Anionische Polymerisation von Lactamen Beschreibung Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines Polyamids (P) durch Umsetzung einer Mischung (M), die mindestens ein Lactam (Komponente (A)), mindestens einen Katalysator (Komponente (B)), mindestens einen Aktivator (Komponente (C)) und mindestens ein Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)) enthält. Darüber hinaus betrifft die vorliegende Erfindung die Mischung (M) sowie die Verwendung eines Oxazolidin-Derivats zur Erhöhung der Kristallisationsgeschwindigkeit eines Polyamids (P). Die vorliegende Erfindung betrifft außerdem die Verwendung eines Oxazolidin-Derivats in einem Polyamid (P) zur Herstellung eines Formkörpers aus dem Polyamid (P) zur Verringerung der Entformungszeit des Formkörpers, sowie die Verwendung eines Oxazolidin-Derivats zur Entfernung von Wasser aus einem Reaktionsgemisch (RM).

Polyamide sind im Allgemeinen teilkristalline Polymere, die industriell von besonderer Bedeutung sind, da sie sich durch sehr gute mechanische Eigenschaften auszeichnen. Insbesondere besitzen sie eine hohe Festigkeit, Steifigkeit und Zähigkeit, eine gute Chemikalienbeständigkeit sowie eine hohe Abriebfestigkeit und Kriechstromfestigkeit. Diese Eigenschaften sind insbesondere von Bedeutung für die Herstellung von Spritzgussteilen. Eine hohe Zähigkeit ist besonders wichtig für die Verwendung von Polyamiden als Verpackungsfolien. Aufgrund ihrer Eigenschaften werden Polyamide industriell zur Herstellung von Textilien wie Angelschnüren, Kletterseilen und Teppichböden verwendet. Außerdem finden Polyamide Verwendung zur Herstellung von Dübeln, Schrauben und Kabelbindern. Darüber hinaus werden Polyamide als Lacke, Klebstoffe und Beschichtungsmaterialien eingesetzt.

Die Herstellung von Formkörpern der Polyamide erfolgt vorteilhafterweise durch Polymerisation der entsprechenden Monomere direkt in der Form, ausgehend von Monomerpulver, wobei in situ die Polymerisation gestartet wird. In der Regel ist nur ein Erhitzen auf eine Temperatur oberhalb des Schmelzpunktes des Monomers erforderlich. Ein Erhitzen über den Schmelzpunkt des Polymers, welcher üblicherweise höher liegt als der Schmelzpunkt des Monomers, ist in der Regel nicht erforderlich.

Im Stand der Technik sind verschiedene Verfahren zur Herstellung von Polyamiden beschrieben.

Die DE 1 495 132 beschreibt beispielsweise die Polymerisation einer Lactammischung, die ein Säurechlorid, ein Isocyanat oder einen Isocyanatabspalter enthalten kann, durch Zugabe einer Alkalilactamatlösung, die primäre und/oder sekundäre Mono- und/oder Polyamine enthält. Die Alkalilactamatlösung kann ebenfalls ein Säurechlorid, ein Isocyanat oder einen Isocyanatabspalter enthalten.

Die DE 4 002 260 beschreibt die anionische Polymerisation einer Caprolactammischung, die Säurechloride, Isocyanate, substituierte Harnstoffe, Urethane oder Guanidine enthalten kann, durch Zugabe einer Katalysatorlösung, die ein Lactam, ein Alkalimetall sowie Poly-C ₁ -C ₄ -Alkylenglycol und ein primäres und/oder sekundäres Mono- und/oder Polyamin enthält. Die US 3,216,977 beschreibt die Herstellung eines Polyamids aus einem Lactam. Dabei wird ein Lactam mit einem anionischen Katalysator und einem substituierten 2-Methylen-1 ,3-oxazolidin-4,5-dion als Cokatalysator umgesetzt.

Die US 3,410,833 beschreibt ebenfalls ein Verfahren zur Herstellung von Polyamiden. Dabei wird ein Lactam in Gegenwart eines anionischen Katalysators und eines Cokatalysators, der hergestellt wird aus Amiden und Oxalylchlorid, umgesetzt. Der Cokatalysator ist beispielsweise N-Phenyl-2-methylen-oxazolidin-4,5-dion oder N-Methyl-2-benzyliden-oxazolidin-4,5-dion. Die EP 0 786 486 beschreibt ein flüssiges Mehrkomponentensystem zur Durchführung einer anionischen Lactampolymerisation. Das flüssige Mehrkomponentensystem enthält eine flüssige solvatisierend wirkende Komponente, einen Katalysator und einen Aktivator. Die solvatisierend wirkende Komponente ist beispielsweise ausgewählt aus Lactamen, Harnstoffen, Carbonsäureestern, Polyetherestern, sterisch gehinderten Phenolen, Phenolestern, N-alkylierten Aminen und Alkyl-Oxazolinen. Bevorzugt ist die solvatisierend wirkende Komponente ein sterisch gehindertes Phenol, ein Phenolester oder ein sterisch gehindertes Phenolester.

Nachteilig bei den im Stand der Technik beschriebenen Verfahren ist, dass die Polymerisation des Lactams unter Ausschluss von Wasser und Sauerstoff stattfinden muss. So beschreibt die EP O 786 486 beispielsweise, dass phenolische Phosphorsäureester zusätzlich als Fänger für Restsauerstoff eingesetzt werden müssen. Zudem weisen die mit den im Stand der Technik beschriebenen Verfahren hergestellten Polyamide häufig einen hohen Restmonomergehalt auf und die Herstellung von Formteilen erfordert lange Zykluszeiten. Außerdem sind die Formteile häufig schlecht aus den Formen zu entnehmen.

Die der vorliegenden Erfindung zugrunde liegende Aufgabe besteht somit in der Bereitstellung eines Verfahrens zur Herstellung von Polyamiden, das die Nachteile der Verfahren, wie sie im Stand der Technik beschrieben sind, nicht oder nur in vermindertem Maße aufweist. Gelöst wird diese Aufgabe durch ein Verfahren zur Herstellung eines Polyamids (P) durch Umsetzung einer Mischung (M), die die Komponenten

(A) mindestens ein Lactam,

(B) mindestens einen Katalysator,

(C) mindestens einen Aktivator,

(D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat enthält.

Es wurde überraschend gefunden, dass durch die Verwendung von mindestens einem Oxazolidin-Derivat in der Mischung (M) die Mischung (M) eine geringere Feuchtigkeitsempfindlichkeit aufweist. Selbst Mischungen (M) mit einem relativ hohen Wassergehalt von beispielsweise 700 ppm können mit dem erfindungsgemäßen Oxazolidin-Derivat reaktiviert werden, so dass eine Umsetzung zu dem Polyamid (P) auch für diese Mischungen (M) möglich ist.

Zudem wird die Schrumpfungszeit eines mit der erfindungsgemäßen Mischung (M) hergestellten Formkörpers aus dem Polyamid (P) deutlich reduziert, so dass eine schnellere Entformung (also eine schnellere Entnahme des Formkörpers aus einer Form) möglich ist. Dies resultiert in kürzeren Zykluszeiten bei der Herstellung von Formkörpern aus dem Polyamid (P). Die Schrumpfungszeit wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch als „Entformungszeit" bezeichnet. Die Begriffe „Schrumpfungszeit" und„Entformungszeit" werden daher im Rahmen der vorliegenden Erfindung synonym gebraucht und besitzen die gleiche Bedeutung.

Die Entnahme des Formkörpers aus der Form ist mit der erfindungsgemäßen Mischung (M) nicht nur schneller möglich, sondern der Formkörper ist auch leichter aus der Form zu entnehmen.

Zudem resultiert aus der Verwendung des Oxazolidin-Derivats eine Erhöhung der Kristallisationsgeschwindigkeit des Polyamids (P) sowie eine Erhöhung der Kristallisationstemperatur des Polyamids (P). Vorteilhaft ist außerdem, dass einige der Eigenschaften des erfindungsgemäß hergestellten Polyamids (P) nahezu identisch sind mit den physikalischen Eigenschaften von Polyamiden, die nach anderen im Stand der Technik beschriebenen Verfahren hergestellt werden. So weist das erfindungsgemäß hergestellte Polyamid (P) beispielsweise die gleiche Dichte und ein ähnliches Verhalten in der dynamisch- mechanischen Analyse (DMA) auf wie Polyamide, die nach im Stand der Technik beschriebenen Verfahren erhältlich sind. Nachfolgend wird das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert.

