンエチル(ethoxyfen-ethyl、HC-252) 、フルオログリコフェンエチル(fluoroglycofen-et hyl)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)のよ� ��なジフェニルエーテル系;クロルフタリム(ch lorphthalim)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フ� �ミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラック� ��ンチル(flumiclorac-pentyl)、シニドンエチル(cini don-ethyl)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methy l)のような環状イミド系;その他オキサジアル ギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン(oxadiazon)、ス� ��フェントラゾン(sulfentrazone)、カルフェント� ��ゾンエチル(carfentrazone-ethyl)、チジアジミン( thidiazimin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、アザ� �ェニジン(azafenidin)、イソプロパゾール(isoprop azole)、ピラフルフェンエチル(pyraflufen-ethyl)、 ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ブタフェナ シル(butafenacil)、サフルフェナシル(saflufenacil) 、フルポキサム(flupoxam)、フルアゾレート(flua zolate)、プロフルアゾール(profluazol)、ピラク� �ニル(pyraclonil)、フルフェンピルエチル(flufenp yr-ethyl)、ベンカルバゾン(bencarbazone)などのよ� ��に植物のクロロフィル生合成を阻害し、光� ��感過酸化物質を植物体中に異常蓄積させる� ��とで除草効力を示すとされているもの。

 (5)ノルフルラゾン(norflurazon)、クロリダゾ ン(chloridazon)、メトフルラゾン(metflurazon)のよ� ��なピリダジノン系;ピラゾリネート(pyrazolynat e)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ベンゾフェ ナップ(benzofenap)、トプラメゾン(topramezone, BAS -670H)、ピラスルフォトール(pyrasulfotole)のよう なピラゾール系;その他アミトロール(amitrole)� ��フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone )、ジフルフェニカン(diflufenican)、メトキシフ ェノン(methoxyphenone)、クロマゾン(clomazone)、ス ルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotri one)、テンボトリオン(tembotrione)、テフリルト� ��オン(tefuryltrione, AVH-301)、イソキサフルトー ル(isoxaflutole)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、 ジフェンゾコートメチルサルフェート(difenzoq uat-metilsulfate)、イソキサクロロトール(isoxachlo rtole)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ピコリ ナフェン(picolinafen)、ビフルブタミド(beflubutam id)などのようにカロチノイドなどの植物の色 素生合成を阻害し、白化作用を特徴とする除 草効力を示すとされているもの。

 (6)ジクロホップメチル(diclofop-methyl)、ジ� �ロホップ(diclofop)、ピリフェノップナトリウ� ��(pyriphenop-sodium)、フルアジホップブチル(fluaz ifop-butyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルア� �ホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップ-P-ブチ� �(fluazifop-P-butyl)、ハロキシホップメチル(haloxy fop-methyl)、ハロキシホップ(haloxyfop)、ハロキ� �ホップエトチル(haloxyfop-etotyl)、ハロキシホ� �プ-P(haloxyfop-P)、ハロキシホップ-P-メチル(halo xyfop-P-methyl)、キザロホップエチル(quizalofop-eth yl)、キザロホップ-P(quizalofop-P)、キザロホッ� �-P-エチル(quizalofop-P-ethyl)、キザロホップ-P-テ フリル(quizalofop-P-tefuryl)、シハロホップブチ� �(cyhalofop-butyl)、フェノキサプロップエチル(fe noxaprop-ethyl)、フェノキサプロップ-P(fenoxaprop-P )、フェノキサプロップ-P-エチル(fenoxaprop-P-eth yl)、メタミホッププロピル(metamifop-propyl)、メ タミホップ(metamifop)、クロジナホッププロパ� ��ギル(clodinafop-propargyl)、クロジナホップ(clodi nafop)、プロパキザホップ(propaquizafop)のような アリールオキシフェノキシプロピオン酸系;� �ロキシジムナトリウム(alloxydim-sodium)、アロ� �シジウム(alloxydim)、クレソジム(clethodim)、セ� ��キシジム(sethoxydim)、トラルコキシジム(tralko xydim)、ブトロキシジム(butroxydim)、テプラロキ シジム(tepraloxydim)、プロホキシジム(profoxydim)� ��シクロキシジム(cycloxydim)のようなシクロヘ� ��サンジオン系;その他、フラムプロップ-M-メ チル(flamprop-M-methyl)、フラムプロップ-M(flamprop -M)、フラムプロップ-M-イソプロピル(flamprop-M- isopropyl)などのようにイネ科植物に特異的に� �草効力が強く認められるもの。

 (7)クロリムロンエチル(chlorimuron-ethyl)、ク ロリムロン(chlorimuron)、スルホメツロンメチ� �(sulfometuron-methyl)、スルホメツロン(sulfometuron) 、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)� �プリミスルフロン(primisulfuron)、ベンスルフ� �ンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンスルフロン(be nsulfuron)、クロルスルフロン(chlorsulfuron)、メ� �スルフロンメチル(metsulfuron-methyl)、メトスル フロン(metsulfuron)、シノスルフロン(cinosulfuron) 、ピラゾスルフロンエチル(pyrazosulfuron-ethyl)� �ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、アジムスル� ��ロン(azimsulfuron)、フラザスルフロン(flazasulfu ron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、ニコスルフ� ��ン(nicosulfuron)、イマゾスルフロン(imazosulfuron )、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、プロ スルフロン(prosulfuron)、フルピルスルフロン� �チルナトリウム(flupyrsulfuron-methyl-sodium)、フ� �ピルスルフロン(flupyrsulfuron)、トリフルスル� ��ロンメチル(triflusulfuron-methyl)、トリフルス� �フロン(triflusulfuron)、ハロスルフロンメチル( halosulfuron-methyl)、ハロスルフロン(halosulfuron)� �チフェンスルフロンメチル(thifensulfuron-methyl) 、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、エトキ� �スルフロン(ethoxysulfuron)、オキサスルフロン( oxasulfuron)、エタメトスルフロン(ethametsulfuron)� ��エタメトスルフロンメチル(ethametsulfuron-methy l)、イオドスルフロン(iodosulfuron)、イオドス� �フロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodiu m)、スルフォスルフロン(sulfosulfuron)、トリア� ��ルフロン(triasulfuron)、トリベヌロンメチル(t ribenuron-methyl)、トリベヌロン(tribenuron)、トリ� ��スルフロン(tritosulfuron)、フォーラムスルフ� ��ン(foramsulfuron)、トリフルオキシスルフロン( trifloxysulfuron)、トリフルオキシスルフロンナ� ��リウム(trifloxysulfuron-sodium)、メソスルフロン メチル(mesosulfuron-methyl)、メソスルフロン(mesos ulfuron)、オルソスルファムロン(orthosulfamuron)� �フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、アミドス ルフロン(amidosulfuron)、TH-547、国際公開公報WO2 005092104の請求項に記載されている化合物のよ うなスルホニルウレア系;フルメツラム(flumets ulam)、メトスラム(metosulam)、ジクロスラム(dicl osulam)、クロランスラムメチル(cloransulam-methyl) 、フロラスラム(florasulam)、ペノクススラム(pe noxsulam)のようなトリアゾロピリミジンスルホ ンアミド系;イマザピル(imazapyr)、イマザピル� ��ソプロピルアンモニウム(imazapyr-isopropylammoni um)、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゼタピル� �ンモニウム(imazethapyr-ammonium)、イマザキン(ima zaquin)、イマザキンアンモニウム(imazaquin-ammoni um)、イマザモックス(imazamox)、イマザモック� �アンモニウム(imazamox-ammonium)、イマザメタベ� ��ズ(imazamethabenz)、イマザメタベンズメチル(im azamethabenz-methyl)、イマザピック(imazapic)のよう なイミダゾリノン系;ピリチオバックナトリ� �ム(pyrithiobac-sodium)、ビスピリバックナトリウ ム(bispyribac-sodium)、ピリミノバックメチル(pyri minobac-methyl)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、� ��リフタリド(pyriftalid)、ピリミスルファン(pyr imisulfan, KUH-021)のようなピリミジニルサリチ� ��酸系;フルカーバゾン(flucarbazone)、フルカー� ��ゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、プロポキ� ��カーバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、 プロポキシカーバゾン(propoxycarbazone)のような スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン 系;その他グリホサート(glyphosate)、グリホサ� �トナトリウム(glyphosate-sodium)、グリホサート� ��リウム(glyphosate-potassium)、グリホサートアン モニウム(glyphosate-ammonium)、グリホサートジア ンモニウム(glyphosate-diammonium)、グリホサート� ��ソプロピルアンモニウム(glyphosate-isopropylammo nium)、グリホサートトリメシウム(glyphosate-trim esium)、グリホサートセスキナトリウム(glyphosa te-sesquisodium)、グルホシネート(glufosinate)、グ� ��ホシネートアンモニウム(glufosinate-ammonium)、 ビラナホス(bilanafos)、ビラナホスナトリウム( bilanafos-sodium)、シンメチリン(cinmethylin)などの ように植物のアミノ酸生合成を阻害すること で除草効力を示すとされているもの。

 (8)トリフルラリン(trifluralin)、オリザリン (oryzalin)、ニトラリン(nitralin)、ペンディメタ� ��ン(pendimethalin)、エタルフルラリン(ethalflurali n)、ベンフルラリン(benfluralin)、プロジアミン (prodiamine)、ブトラリン(butralin)、ジニトラミ� �(dinitramine)のようなジニトロアニリン系;ベン スリド(bensulide)、ナプロパミド(napropamide)、プ ロピザミド(propyzamide、プロナミド(pronamide))の ようなアミド系;アミプロホスメチル(amiprofos- methyl)、ブタミホス(butamifos)、アニロホス(anilo fos)、ピペロホス(piperophos)のような有機リン� �;プロファム(propham)、クロルプロファム(chlorp ropham)、バーバン(barban)、カルベタミド(carbetam ide)のようなフェニルカーバメート系;ダイム� ��ン(daimuron)、クミルロン(cumyluron)、ブロモブ� ��ド(bromobutide)、メチルダイムロン(methyldymron)� ��ようなクミルアミン系;その他アシュラム(as ulam)、アシュラムナトリウム(asulam-sodium)、ジ� ��オピル(dithiopyr)、チアゾピル(thiazopyr)、クロ ルタールジメチル(chlorthal-dimethyl)、クロルタ� ��ル(chlorthal)、ジフェナミド(diphenamid)などの� �うに植物の細胞有糸分裂を阻害することで� �草効力を示すとされているもの。

 (9)アラクロール(alachlor)、メタザクロール (metazachlor)、ブタクロール(butachlor)、プレチラ クロール(pretilachlor)、メトラクロール(metolachl or)、S-メトラクロール(S-metolachlor)、テニルク� ��ール(thenylchlor)、ペトキサマイド(pethoxamid)、 アセトクロール(acetochlor)、プロパクロール(pr opachlor)、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナ� ��ド-P(dimethenamid-P)、プロピソクロール(propisoch lor)、ジメタクロール(dimethachlor)のようなクロ ロアセトアミド系;モリネート(molinate)、ジメ� ��ペレート(dimepiperate)、ピリブチカルブ(pyribut icarb)、EPTC、ブチレート(butylate)、ベルノレー� ��(vernolate)、ペブレート(pebulate)、シクロエー� ��(cycloate)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、エ� ��プロカルブ(esprocarb)、チオベンカルブ(thioben carb)、ジアレート(diallate)、トリアレート(tri-a llate)、オルベンカルブ(orbencarb)のようなチオ� ��ーバメート系;その他エトベンザニド(etobenza nid)、メフェナセット(mefenacet)、フルフェナセ ット(flufenacet)、トリディファン(tridiphane)、カ フェンストロール(cafenstrole)、フェントラザ� �ド(fentrazamide)、オキサジクロメフォン(oxaziclo mefone)、インダノファン(indanofan)、ベンフレセ ート(benfuresate)、ピロキサスルフォン(pyroxasulf one、KIH-485)、ダラポン(dalapon)、ダラポンナト� ��ウム(dalapon-sodium)、TCAナトリウム(TCA-sodium)、 トリクロロ酢酸(trichloroacetic acid)などのよう� ��植物のタンパク質生合成あるいは脂質生合� ��を阻害することで除草効力を示すとされて� ��るもの。

 (10)MSMA、DSMA、CMA、エンドタール(endothall)� �エンドタールジカリウム(endothall-dipotassium)、 エンドタールナトリウム(endothall-sodium)、エン ドタールモノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニ� ��ム)(endothall-mono(N,N-dimethylalkylammonium))、エト� �メセート(ethofumesate)、ソディウムクロレート (sodium chlorate)、ペラルゴン酸(pelargonic acid、� ��ナン酸(nonanoic acid))、ホスアミン(fosamine)、� ��スアミンアンモニウム(fosamine-ammonium)、ピノ キサデン(pinoxaden)、HOK-201、アクロレイン(aclol ein)、スルファミン酸アンモニウム(ammonium sul famate)、ボラックス(borax)、クロロ酢酸(chloroace tic acid)、クロロ酢酸ナトリウム(sodium chloroac ete)、シアナミド(cyanamide)、メチルアルソン酸 (methylarsonic acid)、ジメチルアルソン酸(dimethyl arsinic acid)、ジメチルアルソン酸ナトリウム( sodium dimethylarsinate)、ジノターブ(dinoterb)、ジ� ��ターブアンモニウム(dinoterb-ammonium)、ジノタ ーブジオールアミン(dinoterb-diolamine)、ジノタ� ��ブアセテート(dinoterb-acetate)、DNOC、硫酸第一 鉄(ferrous sulfate)、フルプロパネート(flupropanat e)、フルプロパネートナトリウム(flupropanate-so dium)、イソキサベン(isoxaben)、メフルイジド(me fluidide)、メフルイジドジオールアミン(mefluidi de-diolamine)、メタム(metam)、メタムアンモニウ� ��(metam-ammonium)、メタムカリウム(metam-potassium)� ��メタムナトリウム(metam-sodium)、イソチオシ� �ン酸メチル(methyl isothiocyanate)、ペンタクロ� �フェノール(pentachlorophenol)、ペンタクロロフ� ��ノールナトリウム(sodium pentachlorophenoxide)、� ��ンタクロロフェノールラウレート(pentachlorop henol laurate)、キノクラミン(quinoclamine)、硫酸( sulfuric acid)、ウレアサルフェート(urea sulfate) など。

 (11)ザントモナス キャンペストリス( Xanthomonas   campestris )、エピココロシルス ネマトソルス( Epicoccosirus   nematosorus )、エピココロシルス ネマトスペラス( Epicoccosirus   nematosperus )、エキセロヒラム モノセラス( Exserohilum   monoseras )、ドレクスレラ モノセラス( Drechsrela   monoceras )などのように植物に寄生することで除草効� �を示すとされているもの。

 本発明の除草性組成物は、優れた除草効� ��を示す。その適用範囲は、水田、畑地、果� ��園、桑園などの農耕地、山林、農道、グラ� ��ド、工場敷地などの非農耕地と多岐にわた� ��、適用方法も土壌処理、茎葉処理、湛水処� ��等を適宜選択できる。

