本発明の有機EL素子用発光材料は、下記一� �式(1)で表される多環系環集合化合物からな� �ものである。
 式中、Ar ₁ は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素 数6~50の芳香族環基又は置換もしくは無置換� �核原子数5~50の芳香族複素環基である。Xは、 置換もしくは無置換の核炭素数10~50の二価の� ��香族縮合環基である。Ar ₂ は、単結合、置換もしくは無置換の核炭素数 6~50の二価の芳香族環基又は置換もしくは無� �換の核原子数5~50の二価の複素環基である。A r ₃ は、置換もしくは無置換の核炭素数10~50の二� ��の芳香族縮合環基又は置換もしくは無置換� ��核原子数5~50の二価の複素環基である。Ar ₄ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳� �族環基、置換もしくは無置換の核原子数5~50� ��複素環基、置換もしくは無置換の炭素数1~50 のアルキル基、置換もしくは無置換の核炭素 数3~20シクロアルキル基又は置換もしくは無� �換の炭素数1~50のアルコキシ基である。
 但し、Ar ₂ とAr ₄ はAr ₃ の隣接炭素原子に結合する。

 本発明の多環系環集合化合物において、好� ��しくは下記一般式(2)又は(3)で表される部分� ��造を有する。
 式中、X ₁ 及びX ₂ は、それぞれ独立に、置換もしくは無置換の 核炭素数6~50の芳香族炭化水素基、置換もし� �は無置換の核原子数5~50の複素環基、置換も� ��くは無置換の炭素数1~50のアルキル基、置換 もしくは無置換の炭素数1~50のアルコキシ基� �置換もしくは無置換の炭素数7~50のアラルキ� ��基、置換もしくは無置換の核原子数5~50のア リールオキシ基、置換もしくは無置換の核原 子数5~50のアリールチオ基又は置換もしくは� �置換の炭素数1~50のアルコキシカルボニル基� ��あるいはそれから導かれる二価の基である� ��Q ₁ 及びQ ₂ は、それぞれ独立に、環状構造形成基であり 、Q ₁ 又はQ ₂ により形成される環が置換基を有してもよい 核炭素数3~20で炭素原子が窒素原子で置き換� �ってもよいシクロアルカン残基、置換基を� �してもよい核炭素数6~50の芳香族炭化水素基� ��は置換基を有してもよい核原子数5~50の複素 環基である。

 本発明の多環系環集合化合物において、� ��ましくは前記一般式(1)におけるXが、置換も しくは無置換のアントラセンまたは置換もし くは無置換のピレンから導かれる2価の芳香� �縮合環基である。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��前記一般式(1)において―Ar ₂ ―Ar ₃ ―Ar ₄ の部分構造が下記一般式(4)~(13)によって表さ� ��るものである。
 式中、Ar ₂ とAr ₄ は一般式(1)におけるものと同じである。一般 式(7)~(11)におけるZは硫黄原子又は置換基を有 する窒素原子(>N-R ^' ₉ ;R ^' ₉ は水素原子、アルキル基又は芳香族環基であ る)である。R ^' ₁ ~R ^' ₈ は水素原子または置換基である。R ^' ₁ ~R ^' ₈ の隣り合ったもの同士は結合して脂肪族又は 芳香族の環状構造を形成していてもよい。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(14)又は(15)で表される。
 式中、(Ar ^' ₁ ) _a は全体で一般式(1)におけるAr ₁ に相当し、一個の一価芳香族環基Ar ^' ₁ と(a-1)個の二価の芳香族環基Ar ^' ₁ からなっていることを表す。(Ar ^' ₄ ) _b も同様の意味であり、全体で一般式(1)におけ るAr ₄ に相当し、一個の一価芳香族環基Ar ^' ₄ と(b-1)個の二価の芳香族環基Ar ^' ₄ からなっていることを表す。Ar ₂ は一般式(1)におけるものと同じである。a及� �bはそれぞれ独立に1~3の整数であり、aが2以� �の時、複数のAr ^' ₁ は同じであっても異なってもよく、bが2以上� ��時、複数のAr ^' ₄ は同じであっても異なってもよい。R ₁ ~R ₈ はそれぞれ独立に水素原子又は置換基である 。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(16)又は(17)で表される。
 式中、Pyは置換もしくは無置換のピレンか� �導かれる一価の基であり、複数のPyは同一で あっても異なってもよい。Arは一般式(1)にお� ��るAr ₂ 又はAr ₄ の構成単位であり、二価の芳香族環基又は二 価の複素環基である。一般式(16)において、c� ��d及びeはそれぞれ独立に0~3の整数である。f� ��gはそれぞれ0又は1であり、f+g=1である。fが0 、又はgが0の時、その位置は水素原子又は置� ��基である。一般式(17)において、h、i及びjは それぞれ独立に0~3の整数であり、複数のArは� ��じでも異なってもよい。kとmはそれぞれ独� �に0又は1の整数であり、k+m=1である。
 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��前記一般式(16)又は(17)において、Arが置換も しくは無置換のナフチル基又は置換もしくは 無置換のフェニル基である。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(18)で表される。
 式中、R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR ₁ "~R ₅ "は、それぞれ独立に、水素原子または置換� �であり、同一でも異なるものでもよい。R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR ₁ "~R ₅ "の隣り合ったもの同士は結合して脂肪族又� �芳香族の環状構造を形成していてもよい。n� ��0又は1である。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(19)で表される。
 式中、R ₁ ~R ₈ 及びR ₃ '~R ₈ 'は、それぞれ独立に、水素原子または置換� �であり、同一でも異なるものでもよい。7個� ��R" は、それぞれ独立に、水素原子または置 換基であり、同一でも異なるものでもよい。 R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR"の隣り合ったもの同士は結合して脂肪 族又は芳香族の環状構造を形成していてもよ い。nは0又は1である。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(20)で表される。
 式中、R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR ₁ "~R ₅ "は、それぞれ独立に、水素原子または置換� �であり、同一でも異なるものでもよい。R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR ₁ "~R ₅ "の隣り合ったもの同士は結合して脂肪族又� �芳香族の環状構造を形成していてもよい。n� ��0又は1である。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(21)で表される。
 式中、R ₁ ~R ₈ 及びR ₃ '~R ₈ 'は、それぞれ独立に、水素原子または置換� �であり、同一でも異なるものでもよい。7個� ��R" は水素原子または置換基であり、同一で も異なるものでもよい。R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR"の隣り合ったもの同士は結合して脂肪 族又は芳香族の環状構造を形成していてもよ い。nは0又は1である。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(22)で表される。
 式中、Rは炭素数1~30の直鎖もしくは分岐の� �ルキル基又は炭素数3~10のシクロアルキル基� ��ある。R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR ₁ "~R ₅ "は、それぞれ独立に、水素原子または置換� �であり、同一でも異なるものでもよい。R ₁ ~R ₈ 、R ₃ '~R ₈ '及びR ₁ "~R ₅ "の隣り合ったもの同士は結合して脂肪族又� �芳香族の環状構造を形成していてもよい。

 本発明の多環系環集合化合物は、好ましく� ��下記一般式(23)で表される。
 式中、R ₁ ~R ₈ 及びR ₉ '~R ₁₂ 'は、それぞれ独立に、水素原子または置換� �であり、同一でも異なるものでもよい。7個� ��R" は水素原子または置換基であり、同一で も異なるものでもよい。R ₁ ~R ₈ 、R ₉ '~R ₁₂ '及びR"の隣り合ったもの同士は結合して脂肪 族又は芳香族の環状構造を形成していてもよ い。mは1~3の整数である。

 核炭素数6~50の芳香族環基の例としては、 フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1- アントリル基、2-アントリル基、9-アントリ� �基、1-フェナントリル基、2-フェナントリル� ��、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基 、9-フェナントリル基、1-ナフタセニル基、2- ナフタセニル基、9-ナフタセニル基、1-ピレ� �ル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-ビフ� �ニルイル基、3-ビフェニルイル基、4-ビフェ� ��ルイル基、p-テルフェニル-4-イル基、p-テル フェニル-3-イル基、p-テルフェニル-2-イル基� ��m-テルフェニル-4-イル基、m-テルフェニル-3- イル基、m-テルフェニル-2-イル基、o-トリル� �、m-トリル基、p-トリル基、p-t-ブチルフェニ ル基、p-(2-フェニルプロピル)フェニル基、3-� ��チル-2-ナフチル基、4-メチル-1-ナフチル基� �4-メチル-1-アントリル基、4’-メチルビフェ� ��ルイル基、4”-t-ブチル-p-テルフェニル4-イ� ��基等、及びこれらの2価の基が挙げられる。

