HETEROCYCLISCH SUBSTITUIERTE 4-BENZOYL-PYRAZOLE ALS HERBIZIDE Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte 4-Benzoyl- pyrazole der Formel I in der die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3, -OCOR3, -OSO2R3, S(O)R3, -S020R3, -so2N(R3)21 -NR3S02R3 oder -NR3COR3; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6- Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der fol- genden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -OR3, -SR3, -N(R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -C02R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl - carbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl- sulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; n 0, 1 oder 2; Q ein in 4-Stellung verknüpftes Pyrazol der Formel II,

wobei R4 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; R5 für C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, Phenyl oder Phenyl das partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; R6 für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogenalkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, Cl-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6- Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonyl, Phenylcarbonyl - methyl, Phenoxycarbonyl oder Phenylsulfonyl, wobei die vier letztgenannten Substituenten unsub- stituiert sind oder der Phenylring jeweils partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; stehen; X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylen-, eine C2-C6-Alkenylen- oder eine C2-C6-Alkinylenkette, die durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe: Sauerstoff oder Schwefel unterbrochen ist und wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OSOzR7; R7 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können:

Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkyl- amino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, Cl-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechs- gliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Hetero- atomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R8 substituiert sein kann; R8 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Au erdem betrifft die Erfindung Verfahren und Zwischenprodukte zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, Mittel welche diese enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen der Formel I und diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekämpfung.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 282 944 sind 4-Benzoyl-pyrazole bekannt.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Verträglichkeiten gegenüber Kulturpflanzen können je- doch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbindungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemä wurden die erfindungsgemä en 4-Benzoyl-pyrazole der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Ferner wurden herbizide Mittel gefunden, die die Verbindungen I enthalten und eine sehr gute herbizide Wirkung besitzen. Darüber hinaus wurden Verfahren zur Herstellung dieser Mittel und Ver- fahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs mit den Verbindungen I gefunden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Stereoisomere der Verbindungen der Formel I. Es werden sowohl reine Stereoisomere als auch Gemische hiervon erfa t.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren enthalten und liegen dann als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomeren oder Diastereomeren als auch deren Gemische.

Die Verbindungen der Formel I können auch in Form ihrer landwirt- schaftlich brauchbaren Salze vorliegen, wobei es auf die Art des Salzes in der Regel nicht ankommt. Im allgemeinen kommen die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen, beziehungsweise Anionen, die herbizide Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchti- gen.

Es kommen als Kationen, insbesondere Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithium, Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium und Magnesium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Mangan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie Ammonium, wo- bei hier gewünschtenfalls ein bis vier Wasserstoffatome durch C1-C4-Alkyl oder Hydroxy-C1-C4-alkyl und/oder ein Phenyl oder Benzyl ersetzt sein können, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) -sulfonium und Sulfoxoniumionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) -sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionsalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat sowie die Anionen von C1-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat.

Verfahren A: Umsetzungen von Pyrazolen der Formel II (mit R6 = H) mit einer aktivierten Carbonsäure IIIa oder einer Carbonsäure IIIb, die vorzugsweise in situ aktiviert wird, zu dem Acylierungsprodukt V und anschlie ende Umlagerung zu den erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia.

L1 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat etc.

Die aktivierte Carbonsäure kann direkt eingesetzt werden, wie im Fall der Carbonsäurehalogenide oder in situ erzeugt werden, z.B. mit Dicyclohexylcarbodiimid, Triphenylphosphin/Azodicarbonsäure - ester, 2-Pyridindisulfit/Triphenylphosphin, Carbonyldiimidazol etc.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Acylierungsreaktion in Gegenwart einer Base auszuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt. Ein geringer Überschu der Hilfsbase z.B. 1,2 bis 1,5 Moläquivalente, bezogen auf II, kann unter Umständen vorteil- haft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, Pyridin oder Alkalimetallcarbonate. Als Lösungsmittel können z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aroma- tische Kohlenwasserstoffe, wie Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester wie Essigsäure- ethylester oder Gemische hiervon verwendet werden.

Werden Carbonsäurehalogenide als aktivierte Carbonsäurekomponente eingesetzt, so kann es zweckmä ig sein, bei Zugabe dieses Reakti- onspartners die Reaktionsmischung auf 0 - 10 OC abzukühlen. An- schlie end rührt man bei 20 - 100 OC, vorzugsweise bei 25 - 50 OC, bis die Umsetzung vollständig ist. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise, z.B. wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegos- sen, das Wertprodukt extrahiert. Als Lösungsmittel eignen sich hierfür besonders Methylenchlorid, Diethylether und Essigsäure- ethylester. Nach Trocknen der organischen Phase und Entfernen des Lösungsmittels wird der rohe Enolester der Formel VII vorzugs- weise durch Chromatographie gereinigt. Es ist aber auch möglich, den rohen Enolester der Formel VII ohne weitere Reinigung zur Um- lagerung einzusetzen.

Die Umlagerung der Enolester der Formel VII zu den Verbindungen der Formel I erfolgt zweckmä igerweise bei Temperaturen von 20 bis 40 OC in einem Lösungsmittel und in Gegenwart einer Base sowie gegebenenfalls in Gegenwart einer Cyanoverbindung.

Als Lösungsmittel können z.B. Acetonitril, Methylenchlorid, 1,2-Dichlorethan, Dioxan, Essigsäureethylester, Toluol oder Gemi- sche hiervon verwendet werden. Bevorzugte Lösungsmittel sind Acetonitril und Dioxan.

Geeignete Basen sind tertiäre Amine wie Triethylamin, Pyridin oder Alkalicarbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfachen Überschu , bezogen auf den Ester, eingesetzt werden. Bevorzugt werden Triethylamin oder Alkalicarbonate verwendet.

Als Cyanoverbindungen kommen anorganische Cyanide, wie Natrium- cyanid, Kaliumcyanid und organische Cyanoverbindungen, wie Acetoncyanhydrin, Trimethylsilycyanid in Betracht. Sie werden in einer Menge von 1 bis 50 Molprozent, bezogen auf den Ester, ein- gesetzt. Vorzugsweise werden Acetoncyanhydrin oder Trimethyl- silylcyanid, z.B. in einer Menge von 5 bis 15, vorzugsweise 10 Molprozent, bezogen auf den Ester, eingesetzt.

Besonders bevorzugt werden Alkalicarbonate, wie Kaliumcarbonat, in Acetonitril oder Dioxan eingesetzt.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen. Das Reaktionsgemisch wird z.B. mit verdünnter Mineralsäure, wie 5 %ige Salzsäure oder Schwefelsäure, angesäuert, mit einem orga- nischen Lösungsmittel, z.B. Methylenchlorid, Essigsäureethylester extrahiert. Der organische Extrakt kann mit 5 - 10 "obiger Alkali- carbonatlösung, z.B. Natriumcarbonat-, Kaliumcarbonatlösung extrahiert werden. Die wä rige Phase wird angesäuert und der sich bildende Niederschlag abgesaugt und/oder mit Methylenchlorid oder Essigsäureethylester extrahiert, getrocknet und eingeengt.

(Beispiele für die Darstellung von Estern von Hydroxypyrazolen und für die Umlagerung der Ester sind z.B. in EP-A 282 944 oder US 4 643 757 genannt).

Die als Ausgangsmaterialien verwendeten Pyrazole der Formel II (mit R6 = H) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Ver- fahren hergestellt werden (z.B. EP-A 240 001, J. Prakt. Chem.

315, 383 (1973)).

Verfahren B: Umsetzungen von 4-Benzoyl-pyrazolen der Formel Ia mit einer Ver- bindung der Formel IV (mit R6 W H) : la (mit R6 = H) IV (mitt6 &num H) I (mit R6 + H) L2 steht für eine nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat, Sulfonat, z.B. Mesylat, Triflat etc.

Die Verbindungen der Formel IV können direkt eingesetzt werden, wie z.B. im Fall der Alkylhalogenide, Carbonsäurehalogenide, Sul- fonsäurehalogenide, Carbonsäureanhydride und Sulfonsäureanhydride oder in situ erzeugt werden, z.B. aktivierte Carbonsäuren (mittels Carbonsäure und Dicyclohexylcarbodiimid, Carbonyldi- imidazol etc.).

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschu der Hilfsbase z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf Ia, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin, Pyridin und Kaliumcarbonat.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare

aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Ge- mische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 OC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die Benzoesäuren der Formel III sind neu, wobei die Variablen folgende Bedeutung haben: R1, R2 Wasserstoff, Mercapto, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3, -OCOR3, -OSO2R3, S(O)nR3, -SO2OR3, -SO2N(R3)2, -NR3SO2R3 oder -NR3COR3; n 0, 1 oder 2; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phe- nyl-C1-C6-alkyl; wobei die genannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/ oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -OR31 -SR3, -N(R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON (R3) 2' C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl - sulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phenoxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C6-Alkylen-, eine C2-C6-Alkenylen- oder eine C2-C6-Alkinylenkette, die durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe: Sauerstoff oder Schwefel

unterbrochen ist und wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OS02R7; R7 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Ålkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C6-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig halo- geniert sein können und/ oder durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxy- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R8 substituiert sein kann; R8 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl - thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl-

thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogen- alkoxy; R9 Hydroxy oder ein hydrolysierbarer Rest.

Beispiele für hydrolysierbare Reste sind Alkoxy-, Phenoxy-, Alkylthio-, Phenylthioreste, die substituiert sein können, Halogenide, Hetarylreste, die über Stickstoff gebunden sind, Amino-, Iminoreste, die substituiert sein können, etc.

Bevorzugt sind Benzoesäurehalogenide IIIa mit L1 = Halogen (=A III mit R9 = Halogen), wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben und L1 Halogen, insbesondere Chlor oder Brom, bedeuten.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäuren der Formel IIIb (-^ III mit R9 = Hydroxy), wobei wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III genannte Bedeutung haben.

Ebenso bevorzugt sind Benzoesäureester der Formel IIIc (=^ III mit R9 = C1-C6-Alkoxy),

wobei die Variablen R1, R2, X1 und Het die unter Formel III ge- nannte Bedeutung haben und M C1-C6-Alkoxy bedeutet.

Die Verbindungen der Formel IIIa (mit L1 = Halogen) können in Ana- logie zu literaturbekannten Methoden (vgl. L.G. Fieser, M. Fieser "Reagents for Organic Synthesis", Bd. I, S. 767-769 (1967)) durch Umsetzung von Benzoesäuren der Formel IIIb mit Halogenierungsrea- gentien wie Thionylchlorid, Thionylbromid, Phosgen, Diphosgen, Triphosgen, Oxalylchlorid, Oxalylbromid dargestellt werden.

Die Benzoesäuren der Formel IIIb können u. a. durch Verseifung der Benzoesäureester der Formel IIIc (mit M = C1-C6-Alkoxy) er- halten werden.

Die erfindungsgemä en Benzoesäureester der Formel IIIc sind nach verschiedenen literaturbekannten Methoden (z.B. a. G. Dittus in Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band VI/3, Sauer- stoff-Verbindungen I, 4. Aufl., S. 493 ff., Georg Thieme Verlag, 1965; b. T. L. Gilchrist, Heterocyclenchemie, 2. Aufl., Verlag Chemie, 1995) darstellbar, wie in den nachfolgenden Beispielen illustriert.

Verfahren C: Die Substitution der Benzoesäureester VIa mit geeigneten Nucleo- philen VII liefert die erfindungsgemä en Benzoesäureester IIIc,

wobei M, R1 und R2 die oben genannte Bedeutung haben, L2 eineg-e- eignete, nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat, Sulfonat, z.B. Mesylat, Triflat etc. darstellt, X2 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit mindestens einem und höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OSO2R7 und X3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OSO2R7.

