In WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 und WO 98/22438 sind bereits Al-Pyrroline, Verfahren zur ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Schädlings- bekämpfungsmittel beschrieben. Diese Verfahren lassen aber in Bezug auf die Aus- beuten, die Reaktionsführung, die Zahl der Nebenprodukte, die Art der Aufarbeitung, die Abfallmenge und den Energiebedarf zu wünschen übrig. Es besteht daher ein ständiger Bedarf an neuen Verfahren, die einen oder mehrere der genannten Nach- teile überwinden.

Es wurde nun gefunden, dass sich 2,5-Bisaryl-Al-Pyrrolinen der Formel (I) in welcher Arl für den Rest steht, Arz für den Rest steht,

m für 0,1,2,3 oder 4 steht, RI für Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl,-S (O) oR6 oder-NR7R8 steht, R2 und R3 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Alkoxyalkyl,-S (O) oR6 oder-NR7R8 stehen, R4 für Halogen oder eine der folgenden Gruppierungen (1)-X-A (m)-B-Z-D (n)-Y-E steht, R5 für Halogen, Hydroxy, Alkyl, Alkoxy, Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Tri- alkylsilyl, Alkoxyvarbonyl,-CoNR7R8,-S (O) oR6 oder-NR7R8 steht, X für eine direkte Bindung, Sauerstoff,-S (O) o-,-NR6-, Carbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OS02), Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Alkylen- oxy, Oxyalkylen, Oxyalkylenoxy,-S (O) 0-alkylen, Cyclopropylen oder Oxira- nylen steht, A für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Reste aus der Liste Wl substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach durch Reste aus der Liste w2 substitu- iertes 5-bis 10-gliedriges, gesättigtes oder ungesättigtes Heterocyclyl mit einem oder mehreren Heteroatomen aus der Reihe Stickstoff, Sauerstoff und Schwefel steht,

B für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste Wl sub- stituiertes p-Phenylen steht, Z für- (CH2)n-, Sauerstoff oder-S (O) o- steht, D für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, Y für eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel,-SO2-, Carbonyl, Carbonyl- oxy, Oxycarbonyl, Alkylen, Alkenylen, Alkinylen, Halogenalkylen, Halogen- alkenylen, Alkylenoxy, Oxyalkylen, Oxyalkylenoxy oder Thioalkylen steht, E für Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Halogenalkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkylsulfonyl oder Dialkylaminosulfonyl steht, Wu für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, Alkyl, Trialkylsilyl, Alkoxy, Halogen- alkyl, Halogenalkenyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl,-S (O) oR6 oder-SO2NR7R8 steht, W für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, Alkyl, Trialkylsilyl, Alkoxy, Halogen- alkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkenyloxy, Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl oder-S (O) oR6 steht, n für 0,1,2,3 oder 4 steht, o für 0,1 oder 2 steht, R6 für Wasserstoff, Alkyl oder Halogenalkyl steht, R7 und R8 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, oder ge- meinsam für Alkylen oder Alkoxyalkylen stehen,

herstellen lassen, indem man Azide der Formel (II) in welcher Arl und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem Trialkylphosphin oder einem Triarylphoshin oder einem Trialkylphosphit oder einem Reduktionsmittel in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebe- nenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen, dass sich 2,5-Bisaryl-Al-Pyr- roline der Formel (I) nach dem erfindungsgemäßen Verfahren in glatter Reaktion ohne störende Nebenreaktionen herstellen lassen.

Das erfindungsgemäße Verfahren zeichnet sich durch eine Reihe von Vorteilen aus. So ist das erfindungsgemäße Verfahren den aus dem Stand der Technik bekannten Verfahren klar überlegen, da man ein größeres Eduktspektrum verwenden kann (vgl.

WO 98/22438). Außerdem entstehen bei den erfindungsgemäßen Verfahren keine Regioisomere, so dass die Produkte der Formel (I) mit höherer Ausbeute erhalten werden. Ein weiterer Vorzug gegenüber dem Stand der Technik stellt die Tatsache dar, dass bei den erfindungsgemäßen Verfahren auf den Einsatz von metallorgani- schen Verbindungen verzichtet wird, wodurch diese Verbindungen technisch günsti- ger zugänglich werden. Die Anwendung des erfindungsgemäßen Verfahrens bietet außerdem den Vorteil, den Energiebedarf bei der Durchführung reduzieren zu können, da viele Reaktionsstufen bei 0°C bis 40°C, vielfach sogar besonders bevor- zugt bei Raumtemperatur ablaufen.

Verwendet man 4- (4-Bromphenyl)-4-azido-1- (2, 6-difluorphenyl)-1-butanon und Tri- phenylphosphin als Ausgangsstoffe, so kann der Verlauf des erfindungsgemäßen Verfahrens durch das folgende Formelschema veranschaulicht werden.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benötigten Azide sind durch die Formel (II) allgemein definiert.

Bevorzugte Substituenten bzw. Bereiche der in den oben und nachstehend erwähnten Formeln von Ausgangsstoffen der Formel (II) werden im folgenden erläutert.

