Un autre objet de l'invention se rapporte à l'utilisation des dérivés C-glycoside comme agents pouvant former des phases lamellaires conduisant à des vésicules lipidiques ainsi qu'aux compositions les comprenant.

Pour diverses raisons liées en particulier à un meilleur confort d'utilisation (douceur, émollience et autres), les compositions cosmétiques et dermatologique actuelles se présentent le plus souvent sous la forme d'une émulsion du type huile-dans-eau (H/E) constituée d'une phase continue dispersante aqueuse et d'une phase discontinue dispersée huileuse ou d'une émulsion du type eau-dans- huile (E/H) constituée d'une phase continue dispersante huileuse et d'une phase discontinue dispersée aqueuse. Les émulsions H/E sont les plus demandées dans le domaine cosmétique et/ou dermatologique du fait qu'elles comportent comme une phase externe, une phase aqueuse, ce qui leur confère, lors de l'application sur la peau, un toucher plus frais, moins gras et plus léger que les émulsions E/H.

Les émulsions sont généralement stabilisées par des tensioactifs émulsionnants appropriés qui, grâce à leur structure amphiphile, se placent à l'interface huile/eau et stabilisent ainsi les gouttelettes dispersées. Ces émulsionnants présentent cependant l'inconvénient d'être potentiellement irritants pour la peau, les yeux et le cuir chevelu, y compris pour les sujets à peau sensible.

Ainsi, on recherche depuis de nombreuses années, dans l'industrie cosmétique et/ou dermatologique, de nouveaux dérivés amphiphiles ayant une bonne tolérance cutanée. A cet égard, nombreuses sont les familles de tensioactifs qui ont déjà été décrites ; on en trouvera une description par exemple dans l'ouvrage

"Surfactants in cosmetics", 1985, Surfactant science series, volume 16, Martin M.

Rieger Ed., et particulièrement la partie traitée par Bernard Idson pages 1-28.

Les propriétés des tensioactifs varient en fonction de la prédominance du groupe lipophile ou du groupe hydrophile.

Les tensioactifs possèdent différents pouvoirs bien connus de l'homme du métier parmi lesquels on peut citer le pouvoir mouillant, le pouvoir émulsionnant, le pouvoir solubilisant, le pouvoir détergent et le pouvoir moussant.

Outre que les tensioactifs connus présentent souvent des effets secondaires non négligeables, il demeure intéressant de disposer de nouveaux dérivés, amphiphiles, ayant une bonne stabilité dans un milieu aqueux ou vis-à-vis d'un agent d'hydrolyse, peu agressifs pour la peau et permettant de réaliser des compositions cosmétiques et/ou dermatologiques plus stables, plus douces pour la peau et/ou ayant une bonne tolérance cutanée.

Parmi les tensioactifs anioniques, les dérivés anioniques des alkylpolyglucosides (APG) sont connus comme apportant des propriétés intéressantes comme une très bonne tolérance cutanée et un bon pouvoir moussant et détergent.

L'objectif de l'invention est de pouvoir disposer de nouveaux dérivés amphiphiles, parfaitement stables dans une composition, permettant notamment de réaliser des émulsions H/E et E/H et présentant de bonnes propriétés cosmétiques et une bonne tolérance cutanée.

Au cours de ces vingt dernières années, la chimie des dérivés C-glycoside a connu un essor considérable.

Deux raisons principales expliquent cet intérêt à savoir ; - contrairement aux dérivés O-glycoside, les dérivés C-glycoside sont parfaitement stables dans les milieux biologiques car non métabolisables ; - If a par ailleurs été montré que les structures C-glycosidiques possèdent des

propriétés conformationnelles très proches de leurs analogues O-glycosidiques (voir en particulier l'ouvrage"C-Glycoside Synthesis", Postema M. H. D., CRC Press. 1995).

Les dérivés C-glycoside sont bien connus dans la littérature scientifique ; on peut notamment citer les publications suivantes : -Allevi et a/. (J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1987, pp. 101-102) qui décrit des dérivés de C-glucopyranosyles ; -Nakamura et al. (Tetrahedron Letters, 1996, 37, pp. 3153-3156) ; -Tsang et al. (J. Org. Chem. 1985,50, pp. 4659-4661) décrit des dérivés pyranose bicycliques ; -Lay et al. (J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1994, pp. 333-338) qui décrit des dérivés de disaccharides ; -Karagiri et al. (J Chem. Soc., Perkin Trans. 1., 1984, pp. 553-560) qui décrit des pyranozofurines et ses dérivés ; et -Clingerman et al. (J. Org. Chem. 1983,48, pp. 3141-3146) qui décrit des dérivés de ribofuranosyle.

La plupart des dérivés C-glycoside décrits dans l'art antérieur présentent des fonctions hydroxyles toujours protégées.

Ces produits connus sont préparés par des méthodes de synthèse particulièrement laborieuses puisqu'elles nécessitent dans tous les cas de protéger les fonctions hydroxyles.

A la connaissance de la demanderesse, très peu de documents décrivent des dérivés C-glycoside présentant des fonctions hydroxyles non protégés.

On peut citer les documents suivants.

Le document J. Chem. Soc., Perkin Trans. I, 1994, pages 2647-2655 décrit un procédé de synthèse conduisant notamment aux deux dérivés C-glycosides suivants : <BR> <BR> <BR> -1-(2-Acétamido-2-déoxy-a-D-galactopyranosyl)-octane et,<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1- (2-Acétamido-2-déoxy-a-D-glucopyranosyl)-octane.

Le document Liebigs Ann. Chem. 1985, pages 2403-2419 décrit un procédé de synthèse au cours duquel le 1-(α-D-Glucopyranosyl)-2-phényl-éthane est formé transitoirement.

Le document US 4,454,123 décrit des dérivés de type C-ß-D-xylopranoside de formule suivante : dans laquelle RI représente un groupe alkyle ayant de 6 à 25 atomes de carbone.

Ces composés sont décrits comme réduisant la quantité de protéoglycanne présent à la surface de cellules ou de tissus. Ce document décrit que les composés C-ßD-xylopyranoside induisent une augmentation de la biosynthèse de la chondroïtine sulfate mais réduisent la quantité de protéoglycanne présents à la surface des membranes cellulaires constitutives des tissus.