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschu der Hilfsbase z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf VIa, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z. B. Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin, Pyridin und Kaliumcarbonat.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Ge- mische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 °C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Verfahren D: Die Substitution der geeignet substituierten Heterocyclen VIII mit den Benzoesäureestern Vb liefert die erfindungsgemä en Benzoesäureester IIIc, wobei M, R1 und R2 die oben genannte Bedeutung haben, L2 eine ge- eignete, nucleophil austauschbare Abgangsgruppe, wie Halogen, z.B. Brom, Chlor, Hetaryl, z.B. Imidazolyl, Pyridyl, Carboxylat, z.B. Acetat, Trifluoracetat, Sulfonat, z.B. Mesylat, Triflat etc. darstellt, X2 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit mindestens einem und höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OSO2R7 und X3 eine geradkettige oder verzweigte Alkylen-, eine Alkenylen- oder eine Alkinylenkette mit höchstens fünf Kohlenstoffatomen darstellt, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OSO2R7.

Die Ausgangsverbindungen werden in der Regel im äquimolaren Verhältnis eingesetzt. Es kann aber auch von Vorteil sein, die eine oder andere Komponente im Überschu einzusetzen.

Gegebenenfalls kann es von Vorteil sein, die Umsetzung in Gegen- wart einer Base durchzuführen. Die Reaktanden und die Hilfsbase werden dabei zweckmä igerweise in äquimolaren Mengen eingesetzt.

Ein Überschu der Hilfsbase z.B. 1,5 bis 3 Moläquivalente, bezogen auf VIII, kann unter Umständen vorteilhaft sein.

Als Hilfsbasen eignen sich tertiäre Alkylamine, wie Triethylamin, Pyridin, Alkalimetallcarbonate, z.B. Natriumcarbonat, Kalium- carbonat und Alkalimetallhydride, z.B. Natriumhydrid. Bevorzugt verwendet werden Triethylamin, Pyridin und Kaliumcarbonat.

Als Lösungsmittel kommen z.B. chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, l, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasser- stoffe, z.B. Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Ether, wie Diethylether, Methyl-tert-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan, polare aprotische Lösungsmittel, wie Acetonitril, Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Ester, wie Essigsäureethylester, oder Ge- mische hiervon in Betracht.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 OC bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches.

Die Aufarbeitung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Hervorzuheben sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I, wobei die Gruppe X1 für eine durch ein Sauerstoffatom unterbro- chene C1-C3-Alkylen-, eine C2-C3-Alkenylen- oder C2-C3-Alkinylen- kette steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, teilweise oder vollständig ge- sättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechs- gliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Hetero- atomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R8 substituiert sein kann; darstellt.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I hervorzuheben, wobei die Gruppe Het für eine fünf- oder sechs- gliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte heterocyclische oder eine fünf- oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff; steht, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert und/oder durch R8 substituiert sein kann; R8 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy.

Die für die Substituenten R1 - R9 oder als Reste an Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringen genannten organischen Molekül- teile stellen Sammelbegriffe für individuelle Auf zählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtliche Kohlenwasserstoff- ketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy- alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkyliminooxy-, Alkoxyamino-, Alkylsulfonyl-, Halogenalkylsulfonyl, Alkylcarbonyl-, Halogen- alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl-, Alkoxyalkoxycarbonyl-, Alkenyl-, Cycloalkenyl-, Alkinyl-Teile können geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise:

-C1-C4-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C4-Alkylcarbonyl: Methyl, Ethyl, n-Propyl, l-Methylethyl, Butyl, l-Methyl- propyl, 2-Methylpropyl und l, l-Dimethylethyl ; -C1-C6-Alkyl, sowie die Alkylteile von C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl und C1-C6-Alkylcarbonyl: C1-C4-Alkyl, wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentyl, l-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methyl- butyl, 2,2-Dimethylpropyl, l-Ethylpropyl, Hexyl, 1,1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethyl - butyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethyl - butyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-1-methylpropyl und l-Ethyl-3-methylpropyl; -C1-C4-Halogenalkyl: einen C1-C4-Alkylrest wie vorstehend ge- nannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluor- ethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2, 3-Dichlor- propyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluor- propyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethyl, l-(Chlor- methyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl) -2-bromethyl, 4-Fluor- butyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl; - C1-C6-Halogenalkyl, sowie die Halogenalkylteile von C1-C6-Halogenalkylcarbonyl: C1-C4-Halogenalkyl wie voran- stehend genannt, sowie 5-Fluorpentyl, 5-Chlorpentyl, 5-Brom- pentyl, 5-Iodpentyl, Undecafluorpentyl, 6-Fluorhexyl, 6-Chlorhexyl, 6-Bromhexyl, 6-Iodhexyl und Dodecafluorhexyl; -C1-C4-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C4-Alkoxycarbonyl: Methoxy, Ethoxy, Propoxy, l-Methylethoxy, Butoxy, l-Methyl- propoxy, 2-Methylpropoxy und l, l-Dimethylethoxy ; -C1-C6-Alkoxy, sowie die Alkoxyteile von C1-C6-Alkoxy- C1-C6-alkyl, C1-C6-Alkoxy-C2-C6-alkyl, C1-C4-Alkoxy- C2-C6-alkoxycarbonyl und C1-C6-Alkoxycarbonyl: C1-C4-Alkoxy wie voranstehend genannt, sowie Pentoxy, l-Methylbutoxy,

2-Methylbutoxy, 3-Methoxylbutoxy, 1, l-Dimethylpropoxy, 1, 2-Dimethylpropoxy, 2, 2-Dimethylpropoxy, l-Ethylpropoxy, Hexoxy, l-Methylpentoxy, 2-Methylpentoxy, 3-Methylpentoxy, 4-Methylpentoxy, 1,1-Dimethylbutoxy, 1,2-Dimethylbutoxy, 1, 3-Dimethylbutoxy, 2, 2-Dimethylbutoxy, 2, 3-Dimethylbutoxy, 3, 3-Dimethylbutoxy, l-Ethylbutoxy, 2-Ethylbutoxy, 1,1, 2-Tri- methylpropoxy, 1,2,2-Trimethylpropoxy, 1-Ethyl-1-methyl- propoxy und l-Ethyl-2-methylpropoxy; -C1-C4-Halogenalkoxy: einen C1-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z.B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Bromdi fluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2,2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2,2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluor- ethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2, 2-Difluor- propoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 3,3, 3-Tri- fluorpropoxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluor- propoxy, Heptafluorpropoxy, l-(Fluormethyl)-2-fluorethoxy, l-(Chlormethyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl) -2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluor- butoxy; -C1-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S (=O) 2-) : Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butyl- sulfonyl, l-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl und 1, l-Dimethylethylsulfonyl; -C1-C6-Alkylsulfonyl: C1-C4-Alkylsulfonyl wie voranstehend ge- nannt, sowie Pentylsulfonyl, 1-Methylbutylsulfonyl, 2-Methyl- butylsulfonyl, 3-Methylbutylsulfonyl, 2, 2-Dimethylpropyl sulfonyl, l-Ethylpropylsulfonyl, 1, l-Dimethylpropylsulfonyl, 1, 2-Dimethylpropylsulfonyl, Hexylsulfonyl, l-Methylpentyl- sulfonyl, 2-Methylpentylsulfonyl, 3-Methylpentylsulfonyl, 4-Methylpentylsulfonyl, 1, l-Dimethylbutylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> 1, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 1, 3-Dimethylbutylsulfonyl, <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 2, 2-Dimethylbutylsulfonyl, 2, 3-Dimethylbutylsulfonyl, 3, 3-Dimethylbutylsulfonyl, l-Ethylbutylsulfonyl, 2-Ethyl - butylsulfonyl, 1,1,2-Trimethylpropylsulfonyl, 1,2,2-Tri- methylpropylsulfonyl, l-Ethyl-l-methylpropylsulfonyl und l-Ethyl-2-methylpropylsulfonyl;

-C1-C6-Halogenalkylsulfonyl: einen C1-C6-Alkylsulfonylrest wie voranstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/ oder Iod substituiert ist, also Fluormethylsulfonyl, Difluormethylsulfonyl, Trifluormethyl - sulfonyl, Chlordifluormethylsulfonyl, Bromdifluormethyl- sulfonyl, 2-Fluorethylsulfonyl, 2-Chlorethylsulfonyl, 2-Brom- ethylsulfonyl, 2-Iodethylsulfonyl, 2, 2-Difluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trifluorethylsulfonyl, 2,2,2-Trichlorethylsulfonyl, 2-Chlor-2-fluorethylsulfonyl, 2-Chlor-2,2-difluorethylsulfo- nyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethylsulfonyl, Pentafluorethyl sulfonyl, 2-Fluorpropylsulfonyl, 3-Fluorpropylsulfonyl, 2-Chlorpropylsulfonyl, 3-Chlorpropylsulfonyl, 2-Brompropyl- sulfonyl, 3-Brompropylsulfonyl, 2, 2-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Difluorpropylsulfonyl, 2, 3-Dichlorpropylsulfonyl, 3,3, 3-Trifluorpropylsulfonyl, 3,3,3-Trichlorpropylsulfonyl, 2,2,3,3, 3-Pentafluorpropylsulfonyl, Heptafluorpropylsulfonyl, l-(Fluormethyl)-2-fluorethylsulfonyl, 1- (Chormethyl) -2-chlor- ethylsulfonyl, l-(Brommethyl)-2-bromethylsulfonyl, 4-Fluor- butylsulfonyl, 4-Chlorbutylsulfonyl, 4-Brombutylsulfonyl, Nonafluorbutylsulfonyl, 5-Fluorpentylsulfonyl, 5-Chlorpentyl- sulfonyl, 5-Brompentylsulfonyl, 5-Iodpentylsulfonyl, 6-Fluor- hexylsulfonyl, 6-Bromhexylsulfonyl, 6-Iodhexylsulfonyl und Dodecafluorhexylsulfonyl; -C1-C4-Alkyliminooxy: Methyliminooxy, Ethyliminooxy, l-Propyli - minooxy, 2-Propyliminooxy, l-Butyliminooxy und 2-Butylimi- nooxy; -C3-C6-Alkenyl: Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-l-yl, 1-Methyl- ethenyl, Buten-l-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, l-Methyl- prop-l-en-l-yl, 2-Methyl-prop-l-en-l-yl, l-Methyl-prop-2-en- l-yl, 2-Methyl-prop-2-en-l-yl, Penten-l-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, l-Methyl-but-l-en-l-yl, 2-Methyl- but-l-en-l-yl, 3-Methyl-but-l-en-l-yl, 1-Methyl- but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-l-yl, 3-Methyl- but-2-en-l-yl, l-Methyl-but-3-en-l-yl, 2-Methyl- but-3-en-l-yl, 3-Methyl-but-3-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl- prop-2-en-l-yl, l-Ethyl-prop-l-en-2-yl, l-Ethyl- prop-2-en-l-yl, Hex-l-en-l-yl, Hex-2-en-l-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-l-yl, Hex-5-en-l-yl, l-Methyl-pent-l-en-l-yl, 2-Methyl-pent-l-en-l-yl, 3-Methyl-pent-l-en-l-yl, 4-Methyl- pent-l-en-l-yl, l-Methyl-pent-2-en-l-yl, 2-Methyl- pent-2-en-l-yl, 3-Methyl-pent-2-en-l-yl, 4-Methyl- pent-2-en-l-yl, l-Methyl-pent-3-en-l-yl, 2-Methyl- pent-3-en-l-yl, 3-Methyl-pent-3-en-l-yl, 4-Methyl- pent-3-en-l-yl, l-Methyl-pent-4-en-l-yl, 2-Methyl-

