Cl-C6-Alkoxy, ggf. subst. C1-C6-Alkylthio, ggf. subst. C2-C6- Alkenyl, ggf. subst. C2-C6-Alkinyl, ggf. subst. Phenyl, ggf. subst. Phenoxy, ein ggf. subst. 5-oder 6-gliedriger gesat- tigter oder ungesättigter Heterocyclus, der bis zu 4 Stick- stoffatome und/oder bis zu 2 Sauerstoff-oder Schwefelatome als Ringglieder enthalten kann ; R4 Cl-C6-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl ; oder einegegebenenfallssubstituiertegesättigteoderungesät-R3,R4 tigte 2-oder 3-gliedrige Brücke, die ein Schwefelatom ent- halten kann, welches zum Sulfoxid oder Sulfon oxidiert sein kann; R5 Wasserstoff oder ggf. subst. Cl-C6-Alkyl ;

R6 ggf. subst. Cl-C6-Alkyl ; R7 Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; n 0,1 oder 2 ; X Wasserstoff, Chlor oder Brom ; wobei die beanspruchten Verbindungen sowohl in der trans-als auch in der cis-Form vorliegen oder ein Gemisch dieser Isomere sein können.

Außerdem betrifft die Erfindung Mittel, welche die Verbindungen der Formel I enthalten, sowie die Verwendung der Verbindungen I und diese enthaltende Mittel zur Schadpflanzenbekampfung, neue Benzoylpyrazole der Formel II sowie ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I und II.

Aus der Literatur, beispielsweise aus EP-A 282 944 oder WO 96/26206 sind herbizid wirksame 4-Benzoyl-pyrazole bekannt.

4-Benzoyl-5-chlor-pyrazole sind bisher jedoch nicht beschrieben.

In der EP-A 282 944 wird lediglich allgemein erwähnt, daß die Umsetzung von 4-Benzoyl-5-hydroxypyrazolen mit Saurehalogeniden zu 4-Benzoyl-5-chlor-pyrazolen führen sollte.

Benzylidenpyrazolone mit z. T. herbizider Wirkung sind aus US 4,382,948 und JP 61268670 bekannt. Alle bisherigen Strukturen weisen im Phenylteil des Benzylidenpyrazolons eine ganz spezifi- sches Substitutionsmuster auf : in para-Stellung zur Methinbrücke sitzt beispielsweise stets ein Wasserstoff-oder Halogenatom bzw. eine Trifluormethyl-oder Nitro-Gruppe.

Die herbiziden Eigenschaften der bisher bekannten Verbindungen sowie die Vertraglichkeiten gegenuber Kulturpflanzen können jedoch nur bedingt befriedigen. Es lag daher dieser Erfindung die Aufgabe zugrunde, neue, insbesondere herbizid wirksame, Verbin- dungen mit verbesserten Eigenschaften zu finden.

Demgemäß wurden die erfindungsgemaBen Benzylidenpyrazolone der Formel I sowie deren herbizide Wirkung gefunden.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch Stereoisomere der Verbindungen der Formel I. Es werden sowohl reine Stereoisomere als auch Gemische hiervon erfaßt.

Die Verbindungen der Formel I können als cis-oder trans-Isomere vorliegen und je nach Substitutionsmuster ein oder mehrere Chira- litätszentren enthalten und können dann auch als Enantiomeren oder Diastereomerengemische vorliegen. Gegenstand der Erfindung sind sowohl die reinen Isomere, Enantiomere oder Diastereomere als auch deren Gemische.

Die erfindungsgemdben Benzylidenpyrazolone der Formel I und Benzoylpyrazole der Formel II lassen sich wie im folgenden beschrieben herstellen.

Benzylidenpyrazolone der Formel Ia (X = Wasserstoff) lassen sich durch Knoevenagel-Kondensation von Pyrazolonen der Formel III, in der die Reste R1 und R7 die vorgenannte Bedeutung haben, und einem substituierten Benzaldehyd der Formel IV, in der die Reste R2 bis R4 die vorgenannte Bedeutung haben, analog der in US 4,382,948 beschriebenen Methode synthetisieren.

Desweiteren sind die Verbindungen Ia z. B. durch reduktive Dehalogenierung aus Verbindungen der Formel I, in denen X Brom bedeutet, zuganglich.

Benzylidenpyrazolone Ib (X = Brom oder Chlor) konnen durch Halo- genierung der zuvor beschriebenen Verbindungen Ia mit Brom oder Chlor und anschliebende Dehydrohalogenierung in Gegenwart von Base hergestellt werden.

Vorzugsweise lassen sich die Benzylidenpyrazolone Ib aus Ketonen der Formel V, die entweder bekannt sind oder analog zu bekannten Verbindungen hergestellt werden konnen (s. DE-A 19709118.0 und WO 96/26200), durch Umsetzung mit Säurehalogeniden gewinnen.

Als Saurehalogenide kommen beispielsweise die Halogenide der Schwefelsaure, Kohlensaure und Phosphorsäure in Betracht. Far den Austausch gegen Chlor wird bevorzugt Thionylchlorid, Phosgen, Phosphorpentachlorid und besonders bevorzugt Phosphoroxychlorid

eingesetzt. Far den Austausch gegen Brom wird bevorzugt Phos- phoroxybromid verwendet.

Die Umsetzung kann dabei in üblicher Weise, entweder ohne oder mit einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel erfolgen. Die Selektivität der Reaktion last sich im allgemeinen durch Zugabe einer wenig nukloephilen Base wie beispielsweise Pyridin, Dimethylaminopyridin, Dimethylformamid steuern.

Die Reaktionstemperatur beträgt in der Regel 0°C bis 200°C, vorzugsweise 50°C bis 140°C.

Bei dieser Reaktion konnen beide Isomere an der neu gebildeten Doppelbindung im Gemisch anfallen. In diesen Fall konnen die Iso- mere bei Bedarf getrennt werden (z. B. durch Kristallisation, Extraktion oder Chromatographie).

Ein Nebenprodukt dieser Reaktion sind die Verbindungen II, die je nach Substitutionsmuster und Reaktionsführung in geringeren, ver- gleichbaren oder überwiegenden Anteilen anfallen konnen. Diese Verbindungen sind in vielen Fallen neu und als Vorprodukte fur herbizide Wirkstoffe von erheblichem Interesse (siehe z B.

EP-A 282 944).

Die fur die Substituenten R1 - R7 oder als Reste an Phenylringen oder Heterocyclen genannten organischen Molekülteile stellen Sam- melbegriffe fUr individuelle Aufzählungen der einzelnen Gruppen- mitglieder dar. Samtliche Kohlenwasserstoffketten, also alle Alkyl-, Halogenalkyl-, Cycloalkyl-, Alkoxy-, Halogenalkoxy-, Alkylcarbonyl-, Alkenyl-, Alkinyl-Teile konnen geradkettig oder verzweigt sein. Sofern nicht anders angegeben tragen halogenierte Substituenten vorzugsweise ein bis fanf gleiche oder verschiedene

Halogenatome. Die Bedeutung Halogen steht jeweils für Fluor, Chlor, Brom oder Iod.

Ferner bedeuten beispielsweise : -Cl-C4-Alkyl sowie die Alkylteile anderer Reste wie z. B.

Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Alkylcarbonyl, Cl-C4-Alkylthio : Methyl, Ethyl, n-Propyl, 1-Methylethyl, Butyl, 1-Methylpropyl, 2-Methylpropyl und 1, 1-Dimethylethyl ; Cl-C6-Alkyl sowie die Alkylteile anderer Reste wie z. B.

Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Alkylcarbonyl, Cl-C6-Alkylthio : Cl-C4-Alkyl wie vorstehend genannt, sowie Pentyl, 1-Methylbutyl, 2-Methylbutyl, 3-Methylbutyl, 2,2-Dimethylpropyl, l-Ethylpro- pyl, Hexyl, 1, 1-Dimethylpropyl, 1,2-Dimethylpropyl, 1-Methyl- pentyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl, 4-Methylpentyl, 1, 1-Dimethylbutyl, 1,2-Dimethylbutyl, 1,3-Dimethylbutyl, 2,2-Dimethylbutyl, 2,3-Dimethylbutyl, 3,3-Dimethylbutyl, l-Ethylbutyl, 2-Ethylbutyl, 1,1,2-Trimethylpropyl, l-Ethyl-l-methylpropyl und l-Ethyl-3-methylpropyl ; -Cl-C4-Halogenalkyl : einen Cl-C4-Alkylrest wie vorstehend genannt, der partiel oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Chlormethyl, Dichlormethyl, Trichlormethyl, Fluormethyl, Difluormethyl, Trifluormethyl, Chlorfluormethyl, Dichlorfluormethyl, Chlor- difluormethyl, 2-Fluorethyl, 2-Chlorethyl, 2-Bromethyl, 2-Iodethyl, 2,2-Difluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl, 2-Chlor-2- fluorethyl, 2-Chlor-2,2-difluorethyl, 2,2-Dichlor-2-fluor- ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl, 2-Fluorpropyl, 3-Fluorpropyl, 2,2-Difluorpropyl, 2,3-Difluorpropyl, 2-Chlor- propyl, 3-Chlorpropyl, 2,3-Dichlorpropyl, 2-Brompropyl, 3-Brompropyl, 3,3,3-Trifluorpropyl, 3,3,3-Trichlorpropyl, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropyl, Heptafluorpropyl, 1- (Fluorme- thyl)-2-fluorethyl, 1- (Chlormethyl)-2-chlorethyl, 1- (Brom- methyl)-2-bromethyl, 4-Fluorbutyl, 4-Chlorbutyl, 4-Brombutyl und Nonafluorbutyl ; -Cl-C4-Halogenalkoxy : einen Cl-C4-Alkoxyrest wie voranstehend genannt, der partiel oder vollständig durch Fluor, Chlor, Brom und/oder Iod substituiert ist, also z. B. Fluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Chlordifluormethoxy, Brom- difluormethoxy, 2-Fluorethoxy, 2-Chlorethoxy, 2-Bromethoxy, 2-Iodethoxy, 2,2-Difluorethoxy, 2,2,2-Trifluorethoxy, 2-Chlor-2-fluorethoxy, 2-Chlor-2,2-difluorethoxy, 2,2-Di- chlor-2-fluorethoxy, 2,2,2-Trichlorethoxy, Pentafluorethoxy, 2-Fluorpropoxy, 3-Fluorpropoxy, 2-Chlorpropoxy, 3-Chlorprop-