Les dérivés C-glycoside décrits dans un document publié sur Internet le 2 Octobre 2000 (http ://www. rsc. org/is/journals/current/chemcomm/cccon. htm) sont : - 3'-(ß-D-Glucopyranosyl)-propån-2'-one, - 3'-(ß-D-Mannopyranosyl)-propan-2'-one, et - la 3'-(D-Glucopyranosyl-(1#4)-ß-D-Glucopyranosyl)-propan-2'-on e.

Ces trois dérivés C-glycoside sont obtenus de manière quantitative en milieu aqueux alcalin par condensation de la pentane-2,4-dione avec respectivement le D-Glucose, le D-Mannose ou le D-Cellobiose. la Demanderesse a maintenant découvert de nouveaux dérivés C-glycoside, facilement accessibles d'un point de vue synthétique par la mise en oeuvre notamment d'un procédé décrit dans le document précité publié sur internet ou d'un procédé modifié de cette référence.

Ainsi, l'invention a pour premier objet de nouveaux dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) suivante :

dans laquelle, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégée ; - la liaison S-CH2X représente une liaison de nature C-anomèrique ; - X représente un groupement choisi parmi :-CO-,-CH (OH)-,-CH (NR1 R2)-, - CHR'-,-C (=CHR')- ; - R représente une chaîne alkyle, arylalkyle, perfluoroalkylé, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée. ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, aryle, comprenant de 5 à 28 atomes de carbone, la dite chaîne et/ou ledit cycle pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, I'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi-OR'1,-SR"1,-NR"'1R'z,-COOR"2,-CONHR"2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R'représente un hydrogène, une chaîne alkyle, arylalkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, aryle, comprenant de 1 à 28 atomes de carbone, la dite chaîne ou ledit cycle pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi-OR'1,-SR"1,-NR"'1R'2,-COOR"2,-CONHR"'2,

- CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R1, R2, R'1, R'2, R''1, R"2, R"'1, R"'2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un hydroxyle, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone, à l'exception des dérivés de formule (I) choisi parmi : <BR> <BR> <BR> - le 1-(2-Acétamido-2-déoxy-α-D-galactopyranosyl)-octane ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> le 1-(2-Acétamido-2-déoxy-a-D-glucopyranosyl)-octane ; - 1- (c-D-Glucopyranosyl)-2-phényl-éthane ; - les dérivés C-P-D-xylopyran oside de formule suivante : dans laquelle R3 représente un groupe alkyle ayant de 6 à 25 atomes de carbone.

L'invention concerne également les isomères optiques et géométriques des dérivés C-glycoside répondant à la formule (I), seuls ou en mélange, en toutes proportions, ainsi que les sels physiologiquement acceptables de ces dérivés.

Par sels physiologiquement acceptable des dérivés de formule (I), on comprend des sels compatibles avec la peau, les muqueuses, les ongles le cuir chevelu et/ou les cheveux.

La liaison C-anomèrique peut être a ou Selon l'invention, les dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) peuvent être d'origine naturelle ou synthétique, totalement ou partiellement purifiés ou toute préparation les contenant.

Par origine naturelle, on entend un dérivé extrait de matériel naturel dans lequel il se trouve présent, par exemple des plantes. Par origine synthétique on entend un dérivé préparé par synthèse chimique ou par biotechnologie.

L'expression"totalement ou partiellement purifiés"signifie ici que, durant sa synthèse ou par rapport à son état naturel (plante ou cellules fraîches ou desséchées), le dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) dans la composition de l'invention, a été concentré et/ou a été débarrassé, respectivement d'au moins une partie des produits réactionnels secondaires issus de sa synthèse ou d'au moins une partie des autres constituants du matériel naturel dans lequel il se trouve présent.

Avantageusement, l'invention a pour objet les dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) telle que définis précédemment à l'exception du 1-désoxy, 1- (2'-oxo)- nonadécyl-p-D-glucose.

Selon une forme préférée de l'invention, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) sont ceux pour lesquels S représente un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono-ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégée, Avantageusement, les monosàccharides préférés sont choisis parmi le D-glucose, <BR> <BR> <BR> le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, la N-acétyl-D- glucosamine, le L-fucose, L-arabinose, le L-rhamnose, et représente avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine, L-fucose et très préférentiellement le D-glucose, Avantageusement encore, les polysaccharides contenant jusqu'à 6 unités sucre sont choisis parmi le D-maltotriose, le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose et représente avantageusement un disaccharide choisi parmi le D-maltose, le D- lactose, le D-cellobiose,

Selon une autre forme préférée de l'invention, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) sont ceux pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-,-CH (OH)-,-CH (NR1R2)-, -CH2-, -C(=CHR')- et représente très avantageusement un groupement-CO-,-CH (OH)- ou-CH (NH2)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.

Dans ces formes préférées de l'invention, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (I) sont ceux pour lesquels R, R', Ri, R2, R'1, R'2, R"1, R"2, R'''1, R"'2 étant définis comme précédemment, S et X conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.

Selon une autre forme préférée de l'invention, les dérivés C-glycosides répondant à la formule (1) sont ceux pour lesquels R représente une chaîne ou un cycle comprenant de 5 à 20 atomes de carbone.

Parmi les dérivés C-glycoside répondant à la formule (1), on préfère tout particulièrement : - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-heptyl-a-D-cellobiose - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-cellobiose ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-décyl-a-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-u ndécyl-ß-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-α-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-dodécyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tridécyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tétradécyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-D-cellobiose ;

- 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-hexadécyl-a-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octadécyl--i-D-cellob, iose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-α-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-D-cellobiose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-ß-D-cellobiose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3',3',5',5',6',6', 8', 8', 8'nonafluoro-4',7'-dioxa)-octyl-ß-D- cellobiose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-D- cellobiose ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifl uorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-α-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-D-cellobiose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-p-D-cellobiose&l t;BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-a-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-α-D-cellobiose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-cellobiose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-hydroxy)-heptyl-a-D-cellobiose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-heptyl- (3-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-heptyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyl-p-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-glucose ;

- 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-α-D-glucose ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undécyl-ß-D-glucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-α-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-D-glucose ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-α-D-glucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-D-glucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tridécyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tétradécyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-hexadécyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-ß-D-glucose ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-α-D-glucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-nonadécyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-D-glucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-ocytl-ß-D- glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-D- glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-glucose ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-D-glucose -1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-a-D-glucose ;

