Verschiedentlich wurden Uracil substituierte Benzoesäure-Derivate als herbizid wirksame Verbindungen beschrieben. So beschreiben z.

B. die WO 88/10254, WO 89/03825 und die WO 91/00278 die Ester von 2-Halogen-5- (substituiertes Uracil)-benzoesäuren und die Ester von 2-Cyano-5- (substituiertes Uracil)-benzoesäuren, die gegebe- nenfalls in 4-Stellung mit Halogen substituiert sein können. Die WO 89/02891 und die WO 93/06090 beschreiben die Amide von 2-Halo- gen-5- (substituiertes Uracil)-benzoesäuren und die Amide von 2-Cyano-5-(substituiertes Uracil)-benzoesäuren, die gegebenen- falls in 4-Stellung mit Halogen substituiert sein können, als herbizid wirksame Substanzen.

Weiterhin sind aus der WO 01/83459 herbizid wirksame 3-Heterocyc- lyl substituierte Phenylsulfamoylcarboxamide der Formel A be- kannt,

worin Het u. a. für einen ungesättigten, fünf-oder sechsgliedri- gen, heterocyclischen Rest, der über ein Stickstoffatom an den Phenylring gebunden ist, steht, Xl für Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl steht, X2 für Wasserstoff, Cyano, Thiocarbamoyl, Halo- gen, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl steht, X3 u. a. für Was- serstoff, Cl-C6-Alkyl, Ci-Ce-Alkoxyalkyl steht, R'jeweils unab- hängig voneinander u. a. für Wasserstoff, Alkoxy, C1-Clo-Alkyl, C2-Clo-Alkenyl, C3-C1O-Alkinyl, C3-C7-Cycloalkyl stehen oder die beiden Reste R'bilden gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie gebunden sind, einen 3-bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring.

Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neue herbizid wirksame Verbindungen bereitzustellen, mit denen sich unerwünschte Pflanzen besser als mit den bekannten Herbiziden ge- zielt bekämpfen lassen. Die neuen Herbizide sollen vorteilhafter- weise eine hohe Aktivität gegenüber Schadpflanzen aufweisen. Au- ßerdem ist eine hohe Kulturpflanzenverträglichkeit erwünscht. Die Aufgabe erstreckte sich auch auf die Bereitstellung neuer desik- kant/defoliant wirksamer Verbindungen.

Es wurde nun überraschenderweise gefunden, dass diese Aufgabe durch 3-Heterocyclyl substituierte Benzoesäure-Derivate der nach- stehend definierten allgemeinen Formel I gelöst wird : worin die Variablen die folgenden Bedeutungen haben : X Sauerstoff oder NR9, RI heterocylischer Rest der allgemeinen Formeln II-A bis II-H,

(II-A) (II-B) (II-C) (II-D) (II-E) (II-F) R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Halogen oder Cyano, R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, oder R4 und R5 stehen gemeinsam für eine Gruppe =CH2, R6 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Alkoxy, R7, R8 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C3-C6-Alkenyl, C3-C6-Alkinyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl, Cl-C4-Alkylthio-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfinyl-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylsulfonyl-C1-C4-alkyl, Cyano-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl-C1-C4-alkyl, Amino-C1-C4-alkyl, C1-C4-Alkylamino-Cl-C4-alkyl, Di(C1-C4-alkyl)amino-C1-C4-alkyl, Aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, (C1-C4-Alkylamino)carbonyl-C1-C4-alkyl,

Di (C1-C4-alkyl)aminocarbonyl-C1-C4-alkyl, Phenyl oder Cl-C4-Alkylphenyl oder R7 und R8 bilden gemeinsam mit dem Stickstoff-Atom, an das sie ge- bunden sind, einen gesättigten oder ungesättigten 3-, 4-, 5-, 6-oder 7-gliedrigen Stickstoffheterocyclus, der gegebenen- falls ein oder zwei weitere Heteroatome, ausgewählt unter Stickstoff, Schwefel und Sauerstoff, als Ringglieder enthal- ten kann, der 1 oder 2 Carbonyl-und/oder Thiocarbonylgruppen als Ringglied enthalten kann, und/oder durch ein, zwei oder drei Substituenten, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl und Halogen, substituiert sein kann, R9 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, Phenyl-C1-C4-alkyl, C3-C6-Alkenyl oder C3-C6-Alkinyl, Rio Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Amino, R¹¹ C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, R¹² Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R13, R13'unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R14 Halogen, R15 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R16 Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio, C1-C4-Alkylsulfonyl oder C1-C4-Alkylsulfonyloxy, R17 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R18 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Amino, R19 C1-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkylsulfonyl, R20 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R21 Wasserstoff, Halogen oder C1-C4-Alkyl, R22 Ci-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Halogenalkoxy, C1-C4-Alkylthio oder C1-C4-Alkylsulfonyl, R23 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, oder R22 und R23 bilden gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5-, 6-oder 7-gliedrigen, gesättigten oder unge- sättigten Ring, der ein Heteroatom, das ausgewählt ist unter Sauerstoff und Stickstoff, als ringbildendes Atom enthalten kann, und/oder der durch ein, zwei oder drei Reste, ausge- wählt unter C1-C4-Alkyl und Halogen, substituiert sein kann, R24 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, R25 C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, oder

R24 und R25 bilden gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5-, 6-oder 7-gliedrigen, gesättigten oder unge- sättigten Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoffatom als ringbildendes Atom enthält, und/oder der durch ein, zwei oder drei Reste, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl und Halogen, substi- tuiert sein kann, R26 Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, R27 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, oder R26 und R27 bilden gemeinsam mit den Atomen, an die sie gebunden sind, einen 5-, 6-oder 7-gliedrigen, gesättigten oder unge- sättigten Ring, der gegebenenfalls ein Sauerstoffatom als ringbildendes Atom enthält, und/oder der durch ein, zwei oder drei Reste, ausgewählt unter C1-C4-Alkyl und Halogen, substi- tuiert sein kann, A1, A2, A3, A4 jeweils unabhängig voneinander Sauerstoff oder Schwefel.

Die vorliegende Erfindung betrifft demnach 3-Heterocyclyl substi- tuierte Benzoesäure-Derivate der allgemeinen Formel I sowie deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze.

Die Erfindung betrifft auch die Tautomere der Verbindungen I, z.

B. solche Verbindungen I, in denen R1 für einen heterocyclischen Rest der Formel II-A, II-B, II-F oder II-H steht.

Außerdem betrifft die Erfindung - die Verwendung von Verbindungen I und/oder ihre Salze als Herbizide oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen - herbizide Mittel, welche die Verbindungen I und/oder ihre Salze als wirksame Substanzen enthalten, -Mittel zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen, welche die Verbindungen I und/oder ihre Salze als wirksame Substanzen enthalten, sowie - Verfahren zur Bekämpfung von unerwünschtem Pflanzenwuchs oder zur Desikkation/Defoliation von Pflanzen mit den Verbindungen I und/oder ihrer Salze.

Die Verbindungen der Formel I können je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chiralitätszentren aufweisen und liegen dann als Enantiomeren-oder Diastereomerengemische vor. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische.

Unter landwirtschaftlich brauchbaren Salzen kommen vor allem die Salze derjenigen Kationen oder die Säureadditionssalze derjenigen Säuren in Betracht, deren Kationen beziehungsweise Anionen die herbizide Wirkung und/oder desikkante/defoliante Wirkung der Verbindungen I nicht negativ beeinträchtigen. So kommen als Kat- ionen insbesondere die Ionen der Alkalimetalle, vorzugsweise Natrium und Kalium, der Erdalkalimetalle, vorzugsweise Calcium, Magnesium und Barium, und der Übergangsmetalle, vorzugsweise Man- gan, Kupfer, Zink und Eisen, sowie das Ammoniumion, das gewünschtenfalls ein bis vier C1-C4-Alkylsubstituenten und/oder einen Phenyl-oder Benzylsubstituenten tragen kann, vorzugsweise Diisopropylammonium, Tetramethylammonium, Tetrabutylammonium, Trimethylbenzylammonium, des weiteren Phosphoniumionen, Sulfoniu- mionen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfonium und Sulfoxoniumio- nen, vorzugsweise Tri (C1-C4-alkyl) sulfoxonium, in Betracht.

Anionen von brauchbaren Säureadditionssalzen sind in erster Linie Chlorid, Bromid, Fluorid, Hydrogensulfat, Sulfat, Dihydrogen- phosphat, Hydrogenphosphat, Phosphat, Nitrat, Hydrogencarbonat, Carbonat, Hexafluorosilikat, Hexafluorophosphat, Benzoat, sowie die Anionen von Cl-C4-Alkansäuren, vorzugsweise Formiat, Acetat, Propionat und Butyrat. Sie können durch Reaktion von I mit einer Säure des entsprechenden Anions, vorzugsweise der Chlorwasser- stoffsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure oder Salpetersäure, gebildet werden.

Die bei der Definition der Substituenten R1 bis R27 oder als Reste an heterocyclischen Ringen genannten organischen Molekülteile stellen-wie die Bedeutung Halogen-Sammelbegriffe für indivi- duelle Aufzählungen der einzelnen Gruppenmitglieder dar. Sämtli- che Kohlenstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cyanoal- kyl-, Aminoalkyl-, Aminocarbonylalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylthio-, Halogenalkylthio-, Alkylsulfinyl-, Alkylsulfonyl-, Alkylsulfonyloxy-, Alkenyl-Teile können geradkettig oder ver- zweigt sein. Halogenierte Substituenten tragen vorzugsweise ein bis fünf gleiche oder verschiedene Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner stehen beispielsweise : - Cl-C4-Alkyl für : z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl oder 1, 1-Dimethylethyl ; - Ci-C6-Alkyl für : C1-C4-Alkyl, wie voranstehend genannt, sowie z. B. n-Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2, 2-Dimethylpropyl, 1-Ethylpropyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1, 2-Dimethylpropyl, 1-Methylpentyl, 2-Methylpentyl,

3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1, 2-Dimethylbutyl, 1, 3-Dimethylbutyl, 2, 2-Dimethylbutyl, 2, 3-Dimethylbutyl, 3, 3-Dimethylbutyl, 1-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1, 1, 2-Trimethylpropyl, 1-Ethyl-l-methylpropyl oder 1-Ethyl-3-methylpropyl ; C1-C4-Halogenalkyl für : einen C1-C4-Alkylrest, wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlordifluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2, 2-Difluorethyl, 2, 2, 2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2-fluorethyl, 2-Chlor-2, 2-difluorethyl, 2, 2-Dichlor-2-fluorethyl, 2, 2, 2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2, 2-Difluorpropyl, 2, 3-Difluorpropyl, 2-Chlorpropyl, 3-Chlorpropyl, 2, 3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3, 3, 3-Trifluorpropyl, 3, 3, 3-Trichlorpropyl, 2, 2, 3, 3, 3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brommethyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl oder Nonafluorbutyl ; insbesondere für Difluormethyl, Trifluormethyl ; C1-C4-Alkoxy für : z. B. Methoxy, Ethoxy, n-Propoxy, 1-Methylethoxy, Butoxy, 1-Methylpropoxy, 2-Methylpropoxy oder 1, 1-Dimethylethoxy ; C1-C4-Halogenalkoxy für : einen C1-C4-Alkoxyrest wie vorstehend genannt, der partiell oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. OCH2F, OCHF2, OCF3, OCH2C1, OCH (C1) 2, OC (C1) 3, Chlorfluormethoxy, Dichlorfluormethoxy, Chlordifluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2, 2-Difluorethoxy, 2, 2, 2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2, 2-difluorethoxy, 2, 2-Dichlor-2-fluorethoxy, 2, 2, 2-Trichlorethoxy, OC2FS, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2, 2-Difluorpropoxy, 2, 3-Difluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorpropoxy, 2, 3-Dichlorpropoxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 3, 3, 3-Trifluorpropoxy, 3, 3, 3-Trichlorpropoxy, OCH2-C2F5, OCF2-C2F5, 1- (CH2F)-2-fluorethoxy, 1- (CH2C1)-2-chlorethoxy, 1- (CH2Br)-2-bromethoxy, 4-Fluorbutoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy oder Nonafluorbutoxy, vorzugsweise für OCHF2 ;

C1-C4-Alkoxy-Cl-C4-alkyl für : durch CI-C4-Alkoxy-wie vor- stehend genannt-substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-OCH3, CH2-OC2H5, n-Propoxymethyl, CH2-OCH (CH3) 2, n-Butoxymethyl, (1-Methylpropoxy) methyl, (2-Methylpropoxy) methyl, CH2-OC (CH3) 3, 2- (Methoxy) ethyl, 2-(Ethoxy) ethyl, 2- (n-Propoxy) ethyl, 2- (1-Methylethoxy) ethyl, 2- (n-Butoxy) ethyl, 2- (1-Methylpropoxy) ethyl, 2- (2-Methylpropoxy) ethyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) ethyl, 2- (Methoxy) propyl, 2- (Ethoxy) propyl, 2- (n-Propoxy) propyl, 2- (1-Methylethoxy) propyl, 2- (n-Butoxy) propyl, 2- (1-Methylpropoxy) propyl, 2- (2-Methylpropoxy) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 3- (Methoxy) propyl, 3- (Ethoxy) propyl, 3- (n-Propoxy) propyl, 3- (1-Methylethoxy) propyl, 3- (n-Butoxy) propyl, 3- (1-Methylpropoxy) propyl, 3- (2-Methylpropoxy) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethoxy) propyl, 2- (Methoxy) butyl, 2- (Ethoxy) butyl, 2- (n-Propoxy) butyl, 2- (1-Methylethoxy) butyl, 2- (n-Butoxy) butyl, 2- (1-Methylpropoxy) butyl, 2- (2-Methylpropoxy) butyl, 2- (l, l-Dimethylethoxy) butyl, 3- (Methoxy) butyl, 3- (Ethoxy) butyl, 3- (n-Propoxy) butyl, 3- (1-Methylethoxy) butyl, 3- (n-Butoxy) butyl, 3- (1-Methylpropoxy) butyl, 3- (2-Methylpropoxy) butyl, 3- (l, l-Dimethylethoxy) butyl, 4- (Methoxy) butyl, 4- (Ethoxy) butyl, 4- (n-Propoxy) butyl, 4- (1-Methylethoxy) butyl, 4- (n-Butoxy) butyl, 4- (1-Methylpropoxy) butyl, 4- (2-Methylpropoxy) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethoxy) butyl ; Cl-C4-Alkylthio für : z. B. SCH3, SC2H5, SCH2-C2H5, SCH (CH3) 2, n-Butylthio, SCH (CH3)-C2H5, SCH2-CH (CH3) 2 oder SC (CH3) 3 C1-C4-Alkylthio-Cl-C4-alkyl für : durch C1-C4-Alkylthio-wie vorstehend genannt-substituiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-SCH3, CH2-SC2Hs, n-Propylthiomethyl, CH2-SCH (CH3) 2, n-Butylthiomethyl, (1-Methylpropylthio) methyl, (2-Methylpropylthio) methyl, CH2-SC (CH3) 3, 2- (Methylthio) ethyl, 2- (Ethylthio) ethyl, 2- (n-Propylthio) ethyl, 2- (1-Methylethylthio) ethyl, 2- (n-Butylthio) ethyl, 2- (l-Methylpropylthio) ethyl, 2- (2-Methylpropylthio) ethyl, 2- (l, 1-Dimethylethylthio) ethyl, 2- (Methylthio) propyl, 2- (Ethylthio) propyl, 2- propyl, 2- (1-Methylethylthio) propyl, 2- (n-Butylthio) propyl, 2- (1-Methylpropylthio) propyl, 2- (2-Methylpropylthio) propyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) propyl, 3- (Methylthio) propyl, 3- (Ethylthio) propyl, 3- (n-Propylthio) propyl, 3- (1-Methylethylthio) propyl, 3- (n-Butylthio) propyl, 3- (1-Methylpropylthio) propyl, 3- (2-Methylpropylthio) propyl, 3- (1, 1-Dimethylethylthio) propyl, 2- (Methylthio) butyl,