Arl steht bevorzugt für den Rest Ar2 steht bevorzugt für den Rest m steht bevorzugt für 0,1,2 oder 3.

RI steht bevorzugt für Halogen, Cyano, Nitro, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, C1- C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, -S (O) oR6 oder-NR7R8.

R2 und R3 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Halogen, Cyano, Nitro, Cl-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkyl, Cl-C6-Ha- logenalkoxy, C1-C6-Alkoxy-C1-C6-alkyl, -S (O) oR6 oder -NR7R8.

R4 steht bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod oder eine der folgenden Gruppie- rungen (1) -X-A (m)-B-Z-D (n)-Y-E R5 steht bevorzugt für Halogen, Hydroxy, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-- Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, Tri (C1-C6-alkyl)-silyl, C1-C6-Alkoxy- carbonyl,-CoNR7R8,-S (O) oR6 oder-NR7R8.

X steht bevorzugt für eine direkte Bindung, Sauerstoff,-S (O) o-,-NR6-, Carbo- nyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OS02), C1-C4-Alkylen, C2- C4-Alkenylen, C2-C4-Alkinylen, C1-C4-Alkylenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1- C4-Oxyalkylenoxy,-S (O) o-C1-C4-alkylen, Cyclopropylen oder Oxiranylen.

A steht bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetrahydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes 5-bis 10-gliedriges, 1 oder 2 aromatische Ringe enthalten- des Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, kombiniert aus 0 bis 4 Stickstoff- atomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen und 0 bis 2 Schwefelatomen (insbesondere Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxa- zolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl, Chinolinyl oder Isochi- nolinyl).

B steht bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste Wl substituiertes p-Phenylen.

Z steht bevorzugt für -(CH2)n-, Sauerstoff oder-S (O)o-.

D steht bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, Cl-C6-Halogenalkylsul- fonyl oder Di (C1-C6-alkyl)aminosulfonyl.

Y steht bevorzugt für eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -SO2-, Carbo- nyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Cl-C6-Alkylen, C2-C6-Alkenylen, C2-C6- Alkinylen, Ci-C6-Halogenalkylen, C2-C6-Halogenalkenylen, Cl-C4-Alky- lenoxy, C1-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy oder C1-C4-Thioalkylen, E steht bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alki- nyl, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, C1-C6-Halogenalkylsul- fonyl oder Di (C1-C6-alkyl)aminosulfonyl.

Wl steht bevorzugt für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, C1-C6-Alkyl, Tri (C1-C4- alkyl) silyl, Cl-C6-Alkoxy, Cl-C6-Halogenalkyl, C2-C6-Halogenalkenyl, Cl- C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C1-C6-Alkylcarbonyl, C1-C6- Alkoxycarbonyl,-S (O) oR6 oder -SO2NR7R8.

W2 steht bevorzugt für Cyano, Halogen, Formyl, Nitro, C1-C6-Alkyl, Tri (Cl-C4- alkyl) silyl, C1-C6-Alkoxy, C1-C6-Halogenalkyl, C1-C6-Halogenalkoxy, C2-C6-Halogenalkenyloxy, C 1-C6-Alkylcarbonyl, C 1-C6-Alkoxycarbonyl oder-S (O) oR6. n steht bevorzugt für 0,1,2,3 oder 4. o steht bevorzugt für 0,1 oder 2.

R6 steht bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl oder C1-C6-Halogenalkyl.

R7 und R8 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Halogenalkyl, oder gemeinsam für C2-C6-Alkylen oder Cl-C4-Alk- oxy-C1-C4-alkylen (z. B. Morpholin).

Arl steht besonders bevorzugt für den Rest Ar2 steht besonders bevorzugt für den Rest m steht besonders bevorzugt für 0,1 oder 2.

RI steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, C1-C6-Alkyl, C1-C6-Alk- oxy, jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Cl-C6-Alkyl oder C1-C6- Alkoxy.

R2 und R3 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Iod, C1-C6-Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes CI-C6-Alkyl oder C1-C6-Alkoxy.

R4 steht besonders bevorzugt für Chlor, Brom, Iod oder eine der folgenden Gruppierungen (m) -B-Z-D (n)-Y-E

R5 steht besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Iod, Hydroxy, C1-C6- Alkyl, Cl-C6-Alkoxy, jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Cl-C6- Alkyl oder Cl-C6-Alkoxy, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -CONR7R8, -S (O)oR6 oder-NR7R8 X steht besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -SO2-, Carbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, Oxysulfonyl (OSO2), Cl-C4- Alkylen, C2-C4-Alkenylen, C2-C4-Alkinylen, Cl-C4-Alkylenoxy, Cl-C4- Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy, -S(O)o-C1-C4-alkylen, Cyclopropylen oder Oxiranylen.