- 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-α-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-glucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-α-D-glucose ; ; <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-maltose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-ôxo)-heptyl-a-D-maltose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyl-p-D-maltose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyl-a-D-maitose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-maltose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-décyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-ß-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-α-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-D-maltose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-dodécyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-D-maltose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tridécyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-α-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-ß-D-maltose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octadécyl-a-D-maltose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-maltose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-D-maltose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'13-diène)-nonadécyl-ß-D-maltose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-ß-D- maltose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-D- maltose ;

1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7i-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-p-D-maltose ; -désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-maltose ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-D-maltose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-p-D-maltose<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-D-maltose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-D-maltose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyp hényl)-éthyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-maltose ; - 1-désoxy, 1- (2'-amino)-heptyl-a-D-maltose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-maltose ; -1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-a-D-maltose ; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-α-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-ß-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-undécyl-a-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-ß-D-lactose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octadécyl-a-D-lactose ;

- 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-lactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-a-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-ß-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'13-diène)-nonadécyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-ß-D- lactose ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-D- lactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-ß-D-lactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-D-lactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-lactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-D-lactose<BR& gt; <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-D-lactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-D-lactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-a-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-amino)-heptyl-a-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-lactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-a-D-lactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-heptyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; 1-désoxy, l- (2'-oxo)-undécyl-a-N-acétyl-D-glucosamine

-1-désoxy, 1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tridécyl-p-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tridécyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octadécyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-N-acétyl-D-gluc osamine ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-ß-N-acétyl-D- glucosamine ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-α-N-acétyl-D- glucosamine ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4',7'-dioxa)-octyl-ß-N- acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-N- acétyl-D-glucosamine ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-p-N-acétyl-D-glucosamine ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-N-acétyl-D- glucosamine ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-N-acétyl-D- glucosamine ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-p-N-acétyl-D-glucosamine ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-a-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-N-acétyl-D - glucosamine ;

- 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-α-N-acétyl-D - glucosamine ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ; <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-N-acétyl-D-glucosamine ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-α-N-acétyl-D-glucosamine ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-α-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octyl-ß-D-xylose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyi-a-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-décyl-a-D-xylose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undécyl-ß-D-xylose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-α-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-α-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-α-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-xylose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-hexadécyl-p-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-hexadécyl-a-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octadécyl-a-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-D-xylose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-10, 13-diène)-nonadéçyl-a-D-xylose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-ß-D- xylose ;

- 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-D- xylose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafiuoro-4'-oxa)- heptyl-ß-D-xylose ; 1-désoxy, 1- (2-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-D-xylose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-xylose ; <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oXo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-D-xylose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-D-xylose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-α-D-xylose ; -1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-α-D-xylose ; -1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-xylose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-α-D-xylose ; <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-ß-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-α-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-ß-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-undécyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-dodécyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-L-fucose; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-L-fucose ; <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-hexadécyl-α-L-fucose ;

-1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octadécyi-ß-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-L-fucose ; <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> 1-désoxy, 1- (2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-p-L-fucose<BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-ß-L-fucose ;<BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-a-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3',3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-ß-L- fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-L- fucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- hepthyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-a-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-a-L-fucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-amino)-heptyl-p-L-fucose ; - 1-désoxy, 1- (2'-amino)-heptyl-a-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-L-fucose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-α-D-fucose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-mannose ; <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-heptyl-α-D-mannose ;<BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octyl-a-D-mannose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-décyl-α-D-mannose ;

-1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undécyl-ß-D-man nose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undécyl-a-D-mannose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-dodécy)-p-D-mannose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-dodécyl-a-D-mannose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-tridécyl-p-D-mannose<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tridécyl-α-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-D-mannose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-hexadécyl-α-D-mannose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-octadécyl-p-D-mannose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octadécyl-α-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-mannose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-D-mannose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-mannose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-α-D-mannose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8',8',8'nonafluoro-4',7'-dioxa)-octyl-ß-D- mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4',7'-dioxa)-octyl-α-D- mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3',5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-p-D-mannose ; 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3-trifluorométhyl-3, 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-α-D-mannose ; ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-α-D-mannose ; ; <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-p-D-mannose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-a-D-mannose ;

- 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-α-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-mannose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-α-D-mannose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-galactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-α-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-ß-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-a-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-décyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-décyl-α-D-galact ose ; <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undécyl-ß-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undécyl-α-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-dodécyl-ß-D-galactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-dodécyl-α-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-tridécyl-ß-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tridécyl-α-D-galactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-ß-D-galactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-tétradécyl-α-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo)-hexadécyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo)-hexadécyl-a-D-galactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-octadécyl-α-D-galactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-galactose ; <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo)-nonadécyl-α-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> -1-désoxy, 1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-ß-D-galactose ;<BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> <BR> - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10'-ène)-nonadécyl-α-D-galactose ; - 1-désoxy,1-(2'-oxo-10,13-diène)-nonadécyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-10, 13-diène)-nonadécyl-a-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-ß-D- galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-3', 3', 5', 5', 6', 6', 8', 8', 8'nonafluoro-4', 7'-dioxa)-octyl-a-D- galactose

- 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-3'-trifluorométhyl-3', 5', 5', 6', 6', 7', 7', 7'-octafluoro-4'-oxa)- heptyl-a-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-undecafluorocyclohexyl)-éthyl-α-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-ß-D-galactose ; -1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl)-éthyl-a-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1- (2'-oxo-2'-phényl-o-hydroxyphényl)-éthyl-a-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-amino)-heptyl-α-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-ß-D-galactose ; - 1-désoxy, 1-(2'-hydroxy)-heptyl-α-D-galactose ; Par ailleurs, les dérivés C-glycoside de formule (I) pour lesquels X correspond à - CO-constituent des intermédiaires de synthèse particulièrement intéressants, précisément de part la présence de ce groupement-CO-réactif, qui permet l'obtention de dérivés C-glycoside de formule (1)-pour lesquels X correspond à - CH (OH)-,-CH (NR1R2)-,-CHR'-,-C (=CHR')-, tel que cela est décrit ci-après.

Les dérivés C-glycoside de formule (I) pour lesquels X correspond à-CO-sont obtenus notamment par un procédé de synthèse qui est une adaptation de celui décrit dans le document précité publié sur internet.