2- (Ethylthio) butyl, 2- (n-Propylthio) butyl, 2- (1-Methylethylthio) butyl, 2- (n-Butylthio) butyl, 2- (1-Methylpropylthio) butyl, 2- (2-Methylpropylthio) butyl, 2- (1, 1-Dimethylethylthio) butyl, 3- (Methylthio) butyl, 3- (Ethylthio) butyl, 3- (n-Propylthio) butyl, 3- (1-Methylethylthio) butyl, 3- (n-Butylthio) butyl, 3- (1-Methylpropylthio) butyl, 3- (2-Methylpropylthio) butyl, 3- (1, 1-Dimethylethylthio) butyl, 4- (Methylthio) butyl, 4- (Ethylthio) butyl, 4- (n-Propylthio) butyl, 4- (1-Methylethylthio) butyl, 4- (n-Butylthio) butyl, 4- (1-Methylpropylthio) butyl, 4- (2-Methylpropylthio) butyl oder 4- (1, 1-Dimethylethylthio) butyl ; C1-C4-Alkylsulfinyl (C1-C4-Alkyl-S (=O)-) sowie die Alkylsulfi- nylteile von C1-C4-Alkylsulfinyl-Cl-C4-Alkyl für : z. B.

Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Propylsulfinyl, 1-Methylethylsulfinyl, Butylsulfinyl, 1-Methylpropylsulfinyl, 2-Methylpropylsulfinyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfinyl ; C1-C4-Alkylsulfonyl (C1-C4-Alkyl-S (=O) 2-) sowie die Alkylsul- fonylteile von C1-C4-Alkylsulfonyl-Cl-C4-Alkyl für : z. B.

Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Propylsulfonyl, 1-Methylethylsulfonyl, Butylsulfonyl, 1-Methylpropylsulfonyl, 2-Methylpropylsulfonyl oder 1, 1-Dimethylethylsulfonyl, vor- zugsweise Methylsulfonyl ; C1-C4-Alkylsulfonyloxy für : z. B. Methylsulfonyloxy, Ethylsulfonyloxy, n-Propylsulfonyloxy, 1-Methylethylsulfony- loxy, Butylsulfonyloxy, 1-Methylpropylsulfonyloxy, 2-Methylpropylsulfonyloxy oder 1, 1-Dimethylethylsulfonyloxy, vorzugsweise Methylsulfonyloxy ; Cyano-C1-C4-alkyl für : z. B. CH2CN, 1-Cyanoethyl, 2-Cyanoethyl, 1-Cyanoprop-1-yl, 2-Cyanoprop-1-yl, 3-Cyano- prop-1-yl, 1-Cyanobut-1-yl, 2-Cyanobut-1-yl, 3-Cyanobut-1-yl, 4-Cyanobut-1-yl, 1-Cyanobut-2-yl, 2-Cyanobut-2-yl, 3-Cyanobut-2-yl, 4-Cyanobut-2-yl, 1- (CH2CN) eth-1-yl, 1- (CH2CN)-1- (CH3) eth-1-yl oder 1- (CH2CN) prop-1-yl ; Phenyl-C1-C4-alkyl für : z. B. Benzyl, 1-Phenylethyl, 2-Phenylethyl, 1-Phenylprop-1-yl, 2-Phenylprop-1-yl, 3-Phenylprop-1-yl, 1-Phenylbut-1-yl, 2-Phenylbut-1-yl, 3-Phenylbut-1-yl, 4-Phenylbut-1-yl, 1-Phenylbut-2-yl, 2-Phenylbut-2-yl, 3-Phenylbut-2-yl, 4-Phenylbut-2-yl, 1- (Benzyl) eth-1-yl, 1- (Benzyl)-1- (methyl) eth-1-yl oder 1-(Benzyl) prop-1-yl ;

C1-C4-Alkoxyearbonyl für : z. B. Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Propoxycarbonyl, 1-Methylethoxycarbonyl, Butoxycarbonyl, 1-Methylpropoxycarbonyl, 2-Methylpropoxycarbonyl oder 1,1-Dimethylethoxycarbonyl; - (C1-C4-Alkoxy)carbonyl-C1-C4-alkyl für: durch (C1-C4-Alkoxy)-carbonyl-wie vorstehend genannt-substi- tuiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, CH2-CO-OCH2-C2H5, CH2-CO-OCH(CH3)2, n-Butoxycarbonylmethyl, CH2-CO-OCH (CH3)-C2H5, CH2-CO-OCH2-CH (CH3) 2, CH2-CO-OC (CH3) 3, 1- (CO-OCH3) ethyl, 1- (CO-OC2H5) ethyl, 1- (CO-OCH2-C2H5) ethyl, 1- [CH (CH3) 2] ethyl, 1- (n-Butoxycarbonyl) ethyl, 1-tl-Methylpropoxyearbonyl] ethyl, 1- [2-Methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- (CO-OCH3) ethyl, 2- (CO-OC2H5) ethyl, 2- ethyl, 2- [CO-OCH (CH3) 2] ethyl, 2- (n-Butoxycarbonyl) ethyl, 2- [1-Methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- [2-Methylpropoxycarbonyl] ethyl, 2- [CO-OC (CH3) 3] ethyl, 2- (CO-OCH3) propyl, 2- (CO-OC2H5) propyl, 2- (CO-OCH2-C2H5) propyl, 2- [CO-OCH (CH3) 2] propyl, 2- (n-Butoxycarbonyl) propyl, 2- [1-Methylpropoxycarbonyl] propyl, 2- [2-Methylpropoxycarbonyl] propyl, 2- [CO-OC (CH3) 3] propyl, 3- (CO-OCH3) propyl, 3- (CO-OC2H5) propyl, 3- (CO-OCH2-C2H5) propyl, 3- [CO-OCH (CH3) 2] propyl, 3- (n-Butoxycarbonyl) propyl, 3- [1-Methylpropoxycarbonyl] propyl, 3- [2-Methylpropoxycarbo- nyl] propyl, 3- [CO-OC (CH3) 3] propyl, 2- (CO-OCH3) butyl, 2-(CO-OC2H5) butyl, 2-(CO-OCH2-C2Hs) butyl, 2- [CO-OCH (CH3) 2] butyl, 2- butyl, 2- [1-Methylpropoxycarbonyl] butyl, 2- [2-Methylpropoxycarbonyl] butyl, 2-[CO-OC(CH3)3]butyl, 3- (CO-OCH3) butyl, 3- (CO-OC2H5) butyl, 3- (CO-OCH2-C2H5) butyl, 3- [CO-OCH (CH3) 2] butyl, 3- (n-Butoxycarbonyl) butyl, 3- [1-Methylpropoxycarbonyl] butyl, 3- [2-Methylpropoxycarbonyl] butyl, 3- [CO-OC (CH3) 3butyl, 4- (CO-OCH3) butyl, 4- (CO-OC2H5) butyl, 4- (CO-OCH2-C2H5) butyl, 4- [CO-OCH (CH3) 2] butyl, 4-(n-Butoxycarbonyl) butyl, 4- [1-Methylpropoxycarbonyl] butyl, 4- [2-Methylpropoxycarbonyl] butyl oder 4- [CO-OC (CH3) 3] butyl, vorzugsweise für CH2-CO-OCH3, CH2-CO-OC2H5, 1-(CO-OCH3)ethyl oder 1-(CO-OC2H5)ethyl ; Amino-cl-c4-alkyl für : z. B. CH2NH2, 1-Aminoethyl, 2-Aminoethyl, 1-Aminoprop-l-yl, 2-Aminoprop-1-yl, 3-Aminoprop-1-yl, 1-Aminobut-1-yl, 2-Aminobut-1-yl, 3-Aminobut-1-yl, 4-Aminobut-1-yl, 1-Aminobut-2-yl, 2-Aminobut-2-yl, 3-Aminobut-2-yl, 4-Aminobut-2-yl,

1-(CH2NH2) eth-1-yl, 1-(cH2NH2)-l-(cH3) eth-l-yl oder 1- (CH2NH2) prop-1-yl ; C1-C4-Alkylamino für : z. B. H3C-NH-, HsC2-NH-, n-Propyl-NH-, 1-Methylethyl-NH-, n-Butyl-NH-, 1-Methylpropyl-NH-, 2-Methyl- propyl-NH-oder 1, 1-Dimethylethyl-NH- ; C1-C4-Alkylamino-Cl-C4-alkyl für : durch C1-C4-Alkylamino wie vorstehend definiert, substituiertes C1-C4-Alkyl, also beispielsweise für CH2CH2-NH-CH3, CH2CH2-N (CH3) 2, CH2CH2-NH-C2H5 oder CH2CH2-N (C2H5) 2 ; Di (C1-C4-alkyl) amino für : N (CH3) 2, N (C2Hs) 2, N, N-Dipropylamino, N, N-Di- (1-methylethyl) amino, N, N-Dibutylamino, N, N-Di- (1-methylpropyl) amino, N, N-Di- (2-methylpropyl) amino, N, N-Di- (1, 1-dimethylethyl) amino, N-Ethyl-N-methylamino, N-Methyl-N-propylamino, N-Methyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-methylamino, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-methylamino, N-Ethyl-N-propylamino, N-Ethyl-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N-ethylamino, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Ethyl-N- (1, 1-dimethylethyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N-propylamino, N- (1-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (2-Methylpropyl)-N-propylamino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N-propylamino, N-Butyl-N- (1-methylethyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (1-methylpropyl) amino, N- (1-Methylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylethyl) amino, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) amino, N-Butyl-N- (1, 1-dimethylethyl)- amino, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl) amino, N- (l, 1-Dimethylethyl)-N- (1-methylpropyl) amino oder N- (1, 1-Dimethylethyl)-N- (2-methylpropyl) amino ; Di (C1-C4-alkyl) amino-Cl-C4-alkyl für : durch Di (C1-C4-alkyl) amino wie vorstehend genannt substituiertes C1-C4-Alkyl, also z. B. für CH2N (CH3) 2, CH2N (C2H5) 2, N, N-Dipropylaminomethyl, N, N-Di [CH (CH3) 2] aminomethyl, N, N-Dibutylaminomethyl, N, N-Di- (1-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di (2-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Di [C (CH3) 3] aminomethyl, N-Ethyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N-propylaminomethyl, N-Methyl-N- [CH (CH3) 2] aminomethyl,

N-Butyl-N-methylaminomethyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N- [C (CH3) 3]-N-methylaminomethyl, N-Ethyl-N-propylaminomethyl, N-Ethyl-N- [CH (CH3) zlinomethyl, N-Butyl-N-ethylaminomethyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N-Ethyl-N- [C (CH3) 3] aminomethyl, N- [CH (CH3) 2]-N-propylaminomethyl,<BR> N-Butyl-N-propylaminomethyl,<BR> N- (1-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl,<BR> N- (2-Methylpropyl)-N-propylaminomethyl,<BR> N- [C (CH3j3]-N-propylaminomethyl,<BR> N-Butyl-N- (1-methylethyl)-aminomethyl, N- [CH (CH3) 2-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N- [CH (CH3) 2-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N- [C (CH3) 3]-N- [CH (CH3) 2] aminomethyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) aminomethyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N-Butyl-N- [C (CH3) 3] aminomethyl, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl) aminomethyl, N-[Cf CH3) 3]-N-(1-methylpropyl) aminomethyl, N-[C (CH3) 3]-N-(2-methylpropyl) aminomethyl, N, N-Dimethylaminoethyl, N, N-Diethylaminoethyl, N, N-Di (n-propyl) aminoethyl, N, N-Di- [CH (CH3) 2]-aminoethyl, N, N-Dibutylaminoethyl, N, N-Di (1-methylpropyl) aminoethyl, N, N-Di (2-methylpropyl) aminoethyl, N, N-Di- [C (CH3) 3] aminoethyl, N-Ethyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N-propylaminoethyl, N-Methyl-N- [CH (CH3) 2 3 aminoethyl, N-Butyl-N-methylaminoethyl, N-Methyl-N- (1-methylpropyl) amino- ethyl, N-Methyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- [C (CH3) 3]-N-methylaminoethyl, N-Ethyl-N-propylaminoethyl, N-Ethyl-N- [CH (CH3) 2] aminoethyl, N-Butyl-N-ethylaminoethyl, N-Ethyl-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N-Ethyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-Ethyl-N- [C (CH3) 3] aminoethyl, N- [CH (CH3) 2]-N-propylaminoethyl, N-Butyl-N-propylaminoethyl, N- (1-Methylpropyl)-N-propylaminoethyl,<BR> N- (2-Methylpropyl)-N-propylaminoethyl, N- [C (CH3) 3]-N-propylaminoethyl, N-Butyl-N-[CH (CH3) 2] aminoethyl, N- [CH (CH3) 2]-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N- [CH (CH3) 2]-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N- [C (CH3) 3]-N- [CH (CH3) 2] aminoethyl, N-Butyl-N- (1-methylpropyl) aminoethyl, N-Butyl-N- (2-methylpropyl) aminoethyl,