 本発明の除草性組成物は、例えばイヌビ� ��、タイヌビエ、メヒシバ、エノコログサ、� ��キノエノコログサ、オヒシバ、カラスムギ� ��セイバンモロコシ、シバムギ、ビロードキ� ��、ギネアキビ、パラグラス、アゼガヤ、イ� ��アゼガヤ、スズメノカタビラ、スズメノテ� ��ポウ、カモジグサのようなイネ科雑草;コゴ メガヤツリ、ハマスゲ、キハマスゲ、ホタル イ、ミズガヤツリ、タマガヤツリ、マツバイ 、クログワイのようなカヤツリグサ科雑草;� �リカワ、オモダカ、ヘラオモダカのような� �モダカ科雑草;コナギ、ミズアオイのような� ��ズアオイ科雑草;アゼナ、アブノメのような ゴマノハグサ科雑草;キカシグサ、ヒメミソ� �ギのようなミソハギ科雑草;ミゾハコベのよ� ��なミゾハコベ科雑草;イチビ、アメリカキン ゴジカのようなアオイ科雑草;オナモミ、ブ� �クサ、エゾノキツネアザミのようなキク科� �草;イヌホウズキ、シロバナチョウセンアサ� ��オのようなナス科雑草;アオビユ、アオゲイ トウのようなヒユ科雑草;サナエタデ、ハル� �デのようなタデ科雑草;タネツケバナ、ナズ� ��のようなアブラナ科雑草;マルバアサガオ、 セイヨウヒルガオ、アメリカアサガオのよう なヒルガオ科雑草;シロザのようなアカザ科� �草;スベリヒユのようなスベリヒユ科雑草;エ ビスグサのようなマメ科雑草;ハコベのよう� �ナデシコ科雑草;ホトケノザのようなシソ科� ��草;ヤエムグラのようなアカネ科雑草;エノ� �グサのようなトウダイグサ科雑草;ツユクサ� ��ようなツユクサ科雑草などの各種有害雑草� ��防除することができる。よって、有用作物� ��例えばトウモロコシ、ダイズ、ワタ、コム� ��、イネ、オオムギ、エンバク、ソルガム、� ��ブラナ、ヒマワリ、テンサイ、サトウキビ� ��芝、ピーナッツ、アマ、タバコ、コーヒー� ��どの栽培において選択的に有害雑草を防除� ��る場合において有効に使用される。特に本� ��明の除草性組成物は、トウモロコシ、ダイ� ��、ワタ、コムギ、イネ、アブラナ、ヒマワ� ��、テンサイ、サトウキビ、芝、ピーナッツ� ��アマ、タバコ、コーヒーなどの栽培、その� ��でもトウモロコシ、コムギ、イネなどの栽� ��において選択的に有害雑草を防除する場合� ��おいて有効に使用される。また本発明の除� ��性組成物は、非選択的に有害雑草を防除す� ��場合において有効に使用される。

 本発明の除草性組成物は、各種形質転換� ��物の栽培において、選択的に有害雑草を防� ��する場合において有効に使用できる。形質� ��換植物の一例としては、害虫耐性の形質転� ��植物、植物病原耐性の形質転換植物、植物� ��分に関する形質転換植物、化合物Aに耐性で ある形質転換植物、他の除草性化合物に耐性 である形質転換植物などが挙げられる。

 本発明の除草性組成物の適用場面の一例� ��しては、トウモロコシ圃場、ムギ類圃場、� ��ネ圃場、非農耕地などが挙げられる。他の� ��草性化合物は、適用場面に応じ1種又は2種� �上を適宜選択し、使用することができるが� �その一例としては、以下のものが挙げられ� �。

 トウモロコシ圃場において選択的に有害� ��物を防除する場合は、例えば、他の除草性� ��合物が、フェノキシ系化合物、芳香族カル� ��ン酸系化合物、尿素系化合物、トリアジン� ��化合物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合� ��、ジフェニルエーテル系化合物、環状イミ� ��系化合物、ピラゾール系化合物、スルホニ� ��ウレア系化合物、トリアゾロピリミジンス� ��ホンアミド系化合物、イミダゾリノン系化� ��物、ジニトロアニリン系化合物、クロロア� ��トアミド系化合物、チオカーバメート系化� ��物、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、ダイ� ��ルフェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナ� ��リウム、フルオキシピル、フルオキシピル- 2-ブトキシ-1-メチルエチル、フルオキシピル� ��プチル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタ� ��ンナトリウム、アミカルバゾン、カルフェ� ��トラゾンエチル、サフルフェナシル、フル� ��ェンピルエチル、ベンカルバゾン、フルリ� ��ン、クロマゾン、スルコトリオン、メソト� ��オン、テンボトリオン、イソキサフルトー� ��、ジフェンゾコート、ジフェンゾコートメ� ��ルサルフェート、イソキサクロロトール、� ��リホサート、グリホサートナトリウム、グ� ��ホサートカリウム、グリホサートアンモニ� ��ム、グリホサートジアンモニウム、グリホ� ��ートイソプロピルアンモニウム、グリホサ� ��トトリメシウム、グリホサートセスキナト� ��ウム、グルホシネート、グルホシネートア� ��モニウム、フルフェナセット、トリディフ� ��ン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン� ��ダラポン、ダラポンナトリウム、ジノター� ��、ジノターブアンモニウム、ジノターブジ� ��ールアミン、ジノターブアセテート及びDNOC からなる群より選ばれる少なくとも1種の化� �物である。

 更に望ましくは、2,4-D、2,4-Dブトチル、2,4 -Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、2,4-Dジ オールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチルヘ� �シル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオクチル、2 ,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルアンモニ ウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパノー� �アンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2,4-DB、 2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウム、2,4 -DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DBナトリ ウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ ブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジ クロロプロップカリウム、ジクロロプロップ -P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモニウ� �、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジクロロプ ロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル、MCPA� ��メチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘキシル 、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチオエチ ル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、メコプ ロップ、メコプロップブトチル、メコプロッ プナトリウム、メコプロップ-P、メコプロッ� ��-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、� ��コプロップ-Pカリウムのようなフェノキシ� �化合物;ジカンバ、ジカンバブトチル、ジカ� ��バジグリコールアミン、ジカンバジメチル� ��ンモニウム、ジカンバジオールアミン、ジ� ��ンバイソプロピルアンモニウム、ジカンバ� ��リウム、ジカンバナトリウム、クロピラリ� ��、クロピラリドオールアミン、クロピラリ� ��カリウム、クロピラリドトリイソプロパノ� ��ルアンモニウムのような芳香族カルボン酸� ��化合物;ジウロン、リニュロン、メトベンズ ロン、メタベンズチアズロン、モノリニュロ ンのような尿素系化合物;シマジン、アトラ� �ン、メトリブジン、ターブチラジン、シア� �ジン、アメトリン、ターブトリン、プロパ� �ンのようなトリアジン系化合物;ブロモキシ� ��ル、ブロモキシニルオクタノエート、ブロ� ��キシニルヘプタノエートのようなヒドロキ� ��ベンゾニトリル系化合物;ビフェノックス、 オキシフルオルフェン、アクロニフェンのよ うなジフェニルエーテル系化合物;フルミク� �ラックペンチル、シニドンエチル、フルチ� �セットメチルのような環状イミド系化合物;� ��プラメゾンのようなピラゾール系化合物;プ リミスルフロンメチル、プリミスルフロン、 リムスルフロン、ニコスルフロン、プロスル フロン、フルピルスルフロンメチルナトリウ ム、フルピルスルフロン、ハロスルフロンメ チル、ハロスルフロン、チフェンスルフロン メチル、チフェンスルフロン、イオドスルフ ロン、イオドスルフロンメチルナトリウム、 トリトスルフロン及びフォーラムスルフロン のようなスルホニルウレア系化合物;フルメ� �ラム、メトスラム、フロラスラムのような� �リアゾロピリミジンスルホンアミド系化合� �;イマザモックス、イマザモックスアンモニ� ��ムのようなイミダゾリノン系化合物;ペンデ ィメタリン、エタルフルラリン、プロジアミ ンのようなジニトロアニリン系化合物;アラ� �ロール、メタザクロール、メトラクロール� �S-メトラクロール、ペトキサマイド、アセト クロール、プロパクロール、ジメテナミド、 ジメテナミド-Pのようなクロロアセトアミド� ��化合物;EPTC、ブチレート、トリアレート、� �ルベンカルブのようなチオカーバメート系� �合物;ベナゾリン;ベナゾリンエチル;ダイフ� �フェンゾピル、ダイフルフェンゾピルナト� �ウム;フルオキシピル;フルオキシピル-2-ブト キシ-1-メチルエチル;フルオキシピルメプチ� �;ピリデート;ベンタゾン;ベンタゾンナトリ� �ム;アミカルバゾン;カルフェントラゾンエチ ル;サフルフェナシル;フルフェンピルエチル; ベンカルバゾン;フルリドン;クロマゾン;スル コトリオン;メソトリオン;テンボトリオン;イ ソキサフルトール;ジフェンゾコート;ジフェ� ��ゾコートメチルサルフェート;イソキサクロ ロトシネートアンモニウム;フルフェナセッ� �;トリディファン;ベンフレセート;ピロキサ� �ルフォン;ダラポン;ダラポンナトリウム;ジ� �ターブ;ジノターブアンモニウム;ジノターブ ジオールアミン;ジノターブアセテート;DNOCな どが使用される。

 ムギ類圃場において選択的に有害植物を� ��除する場合は、例えば他の除草性化合物が� ��フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系� ��合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物� ��アニリド系化合物、ヒドロキシベンゾニト� ��ル系化合物、ジフェニルエーテル系化合物� ��環状イミド系化合物、ピラゾール系化合物� ��アリールオキシフェノキシプロピオン酸系� ��合物、シクロヘキサンジオン系化合物、ス� ��ホニルウレア系化合物、トリアゾロピリミ� ��ンスルホンアミド系化合物、イミダゾリノ� ��系化合物、ピリミジニルサリチル酸系化合� ��、スルホニルアミノカルボニルトリアゾン� ��ノン系化合物、ジニトロアニリン系化合物� ��フェニルカーバメート系化合物、クロロア� ��トアミド系化合物、チオカーバメート系化� ��物、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キン� ��ロラック、キンメラック、フルオキシピル� ��フルオキシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル� ��フルオキシピルメプチル、ピリデート、ベ� ��タゾン、ベンタゾンナトリウム、カルフェ� ��トラゾンエチル、チジアジミン、ピラフル� ��ェンエチル、サフルフェナシル、フルポキ� ��ム、フルアゾレート、ベンカルバゾン、フ� ��ルタモン、ジフルフェニカン、スルコトリ� ��ン、ジフェンゾコート、ジフェンゾコート� ��チルサルフェート、ピコリナフェン、ビフ� ��ブタミド、フラムプロップ-M-メチル、フラ� ��プロップ-M、フラムプロップ-M-イソプロピ� �、フルフェナセット、インダノファン、ピ� �キサデン、ジノターブ、ジノターブアンモ� �ウム、ジノターブジオールアミン、ジノタ� �ブアセテート、DNOC及びイソキサベンからな� ��群より選ばれる少なくとも1種の化合物であ る。

 更に望ましくは、2,4-D、2,4-Dブトチル、2,4 -Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、2,4-Dジ オールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチルヘ� �シル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオクチル、2 ,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルアンモニ ウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパノー� �アンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2,4-DB、 2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウム、2,4 -DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DBナトリ ウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ ブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジ クロロプロップカリウム、ジクロロプロップ -P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモニウ� �、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジクロロプ ロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル、MCPA� ��メチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘキシル 、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチオエチ ル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、メコプ ロップ、メコプロップブトチル、メコプロッ プナトリウム、メコプロップ-P、メコプロッ� ��-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、� ��コプロップ-Pカリウムのようなフェノキシ� �化合物;2,3,6-TBA、ジカンバ、ジカンバブトチ� ��、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバ� ��メチルアンモニウム、ジカンバジオールア� ��ン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、� ��カンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジ� ��ロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチ� ��アンモニウム、ピクロラムイソオクチル、� ��クロラムカリウム、ピクロラムトリイソプ� ��パノールアンモニウム、ピクロラムトリイ� ��プロピルアンモニウム、ピクロラムトロー� ��アミン、クロピラリド、クロピラリドオー� ��アミン、クロピラリドカリウム、クロピラ� ��ドトリイソプロパノールアンモニウム、ア� ��ノピラリドのような芳香族カルボン酸系化� ��物;クロロトルロン、ジウロン、リニュロン 、イソプロチュロン、ジメフロン、メタベン ズチアズロン、メトクスロン、ネブロンのよ うな尿素系化合物;プロメトリン、メトリブ� �ン、シアナジン、ターブトリンのようなト� �アジン系化合物;プロパニル、シプロピッド� ��ようなアニリド系化合物;ブロモキシニル、 ブロモキシニルオクタノエート、ブロモキシ ニルヘプタノエート、アイオキシニル、アイ オキシニルオクタノエート、アイオキシニル カリウム、アイオキシニルナトリウムのよう なヒドロキシベンゾニトリル系化合物;ビフ� �ノックス、オキシフルオルフェン、アクロ� �フェン、エトキシフェンエチル、フルオロ� �リコフェンエチル、フルオログリコフェン� �ようなジフェニルエーテル系化合物;シニド� ��エチルのような環状イミド系化合物;ピラス ルフォトールのようなピラゾール系化合物;� �クロホップメチル、ジクロホップ、フェノ� �サプロップエチル、フェノキサプロップ-P、 フェノキサプロップ-Pエチル、クロジナホッ� ��プロパルギル、クロジナホップのようなア� ��ールオキシフェノキシプロピオン酸系化合� ��;トラルコキシジム、ブトロキシジムのよう なシクロヘキサンジオン系化合物;クロルス� �フロン、メトスルフロンメチル、メトスル� �ロン、シクロスルファムロン、プロスルフ� �ン、フルピルスルフロンメチルナトリウム� �フルピルスルフロン、ハロスルフロンメチ� �、ハロスルフロン、チフェンスルフロンメ� �ル、チフェンスルフロン、エトキシスルフ� �ン、イオドスルフロンメチルナトリウム、� �オドスルフロン、スルフォスルフロン、ト� �アスルフロン、トリベヌロンメチル、トリ� �ヌロン、トリトスルフロン、メソスルフロ� �メチル、メソスルフロン、フルセトスルフ� �ン、アミドスルフロンのようなスルホニル� �レア系化合物;フルメツラム、メトスラム、� ��ロラスラムのようなトリアゾロピリミジン� ��ルホンアミド系化合物;イマザモックス、イ マザモックスアンモニウム、イマザメタベン ズ、イマザメタベンズメチルのようなイミダ ゾリノン系化合物;ピリベンゾキシムのよう� �ピリミジニルサリチル酸系化合物;フルカー� ��ゾン、フルカーバゾンナトリウム、プロポ� ��シカーバゾン、プロポキシカーバゾンナト� ��ウムのようなスルホニルアミノカルボニル� ��リアゾンリノン系化合物;ペンディメタリン 、ブトラリンのようなジニトロアニリン系化 合物;バーバンのようなフェニルカーバメー� �系化合物;ブタクロールのようなクロロアセ� ��アミド系化合物;プロスルフォカルブ、トリ アレート、オルベンカルブのようなチオカー バメート系化合物;ベナゾリン、ベナゾリン� �チル、キンクロラック、キンメラック、フ� �オキシピル、フルオキシピル-2-ブトキシ-1-� �チルエチル、フルオキシピルメプチル、ピ� �デート、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウ� �、カルフェントラゾンエチル、チジアジミ� �、ピラフルフェンエチル、サフルフェナシ� �、フルポキサム、フルアゾレート、ベンカ� �バゾン、フルルタモン、ジフルフェニカン� �スルコトリオン、ジフェンゾコート、ジフ� �ンゾコートメチルサルフェート、ピコリナ� �ェン、ビフルブタミド、フラムプロップ-M-� �チル、フラムプロップ-M、フラムプロップ-M- イソプロピル、フルフェナセット、インダノ ファン、ピノキサデン、ジノターブ、ジノタ ーブアンモニウム、ジノターブジオールアミ ン、ジノターブアセテート、DNOC;イソキサベ� ��などが使用される。