A steht besonders bevorzugt für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes Phenyl, Naphthyl oder Tetra- hydronaphthyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Reste aus der Liste w2 substituiertes 5-bis 10-gliedriges, 1 oder 2 aromati- sche Ringe enthaltendes Heterocyclyl mit 1 bis 4 Heteroatomen, kombiniert aus 0 bis 4 Stickstoffatomen, 0 bis 2 Sauerstoffatomen und 0 bis 2 Schwefel- atomen (insbesondere Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Oxazolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thia- zolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl, Chinolinyl oder Isochinolinyl).

B steht besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste Wl substituiertes p-Phenylen.

Z steht besonders bevorzugt für-(CH2)n-, Sauerstoff oder-S (O) o-.

D steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2- C6-Alkinyl ; jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl, C2- C6-Alkenyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl ; oder für Di (Cl-C4-alkyl) aminosul- fonyl.

Y steht besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwefel, -SO2-, Carbonyl, Carbonyloxy, Oxycarbonyl, C1-C6-Alkylen, C2-C6-Alke- nylen, C2-C6-Alkinylen ; jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes CI-C6- Alkylen oder C2-C6-Alkenylen ; für Cl-C4-Alkylenoxy, Cl-C4-Oxyalkylen, C1-C4-Oxyalkylenoxy oder C1-C4-Thialkylen.

E steht besonders bevorzugt für Wasserstoff, Cl-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2- C6-Alkinyl ; jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C6-Alkyl C2- C6-Alkenyl oder Cl-C6-Alkylsulfonyl ; oder für Di (Cs-C6-alkyl) aminosul- fonyl.

W1 steht besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Formyl, Nitro, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy ; jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C2-C4-Alkenyl, Cl-C4-Alkoxy oder C2-C6-Alkenyloxy ; oder für C1-C4-Alkylcarbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -S(O)oR6 oder -SO2NR7R8.

W2 steht besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Formyl, Nitro, Cl-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy ; jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder C2-C6-Alkenyloxy ; oder für Cl-C4-Alkyl- carbonyl, C1-C4-Alkoxycarbonyl, -S (O) oR6 n steht besonders bevorzugt für 0, 1, 2 oder 3. o steht besonders bevorzugt für 0,1 oder 2.

R6 steht besonders bevorzugt für Cl-C6-Alkyl oder jeweils durch Fluor oder Chlor substituiertes Methyl oder Ethyl.

R7 und R8 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Cl-C6-Akyl, je- weils durch Fluor oder Chlor substituiertes Cl-C6-Alkyl, oder gemeinsam für C4-C5-Alkylen oder für -(CH2)2-O-(CH2)2-.

Arl steht ganz besonders bevorzugt für den Rest

Ar2 steht ganz besonders bevorzugt für den Rest m steht ganz besonders bevorzugt für 0,1 oder 2.

RI steht ganz besonders bevorzugt fur Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy.

R2 und R3 stehen unabhängig voneinander ganz besonders bevorzugt für Wasser- stoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy.

R4 steht ganz besonders bevorzugt für Chlor, Brom oder eine der folgenden Gruppierungen (1)-X-A (m)-B-Z-D (n)-Y-E

R5 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Hydroxy, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, -C02CH3 oder-S02CF3.

X steht ganz besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwe- fel,-S02-, Carbonyl,-CH2-,-(CH2) 2-,-CH=CH- (E oder Z),-C---C-,-CH20-, - (CH2) 20-,-OCH2-,-OCH20-,-O (CH2) 20-,-S (O) o-CH2-oder -S (0) o- (CH2) 2-.

A steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste Wl substituiertes Phenyl, oder für jeweils gegebe- nenfalls einfach oder zweifach durch Reste aus der Liste W2 substituiertes Tetrazolyl, Furyl, Benzofuryl, Thienyl, Benzothienyl, Pyrrolyl, Indolyl, Ox- azolyl, Benzoxazolyl, Isoxazyl, Imidazyl, Pyrazyl, Thiazolyl, Benzothiazolyl, Pyridyl, Pyrimidinyl, Pyridazyl, Triazinyl, Triazyl.

B steht ganz besonders bevorzugt für gegebenenfalls einfach durch Reste aus der Liste W1 substituiertes p-Phenylen.

Z steht ganz besonders bevorzugt für Sauerstoff, Schwefel oder -SO2-.

D steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso- propyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Propenyl, Butenyl, Pro- pargyl, Butinyl,-CF3,-CHF2,-CC1F2,-CF2CHFC1,-CF2CH2F,-CF2CC13, -CH2CF3,-CF2CHFCF3,-CH2CF2H,-CH2CF2CF3,-CF2CF2H,- CF2CHFCF3,-S02CF3,-S02 (CF2) 3CF3 oder-S02NMe2.

Y steht ganz besonders bevorzugt für eine direkte Bindung, Sauerstoff, Schwe- fel,-S02-, Carbonyl,-CH2-,- (CH2) 2-,-CH=CH- (E oder Z),-C=C-,-CH20-, - (CH2) 20-,-OCH2-,-OCH20-,-O (CH2) 2O-, -S-CH2- oder -S(CH2)2-.