N-Butyl-N- [C (CH3) 3] aminoethyl, N- (1-Methylpropyl)-N- (2-methylpropyl) aminoethyl, N-[C(CH3)3]-N-(1-methylpropyl)aminoethyl oder N- [C (CH3) 3]-N- (2-methylpropyl) aminoethyl ; Aminocarbonyl-Cl-C4-alkyl für : z. B. CH2CONH2, 1-(CONH2) ethyl, 2- (CONH2) ethyl, 1- (CONH2) prop-1-yl, 2- (CONH2) prop-1-yl, 3-(CONH2) prop-l-yl, l-(CONH2) but-l-yl, 2-(CONH2) but-l-yl, 3- (CONH2) but-1-yl, 4- (CONH2) but-1-yl, 1- (CONH2) but-2-yl, 2-(CONH2)but-2-yl, 3-(CONH2)but-2-yl, 4-(CONH2)but-2-yl, l-(CH2CONH2) eth-1-yl, l-(CH2CONH2)-l-(CH3)-eth-l-yl oder l- (CH2CONH2) prop-1-yl ; (C1-C4-Alkylamino) carbonyl-Ci-C4-alkyl für : durch (Cl-C4-Alkylamino) carbonyl wie vorstehend genannt, substi- tuiertes Cl-C4-Alkyl, also z. B. für CH2-CO-NH-CH3, CH2-CO-NH-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH (CH3) 2, CH2-CO-NH-CH2CH2-C2H5, CH2-CO-NH-CH (CH3)-C2H5, CH2-CO-NH-CH2-CH (CH3) 2, CH2-CO-NH-C (CH3) 3, CH (CH3)-CO-NH-CH3, CH (CH3)-CO-NH-C2H5, 2- (CO-NH-CH3) ethyl, 2- (CO-NH-C2H5) ethyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) ethyl, 2- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] ethyl, 2-(CO-NH-CH2CH2-C2Hs) ethyl, 2-[CO-NH-CH (CH3)-C2H5] ethyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2) ethyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] ethyl, 2- (CO-NH-CH3) propyl, 2-(CO-NH-C2H5) propyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) propyl, 2-[CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] propyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propyl, 2- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] propyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] propyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] propyl, 3- (CO-NH-CH3) propyl, 3- (CO-NH-C2H5) propyl, 3- (CO-NH-CH2-C2H5) propyl, 3- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] propyl, 3- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) propyl, 3- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] propyl, 3- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] propyl, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] propyl, 2- (CO-NH-CH3) butyl, 2- (CO-NH-C2H5) butyl, 2- (CO-NH-CH2-C2H5) butyl, 2- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butyl, 2- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl, 2- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] butyl, 2- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl, 2- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, 3- (CO-NH-CH3) butyl, 3- (CO-NH-C2H5) butyl, 3- (CO-NH-CH2-C2H5) butyl, 3- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2] butyl, 3- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl, 3- [CO-NH-CH (CH3)-C2HS] butyl, 3- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl, 3- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl, 4- (CO-NH-CH3) butyl, 4- (CO-NH-C2H5) butyl, 4- (CO-NH-CH2-C2H5) butyl, 4- [CH2-CO-NH-CH (CH3) 2 butyl, 4- (CO-NH-CH2CH2-C2H5) butyl, 4- [CO-NH-CH (CH3)-C2H5] butyl, 4- [CO-NH-CH2-CH (CH3) 2] butyl oder 4- [CO-NH-C (CH3) 3] butyl ;

Di- (C1-C4-alkyl) aminocarbonyl-C1-C4-alkyl für : durch Di (cl-c4-alkyl) aminocarbonyl-wie vorstehend genannt-substi- tuiertes C1-C4-Alkyl, also z. B.

Di- (C1-C4-alkyl) aminocarbonylmethyl, 1-oder 2-Di-(cl-c4-alkyl) aminocarbonylethylr 1-, 2-oder 3-Di- (C1-C4-alkyl) aminocarbonylpropyl ; Cl-C4-Alkylphenyl für : durch Cl-C4-Alkyl-wie vorstehend ge- nannt-substituiertes Phenyl, also z. B. für 2-Tolyl, 3-Tolyl, 4-Tolyl, 2-Ethylphenyl, 3-Ethylphenyl, 4-Ethylphenyl, 2- (n-Propyl) phenyl, 3- (n-Propyl) phenyl, 4- (n-Propyl) phenyl, 2- (1-Methylethyl) phenyl, 3- (1-Methylethyl) phenyl, 4- (1-Methylethyl) phenyl, 2- (n-Butyl) phenyl, 3- (n-Butyl) phenyl, 4- (n-Butyl) phenyl, 2- (1-Methylpropyl) phenyl, 3- (1-Methylpropyl) phenyl, 4- (1-Methylpropyl) phenyl, 2- (2-Methylpropyl) phenyl, 3- (2-Me- thylpropyl) phenyl, 4- (2-Methylpropyl) phenyl, 2- (1, 1-Dimethyl) phenyl, 3- (1, 1-Dimethyl) phenyl, 4- (1, 1-Dimethyl) phenyl ; C3-C6-Alkenyl für : einen einfach ungesättigten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, der vor- zugsweise nicht über ein olefinisches C-Atom gebunden ist, z. B. Prop-1-en-1-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, Buten-1-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, 1-Methyl-prop-1-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-1-yl, 1-Methyl-prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, Penten-1-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, 1-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl, 3-Methyl-but-1-en-1-yl, 1-Methyl-but-2-en-1-yl, 2-Methyl-but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl-but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl-but-3-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-1-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-prop-1-en-2-yl, 1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-l-en-1-yl, Hex-2-en-1-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl, 2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 3-Methyl-pent-l-en-1-yl, 4-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl-pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl-pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl-pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl-pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl-pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1, 2-Dimethyl-but-2-en-l-yl, 1, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yl,

1, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2, 2-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 2, 3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3, 3-Dimethyl-but-1-en-1-yl, 3, 3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-1-en-1-yl, 1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 1-Ethyl-but-3-en-1-yl, 2-Ethyl-but-1-en-1-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-3-en-1-yl, 1, 1, 2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-2-methyl-prop-1-en-1-yl oder 1-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl ; -C3-C6-Alkinyl für : einen eine Dreifachbindung enthaltenden aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 6 Kohlenstoff- atomen, der vorzugsweise nicht über ein C-Atom der Dreifach- bindung gebunden ist, z. B. Propargyl (2-Propinyl), 1-Propinyl, But-1-in-3-yl, But-l-in-4-yl, But-2-in-1-yl, Pent-1-in-3-yl, Pent-1-in-4-yl, Pent-1-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-1-in-3-yl, 3-Methyl-but-1-in-4-yl,<BR> Hex-1-in-3-yl, Hex-1-in-4-yl, Hex-1-in-5-yl, Hex-1-in-6-yl, Hex-2-in-1-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-1-in-3-yl, 3-Methyl-pent-1-in-4-yl, 3-Methyl-pent-1-in-5-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl oder 4-Methyl-pent-2-in-5-yl.

Im Hinblick auf die Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen der Formel I als Herbizide und/oder als desikkant/defoliant wirk- same Verbindungen haben die Variablen X, R2 bis R6 vorzugsweise die folgenden Bedeutungen, und zwar unabhängig voneinander und insbesondere in Kombination : X Sauerstoff, R2 Wasserstoff, Fluor oder Chlor, R3 Chlor oder Cyano, insbesondere Chlor, R4, R5 unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, insbe- sondere Wasserstoff oder Methyl, R6 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Methyl.

In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung steht R4 oder R5 für Wasserstoff und der andere Rest R4 oder R5 für C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl oder R4, R5 stehen jeweils für Methyl.

Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wo- rin die Variablen R2 für Wasserstoff, Chlor oder Fluor,

R3 für Chlor oder Cyano, R6 für Wasserstoff und X für Sauerstoff stehen.

Folgende Ausführungsformen der 3-Heterocyclyl substituierten Ben- zoesäure-Derivate der allgemeinen Formel I sind hervorzuheben : 1. In einer besonders bevorzugten Ausführungsform steht Ri in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-A.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-A bezeichnet. In den Verbindungen I-A haben X, R2 bis Rs vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-A : Rio für Cl-C4-Alkyl oder Amino, insbesondere für Methyl oder Amino, Rll für Cl-C4-Halogenalkyl, insbesondere für Trifluormethyl, und R12 für Wasserstoff.

2. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht RI in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-B.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-B bezeichnet. In den Verbindungen I-B haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-B R13, R13'jeweils unabhängig voneinander für Cl-C4-Alkyl, ins- besondere für Methyl.

3. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 in Formel 1 für einen heterocyclischen Rest der Formel II-C.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-C bezeichnet. In den Verbindungen I-C haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-C : R14 für Fluor oder Chlor, insbesondere für Chlor, R15 für Wasserstoff oder Cl-C4-Alkyl, insbesondere für Was- serstoff, R16 für Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkylsulfonyl oder Cl-C4-Al- kylsulfonyloxy, insbesondere für Trifluormethyl, Methyl- sulfonyl oder Methylsulfonyloxy.

4. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-D.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-D bezeichnet. In den Verbindungen I-D haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-D : R18 für Wasserstoff, Methyl oder Amino, R19 für C1-C4-Halogenalkyl oder C1-C4-Alkylsulfonyl, insbeson- dere für Trifluormethyl oder Methylsulfonyl, R20 für Wasserstoff.

5. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-E.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-E bezeichnet. In den Verbindungen I-E haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-E : R21 für Halogen oder Cl-C4-Alkyl, insbesondere für Chlor oder Brom, R22 für C1-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Cl-C4-Alkylsulfonyl, insbesondere für Trifluormethyl, Di- fluormethyloxy oder Methylsulfonyl, R23 für Cl-C4-Alkyl, insbesondere für Methyl.

6. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-F.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-F bezeichnet. In den Verbindungen I-F haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-F : R24 für Wasserstoff, Methyl, Difluormethyl oder Trifluorme- thyl, R25 für Methyl oder Trifluormethyl, oder R24 und R25 zusammen für eine Kette der Formel- (CH2) 4-.

7. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht R1 in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-G.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-G bezeichnet. In den Verbindungen I-G haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-G :

A1, A2 jeweils für Sauerstoff.

8. In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform steht RI in Formel I für einen heterocyclischen Rest der Formel II-H.

Derartige Verbindungen werden im Folgenden auch als Verbin- dungen I-H bezeichnet. In den Verbindungen I-H haben X, R2 bis R8 vorzugsweise die als bevorzugt und insbesondere die als besonders bevorzugt angegebenen Bedeutungen. Insbesondere stehen in Formel II-H : A3, A4 wie vorgenannt, vorzugsweise jeweils für Sauerstoff, R26, p27 jeweils unabhängig voneinander für C1-C4-Alkyl oder C1-C4-Halogenalkyl, insbesondere für Methyl oder Difluor- methyl oder Trifluormethyl oder R26 und R27 zusammen für eine Kette der Formel-CH2-0- (CH2) 2- oder- (CE12) 4.

Ganz besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, wo- rin die Variablen R1 für II-A mit R10 = CH3 oder Amino, Rll = CF3 und R12 = Wasserstoff, R2 für Wasserstoff oder Fluor, R3 für Chlor oder Cyano, R6 für Wasserstoff und X für Sauerstoff stehen.

Ganz besonders bevorzugt sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Aa (-I mit R1 = II-A, Rio = Methyl, Rll = Trifluormethyl und R12 = Wasserstoff, R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0), worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Be- deutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Aa. 1 bis I-Aa. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Tabelle 1 :

Nr. R4 R5 R7 R8 1 H H H H 2 H H H CH3 3 H H CH2CH3 4 H H H CH2CH2CH3 5 H H H CH2CH2CH2CH3 6 H H H CH (CH3) 2 7 H H H CH2CH (CH3) 2 8 H H H CH (CH3) CH2CH3 9 H H H C (CH3) 3 10 H H H CH20CH3 11 H H H CH2CH20CH3 12 H H H CH20CH2CH3 13 H H H CH2CH20CH2CH3 14 H H H CH(CH3)CH2OCH3 15 H H H CH2CH2Cl 16 H H H CH2CH2SCH3 17 H H H CH2CH2S(O)CH3 18 H H H CH2CH2S (0) 2CH3 19 H H H CH2CH2CN 20 H H H CH2CH2CO2CH3 21 H H H CH2CH2CO2CH2CH3 22 H H H CH2CH2NH2 23 H H H CH2CH2N (CH3) 2 24 H H H CH2CH2N (CH2CH3) 2 25 H H H CH2CH=CH2 26 H H H C (CH3) =CH2 27 H H H CH2CH=CHCH3 28 H H H C (CH3) CH=CHCH3 29 H H H CH2C=CH 30 H H H CH (CH3) C=CH 31 H H H CH2C=CHCH3 32 H H H Ph 33 H H -(CH2)4- 34 H-(CH2) 5- 35 H H -(CH2)2NH(CH2)2- 36 H H- (CH2) 2NCH3 (CH2) 2- 37 H H- (CH2) 20 (CH2) 2- 38 H H-CH2CH=CHCH2- 39 H H-CH2CH=CHCH2CH2- 40 H H -CH=CHCH2CH2CH2- 41 H H CH3 H 42 H H CH3 CH3 43 H H CH3 CH2CH3 44 H H CH3 CH2CH2CH3 45 H H CH3 CH2CH2CH2CH3 46 H H CH3 CH(CH3)2