 イネ圃場において選択的に有害植物を防� ��する場合は、例えば、他の除草性化合物が� ��フェノキシ系化合物、芳香族カルボン酸系� ��合物、尿素系化合物、トリアジン系化合物� ��アニリド系化合物、カーバメート系化合物� ��ジフェニルエーテル系化合物、ピラゾール� ��化合物、アリールオキシフェノキシプロピ� ��ン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系化� ��物、スルホニルウレア系化合物、トリアゾ� ��ピリミジンスルホンアミド系化合物、ピリ� ��ジニルサリチル酸系化合物、ジニトロアニ� ��ン系化合物、有機リン酸系化合物、クミル� ��ミン系化合物、クロロアセトアミド系化合� ��、チオカーバメート系化合物、植物に寄生� ��ることで除草効力を示すとされているもの� ��キンクロラック、キンメラック、ピリデー� ��、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、オ� ��サジアルギル、オキサジアゾン、カルフェ� ��トラゾンエチル、ペントキサゾン、ピラク� ��ニル、フルリドン、ジフルフェニカン、メ� ��キシフェノン、クロマゾン、メソトリオン� ��テフリルトリオン、ベンゾビシクロン、シ� ��メチリン、ジチオピル、エトベンザミド、� ��フェナセット、フルフェナセット、カフェ� ��ストロール、フェントラザミド、オキサジ� ��ロメフォン、インダノファン、ベンフレセ� ��ト、TCAナトリウム、トリクロロ酢酸、HOK-201 及びキノクラミンからなる群より選ばれる少 なくとも1種の化合物である。

 更に望ましくは、2,4-D、2,4-Dブトチル、2,4 -Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、2,4-Dジ オールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチルヘ� �シル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオクチル、2 ,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルアンモニ ウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパノー� �アンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2,4-DB、 2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウム、2,4 -DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DBナトリ ウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ ブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジ クロロプロップカリウム、ジクロロプロップ -P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモニウ� �、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジクロロプ ロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル、MCPA� ��メチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘキシル 、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチオエチ ル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、メコプ ロップ、メコプロップブトチル、メコプロッ プナトリウム、メコプロップ-P、メコプロッ� ��-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、� ��コプロップ-Pカリウム、ナプロアニリド、� �ロメプロップのようなフェノキシ系化合物;� ��クロラム、ピクロラムジメチルアンモニウ� ��、ピクロラムイソオクチル、ピクロラムカ� ��ウム、ピクロラムトリイソプロパノールア� ��モニウム、ピクロラムトリイソプロピルア� ��モニウム、ピクロラムトロールアミン、ト� ��クロピル、トリクロピルブトチル、トリク� ��ピルトリエチルアンモニウムのような芳香� ��カルボン酸系化合物;リニュロンのような尿 素系化合物であり;シメトリン、プロメトリ� �、ジメタメトリン、トリアジフラムのよう� �トリアジン系化合物;プロパニルのようなア� ��リド系化合物;スエップのようなカーバメー ト系化合物;ニトロフェン、クロメトキシフ� �ン、ビフェノックス、アシフルオルフェン� �アシフルオルフェンナトリウム、オキシフ� �オルフェン、フルオログリコフェンエチル� �フルオログリコフェンのようなジフェニル� �ーテル系化合物;ピラゾリネート、ピラゾキ� ��フェン、ベンゾフェナップのようなピラゾ� ��ル系化合物;シハロホップブチル、メタミホ ッププロピル、メタミホップのようなアリー ルオキシフェノキシプロピオン酸系化合物;� �ロホキシジムのようなシクロヘキサンジオ� �系化合物;ベンスルフロンメチル、ベンスル� ��ロン、メトスルフロンメチル、メトスルフ� ��ン、シノスルフロン、ピラゾスルフロンエ� ��ル、ピラゾスルフロン、アジムスルフロン� ��イマゾスルフロン、シクロスルファムロン� ��ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン、� ��トキシスルフロン、オルソスルファムロン� ��フルセトスルフロン、TH-547のようなスルホ� ��ルウレア系化合物;ペノクススラムのような トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化合 物;ビスピリバックナトリウム、ピリミノバ� �クメチル、ピリベンゾキシム、ピリフタリ� �、ピリミスルファンのようなピリミジニル� �リチル酸系化合物;オリザリン、ペンディメ� ��リン、ブトラリンのようなジニトロアニリ� ��系化合物;ブタミホス、アニロホス、ピペロ ホスのような有機リン酸系化合物;ダイムロ� �、クミルロン、ブロモブチドのようなクミ� �アミン系化合物;ブタクロール、プレチラク� ��ール、テニルクロールのようなクロロアセ� ��アミド系化合物;モリネート、ジメピペレー ト、ピリブチカルブ、エスプロカルブ及びチ オベンカルブのようなチオカーバメート系化 合物;キンクロラック;キンメラック;ピリデー ト;ベンタゾン;ベンタゾンナトリウム;オキサ ジアルギル;オキサジアゾン;カルフェントラ� ��ンエチル;ペントキサゾン;ピラクロニル;フ� ��リドン;ジフルフェニカン;メトキシフェノ� �;クロマゾン;メソトリオン;テフリルトリオ� �;ベンゾビシクロン;シンメチリン;ジチオピ� �;エトベンザミド;メフェナセット;フルフェ� �セット;カフェンストロール;フェントラザミ ド;オキサジクロメフォン;インダノファン;ベ ンフレセート;TCAナトリウム;トリクロロ酢酸; HOK-201;キノクラミンなどが使用される。

 非選択的に有害植物を防除する場合は、� ��えば、他の除草性化合物が、フェノキシ系� ��合物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系� ��合物、トリアジン系化合物、ウラシル系化� ��物、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、4 級アンモニウム塩系化合物、スルホニルウレ ア系化合物、イミダゾリノン系化合物、ピリ ミジニルサリチル酸系化合物、ジニトロアニ リン系化合物、ベナゾリン、ベナゾリンエチ ル、ダイフルベンゾピル、ダイフルベンゾピ ルナトリウム、クロロフルレノール、クロロ フルレノールメチル、ペンタノクロール、ブ タフェナシル、グリホサート、グリホサート ナトリウム、グリホサートカリウム、グリホ サートアンモニウム、グリホサートジアンモ ニウム、グリホサートイソプロピルアンモニ ウム、グリホサートトリメシウム、グリホサ ートセスキナトリウム、グルホシネート、グ ルホシネートアンモニウム、ビラナホス、ビ ラナホスナトリウム、アシュラム、アシュラ ムナトリウム、ダラポン、ダラポンナトリウ ム、TCAナトリウム、トリクロロ酢酸、CMA、ホ スアミン、ホスアミンアンモニウム、スルフ ァミン酸アンモニウム、ボラックス、クロロ 酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、メチルアルソ ン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチルアルソ ン酸ナトリウム、フルプロパネート、フルプ ロパネートナトリウム、イソキサベン、メフ ルイジド、メフルイジドジオールアミン、ペ ンタクロロフェノール、ペンタクロロフェノ ールナトリウム及びペンタクロロフェノール ラウレートからなる群より選ばれる少なくと も1種の化合物である。

 更に望ましくは、2,4-D、2,4-Dブトチル、2,4 -Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、2,4-Dジ オールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチルヘ� �シル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオクチル、2 ,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルアンモニ ウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパノー� �アンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2,4-DB、 2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウム、2,4 -DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DBナトリ ウム、ジクロロプロップ、ジクロロプロップ ブトチル、ジクロロプロップジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップイソオクチル、ジ クロロプロップカリウム、ジクロロプロップ -P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモニウ� �、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジクロロプ ロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル、MCPA� ��メチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘキシル 、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチオエチ ル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、メコプ ロップ、メコプロップブトチル、メコプロッ プナトリウム、メコプロップ-P、メコプロッ� ��-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキシル、� ��コプロップ-Pカリウムのようなフェノキシ� �化合物;2,3,6-TBA、ジカンバ、ジカンバブトチ� ��、ジカンバジグリコールアミン、ジカンバ� ��メチルアンモニウム、ジカンバジオールア� ��ン、ジカンバイソプロピルアンモニウム、� ��カンバカリウム、ジカンバナトリウム、ジ� ��ロベニル、ピクロラム、ピクロラムジメチ� ��アンモニウム、ピクロラムイソオクチル、� ��クロラムカリウム、ピクロラムトリイソプ� ��パノールアンモニウム、ピクロラムトリイ� ��プロピルアンモニウム、ピクロラムトロー� ��アミン、トリクロピル、トリクロピルブト� ��ル、トリクロピルトリエチルアンモニウム� ��クロピラリド、クロピラリドオールアミン� ��クロピラリドカリウム、クロピラリドトリ� ��ソプロパノールアンモニウム、アミノピラ� ��ドのような芳香族カルボン酸系化合物;ジウ ロン、テブチウロン、イソウロン、カルブチ レート、モノリニュロン、ネブロンのような 尿素系化合物;アトラジン、ヘキサジノン、� �ーブチラジン、シアナジン、アメトリン、� �ロパジン、プロメトンのようなトリアジン� �化合物;ブロマシル、ブロマシルリチウムの� ��うなウラシル系化合物;ブロモキシニル、ブ ロモキシニルオクタノエート、ブロモキシニ ルヘプタノエートのようなヒドロキシベンゾ ニトリル系化合物;パラコート、ジクワット� �ような4級アンモニウム塩系化合物;スルホメ ツロンメチル、スルホメツロン、クロルスル フロン、フラザスルフロン、スルフォスルフ ロンのようなスルホニルウレア系化合物;イ� �ザピル、イマザピルイソプロピルアンモニ� �ム、イマザピックのようなイミダゾリノン� �化合物;ビスピリバックナトリウムのような� ��リミジニルサリチル酸系化合物;オリザリン 、プロジアミンのようなジニトロアニリン系 化合物;ベナゾリン;ベナゾリンエチル;ダイフ ルベンゾピル;ダイフルベンゾピルナトリウ� �;クロロフルレノール;クロロフルレノールメ チル;ペンタノクロール;ブタフェナシル;グリ ホサート;グリホサートナトリウム;グリホサ� ��トカリウム;グリホサートアンモニウム;グ� �ホサートジアンモニウム;グリホサートイソ� ��ロピルアンモニウム;グリホサートトリメシ ウム;グリホサートセスキナトリウム;グルホ� ��ネート;グルホシネートアンモニウム;ビラ� �ホス;ビラナホスナトリウム;アシュラム;ア� �ュラムナトリウム;ダラポン;ダラポンナトリ ウム;TCAナトリウム;トリクロロ酢酸;CMA;ホス� �ミン;ホスアミンアンモニウム;スルファミン 酸アンモニウム;ボラックス;クロロ酢酸;クロ ロ酢酸ナトリウム;メチルアルソン酸;ジメチ� ��アルソン酸;ジメチルアルソン酸ナトリウム ;フルプロパネート;フルプロパネートナトリ� ��ム;イソキサベン;メフルイジド;メフルイジ� ��ジオールアミン;ペンタクロロフェノール;� �ンタクロロフェノールナトリウム;ペンタク� ��ロフェノールラウレートなどが使用される� ��

 本発明において、化合物Aと、他の除草性化 合物との混合比率は、化合物の種類、製剤形 態、気象条件、防除対象植物の種類や生育状 況などの各種条件により異なる為、一概に規 定できないが、重量比で、通常1:1000~1000:1で� �り、望ましくは1:800~100:1であり、更に望まし くは1:600~20:1である。
 本発明における他の除草性化合物は、特定� ��化合物に限定されるものではなく、また、� ��合物Aとの混合比率も特定の範囲に限定され るものではないが、本発明の一態様として、 一定の化合物につき、化合物Aとの混合比率� �例示する。但し、この比率についても、上� �同様、化合物の種類、製剤形態、気象条件� �防除対象植物の種類や生育状況などの各種� �件により変動する場合がある。

 他の除草性化合物がフェノキシ系化合物で� ��る場合、(a)化合物Aと、(b)フェノキシ系化合 物との混合比率は、重量比で、通常1:1~1:500で あり、望ましくは1:1~1:100であり、更に望まし くは1:5~1:50である。
 他の除草性化合物が芳香族カルボン酸系化� ��物である場合、(a)化合物Aと、(b)芳香族カル ボン酸系化合物との混合比率は、重量比で、 通常1:1~1:500であり、望ましくは1:1~1:100であり 、更に望ましくは1:5~1:50である。
 他の除草性化合物がフルオキシピルである� ��合、(a)化合物Aと、(b)フルオキシピルとの混 合比率は、重量比で、通常1:1~1:500であり、望 ましくは1:1~1:100であり、更に望ましくは1:5~1: 50である。
 他の除草性化合物がトリアジン系化合物で� ��る場合、(a)化合物Aと、(b)トリアジン系化合 物との混合比率は、重量比で、通常1:1000~1000: 1であり、望ましくは1:800~10:1であり、更に望� ��しくは1:600~5:1である。
 他の除草性化合物が尿素系化合物である場� ��、(a)化合物Aと、(b)尿素系化合物との混合比 率は、重量比で、通常1:1~1:500であり、望まし くは1:5~1:200であり、更に望ましくは1:10~1:80で ある。

 他の除草性化合物がヒドロキシベンゾニト� ��ル系化合物である場合、(a)化合物Aと、(b)ヒ ドロキシベンゾニトリル系化合物との混合比 率は、重量比で、通常1:1~1:500であり、望まし くは1:1~1:100であり、更に望ましくは1:3~1:30で� ��る。
 他の除草性化合物がベンタゾン又はその塩( 例えば、ベンタゾンナトリウムなど)である� �合、(a)化合物Aと、(b)ベンタゾン又はその塩� ��の混合比率は、重量比で、通常1:1~1:500であ� ��、望ましくは1:1~1:100であり、更に望ましく� ��1:1~1:30である。
 他の除草性化合物がジフェニルエーテル系� ��合物である場合、(a)化合物Aと、(b)ジフェニ ルエーテル系化合物との混合比率は、重量比 で、通常1:1~1:500であり、望ましくは1:1~1:100で あり、更に望ましくは1:5~1:30である。
 他の除草性化合物が環状イミド系化合物で� ��る場合、(a)化合物Aと、(b)環状イミド系化合 物との混合比率は、重量比で、通常1:50~100:1� �あり、望ましくは1:50~50:1であり、更に望ま� �くは1:10~20:1である。
 他の除草性化合物がカルフェントラゾンエ� ��ルである場合、(a)化合物Aと、(b)カルフェン トラゾンエチルとの混合比率は、重量比で、 通常1:100~100:1であり、望ましくは1:10~10:1であ� ��、更に望ましくは1:1~10:1である。

 他の除草性化合物がピリデートである場合� ��(a)化合物Aと、(b)ピリデートとの混合比率は 、重量比で、通常1:1~1:500であり、望ましくは 1:1~1:100であり、更に望ましくは1:10~1:30である 。
 他の除草性化合物がスルコトリオンである� ��合、(a)化合物Aと、(b)スルコトリオンとの混 合比率は、重量比で、通常1:100~10:1であり、� �ましくは1:10~10:1であり、更に望ましくは1:5~2 :1である。
 他の除草性化合物がメソトリオンである場� ��、(a)化合物Aと、(b)メソトリオンとの混合比 率は、重量比で、通常1:1~1:100であり、望まし くは1:1~1:50であり、更に望ましくは1:1~1:10で� �る。
 他の除草性化合物がスルホニルウレア系化� ��物である場合、(a)化合物Aと、(b)スルホニル ウレア系化合物との混合比率は、重量比で、 通常1:100~100:1であり、望ましくは1:50~50:1であ� ��、更に望ましくは1:25~20:1である。
 他の除草性化合物がトリアゾロピリミジン� ��ルホンアミド系化合物である場合、(a)化合� ��Aと、(b)トリアゾロピリミジンスルホンアミ ド系化合物との混合比率は、重量比で、通常 1:100~100:1であり、望ましくは1:50~10:1であり、� ��に望ましくは1:10~5:1である。
 他の除草性化合物がイミダゾリノン系化合� ��である場合、(a)化合物Aと、(b)イミダゾリノ ン系化合物との混合比率は、重量比で、通常 1:100~100:1であり、望ましくは1:50~10:1であり、� ��に望ましくは1:10~5:1である。