E steht ganz besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-Propyl, Iso- propyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, 2-Propenyl, Butenyl, Pro- pargyl, Butinyl,-CF3,-CHF2,-CC1F2,-CF2CHFCl,-CF2CH2F,-CF2CCl3, -CH2CF3,-CF2CHFCF3,-CH2CF2H,-CH2CF2CF3,-CF2CF2H,- CF2CHFCF3,-S02CF3,-S02 (CF2) 3CF3 oder-S02NMe2.

Wu steht ganz besonders bevorzugt für Cyano, Fluor, Chlor, Brom, Formyl, Methyl, n-Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-Prop- oxy, n-Butoxy, Isobutoxy, sec.-Butoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethoxy, Di- fluormethoxy,-CF3,-CHF2,-CC1F2,-CF2CHFCl,.-CF2CH2F,-CF2CCl3, <BR> -CH2CF3,-CF2CHFCF3,-CH2CF2H,-CH2CF2CF3,-CF2CF2H,<BR> -CF2CHFCF3,-OCH2CF3,-SCF3,-SCHF2,-SOCHF2,-S02CHF2,-SOCF3, SO2CF3 oder-S02NMe2.

W2 steht ganz besonders bevorzugt für Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Isopropoxy, tert.-Butoxy, Trifluormethyl, Trifluormethoxy, Difluormethoxy, Trifluor- methylthio,-C02CH3 oder-S02CF3. o steht ganz besonders bevorzugt für 0,1 oder 2.

Besonders bevorzugte Ausgangsstoffe für das erfindungsgemäße Verfahren sind die Verbindung der Formeln

In den oben genannten Definitionen stehen Oxyalkylen bzw. Thioalkylen für-O- Alkyl-bzw.-S-Alkyl-, wobei die Bindung z. B. an Ar2 über das Sauerstoff-bzw.

Schwefelatom erfolgt und am Alkylrest gegebenenfalls weitere Substituenten wie z. B. A in-X-A gebunden sind. Alkylenoxy bzw. Alkylenthio stehen für-Alkyl-0- bzw.-Alkyl-S-, wobei die Bindung z. B. an Ar2 jeweils über den Alkylrest erfolgt und am Sauerstoff-bzw. Schwefelatom gegebenenfalls weitere Substituenten wie z. B. A in-X-A gebunden sind. Oxyalkylenoxy steht für-O-Alkyl-O.

Heterocyclyl steht in der vorliegenden Beschreibung für einen cyclischen Kohlen- wasserstoff, in welchem einer oder mehrere Kohlenstoffe durch ein oder mehrere Heteroatome ausgetauscht sind. Heteroatome steht dabei bevorzugt für O, S, N, P, insbesondere für O, S und N.

Bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen, welche die unter bevorzugt, besonders bevorzugt oder ganz besonders bevorzugt ge- nannten Substituenten tragen.

Gesättigte oder ungesättigte Kohlenwasserstoffreste wie Alkyl oder Alkenyl können, auch in Verbindung mit Heteroatomen, wie z. B. in Alkoxy, soweit möglich, jeweils geradkettig oder verzweigt sein.

Gegebenenfalls substituierte Reste können einfach oder mehrfach substituiert sein, wobei bei Mehrfachsubstitutionen die Substituenten gleich oder verschieden sein können. Mehrere Reste mit denselben Indizes wie beispielsweise m Reste R5 für m >1, können gleich oder verschieden sein.

Durch Halogen substituierte Reste, wie z. B. Halogenalkyl, sind einfach oder mehrfach halogeniert. Bei mehrfacher Halogenierung können die Halogenatome gleich oder verschieden sein. Halogen steht dabei für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, insbesondere für Fluor oder Chlor.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in Vorzugsbereichen aufgeführten Restede- finitionen bzw. Erläuterungen können jedoch auch untereinander, also zwischen den jeweiligen Bereichen und Vorzugsbereichen beliebig kombiniert werden. Sie gelten für die Endprodukte sowie für die Vor-und Zwischenprodukte entsprechend.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens als Ausgangsstoffe benö- tigten Azide der Formel (II) sind teilweise bekannt. Azide der Formel (11-a) in welcher Rl-l für Fluor oder Chlor steht, R2-1 für Wasserstoff, Fluor oder Chlor steht und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen hat, sind neu.

Azide der Formel (II-a) lassen sich herstellen, indem man a) Halogenide der Formel (III-a)

in welcher RI-1, R2-1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, und X für Halogen steht, mit Aziden der Formel (IV) Q-N3 (IV) in welcher Q für ein Kation steht, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators umsetzt.

Azide der Formel (II) lassen sich analog herstellen. Dazu setzt man Halogenide der Formel (III) in welcher Arl, Ar2 und X die oben angegebenen Bedeutungen haben, entsprechend Verfahren (a) um.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenide sind durch die Formel (111-a) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt genannt wurden. RI-I steht bevorzugt für Fluor oder Chlor, R2-1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor. X steht bevorzugt für Chlor, Brom oder Iod, besonders bevorzugt für Chlor oder Brom, ganz besonders bevorzugt für Chlor.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Azide sind durch die Formel (IV) allgemein definiert. In dieser Formel steht Q bevorzugt für Alkalimetallionen, Trialkylsilyl, Tetraalkylammonium, Tetra- alkylguanidinium oder polymergebundenes Trialkylammonium. Besonders bevor- zugt steht Q für Natrium, Lithium, Trimethylsilyl, Tetraethylammonium, Tetra-n- butylammonium oder Tetramethylguanidinium, ganz besonders bevorzugt für Natrium oder Lithium.