oxy, 2-Brompropoxy, 3-Brompropoxy, 2,2-Difluorpropoxy, 2,3-Difluorpropoxy, 2,3-Dichlorpropoxy, 3,3,3-Trifluorpro- poxy, 3,3,3-Trichlorpropoxy, 2,2,3,3,3-Pentafluorpropoxy, Heptafluorpropoxy, 1- (Fluormethyl)-2-fluorethoxy, 1- (Chlor- methyl)-2-chlorethoxy, 1- (Brommethyl)-2-bromethoxy, 4-Fluor- butoxy, 4-Chlorbutoxy, 4-Brombutoxy und Nonafluorbutoxy ; C2-C6-Alkenyl : Ethenyl, Prop-l-en-l-yl, Prop-2-en-1-yl, 1-Methylethenyl, Buten-1-yl, Buten-2-yl, Buten-3-yl, 1-Methyl-1-Methyl-prop-1-en-yl,2-Methyl-prop-1-en-1-yl, prop-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-2-en-1-yl, Penten-1-yl, Penten-2-yl, Penten-3-yl, Penten-4-yl, 1-Methyl- 3-Methyl-but-1-en-1-yl,2-Methyl-but-1-en-1-yl, 2-Methyl-but-1-en-1-yl,1-Methyl-but-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl, 3-Methyl-but-2-en-1-yl, 1-Methyl- but-3-en-1-yl, 2-Methyl-but-3-en-1-yl, 3-Methyl- but-3-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- prop-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-prop-2-en-1-yl, l-Ethyl- Hex-1-en-1-yl,prop-1-en-2-yl,1-Ethyl-prop-2-en-1-yl, Hex-2-en-1-yl, Hex-3-en-1-yl, Hex-4-en-1-yl, Hex-5-en-1-yl, 3-Methyl-1-Methyl-pent-1-en-1-yl,2-Methyl-pent-1-en-1-yl, 1-Methyl-pent-1-en-1-yl,4-Methyl-pent-1-en-1-yl, pent-2-en-1-yl, 2-Methyl-pent-2-en-1-yl, 3-Methyl- pent-2-en-1-yl, 4-Methyl-pent-2-en-1-yl, 1-Methyl- pent-3-en-1-yl, 2-Methyl-pent-3-en-1-yl, 3-Methyl- pent-3-en-1-yl, 4-Methyl-pent-3-en-1-yl, 1-Methyl- pent-4-en-1-yl, 2-Methyl-pent-4-en-1-yl, 3-Methyl- pent-4-en-1-yl, 4-Methyl-pent-4-en-1-yl, 1, 1-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,1-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-l-en-l-yl, 1,2-Dimethyl-but-2-en-1-yl, 1,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 1,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 1,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 2,2-Dimethyl- but-3-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-l-en-l-yl, 2,3-Dimethyl- but-2-en-1-yl, 2,3-Dimethyl-but-3-en-1-yl, 3,3-Dimethyl- but-l-en-l-yl, 3,3-Dimethyl-but-2-en-1-yl, l-Ethyl- 1-Ethyl-but-3-en-1-yl,but-1-en-1-yl,1-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl-but-l-en-l-yl, 2-Ethyl-but-2-en-1-yl, 2-Ethyl- but-3-en-1-yl, 1,1,2-Trimethyl-prop-2-en-1-yl, 1-Ethyl-1-methyl-prop-2-en-1-yl,1-Ethyl-2-methyl- prop-1-en-1-yl und l-Ethyl-2-methyl-prop-2-en-1-yl ; C2-C6-Alkinyl : Ethinyl, Prop-1-in-1-yl, Prop-2-in-1-yl, But-1-in-4-yl,But-2-in-1-yl,But-1-in-1-yl,But-1-in-3-yl, Pent-1-in-4-yl,Pent-1-in-1-yl,Pent-1-in-3-yl, Pent-l-in-5-yl, Pent-2-in-1-yl, Pent-2-in-4-yl, Pent-2-in-5-yl, 3-Methyl-but-l-in-3-yl, 3-Methyl- Hex-1-in-3-yl,Hex-1-in-4-yl,but-1-in-4-yl,Hex-1-in-1-yl,

Hex-l-in-5-yl, Hex-l-in-6-yl, Hex-2-in-1-yl, Hex-2-in-4-yl, Hex-2-in-5-yl, Hex-2-in-6-yl, Hex-3-in-1-yl, Hex-3-in-2-yl, 3-Methyl-pent-l-in-l-yl, 3-Methyl-pent-l-in-3-yl, 3-Methyl- pent-l-in-4-yl, 3-Methyl-pent-l-in-5-yl, 4-Methyl- pent-l-in-l-yl, 4-Methyl-pent-2-in-4-yl und 4-Methyl- pent-2-in-5-yl; C3-C6-Cycloalkyl : Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl; ein gegebenenfalls substituierter 5-oder 6-gliedriger gesät- tigter oder ungesättigter Heterocyclus, der bis zu 4 Stick- stoffatome und/oder bis zu 2 Sauerstoff-oder Schwefelatome als Ringglieder enthalten kann, wie 2-Tetrahydrofuranyl, 3-Tetrahydrofuranyl, 2-Tetrahydrothienyl, 3-Tetrahydro- thienyl, 2-Pyrrolidinyl, 3-Pyrrolidinyl, 3-Isoxazolidinyl, 4-Isoxazolidinyl, 5-Isoxazolidinyl, 3-Isothiazolidinyl, 4-Isothiazolidinyl, 5-Isothiazolidinyl, 3-Pyrazolidinyl, 4-Pyrazolidinyl, 5-Pyrazolidinyl, 2-Oxazolidinyl, 4-Oxazoli- dinyl, 5-Oxazolidinyl, 2-Thiazolidinyl, 4-Thiazolidinyl, 5-Thiazolidinyl, 2-Imidazolidinyl, 4-Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Oxadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-3-yl, 1,2,4-Thiadiazolidin-5-yl, 1,2,4-Triazolidin-3-yl, 1,3,4-Oxadiazolidin-2-yl, 1,3,4-Thia- diazolidin-2-yl, 1,3,4-Triazolidin-2-yl, 2,3-Dihydrofu- ran-2-yl, 2,3-Dihydrofuran-3-yl, 2,3-Dihydrofuran-4-yl, 2,3-Dihydrofuran-5-yl, 2,5-Dihydrofuran-2-yl, 2,5-Dihydrofu- ran-3-yl, 2,3-Dihydrothien-2-yl, 2,3-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydrothien-4-yl, 2,3-Dihydrothien-5-yl, 2,5-Dihydro- thien-2-yl, 2,5-Dihydrothien-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-2-yl, 2,3-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydropyrrol-4-yl, 2,3-Dihydro- pyrrol-5-yl, 2,5-Dihydropyrrol-2-yl, 2,5-Dihydropyrrol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,3-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,3-Dihy- droisoxazol-5-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 4,5-Dihydroisoxa- zol-4-yl, 4,5-Dihydroisoxazol-5-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-3-yl, 2,5-Dihydroisoxazol-4-yl, 2,5-Dihydroxazol-5-yl, 2,3-Dihy- droisothiazol-3-yl, 2,3-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,3-Dihydroi- sothiazol-5-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-3-yl, 4,5-Dihydroiso- thiazol-4-yl, 4,5-Dihydroisothiazol-5-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-3-yl, 2,5-Dihydroisothiazol-4-yl, 2,5-Dihydroisothia- zol-5-yl, 2,3-Dihydropyrazol-3-yl, 2,3-Dihydropyrazol-4-yl, 2, 3-Dihydropyrazol-5-yl, 4,5-Dihydropyrazol-3-yl, 4,5-Dihy- dropyrazol-4-yl, 4,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,5-Dihydropyra- zol-3-yl, 2,5-Dihydropyrazol-4-yl, 2,5-Dihydropyrazol-5-yl, 2,3-Dihydrooxazol-2-yl, 2,3-Dihydrooxazol-4-yl, 2,3-Dihydro- oxazol-5-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-4-yl, 4,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,5-Dihydrooxazol-2-yl, 2,5-Dihydro-

oxazol-4-yl, 2,5-Dihydrooxazol-5-yl, 2,3-Dihydrothiazol-2-yl, 2,3-Dihydrothiazol-4-yl, 2,3-Dihydrothiazol-5-yl, 4,5-Dihy- drothiazol-2-yl, 4,5-Dihydrothiazol-4-yl, 4,5-Dihydrothia- zol-5-yl, 2,5-Dihydrothiazol-2-yl, 2,5-Dihydrothiazol-4-yl, 2,5-Dihydrothiazol-5-yl, 2,3-Dihydroimidazol-2-yl, 2,3-Dihy- droimidazol-4-yl, 2,3-Dihydroimidazol-5-yl, 4,5-Dihydroimida- zol-2-yl, 4,5-Dihydroimidazol-4-yl, 4,5-Dihydroimidazol-5-yl, 2,5-Dihydroimidazol-2-yl, 2,5-Dihydroimidazol-4-yl, 2,5-Dihy- droimidazol-5-yl, 2-Morpholinyl, 3-Morpholinyl, 2-Piperidi- nyl, 3-Piperidinyl, 4-Piperidinyl, 3-Tetrahydropyridazinyl, 4-Tetrahydropyridazinyl, 2-Tetrahydropyrimidinyl, 4-Tetrahy- dropyrimidinyl, 5-Tetrahydropyrimidinyl, 2-Tetrahydropyrazi- nyl, 1,3,5-Tetrahydrotriazin-2-yl, 1,2,4-Tetrahydrotria- zin-3-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl, 2-Tetra- hydropyranyl, 3-Tetrahydropyranyl, 4-Tetrahydropyranyl, 2-Tetrahydrothiopyranyl, 3-Tetrahydrothiopyranyl, 4-Tetrahy- drothiopyranyl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 3,4,5,6-Tetrahydropyri- din-2-yl, 4H-1,3-Thiazin-2-yl, 4H-, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetra- hydrothien-2-yl, 1,3-Dihydrooxazin-2-yl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 2-Pyrrolyl, 3-Pyrrolyl, 3-Isoxazolyl, 4-Isoxazolyl, 5-Isoxazolyl, 3-Isothiazolyl, 4-Isothiazolyl, 5-Isothiazolyl, 3-Pyrazolyl, 4-Pyrazolyl, 5-Pyrazolyl, 2-Oxazolyl, 4-Oxazolyl, 5-Oxazolyl, 2-Thiazolyl, Tetrazol-5- yl, Tetrazol-l-yl, 4-Thiazolyl, 5-Thiazolyl, 2-Imidazolyl, 4-Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazol-3-yl, 1,2, 4-Oxadiazol-5-yl, 1,2,4-Thiadiazol-3-yl, 1,2,4-Thiadiazol-5-yl, 1,2,4-Tria- zol-3-yl, 1,3,4-Oxadiazol- 2-yl, 1,3,4-Thiadiazol-2-yl, 1,3,4-Triazol-2-yl, 2-Pyridinyl, 3-Pyridinyl, 4-Pyridinyl, 3-Pyridazinyl, 4-Pyridazinyl, 2-Pyrimidinyl, 4-Pyrimidinyl, 5-Pyrimidinyl, 2-Pyrazinyl, 1,3,5-Triazin-2-yl, 1,2,4-Tria- zin-3-yl, 1,2,4,5-Tetrazin-3-yl.

