本発明の油類用添加剤は、潤滑油基油や燃� ��油などの油類に添加され、潤滑油基油や燃� ��油などの油類に耐摩耗特性または耐摩擦特� ��を付与するものであって、式(I)で表される� ��合物を含有する。以下、この化合物のこと� ��化合物(I)という場合もある。
 アルキルとしては、例えば、直鎖状または� ��岐状のものが挙げられ、中でも炭素数1~30の ものが好ましい。

 直鎖状のアルキルとしては、例えば、メチ� ��、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、� ��キシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ� ��ル、ウンデシル、ドデシル、トリデシル、� ��トラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル� ��エイコシル、ペンタコシル、トリコンチル� ��どが挙げられる。
 分岐状のアルキルとしては、例えば、イソ� ��ロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチ� ��、ネオペンチル、ブチルオクチル、ブチル� ��シル、ヘキシルオクチル、ヘキシルデシル� ��オクチルデシル、ヘキシルドデシル、オク� ��ルドデシル、イソオクタデシル、デシルテ� ��ラデシル、ドデシルヘキサデシルなどが挙� ��られる。

 アルケニルとしては、例えば、直鎖状また� ��分岐状のものが挙げられ、中でも炭素数2~30 のものが好ましい。
 直鎖状のアルケニルとしては、例えば、ビ� ��ル、アリル、ブテニル、ペンテニル、オク� ��ニル、ドデセニル、オクタデセニル、イコ� ��ニル、トリコンテニルなどが挙げられる。
 分岐状のアルケニルとしては、例えば、イ� ��プロペニル、イソブテニル、2-メチルプロ� �ニル、ブチルオクテニル、オクチルブテニ� �、イソドデセニル、ブチルデセニル、ヘキ� �ルオクテニル、ヘキシルデセニル、デシル� �クテニル、ドデシルヘキセニル、オクチル� �デセニル、イソオクタデセニル、デシルテ� �ラデセニル、ドデシルヘキサデセニル、ド� �シルオクタデセニルなどが挙げられる。

 アルキレンとしては、例えば、直鎖状また� ��分岐状のアルキレンなどが挙げられ、炭素� ��2~10のものが好ましい。アルキレンの具体例 としては、エチレン、プロピレン、テトラメ チレン、ペンタメチレン、ヘキサメチレン、 オクタメチレン、2-エチルヘキシレン、デカ� ��チレンなどが挙げられる。
 置換基を有していてもよいアルキル、およ� ��置換基を有していてもよいアルケニルにお� ��る置換基としては、例えば、それぞれ、置� ��数1~5のアルコキシ、アルキルチオ、アルキ� ��ジチオ、メルカプト、カルバモイル、アゾ� ��ニトロ、シアノ、ハロゲン原子などが挙げ� ��れる。ここで、アルコキシ、アルキルチオ� ��およびアルキルジチオのアルキル部分は、� ��れぞれ前記のアルキルと同義である。ハロ� ��ン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨ� ��素が挙げられる。

 式(I)において、
 mが1であるのが好ましい。
 R ¹ およびR ² としては、R ¹ とR ² とがそれぞれが隣接するC-Cと一緒になってベ ンゼン環を形成するか、R ¹ およびR ² のうち、一方が水素原子であり、他方が置換 基を有していてもよいアルキルまたは置換基 を有していてもよいアルケニルであるのが好 ましい。R ¹ およびR ² が置換基を有していてもよいアルキルまたは 置換基を有していてもよいアルケニルである とき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素 数は8~18であるのがより好ましい。

 XおよびYが、同一または異なって、式(II)で� ��るのが好ましい。
 化合物(I)としては、上記で示した好ましいR ¹ 、R ² 、X、およびYの基、ならびに好ましいmの値を それぞれ組み合わせたものが好ましい。
 XおよびYの少なくとも一方が式(II)であると� ��、式(II)におけるR ³ とR ⁴ とがそれぞれが隣接するC-Cと一緒になってベ ンゼン環を形成するか、式(II)におけるR ³ およびR ⁴ のうち、一方が水素原子であり、他方が置換 基を有していてもよいアルキルまたは置換基 を有していてもよいアルケニルであるのが好 ましい。R ³ またはR ⁴ が置換基を有していてもよいアルキルまたは 置換基を有していてもよいアルケニルである とき、該アルキルまたは該アルケニルの炭素 数は8~20であるのがより好ましく、さらには12 ~18であるのが好ましい。