Nr. R4 R5 R8 47 H CH3 CH2CH (CH3) 2 48 H H CH3 CH(CH3) CH2CH3 49 H H CH3 C (CH3) 3 50 H H CH3 CH20CH3 51 H H CH3 CH2CH2OCH3 52 H H CH3 CH2OCH2CH3 53 H H CH3 CH2CH2OCH2CH3 54 H H CH3 CH (CH3) CH2OCH3 55 H H CH3 CH2CH2C1 56 H H CH3 CH2CH2SCH3 57 H H CH3 CH2CH2S (O) CH3 58 H H CH3 CH2CH2S(O)2CH3 59 H H CH3 CH2CH2CN 60 H H CH3 CH2CH2CO2CH3 61 H H CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 62 H H CH3 CH2CH2NH2 63 H H CH3 CH2CH2N (CH3) 2 64 H H CH3 CH2CH2N(CH2CH3)2 65 H H CH3 CH2CH=CH2 66 H H CH3 C(CH3)=CH2 67 H H CH3 CH2CH=CHCH3 68 H H CH3 C (CH3) CH=CHCH3 69 H H CH3 CH2C=CH 70 H H CH3 CH (CH3) C=CH 71 H H CH3 CH2C#CHCH3 72 H H CH3 Ph 73 H H CH2CH3 H 74 H H CH2CH3 CH3 75 H H CH2CH3 CH2CH3 76 H H CH2CH3 CH2CH2CH3 77 H H CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 78 H H CH2CH3 CH(CH3)2 79 H H CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 80 H H CH2CH3 CH (CH3) CH2CH3 81 H H CH2CH3 C (CH3) 3 82 H H CH2CH3 CH2OCH3 83 H H CH2CH3 CH2CH2OCH3 84 H H CH2CH3 CH20CH2CH3 85 H H CH2CH3 CH2CH20CH2CH3 86 H H CH2CH3 CH (CH3) CH2OCH3 87 H H CH2CH3 CH2CH2C1 88 H H CH2CH3 CH2CH2SCH3 89 H H CH2CH3 CH2CH2S (0) CH3 90 H H CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 91 H H CH2CH3 CH2CH2CN 92 H H CH2CH3 CH2CH2CO2CH3 93 H H CH2CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 94 H H CH2CH3 CH2CH2NH2 95 H H CH2CH3 CH2CH2N (CH3) 2 96 H H CH2CH3 CH2CH2N (CH2CH3) 2 97 H H CH2CH3 CH2CH=CH2

Nr. R4 R5 R7 R8 98 H H CH2CH3 C (CH3) =CH2 99 H H CH2CH3 CH2CH-CHCH3 100 HHCH2CH3C (CH3) CH=CHCH3 101 H H CH2CH3 CH2C=CH 102 HHCH2CH3CH (CH3) C=CH 103 H H CH2CH3 CH2C#CHCH3 104 H H CH2CH3 Ph 105 H H CH2CH2CH3 H 106 H H CH2CH2CH3 CH3 107 H H CH2CH2CH3 CH2CH3 108 H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 109 H H CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 110 H H CH2CH2CH3 CH (CH3) 2 111 H H CH2CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 112 H H CH2CH2CH3 CH (CH3) CH2CH3 113 H H CH2CH2CH3 C (CH3) 3 114 H H CH2CH2CH3 CH2OCH3 115 H H CH2CH2CH3 CH2CH2OCH3 116 H H CH2CH2CH3 CH2OCH2CH3 117 H H CH2CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 118 H H CH2CH2CH3 CH (CH3) CH2OCH3 119 H H CH2CH2CH3 CH2CH2Cl 120 H H CH2CH2CH3 CH2CH2SCH3 121 H H CH2CH2CH3 CH2CH2S(O)CH3 122 H H CH2CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 123 H H CH2CH2CH3 CH2CH2CN 124 H H CH2CH2CH3 CH2CH2CO2CH3 125 H H CH2CH2CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 126 H H CH2CH2CH3 CH2CH2NH2 127 H H CH2CH2CH3 CH2CH2N (CH3) 2 128 H H CH2CH2CH3 CH2CH2N (CH2CH3) 2 129 H H CH2CH2CH3 CH2CH=CH2 130 H H CH2CH2CH3 C (CH3) =CH2 131 H H CH2CH2CH3 CH2CH=CHCH3 132 H H CH2CH2CH3 C (CH3) CH=CHCH3 133 H H CH2CH2CH3 CH2C#CH 134 H H CH2CH2CH3 CH (CH3) CATCH 135 H H CH2CH2CH3 CH2C=CHCH3 136 H H CH2CH2CH3 Ph 137 H H CH (CH3) 2 H 138 H H CH(CH3)2 CH3 139 H H CH (CH3) 2 CH2CH3 140 H H CH(CH3)2 CH2CH2CH3 141 H H CH(CH3)2 CH2CH2CH2CH3 142 H H CH(CH3)2 CH(CH3)2 143 H H CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 144 H H CH (CH3) 2 CH (CH3) CH2CH3 145 H H CH (CH3) 2 C (CH3) 3 146 H H CH(CH3)2 CH2OCH3 147 H H H (CH3) 2 CH2CH2OCH3 148 H H CH (CH3)2 CH2OCH2CH3

Nr. R4 R5 R7 R8 149 H H CH(CH3)2 CH2CH2OCH2CH3 150 H H CH (CH3)2 CH(CH3)CH2OCH3 151 H H CH(CH3)2 CH2CH2Cl 152 H H CH (CH3)2 CH2CH2SCH3 153 H H CH (CH3) 2 CH2CH2S (0) CH3 154 H H CH(CH3)2 CH2CH2S(O)2CH3 155 H H CH (CH3) 2 CH2CH2CN 156 H H CH (CH3) 2 CH2CH2C02CH3 157 H H CH (CH3) 2 CH2CHzCO2CH2CH3 158 H H CH (CH3) 2 CH2CH2NH2 159 H H CH (CH3) 2 CH2CH2N (CH3) 2 160 H H CH(CH3)2 CH2CH2N (CH2CH3) 2 161 H CH (CH3) 2 CH2CH=CH2 162 H H CH (CH3) 2 C (CH3) =CH2 163 H H CH (CH3)2 CH2CH=CHCH3 164 H H CH (CH3) 2 C (CH3) CH=CHCH3 165 H H CH(CH3)2 CH2C#CH 166 H H CH (CH3)2 CH(CH3)C#CH 167 H H CH(CH3)2 CH2C#CHCH3 168 H H CH (CH3) 2 Ph 169 H H CH2CH=CH2 H 170 H H CH2CH=CH2 CH3 171 H H CH2CH=CH2 CH2CH3 172 H H CH2CH=CH2 CH2CH2CH3 173 H H CH2CH=CH2 CH2CH2CH2CH3 174 H H CH2CH=CH2 CH (CH3) 2 175 H H CH2CH=CH2 CH2CH(CH3)2 176 H CH2CH=CH2 CH (CH3) CH2CH3 177 H H CH2CH=CH2 C (CH3) 3 178 HJSCH2CH=CH2CH20CH3 179 H H CH2CH=CH2 CH2CH20CH3 180 H H CH2CH=CH2 CH2OCH2CH3 181 H H CH2CH=CH2 CH2CH20CH2CH3 182 H H CH2CH=CH2 CH (CH3) CH20CH3 183 H H CH2CH=CH2 CH2CH2C1 184 H H CH2CH=CH2 CH2CH2SCH3 185 H H CH2CH=CH2 CH2CH2S(O)CH3 186 H H CH2CH=CH2 CH2CH2S (0) 2CH3 187 H H CH2CH=CH2 CH2CH2CN 188 H H CH2CH=CH2 CH2CH2C02CH3 189 H H CH2CH=CH2 CH2CH2CO2CH2CH3 190 H H CH2CH=CH2 CH2CH2NH2 191 H H CH2CH=CH2 CH2CH2N (CH3) 2 192 H H CH2CH=CH2 CH2CH2N (CH2CH3) 2 193 H H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 194 H H CH2CH=CH2 C (CH3) =CH2 195 H H CH2CH=CH2 CH2CH=CHCH3 196 H H CH2CH=CH2 C(CH3)CH=CHCH3 197 H H CH2CH=CH2 CH2C=CH 198 H H CH2CH=CH2 CH(CH3)C#CH 199 H H CH2CH=CH2 CH2C#CHCH3

Nr. R4 R5 R7 R8 200 H H CH2CH=CH2 Ph 201 CH3 H H H 202 CH3 a H CH3 203 CH3 H N CH2CH3 204 CH3 H H CH2CH2CH3 205 CH3 H H CH2CH2CH2CH3 206 CH3 H H CH (CH3) 2 207 CH3 H H CH2CH (CH3) 2 208 CH3 H H CH (CH3) CH2CH3 209 CH3 H H C (CH3) 3 210 CH3 H H CH2OCH3 211 CH3 H H CH2CH2OCH3 212 CH3 H H CH2OCH2CH3 213 CH3 H H CH2CH2OCH2CH3 214 CH3 H H CH(CH3)CH2OCH3 215 CH3 H H CH2CH2Cl 216 CH3 H H CH2CH2SCH3 217 CH3 H H CH2CH2S(O)CH3 218 CH3 H H CH2CH2S(O)2CH3 219 CH3 H H CH2CH2CN 220CH3HHCH2CH2C02CH3 221 CH3 H H CH2CH2CO2CH2CH3 222 CH3 H H CH2CH2NH2 223 CH3 H H CH2CH2N (CH3) 2 224 CH3 H H CH2CH2N (CH2CH3) 2 225 CH3 H H CH2CH=CH2 226 CH3 H H C (CH3) =CH2 227 CH3 H H CH2CH=CHCH3 228 CH3 H H C (CH3) CH=CHCH3 229 CH3 H H CH2C=CH 230 CH3 H H CH (CH3) CZECH 231 CH3 H H CH2C#CHCH3 232 CH3 H H Ph 233 CH3 H- (CH2) 4- 234 CH3 H- (CH2) 5- 235 CH3 H- (CH2) 2NH (CH2) 2- 236 CH3 H- (CH2) 2NCH3 (CH2) 2- 237 CH3 H-(CH2) 2O (CH2) 2- 238 CH3 H-CH2CH=CHCH2- 239 CH3 H-CH2CH=CHCH2CH2- 240 CH3 H-CH=CHCH2CH2CH2- 241 CH3 H CH3 H 242 CH3 H CH3 CH3 243 CH3 H CH3 CH2CH3 244 CH3 H CH3 CH2CH2CH3 245 CH3 H-CH3 CH2CH2CH2CH3 246 CH3 H CH3 CH (CH3) 2 247 CH3 H CH3 CH2CH(CH3)2 248 CH3 H CH3 CH (CH3) CH2CH3 249 CH3 H CH3 C (CH3) 3 250 CH3J3CH3CH20CH3

Nr. R4 R5 R8 251 CH3 H CH3 CH2CH2OCH3 252 CH3 H CH3 CH20CH2CH3 253 CH3 H CH3 CH2CH2OCH2CH3 254 CH3 H CH3 CH (CH3) CH2OCH3 255 CH3 H CH3 CH2CH2Cl 256 CH3 H CH3 CH2CH2SCH3 257 CH3 H CH3 CH2CH2S (O) CH3 258 CH3 H CH3 CH2CH2S (O) 2CH3 259 CH3 H CH3 CH2CH2CN 260 CH3 H CH3 CH2CH2CO2CH3 261 CH3 H CH3 CH2CH2C02CH2CH3 262 CH3 H CH3 CH2CH2NH2 263 CH3 H CH3 CH2CH2N (CH3) 2 264 CH3 H CH3 CH2CH2N (CH2CH3) 2 265 CH3 H H3 CH2CH=CH2 266 CH3 H CH3 C (CH3) =CH2 267 CH3 H CH3 CH2CH=CHCH3 268 CH3 H CH3 C (CH3) CH=CHCH3 269 CH3 H CH3 CH2CeCH 270 CH3 H CH3 CH (CH3) CZECH 271 CH3 H CH3 CH2C#CHCH3 272 CH3 H CH3 Ph 273 CH3 H CH2CH3 H 274 CH3 H CH2CH3 CH3 275 CH3 H CH2CH3 CH2CH3 276 CH3 H CH2CH3 CH2CH2CH3 277 CH3 H H2CH3 CH2CH2CH2CH3 278 CH3 H CH2CH3 CH (CH3) 2 279 CH3 H CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 280 CH3 H CH2CH3 CH(CH3)CH2CH3 281 CH3 H CH2CH3 C (CH3) 3 282 CH3 H CH2CH3 CH2OCH3 283 CH3 H CH2CH3 CH2CH2OCH3 284 CH3 H CH2CH3 CH20CH2CH3 285 CH3 H CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 286 CH3 H CH2CH3 CH (CH3) CH2OCH3 287 CH3 H H2CH3 CH2CH2Cl 288 CH3 H CH2CH3 CH2CH2SCH3 289 CH3 H CH2CH3 CH2CH2S(O)CH3 290 CH3 H CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 291 CH3 CH2CH3 CH2CH2CN 292 CH3 H CH2CH3 CH2CH2CO2CH3 293 CH3 H CH2CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 294 CH3 H CH2CH3 CH2CH2NH2 295 CH3 H CH2CH3 CH2CH2N(CH3)2 296 CH3 H CH2CH3 CH2CH2N(CH2CH3)2 297 CH3 H CH2CH3 CH2CH=CH2 298 CH3 H CH2CH3 C(CH3)=CH2 299 CH3 H CH2CH3 CH2CH=CHCH3 300 CH3 H CH2CH3 C (CH3) CH=CHCH3 301 CH3 H CH2CH3 CH2CeCH

Nr. R4 R5 R7 R8 302 CH3 H CH2CH3 CH(CH3)C#CH 303 CH3 H CH2CH3 CH2C#CHCH3 304 CH3 CH2CH3 Ph 305 CH3 H CH2CH2CH3 H 306 CH3 H CH2CH2CH3 CH3 307 CH3 HCH2CH2CH3CH2CH3 308 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 309 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 310 CH3 H CH2CH2CH3 CH (CH3) 2 311 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 312 CH3 H CH2CH2CH3 CH(CH3)CH2CH3 313 CH3 H CH2CH2CH3 C (CH3) 3 314 CH3 H CH2CH2CH3 CH20CH3 315 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2OCH3 316 CH3 H CH2CH2CH3 CH2OCH2CH3 317 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH20CH2CH3 318 CH3 H CH2CH2CH3 CH (CH3) CH20CH3 319 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CL 320 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2SCH3 321 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2S (O) CH3 322 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2S (0) 2CH3 323 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CN 324 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CO2CH3 325 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 326 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2NH2 327 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2N (CH3) 2 328 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH2N(CH2CH3)2 329 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH=CH2 330 CH3 H CH2CH2CH3 C (CH3) =CH2 331 CH3 H CH2CH2CH3 CH2CH=CHCH3 332 CH3 H"CH2CH2CH3 C (CH3) CH=CHCH3 333 CH3 H CH2CH2CH3 CH2C#CH 334 CH3 H CH2CH2CH3 CH(CH3)C#CH 335 CH3 H CH2CH2CH3 CH2C#CHCH3 336 CH3 H CH2CH2CH3 Ph 337 CH3 H CH (CH3) 2 H 338 CH3 H CH (CH3) 2 CH3 339 CH3 H CH (CH3)2 CH2CH3 340 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH2CH3 341 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH2CH2CH3 342 CH3 H CH (CH3) 2 CH (CH3) 2 343 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 344 CH3 H CH (CH3) 2 CH (CH3) CH2CH3 345 CH3 H CH (CH3) 2 C (CH3) 3 346 CH3 H CH (CH3)2 CH2OCH3 347 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH2OCH3 348 CH3 H CH (CH3) 2 CH20CH2CH3 349 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2OCH2CH3 350 CH3 H CH (CH3)2 CH(CH3)CH2OCH3 351 CH3 H CH (CH3) 2CH2CH2C1 352 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2SCH3

Nr. R4 R5 R7 R8 353 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2S(O)CH3 354 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2S(O)2CH3 355 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH2CN 356 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2CO2CH3 357 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH2CO2CH2CH3 358 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH2NH2 359 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2N(CH3)2 360 CH3 H CH(CH3)2 CH2CH2N(CH2CH3)2 361 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH=CH2 362 CH3 H CH (CH3) 2 C (CH3) =CH2 363 CH3 H CH (CH3) 2 CH2CH=CHCH3 364 CH3 H CH (CH3) 2 C (CH3) CH=CHCH3 365 CH3 H CH (CH3) 2 CH2C=CH 366 CH3 H CH (CH3) 2 CH (CH3) CZECH 367 CH3 H CH (CH3) 2 CH2C=-CHCH3 368 CH3 H CH (CH3) 2 Ph 369 CH3 H CH2CH=CH2 H 370 CH3 H CH2CH=CH2 CH3 371 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH3 372 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2CH3 373 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2CH2CH3 374 CH3 H CH2CH=CH2 CH(CH3)2 375 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH(CH3)2 376 CH3 CH2CH=CH2 CH (CH3) CH2CH3 377 CH3 H CH2CH=CH2 C (CH3) 3 378 CH3 H CH2CH=CH2 CH20CH3 379 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2OCH3 380 CH3 H CH2CH=CH2 CH2OCH2CH3 381 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2OCH2CH3 382 CH3 H CH2CH=CH2 CH (CH3) CH2OCH3 383 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2C1 384 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2SCH3 385 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2S(O)CH3 386 CH3HCH2CH=CH2CH2CH2S (0) 2CH3 387 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2CN 388 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2CO2CH3 389 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2CO2CH2CH3 390 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2NH2 391 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2N (CH3) 2 392 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH2N (CH2CH3) 2 393 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 394 CH3 H CH2CH=CH2 C (CH3) =CH2 395 CH3 H CH2CH=CH2 CH2CH=CHCH3 396 CH3 H CH2CH=CH2 C(CH3)CH=CHCH3 397 CH3 H CH2CH=CH2 CH2C#CH 398 CH3 H CH2CH=CH2 CH(CH3)C#CH 399 CH3 H CH2CH=CH2 CH2C#CHCH3 400 CH3 H CH2CH=CH2 Ph 401 CH3 CH3 H H 402 CH3 CH3 H CH3 403 CH3 CH3 H CH2CH3

Nr. R4 R5 R7 R8 404 CH3 CH3 H CH2CH2CH3 405 CH3 CH3 H CH2CH2CH2CH3 406 CH3 CH3 H CH (CH3) 2 407 CH3 CH3 H CH2CH (CH3) 2 408 CH3 CH3 H CH (CH3) CH2CH3 409 CH3 CH3 H C (CH3) 3 410 CH3CH3 HCH20CH3 411 CH3 CH3 H CH2CH2OCH3 412 CH3 CH3 H CH2OCH2CH3 413 CH3 CH3 H CH2CH2OCH2CH3 414 CH3 CH3 H CH (CH3) CH2OCH3 415 CH3 CH3 H CH2CH2C1 416 CH3 CH3 H CH2CH2SCH3 417 CH3 CH3 H CH2CH2S(O)CH3 418 CH3 CH3 H CH2CH2S(O)2CH3 419 CH3 CH3 H CH2CH2CN 420 CH3 CH3 H CH2CH2CO2CH3 421 CH3 H CH2CH2CO2CH2CH3 422 CH3 CH3 H CH2CH2NH2 423 CH3 CH3 H CH2CH2N (CH3) 2 424 CH3 CH3 H CH2CH2N (CH2CH3) 2 425 CH3 CH3 H CH2CH=CH2 426 CH3 CH3 H C (CH3) =CH2 427 CH3 CH3 H CH2CH=CHCH3 428 CH3 CH3 H C (CH3) CH=CHCH3 429 CH3 CH3 H CH2C#CH 430 CH3 CH3 H CH (CH3) C=CH 431 CH3 CH3 HCH2C-CHCH3 432 CH3 CH3 H Ph 433 CH3 CH3- (CH2) 4- 434 CH3 CH3- (CH2) 5- 435 CH3 CH3 -(CH2)2NH(CH2)2- 436 CH3 CH3- (CH2) 2NCH3 (CH2) 2- 437 CH3 CH3 -(CH2)2O(CH2)2- 438 CH3 CH3-CH2CH=CHCH2- 439 CH3 CH3-CH2CH=CHCH2CH2- 440 CH3 CH3-CH=CHCH2CH2CH2- 441 CH3 CH3 CH3 H 442 CH3 CH3 CH3 CH3 443 CH3 CH3 CH3 CH2CH3 444 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH3 445 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CH2CH3 446 CH3 CH3 CH3 CH (CH3) 2 447 CH3 CH3 CH3 CH2CH(CH3)2 448 CH3 CH3 CH3 CH (CH3) CH2CH3 449 CH3 CH3 CH3 C (CH3) 3 450 CH3 CH3 CH3 CH20CH3 451 CH3 CH3 CH3 CH2CH2OCH3 452 CH3 CH3 CH3 CH2OCH2CH3 453 CH3 CH3 CH3 CH2CH2OCH2CH3 454 CH3 CH3 CH3 CH(CH3)CH2OCH3

Nr. R4 R5 R7 Rs ~ 455 CH3 CH3 CH3 CH2CH2Cl 456 CH3 CH3 CH3 CH2CH2SCH3 457 CH3 CH3 CH3 CH2CH2S (O) CH3 458 CH3 CH3-CH3 CH2CH2S (O) 2CH3 459 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CN 460 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CO2CH3 461 CH3 CH3 CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 462 CH3 CH3 CH3 CH2CH2NH2 463 CH3 CH3 CH3 CH2CH2N (CH3) 2 464 CH3 CH3 CH3 CH2CH2N (CH2CH3) 2 465 CH3 CH3 CH3 CH2CH=CH2 466 CH3 CH3 CH3 C (CH3) =CH2 467 CH3 CH3 CH3 CH2CH=CHCH3 468 CH3 CH3 CH3 C (CH3) CH=CHCH3 469 CH3 CH3 CH3 CH2C#CH 470 CH3 CH3 CH3 (CH3) C=CH 471 CH3 CH3 CH3 CH2C#CHCH3 472 CH3 CH3 CH3 Ph 473 CH3 CH3 CH2CH3 H 474 CH3 CH3 CH2CH3 CH3 475 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH3 476 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CH3 477 CH3CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3 478 CH3 CH3 CH2CH3 CH (CH3) 2 479 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 480 CH3 CH3 CH2CH3 CH (CH3) CH2CH3 481 CH3 CH3 CH2CH3 C(CH3)3 482 CH3 CH3 CH2CH3 CH20CH3 483 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH3 484 CH3 CH3 CH2CH3 CH2OCH2CH3 485 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 486 CH3 CH3 CH2CH3 CH (CH3) CH2OCH3 487 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2Cl 488 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2SCH3 489 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2S (O) CH3 490 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2S(O)2CH3 491 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CN 492 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CO2CH3 493 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 494 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2NH2 495 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2N (CH3) 2 496 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH2N (CH2CH3) 2 497 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH=CH2 498 CH3 CH3 CH2CH3 C(CH3)=CH2 499 CH3 CH3 CH2CH3 CH2CH=CHCH3 500 CH3 CH3 CH2CH3 C (CH3) CH=CHCH3 501 CH3 CH3 CH2CH3 CH2C#CH 502 CH3 3-CH2CH3 CH (CH3) C=CH 503 CH3 CH3 CH2CH3CH2C=CHCH3 504 CH3 CH3 Ph 505 CH3 CH3 CH2CH2CH3 H

Nr. R4 R5 R7 R8 506 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH3 507 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH3 508 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH3 509 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CH2CH3 510 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH (CH3) 2 511 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH (CH3) 2 512 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH (CH3) CH2CH3 513 CH3 CH3 CH2CH2CH3 C (CH3) 3 514 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH20CH3 515 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2OCH3 516 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH20CH2CH3 517 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2OCH2CH3 518 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH (CH3) CH2OCH3 519 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2C1 520 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2SCH3 521 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2S (O) CH3 522 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2S (0) 2CH3 523 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CN 524 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2C02CH3 525 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2CO2CH2CH3 526 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2NH2 527 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2N (CH3) 2 528 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH2N(CH2CH3)2 529 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH=CH2 530 CH3 CH3 CH2CH2CH3 C (CH3) =CH2 531 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CH=CHCH3 532 CH3 CH3 CH2CH2CH3 C (CH3) CH=CHCH3 533 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2CeCH 534 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH (CH3) CZECH 535 CH3 CH3 CH2CH2CH3 CH2C=-CHCH3 536 CH3 CH3 CH2CH2CH3 Ph 537 CH3 CH3 CH (CH3) 2 H 538 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH3 539 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH3 540 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2CH3 541 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2CH2CH3 542 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 543 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH (CH3) 2 544 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH (CH3) CH2CH3 545 CH3 CH3 CH (CH3) 2 C (CH3) 3 546 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH20CH3 547 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2OCH3 548 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH20CH2CH3 549 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2OCH2CH3 550 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH (CH3) CH2OCH3 551 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2C1 552 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2SCH3 553 CH3 CH3 CH(CH3)2 CH2CH2S(O)CH3 554 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2S (0) 2CH3 555 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2CN 556 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2CO2CH3

Nr. R4 R5 R7 R8 557 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2CO2CH2CH3 558 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2NH2 559 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2N (CH3) 2 560 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH2N (CH2CH3) 2 561 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH=CH2 562 CH3 CH3 CH (CH3) 2 C (CH3) =CH2 563 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH2CH=CHCH3 564 CH3 CH3 CH (CH3) 2 C (CH3) CH=CHCH3 565 CH3 CH3 CH (CH3)2 CH2C#CH 566 CH3 CH3 CH (CH3) 2 CH (CH3) CZECH 567 CH3 CH3 CH (CH3)2 CH2C#CHCH3 568 CH3 CH3 CH (CH3) 2 Ph 569 CH3 CH3 CH2CH=CH2 H 570 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH3 571 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH3 572 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2CH3 573 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2CH2CH3 574 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH (CH3) 2 575 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH (CH3) 2 576 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH (CH3) CH2CH3 577 CH3 CH3 CH2CH=CH2 C (CH3) 3 578 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH20CH3 579 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH20CH3 580 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH20CH2CH3 581 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2OCH2CH3 582 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH (CH3) CH20CH3 583 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2Cl 584 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2SCH3 585 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2S (0) CH3 586 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2S(O)2CH3 587 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2CN 588 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2CO2CH3 589 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2CO2CH2CH3 590 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2NH2 591 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH2N (CH3) 2 592 CH3 CH3 CH2CH=CH2CH2CH2N (CH2CH3) 2 593 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CH2 594 CH3 CH3 CH2CH=CH2 C (CH3) =CH2 595 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CH=CHCH3 596 CH3 CH3 CH2CH=CH2 C(CH3)CH=CHCH3 597 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2C=CH 598 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH(CH3)C#CH 599 CH3 CH3 CH2CH=CH2 CH2CeCHCH3 600 CH3 CH3 CH2CH=CH2 Ph Ganz besonders bevorzugt sind auch die 3-Heterocyclyl substi- tuierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ab (= I mit R1 = II-A, Rio =Methyl, R1l = Trifluormethyl und R12 = Wasserstoff, R2 = H ; R³ = Cl; R6 = H, X = 0), worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutun-

gen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ab. l bis I-Ab. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Ganz besonders bevorzugt sind auch die 3-Heterocyclyl substi- tuierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ac (-I mit R1 = II-A, Rio = Amino, R1l = Trifluormethyl und R12 = Wasserstoff ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O), worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutun- gen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ac. 1 bis I-Ac. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Ganz besonders bevorzugt sind auch die 3-Heterocyclyl substi- tuierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ad 1 mit RI = II-A, Rio = Amino, R1l = Trifluormethyl und R12 = Wasserstoff ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O), worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutun- gen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ad. l bis I-Ad. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-B sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ba (-I mit R1 = II-B, R13', R13 jeweils Methyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt angegebenen Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ba. 1 bis I-Ba. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen 1-B sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Bb (9 I mit R1 = II-B, R13', R13 jeweils Methyl ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen 1-Bb. l bis I-Bb. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-C sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ca (-I mit R1 = II-C, R14 = Chlor, R15, Rl7 = Wasserstoff, R16 = Trifluormethyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben ge- nannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Be- deutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ca. 1 bis I-Ca. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Ca) Unter den Verbindungen 1-C sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Cb (-I mit RI = II-C, R14 = Chlor, R15, R17 = Wasserstoff, R16 = Trifluormethyl ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben ge- nannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Be- deutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Cb. 1 bis I-Cb. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-C sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Cc (9 I mit RI = II-C, R14 = Chlor, R15, R17 = Wasserstoff, R16 = Methylsulfonyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben ge- nannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Be- deutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Cc. 1 bis I-Cc. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-C sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Cd (-I mit R1 = II-C, R14 = Chlor, R15, R17 = Wasserstoff, R16 = Methylsulfonyl ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben ge- nannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Be- deutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Cd. 1 bis I-Cd. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-C sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ce (-I mit RI = II-C, R14 = Chlor, R15, R17 = Wasserstoff, R16 = Methylsulfonyloxy ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ce. l bis I-Ce. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-C sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Cf (-I mit R1 = II-C, R14 = Chlor, R15, R17 = Wasserstoff, R16 = Methylsulfonyloxy ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Cf. 1 bis I-Cf. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-D sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Da (-I mit R1 = II-D, R18, R20 = Wasserstoff, R19 = Trifluormethyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutun- gen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, auf- weisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindun- gen I-Da. 1 bis I-Da. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutun- gen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Da) Unter den Verbindungen I-D sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Db (-I mit R1 = II-D, R18, R20 = Wasserstoff, R19 = Trifluormethyl ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutun- gen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, auf- weisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindun- gen I-Db. 1 bis I-Db. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutun- gen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-D sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Dc (-I mit RI = II-D, R18 = Methyl, R19 = Trifluormethyl, R20 = Wasserstoff ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genann- ten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeu- tungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Dc. 1 bis I-Dc. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Dc) Unter den Verbindungen I-D sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Dd (-I mit RI = II-D, R18 = Methyl, R19 = Trifluormethyl, R20 = Wasserstoff ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genann- ten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeu- tungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Dd. 1 bis I-Dd. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-D sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-De (-I mit RI = II-D, R18 = Amino, R19 = Methylsulfonyl, R20 = Wasserstoff ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutun- gen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-De. 1 bis I-De. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-D sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Df (-I mit R1 = II-D, R18 = Amino, R19 = Methylsulfonyl, R20 = Wasserstoff ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutun- gen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Df. 1 bis I-Df. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ea (-I mit RI = II-E, R21 = Chlor, R22 = Trifluormethyl, R23 = Methyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Ea. 1 bis I-Ea. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Eb I mit R1 = II-E, Ruz1- Brom, R22 = Trifluormethyl, R23 = Methyl ; R2 = Cl ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Eb. l bis I-Eb. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ec (-I mit R1 = II-E, R21 = Chlor, R22 = Trifluormethyl, R23 = Methyl ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Ec. 1 bis I-Ec. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ed (-I mit R1 = II-E, R21 = Chlor, R22 = Difluormethoxy, R23 = Methyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Ed. 1 bis I-Ed. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ee (-I mit R1 = II-E, R21 = Chlor, R22 = Difluormethoxy, R23 = Methyl ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Ee. 1 bis I-Ee. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ef I mit R1 = II-E, R21 Brom, R22 = Difluormethoxy, R23 = Methyl ; R2 = Cl ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Ef. 1 bis I-Ef. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Eg (-I mit RI = II-E, R21 = Chlor, R22 = Methylsulfonyl, R23 = Methyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Eg. 1 bis I-Eg. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-E sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Eh (-I mit RI = II-E, R21 = Brom, R22 = Methylsulfonyl, R23 = Methyl ; R2 = Cl ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeu- tungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbin- dungen I-Eh. 1 bis I-Eh. 600, in denen die Variablen R4, RS, p7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeu- tungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-F sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Fa (-I mit R1 = II-F, R24 = Difluormethyl, R25 = Methyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) be- vorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen.

Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Fa. 1 bis I-Fa. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufwei- sen. <BR> <BR> <P>(I-Fa) Unter den Verbindungen I-F sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Fb (-I mit R1 = II-E, R24 = Difluormethyl, R25 = Methyl ; R2 = Cl ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) be- vorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen.

Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Fb. 1 bis I-Fb. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufwei- sen.

Unter den Verbindungen I-F sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Fc (-I mit R1 = II-F, R24, R25 = (CH2) 4 ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als be- vorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Fc. 1 bis I-Fc. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Fc) Unter den Verbindungen I-F sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Fd (= I mit R1 = II-F, R24, R25 = (CH2) 4 ; R2 = Cl ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als be- vorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Fd. 1 bis I-Fd. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-G sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ga (-I mit R1 = II-G, A1, A2 jeweils Sauerstoff ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, wo- rin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ga. 1 bis I-Ga. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Ga) Unter den Verbindungen I-G sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Gb (-I mit R1 = II-G, A1, A2 jeweils Sauerstoff ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, wo- rin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Gb. 1 bis I-Gb. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-H sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Ha (-I mit RI = II-H, A3 und A4 jeweils Sauerstoff, R26 = Difluormethyl, R27 = Methyl ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = 0) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt genannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbindungen sind die Verbindungen I-Ha. 1 bis I-Ha. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Tabelle 1 angegebe- nen Bedeutungen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Ha) Unter den Verbindungen I-H sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Hb (e I mit R1 = II-H, A3 und A4 jeweils Sauerstoff, R26 und R27 zusammen für Tetramethylen ; R2 = F ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt ge- nannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbin- dungen sind die Verbindungen I-Hb. 1 bis I-Hb. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Ta- belle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen.

Unter den Verbindungen I-H sind die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate der Formel I-Hc (== I mit RI = II-H, A3 und A4 jeweils Sauerstoff, R26 und R27 zusammen für Tetramethylen ; R2 = H ; R3 = Cl ; R6 = H, X = O) bevorzugt, worin R4, R5, R7 und R8 die oben genannten Bedeutungen, insbesondere die als bevorzugt ge- nannten Bedeutungen, aufweisen. Beispiele für derartige Verbin- dungen sind die Verbindungen I-Hc. 1 bis I-Hc. 600, in denen die Variablen R4, R5, R7 und R8 gemeinsam die in einer Zeile der Ta- belle 1 angegebenen Bedeutungen aufweisen. <BR> <BR> <P>(I-Hc) Die erfindungsgemäßen 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure- Derivate können in Anlehnung an bekannte Verfahren hergestellt werden. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Iso- mere durchgeführt wird, kann das Produkt als Isomerengemisch an- fallen. Die Mischungen können gewünschtenfalls nach den hierfür üblichen Methoden wie Kristallisation oder Chromatographie, auch an einem optisch aktiven Adsorbat, in die weitgehend reinen Iso- meren getrennt werden. Reine optisch aktive Isomere lassen sich beispielsweise auch aus den entsprechenden optisch aktiven Aus- gangsmaterialien herstellen.

In der Regel stellt man die 3-Heterocyclyl substituierten Verbin- dungen der Formel I durch Umsetzung eines 3-Heterocyclyl substi- tuiertes Benzoesäure-Derivat der allgemeinen Formel III,

(III) worin R1, R2, R3, R4, R5 und X die zuvor genannten Bedeutungen auf- weisen, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kupplungsmittels, oder das entsprechende Säurehalogenid zu III mit einem Sulfamid der Formel IV, worin R6, R7 und R8 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, her. Verfahren zur Aktivierung von Carbonsäuren sind beispiels- weise aus Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Bd. E5 (1985), Teil 1, SS. 587 ff und Bd. E5 (1985), Teil II, SS. 934 ff bekannt. Die Umsetzung aktivierter Carbonsäuren III bzw. Carbon- säurehalogeniden von III kann in Analogie zu der in WO 01/83459 beschriebenen Herstellung von Carboxylsulfamiden erfolgen, z. B. nach der auf S. 31 f beschriebenen Weise.

Vorzugsweise aktiviert man zunächst die Carbonsäure III, indem man sie mit einem Kupplungsmittel umsetzt. Anschließend setzt man die aktivierte Carbonsäure III in der Regel ohne vorherige Iso- lierung mit dem Sulfamid IV um. Als Kupplungsmittel kommen bei- spielsweise N, N'-Carbonyldiimidazol oder Carbodiimide wie Dicy- clohexylcarbodiimid in Betracht. Diese werden in der Regel wenig- stens in äquimolarer Menge und bis zu einem vierfachen Über- schuss, bezogen auf die Carbonsäure III, eingesetzt. Gegebenen- falls erwärmt man das erhaltene Reaktionsgemisch aus Carbonsäure III und Kupplungsmittel und lässt dann auf Raumtemperatur abküh- len. Üblicherweise führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch. Als Lösungsmittel kommen z. B. chlorierte Kohlenwasser- stoffe wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Ether z. B. Dial- kylether wie Diethylether, Methyl-tert.-butylether oder cyclische Ether wie Tetrahydrofuran oder Dioxan, Carbonsäureamide wie Dime- thylformamid, N-Methyllactame wie N-Methylpyrrolidon, Nitrile wie Acetonitril, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Toluol, aromati-

sche Amine wie Pyridin oder Gemische hiervon in Betracht. An- schließend versetzt man mit dem Sulfamid IV. In der Regel löst man das Sulfamid IV in dem Lösungsmittel, das auch zur Aktivie- rung der Carbonsäure verwendet wurde.

Alternativ kann man auch die Carbonsäure III zunächst mit einem anorganischen Säurehalogenid, vorzugsweise einem Säurechlorid wie Thionylchlorid, Phosphorylchlorid, Phosphorpentachlorid, Oxalyl- chlorid oder Phosphortrichlorid in das entsprechende Säurehaloge- nid zu III überführen, gegebenenfalls das gebildete Säurehaloge- nid isolieren, und anschließend mit dem Sulfamid IV umsetzen. Ge- gebenenfalls steigert man die Reaktivität des Thionylchlorids durch Zusatz katalytischer Mengen Dimethylformamid. Üblicherweise setzt man das Halogenierungsmittel wenigstens in äquimolarer Menge, bezogen auf die Carbonsäure, ein. Der Reaktionspartner Thionylchlorid, Phosphortrichlorid oder Phosphorylchlorid kann gleichzeitig als Lösungsmittel fungieren. Geeignete Lösungsmittel sind ferner unter den Reaktionsbedingungen inerte Lösungsmittel beispielsweise chlorierte Kohlenwasserstoffe wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol oder Toluol, aliphatische und cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe wie Hexan, Petrolether, Cyclohexan und deren Gemische. Die Reaktions- temperatur liegt in der Regel zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Nach beendeter Umsetzung entfernt man in der Regel den Überschuss an Halogenierungsmittel. An- schließend versetzt man das so erhaltene Säurechlorid von III mit dem Sulfamid IV. In der Regel löst man das Sulfamid IV in dem Lö- sungsmittel, das auch zur Herstellung des Carbonsäurehalogenids verwendet wurde, sofern es sich bei dem Lösungsmittel nicht um eines der vorgenannten Säurehalogenide handelt.

Selbstverständlich können auch andere Verfahren zur Aktivierung der Carbonsäure verwendet werden. Solche Verfahren sind im Stand der Technik beschrieben.

Das molare Verhältnis von Carbonsäure III bzw. aktivierter Car- bonsäure zu III bzw. des entsprechenden Säurechlorids zu III zu Sulfamid IV beträgt in der Regel wenigstens 0, 9 : 1, vorzugsweise wenigstens 1 : 1. Gegebenenfalls kann es auch vorteilhaft sein, das Sulfamid IV in einem geringen Überschuss, beispielsweise in einem bis zu 30% igem Überschuss, bezogen auf die Carbonsäure III, ein- zusetzen.

Üblicherweise führt man die Umsetzung in Gegenwart einer Base, die vorzugsweise in äquimolarer Menge oder bis zu einem vierfa- chen Überschuss, bezogen auf Carbonsäure III, eingesetzt wird, durch. Geeignete Basen sind beispielsweise Amine wie 1, 5-Dizabi-

cyclo [4. 3. 0] non-5-en (DBN), 1 r 8-Diazabicyclof5. 4. 0] undec-7-en (DBU), Pyridin oder Triethylamin. Gegebenenfalls kann es von Vor- teil sein, die Umsetzung in Gegenwart einer katalytischen Menge 4-Dimethylaminopyridin (DMAP) durchzuführen. Der Zusatz an Base beträgt in der Regel 5 bis 10 mol-%, bezogen auf aktivierte Car- bonsäure III.

In der Regel liegt die Reaktionstemperatur im Bereich von 0 °C bis zur Höhe des Siedepunktes des Reaktionsgemisches. Die Aufarbei- tung kann in an sich bekannter Weise erfolgen.

Die Verbindungen der Formel IV sind nach an sich bekannten Ver- fahren erhältlich, zum Beispiel nach von G. Hamprecht in Angew.

Chem. 93, 151-163 (1981) beschriebenen Verfahren oder nach den Verfahren, wie sie in WO 01/83459, DE 102 21 910. 9 oder in Hou- ben-Weyl, Bd. E11 (1985), S. 1019 beschrieben werden.

3-Heterocyclyl substituierte Benzoesäure-Derivate der allgemeinen Formel III sind im Stand der Technik bekannt oder lassen sich in Anlehnung an bekannte Verfahren, häufig ausgehend von den ent- sprechenden Estern zu III, herstellen.

Die Ester werden dann nach bekannten Verfahren durch Hydrolyse im sauren Milieu unter Verwendung von starken Mineralsäuren wie kon- zentrierte Salzsäure oder Schwefelsäure oder organischen Säuren wie Eisessig oder Gemischen davon in die entsprechenden Carbon- säuren III überführt. Alternativ lassen sich Ester auch im alka- lischen Milieu unter Verwendung von Basen wie Alkalihydroxid, beispielsweise Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid in Gegenwart von Wasser hydrolysieren.

Als Lösungsmittel sowohl für die säure-als auch für die basenka- talysierte Hydrolyse von Estern kommen beispielsweise auch chlo- rierte aliphatische oder alicyclische Kohlenwasserstoffe wie Me- thylenchlorid oder 1, 2-Dichlorethan oder Alkohole in Betracht.

Bei der säurekatalysierten Hydrolyse ist üblicherweise der Reak- tionspartner gleichzeitig auch das Lösungsmittel und wird daher im Überschuss, bezogen auf den Ester eingesetzt. Die Reaktions- temperatur liegt üblicherweise zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels.

Ester der Carbonsäure III, worin RI für einen heterocyclischen Rest der Formel II-A steht, sind beispielsweise aus US 6, 207, 830 und DE 197 41 411 bekannt. Ester von Carbonsäuren der Formel III, worin R1 für einen heterocyclischen Rest der Formel II-C steht, sind aus WO 97/11059 bekannt. Ester von Carbonsäuren der Formel III, worin RI für einen Rest II-E steht, sind beispielsweise aus

WO 92/06962 und JP 09059113 bekannt. Ester von Carbonsäuren der Formel II-F sind z. B. aus JP 61069776 bekannt. Verbindungen III, die in diesen Schriften nicht explizit beschrieben sind, lassen sich in Anlehnung an diese Verfahren herstellen.

Soweit die Ester von Carbonsäuren der Formel III nicht bekannt sind, kann man sie beispielsweise durch Umsetzung einer 3-Hetero- cyclyl substituierten Benzoesäure der Formel V, (V) worin R1, R2 und R3 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen, mit einem a-Aminocarbonsäureester oder einem a-Hydroxycarbonsäu- reester der Formel VI, HXC (R4) (R5) COOR' (VI) worin X, R4 und R5 die zuvor genannten Bedeutungen aufweisen und R'für Niederalkyl steht, in Gegenwart eines wasserentziehenden Mittels wie N, N'-Carbonyldiimidazol oder Dicyclohexylcarbodiimid herstellen. Alternativ kann man auch die Benzoesäure der Formel V zunächst in ihr Säurehalogenid überführen und anschließend mit der Verbindung der Formel VI umsetzen.

Die Reaktionsbedingungen entsprechen im Wesentlichen den zuvor für die Umsetzung von III mit IV genannten Bedingungen. Üblicher- weise führt man die Umsetzung in einem Lösungsmittel durch. Geei- gnete Lösungsmittel sind chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, 1, 2-Dichlorethan, Ether, wie Diethylether, Me- thyl-tert.-butylether, Tetrahydrofuran, Dioxan oder Gemische hiervon. Die Umsetzung mit einer Verbindung der Formel VI erfolgt üblicherweise bei einer Temperatur zwischen Raumtemperatur und dem Siedepunkt des Lösungsmittels. Abschließend hydrolysiert man den erhaltenen Ester von III, wobei man die gewünschte 3-Hetero- cyclyl substituierte Carbonsäure III erhält. Bezüglich der Durch- führung der Hydrolyse sei auf das zuvor Gesagte verwiesen.

Die Carbonsäure V lässt sich beispielsweise nach WO 01/083459 oder dem darin zitierten Stand der Technik oder in Anlehnung an die darin beschriebenen Verfahren herstellen. Gegebenenfalls muss der im Stand der Technik beschriebene Ester nach bekannten Ver- fahren in die Carbonsäure V überführt werden. Bezüglich der säure-oder basenkatalysierten Hydrolyse von Estern sei auf das zuvor Gesagte verwiesen. Ausdrücklich verwiesen sei auf folgende Schriften : WO 88/10254, WO 89/02891, WO 89/03825, WO 91/00278 (Verbindungen der Formel V beziehungsweise deren Ester, worin R1 für einen hete- rocyclischen Rest der Formel II-A steht), EP 0 584 655, WO 00/050409 (die Ester der Verbindungen der Formel V, worin Rl für einen heterocyclischen Rest der Formel II-B steht), WO 96/39392, WO 97/07104 (Verbindungen der Formel V und/oder der entsprechen- den Ester zu V, worin R1 für einen heterocyclischen Rest der For- mel II-D steht), WO 92/06962 (Verbindungen der Formel V, worin für einen heterocyclischen Rest der Formel II-E).

Die Verbindungen I und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die I enthaltenden herbiziden Mittel bekämpfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut.

In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkräuter und Schadgräser, ohne die Kulturpflanzen nennens- wert zu schädigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode können die Verbindungen I bzw. sie enthaltenden herbiziden Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum

(N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera und Zea mays.

Darüber hinaus können die Verbindungen I auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Des Weiteren eignen sich die Verbindungen I und deren landwirt- schaftlich brauchbaren Salze auch zur Desikkation und/oder Defoliation von Pflanzen.

Als Desikkantien eignen sie sich insbesondere zur Austrocknung der oberirdischen Teile von Kulturpflanzen wie Kartoffel, Raps, Sonnenblume und Sojabohnen. Damit wird ein vollständig mechani- sches Beernten dieser wichtigen Kulturpflanzen ermöglicht.

Von wirtschaftlichem Interesse ist auch - das zeitlich konzentrierte Abfallen von Früchten oder das Vermindern ihrer Haftfestigkeit an der Pflanze, beispiels- weise bei Zitrusfrüchten, Oliven oder anderen Arten und Sor- ten von Kern-, Stein-und Schalenobst, da hierdurch die Ernte dieser Früchte erleichtert wird, sowie - das kontrollierte Entblättern von Nutzpflanzen, insbesondere Baumwolle (Defoliation).

Das durch die Anwendung von erfindungsgemäßen Wirkstoffen der Formel I geförderte Abfallen beruht auf der Ausbildung von Trenn- gewebe zwischen Frucht-oder Blatt-und Sproßteil der Pflanzen.

Die Baumwolldefoliation ist von ganz besonderem wirtschaftlichem Interesse, da sie die Ernte erleichtert. Gleichzeitig führt die Verkürzung des Zeitintervalls, in dem die einzelnen Pflanzen reif werden, zu einer erhöhten Qualität des geernteten Fasermaterials.

Die Verbindungen I bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel können beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wässrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wässrigen, öligen oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granu- laten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Gießen oder Behandlung des Saatgutes bzw. Mischen mit dem Saatgut ange- wendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwen-

dungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.

Die herbiziden Mittel enthalten eine herbizid wirksame Menge min- destens eines Wirkstoffes der Formel I und für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln übliche Hilfsstoffe.

Als inerte Hilfsstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt wie Kerosin und Dieselöl, ferner Kohlenteeröle sowie Öle pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffine, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline und deren Derivate, alkylierte Benzole und deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol und Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon, stark polare Lösungs- mittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon und Wasser.

Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Suspensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergier- baren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die 3-Heterocyclyl substituierten Benzoesäure-Derivate I als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden.

Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und eventuell Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflächenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsäure, sowie von Fettsäuren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Kondensati- onsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy- ethylenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonylphenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkyl- arylpolyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylen- oxid-Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylen-oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykoletheracetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhüllungs-, Imprägnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe her- gestellt werden. Feste Trägerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- säuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löss, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium-und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Dünge- mittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baum- rinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Trägerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen etwa 0, 001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0, 01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs I.

Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden : I. 20 Gewichtsteile einer Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanol- amid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfon- säure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Aus- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

20 Gewichtsteile einer Verbindung 1 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isooctyl- phenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

III. 20 Gewichtsteile einer Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280°C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungs- produktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Rizinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0, 02 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile einer Verbindung I werden mit 3 Gewichts- teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalin-a-sulfon- säure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsäure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthält man eine Spritz- brühe, die 0, 1 Gew.-% des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile einer Verbindung I werden mit 97 Gewichts- teilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhält auf diese Weise ein Stäubemittel, das 3 Gew.-% des Wirkstoffs ent- hält.

VI. 20 Gewichtsteile einer Verbindung I werden mit 2 Gewichts- teilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkoholpolyglykolether, 2 Gewichtsteilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kondensates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Mineralöls innig vermischt. Man erhält eine stabile ölige Dispersion.

VII. 1 Gewichtsteil einer Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil einer Verbindung I wird in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettols EM 31 (= nichtionischer Emulgator auf der Basis von ethoxyliertem Rizinusöl ; BASF AG) be- steht. Man erhält ein stabiles Emulsionskonzentrat.

Die Applikation der Wirkstoffe I bzw. der herbiziden Mittel kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Es besteht auch die Möglichkeit, die herbiziden Mittel bzw. Wirkstoffe da- durch zu applizieren, dass mit den herbiziden Mitteln bzw. Wirk- stoffen vorbehandeltes Saatgut einer Kulturpflanze ausgebracht

wird. Sind die Wirkstoffe für gewisse Kulturpflanzen weniger ver- träglich, so können Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgeräte so ges- pritzt werden, dass die Blätter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blätter darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, lay-by).

Die Aufwandmengen an Wirkstoff I betragen je nach Bekämpfungs- ziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0, 001 bis 3, 0, vorzugsweise 0, 01 bis 1, 0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syn- ergistischer Effekte können die 3-Heterocyclyl substituierte Ben- zoesäure-Derivate I mit zahlreichen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemein- sam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1, 2, 4-Thiadiazole, 1, 3, 4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, Aryloxy-/Heteroaryloxyalkansäuren und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadi- azinone, 2- (Hetaroyl/Aroyl)-1, 3-cyclohexandione, Heteroaryl-Aryl- Ketone, Benzylisoxazolidinone, meta-CF3-Phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsäure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclo-" hexan-1, 3-dionderivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitrophenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsäuren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3, 4, 5, 6-tetrahydrophthalimide, Oxadi- azole, Oxirane, Phenole, Aryloxy-und Heteroaryloxyphenoxy- propionsäureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, 2-Phenyl- propionsäure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbonsäure und deren Derivate, Pyrimidyl- ether, Sulfonamide, Sulfonylharnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarboxamide und Uracile in Betracht.

Außerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen I allein oder in Kombination mit anderen Herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behebung von Ernährungs-und Spurenelementmängeln eingesetzt werden. Es können auch nichtphytotoxische Öle und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie einzuschränken.

Herstellungsbeispiele Beispiel 1 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-propion- säure-N, N-dimethylsulfamid (S-Enantiomer von Verbindung I-Aa.

242) 1. 1 : 2-Chlor-4-fluor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoesäure Man löste 13, 9 g (34 mmol) 2-Chlor-4-fluor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-1-yl) benzoesäureisopropylester (CAS-Nr. 105756-82-9, US 5, 176, 735, US 4, 943, 309, WO 88/10254) in 100 ml Eisessig und 100 ml konz. HCl und erhitzte 15 Stunden auf 70 °C. Man entfernte die Essigsäure im Vakuum, nahm den Rückstand in Wasser auf und saugte den ausgefallenen Niederschlag. Nach dem Trocknen erhielt man 11, 3 g der Uracilcarbonsäure, die ohne weitere Reinigung im näch- sten Schritt eingesetzt wurde.

1H-NMR (DMSO-d6) 5 (ppm) = 8, 1 (d, 1 H), 7, 8 (d, 1 H), 6, 6 (s, 1 H), 3, 4 (s, 3 H).

1. 2 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluorbenzoyl]-propionsäure- methylester Man erhitzte 5, 0 g (13, 64 mmol) Uracilcarbonsäure aus 1. 1 in 50 ml Thionylchlorid 3 h zum Rückfluss und entfernte anschließend nicht umgesetztes Thionylchlorid im Vakuum. Danach löste man das erhaltene Säurechlorid in 50 ml Methylenchlorid und tropfte unter Rühren die erhaltene Lösung bei 0-5 °C zu einer Lösung von 1, 6 g (15, 01 mmol) (S)-Milchsäuremethylester, 0, 2 g (1, 36 mmol) 4-Dime- thylaminopyridin (DMAP) und 1, 7 g (16, 37 mmol) Triethylamin in 80 ml CH2C12. Man ließ auf Raumtemperatur erwärmen und rührte 16

Stunden bei Raumtemperatur nach. Anschließend engte man das Reak- tionsgemisch ein und chromatographierte an Kieselgel mit Cyclohe- xan/Essigester 70/30. Man verdampfte das Lösungsmittel unter ver- mindertem Druck und erhielt 5, 85 g des Esters.

1H-NMR (DMSO-d6) b (ppm) = 8, 0 (d, 1 H), 7, 4 (d, 1 H), 6, 4 (s, 1 H), 5, 4 (q, 1 H), 4, 8 (s, 3 H), 3, 6 (s, 3 H), 1, 5 (d, 3 H).

1. 3 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluorbenzoyl]-propionsäure Man versetzte 3, 6 g (8 mmol) Ester aus 1. 2 mit 25 ml Eisessig und 25 ml conz. HC1, erwärmte 4 Stunden auf 60 °C und rührte 8 Stunden bei Raumtemperatur nach. Man entfernte die Essigsäure im Vakuum, verdünnte das Reaktionsgemisch mit Wasser und extrahierte dreimal mit je etwa 150 ml Essigsäureethylester. Anschließend trocknete man die vereinigten organischen Phasen über Na2S04 und engte im Vakuum ein, wobei man 3, 3 g Säure erhielt.

1H-NMR (DMSO-d6) b (ppm) = 8, 0 (d, 1 H), 7, 4 (d, 1 H), 6, 4 (s, 1 H), 5, 4 (q, 1 H), 3, 5 (s, 3 H), 1, 6 (d, 3 H).

1. 4 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-propion- säure-N, N-dimethylsulfamid Man erhitzte 0, 45 g (1, 03 mmol) Säure aus 1. 3 in 10 ml Thionyl- chlorid 3 Stunden zum Rückfluss, entfernte anschließend über- schüssiges Thionylchlorid im Vakuum und löste das erhaltene Säu- rechlorid in etwa 5 ml CH2C12. Diese Lösung wurde bei etwa 5 °C zu einer Lösung von 0, 13 g (1, 03 mmol) N, N-Dimethylsulfamid, 0, 23 g (2, 23 mmol) Triethylamin und einer katalytischen Menge DMAP in 20 ml CH2C12 getropft. Man rührte 14 Stunden bei Raumtemperatur, engte das Reaktionsgemisch im Vakuum ein. Man nahm den Rückstand in Essigsäureethylester auf und wusch mit etwa 200 ml 10%-iger Salzsäure. Die Chromatographie an Kieselgel mit Cyclohexan/Essig- ester 70/30 ergab 0, 16 g der Titelverbindung mit Schmp. 207-208 °C.