Im Hinblick auf die herbizide Wirkung der Benzylidenpyrazole I sind die folgenden Bedeutungen der Substituenten, und zwar je- weils fur sich allein oder in Kombination, besonders bevorzugt : R1 C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; R2 Cl-C4-Alkylt Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogen- alkoxy, Halogen, Nitro, Cyano ; R3 Wasserstoff, Halogen, Nitro, Cyano, eine Gruppe NR5R6, OCOR5, NR5CoR6, C02R5,-COSR5,-CoNR5R6, Cl-C4-Alkoxyiminoalkyl, Cl-C4-Alkylcarbonyl, gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alk- oxy oder Phenyl substituiertes Cl-C4-Alkyl, wobei der Phenyl- ring seinerseits durch Halogen, Cl-C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy substituiert sein kann, gegebenenfalls durch Halogen,

Cl-C4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes Cl-C4-Alkoxy, wobei der Phenylring seinerseits durch Halogen, Cl-C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy substituiert sein kann, gegebenenfalls durch Halogen, Cl-C4-Alkoxy oder Phenyl substituiertes Cl-C4-Alkylt- hio, wobei der Phenylring seinerseits durch Halogen, Cl-C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy substituiert sein kann, gegebe- nenfalls durch Cl-C4-Alkyl oder Halogen substituiertes C2-C6-Alkenyl oder C2-C6-Alkinyl, gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogen- alkoxy, Halogen, Phenyl, Cyano, Alkoxycarbonyl oder Nitro substituiertes Phenyl oder Phenoxy, ein gegebenenfalls durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogen- alkoxy, Halogen, Phenyl, Cyano oder Nitro substituierter 5- oder 6-gliedriger gesättigter oder ungesättigter Hetero- cyclus, der bis zu 4 Stickstoffatome und/oder bis zu 2 Sauer- stoff-oder Schwefelatome als Ringglieder enthalten kann aus- gewählt aus der Gruppe : Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazolidinyl, Pyrazolidi- nyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazolidinyl, 1,2,4-Oxa- diazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3,4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Thiadiazolidinyl, 1,3,4-Tria- zolidinyl, 2,3-Dihydrofuranyl, 2,5-Dihydrofuranyl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,5-Dihydrothienyl, 2,3-Dihydropyrrolyl, 2,5-Dihydropyrrolyl, 2,3-Dihydroisoxazolyl, 4,5-Dihydroisoxa- zolyl, 2,5-Dihydroisoxazolyl, 2,5-Dihydroxazolyl, 2,3-Dihydroisothiazolyl, 4,5-Dihydroisothiazolyl, 2,5-Dihydroisothiazolyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropy- razolyl, 2,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazolyl, 4,5-Dihydrooxazolyl, 2,5-Dihydrooxazolyl, 2,3-Dihydrothiazo- lyl, 4,5-Dihydrothiazolyl, 2,5-Dihydrothiazolyl, 2,3-Dihydroimidazolyl, 4,5-Dihydroimidazolyl, 2,5-Dihydroimi- dazolyl, Morpholinyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro- triazinyl, 1,2,4-Tetrahydrotriazinyl, 1,3-Dihydrooxazinyl, 1,3-Dithianyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, 1,3-Dioxolanyl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothienyl, 1,3-Dihydrooxazinyl, Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyra- zinyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl ; R4 Cl-C6-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl ; oder

R3, R4 eine gegebenenfalls substituierte gesattigte oder ungesät- tigte 2-oder 3-gliedrige Brücke, die ein Schwefelatom ent- halten kann, welches zum Sulfoxid oder Sulfon oxidiert sein kann; R5 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, Cl-C4-Alkoxy oder Phenyl, wobei der Phenylring ein bis fünf Substituenten ausgewahlt aus der Gruppe : Halogen, Cl-C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy tragen kann, substituiert ist ; R6 Cl-C4-Alkyl, welches unsubstituiert oder durch Halogen, Cl-C4- Alkoxy oder Phenyl, wobei der Phenylring ein bis funf Substi- tuenten ausgewählt aus der Gruppe : Halogen, Cl-C2-Alkyl oder Cl-C2-Alkoxy tragen kann, substituiert ist ; R7 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; n 0,1 oder 2 ; X Wasserstoff, Chlor oder Brom ; wobei die beanspruchten Verbindungen sowohl in der trans-als auch in der cis-Form vorliegen oder ein Gemisch dieser Isomere sein können.

Bevorzugt sind Phenylringe und Heterocyclen, die entweder unsub- stituiert sind oder ein bis drei Halogenatome und/oder einen oder zwei Reste tragen ausgewählt aus der Gruppe : Nitro, Cyano, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy oder Trifluor- methoxy.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I der Tabelle 1, in der dite Substituenten die folgenden Bedeutungen, und zwar jeweils far sich allein oder in Kombination, haben können.

R1 Methyl, Ethyl ; R2 Chlor, Methyl, Methoxy ; R3 Wasserstoff, Methyl, ggf. im Phenylteil durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy substituiertes Benzyl, Allyl, Pro- pin-3-yl, Methoxy, Ethoxy, 2-Methoxyethoxy, Methylthio, Me- thylcarbonyl, Methoxycarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Cyano ; vorzugsweise ggf. durch Fluor, Chlor, Methyl oder Methoxy subst. Phenyl, 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, Isoxazol-3-yl,

Pyrazol-1-yl, Pyrazol-5-yl, Oxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxa- zol-2-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dithiolan-2-yl, Thia- zol-2-yl, Thiazol-5-yl, Thiazol-4-yl, [1,2, 4]-Triazol-1-yl, [1,3, 4]-Oxadiazol-2-yl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Di- thian-2-yl; R4 Methyl ; R7 Wasserstoff ; n 2 ; X Chlor.

Benzoylpyrazole der Formel II, in der R3 einen gegebenenfalls substituierten 5-oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättig- ten Heterocyclus bedeutet, sind neu. Als Zwischenprodukte zur Herstellung der in der DE Arum. Nr. 19740494.4 beschriebenen her- biziden Wirkstoffe eignen sich besonders Benzoylpyrazole der For- mel II, in der die Substituenten die folgende Bedeutung haben : R1 C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> R2 Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenal- koxy, Halogen ; R3 ein unsubstituierter oder durch Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Alkoxy, Cl-C4-Halogenalkyl, Cl-C4-Halogenalkoxy oder Halogen substi- tuierter 5-oder 6-gliedriger gesättigter oder ungesättigter Heterocyclus ausgewählt aus der Gruppe : Tetrahydrofuranyl, Tetrahydrothienyl, Pyrrolidinyl, Isoxazolidinyl, Isothiazoli- dinyl, Pyrazolidinyl, Oxazolidinyl, Thiazolidinyl, Imidazoli- dinyl, 1,2, 4-Oxadiazolidinyl, 1,2,4-Thiadiazolidinyl, 1,2,4-Triazolidinyl, 1,3, 4-Oxadiazolidinyl, 1,3,4-Thia- diazolidinyl, 1,3,4-Triazolidinyl, 2,3-Dihydrofuranyl, 2,5-Dihydrofuranyl, 2,3-Dihydrothienyl, 2,5-Dihydrothienyl, 2,3-Dihydropyrrolyl, 2,5-Dihydropyrrolyl, 2,3-Dihydroisoxazo- lyl, 4,5-Dihydroisoxazolyl, 2,5-Dihydroisoxazolyl, 2,5-Dihydroxazolyl, 2,3-Dihydroisothiazolyl, 4,5-Dihydroiso- thiazolyl, 2, 5-Dihydroisothiazolyl, 2,3-Dihydropyrazolyl, 4,5-Dihydropyrazolyl, 2,5-Dihydropyrazolyl, 2,3-Dihydrooxazo- lyl, 4,5-Dihydrooxazolyl, 2,5-Dihydrooxazolyl, 2,3-Dihydro- thiazolyl, 4,5-Dihydrothiazolyl, 2,5-Dihydrothiazolyl, 2,3-Dihydroimidazolyl, 4,5-Dihydroimidazolyl, 2,5-Dihydroimi- dazolyl, Morpholinyl, Piperidinyl, Tetrahydropyridazinyl, Tetrahydropyrimidinyl, Tetrahydropyrazinyl, 1,3,5-Tetrahydro-

triazinyl, 1,2,4-Tetrahydrotriazinyl, 1,3-Dihydrooxazinyl, 1,3-Dithianyl, Tetrahydropyranyl, Tetrahydrothiopyranyl, 1,3-Dioxolanyl, 1,1-Dioxo-2,3,4,5-tetrahydrothienyl, 1,3-Dihydrooxazinyl, Furyl, Thienyl, Pyrrolyl, Isoxazolyl, Isothiazolyl, Pyrazolyl, Oxazolyl, Thiazolyl, Imidazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Triazolyl, Tetrazolyl, 1,3,4-Oxadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Triazolyl, Pyridyl, Pyridazinyl, Pyrimidinyl, Pyrazi- nyl, 1,3,5-Triazinyl, 1,2,4-Triazinyl, 1,2,4,5-Tetrazinyl, insbesondere bevorzugt sind : 2-Furyl, 3-Furyl, 2-Thienyl, 3-Thienyl, 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl, Isoxazol-5-yl, Isoxazol-3-yl, Pyrazol-1-yl, Pyrazol-5-yl, Oxazol-2-yl, 4,5-Dihydrooxazol-2-yl, 1,3-Dioxolan-2-yl, 1,3-Dithio- lan-2-yl, Thiazol-2-yl, Thiazol-5-yl, Thiazol-4-yl, [1,2,41-Triazol-1-yl, [1,3,41-oxadiazol-2-yl, 2-Pyridyl, 3-Pyridyl, 4-Pyridyl, Pyrimidin-2-yl, Pyrimidin-4-yl, 1,3-Dioxan-2-yl, 1,3-Dithian-2-yl ; R4 Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; R7 Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Halogenalkyl ; n 0,1,2 ; X Chlor, Brom.