 XおよびYが、同一または異なって、アルキ� �またはアルケニルであるとき、該アルキル� �たは該アルケニルの炭素数は8~20であるのが� ��り好ましく、さらには12~18であるのが好ま� �い。
 次に、化合物(I)の製造方法について、例を� ��げて説明する。
 化合物(I)の原料である化合物Aおよび化合物 Fは、市販品として入手するか、または公知� �方法、例えばジャーナル・オブ・アメリカ� �・ケミカル・ソサエティー(Journal of American� �Chemical Society)、1955年、第77巻、p.2843に記載� �方法などに準じて、製造することにより得� �ことができる。

(式中、m、R ¹ 、およびR ² は、それぞれ前記と同義である)
 化合物Dと化合物Eとを20~200℃で0.2~24時間反� �させた後、得られた反応生成物を1~10倍モル� ��無水酢酸で20~200℃で0.2~24時間処理すること� ��より、化合物Fを製造することができる。
 化合物Dは、市販品として入手できる。

 化合物Eは、市販品として入手するか、公知 の方法、例えば米国特許第5512685号明細書に� �載の方法などに準じて、製造することによ� �得ることができる。
 化合物Dに対して、化合物Eを0.8~10倍モル使� �するのが好ましい。
 化合物Dに対して、無水酢酸を1~10倍モル使� �するのが好ましい。
 反応には溶媒を使用してもよく、溶媒とし� ��はヘキサン、デカン、テトラデカン、トル� ��ン、キシレンなどの炭化水素系溶媒、ジブ� ��ルエーテル、メトキシベンゼン、ジフェニ� ��エーテルなどのエーテル系溶媒、ジクロロ� ��タン、塩化メチレン、クロロホルム、クロ� ��ベンゼン、ジクロロベンゼンなどのハロゲ� ��系溶媒、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジ� �チルアセトアミドなどのアミド系溶媒、ジ� �チルスルホキシドなどの含硫黄系溶媒など� �挙げられる。

 反応後、必要に応じて、化合物Fを有機合成 化学で通常用いられる方法(各種クロマトグ� �フィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製し� ��もよい。
 化合物Fと水とを20~100℃で0.5~24時間反応させ ることにより、化合物Aを製造することがで� �る。
 化合物Fに対し水を1~100倍モル使用するのが� ��ましく、1~20倍モル使用するのがより好まし い。

 反応には溶媒を使用してもよく、溶媒とし� ��は、酢酸、化合物Fを製造する際に使用する ことができる溶媒として前記に例示したもの などが挙げられる。
 反応後、必要に応じて、化合物Aを有機合成 化学で通常用いられる方法(各種クロマトグ� �フィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製し� ��もよい。
 化合物(I)の原料であるX-OHのうち、Xが置換� �てもよいアルキルまたは置換してもよいア� �ケニルであるものは、市販品として入手す� �か、例えば、特開2000-344695号公報、特開2001-8 9403号公報などに記載の方法に準じて製造す� �ことにより得ることができる。ここで、ア� �キルおよびアルケニルは、それぞれ、前記� �同義である
 化合物(I)の原料であるX-OHのうち、Xが式(II)� ��あるもの(化合物J)は、公知の方法、例えば� ��開昭61-235498号公報に記載の方法などに準じ� ��、製造することにより得ることができる。

(式中、R ³ 、R ⁴ 、およびLは、それぞれ前記と同義である)
 化合物Gは、前述の化合物Eと同様に入手す� �ことができる。
 化合物Hは、市販品として入手するか、例え ば特開昭61-43146号公報、ヘミッシェ・ベリヒ� ��(Chemische Berichte)、1897年、第30巻、p.914など� �記載の方法で製造することにより得ること� �できる。

 化合物(I)の原料であるY-OHは、X-OHと同様な� �法で、入手することができる。ここで、Xお� ��びYは、それぞれ前記と同義である。
 化合物(I)のうち、XとYとが同一である化合� �(Ib)は、例えば、工程1に従って、製造するこ とができる。
(工程1)

