2- [ (p-aminophenyl) sulphonyl] ethyl hydrogensulphate) wird nach dem Stand der Technik entsprechend dem in den Fig. 1 bis 4 dargestellten Verfahren hergestellt.

Fig. 1 zeigt den chemischen Syntheseweg, Fig. 2 bis 4 die verfahrens-technische Durchführung. Wie zu sehen ist, umfaßt das Verfahren mehrere Reaktionsschritte, die einen hohen verfahrenstechnischen und apparativen Aufwand nach sich ziehen.

Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, das Verfahren zu vereinfachen.

Es wurde nun überraschend gefunden, daß es Vorteile bringt, wenn man Acetanilid zur Sulfochlorierung in schmelzflussiger statt in fester Form in einem Reaktions- behälter mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid umsetzt. Bevorzugt wird Acetanilid bereits in schmelzflüssiger Form bei Temperaturen zwischen 90 und 160°C, bevorzugt bei 120°C, in den Reaktionsbehälter eingetragen. Dadurch werden die Apparaturen zur Erstarrung über z. B. eine Kühlwalze oder ein Kühlband, sowie von Aufgabe-und Wägevorrichtungen vor Eingabe in den Sulfochtorierungsbehälter überflüssig. Die Energie zur Kühlerstarrung und Aufschmelzung kann gespart werden (Abb. 5).

Weiter wurde überraschend gefunden, daß die Kristallisation unterstützt und gesteuert durch Verdampfung von HCI und CISO3H bei einem Druck von 0,05 bis 1 bar, bevorzugt bei 0,2 bis 0,5 bar, (sowie Schwefeldioxid und Thionylchlorid) anstelle von einer ausschließlichen Fällung durch Zugabe von Wasser vorteilhaft ist. Durch dieses ökologisch vorteilhafte Verfahren lassen sich einerseits Abwassermengen reduzieren, andererseits Natronlauge bei der späteren Neutralisation. Damit wird auch die Salzfracht im Abwasser reduziert (Abb. 5).

Es erwies sich als besonders günstig, die Oxethylierung der Acetaminobenzolsulfinsäure nicht nur mit Ethylenoxid, sondern mit dem leichter

handhabbaren Ethylencarbonat durchzuführen.

Weiter wurde überraschend gefunden, daß eine kontinuierliche Kristallisation von Acetaminosulfon in einer Kaskade von nacheinandergeschalteten Ruhrkesseln anstelle der diskontinuierlichen Kühlungskristallisation vorteilhaft ist. Dabei wird die Temperaturdifferenz zwischen 1. und 2. Kristallisator zwischen 0 und 30°C, bevorzugt 10°C, und zwischen 2. und 3. Kristallisator zwischen 0 und 30°C, bevorzugt 20°C, eingestellt. Der Eintrag der Lösung kann von oben auf die Flüssig- keitsoberfläche des Kristallisators oder besser über ein Tauchrohr in der Nähe des Rührwerkes erfolgen. Dadurch werden weniger (im Beispiel nur ein bis drei statt vier) Rührbehälter für die Ethoxylierung und Kristallisation benötigt (Abb. 6).

Weiter wurde überraschend gefunden, daß ein Eintrag des Bandfilterabwurfes bei Resffeuchten zwischen 30% und 90%, bevorzugt 60%, direkt in einen Knetschaufel- trockner/Reaktor Vorteile bringt. Die Einsparung betriffl den Wegfall des Mahltrockners sowie der Feststoffdosierstationen und Suspendierbehälter. Ferner wird Schwefelsäure eingespart, Wartungskosten für die Mahltrockner, Trock- nungsenergie, Personalaufwand für die Lagerung und Transport von Acetamino- sulfon werden reduziert (vgl. Fig. 3,4 und Fig. 6,7).

Weiter wurde überraschend gefunden, daß eine kontinuierliche Reaktion in statischen Mischern oder kleinen Rührkesselkaskaden, betreffend die Acethylierung und Sulfochlorierung vorteilhaft ist. Die Einsparung betrifft mehrere (im Beispiel 3) Reaktoren mit entsprechenden Meß-und Regelinstrumenten. Die Sicherheit wird aufgrund geringerer Stoffmengen in der Produktion erhöht (Abb. 8).

Gegenstand der Erfindung ist daher ein Verfahren zur Sulfochlorierung von Acetanilid, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetanilid in schmelzflüssiger Form in einem Reaktionsbehälter mit Chlorsulfonsäure und Thionylchlorid umsetzt. Die Zwischenprodukte können in feuchter Form kontinuierlich ohne Handhabung von Gebinden weiterverarbeitet werden.

Gegenstand der Erfindung sind weiter die Verfahren gemäß den Ansprüchen 2 bis 7 sowie Verfahren zur Herstellung von Parabase-Ester, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie einen oder mehrere der Schritte gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 aufweisen.

Gegenstand der Erfindung ist insbesondere ein Verfahren zur Veresterung von Acetaminosulfon mit Schwefelsäure in einem Mischerreaktor, dadurch gekennzeichnet, daß man Acetaminosulfon mit Schwefelsäure vermischt, in den Mischreaktor einspeist und die Veresterung bei Temperaturen zwischen 120 und 170 °C durchführt.

Im Vergleich zu dem Verfahren nach dem genannten Stand der Technik kann durch diese Lösung insgesamt schätzungsweise bis zu 30 % der investitionssumme für eine Neuanlage gespart werden.