Insbesondere bevorzugt sind die Verbindungen II der Tabelle 2.

Herstellungsbeispiele : 1) Cis-4- [Chlor (2-chlor-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methyl- sulfonylphenyl)methylen]-2-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on (Tab. 1 Nr. I. 20) : 5,0 g (2-Chlor-3-(4, 5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl- phenyl) (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon in 15 ml Toluol wurden mit 2,0 g Phosphoroxychlorid und zwei Tropfen Dimethylformamid versetzt und 7 h unter Rückfluß gekocht. Es wurden weitere 1.0 g Phosphoroxychlorid zugegeben und noch- mals 7 h gekocht. Dann wurde die Reaktionsmischung in 125 ml Eiswasser gegeben und mit Methyl-tert.-butylether extrahiert.

Das Rohprodukt wurde an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsauree- thylester/Methanol chromatographiert. Ausbeute : 1,3 g farbl.

Feststoff (cis-Isomer). 1H-NMR (CDC13) : d = 3,27 (s) ; 3,31 (s) ; 3, 45 (t) ; 4,57 (t) ; 7,65 (d) ; 7,73 (s) ; 8,15 (d).

Außerdem wurde bei der chromatographischen Aufreinigung der Reaktionsmischung das isomere Benzoylpyrazol isoliert :

(5-Chlor-l-methyl-pyrazol-4-yl)-(2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxa - zol-3-yl)-4-methylsulfonyl-phenyl)-methanon (Tab. 2 Nr.

II. 17) : 1H-NMR (CDCl3) : d = 3,30 (s) ; 3,45 (t) ; 3,93 (s), 4,63 (t) ; 7,61 (d) ; 7,75 (s) ; 8,17 (d).

2) Cis-4- [Chlor (2-chlor-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methyl- sulfonylphenyl)methylen]-2-ethyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on (Tab. 1 Nr. I.119) : Die Verbindung ldbt sich analog Beispiel 1 herstellen. Farbl.

Feststoff (cis-Isomer) ; 1H-NMR (CDClg) : d = 1,28 (t) ; 3,27 (s) 3,46 (t) ; 3,72 (q), 4,62 (t) ; 7,64 (d) ; 7,73 (s) ; 8,16 (d).

Außerdem wurde bei der chromatographischen Aufreinigung der Reaktionsmischung das isomere Benzoylpyrazol isoliert : (5-Chlor-1-ethyl-pyrazol-4-yl)-(2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxa- zol-3-yl)-4-methylsulfonyl-phenyl)-methanon (Tab. 2 Nr.

II. 56) : 2H-NMR (CDCl3) : d = 1,50 (t) ; 3,28 (s) ; 3,45 (t) ; 4, 28 (q), 4,63 (t) ; 7,63 (d) ; 7,74 (s) ; 8,18 (d).

3) Cis-4- [Brom (2-chlor-3- (4, 5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsul- fonylphenyl)methylen]-2-methyl-2,4-dihydro-pyrazol-3-on (Tab. 1 Nr. I. 466) : : 2,5 g (2-Chlor-3- (4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-4-methylsulfonyl- phenyl) (5-hydroxy-1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-methanon in 20 ml Toluol wurden mit 1,87 g Phosphoroxybromid und zwei Tropfen Dimethylformamid versetzt und 13 h unter Rückfluß gekocht.

Dann wurde die Reaktionsmischung in 50°C warme Sodalosung gegeben und mit Methyl-tert.-butylether extrahiert. Das Roh- produkt wurde an Kieselgel mit Cyclohexan/Essigsaureethyl- ester/Methanol chromatographiert. 1H-NMR (CDC13) : d = 3,25 (s) ; 3,31 (s) ; 3,43 (m) ; 4,59 (t) ; 7,57 (d) ; 7,63 (s) ; 8,15 (d).

Die in den folgeneden Tabellen 1 und 2 aufgeffahrten Benzylidenpy- razolone der Formel I und Benzoylpyrazole der Formel II lassen sich analog den in den vorstehenden Synthesebeispielen wiederge- gebenen Vorschriften synthetisieren.