Mischung (M)

Erfindungsgemäß enthält die Mischung (M) die Komponenten (A) mindestens ein Lactam, (B) mindestens einen Katalysator, (C) mindestens einen Aktivator und (D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch eine Mischung (M) die die Komponenten

(A) mindestens ein Lactam,

(B) mindestens einen Katalysator,

(C) mindestens einen Aktivator,

(D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat enthält.

Die Mischung (M) kann die Komponenten (A) bis (D) in beliebigen Mengen enthalten. Beispielsweise enthält sie im Bereich von 75 bis 99,7 Gew.-% der Komponente (A), im Bereich von 0, 1 bis 5 Gew.-% der Komponente (B), im Bereich von 0, 1 bis 10 Gew.-% der Komponente (C) und im Bereich von 0, 1 bis 10 Gew.-% der Komponente (D), jeweils bezogen auf die Summe der Gewichtsprozente der Komponenten (A) bis (D), bevorzugt bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung (M). Bevorzugt enthält die Mischung (M) im Bereich von 85 bis 99,1 Gew.-% der Komponente (A), im Bereich von 0,2 bis 3 Gew.-% der Komponente (B), im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.-% der Komponente (C) und im Bereich von 0,2 bis 7 Gew.-% der Komponente (D), jeweils bezogen auf die Summe der Gewichtsprozente der Komponenten (A) bis (D), bevorzugt bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung (M).

Insbesondere bevorzugt enthält die Mischung (M) im Bereich von 91 bis 98,2 Gew.-% der Komponente (A), im Bereich von 0,3 bis 1 Gew.-% der Komponente (B), im Bereich von 1 bis 3 Gew.-% der Komponente (C) und im Bereich von 0,5 bis 5 Gew.-% der Komponente (D), jeweils bezogen auf die Summe der Gewichtsprozente der Komponenten (A) bis (D), bevorzugt bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung (M).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem die Mischung (M) im Bereich von 75 bis 99,7 Gew.-% der Komponente (A), im Bereich von 0, 1 bis 5 Gew.-% der Komponente (B), im Bereich von 0, 1 bis 10 Gew.-% der Komponente (C) und im Bereich von 0, 1 bis 10 Gew.-% der Komponente (D) enthält, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung (M).

Die Mischung (M) kann darüber hinaus noch mindestens einen Füllstoff enthalten. 5 Geeignete Füllstoffe sind dem Fachmann bekannt.

Unter„mindestens ein Füllstoff" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl genau ein Füllstoff als auch eine Mischung aus zwei oder mehreren Füllstoffen verstanden.

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Der mindestens eine Füllstoff ist beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Kaolin, Kreide, Wollastonit, Talkum, Calciumcarbonat, Silikaten, Titandioxid, Zinkoxid, Graphit, Glaskugeln, Kohlenstoffnanoröhren, Carbon black, Schichtsilikaten, Aluminiumoxid, Graphen, Borfasern, Glasfasern, Kohlenstofffasern, Kieselsäurefasern, 15 Keramikfasern, Basaltfasern, Aramidfasern, Polyesterfasern, Nylonfasern, Polyethylenfasern, Holzfasern, Flachsfasern, Hanffasern und Sisalfasern.

Die Mischung (M) enthält beispielsweise im Bereich von 0, 1 bis 90 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 1 bis 50 Gew.-% und insbesondere bevorzugt im Bereich von 2 bis 20 30 Gew.-% des mindestens einen Füllstoffs, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung (M).

Die Mischung (M) kann darüber hinaus Additive enthalten. Geeignete Additive sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend 25 aus Stabilisatoren, Farbstoffen, Antistatika, Füllölen, Oberflächenverbesserern, Sikkativen, Entformungshilfsmitteln, Trennmitteln, Antioxidantien, Lichtstabilisatoren, thermoplastischen Polymeren, Gleitmitteln, Flammschutzmitteln, Treibmitteln, Schlagzähmodifikatoren und Nukleierungshilfsmitteln.

30 Die beispielsweise als Additive eingesetzten thermoplastischen Polymere sind vorzugsweise keine Polyamide.

Die Mischung (M) enthält beispielsweise im Bereich von 0, 1 bis 20 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0,2 bis 10 Gew.-% und insbesondere bevorzugt im Bereich von 0,3 bis 35 5 Gew.-% der Additive, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung (M).

Die Summe der Gewichtsprozente der Komponenten (A), (B), (C) und (D) sowie gegebenenfalls des mindestens einen Füllstoffs und der Additive addieren sich üblicherweise zu 100 %. Es versteht sich von selbst, dass, wenn die Mischung (M) 40 keine Additive und keinen mindestens einen Füllstoff enthält, sich die Summe der Gewichtsprozente der Komponenten (A), (B), (C) und (D) üblicherweise zu 100 % addiert. Nachfolgend werden die in der Mischung (M) enthaltenen Komponenten näher erläutert. Komponente (A): Lactam

Erfindungsgemäß enthält die Mischung (M) als Komponente (A) mindestens ein Lactam. Unter„mindestens ein Lactam" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl genau ein Lactam als auch ein Gemisch aus zwei oder mehreren Lactamen verstanden. Erfindungsgemäß bevorzugt enthält die Mischung (M) genau ein Lactam als Komponente (A). In der vorliegenden Erfindung werden die Begriffe„Komponente (A)" und„mindestens ein Lactam" synonym gebraucht und haben daher die gleiche Bedeutung.

Unter„Lactam" werden erfindungsgemäß bevorzugt zyklische Amide verstanden, die im Ring 4 bis 12 Kohlenstoffatome, bevorzugt 6 bis 12 Kohlenstoffatome aufweisen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem die in der Mischung (M) enthaltene Komponente (A) mindestens ein Lactam mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen ist. Geeignete Lactame sind beispielsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Butyro-4-lactam (γ-Lactam; γ-Butyrolactam; Pyrrolidon), 2-Piperidon (δ-Lactam; δ- Valerolactam; Piperidon), Hexano-6-lactam (ε-Lactam; ε-Caprolactam), Heptano-7- lactam (ζ-Lactam; ζ-Heptanolactam; Önanthlactam), Oktano-8-lactam (η-Lactam; η-Oktanolactam; Capryllactam), Nonano-9-lactam (Θ-Lactam; Θ-Nonanolactam), Dekano-10-lactam (ω-Dekanolactam; Caprinlactam), Undekano-1 1 -lactam (ω-Undekanolactam) und Dodekano-12-lactam (ω-Dodekanolactam; Laurolactam).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem die in der Mischung (M) enthaltene Komponente (A) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Pyrrolidon, Piperidon, ε-Caprolactam, Önanthlactam, Capryllactam, Caprinlactam und Laurolactam.

Die Lactame können unsubstituiert oder zumindest monosubstituiert sein. Für den Fall, dass zumindest monosubstituierte Lactame eingesetzt werden, können diese an den Kohlenstoffatomen des Rings einen, zwei oder mehrere Substituenten tragen, die unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus C bis C ₁₀ - Alkyl, C ₅ - bis C ₆ -Cycloalkyl und C ₅ - bis C ₁₀ -Aryl. Bevorzugt ist die Komponente (A) unsubstituiert.

Als C bis C-io-Alkylsubstituenten sind beispielsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sec.-Butyl und tert.-Butyl geeignet. Ein geeigneter C ₅ - bis C ₆ - Cycloalkylsubstituent ist beispielsweise Cyclohexyl. Bevorzugte C ₅ - bis C10- Arylsubstituenten sind Phenyl und Anthranyl.

Besonders bevorzugt werden unsubstituierte Lactame eingesetzt, wobei 12- Dodekansaurelactam (ω-Dodekanolactam) und ε-Lactam (ε-Caprolactam) bevorzugt sind. Am meisten bevorzugt ist ε-Lactam (ε-Caprolactam). ε-Caprolactam ist das zyklische Amid der Capronsäure. Es wird auch als 6-Aminohexansäurelactam, 6-Hexanlactam oder Caprolactam bezeichnet. Sein lUPAC-Name lautet„Acepan-2-οη". Caprolactam besitzt die CAS-Nummer 105-60-2 und die allgemeine Formel CeHnNO. Verfahren zur Herstellung von Caprolactam sind dem Fachmann bekannt.

Die in der Mischung (M) enthaltene Komponente (A) weist üblicherweise eine Schmelztemperatur T _M (A) auf. Die Schmelztemperatur T _M <A) der in der Mischung (M) enthaltenen Komponente (A) liegt beispielsweise im Bereich von 20 bis 250 °C, bevorzugt im Bereich von 50 bis 200 °C und insbesondere bevorzugt im Bereich von 70 bis 160 °C, bestimmt mittels dynamischer Differenzkalorimetrie (Differential Scanning Calorimetry; DSC).

