Es ist bereits bekannt geworden, daß bestimmte Verbindungen, die den unten be- schriebenen konstitutionell ähnlich sind, fungizide Eigenschaften besitzen (verglei- che z. B. EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 97/00 856). Die fungizide Wirkung dieser Verbindungen läßt jedoch, insbesondere bei niedrigen Aufwandmengen, zu wünschen übrig.

Es wurden nun die neuen Methoximinophenylessigsäureamide der allgemeinen For- mel (I) gefunden, L2 Ls Z# G L4 WO# # A (I), NN o R in welcher A für Wasserstoff, Alkoxycarbonyl, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat, R fiir Alkylthio, Halogenalkylthio, gegebenenfalls substituiertes Arylthio, Alkoxycarbonylthio, Alkylthiocarbonyl,-S-Y,-S-N (R1R2),-CO-N (R3R4), -CN,-CH2-0-R5,-PO (OR6) R7,-PS (OR6) R7, worin RI für Alkyl steht,

R2 für Alkyl, Alkoxycarbonyl, oder gemeinsam mit RI, sowie dem Stick- stoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls substitu- ierten heterocyclischen Ring steht, R für Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl steht, R4 für Alkylthio, Alkylsulfonyl oder Halogenalkylthio steht, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls substituierten heterocyclischen Ring steht, R5 für Alkyl steht, R6 für Alkyl steht, R7 für Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem S-Atom ver- knüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht, R auch für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Halogenalkoxycarbonyl, Alkoxy- carbonylcarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl oder gegebenenfalls substituiertes Arylsulfonyl steht, G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenen- falls durch Halogen, Hydroxy, Alkyl, Halogenalkyl oder Cycloalkyl substitu- iertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl oder eine der nachstehenden Gruppie- rungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist :

-Q-CQ-,-CQ-Q-,-CH2-Q-;-Q-CH2-,-CQ-Q-CH2-.-CH2-Q-CQ-, -N=N-,-S(O)n-,-CH2-S(O)n-,-CQ-,-Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-, -S (O) n-CH2-,-C (R8) =N-O-,-C (R8) =N-O-CH2-,-N (R9)-,-CQ-N (R9)-, -N (R9)-CQ-,-Q-CQ-N (R9)-,-N=C (R8)-Q-CH2-,-CH (R8)-O-N=CH-, -C (R8) =N-N=CH-,-N (R9)-CQ-Q-,-CQ-N (R9)-CQ-Q-, -N (R9)-CQ-Q-CH2-,-Q-C (R8) =N-O-CH2-,-N (R9)-C (R8) =N-0-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-,-N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C (=N-O-RI 0)-C (R8) =N-N=CH-,-C (=N-O-R1 0)-C (R8)-O-N=C (CH3)-, -T-Arl-oder-T-Arl-Q-steht, wobei Arl für gegebenenfalls substituiertes Arylen, Heteroarylen, Cycloalkylen oder Heterocycloalkylen (d. h. ein zweifach verknüpfter aliphatischer Ring, in dem ein oder mehrere Kohlenstoffatome durch Heteroatome, d. h. von Kohlenstoff verschiedene Atome ersetzt sind) steht, n für die Zahlen 0,1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, CyanooderjeweilsgegebenenfallssubstituiertesR8fürWasserstof f, Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Dialkylamino oder Cycloalkyl steht, R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder jeweils gegebenenfalls substi- tuiertes Alkyl, Alkoxy oder Cycloalkyl steht, RIO für Wasserstoff, Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Benzyl steht und

T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel,-CH2-O-,-CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Halogen oder Alkyl stehen, W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für jeweils gegebenenfalls substituiertes Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl, Aryl oder Heterocyclyl steht.

In den Definitionen sind die gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffketten, wie Alkyl, auch in Verknüpfung mit Heteroatomen, wie in Alkoxy oder Alkylthio, jeweils geradkettig oder verzweigt.

Halogenalkyl steht für teilweise oder vollständig halogeniertes Alkyl. Bei mehrfach halogeniertem Halogenalkyl können die Halogenatome gleich oder verschieden sein.

Bevorzugte Halogenatome sind Fluor und Chlor und insbesondere Fluor. Trägt das Halogenalkyl noch weitere Substituenten, reduziert sich die maximal mögliche Zahl der Halogenatome auf die verbleibenden freien Valenzen.

Halogen steht im allgemeinen für Fluor, Chlor, Brom oder Iod, vorzugsweise für Fluor, Chlor oder Brom, insbesondere fUr Fluor oder Chlor.

Heterocyclyl steht für gesättigte oder ungesättigte, sowie aromatische, ringförmige Verbindungen, in denen mindestens ein Ringglied ein Heteroatom, d. h. ein von Koh- lenstoff verschiedenes Atom, ist. Enthält der Ring mehrere Heteroatome, können diese gleich oder verschieden sein. Heteroatome sind bevorzugt Sauerstoff, Stickstoff oder Schwefel. Enthält der Ring mehrere Sauerstoffatome, stehen diese nicht be- nachbart. Gegebenenfalls bilden die ringförmigen Verbindungen mit weiteren carbo-

cyclischen oder heterocyclischen, ankondensierten oder überbrückten Ringen gemeinsam ein polycyclisches Ringsystem. Ein polycyclisches Ringsystem kann über den heterocyclischen Ring oder einen ankondensierten carbocyclischen Ring verknüpft sein. Bevorzugt sind mono-oder bicyclische Ringsysteme, insbesondere mono-oder bicyclische, aromatische Ringsysteme.

Weiterhin wurde gefunden, daß man die neuen Methoximinophenylessigsäureamide der allgemeinen Formel (I) erhalt, wenn man Amide der Formel (II) L2 L1L3 Z # GL4 H(II), NWO# NA O inwelcher A, G, L1, L2, L3, L4, W und Z die oben angegebenen Bedeutungen haben, mit einem elektrophilen Reagenz der Formel (III), R-X (III) in welcher R die oben angegebene Bedeutung hat, und X für eine Abgangsgruppe steht,

gegebenenfalls in Gegenwart eines Verdünnungsmittels und gegebenenfalls in Gegenwart einer Base umsetzt.

Schließlich wurde gefunden, daß die neuen Methoximinophenylessigsäureamide der allgemeinen Formel (I) eine sehr starke fungizide Wirkung zeigen.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können gegebenenfalls als Mischungen ver- schiedener möglicher isomerer Formen, insbesondere von Stereoisomeren, wie z. B.

E-und Z-, oder optischen Isomeren vorliegen. Es werden sowohl die E-als auch die Z-Isomeren, die einzelnen Enantiomeren, die Racemate, wie auch beliebige Mischungen dieser Isomeren, beansprucht.

Gegenstand der vorliegenden Anmeldung sind vorzugsweise Methoximinophenyl- essigsäureamide der Formel (I), in welcher A für Wasserstoff, Methyl, Ethoxycarbonyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat, R für Alkylthio, Halogenalkylthio, Alkoxycarbonylthio, Alkylthiocarbonyl, mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten, gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Alkyl, Alkoxy oder Alkoxycarbonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Phenylthio,-S-Y,-S-N (Rl R2),-CO-N (R3R4),-CN,-CH2-O- R5,-PO (OR6) R7,-PS (OR6) R7, worin R1 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht,

R2 für Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen, Alkoxycarbonyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen im Alkylteil, oder gemeinsam mit RI, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten, heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, R3 für Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenalkyl oder Halogenalkoxy mit jeweils l bis 6 Kohlenstoff- atomen und I bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen sub- stituiertes Phenyl steht, R4 für Alkylthio oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffato- men oder Halogenalkylthio mit I bis 4 Kohlenstoffatomen und I bis 5 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für einen gegebe- nenfalls durch Methyl oder Ethyl substituierten, heterocyclischen Ring mit 5 oder 6 Ringgliedern steht, R5 für Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R6 für Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen steht, R7 für Alkyl, Alkoxy oder Alkylamino mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen in den Alkylketten steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht,

R auch für Alkylcarbonyl, Alkoxycarbonyl, Alkoxycarbonylcarbonyl, Halogen- alkoxycarbonyl, Alkylaminocarbonyl, Dialkylaminocarbonyl, Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 4 Kohlenstoffatomen in den Alkylketten oder gegebenenfalls durch Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen substituiertes Phenylsulfonyl steht, G für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel oder für jeweils gegebenen- falls durch Halogen, Hydroxy, Cl-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl oder C3- C6-Cycloalkyl substituiertes Alkandiyl, Alkendiyl, Alkindiyl mit jeweils bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist : -Q-CQ-,-CQ-Q-,-CH2-Q-;-Q-CH2-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S(0)n-,-CH2-S(0)-,-CQ-, -S (O) n-CH2-,-C(R8)=N-0-,-C(R8)=N-0-CH2-,-N(R9)-,-CQ-N(R9)-, -N (R9)-CQ-,-Q-CQ-N (R9)-,-N=C (R8)-Q-CH2-, -CH (R8)-O-N=CH-, -C (R8) =N-N=CH-,-N (R9)-CQ-Q-,-CQ-N (R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-,-N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C(=N-O-R1 0)-C (R8)-N-N=CH-,-C (=N-O-R1 0)-C (R8)-0-N=C (CH3)-, -T-Ar1-oder-T-Ar1-Q-steht, wobei n für die Zahlen 0,1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht, R8 für Wasserstoff, Cyano, für jeweils gegebenenfalls durch Halogen, Cyano oder C1-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino oder Dialkylamino mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den Alkylgruppen oder für jeweils gegebenenfalls durch Halogen,

Cyano, Carboxy, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxycarbonyl substitu- iertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, und R9 für Wasserstoff, Hydroxy, Cyano oder für gegebenenfalls durch Halo- gen, Cyano oder Cl-C4-Alkoxy substituiertes Alkyl mit 1 bis 6 Koh- lenstoffatomen oder für gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Carb- oxy, Cl-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cyclo- alkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen steht, R1 für Wasserstoff, Cl-C4-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen, Alkyl oder Alkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Halogenal- kyl oder Halogenalkoxy mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes Benzyl steht, T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel,-CH2-O-,-CH2-S- oder für Alkandiyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen steht, Arl für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder ver- schieden substituiertes Phenylen, Naphthylen, Cycloalkylen oder für Heteroarylen oder Heterocycloalkylen mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen, steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehen- den Aufzählung ausgewählt sind : Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carb- amoyl, Thiocarbamoyl ;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkylsulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoff- atomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halogenalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und I bis 13 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogen- alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkylcarbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl, Alkylsulfonyloxy, Hydroximinoalkyl oder Alkoximinoalkyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlen- stoffatomen in den einzelnen Alkylteilen, sowie ; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen, L1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl, Ethyl oder n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl stehen, W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und