pent-4-en-l-yl, 3-Methyl-pent-4-en-l-yl, 4-Methyl- pent-4-en-l-yl, 1, l-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 1-Dimethyl- but-3-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl- but-2-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-l-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 3-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl-but-3-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl- but-l-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 2, 3-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 3, 3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 3, 3-Dimethyl- but-2-en-l-yl, l-Ethyl-but-l-en-l-yl, l-Ethyl-but-2-en-1-yl, l-Ethyl-but-3-en-l-y1, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl- but-2-en-l-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1, l,2-Trimethyl- prop-2-wn-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl-2-methyl-prop-l-en-1-yl und l-Ethyl-2-methyl- prop-2-en-l-yl; -C2-C6-Alkenyl: C3-C6-Alkenyl wie voranstehend genannt, sowie Ethenyl; -C3-C6-Alkinyl: Prop-l-in-l-yl, Prop-2-in-l-yl, But-l-in-l-yl, But-l-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-l-yl, Pent-l-in-l-yl, Pent-l-in-3-yl, Pent-l-in-4-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-l-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl-but-l-in-4-yl, Hex-l-in-l-yl, Hex-l-in-3-yl, Hex-l-in-4-yl, Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-l-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-l-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl- pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl- pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl; -C2-C6-Alkinyl: C3-C6-Alkinyl, wie voranstehend genannt, sowie Ethinyl: -C3-C6-Cycloalkyl: Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; - C4-C6-Cycloalkenyl: Cyclobuten-l-yl, Cyclobuten-3-yl, Cyclo- penten-l-yl, Cyclopenten-3-yl, Cyclopenten-4-yl, Cyclo- hexen-l-yl, Cyclohexen-3-yl und Cyclohexen-4-yl; Heterocyclyl, sowie die Heteroxyclylreste in Heterocyclyloxy: drei- bis siebengliedrige, gesättigte oder partiell unge- sättigte mono- oder polycyclische Heterocyclen, die ein bis drei Heteroatome ausgewählt aus einer Gruppe bestehend aus Sauerstoff, Stickstoff und Schwefel enthalten, wie Oxiranyl, 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydro-

thienyl, 3-Tetrahydrothienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Iso- thiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxa- zolidinyl, 4-Oxazolidinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadia- zolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadia- zolidin-2-yl, 1,3,4-Thiadiazoidin-2-yl, 1,3,4-Tri- azolidin-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-2-yl, 2, 3-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrofuran-4-yl, 2, 3-Dihydrofuran-5-yl, 2, 5-Dihydro- furan-2-yl, 2, 5-Dihydrofuran-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-2-yl, 2, 3-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Dihydrothien-4-yl, 2, 3-Dihydro- thien-5-yl, 2, 5-Dihydrothien-2-yl, 2, 5-Dihydrothien-3-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-3-yl, 2, 3-Dihydro- pyrrol-4-yl, 2, 3-Dihydropyrrol-5-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-2-yl, 2, 5-Dihydropyrrol-3-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2, 3-Dihy- droisoxazol-4-yl, 2, 3-Dihydroisoxazol-5-yl, 4, 5-Dihydroisoxa- zol-3-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-4-yl, 4, 5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2, 5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2, 5-Dihy- droxazol-5-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothia- zol-5-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 2, 5-Dihydroisothia- zol-4-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2, 3-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 3-Dihydro- pyrazol-5-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-3-yl, 4, 5-Dihydro- pyrazol-4-yl, 4, 5-Dihydropyrazol-5-yl, 2, 5-Dihydro- pyrazol-3-yl, 2, 5-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 5-Dihydro- pyrazol-5-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 3-Dihydrooxazol-5-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 4, 5-Dihydro- oxazol-4-yl, 4, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-2-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-4-yl, 2, 5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydro- thiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2, 3-Dihydrothia- zol-5-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-2-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-4-yl, 4, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2, 5-Dihy- drothiazol-4-yl, 2, 5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimida- zol-2-yl, 2, 3-Dihydroimidazol-4-yl, 2, 3-Dihydroimidazol-5-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 4, 5-Dihydroimidazol-4-yl, 4, 5-Dihy- droimidazol-5-yl, 2, 5-Dihydroimidazol-2-yl, 2, 5-Dihydroimida- zol-4-yl, 2,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidinyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetra - hydropyrimidinyl, 4-Tetrahydropyrimidinyl, 5-Tetrahydro- pyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydrotria- zin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotriazin-3-yl, 1,3-Dihydro-

oxazin-2-yl, 1, 3-Dithian-2-yl, 2-Tetrahydropyranyl, 3-Tetra- hydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahydrothiopyranyl, 1, 3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5, 6-Tetrahydropyridin-2-yl, 4H-1, 3-Thiazin-2-yl, 4H-3, 1-Benzothiazin-2-yl, 1, l-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothien-2-yl, 2H-1, 4-Benzothia- zin-3-yl, 2H-1, 4-Benzoxazin-3-yl, 1, 3-Dihydrooxazin-2-yl, - Hetaryl, sowie die Hetarylreste in Hetaryloxy: aromatische mono- oder polycyclische Reste, welche neben Kohlenstoffringgliedern zusätzlich ein bis vier Stickstoff- atome oder ein bis drei Stickstoffatome und ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom oder ein Sauerstoff- oder ein Schwefel- atom enthalten können, z.B. 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxa- zolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, <BR> <BR> <BR> l,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2,4-Oxadiazol-5-yl, <BR> <BR> <BR> <BR> 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-y1, 1,2,4-Tri- azol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, l,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, l,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Tri- azin-3-yl, 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl, sowie die entsprechenden benzokondensierten Derivate.

Alle Phenyl-, Hetaryl- und Heterocyclylringe sind vorzugsweise unsubstituiert oder tragen ein bis drei Halogenatome und/oder einen oder zwei Reste aus folgender Gruppe: Nitro, Cyano, Methyl, Trifluormethyl, Methoxy, Trifluormethoxy oder Methoxycarbonyl.

In Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemä en Verbindungen der Formel I als Herbizide haben die Variablen vorzugsweise fol- gende Bedeutungen, und zwar jeweils für sich allein oder in Kom- bination: R1 Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogen- alkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 oder -S(O),R3; besonders bevorzugt Nitro, Halogen wie z.B. Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Halogenalkyl, -OR3 oder -SO2R3;

R2 Wasserstoff, Nitro, Halogen, Cyano, Rhodano, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, -OR3 oder -S(O)nR3; besonders bevorzugt Wasserstoff, Nitro, Halogen wie z.B.

Fluor, Chlor oder Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, -OR3 oder -SO2R3; n 0, 1 oder 2, besonders bevorzugt 0 oder 2; R3 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl, Phenyl oder Phenyl-C1-C6-alkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C2-C3-Alkenyl, C2-C3-Alkinyl oder Phenyl; wobei die ge- nannten Alkylreste partiell oder vollständig halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, R3, -OR3, -SR3, -N<R3)2, =NOR3, -OCOR3, -SCOR3, -NR3COR3, -CO2R3, -COSR3, -CON(R3)2, C1-C4-Alkyliminooxy, C1-C4-Alkoxyamino, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxy-C2-C6-alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylsulfonyl, Heterocyclyl, Heterocyclyloxy, Phenyl, Benzyl, Hetaryl, Phen- oxy, Benzyloxy und Hetaryloxy, wobei die acht letztgenannten Reste ihrerseits substituiert sein können; R4 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Trifluormethyl; R5 C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl; besonders bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl oder Isobutyl; R6 Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6-Halogen- alkylcarbonyl, C1-C6-Alkoxycarbonyl, C1-C6-Alkylsulfonyl, C1-C6-Halogenalkylsulfonyl, Phenylcarbonylmethyl, oder Phenyl- sulfonyl, wobei der Phenylring der zwei letztgenannten Substituenten partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder einen bis drei der folgenden Reste tragen kann: Nitro, Cyano, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; X1 eine geradkettige oder verzweigte C1-C4-Alkylen-, eine C2-C4- Alkenylen- oder eine C2-C4-Alkinylenkette, besonders bevorzugt eine Ethylen-, Propylen-, Propenylen- oder Propinylenkette, die durch ein Heteroatom ausgewählt aus der Gruppe

Sauerstoff oder Schwefel, bevorzugt Sauerstoff unterbrochen ist, wobei die genannten Alkylen-, Alkenylen- oder Alkinylenreste partiell halogeniert sein können und/oder eine bis drei der folgenden Gruppen tragen können: -OR7, -OCOR7, -OCONHR7 oder -OSO2R7; R7 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, C2-C4-Alkinyl, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, wobei die genannten Alkyl-, Alkenyl oder Alkinylreste partiell oder vollständig haloge- niert sein können und/oder durch einen oder mehrere der fol- genden Reste substituiert sein können: Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkyl- amino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogen- alkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy; Het eine drei- bis sechsgliedrige, bevorzugt eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige, bevorzugt fünf- oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen, besonders bevorzugt mit einem oder zwei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, besonders bevorzugt aus folgenden beiden Gruppen: Stickstoff oder Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R8 substituiert sein kann; R8 Wasserstoff, Hydroxy, Mercapto, Amino, Cyano, Nitro, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyloxy, C1-C4-Alkyl,

C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl thio, Cl-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy, wobei die Alkylreste in allen Fällen jeweils durch einen oder mehrere der folgenden Reste substituiert sein können: Cyano, Formyl, C1-C4-Alkylamino, C1-C4-Dialkylamino, C1-C4-Alkoxycarbonyl, C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkyl - carbonyloxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkyl thio, C1-C4-Halogenalkylthio, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Halogenalkoxy.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, wobei R1 in Position 2 und R2 in Position 4 des Phenylringes gebunden sind.

Au erordentlich bevorzugt sind die Verbindungen der Formel Ia, in der die Substituenten R1 und R2 und Q die oben genannte Bedeutung haben, Xl für eine durch ein Sauerstoffatom unterbrochene C1-C3-Alkylen-, eine C2-C3-Alkenylen- oder C2-C3-Alkinylenkette steht und Het eine drei- bis sechsgliedrige, bevorzugt eine fünf- oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, heterocyclische Gruppe oder eine drei- bis sechsgliedrige, bevorzugt fünf oder sechsgliedrige heteroaromatische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen, besonders bevorzugt mit einem oder zwei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, besonders bevorzugt aus folgenden beiden Gruppen: Stickstoff oder Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff,

wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/ oder durch R8 substituiert sein kann; bedeutet.

Darüber hinaus sind die erfindungsgemä en Verbindungen der Formel Ia au erordentlich bevorzugt, in der die Substituenten R1, R2 und X1 die oben genannte Bedeutung haben und Het für eine fünf oder sechsgliedrige, teilweise oder vollständig gesättigte, hetero- cyclische Gruppe oder eine fünf oder sechsgliedrige heteroaroma- tische Gruppe mit bis zu drei Heteroatomen, besonders bevorzugt mit einem oder zwei Heteroatomen ausgewählt aus folgenden drei Gruppen: Stickstoff, Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff oder Schwefel in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, besonders bevorzugt aus folgenden beiden Gruppen: Stickstoff oder Sauerstoff in Kombination mit mindestens einem Stickstoff, wobei die gennante heterocyclische oder heteroaromatische Gruppe partiell oder vollständig halogeniert sein kann und/oder durch R8 substituiert sein kann; steht.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen Ib der Tabellen 1 bis 144.