Dem Fachmann ist klar, dass wenn die Mischung (M) als Komponente (A) zwei oder mehr Lactame enthält, diese zwei oder mehr Lactame auch unterschiedliche Schmelztemperaturen T _M <A) aufweisen können. Die Komponente (A) kann dann zwei oder mehrere Schmelztemperaturen T _M <A) aufweisen, wobei die zwei oder mehrere Schmelztemperaturen T _M <A) dann bevorzugt alle in den vorgenannten Bereichen liegen.

Komponente (B): Katalysator

Erfindungsgemäß enthält die Mischung (M) als Komponente (B) mindestens einen Katalysator.

Unter„mindestens ein Katalysator" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl genau ein Katalysator als auch ein Gemisch aus zwei oder mehreren Katalysatoren verstanden. Erfindungsgemäß bevorzugt enthält die Mischung (M) genau einen Katalysator als Komponente (B). In der vorliegenden Erfindung werden die Bezeichnungen „Komponente (B)" und „mindestens ein Katalysator" synonym gebraucht und haben daher die gleiche Bedeutung. Der mindestens eine Katalysator ist bevorzugt ein Katalysator für die anionische Polymerisation eines Lactams. Daher ermöglicht der mindestens eine Katalysator bevorzugt die Bildung von Lactamanionen. Der mindestens eine Katalysator ist also in der Lage, Lactamate zu bilden, indem er das stickstoffgebundene Proton des mindestens einen Lactams (Komponente (A)) abspaltet.

Lactamanionen an sich können ebenfalls als der mindestens eine Katalysator fungieren. Der mindestens eine Katalysator kann auch als Initiator bezeichnet werden.

Geeignete Komponenten (B) sind dem Fachmann als solche bekannt und beispielsweise in „Polyamide. Kunststoff-Handbuch", Carl-Hanser-Verlag 1998, beschrieben.

Bevorzugt ist die Komponente (B) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetalllactamaten, Erdalkalimetalllactamaten, Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Alkalimetallhydriden, Erdalkalimetallhydriden, Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetallhydroxiden, Alkalimetallalkoholaten, Erdalkalimetallalkoholaten, Alkalimetallamiden, Erdalkalimetallamiden, Alkalimetalloxiden, Erdalkalimetalloxiden und metallorganischen Verbindungen. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem die in der Mischung (M) enthaltene Komponente (B) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Alkalimetalllactamaten, Erdalkalimetalllactamaten, Alkalimetallen, Erdalkalimetallen, Akalimetallhydriden, Erdalkalimetallhydriden, Alkalimetallhydroxiden, Erdalkalimetallhydroxiden, Alkalimetallalkoholaten, Erdalkalimetallalkoholaten, Alkalimetallamiden, Erdalkalimetallamiden, Alkalimetalloxiden, Erdalkalimetalloxiden und metallorganischen Verbindungen.

Besonders bevorzugt ist die Komponente (B) ausgewählt aus Alkalimetalllactamaten und Erdalkalimetalllactamaten.

Alkalimetalllactamate sind dem Fachmann als solche bekannt. Geeignete Alkalimetalllactamate sind beispielsweise Natriumcaprolactamat sowie Kalium- caprolactamat. Geeignete Erdalkalimetalllactamate sind beispielsweise Bromid- Magnesiumcaprolactamat, Chlorid-Magnesiumcaprolactamat und Magnesium-bis- caprolactamat. Geeignete Alkalimetalle sind beispielsweise Natrium und Kalium, geeignete Erdalkalimetalle sind beispielsweise Magnesium und Kalzium. Geeignete Alkalimetallhydride sind beispielsweise Natriumhydrid und Kaliumhydrid, geeignete Alkalimetallhydroxide sind beispielsweise Natriumhydroxid und Kaliumhydroxid. Geeignete Alkalimetallalkoholate sind beispielsweise Natriummethanolat, Natriumethanolat, Natriumpropanolat, Natriumbutanolat, Kaliummethanolat, Kaliumethanolat, Kaliumpropanolat und Kaliumbutanolat.

In einer weiteren insbesondere bevorzugten Ausführungsform ist die Komponente (B) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Natriumhydrid, Natrium, Natriumcaprolactamat und einer Lösung von Natriumcaprolactamat in Caprolactam. Besonders bevorzugt ist Natriumcaprolactamat und/oder eine Lösung von Natriumcaprolactamat in Caprolactam (zum Beispiel Brüggolen C10, 17 bis 19 Gew.-% Natriumcaprolactamat und Caprolactam). Der mindestens eine Katalysator kann als Feststoff oder in Lösung eingesetzt werden. Bevorzugt wird der mindestens eine Katalysator als Feststoff eingesetzt. Der Katalysator wird insbesondere bevorzugt in eine Caprolactamschmelze gegeben, in der er gelöst werden kann.

Dem Fachmann ist klar, dass, wenn die Komponente (B) beispielsweise ein Alkalimetall ist, dieses bei Kontakt mit dem mindestens einen Lactam (Komponente (A)) reagiert und dabei ein Alkalimetalllactamat bildet.

Komponente (O: Aktivator

Die Mischung (M) enthält erfindungsgemäß als Komponente (C) mindestens einen Aktivator.

Unter„mindestens ein Aktivator" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl genau ein Aktivator als auch ein Gemisch aus zwei oder mehreren Aktivatoren verstanden. Erfindungsgemäß bevorzugt enthält die Mischung (M) genau einen Aktivator als Komponente (C).

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung werden die Begriffe „Komponente (C)" und „mindestens ein Aktivator" synonym gebraucht und haben daher die gleiche Bedeutung.

Als der mindestens eine Aktivator eignet sich jeder dem Fachmann bekannte Aktivator, der dazu geeignet ist, die anionische Polymerisation des mindestens einen Lactams (Komponente (A)) zu aktivieren. Vorzugsweise ist die Komponente (C) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Carbodiimiden, Isocyanaten, Säureanhydriden, Säurehalogeniden und deren Umsetzungsprodukten mit der Komponente (A). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist auch ein Verfahren, bei dem die in der Mischung (M) enthaltene Komponente (C) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Carbodiimiden, Isocyanaten, Säureanhydriden, Säurehalogeniden und deren Umsetzungsprodukten mit der Komponente (A).

Geeignete Isocyanate sind beispielsweise aliphatische Diisocyanate wie Butylendiisocyanat, Hexamethylendiisocyanat, Oktamethylendiisocyanat,

Dekamethylendiisocyanat, Undekamethylendiisocyanat, Dodekamethylendiisocyanat, 4,4-Methylenbis(cyclohexylisocyanat) und Isophorondiisocyanat. Ebenso eignen sich aromatische Diisocyanate wie Toluyidiisocyanat und 4,4'-Methylenbis(phenylisocyanat) und Polyisocyanate wie beispielsweise Isocyanate von Hexamethylendiisocyanat, die auch bekannt sind unter dem Namen „Basonat Hl 100" von der BASF SE. Ebenso eignen sich Allophanate wie beispielsweise Ethylallophanate. Als Säurehalogenide sind beispielsweise aliphatische Disäurehalogenide wie Butylendisäurechlorid, Butylendisäurebromid, Hexamethylendisäurechlorid, Hexa- methylendisäurebromid, Oktamethylendisäurechlorid, Oktamethylendisäurebromid, Dekamethylendisäurechlorid, Dekamethylendisäurebromid, Dodekamethylen- disäurechlorid, Dodekamethylendisäurebromid, 4,4'-Methylenbis(cyclohexylsäure- Chlorid), 4,4'-Methylenbis(cyclohexylsäurebromid), Isophorondisäurechlorid und Isophorondisäurebromid. Ebenso eignen sich als Säurehalogenide beispielsweise aromatische Disäurehalogenide wie Toluylmethylendisäurechlorid,

Toluylmethylendisäurebromid, 4,4'-Methylenbis(phenyl)säurechlorid und

4,4'-Methylenbis(phenyl)säurebromid.

In einer bevorzugten Ausführungsform ist die Komponente (C) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Hexamethylendiisocyanat, Isophorondiisocyanat, Hexamethylendisäurebromid und Hexamethylendisäurechlorid. Insbesondere bevorzugt ist die Komponente (C) Hexamethylendiisocyanat.

Dem Fachmann ist klar, dass der mindestens eine Aktivator mit der Komponente (A), dem mindestens einen Lactam, in situ ein aktiviertes Lactam bildet. Dadurch bilden sich aktivierte N-substituierte Lactame wie beispielsweise Acyllactam. Dem Fachmann sind die entsprechenden Reaktionen bekannt.

Der mindestens eine Aktivator kann in Substanz oder in Lösung eingesetzt werden, bevorzugt wird der mindestens eine Aktivator in Caprolactam gelöst.

