Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 2-Benzoyl-cy- clohexan-1,3-dione der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-c6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 -OCOR3, -OSO2R3, -S (O)nR3, -SO2OR3, -SO2N(R3)2, -NR3SO2R3 oder -NR3COR3; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -OR3, -SR3, -N(R3)21 =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, Cl-Co-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; n 0, 1 oder 2; Q ein gegebenenfalls substituierter, in 2-Stellung ver- knüpfter Cyclohexan-l, 3-dion-Ring; X1 eine geradkettige oder verzweigte Cl-C6-Alkylen-, eine C2-C6-Alkenylen- oder eine C2-C6-Alkinylenkette,die durch

ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe: Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist und wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl- oder Alkinylreste partiell halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR4 -OCOR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4; R4 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/ oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkoxy, C-C4-Halogenalkoxy ; Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substituiert sein kann; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert

sein können: Cyano, Formyl, Cl-C4-Alkylamino, Cl-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, Cl-C4-Alkylcavbonyl, C1-C4-Alkyl- carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Ha ogenalkyl, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkoxy; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Au#erdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I und diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 278 742, EP-A 298 680, EP-A 320 864 und WO 96/14285 sind 2-Benzoy'cyciohexan-1,3-dione bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können je- doch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemä wurden die erfindungsgemä en 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1,3-dione der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefun- den.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Darüber hinaus wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Verfah- ren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Stereoisomere der Verbindungen der Formel I. Es werden sowohl reine Stereoisomere als auch Gemische hiervon erfa t.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Er- findung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti- gen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wo- bei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl oder Hydroxy-Cl-C4-alkyl und/oder ein Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Dilsopropylammonlum, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (Cl-C4-alkyl)-sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (Cl-C4-alkyl)-sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei die Variable Q einen in 2-Stellung verknüpften Cyclo- hexan-l,3-dionrlng der Formel II darstellt, wobei II auch stellvertretend für die tautomeren Formeln II' und II" steht,

wobei R6, R71 R9 und R11 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl stehen; R8 für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder C3-C4-Cycloalkyl steht, wobei die beiden letztgenannten Gruppen einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, Cl-C4-Alkylthlo oder Cl-C4-Alkoxy ; oder für Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetra- hydropyran-4-yi, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydro- thiopyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1, 3-Dioxolan- 2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Oxa- thian-2-yl, l,3-Dithiolan-2-yl oder 1,3-Dithian-2-yl steht, wobei die 6 letztgenannten Reste durch ein bis drei C1-C4-Alkylreste substituiert sein können; R10 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C6-Alkoxycarbonyl steht; oder R8 und R11 gemeinsam eine n-Bindung oder einen drei- bis sechs- gliedrigen carbocyclischen Ring bilden; oder die CR8R9-Einheit durch C=C ersetzt sein kann.

Verfahren A: Umsetzungen von Cyclohexan-1,3-dion der Formel II mit einer akti- vierten Carbonsäure IIIa oder einer Carbonsäure IIIb die vorzugs-

weise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt IV und anschlie ende Umlagerung zu den erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I.

L1 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Ha- logen z. B. Brom, Chlor, Hetaryl, z. B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z. B. Acetat, Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Carbonsäure kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z. B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäuree- ster, 2-Pyridindlsulfid/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol

etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktlon in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die -Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschu der Hilfsbase z. B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vor- teilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z. B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, aroma- tische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oaer -Ester wie Ess-gsäure- ethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Carbonsäurehalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmä ig sein, beI Zugabe dieses Reakti- onspartners die Reaktionsmischung auf 0 - 10 OC abzukuhlen. An- schlie end rührt man bei 20 - 100 OC, vorzugsweise bei 25 - 50 OC, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z. B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegos- sen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäure- ethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels wird der rohe Enolester der Formel IV vorzugsweise durch Chromatographie gereinigt. Es ist aber auch möglich, den rohen Enolester der Formel IV ohne weitere Reinigung zur Umlage- rung einzusetzen.

Die Umlagerung der Enolester der Formel IV zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmä igerweise bei Temperaturen von 20 bis 40 OC in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart einer Cyanoverbindung.

Als Lösungsmittel können z. B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemi- sche hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschu , bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt

werden Triethylamin oder Alkalicarbonate verwendet.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid, Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin, Trimethylsilycyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, ein- gesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl- silylcyanid, z. B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Besonders bevorzugt werden Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, in Acetonitril oder Dioxan eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z. B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem organi- schen Lösungsmittel, z. B. Methylenchlorid, Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5 - 10 %iger Alkali- carbonatlösung, z. B. Natriumcarbonat-, Kaliumcarbonatlösung ex- trahiert werden. Die wä rige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.

Die Benzoesäuren der Formel III sind neu, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 -OCOR3, -OSO2R3, -S(O)nR3, -SO2OR3, -SO2N(R3)2, -NR3SO2R3 oder -NR3COR3; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine

bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -CR3, -SR31 -N(R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-A-koxyamino, C1-C4-Alkyl - carbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; n 0,1 oder 2; X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylen-, eine C2-C6-Alkenylen- oder eine C2-C6-Alkinylenkette, die durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe: Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist und wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tra- gen können: -OR4 -OCOR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel,

wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substltuiert sein kann; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl- carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl - thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy; R12 Hydroxy oder ein hydrolysierbarer Rest.

Beispiele für hydrolysierbare Reste sind Alkoxy-, Phenoxy-, Alkylthio-, Phenylthioreste, die substituiert sein können, Halogenide, Hetarylreste, die über Stickstoff gebunden sind, Amino-, Iminoreste, die substituiert sein können, etc.

Bevorzugt sind Benzoesäurehalogenide IIIa mit L1 = Halogen (-III mit R12 = Halogen), wobei die Variablen R1, R2, X und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben und L1 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäuren der Formel IIIb (-III mit R12= Hydroxy),

wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäureester der Formel IIIc <-- III mit R12 = C1-C6-Alkoxy) wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben und M C1-C6-Alkoxy bedeutet.

Die besonders bevorzugten Ausführungsfernen der Benzoesäuren der Formel III in Bezug auf die Variablen R1, R2, X1 und Het entspre- chen denen der 2-Benzoylcyclohexan-l,3-dione der Formel I.

Die Verbindungen der Formel IIIa (mit L1 = Halogen) können in Ana- logie zu literaturbekannten Methoden (vgl. L.G. Fieser, M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis", Bd. I, S. 767-769 (1967)) durch Umsetzung von Benzoesäuren der Formel IIIb mit Halogenierungsrea- gentien wie Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Oxalylbromid dargestellt werden.

Die Benzoesäuren der Formel IIIb können u. a. durch Verseifung der Benzoesäureester der Formel IIIc (mit M = C1-C6-Alkoxy) erhal- ten werden.

Die erfindungsgemä en Benzoesäureester der Formel IIIc sind nach verschiedenen literaturbekannten Methoden (z. B. a. G. Dittus in

Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/3, Sauer- stoff-Verbindungen I, 4. Aufl., S. 493 ff., Georg Thieme Verlag, 1965; b. T. L. Gilchrist, Heterocvclenchemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, 1995) darstellbar, wie in den nachfolgenden Beispielen illustriert.

Verfahren B: Die Substitution der Benzoesäureester Va mit geeigneten Nucleo- philen VI liefert die erfindungsgemä en Benzoesäureester IIIc, wobei M, R1 und R2 die oben genannte Bedeutung haben, L2 eine ge- eignete, nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trlfluoracetat, Sulfonat, z.B. Mesylat, Triflat etc. darstellt, X2 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit mindestens einem und hochstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR4, -OCOR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4 und X3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -CR4, -CCCR4, -CCCNHR4 oder-oSo2R4. wobei X2OX3 die Variable X1 ausbilden.

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung In Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschu der Hilfsbase z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf Va, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z .B. Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Aikalimetallhydride, z.B. Natrlumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin, Pyridin und Kaliumcarbonat.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Ge- mische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 OC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Verfahren C: Die Substitution der geeignet substituierten Heterocyclen VII mit den Benzoesäureestern Vb liefert die erfindungsgemä en Benzoe- säureester IIIc, wobei M, R1 und R2 die oben genannte Bedeutung haben, L2 eine ge- eignete, nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat,

z.B. Acetat, Trifluoracetat, Sulfonat, z.B. Mesylat, Triflat etc. darstellt, X2 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit mindestens einem und höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -CR4, -CCCR4, -OCCNHR4 oder -CSC2R4 und X3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei ale genannten Alkylen-, Alkenvlen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR4, -COR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4, wobei X2Cx3 die Variable X1 ausbilden.