Tabelle 1: Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.1 CH3 Cl H CH3 H Cl 2 cis I.2 CH3 Cl F CH3 H Cl 2 cis I.3 CH3 Cl Cl CH3 H Cl 2 cis I.4 CH3 Cl Br CH3 H Cl 2 cis I.5 CH3 Cl CH3 CH3 H Cl 2 cis I.6 CH3 Cl CF3 CH3 H Cl 2 cis I.7 CH3 Cl CHF2 CH3 H Cl 2 cis I.8 CH3 Cl Ethyl CH3 H Cl 2 cis I.9 CH3 Cl Isopropyl CH3 H Cl 2 cis I.10 CH3 Cl Benzyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.11 CH3 Cl 4-Chlorphenylmethyl CH3 H Cl 2 cis I.12 CH3 Cl Allyl CH3 H Cl 2 cis I.13 CH3 Cl Trans-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.14 CH3 Cl Cis-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.15 CH3 Cl Cis-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.16 CH3 Cl Trans-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.17 CH3 Cl 2,2-Dichlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.18 CH3 Cl Propin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.19 CH3 Cl Ethinyl CH3 H Cl 2 cis I.20 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.21 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.22 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.23 CH3 Cl 4-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.24 CH3 Cl 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.25 CH3 Cl 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.26 CH3 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.27 CH3 Cl 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.28 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.29 CH3 Cl 5-Methylthiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.30 CH3 Cl Thiazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.31 CH3 Cl Thiazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.32 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.33 CH3 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.34 CH3 Cl Pyrrol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.35 CH3 Cl Pyrazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.36 CH3 Cl 1-Methylpyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.37 CH3 Cl 1-Methylpyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.38 CH3 Cl 1-Methoxypyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.39 CH3 Cl 1-Methoxypyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.40 CH3 Cl 1-Methylimidazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.41 CH3 Cl Imidazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.42 CH3 Cl [1,2,4]-Triazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.43 CH3 Cl 1-Methyl-[1,2,4]-triazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.44 CH3 Cl 2-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.45 CH3 Cl 3-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.46 CH3 Cl Tetrahydrothiopyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.47 CH3 Cl Tetrahydrothiopyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.48 CH3 Cl [1,3]Dithiolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.49 CH3 Cl 2-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.50 CH3 Cl 3-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.51 CH3 Cl Tetrahydrofuran-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.52 CH3 Cl Tetrahydrofuran-3-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.53 CH3 Cl [1,3]Dioxolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.54 CH3 Cl Tetrahydropyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.55 CH3 Cl Tetrahydropyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.56 CH3 Cl [1,3]Dioxan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.57 CH3 Cl [1,3,4]-Oxadiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.58 CH3 Cl Piperidin-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.59 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.60 CH3 Cl 6-Methoxy-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.61 CH3 Cl 5-Trifluormethyl-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.62 CH3 Cl 2-Chlor-5-trifluormethyl2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.63 CH3 Cl 3-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.64 CH3 Cl 4-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.65 CH3 Cl Morpholin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.66 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.67 CH3 Cl Pyrimidin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.68 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.69 CH3 Cl Pyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.70 CH3 Cl Pyridazin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.71 CH3 Cl 6-Methylpyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.72 CH3 Cl 6-Methoxypyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.73 CH3 Cl [1,3,5]-Triazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.74 CH3 Cl [1,2,4]-Triazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.75 CH3 Cl Phenyl CH3 H Cl 2 cis I.76 CH3 Cl 2-Fluorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.77 CH3 Cl 3-Trifluormethylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.78 CH3 Cl 2-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.79 CH3 Cl 3-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.80 CH3 Cl 4-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.81 CH3 Cl 4-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.82 CH3 Cl 2-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.83 CH3 Cl 3-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.84 CH3 Cl 4-Methoxyphenyl CH3 H Cl 2 cis I.85 CH3 Cl Methylthio CH3 H Cl 2 cis I.86 CH3 Cl Methoxy CH3 H Cl 2 cis I.87 CH3 Cl Ethoxy CH3 H Cl 2 cis I.88 CH3 Cl 2-Methoxyethoxy CH3 H Cl 2 cis I.89 CH3 Cl Formyl CH3 H Cl 2 cis I.90 CH3 Cl Acetylamino CH3 H Cl 2 cis I.91 CH3 Cl Methylcarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.92 CH3 Cl Methoxycarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.93 CH3 Cl Dimethylaminocarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.94 CH3 Cl Methoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.95 CH3 Cl Ethoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.96 CH3 Cl 1-Ethoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.97 CH3 Cl 1-Methoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.98 CH3 Cl 1-Ethoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.99 CH3 Cl 1-Methoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.100 CH3 Cl Cyano CH3 H Cl 2 cis I.101 C2H5 Cl H CH3 H Cl 2 cis I.102 C2H5 Cl Cl CH3 H Cl 2 cis I.103 C2H5 Cl Br CH3 H Cl 2 cis I.104 C2H5 Cl CH3 CH3 H Cl 2 cis I.105 C2H5 Cl CF3 CH3 H Cl 2 cis I.106 C2H5 Cl CHF2 CH3 H Cl 2 cis I.107 C2H5 Cl Ethyl CH3 H Cl 2 cis I.108 C2H5 Cl Isopropyl CH3 H Cl 2 cis I.109 C2H5 Cl Benzyl CH3 H Cl 2 cis I.110 C2H5 Cl 4-Chlorphenylmethyl CH3 H Cl 2 cis I.111 C2H5 Cl Allyl CH3 H Cl 2 cis I.112 C2H5 Cl Trans-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.113 C2H5 Cl Cis-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.114 C2H5 Cl Cis-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.115 C2H5 Cl Trans-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.116 C2H5 Cl 2,2-Dichlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.117 C2H5 Cl Propin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.118 C2H5 Cl Ethinyl CH3 H Cl 2 cis I.119 C2H5 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.120 C2H5 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.121 C2H5 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.122 C2H5 Cl 4-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.123 C2H5 Cl 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.124 C2H5 Cl 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.125 C2H5 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.126 C2H5 Cl 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.127 C2H5 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.128 C2H5 Cl 5-Methylthiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.129 C2H5 Cl Thiazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.130 C2H5 Cl Thiazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.131 C2H5 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.132 C2H5 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.133 C2H5 Cl Pyrrol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.134 C2H5 Cl Pyrazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.135 C2H5 Cl 1-Methylpyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.136 C2H5 Cl 1-Methylpyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.137 C2H5 Cl 1-Methoxypyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.138 C2H5 Cl 1-Methoxypyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.139 C2H5 Cl 1-Methylimidazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.140 C2H5 Cl Imidazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.141 C2H5 Cl [1,2,4]-Triazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.142 C2H5 Cl 1-Methyl-[1,2,4]-triazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.143 C2H5 Cl 2-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.144 C2H5 Cl 3-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.145 C2H5 Cl Tetrahydrothiopyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.146 C2H5 Cl Tetrahydrothiopyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.147 C2H5 Cl [1,3]Dithiolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.148 C2H5 Cl 2-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.149 C2H5 Cl 3-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.150 C2H5 Cl Tetrahydrofuran-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.151 C2H5 Cl Tetrahydrofuran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.152 C2H5 Cl [1,3]Dioxolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.153 C2H5 Cl Tetrahydropyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.154 C2H5 Cl Tetrahydropyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.155 C2H5 Cl [1,3]Dioxan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.156 C2H5 Cl [1,3,4]-Oxadiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.157 C2H5 Cl Piperidin-1-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.158 C2H5 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.159 C2H5 Cl 6-Methoxy-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.160 C2H5 Cl 5-Trifluormethyl-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.161 C2H5 Cl 2-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.162 C2H5 Cl 3-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.163 C2H5 Cl 4-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.164 C2H5 Cl Morpholin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.165 C2H5 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.166 C2H5 Cl Pyrimidin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.167 C2H5 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.168 C2H5 Cl Pyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.169 C2H5 Cl Pyridazin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.170 C2H5 Cl 6-Methylpyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.171 C2H5 Cl 6-Methoxypyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.172 C2H5 Cl [1,3,5]-Triazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.173 C2H5 Cl [1,2,4]-Triazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.174 C2H5 Cl Phenyl CH3 H Cl 2 cis I.175 C2H5 Cl 2-Fluorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.176 C2H5 Cl 3-Trifluormethylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.177 C2H5 Cl 2-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.178 C2H5 Cl 3-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.179 C2H5 Cl 4-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.180 C2H5 Cl 4-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.181 C2H5 Cl 2-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.182 C2H5 Cl 3-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.183 C2H5 Cl 4-Methoxyphenyl CH3 H Cl 2 cis I.184 C2H5 Cl Methylthio CH3 H Cl 2 cis I.185 C2H5 Cl Methoxy CH3 H Cl 2 cis I.186 C2H5 Cl Ethoxy CH3 H Cl 2 cis I.187 C2H5 Cl 2-Methoxyethoxy CH3 H Cl 2 cis I.188 C2H5 Cl Formyl CH3 H Cl 2 cis I.189 C2H5 Cl Acetylamino CH3 H Cl 2 cis I.190 C2H5 Cl Methylcarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.191 C2H5 Cl Methoxycarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.192 C2H5 Cl Dimethylaminocarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.193 C2H5 Cl Methoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.194 C2H5 Cl Ethoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.195 C2H5 Cl 1-Ethoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.196 C2H5 Cl 1-Methoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.197 C2H5 Cl 1-Ethoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.198 C2H5 Cl 1-Methoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.199 C2H5 Cl Cyano CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.200 CH3 CH3 H CH3 H Cl 2 cis I.201 CH3 CH3 F CH3 H Cl 2 cis I.202 CH3 CH3 Cl CH3 H Cl 2 cis I.203 CH3 CH3 Br CH3 H Cl 2 cis I.204 CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl 2 cis I.205 CH3 CH3 CF3 CH3 H Cl 2 cis I.206 CH3 CH3 CHF2 CH3 H Cl 2 cis I.207 CH3 CH3 Ethyl CH3 H Cl 2 cis I.208 CH3 CH3 Isopropyl CH3 H Cl 2 cis I.209 CH3 CH3 Benzyl CH3 H Cl 2 cis I.210 CH3 CH3 4-Chlorphenylmethyl CH3 H Cl 2 cis I.211 CH3 CH3 Allyl CH3 H Cl 2 cis I.212 CH3 CH3 Trans-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.213 CH3 CH3 Cis-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.214 CH3 CH3 Cis-2-chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.215 CH3 CH3 Trans-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.216 CH3 CH3 2,2-Dichlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.217 CH3 CH3 Propin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.218 CH3 CH3 Ethinyl CH3 H Cl 2 cis I.219 CH3 CH3 4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.220 CH3 CH3 Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.221 CH3 CH3 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.222 CH3 CH3 4-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.223 CH3 CH3 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.224 CH3 CH3 3-Ethyl-4,5-dihydrosoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.225 CH3 CH3 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.226 CH3 CH3 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.227 CH3 CH3 Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.228 CH3 CH3 5-Methylthiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.229 CH3 CH3 Thiazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.230 CH3 CH3 Thiazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.231 CH3 CH3 Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.232 CH3 CH3 4,5-Dihydrooxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.233 CH3 CH3 Pyrrol-1-y CH3 H Cl 2 cis I.234 CH3 CH3 Pyrazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.235 CH3 CH3 1-Methylpyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.236 CH3 CH3 1-Methylpyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.237 CH3 CH3 1-Methoxypyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.238 CH3 CH3 1-Methoxypyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.239 CH3 CH3 1-Methylimidazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.240 CH3 CH3 Imidazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.241 CH3 CH3 [1,2,4]-Triazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.242 CH3 CH3 1-Methyl-[1,2,4]-triazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.243 CH3 CH3 2-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.244 CH3 CH3 3-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.245 CH3 CH3 Tetrahydrothiopyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.246 CH3 CH3 Tetrahydrothiopyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.247 CH3 CH3 [1,3]Dithiolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.248 CH3 CH3 2-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.249 CH3 CH3 3-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.250 CH3 CH3 Tetrahydrofuran-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.251 CH3 CH3 Tetrahydrofuran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.252 CH3 CH3 [1,3]Dioxolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.253 CH3 CH3 Tetrahydropyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.254 CH3 CH3 Tetrahydropyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.255 CH3 CH3 [1,3]Dioxan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.256 CH3 CH3 [1,3,4]-Oxadiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.257 CH3 CH3 Piperidin-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.258 CH3 CH3 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.259 CH3 CH3 6-Methoxy-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.260 CH3 CH3 5-Trifluormethyl-2pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.261 CH3 CH3 2-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.262 CH3 CH3 3-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.263 CH3 CH3 4-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.264 CH3 CH3 Morpholin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.265 CH3 CH3 Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.266 CH3 CH3 Pyrimidin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.267 CH3 CH3 Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.268 CH3 CH3 Pyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.269 CH3 CH3 Pyridazin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.270 CH3 CH3 6-Methylpyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.271 CH3 CH3 6-Methoxypyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.272 CH3 CH3 [1,3,5]-Triazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.273 CH3 CH3 [1,2,4]-Triazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.274 CH3 CH3 Phenyl CH3 H Cl 2 cis I.275 CH3 CH3 2-Fluorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.276 CH3 CH3 3-Trifluormethylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.277 CH3 CH3 2-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.278 