Als der mindestens eine Aktivator ist daher außerdem Brüggolen C 20, 80 % caprolactamblockiert.es 1 ,6-Hexamethylendiisocyanat in Caprolactam der Firma Brüggemann DE, geeignet. Komponente (D): Oxazolidin-Derivat

Erfindungsgemäß enthält die Mischung (M) als Komponente (D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat.

Unter„mindestens ein Oxazolidin-Derivat" wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung sowohl genau ein Oxazolidin-Derivat als auch ein Gemisch aus zwei oder mehreren Oxazolidin-Derivaten verstanden. Erfindungsgemäß bevorzugt enthält die Mischung (M) genau ein Oxazolidin-Derivat als Komponente (D).

Unter „Oxazolidin-Derivat" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung von Oxazolidin abgeleitete Verbindungen verstanden.

Oxazolidin ist dem Fachmann bekannt. Oxazolidin ist eine heterozyklische gesättigte Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Fünfring, der ein Stickstoffatom (N-Atom) und ein Sauerstoffatom (O-Atom) enthält.

Im Rahmen der vorliegenden Erfindung umfasst die Bezeichnung„Oxazolidin-Derivat" daher keine Verbindung, die von Oxazolidinon abgeleitet ist.

Oxazolidinon ist dem Fachmann ebenfalls bekannt. Oxazolidinon ist eine heterozyklische Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Fünfring, der ein Stickstoffatom und ein Sauerstoffatom sowie eine Carbonylgruppe (C=0) enthält. Darüber hinaus umfasst im Rahmen der vorliegenden Erfindung die Bezeichnung „Oxazolidin-Derivat" daher keine Verbindung, die von Oxazolin abgeleitet sind.

Oxazolin ist dem Fachmann bekannt. Oxazolin ist eine heterozyklische ungesättigte Kohlenwasserstoffverbindung mit einem Fünfring, der eine C-C-Doppelbindung, ein Stickstoffatom und ein Sauerstoffatom enthält.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren, bei dem die Komponente (D) keine von Oxazolidinon abgeleitete Verbindung umfasst. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist weiterhin ein Verfahren, bei dem die Komponente (D) keine von Oxazolin abgeleitete Verbindung umfasst.

Die Bezeichnungen„Komponente (D)" und„mindestens ein Oxazolidin-Derivat" werden im Rahmen der vorliegenden Erfindung synonym gebraucht und haben daher die gleiche Bedeutung. Geeignete Komponenten (D) sind dem Fachmann bekannt. Erfindungsgemäß bevorzugt ist das mindestens eine Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)), ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus einem Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I)

in der

R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-|-C ₃ o-Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₅ -C ₃ o-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^a R ^b , OR ^c , d-do-Alkyl, Cs-do-Aryl, F, Cl und Br, wobei

R ^a , R ^b und R ^c unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem Ci-Ci ₀ -Alkyl; und einem Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (II)

in der R ⁸ und R ^8' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-i-C-i o-Alkandiyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Ci-Ci ₀ -Alkyl;

R ⁹ , R ^9' , R ¹⁰ , R ^10' , R ¹¹ , R ^{11 '} , R ¹² , R ^12' , R ¹³ , R ^13' , R ¹⁴ und R ^14' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem Ci-C ₃₀ -Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₅ -C ₃₀ -Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^d R ^e , OR ^f , d-do-Alkyl, C ₅ -C ₁₀ -Aryl, F, Cl und Br, wobei R ^d , R ^e und R ^f unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem C"i-C ₁₀ -Alkyl.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem das mindestens eine Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I)

in der

R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-|-C ₃ o-Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₅ -C ₃₀ -Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^a R ^b , 0R ^C , d-do-Alkyl, C ₅ -C ₁₀ -Aryl, F, Cl und Br, wobei

R ^a , R ^b und R ^c unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem Ci-Ci ₀ -Alkyl, und einem Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (II)

in der R ⁸ und R ^8' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-i-C-io-Alkandiyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus d-do-

Alkyl;

R ⁹ , R ^9' , R ¹⁰ , R ^10' , R ¹¹ , R ^{11 '} , R ¹² , R ^12' , R ¹³ , R ^13' , R ¹⁴ und R ^14' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-i-C ₃ o-Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₅ -C ₃ o-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^d R ^e ,

OR ^f , d-do-Alkyl, C ₅ -d ₀ -Aryl, F, Cl und Br, wobei R ^d , R ^e und R ^f unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem d-do-Alkyl. Das Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I) wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch als „Oxazolidin-Derivat (I)" bezeichnet, das Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I I) wird im Rahmen der vorliegenden Erfindung auch als „Oxazolidin-Derivat (I I)" bezeichnet. Die Begriffe „Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I)" und„Oxazolidin-Derivat (I)" werden daher synonym gebraucht und besitzen die gleiche Bedeutung. Ebenso werden die Begriffe„Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I I)" und„Oxazolidin-Derivat (I I)" synonym gebraucht und besitzen ebenfalls die gleiche Bedeutung.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung haben die Substituenten in dem mindestens einen Oxazolidin-Derivats (I) die folgende Bedeutung: R ¹ , R ² und R ³ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^a R ^b , OR ^c und d-do-Alkyl, wobei

R ^a , R ^b und R ^c unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem C1-C5- Alkyl; R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl und unsubstituiertem C ₅ -C ₂ o-Aryl.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform haben die Substituenten des mindestens einen Oxazolidin-Derivats (I) die folgende Bedeutung:

R ¹ , R ² und R ³ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NH ₂ , OH und C C ₅ -Alkyl;

R ⁴ und R ⁶ sind Wasserstoff;

R ⁵ und R ⁷ sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl.

In einer mehr bevorzugten Ausführungsform haben die Substituenten des mindestens einen Oxazolidin-Derivats (I) die folgende Bedeutung:

R ¹ ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl, R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus

NH ₂ , OH und C C ₅ -Alkyl;

R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ sind jeweils Wasserstoff. In einer am meisten bevorzugten Ausführungsform haben die Substituenten des mindestens einen Oxazolidin-Derivats (I) die folgende Bedeutung:

R ¹ ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem C ₁ -C ₄ -Alkyl,

R ² ist ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem oder zumindest monosubsituiertem C-|-C ₆ -Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus C C ₅ -Alkyl;

R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ sind jeweils Wasserstoff.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung haben die Substituenten des Oxazolidin-Derivats (II) die folgende Bedeutung: R ⁸ und R ^8' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-i-C-io-Alkandiyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Ci-Cio-Alkyl;

R ⁹ , R ^9' , R ¹⁰ , R ^10' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C5-C ₂ o-Aryl,

wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Ci-Ci ₀ -Alkyl;

R ¹¹ , R ^11' , R ¹² , R ^12' , R ¹³ , R ^13' , R ¹⁴ und R ^14' sind unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl und unsubstituiertem C ₅ -C ₂ o-Aryl.

In einer besonders bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung haben die Substituenten des Oxazolidin-Derivats (II) die folgende Bedeutung:

R ⁸ und R ^8' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem C-i-C-io-Alkandiyl;

R ⁹ , R ^9' , R ¹⁰ , R ^10' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem Ci-Ci ₀ -Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Ci-Cs-Alkyl; R ¹¹ , R ^11' , R ¹³ und R ^13' sind Wasserstoff;

R ¹² , R ^12' , R ¹⁴ und R ^14' sind unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem C ₁ -C ₂ o-Alkyl und unsubstituiertem Cs-CarAryl.

Insbesondere bevorzugt haben die Substituenten des Oxazolidin-Derivats (II) die folgende Bedeutung: R ⁸ und R ^8' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem C-|-C ₅ -Alkandiyl; R ⁹ , R ^9' , R ¹⁰ und R ^10' sind unabhängig voneinander ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem Ci-C ₅ -Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus C-|-C ₅ -Alkyl;

R ¹¹ , R ^11' , R ¹² , R ^12' , R ¹³ , R ^13' , R ¹⁴ und R ^14' sind Wasserstoff. Am meisten bevorzugt haben die Substituenten des Oxazolidin-Derivats (II) die folgende Bedeutung:

R ⁸ und R ^8' sind gleich und ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem C-|-C ₅ -Alkandiyl;

R ⁹ und R ^9' sind gleich und ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem Ci-C ₅ -Alkyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus C-|-C ₅ -Alkyl;

R ¹⁰ , R ^10' , R ¹¹ , R ^{11 '} , R ¹² , R ^12' , R ¹³ , R ^13' , R ¹⁴ und R ^14' sind Wasserstoff. Besonders bevorzugt ist das mindestens eine Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)) ein Oxazolidin-Derivat (I), wobei für das Oxazolidin-Derivat (I) die zuvor beschriebenen Ausführungen und Bevorzugungen gelten.