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil seIn, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschu der Hilfsbase z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf VII, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin, Pyridin und Kaliumcarbonat.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitrll, Dimethylformamid,

Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Ge- mische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktlonstemperatur im Bereich von 0 OC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der For- mel I, wobei die Gruppe X1 entweder für eine C1-C2-Alkylen- oder eine C2-Alkenylenkette, die ein weiteres Sauerstoff- oder Schwefel latom enthält, steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe: Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substituiert sein kann,

darstellt.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der For- mel I hervorzuheben, wobei die Gruppe Het für eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte hetero- cyclische oder eine fünf- oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus der Gruppe Stickstoff, Sauerstoff oder Schwefel steht, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder voll- ständig halogeniert und/oder durch R5 substituiert sein kann; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, Cl-C4-Alkyl- carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl - thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können:

Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, Cl-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl- carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-Q-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl- thio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen - alkoxy.

Die für die Substituenten R1 - R12 oder als Reste an Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder aar. Sämtliche Kohlenwasserstoffket- ten, also alle Alkyl, Falogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxyalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkyliminooxy-, Alkoxyamino-, Alkyl- sulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl-, Halogenalkyl- carbonyl, Alkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl, Cycloalkenyl-, Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise: - C1-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C4-Alkylcarbonyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, l-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl und 1,1-Dimethylethyl; - C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl und C1-C6-Alkylcarbonyl: C1-C4-Alkyl, wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentyl, l-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl- butyl, 2, 2-Dimethylpropyl, l-Ethylpropyl, Hexyl, 1, l-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, l-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl - butyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethyl- butyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-3-methylpropyl; - C1-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2, 2-Trichlorethyl, Pentafluor- ethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2, 3-Dichlor-

propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluor- propyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, l-(Chlor- methyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluor- butyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl; -C1-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von C1-C6-Halogenalkylcarbonyl: Cl-C4-Halogenalkyl wie voran- stehend genannt, sowie 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brom- pentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-3romhexyl, 6-Iodhexyl und Dodecafluorhexyl; -C1-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von Cl-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, l-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methyl- propoxy, 2-Methylpropoxy und 1, l-Dimethylethoxy; -C1-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alko- xy-C1-C65-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1-C4-Alko- xy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxycarbonvl: C1-C4-Alkoxy wie voranstehend genannt, sowie Pentoxy, l-Methylbutoxy, 2-Methylbutoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1,1-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, l-Ethylpropoxy, Hexoxy, l-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethylbutoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, l-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Tri- methylpropoxy, 1,2, 2-Trlmethylpropoxy, l-Ethyl-l-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy; -C1-C4-Halogenalkoxy: einen C1-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi- fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trlfluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluor- ethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluor - propoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Tri- fluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluor- propoxy, Heptafluorpropoxy, l-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, l-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluor- butoxy; -C1-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S(=C)2-) : Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl- sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1, l-Dimethylethylsulfonyl;

-C1-C6-Alkylsulfonyl: C1-C4-Alkylsulfonyl wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 2, 2-Dimethylpropyl- sulfonyl, 1-Ethylpropylsulfonyl, 1,1-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, l-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, l-Dimethylbutylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> <BR> 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyl, l-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethyl- butylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl; -C1-C6-Halogenalkylsulfonyl: einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/ oder Ioa substituiert ist, also Flu- ormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl- sulfonyl, Chlordifluormethylsul-onyl, Bromdifluormethylsulfo- nyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Bromethyl- sulfonyl, 2-lodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfo- nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, Pentafluorethyl- sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2, 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chormethyl)-2-chlo- rethylsulfonyl, 1-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluor- butylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, No- nafluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentyl- sulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluor- hexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl und Dodecafluorhexylsulfonyl; -C1-C4-Alkyliminooxy: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, l-Propyli- minooxy, 2-Propyliminooxy, l-Butyliminooxy und 2-Butylimi- nooxy; -C3-C6-Alkenyl: Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, l-Methyl- ethenyl, Buten-l-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, l-Methyl- prop-l-en-l-yl, 2-Methyl-prop-l-en-l-yl, l-Methyl-prop-2-en- l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, Penten-l-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, l-Methyl-but-l-en-l-yl, 2-Methyl- but-l-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, l-Methyl- but-2-en-l-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl-

but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-i-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl- prop-2-en-l-yl, Hex-l-en-l-yl, Hex-2-en-l-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-l-en-l-yl, 2-Me- thyl-pent-l-en-l-yl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl, 4-Methyl- pent-l-en-l-yl, l-Methyl-pent-2-en-l-yl, 2-Methyl- pent-2-en-l-yl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yl, 4-Methyl- pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl- pent-3-en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl- pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl- pent-4-en-l-yl, l,l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, l, l-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-1-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3,3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-l-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl- but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl- prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-l-methyl-prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-l-yl und l-Ethyl-2 -methyl- prop-2-en-l-yl; -C2-C6-Alkenyl: C3-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl; -C3-C6-Alkinyl: Prop-l-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, But-l-in-l-yl, But-1-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-l-yl, Pent-1-in-3-yl, Pent-1-in-4-yl, Pent-1-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-l-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-l-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-l-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- Pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl- pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl; -C2-C6-Alkinyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl: - C3-C6-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl;

- C4-C6-Cycloalkenyl: Cyclobuten-l-yl, Cyclobuten-3-yl, Cyclo- penten-l-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclopenten-4-yl, Cyclo- hexen-l-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl; Heterocyclyl, sowie die Heteroclylreste in Heterocyclyloxy: drei- bis siebengliedrige, gesättigte oder partiell unge- sättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, wie Oxiranyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro- thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Iso- thiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxa- zolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Cxazolidinyl, 2-Thiazolldinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidlnyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazsolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-2-yl, 1,3,4-Oxadia- zolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrofuran-4-yl, 2, 3-Dihydrofuran-5-yl, 2, 5-Dihydro- furan-2-yl, 2, 5-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2, 3-Dihydro- thien-5-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-3-yl, 2, 3-Dihydro- pyrrol-4-yl, 2 ,3-Dihydropyrrol-5-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihy- droisoxazol-4-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 5-Dihy- droisoxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 4, 5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisothia- zol-5-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydro- pyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-Dihydro- oxazol-4-yl, 4, 5-Dihyarooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydrooxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothia- zol-5-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihy- drothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimida-

zol-2-yl, 2,3-Dihydroimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimidazol-2-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihy- droimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2, 5-Dihydroimida- zol-4-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morphollnyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperldinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetra- hydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3, 5-Tetrahydrotria- zin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydro- oxazin-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetra- hydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetranydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydrothlopyranyl, <BR> <BR> <BR> 1, 3-Dloxolan-2-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 4H-1, 3-Thiazin-2-yl, 4H-3,l-Benzothiazin-2-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-l,4-Benzothia- zin-3-yl, 2H-1,4-Benzoxazin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, -Hetaryl, sowie die Hetarvlreste in Hetaryloxy : aromatische mono- oder polycycllsche Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- und ein Schwefel atom enthalten können, z. B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Cxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thlazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1, 2, 4-Oxadiazol- 3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Triazol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Triazin-3-yl, 1,2,4,5-Tetrazin- 3-yl, sowie die entsprechenden benzokondensierten Derivate.

Alle Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe: Nitro, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl.

In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise fol- gende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kom- bination:

R1 Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 oder -S(O)nR3; besonders bevorzugt Nitro, Halogen wie z.B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Halogenalkyl, -OR3 oder -SC2R3; R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 oder -S(O) nR3; besonders bevorzugt Wasserstoff, Nitro, Halogen wie z.B.

Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, -OR3 oder -SC2R3; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl oder Phenyl; wobei die ge- nannten Alkylreste partiell ocer vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R31 -CR3, -SR3, -N(R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C-AlkylIminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phen- oxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; ebenso bevorzugt Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig ha- logeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3', -OR3', -SR3', -N(R3')2, =NOR3', -OCOR3', -SCOR3', NR3' COR3', CO2R3', -COSR3', -CON(R3')2, C1-C4-Alkyliminoxy, C2-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Hete- rocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; (mit R3' Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl);

n 0,1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 2; X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkylen-, eine C2-C4- Alkenylen- oder eine C2-C4-Alklnylenkette, besonders bevorzugt eine Ethylen-, Propylen-, Propenylen- oder Propinylenkette, die durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt Sauerstoff unterbrochen ist, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR4, -OCOR4, -OCONHR4 oder -OSO2R4; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl; R5 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, Cl-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, wobei die Alkylreste in ai- len Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Re- ste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-llalogenalkyl, C1-C4-Alkylthlo, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy.