Tabelle A Nr. X1 Het 1 OCH2 Oxiranyl 2 OCH2 3-Methyl-2-oxiranyl 3 OCH2 2-Oxetanyl 4 OCH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 5 OCH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 6 OCH2 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 7 OCH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 8 OCH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 9 OCH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 10 OCH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 11 OCH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 12 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 13 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 14 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3 -propyl-2 -oxetanyl 15 OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 16 OCH2 3-Oxetanyl 17 OCH2 2-Furyl 18 OCH2 4,5-Dihydro-2-furyl 19 OCH2 2,3-Dihydro-2-furyl 20 OCH2 3-Furyl 21 OCH2 4,5-Dihydro-3-furyl 22 OCH2 2,3-Dihydro-3-furyl 23 OCH2 2-Thienyl 24 OCH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 25 OCH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 26 OCH2 5-Chlor-2-thienyl 27 OCH2 5-Methyl-2-thienyl 28 OCH2 3-Thienyl 29 OCH2 4,5-Dihydro-3-thienyl 30 OCH2 2,3-Dihydro-3-thienyl 31 OCH2 2-Pyrrolyl 32 OCH2 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 33 OCH2 3-Pyrrol

Nr. X1 Het 34 OCH2 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 35 OCH2 3-Isoxazolyl 36 OCH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 37 OCH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 38 OCH2 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 39 OCH2 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 40 OCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 41 OCH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 42 OCH2 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 43 OCH2 4-Isoxazolyl 44 OCH2 3-Methyl-4-isoxazolyl 45 OCH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 46 OCH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 47 OCH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 48 OCH2 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 49 OCH2 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 50 OCH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 51 OCH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 52 OCH2 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 53 OCH2 5-Isoxazolyl 54 OCH2 3-Methyl-5-isoxazolyl 55 OCH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 56 OCH2 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 57 OCH2 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 58 OCH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 59 OCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 60 OCH2 3, 4-Dimethyl-4, 5-di- hydro-5-isoxazolyl 61 OCH2 3-Isothiazolyl 62 OCH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 63 OCH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 64 OCH2 4-Isothiazolyl 65 OCH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 66 OCH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 67 OCH2 5-Isothiazolyl 68 OCH2 3-Methyl-5-isothiazolyl 69 OCH2 4-Methyl-5-isothiazolyl

Nr. Xl Het 70 OCH2 2-Oxazolyl 71 OCH2 4-Oxazolyl 72 OCH2 5-Oxazolyl 73 OCH2 2-Thiazolyl 74 OCH2 4-Thiazolyl 75 OCH2 5-Thiazolyl 76 OCH2 3-Pyrazolyl 77 OCH2 4-Pyrazolyl 78 OCH2 l-Methyl-3-pyrazolyl 79 OCH2 l-Methyl-4-pyrazolyl 80 OCH2 1-Methyl-5-pyrazolyl 81 OCH2 2-Imidazolyl 82 OCH2 1-Methyl-2-imidazolyl 83 OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 84 OCH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 85 OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 86 OCH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 87 OCH2 [l,2,4J-3-triazolyl 88 OCH2 [1,2,3]-4-triazolyl 89 OCH2 2-Pyridyl 90 OCH2 6-Chlor-2-pyridyl 91 OCH2 6-Methoxy-2-pyridyl 92 OCH2 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 93 OCH2 3-Pyridyl 94 OCH2 2-Chlor-3-pyridyl 95 OCH2 2-Methoxy-3-pyridyl 96 OCH2 4-Pyridyl 97 OCH2 2-Chlor-4-pyridyl 98 OCH2 2-Methoxy-4-pyridyl 99 OCH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 100 OCH2 2-Methylthio-4-pyridyl 101 OCH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 102 OCH2 2-Pyrimidinyl 103 OCH2 3-Pyrimidinyl 104 OCH2 4-Pyrimidinyl 105 OCH2 2-Pyrazinyl 106 OCH2 3-Pyridazinyl 107 OCH2 4-Pyridazinyl 108 OCH2 2-t2H-1, 3-oxazinyl)

Nr. X1 Het 109 OCH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 110 OCH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 111 OCH2 6-(6H-1,3-oxazinyl) 112 OCH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 113 OCH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 114 OCH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 115 OCH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 116 Oxiranyl 117 3-Methyl-2-oxiranyl 118 2-Oxetanyl 119 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 120 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 121 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 122 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 123 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 124 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 125 3 -Methoxy-3 -propyl-2 -oxetanyl 126 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 127 3-Trimethylsilyl oxy-3-methyl-2-oxetanyl 128 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 129 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 130 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 131 3 -Oxetanyl 132 2 -Furyl 133 4, 5-Dihydro-2-furyl 134 2, 3-Dihydro-2-furyl 135 3-Furyl 136 4, 5-Dihydro-3-furyl 137 2, 3-Dihydro-3-furyl 138 2 -Thienyl 139 CH2O 4,5-Dihydro-2-thienyl 140 CH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 141 CH2O 5-Chlor-2-thienyl 142 CH2O 5-Methyl-2-thienyl 143 CH2O 3-Thienyl

Nr. X1 Het 144 CH2O 4,5-Dihydro-3-thienyl 145 CH2O 2,3-Dihydro-3-thienyl 146 CH2O 2-Pyrrolyl 147 CH2O 2,5-Dihydro-2-pyrrolyl 148 CH2O 3-Pyrrol 149 CH2O 2,5-Dihydro-3-pyrrolyl 150 CH2O 3-Isoxazolyl 151 CH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 152 CH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 153 CH2O 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 154 CH2O 4,5-Dihydro-3-isoxazolyl 155 CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 156 CH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 157 CH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3 -isoxazolyl 158 CH2O 4-Isoxazolyl 159 CH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 160 CH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 161 CH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 162 CH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 163 CH2O 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 164 CH2O 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 165 CH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 166 CH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 167 CH2O 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 168 CH2O 5-Isoxazolyl 169 CH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl 170 CH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl 171 CH2O 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 172 CH2O 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 173 CH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 174 CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 175 CH2O 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 176 CH2O 3-Isothiazolyl 177 CH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 178 CH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 179 CH2O 4-Isothiazolyl

Nr. X1 Het 180 CH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 181 CH2O 5-Methyl-4-isothiazolyl 182 CH2O 5-Isothiazolyl 183 CH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 184 CH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 185 CH2O 2-Oxazolyl 186 CH2O 4-Oxazolyl 187 CH2O 5-Oxazolyl 188 CH2O 2-Thiazolyl 189 CH2O 4-Thiazolyl 190 CH2O 5-Thiazolyl 191 CH2O 3-Pyrazolyl 192 CH2O 4-Pyrazolyl 193 CH2O l-Methyl-3-pyrazolyl 194 CH2O l-Methyl-4-pyrazolyl 195 CH2O l-Methyl-5-pyrazolyl 196 CH2O 2-Imidazolyl 197 CH2O l-Methyl-2-imidazolyl 198 CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 199 CH2O 5-Methyl- [l,2,4]-3-oxadiazolyl 200 CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 201 CH2O 5-Methyl- [1,2,4] -3-thiadiazolyl 202 CH2O [1,2,4]-3-triazolyl 203 CH2O [1,2,3]-4-triazolyl 204 CH2O ~ 2Pyridyl 205 CH2O 6-Chlor-2-pyridyl 206 CH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 207 CH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 208 CH2O 3-Pyridyl 209 CH2O 2-Chlor-3-pyridyl 210 CH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 211 CH2O 4-Pyridyl 212 CH2O 2-Chlor-4-pyridyl 213 CH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 214 CH2O 2-Ethoxy-4-pyridyl 215 CH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 216 CH2O 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 217 CH2O 2-Pyrimidinyl 218 CH2O 3-Pyrimidinyl

Nr. X1 Het 219 CH2O 4-Pyrimidinyl 220 CH2O 2-Pyrazinyl 221 CH2O 3-Pyridazinyl 222 CH2O 4-Pyridazinyl 223 CH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 224 CH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 225 CH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 226 CH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 227 CH2O [1,3,5]-2-Triazinyl 228 CH2O [1,2,4]-3-Triazinyl 229 CH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 230 CH2O [1,2,4]-6-Triazinyl 231 OCH2CH2 Oxiranyl 232 OCH2CH2 3-Methyl-2-oxiranyl 233 OCH2CH2 2-Oxetanyl 234 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 235 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 236 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 237 OCH2CH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 238 OCH2CH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 239 OCH2CH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 240 OCH2CH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 241 OCH2CH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 242 1- OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 243 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 244 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 245 OCH2CH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3 -butyl-2-oxetanyl 246 OCH2CH2 3-Oxetanyl 247 OCH2CH2 2-Furyl 248 OCH2CH2 4,5-Dihydro-2-furyl 249 OCH2CH2 2,3-Dihydro-2-furyl 250 OCH2CH2 3-Furyl 251 OCH2CH2 4,5-Dihydro-3-furyl 252 OCH2CH2 2,3-Dihydro-3-furyl 253 OCH2CH2 2-Thienyl

Nr. X1 Het 254 OCH2CH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 255 OCH2CH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 256 OCH2CH2 5-Chlor-2-thienyl 257 OCH2CH2 5-Methyl-2-thienyl 258 OCH2CH2 3-Thienyl 259 OCH2CH2 4,5-Dihydro-3-thienyl 260 OCH2CH2 2, 3-Dihydro-3-thienyl 261 OCH2CH2 2-Pyrrolyl 262 OCH2CH2 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 263 OCH2CH2 3-Pyrrol 264 OCH2CH2 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 265 OCH2CH2 3-Isoxazolyl 266 OCH2CH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 267 OCH2CH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 268 OCH2CH2 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 269 OCH2CH2 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 270 OCH2CH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 271 OCH2CH2 5-Methyl-4 , 5-dihydro-3-isoxazolyl 272 OCH2CH2 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 273 OCH2CH2 4-Isoxazolyl 274 OCH2CH2 3-Methyl-4-isoxazolyl 275 OCH2CH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 276 OCH2CH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 277 OCH2CH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 278 OCH2CH2 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 279 OCH2CH2 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl 280 OCH2CH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 281 OCH2CH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 282 OCH2CH2 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 283 OCH2CH2 5-Isoxazolyl 284 OCH2CH2 3-Methyl-5-isoxazolyl 285 OCH2CH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 286 OCH2CH2 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 287 OCH2CH2 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 288 OCH2CH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 289 OCH2CH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl

Nr. X1 Het 290 OCH2CH2 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 291 OCH2CH2 3-Isothiazolyl 292 OCH2CH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 293 OCH2CH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 294 OCH2CH2 4-Isothiazolyl 295 OCH2CH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 296 OCH2CH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 297 OCH2CH2 5-Isothiazolyl 298 OCH2CH2 3-Methyl-5-isothiazolyl 299 OCH2CH2 4-Methyl-5-isothiazolyl 300 OCH2CH2 2-Oxazolyl 301 OCH2CH2 4-Oxazolyl 302 OCH2CH2 5-Oxazolyl 303 OCH2CH2 2-Thiazolyl 304 OCH2CH2 4-Thiazolyl 305 I OCH2CH2 5-Thiazolyl 306 OCH2CH2 3-Pyrazolyl 307 1 OCH2CH2 4-Pyrazolyl 308 OCH2CH2 1-Methyl-3-pyrazolyl 309 OCH2CH2 1-Methyl-4-pyrazolyl 310 OCH2CH2 l-Methyl-5-pyrazolyl 311 OCH2CH2 2-Imidazolyl 312 OCH2CH2 1-Methyl-2-imidazolyl 313 OCH2CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 314 OCH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 315 OCH2CH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 316 OCH2CH2 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 317 OCH2CH2 [1,2,4]-3-triazolyl 318 OCH2CH2 [1,2,3]-4-triazolyl 319 OCH2CH2 2-Pyridyl 320 OCH2CH2 6-Chlor-2-pyridyl 321 OCH2CH2 6-Methoxy-2-pyridyl 322 OCH2CH2 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 323 OCH2CH2 3-Pyridyl 324 OCH2CH2 2-Chlor-3-pyridyl 325 OCH2CH2 2-Methoxy-3-pyridyl 326 OCH2CH2 4-Pyridyl 327 OCH2CH2 2-Chlor-4-pyridyl