CH3 CH3 3-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.279 CH3 CH3 4-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.280 CH3 CH3 4-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.281 CH3 CH3 2-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.282 CH3 CH3 3-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.283 CH3 CH3 4-Methoxyphenyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.284 CH3 CH3 Methylthio CH3 H Cl 2 cis I.285 CH3 CH3 Methoxy CH3 H Cl 2 cis I.286 CH3 CH3 Ethoxy CH3 H Cl 2 cis I.287 CH3 CH3 2-Methoxyethoxy CH3 H Cl 2 cis I.288 CH3 CH3 Formyl CH3 H Cl 2 cis I.289 CH3 CH3 Acetylamino CH3 H Cl 2 cis I.290 CH3 CH3 Methylcarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.291 CH3 CH3 Methoxycarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.292 CH3 CH3 Dimethylaminocarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.293 CH3 CH3 Methoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.294 CH3 CH3 Ethoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.295 CH3 CH3 1-Ethoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.296 CH3 CH3 1-Methoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.297 CH3 CH3 1-Ethoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.298 CH3 CH3 1-Methoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.299 CH3 CH3 Cyano CH3 H Cl 2 cis I.300 C2H5 CH3 H CH3 H Cl 2 cis I.301 C2H5 CH3 F CH3 H Cl 2 cis I.302 C2H5 CH3 Cl CH3 H Cl 2 cis I.303 C2H5 CH3 Br CH3 H Cl 2 cis I.304 C2H5 CH3 CH3 CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.305 C2H5 CH3 CF3 CH3 H Cl 2 cis I.306 C2H5 CH3 CHF2 CH3 H Cl 2 cis I.307 C2H5 CH3 Ethyl CH3 H Cl 2 cis I.308 C2H5 CH3 Isopropyl CH3 H Cl 2 cis I.309 C2H5 CH3 Benzyl CH3 H Cl 2 cis I.310 C2H5 CH3 4-Chlorphenylmethyl CH3 H Cl 2 cis I.311 C2H5 CH3 Allyl CH3 H Cl 2 cis I.312 C2H5 CH3 Trans-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.313 C2H5 CH3 Cis-Chlorallyl CH3 H Cl 2 cis I.314 C2H5 CH3 Cis-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.315 C2H5 CH3 Trans-2-Chlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.316 C2H5 CH3 2,2-Dichlorvinyl CH3 H Cl 2 cis I.317 C2H5 CH3 Propin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.318 C2H5 CH3 Ethinyl CH3 H Cl 2 cis I.319 C2H5 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.320 C2H5 CH3 Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.321 C2H5 CH3 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.322 C2H5 CH3 4-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.323 C2H5 CH3 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.324 C2H5 CH3 3-Ethyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.325 C2H5 CH3 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.326 C2H5 CH3 4,5-Dimethyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.327 C2H5 CH3 Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.328 C2H5 CH3 5-Methylthiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.329 C2H5 CH3 Thiazol-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.330 C2H5 CH3 Thiazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.331 C2H5 CH3 Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.332 C2H5 CH3 4,5-Dihydrooxazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.333 C2H5 CH3 Pyrrol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.334 C2H5 CH3 Pyrazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.335 C2H5 CH3 1-Methylpyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.336 C2H5 CH3 1-Methylpyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.337 C2H5 CH3 1-Methoxypyrazol-5-yl CH3 H Cl 2 cis I.338 C2H5 CH3 1-Methoxypyrazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.339 C2H5 CH3 1-Methylimidazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.340 C2H5 CH3 Imidazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.341 C2H5 CH3 [1,2,4]-Triazol-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.342 C2H5 CH3 1-Methyl-[1,2,4]-triazol-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.343 C2H5 CH3 2-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.344 C2H5 CH3 3-Thienyl CH3 H Cl 2 cis I.345 C2H5 CH3 Tetrahydrothiopyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.346 C2H5 CH3 Tetrahydrothiopyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.347 C2H5 CH3 [1,3]Dithiolan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.348 C2H5 CH3 2-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.349 C2H5 CH3 3-Furyl CH3 H Cl 2 cis I.350 C2H5 CH3 Tetrahydrofuran-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.351 C2H5 CH3 Tetrahydrofuran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.352 C2H5 CH3 [1,3]Dioxan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.353 C2H5 CH3 Tetrahydropyran-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.354 C2H5 CH3 Tetrahydropyran-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.355 C2H5 CH3 [1,3]Dioxan-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.356 C2H5 CH3 [1,3,4]-Oxadiazol-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.357 C2H5 CH3 Piperidin-1-yl CH3 H Cl 2 cis I.358 C2H5 CH3 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.359 C2H5 CH3 6-Methoxy-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.360 C2H5 CH3 5-Trifluormethyl-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.361 C2H5 CH3 2-Chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.362 C2H5 CH3 3-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.363 C2H5 CH3 4-Pyridyl CH3 H Cl 2 cis I.364 C2H5 CH3 Morpholin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.365 C2H5 CH3 Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.366 C2H5 CH3 Pyrimidin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.367 C2H5 CH3 Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.368 C2H5 CH3 Pyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.369 C2H5 CH3 Pyridazin-4-yl CH3 H Cl 2 cis I.370 C2H5 CH3 6-Methylpyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.371 C2H5 CH3 6-Methoxypyridazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.372 C2H5 CH3 [1,3,5]-Triazin-2-yl CH3 H Cl 2 cis I.373 C2H5 CH3 [1,2,4]-Triazin-3-yl CH3 H Cl 2 cis I.374 C2H5 CH3 Phenyl CH3 H Cl 2 cis I.375 C2H5 CH3 2-Fluorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.376 C2H5 CH3 3-Trifluormethylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.377 C2H5 CH3 2-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.378 C2H5 CH3 3-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.379 C2H5 CH3 4-Methylphenyl CH3 H Cl 2 cis I.380 C2H5 CH3 4-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.381 C2H5 CH3 2-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.382 C2H5 CH3 3-Chlorphenyl CH3 H Cl 2 cis I.383 C2H5 CH3 4-Methoxyphenyl CH3 H Cl 2 cis I.384 C2H5 CH3 Methylthio CH3 H Cl 2 cis I.385 C2H5 CH3 Methoxy CH3 H Cl 2 cis I.386 C2H5 CH3 Ethoxy CH3 H Cl 2 cis I.387 C2H5 CH3 2-Methoxyethoxy CH3 H Cl 2 cis I.388 C2H5 CH3 Formyl CH3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.389 C2H5 CH3 Acetylamino CH3 H Cl 2 cis I.390 C2H5 CH3 Methylcarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.391 C2H5 CH3 Methoxycarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.392 C2H5 CH3 Dimethylaminocarbonyl CH3 H Cl 2 cis I.393 C2H5 CH3 Methoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.394 C2H5 CH3 Ethoxyiminomethyl CH3 H Cl 2 cis I.395 C2H5 CH3 1-Ethoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.396 C2H5 CH3 1-Methoxyiminoethyl CH3 H Cl 2 cis I.397 C2H5 CH3 1-Ethoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.398 C2H5 CH3 1-Methoxyiminopropyl CH3 H Cl 2 cis I.399 C2H5 CH3 Cyano CH3 H Cl 2 cis I.400 CH3 Cl H CF3 H Cl 2 cis I.401 CH3 Cl F CF3 H Cl 2 cis I.402 CH3 Cl Cl CF3 H Cl 2 cis I.403 CH3 Cl Br CF3 H Cl 2 cis I.404 CH3 Cl CH3 CF3 H Cl 2 cis I.405 CH3 Cl CF3 CF3 H Cl 2 cis I.406 CH3 Cl Ethyl CF3 H Cl 2 cis I.407 CH3 Cl Trans-Chlorallyl CF3 H Cl 2 cis I.408 CH3 Cl 2,2-Dichlorvinyl CF3 H Cl 2 cis I.409 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CF3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.410 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CF3 H Cl 2 cis I.411 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CF3 H Cl 2 cis I.412 CH3 Cl 4-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CF3 H Cl 2 cis I.413 CH3 Cl 5-Methyl-4,5-dihydroisoxazol-3-yl CF3 H Cl 2 cis I.414 CH3 Cl Thiazol-2-yl CF3 H Cl 2 cis I.415 CH3 Cl Oxazol-2-yl CF3 H Cl 2 cis I.416 CH3 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl CF3 H Cl 2 cis I.417 CH3 Cl 1-Methylpyrazol-3-yl CF3 H Cl 2 cis I.418 CH3 Cl 2-Thienyl CF3 H Cl 2 cis I.419 CH3 Cl 3-Thienyl CF3 H Cl 2 cis I.420 CH3 Cl [1,3]Dioxolan-2-yl CF3 H Cl 2 cis I.421 CH3 Cl 2-Pyridyl CF3 H Cl 2 cis I.422 CH3 Cl 3-Pyridyl CF3 H Cl 2 cis I.423 CH3 Cl 4-Pyridyl CF3 H Cl 2 cis I.424 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CF3 H Cl 2 cis I.425 CH3 Cl Pyrimidin-4-yl CF3 H Cl 2 cis I.426 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CF3 H Cl 2 cis I.427 CH3 Cl Pyridazin-3-yl CF3 H Cl 2 cis I.428 CH3 Cl Phenyl CF3 H Cl 2 cis I.429 CH3 Cl 2-Fluorphenyl CF3 H Cl 2 cis I.430 CH3 Cl 3-Trifluormethylphenyl CF3 H Cl 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.431 CH3 Cl 4-Methylphenyl CF3 H Cl 2 cis I.432 CH3 Cl 4-Chlorphenyl CF3 H Cl 2 cis I.433 CH3 Cl 4-Methoxyphenyl CF3 H Cl 2 cis I.434 CH3 Cl Methoxy CF3 H Cl 2 cis I.435 CH3 Cl Dimethylaminocarbonyl CF3 H Cl 2 cis I.436 CH3 Cl Methoxyiminomethyl CF3 H Cl 2 cis I.437 CH3 Cl H CH3 H Cl 1 cis I.438 CH3 Cl Cl CH3 H Cl 1 cis I.439 CH3 Cl CH3 CH3 H Cl 1 cis I.440 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 1 cis I.441 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 1 cis I.442 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 1 cis I.443 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 1 cis I.444 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 1 cis I.445 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 1 cis I.446 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 1 cis I.447 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 1 cis I.448 CH3 Cl Phenyl CH3 H Cl 1 cis I.449 CH3 Cl Methoxy CH3 H Cl 1 cis I.450 CH3 Cl H CH3 H Cl 0 cis I.451 CH3 Cl Cl CH3 H Cl cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.452 CH3 Cl CH3 CH3 H Cl 0 cis I.453 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 0 cis I.454 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 0 cis I.455 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 0 cis I.456 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 0 cis I.457 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 0 cis I.458 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 0 cis I.459 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 0 cis I.460 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 0 cis I.461 CH3 Cl Phenyl CH3 H Cl 0 cis I.462 CH3 CL Methoxy CH3 H Cl 0 cis I.463 CH3 Cl H CH3 H Br 2 cis I.464 CH3 Cl Cl CH3 H Br 2 cis I.465 CH3 Cl CH3 CH3 H Br 2 cis I.466 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Br 2 cis I.467 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Br 2 cis I.468 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Br 2 cis I.469 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Br 2 cis I.470 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Br 2 cis I.471 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Br 2 cis I.472 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Br 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.473 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Br 2 cis I.474 CH3 Cl Phenyl CH3 H Br 2 cis I.475 CH3 Cl Methoxy CH3 H Br 2 cis I.476 CH3 Cl H CH3 H H 2 cis I.477 CH3 Cl Cl CH3 H H 2 cis I.478 CH3 Cl CH3 CH3 H H 2 cis I.479 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H H 2 cis I.480 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H H 2 cis I.481 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H H 2 cis I.482 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H H 2 cis I.483 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H H 2 cis I.484 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H H 2 cis I.485 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H H 2 cis I.486 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H H 2 cis I.487 CH3 Cl Phenyl CH3 H H 2 cis I.488 CH3 Cl Methoxy CH3 H H 2 cis I.489 CH3 Cl H CH3 H Cl 2 trans I.490 CH3 Cl Cl CH3 H Cl 2 trans I.491 CH3 Cl CH3 CH3 H Cl 2 trans I.492 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 trans I.493 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 trans Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n Isome I.494 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 trans I.495 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 trans I.496 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 trans I.497 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 trans I.498 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 trans I.499 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 trans I.500 CH3 Cl Phenyl CH3 H Cl 2 trans I.501 CH3 Cl Methoxy CH3 H Cl 2 trans I.502 CH3 Cl H CH3 CH3 Cl 2 cis I.503 CH3 Cl Cl CH3 CH3 Cl 2 cis I.504 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 Cl 2 cis I.505 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.506 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.507 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.508 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.509 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.510 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 CH3 Cl 2 cis I.511 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.512 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 CH3 Cl 2 cis I.513 CH3 Cl Phenyl CH3 CH3 Cl 2 cis I.514 CH3 Cl Methoxy CH3 CH3 Cl 2 cis Tabelle 2: Nr R1 R2 R3 R4 R7 X n II.1 CH3 Cl H CH3 H Br 2 cis II.2 CH3 Cl Cl CH3 H Br 2 cis II.3 CH3 Cl CH3 CH3 H Br 2 cis II.4 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Br 2 cis II.5 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Br 2 cis II.6 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Br 2 cis II.7 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Br 2 cis II.8 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Br 2 cis II.9 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Br 2 cis II.10 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Br 2 cis Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n II.11 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Br 2 II.12 CH3 Cl Phenyl CH3 H Br 2 II.13 CH3 Cl Methoxy CH3 H Br 2 II.14 CH3 Cl H CH3 H Cl 2 II.15 CH3 Cl Cl CH3 H Cl 2 II.16 CH3 Cl CH3 CH3 H Cl 2 II.17 CH3 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 II.18 CH3 Cl Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 II.19 CH3 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 II.20 CH3 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.21 CH3 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.22 CH3 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 II.23 CH3 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 II.24 CH3 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 II.25 CH3 Cl Phenyl CH3 H Cl 2 II.26 CH3 Cl Methoxy CH3 H Cl 2 Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n II.27 CH3 CH3 H CH3 H Cl 2 II.28 CH3 CH3 Cl CH3 H Cl 2 II.29 CH3 CH3 CH3 CH3 H Cl 2 II.30 CH3 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 II.31 CH3 CH3 Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 II.32 CH3 CH3 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 II.33 CH3 CH3 Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.34 CH3 CH3 Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.35 CH3 CH3 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 II.36 CH3 CH3 Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 II.37 CH3 CH3 Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 II.38 CH3 CH3 Phenyl CH3 H Cl 2 II.39 CH3 CH3 Methoxy CH3 H Cl 2 II.40 CH3CH2 Cl H CH3 H Br 2 II.41 CH3CH2 Cl Cl CH3 H Br 2 II.42 CH3CH2 Cl CH3 CH3 H Br 2 II.43 CH3CH2 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Br 2 II.44 CH3CH2 Cl Isoxazol-3-yl H CH3 H Br 2 II.45 CH3CH2 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Br 2 II.46 CH3CH2 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Br 2 II.47 CH3CH2 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Br 2 Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n II.48 CH3CH2 Cl 2-Pyridyl CH3 H Br 2 II.49 CH3CH2 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Br 2 II.50 CH3CH2 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Br 2 II.51 CH3CH2 Cl Phenyl CH3 H Br 2 II.52 CH3CH2 Cl Methoxy CH3 H Br 2 II.53 CH3CH2 Cl H CH3 H Cl 2 II.54 CH3CH2 Cl Cl CH3 H Cl 2 II.55 CH3CH2 Cl CH3 CH3 H Cl 2 II.56 CH3CH2 Cl 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 II.57 CH3CH2 Cl Isoxazol-3-yl CH3 Cl Br 2 II.58 CH3CH2 Cl 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 II.59 CH3CH2 Cl Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.60 CH3CH2 Cl Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.61 CH3CH2 Cl 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 II.62 CH3CH2 Cl Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 II.63 CH3CH2 Cl Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 Nr. R1 R2 R3 R4 R7 X n II.64 CH3CH2 Cl Phenyl CH3 H Cl 2 II.65 CH3CH2 Cl Methoxy CH3 H Cl 2 II.66 CH3CH2 CH3 H CH3 H Cl 2 II.67 CH3CH2 CH3 Cl CH3 H Cl 2 II.68 CH3CH2 CH3 CH3 CH3 H Cl 2 II.69 CH3CH2 CH3 4,5-Dihydroisoxazol-3-yl H CH3 H Cl 2 II.70 CH3CH2 CH3 Isoxazol-3-yl CH3 H Cl 2 II.71 CH3CH2 CH3 3-Methylisoxazol-5-yl CH3 H Cl 2 II.72 CH3CH2 CH3 Thiazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.73 CH3CH2 CH3 Oxazol-2-yl CH3 H Cl 2 II.74 CH3CH2 CH3 2-Pyridyl CH3 H Cl 2 II.75 CH3CH2 CH3 Pyrimidin-2-yl CH3 H Cl 2 II.76 CH3CH2 CH3 Pyrazin-2-yl CH3 H Cl 2 II.77 CH3CH2 CH3 Phenyl CH3 H Cl 2 II.78 CH3CH2 CH3 Methoxy CH3 H Cl 2