 他の除草性化合物がグリホサート又はその� ��(例えば、グリホサートアンモニウムなど)� �ある場合、(a)化合物Aと、(b)グリホサート又� ��その塩との混合比率は、重量比で、通常1:1~ 1:500であり、望ましくは1:1~1:50であり、更に� �ましくは1:1~1:40である。
 他の除草性化合物がグルホシネート又はそ� ��塩(例えば、グルホシネートアンモニウムな ど)である場合、(a)化合物Aと、(b)グルホシネ� ��ト又はその塩との混合比率は、重量比で、� ��常1:1~1:500であり、望ましくは1:1~1:100であり� ��更に望ましくは1:1~1:40である。
 他の除草性化合物がジニトリアニリン系化� ��物である場合、(a)化合物Aと、(b)ジニトリア ニリン系化合物との混合比率は、重量比で、 通常1:1~1:1000であり、望ましくは1:1~1:100であ� �、更に望ましくは1:1~1:50である。
 他の除草性化合物がクロロアセトアミド系� ��合物である場合、(a)化合物Aと、(b)クロロア セトアミド系化合物との混合比率は、重量比 で、通常1:1~1:1000であり、望ましくは1:1~1:500� �あり、更に望ましくは1:1~1:300である。
 他の除草性化合物がフルフェナセットであ� ��場合、(a)化合物Aと、(b)フルフェナセットと の混合比率は、重量比で、通常1:1~1:500であり 、望ましくは1:5~1:100であり、更に望ましくは 1:15~1:45である。
 他の除草性化合物がピロキサスルフォンで� ��る場合、(a)化合物Aと、(b)ピロキサスルフォ ンとの混合比率は、重量比で、通常1:1~1:500で あり、望ましくは1:1~1:100であり、更に望まし くは1:1~1:50である。

 本発明における除草有効成分の施用量は、� ��合物Aと他の除草性化合物の種類、それらの 混合比、製剤形態、気象条件、防除対象植物 の種類や生育状況などの各種条件により異な る為一概に規定できないが、例えば、化合物 Aは、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g /haであり、更に望ましくは1~1000g/haであり、� �の除草性化合物は、通常0.1~50000g/haであり、� ��ましくは1~10000g/haであり、更に望ましくは1. 5~10000g/haであり、化合物Aと他の除草性化合物 との合計施用適量は、通常0.2~60000g/haであり� �望ましくは2~12000g/haであり、更に望ましくは 2.5~11000g/haである。
 本発明における他の除草性化合物は、特定� ��化合物に限定されるものではなく、また、� ��の施用量も特定の範囲に限定されるもので� ��ないが、本発明の一態様として、一定の化� ��物につき、施用量を例示する。但し、この� ��用量についても、上記同様、化合物の種類� ��製剤形態、気象条件、防除対象植物の種類� ��生育状況などの各種条件により変動する場� ��がある。

 他の除草性化合物がフェノキシ系化合物で� ��る場合、当該他の除草性化合物の施用量は� ��通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/ha� �ある。又、化合物Aと当該他の除草性化合物� ��の合計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、 望ましくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物が芳香族カルボン酸系化� ��物である場合、当該他の除草性化合物の施� ��量は、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2 000g/haである。又、化合物Aと当該他の除草性� ��合物との合計施用適量は、通常0.2~20000g/haで あり、望ましくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がフルオキシピルである� ��合、当該他の除草性化合物の施用量は、通� ��0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haであ� �。又、化合物Aと当該他の除草性化合物との� ��計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望ま しくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がトリアジン系化合物で� ��る場合、当該他の除草性化合物の施用量は� ��通常0.1~50000g/haであり、望ましくは10~10000g/ha である。又、化合物Aと当該他の除草性化合� �との合計施用適量は、通常0.2~60000g/haであり� ��望ましくは11~12000g/haである。

 他の除草性化合物が尿素系化合物である場� ��、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0 .1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haである� �又、化合物Aと当該他の除草性化合物との合� ��施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望まし くは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がヒドロキシベンゾニト� ��ル系化合物である場合、当該他の除草性化� ��物の施用量は、通常0.1~10000g/haであり、望ま しくは1~2000g/haである。又、化合物Aと当該他� ��除草性化合物との合計施用適量は、通常0.2~ 20000g/haであり、望ましくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がベンタゾン又はその塩( 例えば、ベンタゾンナトリウムなど)である� �合、当該他の除草性化合物の施用量は、通� �0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haである 。又、化合物Aと当該他の除草性化合物との� �計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望ま� ��くは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がジフェニルエーテル系� ��合物である場合、当該他の除草性化合物の� ��用量は、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは 1~2000g/haである。又、化合物Aと当該他の除草� ��化合物との合計施用適量は、通常0.2~20000g/ha であり、望ましくは2~4000g/haである。

 他の除草性化合物が環状イミド系化合物で� ��る場合、当該他の除草性化合物の施用量は� ��通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/ha� �ある。又、化合物Aと当該他の除草性化合物� ��の合計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、 望ましくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がカルフェントラゾンエ� ��ルである場合、当該他の除草性化合物の施� ��量は、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2 000g/haである。又、化合物Aと当該他の除草性� ��合物との合計施用適量は、通常0.2~20000g/haで あり、望ましくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がピリデートである場合� ��当該他の除草性化合物の施用量は、通常0.1~ 10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haである。� �、化合物Aと当該他の除草性化合物との合計� ��用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望ましく は2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がスルコトリオンである� ��合、当該他の除草性化合物の施用量は、通� ��0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haであ� �。又、化合物Aと当該他の除草性化合物との� ��計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望ま しくは2~4000g/haである。

 他の除草性化合物がメソトリオンである場� ��、当該他の除草性化合物の施用量は、通常0 .1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haである� �又、化合物Aと当該他の除草性化合物との合� ��施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望まし くは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がスルホニルウレア系化� ��物である場合、当該他の除草性化合物の施� ��量は、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~5 00g/haである。又、化合物Aと当該他の除草性� �合物との合計施用適量は、通常0.2~20000g/haで� ��り、望ましくは2~2500g/haである。
 他の除草性化合物がトリアゾロピリミジン� ��ルホンアミド系化合物である場合、当該他� ��除草性化合物の施用量は、通常0.1~10000g/haで あり、望ましくは1~2000g/haである。又、化合� �Aと当該他の除草性化合物との合計施用適量� ��、通常0.2~20000g/haであり、望ましくは2~4000g/h aである。
 他の除草性化合物がイミダゾリノン系化合� ��である場合、当該他の除草性化合物の施用� ��は、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000 g/haである。又、化合物Aと当該他の除草性化� ��物との合計施用適量は、通常0.2~20000g/haであ り、望ましくは2~4000g/haである。

 他の除草性化合物がグリホサート又はその� ��(例えば、グリホサートアンモニウムなど)� �ある場合、当該他の除草性化合物の施用量� �、通常0.1~50000g/haであり、望ましくは1~5000g/ha である。又、化合物Aと当該他の除草性化合� �との合計施用適量は、通常0.2~60000g/haであり� ��望ましくは2~7000g/haである。
 他の除草性化合物がグルホシネート又はそ� ��塩(例えば、グルホシネートアンモニウムな ど)である場合、当該他の除草性化合物の施� �量は、通常0.1~50000g/haであり、望ましくは1~50 00g/haである。又、化合物Aと当該他の除草性� �合物との合計施用適量は、通常0.2~60000g/haで� ��り、望ましくは2~7000g/haである。
 他の除草性化合物がジニトロアニリン系化� ��物である場合、当該他の除草性化合物の施� ��量は、通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~5 000g/haである。又、化合物Aと当該他の除草性� ��合物との合計施用適量は、通常0.2~20000g/haで あり、望ましくは2~7000g/haである。
 他の除草性化合物がクロロアセトアミド系� ��合物である場合、当該他の除草性化合物の� ��用量は、通常0.1~50000g/haであり、望ましくは 1~10000g/haである。又、化合物Aと当該他の除草 性化合物との合計施用適量は、通常0.2~60000g/h aであり、望ましくは2~12000g/haである。

 他の除草性化合物がフルフェナセットであ� ��場合、当該他の除草性化合物の施用量は、� ��常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/haで� �る。又、化合物Aと当該他の除草性化合物と� ��合計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、望 ましくは2~4000g/haである。
 他の除草性化合物がピロキサスルフォンで� ��る場合、当該他の除草性化合物の施用量は� ��通常0.1~10000g/haであり、望ましくは1~2000g/ha� �ある。又、化合物Aと当該他の除草性化合物� ��の合計施用適量は、通常0.2~20000g/haであり、 望ましくは2~4000g/haである。

 施用に際しては、有害植物への施用と、� ��れらが生育する場所(当該植物の発生前でも 、発生後でもよい)への施用を任意に選択で� �る。また、化合物Aと他の除草性化合物は、� ��々別々に製剤したものを散布時に混合して� ��用しても、両者を一緒に製剤して施用して� ��よい。具体的な施用方法の一例として、以� ��のものが挙げられる。

 1.化合物Aと他の除草性化合物とを一緒に製� ��調製し、そのまま施用する。
 2.化合物Aと他の除草性化合物とを一緒に製� ��調製し、水等で所定濃度に希釈し、必要に� ��じて各種展着剤(界面活性剤、植物油、鉱物 油など)を添加して施用する。
 3.化合物Aと他の除草性化合物とを別々に製� ��調製し、各々をそのまま施用する。
 4.化合物Aと他の除草性化合物とを別々に製� ��調製し、各々を水等で所定濃度に希釈し、� ��要に応じて各種展着剤(界面活性剤、植物油 、鉱物油など)を添加して施用する。
 5.化合物Aと他の除草性化合物とを別々に製� ��調製したものを水等で所定濃度に希釈する� ��に混合し、必要に応じて各種展着剤(界面活 性剤、植物油、鉱物油など)を添加して施用� �る。

 本発明の除草性組成物は、有効成分である� ��合物A又は他の除草性化合物を、通常の農薬 の製剤方法に準じて各種補助剤と配合し、粉 剤、粒剤、顆粒水和剤、水和剤、錠剤、丸剤 、カプセル剤(水溶性フィルムで包装する形� �を含む)、水性懸濁剤、油性懸濁剤、マイク� ��エマルジョン製剤、サスポエマルジョン製� ��、水溶剤、乳剤、液剤、ペースト剤などの� ��々の形態に製剤調製し、施用することがで� ��るが、本発明の目的に適合するかぎり、通� ��の当該分野で用いられているあらゆる製剤� ��態にすることができる。
 製剤調製に際しては、化合物Aと他の除草性 化合物とを一緒に製剤調製しても、それらを 別々に製剤調製してもよい。

 製剤に使用する補助剤としては、珪藻土� ��消石灰、炭酸カルシウム、タルク、ホワイ� ��カーボン、カオリン、ベントナイト、カオ� ��ナイト及びセリサイトの混合物、クレー、� ��酸ナトリウム、重曹、芒硝、ゼオライト、� ��粉などの固形担体;水、トルエン、キシレン 、ソルベントナフサ、ジオキサン、アセトン 、イソホロン、メチルイソブチルケトン、ク ロロベンゼン、シクロヘキサン、ジメチルス ルホキシド、ジメチルホルムアミド、ジメチ ルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン、ア� ��コールなどの溶剤;脂肪酸塩、安息香酸塩、 アルキルスルホコハク酸塩、ジアルキルスル ホコハク酸塩、ポリカルボン酸塩、アルキル 硫酸エステル塩、アルキル硫酸塩、アルキル アリール硫酸塩、アルキルジグリコールエー テル硫酸塩、アルコール硫酸エステル塩、ア ルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスル ホン酸塩、アリールスルホン酸塩、リグニン スルホン酸塩、アルキルジフェニルエーテル ジスルホン酸塩、ポリスチレンスルホン酸塩 、アルキルリン酸エステル塩、アルキルアリ ールリン酸塩、スチリルアリールリン酸塩、 ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸エ ステル塩、ポリオキシエチレンアルキルアリ ールエーテル硫酸塩、ポリオキシエチレンア ルキルアリールエーテル硫酸エステル塩、ポ リオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩 、ポリオキシエチレンアルキルアリールリン 酸エステル塩、ポリオキシエチレンアリール エーテルリン酸エステル塩、ナフタレンスル ホン酸塩ホルマリン縮合物、アルキルナフタ レンスルホン酸塩ホルマリン縮合物のような 陰イオン系の界面活性剤や展着剤;ソルビタ� �脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステ� �、脂肪酸ポリグリセライド、脂肪酸アルコ� �ルポリグリコールエーテル、アセチレング� �コール、アセチレンアルコール、オキシア� �キレンブロックポリマー、ポリオキシエチ� �ンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン� �ルキルアリールエーテル、ポリオキシエチ� �ンスチリルアリールエーテル、ポリオキシ� �チレングリコールアルキルエーテル、ポリ� �チレングリコール、ポリオキシエチレン脂� �酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタ� �脂肪酸エステル、ポリオキシエチレングリ� �リン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン� �化ヒマシ油、ポリオキシプロピレン脂肪酸� �ステルのような非イオン系の界面活性剤や� �着剤;オリーブ油、カポック油、ひまし油、� ��ュロ油、椿油、ヤシ油、ごま油、トウモロ� ��シ油、米ぬか油、落花生油、綿実油、大豆� ��、菜種油、亜麻仁油、きり油、液状パラフ� ��ンなどの植物油や鉱物油などが挙げられる� ��これら補助剤は本発明の目的から逸脱しな� ��かぎり、1種又は2種以上を適宜選択して使� �することができ、また、例えば、増量剤、� �粘剤、沈降防止剤、凍結防止剤、分散安定� �、薬害軽減剤、防黴剤、発泡剤、崩壊剤、� �合剤など通常使用される各種補助剤も使用� �ることができる。化合物A又は他の除草性化� ��物と各種補助剤との配合割合は0.1:99.9~95:5程 度、望ましくは0.2:99.8~85:15程度である。

 本発明の除草性組成物は、他の農薬、肥� ��、薬害軽減剤などと混用或は併用すること� ��でき、この場合に一層優れた効果、作用性� ��示すことがある。他の農薬としては、殺菌� ��、抗生物質、植物ホルモン、殺虫剤などが� ��げられる。

 次に本発明の望ましい態様の一例を記載す� ��が、本発明はこれらに限定されるものでは� ��い。
(1)式(I)中、Qが-C(O)SR ³ である除草性ベンゾイルピラゾール系化合物 又はその塩と、他の除草性化合物とを有効成 分として含有する除草性組成物。