Besonders bevorzugt ist das mindestens eine Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)) ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus 3-(1 ,3-Oxazolidin)ethanol-2-(1- methylethyl)-3,3'-carbonat und 3-Butyl-2-(1-Ethylpentyl)-1 ,3-oxazolidin, am meisten bevorzugt ist das mindestens eine Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)) 3-Butyl-2-(1 - Ethylpentyl)-1 ,3-oxazolidin. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch ein Verfahren, bei dem das mindestens eine Oxazolidin-Derivat (Komponente (D)) ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 3-(1 ,3-Oxazolidin)ethanol-2-(1 -methylethyl)-3,3'-carbonat und 3-Butyl-2- (1-Ethylpentyl)-1 ,3-oxazolidin.

3-Butyl-2-(1 -Ethylpentyl)-1 ,3-oxazolidin trägt die CAS-Nr. 165101 -57-5 und ist auch 5 bekannt unter dem Handelsnamen Incozol 2.

3-(1 ,3-Oxazolidin)ethanol-2-(1 -methylethyl)-3,3'-carbonat trägt die CAS-Nr. 145899-78- 1 und ist auch bekannt unter dem Namen Carbonato bis(-N-ethyl,2-isopropyl-1 ,3- oxazolane) sowie dem Handelsnamen Incozol LV.

10

C-i-C ₃ o-Alkyl bezeichnet gesättigte und ungesättigte, bevorzugt gesättigte Kohlenwasserstoffe mit einer freien Valenz (Radikal) und von 1 bis 30 Kohlenstoffatomen. Die Kohlenwasserstoffe können linear oder zyklisch sein. Ebenso ist es möglich, dass sie eine zyklische und eine lineare Komponente enthalten. 15 Beispiele für derartige Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, Hexyl und Cyclohexyl. Entsprechende Ausführungen gelten auch für C ₁ -C ₂ o-Alkyl sowie C-i-C-io-Alkyl, d-Cs-Alkyl, C C ₄ -Alkyl und C C ₆ -Alkyl.

„C5-C ₃ o-Aryl" bezeichnet das Radikal eines aromatischen Kohlenwasserstoffs mit 5 bis 20 30 Kohlenstoffatomen. Ein Aryl weist also ein aromatisches Ringsystem auf. Dieses Ringsystem kann monozyklisch, bizyklisch oder polyzyklisch sein. Beispiele für Arylgruppen sind Phenyl und Naphthyl wie beispielsweise 1 -Naphthyl und 2-Naphthyl. Entsprechende Ausführungen gelten auch für C ₅ -C ₂ o-Aryl.

25 „C-i-C-io-Alkandiyl" bezeichnet im Rahmen der vorliegenden Erfindung einen Kohlenwasserstoff mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei freien Valenzen. Es handelt sich also um ein Biradikal mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen.„C-i-C-io-Alkandiyl" umfasst sowohl lineare als auch zyklische sowie gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen und zwei freien Valenzen.

30 Kohlenwasserstoffe mit einem linearen und einem zyklischen Anteil fallen ebenfalls unter den Begriff „C-i-C-io-Alkandiyl". Beispiele für C-i-C-io-Alkandiyl sind Methylen, Ethylen (Ethan-1 ,2-diyl, Dimethylen), Propan-1 ,3-diyl (Trimethylen), Propylen (Propan- 1 ,2-diyl) und Butan-1 ,4-diyl (Tetramethylen). Entsprechende Ausführungen gelten für „d-Cs-Alkandiyl".

35

Herstellung des Polyamids (P)

Zur Herstellung des Polyamids (P) wird die Mischung (M) umgesetzt. Die Mischung (M) kann nach allen dem Fachmann bekannten Methoden umgesetzt werden.

40

Die Umsetzung der Mischung (M) kann in allen dem Fachmann bekannten Reaktoren durchgeführt werden, die dazu geeignet sind, bei den Temperaturen, bei denen die Mischung (M) umgesetzt wird, eingesetzt zu werden. Vorzugsweise wird die Mischung (M) in einer Form umgesetzt.

In diese Form kann die Mischung (M) beispielsweise durch Injektion oder Gießen eingebracht werden. Zur Injektion eignen sich alle dem Fachmann bekannten Methoden. Wird die Mischung beispielsweise durch Injektion oder Gießen in die Form eingebracht, so wird sie üblicherweise flüssig in die Form eingebracht. Darüber hinaus ist es möglich, die Mischung (M) als Feststoff, beispielsweise als Pulver, in die Form einzubringen. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt.

Die Komponenten (A) bis (D) sowie gegebenenfalls der mindestens eine Füllstoff und die Additive können gemeinsam in den Reaktor, bevorzugt in die Form, eingebracht werden. Ebenso ist es möglich, sie getrennt in den Reaktor, bevorzugt in die Form, einzubringen.

In einer bevorzugten Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Komponenten (A) bis (D) getrennt in die Form eingebracht. Dann umfasst das Einbringen der Komponenten (A) bis (D) in den Reaktor beispielsweise die folgenden Schritte: a) Bereitstellung einer ersten Mischung (M1 ), die die Komponenten

(A) mindestens ein Lactam,

(B) mindestens einen Katalysator,

(D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat enthält, b) Bereitstellung einer zweiten Mischung (M2), die die Komponenten

(A) mindestens ein Lactam,

(C) mindestens einen Aktivator enthält, c) Mischen der ersten Mischung (M1 ) mit der zweiten Mischung (M2) unter Erhalt der Mischung (M).

Es ist außerdem möglich, dass das Einbringen der Komponenten (A) bis (D) in den Reaktor beispielsweise die folgenden Schritte umfasst: a) Bereitstellung einer ersten Mischung (M1 ), die die Komponenten (A) mindestens ein Lactam,

(B) mindestens einen Katalysator, enthält, b) Bereitstellung einer zweiten Mischung (M2), die die Komponenten

(A) mindestens ein Lactam,

(C) mindestens einen Aktivator

(D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat enthält, c) Mischen der ersten Mischung (M1 ) mit der zweiten Mischung (M2) unter Erhalt der Mischung (M).

Die erste Mischung (M1 ) und die zweite Mischung (M2) können jeweils nach allen dem Fachmann bekannten Methoden bereitgestellt werden. Das Mischen der ersten Mischung (M1 ) mit der zweiten Mischung (M2) kann nach allen dem Fachmann bekannten Methoden erfolgen. Beispielsweise können die erste Mischung (M1 ) und die zweite Mischung (M2) direkt in der Form vermischt werden unter Erhalt der Mischung (M). Ebenso ist es möglich und erfindungsgemäß bevorzugt, dass die erste Mischung (M1 ) und die zweite Mischung (M2) in einer geeigneten Mischvorrichtung gemischt werden unter Erhalt der Mischung (M), die dann nachfolgend in die Form eingebracht wird. Bevorzugt wird die Mischung (M) hergestellt und nachfolgend in die Form eingebracht. Geeignete Mischvorrichtungen sind dem Fachmann bekannt und beispielsweise statische und/oder dynamische Mischer. Die Umsetzung der Mischung (M) kann bei beliebiger Temperatur T erfolgen. Bevorzugt erfolgt sie oberhalb der Schmelztemperatur T _M <A ₎ der in der Mischung (M) enthaltenen Komponente (A). Werden als Komponente (A) zwei oder mehr Lactame eingesetzt, dann erfolgt die Umsetzung der Mischung (M) bevorzugt bei einer Temperatur T, die oberhalb der Schmelztemperatur T _M <A ₎ des Lactams liegt, das die höchste Schmelztemperatur T _M <A ₎ aufweist.

Bevorzugt erfolgt die Umsetzung der Mischung (M) also bei einer Temperatur T, die größer ist als die Schmelztemperatur T _M <A ₎ der Komponente (A). Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem die in der Mischung (M) enthaltene Komponente (A) eine Schmelztemperatur T _M <A ₎ aufweist und die Umsetzung der Mischung (M) bei einer Temperatur T, die größer ist als die Schmelztemperatur T _M <A ₎ der Komponente (A), stattfindet.