1H-NMR : siehe Tabelle 2 Beispiel 2 : 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-l-yl) benzoyloxy]-2-methylpropion- säure-N-methyl-N-allylsulfamid (Verbindung I-Ab. 465)

Man löste 0, 33 g (2, 2 mmol) N-Methyl-N-allylsulfamid, 0, 27 g 4-Dimethylaminopyridin und 0, 64 ml Triethylamin in 10 ml Dichlor- methan. Danach tropfte man eine Lösung von 0, 98 g (2, 2 mmol) 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- dro-2H-pyrimidin-l-yl) benzoyloxy]-2-methylpropionsäurechlorid (CAS-Nr. 160152-72-7) in Dichlormethan zu. Man rührte die Lösung 3 Tage, engte ein und nahm den Rückstand in Ethylacetat auf. Die organische Phase wusch man mit 10 % iger Salzsäure und Wasser, trocknete über Natriumsulfat, filtrierte das Trockenmittel ab und engte ein. Die Säulenchromatographie an Kieselgel (Eluens : Cyclo- hexan/Ethylacetat 2 : 1) ergab 0, 21 g der Titelverbindung mit einem Schmelzpunkt von 161-164 °C.

Beispiel 3 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäure-N-me- thyl-N-allylsulfamid (S-Enantiomer von Verbindung I-Ab. 265) 3. 1 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäuremethyl- ester Man löste 7, 0 g (20 mmol) 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-tri- fluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoesäure (CAS-Nr.

120890-58-6) in 50 ml Thionylchlorid. Danach erhitzte man das Re- aktionsgemisch 3 Stunden am Rückfluss und engte die so erhaltene Lösung des Säurechlorids ein. Anschließend löste man 2, 3 g (22 mmol) (S)-Milchsäuremethylester, 2, 46 g (20 mmol) 4-Dimethylami- nopyridin und 2, 44 g (20 mmol) Triethylamin in 50 ml Dichlorme- than und tropfte bei 0 °C eine Lösung des zuvor erhaltenen Säu- rechlorids in Dichlormethan zu. Das Reaktionsgemisch rührte man 16 Stunden bei Raumtemperatur und engte danach die Lösung ein.

Die Säulenchromatographie an Kieselgel (Eluens : Cyclohexan/Ethyl- acetat 2 : 1) ergab 7, 0 g (S)-2- [2-Chlor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-l-yl) benzoyloxy] propionsäuremethylester mit einem Schmelz- punkt von 59-60 °C.

3. 2 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäure Man löste 7, 0 g (16 mmol) (S)-2- [2-Chlor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-1-yl) benzoyloxy] propionsäuremethylester aus Beispiel 3. 1 in 50 ml Essigsäure, versetzte mit 50 ml konz. Salzsäure und er- hitzte die Lösung 4 Stunden am Rückfluss. Die Essigsäure destil- lierte man weitgehend ab und goss die verbleibende Lösung auf Eiswasser. Die wässrige Phase extrahierte man dreimal mit Ethyl-

acetat, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat, fil- trierte das Trockenmittel ab und engte bis zur Trockne ein, wobei man 5, 7 g (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäure er- hielt.

3. 3 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäurechlorid Man löste 5, 7 g (14 mmol) (S)-2- [2-Chlor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-l-yl) benzoyloxy] propionsäure aus Beispiel 3. 2 in 50 ml Thio- nylchlorid und erhitzte das Reaktionsgemisch 3, 5 Stunden am Rück- fluss. Man ließ abkühlen und engte die Lösung ein, wobei man 5, 9 g (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- dro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäurechlorid erhielt.

3. 4 : (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäure-N-me- thyl-N-allylsulfamid Man löste 0, 33 g (2, 2 mmol) N-Methyl-N-allylsulfamid, 0, 27 g 4-Dimethylaminopyridin und 0, 67 ml Triethylamin in 10 ml Dichlor- methan und tropfte eine Lösung von 0, 98 g (2, 2 mmol) (S)-2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- dro-2H-pyrimidin-1-yl) benzoyloxy] propionsäurechlorid aus Beispiel 3. 3 in 10 ml Dichlormethan zu. Die Lösung rührte man 16 Stunden, engte danach ein und löste den erhaltenen Rückstand in Ethylace- tat. Die organische Phase wusch man mit 10% iger Salzsäure und Wasser, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat, fil- trierte vom Trockenmittel ab und engte ein. Die Säulenchromato- graphie an Kieselgel ergab 0, 26 g der Titelverbindung.

Beispiel 4 : 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluorme- thyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimidin-l-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methyl- propionsäure-N-methyl-N-allylsulfamid (Verbindung I-Aa. 442) 4. 1 : 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- dro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsä ureme- thylester Man löste 0, 61 g (5, 2 mmol) 2-Hydroxy-2-methylpropionsäuremethyl- ester, 70 mg (0, 5 mmol) 4-N-Pyrrolidinopyridin und 0, 87 ml (6, 2 mmol) Triethylamin in 50 ml Tetrahydrofuran und tropfte danach eine Lösung von 2 g (5, 2 mmol) des Säurechlorids aus Beispiel 1. 2 in 50 ml Tetrahydrofuran zu. Man rührte die Lösung 16 Stunden, engte ein und löste danach den Rückstand in Ethylacetat. Die or-

ganische Phase wusch man mit 10% iger Zitronensäure und Wasser, trocknete die organische Phase über Natriumsulfat, filtrierte das Trockenmittel ab und engte ein. Die Säulenchromatographie an Kie- selgel (Eluens : Cyclohexan/Ethylacetat 2 : 1) ergab 1, 0 g 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- <BR> <BR> dro-2H-pyrimidin-l-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsä ureme- thylester.

4. 2 : 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- dro-2H-pyrimidin-l-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsä ure Man löste 1, 0 g (2, 1 mmol) 2- [2-Chlor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsäuremethyleste r aus Beispiel 4. 1 in 50 ml Essigsäure, gab 50 ml konz. Salzsäure zu und erhitzte das Reaktionsgemisch 5 Stunden am Rückfluss. Die Es- sigsäure destillierte man weitgehend ab und goss die verbleibende Lösung in Eiswasser. Man filtrierte den ausgefallenen Nieder- schlag ab und trocknete, wobei man 0, 65 g 2- [2-Chlor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsäure erhielt.

4. 3 : 2- [2-Chlor-5- (3-methyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihy- dro-2H-pyrimidin-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsä ure- N, N-dimethylsulfamid Man löste 0, 65 g (1, 4 mmol) 2- [2-Chlor-5- (3-me- thyl-2, 6-dioxo-4-trifluormethyl-3, 6-dihydro-2H-pyrimi- din-1-yl)-4-fluorbenzoyloxy]-2-methylpropionsäure aus Beispiel 4. 2 in 30 ml Thionylchlorid, erhitzte das Reaktionsgemisch 3 Stunden am Rückfluss und engte danach die erhaltene Lösung des Säurechlorids ein. 0, 18 g (1, 4 mmol) N, N-Dimethylsulfamid, 0, 07 g (1, 4 mmol) 4-Dimethylaminopyridin und 0, 35 ml (3, 5 mmol) Tri- ethylamin löste man in 10 ml Dichlormethan und tropfte danach eine Lösung des zuvor hergestellten Säurechlorids in 10 ml Dich- lormethan zu. Man rührte die Lösung 16 Stunden, engte anschlie- ßend ein und löste danach den Rückstand in Ethylacetat. Die orga- nische Phase wusch man mit 10% iger Salzsäure und Wasser, trock- nete die organische Phase über Natriumsulfat, filtrierte das Trockenmittel ab und engte ein. Die Säulenchromatographie an Kie- selgel (Eluens : Cyclohexan/Ethylacetat 2 : 1) ergab 0, 30 g der Ti- telverbindung mit einem Schmelzpunkt von 211-213 °C.

In der nachfolgenden Tabelle 2 sind neben den vorstehend be- schriebenen Benzoesäure-Derivaten der Formel I noch weitere Ver- bindungen der Formel I aufgeführt, die auf analoge Weise herge- stellt wurden.

Tabelle 2 : Nr. 1H-NMR 6 [ppm],- S-Enan- tiomer (CDCl3) : 8,7 (br., 1 H), 8,0 m, 1 H), 7,5 der Ver- (d, 1 H), 6, 4 (s, 1 H), 5, 4 (m, 1 H), 3, 5 207-208 bindung (s, 3 H), 2, 9 (s, 6 H), 1, 6 (d, 3 H). I-Aa. 242 S-Enan- (CDC13) : 8, 7 (br., 1 H), 8,0 m, 1 H), 7,5 tiomer (d, 1 H), 6,4 (s, 1 H), 5,4 (m, 1 H), 3,5 der Ver- (s, 3 H), 3,4 (q, 2 H), 2,9 (s, 3 H), 1,6 170 - 171 bindung (d, 3 H9, 1,3 (t, 3 H), I-Aa. 243 S-Enan- (CDCl3) : 8,7 (br., 1 H), 8,0 m, 1 H), 7,5 tiomer (d, 1 H), 6, 4 (s, 1H), 5, 4 (m, 1 H), 4, 2 der Ver (m, 1 H), 3,5 (s, 3 H), 2,9 (s, 3 H), 1,6 164 - 165 bindung (d, 3 H), 1,3 (d, 6 H). I-Aa.246 S-Enan- (CDCl3) : 8,7 (br., 1 H), 8,0 m, 1 H), 7,5 tiomer (d, 1 H), 6, 4 (s, 1H), 5, 4 (m, 1 H), der Ver- 3,6-3,4 (m, 7 H), 3,3 (s, 3 H), 2,9 (s, 132 - 134 bindung 3 H), 1,6 (d, 3 H). I-Aa.251 S-Enan-(CDC13) : 8, 7 (br., 1 H), 8, 0 m, 1 H), 7, 5 tiomer (d, 1 H), 6, 4 (s, 1 H), 5, 9-5, 8 (m, 1 H), der Ver- 129 - 130 bindung 5,5-5,1 (m, 3 H), 3,9 d, 1 H), 3,5 (s, 3 H), 2,9 (s, 3 H), 1,6 (d, 3 H). I-Aa.265 S-Enan- (CDC13) : 8, 7 (br., 1 H), 8, 0 m, 1 H), 7, 5 tiomer (d, 1 H), 6,4 (s, 1 H), 5,4 (m, 1 H), 4,2 der Ver- (m, 2 H), 3, 5 (s, 3 H), 2,9 (s, 3 H), bindung 2,3 (m, 1 H), 1,6 (d, 3 H). I-Aa.269 I-Ab.465 (DMSO-d6) : 11, 7 (br. s, 1H), 7, 9 (m, 1H), 161-164 7, 7 (m, 1H), 7, 6 (m, 1H), 6, 6 (s, 1H), 5, 8 (m, 1H), 5, 3-5, 2 (m, 2H), 3, 8 (d, 2H), 3, 4 (s, 3H), 2, 8 (s, 3H), 1, 6 (s, 6H). I-Ab. 469 (DMSo-d6) : 11, 7 (br. s, 1H), 7, 9 (m, 1H), 7, 7 (m, 1H), 7, 6 (m, 1H), 6, 6 (s, 1H), 4, 1 (d, 2H), 3, 4 (s, 3H), 3, 3 (t, 3H), 2, 8 (s, 3H), 1, 6 (s, 6H). I-Ab. 442 (DMSO-d6) : 11, 7 (br. s, 1H), 7, 9 (m, 1H), 7, 7 (m, 1H), 7, 6 (m, 1H), 6, 6 (s, 1H), 4, 0 (m, 1H), 3, 4 (s, 3H), 2, 8 (s, 6H), 1, 6 (s, 6H).

Nr. 1H-NMR 6 [ppm], FSchmp. [°C] S-Enan- tiomer von Ver- bindung Nr. I-Ab. 248 S-Enan- tiomer von Ver-Öl bindung I-Ab. 242 S-Enan- tiomer von Ver-Öl bindung I-Ab. 243 S-Enan- tiomer von Ver-Öl bindung I-Ab. 265 I-Ab. 443 193-194 I-Ab. 446 177-179 I-Ab. 448 140-142 (DMSO-d6) : 11, 63 (s, 1 H), 8, 13 (d, 1 H), I-Aa. 442 7, 91 (d, 1 H), 6, 63 (s, 1 H), 3, 42 (s, 3 211-213 H), 2, 84 (s, 6 H), 1, 61 (s, 6 H) Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der 3-Heterocyclyl substituierten Benzoe- säure-Derivate I ließ sich durch die folgenden Gewächshaus- versuche zeigen : Als Kulturgefäße dienten Plastikblumentöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3, 0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Düsen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durch- sichtigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm angezogen und erst dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wurden erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge für die Nachauflaufbehandlung betrug 7, 8 oder 3, 9 g/ha a. S. (aktive Substanz).

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich über 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schädigung oder normaler Wachs- tumsverlauf.

Die in den Gewächshausversuchen verwendeten Pflanzen setzten sich aus folgenden Arten zusammen : Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Zurückgekrümmter Amaranthus retroflexus redroot pigweed Fuchsschwanz Chenopodium album Weißer Gänsefuß lambsquarters (goosefoot) Das S-Enantiomer der Verbindung I-Aa. 246 zeigte im Nachauflauf- Verfahren eine hervorragende herbizide Wirkung gegen die o. g.

Pflanzen.

Anwendungsbeispiele (desikkante/defoliante Wirksamkeit) Als Testpflanzen dienten junge, 4-blättrige (ohne Keimblätter) Baumwollpflanzen, die unter Gewächshausbedingungen angezogen wurden (rel. Luftfeuchtigkeit 50 bis 70 % ; Tag-/Nachttemperatur 27/20°C).

Die jungen Baumwollpflanzen wurden tropfnass mit wässrigen Auf- bereitungen der Wirkstoffe (unter Zusatz von 0, 15 Gew.-% des Fettalkoholalkoxylats Plurafac LF 7001), bezogen auf die Spritz- brühe) blattbehandelt. Die ausgebrachte Wassermenge betrug um- 1) ein schaumarmes, nichtionisches Tensid der BASF AG gerechnet 1000 1/ha. Nach 13 Tagen wurde die Anzahl der abge- worfenen Blätter und der Grad der Entblätterung in % bestimmt.

Bei den unbehandelten Kontrollpflanzen trat kein Blattfall auf.