RE, R7, R9, R11 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; R8 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C3-C4-Cycloalkyl, wobei die beiden letztgenannten Gruppen gegebenenfalls einen bis drei der folgenden Substituenten tragen können: Halogen, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4-Alkylthio; Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Oxathiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl oder 1,3-Dithiolan-2-yl, wobei die sechs letztgenannten Gruppen jeweils einen bis drei C1-C4-Alkylreste tragen können; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Cyclopropyl, Di (methoxy) methyl, Di (ethoxy) methyl, 2-Ethylthiopropyl,

Tetrahydropyran-2-yl, Tetrahydropyran-3-yl, Tetrahydro- pyran-4-yl, Tetrahydrothiopyran-2-yl, Tetrahydrothio- pyran-3-yl, Tetrahydrothiopyran-4-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, l,3-Dioxan-2-yl, 5,5-Dimethyl-l-3-dioxan-2-yl, 1,3-0xa- thiolan-2-yl, 1,3-Oxathian-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, 5,5-Dimethyl-l,3-dlthian-2-yl oder l-Methylthiocyclopropyl; R10 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxycarbonyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl oder Methoxycarbonyl.

Ebenso kann vorteilhaft in Betracht kommen, da R8 und R11 eine n-Bindung ausbilden, so da ein Doppelbindungssystem entsteht.

Die CR8R9-Einheit kann auch vorteilhaft durch C=O ersetzt werden.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, wobei R1 in Position 2 und R2 in Position 4 des Phenylringes gebunden sind.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten R1, R2 und Q die oben genannte Bedeutung ha- ben, X1 für eine C1-C2-Alkylen- oder eine C2-Alkinylenkette, die ein weiteres Sauerstoffatom enthält, steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, bevorzugt eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige, bevorzugt fünf- oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen, besonders bevorzugt mit einem oder zwei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, besonders bevorzugt aus folgenden beiden Gruppen:

Stickstoff oder Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R5 substituiert sein kann; bedeutet.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der For- mel Ia au erordentlIch bevorzugt, in der die Substituenten R11 R2 und X1 die oben genannte Bedeutung haben und Het für eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine fünf- oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen, besonders bevorzugt mit einem oder zwei Heteroatomen ausgewählt aus folgen- den drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, besonders bevorzugt aus folgenden beiden Gruppen: Stickstoff oder Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R5 substituiert sein kann; steht.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen Ib der Tabellen 1 bis 36.

Tabelle A Nr. X1 * Het 1 OCH2 Oxiranyl 2 OCH2 3-Methyl-2-oxiranyl 3 OCH2 2-Oxetanyl 4 OCH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 5 OCH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 6 OCH2 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 7 OCH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 8 OCH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 9 OCH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 10 OCH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 11 OCH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 12 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 13 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 14 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 15 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 16 OCH2 3-Oxetanyl 17 OCH2 2-Furyl 18 OCH2 4,5-Dihydro-2-furyl 19 OCH2 2,3-Dihydro-2-furyl 20 OCH2 3-Furyl 21 OCH2 4,5-Dihydro-3-furyl 22 OCH2 2,3-Dihydro-3-furyl 23 OCH2 2-Thienyl 24 OCH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 25 OCH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 26 OCH2 5-Chlor-2-thienyl 27 OCH2 5-Methyl-2-thienyl 28 OCH2 3-Thienyl 29 CCH2 4,5-Dihydro-3-thienyl OCH2 2,3-Dihydro-3-thienyl 31 OCH2 2-Pyrrolyl 32 OCH2 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 33 OCH2 3-Pyrrolyl

Nr. X1 * Het 34 OCH2 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 35 OCH2 3-Isoxazolyl 36 OCH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 37 OCH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 38 OCH2 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 39 OCH2 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 40 OCH2 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 41 OCH2 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 42 OCH2 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3- isoxazolvl 43 OCH2 4-Isoxazolyl 44 OCH2 3-Methyl-4-isoxazolyl 45 OCH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 46 OCH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 47 OCH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 48 OCH2 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 49 OCH2 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 50 OCH2 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 51 OCH2 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 52 OCH2 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 53 OCH2 5-Isoxazolyl 54 OCH2 3-Methyl-5-isoxazolyl 55 OCH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 56 OCH2 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 57 OCH2 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 58 OCH2 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 59 OCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 60 OCh2 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro- 5- isoxazolyl 61 OCH2 3-isothiazolyl 62 OCH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 63 OCH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 64 OCH2 4-Isothiazolyl 65 OCH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 66 OCH2 5-methyl-4-isothiazolyl 67 OCH2 5-Isothiazolyl 68 OCH2 3-Methyl-5-isothiazolyl 69 OCH2 4-Methyl-5-isothiazolyl

Nr. X1 * Het 70 CCH2 2-Oxazolyl 71 OCH2 4-Oxazolyl 72 OCH2 5-Oxazolyl 73 OCE2 2-Thiazolyl 74 CCH 4-Thiazolyl 75 OCH2 5-Thiazolyl 76 OCH2 3-Pyrazolyl 77 OCH2 4-Pyrazolyl 78 OCH2 1-Methyl-3-pyrazolyl 79 OCH2 1-Methyl-4-pyrazolyl 80 OCH2 1-methyl-5-pyrazolyl 81 OCH2 2-Imidazolyl 82 OCH2 1-Methyl-2-imidazolyl 83 OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 84 OCH2 5-Methyl-[1, 2, 4i-3-oxadiazolyl 85 OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 86 OCH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 87 OCH2 [1,2,4]-3-triazolyl 88 OCH2 [1,2,3]-4-triazolyl 89 OCH2 2-Pyridyl 90 OCE2 6-Chlor-2-pyridyl 91 OCH2 6-Methoxy-2-pyridyl 92 OCH2 6-Trifluoromethyl-2-pyridyl 93 OCH2 3-Pyridyl 94 OCH2 2-Chlor-3-pyridyl 95 OCH2 2-Methoxy-3-pyridyl 96 OCH2 4-Pyidyl 97 OCH2 2-Chlor-4-pyridyl 98 OCH2 2-Methoxy-4-pyridyl 99 OCH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 100 OCH2 2-Methylthio-4-pyridyl 101 OCH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 102 OCH2 2-Pyrimidinyl 103 OCH2 3-Pyrimidinyl 104 OCH2 4-Pyrimidinyl 105 OCH2 2-Pyrazinyl 106 OCH2 3-Pyridazinyl 107 OCH2 4-Pyridazinyl 108 OCH2 2-(2H-1,3-oxazinyl)

Nr. X1 * Het 109 OCH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 110 OCH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 111 OCH2 6-(6H-1,3-oxazinyl) 112 OCH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 113 OCH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 114 OCH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 115 OCH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 116 CH2O Oxiranyl 117 CH2O 3-Methyl-2-oxiranyl 118 CH2O 2-Oxetanyl 119 CH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 120 CH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 121 CH2C 3-Hyoroxy-3-propyl-2-oxetanyl 122 CH2O 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 123 CH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 124 CH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 125 CH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 126 CH2O 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 127 CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 128 CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 129 CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 130 CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 131 CH2O 3-Oxetanyl 132 CH2O 2-Furyl 133 CH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 134 CH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 135 CH2O 3-Furyl 136 CH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 137 CH2O 2,3-Dihydro-3-furyl 138 CH2O 2-Thienyl 139 CH2O 4,5-Dihydro-2-thienyl 140 CH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 141 CH2O 5-Chlor-2-thienyl 142 CH2O 5-methyl-2-thienyl 143 CH2O 3-Thienyl

Nr. Xl * Het 144 CH2O 4,5-Dihydro-3-thienyl 145 CH2O 2,3-Dihydro-3-thienyl 146 CH2O 2-Pyrrolyl 147 CH2O 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 148 CH2O 3-Pyrrolyl 149 CH2O 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 150 CH2O 3-Isoxazolyl 151 CH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 152 CH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 153 CH2O 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 154 CH2O 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 155 CH2O 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 156 CH2O 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 157 CH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 158 CH2O 4-Isoxazolyl 159 CH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 160 CH2C 5-Methyl-4-isoxazolyl 161 CH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 162 CH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 163 CH2O 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 164 CH2O 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 165 CH2O 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 166 CH2O 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 167 CH2O 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 168 CH2O 5-Isoxazolyl 169 CH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl 170 CH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl 171 CH2O 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 172 CH2O 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 173 CH2O 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 174 CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 175 CH2O 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro- 5- isoxazolyl 176 CH2O 3-Isothiazolyl 177 CH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 178 CH2O 5-Methl-3-isothiazolyl 179 CH2O ~~~~ 4-Isothiazolyl