(式中、m、R ¹ 、R ² 、およびXは、それぞれ前記と同義である)
 化合物(Ib)は、化合物AとX-OHとを、縮合剤の� ��在下、0~100℃で1~24時間反応させることによ� ��、製造することができる。
 工程1を行う際、化合物Aに対し、X-OHを1.6~6� �モル使用するのが好ましい。

 縮合剤としては、ジシクロヘキシルカルボ� ��イミド、1-エチル-3-(N,N’-ジメチルアミノプ ロピル)カルボジイミド、ベンゾトリアゾー� �-1-イルオキシ-トリスジメチルアミノホスホ� ��ウム塩、4-トリフルオロメチル安息香酸無� �物、p-ニトロ安息香酸無水物などが挙げられ る。
 化合物Aに対し、縮合剤を1~20倍モル使用す� �のが好ましく、1~10倍モル使用するのがより� ��ましい。

 反応には溶媒を使用してもよく、溶媒とし� ��は、化合物Fを製造する際に使用することが できる溶媒として前記に例示したものなどが 挙げられる。
 反応後、必要に応じて、化合物(Ib)を有機合 成化学で通常用いられる方法(各種クロマト� �ラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製� ��てもよい。
 化合物(I)のその他の製造法として、例えば� ��工程2~3に従って、化合物(I)を製造する方法� ��挙げることができる。
(工程2)

(工程3)

(式中、m、R ¹ 、R ² 、XおよびYは、それぞれ前記と同義である)
(工程2)
 化合物Tは、例えば、化合物FとX-OH(式中、X� �前記と同義である)とを、50~150℃で1~24時間反 応させることにより、製造することができる 。
 工程2を行う際、化合物Fに対して、化合物X- OHを0.8~3倍モル使用するのが好ましい。

 反応には溶媒を使用してもよく、溶媒とし� ��は、化合物Fを製造する際に使用することが できる溶媒として前記に例示したものなどが 挙げられる。
 反応後、化合物Tを有機合成化学で通常用い られる方法(各種クロマトグラフィー法、再� �晶法、蒸留法など)により精製して、化合物T ₁ または化合物T ₂ を得ることができる。化合物Tから化合物T ₁ または化合物T ₂ を得る方法としては、例えば、シリカゲルカ ラムクロマトグラフィーなどが好ましい。
(工程3)
 工程2で得た化合物T ₁ と、Y-OH(式中、Yは前記と同義である)とを、� �合剤の存在下、0~100℃で1~24時間反応させる� �とにより、化合物(I)を製造することができ� �。

 化合物T ₁ に対し、化合物Y-OHを0.8~3倍モル使用すること が好ましい。
 縮合剤としては、前記に示した工程1で使用 される縮合剤が使用できる。
 化合物T ₁ に対し、縮合剤を1~10倍モル使用するのが好� �しく、1~5倍モル使用することがより好まし� �。
 反応には溶媒を使用してもよく、溶媒とし� ��は、化合物Fを製造する際に使用することが できる溶媒として前記に例示したものなどが 挙げられる。

 反応後、必要に応じて、化合物(I)を有機合� ��化学で通常用いられる方法(各種クロマトグ ラフィー法、再結晶法、蒸留法など)で精製� �てもよい。
 工程2以外の化合物T ₁ または化合物T ₂ の入手法として、1分子の化合物Dと1分子のX-O H(式中、Xは前記と同義である)とを縮合させ� �得られるモノエステルを化合物Hの代わりに� ��用する以外は前記の化合物Jの製造方法と同 様な条件で反応させて、化合物T ₁ または化合物T ₂ を製造する方法などがあげられる。ここで、 該モノエステルは市販品として入手すること もできる。

 化合物T ₁ の代わりに化合物Tまたは化合物T ₂ を使用する以外は、工程3と同様な条件で反� �させて、化合物(I)を製造することもできる� �
 式(Ia)で表されるジエステル化合物は、化合 物(I)と同様にして、製造することができる。
 化合物(I)の好ましい具体例を、式(I-1)~(I-11)� ��示す。

 化合物(I-1)

 化合物(I-2)