Azide der Formel (IV) sind kommerziell erhältlich bzw. lassen sich nach bekannten Methoden herstellen (vgl. Houben-Weyl : Methoden Der Organischen Chemie, Vierte Auflage, Organo-Stickstoff Verbindungen I, Seiten 1243-1290 ; Herausgeber : D.

Klamann).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens (a) Wasser, Alkohole, Ketone, Nitrile oder Sulfoxide oder Gemische aus diesen in Betracht. Vorzugsweise verwendet man Wasser-Aceton Gemische, Wasser- Ethanol Gemische, DMSO oder Acetonitril, besonders bevorzugt Wasser-Aceton Gemische oder Wasser-Ethanol Gemische.

Als Katalysator kann z. B. Methyltrioctylammoniumchlorid (Aliquat 336) verwendet werden (vgl. M. Es-Sayed, Dissertation, Universität Göttingen, 1992).

Die Reaktionstemperaturen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (a) können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen 0°C und 100°C, vorzugsweise zwischen 30°C und 70°C, besonders bevorzugt zwischen 40°C und 60°C.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (a) als Ausgangsstoffe benötigten Halogenide der Formel (III) sind teilweise bekannt. Halogenide der Formel (III-b) in welcher X1 für Chlor, Brom oder Iod steht und RI-1, R2-1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind neu.

Halogenide der Formel (111-b) lassen sich herstellen, indem man b) Cyclopropane der Formel (V-a) in welcher Rl-1, R2-1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit einer Protonsäure gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt.

Halogenide der Formel (III) lassen sich analog herstellen. Dazu setzt man Cyclo- propane der Formel (V) in welcher Arl und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, entsprechend Verfahren (b) um.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Cyclopropane sind durch die Formel (V-a) allgemein definiert. In dieser Formel steht und Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejenigen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangsstoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt genannt wurden. Rl-l steht bevorzugt für Fluor oder Chlor, R2-1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.

Als Protonsäuren kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) Halogenwasserstoffsäuren in Frage. Vorzugsweise verwendet man HCI, HBr oder HI, besonders bevorzugt HCI.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens (b) Wasser oder Alkohole, bevorzugt Wasser in Betracht.

Die Reaktionstemperaturen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (b) können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen-20°C und +60°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 40°C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (b) als Ausgangsstoffe benötigten Cyclopropane der Formel (V) sind teilweise bekannt. Cyclopropane der Formel (V-a) in welcher RI-1, R2-1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind neu.

Cyclopropane der Formel (V-a) lassen sich herstellen, indem man c) Chalcone der Formel (VI) in welcher RI-1, R2-1 und Ar2 die oben angegebenen Bedeutungen haben,

mit einem Trialkylsulfoxoniumylid in Gegenwart einer Base und gegebenen- falls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umgesetzt.

Cyclopropane der Formel (V) lassen sich analog herstellen.

Die bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Chalcone sind durch die Formel (VI) allgemein definiert. In dieser Formel steht Ar2 bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt für diejeni- gen Bedeutungen, die bereits in Zusammenhang mit der Beschreibung der Ausgangs- stoffe der Formel (II) für diese Reste als bevorzugt, besonders bevorzugt bzw. ganz besonders bevorzugt genannt wurden. R steht bevorzugt für Fluor oder Chlor, R2-1 steht bevorzugt für Wasserstoff, Fluor oder Chlor.

Als Trialkylsulfoxoniumylid wird bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens (c) bevorzugt Trimethylsulfoxoniumylid eingesetzt.

Als Basen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) Alkalimetall-hydride,-alkoholate und-hydroxide eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendet man Natriumhydrid, Kalium-2-methyl-2-propanolat, Natriummethanolat oder Kaliumhydroxid, besonders bevorzugt Natriumhydrid.

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens (c) Dimethylsulfoxid, Tetrahydrofuran, Acetonitril, Toluol oder Diethylen- glykol, sowie Gemische davon, in Frage. Vorzugsweise verwendet man Dimethyl- sulfoxid (vgl. Tetrahedron Asymmetry 1998,9,1035).

Die Reaktionstemperaturen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahren (c) können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen-20°C und +120°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 60°C, besonders bevorzugt zwischen 20'C und 40°C.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens (c) als Ausgangsstoffe benötigten Chalcone der Formel (VI) sind bekannt.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können alle üblicherweise für diesen Zweck einsetzbaren Trialkylphosphine, Triarylphosphine und Trialkyl- phosphite (vgl. Tetrahedron Lett. 1999,40,4825 ; Tetrahedron 1997,53,3693 ; Tetrahedron 1997,55,8353 ; J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982,1224 ; Synthesis 1996,123) eingesetzt werden. Bevorzugt verwendet man Organophosphor-Verbin- dungen wie Triphenylphosphin, Tri-n-butylphosphin oder Trimethylphosphit, beson- ders bevorzugt Triphenylphosphin.