Während der Umsetzung der Mischung (M) liegt die Komponente (A) also bevorzugt geschmolzen und daher flüssig vor. Die anderen in der Mischung (M) enthaltenen Komponenten (B), (C) und (D) sowie gegebenenfalls die Additive können dann ebenfalls geschmolzen und daher flüssig vorliegen, ebenso ist es möglich, dass sie in der Komponente (A) gelöst vorliegen. Der gegebenenfalls in der Mischung (M) enthaltene mindestens eine Füllstoff löst sich in der Mischung (M) üblicherweise nicht und liegt üblicherweise auch nicht in geschmolzener Form vor. Enthält die Mischung (M) den mindestens einen Füllstoff, dann liegt dieser während der Umsetzung der Mischung (M) üblicherweise dispergiert in der bevorzugt geschmolzen vorliegenden Komponente (A) vor. Der mindestens eine Füllstoff bildet dann die disperse Phase (dispergierte Phase), die Komponente (A) sowie gegebenenfalls die Komponenten (B), (C), (D) und die Additive das Dispersionsmedium (die kontinuierliche Phase).

Es ist außerdem bevorzugt, dass das mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellte Polyamid (P) eine Schmelztemperatur T _M <P ₎ aufweist und die Umsetzung der Mischung (M) bei einer Temperatur T, die kleiner ist als die Schmelztemperatur T _M <P ₎ des Polyamids (P), stattfindet.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch ein Verfahren, bei dem das Polyamid (P) eine Schmelztemperatur T _M <P ₎ aufweist und die Umsetzung der Mischung (M) bei einer Temperatur T, die kleiner ist als die Schmelztemperatur T _M <P ₎ des Polyamids (P), stattfindet.

Unter der„Schmelztemperatur T _M <P ₎ des Polyamids (P)" wird die Schmelztemperatur des mit dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten Polyamids (P) verstanden.

Beispielsweise liegt die Temperatur T bei der Umsetzung der Mischung (M) im Bereich von 50 bis 250 °C, bevorzugt im Bereich von 80 bis 200 °C und insbesondere bevorzugt im Bereich von 100 bis 180 °C. Dabei ist es besonders bevorzugt, dass die Temperatur T bei der Umsetzung der Mischung (M) unterhalb der Schmelztemperatur T _M <P ₎ des Polyamids (P) liegt. Die Temperatur T bei der Umsetzung der Mischung (M) ist also bevorzugt kleiner als die Schmelztemperatur T _M <P ₎ des Polyamids (P).

Die Umsetzung der Mischung (M) kann bei beliebigem Druck durchgeführt werden. Polyamid (P)

Erfindungsgemäß wird bei der Umsetzung der Mischung (M) das Polyamid (P) erhalten.

Die Kristallinität des Polyamids (P) liegt üblicherweise im Bereich von 10 % bis 70 %, bevorzugt im Bereich von 20 % bis 60 % und insbesondere bevorzugt im Bereich von 25 % bis 45 %, bestimmt durch dynamische Differenzkalorimetrie (differential scanning calorimetry; DSC). Verfahren zur Bestimmung der Kristallinität des Polyamids (P) mittels DSC sind dem Fachmann bekannt.

Die Schmelztemperatur T _M <P ₎ des erhaltenen Polyamids (P) liegt beispielsweise im Bereich von > 160 bis 280 °C, bevorzugt im Bereich von 180 bis 250 °C und insbesondere bevorzugt im Bereich von 200 bis 230 °C.

Die Glasübergangstemperatur des erhaltenen Polyamids (P) liegt beispielsweise im Bereich von 20 bis 150 °C, bevorzugt im Bereich von 30 bis 1 10 °C und insbesondere bevorzugt im Bereich von 40 bis 80 °C. Die Schmelztemperatur T _M <P ₎ und die Glasübergangstemperatur des erhaltenen Polyamids (P) werden mittels dynamischer Differenzkalorimetrie (differential scanning calorimetry; DSC) bestimmt. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt.

Der Anteil an unreagierter Komponente (A) im erhaltenen Polyamid (P) liegt üblicherweise im Bereich von 0,01 bis 6 Gew.-%, bevorzugt im Bereich von 0, 1 bis 3 Gew.-% und insbesondere bevorzugt im Bereich von 1 bis 2 Gew.-%, jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des erhaltenen Polyamids (P).

Die Viskositätszahl des erhaltenen Polyamids (P) liegt üblicherweise im Bereich von 50 bis 1000, bevorzugt im Bereich von 200 bis 800 und insbesondere bevorzugt im Bereich von 400 bis 750, bestimmt mit 96%iger Schwefelsäure als Lösungsmittel bei einer Temperatur von 25 °C mit einer DI N Ubbelohde I l-Kapillare.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher außerdem ein Polyamid (P), erhältlich nach dem erfindungsgemäßen Verfahren.

Es wurde überraschend gefunden, dass durch die Verwendung eines Oxazolidin- Derivats in einem Polyamid die Kristallisationsgeschwindigkeit des Polyamids (P) erhöht wird. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit auch die Verwendung eines Oxazolidin-Derivats in einem Polyamid (P) zur Erhöhung der Kristallisationsgeschwindigkeit des Polyamids (P). Für das Oxazolidin-Derivat gelten die zuvor beschriebenen Ausführungen und Bevorzugungen für das in der Mischung (M) enthaltene mindestens eine Oxazolidin- Derivat (Komponente (D)) entsprechend.

Die Kristallisationsgeschwindigkeit des Polyamids (P) wird erfindungsgemäß folgendermaßen bestimmt: Der Zeitpunkt, zu dem die Mischung (M) bereitsteht und die Temperatur der Mischung (M) bei der Temperatur T liegt, bei der die Umsetzung der Mischung (M) stattfindet wird als Startzeitpunkt t _S tart bezeichnet. Der Startzeitpunkt t _S tart gibt den Zeitpunkt an, ab dem die Zeit bis zur Kristallbildung gemessen wird. Der Zeitpunkt der Kristallbildung wird optisch bestimmt. Die Mischung (M) wird ab dem Startzeitpunkt t _S t _a rt umgesetzt. Die Umsetzung der Mischung (M) verläuft exotherm, bei der Umsetzung wird also Energie freigesetzt und die Temperatur T erhöht sich. Es bildet sich das Polyamid (P). Sobald eine Trübung der Mischung (M) erkennbar ist, wird die Zeit gestoppt. Die Zeit, die zwischen dem Startzeitpunkt t _S t _a rt und dem Erkennbar werden einer Trübung der Mischung (M) ist dann die Zeit bis zur Kristallbildung des Polyamids (P). Aus ihr lässt sich auf die Kristallisationsgeschwindigkeit schließen. Es ist auch möglich, dass bei Beginn der Trübung der Mischung (M) gebildetes Polyamid und/oder Oligomere davon ausfallen und zur Trübung der Mischung (M) beitragen. Die erfindungsgemäße Mischung (M) kann zur Herstellung eines Formkörpers aus dem Polyamid (P) eingesetzt werden. Verfahren hierzu sind dem Fachmann bekannt. Durch die erfindungsgemäße Mischung (M) verringert sich die Entformungszeit des Formkörpers. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung eines Oxazolidin-Derivats in einem Polyamid (P) zur Herstellung eines Formkörpers aus dem Polyamid (P) zur Verringerung der Entformungszeit des Formkörpers.

Für das Oxazolidin-Derivat gelten die zuvor beschriebenen Ausführungen und Bevorzugungen für das in der Mischung (M) enthaltene mindestens eine Oxazolidin- Derivat (Komponente (D)) entsprechend.

Die Entformungszeit des Formkörpers wird folgendermaßen bestimmt: Die Mischung (M) wird bei einer Temperatur T umgesetzt. Bei einem Zeitpunkt t _EntS tart beginnt das bei der Umsetzung der Mischung (M) hergestellte Polyamid (P) sich von der Wand des Reaktors zu lösen und schrumpft. Dieser Zeitpunkt t _EntS tart ist der Beginn der Messung. Sobald das bei der Umsetzung der Mischung (M) hergestellte Polyamid (P) nicht mehr weiter schrumpft, ist der Zeitpunkt t _EntE nde erreicht und die Messung wird beendet. Die Entformungszeit entspricht dann der Zeit, die zwischen dem Zeitpunkt t _En tstart und dem Zeitpunkt t _EntEnde vergeht. Der Zeitpunkt t _EntEnde wird auch als Entformungszeitpunkt bezeichnet. Die Entformungszeit wird auch als Schrumpfzeit bezeichnet.

Das erfindungsgemäße Oxazolidin-Derivat kann darüber hinaus in einem Reaktionsgemisch (RM), das die Komponenten (A) mindestens ein Lactam,

(B) mindestens einen Katalysator,

(C) mindestens einen Aktivator,

(D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat,

(E) Wasser enthält verwendet werden zur Entfernung von Wasser (Komponente (E)) aus dem Reaktionsgemisch (RM).