 式中のn-オクタデセニル(n-C ₁₈ H ₃₅ )の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)� ��特に限定しない。
 本発明で化合物(I-2)を使用する場合、n-オク タデセニルの違いにより生じる異性体(例え� �、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異� �体など)の混合物を使用してもよく、単一の� ��合物を使用してもよい。

 化合物(I-3)

 式中のイソオクタデセニル(iso-C ₁₈ H ₃₅ )は炭素数18の分岐状のアルケニルであって、 その分岐の位置、二重結合の位置、および幾 何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
 本発明で化合物(I-3)を使用する場合、イソ� �クタデセニルの違いにより生じる異性体(例� ��ば、二重結合の位置が異なる異性体、分岐� ��位置が異なる異性体、幾何異性体など)の混 合物を使用してもよく、単一の化合物を使用 してもよい。

 化合物(I-4)

 化合物(I-5)

 化合物(I-5)には、化合物(I-5a)および化合物(I -5b)の2種類の異性体が存在する。本発明で化� ��物(I-5)を使用する場合、化合物(I-5a)および� �合物(I-5b)の混合物であってもよいし、化合� �(I-5a)または化合物(I-5b)、それぞれ単一の化� �物でもよい。
 化合物(I-6)

 式中のn-オクタデセニル(n-C ₁₈ H ₃₅ )の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)� ��特に限定しない。
 本発明で化合物(I-6)を使用する場合、n-オク タデセニルの違いにより生じる異性体(例え� �、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異� �体など)の混合物を使用してもよく、単一の� ��合物を使用してもよい。

 化合物(I-7)

 式中のn-オクタデセニル(n-C ₁₈ H ₃₅ )の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)� ��特に限定しない。
 本発明で化合物(I-7)を使用する場合、n-オク タデセニルの違いにより生じる異性体(例え� �、二重結合の位置が異なる異性体、幾何異� �体など)の混合物を使用してもよく、単一の� ��合物を使用してもよい。

 化合物(I-8)

 化合物(I-9)

 式中のn-ドデセニル(n-C ₁₂ H ₂₃ )の二重結合の位置および幾何異性(EまたはZ)� ��特に限定しない。
 本発明で化合物(I-9)を使用する場合、n-ドデ セニルの違いにより生じる異性体(例えば、� �重結合の位置が異なる異性体、幾何異性体� �ど)の混合物を使用してもよく、単一の化合� ��を使用してもよい。

 化合物(I-10)

 式中のイソドデセニル(iso-C ₁₂ H ₂₃ )は炭素数12の分岐状のアルケニルであって、 その分岐の位置、二重結合の位置、および幾 何異性(EまたはZ)は特に限定しない。
 本発明で化合物(I-10)を使用する場合、イソ� ��デセニルの違いにより生じる異性体(例えば 、二重結合の位置が異なる異性体、分岐の位 置が異なる異性体、幾何異性体など)の混合� �を使用してもよく、単一の化合物を使用し� �もよい。

 化合物(I-11)

 本発明の化合物(I)を含有する油類用添加剤� ��、化合物(I)の他に、公知の油類用添加剤に� ��いられる化合物などを含有してもよい。
 本発明の潤滑油は、潤滑油基油と、化合物( I)を含有する油類用添加剤とを含有する。潤� ��油中における化合物(I)の含有量は、潤滑油1 kg中0.001~300ミリモルであるのが好ましく、0.01 ~200ミリモルであるのがより好ましく、さら� �は0.1~100ミリモルであるのが好ましい。該含� ��量が前記の好ましい範囲内であると、より� ��れた耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特� ��を潤滑油基油に付与することができる。

 潤滑油基油としては、例えば、天然基油、� ��成基油などの潤滑油基油を使用できる。
 天然基油としては、鉱物油、植物油、獣油� ��どが挙げられる。
 鉱物油としては、例えば、パラフィン基系� ��油、中間基系原油、ナフテン基系原油など� ��挙げられる。また、これらを蒸留などによ� ��精製して得られる精製油も使用可能である� ��

 合成基油としては、ポリ-α-オレフィン(� �リブテン、ポリプロピレン、炭素数8~14のα-� ��レフィンオリゴマーなど)、脂肪酸エステル (脂肪酸モノエステル、多価アルコールの脂� �酸エステル、脂肪族多塩基酸エステルなど)� ��芳香族エステル(芳香族モノエステル、多価 アルコールの芳香族エステル、芳香族多塩基 酸エステルなど)、ポリアルキレングリコー� �、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸エ� �テル、ポリフェニルエーテル、アルキルベ� �ゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド(GTL) 、フルオロカーボン、イオン液体などが挙げ られる。

 潤滑油基油が、鉱物油、ポリ-α-オレフィ ン、脂肪酸エステル、ポリアルキレングリコ ール、リン酸エステル、シリコーン、ケイ酸 エステル、ポリフェニルエーテル、アルキル ベンゼン、合成ナフテン、ガスツーリキッド (GTL)および植物油からなる群から選ばれる1種 類以上であるのが好ましく、ポリ-α-オレフ� �ンおよび/または脂肪酸エステルであるのが� ��り好ましく、さらには、ポリ-α-オレフィン であるのが好ましい。

 本発明の潤滑油は、潤滑油基油と化合物( I)を含有する油類用添加剤の他に、任意成分� ��して、清浄分散剤、酸化防止剤、摩耗低減� ��(耐摩耗剤、焼付き防止剤、極圧剤など)、� �擦調整剤、油性剤、防錆剤、気相防錆剤、� �動点降下剤、粘度指数向上剤、増粘剤、防� �剤、消泡剤、抗乳化剤、染料、香料などの� �通常潤滑油添加剤として用いられているも� �を含有してもよい。これらの添加剤の含有� �は、潤滑油中、それぞれ、0.001~5重量%である のが好ましい。

 本発明の潤滑油は、例えば、エンジン油、� ��ェットエンジン油、自動変速機油、無段変� ��機油、ギヤ油、パワーステアリング油、シ� ��ックアブソーバ油、タービン油、作動油、� ��凍機油、圧延油、軸受油、金属加工用潤滑� ��、摺動面油、グリース、生体潤滑剤などに� ��用することができる。
 なお、本発明の化合物(I)を含有する油類用� ��加剤は、潤滑油基油以外の油類、例えば、� ��料油などの油類にも使用できる。

 燃料油としては、バイオディーゼル燃料な� ��が挙げられる。燃料油中の化合物(I)の含有� ��は、0.00001~10質量%であるのが好ましく、0.000 01~1質量%であるのがより好ましい。該含有量� ��前記の好ましい範囲内であると、より優れ� ��耐摩耗特性またはより優れた耐摩擦特性を� ��料油に付与することができる。
 また、上記燃料油は、本発明の化合物(I)を� ��有する油類用添加剤の他、各種の添加剤を� ��有してもよい。

 本発明の化合物(I)を含有する油類用添加� ��は、摺動部材用固体潤滑剤、保護被覆剤、� ��学フイルムなどとしても使用できる。ここ� ��、摺動部材としては、プラスチック製歯車� ��ベアリング、カムなどが挙げられる。該保� ��被覆剤は、感熱記録媒体、磁気記録媒体、� ��写媒体、平版印刷版原版、受像シート、ト� ��ー、電子感光体、光・電子デバイス、加工� ��材、加工具、航空・宇宙用機器、生体材料� ��どの表面を保護するためなどに使用できる� ��

 以下、実施例により、本発明をさらに具体� ��に説明する。
 実施例中の測定データは、以下の測定機器� ��測定手法により得た。
(1)核磁気共鳴スペクトル( ¹ H-NMR;テトラメチルシランを標準物として使用 ):GSX-400(400MHz)(日本電子社製)
(2)動摩擦係数の測定(耐摩擦特性の評価):曽田 式振子型摩擦試験機(神鋼造機社製)
(3)摩耗痕径の測定(耐摩耗特性の評価):シェル 式四球摩擦試験機(高千穂精機社製)
(製造例1)化合物F ₁