Weiterhin lassen sich Azide der Formel (II) durch katalytische Hydrierung, z. B. mit PtO2 als Katalysator, entsprechend dem erfindungsgemäßen Verfahren zu Verbin- dungen der Formel (I) umsetzen (vgl. J. Am. Chem. Soc. 1954,76,1231).

Weitere Möglichkeiten zur Reduktion von Azido-Verbindung sind in der Literatur beschrieben. (vgl. Houben-Weyl : Methoden Der Organischen Chemie, Vierte Auf- lage, Organo-Stickstoff Verbindungen II, Seiten 956-975 ; Herausgeber : D.

Klamann).

Als Verdünnungsmittel kommen bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- fahrens aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlen- wasserstoffe oder Ether in Betracht. Vorzugsweise verwendbar sind Pentan, Hexan, Heptan, Benzol, Toluol, Tetrahydrofuran, Diethylether, Dioxan oder Acetonitril, besonders bevorzugt Pentan, Hexan oder Heptan.

Die Reaktionstemperaturen zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens können in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man bei Temperaturen zwischen-10°C und +60°C, vorzugsweise zwischen 0°C und 40°C, besonders bevorzugt bei Raumtemperatur.

Bei der Durchführung der erfindungsgemäßen Verfahrens und der Verfahren (a), (b), und (c) arbeitet man im allgemeinen jeweils unter Atmosphärendruck. Es ist aber auch möglich, jeweils unter erhöhtem oder vermindertem Druck zu arbeiten.

Bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens setzt man im allgemeinen auf 1 Mol an Azid der Formel (II) 1 Mol Trialkylphosphin und ein geeignetes Ver- dünnungsmittel ein. Es können aber auch andere Verhältnisse der Reaktionskompo- nenten gewählt werden. Die Aufarbeitung erfolgt nach üblichen Methoden. Im all- gemeinen geht man in der Weise vor, dass man das Reaktionsgemisch in Anwesen- heit von Florisil einengt und anschließend mit einem Gemisch aus n-Hexan und Essigsäureethylester chromatographiert.

Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren herstellbaren 2,5-Bisaryl-Al-Pyrroline der Formel (I) sind teilweise bekannt. Ebenso ist ihre Verwendung zur Bekämpfung von Schädlingen bekannt. Sie eignen sich besonders zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkommen (siehe WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 und WO 98/22438).

2,5-Bisaryl-Al-Pyrroline der Formel (I-a) in welcher Arl die oben angegebenen Bedeutungen hat, Ar2 für den Rest

steht, R4 und m die oben angegebenen Bedeutungen haben, R5-l für Hydroxy, Trialkylsilyl, Alkoxycarbonyl,-CoNR7R8 oder-NR7R8 steht und R7 und R8 die oben angegebenen Bedeutungen haben, sind neu.

Verbindungen der Formel (I-a) besitzen sehr gute insektizide Eigenschaften und lassen sich sowohl im Pflanzenschutz als auch im Materialschutz zur Bekämpfung unerwünschter Schädlinge, wie Insekten, verwenden. Sie eignen sich besonders zur Bekämpfung von Insekten, Spinnentieren und Nematoden, die in der Landwirtschaft, in Forsten, im Vorrats-und Materialschutz sowie auf dem Hygienesektor vorkom- men (siehe WO 00/21958, WO 99/59968, WO 99/59967 und WO 98/22438).

Die Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird durch die folgenden Bei- spiele veranschaulicht.

Herstellungsbeispiel 1. Stufe 23.40 g 2,6-Difluoracetophenon (0.15 mol), 27.75 g 4-Brombenzaldehyd (0.15 mol), 60 ml Methanol und 150 ml Wasser werden in einem Dreihalskolben vorgelegt. Bei Raumtemperatur werden 45 ml Natronlauge (10% ige Lösung in Wasser) zugetropft und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Das Reaktions- gemisch wird auf 5°C gekühlt, der Niederschlag abfiltriert und mit 100 ml kaltem Methanol/Wasser (1 : 3) gewaschen.

Man erhält 44.77 g (92% d. Th.) (2E)-3- (4-Bromphenyl)-l- (2, 6-difluorphenyl)-2- propen-1-on vom Schmelzpunkt 71°C.

HPLC : log P (pH 2.3) = 3.98 (98% ig). lH-NMR-Spektrum (D6-DMSO) : 8 = 7.25-7.35 (3H, m), 7.54 (1H, d), 7.62-7.72 (3H, m), 7.76 (2H, d) ppm.