La formation de dérivés C-glycoside de formule (1) pour lesquels X correspond à -CO-résulte de la condensation d'une p-dicétone sur un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono-ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine obligatoirement protégée.

Ainsi, un autre objet de l'invention se rapporte à un procédé de préparation des nouveaux dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) tels que définis ci-dessus et pour lesquels X correspond à-CO-, caractérisé en ce qu'il consiste : -à dissoudre dans de l'eau ou dans un mélange constitué d'eau et d'un solvant miscible dans l'eau, de préférence un solvant polaire protique, avantageusement le tétrahydrofuranne, le dioxanne, la N-méthyl-pyrrolidone, le glycérol, le diméthylsulfoxyde, l'acétale d'éthyle, le tert-butyl-méthyl-éther, la pyridine ou l'isopropanol, le diméthylformamide, acétonitrile, le dichlorométhane, et les alcools en particulier l'éthanol, 1 équivalent d'un monosaccharide ou un polysaccharide de formule S tel que défini précédemment, à additionner entre 1 et 5 équivalents d'un composé p- dicétonique de formule générale R"-CO-CH2-CO-R, avec R tel que défini précédemment et R"correspondant à la définition donnée précédemment pour R', à l'exception de l'hydrogène, et entre 1 et 5 équivalents d'une base organique ou minérale, de préférence minérale et à chauffer le mélange réactionnel à une température comprise entre 40 et 110 °C, de préférence entre 75 et 100 °C, pendant une durée comprise entre 3 et 30h, de préférence entre 5 et 18h, puis, après refroidissement, à laver le milieu réactionnel avec un solvant organique pouvant être choisi notamment parmi l'acétate d'éthyle, le dichtorométhanë, le diéthylether, le disopropyléther, le terbutylméthyléther, la méthyléthylcétone, - à neutraliser la phase aqueuse par un acide minéral ou organique ou par passage sur une résine acide, - à concentrer puis à co-évaporer avec un solvant organique choisi parmi l'éthanol, le méthanol, le toluène et/ou l'isopropanol, - à sécher sous vide le produit obtenu, puis éventuellement à le purifier par chromatographie et/ou cristallisation.

Un exemple détaillé de préparation d'un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) tels que définis ci-dessus et pour lesquels X correspond à-CO-est donné dans les exemples sans pour autant limiter l'invention.

Le procédé de synthèse selon l'invention présente l'avantage de permettre un accès rapide et facile aux nouveaux dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) tels que définis ci-dessus et pour lesquels X correspond à-CO-, du fait qu'ils sont obtenus en une seule étape en utilisant comme solvant de l'eau ou dans un mélange constitué d'eau et d'un solvant miscible dans l'eau, t'eau ou ledit mélange étant compatibles avec la chimie des sucres présentant des fonctions hydroxyles sous forme libre.

En outre, les rendements sont excellents.

Les dérivés C-glycoside de formule (I) pour lesquels X correspond à-CH (OH)-, -CH (NR1R2)-,-CHR'-,-C (=CHR')-, sont obtenus à partir des dérivés C-glycoside de formule (I) pour lesquels X correspond à-CO-par des procédés bien connu de l'homme du métier comme par exemple ceux décrits dans Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, Jerry March (IV Edition) 1992.

Ces procédés peuvent éventuellement nécessiter la protection et déprotection des fonctions hydroxyles, ces méthodes de protection et déprotection étant également bien connues de l'homme du métier comme par exemple celles décrites dans le document Protective'Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene, P. G. M. Wuts (Wiley Interscience).

Un autre objet de l'invention se rapporte également à une composition comprenant au moins un dérivé C-glycoside de formule (I) tel que défini précédemment.

Bien entendu, la composition selon l'invention peut comprendre les dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) seuls ou en mélanges et en toutes proportions.

Pour donner un ordre de grandeur, la composition de l'invention peut contenir au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (I) en une quantité représentant de 0,1 % à 50% du poids total de la composition et préférentiellement en une quantité représentant de 0,5% à 20% du poids total de la composition.

La composition selon l'invention peut être destinée à un usage cosmétique ou pharmaceutique, particulièrement dermatologique. De préférence la composition selon l'invention est destinée à un usage cosmétique.

Avantageusement, les compositions selon l'invention sont des compositions de lavage et/ou de maquillage et/ou démaquillage de la peau du corps et/ou du visage et/ou des muqueuses (par exemple les lèvres) et/ou du cuir chevelu et/ou des cheveux et/ou des ongles, et/ou des cils et/ou des sourcils.

Un autre objet de t'invention se rapporte également à l'utilisation de la composition telle que définie précédemment pour le traitement cosmétique des matières kératiniques, telles que les cheveux, la peau du corps et/ou du visage, les cils, les sourcils, les ongles, les muqueuses.

Un autre objet de l'invention se rapporte à l'utilisation de la composition telle que définie précédemment pour améliorer l'apparence des matières kératiniques.

La Demanderesse a découvert de façon inattendue que des dérivés C-glycoside de formule (II) constituent une nouvelle famille d'agents amphiphiles.

Ainsi, la présente invention a encore pour objet l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (II) suivante comme agents amphiphiles : dans laquelle, - S représente un monosaccharide ou un polysaccharide jusqu'à 20 unités sucre, sous forme pyranose et/ou furanose et de série L et/ou D, ledit mono- ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégée ;

- la liaison S-CH2X représente une liaison de nature C-anomèrique ; - X représente un groupement choisi parmi :-CO-,-CH (OH)-,-CH (NR1R2)-, - CHR'-,-C (=CHR')- ; - R représente une chaîne alkyle, arylalkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, aryle, comprenant de 5 à 28 atomes de carbone, la dite chaîne et/ou ledit cycle pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi-OR'1,-SR"1,-NR"'1R'2,-COOR"2,-CONHR"'2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; - R'représente un hydrogène, une chaîne alkyle, arylalkyle, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle linéaire ou ramifiée, saturée ou insaturée, un cycle cycloalkyle, cycloperfluoroalkyle, cyclohydrofluoroalkyle, aryle, comprenant de 1 à 28 atomes de carbone, la dite chaîne ou ledit cycle pouvant être éventuellement interrompu par un ou plusieurs hétéroatomes choisi parmi l'oxygène, le souffre, l'azote, le silicium, et éventuellement substituée par au moins un radical choisi parmi -OR'1, -SR''1, -NR'''1R'2, -COOR''2, -CONHR'''2, -CN, halogène, perfluoroalkyle, hydrofluoroalkyle et/ou au moins un radical cycloalkyle, aryle, hétérocyclique éventuellement substitués ; -R1, R2, R'1, R'2, R"1, R"2, R'''1, R'''2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un hydroxyle, un radical choisi parmi un radical alkyle, perfluoroalkyle et/ou hydrofluoroalkyle, linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, comprenant de 1 à 30 atomes de carbone.