(2)式(I)中、R ¹ がアルキル又はシクロアルキルであり、R ² が水素原子又はアルキルであり、R ³ がアルキル;シクロアルキル;ハロアルキル;ア ルコキシアルキル;アルケニル;又はR ⁸ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ⁴ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロゲ ン;ニトロ;シアノ;アルキルチオ;アルキルス� �フィニル;又はアルキルスルホニルであり、R ⁵ が水素原子;アルキル;ハロゲン;シアノ;シア� �アルキル;ハロアルキル;アルコキシアルキル ;ハロアルコキシアルキル;アルコキシ;ハロア ルコキシ;アルコキシアルコキシ;ハロアルコ� ��シアルコキシ;アルコキシハロアルコキシ;� �ルコキシアルコキシアルキル;アルキルチオ; アルコキシアルキルチオ;ハロアルコキシア� �キルチオ;アルキルチオアルキルチオ;ハロア ルキルチオアルキルチオ;アルキルチオアル� �キシ;アルキルスルホニル;アルキルスルホニ ルアルキル;アルコキシカルボニルアルキル;� ��ルコキシカルボニルアルコキシ;ヘテロシク リルオキシ;ヘテロシクリルアルコキシ;ヘテ� ��シクリルアルコキシアルキル;-OC(O)SR ⁷ ;-OC(O)OR ⁷ ;-C(O)OR ⁷ ;-C(O)SR ⁷ ;又はR ⁹ で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾ� �ル-3-イルであり、R ⁶ がハロアルキル;ハロゲン;ニトロ;シアノ;ア� �キルチオ;アルキルスルフィニル;又はアルキ ルスルホニルであり、R ⁷ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシアルキ� ��;アルケニル;ハロアルケニル;アルキニル;又 はR ¹⁰ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ⁸ 、R ⁹ 及びR ¹⁰ がそれぞれ独立にハロゲン;アルキル;又はア� ��コキシである除草性ベンゾイルピラゾール� ��化合物又はその塩と、他の除草性化合物と� ��有効成分として含有する前記(1)の除草性組� ��物。

(3)式(I)中、R ¹ がアルキル又はシクロアルキルであり、R ² が水素原子又はアルキルであり、R ³ がアルキル;シクロアルキル;ハロアルキル;ア ルコキシアルキル;又はR ⁸ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ⁴ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロゲ ン;ニトロ;シアノ;アルキルチオ;アルキルス� �フィニル;又はアルキルスルホニルであり、R ⁵ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシアルキ� ��;ハロアルコキシアルキル;アルコキシ;ハロ� ��ルコキシ;アルコキシアルコキシ;ハロアル� �キシアルコキシ;ヘテロシクリルオキシ;ヘテ ロシクリルアルコキシ;ヘテロシクリルアル� �キシアルキル;-OC(O)SR ⁷ ;-OC(O)OR ⁷ ;-C(O)OR ⁷ ;-C(O)SR ⁷ ;又はR ⁹ で置換されてもよい4,5-ジヒドロイソキサゾ� �ル-3-イルであり、R ⁶ がハロアルキル;ハロゲン;ニトロ;シアノ;ア� �キルチオ;アルキルスルフィニル;又はアルキ ルスルホニルであり、R ⁷ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシアルキ� ��;アルケニル;ハロアルケニル;アルキニル;又 はR ¹⁰ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ⁸ 、R ⁹ 及びR ¹⁰ がそれぞれ独立にハロゲン;アルキル;又はア� ��コキシである除草性ベンゾイルピラゾール� ��化合物又はその塩と、他の除草性化合物と� ��有効成分として含有する前記(2)の除草性組� ��物。

(4)式(I)中、R ¹ がアルキルであり、R ² が水素原子であり、R ³ がアルキルであり、R ⁴ がアルキルであり、R ⁵ がアルコキシ;ハロアルコキシ;アルコキシア� ��コキシ;-C(O)OR ⁷ ;又は4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イルであ� ��、R ⁶ がアルキルスルホニルである除草性ベンゾイ ルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除 草性化合物とを有効成分として含有する前記 (3)の除草性組成物。

(5)式(I)中、Qが水素原子である除草性ベン� �イルピラゾール系化合物又はその塩と、他� �除草性化合物とを有効成分として含有する� �草性組成物。

(6)式(I)中、R ¹ がアルキル又はシクロアルキルであり、R ² が水素原子又はアルキルであり、R ⁴ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシ;ハロゲ ン;ニトロ;シアノ;アルキルチオ;アルキルス� �フィニル;又はアルキルスルホニルであり、R ⁵ がハロアルキル;アルコキシアルキル;ハロア� ��コキシアルキル;アルコキシ;ハロアルコキ� �;アルコキシアルコキシ;ハロアルコキシアル コキシ;ヘテロシクリルオキシ;ヘテロシクリ� ��アルコキシ;ヘテロシクリルアルコキシアル キル;-OC(O)SR ⁷ ;-OC(O)OR ⁷ ;-C(O)OR ⁷ ;又は-C(O)SR ⁷ であり、R ⁶ がハロアルキル;ハロゲン;ニトロ;シアノ;ア� �キルチオ;アルキルスルフィニル;又はアルキ ルスルホニルであり、R ⁷ がアルキル;ハロアルキル;アルコキシアルキ� ��;アルケニル;ハロアルケニル;アルキニル;又 はR ¹⁰ で置換されてもよいアリールアルキルであり 、R ⁸ 、R ⁹ 及びR ¹⁰ がそれぞれ独立にハロゲン;アルキル;又はア� ��コキシである除草性ベンゾイルピラゾール� ��化合物又はその塩と、他の除草性化合物と� ��有効成分として含有する前記(5)の除草性組� ��物。

(7)式(I)中、R ¹ がアルキルであり、R ² が水素原子であり、R ⁴ がアルキルであり、R ⁵ がアルコキシアルキル;アルコキシ;ハロアル� ��キシ;アルコキシアルコキシ;又は-C(O)OR ⁷ であり、R ⁶ がアルキルスルホニルである除草性ベンゾイ ルピラゾール系化合物又はその塩と、他の除 草性化合物とを有効成分として含有する前記 (6)の除草性組成物。

(8)他の除草性化合物が、フェノキシ系化合 物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化合 物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合物 、アニリド系化合物、カーバメート系化合物 、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、4級� �ンモニウム塩系化合物、ジフェニルエーテ� �系化合物、環状イミド系化合物、ピリダジ� �ン系化合物、ピラゾール系化合物、アリー� �オキシフェノキシプロピオン酸系化合物、� �クロヘキサンジオン系化合物、スルホニル� �レア系化合物、トリアゾロピリミジンスル� �ンアミド系化合物、イミダゾリノン系化合� �、ピリミジニルサリチル酸系化合物、スル� �ニルアミノカルボニルトリアゾリノン系化� �物、ジニトロアニリン系化合物、アミド系� �合物、有機リン系化合物、フェニルカーバ� �ート系化合物、クミルアミン系化合物、ク� �ロアセトアミド系化合物、チオカーバメー� �系化合物、ナプタラム、ナプタラムナトリ� �ム、ベナゾリン、ベナゾリンエチル、キン� �ロラック、キンメラック、ダイフルフェン� �ピル、ダイフルフェンゾピルナトリウム、� �ルオキシピル、フルオキシピル-2-ブトキシ-1 -メチルエチル、フルオキシピルメプチル、� �ロロフルレノール、クロロフルレノールメ� �ル、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾン� �トリウム、アミカルバゾン、メタゾール、� �ンタノクロール、オキサジアルギル、オキ� �ジアゾン、スルフェントラゾン、カルフェ� �トラゾンエチル、チジアジミン、ペントキ� �ゾン、アザフェニジン、イソプロパゾール� �ピラフルフェンエチル、ベンズフェンジゾ� �、ブタフェナシル、サフルフェナシル、フ� �ポキサム、フルアゾレート、プロフルアゾ� �ル、ピラクロニル、フルフェンピルエチル� �ベンカルバゾン、アミトロール、フルリド� �、フルルタモン、ジフルフェニカン、メト� �シフェノン、クロマゾン、スルコトリオン� �メソトリオン、テンボトリオン、テフリル� �リオン、イソキサフルトール、ジフェンゾ� �ート、ジフェンゾコートメチルサルフェー� �、イソキサクロロトール、ベンゾビシクロ� �、ピコリナフェン、ビフルブタミド、フラ� �プロップ-M、フラムプロップ-M-メチル、フラ ムプロップ-M-イソプロピル、グリホサート、 グリホサートナトリウム、グリホサートカリ ウム、グリホサートアンモニウム、グリホサ ートジアンモニウム、グリホサートイソプロ ピルアンモニウム、グリホサートトリメシウ ム、グリホサートセスキナトリウム、グルホ シネート、グルホシネートアンモニウム、ビ ラナホス、ビラナホスナトリウム、シンメチ リン、アシュラム、アシュラムナトリウム、 ジチオピル、チアゾピル、クロルタール、ク ロルタールジメチル、ジフェナミド、エトベ ンザニド、メフェナセット、フルフェナセッ ト、トリディファン、カフェンストロール、 フェントラザミド、オキサジクロメフォン、 インダノファン、ベンフレセート、ピロキサ スルフォン、ダラポン、ダラポンナトリウム 、TCAナトリウム、トリクロロ酢酸、MSMA、DSMA� ��CMA、エンドタール、エンドタールジカリウ� ��、エンドタールナトリウム、エンドタール� ��ノ(N,N-ジメチルアルキルアンモニウム)、エ� ��フメセート、ソディウムクロレート、ペラ� ��ゴン酸、ホスアミン、ホスアミンアンモニ� ��ム、ピノキサデン、HOK-201、アクロレイン、 スルファミン酸アンモニウム、ボラックス、 クロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、シアナ ミド、メチルアルソン酸、ジメチルアルソン 酸、ジメチルアルソン酸ナトリウム、ジノタ ーブ、ジノターブアンモニウム、ジノターブ ジオールアミン、ジノターブアセテート、DNO C、硫酸第一鉄、フルプロパネート、フルプ� �パネートナトリウム、イソキサベン、メフ� �イジド、メフルイジドジオールアミン、メ� �ム、メタムアンモニウム、メタムカリウム� �メタムナトリウム、イソチオシアン酸メチ� �、ペンタクロロフェノール、ペンタクロロ� �ェノールナトリウム、ペンタクロロフェノ� �ルラウレート、キノクラミン、硫酸及びウ� �アサルフェートからなる群より選ばれる少� �くとも1種である化合物と、化合物Aとを有効 成分として含有する除草性組成物。

(9)他の除草性化合物が、(b-1)トウモロコシ� ��場において選択的に有害植物を防除する化� ��物、(b-2)ムギ類圃場において選択的に有害� �物を防除する化合物、(b-3)イネ圃場において 選択的に有害植物を防除する化合物、及び(b- 4)非選択的に有害植物を防除する化合物から� ��る群より選ばれる少なくとも1種である化合 物と、化合物Aとを有効成分として含有する� �草性組成物。

(10)他の除草性化合物が、フェノキシ系化� �物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化� �物、トリアジン系化合物、ウラシル系化合� �、アニリド系化合物、カーバメート系化合� �、ヒドロキシベンゾニトリル系化合物、4級� ��ンモニウム塩系化合物、ジフェニルエーテ� ��系化合物、環状イミド系化合物、ピラゾー� ��系化合物、アリールオキシフェノキシプロ� ��オン酸系化合物、シクロヘキサンジオン系� ��合物、スルホニルウレア系化合物、トリア� ��ロピリミジンスルホンアミド系化合物、イ� ��ダゾリノン系化合物、ピリミジニルサリチ� ��酸系化合物、スルホニルアミノカルボニル� ��リアゾリノン系化合物、ジニトロアニリン� ��化合物、有機リン系化合物、フェニルカー� ��メート系化合物、クミルアミン系化合物、� ��ロロアセトアミド系化合物、チオカーバメ� ��ト系化合物、ベナゾリン、ベナゾリンエチ� ��、キンクロラック、キンメラック、ダイフ� ��フェンゾピル、ダイフルベンゾピルナトリ� ��ム、フルオキシピル、フルオキシピル-2-ブ� ��キシ-1-メチルエチル、フルオキシピルメプ� ��ル、クロロフルレノール、クロロフルレノ� ��ルメチル、ピリデート、ベンタゾン、ベン� ��ゾンナトリウム、アミカルバゾン、ペンタ� ��クロール、オキサジアルギル、オキサジア� ��ン、カルフェントラゾンエチル、チジアジ� ��ン、ペントキサゾン、ピラフルフェンエチ� ��、ブタフェナシル、サフルフェナシル、フ� ��ポキサム、フルアゾレート、ピラクロニル� ��フルフェンピルエチル、ベンカルバゾン、� ��ルリドン、フルルタモン、ジフルフェニカ� ��、メトキシフェノン、クロマゾン、スルコ� ��リオン、メソトリオン、テンボトリオン、� ��フリルトリオン、イソキサフルトール、ジ� ��ェンゾコート、ジフェンゾコートメチルサ� ��フェート、イソキサクロロトール、ベンゾ� ��シクロン、ピコリナフェン、ビフルブタミ� ��、フラムプロップ-M、フラムプロップ-M-メ� �ル、フラムプロップ-M-イソプロピル、グリ� �サート、グリホサートナトリウム、グリホ� �ートカリウム、グリホサートアンモニウム� �グリホサートジアンモニウム、グリホサー� �イソプロピルアンモニウム、グリホサート� �リメシウム、グリホサートセスキナトリウ� �、グルホシネート、グルホシネートアンモ� �ウム、ビラナホス、ビラナホスナトリウム� �シンメチリン、アシュラム、アシュラムナ� �リウム、ジチオピル、エトベンザニド、メ� �ェナセット、フルフェナセット、トリディ� �ァン、カフェンストロール、フェントラザ� �ド、オキサジクロメフォン、インダノファ� �、ベンフレセート、ピロキサスルフォン、� �ラポン、ダラポンナトリウム、TCAナトリウ� �、トリクロロ酢酸、CMA、ホスアミン、ホス� �ミンアンモニウム、ピノキサデン、HOK-201、� ��ルファミン酸アンモニウム、ボラックス、� ��ロロ酢酸、クロロ酢酸ナトリウム、メチル� ��ルソン酸、ジメチルアルソン酸、ジメチル� ��ルソン酸ナトリウム、ジノターブ、ジノタ� ��ブアンモニウム、ジノターブジオールアミ� ��、ジノターブアセテート、DNOC、フルプロパ ネート、フルプロパネートナトリウム、イソ キサベン、メフルイジド、メフルイジドジオ ールアミン、ペンタクロロフェノール、ペン タクロロフェノールナトリウム、ペンタクロ ロフェノールラウレート及びキノクラミンか らなる群より選ばれる少なくとも1種の化合� �である前記(9)の除草性組成物。