2. Stufe Unter Argon-Atmosphäre werden 4.50 g Natriumhydrid (80% ige Suspension in Öl, 0.15 mol) in 150 ml DMSO vorgelegt. 33.0 g Trimethylsulfoxoniumjodid (0.15 mol) werden portionsweise zugegeben. Nach 2 Stunden Rühren bei Raumtemperatur wird eine Lösung aus 44.40 g der Verbindung (VI-1) (0.137 mol) in 200 ml DMSO zuge- tropft und über Nacht bei Raumtemperatur weiter gerührt. Das Reaktionsgemisch wird in 2 Liter Wasser eingerührt und zweimal mit je 400 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden einmal mit 200 ml Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt. Der Rückstand wird mit Isopropanol verrührt und abgesaugt.

Man erhält 32.36 g (64% d. Th.) [2- (4-Bromphenyl) cyclopropyl] (2,6-difluorphenyl)- methanon vom Schmelzpunkt 64 bis 65°C.

HPLC : log P (pH 2.3) = 4.24 (97% ig).

IH-NMR-Spektrum (CD3) : 6 = 1.57 (1H, m), 1.97 (1H, m), 2.59 (1H, m), 2.77 (1H, m), 6.95 (2H, m), 7.06 (2H, d), 7.40 (3H, m) ppm.

3. Stufe 64.72g (0.19 mol) der Verbindung (V-1) werden mit 500 ml konzentrierter Salzsäure (37% ig) 4 Tage bei Raumtemperatur gerührt. Das Reaktionsgemisch wird zweimal mit je 350 ml Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter vermindertem Druck eingeengt.

Man erhält 70.05 g (Öl), (99% d. Th.) an 4- (4-Bromphenyl)-4-chloro-1- (2, 6-difluor- phenyl)-l-butanon im Form eines Öls, das man ohne Aufreinigung weiter umsetzt.

HPLC : log P (pH 2. 3) = 4.52 (95% ig).

IH-NMR-Spektrum (CD3CN) : 8 = 2.42 (2H, m), 3.01 (2H, m), 5.06 (1H, dd), 7.05 (2H, m), 7.37 (2H, d), 7.48-7.59 (3H, m) ppm.

4. Stufe 0.93 g (2.50 mmol) der Verbindung (111-1) werden in 4 ml Aceton vorgelegt. Bei Raumtemperatur werden eine Lösung von 0.25 g Natriumazid (3.80 mmol) in 10 ml Wasser und 0. 3 g Aliquat 366 zugegeben. Anschließend rührt man 16 Stunden bei 50°C. Das Reaktionsgemisch wird auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 20 ml Wasser verdünnt und dreimal mit je 50 ml Essigsäureethylester extrahiert. Die vereinigten

organischen Phasen werden über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und unter ver- mindertem Druck eingeengt.

Man erhält 1.12 g 4- (4-Bromphenyl)-4-azido-1- (2, 6-difluorphenyl)-1-butanon als Rohprodukt, das ohne Aufreinigung weiter umgesetzt wird.

HPLC : log P (pH 2.3) = 4.47 (85% ig).

IR-Spektrum : v Azid = 2900 cm-1. lH-NMR-Spektrum (CD3CN) : 8 = 2.11 (2H, m), 2.94 (2H, m), 4.66 (1H, m), 7.05 (2H, m), 7.30 (2H, d), 7.50 (1H, m), 7.58 (2H, d) ppm.

5. Stufe 1.12 g des Rohproduktes von (11-1) werden in 100 ml Pentan vorgelegt. 0.65 g Tri- phenylphosphin (2.5 mmol) werden portionsweise zugegeben und anschließend über Nacht bei Raumtemperatur nachgerührt. Man gibt 12 g Florisil zu und engt das Gemisch unter vermindertem Druck zur Trockne ein. Das Produkt wird mittels Flashchromatographie (Laufmittel : n-Hexan/Essigsäureethylester 9 : 1) aufgereinigt.

Man erhält 0.51 g (59% d. Th.) (über die 4. und 5. Stufe) an 2- (4-Bromphenyl)-5- (2,6-difluorphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrol als Öl, was mit der Zeit kristallisiert (Schmelzpunkt 48°C).

HPLC : log P (pH 2.3) = 2.72 (100% ig).

IH-NMR-Spektrum (CD3CN) : 6 = 1.76 (1H, m), 2.60 (1H, m), 3.03 (2H, m), 5.25 (1H, m), 7.10 (2H, m), 7.28 (2H, d), 7.45 (1H, m), 7.50 (2H, d) ppm.

Stufe 4 und 5 können alternativ nach folgenden Vorschriften hergestellt werden.