Selon une forme préférée de l'invention, on utilise les dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) pour lesquels S représente un monosaccharide ou un polysaccharide contenant jusqu'à 6 unités sucre, sous forme pyranose et/ou

furanose et de série L et/ou D, ledit mono-ou polysaccharide présentant au moins une fonction hydroxyle obligatoirement libre et/ou éventuellement une ou plusieurs fonctions amine éventuellement protégée, Avantageusement, les monosaccharides préférés sont choisis parmi le D-glucose, le D-galactose, le D-mannose, le D-xylose, le D-lyxose, la N-acétyl-D- glucosamine, le L-fucose, L-arabinose, le L-rhamnose, et représente avantageusement le D-glucose, le D-xylose, la N-acétyl-D-glucosamine, L-fucose et très préférentiellement le D-glucose, Avantageusement encore, les polysaccharides contenant jusqu'à 6 unités sucre sont choisis parmi le D-maltotriose, le D-maltose, le D-lactose, le D-cellobiose et représente avantageusement un disaccharide choisi parmi le D-maltose, le D- lactose, le D-ceilobiose, Selon une autre forme préférée de l'invention, on utilise des dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) pour lesquels X représente un groupement choisi parmi -CO-,-CH (OH)-,-CH (NR1 R2)-,-CH2-,-C (=CHR')-et représente très avantageusement un groupement-CO-ou-CH (OH)-, S et R conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.

Dans ces formes préférées de l'invention, on utilise les dérivés C-glycosides répondant à la formule (11) pour lesquels R, R', Ri, R2, R'1, R'2, R''1, R"2, R"'1, R"'2 étant définis comme précédemment, S et X conservant par ailleurs l'ensemble des définitions précédemment données.

Selon une autre forme préférée de l'invention, on utilise les dérivés C-glycosides répondant à la formule (II) pour lesquels R représente une chaîne ou un cycle comprenant de 5 à 20 atomes de carbone.

Parmi les dérivés C-glycoside répondant à la formule (II), on préfère tout particulièrement les mêmes dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) tel que défini précédemment et le 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-nonadécyl-ß-D-glucose.

Selon un autre objet, l'invention se rapporte à l'utilisation d'au moins un dérivé C-glcoside répondant à la formule (fol) tel que défini précédemment, dans une composition cosmétique et/ou dermatologique comprenant un milieu physiologiquement acceptable, comme agents amphiphiles.

La présente invention se rapporte également à l'utilisation d'au moins un dérivé C-glycoside répondant à la formule (II) tel que défini précédemment dans une composition cosmétique et/ou dermatologique, comme émulsionnants, comme tensioactifs ou encore comme agents pouvant former, des phases lamellaires, conduisant à des vésicules lipidiques.

L'invention concerne également les isomères optiques et/ou géométriques des dérivés C-glycoside répondant à la formule (Il), seuls ou en mélange en toutes proportions, ainsi que les sels physiologiquement acceptables de ces dérivés.

Selon l'invention, les dérivés C-glycoside répondant à la formule (II) utilisés préférentiellement comme agents amphiphiles notamment comme émulsionnants, comme tensioactifs (détergents, moussants) ou encore comme agents pouvant former, des phases lamellaires conduisant à des vésicules lipidiques, sont ceux définis comme préférentiels précédemment dans le texte.

En outre, contrairement aux dérivés O-glycoside, les dérivés C-glycoside selon l'invention présentent l'avantage d'être parfaitement stables dans un milieu aqueux ou contenant un agent d'hydrolyse dans lequel ils sont susceptibles de se trouver. En effet, la liaison C-glycoside, ne peut être hydrolysée dans ce type de milieu à l'inverse des dérivés O-glycoside.

En particulier, cet avantage trouve tout sont intérêt lorsque les dérivés C- glycoside selon l'invention sont utilisés dans des compositions, avantageusement cosmétiques, qui comprennent un milieu aqueux et/ou un agent d'hydrolyse quel qu'il soit.

Ainsi, les dérivés C-glycoside selon l'invention assure une bonne stabilité à une composition aussi bien vis-à-vis des constituants qu'elle renferme que des

conditions et de l'environnement dans lesquels la composition est utilisée.

En particulier, au contact de la peau une composition contenant au moins un dérivé C-glycoside selon l'invention reste parfaitement stable.

La composition selon l'invention peut être ingérée, injectée ou appliquée sur la peau (sur toute zone cutanée du corps), les cheveux, les ongles ou les muqueuses (buccale, jugale, gingivale, génitale, conjonctive).

Selon le mode d'administration, la composition de l'invention peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées, particulièrement en cosmétologie.

Une composition préférée de l'invention est une composition cosmétique destinée à une application topique.

La composition selon l'invention contient un milieu physiologiquement acceptable, c'est-à-dire compatible avec la peau, les lèvres, le cuir chevelu, les yeux et/ou les cheveux.

Pour une application topique sur. la peau, la composition selon l'invention peut avoir la forme notamment de solution aqueuse ou huileuse ou de dispersion du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique.

Ces compositions sont préparées selon les méthodes ùsuelles.

La composition selon l'invention comprend bien évidemment un support cosmétiquement acceptable et peut se présenter sous toutes les formes galéniques normalement utilisées pour une application topique, notamment sous forme d'une solution aqueuse, hydroalcoolique ou huileuse, d'une émulsion huile- dans-eau ou eau-dans-huile ou multiple, d'un gel aqueux ou huileux, d'un produit anhydre liquide, pâteux ou solide, d'une dispersion d'huile dans une phase

aqueuse à l'aide de sphérules, ces sphérules pouvant être des nanoparticules polymériques telles que les nanosphères et les nanocapsules ou mieux des vésicules lipidiques de type ionique et/ou non-ionique.