Nr. X1 Het 328 OCH2CH2 2-Methoxy-4-pyridyl 329 OCH2CH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 330 OCH2CH2 2-Methylthio-4-pyridyl 331 OCH2CH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 332 OCH2CH2 2-Pyrimidinyl 333 OCH2CH2 3-Pyrimidinyl 334 OCH2CH2 4-Pyrimidinyl 335 OCH2CH2 2-Pyrazinyl 336 OCH2CH2 3-Pyridazinyl 337 OCH2CH2 4-Pyridazinyl 338 OCH2CH2 2-(2H-1,3-oxazinyl) 339 OCH2CH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 340 OCH2CH2 4-(6H-1,3-oxazinyl) 341 OCH2CH2 6-(6H-1'3-oxazinyl) 342 OCH2CH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 343 OCH2CH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 344 OCH2CH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 345 OCH2CH2 [1,2,4]-6-Triazinyl 346 CH2CH20 Oxiranyl 347 CH2CH20 3-Methyl-2-oxiranyl 348 CH2CH2O 2-Oxetanyl 349 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 350 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 351 CH2CH2O 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 352 CH2CH20 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 353 CH2CH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 354 CH2CH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 355 CH2CH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 356 CH2CH20 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 357 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 358 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 359 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 360 CH2CH2O 3-Trimethylsilyl oxy-3-butyl-2-oxetanyl 361 CH2CH2O 3-Oxetanyl 362 CH2CH2O 2-Furyl

Nr. X1 Het 363 CH2CH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 364 CH2CH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 365 CH2CH2O 3-Furyl 366 CH2CH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 367 CH2CH2O 2,3-Dihydro-3-furyl 368 CH2CH2O 2-Thienyl 369 CH2CH2O 4, 5-Dihydro-2-thienyl 370 CH2CH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 371 CH2CH2O 5-Chlor-2-thienyl 372 CH2CH2O 5-Methyl-2-thienyl 373 CH2CH2O 3-Thienyl 374 CH2CH2O 4,5-Dihydro-3-thienyl 375 CH2CH2O 2, 3-Dihydro-3-thienyl 376 CH2CH2O 2-Pyrrolyl 377 CH2CH2O 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 378 CH2CH2O 3-Pyrrol 379 CH2CH2O 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 380 CH2CH2O 3-Isoxazolyl 381 CH2CH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 382 CH2CH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 383 CH2CH2O 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 384 CH2CH2O 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 385 CH2CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 386 CH2CH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 387 CH2CH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 388 CH2CH2O 4-Isoxazolyl 389 CH2CH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 390 CH2CH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 391 CH2CH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 392 CH2CH2O I 5-Phenyl-4-isoxazolyl 393 CH2CH2O 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 394 CH2CH2O 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl 395 CH2CH2O 3-Methyl-4,5-dihydro-4-isoxazolyl 396 CH2CH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 397 CH2CH2O i 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 398 CH2CH2O 5-Isoxazolyl 399 CH2CH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl

Nr. X1 Het 400 CH2CH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl 401 CH2CH2O 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 402 CH2CH2O 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 403 CH2CH2O 3-Methyl-4 , 5-dihydro-5-isoxazolyl 404 CH2CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 405 CH2CH2O 3,4-Dimethyl-4,5-di hydro-5-isoxazolyl 406 CH2CH2O 3-Isothiazolyl 407 CH2CH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 408 CH2CH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 409 CH2CH2O 4-Isothiazolyl 410 CH2CH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 411 CH2CH2O 5-Methyl-4-isothiazolyl 412 CH2CH2O 5-Isothiazolyl 413 CH2CH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 414 CH2CH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 415 CH2CH2O 2-Oxazolyl 416 CH2CH2O 4-Oxazolyl 417 CH2CH2O 5-Oxazolyl 418 CH2CH2O 2-Thiazolyl 419 CH2CH2O 4-Thiazolyl 420 CH2CH2O 5-Thiazolyl 421 CH2CH2O 3-Pyrazolyl 422 CH2CH2O 4-Pyrazolyl 423 CH2CH2O l-Methyl-3-pyrazolyl 424 CH2CH2O l-Methyl-4-pyrazolyl 425 CH2CH2O l-Methyl-5-pyrazolyl 426 CH2CH2O 2-Imidazolyl 427 CH2CH2O l-Methyl-2-imidazolyl 428 CH2CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 429 CH2CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 430 CH2CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 431 CH2CH2O 5-Methyl- [1,2,4] -3-thiadiazolyl 432 CH2CH2O [1,2,4]-3-triazolyl 433 CH2CH2O [1,2,3]-4-triazolyl 434 CH2CH2O 2-Pyridyl 435 CH2CH2O 6-Chlor-2-pyridyl 436 CH2CH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 437 CH2CH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl

Nr. X1 Het 438 CH2CH2O 3-Pyridyl 439 CH2CH2O 2-Chlor-3-pyridyl 440 CH2CH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 441 CH2CH2O 4-Pyridyl 442 CH2CH2O 2-Chlor-4-pyridyl 443 CH2CH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 444 CH2CH2O 2-Ethoxy-4-pyridyl 445 CH2CH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 446 CH2CH2O 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 447 CH2CH2O 2-Pyrimidinyl 448 CH2CH2O 3-Pyrimidinyl 449 CH2CH2O 4-Pyrimidinyl 450 CH2CH2O 2-Pyrazinyl 451 CH2CH2O 3-Pyridazinyl 452 CH2CH2O 4-Pyridazinyl 453 CH2CH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 454 CH2CH2O r 2-(6H-1,3-oxazinyl) 455 CH2CH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 456 CH2CH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 457 CH2CH2O [1,3,5]-2-Triazinyl 458 CH2CH2O [1,2,4]-3-Triazinyl 459 CH2CH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 460 CH2CH2O [1,2,4]-6-Triazinyl 461 CH2OCH2 Oxiranyl 462 CH2OCH2 3-Methyl-2-oxiranyl 463 CH2OCH2 2-Oxetanyl 464 CH2OCH2 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 465 CH2OCH2 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 466 CH2OCH2 3 -Hydroxy-3 -propyl-2 -oxetanyl 467 CH2OCH2 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 468 CH2OCH2 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 469 CH2OCH2 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 470 CH2OCH2 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 471 CH2OCH2 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 472 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 473 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl

Nr. X1 Het 474 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 475 CH2OCH2 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 476 CH2OCH2 3-Oxetanyl 477 CH2OCH2 2-Furyl 478 CH2OCH2 4,5-Dihydro-2-furyl 479 CH2OCH2 2,3-Dihydro-2-furyl 480 CH2OCH2 3-Furyl 481 CH2OCH2 4,5-Dihydro-3-furyl 482 CH2OCH2 2,3-Dihydro-3-furyl 483 CH2OCH2 2-Thienyl 484 CH2OCH2 4,5-Dihydro-2-thienyl 485 CH2OCH2 2,3-Dihydro-2-thienyl 486 CH2OCH2 5-Chlor-2-thienyl 487 CH2OCH2 5-Methyl-2-thienyl 488 CH2OCH2 3-Thienyl 489 CH20CH2 4,5-Dihydro-3-thienyl 490 CH2OCH2 2, 3-Dihydro-3-thienyl 491 CH2OCH2 2-Pyrrolyl 492 CH2OCH2 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 493 CH2OCH2 3-Pyrrol 494 CH2OCH2 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 495 CH2OCH2 3-Isoxazolyl 496 CH2OCH2 4-Methyl-3-isoxazolyl 497 CH2OCH2 5-Methyl-3-isoxazolyl 498 CH2OCH2 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 499 CH2OCH2 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 500 CH2OCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 501 CH2OCH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 502 CH2OCH2 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 503 CH2OCH2 4-Isoxazolyl 504 CH2OCH2 3-Methyl-4-isoxazolyl 505 CH2OCH2 5-Methyl-4-isoxazolyl 506 CH2OCH2 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 507 CH2OCH2 5-Phenyl-4-isoxazolyl 508 CH2OCH2 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 509 CH2OCH2 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl

Nr. X1 Het 510 CH2OCH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 511 CH2OCH2 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 512 CH2OCH2 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 513 CH2OCH2 5-Isoxazolyl 514 CH2OCH2 3-Methyl-5-isoxazolyl 515 CH2OCH2 4-Methyl-5-isoxazolyl 516 CH2OCH2 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 517 CH2OCH2 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 518 CH2OCH2 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 519 CH2OCH2 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 520 CH2OCH2 3,4-Dimethyl-4,5-di- hydro-5-isoxazolyl 521 CH2OCH2 3-Isothiazolyl 522 CH2OCH2 4-Methyl-3-isothiazolyl 523 CH2OCH2 5-Methyl-3-isothiazolyl 524 CH2OCH2 4-Isothiazolyl 525 CH2OCH2 3-Methyl-4-isothiazolyl 526 CH2OCH2 5-Methyl-4-isothiazolyl 527 CH20CH2 5-Isothiazolyl 528 CH2OCH2 3-Methyl-5-isothiazolyl 529 CH2OCH2 4-Methyl-5-isothiazolyl 530 CH2OCH2 2-Oxazolyl 531 CH2OCH2 I 4-Oxazolyl 532 CH2OCH2 5-Oxazolyl 533 CH2OCH2 2-Thiazolyl 534 CH2OCH2 4-Thiazolyl 535 CH2OCH2 5-Thiazolyl 536 CH2OCH2 3-Pyrazolyl 537 CH2OCH2 4-Pyrazolyl 538 CH2OCH2 l-Methyl-3-pyrazolyl 539 CH2OCH2 l-Methyl-4-pyrazolyl 540 CH2OCH2 l-Methyl-5-pyrazolyl 541 CH2OCH2 2-Imidazolyl 542 CH2OCH2 1-Methyl-2-imidazolyl 543 CH2OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 544 CH2OCH2 5-Methyl- [1,214] -3-oxadiazolyl 545 CH2OCH2 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 546 CH2OCH2 5-Methyl- [1,2,4] -3-thiadiazolyl

Nr. X1 Het 547 CH2OCH2 [1,2,4]-3-triazolyl 548 CH2OCH2 [1,2,3]-4-triazolyl 549 CH2OCH2 2-Pyridyl 550 CH2OCH2 6-Chlor-2-pyridyl 551 CH2OCH2 6-Methoxy-2-pyridyl 552 CH2OCH2 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 553 CH2OCH2 3-Pyridyl 554 CH2OCH2 2-Chlor-3-pyridyl 555 CH2OCH2 2-Methoxy-3-pyridyl 556 CH2OCH2 4-Pyridyl 557 CH2OCH2 2-Chlor-4-pyridyl 558 CH2OCH2 2-Methoxy-4-pyridyl 559 CH2OCH2 2-Ethoxy-4-pyridyl 560 CH2OCH2 C 2-Methylthio-4-pyridyl 561 CH2OCH2 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 562 CH2OCH2 2-Pyrimidinyl 563 CH2OCH2 3-Pyrimidinyl 564 CH2OCH2 4-Pyrimidinyl 565 CH2OCH2 2-Pyrazinyl 566 CH2OCH2 3-Pyridazinyl 567 CH2OCH2 4-Pyridazinyl 568 CH2OCH2 2-(2H-1,3-oxazinyl) 569 CH2OCH2 2-(6H-1,3-oxazinyl) 570 CH2OCH2 4-(6H-1,3-oxyazinyl) 571 CH2OCH2 6-(6H-1,3-oxazinyl) 572 CH2OCH2 [1,3,5]-2-Triazinyl 573 CH2OCH2 [1,2,4]-3-Triazinyl 574 CH2OCH2 [1,2,4]-5-Triazinyl 575 CH2OCH2 j [1,2,4]-6-Triazinyl 576 CH2OCH2CH=CH Oxiranyl 577 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-2-oxiranyl 578 CH2OCH2CH=CH 2-Oxetanyl 579 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 580 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 581 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 582 CH2OCH2CH=CH 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 583 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 584 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 585 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl

Nr. X1 Het 586 CH2OCH2CH=CH 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 587 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 588 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3 -ethyl-2 -oxetanyl 589 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl oxy-3-propyl-2-oxetanyl 590 CH2OCH2CH=CH 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 591 CH2OCH2CH=CH 3-Oxetanyl 592 CH2OCH2CH=CH 2-Furyl 593 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-2-furyl 594 CH2OCH2CH=CH 2, 3-Dihydro-2-furyl 595 CH2OCH2CH=CH 3-Furyl 596 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-3-furyl 597 CH2OCH2CH=CH 2, 3-Dihydro-3-furyl 598 CH2OCH2CH=CH 2-Thienyl 599 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-2-thienyl 600 CH2OCH2CH=CH 2, 3-Dihydro-2-thienyl 601 CH2OCH2CH=CH 5-Chlor-2-thienyl 602 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-2-thienyl 603 CH2OCH2CH=CH 3-Thienyl 604 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-3-thienyl 605 CH2OCH2CH=CH 2, 3-Dihydro-3-thienyl 606 CH2OCH2CH=CH 2-Pyrrolyl 607 CH2OCH2CH=CH 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 608 CH2OCH2CH=CH 3-Pyrrol 609 CH2OCH2CH=CH 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 610 CH2OCH2CH=CH 3-Isoxazolyl 611 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-3-isoxazolyl 612 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-3-isoxazolyl 613 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 614 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 615 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 616 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 617 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-3-isoxazolyl 618 CH2OCH2CH=CH 4-Isoxazolyl 619 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4-isoxazolyl

Nr. X1 Het 620 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4-isoxazolyl 621 CH2OCH2CH=CH 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 622 CH2OCH2CH=CH 5-Phenyl-4-isoxazolyl 623 CH2OCH2CH=CH 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 624 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl 625 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 626 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 627 CH2OCH2CH=CH 3, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-4-isoxazolyl 628 CH2OCH2CH=CH 5-Isoxazolyl 629 CH2OCH2CH=CH 3 -Methyl-5-isoxazolyl 630 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-5-isoxazolyl 631 CH2OCH2CH=CH 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 632 CH2OCH2CH=CH 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 633 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 634 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 635 CH2OCH2CH=CH 3, 4-Dimethyl-4, 5-di- hydro-5-isoxazolyl 636 CH2OCH2CH=CH 3-Isothiazolyl 637 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-3-isothiazolyl 638 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-3-isothiazolyl 639 CH2OCH2CH=CH 4-Isothiazolyl 640 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-4-isothiazolyl 641 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-4-isothiazolyl 642 CH2OCH2CH=CH 5-Isothiazolyl 643 CH2OCH2CH=CH 3-Methyl-5-isothiazolyl 644 CH2OCH2CH=CH 4-Methyl-5-isothiazolyl 645 CH2OCH2CH=CH 2-Oxazolyl 646 CH2OCH2CH=CH 4-Oxazolyl 647 CH2OCH2CH=CH 5-Oxazolyl 648 CH2OCH2CH=CH 2-Thiazolyl 649 CH2OCH2CH=CH 4-Thiazolyl 650 CH2OCH2CH=CH 5-Thiazolyl 651 CH2OCH2CH=CH 3-Pyrazolyl 652 CH2OCH2CH=CH 4-Pyrazolyl 653 CH2OCH2CH=CH l-Methyl-3 -pyrazolyl 654 CH2OCH2CH=CH l-Methyl-4-pyrazolyl 655 CH2OCH2CH=CH l-Methyl-5 -pyrazolyl 656 ~1 CH2OCH2CH=CH 2-Imidazolyl

Nr. X1 Het 657 CH2OCH2CH=CH l-Methyl-2-imidazolyl 658 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl- [1,3,4] -2-oxadiazolyl 659 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 660 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 661 CH2OCH2CH=CH 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 662 CH2OCH2CH=CH [1,2,4]-3-triazolyl 663 CH2OCH2CH=CH [1,2,3]-4-triazolyl 664 CH2OCH2CH=CH 2-Pyridyl 665 CH2OCH2CH=CH 6-Chlor-2-pyridyl 666 CH2OCH2CH=CH 6-Methoxy-2-pyridyl 667 CH2OCH2CH=CH 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 668 CH2OCH2CH=CH 3-Pyridyl 669 CH2OCH2CH=CH 2-Chlor-3-pyridyl 670 CH2OCH2CH=CH 2-Methoxy-3-pyridyl 671 CH2OCH2CH=CH 4-Pyridyl 672 CH2OCH2CH=CH 2-Chlor-4-pyridyl 673 CH2OCH2CH=CH 2-Methoxy-4 -pyridyl 674 CH2OCH2CH=CH 2-Ethoxy-4-pyridyl 675 CH2OCH2CH=CH 2-Methylthio-4-pyridyl 676 CH2OCH2CH=CH 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 677 CH2OCH2CH=CH 2-Pyrimidinyl 678 CH2OCH2CH=CH 3-Pyrimidinyl 679 CH2OCH2CH=CH 4-Pyrimidinyl 680 CH2OCH2CH=CH 2-Pyrazinyl 681 CH2OCH2CH=CH 3-Pyridazinyl 682 CH2OCH2CH=CH 4-Pyridazinyl 683 CH2OCH2CH=CH 2- (2H-l, 3-oxazinyl) 684 CH2OCH2CH=CH 2- (6H-l, 3-oxazinyl) 685 CH2OCH2CH=CH 4- (6H-1, 3-oxazinyl) 686 CH2OCH2CH=CH 6- (6H-l, 3-oxazinyl) 687 CH2OCH2CH=CH [1,3,5]-2-Triazinyl 688 Ch2OCH2CH=CH [1,2,4]-3-Triazinyl 689 CH2OCH2CH=CH [1,2,4) -5-Triazinyl 690 CH2OCH2CH=CH [1,2,4]-6-Triazinyl 691 CH=CHCH2O Oxiranyl 692 CH=CHCH2O 3-Methyl-2-oxiranyl 693 CH=CHCH2O 2-Oxetanyl 694 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 695 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl

Nr. X1 | Het 696 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 697 CH=CHCH2O 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 698 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 699 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 700 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 701 CH=CHCH2O 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 702 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl oxy-3-methyl-2-oxetanyl 703 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 704 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 705 CH=CHCH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 706 CH=CHCH2O 3-Oxetanyl 707 CH=CHCH2O 2-Furyl 708 CH=CHCH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 709 CH=CHCH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 710 CH=CHCH2O 3-Furyl 711 CH=CHCH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 712 CH=CHCH2O 2,3-Dihydro-3-furyl 713 CH=CHCH2O 2-Thienyl 714 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-2-thienyl 715 CH=CHCH2O 2, 3-Dihydro-2-thienyl 716 CH=CHCH2O 5-Chlor-2-thienyl 717 CH=CHCH2O 5-Methyl-2-thienyl 718 CH=CHCH2O 3-Thienyl 719 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-3-thienyl 720 CH=CHCH2O 2, 3-Dihydro-3-thienyl 721 CH=CHCH2O 2-Pyrrolyl 722 CH=CHCH2O 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 723 CH=CHCH2O 3-Pyrrol 724 CH=CHCH2O 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 725 CH=CHCH2O 3-Isoxazolyl 726 CH=CHCH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 727 CH=CHCH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 728 CH=CHCH2O 4, 5-Dimethyl-3-isoxazolyl 729 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 730 CH=CHCH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl

Nr. X1 Het 731 CH=CHCH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 732 CH=CHCH2O 4, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-3-isoxazolyl 733 CH=CHCH2O 4-Isoxazolyl 734 CH=CHCH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 735 CH=CHCH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 736 CH=CHCH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 737 CH=CHCH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 738 CH=CHCH2O 3, 5-Dimethyl-4-isoxazolyl 739 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-4-isoxazolyl 740 CH=CHCH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 741 CH=CHCH2O 5-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 742 CH=CHCH2O 3, 5-Dimethyl-4, 5-di- hydro-4-isoxazolyl 743 CH=CHCH2O 5-Isoxazolyl 744 CH=CHCH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl 745 CH=CHCH2O 4-Methyl-5-isoxazolyl 746 CH=CHCH2O 3, 4-Dimethyl-5-isoxazolyl 747 CH=CHCH2O 4, 5-Dihydro-5-isoxazolyl 748 CH=CHCH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 749 CH=CHCH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 750 CH=CHCH2O 3, 4-Dimethyl-4, 5-di- hydro-5-isoxazolyl 751 CH=CHCH2O 3-Isothiazolyl 752 CH=CHCH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 753 CH=CHCH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 754 CH=CHCH2O I 4-Isothiazolyl 755 CH=CHCH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 756 CH=CHCH2O 5-Methyl-4-isothiazolyl 757 CH=CHCH2O 5-Isothiazolyl 758 CH=CHCH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 759 CH=CHCH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 760 CH=CHCH2O 2-Oxazolyl 761 CH=CHCH2O 4-Oxazolyl 762 CH=CHCH2O 5-Oxazolyl 763 CH=CHCH2O 2-Thiazolyl 764 CH=CHCH2O 4-Thiazolyl 765 CH=CHCH2O 5-Thiazolyl 766 CH=CHCH2O 3-Pyrazolyl

Nr. X1 Het 767 CH=CHCH2O 4-Pyrazolyl 768 CH=CHCH2O l-Methyl-3-pyrazolyl 769 CH=CHCH2O l-Methyl-4-pyrazolyl 770 CH=CHCH2O l-Methyl-5-pyrazolyl 771 CH=CHCH2O 2-Imidazolyl 772 CH=CHCH2O l-Methyl-2-imidazolyl 773 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 774 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl 775 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 776 CH=CHCH2O 5-Methyl-[1, [l,2,4]-3-thiadiazolyl 777 CH=CHCH2O [1,2,4]-3-triazolyl 778 CH=CHCH2O [1,2,3]-4-triazolyl 779 CH=CHCH2O 2-Pyridyl 780 CH=CHCH2O 6-Chlor-2-pyridyl 781 CH=CHCH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 782 CH=CHCH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 783 CH=CHCH2O 3-Pyridyl 784 CH=CHCH2O 2-Chlor-3-pyridyl 785 CH=CHCH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 786 CH=CHCH2O 4-Pyridyl 787 CH=CHCH2O 2-Chlor-4-pyridyl 788 CH=CHCH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 789 CH=CHCH2O 2-Ethoxy-4-pyridyl 790 CH=CHCH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 791 CH=CHCH2O 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 792 CH=CHCH2O 2-Pyrimidinyl 793 CH=CHCH2O 3-Pyrimidinyl 794 CH=CHCH2O 4-Pyrimidinyl 795 CH=CHCH2O 2-Pyrazinyl 796 CH=CHCH2O 3-Pyridazinyl 797 CH=CHCH2O 4-Pyridazinyl 798 CH=CHCH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 799 CH=CHCH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 800 CH=CHCH2O 4-(6H-1,3-oxazinyl) 801 CH=CHCH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 802 CH=CHCH2O [1,3,5]-2-Triazinyl 803 CH=CHCH2O [1,2,4]-3-Triazinyl 804 CH=CHCH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 805 CH=CHCH2O [l,2,4]-6-Triazinyl