 核原子数5~50の芳香族複素環基の例として は、1-ピロリル基、2-ピロリル基、3-ピロリル 基、ピラジニル基、2-ピリジニル基、3-ピリ� �ニル基、4-ピリジニル基、1-インドリル基、2 -インドリル基、3-インドリル基、4-インドリ� ��基、5-インドリル基、6-インドリル基、7-イ� ��ドリル基、1-イソインドリル基、2-イソイン ドリル基、3-イソインドリル基、4-イソイン� �リル基、5-イソインドリル基、6-イソインド� ��ル基、7-イソインドリル基、2-フリル基、3-� ��リル基、2-ベンゾフラニル基、3-ベンゾフラ ニル基、4-ベンゾフラニル基、5-ベンゾフラ� �ル基、6-ベンゾフラニル基、7-ベンゾフラニ� ��基、1-イソベンゾフラニル基、3-イソベンゾ フラニル基、4-イソベンゾフラニル基、5-イ� �ベンゾフラニル基、6-イソベンゾフラニル基 、7-イソベンゾフラニル基、キノリル基、3-� �ノリル基、4-キノリル基、5-キノリル基、6-� �ノリル基、7-キノリル基、8-キノリル基、1-� �ソキノリル基、3-イソキノリル基、4-イソキ� ��リル基、5-イソキノリル基、6-イソキノリル 基、7-イソキノリル基、8-イソキノリル基、2- キノキサリニル基、5-キノキサリニル基、6-� �ノキサリニル基、1-カルバゾリル基、2-カル� ��ゾリル基、3-カルバゾリル基、4-カルバゾリ ル基、9-カルバゾリル基、1-フェナントリジ� �ル基、2-フェナントリジニル基、3-フェナン� ��リジニル基、4-フェナントリジニル基、6-フ ェナントリジニル基、7-フェナントリジニル� ��、8-フェナントリジニル基、9-フェナントリ ジニル基、10-フェナントリジニル基、1-アク� ��ジニル基、2-アクリジニル基、3-アクリジニ ル基、4-アクリジニル基、9-アクリジニル基� �1,7-フェナントロリン-2-イル基、1,7-フェナン トロリン-3-イル基、1,7-フェナントロリン-4-� �ル基、1,7-フェナントロリン-5-イル基、1,7-フ ェナントロリン-6-イル基、1,7-フェナントロ� �ン-8-イル基、1,7-フェナントロリン-9-イル基� ��1,7-フェナントロリン-10-イル基、1,8-フェナ� ��トロリン-2-イル基、1,8-フェナントロリン-3- イル基、1,8-フェナントロリン-4-イル基、1,8-� ��ェナントロリン-5-イル基、1,8-フェナントロ リン-6-イル基、1,8-フェナントロリン-7-イル� �、1,8-フェナントロリン-9-イル基、1,8-フェナ ントロリン-10-イル基、1,9-フェナントロリン- 2-イル基、1,9-フェナントロリン-3-イル基、1,9 -フェナントロリン-4-イル基、1,9-フェナント� ��リン-5-イル基、1,9-フェナントロリン-6-イル 基、1,9-フェナントロリン-7-イル基、1,9-フェ� ��ントロリン-8-イル基、1,9-フェナントロリン -10-イル基、1,10-フェナントロリン-2-イル基、 1,10-フェナントロリン-3-イル基、1,10-フェナ� �トロリン-4-イル基、1,10-フェナントロリン-5- イル基、2,9-フェナントロリン-1-イル基、2,9-� ��ェナントロリン-3-イル基、2,9-フェナントロ リン-4-イル基、2,9-フェナントロリン-5-イル� �、2,9-フェナントロリン-6-イル基、2,9-フェナ ントロリン-7-イル基、2,9-フェナントロリン-8 -イル基、2,9-フェナントロリン-10-イル基、2,8 -フェナントロリン-1-イル基、2,8-フェナント� ��リン-3-イル基、2,8-フェナントロリン-4-イル 基、2,8-フェナントロリン-5-イル基、2,8-フェ� ��ントロリン-6-イル基、2,8-フェナントロリン -7-イル基、2,8-フェナントロリン-9-イル基、2, 8-フェナントロリン-10-イル基、2,7-フェナン� �ロリン-1-イル基、2,7-フェナントロリン-3-イ� ��基、2,7-フェナントロリン-4-イル基、2,7-フ� �ナントロリン-5-イル基、2,7-フェナントロリ� ��-6-イル基、2,7-フェナントロリン-8-イル基、 2,7-フェナントロリン-9-イル基、2,7-フェナン� ��ロリン-10-イル基、1-フェナジニル基、2-フ� �ナジニル基、1-フェノチアジニル基、2-フェ� ��チアジニル基、3-フェノチアジニル基、4-フ ェノチアジニル基、10-フェノチアジニル基、 1-フェノキサジニル基、2-フェノキサジニル� �、3-フェノキサジニル基、4-フェノキサジニ� ��基、10-フェノキサジニル基、2-オキサゾリ� �基、4-オキサゾリル基、5-オキサゾリル基、2 -オキサジアゾリル基、5-オキサジアゾリル基 、3-フラザニル基、2-チエニル基、3-チエニル 基、2-メチルピロール-1-イル基、2-メチルピ� �ール-3-イル基、2-メチルピロール-4-イル基、 2-メチルピロール-5-イル基、3-メチルピロー� �-1-イル基、3-メチルピロール-2-イル基、3-メ� ��ルピロール-4-イル基、3-メチルピロール-5-� �ル基、2-t-ブチルピロール-4-イル基、3-(2-フ� �ニルプロピル)ピロール-1-イル基、2-メチル-1 -インドリル基、4-メチル-1-インドリル基、2-� ��チル-3-インドリル基、4-メチル-3-インドリ� �基、2-t-ブチル1-インドリル基、4-t-ブチル1-� �ンドリル基、2-t-ブチル3-インドリル基、4-t-� ��チル3-インドリル基等、及びこれらの2価の� ��が挙げられる。

 核炭素数10~50の二価の芳香族縮合環基の例� �しては、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-ア� �トリル基、2-アントリル基、9-アントリル基� ��1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、 3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9- フェナントリル基、1-ナフタセニル基、2-ナ� �タセニル基、9-ナフタセニル基、1-ピレニル� ��、2-ピレニル基、4-ピレニル基、3-メチル-2-� ��フチル基、4-メチル-1-ナフチル基及び4-メチ ル-1-アントリル基から水素原子をさらに一つ 除いて得られる2価の基が挙げられる。
 好ましい核炭素数10~50の二価の芳香族縮合� �基は、アントラセン又はピレンから導かれ� �二価の基である。

 炭素数1~50のアルキル基の例としては、メ チル基、エチル基、プロピル基、イソピル基 、n-ブチル基、s-ブチル基、イソブチル基、� �メチルメチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル� ��、n-ヘプチル基、n-オクチル基、クロロメチ ル基、1-クロロエチル基、2-クロロエチル基� �2-クロロイソブチル基、1,2-ジクロロエチル� �、1,3-ジクロロイソプロピル基、1,2,3-トリク� ��ロプロピル基、ブロモメチル基、1-ブロモ� �チル基、2-ブロモエチル基、2-ブロモイソブ� ��ル基、1,2-ジブロモエチル基、1,3-ジブロモ� �ソプロピル基、1,2,3-トリブロモプロピル基� �ヨードメチル基、1-ヨードエチル基、2-ヨー� ��エチル基、2-ヨードイソブチル基、1,2-ジヨ� ��ドエチル基、1,3-ジヨードイソプロピル基、 1,2,3-トリヨードプロピル基等が挙げられる。 また、アルキレン基としては、これらの2価� �基が挙げられる。

 核炭素数3~50のシクロアルキル基の例として は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シ クロペンチル基、シクロヘキシル基、4-メチ� ��シクロヘキシル基、アダマンタン-1,1-ジイ� �基、アダマンタン-1,3-ジイル基等が挙げられ る。
 炭素数1~50のアルコキシ基は、-OY ₁ で表される基であり、Y ₁ の例としては、前記アルキル基と同様の例が 挙げられる。

 前記置換基としては、アルキル基(好ましく は炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~12、特� ��好ましくは炭素数1~8であり、例えばメチル� ��エチル、イソプロピル、t-ブチル、n-オクチ ル、n-デシル、n-ヘキサデシル、シクロプロ� �ル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が� �げられる。)、アルケニル基(好ましくは炭素 数2~20、より好ましくは炭素数2~12、特に好ま� ��くは炭素数2~8であり、例えばビニル、アリ� ��、2-ブテニル、3-ペンテニル等が挙げられる 。)、アルキニル基(好ましくは炭素数2~20、よ り好ましくは炭素数2~12、特に好ましくは炭� �数2~8であり、例えばプロパルギル、3-ペンチ ニル等が挙げられる。)、アミノ基(好ましく� ��炭素数0~20、より好ましくは炭素数0~12、特� �好ましくは炭素数0~6であり、例えばアミノ� �メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチル� �ミノ、ジフェニルアミノ、ジベンジルアミ� �等が挙げられる。)、アルコキシ基(好ましく は炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~12、特� ��好ましくは炭素数1~8であり、例えばメトキ� ��、エトキシ、ブトキシ等が挙げられる。)、 アリールオキシ基(好ましくは炭素数6~20、よ� ��好ましくは炭素数6~16、特に好ましくは炭素 数6~12であり、例えばフェニルオキシ、2-ナフ チルオキシ等が挙げられる。)、アシル基(好� ��しくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~1 6、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えば� ��セチル、ベンゾイル、ホルミル、ピバロイ� ��等が挙げられる。)、アルコキシカルボニル 基(好ましくは炭素数2~20、より好ましくは炭� ��数2~16、特に好ましくは炭素数2~12であり、� �えばメトキシカルボニル、エトキシカルボ� �ル等が挙げられる。)、アリールオキシカル� ��ニル基(好ましくは炭素数7~20、より好まし� �は炭素数7~16、特に好ましくは炭素数7~10であ り、例えばフェニルオキシカルボニルなどが 挙げられる。)、アシルオキシ基(好ましくは� ��素数2~20、より好ましくは炭素数2~16、特に� �ましくは炭素数2~10であり、例えばアセトキ� ��、ベンゾイルオキシ等が挙げられる。)、ア シルアミノ基(好ましくは炭素数2~20、より好� ��しくは炭素数2~16、特に好ましくは炭素数2~1 0であり、例えばアセチルアミノ、ベンゾイ� �アミノ等が挙げられる。)、アルコキシカル� ��ニルアミノ基(好ましくは炭素数2~20、より� �ましくは炭素数2~16、特に好ましくは炭素数2 ~12であり、例えばメトキシカルボニルアミノ 等が挙げられる。)、アリールオキシカルボ� �ルアミノ基(好ましくは炭素数7~20、より好ま しくは炭素数7~16、特に好ましくは炭素数7~12� ��あり、例えばフェニルオキシカルボニルア� ��ノ等が挙げられる。)、スルホニルアミノ基 (好ましくは炭素数1~20、より好ましくは炭素� ��1~16、特に好ましくは炭素数1~12であり、例� �ばメタンスルホニルアミノ、ベンゼンスル� �ニルアミノ等が挙げられる。)、スルファモ� ��ル基(好ましくは炭素数0~20、より好ましく� �炭素数0~16、特に好ましくは炭素数0~12であり 、例えばスルファモイル、メチルスルファモ イル、ジメチルスルファモイル、フェニルス ルファモイル等が挙げられる。)、カルバモ� �ル基(好ましくは炭素数1~20、より好ましくは 炭素数1~16、特に好ましくは炭素数1~12であり� ��例えばカルバモイル、メチルカルバモイル� ��ジエチルカルバモイル、フェニルカルバモ� ��ル等が挙げられる。)、アルキルチオ基(好� �しくは炭素数1~20、より好ましくは炭素数1~16 、特に好ましくは炭素数1~12であり、例えば� �チルチオ、エチルチオ等が挙げられる。)、� ��リールチオ基(好ましくは炭素数6~20、より� �ましくは炭素数6~16、特に好ましくは炭素数6 ~12であり、例えばフェニルチオ等が挙げられ る。)、スルホニル基(好ましくは炭素数1~20、 より好ましくは炭素数1~16、特に好ましくは� �素数1~12であり、例えばメシル、トシル等が� ��げられる。)、スルフィニル基(好ましくは� �素数1~20、より好ましくは炭素数1~16、特に好 ましくは炭素数1~12であり、例えばメタンス� �フィニル、ベンゼンスルフィニル等が挙げ� �れる。)、ウレイド基(好ましくは炭素数1~20� �より好ましくは炭素数1~16、特に好ましくは� ��素数1~12であり、例えばウレイド、メチルウ レイド、フェニルウレイド等が挙げられる。 )、リン酸アミド基(好ましくは炭素数1~20、よ り好ましくは炭素数1~16、特に好ましくは炭� �数1~12であり、例えばジエチルリン酸アミド� ��フェニルリン酸アミド等が挙げられる。)、 ヒドロキシ基、メルカプト基、ハロゲン原子 (例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、� �ウ素原子)、シアノ基、スルホ基、カルボキ� ��ル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スル� ��ィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、ヘテロ� ��基(好ましくは炭素数1~30、より好ましくは� �素数1~12であり、ヘテロ原子としては、例え� ��窒素原子、酸素原子、硫黄原子を含むもの� ��あり具体的には例えばイミダゾリル、ピリ� ��ル、キノリル、フリル、チエニル、ピペリ� ��ル、モルホリノ、ベンゾオキサゾリル、ベ� ��ゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、カル� ��ゾリル等が挙げられる。)、シリル基(好ま� �くは炭素数3~40、より好ましくは炭素数3~30、 特に好ましくは炭素数3~24であり、例えばト� �メチルシリル、トリフェニルシリル等が挙� �られる。)等が挙げられる。これらの置換基� ��更に置換されても良い。また置換基が二つ� ��上ある場合は、同一でも異なっていても良� ��。また、可能な場合には互いに連結して環� ��形成していても良い。
 また、上記各一般式における「置換もしく� ��無置換」における置換基も同様のものが挙� ��られる。

 以下に一般式(1)によって表される本発明� ��多環系環集合化合物の代表例を例示するが� ��この代表例に限定されるものではない。

 本発明の高分子化合物は、前記の多環系環� ��合化合物に由来する構造を繰り返し単位の� ��なくとも一部として有する高分子化合物で� ��る。本発明の高分子化合物は、通常高分子� ��成で用いられる方法(重縮合反応、カップリ ング反応、ラジカル反応、リビング重合等)� �いずれかを用いて合成されるもので、素子� �作製する上で不具合がない限り、構造等に� �別な制限は必要ない。
 本発明の有機EL素子は、陰極と陽極間に少� �くとも発光層を含む一層又は複数層からな� �有機薄膜層が挟持されている有機EL素子にお いて、該有機薄膜層の少なくとも一層が、前 記多環系環集合化合物又は上記の高分子化合 物を発光材料として含有するものである。
 本発明の有機EL素子は、好ましくは発光層� �多環系環集合化合物又は上記の高分子化合� �をホスト材料として含有する。
 本発明の有機EL素子は、好ましくは燐光性� �ーパント及び/又は蛍光性ドーパントを含有� ��る。
 本発明の有機EL素子は、好ましくはアリー� �アミン化合物および/またはスチリルアミン� ��合物を含有する。
 本発明の有機EL素子は、好ましくは金属錯� �化合物を含有する。

 以下、本発明の有機EL素子構成について説� �する。
 本発明の有機EL素子の代表的な素子構成と� �ては、
  (1)陽極/発光層/陰極
  (2)陽極/正孔注入層/発光層/陰極
  (3)陽極/発光層/電子注入層/陰極
  (4)陽極/正孔注入層/発光層/電子注入層/陰� ��
  (5)陽極/有機半導体層/発光層/陰極
  (6)陽極/有機半導体層/電子障壁層/発光層/� ��極
  (7)陽極/有機半導体層/発光層/付着改善層/� ��極
  (8)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電� ��注入層/陰極
  (9)陽極/絶縁層/発光層/絶縁層/陰極
  (10)陽極/無機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁 層/陰極
  (11)陽極/有機半導体層/絶縁層/発光層/絶縁 層/陰極
  (12)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発 光層/絶縁層/陰極
  (13)陽極/絶縁層/正孔注入層/正孔輸送層/発 光層/電子注入層/陰極
などの構造を挙げることができる。
 これらの中で通常(8)の構成が好ましく用い� ��れるが、これらに限定されるものではない� ��
 また、本発明の有機EL素子において、本発� �の一般式(1)で表される多環系環集合化合物� �、上記のどの有機層に用いられてもよいが� �これらの構成要素の中の発光帯域に含有さ� �ていることが好ましい。特に好ましくは発� �層に含有されている場合である。含有させ� �量は30~100モル%から選ばれる。

 この有機EL素子は、通常透光性の基板上に� �製する。この透光性基板は有機EL素子を支持 する基板であり、その透光性については、波 長400~700nmの可視領域の光の透過率が50%以上で あるものが望ましく、さらに平滑な基板を用 いるのが好ましい。
 このような透光性基板としては、例えば、� ��ラス板、合成樹脂板などが好適に用いられ� ��。ガラス板としては、特にソーダ石灰ガラ� ��、バリウム・ストロンチウム含有ガラス、� ��ガラス、アルミノケイ酸ガラス、ホウケイ� ��ガラス、バリウムホウケイ酸ガラス、石英� ��どで成形された板が挙げられる。また、合� ��樹脂板としては、ポリカーボネート樹脂、� ��クリル樹脂、ポリエチレンテレフタレート� ��脂、ポリエーテルスルフィド樹脂、ポリス� ��ホン樹脂などの板が挙げられる。

 次に、陽極は、正孔を正孔輸送層又は発光� ��に注入する役割を担うものであり、4.5eV以� �の仕事関数を有することが効果的である。� �発明に用いられる陽極材料の具体例として� �、酸化インジウム錫(ITO)、酸化インジウムと 酸化亜鉛の混合物(IZO)、ITOと酸化セリウムの� ��合物(ITCO)、IZOと酸化セリウムの混合物(IZCO)� ��酸化インジウムと酸化セリウムの混合物(ICO )、酸化亜鉛と酸化アルミニウムの混合物(AZO) 、酸化錫(NESA)、金、銀、白金、銅等が適用で きる。
 陽極はこれらの電極物質を蒸着法やスパッ� ��リング法等の方法で薄膜を形成させること� ��より作製することができる。
 このように発光層からの発光を陽極から取� ��出す場合、陽極の発光に対する透過率が10%� ��り大きくすることが好ましい。また陽極の� ��ート抵抗は、数百ω/□以下が好ましい。陽� ��の膜厚は材料にもよるが、通常10nm~1μm、好� ��しくは10~200nmの範囲で選択される。

 本発明の有機EL素子においては、発光層は� �
(i)注入機能;電界印加時に陽極又は正孔注入� �より正孔を注入することができ、陰極又は� �子注入層より電子を注入することができる� �能
(ii)輸送機能;注入した電荷(電子と正孔)を電� �の力で移動させる機能
(iii) 発光機能;電子と正孔の再結合の場を提� ��し、これを発光につなげる機能
を有する。
  この発光層を形成する方法としては、例� �ば蒸着法、スピンコート法、LB法等の公知の 方法を適用することができる。発光層は、特 に分子堆積膜であることが好ましい。ここで 分子堆積膜とは、気相状態の材料化合物から 沈着され形成された薄膜や、溶液状態又は液 相状態の材料化合物から固体化され形成され た膜のことであり、通常この分子堆積膜は、 LB法により形成された薄膜(分子累積膜)とは� �集構造、高次構造の相違や、それに起因す� �機能的な相違により区分することができる� �
 また特開昭57-51781号公報に開示されている� �うに、樹脂等の結着剤と材料化合物とを溶� �に溶かして溶液とした後、これをスピンコ� �ト法等により薄膜化することによっても、� �光層を形成することができる。
 本発明においては、本発明の目的が損なわ� ��ない範囲で、所望により発光層に、ピレン� ��誘導体及びアミン化合物からなる発光材料� ��外の他の公知の金属錯体化合物を含有させ� ��もよく、また、本発明に係る化合物を含む� ��光層に、他の公知の金属錯体化合物を含む� ��光層を積層してもよい。
 前記金属錯体化合物としては、Ir、Ru、Pd、P t、Os及びReの中から選ばれる少なくとも一つ� ��金属を含む金属錯体化合物であることが好� ��しく、配位子は、フェニルピリジン骨格、� ��ピリジル骨格及びフェナントロリン骨格か� ��選ばれる少なくとも一つの骨格を有するこ� ��が好ましい。このような金属錯体の具体例� ��、トリス(2-フェニルピリジン)イリジウム、 トリス(2-フェニルピリジン)ルテニウム、ト� �ス(2-フェニルピリジン)パラジウム、ビス(2-� ��ェニルピリジン)白金、トリス(2-フェニルピ リジン)オスミウム、トリス(2-フェニルピリ� �ン)レニウム、オクタエチル白金ポルフィリ� ��、オクタフェニル白金ポルフィリン、オク� ��エチルパラジウムポルフィリン、オクタフ� ��ニルパラジウムポルフィリン等が挙げられ� ��が、これらに限定されるものではなく、要� ��される発光色、素子性能、ホスト化合物と� ��関係から適切な錯体が選ばれる。

 りん光発光性のドーパントは三重項励起子� ��ら発光することのできる化合物である。三� ��項励起子から発光する限り特に限定されな� ��が、Ir、Ru、Pd、Pt、Os及びReからなる群から� ��択される少なくとも一つの金属を含む金属� ��体であることが好ましく、ポルフィリン金� ��錯体又はオルトメタル化金属錯体が好まし� ��。ポルフィリン金属錯体としては、ポルフ� ��リン白金錯体が好ましい。りん光発光性化� ��物は単独で使用しても良いし、2種以上を併 用しても良い。
 オルトメタル化金属錯体を形成する配位子� ��しては種々のものがあるが、好ましい配位� ��としては、2-フェニルピリジン誘導体、7,8-� ��ンゾキノリン誘導体、2-(2-チエニル)ピリジ� ��誘導体、2-(1-ナフチル)ピリジン誘導体、2-� �ェニルキノリン誘導体等が挙げられる。こ� �らの誘導体は必要に応じて置換基を有して� �良い。特に、フッ素化物、トリフルオロメ� �ル基を導入したものが、青色系ドーパント� �しては好ましい。さらに補助配位子として� �セチルアセトナート、ピクリン酸等の上記� �位子以外の配位子を有していても良い。
 りん光発光性のドーパントの発光層におけ� ��含有量としては、特に制限はなく、目的に� ��じて適宜選択することができるが、例えば� ��0.1~70質量%であり、1~30質量%が好ましい。り� ��光発光性化合物の含有量が0.1質量%未満では 発光が微弱でありその含有効果が十分に発揮 されず、70質量%を超える場合は、濃度消光と 言われる現象が顕著になり素子性能が低下す る。
 また、発光層は、必要に応じて正孔輸送材� ��電子輸送材、ポリマーバインダーを含有し� ��も良い。
 さらに、発光層の膜厚は、好ましくは5~50nm� ��より好ましくは7~50nm、最も好ましくは10~50nm である。5nm未満では発光層形成が困難となり 、色度の調整が困難となる恐れがあり、50nm� �超えると駆動電圧が上昇する恐れがある。

 蛍光性ドーパントとしては、アミン系化� ��物、芳香族化合物、トリス(8-キノリノラー� ��)アルミニウム錯体等のキレート錯体、クマ リン誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導 体、ビススチリルアリーレン誘導体、オキサ ジアゾール誘導体等から、要求される発光色 に合わせて選ばれる化合物であることが好ま しく、特に、アリールアミン化合物、アリー ルジアミン化合物が挙げられ、その中でもス チリルアミン化合物、スチリルジアミン化合 物、芳香族アミン化合物、芳香族ジアミン化 合物がさらに好ましい。また、縮合多環芳香 族化合物(アミン化合物を除く)がさらに好ま� ��い。これらの蛍光性ドーパントは単独でも� ��た複数組み合わせて使用してもよい。

 このようなスチリルアミン化合物及びスチ� ��ルジアミン化合物としては、下記一般式(A)� ��表されるものが好ましい。

(式中、Ar ³ は、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基 、ターフェニル基、スチルベン基、ジスチリ ルアリール基から選ばれる基であり、Ar ⁴ 及びAr ⁵ はそれぞれ炭素数が6~20の芳香族炭化水素基� �あり、Ar ³ 、Ar ⁴ 及びAr ⁵ は置換されていてもよい。pは1~4の整数であ� �、そのなかでもpは1~2の整数であるのが好ま� ��い。Ar ³ ~Ar ⁵ のいずれか一つはスチリル基を含有する基で ある。さらに好ましくはAr ⁴ 又はAr ⁵ の少なくとも一方はスチリル基で置換されて いる。)
 ここで、炭素数が6~20の芳香族炭化水素基と しては、フェニル基、ナフチル基、アントラ ニル基、フェナンスリル基、ターフェニル基 等が挙げられる。

 芳香族アミン化合物及び芳香族ジアミン化� ��物としては、下記一般式(B)で表されるもの� ��好ましい。

(式中、Ar ⁶ ~Ar ⁸ は、置換もしくは無置換の核炭素数5~40のア� �ール基である。qは1~4の整数であり、そのな� ��でもqは1~2の整数であるのが好ましい。)
 ここで、核炭素数が5~40のアリール基として は、例えば、フェニル基、ナフチル基、アン トラニル基、フェナンスリル基、ピレニル基 、コロニル基、ビフェニル基、ターフェニル 基、ピローリル基、フラニル基、チオフェニ ル基、ベンゾチオフェニル基、オキサジアゾ リル基、ジフェニルアントラニル基、インド リル基、カルバゾリル基、ピリジル基、ベン ゾキノリル基、フルオランテニル基、アセナ フトフルオランテニル基、スチルベン基、ペ リレニル基、クリセニル基、ピセニル基、ト リフェニレニル基、ルビセニル基、ベンゾア ントラセニル基、フェニルアントラニル基、 ビスアントラセニル基、又は下記一般式(C),(D )で示されるアリール基等が挙げられ、ナフ� �ル基、アントラニル基、クリセニル基、ピ� �ニル基、又は一般式(D)で示されるアリール� �が好ましい。

 (一般式(C)において、rは1~3の整数である。)

 なお、前記アリール基に置換する好まし� ��置換基としては、炭素数1~6のアルキル基(エ チル基、メチル基、i-プロピル基、n-プロピ� �基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、� ��キシル基、シクロペンチル基、シクロヘキ� ��ル基等)、炭素数1~6のアルコキシ基(エトキ� �基、メトキシ基、i-プロポキシ基、n-プロポ� ��シ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペント キシ基、ヘキシルオキシ基、シクロペントキ シ基、シクロヘキシルオキシ基等)、核炭素� �5~40のアリール基、核炭素数5~40のアリール基 で置換されたアミノ基、核炭素数5~40のアリ� �ル基を有するエステル基、炭素数1~6のアル� �ル基を有するエステル基、シアノ基、ニト� �基、ハロゲン原子等が挙げられる。

 次に、正孔注入・輸送層は、発光層への正� ��注入を助け、発光領域まで輸送する層であ� ��て、正孔移動度が大きく、イオン化エネル� ��ーが通常5.5eV以下と小さい。このような正� �注入・輸送層としてはより低い電界強度で� �孔を発光層に輸送する材料が好ましく、さ� �に正孔の移動度が、例えば10 ⁴ ~10 ⁶ V/cmの電界印加時に、少なくとも10 ^-4 cm ² /V・秒以上であれば好ましい。
 正孔注入・輸送層を形成する材料としては� ��前記の好ましい性質を有するものであれば� ��に制限はなく、従来、光導伝材料において� ��孔の電荷輸送材料として慣用されているも� ��や、有機EL素子の正孔注入層に使用されて� �る公知のものの中から任意のものを選択し� �用いることができる。芳香族アミン誘導体� �して下記一般式で表される化合物が考えら� �る。
 Ar ¹¹ ~Ar ¹³ 、Ar ²¹ ~Ar ²³ 及びAr ³ ~Ar ⁸ は置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳香� �炭化水素基、又は核原子数5~50の芳香族複素� ��基である。a~c及びp~rはそれぞれ0~3の整数で� ��る。Ar ³ とAr ⁴ 、Ar ⁵ とAr ⁶ 、Ar ⁷ とAr ⁸ はそれぞれ互いに連結して飽和もしくは不飽 和の環を形成しても良い。

 置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳香族 炭化水素基及び置換もしくは無置換の核原子 数5~50の芳香族複素環基の具体例としては、� �記のR’及びR''で例示した基と同じものが挙� ��られる。
 Ar ¹ ~Ar ⁴ は置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳香� �炭化水素基、又は核原子数5~50の芳香族複素� ��基である。Lは連結基であり、単結合、もし くは置換もしくは無置換の核炭素数6~50の芳� �族炭化水素基、又は核原子数5~50の芳香族複� ��環基である。xは0~5の整数である。Ar ² とAr ³ は互いに連結して飽和もしくは不飽和の環を 形成しても良い。ここで核炭素数6~50の芳香� �炭化水素基、及び核原子数5~50の芳香族複素� ��基の具体例としては、前記と同様のものが� ��げられる。

 具体例としては、例えば、トリアゾール誘� ��体(米国特許3,112,197号明細書等参照)、オキ� �ジアゾール誘導体(米国特許3,189,447号明細書� ��参照)、イミダゾール誘導体(特公昭37-16096号 公報等参照)、ポリアリールアルカン誘導体(� ��国特許3,615,402号明細書、同第3,820,989号明細� ��、同第3,542,544号明細書、特公昭45-555号公報� ��同51-10983号公報、特開昭51-93224号公報、同55- 17105号公報、同56-4148号公報、同55-108667号公報 、同55-156953号公報、同56-36656号公報等参照)、 ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体(米� �特許第3,180,729号明細書、同第4,278,746号明細� �、特開昭55-88064号公報、同55-88065号公報、同4 9-105537号公報、同55-51086号公報、同56-80051号公 報、同56-88141号公報、同57-45545号公報、同54-11 2637号公報、同55-74546号公報等参照)、フェニ� �ンジアミン誘導体(米国特許第3,615,404号明細� ��、特公昭51-10105号公報、同46-3712号公報、同4 7-25336号公報、特開昭54-119925号公報等参照)、� ��リールアミン誘導体(米国特許第3,567,450号明 細書、同第3,240,597号明細書、同第3,658,520号明 細書、同第4,232,103号明細書、同第4,175,961号明 細書、同第4,012,376号明細書、特公昭49-35702号� ��報、同39-27577号公報、特開昭55-144250号公報� �同56-119132号公報、同56-22437号公報、西独特許 第1,110,518号明細書等参照)、アミノ置換カル� �ン誘導体(米国特許第3,526,501号明細書等参照) 、オキサゾール誘導体(米国特許第3,257,203号� �細書等に開示のもの)、スチリルアントラセ� ��誘導体(特開昭56-46234号公報等参照)、フルオ レノン誘導体(特開昭54-110837号公報等参照)、� ��ドラゾン誘導体(米国特許第3,717,462号明細書 、特開昭54-59143号公報、同55-52063号公報、同55 -52064号公報、同55-46760号公報、同57-11350号公� �、同57-148749号公報、特開平2-311591号公報等参 照)、スチルベン誘導体(特開昭61-210363号公報� ��同第61-228451号公報、同61-14642号公報、同61-72 255号公報、同62-47646号公報、同62-36674号公報� �同62-10652号公報、同62-30255号公報、同60-93455� �公報、同60-94462号公報、同60-174749号公報、同 60-175052号公報等参照)、シラザン誘導体(米国� ��許第4,950,950号明細書)、ポリシラン系(特開� �2-204996号公報)、アニリン系共重合体(特開平2 -282263号公報)、導電性高分子オリゴマー(特に チオフェンオリゴマー)等を挙げることがで� �る。
 正孔注入層の材料としては上記のものを使� ��することができるが、ポルフィリン化合物( 特開昭63-295695号公報等に開示のもの)、芳香� �第三級アミン化合物及びスチリルアミン化� �物(米国特許第4,127,412号明細書、特開昭53-2703 3号公報、同54-58445号公報、同55-79450号公報、� ��55-144250号公報、同56-119132号公報、同61-295558� ��公報、同61-98353号公報、同63-295695号公報等� �照)、特に芳香族第三級アミン化合物を用い� ��ことが好ましい。
 また米国特許第5,061,569号に記載されている2 個の縮合芳香族環を分子内に有する、例えば 4,4’-ビス(N-(1-ナフチル)-N-フェニルアミノ)ビ フェニル(以下NPDと略記する)、また特開平4-30 8688号公報に記載されているトリフェニルア� �ンユニットが3つスターバースト型に連結さ� ��た4,4',4''-トリス(N-(3-メチルフェニル)-N-フェ ニルアミノ)トリフェニルアミン(以下MTDATAと� ��記する)等を挙げることができる。

 この他に特許‐3571977で開示されている下記 一般式で表される含窒素複素環誘導体も用い ることができる。
 式中、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は置換もしくは無置換のアルキル基、置換も しくは無置換のアリール基、置換もしくは無 置換のアラルキル基、置換もしくは無置換の 複素環基のいずれかを示す。ただし、R ¹ 、R ² 、R ³ 、R ⁴ 、R ⁵ 及びR ⁶ は同じでも異なってもよい。R ¹ とR ² 、R ³ とR ⁴ 、R ⁵ とR ⁶ 又はR ¹ とR ⁶ 、R ² とR ³ 、R ⁴ とR ⁵ が縮合環を形成していてもよい。
 さらに、米国特許2004-0113547に記載されてい� ��下記一般式の化合物も用いることができる� ��
 R ¹ ~R ⁶ は置換基であり、好ましくはシアノ基、ニト ロ基、スルホニル基、カルボニル基、トリフ ルオロメチル基、ハロゲン等の電子吸引基で ある。
 また、p型Si、p型SiC等の無機化合物も正孔注 入層の材料として使用することができる。
 正孔注入、輸送層は上述した化合物を、例� ��ば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト� ��、LB法等の公知の方法により薄膜化するこ� �により形成することができる。正孔注入、� �送層としての膜厚は特に制限はないが、通� �は5nm~5μmである。この正孔注入、輸送層は正 孔輸送帯域に本発明の化合物を含有していれ ば、上述した材料の一種又は二種以上からな る一層で構成されてもよいし、又は前記正孔 注入、輸送層とは別種の化合物からなる正孔 注入、輸送層を積層したものであってもよい 。
 また、有機半導体層は発光層への正孔注入� ��は電子注入を助ける層であって、10 ^-10 S/cm以上の導電率を有するものが好適である� �このような有機半導体層の材料としては、� �チオフェンオリゴマーや特開平8-193191号公報 に開示してある含アリールアミンオリゴマー 等の導電性オリゴマー、含アリールアミンデ ンドリマー等の導電性デンドリマー等を用い ることができる。

 次に、電子注入層・輸送層は、発光層への� ��子の注入を助け、発光領域まで輸送する層� ��あって、電子移動度が大きく、また付着改� ��層は、この電子注入層の中で特に陰極との� ��着が良い材料からなる層である。
 また、有機EL素子は発光した光が電極(この� ��合は陰極)により反射するため、直接陽極か ら取り出される発光と、電極による反射を経 由して取り出される発光とが干渉することが 知られている。この干渉効果を効率的に利用 するため、電子輸送層は数nm~数μmの膜厚で適 宜選ばれるが、特に膜厚が厚いとき、電圧上 昇を避けるために、10 ⁴ ~10 ⁶ V/cmの電界印加時に電子移動度が少なくとも10 ^-5 cm ² /Vs以上であることが好ましい。
 電子注入層に用いられる材料としては、8-� �ドロキシキノリン又はその誘導体の金属錯� �やオキサジアゾール誘導体が好適である。� �記8-ヒドロキシキノリン又はその誘導体の金 属錯体の具体例としては、オキシン(一般に8- キノリノール又は8-ヒドロキシキノリン)のキ レートを含む金属キレートオキシノイド化合 物、例えばトリス(8-キノリノラト)アルミニ� �ムを電子注入材料として用いることができ� �。

 一方、オキサジアゾール誘導体としては、� ��下の一般式で表される電子伝達化合物が挙� ��られる。
(式中、Ar ¹ 、Ar ² 、Ar ³ 、Ar ⁵ 、Ar ⁶ 、及びAr ⁹ はそれぞれ置換又は無置換のアリール基を示 し、それぞれ互いに同一であっても異なって いてもよい。またAr ⁴ 、Ar ⁷ 、Ar ⁸ は置換又は無置換のアリーレン基を示し、そ れぞれ同一であっても異なっていてもよい)
 ここでアリール基としてはフェニル基、ビ� ��ェニル基、アントラニル基、ペリレニル基� ��ピレニル基が挙げられる。また、アリーレ� ��基としてはフェニレン基、ナフチレン基、� ��フェニレン基、アントラニレン基、ペリレ� ��レン基、ピレニレン基などが挙げられる。� ��た、置換基としては炭素数1~10のアルキル基 、炭素数1~10のアルコキシ基又はシアノ基等� �挙げられる。この電子伝達化合物は薄膜形� �性のものが好ましい。

 上記電子伝達性化合物の具体例としては下� ��のものを挙げることができる。
 さらに、電子注入層及び電子輸送層に用い� ��れる材料として、下記一般式(E)~(J)で表され るものも用いることができる。

(一般式(E)及び(F)中、A ¹ ~A ³ は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子 である。
 Ar ¹ は、置換もしくは無置換の核炭素数6~60のア� �ール基、又は置換もしくは無置換の核炭素� �3~60のヘテロアリール基であり、Ar ² は、水素原子、置換もしくは無置換の核炭素 数6~60のアリール基、置換もしくは無置換の� �炭素数3~60のヘテロアリール基、置換もしく� ��無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は置換 もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ基� �あるいはこれらの2価の基である。ただし、A r ¹ 及びAr ² のいずれか一方は、置換もしくは無置換の核 炭素数10~60の縮合環基、又は置換もしくは無� ��換の核炭素数3~60のモノヘテロ縮合環基であ る。
 L ¹ 、L ² 及びLは、それぞれ独立に、単結合、置換も� �くは無置換の核炭素数6~60のアリーレン基、� ��換もしくは無置換の核炭素数3~60のヘテロア リーレン基、又は置換もしくは無置換のフル オレニレン基である。
 Rは、水素原子、置換もしくは無置換の核炭 素数6~60のアリール基、置換もしくは無置換� �核炭素数3~60のヘテロアリール基、置換もし� ��は無置換の炭素数1~20のアルキル基、又は置 換もしくは無置換の炭素数1~20のアルコキシ� �であり、nは0~5の整数であり、nが2以上の場� �、複数のRは同一でも異なっていてもよく、� ��た、隣接する複数のR基同士で結合して、炭 素環式脂肪族環又は炭素環式芳香族環を形成 していてもよい。)で表される含窒素複素環� �導体。

     HAr-L-Ar ¹ -Ar ²      (G)
(式中、HArは、置換基を有していてもよい炭� �数3~40の含窒素複素環であり、Lは、単結合、 置換基を有していてもよい炭素数6~60のアリ� �レン基、置換基を有していてもよい炭素数3~ 60のヘテロアリーレン基又は置換基を有して� ��てもよいフルオレニレン基であり、Ar ¹ は、置換基を有していてもよい炭素数6~60の2� ��の芳香族炭化水素基であり、Ar ² は、置換基を有していてもよい炭素数6~60の� �リール基又は置換基を有していてもよい炭� �数3~60のヘテロアリール基である。)で表され る含窒素複素環誘導体。

(式中、X及びYは、それぞれ独立に炭素数1~6の 飽和若しくは不飽和の炭化水素基、アルコキ シ基、アルケニルオキシ基、アルキニルオキ シ基、ヒドロキシ基、置換若しくは無置換の アリール基、置換若しくは無置換のヘテロ環 又はXとYが結合して飽和又は不飽和の環を形� ��した構造であり、R ₁ ~R ₄ は、それぞれ独立に水素、ハロゲン原子、置 換もしくは無置換の炭素数1から6までのアル� ��ル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、� ��ーフルオロアルキル基、パーフルオロアル� ��キシ基、アミノ基、アルキルカルボニル基� ��アリールカルボニル基、アルコキシカルボ� ��ル基、アリールオキシカルボニル基、アゾ� ��、アルキルカルボニルオキシ基、アリール� ��ルボニルオキシ基、アルコキシカルボニル� ��キシ基、アリールオキシカルボニルオキシ� ��、スルフィニル基、スルフォニル基、スル� ��ァニル基、シリル基、カルバモイル基、ア� ��ール基、ヘテロ環基、アルケニル基、アル� ��ニル基、ニトロ基、ホルミル基、ニトロソ� ��、ホルミルオキシ基、イソシアノ基、シア� ��ート基、イソシアネート基、チオシアネー� ��基、イソチオシアネート基もしくはシアノ� ��又は隣接した場合には置換若しくは無置換� ��環が縮合した構造である。)で表されるシラ シクロペンタジエン誘導体。

(式中、R ₁ ~R ₈ 及びZ ₂ は、それぞれ独立に、水素原子、飽和もしく は不飽和の炭化水素基、芳香族炭化水素基、 ヘテロ環基、置換アミノ基、置換ボリル基、 アルコキシ基又はアリールオキシ基を示し、 X、Y及びZ ₁ は、それぞれ独立に、飽和もしくは不飽和の 炭化水素基、芳香族炭化水素基、ヘテロ環基 、置換アミノ基、アルコキシ基又はアリール オキシ基を示し、Z ₁ とZ ₂ の置換基は相互に結合して縮合環を形成して もよく、nは1~3の整数を示し、nが2以上の場合 、Z ₁ は異なってもよい。但し、nが1、X、Y及びR ₂ がメチル基であって、R ₈ が、水素原子又は置換ボリル基の場合、及び nが3でZ ₁ がメチル基の場合を含まない。)で表される� �ラン誘導体。

[式中、Q ¹ 及びQ ² は、それぞれ独立に、下記一般式(K)で示され る配位子を表し、Lは、ハロゲン原子、置換� �しくは無置換のアルキル基、置換もしくは� �置換のシクロアルキル基、置換もしくは無� �換のアリール基、置換もしくは無置換の複� �環基、-OR ¹ (R ¹ は、水素原子、置換もしくは無置換のアルキ ル基、置換もしくは無置換のシクロアルキル 基、置換もしくは無置換のアリール基、置換 もしくは無置換の複素環基である。)又は-O-Ga -Q ³ (Q ⁴ )(Q ³ 及びQ ⁴ は、Q ¹ 及びQ ² と同じ)で示される配位子を表す。]

[式中、環A ¹ 及びA ² は、置換基を有してよい互いに縮合した6員� �リール環構造である。]

 この金属錯体は、n型半導体としての性質が 強く、電子注入能力が大きい。さらには、錯 体形成時の生成エネルギーも低いために、形 成した金属錯体の金属と配位子との結合性も 強固になり、発光材料としての蛍光量子効率 も大きくなっている。
 一般式(K)の配位子を形成する環A ¹ 及びA ² の置換基の具体的な例を挙げると、塩素、臭 素、ヨウ素、フッ素のハロゲン原子、メチル 基、エチル基、プロピル基、ブチル基、s-ブ� ��ル基、t-ブチル基、ペンチル基、ヘキシル� �、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基� �トリクロロメチル基等の置換もしくは無置� �のアルキル基、フェニル基、ナフチル基、3- メチルフェニル基、3-メトキシフェニル基、3 -フルオロフェニル基、3-トリクロロメチルフ ェニル基、3-トリフルオロメチルフェニル基� ��3-ニトロフェニル基等の置換もしくは無置� �のアリール基、メトキシ基、n-ブトキシ基、 t-ブトキシ基、トリクロロメトキシ基、トリ� ��ルオロエトキシ基、ペンタフルオロプロポ� ��シ基、2,2,3,3-テトラフルオロプロポキシ基� �1,1,1,3,3,3-ヘキサフルオロ-2-プロポキシ基、6- (パーフルオロエチル)ヘキシルオキシ基等の� ��換もしくは無置換のアルコキシ基、フェノ� ��シ基、p-ニトロフェノキシ基、p-t-ブチルフ� ��ノキシ基、3-フルオロフェノキシ基、ペン� �フルオロフェニル基、3-トリフルオロメチル フェノキシ基等の置換もしくは無置換のアリ ールオキシ基、メチルチオ基、エチルチオ基 、t-ブチルチオ基、ヘキシルチオ基、オクチ� ��チオ基、トリフルオロメチルチオ基等の置� ��もしくは無置換のアルキルチオ基、フェニ� ��チオ基、p-ニトロフェニルチオ基、p-t-ブチ� ��フェニルチオ基、3-フルオロフェニルチオ� �、ペンタフルオロフェニルチオ基、3-トリフ ルオロメチルフェニルチオ基等の置換もしく は無置換のアリールチオ基、シアノ基、ニト ロ基、アミノ基、メチルアミノ基、ジエチル アミノ基、エチルアミノ基、ジエチルアミノ 基、ジプロピルアミノ基、ジブチルアミノ基 、ジフェニルアミノ基等のモノ又はジ置換ア ミノ基、ビス(アセトキシメチル)アミノ基、� ��ス(アセトキシエチル)アミノ基、ビスアセ� �キシプロピル)アミノ基、ビス(アセトキシブ チル)アミノ基等のアシルアミノ基、水酸基� �シロキシ基、アシル基、メチルカルバモイ� �基、ジメチルカルバモイル基、エチルカル� �モイル基、ジエチルカルバモイル基、プロ� �ピルカルバモイル基、ブチルカルバモイル� �、フェニルカルバモイル基等のカルバモイ� �基、カルボン酸基、スルフォン酸基、イミ� �基、シクロペンタン基、シクロヘキシル基� �のシクロアルキル基、フェニル基、ナフチ� �基、ビフェニル基、アントラニル基、フェ� �ントリル基、フルオレニル基、ピレニル基� �のアリール基、ピリジニル基、ピラジニル� �、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリ� �ジニル基、インドリニル基、キノリニル基� �アクリジニル基、ピロリジニル基、ジオキ� �ニル基、ピペリジニル基、モルフォリジニ� �基、ピペラジニル基、トリアチニル基、カ� �バゾリル基、フラニル基、チオフェニル基� �オキサゾリル基、オキサジアゾリル基、ベ� �ゾオキサゾリル基、チアゾリル基、チアジ� �ゾリル基、ベンゾチアゾリル基、トリアゾ� �ル基、イミダゾリル基、ベンゾイミダゾリ� �基、プラニル基等の複素環基等がある。ま� �、以上の置換基同士が結合してさらなる6員� ��リール環もしくは複素環を形成しても良い� ��

 本発明の有機EL素子の好ましい形態に、電� �を輸送する領域又は陰極と有機層の界面領� �に、還元性ドーパントを含有する素子があ� �。ここで、還元性ドーパントとは、電子輸� �性化合物を還元ができる物質と定義される� �したがって、一定の還元性を有するもので� �れば、様々なものが用いられ、例えば、ア� �カリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属� �アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハ� �ゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、ア� �カリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属� �酸化物又は希土類金属のハロゲン化物、ア� �カリ金属の炭酸塩、アルカリ土類金属の炭� �塩、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土� �金属の有機錯体、希土類金属の有機錯体か� �なる群から選択される少なくとも一つの物� �を好適に使用することができる。
 また、より具体的に、好ましい還元性ドー� ��ントとしては、Na(仕事関数:2.36eV)、K(仕事関 数:2.28eV)、Rb(仕事関数:2.16eV)及びCs(仕事関数:1 .95eV)からなる群から選択される少なくとも一 つのアルカリ金属や、Ca(仕事関数:2.9eV)、Sr(� �事関数:2.0~2.5eV)、及びBa(仕事関数:2.52eV)から� ��る群から選択される少なくとも一つのアル� ��リ土類金属が挙げられる仕事関数が2.9eV以� �のものが特に好ましい。これらのうち、よ� �好ましい還元性ドーパントは、K、Rb及びCsか らなる群から選択される少なくとも一つのア ルカリ金属であり、さらに好ましくは、Rb又� ��Csであり、最も好ましのは、Csである。これ らのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、 電子注入域への比較的少量の添加により、有 機EL素子における発光輝度の向上や長寿命化� ��図られる。また、仕事関数が2.9eV以下の還� �性ドーパントとして、これら2種以上のアル� ��リ金属の組合わせも好ましく、特に、Csを� �んだ組み合わせ、例えば、CsとNa、CsとK、Cs� �RbあるいはCsとNaとKとの組み合わせであるこ� ��が好ましい。Csを組み合わせて含むことに� �り、還元能力を効率的に発揮することがで� �、電子注入域への添加により、有機EL素子に おける発光輝度の向上や長寿命化が図られる 。

 本発明においては陰極と有機層の間に絶縁� ��や半導体で構成される電子注入層をさらに� ��けても良い。この時、電流のリークを有効� ��防止して、電子注入性を向上させることが� ��きる。このような絶縁体としては、アルカ� ��金属カルコゲニド、アルカリ土類金属カル� ��ゲニド、アルカリ金属のハロゲン化物及び� ��ルカリ土類金属のハロゲン化物からなる群� ��ら選択される少なくとも一つの金属化合物� ��使用するのが好ましい。電子注入層がこれ� ��のアルカリ金属カルコゲニド等で構成され� ��いれば、電子注入性をさらに向上させるこ� ��ができる点で好ましい。具体的に、好まし� ��アルカリ金属カルコゲニドとしては、例え� ��、Li ₂ O、K ₂ O、Na ₂ S、Na ₂ Se及びNa ₂ Oが挙げられ、好ましいアルカリ土類金属カ� �コゲニドとしては、例えば、CaO、BaO、SrO、Be O、BaS、及びCaSeが挙げられる。また、好まし� ��アルカリ金属のハロゲン化物としては、例� ��ば、LiF、NaF、KF、CsF、LiCl、KCl及びNaCl等が挙 げられる。また、好ましいアルカリ土類金属 のハロゲン化物としては、例えば、CaF ₂ 、BaF ₂ 、SrF ₂ 、MgF ₂ 及びBeF ₂ といったフッ化物や、フッ化物以外のハロゲ ン化物が挙げられる。
 また、電子輸送層を構成する半導体として� ��、Ba、Ca、Sr、Yb、Al、Ga、In、Li、Na、Cd、Mg、 Si、Ta、Sb及びZnの少なくとも一つの元素を含� ��酸化物、窒化物又は酸化窒化物等の一種単� ��又は二種以上の組み合わせが挙げられる。� ��た、電子輸送層を構成する無機化合物が、� ��結晶又は非晶質の絶縁性薄膜であることが� ��ましい。電子輸送層がこれらの絶縁性薄膜� ��構成されていれば、より均質な薄膜が形成� ��れるために、ダークスポット等の画素欠陥� ��減少させることができる。なお、このよう� ��無機化合物としては、上述したアルカリ金� ��カルコゲニド、アルカリ土類金属カルコゲ� ��ド、アルカリ金属のハロゲン化物及びアル� ��リ土類金属のハロゲン化物等が挙げられる� ��

 次に、陰極としては、仕事関数の小さい(4eV 以下)金属、合金、電気伝導性化合物及びこ� �らの混合物を電極物質とするものが用いら� �る。このような電極物質の具体例としては� �ナトリウム、ナトリウム-カリウム合金、マ� ��ネシウム、リチウム、セシウム、マグネシ� ��ム・銀合金、アルミニウム/酸化アルミニウ ム、Al/Li ₂ O、Al/LiO、Al/LiF、アルミニウム・リチウム合� �、インジウム、希土類金属などが挙げられ� �。
 この陰極はこれらの電極物質を蒸着やスパ� ��タリング等の方法により薄膜を形成させる� ��とにより、作製することができる。
 ここで、発光層からの発光を陰極から取り� ��す場合、陰極の発光に対する透過率は10%よ� ��大きくすることが好ましい。また、陰極と� ��てのシート抵抗は数百ω/□以下が好ましく� ��さらに、膜厚は通常10nm~1μm、好ましくは50~2 00nmである。

 また、一般に、有機EL素子は、超薄膜に電� �を印加するために、リークやショートによ� �画素欠陥が生じやすい。これを防止するた� �に、一対の電極間に絶縁性の薄膜層を挿入� �ても良い。
  絶縁層に用いられる材料としては、例え� �、酸化アルミニウム、弗化リチウム、酸化� �チウム、弗化セシウム、酸化セシウム、酸� �マグネシウム、弗化マグネシウム、酸化カ� �シウム、弗化カルシウム、窒化アルミニウ� �、酸化チタン、酸化珪素、酸化ゲルマニウ� �、窒化珪素、窒化ホウ素、酸化モリブデン� �酸化ルテニウム、酸化バナジウム等が挙げ� �れる。これらの混合物や積層物を用いても� �い。

 次に、本発明の有機EL素子を作製する方法� �ついては、例えば上記の材料及び方法によ� �陽極、発光層、必要に応じて正孔注入層、� �び必要に応じて電子注入層を形成し、最後� �陰極を形成すればよい。また、陰極から陽� �へ、前記と逆の順序で有機EL素子を作製する こともできる。
 以下、透光性基板上に、陽極/正孔注入層/� �光層/電子注入層/陰極が順次設けられた構成 の有機EL素子の作製例について説明する。
 まず、適当な透光性基板上に、陽極材料か� ��なる薄膜を1μm以下、好ましくは10~200nmの範� ��の膜厚になるように、蒸着法あるいはスパ� ��タリング法により形成し、陽極とする。次� ��、この陽極上に正孔注入層を設ける。正孔� ��入層の形成は、前述したように真空蒸着法� ��スピンコート法、キャスト法、LB法等の方� �により行うことができるが、均質な膜が得� �れやすく、かつピンホールが発生しにくい� �の点から真空蒸着法により形成することが� �ましい。真空蒸着法により正孔注入層を形� �する場合、その蒸着条件は使用する化合物(� ��孔注入層の材料)、目的とする正孔注入層の 結晶構造や再結合構造等により異なるが、一 般に蒸着源温度50~450℃、真空度10 ^-7 ~10 ^-3 Torr、蒸着速度0.01~50nm/秒、基板温度-50~300℃、 膜厚5nm~5μmの範囲で適宜選択することが好ま� ��い。

 次に、この正孔注入層上に発光層を設け� ��。この発光層の形成も、本発明に係る発光� ��料を用いて真空蒸着法、スパッタリング、� ��ピンコート法、キャスト法等の方法により� ��発光材料を薄膜化することにより形成でき� ��が、均質な膜が得られやすく、かつピンホ� ��ルが発生しにくい等の点から真空蒸着法に� ��り形成することが好ましい。真空蒸着法に� ��り発光層を形成する場合、その蒸着条件は� ��用する化合物により異なるが、一般的に正� ��注入層の形成と同様な条件範囲の中から選� ��することができる。膜厚は10~40nmの範囲が好 ましい。

 次に、この発光層上に電子注入層を設ける� ��この場合にも正孔注入層、発光層と同様、� ��質な膜を得る必要から真空蒸着法により形� ��することが好ましい。蒸着条件は正孔注入� ��、発光層と同様の条件範囲から選択するこ� ��ができる。
 そして、最後に陰極を積層して有機EL素子� �得ることができる。陰極は金属から構成さ� �るもので、蒸着法、スパッタリングを用い� �ことができる。しかし、下地の有機物層を� �膜時の損傷から守るためには真空蒸着法が� �ましい。
 以上の有機EL素子の作製は、一回の真空引� �で、一貫して陽極から陰極まで作製するこ� �が好ましい。

 本発明の有機EL素子の各層の形成方法は特� �限定されない。従来公知の真空蒸着法、ス� �ンコーティング法等による形成方法を用い� �ことができる。本発明の有機EL素子に用いる 、前記一般式(1)で示される化合物を含有する 有機薄膜層は、真空蒸着法、分子線蒸着法(MB E法)あるいは溶媒に解かした溶液のディッピ� ��グ法、スピンコーティング法、キャスティ� ��グ法、バーコート法、ロールコート法等の� ��布法による公知の方法で形成することがで� ��る。
 一般に塗布方式と言われる方法、即ち、有� ��EL材料含有溶液を使用して有機EL素子の各層 を形成する方法の場合、使用する溶媒はその 目的に応じて、有機EL材料に対して良溶媒を� ��用し、均一溶液を調整し使用することも可� ��であるし、貧溶媒を用いたり、良溶媒と貧� ��媒の混合溶媒を用いて分散液を調製し使用� ��ることも可能である。
 本発明の有機EL材料含有溶液は、上述した� �発明の多環系環集合化合物又は高分子化合� �を含むものである。
 使用する溶媒としては、一般的に入手可能� ��ものであれば制限はなく、プロセス適合性� ��合わせて、粘度や溶解性により選択すれば� ��い。
 例えば、良溶媒であることが多いものとし� ��は芳香族系溶媒、ハロゲン系溶媒、エーテ� ��系溶媒等が挙げられ、貧溶媒であることが� ��いものとしては、アルコール系溶媒、ケト� ��系溶媒、パラフィン系溶媒、あるいは炭素� ��4以上のアルキルベンゼン誘導体等が挙げら れる。
 具体例を下記する。良溶媒であることが多� ��ものとしては芳香族系溶媒であるトルエン� ��キシレン、メシチレン、ハロゲン系溶媒で� ��るクロルベンゼン、エーテル系溶媒である� ��フェニルエーテル等があり、貧溶媒である� ��とが多いものとしてはアルコール系溶媒で� ��る炭素数1~20の直鎖又は分岐アルコールであ る、メタノール、エタノール、プロパノール 、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール 、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール 、デカノール等やベンジルアルコール誘導体 、ヒドロキアルキルベンゼン誘導体、アルキ ルベンゼン誘導体としては、直鎖又は分岐の ブチルベンゼン、ドデシルベンゼン、テトラ リン、シクロヘキシルベンゼン等が挙げられ る。
 溶媒の使用量は、多環系環集合化合物又は� ��分子化合物の量や種類、有機薄膜層の厚さ� ��を考慮して適宜調製することができる。
 本発明の有機EL素子は、上述した本発明の� �機EL材料含有溶液を用いて、有機薄膜層の少 なくとも1層を作製したものでもよい。
 本発明の有機EL素子の各有機層の膜厚は特� �制限されないが、ピンホール等の欠陥や、� �率を良くするため、通常は数nmから1μmの範� �が好ましい。
 なお、有機EL素子に直流電圧を印加する場� �、陽極を+、陰極を-の極性にして、5~40Vの電� ��を印加すると発光が観測できる。また逆の� ��性で電圧を印加しても電流は流れず、発光� ��全く生じない。さらに交流電圧を印加した� ��合には陽極が+、陰極が-の極性になった時� �み均一な発光が観測される。印加する交流� �波形は任意でよい。