 グルタミン酸(東京化成工業社製)110.0gおよ� �無水フタル酸(新日鉄化学社製)110.7gを155℃で 0.5時間反応させた。135℃まで冷却し、無水酢 酸(和光純薬工業社製)を229.6g滴下し、反応液� ��120℃で0.8時間加熱した。得られた反応混合� ��を110℃まで冷却し、キシレンを300mL添加し� �溶液を5℃まで冷却した。析出した結晶を濾� ��し、得られた結晶をキシレン150mLで洗浄後� �減圧下60℃で乾燥させ、化合物F ₁ を124.3g(収率56.4%)得た。
¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);2.19(m,1H),2.78-2.98(m,2H),3.17(m,1H),5.11(m,1H),7.7 9(m,2H),7.91(m,2H)
(製造例2)化合物J ₁

 オクタデシルコハク酸無水物(東京化成工業 社製)17.6gおよびエタノールアミン(東京化成� �業社製)3.1gを窒素雰囲気下、160℃で4時間反� �させた。得られた反応生成物をシリカゲル� �ラムクロマトグラフィーにより精製し(展開� ��:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J ₁ を10.6g(収率54%)得た。
  ¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,32H),1.51(m,1H),1.92(m,1H),2.19(t, 1H),2.42(dd,1H),2.83(m,1H),2.87(dd,1H),3.73(m,2H),3.78(m,2H)
(製造例3)化合物J ₂

 オクタデセニルコハク酸無水物(東京化成工 業社製;2-オクタデセニルコハク酸無水物を90% 以上含む)35.1gおよびエタノールアミン(東京� �成工業社製)6.1gを窒素雰囲気下、110℃で6時� �反応させた。得られた反応生成物をシリカ� �ルカラムクロマトグラフィーにより精製し(� ��開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J ₂ を29.6g(収率75.3%)得た。ここで得られた化合物 J ₂ は、n-オクタデセニルの違いにより生じる異� ��体の混合物である。

  ¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,26H),1.98(dt,2H),2.18(t,1H),2.33(m ,1H),2.49(dd,1H),2.54(m,1H),2.79(dd,1H),2.91(m,1H),3.72(m,2H ),3.76(m,2H),5.28(m,1H),5.55(m,1H)
(製造例4)化合物J ₃

 イソオクタデセニルコハク酸無水物(東京化 成工業社製、90%以上)17.5gおよびエタノールア ミン(東京化成工業社製)3.1gを窒素雰囲気下、 110℃で3時間反応させた。得られた反応生成� �をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに� �り精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化� ��物J ₃ を12.5g(収率63.0%)得た。ここで得られた化合物 J ₃ は、イソオクタデセニルの違いにより生じる 異性体の混合物である。

  ¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.87(m,6H),1.25(m,22H),1.65(m,2H),1.95(m,2H),2.23(t, 1H),2.35-2.80(m,2H),2.90(m,1H),3.70(m,4H),5.05(m,1H),5.50(m, 1H)
(製造例5)化合物J ₄

 オクタデシルコハク酸無水物(東京化成工業 社製)63.2gおよび6-アミノ-1-ヘキサノール(東京 化成工業社製)21.0gを窒素雰囲気下、110℃で4� �間反応させた。得られた反応生成物をシリ� �ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製� �(展開液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J ₄ を55.87g(収率69.0%)得た。
¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.88(t,3H),1.18-1.62(m,42H),1.90(m,1H),2.35(m,1H),2. 80(m,2H),3.49(t,2H),3.63(m,2H)
(製造例6)化合物J ₅

 6-アミノ-1-ヘキサノール(東京化成工業社製) 25.35gおよび無水フタル酸(新日鉄化学社製)32.0 5gを、キシレン100ml中、窒素雰囲気下、128℃� �6時間反応させた。反応液を室温まで冷却後� ��溶媒を除去し、粗生成物を得た。粗生成物� ��シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ� ��精製し(展開液:ヘキサン/酢酸エチル=1/2)、� �合物J ₅ を50.71g (収率94.8%)得た。
¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm):1.29(t,1H),1.35-1.47(m,4H),1.53-1.60(m,2H),1.67-1.73 (m,2H),3.63(q,2H),3.69(t,2H),7.70-7.72(m,2H),7.83-7.85(m,2H)
(製造例7)化合物T _1a