Nr. X1 * Het 180 CH2C 3-Methyl-4-isothiazolyl 181 CH2C 5-Methyl-4-isothiazolyl 182 CH2C 5-Isothiazolyl 183 CH2C 3-Methyl-5-isothiazolyl 184 CH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 185 CH2O 2-Oxazolyl 186 CH2O 4-Oxazolyl 187 CH2O 5-Oxazolyl 188 CH2O 2-Thiazolyl 189 CH2O 4-Thiazolyl 190 CH2C 5-Thiazolyl 191 CH2O 3-Pyrazolyl 192 CH2O 4-Pyrazolyl 193 CH2O 1-Methyl-3-pyrazolyl 194 CH2O 1-Methyl-4-pyrazolyl 195 CH2O 1-Methyl-5-pyrazolyl 196 CH2O 2-Imidazolyl 197 CH2O 1-Methyl-2-imidazolyl 198 CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 199 CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 200 CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 201 CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 202 CH2O [1,2,4]-3-triazolyl 203 CH2O [1,2,3]-4-triazolyl 204 CH2O 2-Pyridyl 205 CH2O 6-Chlor-2-pyridyl 206 CH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 207 CH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 208 CH2O 3-Pyridyl 209 CH2O 2-Chlor-3-pyridyl 210 CH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 211 CH2O 4-Pyridyl 212 CH2O 2-Chlor-4-pyridyl 213 CH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 214 CH2O 2-Ethoxy-pyridyl 215 CH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 216 CH2O 2-Trifluoromethyl-5-pyridyl 217 CH2O 2-Pyrimidinyl 218 CH2O 3-Pyrimidinyl

Nr. X1 * Het 219 CH2O 4-Pyrimidinyl 220 CH2O 2-Pyrazinyl 221 CH2O 3-Pyridazinyl 222 CH2O 4-Pyridazinyl 223 CH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 224 CH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 225 CH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 226 CH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 227 CH2O [1,3,5]-2-Triazinyl 228 CH2O [1,2,4]-3-Triazinyl 229 CH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 230 CH2O [1,2,4]-6-Triazinyl 231 OCH2CH2 Oxiranyl 232 OCH2CH2 3-Methyl-2-oxiranyl 233 OCH2CH2 2-Cxetanyl 234 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-methyl -2-oxetanyl 235 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 236 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 237 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 238 OCH2CH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 239 OCH2CH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 240 OCH2CH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 241 OCH2CH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 242 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 243 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 244 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2 -oxetanyl 245 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 246 OCH2CH2 3-Oxetanyl 247 OCH2CH2 2-Furyl 248 OCH2CH2 4,5-Dihydro-2-furyl 249 OCH2CH2 2,3-Dihydro-2-furyl 250 OCH2CH2 3-Furyl 251 OCH2CH2 4,5-Dihydro-3-furyl 252 OCH2CH2 2,3-Dihydro-3-furyl 253 OCH2CH2 2-Thienyl

Nr. Xl * Het 254 OCH2CH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 255 OCH2CH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 256 OCH2CH2 5-Chlor-2-thienyl 257 OCH2CH2 5-Methyl-2-thienyl 258 OCH2CH2 3-Thienyl 259 OCH2CH2 4,5-Dihydro-3-thienyl 260 OCH2CH2 2,3-Dihydro-3-thienyl 261 OCH2CH2 2-Pyrrolyl 262 OCH2CH2 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 263 OCH2CH2 3-Pyrrolyl 264 OCH2CH2 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 265 OCH2CH2 3-Isoxazolyl 266 OCH2CH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 267 OCH2CH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 268 OCH2CH2 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 269 OCH2CH2 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 270 OCH2CH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 271 OCH2CH2 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 272 OCH2CH2 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 273 OCH2CH2 4-Isoxazolyl 274 OCH2CH2 3-Methyl-4-isoxâzolyl 275 OCH2CH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 276 OCH2CH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 277 OCH2CH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 278 OCH2CH2 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 279 OCH2CH2 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl 280 OCH2CH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 281 oCH2CH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 282 OCH2CH2 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 283 OCH2CH2 5-Isoxazolyl 284 OCH2CH2 3-Methyl-5-isox zolyl 285 OCH2CH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 286 OCH2CH2 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 287 OCH2CH2 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 288 OCH2CH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 289 OCH2CH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl

Nr. X1 * Het 290 OCH2CH2 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 291 OCH2CH2 3-Isothiazolyl 292 OCH2CH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 293 OCH2CH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 294 OCH2CH2 4-Isothiazolyl 295 OCH2CH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 296 OCH2CH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 297 OCH2CH2 5-Isothiazolyl 298 OCH2CH2 3-Methyl-5-isothiazolyl 299 OCH2CH2 t-Methyl-5-isothiazolyl 300 OCH2CH2 2-Cxazolyl 301 OCH2CH2 4-Oxazolyl 302 OCH2CH2 5-Oxazolyl 303 OCH2CH2 2-Thiazolyl 304 OCH2CH2 4-Thiazolyl 305 OCH2CH2 5-Thiazolyl 306 OCH2CH2 3-Pyrazolyl 307 OCH2CH2 4-Pyrazolyl 308 OCH2CH2 l-Methyl-3-pyrazolyl 309 OCH2CH2 1-Methyl-4-pyrazolyl 310 OCH2CH2 l-Methyl-5-pyrazolyl 311 OCH2CH2 2-Imidazolyl 312 OCH2CH2 l-Methyl-2-imidazolyl 313 OCH2CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 314 OCH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 315 OCH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-2-thiadiazolyl 316 OCH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 317 OCH2CH2 [1,2,4]-3-triazolyl 318 OCH2CH2 [1,2,3]-4-triazolyl 319 OCH2CH2 2-Pyridyl 320 OCH2CH2 6-Chlor-2-pyridyl 321 OCE2CH2 6-Methoxy-2-pyridyl 322 OCH2CH2 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 323 OCH2CH2 3-Pyridyl 324 OCH2CH2 2-Chlor-3-pyridyl 325 OCH2CH2 2-Methoxy-3-pyridyl 326 OCH2CH2 4-Pyridyl 327 OCH2CH2 2-Chlor-4-pyridyl

Nr. Xl * Het 328 OCH2CH2 2-Methoxy-4-pynidyl 329 OCH2CH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 330 OCH2CH2 2-Methylthio-4-pyridyl 331 OCH2CH2 2-Trifluoromethyl-5-pyridyl 332 OCH2CH2 2-Pyrimidinyl 333 OCH2CH2 3-Pyrimidinyl 334 OCH2CH2 4-Pyrimidinyl 335 OCH2CH2 2-Pyrazinyl 336 OCH2CH2 3-Pyridazinyl 337 OCH2CH2 4-Pyridazinyl 338 OCH2CH2 2-(2H-1,3-oxazinyl) 339 OCH2CH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 340 OCH2CH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 341 OCH2CH2 6-(6H-l,3-oxazinyl) 342 OCH2CH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 343 OCH2CH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 344 OCH2CH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 345 OCH2CH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 346 CH2CH2O Oxiranyl 347 CH2CH20 3-Methyl-2-oxiranyl 348 CH2CH2O 2-Cxetanyl 349 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 350 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 351 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 352 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 353 CH2CH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 354 CH2CH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 355 CH2CH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 356 CH2CH2O 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 357 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 358 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 359 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 360 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 361 CH2CH2O 3-Oxetanyl 362 CH2CH20 ~~~~ 2-Furyl ~~~~~~~

Nr. X1 * Het 363 CH2CH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 364 CH2CH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 365 CH2CH2O 3-Furyl 366 CH2CH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 367 CH2CH2O 2,3-Dihydro-3-furyl 368 CH2CH2O 2-Thienyl 369 CH2CH2O 4,5-Dihydro-2-thienyl 370 CH2CH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 371 CH2CH2O 5-Chlor-2-thienyl 372 CH2CH2O 5-Methyl-2-thienyl 373 CH2CH2O 3-Thienyl 374 CH2CH2O 4,5-Dihydro-3-thienyl 375 CH2CH2O 2,3-Dihydro-3-thienyl 376 CH2CH2O 2-Pyrrolyl 377 CH2CH2O 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 378 CH2CH2O 3-Pyrrolyl 379 CH2CH2O 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 380 CH2CH2O 3-Isoxazolyl 381 CH2CH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 382 CH2CH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 383 CH2CH2O 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 384 CH2CH2O 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 385 CH2CH2O 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 386 CH2CH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 387 CH2CH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 388 CH2CH2O 4-Isoxazolyl 389 CH2CH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 390 CH2CH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 391 CH2CH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 392 CH2CH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 393 CH2CH2O 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 394 CH2CH2O 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 395 CH2CH2O 3-Methyl-4, 5-dlhydro-4-isoxazolyl 396 CH2CH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 397 CH2CH2O 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 398 CH2CH2O 5-Isoxazolyl 399 CH2CH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl

Nr. Xl * Het 400 CH2CH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl 401 CH2CH2O 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 402 CH2CH2O 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 403 CH2CH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 404 CH2CH2O 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 405 CH2CH2O 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 406 CH2CH2O 3-Isothiazolyl 407 CH2CH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 408 CH2CH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 409 CH2CH2O 4-Isothlazolyl 410 CH2CH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 411 CH2CH2O 5-Metnyl-4-isothiazolyl 412 CH2CH2O 5-Isothiazolyl 413 CH2CH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 414 CH2CH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 415 CH2CH2O 2-Oxazolyl 416 CH2CH2O 4-Oxazolyl 417 CH2CH2O 5-Oxazolyl 418 CH2CH2O 2-Thiazolyl 419 CH2CH2O 4-Thiazolyl 420 CH2CH2O 5-Thiazolyl 421 CH2CH2O 3-Pyrazolyl 422 CH2CH2O 4-Pyrazolyl 423 CH2CH2O l-Methyl-3-pyrazolyl 424 CH2CH2O l-Methyl-4-pyrazolyl 425 CH2CH2O l-Methyl-5-pyrazolyl 426 CH2CH2O 2-Imidazolyl 427 CH2CH2O l-Methyl-2-imidazolyl 428 CH2CH2O 5-Methyl-[1, 3, 4]-2-oxadiazolyl 429 CH2CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 430 CH2CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 431 CH2CH2O 5-Methyl-[1, 2, 4]-3-thiadiazolyl 432 CH2CH2O [1,2,4]-3-triazolyl 433 CH2CH2O [1,2,4]-4-triazolyl 434 CH2CH2O 2-Pyridyl 435 CH2CH2O 6-Chlor-2-pyridyl 436 CH2CH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 437 CH2CH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl

Nr. Xl * Het 438 CH2CH2O 3-Pyridyl 439 CH2CH2O 2-Chlor-3-pyridy@ 440 CH2CH2O 2-Methoxy-3-pyrldyl 441 CH2CH2O 4-Pyridyl 442 CH2CH2O 2-Chlor-4-pyridy1 443 CH2CH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 444 CH2CH2O 2-Ethoxy-t-pyridyl 445 CH2CH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 446 CH2CH2O 2-Trifluormethyl-5-pyridy1 447 CH2CH2O 2-Pyrimidiny1 448 CH2CH2O 3-Pyrimidinyl 449 CH2CH2O 4-Pyrimidinyl 450 CH2CH2O 2-Pyrazinyl 451 CH2CH2O 3-Pyridazinyl 452 CH2CH2O 4-Pyridazinyl 453 CH2CH2O 2-(2H-l,3-oxazinyl) 454 CH2CH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 455 CH2CH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 456 CH2CH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 457 CH2CH2O [1,3,5]-2-Triazinyl 458 CH2CH2O [1,2,4]-3-Triazinyl 459 CH2CH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 460 CH2CH2O [1,2,4]-6-Triazinyl 461 CH2OCH2 Oxiranyl 462 CH2OCH2 3-Methyl-2-oxiranyl 463 CH2OCH2 2-Oxetanyl 464 CH20CH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 465 CH2OCH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 466 CH2OCH2 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 467 CH2OCH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 468 CH2OCH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 469 CH2OCH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 470 CH2OCH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 471 CH2OCH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 472 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 473 CH2oCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl

Nr. X1 * Het 474 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetany1 475 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 476 CH2OCH2 3-Oxetany1 477 CH2OCH2 2-Furyl 478 CH2OCH2 4,5-Dihydro-2-furyl 479 CH2OCH2 2,3-Dihydro-2-furyl 480 CH2OCH2 3-Furyl 481 CH2OCH2 4,5-Dihydro-3-furyl 482 CH2OCH2 2,3-Dihydro-3-furyl 483 CH2OCH2 2-Thienyl 484 CH2OCH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 485 CH2OCH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 486 CH2OCH2 5-Chlor-2-thienyl 487 CH2OCH2 5-Methyl-2-thienyl 488 CH2OCH2 3-Thienyl 489 CH2OCH2 4,5-Dihydro-3-thienyl 490 CH2OCH2 2,3-Dihydro-3-thienyl 491 CH2OCH2 2-Pyrrolyl 492 CH2OCH2 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 493 CH2OCH2 3-Pyrrolyl 494 CH2OCH2 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 495 CH2OCH2 3-Isoxazolyl 496 CH2OCH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 497 CH2OCH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 498 CH2OCH2 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 499 CH2OCH2 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 500 CH2OCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 501 CH2OCH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 502 CH2OCH2 4, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-3-isoxazolyl 503 CH2OCH2 4-Isoxazolyl 504 CH2OCH2 3-Methyl-4-isoxazolyl 505 CH2OCH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 506 CH2OCH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 507 CH2OCH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 508 CH2OCH2 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 509 CH2OCH2 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl

Nr. X1 * Het 510 CH20CH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 511 CH2OCH2 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 512 CH2OCH2 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 513 CH2OCH2 5-Isoxazolyl 514 CH2OCH2 3-Methyl-5-isoxazolyl 515 CH2OCH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 516 CH20CH2 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 517 CH2OCH2 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 518 CH2OCH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 519 CH2CCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 520 CH2OCH2 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro- 5 - 1 soxaz olyl 521 CH2OCH2 3-Isothiazolyl 522 CH2OCH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 523 CH2OCH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 524 CH2OCH2 4-Isothiazolyl 525 CH2OCH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 526 CH2OCH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 527 CH2OCH2 5-Isothiazolyl 528 CH2OCH2 3-Methyl-5-isothiazolyl 529 CH2OCH2 4-Methyl-5-isothiazolyl 530 CH2OCH2 2-Oxazolyl 531 CH2OCH2 4-Oxazolyl 532 CH2OCH2 5-Oxazolyl 533 CH2OCH2 2-Thiazolyl 534 CH2OCH2 4-Thiazolyl 535 CH2OCH2 5-Thiazolyl 536 CH2OCH2 3-Pyrazolyl 537 CH2OCH2 4-Pyrazolyl 538 CH2OCH2 1-Methyl-3-pyrazolyl 539 CH2OCH2 1-Methyl-4-pyrazolyl 540 CH2OCH2 1-Methyl-5-pyrazolyl 541 CHaOCH2 2-Imidazolyl 542 CH2OCH2 1-Methyl-2-imidazolyl 543 CH2OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 544 CH2OCH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 545 CH2OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 546 CH2OCH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl

Nr. X1 * Het 547 CH2OCH2 [1,2,4]-3-triazolyl 548 CH2OCH2 [1,2,3]-4-triazolyl 549 CH2OCH2 2-Pyridyl 550 CH2OCH2 6-Chlor-2-pyridy1 551 CH2OCH2 6-Methoxy-2-pyridyl 552 CH2OCH2 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 553 CH2OCH2 3-Pyridyl 554 CH2OCH2 2-Chlor-3-pyridyl 555 CH2OCH2 2-Methoxy-3-pyridy1 556 CH2OCH2 4-Pyridyl 557 CH2OCH2 2-Chlor-4-pyridyl 558 CH2OCH2 2-Methoxv-4-pyridyl 559 CH2OCH2 2-Ethoxy-4-pyridy1 560 CH2OCH2 2-Methylthio-4-pyridyl 561 CH2OCH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 562 CH2OCH2 2-Pyrimidinyl 563 CH2OCH2 3-Pyrimidinyl 564 CH2OCH2 4-Pyrimidinyl 565 CH2OCH2 2-Pyrazinyl 566 CH2OCH2 3-Pyridazinyl 567 CH2OCH2 4-Pyridazinyl 568 CH2OCH2 2-(2H-1,3-oxazinyl) 569 CH2OCH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 570 CH2OCH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 571 CH2OCH2 6-(6H-1,3-oxazinyl) 572 CH2OCH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 573 CH20CH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 574 CH2OCH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 575 CH2OCH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 576 CH2OCH2CH=CH Oxiranyl 577 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-2-oxiranyl 578 CH2OCH2CH=CH 2-Oxetanyl 579 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-methyl-2 -oxetanyl 580 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 581 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 582 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 583 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 584 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 585 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl

Nr. Xl * Het 586 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 587 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 588 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 589 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 590 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyi-2-oxetanyl 591 CH2OCH2CH=CH 3-Oxetanyl 592 CH2OCH2CH=CH 2-Furyl 593 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-2-furyl 594 CH2OCH2CH=CH 2,3-Dihydro-2-furyl 595 CH2OCH2CH=CH 3-Furyl 596 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-3-furyl 597 CH2OCH2CH=CH 2,3-Dihydro-3-furyl 598 CH2OCH2CH=CH 2-Thienyl 599 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-2-thienyl 600 CH2OCH2CH=CH 2, 3-Dihydro-2-thienyl 601 CH2OCH2CH=CH 5-Chlor-2-thienyl 602 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-2-thienyl 603 CH2OCH2CH=CH 3-Thienyl 604 CH2OCH2CH=CH 4,5-Dihydro-3-thienyl 605 CH2OCH2CH=CH 2, 3-Dihydro-3-thienyl 606 CH2OCH2CH=CH 2-Pyrrolyl 607 CH2OCH2CH=CH 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 608 CH2OCH2CH=CH 3-Pyrrolyl 609 CH2OCH2CH=CH 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 610 CH2OCH2CH=CH 3-Isoxazolyl 611 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-3-isoxazolyl 612 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-3-isoxazolyl 613 CH2OCH2CH=CH o,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 614 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 615 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 616 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4,5-dihydro-e-isoxazolyl 617 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-3-isoxazolyl 618 CH2OCH2CH=CH 4-Isoxazolyl 619 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4-isoxazolyl

Nr. X1 * Het 620 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4-isoxazolyl 621 CH2OCH2CH=CH 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 622 CH2OCH2CH=CH 5-Phenyl-4-isoxazolyl 623 CH2OCH2CH=CH 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 624 CH2OCH2CH=CH 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 625 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4, 5-dlhydro-4-isoxazolyl 626 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 627 CH2OCH2CH=CH 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 628 CH2OCH2CH=CH 5-Isoxazolyl 629 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-5-isoxazolyl 630 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-5-isoxazolyl 631 CH2CCH2CH=CH 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 632 CH2OCH2CH=CH 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 633 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 634 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 635 CH2OCH2CH=CH 3,4-Dimethyl-4, 5-di- nydro-5-isoxazolyl 636 CH2OCH2CH=CH 3-Isothiazolyl 637 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-3-isothiazolyl 638 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-3-isothiazolyl 639 CH2OCH2CH=CH 4-Isothiazolyl 640 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4-isothiazolyl 641 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4-isothiazolyl 642 CH2OCH2CH=CH 5-Isothiazolyl 643 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-5-isothiazolyl 644 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-5-isothiazolyl 645 CH2OCH2CH=CH 2-Oxazolyl 646 CH2OCH2CH=CH 4-Oxazolyl 647 CH2OCH2CH=CH 5-Oxazolyl 648 CH2OCH2CH=CH 2-Thiazolyl 649 CH2OCH2CH=CH 4-Thiazolyl 650 CH2OCH2CH=CH 5-Thiazolyl 651 CH2OCH2CH=CH 3-Pyrazolyl 652 CH2OCH2CH=CH 4-Pyrazolyl 653 CH2OCH2CH=CH l-Methyl-3-pyrazolyl 654 CH2OCH2CH=CH l-Hethyl-4-pyrazolyl 655 CH2OCH2CH=CH 1-Methyl-5-pyrazolyl 656 CH2OCH2CH=CH 2-Imidazolyl

Nr. X1 * Het 657 CH2OCH2CH=CH 1-Methyl-2-imidazolyl 658 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1, 3, 4j-2-oxadiazolyl 659 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 660 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 661 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1, 2, 4j-3-thiadiazolyl 662 CH2OCH2CH=CH [1,2,4]-3-triazolyl 663 CH2OCH2CH=CH [1,2,3]-4-triazolyl 664 CH2OCH2CH=CH 2-Pyridyl 665 CH2OCH2CH=CH 6-Chlor-2-pyridyl 666 CH2OCH2CH=CH 6-Methoxy-2-pyridyl 667 CH2OCH2CH=CH 6-Trlfluormethyl-2-pyridyl 668 CH2OCH2CH=CH 3-Pyridyl 669 CH2OCH2CH=CH 2-Chlor-3-pyridyl 670 CH2CCH2CH=CH 2-Methoxy-3-pyridyl 671 CH2OCH2CH=CH 4-Pyridyl 672 CH2OCH2CH=CH 2-Chlor-4-pyridyl 673 CH2OCH2CH=CH 2-Methoxy-4-pyridyl 674 CH2OCH2CH=CH 2-Ethoxy-4-pyridyl 675 CH2OCH2CH=CH 2-Methylthio-4-pyridyl 676 CH2OCH2CH=CH 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 677 CH2OCH2CH=CH 2-Pyrimidinyl 678 CH2OCH2CH=CH 3-Pyrimidinyl 679 CH2OCH2CH=CH 4-Pyrimidinyl 680 CH2OCH2CH=CH 2-Pyrazinyl 681 CH2OCH2CH=CH 3-Pyridazinyl 682 CH2OCH2CH=CH 4-Pyridazinyl 683 CH2OCH2CH=CH 2-(2H-1,3-oxazinyl) 684 CH2OCH2CH=CH 2-(6H-1,3-oxazinyl) 685 CH2OCH2CH=CH 4-(6H-1,3-oxazinyl) 686 CH2OCH2CH=CH 6-(6H-1,3-oxazinyl) 687 CH2OCH2CH=CH [1,3,5]-2-Triazinyl 688 CH2OCH2CH=CH [1,2,4]-3-Triazinyl 689 CH2OCH2CH=CH [1,2,4]-5-Triazinyl 690 CH2OCH2CH=CH [1,2,4]-6-Triazinyl 691 CH=CHCH2O Oxiranyl 692 CH=CHCH2O 3-Methyl-2-oxiranyi 693 CH=CHCH2O 2-Oxetanyl 694 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 695 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl

Nr. X1 * Het 696 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxecanyl 697 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 698 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 699 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 700 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 701 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 702 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 703 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 704 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 705 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 706 CH=CHCH2O 3-Oxetanyl 707 CH=CHCH2O 2-Furyl 708 CH=CHCH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 709 CH=CHCH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 710 CH=CHCH2O 3-Furyl 711 CH=CHCH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 712 CH=CHCH2O 2,3-Dihydro-3-furyl 713 CH=CHCH2O 2-Thienyl 714 CH=CHCH2O 4,5-Dihydro-2-thienyl 715 CH=CHCH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 716 CH=CHCH2O 5-Chlor-2-thienyl 717 CH=CHCH2O 5-Methyl-2-thienyl 718 CH=CHCH2O 3-Thienyl 719 CH=CHCH2O 4,5-Dihydro-3-thienyl 720 CH=CHCH2O 2, 3-Dihydro-3-thienyl 721 CH=CHCH2O 2-Pyrrolyl 722 CH=CHCH2O 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 723 CH=CHCH2O 3-Pyrrolyl 724 CH=CHCH2O 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 725 CH=CHCH2O 3-Isoxazolyl 726 CH=CHCH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 727 CH=CHCH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 728 CH=CHCH2O 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 729 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 730 CH=CHCH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl

Nr. X1 * Het 731 CH=CHCH2O 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 732 CH=CHCH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 733 CH=CHCH2O 4-Isoxazolyl 734 CH=CHCH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 735 CH=CHCH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 736 CH=CHCH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 737 CH=CHCH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 738 CH=CHCH2O 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 739 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl 740 CH=CHCH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 741 CH=CHCH2O 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 742 CH=CHCH2O 3, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-4-isoxazolyl 743 CH=CHCH2O 5-Isoxazolyl 744 CH=CHCH2O 3-Methyi-5-isoxazolyl 745 CH=CHCH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl 746 CH=CHCH2O 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 747 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 748 CH=CHCH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 749 CH=CHCH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 750 CH=CHCH2O 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 751 CH=CHCH2O 3-Isothiazolyl 752 CH=CHCH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 753 CH=CHCH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 754 CH=CHCH2O 4-Isotniazolyl 755 CH=CHCH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 756 CH=CHCH2O 5-Methyl-4-isothiazolyl 757 CH=CHCH2O 5-Isothiazolyl 758 CH=CHCH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 759 CH=CHCH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 760 CH=CHCH2O 2-Oxazolyl 761 CH=CHCH2O 4-Oxazolyl 762 CH=CHCH2O 5-Oxazolyl 763 CH=CHCH2O 2-Thiazolyl 764 CH=CHCH2O 4-Thiazolyl 765 CH=CHCH2O 5-Thiazolyl 766 CH=CHCH2O 3-Pyrazolyl