Cette composition peut être plus ou moins fluide et avoir l'aspect d'une crème blanche ou colorée, d'une pommade, d'un lait, d'une lotion, d'un sérum, d'une pâte, d'une mousse. Elle peut éventuellement être appliquée sur la peau sous forme d'aérosol. Elle peut également se présenter sous forme solide, et par exemple sous forme de stick. Elle peut être utilisée comme produit de soin, comme produit de nettoyage, comme produit de maquillage ou encore comme simple produit déodorant.

La composition selon l'invention peut aussi être une composition pour soins capillaires, et notamment un shampooing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teintures (notamment teintures d'oxydation) éventuellement sous forme de shampooings colorants, des lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute, un shampooing antiparasitaire, etc.

Les quantités des différents constituants des compositions utilisables selon l'invention sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés.

Ces compositions constituent notamment des crèmes de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps, (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes démaquillantes, crèmes de fond de teint, crèmes anti- solaires), des fonds de teint fluides, des laits de démaquillage, des laits corporels de protection ou de soin, des laits après-solaires, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau, comme des lotions de nettoyage, des lotions anti-solaires, des lotions de bronzage artificiel, des compositions pour le bain, des compositions désodorisantes comprenant un agent bactéricide, des gels ou lotions après- rasage, des crèmes épilatoires, des compositions contre les piqûres d'insectes,

des compositions anti-douleur, des compositions pour traiter certaines maladies de la peau comme l'eczéma, la rosacée, le psoriasis, les lichens, les prurits sévères.

Les compositions selon l'invention peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage.

Les compositions selon l'invention peuvent aussi être conditionnées sous forme d'une composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression.

De façon connue, la composition de l'invention peut contenir également les adjuvants habituels dans les domaines cosmétiques et dermatologique, tels que des gélifiants hydrophiles ou lipophiles, des actifs hydrophiles ou lipophiles, des conservateurs, des antioxydants, des solvants, des parfums, des charges (kaolin), des filtres, des pigments, des agents chélateurs, des absorbeurs d'odeur, des matières colorantes, des agents basiques (triéthanolamine, soude) ou acides et encore des vésicules lipidiques. Les quantités de ces différents adjuvants sont celles classiquement utilisées dans les domaines considérés, et par exemple de 0,01% à 30 % du poids total de la composition. Ces adjuvants, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse, dans les vésicules lipidiques et/ou dans les nanoparticules.

Dans le cas ou dérivés C-glycoside répondant à la formule (I) sont utilisés comme agents amphiphiles ces adjuvants ainsi que leurs concentrations doivent être tels qu'ils ne modifient pas la propriété recherchée pour la composition selon t'invention.

Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées (cyclométhicone) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras et des acides gras (acide stéarique).

Les compositions selon l'invention peuvent comprendre également d'autres émûtsionnants ou coémulsionnants parmi lesquels on peut citer par exemple le stéarate de glycérol, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose 63 par la société Gattefosse, les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol tels que le stéarate de PEG-40, le stéarate dé PEG-100, les esters d'acide gras et de polyol tels que le stéarate de glycéryle et le tristéarate de sorbitane.

Comme solvants, on peut citer par exemple les mono-alcools linéaires ou ramifiés ayant de 1 à 8 atomes de carbone comme l'éthanol, le propanol, le butanol, l'isopropanol, l'isobutanol ; les polyéthylène glycols ayant de 6 à 80 oxydes d'éthylène ; les polyols comme le propylène glycol, l'isoprène glycol et le butylène glycol.

Comme gélifiants hydrophiles utilisables dans l'invention, on peut citer les polymères carboxyvinyliques (carbomer), les copolymères acryliques tels que les copolymères d'acrylates/alkylacrylates, les polyacrylamides, les polysaccharides tels que l'hydroxypropylcellulose, les gommes naturelles et les argiles, et, comme gélifiants lipophiles, on peut citer les argiles modifiées comme les bentones, les sels métalliques d'acides gras comme les stéarates d'aluminium et la silice hydrophobe, éthylcellulose, polyéthylène.

Comme actifs hydrophiles, on peut utiliser les protéines ou les hydrolysats de protéine, les acides aminés, les polyols, l'urée, l'allantoïne, les sucres et les dérivés de sucre, les vitamines hydrosolubles, les extraits végétaux et les hydroxyacides.

Comme actifs lipophiles, on peut utiliser le rétinol (vitamine A) et ses dérivés, le tocophérol (vitamine E) et ses dérivés, les acides gras essentiels, les céramides, les huiles essentielles, l'acide salicylique et ses dérivés.

Préférentiellement, la présente invention se rapporte à une composition sous forme d'émulsion H/E ou E/H caractérisée en ce qu'elle comprend un moins un dérivé C-glycoside de formule (I).

Avantageusement, les dérivés C-glycoside de formule (I) selon l'invention permettent de réaliser notamment des émulsions exemptes de tensioactif classiquement utilisé et présentent de ce fait l'avantage de ne pas être irritantes pour les peaux particulièrement sensibles.

Ainsi qu'indiqué ci-dessus, les compositions selon l'invention peuvent être plus ou moins fluides et elles peuvent donc se présenter sous forme de sérum, de lait, de crème ou de pâte. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles.

Les compositions, objets de l'invention, trouvent leur application notamment dans un grand nombre de traitements cosmétiques de la peau, des lèvres et des cheveux, y compris le cuir chevelu, notamment pour le traitement, la protection, le soin, le démaquillage et/ou le nettoyage de la peau, des lèvres et/ou des cheveux, et/ou pour le maquillage de la peau et/ou des lèvres. Elles peuvent être destinées aussi au traitement des peaux sèches et/ou des lèvres sèches.

Les compositions selon l'invention peuvent par exemple être utilisées comme produits de soin, de démaquillage et/ou de nettoyage pour le visage sous forme de crèmes ou de laits ou comme produits de maquillage (peau et lèvres) par incorporation de charges ou de colorants.

D'autres caractéristiques et avantages de l'invention ressortiront mieux des exemples qui suivent, donnés à titre illustratif et non limitatif. Dans ce qui suit ou ce qui précède, les proportions sont données en pourcentage pondéral, sauf indications contraires.

Exemple 1 : Procédé général de préparation des p-dicétones de formule (1) et (2)

On ajoute de l'heptanoate d'éthyle (33.1 ml, 180 mmol) ou du caprate d'éthyle (42 ml, 180 mmol) à une suspension d'hydrure de sodium (60% W/W, 6.24 g, 156 mmol) dans le diéthyléther (250 ml) à 0°C. Après 30 min d'agitation à température ambiante, une solution de 2-octanone (19 ml, 120 mmol) ou de 2-undecanone (25 ml, 120 mmol) est ajoutée goutte à goutte durant 2 h. Cette solution est ensuite chauffée à reflux durant 12 h sous agitation. Après retour à température ambiante, la solution est traitée par de l'acide chlorhydrique 2N. La phase éthérée est prélevée et la phase aqueuse extraite plusieurs fois avec du diéthyléther. Les phases organiques sont réunies, lavées plusieurs fois successivement avec une solution aqueuse saturée en NaHCO3 puis de l'eau distillée, séchées sur MgS04, puis concentrées.

Pentadecane-7,9-dione (1) Après avoir enlevé les dérivés esters de départ en excès (1.3 mm Hg, 72-75°C), puis distillation (1.3 mm Hg, 125-127°C), la pentadecane-7,9-dione de formule (1) est obtenue sous la forme d'un liquide incolore (13.5 g, 47%).

- Point d'ébullition : 125-127°C (1.3 mm Hg) -aH (250 MHz, CDC13) : 0. 89 (m, CH3), 1.29 (m, CH3), 1.54-1.63 (m, CH3), 2.27 (pseudo-t, J=7.6, CH2CO), 2.50 (t, J=7.3, CH2CO), 3.55 (s, COCH2CO), 5.48 (s, CH) - 8c (62.9 MHz, CDC13) : 13.7 (CH3), 22.3,25.4,28.7,31.4,38.1 (CH2), 98.7 (CH), 194.1 (C=O) Heneicosane-10, 12dione (2) Après avoir enlevé les dérivés esters de départ en excès (1.3 mm Hg, 81-84° C), l'heneicosane-10, 12dione de formule (2) est obtenue sous forme de cristaux blancs par cristallisation dans le (19.4 g, 50%).

- Point de fusion : 38-39°C (CH30H)

- 8w (250 MHz, CDCl3) : 0.88 (m, 5.3H, CH3), 1. 26 (m, 21.4H, CH2), 1.55-1.63 (m, 3.6H, CH2), 2.27 (pseudo-t, J=7.6,3H, CH2CO), 2.50 (t, J=7.3,0.56H, CH2CO), 3.55 (s, 0.28H, COCH2CO), 5.48 (s, 0.75H, CH) -bu (62 9 MHz, Ceci3) : 14.1 (CH3), 22.6,25.7,29.2,29.3,29.4,31.8,38.4 (CH2), 99.0 (CH), 194.5 (C=O) - Analyse élémentaire (C21H40O2) : calculée : C=77.72, H=12.42, O=9. 86 trouvée : C=78.01, H=12.47, O=9. 87 Exemples 2 et 3 : Synthèse du 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-octyl-α-D-glucose de formule (4) et, Synthèse du 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undecyl-α-D-glucose de formule (5) par condensation d'une (3-dicétone avec du glucose.

(4) R = (CH2) sCH3 (5) R = (CH2)8CH3 On prépare une solution constituée de D-glucose (1 équivalent) dans un mélange eau/éthandl (1/4,3 mL par mmoi de glucose). A cette solution on ajoute de l'hydrogénocarbonate de sodium (1.5 équivalent) et la (3-dicétone correspondante (1.5 équivalent). La suspension obtenue est alors agitée durant 12 h à 90°C.

Après addition d'une solution aqueuse HCI 1M, le milieu réactionnel est concentré sous vide puis purifié par flash-chromatography (AcOEt-iPrOH, 95-5 à 1-1 pour le dérivé (4) et 1-0 à 8-2 pour le dérivé (5)).

Dans le cas du dérivé (5), si le brut réactionnel est suspendu dans un mélange eau/éther, le dérivé (5) cristallise directement à l'interface avec un rendement de 23%.

Une fraction additionnelle du dérivé (5) est obtenue (rendement de 29%) par flash-chromatography dans des conditions standards.

Le dérivé de formule (4) : est obtenu à partir du glucose (4.5 g) avec un rendement de 70% (solide vitreux blanc, 5.070g).

- [α]D27=-1° (c=0. 9, MeOH) -#H (250 MHz, CDC13) : 0.78 (m, 3H, CH3), 1. 17 (m, 6H, CH2), 1.42 (m, 2H, CH2), 2.40 (t, 2H, CH2), 2.45 (dd, J= 9, J=15. 6,1 H, CHa), 2.73 (dd, J=2.9, J= 15.6,1H, CHb), 2.93 (t, J=9.3,1 H, H-2), 3.03-3.25 (m, 3H, H-3, H-4, H-5), 3.48 (dd, J= 4.9, J=11. 7,1H, H-6a), 3.5 (dt, J= 2.9, J= 9.3,1H, H-1), 3.65 (dd, J=2.2, J= 11.7,1H, H-6b) - 8c (62.9 MHz, CDC13) : 14.4 (CH3), 23.6,24.5,29.9,32.8,44.2,46.4 (CH2), 62.7 (C-6), 71.6,75.0,77.2,79.6,81.5 (C-1), 212.2 (C=O) - Analyse élémentaire (C14H26O6) : calculée : C=57.91, H=9.03, O=33. 06 trouvée : C=57.61, H=9.13, O=33. 11 Le dérivé de formule (5) : est obtenu à partir du glucose (4.13 g) avec un rendement de 52% (cristaux blancs, 3.98 g).