4. und 5. Stufe (Alternativweg) Zu einer Lösung von 19 g (0,29 Mol) Natriumazid und 5 Tropfen Aliquat 336 in 100 ml Wasser gibt man Raumtemperatur eine Lösung von 70 g (0,187 Mol) 1- (2, 6- Difluorphenyl)-4-chlor-4- (4-bromphenyl)-butanon-1 (111-1) und kocht die Mischung 10 Stunden unter Rückfluss. Nach Abkühlen auf Raumtemperatur löst man das abge- schiedene Öl in 1.61 n-Hexan, trennt die wässrige Phase ab und trocknet die n- Hexan-Lösung mit Natriumsulfat. Zu dieser n-Hexan-Lösung von dem erhaltenen 1- (2, 6-Difluorphenyl)-4-azido-4- (4-bromphenyl)-butanon-1 gibt man bei Raumtem- peratur portionsweise 49 g (0.187 Mol) Triphenylphosphin. Unter Entwicklung von Stickstoff steigt die Temperatur des Reaktionsgemisches langsam auf 31°C. Man rührt 16 Stunden bei Raumtemperatur nach und destilliert dann das Lösungsmittel im Vakuum ab. Man erhält 70.4 g öligen Rückstand, der ca. 48% der Titelverbindung (neben Triphenylphosphin und Triphenylphosphinoxid) enthält und durch Kieselgel- chromatographie gereinigt wird. (Laufmittel : n-Hexan/Essigsäureethylester 9 : 1 4: 1) Man erhält 34.6 g (35% d. Th.) an 2- (4-Bromphenyl)-5- (2, 6-difluorphenyl)-3,4-di- hydro-2H-pyrrol.

HPLC : log P (pH 2. 3) = 2.71 (99.4% ig).

Analog den obigen Vorschriften wurden Verbindungen der Formeln (I), (II), (III), (V) und (VI) hergestellt :

Pyrroline der Formel (I) Bsp.-Nr. Arl Ar2 LogP* Fp. 1-1 F 2. 77 48°C 1-2 F F I-2 F CI 2. 59 1-3 F I-3 F (CF-0-OCF 3 4. 78 112°C F I-4 CI I-4 C eBr 2.82 i I-5 CH 3. 45 i I-6 F CH30 C02CH3 3. 01 94°C Br 1-7 F I-7 F \/ 3. 04 72-73°C I F I-8 F/=\ S tOCF3 3.20 F F Azide der Formel (II) Bsp.-Nr. Arl Ar2 LogP* F II-1 F (CF-a Br 4. 47 2900 IF in-2 F CI i F II-3 F OCF3 2908 F II-4 CI F i II-5 CH3 2910 II-6 F CH30 C02CH3 4. 15 2905 Br F II-7 F F 4 4. 66 2905 F II-8 ¢F tOCF3 4.56 2910 F Halogenketone der Formel (III) Bsp.-Nr. Arl Ar2 X LogP* ICI-1 F Cul 4. 43 Lp F 111-2 F Cl CI F III-3 F OCF3 Cl 5.50 F III-4 CI Cl 4. 77 _ III-5 CH3 Cl 4.90 i III-6 F CH30 C02CH3 Cl 4. 21 \/ber F III-7 F (CF Cl 4.70 IF III-8 F OCF3 Cl 4.38 111-9 OCH 3 Cl 4. 53 F III-9 OCH3 Cl 4.53 i

Bsp.-Nr. Arl Ar2 X LogP* III-10 F Br 4. 61 p Cyclopropane der Formel (V) Bsp.-Nr. Arl Ar2 LogP* Fp. V-1 F 4. 22 V-2 F V-2 F CI V-3 F V-3 F OCF3 5. 32 72°C V-4 ci V-4 cl 4. 56 Cl 3 A.-Br 4. 65 4.65 i V-6 F CH30 Co 2CH3 3. 77 I, \/Br F

Bsp.-Nr. Arl Ar2 LogP* Fp. I V-7 F \/ 4. 43 V-8 F F ''F OCF3 4.35 F Chalkone der Formel (VI) Bsp.-Nr. Arl Ar2 LogP* Fp. VI-1 F -O-Br 3.98 71 °C VI-2 F F VI-2 F CL VI-4 ci vu-3 F Vu-5 cl F VI-4 CI 4. 25 i VI-5 CH3 4.36 i VI-6 F CH30 CO2CH3 3. 71 Br F

Bsp.-Nr. Arl Ar2 LogP* Fp. VI-7 F ,. 4. 18 Vu-8 VI-8 F ¢F tOCF3 4. 11 p F Die Bestimmung der in den voranstehenden Tabellen und Herstellungsbeispielen angegebenen logP-Werte erfolgt gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (High Performance Liquid Chromatography) an einer Phasenumkehrsäule (C 18). Temperatur : 43°C.

Die Bestimmung erfolgt im sauren Bereich bei pH 2.3 mit 0,1% wässriger Phosphor- säure und Acetonitril als Eluenten ; linearer Gradient von 10% Acetonitril bis 90% Acetonitril.

Die Eichung erfolgt mit unverzweigten Alkan-2-onen (mit 3 bis 16 Kohlenstoff- atomen), deren logP-Werte bekannt sind (Bestimmung der logP-Werte anhand der Retentionszeiten durch lineare Interpolation zwischen zwei aufeinanderfolgenden Alkanonen).

Die lambda-max-Werte wurden an Hand der UV-Spektren von 200 nm bis 400 nm in den Maxima der chromatographischen Signale ermittelt.