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher auch die Verwendung eines Oxazolidin-Derivats in einem Reaktionsgemisch (RM), das die Komponenten

(A) mindestens ein Lactam,

(B) mindestens einen Katalysator,

(C) mindestens einen Aktivator,

(D) mindestens ein Oxazolidin-Derivat,

(E) Wasser enthält, zur Entfernung des Wassers aus dem Reaktionsgemisch (RM). Für die in dem Reaktionsgemisch (RM) enthaltenen Komponenten (A) bis (D), sowie deren Gewichtsanteil in dem Reaktionsgemisch (RM) gelten die gleichen Ausführungen und Bevorzugungen wie vorstehend für die in der Mischung (M) enthaltenen Komponenten (A) bis (D) beschrieben entsprechend. Das Reaktionsgemisch (RM) enthält beispielsweise im Bereich von 0,01 bis 5000 ppm der Komponente (E), bevorzugt im Bereich von 0,1 bis 1000 ppm der Komponente (E) und insbesondere bevorzugt im Bereich von 1 bis 700 ppm der Komponente (E), jeweils bezogen auf das Gesamtgewicht des Reaktionsgemischs (RM). Die Summe der Gewichtsprozente der in dem Reaktionsgemisch (RM) enthaltenen Komponenten (A) bis (E) addiert sich üblicherweise zu 100 %. Für das Oxazolidin-Derivat gelten die zuvor beschriebenen Ausführungen und Bevorzugungen für das in der Mischung (M) enthaltene mindestens eine Oxazolidin- Derivat (Komponente (D)) entsprechend. Gegenstand ist außerdem die erfindungsgemäße Verwendung, wobei das mindestens eine Oxazolidin-Derivat ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus einem Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (I)

in der

R ¹ , R ² , R ³ , R ⁴ , R ⁵ , R ⁶ und R ⁷ unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-|-C ₃ o-Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₅ -C ₃₀ -Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^a R ^b ,

OR ^c , d-do-Alkyl, C ₅ -C ₁₀ -Aryl, F, Cl und Br, wobei R ^a , R ^b und R ^c unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem Ci-Ci ₀ -Alkyl, und einem Oxazolidin-Derivat der allgemeinen Formel (II)

in der

R ⁸ und R ^8' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C-i-C-io-Alkandiyl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus C1-C1 ₀ - Alkyl;

R ⁹ , R ^9' , R ¹⁰ , R ^10' , R ¹¹ , R ^{11 '} , R ¹² , R ^12' , R ¹³ , R ^13' , R ¹⁴ und R ^14' unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff, unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem Ci-C ₃₀ -Alkyl und unsubstituiertem oder zumindest monosubstituiertem C ₅ -C ₃ o-Aryl, wobei die Substituenten ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus NR ^d R ^e , OR ^f , d-do-Alkyl, C ₅ -C ₁₀ -Aryl, F, Cl und Br, wobei

R ^d , R ^e und R ^f unabhängig voneinander ausgewählt sind aus der Gruppe bestehend aus Wasserstoff und unsubstituiertem C"i-C ₁₀ -Alkyl.

Nachfolgend wird die Erfindung durch Beispiele näher erläutert ohne sie hierauf zu beschränken. Beispiele

Folgende Komponenten wurden eingesetzt:

(A) Lactam

Caprolactam (BASF SE, Ludwigshafen)

(B) Katalysator

Brüggolen CI O (17-19 Gew.-% Natriumcaprolactamat in Caprolactam) (Brüggemann KG, Heilbronn)

(C) Aktivator Brüggolen C20 (80 Gew.-% Hexamethylen-1 ,6-dicarbamoylcaprolactam in Caprolactam) (Brüggemann KG, Heilbronn)

(D1 ) Oxazolidin-Derivat

Incozol 2 (3-Butyl-2-(1 -Ethylpentyl)-1 ,3-oxazolidin) (Firma Incorez Ltd, Miller Street, Preston, Lancashire, PR1 1 EA, England)

(D2) Oxazolidin-Derivat

Incozol LV (3-(1 ,3-Oxazolidin)ethanol-2-(1 -methylethyl)-3,3'-carbonat) (Firma Incorez Ltd, Miller Street, Preston, Lancashire, PR1 1 EA, England)

Verqleichsbeispiel V1

9,4 g (94 Gew.-%) trockenes Caprolactam mit einem Wasseranteil von < 30 ppm wurden auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe von 0,4 g (4 Gew.-%, 0,6 mol-%) Katalysator (Brüggolen C10) und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen von 0,2 g (2 Gew.-%, 0,5 mol-%) Aktivator (Brüggolen C20) gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht. Beispiele B2 bis B7

Trockenes Caprolactam mit einem Wasseranteil von < 30 ppm und Incozol 2 wurden in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen des Aktivators (Brüggolen C20) in den in Tabelle 1 angegebenen Mengen gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht. Tabelle 1

Beispiele B8 bis B12 Trockenes Caprolactam mit einem Wasseranteil von < 30 ppm und Incozol LV wurden in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators (Brüggolen C10) in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen des Aktivators (Brüggolen C20) in den in Tabelle 2 angegebenen Mengen gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht.

Tabelle 2

Die in der Tabelle 2 angegebenen Mol-% für Incozol LV beziehen sich auf mol Oxazolidin-Einheiten. Vergleichsbeispiel V13:

9,4 g (94 Gew.-%) Caprolactam mit einem Wasseranteil von 350 ppm wurden auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe von 0,4 g (4 Gew.-%, 0,6 mol-%) Katalysator (Brüggolen C10) und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen von 0,2 g (2 Gew.-%, 0,5 mol-%) Aktivator (Brüggolen C20) gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht.

Beispiele B14 bis B19

Caprolactam mit einem Wasseranteil von 350 ppm und Incozol 2 wurden in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators (Brüggolen C10) in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen des Aktivators (Brüggolen C20) in den in Tabelle 3 angegebenen Mengen gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht.

Tabelle 3 Beispiel Caprolactam Katalysator Aktivator Incozol 2

[g] [Gew.-%] [g] [Gew.-%] [g] [Gew.-%] [g] [Gew.-%] [mol- %]

B14 9,35 93,5 0,4 4 0,2 2 0,05 0,5 0,25

B15 9,3 93 0,4 4 0,2 2 0, 1 1 0,5

B16 9,2 92 0,4 4 0,2 2 0,2 2 1 ,0

B17 9,01 90, 1 0,4 4 0,2 2 0,39 3,9 2,0

B18 8,64 86,4 0,4 4 0,2 2 0,76 7,6 4,0

B19 8,28 82,8 0,4 4 0,2 2 1 ,12 1 1 ,2 6,0

Verqleichsbeispiel V20:

9,4 g (94 Gew.-%) Caprolactam mit einem Wasseranteil von 700 ppm wurden auf 5 140 °C erhitzt. Nach Zugabe von 0,4 g (4 Gew.-%, 0,6 mol-%) Katalysator (Brüggolen C10) und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen von 0,2 g (2 Gew.-%, 0,5 mol-%) Aktivator (Brüggolen C20) gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht.

0

Beispiele B21 bis B26

Caprolactam mit einem Wasseranteil von 700 ppm und Incozol 2 wurden in den in5 Tabelle 4 angegebenen Mengen auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators in den in Tabelle 4 angegebenen Mengen und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen des Aktivators (Brüggolen C20) in den in Tabelle 4 angegebenen Mengen gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser0 (0 °C) gequencht.

Tabelle 4

5 Vergleichsbeispiel V27 9,4 g (94 Gew.-%) Caprolactam mit einem Wasseranteil von 530 ppm wurden auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe von 0,4 g (4 Gew.-%, 0,6 mol-%) Katalysator (Brüggolen C10) und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen von 0,2 g (2 Gew.-%, 0,5 mol-%) Aktivator (Brüggolen C20) gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht.

Beispiele B28 bis B29

Caprolactam mit einem Wasseranteil von 530 ppm und Incozol LV wurden in den in Tabelle 5 angegebenen Mengen auf 140 °C erhitzt. Nach Zugabe des Katalysators in den in Tabelle 5 angegebenen Mengen und erneutem Erreichen der Reaktionstemperatur wurde die Polymerisation durch Hinzufügen des Aktivators (Brüggolen C20) in den in Tabelle 5 angegebenen Mengen gestartet. Nach 15 min wurde die Polymerisation durch Kühlung des Reaktionsgefäßes in Eiswasser (0 °C) gequencht.

Tabelle 5

Restmonomerqehalt In Analogie zu dem Vergleichsbeispiel V1 sowie den Beispielen B2 bis B7 wurde Caprolactam in Gegenwart des Katalysators, des Aktivators sowie Incozol 2 ungesetzt. Es wurde Caprolactam mit drei unterschiedlichen Wassergehalten eingesetzt. (40 ppm, 130 ppm, 350 ppm). In Abhängigkeit von der Menge des eingesetzten Incozol 2 wurde der Restmonomergehalt im erhaltenen Polyamid (P) bestimmt. Die Ergebnisse sind in Figur 7 gezeigt.