Die Verbindungen 1 und deren landwirtschaftlich brauchbaren Salze eignen sich-sowohl als Isomerengemische als auch in Form der reinen Isomeren-als Herbizide. Die 1 enthaltenden herbiziden Mittel bekampfen Pflanzenwuchs auf Nichtkulturflächen sehr gut, besonders bei hohen Aufwandmengen. In Kulturen wie Weizen, Reis, Mais, Soja und Baumwolle wirken sie gegen Unkrduter und Schad- graser, ohne die Kulturpflanzen nennenswert zu schadigen. Dieser Effekt tritt vor allem bei niedrigen Aufwandmengen auf.

In Abhängigkeit von der jeweiligen Applikationsmethode konnen die Verbindungen I bzw. sie enthaltende Mittel noch in einer weiteren Zahl von Kulturpflanzen zur Beseitigung unerwünschter Pflanzen eingesetzt werden. In Betracht kommen beispielsweise folgende Kulturen : Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spec. altissima, Beta vulgaris spec. rapa, Brassica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis guineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum, (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus annuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, lpomoea batatas, Juglans regia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spec., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spec., Nicotiana tabacum (N. rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spec., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylestre, Ricinus communis, Saccharum officinarum, Secale cereale, Solanum tuberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Tri- folium pratense, Tritium aestivum, Tritium durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.

Dauber hinaus konnen die Verbindungen 1 auch in Kulturen, die durch Züchtung einschließlich gentechnischer Methoden gegen die Wirkung von Herbiziden tolerant sind, verwandt werden.

Die Applikation der herbiziden Mittel bzw. der Wirkstoffe kann im Vorauflauf-oder im Nachauflaufverfahren erfolgen. Sind die Wirk- stoffe fur gewisse Kulturpflanzen weniger verträglich, so konnen Ausbringungstechniken angewandt werden, bei welchen die herbiziden Mittel mit Hilfe der Spritzgerate so gespritzt werden, daB die Blatter der empfindlichen Kulturpflanzen nach Möglichkeit

nicht getroffen werden, während die Wirkstoffe auf die Blatte darunter wachsender unerwünschter Pflanzen oder die unbedeckte Bodenfläche gelangen (post-directed, Iay-by).

Die Verbindungen 1 bzw. die sie enthaltenden herbiziden Mittel konnen beispielsweise in Form von direkt versprühbaren wäßrigen Lösungen, Pulvern, Suspensionen, auch hochprozentigen wäßrigen, 6lige oder sonstigen Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln oder Granula- ten durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Gießen angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich nach den Verwendungszwecken ; sie sollten in jedem Fall möglichst die feinste Verteilung der erfindiungsgemäßen Wirkstoffe gewahrlei- sten.

Als inerte Zusatzstoffe kommen im Wesentlichen in Betracht : Mineralölfraktionen von mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kero- sin oder Dieselöl, ferner Kohlenteerole sowie ble pflanzlichen oder tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromati- sche Kohlenwasserstoffe, z. B. Paraffin, Tetrahydronaphthalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate, alkylierte Benzole oder deren Derivate, Alkohole wie Methanol, Ethanol, Propanol, Butanol, Cyclohexanol, Ketone wie Cyclohexanon oder stark polare Lösungsmittel, z. B. Amine wie N-Methylpyrrolidon oder Wasser.

Wäßrige Anwendungsformen konnen aus Emulsionskonzentraten, Sus- pensionen, Pasten, netzbaren Pulvern oder wasserdispergierbaren Granulaten durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstel- lung von Emulsionen, Pasten oder Oldispersionen konnen die Benzy- lidenpyrazolone als solche oder in einem 61 oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert werden. Es konnen aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier-oder Emulgiermittel und even- tuell Lösungsmittel oder 61 bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.

Als oberflachenaktive Stoffe kommen die Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von aromatischen Sulfonsäuren, z. B. Lignin-, Phenol-, Naphthalin-und Dibutylnaphthalinsulfonsaure, sowie von Fettsauren, Alkyl-und Alkylarylsulfonaten, Alkyl-, Laurylether- und Fettalkoholsulfaten, sowie Salze sulfatierter Hexa-, Hepta- und Octadecanolen sowie von Fettalkoholglykolether, Konden- sationsprodukte von sulfoniertem Naphthalin und seiner Derivate mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins bzw. der Nahthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxyethy- lenoctylphenolether, ethoxyliertes Isooctyl-, Octyl-oder Nonyl- phenol, Alkylphenyl-, Tributylphenylpolyglykolether, Alkylaryl- polyetheralkohole, Isotridecylalkohol, Fettalkoholethylenoxid- Kondensate, ethoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyethylenalkylether oder Polyoxypropylenalkylether, Laurylalkoholpolyglykolether- acetat, Sorbitester, Lignin-Sulfitablaugen oder Methylcellulose in Betracht.