Nr. X1 * Het 767 CH=CHCH2O 4-Pyrazolyl 768 CH=CHCH2O l-Methyl-3-pyrazolyl 769 CH=CHCH2O l-Methyl-4-pyrazolyl 770 CH=CHCH2O l-Methyl-5-pyrazolyl 771 CH=CHCH20 2-Imidazolyl 772 CH=CHCH2O l-Methyl-2-imidazolyl 773 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 774 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 775 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 776 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 777 CH=CHCH2O [1,2,4]-3-triazolyl 778 CH=CHCH2O [1,2,3]-4-triazolyl 779 CH=CHCH2O 2-Pyridyl 780 CH=CHCH2O 6-Chlor-2-pyridyl 781 CH=CHCH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 782 CH=CHCH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 783 CH=CHCH2O 3-Pyridyl 784 CH=CHCH2O 2-Chlor-3-pyridyl 785 CH=CHCH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 786 CH=CHCH2O 4-Pyridyl 787 CH=CHCH2O 2-Chlor-4-pyridyl 788 CH=CHCH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 789 CH=CHCH2O 2-Ethoxy-4-pyridyl 790 CH=CHCH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 791 CH=CHCH2O 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 792 CH=CHCH2O 2-Pyrimidinyl 793 CH=CHCH2O 3-Pyrimidinyl 794 CH=CHCH2O 4-Pyrimidinyl 795 CH=CHCH2O 2-Pyrazinyl 796 CH=CHCH2O 3-Pyridazinyl 797 CH=CHCH2O 4-Pyridazinyl 798 CH=CHCH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 799 CH=CHCH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 800 CH=CHCH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 801 CH=CHCH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 802 CH=CHCH20 [1,3,5]-2-Triazinyl 803 CH=CHCH2O [1,2,4]-3-Triazinyl 804 CH=CHCH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 805 CH=CHCH2O [1,2,4]-6-Triazinyl

Nr. X1 * Het 806 C#C-CH2O Oxiranyl 807 C#C-CH2O 3-Methyl-2-oxiranyl 808 C#C-CH2O 2-Oxetanyl 809 C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 810 C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 811 C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 812 C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 813 C#C-CH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 814 C#C-CH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 815 C#C-CH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 816 C#C-CH2O 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 817 C=-O-0H20 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 818 C#C-CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 819 C#C-CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 820 C#C-CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 821 C#C-CH2O 3-Oxetanyl 822 C#C-CH2O 2-Furyl 823 C#C-CH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 824 C#C-CH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 825 CEC-CH2O 3-Furyl 826 OEC-OH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 827 C#C-CH2O 2, 3-Dihydro-3-furyl 828 C#C-CH2O 2-Thienyl 829 C#C-CH2O 4,5-Dihydro-2-thienyl 830 C#C-CH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 831 C#C-CH2O 5-Chlor-2-thienyl 832 C#C-CH2O 5-Methyl-2-thienyl

Nr. X1 * Het 833 C#C-CH2O 3-Thienyl 834 C#C-CH2O 4,5-Dihydro-3-thienyl 835 C#C-CH2O 2,3-Dihydro-3-thienyl 836 C#C-CH2O 2-Pyrrolyl 837 C#C-CH2O 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 838 C#C-CH2O 3-Pyrrolyl 839 C#C-CH2O 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 840 CI-C-0H20 3-Isoxazolyl 841 CEC CH20 4-Methyl-3-isoxazolyl 842 C#C-CH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 843 C#C-CH2O 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 844 C#C-CH2O 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 845 C#C-CH2O 4-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 846 CEC-0H20 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 847 C#C-CH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 848 C#C-CH2O 4-Isoxazolyl 849 C#C-CH2O 3-Methyl-4-isozazolyl 850 C#C-CH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 851 C#C-CH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 852 C#C-CH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 853 C#C-CH2O 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 854 C#C-CH2O 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 855 C#C-CH2O 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 856 C#C-CH2O 5-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 857 C#C-CH2O 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 858 C#C-CH2O 5-Isoxazolyl 859 C#C-CH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl 860 C#C-CH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl

Nr. X1 * Het 861 CEC-0H20 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 862 C#C-CH2O 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 863 C#C-CH2O 3-Methyl-4,5-dihydro-5-isoxazolyl 864 CsC-CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 865 C#C-CH2O 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 866 C#C-CH2O 3-Isothiazolyl 867 C#C-CH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 868 C#C-CH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 869 C#C-CH2O 4-Isothiazolyl 870 C#C-CH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 871 C#C-CH2O 5-Methyl-4-isothiazolyl 872 C#C-CH2O 5-Isothiazolyl 873 C#C-CH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 874 C=C-CH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 875 C#C-CH2O 2-Oxazolyl 876 C#C-CH2O 4-Oxazolyl 877 C#C-CH2O 5-Oxazolyl 878 C#C-CH2O 2-Thiazolyl 879 C#C-CH2O 4-Thiazolyl 880 C#C-CH2O 5-Thiazolyl 881 C#C-CH2O 3-Pyrazolyl 882 C=C-CH2O 4-Pyrazolyl 883 C#C-CH2O 1-Methyl-3-pyrazolyl 884 C=C-CH2O 1-Methyl-4-pyrazolyl 885 C#C-CH2O 1-methyl-5-pyrazolyl 886 CEO-CH2O 2-Imidazolyl 887 C#C-CH2O 1-Methyl-2-imidazolyl 888 C#C-CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 889 C#C-CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl

Nr. X1 * Het 890 CEC~CH20 5-Methyl-[1, 3, 4j-2-thiadiazolyl 891 C#C-CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 892 C#C-CH2O [1,2,4]-3-triazolyl 893 C#C-CH2O [1,2,3]-4-triazolyl 894 C#C-CH2O 2-Pyridyl 895 C#C-CH2O 6-Chlor-2-pyridyl 896 C#C-CH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 897 C#C-CH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 898 C-C-CH2O 3-Pyridyl 899 C#C-CH2O 2-Chlor-3-pyridyl 900 C-C-CH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 901 C#C-CH2O 4-Pyridyl 902 C#C-CH2O 2-Chlor-4-pyridyl 903 C=C-CH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 904 C#C-CH2O 2-Etoxy-4-pyridyl 905 C#C-CH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 906 CEC-CH2O 2-Trlfluormethyl-5-pyridyl 907 C#C-CH2O 2-Pyrimidinyl 908 C#C-CH2O 3-Pyrimidinyl 909 C#C-CH2O 4-Pyrimidinyl 910 C#C-CH2O 2-Pyrazinyl 911 C#C-CH2O 3-Pyridazinyl 912 C#C-CH2O 4-Pyridazinyl 913 C#C-CH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 914 C#C-CH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 915 C#C-CH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 916 C#C-CH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 917 C=C-CH2O [l,3,5]-2-Triazinyl 918 C#C-CH2O [1,2,4]-3-Triazinyl Nr. X1 * Het 919 C#C-CH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 920 C#C-CH2O [1,2,4]-6-Triazinyl * Das Brückenglied X1 ist am linken Ende mit dem zentralen Phe- nylring und am rechten Ende mit Het verknüpft.

Die folgenden Tabellen 1 - 36 basieren auf den 2-Benzoyl-cyclohe- xan-1,3-dionen der Formel Ib Tabelle 1: Verbindungen 1.1-1.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R9, R10 und R-1 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 2: Verbindungen 2.1-2.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der Ri und R2 Chlor, R6, R7, R8, R9, R10 und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten Xi und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 3: Verbindungen 3.1-3.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, R9, Rio und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 4: Verbindungen 4.1-4.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R8, R9, Rio und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 5: Verbindungen 5.1-5.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R9, Rio und R11 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 6: Verbindungen 6.1-6.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, R9, R10 und Ril Wasserstoff bedeutet und

die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 7: Verbindungen 7.1-7.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 8: Verbindungen 8.1-8.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R10 und Ril Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 9: Verbindungen 9.1-9.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und R1 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl be- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 18: Verbindungen 10.1-10.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der Ri Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R10 und Ril Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 11: Verbindungen 11.1-11.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 12: Verbindungen 12.1-12.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, Rio und R11 Wasserstoff, R8 und R9 Methyl be- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 13: Verbindungen 13.1-13.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, Rio und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 14: Verbindungen 14.1-14.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, Rio und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 15: Verbindungen 15.1-15.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, Rs und R9 Wasserstoff, R10 und Rli Methyl be- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 16: Verbindungen 16.1-16.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, Rio und R11 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weis einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 17: Verbindungen 17.1-17.920 Verbindungen der allgemeinen Formel b, in der Ri Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, Rio und Ril Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 18: Verbindungen 18.1-18.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8 und R9 Wasserstoff, R10 und R11 Methyl De- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 19: Verbindungen 19.1-19.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, Rio und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Ein- heit eine Gruppe C=C bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 20: Verbindungen 20.1-20.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=C bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 21: Verbindungen 21.1-21.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und Ril Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=O bildet und die Substituenten X1 und Het für jede

einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 22: Verbindungen 22.1-22.920 -Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R10 und Ril Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=C bildet und die Substituenten X1 und Het für jede ein- zelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 23: Verbindungen 23.1-23.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der Ri Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Ein- heit eine Gruppe C=C bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 24: Verbindungen 24.1-24.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R10 und R11 Methyl bedeutet, die CR8R9-Einheit eine Gruppe C=C bildet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen - Tabelle 25: Verbindungen 25.1-25.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R10 und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeutet, die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 26: Verbindungen 26.1-26.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der Ri und R2 Chlor, R6, R7, R8, Rio und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 27: Verbindungen 27.1-27.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, R10 und Ril Wasserstoff, R9 Methyl bedeu- tet und die Substituenten Xi und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 28: Verbindungen 28.1-28.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R8, Rlo und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 29: Verbindungen 29.1-29.920 verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R8, R10 und Ril Wasserstoff, R9 Methyl be- deutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Ver- bindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 30: Verbindungen 30.1-30.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R8, Rio und R11 Wasserstoff, R9 Methyl bedeu- tet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 31: Verbindungen 31.1-31.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R9 und Rio Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 32: Verbindungen 32.1-32.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 und R2 Chlor, R6, R7, R9 und Rio Wasserstoff bedeutet, R8 und Ril zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entspre- chen.

Tabelle 33: Verbindungen 33.1-33.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R9 und Rio Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 34: Verbindungen 34.1-34.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Chlor, R6, R7, R9 und Rio Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A ent- sprechen.

Tabelle 35: Verbindungen 35.1-35.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl, R2 Methylsulfonyl, R6, R7, R9 und Rio Wasserstoff bedeutet, R8 und R11 zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 36: Verbindungen 36.1-36.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der Ri Methyl, R2 Tri- fluormethyl, R6, R7, R9 und R10 Wasserstoff bedeutet, R8 und Ril zusammen eine Methylengruppe bilden und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Appllkationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel nocn in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus offiolnalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus slnensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifo- lium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschlie lich genteohnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf-oder im Nachauf laufverf ahren erfolgen. Sind die Wirk- stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post directed, lay-by).

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie- en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein- ste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, acyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z.B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die substituierte 2-Benzoylcyclohexan-1,3-dione als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.

Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-

und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukce von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn- stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentration der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zu- bereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die For- mulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, minestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemä en Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: I 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola- mid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000

Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anla- gerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein- gie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Ge- wichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungspro- duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht.

Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 3 Gewichts- teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfon- säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts- teilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V 3 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 97 Gewichts- teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

VI 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 2 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII 1 Gewichtsteil der Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und

10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol 8 EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die substituierte 2-Benzoylcyclohe- xan-1,3-dione mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner l,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkan- säure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzo- thiadiazone, 2 -Aroyl-l, 3 -cyclohexandlone, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisooxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chino- lincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4,5,6 -tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0,001 bis 3,0, vorzugsweise 0,01 bis 1,0 kg/ha aktive Substanz (a.S.).

Nachfolgend werden die Synthesen einiger Edukte und Produkte be- schrieben.

(2-Chlor-3-[(l-methyIpyrazol-5-yl)oxymet -4-methylsulfonyl- phenyl}-{5,5-dimethyl-1,3-dioxo-cyclohex-2-yl}methanon Stufe a: 2-Chlor-3-brommethyl-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethyl- ester 80 g (0,3 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-benzoesäureme- thylester werden in 1 1 Tetrachlormethan mit 54 g (0,31 mol) N-Bromsuccinimid und 1,5 g Azoisobutyronitril 6 h auf 760C er- wärmt. Das Reaktionsgemisch wird filtriert und i. Vak. von Lö- sungsmittel befreit. Ausbeute 104 g; Fp. 83-850C Stufe b: 2-Chlor-3-[(1-methylpyrazol-5-yl)oxmethyl]-4-methylsul- fonyl-benzoesäuremethylester 4,3 g (44 mmol) 1-Methyl-5-hydroxypyrazol und 9,1 g Kaliumcarbo- nat werden in 100 ml Tetrahydrofuran 1 h auf 650C erwärmt und an- schlie end mit 15 g (44 mmol)2-Chlor-3-brommethyl-4-methylsulfo- nyl-benzoesäuremethylester in 150 ml Tetrahydrofuran 4 h auf 4 OOC erhitzt. Nach 12 h Rühren bei Raumtemperatur wird das Lösungsmit- tel i. Vak. entfernt, in Essigsäureethylester aufgenommen, mit Natriumhydrogencarbonatlösung und Wasser gewaschen, getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Das Rohprodukt wird an Kieselgel chromatographiert (Eluent: Cyclohexan/Essigsäureethylester=l/l).

Ausbeute: 7,6 g; Fp. 700C <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> Stufe c: 2-Chlor-3- [(1-methylpyrazol-5-yl)oxymethyl] -4-methylsul- fonyl-benzoesäure 6,95 g (19 mmol) 2-Chlor-3-[(l-methylpyrazol-5-yl)oxyme- thyl]-4-methylsulfonyl-benzoesäuremethylester werden in einen ge- misch von 30 ml Tetrahydrofuran und 30 ml Wasser bei Raumtermpe- ratur 12 h mit 0,93 g Lithiumhydroxid behandelt. Das Reaktionsge- misch wird mit 10%-iger Salzsäure auf pH 4 gestellt und mit Me- thylenchlorid extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen wer- den getrocknet und das Lösungsmittel entfernt. Ausbeute: 4,2 g; Fp. 1970C Stufe d: {2-Chlor-3- [(1-methylpyrazol-5-yl) oxymethyl]-4-methysul- fonyl-phenyl}-{5, 5-dimethyl-1, 3-dioxocyclohex-2-yl} metha- non

1,0 g (2,9 mmol) 2-Chlor-3-[(1-methylpyrazol-5-yl)oxyme- thyl]-4-methylsulfonyl-benzoesäure, 0,4 g (2,9 mmol) Dimedon und 0,72 g N,N-Dicyclohexylcarbodiimid werden in 50 ml Acetonitril 4 h auf 400C erwärmt. Nach 12 h Rühren bei Raumtermperatur werden 0,87 g Triethylamin und 0,57 g Triemethylsilylcyanid zugegeben.

Anschlie end wird 6 h auf 400C erwärmt, dann abfiltriert, das Lö- sungsmittel i. Vak. entfernt und der Rückstand an Kieselgel chro- matrographiert (Eluent: Toluol/Tetrahydrofuran/Essigsäure: 100/0/0 # 4/1/0,1). Ausbeute: 0,25 g; Fp. 820C Tabelle 37 Nr. R6 R7 R8 R9 R10 R11 X1 Het Fp. 1H- [°C] NMR [ppm] 37.1 H H CH3 CH3 H H CH20 1-Pyrazolyl 82 37.2 H H CH3 CH3 H H CH2C 3,-Dimethyl 76 -1-pyrazolyl 37.3 H H CH3 CH3 H H CH2O 4-Chlor-1- 75 pyrazolyl 37.4 H CH3 H H H CH3 CH20 3,5-Dimethyl 74 -1-pyrazolyl 37.5 H CH3 H H H CH3 CH20 4-Chlor-l- 79 pyrazolyl 37.6 CH3 CH3 C=O CH3 CH3 CH2C 3,5-Dimethyl 137 -1-pyrazolyl 37.7 CH3 CH3 0=0 CH3 CH3 CH20 4-Chlor-1- 95 pyrazolyl Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der substituierten 2-Benzoyl-cyclo- hexan-1,3-dione der Formel I lie sich durch Gewächshausversuche zeigen:

Als Kulturgefä e dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertel- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkte ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde .

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di rekt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 250C bzw. 20 - 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.