Die Figuren 1 bis 6 zeigen die Ergebnisse für die verschiedenen Beispiele.

In Figur 1 a wird der Einfluss von Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat auf die Reaktivität der Mischung (M) gezeigt. In Figur 1 b wird der Einfluss von Incozol LV als Oxazolidin- Derivat auf die Reaktivität der Mischung (M) gezeigt. Auf den x-Achsen ist die Zeit t in Sekunden (s) angegeben, auf den y-Achsen ist die Temperatur T in °C angegeben. Die Umsetzung der Mischung (M) ist exotherm. Es wird also während der Umsetzung der Mischung (M) Energie freigesetzt und die Mischung (M) erwärmt sich während der Umsetzung. Um die Reaktivität zu bestimmen wurde die Temperatur T der Mischung (M) in Abhängigkeit von der Zeit t gemessen. Der Startzeitpunkt t _S tart (0 s) war der Zeitpunkt, bei dem die Mischung (M) bereitstand und ihre Temperatur T bei 5 140 °C lag. Je schneller sich die Temperatur T der Mischung (M) ändert, desto schneller ist die Umsetzung der Mischung (M) und desto höher ist auch die Reaktivität der Mischung (M).

In Figur 1 a ist zu erkennen, dass durch die Zugabe von Incozol 2 als Oxazolidin-0 Derivat die Reaktivität der Mischung (M) erhöht wird, dass sich die Temperatur T der Mischung (M) also schneller ändert also ohne die Zugabe von Incozol 2 als Oxazolidin- Derivat (Vergleichsbeispiel V1 ).

In Figur 1 b ist zu erkennen, dass durch die Zugabe von Incozol LV als Oxazolidin-5 Derivat, die Reaktivität der Mischung (M) ähnlich hoch ist wie die Reaktivität der Mischung ohne Zugabe von Incozol LV als Oxazolidin-Derivat (Vergleichsbeispiel V1 ). Die Reaktion verläuft außerdem ähnlich exotherm wie die Reaktion der Mischung ohne Incozol LV als Oxazolidin-Derivat. 0 Figur 2a zeigt die Zeit bis zur Kristallbildung in Abhängigkeit von der in der Mischung (M) enthaltenen Menge an Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat. Die x-Achse gibt die in der Mischung (M) enthaltene Menge an Incozol 2 in mol-% an, die y-Achse zeigt die Zeit t in Sekunden (s) zwischen der Bereitstellung der Mischung (M) bei 140 °C und dem Erkennbarwerden einer Trübung der Mischung (M). Anhand von Figur 2a ist zu5 erkennen, dass mit zunehmendem Anteil an Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat die Zeit bis zum Einsetzen der Trübung und damit auch bis zum Beginn der Kristallbildung deutlich verringert wird.

Figur 2b zeigt die Zeit bis zur Kristallbildung in Abhängigkeit von der in der0 Mischung (M) enthaltenen Menge an Incozol LV als Oxazolidin-Derivat. Die x-Achse gibt die in der Mischung (M) enthaltene Menge an Incozol LV in mol.-% an, die y-Achse zeigt die Zeit t in Sekunden (s) zwischen der Bereitstellung der Mischung (M) bei 140 °C und dem Erkennbarwerden einer Trübung der Mischung (M). Anhand von Figur 2b ist zu erkennen, dass mit einem zunehmenden Anteil an Incozol LV als Oxazolidin-5 Derivat die Zeit bis zum Einsetzen der Trübung und damit auch bis zum Beginn der Kristallbildung ebenfalls deutlich verringert wird.

In Figur 3a wird die Entformungszeit für verschiedene Gehalte an Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat in der Mischung (M) gezeigt. Die x-Achse gibt den Anteil an0 Oxazolidin-Derivat in der Mischung (M) in mol-% an, die y-Achse gibt die Zeit t in Minuten (min) an. Zur Bestimmung der Entformungszeit wurde der Zeitpunkt t _EntS tart bestimmt, bei dem das bei der Umsetzung der Mischung (M) hergestellte Polyamid (P) beginnt, sich von der Wand des Reaktors zu lösen. Sobald das bei der Umsetzung der Mischung (M) hergestellte Polyamid (P) nicht mehr weiter schrumpft, ist der Zeitpunkt t _EntEnde erreicht. Die Zeitpunkte t _En tstart und t _EntEnde sind in Figur 3a in Abhängigkeit von dem Incozol 2-Anteil angegeben. Die Differenz zwischen den beiden Zeitpunkten entspricht der Entformungszeit. Es ist zu erkennen, dass die Entformungszeit durch das Oxazolidon-Derivat verringert wird.

In Figur 3b wird die Entformungszeit für verschiedene Gehalte an Incozol LV als Oxazolidin-Derivat in der Mischung (M) gezeigt. Die x-Achse gibt den Anteil an Oxazolidin-Derivat in der Mischung (M) in mol-% an, die y-Achse gibt die Zeit t in Minuten (min) an. Zur Bestimmung der Entformungszeit wurde der Zeitpunkt t _EntS tart bestimmt, bei dem das in der Umsetzung der Mischung (M) hergestellte Polyamid (P) beginnt, sich von der Wand des Reaktors zu lösen. Sobald das bei der Umsetzung der Mischung (M) hergestellte Polyamid (P) nicht mehr weiter schrumpft, ist der Zeitpunkt t _EntEnde erreicht. Die Zeitpunkte t _En tstart und t _EntEnde sind in Figur 3b in Abhängigkeit von dem Incozol LV-Anteil angegeben. Die Differenz zwischen den beiden Zeitpunkten entspricht der Entformungszeit. Es ist zu erkennen, dass die Entformungszeit durch das Oxazolidin-Derivat verringert wird. Die Figuren 4 und 5 zeigen wie die Reaktivität eines Reaktionsgemischs (RM), das 350 ppm (Figur 4) und 700 ppm (Figur 5) Wasser enthält, sich durch die Anwesenheit von Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat ändert. Die x-Achsen zeigen jeweils die Zeit t in Sekunden (s), die y-Achsen zeigen die Temperatur T des Reaktionsgemischs (RM). Anhand der Steigung der Kurve ist zu erkennen, dass die Reaktivität bei der Verwendung von trockenem Caprolactam (Vergleichsbeispiel V1 ) am höchsten ist, während sie bei der Verwendung von Caprolactam mit einem Wassergehalt von 350 ppm (Vergleichsbeispiel V13) und von 700 ppm (Vergleichsbeispiel V20) am geringsten ist. Durch die Verwendung von Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat nimmt die Reaktivität zu gegenüber der Verwendung von Caprolactam mit einem Wassergehalt von 350 ppm (Vergleichsbeispiel V13) und von 700 ppm (Vergleichsbeispiel V20) ohne Oxazolidin-Derivat.

Die Figur 6 zeigt, wie die Reaktivität eines Reaktionsgemischs (RM), das 530 ppm Wasser enthält, sich durch die Anwesenheit von Incozol LV als Oxazolidin-Derivat ändert. Die x-Achse zeigt die Zeit t in Sekunden (s), die y-Achse zeigt die Temperatur T des Reaktionsgemischs (RM). Anhand der Steigung der Kurven ist zu erkennen, dass die Reaktivität bei der Verwendung von trockenem Caprolactam (Vergleichsbeispiel V1 ) am höchsten ist, während sie bei der Verwendung von Caprolactam mit einem Wassergehalt von 530 ppm (Vergleichsbeispiel V27) am geringsten ist. Durch die Verwendung von Incozol LV als Oxazolidin-Derivat nimmt die Reaktivität zu, gegenüber der Verwendung von Caprolactam mit einem Wassergehalt von 530 ppm (Vergleichsbeispiel V27) ohne Oxazolidin-Derivat. Figur 7 zeigt den Restgehalt an Caprolactam (Anteil an unreagierter Komponente (A)) in dem hergestellten Polyamid (P) in Abhängigkeit von der eingesetzten Menge an Incozol 2 als Oxazolidin-Derivat für unterschiedliche Anteile an Wasser in dem eingesetzten Caprolactam (Komponente (A)). Die x-Achse gibt die eingesetzte Menge an Oxazolidin-Derivat in mol-% an, die y-Achse den Restgehalt an Caprolactam in Gew.-%, bezogen auf das Gesamtgewicht des Polyamids (P). Es ist zu erkennen, dass mit zunehmendem Anteil an Oxazolidin-Derivat der Restgehalt an Caprolactam verringert werden kann.