- Point de fusion : 70-72°C - [a] D29=0° (c=1.0, MeOH) - #H (250 MHz, CDCl3) : 0.76 (m, 3H, CH3), 1.16 (m, 12H, CH2), 1.41 (m, 2H, CH2), 2.39 (t, 2H, CH2), 2.45 (dd, J=9, J=15. 6,1H, CHa), 2.73 (dd, J=2.9, J=15. 6,1H, CHb), 3.93 (t, J=9.3,1H, H-2), 3.04-3.23 (m, 3H, H-3, H-4, H-5), 3.47 (dd, J= 4.9, J=12, 1H, H-6a), 3.52 (dt, J=2.9, J=9,1H, H-1), 3.64 (dd, J=2.2, J=12. 0,1H, H-6b) - 8c (62.9 MHz, CDC13) : 14.4 (CH3), 23.7,24.5,30.2, 30.4,30.6,33.0,44.2,46.4 (CH2), 62.7 (C-6), 71.5,75.0,77.2,79.5,81.5 (C-1), 212.1 (C=O) - Analyse élémentaire (C17H32O6) : calculée : C=61.42, H=9.70, O=28. 88 trouvée : C=61.41, H=9.91, O=28. 75 Exemple 4 : Synthèse du 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-undecyl-a-D-maltose de formule (7) par condensation de la a-dicétone de formule (2) avec du Maltose

On prépare une solution constituée de maltose (10.01g, 27.78 mmol) dans un mélange èau/éthanol (1/4,100 mL). Le Maltose utilisé est vendu par la Société Aldrich (pureté de 90%, contaminé avec du glucose).

A cette solution on ajoute de l'hydrogénocarbonate de sodium (3.5g, 41.6 mmol) et ! a p-dicétone (2) (13.67g, 42.2 mmol).

La suspension obtenue est alors agitée durant 12 h à 90°C. Après addition d'une solution aqueuse HCI 1M, le milieu réactionnel est concentré sous vide puis purifié par flash-chromatography (AcOEt-iPrOH 1-0 à 0-1).

Le dérivé (7) est obtenu sous forme d'une poudre brune (5.168g, 38%) avec comme produit secondaire le dérivé (5) (0.855g, 10%) qui est issu du glucose présent sous forme de contaminant dans le produit de départ.

Une seconde flash-chromatography donne un résidu brun qui est alors placé dans du méthanol à l'ébullition en présence de charbon activé puis filtré. Le filtrat est concentré sous vide et on obtient le dérivé (7) sous forme de poudre légèrement brune (2.9 g, 21 %).

-aH (250 MHz, Cd13) : 0.78 (m, 3H, CH3), 1. 17 (m, 12H, CH2), 1.43 (m, 2H, CH2), 2.43 (t, 3H, CH3), 2.51 (dd, J=9, J=16,1H, CHa), 2.77 (dd, J=2.9, J=16, H1, CHb), 3.05 (t, J=9,1 H, H-2), 5.08 (d, J=3,1 H, H-1') - 8c (62.9 MHz, CDC13) : 14.4 (CH3), 23.6,24.4,30.1,30.3,30.5,32.9,44.2,46.2 (CH2), 62. 0,62.5,71.4,74.0,74.6,74.9,77.1,79.2,80.0,81.2 (C-1), 102.8 (C-1'), 212.3 (C=O)

Exemple 5 : Synthèse de la 1-désoxy, 1-(2'-oxo)-heptyl-ß-D-glucose de formule (8) par condensation de la 2,4-nonanedione avec du glucose.

Schéma réactionnel HO O O HO NaHC03 H20 0 HO OH OH 100°C, 6 H D-glucose HO HO''0 HO OH Õ (8) Mode Opératoire : Dans un tricol de 25 ml muni d'un réfrigérant, d'un thermomètre ainsi que d'une agitation magnétique, on dissout le D-glucose (500 mg, 2,8 mmol) dans 4 ml d'eau et 2 ml d'éthanol puis on additionne la 2,4-nonanedione (1,2 équivalent, 520 mg) et le bicarbonate de sodium (1,5 équivalent, 350 mmol). Le mélange est agité pendant 6 heures à 100°C. Le milieu réactionnel est ensuite lavé avec du dichlorométhane (2 fois 10 ml). La phase aqueuse est passée sur une résine Dowex 50X-200 qui a été préalablement conditionnée par des lavages aqueux (la solution finale est à pH 3-4). On concentre puis on co-évapore avec de l'isopropanol.

L'huile marron clair obtenue est séchée sous vide (rendement de 76%).

RMN 1H : conforme à la structure attendue.

Les dérivés de formule (4), (5), (7) et (8) sont de bons agents moussants particulièrement adaptés à des compositions cosmétiques.

Exemple 6 : pour une base shampooing : Lauryl ether sulfate de sodium 47,5 (2.2 moles OE) à 26% de matière active Cocoamphodiacetate de sodium 6,6% (à 38% de matière active) JR 400 (AMERCHOL) 0,5% Dérivé de l'exemple 1 3,0% Ajusteur de pH QSP 6,5% Eau qsp 100,0% Exemple 7 : shampooing contenant une silicone : Lauryl ether sulfate de sodium 47,5% Sodium cocoamphocarboxyglycinate 8,0% (MIRANOL C2M de RHODIA) Polydimethylsiloxane de visc. 500 000 2,7% JR 400 d'AMERCHOL 0,5% Monoisopropanolamide 2,0% 1- (Hexadécyloxy)-2-octadécanol/alcool cétylique 2,5% Dérivé de formule (4) 4,0% Conservateur qsp Ajusteur de ph qsp pH 7 eau qsp 100% Exemple 8 : Emulsion type après shampooing : Mélange alcool cetylstéarylique/4% alcool cetylstéarylique oxyethyléné (300E) Chlorure de béhényltrimethylammonium 2% à 80% dans un mélange eau/isopropanol15/85 GENAMIN KDMP de CARIANT

Dérivé de formule (5) 4% Conservateur qsp Ajustement de pH 4-5 eau qsp 100% Exemple 9 : gel douche corporel Lauryl ether sulfate de sodium 7,0% Dérivé de formule (7) 5,0% polyquaternium 7 (Merquat S de Calgon) 0,2% PEG 120 methyl glucose dioléate 2,0% (Glucamate DOE120 Vegetal de Amerchol) conservateur 0,3% disodium EDTA 0,1% eau qsp 100% Exemple 10 : gel nettoyant moussant visage peau à tendance grasse Lauryl phosphate (MAP20 de Kao Chemicals) 6,5% Dérivé de formule (8) 6,5% PEG 150 pentaerythrityl tetrastearate (CROTHIX de Croda) 0,5% KOH 1,7% conservateur 0,3% <BR> <BR> <BR> <BR> disodium EDTA 0, 1% eau qsp 100%