Pulver-, Streu-und Staubemittel konnen durch Mischen oder gemeinsames Vermahlen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.

Granulate, z. B. Umhullungs-, Impragnierungs-und Homogengranulate können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Tragerstoffe herge- stellt werden. Feste Tragerstoffe sind Mineralerden wie Kiesel- saurez, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Kalkstein, Kalk, Kreide, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe, Düngemittel, wie Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammonium- nitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte wie Getreidemehl, Baumrinden-, Holz-und Nußschalenmehl, Cellulosepulver oder andere feste Tragerstoffe.

Die Konzentrationen der Wirkstoffe I in den anwendungsfertigen Zubereitungen können in weiten Bereichen variiert werden. Die Formulierungen enthalten im allgemeinen 0,001 bis 98 Gew.-%, vorzugsweise 0,01 bis 95 Gew.-%, mindestens eines Wirkstoffs. Die Wirkstoffe werden dabei in einer Reinheit von 90 % bis 100 %, vorzugsweise 95 % bis 100 % (nach NMR-Spektrum) eingesetzt.

Die erfindungsgemaBen Verbindungen I können beispielsweise wie folgt formuliert werden : I. 20 Gewichtsteile der Verbindung Nr. I. 20 werden in einer Mischung gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen alkyliertem Benzol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ölsäure-N-monoethanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch AusgieBen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhalt man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthalt.

II. 20 Gewichtsteile der Verbindung I. 119 werden in einer Mischung gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichtsteilen Isobutanol, 20 Gewichtsteilen des Anlage- rungsproduktes von 7 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Isoocty- lphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von

40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Ein- gießen und feines Verteilen der Losung in 100 000 Gewichts- teilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthalt.

III. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I. 466 werden in einer Mischung gelost, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 2800C und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduk- tes von 40 Mol Ethylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht.

Durch Eingießen und feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhalt man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

IV. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I. 20 werden mit 3 Gewichts- teilen des Natriumsalzes der Diisobutylnaphthalinsulfon- saure, 17 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Lignin- sulfonsdure aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigen Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermuhle vermahlen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser enthalt man eine Spritz- brühe, die 0,1 Gew. % des Wirkstoffs enthält.

V. 3 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. 1. 119 werden mit 97 Gewichtsteilen feinteiligem Kaolin vermischt. Man erhalt auf these Weise ein Stäubemittel. das 3 Gew. % des Wirk- stoffs enthält.

VI. 20 Gewichtsteile des Wirkstoffs Nr. I. 466 werden mit 2 Gewichtsteilen Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, 8 Gewichtsteilen Fettalkohol-polyglykolether, 2 Gewichts- teilen Natriumsalz eines Phenol-Harnstoff-Formaldehyd-Kon- densates und 68 Gewichtsteilen eines paraffinischen Minera- löls innig vermischt. Man erhält eine stabile 6lige Disper- sion.

VII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. I. 20 wird in einer Mischung gelöst, die aus 70 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 20 Gewichtsteilen ethoxyliertem Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen ethoxyliertem Rizinusöl besteht. Man erhält ein stables Emulsionskonzentrat.

VIII. 1 Gewichtsteil der Verbindung Nr. 1. 119 wird in einer Mischung gelöt, die aus 80 Gewichtsteilen Cyclohexanon und 20 Gewichtsteilen Wettol0 EM 31 (nicht ionischer Emulgator

auf der Basis von ethoxyliertem Ricinusol). Man erhält ein stables Emulsionskonzentrat.

Zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums und zur Erzielung syner- gistischer Effekte können die Benzylidenpyrazolone mit zahlrei- chen Vertretern anderer herbizider oder wachstumsregulierender Wirkstoffgruppen gemischt und gemeinsam ausgebracht werden.

Beispielsweise kommen als Mischungspartner 1,2,4-Thiadiazole, 1,3,4-Thiadiazole, Amide, Aminophosphorsäure und deren Derivate, Aminotriazole, Anilide, (Het)-Aryloxyalkansaure und deren Derivate, Benzoesäure und deren Derivate, Benzothiadiazinone, 2-Aroyl-1,3-Cyclohexandione, Hetaryl-Aryl-Ketone, Benzylisoxazo- lidinone, Meta-CF3-phenylderivate, Carbamate, Chinolincarbonsaure und deren Derivate, Chloracetanilide, Cyclohexan-l, 3-dion- derivate, Diazine, Dichlorpropionsäure und deren Derivate, Dihydrobenzofurane, Dihydrofuran-3-one, Dinitroaniline, Dinitro- phenole, Diphenylether, Dipyridyle, Halogencarbonsauren und deren Derivate, Harnstoffe, 3-Phenyluracile, Imidazole, Imidazolinone, N-Phenyl-3,4,5,6-tetrahydrophthalimide, Oxadiazole, Oxirane, Phe- nole, Aryloxy-oder Heteroaryloxyphenoxypropionsaureester, Phenylessigsäure und deren Derivate, Phenylpropionsaure und deren Derivate, Pyrazole, Phenylpyrazole, Pyridazine, Pyridincarbon- saure und deren Derivate, Pyrimidylether, Sulfonamide, Sulfonyl- harnstoffe, Triazine, Triazinone, Triazolinone, Triazolcarbox- amide, Uracile in Betracht.

AuBerdem kann es von Nutzen sein, die Verbindungen 1 allein oder in Kombination mit anderen herbiziden auch noch mit weiteren Pflanzenschutzmitteln gemischt, gemeinsam auszubringen, beispielsweise mit Mitteln zur Bekämpfung von Schädlingen oder phytopathogenen Pilzen bzw. Bakterien. Von Interesse ist ferner die Mischbarkeit mit Mineralsalzlösungen, welche zur Behe- bung von Ernahrungs-und Spurenelementmangeln eingesetzt werden.

Es können auch nichtphytotoxische 6le und Ölkonzentrate zugesetzt werden.

Die Aufwandmengen an Wirkstoff betragen je nach Bekämpfungsziel, Jahreszeit, Zielpflanzen und Wachstumsstadium 0.001 bis 3.0, vorzugsweise 0.01 bis 1.0 kg/ha aktive Substanz (a. S.).

Anwendungsbeispiele Die herbizide Wirkung der Benzylidenpyrazolone der Formel I ließ sich durch Gewächshausversuche zeigen :

Als Kulturgefabe dienten Plastiktöpfe mit lehmigem Sand mit etwa 3,0 % Humus als Substrat. Die Samen der Testpflanzen wurden nach Arten getrennt eingesät.

Bei Vorauflaufbehandlung wurden die in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffe direkt nach Einsaat mittels fein vertei- lender Dusen aufgebracht. Die Gefäße wurden leicht beregnet, um Keimung und Wachstum zu fördern, und anschließend mit durchsich- tigen Plastikhauben abgedeckt, bis die Pflanzen angewachsen waren. Diese Abdeckung bewirkt ein gleichmäßiges Keimen der Test- pflanzen, sofern dies nicht durch die Wirkstoffe beeinträchtigt wurde.

Zum Zweck der Nachauflaufbehandlung wurden die Testpflanzen je nach Wuchsform erst bis zu einer Wuchshöhe von 3 bis 15 cm ange- zogen und dann mit den in Wasser suspendierten oder emulgierten Wirkstoffen behandelt. Die Testpflanzen wurden dafür entweder direkt gesät und in den gleichen Gefäßen aufgezogen oder sie wur- den erst als Keimpflanzen getrennt angezogen und einige Tage vor der Behandlung in die Versuchsgefäße verpflanzt. Die Aufwandmenge fUr die Nachauflaufbehandlung betrug 0.125 bzw. 0.0625 kg/ha a. S.

Die Pflanzen wurden artenspezifisch bei Temperaturen von 10-25°C bzw. 20-35°C gehalten. Die Versuchsperiode erstreckte sich tuber 2 bis 4 Wochen. Während dieser Zeit wurden die Pflanzen gepflegt, und ihre Reaktion auf die einzelnen Behandlungen wurde ausgewer- tet.

Bewertet wurde nach einer Skala von 0 bis 100. Dabei bedeutet 100 kein Aufgang der Pflanzen bzw. völlige Zerstörung zumindest der oberirdischen Teile und 0 keine Schadigung oder normaler Wachstumsverlauf.

In den Gewächshausversuchen wurden im Nachauflaufverfahren die folgenden Pflanzen verwendet :

Lateinischer Name Deutscher Name Englischer Name Schadpflanzen Chenopodium album Weißer Gänsefuß lambsquarters Echinochloa crus-galli Hühnerhirse barnyardgrass Polygonum persicaria Flohknöterich ladysthumb Setaria faberii Borstenhirse giant foxtail Nutzplanze Zea mays mais cors Das Ergebnis zeigte, daB mit Verbindung Nr. I. 119 die obengenann- ten Schadpflanzen sehr effektiv bekampft werden (> 98 % Schädi- gung der Pflanzen) während die Nutzpflanze Mais durch die Behand- lung keine sichtbaren Schäden (0 % Schädigung) davontrug.

Der in Tabelle A aufgeführte Vergleichsversuch zeigt die verbes- serte herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung I. 119 gegenüber der aus JP-A 61268670 (CA, 106 : 209479) bekannten Ver- bindung A.

Tabelle A-Gewachshausversuche im Nachauflaufverfahren Bsp.-Nr. A R1 4,5-Dihydroisox- H azol-3-yl R2 S02CH3 ci Aufwandmenge 0,5 0,25 0,5 0,25 (g/ha a. S.) Testpflanzen [Schädigung in Amaranthus 100 100 40 30 retroflexus Echinochloa 100 100 80 70 crus-galli Setaria faberii 100 100 10 10 Solanum nigrum 100 100 70 50