Nr. X1 Het 806 -C#C-CH2O Oxiranyl 807 -C=-O-CH2O 3-Methyl-2-oxiranyl 808 -C-=C-0H20 2-Oxetanyl 809 -CEC-CH2O 3-Hydroxy-3-methyl-2-oxetanyl 810 -C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-ethyl-2-oxetanyl 811 -C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-propyl-2-oxetanyl 812 -C#C-CH2O 3-Hydroxy-3-butyl-2-oxetanyl 813 -C#C-CH2O 3-Methoxy-3-methyl-2-oxetanyl 814 -C#C-CH2O 3-Methoxy-3-ethyl-2-oxetanyl 815 -C#C-CH2O 3-Methoxy-3-propyl-2-oxetanyl 816 -C#C-CH2O 3-Methoxy-3-butyl-2-oxetanyl 817 -C#C-CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-methyl-2-oxetanyl 818 -C#C-CH2O 3-Trimethylsilyl- oxy-3-ethyl-2-oxetanyl 819 -CEC-0H20 3-Trimethylsilyl- oxy-3-propyl-2-oxetanyl 820 -C=O-0H20 3-Trimethylsilyl- oxy-3-butyl-2-oxetanyl 821 -C#C-CH2O 3-Oxetanyl 822 -C#C-CH2O 2-Furyl 823 -C#C-CH2O 4,5-Dihydro-2-furyl 824 -C#C-CH2O 2,3-Dihydro-2-furyl 825 -C#C-CH2O 3-Furyl 826 -C#C-CH2O 4,5-Dihydro-3-furyl 827 -C-=C-CH2O 2, 3-Dihydro-3-furyl 828 -C#C-CH2O 2-Thienyl 829 -C#C-CH2O 4,5-Dihydro-2-thienyl 830 -C#C-CH2O 2,3-Dihydro-2-thienyl 831 -C=C-0H20 5-Chlor-2-thienyl 832 -C#C-CH2O 5-Methyl-2-thienyl

Nr. X1 Het 833 -C#C-CH2O 3-Thienyl 834 -C#C-CH2O 4, 5-Dihydro-3-thienyl 835 -C#C-CH2O 2,3-Dihydro-3-thienyl 836 -C#C-CH2O 2-Pyrrolyl 837 -C=C-0H20 2, 5-Dihydro-2-pyrrolyl 838 -C#C-CH2O 3-Pyrrol 839 -C=-C-CH2O 2, 5-Dihydro-3-pyrrolyl 840 -C#C-CH2O 3-Isoxazolyl 841 -C#C-CH2O 4-Methyl-3-isoxazolyl 842 -C#C-CH2O 5-Methyl-3-isoxazolyl 843 -C#C-CH2O 4,5-Dimethyl-3-isoxazolyl 844 -C=-O-CH2O 4, 5-Dihydro-3-isoxazolyl 845 -C=C-CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-3-isoxazolyl 846 -C#C-CH2O 5-Methyl-4,5-dihydro-3-isoxazolyl 847 -C#C-CH2O 4,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-3-isoxazolyl 848 -C#C-CH2O 4-Isoxazolyl 849 -C#C-CH2O 3-Methyl-4-isoxazolyl 850 -C#C-CH2O 5-Methyl-4-isoxazolyl 851 -C#C-CH2O 5-Cyclopropyl-4-isoxazolyl 852 -C#C-CH2O 5-Phenyl-4-isoxazolyl 853 -C#C-CH2O 3,5-Dimethyl-4-isoxazolyl 854 -C#C-CH2O 4,5-Dihydro-4-isoxazolyl 855 -C#C-CH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-4-isoxazolyl 856 -C#C-CH2O 5-Methyl-4 , 5-dihydro-4-isoxazolyl 857 -C#C-CH2O 3,5-Dimethyl-4,5-di- hydro-4-isoxazolyl 858 -C#C-CH2O 5-Isoxazolyl 859 -C#C-CH2O 3-Methyl-5-isoxazolyl 860 -C#C-CH2O 0 4-Methyl-5-isoxazolyl

Nr. Het 861 -C#C-CH2O 3,4-Dimethyl-5-isoxazolyl 862 -C#C-CH2O 4,5-Dihydro-5-isoxazolyl 863 -CEC-CH2O 3-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 864 -C#C-CH2O 4-Methyl-4, 5-dihydro-5-isoxazolyl 865 -CEO-0H20 3, 4-Dimethyl-4, 5-di- hydro-5-isoxazolyl 866 -C#C-CH2O 3-Isothiazolyl 867 -C#C-CH2O 4-Methyl-3-isothiazolyl 868 -C#C-CH2O 5-Methyl-3-isothiazolyl 869 -C#C-CH2O 4-Isothiazolyl 870 -C#C-CH2O 3-Methyl-4-isothiazolyl 871 -C#C-CH2O 5-Methyl-4-isothiazolyl 872 -C#C-CH2O 5-Isothiazolyl 873 -C#C-CH2O 3-Methyl-5-isothiazolyl 874 -CEC-CH2O 4-Methyl-5-isothiazolyl 875 -C#C-CH2O 2-Oxazolyl 876 -C#C-CH2O 4-Oxazolyl 877 -C#C-CH2O 5-Oxazolyl 878 -C#C-CH2O 2-Thiazolyl 879 -C#C-CH2O 4-Thiazolyl 880 -C#C-CH2O 5-Thiazolyl 881 -C#C-CH2O 3-Pyrazolyl 882 -C#C-CH2O 4-Pyrazolyl 883 -C#C-CH2O 1-Methyl-3-pyrazolyl 884 -C#C-CH2O ~ l-Methyl-4-pyrazolyl 885 -C#C-CH2O 1-Methyl-5-pyrazolyl 886 -C#C-CH2O 2-Imidazolyl 887 -C#C-CH2O 1-Methyl-2-imidazolyl 888 -C#C-CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-oxadiazolyl 889 -C#C-CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-oxadiazolyl

Nr. X1 Het 890 -C#C-CH2O 5-Methyl-[1,3,4]-2-thiadiazolyl 891 -C#C-CH2O 5-Methyl-[1,2,4]-3-thiadiazolyl 892 -C#C-CH2O [1,2,4]-3-triazolyl 893 -C#C-CH2O [1,2,3]-4-triazolyl 894 -C#C-CH2O 2-Pyridyl 895 -C#C-CH2O 6-Chlor-2-pyridyl 896 -C#C-CH2O 6-Methoxy-2-pyridyl 897 -C#C-CH2O 6-Trifluormethyl-2-pyridyl 898 -C#C-CH2O 3-Pyridyl 899 -C#C-CH2O 2-Chlor-3-pyridyl 900 -C=C-CH2O 2-Methoxy-3-pyridyl 901 -C=C-CH2O 4 -Pyridyl 902 -C#C-CH2O 2-Chlor-4-pyridyl 903 -C#C-CH2O 2-Methoxy-4-pyridyl 904 -C#C-CH2O 2-Ethoxy-4-pyridyl 905 -C#C-CH2O 2-Methylthio-4-pyridyl 906 -C#C-CH2O 2-Trifluormethyl-5-pyridyl 907 -C#C-CH2O 2-Pyrimidinyl 908 -C#C-CH2O 3-Pyrimidinyl 909 -C-=C-CH2O 4-Pyrimidinyl 910 -C#C-CH2O 2-Pyrazinyl 911 -C#C-CH2O 3-Pyridazinyl 912 -C#C-CH2O 4-Pyridazinyl 913 -C#C-CH2O 2-(2H-1,3-oxazinyl) 914 -C#C-CH2O 2-(6H-1,3-oxazinyl) 915 -C#C-CH2O 4- (6H-1, 3-oxazinyl) 916 -C#C-CH2O 6-(6H-1,3-oxazinyl) 917 -C#C-CH2O [1,3,5]-2-Triazinyl 918 -C#C-CH2O [1,2,4]-3-Triazinyl

Nr. X1 Het 919 -C#C-CH2O [1,2,4]-5-Triazinyl 920 -C#C-CH2O [1,2,4]-6-Triazinyl

Die folgenden Tabellen 1 - 144 basieren auf den 4-Benzoyl-pyrazo- len der Formel Ib.

Tabelle 1: Verbindungen 1.1 - 1.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 2: Verbindungen 2.1 - 2.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 3: Verbindungen 3.1 - 3.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 4: Verbindungen 4.1 - 4.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 5: Verbindungen 5.1 - 5.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 6: Verbindungen 6.1 - 6.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 7: Verbindungen 7.1 - 7.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 8: Verbindungen 8.1 - 8.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 9: Verbindungen 9.1 - 9.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten Xl und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 10: Verbindungen 10.1 - 10.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 11: Verbindungen 11.1 - 11.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 12: Verbindungen 12.1 - 12.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 13: Verbindungen 13.1 - 13.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 14: Verbindungen 14.1 - 14.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 15: Verbindungen 15.1 - 15.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 16: Verbindungen 16.1 - 16.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 17: Verbindungen 17.1 - 17.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 18: Verbindungen 18.1 - 18.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 19: Verbindungen 19.1 - 19.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 20: Verbindungen 20.1 - 20.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 21: Verbindungen 21.1 - 21.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 22: Verbindungen 22.1 - 22.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 23: Verbindungen 23.1 - 23.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 24: Verbindungen 24.1 - 24.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 25: Verbindungen 25.1 - 25.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 26: Verbindungen 26.1 - 26.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 27: Verbindungen 27.1 - 27.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 28: Verbindungen 28.1 - 28.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 29: Verbindungen 29.1 - 29.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 30: Verbindungen 30.1 - 30.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 31: Verbindungen 31.1 - 31.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 32: Verbindungen 32.1 - 32.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 33: Verbindungen 33.1 - 33.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 34: Verbindungen 34.1 - 34.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 35: Verbindungen 35.1 - 35.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 36: Verbindungen 36.1 - 36.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 37: Verbindungen 37.1 - 37.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 38: Verbindungen 38.1 - 38.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 39: Verbindungen 39.1 - 39.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 40: Verbindungen 40. - 40.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 41: Verbindungen 41.1 - 41.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 42: Verbindungen 42.1 - 42.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 43: Verbindungen 43.1 - 43.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 44: Verbindungen 44.1 - 44.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 45: Verbindungen 45.1 - 45.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 46: Verbindungen 46.1 - 46.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 47: Verbindungen 47.1 - 47.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 48: Verbindungen 48.1 - 48.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 49: Verbindungen 49.1 - 49.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 50: Verbindungen 50.1 - 50.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 51: Verbindungen 51.1 - 51.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 52: Verbindungen 52.1 - 52.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 53: Verbindungen 53.1 - 53.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 54: Verbindungen 54.1 - 54.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 55: Verbindungen 55.1 - 55.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 56: Verbindungen 56.1 - 56.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 57: Verbindungen 57.1 - 57.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 58: Verbindungen 58.1 - 58.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 59: Verbindungen 59.1 - 59.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 60: Verbindungen 60.1 - 60.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 61: Verbindungen 61.1 - 61.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 62: Verbindungen 62.1 - 62.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 63: Verbindungen 63.1 - 63.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 64: Verbindungen 64.1 - 64.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 65: Verbindungen 65.1 - 65.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 66: Verbindungen 66.1 - 66.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 67: Verbindungen 67.1 - 67.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 68: Verbindungen 68.1 - 68.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 69: Verbindungen 69.1 - 69.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 70: Verbindungen 70.1 - 70.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 71: Verbindungen 71.1 - 71.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 72: Verbindungen 72.1 - 72.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Chlor und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 73: Verbindungen 73.1 - 73.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 74: Verbindungen 74.1 - 74.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 75: Verbindungen 75.1 - 75.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 76: Verbindungen 76.1 - 76.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 77: Verbindungen 77.1 - 77.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 78: Verbindungen 78.1 - 78.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 79: Verbindungen 79.1 - 79.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 80: Verbindungen 80.1 - 80.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 81: Verbindungen 81.1 - 81.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten xl und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Ta- belle A entsprechen.