Z für gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Hydroxy, Amino, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkylthio, C1-C4- Alkylsulfinyl oder Cl-C4-Alkylsulfonyl (welche jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiert sein können) substituiertes Alkyl mit 1 bis 8 Koh- lenstoffatomen ; für jeweils gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils bis zu 8 Kohlenstoffatomen ; Tetrahydropyranyl ; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen, Cyano, Carboxy, Phenyl (welches gegebenenfalls durch Halo- gen, Cyano, C1-C4-Alkyl, Cl-C4-Halogenalkyl, C1-C4-Alkoxy oder C1-C4- Halogenalkoxy substituiert ist), C1-C4-Alkyl oder Cl-C4-Alkoxy-carbonyl substituiertes Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ; für jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, Naphthyl, Tetrahydrobenzofuran oder für Heterocyclyl mit 3 bis 7 Ringgliedern, von denen mindestens eines für Sauerstoff, Schwe- fel oder Stickstoff und gegebenenfalls ein oder zwei weitere für Stickstoff stehen steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach- stehenden Aufzählung ausgewählt sind : Halogen, Cyano, Nitro, Amino, Hydroxy, Formyl, Carboxy, Carbamoyl, Thiocarbamoyl ; Formyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkyl, Alkoxy, Alkylthio, Alkyl- sulfinyl oder Alkylsulfonyl mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ; t-Butyl substituiertes Tetrazol ;

jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkenyl oder Alkenyloxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl, Halogenalkoxy, Halo- genalkylthio, Halogenalkylsulfinyl oder Halogenalkylsulfonyl mit jeweils I bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 13 gleichen oder verschiedenen Halogen- atomen ; Phenyl ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkenyl oder Halogenalkenyl- oxy mit jeweils 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und 1 bis 11 gleichen oder ver- schiedenen Halogenatomen ; jeweils geradkettiges oder verzweigtes Alkylamino, Dialkylamino, Alkyl- carbonyl, Alkylcarbonyloxy, Alkoxycarbonyl oder Alkylsulfonyloxy, mit je- weils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen in den einzelnen Alkylteilen ; jeweils gegebenenfalls einfach oder mehrfach, gleich oder verschieden durch Halogen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen- stoffatomen und/oder geradkettiges oder verzweigtes Halogenalkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und 1 bis 9 gleichen oder verschiedenen Halogenatomen substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Alkylen oder Dioxyalkylen mit jeweils 1 bis 6 Kohlenstoffatomen ; Cycloalkyl mit 3 bis 6 Kohlenstoffatomen ; Heterocyclyl oder Heterocyclyl-methyl mit jeweils 3 bis 7 Ringgliedern, von denen jeweils 1 bis 3 gleiche oder verschiedene Heteroatome sind-insbeson- dere Stickstoff, Sauerstoff und/oder Schwefel- A'sw oder eine Gruppierung worin#N, O

Al für Alkyl mit I bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cycloalkyl mit I bis 6 Kohlenstoffatomen steht und A2 für gegebenenfalls durch Cyano, Alkoxy, Alkylthio, Alkylamino, Di- alkylamino oder Phenyl substituiertes Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff- atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 2 bis 4 Kohlenstoffatomen steht.

Die vorliegende Anmeldung betrifft insbesondere Methoximinophenylessigsäure- amide der Formel (I), in welcher A für Wasserstoff, Methyl, Ethoxycarbonyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat, R für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 1,1-Difluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthio- carbonyl, n-oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor- ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor- ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio,-S- Y,-S-N (riz2), -CO-N (R3R4),-CN,-CH2-0-R5,-PO (OR6) R7,-PS (OR6) R7,

worin R1 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R3 fiir Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder gegebe- nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht, R4 für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butyl- thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge- meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind fur gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R5 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht,

R7 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht, R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Butoxy- carbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylamino- carbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenyl- sulfonyl oder Tolylsulfonyl steht, G für Sauerstoff oder für jeweils gegebenenfalls durch Fluor, Chlor oder Brom substituiertes Dimethylen (Ethan-1,2-diyl), Ethen-1,2-diyl oder eine der nach- stehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist : -Q-CQ-,-CQ-Q-,-CH2-Q- ;-Q-CH2-,-CQ-Q-CH2-,-CH2-Q-CQ-, -Q-CQ-CH2-,-Q-CQ-Q-CH2-,-N=N-,-S (O) n-,-CH2-S (O) n-,-CQ-, W -S (O) -CH2-,-C(RS)=N-0-,-C(R)=N-0-CH2-,-N(R9)-,-CQ-N(R9)-, -N (R9)-CQ-,-Q-CQ-N (R9)-,-N=C (R8)-Q-CH2-,-CH (R8)-O-N=CH-, -C (R8) =N-N=CH-,-N (R9)-CQ-Q-,-CQ-N (R9)-CQ-Q-, -N(R9)-CQ-Q-CH2-, -N(R9)-C(R8)=N-O-CH2-, -O-CH2-C(R8)=N-O-CH2-,-N=N-C(R8)=N-O-CH2-, -C(=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2-,-C(=N-O-R10)-C(R8)-O-N=CH-, -C (=N-O-R1 0)-C (R8)-N-N=CH-,-C (=N-O-R1 )-C (R8)-O-N=C (CH3)-, -T-Arl-oder-T-Arl-Q-steht, wobei n für die Zahlen 0,1 oder 2 steht, Q für Sauerstoff oder Schwefel steht,

R8 für Wasserstoff, Cyano, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht und R9 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl oder Cyclopropyl steht, R10 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri- fluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl steht, T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel,-CH2-O-,-CH2-S- oder für gegebenenfalls substituiertes Alkandiyl steht, Arl für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschie- den substituiertes Phenylen oder Pyridindiyl, für jeweils gegebenen- falls einfach substituiertes Pyrimidindiyl, Pyridazindiyl, Pyrazindiyl, 1,2,3-Triazindiyl, 1,2,4-Triazindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl oder für 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4- Oxadiazoldiyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, Cyclo- propyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n- oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluor- methylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl und

L 1, L2, L3 und L4 gleich oder verschieden sind und unabhängig voneinander jeweils für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Methyl oder Ethyl stehen, W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-I-yl, 2- (1-Methyl)-propyl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl, Tetrahydropyranyl, t-Butyl substituiertes Tetrazol oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl, 1,2,4-Thiadiazolyl, 1,3,4-Thiadiazolyl, 1,2,4-Oxadiazolyl, 1, 3,4-Oxadiazolyl, Pyridinyl, Pyrimi- dyl, Tetrahydrobenzofuranyl, Pyridazinyl, Pyrazinyl, 1,2,3-Triazinyl, 1,2,4- Triazinyl oder 1,3,5-Triazinyl steht, wobei die möglichen Substituenten vor- zugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Ethyl, Formyl, n- oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethyl- sulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zwei- fach verknüpftes Methylendioxy, Ethylendioxy, A' oder eine Gruppierung. 2 N, worin O

A fur Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und A2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-I-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methyl- thiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl, Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.

Unabhängig von den oben genannten Definitionen steht G auch besonders bevorzugt für Sauerstoff oder für eine der nachstehenden Gruppierungen, in denen jeweils die linke Seite an Z gebunden ist :-Q-CH2-,-C (R8) =N-O-CH2-, -N=C (R8)-Q-CH2-,-CH (R8)-0-N=CH-,-C (R8) =N-N=CH-, -C(=N-O-Rl 0)-C (R8) =N-O-CH2-,-C (=N-O-R10)-C (R8)-O-N=CH-, -C (=N-O-R10)-C (R8)-N-N=CH- oder-T-Arl-Q-steht, wobei R8, R9, R10, T, Arl und Q die oben angegebenen bevorzugten und insbesondere bevor- zugten Bedeutungen haben.

LI, L2, L3 und L4 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff.

Q steht besonders bevorzugt für Sauerstoff.

W steht besonders bevorzugt für Wasserstoff.

Eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),

in welcher A für Wasserstoff, Ethoxycarbonyl, Methyl oder Ethyl, Cyclopropyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat, R für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, 1,1-Difluorethylthio, Methoxycarbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthio- carbonyl, n-oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s- oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluor- ethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluor- ethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio,-S- Y,-S-N (R1R2),-CO-N (R3R4),-CN,-CH2-0-R5,-PO (OR6) R7, -PS (OR6) R7, worin R1 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R3 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder gegebe- nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,

R4 für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butyl- thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge- meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R5 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R7 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht, R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, i-Butoxycarbonyl, Methoxycarbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethylaminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethyl- sulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolylsulfonyl steht, G für Sauerstoff oder insbesondere-O-CH2-steht, L1, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen,

W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl, Tetrahydropyranyl oder für jeweils gege- benenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehen- den Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Tri- fluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Phenyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zwei- fach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy A 1ly- oder eine Gruppierung A2 IN, worin o Al für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Cyclopropyl oder Cyclobutyl steht und A2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, Propargyl, But-2-en-1-yl, 2-Methyl-prop-1-en-3-yl, Cyanmethyl, Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Methoxyethyl, Ethoxyethyl, Methyl- thiomethyl, Ethylthiomethyl, Methylthioethyl, Ethylthioethyl,

Dimethylaminomethyl, Dimethylaminoethyl, Methylaminomethyl, Methylaminoethyl oder Benzyl steht.

Eine ebenfalls besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher A für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat, R für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxy- carbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio,-S-Y,-S-N (R1R2),- CO-N (R3R4),-CN,-CH2-0-R5,-PO (OR6) R7,-PS (OR6) R7, worin RI für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit RI, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht,

R3 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder gegebe- nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht, R4 für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butyl- thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge- meinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R5 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R7 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht, R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy- carbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyl-

aminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolyl- sulfonyl steht, G für-C (R8) =N-O-CH2- steht, R8 für Cyclopropyl oder insbesondere Methyl steht, Ll, L2, L3 und L4 fiir Wasserstoff stehen, W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-I-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl oder fdr jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder insbe- sondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nachstehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vier- fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy.

Eine weiterhin besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind diejenigen Verbindungen der Formel (I),

inwelcher A für Wasserstoff, Ethyl oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat, R für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxy- carbonylthio, Ethoxycarbonylthio, Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n- oder i-Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio,-S-Y,-S-N (RlR2),- CO-N (R3R4),-CN,-CH2-0-R5,-PO (OR6) R7,-PS (OR6) R7, worin RI für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit R1, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R3 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder gegebe- nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht,

R4 für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t- Butylthio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluormethylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluor- ethylthio, oder gemeinsam mit R3, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl sub- stituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R5 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R7 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht, R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy- carbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyl- aminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolyl- sulfonyl steht, G fiir-T-Arl-0-steht, Art finir 1,2,4-Thiadiazoldiyl, 1,3,4-Thiadiazoldiyl, 1,2,4-Oxadiazoldiyl, 1,3,4- Oxadiazoldiyl oder für jeweils gegebenenfalls einfach oder zweifach, gleich

oder verschieden durch Fluor, Chlor, Cyano, Methyl, Cyclopropyl, Methoxy, Methylthio, Trifluormethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlor- methoxy substituiertes, Pyridindiyl, Pyrimidindiyl oder 1,3,5-Triazindiyl steht, T für eine Einfachbindung, für Sauerstoff, Schwefel,-CH2-O-, CH2-S-, Methylen, Ethylen oder Propylen steht und LI, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen, W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-1-yl, 2- (1-Methyl)-propyl, 2-Methyl-2-buten-1-yl, Propargyl oder für jeweils ge- gebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden durch Amino, Fluor, Chlor, Brom, Iod, Cyano, Nitro, Methyl, Formyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Trifluormethyl, t-Butyl substituiertes Tetrazol, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Difluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Trifluormethoxy, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, oder jeweils gegebenenfalls einfach bis vierfach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy oder Ethylendioxy, substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl, Thienyl, Tetrahydrobenzo- furanyl oder insbesondere Phenyl steht.

Noch eine besonders bevorzugte Gruppe erfindungsgemäßer Verbindungen sind die- jenigen Verbindungen der Formel (I), in welcher A für Wasserstoff oder Methyl steht, oder die gleiche Bedeutung wie R hat,

R für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butylthio Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor- methylthio, Trichlormethylthio, 2,2,2-Trifluorethylthio, Methoxycarbonyl- thio, Ethoxycarbonylthio Methylthiocarbonyl, Ethylthiocarbonyl, n-oder i- Propylthiocarbonyl, gegebenenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Meth- oxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenylthio,-S-Y, -S-N(R1R2),-CO-N (R3R4),-CN,-CH2-O-R5,-PO (OR6) R7,-PS (OR6) R7, worin R1 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R2 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy- carbonyl oder Ethoxycarbonyl, oder gemeinsam mit RI, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R3 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder gegebe- nenfalls einfach bis dreifach durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluor- methoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl substituiertes Phenyl steht, R4 für Methylthio, Ethylthio, n-oder i-Propylthio, n-, i-, s-oder t-Butyl- thio, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, n-oder i-Propylsulfonyl, Difluor- methylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Dichlorfluor-

methylthio, Trichlormethylthio oder 2,2,2-Trifluorethylthio, oder ge- meinsam mit R, sowie dem Stickstoffatom, an das sie gebunden, sind für gegebenenfalls durch Methyl oder Ethyl substituiertes Pyrrolidin, Piperidin oder Morpholin steht, R5 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R6 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl steht, R7 für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylamino, Ethylamino, Dimethylamino oder Diethylamino steht, Y für die gleiche Gruppierung steht, die schon mit dem Schwefelatom verknüpft ist, oder, wenn A für Methyl steht, R auch für Acetyl, Propionyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoxy- carbonylcarbonyl, 2-Bromethoxycarbonyl, Methylaminocarbonyl, Dimethyl- aminocarbonyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Phenylsulfonyl oder Tolyl- sulfonyl steht, G für-C (=N-O-R10)-C(R8)=N-O-CH2- steht, worin R8 für Methyl oder Cyclopropyl steht und R1 für Wasserstoff, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl oder für gegebenenfalls durch Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Methoxy, Ethoxy, n- oder i-Propoxy, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Tri-

fluormethoxy, Difluorchlormethoxy oder Trifluorethoxy substituiertes Benzyl steht, L l, L2, L3 und L4 für Wasserstoff stehen, W für Wasserstoff, Fluor, Cyano oder Thiocyanato steht und Z für Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t-Butyl, Allyl, 2-Buten-l-yl, 2-Methyl-2-buten-1-yl oder für jeweils gegebenenfalls einfach bis dreifach, gleich oder verschieden substituiertes Pyridyl, Pyrimidyl oder insbesondere Phenyl steht, wobei die möglichen Substituenten vorzugsweise aus der nach- stehenden Aufzählung ausgewählt sind : Fluor, Chlor, Brom, Cyano, Methyl, Ethyl, n-oder i-Propyl, n-, i-, s-oder t- Butyl, Methoxy, Ethoxy, n-oder i-Propoxy, Methylthio, Ethylthio, n-oder i- Propylthio, Methylsulfinyl, Ethylsulfinyl, Methylsulfonyl oder Ethylsulfonyl, Trifluormethyl, Trifluorethyl, Difluormethoxy, Trifluormethoxy, Difluorchlormethoxy, Trifluorethoxy, Difluormethylthio, Trifluormethylthio, Difluorchlormethylthio, Trifluormethylsulfinyl oder Trifluormethylsulfonyl, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Methoximinomethyl, Ethoximinomethyl, Methoximinoethyl, Ethoximinoethyl, jeweils gegebenenfalls einfach bis vier- fach, gleich oder verschieden durch Fluor, Chlor, Methyl, Trifluormethyl oder Ethyl substituiertes, jeweils zweifach verknüpftes Methylendioxy, Ethylen- dioxy oder durch t-Butyl substituiertes Tetrazol.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen A für Methyl steht.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I),

in denen G für Sauerstoff,-O-CH2,-C (CH3) =N-O-CH2- oder gegebenenfalls durch Fluor substituiertes Pyrimidinyloxy steht.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen Z für unsubstituiertes oder einfach oder zweifach substituiertes Phenyl steht.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen R für die oben genannten, über Schwefel gebundenen Substituenten, wie insbe- sondere Alkyl-, Halogenalkyl-, gegebenenfalls substituiertes Phenyl-, Alkoxycarbonyl-oder Dialkylamino-thio steht.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen W für Wasserstoff steht.

Insbesondere bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), in denen L1, L2, L3 und L4 fir Wasserstoff stehen.

Die oben aufgeführten allgemeinen oder in den Vorzugsbereichen angegebenen Restedefinitionen gelten sowohl für die Endprodukte der Formel (I) als auch entspre- chend für die jeweils zur Herstellung benötigten Ausgangsstoffe bzw. Zwischenpro- dukte.

Diese Restedefinitionen können untereinander, also auch zwischen den angegebenen Bereichen bevorzugter Verbindungen, beliebig kombiniert werden.

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Methoximinophenylessigsäureamide der Formel (I) als Ausgangsstoffe benötigten Amide sind durch die Formel (II) allgemein definiert. In dieser Formel (II) haben A, G, L1, L2, L3, L4, W und Z vorzugsweise bzw. insbesondere diejenigen Bedeutun- gen die bereits weiter oben im Zusammenhang mit der Beschreibung der erfindungs- gemäßen Verbindungen der Formel (I) als bevorzugt, bzw. als insbesondere bevor- zugt für A, G, L 1, L2, L3, L4, W und Z genannt wurden.

Die Amide der Formel (I) sind bekannt und können nach bekannten Methoden herge- stellt werden (vergleiche z. B. EP-A-398 692, EP-A-528 681, WO 98/21 189).

Die zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Methoximinophenylessigsäureamide der Formel (I) als Ausgangsstoffe weiterhin benötigten elektrophilen Reagenzien sind durch die Formel (III) definiert. X steht für eine Abgangsgruppe, wie beispielsweise Halogen, vorzugsweise Chlor. Steht R für Alkylcarbonyl, kommen als Verbindungen der Formel (III) auch Carbonsäureanhy- dride in Frage, d. h. R steht für-CO-R', wobei R'für Alkyl, vorzugsweise Methyl oder Ethyl steht. Steht R für Alkylaminocarbonyl, kommen als Reagenzien der For- mel (III) auch die entsprechenden Isocyanate in Frage.

Alle Reagenzien der Formel (III) sind bekannte Synthesechemikalien und es ist dem Fachmann durchaus bekannt, welches Reagenz im Einzelfall in Frage kommt.

Als Verdünnungsmittel zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kom- men alle inerten organischen Lösungsmittel in Betracht. Hierzu gehören vorzugs- weise aliphatische, alicyclische oder aromatische Kohlenwasserstoffe, wie beispiels- weise Petrolether, Hexan, Heptan, Cyclohexan, Methylcyclohexan, Benzol, Toluol, Xylol oder Decalin ; halogenierte Kohlenwasserstoffe, wie beispielsweise Chlorben- zol, Dichlorbenzol, Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlormethan, Dichlorethan oder Trichlorethan ; Ether, wie Diethylether, Diisopropylether, Methyl-t-butylether, Methyl-t-amylether, Dioxan, Tetrahydrofuran, 1,2- Dimethoxyethan, 1,2- Diethoxyethan oder Anisol ; Ketone, wie Aceton, Butanon, Methyl-isobutylketon oder Cyclohexanon ; Nitrile, wie Acetonitril, Propionitril, n-oder i-Butyronitril oder Benzonitril ; Amide, wie N, N-Dimethylformamid, N, N-Dimethylacetamid, N- Methylformanilid, N-Methylpyrrolidon oder Hexamethylphosphorsäuretriamid ; Ester wie Essigsäuremethylester oder Essigsäureethylester ; Sulfoxide, wie Dimethylsulf- oxid ; Sulfone, wie Sulfolan ; oder Alkohole, wie tert-Butanol.

Das erfindungsgemäße Verfahren wird gegebenenfalls in Gegenwart eines geeigne- ten Säureakzeptors durchgeführt. Als solche kommen alle üblichen anorganischen oder organischen Basen in Frage. Hierzu gehören vorzugsweise Erdalkalimetall-oder Alkalimetallhydride,-hydroxide,-amide,-alkoholate-carbonate oder-hydrogencar- bonate, wie beispielsweise Natriumhydrid, Kaliumhydrid, Natriumamid, Kalium- tert.-butylat, Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Kaliumhydrogencarbonat oder Natriumhydrogencarbonat, sowie tertiäre Amine, wie Trimethylamin, Triethylamin, Tributylamin, N, N-Dimethylanilin, N, N-Dimethyl- benzylamin, Pyridin, N-Methylpiperidin, N-Methylmorpholin, N, N-Dimethylamino- pyridin, Diazabicyclooctan (DABCO), Diazabicyclononen (DBN) oder Diazabicyc- loundecen (DBU).

Die Reaktionstemperaturen können bei der Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens in einem größeren Bereich variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man

bei Temperaturen von-100°C bis 80°C, vorzugsweise bei Temperaturen von-80°C bis 50°C.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens zur Herstellung der Verbin- dungen der Formel (I) setzt man pro Mol des Amids der Formel (II) im allgemeinen 1 bis 3 Mol, vorzugsweise 1 bis 2 Mol elektrophiles Reagenz der Formel (III) ein.

Die Reaktionsdurchführung, Aufarbeitung und Isolierung der Reaktionsprodukte er- folgt nach allgemein üblichen Verfahren (vergleiche auch die Herstellungsbeispiele).

Die erfindungsgemäßen Stoffe weisen eine starke mikrobizide Wirkung auf und kön- nen zur Bekämpfung von unerwünschten Mikroorganismen, wie Fungi und Bakterien, im Pflanzenschutz und im Materialschutz eingesetzt werden.

Fungizide lassen sich Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Plasmodiophoromycetes, Oomycetes, Chytridiomycetes, Zygomycetes, Ascomycetes, Basidiomycetes und Deuteromycetes einsetzen.

Bakterizide lassen sich im Pflanzenschutz zur Bekämpfung von Pseudomonadaceae, Rhizobiaceae, Enterobacteriaceae, Corynebacteriaceae und Streptomycetaceae ein- setzen.

Beispielhaft aber nicht begrenzend seien einige Erreger von pilzlichen und bakteriellen Erkrankungen, die unter die oben aufgezählten Oberbegriffe fallen, genannt : Xanthomonas-Arten, wie beispielsweise Xanthomonas campestris pv. oryzae ; Pseudomonas-Arten, wie beispielsweise Pseudomonas syringae pv. lachrymans ; Erwinia-Arten, wie beispielsweise Erwinia amylovora ; Pythium-Arten, wie beispielsweise Pythium ultimum ; Phytophthora-Arten, wie beispielsweise Phytophthora infestans ;

Pseudoperonospora-Arten, wie beispielsweise Pseudoperonospora humuli oder Pseudoperonospora cubensis ; Plasmopara-Arten, wie beispielsweise Plasmopara viticola ; Bremia-Arten, wie beispielsweise Bremia lactucae ; Peronospora-Arten, wie beispielsweise Peronospora pisi oder P. brassicae ; Erysiphe-Arten, wie beispielsweise Erysiphe graminis ; Sphaerotheca-Arten, wie beispielsweise Sphaerotheca fuliginea ; Podosphaera-Arten, wie beispielsweise Podosphaera leucotricha ; Venturia-Arten, wie beispielsweise Venturia inaequalis ; Pyrenophora-Arten, wie beispielsweise Pyrenophora teres oder P. graminea (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Cochliobolus-Arten, wie beispielsweise Cochliobolus sativus (Konidienform : Drechslera, Syn : Helminthosporium) ; Uromyces-Arten, wie beispielsweise Uromyces appendiculatus ; Puccinia-Arten, wie beispielsweise Puccinia recondita ; Sclerotinia-Arten, wie beispielsweise Sclerotinia sclerotiorum ; Tilletia-Arten, wie beispielsweise Tilletia caries ; Ustilago-Arten, wie beispielsweise Ustilago nuda oder Ustilago avenae ; Pellicularia-Arten, wie beispielsweise Pellicularia sasakii ; Pyricularia-Arten, wie beispielsweise Pyricularia oryzae ; Fusarium-Arten, wie beispielsweise Fusarium culmorum ; Botrytis-Arten, wie beispielsweise Botrytis cinerea ; Septoria-Arten, wie beispielsweise Septoria nodorum ; Leptosphaeria-Arten, wie beispielsweise Leptosphaeria nodorum ; Cercospora-Arten, wie beispielsweise Cercospora canescens ; Alternaria-Arten, wie beispielsweise Alternaria brassicae ; Pseudocercosporella-Arten, wie beispielsweise Pseudocercosporella herpotrichoides.

Die gute Pflanzenverträglichkeit der Wirkstoffe in den zur Bekämpfung von Pflanzenkrankheiten notwendigen Konzentrationen erlaubt eine Behandlung von oberirdischen Pflanzenteilen, von Pflanz-und Saatgut, und des Bodens.

Dabei lassen sich die erfindungsgemäßen Wirkstoffe mit besonders gutem Erfolg zur Bekämpfung von Getreidekrankheiten, wie beispielsweise gegen Erysiphe-Arten, Puccinia-oder Fusarium-Arten, von Krankheiten im Wein-, Obst-und Gemüsean- bau, wie beispielsweise gegen Venturia-, Sphaerotheca-, Podosphaera-und Plasmo- para-Arten, oder von Reiskrankheiten, wie beispielsweise gegen Pyricularia-Arten, einsetzen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe eignen sich auch zur Steigerung des Ernteertrages. Sie sind außerdem mindertoxisch und weisen eine gute Pflanzenverträglichkeit auf.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Diese Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln, unter Druck stehen- den verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwen- dung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermit- teln und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel ver- wendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage : Aro- maten, wie Xylol, Toluol oder Alkylnaphthaline, chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chlorethylene oder Methylen- chlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, z. B. Erdöl- fraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Ether und Ester, Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser. Mit

verflüssigten gasförmigen Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe sowie Butan, Propan, Stick- stoff und Kohlendioxid. Als feste Trägerstoffe kommen in Frage : z. B. natürliche Ge- steinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmo- rillonit oder Diatomeenerde und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kie- selsäure, Aluminiumoxid und Silikate. Als feste Trägerstoffe für Granulate kommen in Frage : z. B. gebrochene und fraktionierte natürliche Gesteine wie Calcit, Marmor, Bims, Sepiolith, Dolomit sowie synthetische Granulate aus anorganischen und orga- nischen Mehlen sowie Granulate aus organischem Material wie Sägemehl, Kokos- nußschalen, Maiskolben und Tabakstengel. Als Emulgier und/oder schaum- erzeugende Mittel kommen in Frage : z. B. nichtionogene und anionische Emul- gatoren, wie Polyoxyethylen-Fettsäureester, Polyoxyethylen-Fettalkoholether, z. B.

Alkylarylpolyglycolether, Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweiß- hydrolysate. Als Dispergiermittel kommen in Frage : z. B. Lignin-Sulfitablaugen und Methylcellulose.

Es können in den Formulierungen Haftmittel wie Carboxymethylcellulose, natürliche und synthetische pulverige, körnige oder latexförmige Polymere verwendet werden, wie Gummiarabicum, Polyvinylalkohol, Polyvinylacetat, sowie natürliche Phospholi- pide, wie Kephaline und Lecithine, und synthetische Phospholipide. Weitere Additive können mineralische und vegetabile Öle sein.

Es können Farbstoffe wie anorganische Pigmente, z. B. Eisenoxid, Titanoxid, Ferro- cyanblau und organische Farbstoffe, wie Alizarin-, Azo-und Metallphthalocyanin- farbstoffe und Spurennährstoffe, wie Salze von Eisen, Mangan, Bor, Kupfer, Kobalt, Molybdän und Zink verwendet werden.

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 %.

Die Wirkstoffe können in Abhängigkeit von ihren jeweiligen physikalischen und/oder chemischen Eigenschaften in die üblichen Formulierungen überführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Schäume, Pasten, Granulate, Aerosole, Feinstverkapselungen in polymeren Stoffen und in Hüllmassen für Saatgut, sowie ULV-Kalt-und Warmnebel-Formulierungen.

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche oder in ihren Formulierungen auch in Mischung mit bekannten Fungiziden, Bakteriziden, Akariziden, Nematiziden oder Insektiziden verwendet werden, um so z. B. das Wirkungsspektrum zu ver- breitern oder Resistenzentwicklungen vorzubeugen. In vielen Fällen erhält man dabei synergistische Effekte, d. h. die Wirksamkeit der Mischung ist größer als die Wirk- samkeit der Einzelkomponenten.

Als Mischpartner kommen zum Beispiel folgende Verbindungen in Frage : Fungizide : Aldimorph, Ampropylfos, Ampropylfos-Kalium, Andoprim, Anilazin, Azaconazol, Azoxystrobin, Benalaxyl, Benodanil, Benomyl, Benzamacril, Benzamacryl-isobutyl, Bialaphos, Binapacryl, Biphenyl, Bitertanol, Blasticidin-S, Bromuconazol, Bupirimat, Buthiobat, Calciumpolysulfid, Capsimycin, Captafol, Captan, Carbendazim, Carboxin, Carvon, Chinomethionat (Quinomethionat), Chlobenthiazon, Chlorfenazol, Chloroneb, Chloropicrin, Chlorothalonil, Chlozolinat, Clozylacon, Cufraneb, Cymoxanil, Cyproconazol, Cyprodinil, Cyprofuram, Debacarb, Dichlorophen, Diclobutrazol, Diclofluanid, Diclomezin, Dicloran, Di- ethofencarb, Difenoconazol, Dimethirimol, Dimethomorph, Diniconazol,

Diniconazol-M, Dinocap, Diphenylamin, Dipyrithione, Ditalimfos, Dithianon.

Dodemorph, Dodine, Drazoxolon, Ediphenphos, Epoxiconazol, Etaconazol, Ethirimol, Etridiazol, Famoxadon, Fenapanil, Fenarimol, Fenbuconazol, Fenfuram, Fenitropan, Fenpiclonil, Fenpropidin, Fenpropimorph, Fentinacetat, Fentinhydroxyd, Ferbam, Ferimzon, Fluazinam, Flumetover, Fluoromid, Fluquinconazol, Flurprimidol, Flusilazol, Flusulfamid, Flutolanil, Flutriafol, Folpet, Fosetyl-Alminium, Fosetyl- Natrium, Fthalid, Fuberidazol, Furalaxyl, Furametpyr, Furcarbonil, Furconazol, Furconazol-cis, Furmecyclox, Guazatin, Hexachlorobenzol, Hexaconazol, Hymexazol, Imazalil, Imibenconazol, Iminoctadin, Iminoctadinealbesilat, Iminoctadinetriacetat, Iodocarb, Ipconazol, Iprobenfos (IBP), Iprodione, Irumamycin, Isoprothiolan, Iso- valedione, Kasugamycin, Kresoxim-methyl, Kupfer-Zubereitungen, wie : Kupferhydroxid, Kup- fernaphthenat, Kupferoxychlorid, Kupfersulfat, Kupferoxid, Oxin-Kupfer und Bor- deaux-Mischung, Mancopper, Mancozeb, Maneb, Meferimzone, Mepanipyrim, Mepronil, Metalaxyl, Metconazol, Methasulfocarb, Methfuroxam, Metiram, Metomeclam, Metsulfovax, Mildiomycin, Myclobutanil, Myclozolin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Nitrothal-isopropyl, Nuarimol, Ofurace, Oxadixyl, Oxamocarb, Oxolinicacid, Oxycarboxim, Oxyfenthiin,

Paclobutrazol, Pefurazoat, Penconazol, Pencycuron, Phosdiphen, Pimaricin, Piperalin, Polyoxin, Polyoxorim, Probenazol, Prochloraz, Procymidon, Propamocarb, Propanosine-Natrium, Propiconazol, Propineb, Pyrazophos, Pyrifenox, Pyrimethanil, Pyroquilon, Pyroxyfur, Quinconazol, Quintozen (PCNB), Schwefel und Schwefel-Zubereitungen, Tebuconazol, Tecloftalam, Tecnazen, Tetcyclacis, Tetraconazol, Thiabendazol, Thi- cyofen, Thifluzamide, Thiophanate-methyl, Thiram, Tioxymid, Tolclofos-methyl, Tolylfluanid, Triadimefon, Triadimenol, Triazbutil, Triazoxid, Trichlamid, Tricyclazol, Tridemorph, Triflumizol, Triforin, Triticonazol, Uniconazol, Validamycin A, Vinclozolin, Viniconazol, Zarilamid, Zineb, Ziram sowie Dagger G, OK-8705, OK-8801, a- (1, 1-Dimethylethyl)-ß- (2-phenoxyethyl)-1 H-1,2,4-triazol-1-ethanol, oc-(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl-1(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-fluor-b-propyl-1 H-1,2,4-triazol-1-ethanol, a-(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-1 H-1,(2, 4-Dichlorphenyl)-ß-methoxy-a-methyl-1 H-1, 2,4-triazol-1-ethanol, <BR> <BR> <BR> <BR> α-(5-Methyl-1,3-dioxan-5-yl)-ß-[[4-(trifluormethyl)-phenyl ]-methylen]-1H-1,2,4- triazol-1-ethanol, (5RS, 6RS)-6-Hydroxy-2,2,7,7-tetramethyl-5- (1 H-1, 2,4-triazol-1-yl)-3-octanon, (E)-a- (Methoxyimino)-N-methyl-2-phenoxy-phenylacetamid,

k 2-Methyl-1- 1-(4-methylphenyl)-ethyl-amino-carbonyl-propyl}-carbaminsäu re- 1-isopropylester, 1-(2,4-Dichlorphenyl)-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)-ethanon-O-(p henylmethyl)-oxim, 1-(2-Methyl-1-naphthalenyl)-1H-pyrrol-2,5-dion, 1-(3,5-Dichlorphenyl)-3-(2-propenyl)-2,5-pyrrolidindion, 1-[(Diiodmethyl)-sulfonyl]-4-methyl-benzol, 1- 2- (2, 4-Dichlorphenyl)- 1, 3-dioxolan-2-yl-methyl- I H-imidazol, 1-[[2-(4-Chlorphenyl)-3-phenyloxiranyl]-methyl]-1H-1,2,4-tri azol, 1-[1-[2-[(2,4-Dichlorphenyl)-methoxy]-phenyl]-ethenyl]-1H-im idazol, 1-Methyl-5-nonyl-2-(phenylmethyl)-3-pyrrolidinol, 2',6'-Dibrom-2-methyl-4'-trifluormethoxy-4'-trifluor-methyl- 1, 3-thiazol-5- carboxanilid, 2,2-Dichlor-N-[1-(4-chlorphenyl)-ethyl]-1-ethyl-3-methyl-cyc lopropancarboxamid, 2,6-Dichlor-5-(methylthio)-4-pyrimidinyl-thiocyanat, 2,6-Dichlor-N- (4-trifluormethylbenzyl)-benzamid, 2,6-Dichlor-N-[[4-(trifluormethyl)-phenyl]-methyl]-benzamid, 2-(2,3,3-Triiod-2-propenyl)-2H-tetrazol, 2- (l-Methylethyl)-sulfonyl-5- (trichlormethyl)-1, 3, 4-thiadiazol, 2-6-Deoxy-4-0-(4-O-methyl-ß-D-glycopyranosyl)-a-D-glucopyra nosyl-amino-4- methoxy-1 H-pyrrolo [2,3-d] pyrimidin-5-carbonitril, 2-Aminobutan, 2-Brom-2- (brommethyl)-pentandinitril, 2-Chlor-N-(2,3-dihydro-1,1,3-trimethyl-1H-inden-4-yl)-3-pyri dincarboxamid, 2-Chlor-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (isothiocyanatomethyl)-acetamid, 2-Phenylphenol (OPP), 3,4-Dichlor-1- 4-(difluormethoxy)-phenyl-1 H-pyrrol-2,5-dion, 3,5-Dichlor-N- cyan (l-methyl-2-propynyl)-oxy-methyl-benzamid, 3- (1, 1-Dimethylpropyl-1-oxo-1 H-inden-2-carbonitril, 3- 2- (4-Chlorphenyl)-5-ethoxy-3-isoxazolidinyl-pyridin, 4-Chlor-2-cyan-N,N-dimethyl-5-(4-methylphenyl)-1H-imidazol-1 -sulfonamid, 4-Methyl-tetrazolo 1,5-a quinazolin-5 (4H)-on,

8- (1, 1-Dimethylethyl)-N-ethyl-N-propyl-1,4-dioxaspiro [4.5] decan-2-methanamin, 8-Hydroxychinolinsulfat, 9H-Xanthen-9-carbonsäure-2- (phenylamino)-carbonyl-hydrazid, bis-(1-Methylethyl)-3-methyl-4-[(3-methylbenzoyl)-oxy]-2,5-t hiophendicarboxylat, cis-1- (4-Chlorphenyl)-2- ( 1H-1,2,4-triazol-1-yl)-cycloheptanol, cis-4-3- 4- (l, 1-Dimethylpropyl)-phenyl-2-methylpropyl-2, 6-dimethyl-morpholin- hydrochlorid, Ethyl- (4-chlorphenyl)-azo-cyanoacetat, Kaliumhydrogencarbonat, Methantetrathiol-Natriumsalz, Methyl-1- (2,3-dihydro-2,2-dimethyl-1 H-inden-1-yl)-1 H-imidazol-5-carboxylat, Methyl-N- (2, 6-dimethylphenyl)-N- (5-isoxazolylcarbonyl)-DL-alaninat, Methyl-N- (chloracetyl)-N- (2, 6-dimethylphenyl)-DL-alaninat, N-(2,3-Dichlor-4-hydroxyphenyl)-1-methyl-cyclohexancarboxami d.

N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-fu ranyl)-acetamid, N-(2,6-Dimethylphenyl)-2-methoxy-N-(tetrahydro-2-oxo-3-thien yl)-acetamid, N- (2-Chlor-4-nitrophenyl)-4-methyl-3-nitro-benzolsulfonamid, N- (4-Cyclohexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (4-Hexylphenyl)-1,4,5,6-tetrahydro-2-pyrimidinamin, N- (5-Chlor-2-methylphenyl)-2-methoxy-N- (2-oxo-3-oxazolidinyl)-acetamid, N- (6-Methoxy)-3-pyridinyl)-cyclopropancarboxamid, N- 2,2,2-Trichlor-1-(chloracetyl)-amino-ethyl-benzamid, N- 3-Chlor-4, 5-bis- (2-propinyloxy)-phenyl-N'-methoxy-methanimidamid, N-Formyl-N-hydroxy-DL-alanin-Natriumsalz, O,O-Diethyl- 2- (dipropylamino)-2-oxoethyl-ethylphosphoramidothioat, O-Methyl-S-phenyl-phenylpropylphosphoramidothioat, S-Methyl-1,2,3-benzothiadiazol-7-carbothioat, spiro[2H]-1-Benzopyran-2,1'(3'H)-isobenzofuran]-3'-on, Bakterizide :

Bronopol, Dichlorophen, Nitrapyrin, Nickel-dimethyldithiocarbamat, Kasugamycin, Octhilinon, Furancarbonsäure, Oxytetracyclin, Probenazol, Streptomycin. Teclofta- lam, Kupfersulfat und andere Kupfer-Zubereitungen.

Insektizide/Akarizide/Nematizide : Abamectin, Acephate, Acetamiprid, Acrinathrin, Alanycarb, Aldicarb, Aldoxycarb, Alpha-cypermethrin, Alphamethrin, Amitraz, Avermectin, AZ 60541, Azadirachtin, Azamethiphos, Azinphos A, Azinphos M, Azocyclotin, Bacillus popilliae, Bacillus sphaericus, Bacillus subtils, Bacillus thuringiensis, Baculoviren, Beauveria bassiana, Beauveria tenella, Bendiocarb, Benfuracarb, Ben- sultap, Benzoximate, Betacyfluthrin, Bifenazate, Bifenthrin, Bioethanomethrin, Biopermethrin, BPMC, Bromophos A, Bufencarb, Buprofezin, Butathiofos, Buto- carboxim, Butylpyridaben, Cadusafos, Carbaryl, Carbofuran, Carbophenothion, Carbosulfan, Cartap, Chloetho- carb, Chlorethoxyfos, Chlorfenapyr, Chlorfenvinphos, Chlorfluazuron, Chlormephos, Chlorpyrifos, Chlorpyrifos M, Chlovaporthrin, Cis-Resmethrin, Cispermethrin, Clocythrin, Cloethocarb, Clofentezine, Cyanophos, Cycloprene, Cycloprothrin, Cyfluthrin, Cyhalothrin, Cyhexatin, Cypermethrin, Cyromazine, Deltamethrin, Demeton M, Demeton S, Demeton-S-methyl, Diafenthiuron, Diazinon, Dichlorvos, Diflubenzuron, Dimethoat, Dimethylvinphos, Diofenolan, Disulfoton, Docusat-sodium, Dofenapyn, Eflusilanate, Emamectin, Empenthrin, Endosulfan, Entomopfthora spp., Esfen- valerate, Ethiofencarb, Ethion, Ethoprophos, Etofenprox, Etoxazole, Etrimfos, Fenamiphos, Fenazaquin, Fenbutatin oxide, Fenitrothion, Fenothiocarb, Fenoxacrim, Fenoxycarb, Fenpropathrin, Fenpyrad, Fenpyrithrin, Fenpyroximate, Fenvalerate,

Fipronil, Fluazinam, Fluazuron, Flubrocythrinate, Flucycloxuron, Flucythrinate, Flufenoxuron, Flutenzine, Fluvalinate, Fonophos, Fosmethilan, Fosthiazate, Fubfen- prox, Furathiocarb, Granuloseviren, Halofenozide, HCH, Heptenophos, Hexaflumuron, Hexythiazox, Hydroprene, Imidacloprid, Isazofos, Isofenphos, Isoxathion, Ivermectin, Kernpolyederviren, Lambda-cyhalothrin, Lufenuron, Malathion, Mecarbam, Metaldehyd, Methamidophos, Metharhizium anisopliae, Metharhizium flavoviride, Methidathion, Methiocarb, Methomyl, Methoxyfenozide, Metolcarb, Metoxadiazone, Mevinphos, Milbemectin, Monocrotophos, Naled, Nitenpyram, Nithiazine, Novaluron, Omethoat, Oxamyl, Oxydemethon M, Paecilomyces fumosoroseus, Parathion A, Parathion M, Permethrin, Phenthoat, Phorat, Phosalone, Phosmet, Phosphamidon, Phoxim, Pirimicarb, Pirimiphos A, Pirimiphos M, Profenofos, Promecarb, Propoxur, Prothiofos, Prothoat, Pymetrozine, Pyraclofos, Pyresmethrin, Pyrethrum, Pyridaben, Pyridathion, Pyrimidifen, Pyriproxyfen, Quinalphos, Ribavirin,

Salithion, Sebufos, Silafluofen, Spinosad, Sulfotep, Sulprofos, Tau-fluvalinate, Tebufenozide, Tebufenpyrad, Tebupirimiphos, Teflubenzuron, Tefluthrin, Temephos, Temivinphos, Terbufos, Tetrachlorvinphos, Theta- cypermethrin, Thiamethoxam, Thiapronil, Thiatriphos, Thiocyclam hydrogen oxalate, Thiodicarb, Thiofanox, Thuringiensin, Tralocythrin, Tralomethrin, Triarathene, Triazamate, Triazophos, Triazuron, Trichlophenidine, Trichlorfon, Triflumuron, Trimethacarb, Vamidothion, Vaniliprole, Verticillium lecanii, YI 5302, Zeta-cypermethrin, Zolaprofos, (1 R-cis)- 5- (Phenylmethyl)-3-furanyl-methyl-3- (dihydro-2-oxo-3 (2H)- furanyliden)-methyl]-2,2-dimethylcyclopropancarboxylat, (3-Phenoxyphenyl)-methyl-2,2,3,3-tetramethylcyclopropanecarb oxylat, 1-[(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl][(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl] (1 H)- imin, 2- (2-Chlor-6-fluorphenyl)-4- 4- ( 1, 1-dimethylethyl) phenyl]-4,5-dihydro-oxazol, 2- (Acetlyoxy)-3-dodecyl-1,4-naphthalindion, 2-Chlor-N-[[[4-(1-phenylethoxy)-phenyl]-amino]-carbonyl]-ben zamid, 2-Chlor-N-[[[4-(2,2-dichlor-1,1-difluorethoxy)-phenyl]-amino ]-carbonyl]-benzamid, 3-Methylphenyl-propylcarbamat, 4- 4- (4-Ethoxyphenyl)-4-methylpentyl-l-fluor-2-phenoxy-benzol, 4-Chlor-2- (1, 1-dimethylethyl)-5- 2- (2, 6-dimethyl-4-phenoxyphenoxy) ethyl thio]- 3 (2H)-pyridazinon, 4-Chlor-2-(2-chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl)(2- chlor-2-methylpropyl)-5-[(6-iod-3-pyridinyl) methoxy]-3 (2H)- pyridazinon,

4-Chlor-5-[(6-chlor-3-pyridinyl) methoxy]-2-(3, 4-dichlorphenyl)-3 (2H)-pyridazinons Bacillus thuringiensis strain EG-2348, Benzoesäure [2-benzoyl-1-(1,1-dimethylethyl)-hydrazid, Butansäure 2,2-dimethyl-3- (2, 4-dichlorphenyl)-2-oxo-1-oxaspiro [4.5] dec-3-en-4-yl- ester, 3-(6-Chlor-3-pyridinyl) methyl-2-thiazolidinyliden-cyanamid, Dihydro-2- (nitromethylen)-2H-1,3-thiazine-3 (4H)-carboxaldehyd, Ethyl-[2-[[1,6-dihydro-6-oxo-1-(phenylmethyl)-4-pyridazinyl] oxy]ethyl]-carbamat, N- (3,4,4-Trifluor-1-oxo-3-butenyl)-glycin, N-(4-Chlorphenyl)-3-[4-(difluormethoxy)phenyl]-4,5-dihydro-4 -phenyl-1H-pyrazol- 1-carboxamid, N-[(2-Chlor-5-thiazolyl)[(2-Chlor-5-thiazolyl) methyl]-N'-methyl-N"-nitro-guanidin, N-Methyl-N'-(1-methyl-2-propenyl)-1,2-hydrazindicarbothioami d, N-Methyl-N'-2-propenyl-1,2-hydrazindicarbothioamid, O,O-Diethyl- 2- (dipropylamino)-2-oxoethyl-ethylphosphoramidothioat.

Auch eine Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen, wie Herbiziden oder mit Düngemitteln und Wachstumsregulatoren ist möglich.

Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder den daraus be- reiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Suspensionen, Spritz- pulver, Pasten, lösliche Pulver, Stäubemittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z. B. durch Gie#en, Verspritzen, Versprü- hen, Verstreuen, Verstäuben, Verschäumen, Bestreichen usw. Es ist ferner möglich, die Wirkstoffe nach dem Ultra-Low-Volume-Verfahren auszubringen oder die Wirkstoffzubereitung oder den Wirkstoff selbst in den Boden zu injizieren. Es kann auch das Saatgut der Pflanzen behandelt werden.

Beim Einsatz der erfindungsgemäßen Wirkstoffe als Fungizide können die Aufwand- mengen je nach Applikationsart innerhalb eines größeren Bereiches variiert werden. Bei der Behandlung von Pflanzenteilen liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 10 und 1.000 g/ha. Bei der Saatgutbehandlung liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,001 und 50 g pro Kilogramm Saatgut, vorzugsweise zwischen 0,01 und 10 g pro Kilogramm Saatgut. Bei der Behandlung des Bodens 5 liegen die Aufwandmengen an Wirkstoff im allgemeinen zwischen 0,1 und 10.000 g/ha, vorzugsweise zwischen 1 und 5.000 g/ha. Herstellungsbeispiele Beispiel 1

Zu einer Suspension von 0,17 g (4,2 mMol) Natriumhydrid (60 % in Mineralöl) in 15 ml Tetrahydrofuran gibt man bei 0 bis 5°C 1,1 g (3,5 mMol) 2-Methoximino-2 [2- (methylphenoxy)-methylphenyl]-N-methyl-acetamid und rührt die Mischung 30 Mi- nuten nach. Unter weiterer Kühlung werden dann bei-70°C 0,493 g (3,9 mMol) Methoxycarbonylsulfensäurechlorid zugetropft. Anschließend rührt man das Reak- tionsgemisch über Nacht bei Raumtemperatur nach, filtriert vom anorganischen Ma- terial ab und destilliert das Lösungsmittel im Vakuum ab. Der Rückstand wird mit Cyclohexan/Essigester (3 : 1) an Kieselgel chromatografiert. Man erhält 1,24 g (88 % der Theorie) 2-Methoximino-2 2- (methylphenoxy)-methylphenyl-N-methyl-N- methoxycarbonylthio-acetamid als farbloses Öl.

HPLC : logP = 4,25 Beispiel 2

3,15 g (0,00663 Mol) 2-{2-[6-(2-Bromphenoxy)-5-fluorpyrimidin-4-yloxy]-phenyl}- 2-methoxyimino-N-methyl-acetamid werden in 25 ml Pyridin gelöst und auf 0°C gekühlt. Hierzu tropft man 1,12 g (0,0066 Mol) Dichlorfluormethansulfensäurechlo- rid und rührt anschließend 8 Stunden bei 5°C. Das Reaktionsgemisch wird auf 200 ml eisgekühlte 2N Salzsäure gegossen und mit Diethylether extrahiert. Die organi- sche Phase wird über Natriumsulfat getrocknet und das Lösungsmittel im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand wird mit n-Hexan : Aceton = 4 : 1 an Kieselgel chromato- graphiert. Man erhält 0,3 g (6,07 % der Theorie ; Gehalt nach HPLC : 81,6 % ;) 2- {2- [6-(2-Brom-phenoxy)-5-fluor-pyrimidin-4-yloxy]-phenyl}-N-(di chlorfluor-methyl- sulfanyl)-2-methoxyimino-N-methylacetamid.

5,10logP= LC/MS : M = 607,589,577,520,489,478,477,475,459,457, 388,366.

1H-NMR-Spektrum (DMSOd6/TMS) : 5 = 3,35 (3H) ; 3,74 (3H) ; (1H) ; 7,40-7,62 (6H) ; 7,78-7,81 (1H) ; 8,17 (1H) ppm.

Analog Beispiel 1 und 2, sowie entsprechend der allgemeinen Beschreibung des erfindungsgemäßen Herstellungsverfahrens zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I) wurden auch die folgenden in der Tabelle l genannten, erfindungsgemä- ßen Verbindungen der Formel (Ia) erhalten : GAZA #NWO N R O Tabelle 1: Bsp. RAG W (°C)Fp. #-S-CCl2F-CH3-H5,0532-Chlor- phenyl N N OO# F -O-CH2--CN-H-H42-Tolyl 196 5 2-Tolyl-O-CH2--S-CC12F-CH3-H 5,35 6 2-Tolyl-O-CH2--S-CC13-CH3-H 5,56 65 7 2-Tolyl-O-CH2-4-Fluorphenylthio-CH3-H 5,11 -O-CH2-O-CH3-H4,2482-Tolyl CH3S# NO CH, 9 2-Tolyl -O-CH2- -S-N (C4H9) 2-CH3-H 6,83 10 2-Tolyl-O-CH2--CN-CH3-H 3,67 11 2-Tolyl-O-CH2-4--CH3-H 4,98 Methoxyphenylthio 12 2-Tolyl -O-CH2- -COOC2H5 -CH3 -H 4,46 13 2-Tolyl -O-CH2- 4-Methoxycarbonyl- -CH3 -H 4,89 phenylthio 14 2-Tolyl-O-CH2-i-Butoxycarbonyl-CH3-H 5,21 Tabelle1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G -O-CH2-O-CH3-H4,53152-Tolyl OC4H9 OCH3 16 2-Tolyl -O-CH2-O -CH3 -H 5,08 CCl2F#S N I CH3 17 Dimethylamino--CH3-H3,38-O-CH2- carbonyl 18 -SO2CH3-CH3-H3,82-O-CH2- 19 2-Tolyl-O-CH2--CH2-O-C2H5-CH3-H 4,02 20 2-Tolyl-O-CH2-4-Chlorphenylthio-CH3-H 5,53 21 2-Tolyl-O-CH2--S-Phenyl-CH3-H 5,11 22 2-Tolyl -O-CH2- 3-Trifluormethyl- -CH3 -H 5,5 phenylthio 23 2-Tolyl-O-CH2-3-Chlor-4-trifluor--CH3-H 5,99 methoxyphenylthio 24 2-Tolyl-O-CH2-4-Methylphenylthio-CH3-H 5,45 25 2-Tolyl-O-CH2-4-Chlor-3-trifluor--CH3-H 5,8 methylphenylthio 26 2-Tolyl-O-CH2--CO-CO-OCH3-CH3-H 3,96 27 2-Tolyl-0-CH2--CO-S-C2H5-CH3-H 4,91 28 2-Tolyl-O-CH2--S-CC12F-H-H 4,32 29 2-Tolyl-O-CH2--COOC2H5-COOC2H5-H 4,42 30 2-Tolyl -O-CH2- -COOC2H5 -S-CCl2F -H 5,35 31 2-Tolyl-O-CH2--CO-NH-CH3-CH3-H 3,29 32 3-Trifluor- CH3 -S-CCl2F -CH3 -H 5,74 methyl- phenyl Tabelle 1 : RAWlogPFp.(°C)Bsp.ZG 33 2-Tolyl-O-CH2--COOCH3-CH3-H 4,11 34 O#Cl-CH3-H6,21-O-CH2- AN I CCl2F 35 O-O-CH2- -CH3-H4,05O #CH3#S N I CH3 36 2-Tolyl-O-CH2-0-CH3-H 3, 32 ZON #O 37 2-Tolyl -O-CH2- O-CH3 -H 4,6 #Br#O 38 -COO-C2H5-CH3-H4,91CH3 O methyl- #N# phenyl 39 -CH2-O-C2H5-CH3-HCH3 4,58 O N##methyl-# phenyl 40 3-Trifluor-CH3-S-COOCH3-CH3-H 4,75 methyl- # # phenyl 41 Phenyl -O- -COOC2H5 -CH3 -H 3,59 42 -CH2-O-C2H5-CH3-H3,36-O- 43 Phenyl -O- -S-COOCH3 -CH3 -H 3,59 --53 Tabelle 1: GRAWlogPFp.(°C)Bsp.Z -O--S-CCl2F-CH3-H5,8744Cl CF3O# I 6,1045-H CH3CH3 #OO# CH3##CH3 N#CH3NS OOO HIC #N-S-CCl2FCH3-H46-CH2- 4,69 NOC2F5O 47 Phenyl -O- -S-CCl2F -CH3 -H 4,75 48 4-Methoxy--CH3-H4,31-O- phenylthio 49 Phenyl -O- -CO-N(CH3)-S-CCl2F -CH3 -H 4,53 50 Phenyl -O- -S-CF3 -CH3 -H 4,38 51 2-Tolyl-O-CH2--S-CC12F-S-CC12F-H 6,61 52 2-Tolyl-0-CH2--S-C2H5-CH3-H 4,55 53 2-Tolyl-0-CH2--S-CC12F-C2H5-H 5,74 54 2-Tolyl-O-CH2--S-CH3-CH3-H 4,22 55 2-Tolyl -O-CH2- -S-(t-Butyl) -CH3 -H 5,05 56 2-Tolyl-0-CH2--S-CF3-CH3-H 4,93 57 2-Tolyl -O-CH2- -S-CF2-CH3-CH3 -H 4,62 58 2-Ethyl--0-CH2--S-CC12F-CH3-H 5,59 thiomethyl -phenyl 59 2-Tolyl -O-CH2- -CO-N (CH3) S-CF3-CH3-H 4,75 60 2-Tolyl-O-CH2--S-CC12F Cyclo--H 5,58 Tabelle 1 : Bsp.Z G R A W logP Fp. (°C) propyl 61 -S-CF3Cyclo--H5,17-O-CH2- propyl 62 -S-CF3-C2H5-H5,3-O-CH2- -O-CH2--S-CCl2F-CH3-H5,6963# CH3 CH3 CH3@ Chu N'LU CH3 64 -O-CH2- -S-CF3 -CH3 -H 5,27 #CH3 CH3# N O CH3 65 3-Phenyl--O-CH2--S-CC12F-CH3-H 5,77 phenyl 66 3-Phenyl -O-CH2- -S-CF3 -CH3 5,36 phenyl 67 2, 5-Dime- -O-CH2- -S-CCl2F -CH3 -H 5,68 thylphenyl 68 2,5-Dime--O-CH2--S-CF3-CH3-H 5,25 thylphenyl 69 2, 5-Difluor- -O-CH2- -S-CCl2F -CH3 -H 4,86 phenyl 70 2, 5-Difluor- -O-CH2- -S-CF3 -CH3 -H 4,48 phenyl 71 3-Trifluor- CH3 -S-CH3 -CH3 -H 4,73 #O# methyl-#N phenyl Tabelle 1 : GRAWlogPFp.(°C)Bsp.Z 72 3-Trifluor- CH3 -S-Phenyl-CH3-H 5,48 methyl- #N#O# phenyl CH3-S-C2H5-CH3-H5,02733-Trifluor- #O# methyl-#N phenyl 74 3-Trifluor- CH3 3-Trifluor- -CH3 -H 5,84 methyl- #N#O# methyl- phenyl phenylthio 75 3-Trifluor- CH3 -S-CF3-CH3-H 5,36 methyl- #N#O# phenyl 76 3-Trifluor- -CO- -CH3 5,22 methyl- #N#O# N(CH3)-S- phenyl CF3 77773-Chlor- CH3 -S-CCl2F -CH3 -H 5,79 #O# phenyl#N 78 -S-CF3-CH3-HCH3 5,39 #O# phenyl#N 79 3,4- CH3 -S-CCl2F -CH3 -H 4,7 #O# Dimeth-#N oxyphenyl 80 3,4- CH3 -S-CF3 -CH3 -H 4,36 #O# Dimeth-#N oxyphenyl 81 3-Chlor- CH3 -S--CH3-H 4,71 phenyl #N#O# COOCH3 Tabelle 1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G 82 3,4- CH3 -S- -CH3 3,7 #O# COOCH3Dimeth-#N oxyphenyl 83 3-Fluor- CH3 -S-CCl2F -CH3 -H 5,36 phenyl #N#O# 84 3-Fluor-CH3-S-CF3-CH3-H 4,97 phenyl#N -S-CCl2F-CH3-H85CH3 #N N N \ 11 N t-C4H9# -S-CCl2F-CH3-H5,59128-863-Chlor-2- N#N 130methyl-# O#O phenyl F 87 2-Chlor-3--S-CC12F-CH3-H 4,72 formol-j Phenyl O#O F 88 Phenyl -H4,76-CH3 N#N O#O F Tabelle 1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G 89 2-Tolyl N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,05 #O#O# F 90 -S-CCl2F-CH3-HN#N 5,41 Dimethyl- #O#O# phenyl F 91 2,3-Di- N#N -S-CCl2F -CH3-H 5,46 chlorphenyl # F 92 2,3- N#N -S-CCl2F -CH3-H 5,34 Dimethyl- #O#O# Phenyl F 93 2-Trifluor--S-CC12F-CH3-H 5,2 methoxy- #O#O# phenyl F 94 2-Difluor--S-CC12F-CH3-H 4,7 methoxy- #O#O# phenyl F 95 2- -S-CCl2F -CH3 -H 5,36 N#N Ethylthio- O#O methyl- phenyl Tabelle1 : Bsp.Z G R A W logP Fp. (°C) 96 #- N#N -S- -CH3 -H 5,27 #O#O#CCl2F O F H3C CH3 97 2,6- -H5,4-CH3 N#N Dimethyl-# O#O phenyl F 98 2-Chlor-N N-S-CC12F-CH3-F 4,84 phenyl #O#O# F 99 -S-CCl2F-CH3-H5,08N#N trifluor- #O#O# methoxy- F phenyl 100 3--S-CC12F-CH3-H 5,81 Methoxy- N#N #O#O# imino- F methyl- phenyl 101 3-Brom- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,39 phenyl #O#O# F Tabelle 1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G 1022,4- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,76 Dichlor- #O#O# phenyl F 103 3,5- -S-CCl2F -CH3 -H 5,71 N#N Dichlor-# O#O phenyl# F 104-S-CCl2F-CH3-H5,19N#N phenyl# F F 105 2-Fluor--S-CC12F-CH3-H 4,73 phenyl O#O F 106 -CH3-H-S-CCl2F 5,11 N#N methylphe# O#O kyl F 107 4-Cyano- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 4,34 phenyl# O#O F 108 -CH3-H-S-CCl2F 4,63 N#N oxyphenyl# O#O F Tabelle 1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G 109-CH3-H5,25-S-CCl2F phenyl# F F 110 2-Ethoxy- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 4,86 phenyl 0 y 0 F 111 2- (t- N#N -S-CC12F-CH3-H 5,73 Butyl)- #O#O# phenyl# F 112 2-Meth--S-CC12F-CH3-H 5,16 oxy-4-# O#O trifluor- methyl- phenyl 113 3-Methyl- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 4,71 2-nitro- # phenyl# F 114 2-Chlor-4- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,14 fluor-# O#O phenyl# F 115 3,4- -CH3-H5,58-S-CCl2F Dichlor- O#O phenyl F Tabelle1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G 1162,4- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 4,85 Difluor-# phenyl# F 117 3-Chlor - N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,14 phenyl #O#O# F N#N-S-CCl2F-CH3-H1183-Fluor- 4,76 phenyl #O#O# F 119-CH3-H,4,28-S-CCl2F N#N phenyl# O#O F 120 4-Tolyl N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,02 O#O F 121 2,5-Di- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,34 methyl- #O#O# phenyl F 122 2-Allyl- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,3 phenyl #O#O# F Tabelle 1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G 123-S-CCl2F-CH3-H5,56N#N pyl)phenyl OO# F 124 2-Iso--S-CC12F-CH3-H 5,88 propyl-5-# Omethyl-O phenylF 125 3-Chlor-6--S-CC12F-CH3-H 5,46 methyl- phenyl#O#O# F 126 -S-CCl2F-CH3-H5,42N#N trifluor- OO# Methyl- phenyl 127S-CCl2F-CH3-H5,35N#N phenyl OO# F 128 3-Tolyl N#N -S-CCl2F -CH3 -H 4,98 #O#O# F 129 -S-CCl2F-CH3-HN#N 4,57 oxyphenyl) 0 0 F Tabelle 1 : Bsp.Z G R A W logP Fp. (°C) 130 3-Meth- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 4,68 oxyphenyl F F 131-S-CCl2F-CH3-H5,38N#N phenyl #O#O# F N#N-S-CCl2F-CH3-H5,841323-(t- Butyl)- phenyl O F 133 4-Trifluor- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,3 methoxy- OO# phenyl F 134 2-(1- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,86 Methyl)- propyl-#O#O# phenylF 135 @ N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,27 \N, N nez N N t-C4H9 136 4-Amino-N N-S-CC12F-CH3-H 4,68 2,3-di-# chlor- O O phenyl F Tabelle 1 : Bsp.RAWlogPFp.(°C)G N#N-s-CCl2F-CH3-H5,761373-Ethyl-5- methyl- #OphenylO F 138 -S-CCl2F-CH3-HN#N 5,65 4-trifluor- methoxy- #O#O# phenylF 139 4-Trifluor--S-CC12F-CH3-H 5,6 methyl- #OthiophenylO F 140 2-Meth- N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,03 oxyimino-# Omethyl-O phenyl F 141 3-Chlor-2 N#N -S-CCl2F -CH3 -H 5,29 128.0 methylphe nyl 142 2-Tetra--0--S-CC12F-CH3-F Ol hydro- pyranyl 143 Phenyl CH3-S-CC12F-CH3-H 5,48 #N#O# N# CH3 144 2,6-Di--CO-O--S-CC12F-CH3-H 4,41 79 fluor- phenyl *) Die Bestimmung der logP-Werte erfolgte gemäß EEC-Directive 79/831 Annex V. A8 durch HPLC (Gradientenmethode, Acetonitril/0,1 % wäßrige 5 Phosphorsäure)

Anwendungsbeispiele Beispiel A Plasmopara-Test (Rebe)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Plas- mopara viticola inokuliert und verbleiben dann 1 Tag in einer Inkubationskabine bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit. Anschließend werden die Pflanzen 5 Tage im Gewächshaus bei ca. 21°C und ca. 90 % relativer Luftfeuchtigkeit aufge- stellt. Die Pflanzen werden dann angefeuchtet und 1 Tag in eine Inkubationskabine gestellt.

6 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wir- kungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) und

(143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel B Podosphaera-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension des Apfelmehltauerregers Podosphaera leucotricAl a inokuliert. Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (5), (6), (7), (10), (11), (13), (20), (21), (22), (23), (26), (32), (40), (46), (52), (54), (56), (57), (61), (64), (66), (67), (68), (69), (70), (72), (75), (86), (88), (91), (92), (100), (101), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel C Sphaerotheca-Test (Gurke)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Sphaerotliecafuliginea inokuliert. Die Pflanzen werden dann bei ca. 23°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 70 % im Gewächshaus aufgestellt.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0% ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (11), (12), (13), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (45), (46), (52), (54), (55), (56), (57), (61), (63), (64), (66), (67), (68), (69), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 100 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel D Venturia-Test (Apfel)/protektiv Lösungsmittel : 47 Gewichtsteile Aceton Emulgator : 3 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Konidiensuspension des Apfelschorferregers Venturia inaequalis inokuliert und verbleiben dann I Tag bei ca. 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann im Gewächshaus bei ca. 21°C und einer relativen Luft- feuchtigkeit von ca. 90 % aufgestellt.

12 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1), (3), (5), (6), (7), (8), (9), (10), (11), (12), (13), (14), (15), (20), (21), (22), (23), (24), (25), (26), (32), (40), (44), (52), (54), (55), (56), (57), (63), (64), (66), (71), (72), (73), (75), (86), (88), (91), (92), (93), (97), (100), (101), (102), (105), (106), (109), (117), (128), (141) und (143) aufgeführten erfindungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 10 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel E Pyricularia-Test (Reis)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel und verdünnt das Konzentrat mit Wasser und der angegebenen Menge Emulgator auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit bespritzt man junge Reispflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer wäßrigen Sporensuspension von Pyricularia oryzae inokuliert. Anschließend werden die Pflanzen in einem Gewächshaus bei 100 % relativer Luftfeuchtigkeit und 25°C aufgestellt.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigen die in den Beispielen (1) und (5) aufgeführten erfin- dungsgemäßen Stoffe bei einer Aufwandmenge von 125 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel F Erysiphe-Test (Gerste)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gew.-Teile N, N-Dimethyacetamid Emulgator : 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckrnäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt der in dem Beispiel (5) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel G Erysiphe-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gew.-Teile N, N-Dimethylaceamid Emulgator : 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit besprüht man junge Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge.

Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. tritici bestäubt.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt der in dem Beispiel (5) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel H Puccinia-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Puccinia recon- dita besprüht. Die Pflanzen verbleiben 48 Stunden bei 20°C und 100 % relativer Luftfeuchtigkeit in einer Inkubationskabine.

Die Pflanzen werden dann in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Rostpusteln zu begünstigen.

10 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt der in dem Beispiel (5) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel I Fusarium nivale (var. nivale)-Test (Weizen)/protektiv Lösungsmittel : 25 Gewichtsteile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gewichtsteile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf protektive Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit der Wirk- stoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht. Nach Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen mit einer Konidiensuspension von Fusarium nivale (var. nivale) besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus unter lichtdurchlässigen Inkubations- hauben bei einer Temperatur von ca. 15°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 100 % aufgestellt.

4 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt der in den Beispielen (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (104), (105), (106), (109), (114), (115), (116), (117), (118), (119), (120), (121), (122), (123), (124), (125), (126), (130), (134), (138) und (139) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.

Beispiel K Erysiphe-Test (Gerste)/kurativ Lösungsmittel : 25 Gew.-Teile N, N-Dimethylacetamid Emulgator : 0,6 Gew.-Teile Alkylarylpolyglykolether Zur Herstellung einer zweckmãßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man I Ge- wichtsteil Wirkstoff mit den angegebenen Mengen Lösungsmittel und Emulgator und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.

Zur Prüfung auf kurative Wirksamkeit werden junge Pflanzen mit Sporen von Erysiphe graminis f. sp. hordei bestãubt. 48 Stunden nach der Inokulation werden die Pflanzen mit der Wirkstoffzubereitung in der angegebenen Aufwandmenge besprüht.

Die Pflanzen werden in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von ca. 20°C und einer relativen Luftfeuchtigkeit von ca. 80 % aufgestellt, um die Entwicklung von Mehltaupusteln zu begünstigen.

7 Tage nach der Inokulation erfolgt die Auswertung. Dabei bedeutet 0 % ein Wirkungsgrad, der demjenigen der Kontrolle entspricht, während ein Wirkungsgrad von 100 % bedeutet, daß kein Befall beobachtet wird.

Bei diesem Test zeigt der in den Beispielen (5), (67), (68), (100), (101), (102), (103), (106), (107), (108), (109), (110), (113), (114), (115), (116), (117), (119), (123), (124) und (128) aufgeführte erfindungsgemäße Stoff bei einer Aufwandmenge von 250 g/ha einen Wirkungsgrad von 90 % oder mehr.