(11)フェノキシ系化合物が2,4-D、2,4-Dブトチ� ��、2,4-Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、 2,4-Dジオールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチ ルヘキシル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオク� �ル、2,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルア� ��モニウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパ ノールアンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2 ,4-DB、2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウ� ��、2,4-DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DB� ��トリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプ� ��ップブトチル、ジクロロプロップジメチル� ��ンモニウム、ジクロロプロップイソオクチ� ��、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプ� ��ップ-P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジク� ��ロプロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル 、MCPAジメチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘ� ��シル、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチ� ��エチル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、� ��コプロップ、メコプロップブトチル、メコ� ��ロップナトリウム、メコプロップ-P、メコ� �ロップ-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチル� ��ンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキ� �ル、メコプロップ-Pカリウム、ナプロアニリ ド及びクロメプロップからなる群より選ばれ る少なくとも1種の化合物であり;芳香族カル� ��ン酸系化合物が2,3,6-TBA、ジカンバ、ジカン� ��ブトチル、ジカンバジグリコールアミン、� ��カンバジメチルアンモニウム、ジカンバジ� ��ールアミン、ジカンバイソプロピルアンモ� ��ウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリ� ��ム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラ� ��ジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオ� ��チル、ピクロラムカリウム、ピクロラムト� ��イソプロパノールアンモニウム、ピクロラ� ��トリイソプロピルアンモニウム、ピクロラ� ��トロールアミン、トリクロピル、トリクロ� ��ルブトチル、トリクロピルトリエチルアン� ��ニウム、クロピラリド、クロピラリドオー� ��アミン、クロピラリドカリウム、クロピラ� ��ドトリイソプロパノールアンモニウム及び� ��ミノピラリドからなる群より選ばれる少な� ��とも1種の化合物であり;尿素系化合物がク� �ロトルロン、ジウロン、リニュロン、イソ� �ロチュロン、メトベンズロン、テブチウロ� �、ジメフロン、イソウロン、カルブチレー� �、メタベンズチアズロン、メトクスロン、� �ノリニュロン及びネブロンからなる群より� �ばれる少なくとも1種の化合物であり;トリア ジン系化合物がシマジン、アトラジン、シメ トリン、プロメトリン、ジメタメトリン、ヘ キサジノン、メトリブジン、ターブチラジン 、シアナジン、アメトリン、トリアジフラム 、ターブトリン、プロパジン及びプロメトン からなる群より選ばれる少なくとも1種の化� �物であり;ウラシル系化合物がブロマシル及� ��ブロマシルリチウムでありからなる群より� ��ばれる少なくとも1種の化合物であり;アニ� �ド系化合物がプロパニル及びシプロミッド� �らなる群より選ばれる少なくとも1種の化合� ��であり;カーバメート系化合物がスエップで あり;ヒドロキシベンゾニトリル系化合物が� �ロモキシニル、ブロモキシニルオクタノエ� �ト、ブロモキシニルヘプタノエート、アイ� �キシニル、アイオキシニルオクタノエート� �アイオキシニルカリウム及びアイオキシニ� �ナトリウムからなる群より選ばれる少なく� �も1種の化合物であり;4級アンモニウム塩系� �合物がパラコート及びジクワットからなる� �より選ばれる少なくとも1種の化合物であり; ジフェニルエーテル系化合物がニトロフェン 、クロメトキシフェン、ビフェノックス、ア シフルオルフェンナトリウム、アシフルオル フェン、オキシフルオルフェン、アクロニフ ェン、エトキシフェンエチル、フルオログリ コフェンエチル及びフルオログリコフェンか らなる群より選ばれる少なくとも1種の化合� �であり;環状イミド系化合物がフルミクロラ� ��クペンチル、シニドンエチル及びフルチア� ��ットメチルからなる群より選ばれる少なく� ��も1種の化合物であり;ピラゾール系化合物� �ピラゾリネート、ピラゾキシフェン、ベン� �フェナップ、トプラメゾン及びピラスルフ� �トールからなる群より選ばれる少なくとも1� ��の化合物であり;アリールオキシフェノキシ プロピオン酸系化合物がジクロホップ、ジク ロホップメチル、、シハロホップブチル、フ ェノキサプロップエチル、フェノキサプロッ プ-P、フェノキサプロップ-Pエチル、メタミ� �ップ、メタミホッププロピル、クロジナホ� �ププロパルギル及びクロジナホップからな� �群より選ばれる少なくとも1種の化合物であ� ��;シクロヘキサンジオン系化合物がトラルコ キシジム、ブトロキシジム及びプロホキシジ ムからなる群より選ばれる少なくとも1種の� �合物であり;スルホニルウレア系化合物がス� ��ホメツロンメチル、スルホメツロン、プリ� ��スルフロンメチル、プリミスルフロン、ベ� ��スルフロンメチル、ベンスルフロン、クロ� ��スルフロン、メトスルフロンメチル、メト� ��ルフロン、シノスルフロン、ピラゾスルフ� ��ンエチル、ピラゾスルフロン、アジムスル� ��ロン、フラザスルフロン、リムスルフロン� ��ニコスルフロン、イマゾスルフロン、シク� ��スルファムロン、プロスルフロン、フルピ� ��スルフロンメチルナトリウム、フルピルス� ��フロン、ハロスルフロンメチル、ハロスル� ��ロン、チフェンスルフロンメチル、チフェ� ��スルフロン、エトキシスルフロン、イオド� ��ルフロンメチルナトリウム、イオドスルフ� ��ン、スルフォスルフロン、トリアスルフロ� ��、トリベヌロンメチル、トリベヌロン、ト� ��トスルフロン、フォーラムスルフロン、メ� ��スルフロンメチル、メソスルフロン、オル� ��スルファムロン、フルセトスルフロン、ア� ��ドスルフロン及びTH-547からなる群より選ば� ��る少なくとも1種の化合物であり;トリアゾ� �ピリミジンスルホンアミド系化合物がフル� �ツラム、メトスラム、フロラスラム及びペ� �クススラムからなる群より選ばれる少なく� �も1種の化合物であり;イミダゾリノン系化合 物がイマザピル、イマザピルイソプロピルア ンモニウム、イマザモックス、イマザモック スアンモニウム、イマザメタベンズ、イマザ メタベンズメチル及びイマザピックからなる 群より選ばれる少なくとも1種の化合物であ� �;ピリミジニルサリチル酸系化合物がビスピ� ��バックナトリウム、ピリミノバックメチル� ��ピリベンゾキシム、ピリフタリド及びピリ� ��スルファンからなる群より選ばれる少なく� ��も1種の化合物であり;スルホニルアミノカ� �ボニルトリアゾリノン系化合物がフルカー� �ゾン、フルカーバゾンナトリウム、プロポ� �シカーバゾンナトリウム及びプロポキシカ� �バゾンからなる群より選ばれる少なくとも1� ��の化合物であり;ジニトロアニリン系化合物 がオリザリン、ペンディメタリン、エタルフ ルラリン、プロジアミン及びブトラリンから なる群より選ばれる少なくとも1種の化合物� �あり;有機リン系化合物がブタミホス、アニ� ��ホス及びピペロホスからなる群より選ばれ� ��少なくとも1種の化合物であり;フェニルカ� �バメート系化合物がバーバンであり;クミル� ��ミン系化合物がダイムロン、クミルロン及� ��ブロモブチドからなる群より選ばれる少な� ��とも1種の化合物であり;クロロアセトアミ� �系化合物がアラクロール、メタザクロール� �ブタクロール、プレチラクロール、メトラ� �ロール、S-メトラクロール、テニルクロール 、ペトキサマイド、アセトクロール、プロパ クロール、ジメテナミド及びジメテナミド-P� ��らなる群より選ばれる少なくとも1種の化合 物であり;チオカーバメート系化合物がモリ� �ート、ジメピペレート、ピリブチカルブ、EP TC、ブチレート、プロスルホカルブ、エスプ� ��カルブ、チオベンカルブ、トリアレート及� ��オルベンカルブからなる群より選ばれる少� ��くとも1種の化合物である前記(10)の除草性� �成物。

(12)他の除草性化合物が、フェノキシ系化� �物、芳香族カルボン酸系化合物、尿素系化� �物、トリアジン系化合物、ヒドロキシベン� �ニトリル系化合物、ジフェニルエーテル系� �合物、環状イミド系化合物、スルホニルウ� �ア系化合物、ジニトロアニリン系化合物、� �ロロアセトアミド系化合物、フルオキシピ� �、ピリデート、ベンタゾン、ベンタゾンナ� �リウム、カルフェントラゾンエチル、スル� �トリオン、メソトリオン、グリホサート、� �リホサートナトリウム、グリホサートカリ� �ム、グリホサートアンモニウム、グリホサ� �トジアンモニウム、グリホサートイソプロ� �ルアンモニウム、グリホサートトリメシウ� �、グリホサートセスキナトリウム、グルホ� �ネート、グルホシネートアンモニウム及び� �ルフェナセットからなる群より選ばれる少� �くとも1種の化合物である前記(8)又は(10)の除 草性組成物。

(13)フェノキシ系化合物が2,4-D、2,4-Dブトチ� ��、2,4-Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、 2,4-Dジオールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチ ルヘキシル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオク� �ル、2,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルア� ��モニウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパ ノールアンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2 ,4-DB、2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウ� ��、2,4-DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DB� ��トリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプ� ��ップブトチル、ジクロロプロップジメチル� ��ンモニウム、ジクロロプロップイソオクチ� ��、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプ� ��ップ-P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジク� ��ロプロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル 、MCPAジメチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘ� ��シル、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチ� ��エチル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、� ��コプロップ、メコプロップブトチル、メコ� ��ロップナトリウム、メコプロップ-P、メコ� �ロップ-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチル� ��ンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキ� �ル、メコプロップ-Pカリウム、ナプロアニリ ド及びクロメプロップからなる群より選ばれ る少なくとも1種の化合物であり;芳香族カル� ��ン酸系化合物が2,3,6-TBA、ジカンバ、ジカン� ��ブトチル、ジカンバジグリコールアミン、� ��カンバジメチルアンモニウム、ジカンバジ� ��ールアミン、ジカンバイソプロピルアンモ� ��ウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリ� ��ム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラ� ��ジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオ� ��チル、ピクロラムカリウム、ピクロラムト� ��イソプロパノールアンモニウム、ピクロラ� ��トリイソプロピルアンモニウム、ピクロラ� ��トロールアミン、トリクロピル、トリクロ� ��ルブトチル、トリクロピルトリエチルアン� ��ニウム、クロピラリド、クロピラリドオー� ��アミン、クロピラリドカリウム、クロピラ� ��ドトリイソプロパノールアンモニウム及び� ��ミノピラリドからなる群より選ばれる少な� ��とも1種の化合物であり;尿素系化合物がク� �ロトルロン、ジウロン、フルオメツロン、� �ニュロン、イソプロチュロン、メトベンズ� �ン、テブチウロン、ジメフロン、イソウロ� �、カルブチレート、メタベンズチアズロン� �メトクスロン、モノリニュロン、ネブロン� �シデュロン、ターブメトン及びトリエタジ� �からなる群より選ばれる少なくとも1種の化� ��物であり;トリアジン系化合物がシマジン、 アトラジン、アトラトン、シメトリン、プロ メトリン、ジメタメトリン、ヘキサジノン、 メトリブジン、ターブチラジン、シアナジン 、アメトリン、シブトリン、トリアジフラム 、ターブトリン、プロパジン、メタミトロン 及びプロメトンからなる群より選ばれる少な くとも1種の化合物であり;ヒドロキシベンゾ� ��トリル系化合物がブロモキシニル、ブロモ� ��シニルオクタノエート、ブロモキシニルヘ� ��タノエート、アイオキシニル、アイオキシ� ��ルオクタノエート、アイオキシニルカリウ� ��、アイオキシニルナトリウムからなる群よ� ��選ばれる少なくとも1種の化合物であり;ジ� �ェニルエーテル系化合物がニトロフェン、� �ロメトキシフェン、ビフェノックス、アシ� �ルオルフェン、アシフルオルフェンナトリ� �ム、ホメサフェン、ホメサフェンナトリウ� �、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、� �クロニフェン、エトキシフェンエチル、フ� �オログリコフェンエチル及びフルオログリ� �フェンからなる群より選ばれる少なくとも1� ��の化合物であり;環状イミド系化合物がクロ ルフタリム、フルミオキサジン、フルミクロ ラック、フルミクロラックペンチル、シニド ンエチル及びフルチアセットメチルからなる 群より選ばれる少なくとも1種の化合物であ� �;スルホニルウレア系化合物がクロリムロン� ��チル、クロリムロン、スルホメツロンメチ� ��、スルホメツロン、プリミスルフロンメチ� ��、プリミスルフロン、ベンスルフロンメチ� ��、ベンスルフロン、クロルスルフロン、メ� ��スルフロンメチル、メトスルフロン、シノ� ��ルフロン、ピラゾスルフロンエチル、ピラ� ��スルフロン、アジムスルフロン、フラザス� ��フロン、リムスルフロン、ニコスルフロン� ��イマゾスルフロン、シクロスルファムロン� ��プロスルフロン、フルピルスルフロンメチ� ��ナトリウム、フルピルスルフロン、トリフ� ��スルフロンメチル、トリフルスルフロン、� ��ロスルフロンメチル、ハロスルフロン、チ� ��ェンスルフロンメチル、チフェンスルフロ� ��、エトキシスルフロン、オキサスルフロン� ��エタメトスルフロン、エタメトスルフロン� ��チル、イオドスルフロン、イオドスルフロ� ��メチルナトリウム、スルフォスルフロン、� ��リアスルフロン、トリベヌロンメチル、ト� ��ベヌロン、トリトスルフロン、フォーラム� ��ルフロン、トリフルオキシスルフロン、ト� ��フルオキスルフロンナトリウム、メソスル� ��ロンメチル、メソスルフロン、オルソスル� ��ァムロン、フルセトスルフロン、アミドス� ��フロン及びTH-547からなる群より選ばれる少� ��くとも1種の化合物であり;ジニトロアニリ� �系がトリフルラリン、オリザリン、ニトラ� �ン、ペンディメタリン、エタルフルラリン� �ベンフルラリン、プロジアミン、ブトラリ� �及びジニトラミンからなる群より選ばれる� �なくとも1種の化合物であり;クロロアセトア ミド系化合物がアラクロール、メタザクロー ル、ブタクロール、プレチラクロール、メト ラクロール、S-メトラクロール、テニルクロ� ��ル、ペトキサマイド、アセトクロール、プ� ��パクロール、ジメテナミド、ジメテナミド- P、プロピソクロール及びジメタクロールか� �なる群より選ばれる少なくとも1種の化合物� ��ある前記(12)の除草性組成物。

(14)他の除草性化合物が、2,4-D、2,4-Dエチル� ��ジカンバ、ジカンバジメチルアンモニウム� ��クロピラリド、クロピラリドオールアミン� ��フルオキシピル、リニュロン、アトラジン� ��メトリブジン、ターブチラジン、ターブト� ��ン、ブロモキシニル、ブロモキシニルオク� ��ノエート、ピリデート、ベンタゾン、ベン� ��ゾンナトリウム、アクロニフェン、シニド� ��エチル、カルフェントラゾンエチル、スル� ��トリオン、メソトリオン、リムスルフロン� ��ニコスルフロン、プロスルフロン、ハロス� ��フロンメチル、チフェンスルフロンメチル� ��イオドスルフロン、イオドスルフロンメチ� ��ナトリウム、トリトスルフロン、フォーラ� ��スルフロン、フルメツラム、メトスラム、� ��ロラスラム、イマザモックス、イマザモッ� ��スアンモニウム、グリホサート、グリホサ� ��トナトリウム、グリホサートカリウム、グ� ��ホサートアンモニウム、グリホサートイソ� ��ロピルアンモニウム、グルホシネート、グ� ��ホシネートアンモニウム、アラクロール、� ��トラクロール、S-メトラクロール、アセト� �ロール、フルフェナセット、ジメテナミド� �びピロキサスルフォンからなる群より選ば� �る少なくとも1種の化合物である前記(13)の除 草性組成物。

(15)他の除草性化合物が、2,4-Dエチル、ジカ ンバジメチルアンモニウム、クロピラリドオ ールアミン、リニュロン、アトラジン、メト リブジン、ターブチラジン、ブロモキシニル 、ブロモキシニルオクタノエート、ピリデー ト、ベンタゾンナトリウム、カルフェントラ ゾンエチル、スルコトリオン、リムスルフロ ン、ニコスルフロン、プロスルフロン、イオ ドスルフロンメチルナトリウム、トリトスル フロン、フォーラムスルフロン、グリホサー トアンモニウム、グルホシネートアンモニウ ム、ペンディメタリン、S-メトラクロール、� ��トキサマイド、アセトクロール、フルフェ� ��セット及びジメテナミドからなる群より選� ��れる少なくとも1種の化合物である前記(14)� �除草性組成物。

(16)他の除草性化合物として、植物の光合� �を阻害する化合物と、化合物Aとを有効成分� ��して含有する除草性組成物。

(17)他の除草性化合物が、尿素系化合物、� �リアジン系化合物、ウラシル系化合物、ア� �リド系化合物、カーバメート系化合物、ヒ� �ロキシベンゾニトリル系化合物、ピリデー� �、ベンタゾン、ベンタゾンナトリウム、ア� �カルバゾン、メタゾール及びペンタノクロ� �ルからなる群より選ばれる少なくとも1種の� ��合物である前記(16)の除草性組成物。

(18)尿素系化合物がクロロトルロン、ジウ� �ン、フルオメツロン、リニュロン、イソプ� �チュロン、メトベンズロン、テブチウロン� �ジメフロン、イソウロン、カルブチレート� �メタベンズチアズロン、メトクスロン、モ� �リニュロン、ネブロン、シデュロン、ター� �メトン及びトリエタジンからなる群より選� �れる少なくとも1種の化合物であり;トリアジ ン系化合物がシマジン、アトラジン、アトラ トン、シメトリン、プロメトリン、ジメタメ トリン、ヘキサジノン、メトリブジン、ター ブチラジン、シアナジン、アメトリン、シブ トリン、トリアジフラム、ターブトリン、プ ロパジン、メタミトロン及びプロメトンから なる群より選ばれる少なくとも1種の化合物� �あり;ウラシル系化合物がブロマシル、ブロ� ��シルリチウム、レナシル及びターバシルか� ��なる群より選ばれる少なくとも1種の化合物 であり;アニリド系化合物がプロパニル及び� �プロミッドからなる群より選ばれる少なく� �も1種の化合物であり;カーバメート系化合物 がスエップ、デスメディファム及びフェンメ ディファムからなる群より選ばれる少なくと も1種の化合物であり;ヒドロキシベンゾニト� ��ル系化合物がブロモキシニル、ブロモキシ� ��ルオクタノエート、ブロモキシニルヘプタ� ��エート、アイオキシニル、アイオキシニル� ��クタノエート、アイオキシニルカリウム、� ��イオキシニルナトリウムからなる群より選� ��れる少なくとも1種の化合物である前記(17)� �除草性組成物。

(19)他の除草性化合物として、植物のアミ� �酸生合成を阻害する化合物と、化合物Aとを� ��効成分として含有する除草性組成物。

(20)他の除草性化合物が、スルホニルウレ� �系化合物、トリアゾロピリミジンスルホン� �ミド系化合物、イミダゾリノン系化合物、� �リミジニルサリチル酸系化合物、スルホニ� �アミノカルボニルトリアゾリノン系化合物� �グリホサート、グリホサートナトリウム、� �リホサートカリウム、グリホサートアンモ� �ウム、グリホサートジアンモニウム、グリ� �サートイソプロピルアンモニウム、グリホ� �ートトリメシウム(スルホサート)、グリホサ ートセスキナトリウム、グルホシネート、グ ルホシネートアンモニウム、ビラナホス、ビ ラナホスナトリウム及びシンメチリンからな る群より選ばれる少なくとも1種の化合物で� �る前記(19)の除草性組成物。

(21)スルホニルウレア系化合物がクロリム� �ンエチル、クロリムロン、スルホメツロン� �チル、スルホメツロン、プリミスルフロン� �チル、プリミスルフロン、ベンスルフロン� �チル、ベンスルフロン、クロルスルフロン� �メトスルフロンメチル、メトスルフロン、� �ノスルフロン、ピラゾスルフロンエチル、� �ラゾスルフロン、アジムスルフロン、フラ� �スルフロン、リムスルフロン、ニコスルフ� �ン、イマゾスルフロン、シクロスルファム� �ン、プロスルフロン、フルピルスルフロン� �チルナトリウム、フルピルスルフロン、ト� �フルスルフロンメチル、トリフルスルフロ� �、ハロスルフロンメチル、ハロスルフロン� �チフェンスルフロンメチル、チフェンスル� �ロン、エトキシスルフロン、オキサスルフ� �ン、エタメトスルフロン、エタメトスルフ� �ンメチル、イオドスルフロン、イオドスル� �ロンメチルナトリウム、スルフォスルフロ� �、トリアスルフロン、トリベヌロンメチル� �トリベヌロン、トリトスルフロン、フォー� �ムスルフロン、トリフルオキシスルフロン� �トリフルオキシスルフロンナトリウム、メ� �スルフロンメチル、メソスルフロン、オル� �スルファムロン、フルセトスルフロン、ア� �ドスルフロン、TH-547及び国際公開公報WO200509 2104の請求項に記載されている化合物からな� �群より選ばれる少なくとも1種の化合物であ� ��;トリアゾロピリミジンスルホンアミド系化 合物がフルメツラム、メトスラム、ジクロス ラム、クロランスラムメチル、フロラスラム 及びペノクススラムからなる群より選ばれる 少なくとも1種の化合物であり;イミダゾリノ� ��系化合物がイマザピル、イマザピルイソプ� ��ピルアンモニウム、イマゼタピル、イマゼ� ��ピルアンモニウム、イマザキン、イマザキ� ��アンモニウム、イマザモックス、イマザモ� ��クスアンモニウム、イマザメタベンズ、イ� ��ザメタベンズメチル及びイマザピックから� ��る群より選ばれる少なくとも1種の化合物で あり;ピリミジニルサリチル酸系化合物がピ� �チオバックナトリウム、ビスピリバックナ� �リウム、ピリミノバックメチル、ピリベン� �キシム、ピリフタリド及びピリミスルファ� �からなる群より選ばれる少なくとも1種の化� ��物であり;スルホニルアミノカルボニルトリ アゾリノン系化合物がフルカーバゾン、フル カーバゾンナトリウム、及びプロポキシカー バゾンナトリウム及びプロポキシカーバゾン からなる群より選ばれる少なくとも1種の化� �物である前記(20)の除草性組成物。

(22)他の除草性化合物として、植物のホル� �ン作用を攪乱することで除草効力を示す化� �物と、化合物Aとを有効成分として含有する� ��草性組成物。

(23)他の除草性化合物が、フェノキシ系化� �物、芳香族カルボン酸系化合物、ナプタラ� �、ナプタラムナトリウム、ベナゾリン、ベ� �ゾリンエチル、キンクロラック、キンメラ� �ク、ダイフルフェンゾピル、ダイフルフェ� �ゾピルナトリウム、フルオキシピル、フル� �キシピル-2-ブトキシ-1-メチルエチル、フル� �キシピルメプチル、クロロフルレノール及� �クロロフルレノールメチルからなる群より� �ばれる少なくとも1種の化合物である前記(22) の除草性組成物。

(24)フェノキシ系化合物が2,4-D、2,4-Dブトチ� ��、2,4-Dブチル、2,4-Dジメチルアンモニウム、 2,4-Dジオールアミン、2,4-Dエチル、2,4-D-2-エチ ルヘキシル、2,4-Dイソブチル、2,4-Dイソオク� �ル、2,4-Dイソプロピル、2,4-Dイソプロピルア� ��モニウム、2,4-Dナトリウム、2,4-Dイソプロパ ノールアンモニウム、2,4-Dトロールアミン、2 ,4-DB、2,4-DBブチル、2,4-DBジメチルアンモニウ� ��、2,4-DBイソオクチル、2,4-DBカリウム、2,4-DB� ��トリウム、ジクロロプロップ、ジクロロプ� ��ップブトチル、ジクロロプロップジメチル� ��ンモニウム、ジクロロプロップイソオクチ� ��、ジクロロプロップカリウム、ジクロロプ� ��ップ-P、ジクロロプロップ-Pジメチルアンモ ニウム、ジクロロプロップ-Pカリウム、ジク� ��ロプロップ-Pナトリウム、MCPA、MCPAブトチル 、MCPAジメチルアンモニウム、MCPA-2-エチルヘ� ��シル、MCPAカリウム、MCPAナトリウム、MCPAチ� ��エチル、MCPB、MCPBエチル、MCPBナトリウム、� ��コプロップ、メコプロップブトチル、メコ� ��ロップナトリウム、メコプロップ-P、メコ� �ロップ-Pブトチル、メコプロップ-Pジメチル� ��ンモニウム、メコプロップ-P-2-エチルヘキ� �ル、メコプロップ-Pカリウム、ナプロアニリ ド及びクロメプロップからなる群より選ばれ る少なくとも1種の化合物であり;芳香族カル� ��ン酸系化合物が2,3,6-TBA、ジカンバ、ジカン� ��ブトチル、ジカンバジグリコールアミン、� ��カンバジメチルアンモニウム、ジカンバジ� ��ールアミン、ジカンバイソプロピルアンモ� ��ウム、ジカンバカリウム、ジカンバナトリ� ��ム、ジクロベニル、ピクロラム、ピクロラ� ��ジメチルアンモニウム、ピクロラムイソオ� ��チル、ピクロラムカリウム、ピクロラムト� ��イソプロパノールアンモニウム、ピクロラ� ��トリイソプロピルアンモニウム、ピクロラ� ��トロールアミン、トリクロピル、トリクロ� ��ルブトチル、トリクロピルトリエチルアン� ��ニウム、クロピラリド、クロピラリドオー� ��アミン、クロピラリドカリウム、クロピラ� ��ドトリイソプロパノールアンモニウム及び� ��ミノピラリドからなる群より選ばれる少な� ��とも1種の化合物である前記(23)の除草性組� �物。

(25)他の除草性化合物として、カロチノイ� �などの植物の色素生合成を阻害し、白化作� �を特徴とする除草効力を示す化合物と、化� �物Aとを有効成分として含有する除草性組成� ��。

(26)他の除草性化合物が、ピリダジノン系� �合物、ピラゾール系、アミトロール、フル� �ドン、フルルタモン、ジフルフェニカン、� �トキシフェノン、クロマゾン、スルコトリ� �ン、メソトリオン、テンボトリオン、テフ� �ルトリオン、イソキサフルトール、ジフェ� �ゾコート、ジフェンゾコートメチルサルフ� �ート、イソキサクロロトール、ベンゾビシ� �ロン、ピコリナフェン及びビフルブタミド� �らなる群より選ばれる少なくとも1種の化合� ��である前記(25)の除草性組成物。

(27)ピリダジノン系がノルフルラゾン、ク� �リダゾン及びメトフルラゾンからなる群よ� �選ばれる少なくとも1種の化合物であり;ピラ ゾール系がピラゾリネート、ピラゾキシフェ ン、ベンゾフェナップ、トプラメゾン及びピ ラスルフォトールからなる群より選ばれる少 なくとも1種の化合物である前記(26)の除草性� ��成物。

(28)他の除草性化合物として、植物のタン� �ク質生合成あるいは脂質生合成を阻害する� �とで除草効力を示す化合物と、化合物Aとを� ��効成分として含有する除草性組成物。

(29)他の除草性化合物が、クロロアセトア� �ド系;チオカーバメート系;エトベンザニド、 メフェナセット、フルフェナセット、トリデ ィファン、カフェンストロール、フェントラ ザミド、オキサジクロメフォン、インダノフ ァン、ベンフレセート、ピロキサスルフォン 、ダラポン、ダラポンナトリウム、TCAナトリ ウム及びトリクロロ酢酸からなる群より選ば れる少なくとも1種の化合物である前記(28)の� ��草性組成物。

(30)クロロアセトアミド系化合物がアラク� �ール、メタザクロール、ブタクロール、プ� �チラクロール、メトラクロール、S-メトラク ロール、テニルクロール、ペトキサマイド、 アセトクロール、プロパクロール、ジメテナ ミド、ジメテナミド-P、プロピソクロール及� ��ジメタクロールからなる群より選ばれる少� ��くとも1種の化合物であり;チオカーバメー� �系化合物がモリネート、ジメピペレート、� �リブチカルブ、EPTC、ブチレート、ベルノレ� ��ト、ペブレート、シクロエート、プロスル� ��カルブ、エスプロカルブ、チオベンカルブ� ��ジアレート、トリアレート及びオルベンカ� ��ブからなる群より選ばれる少なくとも1種の 化合物である前記(29)の除草性組成物。

(31)前記(1)~(30)の除草性組成物の除草有効量を 、有害植物又はそれが生育する場所に施用し 、有害植物を防除する方法。
(32)化合物Aの除草有効量と、他の除草性化合� ��の除草有効量とを、有害植物又はそれが生� ��する場所に施用し、有害植物を防除する方� ��。

(33)トウモロコシ圃場において有害植物を� �除する、前記(31)又は(32)の方法。

(34)トウモロコシが遺伝子組み換えされたも� �である、前記(33)の方法。
(35)ムギ類圃場において有害植物を防除する� �前記(31)又は(32)の方法。
(36)イネ圃場において有害植物を防除する、� �記(31)又は(32)の方法。
(37)非選択的に有害植物を防除する、前記(31)� ��は(32)の方法。

 化合物Aの代表例につき合成例を記載する。
合成例1
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピ ラゾール-4-イル 3-(メトキシカルボニル)-2-メ チル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン� �合成(後記化合物No.1)
 5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル 3-( メトキシカルボニル)-2-メチル-4-(メチルスル� ��ニル)フェニル ケトン(290mg、0.82mmol)を乾燥� ��トラヒドロフラン(15mL)に溶かし、これにト� ��エチルアミン(166mg、1.64mmol)を加えた。そこ� ��、予め96 %クロロチオール蟻酸 S-エチル(107 mg)を乾燥テトラヒドロフランに溶かした溶液 (4mL)を氷水冷却下に少量ずつ加え、反応温度� ��徐々に室温まで上げながら90分間攪拌した� �反応溶液を氷水へ投入し、酢酸エチルで抽� �した。抽出液を無水硫酸ナトリウムで乾燥� �て溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲル� �ラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エ� ��ル=6:4)で精製し、無定形固体の目的物(202mg� �0.46mmol)(収率56%)を得た。

合成例2
 1-エチル-5-(エチルチオ)カルボニルオキシピ ラゾール-4-イル 3-(メトキシカルボニル)-2-メ チル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン� �合成(後記化合物No.2)
 5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4-イル 3-( メトキシカルボニル)-2-メチル-4-(メチルスル� ��ニル)フェニル ケトン(510mg、1.39mmol)を乾燥� ��トラヒドロフラン(20mL)に溶かし、これにト� ��エチルアミン(281mg、2.78mmol)を加えた。そこ� ��、予め96%クロロチオール蟻酸 S-エチル(217  mg)を乾燥テトラヒドロフランに溶かした溶液 (4mL)を氷水冷却下に少量ずつ加え、反応温度� ��徐々に室温まで上げながら90分間攪拌した� �反応液を氷水へ投入し、酢酸エチルで抽出� �た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し� �溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカ� �ムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチ� ��=6:4)で精製し、オイル状の目的物(417mg、0.92m mol)(収率66%)を得た。

合成例3
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピ ラゾール-4-イル 3-(メトキシ)-2-メチル-4-(メ� �ルスルホニル)フェニル ケトンの合成(後記� ��合物No.35)
(1)3-メトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)  安息香酸(340mg、1.39mmol)と5-ヒドロキシ-1-メチ� ��ピラゾール塩酸塩(230mg)を無水塩化メチレン (10mL)中で攪拌下、DCC(ジシクロヘキシルカル� �ジイミド)(315mg)及びトリエチルアミン(260mg)� �室温で加え、2時間攪拌した。反応混合物を� ��ライトでろ過し、ろ液を濃縮後、残渣を10mL の無水アセトニトリルに溶解し、トリエチル アミン(260mg)とアセトンシアノヒドリンを触� �量加え、室温で一晩攪拌した。反応混合物� �、150mLの酢酸エチルを加え1規定の塩酸水溶� �で1回洗浄し、飽和食塩水で1回洗浄した。有 機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下 で溶媒を留去し得られた残渣をシリカゲルカ ラムクロマトグラフィー(酢酸エチル:メタノ� ��ル=9:1)で精製し、5-ヒドロキシ-1-メチルピラ ゾール-4-イル 3-メトキシ-2-メチル-4-(メチル� ��ルホニル)フェニル ケトン(115mg)を得た。
  ¹ H-NMR(400MHz CDCl ₃  δppm):2.31(s,3H),3.20(s,3H),3.66(s,3H),3.92(s,3H),7.1(br� �s,1H),7.29(d,1H,J=7.6Hz),7.30(s,1H),7.85(d,1H,J=7.6Hz).

(2)5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル� �3-メトキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フ� ��ニル ケトン(100mg、0.3mmol)を乾燥テトラヒド ロフラン(5mL)に溶解し、トリエチルアミン(61m g)、続いて96%クロロチオール蟻酸 S-エチル(50 mg)を室温で加えた。反応溶液を1時間攪拌し� �後、150 mLの酢酸エチルを加えた。その混合� ��を飽和食塩水で2回洗浄し、有機層を無水硫 酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下で溶媒を 留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマト グラフィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製 し、オイル状の目的物を得た。

合成例4
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピ ラゾール-4-イル 2-メチル-4-(メチルスルホニ� ��)-3-(4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)フェ ニル ケトンの合成(後記化合物No.39)
 5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル 3-( 4,5-ジヒドロイソキサゾール-3-イル)-2-メチル- 4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン(100mg、 2.75×10 ^-4 mol)を無水テトラヒドロフラン(5mL)に溶解し、 トリエチルアミン(55mg)、続いて96%クロロチオ ール蟻酸 S-エチル(45mg)を室温で加えた。反� �溶液を1時間攪拌後、150mLの酢酸エチルを加� �、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水� ��酸ナトリウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留� ��した。残渣をシリカゲルカラムグラフィー( n-ヘキサン:酢酸エチル=6:4)で精製し、オイル� ��の目的物(82mg)を得た。

合成例5
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピ ラゾール-4-イル 3-(ジフルオロメトキシ)-2-メ チル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン� �合成(後記化合物No.38)
(1)3-(ジフルオロメトキシ)-2-メチル-4-(メチル� ��ルホニル) 安息香酸(500mg、1.78mmol)と5-ヒド� �キシ-1-メチルピラゾール塩酸塩(288mg)を無水� ��セトニトリル(10mL)中で攪拌下、1-エチル-3-(3 -ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド塩� ��塩(443mg)、トリエチルアミン(360mg)及びジメ� �ルアミノピリジン(217mg)を室温で加え、12時� �攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、� �渣を100mLの塩化メチレンに溶解した。この溶 液を100mLの水で洗浄後、有機層を無水硫酸ナ� ��リウムで乾燥し、減圧下で溶媒を留去した� ��残渣を10 mLの無水アセトニトリルに溶解し� ��トリエチルアミン(260mg)とアセトンシアノヒ ドリンを触媒量加え、室温で一晩攪拌した。 反応混合物に150mLの塩化メチレンを加え1規定 の炭酸カリウム水溶液で抽出し、水層を2規� �の塩酸で酸性とした。得られた酸性の水溶� �を塩化メチレン(100mL)で2回抽出し、有機層を 合わせて無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶 媒を減圧下で留去し、得られた粗生成物をシ リカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エ� �ル:ヘキサン=1:1~9:1)で精製し、オイル状の5-� �ドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル 3-(ジフ ルオロメトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニ� ��)フェニル ケトンを得た。
  ¹ H-NMR(400MHz acetone-d ₆  δppm):2.37(s,3H),3.28(s,3H),3.61(s,3H),6.90(d,1H,J=75.2Hz ),7.27(s,1H),7.59(d,1H,J=8.4Hz),7.96(d,1H,J=8.4Hz).

(2)前記工程(1)で得た5-ヒドロキシ-1-メチル� ��ラゾール-4-イル 3-(ジフルオロメトキシ)-2-� ��チル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトン (89mg)を乾燥テトラヒドロフラン(5mL)に溶解し� ��トリエチルアミン(50mg)続いて96%クロロチオ� ��ル蟻酸S-エチル(40mg)を室温で加えた。反応� �液を1時間攪拌した後、150mLの酢酸エチルを� �えた。その混合物を飽和食塩水で2回洗浄し� ��有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後� ��減圧下で溶媒を留去した。残渣をシリカゲ� ��カラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン:酢酸 エチル=2:1)で精製し、オイル状の目的物を得� ��。

合成例6
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピ ラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メ� ��ル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトンの 合成(後記化合物No.55)
(1)窒素ガス雰囲気下、水素化ナトリウム(60%,2 20mg,5.32mmol)を無水N,N-ジメチルホルムアミド(10 mL)中に懸濁させ、3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(メ チルスルホニル) 安息香酸メチル(1g,4.09mmol)� �室温で加えた。30分間攪拌した後、2-ブロモ� ��チルメチルエーテル(1.13g,8.18mmol)及び触媒量 のヨウ化カリウムを加え、60℃で12時間攪拌� �た。反応溶液に200mLの酢酸エチルを加え、飽 和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸� �トリウムで乾燥し、減圧下で濃縮した。残� �をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-� �キサン:酢酸エチル=1:2)で精製し、オイル状� �3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルス� ��ホニル) 安息香酸メチル(680mg)を得た。
  ¹ H-NMR 400MHz(CDCl ₃  δppm):2.53(s,3H),3.26(s,3H),3.46(s,3H),3.78(m,2H),3.91(s, 3H),4.19(m,2H),7.71(d,1H,J=8.4Hz),7.84(d,1H,J=8.4Hz).

(2)前記工程(1)で得た3-(2-メトキシエトキシ)-2- メチル-4-(メチルスルホニル) 安息香酸メチ� �(680mg,2.25mmol)をメタノール(10mL)に溶解し、20� �量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液(2mL)を室� �で加えた。30分間攪拌後、反応溶液に1規定� �塩酸100mLを加え、酢酸エチル(200mL)で抽出し� �。有機層を飽和食塩水で2回洗浄し、無水硫� ��ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留� ��し、3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチ ルスルホニル)安息香酸(570mg)を白色固体とし� ��得た。
  ¹ H-NMR 400MHz(acetone-d ₆  δppm):2.56(s,3H),3.31(s,3H),3.41(s,3H),3.80(m,2H),4.21(m, 2H),7.81(s,2H).

(3)3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチル� �ルホニル) 安息香酸(195mg,6.76mmol)をクロロホ� ��ム(15mL)に溶解し、オキザリルクロライド(0.5 mL)及び触媒量のDMFを加えた。反応混合物を室 温で30分間攪拌し、溶媒を減圧下で留去した� ��残渣を無水THF(20mL)に溶解し、5-ヒドロキシ-1 -メチルピラゾール塩酸塩(136mg,1.01mmol)、トリ� ��チルアミン(136mg)及びN,N-ジメチルアミノピ� �ジン(250mg)を加え、1時間加熱還流した。反応 混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル(200mL)� �加え、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を� ��水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減� ��下で留去した。残渣を無水アセトニトリル( 10mL)に溶解し、トリエチルアミン(136mg)と触媒 量のアセトンシアノヒドリンを加え、室温で 12時間攪拌した。溶媒を減圧下で留去し、粗5 -ヒドロキシ-1-メチルピラゾール-4-イル 3-(2-� ��トキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホ� �ル)フェニル ケトンを得た。
  ¹ H-NMR (400MHz CDCl ₃  δppm):2.39(s,3H),3.29(s,3H),3.46(s,3H),3.71(s,3H),3.81(m, 2H),4.24(m,2H),7.34(s,1H),7.35(d,1H,J=7.6Hz),7.92(d,1H,J=7.6 Hz).

(4)前記工程(3)と同様の方法で得た粗5-ヒド� ��キシ-1-メチルピラゾール-4-イル 3-(2-メトキ シエトキシ)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フ ェニル ケトンを無水THF(10mL)に溶解し、トリ� ��チルアミン(190mg)及び96%クロロチオール蟻酸  S-エチル(151mg)を加え室温で1時間攪拌した。 得られた反応混合物に酢酸エチル(200mL)を加� �、飽和食塩水で2回洗浄した。有機層を無水� ��酸ナトリウムで乾燥し減圧下で溶媒を留去� ��た。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ� ��ィー(n-ヘキサン:酢酸エチル=1:1)で精製し、� ��的物(250mg)を得た。

合成例7
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-エチルピ ラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メ� ��ル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトンの 合成(後記化合物No.16)
(1)3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチル� �ルホニル) 安息香酸(200mg,6.90×10 ^-4 mol)をクロロホルム(15mL)に溶解し、オキザリ� �クロライド(0.5mL)及び触媒量のDMFを加えた。� ��応混合物を室温で30分間攪拌し、溶媒を減� �下で留去した。残渣を無水THF(20mL)に溶解し� �5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール塩酸塩(134mg ,9.01×10 ^-4 mol)、トリエチルアミン(139mg)及びN,N-ジメチル アミノピリジン(170mg)を加え、1時間加熱還流� ��た。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エ� ��ル(200mL)を加え、飽和食塩水で2回洗浄した� �有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥した後� �溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水アセ� �ニトリル(10mL)に溶解し、トリエチルアミン(1 39mg)と触媒量のアセトンシアノヒドリンを加� ��、室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧下で� �去し、粗5-ヒドロキシ-1-エチルピラゾール-4- イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2-メチル-4-(メチ ルスルホニル)フェニル ケトンを得た。
  ¹ H-NMR (400MHz CDCl ₃  δppm):1.40(t,3H,J=7.0Hz),2.39(s,3H),3.25(s,3H),3.42(s,3H) ,3.76(m,2H),4.02(q,2H,J=7.0Hz),4.20(m,2H),7.28(s,1H),7.31(d, 1H,J=7.6Hz),7.87(d,1H,J=7.6Hz).

(2)前記工程(1)で得た粗5-ヒドロキシ-1-エチ� ��ピラゾール-4-イル 3-(2-メトキシエトキシ)-2 -メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケト� ��を無水THF(10mL)に溶解し、トリエチルアミン( 139mg)及び96%クロロチオール蟻酸 S-エチル(111m g)を加え室温で1時間攪拌した。得られた反応 混合物に酢酸エチル(200mL)を加え、飽和食塩� �で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウ� ��で乾燥し減圧下で溶媒を留去した。残渣を� ��リカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキ� ��ン:酢酸エチル=1:1)で精製し、目的物(170mg)を 得た。

合成例8
 5-(エチルチオ)カルボニルオキシ-1-メチルピ ラゾール-4-イル 3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2 -メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル ケト� ��の合成(後記化合物No.209)
(1)3-ヒドロキシ-2-メチル-4-(メチルスルホニル ) 安息香酸(300mg,1.30mmol)をN,N-ジメチルホルム� ��ミド(10mL)に溶解し、炭酸カリウム(360mg,2.72mm ol)及びブロモアセトアルデヒドジメチルアセ タール(660mg,3.90mmol)を室温で加えた。反応混� �物を80℃に加熱し、32時間攪拌した。反応混� ��物を室温まで冷却し、100mLの水と0.5Nの水酸� ��ナトリウム水溶液(10mL)を加えた。その後、� ��酸エチル(200mL)で抽出し、有機層を無水硫酸 ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶媒を留去 し、オイル状の3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-� ��チル-4-(メチルスルホニル) 安息香酸 2,2-ジ メトキシエチルを得た。
  ¹ H-NMR 400MHz(CDCl ₃  δppm):2.54(s,3H),3.31(s,1H),3.39(s,6H),3.44(s,6H),4.06(d, 2H,J=5.4Hz),4.31(d,2H,J=5.4Hz),4.73(t,1H,J=5.4Hz),4.87(t,1H, J=5.4Hz),7.76(d,1H,J=8.4Hz),7.82(d,1H,J=8.4Hz).

(2)前記工程(1)で得た3-(2,2-ジメトキシエトキ� �)-2-メチル-4-(メチルスルホニル) 安息香酸 2 ,2-ジメトキシエチルをメタノール(20mL)に溶解 し、20重量%濃度の水酸化ナトリウム水溶液(2m L)を室温で加えた。30分間攪拌後、反応溶液� �1規定の塩酸100mLを加え、酢酸エチル(200mL)で� ��出した。有機層を飽和食塩水で2回洗浄し、 無水硫酸ナトリウムで乾燥した。減圧下で溶 媒を留去し、3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メ� ��ル-4-(メチルスルホニル) 安息香酸(390mg)を� �色固体として得た。
  ¹ H-NMR 400MHz(acetone-d ₆  δppm):2.56(s,3H),3.31(s,3H),3.44(s,6H),4.06(d,2H,J=5.2Hz) ,4.88(t,1H,J=5.2Hz),7.82(br s,2H).

(3)前記工程(2)で得た3-(2,2-ジメトキシエトキ� �)-2-メチル-4-(メチルスルホニル) 安息香酸(39 0mg,1.23mmol)をクロロホルム(15mL)に溶解し、オ� �ザリルクロライド(0.5mL)及び触媒量のDMFを加� ��た。反応混合物を室温で30分間攪拌し、溶� �を減圧下で留去した。残渣を無水THF(20mL)に� �解し、5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾール(132mg ,1.35mmol)、トリエチルアミン(250mg)及びN,N-ジメ チルアミノピリジン(300mg)を加え、1時間加熱� ��流した。反応混合物を室温まで冷却し、酢� ��エチル(200mL)を加え、飽和食塩水で2回洗浄� �た。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し� �後、溶媒を減圧下で留去した。残渣を無水� �セトニトリル(10mL)に溶解し、トリエチルア� �ン(250mg)と触媒量のアセトンシアノヒドリン� ��加え、室温で12時間攪拌した。溶媒を減圧� �で留去し、粗5-ヒドロキシ-1-メチルピラゾー ル-4-イル 3-(2,2-ジメトキシエトキシ)-2-メチ� �-4-(メチルスルホニル)フェニル ケトンを得� ��。
  ¹ H-NMR (400MHz CDCl ₃  δppm):2.38(s,3H),3.29(s,3H),3.47(s,6H),3.70(s,3H),4.09(d, 2H,J=5.2Hz),4.1(br s,1H),4.83(t,1H,J=5.2Hz),7.32(s,1H),7.35 (d,1H,J=8.4Hz),7.91(d,1H,J=8.4Hz).

(4)前記工程(3)で得た粗5-ヒドロキシ-1-メチ� ��ピラゾール-4-イル 3-(2,2-ジメトキシエトキ� ��)-2-メチル-4-(メチルスルホニル)フェニル � �トンを無水THF(10mL)に溶解し、トリエチルア� �ン(250mg)及び96%クロロチオール蟻酸S-エチル(2 00mg)を加え室温で1時間攪拌した。得られた反 応混合物に酢酸エチル(200mL)を加え、飽和食� �水で2回洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリ� ��ムで乾燥し減圧下で溶媒を留去した。残渣� ��シリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘ� ��サン:酢酸エチル=1:1)で精製し、目的物(150mg) を得た。

 次に、式(I)中、Qが-C(O)SR ³ である化合物の代表例を第1表に挙げ、それ� �の ¹ H-NMRスペクトルデータを第2表に挙げる。また 、式(I)中、Qが水素原子である化合物の代表� �を第3表に挙げ、それらの ¹ H-NMRスペクトルデータを第4表に挙げる。これ らの化合物は、前記合成例或いは前記した式 (I)の種々の製造方法に基づいて合成すること ができる。尚、第1~4表中、No.は化合物番号を 示す。又、第1表及び第3表中、Meはメチル基� �、Etはエチル基を、n-Pr基はノルマルプロピ� �基を、i-Prはイソプロピル基を、c-Prはシクロ プロピル基を、s-Buは第二級ブチル基を、t-Bu� ��第三級ブチル基を、Phはフェニル基を、Bnは ベンジル基を各々示す。