 オクタデセニルコハク酸無水物(東京化成工 業社製;2-オクタデセニルコハク酸無水物を90% 以上含む)50.0gおよび2-アミノペンタン二酸水� ��=5-メチル(東京化成工業社製)34.5gを、トルエ ン300ml中、窒素雰囲気下、反応により生成し� ��水をディーン・シュターク分水管で反応系� ��に除去しながら、120℃で5時間反応させた。 反応液を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗 生成物を得た。粗生成物をシリカゲルカラム クロマトグラフィーにより精製し(展開液:ヘ� ��サン/酢酸エチル)、化合物T _1a を14.93g(収率25.3%)得た。ここで得られた化合� �T _1a は、n-オクタデセニルの違いにより生じる異� ��体の混合物である。
¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.88(t,3H),1.18-1.40(m,26H),1.99(m,2H),2.25-2.96(m,9 H),3.68(s,3H),4.80(dd,1H),5.30(m,1H),5.57(m,1H),9.40(br,1H)
(製造例8)化合物T _1b

 2-オクテニルコハク酸無水物(東京化成工業� ��製)26.1gおよび2-アミノペンタン二酸水素=5-� �チル(東京化成工業社製)30.0gを、トルエン200m l中、窒素雰囲気下、反応により生成した水� �ディーン・シュターク分水管で反応系外に� �去しながら、120℃で8時間反応させた。反応� ��を室温まで冷却後、溶媒を除去し、粗生成� ��を得た。粗生成物をシリカゲルカラムクロ� ��トグラフィーにより精製し(展開液:ヘキサ� �/酢酸エチル)、化合物T _1b を10.52g(収率24.0%)得た。

  ¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.88(t,3H),1.18-1.40(m,6H),1.99(m,2H),2.28-3.00(m,9H ),3.69(s,3H),4.80(dd,1H),5.30(m,1H),5.57(m,1H),9.80(br,1H)
(製造例9)化合物J ₆

 ドデセニルコハク酸無水物(和光純薬工業社 製)55.3gおよびエタノールアミン(東京化成工� �社製)13.9gを窒素雰囲気下、130℃で4時間反応� ��せた。得られた反応生成物をシリカゲルカ� ��ムクロマトグラフィーにより精製し(展開液 :ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J ₆ を10.6g(収率54%)得た。
  ¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.88(t,3H),1.26(m,14H),1.99(m,2H),2.28-2.63(m,4H),2. 79(dd,1H),2.92(m,1H),3.71(m,2H),3.76(m,2H),5.28(m,1H),5.55(m ,1H)
(製造例10)化合物J ₇

 無水マレイン酸15.0g(キシダ化学社製)および 分子式がC ₁₂ H ₂₄ である異性体混合物35.1g(ブテンの3量体を蒸� �して得たもの。沸点:190-200℃)をオートクレ� �ブ中で窒素雰囲気下、225℃で5時間反応させ� ��。得られた反応生成物を減圧濃縮して粗生� ��物を得た。粗生成物35.2gおよびエタノール� �ミン(東京化成工業社製)8.1gを150℃で5.5時間� �応させた。得られた反応生成物をシリカゲ� �カラムクロマトグラフィーにより精製し(展� ��液:ヘキサン/酢酸エチル)、化合物J ₇ を31.8g(収率69%)得た。ここで得られた化合物J ₇ は、イソドデセニルの違いにより生じる異性 体の混合物である。

  ¹ H-NMR(CDCl ₃ ,δppm);0.60-1.65(m,18H),2.00(m,2H),2.20-3.30(m,5H),3.71(m,4 H),4.70-5.62(m,1H)
(潤滑油基油および潤滑油基油を含有する組� �物)
 潤滑油基油A ₀ ;ポリ-α-オレフィン(DURASYN164;イネオスオリゴ� ��ーズジャパン社製)
 組成物A ₁ ;ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーシ� ��ン社製)0.5重量部と、IRGANOX L57(チバ・スペ� �ャルティ・ケミカルズ社製)0.5重量部と、潤� ��油基油A ₀ 99.0重量部とを混合して組成物A ₁ を得た。

 潤滑油基油B ₀ ;アジピン酸ビス(3,5,5-トリメチルヘキシル)
 組成物B ₁ ;ヨシノックスBHT(エーピーアイコーポレーシ� ��ン社製)0.5重量部と潤滑油基油B ₀ 99.5重量部とを混合して組成物B ₁ を得た。