Tabelle 82: Verbindungen 82.1 - 82.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 83: Verbindungen 83.1 - 83.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 84: Verbindungen 84.1 - 84.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 85: Verbindungen 85.1 - 85.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 86: Verbindungen 86.1 - 86.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 87: Verbindungen 87.1 - 87.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 88: Verbindungen 88.1 - 88.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 89: Verbindungen 89.1 - 89.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 90: Verbindungen 90.1 - 90.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 91: Verbindungen 91.1 - 91.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 92: Verbindungen 92.1 - 92.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 93: Verbindungen 93.1 - 93.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 94: Verbindungen 94.1 - 94.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Methyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 95: Verbindungen 95.1 - 95.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 Ethyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 96: Verbindungen 96.1 - 96.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Chlor, R5 n-Propyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 97: Verbindungen 97.1 - 97.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 98: Verbindungen 98.1 - 98.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 99: Verbindungen 99.1 - 99.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 100: Verbindungen 100.1 - 100.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 101: Verbindungen 101.1 - 101.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 102: Verbindungen 102.1 - 102.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 103: Verbindungen 103.1 - 103.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 104: Verbindungen 104.1 - 104.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 105: Verbindungen 105.1 - 105.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 106: Verbindungen 106.1 - 106. 920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 107: Verbindungen 107.1 - 107.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 108: Verbindungen 108.1 - 108.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 109: Verbindungen 109.1 - 109.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 110: Verbindungen 110.1 - 110.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 111: Verbindungen 111.1 - 111.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 112: Verbindungen 112.1 - 112.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 113: Verbindungen 113.1 - 113.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 114: Verbindungen 114.1 - 114.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 115: Verbindungen 115.1 - 115.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 116: Verbindungen 116.1 - 116.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 117: Verbindungen 117.1 - 117.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 118: Verbindungen 118.1 - 118.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Methyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 119: Verbindungen 119.1 - 119.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 Ethyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 120: Verbindungen 120.1 - 120.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Methylsulfonyl, R5 n-Propyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 121: Verbindungen 121.1 - 121.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 122: Verbindungen 122.1 - 122.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 123: Verbindungen 123.1 - 123.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Wasserstoff bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 124: Verbindungen 124.1 - 124.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 125: Verbindungen 12.1 - 125.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 126: Verbindungen 126.1 - 126.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Methyl bedeutet und die Substituenten xi und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 127: Verbindungen 127.1 - 127.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 128: Verbindungen 128.1 - 128.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 129: Verbindungen 129.1 - 129.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Ethyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 130: Verbindungen 130.1 - 130.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 131: Verbindungen 131.1 - 131.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 132: Verbindungen 132.1 - 132. 920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Methylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 133: Verbindungen 133.1 - 133.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 134: Verbindungen 134.1 - 134.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 135: Verbindungen 135.1 - 135.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylcarbonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 136: Verbindungen 136.1 - 136.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 137: Verbindungen 137.1 - 137.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 138: Verbindungen 138.1 - 138.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Methylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 139: Verbindungen 139.1 - 139.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 140: Verbindungen 140.1 - 140.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 141: Verbindungen 141.1 - 141.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 Ethylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung jeweils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 142: Verbindungen 142.1 - 142.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Methyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 143: Verbindungen 143.1 - 143.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 Ethyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Tabelle 144: Verbindungen 1444.1 - 144.920 Verbindungen der allgemeinen Formel Ib, in der R1 Methyl und R2 Trifluormethyl, R5 n-Propyl und R6 4-Methylphenylsulfonyl bedeutet und die Substituenten X1 und Het für jede einzelne Verbindung je- weils einer Zeile der Tabelle A entsprechen.

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich - sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren - als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schad- gräser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen: Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N.ru- stica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschlie lich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- stoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so gespritzt werden, da die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wä rigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wä rigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gie- en angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Fall möglichst die fein- ste Verteilung der erfindungsgemä en Wirkstoffe gewährleisten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht: Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z.B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, al- kylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wä rige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die sub- stituierten 4-Benzoyl-pyrazole als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser ge- eignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z.B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin- und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl- und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta-

und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensats onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl- oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethyleno- xid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder ge- meinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z.B. Umhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe herge- stellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Lö , Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemit- tel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harn- stoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz- und Nu schalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90% bis 100%, vorzugsweise 95% bis 100% (nach NMR-Sektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemä en Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden: I 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanola- mid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzol- sulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ausgie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

II 20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anla- gerungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein- gie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

III 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungspro- duktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl be- steht. Durch Eingie en und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wä rige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

IV 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewichts- teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfon- säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichts- teilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

V 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 97 Gewichts- teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

VI 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 2 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd- Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII 1 Gewichtsteil der Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man er- hält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII 1 Gewichtsteil der Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol 8 EM 31 (nicht ionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusöl). Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die substituierten 4-Benzoyl-pyrazole mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstums- regulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden. Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2, 4-Thiadiazole, 1, 3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkan- säure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzo- thiadiazinone, 2-Aroyl-1, 3-cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazolidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chino- lincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo- hexan-1,3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phenole, Aryloxy- oder Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide, Uracile in Betracht.

Au erdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs- und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.) Nachfolgend werden die Synthesen einiger Edukte und Produkte beschrieben.

2-Chlor-3-(N-3,5-dimethylpyrazolyloxymethyl) -phenyl) -4-sulfonyl- methyl- (N-methyl -2 -hydroxypyrazol) -methanon.

Stufe a: 2-Chlor-3 -brommethyl-4- sulfonylmethyl -benzoesäuremethyl- ester 80 g (0,3 mol) 2-Chlor-3-methyl-4-sulfonylmethyl-benzoesäureme- thylester werden in 1 1 Tetrachlormethan mit 54 g (0,31 mol) N- Bromsuccinimid und 1,5 g Azoisobutyronitril 6 h auf 760C erwärmt.

Das Reaktionsgemisch wird filtriert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Ausbeute: 104 g; Fp. 83 - 850C.

Stufe b: 2-Chlor-3 - (N-3, 5-dimethylpyrazolyloxymethyl) -4-sulfonyl- methyl-benzoesäuremethylester 3,3 g 3,5-Dimethylpyrazol und 4,2 g Kaliumcarbonat werden in 30 ml N,N-Dimethylformamid 1 h auf 7 OOC erwärmt und mit einer Lösung aus 10 g (29,3 mmol) 2-chlor-3-brommethyl-4-sulfonyl- methyl-benzoesäuremethylester in 100 ml N,N-Dimethylformamid versetzt und 4 h auf 400C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird i. Vak. vom Lösungsmittel befreit, in Essigsäureethylester aufge- nommen und mit 5 stiiger, wä riger Natriumhydroxid-Lösung gewaschen. Die organische Phase wird mit Natriumsulfat getrock- net, filtriert und im Vak. vom Lösungsmittel befreit. Ausbeute: 10,2 g; Fp. 90 - 950C.

Stufe c: 2-Chlor-3 - (N-3, 5-dimethylpyrazolyloxymethyl)-4-sulfonyl- methyl-benzoesäure 9,9 g (26,6 mmol) 2-Chlor-3-(N-3,5-dimethylpyrazolyloxy- methyl)-4-sulfonylmethylbenzoesäuremethylester werden in einem Gemisch aus 50 ml Tetrahydrofuran und 50 ml dest. Wasser bei Raumtemp. 12 h mit 1,3 g Lithiumhydroxid behandelt. Das Reakti- onsgemisch wird in 300 ml dest. Wasser eingetragen, mit 10 %iger, wä riger Salzsäure auf pH 1 eingestellt und mit Essigsäureethyl- ester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Ausbeute: 6,2 g; Fp. 201 - 2070C. <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <P>Stufe d: 2-Chlor-3 - (N-3, 5-dimethylpyrazolyloxyme-<BR> <BR> <BR> <BR> thyl)-phenyl) -4-sulfonylmethyl-(N-methyl-2-hydroxy- pyrazol)-methanon 2,0 g (5,6 mmol) 2-Chlor-3-(N-3,5-dimethylpyrazolyloxy- methyl)-4-sulfonylmethylbenzoesäure 0,6 g (5,6 mmol) N-Me- thyl-5-hydroxypyrazol und 1,4 g N,N-Dicyclohexylcarbodiimid wer- den in 50 ml Tetrahydrofuran 6 h auf 400C erwärmt. Das Reaktions-

gemisch wird filtriert und in Essigsäureethylester aufgenommen.

Die organische Phase wird mit gesättigter, wä riger Natriumhydro- gencarbonat-Lösung gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, fil- triert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit.

Das Rohprodukt wird mit 1,2 g Kaliumcarbonat in 20 ml 1,4-Dioxan 6 h auf 1000C erwärmt. Das Reaktionsgemisch wird in 500 ml dest.

Wasser eingetragen und mit Diethylether extrahiert. Die organische Phase wird mit 10 %iger, wä riger Salzsäure auf pH 3 eingestellt und mit Dichlormethan extrahiert. Die organische Phase wird mit dest. Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrock- net, filtriert und i. Vak. vom Lösungsmittel befreit. Ausbeute: 1,5 g, Fp. 740C.

Tabelle 145 Nr. R5 R6 X1 Het Fp. H-NMR [ppm] [0C] 145.1 CH3 H CH2O l-Pyrazolyl 160 145.2 CH3 i-Propyl CH2O 1-Pyrazolyl 1,4 (d, 6 H); 3,4 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H); 5,3 (m, 1 H); 6,1 (s, 2 H); 6,2 (d, 1 H); 7,2 (s, 1 H); 7,3 (s, 1 H); 7,4 (d, 1 H); 7,6 (d, 1 H); 8,2 (d, 1 H) 145.3 CH3 H CH2O 3,5-Dime- 74 thyl-l- pyrazolyl 145.4 CH3 i-Propyl CH2O 3,5-Dime- 149 thyl-l- pyrazolyl 145.5 CH3 SO2CH3 CH2O 3,5-Dime- 157 thyl-l- pyrazolyl 145.6 CH3 H CH2O 4-Chlor- 164 . l-pyrazolyl

Nr. R5 R6 X1 Het Fp. 1H-NMR [ppm] [Oc] 145.7 CH3 i-Propyl CH2O 4-Chlor- 1,4 (d, 6 H); l-pyrazolyl 3,4 (s, 3 H); 3,7 (s, 3 H); 5,3 (m, 1 H) 6,1 (s, 2 H); 7,2 (dd, 2 H); 7,5 (s, 1 H); 7,6 (s, 1 H); 8,2 (d, 1 H) 145.8 CH3 SO2CH3 CH2O 4-Chlor- 3,4 (s, 3H); l-pyrazolyl 3,6 (s, 3H); 3,9 (s, 3H); 6,1 (s, 2 H); 7,2 (s, 1 H) 7,4 (s, 1 H); 7,5 (s, 1 H); 7,6 (d, 1 H); 8,2 (d, 1 H) 145.9 CH3 H CH2O 2-Pyridyl 94 145.10 CH3 i-Propyl CH2O 2-Pyridyl 66 145.11 C2H5 H CH2O l-Pyrazolyl 63 145. 12 C2H5 H CH2O 2-Pyridyl 90 Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der substituierten 4-Benzoyl-pyrazole der Formel I lie sich durch Gewächshausversuche zeigen: Als Kulturgefä e dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0% Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefä e wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschlie end mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen wa- ren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmä iges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder di- rekt gesät und in den gleichen Gefä en aufgezogen oder sie wurden

erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefä e verpflanzt.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10 - 250C bzw. 20 - 350C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachstumsverlauf.